WO2016163383A1 - オキサリルアミド化合物及びその有害節足動物防除用途 - Google Patents

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WO2016163383A1
WO2016163383A1 PCT/JP2016/061220 JP2016061220W WO2016163383A1 WO 2016163383 A1 WO2016163383 A1 WO 2016163383A1 JP 2016061220 W JP2016061220 W JP 2016061220W WO 2016163383 A1 WO2016163383 A1 WO 2016163383A1
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WO
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group
compound
atom
present
oxalylamide
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PCT/JP2016/061220
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English (en)
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Inventor
政樹 ▲高▼橋
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住友化学株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3

Definitions

  • the present invention relates to certain oxalamide compounds and their use for harmful arthropods.
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent controlling effect on harmful arthropods and a method for controlling harmful arthropods using the compound.
  • J 1 , J 2 , J 3 and J 4 each independently represent a nitrogen atom or CR 6 (provided that at least one of J 1 , J 2 , J 3 and J 4 represents a nitrogen atom).
  • R 1 and R 3 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —R 7 , —OR 7 or —S (O) p R 7 ;
  • R 2 represents —R 7 , —OR 7 or —S (O) p R 7 ,
  • Each X independently represents —R 7 , —OR 7 , a halogen atom or a cyano group;
  • R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, —R 7 , (C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkyl group, —C (O) R 7 or —CO 2 represents R 7
  • R 6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, —
  • Azetidine, pyrrolidine, piperidine, or azepan (wherein, the azetidine, pyrrolidine, piperidine, and azepane are a halogen atom, a cyano group, —R 7 , —OR 7 , —C (O) R 11 , — It may have one or more substituents selected from the group consisting of NR 12 R 13 , an oxo group, and ⁇ NOR 14 , and when it has two or more substituents, they may be the same or different.
  • R 11 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group Y, and a C3-C7 cycloalkyl group which may have one or more substituents selected from group Z.
  • a 5- to 6-membered saturated heterocyclic group which may have one or more substituents selected from group Z ⁇ provided that the C1-C6 chain hydrocarbon group, the C3-C7 cycloalkyl group or the group When the 5- to 6-membered saturated heterocyclic group has two or more substituents, these substituents may be the same or different.
  • R 12 and R 13 each independently represents a hydrogen atom or —R 7 ;
  • R 14 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, n and p each independently represent 0, 1 or 2,
  • Group Y is a halogen atom, a cyano group, a C3-C7 cycloalkyl group (the C3-C7 cycloalkyl group may have one or more substituents selected from Group Z), a 5- to 6-membered saturated heterocyclic group (The 5- to 6-membered saturated heterocyclic group may have one or more substituents selected from the group consisting of a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms and an oxo group ( ⁇ O).
  • Group Z represents a group consisting of a halogen atom, a cyano group, an oxo group ( ⁇ O), —R 7 , —OR 7 , —S (O) p R 7 and —CO 2 R 7 .
  • An oxalylamide compound represented by formula hereinafter also referred to as the present compound).
  • R 1 and R 3 are bromine atom, an iodine atom or a C1-C6 alkyl group, and the other is a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 haloalkoxy group,
  • a harmful arthropod control composition comprising the oxalylamide compound according to any one of [1] to [7] and an inert carrier.
  • a method for controlling harmful arthropods which comprises applying an effective amount of the oxalylamide compound according to any one of [1] to [7] to harmful arthropods or harmful arthropod habitats.
  • the compound of the present invention Since the compound of the present invention has an excellent control activity against harmful arthropods, it is useful as an active ingredient of a harmful arthropod control agent.
  • substituted means an atom and an atomic group.
  • CX-CY means that the number of carbon atoms is X to Y.
  • C1-C6 means that the number of carbon atoms is 1 to 6
  • C1-C3 means that the number of carbon atoms is 1 to 3.
  • examples of the “C1-C6 alkyl group” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • the “C1-C6 alkyl group” includes a “C1-C4 alkyl group” and further a “C1-C3 alkyl group”.
  • examples of the “C1-C6 alkoxy group” include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, a sec-butoxy group, and a tert-butoxy group.
  • the “C1-C6 alkoxy group” includes a “C1-C4 alkoxy group” and further a “C1-C3 alkoxy group”.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” is a group in which one or more hydrogen atoms of the “C1-C6 alkyl group” are substituted with a halogen atom, for example, a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoro Methyl group, chlorodifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, or heptafluoroisopropyl group, 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl Groups, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group and trichloromethyl group.
  • a fluoromethyl group for example, a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoro Methyl group, chlorodifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoro
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” is a group in which one or more hydrogen atoms of the “C1-C6 alkoxy group” are substituted with a halogen atom, such as a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, Fluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, heptafluoropropoxy group, or heptafluoroisopropoxy group, 1,1,2,2,3,3-hexa Examples thereof include a fluoropropoxy group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethoxy group, and trichloromethoxy group.
  • a fluoromethoxy group such as a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, Fluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group,
  • the “C1-C6 haloalkylthio group” is a monovalent group in which the “C1-C6 haloalkyl group” is bonded to a sulfur atom, and the “C1-C6 haloalkylsulfinyl group” is the above “C1 The —C6 haloalkyl group ”is a monovalent group bonded to the sulfur atom of S (O), and the“ C1-C6 haloalkylsulfonyl group ”means that the“ C1-C6 haloalkyl group ”is sulfur of S (O) 2 A monovalent group bonded to an atom.
  • halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • halogen atoms may be the same or different from each other.
  • chain hydrocarbon group means an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group.
  • C1-C6 chain hydrocarbon group means a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, and a C2-C6 alkynyl group.
  • the “C1-C6 chain hydrocarbon group” includes a C1-C3 chain hydrocarbon group.
  • C1-C6 alkyl group is as described above, and examples of the “C2-C6 alkenyl group” include vinyl group, allyl group, isopropenyl group, crotyl group, and “C2-C6 alkynyl group”. Examples of the “group” include an ethynyl group and a propargyl group.
  • C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms refers to a C1-C6 chain hydrocarbon group or a C1-C6 chain formula having one or more halogen atoms.
  • a hydrocarbon group is meant.
  • the “C1-C6 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms” means a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, and a C2-C6 haloalkynyl group.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” is as described above, and the “C2-C6 haloalkenyl group” is a group in which one or more hydrogen atoms of the “C2-C6 alkenyl group” are substituted with a halogen atom.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” is a group in which one or more hydrogen atoms of the “C2-C6 alkynyl group” are substituted with a halogen atom.
  • (C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms means that one hydrogen atom of the “C1-C4 alkyl group” is “one or more A group substituted with a “C1-C4 alkoxy group optionally having a halogen atom”, for example, a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a 2-methoxyethyl group, a 2-ethoxyethyl group, 2- (2,2, 2-trifluoroethoxy) ethyl group.
  • the “5- to 6-membered saturated heterocyclic group” means, for example, a 5- or 6-membered saturated heterocyclic ring containing up to 2 atoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • Group for example, tetrahydrofuryl group, 1,3-dioxolanyl group, tetrahydrothienyl group, pyrrolidinyl group, tetrahydropyranyl group, 1,3-dioxanyl group, 1,4-dioxanyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, A tetrahydrothiopyranyl group is mentioned.
  • examples of the “C3-C7 cycloalkyl group” include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • the oxalylamide compound represented by the formula (I) according to the present invention may contain one or more asymmetric centers in the structural formula, and may have two or more optical isomers. However, the present invention includes all of the optical isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio.
  • the oxalylamide compound represented by the formula (I) according to the present invention has two or more geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond, a carbon-nitrogen double bond, a cyclic structure, etc. in the structure. However, the present invention includes all the geometric isomers and the mixtures in which they are contained in an arbitrary ratio.
  • R 1 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, —R 7 , —OR 7 or —S (O) p
  • R 7 , R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom or —R 7
  • R 7 is a C1-C3 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms
  • R 8 is a methyl group
  • a compound wherein n is 0.
  • a compound wherein any one of J 1 , J 2 , J 3 and J 4 is a nitrogen atom and the other is CR 6 .
  • Aspect 15 Aspect 1 to aspect 14, wherein any one of R 9 and R 10 is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
  • any one of R 9 and R 10 is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, the other is —R 11 , and R 11 is one or more substituents selected from group Y A compound which may be a C1-C6 chain hydrocarbon group.
  • any one of R 9 and R 10 is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, the other is —C (O) R 11 , and R 11 is one or more selected from group Y A compound which is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have the following substituents:
  • any one of R 9 and R 10 is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, the other is —R 11 , and R 11 is one or more substituents selected from group Z A compound which is a C3-C7 cycloalkyl group optionally having.
  • any one of R 9 and R 10 is a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, the other is —C (O) R 11 , and R 11 is one or more selected from group Z
  • any one of R 9 and R 10 is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, the other is —R 11 , and R 11 is one or more substituents selected from group Z 5- to 6-membered saturated heterocyclic group which may have (however, when the 5- to 6-membered saturated heterocyclic group has two or more substituents, these substituents may be the same or different.
  • R 11 is one or more substituents selected from group Z 5- to 6-membered saturated heterocyclic group which may have (however, when the 5- to 6-membered saturated heterocyclic group has two or more substituents, these substituents may be the same or different.
  • any one of R 9 and R 10 is a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, the other is —C (O) R 11 , and R 11 is one or more selected from group Z A 5- to 6-membered saturated heterocyclic group that may have a substituent (provided that when the 5- to 6-membered saturated heterocyclic group has two or more substituents, these substituents may be the same or different) Good.
  • a compound in which any one of R 9 and R 10 is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group and the other is —NR 11 R 12 in Aspects 1 to 14.
  • Aspect 23 Aspect 1 to aspect 14 wherein R 9 and R 10 together with the nitrogen atom to which they are attached form an azetidine.
  • Aspect 24 Aspect 1 to aspect 14 wherein R 9 and R 10 together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidine.
  • Aspect 25 Aspect 1 to aspect 14 wherein R 9 and R 10 together with the nitrogen atom to which they are attached form a piperidine.
  • Aspect 26 Aspect 1 to aspect 14 wherein R 9 and R 10 together with the nitrogen atom to which they are attached form azepane.
  • Aspect 27 Aspect 1 to aspect 26 wherein R 2 is —R 7 or —OR 7 .
  • Aspect 28 Aspect 1 to aspect 27, wherein R 2 is —R 7 .
  • Aspect 29 Aspect 1 to aspect 28, wherein any one of R 1 and R 3 is a halogen atom or —R 7 , and the other is —R 7 or —OR 7 .
  • R 9 and R 10 are each independently selected from a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group Y, or group Z A compound which is a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more substituents.
  • R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group (the C1-C6 chain hydrocarbon group is substituted with one or more halogen atoms or a cyano group). Or a C3-C7 cycloalkyl group (the C3-C7 cycloalkyl group may be substituted with a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms or a cyano group).
