JP7309615B2 - 硫黄含有置換基を有する有害生物防除に活性な複素環式誘導体 - Google Patents

硫黄含有置換基を有する有害生物防除に活性な複素環式誘導体 Download PDF

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Description

本発明は、硫黄置換基を含有する殺有害生物的に活性である、特に殺虫的に活性である複素環式誘導体、それらの調製のためのプロセス、それらの化合物を含む組成物、及び節足動物、特に昆虫又はダニ目(Acarina)の代表例を含む動物有害生物(animal pest)を防除するためのそれらの使用に関する。
殺有害生物作用を有するヘテロ環式化合物が公知であり、例えば、国際公開第2014/123206号、国際公開第2014/132972号及び国際公開第2015/121136号に記載されている。ここに、有害生物防除に有効である、硫黄含有フェニル及びピリジル置換基を有する、新規の複素環式アシルスルフィルイミン及びスルホキシイミン誘導体が見出された。
本発明は従って、式Iの化合物
Figure 0007309615000001
(式中、
AはCH又はNであり;
Xは、S、SO又はSO2であり;
1は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル又はC3~C6シクロアルキル-C1~C4アルキルであり;
7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C6シアノアルキル、C1~C4アルコキシC1~C4アルキル、ピリジル又はフェニルであり、ここで、前記ピリジル又はフェニルは、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル及び-C(O)C1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されていることが可能であり;又は
7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、4~6員飽和環系を形成し、前記環系は、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されていることが可能であり;並びに、前記環系は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有していてもよく;
nは0又は1であり;
Qは、式Q1~Q4
Figure 0007309615000002
(式中、矢印は、ラジカルAを含む環に対する結合点を示し;
並びに
1は、O、S又はNR3であり、ここで、R3はC1~C4アルキルであり;
2は、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル又はC1~C6ハロアルコキシであり;
1はN又はCHであり;
2及びG3は、相互に独立して、N又はCHである)
からなる群から選択されるラジカルである)
並びに、式Iの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシドに関する。
少なくとも1つの塩基性中心(basic centre)を有する式Iの化合物は、例えば、酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるC1~C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるC1~C4アルカン-又はアリールスルホン酸、例えばメタン-又はp-トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも1つの酸性基を有する式Iの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ-、ジ-又はトリ-低級アルキルアミン、例えばエチル-、ジエチル-、トリエチル-又はジメチルプロピルアミン、又はモノ-、ジ-又はトリヒドロキシ-低級アルキルアミン、例えばモノ-、ジ-又はトリエタノールアミンを形成することができる。
置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状であり得、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシル及びそれらの分枝鎖状異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニル及びアルキニル基は、挙げられたアルキル基から誘導される。アルケニル及びアルキニル基は、一価又は多価不飽和であり得る。
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキル又はハロフェニルなど、他の意味と組み合わされたハロゲンにも適用される。
ハロアルキル基は、1~6個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1-ジフルオロ-2,2,2-トリクロロエチル、2,2,3,3-テトラフルオロエチル及び2,2,2-トリクロロエチルであり;好ましくは、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及びジクロロフルオロメチルである。
アルコキシ基は、好ましい1~6個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ及びtert-ブトキシ、並びに異性体ペンチルオキシ及びヘキシルオキシラジカルであり;好ましくは、メトキシ及びエトキシである。
アルコキシアルキル基は、1~6個の炭素原子の鎖長、より好ましくは1~4個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、n-プロポキシメチル、n-プロポキシエチル、イソプロポキシメチル又はイソプロポキシエチルである。
アルキルスルファニルは、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ブチルスルファニル、ペンチルスルファニル及びヘキシルスルファニルである。
アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル及びヘキシルスルフィニルである。
アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル及びヘキシルスルホニルである。
シクロアルキル基は、3~6個の環炭素原子を有することが好ましく、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。
ハロアルコキシ基は、1~4個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルコキシは、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシである。
ハロアルキルスルファニル基は、1~4個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルキルスルファニルは、例えば、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル又は2,2,2-トリフルオロエチルファニルである。ラジカルC1~C4ハロアルキルスルフィニル及びC1~C4ハロアルキルスルホニルについても同様に考察され、これらは、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル又は2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルであり得る。
本発明に関して、置換基の定義における「一置換乃至多置換される」とは、典型的には、置換基の化学構造に応じて一置換~四置換、好ましくは一置換~三置換、より好ましくは一置換又は二置換されていることを意味する。
フリーラジカルはメチル基を表す。
本発明に係る式Iの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
1、Q、R1、R2、R7、R8、X、A及びnの好ましい値は、以下に記載されているとおり、いずれかのこれらの組合せである。
好ましくは、X1はNR3であり、ここで、R3はC1~C4アルキルである。
もっとも好ましくは、X1はNCH3である。
好ましくは、Qは、式Q1a、Q1b、Q2a、Q3a及びQ4a
Figure 0007309615000003
(式中、矢印は、ラジカルAを含む環に対する結合点を示す)
からなる群から選択されるラジカルである。
もっとも好ましくは、Qは、ラジカルQ1a、Q1b又はQ2aである。
好ましくは、R1は、C1~C4アルキル又はC3~C6シクロアルキル-C1~C4アルキルである。
より好ましくは、R1は、C1~C4アルキル又はシクロプロピルメチルである。
さらにより好ましくは、R1は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル又はシクロプロピルメチルである。
もっとも好ましくは、R1はエチルである。
好ましくは、R2は、ハロゲン、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル又はC1~C4ハロアルキルスルホニルである。
より好ましくは、R2は、ハロゲン又はC1~C3ハロアルキルである。
さらにより好ましくは、R2はC1~C2ハロアルキルである。
もっとも好ましくは、R2はトリフルオロメチルである。
好ましくは、R7及びR8は、各々独立して、C1~C6アルキルであり;又は、R7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である4~6員飽和環系を形成している。
より好ましくは、R7及びR8は、各々独立して、C1~C4アルキルであり;又は、R7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素原子を含まない4若しくは5員飽和環系、又は、1個の酸素原子を含有していることが可能である6員飽和環系を形成している。
さらにより好ましくは、R7及びR8は、各々独立して、メチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピルであり;又は、R7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素原子を含まない4員飽和環系、又は、1個の酸素原子を含有する6員飽和環系(もっとも好ましくは、6員飽和環系は、-CH2CH2OCH2CH2-である)を形成している。
もっとも好ましくは、R7はメチルであり、及び、R8はエチルであり;又は、R7及びR8は共にメチルであり;又は、R7及びR8は共にエチルである。
好ましくは、XはS又はSO2である。
もっとも好ましくは、XはSO2である。
好ましくは、AはNである。
好ましくは、nは1である。
本発明に係る実施形態が以下に記載されているとおり提供されている。
実施形態1は、上記に定義されている、式Iの化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態2は、Qが、式Q1a、Q1b、Q2a、Q3a及びQ4a
Figure 0007309615000004
(式中、矢印は、ラジカルAを含む環に対する結合点を示す)
からなる群から選択されるラジカルである、実施形態1に係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態3は、R1が、C1~C4アルキル又はC3~C6シクロアルキル-C1~C4アルキルである、実施形態1又は2に係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態4は、R2が、ハロゲン、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル又はC1~C4ハロアルキルスルホニルである、実施形態1、2又は3のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態5は、R7及びR8が、各々独立して、C1~C6アルキルであり;又は、R7及びR8が、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である4~6員飽和環系を形成している、実施形態1、2、3又は4のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態6は、XがS又はSO2である、実施形態1、2、3、4又は5のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態7は、R1が、C1~C4アルキル又はシクロプロピルメチルである、実施形態1、2、3、4、5又は6のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態8は、R2が、ハロゲン又はC1~C3ハロアルキルである、実施形態1、2、3、4、5、6又は7のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態9は、R7及びR8が、各々独立して、C1~C4アルキルであり;又は、R7及びR8が、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素原子を含まない4若しくは5員飽和環系、又は、1個の酸素原子を含有していることが可能である6員飽和環系を形成している、実施形態1、2、3、4、5、6、7又は8のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態10は、XがSO2である、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8又は9のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態11は、R1が、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル又はシクロプロピルメチルである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9又は10のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態12は、R2が、C1~C2ハロアルキルである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10又は11のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態13は、R7及びR8が、各々独立して、メチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピルであり;又は、R7及びR8が、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素原子を含まない4員飽和環系、又は、1個の酸素原子を含有する6員飽和環系(もっとも好ましくは、6員飽和環系は、-CH2CH2OCH2CH2-である)を形成している、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11又は12のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態14は、R1がエチルである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12又は13のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態15は、R2がトリフルオロメチルである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13又は14のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態16は、R7がメチルであり、及び、R8がエチルであり;又は、R7及びR8が共にメチルであり;又は、R7及びR8が共にエチルである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14又は15のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態17は、QがラジカルQ1aである、実施形態2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15又は16のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態18は、QがラジカルQ1bである、実施形態2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15又は16のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態19は、QがラジカルQ2aである、実施形態2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15又は16のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態20は、QがラジカルQ3aである、実施形態2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15又は16のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態21は、QがラジカルQ4aである、実施形態2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15又は16のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態22は、AがNである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20又は21のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態23は、AがCHである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20又は21のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態24は、nが0である、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22又は23のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態25は、nが1である、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22又は23のいずれか一つに係る、化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
式Iの化合物の好ましい群は、式I-1の化合物
Figure 0007309615000005
(式中、Q、A、n、R7及びR8は上記の式Iに定義されているとおりであり;また、式中、Xa1は、S、SO又はSO2であり;Ra1は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル又はシクロプロピルメチルである)
によって表される。
式I-1の化合物の前記好ましい群において、Aは好ましくはNであり、Xa1は好ましくはS又はSO2であり、より好ましくはSO2であり、及び、Ra1は好ましくはエチルである。式I-1の化合物のさらに好ましい群において、Aは好ましくはCHであり、Xa1は好ましくはS又はSO2であり、より好ましくはSO2であり、及び、Ra1は好ましくはエチルである。
式I-1の化合物の他の好ましい群において、nは0又は1であり、好ましくはnは1であり、並びに、R7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルである。
式I-1の化合物のさらに他の好ましい群において、nは0又は1であり、好ましくはnは1であり、並びに、R7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である4~6員飽和環系を形成し;好ましくは、前記環系は無置換であり、及び、前記環系は酸素原子を含有しないか1個含有している。
式I-1の化合物の前記の特に好ましい群のさらに好ましい実施形態は、AがN又はCHであり;Xa1が好ましくはSO2であり;Ra1が好ましくはエチルであり;nが0又は1であり;並びに、R7及びR8が、相互に独立して、C1~C6アルキルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり;又は、R7及びR8が、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である6員飽和環系を形成しており;好ましくは、前記環系が無置換であり、及び、前記環系が1個の酸素原子を含有しており;
又は、R7及びR8が、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である4員飽和環系を形成し;好ましくは、前記環系が無置換であり、及び、前記環系が酸素原子を含有しない化合物を含む。
式I-1の化合物、及び、上記の式I-1の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、Qは、好ましくは、Q1及びQ2から選択され、ここで、X1、R2、G1及びG3は上記の式Iに定義されているとおりである。式I-1の化合物の前記の特に好ましい群において、X1は、好ましくはNR3であり、ここで、R3はC1~C4アルキルであり、より好ましくはメチルであり;R2は、好ましくはC1~C6ハロアルキルであり、より好ましくはトリフルオロメチルであり;G1はCH又はNであり;及び、G3は好ましくはNである。
式I-1の化合物の他の好ましい実施形態、及び、上記の式I-1の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、Qは、好ましくはQ1~Q4から選択され、ここで、X1、R2、G1、G2及びG3は、上記の式Iに定義されているとおりである。式I-1の化合物の前記の特に好ましい群において、X1は、好ましくはNR3であり、ここで、R3はC1~C4アルキルであり、より好ましくはメチルであり;R2は、好ましくはC1~C6ハロアルキルであり、より好ましくはトリフルオロメチルであり;
1はCH又はNであり、より好ましくは、QがQ1である場合G1はCH又はNであり、及び、QがQ4である場合G1はNであり;
2は好ましくはCHであり;並びに
3は好ましくはNである。
式Iの化合物のさらに好ましい群は、式I-2の化合物
Figure 0007309615000006
(式中、X1、R2、G1、A、n、R7及びR8は上記の式Iに定義されているとおりであり;また、式中、Xa2は、S、SO又はSO2であり;Ra2は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル又はシクロプロピルメチルである)
によって表される。
式I-2の化合物の前記好ましい群において、Aは好ましくはNであり;Xa2は好ましくはS又はSO2であり、より好ましくはSO2であり;及び、Ra2は好ましくはエチルである。式I-2の化合物のさらに好ましい群において、Aは好ましくはCHであり;Xa2は好ましくはS又はSO2であり、より好ましくはSO2であり;及び、Ra2は好ましくはエチルである。
式I-2の化合物の他の好ましい群において、X1は、好ましくはNR3であり、ここで、R3はC1~C4アルキルであり、より好ましくはメチルであり;R2は、好ましくはC1~C6ハロアルキルであり、より好ましくはトリフルオロメチルであり;及び、G1はCH又はNである。
式I-2の化合物、及び、上記の式I-2の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、nは0又は1であり、より好ましくはnは1であり;並びに、R7及びR8は上記の式Iに定義されているとおりである。式I-2の化合物の前記の特に好ましい群のさらに好ましい実施形態は、R7及びR8が、相互に独立して、C1~C6アルキルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり;又は、R7及びR8が、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である4~6員飽和環系を形成し;好ましくは、前記環系が無置換であり、及び、前記環系が酸素原子を含有しないか1個含有しており;又は、より好ましくは、R7及びR8が、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素原子を含有しない、4員の飽和及び無置換環系を形成しているか、又は、1個の酸素原子を含有する6員の飽和及び無置換環系を形成している化合物を含む。
式Iの化合物の他の好ましい群は、式I-3の化合物
Figure 0007309615000007
(式中、
AはNであり;
2は、C1~C6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり;
1はN又はCHであり;
nは0又は1であり、好ましくはnは1であり;
7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルであり;又は
7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である6員飽和環系を形成しており;好ましくは、前記環系は無置換であり、及び、前記環系は1個の酸素原子を含有しており;又は
7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素原子を含有しない4員飽和環系を形成しており;好ましくは、前記環系は無置換である)
によって表される。
式Iの化合物のさらに好ましい群は、式I-4の化合物
Figure 0007309615000008
(式中、R2、G3、A、n、R7及びR8は上記の式Iに定義されているとおりであり;また、式中、Xa3は、S、SO又はSO2であり;Ra3は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル又はシクロプロピルメチルである)
によって表される。
式I-4の化合物の前記好ましい群において、AはCH又はNであり;Xa3は好ましくはS又はSO2であり、より好ましくはSO2であり;及び、Ra3は好ましくはエチルである。式I-4の化合物の他の好ましい群において、R2は、好ましくはC1~C6ハロアルキルであり、より好ましくはトリフルオロメチルであり;及び、G3はCH又はNであり、好ましくはNである。
式I-4の化合物、及び、上記の式I-4の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、nは0又は1であり、より好ましくはnは1であり;並びに、R7及びR8は上記の式Iに定義されているとおりである。式I-4の化合物の前記の特に好ましい群のさらに好ましい実施形態は、R7及びR8が、相互に独立して、C1~C6アルキルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり;又は、R7及びR8が、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である4~6員飽和環系を形成しており;好ましくは、前記環系が無置換であり、及び、前記環系が酸素原子を含有しないか1個含有しており;又は、より好ましくは、R7及びR8が、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素原子を含有しない4員の飽和及び無置換環系を形成している化合物を含む。
式Iの化合物の他の好ましい群は、式I-5の化合物
Figure 0007309615000009
(式中、
AはCH又はNであり;
2は、C1~C6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり;
3はN又はCHであり、好ましくはNであり;
nは0又は1であり、好ましくはnは1であり;
7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルであり;又は
7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である6員飽和環系を形成しており;好ましくは、前記環系は無置換であり、及び、前記環系は1個の酸素原子を含有しており;又は
7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素原子を含有しない4員飽和環系を形成しており;好ましくは、前記環系は無置換である)
によって表される。
式Iの化合物の他の好ましい群は、式I-5-Aの化合物
Figure 0007309615000010
(式中、
AはCH又はNであり;
2は、C1~C6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり;
3はNであり;
nは0又は1であり、好ましくはnは1であり;
7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルであり;又は
7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素原子を含有しない4員飽和環系を形成しており;好ましくは、前記環系は無置換である)
によって表される。
式Iの化合物のさらに好ましい群は、式I-6の化合物
Figure 0007309615000011
(式中、X1、R2、G1、A、n、R7及びR8は上記の式Iに定義されているとおりであり;また、式中、Xa4は、S、SO又はSO2であり;Ra4は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル又はシクロプロピルメチルである)
によって表される。
式I-6の化合物の前記好ましい群において、Aは好ましくはNであり;Xa4は好ましくはS又はSO2であり、より好ましくはSO2であり;及び、Ra4は好ましくはエチルである。式I-6の化合物のさらに好ましい群において、Aは好ましくはCHであり;Xa4は好ましくはS又はSO2であり、より好ましくはSO2であり;及び、Ra4は好ましくはエチルである。
式I-6の化合物の他の好ましい群において、X1は、好ましくはNR3であり、ここで、R3はC1~C4アルキルであり、より好ましくはメチルであり;R2は、好ましくはC1~C6ハロアルキルであり、より好ましくはトリフルオロメチルであり;及び、G1はCH又はNであり、より好ましくはNである。
式I-6の化合物、及び、上記の式I-6の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、nは0又は1であり、より好ましくはnは1であり;並びに、R7及びR8は上記の式Iに定義されているとおりである。式I-6の化合物の前記の特に好ましい群のさらに好ましい実施形態は、R7及びR8が、相互に独立して、C1~C6アルキルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり;又は、R7及びR8が、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、4~6員飽和環系を形成しており、好ましくは、前記環系が無置換であり、及び、前記環系が酸素原子を含有しないか1個含有しており;又は、より好ましくは、R7及びR8が、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素原子を含有しない、4員の飽和及び無置換環系を形成しているか、又は、1個の酸素原子を含有する6員の飽和及び無置換環系を形成している化合物を含む。
式Iの化合物の他の好ましい群は、式I-7の化合物
Figure 0007309615000012
(式中、
AはN又はCHであり;特にAはNであり;
2は、C1~C6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり;
1はN又はCHであり、好ましくはG1はNであり;
nは0又は1であり、好ましくはnは1であり;
7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルであり;又は
7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、6員飽和環系を形成しており、好ましくは、前記環系は無置換であり、及び、前記環系は1個の酸素原子を含有しており;又は
7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素原子を含有しない4員飽和環系を形成しており;好ましくは、前記環系は無置換である)
によって表される。
式Iの化合物の他の好ましい群は、式I-7-Aの化合物
Figure 0007309615000013
(式中、
AはN又はCHであり;
2は、C1~C6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり;
1はNであり;
nは1であり;
7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルであり;又は
7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、6員飽和環系を形成しており、好ましくは、前記環系は無置換であり、及び、前記環系は1個の酸素原子を含有しており;又は
7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素原子を含有しない4員飽和環系を形成しており;好ましくは、前記環系は無置換である)
によって表される。
式Iの化合物のさらに好ましい群は、式I-8の化合物
Figure 0007309615000014
(式中、R2、G2、G3、A、n、R7及びR8は上記の式Iに定義されているとおりであり;また、式中、Xa5は、S、SO又はSO2であり;Ra5は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル又はシクロプロピルメチルである)
によって表される。
式I-8の化合物の前記好ましい群において、AはNであり;Xa5は好ましくはS又はSO2であり、より好ましくはSO2であり;及び、Ra5は好ましくはエチルである。式I-8の化合物のさらに好ましい群において、Aは好ましくはCHであり;Xa5は好ましくはS又はSO2であり、より好ましくはSO2であり;及び、Ra5は好ましくはエチルである。式I-8の化合物の他の好ましい群において、R2は、好ましくはC1~C6ハロアルキルであり、より好ましくはトリフルオロメチルであり;G2は好ましくはCHであり;及び、G3は好ましくはNである。
式I-8の化合物、及び、上記の式I-8の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、nは0又は1であり、より好ましくはnは1であり;並びに、R7及びR8は上記の式Iに定義されているとおりである。式I-8の化合物の前記の特に好ましい群のさらに好ましい実施形態は、R7及びR8が、相互に独立して、C1~C6アルキルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり;又は、R7及びR8が、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である4~6員飽和環系を形成しており;好ましくは、前記環系が無置換であり、及び、前記環系が酸素原子を含有しないか1個含有している化合物を含む。
式Iの化合物の他の好ましい群は、式I-9の化合物
Figure 0007309615000015
(式中、
AはN又はCHであり;
2は、C1~C6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり;
2は好ましくはCHであり;
3は好ましくはNであり;
nは0又は1であり、好ましくはnは1であり;
7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルであり;又は
7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である6員飽和環系を形成しており;好ましくは、前記環系は無置換であり、及び、前記環系は1個の酸素原子を含有しており;又は
7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素原子を含有しない4員飽和環系を形成しており;好ましくは、前記環系は無置換である)
によって表される。
式Iの化合物の他の好ましい群は、式I-9-Aの化合物
Figure 0007309615000016
(式中、
AはNであり;
2は、C1~C6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり;
2はCHであり;
3はNであり;
nは1であり;及び
7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルである)
によって表される。
式Iの化合物の特に好ましい群は、式I-10の化合物
