BR112015018220B1 - Composto heterocíclico fundido, agente e método para controlar pestes - Google Patents

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Chie Shimizu
Takamasa Tanabe
Mai Ito
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Abstract

resumo patente de invenção: "composto heterocíclico fundido". um composto heterocíclico fundido ou um n-óxido do mesmo representado pela fórmula (1): em que a1 representa nr7 ou similar, a2 e a3 representam n ou similar, q representa o ou s, r1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1 a c6 ou similar, r2 e r4 são os mesmos ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio ou similar, r3 representa grupo j1, grupo j2 ou grupo j3 das seguintes fórmulas: em que r3a, r3b, r3c e r3e são os mesmos ou diferentes e representam um grupo c1 a c6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou similar; e r3d e r3f representam um grupo hidrocarboneto de cadeia c1 a c6 ou similar; r5, r6 e r7 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia c1 a c6 ou similar; e n representa 0, 1 ou 2, tem um efeito de controle excelente em pestes.

Description

[001] A presente invenção refere-se a um certo tipo de composto fundido heterocíclico e um uso do mesmo para controle de peste.
TÉCNICA DE ANTECEDENTE
[002] Até agora, para o propósito de controle de peste, vários compostos foram estudados e postos em uso prático.
[003] Por outro lado, em JP-A-2004-34438, é conhecido que um certo tipo de composto heterocíclico fundido pode ser usado em um médio de registro óptico.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
[004] A presente invenção fornece um composto tendo um efeito de controle excelente em pestes.
[005] A presente invenção é como descrito abaixo.
[006] [1] Um composto heterocíclico fundido ou um N-óxido do mesmo representado pela fórmula (1):
Figure img0001
em que A1 representa NR7, S ou O; A2 representa N ou CR8; A3 representa N ou CR9; Q representa O ou S; R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a ou um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila;
[007] R2 e R4 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a, NR10R11, S(O)mR10, OR10, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[008] e R3 representa um grupo representado por grupo J1, grupo J2 ou grupo J3 das seguintes fórmulas:
Figure img0002
em que
[009] R3a, R3b e R3C são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[0010] R3d representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, uns grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo (ou um átomo de hidrogênio;
[0011] R3e representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio; e
[0012] R3f representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, NR10R11, OR10, C(O)R10, CO2R10 ou um átomo de hidrogênio; ou
[0013] R3e e R3f, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados, podem formar um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y;
[0014] R5 e R6 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a, OR10, S(O)mR10, SF5, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio (em que R5 e R6 não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo);
[0015] R7 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, C(O)R10 ou CO2R10OU um átomo de hidrogênio;
[0016] R8 e R9 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NR10R11, S(O)mR10, OR10, C(O)R10, CO2R10, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[0017] R10 e R11 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a ou um átomo de hidrogênio (em que, em S(O)mR10, quando m for 1 ou 2, R10 não representa um átomo de hidrogênio);
[0018] n representa 0, 1 ou 2, e
[0019] m representa 0, 1 ou 2;
[0020] Grupo a: um grupo consistindo em grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, grupos ciano, grupos hidróxi, e átomos de halogênio,
[0021] Grupo p: um grupo consistindo em grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, grupos fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, grupos heterocíclicos de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, grupos ciano, grupos hidróxi, e átomos de halogênio,
[0022] Grupo y: um grupo consistindo em grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos nitro, grupos amino, grupos ciano, e átomos de halogênio (em seguida, o composto heterocíclico fundido representado pela fórmula (1) e o N-óxido do mesmo são referidos como o composto da presente invenção) (no caso do N-óxido, n representa 2, e m representa 2).
[0023] [2] O composto de acordo com [1], em que
[0024] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila;
[0025] R2 e R4 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[0026] R5 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10a, S(O)mR10a ou um átomo de halogênio;
[0027] R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10a, S(O)mR10a, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[0028] R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, C(O)R10a, CO2R10a ou um átomo de hidrogênio;
[0029] R8 e R9 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10a, S(O)mR10a, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio; e
[0030] R10a é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio (em que, em S(O)mR10a, quando m for 1 ou 2, R10a não representa um átomo de hidrogênio).
[0031] [3] O composto de acordo com [1], em que
[0032] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila);
[0033] R2 e R4 são um átomo de hidrogênio;
[0034] R5 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR10b, S(O)mR10b ou um átomo de halogênio;
[0035] R6 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR10b, S(O)mR10b, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[0036] R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y;
[0037] R8 é um átomo de hidrogênio;
[0038] R9 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10c, S(O)mR10c, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[0039] R10b é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila; e
[0040] R10c é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[0041] [4] O composto como definido em qualquer de [1] a [3], em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1.
[0042] [5] O composto como definido em qualquer de [1] a [3], em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2.
[0043] [6] O composto como definido em qualquer de [1] a [3], em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3.
[0044] [7] O composto como definido em qualquer de [1] a [6], em que A1 é NR7.
[0045] [8] O composto como definido em qualquer de [1] a [6], em que A1 é NR7, A2 é CR8, e A3 é N.
[0046] [9] O composto como definido em qualquer de [1] a [6], em que A1 é S.
[0047] [10] O composto como definido em qualquer de [1] a [6], em que A1 é O.
[0048] [11] Um agente de controle de peste que compreende o composto como definido em qualquer de [1] a [10], e veículo inerte.
[0049] [12] Um método para controlar pestes compreendendo apli car uma quantidade eficaz do composto como definido em qualquer de [1] a [10] em uma peste ou uma área infestada por peste.
MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO
[0050] Os grupos usados na descrição da presente especificação serão descritos abaixo com exemplos.
[0051] O átomo de halogênio nesta invenção refere-se a um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, e um átomo de iodo.
[0052] Exemplos do grupo C1 a C6 alquila nesta invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, e um grupo hexila.
[0053] Exemplos do grupo C2 a C6 alquenila nesta invenção incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1pentenila, e um grupo 1-hexenila.
[0054] Exemplos do grupo C2 a C6 alquinila nesta invenção incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1 -pentinila, e um grupo 1-hexinila.
[0055] O grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a nesta invenção refere-se a um grupo hidrocarboneto de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo um número de átomo de carbono de 1 a 6 em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado a partir do grupo a, e naquele momento, ao ter dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0056] Exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a incluem grupos C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propoximetila, um grupo isopropoximetila, um grupo butoximetila, um grupo secbutoximetila, um grupo terc-butoximetila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propoxietila, um grupo 2-isopropoxietila, um grupo 2-butoxietila, um grupo 2-sec-butoxietila, um grupo 2-tercbutoxietila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2,-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 2-(metilsulfanil)etila, um grupo 2(etilsulfanil)etila, um grupo 2-(metilsulfinil)etila, um grupo 2(metilsulfonil)etila, um grupo 2-hidroxietila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 1-metilciclopropilmetila e um grupo 2,2difluorociclopropilmetila; grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a tal como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1-difluoroalila e um grupo pentafluoroalila; e grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a tal como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila e um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila.
[0057] O grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo 3 nesta invenção refere-se a um grupo hidrocarboneto de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo um número de átomo de carbono de 1 a 6 em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado a partir do grupo p, e naquele momento, ao ter dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo 3 podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0058] Exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo 3 incluem grupos C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo 3 tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propoximetila, um grupo isopropoximetila, um grupo butoximetila, um grupo secbutoximetila, um grupo terc-butoximetila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propoxietila, um grupo 2-isopropoxietila, um grupo 2-butoxietila, um grupo 2-sec-butoxietila, um grupo 2-tercbutoxietila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2,-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 2-(metilsulfanil)etila, um grupo 2(etilsulfanil)etila, um grupo 2-(metilsulfinil)etila, um grupo 2(metilsulfoniletila), um grupo 2-hidroxietila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 1-metilciclopropilmetila, um grupo 2,2difluorociclopropilmetila, um grupo fenilmetila, um grupo 4clorofenilmetila, um grupo 4-trifluorometilfenilmetila, um grupo tetrahidrofuran-2-ilmetila, um grupo tetra-hidropiran-2-ilmetila, um grupo tetra-hidropiran-3-ilmetila, um grupo tiazol-5-ilmetila, um grupo 2clorotiazol-5-ilmetila, um grupo piridin-3-ilmetila, um grupo 6cloropiridin-3-ilmetila e um grupo 6-trifluorometilpiridin-3-ilmetila; grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p tal como um grupo vinila, um grupo 1propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1difluoroalila e um grupo pentafluoroalila; e grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo [3 tal como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1hexinila e um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila.
[0059] Exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem grupos C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila e um grupo heptafluoroisopropila; grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio tal como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1-difluoroalila e um grupo pentafluoroalila; e grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio tal como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1pentinila, um grupo 1-hexinila e um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila.
[0060] Exemplos do grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila) nesta invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo secbutila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2fluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2,-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 2-ciclopropiletila, um grupo 1ciclopropiletila, e similar.
[0061] Exemplos do grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila.
[0062] Exemplos dos grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila.
[0063] O grupo C1 a C6 perfluoroalquila no composto da presente invenção refere-se a um grupo em que todos os átomos de hidrogênio do grupo C1 a C6 alquila são substituídos por um átomo de flúor, e exemplos incluem um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila.
[0064] Os grupos C1 a C3 alquila tendo um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y nesta invenção refere-se a um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo fenila, e um átomo de hidrogênio do grupo fenila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, e exemplos incluem um grupo fenilmetila, um grupo 4clorofenilmetila, e um grupo 4-trifluorometilfenilmetila. Naquele momento, ao ter dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y pode ser o mesmo ou diferente um do outro.
[0065] Os grupos C1 a C3 alquila tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y nesta invenção refere-se a um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros, e um átomo de hidrogênio do grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y. Exemplos incluem um grupo tetrahidrofuran-2-ilmetila, um grupo tetra-hidropiran-2-ilmetila, um grupo tetra-hidropiran-3-ilmetila, um grupo tiazol-5-ilmetila, um grupo 2clorotiazol-5-ilmetila, um grupo piridin-3-ilmetila, um grupo 6cloropiridin-3-ilmetila, e um grupo 6-trifluorometilpiridin-3-ilmetila. Naquele momento, ao ter dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y pode ser o mesmo ou diferente um do outro.
[0066] Exemplos dos grupos C1 a C3 alquila tendo um grupo tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionado a partir do grupo y nesta invenção incluem um grupo (tiazol-5il)metila, um grupo (2-clorotiazol-5-il)metila, e um grupo 1-(2clorotiazol-5-il)etila.
[0067] Exemplos dos grupos C1 a C3 alquila tendo um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionado a partir do grupo y nesta invenção incluem um grupo (piridin-5-il)metila, um grupo (2-cloropiridin-5-il)metila, um grupo 1-(2-cloropiridin-5-il)etila, e um grupo (2-trifluorometilpiridin-5-il)metila.
[0068] Exemplos dos grupos C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1hexenila, um grupo 1,1-difluoroalila, e um grupo pentafluoroallila.
[0069] Exemplos dos grupos C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila, e um grupo 4,4,4-trifluoro-2butinila.
[0070] Exemplos dos grupos C3 a C6 cicloalquila nesta invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, e um grupo cicloexila.
[0071] Exemplos dos grupos C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila nesta invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo 1metilciclopropila, um grupo 2-metilciclopropila, um grupo 1fluorociclopropila, um grupo 2,2-difluorociclopropila, um grupo 2,2diclorociclopropila, um grupo 2,2-dibromociclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, e um grupo cicloexila.
[0072] Exemplos dos grupos C3 a C9 cicloalquila nesta invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo cicloexila, um grupo cicloeptila, um grupo ciclo-octila, e um grupo ciclononila.
[0073] Exemplos dos grupos C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila nesta invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo 1metilciclopropila, um grupo 2-metilciclopropila, um grupo 1fluorociclopropila, um grupo 2,2-difluorociclopropila, um grupo 2,2diclorociclopropila, um grupo 2,2-dibromociclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo cicloexila, um grupo cicloeptila, um grupo ciclo-octila, e um grupo ciclononila.
[0074] O grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y nesta invenção refere-se a um grupo fenila em que um átomo de hidrogênio do grupo fenila é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado a partir do grupo y, e naquele momento, ao ter dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y pode ser o mesmo ou diferente um do outro.
[0075] Exemplos dos grupos fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y incluem um grupo fenila, um grupo 2-fluorofenila, um grupo 3-fluorofenila, um grupo 4-fluorofenila, um grupo 2,3-difluorofenila, um grupo 2,4difluorofenila, um grupo 2,5-difluorofenila, um grupo 2,6-difluorofenila, um grupo 3,4-difluorofenila, um grupo 3,5-difluorofenila, um grupo 2,3,4,5,6-pentafluorofenila, um grupo 2-clorofenila, um grupo 3clorofenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 2-bromofenila, um grupo 3-bromofenila, um grupo 4-bromofenila, um grupo 2-iodofenila, um grupo 3-iodofenila, um grupo 4-iodofenila, um grupo 2trifluorometilfenila, um grupo 3-trifluorometilfenila, um grupo 4trifluorometilfenila, um grupo 2-trifluorometoxifenila, um grupo 3trifluorometoxifenila, um grupo 4-trifluorometoxifenila, um grupo 2trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 3-trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 4-trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 4-metoxicarbonilfenila, um grupo 4-nitrofenila, um grupo 4-cianofenila, um grupo 4metilaminofenila, um grupo 4-dimetilaminofenila, um grupo 4metilsulfinilfenila, um grupo 4-metilsulfonilfenila, um grupo 4acetilfenila, e um grupo 4-metoxicarbonilfenila.
[0076] O grupo heterocíclico nesta invenção é um resíduo de composto heterocíclico contendo um ou mais átomos de nitrogênio, átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, diferentes de átomos de carbono, como átomos de constituição de anel. Exemplos do grupo heterocíclico incluem grupos heterocíclicos não aromáticos de 5 membros tal como um grupo pirrolidinila, um grupo tetra-hidrofurila e um grupo tetra-hidrotienila, grupos heterocíclicos aromáticos de 5 membros tal como um grupo pirrolila, um grupo pirazolila, um grupo imidazolila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila e um grupo tiazolila, grupo heterocíclico não aromático de 6 membros tal como um grupo piperidila, um grupo tetra-hidropiranila, um grupo tetrahidrotiopiranila, um grupo piperazinila e um grupo morfolinila (incluindo um grupo morfolino que é um grupo 4-morfolinila), e grupo heterocíclico aromático de 6 membros tal como um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo piridazinila, e um grupo pirazinila.
[0077] Além disso, nesta invenção, o grupo heterocíclico de 5 membros refere-se a um grupo heterocíclico não aromático de 5 membros e um grupo heterocíclico aromático de 5 membros, e o grupo heterocíclico de 6 membros refere-se a um grupo heterocíclico não aromático 6 membros e um grupo heterocíclico aromático de 6 membros.
[0078] Exemplos do grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y nesta invenção incluem grupos heterocíclicos não aromáticos de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y tal como um grupo pirrolidin-1-ila, um grupo 3,3,4,4-tetrafluoropirrolidin-1-ila, um grupo tetra-hidrofuran-2ila, um grupo piperidila, um grupo morfolinila (incluindo um grupo morfolino que é um grupo 4-morfolinila) e um grupo tiomorfolinila (incluindo um grupo tiomorfolino que é um grupo 4-tiomorfolinila); e grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y tal como um grupo 2-pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3-furila, um grupo 5pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 1-pirrolila, um grupo 1-metil2-pirrolila, um grupo 2-metilsulfanil-1 -pirrolila, um grupo 2-metilsulfinil1-pirrolila, um grupo 2-metilsulfonil-1-pirrolila, um grupo 2-metilamino1-pirrolila, um grupo 2-dimetilamino-1-pirrolila, um grupo 5-bromo-2furila, um grupo 5-nitro-2-furila, um grupo 5-ciano-2-furila, um grupo 5metoxi-2-furila, um grupo 5-acetil-2-furila, um grupo 5-metoxicarbonil-2furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil-3-furila, um grupo 2,4-dimetil-3-furila, um grupo 5-metil-2-thienila, um grupo 3-metil-2tienila, um grupo 1-metil-3-trifluorometil-5-pirazolila, um grupo 5-cloro1,3-dimetil-4-pirazolila, um grupo pirazol-1-ila, um grupo 3-cloropirazol-1 -ila, um grupo 3-bromopirazol-1-ila, um grupo 4-cloropirazol-1ila, um grupo 4-bromopirazol-1-ila, um grupo imidazol-1-ila, um grupo 1,2,4-triazol-1 -ila, um grupo 3-cloro-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 1,2,3,4-tetrazol-1-ila, um grupo 1,2,3,5-tetrazol-1-ila, um grupo 2tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 3-trifluorometil-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 4-trifluorometilpirazol-1-ila, um grupo pirazinila, um grupo 4pirimidinila, um grupo 5-pirimidinila, um grupo 2-piridila, um grupo 3piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 3-fluoro-2-piridila, um grupo 4fluoro-2-piridila, um grupo 5-fluoro-2-piridila, um grupo 6-fluoro-2piridila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 3-cloro-5-trifluorometilpiridin2-ila, um grupo 5-trifluorometilpiridin-2-ila e um grupo 5trifluorometoxipiridin-2-ila.
[0079] A frase "R3e e R3f, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados, podem formar um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y" nesta invenção refere-se que o grupo J3 representa um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros, e o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y. Exemplos do anel J3 incluem os seguintes grupos.
Figure img0003
[0080] Exemplos dos grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo etóxi, um grupo 2,2,2trifluoroetóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo butóxi, um grupo isobutóxi, um grupo sec-butóxi, um grupo terc-butóxi, um grupo pentilóxi, e um grupo hexilóxi.
[0081] Exemplos dos grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo etóxi, um grupo 2,2,2trifluoroetóxi, um grupo propóxi, e um grupo isopropóxi.
[0082] Exemplos dos grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metilsulfanila, um grupo etilsulfanila, um grupo propilsulfanila, um grupo isopropilsulfanila, um grupo butilsulfanila, um grupo pentilsulfanila, um grupo hexilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfanila, e um grupo pentafluoroetilsulfanila.
[0083] Exemplos dos grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo pentilsulfinila, um grupo hexilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo 2,2,2trifluoroetilsulfinila, e um grupo pentafluoroetilsulfinila.
[0084] Exemplos dos grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfonila, um grupo pentilsulfonila, um grupo hexilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, e um grupo pentafluoroetilsulfonila.
[0085] Exemplos dos grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo pentanoila, um grupo hexanoila, e um grupo trifluoroacetila.
[0086] Exemplos dos grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propoxicarbonila, um grupo butoxicarbonila, um grupo pentiloxicarbonila, um grupo terc-butoxicarbonila, e um grupo 2,2,2-trifluoroetoxicarbonila.
[0087] Exemplos dos grupos C1 a C3 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo 2,2,2trifluoroetilamino, um grupo propilamino, e um grupo isopropilamino.
[0088] Exemplos dos grupos C2 a C6 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio nesta invenção incluem um grupo dimetilamino, um grupo dietilamino, um grupo bis(2,2,2trifluoroetil)amino, e um grupo dipropilamino.
[0089] O N-óxido nesta invenção é um composto em que o átomo de nitrogênio constituindo o anel no grupo heterocíclico é oxidado. Exemplos do grupo heterocíclico que pode formar um N-óxido incluem um grupo piridila.
[0090] No composto da presente invenção, exemplos do N-óxido incluem os compostos representados pelas fórmulas (1A) a (1D) mencionadas abaixo.
[0091] Exemplos do composto da presente invenção incluem os seguintes compostos.
