BR112014001175B1 - compostos heterocíclicos fundidos, composição que os compreende, e método para controle de peste - Google Patents
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Abstract
resumo patente de invenção: "composto heterocíclico fundido e uso do mesmo para controle de peste". a presente invenção refere-se a um composto tendo um excelente efeito no controle das pestes representado pela fórmula (1): em que, a1 representa -nr7-, etc., a2 representa um átomo de nitrogênio, etc., a3 representa um átomo de nitrogênio, etc., r1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1-c6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo x, etc., r2, r3 e r4 são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1-c6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, etc., r5 e r6 são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1-c6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo x, etc., r7 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1-c6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo w, etc., n representa 0, 1 ou 2, ou um n-óxido dos mesmos.
Description
(54) Título: COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS FUNDIDOS, COMPOSIÇÃO QUE OS COMPREENDE, E MÉTODO PARA CONTROLE DE PESTE (51) IntCI.: C07D 471/04; C07D 495/04; C07D 498/04; A01N 43/50; A01N 43/60.
(52) CPC: A01N 43/52; A01N 43/76; A01N 43/78; A01N 43/90; C07D 213/81; (...).
(30) Prioridade Unionista: 04/08/2011 JP 2011-170833; 30/03/2012 JP 2012-079323; 30/05/2012 JP 2012-122837.
(73) Titular(es): SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
(72) Inventorfes): MASAKI TAKAHASHI; TAKAMASA TANABE; MAI ITO; YOSHIHIKO NOKURA; ATSUSHIIWATA.
(86) Pedido PCT: PCT JP2012070409 de 03/08/2012 (87) Publicação PCT: WO 2013/018928 de 07/02/2013 (85) Data do Início da Fase Nacional: 17/01/2014 (57) Resumo: RESUMO Patente de Invenção: COMPOSTO HETEROCÍCLICO FUNDIDO E USO DO MESMO PARA CONTROLE DE PESTE. A presente invenção refere-se a um composto tendo um excelente efeito no controle das pestes representado pela fórmula (1): em que, Al representa -NR7-, etc., A2 representa um átomo de nitrogênio, etc., A3 representa um átomo de nitrogênio, etc., RI representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X, etc., R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, etc., R5 e R6 são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X, etc., R7 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo w, etc., n representa 0,1 ou 2, ou um N-óxido dos mesmos.
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Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS FUNDIDOS, COMPOSIÇÃO QUE OS COMPREENDE, E MÉTODO PARA CONTROLE DE PESTE
Campo Técnico
O presente pedido é depositado reivindicando a prioridade do Pedido de Patente Japonês Nos. 2011-170833, 2012-079323 e 2012-122837, todo o conteúdo dos quais são aqui incorporados por referência.
A presente invenção refere-se a um composto heterocíclico fundido e o uso deste para o controle de peste.
Técnica Antecedente
Para controlar as pestes, vários compostos foram desenvolvidos e usados praticamente.
Além disso, alguns compostos heterocílclicos fundidos são conhecidos (veja, Literatura de Patente 1).
Lista de Citação
Literatura de Patente
Literatura de Patente 1: JP-A-2004-34438
Sumário da Invenção
Problema Técnico
Um objeto da presente invenção é fornecer um novo composto tendo um excelente efeito no controle das pestes e um método para controlar as pestes com referido composto.
Solução para o Problema
Os inventores da presente invenção estudaram intensamente, e como um resultado, eles descobriram que um composto heterocíclico fundido representado pela seguinte fórmula (1) tem um excelente efeito no controle das pestes. Desse modo, a presente invenção foi concluída.
A presente invenção inclui os seguintes:
[1] Um composto heterocíclico fundido representado pela fórmula (1):
Petição 870180069633, de 10/08/2018, pág. 4/16
2/322
R1
R4 em que
A1 representa -NR7-, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
A2 representa um átomo de nitrogênio ou =CR8-,
A3 representa um átomo de nitrogênio ou =CR9-,
R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Y,
R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X, um grupo fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z, -OR10, S(O)mR10, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR10CO2R11, -NR10C(O)R11, -CO2R10, C(O)R10, -C(O)NR10R11, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5 e R6 são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X, um grupo fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z, -OR10, S(O)mR10, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR10CO2R11, -NR10C(O)R11, -CO2R10, C(O)R10, -C(O)NR10R11, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio (em que R5 e R6 não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo),
R7 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcio3/322 nalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo W, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído por um grupo fenila (em que o grupo fenila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z), um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído por um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z), CO2R10, -C(O)R10, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Y ou um átomo de hidrogênio,
R8 e R9 são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10, -S(O)mR10, -NR10R11, -CO2R10, -C(O)R10, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R10 e R11 são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X, um grupo fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z ou um átomo de hidrogênio, cada m independentemente representa 0, 1 ou 2, e n representa 0, 1 ou 2, em que o -S(O)mR10, R10 não é um átomo de hidrogênio quando m for 1 ou 2,
Grupo X: o grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2C6 alquenilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de
4/322 halogênio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila, um grupo ciano, um grupo hidróxi e um átomo de halogênio,
Grupo Y: o grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio e um átomo de halogênio,
Grupo Z: o grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilamino opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C8 dialquilamino opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano e um grupo nitro,
Grupo W: o grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2C6 alquenilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila
5/322 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo hidróxi, um átomo de halogênio e um grupo ciano, ou um N-óxido dos mesmos (a seguir referido como o presente composto).
[2] O composto de acordo com o acima [1], em que
A1 é -NR7-, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
A2 é um átomo de nitrogênio ou =CR8-,
A3 é um átomo de nitrogênio ou =CR9-,
R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X,
R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X, um grupo fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z, -OR10, S(O)mR10, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5 e R6 são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X, -OR10, -S(O)mR10, SF5, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R7 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo W, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído por um grupo fenila (em que o grupo fenila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z), um grupo hidrocarboneto de cadeia
6/322
C1-C6 substituído por um grupo heterociclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterociclico de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z), ou um átomo de hidrogênio,
R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10, -S(O)mR10, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e
R9 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10, -S(O)mR10, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[3] O composto de acordo com o acima [1], em que
A1 é -NR7-, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
A2 é um átomo de nitrogênio ou =CR8-,
A3 é um átomo de nitrogênio ou =CR9-,
R1 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1-C3 alquila), um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio,
R2 e R4 são iguais ou diferentes um ao outro e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R3 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterociclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou
7/322 mais átomos de halogênio), -OR10, -S(O)mR10, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10, -S(O)mR10, -SF5 ou um átomo de halogênio,
R6 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10, -S(O)mR10, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R10 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio,
R7 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo heterociclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterociclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), um átomo de hidrogênio ou um grupo C2-C6 alcoxialquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio,
R8 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10, -S(O)mR10, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e
R9 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10, -S(O)mR10, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[4] O composto de acordo com qualquer um dos acima [1] a [3], em que A1 é -NR7-.
[5] O composto de acordo com qualquer um dos acima [1] a [3], em que A1 é um átomo de oxigênio.
8/322 com com com qualquer um dos acima qualquer um dos acima qualquer um dos acima [1] [1] [1] [3], [6], [6].
[6] O composto de acordo em que A1 é um átomo de enxofre.
[7] O composto de acordo em que A2 é =CR8-.
[8] O composto de acordo em que A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio.
[9] O composto de acordo com qualquer um dos acima em que A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-.
[10] Um composto representado pela fórmula (1-1):
[1] [6], em que
A1a
representa -NR7a-, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
A3a
R1a representa um átomo de nitrogênio ou =CR9a-, representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila), um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio,
R2a e R4a são iguais ou diferentes e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou
9/322 mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -OR20a (em que R20a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21a (em que R21a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR22a (em que R22a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR23a (em que R23a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio,
R7a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros, (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio),
R9a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR24a (em que R24a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR25a (em que R25a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa
0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e
10/322 n representa 0, 1 ou 2, ou um N-óxido dos mesmos.
[11] O composto de acordo com o acima [10], em que
A1a é -NR7a-, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
A3a é um átomo de nitrogênio ou =CR9a-,
R1a é um grupo C2-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila ou grupo C4-C9 ciclopropilalquila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1C3 alquila),
R2a e R4a ambos são um átomo de hidrogênio,
R3a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo piridila (em que o grupo piridila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), um grupo pirimidinila (em que o grupo pirimidinila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -OR20a (em que R20a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21a (em que R21a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e m é 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5a é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22a (em que R22a é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23a (em que R23a é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio, e
R7a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um
11/322 ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo tiazolila (em que o grupo tiazolila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio) ou um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo piridila (em que o grupo piridila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio).
[12] O composto de acordo com o acima [10] ou [11], em que A1a [13] O composto de acordo com o acima [10] ou [11], em que A1a é um átomo de oxigênio.
[14] O composto de acordo com o acima [10] ou [11], em que A1a é um átomo de enxofre.
[15] Um composto representado pela fórmula (1-2):
R1b
N
R7b
em que
A3b representa um átomo de nitrogênio ou =CR9b-(em que R9b representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio),
R1b representa um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila ,
R7b representa grupo metila ou um grupo propargila,
R3b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR20b (em que R20b representa um
12/322 grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21b (em que R21b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5b representa um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b representa um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b representa um grupo C1-C6 haloalquila, m representa 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio, e n representa 0, 1 ou 2, ou um N-óxido dos mesmos.
[16] Um composto representado pela fórmula (1-3):
em que
A3b representa um átomo de nitrogênio ou =CR9b-(em que R9b representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio),
R1b representa um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila ,
R3b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR20b (em que R20b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21b (em que R21b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5b representa um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b representa um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b representa um grupo C1-C6 haloalquila, m representa 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio, e n representa 0, 1 ou 2, ou um N-óxido dos mesmos.
[17] Um composto representado pela fórmula (1-4):
13/322 R1b
em que
A3b representa um átomo de nitrogênio ou =CR9b-(em que R9b representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio),
R1b representa um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila ,
R3b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR20b (em que R20b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21b (em que R21b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5b representa um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b representa um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b representa um grupo C1-C6 haloalquila, m representa 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio, e n representa 0, 1 ou 2, ou um N-óxido dos mesmos.
[18] Um composto representado pela fórmula (1-5):
R1a
em que
R70a representa um átomo de hidrogênio ou um grupo C2-C6 alcoxialquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio,
A3a representa um átomo de nitrogênio ou =CR9a-,
R1a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila), um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C2-C6 alquini14/322
Ia opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio,
R2a e R4a são iguais ou diferentes e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -OR20a (em que R20a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21a (em que R21a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR22a (em que R22a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR23a (em que R23a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio,
R9a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR24a (em que R24a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR25a (em que R25a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e n representa 0, 1 ou 2, ou um N-óxido dos mesmos.
15/322 [19] Uma composição de controle de peste compreendendo um composto de acordo com qualquer um dos acima [1] a [18] e um veículo inerte.
[20] Um método para controlar uma peste, que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto de acordo com qualquer um dos acima [1] a [18] à peste ou um habitat da peste.
[21] Um composto representado pela fórmula (M3-1):
em que
A1a representa -NR7a-, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
A3a representa um átomo de nitrogênio ou =CR9a-,
R1a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila), um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio,
R2a e R4a são iguais ou diferentes e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substitu16/322 ído por um ou mais átomos de halogênio), -OR20a (em que R20a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21a (em que R21a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR22a (em que R22a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR23a (em que R23a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio,
R7a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros, (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio),
R9a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR24a (em que R24a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR25a (em que R25a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, n representa 0, 1 ou 2, e ou um N-óxido dos mesmos.
[22] Um composto representado pela fórmula (M6-1):
17/322
em que
V2 representa um átomo de halogênio,
A1a representa -NR7a-, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
A3a representa um átomo de nitrogênio ou =CR9a-,
R2a e R4a são iguais ou diferentes e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -OR20a (em que R20a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21a (em que R21a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR22a (em que R22a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR23a (em que R23a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio,
R7a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenila opcio
18/322 nalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros, (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), e
R9a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR24a (em que R24a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR25a (em que R25a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, ou um N-óxido dos mesmos.
[23] Um composto representado pela fórmula (M20-1):
R2a
I em que
V2 representa um átomo de halogênio,
A1a representa -NR7a-, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
A3a representa um átomo de nitrogênio ou =CR9a-,
R2a e R4a são iguais ou diferentes e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo hetero19/322 cíclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -OR20a (em que R20a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21a (em que R21a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR22a (em que R22a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR23a (em que R23a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio,
R7a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros, (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), e
R9a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR24a (em que R24a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR25a (em que R25a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa
20/322
0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, ou um N-óxido dos mesmos.
Realização da Invenção
O presente composto tem um excelente efeito no controle das pestes e é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste.
Descrição de Modalidades
O N-óxido no presente composto significa um composto em que um átomo de nitrogênio constituindo um anel em um grupo heterociclico é oxidado. Exemplos do grupo heterociclico que podem formar o N-óxido no presente composto incluem um anel piridina.
Os grupos usados aquin serão ilustrados em detalhes por meio de exemplos.
No presente pedido, o grupo hidrocarboneto de cadeia Ca-Cb significa um grupo hidrocarboneto saturado ou insaturado, linear ou ramificado tendo a a b átomos de carbono;
o grupo Ca-Cb alquila significa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado tendo a a b átomos de carbono;
o Grupo Ca-Cb alquenila significa um grupo hidrocarboneto insaturado, linear ou ramificado tendo a a b átomos de carbono e uma ou mais ligações duplas dentro da molécula;
o grupo Ca-Cb alquinila significa um grupo hidrocarboneto insaturado, linear ou ramificado tendo a a b átomos de carbono e uma ou mais ligações triplas dentro da molécula;
o grupo Ca-Cb haloalquila significa um grupo alquila linear ou ramificado tendo a a b átomos de carbono, em que o(s) átomo(s) de hidrogênio ligado(s) ao(s) átomo(s) de carbono é/são substituído(s) por um ou mais átomos de halogênio, e quando o grupo for substituído por dois ou mais átomos de halogênio, estes átomos de halogênio serão iguais ou diferentes um do outro;
o grupo Ca-Cb alcóxi significa um grupo alquil-O- linear ou ramificado tendo a a b átomos de carbono;
o grupo Ca-Cb alquenilóxi significa um grupo alquenil-O- linear
21/322 ou ramificado tendo a a b átomos de carbono e uma ou mais ligações duplas dentro da molécula;
o grupo Ca-Cb alquinilóxi significa um grupo alquinil-O- linear ou ramificado tendo a a b átomos de carbono e uma ou mais ligações triplas dentro da molécula;
o grupo Ca-Cb alquilsulfanila significa um grupo alquil-S- linear ou ramificado tendo a a b átomos de carbono;
O grupo Ca-Cb alquilsulfinila significa um grupo alquil-S(O)- linear ou ramificado tendo a a b átomos de carbono;
O grupo Ca-Cb alquilsulfonila significa um grupo alquil-S(O)2linear ou ramificado tendo a a b átomos de carbono;
o grupo Ca-Cb alquil carbonila significa um grupo alquil-C(O)linear ou ramificado tendo a a b átomos de carbono;
o grupo Ca-Cb alcoxicarbonila significa um grupo alquil-OC(O)- linear ou ramificado tendo a a b átomos de carbono;
o grupo hidrocarboneto Ca-Cb alicíclico significa um grupo hidrocarboneto não aromático cíclico tendo a a b átomos de carbono;
o grupo Ca-Cb cicloalquila significa um grupo alquila cíclico tendo a a b átomos de carbono;
o grupo Ca-Cb alquilamino significa um grupo alquil-NH- linear ou ramificado tendo a a b átomos de carbono;
o grupo Ca-Cb dialquilamino significa um grupo dialquilamino linear ou ramificado, em que os grupos alquila têm os mesmos ou diferentes átomos de carbono e o número total de átomos de carbono é a a b;
o grupo Ca-Cb alcoxialquila significa um grupo alquil-O-alquila linear ou ramificado, em que os grupos alquila têm os mesmos ou diferentes átomos de carbono e o número total de átomos de carbono é a a b.
No opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo X usado aqui, quando dois ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo X estiveram presentes, estes átomos ou grupos selecionados de grupo X são iguais ou diferentes um do outro.
No opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou gru22/322 pos selecionados de grupo Y usado aqui, quando dois ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y estiverem presentes, estes átomos ou grupos selecionados de grupo Y são iguais ou diferentes um do outro.
No opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Z usado aqui, quando dois ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Z estiverem presentes, estes átomos ou grupos selecionados de grupo Z são iguais ou diferentes um do outro.
No opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo W usado aqui, quando dois ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo W estiverem presentes, estes átomos ou grupos selecionados dentre grupo W são iguais ou diferentes um do outro.
No opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio usado aqui, quando dois ou mais átomos de halogênio estiverem presentes, estes átomos de halogênio são iguais ou diferentes um do outro.
O átomo de halogênio no presente composto inclui um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo e um átomo de iodo.
O grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo X no presente composto significa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomos de carbono, em que o(s) átomo(s) de hidrogênio ligado(s) ao(s) átomo(s) de carbono é/são opcionalmente substituído(s) por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo X, e quando o grupo for substituído por dois ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo X, estes átomos ou grupos são iguais ou diferentes um do outro.
Exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo X no presente composto incluem grupos C1-C6 alquila opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo X, tais como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo tercbutila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo
23/322 metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propiloximetila, um grupo isopropiloximetila, um grupo butiloximetila, um grupo sec-butiloximetila, um grupo terc-butiloximetila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propiloxietila, um grupo 2-isopropiloxietila, um grupo 2-butiloxietila, um grupo 2-sec-butiloxietila, um grupo 2-terc-butiloxietila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila , um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila e um grupo pentafluoroetila , um grupo metilsulfaniletila, um grupo etilsulfaniletila, um grupo metilsulfiniletila, um grupo metilsulfoniletila, um grupo 2-hidróxi etila, um grupo ciclopropilmetila , um grupo 1-metilciclopropilmetila, um grupo 2,2-difluorociclopropilmetila, e similares;
Os grupos C2-C6 alquenila opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X, tais como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metil vinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1difluoroalila, um grupo pentafluoroalila, e similares; e
Grupos C2-C6 alquinila opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X, tais como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1 -pentinila, um grupo 1-hexinila e um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila, e similares; que são selecionados dependendo de uma fornecida faixa de átomos de carbono.
O grupo hidrocarboneto C3-C6 alicíclico opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y no presente composto significa um grupo hidrocarboneto não aromático cíclico tendo 3 a 6 átomos de carbono, em que o(s) átomo(s) de hidrogênio ligado(s) ao(s) átomo(s) de carbono é/são opcionalmente substituído(s) por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, e quando o grupo for substituído por dois ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, estes átomos ou grupos são iguais ou diferentes um do outro.
Exemplos do grupo hidrocarboneto C3-C6 alicíclico opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo
24/322
Y no presente composto incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo cicloexila, um grupo 1-cicloexenila, um grupo 2-cicloexenila, um grupo 3-cicloexenila, um grupo 1-metilcicloexila, um grupo 2-metilcicloexila, um grupo 3-metilcicloexila, um grupo 4metilcicloexila, um grupo 2-metoxicicloexila, um grupo 3-metoxicicloexila, um grupo 4-metoxicicloexila, um grupo 1-fluorocicloexila, um grupo 2fluorocicloexila, um grupo 3-fluorocicloexila, e um grupo 4-fluorocicloexila.
O grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto significa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomos de carbono, em que o(s) átomo(s) de hidrogênio ligado(s) ao(s) átomo(s) de carbono é/são opcionalmente substituído(s) por um ou mais átomos de halogênio, e quando o grupo for substituído por dois ou mais átomos de halogênio, estes átomos de halogênio são iguais ou diferentes um do outro.
Exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem grupos C1-C6 alquila opcionalmente substituídos por um ou mais átomos de halogênio tais como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoroisopropila, e similares;
Grupos C2-C6 alquenila opcionalmente substituídos por um ou mais átomos de halogênio tais como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1-difluoroalila, um grupo pentafluoroalila, e similares;
Grupos C2-C6 alquinila opcionalmente substituídos por um ou mais átomos de halogênio tais como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1 -pentinila, um grupo 125/322 hexinila, um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila, e similares; que são selecionados dependendo de uma fornecida faixa de átomos de carbono.
O grupo fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Z no presente composto significa um grupo fenila, em que o(s) átomo(s) de hidrogênio ligado(s) ao(s) átomo(s) de carbono é/são opcionalmente substituído(s) por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Z, e quando o grupo for substituído por dois ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Z, estes átomos ou grupos são iguais ou diferentes um do outro.
Exemplos do grupo fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Z no presente composto incluem um grupo fenila, um grupo 2-fluorofenila, um grupo 3-fluorofenila, um grupo 4-fluorofenila, um grupo 2,3-difluorofenila, um grupo 2,4-difluorofenila, um grupo 2,5-difluorofenila, um grupo 2,6-difluorofenila, um grupo 3,4difluorofenila, um grupo 3,5-difluorofenila, um grupo 2,3,4,5,6pentafluorofenila, um grupo 2-clorofenila, um grupo 3-clorofenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 2-bromofenila, um grupo 3-bromofenila, um grupo 4bromofenila, um grupo 2-iodofenila, um grupo 3-iodofenila, um grupo 4iodofenila, um grupo 2-trifluorometilfenila, um grupo 3-trifluorometilfenila, um grupo 4-trifluorometilfenila, um grupo 2-trifluorometoxifenila, um grupo 3trifluorometoxifenila, um grupo 4-trifluorometoxifenila, um grupo 2trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 3-trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 4trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 4-metoxicarbonilfenila, um grupo 4nitrofenila, um grupo 4-cianofenila, um grupo 4-metilaminofenila, um grupo 4dimetilaminofenila, um grupo 4-metilsulfinilfenila, um grupo 4metilsulfonilfenila, um grupo 4-acetilfenila e um grupo 4-metoxicarbonilfenila.
O grupo heterocíclico no presente composto significa um resíduo de um composto heterocíclico tendo um ou mais átomos de nitrogênio, átomos de oxigênio ou átomos de enxofre além de átomos de carbono na estrutura de anel.
O grupo heterocíclico de 5 membros no presente composto significa um grupo heterocíclico aromático de 5 membros ou grupo heterocí26/322 clico não aromático de 5 membros, e o grupo heterocíclico de 6 membros significa um grupo heterocíclico aromático de 6 membros ou um grupo heterocíclico não aromático de 6 membros.
O grupo heterocíclico no grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Z no presente composto significa um resíduo de um composto heterocíclico tendo um ou mais átomos de nitrogênio, átomos de oxigênio ou átomos de enxofre além de átomos de carbono na estrutura de anel, em que o grupo tem dois ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Z, estes átomos ou grupos são iguais ou diferentes um do outro.
O grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros no presente composto significa um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros, ou um grupo heterocíclico não aromático de 5 ou 6 membros.
Exemplos do grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Z no presente composto incluem grupos heterocíclicos não aromáticos de 5 ou 6 membros opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Z, tais como um grupo pirrolidin-1 -ila, um grupo 3,3,4,4-tetrafluoropirrolidin-1 -ila, um grupo tetraidrofuran-2-ila, um grupo piperidila, um grupo morfolila, um grupo tiomorfolila, e similares;
Grupos heterocíclicos aromáticos de 5 ou 6 membros opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Z, tais como um grupo 2-pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3-furila, um grupo 5-pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 1-pirrolila, um grupo 1metil-2-pirrolila, um grupo 2-metilsulfanil-1 -pirrolila, um grupo 2-metilsulfinil-1 pirrolila, um grupo 2-metilsulfonil-1-pirrolila, um grupo 2-metilamino-1pirrolila, um grupo 2-dimetilamino-1-pirrolila, um grupo 5-bromo-2-furila, um grupo 5-nitro-2-furila, um grupo 5-ciano-2-furila, um grupo 5-metóxi-2-furila, um grupo 5-acetil-2-furila, um grupo 5-metoxicarbonil-2-furila, um grupo 2metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil-3-furila, um grupo 2,4-dimetil-3-furila, um grupo 5-metil-2-tienila, um grupo 3-metil-2-tienila, um grupo 1-metil-3trifluorometil-5-pirazolila, um grupo 5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazolila, grupo pi
27/322 razol-1-ila, um grupo 3-cloro-pirazol-1-ila, um grupo 3-bromopirazol-1-ila, um grupo 4-cloropirazol-1-ila, um grupo 4-bromopirazol-1-ila, um grupo imidazol1-ila, um grupo 1,2,4-triazol-1 -ila, um grupo 3-cloro-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 1,2,3,4-tetrazol-1-ila, um grupo 1,2,3,5-tetrazol-1-ila, um grupo 2tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 3-trifluorometil-1,2,4-triazol-1 -ila, um grupo 4-trifluorometilpirazol-1-ila, grupo pirazinila, um grupo 4-pirimidinila, um grupo 5-pirimidinila, um grupo 2-piridila, um grupo 3-piridila, um grupo 4piridila, um grupo 3-fluoro-2-piridila, um grupo 4-fluoro-2-piridila, um grupo 5fluoro-2-piridila, um grupo 6-fluoro-2-piridila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-ila, um grupo 5-trifluorometilpiridin-2-ila, e similares.
Exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído por um grupo fenila (em que o grupo fenila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Z) no presente composto incluem um grupo fenilmetila, um grupo 4-clorofenilmetila e um grupo 4-trifluorometilfenilmetila, e similares. Quando o grupo tem dois ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Z, estes átomos ou grupos são iguais ou diferentes um do outro.
Exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído por um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z) no presente composto incluem grupos heterocíclicos não aromáticos de 5 ou 6 membros tais como um grupo tetraidrofuran-2-ilmetila, um grupo tetraidropiran-2-ilmetila, um grupo tetraidropiran-3-ilmetila, e similares;
Grupos heterocíclicos aromáticos de 5 ou 6 membros tais como um grupo tiazol-5-ilmetila, um grupo 2-clorotiazol-5-ilmetila, um grupo piridin3-ilmetila, um grupo 6-cloropiridin-3-ilmetila, um grupo 6-trifluorometilpiridin3-ilmetila, e similares. Quando o grupo tem dois ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Z, estes átomos ou grupos são iguais ou diferentes um do outro.
Exemplos do grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo he28/322 terocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio) no presente composto incluem um grupo tiazol-5-ilmetila, um grupo 2-clorotiazol-5-ilmetila, um grupo piridin-3ilmetila, um grupo 6-cloropiridin-3-ilmetila, um grupo 6-trifluorometilpiridin-3ilmetila, e similares.
Exemplos do grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio) no presente composto incluem um grupo 2-pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3furila, um grupo 5-pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 1-pirrolila, um grupo 1 -metil-2-pirrolila, um grupo 5-bromo-2-furila, um grupo 5-metóxi-2furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil-3-furila, um grupo 2,4dimetil-3-furila, um grupo 5-metil-2-tienila, um grupo 3-metil-2-tienila, um grupo 1-metil-3-trifluorometil-5-pirazolila, um grupo 5-cloro-1,3-dimetil-4pirazolila, um grupo pirazol-1 -ila, um grupo 3-cloro-pirazol-1-ila, um grupo 3bromopirazol-1-ila, um grupo 4-cloropirazol-1-ila, um grupo 4-bromopirazol-1ila, um grupo imidazol-1-ila, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-cloro1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 1,2,3,4-tetrazol-1-ila, um grupo 1,2,3,5-tetrazol1-ila, um grupo 2-tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 3-trifluorometil-1,2,4triazol-1 -ila, um grupo 4-trifluorometilpirazol-1-ila, um grupo pirazinila, um grupo 4-pirimidinila, um grupo 5-pirimidinila, um grupo 2-piridila, um grupo 3piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 3-fluoro-2-piridila, um grupo 4-fluoro-2piridila, um grupo 5-fluoro-2-piridila, um grupo 6-fluoro-2-piridila, um grupo 2pirimidinila, um grupo 3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-ila, um grupo 5trifluorometilpiridin-2-ila, e similares.
29/322
Exemplos do grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila) no presente composto incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila , um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo
2.2.2- trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila , um grupo heptafluoroisopropila, um grupo ciclopropilmetila , um grupo 2-ciclopropiletila, um grupo 1ciclopropiletila, um grupo 1-metilciclopropilmetila, e similares.
Exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo W no presente composto incluem grupos C1-C6 alquila opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo W, tais como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo
2.2- difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propiloximetila, um grupo isopropiloximetila, um grupo butiloximetila, um grupo sec-butiloximetila, um grupo isobutiloximetila, um grupo terc-butiloximetila, um grupo metoxietila, um grupo etoxietila, um grupo propiloxietila, um grupo isopropiloxietila, um grupo butiloxietila, um grupo sec-butiloxietila, um grupo isobutiloxietila, um grupo terc-butiloxietila, um grupo metilsulfaniletila, um grupo etilsulfaniletila, um grupo metilsulfiniletila, grupo metilsulfoniletila, um grupo metoxicarbonilmetila, um grupo metoxicarboniletila, um grupo 2-cianoetila, um 2-oxopropila, um grupo ciclopropilmetila , um grupo cicloexilmetila, e similares;
Grupos C2-C6 alquenila opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo W, tais como um grupo
30/322 vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1difluoroalila, grupo pentafluoroallila, e similares;
Grupos C2-C6 alquinila opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo W, tais como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1 -pentinila, um grupo 1-hexinila, um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila, e similares. Quando o grupo tem dois ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo W, estes átomos ou grupos são iguais ou diferentes um do outro.
Exemplos do grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo etóxi, um grupo 2,2,2trifluoroetóxi, um grupo propilóxi, um grupo isopropilóxi, um grupo butilóxi, um grupo isobutilóxi, um grupo sec-butilóxi, um grupo terc-butilóxi, um grupo pentilóxi, um grupo hexilóxi, e similares.
Exemplos do grupo C2-C6 alquenilóxi substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um grupo 2propenilóxi, um grupo 2-metil-2-propenilóxi, um grupo 2-butenilóxi, um grupo 3-butenilóxi, um grupo 2-pentenilóxi, um grupo 2-hexenilóxi, um grupo 3,3difluoroallilóxi, um grupo 3,3-dicloroalilóxi, e similares.
Exemplos do grupo C2-C6 alquinilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um grupo propargilóxi, um grupo 2-butinilóxi, um grupo 3-butinilóxi, um grupo 2pentinilóxi, um grupo 2-hexinilóxi, um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinilóxi, e similares.
Exemplos dos grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um grupo metilsulfanila, um grupo etilsulfanila, um grupo propilsulfanila, um grupo isopropilsulfanila, um grupo butilsulfanila, um grupo pentilsulfanila, um grupo hexilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo 2,2,2trifluoroetilsulfanila, um grupo pentafluoroetilsulfanila, e similares.
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Exemplos do grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, grupo butilsulfinila, um grupo pentilsulfinila, um grupo hexilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, um grupo pentafluoroetilsulfinila, e similares.
Exemplos do grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfonila, um grupo pentilsulfonila, um grupo hexilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo 2,2,2trifluoroetilsulfonila, um grupo pentafluoroetilsulfonila, e similares.
Exemplos do grupo C2-C6 alquilcarbonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo pentanoíla, um grupo hexanoíla, um grupo trifluoroacetila, e similares.
Exemplos do grupo C2-C6 alcoxicarbonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propiloxicarbonila, um grupo butiloxicarbonila, um grupo pentiloxicarbonila, um grupo terc-butiloxicarbonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetiloxicarbonila, e similares.
Exemplos do grupo C1-C6 alquilamino opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo 2,2,2-trifluoroetilamino, um grupo propilamino, um grupo isopropilamino, um grupo butilamino, e similares.
Exemplos do grupo C2-C8 dialquilamino opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um grupo dimetilamino, um grupo dietilamino, um grupo bis(2,2,2trifluoroetil)amino, um grupo dipropilamino, e similares.
Exemplos do grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um
32/322 grupo ciclopropila, um grupo 2,2-difluorociclopropila, um grupo 2,2diclorociclopropila, um grupo 2,2-dibromociclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo cicloexila, e similares.
Exemplos do grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila no presente composto incluem um grupo ciclopropila, um grupo 1metilciclopropila, um grupo 2-metilciclopropila, um grupo 1-fluorociclopropila, um grupo 2,2-difluorociclopropila, um grupo 2,2-diclorociclopropila, um grupo
2,2-dibromociclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo cicloexila, e similares.
Exemplos do grupo C2-C6 alquila no presente composto incluem um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, e similares.
O grupo C1-C6 haloalquila no presente composto significa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomos de carbono, em que o(s) átomo(s) de hidrogênio ligado(s) ao(s) átomo(s) de carbono é/são substituído(s) por um ou mais átomos de halogênio, e quando o grupo for substituído por dois ou mais átomos de halogênio, estes átomos de halogênio são iguais ou diferentes um do outro.
Exemplo do grupo C1-C6 haloalquila no presente composto incluem um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, e similares.
Exemplos do grupo C4-C9 ciclopropilalquila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila) no presente composto incluem um grupo ciclopropilmetila, um grupo 2-ciclopropiletila, um grupo 133/322 ciclopropiletila, um grupo 1-metilciclopropila, e similares.
Exemplos do grupo C1-C6 perfluoroalquila no presente composto incluem um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, e similares.
Exemplos do grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, e similares.
Exemplos do grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1 -difluoroalila, um grupo pentafluoroalila, e similares.
Exemplos do grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1 -pentinila, um grupo 1-hexinila, um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila, e similares.
Exemplos do grupo C3-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1difluoroalila, um grupo pentafluoroalila, e similares.
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Exemplos do grupo C3-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1pentinila, um grupo 1-hexinila, um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila, e similares.
Exemplos do grupo C2-C6 alcoxialquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio no presente composto incluem um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo 1-(metóxi)etila, um 2 grupo -(metóxi)etila, um grupo 1 -(etóxi)etila, um grupo 2-(etóxi)etila, um grupo 2,2,2-trifluoroetoximetila, e similares.
Exemplos do grupo piridila (em que o grupo piridila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio) no presente composto incluem um grupo 2-piridila, um grupo 3-piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, um grupo 3-cloro-5trifluorometil-2-piridila, e similares.
Exemplos do grupo pirimidinila (em que o grupo pirimidinila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio) no presente composto incluem um grupo 2-pirimidinila, um grupo 4-pirimidinila, um grupo 5-pirimidinila, um grupo 2-cloro-4-pirimidinila, e similares.
Exemplos do grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo tiazolila (em que o grupo tiazolila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio) no presente composto incluem um grupo (tiazol-5-il)metila, um grupo (2-clorotiazol-5-il)metila, um grupo 135/322 (2-clorotiazol-5-il)etila, e similares.
Exemplos do grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo piridila (em que o grupo piridila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio) no presente composto incluem um grupo (piridin-5-il)metila, um grupo (2-cloropiridin-5-il)metila, um grupo 1(2-cloropiridin-5-il)etila, um grupo (2-trifluorometilpiridin-5-il)metila, e similares.