Figure 0007309615000017
(式中、
AはCH又はNであり;
nは0又は1であり;
7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルであり;又は
7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である6員飽和環系を形成しており;好ましくは、前記環系は無置換であり、及び、前記環系は1個の酸素原子を含有しており;又は
7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素原子を含有しない4員飽和環系を形成しており;好ましくは、前記環系は無置換であり;及び
Qは、式Q1a、Q1b、Q2a、Q3a及びQ4a
Figure 0007309615000018
(式中、矢印は、ラジカルAを含む環に対する結合点を示し;
及び、
2はC1~C6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルである)
からなる群から選択されるラジカルであって、特に式Q1a、Q1b及びQ2aからなる群から選択されるラジカルである)
によって表される。
本発明に係る化合物は、とりわけ、昆虫から植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、又は、農薬有効成分としての使用に係る優れた特性(例えば、高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル、向上した物理化学的特性、又は、高い生分解性)を含む任意の数の有益性を有していてもよい。特に、一定の式(I)の化合物は、特にミツバチ、単生ミツバチ及びマルハナバチなどの花粉媒介者といった非標的節足動物に対して、有利な安全性プロファイルを示し得ることが意外にも見出された。もっとも特定的には、セイヨウミツバチ(Apis mellifera)である。
式Iの化合物を調製するための本発明に係るプロセスは、原則的に当業者に公知の方法によって行われる。より具体的には、XがSO(スルホキシド)及び/又はSO2(スルホン)である式Iの化合物のサブグループは、他の酸化剤の中でも、例えばメタクロロ過安息香酸(mCPBA)、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム又は次亜塩素酸tert-ブチルなどの試薬が使用される、XがSである対応する式Iのスルフィド化合物の酸化反応により入手され得る。この酸化反応は、一般に溶剤の存在下で行われる。この反応において用いられる溶剤の例としては、ジクロロメタン及びクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素;メタノール及びエタノールなどのアルコール;酢酸;水;及びこれらの混合物が挙げられる。この反応において用いられる酸化剤の量は、一般に、スルホキシド化合物Iを生成するための1モルのスルフィド化合物Iを基準として、1~3モル、好ましくは1~1.2モルであり、及びスルホン化合物Iを生成するための1モルのスルフィド化合物Iを基準として、好ましくは2~2.2モルの酸化剤である。このような酸化反応は、例えば、国際公開第2013/018928号に開示されている。
式Iの化合物のサブグループ(式中、nは1であり、式Iaの化合物を定義し、X、R1、R7、R8、A及びQは式Iにおいて定義されているとおりである)
スキーム1:
Figure 0007309615000019
は、式IIの化合物(式中、X、R1、A及びQは式Iにおいて定義されているとおりであり、並びに、ここで、X00は、ハロゲン、好ましくは塩素などの脱離基であり、又は、ここで、X00は、ラジカルX01若しくはX02である(式中、矢印はカルボニルC=O部分に対する化合物IIの結合点を示す))と、式IIIの試薬HN=S(O)R78(又はその塩)(式中、R7及びR8は式Iにおいて定義されているとおりである)とを(スキーム1)、任意選択により、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)などのアシル化触媒の存在下、好ましくは、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下に、不活性溶剤中において、0~50℃の温度で、反応させることにより調製され得る。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル及び1,4-ジオキサンなどのエーテル;トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素;ジクロロメタン及びクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素;アセトニトリルなどのニトリル;又は、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセタミド、N-メチル-2-ピロリドン又はジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。ピリジン及びトリエチルアミンなどの一定の塩基を、塩基及び溶剤の両方として好適に利用し得る。
式IIIの化合物(式中、R7及びR8は式Iにおいて定義されているとおりである)は、市販されている公知の化合物であるか、又は、例えばJournal of the Chemical Society,3004-5;1965、又は、e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,1-8;2013といった文献に記載されている公知の方法によって調製可能である公知の化合物である。容易に入手可能である式Vのスルフィド化合物(Chem.Commun.53,348-351;2017、及び、さらにその中で引用されている文献を参照のこと)から開始するか、又は、対応する式VIのスルホキシド化合物(Angewandte Chemie,International Edition,55,7203-7207;2016、及び、さらにその中で引用されている文献を参照のこと)(式中、R7及びR8は式Iにおいて定義されているとおりである)から開始する、
Figure 0007309615000020
例えば、アンモニア、アンモニウムカルバメート又は酢酸アンモニウムが好適な窒素供給源として用いられ、及び、ジアセトキシヨードベンゼンなどの超原子価ヨウ素試薬によって媒介され、トルエン、アセトニトリル又はメタノールなどの溶剤中において、0~100℃、好ましくはおよそ室温の温度で行われる式IIIの化合物の調製方法が有利である。
式Vの化合物及び式VIの化合物(式中、R7及びR8は式Iにおいて定義されているとおりである)は、市販されているか、又は、文献において記載されている公知の方法によって調製可能である公知の化合物である。特に、式Vの化合物は、上記において既に記載されている標準的な酸化条件下で式VIの化合物に酸化され得る。
スキーム2
Figure 0007309615000021
あるいは、式Iaの化合物(式中、X、R1、R7、R8、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりである)
は、式Iの化合物のサブグループ(式中、nは0であり、式Ibの化合物を定義し、X、R1、R7、R8、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりである)から、酸化ステップによって調製され得る(スキーム2)。このような変換においては、例えば、KMnO4(European Journal of Organic Chemistry,2013(34),7800-7808;2013)、NaMnO4、mCPBA、NaIO4/RuO2(Tetrahedron Letters,(6),503-6;1978)、NaIO4/RuCl3、H22(任意選択により、例えばタングステン酸ナトリウムNa2WO4などの触媒の存在下;国際公開第07/006670号)又はオキソンなどの古典的な酸化試薬が用いられ得る。このような酸化はさらに、過ヨウ素酸アルカリ金属と併用されるルテニウム塩の使用、及び、代わりに、過マンガン酸アルカリ金属の使用に関連する、例えば、国際公開第2008/097235号及び国際公開第2008/106006号に見出される記載と同様に行われてもよい。酸化に好適な溶剤は、-10°~50℃、好ましくは10~30℃の範囲の温度における、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール、水若しくは酢酸、又は、これらの混合物である。
式Ibの化合物(式中、X、R1、R7、R8、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりである)は、式IVの化合物(式中、X、R1、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりである)と、式VIのスルホキシド試薬(S(O)R78)(式中、R7及びR8は、式Iにおいて定義されているとおりである)とを、例えば五酸化リン(Monatsh.Chem.101,396-404;1970)又はトリフルオロ酢酸無水物(J.Org.Chem.40,2758-2764;1975)と一緒に、トリエチルアミンの存在下、及び、クロロホルム又はジクロロメタンなどの溶剤中に、-80~100℃、好ましくは-70~60℃の温度で反応させることにより調製され得る。
式IVの化合物(式中、X、R1、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりである)は、式IIの化合物(式中、X、R1、A及びQは式Iにおいて定義されているとおりであり、並びに、ここで、X00は、ハロゲン、好ましくは塩素などの脱離基であり、又は、ここで、X00は、ラジカルX01若しくはX02である(式中、矢印はカルボニルC=O部分に対する化合物IIの結合点を示す))と、アンモニアNH3(又はその塩)、又は、例えば水酸化アンモニウムNH4OH、塩化アンモニウムNH4Cl、酢酸アンモニウムNH4OAc、炭酸アンモニウム(NH42CO3及び他のNH3代用物などのアンモニア均等物とを、任意選択により、4-ジメチルアミノ-ピリジンDMAPなどのアシル化触媒の存在下、好ましくは、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下に、不活性溶剤中において、0~50℃の温度で、反応させることにより調製され得る。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル及び1,4-ジオキサンなどのエーテル;酢酸エチルなどのエステル;トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素;ジクロロメタン及びクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素;アセトニトリルなどのニトリル;又は、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセタミド、N-メチル-2-ピロリドン又はジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤又は水、又は、これらの混合物が挙げられる。ピリジン及びトリエチルアミンなどの一定の塩基を、塩基及び溶剤の両方として好適に利用し得る。
あるいは、式Ibの化合物(式中、X、R1、R7、R8、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりである)は、式IIの化合物(式中、X、R1、A及びQは式Iにおいて定義されているとおりであり、並びに、ここで、X00は、ハロゲン、好ましくは塩素などの脱離基であり、又は、ここで、X00は、ラジカルX01若しくはX02である(式中、矢印はカルボニルC=O部分に対する化合物IIの結合点を示す))と、式VIIのスルフィルイミン試薬S(NH)R78(又はその塩)(式中、R7及びR8は、式Iにおいて定義されているとおりである)とを、任意選択により、4-ジメチルアミノピリジンDMAPなどのアシル化触媒の存在下、好ましくは、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下に、不活性溶剤中において、0~50℃の温度で、反応させることにより調製され得る。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル及び1,4-ジオキサンなどのエーテル;トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素;ジクロロメタン及びクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素;アセトニトリルなどのニトリル;又は、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセタミド、N-メチル-2-ピロリドン又はジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。ピリジン及びトリエチルアミンなどの一定の塩基を、塩基及び溶剤の両方として好適に利用し得る。
式VIIの化合物(又はその塩)(式中、R7及びR8は、式Iにおいて定義されているとおりである)は、市販されているか、又は、公知の方法によって調製可能である公知の化合物であり、特に、式Vのスルフィド化合物(式中、R7及びR8は、式Iにおいて定義されているとおりである)から、
Figure 0007309615000022
例えばJustus Liebigs Annalen der Chemie,618,53-8,1958;Chemische Berichte,99(10),3108-17,1966;Tetrahedron Letters,(40),4137-40,1972;又は、国際公開第2014/053401号といった文献に記載されているとおり、簡便に調製され得る。
スキーム3:
Figure 0007309615000023
式IIの化合物(式中、X、R1、A及びQは式Iにおいて定義されているとおりであり、並びに、ここで、X00は、ハロゲン、好ましくは塩素などの脱離基であり、又は、ここで、X00は、ラジカルX01若しくはX02である(式中、矢印はカルボニルC=O部分に対する化合物IIの結合点を示す))
は、当業者に公知であり、及び、例えばTetrahedron,2005,61(46),10827-10852(スキーム3)に記載されている方法による、式VIIIの化合物(式中、X、R1、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりである)の活性化により調製され得る。例えば、化合物II(式中、X00は、ハロゲン、好ましくは塩素である)は、典型的には、触媒量のN,N-ジメチルホルムアミドDMFの存在下に、塩化メチレンCH2Cl2又はテトラヒドロフランTHFなどの不活性溶剤中において、20~100℃、好ましくは25℃の温度で、化合物VIIIを、例えば、塩化オキサリル(COCl)2又は塩化チオニルSOCl2で処理することにより形成される。あるいは、ピリジン又はテトラヒドロフランTHFなどの不活性溶剤中、任意選択により、トリエチルアミンなどの塩基の存在下における、20~180℃の温度での、例えば1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドEDC(EDAC又はEDCIとしても公知である)又はジシクロヘキシルカルボジイミドDCCによる式VIIIの化合物の処理は、活性化種II(式中、X00は、それぞれX01又はX02である)をもたらすこととなる。
式VIIIの化合物(式中、X、R1、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりである)は、当業者に公知である条件下(例えば:室温、又は、還流条件以下における、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン又はジオキサン中の水性水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リチウムなどの条件が用いられる)における対応する式IXのエステル化合物(式中、X、R1、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりであり、並びに、RxはC1~C6アルキルである)の鹸化によって調製され得る。あるいは、例えば塩化リチウム(又は、代わりに塩化ナトリウム又は塩化カリウム)に由来するハロゲン化物アニオン、好ましくは塩素アニオンにより、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセタミド又はN-メチル-2-ピロリドンなどの溶剤中において式IXのエステル化合物を処理することでも、式VIIIのカルボン酸化合物を生成し得る。このようなO-脱メチル化に係る反応温度は、好ましくは20℃~反応混合物の沸点の範囲であり、又は、この反応は、マイクロ波の照射下で行われ得る。
式IXの化合物(式中、X、R1、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりであり、及び、RxはC1~C6アルキルである)は、式(X)の化合物(式中、X、R1、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりであり、並びに、Xaは、例えば塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素又は臭素)、又は、トリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-、アルキル-若しくはハロアルキルスルホネートなどの脱離基である)から、カルボニル化反応により調製され得る。このようなアルコキシカルボニル化においては、式(X)の化合物は通常、加圧下に、パラジウム触媒(例えば:酢酸パラジウム(II);[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドPd(dppf)Cl2;ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドPdCl2(PPh32;ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]パラジウム(II)PdCl2(dippp))などの金属触媒の存在下、任意選択により、トリフェニルホスフィン又は1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンなどのホスフィンリガンドの存在下で、アルコールRxOH溶剤(典型的にはメタノール又はエタノール)(式中、RxはC1~C6アルキルである)中において、任意選択により、共溶剤(例えばトルエン、ジオキサン又はN,N-ジメチルホルムアミド)の存在下、及び、好ましくは、例えばトリメチルアミンなどの塩基の存在下に、20~200℃、好ましくは50~180℃の温度で、一酸化炭素COと反応される。
スキーム4:
Figure 0007309615000024
あるいは、式VIIIの化合物(式中、X、R1、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりである)
は、水性酸性又は塩基性条件下における、式XIの化合物(式中、X、R1、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりである)の加水分解によって調製され得る(スキーム4)(例えば、Synthetic Organic Methodology,Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations,Larock,R.C.1989,p.993を参照のこと)。典型的には、式XIの化合物は、任意選択によりエーテル(例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル又は1,4-ジオキサン)などの不活性溶剤の存在下に、室温~180℃、好ましくは50℃~反応混合物の沸点の範囲の温度で、塩酸HCl又は硫酸H2SO4(例えば50%水性硫酸溶液)などの水性酸で処理される。このような加水分解条件及びその変形は当業者に公知である。
式XIの化合物(式中、X、R1、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりである)は、式(X)の化合物(式中、X、R1、A及びQは式Iにおいて定義されているとおりであり、並びに、Xaは、例えば塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素又は臭素)、又は、トリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-、アルキル-若しくはハロアルキルスルホネートなどの脱離基である)のシアノ化により調製され得る。このような反応において、式(X)の化合物は、任意選択により、例えばヨウ化銅(I)といった追加の銅触媒の存在下に、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド又はN,N-ジメチルアセタミドなどの溶剤中において、0~200℃、好ましくは50~180℃の温度で、任意選択によりマイクロ波の照射下で、シアン化銅(I)などのシアン化物供給源と反応される。あるいは、この変換は、例えばシアン化亜鉛を伴うパラジウム触媒又はニッケル触媒の存在下で達成され得る(例えば、Med.Chem.Commun.,2010,1,309-318を参照のこと)。
あるいは、式VIIIの化合物(式中、X、R1、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりである)
スキーム5:
Figure 0007309615000025
は、式XIIのアルケン化合物(式中、X、R1、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりであり、並びに、オレフィン部分は、Ryによってモノ-、ジ-又はトリ-置換されていてもよく、ここで、Ryは、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ又はフェニルである(好ましくはRyは水素である))の酸化開裂によって調製され得る(スキーム5)。酸化開裂条件は例えば、オゾン(特にJ.Am.Chem.Soc.2002,124,3824-3825を参照のこと)又は過ヨウ素酸ナトリウムNaIO4などの共酸化剤の存在下、アセトン、tert-ブタノール、N,N-ジメチルホルムアミド又は1,4-ジオキサンなどの、通常は水との混合物である溶剤中、0~80℃、好ましくは0℃~室温の温度における、四酸化オスミウムOsO4(あるいは、マンガン、ルテニウム又はタングステン酸酸化物試薬)、又は、オスミウム(VI)酸カリウム二水和物(K2OsO4・2H2O)などのその代用物の使用を含む。このような反応は、式XIIの化合物に由来する対応する1,2-ジオール及び/又はアルデヒドの単離され得る中間体を伴って進行し得るが、式XIIのオレフィンは、式VIIIのカルボン酸に直接酸化開裂されることが有利である。このような種類の変換には、例えばEur.J.Org.Chem.2014,5664-5669に記載されているとおり、文献において公知であるOsO4及びNaIO4が用いられる。
式XIIの化合物(式中、X、R1、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりであり、及び、オレフィン部分は、Ryによってモノ-、ジ-又はトリ-置換されていてもよく、ここで、Ryは、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ又はフェニルである(好ましくはRyは水素である))は、金属触媒化クロスカップリング反応条件下(Modern Arylation Methods,Lutz Ackermann,Wiley,2009)における、式(X)の化合物(式中、X、R1、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりであり、並びに、Xaは、例えば塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素又は臭素)、又は、トリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-、アルキル-若しくはハロアルキルスルホネートなどの脱離基である)のオレフィン化によって調製され得る。特に、式XIIの化合物は、Ryが好ましくは水素である場合、式(X)の化合物と、例えばトリブチル(ビニル)錫などの適切な錫試薬(トリアルキル錫誘導体、好ましくはトリ-n-ブチル錫)とのスティル反応によって調製され得る。このようなスティル反応は、通常、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、又はビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドといったパラジウム触媒の存在下、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、トルエン又はジオキサンなどの不活性溶剤中において任意選択によりフッ化セシウム又は塩化リチウムなどの添加剤の存在下、かつ任意選択により例えばヨウ化銅(I)といったさらなる触媒の存在下で実施される。このようなスティルカップリングは当業者に周知でもあり、例えばJ.Org.Chem.,2005,70,8601-8604、J.Org.Chem.,2009,74,5599-5602、及びAngew.Chem.Int.Ed.,2004,43,1132-1136に記載されている。
式(X)の化合物(式中、X、R1、A及びQは、式Iにおいて定義されているとおりであり、並びに、Xaは脱離基である)であって、特に、Xaがハロゲンである化合物は、公知の化合物であるか、又は、公知の方法によって調製可能であり、又は、文献中に見出される既に記載されている方法と同様に合成することが可能である。特に、国際公開第2016/071214号(QはQ2であり、G3はNである)、及び、国際公開第2015/000715号(QはQ2であり、G3はCHである)、国際公開第2016/026848号、及び、国際公開第2016/005263号(QはQ1であり、G1はCHである)、国際公開第2016/059145号(QはQ1であり、G1はNである)、国際公開第2016/020286号、及び、国際公開第2017/134066号(QはQ3である)、及び、国際公開第2012/086848号、国際公開第2013/018928号(QはQ4である)を参照のこと。
一定の式VIII及び/又はIXの化合物(式中、X、R1、A及びQは式Iにおいて定義されているとおりであり、及び、Rxは、C1~C6アルキルである)は文献において公知であり、特に国際公開第17/146221号、国際公開第16/104746号、国際公開第14/142292号、国際公開第14/132972号及び国際公開第14/123206号を参照のこと。
反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ジアルキルアミド又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離又はN-アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムtert-ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、N-シクロヘキシル-N,N-ジメチルアミン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、キヌクリジン、N-メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)である。
反応剤は、そのままで、すなわち溶媒又は希釈剤を加えずに互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、N-メチルモルホリン又はN,N-ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒又は希釈剤としても働き得る。
反応は、約-80℃~約+140℃、好ましくは約-30℃~約+100℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約+80℃の範囲で行われるのが有利である。
式Iの化合物は、式Iの出発化合物の1つ以上の置換基を、慣例的な方法において、本発明に係る他の置換基で置換することにより、式Iの別の化合物へとそれ自体公知の方法で転化され得る。
それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば1つの反応ステップにおいて、1つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、又は複数の置換基が同じ反応ステップにおいて本発明に係る他の置換基で置換され得る。
式Iの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、式Iの化合物の酸付加塩が好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
式Iの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理により遊離化合物Iの酸付加塩へと、及び例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理により塩基による塩へと慣例的な方法で転化され得る。
式Iの化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中において、例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Iの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩へとそれ自体公知の方法で転化され得る。
手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Iの化合物が遊離形態又は塩の形態で得られる。
式Iの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、及び/又は分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体及び/又はジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において、あるいは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の1つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ;本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
式Iの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、いずれの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態において、例えば分別結晶化、蒸留及び/又はクロマトグラフィにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマー又はラセミ体へと公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィ、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ(HPLC)により、例えば1つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、又はジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸又はリンゴ酸、又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体へと分解され得る。
純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明に従って、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
N-オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Iの化合物を好適な酸化剤、例えばH22/尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、J.Med.Chem.,32(12),2561-73,1989又は国際公開第00/15615号といった文献から公知である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体又はジアステレオマー、又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。
式Iの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態、必要に応じて水和物の形態で得ることもでき、及び/又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
以下の表1~12に表される化合物は、上述される方法に従って調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Iの好ましい化合物を示すことが意図される。
表1:この表は、式I-1a
Figure 0007309615000026
(式中、X11は、Sであり、A、R11、G1、R2、n、R7及びR8は、以下に定義されているとおりである)
の28種の化合物1.001~1.028及び表1の化合物のN-オキシドを開示する。
表1:
Figure 0007309615000027
表2:この表は、X11がSOであり、並びに、A、R11、G1、R2、n、R7及びR8が表1に定義されているとおりである、式I-1aの28種の化合物2.001~2.028を開示する。
表3:この表は、X11がSO2であり、並びに、A、R11、G1、R2、n、R7及びR8が表1に定義されているとおりである、式I-1aの28種の化合物3.001~3.028を開示する。
表4:この表は、式I-2a:
Figure 0007309615000028
(式中、X11はSであり、並びに、A、R11、G3、R2、n、R7及びR8は以下に定義されているとおりである)
の26種の化合物4.001~4.026、及び、表4の化合物のN-オキシドを開示する。
表4:
Figure 0007309615000029
表5:この表は、X11がSOであり、並びに、A、R11、G3、R2、n、R7及びR8が表4に定義されているとおりである、式I-2aの26種の化合物5.001~5.026を開示する。
表6:この表は、X11がSO2であり、並びに、A、R11、G3、R2、n、R7及びR8が表4に定義されているとおりである、式I-2aの26種の化合物6.001~6.026を開示する。
表7:この表は、式I-3a:
Figure 0007309615000030
(式中、X11はSであり、並びに、A、R11、G1、R2、n、R7及びR8は以下に定義されているとおりである)
の26種の化合物7.001~7.026、及び、表7の化合物のN-オキシドを開示する。
表7:
Figure 0007309615000031
表8:この表は、X11がSOであり、並びに、A、R11、G1、R2、n、R7及びR8が表7に定義されているとおりである、式I-3aの26種の化合物8.001~8.026を開示する。
表9:この表は、X11がSO2であり、並びに、A、R11、G1、R2、n、R7及びR8が表7に定義されているとおりである、式I-3aの26種の化合物9.001~9.026を開示する。
表10:この表は、式I-4a:
Figure 0007309615000032
(式中、X11はSであり、並びに、A、R11、G2、G3、R2、n、R7及びR8は以下に定義されているとおりである)
の14種の化合物10.001~10.014、及び、表10の化合物のN-オキシドを開示する。
表10:
Figure 0007309615000033
表11:この表は、X11がSOであり、並びに、A、R11、G2、G3、R2、n、R7及びR8が表10に定義されているとおりである、式I-4aの14種の化合物11.001~11.014を開示する。
表12:この表は、X11がSO2であり、並びに、A、R11、G2、G3、R2、n、R7及びR8が表10に定義されているとおりである、式I-4aの14種の化合物12.001~12.014を開示する。
