WO2014069665A1 - 動物寄生虫駆除用組成物及び動物寄生虫の駆除方法 - Google Patents
動物寄生虫駆除用組成物及び動物寄生虫の駆除方法 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2014069665A1 WO2014069665A1 PCT/JP2013/079948 JP2013079948W WO2014069665A1 WO 2014069665 A1 WO2014069665 A1 WO 2014069665A1 JP 2013079948 W JP2013079948 W JP 2013079948W WO 2014069665 A1 WO2014069665 A1 WO 2014069665A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- atom
- hydrogen atom
- haloalkyl
- animal
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
- A61K31/167—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the nitrogen of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. lidocaine, paracetamol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Definitions
- the present invention relates to a composition for controlling animal parasites and a method for controlling animal parasites.
- imidacloprid agents, fipronil agents, and the like have been conventionally used as animal parasite control agents that are administered to animals to control animal parasites.
- animal parasites that are impossible or difficult to control with these animal parasite control agents, and there is a continuing need for new compounds with animal parasite control activity.
- An object of the present invention is to provide an animal parasite control composition having excellent animal parasite control activity and a method for controlling animal parasites.
- R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a C1-C3 alkoxy group, a C1-C3 haloalkoxy group, a C1-C3 alkylthio group, a C1-C3 alkylsulfinyl group, a C1-C3 alkylsulfonyl group, A C1-C3 haloalkylthio group, a C1-C3 haloalkylsulfinyl group, a C1-C3 haloalkylsulfonyl group, a halogen atom, a C1-C5 haloalkyl group or a C1-C5 alkyl group is shown.
- R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a C1-C8 alkyl group, a C1-C8 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C3-C8 cycloalkyl group. Or a C3-C8 halocycloalkyl group, or R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a C3-C8 alkylene group, which is a halogen atom or a C1-C5 alkyl group It may be substituted by a group.
- R 5 represents a C1-C5 haloalkyl group.
- R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, C1-C5 alkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C1-C5 haloalkyl group, C1-C3 alkoxy C1-C4 alkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2- C6 haloalkenyl group, C1 to C4 alkylcarbonyl group, C1 to C4 haloalkylcarbonyl group, C1 to C4 alkylsulfonyl group, C1 to C4 haloalkylsulfonyl group, C1 to C3 alkoxycarbonyl group or C1 to C3 haloalkoxycarbonyl group are shown.
- Y is independently a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, nitro group, cyano group, C1-C5 alkyl group, C1-C5 haloalkyl group, C1-C3 alkylamino group, di-C1-C3 alkylamino group, C1- A C3 alkoxy group or a C1-C3 haloalkoxy group is shown.
- Z independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a C1-C5 alkyl group, a C1-C5 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group or a C1-C3 haloalkoxy group.
- n represents an integer of 0 to 4
- m represents an integer of 0 to 2.
- the composition for animal parasite control which contains 3-amino oxalyl amino benzamide derivative represented by this as an active ingredient.
- R 1 is methoxy group, trifluoromethoxy group, trifluoromethylthio group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl Group, ethyl group, isopropyl group, difluoromethoxy group or trifluoromethyl group
- R 2 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group or an ethyl group
- R 3 and R 4 are each independently, C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, C3-C4 alkenyl group, C3-C4 haloalkenyl group, propargyl group or C3-C5 cycloalkyl group, or R 3 and R 4 are bonded to each other forms a which may be substituted C4 ⁇ have C5 alkyl group
- composition for animal parasite control as described in any one of [2].
- R 1 represents a trifluoromethyl group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethylsulfinyl group, or a trifluoromethylsulfonyl group
- R 2 represents a chlorine atom
- R 3 and R 4 each independently represent a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group
- R 5 represents a C3-C4 haloalkyl group
- Y represents a fluorine atom
- Z represents a hydrogen atom.
- the 3-aminooxalylaminobenzamide derivative represented by the general formula (1) is represented by the following chemical formula
- composition for animal parasite control as described in any one of [4].
- [6] A method for controlling animal parasites, comprising administering the animal parasite control composition according to any one of [1] to [5] to an animal.
- R 1 represents a trifluoromethyl group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethylsulfinyl group, or a trifluoromethylsulfonyl group
- R 2 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, or a methyl group.
- R 3 and R 4 are each independently a C1-C4 alkyl group or a C1-C4 haloalkyl group
- R 5 is a C3-C4 haloalkyl group
- R 6 and R 7 are each independently Represents a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group
- Y represents a fluorine atom
- Z represents a hydrogen atom
- n represents an integer of 0 to 4
- m represents an integer of 0 to 2.
- an animal parasite control composition having excellent animal parasite control activity and an animal parasite control method can be provided.
- composition for controlling animal parasites of the present invention comprises at least one 3-aminooxalylaminobenzamide derivative represented by the following general formula (1). With this configuration, when applied to animals, high animal parasite control activity can be exhibited.
- R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 alkyl A sulfonyl group, a C1-C3 haloalkylthio group, a C1-C3 haloalkylsulfinyl group, a C1-C3 haloalkylsulfonyl group, a halogen atom, a C1-C5 haloalkyl group or a C1-C5 alkyl group is shown.
- R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a C1-C8 alkyl group, a C1-C8 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C3-C8 cycloalkyl group. Or a C3-C8 halocycloalkyl group, or R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a C3-C8 alkylene group, which is a halogen atom or a C1-C5 alkyl group It may be substituted by a group.
- R 5 represents a C1-C5 haloalkyl group.
- R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, C1-C5 alkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C1-C5 haloalkyl group, C1-C3 alkoxy C1-C4 alkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2- C6 haloalkenyl group, C1 to C4 alkylcarbonyl group, C1 to C4 haloalkylcarbonyl group, C1 to C4 alkylsulfonyl group, C1 to C4 haloalkylsulfonyl group, C1 to C3 alkoxycarbonyl group or C1 to C3 haloalkoxycarbonyl group are shown.
- Y is independently a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, nitro group, cyano group, C1-C5 alkyl group, C1-C5 haloalkyl group, C1-C3 alkylamino group, di-C1-C3 alkylamino group, C1- A C3 alkoxy group or a C1-C3 haloalkoxy group is shown.
- Z independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a C1-C5 alkyl group, a C1-C5 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group or a C1-C3 haloalkoxy group.
- n is the number of substitutions when Y is other than a hydrogen atom, and represents an integer of 0 to 4
- m is the number of substitutions when Z is other than a hydrogen atom, and represents an integer of 0 to 2.
- Halogen atom refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
- Ca to Cb (a and b represent an integer of 1 or more)”, for example, “C1 to C3” means 1 to 3 carbon atoms, and “C2 to C6”. Means that the number of carbon atoms is 2 to 6, and “C1 to C4” means that the number of carbon atoms is 1 to 4.
- N- means normal, and “t-” means tertiary.
- the “C1 to C3 alkoxy group” in the present invention represents a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy and the like.
- C1-C3 haloalkoxy group means difluoromethoxy, trifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, heptafluoro-n-propyl Linear or branched chain substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as oxy, heptafluoroisopropyloxy, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-n-propyloxy Represents an alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms.
- the “C1-C3 alkylthio group” refers to a linear or branched alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio and the like.
- the “C1-C3 alkylsulfinyl group” refers to a linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 3 carbon atoms such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl and the like.
- C1-C3 alkylsulfonyl group refers to a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl and the like.
- C1-C3 haloalkylthio group means difluoromethylthio, trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, heptafluoro- Linear or branched substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, such as n-propylthio, heptafluoroisopropylthio, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-n-propylthio A chain-like alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms is shown.