Exemplos do presente composto incluem os seguintes compostos:
Um composto representado pela fórmula (1-1):
em que
A1a representa -NR7a-, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
A3a representa um átomo de nitrogênio ou =CR9a-,
R1a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila), um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio,
R2a e R4a são iguais ou diferentes e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6
36/322 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -OR20a (em que R20a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21a (em que R21a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR22a (em que R22a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR23a (em que R23a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio,
R7a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomo de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio),
R9a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR24a (em que R24a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de
37/322 halogênio), -S(O)mR25a (em que R25a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e n representa 0, 1 ou 2, ou um N-óxido dos mesmos.
Um composto representado pela fórmula (1-2):
em que
A3b representa um átomo de nitrogênio ou =CR9b-(em que R9b representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio),
R1b representa um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila ,
R7b representa grupo metila ou um grupo propargila,
R3b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR20b (em que R20b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21b (em que R21b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5b representa um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b representa um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b representa um grupo C1-C6 haloalquila, m representa 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio, e n representa 0, 1 ou 2, ou um N-óxido dos mesmos.
Um composto representado pela fórmula (1-3):
R1b /
em que
38/322
A3b representa um átomo de nitrogênio ou =CR9b-(em que R9b representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio),
R1b representa um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila ,
R3b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR20b (em que R20b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21b (em que R21b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5b representa um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b representa um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b representa um grupo C1-C6 haloalquila, m representa 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio, e n representa 0, 1 ou 2, ou um N-óxido dos mesmos.
Um composto representado pela fórmula (1-4):
(1-4) em que
A3b representa um átomo de nitrogênio ou =CR9b-(em que R9b representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio),
R1b representa um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila ,
R3b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR20b (em que R20b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21b (em que R21b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5b representa um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b representa um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b representa um grupo C1-C6 haloalquila, m representa 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo
39/322 de halogênio, e n representa 0, 1 ou 2, ou um N-óxido dos mesmos.
Um composto representado pela fórmula (1-5):
em que
R70a representa um átomo de hidrogênio ou um grupo C2-C6 alcoxialquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio,
A3a representa um átomo de nitrogênio ou =CR9a-,
R1a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila), um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio,
R2a e R4a são iguais ou diferentes e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R3a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -OR20a (em que R20a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais
40/322 átomos de halogênio), -S(O)mR21a (em que R21a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR22a (em que R22a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR23a (em que R23a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio,
R9a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR24a (em que R24a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR25a (em que R25a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e n representa 0, 1 ou 2, ou um N-óxido dos mesmos.
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que
R70a é um átomo de hidrogênio ou um grupo C2-C6 alcoxialquila,
A3a é um átomo de nitrogênio ou =CR9a-,
R1a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila), um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio,
R2a e R4a são iguais ou diferentes e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R3a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente
41/322 substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -OR20a (em que R20a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21a (em que R21a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR22a (em que R22a representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR23a (em que R23a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), SF5 ou um átomo de halogênio,
R9a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR24a (em que R24a representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR25a (em que R25a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e n é 0, 1 ou 2, ou um N-óxido dos mesmos.
Um composto representado pela fórmula (1-6):
R1b
42/322 em que
R70b representa um átomo de hidrogênio ou um grupo C2-C6 alcoxialquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio,
A3b representa um átomo de nitrogênio ou =CR9b-(em que R9b representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio),
R1b representa um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila ,
R3b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR20b (em que R20b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21b (em que R21b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5b representa um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b representa um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b representa um grupo C1-C6 haloalquila, m representa 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio, e n representa 0, 1 ou 2, ou um N-óxido dos mesmos.
Um composto representado pela fórmula (1):
Um composto representado pela fórmula (1) em que A1 é -NR7-;
Um composto representado pela fórmula (1) em que A1 é um átomo de oxigênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que A1 é um átomo de enxofre;
Um composto representado pela fórmula (1) em que A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (1) em que A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que A2 é =CR8-,
43/322 e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (1) em que A1 é -NR7-, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (1) em que A1 é -NR7-, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que A1 é -NR7-, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (1) em que A1 é um átomo de oxigênio, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (1) em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (1) em que A1 é um átomo de enxofre, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (1) em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo X;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R1 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila), um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou
44/322 mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X, um grupo fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z, um grupo heterociclico de 5 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z, um grupo heterociclico de 6 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R3 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo heterociclico aromático de 5 membros (em que o grupo heterociclico aromático é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), grupo heterocíclico aromático de 6 membros (em que o grupo heterociclico aromático é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -OR10 (em que R10 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR10 (em que R10 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R2 e R4 são iguais ou diferentes um ao outro e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X, um grupo fenila opcionalmente
45/322 substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z, um grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R2 e R4 são iguais ou diferentes um ao outro e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R5 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X, -OR10, -S(O)mR10, SF5, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R5 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X, -OR10, -S(O)mR10, -SF5 ou um átomo de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10 (em que R10 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR10 (em que R10 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -SF5 ou um átomo de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A1 é -NR7-, R7 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo W, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído por um grupo fenila (em que o grupo fenila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z), um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído por um grupo heterocíclico de 5 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z), um grupo hidrocarboneto
46/322 de cadeia C1-C6 substituído por um grupo heterocíclico de 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z) ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A1 for -NR7-, R7 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo heterocíclico aromático de 5 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo heterocíclico aromático de 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 6 membros aromático é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), um átomo de hidrogênio ou um grupo C2-C6 alcoxialquila;
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A1 for -NR7-, R7 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio; um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo heterocíclico aromático de 5 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi
47/322 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio) ou um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo heterocíclico aromático de 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 6 membros aromático é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio);
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A1 for -NR7-, R7 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo tiazolila (em que o grupo tiazolila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo piridila (em que o grupo piridila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), um átomo de hidrogênio ou um grupo C2-C6 alcoxialquila;
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A1 for -NR7-, R7 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo alila, um grupo propargila, um grupo (2-clorotiazol-5-il)metila, um grupo (2cloropiridin-5-il)metila, um átomo de hidrogênio, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo 1-(metóxi)etila ou um grupo 1 -(etóxi)etila;
Um composto representado pela fórmula (1) em que A1 é -NR7-, e R7 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C2-C6 alcoxialquila;
48/322
Um composto representado pela fórmula (1) em que A1 é -NR7-, e R7 é um átomo de hidrogênio, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo 1-(metóxi)etila ou um grupo 1 -(etóxi)etila;
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A2 for =CR8-, R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10, -S(O)mR10, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A2 for =CR8-, R8 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10 (em que R10 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR10 (em que R10 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A2 for =CR8-, R8 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A2 for =CR8-, R8 é um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A3 for =CR9-, R9 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A3 for =CR9-, R9 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10 (em que R10 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR10 (em que R10 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R1 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um
49/322 grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila);
Um composto representado pela fórmula (1) em que R1 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, ou um grupo C4-C9 ciclopropilalquila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila);
Um composto representado pela fórmula (1) em que R1 é um grupo C2-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila ou grupo C4-C9 ciclopropilalquila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila);
Um composto representado pela fórmula (1) em que R1 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo trifluorometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila ou um grupo ciclopropilmetila ;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R1 é um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila ;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R1 é um grupo etila;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R3 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo piridila (em que o grupo piridila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), um grupo pirimidinila (em que o grupo pirimidinila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -OR20a (em que R20a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente
50/322 substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21a (em que R21a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e m é 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R3 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR20b (em que R20b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21b (em que R21b representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R3 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo etila, um grupo etenila, um grupo etinila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, -CF2CF3, CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3i -OCF2CF3i -SCF3i S(O)CF3, -S(O)2CF3i -SCF2CF3i -S(O)CF2CF3i -S(O)2CF2CF3, um grupo 2piridila, um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, um grupo 2-pirimidinila , um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R3 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo etila, um grupo etenila, um grupo etinila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, -CF2CF3, CF2CF2CF3, -CF(CF3)2i -CF2CF2CF2CF3, -OCF3i -OCF2CF3i -SCF3i S(O)CF3, -S(O)2CF3i -SCF2CF3i -S(O)CF2CF3i -S(O)2CF2CF3, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R2 e R4 ambos são um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R5 é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalqui51/322
Ia), -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R5 é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2) ou -SF5;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R5 é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2) ou um átomo de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R5 é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila) ou -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2);
Um composto representado pela fórmula (1) em que R5 é um grupo C1-C6 perfluoroalquila, -OR10 (em que R10 é um grupo C1-C6 perfluoroalquila) ou -S(O)mR10 (em que R10 é um grupo C1-C6 perfluoroalquila);
Um composto representado pela fórmula (1) em que R5 é um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5i um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo;
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A1 for -NR7-, R7 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo tiazolila (em que o grupo tiazolila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio) ou um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo piridila (em que o
52/322 grupo piridila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio);
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A1 for -NR7-, R7 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo alila, um grupo propargila, grupo (2-clorotiazol-5-il)metila, ou, grupo (2cloropiridin-5-il)metila;
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A1 for -NR7-, R7 é um grupo metila ou um grupo propargila;
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A3 for =CR9-, R9 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A3 for =CR9-, R9 é um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que quando A3 for =CR9-, R9 é um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1) em que R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo X,
R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes um do outro e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X, um grupo fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z, um grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z, -OR10, S(O)mR10, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5 e R6 são iguais ou diferentes um do outro e cada qual repre
53/322 senta um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X, -OR10, S(O)mR10, -SF5, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, quando A1 for -NR7-, R7 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo W, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído por um grupo fenila (em que o grupo fenila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z), um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído por um grupo heterocíclico de 5 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z), um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído por um grupo heterocíclico de 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z) ou um átomo de hidrogênio, quando A2 for =CR8-, R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, OR10, -S(O)mR10, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, quando A3 for =CR9-, R9 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, OR10, -S(O)mR10, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
Um composto representado pela fórmula (1) em que R1 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila), um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio,
R2 e R4 são iguais ou diferentes um do outro e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R3 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um
54/322 ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo heterocíclico aromático de 5 membros (em que o grupo heterocíclico aromático é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), grupo heterocíclico aromático de 6 membros (em que o grupo heterocíclico aromático é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -OR10, -S(O)mR10, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10, -S(O)mR10, -SF5 ou um átomo de halogênio,
R6 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10, -S(O)mR10, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R10 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, quando A1 for -NR7-, R7 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo heterocíclico aromático de 5 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halo
55/322 gênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo heterocíclico aromático de 6 membros (em que o grupo heterociclico de 6 membros aromático é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), um átomo de hidrogênio ou um grupo C2C6 alcoxialquila, quando A2 for =CR8-, R8 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10, -S(O)mR10, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, quando A3 for =CR9-, R9 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10, -S(O)mR10, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que A1a é NR7a-;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que A1a é um átomo de oxigênio;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que A1a é um átomo de enxofre;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que A1a é NR7a-, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que A1a é NR7a-, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que A1a é um átomo de oxigênio, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que A1a é um átomo de oxigênio, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que A1a é um átomo de enxofre, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que A1a é um
56/322 átomo de enxofre, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que R1a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila);
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que R1a é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, ou um grupo C4-C9 ciclopropilalquila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila);
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que R1a é um grupo C2-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila ou grupo C4-C9 ciclopropilalquila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila);
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que R1a é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo trifluorometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila ou um grupo ciclopropilmetila ;
| Um composto representado pela fórmula (1-1) | em | que | R1a | é | um |
| grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila ; | |||||
| Um composto representado pela fórmula (1-1) | em | que | R1a | é | um |
| grupo etila; | |||||
| Um composto representado pela fórmula (1-1) | em | que | R3a | é | um |
grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo piridila (em que o grupo piridila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), um grupo pirimidinila (em que o grupo pirimidinila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecio
57/322 nados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -OR20a (em que R20a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21a (em que R21a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e m é 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que R3a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR20a (em que R20a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21a (em que R21a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que R3a é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo etila, um grupo etenila, um grupo etinila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, -CF2CF3, CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3i -OCF2CF3i -SCF3i S(O)CF3, -S(O)2CF3i -SCF2CF3i -S(O)CF2CF3i -S(O)2CF2CF3, um grupo 2piridila , um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, um grupo 2-pirimidinila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que R3a é grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo etila, um grupo etenila, um grupo etinila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, -CF2CF3, CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3i -OCF2CF3i -SCF3i S(O)CF3, -S(O)2CF3i -SCF2CF3i -S(O)CF2CF3i -S(O)2CF2CF3, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
58/322
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que R2a e R4a ambos são um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que R5a é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22a (em que R22a é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23a (em que R23a é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que R5a é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22a (em que R22a é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23a (em que R23a é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2) ou -SF5;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que R5a é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22a (em que R22a é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23a (em que R23a é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2) ou um átomo de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que R5a é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22a (em que R22a é um grupo C1-C6 haloalquila) ou -S(O)mR23a (em que R23a é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2);
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que R5a é um grupo C1-C6 perfluoroalquila, -OR22a (em que R22a é um grupo C1-C6 perfluoroalquila) ou -S(O)mR23a (em que R23a é um grupo C1-C6 perfluoroalquila);
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que R5a é um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, SCF3, -S(O)CF3i -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5i um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que quando A1a for -NR7a-, R7a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo tiazolila (em que o grupo tiazolila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecio59/322 nados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio) ou um grupo C1-C6 alquila substituído por um grupo piridila (em que o grupo piridila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio);
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que quando A1a for -NR7a-, R7a é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo alila, um grupo propargila, grupo (2-clorotiazol-5-il)metila, ou, grupo (2cloropiridin-5-il)metila;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que quando A1a for -NR7a-, R7a é um grupo metila ou um grupo propargila;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que quando A3a for =CR9a-, R9a é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que quando A3a for =CR9a-, R9a é um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-1) em que quando A3a for =CR9a-, R9a é um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-2) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-2) em que A3b é composto =CR9b-;
Um composto representado pela fórmula (1-2) em que R1b é um grupo etila;
Um composto representado pela fórmula (1-2) em que R3b é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo etila, um grupo etenila, um grupo etinila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, -CF2CF3, 60/322
CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3i -OCF2CF3i -SCF3i S(O)CF3, -S(O)2CF3i -SCF2CF3i -S(O)CF2CF3i -S(O)2CF2CF3, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-2) em que R5b é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-2) em que R5b é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2) ou -SF5;
Um composto representado pela fórmula (1-2) em que R5b é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2) ou um átomo de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-2) em que R5b é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila) ou -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2);
Um composto representado pela fórmula (1-2) em que R5b é um grupo C1-C6 perfluoroalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 perfluoroalquila) ou -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 perfluoroalquila);
Um composto representado pela fórmula (1-2) em que R5b é um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, SCF3, -S(O)CF3i -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5i um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo;
Um composto representado pela fórmula (1-2) em que quando
A3b for =CR9b-, R9b é um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-2) em que quando
A3b for =CR9b-, R9b é um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio;
61/322
Um composto representado pela fórmula (1-3) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-3) em que A3b é composto =CR9b-;
Um composto representado pela fórmula (1-3) em que R1b é um grupo etila;
Um composto representado pela fórmula (1-3) em que R3b é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo etila, um grupo etenila, um grupo etinila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, -CF2CF3, CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-3) em que R5b é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-3) em que R5b é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2) ou -SF5;
Um composto representado pela fórmula (1-3) em que R5b é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2) ou um átomo de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-3) em que R5b é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila) ou -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2);
Um composto representado pela fórmula (1-3) em que R5b é um grupo C1-C6 perfluoroalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 perfluoroalquila) ou -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 perfluoroalquila);
62/322
Um composto representado pela fórmula (1-3) em que R5b é um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, SCF3, -S(O)CF3i -S(O)2CF3i -SCF2CF3i -S(O)CF2CF3i -S(O)2CF2CF3i SF5i um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo;
Um composto representado pela fórmula (1-3) em que quando A3b for =CR9b-, R9b é um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-3) em que quando A3b for =CR9b-, R9b é um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-4) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-4) em que A3b é composto =CR9b-;
Um composto representado pela fórmula (1-4) em que R1b é um grupo etila;
Um composto representado pela fórmula (1-4) em que R3b é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo etila, um grupo etenila, um grupo etinila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, -CF2CF3, CF2CF2CF3, -CF(CF3)2i -CF2CF2CF2CF3, -OCF3i -OCF2CF3i -SCF3i S(O)CF3, -S(O)2CF3i -SCF2CF3i -S(O)CF2CF3i -S(O)2CF2CF3, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-4) em que R5b é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-4) em que R5b é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2) ou -SF5;
63/322
Um composto representado pela fórmula (1-4) em que R5b é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2) ou um átomo de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-4) em que R5b é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila) ou -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2);
Um composto representado pela fórmula (1-4) em que R5b é um grupo C1-C6 perfluoroalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 perfluoroalquila) ou -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 perfluoroalquila);
Um composto representado pela fórmula (1-4) em que R5b é um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5i um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo;
Um composto representado pela fórmula (1-4) em que quando A3b for =CR9b-, R9b é um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-4) em que quando A3b for =CR9b-, R9b é um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que R1a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila);
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que R1a é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, ou um grupo C4-C9 ciclopropilalquila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por
64/322 um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila);
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que R1a é um grupo C2-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila ou grupo C4-C9 ciclopropilalquila (em que o grupo ciclopropila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1-C3 alquila);
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que R1a é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo trifluorometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila ou um grupo ciclopropilmetila ;
| Um composto representado pela fórmula (1-5) | em | que | R1a | é | um |
| grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila ; | |||||
| Um composto representado pela fórmula (1-5) | em | que | R1a | é | um |
| grupo etila; | |||||
| Um composto representado pela fórmula (1-5) | em | que | R3a | é | um |
grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo piridila (em que o grupo piridila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), um grupo pirimidinila (em que o grupo pirimidinila é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -OR20a (em que R20a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21a (em que R21a é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, e m é 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que R3a é um
65/322 grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR20a (em que R20a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21a (em que R21a representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que R3a é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo etila, um grupo etenila, um grupo etinila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, -CF2CF3, CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, um grupo 2piridila , um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, um grupo 2-pirimidinila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que R3a é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo etila, um grupo etenila, um grupo etinila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, -CF2CF3, CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3i -OCF2CF3, -SCF3i S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que R2a e R4a ambos são um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que R5a é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22a (em que R22a é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23a (em que R23a é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que R5a é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22a (em que R22a é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23a (em que R23a é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2)
66/322 ou -SF5;
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que R5a é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22a (em que R22a é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23a (em que R23a é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2) ou um átomo de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que R5a é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22a (em que R22a é um grupo C1-C6 haloalquila) ou -S(O)mR23a (em que R23a é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2);
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que R5a é um grupo C1-C6 perfluoroalquila, -OR22a (em que R22a é um grupo C1-C6 perfluoroalquila) ou -S(O)mR23a (em que R23a é um grupo C1-C6 perfluoroalquila);
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que R5a é um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, SCF3, -S(O)CF3i -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5i um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo;
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que R70a é um átomo de hidrogênio, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo 1-(metóxi)etila ou um grupo 1 -(etóxi)etila;
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que quando A3a for =CR9a-, R9a é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que quando A3a for =CR9a-, R9a é um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-5) em que quando A3a for =CR9a-, R9a é um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-6) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-6) em que A3b é composto =CR9b-;
Um composto representado pela fórmula (1-6) em que R1b é um grupo etila;
67/322
Um composto representado pela fórmula (1-6) em que R3b é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo etila, um grupo etenila, um grupo etinila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, -CF2CF3, CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-6) em que R5b é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2), -SF5 ou um átomo de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-6) em que R5b é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2) ou -SF5;
Um composto representado pela fórmula (1-6) em que R5b é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila), -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2) ou um átomo de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-6) em que R5b é um grupo C1-C6 haloalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 haloalquila) ou -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2);
Um composto representado pela fórmula (1-6) em que R5b é um grupo C1-C6 perfluoroalquila, -OR22b (em que R22b é um grupo C1-C6 perfluoroalquila) ou -S(O)mR23b (em que R23b é um grupo C1-C6 perfluoroalquila);
Um composto representado pela fórmula (1-6) em que R5b é um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5i um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo;
Um composto representado pela fórmula (1-6) em que R70b é um
68/322 átomo de hidrogênio, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo 1-(metóxi)etila ou um grupo 1 -(etóxi)etila;
Um composto representado pela fórmula (1-6) em que quando A3b for =CR9b-, R9b é um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-6) em que quando
A3b for =CR9b-, R9b é um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio;
Um composto heterocíclico fundido representado pela fórmula
em que
A1c representa -NR7c-, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
A2c representa um átomo de nitrogênio ou =CR8c-,
A3c representa um átomo de nitrogênio ou =CR9c-,
R1c representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Xo ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y°,
R2c e R4c são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10c, -S(O)mR10c, -NR10cR11c, -CO2R10c, C(O)R10c, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R3c representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z°, um grupo heterocíclico de 5 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Z°, um
69/322 grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Zc, -OR10c, -S(O)mR10c, NR10cR11c, -CO2R10c, -C(O)R10c, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5c θ R6c são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Xc, um grupo fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Zc, um grupo heterocíclico de 5 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Zc, um grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Zc, -OR10c, -S(O)mR10c, S(O)2NR10cR11c, -NR10cR11c, -CO2R10c, -C(O)R10c, -SFs, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R7c representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo Wc, -CO2R10c, -C(O)R10c, ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Yc,
R8c θ R9c são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10c, -S(O)mR10c, -NR10cR11c, -CO2R10c, C(O)R10c, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, Ri°c θ Rnc θθθ jguajS ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, m representa 0, 1 ou 2, e n representa 0, 1 ou 2.
em que R5c e R6c não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo, e no -S(O)mR10c, R10c não é um átomo de hidrogênio quando m for 1 ou 2,
70/322
Grupo Xc: o grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2C6 alquenilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfínila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi e um átomo de halogênio,
Grupo Yc: o grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio e um átomo de halogênio,
Grupo Zc: o grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfínila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilamino opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C8 dialquilamino opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano e um grupo nitro,
Grupo Wc: o grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2C6 alquenilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila
71/322 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, grupo hidróxi, um átomo de halogênio e um grupo ciano.
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é NR7c-;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é um átomo de oxigênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é um átomo de enxofre;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é NR7c-, R7c é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído por um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo ciclopropila;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é NR7c-, R7c é um grupo metila, um grupo etila, um grupo metoximetila ou um grupo etoximetila;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A2c é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A2c é =CR8c-;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A2c é =CH-;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A3c é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A3c é =CR9c-;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A3c é um
72/322 átomo de nitrogênio ou =CR9c-, e R9c é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A2c é =CR8c-, A3c é =CR9c-;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A2c é um átomo de nitrogênio, A3c é =CR9c-;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A2c é =CR8c-, A3c é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A2c é um átomo de nitrogênio, A3c é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A2c é =CR8c-, R8c é um átomo de hidrogênio, A3c é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é NR7c-, A2c é =CR8c-, A3c é =CR9c-;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é NR7c-, A2c é um átomo de nitrogênio, A3c é =CR9c-;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é NR7c-, A2c é =CR8c-, A3c é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é NR7c-, A2c é =CR8c-, R8c é um átomo de hidrogênio, A3c é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é NR7c-, R7c é um grupo metila, e A2c é =CR8c-, R8c é um átomo de hidrogênio, A3c é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é NR7c-, A2c é um átomo de nitrogênio, A3c é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é um átomo de oxigênio, e A2c é =CR8c-, A3c é =CR9c-;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é um átomo de oxigênio, e A2c é um átomo de nitrogênio, A3c é =CR9c-;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é um átomo de oxigênio, e A2c é =CR8c-, A3c é um átomo de nitrogênio;
73/322
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é um átomo de oxigênio, e A2c é =CR8c-, R8c é um átomo de hidrogênio, A3c é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é um átomo de oxigênio, e A2c é um átomo de nitrogênio, A3c é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é um átomo de enxofre, e A2c é =CR8c-, A3c é =CR9c-;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é um átomo de enxofre, e A2c é um átomo de nitrogênio, A3c é =CR9c-;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é um átomo de enxofre, e A2c é =CR8c-, A3c é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é um átomo de enxofre, e A2c é =CR8c-, R8c é um átomo de hidrogênio, A3c é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é um átomo de enxofre, e A2c é um átomo de nitrogênio, A3c é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que R1c é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que R1c é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que R2c e R4c são iguais ou diferentes e cada qual representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, R3c é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10c, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que R2c e R4c ambos são um átomo de hidrogênio, R3c é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio,
74/322 um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que R2c e R4c ambos são um átomo de hidrogênio, R3c é um grupo fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que R2c, R3c e R4c são um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que R5c e R6c são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10c, -S(O)mR10c, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que R5c é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10c, -S(O)mR10c ou um átomo de halogênio, R6c é um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que R5c é um grupo C1-C3 alquila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alcóxi substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfanila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfinila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfonila substituído por um ou mais átomos de flúor ou um átomo de halogênio, R6c é um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que R1c é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, R2c e R4c são iguais ou diferentes e cada qual representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, R3c é um
75/322 grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10c, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R5c e R6c são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10c, -S(O)mR10c, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, A1c é -NR7c-, R7c é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído por um grupo C1C6 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo ciclopropila, e A2c é =CH-, e A3c é um átomo de nitrogênio ou =CR9c-, e R9c é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é NR7c-, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, R7c é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído por um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, A2c é =CR8c-, A3c é um átomo de nitrogênio ou =CR9c-, e R9c é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R1c é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, R2c e R4c são iguais ou diferentes e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3c é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, OR10c, -S(O)mR10c, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R5c é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10c, -S(O)mR10c ou um átomo de halogênio, R6c é um átomo de hidrogênio, R10c é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é NR7c-, R7c é um grupo C1-C6 alquila, A2c é =CR8c-, A3c é =CR9c-, e R1c é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de flúor, R2c e R4c ambos são um átomo de hidrogênio, R3c é um grupo C1-C3
76/322 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de flúor, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R5c é um grupo C1-C3 alquila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alcóxi substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfanila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfinila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfonila substituído por um ou mais átomos de flúor ou um átomo de halogênio, R6c é um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é NR7c-, R7c é um grupo C1-C6 alquila, A2c é =CR8c-, R8c é um átomo de hidrogênio, A3c é um átomo de nitrogênio, R1c é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de flúor, R2c e R4c ambos são um átomo de hidrogênio, R3c é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de flúor, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R5c é um grupo C1-C3 alquila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alcóxi substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfanila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfinila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfonila substituído por um ou mais átomos de flúor ou um átomo de halogênio, R6c é um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é um átomo de enxofre, e A2c é =CR8c-, A3c é =CR9c-, e R1c é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de flúor, R2c e R4c ambos são um átomo de hidrogênio, R3c é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de flúor, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R5c é um grupo C1-C3 alquila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alcóxi substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfanila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfinila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfonila substituído por um ou mais átomos de flúor ou um átomo de halogênio, R6c é um átomo de hidrogênio;
77/322
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é um átomo de enxofre, e A2c é =CR8c-, R8c é um átomo de hidrogênio, A3c é um átomo de nitrogênio, R1c é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de flúor, R2c e R4c ambos são um átomo de hidrogênio, R3c é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de flúor, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R5c é um grupo C1-C3 alquila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alcóxi substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfanila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfinila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfonila substituído por um ou mais átomos de flúor ou um átomo de halogênio, R6c é um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-7) em que A1c é NR7c-, R7c é um grupo metila, um grupo etila, um grupo metoximetila ou um grupo etoximetila, R1c é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, grupo butila, grupo sec-butila, um grupo isobutila, grupo terc-butila, grupo ciclopropila, um grupo trifluorometila, grupo 2,2,2trifluoroetila, R2c e R4c ambos são um átomo de hidrogênio, R3c é um grupo metila, um grupo trifluorometila, um grupo trifluorometóxi, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio, R5c é um grupo trifluorometila, um grupo difluorometila, um grupo fluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo trifluorometóxi, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila, grupo trifluorometilsulfonila, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, R6c é um átomo de hidrogênio;
Um composto heterocíclico fundido representado pela fórmula (1-8):
em que
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A1d representa -NR7d- ou um átomo de enxofre,
A3d representa um átomo de nitrogênio ou =CR9d-,
R1d representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio,
R2d e R4d são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R3d representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10d, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5d representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10d, S(O)mR10d, um átomo de bromo ou um átomo de iodo,
R7d representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio,
R9d representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R10d representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, m representa 0, 1 ou 2, e n representa 0, 1 ou 2;
Um composto representado pela fórmula (1-8) em que A1d é NR7d-;
Um composto representado pela fórmula (1-8) em que A1d é um átomo de enxofre;
Um composto representado pela fórmula (1-8) em que A3d é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-8) em que A3d é =CR9d-;
Um composto representado pela fórmula (1-8) em que A1d é NR7d- ou um átomo de enxofre, R7d é um grupo metila, e A3d é um átomo de
79/322 nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-8) em que A1d é NR7d-, e A3d é =CR9d-;
Um composto representado pela fórmula (1-8) em que A1d é um átomo de enxofre, e A3d é =CR9d-;
Um composto representado pela fórmula (1-8) em que A1d é NR7d-, e A3d é um átomo de nitrogênio;
| Um composto representado pela fórmula (1-8) | em | que | A1d | é | um |
| átomo de enxofre, e A3d é um átomo de nitrogênio; | |||||
| Um composto representado pela fórmula (1-8) | em | que | R1d | é | um |
| grupo C1-C3 alquila; | |||||
| Um composto representado pela fórmula (1-8) | em | que | R2d | e | R4d |
é um átomo de hidrogênio, R3d é um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo trifluorometila ou um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-8) em que R2d, R3d e R4d são um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (1-8) em que R5d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3 substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alcóxi substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfanila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfinila substituído por um ou mais átomos de flúor ou um grupo C1-C3 alquilsulfonila substituído por um ou mais átomos de flúor;
Um composto representado pela fórmula (1-8) em que R5d é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo trifluorometóxi, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo trifluorometilsulfonila;
Um composto representado pela fórmula (1-8) em que A1d é NR7d- ou um átomo de enxofre, R7d é um grupo metila, e A3d é um átomo de nitrogênio, R1d é um grupo etila, R2d e R4d são iguais ou diferentes e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3d é um grupo trifluorometila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3 substituído por um ou mais
80/322 átomos de flúor, um grupo C1-C3 alcóxi substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfanila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfinila substituído por um ou mais átomos de flúor ou um grupo C1-C3 alquilsulfonila substituído por um ou mais átomos de flúor;
Um composto representado pela fórmula (1-8) em que A1d é NR7d-, e R7d é um grupo metila, e A3d é =CR9d-, e R1d é um grupo etila, R2d e R4d são iguais ou diferentes e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3d é um grupo trifluorometila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R5d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3 substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alcóxi substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfanila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfinila substituído por um ou mais átomos de flúor ou um grupo C1-C3 alquilsulfonila substituído por um ou mais átomos de flúor;
Um composto representado pela fórmula (1-8) em que A1d é NR7d-, e R7d é um grupo metila ou um átomo de hidrogênio, A3d é um átomo de nitrogênio, R1d é um grupo etila, R2d e R4d são iguais ou diferentes e cada qual representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3d é um grupo trifluorometila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R5d é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3 substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alcóxi substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfanila substituído por um ou mais átomos de flúor, um grupo C1-C3 alquilsulfinila substituído por um ou mais átomos de flúor ou um grupo C1-C3 alquilsulfonila substituído por um ou mais átomos de flúor;
Um composto representado pela fórmula (1-8) em que A1d é NR7d- ou um átomo de enxofre, R7d é um grupo metila, e A3d é =CR9d-, e R1d é um grupo etila, R2d e R4d são um átomo de hidrogênio, R3d é um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo trifluorometila ou um átomo de hidrogênio, R5d é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo trifluorometóxi, um grupo trifluorometilsulfa81/322 nila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo trifluorometilsulfonila;
Um composto representado pela fórmula (1-8) em que A1d é NR7d- ou um átomo de enxofre, R7d é um grupo metila, e A3d é um átomo de nitrogênio, R1d é um grupo etila, R2d e R4d são um átomo de hidrogênio, R3d é um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo trifluorometila ou um átomo de hidrogênio, R5d é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila , um grupo heptafluoroisopropila, um grupo trifluorometóxi, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo trifluorometilsulfonila;
Um composto representado pela fórmula (1) em que
A1 é -NR7-, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
A2 é =CR8-,
A3 é um átomo de nitrogênio ou =CR9-,
R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo X ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y,
R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo X ou um átomo de hidrogênio,
R5 e R6 são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo X, -OR10, -S(O)mR10, NR10R11, -CO2R10, -C(O)NR10R11, -SF5, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R7 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo W, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 substituído por um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Z) ou um átomo de hidrogênio,
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R8 e R9 são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, -OR10, -S(O)mR10, -NR10R11, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R10 e R11 são iguais ou diferentes e cada qual representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados dentre grupo X, um grupo fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Z ou um átomo de hidrogênio, cada m independentemente representa 0, 1 ou 2, e n representa 0, 1 ou 2;
Os processos de produção do presente composto são descritos abaixo.
O presente composto e o composto intermediário do mesmo podem ser produzidos por, por exemplo, os seguintes (Processo de produção 1) a (Processo de produção 24).
(Processo de produção 1)
O presente composto representado pela fórmula (1) em que n é ou 2 podem ser produzidos por oxidação do presente composto em que n éO.
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1).
O presente composto representado pela fórmula (1-n1) em que n é 1 pode ser produzido por oxidação do presente composto (1-n0) em que n éO.
A reação de oxidação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio;
83/322 álcoois tais como metanol e etanol; ácido acético; água; e misturas dos mesmos.
Exemplos dos oxidantes a serem usados na reação incluem periodato de sódio e ácido m-cloroperbenzoico.
A quantidade dos oxidantes a ser usada na reação é geralmente 1 a 3 moles, preferivelmente 1 a 1,2 moles, relativos a 1 mole do presente composto (1-n0).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 °C a 80 °C. O tempo reacional da reação é geral mente dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (1-n1) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, lavando a camada orgânica com, opcionalmente uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio e tiossulfato de sódio), seguida por uma solução aquosa de uma base (por exemplo, carbonato de hidrogênio de sódio), e em seguida secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (1-n1) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
O presente composto representado pela fórmula (1-n2) em que n é 2 pode ser produzido por reação do presente composto (1 -n1) em que n é 1 na presença de um oxidante.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente. Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio; álcoois tais como metanol e etanol; ácido acético; água; e misturas dos mesmos.
Exemplos dos oxidantes a serem usados na reação incluem ácido m-cloroperbenzoico e uma solução de peróxido de hidrogênio.