  • Compound
  • R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group (the C1-C6 chain hydrocarbon group may be substituted with one or more halogen atoms or a cyano group). Or a C3-C7 cycloalkyl group (the C3-C7 cycloalkyl group may be substituted with a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms or a cyano group).
  • R 1 and R 3 are each independently a C1-C6 alkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, and a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with one or more halogen atoms. Or a halogen atom, A compound in which R 2 is a C1-C6 haloalkyl group and n is 0.
  • R 1 and R 3 are each independently a C1-C6 alkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, and a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with one or more halogen atoms. Or a halogen atom, A compound in which R 2 is a C1-C6 haloalkyl group and n is 0.
  • R 1 and R 3 are each independently a C1-C6 alkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, and a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • R 1 is a halogen atom
  • R 3 is a C1-C6 haloalkyl group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • R 2 is a C1-C6 perfluoroalkyl group and n is 0.
  • R 1 is a halogen atom
  • R 3 is a C1-C6 haloalkyl group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • a compound wherein R 2 is a C1-C6 perfluoroalkyl group and n is 0.
  • R 1 is a halogen atom
  • R 3 is a C1-C6 haloalkyl group, or a C1-C6 haloalkoxy group
  • a compound wherein R 2 is a C1-C6 perfluoroalkyl group and n is 0.
  • Aspect 31 to aspect 49 wherein any one of J 1 , J 2 , J 3 and J 4 is a nitrogen atom and the other is CR 6 .
  • Aspect 51 Aspect 31 to aspect 49, wherein any one of J 1 , J 2 , J 3 and J 4 is a nitrogen atom and the other is CH.
  • Aspect 52 Aspect 31 to aspect 49 wherein the compound J 1 is a nitrogen atom and J 2 , J 3 and J 4 are CH.
  • Aspect 53 Aspect 31 to aspect 49 wherein J 3 is a nitrogen atom and J 1 , J 2 and J 4 are CH.
  • the compound of the present invention and the intermediate compound can be produced, for example, according to the following production method.
  • Manufacturing method 1 The compound of the present invention can be produced according to the following method.
  • Compound (M3) can be produced by reacting compound (M1) with a compound represented by formula (M2) (hereinafter referred to as compound (M2)) in the presence of a base.
  • Compound (M1) can be produced according to the method described in JP-A-2001-122836.
  • Compound (M2) can be a commercially available compound or can be produced according to a known method.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as aliphatic halogenated hydrocarbons); nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles).
  • Ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether (hereinafter referred to as MTBE), 1,4-dioxane (hereinafter referred to as ethers); acetone, ethyl methyl ketone, isobutyl methyl ketone, etc.
  • Ketones hereinafter referred to as ketones
  • Esters such as methyl acetate and ethyl acetate (hereinafter referred to as esters);
  • Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene (hereinafter referred to as aromatic hydrocarbons) Dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF), N-methylpi Pyrrolidone, aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide (hereinafter, referred to as aprotic polar solvents.); And mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (hereinafter referred to as organic bases); Alkali metal carbonates such as sodium and potassium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonates); alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate (hereinafter referred to as alkaline earth metal carbonates); sodium hydrogen carbonate and the like Alkali metal hydrogen carbonates (hereinafter referred to as alkali metal hydrogen carbonates); alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide (hereinafter referred to as alkali metal hydroxides); Alkaline earth metal hydroxides such as calcium (hereinafter referred to as alkaline earth metal hydroxides); sodium metho Metal alkoxides such as side and sodium ethoxide (hereinafter referred to as metal alkoxides); alkali metal hydr
  • the compound (M2) is usually used in a proportion of 1 to 2 mol and the base is usually used in a proportion of 1 to 2 mol with respect to 1 mol of the compound (M1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 80 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • Compound (M7) can be produced by reducing compound (M3).
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers; esters; alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol (hereinafter referred to as alcohols); acetic acid; water and a mixture thereof.
  • Examples of the reducing agent used in the reaction include iron and tin chloride.
  • an acid can be used as necessary.
  • the acid used for the reaction include acetic acid, hydrochloric acid, ammonium chloride and the like.
  • the reducing agent is usually used at a ratio of 3 to 10 mol per 1 mol of the compound (M3).
  • the reaction temperature is usually in the range of 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • Compound (M4) can be produced according to the method described in International Publication No. 2003/024961.
  • Compound (M5) can be produced by reacting compound (M4) with a compound represented by formula (R1) (hereinafter referred to as compound (R1)) in the presence of a base.
  • compound (R1) is a commercially available compound.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, ethers, ketones, esters, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases, alkali metal carbonates, alkaline earth metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, alkali metal hydroxides, and alkaline earth metal hydroxides.
  • the compound (R1) is usually used in a proportion of 1 to 2 mol and the base is usually used in a proportion of 1 to 2 mol with respect to 1 mol of the compound (M4).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 30 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the compound of the present invention can be produced by reacting the compound (M5) with a compound represented by the formula (R2) (hereinafter referred to as compound (R2)).
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, ethers, ketones, esters, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, alcohols, water, and mixtures thereof. Can be mentioned.
  • the reaction can be performed by adding a base as necessary.
  • the base used in the reaction include organic bases, alkali metal carbonates, alkaline earth metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides, metal alkoxides. And alkali metal hydrides.
  • the compound (R2) is usually used at a ratio of 1 to 10 moles, and the base is usually used at a ratio of 1 to 10 moles.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 30 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • Manufacturing method 2 The compound of the present invention can also be produced according to the following method.
  • Compound (M6) can be produced by hydrolyzing compound (M5) in the presence of a base.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include water, a mixture of alcohols and water.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides.
  • the base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (M5).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the compound of the present invention can be produced by reacting the compound (M6) and the compound (R2) in the presence of a condensing agent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons; nitriles; ethers; ketones; esters; aromatic hydrocarbons; aprotic polar solvents; nitrogen-containing aromatics such as pyridine and quinoline. Compounds (hereinafter referred to as nitrogen-containing aromatic compounds); water and mixtures thereof.
  • the condensing agent examples include carbodiimides such as 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (hereinafter referred to as carbodiimides), imidazoles such as N, N′-carbonyldiimidazole (hereinafter referred to as “carbodiimide”). ), O- (7-azabenzotriazol-1-yl) -N, N, N ′, N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate (hereinafter referred to as HATU), etc.
  • Uroniums hereinafter referred to as uroniums).
  • the reaction can be performed by adding a catalyst as necessary.
  • a catalyst include 1-hydroxybenzotriazole (hereinafter referred to as HOBt) and 1-hydroxyazabenzotriol (hereinafter referred to as HOAt).
  • the compound (R2) is usually 0.5 to 2 mol
  • the condensing agent is usually 1 to 5 mol
  • the catalyst is usually 0.01 to 1 mol. Used in proportions.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • Production method 3 The compound of the present invention can also be produced according to the following method.
  • the method for producing a compound represented by the formula (M8) from the compound (R2) (hereinafter referred to as compound (M8)) can be carried out according to the method described in the first step of production method 1. .
  • a method for producing a compound represented by the formula (M9) from the compound (M8) (hereinafter referred to as compound (M9)) can be carried out according to the method described in the first step of production method 2. .
  • the method for producing the compound of the present invention from compound (M9) can be carried out according to the method described in the second step of production method 2.
  • Manufacturing method 4 The compound of the present invention can be produced by reacting compound (M4) with a compound represented by formula (M10) (hereinafter referred to as compound (M10)) in the presence of a base.
  • R 1a represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • R 2a represents a C1-C6 perfluoroalkyl group
  • R 4a and R 5a each independently represent a C1-C6 alkyl group or C1 —C6 represents a haloalkyl group
  • Z represents a C1-C4 alkyl group
  • M11 The compound represented by the formula (M11) (hereinafter referred to as the compound (M11)) is described in Journal of the American Chemical Society, 1931, vol. 53, p. It can be produced according to the method described in 3143-3146.
  • a compound represented by formula (M12) (hereinafter referred to as compound (M12)) can be produced by reacting compound (M11) with a compound represented by formula (R4) in the presence of a base. It can.
  • the reaction can be carried out according to the method described in, for example, International Publication No. 2003/024961.
  • compound (M13) The compound represented by formula (M13) (hereinafter referred to as compound (M13)) can be produced according to the method described in International Publication No. 2005/073165 using compound (M12).
  • the compound represented by the formula (M14) (hereinafter referred to as the compound (M14)) can be produced using the compound (M13) according to the method described in International Publication No. 2003/024961.
  • the compound represented by formula (M15) (hereinafter referred to as compound (M15)) can be produced according to the method described in the fourth step of production method 1, using compound (M14).
  • a compound represented by formula (M16) (hereinafter referred to as compound (M16)) can be produced according to the method described in the first step of production method 2 using compound (M15).
  • the compound represented by the formula (M17) (hereinafter referred to as the compound (M17)) can be produced using the compound (M16) according to the method described in the second step of the production method 2.
  • Compound (Ia) can be produced by reacting compound (M17) with a compound represented by formula (R6) (hereinafter referred to as compound (R6)) in the presence of an additive.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • a solvent examples include aprotic polar solvents.
  • Examples of the additive used in the reaction include copper powder activated by the method described in Journal of Fluorine Chemistry, 102 (2000) 293-300.
  • the compound (R6) is usually used at a ratio of 1 to 10 moles, and the additive is usually used at a ratio of 1 to 10 moles.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 48 hours.
  • R 2a represents a C1-C6 perfluoroalkyl group, and other symbols have the same meaning as described above.
  • a compound represented by formula (M18) (hereinafter referred to as compound (M18)) is produced using compound (M9) and a compound represented by formula (R7) (hereinafter referred to as compound (R7)). It can be produced according to the method described in the second step of Method 2.
  • the compound represented by formula (M19) (hereinafter referred to as compound (M19)) can be produced according to the method described in the first step of production method 2 using compound (M18).
  • the compound represented by the formula (M20) (hereinafter referred to as the compound (M20)) was obtained by using the compound (M19) and a compound represented by the formula (R8) (hereinafter referred to as the compound (R8)). It can be produced according to the method described in the second step of production method 2.
  • Compound (R7) and compound (R8) are commercially available compounds or can be produced according to known methods.
  • Compound (M21) can be produced by reacting compound (M20) and compound (R6) in the presence of an additive.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • a solvent examples include aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, ethers, ketones, esters, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • Examples of the additive used in the reaction include dithionite such as sodium dithionite or zinc-sulfite water.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases, alkali metal carbonates, and alkali metal hydroxides.
  • phase transfer catalyst In the reaction, a phase transfer catalyst can be used as necessary.
  • the phase transfer catalyst used in the reaction include quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium hydrogen sulfate, organic phosphorus salts such as tetrabutylphosphonium bromide, and alkylpolyetheralkylamine compounds such as tris (methoxyethoxyethyl) amine. Is mentioned.
  • compound (M20) is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • additive is usually in a proportion of 0.1 to 2 mol
  • base is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • a phase transfer catalyst is usually used in a proportion of 0.01 to 2 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 48 hours.
