CN108884091B - 稠合杂环化合物和有害生物防除剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供新型的有害生物防除剂、特别是杀虫剂或杀螨剂。一种式(1)所示的稠合杂环化合物、其盐或它们的N‑氧化物。[Q表示Q1、Q2等所示的结构，取代有‑S(O)nR1的D表示D1或D2所示的结构，A1表示N(A1a)等，A1a表示C1～C6烷基等，A4表示氮原子或C(R4)，A5表示氮原子或C(R5)，R1表示C1～C6烷基等，R2、R5和R6各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，R3、R4、Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地表示卤原子、卤代(C1～C6)烷基等，n表示0、1或2的整数。][化1]
Description
技术领域
本发明涉及新型的稠合杂环化合物和它们的盐、以及含有该化合物作为有效成分的有害生物防除剂。
背景技术
在专利文献1～31中公开了各种稠合杂环化合物，但关于本发明的稠合杂环化合物没有任何公开。此外，本发明的稠合杂环化合物所具有的作为有害生物防除剂的有用性、特别是作为杀虫·杀螨剂以及哺乳动物、鱼类或鸟类的内部或外部寄生虫防除剂的有用性完全未被公开。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2016/005263号
专利文献2：国际公开第2015/198859号
专利文献3：国际公开第2015/133603号
专利文献4：国际公开第2015/121136号
专利文献5：国际公开第2015/091945号
专利文献6：国际公开第2015/087458号
专利文献7：国际公开第2015/071180号
专利文献8：国际公开第2015/059088号
专利文献9：国际公开第2015/002211号
专利文献10：国际公开第2015/000715号
专利文献11：国际公开第2014/157600号
专利文献12：国际公开第2014/148451号
专利文献13：国际公开第2014/142292号
专利文献14：国际公开第2014/132972号
专利文献15：国际公开第2014/132971号
专利文献16：国际公开第2014/123206号
专利文献17：国际公开第2014/123205号
专利文献18：国际公开第2014/104407号
专利文献19：国际公开第2013/180194号
专利文献20：国际公开第2013/180193号
专利文献21：国际公开第2013/191113号
专利文献22：国际公开第2013/191189号
专利文献23：国际公开第2013/191112号
专利文献24：国际公开第2013/191188号
专利文献25：国际公开第2013/018928号
专利文献26：国际公开第2012/086848号
专利文献27：国际公开第2012/074135号
专利文献28：国际公开第2011/162364号
专利文献29：国际公开第2011/043404号
专利文献30：国际公开第2010/125985号
专利文献31：国际公开第2009/131237号
发明内容
发明所要解决的课题
进行了出于防除农园艺病害虫、森林病害虫或卫生病害虫等各种病害虫的目的的有害生物防除剂的开发，至今多种多样的药剂供于实际使用中。
但是，这样的药剂由于长年使用，近年来，病害虫获得了抗药剂性，利用以往一直使用的现有杀虫剂、杀菌剂难以进行防除的情况增多。另外，现有的有害生物防除剂的一部分的毒性高，或者某些防除剂长期残留于环境中，从而扰乱生态体系，该问题也越来越明显。这种状况下，人们常常期待开发出一种不仅具有高度的有害生物防除活性，而且低毒性且低残留性的新型的有害生物防除剂。
本发明的目的在于提供一种显示出优异的有害生物防除活性、对哺乳动物、鱼类、益虫等非靶标生物几乎没有不良影响等低毒性、且低残留性的新型的有害生物防除剂。
用于解决课题的手段
本发明人以解决上述课题为目标反复进行了深入研究，结果发现，本发明的下式(1)所示的新型的稠合杂环化合物显示出优异的有害生物防除活性、特别是杀虫·杀螨活性、并且对哺乳动物、鱼类、益虫等非靶标生物几乎没有不良影响、是极为有用的化合物，从而完成了本发明。
本发明的要点在于下述[1]～[95]。
[1]一种式(1)所示的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物。
[化1]
[式中，Q表示Q1、Q2、Q3、Q4、Q5或Q6所示的结构，
[化2]
取代有-S(O)nR1的D表示D1或D2所示的结构，
[化3]
A1表示N(A1a)、氧原子或硫原子，A4表示氮原子或C(R4)，A5表示氮原子或C(R5)， A8表示氮原子或C(R8)，R1表示C1～C6烷基或卤代(C1～C6)烷基，R2、R5、R6和R8各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，R3、R4和R7各自独立地表示氢原子、卤原子、卤代(C1～C6)烷基、卤代(C1～C6)烷硫基、卤代(C1～C6)烷基亚磺酰基或卤代(C1～C6) 烷基磺酰基，
Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子、卤原子、C3～C6环烷基、任选地取代有Ya的(C3～C6)环烷基、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基、卤代(C1～ C6)烷氧基、C1～C6烷硫基、卤代(C1～C6)烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、卤代(C1～ C6)烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、卤代(C1～C6)烷基磺酰基、-NH2、-NHR90g、氰基、硝基、G1或G2，R90g表示C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷基羰基、卤代(C1～C6)烷基羰基、C1～C6烷氧羰基、卤代(C1～C6)烷氧羰基、C1～C6烷基磺酰基或卤代(C1～C6)烷基磺酰基，G1表示G1-1、G1-2、G1-3或G1-4所示的结构，
[化4]
G2表示G2-1、G2-2、G2-3或G2-4所示的结构，
[化5]
A1a表示氢原子或C1～C6烷基，Z1和Z2各自独立地表示卤原子、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基、卤代(C1～C6)烷氧基、C1～C6烷硫基、卤代(C1～ C6)烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、卤代(C1～C6)烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、卤代(C1～C6)烷基磺酰基、氰基或硝基，p2、p3、p4或p5表示2以上的整数时，各个Z1和各个Z2可以相互相同或者可以相互不同，
Ya表示氰基、-C(O)OH或-C(O)NH2，p2表示0、1或2的整数，p3表示0、1、 2或3的整数，p4表示0、1、2、3或4的整数，p5表示0、1、2、3、4或5的整数， n表示0、1或2的整数。
[2]如上述[1]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，上述式(1)为式(1-1)所示的化合物，
[化6]
R1表示C1～C6烷基，A1a表示C1～C6烷基。
[3]如上述[2]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，R2、R4和R5表示氢原子，R3表示卤代(C1～C6)烷基、卤代(C1～C6)烷硫基、卤代(C1～C6)烷基亚磺酰基或卤代(C1～C6)烷基磺酰基，Y1表示氢原子或卤原子，Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子、卤原子、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、G1或G2。
[4]如上述[3]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，A4表示C(R4)，A5表示氮原子，R3表示卤代(C1～C6)烷基、卤代(C1～C6)烷硫基或卤代(C1～ C6)烷基亚磺酰基，Y2表示氢原子、卤原子、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷硫基、C1～ C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基或G1，Y3表示氢原子、卤原子、卤代(C1～C6) 烷基或G2，Y4表示氢原子，G1表示G1-1，G2表示G2-2，Z2表示卤代(C1～C6)烷基，p3表示1的整数，p5表示0的整数，n表示0或2的整数。
[5]如上述[3]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，A4表示氮原子，A5表示C(R5)，R3表示卤代(C1～C6)烷基，Y3表示氢原子或卤原子，Y2和 Y4表示氢原子，n表示0或2的整数。
[6]如上述[1]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，上述式(1)为式(1-3)所示的化合物，
[化7]
A4表示氮原子，A5表示C(R5)，R1表示C1～C6烷基，R2和R5表示氢原子，R3表示卤代(C1～C6)烷基，Y1表示氢原子或卤原子，Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子、卤原子、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、G1或G2。
[7]如上述[6]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，R6表示氢原子，Y1、Y3和Y4表示氢原子，Y2表示卤代(C1～C6)烷基，n表示2的整数。
[8]如上述[1]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，上述式(1)为式(1-4)所示的化合物，
[化8]
A8表示氮原子，R1表示C1～C6烷基，R7表示卤代(C1～C6)烷基，Y1表示氢原子或卤原子，Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子、卤原子、卤代(C1～C6)烷基、C1～ C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、G1或G2。
[9]如上述[8]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，R6表示氢原子，Y1、Y3和Y4表示氢原子，Y2表示卤代(C1～C6)烷基，n表示2的整数。
[10]如上述[1]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，上述式(1)为式(1-2)所示的化合物，
[化9]
R1表示C1～C6烷基，A1a表示C1～C6烷基。
[11]如上述[10]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，A4表示C(R4)，A5表示氮原子，R3表示卤代(C1～C6)烷基，Y3表示卤原子、卤代(C1～C6) 烷基、-NH2或硝基，R2、R4、Y1、Y2和Y4表示氢原子，n表示0或2的整数。
[12]如上述[10]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，A4表示氮原子，A5表示C(R5)，R3和Y3各自独立地表示卤代(C1～C6)烷基，R2、R5、Y1、 Y2和Y4表示氢原子，n表示0或2的整数。
[13]如上述[1]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，上述式(1)为式(1-6)所示的化合物，
[化10]
A4表示C(R4)，A5表示C(R5)，R1表示C1～C6烷基，R2、R4和R5表示氢原子， R3表示卤代(C1～C6)烷基，Y1表示氢原子或卤原子，Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子、卤原子、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～ C6烷基磺酰基、G1或G2。
[14]如上述[13]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y1、Y3和Y4表示氢原子，Y2表示卤代(C1～C6)烷基，n表示0或2的整数。
[15]如上述[1]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Q表示Q1所示的结构，取代有-S(O)nR1的D表示D1。
[16]如上述[1]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Q表示Q2所示的结构，取代有-S(O)nR1的D表示D1。
[17]如上述[1]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Q表示Q3所示的结构，取代有-S(O)nR1的D表示D1。
[18]如上述[1]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Q表示Q4所示的结构，取代有-S(O)nR1的D表示D1。
[19]如上述[1]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Q表示Q5所示的结构，取代有-S(O)nR1的D表示D1。
[20]如上述[1]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Q表示Q6所示的结构，取代有-S(O)nR1的D表示D1。
[21]如上述[1]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Q表示Q1所示的结构，取代有-S(O)nR1的D表示D2。
[22]如上述[1]、[15]或[21]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，A1表示N(A1a)。
[23]如上述[1]、[15]或[21]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，A1表示氧原子或硫原子。
[24]如上述[1]～[3]、[10]、[15]～[17]、[19]或[21]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，A4表示氮原子，A5表示氮原子。
[25]如上述[1]～[3]、[10]、[15]～[17]、[19]或[21]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，A4表示C(R4)，A5表示C(R5)。
[26]如上述[1]～[3]、[10]、[15]～[17]、[19]或[21]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，A4表示氮原子，A5表示C(R5)。
[27]如上述[1]～[3]、[10]、[15]～[17]、[19]或[21]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，A4表示C(R4)，A5表示氮原子。
[28]如上述[1]或[20]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，A4表示C(R4)。
[29]如上述[1]或[20]所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，A4表示氮原子。
[30]如上述[1]或[18]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，A8表示氮原子。
[31]如上述[1]或[18]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，A8表示C(R8)。
[32]如上述[1]～[31]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，R1表示C1～C6烷基。
[33]如上述[1]～[31]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，R1表示卤代(C1～C6)烷基。
[34]如上述[1]～[33]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，R2、R5、R6和R8各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基。
[35]如上述[1]～[34]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，R3、R4和R7各自独立地表示氢原子、卤原子、卤代(C1～C6)烷基、卤代(C1～ C6)烷硫基、卤代(C1～C6)烷基亚磺酰基或卤代(C1～C6)烷基磺酰基。
[36]如上述[1]～[35]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，R3表示氢原子、卤原子或卤代(C1～C6)烷基。
[37]如上述[1]～[35]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，R3表示卤代(C1～C6)烷基。
[38]如上述[1]～[35]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，R3表示卤代(C1～C6)烷硫基、卤代(C1～C6)烷基亚磺酰基或卤代(C1～C6) 烷基磺酰基。
[39]如上述[1]～[38]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，R4表示氢原子、卤原子或卤代(C1～C6)烷基。
[40]如上述[1]～[38]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，R4表示氢原子、卤代(C1～C6)烷基。
[41]如上述[1]～[38]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，R4表示氢原子、卤代(C1～C6)烷硫基、卤代(C1～C6)烷基亚磺酰基或卤代 (C1～C6)烷基磺酰基。
[42]如上述[1]～[41]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，R7表示氢原子、卤原子或卤代(C1～C6)烷基。
[43]如上述[1]～[41]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，R7表示卤代(C1～C6)烷基。
[44]如上述[1]～[41]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，R7表示卤代(C1～C6)烷硫基、卤代(C1～C6)烷基亚磺酰基或卤代(C1～C6) 烷基磺酰基。
[45]如上述[1]～[44]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子、卤原子、C3～C6环烷基、任选地取代有Ya的(C3～C6)环烷基、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基、卤代(C1～C6)烷氧基、C1～C6烷硫基、卤代(C1～C6)烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、卤代(C1～C6)烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、卤代(C1～C6)烷基磺酰基、-NH2、 -NHR90g、氰基、硝基、G1或G2。
[46]如上述[1]～[44]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子、卤原子、卤代(C1～C6)烷基、 G1或G2。
[47]如上述[1]～[44]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子、卤原子或卤代(C1～C6)烷基。
[48]如上述[1]～[44]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子、G1或G2。
[49]如上述[1]～[44]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子、-NH2或硝基。
[50]如上述[1]～[44]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子、C3～C6环烷基、任选地取代有Ya的(C3～C6)环烷基、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、卤代(C1～C6)烷氧基、C1～ C6烷硫基、卤代(C1～C6)烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、卤代(C1～C6)烷基亚磺酰基、 C1～C6烷基磺酰基、卤代(C1～C6)烷基磺酰基、-NHR90g或氰基。
[51]如上述[1]～[44]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子、卤代(C1～C6)烷氧基、卤代 (C1～C6)烷硫基或卤代(C1～C6)烷基磺酰基。
[52]如上述[1]～[44]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地表示氢原子、C3～C6环烷基、任选地取代有Ya的(C3～C6)环烷基、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基或C1～C6烷基磺酰基。
[53]如上述[1]～[52]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y1表示氢原子或卤原子。
[54]如上述[1]～[52]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y1表示氢原子。
[55]如上述[1]～[52]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y1表示卤原子。
[56]如上述[1]～[55]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y2表示氢原子、卤原子、卤代(C1～C6)烷基、G1或G2。
[57]如上述[1]～[55]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y2表示氢原子、卤原子或卤代(C1～C6)烷基。
[58]如上述[1]～[55]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y2表示氢原子、G1或G2。
[59]如上述[1]～[55]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y2表示卤原子。
[60]如上述[1]～[55]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y2表示卤代(C1～C6)烷基。
[61]如上述[1]～[60]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y3表示氢原子、卤原子、卤代(C1～C6)烷基、G1或G2。
[62]如上述[1]～[60]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y3表示氢原子、卤原子或卤代(C1～C6)烷基。
[63]如上述[1]～[60]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y3表示氢原子、G1或G2。
[64]如上述[1]～[60]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y3表示卤原子。
[65]如上述[1]～[60]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y3表示卤代(C1～C6)烷基。
[66]如上述[1]～[65]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y4表示氢原子、卤原子、卤代(C1～C6)烷基、G1或G2。
[67]如上述[1]～[65]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y4表示氢原子、卤原子或卤代(C1～C6)烷基。
[68]如上述[1]～[65]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y4表示氢原子、G1或G2。
[69]如上述[1]～[65]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y4表示氢原子。
[70]如上述[1]～[65]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Y4表示卤原子或卤代(C1～C6)烷基。
[71]如上述[1]～[70]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，G1表示G1-1所示的结构。
[72]如上述[1]～[70]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，G1表示G1-2、G1-3或G1-4所示的结构。
[73]如上述[1]～[72]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，G2表示G2-1所示的结构。
[74]如上述[1]～[72]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，G2表示G2-2、G2-3或G2-4所示的结构。
[75]如上述[1]～[74]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，A1a表示氢原子。
[76]如上述[1]～[74]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，A1a表示C1～C6烷基。
[77]如上述[1]～[76]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Z1表示卤原子、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基、卤代(C1～ C6)烷氧基、C1～C6烷硫基、卤代(C1～C6)烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、卤代(C1～ C6)烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、卤代(C1～C6)烷基磺酰基、氰基或硝基。