A quantidade dos oxidantes a ser usada na reação é geralmente 1 a 4 moles, preferivelmente 1 a 2 moles, relativos a 1 mole do presente composto (1 -n1).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 °C a 120 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro
84/322 de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (1-n2) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, lavando a camada orgânica com, opcionalmente uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio e tiossulfato de sódio), seguida por uma solução aquosa de uma base (por exemplo, carbonato de hidrogênio de sódio), e em seguida secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (1-n1) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares. O presente composto isolado (1-n2) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
O presente composto representado pela fórmula (1-n2) em que n é 2 pode ser também produzido em uma etapa (um pote) por reação do presente composto (1-n0) em que n é 0 na presença de um oxidante.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio; álcoois tais como metanol e etanol; ácido acético; água; e misturas dos mesmos.
Exemplos dos oxidantes a serem usados na reação incluem ácido m-cloroperbenzoico e uma solução de peróxido de hidrogênio.
A reação pode ser conduzida na presença de um catalisador. Exemplos do catalisador a serem usados na reação incluem tungstato de sódio.
A quantidade dos oxidantes a ser usada na reação é geralmente 2 a 5 moles, preferivelmente 2 a 3 moles, relativos a 1 mole do presente composto (1-n0).
A quantidade do catalisador a ser usada na reação é geralmente
0,01 - 0,5 moles relativos a 1 mole do presente composto (1-n0).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 120 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
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Após a conclusão da reação, o presente composto (1-n2) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, lavando a camada orgânica com, opcionalmente uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio e tiossulfato de sódio), seguida por uma solução aquosa de uma base (por exemplo, carbonato de hidrogênio de sódio), e em seguida secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (1-n2) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
(Processo de produção 2)
O presente composto (1) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2) ou o composto intermediário (M18) para fornecer o composto intermediário (M3), e em seguida condensando o composto intermediário resultante (M3) dentro da
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1).
O composto intermediário (M3) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2) na presença de um agente de condensação.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente. Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como
1,4-dioxano, dietil éter, tetraidrofurano (a seguir referido como THF), e tercbutilmetil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, cloro
86/322 fórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno, e xileno; ésteres tais como acetato de etila, e acetato de butila; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como Ν,Ν-dimetilformamida (a seguir referido como DMF), N-metilpirrolidona (a seguir referido como NMP), 1,3-dimetil-2imidazolidinona, e dimetilsulfóxido (a seguir referido como DMSO); compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina; e misturas dos mesmos.
Exemplos do agente de condensação a serem usados na reação incluem carbodi-imidas tais como cloridrato de 1-etil-3-(3dimetilaminopropil)carbodi-imida (a seguir referido como WSC) e 1,3dicicloexil carbodi-imida.
A reação pode ser conduzida na presença de um catalisador. Exemplos do catalisador usado na reação incluem 1-hidroxibenzotriazol (a seguir referido como HOBt).
A quantidade do composto intermediário (M2) a ser usada na reação é geralmente 0,5 a 2 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M1).
A quantidade do agente de condensação a ser usada na reação é geralmente 1 a 5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M1).
A quantidade do catalisador a ser usada na reação é geralmente 0,01 a 1 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M1).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 120 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M3) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, vertendo a água em uma mistura reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; vertendo a água em uma mistura reacional, e coletando um sólido por filtração; ou coletando um sólido formado na mistura reacional por filtração. O composto intermediário isolado (M3) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similares.
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O composto intermediário (M3) pode ser também produzido por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M18).
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente. Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4-dioxano; hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano, e octano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tal como clorobenzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; e misturas dos mesmos.
A reação pode ser opcionalmente conduzida na presença de uma base. Exemplos da base incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina; e compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e 4-dimetilaminopiridina.
A quantidade do composto intermediário (M18) a ser usada na reação é geralmente 1 a 3 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M1).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M3) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, vertendo a água em uma mistura reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (M3) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
O presente composto (1) pode ser produzido por condensação do composto intermediário (M3) dentro da molécula.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como
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1.4- dioxano, dietil éter, THF, e terc-butilmetil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2dicloroetano, e clorobenzeno; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno, e xileno; ésteres tais como acetato de etila, e acetato de butila; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e DMSO; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina; e misturas dos mesmos.
A reação pode ser conduzida na presença de um agente de condensação, um ácido, uma base ou um agente de cloração.
Exemplos do agente de condensação a serem usados na reação incluem anidrido de ácido acético, anidrido de ácido trifluoroacético, WSC, uma mistura de trifenil fosfina, uma base, e tetracloreto de carbono ou tetrabrometo de carbono, uma mistura de trifenil fosfina e azodiésteres tal como azodicarboxilato de dietila.
Exemplos do ácido a serem usados na reação incluem ácidos sulfônicos tal como ácido para-toluenossulfônico; ácidos carboxílicos tal como ácido acético; ácido polifosfórico; e similares.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem compostos heterocíclicos contendo nitrogênio tais como piridina, picolina, 2,6lutidina, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno (a seguir referido como DBU), e
1.5- diazabiciclo[4,3,0]-5-noneno; aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina; bases inorgânicas tais como fosfato de tripotássio, carbonato de potássio, e hidreto de sódio.
Exemplos do agente de cloração a serem usados na reação incluem oxicloreto de fósforo; e similares.
Quando um agente de condensação for usado na reação, a quantidade do agente de condensação é geralmente 1 a 5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M3).
Quando um ácido for usado na reação, a quantidade do ácido é geralmente 0,1 a 5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M3).
Quando uma base for usada na reação, a quantidade da base é geralmente 1 a 5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M3).
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Quando um agente de cloração for usado na reação, a quantidade do agente de cloração é geral mente 1 a 5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M3).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 200 °C. O tempo reacional da reação é geral mente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (1) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, vertendo a água em uma mistura reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; vertendo a água em uma mistura reacional, e coletando um sólido por filtração; ou coletando um sólido formado na mistura reacional por filtração. O presente composto isolado (1) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similares.
O presente composto (1) pode ser também produzido em uma etapa (um pote) por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2) na presença de um agente de condensação.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente. Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como 1,4-dioxano, dietil éter, THF, e terc-butilmetil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2dicloro etano, e clorobenzeno; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno, e xileno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e DMSO; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina; e misturas dos mesmos.
Exemplos do agente de condensação a serem usados na reação incluem carbodi-imidas tais como WSC e 1,3-dicicloexil carbodi-imida.
A reação pode ser conduzida na presença de um catalisador. Exemplos do catalisador a serem usados na reação incluem 1hidroxibenzotriazol.
A quantidade do composto intermediário (M2) a ser usada na reação é geralmente 0,5 a 2 moles relativos a 1 mole do composto intermediá90/322 rio (M1).
A quantidade do agente de condensação a ser usada na reação é geralmente 1 a 5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M1).
A quantidade do catalisador a ser usada na reação é geralmente 0,01 a 1 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M1).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 200 °C. O tempo reacional da reação é geral mente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (1) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, vertendo a água em uma mistura reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; vertendo a água em uma mistura reacional, e coletando um sólido por filtração; ou coletando um sólido formado na mistura reacional por filtração. O presente composto isolado (1) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similares.
O presente composto (1) pode ser também produzido em uma etapa (um pote) por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M18).
A reação é geralmente conduzida na presença ou ausência de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4dioxano; hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano, e octano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tal como clorobenzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; e misturas dos mesmos.
A reação pode ser conduzida na presença de uma base. Exemplos da base a serem usados na reação incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e 4-dimetilaminopiridina; e similares.
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A quantidade do composto intermediário (M18) a ser usada na reação é geralmente 1 a 3 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M1).
A quantidade da base a ser usada na reação é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M1).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 20°C a 200°C. O tempo reacional da reação é geral mente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (1) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, vertendo a água em uma mistura reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (1) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
(Processo de produção 3)
O presente composto (P20) representado pela fórmula (1) em que A1 é um átomo de enxofre, e A3 é um átomo de nitrogênio pode ser produzido por reação do composto intermediário (M9) com o composto intermediário (M2) ou o composto intermediário (M18) para fornecer o composto intermediário (M14), e em seguida reagindo o composto intermediário resultante (M14) com um agente sulfatação.
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1).
O composto intermediário (M14) podem ser produzido por reação do composto intermediário (M9) com o composto intermediário (M2).
A reação é geralmente conduzida na presença ou ausência de
92/322 um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4dioxano; hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano, e octano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tal como clorobenzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina; e misturas dos mesmos.
Exemplos do agente de condensação por desidratação a serem usados na reação incluem carbodi-imidas tais como WSC, 1,3dicicloexilcarbodi-imida, e agentes de BOP.
A quantidade do composto intermediário (M2) a ser usada na reação é geralmente 1 a 3 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M9).
A quantidade do agente de condensação por desidratação a ser usada na reação é geral mente 1 a 5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M9).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 200 °C. O tempo reacional da reação é geral mente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M14) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, vertendo a água em uma mistura reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (M14) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
O composto intermediário (M14) pode ser também produzido por reação do composto intermediário (M9) com o composto intermediário (M18).
A reação é geralmente conduzida na presença ou ausência de um solvente, e pode ser conduzida na presença de uma base.
93/322
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4dioxano; hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano, e octano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tal como clorobenzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina; e misturas dos mesmos.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di-isoprapiletilamina; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e 4dimetilaminopiridina; e similares.
A quantidade do composto intermediário (M18) a ser usada na reação é geralmente 1 a 3 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M9).
A quantidade da base a ser usada na reação é geralmente 1 a 5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M9).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 200 °C. O tempo reacional da reação é geral mente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M14) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, vertendo a água em uma mistura reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (M14) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
O presente composto (P20) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M14) com um agente de sulfatação.
A reação é geralmente conduzida na presença ou ausência de um solvente. Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como 1,4-dioxano, dietil éter, tetraidrofurano, terc-butilmetil éter, e
94/322 diglima; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno, e xileno; nitrilas tal como acetonitrila; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina, picolina, lutidina, e quinolina; e misturas dos mesmos.
Exemplos do agente de sulfatação a serem usados na reação incluem pentassulfeto de fósforo, reagente de Lawesson (2,4-bis-(4metoxifenil)-1,3-ditia-2,4- difosfetano-2,4-dissulfeto); e similares.
A quantidade do agente de sulfatação a ser usada na reação é geralmente 1 a 3 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M14).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 200 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (P20) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, vertendo a água em uma mistura reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; vertendo a água em uma mistura reacional, e coletando um sólido por filtração; ou coletando um sólido formado na mistura reacional por filtração. O presente composto isolado (P20) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similares.
(Processo de produção 4)
O presente composto (1) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M4) na presença de um oxidante.
R1
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1).
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente. Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem álcoois tais como metanol e etanol; éteres tais como 1,4-dioxano, dietil éter, THF, e terc95/322 butilmetil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno, e xileno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e DMSO; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina; e misturas dos mesmos.
A reação pode ser conduzida na presença de um ácido. Exemplos do ácido a serem usados na reação incluem ácidos sulfônicos tais como ácido para-toluenossulfônico; ácidos carboxílicos tal como ácido acético; ácido polifosfórico; e similares.
A reação pode ser conduzida na presença de um sulfito. Exemplos do sulfito a serem usados na reação incluem sulfito de hidrogênio de sódio, e sulfito de dissódio.
Exemplos dos oxidantes a serem usados na reação incluem oxigênio, cloreto de cobre (II), DDQ; e similares.
A quantidade do composto intermediário (M4) a ser usada na reação é geralmente 1 a 2 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M1).
A quantidade do ácido a ser usada na reação é geralmente 0,1 a 2 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M1).
A quantidade do sulfito a ser usada na reação é geralmente 1 a 5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M1).
A quantidade dos oxidantes a ser usada na reação é geralmente 1 a 5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M1).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 200 °C. O tempo reacional da reação é geral mente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (1) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, vertendo a água em uma mistura reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; vertendo a água em uma mistura reacional, e
96/322 coletando um sólido por filtração; ou coletando um sólido formado na mistura reacional por filtração. O presente composto isolado (1) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similares.
(Processo de produção 5)
O presente composto representado pela fórmula (1) em que n é pode ser produzido por reação do composto intermediário (M6) com o composto intermediário (M7) na presença de uma base.
R1-SH (M7)
em que V2 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1).
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4 dioxano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; água; e misturas dos mesmos.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem carbonatas de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; e hidretos de metal de álcali tal como hidreto de sódio.
A quantidade do composto intermediário (M7) a ser usada na reação é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M6).
A quantidade da base a ser usada na reação é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M6).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 150 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (1) em que n é 0 pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura
97/322 reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (1) em que n é 0 pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
Na reação, V2 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
(Processo de produção 6)
O composto intermediário (M6) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M19) ou o composto intermediário (M39) para fornecer o composto intermediário (M20), e em seguida condensando o composto intermediário resultante (M20) dentro da molécula.
em que V2 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1).
O composto intermediário (M20) pode ser produzido da mesma maneira como no Processo de produção 2 exceto para usar o composto intermediário (M19) em vez do composto intermediário (M2).
O composto intermediário (M20) pode ser produzido da mesma maneira como no Processo de produção 2 exceto para usar o composto intermediário (M39) em vez do composto intermediário (M18).
O composto intermediário (M6) pode ser produzido da mesma maneira como no Processo de produção 2 exceto para usar o composto intermediário (M20) em vez do composto intermediário (M3).
O composto intermediário (M6) pode ser produzido em uma etapa (um pote) da mesma maneira como no Processo de produção 2 exceto para usar o composto intermediário (M19) em vez do composto intermediário
98/322 (Μ6).
O composto intermediário (M6) pode ser produzido em uma etapa (um pote) da mesma maneira como no Processo de produção 2 exceto para usar o composto intermediário (M39) em vez do composto intermediário (M2).
Na reação, V2 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
(Processo de produção 7)
O composto intermediário representado pela fórmula (M3) em que n é 0 pode ser produzido por reação do composto intermediário (M20) com o composto intermediário (M7).
O presente composto representado pela fórmula (1) em que n é 0 pode ser produzido por condensação do composto intermediário resultante (M3) dentro da molécula.
R1-SH (M7)
-----►
R'-SH (M7)
I
R1
S R2
(1) n = 0 em que V2 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1).
O composto intermediário representado pela fórmula (M3) em que n é 0 pode ser produzido da mesma maneira como no Processo de pro dução 5 exceto para usar o composto intermediário (M20) em vez do composto intermediário (M6).
O presente composto representado pela fórmula (1) em que n é pode ser produzido da mesma maneira como no Processo de produção 2 exceto para usar o composto intermediário representado pela fórmula (M3)
99/322 em que n é 0 em vez do composto intermediário (M3).
O presente composto representado pela fórmula (1) em que n é 0 pode ser produzido em uma etapa (um pote) da mesma maneira como no Processo de produção 5 exceto para usar o composto intermediário (M20) em vez do composto intermediário (M6).
Na reação, V2 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
(Processo de produção 8)
O presente composto representado pela fórmula (1) em que n é 0 pode ser produzido por reação do composto intermediário (M8) ou um dissulfeto do mesmo, o composto intermediário (M8'), com o composto intermediário (M17) na presença de uma base.
(M8') em que L é um grupo de saída tais como um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometanossulfonilóxi e um grupo metanossulfonilóxi, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1).
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4dioxano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; e misturas dos mesmos.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem bases inorgânicas tais como hidretos de metal alcalino terroso ou metal de álcali, por exemplo, hidreto de sódio, hidreto de potássio, e hidreto de cálcio; car100/322 bonato de sódio; e carbonato de potássio; e base orgânica tal como trietilamina.
Quando o composto intermediário (M8'), que é um sulfeto, for usado, a reação é geralmente conduzida na presença de um redutor.
Exemplos do redutor a serem usados na reação incluem hidroximetanossulfinato de sódio (nome comercial: Rongalite).
A quantidade do composto intermediário (M17) a ser usada na reação é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M8).
A quantidade da base a ser usada na reação é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M8).
Quando o composto intermediário (M8'), que é um dissulfeto, for usado, a quantidade do composto intermediário (M17) a ser usada na reação é geralmente 2 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M8'). A quantidade da base a ser usada na reação é geralmente 2 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M81). A quantidade do redutor a ser usada na reação é geralmente 1 a 5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M8').
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (1) em que n é 0 pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (1) em que n é 0 pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
(Processo de produção 91
O presente composto representado pela fórmula (1) em que n é pode ser produzido por reação do composto intermediário (M8') com o composto intermediário (M17-1) ou o composto intermediário (M17-2).
101/322
R1—MgV3 (M 17'-1) or
R1—Li (M 17 -2)
(M 8') em que V3 é um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1).
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4dioxano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; e misturas dos mesmos.
A quantidade do composto intermediário (M17-1) a ser usada na reação é geralmente 1 a 2 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M8').
Quando o composto intermediário (M17-2) for usado, o composto intermediário (M17-2) é geralmente usados em uma quantidade de 1 a 2 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M81).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de -80 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (1) em que n é 0 pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (1) em que n é 0 pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
(Processo de produção 101
O composto intermediário (M8) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M6) com um agente de sulfatação. O composto intermediário (M8'), que é um dissulfeto do composto intermediário (M8), po102/322 de ser produzido por oxidação do composto intermediário (M8).
(M8·) em que V2 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1).
O composto intermediário (M8) pode ser produzido da mesma maneira como no Processo de produção 5 exceto para usar sulfeto de sódio, sulfeto de hidrogênio de sódio, sulfeto de hidrogênio ou similares em vez do composto intermediário (M7).
Neste caso, a reação do composto intermediário (M8) para o composto intermediário (M8') é facilmente progredida, e desse modo o composto intermediário (M8') pode ser produzido na síntese do composto intermediário (M8).
Na reação, V2 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
O composto intermediário (M8') pode ser produzido por reação do composto intermediário (M8) com um oxidante.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem água; álcoois tais como metanol e etanol; éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4-dioxano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; ácidos carboxílicos tais como ácido acético; e misturas dos mesmos.
Exemplos dos oxidantes a serem usados na reação incluem oxigênio, iodo, solução de peróxido de hidrogênio, ferricianeto de potássio; e similares.
A quantidade dos oxidantes a ser usada na reação é geralmente
103/322
0,5 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M8).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M8') pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (M8') pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
(Processo de produção 111
O presente composto (P3) representado pela fórmula (1) em que A1 é —NR7'— pode ser produzido por reação do presente composto (P2) representado pela fórmula (1) em que A1 é —NH— com o composto intermediário (M10) na presença de uma base.
| (M 10) | (O)nS R2 «V/Vn >=< |
| r6Xa3>-N |
em que R7' é quaisquer dos grupos para R7 exceto um átomo de hidrogênio na fórmula (1), L é um grupo de saída tais como um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometanossulfonilóxi e um grupo metanossulfonilóxi, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1).
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4dioxano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; e misturas dos mesmos.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem hidreto de metal alcalino terroso ou metal de álcali tais como hidreto de sódio, hidreto de potássio, e hidreto de cálcio; bases inorgânicas tais como carbonato de
104/322 sódio, e carbonato de potássio; bases orgânicas tal como trietilamina; e similares.
A quantidade do composto intermediário (M10) a ser usada na reação é geralmente 1 a 5 moles relativos a 1 mole do presente composto (P2).
A quantidade da base a ser usada na reação é geralmente 1 a 3 moles relativos a 1 mole do presente composto (P2).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (P3) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (P3) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
(Processo de produção 12)
O composto intermediário (M2) pode ser produzido hidrolisando o composto intermediário (M37).
R1
(M37) em que os símbolos são como definidos na fórmula (1).
Quando a hidrólise for conduzida usando um ácido, uma solução aquosa do ácido é geralmente usada como um solvente na reação.
Exemplos do ácido a serem usados na reação incluem ácidos minerais tais como ácido hidroclórico, ácido nítrico, ácido fosfórico, e ácido sulfúrico; e ácidos carboxílicos tais como ácido acético e ácido trifluoroacéti co.
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
105/322
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M2) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (M2) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
Quando a hidrólise for conduzida usando uma base, a reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4dioxano; álcoois tais como metanol e etanol; água; e misturas dos mesmos.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
A quantidade da base a ser usada na reação é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M37).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 120 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M2) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, acidificando a solução reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (M2) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
(Processo de produção 13)
O composto intermediário (M18) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M2) com a agente de cloração.
(M2) (M 18) em que os símbolos são como definidos na fórmula (1).
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4
106/322 dioxano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio; e misturas dos mesmos.
Exemplos dos agente de cloração a serem usados na reação incluem cloreto de tionila, dicloreto de oxalila, oxicloreto de fósforo; e similares.
A quantidade do agente de cloração a ser usada na reação é geralmente 1 a 5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M2).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M18) pode ser isolado removendo o solvente da mistura reacional.
(Processo de produção 14)
O composto intermediário (M2), o composto intermediário (M4) ou o composto intermediário (M37) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M7) com o composto intermediário (M19), o composto intermediário (M22) ou o composto intermediário (M36), respectivamente, e opcionalmente oxidando o composto resultante.
R1-SH (M 7)
R1-SH (M 7)
R1-SH (M 7)
R1
S' R2
R4 (M 2) n = O
R*
S' R2
(M 4) n = O
R1 S' R2
(M 37) n = O
R1
(M 2) n = 1.2
R*
(M 4) n s= 1.2
R*
(M 37) n = 1,2 em que V2 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1).
O composto intermediário (M2) em que n é 0 pode ser produzido da mesma maneira como no Processo de produção 5 exceto para usar o composto intermediário (M19) em vez do composto intermediário (M6).
O composto intermediário (M4) em que n é 0 pode ser produzido da mesma maneira como no Processo de produção 5 exceto para usar o
107/322 composto intermediário (M22) em vez do composto intermediário (M6).
O composto intermediário (M37) em que n é 0 pode ser produzido da mesma maneira como no Processo de produção 5 exceto para usar o composto intermediário (M36) em vez do composto intermediário (M6).
O composto intermediário (M2) em que n é 1 ou 2 pode ser produzido da mesma maneira como no Processo de produção 1 exceto para usar o composto intermediário (M2) em que n é 0 em vez do presente composto (1) em que n é 0.
O composto intermediário (M4) em que n é 1 ou 2 pode ser produzido da mesma maneira como no Processo de produção 1 exceto para usar o composto intermediário (M4) em que n é 0 em vez do presente composto (1) em que n é 0.
O composto intermediário (M37) em que n é 1 ou 2 pode ser produzido da mesma maneira como no Processo de produção 1 exceto para usar o composto intermediário (M37) em que n é 0 em vez do presente composto (1) em que n é 0.
Na reação, V2 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
(Processo de produção 15)
O composto intermediário (M30) pode ser produzido por nitração do composto intermediário (M29), ou reagindo o composto intermediário (M33) com o composto intermediário (M28). Reduzindo o composto intermediário resultante (M30), o composto intermediário (M1) representado pela fórmula (M1) em que A1 é -NR7- pode ser produzido.
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1).
108/322
O composto intermediário (M30) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M33) com o composto intermediário (M28) na presença de uma base.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4dioxano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; e misturas dos mesmos.
A reação pode ser conduzida na presença de uma base.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem hidretos de metal de álcali tal como hidreto de sódio; carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina; e compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e 4-dimetilaminopiridina.
A quantidade do composto intermediário (M28) a ser usada na reação é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M33).
A quantidade da base a ser usada na reação é geralmente 0 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M6).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 150 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M30) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (M30) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
O composto intermediário (M30) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M29) com um agente de nitração.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem hidrocarbonetos
109/322 halogenados alifáticos tais como diclorometano, e clorofórmio; ácido acético, ácido sulfúrico concentrado, ácido nítrico concentrado, água; e misturas dos mesmos.
Exemplos do agente de nitração a serem usados na reação incluem ácido nítrico concentrado; e similares.
A quantidade do agente de nitração a ser usada na reação é geralmente 1 a 3 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M29).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de -10 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M30) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, vertendo a água em uma mistura reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (M30) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
O composto intermediário (M30) em que R7 é um grupo exceto um átomo de hidrogênio pode ser produzido da mesma maneira como no Processo de produção 11 exceto para usar o composto intermediário (M30) em que R7 é um átomo de hidrogênio em vez do presente composto (P2).
O composto intermediário (M1) em que A1 é -NR7- pode ser produzido por reação do composto intermediário (M30) com hidrogênio na presença de um catalisador de hidrogenação.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente sob atmosfera de hidrogênio a 1 a 100 atm.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4dioxano; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; álcoois tais como metanol e etanol; água; e misturas dos mesmos.
Exemplos do catalisador de hidrogenação a serem usados na reação incluem compostos de metal de transição tais como carbono de paládio, hidróxido de paládio, níquel Raney, e óxido de platina.
110/322
A quantidade do hidrogênio a ser usada na reação é geralmente 3 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M30).
A quantidade do catalisador de hidrogenação a ser usada na reação é geralmente 0,001 a 0,5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M30).
A reação pode ser conduzida na presença de um ácido ou uma base, se necessário.
Exemplos do ácido a serem usados na reação incluem ácido acético, ácido hidroclórico, e similares. Exemplos da base a serem usados na reação incluem aminas terciárias tais como trietilamina; óxido de magnésio; e similares.
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M1) em que A1 é -NR7- pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, filtrando a mistura reacional, opcionalmente extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (M1) em que A1 é -NR7- pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
Como mostrado abaixo, o composto intermediário (M30) pode ser produzido por acetilação do composto intermediário (M29) para fornecer o composto intermediário (M29'), nitrando o composto intermediário resultante (M29') para fornecer o composto intermediário (M30'), e hidrolisando o composto intermediário resultante (M30').
R5. A2. rA.A2\ R3 /N02 RÍA3NO
XI _. X1X _- XϊΙ -XX
R6 A3 NH R6 A3 N CH3 R6 A3 N CH3 R6 A3NH
R7 R7 R7R (M 29) (M 29') (M 30') (M 30) em que os símbolos são como definidos na fórmula (1).
O composto intermediário (M29') pode ser produzido por reação do composto intermediário (M29) com um agente de acilação.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente
111/322 ou usando o agente de acilação como um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio; éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4dioxano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; e misturas dos mesmos.
Exemplos dos agente de acilação a serem usados na reação incluem anidrido de ácido acético, para-acetoxinitrobenzeno; e similares.
A reação pode ser conduzida na presença de uma base.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina; e compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e 4-dimetilaminopiridina.
A quantidade do agente de acilação a ser usada na reação é geralmente não menos do que 1 mole relativos a 1 mole do composto intermediário (M29).
A quantidade da base a ser usada na reação é geralmente 0,1 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M29).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 150 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M29') pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (M29') pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
O composto intermediário (M30') pode ser produzido da mesma maneira como no Processo de produção 15 exceto para usar o composto intermediário (M29') em vez do composto intermediário (M29).
O composto intermediário (M30) pode ser produzido hidrolisando o composto intermediário (M30') na presença de um ácido ou uma base.
Quando a hidrólise for conduzida usando um ácido, uma solução
112/322 aquosa do ácido é geralmente usada como um solvente na reação.
Exemplos do ácido a serem usados na reação incluem ácidos minerais tais como ácido hidroclórico e ácido sulfúrico; e ácidos carboxílicos tais como ácido acético e ácido trifluoroacético.
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M30) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (M30) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
Quando a hidrólise for conduzida usando uma base, a reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4dioxano; álcoois tais como metanol e etanol; água ; e misturas dos mesmos.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; hidrazina; e similares.
A quantidade da base a ser usada na reação é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M301).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 120 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M30) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, acidificando a solução reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (M30) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
(Processo de produção 161
113/322
O composto intermediário (M1) em que A1 é -NR7- pode ser produzido por bromonação do composto intermediário (M29) para fornecer o composto intermediário (M35), e aminando o composto intermediário resultante (M35).
| R3 A2 | R3 A2 Br | R5 A2 nh 2 l T |
| R6 A3'A'NH | R6 Α3'ΛχΝΗ | R6^A3^NH |
| R7 | R7 | R7 |
| (M 29) | (M35) | (M 1) A1 =-NR7- |
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1).
O composto intermediário (M35) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M29) com um agente de brominação.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem água; ácido acético; éteres tais como 1,4-dioxano, dietil éter, e THF; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, e 1,2dicloroetano; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; e misturas dos mesmos.
Exemplos do agente de brominação a serem usados na reação incluem N-bromosuccinimida, bromo, e similares.
A quantidade do agente de brominação a ser usada na reação é geralmente 1 a 3 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M29).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de -10 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M35) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, vertendo a água em uma mistura reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; vertendo a água em uma mistura reacional, e coletando um sólido por filtração; ou coletando um sólido formado na mistura reacional por filtração. O composto intermediário isolado (M35) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similares.
O composto intermediário (M1) em que A1 é -NR7- pode ser pro114/322 duzido por reação do composto intermediário (M35) com um agente de aminação na presença de um composto de cobre.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente. Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem água; álcoois tais como metanol e etanol; éteres tais como 1,4-dioxano, dietil éter, e THF; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, e 1,2-dicloroetano; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina; e misturas dos mesmos.
Exemplos do agente de aminação a serem usados na reação incluem amônia, amônia aquosa, amida de lítio, e similares.
Exemplos do composto de cobre a serem usados na reação incluem cobre, iodeto de cobre (I), óxido de cobre (I), óxido de cobre (II), acetilacetona de cobre (II), acetato de cobre (II), sulfato de cobre (II), e similares.
A reação pode ser conduzida na presença de um ligante. Exemplos do ligante a serem usados na reação incluem acetilacetona, saleno, fenantrolina, e similares.
A reação pode ser conduzida na presença de uma base.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem compostos heterocíclicos contendo nitrogênio tais como piridina, picolina, 2,6lutidina, DBU, e 1,5-diazabiciclo[4,3,0]-5-noneno; aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di-isoprapiletilamina; bases inorgânicas tais como fosfato de tripotássio, carbonato de potássio, carbonato de césio, e hidróxido de sódio.
A quantidade do agente de aminação a ser usada na reação é geralmente 1 a 5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M35).
A quantidade do composto de cobre a ser usada na reação é geralmente 0,02 a 0,2 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M35).
A quantidade da base a ser usada na reação é geralmente 1 a 5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M35).
115/322
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 30 °C a 200 °C. O tempo reacional da reação é geral mente dentro de uma faixa de 0,1 a 48 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M1) em que A1 é -NR7- pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, vertendo a água em uma mistura reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (M1) em que A1 é -NR7- pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
(Processo de produção 17)
O composto intermediário (M1) representado pela fórmula (M1) em que A1 é um átomo de oxigênio pode ser produzido nitrando o composto intermediário (M31) para fornecer o composto intermediário (M32), e reduzindo o composto intermediário resultante (M32).
(M31) (M32) (M1)A1=-Oem que os símbolos são como definidos na fórmula (1).
O composto intermediário (M32) pode ser produzido da mesma maneira como no Processo de produção 15 exceto para usar o composto intermediário (M31) em vez do composto intermediário (M29).
O composto intermediário (M1) em que A1 é um átomo de oxigênio pode ser produzido da mesma maneira como no Processo de produção 15 exceto para usar o composto intermediário (M32) em vez do composto intermediário (M30).
(Processo de produção 18)
O composto intermediário (M1) representado pela fórmula (M1) em que A1 é um átomo de enxofre pode ser produzido por reação do composto intermediário (M33) com um agente de sulfatação para fornecer o composto intermediário (M34), e reduzindo o composto intermediário resultante (M34).
116/322
| R^A2 N°2 | R3 A2 .NH lí | |
| R^A^CI | R6 A3 ΈΗ | |
| (M 33) | (M 34) | (M 1) A1 = -S- |
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1).
O composto intermediário (M34) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M33) com tioureia na presença de uma base.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente. Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem álcoois tais como metanol e etanol; água; e misturas dos mesmos.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem hidróxido de metal de álcali tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
A quantidade do tioureia a ser usada na reação é geralmente 0,5 a 3 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M33).
A quantidade da base a ser usada na reação é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M33).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M34) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, adicionando um ácido à mistura reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (M34) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
O composto intermediário (M1) em que A1 é um átomo de enxofre pode ser produzido por reação do composto intermediário (M34) com um redutor.
A reação de redução pode ser conduzida na presença de, por exemplo, pó de metal tais como pó de ferro, e pó de zinco; ácidos tais como ácido hidroclórico e ácido acético; e água.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como
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THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4-dioxano; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; álcoois tais como metanol e etanol; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; e misturas dos mesmos.
Exemplos do redutor a serem usados na reação incluem pós de metal tais como pós de ferro, pós de zinco e pós de dicloreto de estanho.
A quantidade do pó de metal a ser usada na reação é geralmente 3 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (M34).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M1) em que A1 é um átomo de enxofre pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, vertendo a água em uma mistura reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (M1) em que A1 é um átomo de enxofre pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
(Processo de produção 19)
O presente composto (P7) representado pela fórmula (1) em que R5 é um grupo C1-C6 perfluoroalquila pode ser produzido por reação do presente composto (P4) representado pela fórmula (1) em que R5 é um átomo de halogênio, o composto intermediário (M11) ou o composto intermediário (M1T) na presença de um composto de cobre.
Rf—CO2Na (M 11)
or
Rf—I (M 11 j
em que V1 representa um átomo de halogênio, Rf representa um grupo C1-C6 perfluoroalquila, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1).
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
118/322
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; e misturas dos mesmos.
Exemplos do composto de cobre a serem usados na reação incluem cobre, iodeto de cobre (I).
Quando o composto intermediário (M11) for usado, a quantidade do composto intermediário (M11) a ser usada na reação é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do presente composto (P4). A quantidade do composto de cobre a ser usada na reação é geralmente 0,5 a 10 moles relativos a 1 mole do presente composto (P4). A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 100 °C a 200 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 48 horas.
Quando o composto intermediário (Μ1Γ) for usado, a reação pode ser conduzida na presença de fluoreto de potássio. A quantidade do composto intermediário (M1T) a ser usada na reação é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do presente composto (P4). A quantidade do composto de cobre a ser usada na reação é geralmente 0,1 a 10 moles relativos a 1 mole do presente composto (P4). A quantidade do fluoreto de potássio a ser usada na reação é geralmente 0,1 a 5 moles relativos a 1 mole do presente composto (P4). A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 150 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 48 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (P7) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (P7) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
Na reação, V1 é preferivelmente um átomo de bromo e um átomo de iodo.
(Processo de produção 20)
O presente composto (P9) em que R5 é -SH pode ser produzido por reação do presente composto (P4) com um agente de sulfatação. O
119/322 composto intermediário (P9'), que é um dissulfeto do presente composto (P9), pode ser produzido por oxidação do presente composto (P9).
(P9j em que V1 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1).
O presente composto (P9) pode ser produzido por reação do presente composto (P4) com um agente de tioesterificação e um catalisador.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; e misturas dos mesmos.
Exemplos do agente de tioesterificação a serem usados na reação incluem sulfeto de sódio, 9-hidrato de sulfeto de sódio, e tioureia.