本発明に係る式Iの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的に及び/又は治療的に有益な活性成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類及び植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る活性成分は、昆虫又はダニ目(Acarina)の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物のすべて又は個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る活性成分の殺虫又は殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちに又はいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、又は間接的に、例えば減少した産卵及び/又は孵化率、少なくとも50~60%の破壊率(死亡率)に対応する良好な活性として現れることがある。
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである:
ダニ目(Acarina)から、例えばアカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属(Bryobia spp)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)及びテトラニクス属(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えばブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)及びフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスチラス・アトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイオクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)及びトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)及びガガンボ属(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えばアカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリア・タラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クラビグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユーキスツス属(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);
アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、
ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えばヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)及びベスパ属(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えばコプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate)
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばアクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、
パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、及びスガ属(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えばダマリネア属(Damalinea spp.)及びケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えばゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)、及びコオロギ属(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えばリポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えばナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)及びケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えばカリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);
シミ目(Thysanura)から、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物、又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎又は根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制又は破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
好適な標的作物は、特にコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物;テンサイ又は飼料用ビートなどのビート;果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの仁果類、核果類又は柔らかい果物;インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物;ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ(ground nut)などの油脂作物;カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物;ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類;アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科(Lauraceae)の植物;及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、及びラテックス植物である。
本発明の組成物及び/又は方法はまた、花、潅木、闊葉樹及び常緑樹を含む任意の観賞用及び/又は野菜作物に用いられ得る。
例えば、本発明は、以下の観賞植物種のいずれかに使用され得る:カッコウアザミ属(Ageratum spp.)、アロンソア属(Alonsoa spp.)、イチリンソウ属(Anemone spp.)、アニソドンテア・カペンシス(Anisodontea capsenisis)、アンセミス属(Anthemis spp.)、キンギョソウ属(Antirrhinum spp.)、シオン属(Aster spp.)、ベゴニア属(Begonia spp.)(例えば、エラチオールベゴニア(B.elatior)、シキザキベゴニア(B.semperflorens)、B.チュベレウクス(B.tubereux))、ブーゲンビリア属(Bougainvillea spp.)、ブラキスコメ属(Brachycome spp.)、アブラナ属(Brassica spp.)(観賞植物)、カルセオラリア属(Calceolaria spp.)、トウガラシ(Capsicum annuum)、ニチニチソウ(Catharanthus roseus)、カンナ属(Canna spp.)、ヤグルマギク属(Centaurea spp.)、キク属(Chrysanthemum spp.)、シネラリア属(Cineraria spp.)(シロタエギク(C.maritime))、ハルシャギク属(Coreopsis spp.)、クラッスラ・コッキネア(Crassula coccinea)、クフェア・イグネア(Cuphea ignea)、ダリア属(Dahlia spp.)、デルフィニウム属(Delphinium spp.)、ケマンソウ(Dicentra spectabilis)、ドロテアンツス属(Dorotheantus spp.)、トルコギキョウ(Eustoma grandiflorum)、レンギョウ属(Forsythia spp.)、フクシア属(Fuchsia spp.)、ゼラニウム・グナファリウム(Geranium gnaphalium)、ガーベラ属(Gerbera spp.)、センニチコウ(Gomphrena globosa)、キダチルリソウ属(Heliotropium spp.)、ヒマワリ属(Helianthus spp.)、フヨウ属(Hibiscus spp.)、アジサイ属(Hortensia spp.)、アジサイ属(Hydrangea spp.)、ソバカスソウ(Hypoestes phyllostachya)、ツリフネソウ属(Impatiens spp.)(アフリカホウセンカ(I.Walleriana))、イレシネ属(Iresines spp.)、カランコエ属(Kalanchoe spp.)、ランタナ(Lantana camara)、ハナアオイ(Lavatera trimestris)、カエンキセワタ(Leonotis leonurus)、ユリ属(Lilium spp.)、メセンブリアンテマ属(Mesembryanthemum spp.)、ミゾホオズキ属(Mimulus spp.)、ヤグルマハッカ属(Monarda spp.)、ネメシア属(Nemesia spp.)、タゲテス属(Tagetes spp.)、ナデシコ属(Dianthus spp.)(カーネーション)、カンナ属(Canna spp.)、カタバミ属(Oxalis spp.)、ヒナギク属(Bellis spp.)、テンジクアオイ属(Pelargonium spp.)(アイビーゼラニウム(P.peltatum)、モンテンジクアオイ(P.Zonale))、スミレ属(Viola spp.)(パンジー)、ペチュニア属(Petunia spp.)、フロックス属(Phlox spp.)、プレクトランサス属(Plecthranthus spp.)、ポインセチア種(Poinsettia spp.)、ツタ属(Parthenocissus spp.)(アメリカヅタ(P.quinquefolia)、ツタ(P.tricuspidata))、サクラソウ属(Primula spp.)、キンポウゲ属(Ranunculus spp.)、ツツジ属(Rhododendron spp.)、バラ属(Rosa spp.)(バラ)、オオハンゴンソウ属(Rudbeckia spp.)、セントポーリア属(Saintpaulia spp.)、アキギリ属(Salvia spp.)、ブルーファンフラワー(Scaevola aemola)、コチョウソウ(Schizanthus wisetonensis)、マンネングサ属(Sedum spp.)、ナス属(Solanum spp.)、サフィニア種(Surfinia spp.)、タゲテス属(Tagetes spp.)、タバコ属(Nicotinia spp.)、バーベナ種(Verbena spp.)、ヒャクニチソウ属(Zinnia spp.)及び他の花壇用の植物。
例えば、本発明は、以下の野菜種のいずれかに使用され得る:ネギ属(Allium spp.)(ニンニク(A.sativum)、タマネギ(A..cepa)、エシャロット(A.oschaninii)、リーキ(A.Porrum)、シャロット(A.ascalonicum)、ネギ(A.fistulosum))、チャービル(Anthriscus cerefolium)、セロリ(Apium graveolus)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、テンサイ(Beta vulgarus)、アブラナ属(Brassica spp.)(ヤセイカンラン(B.Oleracea)、ハクサイ(B.Pekinensis)、カブ(B.rapa))、トウガラシ(Capsicum annuum)、ヒヨコマメ(Cicer arietinum)、エンダイブ(Cichorium endivia)、キクニガナ属(Cichorum spp.)(チコリー(C.intybus)、エンダイブ(C.endivia))、スイカ(Citrillus lanatus)、キュウリ属(Cucumis spp.)(サフラン(C.sativus)、メロン(C.melo))、カボチャ属(Cucurbita spp.)(ペポカボチャ(C.pepo)、西洋カボチャ(C.maxima))、チョウセンアザミ属(Cyanara spp.)(アーティチョーク(C.scolymus)、カルドン(C.cardunculus))、黒人参(Daucus carota)、フェンネル(Foeniculum vulgare)、オトギリソウ属(Hypericum spp.)、レタス(Lactuca sativa)、トマト属(Lycopersicon spp.)(トマト(L.esculentum)、トマト(L.lycopersicum))、ハッカ属(Mentha spp.)、バジル(Ocimum basilicum)、パセリ(Petroselinum crispum)、インゲンマメ属(Phaseolus spp.)(インゲンマメ(P.vulgaris)、ベニバナインゲン(P.coccineus))、エンドウ(Pisum sativum)、ハツカダイコン(Raphanus sativus)、マルバダイオウ(Rheum rhaponticum)、マンネンロウ属(Rosemarinus spp.)、アキギリ属(Salvia spp.)、キバナバラモンジン(Scorzonera hispanica)、ナス(Solanum melongena)、ホウレンソウ(Spinacea oleracea)、ノヂシャ属(Valerianella spp.)(ノヂシャ(V.locusta)、イタリアンコーンサラダ(V.eriocarpa))及びソラマメ(Vicia faba)。
好ましい観賞植物種としては、セントポーリア(African violet)、ベゴニア属(Begonia)、ダリア属(Dahlia)、ガーベラ属(Gerbera)、アジサイ属(Hydrangea)、クマツヅラ属(Verbena)、バラ属(Rosa)、カランコエ属(Kalanchoe)、ポインセチア(Poinsettia)、シオン属(Aster)、ヤグルマギク属(Centaurea)、ハルシャギク属(Coreopsis)、デルフィニウム属(Delphinium)、ヤグルマハッカ属(Monarda)、フロックス属(Phlox)、オオハンゴンソウ属(Rudbeckia)、マンネングサ属(Sedum)、ペチュニア属(Petunia)、スミレ属(Viola)、ツリフネソウ属(Impatiens)、フウロソウ属(Geranium)、キク属(Chrysanthemum)、キンポウゲ属(Ranunculus)、フクシア属(Fuchsia)、アキギリ属(Salvia)、アジサイ属(Hortensia)、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリ(St.Johnswort)、ミント、ピーマン、トマト及びキュウリが挙げられる。
本発明に係る活性成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物におけるマメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コナガ(Plutella xylostella)及びエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性成分は、さらに、マメストラ属(Mamestra)(好ましくは、野菜中)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくは、リンゴ中)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは、野菜、ブドウ園中)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくは、ジャガイモ中)及びニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくは、イネ中)を防除するのに特に好適である。
本発明に係る活性処方成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物における、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コナガ(Plutella xylostella)及びエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性処方成分は、さらに、マメストラ属(Mamestra)(好ましくは、野菜中)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくは、リンゴ中)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは、野菜、ブドウ園中)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくは、ジャガイモ中)及びニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくは、イネ中)を防除するのに特に好適である。
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫(内部寄生性、半内部寄生性及び外部寄生性線虫)、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)及び他のメロイドギネ属(Meloidogyne)種;シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ属(Globodera)種;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、及び他のヘテロデラ属(Heterodera)種;タネコブセンチュウ、アンギナ属(Anguina)種;クキセンチュウ及びハセンチュウ、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)種;刺毛センチュウ(Sting nematode)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス属(Belonolaimus)種;マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のバーサフェレンカス属(Bursaphelenchus)種;ワセンチュウ(Ring nematode)、クリコネマ属(Criconema)種、クリコネメラ属(Criconemella)種、クリコネモイデス属(Criconemoides)種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)種;クキ及びリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス属(Ditylenchus)種;キリセンチュウ(Awl nematode)、ドリコドルス属(Dolichodorus)種;ラセンセンチュウ(Spiral nematode)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリオコチレンクス属(Helicotylenchus)種;サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ(Sheath and sheathoid nematode)、ヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)種及びヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)種;ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)種;ヤリセンチュウ(Lance nematode)、ホプロライムス(Hoploaimus)種;ニセネコブセンチュウ、ナコブス属(Nacobbus)種;ハリセンチュウ(Needle nematode)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドルス属(Longidorus)種;ピンセンチュウ(Pin nematode)、プラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネグサレセンチュウ(Lesion nematode)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・カービタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のプラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネモグリセンチュウ(Burrowing nematode)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)及び他のラドホルス属(Radopholus)種;ニセフクロセンチュウ(Reniform nematode)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、
ロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)及び他のロチレンクス属(Rotylenchus)種;スクテロネマ属(Scutellonema)種;ミハリセンチュウ(Stubby root nematode)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス属(Trichodorus)種、パラトリコドルス属(Paratrichodorus)種;イシュクセンチュウ(Stunt nematode)、ナミイシュクセンチュ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコリンクス属(Tylenchorhynchus)種;ミカンセンチュウ(Citrus nematode)、チレンクルス属(Tylenchulus)種;オオハリセンチュウ(Dagger nematode)、キシフィネマ属(Xiphinema)種などの植物寄生性線虫;及びスバンギナ属(Subanguina spp.)、ヒプソペリン属(Hypsoperine spp.)、マクロポストニア属(Macroposthonia spp.)、メリニウス属(Melinius spp.)、プンクトデラ属(Punctodera spp.)、及びキニスルシウス属(Quinisulcius spp.)などの他の植物寄生性線虫種による植物及び植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科(Ampullariidae);アリオン属(Arion)(コウラクロナメクジ(A.ater)、A.サーカムスクリプツス(A.circumscriptus)、A.ホルテンシス(A.hortensis)、A.ルーファス(A.rufus));オナジマイマイ科(Bradybaenidae)(ブラジバエナ・フルチクム(Bradybaena fruticum));オウシュウマイマイ属(Cepaea)(ニワノオウシュウマイマイ(C.hortensis)、モリマイマイ(C.Nemoralis));オクロジナ(ochlodina);デロセラス属(Deroceras)(D.アグレスチス(D.agrestis)、D.エムピリコルム(D.empiricorum)、D.ラエヴェ(D.laeve)、D.レチクラツム(D.reticulatum));ディスクス属(Discus)(D.ロツンダツス(D.rotundatus));ユーオムファリア属(Euomphalia);ガルバ属(Galba)(G.トルンクラタ(G.trunculata));ヘリセリア属(Helicelia)(H.イタラ(H.itala)、H.オブヴィア(H.obvia));マイマイ科(Helicidae)ヘリシゴナ・アルブストルム(Helicigona arbustorum));ヘリコディスクス属(Helicodiscus);ヘリクス属(Helix)(H.アペルタ(H.aperta));リマックス属(Limax)(L.シネレオニゲル(L.cinereoniger)、キイロナメクジ(L.flavus)、チャコウラナメクジ(L.marginatus)、マダラコウラナメクジ(L.maximus)、L.テネルス(L.tenellus));モノアライガイ属(Lymnaea);ミラックス属(Milax)(ニワコウラナメクジ(M.gagates)、M.マルギナツス(M.marginatus)、M.ソウェルビイ(M.sowerbyi));オペアス属(Opeas);リンゴガイ属(Pomacea)(スクミリンゴガイ(P.canaticulata));ミジンマイマイ属(Vallonia)及びザニトイデス属(Zanitoides)が挙げられる。
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属(Bacillus)の細菌に由来する公知のような1つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)又はバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)に由来する殺虫タンパク質;又はδ-エンドトキシン、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9Cなどのバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫タンパク質、又は植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3又はVip3A;又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス(Photorhabdus luminescens)、キセノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などのフォトラブダス属(Photorhabdus spp.又はキセノラブダス属(Xenorhabdus spp.)の殺虫タンパク質;サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素などの動物によって産生される毒素;ストレプトマイセス属(Streptomycetes)毒素などの真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン;凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、HMG-COA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関して、δ-エンドトキシンは、例えば、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C、又は植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3又はVip3A、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素(truncated toxin)及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される(例えば、国際公開第02/15701号を参照)。切断毒素、例えば切断Cry1Abが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の1つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えばCry3A055の場合、カテプシン-G-認識配列が、Cry3A毒素に挿入される(国際公開第03/018810号を参照)。
このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第0374753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書及び国際公開第03/052073号に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。CryI型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製が、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0367474号明細書、欧州特許出願公開第0401979号明細書及び国際公開第90/13651号から公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、双翅昆虫(双翅目(Diptera))及び蛾(鱗翅目(Lepidoptera))において特に一般的に見られる。
殺虫剤耐性(insecticidal resistance)をコードし、1つ又は複数の毒素を発現する1つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9C毒素を発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素、及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1Ac及びCry2Ab毒素を発現するワタ品種);VipCot(登録商標)(Vip3A及びCry1Ab毒素を発現するワタ品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11アワノメイガ(CB)形質)及びProtecta(登録商標)である。
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである:
1.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt11トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
2.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のBt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt176トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
3.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のMIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。改変Cry3A毒素のトランスジェニック発現によって耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン-G-プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたCry3A055である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第03/018810号に記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のMON 863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、Cry3Bb1毒素を発現し、特定の鞘翅目(Coleoptera)昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のIPC 531ワタ、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation(Avenue Tedesco,7 B-1160 Brussels,Belgium)製の1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。特定の鱗翅目(Lepidoptera)昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Cry1F及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにPATタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のNK603×MON 810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組み換え品種NK603及びMON 810を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。NK603×MON 810トウモロコシは、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有する)に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属(Agrobacterium sp.)菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPS、及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目(Lepidoptera)に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Ab毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、BATS(Zentrum fuer Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland)Report 2003,(http://bats.ch)にも記載されている。
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP、例えば欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照)など、選択的作用を有する抗病原性物質(antipathogenic substance)を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書、国際公開第95/33818号及び欧州特許出願公開第0353191号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性KP1、KP4又はKP6毒素;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP;例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照);微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質(例えば、国際公開第95/33818号を参照)又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子(国際公開第03/000906号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」)が挙げられる。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料(木材及び織物など)、床仕上げ材及び建築物の保護、及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜(productive livestock)の保護である。
本発明は、有害生物(蚊及び他の病原媒介動物など;http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/も参照)を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、又は表面若しくは基材に、ブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用するステップを含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のIRS(屋内残留噴霧)施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態(又はこれらの製造に使用され得る形態)の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、又は表面若しくは基材に施用するステップを含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるIRS施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態(又はこれらの製造に使用され得る形態)の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