[0092] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7;
[0093] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, e R7 é um grupo metila;
[0094] Na fórmula (1), compostos em que A1 é S;
[0095] Na fórmula (1), compostos em que A1 é O;
[0096] Na fórmula (1), compostos em que A2 é N;
[0097] Na fórmula (1), compostos em que A2 é CR8;
[0098] Na fórmula (1), compostos em que A2 é CH;
[0099] Na fórmula (1), compostos em que A3 é N;
[00100] Na fórmula (1), compostos em que A3 é CR9;
[00101] Na fórmula (1), compostos em que A3 é CH;
[00102] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, A2 é CR8, e A3 é N;
[00103] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, A2 é CR8, e A3 é CR9;
[00104] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, A2 é CH, e A3 é N;
[00105] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, A2 é CH, e A3 é CR9;
[00106] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, A2 é CH, e A3 éCH;
[00107] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo metila, A2 é CR8, e A3 é N;
[00108] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo metila, A2 é CR8, e A3 é CR9;
[00109] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo metila, A2 é CH, e A3 é N;
[00110] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo metila, A2 é CH, e A3 é CR9;
[00111] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo metila, A2 é CH, e A3 é CH;
[00112] Na fórmula (1), compostos em que A1 é S, A2 é CR8, e A3 é N;
[00113] Na fórmula (1), compostos em que A1 é S, A2 é CR8, e A3 é CR9;
[00114] Na fórmula (1), compostos em que A1 é S, A2 é CH, e A3 é N;
[00115] Na fórmula (1), compostos em que A1 é S, A2 é CH, e A3 é CR9;
[00116] Na fórmula (1), compostos em que A1 é S, A2 é CH, e A3 é CH;
[00117] Na fórmula (1), compostos em que A1 é O, A2 é CR8, e A3 é N;
[00118] Na fórmula (1), compostos em que A1 é O, A2 é CR8, e A3 é CR9;
[00119] Na fórmula (1), compostos em que A1 é O, A2 é CH, e A3 é N;
[00120] Na fórmula (1), compostos em que A1 é O, A2 é CH, e A3 é CR9;
[00121] Na fórmula (1), compostos em que A1 é O, A2 é CH, e A3 é CH;
[00122] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a;
[00123] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a;
[00124] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a;
[00125] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a;
[00126] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila);
[00127] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00128] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00129] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00130] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00131] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila;
[00132] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila;
[00133] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila;
[00134] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C3 alquila;
[00135] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um grupo ciclopropila;
[00136] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo ciclopropila;
[00137] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila;
[00138] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo metila;
[00139] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila;
[00140] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo propila;
[00141] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo ciclopropila;
[00142] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo ciclopropilmetila;
[00143] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a ou um átomo de hidrogênio;
[00144] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são os mesmos ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00145] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio;
[00146] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1;
[00147] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2;
[00148] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3;
[00149] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1 ou grupo J2;
[00150] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2 ou grupo J3;
[00151] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1 ou grupo J3;
[00152] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e R3a, R3b e R3c são os mesmos ou diferentes e são grupos C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00153] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e R3a, R3b e R3c são os mesmos ou diferentes e são grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00154] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e R3a, R3b e R3c são os mesmos ou diferentes e são grupos C1 a C6 alquila ou um átomo de hidrogênio;
[00155] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e todos de R3a, R3b e R3c são um átomo de hidrogênio;
[00156] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e todos de R3a, R3b e R3c são um átomo de flúor;
[00157] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, R3a é um grupo metila, e R3b e R3c são átomos de hidrogênio;
[00158] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e R3d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y;
[00159] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e R3d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y;
[00160] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e R3d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila;
[00161] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e R3d é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila;
[00162] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e R3d é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00163] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e R3d é um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila;
[00164] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e R3d é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila ou um grupo ciclopropilmetila;
[00165] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e R3d é um átomo de hidrogênio;
[00166] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, R3e é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, NR10R11, OR10, C(O)R10, CO2R10 ou um átomo de hidrogênio;
[00167] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e R3e e R3f, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados, formam um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y,
[00168] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, R3e é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, NR10R11, OR10, C(O)R10, CO2R10OU um átomo de hidrogênio;
[00169] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, R3e é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NR10R11, OR10, C(O)R10, CO2R10OU um átomo de hidrogênio;
[00170] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e R3e e R3f são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00171] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e R3e e R3f são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00172] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e R3e e R3f são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila ou um átomo de hidrogênio;
[00173] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e R3e e R3f são os mesmos ou diferentes e são um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila ou um átomo de hidrogênio;
[00174] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e R3e e R3f são um átomo de hidrogênio;
[00175] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo amino, um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo dimetilamino ou um grupo dietilamino;
[00176] Na fórmula (1), compostos em que R1 é que um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo representado pelo grupo J1;
[00177] Na fórmula (1), compostos em que R1 é que um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo representado pelo grupo J2;
[00178] Na fórmula (1), compostos em que R1 é que um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo representado pelo grupo J3;
[00179] Na fórmula (1), compostos em que R5 e R6 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a, OR10, S(O)mR10 ou um átomo de hidrogênio;
[00180] Na fórmula (1), compostos em que R5 e R6 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR10b, S(O)mR10b, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00181] Na fórmula (1), compostos em que R5 e R6 são os mesmos ou diferentes e são um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo trifluorometóxi, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfonila, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
[00182] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10, S(O)mR10 ou um átomo de halogênio, e R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10, S(O)mR10, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00183] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR10b, S(O)mR10b ou um átomo de halogênio, e R6 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR10b, S(O)mR10b, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio (em que R10b representa um grupo C1 a C6 perfluoroalquila);
[00184] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR10b, S(O)mR10b ou um átomo de halogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
[00185] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo trifluorometóxi, um grupo trifluo-rometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo trifluorome-tilsulfonila, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, e R6 é um átomo de hidrogênio;
[00186] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo trifluorometilsulfonila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
[00187] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
[00188] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
[00189] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
[00190] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
[00191] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
[00192] Na fórmula (1), compostos em que R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, C(O)R10, CO2R10 ou um átomo de hidrogênio;
[00193] Na fórmula (1), compostos em que R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio e um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, C(O)R10a, CO2R10a ou um átomo de hidrogênio,;
[00194] Na fórmula (1), compostos em que R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo you um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y;
[00195] Na fórmula (1), compostos em que R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p ou um átomo de hidrogênio;
[00196] Na fórmula (1), compostos em que R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p, C(O)R10, CO2R10 ou um átomo de hidrogênio;
[00197] Na fórmula (1), compostos em que R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p;
[00198] Na fórmula (1), compostos em que R7 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila, ou um átomo de hidrogênio;
[00199] Na fórmula (1), compostos em que R7 é um grupo metila ou um átomo de hidrogênio;
[00200] Na fórmula (1), compostos em que R7 é um grupo metila;
[00201] Na fórmula (1), compostos em que R7 é um átomo de hidrogênio;
[00202] Na fórmula (1), compostos em que R8 e R9 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00203] Na fórmula (1), compostos em que R8 e R9 são os mesmos ou diferentes e são NR10R11, S(O)mR10, OR10, C(O)R10, CO2R10, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00204] Na fórmula (1), compostos em que R8 é um átomo de hidrogênio, R9 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10c, S(O)mR10c, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00205] Na fórmula (1), compostos em que R8 e R9 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10a, S(O)mR10a, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00206] Na fórmula (1), compostos em que R8 e R9 são os mesmos ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00207] Na fórmula (1), compostos em que R8 é um átomo de hidrogênio;
[00208] Na fórmula (1), compostos em que R9 é um átomo de hidrogênio;
[00209] Na fórmula (1), compostos em que R9 é um átomo de halogênio;
[00210] Na fórmula (1), compostos em que R8 é um átomo de hidrogênio, e R9 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00211] Na fórmula (1), compostos em que R8 e R9 são um átomo de hidrogênio;
[00212] Na fórmula (1), compostos em que Q é O;
[00213] Na fórmula (1), compostos em que Q é S;
[00214] Na fórmula (1), compostos em que n é 0;
[00215] Na fórmula (1), compostos em que n é 1;
[00216] Na fórmula (1), compostos em que n é 2;
[00217] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, R2 e R4 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10a, S(O)mR10a ou um átomo de halogênio, R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10a, S(O)mR10a, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, C(O)R10a, CO2R10a ou um átomo de hidrogênio, R8 e R9 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10a, S(O)mR10a, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R10a é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio (em que, em S(O)mR10a, quando m for 1 ou 2, R10a não representa um átomo de hidrogênio);
[00218] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR10b, S(O)mR10b ou um átomo de halogênio, R6 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR10b, S(O)mR10b, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, R8 é um átomo de hidrogênio, R9 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10c, S(O)mR10c, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R10b é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, e R10c é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00219] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p, A2 é CH, A3 é N, Q é O, R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3a, R3b e R3c são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R3d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo 0, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um átomo de hidrogênio, R3e é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo 0, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, NR10R11, OR10ou um átomo de hidrogênio, ou R3e e R3f, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados, podem formar um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, R5 e R6 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hi-drocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a ou um átomo de hidrogênio (em que R5 e R6 não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo), e R10 e R11 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a;
[00220] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo 0, A2 é CH, A3 é N, Q é O, R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo representado pelo grupo J1, R3a, R3b e R3c são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e R5 e R6são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a ou um átomo de hidrogênio (em que R5 e R6 não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo);
[00221] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p, A2 é CH, A3 é N, Q é O, R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo representado pelo grupo J2, R3d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a ou um átomo de hidrogênio, e R5 e R6 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a ou um átomo de hidrogênio (em que R5 e R6 não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo);
[00222] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p, A2 é CH, A3 é N, Q é O, R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo representado pelo grupo J3, R3e é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo 3, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, NR10R11, OR10ou um átomo de hidrogênio, ou R3e e R3f, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados, podem formar um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, R5 e R6 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a ou um átomo de hidrogênio (em que R5 e R6 não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo), e R10 e R11 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a;
[00223] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), A2 é CH, A3 é N, Q é O, R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3a, R3b e R3C são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R3d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo 3, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo (ou um átomo de hidrogênio, R3e é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, NR10aR11a, OR10a ou um átomo de hidrogênio, ou R3e e R3f, juntamente com o átomo de ni-trogênio ao qual eles são ligados, podem formar um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, R5 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R6 é um átomo de hidrogênio, e R10a e R1a são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio (em que, em S(O)mR10a, quando m for 1 ou 2, R10a não representa um átomo de hidrogênio);
[00224] Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), A2 é CH, A3 é N, Q é O, R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3a, R3b e R3C são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R3d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo p, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo (ou um átomo de hidrogênio, R3e é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3f é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo 0, um grupo C3 a C9 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, NR10aR11a, OR10a ou um átomo de hidrogênio, ou R3e e R3f, juntamente com o átomo de ni-trogênio ao qual eles são ligados, podem formar um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, R5 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, R6 é um átomo de hidrogênio, R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e R10a e R1a são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio (em que, em S(O)mR10a, quando m for 1 ou 2, R10a não representa um átomo de hidrogênio);
[00225] Compostos representados pela fórmula (1-1),
Figure img0004
em que símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00226] Na fórmula (1-1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1;
[00227] Na fórmula (1-1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2;
[00228] Na fórmula (1-1), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3;
[00229] Compostos representados pela fórmula (1-2),
Figure img0005
em que símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00230] Na fórmula (1-2), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1;
[00231] Na fórmula (1-2), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2;
[00232] Na fórmula (1-2), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3;
[00233] Compostos representados pela fórmula (1-3),
Figure img0006
Em que simbolos representam o mesmo significado como na formula (1);
[00234] Na fórmula (1-3), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1;
[00235] Na fórmula (1-3), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2;
[00236] Na fórmula (1-3), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3;
[00237] Compostos representados pela fórmula (1-4),
Figure img0007
em que símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00238] Na fórmula (1-4), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1;
[00239] Na fórmula (1-4), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2;
[00240] Na fórmula (1-4), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3;
[00241] Compostos representados pela fórmula (1-5),
Figure img0008
em que símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00242] Na fórmula (1-5), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1;
[00243] Na fórmula (1-5), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2;
[00244] Na fórmula (1-5), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3;
[00245] Compostos representados pela fórmula (1-6),
Figure img0009
em que símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00246] Na fórmula (1-6), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1;
[00247] Na fórmula (1-6), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2;
[00248] Na fórmula (1-6), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3;
[00249] Compostos representados pela fórmula (1A),
Figure img0010
em que símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00250] Na fórmula (1A), compostos em que A1 é NR7;
[00251] Na fórmula (1A), compostos em que A1 é S;
[00252] Na fórmula (1A), compostos em que A1 é O;
[00253] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é um grupo repre sentado pelo grupo J1;
[00254] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e A1 é NR7;
[00255] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e A1 é S;
[00256] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e A1 é O;
[00257] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2;
[00258] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e A1 é NR7;
[00259] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e A1 é S;
[00260] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e A1 é O;
[00261] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é um grupo repre sentado pelo grupo J3;
[00262] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e A1 é NR7;
[00263] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e A1 é S;
[00264] Na fórmula (1A), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e A1 é O;
[00265] Compostos representados pela fórmula (1B),
Figure img0011
em que símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00266] Na fórmula (1B), compostos em que A1 é NR7;
[00267] Na fórmula (1B), compostos em que A1 é S;
[00268] Na fórmula (1B), compostos em que A1 é O;
[00269] Na fórmula (1B), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1;
[00270] Na fórmula (1B), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e A1 é NR7;
[00271] Na fórmula (1B), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e A1 é S;
[00272] Na fórmula (1B), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e A1 é O;
[00273] Na fórmula (1B), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2;
[00274] Na fórmula (1B), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e A1 é NR7;
[00275] Na fórmula (1B), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e A1 é S;
[00276] Na fórmula (1B), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e A1 é O;
[00277] Na fórmula (1B), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3;
[00278] Na fórmula (1B), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e A1 é NR7;
[00279] Na fórmula (1B), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e A1 é S;
[00280] Na fórmula (1B), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e A1 é O;
[00281] Compostos representados pela fórmula (1C),
Figure img0012
em que símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00282] Na fórmula (1C), compostos em que A1 é NR7;
[00283] Na fórmula (1C), compostos em que A1 é S;
[00284] Na fórmula (1C), compostos em que A1 é O;
[00285] Na fórmula (1C), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1;
[00286] Na fórmula (1C), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e A1 é NR7;
[00287] Na fórmula (1C), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e A1 é S;
[00288] Na fórmula (1C), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e A1 é O;
[00289] Na fórmula (1C), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2;
[00290] Na fórmula (1C), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e A1 é NR7;
[00291] Na fórmula (1C), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e A1 é S;
[00292] Na fórmula (1C), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e A1 é O;
[00293] Na fórmula (1C), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3;
[00294] Na fórmula (1C), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e A1 é NR7;
[00295] Na fórmula (1C), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e A1 é S;
[00296] Na fórmula (1C), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e A1 é O;
[00297] Compostos representados pela fórmula (1 D),
Figure img0013
em que símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00298] Na fórmula (1 D), compostos em que A1 é NR7;
[00299] Na fórmula (1 D), compostos em que A1 é S;
[00300] Na fórmula (1 D), compostos em que A1 é O;
[00301] Na fórmula (1D), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1;
[00302] Na fórmula (1D), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e A1 é NR7;
[00303] Na fórmula (1D), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e A1 é S;
[00304] Na fórmula (1D), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1, e A1 é O;
[00305] Na fórmula (1D), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2;
[00306] Na fórmula (1D), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e A1 é NR7;
[00307] Na fórmula (1D), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e A1 é S;
[00308] Na fórmula (1D), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e A1 é O;
[00309] Na fórmula (1D), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3;
[00310] Na fórmula (1D), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e A1 é NR7;
[00311] Na fórmula (1D), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e A1 é S;
[00312] Na fórmula (1D), compostos em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3, e A1 é O.
[00313] Logo, o método para produzir o composto da presente invenção será descrito.
[00314] O composto da presente invenção e o composto intermediário pode ser produzido, por exemplo, de acordo com o seguinte (Método de Produção 1) a (Método de Produção 21).
(Método de Produção 1)
[00315] O composto da presente invenção em que n é 1 ou 2 na fórmula (1) pode ser produzido oxidando-se o composto da presente invenção em que n é 0.
Figure img0014
[00316] Na fórmula, símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00317] O composto da presente invenção (1-n1) em que n é 1 na fórmula (1) pode ser produzido submetendo-se o composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 a uma reação de oxidação.
[00318] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarboneto halogenado de alifático tal como diclorometano e clorofórmio, álcoois tal como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[00319] Exemplos do agente de oxidação usado na reação de oxidação incluem periodato de sódio e ácido m-cloroperbenzóico.
[00320] Na reação, o agente de oxidação é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 1 a 1,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0).
[00321] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de -50 a 50X3, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[00322] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1-n1) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-n1) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
[00323] O composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2 na fórmula (1) pode ser produzido submetendo-se o composto da presente invenção (1-n1) em que n é 1 a uma reação de oxidação.
[00324] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarboneto halogenado de alifático tal como diclorometano e clorofórmio, álcoois tal como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[00325] Exemplos do agente de oxidação usado na reação de oxidação incluem ácido m-cloroperbenzóico, peróxido de hidrogênio aquoso e oxona (marca registrada).
[00326] A reação pode ser da mesma forma realizada, na presença de um catalisador, quando necessário.
[00327] Um catalisador pode ser usado juntamente com o agente de oxidação, e exemplos do catalisador incluem ácido túngstico, tungstato de sódio e tungstato de potássio.
[00328] Na reação, o agente de oxidação é normalmente usado em uma relação de 1 a 4 mol, e o catalisador é normalmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n1). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 1 a 2 mol, e o catalisador é usado em uma relação de 0,05 a 0,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n1).
[00329] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de -50 a WO'C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[00330] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1-n2) pode ser isolado. O composto da presente invenção (1-n2) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
[00331] Aqui, durante a síntese do composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2, um N-óxido do composto da presente invenção é produzido em alguns casos.
[00332] Além disso, o composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2 na fórmula (1) pode ser produzido por uma reação de uma etapa (um pote), reagindo-se o composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 com um agente de oxidação.
[00333] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarboneto halogenado de alifático tal como diclorometano e clorofórmio, álcoois tal como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[00334] Exemplos do agente de oxidação incluem ácido mcloroperbenzóico, peróxido de hidrogênio aquoso e oxona (marca registrada).
[00335] A reação pode ser da mesma forma realizada, na presença de um catalisador, quando necessário. Exemplos do catalisador incluem ácido túngstico, tungstato de sódio e tungstato de potássio.
[00336] Na reação, o agente de oxidação é normalmente usado em uma relação de 2 a 5 mol, e o catalisador é normalmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 2 a 3 mol, e o catalisador é usado em uma relação de 0,05 a 0,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0).
[00337] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 12013, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[00338] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1-n2) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-n2) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
[00339] Aqui, durante a síntese do composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2, um N-óxido do composto da presente invenção é produzido em alguns casos.
(Método de Produção 2-1)
[00340] Exemplos de um N-óxido do composto da presente invenção em que A2 é CR8, e A3 é N, incluem o composto da presente invenção (1A), o composto da presente invenção (1B), o composto da presente invenção (1C), o composto da presente invenção (1D) e similar, e o composto da presente invenção (1A), o composto da presente invenção (1B) e/ou o composto da presente invenção (1C) pode ser produzido oxidando-se o composto da presente invenção (1-n2A2=CR8-A3=N) em que n é 2, A2 é CR8, e A3 é N.
[00341] Na fórmula, símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00342] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarboneto halogenado de alifático tal como diclorometano e clorofórmio!e/oupis tal como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[00343] Exemplos do agente de oxidação incluem ácido mcloroperbenzóico, peróxido de hidrogênio aquoso e oxona (marca registrada).
[00344] A reação pode ser realizada, na presença de um catalisador, quando necessário. Exemplos do catalisador incluem ácido túngstico, tungstato de sódio e tungstato de potássio.
[00345] Na reação, o agente de oxidação é normalmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, e o catalisador é normalmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n2-A2=CR8-A3=N). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 2 a 5 mol, e o catalisador é usado em uma relação de 0,05 a 0,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n2-A2=CR8-A3=N).
[00346] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 20 a 12013, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 48 horas.
[00347] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1A), o composto da presente invenção (1B) e/ou o composto da presente invenção (1C) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1A), composto da presente invenção (1B) e/ou o composto da presente invenção (1C) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
(Método de Produção 2-2)
[00348] Exemplos de um N-óxido do composto da presente invenção em que A2 é CR8, e A3 é CR9, incluem o composto da presente invenção (1D) e similar, e o composto da presente invenção (1D) pode ser produzido oxidando-se o composto da presente invenção (1-n2A2=CR8-A3=CR9) em que n é 2, A2 é CR8, e A3 é CR9.
Figure img0015
[00349] Na fórmula, símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00350] O composto da presente invenção (1 D) pode ser produzido, usando o composto da presente invenção (1-n2-A2=CR8-A3=CR9) no lugar do composto da presente invenção (1-n2-A2=CR8-A3=N), de acordo com o método do Método de Produção 2-1.
(Método de Produção 3-1)
[00351] O composto da presente invenção pode ser produzido reagindo-se composto intermediário (M1) com composto intermediário (M2) para produzir composto intermediário (M3), e em seguida intramolecularmente condensando o composto intermediário obtido (M3), ou produzido por uma reação de uma etapa (um pote), reagindo-se o composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2).
Figure img0016
[00352] Na fórmula, símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00353] O composto intermediário (M3) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2), na presença de um agente de condensação.
[00354] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como 1,4-dioxano, éter dietílico, tetra-hidrofurano (em seguida, referido como THF) e éter terc-butil metílico, hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarboneto aromáticos tal como tolueno, benzeno e xileno, ésteres tal como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como N,N-dimetilformamida (em seguida, referido como DMF), N-metil pirrolidona (em seguida, referido como NMP), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e dimetil sulfóxido (em seguida, referido como DMSO), compostos aromáticos contendo nitrogênio tal como piridina e quinolona, e misturas dos mesmos.
[00355] Exemplos do agente de condensação incluem carbodiimidas tal como cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (em seguida, referido como cloridrato de EDCI) e 1,3dicicloexilcarbodi-imida.
[00356] A reação pode da mesma forma ser realizada adicionandose um catalisador, quando necessário. Exemplos do catalisador incluem 1-hidroxibenzotriazol (em seguida, referido como HOBt).
