JP4759682B2 - 農薬としての5−(アシルアミノ)ピラゾール誘導体 - Google Patents
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Description
R1は、(C1−C6)−ハロアルキル、CN、NO2またはハロゲンであり;
R2は、H、ハロゲンまたはCH3であり;
R3は、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−ハロアルコキシまたはS(O)p−(C1−C3)−ハロアルキルであり;
Wは、NまたはC−R4であり;
R4は、ハロゲンまたはCH3であり;
Aは、(C2−C6)−アルキレンまたは(C2−C6)−ハロアルキレンであるか;
または(C3−C6)−アルキレンであり、ここにおいて鎖中の炭素は、O、S、SO、SO2またはNR8によって置き換えられているが、置き換える基は、隣接したR5またはカルボニル基に結合しておらず;または(C2−C6)−アルケニレンまたは(C2−C6)−ハロアルケニレンであるか;または−[(C1−C3)−アルキル]r−アリール−[(C1−C3)−アルキル]s−、または−[(C1−C3)−アルキル]r−ヘテロシクリル−[(C1−C3)−アルキル]s−、または−[(C1−C3)−アルキル]r−(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C3)−アルキル]s−、または−[(C1−C3)−アルキル]r−(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C3)−アルキル]s−であり、ここにおいて最後に記載された4個の基、アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルは、非置換であるか、またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、OR11、CN、NO2、S(O)pR10、COR10、COOR10、CONR9R10、SO2NR9R10、NR9R10、OH、SO3Hおよび(C1−C6)−アルキリデンイミノからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されおり;
mが0または1である場合、R5はCONR9R10またはCO2R10であるか;または、mが1である場合、R5はNR9R17であり;
R7は、H、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、COR11、COR12、COR13、−CO2−(C1−C6)−アルキル、−CO2−(CH2)qR11、−CO2−(CH2)qR13、−CO2−(C3−C7)−シクロアルキル、−CO2−(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、CO−(C2−C6)−アルケニル、−CH2R11またはCH2R13;または非置換もしくはハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、S(O)pR14、CO2−(C1−C6)−アルキル、−O(C=O)−(C1−C6)−アルキル、NR9R10、CONR9R10、SO2NR9R10、OH、CN、NO2、OR11、OR13、NR10COR9、NR10SO2R14およびCOR12からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換された(C1−C6)−アルキルであり;
R8は、R9、CO−R9、CO−R11、CO2R12またはアミノによって置換されたCO−(C1−C6)−アルキルであり;
R9は、H、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキルまたは−(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキルであり;
R10は、R9、−[(C1−C6)−アルキル]q−R11、(C1−C3)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル−、(C1−C3)−アルコキシ−(C1−C3)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル−または(C1−C3)−アルキル−S(O)p−(C1−C3)−アルキル−であるか;または
R9およびR10もしくはR9およびR17は、それぞれ結合したN原子と一緒になって環中にO、SおよびNから選ばれるさらなるヘテロ原子を場合により含有する4〜7員飽和環を形成し、環は、非置換であるか、またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルおよびCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されており;
R11は、非置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、
(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、OR16、CN、NO2、S(O)pR12、COR9、COOH、COOR12、CONR9R15、SO2NR9R15、NR9R15、OH、SO3Hおよび(C1−C6)−アルキリデンイミノからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルであり;
R13は、非置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、S(O)pR12、OHおよびオキソからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたヘテロシクリルであり;
R14は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキルまたは−(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキルであり;
R15は、H、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキルまたは−(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキルであり;
R16は、非置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR12、COR15、COOH、COOR12、CONR9R15、SO2NR9R15、NR9R15およびOHからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルであり;
R17は、R10、CO2(C1−C6)−アルキル、−CH2CO2(C1−C6)−アルキル、CO2CH2R18またはCO(C1−C6)−アルキルであり;
R18は、非置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルおよび(C1−C6)−アルコキシからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルであり;