処理されるべき不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維、又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第2008/151984号、国際公開第2003/034823号、米国特許第5631072号明細書、国際公開第2005/64072号、国際公開第2006/128870号、欧州特許第1724392号明細書、国際公開第2005113886号又は国際公開第2007/090739号から公知である。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入/幹処理の分野である。
樹幹注入/幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目(Lepidoptera)及び鞘翅目(Coleoptera)の木材穿孔性(wood-boring)昆虫に対して、特に以下の表A及びBに列挙される木材穿孔性昆虫(woodborer)に対して特に好適である。
表A. 経済的に重要な外来の木材穿孔性昆虫の例
Figure 0007309615000034
表B.経済的に重要な自生ウッドボーラーの例。
Figure 0007309615000035
Figure 0007309615000036
Figure 0007309615000037
Figure 0007309615000038
本発明はまた、例えば甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ(ground pearl)、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ(southern chinch bug)及び地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫及び成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
特に、本発明は、地虫(コガネカブト属(Cyclocephala spp.)(例えば、マスクドコガネムシ(masked chafer)、C.ルリダ(C.lurida))、リゾトログス属(Rhizotrogus spp.)(例えば、ヨーロピアンコガネムシ、R.マハリス(R.majalis))、コチヌス属(Cotinus spp.)(例えば、アオコフキコガネ、C.ニチダ(C.nitida))、ポピリア属(Popillia spp.)(例えば、マメコガネ(Japanese beetle)、マメコガネ(P.japonica))、フィロファガ属(Phyllophaga spp.)(例えば、コガネムシ(May/June beetle))、アテニウス属(Ataenius spp.)(例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス(Black turfgrass ataenius)、A.スプレツルス(A.spretulus))、マラデラ属(Maladera spp.)(例えば、アカビロウドコガネ、M.カスタネア(M.castanea))及びトマルス属(Tomarus spp.)など)、ワタフキカイガラムシ(マルガロデス属(Margarodes spp.))、ケラ(タウニー(tawny)、サウザン(southern)、及び短翅型;スカプテリスクス属(Scapteriscus spp.)、ケラ(Gryllotalpa africana))及びレザージャケット(leatherjacket)(ヨーロピアンクレーンフライ(European crane fly)、ガガンボ属(Tipula spp.))を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明はまた、ヨトウムシ(ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、及び一般的なヨトウムシ(common armyworm)(プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)など)、ネキリムシ、ゾウムシ(スフェノホルス属(Sphenophorus spp.)、シバオサゾウムシ(S.venatus verstitus)及びS.パルブルス(S.parvulus)など)、及びソッドウェブワーム(sod webworm)(クラムブス属(Crambus spp.)及び熱帯ソッドウェブワーム(tropical sod webworm)、ケナシクロオビクロノメイガ(Herpetogramma phaeopteralis)など)を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明はまた、ヒメコガネナガカメムシ(サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス(Blissus insularis)など)、ギョウギシバ(Bermudagrass)のダニ(エリオフィエス・シノドニエンシス(Eriophyes cynodoniensis))、アフリカヒゲシバ(rhodesgrass)のコナカイガラムシ(チガヤシロオカイガラムシ(Antonina graminis))、2本線のあるアワフキムシ(two-lined spittlebug)(プロサピア・ビシンクタ(Propsapia bicincta))、ヨコバイ、ネキリムシ(ヤガ科(Noctuidae))、及びムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明はまた、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ(Solenopsis invicta)など、芝草の他の有害生物を防除するのに使用され得る。
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ(hard tick)、ヒメダニ(soft tick)、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(サシバエ及び舐性(licking)のハエ)、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は以下のとおりである:
シラミ目(Anoplurida)のうち:ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)及びケジラミ属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)のうち:トリメノポン属(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)及びフェリコラ属(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)並びにその亜目であるネマトセリナ亜目(Nematocerina)及び短角亜目(Brachycerina)のうち、例えばヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属(Culex spp.)、ブヨ属(Simulium spp.)、ツノマユブユ属(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属(Culicoides spp.)、メクラアブ属(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、キイロアブ属(Atylotus spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属(Lipoptena spp.)及びヒツジシラミバエ属(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)のうち、例えばヒトノミ属(Pulex spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)、ネズミノミ属(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)。
異翅目(Heteropterida)のうち、例えばトコジラミ属(Cimex spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)のうち、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattelagermanica)及びスペラ属(Supella spp.)。
ダニ亜綱(Acaria(Acarida))並びにマダニ亜目(Metastigmata)及び中気門亜目(Mesostigmata)のうち、例えばナガヒメダニ属(Argas spp.)、カズキダニ属(Ornithodorus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、チマダニ属(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)及びバロア属(Varroa spp.)。
ダニ目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))及びカイチュウ目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))のうち、例えばアカラピス属(Acarapis spp.)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属(Psorergatesspp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、コナダニ属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)及びラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのに好適である。
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る:ヨーロッパイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌスペクチコルニス(Ptilinuspecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、オオナガシバンムシ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、アメリカヒラタキクイムシ(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテスルギコリス(Minthesrugicollis)、キシルボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)及びチビタケナガシンクイムシ(Dinoderus minutus)などの甲虫、並びにさらにコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)及びウロセルス・アウグル(Urocerus augur)などの膜翅類の昆虫(hymenopteran)、並びにカロテルメス・フラヴィコリス(Kalotermes flavicollis)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)及びイエシロアリ(Coptotermes formosanus)などのシロアリ、並びにセイヨウシミ(Lepisma saccharina)などのシミ。
本発明に係る化合物は、非修飾形態で有害生物防除剤として使用され得るが、それらは、一般に、担体、溶媒及び表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で組成物へと製剤化される。製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット(effervescent pellet)、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物(microemulsifiable concentrate)、水中油乳剤、油性フロアブル剤(oil-flowable)、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション(suspo-emulsion)、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物(担体として水又は水混和性有機溶媒を含む)、含浸ポリマーフィルム(impregnated polymer film)の形態又は例えばthe Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides,United Nations,First Edition,Second Revision(2010)から公知の他の形態であり得る。このような製剤は、直接使用されるか又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて行われ得る。
製剤は、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散液又は乳剤の形態の組成物を得るために、例えば活性成分を製剤化補助剤と混合することによって調製され得る。活性成分はまた、微粉化された固体、鉱油、植物若しくは動物由来の油、植物若しくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質又はそれらの組合せなどの他の補助剤と共に製剤化され得る。
活性成分はまた、微細なマイクロカプセル中に含有され得る。マイクロカプセルは、多孔質担体中に活性成分を含有する。これにより、活性成分を制御された量で環境中に放出させることができる(例えば、持続放出)。マイクロカプセルは、通常、0.1~500μmの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約25~95重量%の量で活性成分を含有する。活性成分は、モノリシック固体(monolithic solid)の形態、固体若しくは液体分散体中の微粒子の形態又は好適な溶液の形態であり得る。封入用の膜は、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン/ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学修飾ポリマー及びデンプンキサンテート(starch xanthate)又は当業者に公知の他のポリマーを含み得る。あるいは、活性成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルが形成され得るが、このマイクロカプセル自体は封入されない。
本発明に係る組成物の調製に好適な製剤化補助剤はそれ自体公知である。液体担体として、以下のものが使用され得る:水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2-ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、1,2-ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p-ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール(diproxitol)、アルキルピロリドン、酢酸エチル、2-エチルヘキサノール、炭酸エチレン、1,1,1-トリクロロエタン、2-ヘプタノン、α-ピネン、d-リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ-ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m-キシレン、n-ヘキサン、n-オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o-キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p-キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及びアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなどのより高い分子量のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、N-メチル-2-ピロリドンなど。
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニン及び同様の物質である。
多くの表面活性物質が、固体及び液体製剤の両方中、特に使用前に担体で希釈され得る製剤中で有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又はポリマーであってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤又は懸濁化剤として又は他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの硫酸アルキルの塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩;ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール/アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール/アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸;ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩;ナトリウムジ(2-エチルヘキシル)スルホスクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル;オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第4級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー;及びモノ-及びジ-アルキルリン酸エステルの塩;及びさらに例えばMcCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp.,Ridgewood New Jersey(1981)に記載されているさらなる物質が挙げられる。
殺有害生物製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はpH調整物質及び緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、並びに液体及び固体肥料が挙げられる。
本発明に係る組成物は、植物若しくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油と油誘導体との混合物を含む添加剤を含み得る。本発明に係る組成物中の油添加剤の量は、一般に、施用される混合物を基準にして、0.01~10%である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油又は植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、又は魚油若しくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤は、C8~C22脂肪酸のアルキルエステル、特にC12~C18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル(それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル)を含む。多くの油誘導体が、the Compendium of Herbicide Adjuvants,10th Edition,Southern Illinois University,2010から公知である。
本発明の組成物は、一般に、0.1~99重量%、特に0.1~95重量%の、本発明の化合物及び1~99.9重量%の製剤化補助剤(これは、好ましくは、0~25重量%の表面活性物質を含む)を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。
施用量は、広い範囲内で変化し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、そのときの気候条件、並びに施用方法、施用の時期及び標的作物に左右される他の要因に応じて決まる。一般的な指針として、化合物は、1~2000l/ha、特に10~1000l/haの割合で施用され得る。
好ましい製剤は、以下の組成を有し得る(重量%)。
乳剤:
活性成分:1~95%、好ましくは60~90%
表面活性剤:1~30%、好ましくは5~20%
液体担体:1~80%、好ましくは1~35%
ダスト剤:
活性成分:0.1~10%、好ましくは0.1~5%
固体担体:99.9~90%、好ましくは99.9~99%
懸濁液濃縮物:
活性成分:5~75%、好ましくは10~50%
水:94~24%、好ましくは88~30%
表面活性剤:1~40%、好ましくは2~30%
水和剤:
活性成分:0.5~90%、好ましくは1~80%
表面活性剤:0.5~20%、好ましくは1~15%
固体担体:5~95%、好ましくは15~90%
粒剤:
活性成分:0.1~30%、好ましくは0.1~15%
固体担体:99.5~70%、好ましくは97~85%
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
Figure 0007309615000039
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、所望の濃度の懸濁液が得られる。
Figure 0007309615000040
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。
Figure 0007309615000041
植物保護に使用され得る、任意の所要の希釈率の乳剤が、水による希釈によってこの濃縮物から得られる。
Figure 0007309615000042
即時使用可能なダスト剤が、担体と組み合わせて混合し、混合物を好適なミルにおいて粉砕することによって得られる。このような粉末は、種子の乾式粉衣(dry dressing)にも使用され得る。
Figure 0007309615000043
この組合せは、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。
Figure 0007309615000044
この微粉化された組合せは、ミキサー中において、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。このように、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
懸濁液濃縮物
Figure 0007309615000045
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁液濃縮物が得られ、この懸濁液濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物並びに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけ又は浸漬によって微生物による寄生から保護され得る。
種子処理用流動性濃縮物
Figure 0007309615000046
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁液濃縮物が得られ、この懸濁液濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物並びに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけ又は浸漬によって微生物による寄生から保護され得る。
持続放出性カプセル懸濁剤
28部のこの組合せを、2部の芳香族溶媒及び7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート-混合物(8:1)と混合する。この混合物を、所望の粒度が得られるまで、1.2部のポリビニルアルコールと、0.05部の消泡剤と、51.6部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に、5.3部の水中の2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を、0.25部の増粘剤及び3部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、28%の活性成分を含有する。カプセルの中間直径は8~15μmである。得られた製剤を、該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に施用する。
製剤のタイプとしては、乳剤濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルション(SE)、カプセル懸濁剤(CS)、水和性粒剤(WG)、乳化性粒剤(EG)、油中水乳剤(EO)、水中油乳剤(EW)、マイクロエマルション(ME)、油性分散液(OD)、油混和性フロアブル剤(OF)、油混和性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)微量散布用懸濁剤(ultra-low volume suspension)(SU)、微量散布用液剤(ultra-low volume liquid)(UL)、工業用濃縮物(technical concentrate)(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、可溶性粒剤(SG)又は農学的に許容できる補助剤と組み合わされた任意の技術的に実現可能な製剤が挙げられる。
調製実施例:
「Mp」は、融点(℃)を意味する。遊離基は、メチル基を表す。1H NMR測定をBrucker400MHz分光計で記録し、化学シフトを、TMS標準を基準としてppmで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定した。以下のLCMS法のいずれか一方を用いて化合物を特性評価した。各化合物について得られた特徴的なLCMS値は、保持時間(「Rt」、分単位で記録)及び分子イオン測定値(M+H)+であった。
LCMS及びGCMS法:
方法1:
エレクトロスプレー源(極性:陽イオン又は陰イオン、キャピラリー:3.00kV、コーン範囲:30~60V、抽出装置:2.00V、イオン源温度:150℃、脱溶媒和温度:350℃、コーンガス流:0L/時、脱溶媒和ガス流:650L/時、質量範囲:100~900Da)を備えたWaters製の質量分析計(SQD又はZQシングル四重極質量分析計)及びWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメント及びダイオードアレイ検出装置でスペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメント及びダイオードアレイ検出装置。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~500、溶媒勾配:A=水+5%のMeOH+0.05%のHCOOH、B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH:勾配:0分間0%のB、100%のA;1.2~1.5分間100%のB;流量(ml/分)0.85。
方法2:
エレクトロスプレー源(極性:陽イオン又は陰イオン、キャピラリー:3.00kV、コーン範囲:30~60V、抽出装置:2.00V、イオン源温度:150℃、脱溶媒和温度:350℃、コーンガス流:0L/時、脱溶媒和ガス流:650L/時、質量範囲:100~900Da)を備えたWaters製の質量分析計(SQD又はZQシングル四重極質量分析計)及びWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメント及びダイオードアレイ検出装置でスペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメント及びダイオードアレイ検出装置。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~500、溶媒勾配:A=水+5%のMeOH+0.05%のHCOOH、B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH:勾配:勾配:0分間0%のB、100%のA;2.7~3.0分間100%のB;流量(ml/分)0.85。
方法3:
エレクトロスプレー源(極性:陽及び陰極性スイッチ、キャピラリー:4.00kV、フラグメンタ:100.00V、ガス温度:350℃、ガス流量:11L/分、ネブライザガス:45psi、質量範囲:110~1000Da、DAD波長範囲:210~400nm)を備えたAgilent Technologies製の質量分光計(6410 Triple Quadruple Mass Spectrometer)でスペクトルを記録した。カラム:KINETEX EVO C18、長さ50mm、直径4.6mm、粒径2.6μm。カラムオーブン温度40℃。溶剤勾配:A=水と0.1%ギ酸:アセトニトリル(95:5v/v)。B=アセトニトリルと0.1%ギ酸。勾配=0分間90%A、10%B;0.9~1.8分間0%A、100%B、2.2~2.5分間90%A、10%B。流量1.8mL/分。
方法4:
エレクトロスプレー源(極性:陽及び陰極性スイッチ、キャピラリー:3.00kV、コーン電圧:41.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤ガス流:1000L/時、脱溶剤温度:500℃、ガス流量@コーン:50L/時、質量範囲:110~800Da、PDA波長範囲:210~400nmを備えたWaters製の質量分光計(Acquity SDS質量分光計)でスペクトルを記録した。カラム:Acquity UPLC HSS T3 C18、長さ30mm、直径2.1mm、粒径1.8μm。カラムオーブン温度40℃。溶剤勾配:A=水と0.1%ギ酸:アセトニトリル(95:5v/v)。B=アセトニトリルと0.05%ギ酸。勾配=0分間90%A、10%B;0.2分間50%A、50%B;0.7~1.3分間0%A、100%B;1.4~1.6分間90%A、10%B。流量0.8mL/分。
a)式(I)の化合物の例の合成:
実施例P-P1:N-(エチル-メチル-オキソ-λ6-スルファニリデン)-5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(化合物P8)の調製:
Figure 0007309615000047
トリエチルアミン(0.145ml、1.040mmol)及び4-(ジメチルアミノ)ピリジン(1mg)を、エチル-イミノ-メチル-オキソ-λ6-スルファン(78.2mg、0.693mmol)のテトラヒドロフラン(5ml)中の溶液に、0~5℃で添加し、続いて、5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-塩化カルボニル(中間体I3)(300mg、0.693mmol)のテトラヒドロフラン(5ml)中の溶液を滴下した。反応混合物を0~5℃で30分間撹拌した。溶剤を減圧下で除去し、残渣をシリカゲル(シクロヘキサン中の0~80%酢酸エチル)によるCombiflashにより精製して、N-(エチル-メチル-オキソ-λ6-スルファニリデン)-5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(化合物P8)を固体(mp113~114℃)として得た。LCMS(方法1):504(M+H)+、保持時間0.87分間。
実施例P-P2:N-(ジメチル-λ4-スルファニリデン)-5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(化合物P5)の調製:
Figure 0007309615000048
5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(中間体I4)(430mg、1.04mmol)及び五酸化リン(295mg、2.08mmol)の乾燥クロロホルム(10ml)中の懸濁液に、アルゴン雰囲気下で、ジメチルスルホキシド(284mg、0.26ml、3.64mmol)及びトリエチルアミン(111mg、152μl、1.09mmol)の混合物を、内部温度を35~40℃未満に維持しながら滴下した。混合物を室温で一晩撹拌した。ジメチルスルホキシド(3.64mmol)及びトリメチルアミン(1.09mmol)混合物をさらに添加し、撹拌を室温で60時間継続した。反応混合物を、内部温度を10℃未満に維持しながら、氷冷したNaOH水溶液に注意深く注ぎ入れた。水性相をクロロホルムで数回抽出し、組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲル(酢酸エチル中の0~10%メタノール)によるCombiflashにより精製して、N-(ジメチル-λ4-スルファニリデン)-5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(化合物P5)を固体として得た。LCMS(方法1):474(M+H)+、保持時間0.79分間。
実施例P-P3:N-[ジメチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]-5-エチルスルホニル-6-[6-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(化合物P24)の調製
Figure 0007309615000049
5-エチルスルホニル-6-[6-(トリフルオロ-メチル)ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボン酸(中間体I15)(110mg、0.27mmol)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドヒドロクロリド(EDCI、59mg、0.30mmol)及びイミノ-ジメチル-オキソ-λ6-スルファン(30mg、0.30mmol)のピリジン(2ml)中の溶液を、80℃で3時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出し、組み合わせた抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲル(酢酸エチル/ヘキサン9:1)によるCombiflashにより精製して、N-[ジメチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]-5-エチルスルホニル-6-[6-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(化合物P24)を固体(mp268~270℃)として得た。LCMS(方法3):476(M+H)+、保持時間1.41分間。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 1.29(t,J=7.30Hz,3H),3.58(s,6H),4.00(q,J=7.30Hz,2H),8.40(s,1H),8.97(d,J=1.96Hz,1H),9.39(d,J=1.96Hz,1H),9.52(m,2H)。
表P:式(I)の化合物の例
Figure 0007309615000050
Figure 0007309615000051
Figure 0007309615000052
Figure 0007309615000053
Figure 0007309615000054
Figure 0007309615000055
Figure 0007309615000056
Figure 0007309615000057
b)中間体の合成:
実施例P-I1:5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-塩化カルボニル(中間体I3)及び5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(中間体I4)の調製
Figure 0007309615000058
ステップP-I1.1:メチル5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキシレート(中間体I1)の合成
Figure 0007309615000059
アルゴン雰囲気下で、高圧反応器に、2-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-3-メチル-6-(トリフルオロ-メチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン(国際公開第16/005263号)(10.0g、22.26mmol)のメタノール(111ml)中の脱気した溶液を仕込んだ。トリエチルアミン(2.7g、3.44ml、26.71mmol)及びジクロロ[1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]パラジウム(II)(PdCl2(dippp))、0.66g、1.11mmol)を添加した。反応容器を5barの一酸化炭素で加圧し、100℃に24時間加熱した。冷却した後、混合物をセライトでろ過し、ろ液を濃縮した。残渣を酢酸エチル中に懸濁させ、固体をろ過により単離し、水で洗浄した。この固体材料をジクロロメタン中に溶解し、溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して、粗5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキシレート(中間体I1)を固体(mp200~202℃)として得た。この物質をさらに精製することなく用いた。LCMS(方法1):429(M+H)+、保持時間0.94分間。
