BR112015020204B1 - composto heterocíclico fundido, agente de controle de peste e método para controlar peste - Google Patents

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Abstract

COMPOSTO HETEROCÍCLICO FUNDIDO E APLICAÇÕES PARA CONTROLE DE PESTE DO MESMO. Um composto heterocíclico fundido ou um N-óxido do mesmo representado pela fórmula (1) tem um excelente efeito de controle sobre as pestes. [Na fórmula: Al representa NR8 ou similares; A2 e A3 representam N ou similares; Q representa O ou S; RI representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Cl a C6 ou similares; R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes, e representam um átomo de hidrogênio ou similares; R3 representa grupo Jl, grupo J2 ou grupo J3 das seguintes fórmulas abaixo. {Nas fórmulas, R3a, R3b, R3c e R3e são os mesmos ou diferentes e representam um grupo Cl a C6 alquila, que pode ou não pode ter um ou mais átomos de halogênio, ou similares, e R3d e R3f representam grupo hidrocarboneto de cadeia Cl a C6 ou similares}; R6, R7 e R8 são os mesmos ou diferentes, e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia Cl a C6 ou similares; e n representa 0,1 ou 2.]

Description

CAMPO TÉCNICO
[001] A presente invenção refere-se a um certo tipo de composto heterocíclico fundido e um uso do mesmo para controle de peste.
TÉCNICA ANTECEDENTE
[002] É conhecido em WO2012/086848 que um certo tipo de composto heterocíclico fundido é eficaz no controle de peste.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
[003] A presente invenção fornece um composto tendo um excelente efeito de controle sobre as pestes.
[004] A presente invenção é como descrito abaixo.
[005] [1] Um composto heterocíclico fundido representado por fórmula (1):
Figure img0001
[006] em que
[007] A1 representa NR8, S ou O;
[008] A2 representa N ou CR9;
[009] A3 representa N ou CR10;
[0010] Q representa O ou S;
[0011] R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo α ou um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila;
[0012] R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo oc, NR11R12, S(O)mR11, OR11, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[0013] R3representa um grupo representado por grupo J1, grupo J2 ou grupo J3 das seguintes fórmulas:
Figure img0002
[0014] em que
[0015] R3a, R3b e R3c são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0016] R3d representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um átomo de hidrogênio, e
[0017] R3e representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio e
[0018] R3f representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, NR11R12, OR11, C(O)R11, CO2R11 ou um átomo de hidrogênio, ou
[0019] R3e e R3f, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados, podem formar um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y;
[0020] R6 e R7 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo α, OR11, S(0)mR11, SF5, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio (em que R6 e R7 não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo);
[0021] R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, C(O)R11, CO2R11 ou um átomo de hidrogênio;
[0022] R9 e R10 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NR11R12, S(O)mR11, OR11, C(O)R11, CO2R11, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[0023] R11 e R12 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo α ou um átomo de hidrogênio (em que, em S(O)mR11, quando m é 1 ou 2, R11 não representa um átomo de hidrogênio);
[0024] n representa 0, 1 ou 2; e
[0025] m representa 0, 1 ou 2;
[0026] Grupo a: um grupo consistindo em grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, grupos ciano, grupos hidróxi, e átomos de halogênio,
[0027] Grupo β: um grupo consistindo em grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, grupos fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, grupos heterocíclicos de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, grupos ciano, grupos hidróxi, e átomos de halogênio,
[0028] Grupo y: um grupo consistindo em grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alqui Isulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C4 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C4 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos nitro, grupos amino, grupos ciano, e átomos de halogênio, ou
[0029] um N-óxido dos mesmos (aqui a seguir, o composto heterocíclico fundido representado pela fórmula (1) e o N-óxido do mesmo são referidos como o composto da presente invenção) (no caso do N-óxido, n representa 2, e m representa 2).
[0030] [2] O composto de acordo com [1], em que, na fórmula (1),
[0031] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila; R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[0032] R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR11a, S(O)mR11a ou um átomo de halogênio;
[0033] R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR11a, S(O)mR11a, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[0034] R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, C(O)R11a, CO2R11a ou um átomo de hidrogênio;
[0035] R9 e R10 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR11a, S(0)mR11a, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio; e
[0036] R11a é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio (em que, em S(O)mR11a, quando m é 1 ou 2, R11a não representa um átomo de hidrogênio).
[0037] [3] O composto de acordo com [1], em que, na fórmula (1),
[0038] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila);
[0039] todos dentre R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio;
[0040] R6 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR11b, S(O)mR11b ou um átomo de halogênio;
[0041] R7 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR11b, S(O)mR11b, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[0042] R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y;
[0043] R9 é um átomo de hidrogênio;
[0044] R10 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR11c, S(O)mR11c, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[0045] R11b é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila; e
[0046] R11c é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[0047] [4] O composto de acordo com qualquer dentre [1] a [3], em que R3 é grupo J1.
[0048] [5] O composto de acordo com qualquer dentre [1] a [3], em que R3 é grupo J2.
[0049] [6] O composto de acordo com qualquer dentre [1] a [3], em que R3 é grupo J3.
[0050] [7] O composto de acordo com qualquer dentre [1] a [6], em que A1 é NR8.
[0051] [8] O composto de acordo com qualquer dentre [1] a [6], em que A1 é S.
[0052] [9] O composto de acordo com qualquer dentre [1] a [6], em que A1 é O.
[0053] [10] Um agente de controle de peste que compreende o composto como definido em qualquer dentre [1] a [9], e um veículo inerte.
[0054] [11] Um método para controlar pestes compreendendo aplicar uma quantidade eficaz do composto como definido em qualquer dentre [1] a [9] a uma peste ou a uma área infestada de peste.
MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO
[0055] Os grupos usados na descrição da presents especificação serão descritos abaixo com exemplos.
[0056] O átomo de halogênio nesta invenção refere-se a um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, e um átomo de iodo.
[0057] Exemplos do grupo C1 a C6 alquila nesta invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc- butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, e um grupo hexila.
[0058] Exemplos do grupo C2 a C6 alquenila nesta invenção incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1- butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1- pentenila, e um grupo 1-hexenila.
[0059] Exemplos do grupo C2 a C6 alquinila nesta invenção incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3- butinila, um grupo 1 -pentinila, e um grupo 1-hexinila.
[0060] O grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo α nesta invenção refere-se a um grupo hidrocarboneto de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo um número de átomo de carbono de 1 a 6, em que átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a, e aqui, quando o grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tem dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo α podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0061] Exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo α incluem grupos C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo α tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propoximetila, um grupo isopropoximetila, um grupo butoximetila, um grupo sec-butoximetila, um grupo terc-butoximetila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propoxietila, um grupo 2-isopropoxietila, um grupo 2-butoxietila, um grupo 2-sec-butoxietila, um grupo 2-terc-butoxietila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2,-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 2-(metilsulfanil)etila, um grupo 2-(etilsulfanil)etila, um grupo 2- (metilsulfinil)etila, um grupo 2-(metilsulfonil)etila, um grupo 2-hidroxietila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 1-metilciclopropilmetila e um grupo 2,2-difluorociclopropilmetila;
[0062] grupos C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo α tal como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1- metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1 -butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1- hexenila, um grupo 1,1-difluoroalila e um grupo pentafluoroalila; e
[0063] grupos C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo α tais como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1 -pentinila, um grupo 1 -hexinila e um grupo 4,4,4-trifluoro-2- butinila.
[0064] O grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β nesta invenção refere-se a um grupo hidrocarboneto de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo um número de átomo de carbono de 1 a 6, em que átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, e aqui, quando o grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tem dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0065] Exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β incluem grupos C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc- butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propoximetila, um grupo isopropoximetila, um grupo butoximetila, um grupo sec-butoximetila, um grupo terc-butoximetila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propoxietila, um grupo 2-isopropoxietila, um grupo 2- butoxietila, um grupo 2-sec-butoxietila, um grupo 2-terc-butoxietila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2,-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 2-(metilsulfanil)etila, um grupo 2- (etilsulfanil)etila, um grupo 2-(metilsulfinil)etila, um grupo 2- (metilsulfonil)etila, um grupo 2-hidroxietila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 1 -metilciclopropilmetila, um grupo 2,2-difluorociclopropilmetila, um grupo fenilmetila, um grupo 4-clorofenilmetila, um grupo 4- trifluorometilfenilmetila, um grupo tetraidrofuran-2-ilmetila, um grupo tetraidropiran-2-ilmetila, um grupo tetraidropiran-3-ilmetila, um grupo tiazol-5-ilmetila, um grupo 2-clorotiazol-5-ilmetila, um grupo piridin-3- ilmetila, um grupo 6-cloropiridin-3-ilmetila e um grupo 6- trifluorometilpiridin-3-ilmetila;
[0066] grupos C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β tal como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1- metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1 -butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1- hexenila, um grupo 1,1-difluoroalila e um grupo pentafluoroalila; e
[0067] grupos C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β tal como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1 -pentinila, um grupo 1 -hexinila e um grupo 4,4,4-trifluoro-2- butinila.
[0068] Exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem grupos C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2- bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila;
[0069] grupos C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio tal como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1- propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3- butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1- difluoroalila e um grupo pentafluoroalila; e
[0070] grupos C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio tai como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1 -pentinila, um grupo 1- hexinila e um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila.
[0071] Exemplos do grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tern um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila) nesta invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc- butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 2-ciclopropiletila, e um grupo 1- ciclopropiletila.
[0072] Exemplos do grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2- bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila.
[0073] Exemplos do grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila.
[0074] O grupo C1 a C6 perfluoroalquila no composto da presente invenção refere-se a um grupo em que todos os átomos de hidrogênio do grupo C1 a C6 alquila são substituídos por um átomo de flúor, e exemplos incluem um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila.
[0075] O grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y nesta invenção refere-se a um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo fenila, e aqui, átomos de hidrogênio do grupo fenila são opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, e exemplos incluem um grupo fenilmetila, um grupo 4-clorofenilmetila, e um grupo 4- trifluorometilfenilmetila. Aqui, quando o grupo fenila tem dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0076] O grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y nesta invenção refere-se a um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros, e átomos de hidrogênio do grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros são opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y. Exemplos incluem um grupo tetraidrofuran-2-ilmetila, um grupo tetraidropiran-2-ilmetila, um grupo tetraidropiran-3-ilmetila, um grupo tiazol-5-ilmetila, um grupo 2- clorotiazol-5-ilmetila, um grupo piridin-3-ilmetila, um grupo 6-cloropiridin- 3-ilmetila, e um grupo 6-trifluorometilpiridin-3-ilmetila. Neste momento, quando o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0077] Exemplos do grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y nesta invenção incluem um grupo (tiazol-5-il)metila, um grupo (2-clorotiazol-5-il)metila, e um grupo 1-(2-clorotiazol-5-il)etila.
[0078] Exemplos do grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y nesta invenção incluem um grupo (piridin-5-il)metila, um grupo (2-cloropiridin-5-il)metila, um grupo 1-(2-cloropiridin-5-il)etila, e um grupo (2-trifluorometilpiridin-5-il)metila.
[0079] Exemplos do grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1- metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1 -butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1- hexenila, um grupo 1,1-difluoroalila, e um grupo pentafluoroalila.
[0080] Exemplos do grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1 -pentinila, um grupo 1 -hexinila, e um grupo 4,4,4-trifluoro-2- butinila.
[0081] Exemplos do grupo C3 a C6 cicloalquila nesta invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, e um grupo cicloexila.
[0082] Exemplos dos grupos C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila nesta invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo 1- metilciclopropila, um grupo 2-metilciclopropila, um grupo 1- fluorociclopropila, um grupo 2,2-difluorociclopropila, um grupo 2,2- diclorociclopropila, um grupo 2,2-dibromociclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, e um grupo cicloexila.
[0083] Exemplos do grupo C3 a C9 cicloalquila nesta invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo cicloexila, um grupo cicloeptila, um grupo ciclooctila, e um grupo ciclononila.
[0084] Exemplos dos grupos C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila nesta invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo 1- metilciclopropila, um grupo 2-metilciclopropila, um grupo 1- fluorociclopropila, um grupo 2,2-difluorociclopropila, um grupo 2,2- diclorociclopropila, um grupo 2,2-dibromociclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo cicloexila, um grupo cicloeptila, um grupo ciclooctila, e um grupo ciclononila.
[0085] O grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y nesta invenção refere-se a um grupo fenila em que átomos de hidrogênio do grupo fenila são opcionalmente substituídos por átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, e aqui, quando o grupo fenila tem dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0086] Exemplos do grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y incluem um grupo fenila, um grupo 2-fluorofenila, um grupo 3-fluorofenila, um grupo 4- fluorofenila, um grupo 2,3-difluorofenila, um grupo 2,4-difluorofenila, um grupo 2,5-difluorofenila, um grupo 2,6-difluorofenila, um grupo 3,4- difluorofenila, um grupo 3,5-difluorofenila, um grupo 2,3,4,5,6- pentafluorofenila, um grupo 2-clorofenila, um grupo 3-clorofenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 2-bromofenila, um grupo 3-bromofenila, um grupo 4-bromofenila, um grupo 2-iodofenila, um grupo 3-iodofenila, um grupo 4-iodofenila, um grupo 2-trifluorometilfenila, um grupo 3- trifluorometilfenila, um grupo 4-trifluorometilfenila, um grupo 2- trifluorometoxifenila, um grupo 3-trifluorometoxifenila, um grupo 4- trifluorometoxifenila, um grupo 2-trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 3- trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 4-trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 4-nitrofenila, um grupo 4-cianofenila, um grupo 4- metilaminofenila, um grupo 4-dimetilaminofenila, um grupo 4- metilsulfinilfenila, um grupo 4-metilsulfonilfenila, um grupo 4-acetilfenila, e um grupo 4-metoxicarbonilfenila.
[0087] O grupo heterocíclico nesta invenção refere-se a um resíduo do composto heterocíclico contendo um ou mais átomos de nitrogênio, átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, diferente de átomos de carbono, como anéis de constituição de anel, na estrutura do anel. Exemplos do anel heterocíclico do grupo heterocíclico incluem anéis heterocíclicos não aromáticos de 5 membros tal como um anel de pirrolidina, um anel de tetraidrofurano e um anel de tetraidrotiofeno, anéis heterocíclicos aromáticos de 5 membros tal como um anel de pirrol, um anel de pirazol, um anel de imidazol, um anel de furano, um anel de tiofeno, um anel de oxazol e um anel de tiazol, aneis heterocíclicos não aromáticos de 6 membros tal como um anel de piperidina, um anel de tetraidropirano, um anel de tetraidrotiopirano, um anel de piperazina e um anel de morfolina, e anéis heterocíclicos aromáticos de 6 membros tal como um anel de piridina, um anel de pirimidina, um anel de piridazina e um anel de pirazina.
[0088] Além disso, nesta invenção, o grupo heterocíclico de 5 membros refere-se a um grupo heterocíclico não aromático de 5 membros e a um grupo heterocíclico aromático de 5 membros, e o grupo heterocíclico de 6 membros refere-se a um grupo heterocíclico não aromático de 6 membros e um grupo heterocíclico aromático de 6 membros.
[0089] Exemplos do grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y incluem grupos heterocíclicos não aromáticos de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y tal como um grupo pirrolidin-1 -ila, um grupo 3,3,4,4-tetrafluoropirrolidin-1 -ila, um grupo tetraidrofuran-2-ila, um grupo piperidin-1-ila, um grupo morfolin-4-ila e um grupo tiomorfolin-4-il group; e grupos heterocíclicos aromáticos de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y tal como um grupo 2-pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3- furila, um grupo 5-pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 1 -pirrolila, um grupo 1 -metil-2-pirrolila, um grupo 2-metilsulfanil-1 -pirrolila, um grupo 2-metilsulfinil-1 -pirrolila, um grupo 2-metilsulfonil-1 -pirrolila, um grupo 2- metilamino-1-pirrolila, um grupo 2-dimetilamino-1 -pirrolila, um grupo 5- bromo-2-furila, um grupo 5-nitro-2-furila, um grupo 5-ciano-2-furila, um grupo 5-metóxi-2-furila, um grupo 5-acetil-2-furila, um grupo 5- metoxicarbonil-2-furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil-3- furila, um grupo 2,4-dimetil-3-furila, um grupo 5-metil-2-tienila, um grupo 3-metil-2-tienila, um grupo 1-metil-3-trifluorometil-5-pirazolila, um grupo 5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazolila, um grupo pirazol-1-ila, um grupo 3-cloro- pirazol-1 -ila, um grupo 3-bromopirazol-1-ila, um grupo 4-cloropirazol-1- ila, um grupo 4-bromopirazol-1-ila, um grupo imidazol-1 -ila, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-cloro-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 1,2,3,4- tetrazol-1-ila, um grupo 1,2,3,5-tetrazol-1-ila, um grupo 2-tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 3-trifluorometil-1,2,4-triazol-1 -ila, um grupo 4- trifluorometilpirazol-1 -ila, um grupo pirazinila, um grupo 4-pirimidinila, um grupo 5-pirimidinila, um grupo 2-piridila, um grupo 3-piridila, um grupo 4- piridila, um grupo 3-flúor-2-piridila, um grupo 4-flúor-2-piridila, um grupo 5-flúor-2-piridila, um grupo 6-flúor-2-piridila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-ila, um grupo 5-trifluorometilpiridin- 2-ila e um grupo 5-trifluorometoxipiridin-2-ila.
[0090] A frase “R3e e R3f, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados, pode formar um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y” nesta invenção, refere-se a que o grupo J3 representa um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros, e o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y. Exemplos do grupo J3 incluem os seguintes grupos.
Figure img0003
[0091] Exemplos dos grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo etóxi, um grupo 2,2,2- trifluoroetóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo butóxi, um grupo isobutóxi, um grupo sec-butóxi, um grupo terc-butóxi, um grupo pentilóxi, e um grupo hexilóxi.
[0092] Exemplos dos grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo etóxi, um grupo 2,2,2- trifluoroetóxi, um grupo propóxi, e um grupo isopropóxi.
[0093] Exemplos dos grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metilsulfanila, um grupo etilsulfanila, um grupo propilsulfanila, um grupo isopropilsulfanila, um grupo butilsulfanila, um grupo pentilsulfanila, um grupo hexilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfanila, e um grupo pentafluoroetilsulfanila.
[0094] Exemplos dos grupos C1 a C3 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo etilsulfanila, um grupo propilsulfanila, e um grupo isopropilsulfanila.