Exemplos do catalisador a serem usados na reação incluem cloreto de cobre (I), brometo de cobre (I), e iodeto de cobre (I).
A reação pode ser conduzida na presença de um ligante.
Exemplos do ligante a serem usados na reação incluem acetilacetona, saleno, fenantrolina; e similares.
A reação pode ser conduzida na presença de uma base.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem bases inorgânicas tais como carbonato de potássio, carbonato de césio, e fosfato de tripotássio; e bases orgânicas tal como trietilamina.
A quantidade do agente de tioesterificação a ser usada na reação é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (P4).
120/322
A quantidade do catalisador a ser usada na reação é geralmente 0,1 a 5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (P4).
A quantidade do ligante a ser usada na reação é geralmente 1 a 2 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (P4).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 50 °C a 200 °C. O tempo reacional da reação é geral mente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (P9) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (P9) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
Na reação, V1 é preferivelmente um átomo de bromo e um átomo de iodo.
Na reação, a reação do presente composto (P9) para composto intermediário (P9') é facilmente progredida, e desse modo o composto intermediário (P9') pode ser produzido durante a síntese do presente composto (P9).
O composto intermediário (P9') pode ser produzido por reação do presente composto (P9) com um oxidante.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem água; álcoois tais como metanol e etanol; éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4-dioxano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; ácidos carboxílicos tal como ácido acético; e misturas dos mesmos.
Exemplos dos oxidantes a serem usados na reação incluem oxigênio, iodo, solução de peróxido de hidrogênio, ferricianeto de potássio, e similares.
A quantidade dos oxidantes a ser usada na reação é geralmente 0,5 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (P9).
121/322
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (P9') pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (P9') pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
O presente composto (P9) pode ser produzido por tioesterificação do presente composto (P4) para fornecer o composto intermediário (P91), e em seguida hidrolisando o composto intermediário resultante (P9-1).
em que R10' é quaisquer dos grupos exceto um átomo de hidrogênio para R10 na fórmula (1), e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1).
O composto intermediário (P9-1) pode ser produzido por reação do presente composto (P4) com um agente de tioesterificação, na presença de uma base e um catalisador.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; e misturas dos mesmos.
Exemplos do agente de tioesterificação a serem usados na reação incluem ácido tiobenzoico, e similares.
Exemplos do catalisador a serem usados na reação incluem cloreto de cobre (I), brometo de cobre (I), e iodeto de cobre (I).
A reação pode ser conduzida na presença de um ligante.
Exemplos do ligante a serem usados na reação incluem acetilacetona, saleno, fenantrolina; e similares.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem bases i122/322 norgânicas tais como carbonato de potássio, carbonato de césio, e fosfato de tripotássio; e bases orgânicas tal como trietilamina.
A quantidade do agente de tioesterificação é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do presente composto (P4).
A quantidade do catalisador é geralmente 0,1 a 5 moles relativos a 1 mole do presente composto (P4).
A quantidade do ligante é geralmente 0,1 a 5 moles relativos a 1 mole do presente composto (P4).
A quantidade da base é geralmente 1 a 2 moles relativos a 1 mole do presente composto (P4).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 50 °C a 200 °C. O tempo reacional da reação é geral mente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (P9-1) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (P9-1) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
Na reação, V1 é preferivelmente um átomo de bromo e um átomo de iodo.
O presente composto (P9) pode ser produzido hidrolisando o composto intermediário (P9-1).
Quando a hidrólise for conduzida na presença de um ácido, uma solução aquosa do ácido é geralmente usada como um solvente.
Exemplos do ácido a serem usados na reação incluem ácidos minerais tais como ácido hidroclórico, ácido nítrico, ácido fosfórico, e ácido sulfúrico; e ácidos carboxílicos tais como ácido acético e ácido trifluoroacético.
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (P9) pode ser
123/322 isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (P9) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
Quando a hidrólise for conduzida na presença de uma base, a reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4dioxano; álcoois tais como metanol e etanol; água; e misturas dos mesmos.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
A quantidade da base a ser usada na reação é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (P9-1).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 120 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (P9) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, acidificando a solução reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (P9) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
Na reação, a reação do presente composto (P9) para composto intermediário (P9') é facilmente progredida, e desse modo o composto intermediário (P9') pode ser produzido para a síntese do presente composto (P9).
(Processo de produção 211
O presente composto (P10-m0) em que R5 é -S(O)mR10' e m é 0 pode ser produzido por reação do presente composto (P9) ou um dissulfeto do mesmo, o composto intermediário (P9'), e o composto (M13). O presente composto (P10) representado pela fórmula (1) em que R5 é -S(O)mR10' e m é 1 ou 2 pode ser produzido por oxidação do presente composto (P10-m0) em que m é 0.
124/322
em que R10' é quaisquer dos grupos exceto um átomo de hidrogênio para R10 na fórmula (1), L é um grupo de saída tais como um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometanossul fonilóxi e um grupo metanossulfonilóxi, e os outros símbolos são como defi nidos na fórmula (1).
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4 dioxano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; e misturas dos mesmos.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem hidretos de metal alcalino terroso ou metal de álcali tais como hidreto de sódio, hidre to de potássio, hidreto de cálcio; bases inorgânicas tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; e bases orgânicas tais como trietilamina.
Quando o composto intermediário (P9'), que é um dissulfeto, for usado, a reação é geralmente conduzida na presença de um redutor.
Exemplos do redutor a serem usados na reação incluem hidroximetanossulfinato de sódio (nome comercial: Rongalite).
A quantidade da base a ser usada na reação é geralmente 1 a moles relativos a 1 mole do presente composto (P9).
Quando o composto intermediário (P9'), que é um dissulfeto, for usado, a quantidade do composto intermediário (M13) a ser usada na reação
125/322 é geralmente 2 a 10 moles relativos a 1 mole do presente composto (P91). A quantidade da base a ser usada na reação é geralmente 2 a 10 moles relativos a 1 mole do presente composto (P9). A quantidade do redutor a ser usada na reação é geral mente 1 a 5 moles relativos a 1 mole do presente composto (P9).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (P10-m0) em que m é 0 pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (P10-m0) em que m é 0 pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
Entre os presentes compostos (P10-m0) em que m é 0, o composto em que R10' é um grupo C1-C6 perfluoroalquila pode ser produzido por reação do composto intermediário (P9'), iodeto de perfluoroalquila e um redutor.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4dioxano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; e misturas dos mesmos.
Exemplos do redutor a serem usados na reação incluem tetracis(dimetilamino)etileno.
Exemplos do iodeto de perfluoroalquila a serem usados na reação incluem iodeto de trifluorometano, iodeto de pentafluoroetano, heptafluoro-2-iodopropano, e similares.
A quantidade do iodeto de perfluoroalquila a ser usada na reação é geralmente 2 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (P91).
A quantidade do redutor a ser usada na reação é geralmente 1 a
126/322 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (P91).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de -80 °C a 50 °C. O tempo reacional da reação é geral mente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (P10-m0) em que m é 0 pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (P10-m0) em que m é 0 pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
O presente composto (P10) em que m é 1 ou 2 pode ser produzido reagindo o presente composto (P10-m0) em que m é 0 com um oxidante.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio; álcoois tais como metanol e etanol; ácido acético; água; e misturas dos mesmos.
Exemplos dos oxidantes a serem usados na reação incluem ácido m-cloroperbenzoico e solução de peróxido de hidrogênio.
A reação pode ser conduzida na presença de um catalisador.
Exemplos do catalisador a serem usados na reação incluem tungstato de sódio.
A quantidade de oxidante é geralmente 1 a 5 moles relativos a 1 mole do presente composto (P10-m0) em que m é 0.
A quantidade de catalisador é geralmente 0,01 a 0,5 moles relativos a 1 mole do presente composto (P10-m0) em que m é 0.
Na produção do composto em que m é 1, a quantidade do oxidante é geralmente 0,8 a 1,2 moles relativos a 1 mole do presente composto (P10-m0) em que m é 0. A quantidade do catalisador a ser usada na reação é geralmente 0,05 a 0,2 moles relativos a 1 mole do presente composto (P10-m0) em que m é 0.
Na produção do composto em que m é 2, a quantidade do oxi127/322 dante é geralmente 1,8 a 5 moles relativos a 1 mole do presente composto (P10-m0) em que m é 0. A quantidade do catalisador a ser usada na reação é geralmente 0,05 a 0,2 moles relativos a 1 mole do presente composto (P10-m0) em que m é 0.
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 °C a 120 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (P10) em que m é 1 ou 2 pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, opcionalmente lavando a mistura com uma solução aquosa de um redutor (por exemplo, sulfito de sódio e tiossulfato de sódio), seguida por uma solução aquosa de uma base (por exemplo, carbonato de hidrogênio de sódio), e secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (P10) em que m é 1 ou 2 pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
(Processo de produção 22)
O presente composto (P11) representado pela fórmula (1) em que R5 é -OH pode ser produzido por meio do composto intermediário (P11') do presente composto (P4).
em que V1 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1).
O composto intermediário (P1T) pode ser produzido por reação do presente composto (P4) com álcool de benzila na presença de uma base.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente ou usado álcool de benzila como um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; e misturas dos mesmos.
A reação pode ser conduzida na presença de um catalisador.
128/322
Exemplos do catalisador a serem usados na reação incluem cloreto de cobre (I), brometo de cobre (I), e iodeto de cobre (I).
A reação pode ser conduzida na presença de um ligante.
Exemplos do ligante a serem usados na reação incluem acetilacetona, saleno, fenantrolina; e similares.
A reação é geralmente conduzida na presença de uma base.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem bases inorgânicas tais como carbonato de potássio, carbonato de césio, e fosfato de tri potássio.
A quantidade do álcool de benzila é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do presente composto (P4).
A quantidade do catalisador é geralmente 0,1 a 5 moles relativos a 1 mole do presente composto (P4).
A quantidade do ligante é geralmente 0,1 a 5 moles relativos a 1 mole do presente composto (P4).
A quantidade da base é geralmente 1 a 2 moles relativos a 1 mole do presente composto (P4).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 50 °C a 200 °C. O tempo reacional da reação é geral mente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (P1T) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (P11') pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
Na reação, V1 é preferivelmente um átomo de bromo e um átomo de iodo.
O presente composto (P11) pode ser produzido por reação do composto intermediário (R11') com hidrogênio na presença de um catalisador de hidrogenação.
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente sob atmosfera de hidrogênio a 1 a 100 atm.
129/322
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4dioxano; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; álcoois tais como metanol e etanol; água; e misturas dos mesmos.
Exemplos do catalisador de hidrogenação a serem usados na reação incluem compostos de metal de transição tais como carbono de paládio, hidróxido de paládio, níquel Raney, e óxido de platina.
A quantidade do hidrogênio a ser usada na reação é geralmente 3 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (P1T).
A quantidade do catalisador de hidrogenação a ser usada na reação é geralmente 0,001 a 0,5 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (P1T).
A reação pode ser conduzida na presença de um ácido ou uma base.
Exemplos do ácido a serem usados na reação incluem ácido acético, ácido hidroclórico, e similares.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem aminas terciárias tais como trietilamina; óxido de magnésio; e similares.
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (P11) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, filtrando a mistura reacional, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (P11) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
(Processo de produção 23)
O presente composto (P12) representado pela fórmula (1) em que R5 é -OR10' pode ser produzido por reação do presente composto (P11) com o composto (M13).
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(Ρ11) (Ρ12) em que R10' é quaisquer dos grupos exceto um átomo de hidrogênio para R10 na fórmula (1), e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1).
A reação é geralmente conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butilmetil éter, e 1,4dioxano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; nitrilas tal como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO; e misturas dos mesmos.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem hidretos de metal alcalino terroso ou metal de álcali tais como hidreto de sódio, hidreto de potássio, hidreto de cálcio; bases inorgânicas tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; e bases orgânicas tal como trietilamina.
A quantidade do composto (M13) é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do presente composto (P11).
A quantidade da base é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do presente composto (P11).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (P12) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (P12) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
Entre os presentes compostos (P12), o presente composto (P12) em que R10' é um grupo trifluorometila pode ser produzido por o seguinte processo de produção.
131/322
(Ρ11)
(Ρ11 ')
R4 (P12)R10,=CF3 em que os símbolos são como definidos na fórmula (1).
O composto intermediário (Ρ1Γ) pode ser produzido por reação do presente composto (P11), uma base, dissulfeto de carbono e um agente de metilação.
A reação é conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem hidretos de metal de álcali tal como hidreto de sódio.
Exemplos do agente de metilação a serem usados na reação incluem iodeto de metila.
A quantidade da base é geralmente 1 a 2 moles relativos a 1 mole do presente composto (P11).
A quantidade do dissulfeto de carbono é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do presente composto (P11).
A quantidade do agente de metilação é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do presente composto (P11).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 °C a 100 °C. O tempo reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto intermediário (Ρ1Γ) pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O composto intermediário isolado (Ρ1Γ) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
Entre os presentes compostos (P12), o presente composto (P12) em que R10' é um grupo trifluorometila pode ser produzido por reação do composto intermediário (Ρ1Γ) com um agente de fluoração na presença de uma base.
132/322
A reação é conduzida na presença de um solvente.
Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, e 1,2-dicloroetano.
A reação é conduzida na presença de uma base e um agente de fluoração.
Exemplos da base a serem usados na reação incluem hidantoína de 1,3-dibromo-5,5-dimetila.
Exemplos do agente de fluoração a serem usados na reação incluem fluoreto de tetra-n-butilamônio, e complexo de piridina de fluoreto de hidrogênio.
A quantidade da base a ser usada na reação é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (P11).
A quantidade do agente de fluoração é geralmente 1 a 10 moles relativos a 1 mole do composto intermediário (P11).
A temperatura reacional da reação é geralmente dentro de uma faixa de -80 °C a 50 °C. O tempo reacional da reação é geral mente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (P12) em que R10' é um grupo trifluorometila pode ser isolado por pós tratamentos, por exemplo, extraindo a mistura reacional com um solvente orgânico, e secando e concentrando a camada orgânica. O presente composto isolado (P12) em que R10' é um grupo trifluorometila pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
(Processo de produção 251
Um N-óxido tendo um átomo de nitrogênio oxidado do presente composto ou o composto intermediário pode ser produzido reagindo um composto tendo um grupo heterociclico contendo nitrogênio tendo um par de elétrons livres sobre o átomo de nitrogênio com um oxidante.
Exemplos do grupo heterociclico contendo nitrogênio a serem usados na reação incluem um anel piridina.
A reação pode ser conduzida por, por exemplo, um método co133/322 nhecido na presença de um solvente tais como hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, e clorobenzeno; álcoois tais como metanol e etanol; ácido acético; água; e as misturas destes, usando um oxidante tais como ácido m-cloroperbenzoico ou peróxido de hidrogênio.
Exemplos do composto intermediário (M3) incluem os seguintes compostos.
Um composto representado pela fórmula (M3) em que A1 é NR7-;
Um composto representado pela fórmula (M3) em que A1 é um átomo de oxigênio;
Um composto representado pela fórmula (M3) em que A1 é um átomo de enxofre;
Um composto representado pela fórmula (M3) em que A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (M3) em que A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M3) em que A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (M3) em que A1 é NR7-, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (M3) em que A1 é NR7-, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M3) em que A1 é NR7-, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (M3) em que A1 é um átomo de oxigênio, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (M3) em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M3) em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (M3) em que A1 é um átomo de enxofre, e A2 é =CR8-;
134/322
Um composto representado pela fórmula (M3) em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M3) em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (M3), que é representado pela fórmula (M3-1):
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-1);
Um composto representado pela fórmula (M3-1) em que A1a é NR7a-;
Um composto representado pela fórmula (M3-1) em que A1a é um átomo de oxigênio;
Um composto representado pela fórmula (M3-1) em que A1a é um átomo de enxofre;
Um composto representado pela fórmula (M3-1) em que A1a é NR7a-, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M3-1) em que A1a é NR7a-, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (M3-1) em que A1a é um átomo de oxigênio, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M3-1) em que A1a é um átomo de oxigênio, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (M3-1) em que A1a é um átomo de enxofre, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M3-1) em que A1a é um átomo de enxofre, e A3a é composto = CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (M3-1), que é representado pela fórmula (M3-2):
a fórmula (M3-2)
135/322
(Μ3-2) em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (M3-2) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M3-2) em que A3b é composto =CR9b-;
Um composto representado pela fórmula (M3-1), que é representado pela fórmula (M3-3):
(M3-3) em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (M3-3) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M3-3) em que A3b é composto =CR9b-;
Um composto representado pela fórmula (M3-1), que é representado pela fórmula (M3-4):
(M3-4) em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (M3-4) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M3-4) em que A3b é composto =CR9b-;
Exemplos do composto intermediário (M6) incluem os seguintes
136/322 compostos.
Um composto representado pela fórmula (M6) em que A1 é NR7-;
Um composto representado pela fórmula (M6) em que A1 é um átomo de oxigênio;
Um composto representado pela fórmula (M6) em que A1 é um átomo de enxofre;
Um composto representado pela fórmula (M6) em que A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (M6) em que A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M6) em que A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (M6) em que A1 é NR7-, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (M6) em que A1 é NR7-, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M6) em que A1 é NR7-, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (M6) em que A1 é um átomo de oxigênio, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (M6) em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M6) em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (M6) em que A1 é um átomo de enxofre, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (M6) em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M6) em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (M6), que é represen137/322 tado pela fórmula (M6-1):
R4a em que V2 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1-1);
Um composto representado pela fórmula (M6-1) em que A1a é NR7a-;
Um composto representado pela fórmula (M6-1) em que A1a é um átomo de oxigênio;
Um composto representado pela fórmula (M6-1) em que A1a é um átomo de enxofre;
Um composto representado pela fórmula (M6-1) em que A1a é NR7a-, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M6-1) em que A1a é NR7a-, e A3a é =CR9a- composto;
Um composto representado pela fórmula (M6-1) em que A1a é um átomo de oxigênio, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M6-1) em que A1a é um átomo de oxigênio, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (M6-1) em que A1a é um átomo de enxofre, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M6-1) em que A1a é um átomo de enxofre, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (M6-1), que é representado pela fórmula (M6-2):
(M6-2) em que V2 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (M6-2) em que A3b é
138/322 um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M6-2) em que A3b é composto =CR9b-;
Um composto representado pela fórmula (M6-1), que é representado pela fórmula (M6-3):
k A3b^S N— em que V2 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (M6-3) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M6-3) em que A3b é composto =CR9b-;
Um composto representado pela fórmula (M6-1), que é representado pela fórmula (M6-4):
^30^0 N— em que V2 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (M6-4) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M6-4) em que A3b é composto =CR9b-;
Exemplos do composto intermediário (M8) e um dissulfeto do mesmo (M81) incluem os seguintes compostos.
Um composto representado pela fórmula (M8) ou (M8') em que
A1 é -NR7-;
Um composto representado pela fórmula (M8) ou (M8') em que
A1 é um átomo de oxigênio;
Um composto representado pela fórmula (M8) ou (M8') em que
A1 é um átomo de enxofre;
139/322
Um composto representado pela fórmula (M8) ou (M8') em que A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (M8) ou (M8') em que A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M8) ou (M8') em que A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (M8) ou (M8') em que A1 é -NR7-, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (M8) ou (M8') em que A1 é -NR7-, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M8) ou (M8') em que A1 é -NR7-, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (M8) ou (M8') em que A1 é um átomo de oxigênio, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (M8) ou (M8') em que
A1 é um átomo de oxigênio, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M8) ou (M8') em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (M8) ou (M8') em que A1 é um átomo de enxofre, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (M8) ou (M8') em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M8) ou (M8') em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (M8), que é represen tado pela fórmula (M8-1):
HS R2a
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-1), ou um composto representado pela fórmula (M81), que é um dissulfeto do mesmo e representado pela fórmula (M8'-1):
140/322
(Μ8'-1) em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-1);
Um composto representado pela fórmula (M8-1) que A1a é -NR7a-;
Um composto representado pela fórmula (M8-1) que A1a é um átomo de oxigênio;
Um composto representado pela fórmula (M8-1) que A1a é um átomo de enxofre;
Um composto representado pela fórmula (M8-1) que A1a é -NR7a-, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M8-1) que A1a é -NR7a-, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (M8-1) que A1a é um átomo de oxigênio, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M8-1) ou (M8'-1) que A1a é um átomo de oxigênio, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (M8-1) ou (M8'-1) que A1a é um átomo de enxofre, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M8-1) ou (M8'-1) que A1a é um átomo de enxofre, e A3a é composto =CR9a-;
ou ou ou ou ou ou (Μ8'-1) (Μ8'-1) (M8'-1) (M8'-1) (M8'-1) (M8'-1) em em em em em em em em em
Um composto representado pela fórmula (M8-1), que é representado pela fórmula (M8-2):
(M8-2) em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2) ou um composto representado pela fórmula (M8'-1), que é um dissulfeto do mesmo
141/322 e representado pela fórmula (M8'-2):
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (M8-2) ou (M8'-2) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M8-2) ou (M8'-2) em que A3b é composto =CR9b-;
Um composto representado pela fórmula (M8-1), que é representado pela fórmula (M8-3):
HS
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2) ou um composto representado pela fórmula (M8'-1), que é um dissulfeto do mesmo e representado pela fórmula (M8'-3):
(M8'-3) em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2).
Um composto representado pela fórmula (M8-3) ou (M8'-3) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M8-3) ou (M8'-3) em que A3b é composto =CR9b-;
Um composto representado pela fórmula (M8-1), que é representado pela fórmula (M8-4):
142/322
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2) ou um composto representado pela fórmula (M8'-1), que é um dissulfeto do mesmo e representado pela fórmula (M8'-4):
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2).
Um composto representado pela fórmula (M8-4) ou (M8'-4) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M8-4) ou (M8'-4) em que A3b é composto =CR9b-;
Exemplos dos composto intermediário (M20) incluem os seguintes compostos.
Um composto representado pela fórmula (M20) em que A1 é NR7-;
Um composto representado pela fórmula (M20) em que A1 é um átomo de oxigênio;
Um composto representado pela fórmula (M20) em que A1 é um átomo de enxofre;
Um composto representado pela fórmula (M20) em que A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (M20) em que A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M20) em que A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (M20) em que A1 é NR7-, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (M20) em que A1 é 143/322
NR7-, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M20) em que A1 é NR7-, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (M20) em que A1 é um átomo de oxigênio, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (M20) em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M20) em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (M20) em que A1 é um átomo de enxofre, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (M20) em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M20) em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (M20) em que R2 e R4 é um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M20), que é representado pela fórmula (M20-1):
N R4a (M20-1)
i
H em que V2 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1-1);
Um composto representado pela fórmula (M20-1) em que A1a é Um composto representado pela fórmula (M20-1) em que A1a é um átomo de oxigênio;
Um composto representado pela fórmula (M20-1) em que A1a é um átomo de enxofre;
Um composto representado pela fórmula (M20-1) em que A1a é
144/322
NR7a-, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M20-1) em que A1a é NR7a-, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (M20-1) em que A1a é um átomo de oxigênio, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M20-1) em que A1a é um átomo de oxigênio, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (M20-1) em que A1a é um átomo de enxofre, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M20-1) em que A1a é um átomo de enxofre, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (M20-1) em que R2a e R4a é um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M20-1), que é representado pela fórmula (M20-2):
(M20-2)
em que V2 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (M20-2) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M20-2) em que A3b é composto =CR9b-;
Um composto representado pela fórmula (M20-1), que é repre
R3b (M20-3) em que V2 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
145/322
Um composto representado pela fórmula (M20-3) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M20-3) em que A3b é composto =CR9b-;
Um composto representado pela fórmula (M20-1), que é representado pela fórmula (M20-4):
em que V2 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (M20-4) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M20-4) em que A3b é composto =CR9b-;
Como descrito acima, o composto representado pela fórmula (P4) entre os presentes compostos pode ser usado como um intermediário na produção do presente composto. Exemplos do presente composto (P4) representado pela fórmula (1) incluem os seguintes compostos.
Um composto representado pela fórmula (P4) em que A1 é -NR7Um composto representado pela fórmula (P4) em que A1 átomo de oxigênio;
Um composto representado pela fórmula (P4) em que A1 átomo de enxofre;
Um composto representado é um é um pela fórmula (P4) em que
A2 =CR8-;
pela fórmula (P4)
Um composto representado =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (P4) pela fórmula (P4) em em que que
A2
A2 em que A1 é
146/322
NR7-, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (P4) em que A1 é NR7-, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P4) em que A1 é NR7-, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (P4) em que A1 é um átomo de oxigênio, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (P4) em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P4) em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (P4) em que A1 é um átomo de enxofre, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (P4) em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P4) em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (P4), que é representado pela fórmula (P4-1):
(P4-1) em que V1 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1-1);
Um composto representado pela fórmula (P4-1) em que A1a é NR7a-;
Um composto representado pela fórmula (P4-1) em que A1a é um átomo de oxigênio;
Um composto representado pela fórmula (P4-1) em que A1a é um átomo de enxofre;
Um composto representado pela fórmula (P4-1) em que A1a é
147/322
NR7a-, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P4-1) em que A1a é NR7a-, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (P4-1) em que A1a é um átomo de oxigênio, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P4-1) em que A1a é um átomo de oxigênio, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (P4-1) em que A1a é um átomo de enxofre, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P4-1) em que A1a é um átomo de enxofre, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (P4-1), que é representado pela fórmula (P4-2):
(P4-2) em que V1 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (P4-2) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P4-2) em que A3b é composto =CR9b-;
Um composto representado pela fórmula (P4-1), que é representado pela fórmula (P4-3):
(P4-3) em que V1 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (P4-3) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
148/322
Um composto representado pela fórmula (P4-3) em que A3b é composto =CR9b-;
Um composto representado pela fórmula (P4-1), que é representado pela fórmula (P4-4):
em que V1 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (P4-4) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P4-4) em que A3b é composto =CR9b-.
Como descrito acima, o composto representado pela fórmula (P9) entre os presentes compostos pode ser usado como um intermediário na produção do presente composto. O presente composto (P9) representado pela fórmula (1) e um dissulfeto do mesmo (P9') incluem os seguintes compostos.
Um composto representado pela fórmula (P9) ou a fórmula (P9') em que A1 é -NR7-;
Um composto representado pela fórmula (P9) ou a fórmula (P9') em que A1 é um átomo de oxigênio;
Um composto representado pela fórmula (P9) ou a fórmula (P9') em que A1 é um átomo de enxofre;
Um composto representado pela fórmula (P9) ou a fórmula (P9') em que A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (P9) ou a fórmula (P9') em que A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P9) ou a fórmula (P9') em que A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (P9) ou a fórmula (P9') em que A1 é -NR7-, e A2 é =CR8-;
149/322
Um composto representado pela fórmula (P9) ou a fórmula (P9') em que A1 é -NR7-, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P9) ou a fórmula (P9') em que A1 é -NR7-, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (P9) ou a fórmula (P9') em que A1 é um átomo de oxigênio, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (P9) ou a fórmula (P9') em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P9) ou a fórmula (P9') em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (P9) ou a fórmula (P9') em que A1 é um átomo de enxofre, e A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (P9) ou a fórmula (P9') em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P9) ou a fórmula (P9') em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (P9), que é representado pela fórmula (P9-1):
HS
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-1), ou um composto representado pela fórmula (M9'), que é um dissulfeto do mesmo e representado pela fórmula (M9'-1):
1a \
>=N ΑΙ3·>33 >3a-^Ala N—(
R4a R4a em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-1);
Um composto representado pela formula (P9-1) ou (P9-1) em
150/322 fórmula fórmula fórmula (P9-1) (P9-1) (P9-1) ou ou ou ou ou (P9'-1) (P9'-1) (P9'-1) (P9'-1) (P9'-1) em em em em em em em que A1a é -NR7a-;
Um composto representado pela que A1a é um átomo de oxigênio;
Um composto representado pela que A1a é um átomo de enxofre;
Um composto representado pela que A1a é -NR7a-, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P9-1) que A1a é -NR7a-, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (P9-1) que A1a é um átomo de oxigênio, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P9-1) ou (P9'-1) que A1a é um átomo de oxigênio, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (P9-1) ou (P9'-1) que A1a é um átomo de enxofre, e A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P9-1) ou (P9'-1) que A1a é um átomo de enxofre, e A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (P9-1), que é representado pela fórmula (P9-2):
em
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2), ou um composto representado pela fórmula (M9'-1), que é um dissulfeto do mesmo e representado pela fórmula (M9'-2):
em que, os símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (P9-2) ou (P9'-2) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
151/322
Um composto representado pela fórmula (P9-2) ou (P9'-2) em que A3b é composto =CR9b-;
Um composto representado pela fórmula (P9-1), que é representado pela fórmula (P9-3):
(P9-3) em que os símbolos são como definidos na fórmula (T2), ou um composto representado pela fórmula (M9'-1), que é um dissulfeto do mesmo e representado pela fórmula (M9'-3):
(P9'-3) em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (P9-3) ou (P9'-3) em 10 que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P9-3) ou (P9'-3) em que A3b é composto =CR9b-;
Um composto representado pela fórmula (P9-1), que é representado pela fórmula (P9-4):
(P9-4) em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2), ou um composto representado pela fórmula (M9'-1), que é um dissulfeto do mesmo e representado pela fórmula (M9'-4):
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
152/322
Um composto representado pela fórmula (P9-4) ou (P9'-4) em que A3b é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P9-4) ou (P9'-4) em que A3b é composto =CR9b-;
Como descrito acima, o composto representado pela fórmula (P2) entre o presente compostos podem ser usados como um intermediário na produção do presente composto. O presente composto (P2) representado pela fórmula (1) incluem os seguintes compostos.
Um composto representado pela fórmula (P2) em que A2 é =CR8-;
Um composto representado pela fórmula (P2) em que A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P2) em que A2 é =CR8-, e A3 é =CR9-;
Um composto representado pela fórmula (P2), que é representado pela fórmula (P2-1):
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-1);
Um composto representado pela fórmula (P2-1) em que A3a é um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P2-1) em que A3a é composto =CR9a-;
Um composto representado pela fórmula (P2-1), que é representado pela fórmula (P2-2):
(P2-2) em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2); Um composto representado pela fórmula (P2-2) em que A3a é
153/322 um átomo de nitrogênio;
Um composto representado pela fórmula (P2-2) em que A3a é composto =CR9a-;
Exemplos do composto intermediário (M2) incluem os seguintes compostos.
Um composto representado pela fórmula (M2), que é represen-
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-1);
Um composto representado pela fórmula (M2-1) em que R1a é um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila , n é 1 ou 2;
Um composto representado pela fórmula (M2-1) em que R1a é um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila , R3a é um grupo trifluorometila;
Um composto representado pela fórmula (M2-1), que é representado pela fórmula (M2-2):
(M2-2) em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (M2-2) em que R1b é um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila , n é 1 ou 2;
Um composto representado pela fórmula (M2-2) em que R1b é um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila , R3b é um grupo trifluorometila;
Exemplos dos composto intermediário (M18) incluem os seguintes compostos.
Um composto representado pela fórmula (M18), que é representado pela fórmula (M18-1):
154/322
| R1a | R2a | |
| (O)nL | „R3a | |
| C|xJ | A N | R4a (M18-1) |
| O |
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-1); Um composto representado pela fórmula (M18-1) em que R1a é um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila ;
Um composto representado pela fórmula (M18-1), que é representado pela fórmula (M18-2):
(M18-2) em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (M18-2) em que R1b é um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila , R3b é um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M18-2) em que R1b é um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila , R3b é um grupo trifluorometila;
Exemplos do composto intermediário (M4) incluem os seguintes compostos.
Um composto representado pela fórmula (M4), que é representado pela fórmula (M4-1):
| R1a | R2a | |
| (O)nS. | xR3a | |
| H J | Jl | |
| N | R4a (M4-1) | |
| O |
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-1);
Um composto representado pela fórmula (M4-1) em que R1a é um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila , R3a é um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M4-1) em que R1a é um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila , R3a é um grupo trifluorometila;
Um composto representado pela fórmula (M4-1), que é representado pela fórmula (M4-2):
155/322
(Μ4-2) em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (M4-2) em que R1b é um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila , R3b é um átomo de hidrogênio;
Um composto representado pela fórmula (M4-2) em que R1b é um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila , R3b é um grupo trifluorometila;
Exemplos do composto intermediário (M37) incluem os seguin tes compostos.
Um composto representado pela fórmula (M37), que é representado pela fórmula (M37-1):
(M37-1) em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-1);
Um composto representado pela fórmula (M37-1) em que R1a é um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila , n é 1 ou 2;
Um composto representado pela fórmula (M37-1) em que R1a é um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila , R3a é um grupo trifluorometila;
Um composto representado pela fórmula (M37-1), que é representado pela fórmula (M37-2):
R1b
em que os símbolos são como definidos na fórmula (1-2);
Um composto representado pela fórmula (M37-2) em que R1b é um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila , n é 1 ou 2;
Um composto representado pela fórmula (M37-2) em que R1b é um grupo etila ou um grupo ciclopropilmetila , R3b é um grupo trifluorometila.
Em seguida, exemplos específicos do presente composto são descritos abaixo.