ステップP-I1.2:5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボン酸(中間体I2)の合成
Figure 0007309615000060
メチル5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキシレート(5g、11.67mmol)のテトラヒドロフラン及び水の3:1-混合物(134ml)中の溶液に、0~5℃で、水酸化リチウム一水和物(514mg、12.25mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、t-ブチルメチルエーテルで希釈した。相を分離し、水層を水性塩酸でpH2に酸性化し、得られる懸濁液をろ過により単離した。この固体残渣をジクロロメタン中に溶解し、溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して、粗5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボン酸(中間体I2)を固体(mp313~314℃)として得た。この物質をさらに精製することなく用いた。LCMS(方法1):415(M+H)+及び413(M-H)-、保持時間0.78分間。
ステップP-I1.3:5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-塩化カルボニル(中間体I3)の合成
Figure 0007309615000061
5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボン酸(3.0g、7.2mmol)のジクロロメタン(80ml)中の溶液に、0~5℃で、塩化オキサリル(0.76ml、8.7mmol)を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を乾燥するまで濃縮して、粗5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-塩化カルボニル(中間体I3)を固体として得た。この物質をさらに精製することなく用いた。1H NMR(400MHz,d6-アセトン)δppm 1.34(t,3H),3.96(q,2H),4.08(s,3H),8.23(s,1H),9.08(d,J=2.0Hz,1H),9.28(s,1H),9.69(d,J=2.0Hz,1H)。
ステップP-I1.4:5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(中間体I4)の合成
Figure 0007309615000062
トリエチルアミン(0.725ml、5.2mmol)及び4-(ジメチルアミノ)ピリジン(4mg)を、アンモニアのジオキサン(69ml、34.5mmol)中の0.5M溶液に、0~5℃で添加し、続いて、5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-塩化カルボニル(中間体I3)(1.5g、3.47mmol)のテトラヒドロフラン(6ml)中の溶液を滴下した。反応混合物を0~5℃で30分間撹拌し、次いで、減圧下で乾燥するまで濃縮して、粗5-エチル-スルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(中間体I4)を固体(mp251~252℃)として得た。LCMS(方法1):414(M+H)+、保持時間0.76分間。
実施例P-I2:3-エチルスルホニル-4-[7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-2-イル]安息香酸(中間体I13)の調製
Figure 0007309615000063
メチル3-エチルスルホニル-4-[7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-2-イル]安息香酸塩(中間体I12)(800mg、1.94mmol)の乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(15ml)中の溶液に、乾燥塩化リチウムLiCl(410mg、9.68mmol)を添加し、混合物を、マイクロ波中において150℃で1時間加熱した。さらなるLiClを反復して(14×82mg)添加し、添加する毎に、150℃で1時間の加熱を継続した。反応混合物を水及び酢酸エチルで希釈し、相を分離し、水層を0.1N水性塩酸でpH4~5に酸性化し、生成物を酢酸エチルで完全に抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して、粗3-エチルスルホニル-4-[7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-2-イル]安息香酸(中間体I13)を固体として得た。この材料を五酸化リンで減圧中に、40℃で、一晩さらに乾燥させ、さらに精製することなく用いた。
LCMS(方法1):400(M+H)+及び398(M-H)-、保持時間0.82分間。
実施例P-I3:5-エチルスルホニル-6-[7-メチル-3-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリダジン-6-イル]ピリジン-3-カルボン酸(中間体I10)の調製
Figure 0007309615000064
ステップP-I3.1:5-エチルスルホニル-6-[7-メチル-3-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリダジン-6-イル]ピリジン-3-カルボニトリル(中間体I9)の合成
Figure 0007309615000065
6-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-7-メチル-3-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリダジン(国際公開第16/059145号)(900mg、2.0mmol)の1-メチル-2-ピロリドン(11ml)中の溶液に、シアン化銅(I)(716mg、8.0mmol)を添加し、反応混合物をアルゴンでパージした。ヨウ化銅(I)(38mg、0.20mmol)を添加し、混合物をマイクロ波中において150℃で1時間加熱した。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、得られる懸濁液をろ過し、固体を冷水で洗浄した。固体残渣をテトラヒドロフランで処理し、溶液をろ過し、ろ液を乾燥するまで減圧下で濃縮し、この処理をトルエンで3回繰り返した。粗固体を冷酢酸エチル中においてさらに撹拌し、懸濁液をろ過し、固体を減圧下に、50℃で一晩乾燥させて、5-エチルスルホニル-6-[7-メチル-3-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリダジン-6-イル]ピリジン-3-カルボニトリル(中間体I9)を得た。この物質をさらに精製することなく用いた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 1.45(t,J=7.3Hz,3H),3.91(q,J=7.3Hz,2H),4.15(s,3H),8.25(s,1H),8.85(d,J=1.8Hz,1H),9.29(d,J=1.8Hz,1H)。LCMS(方法1):397(M+H)+、保持時間0.87分間。
ステップP-I3.2:5-エチルスルホニル-6-[7-メチル-3-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリダジン-6-イル]ピリジン-3-カルボン酸(中間体I10)の合成
Figure 0007309615000066
5-エチルスルホニル-6-[7-メチル-3-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリダジン-6-イル]ピリジン-3-カルボニトリル(2.7g、6.8mmol)の50%水性硫酸(40ml)中の溶液を、100℃で2時間加熱した。反応混合物を氷水で希釈し、得られる固体をろ過し、冷水で洗浄し、五酸化リンで、減圧中に50℃で一晩乾燥させて、5-エチルスルホニル-6-[7-メチル-3-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリダジン-6-イル]ピリジン-3-カルボン酸(中間体I10)を得た。LCMS(方法1):416(M+H)+及び414(M-H)-、保持時間0.76分間。
実施例P-I4:5-エチルスルホニル-6-[6-(トリフルオロ-メチル)ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボン酸(中間体I15)の調製
Figure 0007309615000067
ステップP-I4.1:2-(3-エチルスルホニル-5-ビニル-2-ピリジル)-6-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[4,3-c]ピリジンの合成
Figure 0007309615000068
2-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-6-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[4,3-c]ピリジン(国際公開第16/020286号)(970mg、2.23mmol)の乾燥トルエン(10ml)中の溶液に、トリブチル(ビニル)錫(1.09g、97%、3.34mmol)を添加し、反応混合物をアルゴンで15分間パージした。パラジウム(0)テトラキス(トリフェニルホスフィン)(129mg、0.111mmol)を添加し、混合物を110℃で2時間加熱した。反応混合物を水(50ml)に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した(3×30ml)。組み合わせた抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、シリカゲル(酢酸エチル/ヘキサン1:1)によるCombiflashにより精製して、2-(3-エチルスルホニル-5-ビニル-2-ピリジル)-6-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[4,3-c]ピリジンを得た。LCMS(方法4):383(M+H)+、保持時間1.02分間。
ステップP-I4.2:5-エチルスルホニル-6-[6-(トリフルオロ-メチル)ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボン酸(中間体I15)の合成
Figure 0007309615000069
2-(3-エチルスルホニル-5-ビニル-2-ピリジル)-6-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[4,3-c]ピリジン(100mg、0.26mmol)の1,4-ジオキサン中の溶液に、0℃で、オスミウム(VI)酸カリウム二水和物(48mg、0.13mmol;注意!)を添加し、続いて、過ヨウ素酸ナトリウム(117mg、0.55mmol)の水(2ml)中の溶液を添加した。反応混合物を室温で3時間撹拌した。追加の過ヨウ素酸ナトリウム(0.26mmol)を添加し、混合物を室温で2時間さらに撹拌した。反応混合物を水(20ml)に注ぎ入れ、2N水性塩酸を用いて酸性化した。生成物を酢酸エチルで抽出し(3×20ml)、組み合わせた抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗5-エチルスルホニル-6-[6-(トリフルオロ-メチル)ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボン酸(中間体I15)を固体として得た。この物質をさらに精製することなく用いた。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 1.31(t,3H),4.03(q,2H),8.41(s,1H),8.93(d,1H),9.39(d,1H),9.53(m,2H),10.32(s,1H)。LCMS(方法3):401(M+H)+及び399(M-H)-、保持時間1.32分間。
表Q:式(II)、(IV)、(VIII)、(IX)および(XI)の中間体化合物の例
Figure 0007309615000070
Figure 0007309615000071
Figure 0007309615000072
Figure 0007309615000073
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、及び/又は殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Iの化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、及び/又は殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕又は混合中、それらの貯蔵中又はそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本明細書における活性成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の活性成分が代表例である:有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)調製物。
式Iの化合物と、活性成分との以下の混合物が好ましい(「TX」という略語は、「本発明の表1~12及び表Pに記載される化合物からなる群から選択される1つの化合物」を意味する):
石油(代替名)(628)+TXからなる物質の群から選択される補助剤、
1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1059)+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-ナフチルアセドアミド(IUPAC名)(1295)+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α-シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アジンホス-エチル(44)+TX、アジンホス-メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス(代替名)[CCN]+TX、ベンゾキシメート(71)+TX、安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス-エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA 50’439(開発コード)(125)+TX、キノメチオナト(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジレート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス-メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラネブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882-07-7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、
デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン-O(1037)+TX、デメフィオン-S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン-メチル(224)+TX、デメトン-O(1038)+TX、デメトン-O-メチル(224)+TX、デメトン-S(1038)+TX、デメトン-S-メチル(224)+TX、デメトン-S-メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(代替名)(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス-ジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ-4[CCN]+TX、ジノカップ-6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム(代替名)[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエート-メチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ-HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスホラン(1261)+TX、メスルフェン(代替名)[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、NC-512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニコマイシン(代替名)[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI-0101(化合物コード)+TX、NNI-0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホス-メチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、ポリナクチン(代替名)(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(quintiofos)(1381)+TX、R-1492(開発コード)(1382)+TX、RA-17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI-121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム(代替名)[CCN]+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI-121(開発コード)(757)+TX、τ-フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム(代替名)+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(代替名)(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(代替名)(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]及びYI-5302(化合物コード)+TXからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホマート(1011)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)及びチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)及びストリキニーネ(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8-ヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、セスキ硫酸ストレプトマイシン(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、及びチオメルサール(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、アフィドレテス・アフィジミザ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV(代替名)(38)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、クリソペラ・カルネア(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギディス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、
メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV(代替名)(575)+TX、オリウス属(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)多カプシド核多角体病ウイルス(学名)(741)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)及びバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)及び臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘンパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアフォレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]及びウレデパ(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤、
(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート及び(E)-デカ-5-エン-1-オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン(IUPAC名)(545)+TX、4-メチルノナン-5-オール及び4-メチルノナン-5-オン(IUPAC名)(544)+TX、α-マルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルア(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、キュールア(代替名)(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、4-メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(421)(代替名)+TX、ヘキサルア(代替名)[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)及びトランク-コール(trunc-call)(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
2-(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン-ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]及びピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
1-ジクロロ-1-ニトロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1058)+TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパン及び1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(916)+TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)+TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート(IUPAC名)(1066)+TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1109)+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(935)+TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1084)+TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2-クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)+TX、2-イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2-メチル(プロパ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2-チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3-ブロモ-1-クロロプロパ-1-エン(IUPAC名)(917)+TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4-メチル(プロパ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン(代替名)[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレスリン(17)+TX、アロサミジン(代替名)[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、
α-シペルメトリン(202)+TX、α-エクジソン(代替名)[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(代替名)(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス-エチル(44)+TX、アジンホス-メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルス・チューリゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン(代替名)(52)+TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム(代替名)[CCN]+TX、多硫化バリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、Bayer 22/190(開発コード)(893)+TX、Bayer 22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンスルタップ(66)+TX、β-シフルトリン(194)+TX、β-シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS-シクロペンテニル異性体(代替名)(79)+TX、ビオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオペルメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ砂(86)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ-DDT(代替名)[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス-エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップ塩酸塩(123)+TX、セバジン(代替名)(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス-メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、シス-レスメトリン(代替名)+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン(代替名)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホマート(1011)+TX、氷晶石(代替名)(177)+TX、CS 708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、
シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、サイチオアート(代替名)[CCN]+TX、d-リモネン(代替名)[CCN]+TX、d-テトラメトリン(代替名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン-O(1037)+TX、デメフィオン-S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン-メチル(224)+TX、デメトン-O(1038)+TX、デメトン-O-メチル(224)+TX、デメトン-S(1038)+TX、デメトン-S-メチル(224)+TX、デメトン-S-メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジクレシル(代替名)[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ジエルドリン(1070)+TX、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルホスフェート(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール(代替名)[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス-ジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン(代替名)[CCN]+TX、EI 1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エンペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス(代替名)[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエート-メチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル-DDD(代替名)(1056)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、二塩化エチレン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオン-エチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS.登録番号:272451-65-7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、
塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ-シハロトリン(197)+TX、γ-HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ハイドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、幼若ホルモンI(代替名)[CCN]+TX、幼若ホルモンII(代替名)[CCN]+TX、幼若ホルモンIII(代替名)[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、λ-シハロトリン(198)+TX、ヒ酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m-クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドックス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスホラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(代替名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、フッ化メタンスルホニル(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メトミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキン-ブチル(1276)+TX、メトトリン(代替名)(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム(代替名)[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナフタロホス(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1303)+TX、NC-170(開発コード)(1306)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、
ニコチン(578)+TX、硫酸ニコチン(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI-0101(化合物コード)+TX、NNI-0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣用名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトン-メチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、パラ-ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン-メチル(616)+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、PH 60-38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロール(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム-メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカルブ(651)+TX、ピリミホス-エチル(1345)+TX、ピリミホス-メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(代替名)[CCN]+TX、プレコセンII(代替名)[CCN]+TX、プレコセンIII(代替名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンビュート[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、クアッシア(代替名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス-メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R-1492(開発コード)(1382)+TX、ラフォキサニド(代替名)[CCN]+TX、レスメトリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU 15525(開発コード)(723)+TX、RU 25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(代替名)(1387)+TX、リアノジン(慣用名)(1387)+TX、サバジラ(代替名)(725)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物コード)+TX、SI-0205(化合物コード)+TX、SI-0404(化合物コード)+TX、SI-0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、