[0095] Exemplos dos grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo pentilsulfinila, um grupo hexilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo 2,2,2- trifluoroetilsulfinila, e um grupo pentafluoroetilsulfinila.
[0096] Exemplos dos grupos C1 a C3 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, e um grupo isopropilsulfinila.
[0097] Exemplos dos grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfonila, um grupo pentilsulfonila, um grupo hexilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, e um grupo pentafluoroetilsulfonila.
[0098] Exemplos dos grupos C1 a C3 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, e um grupo isopropilsulfonila.
[0099] Exemplos dos grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo pentanoíla, um grupo hexanoíla, e um grupo trifluoroacetila.
[00100] Exemplos dos grupos C2 a C4 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butirila, e um grupo trifluoroacetila.
[00101] Exemplos dos grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propoxicarbonila, um grupo butoxicarbonila, um grupo pentiloxicarbonila, um grupo terc-butoxicarbonila, e um grupo 2,2,2- trifluoroetoxicarbonila.
[00102] Exemplos dos grupos C2 a C4 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propoxicarbonila, e um grupo 2,2,2-trifluoroetoxicarbonila.
[00103] Exemplos dos grupos C1 a C3 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo 2,2,2-trifluoroetilamino, um grupo propilamino, e um grupo isopropilamino.
[00104] Exemplos dos grupos C2 a C6 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo dimetilamino, um grupo dietilamino, um grupo bis(2,2,2- trifluoroetil)amino, e um grupo dipropilamino.
[00105] O N-óxido nesta invenção é um composto em que o átomo de nitrogênio constituindo o anel no grupo heterocíclico é oxidado. Exemplos do grupo heterocíclico que pode formar um N-óxido incluem um anel de piridina.
[00106] No composto da presente invenção, exemplos do N-óxido incluem os compostos representados pela fórmula (1A).
Figure img0004
[00107] Exemplos do composto da presente invenção incluem os seguintes compostos.
[00108] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR8;
[00109] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR8, e R8 é um grupo metila;
[00110] Na fórmula (1), compostos em que A1 é S;
[00111] Na fórmula (1), compostos em que A1 é O;
[00112] Na fórmula (1), compostos em que A2 é N;
[00113] Na fórmula (1), compostos em que A2 é CR9;
[00114] Na fórmula (1), compostos em que A2 é CH;
[00115] Na fórmula (1), compostos em que A3 é N;
[00116] Na fórmula (1), compostos em que A3é CR10’
[00117] Na fórmula (1), compostos em que A3é CHT
[00118] Na fórmula (1), compostos em que A1 θ NR8 A2 é CR9 e 3 é N;
[00119] éCR10;
[00120] é N; Na fórmula (1), compostos em que A1 Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR8, K é CR9 e A3 è NR8, A3 éCH,e A3
[00121] éCR10;
[00122] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR8, A2 é CH e A3 éCH;
[00123] Na fórmu|a 0) compostos em que A1 é NR8, R8θ um grupo metila, A2 é CR9, e A3 é N;
[00124] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR8, R8θ um grupo metila, A2éCR9,e A3 é CR10;
[00125] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR8, RSθ um grup0 metila, A2éCH, eA3éN;
[00126] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR8, RSθ um grupo metila, A2 é CH, e A3 é CR10;
[00127] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR8, RSum grup0 metila, A2 é CH, e A3 é CH;
[00128] Na fórmula (1), compostos em que A1 é S, A2 é CR9 e A3 é N’
[00129] Na fórmula (1), compostos em que A1 é S, A2 é CR9 e A3 é CR10;
[00130] Na fórmula (1), compostos em que A1 é S, A2é CH e A3é N‘
[00131] Na fórmula (1), compostos em que A1 é S, A2 θ CH e A3 é
[00132] Na fórmula (1), compostos em que A1 é S A2 Ó ru A3 - ’ e o H, e A e CH;
[00133] Na fórmula (1), compostos em que A1 é O, A2 é QRΘ θ A3 é N‘
[00134] Na fórmula (1), compostos em que A1 é O, AS QR9 e ^3 θ CR10;
[00135] Na fórmula (1), compostos em que A1 é O, A2 á nu e CH, e AJé N;
[00136] Na fórmula (1), compostos em que A1 éQ, A2>A3 ■ 1 ** e CH,e A e CR10;
[00137] Na fórmula (1), compostos em que A1 é O A2 , , ’ ~ e CH,e A e CH;
[00138] Na fórmula (1), compostos em que Ri , e um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a;
[00139] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a;
[00140] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo «;
[00141] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a;
[00142] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila);
[00143] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00144] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00145] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00146] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00147] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila;
[00148] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila;
[00149] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila;
[00150] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C3 alquila;
[00151] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um grupo ciclopropila;
[00152] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo ciclopropila;
[00153] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila;
[00154] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo metila;
[00155] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila;
[00156] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo propila;
[00157] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo ciclopropila;
[00158] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo ciclopropilmetila;
[00159] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo α ou um átomo de hidrogênio;
[00160] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00161] Na fórmula (1), compostos em que todos dentre R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio;
[00162] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J1;
[00163] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J2;
[00164] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J3;
[00165] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J1 ou grupo J2;
[00166] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J2 ou grupo J3;
[00167] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J1 ou grupo J3;
[00168] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J1, e R3a, R3b e R3c são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00169] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J1, e R3a, R3b e R3c são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00170] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J1, e R3a, R3b e R3c são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila ou um átomo de hidrogênio;
[00171] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J1, e todos dentre R3a, R3b e R3c são um átomo de hidrogênio;
[00172] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J1, e todos dentre R3a, R3b e R3c são um átomo de flúor;
[00173] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J1, R3a é um grupo metila, e ambos R3b e R3c são um átomo de hidrogênio;
[00174] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J2, e R3d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y;
[00175] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J2, e R3d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y;
[00176] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J2, e R3d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila;
[00177] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J2, e R3d é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila;
[00178] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J2, e R3d é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00179] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J2, e R3d é um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila;
[00180] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J2, e R3d é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila ou um grupo ciclopropilmetila;
[00181] Na fórmula (1), compostos em que R3é grupo J2, e R3d é um átomo de hidrogênio;
[00182] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J3, R3e é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, NR11R12, OR11, C(O)R11, CO2R11 ou um átomo de hidrogênio;
[00183] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J3, e R3e e R3f, juntamente com 0 átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados, form um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y;
[00184] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J3, R3e é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, NR11R12, OR11, C(O)R11, CO2R11 ou um átomo de hidrogênio;
[00185] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J3, R3e é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NR11R12, OR11, C(O)R11, CO2R11 ou um átomo de hidrogênio;
[00186] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J3, e R3e e R3f são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00187] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J3, e R3e e R3f são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00188] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J3, e R3e e R3f são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila ou um átomo de hidrogênio;
[00189] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J3, e R3e e R3f são os mesmos ou diferentes e são um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila ou um átomo de hidrogênio;
[00190] Na fórmula (1), compostos em que R3 é grupo J3, e ambos R3e e R3f são um átomo de hidrogênio;
[00191] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo amino, um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo dimetilamino ou um grupo dietilamino;
[00192] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila, todos dentre R2, R4, e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é grupo J1;
[00193] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila, todos dentre R2, R4, e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é grupo J2;
[00194] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila, todos dentre R2, R4, e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é grupo J3;
[00195] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo α, OR11, S(O)mR11 ou um átomo de hidrogênio;
[00196] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR11b, S(0)mR11b, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00197] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo trifluorometóxi, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfonila, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
[00198] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR11, S(0)mR11 ou um átomo de halogênio, e R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR11, S(O)mR11, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00199] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR11b, S(O)mR11b ou um átomo de halogênio, e R7 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR11b, S(O)mR11b, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio (em que R10b representa um grupo C1 a C6 perfluoroalquila);
[00200] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR11b, S(O)mR11b ou um átomo de halogênio, e R7 é um átomo de hidrogênio;
[00201] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo trifluorometóxi, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfonila, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, e R7 é um átomo de hidrogênio;
[00202] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo trifluorometilsulfonila, e R7 é um átomo de hidrogênio;
[00203] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, e R7 é um átomo de hidrogênio;
[00204] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, e R7 é um átomo de hidrogênio;
[00205] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R7 é um átomo de hidrogênio;
[00206] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R7 é um átomo de hidrogênio;
[00207] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R7 é um átomo de hidrogênio;
[00208] Na fórmula (1), compostos em que R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, C(O)R11, CO2R11 ou um átomo de hidrogênio;
[00209] Na fórmula (1), compostos em que R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio e um ou mais grupos ciclopropila (em que 0 grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, C(O)R11a, CO2R11a ou um átomo de hidrogênio;
[00210] Na fórmula (1), compostos em que R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y;
[00211] Na fórmula (1), compostos em que R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β ou um átomo de hidrogênio;
[00212] Na fórmula (1), compostos em que R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, C(O)R11, CO2R11 ou um átomo de hidrogênio;
[00213] Na fórmula (1), compostos em que R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β;
[00214] Na fórmula (1), compostos em que R8 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila, ou um átomo de hidrogênio;
[00215] Na fórmula (1), compostos em que R8 é um grupo metila ou um átomo de hidrogênio;
[00216] Na fórmula (1), compostos em que R8 é um grupo metila;
[00217] Na fórmula (1), compostos em que R8 é um átomo de hidrogênio;
[00218] Na fórmula (1), compostos em que R9 e R10 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00219] Na fórmula (1), compostos em que R9 e R10 são os mesmos ou diferentes e são NR11R12, S(O)mR11, OR11, C(O)R11, CO2R11, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00220] Na fórmula (1), compostos em que R9 é um átomo de hidrogênio, R10 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR11c, S(O)mR11c, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00221] Na fórmula (1), compostos em que R9 e R10 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR11a, S(O)mR11a, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00222] Na fórmula (1), compostos em que R9 e R10 são os mesmos ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00223] Na fórmula (1), compostos em que R9 é um átomo de hidrogênio;
[00224] Na fórmula (1), compostos em que R10 é um átomo de hidrogênio;
[00225] Na fórmula (1), compostos em que R10 é um átomo de halogênio;
[00226] Na fórmula (1), compostos em que R9 é um átomo de hidrogênio, e R10 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00227] Na fórmula (1), compostos em que ambos R9 e R10 são um átomo de hidrogênio;
[00228] Na fórmula (1), compostos em que Q é O;
[00229] Na fórmula (1), compostos em que Q é S;
[00230] Na fórmula (1), compostos em que n é 0;
[00231] Na fórmula (1), compostos em que n é 1;
[00232] Na fórmula (1), compostos em que n é 2;
[00233] Na fórmula (1), compostos em que
[00234] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila,
[00235] R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00236] R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR11a, S(O)mR11a ou um átomo de halogênio,
[00237] R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR11a, S(O)mR11a, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00238] R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, C(O)R11a, CÜ2R11aou um átomo de hidrogênio,
[00239] R9 e R10 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR11a, S(O)mR11a, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e
[00240] R11a é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio (em que, em S(O)mR11a, quando m é 1 ou 2, R11a não representa um átomo de hidrogênio);
[00241] Na fórmula (1), compostos em que
[00242] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila),
[00243] todos dentre R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00244] R6 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR11b, S(O)mR11b ou um átomo de halogênio,
[00245] R7 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR11b, S(O)mR11b, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00246] R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y,
[00247] R9 é um átomo de hidrogênio,
[00248] R10 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR11c, S(O)mR11c, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00249] R11b é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, e
[00250] R11c é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00251] Na fórmula (1), compostos em que
[00252] A1 é NR8, R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, A2 é CH, A3 é N, e Q é O,
[00253] R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a,
[00254] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00255] R3a, R3b e R3c são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00256] R3d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, um grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um átomo de hidrogênio,
[00257] R3e é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio e
[00258] R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, NR11R12, OR11ou um átomo de hidrogênio, ou
[00259] R3e e R3f, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados, podem formar um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y,
[00260] R6 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a ou um átomo de hidrogênio (em que R6 e R7 não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo), e
[00261] R11 e R12 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a;
[00262] Na fórmula (1), compostos em que
[00263] A1 é NR8, R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, A2 é CH, A3 é N, e Q é O,
[00264] R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a,
[00265] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00266] R3é grupo J1,
[00267] R3a, R3b e R3c são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[00268] R6 e R7são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a ou um átomo de hidrogênio (em que R6 e R7 não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo);
[00269] Na fórmula (1), compostos em que
[00270] A1 é NR8, R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, A2 é CH, A3 é N, e Q é O,
[00271] R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a,
[00272] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00273] R3 é grupo J2,
[00274] R3d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, um grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um átomo de hidrogênio, e
[00275] R6 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo α ou um átomo de hidrogênio (em que R6 e R7 não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo);
[00276] Na fórmula (1), compostos em que
[00277] A1 é NR8, R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, A2 é CH, A3 é N, e Q é O,
[00278] R1é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo α,
[00279] R2, R4 e R5são um átomo de hidrogênio,
[00280] R3é grupo J3,
[00281] R3eé um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio e
[00282] R3fé um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, NR11R12, OR11 ou um átomo de hidrogênio, ou
[00283] R3e e R3f, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados, podem formar um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y,
[00284] R6 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a ou um átomo de hidrogênio (em que R6 e R7 não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo), e
[00285] R11 e R12 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo oc;
[00286] Na fórmula (1), compostos em que
[00287] A1 é NR8, R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila), A2 é CH, A3 é N, e Q é O,
[00288] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila),
[00289] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00290] R3a, R3b e R3c são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00291] R3d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, um grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um átomo de hidrogênio,
[00292] R3e é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio e
[00293] R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, NR11aR12a, OR11a ou um átomo de hidrogênio, ou
[00294] R3e e R3f, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados, podem formar um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y,
[00295] R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00296] R7 é um átomo de hidrogênio, e
[00297] R11a e R12a são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio (em que, em S(O)mR11a, quando m é 1 ou 2, R11a não representa um átomo de hidrogênio);
[00298] Na fórmula (1), compostos em que
[00299] A1 é NR8, R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila), A2 é CH, A3 é N, e Q é O,
[00300] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila),
[00301] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00302] R3a, R3b e R3c são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00303] R3d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, um grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um átomo de hidrogênio,
[00304] R3e é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio e
[00305] R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, NR11aR12a, OR11a ou um átomo de hidrogênio, ou
[00306] R3e e R3f, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados, podem formar um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y,
[00307] R6 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila,
[00308] R7 é um átomo de hidrogênio,
[00309] R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[00310] R11a e R12a são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio (em que, em S(O)mR11a, quando m é 1 ou 2, R11a não representa um átomo de hidrogênio);
[00311] Na fórmula (1), compostos em que
[00312] A1 é NR8, R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, A2 é CH, A3 é N, e Q é O,
[00313] R1é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a,
[00314] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00315] R3d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β ou um átomo de hidrogênio,
[00316] R3e é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00317] R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β ou OR11,
[00318] R6 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a ou um átomo de hidrogênio (em que R6 e R7 não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo), e
[00319] R11 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a;
[00320] Na fórmula (1), compostos em que
[00321] A1 é NR8, R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila, A2 é CH, A3 é N, e Q é O,
[00322] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila,
[00323] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00324] R3d é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00325] R3e é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00326] R3fé um grupo C1 a C6 alquila ou OR11,
[00327] R6é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00328] R7é um átomo de hidrogênio, e
[00329] R11é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00330] Na fórmula (1), compostos em que
[00331] A1 é NR8, R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, A2 é CH, A3 é N, e Q é O,
[00332] R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a,
[00333] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00334] R3 é grupo J2,
[00335] R3d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β ou um átomo de hidrogênio, e
[00336] R6 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a ou um átomo de hidrogênio (em que R6 e R7 não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo);
[00337] Na fórmula (1), compostos em que
[00338] A1 é NR8, R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila, A2 é CH, A3 é N, e Q é O,
[00339] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila,
[00340] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00341] R3é grupo J2,
[00342] R3d é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00343] R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[00344] R7 é um átomo de hidrogênio;
[00345] Na fórmula (1), compostos em que
[00346] A1 é NR8, R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, A2 é CH, A3 é N, e Q é O,
[00347] R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a,
[00348] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00349] R3 é grupo J3,
[00350] R3e é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00351] R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β ou OR11,
[00352] R6 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo α ou um átomo de hidrogênio (em que R6 e R7 não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo), e
[00353] R11 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a;
[00354] Na fórmula (1), compostos em que
[00355] A1 é NR8, R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila, A2 é CH, A3 é N, e Q é O,
[00356] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila,
[00357] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00358] R3 é grupo J3,
[00359] R3e é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00360] R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β ou OR11,
[00361] R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00362] R7 é um átomo de hidrogênio, e
[00363] R11 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00364] Na fórmula (1), compostos em que
[00365] A1 é N(CH3), A2 é CH, A3 é CH ou N, e Q é O,
[00366] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila,
[00367] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00368] R3 é grupo J2 ou grupo J3,
[00369] R3d é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00370] R3e é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00371] R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β ou OR11,
[00372] R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00373] R7 é um átomo de hidrogênio, e
[00374] R11 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00375] Na fórmula (1), compostos em que
[00376] A1 é N(CH3), A2 é CH, A3 é CH ou N, e Q é O,
[00377] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila,
[00378] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00379] R3 é grupo J2,
[00380] R3e é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00381] R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β ou OR11,
[00382] R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00383] R7 é um átomo de hidrogênio, e
[00384] R11 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00385] Na fórmula (1), compostos em que
[00386] A1 é N(CH3), A2 é CH, A3 é CH ou N, e Q é O,
[00387] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila,
[00388] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00389] R3 é grupo J3,
[00390] R3e é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00391] R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β ou OR11,
[00392] R6é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00393] R7é um átomo de hidrogênio, e
[00394] R11é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00395] Na fórmula (1), compostos em que
[00396] A1 é N(CH3), A2 é CH, A3 é N, e Q é O,
[00397] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila,
[00398] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00399] R3 é grupo J2 ou grupo J3,
[00400] R3d é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00401] R3e é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00402] R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β ou OR11,
[00403] R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00404] R7 é um átomo de hidrogênio, e
[00405] R11 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00406] Na fórmula (1), compostos em que
[00407] A1 é N(CH3), A2 é CH, A3 é CH, e Q é O,
[00408] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila,
[00409] R2, R4 e R5são um átomo de hidrogênio,
[00410] R3é grupo J2 ou grupo J3,
[00411] R3dé um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00412] R3eé um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00413] R3fé um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β ou OR11,
[00414] R6é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00415] R7é um átomo de hidrogênio, e
[00416] R11é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00417] Compostos representados por fórmula (1 -1),
Figure img0005
[00418] em que símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00419] Na fórmula (1-1), compostos em que R3 é grupo J1;
[00420] Na fórmula (1-1), compostos em que R3 é grupo J2;
[00421] Na fórmula (1-1), compostos em que R3 é grupo J3;
[00422] Na fórmula (1-1), compostos em que
[00423] Q é O,
[00424] R1 é um grupo etila,
[00425] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00426] R3 é grupo J2 ou grupo J3,
[00427] R3d é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00428] R3e é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00429] R3fé um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β ou OR11,
[00430] R6é um grupo trifluorometila,
[00431] R7é um átomo de hidrogênio, e
[00432] R11é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00433] Na fórmula (1-1), compostos em que
[00434] Q é O,
[00435] R1 é um grupo etila,
[00436] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00437] R3 é grupo J2,
[00438] R3d é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00439] R6 é um grupo trifluorometila,
[00440] R7 é um átomo de hidrogênio, e
[00441] R11 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00442] Na fórmula (1-1), compostos em que
[00443] Q é O,
[00444] R1 é um grupo etila,
[00445] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00446] R3 é grupo J3,
[00447] R3e é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00448] R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β ou OR11,
[00449] R6 é um grupo trifluorometila,
[00450] R7 é um átomo de hidrogênio, e
[00451] R11 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00452] Compostos representados por fórmula (1-2),
Figure img0006
[00453] em que símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00454] Na fórmula (1-2), compostos em que R3 é grupo J1;
[00455] Na fórmula (1-2), compostos em que R3 é grupo J2;
[00456] Na fórmula (1-2), compostos em que R3 é grupo J3;
[00457] Na fórmula (1-2), compostos em que
[00458] Q é O,
[00459] R1 é um grupo etila,
[00460] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00461] R3 é grupo J2 ou grupo J3,
[00462] R3d é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00463] R3e é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00464] R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β ou OR11,
[00465] R6 é um grupo trifluorometila,
[00466] R7 é um átomo de hidrogênio, e
[00467] R11 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00468] Na fórmula (1-2), compostos em que
[00469] Q é O,
[00470] R1 é um grupo etila,
[00471] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00472] R3 é grupo J2,
[00473] R3d é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00474] R6 é um grupo trifluorometila,
[00475] R7 é um átomo de hidrogênio, e
[00476] R11 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00477] Na fórmula (1-2), compostos em que
[00478] Q é O,
[00479] R1 é um grupo etila,
[00480] R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio,
[00481] R3é grupo J3,
[00482] R3e é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00483] R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β ou OR11,
[00484] R6 é um grupo trifluorometila,
[00485] R7 é um átomo de hidrogênio, e
[00486] R11 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00487] Compostos representados por fórmula (1-3),
Figure img0007
[00488] em que símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00489] Na fórmula (1-3), compostos em que R3 é grupo J1;
[00490] Na fórmula (1-3), compostos em que R3 é grupo J2;
[00491] Na fórmula (1-3), compostos em que R3 é grupo J3;
[00492] Compostos representados por fórmula (1-4),
Figure img0008
[00493] em que símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00494] Na fórmula (1-4), compostos em que R3 é grupo J1;
[00495] Na fórmula (1-4), compostos em que R3 é grupo J2;
[00496] Na fórmula (1-4), compostos em que R3 é grupo J3; Compostos representados por fórmula (1-5),
Figure img0009
[00497] em que símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00498] Na fórmula (1-5), compostos em que R3 é grupo J1;
[00499] Na fórmula (1-5), compostos em que R3 é grupo J2;
[00500] Na fórmula (1-5), compostos em que R3 é grupo J3;
[00501] Compostos representados por fórmula (1-6),
Figure img0010
[00502] em que símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00503] Na fórmula (1-6), compostos em que R3 é grupo J1;
[00504] Na fórmula (1-6), compostos em que R3 é grupo J2;
[00505] Na fórmula (1-6), compostos em que R3 é grupo J3;
[00506] Compostos representados por fórmula (1 A),
Figure img0011
[00507] em que símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00508] Na fórmula (1 A), compostos em que A1 é NR8;
[00509] Na fórmula (1 A), compostos em que A1 é S;
[00510] Na fórmula (1A), compostos em que A1 é O;
[00511] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é grupo J1 ■
[00512] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é grupo J1, e A1 é NR8;
[00513] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é grupo J1, e A1 é S;
[00514] Na fórmula (1 A), compostos em que R3 é grupo J1, e A1 é O;
[00515] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é grupo J2;
[00516] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é grupo J2, e A1 é NR8;
[00517] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é grupo J2, e A1 é S;
[00518] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é grupo J2, e A1 é O;
[00519] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é grupo J3;
[00520] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é grupo J3, e A1 é NR8;
[00521] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é grupo J3, e A1 é S;
[00522] Na fórmula (1 A), compostos em que R3 é grupo J3, e A1 é O.