  • the compound (M21) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (Ib) can be produced by reacting compound (M21) with a halogenating agent.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • a solvent examples include aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, ethers, ketones, esters, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • halogenating agent used in the reaction examples include N-chlorosuccinimide (hereinafter referred to as NCS), chlorine, N-bromosuccinimide (hereinafter referred to as NBS), bromine, and N-iodosuccinic acid.
  • NCS N-chlorosuccinimide
  • NBS N-bromosuccinimide
  • bromine N-iodosuccinic acid
  • examples include imide (hereinafter referred to as NIS), iodine and the like.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (M21).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • compound (Ib) can be obtained by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
  • harmful arthropods for which the compounds of the present invention are effective include harmful insects and harmful mites. Specific examples of such harmful arthropods include the following.
  • Hemiptera pests Japanese brown planthoppers (Laodelphax striatellus), brown planthoppers (Nilaparvata lugens), white planthoppers (Sogatella furcifera), corn planters (Peregrinus maidis), etc.
  • Stinkbugs (Leptocorisa chinensis), Helicoptera helicopters (Leptocorisa acuta), Leptocorisa genus, etc. , Chinchi Bugs (Blissus leucopterus leucopterus) and other turtles, whitefly (Trialeurodes vaporariorum), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), citrus whitefly (Dialeurodes citri), citrus whitefly (Aleurocanthus spiniferus San Jose scale insect (Comstockaspis perniciosa), citrus snow scale (Unaspis citri), ruby rot beetle (Ceroplastes rubens), Icerya scale insect (Icerya purchasi), Fujicona scale insect (Planococcus kraunhiae), staghorn beetle (Pseuocis) Pseudaulacaspis pentagona), scale insects such as Brevennia reh
  • Lepidopterous insect pests Chilopresssuppressalis, Darkheaded stm borer (Chilo polychrysus), Sankameiga (Tryporyza incertulas), Aedes aegypti (Chilo polychrysus), White-tailed clover (Scirpophaga innotata), Yellow srp () Sesamia inferens), Rupela albinella, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigna, Noarcha derogata, Plodia interpunctella, Halundia, Ostrinia teterrellus), rice case worm (Nymphula depunctalis), Marasmia spp.
  • Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips peri, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci Thrips such as Kapida thrips (Haplothrips aculeatus), Rice thrips (Stenchaetothrips biformis).
  • Diptera Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus and other mosquitoes, Aedes ophegos Genus Anopheles, Chironomid, Musca domestica, Muscina stabulans, etc.
  • Agromyza oryzae rice leaflet (Hydrellia griseola), tomato leaffly (Liriomyza sativae), beetle leaflet (Liriomyza trifolii), leafhopper (Chromatomyia horticola) and other leafhoppers (Chromatomyia horticola), ryzae and other fruit fly, Dacus cucurbitae, fruit fly such as Ceratitis capitata, Hydrellia philippina, and Fleas such as fleas (Megaselia spiracularis), butterflies such as Clogmia albipunctata, and black fly flies.
  • Crane fly such as Hessian fly (Mayetiola destructor), Oreseolia oryzae, Crane fly such as Diopsis macrophthalma, Common cranefly (Tipula oleracea), European gantry such as Europeanopecranefly (Tipula paludosa).
  • Coleoptera Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn root worm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cucumber beetle (Diabrotica virgifera zeae) , San Antonio beetle (Diabrotica speciosa), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), cereal leaf beetle (Oulema melanopus), cucumber horn beetle (Aulacophora) femoralis), pheasant potato beetle (Phylolsa ⁇ decor) , Rice beetle (Oulema oryzae), grape colaspis (Colaspis brunnea), corn flare beetle (Chaetocnema pulicaria), potato flare beetle (Epitrix
  • Insect pests Tosama locust (Locusta migratoria), Kera (Gryllotalpa africana),ixie flying grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera), Red-spotted grasshopper (Nomadacris septemfa ciaustal Locna, Loc) melanorhodon), Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Twostriped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplus sanguinipes) (Schistocerca gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Coxenago (Oxya yezo
  • Hymenopteran pests bees such as Athalia rosae and Japanese bee (Athalia japonica). Fire Ants. Hachiriari such as Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara).
  • Cockroach eye insects German cockroach (Blattella germanica), Black cockroach (Periplaneta fliginosa), American cockroach (Periplaneta americana), Great cockroach (Periplaneta brunnea), Great cockroach (Blatta orientalis).
  • Termite insect pests Yamato termite (Reticulitermes speratus), termite (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes minor), daiko termite (Cryptotermes domesticus), ant-white termite (Odontotermes formosaterm), ants Glyptotermes satsumensis), long term termite (Glyptotermes miyatakei), white termite (Reticulitermes flaviceps amamianus), common termite (Reticulitermes sp.), white termite (Nasutitermes takasagoensis), nitobeshi Lori (Pericapritermes nitobei), Mushy termite (Sinocapritermes mushae), Cornitermes cumulans, etc.
  • Yamato termite Reticulitermes speratus
  • termite Coptotermes formosanus
  • American ant termite Inc
  • Nite spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Scarlet spider mite (Panonychus citri), Apple spider mite (Panonychus ulmi), Oligonicus spp.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is usually a mixture of the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc., and if necessary, a surfactant and other adjuvants for formulation.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention can be mixed with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and synergists.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the compound of the present invention.
  • solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur).
  • Polyester resins such as polyethylene terephthalate, nylon resins such as nylon-6, nylon-11, and nylon-66, polyamide resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and vinyl chloride-propylene copolymers).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
  • Acid amides (DMF, N, N-dimethylacetamide, etc.), halogenated hydrocarbons (dichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.), sulfoxides (dimethylsulfoxide, etc.), propylene carbonate and vegetable oils (soybean oil, cottonseed oil) Etc.).
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
  • adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert- And a mixture of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (is
  • the base material of the resin preparation examples include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) and adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added.
  • the resin formulation is obtained by kneading the compound in the base material using a normal kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc., and if necessary, through steps such as molding, cutting, It can be processed into resin preparations such as plate, film, tape, net, and string. These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.
  • Examples of the bait base include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and preservatives such as dehydroacetic acid. Additives for preventing accidental eating by children and pets such as pepper powder, pests such as cheese flavor, onion flavor and peanut oil are added.
  • an effective amount of the compound of the present invention is applied directly to harmful arthropods and / or to the place where the harmful arthropods live (plants, soil, households, animal bodies, etc.). Is done.
  • the harmful arthropod control method of the present invention is usually used in the form of the harmful arthropod control agent of the present invention.
  • the application amount is usually 1 to 10,000 g in the amount of the compound of the present invention per 10,000 m 2 .
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually applied by diluting with water so that the active ingredient concentration becomes 0.01 to 10,000 ppm. Granules, powders and the like are usually applied as they are.
  • These preparations and water dilutions of these preparations may be sprayed directly on harmful arthropods or plants such as crops to be protected from harmful arthropods, and harmful arthropods that inhabit the soil of cultivated land. You may treat to this soil in order to control.
  • it can be treated by methods such as wrapping a resin preparation processed into a sheet or string around the crop, stretching it around the crop, or laying it on the stock soil.
  • the amount applied is usually the amount of the compound of the present invention per 1 m 2 when treated on the surface. 0.01 to 1000 mg, and when processing in a space, the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of the processing space is usually 0.01 to 500 mg.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.1 to 10,000 ppm. Apply oils, aerosols, smoke, poison baits, etc. as they are.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention When used to control ectoparasites of cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc., it is well known in veterinary medicine. Can be used on animals.
  • systemic suppression for example, administration by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) is intended for non-systemic suppression.
  • an oil agent or an aqueous liquid is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is attached to the animal with a collar or ear tag.
  • the amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.
  • Reference production example 1 A mixture of 2.49 g of 5-nitronicotinic acid, 10 mg of benzyltriethylammonium chloride and 30 mL of thionyl chloride was stirred with heating under reflux for 3 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature and then concentrated under reduced pressure to obtain 5-nitronicotinic acid chloride. The resulting 5-nitronicotinic acid chloride is added dropwise to a mixture of 3.0 g of 2-bromo-6- (difluoromethoxy) -4- (heptafluoroisopropyl) aniline and 30 mL of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • T is represented by [Table 1] and [Table 2].
  • R 1 and R 3 are represented by [Table 3].
  • R 1 and R 3 are represented by [Table 4].
  • R 1 and R 3 are represented by [Table 5].
  • R 1 and R 3 are represented by [Table 6] and [Table 7].
  • E in the formula represents a substituent described in [Table 8] and [Table 9] below.
  • E in the formula represents a substituent described in [Table 10] and [Table 11] below.
  • E in the formula represents a substituent described in [Table 12] below.
  • E in the formula represents a substituent described in [Table 13] below.
  • Formulation Example 1 10 parts of any one of the present compounds 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 In a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of DMF, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth are mixed, and the compounds 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a of the present invention are further mixed. -1 to 2a-5, 2b-1, 2c-1, 2c-2, and 2d-1 20 parts are added and mixed to obtain each wettable powder.
  • Formulation Example 3 Compound 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 Then, 1 part of synthetic silicon hydrous fine powder, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are added and mixed. Next, an appropriate amount of water is added to the mixture, and the mixture is further stirred, granulated by a granulator, and dried by ventilation to obtain each granule.
  • Formulation Example 4 Compound 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 Dissolve in an appropriate amount of acetone, add 5 parts of synthetic hydrous hydroxide fine powder, 0.3 part of isopropyl acid phosphate and 93.7 parts of fusami clay, stir and mix thoroughly, and evaporate and remove acetone to remove each powder. Get.
  • Formulation Example 5 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1) and the compounds 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5 of the present invention
  • Each flowable agent is obtained by mixing 10 parts of any one of 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 and 55 parts of water and finely pulverizing them by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 7 Compound 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 Dissolve in 0.5 mL and drop this solution into 5 g of animal solid feed powder (solid feed powder CE-2 for breeding, product of Nippon Claire Co., Ltd.) and mix uniformly. Then acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
  • animal solid feed powder solid feed powder CE-2 for breeding, product of Nippon Claire Co., Ltd.
  • Formulation Example 8 Compounds of the present invention 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, any one of 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 0.1 Part, neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) 49.9 parts in an aerosol can, and after installing an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are added, shaken, and an oil aerosol is attached by attaching an actuator. obtain.
  • neothiozole manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.
  • Formulation Example 9 Compounds of the present invention 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, any one of 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 0.6 Parts, BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol) 0.01 part, xylene 5 parts, kerosene 3.39 parts and emulsifier ⁇ Rheodor MO-60 (manufactured by Kao Corporation) ⁇ 1 part After the mixture and 50 parts of distilled water are filled in an aerosol container and a valve is mounted, 40 parts of propellant (LPG) is pressurized and filled through the valve to obtain an aqueous aerosol.
  • LPG propellant
  • Formulation Example 12 Compound 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 95 parts of a soft vinyl chloride resin is melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is extruded from an extrusion molding machine through a molding die to obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm. obtain.