nおよびpは、それぞれ独立して0、1または2であり;
mおよびqは、それぞれ独立して0または1であり;
rおよびsは、それぞれ独立して0または1であり;そして
上述の基中のそれぞれのヘテロシクリルは、独立して3〜7個の環原子ならびに環中にN、0およびSからなる群より選ばれる1、2または3個のヘテロ原子を有する複素環式基である;
またはその農薬上許容しうる塩。
好ましくは、R2は、Clである。
好ましくは、R3は、CF3である。
好ましくは、Wは、C−R4であり、そしてR4は、Clである。好ましくは、アリールは、フェニルとしてAにおいて定義された通りである。
好ましくは、R6は、(C1−C2)−アルキルまたは(C1−C2)−ハロアルキルである(より好ましくは、R6はCF3である)。
好ましくは、R7は、Hまたは(C1−C2)−アルキルである。
R8は、R9、CO−R9またはCO−R11であり;ここにおいてR9およびR10は、それぞれ独立してHまたは(C1−C6)−アルキルであり;
R11は、非置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CN、NO2、S(O)pR12およびNR9R15からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルであり;
R12は、(C1−C2)−アルキルまたは(C1−C3)−ハロアルキルであり;そして
R15はH、(C1−C2)−アルキルまたは(C1−C2)−ハロアルキルであり;
R17は、R10、CO2(C1−C2)−アルキル、CO2CH2R18またはCO(C1−C2)−アルキルであり;そして
R18は、非置換またはハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキルおよび(C1−C2)−アルコキシからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルである。
R10は、R9、−[(C1−C6)−アルキル]q−R11、(C1−C3)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル−または(C1−C3)−アルコキシ−(C1−C3)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル−であり;
R17は、R10、CO2(C1−C6)−アルキル、CO2CH2R18またはCO(C1−C6)−アルキルであり;そして
他の意味は、式(I)において定義された通りであるものである。
R1は、CNであり;
R2は、Clであり;
R3は、CF3であり;
Wは、CR4であり、そしてR4は、Clであり;
Aは、(C1−C6)−アルキレンであるか;または鎖中の炭素がO、S、SO、SO2またはNR8によって置き換えられた(C1−C6)−アルキレンであるが、但し、置き換える基は、隣接したR5またはカルボニル基に結合しておらず;または非置換もしくはハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、CNおよびNO2からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルであるか;または非置換もしくはハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキルおよび(C1−C2)−アルコキシからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたピリジルであり;
mが0または1である場合、R5は、CONR9R10またはCO2R10であるか;または、mが1である場合、R5は、NR9R17であり;
R6は、(C1−C2)−アルキルまたは(C1−C2)−ハロアルキルであり;
R7は、水素または(C1−C2)−アルキルであり;
R8は、R9、CO−R9またはCO−R11であり;
R9は、Hまたは(C1−C6)−アルキルであり;
R10は、H、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、−(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキルまたは−(CH2)qR11であるか;または
R9およびR10は、結合しているN原子と一緒になって環中にO、SおよびNから選ばれるさらなるヘテロ原子を場合により含有する5または6員飽和環を形成し、環は、非置換であるか、またはハロゲンおよび(C1−C2)−アルキルからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されており;
R11は、非置換またはハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、CN、NO2、S(O)pR12およびNR9R15からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルであり;
R12は、(C1−C2)−アルキルまたは(C1−C2)−ハロアルキルであり;
R15は、H、(C1−C2)−アルキルまたは(C1−C2)−ハロアルキルであり;
R17は、R10、CO2(C1−C2)−アルキル、CO2CH2R18またはCO(C1−C2)−アルキルであり;そして
R18は、非置換またはハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキルおよび(C1−C2)−アルコキシからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルであるものである。
R1は、CNであり;
R2は、Clであり;
R3は、CF3であり;
Wは、CR4であり、そしてR4はClであり;
i) mは、0であり;R5は、CONH(C1−C2)−アルキル、CON[(C1−C2)−アルキル]2またはCO2(C1−C2)−アルキルであり;そしてR7は、Hまたは(C1−C2)−アルキルであるか;または
ii) mは、1であり;R5は、CO2H、CO2(C1−C2)−アルキルまたはCON[(C1−C2)−アルキル]2であり;R7は、Hまたは(C1−C2)−アルキルであり;そしてAは、CH2CH2、CH=CH、CH2SCH2、フェニルまたはピリジルであるか;または
iii) mは、1であり;R5は、NH(C1−C2)−アルキル、N[(C1−C2)−アルキル]2、NHCO2(C1−C2)−アルキルまたはN[(C1−C2)−アルキル]CO2(C1−C2)−アルキル;またはNR9R17であり、ここにおいてR9およびR17は、結合しているN原子と一緒になってピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニルまたはピペラジニル環を形成
し、環は、非置換であるか、(C1−C2)−アルキルおよびCO2−(C1−C2)−アルキルからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されており;