[78]如上述[1]～[76]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Z1表示卤原子、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基、卤代(C1～ C6)烷氧基、氰基或硝基。
[79]如上述[1]～[76]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Z1表示C1～C6烷硫基、卤代(C1～C6)烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、卤代(C1～C6)烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基或卤代(C1～C6)烷基磺酰基。
[80]如上述[1]～[79]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Z2表示卤原子、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基、卤代(C1～ C6)烷氧基、C1～C6烷硫基、卤代(C1～C6)烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、卤代(C1～ C6)烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、卤代(C1～C6)烷基磺酰基、氰基或硝基。
[81]如上述[1]～[79]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Z2表示卤原子、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基、卤代(C1～ C6)烷氧基、氰基或硝基。
[82]如上述[1]～[79]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Z2表示C1～C6烷硫基、卤代(C1～C6)烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、卤代(C1～C6)烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基或卤代(C1～C6)烷基磺酰基。
[83]如上述[1]～[79]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Z2表示卤代(C1～C6)烷基。
[84]如上述[1]～[83]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Ya表示氰基、-C(O)OH或-C(O)NH2。
[85]如上述[1]～[83]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Ya表示氰基。
[86]如上述[1]～[83]中任一项所述的稠合杂环化合物或其盐或者它们的N-氧化物，其中，Ya表示-C(O)OH或-C(O)NH2。
[87]一种有害生物防除剂，其含有选自上述[1]～[86]中任一项所述的稠合杂环化合物及其盐中的一种或两种以上作为有效成分。
[88]一种农药，其含有选自上述[1]～[86]中任一项所述的稠合杂环化合物及其盐中的一种或两种以上作为有效成分。
[89]一种哺乳动物或鸟类的内部或外部寄生虫的防除剂，其含有选自上述[1]～[86]中任一项所述的稠合杂环化合物及其盐中的一种或两种以上作为有效成分。
[90]如上述[89]所述的防除剂，其中，外部寄生虫为蚤目类或扁虱类。
[91]一种杀虫剂或杀螨剂，其含有选自上述[1]～[86]中任一项所述的稠合杂环化合物及其盐中的一种或两种以上作为有效成分。
[92]一种土壤处理剂，其含有选自上述[1]～[86]中任一项所述的稠合杂环化合物中的一种或两种以上作为有效成分。
[93]如[92]所述的土壤处理剂，其中，土壤处理通过土壤灌溉处理进行。
[94]一种种子处理剂，其含有选自上述[1]～[86]中任一项所述的稠合杂环化合物及其盐中的一种或两种以上作为有效成分。
[95]如[94]所述的种子处理剂，其中，种子处理通过浸渍处理进行。
发明的效果
本发明化合物对于很多的农业害虫、叶螨类、哺乳动物、鱼类或鸟类的内部或外部寄生虫具有优异的杀虫·杀螨活性，对于对现有的杀虫剂已具有抗药性的害虫也可发挥出充分的防除效果。另外，对于哺乳类、鱼类和益虫几乎没有不良影响，因低残留性对环境的负荷也轻。因此，本发明可提供有用的新型的有害生物防除剂。
具体实施方式
本说明书中，下述术语的定义和含义分别如下。
本发明中包含的化合物中有时因为取代基的种类而存在E-体和Z-体的几何异构体，但是本发明包括这些E-体、Z-体或以任选比例含有E-体和Z-体的混合物。
另外，本发明中包含的化合物存在由于1个或2个以上的不对称碳原子或不对称硫原子的存在所致的光学活性体，但本发明包括全部的光学活性体或外消旋体。
此外，本发明中包含的化合物中有时因为取代基的种类而存在互变异构体，本发明包括全部的互变异构体或以任选比例含有的互变异构体的混合物。
本发明中包含的化合物之中，可根据常规方法形成盐的物质可形成为例如氢氟酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸等氢卤酸的盐、硝酸、硫酸、磷酸、氯酸、高氯酸等无机酸的盐、甲磺酸、乙磺酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等磺酸的盐、甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、富马酸、酒石酸、草酸、马来酸、苹果酸、琥珀酸、苯甲酸、苯乙醇酸、抗坏血酸、乳酸、葡萄糖酸、柠檬酸等羧酸的盐、谷氨酸、天冬氨酸等氨基酸的盐、锂、钠、钾等碱金属的盐、钙、钡、镁等碱土金属的盐、铝盐、四甲基铵盐、四丁基铵盐、苄基三甲基铵盐等季铵盐。
本发明化合物中，N-氧化物是构成杂环基上的环的氮原子被氧化后的化合物。作为可形成N-氧化物的杂环基，可以举出例如包含吡啶环的稠环。
“式(1)所示的本发明化合物”也记载为“本发明化合物(1)”，另外，“式(1-a)所示的化合物”也记载为“化合物(1-a)”。关于其他化合物，也依照该方式来同样地记载。
接着，各取代基的具体例如下所示。此处，n-表示正、i-表示异、s-表示仲、以及tert-表示叔。
作为“卤原子”，可以举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。需要说明的是，“卤代”的记载也表示这些卤原子。
“Ca～Cb烷基”的记载表示碳原子数具有a～b个的直链状或支链状的烃基，作为具体例，可以举出例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、1,1-二甲基丙基、正己基等，可在各自指定的碳原子数的范围内选择。
“卤代(Ca～Cb)烷基”的记载表示与碳原子结合的氢原子被卤原子任选地取代的、碳原子数具有a～b个的直链状或支链状的烃基，此时，被2个以上的卤原子取代的情况下，这些卤原子可以相互相同，或者也可以相互不同。作为具体例，可以举出例如：氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、三氯甲基、溴二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-溴-2,2-二氟乙基、1,1,2,2- 四氟乙基、2-氯-1,1,2-三氟乙基、2-氯-1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、2,2-二氟丙基、 3,3,3-三氟丙基、3-溴-3,3-二氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3- 六氟丙基、七氟丙基、2,2,2-三氟-1-(甲基)乙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、1,2,2,2- 四氟-1-(三氟甲基)乙基、2,2,3,4,4,4-六氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、九氟丁基等，可在各自指定的碳原子数的范围内选择。
“Ca～Cb环烷基”的记载表示碳原子数具有a～b个的环状的烃基，可形成3元环至6元环的单环或复合环结构。另外，各个环可以在指定的碳原子数的范围内被烷基任选地取代。作为具体例，可以举出例如：环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、 2,2-二甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，可在各自指定的碳原子数的范围内选择。
“Ca～Cb烷氧基”的记载表示碳原子数具有a～b个的上述含义的烷基-O-基。作为具体例，可以举出例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、2-乙基己氧基等，可在各自指定的碳原子数的范围内选择。
“卤代(Ca～Cb)烷氧基”的记载表示碳原子数具有a～b个的上述含义的卤代烷基 -O-基。作为具体例，可以举出例如：二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2,-四氟乙氧基、2- 氯-1,1,2-三氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基等，可在各自指定的碳原子数的范围内选择。
“Ca～Cb烷硫基”的记载表示碳原子数具有a～b个的上述含义的烷基-S-基。作为具体例，可以举出例如：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等，可在各自指定的碳原子数的范围内选择。
“卤代(Ca～Cb)烷硫基”的记载表示碳原子数具有a～b个的上述含义的卤代烷基 -S-基。作为具体例，可以举出例如：二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、2-氯-1,1,2-三氟乙硫基、五氟乙硫基、1,1,2,3,3,3-六氟丙硫基、七氟丙硫基、1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙硫基、九氟丁硫基等，可在各自指定的碳原子数的范围内选择。
“Ca～Cb烷基亚磺酰基”的记载表示碳原子数具有a～b个的上述含义的烷基 -S(O)-基。作为具体例，可以举出例如：甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等，可在各自指定的碳原子数的范围内选择。
“卤代(Ca～Cb)烷基亚磺酰基”的记载表示碳原子数具有a～b个的上述含义的卤代烷基-S(O)-基。作为具体例，可以举出例如：二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、溴二氟甲基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、1,2,2,2- 四氟-1-(三氟甲基)乙基亚磺酰基、九氟丁基亚磺酰基等，可在各自指定的碳原子数的范围内选择。
“Ca～Cb烷基磺酰基”的记载表示碳原子数具有a～b个的上述含义的烷基-SO2-基。作为具体例，可以举出例如：甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基等，可在各自指定的碳原子数的范围内选择。
“卤代(Ca～Cb)烷基磺酰基”的记载表示碳原子数具有a～b个的上述含义的卤代烷基-SO2-基。作为具体例，可以举出例如：二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、溴二氟甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基磺酰基、2-氯-1,1,2-三氟乙基磺酰基等，可在各自指定的碳原子数的范围内选择。
“Ca～Cb烷基羰基”的记载表示碳原子数具有a～b个的上述含义的烷基-C(O)-基。作为具体例，可以举出例如：乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、2-甲基丁酰基、新戊酰基、己酰基、庚酰基等，可在各自指定的碳原子数的范围内选择。
“卤代(Ca～Cb)烷基羰基”的记载表示碳原子数具有a～b个的上述含义的卤代烷基-C(O)-基。作为具体例，可以举出例如：氟乙酰基、氯乙酰基、二氟乙酰基、二氯乙酰基、三氟乙酰基、氯二氟乙酰基、溴二氟乙酰基、三氯乙酰基、五氟丙酰基、七氟丁酰基、3-氯-2,2-二甲基丙酰基等，可在各自指定的碳原子数的范围内选择。
“Ca～Cb烷氧羰基”的记载表示碳原子数具有a～b个的上述含义的烷基-O-C(O)-基。作为具体例，可以举出例如：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、2-乙基己基氧基羰基等，可在各自指定的碳原子数的范围内选择。
“卤代(Ca～Cb)烷氧羰基”的记载表示碳原子数具有a～b个的上述含义的卤代烷基-O-C(O)-基。作为具体例，可以举出例如：氯甲氧基羰基、2-氯乙氧基羰基、2,2- 二氟乙氧基羰基、2,2,2,-三氟乙氧基羰基、2,2,2,-三氯乙氧基羰基等，可在各自指定的碳原子数的范围内选择。
“任选地取代有Ya的(Ca～Cb)环烷基”的记载表示与碳原子结合的氢原子被任选的Ya进行任选地取代后的碳原子数具有a～b个的上述含义的环烷基，可在各自指定的碳原子数的范围内选择。此时，各自的(Ca～Cb)环烷基上的取代基Ya存在2个以上时，各自的Ya相互可以相同也可以不同。
接着，上述式(1)所示的本发明化合物的制造法进行如下说明。本发明化合物例如可通过以下的制造法1～9进行制造。
[制造法1]
上述式(1)所示的本发明化合物中的n为1或2的整数的化合物(1-a)例如可以通过使本发明化合物中的n为0的整数的化合物(1-b)与氧化剂反应而制造。
[化11]
(式中，取代有-S(O)nR1的D、Q和R1表示与上述相同的含义，n’表示1或2的整数。)
化合物(1-a)可以通过使化合物(1-b)和氧化剂在溶剂中或无溶剂下、根据情况在催化剂存在下进行反应来制造。
使用溶剂的情况下，作为溶剂，只要在反应中为惰性即可。可以举出例如水、甲醇、乙醇等低级醇类、二乙醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环、1,2-二甲氧基乙烷等醚类、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、戊烷、己烷、环己烷等脂肪族烃类、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、乙腈、丙腈等腈类、N,N-二甲基甲酰胺、 N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啉酮等酰胺类、二甲基亚砜等亚砜类、乙酸等低级脂肪酸类或它们的混合溶剂等。以下，将此处例示的溶剂、它们的混合溶剂统称为“溶剂A”。
作为氧化剂，可以举出例如间氯过苯甲酸、过乙酸等过酸、过氧化氢、过硫酸氢钾制剂(OXONE、EI杜邦公司商品名：过硫酸氢钾含有物)。作为氧化剂的用量，可以相对于1当量的化合物(1-b)以0.1～100当量使用，优选为1～20当量。
该反应可在催化剂的存在下进行。作为催化剂，可以举出例如钨酸钠。关于催化剂的用量，可以相对于1当量的化合物(1-b)以0.005～20当量使用，优选为0.1～5 当量。
反应温度可从-80℃至反应混合物的回流温度以任选的温度进行设定，优选0℃至反应混合物的回流温度的范围。
反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常以5分钟～100小时任选地设定，优选为1小时～48小时。
通过使用本制造法，例如能够由化合物(1-1-b)制造化合物(1-1-a)，由化合物(1-2-b) 制造化合物(1-2-a)。
[化12]
(式中，R1、R2、R3、A1、A4、A5、Y1、Y2、Y3、Y4和n’表示与上述相同的含义。)
[制造法2]
化合物(1-1-b)例如可以通过使化合物(3-1)与化合物(10)反应而制造。
[化13]
(式中，R1、R2、R3、A1、A4、A5、Y1、Y2、Y3和Y4表示与上述相同的含义。)
化合物(1-1-b)可以通过使化合物(3-1)和化合物(10)在卤化剂的存在下、在溶剂中或无溶剂下进行反应而制造。
使用溶剂的情况下，作为溶剂，只要在反应中为惰性即可，可以举出例如上述的“溶剂A”。
作为卤化剂，可以举出氯、溴、碘、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、 N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3- 二碘-5,5-二甲基乙内酰脲等。关于卤化剂的用量，相对于1当量的化合物(3-1)能够以 0.5～50当量使用，优选为1～20当量。
反应温度可从-80℃至反应混合物的回流温度以任选的温度进行设定，优选0℃至反应混合物的回流温度的范围。
反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常以5分钟～100小时任选地设定，优选为1小时～48小时。
关于基质的用量，化合物(10)可以相对于1当量的化合物(3-1)以0.5～50当量使用，优选为1～20当量。
化合物(10)的某些物质为公知化合物，一部分可作为市售品获得。
[制造法3]
本发明化合物(1)中的化合物(1-b)例如可以通过使化合物(2)与化合物(11)反应而制造。
[化14]
[式中，取代有-S(O)nR1的D、Q和R1表示与上述相同的含义，L1表示氯原子、溴原子或碘原子，W1表示氢原子、钠原子或钾原子。]
化合物(1-b)可以通过使化合物(2)和化合物(11)在溶剂中或无溶剂、根据情况在碱、钯催化剂、配位体存在下进行反应而制造。
使用溶剂的情况下，作为溶剂，只要在反应中为惰性即可，可以举出例如上述的“溶剂A”。
该反应可在碱的存在下进行。作为碱，可以举出例如吡啶、2,6-二甲基吡啶、三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、4-(二甲氨基)吡啶、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)或1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯(DBN)等有机碱类、氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸铯等无机碱类。关于碱的用量，可以相对于1当量的化合物(2)以0.1～100当量使用，优选为1～20当量。
该反应可在钯催化剂的存在下进行。作为钯催化剂，可以举出例如钯-碳、氯化钯(II)、乙酸钯(II)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)等。关于钯催化剂的用量，可以相对于1当量的化合物(2)以0.005～20当量使用，优选为0.01～5当量。
该反应可在配位体的存在下进行。作为配位体，可以举出例如4,5’-双(二苯基膦基)-9,9’-二甲基呫吨、1,10-菲咯啉等。关于配位体的用量，可以相对于1当量的化合物(2)以0.005～20当量使用，优选为0.01～5当量。
反应温度可从-80℃至反应混合物的回流温度以任选的温度进行设定，优选0℃至反应混合物的回流温度的范围。
反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常以5分钟～100小时任选地设定，优选为1小时～48小时。
关于基质的用量，化合物(11)可以相对于1当量的化合物(2)以0.5～50当量使用，优选为1当量～20当量。
化合物(11)的某些物质为公知化合物，一部分可作为市售品获得。
通过使用本制造法，例如，可以由化合物(2-1)制造化合物(1-1-b)，由化合物(2-2) 制造化合物(1-2-b)。
[化15]
(式中，R1、R2、R3、A1、A4、A5、Y1、Y2、Y3、Y4、L1和W1表示与上述相同的含义。)
[制造法4]
本发明化合物(1)中的化合物(1-d)和化合物(1-e)例如可以通过使上述本发明化合物(1)中Y1、Y2、Y3和Y4中的1个或2个以上为卤原子的化合物(1-c)与化合物(12-1) 或化合物(12-2)反应而制造。
[化16]
[式中，取代有-S(O)nR1的D、Q、R1、G1、G2和n表示与上述相同的含义，X1表示卤原子，m表示1、2、3或4的整数，W2表示Sn(Ra)3、B(ORb)2等，Ra表示C1～ C6烷基，Rb表示氢原子或C1～C6烷基。]
化合物(1-d)可以通过使化合物(1-c)和化合物(12-1)、化合物(1-e)可以通过使化合物(1-c)和化合物(12-2)在溶剂中或无溶剂下、在催化剂、配位体和碱存在下进行反应而制造。
使用溶剂的情况下，作为溶剂，只要在反应中为惰性即可，可以举出例如上述的“溶剂A”。
作为催化剂，可以举出例如钯-碳、氯化钯(II)、乙酸钯(II)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、碘化铜(I)等。关于催化剂的用量，可以相对于1当量的化合物(1-c)以0.005～20当量使用，优选为0.01～5当量。
作为配位体，可以举出例如4,5’-双(二苯基膦基)-9,9’-二甲基呫吨、1,10-菲咯啉、 1,2-二氨基乙烷、N,N’-二甲基乙二胺、N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺等。关于配位体的用量，可以相对于1当量的化合物(1-c)以0.005～20当量使用，优选为0.01～5当量。
作为碱，可以举出例如吡啶、2,6-二甲基吡啶、三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、 4-(二甲氨基)吡啶、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)或1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯(DBN)等有机碱类、氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸铯等无机碱类。关于碱的用量，可以相对于1 当量的化合物(1-c)以0.1～100当量使用，优选为1～20当量。
反应温度可从-80℃至反应混合物的回流温度以任选的温度进行设定，优选0℃至反应混合物的回流温度的范围。
反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常以5分钟～100小时任选地设定，优选为1小时～48小时。
关于基质的用量，化合物(12-1)和化合物(12-2)可以相对于1当量的化合物(1-c)以0.5～50当量使用，优选为1～20当量。
化合物(12-1)和化合物(12-2)的某些物质为公知化合物，一部分可作为市售品获得。
通过使用本制造法，例如，可以由化合物(1-1-c)制造化合物(1-1-e)。
[化17]
(式中，R1、R2、R3、A1、A4、A5、G2、X1、n和m表示与上述相同的含义。)
[制造法5]
本发明化合物(1)中的化合物(1-3)例如可以通过使化合物(13)和化合物(5-1)依照国际公开第2016/129684号中记载的合成例11进行反应而制造。
[化18]
(式中，R1、R2、R3、R6、A4、A5、Y1、Y2、Y3、Y4、X1和n表示与上述相同的含义。)
化合物(13)的某些物质为公知化合物，一部分可作为市售品获得。另外，除此以外的物质也可以依照公知的方法、例如国际公开第2016/129684号等中记载的反应条件进行合成。
[制造法6]
本发明化合物(1)中的化合物(1-4)例如可以通过使化合物(14)和化合物(5-1)依照国际公开第2016/129684号中记载的合成例14进行反应而制造。
[化19]
(式中，R1、R6、R7、A8、Y1、Y2、Y3、Y4、X1和n表示与上述相同的含义。)
化合物(14)的某些物质为公知化合物，一部分可作为市售品获得。另外，除此以外的物质也可以依照公知的方法、例如Journal of Fluorine Chemistry(氟化学杂志),2012年,第133卷,p.115等中记载的反应条件进行合成。
[制造法7]
本发明化合物(1)中的化合物(1-5)例如可以由化合物(5-2)依照国际公开第2016/129684号中记载的合成例17进行反应而制造。
[化20]
(式中，R1、R2、R3、R6、A4、A5、Y1、Y2、Y3、Y4和n表示与上述相同的含义。)
化合物(15)的某些物质为公知化合物，一部分可作为市售品获得。另外，除此以外的物质也可以依照公知的方法、例如国际公开第2016/129684号等中记载的制造法进行合成。
[制造法8]
本发明化合物(1)中的化合物(1-6)例如可以通过使化合物(5-3)和化合物(16)反应而制造。
[化21]
(式中，R1、R2、R3、A4、A5、Y1、Y2、Y3、Y4和n表示与上述相同的含义， Ar1表示苯基、对甲苯基、2,4,6-三甲基苯基等无取代或取代苯。)
化合物(1-6)可以通过使化合物(5-3)和化合物(16)在溶剂中或无溶剂下、在脱水缩合剂存在下、根据情况在碱存在下进行反应而制造。
使用溶剂的情况下，作为溶剂，只要在反应中为惰性即可，可以举出例如上述的“溶剂A”。
作为脱水缩合剂，可以举出例如1H-苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)磷鎓六氟磷酸盐、N,N'-二环己基碳化二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐等。关于脱水缩合剂的用量，可以相对于1当量的化合物(16)以0.1～100当量使用，优选为1～20当量。
该反应可在碱的存在下进行。作为碱，可以举出例如吡啶、三乙胺、4-(二甲氨基)吡啶等有机碱类、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸铯等无机碱类。关于碱的用量，可以相对于1当量的化合物(16)以0.1～100当量使用，优选为1～20当量。
反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常以5分钟～100小时任选地设定，优选为1小时～48小时。
关于基质的用量，化合物(5-3)可以相对于1当量的化合物(16)以0.5～50当量使用，优选为1～20当量。
化合物(16)的某些物质为公知化合物，一部分可作为市售品获得。另外，除此以外的物质也可以依照例如国际公开第2009/157423号、国际公开第2014/133046号、国际公开第2015/000715号等中记载的方法进行合成。
[制造法9]
本发明化合物(1)中的化合物(1-7)例如可以通过使化合物(17)和化合物(5-4)进行反应而制造。
[化22]
(式中，R1、R2、R3、R6、A4、Y1、Y2、Y3、Y4和n表示与上述相同的含义， X2表示氯原子、PF6或ClO4。)
化合物(1-7)可以通过使化合物(17)和化合物(5-4)在溶剂中或无溶剂下、根据情况在碱存在下进行反应而制造。