- C1-C3 haloalkylsulfinyl group means difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, hepta Directly substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as fluoro-n-propylsulfinyl, heptafluoroisopropylsulfinyl, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-n-propylsulfinyl, etc.
- a linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 3 carbon atoms is shown.
- “C1-C3 haloalkylsulfonyl group” means difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, hepta Directly substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as fluoro-n-propylsulfonyl, heptafluoroisopropylsulfonyl, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-n-propylsulfonyl, etc.
- a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms is shown.
- C1-C5 alkyl group means methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, 2-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, 2-pentyl, neopentyl, t-pentyl, etc.
- C1-C5 haloalkyl group means monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, monochloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, monobromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2,2- Trichloroethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl, 2,2-dibromoethyl, 2,2,2-tribromoethyl, 2-iodoethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-i-
- C1-C8 alkyl group means methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, 2-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, 2-pentyl, neopentyl, t-pentyl, A linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, such as n-hexyl, t-octyl, n-octyl and the like.
- C1-C8 haloalkyl group means a monofluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, monochloromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, monobromomethyl group, dibromomethyl group, tribromomethyl group, 1-fluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 1-chloroethyl group, 2- Chloroethyl group, 2,2-dichloroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-dibromoethyl group, 2,2,2-tribromoethyl group, 2-iodoethyl group, pentafluoroethyl
- C2-C6 alkenyl group means a double carbon chain such as vinyl, allyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, etc. An alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a bond is shown.
- C2-C6 haloalkenyl group means 2-chloro-2-propenyl, 3-chloro-2-propenyl, 2-bromo-2-propenyl, 3-bromo-2-propenyl, 3,3-difluoro-2 -Propenyl, 3,3-dichloro-2-propenyl, 3,3-dibromo-2-propenyl, 2,3-dibromo-2-propenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 3,4,4-tribromo A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a double bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as -3-butenyl Indicates.
- C2-C6 alkynyl group means a carbon atom having a triple bond in a carbon chain such as propargyl, 1-methylpropargyl, 1-butyn-3-yl, 1-butyn-3-methyl-3-yl, etc. 2 to 6 alkynyl groups are shown.
- C3-C8 cycloalkyl group has a cyclic structure such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, etc.
- a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms is shown.
- C3-C8 halocycloalkyl group means 2-fluorocyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl, 3,3-difluorocyclobutyl, 2-chloro A cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms having a cyclic structure substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, such as cyclohexyl, 4-chlorocyclohexyl and the like.
- C1-C3 alkoxy C1-C4 alkyl group refers to a C1-C4 alkyl group substituted with a C1-C3 alkoxy group such as methoxymethyl, ethoxymethyl, 2-methoxyethyl and the like.
- C1-C4 alkylcarbonyl group means linear, branched or cyclic such as acetyl, propionyl, i-propylcarbonyl, cyclopropylcarbonyl, n-butylcarbonyl, 2-butylcarbonyl, t-butylcarbonyl, etc.
- An alkylcarbonyl group having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is shown.
- C1-C4 haloalkylcarbonyl group means trifluoroacetyl, pentafluoropropionyl, 2-chloropropionyl, 2,2,2-trifluoropropionyl, heptafluoro-n-propylcarbonyl, heptafluoroisopropylcarbonyl, 1,1 , 1,3,3,3-hexafluoro-2-propylcarbonyl, 3-fluoro-n-propylcarbonyl, 1-chlorocyclopropylcarbonyl, 2-bromocyclopropylcarbonyl, 3,3,4,4,4- One or more halogens which may be the same or different, such as pentafluoro-2-butylcarbonyl, nonafluoro-n-butylcarbonyl, nonafluoro-2-butylcarbonyl, 4-chlorobutylcarbonyl, 2-iodo-n-propylcarbonyl, etc. Substituted
- C1-C4 alkylsulfonyl group means a straight chain such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, cyclopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, 2-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, t-butylsulfonyl, etc. Or a branched or cyclic alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms.
- C1-C4 haloalkylsulfonyl group means trifluoromethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 2-chloroethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, heptafluoro-n-propylsulfonyl, heptafluoroisopropylsulfonyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylsulfonyl, 3-fluoro-n-propylsulfonyl, 1-chlorocyclopropylsulfonyl, 2-bromocyclopropylsulfonyl, 3,3,4, 4,4-pentafluoro-2-butylsulfonyl, nonafluoro-n-butylsulfonyl, nonafluoro-2-butylsulfonyl, 4-ch
- C1-C3 alkoxycarbonyl group means an alkoxycarbonyl having a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, cyclopropoxycarbonyl, etc. Indicates a group.
- C1-C3 haloalkoxycarbonyl group means trifluoromethoxycarbonyl, pentafluoroethoxycarbonyl, 2-chloroethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl, heptafluoro-n-propoxycarbonyl, heptafluoroiso Propoxycarbonyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxycarbonyl, 3-fluoro-n-propoxycarbonyl, 1-chlorocyclopropoxycarbonyl, 2-bromocyclopropoxycarbonyl, 2-iodo- an alkoxycarbonyl group having a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, such as n-propyloxycarbonyl Show.
- the 3-aminooxalylaminobenzamide derivative represented by the general formula (1) according to the present invention may contain one or a plurality of asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in the structural formula. Although the above optical isomers may exist, the present invention includes all the optical isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio.
- the 3-aminooxalylaminobenzamide derivative represented by the general formula (1) according to the present invention includes two or more geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. However, the present invention encompasses all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
- R 1 is a methoxy group, trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethylthio group, trifluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, A methyl group, an ethyl group, an isopropyl group or a trifluoromethyl group is preferred.
- R 2 is preferably a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group or an ethyl group.
- R 3 and R 4 are preferably each independently a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group, a C3-C4 alkenyl group, a C3-C4 haloalkenyl group, a propargyl group, or a C3-C5 cycloalkyl group, It is also preferable that R 3 and R 4 are bonded to each other to form a C4-C5 alkylene group which may be substituted with a methyl group.
- R 5 is preferably a C3-C4 haloalkyl group.
- R 6 and R 7 are preferably a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group.
- Y is preferably a hydrogen atom or a halogen atom
- Z is preferably a hydrogen atom.
- R 1 is a trifluoromethyl group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethylsulfinyl group, or a trifluoromethylsulfonyl group
- R 2 is a chlorine atom, bromine More preferably, they are an atom, an iodine atom, a methyl group or an ethyl group.
- R 3 and R 4 are each independently more preferably a C1-C4 alkyl group or a C1-C4 haloalkyl group, and R 5 is more preferably a C3-C4 haloalkyl group.
- R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group
- Y is a fluorine atom
- Z is a hydrogen atom.
- the 3-aminooxalylaminobenzamide derivative represented by the general formula (1) is preferably represented by any one of the following chemical formulas (2) to (26).
- the 3-aminooxalylaminobenzamide derivative represented by the general formula (1) according to the present invention includes WO 2010/088881 pamphlet, WO 2010/090282 pamphlet, WO 2012/020283 pamphlet, It can be produced according to the method described in the specification of the publication 2012/020484 pamphlet, the international publication 2012/077221, the pamphlet of international publication 2012/164698, the pamphlet of international publication 2010/018714, etc. .
- 3-aminooxalylaminobenzamide derivatives represented by the general formula (1) which are active ingredients of the composition for controlling animal parasites of the present invention.
- the present invention is not limited to these examples. Is not to be done.