R7は、Hであり;そしてAは、CH(CH)3またはCH2CH2であり;そして
R6はCF3であるものである。
R1は、CNであり;
R2は、Clであり;
R3は、CF3であり;
Wは、CR4であり、そしてR4は、Clであり;
mは、0であり;
R6は、CF3であり;そして
i)R5は、CO2R10であり;R7は、H、(C1−C3)−アルキル、(C3−C4)−アルケニルまたはベンジルであり;そしてR10は、H、(C1−C6)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、−(C1−C3)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、−(C1−C3)−アルキル−(C1−C3)−アルコキシ、ベンジルまたは−CH(CH3)フェニルであるか;または
ii)R5は、CONR9R10であり;そしてR9およびR10は、それぞれ独立してHまたは(C1−C6)−アルキルであるか、またはR9およびR10は、結合しているN原子と一緒になって環中にO、SおよびNから選ばれるさらなるヘテロ原子を場合により含有する5または6員飽和環を形成し;そしてR7は、H、(C1−C3)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、−(C1−C3)−アルキル−(C1−C3)−アルコキシまたはベンジルであるものである。
R1は、CNであり;
R2は、Clであり;
R3は、CF3であり;
Wは、CR4であり、そしてR4は、Clであり;
mは、1であり、そしてAは、−CH2CH2−であり;
R6は、CF3であり;そして
i)R5は、CO2R10であり;R7は、H、(C1−C3)−アルキル、(C3−C4)−アルケニルまたはベンジルであり;そしてR10は、H、(C1−C6)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、−(C1−C3)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、−(C1−C3)−アルキル−(C1−C3)−アルコキシ、ベンジル、−CH(CH3)フェニル、(C1−C3)−アルキル−S(O)p−(C1−C3)−アルキルまたは(C1−C3)−アルコキシ−(C1−C3)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル−であるか;または
ii)R5は、CONR9R10であり;そしてR9およびR10は、それぞれ独立してHまたは(C1−C6)−アルキルであるか、またはR9およびR10は、結合しているN原子と一緒になって環中にO、SおよびNから選ばれるさらなるヘテロ原子を場合により含有する5または6員飽和環を形成し;そしてR7は、H、(C1−C3)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、−(C1−C3)−アルキル−(C1−C3)−アルコキシまたはベンジルであるものである。
R1は、CNであり;
R2は、Clであり;
R3は、CF3であり;
Wは、CR4であり、そしてR4は、Clであり;
mは、1であり;
Aは、−CH=CH−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH=CHCH2−、−CH2SCH2−、−CH2N(CH3)CH2−、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、2,6−ピリジルまたは2,5−ピリジルであり;
R6は、CF3であり;
R5は、CO2R10であり;
R7は、メチルであり;そして
R10は、H、(C1−C6)−アルキルまたはベンジルであるものである。
R1は、CNであり;
R2は、Clであり;
R3は、CF3であり;
Wは、CR4であり、そしてR4は、Clであり;
mは、1であり;
Aは、1,2−シクロプロピル、1,2−シクロブチル、トランス−1,2−シクロペンチル、1,2,2−トリメチル−1,3−シクロペンチル、2,3−(5−ノルボルネニル)、1,2−シクロヘキシル、1,2−シクロヘキセン−1−イル、1,3−シクロヘキシルまたは1,4−シクロヘキシルであり;
R6は、CF3であり;
R5は、CO2R10であり;
R7は、メチルであり;そして
R10は、Hまたは(C1−C6)−アルキルであるものである。
R1は、CNであり;
R2は、Clであり;
R3は、CF3であり;
Wは、CR4であり、そしてR4は、Clであり;
mは、1であり;
Aは、−CH2CH2−、−CH(CH3)−または−CH(CH3)CH2−であり;
R5は、NR9R17であり;
R6は、CF3であり;
R7は、Hまたはメチルであり;
R9は、Hまたは(C1−C6)−アルキルであり;そして
R17は、H、(C1−C6)−アルキル、CO2(C1−C6)−アルキル、−CH2CO2(C1−C6)−アルキル、CO2CH2フェニルまたはCO(C1−C3)−アルキルであるか;
またはR9およびR17は、結合しているN原子と一緒になって環中にO、SおよびNから選ばれるさらなるヘテロ原子を場合により含有する5または6員飽和環を形成し、環は、非置換であるか、またはCO2−(C1−C6)−アルキルによって置換されているものである。
よびnは、上記定義された通りである)の化合物は、式(II):
R5−(A)m−CO−L (III)
(式中、R5、Aおよびmは上記定義された通りであり、Lは、脱離基、例えばハロゲン、カルボキシレート、スルホネート、複素環である)の化合物でアシル化することによって製造することができ、すなわち、式(III)の化合物は、ハロゲン化アシル、カルボン酸無水物、活性エステルまたは活性アミドであることができる。式(III)の化合物は、対応するカルボン酸またはその塩からその場で生成することができる。反応は、一般に、溶媒、例えばジオキサン、テトラヒドロフランまたはN,N−ジメチルホルムアミド中、塩基、例えば第三級アミン、アルカリ金属水素化物、水酸化物、炭酸塩またはアルコラート、例えば水素化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウムまたはナトリウムエトキシドの存在下、0°〜150℃(好ましくは0°〜100℃)の温度で実施される。
mおよびnは、上記定義された通りであり、そしてR7は、水素を除いて上記定義された
通りである)の化合物は、対応する式(I)(式中、R7は水素である)の化合物を式(IV)
:
R7−L1 (IV)
(式中、R7は、水素を除いて上記定義された通りであり、そしてL1は、脱離基、一般にハロゲン、そして好ましくは塩素またはヨウ素である)の化合物でアルキル化またはアシル化することによって製造することができる。反応は、一般に溶媒、例えばジオキサン、テトラヒドロフランまたはN,N−ジメチルホルムアミド中、塩基、例えば水素化ナトリ
ウムの存在下、0°〜100℃(好ましくは0°〜50℃)の温度で実施される。
H−NR9R10 (VI)
(式中、R9およびR10は、上記定義された通りである)の化合物で求核置換することによって製造することができる。反応は、一般に溶媒、例えばジオキサン、テトラヒドロフランまたはN,N−ジメチルホルムアミド中、塩基、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミンまたは金属水素化物、例えば水素化ナトリウムの存在下、0°〜100℃(好ましくは0°〜50℃)の温度で実施される。