使用溶剂的情况下，作为溶剂，只要在反应中为惰性即可，可以举出例如上述的“溶剂A”。
该反应可在碱的存在下进行。作为碱，可以举出例如吡啶、三乙胺、4-(二甲氨基)吡啶等有机碱类、氢氧化钠、氢化钠、碳酸钾、碳酸铯等无机碱类、甲醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐类。关于碱的用量，可以相对于1当量的化合物(17)以0.1～100 当量使用，优选为1～20当量。
反应温度可从-80℃至反应混合物的回流温度以任选的温度进行设定，优选0℃至反应混合物的回流温度的范围。
反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常以5分钟～100小时任选地设定，优选为1小时～48小时。
关于基质的用量，化合物(5-4)可以相对于1当量的化合物(17)以0.5～50当量使用，优选为1～20当量。
化合物(17)的某些物质为公知化合物，一部分可作为市售品获得。
制造法2中使用的化合物(3-1)和制造法3中使用的化合物(2-1)例如可以按照下述的反应式所示的制造路径进行制造。
[反应式1]
[化23]
(式中，R2、R3、A1、A4、A5、Y1、Y2、Y3、Y4和L1表示与上述相同的含义。)
工序1：化合物(4-2)例如可以通过使化合物(18)和化合物(6-1)在溶剂中或无溶剂下、在脱水缩合剂存在下、根据情况在碱存在下、根据情况在催化剂存在下进行反应而制造。
使用溶剂的情况下，作为溶剂，只要在反应中为惰性即可，可以举出例如上述的“溶剂A”。
作为脱水缩合剂，可以举出例如1H-苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)磷鎓六氟磷酸盐、N,N'-二环己基碳化二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐、2- 氯-1-甲基吡啶鎓碘化物、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐。关于脱水缩合剂的用量，可以相对于1当量的化合物(18)以0.1～100当量使用，优选为1～20当量。
该反应可在碱的存在下进行。作为碱，可以举出例如吡啶、2,6-二甲基吡啶、三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、4-(二甲氨基)吡啶、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)或1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯(DBN)等有机碱类、氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸铯等无机碱类。关于碱的用量，可以相对于1当量的化合物(18)以0.1～100当量使用，优选为1～20当量。
该反应可在催化剂的存在下进行。作为催化剂，可以举出例如1-羟基苯并三唑、4-(二甲氨基)吡啶。关于催化剂的用量，可以相对于1当量的化合物(18)以0.005～20 当量使用，优选为0.1～5当量。
反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常以5分钟～100小时任选地设定，优选为1小时～48小时。
关于基质的用量，化合物(6-1)可以相对于1当量的化合物(18)以0.5～50当量使用，优选为1～20当量。
化合物(18)的某些物质为公知化合物，一部分可作为市售品获得。
化合物(6-1)的某些物质为公知化合物，一部分可作为市售品获得。另外，除此以外的物质也可以依照公知的方法、例如国际公开第2009/095253号、国际公开第 2011/015343号等中记载的反应条件进行合成。
工序2：化合物(3-1)例如可以通过使化合物(4-2)中溶剂中或无溶剂下、根据情况在酸或脱水缩合剂存在下进行反应而制造。
使用溶剂的情况下，作为溶剂，只要在反应中为惰性即可，可以举出例如甲醇、乙醇等低级醇类、二乙醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环、1,2-二甲氧基乙烷等醚类、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、戊烷、己烷、正己烷等脂肪族烃类、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、乙腈、丙腈等腈类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N- 二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啉酮等酰胺类、二甲基亚砜等亚砜类、吡啶等含氮芳香族化合物类或它们的混合溶剂等。以下，将此处例示的溶剂、它们的混合溶剂统称为“溶剂B”。
该反应可在酸的存在下进行。作为酸，可以举出例如对甲苯磺酸、多磷酸、乙酸、丙酸。关于酸的用量，可以相对于1当量的化合物(4-2)以0.1～1000当量使用，优选为1～500当量。
该反应可在脱水缩合剂的存在下进行。作为脱水缩合剂，可以举出三氯氧磷、乙酸酐。关于脱水缩合剂的用量，可以相对于1当量的化合物(4-2)以0.5～50当量使用，优选为1～20当量。
反应温度可从-80℃至反应混合物的回流温度以任选的温度进行设定，优选0℃至反应混合物的回流温度的范围。
反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常以5分钟～100小时任选地设定，优选为1小时～48小时的范围。
工序3：化合物(2-1)例如可以通过使化合物(3-1)和卤化剂、在溶剂中或无溶剂下进行反应而制造。
使用溶剂的情况下，作为溶剂，只要在反应中为惰性即可，可以举出例如上述的“溶剂A”。
作为卤化剂，可以举出氯、溴、碘、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、 N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3- 二碘-5,5-二甲基乙内酰脲等。关于卤化剂的用量，可以相对于1当量的化合物(3-1) 以0.5～50当量使用，优选为1～20当量。
反应温度可从-80℃至反应混合物的回流温度以任选的温度进行设定，优选0℃至反应混合物的回流温度的范围。
反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常以5分钟～100小时任选地设定，优选为1小时～48小时。
包含制造法3中使用的化合物(2-2)的化合物(2-a)例如可以按照下述反应式所示的制造路径进行制造。
[反应式2]
[化24]
(式中，Q、Y1、Y2、Y3、Y4和L1表示与上述相同的含义。)
工序1：化合物(4-a)例如可以通过使化合物(5-a)和化合物(19)在溶剂中或无溶剂下、根据情况在酸存在下进行反应而制造。
使用溶剂的情况下，作为溶剂，只要在反应中为惰性即可，可以举出例如上述的“溶剂B”。
该反应可在酸的存在下进行。作为酸，可以举出例如对甲苯磺酸、乙酸、甲酸等。关于酸的用量，可以相对于1当量的化合物(5-a)以0.1～1000当量使用，优选为1～ 20当量。
反应温度可从-80℃至反应混合物的回流温度以任选的温度进行设定，优选0℃至反应混合物的回流温度的范围。
反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常以5分钟～100小时任选地设定，优选为1小时～48小时。
关于基质的用量，化合物(19)可以相对于1当量的化合物(5-a)以0.5～50当量使用，优选为1～20当量。
化合物(5-a)的某些物质为公知化合物，一部分可作为市售品获得。另外，除此以外的物质也可以依照例如国际公开第2002/081478号、国际公开第2004/098494号、国际公开第2009/136663号、European Journal of Medicinal Chemistry(欧洲医药化学杂志),2014年,第87卷,p.386、国际公开第2011/075615号、国际公开第2011/090127 号、国际公开第2015/114452号等中记载的方法进行合成。
化合物(19)的某些物质为公知化合物，一部分可作为市售品获得。
工序2：化合物(3-a)例如可以通过使化合物(4-a)和还原剂在溶剂中或无溶剂下进行反应而制造。
使用溶剂的情况下，作为溶剂，只要在反应中为惰性即可，可以举出例如上述的“溶剂B”。
作为还原剂，可以举出三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、亚磷酸三乙酯等。关于还原剂的用量，可以相对于1当量的化合物(4-a)以0.5～50当量使用，优选为1～20 当量。
反应温度可从-80℃至反应混合物的回流温度以任选的温度进行设定，优选0℃至反应混合物的回流温度的范围。
反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常以5分钟～100小时任选地设定，优选为1小时～48小时。
工序3：化合物(2-a)例如可以通过使化合物(3-a)和卤化剂在溶剂中或无溶剂下进行反应而制造。
使用溶剂的情况下，作为溶剂，只要在反应中为惰性即可，可以举出例如上述的“溶剂A”。
作为卤化剂，可以举出氯、溴、碘、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、 N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3- 二碘-5,5-二甲基乙内酰脲等。关于卤化剂的用量，可以相对于1当量的化合物(3-a) 以0.5～50当量使用，优选为1～20当量。
反应温度可从-80℃至反应混合物的回流温度以任选的温度进行设定，优选0℃至反应混合物的回流温度的范围。
反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常以5分钟～100小时任选地设定，优选为1小时～48小时。
通过使用反应式2所示的制造法，可以制造例如制造法3中使用的化合物(2-2)。
[反应式3]
[化25]
(式中，R2、R3、A1、A4、A5、Y1、Y2、Y3、Y4和L1表示与上述相同的含义。)
制造法3中使用的化合物(2-2)例如可以按照下述反应式所示的制造路径进行制造。
[反应式4]
[化26]
(式中，R2、R3、A1、A4、A5、Y1、Y2、Y3、Y4和L1表示与上述相同的含义。)
工序1：使化合物(5-5)依照反应式1的工序1中记载的方法与化合物(20)进行脱水缩合反应，由此可以制造化合物(4-4)。化合物(20)的某些物质为公知化合物，一部分可作为市售品获得。
工序2：使化合物(4-4)依照公知的方法、例如国际公开第2011/153588号等中记载的方法与卤化剂反应，由此可以制造化合物(2-2)。
反应式3和反应式4中使用的化合物(5-5)例如可以按照下述反应式所示的制造法进行制造。
[反应式5]
[化27]
(式中，R2、R3、A1、A4和A5表示与上述相同的含义。)
化合物(5-5)例如可以通过使化合物(18)和溴化氰在溶剂中或无溶剂下进行反应而制造。
使用溶剂的情况下，作为溶剂，只要在反应中为惰性即可，可以举出例如上述的“溶剂B”。
反应温度可从-80℃至反应混合物的回流温度以任选的温度进行设定，优选0℃至反应混合物的回流温度的范围。
反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常以5分钟～100小时任选地设定，优选为1小时～48小时。
关于基质的用量，溴化氰可以相对于1当量的化合物(18)以0.5～50当量使用，优选为1～20当量。
制造法5和制造法6中使用的化合物(5-1)例如可以将化合物(5-3-b)作为起始原料，依照国际公开第2016/129684号中记载的反应式1，按照下述反应式所示的制造路径进行制造。需要说明的是，化合物(5-1-a)是化合物(5-1)中的n表示1或2的整数的化合物，化合物(5-1-b)是化合物(5-1)中的n表示0的整数的化合物。
[反应式6]
[化28]
(式中，R1、R6、Y1、Y2、Y3、Y4、X1和n’表示与上述相同的含义，X3表示氯原子、溴原子或碘原子，n’表示1或2的整数。)
制造法7中使用的化合物(5-2)例如可以按照下述反应式所示的制造路径进行制造。
[反应式7]
[化29]
(式中，R1、Y1、Y2、Y3、Y4、n和Ra表示与上述相同的含义。)
工序1：使化合物(5-3)依照文献已知的公知的方法、例如国际公开第2012/174312号、国际公开第2003/018021号等中记载的方法与二苯基磷酰叠氮化物(DPPA)和化合物(22)进行反应，由此可以制造化合物(7)。化合物(22)的某些物质为公知化合物，一部分可作为市售品获得。
工序2：使化合物(7)依照公知的方法、例如国际公开第2012/174312号、国际公开第2003/018021号等中记载的方法与酸进行反应，由此可以制造化合物(5-2)。
制造法8和反应式7中使用的化合物(5-3)例如可以将化合物(8-3)作为起始原料，依照国际公开第2016/129684号中记载的反应式1，按照下述反应式所示的制造路径进行制造。需要说明的是，化合物(5-3-a)是化合物(5-3)中的n表示1或2的整数的化合物，化合物(5-3-b)是化合物(5-3)中的n表示0的整数的化合物。
[反应式8]
[化30]
(式中，R1、Y1、Y2、Y3、Y4、L1、Ra和n’表示与上述相同的含义。)
化合物(8-3)的某些物质为公知化合物，一部分可作为市售品获得。另外，除此以外的物质也可以依照公知的方法、例如国际公开第2011/050284号等中记载的反应条件进行合成。
制造法9中使用的化合物(5-4)例如可以按照下述反应式所示的制造路径进行制造。
[反应式9]
[化31]
(式中，R1、Y1、Y2、Y3、Y4、Ra和n表示与上述相同的含义。)
工序1：使化合物(8-1)依照公知的方法、例如Organic Letters(有机化学通讯),2009 年,第11卷,p.2417中记载的方法与乙腈进行反应，由此可以制造化合物(9)。化合物(8-1)可以依照反应式8中记载的制造法进行制造。
工序2：使化合物(9)依照公知的方法、例如国际公开第2011/105628号、Bioorganic &Medicinal Chemistry Letters(生物有机与药物化学快报),2010年,第20卷,p.922等中记载的方法与肼一水合物进行反应，由此可以制造化合物(5-4)。
在制造法1～9和反应式1～9的反应中，反应结束后的反应混合物进行直接浓缩、溶解于有机溶剂中并在水洗后浓缩、投入冰水中并在有机溶剂提取后浓缩等通常的后处理，可得到目标的本发明化合物。另外，在需要纯化时，可以利用再结晶、柱色谱、薄层色谱、液相色谱分取等任选的纯化方法进行分离、纯化。
作为可使用上述方法制造的包含于本发明中的式(1)所示的稠合杂环化合物，可以举出下述第1表中所示的化合物。但是，下述第1表中所示的化合物是用于例示的化合物，本发明中包含的化合物并非仅限定于这些化合物。表中J1、J2、J3、J4、J5、 J6、J7、J8、J9、J10、J11、J12、J13和J14表示以下的环结构。
[化32]
另外，表中，Me表示甲基，Et表示乙基。
[第1表]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[表1]
[第1表]续
[表2]
[表3]
[表4]
本发明中的有害生物防除剂是指，以农园艺领域或畜产·卫生领域(针对作为家畜、宠物的哺乳动物或鸟类的内部寄生虫·外部寄生虫、家庭用和工作用的卫生害虫·令人厌恶的害虫)等中的有害节足动物为对象的害虫防除剂。
另外，本发明中的农药是指，农园艺领域中的杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、除草剂和杀菌剂等。
本说明书中的卫生害虫是指，通过叮咬对象动物而引起剧痛、肿胀或瘙痒等过敏症状，根据情况会引起致命的过敏性休克，伴有吸血，有时会传播严重的疾病，根据情况会致死的有害的无脊椎动物；通过与食品接触而有时以病毒、细菌、寄生虫等病原体的形式发生污染的无脊椎动物；其生物体、死尸、脱皮壳、粪等成为过敏原而引起支气管哮喘、鼻炎、结膜炎或特应性皮炎等过敏性疾病的无脊椎动物；通过对食品、衣物·住宅等进行虫害而带来经济损失的无脊椎动物；以及虽然不直接加害但通过在人的居住环境产生·侵入而带来不快感的无脊椎动物等。更具体而言，是指用大颚咬住的蚂蚁、用毒针叮咬的马蜂、由皮肤吸血的蚊子和猎蝽、杂食性且危害房屋等建筑物的白蚁。
本说明书中的令人厌恶的害虫是指，在人的生活环境中不对人产生直接危害，但其样子、形态使人产生厌恶感而带来心理伤害的害虫。
作为使用本发明化合物能够防除的昆虫类、螨类、甲壳类、软体动物和线虫类，具体而言可以举出例如以下的生物等，但本发明并不限定于此。
茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana faciata)、梨黄卷蛾(Archips breviplicanus)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、茶长卷叶蛾(Homona magnanima)、大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)、豆小卷蛾(Matsumuraeses phaseoli)、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)、梨角折蛾 (Bucculatrix pyrivorella)、棉潜叶蛾(Bucculatrix thurberiella)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、窄翅潜叶蛾(Lyonetia prunifoliella malinella)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、葱菜蛾 (Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、柿举肢蛾(Stathmopodamasinissa)、甘薯麦蛾(Helcystogrammatriannulella)、棉红铃虫(Pectinophoragossypiella)、欧洲竹粉蠹(Lyctus brunnus)、桃蛀果蛾(Carposina sasakii)、双棘长蠹(Sinoxylon japonicum)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、苹果小卷蛾 (Cydlapomonella)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferalis)、瓜绢螟(Diaphania indica)、豆荚螟(Etiellazinckenella)、桑绢丝野螟(Glyphodes pyloalis)、菜心野螟(Hellula undalis)、亚洲玉米螟 (Ostrinia furnacalis)、麻田豆秆野螟(Ostrinia scapulalis)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、早熟禾拟茎草螟(Parapediasia teterrella)、稻苞虫(Parnara guttata)、大菜粉蝶(Pieris brassicae)、纹白蝶(Pieris rapae crucivora)、大造桥虫(Ascotisselenaria)、大豆尺夜蛾 (Pseudoplusia includens)、茶毛虫(Euproctispseudoconspersa)、茶树折带黄毒蛾(Artaxa subflava)、黄尾毒蛾(Sphrageidussimilis)、豆盗毒蛾(Euproctis piperita)、舞毒蛾 (Lymantria dispar)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)、远东褐枯叶蛾(Gastropachaor ientalis)、赤松毛虫(Dendrolimusspectabilis)、落叶松毛虫(Dendrolimus superans)、波纹杂枯叶蛾 (Kunugia undans)、豹灯蛾(Arctia caja phaeosoma)、白雪灯蛾(Chionarctia nivea)、美国白蛾(Hyphantriacunea)、奇特望灯蛾(Lemyra imparilis)、黄刺蛾(Monema flavescens)、茶锈刺蛾(Phrixolepia sericea)、中国绿刺蛾(Parsa sinica)、丽绿刺蛾(Parsa lepida)、枯叶夜蛾(Adris tyrannus)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、芜菁夜蛾(Agrotis segetum)、黑点银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、银纹夜蛾(Ctenoplusiaagnata)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、烟青虫(Helicoverpaassulta)、玉米穗夜蛾(Helicoverpa zea)、绿棉铃虫(Heliothis virescens)、甘蓝灯蛾(Mamestra brassicae)、粘虫 (Mythimna separata)、水稻螟(Naranga aenescens)、灰翅夜蛾(Spodopteraeridania)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、淡剑纹灰翅夜蛾(Spodoptera depravata)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、葡萄果实蛀虫(Endopizaviteana)、天蛾(Manduca quinquemaculata)、烟草天蛾(Manduca sexta)、葡萄果蠹蛾(vine moths,Clysia ambiguella)、环针单纹卷蛾(european grape berry moth,Eupoecilia ambiguella)、桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、脐橙螟蛾(navel orangeworm,Amyelois transitella)、台湾单带弄蝶(formosan swift,Borbo cinnara)、松天蛾(bordered white,Bupalus piniarius)、烟卷蛾 (Capua reticulana)、果园秋尺蛾(winter moth,Cheimatobia brumata)、小蔗螟(sugarcane borer,Diatraeasaccharalis)、柑橘钻心虫(citrus borer moth,Ecdytolopha aurantiana)、小玉米螟(lesser corn stalk borer,Elasmopalpus lignosellus)、甘薯杆螟(sugarcane borer,Eldana saccharina)、苹浅褐卷蛾(light brown apple moth,Epiphyas postvittana)、蜡螟 (greater wax moth,Galleria mellonella)、拟衣蛾(brown house moth,Hofmannophila pseudospretella)、苹果巢蛾(orchard ermine,Yponomeuta padella)、茄黄斑螟(brinjal shoot and fruit borer,Leucinodes orbonalis)、绿果冬夜蛾(ashenpinion,Lithophane antennata)、显白隆切根虫(western bean cutworm,Loxagrotisalbicosta)、天幕毛虫(lackey moth, Malacosoma neustria)、豆荚螟(legume podborer,Maruca testulalis)、荷兰石竹小卷蛾 (omnivorous leafroller,Platynotastultana)、向日葵尺蠖(sunflower looper,Rachiplusia nu)、黄地老虎(turnip moth,Scotia segetum)、花生麦蛾(groundnut leaf miner, Stomopteryx subsecivella)、马铃薯麦蛾(andean potato tuber,Tecia solanivora)、绵螟蛾 (woolly pyrol moth,Thermesia gemmatalis)、衣蛾(casemaking clothes moth,Tinea pellionella)、衣蛾(webbing moth,Tineola bisselliella)、番茄麦蛾(tomato leaf miner,Tuta absoluta)等鳞翅目(Lepidoptera)昆虫。
花蓟马(Frankliniella intonsa)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、温室蓟马(Heliothrips haemorrhoidalis)、小黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、葱蓟马(Thrips tabaci)、柿管蓟马(Ponticulothripsdiospyrosi)等缨翅目(Thysanoptera)昆虫。
斑须蝽(Dolycoris baccarum)、蓝蝽(Eurydema rugosum)、北二星蝽(Eysarcorisaeneus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、广二星蝽(Eysarcoris ventralis)、光绿蝽(Glaucias subpunctatus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、稻绿椿象(Nezara antennata)、南方绿椿象 (Nezara viridula)、璧蝽(Piezodorus hybneri)、珀蝽(Plautia crossota)、稻黑蝽(Scotinophora lurida)、稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、华稻缘蝽(Leptocorisachinensis)、点蜂缘椿象 (Riptortus clavatus)、黄伊缘蝽(Rhopalus msculatus)、甘蔗长蝽(Cavelerius saccharivorus)、葫芦长蝽(Togo hemipterus)、离斑棉红蝽(Dysdercuscingulatus)、杜鹃冠网蝽(Stephanitis pyrioides)、日本跳盲蝽(Halticus insularis)、棉花盲蝽(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)、南瓜缘蝽(squashbug,Anasa tristis)、斑腿微剌盲蝽(dimpling bug,Campylomma livida)、绿盲椿(greenmirid, Creontiades dilutus)、胡椒缘蝽(pepper berry bug,Dasynus piperis)、绿腹椿象(green belly stink bug,Dichelops furcatus)、厚氏长棒网蝽(pepper lace bug,Diconocoris hewett)、具凹巨股长蝽(cotton bug,Horcias nobilellus)、棉红铃喙缘蝽(leaffooted bug,Leptoglossus phyllopus)、蔗黑长蝽(black long bug,Macropesexcavatus)、金光绿盲蝽(Monalonion atratum)、方背皮蝽(Piesma quadrata)、可可褐盲蝽(cocoa mirids,Sahlbergella singularis)、褐根蝽象(brown root stink bug,Scaptocoris castanea)、鳄梨网蝽(avocado lace bug, Pseudacysta persea)、梨冠网蝽(Japanese pear lace bug,Stephanitis nashi)等异翅目 (Heteroptera)昆虫。