SN 72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、ナトリウムチオシアネート[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロン-ナトリウム(746)+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、フッ化スルフリル(756)+TX、スルプロオス(1408)+TX、タール油(代替名)(758)+TX、τ-フルバリネート(398)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレトリン(1418)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ-シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラムシュウ酸水素塩(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップ-ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスペルメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス-3(代替名)[CCN]+TX、トリクロロナート(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(代替名)(725)+TX、ベラトリン(代替名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI-5302(化合物コード)+TX、ζ-シペルメトリン(205)+TX、ゼタメトリン(zetamethrin)(代替名)+TX、リン化亜鉛(640)+TX、
ゾラプロホス(1469)及びZXI 8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994-63-19]+TX、クロラントラニリプロール[500008-45-7]+TX、シエノピラフェン[560121-52-0]+TX、シフルメトフェン[400882-07-7]+TX、ピリフルキナゾン[337458-27-2]+TX、スピネトラム[187166-40-1+187166-15-0]+TX、スピロテトラマト[203313-25-1]+TX、スルホキサフロール[946578-00-3]+TX、フルフィプロール[704886-18-0]+TX、メペルフルトリン[915288-13-0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937-88-2]+TX、トリフルメゾピリム(国際公開第2012/092115号に開示される)+TX、フルクサメタミド(国際公開第2007/026965号)+TX、ε-メトフルトリン[240494-71-7]+TX、ε-モンフルオロトリン[1065124-65-3]+TX、フルアザインドリジン[1254304-22-7]+TX、クロロプラレトリン[399572-87-3]+TX、フルキサメタミド[928783-29-3]+TX、シハロジアミド(cyhalodiamide)[1262605-53-7]+TX、チオキサザフェン[330459-31-9]+TX、ブロフラニリド[1207727-04-5]+TX、フルフィプロール[704886-18-0]+TX、シクラニリプロール[1031756-98-5]+TX、テトラニリプロール[1229654-66-3]+TX、グアジピル(guadipyr)(国際公開第2010/060231号に記載される)+TX、シクロキサプリド(国際公開第2005/077934号に記載されている)+TX、スピロピジオン+TX、アフィドピロペン+TX、フルピリミン+TX、モンフルオロトリン+TX、κ-ビフェントリン+TX、κ-テフルトリン+TX、ジクロロメゾチアズ+TX、テトラクロラニリプロール+TX、ベンズピリモキサン+TX;
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド-オールアミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730-71-3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
AKD-3088(化合物コード)+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパン及び1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3-ジクロロプロペン(233)+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6-イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(代替名)(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、キネチン(代替名)(210)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(代替名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI-5302(化合物コード)及びゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290-98-1]+TX、フルオピラム+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]及びニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル-S-メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)及びオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α-クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンチュ(antu)(880)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパダイン(1183)+TX、フルプロパダイン塩酸塩(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(代替名)(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)及びリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソール及びネロリドール(代替名)(324)+TX、MB-599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメクス(1393)+TX、セサモリン(1394)及びスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]及びジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン(代替名)[CCN]及びリバビリン(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)及びチオファネート-メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される傷保護剤、
並びにアザコナゾール(60207-31-0]+TX、ビテルタノール[70585-36-3]+TX、ブロムコナゾール[116255-48-2]+TX、シプロコナゾール[94361-06-5]+TX、ジフェノコナゾール[119446-68-3]+TX、ジニコナゾール[83657-24-3]+TX、エポキシコナゾール[106325-08-0]+TX、フェンブコナゾール[114369-43-6]+TX、フルキンコナゾール[136426-54-5]+TX、フルシラゾール[85509-19-9]+TX、フルトリアホール[76674-21-0]+TX、ヘキサコナゾール[79983-71-4]+TX、イマザリル[35554-44-0]+TX、イミベンコナゾール[86598-92-7]+TX、イプコナゾール[125225-28-7]+TX、メトコナゾール[125116-23-6]+TX、ミクロブタニル[88671-89-0]+TX、ペフラゾエート[101903-30-4]+TX、ペンコナゾール[66246-88-6]+TX、プロチオコナゾール[178928-70-6]+TX、ピリフェノックス[88283-41-4]+TX、プロクロラズ[67747-09-5]+TX、プロピコナゾール[60207-90-1]+TX、シメコナゾール[149508-90-7]+TX、テブコナゾール[107534-96-3]+TX、テトラコナゾール[112281-77-3]+TX、トリアジメホン[43121-43-3]+TX、トリアジメノール[55219-65-3]+TX、トリフルミゾール[99387-89-0]+TX、トリチコナゾール[131983-72-7]+TX、アンシミドール[12771-68-5]+TX、フェナリモル[60168-88-9]+TX、ヌアリモル[63284-71-9]+TX、ブピリメート[41483-43-6]+TX、ジメチリモール[5221-53-4]+TX、エチリモル[23947-60-6]+TX、ドデモルフ[1593-77-7]+TX、フェンプロピジン[67306-00-7]+TX、フェンプロピモルフ[67564-91-4]+TX、スピロキサミン[118134-30-8]+TX、トリデモルフ[81412-43-3]+TX、シプロジニル[121552-61-2]+TX、メパニピリム[110235-47-7]+TX、ピリメタニル[53112-28-0]+TX、フェンピクロニル[74738-17-3]+TX、フルジオキソニル[131341-86-1]+TX、ベナラキシル[71626-11-4]+TX、フララキシル[57646-30-7]+TX、メタラキシル[57837-19-1]+TX、R-メタラキシル[70630-17-0]+TX、オフレース[58810-48-3]+TX、
オキサジキシル[77732-09-3]+TX、ベノミル[17804-35-2]+TX、カルベンダジム[10605-21-7]+TX、デバカルブ[62732-91-6]+TX、フベリダゾール[3878-19-1]+TX、チアベンダゾール[148-79-8]+TX、クロゾリネート[84332-86-5]+TX、ジクロゾリン[24201-58-9]+TX、イプロジオン[36734-19-7]+TX、マイクロゾリン[54864-61-8]+TX、プロシミドン[32809-16-8]+TX、ビンクロゾリン[50471-44-8]+TX、ボスカリド[188425-85-6]+TX、カルボキシン[5234-68-4]+TX、フェンフラム[24691-80-3]+TX、フルトラニル[66332-96-5]+TX、メプロニル[55814-41-0]+TX、オキシカルボキシン[5259-88-1]+TX、ペンチオピラド[183675-82-3]+TX、チフルザミド[130000-40-7]+TX、グアザチン[108173-90-6]+TX、ドジン[2439-10-3][112-65-2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516-27-3]+TX、アゾキシストロビン[131860-33-8]+TX、ジモキシストロビン[149961-52-4]+TX、エネステロブリン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377-29-9]+TX、クレソキシム-メチル[143390-89-0]+TX、メトミノストロビン[133408-50-1]+TX、トリフロキシストロビン[141517-21-7]+TX、オリザストロビン[248593-16-0]+TX、ピコキシストロビン[117428-22-5]+TX、ピラクロストロビン[175013-18-0]+TX、フェルバム[14484-64-1]+TX、マンコゼブ[8018-01-7]+TX、マネブ[12427-38-2]+TX、メチラム[9006-42-2]+TX、プロピネブ[12071-83-9]+TX、チラム[137-26-8]+TX、ジネブ[12122-67-7]+TX、ジラム[137-30-4]+TX、カプタホール[2425-06-1]+TX、カプタン[133-06-2]+TX、ジクロフルアニド[1085-98-9]+TX、フルオロイミド[41205-21-4]+TX、ホルペット[133-07-3]+TX、トリルフルアニド[731-27-1]+TX、ボルドー液[8011-63-0]+TX、水酸化銅[20427-59-2]+TX、オキシ塩化銅[1332-40-7]+TX、硫酸銅[7758-98-7]+TX、酸化銅[1317-39-1]+TX、マンコッパー(mancopper)[53988-93-5]+TX、オキシン銅[10380-28-6]+TX、ジノカップ[131-72-6]+TX、ニトロタール-イソプロピル[10552-74-6]+TX、エディフェンホス[17109-49-8]+TX、イプロベンホス[26087-47-8]+TX、イソプロチオラン[50512-35-1]+TX、ホスジフェン[36519-00-3]+TX、ピラゾホス[13457-18-6]+TX、トルクロホス-メチル[57018-04-9]+TX、アシベンゾラル-S-メチル[135158-54-2]+TX、アニラジン[101-05-3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615-35-7]+TX、ブラストサイジン-S[2079-00-7]+TX、キノメチオナト[2439-01-2]+TX、クロロネブ[2675-77-6]+TX、クロロタロニル[1897-45-6]+TX、シフルフェナミド[180409-60-3]+TX、シモキサニル[57966-95-7]+TX、ジクロン[117-80-6]+TX、ジクロシメット[139920-32-4]+TX、ジクロメジン[62865-36-5]+TX、ジクロラン[99-30-9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130-20-9]+TX、ジメトモルフ[110488-70-5]+TX、SYP-LI90(フルモルフ)[211867-47-9]+TX、ジチアノン[3347-22-6]+TX、エタボキサム[162650-77-3]+TX、エトリジアゾール[2593-15-9]+TX、ファモキサドン[131807-57-3]+TX、フェナミドン[161326-34-7]+TX、フェノキサニル[115852-48-7]+TX、フェンチン[668-34-8]+TX、
フェリムゾン[89269-64-7]+TX、フルアジナム[79622-59-6]+TX、フルオピコリド[239110-15-7]+TX、フルスルファミド[106917-52-6]+TX、フェンヘキサミド[126833-17-8]+TX、ホセチル-アルミニウム[39148-24-8]+TX、ヒメキサゾール[10004-44-1]+TX、イプロバリカルブ[140923-17-7]+TX、IKF-916(シアゾファミド)[120116-88-3]+TX、カスガマイシン[6980-18-3]+TX、メタスルホカルブ[66952-49-6]+TX、メトラフェノン[220899-03-6]+TX、ペンシクロン[66063-05-6]+TX、フタリド[27355-22-2]+TX、ポリオキシン[11113-80-7]+TX、プロベナゾール[27605-76-1]+TX、プロパモカルブ[25606-41-1]+TX、プロキンアジド[189278-12-4]+TX、ピロキロン[57369-32-1]+TX、キノキシフェン[124495-18-7]+TX、キントゼン[82-68-8]+TX、硫黄[7704-34-9]+TX、チアジニル[223580-51-6]+TX、トリアゾキシド[72459-58-6]+TX、トリシクラゾール[41814-78-2]+TX、トリホリン[26644-46-2]+TX、バリダマイシン[37248-47-8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052-68-5]+TX、マンジプロパミド[374726-62-2]+TX、イソピラザム[881685-58-1]+TX、セダキサン[874967-67-6]+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(9-ジクロロメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノ-ナフタレン-5-イル)-アミド(国際公開第2007/048556号に開示される)+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド(国際公開第2006/087343号に開示される)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11Hナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-4-イル]メチル-シクロプロパンカルボキシレート[915972-17-7]+TX、1,3,5-トリメチル-N-(2-メチル-1-オキソプロピル)-N-[3-(2-メチルプロピル)-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド[926914-55-8]+TXからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物、ランコトリオン[1486617-21-3]+TX、フロルピラウキシフェン[943832-81-3]+TX、イプフェントリフルコナゾール[1417782-08-1]+TX、メフェントリフルコナゾール[1417782-03-6]+TX、キノフメリン[861647-84-9]+TX、クロロプラレトリン[399572-87-3]+TX、シハロジアミド[1262605-53-7]+TX、フルアザインドリジン[1254304-22-7]+TX、フルキサメタミド[928783-29-3]+TX、ε-メトフルトリン[240494-71-7]+TX、ε-モンフルオロトリン[1065124-65-3]+TX、ピジフルメトフェン[1228284-64-7]+TX、κ-ビフェントリン[439680-76-9]+TX、ブロフラニリド[1207727-04-5]+TX、ジクロロメゾチアズ[1263629-39-5]+TX、ジピメチトロン[16114-35-5]+TX、ピラジフルミド[942515-63-1]+TX及びκ-テフルトリン[391634-71-2]+TX;
及び
以下のものを含む微生物(microbials):アシネトバクター・ルオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウム・アルタナツム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウム・セファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウム・ディオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウム・オブクラバツム(Acremonium obclavatum)+TX、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulovirus)(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol-A(登録商標))+TX、アルテルナリア・アルテルナータ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリア・カシアエ(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリア・デストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)AF36(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)NRRL 21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム属(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター属(Azotobacter)+TX、アゾトバクター・クロオコッカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクター(Azotobacter)シスト(cyst)(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、セレウス菌(Bacillus cereus)+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM-1+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB-2(Biostart(商標)Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルス・サーキュランス(Bacillus circulans)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)+TX、BioNem-WP(登録商標)+TX、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)菌株I-1582+TX、バチルス・マセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルス・マリスモルトゥイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルス・ポピリエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルス・プミルス種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、
バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルス・スフェリカス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属(Bacillus spp.)+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、枯草菌変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry 2Ae+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91(Agree(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、
Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP(登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、Foray(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD-1(Bioprotec-CAF/3P(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、細菌種(bacteria spp.)(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、白きょう病菌(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、白きょう病菌(Beauveria bassiana)GHA(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ビューベリア属(Beauveria spp.)+TX、灰色かび病菌(Botrytis cineria)+TX、ブラディリゾビウム・ジャポニクム(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルス・ブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリア・グラディ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリア・グラディオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属(Burkholderia spp.)+TX、セイヨウトゲアザミの菌(Canadian thistle fungus)(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダ・ブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダ・ファマータ(Candida famata)+TX、カンジダ・フルクタス(Candida fructus)+TX、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)+TX、カンジダ・ギリエルモンディ(Candida guilliermondii)+TX、
カンジダ・メリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダ・パラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダ・ペリキュローザ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダ・プルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、カンジダ・レウカウフィ(Candida reukaufii)+TX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(Bio-Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダ・サケ(Candida sake)+TX、カンジダ属(Candida spp.)+TX、カンジダ・テヌイス(Candida tenius)+TX、セデセア・ダビセ(Cedecea dravisae)+TX、セルロモナス・フラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、カエトミウム・コクリオイデス(Chaetomium cochliodes)(Nova-Cide(登録商標))+TX、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(Nova-Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウム・スブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4-1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウム・オキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウム・クロロセファルム(Cladosporium chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウム・テヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリクム・アクタータム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカス・フミコラ(Cryptococcus humicola)+TX、クリプトコッカス・インフィルモ-ミニアツス(Cryptococcus infirmo-miniatus)+TX、クリプトコッカス・ローレンティ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(Cryptex(登録商標))+TX、カプリアビダス・カンピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、コドリンガ顆粒病ウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(CYD-X(登録商標))+TX、コドリンガ顆粒病ウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム属(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセス・ハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレクスレラ・ハワイエンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、エンテロバクター・クロアカ(Enterobacter cloacae)+TX、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、
エピコッカム・ニグラム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコッカム・パーパラセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、エピコッカム属(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシディウム・フロリフォルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウム・クラミドスポルム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウム・プロリフェラツム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属(Fusarium spp.)+TX、ガラクトマイセス・ゲオトリスム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウム・カテヌラツム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ロセウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、顆粒病ウイルス(Granulovirus)(Granupom(登録商標))+TX、ハロバチルス・ハロフィラス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバチルス・リトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバチルス・トルウエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属(Halomonas spp.)+TX、ハロモナス・スブグラシェスコーラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオ・バリアビリス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラ・ウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、オオタバコガ核多角体病ウイルス(Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus)(Helicovex(登録商標))+TX、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea nuclear polyhedrosis virus)(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン-ホルモノネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラ・アピキュラータ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、レカニシリウム・ロンギスポルム(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシリウム・ムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ核多角体病ウイルス(Lymantria Dispar nucleopolyhedrosis virus)(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカス・ハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラ・ゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、
メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビア・プルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドチウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラ・ケルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシス・オクラセ(Microsphaeropsis ochracea)+TX、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)菌株A3-5+TX、ミコリザエ属(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、Root Maximizer(登録商標))+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)菌株AARC-0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマ・ピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、ペシロマイセス・ファリノスス(Paecilomyces farinosus)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR-97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9-1(登録商標))+TX、パントエア属(Pantoea spp.)+TX、パスツーリア属(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウム・オーランティオグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウム・ビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウム・ブレビコンパクツム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウム・フレクエンタス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウム・グリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、ペニシリウム・プルプロゲナム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウム・ビリディカタム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン酸塩溶解細菌(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトファトラ・クリプトゲア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトファトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピヒア・アノマラ(Pichia anomala)+TX、ピヒア・ギリエルモンディ(Pichia guilermondii)+TX、