L2−(A)m−COCl (VII)
(式中、L2、Aおよびmは上記定義された通りである)の化合物を使用してアシル化することによって製造することができる。反応は、一般に式(II)および(III)の化合物から式(I)の化合物を製造するための上記手法に従って実施される。
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−(エトキシカルボニル)カルボニルアミノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾール(化合物番号1−04)
テトラヒドロフラン中の5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4(トリフルオロメチルチオピラゾール)(10.0g,23.7mmol)の溶液にトリエチルアミン(3.36g,33.2mmol)および4−ジメチルアミノピリジン(0.58g,4.7mmol)を添加し、続いてテトラヒドロフラン中のエチルオキサリルクロリド(4.21g,30.9mmol)を50〜70℃で滴加した。混合物を還流に8時間加熱した。抽出処理(ヘプタン−酢酸エチル、水、HCl)後、標題生成物を得た(13.9g)。
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−N−(エトキシカルボニル)カルボニル−N−メチルアミノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾール(化合物番号1−19)
N,N−ジメチルホルムアミド中の1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−(エトキシカルボニル)カルボニルアミノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾール(化合物1−04,2.50g,4.8mmol)溶液に炭酸カリウム(0.80g,9.6mmol)およびヨウ化メチル(1.36g,5.8mmol)を添加した。混合物を35〜40℃で6時間加熱した。抽出処理後、標題生成物を得た(2.29g)。
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−N−(2−カルボキシエチル)カルボニル−Nメチルアミノ−4−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール(化合物番号3−20)
テトラヒドロフラン中の1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−メチルアミノ−4−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール(3.0g,7.1mmol)の溶液に、水素化ナトリウム(60%,0.32g,8.5mmol)、次いでコハク酸無水物(1.00g,10.6mmol)を添加した。混合物を25℃で36時間撹拌した。抽出処理および酢酸エチル−メタノール(95:5)を用いたカラムクロマトグラフィの後、標題生成物を得た(0.87g)。
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−(2−ジエチルアミノプロピオニルアミノ)−4−トリフルオロメチルチオピラゾール(化合物番号7−13)
テトラヒドロフラン中の5−(2−クロロプロピオニルアミノ)−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾール(2.0g,3.9mmol)の溶液に、ジエチルアミン(0.86g,11.7mmol)およびヨウ化ナトリウム(0.59g,3.9mmol)を添加した。マイクロ波オーブン中の密閉容器中で混合物を130℃で30分間撹拌した。抽出処理およびヘプタン−酢酸エチル(2:1)を用いたカラムクロマトグラフィの後、標題生成物を得た(0.71g)。
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−[3−(ベンジルオキシカルボニルアミノ]−プロピオニルアミノ)−4−トリフルオロメチルチオピラゾール(化合物番号7−50)
ジオキサン中の5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール(1.0g,2.29mmol)の溶液に、ベンジルオキシカルボニル−ベータ−アラニン(0.56g,2.5mmol)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(0.61g,2.9mmol)および4−ジメチルアミノピリジン(0.06g,0.46mmol)を添加した。混合物を25℃で24時間撹拌した。抽出処理(酢酸エチル、水)およびヘプタン−酢酸エチル(1:1)を用いたカラムクロマトグラフィの後、標題生成物を得た(0.81g)。
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−5−(3−N−ピペリジニルプロピオニルアミノ)−4−トリフルオロメチルチオピラゾール(化合物番号7−73)
テトラヒドロフラン中の3−クロロプロピオニルアミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾール(0.8g,1.6mmol)の溶液にピペリジン(0.32g,3.8mmol)を添加した。混合物を還流で6時間加熱した。抽出処理およびヘプタン−酢酸エチル(1:1)を用いたカラムクロマトグラフィの後、標題生成物を得た(0.80g)。
5−(2−クロロプロピオニルアミノ)−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾール
トルエン中の5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾール(8.0g,19.0mmol)の混合物に2−クロロプロピオニルクロリド(3.62g,28.5mmol)、次いで塩化亜鉛(0.77g,5.7mmol)を添加した。混合物を還流で16時間加熱した。抽出処理およびヘプタン−酢酸エチル(1:1)を用いた再結晶の後、標題生成物を得た(7.02g),19F−NMR:−43,7;−64,2ppm。
3−クロロプロピオニルアミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾール
トルエン中の5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルチオピラゾール(10.0g,19.0mmol)の混合物に、3−クロロプロピオニルクロリド(3.92g,30.9mmol)、次いで塩化亜鉛(0.97g,7.1mmol)を添加した。混合物を還流で4時間加熱した。抽出処理およびヘプタン−酢酸エチル(1:1)を用いた再結晶の後、標題生成物を得た(9.05g),19F−NMR:−43,3;−63,7ppm。