葡萄浮尘子(Arboridia apicalis)、黄绿二室叶蝉(Balclutha saltuella)、二点大叶蝉 (Epiacanthus stramineus)、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、小绿叶蝉(Empoascanipponica)、茶小绿叶蝉(Empoasca onukii)、豆小绿叶蝉(Empoasca sakaii)、茶小绿叶蝉(Empoasca onukii)、板井小绿叶蝉(Empoasca sakaii)、黑条二叉叶蝉(Macrostelesstriifrons)、黑尾叶蝉(Nephotettix cinctinceps)、黑尾大叶蝉(Bothrogoniaferruginea)、棉盲蝽(Psuedatomoscelis seriatus)、灰飞虱(Laodelphax striatella)、褐飞虱 (Nilaparvatalugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、柑橘木虱(Diaphorinacitri)、梨木虱 (Psylla pyrisuga)、柑桔刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、桔黄粉虱(Dialeurodes citri)、温室白粉虱 ((Trialeurodes vaporariorum)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、棉蚜(Aphisgossypii)、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、桃蚜(Myzus persicae)、茶蚜(Toxopteraaurantii)、草履蚧(Drosicha corpulenta)、吹绵蚧壳虫(Icerya purchasi)、石蒜绵粉蚧(Phenacoccus solani)、柑桔粉蚧 (Planococcus citri)、日本粉蚧(Planococcuskuraunhiae)、桑粉蚧(Pseudococcus comstocki)、角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、红圆肾盾蚧 (Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Comstockaspisperniciosa)、茶围盾蚧(Fiorinia theae)、茶圆蚧(Pseudaonidiapaeoniae)、桑蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、桑白蚧(Pseudaulacaspis prunicola)、卫矛蜕盾蚧(Unaspis euonymi)、箭头蚧(Unaspis yanonensis)、温带臭虫 (Cimexlectularius)等半翅目(Hemiptera)昆虫。
铜色丽金龟(Anomala cuprea)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)、局檬废采公瘤 (Gametis jucunda)、沥青七鳃金龟(Heptophylla picea)、日本金龟子(Popilliajaponica)、马铃薯甲虫(Lepinotarsa decemlineata)、褐纹金针虫(Melanotusfortnumi)、栉叩头虫 (Melanotus tamsuyensis)、药材甲(Stegobium paniceum)、烟甲虫(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、牛角虫(Anoplophoramalasiaca)、松褐天牛(Monochamus alternatus)、黄星桑天牛(Psacothea hilaris)、葡萄虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、甜菜跳甲(Chaetocnema concinna)、黄瓜甲虫(Diabroticaundecimpunctata)、西方玉米根虫(Diabrotica virgifera)、巴氏根萤叶甲 (Diabroticabarberi)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄条叶蚤(Phyllotretastriolata)、茄窄胸跳甲(Psylliodes angusticollis)、梨虎(Rhynchites heros)、甘薯蚁象(Cylasformicarius)、棉铃象甲虫(Anthonomus grandis)、稻象鼻虫(Echinocnemus squameus)、甘薯象鼻虫 (Euscepes postfasciatus)、紫苜蓿象甲(Hypera postica)、稻水象甲(Lissohoptrus oryzophilus)、葡萄根象甲(Otiorhynchus sulcatus)、谷象(Sitophilusgranarius)、玉米象 (Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatusvestitus)、毒隐翅虫 (Paederus fuscipes)等鞘翅目(Coleoptera)昆虫。
大豆荚瘿蝇(Asphondylia yushimai)、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)、瓜实蝇 (Bactrocera cucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、地中海果实蝇(Ceratitis capitata)、大麦水蝇(Hydrellia griseola)、樱桃果蝇(Drosophilasuzukii)、稻潜蝇(Agromyza oryzae)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)、番茄斑潜蝇(Liriomyza bryoniae)、葱斑潜蝇(Liriomyza chinensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyzasativae)、三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、灰地种蝇(Delia platura)、油菜肖藜泉蝇(Pegomya cunicularia)、苹果实蝇 (Rhagoletis pomonella)、黑森瘿蚊(Mayetiola destructor)、家蝇(Musca domestica)、厩刺蝇(Stomoxys calcitrans)、羊蜱蝇(Melophagus ovinus)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、须舌蝇(Glossina palpalis,Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、牛虻(Tabanus trigonus)、大蛾蚋 (Telmatoscopusalbipunctatus)、日本细蠓(Leptoconops nipponensis)、淡色库蚊(Culex pipienspallens)、埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白线斑蚊(Aedes albopicutus)、中华按蚊(Anopheles hyracanus sinesis)、アッケシヤブカ(Aedes akkeshiensis)、白纹伊蚊(Aedes albocinctus)、白盏伊蚊(Aedes alboscutellatus)、アカフトオヤブカ(Aedesatriisimilis)、贝氏伊蚊(Aedes baisasi)、コガタキンイロヤブカ(Aedes bekkui)、普通伊蚊(Aedes communis)、ダイトウシマカ(Aedes daitensis)、橙色伊蚊(Aedesdiantaeus)、背点伊蚊 (Aedes dorsalis)、エゾヤブカ(Aedes ezoensis)、刺痛伊蚊(Aedes excrucians)、黄斑伊蚊 (Aedes flavopictus)、缘纹伊蚊(Aedes galloisi)、ハクサンヤブカ(Aedes hakusanensis)、羽鸟伊蚊(Aedes hatorii)、北海道伊蚊(Aedeshokkaidensis)、ダイセツヤブカ(Aedes impiger daisetsuzanus)、侵袭伊蚊(Aedesintrudens)、クロフトオヤブカ(Aedes iriomotensis)、日本伊蚊(Aedes japonicus)、小林伊蚊(Aedes kobayashii)、类朝鲜伊蚊 (Aedes koreicoides)、窄翅伊蚊(Aedeslineatopennis)、东瀛伊蚊(Aedes nipponicus)、ニシカワヤブカ(Aedes nishikawai)、コガタフトオヤブカ(Aedes nobukonis)、冲绳伊蚊 (Aedes okinawanus)、金叶伊蚊(Aedesoreophilus)、刺螫伊蚊(Aedes punctor)、リヴァースシマカ(Aedes reversi)、佐佐伊蚊(Aedes sasai)、セボリヤブカ(Aedes savoryi)、汉城伊蚊(Aedes seoulensis)、叮刺伊蚊(Aedes sticticus)、东乡伊蚊(Aedes togoi)、刺扰伊蚊(Aedes vexans nipponii)、警觉伊蚊(Aedes vigilax)、タカハシシマカ(Aedes wadai)、ワタセヤブカ(Aedes watasei)、アカエゾヤブカ(Aedes yamadai)、褐色疟蚊(Anopheles bengalensis)、エンガルハマダラカ(Anopheles engarensis)、朝鲜疟蚊(Anopheles koreicus)、雷氏按蚊(Anopheleslesteri)、林氏按蚊日本变种(Anopheles lindesayi japonicus)、微小按蚊(Anophelesminimus)、大森按蛟(Anopheles omorii)、オオハマハマダラカ(Anopheles saperoi)、类中华疟蚊(Anopheles sineroides)、多斑疟蚊(Anopheles tessellatus)、八代疟蚊(Anopheles yatsushiroensis)、骚扰阿蚊(Armigeres subalbatus)、须喙库蚊(Culexbicornutus)、二带喙库蚊(Culex bitaeniorhynchus)、オガサワライエカ (Culexboninensis)、短须库蚊(Culex brevipalpis)、带纹库蚊(Culex cinctellus)、オビナシイエカ(Culex fuscocephala)、林氏库蚊(Culex hayashii)、幼小库蚊(Culex infantulus)、棕盾库蚊(Culex jacksoni)、京都库蚊(Culex kyotoensis)、拟态库蚊(Culexmimeticus)、凶小库蚊应氏亚种(Culex modestus inatomii)、黑点库蚊(Culexnigropunctatus)、冲绳库蚊(Culex okinawae)、东方库蚊(Culex orientalis)、白胸库蚊(Culex pallidothorax)、骚扰库蚊(尖音库蚊的突变体)(Culex pipiens molestus)、致倦库蚊(尖音库蚊的亚种)(Culex pipiens quinquefasciatus)、伪杂鳞库蚊(Culexpseudovishnui)、留边库蚊(Culex rubensis)、红胸库蚊(Culex rubithoracis)、琉球库蚊(Culex ryukyensis)、佐佐库蚊(Culex sasai)、中华库蚊(Culex sinensis)、海滨库蚊(Culex sitiens)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)、カニアナツノフサカ(Culextuberis)、迷走库蚊(Culex vagans)、杂鳞库蚊(Culex vishnui)、白霜库蚊(Culexwhitmorei)、羽摇蚊(Chironomus plumosus)、摇蚊幼虫 (Chironomus riparius)等双翅目(Diptera)昆虫。
栗叶峰(Apethymus kuri)、黄翅菜叶蜂(Athalia rosae)、蔷薇三节叶蜂(Argepagana)、松黄新松叶蜂(Neodiprion sertifer)、栗瘿蜂(Dryocosmus kuriphilus)、鬼针游蚁(Eciton burchelli，Eciton schmitti)、日本弓背蚁(Camponotus japonicus)、金环胡蜂(Vespa mandarina)、牛头犬蚂蚁(Myrmecia spp.)、火蚁类(Solenopsis spp.)、小黄单家蚁 (Monomoriumpharaonis)、津岛铺道蚁(Tetramorium tsushimae)、日本毛蚁(Lasius japonicus)、中华厚结猛蚁(Pachycondyla chinensis)、亮毛蚁(Lasiusfuliginosus)、丝光褐林蚁(Formica fusca japonica)、无毛凹臭蚁(Ochetellusglaber)、双针棱胸切叶蚁 (Pristomyrmex pungens)、宽节大头蚁(Pheidole noda)、亮红大头蚁(Pheidole fervida)、阿根廷蚁(Linepithema humile)、盖拉头甲肿腿蜂(Cephalonomia gallicola)等膜翅目 (Hymenoptera)昆虫。
黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)、ハラオカメコオロギ(Loxoblemmuscampestris)、东方蝼蛄(Gryllotalpa orientalis)、亚洲飞蝗(Locusta migratoria)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、非洲沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、カマドウマ(Diestrammena apicalis)等直翅目(Orthoptera)昆虫。
菜白棘跳虫(Onychiurus folsomi)、白跳虫(Onychiurus sibiricus)、圆钩圆跳虫 (Bourletiella hortensis)等弹尾目(Collembola)昆虫。
黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、日本蟑螂(Periplaneta japonica)、德国小蠊 (Blattella germanica)、澳洲蟑螂(Periplaneta australasiae)等网翅目(Dictyoptera)昆虫。
家白蚁(Coptotermes formosanus)、黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、堆角白蚁(neotropical termite,Cornitermescumulans)、甘蔗白蚁(Microtermes obesi)等的等翅目(Isoptera)昆虫。
猫蚤(Ctenocephalidae felis)、犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、禽嗜毛蚤(Echidnophaga gallinacea)、致痒蚤(Pulex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)等蚤目(Siphonaptera)类。
大鸡虱(Menacanthus stramineus)、牛鸟虱(Bovicola bovis)等食毛目(Mallophage)昆虫。
牛虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、牛管虱(Solenopotes capillatus)等虱目(Anoplura)昆虫。
西洋衣鱼(Lepisma saccharina)等缨尾目(Thysanura)。
东京角啮虫(Psococerastis tokyoensis)、オオチャタテ(Longvalvus nubilus)等啮虫目(Psocoptera)昆虫。
缘殖肥螋(Gonolabis marginalis)等肥螋科(Anisolabididae)昆虫。
星豹蛛(Pardosa astrigera)、日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)、红背蜘蛛 (Latrodectus hasseltii)等蜘蛛目(Araneae)。
仙客来细螨(Phytonemus pallidus)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、双叶跗线螨(Tarsonemus bilobatus)等跗线螨类。
白菜叶爪螨(Penthaleus erythrocephalus)、麦圆蜘蛛(Penthaleusmajor)等真足螨类。
稻叶螨(Oligonychus shinkajii)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、桑全爪螨(Panonychus mori)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、神泽氏叶螨(Tetranychuskanzawai)、二斑叶螨(Tetranychus urticae)等叶螨类。
茶尖叶节蜱(Acaphylla theavagrans)、曲叶螨(Aceria tulipae)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、苹果斯氏刺瘿螨(Aculusschlechtendali)、日本犁锈螨(Eriophyes chibaensis)、柑橘锈螨(Phyllocoptrutaoleivora)等瘿螨类。
罗宾根螨(Rhizoglyphus robini)、腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae)、腐蚀酪螨 (Tyrophagus similis)等粉螨类。
蜂蟹螨(Varroa jacobsoni)等蜂螨类。
微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、长角血蜱 (Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemophysalis flava)、硬蜱(Haemophysalis campanulata)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodespersulcatus)、卡宴花蜱 (Amblyomma spp.)、安氏革蜱(Dermacentor spp.)等蜱类。
鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨 (Ornithonyssus sylviarum)等蜱螨亚目(Mesostigmata)螨类。
恙蹒(Cheyletiella yasguri)、布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)等肉食螨类。
犬蠕形螨(Demodex canis)、猫毛囊蠕形螨(Demodex cati)等蠕形螨类。
羊痂恙虫(Psoroptes ovis)等痒螨类。
疥螨(Sarcoptes scabiei)、小穿孔疥癣虫(Notoedres cati)、脚螨(Knemidocoptes spp.) 等疥螨类。
平甲虫(Armadillidium vulgare)、潮虫(Oniscus asellus)、粗糙鼠妇(Porcellio scaber) 等甲壳类(等足目、Isopoda)。
日本鱼虱(Argulus japonicus)和白鲑鲺(Argulus coregoni)等甲壳类(鱼虱目、Arguloida)。
鲑疮痂鱼虱(Lepeophtheirus salmonis)和鲑居属类(Salmincola spp.)等甲壳类(管口目、Shphonostomatoida)。
鲤锚头蚤(Lernaea cyprinacea)等甲壳类(剑水蚤目、Cyclopoida)。
越南巨人蜈蚣(Scolopendra subspinipes)、日本蜈蚣(Scolopendra japonica)、多棘蜈蚣(Scolopendra multidens)等蜈蚣目(Scolopendromorpha)、粗背石蜈蚣(Bothropolys asperatus)等石蜈蚣目(Lithobiomorpha)、蚰蜒(Thereuonemahilgendorfi)等蚰蜒目 (Scutigeromorpha)等唇足亚纲(Chilopoda)。
温室马陆(Oxidus gracilis)、キシャヤスデ(Prafontaria laminataarmigera)、胖枝带马陆(Nedyopus tambanus)等倍足纲(Diplopoda)。
洁幺蚰(Scutigerella immaculate)等综合纲(Symphyla)。
福寿螺(Pomacea canaliculata)、褐云玛瑙螺(Achatina fulica)、蛞蝓(Meghimatium bilineatum)、黄蛞蝓(Limax Valentiana)、蜗牛(Acustadespectasieboldiana)、三线条蜗牛 (Euhadra peliomphala)等腹足类。
伤根线虫(Prathylenchus coffeae)、穿刺短体线虫(Prathylenchuspenetrans)、核桃伤根线虫(Prathylenchus vulnus)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、大豆异皮线虫 (Heterodera glycines)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等线虫类。
扰血蝇(Haematobia irritans)、虻(Tabanus spp.)、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)、蚋 (Simulium spp.)、斑虻(Chrysops spp.)、羊蜱蝇(Melophagus ovinus)、和舌蝇(Glossina spp.) 等成虫蝇。
羊蝇(Oestrus ovis(羊狂蝇)和Cuterebra spp.(黄蝇属))、绿蝇属(Phaeniciaspp.)、螺旋蛆(Cochliomyia hominivorax)、牛皮蝇(Hypoderma spp.)、马的羊毛虫(fleeceworm) 和胃蝇属(Gastrophilus)等寄生性的蝇蛆。
库蚊属(Culex spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)和伊蚊属(Aedes spp.)等蚊。
另外，作为使用本发明化合物能够防除的家畜、家禽、宠物等的内部寄生虫，具体而言，可以举出例如下述的内部寄生虫等，但本发明并不限定于此。
捻转血矛线虫属(Haemonchus)、毛圆线虫属(Trichostrongylus)、奥氏奥斯特线虫属(Ostertagia)、细颈线虫属(Nematodirus)、侧古柏线虫属(Cooperia)、蛔虫属(Ascaris)、仰口属(Bunostomum)、猪结节虫属(Oesophagostomum)、夏伯特属(Chabertia)、毛首鞭形线虫属(Trichuris)、圆线虫属(Storongylus)、毛样线虫属(Trichonema)、网尾线虫属 (Dictyocaulus)、毛细线虫属(Capillaria)、异刺线虫属(Heterakis)、大蛔虫属(Toxocara)、禽蛔虫属(Ascaridia)、尖尾科尖尾属(Oxyuris)、钩口属(Ancylostoma)、钩刺属 (Uncinaria)、弓蛔虫属(Toxascaris)、马蛔虫属(Parascaris)等线虫类。
吴策丝虫属(Wuchereria)、布鲁线虫属(Brugia)、盘尾属(Onchoceca)、犬心丝虫属 (Dirofilaria)、罗阿丝虫属(Loa)等丝状虫科(Filariidae)线虫类。
龙线属(Deacunculus)等龙线虫科(Dracunculidae)线虫类。
犬绦虫(Dipylidium caninum)、猫绦虫(Taenia taeniaeformis)、猪带绦虫(Taenia solium)、牛肉绦虫(Taenia saginata)、缩小膜壳绦虫(Hymenolepisdiminuta)、贝氏莫尼茨绦虫(Moniezia benedeni)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、孟氏裂头绦虫 (Diphyllobothrium erinacei)、单包绦虫(Echinococcus granulosus)、多包绦虫(Echinococcus multilocularis)等绦虫类。
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、卫氏肺吸虫(Paragonimuswestermanii)、肥大血吸虫(Fasciolopsic bruski)、胰阔盘血吸虫(Eurytremapancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本血吸虫(Schistosoma japonicum)、埃及血吸虫 (Schistosoma haematobium)、曼氏血吸虫(Schistosoma mansoni)等吸虫类。
柔嫩艾美球虫(Eimeria tenella)、堆形艾美球虫(Eimeria acervulina)、布氏艾美尔球虫(Eimeria brunetti)、巨型艾美球虫(Eimeria maxima)、毒害艾美球虫(Eimerianecatrix)、牛爱艾美球虫(Eimeria bovis)、类绵羊艾美球虫(Eimeria ovinoidalis)等艾美球虫类 (Eimeria spp.)。