[00523] Em seguida, o método para produzir o composto da presente invenção será descrito.
[00524] O composto da presente invenção e composto intermediário podem ser produzidos, por exemplo, de acordo com o seguinte (Método de Produção 1) ao (Método de Produção 20). (Método de Produção 1)
[00525] O composto da presente invenção em que n é 1 ou 2 na fórmula (1) pode ser produzido por oxidação do composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0.
Figure img0012
[00526] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00527] O composto da presente invenção (1 -n1) em que n é 1 na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 com um agente de oxidação.
[00528] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[00529] Exemplos do agente de oxidação incluem periodato de sódio e ácido m-cloroperbenzoico.
[00530] Na reação, o agente de oxidação é geralmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 1 a 1,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0).
[00531] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de -50 a 50°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[00532] Após a conclusão da reação, a mistura reacional é submetida às operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1 -n1) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1 -n 1) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00533] O composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2 na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1 -n1) em que n é 1 com um agente de oxidação.
[00534] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[00535] Exemplos do agente de oxidação incluem ácido m- cloroperbenzoico, peróxido de hidrogênio aquoso e oxona (marca registrada).
[00536] A reação da mesma forma pode ser realizada na presença de um catalisador, quando necessário. Exemplos do catalisador incluem ácido tungstíco, tungstato de sódio e tungstato de potássio.
[00537] Na reação, o agente de oxidação é geralmente usado em uma relação de 1 a 4 mol, e o catalisador é geralmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1 -n1). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 1 a 2 mol, e o catalisador é usado em uma relação de 0,05 a 0,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1 -n1).
[00538] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de -50 a 100°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[00539] Após a conclusão da reação, a mistura reacional é submetida às operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1-n2) pode ser isolado. O composto da presente invenção (1-n2) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00540] Aqui, durante a síntese do composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2, um N-óxido do composto da presente invenção é produzido em alguns casos.
[00541] Além disso, o composto da presente invenção (1 -n2) em que n é 2 na fórmula (1) pode ser produzido por uma reação de uma etapa (um pote), por reação do composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 com um agente de oxidação.
[00542] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[00543] Exemplos do agente de oxidação incluem ácido m- cloroperbenzoico, peróxido de hidrogênio aquoso e oxona (marca registrada).
[00544] A reação da mesma forma pode ser realizada na presença de um catalisador, quando necessário. Exemplos do catalisador incluem ácido tungstíco, tungstato de sódio e tungstato de potássio.
[00545] Na reação, o agente de oxidação é geralmente usado em uma relação de 2 a 5 mol, e o catalisador é geralmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 2 a 3 mol, e o catalisador é usado em uma relação de 0,05 a 0,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0).
[00546] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 120°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[00547] Após a conclusão da reação, a mistura reacional é submetida às operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1-n2) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-n2) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00548] Aqui, durante a síntese do composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2, um N-óxido do composto da presente invenção é produzido em alguns casos. (Método de Produção 2)
[00549] Exemplos de um N-óxido do composto da presente invenção em que A2 é CR9, e A3 é N, incluem o composto da presente invenção (1A) e similares. O composto da presente invenção (1A) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-n2-A2=CR9- A3=N) em que n é 2, A2 é CR9, e A3 é N, com um agente de oxidação.
Figure img0013
[00550] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00551] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[00552] Exemplos do agente de oxidação incluem ácido m- cloroperbenzoico, peróxido de hidrogênio aquoso e oxona (marca registrada).
[00553] A reação é realizada na presença de um catalisador, quando necessário. Exemplos do catalisador incluem ácido tungstíco, tungstato de sódio e tungstato de potássio.
[00554] Na reação, o agente de oxidação é geralmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, e o catalisador é geralmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n2-A2=CR9-A3=N). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 2 a 5 mol, e o catalisador é usado em uma relação de 0,05 a 0,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n2-A2=CR9-A3=N).
[00555] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 20 a 120°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 48 horas.
[00556] Após a conclusão da reação, a mistura reacional é submetida às operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1A) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1A) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares. (Método de Produção 3-1)
[00557] O composto da presente invenção pode ser produzido por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2) para produzir o composto intermediário (M3), e em seguida intramolecularmente condensando o composto intermediário obtido (M3), ou produzido por uma reação de uma etapa (um pote), por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2).
Figure img0014
[00558] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00559] O composto intermediário (M3) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2), na presença de um agente de condensação.
[00560] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como 1,4-dioxano, dietil éter, tetraidrofurano (aqui a seguir, referido como THF) e terc-butil metil éter, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno e xileno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como N,N-dimetilformamida (aqui a seguir, referido como DMF), N-metil pirrolidona (aqui a seguir, referido como NMP), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e dimetil sulfóxido (aqui a seguir, referido como DMSO), compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolona, e misturas dos mesmos.
[00561] Exemplos do agente de condensação incluem carbodiimidas tais como cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (aqui a seguir, referido como EDAC) e 1,3-dicicloexilcarbodiimida.
[00562] A reação da mesma forma pode ser realizada na presença de um catalisador, quando necessário. Exemplos do catalisador incluem 1-hidroxibenzotriazol (aqui a seguir, referido como HOBt).
[00563] Na reação, o composto intermediário (M2) é geralmente usado em uma relação de 0,5 a 2 mol, o agente de condensação é geralmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e o catalisador é geralmente usado em uma relação de 0,01 a 1 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[00564] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 120°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00565] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M3) pode ser isolado por adição de uma mistura reacional em água, em seguida por extração da mistura com um solvente orgânico, e concentração da camada orgânica; coleta por filtração um sólido gerado por adição de uma mistura reacional em água; ou coleta por filtração um sólido gerado na mistura reacional. O composto isolado intermediário (M3) da mesma forma também pode ser purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
[00566] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido por condensação intramolecular do composto intermediário (M3).
[00567] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como 1,4-dioxano, dietil éter, THF e terc- butil metil éter, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno e xileno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3- dimetil-2-imidazolidinona e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[00568] Na reação, um agente de condensação, um ácido, uma base ou um agente de cloração pode ser usado, quando necessário.
[00569] Exemplos do agente de condensação incluem anidrido acético, trifluoroanidrido acético, EDAC, uma mistura de trifenilfosfina, uma base e tetracloreto de carbono ou tetrabrometo de carbono, e uma mistura de trifenilfosfina e um azodiéster tais como azodicarboxilato de dietila.
[00570] Exemplos do ácido incluem ácidos sulfônicos tais como ácido p-toluenossulfonico, ácidos carboxílicos tais como ácido acético, e ácido polifosfórico.
[00571] Exemplos da base incluem compostos heterocíclicos contendo nitrogênio tais como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8- diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (aqui a seguir, referido como DBU) e 1,5- diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina, e bases inorgânicas tais como fosfato de tripotássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.
[00572] Exemplos do agente de cloração incluem oxicloreto de fósforo.
[00573] Na reação, quando um agente de condensação é usado, o agente de condensação é geralmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, quando um ácido é usado, o ácido é geralmente usado em uma relação de 0,1 a 5 mol, quando a base é usada, a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 5 mol, e quando a agente de cloração é usado, o agente de cloração é geralmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M3).
[00574] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 200°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00575] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (1) pode ser isolado por adição de uma mistura reacional em água, em seguida por extração da mistura com um solvente orgânico, e concentração da camada orgânica; coleta por filtração um sólido gerado por adição de uma mistura reacional em água; ou coleta por filtração um sólido gerado na mistura reacional. O composto isolado da presente invenção (1) da mesma forma também pode ser purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
[00576] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido por uma reação de uma etapa (um pote) por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2), na presença de um agente de condensação.
[00577] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como 1,4-dioxano, dietil éter, THF e terc- butil metil éter, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno e xileno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3- dimetil-2-imidazolidinona e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[00578] Exemplos do agente de condensação incluem carbodiimidas tais como EDAC e 1,3-dicicloexilcarbodiimida, e ácido bórico.
[00579] A reação da mesma forma pode ser realizada na presença de um catalisador, quando necessário. Exemplos do catalisador incluem HOBt.
[00580] Na reação, o composto intermediário (M2) é geralmente usado em uma relação de 0,5 a 2 mol, o agente de condensação é geralmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e o catalisador é geralmente usado em uma relação de 0,01 a 1 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[00581] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 200°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00582] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (1) pode ser isolado por adição de uma mistura reacional em água, em seguida por extração da mistura com um solvente orgânico, e concentração da camada orgânica; coleta por filtração um sólido gerado por adição de uma mistura reacional em água; ou coleta por filtração um sólido gerado na mistura reacional. O composto isolado da presente invenção (1) da mesma forma também pode ser purificado por recristalização, cromatografia, ou similares. (Método de Produção 3-2)
[00583] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M4) para produzir composto intermediário (M3), e em seguida intramolecularmente condensando o composto intermediário obtido (M3).
Figure img0015
[00584] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00585] O composto intermediário (M3) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M4).
[00586] Quando a reação é realizada em um solvente, exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tais como clorobenzeno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00587] A reação da mesma forma pode ser realizada na presença de uma base, quando necessário. A base inclui carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina, e compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e 4- dimetilaminopiridina, e similares.
[00588] Na reação, o composto intermediário (M4) é geralmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[00589] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de -20 a 100°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00590] Após a conclusão da reação, a mistura reacional é submetida às operações pós-tratamento, por exemplo, água é adicionada à mistura de reação, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto intermediário (M3) pode ser isolado. O composto isolado intermediário (M3) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00591] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido por condensação intramolecular do composto intermediário (M3), de acordo com o método descrito no Método de Produção 3-1.
[00592] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido por uma reação de uma etapa (um pote) por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M4).
[00593] Quando a reação é realizada em um solvente, exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tais como clorobenzeno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00594] A reação da mesma forma pode ser realizada na presença de uma base, quando necessário. A base inclui carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina, e compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e 4- dimetilaminopiridina, e similares.
[00595] Na reação, o composto intermediário (M4) é geralmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[00596] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 20 a 200°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00597] Após a conclusão da reação, a mistura reacional é submetida às operações pós-tratamento, por exemplo, água é adicionada à mistura de reação, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares. (Método de Produção 4-1)
[00598] O composto da presente invenção (1-A1=S-A3=N) em que A1 é S, e A3 é N, na fórmula (1), pode ser produzido por reação do composto intermediário (M5) com o composto intermediário (M2) para produzir o composto intermediário (M6), e em seguida reagindo o composto intermediário obtido (M6) com um agente de sulfurização.
Figure img0016
[00599] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00600] O composto intermediário (M6) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M5) com o composto intermediário (M2), na presença de um agente de condensação de desidratação.
[00601] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tais como clorobenzeno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[00602] Exemplos do agente de condensação de desidratação usado na reação incluem carbodiimidas tais como EDAC e 1,3- dicicloexilcarbodiimida, e reagente de BOP.
[00603] Na reação, o composto intermediário (M2) é geralmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e o agente de condensação de desidratação é geralmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M5).
[00604] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 200°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00605] Após a conclusão da reação, a mistura reacional é submetida às operações pós-tratamento, por exemplo, água é adicionada à mistura de reação, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto intermediário (M6) pode ser isolado. O composto isolado intermediário (M6) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00606] O composto da presente invenção (1-A1=S-A3=N) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M6) com um agente de sulfurização.
[00607] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como 1,4-dioxano, dietil éter, tetraidrofuran, terc-butil metil éter e diglima, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina, picolina, lutidine e quinolina, e misturas dos mesmos.
[00608] Exemplos do agente de sulfurização incluem pentassulfeto de difósforo e reagente de Lawesson (2,4-bis-(4-metoxifenil)-1,3-ditia- 2,4-d ifosfetano-2,4-d issu Ifeto).
[00609] Na reação, o agente de sulfurização é geralmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M6).
[00610] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 200°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 1 a 24 horas.
[00611] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (1-A1=S-A3=N) pode ser isolado por adição de uma mistura reacional em água, em seguida por extração da mistura com um solvente orgânico, e concentração da camada orgânica; coleta por filtração um sólido gerado por adição de uma mistura reacional em água; ou coleta por filtração um sólido gerado na mistura reacional. O composto isolado da presente invenção (1-A1=S-A3=N) da mesma forma também pode ser purificado por recristalização, cromatografia, ou similares. (Método de Produção 4-2)
[00612] O composto da presente invenção (1-A1=S-A3=N) em que A1 é S, e A3 é N, na fórmula (1), pode ser produzido por reação do composto intermediário (M5) com o composto intermediário (M4) para produzir o composto intermediário (M6), e em seguida reagindo o composto intermediário obtido (M6) com um agente de sulfurização.
Figure img0017
[00613] O composto intermediário (M6) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M5) com o composto intermediário (M4).
[00614] Quando a reação é realizada em um solvente, exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tais como clorobenzeno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[00615] A reação da mesma forma pode ser realizada na presença de uma base, quando necessário. A base inclui carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina, e compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e 4- dimetilaminopiridina, e similares.
[00616] Na reação, o composto intermediário (M4) é geralmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M5).
[00617] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 200°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00618] Após a conclusão da reação, a mistura reacional é submetida às operações pós-tratamento, por exemplo, água é adicionada à mistura de reação, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto intermediário (M6) pode ser isolado. O composto isolado intermediário (M6) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00619] O composto da presente invenção (1-A1=S-A3=N) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M6) com um agente de sulfurização, de acordo com o método descrito no Método de Produção 4-1. (Método de Produção 5)
[00620] O composto da presente invenção pode ser produzido por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M7), na presença de um agente de oxidação.
Figure img0018
[00621] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00622] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem álcoois tais como metanol e etanol, éteres tais como 1,4-dioxano, dietil éter, THF e terc-butil metil éter, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno e xileno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[00623] Exemplos do agente de oxidação incluem oxigênio, cloreto de cobre(ll) e DDQ.