明の化合物の有効量になる。このような方法では、本発明の化合物は、一般に節足動物または線虫の発生を防除すべき場所に、処理する場所1ヘクタール当たり活性化合物約2g〜約1kgの範囲の有効な比率で適用される。理想的な条件下では、防除する害虫に応じて、より低い比率で十分に保護することができる。一方、不利な気象状況、害虫の耐性または別の因子のため、活性成分をより高い比率で使用する必要がありうる。最適な比率は、通常、多くの因子、例えば、防除する害虫のタイプ、害虫がはびこる植物のタイプまたは成長段階、列の間隔または適用方法にも左右される。好ましくは、活性化合物の有効比率の範囲は、約10g/ha〜約400g/ha、より好ましくは約50g/ha〜約200g/haである。害虫が土壌にいる場合、一般に組成物中に処方された活性化合物を、なんらかの都合のよい方法で処理する領域に均一に分散させ(すなわち、例えば散布または帯域処理)、そして約10g/ha〜約400g ai/ha、好ましくは約50g/ha〜約200g ai/haの比率で適用する。根の浸液として実生にまたは滴下灌流液として植物に適用する場合、液体の溶液または懸濁液は、約0.075〜約1000mgai/l、好ましくは約25〜約200mgai/lを含有する。所望により、一般に畑もしくは作物成長領域にまたは攻撃から保護すべき種子もしくは植物の近くに適用することができる。本発明の化合物は、領域上に水を散布することによって土壌に洗い落とすことができ、または天然の降雨作用にまかせることができる。適用中または適用後、処方された化合物は、所望により例えば、耕す、円板すきで耕す、またはドラッグチェーンの使用によって土壌中に機械的に分散させることができる。植付け前、植付け時、植付け後、しかし発芽が起こる前、または発芽後に適用することができる。
カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサー、チオジカルブ、チオファノックス、1−メチルチオ(エチリデンアミノ)−N−メチル−N−(モルホリノチオ)カルバメート(UC51717)、トリアザメート;
4.アミジンの群からは、アミトラズ、クロルジメホルム;
5.スズ化合物の群からは、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド;
Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 12th Edition, British Crop Protection Council, Farnham 2000に記載されている。
ホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪族アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪酸エステルもしくは脂肪族アミンとの多縮合物、置換されたフェノール(特にアルキルフェノールまたはアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(特にアルキルタウレート)、アルコールのリン酸エステルまたはエチレンオキシドとフェノールとの多縮合物のリン酸エステル、脂肪酸とポリオールとのエステル、または上記の化合物の硫酸、スルホン酸もしくはリン酸官能性誘導体がある。
商品名 化学的説明
Ethylan BCP ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物
Soprophor BSU トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合物
Arylan CA ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム70%w/v溶液
Solvesso 150 軽いC10芳香族溶媒
Arylan S ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
Darvan NO2 ナトリウムリグノスルホネート
Celite PF 合成ケイ酸マグネシウム担体
Sopropon T36 ポリカルボン酸のナトリウム塩
Rhodigel 23 多糖類キサンタンガム
Bentone 38 マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Aerosil 微細二酸化ケイ素
水溶性濃縮物を、次のような組成で製造した:
活性成分 7%
Ethylan BCP 10%
N−メチルピロリドン 83%
N−メチルピロリドンの一部に溶解したEthylan BCPの溶液に、溶解するまで加熱および撹拌しながら活性成分を加えた。生成した溶液を溶媒の残りを用いて体積を構成した。
乳剤(EC)は、次のような組成で製造した:
活性成分 25%(最大)
Soprophor BSU 10%
Arylan CA 5%
N−メチルピロリドン 50%
Solvesso 150 10%
最初の3つの成分をN−メチルピロリドン中に溶解し、次いで、これにSolvesso 150を添加して最終的な体積にした。
水和剤(WP)は、次のような組成で製造した:
活性成分 40%
Arylan S 2%
Darvan NO2 5%
Celite PF 53%
成分を混合し、ハンマーミル中で粉砕して50ミクロン未満の粒径を有する粉末にした。
水性フロアブル製剤は、次のような組成で製造した:
活性成分 40.00%
Ethylan BCP 1.00%
Sopropon T360 0.20%
エチレングリコール 5.00%
Rhodigel 230 0.15%
水 53.65%
成分をよく混合し、3ミクロン未満のの平均粒径が得られるまでビーズミル中で粉砕した。
乳化性懸濁製剤は、次のような組成で製造した:
活性成分 30.0%
Ethylan BCP 10.0%
Bentone 38 0.5%
Solvesso 150 59.5%
成分をよく混合し、3ミクロン未満の平均粒径が得られるまでビーズミル中で粉砕した。
水分散性粒剤は、次のような組成で製造した:
活性成分 30%
Darvan No.2 15%
Arylan S 8%
Celite PF 47%
成分を混合し、流体エネルギーミル中で微粉砕し、次いで、水(10%まで)で噴霧することによって回転ペレタイザー中で造粒した。生成した粒剤は、流動床乾燥機中で乾燥させて過剰の水を除去した。
粉剤は、次のような組成で製造した:
活性成分 1〜10%
タルク粉末−超微細 99〜90%
成分をよく混合し、必要に応じてさらに粉砕して微細な粉末を得た。この粉末は、節足
動物の発生場所、例えばごみ処理場、保存生産物または家財道具または経口摂取によって節足動物を防除するすることができる、節足動物が発生するまたは発生する危険性のある動物に適用することができる。粉剤を節足動物の発生場所に分散させるのに適切な手段は、機械的ブロワ、ハンドシェーカーまたは家畜セルフトリートメントデバイスが含まれる。
食用の餌は、次のような組成で製造した:
活性成分 0.1〜1.0%
コムギ粉 80%
糖蜜 19.9〜19%
成分をよく混合し、必要に応じて成形して餌の形態にした。この食用の餌は、節足動物、例えばアリ、イナゴ、ゴキブリまたはハエがはびこる場所、例えば家屋または産業上の建物、例えば台所、病院または店または屋外領域に分配して、経口摂取によって節足動物を防除することができる。