ピヒア・メンブラネファシエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピヒア・オニキス(Pichia onychis)+TX、ピヒア・スチピチス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナス・オーレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot-Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナス・コルガータ(Pseudomonas corrugate)+TX、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens))菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナス・リアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、シュードモナス属(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio-Save(登録商標))+TX、シュードモナス・ビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、蛍光菌(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF-A22 UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニア・カナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニア・テラスペオス(Puccinia thlaspeos)(Wood Warrior(登録商標))+TX、ピシウム・パレカンドルム(Pythium paroecandrum)+TX、ピシウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+TX、Polyversum(登録商標))+TX、ピシウム病菌(Pythium periplocum)+TX、ラーネラ・アクアティリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラーネラ属(Rhanella spp.)+TX、リゾビウム属(Rhizobia)(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア属(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカス・グロベルルス(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウム・ディオボバタム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウム・トルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属(Rhodotorula spp.)+TX、ロドトルラ・グルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラ・グラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラ・ムチラギノーザ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリニコッカス・ロセウス(Salinococcus roseus)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、スキタリジウム属(Scytalidium spp.)+TX、スキタリジウム・ウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua nuclear polyhedrosis virus)(Spod-X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチア・プリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属(Serratia spp.)+TX、ソルダリア・フィミコーラ(Sordaria fimicola)+TX、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus)(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロマイセス・ロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロホモナス・マルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス(Streptomyces exfoliates)+TX、
ストレプトマイセス・ガルバス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)WYEC-108(ActinoGrow(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・ビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシス・ミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマ・アトリビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハマツム(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-22(Trianum-P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum-G(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマ・インハマタム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマ・コニンギ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、トリコデルマ・リグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマ・ロンギブラキアタム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマ・タキシ(Trichoderma taxi)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(旧グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)GL-21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロン・プルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属(Trichosporon spp.)+TX、トリコセシウム属(Trichothecium spp.)+TX、トリコセシウム・ロセウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、
ウロクラジウム・アトラム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(Botry-Zen(登録商標))+TX、トウモロコシ黒穂病菌(Ustilago maydis)+TX、様々な細菌及び補助微量栄養素(Natural II(登録商標))+TX、様々な真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、バーチシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、バーチシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルジバチルス・マリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、ゼノラブダス・ボヴィエニイ(Xenorhabdus bovienii)+TX、ゼノラブダス・ネマトフィラ(Xenorhabdus nematophilus);及び
以下のものを含む植物抽出物:松油(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt-X(登録商標)+TX、植物性の昆虫成長制御剤(Botanical IGR)(Neemazad(登録商標)+TX、Neemix(登録商標))+TX、ナタネ油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、キク属(Chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科植物(Labiatae)の精油(Botania(登録商標))+TX、クローブローズマリーペパーミント及びタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、イヌハッカ(Nepeta cataria)(キャットニップ油)+TX、イヌハッカ(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノ油(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ科植物(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、シャボンノキ(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科植物(Rutaceae)抽出物(Soleo(登録商標))+TX、大豆油(Ortho ecosense(登録商標))+TX、ティーツリー油(Timorex Gold(登録商標))+TX、タイム油+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリーゴマペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物(EF 400(登録商標))+TX、クローブペパーミントニンニク油及びミントの混合物(Soil Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻類の貯蔵グルカン(Laminarin(登録商標));及び
以下のものを含むフェロモン:クロネハイイロヒメハマキ(blackheaded fireworm)フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガ(Codling Moth)フェロモン(Paramount dispenser-(CM)/Isomate C-Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモス(Grape Berry Moth)フェロモン(3M MEC-GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキガ科のガ(Leafroller)フェロモン(3M MEC-LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、Muscamone(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシヒメシンクイ(Oriental Fruit Moth)フェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、スカシバガ科のガ(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate-P(登録商標))+TX、トマトピンワーム(Tomato Pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、Entostat粉末(ヤシの木からの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、(E+TX,Z+TX,Z)-3+TX,8+TX,11テトラデカトリエニルアセテート+TX、(Z+TX,Z+TX,E)-7+TX,11+TX,13-ヘキサデカトリエナール+TX、(E+TX,Z)-7+TX,9-ドデカジエン-1-イルアセテート+TX、2-メチル-1-ブタノール+TX、酢酸カルシウム+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check-Mate(登録商標)+TX、ラバンズリルセネシオアート(Lavandulyl senecioate);及び
以下のものを含む生物(Macrobials):アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)+TX、アフィジウス・エルビ(Aphidius ervi)(Aphelinus-System(登録商標))+TX、アセロファガス・パパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia-System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピス・シトリコラ(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピス・フシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アンブリセイウス・アンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni-System(登録商標))+TX、アンブリセイウス・カリフォルニクス(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ククメリス(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ファラキス(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、アンブリセイウス・スウィルスキイ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii-Mite(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ウォマースレイ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツス・ヘスペリヅム(Amitus hesperidum)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルス・フスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルス・カマリ(Anagyrus kamali)+TX、Anagyrus loecki+TX、アナギルス・シュードコッカス(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツス・ベネフィクス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリス・ネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris-System(登録商標))+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、アフェリヌス・アシキス(Aphelinus asychis)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、アフィジウス・エルビ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、アフィジウス・ギフエンシス(Aphidius gifuensis)+TX、アフィジウス・マトリカリアエ(Aphidius matricariae)(Aphipar-M(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、アフィチス・リングナネンシス(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィチス・メリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツス・ヘゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、アセタ・コリアリア(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、マルハナバチ属(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミア・ステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、チノコルス・ニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、
ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、クリソペルラ・ルフィラブリス(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルス・インゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルス・クアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクス・フィロクニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルス・カマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデス・ペルミヌツス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、コッコファグス・コウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、コッコファグス・リシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、キアシサムライコマユバチ(Cotesia flavipes)+TX、コナガサムライコマユバチ(Cotesia plutellae)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、
キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツス・カタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツス・プシルス(Delphastus pusillus)+TX、ジアカスミモルファ・クラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ジアパルシス・ジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ジアホレンシルツス・アリガレンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属(Diversinervus spp.)+TX、エンカルシア・シトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En-Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシア・グアデロウパエ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシア・ハンティエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルス・カリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルス・ハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、エレトモセルス・ムンヅス(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセルス・シフォニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エキソコムス・クアドリプスツラツス(Exochomus quadripustulatus)+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウス・アリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウス・セラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、ガレンドロムス・オシデンタリス(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズス・レグネリ(Goniozus legneri)+TX、シマメイガコマユバチ(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス属(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、
Nemaseek(登録商標)+TX、Terranem-Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B-Green(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・メジディス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem-M(登録商標))+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)+TX、ヒポアスピス・アクレイファー(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer-System(登録商標)+TX、Entomite-A(登録商標))+TX、ヒポアスピス・ミルス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite-M(登録商標))+TX、ルバリア・レウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウス・フロシシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグス・エラブンヅス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチデア・アブノルミス(Leptomastidea abnormis)+TX、レプトマスチクス・ダクチロピ(Leptomastix dactylopii)(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスチクス・エポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルス・ロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシス・オレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、ルシリア・カエサル(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブス・テスタケイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(Mirical-N(登録商標)+TX、Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルス・ロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクス・フラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクス・ロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、ミクロムス・アングラツス(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリス・フラブス(Microterys flavus)+TX、ムスシディフラクス・ラポトレルス(Muscidifurax raptorellus)及びスパランギア・カメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリイヌス・チフロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルス・ククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルス・ファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシディオコリス・テヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラ・アエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、シノビハナカメムシ(Orius insidiosus)(Thripor-I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、エルヒメハナカメムシ(Orius laevigatus)(Thripor-L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウス・マジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor-S(登録商標))+TX、パウエシア・ジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディオビウス・ホベオレツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスティクス・コフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルス・マクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、
ポディスス・マクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シューダクテオン・クルバツス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオン・オブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオン・トリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクス・マクリペンニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、サイラエファグス・ピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、サイタリア・コンコロル(Psyttalia concolor)(複合体)+TX、クアドラスティクス属(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウス・ロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、オオクビキレガイ(Rumina decollate)+TX、セミエラケア・ペティオラツス(Semielacher petiolatus)+TX、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、スタイナーネマ・カーポプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema-System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia-rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・クラッセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)+TX、スタイナーネマチド属(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルス・プンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシア・ラジアタ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクス・セティファー(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウス・セミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、トリムス・シネンシス(Torymus sinensis)+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricho-Strip(登録商標))+TX、ヨトウタマゴバチ(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラムマ・ミヌツム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラムマ・プラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラムマ・プレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キアシキイロヒラタヒメバチ(Xanthopimpla stemmator);及び
以下のものを含む他の生物学的製剤:アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、コンドロステレウム・プルプレウム(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、コレトトリクム・グレオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラップ(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)(ハーピン)(ProAct(登録商標)+TX、Ni-HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferri-phosphate)(Ferramol(登録商標))+TX、ファネルトラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラシノリド(Homo-brassonolide)+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug&Snail Bait(登録商標))+TX、MCP hailトラップ(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロクトヌス・ヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des-X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、炭酸水素カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil-Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil-X(登録商標)+TX、クモ毒+TX、ノセマ・ロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、粘着トラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TX及びトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TX;
又は:ブロフルトリネート+TX、ジフロヴィダジン+TX、フロメトキン+TX、フルヘキサホン+TX、コナガ(Plutella xylostella)グラニュローシスウイルス+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)グラニュローシスウイルス+TX、イミシアホス+TX、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)核多核体ウイルス+TX、ヘリオチスプンクチゲラ(Heliothis punctigera)核多核体ウイルス+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多核体ウイルス+TX、スポドプテラフルギペルダ(Spodoptera frugiperda)核多核体ウイルス+TX、コナガ(Plutella xylostella)核多核体ウイルス+TX、p-シメン+TX、ピフルブミド+TX、ピラフルプロール+TX、QRD420+TX、QRD452+TX、QRD460+TX、テルペノイドブレンド+TX、テルペノイド+TX、テトラニリプロール+TX、及びα-テルピネン+TXから選択される生物学的に有効な化合物若しくは薬剤;
又は、コードAE1887196(BSC-BX60309)+TX、コードNNI-0745GR+TX、コードIKI-3106+TX、コードJT-L001+TX、コードZNQ-08056+TX、コードIPPA152201+TX、コードHNPC-A9908(CAS:[660411-21-2])+TX、コードHNPC-A2005(CAS:[860028-12-2])+TX、コードJS118+TX、コードZJ0967+TX、コードZJ2242+TX、コードJS7119(CAS:[929545-74-4])+TX、コードSN-1172+TX、コードHNPC-A9835+TX、コードHNPC-A9955+TX、コードHNPC-A3061+TX、コードChuanhua89-1+TX、コードIPP-10+TX、コードZJ3265+TX、コードJS9117+TX、コードZJ3757+TX、コードZJ4042+TX、コードZJ4014+TX、コードITM-121+TX、コードDPX-RAB55(DKI-2301)+TX、コードNA-89+TX、コードMIE-1209+TX、コードMCI-8007+TX、コードBCS-CL73507+TX、コードS-1871+TX、コードDPX-RDS63+TX、キノフメリン+TX、メフェントリフルコナゾール+TX、フェンピコキサミド+TX、フルインダピル+TX、インピルフルキサム+TX又はジンジフルメトピル+TX、イソフルシプラム+TX、ピラプロポイン+TX、フロリルピコキサミド+TX、メチルテトラプロール+TX、イプフルフェノキン+TX、ピリダクロメチル+TX又はクロピリジフル+TX、テトラクロラントラニリプロール+TX、テトラクロラニリプロール+TX、チクロピラゾフロル+TX、フルピリミン+TX又はピリフルラミド+TX、ベンズピリモキサン+TX、ベンゾスフィル+TX又はオキサゾスルフィル+TX、エトピラフェン+TX、アシノナピル+TX又はピリノナフェン+TX、オキソトリオン+TX、ビクスロゾン+TX又はクロフェンジゾン+TX又はジクロロキシゾン+TX、シクロピラニル+TX又はピラゾシクロニル+TX又はシクロピラゾニル+TX、α-ブロマジオロン+TX、及びコードAKD-1193+TXなどのコード+TXによって参照される活性物質。
活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば[3878-19-1]は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“The Pesticide Manual”[The Pesticide Manual-A World Compendium;Thirteenth Edition; Editor:C.D.S.Tomlin;英国作物保護協議会(The British Crop Protection Council)]に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており;例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号(1)で記載されている。「[CCN]」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Compendium of Pesticide Common Names”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,(著作権)1995-2004];例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス:http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlに記載されている。
上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ISO一般名」又は別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され;その場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」又は「開発コード」が使用され、あるいはそれらの表記の1つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「CAS登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