[00357] Na reação, o composto intermediário (M2) é normalmente usado em uma relação de 0,5 a 2 mol, o agente de condensação é normalmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e o catalisador é normalmente usado em uma relação de 0,01 a 1 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[00358] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 12013, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00359] Depois da conclusão da reação, o composto intermediário (M3) pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, em seguida extraindo a mistura com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; coletando-se por filtração um sólido gerado adicionando-se a mistura reacional à água; ou coletando-se por filtração um sólido gerado na mistura reacional. O composto intermediário isolado (M3) pode da mesma forma ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similar.
[00360] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido por condensação intramolecular do composto intermediário (M3).
[00361] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como 1,4-dioxano, éter dietílico, THF e éter terc-butil metílico, hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano, cloroformize, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarboneto aromáticos tal como tolueno, benzeno e xileno, ésteres tal como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tal como piridina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[00362] Na reação, um agente de condensação, um ácido, uma base ou um agente de cloração podem ser usados quando necessário.
[00363] Exemplos do agente de condensação incluem anidrido acético, anidrido trifluoroacético, cloridrato de EDCI, uma mistura de trifenilfosfina, uma base e tetracloreto de carbono ou tetrabrometo de carbono, uma mistura de trifenilfosfina e azodiésteres tal como azodicarboxilato de dietila, e similar.
[00364] Exemplos do ácido incluem ácidos sulfônicos tal como ácido p-toluenossulfônico, ácidos carboxílicos tal como ácido acético, e ácido polifosfórico.
[00365] Exemplos da base incluem compostos de heterocíclicos contendo nitrogênio tal como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (em seguida, referido como DBU) e 1,5diazabiciclo[4.3.0]-5-noneno, aminas terciárias tal como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina, e bases inorgânicas tal como fosfato de tripotássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.
[00366] Exemplos do agente de cloração incluem oxicloreto de fósforo.
[00367] Na reação, quando um agente de condensação for usado, o agente de condensação é normalmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, quando um ácido for usado, o ácido é normalmente usado em uma relação de 0,1 a 5 mol, quando uma base for usada, a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 5 mol, e quando um agente de cloração for usado, o agente de cloração é normalmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M3).
[00368] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 200*0, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00369] Depois da conclusão da reação, o composto da presente invenção (1) pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, em seguida extraindo-se a mistura com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; coletando-se por filtração um sólido gerado adicionando-se a mistura reacional à água; ou coletando-se por filtração um sólido gerado na mistura reacional. O composto isolado da presente invenção (1) pode da mesma forma ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similar.
[00370] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido por uma reação de uma etapa (um pote) reagindo-se o composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2), na presença de um agente de condensação.
[00371] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como 1,4-dioxano, éter dietílico, THF e éter terc-butil metílico, hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarboneto aromáticos tal como tolueno, benzeno e xileno, ésteres tal como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tal como piridina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[00372] Exemplos do agente de condensação incluem carbodiimidas tal como cloridrato de EDCI e 1,3-dicicloexilcarbodi-imida, e ácido bórico.
[00373] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose um catalisador, quando necessário. Exemplos do catalisador incluem HOBt.
[00374] Na reação, o composto intermediário (M2) é normalmente usado em uma relação de 0,5 a 2 mol, o agente de condensação é normalmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e o catalisador é normalmente usado em uma relação de 0,01 a 1 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[00375] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 200*6, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00376] Depois da conclusão da reação, o composto da presente invenção (1) pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, em seguida extraindo-se a mistura com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; coletando-se por filtração um sólido gerado adicionando-se a mistura reacional à água; ou coletando-se por filtração um sólido gerado na mistura reacional. O composto isolado da presente invenção (1) pode da mesma forma ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similar.
(Método de Produção 3-2)
[00377] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M1) com composto intermediário (M4) para produzir o composto intermediário (M3), e em seguida intramolecularmente condensando o composto intermediário obtido (M3).
Figure img0017
[00378] Na fórmula, simbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00379] O composto intermediário (M3) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M4).
[00380] A reação é realizada em um solvente ou na ausência de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tal como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tal como clorobenzeno, ésteres tal como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00381] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose uma base, quando necessário. Exemplos da base incluem carbonatos de metal de álcali tal como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias tal como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina, e compostos aromáticos contendo nitrogênio tal como piridina e 4-dimetilaminopiridina, e similar.
[00382] Na reação, o composto intermediário (M4) é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[00383] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de -20 a 100X3. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00384] Depois da conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto intermediário (M3) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M3) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
[00385] O composto da presente invenção 1 pode ser produzido por condensação intramolecular do composto intermediário (M3), de acordo com o método descrito no Método de Produção 3-1.
[00386] O composto da presente invenção 1 pode ser produzido por uma reação de uma etapa (um pote) reagindo-se o composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M4).
[00387] A reação é realizada em um solvente ou na ausência de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tal como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tal como clorobenzeno, ésteres tal como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00388] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose uma base, quando necessário. Exemplos da base incluem carbonatos de metal de álcali tal como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias tal como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina, e compostos aromáticos contendo nitrogênio tal como piridina e 4-dimetilaminopiridina, e similar.
[00389] Na reação, o composto intermediário (M4) é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[00390] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 20 a 200X3, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00391] Depois da conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
(Método de Produção 4-1)
[00392] O composto da presente invenção (1-A1=S-A3=N) em que A1 é S, e A3 é N na fórmula (1), pode ser produzido reagindo-se composto intermediário (M5) com o composto intermediário (M2) para produzir composto intermediário (M6), e reagindo o composto intermediário obtido em seguida (M6) com um agente de sulfuração.
Figure img0018
[00393] Na fórmula, símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00394] O composto intermediário (M6) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M5) com o composto intermediário (M2), na presença de uma agente condensação de desidratação.
[00395] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tal como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tal como clorobenzeno, ésteres tal como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tal como piridina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[00396] Exemplos da agente condensação de desidratação incluem carbodi-imidas tal como cloridrato de EDCI e 1,3-dicicloexilcarbodiimida, e reagente de BOP.
[00397] Na reação, o composto intermediário (M2) é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e a agente condensação de desidratação é normalmente usada em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M5).
[00398] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 20013, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00399] Depois da conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto intermediário (M6) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M6) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
[00400] O composto da presente invenção (1-A1=S-A3=N) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M6) com um agente de sulfuração.
[00401] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como 1,4-dioxano, éter dietílico, tetra-hidrofuran, éter terc-butil metílico e diglima, hidrocarbonetos halogenados tal como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno, benzeno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, compostos aromáticos contendo nitrogênio dos mesmos tal como piridina, picolina, lutidina e quinolina, e misturas.
[00402] Exemplos do agente de sulfuração incluem pentassulfeto de difósforo e o reagente de Lawesson (2,4-bis-(4-metoxifenil)-1,3ditia-2,4-difosfetano-2,4-dissulfeto).
[00403] Na reação, o agente de sulfuração é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M6).
[00404] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 200X3, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 1 a 24 horas.
[00405] Depois da conclusão da reação, o composto da presente invenção (1-A1=S-A3=N) pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, em seguida extraindo-se a mistura com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; coletando-se por filtração um sólido gerado adicionando-se a mistura reacional à água; ou coletando-se por filtração um sólido gerado na mistura reacional. O composto isolado da presente invenção (1-A1=S-A3=N) pode da mesma forma ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similar.
(Método de Produção 4-2)
[00406] O composto da presente invenção (1-A1=S-A3=N) em que A1 é S, e A3 é N na fórmula (1), pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M5) com o composto intermediário (M4) para produzir o composto intermediário (M6), e em seguida reagindo o composto intermediário obtido (M6) com um agente de sulfuração.
Figure img0019
[00407] A reação é realizada em um solvente ou na ausência de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tal como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tal como clorobenzeno, ésteres tal como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tal como piridina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[00408] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose uma base, quando necessário. Exemplos da base incluem carbonatos de metal de álcali tal como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias tal como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina, e compostos aromáticos contendo nitrogênio tal como piridina e 4-dimetilaminopiridina, e similar.
[00409] Na reação, o composto intermediário (M4) é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M5).
[00410] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 200X3, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00411] Depois da conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto intermediário (M6) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M6) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
[00412] O composto da presente invenção (1-A1=S-A3=N) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M6) com um agente de sulfuração, de acordo com o método descrito no Método de Produção 4-1.
(Método de Produção 5)
[00413] O composto da presente invenção pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M1) com composto intermediário (M7), na presença de um agente de oxidação.
Figure img0020
[00414] Na fórmula, símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00415] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem álcoois tal como metanol e etanol, éteres tal como 1,4-dioxano, éter dietílico, THF e éter terc-butil metílico, hidrocarbonetos halogenados tal como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno, benzeno e xileno, ésteres tal como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tal como piridina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[00416] Exemplos do agente de oxidação incluem oxigênio, cloreto de cobre (II) e DDQ.
[00417] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose um ácido, quando necessário. Exemplos do ácido incluem ácidos sulfônicos tal como ácido p-toluenossulfônico, ácidos carboxílicos tal como ácido acético, ácido polifosfórico, e similar.
[00418] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose um sulfito, quando necessário. Exemplos do sulfito incluem sulfitos tal como bisulfito de sódio e disulfito de sódio.
[00419] Na reação, o composto intermediário (M7) é normalmente usado em uma relação de 1 a 2 mol, o ácido é normalmente usado em uma relação de 0,1 a 2 mol, o sulfito é normalmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e o agente de oxidação é normal mente usado em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[00420] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 200*0, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00421] Depois da conclusão da reação, o composto da presente invenção 1 pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, em seguida extraindo-se a mistura com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; coletando-se por filtração um sólido gerado adicionando-se a mistura reacional à água; ou coletando-se por filtração um sólido gerado na mistura reacional. O composto isolado da presente invenção 1 pode da mesma forma ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similar.
(Método de Produção 6)
[00422] O composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 na fórmula (1) pode ser produzido reagindo-se composto intermediário (M8) com composto (M9), na presença de uma base.
Figure img0021
[00423] Na fórmula, V1 representa um átomo de halogênio, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00424] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exempios do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP e DMSO, água, e misturas dos mesmos.
[00425] Exemplos da base incluem carbonatos de metal de álcali tal como carbonato de sódio e carbonato de potássio, e hidretos de metal de álcali tal como hidreto de sódio.
[00426] Na reação, o composto (M9) é normalmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M8).
[00427] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 150*0, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,5 a 24 horas.
[00428] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 pode ser isolada. O composto isolado da presente invenção (1-n0) em que n é da mesma forma 0 pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
[00429] V1 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
(Método de Produção 7)
[00430] O composto intermediário (M8) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M1) com composto intermediário (M10) ou composto intermediário (M11) para produzir composto intermediário (M12), e em seguida intramolecularmente condensando o composto intermediário obtido (M12).
Figure img0022
[00431] Na fórmula, V1representa um átomo de halogênio, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00432] O composto intermediário (M12) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M10) no lugar do composto intermediário (M2), de acordo com o método do Método de Produção 3-1.
[00433] O composto intermediário (M12) pode ser produzido, enquanto usando o composto intermediário (M11) no lugar do composto intermediário (M4), de acordo com o método do Método de Produção 3-2.
[00434] O composto intermediário (M8) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M12) no lugar do composto intermediário (M3), de acordo com o método do Método de Produção 3-1.
[00435] Da mesma forma, o composto intermediário (M8) pode ser produzido por uma reação de uma etapa (um pote), usando o composto intermediário (M10) no lugar do composto intermediário (M2), de acordo com o método do Método de Produção 3-1.
[00436] Além disso, o composto intermediário (M8) pode ser da mesma forma produzido por uma reação de uma etapa (um pote), usando o composto intermediário (M11) no lugar do composto intermediário (M4), de acordo com o método do Método de Produção 3-2.
[00437] V1 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
(Método de Produção 8)
[00438] O composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 na fórmula (1) pode ser produzido reagindo-se composto intermediário (M28) com composto (M13), na presença de uma base.
Figure img0023
[00439] Na fórmula, L representa um grupo de saída tal como um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometanossulfonilóxi ou um grupo metanossulfonilóxi, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
(Método de Produção 8-1)
[00440] O composto intermediário (M28) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M8) com um agente de sulfuração.
[00441] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, MTBE e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP e DMSO, água, e misturas dos mesmos.
[00442] Exemplos do agente de sulfuração incluem sulfeto de sódio e nonaidrato de sulfeto de sódio.
[00443] Na reação, o agente de sulfuração é normal mente usado em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M8).
[00444] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 150 C, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,5 a 24 horas.
[00445] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto intermediário (M28) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M28) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
[00446] V1 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
(Método de Produção 8-2)
[00447] O composto da presente invenção (1-n0) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M28) com o composto (M13), na presença de uma base.
[00448] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00449] Exemplos da base incluem hidretos de metais de álcali ou metais de terra alcalinos tal como hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, bases inorgânicas tal como carbonato de sódio e carbonato de potássio, ou bases orgânicas tal como trietilamina.
[00450] Na reação, o composto (M13) é normalmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M28).
[00451] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a WO'C, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00452] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 pode ser isolada. O composto isolado da presente invenção (1-n0) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
(Método de Produção 9)
[00453] O composto da presente invenção (1-A1=NR7') em que A1 é NR7na fórmula (1) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-A1=NH) em que A1 é NH na fórmula (1) com composto (M14), na presença de uma base.
Figure img0024
[00454] Na fórmula, R7 representa qualquer exemplo de R7 na fórmula (1) diferente de um átomo de hidrogênio, e outros símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
[00455] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00456] Exemplos da base incluem hidretos de metais de álcali ou metais de terra alcalinos tal como hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, bases inorgânicas tal como carbonato de sódio e carbonato de potássio, bases orgânicas tal como trietilamina, e similar.
[00457] Na reação, o composto (M14) é normalmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 3 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-A1=NH).
[00458] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 100*0, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00459] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1-A1=NR7') pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-A1=NR7') pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
(Método de Produção 10)
[00460] O composto da presente invenção (1-R5=Rf) em que R5 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila na fórmula (1) pode ser produzido reagindo-se ao composto da presente invenção (1-R5=V1) em que R5 é um átomo de halogênio na fórmula (1) com composto (M15) ou compostos (M16), na presença de cobre ou um composto de cobre.
Figure img0025
[00461] Na fórmula, V1 representa um átomo de halogênio, Rf representa um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00462] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00463] Exemplos do composto de cobre incluem iodeto de cobre (I)-
[00464] Quando o composto (M15) é usado na reação, o composto (M15) é normalmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, e cobre ou o composto de cobre é normalmente usado em uma relação de 0,5 a 10 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1R5=V1).
[00465] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 100 a 200'C, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,5 a 48 horas.
[00466] Quando o composto intermediário (M16) é usado na reação, fluoreto de potássio pode ser adicionado. Naquele caso, o composto (M16) é normalmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, o composto de cobre é normalmente usado em uma relação de 0,1 a 10 mol, e fluoreto de potássio é normalmente usado em uma relação de 0,1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1R5=V1). A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 15013, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,5 a 48 horas.
[00467] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1-R5=Rf) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-R5=Rf) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
[00468] V1 é preferivelmente um átomo de bromo ou um átomo de iodo.
(Método de Produção 11)
[00469] O composto da presente invenção (1-R5=SH) em que R5 é SH na fórmula (1) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-R5=V1) com um agente de sulfuração. Da mesma forma, composto intermediário (M29) isto é o corpo de dissulfeto do mesmo pode ser produzido oxidando-se o composto da presente invenção (1-R5=SH).
Figure img0026
[00470] Na fórmula, símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
(Método de Produção 11-1)
[00471] O composto da presente invenção (1-R5=SH) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-R5=V1) com um agente de sulfuração, na presença de um catalisador.
[00472] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00473] Exemplos do agente de sulfuração incluem sulfeto de sódio, nonaidrato de sulfeto de sódio, e tioureia.
[00474] Exemplos do catalisador incluem cloreto de cobre (I), brometo de cobre (I), e iodeto de cobre (I).
[00475] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose um ligante quando necessário. Exemplos do ligante incluem acetilacetona, saleno, e fenantrolina.
[00476] A reação pode ser da mesma forma realizada na presença de uma base, quando necessário. Exemplos da base incluem bases inorgânicas tal como carbonato de potássio, carbonato de césio e fosfato de tripotássio, e bases orgânicas tal como trietilamina.
[00477] Na reação, o agente de sulfuração é normal mente usado em uma relação de 1 a 10 mol, o catalisador é normalmente usado em uma relação de 0,1 a 5 mol, o ligante é normalmente usado em uma relação de 0,1 a 5 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-R5=V1).
[00478] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 50 a 200X3, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,5 a 24 horas.
[00479] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1-R5=SH) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-R5=SH) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
[00480] V1 é preferivelmente um átomo de bromo ou um átomo de iodo.
[00481] Aqui, a reação a partir do composto da presente invenção (1-R5=SH) para o composto intermediário (M29) é provável ocorrer, e o composto intermediário (M29) é produzido em alguns casos durante síntese do composto da presente invenção (1-R5=SH).
(Método de Produção 11-2)
[00482] O composto intermediário (M29) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-R5=SH) com um agente de oxidação.
[00483] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem água, álcoois tal como metanol e etanol, éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP e DMSO, ácidos carboxílicos tal como ácido acético, e misturas dos mesmos.
[00484] Exemplos do agente de oxidação incluem oxigênio, iodo, peroxide de hidrogênio aquoso, e ferricianeto de potássio.
[00485] Na reação, o agente de oxidação é normalmente usado em uma relação de 0,5 a 10 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-R5=SH).
[00486] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a WO'C, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00487] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto intermediário (M29) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M29) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
(Método de Produção 12)
[00488] O composto da presente invenção (1-R5=SH) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-R5=V1) com um ácido tiobenzóico para produzir composto intermediário (M17), e em seguida hidrolisar o composto intermediário obtido (M17).
Figure img0027
[00489] Na fórmula, símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
(Método de Produção 12-1)
[00490] O composto intermediário (M17) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-R5=V1) com um ácido tiobenzóico, na presença de uma base e um catalisador.
[00491] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00492] Exemplos da base incluem bases inorgânicas tal como carbonato de potássio, carbonato de césio e fosfato de tripotássio, e bases orgânicas tal como trietilamina.
[00493] Exemplos do catalisador incluem cloreto de cobre (I), brometo de cobre (I), e iodeto de cobre (I).
[00494] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose um ligante quando necessário. Exemplos do ligante incluem acetilacetona, saleno, e fenantrolina.
[00495] Na reação, o ácido tiobenzóico é normalmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 2 mol, o catalisador é normalmente usado em uma relação de 0,1 a 5 mol, e o ligante é normalmente usado em uma relação de 0,1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-R5=V1).
[00496] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 50 a 200*0, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,5 a 24 horas.
[00497] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto intermediário (M17) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M17) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
[00498] V1 é preferivelmente um átomo de bromo ou um átomo de iodo.
(Método de Produção 12-2)
[00499] O composto da presente invenção (1-R5=SH) pode ser produzido hidrolisando-se o composto intermediário (M17).
[00500] Quando a reação de hidrólise é realizada com um ácido, uma solução aquosa do ácido é normal mente usada como um solvente. Exemplos do ácido incluem ácidos minerais tal como ácido clorídrico, ácido nítrico, ácido fosfórico e ácido sulfúrico, e ácidos carboxílicos tal como ácido acético e ácido trifluoroacético.
[00501] Na reação de hidrólise, o ácido é normalmente usado em uma relação de 1 mol ou mais, com base em 1 mol do composto intermediário (M17).
[00502] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 100*0, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00503] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1-R5=SH) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-R5=SH) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
[00504] Quando a reação de hidrólise é realizada com uma base, a reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, álcoois tal como metanol e etanol, água, e misturas dos mesmos. Exemplos da base incluem hidróxidos de metal de álcali tal como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
[00505] Na reação de hidrólise, a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M17).
[00506] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 120*0, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00507] Depois da conclusão da reação, é acidificado o líquido de reação, em seguida a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de póstratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1-R5=SH) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-R5=SH) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
(Método de Produção 13)
[00508] O composto da presente invenção (1-R5=SR10') em que R5 é S(O)mR10, e m é 0, pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-R5=SH) ou o intermediário compostos (M29) que é um corpo de dissulfeto do mesmo com composto (M18). O composto da presente invenção (1-R5=S(O)mR10') em que R5 é S(O)mR10, e m é 1 ou 2 na fórmula (1), pode ser produzido oxidando-se o composto da presente invenção (1-R5=SR10').
Figure img0028
[00509] Na fórmula, R10 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo a, m representa 1 ou 2, e outros símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
(Método de Produção 13-1)
[00510] O composto da presente invenção (1-R5=SR10') em que R5 é S(O)mR10, e m é 0, pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-R5=SH) ou o intermediário compostos (M29) que é um corpo de dissulfeto do mesmo com o composto (M18).