  • a closed pressure kneader manufactured by Moriyama Seisakusho
  • Formulation Example 13 Compound 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 100 mg, lactose 68.75 mg, corn starch 237.5 mg, microcrystalline cellulose 43.75 mg, polyvinylpyrrolidone 18.75 mg, sodium carboxymethyl starch 28.75 mg, and magnesium stearate 2.5 mg are mixed and the resulting mixture is Compress to size to obtain tablets.
  • Formulation Example 14 Compound 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 60 mg, corn starch 25 mg, carmellose calcium 6 mg, and 5% hydroxypropylmethylcellulose are mixed in an appropriate amount, and the resulting mixture is filled into a hard shell gelatin capsule or hydroxypropylmethylcellulose capsule to obtain a capsule.
  • Formulation Example 15 Compound 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, 2b-1, 2c-1, 2c-2, and 2d-1 Distilled to 500 mL of acid, 2000 mg of sodium chloride, 150 mg of methylparaben, 50 mg of propylparaben, 25000 mg of granular sugar, 13000 mg of sorbitol (70% solution), 100 mg of VeegumK (VanderbiltCo.), 35 mg of fragrance, and 500 mg of colorant to a final volume of 100 mL Add water and mix to obtain a suspension for oral administration.
  • 500 mL of acid 2000 mg of sodium chloride, 150 mg of methylparaben, 50 mg of propylparaben, 25000 mg of granular sugar, 13000 mg of sorbitol (70% solution), 100 mg of VeegumK (VanderbiltCo.), 35 mg of fragrance, and 500 mg of colorant to a final volume of 100 mL Add water and mix to obtain
  • Formulation Example 16 Compound 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, any one of 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 5% by weight Is dissolved in 5% by weight of polysorbate 85, 3% by weight of benzyl alcohol and 30% by weight of propylene glycol, and a phosphate buffer solution is added so that the pH of this solution is 6.0 to 6.5. Water is added as the balance to obtain a solution for oral administration.
  • Formulation Example 17 5% by weight of aluminum distearate in 57% by weight of fractionated coconut oil and 3% by weight of polysorbate 85 is added and dispersed by heating.
  • any one of the compounds 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 of the present invention 10 Distribute the weight percentage to obtain a paste preparation for oral administration.
  • Formulation Example 18 Compound 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, any one of 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 5% by weight Is mixed with 95% by weight of limestone powder to obtain granules for oral administration using the wet granulation method.
  • Formulation Example 19 5 parts of any one of compounds 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 of the present invention Dissolve in 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether and mix with 15 parts of propylene carbonate to obtain a spot-on solution.
  • Formulation Example 20 10 parts of any one of the present compounds 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 Dissolve in 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether and mix with 20 parts of 2-octyldodecanol to obtain a pour-on solution.
  • Formulation Example 21 Compounds 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 of the present invention 0.5 60 parts of Nikkor (registered trademark) TEALS-42 (42% aqueous solution of Nikko Chemicals lauryl sulfate triethanolamine) and 20 parts of propylene glycol were added to the resulting mixture, and the mixture was stirred and mixed until a homogeneous solution was obtained. Add 5 parts and further stir and mix to obtain a shampoo of a uniform solution.
  • Nikkor registered trademark
  • TEALS-42 42% aqueous solution of Nikko Chemicals lauryl sulfate triethanolamine
  • Formulation Example 22 Compounds of the present invention 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, any one of 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 0.15
  • the animal feed premix is obtained by sufficiently stirring and mixing 4.85% by weight of a mixture consisting of dilute calcium phosphate, diatomaceous earth, Aerosil, and carbonate (or chalk).
  • Formulation Example 23 Compound 1a-1 to 1a-6, 1b-1, 1b-2, 2a-1 to 2a-5, any one of 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d-1 7.2g , And 92.8 g of Fosco (registered trademark) S-55 (manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) are dissolved and mixed at 100 ° C., poured into a suppository form, cooled and solidified to obtain a suppository.
  • Fosco registered trademark
  • S-55 manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.
  • Test example 1 The preparations of the compounds of the present invention 1a-1 to 1a-6, 2a-1 to 2a-5, 1b-1, 1b-2, 2c-1 and 2d-1 obtained according to Formulation Example 5 are respectively present in the present invention. It diluted with water so that the density
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • the group refers to a group in which a preparation diluted with the same amount of water as the treatment group was sprayed on the preparation not containing the compound of the present invention in Preparation Example 5.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • the group refers to a group in which a preparation diluted with the same amount of water as the treatment group was sprayed on the preparation not containing the compound of the present invention in Preparation Example 5.
  • Test example 3 Compounds of the present invention 1a-1 to 1a-6, 2a-1 to 2a-5, 1b-1, 1b-2, 2b-1, 2c-1, 2c-2 and 2d- obtained according to Formulation Example 5
  • Each of the preparations 1 was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 500 ppm to obtain a diluted solution.
  • the diluted solution was sprayed at a rate of 20 mL / cup on a three-leaf cabbage planted in a polyethylene cup. After spraying, the plants were air-dried, the stems and leaves were cut out and accommodated in a 50 mL cup, and 5 second-instar larvae (Plutella xylostella) were released and capped. After storing at 25 ° C., the number of dead insects was counted after 5 days, and the death rate was calculated from the following formula.
  • Death rate (%) (Number of dead insects / number of test insects) ⁇ 100
  • all the compounds of the present invention 1a-1 to 1a-6, 2a-1 to 2a-5, 1b-1, 1b-2, 2b-1, 2c-1, 2c-2 or 2d-1 were tested. In the treated area, the death rate was 80% or more.
  • Test example 4 Compounds of the present invention 1a-1 to 1a-3, 1a-5, 1a-6, 2a-1 to 2a-5, 1b-1, 1b-2, 2b-1, 2c- obtained according to Formulation Example 5
  • the preparations 1, 2c-2 and 2d-1 were each diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 200 ppm to obtain a diluted solution.
  • the diluted solution was sprayed at a rate of 20 mL / cup on a three-leaf cabbage planted in a polyethylene cup. After spraying, the plants were air-dried, the stems and leaves were cut out and accommodated in a 50 mL cup, and 5 second-instar larvae (Plutella xylostella) were released and capped. After storing at 25 ° C., the number of dead insects was counted after 5 days, and the death rate was calculated from the following formula.
  • a filter paper of the same size was laid on the bottom of a polyethylene cup having a diameter of 5.5 cm, in-sector LF (Nihon Nosan Co., Ltd.) sliced into 6 mm thickness and cut in half was placed, and 2 mL of the diluted solution was irrigated. After air drying, 5 third instar larvae of Spodoptera litura were released and covered. Six days later, the number of dead insects was counted, and the death rate was obtained from the following formula.
  • the diluted solution was sprayed at a rate of 20 mL / cup on 5-6 leaf cabbage (Brassicae oleracea) planted in a polyethylene cup. After spraying, the plants were air-dried, covered with a polyethylene cup (capacity 400 mL), 10 4th instars of Spodoptera litura were released, and capped with Tetorongose. After storing at 25 ° C., the number of surviving insects was counted after 6 days, and the death rate was determined from the following formula.
  • Control rate (%) 100 ⁇ ⁇ 1 ⁇ (number of surviving ticks in treated area) / (number of surviving ticks in untreated area) ⁇ As a result, a control rate of 90% or more was exhibited in all the treatment sections where the present compound 1a-1, 1a-2 or 2a-1 was tested.
  • Test Example 8 Compounds of the present invention 1a-1 to 1a-3, 1a-5, 1a-6, 2a-1 to 2a-3, 1b-1, 1b-2, 2b-1, 2c- obtained according to Formulation Example 5 The preparations 1, 2c-2 and 2d-1 were each diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 500 ppm to obtain a diluted solution.
  • a filter paper of the same size was laid on the bottom of a polyethylene cup having a diameter of 5.5 cm, 0.7 mL of the diluted solution was dropped on the filter paper, and 30 mg of sucrose was uniformly added as food.
  • Ten female fly (Musca domestica) females were released into the polyethylene cup and covered. One day later, the life and death of the house fly was investigated, the number of dead insects was counted, and the death rate was calculated by the following formula.
  • the diluted solution (0.7 mL) was added to ion-exchanged water (100 mL) (active ingredient concentration: 3.5 ppm). Twenty instar larvae of Culex pipiens pallens were released into the solution, and the number of dead insects was counted one day later, and the death rate was determined.
  • a filter paper of the same size was laid on the bottom of a polyethylene cup having a diameter of 5.5 cm, 0.7 mL of the diluted solution was dropped on the filter paper, and 30 mg of sucrose was uniformly added as food.
  • Two adult male cockroaches (Blattalla germanica) were released into the polyethylene cup and covered. One day later, the number of dead insects was counted to determine the death rate.
  • Death rate (%) (Number of dead insects / number of test insects) ⁇ 100 As a result, a mortality rate of 100% was exhibited in all the treatment groups where the compounds 1a-1 to 1a-3, 2a-3, 2c-1 or 2d-1 of the present invention were tested.
  • the compound of the present invention exhibits an excellent control effect against harmful arthropods.