[00624] A reação da mesma forma pode ser realizada na presença de um ácido, quando necessário. Exemplos do ácido incluem ácidos sulfônicos tais como ácido p-toluenossulfonico, ácidos carboxílicos tais como ácido acético, e ácido polifosfórico.
[00625] A reação da mesma forma pode ser realizada na presença de um sulfito, quando necessário. Exemplos do sulfito incluem bissulfito de sódio e disulfito de sódio.
[00626] Na reação, o agente de oxidação é geralmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, o composto intermediário (M7) é geralmente usado em uma relação de 1 a 2 mol, o ácido é geralmente usado em uma relação de 0,1 a 2 mol, e o sulfito é geralmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[00627] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 200°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00628] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (1) pode ser isolado por adição de uma mistura reacional em água, em seguida por extração da mistura com um solvente orgânico, e concentração da camada orgânica; coleta por filtração um sólido gerado por adição de uma mistura reacional em água; ou coleta por filtração um sólido gerado na mistura reacional. O composto isolado da presente invenção (1) da mesma forma também pode ser purificado por recristalização, cromatografia, ou similares. (Método de Produção 6)
[00629] O composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M8) com o composto (M9), na presença de uma base.
Figure img0019
[00630] Na fórmula, V1 representa um átomo de halogênio, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00631] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, água, e misturas dos mesmos.
[00632] Exemplos da base incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, e hidretos de metal de álcali tais como hidreto de sódio.
[00633] Na reação, o composto (M9) é geralmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, e a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M8).
[00634] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 150°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,5 a 24 horas.
[00635] Após a conclusão da reação, a mistura reacional é submetida às operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1-nO) em que n é 0 pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-nO) em que n é 0 da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00636] Na reação, V1 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro. (Método de Produção 7)
[00637] O composto intermediário (M8) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M10) ou o composto intermediário (M11) para produzir o composto intermediário (M12), e em seguida intramolecularmente condensando o composto intermediário obtido (M12).
Figure img0020
[00638] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como acima descrito.
[00639] O composto intermediário (M12) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M10) no lugar do composto intermediário (M2), de acordo com o método do Método de Produção 3-1.
[00640] O composto intermediário (M12) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M11) no lugar do composto intermediário (M4), de acordo com o método do Método de Produção 3-2.
[00641] O composto intermediário (M8) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M12) no lugar do composto intermediário (M3), de acordo com o método do Método de Produção 3-1.
[00642] Da mesma forma, o composto intermediário (M8) pode ser produzido por uma reação de uma etapa (um pote), usando o composto intermediário (M10) no lugar do composto intermediário (M2), de acordo com o método do Método de Produção 3-1.
[00643] Da mesma forma, o composto intermediário (M8) pode ser produzido por uma reação de uma etapa (um pote), usando o composto intermediário (M11) no lugar do composto intermediário (M4), de acordo com o método do Método de Produção 3-2.
[00644] Na reação, V1 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro. (Método de Produção 8)
[00645] O composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M8) com um agente de sulfurização para produzir o composto intermediário (M13) e reagindo o composto intermediário (M13) com o composto (M14), na presença de uma base.
Figure img0021
[00646] Na fórmula, L representa um grupo de saída tais como um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometanosulfonilóxi ou um grupo metanosulfonilóxi, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1). (Método de Produção 8-1)
[00647] O composto intermediário (M13) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M8) com um agente de sulfurização.
[00648] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, MTBE e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, água, e misturas dos mesmos.
[00649] Exemplos do agente de sulfurização incluem sulfito de sódio e nonaidrato de sulfito de sódio.
[00650] Na reação, o agente de sulfurização é geralmente usado em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M8).
[00651] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 150°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,5 a 24 horas.
[00652] Após a conclusão da reação, a mistura reacional é submetida às operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto intermediário (M13) pode ser isolado. O composto isolado intermediário (M13) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00653] Na reação, V1 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro. (Método de Produção 8-2)
[00654] O composto da presente invenção (1 -n0) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M13) com o composto (M14), na presença de uma base.
[00655] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00656] Exemplos da base incluem hidretos de metais de álcali e metais alcalinos terrosos tais como hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, bases inorgânicas tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, e bases orgânicas tal como trietilamina.
[00657] Na reação, o composto (M14) é geralmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, e a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M13).
[00658] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 100°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00659] Após a conclusão da reação, a mistura reacional é submetida às operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-n0) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares. (Método de Produção 9)
[00660] O composto da presente invenção (1-A1=NR8a) em que A1 é NR8a na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-A1=NH) em que A1 é NH na fórmula (1) com o composto (M15), na presença de uma base.
Figure img0022
[00661] Na fórmula, R8aé um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, C(O)R11 ou CO2R11, e outros símbolos representam 0 mesmo significado como acima descrito.
[00662] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00663] Exemplos da base incluem hidretos de metais de álcali e metais alcalinos terrosos tais como hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, bases inorgânicas tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, e bases orgânicas tal como trietilamina.
[00664] Na reação, 0 composto (M15) é geralmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 3 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1- A1=NH).
[00665] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 100°C, e 0 tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00666] Após a conclusão da reação, a mistura reacional é submetida às operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais 0 composto da presente invenção (1-A1=NR8a) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-A1=NR8a) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares. (Método de Produção 10)
[00667] O composto da presente invenção (1-R6=Rf) em que R6 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-R6=V1) em que R6 é um átomo de halogênio na fórmula (1) com o composto (M16) ou composto (M17), na presença de cobre ou um composto de cobre.
Figure img0023
[00668] Na fórmula, Rf representa um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, e outros símbolos representam o mesmo significado como acima descrito.
[00669] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00670] Exemplos do compostos de cobre incluem iodeto de cobre(l).
[00671] Quando o composto (M16) é usado na reação, o composto (M16) é geralmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, e cobre ou o compostos de cobre é geralmente usado em uma relação de 0,5 a 10 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-R6=V1), e
[00672] a temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 100 a 200°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,5 a 48 horas.
[00673] Quando o composto (M17) é usado na reação, fluoreto de potássio pode ser adicionado. O composto (M17) é geralmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, cobre ou o compostos de cobre é geralmente usado em uma relação de 0,1 a 10 mol, e fluoreto de potássio é geralmente usado em uma relação de 0,1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-R6=V1). A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 150°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,5 a 48 horas.
[00674] Após a conclusão da reação, a mistura reacional é submetida às operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1-R6=Rf) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-R6=Rf) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00675] Na reação, V1 é preferivelmente um átomo de bromo ou um átomo de iodo. (Método de Produção 11)
[00676] O composto da presente invenção (1-R6=SH) em que R6 é SH na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-R6=V1) com um agente de sulfurização. Da mesma forma, o composto intermediário (M18) que é o corpo de dissulfeto do mesmo pode ser produzido por oxidação do composto da presente invenção (1-R6=SH).
Figure img0024
[00677] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como acima descrito. (Método de Produção 11-1)
[00678] O composto da presente invenção (1-R6=SH) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-R6=V1) com um agente de sulfurização, na presença de um catalisador.
[00679] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00680] Exemplos do agente de sulfurização incluem sulfito de sódio, nonaidrato de sulfito de sódio, e tiourea.
[00681] Exemplos do catalisador incluem cloreto de cobre(l), brometo de cobre(l), e iodeto de cobre(l).
[00682] A reação pode ser da mesma forma realizada por adição de um ligante quando necessário. Exemplos do ligante incluem acetilacetona, salen, e fenantrolina.
[00683] A reação da mesma forma pode ser realizada na presença de uma base, quando necessário. Exemplos da base incluem bases inorgânicas tais como carbonato de potássio, carbonato de césio e fosfato de tripotássio, e bases orgânicas tal como trietilamina.
[00684] Na reação, o agente de sulfurização é geralmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, o catalisador é geralmente usado em uma relação de 0,1 a 5 mol, o ligante é geralmente usado em uma relação de 0,1 a 5 mol, e a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-R6=V1).
[00685] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 50 a 200°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,5 a 24 horas.
[00686] Após a conclusão da reação, a mistura reacional é submetida às operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1-R6=SH) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-R6=SH) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00687] Na reação, V1 é preferivelmente um átomo de bromo ou um átomo de iodo.
[00688] Aqui, a reação do composto da presente invenção (1 -R6=SH) ao composto intermediário (M18) é provável de ocorrer, e composto intermediário (M18) é produzido durante a síntese do composto da presente invenção (1-R6=SH) em alguns casos. (Método de Produção 11-2)
[00689] O composto intermediário (M18) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-R6=SH) com um agente de oxidação.
[00690] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem água, álcoois tais como metanol e etanol, éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4- dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, ácidos carboxílicos tais como ácido acético, e misturas dos mesmos.
[00691] Exemplos do agente de oxidação incluem oxigênio, iodo, peróxido de hidrogênio aquoso, e ferricianeto de potássio.
[00692] Na reação, o agente de oxidação é geralmente usado em uma relação de 0,5 a 10 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-R6=SH).
[00693] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 100°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00694] Após a conclusão da reação, a mistura reacional é submetida às operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto intermediário (M18) pode ser isolado. O composto isolado intermediário (M18) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares. (Método de Produção 12)
[00695] O composto da presente invenção (1-R6=SH) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-R6=V1) com um ácido tiobenzoico para produzir o composto intermediário (M19), e em seguida hidrolisando o composto intermediário obtido (M19).
Figure img0025
[00696] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como acima descrito. (Método de Produção 12-1)
[00697] O composto intermediário (M19) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-R6=V1) com um ácido tiobenzoico, na presença de uma base e um catalisador.
[00698] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00699] Os exemplos da base incluem bases inorgânicas tais como, carbonato de potássio, carbonato de césio e fosfato de tripotássio e bases orgânicas tal como, trietilamina.
[00700] Os exemplos do catalisador incluem cloreto de cobre(l), brometo de cobre(l) e iodeto de cobre(l).
[00701] A reação pode ser da mesma forma realizada por adição de um ligante quando necessário. Os exemplos do ligante incluem acetilacetona, salen e fenantrolina.
[00702] Na reação, o ácido tiobenzoico é geralmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 2 mol, o catalisador é geralmente usado em uma relação de 0,1 a 5 mol, e o ligante é geralmente usado em uma relação de 0,1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-R6=V1).
[00703] A reação de temperatura está geralmente dentro da faixa de 50 a 200°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,5 a 24 horas.
[00704] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é submetida a operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto intermediário (M19) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M19) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00705] Na reação, V1 é preferivelmente um átomo de bromo ou um átomo de iodo.
[00706] (Método de Produção 12-2)
[00707] O composto da presente invenção (1-R6=SH) pode ser produzido por hidrolização do composto intermediário (M19).
[00708] Quando a reação de hidrólise é realizada com um ácido, uma solução aquosa do ácido é geralmente usada como um solvente. Os exemplos do ácido incluem ácidos minerais tais como, ácido clorídrico, ácido nítrico, ácido fosfórico e ácido sulfúrico, e ácidos carboxílicos tais como, ácido acético e ácido trifluoroacético.
[00709] Na reação de hidrólise, o ácido é geralmente usado em uma relação de 1 mol ou mais, com base em 1 mol do composto intermediário (M19).
[00710] A reação de temperatura está geralmente dentro da faixa de 0 a 100°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00711] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é submetida a operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1-R6=SH) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-R6=SH) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00712] Quando a reação de hidrólise é realizada com uma base, a reação é geralmente realizada em um solvente. Os exemplos do solvente incluem éteres tais como, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, álcoois tais como, metanol e etanol, water, e misturas dos mesmos. Os exemplos da base incluem hidróxidos de metal de álcali tais como, hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
[00713] Na reação de hidrólise, a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M19).
[00714] A reação de temperatura está geralmente dentro da faixa de 0 a 120°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00715] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é submetida a operações pós-tratamento, por exemplo, o líquido de reação é acidificado, em seguida a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1- R6=SH) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1- R6=SH) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares. (Método de Produção 13)
[00716] O composto da presente invenção (1-R6=SR11d), em que R6 é S(O)mR11d, e m é 0, pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-R6=SH) ou do composto intermediário (M18) que é um corpo de dissulfeto do mesmo com o composto (M20). O composto da presente invenção (1-R6=S(O)mR11d), em que R6 é -S(O)mR11d, e m é 1 ou 2 na fórmula (1), pode ser produzido por oxidação do composto da presente invenção (1-R6=SR11d).
Figure img0026
[00717] Na fórmula, R11d representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a, e outros símbolos representam o mesmo significado como acima descrito. (Método de Produção 13-1)
[00718] O composto da presente invenção (1-R6=SR11d), em que R6 é S(O)mR11d, e m é 0, pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-R6=SH) ou do composto intermediário (M18) que é um corpo de dissulfeto do mesmo com o composto (M20).
[00719] A reação é geralmente realizada em um solvente. Os exemplos do solvente incluem éteres tais como, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como, tolueno e xileno, nitrilas tal como, acetonitrila, solventes polares apróticos tais como, DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00720] Quando o composto da presente invenção (1-R6=SH) é usado, a reação é realizada na presença de uma base. Os exemplos da base incluem hidretos de metais de álcali e metais alcalinos terrosos tais como, hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, bases inorgânicas tais como, carbonato de sódio e carbonato de potássio, e bases orgânicas tal como, trietilamina.
[00721] Neste caso, o composto (M20) é geralmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, e a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1- R6=SH).
[00722] A reação de temperatura está geralmente dentro da faixa de 0 a 100°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00723] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é submetida a operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1-R6=SR11d) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-R6=SR11d) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00724] Da mesma forma, quando o composto intermediário (M18) que é um corpo de dissulfeto é usado, a reação é realizada na presença de um agente de redução.
[00725] Os exemplos do agente de redução incluem hidroximetanossulfinato de sódio (nome comercial: Rongalite).
[00726] Quando o composto intermediário (M18) que é um corpo de dissulfeto é usado, o composto (M20) é geralmente usado em uma relação de 2 a 10 mol, e o agente de redução é geralmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M18).
[00727] A reação de temperatura está geralmente dentro da faixa de -100 a 150°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00728] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é submetida a operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1-R6=SR11d) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-R6=SR11d) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00729] Entre os compostos da presente invenção (1-R6=SR11d), em que m é 0, o composto da presente invenção (1-R6=SRf), em que R11d é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, pode ser produzido por reação do composto intermediário (M18), iodeto de C1 a C6 perfluoroalquila e um agente de redução.
[00730] A reação é geralmente realizada em um solvente. Os exemplos do solvente incluem éteres tais como, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como, tolueno e xileno, nitrilas tal como, acetonitrila, solventes polares apróticos tais como, DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00731] Os exemplos do iodeto de C1 a C6 perfluoroalquila incluem iodeto de trifluorometano, iodeto de pentafluoroetano e heptafluoro-2- iodopropano.
[00732] Os exemplos do agente de redução incluem tetracis(dimetilamino)etileno, hidrazina e monoidreto de hidrazina.
[00733] Na reação, iodeto de C1 a C6 perfluoroalquila é geralmente usado em uma relação de 2 a 10 mol, e o agente de redução é usado em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M18).
[00734] A reação de temperatura está geralmente dentro da faixa de -80 a 50°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00735] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é submetida a operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1-R6=SRf) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-R6=SRf) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares. (Método de Produção 13-2)
[00736] O composto da presente invenção (1-R6=(O)mR11d), em que m é 1 ou 2 pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-R6=SR11d), em que m é 0 com um agente de oxidação.
[00737] A reação é geralmente realizada em um solvente. Os exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como, diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como, metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[00738] Os exemplos do agente de oxidação incluem ácido m- cloroperbenzoico e peróxido de hidrogênio aquoso.
[00739] A reação da mesma forma pode ser realizada na presença de um catalisador, quando necessário. Os exemplos do catalisador incluem tungstato de sódio.
[00740] Na reação, o agente de oxidação é geralmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e o catalisador é geralmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-R6=SR11d).
[00741] No composto da presente invenção (1-R6=(O)R11d), em que m é 1, o agente de oxidação é geralmente usado em uma relação de 0,8 a 1,2 mol, e o catalisador é geralmente usado em uma relação de 0,05 a 0,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-R6=SR11d), e no composto da presente invenção (1-R6=(O)2R11d), em que m é 2, o agente de oxidação é geralmente usado em uma relação de 1,8 a 5 mol, e o catalisador é geralmente usado em uma relação de 0,05 a 0,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-R6=SR11d).
[00742] A reação de temperatura está geralmente dentro da faixa de -20 a 120°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[00743] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é submetida a operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1-R6=(O)mR11d), em que m é 1 ou 2 pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-R6=(O)mR11d), em que m é 1 ou 2 da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares. (Método de Produção 14)
[00744] O composto da presente invenção (1-J2-R3d=H), em que R3 é grupo J2, e R3d é um átomo de hidrogênio, na fórmula (1), pode ser produzido por hidrolização do composto intermediário (M21).
Figure img0027
[00745] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00746] O composto intermediário (M21) pode ser sintetizado, usando um composto, em que C(Q)R3 é substituído com um grupo ciano, por exemplo, de acordo com o método dos Métodos de Produção 1,6 e/ou 7.
[00747] O composto da presente invenção (1-J2-R3d=H) pode ser produzido por hidrolização do composto intermediário (M21).
[00748] Quando a reação de hidrólise é realizada com um ácido, uma solução aquosa do ácido é geralmente usada como um solvente. Os exemplos do ácido incluem ácidos minerais tais como, ácido clorídrico, ácido nítrico, ácido fosfórico e ácido sulfúrico, e ácidos carboxílicos tais como, ácido acético e ácido trifluoroacético.
[00749] Na reação de hidrólise, o ácido é geralmente usado em uma relação de 1 mol ou mais, com base em 1 mol do composto intermediário (M21).
[00750] A reação de temperatura está geralmente dentro da faixa de 0 a 150°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00751] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é submetida a operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, ou água é adicionada à mistura reacional e o cristal precipitado é obtido por filtração, por meio da qual o composto da presente invenção (1-J2-R3d=H) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-J2-R3d=H) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00752] Quando a reação de hidrólise é realizada com uma base, a reação é geralmente realizada em um solvente. Os exemplos do solvente incluem éteres tais como, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, álcoois tais como, metanol e etanol, água, e misturas dos mesmos.
[00753] Os exemplos da base incluem hidróxidos de metal de álcali tais como, hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
[00754] Na reação de hidrólise, a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M21).