[00511] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00512] Quando o composto da presente invenção (1-R5=SH) é usado, a reação é realizada na presença de uma base. Exemplos da base incluem hidretos de metais de álcali ou metais de terra alcalinos tal como hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, bases inorgânicas tal como carbonato de sódio e carbonato de potássio, ou bases orgânicas tal como trietilamina.
[00513] Quando o composto da presente invenção (1-R5=SH) é usado, o composto (M18) é normalmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, e base é normalmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-R5=SH). A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 100*0, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00514] Da mesma forma, quando o composto intermediário (M29) que é um corpo de dissulfeto é usado, a reação é realizada na presença de um agente de redução. Exemplos do agente de redução incluem hidroximetanossulfinato de sódio (nome comercial: Rongalite).
[00515] Quando o composto intermediário (M29) que é um corpo de dissulfeto é usado, o composto (M18) é normalmente usado em uma relação de 2 a 10 mol, e o agente de redução é normalmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M29). A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de -100 a ISO'C. O tempo de reação está norma Imente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00516] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1-R5=SR10') pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-R5=SR10') pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
[00517] Entre os compostos da presente invenção (1-R5=SR10') em que m é 0, um composto em que R10 é um C1 a C6 perfluoroalquila pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M29), iodeto de C1 a C6 perfluoroalquila e um agente de redução.
[00518] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00519] Exemplos do iodeto de C1 a C6 perfluoroalquila incluem iodeto de trifluorometano, iodeto de pentafluoroetano, e heptafluoro-2iodopropano.
[00520] Exemplos do agente de redução incluem tetracis(dimetilamino)etileno.
[00521] Na reação, iodeto de C1 a C6 perfluoroalquila é normalmente usado em uma relação de 2 a 10 mol, e o agente de redução é usado em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M29).
[00522] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de -80 a 50X3. O tempo de reação está normalmente d entro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00523] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1-R5=SR10') em que R10 é C1 a C6 perfluoroalquila pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-R5=SR10') em que R10 é da mesma forma C1 a C6 perfluoroalquila pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
(Método de Produção 13-2)
[00524] O composto da presente invenção (1-R5=(O)mR10') em que m é que 1 ou 2 pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-R5=SR10') em que m é 0 com um agente de oxidação.
[00525] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tal como diclorometano e clorofórmio, álcoois tal como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[00526] Exemplos do agente de oxidação incluem ácido mcloroperbenzóico e peróxido de hidrogênio aquoso.
[00527] A reação pode ser da mesma forma realizada, na presença de um catalisador, quando necessário. Exemplos do catalisador incluem tungstato de sódio.
[00528] Na reação, o agente de oxidação é normalmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e o catalisador é normalmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-R5=SR10').
[00529] No composto em que m é 1, o agente de oxidação é normalmente usado em uma relação de 0,8 a 1,2 mol, e o catalisador é normalmente usado em uma relação de 0,05 a 0,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-R5=SR10'), e no composto em que m é 2, o agente de oxidação é normalmente usado em uma relação de 1,8 a 5 mol, e o catalisador é normalmente usado em uma relação de 0,05 a 0,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-R5=SR10').
[00530] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de -20 a 120X1 O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[00531] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção ((1-R5=(O)mR10')) em que m é que 1 ou 2 pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção ((1-R5=(O)mR10')) em que m é da mesma forma que 1 ou 2 pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
(Método de Produção 14)
[00532] Intermediário (M21) pode ser produzido reagindo-se composto intermediário (M19) com composto (M20), na presença de uma base. O composto da presente invenção (1-J2-R3d') em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e R3d é R3d na fórmula (1), pode ser produzido hidrolisando-se composto intermediário (M21) com um ácido.
Figure img0029
[00533] Na fórmula, R3drepresenta um grupo C1 a C6 alquila entre exemplos de R3d, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00534] O composto intermediário (M19) pode ser sintetizado, usando um composto em que C(Q)R3 é CF3 na fórmula (1), por exemplo, de acordo com o método do Método de Produção 1, 6 ou 7.
(Método de Produção 14-1)
[00535] Intermediário (M21) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M19) com o composto (M20), na presença de uma base.
[00536] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem composto 20, éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, álcool de terc-butila, água, e misturas dos mesmos.
[00537] Exemplos da base incluem hidróxidos de metal de álcali tal como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
[00538] Na reação, o composto 20 é normalmente usado em uma relação de 3 mol ou mais, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M19).
[00539] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 150*0, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00540] Depois da conclusão da reação a mistura reacional é concentrada, em seguida a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de póstratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto intermediário (M21) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M21) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
(Método de Produção 14-2)
[00541] O composto da presente invenção (1-J2-R3dl) na fórmula (1) pode ser produzido hidrolisando-se o composto intermediário (M21) com um ácido.
[00542] A reação é normalmente realizada usando uma solução aquosa de um ácido como um solvente. Exemplos do ácido incluem ácidos minerais tal como ácido clorídrico, ácido nítrico, ácido fosfórico e ácido sulfúrico, e ácidos carboxílicos tal como ácido acético e ácido trifluoroacético.
[00543] Na reação, o ácido é normal mente usado em uma relação de 1 mol ou mais, com base em 1 mol do composto intermediário (M21).
[00544] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 15010, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00545] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a tais operações de pós-tratamento como secagem e concentração, ou em que água é adicionada à mistura reacional e o cristal precipitado é coletado por filtração, pelas quais o composto da presente invenção (1-J2-R3dl) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-J2=R3dl) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
(Método de Produção 15)
[00546] O composto da presente invenção (1-J2-R3d=H) em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e R3d é um átomo de hidrogênio na fórmula (1), pode ser produzido hidrolisando-se o composto da presente invenção (1-J2-R30'). O composto da presente invenção (1J2-R3d") em que R3 é um grupo representado pelo grupo J2, e R3d é R3d" na fórmula (1), pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-J2-R3d=H) com composto (M22) na presença de um agente de condensação.
[00547] Além disso, o composto da presente invenção (1-J2-R3d") pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1J2-R3d=H) com um agente de cloração produzir composto intermediário (M23), e reagindo o composto intermediário em seguida (M23) com o composto (M22).
Figure img0030
[00548] Na fórmula, R3d" representa qualquer exemplo de R3d diferente de um átomo de hidrogênio, e outros símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
(Método de Produção 15-1)
[00549] O composto da presente invenção (1-J2-R3d=H) pode ser produzido hidrolisando-se o composto da presente invenção (1-J2R3d').
[00550] Quando a reação de hidrólise é realizada com um ácido, uma solução aquosa do ácido é normal mente usada como um solvente. Exemplos do ácido incluem ácidos minerais tal como ácido clorídrico, ácido nítrico, ácido fosfórico e ácido sulfúrico, e ácidos carboxílicos tal como ácido acético e ácido trifluoroacético.
[00551] Na reação de hidrólise, o ácido é normalmente usado em uma relação de 1 mol ou mais, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-J2-R3d').
[00552] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 10013, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00553] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a tais operações de pós-tratamento como secagem e concentração, ou em que água é adicionada à mistura reacional e o cristal precipitado é coletado por filtração, pelas quais o composto da presente invenção (1-J2-R3d=H) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-J2-R3d=H) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
[00554] Quando a reação de hidrólise é realizada com uma base, a reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, álcoois tal como metanol e etanol, água, e misturas dos mesmos. Exemplos da base incluem hidróxidos de metal de álcali tal como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
[00555] Na reação, a base é normal mente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-J2-R3dl).
[00556] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 120X3, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00557] Depois da conclusão da reação, o líquido de reação é acidificado, em seguida a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de póstratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1-J2-R3d=H) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-J2-R3d=H) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
(Método de Produção 15-2)
[00558] O composto da presente invenção (1-J2-R3d") na fórmula (1) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-J2-R3d=H) com o composto (M22) na presença de um agente de condensação.
[00559] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como 1,4-dioxano, éter dietílico, THF e éter terc-butil metílico, hidrocarbonetos halogenados tal como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno, benzeno e xileno, ésteres tal como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tal como piridina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[00560] Exemplos do agente de condensação incluem carbodiimidas tal como cloridrato de EDCI e 1,3-dicicloexilcarbodi-imida.
[00561] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose um catalisador, quando necessário. Exemplos do catalisador incluem HOBt.
[00562] Na reação, o composto (M22) é normalmente usado em uma relação de 0,5 a 2 mol, o agente de condensação é normalmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e o catalisador é normal mente usado em uma relação de 0,01 a 1 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-J2-R3d=H).
[00563] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 120C, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00564] Depois da conclusão da reação, o composto da presente invenção (1-J2-R3d") pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, em seguida extraindo-se a mistura com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; coletando-se por filtração um sólido gerado adicionando-se a mistura reacional à água; ou coletando-se por filtração um sólido gerado na mistura reacional. O composto isolado da presente invenção (1-J2-R3d") pode da mesma forma ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similar.
(Método de Produção 15-3)
[00565] O composto intermediário (M23) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-J2-R3d=H) com um agente de cloração.
[00566] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados alifáticos tal como diclorometano e clorofórmio, e misturas dos mesmos.
[00567] Exemplos do agente de cloração incluem cloreto de tionila, dicloreto de oxalila e oxicloreto de fósforo.
[00568] Na reação, o agente de cloração é normal mente usado em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-J2-R3d=H).
[00569] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 100*0, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00570] Depois da conclusão da reação, o composto intermediário (M23) pode ser isolado destilando o solvente.
(Método de Produção 15-4)
[00571] O composto da presente invenção (1-J2-R3d") pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M23) com o composto (M22).
[00572] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tal como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tal como clorobenzeno, ésteres tal como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00573] A reação pode ser da mesma forma realizada, na presença de uma base, quando necessário. Exemplos da base incluem carbonatos de metal de álcali tal como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias tal como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina, e compostos aromáticos contendo nitrogênio tal como piridina e 4-dimetilaminopiridina, e similar.
[00574] Na reação, o composto (M22) é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M23).
[00575] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de -20 a 100X3. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00576] Depois da conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1-J2-R3d") pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-J2-R3d") pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
(Método de Produção 16)
[00577] Composto intermediário (M24) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M23) com cianeto de zinco, na presença de um composto paládio. O composto da presente invenção (1J2-R3d=H) pode ser produzido hidrolisando-se o composto intermediário (M24).
Figure img0031
[00578] Na fórmula, símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
(Método de Produção 16-1)
[00579] Composto intermediário (M24) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M23) com cianeto de zinco, na presença de um composto paládio.
[00580] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tal como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, álcoois tal como metanol e etanol, amidas ácido tal como DMF e NMP, sulfóxidos tal como DMSO, e misturas dos mesmos.
[00581] Exemplos do composto paládio usados na reação incluem tetracis(trifenilfosfina)paládio.
[00582] Na reação, cianeto de zinco é normalmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e o composto paládio é normalmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M23).
[00583] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 50 a 200<C, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,5 a 24 horas.
[00584] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto intermediário (M24) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M24) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
[00585] V1 é preferivelmente um átomo de bromo ou um átomo de iodo.
(Método de Produção 16-2)
[00586] O composto da presente invenção (1-J2-R3d=H) pode ser produzido hidrolisando-se o composto intermediário (M24).
[00587] O composto da presente invenção (1-J2-R3dH) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M24) no lugar do composto da presente invenção (1-J2-R3dl), de acordo com o método do Método de Produção 15-1.
(Método de Produção 17)
[00588] O composto da presente invenção (1-J3) em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3 na fórmula (1) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-J2-R3d=H) com composto (M25).
[00589] Da mesma forma, o composto da presente invenção (1-J3) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M23) com o composto (M25).
Figure img0032
[00590] Na fórmula, símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00591] O composto da presente invenção (1-J3) em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3 pode ser produzido, usando o composto (M25) no lugar do composto (M22), de acordo com o método do Método de Produção 15-2.
[00592] O composto da presente invenção (1-J3) em que R3 é um grupo representado pelo grupo J3 pode ser produzido, usando o composto (M25) no lugar do composto (M22), de acordo com o método do Método de Produção 15-4.
(Método de Produção 18)
[00593] O composto da presente invenção (1-J1) em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1 na fórmula (1) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-J2) ou o composto da presente invenção (1-J3-N(CH3)OCH3) com composto (M26).
Figure img0033
[00594] Na fórmula, símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
(Método de Produção 18-1)
[00595] O composto da presente invenção (1-J1) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-J2) com o composto (M26).
[00596] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes apróticos polares tal como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00597] Na reação, o composto (M26) é normalmente usado em uma relação de 1 a 1.5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-J2).
[00598] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de -80 a 100X3. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00599] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto da presente invenção (1-J1) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-J1) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
(Método de Produção 18-2)
[00600] O composto da presente invenção (1-J1) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-J3-N(CH3)OCH3) com o composto (M26).
[00601] O composto da presente invenção (1-J1) pode ser produzido, usando o composto da presente invenção (1-J3-N(CH3)OCH3) no lugar do composto da presente invenção (1-J2), de acordo com o método do Método de Produção 18-1.
(Método de Produção 19)
[00602] Composto intermediário (M2-J1) em que R3 é um grupo representado pelo grupo J1 no composto intermediário (M2) pode ser produzido hidrolisando-se composto intermediário (M27-J1).
Figure img0034
[00603] Na fórmula, símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00604] Quando a reação de hidrólise é realizada com um ácido, uma solução aquosa do ácido é normalmente usada como um solvente. Exemplos do ácido incluem ácidos minerais tal como ácido clorídrico, ácido nítrico, ácido fosfórico e ácido sulfúrico, e ácidos carboxílicos tal como ácido acético e ácido trifluoroacético.
[00605] Na reação de hidrólise, o ácido é normalmente usado em uma relação de 1 mol ou mais, com base em 1 mol do composto intermediário (M27-J1).
[00606] A temperatura de reação está normal mente dentro da faixa de 0 a 100X3, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00607] Depois da conclusão da reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto intermediário (M2-J1) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M2-J1) ou composto intermediário (M2-J3) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
[00608] Quando a reação de hidrólise é realizada com uma base, a reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, álcoois tal como metanol e etanol, água, e misturas dos mesmos. Exemplos da base incluem hidróxidos de metal de álcali tal como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
[00609] Na reação de hidrólise, a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M27-J1).
[00610] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 12013, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00611] Depois da conclusão da reação, o líquido de reação é acidificado, em seguida a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de póstratamento tal como secagem e concentração, pelas quais o composto intermediário (M2-J1) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M2-J1) pode da mesma forma ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similar.
(Método de Produção 20)
[00612] O composto intermediário (M4) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M2) com um agente de cloração.
Figure img0035
[00613] Na fórmula, símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00614] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tal como THF, éter dimetílico de etileno glicol, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados alifáticos tal como diclorometano e clorofórmio, e misturas dos mesmos.
[00615] Exemplos do agente de cloração incluem cloreto de tionila, dicloreto de oxalila e oxicloreto de fósforo.
[00616] Na reação, o agente de cloração é normalmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M2).
[00617] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a WO'C, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00618] Depois da conclusão da reação, o composto intermediário (M4) pode ser isolado destilando o solvente.
(Método de Produção 21)
[00619] Na presente invenção, o composto intermediário (M1) pode ser sintetizado de acordo com o método descrito em WO2012-086848.
[00620] Exemplos do composto intermediário incluem compostos seguintes.
[00621] Compostos representados pela fórmula (M21),
Figure img0036
em que R3d representa um grupo C1 a C6 alquila entre exemplos de R3d na fórmula (1), e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[00622] Na fórmula (M21), compostos em que
[00623] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila,
[00624] R2 e R4 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00625] R5 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10a, S(O)mR10a ou um átomo de halogênio,
[00626] R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10a, S(O)mR10a, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00627] R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, C(O)R10a, CO2R10a ou um átomo de hidrogênio,
[00628] R8 e R9 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10a, S(O)mR10a, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e
[00629] R10a é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio (em que, em S(O)mR10a, quando m for 1 ou 2, R10a não representa um átomo de hidrogênio);
[00630] Na fórmula (M21), compostos em que
[00631] R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos ciclopropila (em que os grupos ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila),
[00632] R2 e R4 são um átomo de hidrogênio,
[00633] R5 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR10b, S(O)mR10b ou um átomo de halogênio,
[00634] R6 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, OR10b, S(O)mR10b, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00635] R7 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y ou um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo y,
[00636] R8 é um átomo de hidrogênio,
[00637] R9 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10c, S(O)mR10c, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[00638] R10b é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, e
[00639] R10c é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00640] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é NR7, A2 é CR8, e A3é N;
[00641] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é NR7, A2 é CR8, e A3 é CR9;
[00642] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é NR7, A2 é CH, e A3é N;
[00643] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é NR7, A2 é CH, e A3 é CR9;
[00644] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é NR7, A2 é CH, e A3 é CH;
[00645] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo metila, A2 é CR8, e A3 é N;
[00646] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo metila, A2 é CR8, e A3 é CR9;
[00647] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo metila, A2 é CH, e A3 é N;
[00648] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo metila, A2 é CH, e A3 é CR9;
[00649] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo metila, A2 é CH, e A3 é CH;
[00650] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é S, A2 é CR8, e A3é N;
[00651] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é S, A2 é CR8, e A3 é CR9;
[00652] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é S, A2 é CH, e A3 é N;
[00653] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é S, A2 é CH, e A3 é CR9;
[00654] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é S, A2 é CH, e A3 éCH;
[00655] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é O, A2 é CR8, e A3é N;
[00656] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é O, A2 é CR8, e A3 é CR9;
[00657] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é O, A2 é CH, e A3 é N;
[00658] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é O, A2 é CH, e A3 é CR9;
[00659] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é O, A2 é CH, e A3 éCH;
[00660] Na fórmula (M21), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, OR10a, S(O)mR10a ou um átomo de halogênio;
[00661] Na fórmula (M21), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, OR10a ou S(O)mR10a;
[00662] Na fórmula (M21), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila;
[00663] Na fórmula (M21), compostos em que R5 é OR10a;
[00664] Na fórmula (M21), compostos em que R5 é S(O)mR10a;
[00665] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é NR7, A2 é CR8, A3 é N, e R5 é um grupo trifluorometila, OR10a ou S(O)mR10a;
[00666] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é NR7, R7 é um grupo metila, A2 é CH, A3 é N, e R5 é um grupo trifluorometila, OR10a ou S(O)mR10a;
[00667] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é O, A2 é CH, A3 é N, e R5 é um grupo trifluorometila, OR10a ou S(O)mR10a;
[00668] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é O, A2 é CH, A3 é CR9, e R5 é um grupo trifluorometila, OR10a ou S(O)mR10a;
[00669] Na fórmula (M21), compostos em que A1 é O, A2 é CH, A3 é CH, e R5 é um grupo trifluorometila, OR10a ou S(O)mR10a;
[00670] Na fórmula (M21), compostos em que R3d é um grupo metila, um grupo etila ou um grupo propila;
[00671] Na fórmula (M21), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo trifluorometilsulfonila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
[00672] Na fórmula (M21), compostos em que R 1 é um grupo metila, um grupo etila ou um grupo propila, R5 é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo trifluorometilsulfonila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
[00673] Na fórmula (M21), compostos em que R 1 é um grupo metila, um grupo etila ou um grupo propila, e R5 é um grupo trifluorometila.
[00674] Em seguida, específicos exemplos do composto da presente invenção são mostrados abaixo.
[00675] Em fórmula (1-10)
Figure img0037
os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[Tabela 1]
Figure img0038
Figure img0039
[Tabela 2]
Figure img0040
Figure img0041
[Tabela 3]
Figure img0042
Figure img0043
[Tabela 4]
Figure img0044
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[Tabela 5]
Figure img0046
Figure img0047
[Tabela 6]
Figure img0048
Figure img0049
[Tabela 7]
Figure img0050
Figure img0051
[Tabela 8]
Figure img0052
Figure img0053
[Tabela 9]
Figure img0054
Figure img0055
[Tabela 10]
Figure img0056
Figure img0057
[Tabela 11]
Figure img0058
Figure img0059
[00676] (Na [Tabela 1] a [Tabela 11] acima, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo propila, iPr representa um grupo isopropila, t-Bu representa um grupo tercbutila, e CycPr representa um grupo ciclopropila).