156/322
O presente composto é representado pela fórmula (A):
em que R2, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
[Tabela 1]
| R1 | A1 | A3 | n |
| Me | NMe | N | 0 |
| Me | NMe | N | 1 |
| Me | NMe | N | 2 |
| Et | NMe | N | 0 |
| Et | NMe | N | 1 |
| Et | NMe | N | 2 |
| Pr | NMe | N | 0 |
| Pr | NMe | N | 1 |
| Pr | NMe | N | 2 |
| iPr | NMe | N | 0 |
| iPr | NMe | N | 1 |
| iPr | NMe | N | 2 |
| tBu | NMe | N | 0 |
| tBu | NMe | N | 1 |
| tBu | NMe | N | 2 |
| cf3 | NMe | N | 0 |
| cf3 | NMe | N | 1 |
| cf3 | NMe | N | 2 |
| ch2cf3 | NMe | N | 0 |
| ch2cf3 | NMe | N | 1 |
| ch2cf3 | NMe | N | 2 |
| ch=ch2 | NMe | N | 0 |
| ch=ch2 | NMe | N | 1 |
| ch=ch2 | NMe | N | 2 |
157/322
Tabela 2]
| R1 | A1 | A3 | n |
| ΟΗ2ΟΗ=ΟΗ2 | NMe | N | 0 |
| οη2οη=οη2 | NMe | N | 1 |
| οη2οη=οη2 | NMe | N | 2 |
| ΟΞΟΗ | NMe | N | 0 |
| ΟΞΟΗ | NMe | N | 1 |
| ΟΞΟΗ | NMe | N | 2 |
| CH2CeCH | NMe | N | 0 |
| CH2CeCH | NMe | N | 1 |
| CH2CeCH | NMe | N | 2 |
| CycPr | NMe | N | 0 |
| CycPr | NMe | N | 1 |
| CycPr | NMe | N | 2 |
| CH2CycPr | NMe | N | 0 |
| CH2CycPr | NMe | N | 1 |
| CH2CycPr | NMe | N | 2 |
| Me | NMe | CH | 0 |
| Me | NMe | CH | 1 |
| Me | NMe | CH | 2 |
| Et | NMe | CH | 0 |
| Et | NMe | CH | 1 |
| Et | NMe | CH | 2 |
| Pr | NMe | CH | 0 |
| Pr | NMe | CH | 1 |
| Pr | NMe | CH | 2 |
[Tabela 3]
| R1 | A1 | A3 | n |
| iPr | NMe | CH | 0 |
| iPr | NMe | CH | 1 |
| iPr | NMe | CH | 2 |
| tBu | NMe | CH | 0 |
| tBu | NMe | CH | 1 |
| tBu | NMe | CH | 2 |
| cf3 | NMe | CH | 0 |
| cf3 | NMe | CH | 1 |
158/322
| cf3 | NMe | CH | 2 |
| CH2CF3 | NMe | CH | 0 |
| CH2CF3 | NMe | CH | 1 |
| CH2CF3 | NMe | CH | 2 |
| ch=ch2 | NMe | CH | 0 |
| ch=ch2 | NMe | CH | 1 |
| ch=ch2 | NMe | CH | 2 |
| οη2οη=οη2 | NMe | CH | 0 |
| οη2οη=οη2 | NMe | CH | 1 |
| οη2οη=οη2 | NMe | CH | 2 |
| ΟΞΟΗ | NMe | CH | 0 |
| ΟΞΟΗ | NMe | CH | 1 |
| ΟΞΟΗ | NMe | CH | 2 |
| ΟΗ2ΟΞΟΗ | NMe | CH | 0 |
| CH2CeCH | NMe | CH | 1 |
| CH2CeCH | NMe | CH | 2 |
[Tabela 4]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CycPr | NMe | CH | 0 |
| CycPr | NMe | CH | 1 |
| CycPr | NMe | CH | 2 |
| CH2CycPr | NMe | CH | 0 |
| CH2CycPr | NMe | CH | 1 |
| CH2CycPr | NMe | CH | 2 |
| Me | NMe | CBr | 0 |
| Me | NMe | CBr | 1 |
| Me | NMe | CBr | 2 |
| Et | NMe | CBr | 0 |
| Et | NMe | CBr | 1 |
| Et | NMe | CBr | 2 |
| Pr | NMe | CBr | 0 |
| Pr | NMe | CBr | 1 |
| Pr | NMe | CBr | 2 |
| iPr | NMe | CBr | 0 |
| iPr | NMe | CBr | 1 |
| iPr | NMe | CBr | 2 |
159/322
| tBu | NMe | CBr | 0 |
| tBu | NMe | CBr | 1 |
| tBu | NMe | CBr | 2 |
| cf3 | NMe | CBr | 0 |
| cf3 | NMe | CBr | 1 |
| cf3 | NMe | CBr | 2 |
[Tabela 5]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CH2CF3 | NMe | CBr | 0 |
| ch2cf3 | NMe | CBr | 1 |
| ch2cf3 | NMe | CBr | 2 |
| ch=ch2 | NMe | CBr | 0 |
| ch=ch2 | NMe | CBr | 1 |
| ch=ch2 | NMe | CBr | 2 |
| ch2ch=ch2 | NMe | CBr | 0 |
| ch2ch=ch2 | NMe | CBr | 1 |
| ch2ch=ch2 | NMe | CBr | 2 |
| CECH | NMe | CBr | 0 |
| CECH | NMe | CBr | 1 |
| CECH | NMe | CBr | 2 |
| CH2CECH | NMe | CBr | 0 |
| CH2CECH | NMe | CBr | 1 |
| CH2CECH | NMe | CBr | 2 |
| CycPr | NMe | CBr | 0 |
| CycPr | NMe | CBr | 1 |
| CycPr | NMe | CBr | 2 |
| CH2CycPr | NMe | CBr | 0 |
| CH2CycPr | NMe | CBr | 1 |
| CH2CycPr | NMe | CBr | 2 |
Tabela 6]
| R1 | A1 | A3 | n |
| Me | NH | N | 0 |
| Me | NH | N | 1 |
| Me | NH | N | 2 |
| Et | NH | N | 0 |
| Et | NH | N | 1 |
160/322
| Et | NH | N | 2 |
| Pr | NH | N | 0 |
| Pr | NH | N | 1 |
| Pr | NH | N | 2 |
| iPr | NH | N | 0 |
| iPr | NH | N | 1 |
| iPr | NH | N | 2 |
| tBu | NH | N | 0 |
| tBu | NH | N | 1 |
| tBu | NH | N | 2 |
| cf3 | NH | N | 0 |
| cf3 | NH | N | 1 |
| cf3 | NH | N | 2 |
| ch2cf3 | NH | N | 0 |
| ch2cf3 | NH | N | 1 |
| ch2cf3 | NH | N | 2 |
| ch=ch2 | NH | N | 0 |
| ch=ch2 | NH | N | 1 |
| ch=ch2 | NH | N | 2 |
'Tabela 7]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CH2CH=CH2 | NH | N | 0 |
| ch2ch=ch2 | NH | N | 1 |
| ch2ch=ch2 | NH | N | 2 |
| CECH | NH | N | 0 |
| CECH | NH | N | 1 |
| CECH | NH | N | 2 |
| CH2CECH | NH | N | 0 |
| CH2CECH | NH | N | 1 |
| CH2CECH | NH | N | 2 |
| CycPr | NH | N | 0 |
| CycPr | NH | N | 1 |
| CycPr | NH | N | 2 |
| CH2CycPr | NH | N | 0 |
| CH2CycPr | NH | N | 1 |
| CH2CycPr | NH | N | 2 |
161/322
| Me | NH | CH | 0 |
| Me | NH | CH | 1 |
| Me | NH | CH | 2 |
| Et | NH | CH | 0 |
| Et | NH | CH | 1 |
| Et | NH | CH | 2 |
| Pr | NH | CH | 0 |
| Pr | NH | CH | 1 |
| Pr | NH | CH | 2 |
[Tabela 8]
| R1 | A1 | A3 | n |
| iPr | NH | CH | 0 |
| iPr | NH | CH | 1 |
| iPr | NH | CH | 2 |
| tBu | NH | CH | 0 |
| tBu | NH | CH | 1 |
| tBu | NH | CH | 2 |
| cf3 | NH | CH | 0 |
| cf3 | NH | CH | 1 |
| cf3 | NH | CH | 2 |
| ch2cf3 | NH | CH | 0 |
| ch2cf3 | NH | CH | 1 |
| ch2cf3 | NH | CH | 2 |
| ch=ch2 | NH | CH | 0 |
| ch=ch2 | NH | CH | 1 |
| ch=ch2 | NH | CH | 2 |
| ch2ch=ch2 | NH | CH | 0 |
| ch2ch=ch2 | NH | CH | 1 |
| ch2ch=ch2 | NH | CH | 2 |
| CECH | NH | CH | 0 |
| CECH | NH | CH | 1 |
| CECH | NH | CH | 2 |
| CH2CECH | NH | CH | 0 |
| CH2CECH | NH | CH | 1 |
| CH2CECH | NH | CH | 2 |
162/322 [Tabela 9]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CycPr | NH | CH | 0 |
| CycPr | NH | CH | 1 |
| CycPr | NH | CH | 2 |
| CH2CycPr | NH | CH | 0 |
| CH2CycPr | NH | CH | 1 |
| CH2CycPr | NH | CH | 2 |
| Me | NH | CBr | 0 |
| Me | NH | CBr | 1 |
| Me | NH | CBr | 2 |
| Et | NH | CBr | 0 |
| Et | NH | CBr | 1 |
| Et | NH | CBr | 2 |
| Pr | NH | CBr | 0 |
| Pr | NH | CBr | 1 |
| Pr | NH | CBr | 2 |
| iPr | NH | CBr | 0 |
| iPr | NH | CBr | 1 |
| iPr | NH | CBr | 2 |
| tBu | NH | CBr | 0 |
| tBu | NH | CBr | 1 |
| tBu | NH | CBr | 2 |
| cf3 | NH | CBr | 0 |
| cf3 | NH | CBr | 1 |
| cf3 | NH | CBr | 2 |
[Tabela 10]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CH2CF3 | NH | CBr | 0 |
| ch2cf3 | NH | CBr | 1 |
| ch2cf3 | NH | CBr | 2 |
| ch=ch2 | NH | CBr | 0 |
| ch=ch2 | NH | CBr | 1 |
| ch=ch2 | NH | CBr | 2 |
| CH2CH=CH2 | NH | CBr | 0 |
| CH2CH=CH2 | NH | CBr | 1 |
163/322
| ΟΗ2ΟΗ=ΟΗ2 | NH | CBr | 2 |
| ΟΞΟΗ | NH | CBr | 0 |
| ΟΞΟΗ | NH | CBr | 1 |
| ΟξΟΗ | NH | CBr | 2 |
| ΟΗ2ΟξΟΗ | NH | CBr | 0 |
| ΟΗ2ΟξΟΗ | NH | CBr | 1 |
| ΟΗ2ΟξΟΗ | NH | CBr | 2 |
| CycPr | NH | CBr | 0 |
| CycPr | NH | CBr | 1 |
| CycPr | NH | CBr | 2 |
| CH2CycPr | NH | CBr | 0 |
| CH2CycPr | NH | CBr | 1 |
| CH2CycPr | NH | CBr | 2 |
[Tabela 11]
| R1 | A1 | A3 | n |
| Me | N(CH2OMe) | N | 0 |
| Me | N(CH2OMe) | N | 1 |
| Me | N(CH2OMe) | N | 2 |
| Et | N(CH2OMe) | N | 0 |
| Et | N(CH2OMe) | N | 1 |
| Et | N(CH2OMe) | N | 2 |
| Pr | N(CH2OMe) | N | 0 |
| Pr | N(CH2OMe) | N | 1 |
| Pr | N(CH2OMe) | N | 2 |
| iPr | N(CH2OMe) | N | 0 |
| iPr | N(CH2OMe) | N | 1 |
| iPr | N(CH2OMe) | N | 2 |
| tBu | N(CH2OMe) | N | 0 |
| tBu | N(CH2OMe) | N | 1 |
| tBu | N(CH2OMe) | N | 2 |
| cf3 | N(CH2OMe) | N | 0 |
| cf3 | N(CH2OMe) | N | 1 |
| cf3 | N(CH2OMe) | N | 2 |
| ch2cf3 | N(CH2OMe) | N | 0 |
| ch2cf3 | N(CH2OMe) | N | 1 |
| ch2cf3 | N(CH2OMe) | N | 2 |
164/322
| ch=ch2 | N(CH2OMe) | N | 0 |
| ch=ch2 | N(CH2OMe) | N | 1 |
| ch=ch2 | N(CH2OMe) | N | 2 |
[Tabela 12]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CH2CH=CH2 | N(CH2OMe) | N | 0 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2OMe) | N | 1 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2OMe) | N | 2 |
| ΟΞΟΗ | N(CH2OMe) | N | 0 |
| ΟΞΟΗ | N(CH2OMe) | N | 1 |
| ΟΞΟΗ | N(CH2OMe) | N | 2 |
| CH2CeCH | N(CH2OMe) | N | 0 |
| CH2CeCH | N(CH2OMe) | N | 1 |
| CH2CeCH | N(CH2OMe) | N | 2 |
| CycPr | N(CH2OMe) | N | 0 |
| CycPr | N(CH2OMe) | N | 1 |
| CycPr | N(CH2OMe) | N | 2 |
| CH2CycPr | N(CH2OMe) | N | 0 |
| CH2CycPr | N(CH2OMe) | N | 1 |
| CH2CycPr | N(CH2OMe) | N | 2 |
| Me | N(CH2OMe) | CH | 0 |
| Me | N(CH2OMe) | CH | 1 |
| Me | N(CH2OMe) | CH | 2 |
| Et | N(CH2OMe) | CH | 0 |
| Et | N(CH2OMe) | CH | 1 |
| Et | N(CH2OMe) | CH | 2 |
| Pr | N(CH2OMe) | CH | 0 |
| Pr | N(CH2OMe) | CH | 1 |
| Pr | N(CH2OMe) | CH | 2 |
[Tabela 13]
| R1 | A1 | A3 | n |
| iPr | N(CH2OMe) | CH | 0 |
| iPr | N(CH2OMe) | CH | 1 |
| iPr | N(CH2OMe) | CH | 2 |
| tBu | N(CH2OMe) | CH | 0 |
| tBu | N(CH2OMe) | CH | 1 |
165/322
| tBu | N(CH2OMe) | CH | 2 |
| cf3 | N(CH2OMe) | CH | 0 |
| cf3 | N(CH2OMe) | CH | 1 |
| cf3 | N(CH2OMe) | CH | 2 |
| ch2cf3 | N(CH2OMe) | CH | 0 |
| ch2cf3 | N(CH2OMe) | CH | 1 |
| ch2cf3 | N(CH2OMe) | CH | 2 |
| ch=ch2 | N(CH2OMe) | CH | 0 |
| ch=ch2 | N(CH2OMe) | CH | 1 |
| ch=ch2 | N(CH2OMe) | CH | 2 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2OMe) | CH | 0 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2OMe) | CH | 1 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2OMe) | CH | 2 |
| CECH | N(CH2OMe) | CH | 0 |
| CECH | N(CH2OMe) | CH | 1 |
| CECH | N(CH2OMe) | CH | 2 |
| CH2CECH | N(CH2OMe) | CH | 0 |
| CH2CECH | N(CH2OMe) | CH | 1 |
| CH2CECH | N(CH2OMe) | CH | 2 |
[Tabela 14]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CycPr | N(CH2OMe) | CH | 0 |
| CycPr | N(CH2OMe) | CH | 1 |
| CycPr | N(CH2OMe) | CH | 2 |
| CH2CycPr | N(CH2OMe) | CH | 0 |
| CH2CycPr | N(CH2OMe) | CH | 1 |
| CH2CycPr | N(CH2OMe) | CH | 2 |
| Me | N(CH2OMe) | CBr | 0 |
| Me | N(CH2OMe) | CBr | 1 |
| Me | N(CH2OMe) | CBr | 2 |
| Et | N(CH2OMe) | CBr | 0 |
| Et | N(CH2OMe) | CBr | 1 |
| Et | N(CH2OMe) | CBr | 2 |
| Pr | N(CH2OMe) | CBr | 0 |
| Pr | N(CH2OMe) | CBr | 1 |
| Pr | N(CH2OMe) | CBr | 2 |
166/322
| iPr | N(CH2OMe) | CBr | 0 |
| iPr | N(CH2OMe) | CBr | 1 |
| iPr | N(CH2OMe) | CBr | 2 |
| tBu | N(CH2OMe) | CBr | 0 |
| tBu | N(CH2OMe) | CBr | 1 |
| tBu | N(CH2OMe) | CBr | 2 |
| cf3 | N(CH2OMe) | CBr | 0 |
| cf3 | N(CH2OMe) | CBr | 1 |
| cf3 | N(CH2OMe) | CBr | 2 |
[Tabela 15]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CH2CF3 | N(CH2OMe) | CBr | 0 |
| ch2cf3 | N(CH2OMe) | CBr | 1 |
| ch2cf3 | N(CH2OMe) | CBr | 2 |
| ch=ch2 | N(CH2OMe) | CBr | 0 |
| ch=ch2 | N(CH2OMe) | CBr | 1 |
| ch=ch2 | N(CH2OMe) | CBr | 2 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2OMe) | CBr | 0 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2OMe) | CBr | 1 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2OMe) | CBr | 2 |
| CECH | N(CH2OMe) | CBr | 0 |
| CECH | N(CH2OMe) | CBr | 1 |
| CECH | N(CH2OMe) | CBr | 2 |
| CH2CECH | N(CH2OMe) | CBr | 0 |
| CH2CECH | N(CH2OMe) | CBr | 1 |
| CH2CECH | N(CH2OMe) | CBr | 2 |
| CycPr | N(CH2OMe) | CBr | 0 |
| CycPr | N(CH2OMe) | CBr | 1 |
| CycPr | N(CH2OMe) | CBr | 2 |
| CH2CycPr | N(CH2OMe) | CBr | 0 |
| CH2CycPr | N(CH2OMe) | CBr | 1 |
| CH2CycPr | N(CH2OMe) | CBr | 2 |
[Tabela 16]
| R1 | A1 | A3 | n |
| Me | N(CH2OEt) | N | 0 |
| Me | N(CH2OEt) | N | 1 |
167/322
| Me | N(CH2OEt) | N | 2 |
| Et | N(CH2OEt) | N | 0 |
| Et | N(CH2OEt) | N | 1 |
| Et | N(CH2OEt) | N | 2 |
| Pr | N(CH2OEt) | N | 0 |
| Pr | N(CH2OEt) | N | 1 |
| Pr | N(CH2OEt) | N | 2 |
| iPr | N(CH2OEt) | N | 0 |
| iPr | N(CH2OEt) | N | 1 |
| iPr | N(CH2OEt) | N | 2 |
| tBu | N(CH2OEt) | N | 0 |
| tBu | N(CH2OEt) | N | 1 |
| tBu | N(CH2OEt) | N | 2 |
| cf3 | N(CH2OEt) | N | 0 |
| cf3 | N(CH2OEt) | N | 1 |
| cf3 | N(CH2OEt) | N | 2 |
| ch2cf3 | N(CH2OEt) | N | 0 |
| ch2cf3 | N(CH2OEt) | N | 1 |
| ch2cf3 | N(CH2OEt) | N | 2 |
| ch=ch2 | N(CH2OEt) | N | 0 |
| ch=ch2 | N(CH2OEt) | N | 1 |
| ch=ch2 | N(CH2OEt) | N | 2 |
[Tabela 17]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CH2CH=CH2 | N(CH2OEt) | N | 0 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2OEt) | N | 1 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2OEt) | N | 2 |
| CECH | N(CH2OEt) | N | 0 |
| CECH | N(CH2OEt) | N | 1 |
| CECH | N(CH2OEt) | N | 2 |
| CH2CECH | N(CH2OEt) | N | 0 |
| CH2CECH | N(CH2OEt) | N | 1 |
| CH2CECH | N(CH2OEt) | N | 2 |
| CycPr | N(CH2OEt) | N | 0 |
| CycPr | N(CH2OEt) | N | 1 |
| CycPr | N(CH2OEt) | N | 2 |
| CH2CycPr | N(CH2OEt) | N | 0 |
| CH2CycPr | N(CH2OEt) | N | 1 |
| CH2CycPr | N(CH2OEt) | N | 2 |
| Me | N(CH2OEt) | CH | 0 |
168/322
| Me | N(CH2OEt) | CH | 1 |
| Me | N(CH2OEt) | CH | 2 |
| Et | N(CH2OEt) | CH | 0 |
| Et | N(CH2OEt) | CH | 1 |
| Et | N(CH2OEt) | CH | 2 |
| Pr | N(CH2OEt) | CH | 0 |
| Pr | N(CH2OEt) | CH | 1 |
| Pr | N(CH2OEt) | CH | 2 |
[Tabela 18]
| R1 | A1 | A3 | n |
| iPr | N(CH2OEt) | CH | 0 |
| iPr | N(CH2OEt) | CH | 1 |
| iPr | N(CH2OEt) | CH | 2 |
| tBu | N(CH2OEt) | CH | 0 |
| tBu | N(CH2OEt) | CH | 1 |
| tBu | N(CH2OEt) | CH | 2 |
| cf3 | N(CH2OEt) | CH | 0 |
| cf3 | N(CH2OEt) | CH | 1 |
| cf3 | N(CH2OEt) | CH | 2 |
| ch2cf3 | N(CH2OEt) | CH | 0 |
| ch2cf3 | N(CH2OEt) | CH | 1 |
| ch2cf3 | N(CH2OEt) | CH | 2 |
| ch=ch2 | N(CH2OEt) | CH | 0 |
| ch=ch2 | N(CH2OEt) | CH | 1 |
| ch=ch2 | N(CH2OEt) | CH | 2 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2OEt) | CH | 0 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2OEt) | CH | 1 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2OEt) | CH | 2 |
| CECH | N(CH2OEt) | CH | 0 |
| CECH | N(CH2OEt) | CH | 1 |
| CECH | N(CH2OEt) | CH | 2 |
| CH2CECH | N(CH2OEt) | CH | 0 |
| CH2CECH | N(CH2OEt) | CH | 1 |
| CH2CECH | N(CH2OEt) | CH | 2 |
[Tabela 19]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CycPr | N(CH2OEt) | CH | 0 |
| CycPr | N(CH2OEt) | CH | 1 |
169/322
| CycPr | N(CH2OEt) | CH | 2 |
| CH2CycPr | N(CH2OEt) | CH | 0 |
| CH2CycPr | N(CH2OEt) | CH | 1 |
| CH2CycPr | N(CH2OEt) | CH | 2 |
| Me | N(CH2OEt) | CBr | 0 |
| Me | N(CH2OEt) | CBr | 1 |
| Me | N(CH2OEt) | CBr | 2 |
| Et | N(CH2OEt) | CBr | 0 |
| Et | N(CH2OEt) | CBr | 1 |
| Et | N(CH2OEt) | CBr | 2 |
| Pr | N(CH2OEt) | CBr | 0 |
| Pr | N(CH2OEt) | CBr | 1 |
| Pr | N(CH2OEt) | CBr | 2 |
| iPr | N(CH2OEt) | CBr | 0 |
| iPr | N(CH2OEt) | CBr | 1 |
| iPr | N(CH2OEt) | CBr | 2 |
| tBu | N(CH2OEt) | CBr | 0 |
| tBu | N(CH2OEt) | CBr | 1 |
| tBu | N(CH2OEt) | CBr | 2 |
| cf3 | N(CH2OEt) | CBr | 0 |
| cf3 | N(CH2OEt) | CBr | 1 |
| cf3 | N(CH2OEt) | CBr | 2 |
[Tabela 20]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CH2CF3 | N(CH2OEt) | CBr | 0 |
| ch2cf3 | N(CH2OEt) | CBr | 1 |
| ch2cf3 | N(CH2OEt) | CBr | 2 |
| ch=ch2 | N(CH2OEt) | CBr | 0 |
| ch=ch2 | N(CH2OEt) | CBr | 1 |
| ch=ch2 | N(CH2OEt) | CBr | 2 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2OEt) | CBr | 0 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2OEt) | CBr | 1 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2OEt) | CBr | 2 |
| CECH | N(CH2OEt) | CBr | 0 |
| CECH | N(CH2OEt) | CBr | 1 |
| CECH | N(CH2OEt) | CBr | 2 |
170/322
| CH2CECH | N(CH2OEt) | CBr | 0 |
| CH2CECH | N(CH2OEt) | CBr | 1 |
| CH2CECH | N(CH2OEt) | CBr | 2 |
| CycPr | N(CH2OEt) | CBr | 0 |
| CycPr | N(CH2OEt) | CBr | 1 |
| CycPr | N(CH2OEt) | CBr | 2 |
| CH2CycPr | N(CH2OEt) | CBr | 0 |
| CH2CycPr | N(CH2OEt) | CBr | 1 |
| CH2CycPr | N(CH2OEt) | CBr | 2 |
[Tabela 21]
| R1 | A1 | A3 | n |
| Me | N(CH2CeCH) | N | 0 |
| Me | N(CH2CeCH) | N | 1 |
| Me | N(CH2CeCH) | N | 2 |
| Et | N(CH2CECH) | N | 0 |
| Et | N(CH2CECH) | N | 1 |
| Et | N(CH2CECH) | N | 2 |
| Pr | N(CH2CECH) | N | 0 |
| Pr | N(CH2CECH) | N | 1 |
| Pr | N(CH2CECH) | N | 2 |
| iPr | N(CH2CECH) | N | 0 |
| iPr | N(CH2CECH) | N | 1 |
| iPr | N(CH2CECH) | N | 2 |
| tBu | N(CH2CECH) | N | 0 |
| tBu | N(CH2CECH) | N | 1 |
| tBu | N(CH2CECH) | N | 2 |
| cf3 | N(CH2CECH) | N | 0 |
| cf3 | N(CH2CECH) | N | 1 |
| cf3 | N(CH2CECH) | N | 2 |
| ch2cf3 | N(CH2CECH) | N | 0 |
| ch2cf3 | N(CH2CECH) | N | 1 |
| ch2cf3 | N(CH2CECH) | N | 2 |
| ch=ch2 | N(CH2CECH) | N | 0 |
| ch=ch2 | N(CH2CECH) | N | 1 |
| ch=ch2 | N(CH2CECH) | N | 2 |
171/322 [Tabela 22]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CH2CH=CH2 | N(CH2CeCH) | N | 0 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2CeCH) | N | 1 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2CeCH) | N | 2 |
| CECH | N(CH2CeCH) | N | 0 |
| CECH | N(CH2CeCH) | N | 1 |
| CECH | N(CH2CeCH) | N | 2 |
| CH2CECH | N(CH2CeCH) | N | 0 |
| CH2CECH | N(CH2CeCH) | N | 1 |
| CH2CECH | N(CH2CECH) | N | 2 |
| CycPr | N(CH2CECH) | N | 0 |
| CycPr | N(CH2CECH) | N | 1 |
| CycPr | N(CH2CECH) | N | 2 |
| CH2CycPr | N(CH2CECH) | N | 0 |
| CH2CycPr | N(CH2CECH) | N | 1 |
| CH2CycPr | N(CH2CECH) | N | 2 |
| Me | N(CH2CECH) | CH | 0 |
| Me | N(CH2CECH) | CH | 1 |
| Me | N(CH2CECH) | CH | 2 |
| Et | N(CH2CECH) | CH | 0 |
| Et | N(CH2CECH) | CH | 1 |
| Et | N(CH2CECH) | CH | 2 |
| Pr | N(CH2CECH) | CH | 0 |
| Pr | N(CH2CECH) | CH | 1 |
| Pr | N(CH2CECH) | CH | 2 |
[Tabela 23]
| R1 | A1 | A3 | n |
| iPr | N(CH2CeCH) | CH | 0 |
| iPr | N(CH2CeCH) | CH | 1 |
| iPr | N(CH2CeCH) | CH | 2 |
| tBu | N(CH2CeCH) | CH | 0 |
| tBu | N(CH2CeCH) | CH | 1 |
| tBu | N(CH2CeCH) | CH | 2 |
| cf3 | N(CH2CECH) | CH | 0 |
| cf3 | N(CH2CECH) | CH | 1 |
172/322
| cf3 | N(CH2CECH) | CH | 2 |
| CH2CF3 | N(CH2CECH) | CH | 0 |
| CH2CF3 | N(CH2CECH) | CH | 1 |
| CH2CF3 | N(CH2CECH) | CH | 2 |
| ch=ch2 | N(CH2CECH) | CH | 0 |
| ch=ch2 | N(CH2CECH) | CH | 1 |
| ch=ch2 | N(CH2CECH) | CH | 2 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2CECH) | CH | 0 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2CECH) | CH | 1 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2CECH) | CH | 2 |
| CECH | N(CH2CECH) | CH | 0 |
| CECH | N(CH2CECH) | CH | 1 |
| CECH | N(CH2CECH) | CH | 2 |
| CH2CECH | N(CH2CECH) | CH | 0 |
| CH2CECH | N(CH2CECH) | CH | 1 |
| CH2CECH | N(CH2CECH) | CH | 2 |
[Tabela 24]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CycPr | N(CH2CeCH) | CH | 0 |
| CycPr | N(CH2CeCH) | CH | 1 |
| CycPr | N(CH2CeCH) | CH | 2 |
| CH2CycPr | N(CH2CeCH) | CH | 0 |
| CH2CycPr | N(CH2CeCH) | CH | 1 |
| CH2CycPr | N(CH2CeCH) | CH | 2 |
| Me | N(CH2CeCH) | CBr | 0 |
| Me | N(CH2CeCH) | CBr | 1 |
| Me | N(CH2CeCH) | CBr | 2 |
| Et | N(CH2CECH) | CBr | 0 |
| Et | N(CH2CECH) | CBr | 1 |
| Et | N(CH2CECH) | CBr | 2 |
| Pr | N(CH2CECH) | CBr | 0 |
| Pr | N(CH2CECH) | CBr | 1 |
| Pr | N(CH2CECH) | CBr | 2 |
| iPr | N(CH2CECH) | CBr | 0 |
| iPr | N(CH2CECH) | CBr | 1 |
| iPr | N(CH2CECH) | CBr | 2 |
173/322
| tBu | N(CH2CeCH) | CBr | 0 |
| tBu | N(CH2CeCH) | CBr | 1 |
| tBu | N(CH2CeCH) | CBr | 2 |
| cf3 | N(CH2CeCH) | CBr | 0 |
| cf3 | N(CH2CeCH) | CBr | 1 |
| cf3 | N(CH2CeCH) | CBr | 2 |
[Tabela 25]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CH2CF3 | N(CH2CeCH) | CBr | 0 |
| ch2cf3 | N(CH2CeCH) | CBr | 1 |
| ch2cf3 | N(CH2CeCH) | CBr | 2 |
| ch=ch2 | N(CH2CeCH) | CBr | 0 |
| ch=ch2 | N(CH2CeCH) | CBr | 1 |
| ch=ch2 | N(CH2CeCH) | CBr | 2 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2CeCH) | CBr | 0 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2CeCH) | CBr | 1 |
| ch2ch=ch2 | N(CH2CeCH) | CBr | 2 |
| CECH | N(CH2CECH) | CBr | 0 |
| CECH | N(CH2CECH) | CBr | 1 |
| CECH | N(CH2CECH) | CBr | 2 |
| CH2CECH | N(CH2CECH) | CBr | 0 |
| CH2CECH | N(CH2CECH) | CBr | 1 |
| CH2CECH | N(CH2CECH) | CBr | 2 |
| CycPr | N(CH2CECH) | CBr | 0 |
| CycPr | N(CH2CECH) | CBr | 1 |
| CycPr | N(CH2CECH) | CBr | 2 |
| CH2CycPr | N(CH2CECH) | CBr | 0 |
| CH2CycPr | N(CH2CECH) | CBr | 1 |
| CH2CycPr | N(CH2CECH) | CBr | 2 |
[Tabela 26]
| R1 | A1 | A3 | n |
| Me | 0 | N | 0 |
| Me | 0 | N | 1 |
| Me | 0 | N | 2 |
| Et | 0 | N | 0 |
| Et | 0 | N | 1 |
174/322
| Et | 0 | N | 2 |
| Pr | 0 | N | 0 |
| Pr | 0 | N | 1 |
| Pr | 0 | N | 2 |
| iPr | 0 | N | 0 |
| iPr | 0 | N | 1 |
| iPr | 0 | N | 2 |
| tBu | 0 | N | 0 |
| tBu | 0 | N | 1 |
| tBu | 0 | N | 2 |
| cf3 | 0 | N | 0 |
| cf3 | 0 | N | 1 |
| cf3 | 0 | N | 2 |
| ch2cf3 | 0 | N | 0 |
| ch2cf3 | 0 | N | 1 |
| ch2cf3 | 0 | N | 2 |
| ch=ch2 | 0 | N | 0 |
| ch=ch2 | 0 | N | 1 |
| ch=ch2 | 0 | N | 2 |
[Tabela 27]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CH2CH=CH2 | 0 | N | 0 |
| ch2ch=ch2 | 0 | N | 1 |
| ch2ch=ch2 | 0 | N | 2 |
| ΟΞΟΗ | 0 | N | 0 |
| ΟΞΟΗ | 0 | N | 1 |
| ΟΞΟΗ | 0 | N | 2 |
| ΟΗ2ΟξΟΗ | 0 | N | 0 |
| ΟΗ2ΟξΟΗ | 0 | N | 1 |
| ΟΗ2ΟξΟΗ | 0 | N | 2 |
| CycPr | 0 | N | 0 |
| CycPr | 0 | N | 1 |
| CycPr | 0 | N | 2 |
| CH2CycPr | 0 | N | 0 |
| CH2CycPr | 0 | N | 1 |
| CH2CycPr | 0 | N | 2 |
175/322
| Me | 0 | CH | 0 |
| Me | 0 | CH | 1 |
| Me | 0 | CH | 2 |
| Et | 0 | CH | 0 |
| Et | 0 | CH | 1 |
| Et | 0 | CH | 2 |
| Pr | 0 | CH | 0 |
| Pr | 0 | CH | 1 |
| Pr | 0 | CH | 2 |
[Tabela 28]
| R1 | A1 | A3 | n |
| iPr | 0 | CH | 0 |
| iPr | 0 | CH | 1 |
| iPr | 0 | CH | 2 |
| tBu | 0 | CH | 0 |
| tBu | 0 | CH | 1 |
| tBu | 0 | CH | 2 |
| cf3 | 0 | CH | 0 |
| cf3 | 0 | CH | 1 |
| cf3 | 0 | CH | 2 |
| ch2cf3 | 0 | CH | 0 |
| ch2cf3 | 0 | CH | 1 |
| ch2cf3 | 0 | CH | 2 |
| ch=ch2 | 0 | CH | 0 |
| ch=ch2 | 0 | CH | 1 |
| ch=ch2 | 0 | CH | 2 |
| ch2ch=ch2 | 0 | CH | 0 |
| ch2ch=ch2 | 0 | CH | 1 |
| ch2ch=ch2 | 0 | CH | 2 |
| CECH | 0 | CH | 0 |
| CECH | 0 | CH | 1 |
| CECH | 0 | CH | 2 |
| CH2CECH | 0 | CH | 0 |
| CH2CECH | 0 | CH | 1 |
| CH2CECH | 0 | CH | 2 |
176/322 [Tabela 29]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CycPr | 0 | CH | 0 |
| CycPr | 0 | CH | 1 |
| CycPr | 0 | CH | 2 |
| CH2CycPr | 0 | CH | 0 |
| CH2CycPr | 0 | CH | 1 |
| CH2CycPr | 0 | CH | 2 |
| Me | 0 | CBr | 0 |
| Me | 0 | CBr | 1 |
| Me | 0 | CBr | 2 |
| Et | 0 | CBr | 0 |
| Et | 0 | CBr | 1 |
| Et | 0 | CBr | 2 |
| Pr | 0 | CBr | 0 |
| Pr | 0 | CBr | 1 |
| Pr | 0 | CBr | 2 |
| iPr | 0 | CBr | 0 |
| iPr | 0 | CBr | 1 |
| iPr | 0 | CBr | 2 |
| tBu | 0 | CBr | 0 |
| tBu | 0 | CBr | 1 |
| tBu | 0 | CBr | 2 |
| cf3 | 0 | CBr | 0 |
| cf3 | 0 | CBr | 1 |
| cf3 | 0 | CBr | 2 |
[Tabela 30]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CH2CF3 | 0 | CBr | 0 |
| ch2cf3 | 0 | CBr | 1 |
| ch2cf3 | 0 | CBr | 2 |
| ch=ch2 | 0 | CBr | 0 |
| ch=ch2 | 0 | CBr | 1 |
| ch=ch2 | 0 | CBr | 2 |
| ch2ch=ch2 | 0 | CBr | 0 |
| ch2ch=ch2 | 0 | CBr | 1 |
177/322
| ch2ch=ch2 | 0 | CBr | 2 |
| CECH | 0 | CBr | 0 |
| CECH | 0 | CBr | 1 |
| CECH | 0 | CBr | 2 |
| CH2CECH | 0 | CBr | 0 |
| CH2CECH | 0 | CBr | 1 |
| CH2CECH | 0 | CBr | 2 |
| CycPr | 0 | CBr | 0 |
| CycPr | 0 | CBr | 1 |
| CycPr | 0 | CBr | 2 |
| CH2CycPr | 0 | CBr | 0 |
| CH2CycPr | 0 | CBr | 1 |
| CH2CycPr | 0 | CBr | 2 |
[Tabela 31]
| R1 | A1 | A3 | n |
| Me | S | N | 0 |
| Me | S | N | 1 |
| Me | S | N | 2 |
| Et | S | N | 0 |
| Et | S | N | 1 |
| Et | S | N | 2 |
| Pr | S | N | 0 |
| Pr | S | N | 1 |
| Pr | S | N | 2 |
| iPr | S | N | 0 |
| iPr | s | N | 1 |
| iPr | s | N | 2 |
| tBu | s | N | 0 |
| tBu | s | N | 1 |
| tBu | s | N | 2 |
| cf3 | s | N | 0 |
| cf3 | s | N | 1 |
| cf3 | s | N | 2 |
| ch2cf3 | s | N | 0 |
| ch2cf3 | s | N | 1 |
| ch2cf3 | s | N | 2 |
178/322
| ch=ch2 | s | N | 0 |
| ch=ch2 | s | N | 1 |
| ch=ch2 | s | N | 2 |
[Tabela 32]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CH2CH=CH2 | S | N | 0 |
| ch2ch=ch2 | S | N | 1 |
| ch2ch=ch2 | S | N | 2 |
| CECH | S | N | 0 |
| CECH | S | N | 1 |
| CeCH | S | N | 2 |
| CH2CeCH | S | N | 0 |
| CH2CECH | S | N | 1 |
| CH2CECH | S | N | 2 |
| CycPr | S | N | 0 |
| CycPr | S | N | 1 |
| CycPr | S | N | 2 |
| CH2CycPr | S | N | 0 |
| CH2CycPr | S | N | 1 |
| CH2CycPr | S | N | 2 |
| Me | S | CH | 0 |
| Me | S | CH | 1 |
| Me | S | CH | 2 |
| Et | S | CH | 0 |
| Et | S | CH | 1 |
| Et | S | CH | 2 |
| Pr | S | CH | 0 |
| Pr | S | CH | 1 |
| Pr | s | CH | 2 |
[Tabela 33]
| R1 | A1 | A3 | n |
| iPr | S | CH | 0 |
| iPr | S | CH | 1 |
| iPr | S | CH | 2 |
| tBu | S | CH | 0 |
| tBu | S | CH | 1 |
179/322
| tBu | s | CH | 2 |
| cf3 | s | CH | 0 |
| cf3 | s | CH | 1 |
| cf3 | s | CH | 2 |
| ch2cf3 | s | CH | 0 |
| ch2cf3 | s | CH | 1 |
| ch2cf3 | s | CH | 2 |
| ch=ch2 | s | CH | 0 |
| ch=ch2 | s | CH | 1 |
| ch=ch2 | s | CH | 2 |
| ch2ch=ch2 | s | CH | 0 |
| ch2ch=ch2 | s | CH | 1 |
| ch2ch=ch2 | s | CH | 2 |
| CECH | s | CH | 0 |
| CECH | s | CH | 1 |
| CECH | s | CH | 2 |
| CH2CECH | s | CH | 0 |
| CH2CECH | s | CH | 1 |
| CH2CECH | s | CH | 2 |
[Tabela 34]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CycPr | S | CH | 0 |
| CycPr | S | CH | 1 |
| CycPr | S | CH | 2 |
| CH2CycPr | S | CH | 0 |
| CH2CycPr | S | CH | 1 |
| CH2CycPr | S | CH | 2 |
| Me | S | CBr | 0 |
| Me | S | CBr | 1 |
| Me | S | CBr | 2 |
| Et | S | CBr | 0 |
| Et | S | CBr | 1 |
| Et | S | CBr | 2 |
| Pr | S | CBr | 0 |
| Pr | S | CBr | 1 |
| Pr | S | CBr | 2 |
180/322
| iPr | S | CBr | 0 |
| iPr | S | CBr | 1 |
| iPr | S | CBr | 2 |
| tBu | S | CBr | 0 |
| tBu | S | CBr | 1 |
| tBu | S | CBr | 2 |
| cf3 | S | CBr | 0 |
| cf3 | S | CBr | 1 |
| cf3 | S | CBr | 2 |
[Tabela 35]
| R1 | A1 | A3 | n |
| CH2CF3 | S | CBr | 0 |
| ch2cf3 | S | CBr | 1 |
| ch2cf3 | S | CBr | 2 |
| ch=ch2 | S | CBr | 0 |
| ch=ch2 | S | CBr | 1 |
| ch=ch2 | S | CBr | 2 |
| ch2ch=ch2 | S | CBr | 0 |
| ch2ch=ch2 | S | CBr | 1 |
| ch2ch=ch2 | S | CBr | 2 |
| CECH | S | CBr | 0 |
| CECH | S | CBr | 1 |
| CECH | S | CBr | 2 |
| CH2CECH | S | CBr | 0 |
| CH2CECH | S | CBr | 1 |
| CH2CECH | S | CBr | 2 |
| CycPr | S | CBr | 0 |
| CycPr | S | CBr | 1 |
| CycPr | S | CBr | 2 |
| CH2CycPr | S | CBr | 0 |
| CH2CycPr | S | CBr | 1 |
| CH2CycPr | S | CBr | 2 |
Nas acima [Tabela 1] a [Tabela 35], Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo n-propila, iPr representa grupo isopropila, tBu representa um grupo terc-butila, e CycPr 5 representa grupo ciclopropila.