- n- is normal, “i-” is iso, “s-” is secondary, “t-” is tertiary, “c-” is cyclo, and “Me” is “Et” is an ethyl group, “n-Pr” is a normal propyl group, “i-Pr” is an isopropyl group, “c-Pr” is a cyclopropyl group, and “n-Bu” is “I-Bu” is an isobutyl group, “s-Bu” is a secondary butyl group, “t-Bu” is a tertiary butyl group, “c-Bu” is a cyclobutyl group, “-Pen” represents a cyclopentyl group, “c-Hex” represents a cyclohexyl group, “allyl” represents an allyl group, and “propargyl” represents a propargyl group.
- Fleas such as cat fleas (Ctenocephalides felis), dog fleas (Ctenocephalides canis), kenos flea mines (Xenopsylla cheopis), chicken fleas (Echidnophaga gallinacea), fleas (Pulex irritans), Tick tick (Haemaphyxalislongicornis), Tick tick (Haemaphysalis japonica), Rhipicephalus sanguineus, Boophilus microplus, Dermacentor recticulatus, Twan tick (Dermacentor recticulatus), Twan tick (Dermacentor recticulatus) ), Tick tick (Ixodes persulcatus), Lone star tick (Amblyomma americanum), Gulf Coast tick (
- Protozoa such as amoeba (Rhizopoda) such as Shigella amoeba, Mastigophora such as Rishmania and Trichomonas, protozoa such as malaria parasite, Toxoplasma, and ciliophora such as colonic barantidium , Nematodas such as roundworms and helminths (Nematoda), larvae such as large craniums (Acannthocephala), bark beetles such as barley beetles (Nematomorpha), trematodas such as liver flukes, striped worms, etc.
- Amoeba Rhizopoda
- Mastigophora such as Rishmania and Trichomonas
- protozoa such as malaria parasite
- Toxoplasma Toxoplasma
- ciliophora such as colonic barantidium
- Nematodas such as roundworms and helminths (Nematoda)
- Worms such as Cestoda Ascaris, Toxocara, Toxacaris, Parascaris, Ascaridia, Heterakis, Oxyuris, Capillaria, Rotation Caterpillars (Trichinella), roundworms (Strongylus, Triodontophorus), hairy nematodes (Trichonema), swine nematodes (Stephanurus), intestinal nodules (Desophagostomum), large intestinal nematodes (Chabertia), open worms (Syngamus), helminths (Ancylostoma) , Uncinaria, Necator, Bunostomum), Trichostrongylus, Coober ciliate (Cooperia), Ciliate nematode (Nematodirus), Tortoise gastric nematode (Haemonchus), Octel dark gastroworm (Ostertagia), Lines of lungworms (Dictyocaulus
- the animal parasites are preferably ectoparasites, flea eye pests (particularly preferably, cat fleas), and mite eye pests (particularly preferably, Phytophthora tick, chestnut, It is preferable that it is at least 1 type of the tick and tick).
- Animals to which the composition for controlling animal parasites of the present invention can be applied include domestic animals such as horses, cows, pigs, sheep, goats, sharks, sharks, buffalos, deer, minks, chinchillas; chickens, ducks, geese, turkeys, etc. And the like; and pets such as dogs, cats, small birds, monkeys; and laboratory animals such as rats, mice, golden hamsters, and guinea pigs; however, the present invention is not limited thereto. However, it is preferable to remove humans from animals.
- the animal parasite control composition of the present invention as a parasite control agent
- a commonly used method can be used without particular limitation. Specifically, for example, it is mixed, dissolved, suspended, mixed, and impregnated in an appropriate ratio together with an appropriate solid carrier and / or liquid carrier, etc., and auxiliary agents as necessary according to generally used pharmaceutical formulations. Adsorbing or adhering, preparing a suitable dosage form according to the purpose of use.
- a carrier that is usually used for animal drugs may be used, and a liquid carrier is preferably used because of its ease of treatment for the target animal.
- examples include alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, tertiary butyl alcohol, and benzyl alcohol, propylene carbonate, N-methyl-2-pyrrolidone, and water.
- Surfactants, antioxidants, emulsifiers, and the like can be used as adjuvants, such as polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, alkylallyl sorbitan monolaurate, alkylbenzene sulfonate, alkylnaphthalene.
- Surfactant such as sulfonic acid, lignin sulfonate higher alcohol sulfate ester, glycol monoalkyl ether, glycols, sorbitan monooleate, sorbitan monolaurate, caprylic acid monoglyceride, capric acid monoglyceride, isostearic acid monoglyceride, propylene monocaprylate
- emulsifiers such as glycol
- antioxidants such as BHA and BHT.
- composition for controlling animal parasites of the present invention can be administered to animals either orally or parenterally.
- capsules, tablets, pills, powders, granules, fine granules, powders, syrups, intestinal solvents, suspensions, pastes or drug-containing beverages or It can be administered in the form of feed.
- injections, drops, suppositories, emulsions, suspensions, drops, ointments, creams, solutions, lotions, sprays, aerosols It can be administered as an agent, poultice, or tape.
- spot-on treatment was performed to remove ectoparasites by dripping the dripping agent on the skin of the back of the shoulder of the subject animal, and the liquid drug was treated along the back line of the subject animal.
- treatment methods for carrying the drug on the collar, etc., and releasing the drug, liquid or ointment directly on the body surface examples thereof include a treatment method of applying an agent, a method of treating an aerosol agent by spraying, a method of injecting an injection intramuscularly, subcutaneously, an anus administration using a suppository, and the like.
- composition for controlling animal parasites of the present invention not only combats parasites inside and outside the living body, but also can prevent the infection of the parasites prophylactically by being applied in an environment that is an infection route. is there.
- soil-borne infection from fields, park soils, transdermal infections from rivers, lakes, wetlands, paddy fields and other water systems oral infections from feces of animals such as dogs and cats, saltwater fish, freshwater fish, crustaceans
- It is possible to prevent oral infection from shellfish, livestock of livestock, etc. infection from mosquitoes, flies, flies, cockroaches, ticks, fleas, lice, sand turtles, tsutsugamushi and the like.
- the optimal amount to be used depends on whether it is treatment or prevention, the type of infested parasite, the type and degree of infection.
- the dose in the range of about 0.0001 mg / kg to 10,000 mg / kg body weight per day.
- parenteral administration it is in the range of about 0.0001 mg / kg to 10,000 mg / kg body weight per day, and is administered once or divided.
- the concentration of the active ingredient in the animal parasite control composition of the present invention is generally about 0.0001 to 100% by weight, preferably about 0.001 to 99% by weight, more preferably about 0.005 to 80% by weight.
- Parasite control agents can generally be provided as high concentration compositions that are diluted to an appropriate concentration at the time of use.
- the composition for controlling animal parasites of the present invention further contains other generally known insecticidal components. It is possible to contain.
- Other insecticidal ingredients include, for example, permethrin, d-phenothrin, allethrin, pyrethrum, praretrin, ciphenothrin, cyfluthrin, fenvalerate, fenpropatoline, transfluthrin, methfluthrin, resmethrin, cypermethrin, alpha cypermethrin, bifenthrin, deltamethrin.
- Pyrethroid compounds such as lambda cyhalothrin, d, d-trans-cyphenothrin, tetramethrin, etofenprox, dichlorvos, tetrachlorovinphos, fenthion, chlorpyrifos, chlorpyrifosmethyl, malathion, pyrimiphosmethyl, fenitrothion, diazinon Phosphorus compounds, N-phenylpyrazole compounds such as fipronil, propoxyl, carbaryl, bendiocarb, meso Carbamate compounds such as oxadiazone, phenocarb, imidacloprid, clothianidin, thiamethoxam, acetamiprid, nitenpyram, neonicotinoid compounds such as dinotefuran, diamide compounds such as chlorantraniliprole, cyantranyliliprole, fulvendiamide, metoprene, pyr Examples include insect
- the weight ratio of the active compound in the composition for controlling animal parasites of the present invention is usually other insecticides relative to 1 part by weight of the 3-aminooxalylaminobenzamide derivative represented by the general formula (1) according to the present invention.