[00677] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo etila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00678] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo propila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00679] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00680] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00681] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00682] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00683] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo amino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00684] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00685] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00686] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00687] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00688] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00689] Na fórmula (1-10), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00690] Na fórmula (1-1S),
Figure img0060
os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00691] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo etila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00692] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo propila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00693] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00694] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00695] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00696] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00697] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo amino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00698] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00699] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00700] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00701] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00702] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00703] Na fórmula (1-1S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00704] Na fórmula (1-20),
Figure img0061
os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00705] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo etila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00706] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo propila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00707] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00708] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00709] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00710] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00711] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo amino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00712] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00713] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00714] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00715] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00716] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00717] Na fórmula (1-20), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00718] Na fórmula (1-2S),
Figure img0062
os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo metila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00719] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo etila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00720] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo propila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00721] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00722] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00723] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00724] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00725] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo amino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00726] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00727] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00728] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00729] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00730] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00731] Na fórmula (1-2S), os compostos da presente invenção em que R7 é um grupo metila, R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R6, R8e R9são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00732] Na fórmula (1-30),
Figure img0063
os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo metila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00733] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo etila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00734] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo propila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00735] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo isopropila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00736] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo metóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00737] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo etóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00738] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo propóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00739] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo amino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00740] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo metilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00741] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo etilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00742] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo propilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00743] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo dimetilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00744] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo dietilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00745] Na fórmula (1-30), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo dipropilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00746] Na fórmula (1-3S),
Figure img0064
os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo metila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00747] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo etila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00748] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo propila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00749] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo isopropila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00750] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo metóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00751] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo etóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00752] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo propóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00753] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo amino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00754] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo metilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00755] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo etilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00756] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo propilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00757] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo dimetilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00758] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo dietilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00759] Na fórmula (1-3S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo dipropilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00760] Na fórmula (1-40),
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os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo metila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00761] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo etila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00762] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo propila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00763] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo isopropila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00764] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo metóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00765] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo etóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00766] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo propóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00767] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo amino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00768] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo metilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00769] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo etilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00770] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo propilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00771] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo dimetilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00772] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo dietilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00773] Na fórmula (1-40), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo dipropilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00774] Na fórmula (1-4S)
Figure img0066
os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo metila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00775] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo etila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00776] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo propila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00777] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo isopropila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00778] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo metóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00779] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo etóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00780] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo propóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00781] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo amino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00782] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo metilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00783] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo etilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00784] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo propilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00785] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo dimetilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00786] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção em que R3 é que um grupo dietilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00787] Na fórmula (1-4S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00788] Na fórmula (1-50),
Figure img0067
os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo metila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00789] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo etila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00790] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo propila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00791] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00792] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00793] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00794] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00795] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo amino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00796] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00797] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00798] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00799] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00800] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00801] Na fórmula (1-50), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00802] Na fórmula (1-5S),
Figure img0068
os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo metila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00803] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo etila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00804] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo propila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00805] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00806] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00807] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00808] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00809] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo amino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00810] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00811] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00812] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00813] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00814] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00815] Na fórmula (1-5S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R6 e R8 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00816] Na fórmula (1-60),
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os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo metila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00817] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo etila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00818] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo propila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00819] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00820] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00821] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00822] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00823] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo amino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00824] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00825] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00826] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00827] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00828] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00829] Na fórmula (1-60), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00830] Na fórmula (1-6S),
Figure img0070
os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo metila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00831] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo etila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00832] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo propila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00833] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo isopropila, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00834] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo metóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00835] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo etóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00836] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo propóxi, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00837] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo amino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00838] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo metilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00839] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo etilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00840] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo propilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00841] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo dimetilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00842] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo dietilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11];
[00843] Na fórmula (1-6S), os compostos da presente invenção em que R3 é um grupo dipropilamino, R2, R4, R6, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R1, R5 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 11].
[00844] Exemplos da peste em que o composto da presente invenção tem um efeito incluem pestes de artrópodes, tal como insetos de peste e pestes de ácaros e nematóides. Especificamente, exemplos das pestes incluem aquelas mostradas abaixo.
[00845] Hemípteros: Delphacidae tal como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, e Sogatella furcifera, Deltocephalidae tal como Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, e Empoasca onukii, Aphididae tal como Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Aphis spiraecola, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus, e Hyalopterus pruni, Pentatomidae tal como Nezara antennata, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Eysarcoris parvus, e Halyomorpha mista, Aleyrodidae tal como Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, e Aleurocanthus spiniferus, Coccidae tal como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchasi, Pianococcus kraunhiae, Pseudococcus longispinis, e Pseudaulacaspis pentagona, Tingidae, Cimicoidea tal como Cimex lectularius, e Psyliidae.
[00846] Lepidópteros: Pyralidae tal como Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, e Pediasia teterrellus, Noctuidae tal como Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Plusia nigrisigna, Thoricoplusia spp., Heliothis spp., e Helicoverpa spp., Pieridae tal como Pieris rapae, Adoxophyes spp., Tortricidae tal como Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai., Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, e Cydia pomonella, Gracillariidae tal como Caloptilia theivora e Phyllonorycter ringoneella, Carposinidae tal como Carposina niponensis, Lyonetiidae tal como Lyonetia spp., Lymantriidae tal como Lymantria spp. e Euproctis spp., Yponomeutidae tal como Plutella xylostella, Gelechiidae tal como Pectinophora gossypiella e Phthorimaea operculella, Arctiidae tal como Hyphantria cunea, e Tineidae tai como Tinea translucens e Tineola bisselliella.
[00847] Tisanópteros: Thripidae tai como Frankliniella occidentalis, Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, e Frankliniella intonsa.
[00848] Dipteors: Culex tai como Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, e Culex quinquefasciatus, Aedes spp. tai como Aedes aegypti e Aedes albopictus, Anopheles spp. tai como Anopheles sinensis, Chironomidae, Muscidae tai como Musca domestica e Muscina stabulans, Calliphoridae, Sarcophagidae, Fanniidae, Anthomyiidae tai como Delia platura e Delia antiqua, Agromyzidae tai como Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, e Chromatomyia horticola, Chloropidae tai como Chlorops oryzae, Tephritidae tai como Dacus cucurbitae e Ceratitis capitata, Drosophilidae, Phoridae tai como Megaselia spiracularis, Psychodidae tai como Clogmia albipunctata, Sciaridae, Simuliidae, Tabanidae tai como Tabanus trigonus, Hippoboscidae, e Stomoxys.
[00849] Coleópteros: Diabrotica tai como Diabrotica virgifera virgifera e Diabrotica undecimpunctata howardi, Scarabaeidae tai como Anómala cuprea, Anomala rufocuprea, e Popillia japonica, Curculionidae tai como Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, Callosobruchuys chienensis, Echinocnemus squameus, Anthonomus grandis, e Sphenophorus venatus, Tenebrionidae tai como Tenebrio molitor e Tribolium castaneum, Chrysomelidae tai como Oulema oryzae, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, e Leptinotarsa decemlineata, Dermestidae tai como Anthrenus verbasci e Dermestes maculates, Anobiidae tai como Lasioderma serricorne, Epilachna tai como Epilachna vigintioctopunctata, Lyctus brunneus, Scolytidae tai como Tomicus piniperda, Bostrychidae, Ptinidae, Cerambycidae tai como Anoplophora malasiaca, Agriotes spp., e Paederus fuscipes.
[00850] Ortópteros: Locusta migratória, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japonica, e Grylloidea.
[00851] Afanípteros: Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Pulex irritans, e Xenopsylla cheopis.
[00852] Anoplura: Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus, Phthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Dalmalinia ovis, Haematopinus suis, e Linognathus setosus.
[00853] Malófagos: Dalmalinia ovis, Dalmalinia bovis, Menopon gallinae, Trichodectes canis, e Felicola subrostrata.
[00854] Himenópteros: Formicidae tal como Monomorium pharaosis, Formica fusca japonica, Ochetellus glaber, Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., e Linepithema humile, Vespidae, Bethylidae, e Tenthredinidae tai como Athalia rosae e Athalia japonica.
[00855] Nematóides: Aphelenchoides besseyi, Nothotylenchus acris, Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines, Globodera rostochiensis, Pratylenchus coffeae, e Pratylenchus neglectus.
[00856] Baratas: Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, e Blatta orientalis.
[00857] Isópteros: Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, Hodotermopsis japonica, Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes flaviceps amamianus, Reticulitermes sp., Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, e Sinocapritermes mushae.
[00858] Acarinos: Tetranychidae tai como Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, e Oligonychus spp., Eriophyidae tai como Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis, e Aculus schlechtendali, Tarsonemidae tal como Polyphagotarsonemus latus, Tenuipalpidae tai como Brevipalpus Phoenicia, Tuckerellidae, Metastigmata tai como Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus, e Rhipicephalus sanguineus, Acaridae tai como Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus similis, Pyroglyphidae tai como Dermatophagoides farinae e Dermatophagoides ptrenyssnus, Cheyletidae tai como Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei, e Cheyletiella yasguri, Sarcoptidae tai como Octodectes cynotis e Sacroptes scabiei, Demodicidae tai como Demodex canis, Listrophoridae, Cryptostigmata, Dermanyssidae tai como Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sylvairum, e Dermanyssus gallinae, Trombiculidae tai como Leptotrombidium akamushi, e Arachnida tai como Chiracanthium japonicum e Latrodectus hasseltii.
[00859] Quilópode: Thereuonema hilgendorfi e Scolopendra subspinipes.
[00860] Diplópode: Oxidus gracilis e Nedyopus tambanus.
[00861] Isópodos: Armadillidium vulgare.
[00862] Gastrópodes: Limax marginatus e Limax flavus.
[00863] O agente de controle de peste da presente invenção contém o composto da presente invenção e um veículo inerte. O agente de controle de peste da presente invenção é normalmente obtido misturando-se o composto da presente invenção e um veículo inerte tal como veículo sólido, veículo líquido ou um veículo gasoso, e adicionando-se um tensoativo ou outros auxiliares para formulação quando necessário, para ser formulado em concentrados emulsificáveis, formulações de óleo, formulações de pó, grânulos, pós umectáveis, fluíveis, formulações de microcápsula, aerossóis, agentes de fumigação, formulações de isca tóxicas, formulações de resina, agentes de xampu, formulações de pasta, agentes de espuma, preparações de dióxido de carbono, comprimidos, e similar. Estas formulações podem ser processadas em rolo de repelente de mosquito, esteira repelente elétrica, formulação líquida de repelente de mosquito, agente de fumigação, fumigante, formulação de folha, agente de manchamento, ou agente de tratamento oral, e usado.
[00864] O agente de controle de peste da presente invenção normalmente contém o composto da presente invenção em uma quantidade de 0,01 a 95% em peso.
[00865] Exemplos do veículo sólido que é usado na formulação incluem pó fino e grânulos de argilas (argila de caulim, terra diatomácea, bentonita, argila de Fubasami, argila de ácido, etc.), óxido de silicone hidratado sintético, talco, cerâmica, outros minerais inorgânicos (sericita, quartzo, enxofre, carbono ativado, carbonato de cálcio, sílica hidratada, etc.), pó fino e substâncias granuladas de fertilizantes químicos (sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureia, cloreto de amónio, etc.) e similar, resinas sintéticas (resina de poliéster tal como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetilmetacrilato e tereftalato de polietileno, resina de náilon tal como naílon-6, naílon-11 e naílon-66, resina de poliamida, cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, cloreto de vinila-copolímero de propileno, etc.).
[00866] Exemplos do veículo líquido incluem água, álcoois (metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol, fenoxietanol, etc.), cetonas (acetona, metil etil cetona, cicloexanona, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (tolueno, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano, metilnaftaleno, etc.), hidrocarbonetos alifáticos (hexano, cicloexano, querosene, óleo claro, etc.), ésteres (acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de di-isopropila, adipato de diisobutila, acetato de éter monometílico de propileno glicol, etc.), nitrilas (acetonitrila, isobutironitrila, etc.), éteres (éter di-isopropílico, 1,4dioxano, éter dimetílico de etileno glicol, éter dimetílico de dietileno glicol, éter monometílico de dietileno glicol, éter monometílico de propileno glicol, éter monometílico de dipropileno glicol, 3-metóxi-3-metil-1butanol, etc.), amidas de ácido (N,N-dimetilformamida, N,Ndimetilacetamida, etc.), hidrocarbonetos halogenados (diclorometano, tricloroetano, tetracloreto de carbono, etc.), sulfóxidos (dimetil sulfóxido, etc.), e carbonato de propileno e óleos vegetais (óleo de soja, óleo de caroço de algodão, etc.).
[00867] Exemplos do veículo gasoso incluem fluorocarbono, gás butano, LPG (gás de petróleo liquefeito), éter dimetílico, e dióxido de carbono.
[00868] Exemplos do tensoativo incluem tensoativos não iônicos tal como éter alquílico de polioxietileno, éter alquilarílico de polioxietileno e éster de ácido graxo de polietileno glicol, e tensoativos aniônicos tal como sulfonatos de alquila, sulfonatos de alquilbenzeno e alquilsulfatos.
[00869] Os outros auxiliares para formulação incluem tal como agentes de fixação, dispersantes, colorantes e estabilizadores, especificamente, por exemplo, caseína, gelatina, polissacarídeos (amido, goma arábica, derivados de celulose, ácido algínico, etc.), derivados de lignina, bentonita, polímeros solúveis em água sintéticos (álcool polivinílico, polivinil pirrolidona, ácido poliacrílico, etc.), PAP (fosfato de ácido de isopropila), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol) e BHA (misturas de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol).
[00870] Exemplos de um material básico da formulação de resina incluem polímero de cloreto de vinila, poliuretano e similar, e um plastificante tal como ésteres de ftalato (ftalato de dimetila, ftalato de dioctila, etc.), ésteres de adipato ou ácido esteárico podem ser adicionados a estes materiais básicos quando necessário. A formulação de resina é obtida misturando-se um composto no material básico usando um mecanismo de mistura ordinário, e em seguida moldando por molde de injeção, moldagem por extrusão, moldagem de prensa ou similar, e a formulação de resina obtida pode ser também submetida a moldagem ou cortar etapa quando necessário ser processado em uma placa, película, formulação de resina gravada, reticular ou fio. Estas formulações de resina são processadas em, por exemplo, um colar para animal, uma etiqueta de orelha para animal, uma formulação de folha, uma corda de indução, e um polo de jardinagem.
[00871] Exemplos de um material básico da isca tóxica incluem pó de grão, óleo vegetal, açúcar, celulose cristalina e similar, e também, um antioxidante tal como dibutilidroxitolueno e ácido nodihidroguaiarético, um preservativo tal como ácido desidroacético, uma substância para prevenir ingestão acidental por crianças e pestes tal como pó de pimenta, um sabor atrativo de peste tal como sabor de queijo, sabor de cebola e óleo de amendoim ou similar é adicionado quando necessário.
[00872] O método para controlar pestes da presente invenção é realizado aplicando-se uma quantidade eficaz do composto da presente invenção diretamente a uma peste ou uma área peste infestada (plantas, solo, em casa, corpo animal, etc.). No método para controlar pestes da presente invenção, o composto é normalmente usado na forma do agente de controle de peste da presente invenção.
[00873] Quando o agente de controle de peste da presente invenção for usado em controle de peste no campo agrícola, a quantidade de aplicação é normalmente 1 a 10000 g na quantidade do composto da presente invenção por 10000 m2. Quando o agente de controle de peste da presente invenção é formulado em um concentrado emulsificável, um pó umectável, um fluível ou similar, o agente de controle de peste normalmente é diluído com água a uma aplicação para ter uma concentração do ingrediente ativo de 0,01 a 10000 ppm, e formulações de pó, grânulos e similar são normalmente aplicados como são eles.
[00874] Estas formulações e soluções de formulação diluídas com água podem ser diretamente aplicadas sendo pulverizadas em uma peste ou uma planta tal como cultivos que deveriam ser protegidos das pestes, e da mesma forma pode ser aplicado a um solo para controlar uma peste que infesta no solo de terra cultivada.
[00875] Da mesma forma, a formulação de resina processada em uma folha ou fio pode da mesma forma ser aplicado por um método tal como enrolamento ao redor da colheita, pulverizando na redondeza das colheitas, ou pulverizando ao solo ao redor de raízes da colheita.
[00876] Quando o agente de controle de peste da presente invenção for usado para controlar a peste que habita na casa, a quantidade de aplicação é normalmente 0,01 a 1000 mg em uma quantidade do composto da presente invenção por 1 m2 de uma área a ser tratada, no caso de usar isto em uma área lisa, e é normalmente 0,01 a 500 mg em uma quantidade do composto da presente invenção por 1 m3 de um espaço a ser tratado, no caso de usar isto em um espaço. Quando o agente de controle de peste da presente invenção é formulado em um concentrado emulsificável, um pó umectável, um fluível ou similar, o agente de controle de peste é normalmente diluído com água para uma aplicação para ter uma concentração do ingrediente ativo de 0,1 a 10000 ppm, e formulações de óleo, aerossóis, agentes de fumigação, formulações de isca tóxicas e similar são aplicados como eles são.
[00877] Quando o agente de controle de peste artrópode da presente invenção é usado no controle de parasitas externos em gado tal como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e galinhas, e animais pequenos tal como cachorros, gatos, ratos e camundongos, métodos conhecidos veterinários podem ser aplicados aos animais. Como métodos específicos, a formulação é administrada, por exemplo, por meio de um comprimido, misturando-se no alimento, um supositório e injeção (intramuscular, subcutânea, intravenosa, injeções intraperitoneais, etc.), quando controle sistêmico é pretendido, e a formulação é usada, por exemplo, por meio de pulverização de uma solução de óleo ou solução aquosa, tratamento de derramamento ou manchamento, lavando um animal com uma formulação de xampu, ou pondo um colar ou eti-queta de orelha feita de uma formulação de resina em um animal, quando controle não sistêmico é pretendido. A quantidade do composto da presente invenção quando administrada a um corpo animal está normalmente dentro da faixa a partir de 0,1 a 1000 mg por 1 kg do peso de um animal.
[00878] O agente de controle de peste da presente invenção pode ser usado nas glebas cultivadas onde as seguintes colheitas são cultivadas.
[00879] Colheitas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, sarrazin, beterraba açucareira, colza, girassol, cana-de-açúcar, tabaco, etc..
[00880] Legumes: Solanaceae vegetables (berinjela, tomate, pimentão verde, pimenta, batata, etc.), Cucurbitaceae vegetables (pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melão, etc.), Cruciferae vegetables (rabanete japonês, nabo, rábano picante, couve, repolho chinês, repolho, mostarda marrom, brócolis, couve-flor, etc.), Compositae vegetables (bardana, crisântemo de guirlanda, alcachofra, alface, etc.), Liliaceae vegetables (cebola galesa, cebola, alho, aspargos, etc.), Umbelliferae vegetables (cenoura, salsa, aipo, cherivia, etc.), Chenopodiaceae vegetables (espinafre, acelga suíça, etc.), Labiatae vegetables (hortelã japonesa, hortelã, manjericão, etc.), morango, batata doce, inhame, arácea, etc..
[00881] Árvores frutíferas: pomaceous fruits (maçã, pêra comum, pêra japonesa, marmelo chinês, marmelo, etc.), frutas carnudas com caroço (pêssego, ameixa, nectarina, ameixa japonesa, cereja, abricó, ameixa seca, etc.), plantas cítricas (mandarim de Satsuma, laranja, limão, lima, toranjas, etc.), nozes (castanha, noz, avelã, amêndoa, pistache, castanha de caju, macadamia, etc.), frutas vermelhas (mirtilo, oxicoco, amora-preta, framboesa, etc.), uva, persimmon, azeitona, nêspera, banana, café, tâmara, coco, palma de óleo, etc..
[00882] Árvores diferente de frutíferas: chá, amora, árvores floridas e arbustos (azaléia, camélia, hortênsia, sasanqua, lllicium religiosum, árvore de cereja, árvore de tulipa, crepe murta, oliva perfumada, etc.), árvores de rua (freixo, vidoeiro, cornizo, eucalipto, ginkgo, lilás, árvore de bordo, carvalho, álamo, cercis, goma doce chinesa, árvore plana, zelkova, Thuja japonesa, abeto, cicuta japonesa, junípero de agulha, pinho, abeto vermelho, teixo, olmo, castanha de cavalo, etc.), viburnum lentago, Pinheiro de buda, cedro japonês, cipreste japonês, croton, árvore de fuso, fotinia japonesa, etc..
[00883] Grama: zoysia (grama de gramado japonesa, grama de mascarene, etc.), Grama das Ilhas Bermudas (Cynodon dactylon, etc.), grama dobrada (grama dobrada rastejante, Agrostis stolonifera, Agrostis tenuis, etc.), grama azul (Kentucky bluegrass, grama azul áspera, etc.), festuca (festuca alta, festuca de mastigação, fescuta rstejante, etc.), azevém (joio, azevém perene, etc.), dactylis, grama de timóteo, etc.
[00884] Outros: flores (rosa, cravo, crisântemo, Eustoma Shinners grandiflorum (geneciana de pradaria), Gipsófila, gerbera, calêndula, salvia, petúnia, verbena, tulipa, áster, genciana, lírio, viola, ciclâmen, orquídea, lírio do vale, lavanda, talo, couve ornamental, primula, poinsétia, gladíolo, cattleya, margarida, cymbidium, begônia, etc.), plantas de bio-combustível (Jatropha, curcas, cártamo, Camelina alyssum, gramíneas, miscanto, capim amarelo, Arundo donax, quenafe, mandioca, salgueiro, algas, etc.), planta de folha, etc..
[00885] As colheitas acima da mesma forma contêm colheitas geneticamente modificadas.