克氏锥虫(Trypanosomsa cruzi)、利什曼原虫类(Leishmania spp.)、疟原虫(Plasmodium spp.)、巴贝虫类(Babesis spp.)、毛滴虫类(Trichomonadidae spp.)、黑头病原虫类(Histomanas spp.)、梨形虫类(Giardia spp.)、弓形虫类(Toxoplasma spp.)、痢疾阿米巴(Entamoebahistolytica)、泰氏梨形虫类(Theileria spp.)。
此外，本发明化合物针对已对有机磷系化合物、氨基甲酸酯系化合物、拟除虫菊酯系化合物等现有的杀虫剂产生了抗药性的有害生物也是有效的。
即，本发明化合物能够以低浓度有效地防除属于弹尾目(Collembola)、网翅目(Dictyoptera)、直翅目(Orthoptera)、等翅目(Isoptera)、缨翅目(Thysanoptera)、半翅目(Hemiptera和Homoptera)、鳞翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、膜翅目(Hymenoptera)、双翅目(Diptera)、等翅目(Siphonaptera)、虱目(Anoplura)等的昆虫类、鳞翅目、鱼虱目、剑水蚤目等甲壳类、螨类、腹足类、线虫类等的有害生物。
另一方面，本发明化合物对于哺乳类、鱼类、甲壳类和益虫(蜜蜂、熊蜂等有用昆虫、蚜小蜂、蚜茧蜂、寄蝇、小花蝽、植缨螨等的天敌)几乎没有不良影响，具有极为有用的特长。
使用本发明化合物时，通常可以与适当的固体载体或液体载体混合，进而根据期望添加表面活性剂、渗透剂、扩展剂、增稠剂、防冻剂、粘合剂、防固结剂、崩解剂、消泡剂、防腐剂、防分解剂等，制成液剂(soluble concentrate)、乳剂(emulsifiable concentrate)、可湿性粉剂(wettable powder)、水溶剂(water soluble powder)、颗粒可湿性粉剂(waterdispersible granule)、颗粒水溶剂(water soluble granule)、悬浮剂(suspension concentrate)、乳浊剂(concentrate demulsion)、悬乳液(suspoemulsion)、微乳液 (microemulsion)、粉剂(dustable powder)、粒剂(granule)、片剂(tablet)、乳化性凝胶剂 (emulsifiable gel)等任选剂型的制剂以供于实用。另外，从省力和安全性提高的方面出发，也可以将上述任选剂型的制剂封入水溶性胶囊、水溶性膜的袋等水溶性包装体中供给。
作为固体载体，可以举出例如石英、方解石、海泡石、白云岩、白垩、高岭石、叶蜡石、绢云母、埃洛石、准埃洛石、木节土、蛙目粘土、陶石、Zeeklite、水铝英石、白砂、云母、滑石、膨润土、活性白土、酸性白土、轻石、凹凸棒石、沸石、硅藻土等天然矿物质；烧制粘土、珍珠岩、白砂球、蛭石、凹凸棒粘土、烧制硅藻土等天然矿物质的烧制品；碳酸镁、碳酸钙、碳酸钠、碳酸氢钠、硫酸铵、硫酸钠、硫酸镁、磷酸氢二铵、磷酸二氢铵、氯化钾等无机盐类；葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖等糖类；淀粉、粉末纤维素、糊精等多糖类；脲、脲衍生物、苯甲酸、苯甲酸的盐等有机物；木粉、软木粉、玉米穗秆、核桃壳、烟草茎等植物类；粉煤灰、白炭黑(例如含水合成二氧化硅、无水合成二氧化硅、含水合成硅酸盐等)、肥料；等。
作为液体载体，可以举出例如二甲苯、烷基(C9或C10等)苯、苯基二甲苯基乙烷、烷基(C1或C3等)萘等芳香族烃类；机油、正链烷烃、异链烷烃、环烷烃等脂肪族烃类；煤油等芳香族烃与脂肪族烃的混合物；乙醇、异丙醇、环己醇、苯氧基乙醇、苯甲醇等醇；乙二醇、丙二醇、二甘醇、异己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇等多元醇；丙基溶纤剂、丁基溶纤剂、苯基溶纤剂、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、丙二醇单苯基醚等醚；苯乙酮、环己酮、γ-丁内酯等酮；脂肪酸甲酯、琥珀酸二烷基酯、谷氨酸二烷基酯、己二酸二烷基酯、邻苯二甲酸二烷基酯等酯；N-烷基(C1、C8或C12等)吡咯烷酮等酰胺；大豆油、亚麻籽油、菜籽油、椰子油、棉籽油、蓖麻油等油脂；二甲基亚砜、水；等。
这些固体载体和液体载体可以单独使用，也可以两种以上合用。
作为表面活性剂，可以举出例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基(单或二)苯基醚、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚氧乙烯脂肪酸(单或二)酯、失水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯、蓖麻油环氧乙烷加成物、乙炔二醇、乙炔醇、乙炔二醇的环氧乙烷加成物、乙炔醇的环氧乙烷加成物、烷基糖苷等非离子型表面活性剂；烷基硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的甲醛缩合物的盐、烷基萘磺酸的甲醛缩合物的盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸或磷酸酯盐、聚氧乙烯(单或二) 烷基苯基醚硫酸或磷酸酯盐、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚硫酸或磷酸酯盐、多元羧酸盐(例如，聚丙烯酸酸盐、聚马来酸盐、马来酸与烯烃的共聚物等)、聚苯乙烯磺酸盐等阴离子型表面活性剂；烷基胺盐、烷基季铵盐等阳离子型表面活性剂；氨基酸型、甜菜碱型等两性表面活性剂；硅酮系表面活性剂、氟系表面活性剂；等。
对这些表面活性剂的含量没有特别限定，相对于本发明的制剂100质量份，通常优选为0.05～20质量份的范围。另外，这些表面活性剂可以单独使用，也可以两种以上合用。
本发明化合物的施用药量根据应用场所、施用时期、施用方法、栽培作物等而有差异，但通常作为有效成分量，每公顷(ha)0.005～50kg左右是适合的。
另一方面，在作为家畜和宠物的哺乳动物和鸟类的外部或内部寄生虫的防除中，使用本发明化合物时，可以将本发明化合物的有效量与制剂用添加物一同通过经口给药；注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)等非经口给药；浸渍、喷雾、入浴、清洗、浇泼(pouring-on)和喷滴(spotting-on)、喷粉(dusting)等经皮给药；经鼻给药等进行给药。本发明化合物还可以通过使用了细片、板、带、套环、耳号(ear mark)、肋状物(limb)带、标识装置等的成型制品进行给药。
给药时，可以将本发明化合物制成适合给药路径的任选剂型。
使用本发明化合物驱除外部或内部寄生虫的情况下，作为有效成分的本发明化合物(1)的优选给药量根据要防除的对象寄生虫的种类、给药的对象动物的种类或给药方法等而变化，通常相对于给药的对象动物的体重，为0.01mg/kg～100mg/kg、优选为0.01～50mg/kg。特别是对狗的给药量根据作为对象的狗的种类或年龄、或者要防除的外部寄生虫也可能发生改变，相对于作为对象的狗的生物体重1kg，通常为1～ 5000mg/kg。优选为1～100mg/kg。
通过给药本发明化合物来驱除外部或内部寄生虫的情况下，其给药间隔根据要防除的对象寄生虫的种类、给药的对象动物的种类或给药方法等而变化，通常可在每天～每年1次的范围内进行任选地设定。优选每周1次～6个月1次，更优选每天(24 小时)、每月、一个月1次、2个月1次、3个月1次或6个月1次。
另外，将本发明化合物用于防除狗的外部寄生虫的情况下，作为将本发明化合物给药狗的时机，可以举出例如在食饵开始30分钟前或食饵结束120分钟后的时机经口给药狗。此处所说的食饵开始30分钟前和食饵结束120分钟后是将以摄取营养为目的而摄食提供给狗的食饵的行为作为基准。例如狗的食饵时间为20分钟时，规定的时间就是以吃食行为作为基准、从食饵开始30分钟前至食饵结束120分钟后的共计170分钟。也包括在食饵中暂时中断食饵、在经口给药本发明化合物后再继续食饵的情况。需要说明的是，本说明书中，食饵是指动物吃食的行为。
一般而言，狗一天的食饵次数根据犬种、年龄、习惯的不同而不同，但是，通常对出生后不到半年的狗来说，1天为3～4次，对出生后半年至不到1年的狗来说，1 天2～3次，对于1岁～5岁左右的成犬来说，1天2次，对于6岁以上的老犬来说， 1天2～3次左右。本发明中，食饵是指以摄取营养为目的的摄食行为，不包括所谓的对狗进行管教、训练为目的而提供食物等的行为。
作为制备的任选剂型，可以举出粉剂、粒剂、可湿性粉剂、颗粒、片剂、大丸药、胶囊剂、包含活性化合物的成型制品等固体制备物；注射用液剂、经口用液剂、皮肤上或体腔中使用的液剂等液剂制备物；浇泼(Pour-on)剂、喷滴(Spot-on)剂、流动剂、乳剂等溶液制备物；软膏剂、凝胶等半固体制备物；等。
作为将本发明化合物经口给药时的剂型，可以举出例如片剂(Tablets)、固型剂(Chewables)、胶囊剂(Capsules)、丸剂(Pills)、大丸剂(Boluses)、颗粒剂(Granules)、散剂(Powders)等固体制备物；膏剂(Pastes)、凝胶剂(Gels)等半固体制备物；饮剂(Drinks)等液体制备物；等。
另外，作为经皮给药时的剂型，可以举出例如粉剂(Powders)等固体制备物；乳膏剂(Cream)、软膏剂(Salve and Ointment)、膏剂(Pastes)、凝胶剂(Gels)等半固体制备物；喷雾剂(Spray)、气溶胶剂(Aerosols)、液剂(Solutions and Emulsions)、悬浮剂(Suspensions)、洗液剂(Lotions)等液体制备物；等。
此外，作为通过注射给药时的剂型，可以举出例如液剂(Solutions andEmulsions)、悬浮剂(Suspensions)等液体制备物等，作为经鼻给药时的剂型，可以举出例如气溶胶剂(Aerosols)等液体制备物等。
此外，作为散布处理于畜舍等动物的饲养环境的情况下的剂型，可以举出例如可湿性粉剂(Wettable powders)、粉剂(Dusts)、粒剂(Granules)等固体制备物；乳剂(Emulsions)、悬浮剂(Suspension concentrates)等液体制备物；等。
需要说明的是，用于本发明的寄生虫防除剂的制剂并不仅限于这些剂型。
固体制备物可以直接经口给药来使用，或者可以用水稀释，经皮给药，散布处理于畜舍等动物的饲养环境等来使用。
经口给药中使用的固体制备物可以通过将式(1)所示的化合物或其盐与一种或两种以上的适合经口给药的赋形剂和粘合剂、进而根据需要的滑润剂、崩解剂、染料、颜料等生理学上可容许的添加剂进行混合，并成型为所期望的形状，从而进行制备。
作为赋形剂和粘合剂，可以举出例如乳糖、蔗糖、甘露醇、山梨糖醇等糖或糖衍生物；玉米淀粉、小麦淀粉、大米淀粉、马铃薯淀粉等淀粉；甲基纤维素、羧基甲基纤维素、羟基乙基纤维素、羟基丙基纤维素、羟基丙基甲基纤维素等纤维素或纤维素衍生物；玉米朊、明胶等蛋白质或蛋白质衍生物；蜂蜜、阿拉伯胶糊、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等合成高分子化合物；等。
作为滑润剂，可以举出例如硬脂酸镁等，作为崩解剂，可以举出例如纤维素、琼脂、藻酸、交联聚乙烯基吡咯烷酮、碳酸盐等。
另外，在经口给药中使用的固体制备物之中、特别是咀嚼剂等固型剂的情况下，也可以使用赋予所给药的动物的喜好口味、食感、风味的添加物，但本发明的寄生虫防除剂组合物的固体制备物中使用的载体和添加剂并不限于这些。
液体制备物可以直接经皮或通过注射来给药，或者混合在飼料中经口给药、用水稀释后经口给药或经皮给药、散布处理于畜舍等动物的饲养环境等进行使用。
注射用液剂可给药至静脉内、肌肉内和皮下。注射用液剂可以通过使活性化合物溶解于适当的溶剂中、必要时加入增溶剂、酸、碱、缓冲用盐、抗氧化剂、保护剂等添加剂来进行制备。
作为适当的溶剂，可以举出水、乙醇、丁醇、苯甲醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、 N-甲基吡咯烷酮和它们的混合物、生理学上可容许的植物油、适于注射的合成油等。
作为增溶剂，可以举出聚乙烯吡咯烷酮、聚氧乙烯化的蓖麻油、聚氧乙烯化的山梨糖醇酐酯等。
作为保护剂，可以举出苯甲醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸酯、正丁醇等。
经口液剂可直接给药或稀释后给药。可与注射用液剂同样地制备。
流动剂、乳剂等可直接或稀释后经皮给药或者通过环境处理给药。
皮肤上使用的液剂通过浇泼、扩散、刷涂、喷雾、散布而给药，或者通过浸渍(浸渍、药浴或清洗)进行涂覆而给药。这些液剂可与注射用液剂同样地制备。
浇泼(Pour-on)剂和喷滴(Spot-on)剂通过浇泼或喷雾至皮肤上的规定部位，由此可使活性化合物浸渍于皮肤，从而作用于全身。
浇泼剂和喷滴剂可通过使有效成分在适当的皮肤适合性溶剂或溶剂混合物中进行溶解、悬浮、或者乳化而制备。根据需要，可加入表面活性剂、着色剂、吸收促进物质、抗氧化剂、光稳定剂、接合剂等辅助剂。
作为适当的溶剂，可以举出水、烷醇、二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油、苯甲醇、苯乙醇、苯氧基乙醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苄酯、二丙二醇单甲基醚、二甘醇单丁醚、丙酮、甲乙酮、芳香族和/或脂肪族烃、植物或合成油、DMF(N,N- 二甲基甲酰胺)、液体石蜡、轻质液体石蜡、硅酮、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或2,2-二甲基-4-氧-亚甲基-1,3-二氧戊环。
作为吸收促进物质，可以举出DMSO(二甲基亚砜)、肉豆蔻酸异丙酯、壬酸二丙二醇、硅油、脂肪族酯、甘油三脂或脂肪醇。
抗氧化剂可以举出亚硫酸盐、焦亚硫酸盐、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基苯甲醚或生育酚。
乳剂可经口给药、经皮给药或以注射的方式给药。乳剂通过如下方式制备：使有效成分溶解于疏水性相或亲水性相中，对其利用适当的乳化剂、根据需要进一步与着色剂、吸收促进物质、保护剂、抗氧化剂、遮光剂、增粘物质等辅助剂一同与其他相的溶剂进行均质化，从而进行制备。
作为疏水性相(油)，可以举出石蜡油、硅油、芝麻油、杏仁油、蓖麻油、合成甘油三脂、硬脂酸乙酯、己二酸二正丁酰酯、月桂酸己酯、壬酸二丙二醇、支链状的短链长脂肪酸与链长C16～C18的饱和脂肪酸的酯、十四酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、链长C12～C18的饱和脂肪醇的辛酸酯/癸酸酯、硬脂酸异丙酯、油酸油烯基酯、油酸癸酯、油酸乙酯、乳酸乙酯、蜡状脂肪酸酯、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙酯、异十三烷基醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基硬脂醇、油烯基醇等。
作为亲水性相，可以举出水、丙二醇、甘油、山梨糖醇等。
作为乳化剂，可以举出聚氧乙烯化的蓖麻油、聚氧乙烯化的单烯烃酸山梨糖醇酐、单硬脂酸山梨糖醇酐、单硬脂酸甘油酯、硬脂酸聚氧基乙酯、烷基酚聚乙二醇醚等非离子型表面活性剂；N-月桂基-β-亚氨基二丙酸二钠、卵磷脂等两性表面活性剂；月桂基硫酸钠、脂肪醇硫酸醚、单/二烷基聚二醇正磷酸酯的单乙醇胺盐等阴离子性表面活性剂；十六烷基三甲基氯化铵等阳离子性表面活性剂；等。
作为其他的辅助剂，可以举出羧甲基纤维素、甲基纤维素、聚丙烯酸酯、藻酸酯、明胶、阿拉伯胶、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、甲基乙烯基醚、马来酸酐的共聚物、聚乙二醇、蜡、胶体状二氧化硅等。
半固体制备物可通过涂布于皮肤上或进行扩散、或者导入到体腔中来进行给药。凝胶可通过在针对注射用液剂的上述制备的溶液中加入足以产生软膏状的具有粘稠性的透明物质的增稠剂来进行制备。
下面示出使用本发明化合物的情况下的制剂配合例。但本发明的配合例并不限于这些。需要说明的是，以下的配合例中“份”是指质量份。
[可湿性粉剂]
作为其他，可以举出例如防固结剂、抗分解剂等。
[乳剂]
作为其他，可以举出例如扩展剂、抗分解剂等。
[悬浮剂]
作为其他，可以举出例如防冻剂、增稠剂等。
[颗粒可湿性粉剂]
作为其他，可以举出例如粘合剂、抗分解剂等。
[液剂]
本发明化合物 0.01～70份
液体载体 20～99.99份
其他 0～10份
作为其他，可以举出例如防冻剂、扩展剂等。
[粒剂]
本发明化合物 0.01～80份
固体载体 10～99.99份
其他 0～10份
作为其他，可以举出例如粘合剂、抗分解剂等。
[粉剂]
本发明化合物 0.01～30份
固体载体 65～99.99份
其他 0～5份
作为其他，可以举出例如防漂移剂、抗分解剂等。
下面进一步具体地示出以本发明化合物作为有效成分的制剂例，但本发明并不限于这些。
[配合例1]可湿性粉剂
本发明化合物No.1-1-001a 20份
叶蜡石 74份
Solpol 5039 4份
(东邦化学工业公司商品名、非离子型表面活性剂与阴离子型表面活性剂的混合物)
Carplex#80D 2份
(盐野义制药公司商品名、合成含水硅酸)
将上述成分均匀混合粉碎，制成可湿性粉剂。
[配合例2]乳剂
(东邦化学工业公司商品名、非离子型表面活性剂与阴离子型表面活性剂的混合物)
将上述成分均匀混合制成乳剂。
[配合例3]悬浮剂
本发明化合物No.1-1-001a 25份
Agrisol S-710 10份
(商品名、非离子型表面活性剂：花王公司制造)
Lenox 1000C 0.5份
(东邦化学工业公司商品名、阴离子型表面活性剂)
黄原胶 0.2份
水 64.3份
将上述成分均匀混合后，进行湿式粉碎制成悬浮剂。
[配合例4]颗粒可湿性粉剂
本发明化合物No.1-1-001a 75份
Hitenol NE-15 5份
(第一工业制药公司商品名、阴离子型表面活性剂)
Vanillex N 10份
(日本制张公司商品名、阴离子型表面活性剂)
Carplex#80D 10份
(盐野义制药公司商品名、合成含水硅酸)
将上述成分均匀混合粉碎后，加入少量的水进行搅拌混合，利用挤出式造粒机进行造粒、干燥、制成颗粒可湿性粉剂。
[配合例5]粒剂
本发明化合物No.1-1-001a 5份
膨润土 50份
滑石 45份
将上述成分均匀混合粉碎后，加入少量的水进行搅拌混合，利用挤出式造粒机进行造粒、干燥、制成粒剂。
[配合例6]粉剂
本发明化合物No.1-1-001a 3份
Carplex#80D 0.5份
(盐野义制药公司商品名、合成含水硅酸)
高岭石 95份
磷酸二异丙酯 1.5份
将上述成分均匀混合粉碎，制成粉剂。
使用时，将上述制剂用水稀释为1～10000倍，或者不稀释而直接散布。
[配合例7]可湿性粉剂制备物
[配合例8]水溶性增稠剂制备物
[配合例9]喷雾用液剂
[配合例10]经皮给药用液剂
本发明化合物No.1-1-001a 5份
异己二醇 50份
异丙醇 45份
[配合例11]经皮给药用液剂
本发明化合物No.1-1-001a 5份
丙二醇单甲醚 50份
二丙二醇 45份
[配合例12]经皮给药(浇泼)用液剂
本发明化合物No.1-1-001a 2份
轻质液体石蜡 98份
[配合例13]经皮给药(浇泼)用液剂
另外，将本发明化合物用作农药的情况下，可以根据需要在制剂时或散布时与其他种类的除草剂、各种杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤改良剂等混合施用。
特别是通过与其他的农药或植物荷尔蒙混合施用，由于施用药量的降低所带来的低成本化、混合药剂的协同作用下，可期待杀虫范围的扩大以及更高的有害生物防除效果。此时，也可以同时与两种以上的公知农药进行组合。
作为与本发明化合物混合使用的农药的种类，可以举出例如The PesticideManual(农药手册)15版、2009年中记载的化合物等。若具体例示出其通用名，则如下所示，但并不一定仅限定于这些化合物。
杀菌剂：阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、酰基氨基苯甲酰胺(acylaminobenzamide)、八九十混酸(acypetacs)、艾敌吗啉(aldimorph)、苯唑嘧菌胺(ametoctradin)、唑磺菌胺(amisulbrom)、代森铵(amobam)、氨丙膦酸(ampropylfos)、敌菌灵(anilazine)、氮康唑(azaconazole)、肼硫双(azithiram)、嘧菌酯(azoxystrobin)、钡聚硫化物(barium polysulfide)、苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、敌菌腙(benquinox)、丙唑草隆(bentaluron)、苯噻菌胺异丙酯(benthiavalicarb-isopropyl)、苯噻菌清(benthiazole)、苄烯酸(benzamacril)、苯杂吗(benzamorf)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、ベトキサジン(bethoxazine)、乐杀螨 (binapacryl)、联苯(biphenyl)、双苯唑菌醇(bitertanol)、灭瘟素(blasticidin-S)、联苯吡菌胺(bixafen)、波尔多混合液(bordeaux mixture)、啶酰菌胺(boscalid)、糠菌唑(bromuconazole)、磺嘧菌灵(bupirimate)、丁赛特(buthiobate)、石硫合剂(calciumpolysulfide)、多硫化钙(calcium polysulfide)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、环丙酰菌胺(carpropamid)、吗菌威(carbamorph)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、香芹酮(carvone)、切欣特混合液(cheshunt mixture)、喹菌酮(chinomethionat)、灭瘟唑 (chlobenthiazone)、双胺灵(chloraniformethane)、氯醌(chloranil)、苯咪唑菌(chlorfenazol)、地茂散(chloroneb)、氯化苦(chloropicrin)、四氯异苯腈(chlorothalonil)、四氯喹啉 (chlorquinox)、克氯得(chlozolinate)、咪菌酮(climbazole)、克霉唑(clotrimazole)、乙酸铜(copper acetate)、碱性碳酸铜(coppercarbonate,basic)、氢氧化铜(copper hydroxide)、环烷酸铜(coppernaphthenate)、油酸铜(copper oleate)、碱性氯化铜(copper oxychloride)、硫酸铜(copper sulfate)、碱性硫酸铜(copper sulfate,basic)、铬酸铜锌(copper zincchromate)、硫杂灵(cufraneb)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、福美铜氯(cuprobam)、氰唑磺菌胺(cyazofamid)、环康酰胺(cyclafuramid)、环己酰亚胺(cycloheximide)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、氰菌灵(cypendazole)、环丙唑醇(cyproconazol)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、癸磷锡(decafentin)、保果鲜(dehydroacetic acid)、抑菌灵(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、双氯酚(dichlorophen)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、双氯氰菌胺 (diclocymet)、哒菌酮(diclomedine)、氯硝胺(dicloran)等。
杀菌剂(续)：乙霉威(diethofencarb)、恶醚唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲菌定(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、敌螨普-4(dinocap-4)、敌螨普-6(dinocap-6)、二硝酯(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、二苯胺(diphenylamine)、ジピメチトロン (dipymetitrone)、双硫氧吡啶(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、二噻农(dithianon)、吗菌灵醋酸盐(dodemorph-acetate)、多吗菌灵(dodine)、敌菌酮(drazoxolon)、敌瘟磷 (edifenphos)、烯肟菌酯(enestrobin)、内肟菌酯(enoxastrobin)、环氧菌唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、代森硫(etem)、乙菌定(ethirimol)、乙氧基喹啉(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、噁唑菌酮(famoxadone)、氯苯嘧啶醇 (fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、咪唑菌酮(fenamidone)、地可松(fenaminosulf)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、菌拿灵(fenapanil)、氰霜唑(fendazosulam)、甲呋酰胺 (fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、种地酯(fenitropan)、氰菌胺(fenoxanil)、拌种咯 (fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、芬普福(fenpropimorph)、双硫丹(fentin)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、扶吉胺(fluazinam)、咯菌腈 (fludioxonil)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟酰菌胺(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰亚胺(fluoroimide)、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、氟纹胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、灭菌丹(folpet)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、四氯苯酞 (fthalide)、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、灭菌胺 (furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、顺式呋菌唑(furconazole-cis)、拌种胺(furmecyclox)、フルファネート(furphanate)、果绿定(glyodin)、灰黄霉素(griseofulvin)、克热净 (guazatine)、烯菌酯(halacrinate)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、环己硫磷(hexylthiofos)、8-羟基喹啉硫酸盐(8-hydroxyquinoline sulfate)、恶霉灵 (hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、酰胺唑(imibenconazole)、双狐辛胺烷基苯磺酸盐 (iminoctadine-albesilate)、双胍辛胺醋酸盐(iminoctadine-triacetate)、种菌唑(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、氯丙森锌(iprovalicarb)、异非它米地 (isofetamid)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、异噻菌胺(isotianil)、氯苯咪菌酮(isovaledione)等。