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Abstract

本発明は、有害節足動物に対する優れた防除効果を示す化合物を提供する。式（Ｉ）［式中、 Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３及びＪ４はそれぞれ独立して窒素原子等を表し、 Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、－Ｒ７等を表し、 Ｒ２は－Ｒ７等を表し、 Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して水素原子、－Ｒ７等を表し、 Ｒ７は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、 Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立して水素原子、－Ｒ１１等を表し、 Ｒ１１は群Ｙから選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、 ｎは０、１又は２を表し、 群Ｙはハロゲン原子、シアノ基、－ＯＲ７等からなる群を表す。］ で示されるオキサリルアミド化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する。

Description

オキサリルアミド化合物及びその有害節足動物防除用途
　本発明は、ある種のオキサリルアミド化合物及びその有害節足動物用途に関する。
　これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
　また、ある種の化合物（例えば、特許文献１参照）が知られている。
国際公開第２０１２／１６４６９８号
　本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物及びその化合物を用いた有害節足動物の防除方法を提供することを課題とする。
［１］　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
［式中、
　Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３及びＪ４はそれぞれ独立して、窒素原子またはＣＲ６を表し（但し、Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３及びＪ４のうち少なくとも１つは窒素原子を表す。）、
　Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－Ｒ７、－ＯＲ７又は－Ｓ（Ｏ）ｐＲ７を表し、
　Ｒ２は－Ｒ７、－ＯＲ７又は－Ｓ（Ｏ）ｐＲ７を表し、
　Ｘはそれぞれ独立して－Ｒ７、－ＯＲ７、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
　Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して水素原子、－Ｒ７、１以上のハロゲン原子を有してもよい（Ｃ１－Ｃ４アルコキシ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７又は－ＣＯ２Ｒ７を表し、
　Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、－Ｒ８又は－ＯＲ８を表し、
　Ｒ７は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ８はＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立して水素原子、－Ｒ１１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１１もしくは－ＮＲ１２Ｒ１３を表すか、又はＲ９及びＲ１０はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、もしくはアゼパン｛但し、該アゼチジン、該ピロリジン、該ピペリジン及び該アゼパンは、ハロゲン原子、シアノ基、－Ｒ７、－ＯＲ７、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、－ＮＲ１２Ｒ１３、オキソ基、及び＝ＮＯＲ１４からなる群から選ばれる１以上の置換基を有してもよく、２以上の置換基を有する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。｝を形成し、
　Ｒ１１は群Ｙから選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚから選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、又は群Ｚから選ばれる１以上の置換基を有してもよい５～６員飽和複素環基を表し｛但し、該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル基又は該５～６員飽和複素環基が２以上の置換基を有する場合、それらの置換基は同一でも異なっていてもよい。｝、
　Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立して水素原子又は－Ｒ７を表し、
　Ｒ１４は水素原子又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、ｎ及びｐはそれぞれ独立して０、１又は２を表し、
　群Ｙはハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル基（該Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル基は群Ｚから選ばれる１以上の置換基を有してもよい）、５～６員飽和複素環基（該５～６員飽和複素環基は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基及びオキソ基（＝Ｏ）からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい）、－ＯＲ７、－Ｓ（Ｏ）ｐＲ７、－Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ７及び－ＣＯ２Ｒ７からなる群を表し、
　群Ｚはハロゲン原子、シアノ基、オキソ基（＝Ｏ）、－Ｒ７、－ＯＲ７、－Ｓ（Ｏ）ｐＲ７及び－ＣＯ２Ｒ７からなる群を表す。］
で示されるオキサリルアミド化合物（以下、本発明化合物とも記載する）。
［２］　Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３及びＪ４のうち、いずれか１つが窒素原子であり、その他がＣＲ６である［１］に記載のオキサリルアミド化合物。
［３］　Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３及びＪ４のうち、いずれか１つが窒素原子であり、その他がＣＨである［１］に記載のオキサリルアミド化合物。
［４］　Ｒ１及びＲ３のいずれか一方が、臭素原子、ヨウ素原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基であり、他方が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基である［１］～［３］のいずれかに記載のオキサリルアミド化合物。
［５］　Ｒ２がＣ１－Ｃ６ハロアルキル基である［４］に記載のオキサリルアミド化合物。
［６］　Ｒ２がＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基である［４］に記載のオキサリルアミド化合物。
［７］　Ｒ２がＣ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基である［４］に記載のオキサリルアミド化合物。
［８］　［１］～［７］のいずれかに記載のオキサリルアミド化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
［９］　［１］～［７］のいずれかに記載のオキサリルアミド化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
　本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
　本発明化合物における置換基について説明する。
　本明細書において、「置換基」とは原子及び原子団を意味する。
　本明細書において、「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味し、「Ｃ１－Ｃ３」との表記は、炭素原子数が１乃至３であることを意味する。
　本明細書において「Ｃ１－Ｃ６アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基及びｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。「Ｃ１－Ｃ６アルキル基」には、「Ｃ１－Ｃ４アルキル基」、さらに「Ｃ１－Ｃ３アルキル基」が包含される。
　本明細書において「Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基」とは、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基及びｔｅｒｔ－ブトキシ基が挙げられる。「Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基」には、「Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基」、さらに「Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基」が包含される。
　本明細書において「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基」とは、前記「Ｃ１－Ｃ６アルキル基」の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基であり、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、又はヘプタフルオロイソプロピル基、１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基及びトリクロロメチル基が挙げられる。
　本明細書において「Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、前記「Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基」の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基であり、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、又はヘプタフルオロイソプロポキシ基、１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エトキシ基及びトリクロロメトキシ基が挙げられる。
　本明細書において「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは、前記「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基」が硫黄原子に結合した一価の基であり、「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは、前記「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基」がＳ（Ｏ）の硫黄原子に結合した一価の基であり、「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは、前記「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基」がＳ（Ｏ）２の硫黄原子に結合した一価の基である。
　本明細書において「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子である。
　本明細書における「１以上のハロゲン原子を有してもよい」、「ハロアルキル」及び「ハロアルコキシ」において、２以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書において「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基を意味する。
　本明細書において「Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基」とは、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、及びＣ２－Ｃ６アルキニル基を意味する。「Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基」には、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基を包含する。
　ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル基」とは前記の通りであり、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、クロチル基が挙げられ、「Ｃ２－Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基が挙げられる。
　本明細書において「１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基」とは、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を意味する。「１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基」とは、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル基、及びＣ２－Ｃ６ハロアルキニル基を意味する。
　ここで、「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基」とは前記の通りであり、「Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル基とは、前記「Ｃ２－Ｃ６アルケニル基」の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基であり、「Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル基」とは、前記「Ｃ２－Ｃ６アルキニル基」の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基である。
　本明細書において「１以上のハロゲン原子を有してもよい（Ｃ１－Ｃ４アルコキシ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基」とは、「Ｃ１－Ｃ４アルキル基」の有する１の水素原子が、「１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基」で置換された基であり、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エチル基が挙げられる。
　本明細書において「５～６員飽和複素環基」とは、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を最大２つまで含有するする５または６員の飽和複素環基を意味し、例えば、テトラヒドロフリル基、１，３－ジオキソラニル基、テトラヒドロチエニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロピラニル基、１，３－ジオキサニル基、１，４－ジオキサニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、テトラヒドロチオピラニル基が挙げられる。
　本明細書において「Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基が挙げられる。
　本発明にかかる式（Ｉ）で表されるオキサリルアミド化合物は、その構造式中に１個又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て含有するものである。また、本発明にかかる式（Ｉ）で表されるオキサリルアミド化合物は、その構造中に炭素－炭素二重結合、炭素－窒素二重結合、環状構造等に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て含有するものである。
　本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕
　本発明化合物において、Ｒ１及びＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、－Ｒ７、－ＯＲ７又は－Ｓ（Ｏ）ｐＲ７であり、
Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立して水素原子又は－Ｒ７であり、
Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基であり、
Ｒ８がメチル基であり、
ｎが０である化合物。
〔態様２〕
　態様１において、Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３及びＪ４のうち、いずれか１つが窒素原子であり、その他がＣＲ６である化合物。
〔態様３〕
　態様１において、Ｊ１が窒素原子であり、Ｊ２、Ｊ３及びＪ４がＣＲ６である化合物。
〔態様４〕
　態様１において、Ｊ２が窒素原子であり、Ｊ１、Ｊ３及びＪ４がＣＲ６である化合物。
〔態様５〕
　態様１において、Ｊ３が窒素原子であり、Ｊ１、Ｊ２及びＪ４がＣＲ６である化合物。
〔態様６〕
　態様１において、Ｊ４が窒素原子であり、Ｊ１、Ｊ２及びＪ３がＣＲ６である化合物。
〔態様７〕
　態様１において、Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３及びＪ４のうち、いずれか２つが窒素原子であり、その他がＣＲ６である化合物。
〔態様８〕
　態様１において、Ｊ１及びＪ２が窒素原子であり、Ｊ３及びＪ４がＣＲ６である化合物。
〔態様９〕
　態様１において、Ｊ１及びＪ３が窒素原子であり、Ｊ２及びＪ４がＣＲ６である化合物。
〔態様１０〕
　態様１において、Ｊ１及びＪ４が窒素原子であり、Ｊ２及びＪ３がＣＲ６である化合物。
〔態様１１〕
　態様１において、Ｊ２及びＪ３が窒素原子であり、Ｊ１及びＪ４がＣＲ６である化合物。
〔態様１２〕
　態様１において、Ｊ２及びＪ４が窒素原子であり、Ｊ１及びＪ３がＣＲ６である化合物。
〔態様１３〕
　態様１において、Ｊ３及びＪ４が窒素原子であり、Ｊ１及びＪ２がＣＲ６である化合物。
〔態様１４〕
　態様１～態様１３において、Ｒ６が水素原子である化合物。
〔態様１５〕
　態様１～態様１４において、Ｒ９及びＲ１０のいずれか一方が水素原子、メチル基又はエチル基である化合物。
〔態様１６〕
　態様１～態様１４において、Ｒ９及びＲ１０のいずれか一方が水素原子、メチル基又はエチル基であり、他方が－Ｒ１１であり、Ｒ１１が群Ｙから選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１７〕
　態様１～態様１４において、Ｒ９及びＲ１０のいずれか一方が水素原子、メチル基又はエチル基であり、他方が－Ｃ（Ｏ）Ｒ１１であり、Ｒ１１が群Ｙから選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１８〕
　態様１～態様１４において、Ｒ９及びＲ１０のいずれか一方が水素原子、メチル基又はエチル基であり、他方が－Ｒ１１であり、Ｒ１１が群Ｚから選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基である化合物。
〔態様１９〕
　態様１～態様１４において、Ｒ９及びＲ１０のいずれか一方が水素原子、メチル基又はエチル基であり、他方が－Ｃ（Ｏ）Ｒ１１であり、Ｒ１１が群Ｚから選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基である化合物。
〔態様２０〕
　態様１～態様１４において、Ｒ９及びＲ１０のいずれか一方が水素原子、メチル基又はエチル基であり、他方が－Ｒ１１であり、Ｒ１１が群Ｚから選ばれる１以上の置換基を有してもよい５～６員飽和複素環基｛但し、該５～６員飽和複素環基が２以上の置換基を有する場合、それらの置換基は同一でも異なっていてもよい。｝である化合物。
〔態様２１〕
　態様１～態様１４において、Ｒ９及びＲ１０のいずれか一方が水素原子、メチル基又はエチル基であり、他方が－Ｃ（Ｏ）Ｒ１１であり、Ｒ１１が群Ｚから選ばれる１以上の置換基を有してもよい５～６員飽和複素環基｛但し、該５～６員飽和複素環基が２以上の置換基を有する場合、それらの置換基は同一でも異なっていてもよい。｝である化合物。
〔態様２２〕
　態様１～態様１４において、Ｒ９及びＲ１０のいずれか一方が水素原子、メチル基又はエチル基であり、他方が、－ＮＲ１１Ｒ１２である化合物。
〔態様２３〕
　態様１～態様１４において、Ｒ９及びＲ１０がそれらが結合する窒素原子と一緒になって、アゼチジンを形成している化合物。
〔態様２４〕
　態様１～態様１４において、Ｒ９及びＲ１０がそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジンを形成している化合物。
〔態様２５〕
　態様１～態様１４において、Ｒ９及びＲ１０がそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジンを形成している化合物。
〔態様２６〕
　態様１～態様１４において、Ｒ９及びＲ１０がそれらが結合する窒素原子と一緒になって、アゼパンを形成している化合物。
〔態様２７〕
　態様１～態様２６において、Ｒ２が－Ｒ７又は－ＯＲ７である化合物。
〔態様２８〕
　態様１～態様２７において、Ｒ２が－Ｒ７である化合物。
〔態様２９〕
　態様１～態様２８において、Ｒ１及びＲ３のいずれか１つがハロゲン原子又は－Ｒ７であり、他方が－Ｒ７又は－ＯＲ７である化合物。
〔態様３０〕
　態様１～態様２９において、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立して水素原子、メチル基又はエチル基である化合物。
〔態様３１〕
　本発明化合物において、Ｒ９及びＲ１０がそれぞれ独立して、水素原子、群Ｙから選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｚから選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基である化合物。
〔態様３２〕
　本発明化合物において、Ｒ９及びＲ１０がそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基（該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基は１以上のハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよい）、又はＣ３－Ｃ７シクロアルキル基（該Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル基は、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又はシアノ基で置換されていてもよい）である化合物。
〔態様３３〕