[00886] O agente de controle de peste da presente invenção pode ser usado como uma mistura com ou em combinação com outro inseticida, miticida, nematicida, fungicida, regulador de crescimento de planta, herbicida ou sinergista. Exemplos do referido ingrediente ativo de inseticida, miticida, nematicide, fungicida, herbicida e sinergista são mostrados abaixo. Ingredientes ativos de Inseticida (1) Compostos de fósforo orgânicos
[00887] acefato, fosfídeo de alumínio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metila, cianofos: CYAP, diazinon, DCIP (éter de diclorodi-isopropila), diclofentiona: ECP, diclorvos: DDVP, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etiona, ethoprofos, etrimfos, fentiona: MPP, fenitrotiona: MEP, fostiazato, formotiona, fosfeto de hidrogênio, isofenfos, isoxationa, malationa, mesulfenfos, metidationa: DMTP, monocrotofos, naled: BRP, oxideprofos: ESP, parationa, fosalona, fosmet: PMP, pirimifos-metila, piridafentiona, quinalfos, fentoato: PAP, profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salition, sulprofos, tebupirimfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometona, triclorfon: DEP, vamidotiona, forato, e cadusafos. (2) Compostos de carbamato
[00888] alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, BPMC, carbarila, carbofurano, carbossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenobucarbe, fenotiocarbe, fenoxicarbe, furatiocarbe, isoprocarbe: Ml PC, metolcarbe, metomila, metiocarbe, NAC, oxamila, pirimicarbe, propoxur: PHC, XMC, tiodicarbe, xililcarbe, e aldicarbe. (3) Compostos piretróides
[00889] acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofeno, teflutrina, tralometrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfacipermetrina, zeta-cipermetrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, furametrina, tau-fluvalinato, metoflutrina, proflutrina, dimeflutrina, (EZ)(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzila, (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1 -enilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6tetrafluoro-4-metilbenzila, e (1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-(2metil-1 -propenil)ciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4(metoximetil)benzila, e (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-(2ciano-1 -propenil)ciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4(metoximetil)benzila. (4) Compostos de nereistoxina
[00890] cartap, bensultap, tiociclam, monosultap, e bisultap. (5) Compostos neonicotinóides
[00891] imidacloprida, nitenpiram, acetamiprid, tiametoxam, tiaclo- prida, dinotefurano, e clothianidina. (6) Compostos de benzoil ureia
[00892] clorfluazurona, bistriflurona, diafentiurona, diflubenzurona, fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona, triflumurona, e triazurona. (7) Compostos de fenilpirazol
[00893] acetoprol, etiprol, fipronila, vaniliprol, piriprol, e pirafluprol. (8) Toxinas de Bt
[00894] Esporos vivos derivados de Bacillus thuringiensis e toxinas cristalinas produzidas e misturas dos mesmos; (9) Compostos de hidrazina
[00895] cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, e tebufenozida. (10) Compostos de cloro orgânicos
[00896] aldrina, dieldrina, dienoclor, endossulfano, e metoxiclor. (11) Outros ingredientes ativos de inseticida
[00897] óleo de máquina, sulfato de nicotina; avermectina-B, bromopropilato, buprofezina, clorfenapir, ciantraniliprol, ciromazina, DD(1,3-Dicloropropeno), emamectin-benzoato, fenazaquina, flupirazofos, hidropreno, metopreno, indoxacarbe, metoxadiazona, milbemicinaA, pimetrozina, piridalila, piriproxifeno, spinosad, sulfluramid, tolfenpirad, triazamato, flubendiamida, lepimectina, ácido arsênico, benclotiaz, cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamid, flurinfeno, formetanato, metam-amônia, metamsódio, brometo de metila, oleato de potássio, protrifenbute, espiromesifeno, sulfoxaflor, enxofre, metaflumizona, espirotetramat, pirifluquinazona, espinetoram, clorantraniliprol, tralopirila, ciantraniliprol, compostos representados pela seguinte fórmula (K):
Figure img0071
em que R100 representa cloro, bromo ou um grupo trifluorometila, R200 representa cloro, bromo ou um grupo metila, e R300 representa cloro, bromo ou um grupo ciano, e compostos representados pela seguinte fórmula (L):
Figure img0072
em que R1000 representa cloro, bromo ou iodo.
Ingredientes Ativos de Miticida
[00898] acequinocila, amitraz, benzoximato, bifenaato, bromopropilato, cinometionat, clorobenzilato, CPCBS (clorfenson), clofentezina, ciflumetofeno, keltano (dicofol), etoxazol, óxido de fenbutatina, fenotiocarbe, fenpiroximato, fluacripirima, fluproxifeno, hexitiazox, propargita: BPPS, polinactinas, piridabeno, pirimidifeno, tebufenpirad, tetradifon, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat, amidoflumet, e cienopirafeno.
Ingredientes Ativos de Nematicida
[00899] DCIP, fostiazato, levamisol, meti-isotiocianato, tartarato de morantel, e imiciafos.
Ingredientes Ativos de Fungicida
[00900] Compostos fungicidas de azol tal como propiconazol, protioconazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, cyproconazole, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanila, fenbuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalila, e flutriafol; compostos fungicidas de amina cíclica tal como fenpropimorf, tridemorf, e fenpropidina; compostos fungicidas de benzimidazol tal como carbendezim, benomila, tiabendazol, e tiofanato-metila; procimidona; ciprodinila; pirimetanila; dietofencarbe; tiuram; fluazinam; mancozebe; iprodiona; vinclozolina; clorotalonila; captano; mepanipirim; fenpiclonila; fludioxonila; diclofluanida; folpet; cresoxim-metila; azoxistrobina; trifloxistrobina; fluoxastrobina; picoxistrobina; piraclostrobina; dimoxistrobina; piribencarbe; espiroxamina; quinoxifeno; fenexamid; famoxadona; fenamidona; zoxamida; etaboxam; amisulbrom; iprovalicarbe; bentiavalicarbe; ciazofamid; mandipropamid; boscalid; pentiopirad; metrafenona; fluopirano; bixafeno; ciflufenamid; proquinazid; isotianila e tiadinila. Ingredientes Ativos de Compostos Herbicidas (1) Compostos herbicidas de ácido graxo de fenóxi
[00901] 2,4-PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprop, fluroxipir, triclopir, clomeprop, e naproanilida. (2) Compostos herbicidas de benzoato
[00902] 2,3,6-TBA, dicamba, clopiralid, picloram, aminopiralid, quin- cloraco, e quinmeraco. (3) Compostos herbicidas de ureia
[00903] diuron, linuron, clortoluron, isoproturon, fluometuron, isouron, tebutiuron, metabenztiazuron, cumiluron, daimuron, e metildaimuron. (4) Compostos herbicidas de triazina
[00904] atrazina, ametorina, cianazina, simazina, propazina, simetrina, dimetametrina, prometrina, metribuzina, triaziflam, e indaziflam. (5) Compostos herbicidas de bipiridínio
[00905] paraquat e diquat. (6) Compostos herbicidas de hidroxibenzonitrila
[00906] bromoxinila e ioxinila. (7) Compostos herbicidas de dinitroanilina
[00907] pendimetalina, prodiamina, e trifluralina. (8) Compostos herbicidas de organofósforo
[00908] amiprofos-metila, butamifos, bensulida, piperofos, anilofos, glifosato, glufosinato, glufosinato-P, e bialafos. (9) Compostos herbicidas de carbamato
[00909] di-alato, tri-alato, EPTC, butilato, bentiocarbe, esprocarbe, molinato, dimepiperato, swep, clorprofam, fenmedifam, fenisofam, piributicarbe, e asulam. (10) Compostos herbicidas de amida de ácido
[00910] propanila, propizamida, bromobutida, e etobenzanid. (11) Compostos herbicidas de Cloroacetanilida
[00911] acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamid, propaclor, metazaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor, e petoxamid. (12) Compostos herbicidas de éter difenílico
[00912] acifluorfen-sódio, bifenox, oxifluorfeno, lactofeno, fomesafeno, clometoxinila, e aclonifeno. (13) compostos herbicidas de imida cíclica
[00913] oxadiazona, cinidon-etila, carfentrazona-etila, surfentrazona, flumiclorac-pentila, flumioxazina, piraflufen-etila, oxadiargila, pentoxazona, flutiacet-metila, butafenacila, benzfendizona, bencarbazona, e saflufenacila. (14) Compostos herbicidas de pirazol
[00914] benzofenap, pirazolato, pirazoxifeno, topramezona, e pirasulfotol. (15) Compostos herbicidas de tricetona
[00915] isoxaflutol, benzobiciclona, sulcotriona, mesotriona, tembo- triona, e tefuriltriona. (16) Compostos herbicidas de ariloxifenoxipropionato
[00916] clodinafop-propargila, cialofop-butila, diclofop-metila, fe- noxaprop-etila, fluazifop-butila, haloxifop-metila, quizalofop-etila, e metamifop. (17) Compostos herbicidas de triona oxima
[00917] aloxidim-sódio, setoxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, e profoxidim. (18) Compostos herbicidas de sulfonil ureia
[00918] clorsulfuron, sulfometuron-metila, metsulfuron-metila, clorimuron-etila, tribenuron-metila, triasulfuron, bensulfuron-metila, tifensulfuron-metila, pirazosulfuron-etila, primisulfuron-metila, nicosulfuron, amidosulfuron, cinosulfuron, imazosulfuron, rimsulfuron, halosulfuronmetila, prosulfuron, etametsulfuron-metila, triflusulfuron-metila, flazasuIfuron, ciclosulfamuron, flupirsulfuron, sulfosulfuron, azimsulfuron, etoxisulfuron, oxasulfuron, iodosulfuron-metil-sódio, foramsulfuron, mesosulfuron-metila, trifloxisulfuron, tritosulfuron, ortosulfamuron, flucetosulfuron, e propirisulfuron. (19) Compostos herbicidas de imidazolinona
[00919] imazametabenz-metila, imazametapir, imazamox, imazapir, imazaquina, e imazetapir. (20) Compostos herbicidas de sulfonamida
[00920] flumetsulam, metosulam, diclosulam, florasulam, cloransu- lam-metila, penoxsulam, e piroxsulam. (21) Compostos herbicidas de pirimidiniloxibenzoato
[00921] piritiobac-sódio, bispiribac-sódio, piriminobac-metila, piribenzoxim, piriftalid, e pirimisulfan. (22) Outros compostos herbicidas
[00922] bentazon, bromacila, terbacila, clortiamid, isoxaben, dino seb, amitrole, cinmetilina, tridifano, dalapon, diflufenzopir-sódio, ditiopir, tiazopir, flucarbazona-sódio, propoxicarbazona-sódio, mefenacet, flufenacet, fentrazamida, cafenstrol, indanofano, oxaziclomefona, benfuresato, ACN, piridato, cloridazon, norflurazon, flurtamona, diflufenicano, picolinafeno, beflubutamid, clomazona, amicarbazona, pinoxadeno, piraclonila, piroxassulfona, tiencarbazona-metila, aminociclopiraclor, ipfencarbazona, e metiozolina.
Ingredientes Ativos de Sinerqista
[00923] butóxido de piperonila, sesamex, sulfóxido, N-(2-etilexil)8,9,10-trinorborn-5-eno-2,3-dicarboximida (MGK 264), N-decliimidazol), WARF-anti resistant, TBPT, TPP, IBP, PSCP, iodeto de metila (CH3I), t-fenilbutenona, dietilmaleato, DMC, FDMC, ETP, e ETN.
EXEMPLOS
[00924] Aqui abaixo, a presente invenção será também descrita em detalhes por exemplos de produção, exemplos de formulação, exemplos de teste, e similar. Entretanto, a presente invenção não é limitada a estes exemplos.
[00925] Primeiro, os exemplos de produção para a produção dos compostos da presente invenção são mostrados abaixo.
Exemplo de Produção 1 (1)
[00926] Uma mistura de 0,70 g de N2-metil-5-trifluorometilpiridina2,3-diamina (sintetizado por um método descrito em WO2010-125985), 0,53 g de ácido 3-cloro-5-trifluorometilpiridina-2-carboxílico, 0,82 g de cloridrato de EDCI, 42 mg de HOBt e 4,5 ml de piridina foi agitado a 600 durante 4 horas. Água foi adicionada à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, e em seguida secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida para obter 3-cloro-N-(2metilamino-5-trifluorometilpiridin-3-il)-5-trifluorometil picolinamida.
[00927] 3-Cloro-N-(2-metilami no-5-trifl uorometi I pi ridi n-3-i I )-5- trifluorometil picolinamida
Figure img0073
[00928] Uma mistura da quantidade total de 3-cloro-N-(2metilamino-5-trifluorometilpiridin-3-il)-5-trifluorometil picolinamida obtida acima, 1,04 g de monoidrato de ácido p-toluenossolufônico e 4 ml de N-metilpirrolidinona foram aquecidos e agitados a 150*0 durante 2,5 horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi adicionada à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, em seguida secada em sulfato de magnésio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,71 g de 2-(3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridina.
[00929] 2-(3-C I oro-5-trifl uorometi I pi ridi n-2-i I )-3-meti l-6-trifl uorometi I- 3H-imidazo[4,5-b] piridina
Figure img0074
1H-NMR(CDCI3) Ô: 8,96(1 H,d),8,79(1 H,d),8,42(1 H,d),8,22(1 H,d),4,02(3H,s)
Exemplo de Produção 1 (2)
[00930] 0,24 g de etanotiolato de sódio foi adicionado a uma mistu ra de 0,71 g de 2-(3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridina e 4 ml de DMF sob resfriamento com gelo, e em seguida a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. Água foi adicionada à mistura reacional, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 0,76 g de 2-(3etilsulfanil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3Himidazo[4,5-b] piridina.
[00931] 2-(3-Etilsulfanil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridina
Figure img0075
1H-NMR(CDCI3)Ô:8,77(1 H,d),8,75(1 H,d),8,43(1 H,d),7,93(1 H,d),4,11 (3H,s), 3,02(2H,q),1,40(3H,t)
Exemplo de Produção 1 (3)
[00932] 0,66 g de ácido m-cloroperbenzóico (pureza de 65% ou mais) foi adicionado a uma mistura de 0,61 g de 2-(3-etilsulfanil-5trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridina e 10 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 10 horas. Uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foram adicionadas à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 0,62 g de 2-(3-etilsulfonil-5trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridina.
[00933] 2-(3-Etilsulfonil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridina
Figure img0076
1H-NMR(CDCI3)8:9,25(1 H,d),8,80(1 H,d),8,79(1 H,d),8,34(1 H,d),3,96(2H,q), 3,94(3H,s),1,42(3H,t)
Exemplo de Produção 1 (4)
[00934] 150 ml de metanol foi adicionado a uma mistura de 50 ml de água e 18,3 g de hidróxido de sódio sob resfriamento com gelo, e 150 ml de THF e 20,0 g de 2-(3-etilsulfonil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridina foram adicionados a isso, e em seguida a mistura foi agitada sob calor-refluxo durante 1,5 hora. A mistura reacional resfriada em temperatura ambiente foi con centrada sob pressão reduzida, e 250 ml de água foi adicionado a isso, e em seguida o sólido precipitado foi coletado por filtração, lavado com água e em seguida secado sob pressão reduzida. O produto cru resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 8,67 g de 2-(3-etilsulfonil-5-trimetoximetilpiridin-2-il)-3-metil6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridina.
[00935] 2-(3-Et i lsulfonil-5-tri metoxi metil pi ridi n-2-il )-3-meti I-6- trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridina
Figure img0077
1H-NMR(CDCI3)Ô:9,14(1 H,d),8,78(1 H,d),8,69(1 H,d),8,31 (1 H,d),3,91 (3H,s), 3,85(2H,q),3,26(9H,s),1,38(3H,t)
Exemplo de Produção 1 (5)
[00936] 5 ml de ácido clorídrico concentrado foi adicionado a uma mistura de 4,9 g de 2-(3-etilsulfonil-5-trimetoximetilpiridin-2-il)-3-metil6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridina, 75 ml de metanol, 75 ml de THF e 25 ml de água, e a mistura foi agitada a 40*0 durante 4 horas. 5 ml de ácido clorídrico concentrado foi adicionado à mistura reacional resfriada em temperatura ambiente, e a mistura foi agitada a 40X3 durante 1 hora. A mistura reacional resfriada em temperatura ambiente foi derramada em 1 I de água, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. O sólido precipitado foi coletado por filtração, lavada com água, e em seguida secado sob pressão reduzida para obter 4,31 g de 5-etilsulfonil-6-(3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5b]piridin-2-il)nicotinato de metila (em seguida, referido como Composto da Presente Invenção 1-1).
[00938] Composto da Presente Invencao 1-1
Figure img0078
1H-NMR(CDCI3)8:9,55(1 H,d),9,09(1 H,d),8,79(1 H,d),8,33(1 H,d),4,08(3H,s), 3,95-3,87(5H,m),1,41 (3H,t)
Exemplo de Produção 2
[00938] 7,5 ml de metanol foi adicionado a uma mistura de 2,5 ml de água e 0,93 g de hidróxido de sódio sob resfriamento com gelo, e Compostos da Presente Invenção 1-1 (1,0 g) foi adicionado a isso, e em seguida a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 2,5 horas. 2 N de ácido clorídrico foi adicionado à mistura reacional, e o sólido precipitado foi coletado por filtração, lavado com água, e em seguida secado sob pressão reduzida para obter 0,96 g de ácido 5etilsulfonil-6-(3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2il)nicotínico (em seguida, referido como Composto da Presente Invenção 1-3).
[00939] Composto de Presente Invenção 1-3
Figure img0079
1H-NMR(DMSO-D6)Ô:9,51 (1H,d),8,92(1 H,d),8,84(1 H,d),8,72(1 H,d),3,90(2H,q),3,81 (3H,s ),1,23(3H,t)
Exemplo de Produção 3
[00940] 0,07 ml de etanol foi adicionado a uma mistura do Compos to da Presente Invenção 1-3 (0,34 g), 8 ml de DMF, 0,24 g de cloridrato de EDCI e 0,15 g de DMAP, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 5 horas. Água foi adicionada à mistura reacional, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O produto cru resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,06 g de 5-etilsulfonil-6-(3metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2-il)nicotinato de etila (em seguida, referido como Composto da Presente Invenção 1-2).
[00941] Composto da Presente Invenção 1-2
Figure img0080
1H- NMR(CDCI3)8:9,55(1 H,d),9,08(1 H,d),8,78(1 H,d),8,33(1 H,d),4,54(2H,d), 3,94-3,87(5H,m),1,49(3H,t),1,41 (3H,t)
Exemplo de Produção 4 (1)
[00942] 0,19 ml de cloreto de oxalila foi adicionado a uma mistura do Composto da Presente Invenção 1-3 (0,50 g), 12 ml de clorofórmio e 0,1 ml de DMF sob resfriamento com gelo. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos para obter 12 ml de uma solução de clorofórmio (0,1 mol/l) de cloreto de 5-etilsulfonil-6(3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2-il)nicotinoila.
[00943] Cloreto de 5-etilsulfonil-6-(3-metil-6-trifluorometil-3Himidazo[4,5-b]piridin-2-il)nicotinoila
Figure img0081
Exemplo de Produção 4 (2)
[00944] 2 ml de propanol foi adicionado a 6 ml da solução de clorofórmio (0,1 mol/l) de cloreto de 5-etilsulfonil-6-(3-metil-6-trifluorometil3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)nicotinoila obtida acima sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida, e o produto cru resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,23 g de 5-etilsulfonil-6-(3-metil-6trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2-il)nicotinato de propila (em seguida, referido como Composto da Presente Invenção 1-4).
[00945] Composto da Presente Invenção 1-4
Figure img0082
1H-NMR(CDCI3)8:9,55(1 H,d),9,08(1 H,d),8,79(1 H,s),8,33(1 H,s),4,44(2H,t), 3,96-3,86(5H,m),1,88(2H,q),1,41 (3H,t),1,08(3H,t)
Exemplo de Produção 5
[00946] 2 ml de terc-butilálcool foi adicionado a 8 ml da solução de clorofórmio (0,1 mol/l) de cloreto de 5-etilsulfonil-6-(3-metil-6trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)nicotinoila sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. 0,01 g de DMAP foi adicionado à mistura reacional, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas, em seguida 0,10 g de DMAP foi adicionado a isso, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 7 horas, e sob calor-refluxo durante 8 horas. A mistura reacional resfriada em temperatura ambiente foi concentrada sob pressão reduzida, e o produto cru resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,07 g de 5etilsulfonil-6-(3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2il)nicotinato de terc-butila (em seguida, referido como Composto da Presente Invenção 1-5).
[00947] Composto da Presente Invenção 1-5
Figure img0083
1H-NMR(CDCI3)ô:9,48(1 H,d),9,00(1 H,d),8,78(1 H,d),8,32(1 H,d),3,943,85(5H,m),1,68(9H,s),1,40(3H,t)
Exemplo de Produção 6
[00948] 4 ml de uma solução de dimetilamina aquosa foi adicionado a 8 ml da solução de clorofórmio (0,1 mol/l) de cloreto de 5-etilsulfonil6-(3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)nicotinoila sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. Água e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foram adicionadas à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o produto cru resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,36 g de 5-etilsulfonil-N,N-dimetil-6-(3-metil-6trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)nicotinamida (em seguida, referido como Composto da Presente Invenção 1-6).