- the component is 0.02 to 50 parts by weight, preferably 0.1 to 20 parts by weight.
- Example 1 Compounds Nos. 1-132, 1-86, 1-154, 4-66, 5-15, 6-1 and 6-2, which are 3-aminooxalylaminobenzamide derivatives according to the present invention, were produced.
- Compound No. 1-132 was produced according to the method described in Example 3 of International Publication No. 2012/020484 pamphlet.
- Compound No. 1-86 was produced according to the method described in Example 10 of WO2010 / 090282 pamphlet.
- Compound No. 1-154 was produced according to the method described in Example 2 of International Publication No. 2012/020484.
- Compound No. 4-66 was produced according to the method described in Example 4 of International Publication No. 2012/020484 pamphlet.
- Compound No. 5-15 was produced according to the method described in Example 1 of International Publication No. 2012/164698.
- the compounds of Compound Nos. 6-1 and 6-2 were produced as follows.
- Formulation Example 1 10 parts of Compound No. 6-2, 6 parts of Solpol 355S (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd., surfactant), 84 parts of Solvesso 150 (manufactured by Exxon), and the like are uniformly mixed with stirring to give an animal parasite control. A composition was obtained.
- Formulation Example 2 1 part of the compound No. 1-86, 50 parts of white beeswax and 49 parts of white petrolatum were sufficiently mixed to obtain an animal parasite control composition as an ointment.
- Formulation Example 3 2 parts of the compound of Compound No. 6-1, 10 parts of vegetable oil (olive water), 3 parts of crystalline cellulose, 20 parts of white carbon and 65 parts of kaolin are mixed well, and then compressed into tablets to control animal parasites. A composition was obtained.
- Formulation Example 4 10 parts of the compound of Compound No. 6-1, 10 parts of propylene glycol for food additives, and 80 parts of vegetable oil (corn oil) were mixed to obtain an animal parasite control composition as an injection.
- Formulation Example 5 (Liquid) 5 parts of the compound of Compound No. 1-132, 20 parts of a surfactant and 75 parts of ion-exchanged water were sufficiently mixed to obtain a composition for controlling animal parasites as a liquid.
- composition of the present invention as a parasite control agent will be specifically described in the following test examples, but the present invention is not limited to these.
- the 3-aminooxalylaminobenzamide derivative represented by the general formula (1) according to the present invention is an animal parasite, such as cat fleas and staghorn mites. Excellent insecticidal effect was observed.
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Description
本発明は、優れた動物寄生虫駆除活性を有する動物寄生虫駆除用組成物及び動物寄生虫の駆除方法を提供することを課題とする。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
[1] 下記一般式(1)
R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、C1~C8アルキル基、C1~C8ハロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C8シクロアルキル基又はC3~C8ハロシクロアルキル基を示すか、R3及びR4は相互に結合して、C3~C8アルキレン基を形成してもよく、該C3~C8アルキレン基はハロゲン原子又はC1~C5アルキル基により置換されていてもよい。
R5は、C1~C5ハロアルキル基を示す。
R6及びR7はそれぞれ独立に、水素原子、C1~C5アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C1~C5ハロアルキル基、C1~C3アルコキシC1~C4アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C1~C4アルキルカルボニル基、C1~C4ハロアルキルカルボニル基、C1~C4アルキルスルホニル基、C1~C4ハロアルキルスルホニル基、C1~C3アルコキシカルボニル基又はC1~C3ハロアルコキシカルボニル基を示す。
Yはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、C1~C5アルキル基、C1~C5ハロアルキル基、C1~C3アルキルアミノ基、ジC1~C3アルキルアミノ基、C1~C3アルコキシ基又はC1~C3ハロアルコキシ基を示す。
Zはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、C1~C5アルキル基、C1~C5ハロアルキル基、C1~C3アルコキシ基又はC1~C3ハロアルコキシ基を示す。
nは、0~4の整数を示し、mは、0~2の整数を示す。)で表される3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体を有効成分として含有する動物寄生虫駆除用組成物。
[5]前記一般式(1)で表される3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体が、下記化学式(7)~(26)
[6][1]~[5]の何れかに記載の動物寄生虫駆除用組成物を動物に投与することを含む動物寄生虫の駆除方法。
[8]前記外部寄生虫がノミ目害虫である[7]に記載の駆除方法。
[9]前記外部寄生虫がダニ目害虫である[7]に記載の駆除方法。
[10] 下記一般式(1)
[11] 前記一般式(1)で表される3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体が、下記化学式(7)~(26)
かかる構成であることにより、動物に適用した場合に、高い動物寄生虫駆除活性を示すことができる。
R5は、C1~C5ハロアルキル基を示す。
Zはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、C1~C5アルキル基、C1~C5ハロアルキル基、C1~C3アルコキシ基又はC1~C3ハロアルコキシ基を示す。
nは、Yが水素原子以外の場合の置換数であり、0~4の整数を示し、mは、Zが水素原子以外の場合の置換数であり、0~2の整数を示す。
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
「Ca~Cb(a、bは1以上の整数を表す)」との表記、例えば、「C1~C3」とは炭素原子数が1~3個であることを意味し、「C2~C6」とは炭素原子数が2~6個であることを意味し、「C1~C4」とは炭素原子数が1~4個であることを意味する。
「n-」とはノルマルを意味し、「t-」はターシャリーを意味する。
「C1~C3ハロアルコキシ基」とは、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、1,1,2,2‐テトラフルオロエトキシ、2,2,2‐トリフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ‐n‐プロピルオキシ、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ、1,1,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ-n-プロピルオキシ等の同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数1~3個のアルキルオキシ基を示す。
「C1~C3アルキルスルフィニル基」とは、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n‐プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル等の直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数1~3個のアルキルスルフィニル基を示す。
「C1~C3アルキルスルホニル基」とは、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n‐プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル等の直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数1~3個のアルキルスルホニル基を示す。
「C1~C3ハロアルキルスルフィニル基」とは、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2‐テトラフルオロエチルスルフィニル、2,2,2‐トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ‐n‐プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル、1,1,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ-n-プロピルスルフィニル等の同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数1~3個のアルキルスルフィニル基を示す。