[00755] A reação de temperatura está geralmente dentro da faixa de 0 a 150°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00756] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é submetida a operações pós-tratamento, por exemplo, o líquido de reação é acidificado, em seguida a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1- J2-R3d=H) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-J2-R3d=H) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares. (Método de Produção 15)
[00757] O composto da presente invenção (1-J2-R3da), em que R3 é grupo J2, e R3d é R3da, na fórmula (1), pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-J2-R3d=H) com o composto (M22) na presença de um agente de condensação. Além disso, o composto da presente invenção (1-J2-R3da) pode ser produzido por reação do composto intermediário (1-J2-R3d=H) na presença de um agente de cloração para produzir o composto intermediário (M23), e em seguida reação do composto intermediário (M23) com o composto (M22).
Figure img0028
[00758] Na fórmula, R3daé um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo β, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, e outros símbolos representam o mesmo significado como acima descrito. (Método de Produção 15-1)
[00759] O composto da presente invenção (1-J2-R3da) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-J2-R3d=H) com o composto (M22) na presença de um agente de condensação.
[00760] A reação é geralmente realizada em um solvente. Os exemplos do solvente incluem éteres tais como, 1,4-dioxano, dietil éter, THF e terc-butil metil éter, hidrocarbonetos halogenados tais como, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como, tolueno, benzeno e xileno, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como, acetonitrila, solventes polares apróticos tais como, DMF, NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como, piridina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[00761] Os exemplos do agente de condensação incluem carbodiimidas tais como, EDAC e 1,3-dicicloexilcarbodiimida.
[00762] A reação da mesma forma pode ser realizada na presença de um catalisador, quando necessário. Os exemplos do catalisador incluem HOBt.
[00763] Na reação, o composto (M22) é geralmente usado em uma relação de 0,5 a 2 mol, o agente de condensação é geralmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e o catalisador é geralmente usado em uma relação de 0,01 a 1 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-J2-R3d=H).
[00764] A reação de temperatura está geralmente dentro da faixa de 0 a 120°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00765] Depois da conclusão da reação, o composto da presente invenção (1-J2-R3da) pode ser isolado por adição da mistura reacional à água, em seguida extração da mistura com um solvente orgânico, e concentração da camada orgânica; coleta por filtração de um sólido genado por adição da mistura reacional à água; ou coleta por filtração de um sólido genado na mistura reacional. O composto isolado da presente invenção (1-J2-R3da) da mesma forma também pode ser purificado por recristalização, cromatografia, ou similares. (Método de Produção 15-2)
[00766] O composto intermediário (M23) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-J2-R3d=H) com um agente de cloração.
[00767] A reação é geralmente realizada em um solvente. Os exemplos do solvente incluem éteres tais como, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como, tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados alifáticostais como, diclorometano e clorofórmio, e misturas dos mesmos.
[00768] Os exemplos do agente de cloração incluem cloreto de tionila, dicloreto de oxalila e oxicloreto de fósforo.
[00769] Na reação, o agente de cloração é geralmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-J2-R3d=H).
[00770] A reação de temperatura está geralmente dentro da faixa de 0 a 100°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00771] Depois da conclusão da reação, o composto intermediário (M23) pode ser isolado por destilação do solvente.
[00772] O composto da presente invenção (1-J2-R3da) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M23) com o composto (M22).
[00773] A reação é geralmente realizada em um solvente. Os exemplos do solvente incluem éteres tais como, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tais como, hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tais como, tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tal como, clorobenzeno, ésteres tais como, acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como, acetonitrila, solventes polares apróticos tais como, DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00774] A reação da mesma forma pode ser realizada na presença de uma base, quando necessário. A base inclui carbonatos de metal de álcali tais como, carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas tertiárias tais como, trietilamina e N,N-diisopropiletilamina, e compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como, piridina e 4- dimetilaminopiridina, e similares.
[00775] Na reação, o composto (M22) é geralmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M23).
[00776] A reação de temperatura está geralmente dentro da faixa de -20 a 100°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00777] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é submetida a operações pós-tratamento, por exemplo, água é adicionada à mistura reacional, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1- J2-R3da) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1- J2-R3da) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares. (Método de Produção 16)
[00778] O composto da presente invenção (1 -J3), em que R3 é grupo J3 na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-J2-R3d=H) com o composto (M24). Da mesma forma, o composto da presente invenção (1-J3) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M23) com o composto (M24).
Figure img0029
[00779] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00780] O composto da presente invenção (1 -J3), em que R3 é grupo J3, pode ser produzido usando o composto (M24) no lugar do composto (M22), de acordo com o método de Método de Produção 15-1.
[00781] O composto da presente invenção (1 -J3), em que R3 é grupo J3, pode ser produzido usando o composto (M24) no lugar do composto (M22), de acordo com o método de Método de Produção 15-2. (Método de Produção 17)
[00782] O composto da presente invenção (1-J1), em que R3 é grupo J1 na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-J2) ou o composto da presente invenção (1-J3- N(CH3)OCHS) com o composto (M25).
Figure img0030
[00783] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como acima descrito. (Método de Produção 17-1)
[00784] O composto da presente invenção (1-J1) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-J2) com o composto (M25).
[00785] A reação é geralmente realizada em um solvente. Os exemplos do solvente incluem éteres tais como, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como, tolueno e xileno, nitrilas tal como, acetonitrila, solventes polares apróticos tais como, DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00786] Na reação, o composto (M25) é geralmente usado em uma relação de 1 a 1,5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-J2).
[00787] A reação de temperatura está geralmente dentro da faixa de -80 a 100°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00788] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é submetida a operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto da presente invenção (1-J1) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-J1) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares. (Método de Produção 17-2)
[00789] O composto da presente invenção (1-J1) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-J3-N(CH3)OCH3) com o composto (M25).
[00790] O composto da presente invenção (1 -J1) pode ser produzido, usando o composto da presente invenção (1-J3-N(CH3)OCH3) no lugar do composto da presente invenção (1-J2), de acordo com o método de Método de Produção 17-1. (Método de Produção 18)
[00791] O composto intermediário (M2-J1), em que R3 é grupo J1 no composto intermediário (M2) pode ser produzido por hidrolização do composto intermediário (M26-J1).
Figure img0031
[00792] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00793] Quando a reação de hidrólise é realizada com um ácido, uma solução aquosa do ácido é geralmente usada como um solvente. Os exemplos do ácido incluem ácidos minerais tais como, ácido clorídrico, ácido nítrico, ácido fosfórico e ácido sulfúrico, e ácidos carboxílicos tais como, ácido acético e ácido trifluoroacético.
[00794] Na reação de hidrólise, o ácido é geralmente usado em uma relação de 1 mol ou mais, com base em 1 mol do composto intermediário (M26-J1).
[00795] A reação de temperatura está geralmente dentro da faixa de 0 a 100°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00796] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é submetida a operações pós-tratamento, por exemplo, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto intermediário (M2-J1) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M2-J1) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00797] Quando a reação de hidrólise é realizada com uma base, a reação é geralmente realizada em um solvente. Os exemplos do solvente incluem éteres tais como, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, álcoois tais como, metanol e etanol, água, e misturas dos mesmos. Os exemplos da base incluem hidróxidos de metal de álcali tais como, hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
[00798] Na reação de hidrólise, a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M26-J1).
[00799] A reação de temperatura está geralmente dentro da faixa de 0 a 120°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00800] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é submetida a operações pós-tratamento, por exemplo, o líquido de reação é acidificado, em seguida a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio das quais o composto intermediário (M2-J1) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M2-J1) da mesma forma também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares. (Método de Produção 19)
[00801] O composto intermediário (M4) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M2) com um agente de cloração.
Figure img0032
[00802] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00803] A reação é geralmente realizada em um solvente. Os exemplos do solvente incluem éteres tais como, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como, tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como, diclorometano e clorofórmio, e misturas dos mesmos.
[00804] Os exemplos do agente de cloração incluem cloreto de tionila, dicloreto de oxalila e oxicloreto de fósforo.
[00805] Na reação, o agente de cloração é geralmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M2).
[00806] A reação de temperatura está geralmente dentro da faixa de 0 a 100°C, e o tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00807] Depois da conclusão da reação, o composto intermediário (M4) pode ser isolado por destilação do solvente. (Método de Produção 20)
[00808] Na presente invenção, o composto intermediário (M1) pode ser sintetizado de acordo com o método descrito em WO2012/086848.
[00809] Em seguida, os exemplos específicos do composto da presente invenção são mostrados abaixo.
[00810] Na fórmula (1-10),
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[00811] os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
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[00812] Nas Tabela 1] a Tabela 24] acima, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo propila, /Pr representa um grupo iso-propila, t-Bu representa um grupo terc-butila, e CycPr representa um grupo ciclopropila.
[00813] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo etila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00814] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo propila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00815] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R5θ R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00816] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R5θ R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00817] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00818] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7en são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00819] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo amino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00820] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00821] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00822] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R5θ R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00823] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R5θ R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00824] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00825] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24]; Na fórmula (1-1S),
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[00826] os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00827] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo etila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00828] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo propila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00829] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00830] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R5θ R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00831] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00832] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00833] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo amino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00834] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00835] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00836] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00837] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R5θ R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00838] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00839] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24]; Na fórmula (1-20),
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[00840] os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00841] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo etila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00842] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo propila, R2, R4, R5, R9θ R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00843] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R5, R9θ R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00844] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R5, R9e R10são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00845] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00846] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00847] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo amino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00848] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00849] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00850] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00851] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R5, RSθ R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00852] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00853] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24]; Na fórmula (1-2S),
Figure img0058
[00854] os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00855] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo etila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00856] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo propila, R2, R4, R5, R9θ R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00857] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R5, R9θ R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00858] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R5, R9θ R10são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00859] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00860] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00861] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo amino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00862] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00863] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00864] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R5, R9θ R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00865] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R5, RSθ R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00866] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R5, R9θ R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00867] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção, em que R8 é um grupo metila, R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24]; Na fórmula (1-30),
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[00868] os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00869] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00870] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00871] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00872] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00873] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00874] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00875] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo amino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00876] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00877] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00878] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00879] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00880] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00881] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24]; Na fórmula (1-3S),
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[00882] os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00883] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00884] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00885] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00886] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00887] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00888] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00889] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo amino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00890] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00891] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00892] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00893] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00894] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00895] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24]; Na fórmula (1-40),
Figure img0061
[00896] os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00897] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00898] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00899] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00900] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24]; O agente de controle de peste da presente invenção contém o composto da presente invenção e um veículo inerte. O agente de controle de peste da presente invenção é geralmente obtido por mistura do composto da presente invenção e um veículo inerte tal como um veículo sólido, um veículo líquido ou um veículo gasoso, e adição de um tensoativo ou outros auxiliares para formulação quando necessário, a serem formulados em concentrados emulsificáveis, formulações oleosas, formulações em pó, grânulos, pós umectáveis, fluíveis, formulações de microcápsula, aerossóis, agentes de fumigação, formulações de isca tóxicas, formulações de resina, agentes de xampu, formulações em pasta, agentes de espuma, preparações de dióxido de carbono, comprimidos, e similar. Estas formulações podem ser processadas em rolo repelente de mosquito, esteira repelente elétrica, formulação líquida repelente de mosquito, agente de fumigação, fumigante, formulação de folha, agente de manchamento, ou agente de tratamento oral, e usados.
[00901] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etóxi, R2, R4, RS, R9 E RWsã0 um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00902] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propóxi, R2, R4, RS, R9 eRWsã0 um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00903] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo amino, R2, R4, RS, R9 E RWsão um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00904] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metilamino, R2, R4, RS, R9 E RWsão um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00905] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etilamino, R2, R4, RS, RΘ E RWsão um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00906] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propilamino, R2, R4, RS, RΘ E RWsão um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00907] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, RS, RΘ E RWsão um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00908] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R5, R9 E RWsão um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00909] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24]; Na fórmula (1-4S),
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[00910] os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00911] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00912] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propila, R2, R4, R5, R9e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00913] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R5, R9e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00914] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metóxi, R2, R4, RS, R9e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00915] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R5, R9e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00916] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R5, R9e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00917] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo amino, R2, R4, R5, R9e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00918] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metilamino, RR2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00919] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R5, R9e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00920] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R5, R9e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00921] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00922] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, RS, R9e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00923] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24]; Na fórmula (1-50),
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[00924] os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00925] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00926] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00927] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00928] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00929] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00930] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00931] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo amino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00932] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00933] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00934] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00935] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00936] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00937] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24]; Na fórmula (1-5S),
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[00938] os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00939] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00940] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00941] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00942] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00943] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00944] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00945] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo amino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00946] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00947] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00948] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00949] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00950] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00951] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24]; Na fórmula (1-60),
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[00952] os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00953] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00954] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00955] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00956] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00957] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00958] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R5, R9 E RWsã0 um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00959] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo amino, R2, R4, RS, RΘ E RWsão um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00960] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metilamino, R2, R4, RS, R9 E RWsã0 um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00961] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etilamino, R2, R4, RS, RΘ E RWsão um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00962] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propilamino, R2, R4, RS, RΘ E RWsão um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00963] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, RS, R9 E RWsão um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00964] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R5, RΘ E RWsá0 um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00965] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R5, R9 E RWsá0 um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24]; Na fórmula (1-6S),
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[00966] os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00967] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00968] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propila, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00969] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R5, RSe R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00970] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R5, R9e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00971] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00972] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propóxi, R2, R4, RS, R9e Rw são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00973] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo amino, R2, R4, R5, R9E R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00974] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00975] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00976] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00977] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24];
[00978] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção, em que R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24]; e
[00979] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção,
[00980] em que R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R5, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R6, R7 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24],
[00981] Exemplos de peste em que o composto da presente invenção tem um efeito incluem pestes artrópodes tais como insetos de peste e ácaros de e nematódeo. Especificamente, exemplos das pestes incluem aqueles mostrados abaixo.
[00982] Hemípteras: Delphacidae tais como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, e Sogatella furcifera, Deltocephalidae tais como Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, e Empoasca onukii, Aphididae tais como Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Aphis spiraecola, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus, e Hyalopterus pruni, Pentatomidae tais como Nezara antennata, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Eysarcoris parvus, e Halyomorpha mista, Aleyrodidae tais como Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, e Aleurocanthus spiniferus, Coccidae tais como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchasi, Pianococcus kraunhiae, Pseudococcus longispinis, e Pseudaulacaspis pentagona, Tingidae, Cimicoidea tais como Cimex lectularius, e Psyliidae.
[00983] Lepidópteras: Pyralidae tais como Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, e Pediasia teterrellus, Noctuidae tais como Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Plusia nigrisigna, Thoricoplusia spp., Heliothis spp., e Helicoverpa spp., Pieridae tais como Pieris rapae, Adoxophyes spp., Tortricidae tais como Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai., Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, e Cydia pomonella, Gracillariidae tais como Caloptilia theivora e Phyllonorycter ringoneella, Carposinidae tal como Carposina niponensis, Lyonetiidae tal como Lyonetia spp., Lymantriidae tais como Lymantria spp. e Euproctis spp., Yponomeutidae tai como Plutella xylostella, Gelechiidae tais como Pectinophora gossypiella e Phthorimaea operculella, Arctiidae tais como Hyphantria cunea, e Tineidae tais como Tinea translucens e Tineola bisselliella.
[00984] Tisanópteras: Thripidae tais como Frankliniella occidentalis, Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, e Frankliniella intonsa.
[00985] Dipteras: Culex tais como Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, e Culex quinquefasciatus, Aedes spp. tais como Aedes aegypti e Aedes albopictus, Anopheles spp. tais como Anopheles sinensis, Chironomidae, Muscidae tais como Musca domestica e Muscina stabulans, Calliphoridae, Sarcophagidae, Fanniidae, Anthomyiidae tais como Delia platura e Delia antiqua, Agromyzidae tais como Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, e Chromatomyia horticola, Chloropidae tai como Chlorops oryzae, Tephritidae tais como Dacus cucurbitae e Ceratitis capitata, Drosophilidae, Phoridae tais como Megaselia spiracularis, Psychodidae tais como Clogmia albipunctata, Sciaridae, Simuliidae, Tabanidae tais como Tabanus trigonus, Hippoboscidae, e Stomoxys.
[00986] Coleópteras: Diabrotica tais como Diabrotica virgifera virgifera e Diabrotica undecimpunctata howardi, Scarabaeidae tais como Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, e Popillia japonica, Curculionidae tais como Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, Callosobruchuys chienensis, Echinocnemus squameus, Anthonomus grandis, e Sphenophorus venatus, Tenebrionidae tais como Tenebrio molitor e Tribolium castaneum, Chrysomelidae tais como Oulema oryzae, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, e Leptinotarsa decemlineata, Dermestidae tais como Anthrenus verbasci e Dermestes maculates, Anobiidae tais como Lasioderma serricorne, Epilachna tais como Epilachna vigintioctopunctata, Lyctus brunneus, Scolytidae tais como Tomicus piniperda, Bostrychidae, Ptinidae, Cerambycidae tais como Anoplophora malasiaca, Agriotes spp., e Paederus fuscipes.
[00987] Ortópteras: Locusta migratória, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japonica, e Grylloidea.
[00988] Aphaniptera: Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Pulex irritans, e Xenopsylla cheopis.
[00989] Anoplura: Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus, Phthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Dalmalinia ovis, Haematopinus suis, e Linognathus setosus.
[00990] Mallophaga: Dalmalinia ovis, Dalmalinia bovis, Menopon gallinae, Trichodectes canis, e Felicola subrostrata.
[00991] Himenópteras: Formicidae tais como Monomorium pharaosis, Formica fusca japonica, Ochetellus glaber, Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., e Linepithema humile, Vespidae, Bethylidae, e Tenthredinidae tais como Athalia rosae e Athalia japonica.
[00992] Nematoda: Aphelenchoides besseyi, Nothotylenchus acris, Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines, Globodera rostochiensis, Pratylenchus coffeae, e Pratylenchus neglectus.
[00993] Blattodea: Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, e Blatta orientalis.
[00994] Isópteras: Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, Hodotermopsis japonica, Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes flaviceps amamianus, Reticulitermes sp., Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, e Sinocapritermes mushae.
[00995] Acarina: Tetranychidae tais como Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, e Oligonychus spp., Eriophyidae tais como Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis, e Aculus schlechtendali, Tarsonemidae tais como Polyphagotarsonemus latus, Tenuipalpidae tais como Brevipalpus phoenicis, Tuckerellidae, Metastigmata tais como Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus, e Rhipicephalus sanguineus, Acaridae tais como Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus similis, Pyroglyphidae tais como Dermatophagoides farinae e Dermatophagoides ptrenyssnus, Cheyletidae tais como Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei, e Cheyletiella yasguri, Sarcoptidae tais como Octodectes cynotis e Sacroptes scabiei, Demodicidae tais como Demodex canis, Listrophoridae, Cryptostigmata, Dermanyssidae tais como Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sylvairum, e Dermanyssus gallinae, Trombiculidae tais como Leptotrombidium akamushi, e Arachnida tais como Chiracanthium japonicum e Latrodectus hasseltii.