[00949] Composto da Presente Invenção 1-6
Figure img0084
1H-NMR(CDCI3)Ô:9,04(1 H,d),8,77(1 H,s),8,55(1 H,d),8,31 (1 H,s),3,92- 3,85(5H,m),3,20(3H,s),3,11 (3H,s),1,37(3H,t)
Exemplo de Produção 7
[00950] 2 ml de N,N-dimetilidrazina foi adicionado a 8 ml da solução de clorofórmio (0,1 mol/l) de cloreto de 5-etilsulfonil-6-(3-metil-6trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)nicotinoila sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. Água e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foram adicionadas à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o produto cru resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,31 g de hidrazida de ácido 5-etilsulfonil-N',N'-dimetil-6-(3metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2-il)nicotínico (em seguida, referido como Composto da Presente Invenção 1-7).
[00951] Composto da Presente Invenção 1-7
Figure img0085
1H-NMR(DMSO-D6)S:10,10(1 H,brs),9,42(1 H,d),8,91 (1 H,s),8,83(1 H,d),8,70(1 H,s),3,85(2 H,q),3,78(3H,s),2,67(5H,s),1,23(3H,t)
Exemplo de Produção 8
[00952] 2 ml de pirrolidina foi adicionado a 5 ml da solução de cloro fórmio (0,15 mol/l) de cloreto de 5-etilsulfonil-6-(3-metil-6-trifluorometil3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)nicotinoila sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida, e o produto cru resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,37 g de 5-etilsulfonil-6-(3-metil-6-trifluorometil-3Himidazo[4,5-b] piridin-2-il)nicotinoilpirrolidina (em seguida, referido como Composto da Presente Invenção 1-8).
[00953] Composto da presente Invencao 1-8
Figure img0086
1H-NMR(CDCI3)ô:9,15(1 H,d),8,77(1 H,s),8,66(1 H,d),8,32(1 H,s),3,943,86(5H,m),3,74(2H,dd),3,55(2H,dd),2,10-1,97(4H,m),1,39(3H,t)
Exemplo de Produção 9
[00954] 2 ml de piperidina foi adicionado a 5 ml da solução de cloro fórmio (0,15 mol/l) de cloreto de 5-etilsulfonil-6-(3-metil-6-trifluorometil3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)nicotinoila sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida, e o produto cru resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,31 g de 5-etilsulfonil-6-(3-metil-6-trifluorometil-3Himidazo[4,5-b] piridin-2-il)nicotinoilpiperidina(em seguida, referido como Composto da Presente Invenção 1-9).
[00955] Composto da Presente Invenção 1-9
Figure img0087
1H-NMR(CDCI3)Ô:9,01 (1H,d),8,77(1 H,s),8,52(1 H,d),8,32(1 H,s),3,943,85(5H,m),3,83-3,75(2H,m),3,46-3,39(2H,m),1,79-1,72(4H,m),1,691,61(2H,m),1,39(3H,t)
Exemplo de Produção 10
[00956] 2 ml de terc-butilamina foi adicionado a 8 ml da solução de clorofórmio (0,1 mol/l) de cloreto de 5-etilsulfonil-6-(3-metil-6trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)nicotinoila sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida, e o produto cru resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,31 g de N-terc-butil-5-etilsulfonil-6-(3-metil-6trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2-il)nicotinamida (em seguida, referido como Composto da Presente Invenção 1-10).
[00957] Composto da Presente Invenção 1-10
Figure img0088
1H-NMR(CDCI3)8:9,34(1 H,d),8,77(1 H,s),8,74(1 H,d),8,32(1 H,s),6,08(1 H,s), 3,94-3,87(5H,m),1,54(9H,s),1,40(3H,t)
Exemplo de Produção 11
[00958] 2 ml de dietilamina foi adicionado a 8 ml da solução de clo rofórmio (0,1 mol/l) de cloreto de 5-etilsulfonil-6-(3-metil-6-trifluorometil3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)nicotinoila sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas e sob calor-refluxo durante 4 horas. A mistura reacional resfriada em temperatura ambiente foi concentrada sob pressão reduzida, e água e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foram adicionadas à mistura reacional, e em seguida a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o produto cru resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,11 g de N,N-dietil-5-etilsulfonil-6-(3-metil-6-trifluorometil-3Himidazo[4,5-b] piridin-2-il)nicotinamida (em seguida, referido como Composto da Presente Invenção 1-11).
[00960] Composto da Presente Invenção 1-11
Figure img0089
1H-NMR(CDCI3)ô:9,01 (1 H,d),8,78(1 H,d),8,53(1 H,d),8,32(1 H,d),3,943,86(5H,m),3,64(2H,q),3,33(2H,q),1,39(3H,t),1,33(3H,t),1,25(3H,t)
Exemplo de Produção 12
[00960] 2 ml de 1-metilpiperazina foi adicionado a 5 ml da solução de clorofórmio (0,15 mol/l) de cloreto de 5-etilsulfonil-6-(3-metil-6trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)nicotinoila sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida, e o produto cru resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,30 g de 1 -{5-etilsulfonil-6-(3-metil-6trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2-il)nicotinoil}-4-metilpiperazina (em seguida, referido como Composto da Presente Invenção 1-12).
[00961] Composto da Presente Invenção 1-12
Figure img0090
1H-NMR(CDCI3)Ô:9,03(1 H,d),8,78(1 H,d),8,54(1 H,d),8,32(1 H,d),3,95- 3,85(7H,m),3,55-3,48(2H,m),2,60-2,53(2H,m),2,49-2,42(2H,m),2,37(3H,s),1,39(3H,t)
Exemplo de Produção 13
[00962] 0,38 g de cloridrato de N,O-dimetilidroxilamina e 2,33 g de di-isopropiletilamina foram adicionados a 25 ml da solução de clorofórmio (0,15 mol/l) de cloreto de 5-etilsulfonil-6-(3-metil-6-trifluorometil3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)nicotinoila sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 7 horas. 0,38 g de cloridrato de N,O-dimetilidroxilamina e 2,33 g de diisopropiletilamina foram adicionados à mistura reacional, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 12 horas. Água e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foram adicionadas à mistura reacional, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o produto cru resultante foi sub-metido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 1,35 g de 5-etilsulfonil-N-metoxi-N-metil-6-(3-metil-6-trifluorometil-3Himidazo[4,5-b] piridin-2-il)nicotinamida (em seguida, referido como Composto da Presente Invenção 1-18).
[00963] Composto da Presente Invenção 1-18
Figure img0091
1H-NMR(CDCI3)8:9,29(1 H,d),8,85(1 H,d),8,78(1 H,s),8,33(1 H,s),3,93(3H,s), 3,89(2H,q),3,67(3H,s),3,48(3H,s),1,39(3H,t)
Exemplo de Produção 14
[00964] 0,25 ml de brometo de metilmagnésio (0,97 M/ solução de THF) foi adicionado a uma mistura de Composto da Presente Invenção 1-18 (0,10 g) e 2 ml de THF sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. A mistura reacional foi resfriada com gelo, e 0,11 ml de brometo de metilmagnésio (0,97 M/solução de THF) foi adicionado a isso, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. 2 N de ácido clorídrico foi adicionado à mistura reacional, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o produto cru resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,05 mg de 2-(5-acetil-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil3H-imidazo[4,5-b] piridina (em seguida, referido como Composto da Presente Invenção 1-21).
[00965] Composto da Presente Invenção 1-21
Figure img0092
1H-NMR(CDCI3)8:9,48(1 H,d),8,99(1 H,d),8,79(1 H,s),8,33(1 H,s),3,973,90(5H,m),2,80(3H,s),1,41(3H,t)
[00966] Os compostos descreveram nos exemplos de produção descritos acima e os compostos produzidos pelo método de produção de acordo com o método descrito nos exemplos de produção descritos acima são mostrados nas tabelas.
[00967] Os compostos da presente invenção representados pela fórmula (1)
Figure img0093
[00968] Na fórmula, R1, R2, R3, R4, J, R6, R7, R8, G e n representam as combinações mostradas na [Tabela 12] a [Tabela 14] mostrada abaixo.
[Tabela 12]
Figure img0094
[Tabela 13]
Figure img0095
[Tabela 14]
Figure img0096
[00969] Na [Tabela 12] a [Tabela 14] acima, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo propila, t-Bu representa um grupo terc-butila, CycPr representa um grupo ciclopropila, CycHep representa um grupo cicloeptila, CycHex representa um grupo cicloexila, 2-CI-Ph representa um grupo 2-clorofenila, 3-CI-Ph representa um grupo 3-clorofenila, 4-CI-Ph representa um grupo 4-clorofenila, 2-Py representa um grupo 2-piridila, 3-Py representa um grupo 3-piridila, 4-Py representa um grupo 4-piridila, e Bn representa um grupo benzila.
[00970] Dados de 1H-NMR dos compostos da presente invenção mostrados na [Tabela 12] a [Tabela 14] são mostrados abaixo.
[00971] Composto da Presente Invenção 1-13 1H-NMR(CDCI3)8:9,04(1 H,d),8,78(1 H,s),8,55(1 H,d),8,33(1 H,s),3,973,81 (9H,m),3,78-3,69(2H,m),3,59-3,48(2H,m),1,40(3H,t)
[00972] Composto da Presente Invenção 1-14 1H-NMR(CDCI3)8:9,49(1 H,S),8,90(1 H,S),8,79(1 H,S),8,34(1 H,s),8,13(1 H,s), 7,66(2H,d),7,42(2H,dd),7,26-7,21 (1 H,m),4,00-3,92(5H,m),1,41 (3H,t)
[00973] Composto da Presente Invenção 1-15 1H- NMR(CDCI3)8:9,43(1 H,d),8,87(1 H,d),8,79(1 H,s),8,33(1 H,s),6,41 (1 H,brs ),5,95(1 H,brs),3,98-3,90(5H,m),1,41 (3H,t)
[00974] Composto da Presente Invenção 1-16 1H-NMR(CDCI3)8:9,49(1 H,S),9,00(1 H,S),8,80(1 H,S),8,54- 8,47(2H,m),8,35(1 H,s),7,49(1 H,d),7,41 (1 H,dd),7,20(1 H,dd),4,013,91(5H,m),1,43(3H,t)
[00975] Composto da Presente Invenção 1-17 1H- NMR(CDCI3)8:9,48(1 H,d),8,87(1 H,d),8,80(1 H,s),8,35(1 H,s),8,24(1 H,s), 7,82(1 H,s),7,48(1 H,d),7,32(1 H,t),7,22(1 H,d),3,98(2H,q),3,94(3H,s),1,41 (3H,t)
[00976] Composto da Presente Invenção 1-19 1H- NMR(CDCI3)8:9,40(1 H,d),8,80(1 H,d),8,78(1 H,s),8,33(1 H,s),6,42(1 H,s), 3,96-3,88(5H,m),3,13(3H,d),1,40(3H,t)
[00977] Composto da Presente Invenção 1-20 1H- NMR(CDCI3)8:9,48(1 H,d),8,86(1 H,d),8,80(1 H,d),8,35(1 H,d),8,28(1 H,s), 7,61(2H,d),7,36(2H,d),4,01-3,92(5H,m),1,40(3H,t)
[00978] Composto da Presente Invenção 1-22 1H-NMR(CDCI3)8:9,54(1 H,d),8,97(1 H,d),8,84- 8,80(2H,m),8,51 (1 H,dd),8,45(1 H,s),8,36(1 H,d),8,33(1 H,d),7,43(1 H,dd), 4,01 (2H,q),3,97(3H,s),1,44(3H,t)
[00979] Composto da Presente Invenção 1-23 1H- NMR(CDCI3)8:9,52(1 H,d),8,92(1 H,d),8,81 (1 H,s),8,63(2H,d),8,40(1 H,s), 8,36(1 H,s),7,66(2H,d),4,00(2H,q),3,96(3H,s),1,43(3H,t)
[00980] Composto da Presente Invenção 1-24 1H- NMR(CDCI3)8:9,39(1 H,S),8,78(1 H,S),8,75(1 H,S),8,33(1 H,S),6,56(1 H,S), 4,02-3,84(5H,m),3,06-2,96(1 H,m),1,40(3H ,t), 1,04-0,95(2H,m), 0,800,71 (2H,m)
[00981] Composto da Presente Invenção 1-25 1H- NMR(CD3OD)8:9,55(1 H,S),9,05(1 H,S),8,83(1 H,S),8,49(1 H,S),8,40(1 H,S) ,8,27(1 H,s),7,88(1 H,s),7,22(1H,s),4,62(1H,s),3,91- 3,78(5H,m),1,35(3H,s)
[00982] Composto da Presente Invenção 1-26 1H-NMR(CDCI3)8:9,53(1 H,d),9,05(1 H,d),8,78(1 H,d),8,33(1 H,d),5,37- 5,28(1 H,m),3,96-3,86(5H,m),2,15-2,05(2H,m),1,95-1,84(2H,m),1,82- 1,71 (2H,m),1,69-1,63(4H,m),1,62-1,51 (2H,m),1,41 (3H,t)
[00983] Composto da Presente Invenção 1-27 1H-NMR(CDCI3)8:9,54(1 H,d),9,06(1 H,d),8,78(1 H,d),8,33(1 H,d),5,205,10(1 H,m),3,96-3,86(5H,m),2,10-1,99(2H,m),1,91-1,80(2H,m),1,721,21(9H,m)
[00984] Composto da Presente Invenção 1-28 1H- NMR(CDCI3)8:9,58(1 H,d),9,12(1 H,d),8,80(1 H,d),8,34(1 H,d),4,86(2H,q), 4,00-3,91(5H,m),1,43(3H,t)
[00985] Composto da Presente Invenção 1-29 1H-NMR(CDCI3)8:9,15(1 H,d),8,80(1 H,d),8,65(1 H,d),8,34(1 H,d),4,30- 4,18(2H,m),4,16-4,03(2H,m),4,01-3,91(5H,m),1,42(3H,t)
[00986] Composto da Presente Invenção 1-30 1H-NMR(CDCI3)8:9,42(1 H,d),8,81 (1 H,d),8,78(1 H,d),8,33(1 H,d),7,427,27(5H,m),6,65(1 H,s),4,74(2H,d),3,95-3,89(5H,m),1,40(3H,t)
[00987] Composto da Presente Invenção 1-31 1H-NMR(CDCI3)8:9,54(1 H,d),9,06(1 H,d),8,79(1 H,d),8,33(1 H,d),5,715,64(1 H,m),4,16-3,83(9H,m),2,46-2,34(1H,m),2,31- 2,21(1H,m),1,42(3H,t)
[00988] Composto da Presente Invenção 1-32 1H-NMR(CDCI3)8:9,56(1 H,d),9,10(1 H,d),8,78(1 H,d),8,33(1 H,d),7,537,49(2H,m),7,47-7,40(3H,m),5,50(2H,s),3,94-3,88(5H,m),1,40(3H,t)
[00989] Composto da Presente Invenção 1-33 1H-NMR(CDCI3)5:9,57(1 H,d),9,10(1 H,d),8,78(1 H,d),8,33(1 H,d),4,654,60(2H,m),3,97-3,87(5H,m),3,81-3,76(2H,m),3,45(3H,s),1,41(3H,t)
[00990] Composto da Presente Invenção 1-34 1H-NMR(CDCI3)5:9,54(1 H,d),9,06(1 H,d),8,78(1 H,d),8,33(1 H,d),5,435,36(1 H,m),3,94-3,88(5H,m),1,46(6H,d),1,41 (3H,t)
[00991] Composto da Presente Invenção 1-35 1H- NMR(CDCI3)8:9,45(1 H,d),8,87(1 H,d),8,79(1 H,d),8,34(1 H,d),6,81 (1 H,br s),4,27-4,17(2H,m),3,98(2H,q),3,93(3H,s),1,42(3H,t)
[00992] Composto da Presente Invenção 1-36 1H-NMR(DMSO- D6)8:9,70(1 H,d),9,45(1 H,d),8,89(1 H,d),8,88(1 H,d),8,68(1 H,d),5,34- 5,18(1H,m),3,83(2H,q),3,75(3H,s),3,62-3,50(4H,m),1,20(3H,t)
[00993] Composto da Presente Invenção 1-37 1H-NMR(DMSO- D6)8:9,67(1 H,d),9,47(1 H,d),8,91 (1H,d),8,91 (1H,d),8,70(1 H,d),4,60- 4,47(1H,m),4,19-4,11(2H,m),3,84(2H,q),3,77(3H,s),3,49- 3,42(2H,m),1,22(3H,t)
[00994] Composto da Presente Invenção 1-38 1H- NMR(CDCI3)8:9,45(1 H,d),8,91 (1 H,d),8,79(1 H,d),8,33(1 H,d),7,84(1 H,d), 5,02-4,92(1H,m),4,75-4,65(2H,m),4,29- 4,21 (2H,m),3,97(2H,q),3,91 (3H,s),1,39(3H,t)
[00995] Composto da Presente Invenção 1-39 1H- NMR(CDCI3)8:9,56(1 H,d),9,13(1 H,d),8,39(1 H,s),7,97(1 H,d),7,92(1 H,d), 4,54(2H,q),4,07(2H,q),1,51-1,45(6H,m)
[00996] Composto da Presente Invenção 1-40 1H-NMR(DMSO- D6)8:9,50(1 H,S),8,86(1 H,S),8,56(1 H,S),8,32(1 H,d),8,12(1 H,d),4,00(2H,q ),1,30(3H,t)
[00997] Composto da Presente Invenção 1-41 1H-NMR(DMSO- D6)6:9,50(1 H,d),8,92(1 H,d),8,66(1 H,s),8,55(1 H,s),8,31 (1 H,d),8,11 (1 H,d ),8,08(1 H,s),3,95(2H,q),1,29(3H,t)
[00998] Composto da Presente Invenção 1-42 1H- NMR(CDCI3)8:9,08(1 H,d),8,63(1 H,d),8,37(1 H,s),7,95(1 H,d),7,91 (1 H,d), 4,07(2H,q),3,21(3H,s),3,10(3H,s),1,46(3H,t)
[00999] Composto da Presente Invenção 1-43 1H- NMR(CDCI3)8:9,45(1 H,d),9,17(1 H,d),8,39(1 H,s),8,13(1 H,d),7,74(1 H,d), 4,52(2H,q),4,21 (2H,q),1,48(3H,t),1,47(3H,t)
[001000] Composto da Presente Invenção 1-44 1H-NMR(CDCI3)8:8,96(1 H,d),8,67(1 H,d),8,41- 8,35(1 H,m),8,12(1 H,d),7,73(1 H,dd),4,21 (2H,q),3,20(3H,s),3,09(3H,s),1, 46(3H,t)
[001001] Logo, exemplos de formulação do composto da presente invenção são mostrados. A parte significa parte em peso.
Exemplo de Formulação 1
[001002] 10 partes de qualquer um dos Compostos de Presente Invenção são dissolvidos 1-1 a 1-44 em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de N,N-dimetilformamida, e 14 partes de éter de polioxietilenostirilfenila e 6 partes de dodecilbenzenosulfonato de cálcio são adicionadas a isso. A mistura é misturada para obter cada concentrado emulsificável.
Exemplo de Formulação 2
[001003] 4 partes de lauril sulfato de sódio, 2 partes de lignosulfonato de cálcio, 20 partes de pó fino de óxido de silicone hidroso sintético e 54 partes de terra diatomácea são misturadas, e 20 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44 são também adicionadas a isso. A mistura é misturada para obter cada pó umectável.
Exemplo de Formulação 3
[001004] 1 parte de pó fino de óxido de silicone hidroso sintético, 2 partes de lignosulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila de caulim são adicionadas e misturadas com 2 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44. Subsequentemente, uma quantidade apropriada de água é adicionada a esta mistura, e a mistura é também agitada, granulada com um granulator, e obrigada a secar a ar para obter cada grânulo.
Exemplo de Formulação 4
[001005] 1 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44 é dissolvida em uma quantidade apropriada de acetona, e 5 partes de pó fino de óxido de silicone hidroso sintético, 0,3 partes de PAP e 93,7 partes de argila de Fubasami são adicionadas a isso. A mistura é agitada suficientemente e misturada para evaporar e eliminar acetona para obter cada formulação em pó.
Exemplo de Formulação 5
[001006] 35 partes de uma mistura de sal de amónio de sulfato de éter polioxietileno alquila e carbono branco (relação de peso 1 : 1), 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 144 e 55 partes de água são misturadas, e finamente pulverizadas por método de moagem úmido para obter cada fluível.
Exemplo de Formulação 6
[001007] 0,1 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44 são dissolvidos em 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, e a mistura é misturada com 89,9 partes de querosene desodorizado para obter cada solução de óleo.
Exemplo de Formulação 7
[001008] 10 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44 são dissolvidos em 0,5 ml de acetona, e esta solução é aplicada a 5 g de pó de alimentação sólido para animal (pó de alimentação sólido para criar CE-2, produto de CLEA Japan, Inc.), e a mistura é uniformemente misturada. Subsequentemente, acetona é evaporada até a secura para obter cada formulação de isca tóxica.