181/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de flúor, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de flúor, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de flúor, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de cloro, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de cloro, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de cloro, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de bromo, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de bromo, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio,
R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
182/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de bromo, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio,
R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo metila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo metila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo metila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo trifluorometila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo trifluorometila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo pentafluoroetila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
183/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometóxi, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 3-cloro-2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-pirimidinila , R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é -SF5, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de flúor, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de flúor, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
184/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de flúor, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de cloro, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35]
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de cloro, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de cloro, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de bromo, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de bromo, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de bromo, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo metila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
185/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo metila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo metila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo trifluorometila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo trifluorometila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo pentafluoroetila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometóxi, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
186/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 3-cloro-2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-pirimidinila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é -SF5, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de flúor, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de flúor, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de flúor, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de cloro, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
187/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de cloro, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de cloro, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de bromo, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de bromo, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de bromo, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo metila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo metila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo metila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
188/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo trifluorometila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo trifluorometila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo pentafluoroetila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometóxi, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 3-cloro-2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-pirimidinila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
189/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é -SF5,
R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de flúor, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de flúor, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de flúor, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de cloro, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35]
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de cloro, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de cloro, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
190/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de bromo, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio,
R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de bromo, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de bromo, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo metila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo metila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo metila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo trifluorometila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
191/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo trifluorometila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo pentafluoroetila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometóxi, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 3-cloro-2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-pirimidinila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é -SF5, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometóxi, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
192/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de flúor, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de flúor, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de flúor, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de cloro, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35]
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de cloro, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de cloro, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de bromo, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de bromo, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio,
R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
193/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de bromo, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio,
R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo metila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo metila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo metila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo trifluorometila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo trifluorometila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo pentafluoroetila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
194/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometóxi, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 3-cloro-2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-pirimidinila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é -SF5, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de flúor, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de flúor, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
195/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de flúor, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de cloro, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35]
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de cloro, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de cloro, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de bromo, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de bromo, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de bromo, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo metila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
196/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo metila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo metila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo trifluorometila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo trifluorometila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo pentafluoroetila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometóxi, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
197/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 3-cloro-2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-pirimidinila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é -SF5, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de flúor, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de flúor, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de flúor, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de cloro, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
198/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de cloro, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de cloro, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de bromo, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de bromo, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de bromo, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo metila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo metila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo metila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
199/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo trifluorometila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo trifluorometila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo pentafluoroetila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometóxi, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 3-cloro-2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-pirimidinila , R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
200/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é -SF5,
R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de flúor, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de flúor, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de flúor, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de cloro, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de cloro, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de cloro, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
201/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de bromo, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio,
R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de bromo, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de bromo, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo metila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo metila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo metila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo trifluorometila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
202/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo trifluorometila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo pentafluoroetila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometóxi, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 3-cloro-2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-pirimidinila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é -SF5, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de bromo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e
R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
203/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de flúor, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de flúor, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de flúor, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de cloro, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de cloro, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de cloro, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de bromo, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de bromo, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio,
R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
204/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de bromo, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio,
R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo metila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo metila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo metila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo trifluorometila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo trifluorometila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo pentafluoroetila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
205/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometóxi, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 3-cloro-2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-pirimidinila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é -SF5, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de iodo, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de flúor, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de flúor, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é
-SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
206/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de flúor, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é
-SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de cloro, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de cloro, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de cloro, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um átomo de bromo, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um átomo de bromo, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um átomo de bromo, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo metila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é
-SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
207/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo metila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é
-SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo metila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R2 é um grupo trifluorometila, R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R4 é um grupo trifluorometila, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo pentafluoroetila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo trifluorometóxi, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
208/322
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 3-cloro-2-piridila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é um grupo 2-pirimidinila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que R3 é -SF5, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é -SF5, e R1, A1, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que A3 é =N(—>0)-, R2 ,R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que A3 é =N(—>O)-, R2 ,R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que A3 é =N(—>O)-, R2 ,R3 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que A3 é =N(—>0)-, R3 é um grupo trifluorometila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que A3 é =N(—>0)-, R3 é um grupo trifluorometila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, e n represen209/322 tam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela
35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que A3 é =N(—>0)-, R3 é um grupo trifluorometila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que A3 é =N(—>O)-, R3 é um grupo pentafluoroetila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometila, e R1, A1, e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que A3 é =N(—>O)-, R3 é um grupo pentafluoroetila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo pentafluoroetila, e R1, A1, e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Um composto representado pela fórmula (A) em que A3 é =N(—>O)-, R3 é um grupo pentafluoroetila, R2 e R4 são independentemente um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, A1, e n representam qualquer uma das combinações como listado nas [Tabela 1] a [Tabela 35].
Exemplos de pestes em que o composto da presente invenção exibe um efeito de controle incluem pestes artrópodes tais como insetos nocivos e ácaros nocivos, e mais especificamente, as seguintes pestes.
Hemiptera:
Saltadores das plantas (Delphacidae) tais como saltador de planta marrom pequeno (Laodelphax striatellus), saltador de planta de arroz marrom (Nilaparvata lugens), e saltador de planta do arroz das costas brancas (Sogatella furcifera)·, saltadores das folhas (Deltocephalidae) tais como saltador da folha do arroz verde (Nephotettix cincticeps), saltador da folha do arroz verde (Nephotettix virescens), e saltador da folha de chá verde (Empo
210/322 asca onukii)·, pulgões (Aphididae) tais como pulgão de algodão (Aphis gossypii), pulgão de pêssego verde (Myzus persicae), pulgão de repolho (Brevicoryne brassicae), pulgão piraea (Aphis spiraecola), pulgão de batata (Macrosiphum euphorbiae), pulgão de dedaleira (Aulacorthum solani), pulgão de cereja-pássaro da aveia (Rhopalosiphum padi), pulgão cítrico tropical (Toxoptera citricidus), e pulgão de ameixa farinhento (Hyalopterus pruni)·, percevejos (Pentatomidae) tais como percevejo verde (Nezara antennata), percevejo do feijão (Riptortus clavetus), percevejo do arroz (Leptocorisa chinensis), percevejo parafuso com mancha branca (Eysarcoris parvus), e percevejo (Halyomorpha mista)·, moscas brancas (Aleyrodidae) tais como mosca branca de estufa (Trialeurodes vaporariorum), mosca branca de batata doce (Bemisia tabaci), mosca branca de folha prata (Bemisia argentifolii), mosca branca cítrica (Dialeurodes citri), e mosca branca espinhosa cítrica (Aleurocanthus spiniferus)·, escamas (Coccidae) tais como escama vermelha da Califórnia (Aonidiella aurantii), escama de São José (Comstockaspis perniciosa), escama do norte cítrica (Unaspis citri), escama de cera vermelha (Ceroplastes rubens), escama almofada algodoada (Icerya purchasi), cochonilha japonesa (Planococcus kraunhiae), cochonilha Cosmstock (Pseudococcus longispinis), e escama de pêssego branco (Pseudaulacaspis pentagona)·, percevejos renda (Tingidae)·, cimices tais como Cimex lectularius-, psillids (Psillidae)·, etc.
Lepidoptera:
Traças piralid (Piralidae) tais como caule de arroz broca (Chilo suppressalis), caule de arroz amarelo (Tryporyza incertulas), lagarta enroladeira de arroz (Cnaphalocrocis medinalis), lagarta enroladeira de algodão (Notarcha derogata), traça refeição indiana (Plodia interpunctella), broca do milho oriental (Ostrinia furnacalis), lagarta do repolho (Hellula undalis), e lagarta do capim do mato (Pediasia teterrellus)·, traças corujas (Noctuidae) tais como lagarta comum (Spodoptera litura), lagarta da beterraba (Spodoptera exigua), lagarta dos cereais (Pseudaletia separata), lagarta do repolho (Mamestra brassicae), lagarta preta (Agrotis ipsilon), semilarva da beterraba (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliothis spp., e Helicoverpa spp.;
211/322 borboletas brancas (Pieridae) tais como branca comum (Pieris rapae)·, traças tortricídeo (Tortricidae) tais como Adoxophyes spp., mariposa oriental (Grapholita molesta), broca da vagem de soja (Leguminivora glycinivorella), lagarta da vagem do feijão azuki (Matsumuraeses azukivora), tortrix do fruto do verão (Adoxophyes orana fasciata), tortrix do chá menor (Adoxophyes honmai.), tortrix do chá oriental (Homona magnanima), tortrix da maçã (Archips fuscocupreanus), e lagartas (Cydia pomonella)·, mineiros da pústula da folha (Gracillariidae) tais como lagarta enroladeira do chá (Caloptilia theivora), e mineiro da folha da maçã (Phillonorycter ringoneella)·, Carposinidae tais como traça da folha do pêssego (Carposina niponensis)·, traças lyonetiid (Lyonetiidae) tais como Lyonetia spp.; traças cespitosas (Lymantriidae) tais como Lymantria spp., e Euproctis spp.; traças yponomeutid (Yponomeutidae) tais como das costas na forma de diamante (Plutella xilostella)·, traças gelechiid (Gelechiidae) tais como lagarta rosada (Pectinophora gossypiella), e lagarta do tubérculo da batata (Phthorimaea operculella)·, traças tigre e aliados (Arctiidae) tais como lagarta da teia do outono (Hyphantria cunea)·, traças tineid (Tineidae) tais como traça de roupas casemaking (Tinea translucens), e traça de roupas webbing (Tineola bisselliella)·, etc.
Tisanoptera:
Tripés (Thripidae) tais como tripés dos cítricos amarelos (Frankliniella occidentalis), tripés do melão (Thrips palmi), tripés do chá amarelo (Scirtothrips dorsalis), tripés da cebola (Thrips tabaci), tripés de flor (Frankliniella intonsa), etc.
Diptera:
Culices tais como mosquito comum (Culex pipiens pallens), Cluex tritaeniorhynchus, e Cluex quinquefasciatus-, Aedes spp. tais como mosquito da febre amarela (Aedes aegypti), e mosquito tigre asiático (Aedes albopictus)·, Anofelos spp. tais como Anopheles sinensis-, quironomídeos (Chironomidae)·, moscas domésticas (Muscidae) tais como Musca domestica, e Muscina stabulans-, moscas de floração (Calliphoridae)·, moscas de carne (Sarcophagidae)·, moscas domésticas pequenas (Fanniidae)·, moscas anthomyiid (Anthomyiidae) tais como mosca da semente do milho (Delia platu
212/322 ra), e mosca da cebola (Delia antiqua)·, moscas do mineira da folha (Agromyzidae) tais como mineiro da folha do arroz (Agromyza oryzae), mineiro da folha do arroz pequeno (Hydrellia griseola), mineiro da folha do tomate (Liriomyza sativae), mineiro da folha de legume (Liriomyza trifolii), e mineiro da folha de ervilha de jardim (Chromatomyia horticola)·, moscas de grão (Cloropidae) tais como varejeira do tronco do arroz (Clorops oryzae)·, moscas da fruta (Tephritidae) tais como mosca de melão (Dacus cucurbitae), e mosca da fruta mediterrânea (Ceratitis capitata)·, Drosophilidae-, moscas jubarte (Phoridae) tais como Megaselia spiracularis-, moscas traça (Psychodidae) tais como Clogmia albipunctata-, Simuliidae·, Tabanidae tais como mosca varejeira (Tabanus trigonus)·, moscas de estábulo, etc.
Coleoptera:
Vermes de raízes de milho (Diabrotica spp.) tais como verme da raiz do milho ocidental (Diabrotica virgifera virgifera), e lagarta da raiz do milho do Sul (Diabrotica undecimpunctata howardi)·, escaravelhos (Scarabaeidae) tais como esfolidor cuproso (Anômala cuprea), besouro da soja (Anômala rufocuprea), e besouro japonês (Popillia japonica)·, gorgulhos tais como gorgulho do milho (Sitophilus zeamais), gorgulho água de arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), gorgulho feijão azuki (Callosobruchus chinensis), gorgulho do arroz (Echinocnemus squameus), gorgulho do algodão (Anthonomus grandis), e percevejo de caça (Sphenophorus venatus)·, besouros cascudinhos (Tenebrionidae) tais como larva amarela da carne (Tenebrio molitor), e besouro da farinha vermelho (Tribolium castaneum)·, besouros da folha (Chrysomelidae) tais como besouro da folha do arroz (Oulema oryzae), besouro da folha da cucúrbita (Aulacophora femoralis), besoura da moca listrada (Phillotreta striolata), e besouro da batata do Colorado (Leptinotarsa decemlineata)·, besouros dermestid (Dermestidae) tais como besouro carper variado (Anthrenus verbasci), e besouro de couro (Dermestes maculates)·, besouros de velório (Anobiidae) tais como besouro cigarro (Lasioderma serricorne)·, Epilachna tais como joaninha de vinte e oito manchas (Epilachna vigintioctopunctata)·, besouros de casca de árvore (Scolytidae) tais como besouro pós pó (Lyctus brunneus), e besouro do broto do pinheiro (Tomicus
213/322 piniperda)·, besouros pós pó falsos (Bostrychidae); besouros aranha (Ptinidae); besouros de chifre longo (Cerambycidae) tais como besouro do trigo longo de manchas brancas (Anoplophora malasiaca)·, besouros clique (Agriotes spp.); Paederus fuscipens, etc.
Orthoptera:
Gafanhoto asiático (Locusta migratória), grilo toupeira africano (Grillotalpa africana), gafanhoto do arroz (Ox/a yezoensis), gafanhoto do arroz (Ox/a japonica), Grillidae, etc.
Shiphonaptera:
Pulga de gato (Ctenocephalides felis), pulga de cachorro (Ctenocephalides canis), pulga humana (Pulex irritans), pulga de rato oriental (Xenopsilla cheopis), etc.;
Anoplura:
Piolho de corpo humano (Pediculus humanus corporis), chato (Phtirus pubis), piolho de gado de nariz curto (Haematopinus euristernus), piolho de ovelha (Dalmalinia ovis), piolho de porco (Haematopinus suis), piolho de cão (Linognathus setosus), etc.
Damalinia:
Piolho de ovelha (Dalmalinia ovis), piolho de gado (Dalmalinia bovis), piolho de frango (Menopon gallinae), piolho de cão (Trichodectes canis), piolho de gato (Felicola subrostrata) etc.;
Hymenoptera:
Formigas (Formicidae) tais como formiga faraó (Monomorium pharaosis), formiga negra (Formica fusca japonica), formiga da casa preta (Ochetellus glaber), Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, formiga cortadora da folha (Acromyrmex spp.), e formiga do fogo (Solenopsis spp.); vespões (Vespidae)·, vespas bethylid (Betylidae); mosca serra (Tentredinidae) tal como mosca serra do Repolho (Athalia rosae), e Athalia japonica, etc.;
Nematoda:
Nematódeo da ponta branca do arroz (Aphelenchoides besseyi), nematódeo do botão do morango (Nothotylenchus acris), nematódeo de nó da raiz do sul (Meloidogyne incógnita), nematódeo do nó da raiz do norte
214/322 (Meloidogyne hapla), nematódeo do nó da raiz javanesa (Meloidogyne javanica), nematódeo do cisto da soja (Heterodera glycines), nematódeo do cisto da batata (Globodera rostochiensis), nematódeo da lesão da raiz do café (Pratylenchus coffeaé), nematódeo da lesão da raiz da Califórnia (Pratylenchus neglectus), etc.
Blattodea:
Barata alemã (Blattella germanica), barata marrom enfumaçada (Periplaneta fuliginosa), barata americana (Periplaneta americana), Periplaneta brunnea, e barata oriental (Blatta orientalis), etc.;
Isoptera:
Cupins tais como cupim subterrâneo japonês (Reticulitermes speratus), cupim subterrâneo Formosan (Coptotermes formosanus), cupim de madeia seca ocidental (Incisitermes minor), cupim de madeira seca Daikoku (Cryptotermes domesticus), Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumesis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, cupim de madeira úmida japonesa (Hodotermopsis japonica), Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes miyatakei, eastern subterranean termite (Reticulitermes flavipes amamianus), Reticulitermes sp., Nasutitermes takasagoesis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, Reticuliterumes flavipes, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes tibialis, Heterotermes aureus, e Zootermopsis nevadensis, etc.
Acarina:
Ácaros aranha (Tetranychidae) tais como ácaros aranha de duas manchas (Tetranychus urticae), ácaro aranha Kanzawa (Tetranychus kanzawai), ácaro vermelho das plantas cítricas (Panonychus citrí), ácaro vermelho europeu (Panonychus ulmi), e Oligonychus spp.·, ácaros eriophyid (Eriophyidae) tais como ácaro da ferrugem das plantas cítricas rosado (Aculops pelekassi), Phyllocoptruta citrí, ácaro da ferrugem do tomate (Aculops lycopersici), ácaro do chá roxo (Calacarus carinatus), ácaro da ferrugem do chá rosado (Acaphylla theavagran), Eriophyes chibaensis e ácaro da ferrugem da maçã (Aculus schlechtendali)·, ácaros tarosonemid (Tarsonemidae) tal
215/322 como ácaro largo (Poliphagotarsonemus latusf, ácaros aranha falsos (Tenuipalpidae) tal como Brevipalpus phoenicis-, Tuckerellidae; carrapatos (Ixodidae) tais como Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis fiava, carrapato de cachorro americano (Dermacentor variabilis), Haemaphysalis fiava, Dermacentor taiwanicus, carrapato de cachorro americano (Dermacentor variabilis), Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, carrapato de pernas preta (Ixodes scapularis), carrapato estrela solitário (Amblyomma americanum), Boophilus microplus, e Rhipicephalus sanguinaus-, Psoroptidae tais como ácaro de orelha (Otodectes cynotis)·, ácaros de coceira (Sarcoptidae) tal como Sarcoptes scabier, ácaros de folicle (Demodicidae) tal como ácaro de folicle de cachorro (Demodex canis)·, ácaros acarídeos (Acaridae) tais como ácaros de mofo (Tyrophagus putrescentiae), e Tyrophagus similis-, ácaros de poeira doméstica (Pyroglyphidae) tais como Dermatophagoides farinae, e Dermatophagoides ptrenyssnus-, ácaros cheyletide (Cheyletidae) tais como Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, e Cheyletus moorei-, ácaros parasitóides (Dermanyssidae) tal como ácaro de rato tropical (Ornithonyssus bacoti), ácaros de ave do norte (Ornithonyssus sylviarum), e ácaros vermelhos de ave doméstica (Dermanyssus gallinae)·, bichos-de-pé (Trombiculidae) tal como Leptotrombidium akamushr, aranhas (Araneae) tal como aranha de folhagem japonesa (Chiracantium japonicum), aranha de costas vermelha (Latrodectus hasseltii), etc.;
Chilopoda: house centipede (Thereuonema hilgendorfi), Scolopendra subspinipes, etc.;
Diplopoda: centopeia de jardim (Oxidus gracilis), Nedyopus tambanus, etc.;
Isopoda: percevejo pílula comum (Armadillidium vulgare), etc.; Gastropoda: Limax marginatus, Limax flavus, etc.
O agente de controle de peste da presente invenção compreende o presente composto e um veículo inerte. O agente de controle de peste da presente invenção geralmente compreende o presente composto em combinação com um veículo sólido, um veículo líquido e/ou um veículo gasoso, e se necessário, um tensoativo ou outros aditivos de formulação e to
216/322 ma a forma de concentrado emulsificável, solução de óleo, poeiras, grânulos, pó molhável, concentrado de suspensão, microcápsulas, aerosol, agente de fumigação, isca de veneno, formulação de resina, formulação de xampú, pasta, espuma, formulação de gás de dióxido de carbono, comprimido ou similares. A composição de pesticida da presente invenção pode ser processada em espiral de mosquito, esteira de mosquito elétrico, líquido de mosquito elétrico, agente de fumigação, fumigante, lâmina, pesticida de manchamento, ou pesticida oral, e em seguida ser usado.
A composição de pesticida da presente invenção geral mente contém 0,01 a 95 % por peso do composto da presente invenção.
Exemplos do veículo sólido a serem usados para formulação incluem um pó fino e um grânulo de argilas (por exemplo, argila de caulim, diatomita, bentonita, argila Fubasami, e argila de ácido), óxido de silício hidratado sintético, talco, cerâmica, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, quartzo, enxofre, carbono ativado, carbonato de cálcio, e sílica hidratada), e fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia, e cloreto de amônio) bem como resinas sintéticas (por exemplo, polipropileno, poliacrilonitrila, resinas de poliéster, tais como polimetacrilato de metila e tereftalato de polietileno, resinas de náilon, tais como náilon-6, náilon-11, e náilon-66, resinas de poliamida, cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, e copolímero de cloreto de vinilapropileno).
Exemplos do veículo líquido incluem água, álcoois (por exemplo, metanol, etanol, álcool de isopropila, butanol, hexanol, álcool de benzila, etileno glicol, propileno glicol, e fenoxietanol), cetonas (por exemplo, acetona, metila etil cetona, e cicloexanona), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano, e metil naftaleno), hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, cicloexano, querosene, e óleo leve), ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, milistato de isopropila, oleato de etila, adipato de di-isopropila, adipato de diisobutila, e acetato de éter de monometila de propilenoglicol), nitrilas (por exemplo, acetonitrila e isobutironitrila), éteres (por exemplo, di-isopropil éter,
217/322
1,4-dioxano, dimetil éter de etileno glicol, didimetil éter de etileno glicol, éter de monometila de dietileno glicol, éter de monometila de propileno glicol, éter de monometila de dipropileno glicol, e 3-metóxi-3-metil-1-butanol), amidas de ácido (por exemplo, Ν,Ν-dimetilformamida e Ν,Ν-dimetilacetamida), hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, diclorometano, tricloroetano, e tetraclorocarbono), sulfóxidos (por exemplo, dimetilsulfóxido), carbonato de propileno, e óleos vegetais (por exemplo, óleo de soja e óleo de semente de algodão).
Exemplos do veículo gasoso incluem fluorocarbonos, gás de butano, gás liquefeito de petróleo (LPG), éter de dimetila, e dióxido de carbono.
Exemplos do tensoativo incluem tensoativo não iônico, tais como éter de alquila de polioxietileno, éter de alquilarila de polioxietileno, e éter de ácido graxo de polietilenoglicol; e tensoativo aniônico, tais como sais de ácido alquilsulfônico, sais de ácido alquilbenzenossulfônico, e sais de ácido alquilsulfúrico.
Exemplos dos outros aditivos de formulação incluem aglutinantes, dispersantes, colorantes e estabilizantes, e particularmente por exemplo, caseína, gelatina, polisacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose, e ácido algínico), derivados de lignina, polímeros solúveis em água sintéticos (por exemplo, álcool de polivinila, polivinilpirrolidona, e ácido poliacrílico), PAP (fosfato de isopropila acídico), BHT (2,6-di-t-butil-4metilfenol), e BHA (uma mistura de 2-t-butil-4-metoxifenol e 3-t-butil-4metoxifenol).
Exemplos de uma base material para a formulação de resina incluem polímeros de cloreto de vinila, e poliuretano. A base material, se necessário, um plastificante tais como ftalato (por exemplo, ftalato de dimetila, ftalato de dioctila, etc.), adipato, ácido esteárico ou similares podem ser adicionados. A formulação de resina é preparada amassando o composto da presente invenção na base material usando um amassador convencional, seguida por moldagem tais como moldagem por injeção, moldagem por extrusão, moldagem por prensão ou similares. A formulação resultante de resina pode ser formada na forma de uma placa, uma película, uma fita, uma
218/322 rede, um cordão ou similares por meio de outra etapa de moldagem, corte, ou similares, se necessário. Estas formulações de resina podem ser usadas, por exemplo, a forma de uma coleira de animal, um etiqueta de orelha para animal, uma folha, um chumbo, ou um poste horticultural.
Exemplos de uma base material da isca de veneno incluem pó de cereal, óleo vegetal, açúcar, e celulose cristalina. A base material, se necessário, um antioxidante tais como dibutilhidroxitolueno ou ácido nordiidroguaiarético, um preservativo tal como ácido deidroacético, um agente para prevenir crianças ou animais de estimação de comer erroneamente tais como pimenta em pó, um perfume atrativo de peste, tais como queijo perfumado, perfume de cebola ou óleo de amendoim ou similares podem ser adicionados.
O método para controlar uma peste da presente invenção é aplicar uma quantidade eficaz do presente composto a uma peste diretamente e/ou um habitat de uma peste (por exemplo, planta, solo, interior, e no organismo de animais). O presente composto é geralmente usado como o agente de controle de peste da presente invenção no método para controlar as pestes da presente invenção.
Quando o agente de controle de peste da presente invenção for usado para um controle de pestes na agricultura, a quantidade de aplicação é usualmente 1 a 10,000 g como o presente composto por 10,000 m2. Quando o agente de controle de peste da presente invenção for uma formulação de emulsão, pó molhável ou fluível, é geralmente aplicado após uma diluição com água para ter uma concentração de ingrediente ativo de 0,01 a 10,000 ppm. Quando o agente de controle de peste da presente invenção for uma formulação de grânulos ou poeiras, eles são geralmente aplicados como tais.
As formulações e as soluções aquosas diluídas da formulação podem ser pulverizadas diretamente à planta para serem protegidas de pestes, ou podem ser aplicadas ao solo para controlar as pestes que vivem em um solo.
Além disso, a formulação de resina em forma de lâmina ou de
219/322 faixa pode ser aplicada por um método tal como plantas enroláveis pelo vento, estiramento nas vizinhanças de plantas, e deposição sobre a superfície do solo na base da planta.
Quando o agente de controle de peste da presente invenção for usado para um controle de pestes interiores, a quantidade de aplicação é usualmente 0,01 a 1,000 mg como o presente composto por 1 m2 no caso de aplicação para superfície plana, e 0,01 a 500 mg como o presente composto por 1 m3 no caso de aplicação por espaço. Quando o agente de controle de peste da presente invenção for uma formulação de emulsões, pós molháveis ou fluíveis, eles são usualmente aplicados após uma diluição com água para ter uma aplicação de ingrediente ativo de 0,1 a 1,000 ppm. Quando o agente de controle de peste da presente invenção for uma formulação de soluções de óleo, aerossóis, agentes de fumigação e iscas de veneno, eles são usualmente aplicados como tais.
Quando uma composição de pesticida da presente invenção for usada para controlar parasitas externos de pecuária tais como uma vaca, um cavalo, um porco, uma ovelha, uma cabra e uma galinha, ou animais pquenos tais como um cachorro, um gato, um rato e um camundongo, ela podem ser aplicada a referidos animais por um método conhecido no campo veterinário. Especificamente, quando o controle sistêmico é pretendido, a composição de pesticida da presente invenção é administrada, por exemplo, como um comprimido, uma mistura com alimento, um supositório ou uma injeção (por exemplo, intramuscularmente, subcutaneamente, intravenosamente, intraperitoneamente, etc.). Quando o controle não sistêmico é pretendido, um método de usar uma composição de pesticida da presente invenção inclui pulverização, tratamento por despejamento ou um tratamento por manchamento com uma composição de pesticida na forma de uma solução de óleo ou um líquido aquoso, lavando um animal com a composição de pesticida na forma de uma formulação de xampu, e ligando de uma coleira ou uma etiqueta de orelha feitas da composição de pesticida na forma de uma formulação de resina a um animal. Quando administrada a um animal, a quantidade do composto da presente invenção é usualmente na faixa de 0,1
220/322 a 1,000 mg por 1 kg de peso corporal do animal.
O agente de controle de peste da presente invenção pode ser usado em terras em que as colheitas mostradas abaixo são cultivadas.