「C1~C3ハロアルキルスルホニル基」とは、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2‐テトラフルオロエチルスルホニル、2,2,2‐トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ‐n‐プロピルスルホニル、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル、1,1,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ-n-プロピルスルホニル等の同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数1~3個のアルキルスルホニル基を示す。
「C1~C5ハロアルキル基」とは、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、モノブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、1‐フルオロエチル、2‐フルオロエチル、2,2‐ジフルオロエチル、2,2,2‐トリフルオロエチル、2‐クロロ‐2,2‐ジフルオロエチル、1‐クロロエチル、2‐クロロエチル、2,2‐ジクロロエチル、2,2,2‐トリクロロエチル、1‐ブロモエチル、2‐ブロモエチル、2,2‐ジブロモエチル、2,2,2‐トリブロモエチル、2‐ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ-n-プロピル、ヘプタフルオロ-i-プロピル、2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2,2,2-トリブロモエチル、1,3-ジフルオロ-2-プロピル、1,3-ジクロロ-2-プロピル、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピル、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピル、2,3,3,3-トリフルオロ-n-プロピル、4,4,4-トリフルオロ-n-ブチル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ブロモ-2-プロピル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-n-プロピル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ブロモ-n-プロピル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-ブロモ-2-プロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-n-プロピル、3-フルオロ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、3-ブロモ-n-プロピル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-2-ブチル、ノナフルオロ-n-ブチル、ノナフルオロ-2-ブチル、5,5,5-トリフルオロ-n-ペンチル、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ペンチル、3-クロロ-n-ペンチル、4-ブロモ-2-ペンチル等の同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数1~5個のアルキル基を示す。
「C1~C8ハロアルキル基」とは、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、1‐フルオロエチル基、2‐フルオロエチル基、2,2‐ジフルオロエチル基、2,2,2‐トリフルオロエチル基、2‐クロロ‐2,2‐ジフルオロエチル基、1‐クロロエチル基、2‐クロロエチル基、2,2‐ジクロロエチル基、2,2,2‐トリクロロエチル基、1‐ブロモエチル基、2‐ブロモエチル基、2,2‐ジブロモエチル基、2,2,2‐トリブロモエチル基、2‐ヨードエチル基、ペンタフルオロエチル基、2‐クロロ‐1,1,2,2‐テトラフルオロエチル基、2‐ブロモ‐1,1,2,2‐テトラフルオロエチル基、2‐ヨード‐1,1,2,2‐テトラフルオロエチル基、3‐フルオロプロピル基、3‐クロロプロピル基、3‐ブロモプロピル基、1,3‐ジフルオロ‐2‐プロピル基、3,3‐ジフルオロプロピル基、3,3,3‐トリフルオロプロピル基、3,3,3‐トリクロロプロピル基、1,3‐ジクロロ‐2‐プロピル基、1,1,1‐トリフルオロ‐2‐プロピル基、1‐クロロ‐3‐フルオロ‐2‐プロピル基、1,1,1,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐2‐プロピル基、1,1,1,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐2‐クロロ‐2‐プロピル基、2‐ブロモ‐1,1,1,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐2‐プロピル基、2,2,3,3,3‐ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロ‐n‐プロピル基、1‐クロロ‐1,1,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐2‐プロピル基、1‐ブロモ‐1,1,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐2‐プロピル基、2‐クロロ‐1,1,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ-n-プロピル基、2‐ブロモ‐1,1,2,3,3,3‐ヘキサフルオロ‐n‐プロピル基、4‐フルオロブチル基、4,4,4‐トリフルオロブチル基、ノナフルオロ‐n‐ブチル基、ノナフルオロ‐2‐ブチル基、4,4,5,5,5‐ペンタフルオロペンチル基、3,3,4,4,5,5,5‐ヘプタフルオロペンチル基、ウンデカフルオロ‐2‐ペンチル基、ウンデカフルオロ‐3‐ペンチル基、ウンデカフルオロ‐n‐ペンチル基、6,6,6‐トリフルオロヘキシル基、1H,1H-ペンタデカフルオロオクチル基等の同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数1~8個のアルキル基を示す。
「C2~C6ハロアルケニル基」とは、2‐クロロ‐2‐プロペニル、3‐クロロ‐2‐プロペニル、2‐ブロモ‐2‐プロペニル、3‐ブロモ‐2‐プロペニル、3,3‐ジフルオロ‐2‐プロペニル、3,3‐ジクロロ‐2‐プロペニル、3,3‐ジブロモ‐2‐プロペニル、2,3‐ジブロモ‐2‐プロペニル、4,4‐ジフルオロ‐3‐ブテニル、3,4,4‐トリブロモ‐3‐ブテニル等の同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数2~6個のアルケニル基を示す。
「C3~C8ハロシクロアルキル基」とは、2‐フルオロシクロプロピル、2,2‐ジフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル、3,3‐ジフルオロシクロブチル、2-クロロシクロヘキシル、4-クロロシクロヘキシル等の同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数3~8個のシクロアルキル基を示す。
「C1~C4ハロアルキルカルボニル基」とは、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、2-クロロプロピオニル,2,2,2-トリフルオロプロピオニル、ヘプタフルオロ-n-プロピルカルボニル、ヘプタフルオロイソプロピルカルボニル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルカルボニル、3-フルオロ-n-プロピルカルボニル、1-クロロシクロプロピルカルボニル、2-ブロモシクロプロピルカルボニル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-2-ブチルカルボニル、ノナフルオロ-n-ブチルカルボニル、ノナフルオロ-2-ブチルカルボニル、4-クロロブチルカルボニル、2-ヨード-n-プロピルカルボニル等の同一又は異なっていてもよい1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数1~4個のアルキル基を有するアルキルカルボニル基を示す。
「C1~C4ハロアルキルスルホニル基」とは、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル,2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニル、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルホニル、3-フルオロ-n-プロピルスルホニル、1-クロロシクロプロピルスルホニル、2-ブロモシクロプロピルスルホニル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-2-ブチルスルホニル、ノナフルオロ-n-ブチルスルホニル、ノナフルオロ-2-ブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、2-ヨード-n-プロピルスルホニル等の同一又は異なっていてもよい1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数1~4個のアルキルスルホニル基を示す。
「C1~C3ハロアルコキシカルボニル基」とは、トリフルオロメトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、2-クロロエトキシカルボニル,2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル、ヘプタフルオロ-n-プロポキシカルボニル、ヘプタフルオロイソプロポキシカルボニル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロポキシカルボニル、3-フルオロ-n-プロポキシカルボニル、1-クロロシクロプロポキシカルボニル、2-ブロモシクロプロポキシカルボニル、2-ヨード-n-プロピルオキシカルボニル等の同一又は異なっていてもよい1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状又は環状の炭素原子数1~3個のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基を示す。
R2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
R3及びR4はそれぞれ独立に、C1~C4アルキル基、C1~C4ハロアルキル基、C3~C4アルケニル基、C3~C4ハロアルケニル基、プロパルギル基又はC3~C5シクロアルキル基であることが好ましく、R3及びR4が相互に結合して、メチル基により置換されていてもよいC4~C5アルキレン基を形成していることもまた好ましい。
R5はC3~C4ハロアルキル基であることが好ましい。R6及びR7は水素原子又はC1~C5アルキル基であることが好ましい。
Yは水素原子又はハロゲン原子であることが好ましく、Zは水素原子であることが好ましい。
R3及びR4はそれぞれ独立に、C1~C4アルキル基、C1~C4ハロアルキル基であることがより好ましく、R5はC3~C4ハロアルキル基であることがより好ましい。
R6及びR7はそれぞれ独立に水素原子又はC1~C5アルキル基であり、Yはフッ素原子であり、Zは水素原子であることがより好ましい。