杀菌剂(续)：春雷霉素(kasugamycin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、ラミナリン(laminarin)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、マンデストロビン(mandestrobin)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、代森锰(maneb)、灭锈胺(mebenil)、咪卡病西(mecarbinzid)、嘧菌胺(mepanipyrim)、消螨多(meptyldinocap)、丙氧灭锈胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、威百亩(metam)、肼叉噁唑酮(metazoxolon)、叶菌唑(metconazole)、磺菌胺(methasulfocarb)、呋菌胺(methfuroxam)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、噻菌胺(metsulfovax)、代森环(milneb)、腈菌唑(myclobutanil)、甲菌利(myclozolin)、代森钠(nabam)、多马霉素(natamycin)、双(二甲基二硫代氨基甲酸酯)镍(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、硝基苯乙烯(nitrostyrene)、异丙消 (nitrothal-isopropyl)、氯苯嘧啶醇(nuarimol)、八氯酮(OCH)、辛异噻唑酮(octhilinone)、乙氧呋霜灵(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、恶霜灵(oxadixyl)、有机铜(oxine copper)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、富马酸恶咪唑 (oxpoconazolefumarate)、稻瘟酯(pefurzoate)、戊菌唑(penconazole)、氟唑菌苯胺 (penflufen)、禾穗宁(pencycuron)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、邻苯基苯酚 (o-phenylphenol)、双氯苯磷(phosdiphen)、ピカルブトラゾックス(picarbutrazox)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、粉病灵(piperalin)、福代锌(polycarbamate)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、叠氮化钾(potassiumazide)、碳酸氢钾(potassium hydrogen carbonate)、丙氧喹啉(proquinazid)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、丙环唑 (propiconazole)、丙森锌(propineb)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、比锈灵(pyracarbolid)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、吡菌磷(pyrazophos)、ピリベンカルブメチル(pyribencarb-methyl)、病定清(pyridinitril)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、丁吡吗啉 (pyrimorph)、ピリオフェノン(pyriofenone)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、乐喹酮 (pyroquilon)、吡氧氯(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、灭螨猛(quinomethionate)、喹氧灵(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、喹菌硫酸盐(quinacetol-sulfate)、醌菌腙 (quinazamid)、唑喹菌酮(quinconazole)、吡咪唑菌(rabenzazole)和枯草芽胞杆菌(Bacillus subtilis,Strain：D747,FZB24,GBO3,HAI0404,MBI600,QST713,Y1336等)等。
杀菌剂(续)：氟唑环菌胺(sedaxane)、叠氮化钠(sodiumazide)、碳酸氢钠(sodiumhydrogencarbonate)、次氯酸钠(sodiumhypochlorite)、硫(sulfur)、螺环菌胺(spiroxamine)、水杨酰苯胺(salycylanilide)、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、四氯硝基苯(tecnazene)、福代硫(tecoram)、四克利(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻二氟 (thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、噻氟菌胺(thifluzamide)、苯菌胺(thiochlorfenphim)、托布津(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、虫杀螨(thioquinox)、福美双 (thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、トルプロカルブ(tolprocarb)、甲苯磺菌胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇 (toriadimenol)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、咪唑嗪(triazoxide)、叶锈特 (triazbutil)、三丁基氧化锡(tributyltinoxide)、杨菌胺(trichlamide)、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺灵(triforine)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、环菌唑(triticonazole)、有效霉素(validamycin)、缬菌胺(valifenalate)、乙烯菌核利(vinclozolin)、氯菌胺(zarilamide)、硫酸锌(zincsulfate)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)和香菇菌丝提取物、香菇子实体提取物、NF-180(试验名)、MIF-1002(试验名)、S-2399(试验名)和AKD-5195(试验名)等。
杀细菌剂：苯扎氯胺(benzalkonium chloride)、硫氯酚(bithionol)、溴硝醇(bronopol)、甲酚(cresol)、甲醛(formaldehyde)、氯啶(nitrapyrin)、喹菌酮(oxolinicacid)、土霉素 (oxyterracycline)、链霉素(streptomycin)和酞枯酸(tecloftalam)等。
杀线虫剂：氧涕灭威(aldoxycarb)、异噻虫唑(benclothiaz)、硫线磷(cadusafos)、二溴氯丙烷(DBCP)、除线磷(dichlofenthion)、DSP(DSP)、灭克磷(ethoprophos)、苯线磷 (fenamiphos)、丰索磷(fensulfothion)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、联氟砜(fluensulfone)、噻唑磷(fosthiazate)、噻线膦(fosthietan)、新烟碱类(imicyafos)、イサミドホス(isamidofos)、氯唑磷(isazofos)、杀线威(oxamyl)、チオキサザフェン (thiaxazafen)、硫磷嗪(thionazin)、チオキサザフェン(tioxazafen)、BYI-1921(试验名) 和MAI-08015(试验名)等。
杀螨剂：灭螨醌(acequinocyl)、氟丙菊酯(acrinathrin)、磺胺螨酯(amidoflumet)、双甲脒(amitraz)、三唑锡(azocyclotin)、BCI-033(试验名)、苯螨特(benzoximate)、联苯菊酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、克氯苯 (chlorobezilate)、四螨嗪(clofentezine)、唑螨氰(cyenopyrafen)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三环锡(cyhexatine)、三氯杀螨醇(dicofol)、除线磷(dienochlor)、二氟螨嗪(diflovidazin)、二硝甲酚(DNOC)、乙螨唑(etoxazole)、喹螨醚(fenazaquin)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、唑螨酯(fenproximate)、嘧螨酯 (fluacrypyrim)、苄螨醚(halfenprox)、噻螨酮(hexythiazox)、密灭汀(milbemectin)、克螨特(propargite)、ピフルブミド(pyflubumide)、哒螨灵(pyridaben)、毕汰芬(pyrimidifen)、 S-1870(试验名)、螺螨酯(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spyromesifen)、 CL900167(试验名)、吡螨胺(tebufenpyrad)和NA-89(试验名)等。
杀虫剂：阿维菌素(abamectin)、乙酰甲胺磷(acephate)、啶虫咪(acetamipirid)、アフィドピロペン(afidopyropen)、阿福拉纳(afoxolaner)、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、烯丙菊酯(allethrin)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、苏云金杆菌(bacillus thuringiensis)、恶虫威(bendiocarb)、四氟苯菊酯(benfluthrin)、丙硫克百威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、联苯菊酯 (bifenthrin)、生物丙烯菊酯(bioallethrin)、灭虫菊(bioresmethrin)、双三氟虫脲 (bistrifluron)、ブロフラニリド(broflanilide)、噻嗪酮(buprofezin)、丁叉威 (butocarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、杀螟丹(cartap)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethxyfos)、虫螨腈(chlorfenapyr)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、定虫隆(chlorfluazuron)、氯甲硫磷 (chlormephos)、氯丙炔菊酯(chloroprallethrin)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基氯吡磷 (chlorpyrifos-methyl)、环虫酰肼(chromafenozide)、可尼丁(clothianidin)、杀螟腈 (cyanophos)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、乙氰菊酯 (cycloprothrin)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯 (beta-cyfluthrin)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯 (alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、环丙氨嗪(cyromazine)、溴氰菊酯(deltamethrin)、ジアクロデン(diacloden)、杀螨隆(diafenthiuron)、二顺嗪磷(diazinon)、ジクロロメゾチアズ (dicloromezotiaz)、敌敌畏(dichlorvos)、二福隆(diflubenzuron)、四氟甲醚菊酯 (dimefluthrin)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、呋虫胺(dinotefuran)、恶戊醚(diofenolan)、乙拌磷(disulfoton)、乐果(dimethoate)、因灭汀(emamectin-benzoate)、炔戊菊酯 (empenthrin)、硫丹(endosulfan)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、苯硫磷(EPN)、来福灵 (esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙虫清(ethiprole)、醚菊酯(etofenprox)、氧嘧啶磷(etrimfos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、仲丁威(fenobucarb)、苯氧威(fenoxycarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、倍硫磷(fenthion)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟虫腈(fipronil)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、吡虫隆(fluazuron)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氟螨脲 (flucycloxuron)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、嘧虫胺(flufenerim)、氟虫脲(flufenoxuron)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟菊酯(flumethrin)、氟雷拉纳(fluralaner)、氟胺氰戊菊酯(fluvalinate)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、地虫硫磷(fonophos)、伐虫脒(formetanate)、福木松(formothion)、呋线威(furathiocarb)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、フルヘキサホン (fluhexafon)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、フロメトキン(flometoquin)等。
杀虫剂(续)：氯虫酰肼(halofenozide)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、六伏隆 (hexaflumuron)、氟蚁腙(hydramethylnon)、吡虫啉(imidacloprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、甲基异柳磷(isofenphos)、茚虫威(indoxacarb)、异丙威-MP(indoxacarb-MP)、异丙威 (isoprocarb)、加福松(isoxathion)、カッパ－ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カッパ－テフルトリン(kappa-tefluthrin)、雷皮菌素(lepimectin)、氯芬新(lufenuron)、马拉硫磷(malathion)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、氰氟虫腙(metaflumizone)、四聚乙醛 (metaldehyde)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、虫螨畏(methacrifos)、速灭威(metalcarb)、灭多威(methomyl)、烯虫酯(methoprene)、甲氧滴滴涕 (methoxychlor)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、溴代甲烷(methyl bromide)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、モムフルオロトリン (momfluorothrin)、イプシロン-モムフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)、久效磷 (monocrotophos)、诱虫烯(muscalure)、烯啶虫胺(nitenpyram)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氧化乐果(omethoate)、乙酰甲胺磷(oxydemeton-methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、五氯苯酚 (pentachlorophenol)、苄氯菊酯(permethrin)、苯氧司林(phenothrin)、稻丰散(phenthoate)、甲基辛硫磷(phoxim)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、抗蚜威(pirimicarb)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷 (profenofos)、プロフルトリン(profluthrin)、普硫松(prothiofos)、丙虫磷(propaphos)、丙苯烃菊酯(protrifenbute)、吡蚜酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、除虫菊酯 (pyrethrins)、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、吡啶氟虫腈(pyriprole)、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)、吡丙醚(pyriproxyfen)、苄呋菊酯(resmethrin)、鱼藤酮 (rotenone)、SI-0405(试验名)、硫丙磷(sulprofos)、氟硅菊酯(silafluofen)、乙基多杀菌素(spinetoram)、赐诺杀(spinosad)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、治螟磷(sulfotep)、SYJ-159(试验名)、虫酰肼(tebfenozide)、得福隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthorin)、托福松(terbufos)、杀虫畏 (tetrachlorvinphos)、似虫菊(tetramethrin)、d-T-80-似虫菊(d-tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)、噻虫啉(thiacloprid)、硫赐安(thiocyclam)、硫敌克(thiodicarb)、硫双威(thiamethoxam)、久效威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、敌百虫(trichlorfon)、唑蚜威(triazuron)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)、杀铃脲(triflumuron)、蚜灭磷(vamidothion)、フルキサメタミド (fluxametamide)、MIE-1209(试验名)和ME5382(试验名)、吡喹酮(Praziquantel)、非班太尔(Febantel)等。
实施例
下面，对于本发明化合物的合成例和试验例，举出实施例来更具体地说明本发明，但本发明并不限定于此而解释。
以下使用的中压分取液相色谱为中压分取装置(YFLC-Wprep、山善公司制造、流速18ml/min、硅胶40μm的柱)。
另外，以下记载的质子核磁共振光谱(以下记为1H-NMR)的化学位移值使用 Me4Si(四甲基硅烷)作为基准物质，在氘代氯仿溶剂中，以300MHz(机型：JNM-ECX300 或JNM-ECP300、JEOL公司制造)进行测定。
1H-NMR的化学位移值中的符号表示下述含义。
s：单重峰、d：二重峰、dd：双二重峰、t：三重峰、q：四重峰、m：多重峰
合成例1：2-[6-氯-3-(乙硫基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶(本发明化合物No.1-1-001b)的合成
工序1：6-氯-N-[2-(甲基氨基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧基酰胺的合成
在室温下，向N2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2,3-二胺584mg和吡啶5ml的混合溶液中依次添加6-氯吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸500mg、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐975mg和4-二甲氨基吡啶31mg。添加结束后，将该混合物在室温下搅拌 18小时。反应结束后，向该反应混合物中添加水10ml，将析出的固体通过过滤滤除，由此得到目标物500mg。对其不进行进一步的纯化，直接用于后续的工序2。
工序2：2-(6-氯吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基)-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶的合成
将工序1中得到的该目标物500mg和乙酸5ml的混合溶液在加热回流下搅拌3 小时。反应结束后，在室温下向该反应混合物中添加水10ml。过滤析出的固体，由此得到作为茶色固体的目标物306mg。
熔点：238～240℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.75-8.65(m,1H),8.65-8.55(m,1H),8.35-8.25(m,1H), 7.65-7.55(m,1H),7.40-7.35(m,1H),7.20(dd,J＝9.6,1.8Hz,1H),4.38(s,3H).
工序3：2-[6-氯-3-(乙硫基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑 [4,5-b]吡啶(本发明化合物No.1-1-001b)的合成
在-30℃下向N-氯代琥珀酰亚胺929mg和1,2-二氯乙烷6ml的混合溶液中添加乙硫醇540mg。添加结束后，将该混合物在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，将该反应混合物利用硅藻土过滤，将硅藻土利用1,2-二氯乙烷2ml进行清洗。在室温下，向所得到的滤液和清洗液中添加工序2中得到的该目标物306mg。添加结束后，将该混合物在加热回流下搅拌6小时。反应结束后，向该反应混合物中添加水10ml，利用氯仿(10ml×2)进行提取。将所得到的有机层利用饱和碳酸氢钠水溶液10ml进行清洗，按照饱和盐水、接下来无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂，由此得到作为茶色固体的目标物200mg。
合成例2：2-[6-氯-3-(乙基磺酰基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶(本发明化合物No.1-1-001a)的合成
在冰冷下向合成例1中得到的本发明化合物No.1-1-001b的200mg和氯仿5ml 的混合溶液中添加65质量％间氯过苯甲酸(包含约30质量％的水)184mg。添加结束后，将该混合物在室温下搅拌18小时。反应结束后，向该反应混合物中添加饱和硫代硫酸钠水溶液，利用氯仿10ml进行提取。将所得到的有机层利用1mol/L(升)的氢氧化钠水溶液10ml进行清洗，利用无水硫酸钠进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残留物利用中压分取液相色谱法[正己烷：乙酸乙酯＝100：0～0：100(体积比、以下相同)的梯度]进行纯化，得到作为白色固体的目标物163mg。
熔点：132～136℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.76(d,J＝1.8Hz,1H),8.70-8.65(m,1H),8.40-8.30(m,2H),7.60-7.50(m,1H),4.12(s,3H),3.93(q,J＝7.5Hz,2H),1.39(t,J＝7.5Hz,3H).