[00996] Chilopoda: Thereuonema hilgendorfi e Scolopendra subspinipes.
[00997] Diplopoda: Oxidus gracilis e Nedyopus tambanus.
[00998] Isopoda: Armadillidium vulgare.
[00999] Gastropoda: Limax marginatus e Limax flavus.
[001000] O agente de controle de peste da presente invenção geralmente contém o composto da presente invenção em uma quantidade de 0,01 a 95% em peso.
[001001] O agente de controle de peste da presente invenção geralmente contém o composto da presente invenção em uma quantidade de 0,01 a 95% em peso.
[001002] Exemplos do veículo sólido que é usado na formulação incluem pó fino e grânulos de argilas (argila caulim, terra diatomácea, bentonita, argila Fubasami, argila ácida, etc.), óxido de silício hidratado sintético, talco, cerâmicas, outros minerais inorgânicos (sericita, quartzo, enxofre, carbono ativado, carbonato de cálcio, sílica hidratada, etc.), pó fino e substâncias granuladas de fertilizantes químicos (sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureia, cloreto de amónio, etc.) e similares, resinas sintéticas (resina de poliéster tais como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetilmetacrilato e tereftalato de polietileno, resinas de náilon tais como naílon-6, naílon-11 e naílon-66, resina de poliamida, cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímero de cloreto de vinila-propileno, etc.).
[001003] Exemplos do veículo líquido incluem água, álcoois (metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol, fenoxietanol, etc.), cetonas (acetona, metil etil cetona, cicloexanona, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (tolueno, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano, metilnaftaleno, etc.), hidrocarbonetos alifáticos (hexano, cicloexano, querosene, óleo leve, etc.), ésteres (acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de diisopropila, adipato de diisobutila, acetato de monometil éter de propileno glicol, etc.), nitrilas (acetonitrila, isobutironitrila, etc.), éteres (éter diisopropílico, 1,4-dioxano, dimetil éter de etileno glicol, dimetil éter de dietileno glicol, monometil éter de dietileno glicol, monometil éter de propileno glicol, monometil éter de dipropileno glicol, 3-metóxi-3-metil-1 -butanol, etc.), amidas ácidas (N,N- dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, etc.), hidrocarbonetos halogenados (diclorometano, tricloroetano, tetracloreto de carbono, etc.), sulfóxidos (dimetil sulfóxido, etc.), e carbonato de propileno e óleos vegetais (óleo de soja, óleo de caroço de algodão, etc.).
[001004] Exemplos do veículo gasoso incluem fluorocarbono, gás butano, LPG (gás de petróleo liquefeito), dimetil éter, e dióxido de carbono.
[001005] Exemplos do tensoativo incluem tensoativos não iônicos tais como alquil éter de polioxietileno, alquilaril éter de polioxietileno e éster de ácido graxo de polietileno glicol, e tensoativos aniônicos tais como alquil sulfonates, alquilbenzeno sulfonatos e alquilsulfatos.
[001006] Os outros auxiliares para formulação incluem tais como agentes de fixação, dispersantes, corantes e estabilizadores, especificamente, por exemplo, caseína, gelatina, polissacarídeos (amido, goma arábica, derivados de celulose, ácido algínico, etc.), derivados de lignina, bentonita, polímeros solúveis em água sintéticos (álcool polivinílico, polivinil pirrolidona, ácido poliacrílico, etc.), PAP (fosfato ácido de isopropila), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol) e BHA (misturas de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol).
[001007] Exemplos de um material básico da formulação de resina incluem polímero de cloreto de vinila, poliuretano e similares, e um plastificante tais como ésteres de ftalato (ftalato de dimetila, ftalato de dioctila, etc.), ésteres de adipato ou ácido esteárico podem ser adicionados a estes materiais básicos quando necessário. A formulação de resina é obtida por mistura de um composto no material básico usando um mecanismo de mistura ordinário, e em seguida moldando por molde por injeção, moldagem por extrusão, moldagem por prensa ou similar, e a formulação de resina obtida pode ser também submetida à etapa de moldagem ou corte quando necessário para ser processada em uma placa, película, formulação de resina gravada, reticular ou em filamento. Estas formulações de resina são processadas em, por exemplo, uma coleira para animal, um rótulo de orelha para animal, uma formulação de folha, uma corda de indução, e um pólo de jardinagem.
[001008] Exemplos de um material básico da isca tóxica incluem pó de grão, óleo vegetal, açúcar, celulose cristalina e similar, e também, um antioxidante tal como dibutilidroxitolueno e ácido nordiidroguaiarético, um conservante tal como ácido desidroacético, uma substância para prevenir ingestão acidental por crianças e pestes tal como pó de pimenta, um sabor atrativo de peste tal como sabor de queijo, sabor de cebola e óleo de amendoim ou similares são adicionados quando necessário.
[001009] O método para controlar pestes da presente invenção é realizado por aplicação de uma quantidade eficaz do composto da presente invenção diretamente a uma peste ou a uma área infestada de peste (plantas, solo, em domicílio, corpo do animal, etc.). No método para controlar pestes da presente invenção, o composto é geralmente usado na forma do agente de controle de peste da presente invenção.
[001010] Quando o agente de controle de peste da presente invenção é usado no controle de peste no campo agrícola, a quantidade de aplicação é geralmente 1 a 10000 g na quantidade do composto da presente invenção por 10000 m2. Quando o agente de controle de peste da presente invenção é formulado em um concentrado emulsificável, um pó umectável, um fluível ou similares, o agente de controle de peste geralmente é diluído com água para uma aplicação ter uma concentração do ingrediente ativo de 0,01 a 10000 ppm, e formulações em pó, grânulos e similares são geralmente aplicados no estado em que se encontram.
[001011] Estas formulações e soluções de formulação diluídas com água podem ser diretamente aplicadas sendo pulverizadas em uma peste ou a uma planta tal como culturas que deveriam ser protegidas das pestes, e da mesma forma podem ser aplicadas a um solo para controlar uma peste que infesta no solo de terra cultivada.
[001012] Da mesma forma, a formulação de resina processada em uma folha ou filamento pode da mesma forma ser aplicada por um método tal como enrolamento ao redor da colheita, pulverizando-a na redondeza das colheitas, ou pulverizando-a ao solo ao redor das raízes da cultura.
[001013] Quando o agente de controle de peste da presente invenção é usado para controlar a peste que habita na casa, a quantidade de aplicação é geralmente 0,01 a 1000 mg em uma quantidade do composto da presente invenção por 1 m2 de uma área a ser tratada, no caso de usar isto em uma área planar, e é geralmente 0,01 a 500 mg em uma quantidade do composto da presente invenção por 1 m3 de um espaço a ser tratado, no caso de usar isto em um espaço. Quando o agente de controle de peste da presente invenção é formulado em um concentrado emulsificável, um pó umectável, um fluível ou similares, o agente de controle de peste é geralmente diluído com água para uma aplicação para ter uma concentração do ingrediente ativo de 0,1 a 10000 ppm, e formulações oleosas, aerossóis, agentes de fumigação, formulações de isca tóxicas e similares são aplicados no estado em que se encontram.
[001014] Quando o agente de controle de peste artrópode da presente invenção é usado no controle de parasitas externos em criações tais como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e galinhas, e animais pequenos tais como cachorros, gatos, ratos e camundongos, métodos conhecidos veterinários podem ser aplicados aos animais. Como métodos específicos, a formulação é administrada, por exemplo, por meio de um comprimido, misturando-se no alimento, um supositório e injeção (injeções intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal, etc.), quando o controle sistêmico é pretendido, e a formulação é usada, por exemplo, por meio de pulverização de uma solução oleosa ou solução aquosa, tratamento de derramamento ou manchamento, lavando um animal com uma formulação de xampu, ou pondo uma coleira ou rótulo de orelha feito de uma formulação de resina em um animal, quando o controle não sistêmico é pretendido. A quantidade do composto da presente invenção quando administrada ao corpo de um animal está geralmente dentro da faixa a partir de 0,1 a 1000 mg por 1 kg do peso de um animal.
[001015] O agente de controle de peste da presente invenção pode ser usado nas glebas cultivadas onde as seguintes culturas são cultivadas.
[001016] Culturas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, sarrazina, beterraba, semente de colza, girassol, cana-de-açúcar, tabaco, etc.
[001017] Vegetais: Vegetais Solanaceae (berinjela, tomate, pimenta, pimenta picante, batata, etc.), Vegetais Cucurbitaceae (pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melão, etc.), Vegetais Cruciferae (rabanete japonês, nabo, raiz-forte, couve-rábano, repolho chinês, repolho, mostarda marrom, brócolos, couve-flor, etc.), Vegetais Compositae (bardana, crisântemo de guirlanda, alcachofra, alface, etc), Vegetais Liliaceae (cebola Galesa, cebola, alho, aspargo, etc.), Vegetais Umbelliferae (cenoura, salsa, aipo, pastinaca, etc.), Vegetais Chenopodiaceae(espinafre, acelga Suíça, etc.), Vegetais Libiatae (hortelã Japoneas, horteã, manjericão, etc.), morango, batata-doce, inhame, aroid, etc.
[001018] Árvores frutíferas: frutas pomáceas (maçã, pera, pera Japonesa, marmelo Chinês, marmelo, etc.), Frutas carnudas com caroço (pêssego, ameixa, nectarina, ameixa Japonesa, cereja, abricó, ameixa seca, etc.), frutas cítricas (mandarina Satsuma, laranja, limão, lima, toronjas, etc.), nozes (castanha, noz, avelã, amêndoa, pistache, noz de cajueiro, noz de macadâmia, etc.), frutas de bago (mirtilo, cranberry,amora-preta, framboesa, etc.), uva, caqui, azeitona, ameixeira-do-Japão, banana, café, tâmara, coco, óleo de palma, etc.
[001019] Árvores diferentes de árvores frutíferas: chá, amora, árvores de florescimento e arbustos (azaleia, camélia, hortênsia, sasanqua, lllicium religiosum, cerejeiras, tulipeira, crepe murta, oliva perfumada, etc.), árvores de estrada (freixos, vidoeiro, cornisco, eucalipto, ginkgo, lilás, bordo, carvalho, álamo, cercis, goma doce Chinesa, olmo americano, zelkova, Japanese arborvitae,abeto, cicuta Japonesa, junípero, pinus, abeto vermelho, teixo, olmo, castanha-da-índia, etc.), sweet viburnum, Podocarpus macrophyllus, Japanese cedar,cipreste Japonesa, cróton, spindle tree, Japanese photinia, etc.
[001020] Gramados: zoysia,(capim de gramado Japonês, gramado mascarene, etc.), Gramado de Bermudas (Cynodon dactylon, etc.), capim-panasco (capim-panasco rastejante, Agrostis stolonifera, Agrostis tenuis, etc.), capim-do-campo (capim-do-campo Kentucky, capim-do-campo áspero, etc.), festuca (festuca alta, festuca mastigável, festuca rastejante, etc.), azevém (joio, azevém perene, etc.), capim, erva-dos-prados, etc.
[001021] Outros: flores (rosa, cravo, crisântemo, Eustoma, grandiflorum Shinners (pradaria genciana), gypsophila, gérbera, calêndula, sálvia, petúnia, verbena, tulipa, áster, genciana, lírio, amor- perfeito, cíclame, orquídea, lírio do vale, lavanda, goiveiro, repolho ornamental, prímula, poinsettia,gladíolo, cattleya, margarida, cymbidium, begônia, etc.), plantas bio-combustíveis (Jatropha, curcas, açafroa, Camelina alyssum, switchgrass, miscanthus, capim-amarelo, Arundo donax, kenaf, madioca, salgueiro, algas, etc.), plantas foliferas, etc.
[001022] As culturas acima da mesma forma contêm culturas geneticamente modificadas.
[001023] O agente de controle de peste da presente invenção pode ser usado como uma mistura com ou em combinação com outro inseticida, miticida, nematicida, fungicida, regulador de crescimento de planta, herbicida ou sinergista. Exemplos do ingrediente ativo do referido inseticida, miticida, nematicida, fungicida, herbicida e sinergista são mostrados abaixo.
Ingredientes Ativos do Insecticida
[001024] (1) Compostos de fósforo orgânicos
[001025] acefato, fosfeto de alumínio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metila, cianofos: CYAP, diazinona, DCIP (diclorodiisopropil éter), diclofentiona: ECP, diclorvos: DDVP, dimetoato, dimetilvinfos, disulfotona, EPN, etiona, etoprofos, etrinfos, fentiona: MPP, fenitrotiona: MEP, fostiazato, formotiona, fosfeto de hidrogênio, isofenfos, isoxationa, malationa, mesulfenfos, metidationa: DMTP, monocrotofos, naled: BRP, oxideprofos: ESP, parationa, fosalona, fosmete: PMP, pirimifos-metila, piridafentiona, quinalfos, fentoato: PAP, profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salitiona, sulprofos, tebupirinfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometona, triclorfona: DEP, vamidotiona, phorato, e cadusafos.
[001026] (2) Compostos de carbamato
[001027] alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, BPMC, carbaril, carbofurano, carbossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenobucarbe, fenotiocarbe, fenoxicarbe, furatiocarbe, isoprocarbe: MIPC, metolcarbe, metomil, metiocarbe, NAC, oxamil, pirimicarbe, propoxur: PHC, XMC, tiodicarbe, xililcarbe, e aldicarbe.
[001028] (3) Compostos piretroides
[001029] acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofemprox, fempropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfemprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofeno, teflutrina, tralometrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, furametrina, tau-fluvalinato, metoflutrina, proflutrina, dimeflutrina, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzil (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2- dimetil-3-prop-1-enilciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- metilbenzil (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1- enilciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzil (1 RS,3RS;1 RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2-metil-1- propenil)ciclopropanocarboxilato, e 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (metoximetil)benzil (EZ)-(1 RS,3RS;1 RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2-ciano-1- propenil)ciclopropanocarboxilato.
[001030] (4) Compostos de nereistoxina
[001031] cartape, bensultape, tiociclam, monossultape, e bissultape.
[001032] (5) Composto Neonicotinoides
[001033] imidacloprida, nitempiram, acetamiprida, tiametoxam, tiacloprida, dinotefurano, e clotianidina.
[001034] (6) Compostos de Benzoil ureia
[001035] clorfluazurona, bistriflurona, diafentiurona, diflubenzurona, fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona, triflumurona, e triazurona.
[001036] (7) Compostos de Fenilpirazol
[001037] acetoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol, piriprol, e pirafluprol.
[001038] (8) Toxinas Bt
[001039] Esporos vivos derivados de Bacillus thuringiensis e toxinas cristalinas produzidas e misturas dos mesmos;
[001040] (9) Compostos de Hidrazina
[001041] cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, e tebufenozida.
[001042] (10) Compostos de cloro orgânicos
[001043] aldrina, dieldrina, dienoclor, endossulfano, e metoxiclor.
[001044] (11) Outros ingredientes ativos de insecticida
[001045] óleo de máquina, sulfato de nicotina; avermectina-B, bromopropilato, buprofezina, clorfenapir, ciantraniliprol, ciromazina, D- D(1,3-Dicloropropeno), benzoato de emamectina, fenazaquina, flupirazofos, hidropreno, metopreno, indoxacarbe, metoxadiazona, milbemicina-A, pimetrozina, piridalil, piriproxifeno, espinosade, sulfluramida, tolfempirade, triazamato, flubendiamida, lepimectina, ácido arsênico, benclotiaz, cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamida, flurinfeno, formetanato, metam-amônio, metam-sóodico, brometo de metila, oleato de potássio, protrifembute, espiromesifeno, sulfoxaflor, enxofre, metaflumizona, espirotetramate, pirifluquinazona, espinetoram, clorantraniliprol, tralopiril, ciantraniliprol, compostos representados por fórmula (K):
Figure img0067
[001046] em que R100 representa cloro, bromo ou um grupo trifluorometila, R200 representa cloro, bromo ou um grupo metila, e R300 representa cloro, bromo ou um grupo ciano, e compostos representados por fórmula (L):
Figure img0068
[001047] em que R1000 representa cloro, bromo ou iodo. Ingredientes Ativos de Miticida
[001048] acequinocil, amitraz, benzoximato, bifenato, bromopropilato, quinometionate, clorobenzilato, CPCBS (clorfensom), clofentezina, ciflumetofeno, celtano (dicofol), etoxazol, óxido de fembutatina, fenotiocarbe, fempiroximato, fluacripirim, fluproxifeno, hexitiazox, propargita: BPPS, polinactinas, piridabeno, pirimidifeno, tebufempirade, tetradifona, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramate, amidoflumete, e cienopirafeno. Ingredientes Ativos de Nematicida
[001049] DCIP, fostiazato, levamisol, metiisotiocianato, morantel tartarato, e imiciafos.
Ingredientes Ativos de Fungicida
[001050] compostos fungicidas de azol tais como propiconazol, protioconazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanil, fembuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalila, e flutriafol; compostos fungicidas de amina cíclica tais como fempropimorfe, tridemorfe, e fempropidina; compostos fungicidas de benzimidazol tais como carbendezim, benomil, tiabendazol, e tiofanato- metila; procimidona; ciprodinil; pirimetanil; dietofencarbe; tiuram; fluazinam; mancozebe; iprodiona; vinclozolina; clorotalonil; captam; mepanipirim; fempiclonil; fludioxonil; diclofluanide; folpete; kresoxim- metila; azoxiestrobina; trifloxiestrobina; fluoxaestrobina; picoxiestrobina; piracloestrobina; dimoxiestrobina; piribencarbe; espiroxamina; quinoxifeno; fenexamida; famoxadona; fenamidona; zoxamida; etaboxam; amisulbrom; iprovalicarbe; bentiavalicarbe; ciazofamida; mandipropamida; boscalida; pentiopirade; metrafenona; fluopirano; bixafeno; ciflufenamida; proquinazida; isotianila e tiadinila. Ingredientes Ativos de Herbicida
[001051] (1) Compostos herbicidas de ácido graxo de fenóxi
[001052] 2,4-PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprope, fluroxipir, triclopir, clomeprope, e naproanilida.