更に一般式(1)で表される3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体は、下記化学式(2)~(26)のいずれかで表されることが好ましい。
なお、表中、「n-」はノルマルを、「i-」はイソを、「s-」はセカンダリーを、「t-」はターシャリーを、「c-」はシクロを、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「n-Pr」はノルマルプロピル基を、「i-Pr」はイソプロピル基を、「c-Pr」はシクロプロピル基を、「n-Bu」はノルマルブチル基を、「i-Bu」はイソブチル基を、「s-Bu」はセカンダリーブチル基を、「t-Bu」はターシャリーブチル基を、「c-Bu」はシクロブチル基を、「c-Pen」はシクロペンチル基を、「c-Hex」はシクロヘキシル基を、「allyl」はアリル基を、「propargyl」はプロパルギル基を、それぞれ表すものである。
外部寄生虫として、
ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)等のノミ目害虫、
フタトゲチマダニ(Haemaphyxalislongicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis japonica)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、アミメカクマダニ(Dermacentor recticulatus)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、ローン・スターマダニ(Amblyomma americanum)、メキシコ湾岸マダニ(Amblyomma maculatum)、ロッキー山脈森林マダニ(Dermacentor andersoni)、西海岸マダニ(Dermacentor occidentalis)、アメリカンドッグティック(Dermacentor variabilis)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)、オオトゲチマダニ(Haemaphysalis megaspinosa)、タネガタマダニ(Ixodes nipponensis)、西部クロアシダニ(Ixodes pacifcus)、ヒツジダニ(Ixodes ricinus)、クロアシダニ(Ixodes scapularis)等のダニ目マダニ科害虫、
ノイエバエ(Musca hervei)、クロイエバエ(Musca bezzii)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ツメトゲブユ(Simulium iwatens)、ウシヌカカ(Culicoides oxystoma)、ウシアブ(Tabanus chrysurus)、アカイエカ(Culex pipiens)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等の双翅目害虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ヒツジジラミ(Damalinia ovis)等のシラミ目害虫、等が挙げられる。
赤痢アメーバ等のアメーバ類(Rhizopoda)、リシュマニア、トリコモナス等の鞭毛虫類(Mastigophora)、マラリア原虫、トキソプラズマ等の胞子虫類(Sporozoea)、大腸バランチジウム等の繊毛虫類(Ciliophora)等の原虫類、
回虫、鉤虫等の線虫類(Nematoda)、大鉤頭虫等の鉤頭虫類(Acannthocephala)、ハリガネムシ等のハリガネムシ類(Nematomorpha)、肝吸虫等の吸虫類(Trematoda)、無鉤条虫等の条虫類(Cestoda)等の蠕虫類、
蛔虫(Ascaris)、犬蛔虫(Toxocara)、犬小蛔虫(Toxascaris)、馬蛔虫(Parascaris)、鶏蛔虫(Ascaridia)、鶏盲腸虫(Heterakis)、蟯虫(Oxyuris)、毛細線虫(Capillaria)、旋毛虫(Trichinella)、円虫(Strongylus,Triodontophorus)、毛線虫(Trichonema)、豚腎虫(Stephanurus)、腸結節虫(Desophagostomum)、大口腸線虫(Chabertia)、開嘴虫(Syngamus)、鉤虫(Ancylostoma,Uncinaria,Necator,Bunostomum)、毛様線虫(Trichostrongylus)、クーバー毛様線虫(Cooperia)、細類毛様線虫(Nematodirus)、捻転胃線虫(Haemonchus)、オクテルダーク胃虫(Ostertagia)、肺虫(Dictyocaulus,Metastrongylus)、犬糸条虫(Dirofilaria)、多乳頭糸条虫(Parafilaria)、馬糸条虫(Setaria)、オンコセルカ(Onchocerca)、胃虫(Habronema,Arduenna,Acuaria)等の線虫類、
裂頭条虫(Diphyllobothrium)、アノプロセハラ属(Anoplocephara)、モニイジア属(Moniezia)、犬条虫(Dipylidium)、無鉤条虫及び有鉤条虫(Taenia)、嚢虫(Dithyridium)、レーリチナ属(Raillietina)、包虫(Echinococcus)、等の条虫類、
住血吸虫(Schistosoma)、双口吸虫(Paramphistomum)、肝蛭(Fasciola)等の吸虫類など等が挙げられる。
具体的には例えば、一般的に通常使用される製剤処方に従って適当な固体担体及び/又は液体担体等及び必要に応じて補助剤等と共に適当な割合に配合して溶解、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、使用目的に応じて適当な剤型に調製して使用すればよい。
本発明の動物寄生虫駆除用組成物を経口投与する場合、カプセル剤、錠剤、丸剤、粉剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、シロップ、腸溶剤、懸濁剤、ペースト或いは薬物配合飲料又は飼料の形態で、投与することが可能である。
投与方法としては、対象動物の肩甲背部の皮膚等に滴下剤を滴下することにより外部寄生虫を駆除するスポットオン処理、対象動物の背中線に沿って液状の薬剤を処理し、処理された薬剤が体表面に拡散することにより、外部寄生性害虫を防除するポアオン処理等の局所処理法の他に、首輪等に薬剤を担持させ、薬剤を放出する処理法、直接体表面に液剤又は軟膏剤等を塗布する処理法、スプレー等でエアゾル剤等を処理する方法、注射剤を筋肉内、皮下等に注射する方法、座剤を用いた肛門投与、等が挙げられる。
本発明の動物寄生虫駆除用組成物中の有効成分の濃度は、一般に0.0001~100重量%、好ましくは0.001~99重量%、更に好ましくは0.005~80重量%程度である。寄生虫駆除剤は、一般に、使用時に適当な濃度に希釈して使用される高濃度な組成物として提供しうる。
本発明の動物寄生虫駆除用組成物中の活性化合物の重量比は、通常、本発明にかかる一般式(1)で表される3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体1重量部に対し、他の殺虫成分を0.02~50重量部、好ましくは0.1~20重量部である。
本発明にかかる3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体である化合物番号:1-132、1-86、1-154、4-66、5-15、6-1及び6-2の化合物を製造した。
化合物番号1-132の化合物は、国際公開第2012/020483号パンフレットの実施例3に記載の方法に準じて製造した。
化合物番号1-86の化合物は、国際公開第2010/090282号パンフレットの実施例10に記載の方法に準じて製造した。
化合物番号1-154の化合物は、国際公開第2012/020484号パンフレットの実施例2に記載の方法に準じて製造した。
化合物番号4-66の化合物は、国際公開第2012/020484号パンフレットの実施例4に記載の方法に準じて製造した。
化合物番号5-15の化合物は、国際公開第2012/164698号パンフレットの実施例1に記載の方法に準じて製造した。
化合物番号6-1、6-2の化合物は、以下の方法のように製造した。
2‐フルオロ‐3‐[N‐(2‐フルオロエチル) ‐N‐メチルアミノオキサリルアミノ] ‐N‐[2‐ブロモ‐4‐ヘプタフルオロイソプロピル‐6‐(トリフルオロメチル)フェニル]ベンズアミド(化合物番号6-1)の製造
N‐(2,2,2‐トリフルオロエチル‐N‐メチルオキサリックアシド0.22g、国際公開第2010/018714号パンフレットに記載の方法で合成した3‐アミノ‐2‐フルオロ‐N‐(2‐ブロモ‐4‐(ヘプタフルオロイソプロピル) ‐6‐(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド0.55g、2‐クロロ‐1‐メチルピリジニウムアイオダイド0.28gをテトラヒドロフラン10mlに懸濁し、トリエチルアミン0.33gを加え、室温で一晩攪拌した。反応液に酢酸エチルと水を加え、分液し、有機層を10%塩酸水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムを濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:酢酸エチル:n-ヘキサン=1:2)で精製することにより、表題化合物0.43gを白色固体として得た。
1H‐NMR(CDCl3,ppm)δ(9.67+9.54)(1H,s),8.58-8.51(1H,m), 8.21-8.15(2H,m), 7.96-7.92(2H,m), 7.40-7.36(1H,m), (4.86+4.16)(2H,q),(3.65+3.23)(3H,s)
2‐フルオロ‐3‐[N‐(2-フルオロエチル) ‐N‐メチルアミノオキサリルアミノ]-N-[2‐ヨード‐4‐ヘプタフルオロイソプロピル‐6‐(トリフルオロメチル)フェニル]ベンズアミド(化合物番号6-2)の製造
N‐(2,2,2‐トリフルオロエチル) ‐N‐メチルオキサリックアシド0.11g、国際公開第2010/018714号パンフレットに記載の方法で合成した3‐アミノ‐2‐フルオロ-N‐(2‐ヨード‐4‐(ヘプタフルオロイソプロピル) ‐6‐(トリフルオロメチル)フェニル)ベンズアミド0.30g、2‐クロロ‐1‐メチルピリジニウムアイオダイド0.14gをテトラヒドロフラン10mlに懸濁し、トリエチルアミン0.17gを加え、室温で一晩攪拌した。反応液に酢酸エチルと水を加え、分液し、有機層を10%塩酸水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムを濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:酢酸エチル:n-ヘキサン=1:2)で精製することにより、表題化合物0.24gを白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm)δ(9.67+9.55)(1H,s), 8.58-8.52(1H,m),8.36(1H,s), 8.24-8.22(1H,m), 7.97-7.93(2H,m), 7.39-7.36(1H,m), (4.86+4.16)(2H,q), (3.69+3.23)(3H,s)
化合物番号6-2の化合物を10部、ソルポール355S(東邦化学製、界面活性剤)6部、ソルベッソ150(エクソン製)84部、以上を均一に攪拌混合し、乳剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。
化合物番号1-86の化合物を1部、サラシミツロウ50部、白色ワセリン49部を十分混合し、軟膏剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。
化合物番号6-1の化合物を2部、植物油(オリーブ湯)10部、結晶セルロース3部、ホワイトカーボン20部、カオリン65部を十分混合した後、打錠し、錠剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。