合成例3：2-[3-(乙基磺酰基)-6-(3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2- 基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶(本发明化合物No.1-1-003a)的合成
在室温下向2-[3-(乙基磺酰基)-6-碘吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶70mg和N,N-二甲基甲酰胺3ml的混合溶液中依次添加碳酸铯213mg、N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺17mg、3-(三氟甲基)-1H-吡唑89mg和碘化铜 (I)25mg。添加结束后，利用氮气对反应容器内进行置换，之后在90℃搅拌4小时。
反应结束后，向该反应混合物中添加水10ml，利用氯仿(10ml×2)进行提取。将所得到的有机层利用1mol/L氢氧化钠水溶液10ml进行清洗，利用无水硫酸钠进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残留物利用中压分取液相色谱法(正己烷：乙酸乙酯＝100：0～80：20的梯度)进行纯化，得到作为黄色固体的目标物32mg。
熔点：226～229℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.17(dd,J＝2.0,0.8Hz,1H),8.80-8.76(m,1H),8.52(dd,J＝9.8, 0.8Hz,1H),8.41-8.36(m,1H),8.09-8.04(m,1H),7.93(dd,J＝9.8,2.0Hz,1H),6.86(d, J＝2.7Hz,1H),4.17(s,3H),4.01(q,J＝7.5Hz,2H),1.42(t,J＝7.5Hz,3H).
合成例4：2-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶(本发明化合物No.1-1-004b)的合成
工序1：2-[3-碘-6-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶的合成
在室温下向3-甲基-6-(三氟甲基)-2-[6-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-3H-咪唑[4,5-b]吡啶210mg与N,N-二甲基甲酰胺5ml的混合溶液中添加1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲209mg。添加结束后，将该混合物在80℃搅拌3小时。反应结束后，向该反应混合物中添加饱和硫代硫酸钠水溶液10ml。过滤析出的固体，由此得到作为白色固体的目标物205mg。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.79-8.75(m,1H),8.75-8.70(m,1H),8.37-8.34(m,1H),7.90(d,J＝9.6Hz,1H),7.53(dd,J＝9.6,1.5Hz,1H),4.43(s,3H).
工序2：2-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶(本发明化合物No.1-1-004b)的合成
在室温下向工序1中得到的白色固体210mg、1,4-二氧六环5ml的混合溶液中依次添加二异丙基乙胺158mg、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨14mg、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)11mg和乙硫醇30mg。添加结束后，将该混合物在氮气气氛下、在加热回流下搅拌2小时。反应结束后，向该反应混合物中添加水10ml，利用氯仿(10ml×2) 进行提取。将所得到的有机层利用无水硫酸钠进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残留物利用中压分取液相色谱法(正己烷：乙酸乙酯＝100：0～50： 50的梯度)进行纯化，得到作为浅黄色固体的目标物120mg。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.88(d,J＝1.5Hz,1H),8.75(d,J＝1.2Hz,1H),8.43(d,J＝1.8Hz, 1H),7.99(d,J＝9.0Hz,1H),7.46(d,J＝9.0Hz,1H),4.22(s,3H),2.97(q,J＝7.5Hz,2H),1.16(t, J＝7.5Hz,3H).
合成例5：2-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶(本发明化合物No.1-10-001b)的合成
工序1：3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-胺的合成
在室温下向溴化氰8.31g、水174ml和甲醇174ml的混合溶液中添加N2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2,3-二胺5.0g。添加结束后，将该混合物在50℃搅拌1小时。反应结束后，在室温下向该反应混合物中加入1mol/L的氢氧化钠水溶液使pH为8后，在减压下蒸馏除去溶剂。向所得到的残留物中添加水100ml，利用乙酸乙酯100ml进行提取。将所得到的有机层按照饱和盐水、接下来无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂，由此得到作为紫色固体的目标物3.48g。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.40-8.30(m,1H),7.85-7.75(m,1H),5.20-4.90(brs,2H),3.69(s, 3H).
工序2：3-甲基-6-(三氟甲基)-2-[6-(三氟甲基)-2H-吲唑-2-基]-3H-咪唑[4,5-b]吡啶的合成
将工序1中得到的紫色固体900mg、2-硝基-4-(三氟甲基)苯甲醛829mg和2-丙醇10ml的混合溶液在加热回流下搅拌4小时。搅拌结束后，在室温下向该混合物中添加三丁基膦2.30g。添加结束后，将该反应混合物在加热回流下搅拌18小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂。向所得到的残留物中添加水10ml，利用氯仿10ml进行提取。将所得到的有机层利用无水硫酸钠进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残留物利用中压分取液相色谱法(氯仿：甲醇＝100：0～85：15的梯度)进行纯化，得到作为浅黄色固体的目标物447mg。
熔点：168～175℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.10(s,1H),8.74(s,1H),8.29(s,1H),8.15(s,1H),7.90(d, J＝9.0Hz,1H),7.35(d,J＝9.0Hz,1H),4.42(s,3H).
工序3：2-[3-氯-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b] 吡啶的合成
在室温下向工序2中得到的浅黄色固体397mg和1,2-二氯乙烷10ml的混合溶液中添加N-氯代琥珀酰亚胺274mg。添加结束后，将该混合物在加热回流下搅拌1.5 小时。搅拌结束后，在室温下向该反应混合物中添加N-氯代琥珀酰亚胺1096mg。添加结束后，将该反应混合物在加热回流下搅拌1.5小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残留物利用中压分取液相色谱法(氯仿：甲醇＝100：0～85：15 的梯度)进行纯化，得到作为浅黄色固体的目标物284mg。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.85-8.80(m,1H),8.45-8.40(m,1H),8.09(s,1H),7.82(d, J＝9.3Hz,1H),7.39(d,J＝9.3Hz,1H),4.04(s,3H).
工序4：2-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑 [4,5-b]吡啶(本发明化合物No.1-10-001b)的合成
在室温下向工序3中得到的浅黄色固体284mg和N,N-二甲基甲酰胺1.3ml的混合溶液中添加乙硫醇钠85mg。添加结束后，将该混合物在70℃搅拌4小时。反应结束后，向该反应混合物中添加水5ml，利用氯仿进行提取(5ml×2)。将所得到的有机层利用无水硫酸钠进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残留物利用中压分取液相色谱法(氯仿：甲醇＝95：5～90：10的梯度)进行纯化，得到作为浅黄色固体的目标物86mg。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.84(s,1H),8.39(s,1H),8.31(d,J＝9.3Hz,1H),8.25(s,1H),7.61(d,J＝9.3Hz,1H),3.91(s,3H),3.85(q,J＝7.5Hz,2H),1.46(t,J＝7.5Hz,3H).
合成例6：2-[3-(乙基磺酰基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶(本发明化合物No.1-10-001a)的合成
在室温下向合成例5中得到的本发明化合物No.1-10-001b的86mg和氯仿1.3ml 的混合溶液中添加65质量％间氯过苯甲酸(包含约30质量％的水)76mg。添加结束后，将该混合物在室温下搅拌18小时。反应结束后，向该反应混合物中添加饱和硫代硫酸钠水溶液3ml，利用氯仿进行提取(5ml×2)。将所得到的有机层利用无水硫酸钠进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残留物利用中压分取液相色谱法 (氯仿：甲醇＝100：0～90：10的梯度)进行纯化，得到作为浅黄色固体的目标物70mg。
熔点：133～135℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.83(d,J＝1.8Hz,1H),8.38(d,J＝1.5Hz,1H),8.30(d,J＝9.0Hz, 1H),8.25(d,J＝0.9Hz,1H),7.60(dd,J＝9.0,1.2Hz,1H),3.91(s,3H),3.85(q,J＝7.2Hz,2H), 1.46(t,J＝7.2Hz,3H).
合成例7：2-[3-(乙硫基)-6-硝基-2H-吲唑-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑 [4,5-b]吡啶(本发明化合物No.1-10-002b)的合成
工序1：2-叠氮-N-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-基]-4-硝基苯甲酰胺的合成
在室温下向3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-胺248mg、2-叠氮-4-硝基苯甲酸159mg、二异丙基乙胺445mg和N,N-二甲基甲酰胺5ml的混合溶液中添加 O-(7-氮杂苯并三唑-1-基-)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐(HATU)437mg。添加结束后，将该混合物在室温下搅拌48小时。反应结束后，向该反应混合物中添加水10ml，利用乙酸乙酯进行提取(10ml×2)。将所得到的有机层利用饱和盐水、接下来利用无水硫酸钠进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残留物利用中压分取液相色谱法(正己烷：乙酸乙酯＝100：0～0：100的梯度)进行纯化，得到作为橙色固体的目标物175mg。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.65-8.55(m,1H),8.22(d,J＝8.4Hz,1H),8.08(d,J＝2.0Hz,1H), 8.03(dd,J＝8.4,2.0Hz,1H),7.85-7.75(m,1H),3.83(s,3H)(无法观测到NH的质子的信号).
工序2：2-[3-氯-6-硝基-2H-吲唑-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶的合成
在室温下向工序1中得到的橙色固体175mg中添加三氯氧磷3g。添加结束后，将该混合物在100℃搅拌2小时。反应结束后，将该反应混合物冷却到室温。将该反应混合物滴加到冰水中，利用氯仿(20ml×2)进行提取。将所得到的有机层利用无水硫酸钠进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残留物利用中压分取液相色谱法(正己烷：乙酸乙酯＝100：0～0：100的梯度)进行纯化，得到作为黄色固体的目标物102mg。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.83(d,J＝1.5Hz,1H),8.75(d,J＝1.8Hz,1H),8.45(d,J＝1.5Hz, 1H),8.03(dd,J＝9.6,1.8Hz,1H),7.86(d,J＝9.6Hz,1H),4.07(s,3H).
工序3：2-[3-(乙硫基)-6-硝基-2H-吲唑-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑[4,5-b] 吡啶(本发明化合物No.1-10-002b)的合成
在室温下向工序2中得到的黄色固体102mg、1,4-二氧六环2ml的混合溶液中依次添加二异丙基乙胺80mg、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨30mg、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)24mg和乙硫醇19mg。添加结束后，将该混合物在氮气气氛下、在加热回流下搅拌2小时。反应结束后，向该反应混合物中添加水10ml，利用氯仿(10ml×2) 进行提取。将所得到的有机层利用无水硫酸钠进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残留物利用中压分取液相色谱法(正己烷：乙酸乙酯＝100：0～70： 30的梯度)进行纯化，得到作为黄色油状物的目标物108mg。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.85-8.75(m,2H),8.44(d,J＝1.8Hz,1H),8.06(dd,J＝9.2,1.8Hz, 1H),7.98(dd,J＝9.2,0.7Hz,1H),3.91(s,3H),3.10(q,J＝7.4Hz,2H),1.24(t,J＝7.4Hz,3H).
合成例8：2-[3-(乙基磺酰基)-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-7-(全氟乙基) 咪唑[1,2-c]嘧啶(本发明化合物No.1-3-001a)的合成
工序1：3-碘-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸乙酯的合成
在室温下向5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸乙酯4.49g和N,N-二甲基甲酰胺60ml的混合溶液中添加1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲5.95g。添加结束后，将该混合物在80℃搅拌7小时。反应结束后，向该反应混合物中添加水，通过过滤滤除析出的固体。将所得到的固体溶解于氯仿40ml中，利用饱和硫代硫酸钠水溶液、接下来利用饱和碳酸氢钠进行清洗。将所得到的有机层利用无水硫酸钠进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为浅褐色固体的目标物6.11g。
熔点：147～150℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.62(d,J＝7.2Hz,1H),7.93(s,1H),7.11(dd,J＝7.2,2.0Hz,1H), 4.54(q,J＝7.2Hz,2H),1.49(t,J＝7.2Hz,3H).
工序2：3-(乙硫基)-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸的合成
在室温下向工序1中得到的浅褐色固体6.11g和1,4-二氧六环50ml的混合溶液中依次添加二异丙基乙胺6.17g、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨920mg、三(二亚苄基丙酮)二钯(0价)728mg和乙硫醇1.48g。添加结束后，利用氮气对反应容器内进行置换，之后在加热回流下搅拌2小时。反应结束后，将该反应混合物利用硅藻土进行过滤，将硅藻土利用1,4-二氧六环50ml进行清洗。将所得到的滤液和清洗液合并，在减压下蒸馏除去溶剂，由此得到3-(乙硫基)-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸乙酯的粗产物。在室温下向所得到的3-(乙硫基)-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸乙酯的粗产物和乙醇50ml的混合溶液中添加1.5mol/L氢氧化钠水溶液20ml。添加结束后，将该反应混合物在室温下搅拌3小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂。向所得到的残留物中添加1mol/L盐酸水溶液，由此使水层的pH为2后，利用氯仿 (20ml×2)进行提取。将所得到的有机层利用无水硫酸钠进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为茶色固体的目标物4.73g。
熔点：195～205℃
1H-NMR(DMSO-d6)：δ9.02(d,J＝7.2Hz,1H),8.11(s,1H),7.39(d,J＝7.2Hz,1H),2.85(q,J＝7.2Hz,2H),1.06(t,J＝7.2Hz,3H)(无法观测到CO2H的质子的信号).
工序3：3-(乙硫基)-N-甲氧基-N-甲基-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧基酰胺的合成
在冰冷下向工序2中得到的茶色固体2.70g和二氯甲烷60ml的混合溶液中依次添加二草酰氯2.95g和N,N-二甲基甲酰胺30mg。添加结束后，将该混合物在室温下搅拌5小时。搅拌结束后，在减压下从该反应混合物中蒸馏除去溶剂，由此得到3-(乙硫基)-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰氯的粗产物。在冰冷下，将所得到的3-(乙硫基)-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酰氯的粗产物和二氯甲烷20ml的混合溶液添加到利用其他容器制备的N,O-二甲基羟胺盐酸盐692mg、三乙胺1.63g和二氯甲烷 20ml的混合溶液中。添加结束后，将该混合物在室温下搅拌16小时。反应结束后，向该反应混合物中添加水10ml，利用氯仿(10ml×2)进行提取。将所得到的有机层依次利用1mol/L盐酸水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液进行清洗，利用无水硫酸钠进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为茶色油状物的目标物1.98g。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.53(d,J＝7.2Hz,1H),8.06(s,1H),7.04(dd,J＝7.2,1.9Hz,1H), 3.71(brs,3H),3.42(s,3H),2.81(q,J＝7.2Hz,2H),1.19(t,J＝7.2Hz,3H).
工序4：1-[3-(乙硫基)-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基]乙烷-1-酮的合成
在氮气气氛下、在冰冷下向工序3中得到的茶色油状物1.98g和四氢呋喃25ml 的混合溶液中添加约3mol/L甲基溴化镁的二乙醚溶液(东京化成公司制造)4.2ml。添加结束后，将该混合物在冰冷下搅拌1小时。反应结束后，将该反应混合物在冰冷下滴加到4mol/L盐酸水溶液10ml中，利用氯仿(20ml×2)进行提取。将所得到的有机层利用饱和碳酸氢钠水溶液进行清洗，按照饱和盐水、接下来无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为褐色固体的目标物1.81g。
熔点：88～90℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.53(d,J＝7.2Hz,1H),8.12(s,1H),7.09(dd,J＝7.2,2.0Hz,1H), 2.93(q,J＝7.5Hz,2H),2.76(s,3H),1.16(t,J＝7.5Hz,3H).
工序5：1-[3-(乙基磺酰基)-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基]乙烷-1-酮的合成
在冰冷下向工序4中得到的褐色固体1.75g和氯仿20ml的混合溶液中添加65质量％间氯过苯甲酸(包含约30质量％的水)3.48g。添加结束后，将该混合物在室温下搅拌2小时。反应结束后，向该反应混合物中添加饱和硫代硫酸钠水溶液10ml，利用氯仿进行提取(20ml×2)。将所得到的有机层利用1mol/L的氢氧化钠水溶液20ml进行清洗。将该有机层利用无水硫酸钠进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残留物利用中压分取液相色谱法(正己烷：乙酸乙酯＝100：0～50：50的梯度) 进行纯化，得到作为白色固体的目标物1.18g。
熔点：123～125℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.72-8.68(m,1H),8.64(d,J＝7.2Hz,1H),7.28(dd,J＝7.2,2.0Hz, 1H),3.71(q,J＝7.3Hz,2H),2.77(s,3H),1.33(t,J＝7.3Hz,3H).
工序6：2-溴-1-[3-(乙基磺酰基)-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基]乙烷-1-酮的合成
在室温下向工序5中得到的白色固体1.15g和甲苯15ml的混合溶液中依次添加约5.1mol/L溴化氢的乙酸溶液(东京化成公司制造)6.0g和溴631mg。添加结束后，将该混合物在室温下搅拌16小时。反应结束后，向该反应混合物中添加水10ml，利用乙酸乙酯(20ml×2)进行提取。将所得到的有机层利用5质量％亚硫酸氢钠水溶液进行清洗。将该有机层利用无水硫酸钠进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为白色固体的目标物890mg。
熔点：204～206℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.72(s,1H),8.65(d,J＝6.8Hz,1H),7.33(dd,J＝6.8,2.0Hz,1H), 4.72(s,2H),3.69(q,J＝7.3Hz,2H),1.35(t,J＝7.3Hz,3H).
工序7：2-[3-(乙基磺酰基)-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-7-(全氟乙基)咪唑[1,2-c]嘧啶(本发明化合物No.1-3-001a)的合成
在室温下向6-(全氟乙基)嘧啶-4-胺117mg和氯苯5ml的混合溶液中添加工序6 中得到的白色固体200mg。添加结束后，将该混合物在加热回流下搅拌6小时。反应结束后，向该反应混合物中添加1mol/L氢氧化钠水溶液10ml，利用乙酸乙酯(10ml×2) 进行提取。将所得到的有机层按照饱和盐水、接下来无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残留物利用中压分取液相色谱法(正己烷：乙酸乙酯＝100：0～50：50的梯度)进行纯化，得到作为白色固体的目标物44mg。
熔点：290～296℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.21(s,1H),8.81(s,1H),8.76(d,J＝7.2Hz,1H),8.65(s,1H),8.05(s,1H),7.30-7.28(m,1H),3.48(q,J＝7.5Hz,2H),1.31(t,J＝7.5Hz,3H).
合成例9：6-[3-(乙基磺酰基)-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-2-(全氟乙基) 咪唑[2,1-b][1,3,4]噻二唑(本发明化合物No.1-5-001a)的合成
在室温下向5-(全氟乙基)-1,3,4-噻二唑-2-胺120mg和氯苯5ml的混合溶液中添加合成例8的工序6中得到的白色固体200mg。添加结束后，将该混合物在加热回流下搅拌6小时。反应结束后，向该反应混合物中添加1mol/L氢氧化钠水溶液10ml，利用乙酸乙酯(10ml×2)进行提取。将所得到的有机层按照饱和盐水、接下来无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残留物利用中压分取液相色谱法(正己烷：乙酸乙酯＝100：0～50：50的梯度)进行纯化，得到作为白色固体的目标物134mg。
熔点：249～250℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.93(s,1H),8.71(d,J＝7.2Hz,1H),8.62(s,1H),7.24(dd,J＝7.2, 2.0Hz,1H),3.46(q,J＝7.3Hz,2H),1.31(t,J＝7.3Hz,3H).