[001053] (2) Compostos herbicidas de benzoato
[001054] 2,3,6-TBA, dicamba, clopiralida, picloram, aminopiralida, quincloraco, e quinmeraco.
[001055] (3) Compostos herbicidas de ureia
[001056] diurona, linurona, clortolurona, isoproturona, fluometurona, isourona, tebutiurona, metabenztiazurona, cumilurona, daimurona, e metil-daimurona.
[001057] (4) Compostos herbicidas de triazina
[001058] atrazina, ametorina, cianazina, simazina, propazina, simetrina, dimetametrina, prometrina, metribuzina, triaziflam, e indaziflam.
[001059] (5) Compostos herbicidas de bipiridínio paraquate e diquate.
[001060] (6) Compostos herbicidas de hidroxibenzonitrila bromoxinila e ioxinila.
[001061] (7) Compostos herbicidas de dinitroanilina pendimetalina, prodiamina, e trifluralina.
[001062] (8) Compostos herbicidas de organofósforo amiprofos-metila, butamifos, bensulida, piperofos, anilofos, glifosato, glifosinato, glifosinato-P, e bialafos.
[001063] (9) Compostos herbicidas de carbamato
[001064] di-alato, tri-alato, EPTC, butilato, bentiocarbe, esprocarbe, molinato, dimepiperato, swep, clorprofam, fenmedifam, fenisofam, piributicarbe, e assulam.
[001065] (10) Compostos herbicidas de amida ácida
[001066] propanil, propizamida, bromobutida, e etobenzanida.
[001067] (11) Compostos herbicidas de cloroacetanilida
[001068] acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamida, propaclor, metazaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor, e petoxamida.
[001069] (12) Compostos herbicidas de fifenil éter
[001070] acifluorfeno sódico, bifenox, oxifluorfeno, lactofeno, fomesafeno, clometoxinil, e aclonifeno.
[001071] (13) Compostos herbicidas de imida cíclica
[001072] oxadiazona, cinidona de etila, carfentrazona de etila, surfentrazona, flumicloraco de pentila, flumioxazina, piraflufeno de etila, oxadiargil, pentoxazona, flutiacete de metila, butafenacil, benzfendizona, bencarbazona, e saflufenacil.
[001073] (14) Compostos herbicidas de pirazol
[001074] benzofenape, pirazolato, pirazoxifeno, topramezona, e pirassulfotol.
[001075] (15) Compostos herbicidas de tricetona
[001076] isoxaflutol, benzobiciclona, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, e tefuriltriona.
[001077] (16) Compostos herbicidas de ariloxifenoxipropionate
[001078] Clodinafope de propargila, cialofope de butila, diclofope de metila, fenoxaprope de etila, fluazifope de butila, haloxifope de metila, e quizalofope de etila, metamifope.
[001079] (17) Compostos herbicidas de triona oxima
[001080] Aloxidim sódico, setoxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, e profoxidim.
[001081] (18) Compostos herbicidas de sulfonil ureia
[001082] clorsulfurona, sulfometurona de metila, metsulfurona de metila, clorimurona de etila, tribenurona de metila, triassulfurona, bensulfurona de metila, tifensulfurona de metila, pirazossulfurona de etila, primisulfurona de metila, nicossulfurona, amidossulfurona, cinossulfurona, imazossulfurona, rinsulfurona, halossulfurona de metila, prossulfurona, etametsulfurona de metila, triflusulfurona de metila, flazassulfurona, ciclossulfamurona, flupirsulfurona, sulfossulfurona, azinsulfurona, etoxisulfurona, oxassulfurona, iodossulfurona de metila sódica, foransulfurona, mesossulfurona de metila, trifloxisulfurona, tritossulfurona, ortossulfamurona, flucetossulfurona, e propirissulfurona.
[001083] (19) Compostos herbicidas de imidazolinona
[001084] Imazametabenz de metila, imazametapir, imazamox, imazapir, imazaquina, e imazetapir.
[001085] (20) Compostos herbicidas de sulfonamida
[001086] flumetsulam, metossulam, diclossulam, florassulam, cloransulam de metila, penoxsulam, e piroxsulam.
[001087] (21) Compostos herbicidas de pirimidiniloxibenzoato
[001088] piritiobaco sódico, bispiribaco de sódio, piriminobaco de metila, piribenzoxim, piriftalida, e pirimissulfano.
[001089] (22) Outros compostos herbicidas
[001090] bentazona, bromacil, terbacil, clortiamida, isoxabeno, dinosebe, amitrol, cinmetilina, tridifano, dalapona, diflufenzopir sódico, ditiopir, tiazopir, flucarbazona sódica, propoxicarbazona sódica, mefenacete, flufenacete, fentrazamida, cafenstrol, indanofano, oxaziclomefona, benfuresato, ACN, piridato, cloridazona, norflurazona, flurtamona, diflufenicano, picolinafeno, beflubutamida, clomazona, amicarbazona, pinoxadeno, piraclonil, piroxassulfona, tiencarbazona de metila, aminociclopiraclor, ipfencarbazona, e metiozolina. Ingredientes Ativos de Sinergista
[001091] butóxido de piperonila, sesamex, sulfóxido, N-(2-etilexil)- 8,9,10-trinorborn-5-eno-2,3-dicarboximida (MGK 264), N-decliimidazol), anti-resistente a WARF, TBPT, TPP, IBP, PSCP, iodeto de metila (CH3I), t-fenilbutenona, dietilmaleato, DMC, FDMC, ETP, e ETN.
EXEMPLOS
[001092] Aqui abaixo, a presente invenção será também descrita em detalhe para os exemplos de produção, exemplos de formulação, exemplos teste, e similares. Entretanto, a presente invenção não está limitada a estes exemplos.
[001093] Primeiro, os exemplos de produção para a produção dos compostos da presente invenção são mostrados abaixo.
Exemplo de Produção 1 (1)
[001094] Uma mistura de 5,79 g de N2-metil-5-trifluorometilpiridina- 2,3-diamina sintetizada por um método descrito em WO2010-125985, 5,0 g de ácido 4-ciano-2-fluorobenzoico, 6,10 g de EDAC, 0,40 g de HOBt e 60 ml de piridina foi agitada a 60°C durante 4 horas. Água foi adicionada à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, e em seguida secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida para obter 10,46 g de 4-ciano-2-flúor-N-(2-metilamino-5- trifluorometilpiridin-3-il)benzamida.
[001095] 4-Ciano-2-flúor-N-(2-metilamino-5-trifluorometilpiridin-3- il)benzamida
Figure img0069
1H-RMN(CDCI3)δ:8,40(1 H,s),8,29(1 H,t),8,04- 7,93(1 H,m),7,74(1 H,d),7,66(1 H,dd),7,56(1 H,dd),4,96(1 H,brs),3,08(3H,d)
Exemplo de Produção 1 (2)
[001096] Uma mistura de 10,46 g de 4-ciano-2-flúor-N-(2-metilamino- 5-trifluorometilpiridin-3-il)benzamida obtida acima e 62 ml de ácido acético foi aquecida e agitada a 130°C durante 8 horas. A mistura reacional resfriada foi adicionada à água, e o sólido precipitado foi obtido por filtração, e secado sob pressão reduzida para obter 9,27 g de 2-(4- ciano-2-fluorofenil)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridina. 2-(4-Ciano-2-fluorofenil)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridina
Figure img0070
RMN(CDCI3)δ:8,76(1H,d),8,36(1H,d),7,92(1H,dd),7,71(1H,dd),7,63(1H, dd),3,92(3H,d)
Exemplo de Produção 1 (3)
[001097] 1,95 ml de mercaptano de etila foi adicionado a uma mistura de 51 ml de DMF e 1,08 g de hidreto de sódio a 60% (com base em óleo) sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos. A mistura reacional foi resfriada com gelo, e 8,25 g de 2-(4-ciano-2-fluorofenil)-3-metil-6-trifluorometil-3H- imidazo[4,5-b] piridina obtido acima foram adicionados a isto, e em seguida a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. Água foi adicionada à mistura reacional, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O produto cru resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 9,05 g de 2-(2-etilsulfanil-4- cianofenil)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridina. 2-(2-Etilsulfanil-4-cianofenil)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridina
Figure img0071
1H- RMN(CDCI3)δ:8,75(1 H,d),8,35(1 H,d),7,70(1 H,d),7,62(1 H,dd),7,56(1 H,d ),3,79(3H,s),2,96(2H,q),1,31(3H,t)
Exemplo de Produção 1 (4)
[001098] 13,5 g de ácido m-cloroperoxibenzoico (pureza de 65% ou mais) foi adicionado a uma mistura de 9,01 g de 2-(2-etilsulfanil-4- cianofenil)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridina e 125 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e em seguida a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 10 horas. Uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% e uma solução de bicarbonato de sódio saturada foram adicionadas à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 9,13 g de 2-(2-etilsulfonil-4-cianofenil)- 3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridina.
Figure img0072
1H- RMN(CDCI3)δ:8,77(1H,dd),8,52(1H,d),8,31(1H,d),8,12(1H,dd),7,73(1H, d),3,74(3H,s),3,50(2H,q),1,29(3H,t)
Exemplo de Produção 1 (5)
[001099] 6 ml de ácido sulfúrico concentrado foram adicionados à uma mistura de 3 g de 2-(2-etilsulfonil-4-cianofenil)-3-metil-6-trifluorometil- 3H-imidazo[4,5-b] piridina e 2 ml de água sob resfriamento com gelo, e em seguida a mistura foi agitada sob refluxo por aquecimento durante 6 horas. Água foi adicionada à mistura reacional resfriada em temperatura ambiente, e hidróxido de sódio também foi adicionado sob resfriamento, e em seguida o sólido precipitado foi obtido por filtração e lavado com água. O sólido resultante foi secado sob pressão reduzida para obter 3,21 g de 3-etilsulfonil-4-(3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2-il)benzoato (aqui a seguir, referido como o Composto da Presente Invenção 1-1). Composto da Presente Invenção 1-1
Figure img0073
1H- RMN(CDCI3)δ:8,90(1 H,d),8,79(1 H,d),8,54(1 H,dd),8,34(1 H,d),7,72(1 H,d ),3,75(3H,s),3,46(2H,q),1,30(3H,t)
Exemplo de Produção 2 (1)
[001100] 0,37 ml de cloreto de oxalila foi adicionado a uma mistura de Composto da Presente Invenção 1-1 (1,0 g), 24 ml de clorofórmio e 0,1 ml de DMF sob resfriamento com gelo. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas para obter 24 ml de uma solução de clorofórmio (0,1 mol/l) de cloreto de 3-etilsulfonil-4-(3-metil- 6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2-il)benzoíla. Cloreto de 3-etilsulfonil-4-(3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2-il)benzoíla
Figure img0074
Exemplo de Produção 2 (2)
[001101] 2 ml de metanol foram adicionados a 8 ml da solução de clorofórmio (0,1 mol/l) de cloreto de 3-etilsulfonil-4-(3-metil-6- trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2-il)benzoíla obtido acima sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 dia. Água e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foram adicionadas à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada aquosa foi extraída duas vezes com acetato de etila, e combinada com a camada orgânica, e a mistura foi secada em sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o produto cru resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,21 g de 3-etilsulfonil-4-(3-metil-6- trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2-il)benzoato de metila (aqui a seguir, referido como o Composto da Presente Invenção 1-2). Composto da Presente Invenção 1-2
Figure img0075
1H- RMN(CDCI3)δ:8,85(1 H,d),8,76(1 H,d),8,49(1 H,dd),8,29(1 H,d),7,67(1 H,d), 4,04(3H,s),3,73(3H,s),3,46(2H,q),1,28(3H,t)
Exemplo de Produção 3
[001102] 2 ml de etanol foram adicionados a 8 ml da solução de clorofórmio (0,1 mol/l) de cloreto de 3-etilsulfonil-4-(3-metil-6- trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2-il)benzoíla sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 dia. Água e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foram adicionadas à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada aquosa foi extraída duas vezes com acetato de etila, e combinada com a camada orgânica, e a mistura foi secada em sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o produto cru resultante foi submetido a um cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,20 g de etil 3-etilsulfonil-4-(3-metil- 6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2-il)benzoato (aqui a seguir, referido como o Composto da Presente Invenção 1-3). Composto da Presente Invenção 1-3
Figure img0076
1H- RMN(CDCI3)δ:8,84(1 H,d),8,76(1 H,dd),8,50(1 H,dd),8,30(1 H,dd),7,67(1 H,d),4,50(2H,q),3,72(3H,s),3,47(2H,q),1,47(3H,t),1,29(3H,t)
Exemplo de Produção 4
[001103] 5 ml de uma solução de dimetilamina aquosa a 40% foram adicionados a 8 ml da solução de clorofórmio (0,1 mol/l) de cloreto de 3- etilsulfonil-4-(3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2- il)benzoíla sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 dia. Água e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foram adicionadas à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada aquosa foi extraída duas vezes com acetato de etila, e combinadas com a camada orgânica, e a mistura foi secada em sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o produto cru resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,23 g de 3-etilsulfonil-4-(3-metil-6-trifluorometil-3H- imidazo[4,5-b] piridin-2-il)-N,N-dimetilbenzamida (aqui a seguir, referido como o Composto da Presente Invenção 1-4). Composto da Presente Invenção 1-4
Figure img0077
1H-RMN(CDCI3)δ:8,75(1 H,brs),8,29(1 H,d),8,26(1 H,d),7,92(1 H,dd),7,64(1 H ,d),3,74(3H,s),3,47(2H,q),3,19(3H,s),3,07(3H,s),1,27(3H,t)
Exemplo de Produção 5 (1)
[001104] 0,73 ml de cloreto de oxalila foi adicionado a uma mistura de Composto da Presente Invenção 1-1 (1,95 g), 24 ml de clorofórmio e 0,1 ml de DMF sob resfriamento com gelo. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 5 horas para obter 24 ml de uma solução de clorofórmio (0,2 mol/l) de cloreto de 3-etilsulfonil-4-(3-metil- 6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2-il)benzoila.
Exemplo de Produção 5 (2)
[001105] 0,50 g de cloridrato de N,O-dimetilidroxilamina e 4,1 ml de diisopropiletilamina foram adicionados a 24 ml da solução de clorofórmio (0,2 mol/l) de cloreto de 3-etilsulfonil-4-(3-metil-6-trifluorometil-3H- imidazo[4,5-b] piridin-2-il)benzoíla obtido acima sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 dia. Água e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foram adicionadas à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada aquosa foi extraída duas vezes com acetato de etila e combinada com a camada orgânica, e a mistura foi secada em sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o produto cru resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 1,54 g de 3-etilsulfonil-4-(3-metil-6- trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)-N-metóxi-N-metilbenzamida (aqui a seguir, referido como o Composto da Presente Invenção 1-5). Composto da Presente Invenção 1-5
Figure img0078
1H RMN(CDCI3)δ:8,76(1 H,dd),8,54(1 H,d),8,29(1 H,d),8,15(1 H,dd),7,63(1 H, d),3,75(3H,s),3,63(3H,s),3,50-3,41 (5H,m),1,28(3H,t)
[001106] Os compostos descritos nos exemplos de produção acima descritos e os compostos produzidos pelos métodos de produção de acordo com os métodos descritos nos exemplos de produção acima descritos são mostrados nas tabelas.
[001107] Os compostos da presente invenção representados pela fórmula (1).
Figure img0079
[001108] Na fórmula, A1, A2, A3, R1, R2, R3, R4, RSRθ R7 R8 Q e n representam as combinações mostradas nas [Tabela 25] a [Tabela 26] mostradas abaixo.
Figure img0080
Figure img0081
Figure img0082
[001109] Nas [Tabela 25] a [Tabela 26] acima, Me representa um grupo metila e Et representa um grupo etila.
[001110] Os dados de 1H-RMN dos compostos da presente invenção mostrados nas [Tabela 25] a [Tabela 26] são mostrados abaixo. Composto da Presente Invenção 1-8 1H-RMN(CDCI3)δ:8,83(1 H,d),8,46(1 H,dd),8,07(1 H,s),7,69- 7,60(2H,m),7,52(1 H,d),4,49(2H,q),3,63(3H,s),3,44(2H,q),1,47(3H,t),1,2 6(3H,t) Composto da Presente lnvenção1-9 1H-RMN(CDCI3)δ:8,25(1 H,d),8,06(1 H,s),7,89(1 H,dd),7,66- 7,60(2H,m),7,52(1H,d),3,65(3H,s),3,52- 3,35(2H,m),3,19(3H,s),3,06(3H,s),1,25(3H,t) Composto da Presente lnvenção1-24 1H-RMN(CDCI3)δ:8,86(1 H,d),8,42(1 H,dd),8,36- 8,32(1 H,m),8,10(1 H,d),7,79(1 H,d),7,76- 7,70(1H,m),4,49(2H,q),3,78(2H,q),1,46(3H,t),1,39(3H,t) Composto da Presente lnvenção1-25 1H-RMN(CDCI3)δ:8,37- 8,32(1 H,m),8,27(1 H,d),8,09(1 H,d),7,85(1 H,dd),7,77(1 H,d),7,74- 7,68(1H,m),3,79(2H,q),3,18(3H,s),3,05(3H,s),1,38(3H,t)
[001111] Em seguida, os exemplos de formulação do composto da presente invenção são mostrados. A parte no exemplo de formulação representa parte em peso.
Exemplo de Formulação 1
[001112] 10 partes de qualquer um dos Compostos de Presente Invenção 1-1 a 1-26 são dissolvidos em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de DMF, 14 partes de éter de polioxietilenoestirilfenila e 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio são adicionadas a isto. A mistura é misturada para obter cada concentrado emulsificável.
Exemplo de Formulação 2
[001113] 4 partes de lauril sulfato de sódio, 2 partes de lignossulfonato de cálcio, 20 partes de pó fino de óxido de silicone hidroso sintético e 54 partes de terra diatomácea são misturadas, e 20 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44 são também adicionadas a isto. A mistura é misturada para obter cada pó umectável.
Exemplo de Formulação 3
[001114] 1 parte de pó fino de óxido de silício hidroso sintético, 2 partes de lignossulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila caulim são adicionadas e misturadas com 2 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26. Subsequentemente, uma quantidade apropriada de água é adicionada a esta mistura, e a mistura também é agitada, granulada com um granulador, e secado por ar sob pressão para obter cada grânulo.
Exemplo de Formulação 4
[001115] 1 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26 é dissolvida em uma quantidade apropriada de acetona, e 5 partes de pó fino de óxido de silício hidroso sintético, 0,3 parte de PAP e 93,7 partes de argila de Fubasami são adicionadas a isto. A mistura é agitada suficientemente e misturada para evaporar e eliminar acetona para obter cada formulação em pó.