化合物番号6-1の化合物を10部、食品添加物用プロピレングリコール10部、植物油(コーンオイル)80部を混合し、注射剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。
化合物番号1-132の化合物を5部、界面活性剤20部、イオン交換水75部を十分混合し、液剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)殺虫試験
ピンセットで掴んだ直径4.0cmの丸濾紙に、化合物の薬量が50μg/cm2となるようにアセトン溶液0.2mLを滴下した。滴下後、濾紙を室温にて24時間乾燥させて試験に用いた。
1化合物あたり3本の200mL容バイアル瓶を用い、被験物質で処理した濾紙の面にネコノミが接触するよう、バイアル瓶フタに隙間なく嵌め込んだ。
羽化した成虫ノミを吸虫管を用いて200mL容バイアル瓶に約20匹ずつ吸引捕集し、すばやく被験物質処理した濾紙を嵌め込んだバイアル瓶フタにて封をした。この際に、初めから死んでいるネコノミを吸引していないか確認し、死んでいるネコノミがいた場合は総数から死数を差し引いた。
バイアル瓶は、ネコノミが常に濾紙に接触するようにバイアル瓶のフタが下になるように倒立させた。暴露後24、48、72時間のノミの状態を、生存、又は死亡(瀕死を含む)に分けて調査し、死虫率を算出した(3連制)。第8表(表18)に72時間後の死虫率を示した。
なお、死虫率は以下の式で算出した。
死虫率(%)=(瀕死を含む死亡虫数)/供試虫数×100
フタトゲチマダニ(Haemaphyxalis longicornis)ドライフィルム殺虫試験
9cm径のガラスシャーレに化合物の濃度が1ppmとなるように調整したアセトン溶液1mLを滴下した。滴下後、アセトンを風乾させて試験に用いた。若マダニ約10匹を入れ、プラスチックフィルムをかぶせた後、フタをした。シャーレは25℃、湿度100%、16L8Dの明暗周期に設定した恒温槽に置いた。
暴露後48時間のマダニの状態を、生存、又は死亡(瀕死を含む)及び苦悶に分けて調査した。第9表(表19)に48時間後の死虫率を示した。
なお、死虫率は以下の式で算出した。
死虫率(%)=(死亡虫数+苦悶虫数)/供試虫数×100
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (9)
- 下記一般式(1)
(式中、R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、C1~C3アルコキシ基、C1~C3ハロアルコキシ基、C1~C3アルキルチオ基、C1~C3アルキルスルフィニル基、C1~C3アルキルスルホニル基、C1~C3ハロアルキルチオ基、C1~C3ハロアルキルスルフィニル基、C1~C3ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、C1~C5ハロアルキル基又はC1~C5アルキル基を示す。
R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、C1~C8アルキル基、C1~C8ハロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C8シクロアルキル基又はC3~C8ハロシクロアルキル基を示すか、R3及びR4は相互に結合して、C3~C8アルキレン基を形成してもよく、該C3~C8アルキレン基はハロゲン原子又はC1~C5アルキル基により置換されていてもよい。
R5は、C1~C5ハロアルキル基を示す。
R6及びR7はそれぞれ独立に、水素原子、C1~C5アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C1~C5ハロアルキル基、C1~C3アルコキシC1~C4アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C1~C4アルキルカルボニル基、C1~C4ハロアルキルカルボニル基、C1~C4アルキルスルホニル基、C1~C4ハロアルキルスルホニル基、C1~C3アルコキシカルボニル基又はC1~C3ハロアルコキシカルボニル基を示す。
Yはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、C1~C5アルキル基、C1~C5ハロアルキル基、C1~C3アルキルアミノ基、ジC1~C3アルキルアミノ基、C1~C3アルコキシ基又はC1~C3ハロアルコキシ基を示す。
Zはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、C1~C5アルキル基、C1~C5ハロアルキル基、C1~C3アルコキシ基又はC1~C3ハロアルコキシ基を示す。
nは、0~4の整数を示し、mは、0~2の整数を示す。)で表される3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体を有効成分として含有する動物寄生虫駆除用組成物。 - 前記一般式(1)において、R1が、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメチル基を示し、R2が、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はエチル基を示し、R3及びR4がそれぞれ独立に、C1~C4アルキル基、C1~C4ハロアルキル基、C3~C4アルケニル基、C3~C4ハロアルケニル基、プロパルギル基又はC3~C5シクロアルキル基であるか、又はR3及びR4が相互に結合して、メチル基により置換されていてもよいC4~C5アルキレン基を形成しており、R5が、C3~C4ハロアルキル基を示し、R6及びR7が水素原子を示し、Yが水素原子又はハロゲン原子を示し、Zが水素原子を示す請求項1に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
- 前記一般式(1)において、R1は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基を示し、R2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はエチル基を示し、R3及びR4がそれぞれ独立に、C1~C4アルキル基、C1~C4ハロアルキル基を示し、R5がC3~C4ハロアルキル基を示し、R6及びR7はそれぞれ独立に水素原子又はC1~C5アルキル基を示し、Yがフッ素原子を示し、Zが水素原子を示す請求項2に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
- 請求項1~請求項5のいずれか1項に記載の動物寄生虫駆除用組成物を動物に投与することを含む動物寄生虫の駆除方法。
- 前記動物寄生虫が外部寄生虫である、請求項6に記載の駆除方法。
- 前記外部寄生虫がノミ目害虫である、請求項7に記載の駆除方法。
- 前記外部寄生虫がダニ目害虫である、請求項7に記載の駆除方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14/438,513 US9381174B2 (en) | 2012-11-05 | 2013-11-05 | Composition and method for exterminating animal parasite |
BR112015009650A BR112015009650A2 (pt) | 2012-11-05 | 2013-11-05 | composição e método para exterminar parasita animal |
CN201380055351.6A CN104736148B (zh) | 2012-11-05 | 2013-11-05 | 动物寄生虫驱除用组合物及动物寄生虫的驱除方法 |
JP2014544626A JPWO2014069665A1 (ja) | 2012-11-05 | 2013-11-05 | 動物寄生虫駆除用組成物及び動物寄生虫の駆除方法 |
EP13850833.8A EP2915530A4 (en) | 2012-11-05 | 2013-11-05 | COMPOSITION FOR THE KILLING OF ANIMAL PARASITES AND METHOD FOR THE KILLING OF ANIMAL PARASITES |
AU2013339056A AU2013339056A1 (en) | 2012-11-05 | 2013-11-05 | Composition and method for exterminating animal parasite |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012-243601 | 2012-11-05 | ||
JP2012243601 | 2012-11-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2014069665A1 true WO2014069665A1 (ja) | 2014-05-08 |
Family
ID=50627557
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2013/079948 WO2014069665A1 (ja) | 2012-11-05 | 2013-11-05 | 動物寄生虫駆除用組成物及び動物寄生虫の駆除方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9381174B2 (ja) |
EP (1) | EP2915530A4 (ja) |
JP (1) | JPWO2014069665A1 (ja) |
CN (1) | CN104736148B (ja) |
AU (1) | AU2013339056A1 (ja) |
BR (1) | BR112015009650A2 (ja) |
WO (1) | WO2014069665A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016143650A1 (ja) * | 2015-03-06 | 2016-09-15 | 住友化学株式会社 | 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド化合物及びその有害節足動物防除用途 |
WO2016143652A1 (ja) * | 2015-03-06 | 2016-09-15 | 住友化学株式会社 | 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド化合物及びその有害節足動物防除用途 |
WO2016163379A1 (ja) * | 2015-04-09 | 2016-10-13 | 住友化学株式会社 | オキサリルアミド化合物及びその有害節足動物防除用途 |
WO2016163383A1 (ja) * | 2015-04-09 | 2016-10-13 | 住友化学株式会社 | オキサリルアミド化合物及びその有害節足動物防除用途 |
WO2019214588A1 (zh) | 2018-05-11 | 2019-11-14 | 沈阳化工大学 | 一种苯甲酰胺类化合物及其应用 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005206582A (ja) * | 2003-12-25 | 2005-08-04 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ハロアルケン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
WO2010018714A1 (ja) | 2008-08-13 | 2010-02-18 | 三井化学アグロ株式会社 | アミド誘導体、該アミド誘導体を含有する有害生物防除剤およびその使用方法 |
WO2010090282A1 (ja) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | アグロカネショウ株式会社 | 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
WO2010089881A1 (ja) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | アグロカネショウ株式会社 | 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