合成例10：2-[3-(乙硫基)-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(本发明化合物No.1-4-001b)的合成
工序1：1,2-二氨基-4-(三氟甲基)吡啶-1-鎓2,4,6-三甲基苯磺酸盐的合成
在冰冷下向三氟乙酸8.8g中添加[(均三甲苯基磺酰基)氧基]氨基甲酸叔丁酯2.0g。添加结束后，将该混合物在冰冷下搅拌2小时。搅拌结束后，向该反应混合物中添加冰水。添加结束后，通过过滤滤除析出的固体。将所得到的固体溶解于二氯甲烷20ml中，利用无水硫酸钠进行脱水、干燥后，通过过滤滤除无水硫酸钠。在冰冷下向所得到的滤液中添加4-(三氟甲基)吡啶-2-胺740mg。添加结束后，将该混合物在室温下搅拌16小时。搅拌结束后，通过过滤滤除析出到该反应混合物中的固体。将所得到的固体利用二乙醚进行清洗，得到作为白色固体的目标物1.1g。
熔点：202～205℃
工序2：2-[3-(乙硫基)-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基]-7-(三氟甲基)-[1,2,4] 三唑[1,5-a]吡啶(本发明化合物No.1-4-001b)的合成
在室温下向下工序1中得到的白色固体90mg和吡啶2ml的混合溶液中依次添加 3-(乙硫基)-5-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸87mg和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐73mg。添加结束后，将该混合物在加热回流下搅拌5小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂。向所得到的残留物中添加水20ml，利用乙酸乙酯进行提取(20ml×2)。将所得到的有机层利用饱和盐水、接下来利用无水硫酸钠进行脱水、干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残留物利用中压分取液相色谱法(正己烷：乙酸乙酯＝100：0～50：50的梯度)进行纯化，得到作为浅黄色固体的目标物 40mg。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.85(d,J＝7.2Hz,1H),8.67(d,J＝7.2Hz,1H),8.21-8.13(m,2H), 7.29(dd,J＝7.2,1.5Hz,1H),7.08(dd,J＝7.2,1.5Hz,1H),3.01(q,J＝7.5Hz,2H),1.20(t, J＝7.5Hz,3H).
本发明化合物可依照上述制造法和合成例进行合成。将与合成例1～10同样地制造的稠合杂环化合物的例子示于第2表～第8表，但本发明中所包含的稠合杂环化合物并非仅限定于这些物质。
需要说明的是，表中“Me”表示甲基、“Et”表示乙基、“Ph”表示苯基。另外，表中的“*1”是表示化合物为固体，“*2”是表示化合物为油状物或树脂状，“m.p.”表示熔点 (单位为℃)。
表中，G2-2表示以下的环结构，括弧内表示进行取代的取代基(Z2)的数量与种类和取代位置。
[化42]
[第2表]
[化43]
[第3表] [化44]
[第4表] [化45]
[第5表]
[化46]
[第6表]
[化47]
[第7表]
[化48]
[第8表]
[化49]
将用于制造第1表～第8表所示的本发明化合物的例子的、制造中间体的例子示于第9表～第11表，但制造中间体仅不限定于这些。
需要说明的是，表中“Me”表示甲基。
[第9表]
[化50]
[第10表]
[化51]
[第11表]
[化52]
将本发明化合物和未记载熔点的制造中间体的1H-NMR数据示于第12表。需要说明的是，质子核磁共振化学位移值使用Me4Si(四甲基硅烷)作为基准物质在氘代氯仿溶剂中以300MHz(机型：ECX300或ECP300、JEOL公司制造)进行测定。
质子核磁共振化学位移值中的符号表示下述含义。
s：单重峰、brs：宽单重峰、d：二重峰、dd：双二重峰、t：三重峰、q：四重峰、 m：多重峰
[第12表]
接着，对本发明化合物的作为有害生物防除剂的有用性在以下的试验例中进行具体说明，但本发明并不限于这些。
试验例1：对褐飞虱的杀虫试验
将本发明化合物的10％乳剂(根据化合物，供试10％可湿性粉剂)用加入了扩展剂的水稀释，制备500ppm浓度的试剂。在该试剂中浸渍禾苗的叶鞘约10秒。浸渍操作结束后，将试剂处理后的禾苗的叶鞘进行风干后装入试管中。向其中按照每个试管放5条虫的方式放入褐飞虱(Nilaparvata lugens)的3龄幼虫，并用海棉盖住，收纳于 25℃恒温室中。容纳6日后调查试管中的褐飞虱的死虫数，通过下述计算式算出死虫率。需要说明的是，试验重复进行2次。
死虫率(％)＝(死虫数/供试虫数)×100
其结果，下述化合物显示出了90％以上的死虫率。
本发明化合物：1-1-004a、1-1-005a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-2-001a、1-2-002a、1-10-001a、1-11-001a。
试验例2：对小菜蛾的杀虫试验
将本发明化合物的10％乳剂(根据化合物，供试10％可湿性粉剂)用加入了扩展剂的水稀释，制备500ppm浓度的试剂。在该试剂中浸渍甘蓝叶约10秒。浸渍操作结束后，将经试剂处理的甘蓝叶进行风干后装入培养皿。向其中按照每个培养皿放5 条虫的方式放入小菜蛾(Plutella xylostella)的3龄幼虫，盖上盖子，收纳于25℃恒温室中。收纳6日后调查培养皿中的小菜蛾的死虫数，由与试验例1同样的计算式算出死虫率。需要说明的是，试验重复进行2次。
其结果，下述化合物显示出了90％以上的死虫率。
本发明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-002b、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-006b、1-1-007a、1-1-008a、1-1-009a、1-1-010a、1-1-011a、1-1-012a、 1-1-012b、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-016b、1-1-017a、1-2-001a、 1-3-001a、1-4-001a、1-5-001a、1-10-001a、1-10-003a、1-11-001a、1-11-001b。
试验例3：对斜纹夜蛾的杀虫试验
将本发明化合物的10％乳剂(根据化合物，供试10％可湿性粉剂)用加入了扩展剂的水稀释，制备500ppm浓度的试剂。在该试剂中浸渍甘蓝叶约10秒。浸渍操作结束后，将经试剂处理后的甘蓝叶进行风干后装入培养皿。向其中按照每个培养皿放5 条虫的方式放入斜纹夜蛾(Spodoptera litura)的3龄幼虫，盖上盖子，收纳于25℃恒温室中。收纳6日后调查培养皿中的斜纹夜蛾的死虫数，由与试验例1同样的计算式算出死虫率。需要说明的是，试验重复进行2次。
其结果，下述化合物显示出了90％以上的死虫率。
本发明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-002b、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-006b、1-1-007a、1-1-008a、1-1-009a、1-1-010a、1-1-011a、1-1-012a、 1-1-012b、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-016b、1-1-017a、1-2-001a、 1-3-001a、1-4-001a、1-5-001a、1-10-001a、1-10-003a、1-11-001a、1-11-001b。
试验例4：对西花蓟马的杀虫活性
在内径7cm的苯乙烯杯中铺上湿的滤纸，在其上放置切成3cm见方的扁豆叶，每1叶接种20条西花蓟马(Frankliniella occidentalis)的幼虫。将本发明化合物的10％乳剂(根据化合物，供试10％可湿性粉剂)用加入了扩展剂的水稀释，制备500ppm浓度的试剂。使用旋转式散布塔，按照每1苯乙烯杯为2.5ml的方式散布制备后的试剂 (2.5mg/cm2)。2日后调查摄取的西花蓟马的死虫数和扁豆的虫害度。死虫率由与试验例1同样的计算式算出。虫害度按照相对于上述叶的受到虫害的面积的比例如下判定。1：0～20％的虫害、2：20～50％的虫害、3：50～70％的虫害、4：70％以上的虫害。需要说明的是，试验重复进行2次。
其结果，下述化合物显示出了50％以上的死虫率和2或1的虫害度。
本发明化合物：1-1-002a、1-1-004a、1-1-006a、1-1-006b、1-1-007a、1-1-008a、1-1-012a、1-1-012b、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-1-016b、1-2-001a、1-3-001a。
试验例5：对桃蚜的杀虫试验
在内径3cm的玻璃培养皿中铺上湿的脱脂棉，在其上放置切成直径3cm的圆形的甘蓝叶，放入桃蚜(Myzus persicae)无翅成虫4条。1日后，将本发明化合物的10％乳剂(根据化合物，供试10％可湿性粉剂)用加入了扩展剂的水稀释，制备500ppm浓度的试剂。利用旋转式散布塔来散布制备后的试剂(2.5mg/cm2)，盖上盖子，收纳于 25℃恒温室中。收纳6日后调查培养皿中的桃蚜的死虫数，由与试验例1同样的计算式算出死虫率。需要说明的是，试验重复进行2次。
其结果，下述化合物显示出了90％以上的死虫率。
本发明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-002b、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-006b、1-1-007a、1-1-008a、1-1-010a、1-1-011a、1-1-012a、1-1-012b、1-1-013a、 1-1-014a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-016b、1-1-017a、1-2-001a、1-2-002a、1-10-001a、 1-11-001b。
试验例6：对桃蚜的土壤灌溉处理试验
将本发明化合物的10％乳剂用自来水稀释，制备浓度为500ppm的试剂。
在塑料杯中种植的卷心菜苗(2.5本叶期)的根部土壤部分灌溉处理10ml的上述试剂。灌溉处理后，将卷心菜苗放置在温室内。灌溉处理1日后，按20条/株放入桃蚜 (Myzuspersicae)的成虫。放虫处理后，将卷心菜苗放置温室内。放虫6日后，调查活桃蚜的存虫数，由下述的计算式算出对照值。
对照值(％)＝{1－(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
式中的文字的含义如下。
Cb：无处理区中的处理前的虫数、Cai：无处理区中的最终调查时的生存虫数、 Tb：处理区中的处理前的虫数、Tai：处理区中的最终调查时的生存虫数
其结果，下述化合物显示出了90％以上的对照值。
本发明化合物：1-1-004a、1-1-006a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-2-001a。
试验例7：对褐飞虱的渗透转移试验
将本发明化合物的10％乳剂用自来水稀释，制备浓度为20ppm的试剂，浸渍禾苗(2本叶期)的根。7日后切下禾苗，放入试管中，向其中按照每试管5条虫的方式放入褐飞虱(Nilaparvata lugens)的3龄幼虫，用海棉盖住，收纳于25℃恒温室中。放虫6日后调查褐飞虱的死虫数，由与试验例1同样的计算式算出死虫率。需要说明的是，试验重复进行2次。
其结果，下述化合物显示出了90％以上的死虫率。
本发明化合物：1-1-001a、1-1-004a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-2-001a、1-4-001a、1-10-001a。
试验例8：对小菜蛾的土壤灌溉处理试验
将本发明化合物的10％乳剂用自来水稀释，制备浓度为500ppm的试剂。在塑料杯中种植的卷心菜苗(2.5本叶期)的根部土壤部分灌溉处理10ml的上述试剂。灌溉处理后将卷心菜苗放置在温室内。灌溉处理5日后切下甘蓝叶，装入培养皿中。向其中按照每个培养皿放5条虫的方式放入小菜蛾(Plutella xylostella)的3龄幼虫，盖上盖子并收纳于25℃恒温室中。收纳6日后调查培养皿中的小菜蛾的死虫数，由与试验例6 同样的计算式算出对照值。需要说明的是，试验重复进行2次。
其结果，下述化合物显示出了90％以上的对照值。
本发明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-2-001a、1-4-001a、1-10-001a。
试验例9：对种子处理中的大豆蚜的效果试验
将本发明化合物2.4mg用97.6μl的丙酮稀释。在总量50ml的塑料管内放入4粒大豆种子，从其上注入上述稀释液，进行搅拌使化合物均匀附着于种子上，同时使丙酮完全蒸发。以4粒/罐种植处理后的种子，放置于温室内。初生叶展开后，按各株2 条虫的方式放入大豆蚜(Aphis glycines)的成虫。调查放虫7日后的生存虫数，由与试验例6同样的计算式算出对照值。
其结果，下述化合物显示出了90％以上的对照值。
本发明化合物：1-1-004a、1-1-006a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-2-001a。
试验例10：对血红扇头蜱的效果试验
将本发明化合物3.5mg溶解于3.5ml的丙酮中，制备1000ppm浓度的试剂。将该试剂350μl涂布在内壁表面积35cm2的玻璃制容器的底面和侧面后，使丙酮挥发，在玻璃制容器内壁上制作了化合物的薄膜。使用的玻璃制容器的内壁为35cm2，处理药量为10μg/cm2。
在上述处理后的玻璃制容器内放入血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)的第一若虫(雌雄混合)5条，盖上盖子并收纳于25℃恒温室中。放虫4日后调查蜱的死虫数，由与试验例1同样的计算式算出死虫率。
其结果，下述化合物显示出了50％以上的死虫率。
本发明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-002b、1-1-004a、1-1-005a、1-1-007a、1-1-009a、1-1-010a、1-1-012a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-016b、 1-1-017a、1-3-001a、1-4-001a、1-5-001a、1-11-001a。
试验例11：对猫蚤的效果试验
将本发明化合物3.5mg溶解于3.5ml的丙酮中，制备1000ppm浓度的试剂。将该试剂350μl涂布于内壁表面积35cm2的玻璃制容器的底面和侧面后，使丙酮挥发，在玻璃制容器内壁上制作了化合物的薄膜。使用的玻璃制容器的内壁为35cm2，处理药量为10μg/cm2。
在上述处理的玻璃容器内放入猫蚤(Ctenocephalides felis)的成虫(雌雄混合)5条，盖上盖子并收纳于25℃的恒温室中。放虫4日后调查蚤的死虫数，由与试验例1同样的计算式算出死虫率。
其结果，下述化合物显示出了50％以上的死虫率。
本发明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-002b、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-006b、1-1-007a、1-1-009a、1-1-010a、1-1-012a、1-1-013a、1-1-014a、 1-1-015a、1-1-016a、1-1-016b、1-1-017a、1-2-001a、1-3-001a、1-4-001a、1-5-001a、 1-10-001a、1-11-001a。
试验例12：大鼠经口给药下的血红扇头蜱寄生防除试验
将本发明化合物5mg溶解于5ml的橄榄油中，制备给药试剂。使用胃探棒将该试剂以大鼠每kg体重10ml的量经口给药。经口给药以每组重复2次来实施。试剂给药1小时后对每只大鼠放入血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)的第一若虫(雌雄混合)50条。放虫3日后调查供试血红扇头蜱的寄生数，由以下计算式算出防除率。
防除率(％)＝100×(1－给药组寄生蜱数/非给药组寄生蜱数)
其结果，下述化合物显示出了70％以上的防除率。
本发明化合物：1-1-002a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-007a。
试验例13：对家蝇的杀虫试验
将本发明化合物2mg溶解于1ml的丙酮中，制备2μg/μl浓度的试剂。用二氧化碳使家蝇(Musca domestica)雌成虫睡着后，使用局部施用装置(Burkard Scientific公司制造)将上述制备的试剂按照每只1μl涂布到该害虫的胸部背侧。试剂处理后，将所处理的害虫移至内径7.5cm、高度4cm的带盖塑料杯中，在25℃恒温室中进行保存。处理3日后调查死虫数，由与试验例1同样的计算式算出死虫率。需要说明的是，试验对5只重复进行2次。
其结果，下述化合物显示出了70％以上的防除率。
本发明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-006a、1-1-007a、1-10-001a、1-2-001a。
试验例14：对德国蟑螂的杀虫试验
将本发明化合物2mg溶解于0.2ml的丙酮中，制备10μg/μl浓度的试剂。用二氧化碳使德国蟑螂(Blattela germanica)雄成虫睡着后，使用局部施用装置(BurkardScientific公司制造)将上述制备的试剂按照每只1μl涂布到该害虫的腹部。试剂处理后，移至内径6cm、高度6cm的高培养皿中，在25℃恒温室中进行保存。处理3日后调查痛苦折腾的虫数和死虫数，由下述计算式算出痛苦折腾的死虫率。需要说明的是，试验对5只重复进行4次。
痛苦折腾的死虫率(％)＝(痛苦折腾的虫数+死虫数)/供试虫数×100
其结果，下述化合物显示出了70％以上的痛苦折腾死虫率。
本发明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-10-001a、1-2-001a。
试验例15：对黄胸散白蚁的杀虫试验
制备本发明化合物的10％乳剂。将该乳剂用水稀释，制备100ppm浓度的试剂。向10g的河沙中滴加该试剂0.5ml，使河沙与试剂混合。在内径4cm的培养皿中铺上1％琼脂(2cm见方)，放入上述经药剂处理的河沙和作为食饵的滤纸片。在其中放入黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)后，保存于25℃的恒温室中。处理10日后调查死虫数，由与试验例1同样的计算式算出死虫率。需要说明的是，试验重复进行2次。
其结果，下述化合物显示出了70％以上的防除率。
本发明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-006a、1-1-007a、1-10-001a、1-2-001a。
试验例16：对地下家蚊的杀虫试验
将本发明化合物2mg溶解于0.2ml的二甲基亚砜中，制备1％(w/v)二甲基亚砜溶液。将该溶液用蒸馏水稀释成100倍，制备化合物浓度为100ppm的试剂。试验容器使用了1.9ml的塑料容器(Cellstar 24孔板、GREINER公司制造)。向其中加入包含孵化1日后的地下家蚊(Culex pipiens molestus)幼虫10～30只的水0.7ml、和悬浮有作为食饵的观赏鱼用饲料(Tetramin、Tetra Japan公司制造)的水溶液0.2ml。将上述制备的试剂0.1ml加入其中，保存于25℃的恒温室中。处理1日后调查死虫数，由与试验例 1同样的计算式算出死虫率。需要说明的是，试验重复进行2次。
其结果，以下的化合物显示出100％的死虫率。
本发明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-006a、1-1-007a。
试验例17：对白纹伊蚊幼虫的杀虫试验
将本发明化合物2mg溶解于0.2ml的二甲基亚砜中，制备1％(w/v)二甲基亚砜溶液。将该溶液0.01ml加入到纯水0.99ml中，制备0.01％(w/v)的试剂。试验容器使用了0.3ml的塑料容器(Cellstar 96孔细胞培养板、GREINER公司制造)。在该试验容器中滴加包含孵化1日后的白纹伊蚊(Aedes albopictus)幼虫30只的蒸馏水0.09ml后，滴加0.01ml的试剂，使最终浓度为10ppm。将该试验容器盖上盖子，保存于25℃的恒温室。处理3日后调查死虫数，由与试验例1同样的计算式算出死虫率。
其结果，下述化合物显示出了70％以上的防除率。
本发明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-006b、1-1-007a、1-1-010a、1-1-011a、1-1-013a、1-1-016b、1-2-001a、1-2-002a、 1-2-002b、1-3-001a、1-4-001a、1-5-001a、1-11-001a、1-11-001b。
工业实用性
本发明的化合物显示出优异的有害生物防除活性，并且对哺乳动物、鱼类、益虫等非靶标生物几乎没有不良影响，作为低毒性且低残留性的新型的有害生物防除剂极为有用。
需要说明的是，下述的日本专利申请的说明书、权利要求书、附图以及摘要的全部内容引用至此，作为本发明的说明书的公开内容记入本申请中。
日本特愿2016-047064号(2016年3月10日)
日本特愿2016-054191号(2016年3月17日)
日本特愿2016-199515号(2016年10月7日)
日本特愿2016-255131号(2016年12月28日)
Claims (9)
1.一种式(1’)所示的稠合杂环化合物或其盐，
式中，R1表示C1～C6烷基，
R3表示卤代(C1～C6)烷基、卤代(C1～C6)烷硫基、卤代(C1～C6)烷基亚磺酰基或卤代(C1～C6)烷基磺酰基，
Y2和Y3各自独立地表示氢原子、卤原子或卤代(C1～C6)烷基，
A1a表示C1～C6烷基，
n表示0、1或2的整数。
2.如权利要求1所述的稠合杂环化合物或其盐，其中，
R3表示卤代(C1～C6)烷基，
Y2表示氢原子，
Y3表示卤原子，
n表示2的整数。
3.一种有害生物防除剂，其含有选自权利要求1或2所述的稠合杂环化合物及其盐中的一种或两种以上作为有效成分。
4.一种农药，其含有选自权利要求1或2所述的稠合杂环化合物及其盐中的一种或两种以上作为有效成分。
5.一种哺乳动物或鸟类的内部或外部寄生虫的防除剂，其含有选自权利要求1或2所述的稠合杂环化合物及其盐中的一种或两种以上作为有效成分。
6.如权利要求5所述的防除剂，其中，外部寄生虫为蚤目类或扁虱类。
7.一种杀虫剂或杀螨剂，其含有选自权利要求1或2所述的稠合杂环化合物及其盐中的一种或两种以上作为有效成分。
8.一种土壤处理剂，其含有选自权利要求1或2所述的稠合杂环化合物中的一种或两种以上作为有效成分。
9.如权利要求8所述的土壤处理剂，其中，土壤处理通过土壤灌溉处理进行。
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