Exemplo de Formulação 5
[001116] 35 partes de uma mistura de sal de amónio de sulfato de polioxietileno alquil éter e carbono branco (relação de peso 1 : 1), 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1- 26 e 55 partes de água são misturadas, e finamente pulverizadas por método de moagem úmida para obter cada fluível.
Exemplo de Formulação 6
[001117] 0,1 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26 é dissolvida em 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, e a mistura é misturada com 89,9 partes de querosene desodorizado para obter cada solução em óleo.
Exemplo de Formulação 7
[001118] 10 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26 são dissolvidos em 0,5 ml de acetona, e esta solução é aplicada a 5 g de pó de alimentação sólido para animal (pó de alimentação sólido para criar CE-2, produto de CLEA Japan, Inc.), e a mistura é uniformemente misturada. Subsequentemente, acetona é evaporada até a secura para obter cada formulação de isca tóxica.
Exemplo de Formulação 8
[001119] 0,1 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26 e 49,9 partes de Neothiozol (Chuo Kasei Co., Ltd.) são carregadas em uma lata de aerossol, e uma válvula de aerossol é fixada, em seguida o recipiente é carregado com 25 partes de éter dimetílico e 25 partes de LPG e agitado, e um ativador é ligado para obter um aerossol com base em óleo.
Exemplo de Formulação 9
[001120] 0,6 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26, 0,01 parte de BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), 5 partes de xileno, 3,39 partes de querosene desodorizado e 1 parte de emulsificador {RHEODOL MO-60 (fabricado por Kao Corporation)} são misturadas e dissolvidas, e a solução resultante e 50 partes de água destilada são carregadas em um recipiente de aerossol. Uma válvula é fixada ao recipiente, e em seguida 40 partes de um propelente (LPG) são carregadas sob pressão através da válvula para obter um aerossol aquoso.
Exemplo de Formulação 10
[001121] 0,1 g de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26 é dissolvido em 2 ml de propileno glicol, e uma placa cerâmica porosa com um tamanho de 4,0 cm x 4,0 cm e 1,2 cm de espessura é impregnada com a solução para obter um agente de fumigação tipo aquecimento.
Exemplo de Formulação 11
[001122] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26 e 95 partes de um copolímero de etileno-metacrilato de metila (uma relação de metacrilato de metila no copolímero: 10% em peso, Acryft WD301, fabricado por SUMITOMO CHEMICALS Co., Ltd.) são misturadas por fusão com um misturador de pressurização fechado (fabricado por Moriyama Works), e a matéria misturada resultante é extrusada a partir de uma máquina de moldagem através de uma matriz de moldagem para obter um corpo moldado em forma de bastão com um tamanho de 15 cm em comprimento e 3 mm em diâmetro.
Exemplo de Formulação 12
[001123] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26 e 95 partes de uma resina de cloreto de vinila macia são misturadas por fusão com um misturador de pressurização fechado (fabricado por Moriyama Works), e a matéria misturada resultante é extrusada a partir de uma máquina de moldagem através de uma matriz de moldagem para obter um corpo moldado em forma de bastão com um tamanho de 15 cm em comprimento e 3 mm em diâmetro.
Exemplo de Formulação 13
[001124] 100 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de celulose microcristalina, 18,75 mg de polivinilpirrolidona, 28,75 mg de amido de carboximetila de sódio e 2,5 mg de estearato de magnésio são misturados, e a mistura resultante foi comprimida em um tamanho apropriado para obter um comprimido.
Exemplo de Formulação 14
[001125] 25 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26, 60 mg de lactose, 25 mg de amido de milho, 6 mg de carmelose cálcica e uma quantidade apropriada de hidroxipropil metilcelulose a 5%, e a mistura resultante é carregada em uma cápsula de gelatina de casca dura ou uma cápsula de hidroxipropil metilcelulose para obter uma formulação encapsulada.
Exemplo de Formulação 15
[001126] Água destilada é adicionada a 1000 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26, 500 mg de ácido fumárico, 2000 mg de cloreto de sódio, 150 mg de metilparabeno, 50 mg de propilparabeno, 25000 mg de açúcar granulado, 13000 mg de sorbitol (solução a 70%), 100 mg de Veegum K (Vanderbilt Co.), 35 mg de sabor e 500 mg de colorante, tal que um volume final é 100 ml, e a mistura é misturada para obter uma suspensão para administração oral.
Exemplo de Formulação 16
[001127] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26 são dissolvidos em uma mistura de 5 partes de polissorbato 85, 3 partes de álcool benzílico e 30 partes de propileno glicol, e um tampão de fosfato é adicionado a esta solução para ter um pH de 6,0 a 6,5, e em seguida água é adicionada para obter uma formulação líquida para administração oral.
Exemplo de Formulação 17
[001128] 5 partes de diestearato de alumínio são dispersas em uma mistura de 57 partes de óleo de palma e fracionado e 3 partes de polissorbato 85 enquanto aquecendo. A dispersão é resfriada em temperatura ambiente para obter um veículo oleoso, 25 partes de sacarina são dispersas em um veículo oleoso. Além disso, 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26 são adicionadas a isto para obter uma formulação em pasta para administração oral.
Exemplo de Formulação 18
[001129] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26 e 95 partes de cargas de pedra calcária são misturados, e um grânulo para administração oral é obtido usando o método de granulação úmida.
Exemplo de Formulação 19
[001130] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26 são dissolvidas em 80 partes de monoetil éter de dietileno glicol, e 15 partes de carbonato de propileno são misturados com isto para obter uma solução de machamento.
Exemplo de Formulação 20
[001131] 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26 são dissolvidas em 70 partes de monoetil éter de dietileno glicol, e 20 partes de 2-octil dodecanol são misturadas com isto para obter uma solução de derramamento. Exemplo de Formulação 21
[001132] 60 partes de NIKKOL TEALS-42 (Nikko Chemicals Co., Ltd., 42% de solução aquosa de lauril sulfato de trietanolamina) e 20 partes de propileno glicol são adicionadas a 0,5 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26, e a mistura é suficientemente agitada e misturada até que torna-se uma solução uniforme, e em seguida 19,5 partes de água são adicionadas e também suficientemente agitadas e misturadas para obter um agente de xampu como uma solução uniforme.
Exemplo de Formulação 22
[001133] 0,15 Parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26, 95 partes de uma alimentação animal e 4,85 partes de uma mistura de fosfato de cálcio secundário, terra diatomácea, Aerosila e carbonato (ou giz) são suficientemente agitados e misturados para obter uma pré-mistura de alimentação para animal.
Exemplo de Formulação 23
[001134] 7,2 g de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-26 e 92,8 g de VOSCO S-55 (fabricado por Maruishi Co. Pharmaceutical, Ltd.) são dissolvidos e misturados a 100°C, derramados em um molde de supositório, e resfriados e solidificados para obter um supositório.
[001135] Em seguida, o efeito de controle de peste do composto da presente invenção é mostrado como exemplos testes.
Exemplo Teste 1
[001136] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-2, 1-3 a 1-4, 1-5, 1-8 e 1-24 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[001137] Por outro lado, em uma muda de pepino (o estágio de primeira folha definitiva) plantada em um copo plástico foi inoculada com cerca de 30 Aphis gossypii (estágio total), e deixada durante um dia. 20 ml da solução de fármaco teste foram pulverizados na muda.
[001138] Seis dias após a pulverização, o número de parasitas de Aphis gossypii sobreviventes nas folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação: Valor de Controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100
[001139] em que os símbolos representam como segue:
[001140] Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento
[001141] Cai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção não tratada na observação
[001142] Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento
[001143] Tai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção tratada na observação
[001144] em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução de fármaco teste preparada por diluição da formulação obtida como no Exemplo de Formulação 5, porém, não contendo o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi pulverizada.
[001145] Como um resultado, na seção tratada onde a solução de fármaco teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-8 e 1-24 foi usada, o valor de controle foi 90% ou mais.
Exemplo Teste 2
[001146] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 1-1, 1 -2 e 1 -3 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[001147] Por outro lado, uma muda de pepino (o estágio de segunda folhas definitivas) plantada em um copo plástico foi encharcada em seu pé com 5 ml da solução de fármaco teste, e mantida em uma estufa a 25°C durante 7 dias. Na superfície da folha do pepino foram inoculados cerca de 30 Aphis gossypii (estágio total), e também mantidos na estufa durante 6 dias, em seguida o número de Aphis gossypii parasíticos sobreviventes nas folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação: Controle valor (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100
[001148] em que os símbolos representam como segue:
[001149] Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento
[001150] Cai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção não tratada na observação
[001151] Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento
[001152] Tai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção tratada na observação
[001153] em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução de fármaco teste preparada por diluição da formulação obtida como no Exemplo de Formulação 5, porém, não contendo o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi pulverizada.
[001154] Como um resultado, na seção tratada onde a solução de fármaco teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-2, 1-3 foi usada, o valor de controle foi 90% ou mais.
Exemplo Teste 3
[001155] A formulação dos Compostos da Presente Invenção como obtida no Exemplo de Formulação 5 é diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[001156] Em uma muda de arroz no segundo estágio da folha plantada em um copo de polietileno é pulverizado 10 ml de cada solução de fármaco teste. Depois da secagem a ar, 20 larvas de terceiro-quarto instar de Nilaparvata lugens são liberadas, e mantidas na estufa a 25°C. Depois de 6 dias, o número de Nilaparvata lugens parasíticos sobreviventes no arroz é examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação, e em seguida o valor de controle suficiente é obtido. Controle valor (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100
[001157] em que os símbolos representam como segue:
[001158] Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento
[001159] Cai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção não tratada na observação
[001160] Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento
[001161] Tai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção tratada na observação
[001162] Aqui, a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução de fármaco teste preparada por diluição da formulação obtida como no Exemplo de Formulação 5, porém, não contendo o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi pulverizada.
Exemplo Teste 4
[001163] A formulação do Composto da Presente Invenção como obtida no Exemplo de Formulação 5 é diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[001164] Por outro lado, uma muda de arroz (2 semanas após a semeadura, o segundo estágio da folha) plantada em um copo plástico é encharcada em seu pé com 5 ml de cada solução de fármaco teste, e mantida em uma estufa a 25°C durante 7 dias. 20 larvas de terceiro- quarto instar de Nilaparvata lugens foram liberadas, e também mantidas na estufa durante 6 dias, em seguida o número de Nilaparvata lugens parasíticos sobreviventes nas folhas de arroz foi examinado. O valor de controle é calculado de acordo com a seguinte equação, e em seguida o valor de controle suficiente é obtido: Controle valor (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100
[001165] em que os símbolos representam como segue:
[001166] Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento
[001167] Cai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção não tratada na observação
[001168] Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento
[001169] Tai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção tratada na observação
[001170] Aqui, a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução de fármaco teste preparada por diluição da formulação obtida como no Exemplo de Formulação 5, porém, não contendo o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi pulverizada.
Exemplo Teste 5
[001171] A formulação do composto da presente invenção como obtido no Exemplo de Formulação 5 é diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[001172] Por outro lado, Bemisia tabaci adulto é liberado em uma muda de tomate (o estágio de terceira folhas definitivas) plantado em um copo de polietileno, e deixado pôr ovos durante cerca de 72 horas. A muda de tomate é mantida em uma estufa durante 8 dias, e quando larvas em instar chocarem os ovos, a solução de fármaco teste acima é pulverizada em uma taxa de 20 ml/copo, e o copo é mantido em uma estufa a 25°C. Após 7 dias, o número de larvas em instar sobreviventes nas folhas de tomate é examinado, e o valor de controle é calculado de acordo com a seguinte equação. O valor de controle suficiente é obtido. Controle valor (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100
[001173] em que os símbolos representam como segue:
[001174] Cb: o número de larvas de instar em uma seção não tratada antes do tratamento
[001175] Cai: o número de larvas de instar sobreviventes em uma seção não tratada na observação
[001176] Tb: o número de larvas de instar em uma seção tratada antes do tratamento
[001177] Tai: o número de larvas de instar sobreviventes em uma seção tratada na observação
[001178] Aqui, a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução de fármaco teste preparada por diluição da formulação obtida como no Exemplo de Formulação 5, porém, não contendo o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi pulverizada.
Exemplo Teste 6
[001179] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 1-2, 1-3, 1-4, 1-5 e 1-25 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm para preparar uma solução de fármaco teste.
[001180] Por outro lado, em repolho no terceiro estágio de folha plantado em um copo de polietileno foi pulverizado, em uma taxa 20 mL/copo, a solução de fármaco teste. Depois que a solução de fármaco foi secada, a parte da folhagem foi cortada, e em seguida colocada em um copo com volume de 50 mL. Cinco larvas de segundo instar de Plutella xylostella foram liberadas no copo, e o copo foi selado com uma tampa. Depois que o copo foi mantido a 25°C durante 5 dias, o número de insetos mortos foi contado. O índice de mortalidade foi calculado de acordo com a seguinte equação.
[001181] Taxa de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[001182] Como um resultado, na seção tratada onde cada solução de fármaco teste dos Compostos da Presente Invenção 1-2, 1-3, 1-4, 1-5 e 1-25 foi usada, a taxa de mortalidade foi 80% ou mais.
Exemplo Teste 7
[001183] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 1-2 e 1-3 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de sprayteste.
[001184] Por outro lado, uma macieira foi plantada em um copo plástico, e cultivada até que as sétima-oitava folhas definitivas fossem pulverizadas. A macieira foi pulverizada, em uma taxa de 20 mL/cup, a solução de fármaco teste. Depois que a solução de fármaco foi secada, 60 larvas de primeiro instar de Adoxophyes orana fasciata foram liberadas e revestidas com um copo plástico, a base da qual foi cortada e na qual um papel filtro foi posto, com a cobertura do copo plástico colocada de cabeça para baixo. Depois de 7 dias, o número de insetos mortos foi contado, e a taxa de mortalidade foi calculada de acordo com a seguinte equação.
[001185] Taxa de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 1OO
[001186] Como um resultado, na seção tratada onde cada solução de fármaco teste dos Compostos da Presente Invenção 1-2 e 1-3 foi usada, o índice de mortalidade foi 90% ou mais.
Exemplo Teste 8
[001187] A formulação dos Compostos da Presente Invenção 1-2 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foi diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[001188] Um papel filtro tendo um diâmetro de 5,5 cm foi estirado na base de um copo de polietileno tendo o mesmo diâmetro e 0,7 ml da solução de fármaco teste foi adicionado gota a gota sobre o papel filtro, e 30 mg de sacarose foram uniformemente colocados como isca. No copo de polietileno, 10 imagos fêmeas de Musca domestica foram liberados, e o copo foi selado com uma tampa. Após 24 horas, a vida e morte de Musca domestico foram examinadas, o número de insetos mortos foi contado, e a taxa de mortalidade foi calculado de acordo com a seguinte equação.
[001189] Taxa de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[001190] Como um resultado, na seção tratada onde a solução de fármaco teste contendo Composto da Presente Invenção 1-2 foi usada, a taxa de mortalidade foi 100%.
Exemplo Teste 9
[001191] A formulação do composto da presente invenção como obtida no Exemplo de Formulação 5 foi diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[001192] Um papel filtro tendo um diâmetro de 5,5 cm foi estirado na base de um copo de polietileno tendo o mesmo diâmetro e 0,7 ml da solução de fármaco teste foi adicionado gota a gota sobre o papel filtro, e 30 mg de sacarose foram uniformemente colocados como isca. No copo de polietileno, 2 imagos machos de Blattella germanica são liberados, e o copo é selado com uma tampa. Após 6 dias, a vida e morte de Blattella germanica são examinadas, o número de insetos mortos é contado, e a taxa de mortalidade suficiente é obtida.
[001193] Taxa de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
Exemplo Teste 10
[001194] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 1-2, 1-3 e 1-8 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[001195] 0,7 ml da solução de fármaco teste foi adicionado a 100 ml de água de troca iônica (concentração de ingrediente ativo: 3,5 ppm). 20 larvas de último instar de Culex pipiens pallens foram liberadas na solução. Um dia depois, a vida e morte do Culex pipiens pallens foram examinadas, e o número de insetos mortos foi contado para calcular a taxa de mortalidade.
[001196] Taxa de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 1OO
[001197] Como um resultado, na seção tratada onde a solução de fármaco teste dos Compostos da Presente Invenção 1-2, 1-3 e 1-8 foi usada, a taxa de mortalidade foi 95% ou mais.
Exemplo Teste 11
[001198] Compostos da Presente Invenção 1-24 (2 m) foram pesados em um tubo de parafuso (Maruemu No. 5; 27 x 55 mm) e 0,2 mL de acetona foi adicionado a isto, e 0 tubo de parafuso foi selado com um tampão para dissolver 0 composto. O tubo de parafuso foi girado e invertido para uniformemente revestir a solução de fármaco sobre a parede interna total do tubo. Após a remoção do tampão, a solução foi secada a ar durante cerca de 2 horas, em seguida carrapatos ninfais não alimentados, Haemaphysalis longicornis (5 carrapatos/grupo) foram liberados, e 0 tubo foi selado com a tampa. Após 2 dias, 0 número de insetos mortos foi contado, e a taxa de mortalidade foi calculada de acordo com a seguinte equação.
[001199] Taxa de mortalidade (%) = 100 x (Número de insetos mortos/Número de insetos testados)
[001200] Como um resultado, na seção tratada onde a solução de fármaco teste contendo o Composto da Presente Invenção 1-24 foi usada, a taxa de mortalidade foi 100%.
APLICABILIDADE INDUSTRIAL
[001201] O composto da presente invenção tem um efeito de controle sobre pestes e é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste.

Claims (6)

1. Composto heterocíclico fundido, caracterizado pelo fato de que é representado por fórmula (1):
Figure img0083
caracterizado pelo fato de que A1 representa IψCHa), S ou O; A2 representa CH; A3 representa N ou CH; Q representa O; R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6; R2, R4 e R5 representam um átomo de hidrogênio; R3 representa um grupo representado pelo grupo J3 da seguinte fórmula:
Figure img0084
em que R3e representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio e R3f representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 R6 representa um grupo trifluormetila; R7 representa um átomo de hidrogênio; e n representa 0, 1 ou 2
2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A1 é N(CHa).
3. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A1 é S.
4. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A1 é O.
5. Agente de controle de peste, caracterizado pelo fato de que compreende o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, e um veículo inerte.
6. Método para controlar pestes, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4 a uma peste ou a uma área infestada de peste.
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