　本発明化合物において、Ｒ９及びＲ１０がそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基（該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基は１以上のハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよい）、又はＣ３－Ｃ７シクロアルキル基（該Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル基は、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又はシアノ基で置換されていてもよい）である化合物。
〔態様３４〕
　態様３１において、Ｒ１及びＲ３がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｒ２がＣ１－Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎが０である化合物。
〔態様３５〕
　態様３２において、Ｒ１及びＲ３がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｒ２がＣ１－Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎが０である化合物。
〔態様３６〕
　態様３３において、Ｒ１及びＲ３がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｒ２がＣ１－Ｃ６ハロアルキル基であり、ｎが０である化合物。
〔態様３７〕
　態様３１において、Ｒ１が、ハロゲン原子であり、Ｒ３がＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基であり、
　Ｒ２がＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキル基であり、ｎが０である化合物。
〔態様３８〕
　態様３２において、Ｒ１が、ハロゲン原子であり、Ｒ３がＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基であり、
　Ｒ２がＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキル基であり、ｎが０である化合物。
〔態様３９〕
　態様３３において、Ｒ１が、ハロゲン原子であり、Ｒ３がＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基であり、
　Ｒ２がＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキル基であり、ｎが０である化合物。
〔態様４０〕
　本発明化合物において、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立して水素原子、又はＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様４１〕
　態様３１において、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立して水素原子、又はＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様４２〕
　態様３２において、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立して水素原子、又はＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様４３〕
　態様３３において、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立して水素原子、又はＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様４４〕
　態様３４において、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立して水素原子、又はＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様４５〕
　態様３５において、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立して水素原子、又はＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様４６〕
　態様３６において、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立して水素原子、又はＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様４７〕
　態様３７において、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立して水素原子、又はＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様４８〕
　態様３８において、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立して水素原子、又はＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様４９〕
　態様３９において、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立して水素原子、又はＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物。
〔態様５０〕
　態様３１～態様４９において、Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３及びＪ４のうち、いずれか１つが窒素原子であり、その他がＣＲ６である化合物。
〔態様５１〕
　態様３１～態様４９において、Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３及びＪ４のうち、いずれか１つが窒素原子であり、その他がＣＨである化合物。
〔態様５２〕
　態様３１～態様４９において、Ｊ１が窒素原子であり、Ｊ２、Ｊ３及びＪ４がＣＨである化合物。
〔態様５３〕
　態様３１～態様４９において、Ｊ３が窒素原子であり、Ｊ１、Ｊ２及びＪ４がＣＨである化合物。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の製造法に準じて製造することができる。
製造法１
　本発明化合物は、下記の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
［式中、Ｌは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、ＺはＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　まず、式（Ｍ１）で表される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記す。）から式（Ｍ３）で表される化合物（以下、化合物（Ｍ３）と記す。）を製造する第一工程について記載する。
　化合物（Ｍ３）は、化合物（Ｍ１）と式（Ｍ２）で表される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。化合物（Ｍ１）は、特開２００１－１２２８３６号公報に記載の方法に準じて製造することができる。化合物（Ｍ２）は、市販の化合物か、公知の方法に準じて製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類（以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。）；アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）；テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）、１，４－ジオキサン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）；アセトン、エチルメチルケトン、イソブチルメチルケトン等のケトン類（以下、ケトン類と記す。）；酢酸メチルや酢酸エチル等のエステル類（以下、エステル類と記す。）；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す。）；ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）；及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）；炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩類（以下、アルカリ土類金属炭酸塩類と記す。）；炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩類（以下、アルカリ金属炭酸水素塩類と記す。）；水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類（以下、アルカリ金属水酸化物類と記す。）；水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物類（以下、アルカリ土類金属水酸化物類と記す。）；ナトリウムメトキシドやナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類（以下、金属アルコキシド類と記す。）；水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属試薬類（以下、有機金属試薬類と記す。）が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１～２モルの割合、塩基が通常１～２モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－８０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　次に、化合物（Ｍ３）から式（Ｍ７）で表される化合物（以下、化合物（Ｍ７）と記す。）を製造する第二工程について記載する。
　化合物（Ｍ７）は、化合物（Ｍ３）を還元することにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類；エステル類；メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）；酢酸；水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる還元剤としては、鉄、塩化スズ等が挙げられる。
　反応は、必要に応じて酸を用いることができる。反応に用いられる酸としては、酢酸、塩酸、塩化アンモニウム等が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ３）１モルに対して、還元剤が通常３～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常２０～１００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　次に、化合物（Ｍ７）から式（Ｍ４）で表される化合物（以下、化合物（Ｍ４）と記す。）を製造する第三工程について記載する。　
　化合物（Ｍ４）は、国際公開第２００３／０２４９６１号に記載の方法に準じて製造することができる。
　次に、化合物（Ｍ４）から式（Ｍ５）で表される化合物（以下、化合物（Ｍ５）と記す。）を製造する第四工程について記載する。
　化合物（Ｍ５）は、化合物（Ｍ４）と式（Ｒ１）で表される化合物（以下、化合物（Ｒ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。化合物（Ｒ１）は、市販の化合物である。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、エーテル類、ケトン類、エステル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ土類金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属水酸化物類及びアルカリ土類金属水酸化物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ４）１モルに対して、化合物（Ｒ１）が通常１～２モルの割合、塩基が通常１～２モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－３０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　次に、化合物（Ｍ５）から化合物（Ｉ）を製造する第五工程について記載する。
　本発明化合物は、化合物（Ｍ５）と式（Ｒ２）で表される化合物（以下、化合物（Ｒ２）と記す。）と反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、エーテル類、ケトン類、エステル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応は、必要に応じて塩基を添加して行うこともできる。反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ土類金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ土類金属水酸化物類、金属アルコキシド類、アルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ５）１モルに対して、化合物（Ｒ２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－３０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
製造法２
　本発明化合物は、下記の方法に従っても製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　まず、化合物（Ｍ５）から式（Ｍ６）で表される化合物（以下、化合物（Ｍ６）と記す。）を製造する第一工程について記載する。
　化合物（Ｍ６）は、化合物（Ｍ５）を塩基の存在下で加水分解することにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば水、アルコール類と水の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ土類金属水酸化物類が挙げられる。
　反応に塩基を添加して行う場合は、化合物（Ｍ５）１モルに対して、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　次に、化合物（Ｍ６）から本発明化合物を製造する第二工程について記載する。
　本発明化合物は、化合物（Ｍ６）と化合物（Ｒ２）とを縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ニトリル類；エーテル類；ケトン類；エステル類；芳香族炭化水素類；非プロトン性極性溶媒；ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類（以下、含窒素芳香族化合物類と記す。）；水及びこれらの混合物が挙げられる。
　縮合剤としては、例えば１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類（以下、カルボジイミド類と記す。）、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール等のイミダゾール類（以下、イミダゾール類と記す。）、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩（以下、ＨＡＴＵと記す。）等のウロニウム類（以下、ウロニウム類と記す。）が挙げられる。
　反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。触媒としては、例えば１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＢｔと記す）、１－ヒドロキシアザベンゾトリアオール（以下、ＨＯＡｔと記す。）が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ６）１モルに対して、化合物（Ｒ２）が通常０．５～２モルの割合、縮合剤が通常１～５モルの割合、触媒が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常０～１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
製造法３
　本発明化合物は、下記の方法に従っても製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｒ２）から式（Ｍ８）で表される化合物（以下、化合物（Ｍ８）と記す。）を製造する方法は、製造法１の第一工程に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ８）から式（Ｍ９）で表される化合物（以下、化合物（Ｍ９）と記す。）を製造する方法は、製造法２の第一工程に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ９）から本発明化合物を製造する方法は、製造法２の第二工程に記載の方法に準じて実施することができる。
製造法４
　本発明化合物は、化合物（Ｍ４）と式（Ｍ１０）で表される化合物（以下、化合物（Ｍ１０）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
［式中、記号は式（I）と同じ意味を表す。］
　該反応は、製造法１の第一工程に記載の方法に準じて行うことができる。
製造法５
　式（Iａ）で示される化合物（以下、化合物（Iａ）と記す。）は、下記スキームにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
［式中、Ｒ１ａは、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ２ａはＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキル基を表し、Ｒ４ａ及びＲ５ａはそれぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又はＣ１－Ｃ６ハロアルキル基を表し、ＺはＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｍ１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１１）と記す。）は、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９３１，ｖｏｌ．５３，ｐ．３１４３－３１４６に記載の方法に準じて製造することができる。
　式（Ｍ１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１２）と記す。）は、化合物（Ｍ１１）と式（Ｒ４）で表される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。該反応は、例えば国際公開第２００３／０２４９６１号に記載の方法に準じて実施することができる。
　式（Ｍ１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１３）と記す。）は、化合物（Ｍ１２）を用い、国際公開第２００５／０７３１６５号に記載の方法に準じて製造することができる。
　式（Ｍ１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１４）と記す。）は、化合物（Ｍ１３）を用い、国際公開第２００３／０２４９６１号に記載の方法に準じて製造することができる。
　式（Ｍ１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１５）と記す。）は、化合物（Ｍ１４）を用い、製造法１の第四工程に記載の方法に準じて製造することができる。
　式（Ｍ１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１６）と記す。）は、化合物（Ｍ１５）を用い、製造法２の第一工程に記載の方法に準じて製造することができる。
　式（Ｍ１７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１７）と記す。）は、化合物（Ｍ１６）を用い、製造法２の第二工程に記載の方法に準じて製造することができる。
　次に、化合物（Ｍ１７）から化合物（Iａ）を製造する方法について記載する。
　化合物（Iａ）は、化合物（Ｍ１７）と式（Ｒ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ６）と記す）とを添加剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
　反応に用いられる添加剤としては、例えばＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１０２（２０００）２９３－３００に記載の方法により活性化された銅粉末が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ１７）１モルに対して、化合物（Ｒ６）が通常１～１０モルの割合、添加剤が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲である。
　反応終了後は、添加剤をろ過により除去した後、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作をすることにより、化合物（Iａ）を得ることができる。
製造法６
　化合物（Iｂ）は、下記スキームにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
［式中、Ｒ２ａはＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｍ１８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１８）と記す。）は、化合物（Ｍ９）と式（Ｒ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ７）と記す。）とを用い、製造法２の第二工程に記載の方法に準じて製造することができる。
　式（Ｍ１９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１９）と記す。）は、化合物（Ｍ１８）を用い、製造法２の第一工程に記載の方法に準じて製造することができる。
　式（Ｍ２０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２０）と記す。）は、化合物（Ｍ１９）と式（Ｒ８）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ８）と記す。））とを用い、製造法２の第二工程に記載の方法に準じて製造することができる。化合物（Ｒ７）及び化合物（Ｒ８）は、市販の化合物か、公知の方法に準じて製造することができる。
　次に、化合物（Ｍ２０）から式（Ｍ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２１）と記す。）を製造する方法について記載する。
　化合物（Ｍ２１）は、化合物（Ｍ２０）と化合物（Ｒ６）とを添加剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、エーテル類、ケトン類、エステル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる添加剤としては、例えば亜ジチオン酸ナトリウム等の亜ジチオン酸塩又は亜鉛－亜硫酸水等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて相間移動触媒を用いることもできる。反応に用いられる相間移動触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムハイドロジェンサルフェートなどの四級アンモニウム塩、テトラブチルホスホニウムブロミド等の有機リン塩類、トリス（メ