液剤製剤は、次のような組成で製造した:
活性成分 15%
ジメチルスルホキシド 85%
活性成分をジメチルスルホキシド中に溶解し、混合しそしてまたは必要に応じて加熱した。この液剤は、節足動物がはびこる飼われた動物にpour−on適用として経皮的にまたは四フッ化エチレン樹脂膜(0.22マイクロメータ細孔径)を通して濾過して滅菌した後、動物体重100kg当たり1.2〜12mlの液剤の適用比率で非経口注射によって適用することができる。
水和剤は、次のような組成で製造した:
活性成分 50%
Ethylan BCP 5%
Aerosil 5%
Celite PF 40%
Ethylan BCPをAerosil上へ吸収させ、次いでこれを他の成分と混合し、ハンマーミル中で粉砕して水和剤を得、これを水で希釈して活性化合物0.001%〜2重量%の濃度にし、節足動物、例えば双翅目の幼虫または植物線虫が発生する場所に散布することによって、または節足動物がはびこるまたは感染の危険性がある飼われた動物に散布または浸漬することによって、または飲用水で経口投与することによって、適用して節足動物を防除することができる。
遅延放出ボーラス組成物は、必要に応じてパーセンテージを変化させて以下の成分を含有する粒剤から形成した(前の組成物について記載したものと同様に):
活性成分
稠密化剤(Density agent)
遅延放出剤
結合剤
よく混合した成分を成形して粒剤にしこれを2またはそれ以上の比重を有するボーラスに圧縮した。これを、反芻類の飼われた動物に経口投与し、反芻胃内に保持され長時間にわたって活性化合物が継続的に遅延放出され、反芻類の飼われた動物で節足動物が発生するのを防除することができる。
粒剤、ペレット、ブリケット等の形態の遅延放出組成物は、次のような組成で製造することができる:
活性成分 0.5〜25%
ポリ塩化ビニル 75〜99.5%
フタル酸ジオクチル(可塑剤)
成分を混合し、次いで溶融押出しまたは成型によって適切な形状に成形した。これらの組成物は、例えば放置水に添加する、または飼われた動物に付けるカラーまたは耳タグ中へ加工して遅延放出によって害虫を防除するのに有用である。
顆粒水和剤は、次のような組成で製造した:
活性成分 85%(最大)
ポリビニルピロリドン 5%
アタパルジャイトクレー 6%
ラウリル硫酸ナトリウム 2%
グリセリン 2%
成分を、水で45%スラリーとして混合し、湿式ミルして4ミクロンの粒径にし、次いで噴霧乾燥させて水を除去した。
本発明の化合物を使用して、以下の代表的な試験方法を実施して、本発明の化合物の殺寄生虫および農薬活性を測定した。
試験容器にCtenocephalides felisの10匹の成虫を入れた。ガラス円筒の一端をパラフィルムで閉じ、試験容器の上に置いた。次いで、試験化合物の溶液をウシの血液中へピペットで移し、ガラス円筒に添加した。処理したCtenocephalides felisを、この人工のイヌ試験中に保持し(血液37℃,相対湿度40−60%;Ctenocephalides felis 20−22℃,相対湿度40−60%)適用後、24および48時間で評価を行った。化合物番号2−22、3−04、3−35、4−20、5−95、5−113、7−13、7−34、7−40、7−73、7−85、7−79は、5ppm以下の試験濃度でCtenocephalides felisの少なくとも90%防除を示した。
適用前2日に、トウモロコシの種子を温暖条件下で水中に浸漬して急速に発芽を誘発させた。適用前1日に、Diabrotica undecimpunctataの卵をプラスチックのペトリ皿中に置いた日本製ろ紙の半分へ移した。その後、発芽したトウモロコシ種子をろ紙のそばの湿ったパッド上に置いた。試験化合物の溶液200μlの3滴を注意深くピペットで卵上へ移した。溶液の残りをトウモロコシ上に置き、次いでペトリ皿を密閉した。ペトリ皿中の処理された卵を人工気候室中で6日間保持した。化合物の有効性(非処理の対照と比較した死んだ卵および/または幼虫のパーセンテージ)を適用後6日に双眼顕微鏡を用いて評価した。化合物番号1−02、1−05、1−16、1−20、1−88、3−20および3−35は、10ppmの試験濃度で、Diabrotica undecimpunctataの少なくとも90%防除を示した。
8cmの茎長を有する12のイネ植物の葉を、処方した試験化合物の水性溶液中に5秒間浸漬した。溶液が流れ落ちた後、このように処理したイネをペトリ皿中に置き、Nephotettix cincticepsの幼虫(t−3段階)約20匹を棲息させた。ペトリ皿を密閉し、それから、人工気候室中で保存した(16時間照光/日,25℃,相対湿度40〜60%)。保存6日後、ヨコバイ幼虫のパーセンテージ死亡率を測定した。化合物番号1−20は、100ppmの試験濃度で、Nephotettix cinciceps幼虫の少なくとも98%の死亡率を示した。
試験化合物の溶液をろ紙に落とし、乾燥させて試験管中にろ紙を置き、Ctenocephalides felisの成虫10匹を棲息させた。処理されたCtenocephalides felisを人工気候室(26℃、80%RH)中に保持し、適用後24時間および48時間で非処理対照と比較して有効性のパーセンテージを評価した。化合物番号3−35、7−13、7−34は、1000ppmの試験濃度で、Ctenocephalides felisの少なくとも70%の接触防除を示した。
試験化合物の溶液をろ紙上へ落とし、乾燥させて試験管中にろ紙を置き、Rhipicephalus sanguineusの幼虫(L1)20〜30匹を棲息させてクリップで管を密閉した。処理されたRhipicephalus sanguineusを、人工気候室(25℃,90%RH)中に保持し、有効性のパーセンテージを、非処理対照と比較して適用後24時間で評価した。化合物番号3−04、3−35、7−13、7−34は、100ppmの試験濃度で、Rhipicephalus sanguineusの少なくとも70%の接触防除を示した。
Claims (18)
- 式(I)
式中:
R1は、(C1−C6)−ハロアルキル、CN、NO2またはハロゲンであり;
R2は、H、ハロゲンまたはCH3であり;
R3は、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C3)−ハロアルコキシまたはS(O)p−(C1−C3)−ハロアルキルであり;
Wは、NまたはC−R4であり;
R4は、ハロゲンまたはCH3であり;
Aは、(C 1 −C6)−アルキレンまたは(C2−C6)−ハロアルキレンであるか;