WO2012020484A1 (ja) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | アグロカネショウ株式会社 | 3-アミノオキサリルアミノベンズアニリド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
WO2012020483A1 (ja) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | アグロカネショウ株式会社 | 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
WO2012077221A1 (ja) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | アグロカネショウ株式会社 | 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
WO2012164698A1 (ja) | 2011-06-01 | 2012-12-06 | アグロカネショウ株式会社 | 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010047481A (ja) * | 2006-12-19 | 2010-03-04 | Mitsui Chemicals Inc | 虫害の予防方法 |
US8686044B2 (en) * | 2008-08-13 | 2014-04-01 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and use of the amide derivative |
JP2010138079A (ja) * | 2008-12-09 | 2010-06-24 | Mitsui Chemicals Inc | アミド誘導体および殺虫剤 |
-
2013
- 2013-11-05 AU AU2013339056A patent/AU2013339056A1/en not_active Abandoned
- 2013-11-05 EP EP13850833.8A patent/EP2915530A4/en not_active Withdrawn
- 2013-11-05 CN CN201380055351.6A patent/CN104736148B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-11-05 WO PCT/JP2013/079948 patent/WO2014069665A1/ja active Application Filing
- 2013-11-05 JP JP2014544626A patent/JPWO2014069665A1/ja active Pending
- 2013-11-05 US US14/438,513 patent/US9381174B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-11-05 BR BR112015009650A patent/BR112015009650A2/pt not_active Application Discontinuation
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005206582A (ja) * | 2003-12-25 | 2005-08-04 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ハロアルケン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
WO2010018714A1 (ja) | 2008-08-13 | 2010-02-18 | 三井化学アグロ株式会社 | アミド誘導体、該アミド誘導体を含有する有害生物防除剤およびその使用方法 |
WO2010090282A1 (ja) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | アグロカネショウ株式会社 | 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
WO2010089881A1 (ja) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | アグロカネショウ株式会社 | 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
WO2012020484A1 (ja) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | アグロカネショウ株式会社 | 3-アミノオキサリルアミノベンズアニリド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
WO2012020483A1 (ja) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | アグロカネショウ株式会社 | 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
WO2012077221A1 (ja) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | アグロカネショウ株式会社 | 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
WO2012164698A1 (ja) | 2011-06-01 | 2012-12-06 | アグロカネショウ株式会社 | 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
See also references of EP2915530A4 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016143650A1 (ja) * | 2015-03-06 | 2016-09-15 | 住友化学株式会社 | 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド化合物及びその有害節足動物防除用途 |
WO2016143652A1 (ja) * | 2015-03-06 | 2016-09-15 | 住友化学株式会社 | 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド化合物及びその有害節足動物防除用途 |
WO2016163379A1 (ja) * | 2015-04-09 | 2016-10-13 | 住友化学株式会社 | オキサリルアミド化合物及びその有害節足動物防除用途 |
WO2016163383A1 (ja) * | 2015-04-09 | 2016-10-13 | 住友化学株式会社 | オキサリルアミド化合物及びその有害節足動物防除用途 |
WO2019214588A1 (zh) | 2018-05-11 | 2019-11-14 | 沈阳化工大学 | 一种苯甲酰胺类化合物及其应用 |
US11407711B2 (en) | 2018-05-11 | 2022-08-09 | Metisa Biotechnology Co., Ltd. | Benzamide compound and use thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2915530A1 (en) | 2015-09-09 |
US9381174B2 (en) | 2016-07-05 |
EP2915530A4 (en) | 2016-04-06 |
BR112015009650A2 (pt) | 2017-07-04 |
JPWO2014069665A1 (ja) | 2016-09-08 |
CN104736148B (zh) | 2018-01-12 |
US20150297541A1 (en) | 2015-10-22 |
CN104736148A (zh) | 2015-06-24 |
AU2013339056A1 (en) | 2015-05-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2770703C2 (ru) | Агент, контролирующий эктопаразитов, длительного действия для животного | |
CN108884091B (zh) | 稠合杂环化合物和有害生物防除剂 | |
JP5173039B2 (ja) | 動物寄生虫駆除用組成物および動物寄生虫の駆除方法 | |
CN107207506B (zh) | 稠合杂环化合物和有害生物防除剂 | |
JP4926719B2 (ja) | 1−n−アリールピラゾール誘導体及びホルムアミジンを含む局所製剤 | |
KR20150036434A (ko) | 옥심 치환 아미드 화합물 및 유해 생물 방제제 | |
JP2013530176A (ja) | 有害生物を防除するための5−アリールイソオキサゾリン | |
WO2012067235A1 (ja) | 寄生虫及び衛生害虫防除剤 | |
WO2014069665A1 (ja) | 動物寄生虫駆除用組成物及び動物寄生虫の駆除方法 | |
TWI551580B (zh) | 新穎磺醯胺基苯甲醯胺化合物 | |
JP6385560B2 (ja) | 駆虫薬としての新規スルホニルアミノベンズアミド化合物 | |
WO2018003924A1 (ja) | アルキニルピリジン置換アミド化合物及び有害生物防除剤 | |
JP6140373B2 (ja) | 新規化合物 | |
JP2010254629A (ja) | 光学活性アゾリン誘導体 | |
AU2009324074B2 (en) | Amidoacetonitrile compounds and pesticidal composition thereof | |
TW202315526A (zh) | 有害生物防除劑 | |
WO2003086077A1 (fr) | Compositions anti-tiques ou anti-puces pour les animaux |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 13850833 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2014544626 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2013850833 Country of ref document: EP |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 14438513 Country of ref document: US |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
REG | Reference to national code |
Ref country code: BR Ref legal event code: B01A Ref document number: 112015009650 Country of ref document: BR |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2013339056 Country of ref document: AU Date of ref document: 20131105 Kind code of ref document: A |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 112015009650 Country of ref document: BR Kind code of ref document: A2 Effective date: 20150429 |