トキシエトキシエチル）アミン等のアルキルポリエーテルアルキルアミン化合物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ２０）１モルに対して、化合物（Ｒ６）が通常１～１０モルの割合、添加剤が通常０．１～２モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合、相間移動触媒が通常０．０１～２モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作をすることにより、化合物（Ｍ２１）を得ることができる。
　次に、化合物（Ｍ２１）から化合物（Iｂ）を製造する方法について記載する。
　化合物（Iｂ）は、化合物（Ｍ２１）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、エーテル類、ケトン類、エステル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えばＮ－クロロこはく酸イミド（以下、ＮＣＳと記す。）、塩素、Ｎ－ブロモこはく酸イミド（以下、ＮＢＳと記す。）、臭素、Ｎ－ヨードこはく酸イミド（以下、ＮＩＳと記す。）、ヨウ素等が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ２１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０～１００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Iｂ）を得ることができる。
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
なお、本明細書中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を表す。
　式（Ｉ－１）～（Ｉ－１７６）で示される本発明化合物〔式中、Ｅは以下に示す置換基のいずれかを表す〕。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
〔置換基Ｅ〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
　本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
　半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、Rice green leafhopper （Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、Sugarcane froghopper（Mahanarva posticata）、Sugarcane root spittlebug（Mahanarva fimbriolota）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines Matsumura）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifoliae）、Grape Phylloxera（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera （Phylloxera devastatrix Pergande）、Pecan leaf phylloxera (Phylloxera notabilis pergande)、Southern pecan leaf phylloxera (Phylloxera russellae Stoetzel)等のアブラムシ類、イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug （Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug （Euschistus heros）、Southern green stink bug （Nezara viridula）、Red banded stink bug （Piezodorus guildinii）、Burrower brown bug （Scaptocoris castanea）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、Leptocorisa属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、Chinchi bug（Blissus leucopterus leucopterus）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ポテトプシリッド（Bactericerca cockerelli）等のキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類及びGiant Cicada（Quesada gigas）。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stm borer （Chilo polychrysus）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、ネッタイメイチュウ（Chilo polychrysus）、シロメイチュウ（Scirpophaga innotata）、Yellow stem borer（Scirpophaga incertulas）、Pink borer （Sesamia inferens）、Rupela albinella、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、Marasmia exigna、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Marasmia属、Hop vine borer （Hydraecia immanis）、European corn borer （Ostrinia nubilalis）、Lesser cornstalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、Bean Shoot Borer （Epinotia aporema）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）、Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera exempta、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、Soybean looper （Pseudoplusia includens）、トリコプルシア属、タバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gammatalis）、Cotton leafworm （Alabama argillacea）等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai．）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、Citrus fruit borer （Ecdytolopha aurantiana）等のシンクイガ類、Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類。
　総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ウェスタンフラワースリップス（Frankliniella occidentalis）イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）等のアザミウマ類。
　双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ類。
　鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワームDiabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata LeConte）、サンアントニオビートル(Diabrotica speciosa)、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、シリアルリーフビートル（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle （Clivinia impressifrons ）等のハムシ類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）carrot beetle （Bothynus gibbosus）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern Corn leaf beetle （Myochrous denticollis）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等Phyllophaga属等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil （Sternechus subsignatus）及びSphenophorus levis等Sphenophorus属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes ogurae fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ類（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ類及びCoffee Barry Borer（Hypothenemus hampei）。
　直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust （Anacridium melanorhodon）、Italian Locust （Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Twostriped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust （Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust （Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）、イエコオロギ（Acheta domesticus）、及びエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、Mormon cricket （Anabrus simplex）等コオロギ類。
　膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf-cutting ant （Atta capiguara）等ハキリアリ類。
　ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella　germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta　fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta　americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta　brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta　orientalis）。
　シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus），イエシロアリ（Coptotermes formosanus），アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor），ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus），タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus），コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis），サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis），ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai），カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus），コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai），クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis），オオシロアリ（Hodotermopsis japonica），コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis），アマミシロアリ（Reticulitermes miyatakei），キアシシロアリ（Reticulitermes flaviceps amamianus），カンモンシロアリ（Reticulitermes sp.），タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis），ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei），ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等。
　ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属及びSouthern Turkey spider mites （Brevipalpus phoenicis)等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、アメリカンイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類。
　本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用することもできる。
　本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１～９５重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）があげられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、酸アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
　毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
　本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
　本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ２あたりの本発明化合物量で通常１～１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１～１０００ｍｇの範囲である。
　以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　まず、本発明化合物の製造について、参考製造例及び製造例を示す。
参考製造例１
　５－ニトロニコチン酸２．４９ｇ、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム１０ｍｇ及び塩化チオニル３０ｍＬの混合物を加熱還流下３時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、減圧下濃縮し、５－ニトロニコチン酸クロリドを得た。２－ブロモ－６－（ジフルオロメトキシ）－４－（ヘプタフルオロイソプロピル）アニリン３．０ｇ及び１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン３０ｍＬの混合物に、得られた５－ニトロニコチン酸クロリドを滴下し、９０℃で５時間加熱撹拌した。反応混合物を室温にした後水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物（以下、中間体（Ｍ－１）と記す。）３．３８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.68-9.66 (1H, m), 9.48-9.46 (1H, m), 9.03-9.01 (1H, m), 7.85-7.81 (2H, m), 7.56-7.53 (1H, m), 6.61 (1H, t).
参考製造例２
　中間体（Ｍ－１）２．１０ｇ、エタノール３２ｍＬ及び水６ｍＬの混合物を７０℃で撹拌しながら、塩化アンモニウム０．６０ｇ及び電解鉄粉０．６３ｇを加えた。この混合物を９０℃で５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、セライトでろ過した。ろ液をＭＴＢＥで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物（以下、中間体（Ｍ－２）と記す。）２．０８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.53-8.52 (1H, m), 8.30-8.29 (1H, m), 7.81-7.79 (1H, m), 7.65-7.63 (1H, m), 7.53-7.50 (2H, m), 6.60 (1H, t), 3.99-3.94 (2H, m).
参考製造例３
　中間体（Ｍ－２）２．０８ｇ、ＤＭＡＰ７２ｍｇ、トリエチルアミン０．８３ｍＬ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物に、氷冷下、クロログリオキシル酸メチル０．３６ｍＬを滴下し、室温下で３時間撹拌した。反応混合物を再び氷冷し、クロログリオキシル酸メチル０．０６ｍＬを滴下し、室温下で３０分間撹拌した。反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物（以下、中間体（Ｍ－３）と記す。）２．０１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.14-9.09 (1H, m), 9.03-8.98 (2H, m), 8.77-8.74 (1H, m), 7.89-7.80 (2H, m), 7.54-7.51 (1H, m), 6.61 (1H, t), 4.04-4.02 (3H, m).
参考製造例４
　中間体（Ｍ－３）１．００ｇ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１．６ｍＬ及びエタノール１６ｍＬの混合物を、５０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温にした後水を加え、ＭＴＢＥで洗浄した。水層を２Ｎ塩酸でｐＨ２～３に調整し、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、次式で示される化合物（以下、中間体（Ｍ－４）と記す。）０．６６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.20-11.15 (1H, m), 10.72-10.69 (1H, m), 9.10-9.07 (1H, m), 8.90-8.88 (1H, m), 8.71-8.69 (1H, m), 7.92-7.89 (1H, m), 7.56-7.53 (1H, m), 7.32 (1H, t).
前記の参考製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物及びその物性値を表に示す。
式（Ｎ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
で示される化合物において、Ｔが、［表１］及び［表２］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
式（Ｎ５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
で示される化合物において、Ｒ１及びＲ３が、［表３］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
式（Ｎ６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
で示される化合物において、Ｒ１及びＲ３が、［表４］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
式（Ｎ７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
で示される化合物において、Ｒ１及びＲ３が、［表５］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
式（Ｎ８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
で示される化合物において、Ｒ１及びＲ３が、［表６］及び［表７］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
製造例１
　中間体（Ｍ－３）０．２０ｇ、Ｎ－エチルメチルアミン５７μＬ及びメタノール１１ｍＬの混合物を加熱還流下８時間撹拌した。反応混合物を室温にした後減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、以下に示す本発明化合物１ａ－１（以下、本発明化合物１ａ－１と記す。）７０ｍｇを得た。
本発明化合物１ａ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.68-9.63 (1H, m), 8.97-8.93 (2H, m), 8.76-8.73 (1H, m), 7.85-7.80 (2H, m), 7.55-7.51 (1H, m), 6.61 (1H, t), ((3.98-3.92)+(3.59-3.53)) (2H, m), ((3.51-3.49)+(3.11-3.10)) (3H, m), ((1.37-1.33)+(1.29-1.20)) (3H, m).
製造例２
　中間体（Ｍ－４）０．３０ｇ、メチル（２，２，２－トリフルオロエチル）アミン塩酸塩７５ｍｇ、ＨＡＴＵ０．１９ｇ、ジイソプロピルエチルアミン０．１７ｍＬ及びＤＭＦ１７ｍＬの混合物を５０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温した後水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、以下に示す本発明化合物１ａ－２（以下、本発明化合物１ａ－２と記す。）０．３０ｇを得た。
本発明化合物１ａ－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
1H-NMR (CDCl3) δ: ((9.60-9.58)+(9.51-9.48)) (1H, m), 8.99-8.94 (2H, m), 8.73-8.70 (1H, m), 7.83-7.81 (1H, m), 7.76-7.72 (1H, m), 7.54-7.52 (1H, m), 6.61 (1H, t), ((4.90-4.82)+(4.20-4.10)) (2H, m), ((3.66-3.65)+(3.25-3.23)) (3H, m).