または(C3−C6)−アルキレンであり、ここにおいて鎖中の炭素は、O、S、SO、SO2またはNR8によって置き換えられているが、置き換える基は、隣接したR5またはカルボニル基に結合しておらず;または(C2−C6)−アルケニレンまたは(C2−C6)−ハロアルケニレンであるか;または−[(C1−C3)−アルキル]r−アリール−[(C1−C3)−アルキル]s−、または−[(C1−C3)−アルキル]r−ヘテロシクリル−[(C1−C3)−アルキル]s−、または−[(C1−C3)−アルキル]r−(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C3)−アルキル]s−、または−[(C1−C3)−アルキル]r−(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C3)−アルキル]s−であり、ここにおいて最後に記載された4個の基、アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルは、非置換であるか、またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、OR11、CN、NO2、S(O)pR10、COR10、COOR10、CONR9R10、SO2NR9R10、NR9R10、OH、SO3Hおよび(C1−C6)−アルキリデンイミノからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されおり;
mが0または1である場合、R5はCONR9 R 10 であるか;または、mが1である場合、R5はNR9R17であるか;または、mが0である場合、R 5 はCO 2 R 10 であり;
R6は、(C1−C3)−アルキルまたは(C1−C3)−ハロアルキルであり;
R7は、H、C 2 又はC 6 −アルケニル、C 2 又はC 6 −ハロアルケニル、C 2 又はC 6 −アルキニル、C 2 又はC 6 −ハロアルキニル、COR11、COR12、COR13、−CO2−(C1−C6)−アルキル、−CO2−(CH2)qR11、−CO2−(CH2)qR13、−CO2−(C3−C7)−シクロアルキル、−CO2−(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、CO−(C2−C6)−アルケニル、−CH2R11またはCH2R13;またはS(O)pR14、CO2−(C1−C6)−アルキル、−O(C=O)−(C1−C6)−アルキル、NR9R10、CONR9R10、SO2NR9R10、OH、CN、NO2、OR11、OR13、NR10COR9、NR10SO2R14およびCOR12からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換された(C1−C6)−アルキルであり;
R8は、R9、CO−R9、CO−R11、CO2R12またはアミノによって置換されたCO−(C1−C6)−アルキルであり;
R9は、H、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキルまたは−(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキルであり;
R10は、R9、−[(C1−C6)−アルキル]q−R11、(C1−C3)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル−、(C1−C3)−アルコキシ−(C1−C3)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル−または(C1−C3)−アルキル−S(O)p−(C1−C3)−アルキル−であるか;または
R9およびR10もしくはR9およびR17は、それぞれ結合したN原子と一緒になって環中にO、SおよびNから選ばれるさらなるヘテロ原子を場合により含有する4〜7員飽和環を形成し、該環は、非置換であるか、またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルおよびCO2−(C1−C6)−アルキルからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されており;
R11は、非置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、OR16、CN、NO2、S(O)pR12、COR9、COOH、COOR12、CONR9R15、SO2NR9R15、NR9R15、OH、SO3Hおよび(C1−C6)−アルキリデンイミノからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルであり;
R12は、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり;
R13は、非置換またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、S(O)pR12、OHおよびオキソからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換された複素環であり;
R14は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキルまたは−(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキルであり;
R15は、H、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキルまたは−(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキルであり;
R16は、非置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR12、COR15、COOH、COOR12、CONR9R15、SO2NR9R15、NR9R15およびOHからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルであり;
R17は、CO2(C1−C6)−アルキル、−CH2CO2(C1−C6)−アルキル、CO2CH2R18またはCO(C1−C6)−アルキルであり;
R18は、非置換またはハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルおよび(C1−C6)−アルコキシからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルであり;
nおよびpは、それぞれ独立して0、1または2であり;
mおよびqは、それぞれ独立して0または1であり;
rおよびsは、それぞれ独立して0または1であり;そして
上述した基中のそれぞれの複素環は、独立して3〜7個の環原子ならびに環中にN、0およびSからなる群より選ばれる1、2または3個のヘテロ原子を有する複素環式基である。 - R10は、R9、−[(C1−C6)−アルキル]q−R11、(C1−C3)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル−または(C1−C3)−アルコキシ−(C1−C3)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル−であり;
R17は、CO2(C1−C6)−アルキル、CO2CH2R18またはCO(C1−C6)−アルキルであり;そして他の意味は、式(I)において定義された通りであるものである、請求項1に記載の化合物またはその塩。 - R1は、CNである、請求項1または2に記載の化合物またはその塩。