Exemplo de Formulação 8
[001009] 0,1 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44 e 49,9 partes de Neotiozol (Chuo Kasei Co., Ltd.) são carregados em uma lata de aerossol, e uma válvula de aerossol é fixa, em seguida o recipiente é carregado com 25 partes de éter dimetílico e 25 partes de LPG e agitado, e um atuador é ligado para obter um aerossol com base em óleo.
Exemplo de Formulação 9
[001010] 0,6 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44, 0,01 partes de BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), 5 partes de xileno, 3,39 partes de querosene desodorizado e 1 parte de emulsificador {RHEODOL MO-60 (fabricado por Kao Corporation)} são misturados e dissolvidos, e a solução resultante e 50 partes de água destilada são carregadas em um recipiente de aerossol. Uma válvula é fixa ao recipiente, e em seguida 40 partes de um propelente (LPG) é carregada sob pressão através da válvula para obter um aerossol aquoso.
Exemplo de Formulação 10
[001011] 0,1 g de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44 são dissolvidos em 2 ml de propileno glicol, e uma placa cerâmica porosa com um tamanho de 4,0 cm x 4,0 cm e 1,2 cm em espessuras é impregnado com a solução para obter um agente de fumigação tipo aquecimento.
Exemplo de Formulação 11
[001012] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44 e 95 partes de um copolímero de metacrilato de etileno-metila (uma relação de metacrilato de metila no copolímero: 10% em peso, Acryft WD301, fabricado por SUMITOMO CHEMICALS Co., Ltd.) são misturadas por fusão com um misturador de pressurização fechado (fabricado por Moriyama Works), e a matéria misturada resultante é extrusada de uma máquina de moldagem através de uma matriz de moldagem para obter um corpo moldado em forma de vara com um tamanho de 15 cm em comprimento e 3 mm em diâmetro.
Exemplo de Formulação 12
[001013] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44 e 95 partes de uma resina de cloreto de vinila macia são misturadas por fusão com um misturador de pressurização fechado (fabricado por Moriyama Works), e a matéria misturada resultante é extrusada de uma máquina de moldagem através de uma matriz de moldagem para obter um corpo moldado em forma de vara com um tamanho de 15 cm em comprimento e 3 mm em diâmetro.
Exemplo de Formulação 13
[001014] 100 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de celulose microcristalina, 18,75 mg de polivinilpirrolidona, 28,75 mg de amido de carboximetila de sódio e 2,5 mg de estearato de magnésio são misturados, e a mistura resultante foi comprimida em um tamanho apropriado para obter um comprimido.
Exemplo de Formulação 14
[001015] 25 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44, 60 mg de lactose, 25 mg de amido de milho, 6 mg de carmelose de cálcio e uma quantidade apropriada de 5% de hidroxipropil metilcelulose, e a mistura resultante é carregada em uma cápsula de gelatina de casca dura ou uma cápsula de hidroxipropil metilcelulose para obter uma formulação encapsulada.
Exemplo de Formulação 15
[001016] Água destilada é adicionada a 1000 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44, 500 mg de ácido fumárico, 2000 mg de cloreto de sódio, 150 mg de metilparabeno, 50 mg de propilparabeno, 25000 mg de açúcar granulado, 13000 mg de sorbitol (70% solução), 100 mg de Veegum K (Vanderbilt Co.), 35 mg de sabor e 500 mg de colorante, tal que um volume final é 100 ml, e a mistura é misturada para obter uma suspensão para administração oral.
Exemplo de Formulação 16
[001017] 5% em peso de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44 são dissolvidos em 5% em peso de polissorbato 85, 3% em peso de álcool benzílico e 30% em peso de propileno glicol, e um tampão de fosfato é adicionado a esta solução para ter um pH de 6,0 a 6,5, e em seguida é adicionada água para obter uma formulação líquida para administração oral.
Exemplo de Formulação 17
[001018] 5% em peso de distearato de alumínio são dispersos em 57% em peso de óleo de palma e fracionado e 3% em peso de polissorbato 85 aquecendo-se. Esta dispersão é resfriada em temperatura ambiente, e 25% em peso de sacarina são dispersos em um veículo oleoso do mesmo. 10% em peso de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44 são distribuídos a isso para obter uma formulação de pasta para administração oral.
Exemplo de Formulação 18
[001019] 5% em peso de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44 e 95% em peso de carga de pedra calcária são misturados, e um grânulo para administração oral é obtido usando método de granulação úmido.
Exemplo de Formulação 19
[001020] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44 são dissolvidos em 80 partes de monoetil éter de dietileno glicol, e 15 partes de carbonato de propileno são misturados com isso para obter uma solução de machamento.
Exemplo de Formulação 20
[001021] 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44 são dissolvidas em 70 partes de monoetil éter de dietileno glicol, e 20 partes de 2-octil dodecanol são misturados com isso para obter uma solução de derramamento.
Exemplo de Formulação 21
[001022] 60 partes de NIKKOL TEALS-42 (Nikko Chemicals Co., Ltd., 42% de solução aquosa de lauril sulfato de trietanolamina) e 20 partes de propileno glicol são adicionadas a 0,5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44, e a mistura é suficientemente agitada e é misturada até que torna-se uma solução uniforme, e em seguida 19,5 partes de água são adicionadas e também suficientemente agitadas e misturadas para obter um agente de xampu como uma solução uniforme.
Exemplo de Formulação 22
[001023] 0,15% em peso de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44, 95% em peso de uma alimentação animal e 4,85% em peso de uma mistura de fosfato de cálcio secundária, terra diatomácea, Aerosila e carbonato (ou giz) são suficientemente agitados e misturados para obter uma pré-mistura de alimentação para animal.
Exemplo de Formulação 23
[001024] 7,2 g de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-44 e 92,8 g de VOSCO S-55 (fabricado por Maruishi Co. Pharmaceutical, Ltd.) são dissolvidos e misturado a 100X3, derramados em um molde de supositório, e resfriados e solidificados para obter um supositório.
[001025] Logo, o efeito de controle de peste do composto da presente invenção é mostrado como exemplos de teste.
Exemplo de Teste 1
[001026] As formulações de Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-16, 1-18 a 1-19, 1-21 a 1-22, e 1-24 e 1-42 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco de teste.
[001027] Por outro lado, em uma muda de pepino (o primeiro verdadeiro estágio de folha) plantada em uma xícara de plástico foi inoculada com cerca de 30 Aphis gossypii (estágio total), e deixada durante um dia.
[001028] 20 ml da solução de fármaco de teste foi pulverizada na muda.
[001029] Seis dias depois de pulverizar, o número de parasitas Aphis gossypii sobreviventes nas folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação: Valor de Controle (%) = {1 (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos representam como segue: Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento Cai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção não tratada em observação Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento Tai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução de fármaco de teste preparada diluindo-se a formulação obtida como no Exemplo de Formulação 5 porém não contendo o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi pulverizada.
[001030] Como um resultado, na seção tratada onde a solução de fármaco de teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-16, 1-18 a 1-19, 1-21 a 1-22, e 1-24 a 1-42 foi usada, o valor de controle foi 90% ou mais.
Exemplo de Teste 2
[001031] As formulações de Compostos da Presente Invenção 1-5 a 1-11, 1-13, 1-15, 1-18 a 1-19, 1-21, 1-24 e 1-42 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco de teste.
[001032] Por outro lado, uma muda de pepino (o segundo verdadeiro estágio de folha) plantada em um copo plástico foi purgada em seu pé com 5 ml da solução de fármaco de teste, e mantida em uma estufa a 25*C durante 7 dias. Na superfície de folha de pepi no foi inoculado cerca de 30 Aphis gossypii (estágio total), e também mantido na estufa durante 6 dias, em seguida o número de parasitas Aphis gossypii sobreviventes nas folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação: Controle valor (%) = {1 (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 1OO em que os símbolos representam como segue: Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento Cai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção não tratada em observação Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento Tai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução de fármaco de teste preparada diluindo-se a formulação obtida como no Exemplo de Formulação 5 porém não contendo o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi pulverizada.
[001033] Como um resultado, na seção tratada onde a solução de fármaco de teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1-5 a 1-11, 1-13, 1-15, 1-18 a 1-19, 1-21 e 1-42 foi usada, o valor de controle foi 90% ou mais.
Exemplo de Teste 3
[001034] As formulações de Compostos da Presente Invenção 1-18 e 1-42 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco de teste.
[001035] Em uma muda de arroz no segundo estágio de folha plantada em um copo de polietileno foi pulverizada 10 ml de cada solução de fármaco de teste. Depois de secagem a ar, 20 terços-quartos instar de larvas de Nilaparvata lugens foram liberados, e mantidos na estufa a 25<C. Depois de 6 dias, o número de parasitas Nil aparvata lugens sobreviventes no arroz foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação: Controle valor (%) = {1 (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos representam como segue: Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento Cai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção não tratada em observação Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento Tai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução de fármaco de teste preparada diluindo-se a formulação obtida como no Exemplo de Formulação 5 porém não contendo o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi pulverizada.
[001036] Como um resultado, na seção tratada onde a solução de fármaco de teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1-18 e 1-42 foi usada, o valor de controle foi 90% ou mais.
Exemplo de Teste 4
[001037] As formulações de Compostos da Presente Invenção 1-6, 1-8, 1-10 a 1-11, 1-15, 1-19, 1-34 e 1-42 como obtido no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco de teste.
[001038] Por outro lado, uma muda de arroz (2 semanas depois de semear, o segundo estágio de folha) plantada em um copo plástico foi encharcada em seu pé com 5 ml de cada solução de fármaco de teste, e mantida em uma estufa a 25*0 durante 7 dias. 201 erços-quartos instar de larvas de Nilaparvata lugens foram liberados, e também mantidos na estufa durante 6 dias, em seguida o número de parasitas Nilaparvata lugens sobreviventes nas folhas de arroz foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação: Controle valor (%) = {1 (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos representam como segue: Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento Cai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção não tratada em observação Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento Tai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução de fármaco de teste preparada diluindo-se a formulação obtida como no Exemplo de Formulação 5 porém não contendo o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi pulverizada.
[001039] Como um resultado, na seção tratada onde a solução de fármaco de teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1-6, 1-8, 1-10 a 1-11, 1-15, 1-19, 1-34 e 1-42 foram usados, o valor de controle foi 90% ou mais.
Exemplo de Teste 5
[001040] A formulação do composto da presente invenção como obtido no Exemplo de Formulação 5 é diluído com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco de teste.
[001041] Por outro lado, Bemisia tabaci adulto é liberado em uma muda de tomate (o terceiro verdadeiro estágio de folha) plantada em um copo de polietileno, e feita botar ovos durante cerca de 72 horas. A muda de tomate é mantida em uma estufa durante 8 dias, e quando larvas instar chocarem a partir dos ovos, a solução de fármaco de teste acima é pulverizada em uma taxa de 20 ml/copo, e o copo é mantido em uma estufa a 25<C. Depois de 7 dias, o número de larvas instar sobreviventes nas folhas de tomate é examinado, e o valor de controle é calculado de acordo com a seguinte equação. O valor de controle suficiente é obtido. Controle valor (%) = {1 (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos representam como segue: Cb: o número de larvas instar em uma seção não tratada antes do tratamento Cai: o número de larvas instar sobreviventes em uma seção não tratada em observação Tb: o número de larvas instar em uma seção tratada antes do tratamento Tai: o número de larvas instar sobreviventes em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução de fármaco de teste preparada diluindo-se a formulação obtida como no Exemplo de Formulação 5 porém não contendo o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi pulverizada.
Exemplo de Teste 6
[001042] As formulações de Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-4, 1-6 a 1-7, 1-10 a 1-11, 1-16, 1-18 a 1-20, 1-25 a 1-26, 1-29 a 1-33, 1-38 a 1-39 e 1-41 a 1-42 como obtido no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco de teste.
[001043] Por outro lado, em repolho no terceiro estágio de folha plantado em um copo de polietileno foi pulverizado, em uma taxa 20 mL/copo, a solução de fármaco de teste. Depois que a solução de fármaco foi secada, a parte de folhagem foi cortada, e em seguida colocada em um copo de volume de 50 ml_. Cinco segundas larvas instar de Plutella xylostella foram liberados no copo, e o copo foi selado com uma tampa. Depois que o copo foi mantido a 251C durante 5 dias, o número de insetos mortos foi contado. O índice de mortalidade foi calculado de acordo com a seguinte equação. índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[001044] Como um resultado, na seção tratada onde a solução de fármaco de teste de cada um dos Compostos da Presente Invenção 11, 1-4, 1-6 a 1-7, 1-10 a 1-11, 1-16, 1-18 a 1-20, 1-25 a 1-26, 1-29 a 133, 1-38 a 1-39 e 1-41 a 1-42 foram usados, o índice de mortalidade foi 80% ou mais.
Exemplo de Teste 7
[001045] As formulações de Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-6, 1-10, 1-21, 1-28, 1-31 a 1-34, 1-39 e 1-42 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de spray teste.
[001046] Por outro lado, uma macieira foi plantada em um copo plástico, e cultivada até que a sétima-oitava verdadeira folha foi pulverizada. A macieira foi pulverizada, em uma taxa de 20 mL/cup, a solução de fármaco de teste. Depois que a solução de fármaco foi secada, 60 primeiras larvas instar Adoxophyes orana fasciata foram libertadas, e revestidas com um copo plástico a base do qual foi cortada em quando um papel de filtro foi posto, com a revestidor de copo plástico colocado de cabeça para baixo. Depois de 7 dias, o número de insetos mortos foi contado, e o índice de mortalidade foi calculado de acordo com a seguinte equação. índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[001047] Como um resultado, na seção tratada onde a solução de fármaco de teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-6, 1-10, 1-21, 1-28, 1-31 a 1-34, 1-39 e 1-42 foram usados, o índice de mortalidade foi 90% ou mais.
Exemplo de Teste 8
[001048] As formulações de Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-40 e 1-42 como obtido no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, preparar uma solução de fármaco de teste.
[001049] Um papel de filtro tendo um diâmetro de 5,5 cm foi expandido na base de um copo de polietileno tendo o mesmo diâmetro e 0,7 ml da solução de fármaco de teste foi adicionado gota a gota sobre o papel de filtro, e 30 mg de sacarose foi uniformemente colocado como isca. No copo de polietileno, 10 imagos fêmeas de Musca domestica foram liberados, e o copo foi selado com uma tampa. Depois de 24 horas, a vida e morte de Musca domestico foi examinado, o número de insetos mortos foi contado, e o índice de mortalidade foi calculado de acordo com a seguinte equação.
[001050] índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[001051] Como um resultado, na seção tratada onde a solução de fármaco de teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-40 e 1-42 foram usados, o índice de mortalidade foi 100%.
Exemplo de Teste 9
[001052] As formulações de Compostos da Presente Invenção 1-11, 1-19 e 1-23 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco de teste.
[001053] Um papel de filtro tendo um diâmetro de 5,5 cm foi difindido nas base de um copo de polietileno tendo o mesmo diâmetro e 0,7 ml da solução de fármaco de teste foi adicionado gota a gota no papel de filtro, e 30 mg de sacarose foi uniformemente colocado como isca. No copo de polietileno, 2 imagos machos de Blattella germanica foram liberados, e o copo foi selado com uma tampa. Depois de 6 dias, a vida e morte de Blattella germanica foi examinado, o número de insetos mortos foi contado, e o índice de mortalidade foi calculado de acordo com a seguinte equação. índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[001054] Como um resultado, na seção tratada onde a solução de fármaco de teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1-11, 1-19 e 1-23 foram usados, o índice de mortalidade foi 100%.
Exemplo de Teste 10
[001055] As formulações de Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-6 a 1-7, 1-11, 1-13, 1-19 a 1-20, 1-23 a 1-25, 1-28, 1-32, 1-34 a 1-36, 1-39 e 1-41 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco de teste.
[001056] 0,7 ml da solução de fármaco de teste foi adicionado a 100 ml de água de troca iônica (concentração de ingrediente ativo: 3,5 ppm). 20 últimas larvas instar Culex pipiens pallens foram liberadas na solução. Um dia depois, a vida e morte do Culex pipiens pallens foi examinada, e o número de insetos mortos foi contado para calcular o índice de mortalidade. índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[001057] Como um resultado, na seção tratada onde a solução de fármaco de teste de cada um dos Compostos da Presente Invenção 11, 1-6 a 1-7, 1-11, 1-13, 1-19 a 1-20, 1-23 a 1-25, 1-28, 1-32, 1-34 a 136, 1-39 e 1-41 foram usados, o índice de mortalidade foi 95% ou mais.
Exemplo de Teste 11
[001058] 2 mg de cada um dos Compostos da Presente Invenção 15, 1-24, 1-32 a 1-33, e 1-36 foi pesado em um tubo de parafuso (Maruemu No. 5; 27 x 55 mm), 0,2 ml_ de acetona foi adicionado a isso, e o tubo de parafuso foi selado com um tampão para dissolver o composto. O tubo de parafuso foi girado e invertido para uniformemente revestir a solução de fármaco sobre a parede interna total do tubo. Depois de remover o tampão, a solução foi secada a ar durante cerca de 2 horas, em seguida carrapato ninfal não alimentado, Haemaphysalis longicornis (5 carrapatos/grupo) foi liberado, e o tubo foi selado com o tampão. Depois de 2 dias, o número de insetos mortos foi contado, e o índice de mortalidade foi calculado de acordo com a seguinte equação. índice de mortalidade (%) = 100 x (Número de insetos mortos/Número de insetos testados)
[001059] Como um resultado, na seção tratada com Compostos da Presente Invenção 1-5, 1-24, 1-32 a 1-33, e 1-36, o índice de mortalidade foi 100%.
APLICABILIDADE INDUSTRIAL
[001060] O composto da presente invenção tem um efeito de controle em pestes e é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste.

Claims (3)

1. Composto heterocíclico fundido, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1):
Figure img0097
em que R3 representa um grupo C1-C4 alcóxi
2. Agente de controle de peste, caracterizado pelo fato de que compreende o composto como definido na reivindicação 1, e veículo inerte.
3. Método para controlar pestes, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto como definido na reivindicação 1, em uma peste ou uma área infestada por peste.
BR112015018220-8A 2013-02-06 2014-01-31 Composto heterocíclico fundido, agente e método para controlar pestes BR112015018220B1 (pt)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014208695A (ja) * 2014-07-04 2014-11-06 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
TW201625522A (zh) * 2014-09-12 2016-07-16 Nihon Nohyaku Co Ltd 咪唑嗒化合物或其鹽類及含有該化合物之農園藝用殺蟲劑及其使用方法
MY183075A (en) 2015-02-12 2021-02-10 Nissan Chemical Ind Ltd Condensed heterocyclic compounds and pesticides
CN108137568A (zh) * 2015-10-13 2018-06-08 日本农药株式会社 具有肟基的稠杂环化合物或其盐类及含有该化合物的农业园艺用杀虫剂以及其使用方法
BR112018011124A2 (pt) 2015-11-30 2018-11-21 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. derivado de 1,2,3-triazol e inseticida e acaricida contendo o dito derivado como ingrediente ativo
BR112018067716A2 (pt) 2016-03-10 2019-01-08 Nissan Chemical Corp compostos heterocíclicos condensados e pesticidas
JP6710273B2 (ja) * 2016-05-09 2020-06-17 日本曹達株式会社 環状アミン化合物および有害生物防除剤
ES2862320T3 (es) * 2016-09-01 2021-10-07 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto heterocíclico condensado que contiene un grupo hidrazonilo o una sal del mismo, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto y método para usar el insecticida
US10721929B2 (en) * 2016-09-16 2020-07-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound and harmful-arthropod-controlling agent containing same
GB201617339D0 (en) 2016-10-12 2016-11-23 Lytix Biopharma As Therapeutic compounds
US10435411B2 (en) 2016-11-01 2019-10-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Oxime group-containing quinoline compound, N-oxide thereof or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide
CN110198942B (zh) * 2017-01-24 2022-04-15 住友化学株式会社 稠合杂环化合物及含有其的组合物
JP7309615B2 (ja) * 2017-05-02 2023-07-18 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する有害生物防除に活性な複素環式誘導体
WO2024189139A1 (en) 2023-03-14 2024-09-19 Syngenta Crop Protection Ag Control of pests resistant to insecticides

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4294917B2 (ja) 2002-07-02 2009-07-15 三井化学株式会社 光記録媒体およびオキサゾール化合物
CN102414195B (zh) * 2009-04-28 2014-11-12 住友化学株式会社 稠合的杂环化合物及其用途
JP5790440B2 (ja) * 2010-12-01 2015-10-07 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途
BR112013016022B1 (pt) * 2010-12-24 2019-05-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Composto heterocíclico fundido e uso do mesmo para controle de peste.
TWI589570B (zh) * 2011-08-04 2017-07-01 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
EP2857397B1 (en) * 2012-05-30 2020-04-08 Sumitomo Chemical Company Limited Fused heterocyclic compound
JP6168055B2 (ja) * 2012-06-18 2017-07-26 住友化学株式会社 縮合複素環化合物

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