Colheitas agrícolas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, sarrazina, beterraba açucareira, colza, girassol, cana de açúcar, e tabaco;
Vegetais: vegetais Solanaceae (por exemplo, berinjela, tomate, pimenta verde, pimenta, e batata), vegetais Cucurbitaceae (por exemplo, pepino, abóbora, abobrinha, melancia, e melão), vegetais Cruciferae (por exemplo, rabanete japonês, nabo, rábano, couve-rábano, couve chinesa, couve, mostarda marrom, brócolis, e couve-flor), vegetais Compositae (por exemplo, bardana, crisântemo guirlanda, alcachofra, e alface), vegetais Liliaceae (por exemplo, cebolinha, cebola, alho, e aspargo), vegetais Umbelliferae (por exemplo, cenoura, salsa, aipo, e cherivia), vegetais Chenopodiaceae (por exemplo, espinafre, e acelga), vegetais Labiatae (por exemplo, manjericão japonês, menta, e manjericão), morango, batata suor, inhame, e aroide;
Árvores frutíferas: pomáceas (por exemplo, maça, pêra, pêra japonesa, marmelo chinês, e marmelo), frutos carnosos com caroço (por exemplo, pêssego, ameixa, nectarina, ameixa japonesa, cereja, damasco, e ameixa seca), plantas cítricas (por exemplo, mandarim Satsuma, laranja, limão, lima, e toranja), nozes (por exemplo, castanha, noz, avelã, amêndoa, pistache, catanha de caju, e macadâmia), frutos silvestres (por exemplo, mirtilo, oxicoco, amora, e framboesa), uva, caqui, verde-oliva, nêspera, banana, café, tâmara, coqueiro, e óleo de palma;
Outras árvores frutíferas: chá, amoreira, árvores de floração (por exemplo, azaleia, japônica, hortênsia, sasanqua, lllicium anisatum, árvore de cereja, tulipa álamo, murta crepe, e osmanthus laranja), árvores de rua (por exemplo, árvore de freixo, bétula, cornizo, eucalipto, ginkgo, lilás, árvore de bordo, carvalho, álamo, cercis, goma doce chinesa, árvore plana, elkova, tuia japonesa, árvore de abeto, cicuta japonês, agulha zimbro, pinheiros, abetos, teixo, ulmeiro, e castanha-cavalo), viburno doce, Podocarpus macro221/322 phillus, cedro japonês, cipreste japonês, cróton, árvore eixo, e pinheiro chinês.
Gramado: esmeralda (por exemplo, capim grama japonês e grama mascarenhas), grama Bermuda (por exemplo, Cynodon dactilon), grama dobrada (por exemplo, grama dobrada rastejante, Agrostis stolonifera, e Agrostis tenuis), capim do mato (por exemplo, capim do mato Kentucky e capim do mato Rough), galho (por exemplo, festuca, festuca de mastigação, e festuca rastejante), azevém (por exemplo, joio e azevém perene), pé de galo, e grama erva dos prados;
Outros: flores (por exemplo, rosa, cravo, crisântemo, Eustoma grandiflorum Shinners, gypsophila, gerbera, calêndula, sálvia, petúnia, verbena, tulipa, áster, genciana, lírio, amor-perfeito, ciclâmen, orquídea, lírio do vale, lavanda, tronco, couve ornamental, prímula, poinsttia, gladíolo, catleia, margarida, cymbidium, e begônia), plantas de biocombustível (por exemplo, Jatropha, curcas, cártamo, Camelina alyssum, switchgrass, modo miscandesse, capim amarelo, Arundo donax, kenaf, mandioca, salgueiro, e algas), e folhagem da planta.
As colheitas incluem colheitas geneticamente modificadas.
O agente de controle de peste da presente invenção pode ser usado como uma mistura com ou juntamente com outros inseticidas, acaricidas, nematocidas, fungicidas, reguladores de desenvolvimento de planta, herbicidas, e sinérgicos. Exemplos de ingredientes ativos do insecticida, o acaricida, o nematocida, o fungicida, o herbicida, e o sinérgico são mostrados abaixo.
Exemplos de ingredientes ativos dos inseticidas incluem:
(1) Compostos fosforosos orgânicos:
acefato, fosfídeo de alumínio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metila, cianofos: CYAP, diazinona, DCIP (éter de diclorodi-isopropila), diclofentiona: ECP, diclorvos: DDVP, dimetoato, dimetilvinfos, disulfotona, EPN, etiona, etoprofos, etrinfos, fentiona: MPP, fenitrotiona: MEP, fostiazato, formotiona, fosfídeo de hidrogênio, isofenfos, isoxationa, malationa, mesulfenfos, metidationa: DMTP, monocrotofos, na222/322 led: BRP, oxideprofos: ESP, parationa, fosalona, fosmet: PMP, pirimifosmetila, piridafentiona, quinalfos, fentoato: PAP, profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salitiona, sulprofos, tebupirinfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometona, triclorfona: DEP, vamidotiona, forato, e cadusafos.
(2) compostos de carbamato:
alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, BPMC, carbarila, carbofurano, carbosulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenobucarbe, fenotiocarbe, fenoxicarbe, furatiocarbe, isoprocarbe: MIPC, metolcarbe, metomila, metiocarbe, NAC, oxamila, pirimicarbe, propoxur: PHC, XMC, tiodicarbe, xililcarbe, e aldicarbe.
(3) compostos de piretroide sintéticos:
acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofeno, teflutrina, tralometrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, lambdacialotrina, gama-cialotrina, furametrina, tau-fluvalinato, metoflutrina, proflutrina, dimeflutrina, carboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzil(EZ)(1 RS,3RS;1 RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropano, carboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilbenzil(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop1-enilciclopropano, e carboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4(metoximetil)benzil(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2-metil-1propenil)ciclopropano, carboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4(metoximetil)benzil(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2-ciano-1propenil)ciclopropano.
(4) compostos de nereistoxina:
cartap, bensultap, tiociclam, monossultap, e bissultap.
(5) compostos de neonicotinoide:
imidacloprida, nitenpiram, acetamiprida, tiametoxam, tiacloprida, dinotefurano, e clotianidina.
(6) compostos de benzoilureia:
223/322 clorfluazurona, bistriflurona, diafentiurona, diflubenzurona, fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona, triflumurona, e triazurona.
(7) compostos de fenilpirazol:
acetoprol, etiprol, fipronila, vaniliprol, piriprol, e pirafluprol.
(8) inseticidas da toxina Bt:
Esporos vivo derivados de e toxinas cristais produzidas de Bacillus thuringiesis e uma mistura dos mesmos;
(9) compostos de hidrazina:
Ccromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, e tebufenozida.
(10) compostos de cloro argânicos:
aldrina, dieldrina, dienoclor, endossulfano, e metoxiclor.
(11) outros inseticidas:
Óleo de máquina, sulfato de nicotina; avermectina-B, bromopropilato, buprofezina, clorfenapir, ciantraniliprol, ciromazina, D-D (1,3Dicloropropeno), benzoato de emamectina, fenazaquina, flupirazofos, hidropreno, metopreno, indoxacarb, metoxadiazona, milbemicina-A, pimetrozina, piridalila, piriproxifeno, espinosade, sulfluramida, tolfenpirade, triazamato, flubendiamida, lepimectina, ácido arsênico, benclotiaz, cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamida, flurimfeno, formetanato, metam-amônio, metam-sódio, brometo de metila, oleato de potássio, protrifenbuto, espiromesifeno, sulfoxaflor, enxofre, metaflumizona, espirotetramat, pirifluquinazona, espinetoram, clorantraniliprol, tralopirila, ciantraniliprol, um composto representado pela seguinte fórmula (K):
em que
R100 representa cloro, bromo ou um grupo trifluorometila, R200 representa cloro, bromo ou um grupo metila,
224/322
R300 representa cloro, bromo ou um grupo ciano, e
Um composto representado pela seguinte fórmula (L):
H3C (L) em que
R1000 representa cloro, bromo ou iodo.
Exemplos de ingredientes ativos dos acaricidas incluem acequinocila, amitraz, benzoximato, bifenaato, bromopropilato, quinometionato, clorobenzilato, CPCBS(clorfenson), clofentezina, ciflumetofeno, dicofol, etoxazol, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fenpiroximato, fluacripirim, fluproxifeno, hexitiazox, propargita: BPPS, polinactinas, piridabeno, pirimidifeno, tebufenpirad, tetradifona, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat, amidoflumet, e cienopirafeno.
Exemplos de ingredientes ativos dos nematicidas incluem DCIP, fostiazato, levamisol, metiisotiocianato, tartarato de morantel, e imiciafos.
Exemplos de ingredientes ativos dos fungicidas incluem compostos fungicidas de azol, tais como propiconazol, protioconazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanila, fenbuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalila, e flutriafol;
Compostos fúngicos de amina cíclica tais como fenpropimorfe, tridemorfe, e fenpropidina;
Compostos fúngicos de benzimidazol tais como carbendezim, benomila, tiabendazol, e tiofanato-metila; procimidona; ciprodinila; pirimetanila; dietofencarb; tiuram; fluazinam; mancozebe; iprodiona; vinclozolina; clorotalonila; captano; mepanipirim; fenpiclonila; fludioxonila; diclofluanide; folpete; cresoxim-metila; azoxistrobina; trifloxistrobina; fluoxastrobina; picoxistrobina; piraclostrobina; dimoxistrobina; piribencarbe; espiroxamina; quinoxifeno; fenexamida; famoxadona; fenamidona; zoxamida; etaboxam; amisulbrom; iprovalicarbe; bentiavalicarbe; ciazofamida; mandipropamida; boscali225/322 da; pentiopirade; metrafenona; fluopirano; bixafeno; ciflufenamida; proquinazida; isotianila e tiadinila.
Exemplos de ingredientes ativos dos herbicidas e os agentes de fitohormônio incluem:
(1) compostos herbicidas de ácido fenoxigraxo tais como 2,4-PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprope, fluroxipir, triclopir, clomeprope, e naproanilida.
(2) compostos herbicidas de ácido benzoico tais como 2,3,6TBA, dicamba, clopiralide, picloram, aminopiralide, quinclorac, e quinmerac.
(3) compostos herbicidas de ureia tais como diurona, linurona, clortolurona, isoproturona, fluometurona, isourona, tebutiurona, metabenztiazurona, cumilurona, daimurona, e metila-daimurona.
(4) compostos herbicidas de triazina tais como atrazina, ametorina, cianazina, simazina, propazina, simetrina, dimetametrina, prometrina, metribuzina, triaziflam, e indaziflam.
(5) compostos herbicidas de bipiridínio tais como paraquat, e diquat.
(6) compostos herbicidas de hidroxibenzonitrila tais como bromoxinila, e ioxinila.
(7) compostos herbicidas de dinitroanilina tais como pendimetalina, prodiamina, e trifluralina.
(8) compostos herbicidas fosforosos orgânicos tais como amiprofos-metila, butamifos, bensulida, piperofos, anilofos, glifosato, glufosinato, glufosinato-P, e bialafos.
(9) compostos herbicidas de carbamato tais como di-alato, trialato, EPTC, butilato, bentiocarbe, esprocarbe, molinato, dimepiperato, swep, clorprofam, fenmedifam, fenisofam, piributicarb, e asulam.
(10) compostos herbicidas de amida de ácido tais como propanila, propizamida, bromobutida) e etobenzanide.
(11) compostos herbicidas de cloroacetanilida tais como acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamid, propaclor, metazaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor, e petoxamid.
226/322 (12) compostos herbicidas de difeniléter tais como acifluorfensódio, bifenox, oxifluorfeno, lactofeno), fomesafeno, clometoxinila, e aclonifeno.
(13) compostos herbicidas de imida cíclica tais como oxadiazona, cinidona-etila, carfentrazona-etila, surfentrazona, flumiclorac-pentila, flumioxazina, piraflufen-etila, oxadiargila, pentoxazona, flutiacet-metila, butafenacila, benzfendizona, bencarbazona, e saflufenacila.
(14) compostos herbicidas de pirazol tais como benzofenap, pirazolato, pirazoxifeno, topramezona, e pirassulfotol.
(15) compostos herbicidas de tricetona tais como isoxaflutol, benzobiciclona, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, e tefuriltriona.
(16) compostos herbicidas de ácido ariloxifenoxipropiônico tais como clodinafop-propargila, cialofop-butila, diclofop-metila, fenoxaprop-etila, fluazifop-butila, haloxifop-metila, e quizalofop-etila, metamifop.
(17) compostos herbicidas de trioneoxima tais como aloxidimsódio, setoxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, e profoxidim.
(18) compostos herbicidas de sulfonilureia tais como clorsulfurona, sulfometurona-metila, metsulfurona-metila, clorimurona-etila, tribenuronametila, triassulfurona, bensulfurona-metila, tifensulfurona-metila, pirazossulfurona-etila, primisulfurona-metila, nicossulfurona, amidossulfurona, cinossulfurona, imazosulfurona, rimsulfurona, halossulfurona-metila, prossulfurona, etametsulfurona-metila, triflussulfurona-metila, flazassulfurona, ciclossulfamurona, flupirsulfurona, sulfosulfurona, azinsulfurona, etoxissulfurona, oxassulfurona, iodossulfurona-metil-sódio, foransulfurona, mesossulfurona-metila, trifloxissulfurona, tritossulfurona, ortossulfamurona, flucetossulfurona, e propirissulfurona.
(19) compostos herbicidas de imidazolinona tais como imazametabenz-metila, imazametapir, imazamox, imazapir, imazaquina, e imazetapir.
(20) compostos herbicidas de sulfonamida tais como flumetsulam, metossulam, diclossulam, florassulam, cloransulam-metila, penoxsulam, e piroxsulam.
227/322 (21) compostos herbicidas de ácido pirimidiniloxibenzoico tais como piritiobac-sódio, bispiribac-sódio, piriminobac-metila, piribenzoxim, piriftalid, e pirimissulfano.
(22) outros compostos herbicidas tais como bentazona, bromacila, terbacila, clortiamid, isoxabeno, dinoseb, amitrol, cinmetilina, tridifano, dalapona, diflufenzopir-sódio, ditiopir, tiazopir, flucarbazona-sódio, propoxicarbazona-sódio, mefenacet, flufenacet, fentrazamida, cafenstrol, indanofano, oxaziclomefona, benfuresato, ACN, piridato, cloridazona, norflurazona, flurtamona, diflufenicano, picolinafeno, beflubutamida, clomazona, amicarbazona, pinoxadeno, piraclonila, piroxassulfona, tiencarbazona-metila, aminociclopiraclor, ipfencarbazona, e metiozolina.
Exemplos de ingredientes ativos dos sinérgicos incluem butóxido de piperonila, sesamex, sulfóxido, N-(2-etilhexil)-8,9,10-trinorborn-5-eno-2,3dicarboximida (MGK 264), N-decliimidazol, antirresistente a WARF, TBPT, TPP, IBP, PSCP, iodeto de metila (CH3I), t-fenilbutenona, dietilmaleato, DMC, FDMC, ETP, e ETN.
Exemplos
A seguir, a presente invenção é descrita em mais detalhes por referência aos exemplos de produção, Exemplos de produção de referência, Exemplos de formulação e Exemplos teste aos quais a presente invenção não está limitada.
Primeiramente, Exemplos de produção do presente composto são descritos abaixo.
Exemplo de Produção 1(1)
Uma mistura de N2-metil-5-trifluorometilpiridin-2,3-diamina (0,76 g), 3-fluoropiridin-2-carboaldeído (0,50 g), sulfito de hidrogênio de sódio (0,50 g) e DMF (3 ml) foi agitada a 120 °C durante 8 horas. À mistura reacional resfriada foi adicionada solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-fluoropiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H228/322 imidazo[4,5-b]piridina (0,43 g), que é a seguir referido como composto intermediário (M6-2).
Composto intermediário (M6-2)
1H-NMR (CDCh) δ: 8,75 (1H,d), 8,66-8,63 (1H,m), 8,40 (1H,d), 7,73-7,67 (1H,m), 7,56-7,51 (1H,m), 4,16 (3H,s).
Exemplo de Produção 1(2)
À mistura do composto intermediário (M6-2) (1,23 g) e DMF (3,5 ml) foi adicionado etanotiolato de sódio (0,48 g) ao mesmo tempo que resfriando, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. À mistura reacional foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2(3-etilsulfanilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (1,39 g), que é a seguir referido como o presente composto 1.
Presente composto 1
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,73 (1 H,d), 8,53 (1H,dd), 8,39 (1 H,d), 7,80 (1 H,dd), 7,40 (1H,dd), 4,04 (3H,s), 2,97 (2H,q), 1,35 (3H,t).
Exemplos de produção 2 e 3
A uma mistura de 2-(3-etilsulfanilpiridin-2-il)-3-metil-6trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (0,62 g) e clorofórmio (10 ml) foi adicionado ácido m-cloroperbenzoico (pureza: não menos do que 65 %) (0,79
g) ao mesmo tempo que resfriando, e em seguida a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 5 horas. À mistura reacional foi vertida solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e a mistura foi
229/322 extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfinilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5b]piridina (87 mg), que é a seguir referido como o presente composto 2, e 2-(3-etilsulfonilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorornetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (0,49 g), que é a seguir referido como o presente composto 3.
presente composto 2
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,85 (1H,dd), 8,77 (1H,s), 8,67 (1 H,dd), 8,34 (1H,s), 7,69 (1H,dd), 4,36 (3H,s), 3,72-3,62 (1H,m), 3,14-3,04 (1H,m), 1,47 (3H,t).
presente composto 3
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,01 (1H,dd), 8,76 (1H,s), 8,55 (1H,dd), 8,31 (1H,s), 7,74 (1H,dd), 3,88 (3H,s), 3,83 (2H,q), 1,37 (3H,t).
Exemplo de Produção 4(1)
Uma mistura de N2-metil-5-trifluorometilpiridin-2,3-diamina (0,70 g), ácido 3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-carboxílico (0,53 g), WSC (0,82 g), HOBt (42 mg) e piridina (4,5 ml) foi agitada a 60 °C durante 4 horas. À mistura reacional resfriada foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer um composto intermediário (M20-3).
Composto intermediário (M20-3)
230/322
A mistura do composto intermediário resultante (M3-4) (quantidade total), monoidrato de ácido p-toluenossulfônico (1,04 g) e Nmetilpirrolidinona (4 ml) foi agitada ao mesmo tempo que aquecendo para 150 °C durante 2,5 horas. À mistura reacional resfriada foi adicionada solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil3H-imidazo[4,5-b]piridina (0,71 g), que é a seguir referido como composto intermediário (M6-3).
Composto intermediário (M6-3) f3C^\,n oq ch3 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,96 (1H,d), 8,79 (1H,d), 8,42 (1H,d), 8,22 (1H,d), 4,02 (3H,s).
Exemplo de Produção 4(2)
A uma mistura de 2-(3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (0,71 g) e DMF (4 ml) foi adicionado etanotiolato de sódio (0,24 g) ao mesmo tempo que resfriando, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. À mistura reacional foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer 2-(3-etilsulfanil-5trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (0,76 g), que é a seguir referido como o presente composto 4.
Presente composto 4
231/322
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,77 (1H,d), 8,75 (1H,d), 8,43 (1H,d), 7,93 (1 H,d), 4,11 (3H,s), 3,02 (2H,q), 1,40 (3H,t).
Exemplo de Produção 5
A uma mistura de 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (0,61 g) e clorofórmio (10 ml) foi adicionado ácido m-cloroperbenzoico (pureza: não menos do que 65 %) (0,66 g) ao mesmo tempo que resfriando, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 10 horas. À mistura reacional foram adicionadas solução de tiossulfato de sódio a 10 % aquosa e solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer 2-(3etilsulfonil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5bjpiridina (0,62 g), que é a seguir referido como o presente composto 5.
Presente composto 5
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,25 (1H,d), 8,80 (1H,d), 8,79 (1H,d), 8,34 (1 H,d), 3,96 (2H,q), 3,94 (3H,s), 1,42 (3H,t).
Exemplo de Produção 6
Uma mistura de 2-(3-etilsulfanil-piridin-2-il)-6-iodo-3-metil-3Himidazo[4,5-b]piridina (835 mg), pentafluoropropionato de sódio (2,0 g), iodeto de cobre (2,0 g), NMP (10 ml) e xileno (50 ml) foi agitada ao mesmo tempo que aquecendo para 150 °C durante 8 horas. Após permitir resfriar para temperatura ambiente, à mistura reacional foram adicionadas solução de amônia aquosa a 40 % e solução de carbonato de hidrogênio de sódio a232/322 quosa saturada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfanil-piridin-2-il)-3-metil-6-pentafluoroetil-3H-imidazo[4,5b]piridina (303 mg), que é a seguir referido como Presente composto 6.
presente composto 6
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,69 (1 H,d), 8,52 (1 H,dd), 8,40 (1 H,d), 7,80 (1H,dd), 7,39 (1H,dd), 4,06 (3H,s), 2,97 (2H,q), 1,34 (3H,t).
Exemplos de produção 7 e 8
A uma mistura de 2-(3-etilsulfanil-piridin-2-il)-3-metil-6pentafluoroetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (254 mg) e clorofórmio (10 ml) foi adicionado ácido m-cloroperbenzoico (pureza: não menos do que 65 %) (266 mg) ao mesmo tempo que resfriando. A mistura foi aquecida para temperatura ambiente e em seguida agitada durante 0,5 horas. À mistura foram vertidas solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada e solução de tiossulfato de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etanossulfinil-piridin-2-il)-3-metil-6pentafluoroetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (8 mg), que é a seguir referido como o presente composto 7), e 2-(3-etanosulfonil-piridin-2-il)-3-metil-6pentafluoroetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (235 mg), que é a seguir referido como Presente composto 8.
Presente composto 7
233/322 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,85 (1H,dd), 8,72 (1 H.d), 8,68 (1 H,dd), 8,31 (1H,d), 7,69 (1H,dd), 4,36 (3H,s), 3,72-3,61 (1H,m), 3,17-3,06 (1H,m), 1,47 (3H,t).
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,00 (1H,dd), 8,72 (1H,d), 8,55 (1H,dd), 8,30 (1 H,d), 7,73 (1H,dd), 3,89 (3H,s), 3,84 (2H,q), 1,37 (3H,t).
Exemplo de Produção 9(1)
A uma mistura de 5-iodo-N2-metil-piridin-2,3-diamina (1,9 g) e piridina (6 ml) foram adicionados WSC (1,28 g), HOBt (86 mg) e ácido 3-cloropiridin-2-carboxílico (1,3 g), e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 9 horas. A esta mistura reacional foi adicionada água, e a mistura foi filtrada para coletar o pó precipitado. O pó coletado foi lavado com clorofórmio para fornecer (5-iodo-2-metilamino-piridin-3-il)-amida de ácido 3-cloropiridin-2-carboxílico (3,6 g), que é a seguir referido como composto intermediário (M20-7).
Composto intermediário (M20-7)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9,95 (1H,s), 8,65 (1 H,d), 8,15-8,10 (2H,m), 8,00 (1H,d), 7,65 (1 H,dd), 6,30 (1H,d), 2,81 (3H,d).
Exemplo de Produção 9(2)
A mistura do composto intermediário (M20-7) (3,4 g), monoidrato de ácido p-toluenossulfônico (5,8 g), DMF (30 ml) e tolueno (120 ml) foi agitada ao mesmo tempo que aquecendo para 130 °C durante 12 horas. Após permitir resfriar para temperatura ambiente, à mistura foi vertida solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída
234/322 com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-cloro-piridin-2-il)-6-iodo-3-metil3H-imidazo[4,5-b]piridina (2,0 g), que é a seguir referido como composto intermediário (M6-7).
Composto intermediário (M6-7)
1H-NMR (CDCh) δ: 8,70 (1H,d), 8,66-8,63 (1H,m), 8,47-8,44 (1H,m), 7,95 (1H,d), 7,45 (1H,dd), 3,90 (3H,s).
Exemplo de Produção 9(3)
A mistura do composto intermediário (M6-7) (2,0 g), etanotiolato de sódio (888 mg) e DMF (45 ml) foi agitada ao mesmo tempo que aquecendo a 50°C durante 12 horas. Após permitir resfriar para temperatura ambiente, à mistura foi vertida solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfanil-piridin-2-il)-6-iodo-3-metil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (1,0 g), que é a seguir referido como Presente composto 9.
Presente composto 9
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,61 (1H,d), 8,51 (1H,dd), 8,45 (1 H,d), 7,76 (1H,dd), 7,37 (1H,dd), 3,96 (3H,s), 2,94 (2H,q), 1,33 (3H,t).
Exemplo de Produção 10(1)
Uma mistura de 3-amino-5-trifluorometilpiridin-2-tiol (0,45 g), ácido 3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-carboxílico (0,55 g), WSC (0,67 g), HOBt (31 mg) e piridina (4,5 ml) foi agitada a 60 °C durante 4 horas. À mistura rea235/322 cional resfriada foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer composto intermediário (M20-9).
Composto intermediário (M20-9)
A mistura do composto intermediário resultante (M20-9) (quantidade total), monoidrato de ácido p-toluenossulfônico (1,04 g) e Nmetilpirrolidinona (3,5 ml) foi agitada ao mesmo tempo que aquecendo para 150 °C durante 2 horas. À mistura reacional resfriada foi adicionada solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2(3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-il)-6-(trifluorometil)tiazolo[5,4-b]piridina (0,29 g), que é a seguir referido como composto intermediário (M6-9).
Composto intermediário (M6-9)
| Cl | |
| )=\ | |
| X) N | -S N— |
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,94 (1H,d), 8,90 (1H,d), 8,69 (1H,d), 8,19 (1H,d).
Exemplo de Produção 10(2)
2-(3-Etilsulfanil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-6(trifluorometil)tiazolo[5,4-b]piridina (a seguir referido como o presente composto 10) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção
4(2) exceto para usar o composto intermediário (M6-9) em vez de 2-(3-cloro5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina.
Presente composto 10
236/322
1H-NMR (CDCh) δ: 8,91 (1H,d), 8,70-8,67 (2H,m), 7,91 (1H,s), 3,09 (2H,q), 1,51 (3H,t).
Exemplo de Produção 11
2-(3-Etilsulfonil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-6(trifluorometil)tiazolo[5,4-b]piridina (a seguir referido como o presente composto 11) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 5 exceto para usar 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-6(trifluorometil)tiazolo[5,4-b]piridina em vez de 2-(3-etilsulfanil-5trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina.
Presente composto 11
1H-NMR (CDCh) δ: 9,19 (1H,d), 8,98 (1H,d), 8,89 (1H,d), 8,61 (1H,d), 4,17 (2H,q), 1,49 (3H,t).
Exemplo de Produção 12(1)
Uma mistura de 3-amino-5-trifluorometilpiridin-2-tiol (0,45 g), ácido 3-cloropiridin-2-carboxílico (0,39 g), WSC (0,67 g), HOBt (31 mg) e piridina (4 ml) foi agitada em temperatura ambiente durante 12 horas. À mistura reacional foi adicionada água, e a mistura foi filtrada para coletar um sólido. O sólido resultante foi lavado com água, seguido por n-hexano, e secado para fornecer (2-mercapto-5-trifluorometilpiridin-3-il)-amida de ácido 3cloropiridin-2-carboxílico (0,45 g), que é a seguir referido como composto intermediário (M20-11).
Composto intermediário (M20-11)
Exemplo de Produção 12(2)
237/322
A mistura do composto intermediário (M20-11) (0,45 g), monoidrato de ácido p-toluenossulfônico (0,70 g) e NMP (4 ml) foi agitada a 150 °C durante 2 horas. À mistura reacional resfriada foi adicionada solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3 cloropiridin-2-il)-6-(trifluorometil)tiazolo[5,4-b]piridina (0,47 g), que é a seguir referido como composto intermediário (M6-11).
Composto intermediário (M6-11)
Exemplo de Produção 12(3)
2-(3-Etilsulfanil-2-il)-6-(trif1uorometil)tiazolo[5,4-b]piridina (a seguir referido como o presente composto 41) foi sintetizado da mesma ma neira como no Exemplo de Produção 1(2) exceto para usar o composto intermediário (M6-11) em vez de 2-(3-fluoropiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil3H-imidazo[4,5-b]piridina.
O presente composto 41
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,87 (1 H.d), 8,64 (1H,d), 8,48 (1H,dd), 7,76 (1H,dd), 7,37 (1H,dd), 3,06 (2H,q), 1,49 (3H,t).
Exemplo de Produção 12(4)
A uma mistura de 2-(3-etilsulfanil-2-il)-6-(trifluorometil)tiazolo[5,4b]piridina (0,36 g) e clorofórmio (5 ml) foi adicionado ácido m cloroperbenzoico (pureza: não menos do que 65 %) (0,56 g), e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 12 horas. À mistura reacional fo ram vertidas solução de tiossulfato de sódio a 10 % aquosa e solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída
238/322 com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer 2-(3-etilsulfonil-2-il)-6-(trifluorometil)tiazolo[5,4-b]piridina (0,27 g), que é a seguir referido como o presente composto 12, e 4-óxido de 2-(3-etilsulfonil2-il)-6-(trifluorometil)tiazolo[5,4-b]piridina (91 mg), que é a seguir referido como o presente composto 22.
O presente composto 12
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,98-8,93 (2H,m), 8,66 (1 H,dd), 8,57 (1H,d),
7,69 (1H,dd), 4,13 (2H,q), 1,45 (3H,t).
O presente composto 22
♦
O 1H-NMR (CDCh) δ: 8,96 (1H,dd), 8,68 (1H,dd), 8,62 (1H,s), 8,20 (1H,s), 7,74 (1H,dd), 4,06 (2H,q), 1,44 (3H,t).
Exemplo de Produção 13(1)
Uma mistura de 2-(3-etilsulfanil-piridin-2-il)-6-iodo-3-metil-3Himidazo[4,5-b]piridina (1,1 g), iodeto de cobre (160 mg), 9-hidrato de sulfeto de sódio (2,7 g) e DMF (10 ml) foi agitada a 110 °C durante 5 horas. À mistura reacional foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer um composto representado pela fórmula
239/322 (710 mg), que é a seguir referido como composto intermediário (P9'-1).
Composto intermediário (P9'-1) 1H-NMR(DMSO-D6) δ: 8,56-8,55 (2H,m), 8,53-8,50 (2H,m), 8,388,36 (2H,m), 8,04 (2H,d), 7,61-7,56 (2H,m), 3,87 (6H,brs), 3,00 (4H,q), 1,231,16 (6H,m).
Exemplo de Produção 13(2)
A mistura do composto intermediário (P9'-1) (710 mg) e DMF (12 ml) foi resfriada para -60 °C, e a isto foi adicionado trifluoroiodometano (10 g). A esta mistura foi adicionado gota a gota tetracis(dimetilamino)etileno (1,2 ml) a -40 °C. A mistura foi aquecida para -10 °C, e agitada a -10 °C durante 5 horas. À mistura reacional foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfanil-piridin-2-il)-3metil-6-trifluorometilsulfanil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (530 mg), que é a seguir referido como o presente composto 13.
O presente composto 13
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,67 (1 H,d), 8,52 (1H,dd), 8,46 (1 H,d), 7,79 (1H,dd), 7,39 (1 H,dd), 4,03 (3H,s), 2,97 (2H,q), 1,36 (3H,t).
Exemplos de produção 14 e 15
Uma mistura de 2-(3-etilsulfanil-piridin-2-il)-3-metil-6trifluorometilsulfanil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (200 mg), ácido mcloroperbenzoico (pureza: não menos do que 65 %) (230 mg) e clorofórmio (10 ml) foi agitada ao mesmo tempo que resfriando durante 5 horas. À mistura reacional foi vertida solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resí240/322 duo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3etilsulfinil-piridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometilsulfanil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (89 mg), que é a seguir referido como o presente composto 14, e 2-(3etilsulfonil-piridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometilsulfanil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (130 mg), que é a seguir referido como o presente composto 15.
O presente composto 14
1H-NMR (CDCh) δ: 8,87-8,83 (1H,m), 8,73-8,64 (2H,m), 8,41 (1H,d), 7,72-7,66 (1H,m), 4,34 (3H,s), 3,72-3,62 (1H,m), 3,17-3,05 (1H,m), 1,47 (3H,t).
Q presente composto 15
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,01-8,98 (1H,m), 8,71 (1H,d), 8,55-8,52 (1H,m), 8,39 (1 H.d), 7,72 (1H,dd), 3,90-3,81 (5H,m), 1,36 (3H,t).
Exemplo de Produção 16
A uma mistura de 2-(3-etilsulfanil-piridin-2-il)-3-metil-6trifluorometilsulfanil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (270 mg), di-idrato de tungstato de sódio (110 mg), e acetonitrila (5 ml) foi adicionada solução de peróxido de hidrogênio a 30 % (2 ml) a 40 °C. A mistura foi aquecida para 80 °C e em seguida agitada durante 24 horas. À a mistura foi adicionada solução de tiossulfato de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfonil-piridin-2-il)-3-metil-6trifluorometilsulfonil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (280 mg), que é a seguir referido como o presente composto 16.
241/322
O presente composto 16
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,08 (1 H,d), 9,04 (1H,dd), 8,71 (1 H,d), 8,57 (1H,dd), 7,79 (1H,dd), 3,93 (3H,s), 3,82 (2H,q), 1,38 (3H,t).
Exemplo de Produção 17(1)
Uma mistura de N2-metil-5-pentafluoroetil-piridin-2,3-diamina (590 mg), ácido 3-cloro-5-trifluorometil-piridin-2-carboxílico (560 mg), WSC (520 mg), HOBt (35 mg), e piridina (5 ml) foi agitada em temperatura ambiente durante 5 horas. À mistura reacional foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer composto intermediário (M20-17).
Composto intermediário (M20-17)
O composto intermediário resultante (M20-17) foi dissolvido em um solvente misto de DMF (7,5 ml) e tolueno (30 ml), a isto foi adicionado monoidrato de ácido p-toluenossulfônico (1,5 g), e a mistura foi agitada a 160 °C durante 6 horas. A mistura reacional foi deixada resfriar para temperatura ambiente, a isto foi vertida solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com t-butilmetil éter. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-cloro-5-trifluorometil-piridin-2-il)-3-metil-6-pentafluoroetil-3Himidazo[4,5-b]piridina (540 mg), que é a seguir referido como composto intermediário (M6-17).
Composto intermediário (M6-17)
242/322
CH3 cf3 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,96 (1H,d), 8,74 (1H,d), 8,40 (1H,d), 8,23 (1H,d), 4,03 (3H,s).
Exemplo de Produção 17(2)
2-(3-Etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-3-metil-6pentafluoroetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (a seguir referido como o presente composto 17) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 1(2) exceto para usar o composto intermediário (M6-17) em vez de 2 (3-fluoropiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina.
Q presente composto 17
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,75 (1H,d), 8,71 (1H,d), 8,42 (1H,d), 7,93 (1 H,d), 4,12 (3H,s), 3,03 (2H,q), 1,41 (3H,t).
Exemplos de produção 18 e 19
2-(3-Etilsulfinil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-3-metil-6pentafluoroetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (a seguir referido como o presente composto 18) e 2-(3-etilsulfonil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-3-metil-6pentafluoroetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (a seguir referido como o presente composto 19) foram sintetizados da mesma maneira como nos Exemplos de produção 2 e 3 exceto para usar 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2il)-3-metil-6-pentafluoroetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina em vez de 2-(3 etilsulfanilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina.
Q presente composto 18
243/322 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,10 (1H,d), 8,94 (1H,d), 8,76 (1H,d), 8,36 (1H,d), 4,41 (3H,s), 3,76-3,66 (1H,m), 3,18-3,07 (1H,m), 1,49 (3H,t).
O presente composto 19
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,27 (1H,d), 8,80 (1H,d), 8,76 (1H,s), 8,34 (1H,s), 4,01-3,94 (5H,m), 1,41 (3H,t).