- R2は、Clである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
- R3は、CF3である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
- Aは、(C1−C6)−アルキレンであるか;または鎖中の炭素がO、S、SO、SO2またはNR8によって置き換えられた(C1−C6)−アルキレンであるが、但し、置き換える基は、隣接したR5またはカルボニル基に結合しておらず;または非置換もしくはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CNおよびNO2からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルであるか;または非置換もしくはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよび(C1−C4)−アルコキシからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたピリジルである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
- R6は、CF3である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
- R1は、CNであり;
R2は、Clであり;
R3は、CF3であり;
Wは、CR4であり、そしてR4は、Clであり;
Aは、(C1−C6)−アルキレンであるか;または鎖中の炭素がO、S、SO、SO2またはNR8によって置き換えられた(C1−C6)−アルキレンであるが、但し、置き換える基は、隣接したR5またはカルボニル基に結合しておらず;または非置換もしくはハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、CNおよびNO2からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルであるか;または非置換もしくはハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキルおよび(C1−C2)−アルコキシからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたピリジルであり;
mが0または1である場合、R5は、CONR9 R 10 であるか;または、mが1である場合、R5は、NR9R17であるか;または、mが0である場合、R 5 はCO 2 R 10 であり;
R6は、(C1−C2)−アルキルまたは(C1−C2)−ハロアルキルであり;
R7は、水素であり;
R8は、R9、CO−R9またはCO−R11であり;
R9は、Hまたは(C1−C6)−アルキルであり;
R10は、H、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、−(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキルまたは−(CH2)qR11であるか;または
R9およびR10は、結合しているN原子と一緒になって環中にO、SおよびNから選ばれるさらなるヘテロ原子を場合により含有する5または6員飽和環を形成し、該環は、非置換であるか、またはハロゲンおよび(C1−C2)−アルキルからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されており;
R11は、非置換またはハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、CN、NO2、S(O)pR12およびNR9R15からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルであり;
R12は、(C1−C2)−アルキルまたは(C1−C2)−ハロアルキルであり;
R15は、H、(C1−C2)−アルキルまたは(C1−C2)−ハロアルキルであり;
R17は、CO2(C1−C2)−アルキル、CO2CH2R18またはCO(C1−C2)−アルキルであり;そして
R18は、非置換またはハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキルおよび(C1−C2)−アルコキシからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の基によって置換されたフェニルである、
請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。 - b)R1、R2、R3、R5、R6、W、A、mおよびnは、請求項1に定義された通りであり、そしてR7は、水素を除いて請求項1に定義された通りである場合、対応する式(I)(式中、R7は水素である)の化合物を式(IV):
R7−L1 (IV)
(式中、R7は、水素を除いて請求項1に定義された通りであり、そしてL1は、脱離基である)の化合物でアルキル化またはアシル化し;そして
f)所望により、生成した式(I)の化合物をその農薬上許容しうる塩に転化する;
ことからなる、請求項1〜8のいずれかに定義された式(I)の化合物またはその塩の製造方法。 - d)R1、R2、R3、R5、R6、R7、W、A、mおよびnは、請求項1に定義された通りである場合、式(II)の化合物を、式(VII):
L2−(A)m−COCl (VII)
(式中、Aおよびmは、請求項1に定義された通りであり、そしてL2は脱離基である)の化合物を使用してアシル化し;そして
f)所望により、生成した式(I)の化合物をその農薬上許容しうる塩に転化する;
ことからなる、請求項1〜8のいずれかに定義された式(I)の化合物またはその塩の製造方法。 - e) R1、R2、R3、R5、R6、R7、W、Aおよびmは、請求項1に定義された通りであり、そしてnは、1または2である場合、対応する化合物(式中、nは0または1である)を酸化し;そして
f)所望により、生成した式(I)の化合物をその農薬上許容しうる塩に転化する;
ことからなる、請求項1〜8のいずれかに定義された式(I)の化合物またはその塩の製造方法。 - 請求項1〜8のいずれか1項に定義された式(I)の化合物またはその農薬上許容しうる塩を、農薬上許容しうる希釈剤または担体および/または表面活性剤と共に含む農薬組成物。
- 獣医学上の医薬製造のための、請求項1〜8のいずれか1項記載の式(I)の化合物もしくはその塩または請求項14に記載の組成物の使用。
- 害虫防除のための、請求項1〜8のいずれか1項に記載の式(I)の化合物もしくはその塩または請求項14に記載の組成物の使用。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の式(I)の化合物もしくはその塩または請求項14に記載の組成物の有効量を施用することからなる現場(ヒトを除く)における害虫の防除方法。
- 現場は害虫それ自体、保存された生産物、作物、作物成長場所、種子、家財道具、全般的な環境の特性または領域である、請求項17の方法。
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