表1~12及び表Pから選択される式Iの化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、表1~12及び表Pから選択される化合物及び上記の活性成分を、好ましくは100:1~1:6000、特に50:1~1:50の混合比、より特に20:1~1:20、さらにより特に10:1~1:10、非常に特に5:1及び1:5の比率で(2:1~1:2の比率が特に好ましく、4:1~2:1の比率が同様に好ましい)、とりわけ1:1、又は5:1、又は5:2、又は5:3、又は5:4、又は4:1、又は4:2、又は4:3、又は3:1、又は3:2、又は2:1、又は1:5、又は2:5、又は3:5、又は4:5、又は1:4、又は2:4、又は3:4、又は1:3、又は2:3、又は1:2、又は1:600、又は1:300、又は1:150、又は1:35、又は2:35、又は4:35、又は1:75、又は2:75、又は4:75、又は1:6000、又は1:3000、又は1:1500、又は1:350、又は2:350、又は4:350、又は1:750、又は2:750、又は4:750の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に施用するステップを含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療のための方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。
表1~12及び表Pから選択される式Iの化合物と、上記の1つ又は複数の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス(ready-mix)形態において、「タンクミックス」などの単一の活性成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、及び逐次、すなわち、数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。表1~12及び表Pから選択される式Iの化合物及び上記の活性成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油(例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油)、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び/又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の活性成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体又は液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、及び/又は圧縮することにより、助剤の非存在下において、及び例えば、活性成分を1つ又は複数の助剤と均質混合し、及び/又は粉砕することにより、少なくとも1つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Iの使用も本発明の主題である。
この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化(atomizing)、散布、はけ塗り(brushing on)、粉衣(dressing)、拡散(scattering)又は注ぎかけ(pouring)(これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである)など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、0.1~1000ppm、好ましくは0.1~500ppmの活性成分である。1ヘクタール当たりの施用量は、一般に、1ヘクタール当たり1~2000gの活性成分、特に10~1000g/ha、好ましくは10~600g/haである。
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用(葉面施用)であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の活性成分を植物の生息地、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で導入すること(土壌施用)により、根系(全身作用)を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
本発明の化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎又は穀粒などの種子、又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、又は固体組成物の層を塗布することにより種子仁に塗付され得る(コーティング)。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えばドリルまき(drilling)の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物/真菌に応じて決まり、一般に、100kgの種子当たり1~200グラム、好ましくは100kgの種子当たり5~150グラム(100kgの種子当たり10~100グラムなど)である。
種子という用語は、真正種子(true seed)、種子片、吸枝、トウモロコシ粒(corn)、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽(cut shoot)などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式Iの化合物で被覆又は処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び/又はそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が(再度)植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式(I)の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式(I)の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬及び種子ペレッティング(pelleting)など、当該技術分野において公知のすべての好適な種子処理技術を含む。式(I)の化合物の種子処理適用は、種まきの前又は種まき/種子の植え付けの際に噴霧又は種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
生物学的実施例:
以下の実施例は、本発明を例示するためのものである。一定の本発明の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物とは区別が可能であり、これは、実施例においてアウトラインされている実験手法を用いて、必要な場合には、例えば50ppm、25ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm、0.2ppm又は0.05ppmといった低施用量を用いて当業者により検証が可能である。
実施例B1:コナガ(Plutella xylostella)(コナガ)に対する活性
人工餌料を入れた24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートに、L2幼虫を寄生させた(ウェル当たり10~15匹)。外寄生の5日後に、サンプルを、死亡率及び成長阻害について、未処理のサンプルと比して評価した。
以下の化合物が、200ppmの施用量で、2つのカテゴリ(死亡率又は成長阻害)の少なくとも一方において少なくとも80%の効果をもたらした:P1、P3、P4、P6、P7、P8、P9、P10、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P21、P22、P23、P24。
実施例B2:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ)に対する活性
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を寄生させた。外寄生の6日後に、サンプルを死亡率について評価した。
以下の化合物が、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9、P10、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P22、P23。
実施例B3:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ)に対する活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を寄生させたエンドウ実生の根を、10,000DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液中に直接入れた。サンプルを、実生をテスト溶液中に入れてから6日後に死亡率について評価した。
以下の化合物が、24ppmのテスト割合で少なくとも80%の死亡率をもたらした:P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9、P10、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P22、P23。
実施例B4:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(ミカンキイロアザミウマ)に対する活性
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、10,000DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のハナアザミウマ属(Frankliniella)の個体群を寄生させた。外寄生の7日後に、サンプルを死亡率について評価した。
以下の化合物が、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:P1、P4、P7、P8、P9、P10、P14、P15、P19、P22。
実施例B5:タバココナジラミ(Bemisia tabaci)(綿コナジラミ)に対する活性
綿の葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片にコナジラミの成虫を寄生させた。インキュベーションの6日後に、サンプルを死亡率について確認した。
以下の化合物が、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:P1、P3、P4、P5、P6、P8、P9、P10、P12、P14、P15、P16、P18、P19、P22、P23。
実施例B6:ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)(ネオトロピカルブラウンスティンクバグ(Neotropical Brown Stink Bug))に対する活性
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にN-2若虫を寄生させた。外寄生の5日後に、サンプルを、死亡率及び成長阻害について、未処理のサンプルと比して評価した。
以下の化合物が、200ppmの施用量で、2つのカテゴリ(死亡率又は成長阻害)の少なくとも一方において少なくとも80%の効果をもたらした:P1、P2、P3、P4、P5、P6、P8、P9、P10、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P21、P22、P23。
実施例B7:ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)(コーンルートワーム)に対する活性
24ウェルマイクロタイタープレート中における寒天層の上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより10’000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫(ウェル毎に6~10匹)を外寄生させた。外寄生の4日後にサンプルを死亡率及び成長阻害について未処理のサンプルと比して評価した。
以下の化合物が200ppmの施用量で2種のカテゴリ(死亡率又は成長阻害)の少なくとも一方において少なくとも80%の効果をもたらした:P1、P4、P5、P6、P7、P8、P9、P13、P14、P15、P16、P18、P22、P23、P24。
実施例B8:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)に対する活性
綿の葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に5匹のL1幼虫を外寄生させた。外寄生の3日後にサンプルを死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について未処理のサンプルと比して評価した。死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害のカテゴリの少なくとも1つが未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除がもたらされている。
以下の化合物が200ppmの施用量で少なくとも80%の防除をもたらした:P4、P8、P13、P14、P15、P16、P21、P24。
実施例B9:ネギアザミウマ(Thrips tabaci)(タマネギアザミウマ)に対する活性
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアザミウマ個体群を寄生させた。外寄生の6日後に、サンプルを死亡率について評価した。
以下の化合物が200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:P1。
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
〔1〕式Iの化合物
Figure 0007309615000074
(式中、
Aは、CH又はNであり;
Xは、S、SO又はSO2であり;
R1は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル又はC3~C6シクロアルキル-C1~C4アルキルであり;
R7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C6シアノアルキル、C1~C4アルコキシC1~C4アルキル、ピリジル又はフェニルであり、ここで、前記ピリジル又はフェニルは、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル及び-C(O)C1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されていることが可能であり;又は
R7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、4~6員飽和環系を形成し、前記環系は、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されていることが可能であり;並びに、前記環系は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有していてもよく;
nは0又は1であり;
Qは、式Q1~Q4
Figure 0007309615000075
(式中、矢印は、前記ラジカルAを含む前記環に対する結合点を示し;
並びに、
X1は、O、S又はNR3であり、ここで、R3はC1~C4アルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル又はC1~C6ハロアルコキシであり;
G1はN又はCHであり;
G2及びG3は、相互に独立して、N又はCHである)
からなる群から選択されるラジカルである)
並びに、式Iの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシド。
〔2〕式I-1の化合物
Figure 0007309615000076
(式中、Q、A、n、R7及びR8は、前記〔1〕において式Iに定義されているとおりであり;
Xa1は、S、SO又はSO2であり;並びに
Ra1は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル又はシクロプロピルメチルである)
によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔3〕式I-2の化合物
Figure 0007309615000077
(式中、X1、R2、G1、A、n、R7及びR8は、前記〔1〕において式Iに定義されているとおりであり;
Xa2は、S、SO又はSO2であり;並びに
Ra2は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル又はシクロプロピルメチルである)
によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔4〕式I-3の化合物
Figure 0007309615000078
(式中、
Aは、Nであり;
R2は、C1~C6ハロアルキルであり;
G1は、N又はCHであり;
nは、0又は1であり;
R7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり;又は
R7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である6員飽和環系を形成している)
によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔5〕式I-4の化合物
Figure 0007309615000079
(式中、R2、G3、A、n、R7及びR8は、前記〔1〕において式Iに定義されているとおりであり;
Xa3は、S、SO又はSO2であり;並びに
Ra3は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル又はシクロプロピルメチルである)
によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔6〕式I-5の化合物
Figure 0007309615000080
(式中、
Aは、CH又はNであり;
R2は、C1~C6ハロアルキルであり;
G3は、N又はCHであり;
nは、0又は1であり;並びに
R7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり;又は
R7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である6員飽和環系を形成している)
によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔7〕式I-6の化合物
Figure 0007309615000081
(式中、X1、R2、G1、A、n、R7及びR8は、前記〔1〕において式Iに定義されているとおりであり;
Xa4は、S、SO又はSO2であり;並びに
Ra4は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル又はシクロプロピルメチルである)
によって表される前記式I-5の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔8〕式I-7の化合物
Figure 0007309615000082
(式中、
Aは、Nであり;
R2は、C1~C6ハロアルキルであり;
G1は、N又はCHであり;
nは、0又は1であり;並びに
R7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり;又は
R7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である6員飽和環系を形成している)
によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔9〕式I-8の化合物
Figure 0007309615000083
(式中、
Aは、CH又はNであり;
nは、0又は1であり;
R7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり;又は
R7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である6員飽和環系を形成し;並びに
Qは、式Q1a、Q1b及びQ2a
Figure 0007309615000084
(式中、矢印は、前記ラジカルAを含む前記環に対する結合点を示し;及び、
R2は、C1~C6ハロアルキルである)
からなる群から選択されるラジカルである)
によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔10〕活性成分として、少なくとも1種の前記〔1〕に記載の式Iの化合物又は適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態又は農芸化学的に利用可能な塩形態で含み、且つ少なくとも1種の助剤を含む、殺有害生物組成物。
〔11〕有害生物を防除するための方法であって、前記〔10〕に記載の組成物を前記有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療のための方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
〔12〕有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、前記〔10〕に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。

Claims (13)

  1. 式Iの化合物
    Figure 0007309615000085
    (式中、
    Aは、CH又はNであり;
    Xは、S、SO又はSO2であり;
    R1は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル又はC3~C6シクロアルキル-C1~C4アルキルであり;
    R7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C6シアノアルキル、C1~C4アルコキシC1~C4アルキル、ピリジル又はフェニルであり、ここで、前記ピリジル又はフェニルは、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル及び-C(O)C1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されていることが可能であり;又は
    R7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、4~6員飽和環系を形成し、前記環系は、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されていることが可能であり;並びに、前記環系は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有していてもよく;
    nは0又は1であり;
    Qは、式Q1~Q4
    Figure 0007309615000086
    (式中、矢印は、前記ラジカルAを含む前記環に対する結合点を示し;
    並びに、
    X1は、O、S又はNR3であり、ここで、R3はC1~C4アルキルであり;
    R2は、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル又はC1~C6ハロアルコキシであり;
    G1はN又はCHであり;
    G2及びG3は、相互に独立して、N又はCHである)
    からなる群から選択されるラジカルである)
    並びに、式Iの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体及び互変異性体。
  2. 式I-1の化合物
    Figure 0007309615000087
    (式中、Q、A、n、R7及びR8は、請求項1において式Iに定義されているとおりであり;
    Xa1は、S、SO又はSO2であり;並びに
    Ra1は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル又はシクロプロピルメチルである)
    によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  3. 式I-2の化合物
    Figure 0007309615000088
    (式中、X1、R2、G1、A、n、R7及びR8は、請求項1において式Iに定義されているとおりであり;
    Xa2は、S、SO又はSO2であり;並びに
    Ra2は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル又はシクロプロピルメチルである)
    によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  4. 式I-3の化合物
    Figure 0007309615000089
    (式中、
    Aは、Nであり;
    R2は、C1~C6ハロアルキルであり;
    G1は、N又はCHであり;
    nは、0又は1であり;
    R7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり;又は
    R7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である6員飽和環系を形成している)
    によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  5. 式I-4の化合物
    Figure 0007309615000090
    (式中、R2、G3、A、n、R7及びR8は、請求項1において式Iに定義されているとおりであり;
    Xa3は、S、SO又はSO2であり;並びに
    Ra3は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル又はシクロプロピルメチルである)
    によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  6. 式I-5の化合物
    Figure 0007309615000091
    (式中、
    Aは、CH又はNであり;
    R2は、C1~C6ハロアルキルであり;
    G3は、N又はCHであり;
    nは、0又は1であり;並びに
    R7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり;又は
    R7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である6員飽和環系を形成している)
    によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  7. 式I-6の化合物
    Figure 0007309615000092
    (式中、X1、R2、G1、A、n、R7及びR8は、請求項1において式Iに定義されているとおりであり;
    Xa4は、S、SO又はSO2であり;並びに
    Ra4は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル又はシクロプロピルメチルである)
    によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  8. 式I-7の化合物
    Figure 0007309615000093
    (式中、
    Aは、Nであり;
    R2は、C1~C6ハロアルキルであり;
    G1は、N又はCHであり;
    nは、0又は1であり;並びに
    R7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり;又は
    R7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である6員飽和環系を形成している)
    によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  9. 式I-8の化合物
    Figure 0007309615000094
    (式中、
    Aは、CH又はNであり;
    nは、0又は1であり;
    R7及びR8は、相互に独立して、C1~C6アルキルであり;又は
    R7及びR8は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、1個の酸素原子を含有していることが可能である6員飽和環系を形成し;並びに
    Qは、式Q1a、Q1b及びQ2a
    Figure 0007309615000095
    (式中、矢印は、前記ラジカルAを含む前記環に対する結合点を示し;及び、
    R2は、C1~C6ハロアルキルである)
    からなる群から選択されるラジカルである)
    によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  10. 活性成分として、少なくとも1種の請求項1に記載の式Iの化合物又は適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態又は農芸化学的に利用可能な塩形態で含み、且つ少なくとも1種の助剤を含む、殺有害生物組成物。
  11. 有害生物を防除するための方法であって、請求項10に記載の組成物を前記有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、ヒトに適用される方法及び動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
  12. 有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、請求項10に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
  13. 以下の化合物:
    N-[ジメチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]-5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-N-(4-オキソ-1,4-オキサチアン-4-イリデン)ピリジン-3-カルボキサミド、
    N-[ジエチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]-5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    N-[ジメチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]-5-エチルスルホニル-6-[7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    N-(ジメチル-λ4-スルファニリデン)-5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    N-[ジメチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]-5-エチルスルホニル-6-[7-メチル-3-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリダジン-6-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    N-[ジメチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]-3-エチルスルホニル-4-[7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-2-イル]ベンズアミド、
    N-(エチル-メチル-オキソ-λ6-スルファニリデン)-5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    N-(エチル-メチル-オキソ-λ6-スルファニリデン)-5-エチルスルホニル-6-[7-メチル-3-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリダジン-6-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    N-(ジエチル-λ4-スルファニリデン)-5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    N-(ジメチル-λ4-スルファニリデン)-5-エチルスルホニル-6-[7-(トリフルオロ-メチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-N-(1-オキソチエタン-1-イリデン)ピリジン-3-カルボキサミド、
    5-エチルスルホニル-N-(1-オキソチエタン-1-イリデン)-6-[7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    N-[ジメチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]-5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    N-(エチル-メチル-オキソ-λ6-スルファニリデン)-5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]-N-(1-オキソチエタン-1-イリデン)ピリジン-3-カルボキサミド、
    5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]-N-(4-オキソ-1,4-オキサチアン-4-イリデン)ピリジン-3-カルボキサミド、
    N-[ジエチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]-5-エチルスルホニル-6-[7-メチル-3-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリダジン-6-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    N-[ジエチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]-5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    N-[ジメチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]-5-エチルスルホニル-6-[7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    N-[ジエチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]-5-エチルスルホニル-6-[7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    N-[ジメチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]-3-エチルスルホニル-4-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]ベンズアミド、
    N-[ジエチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]-3-エチルスルホニル-4-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]ベンズアミド、
    N-[ジメチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]-5-エチルスルホニル-6-[6-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    N-(エチル-メチル-オキソ-λ6-スルファニリデン)-5-エチルスルホニル-6-[6-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、及び
    N-[ジエチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]-5-エチルスルホニル-6-[6-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、
    からなる群から選択される、請求項1に記載の式Iの化合物。
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