製造例３
　中間体（Ｍ－４）に代えて中間体（Ｎ８－１）を、メチル（２，２，２－トリフルオロエチル）アミン塩酸塩に代えて１－アミノシクロプロパンカルボニトリル塩酸塩を用い、製造例２記載の方法に準じて、以下に示す本発明化合物２ａ－３を得た。
本発明化合物２ａ－３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.68-9.66 (1H, m), 9.39-9.36 (1H, m), 8.45-8.41 (1H, m), 8.15-8.12 (1H, m), 8.06-8.01 (1H, m), 7.95-7.92 (1H, m), 7.82-7.80 (1H, m), 7.55-7.52 (1H, m), 6.62 (1H, t), 1.74-1.69 (2H, m), 1.45-1.40 (2H, m).
製造例４
　本発明化合物２ａ－３（０．１４ｇ）及びＤＭＦ２１ｍＬの混合物に氷冷下、５５％水素化ナトリウム（油性）３２ｍｇを加え、２０分間撹拌した。この混合物にヨウ化メチル０．１２ｇを加え、４０℃でさらに２時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、以下に示す本発明化合物２ｄ－１を７１ｍｇ得た。
本発明化合物２ｄ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
1H-NMR (CDCl3) δ: ((8.00-7.32)+(7.16-7.00)+(6.89-6.35)) (6H, m), 3.77-2.63 (9H, m), 1.99-1.15 (4H, m).
　前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物及びその物性値を表に示す。
式（１ａ）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
式中のＥは、下記の［表８］及び［表９］に記載の置換基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
式（２ａ）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
式中のＥは、下記の［表１０］及び［表１１］に記載の置換基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
式（１ｂ）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
式中のＥは、下記の［表１２］に記載の置換基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
式（２ｂ－１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
本発明化合物２ｂ－１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.65-9.63 (1H, m), 9.50-9.48 (1H, m), 8.45-8.42 (1H, m), 8.17-8.13 (2H, m), 8.07-8.01 (1H, m), 7.94-7.91 (2H, m), 1.73-1.69 (2H, m), 1.44-1.40 (2H, m).
式（２ｃ）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
式中のＥは、下記の［表１３］に記載の置換基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に溶解し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。
製剤例２
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　１０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に溶解し、これをケロシン８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ－２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
製剤例９
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　０．６部、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ－６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍＬに混合し、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍＬとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　５重量％を、ポリソルベート８５　５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に溶解し、この溶液のｐＨが６．０～６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
　分留ヤシ油５７重量％及びポリソルベート８５　３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　１０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２－オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ－４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
　本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、１ｂ－１、１ｂ－２、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１のいずれか１種　７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ－５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
　次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。
試験例１
　製剤例５に準じて得られた本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、２ａ－１～２ａ－５、１ｂ－１、１ｂ－２、２ｃ－１及び２ｄ－１の製剤を、各々本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、該希釈液２０ｍＬを散布した。
　散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
　　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　　Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
　その結果、本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、２ａ－１～２ａ－５、１ｂ－１、１ｂ－２、２ｃ－１又は２ｄ－１を供試したすべての処理区において、防除価９０％以上を示した。
試験例２
　製剤例５に準じて得られた本発明化合物１ａ－１、１ａ－２、２ａ－１、２ａ－３及び２ｄ－１の製剤を、各々本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、該希釈液を各々２０ｍＬ散布した。
　散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
　　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　　Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
　その結果、本発明化合物１ａ－１、１ａ－２、２ａ－１、２ａ－３又は２ｄ－１を供試したすべての処理区において、防除価９０％以上を示した。
試験例３
　製剤例５に準じて得られた本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、２ａ－１～２ａ－５、１ｂ－１、１ｂ－２、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１の製剤を、各々本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、該希釈液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。散布後植物を風乾し、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、２ａ－１～２ａ－５、１ｂ－１、１ｂ－２、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２又は２ｄ－１を供試したすべての処理区において、死虫率８０％以上を示した。
試験例４
　製剤例５に準じて得られた本発明化合物１ａ－１～１ａ－３、１ａ－５、１ａ－６、２ａ－１～２ａ－５、１ｂ－１、１ｂ－２、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１の製剤を、各々本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、該希釈液を各々２０ｍＬ／カップの割合で散布した。散布後植物を風乾し、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物１ａ－１～１ａ－３、１ａ－５、１ａ－６、２ａ－１～２ａ－５、１ｂ－１、１ｂ－２、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２又は２ｄ－１を供試したすべての処理区において、死虫率８０％以上を示した。
試験例５
　製剤例５に準じて得られた本発明化合物１ａ－１、１ａ－２、１ａ－４～１ａ－６、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１の製剤を、各々本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ６ｍｍにスライスして更に半分に切ったインセクタＬＦ（日本農産工業）を置き、該希釈液２ｍＬを灌注した。風乾後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｌａ　ｌｉｔｕｒａ）３齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物１ａ－１、１ａ－２、１ａ－４～１ａ－６、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２又は２ｄ－１を供試したすべての処理区において、死虫率８０％以上を示した。
試験例６
　製剤例５に準じて得られた本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１の製剤を各々本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　ポリエチレンカップ植えの５～６葉期キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）に該希釈液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。散布後植物を風乾し、ポリエチレンカップ（容量４００ｍＬ）を被せ、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）４齢幼虫１０頭を放ち、テトロンゴースで蓋をした。２５℃で保管し、６日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、２ａ－１～２ａ－５、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２又は２ｄ－１を供試したすべての処理区において、死虫率８０％以上を示した。
試験例７
　製剤例５に準じて得られた本発明化合物１ａ－１、１ａ－２及び２ａ－１の製剤を各々本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　ポリエチレンカップに植えた初生葉展開期のツルナシインゲン幼苗に約４０頭のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）雌成虫を接種し、接種１日後に該希釈液３０ｍＬを散布した。
　散布１３日後にツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により防除率を算出した。
　　防除率（％）＝１００×｛１－（処理区の生存ダニ数）／（無処理区の生存ダニ数）｝
　その結果、本発明化合物１ａ－１、１ａ－２又は２ａ－１を供試したすべての処理区において、防除率９０％以上を示した。
試験例８
　製剤例５に準じて得られた本発明化合物１ａ－１～１ａ－３、１ａ－５、１ａ－６、２ａ－１～２ａ－３、１ｂ－１、１ｂ－２、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１の製剤を、各々本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該希釈液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。１日後にイエバエの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物１ａ－１～１ａ－３、１ａ－５、１ａ－６、２ａ－１～２ａ－３、１ｂ－１、１ｂ－２、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２又は２ｄ－１を供試したすべての処理区において、死虫率１００％を示した。
試験例９
　製剤例５に準じて得られた本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、２ａ－１～２ａ－５、１ｂ－１、１ｂ－２、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２及び２ｄ－１の製剤を、各々本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　該希釈液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）終齢幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死亡虫数を数え、死虫率を求めた。
　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物１ａ－１～１ａ－６、２ａ－１～２ａ－５、１ｂ－１、１ｂ－２、２ｂ－１、２ｃ－１、２ｃ－２又は２ｄ－１を供試したすべての処理区において、死虫率９１％以上を示した。
試験例１０
　製剤例５に準じて得られた本発明化合物１ａ－１～１ａ－３、２ａ－３、２ｃ－１及び２ｄ－１の製剤を、各々本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該希釈液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。１日後に死亡虫数を数え、死虫率を求めた。
　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物１ａ－１～１ａ－３、２ａ－３、２ｃ－１又は２ｄ－１を供試したすべての処理区において、死虫率１００％を示した。
　本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。 

Claims (9)

  1. 式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    ［式中、
    　Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３及びＪ４はそれぞれ独立して、窒素原子またはＣＲ６を表し（但し、Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３及びＪ４のうち少なくとも１つは窒素原子を表す。）、
    　Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－Ｒ７、－ＯＲ７又は－Ｓ（Ｏ）ｐＲ７を表し、
    　Ｒ２は－Ｒ７、－ＯＲ７又は－Ｓ（Ｏ）ｐＲ７を表し、
    　Ｘはそれぞれ独立して－Ｒ７、－ＯＲ７、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
    　Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して水素原子、－Ｒ７、１以上のハロゲン原子を有してもよい（Ｃ１－Ｃ４アルコキシ）Ｃ１－Ｃ４アルキル基、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７又は－ＣＯ２Ｒ７を表し、
    　Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、－Ｒ８又は－ＯＲ８を表し、
    　Ｒ７は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ８はＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立して水素原子、－Ｒ１１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１１もしくは－ＮＲ１２Ｒ１３を表すか、又はＲ９及びＲ１０はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、もしくはアゼパン｛但し、該アゼチジン、該ピロリジン、該ピペリジン及び該アゼパンは、ハロゲン原子、シアノ基、－Ｒ７、－ＯＲ７、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、－ＮＲ１２Ｒ１３、オキソ基、及び＝ＮＯＲ１４からなる群から選ばれる１以上の置換基を有してもよく、２以上の置換基を有する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。｝を形成し、
    　Ｒ１１は群Ｙから選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚから選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、又は群Ｚから選ばれる１以上の置換基を有してもよい５～６員飽和複素環基を表し｛但し、該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル基又は該５～６員飽和複素環基が２以上の置換基を有する場合、それらの置換基は同一でも異なっていてもよい。｝、
    　Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立して水素原子又は－Ｒ７を表し、
    　Ｒ１４は水素原子又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　ｎ及びｐはそれぞれ独立して０、１又は２を表し、
    　群Ｙはハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル基（該Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル基は群Ｚから選ばれる１以上の置換基を有してもよい）、５～６員飽和複素環基（該５～６員飽和複素環基は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有してもよい）、－ＯＲ７、－Ｓ（Ｏ）ｐＲ７、－Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ７及び－ＣＯ２Ｒ７からなる群を表し、
    　群Ｚはハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、－Ｒ７、－ＯＲ７、－Ｓ（Ｏ）ｐＲ７及び－ＣＯ２Ｒ７からなる群を表す。］
    で示されるオキサリルアミド化合物。
  2. 　Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３及びＪ４のうち、いずれか１つが窒素原子であり、その他がＣＲ６である請求項１に記載のオキサリルアミド化合物。
  3. 　Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３及びＪ４のうち、いずれか１つが窒素原子であり、その他がＣＨである請求項１に記載のオキサリルアミド化合物。
  4. 　Ｒ１及びＲ３のいずれか一方が、臭素原子、ヨウ素原子又は－Ｒ７Ａであり、他方が、－Ｒ７Ａ、－Ｒ７Ｂ、－ＯＲ７Ｂ又は－Ｓ（Ｏ）ｐＲ７Ｂであり、Ｒ７ＡがＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ７Ｂが１以上のハロゲン原子を有しているＣ１－Ｃ６アルキル基である請求項１～請求項３のいずれかに記載のオキサリルアミド化合物。
  5. 　Ｒ２が－Ｒ７Ｂである請求項４に記載のオキサリルアミド化合物。
  6. 　Ｒ２が－ＯＲ７Ｂである請求項４に記載のオキサリルアミド化合物。
  7. 　Ｒ２が－Ｓ（Ｏ）ｐＲ７Ｂである請求項４に記載のオキサリルアミド化合物。
  8. 　請求項１～請求項７のいずれかに記載のオキサリルアミド化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
  9. 　請求項１～請求項７のいずれかに記載のオキサリルアミド化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
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