Exemplo de Produção 20
A uma mistura de 2-(3-etilsulfonil-piridin-2-il)-3-metil-6trifluorometilsulfanil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (500 mg) e clorofórmio (10 ml) foi adicionado ácido m-cloroperbenzoico (pureza: não menos do que 65 %) (429 mg) ao mesmo tempo que resfriando, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora e a 50 °C durante 2 horas. À mistura reacional foram vertidas solução de tiossulfato de sódio aquosa e solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfonil-piridin-2-il)-3-metil-6trifluorometilsulfinil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (353 mg), que é a seguir referido como o presente composto 20.
Presente composto 20
1H-NMR (CDCh) δ: 9,02 (1H,dd), 8,77 (1 H.d), 8,60-8,52 (2H,m),
7,75 (1H,dd), 3,91 (3H,s), 3,83 (2H,q), 1,38 (3H,t).
Exemplo de Produção 21(1)
A uma mistura de 4-iodo-2-nitro-fenil amina (2,0 g), 60 % de hidreto de sódio (oil) (330 mg), e DMF (20 ml) foi adicionado gota a gota iodo244/322 metano (470 μΙ_) ao mesmo tempo que resfriando. A mistura reacional foi aquecida para temperatura ambiente, e em seguida agitada durante 2 horas.
À mistura reacional foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentra da sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer (4-iodo-2-nitro-fenil)-metil-amina (2,0 g).
Exemplo de Produção 21(2)
Uma mistura de um pó de ferro (1,7 g), ácido acético (2,2 ml), etanol (80 ml), e água (25 ml) foi agitada a 70 °C. À mistura reacional foi adicionada gota a gota uma mistura de (4-iodo-2-nitro-fenil)-metil-amina (2,0 g) e etanol (20 ml). Depois disso, a mistura foi agitada a 70 °C durante 6 horas. Em seguida, a mistura reacional foi filtrada e totalmente lavada com THF. O filtrado resultante foi concentrado sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante foi vertida solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 4-iodoN1-metil-benzeno-1,2-diamina (1,6 g).
Exemplo de Produção 21(3)
Uma mistura de 4-iodo-N1-metil-benzeno-1,2-diamina (850 mg), ácido 3-cloro-piridin-2-carboxílico (590 mg), WSC (790 mg), HOBt (46 mg), e piridina (10 ml) foi agitada a 100 °C durante 12 horas. À mistura reacional foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para
245/322 fornecer 2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-iodo-1-metil-1H-benzimidazol (930 mg), que é a seguir referido como composto intermediário (M6-21).
Composto intermediário (M6-21)
Exemplo de Produção 21(4)
2-(3-Etilsulfanil-piridin-2-il)-5-iodo-1 -metil-1 H-benzimidazol (a seguir referido como o presente composto 21) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 1(2) exceto para usar o composto intermediário (M6-21) em vez de 2-(3-fluoropiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil3H-imidazo[4,5-b]piridina.
Presente composto 21
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,49 (1H,dd), 8,22 (1H,d), 7,75 (1H,d), 7,62 (1 H,dd), 7,35 (1 H,dd), 7,21 (1H,d), 3,87 (3H,s), 2,92 (2H,q), 1,32 (3H,t).
Exemplo de Produção 22(1)
Uma mistura de pentafluoreto de enxofre de fenila de 4-amino (5,2 g), anidrido de ácido acético (2,7 ml), trietilamina (6,6 ml) e clorofórmio (20 ml) foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. À mistura reacional foi vertida água, e a mistura foi extraída com clorofórmio. O resíduo resultante foi submetido à recristalização com hexano e acetato de etila para fornecer pentafluoreto de enxofre de fenila de 4-acetoamida (5,4 g).
Exemplo de Produção 22(2)
A uma mistura de pentafluoreto de enxofre de fenila de 4acetoamida (5,4 g) e ácido sulfúrico (15 ml) foi adicionada gota a gota ácido nítrico fumegante (905 ml) ao mesmo tempo em que resfriando. Depois dis246/322 so, a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. A mistura reacional foi vertida sobre gelo, e o cristal precipitado foi coletado por filtração. O cristal foi lavado com água e secado para fornecer pentafluoreto de enxofre de fenila de 4-amino-3-nitro (5,2 g).
Exemplo de Produção 22(3)
A uma mistura de pentafluoreto de enxofre de 4-amino-3-nitrofenila (2,0 g), 60 % de hidreto de sódio (óleo) (310 mg) e DMF (15 ml) foi adicionado gota a gota iodometano (447 pL) ao mesmo tempo que resfriando. Depois disso, a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. À mistura reacional foi vertida água, e o sólido precipitado foi coletado por filtração. O sólido foi lavado com água e secado para fornecer metil-(2nitro-4-pentafluorosulfanil-fenil)-amina (2,0 g).
F5S^^/NO2
CH3 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,60 (1 H,d), 8,28 (1H,brs), 7,78 (1H,dd), 6,89 (1H,d), 3,10 (3H,d).
Exemplo de Produção 22(4)
N1-metil-4-pentafluorosulfanil-benzeno-1,2-diamina foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 21(2) exceto para usar metil-(2-nitro-4-pentafluorosulfanil-fenil)-amina em vez de (4-iodo-2 nitro-fenil)-metil-amina.
Exemplo de Produção 22(5)
2-Metilamino-5-pentafluorosulfanil-fenil)-amida de ácido 3-cloropiridin-2-carboxílico (a seguir referido como composto intermediário (M2023)) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 9(1)
247/322 exceto para usar N1-metil-4-pentafluorosulfanil-benzeno-1,2-diamina em vez de 5-iodo-N2-metil-piridin-2,3-diamina.
Composto intermediário (M20-23)
1H-NMR (CDCIs) δ: 9,57 (1H,s), 8,55 (1 H,dd), 7,91 (1H,dd), 7,81 (1 H,d), 7,59 (1H,dd), 7,50-7,45 (1H,m), 6,71 (1H,d), 4,52 (1 H.d), 2,93 (3H,d).
Exemplo de Produção 22(6)
À mistura do composto intermediário (M20-23) (405 mg) e DMF (10 ml) foi adicionado etanotiolato de sódio (193 mg) ao mesmo tempo que resfriando, e em seguida a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 8 horas e 60 Ό durante 2 horas. À mistura reacional foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin2-il)-1-metil-5-pentafluorosulfanil-1H-benzimidazol (411 mg), que é a seguir referido como o presente composto 23.
Presente composto 23
1H-NMR (CDCh) δ: 8,50 (1H,dd), 8,33 (1 H,d), 7,79-7,74 (2H,m), 7,46-7,43 (1H,m), 7,37 (1H,dd), 3,92 (3H,s), 2,94 (2H,q), 1,33 (3H,t).
Exemplo de Produção 23
2-(3-Etilsulfonil-piridin-2-il)-1 -metil-5-pentafluorosulfanil-1 Hbenzimidazol (a seguir referido como o presente composto 24) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 11 exceto para usar 2-(3-etilsulfanil-piridin-2-il)-1-metil-5-pentafluorosulfanil-1H-benzimidazol em vez de 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil248/322
3H-imidazo[4,5-b]piridina.
Presente composto 24
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,96 (1H,dd), 8,50 (1H,dd), 8,24 (1H,d), 7,79 (1 H,dd), 7,68 (1H,dd), 7,48 (1H,d), 3,82 (2H,q), 3,75 (3H,s), 1,34 (3H,t).
Exemplo de Produção 24(1) (5-lodo-2-metilamino-piridin-3-il)-amida de ácido 3-cloro-5trifluorometil-piridin-2-carboxílico (a seguir referido como composto intermediário (M20-35)) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 9(1) exceto para usar ácido 3-cloro-5-trifluorometil-piridin-2carboxílico em vez de ácido 3-cloro-piridin-2-carboxílico.
Composto intermediário (M20-35)
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,33 (1H,s), 8,80 (1H,d), 8,28 (1H,d), 8,17 (1H,d), 8,00 (1H,d), 4,60 (1H,s), 3,01 (3H,d).
Exemplo de Produção 24(2)
2-(3-Cloro-5-trifluorometil-piridin-2-il)-6-iodo-3-metil-3Himidazo[4,5-b]piridina (a seguir referido como composto intermediário (M635)) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 9(2) exceto para usar o composto intermediário (M20-35) em vez de (5-iodo-2metilamino-piridin-3-il)-amida de ácido 3-cloro-piridin-2-carboxílico.
Composto intermediário (M6-35)
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,95 (1H,s), 8,68 (1H,s), 8,49 (1H,s), 8,20
249/322 (1H,s), 3,95 (3H,s).
Exemplo de Produção 24(3)
2-(3-Etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-6-iodo-3-metil-3Himidazo[4,5-b]piridina (a seguir referido como o presente composto 42) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 1(2) exceto para usar o composto intermediário (M6-35) em vez de 2-(3-fluoropiridin-2il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina.
O presente composto 42
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,73 (1H,s), 8,65 (1H,d), 8,49 (1H,d), 7,91 (1H,s), 4,04 (3H,s), 3,01 (2H,q), 1,39 (3H,t).
Exemplo de Produção 24(4)
Uma mistura de 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-6iodo-3-metil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (900 mg), ácido tiobenzoico 3 (20 pL), iodeto de cobre (45 mg), 1,10-fenantrolina (85 mg), di-isopropiletilamina (940 pL), e tolueno (25 ml) foi agitada a 110 °C durante 8 horas. À mistura reacional foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer S-[2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-3-metil-3Himidazo[4,5-b]piridina]éster de ácido tiobenzoico (990 mg).
Exemplo de Produção 24(5) 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,74 (1H,s), 8,54 (1H,d), 8,33 (1H,d), 8,07 (2H,dd), 7,92 (1H,s), 7,63 (1 H,t),7,51 (2H,t),4,10 (3H,s), 3,01 (2H,q), 1,39 (3H,t).
250/322
Uma mistura de S-[2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-3metil-3H-imidazo[4,5-b]piridina]éster de ácido tiobenzoico (1,8 g), carbonato de potássio (1,1 g), e metanol (20 ml) foi agitada em temperatura ambiente durante 4,5 horas. À mistura reacional foi vertida solução de cloreto de amônio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-3-metil-3Himidazo[4,5-b]piridin-6-tiol (1,2 g), que é a seguir referido como o presente composto 43.
O presente composto 43
1H-NMR (CDCIs) δ: 8,73 (1H,s), 8,46 (1H,d), 8,19 (1H,d), 7,90 (1H,s), 4,04 (3H,s), 3,01 (2H,q), 1,39 (3H,t).
Exemplo de Produção 24(6)
Uma mistura de 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-3metil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-6-tiol (1,2 g), iodo (20 mg), e DMF (30 ml) foi agitada em temperatura ambiente sob atmosfera de ar durante 12 horas. A mistura reacional foi concentrada, e em seguida o resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer um composto representado pela fórmula:
(800 mg), que é a seguir referido como composto intermediário (P9'-4).
Composto intermediário (P9'-4) 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,73 (2H,s), 8,52 (2H,d), 8,35 (2H,d), 7,91
251/322 (2H,d), 4,06(6H,s), 3,04-2,98(4H,m), 1,39(6H,t).
Exemplo de Produção 24(7)
2-(3-Etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-3-metil-6trifluorometilsulfanil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (a seguir referido como o presente composto 28) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 13(2) exceto para usar o composto intermediário (P9'-4) em vez do composto intermediário (P9'-1).
O presente composto 28
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,75 (1H,d), 8,71 (1H,d), 8,50 (1H,d), 7,93 (1H,d), 4,10 (3H,s), 3,03 (2H,q), 1,41 (3H,t).
Exemplo de Produção 24(8)
A uma mistura de 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-3metil-6-trifluorometilsulfanil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (299 mg) e clorofórmio (30 ml) foi adicionado ácido m-cloroperbenzoico (pureza: não menos do que 65 %) (0,34 g) ao mesmo tempo que resfriando, e a mistura foi agitada ao mesmo tempo que resfriando durante 5 horas. À mistura reacional foram vertidas solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada e solução de tiossulfato de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfonil-5trifluorometil-piridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometilsulfanil-3H-imidazo[4,5b]piridina (0,24 g), que é a seguir referido como o presente composto 44.
O presente composto 44
252/322 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,24 (1H,d), 8,79 (1H,d), 8,74 (1H,d), 8,40 (1 H,d), 3,97 (2H,q), 3,93 (3H,s), 1,42 (3H,t).
Exemplo de Produção 24(9)
2-(3-Etilsulfonil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-3-metil-6trifluorometilsulfonil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (a seguir referido como o presente composto 25) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 16 exceto para usar 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-3metil-6-trifluorometilsulfanil-3H-imidazo[4,5-b]piridina em vez de 2-(3etilsulfanil-piridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometilsulfanil-3H-imidazo[4,5-b]piridina.
O presente composto 25
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,28 (1H,d), 9,10 (1H,d), 8,80 (1H,d), 8,72 (1H,d), 3,98 (3H,s), 3,93 (2H,q), 1,43 (3H,t).
Exemplo de Produção 25
Uma mistura de 2-(3-etilsulfanil-piridin-2-il)-5-iodo-1 -metil-1 Hbenzimidazol (340 mg), iodeto de cobre (410 mg), pentafluoropropionato de sódio (800 mg), NMP (5 ml), e xileno (5 ml) foi agitada a 160 °C durante 5 horas. A mistura reacional foi deixada resfriar para temperatura ambiente, e em seguida solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada e solução de amônia a 28 % foram vertidas a isso. Em seguida, a mistura foi extraída com t-butilmetil éter. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfanil-piridin-2-il)-1 metil-5-pentafluoroetil-1H-benzimidazol (240 mg), que é a seguir referido como o presente composto 26.
Q presente composto 26
253/322
1H-NMR (CDCh) δ: 8,50 (1H,dd), 8,16 (1H,s), 7,77 (1 H,dd), 7,57 (1H,d), 7,53 (1H,d), 7,36 (1H,dd), 3,93 (3H,s), 2,94 (2H,q), 1,33 (3H,t).
Exemplo de Produção 26
2-(3-Etilsulfonil-piridin-2-il)-1 -metil-5-pentafluoroetil-1 Hbenzimidazol (a seguir referido como o presente composto 27) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 5 exceto para usar 2-(3-etilsulfanil-piridin-2-il)-1 -metil-5-pentafluoroetil-1 H-benzimidazol em vez de 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3Himidazo[4,5-b]piridina.
Q presente composto 27
1H-NMR (CDCh) δ: 8,98 (1H,dd), 8,53 (1H,dd), 8,06 (1H,s), 7,70 (1 H.dd), 7,60 (1 H,d), 7,56 (1 H,d), 3,86-3,78 (5H,m), 1,34 (3H,t).
Exemplo de Produção 27
A uma mistura de 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3metil-6-trifluorometilsulfanil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (0,18 g) e clorofórmio (4 ml) foi adicionado ácido m-cloroperbenzoico (pureza: não menos do que 65 %) (0,21 g) ao mesmo tempo que resfriando, e em seguida a mistura foi agitada ao mesmo tempo que resfriando durante 5 minutos. À mistura reacional foram vertidas solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada e solução de tiossulfato de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3etilsulfanil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometilsulfanil-3H254/322 imidazo[4,5-b]piridina (0,16 g), que composto 29.
O presente composto 29 é a seguir referido como o presente
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,10-9,07 (1H,m), 8,94-8,91 (1H,m), 8,778,74 (1H,m), 8,46-8,44 (1H,m), 4,38 (3H,s), 3,76-3,65 (1H,m), 3,16-3,05 (1H,m), 1,49 (3H,t).
Exemplo de Produção 28(1) (2-Metilamino-5-trifluorometil-fenil)-amida de ácido 3-cloropiridin-2-carboxílico (a seguir referido como composto intermediário (M2029)) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 9(1) exceto para usar N1-metil-4-trifluorometil-benzeno-1,2-diamina em vez de 5iodo-N2-metil-piridin-2,3-diamina.
Composto intermediário (M20-29)
1H-NMR (CDCh) δ: 9,56 (1H,s), 8,55-8,54 (1H,m), 7,91 (1H,dd), 7,70 (1H,d), 7,49-7,43 (3H,m), 6,79 (1H,d), 2,93 (3H,d).
Exemplo de Produção 28(2)
A mistura do composto intermediário (M20-29) (800 mg), etanotiolato de sódio (350 mg), e DMF (10 ml) foi agitada a 100 °C durante 5 horas. À mistura reacional foi adicionada solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e em seguida a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfanil-piridin-2-il)-1 -metil-5-trifluorometil1H-benzimidazol (410 mg), que é a seguir referido como o presente com255/322 posto 30.
O presente composto 30
1H-NMR (CDCh) δ: 8,51 (1H,dd), 8,17 (1H,d), 7,78 (1 H,dd), 7,61 (1H,dd), 7,52 (1H,d), 7,38 (1H,dd), 3,93 (3H,s), 2,94 (2H,q), 1,33 (3H,t).
Exemplo de Produção 29, 30
2-(3-Etilsulfinil-piridin-2-il)-1 -metil-5-trifluorometil-1 Hbenzimidazol (a seguir referido como o presente composto 31) e 2-(3etilsulfonil-piridin-2-il)-1 -metil-5-trifluorometil-1 H-benzimidazol (a seguir referido como o presente composto 32) foram sintetizados da mesma maneira como nos Exemplos de produção 2 e 3 exceto para usar 2-(3-etilsulfanilpiridin-2-il)-1-metil-5-trifluorometil-1 H-benzimidazol em vez de 2-(3etilsulfanila piridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina.
O presente composto 31
1H-NMR (CDCh) δ: 8,77 (1H,d), 8,61 (1H,d), 8,05 (1H,s), 7,61 (1H,dd), 7,55 (1H,d), 7,48 (1H,d), 4,20 (3H,s), 3,73-3,61 (1H,m), 3,11-3,00 (1H,m), 1,47 (3H,t).
O presente composto 32
1H-NMR (CDCh) δ: 8,95 (1 H,dd), 8,50 (1H,dd), 8,09 (1 H,d), 7,66 (1H,dd), 7,61 (1H,d), 7,53 (1H,d), 3,83 (2H,q), 3,75 (3H,s), 1,33 (3H,t).
Exemplo de Produção 31(1)
256/322 (2-Metilamino-5-trifluorometil-fenil)-amida de ácido 3-cloro-5trifluorometil-piridin-2-carboxílico (a seguir referido como composto intermediário (M20-31)) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 9(1) exceto para usar N1-metil-4-trifluorometil-benzeno-1,2diamina e ácido 3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-carboxílico em vez de 5-iodoN2-metil-piridin-2,3-diamina e ácido 3-cloro-piridin-2-carboxílico.
Composto intermediário (M20-31)
Ck
NH
CH3 1H-NMR (CDCIg) δ: 9,42 (1H,s), 8,80 (1H,d), 8,16 (1H,d), 7,71 (1H,s), 7,47 (1H,d), 6,81 (1H,d), 4,32 (1H,s), 2,93 (3H,d).
Exemplo de Produção 31(2)
2-(3-Etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-1 -metil-5-trifluorometil1H-benzimidazol (a seguir referido como o presente composto 33) e (2metilamino-5-trifluorometil-fenil)-amida de ácido 3-etilsulfanil-5-trifluorometilpiridin-2-carboxílico (a seguir referido como composto intermediário (M332)) foram sintetizados da mesma maneira como no Exemplo de Produção 28(2) exceto para usar o composto intermediário (M20-31) em vez de (2metilamino-5-trifluorometil-fenil)-amida de ácido 3-cloro-piridin-2-carboxílico.
Q presente composto 33 /Hcf3
N N—
CH3
H-NMR (CDCI3) δ: 8,72 (1H,d), 8,21 (1H,d), 7,91 (1H,d), 7,63 (1H,d), 7,54 (1H,d), 4,00 (3H,s), 3,00 (2H,q), 1,38 (3H,t).
Composto intermediário (M3-32)
257/322
Ί
ch3 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,64 (1H,s), 8,53 (1H,d), 7,86 (1H,s), 7,76 (1H,d), 7,41 (1 H,dd), 6,76 (1H,d), 4,35 (1H,d), 2,96 (2H,q), 2,90 (3H,d), 1,44 (3H,t).
Exemplos de produção 32 e 33
2-(3-Etilsulfinil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-1 -metil-5-trifluorometil1H-benzimidazol (a seguir referido como o presente composto 34) e 2-(3etilsulfonil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-1 -metil-5-trifluorometil-1 H-benzimidazol (a seguir referido como o presente composto 35) foram sintetizados da mesma maneira como nos Exemplos de produção 2 e 3 exceto para usar 2(3-etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-1 -metil-5-trifluorometil-1 Hbenzimidazol em vez de 2-(3-etilsulfanila piridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil
3H-imidazo[4,5-b]piridina.
Q presente composto 34
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,05 (1H,d), 8,91 (1H,d), 8,12 (1H,d), 7,67 (1H,dd), 7,60 (1H,d), 4,32 (3H,s), 3,80-3,70 (1H,m), 3,15-3,05 (1H,m), 1,51 (3H,t).
O presente composto 35
1H-NMR (CDCIs) δ: 9,22 (1H,d), 8,77 (1H,d), 8,10 (1H,d), 7,66 (1 H,dd), 7,57 (1H,d), 3,98 (2H,q), 3,84 (3H,s), 1,40 (3H,t).
Exemplo de Produção 34, 35
258/322
A uma mistura de 2-(3-etilsulfonilpiridin-2-il)-3-metil-6trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (550 mg) e clorofórmio (15 ml) foi adicionado ácido m-cloroperbenzoico (pureza: não menos do que 65 %) (750 mg), e a mistura foi aquecida sob refluxo durante 20 horas. À mistura reacional foi vertida solução de tiossulfato de sódio a 10 % aquosa, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2(3-etilsulfonil-1-oxipiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (168 mg), que é a seguir referido como o presente composto 36 e 4-óxido de 2-(3-etilsulfonilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (73 mg), que é a seguir referido como o presente composto 37.
Q presente composto 36
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,79 (1 H,d), 8,54 (1H,dd), 8,33 (1 H,d), 7,99 (1 H,dd), 7,69 (1H,dd), 3,85-3,74(4H,m), 3,52-3,42 (1H,m), 1,34 (3H,t).
Q presente composto 37
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,03 (1H,dd), 8,53 (1H,dd), 8,47 (1H,d), 7,92 (1 H,d), 7,77 (1H,dd), 4,29 (3H,s), 3,69 (2H,q), 1,36 (3H,t).
Exemplo de Produção 36(1)
2-(3-Cloro-5-trifluorometil-piridin-2-il)-5-iodo-1-metil-1Hbenzimidazol (a seguir referido como composto intermediário (M6-41)) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 4(1) exceto para usar 4-iodo-N1-metil-benzeno-1,2-diamina em vez de N2-metil-5259/322 trifluorometilpiridin-2,3-diamina.
Composto intermediário (M6-41)
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,92 (1H,d), 8,23 (1H,d), 8,17 (1H,d), 7,66 (1H,dd), 7,23 (1H,d), 3,85 (3H,s).
Exemplo de Produção 36(2)
2-(3-Etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-5-iodo-1 -metil-1 Hbenzimidazol (a seguir referido como o presente composto 45) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 1(2) exceto para usar o composto intermediário (M6-41) em vez de 2-(3-fluoropiridin-2-il)-3metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina.
Q presente composto 45
Exemplo de Produção 36(3)
2-(3-Etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-1 -metil-5pentafluoroetil-1H-benzimidazol (a seguir referido como o presente composto 38) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 25 exceto para usar 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-5-iodo-1 -metil1H-benzimidazol em vez de 2-(3-etilsulfanil-piridin-2-il)-5-iodo-1 -metil-1 Hbenzimidazol.
O presente composto 38
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,72 (1H,d), 8,20 (1H,s), 7,91 (1H,d), 7,60 (1H,d), 7,55 (1H,d), 4,00 (3H,s), 3,01 (2H,q), 1,39 (3H,t).
260/322
Exemplo de Produção 37, 38
2-(3-Etilsulfinil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-1 -metil-5pentafluoroetil-1H-benzimidazol (a seguir referido como o presente composto 39) e 2-(3-etilsulfonil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-1 -metil-5-pentafluoroetil1H-benzimidazol (a seguir referido como o presente composto 40) foram sintetizados da mesma maneira como nos Exemplos de produção 2 e 3 exceto para usar 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometil-piridin-2-il)-1 -metil-5pentafluoroetil-1H-benzimidazol em vez de 2-(3-etilsulfanilpiridin-2-il)-3-metil6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina.
O presente composto 39
1H-NMR (CDCh) δ: 9,05 (1H,d), 8,91 (1H,d), 8,10 (1H,s), 7,667,60 (2H,m), 4,33 (3H,s), 3,80-3,69 (1H,m), 3,17-3,07 (1H,m), 1,50 (3H,t).
O presente composto 40
1H-NMR (CDCh) δ: 9,22 (1H,d), 8,77 (1H,d), 8,08 (1H,s), 7,63 (1 H,d), 7,58 (1H,d), 3,99 (2H,q), 3,84 (3H,s), 1,40 (3H,t).
Exemplo de Produção 39(1)
A uma mistura de metil-(2-nitro-4-trifluorometil-fenil)-amina (16 g) e acetonitrila (200 ml) foi adicionado N-bromosuccinimida (15 g) ao mesmo tempo que resfriando. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 5 horas. À mistura reacional resultante foi vertida solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e em seguida a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer (2-bromo-6-nitro-4261/322 trifluorometil-fenil)-metil-amina (15 g).
(2-Bromo-6-nitro-4-trifluorometil-fenil)-metil-amina
1H-NMR (CDCh) δ: 8,12 (1 H,s), 7,86 (1 H,s), 6,48 (1 H.brs), 3,07 (3H,d).
Exemplo de Produção 39(2)
A uma mistura de um pó de ferro (11 g), ácido acético (12 ml), THF (40 ml), e água (10 ml) foi adicionada gota a gota uma mistura de (2bromo-6-nitro-4-trifluorometil-fenil)-metil-amina (10 g) e THF (50 ml) ao mesmo tempo que agitando e aquecendo a 70 °C. Depois disso, a mistura foi agitada a 70 °C durante 3 horas. A mistura reacional resultante foi filtrada através de celita (marca registrada), e lavada com THF. O filtrado resultante foi concentrado sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante foi vertida solução aquosa de hidróxido de sódio a 10 %, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer 3-bromo-N2-metil-5trifluorometil-benzeno-1,2-diamina (11 g).
3-Bromo-N2-metil-5-trifluorometil-benzeno-1,2-diamina
Exemplo de Produção 39(3) (3-Bromo-2-metilamino-5-trifluorometil-fenil)-amida de ácido 3cloro-piridin-2-carboxílico (a seguir referido como composto intermediário (M20-43)) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 9(1) exceto para usar 3-bromo-N2-metil-5-trifluorometil-benzeno-1,2-diamina em vez de 5-iodo-N2-metil-piridin-2,3-diamina.
Composto intermediário (M20-43)
262/322
1H-NMR (CDCh) δ: 10,63 (1H,s), 8,77 (1 H,d), 8,58 (1H,dd), 7,91 (1H,dd), 7,56 (1H,d), 7,47 (1H,dd), 3,75-3,68 (1H,m), 2,83 (3H,d).
Exemplo de Produção 39(4)
2-(3-Etilsulfanil-piridin-2-il)-7-bromo-1 -metil-5-trifluorometil-1 Hbenzimidazol (a seguir referido como o presente composto 75), (3-bromo2-metilamino-5-trifluorometil-fenil)-amida de ácido 3-etilsulfanil-piridin-2carboxílico (a seguir referido como composto intermediário (M3-42)) e 2-(3cloro-piridin-2-il)-7-bromo-1-metil-5-trifluorometil-1 H-benzimidazol (a seguir referido como composto intermediário (M6-43)) foram sintetizados da mesma maneira como no Exemplo de Produção 28(2) exceto para usar o composto intermediário (M20-43) em vez do composto intermediário (M2029).
Q presente composto 75
1H-NMR (CDCh) δ: 8,54 (1 H,dd), 8,08 (1 H,d), 7,79 (1H,dd), 7,72 (1H,d), 7,40 (1H,dd), 4,13 (3H,s), 2,94 (2H,q), 1,32 (3H,t).
Composto intermediário (M3-42)
1H-NMR (CDCh) δ: 10,80 (1H,s), 8,82 (1H,s), 8,38 (1H,dd), 7,74 (1H,d), 7,54 (1H,s), 7,42 (1H,dd), 3,75-3,65 (1H,brm),2,97 (2H,q), 2,82 (3H,d), 1,45 (3H,t).
Composto intermediário (M6-43)
263/322
1H-NMR (CDCh) δ: 8,71 (1H,dd), 8,08 (1H,d), 7,95 (1H,dd), 7,74 (1H,d), 7,47 (1H,dd), 4,09 (3H,s).
Exemplo de Produção 40
2-(3-Etilsulfonil-piridin-2-il)-7-bromo-1 -metil-5-trifluorometil-1 Hbenzimidazol (a seguir referido como o presente composto 46) foi sintetizado da mesma maneira como no Exemplo de Produção 5 exceto para usar 2-(3-etilsulfanil-piridin-2-il)-7-bromo-1-metil-5-trifluorometil-1H-benzimidazol em vez de 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil3H-imidazo[4,5-b]piridina.
O presente composto 46
1H-NMR (CDCh) δ: 8,99 (1H,dd), 8,51 (1H,dd), 8,00 (1H,d), 7,75 (1H,d), 7,72 (1H,dd), 4,03 (3H,s), 3,73 (2H,q), 1,33 (3H,t).
Exemplos de produção 41 e 42
Uma mistura de 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (1,0 g), ácido m-cloroperbenzoico (pureza: não menos do que 65 %) (2,72 g) e clorofórmio (5 ml) foi refluxada durante 8 horas, e ácido m-cloroperbenzoico (pureza: não menos do que 65 %) (2,0 g) foi adicionado a isto, e a mistura foi também refluxada durante 5 horas. À mistura reacional resfriada foi vertida solução de tiossulfato de sódio a 10 % aquosa, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer 4-óxido de 2-(3-etilsulfonil-5trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (362 mg), que é a seguir referido como o presente composto 48), e 2-(3
264/322 etilsulfonil-1 -óxi-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3Himidazo[4,5-b]piridina (45 mg), que é a seguir referido como o presente composto 51.
O presente composto 48
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,27 (1H,d), 8,76 (1H,d), 8,49 (1H,d), 7,94 (1H,d), 4,33 (3H,s), 3,80 (2H,q), 1,40 (3H,t).
O presente composto 51
1H-NMR (CDCh) δ: 8,75 (1H,s), 8,50 (1H,s), 8,12 (1H,s), 7,94 (1H,s), 4,28 (3H,s), 3,75-3,65 (1H,m), 3,55-3,44 (1H,m), 1,38 (3H,t).
Exemplo de Produção 43(1)
Uma mistura de 2-cloro-3-nitro-5-trifluorometilpiridina (2,60 g), 2,2,2-trifluoroetilamina (0,79 g), N,N-di-isopropiletilamina (1,04 g) e N-metil2-pirrolidona (5 ml) foi agitada em temperatura ambiente durante 10 horas. À mistura reacional foi vertida solução de ácido cítrico a 10 % aquosa, e em seguida a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer (3-nitro-5-trifluorometilpiridin-2-il)-(2,2,2trifluoroetil)amina (1,83 g).
(3-Nitro-5-trifluorometilpiridin-2-il)-(2,2,2-trifluoroetil)amina F3C\AAy^N°2
XX
N NH
F
265/322 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,72 (1H,d), 8,68 (1H,d), 8,59 (1H,brs), 4,544,41 (2H,m).
Exemplo de Produção 43(2)
A uma mistura de um pó de ferro (2,12 g), etanol (6 ml), água (4 ml) e ácido acético (0,1 ml) foi adicionada gota a gota uma mistura de (3nitro-5-trifluorometilpiridin-2-il)-(2,2,2-trifluoroetil)amina (1,83 g) e etanol (10 ml) a 70 °C, e em seguida a mistura foi agitada a 70 °C durante 1 hora. Após deixar resfriar,a mistura reacional resfriada foi filtrada. Ao filtrado foi adicionada água, e em seguida a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer N2-(2,2,2-trifluoroetil)-5trifluorometilpiridin-2,3-diamina (1,59 g).
N2-(2,2,2-trifluoroetil)-5-trifluorometilpiridin-2,3-diamina f3c^^nh2
NH 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,04-8,02 (1H,m), 7,10-7,07 (1H,m), 4,81 (1H,brs), 4,31-4,20 (2H,m), 3,34 (2H,brs).
Exemplo de Produção 43(3)
Uma mistura de N2-(2,2,2-trifluoroetil)-5-trifluorometilpiridin-2,3diamina (0,52 g), ácido 3-etilsulfanilpiridin-2-carboxílico (0,37 g), WSC (0,46 g), HOBt (27 mg) e piridina (2 ml) foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. À mistura reacional foi vertida solução de ácido cítrico a 10 % aquosa, e em seguida a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer [2-(2,2,2-trifluoroetil)amino-5trifluorometilpiridin-3-il]amida de ácido 3-etilsulfanilpiridin-2-carboxílico (0,75 g), que é a seguir referido como composto intermediário (M3-43).
Composto intermediário (M3-43)
266/322
Exemplo de Produção 43(4)
A mistura do composto intermediário (M3-43) (0,75 g) e ácido acético (5 ml) foi agitada ao mesmo tempo que aquecendo sob refluxo durante 2 dias. Após resfriar para temperatura ambiente, a mistura foi concentrada sob pressão reduzida. O produto cru foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfanilpiridin-2-il)-3-(2,2,2trifluoroetil)-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (0,53 g), que é a seguir referido como Presente composto 65.
Presente composto 65
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,77-8,74 (1H,m), 8,48 (1H,dd), 8,45-8,42 (1H,m), 7,82 (1H,dd), 7,40 (1H,dd), 5,64 (2H,q), 2,99 (2H,q), 1,35 (3H,t).
Exemplo de Produção 44(1)
Uma mistura de N2-(2,2,2-trifluoroetil)-5-trifluorometilpiridin-2,3diamina (0,52 g), ácido 3-etilsulfanil-5-trifluorometilpiridin-2-carboxílico (0,50 g), WSC (0,46 g), HOBt (27 mg) e piridina (2 ml) foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. À mistura reacional foi vertida solução de ácido cítrico a 10 % aquosa, e em seguida a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer [2-(2,2,2trifluoroetil)amino-5-trifluorometilpiridin-3-il]amida de ácido 3-etilsulfanil-5trifluorometilpiridin-2-carboxílico (0,89 g), que é a seguir referido como composto intermediário (M3-44).
Composto intermediário (M3-44)
267/322
Exemplo de Produção 44(2)
A mistura do composto intermediário (M3-44) (0,89 g), monoidrato de ácido p-toluenossulfônico (1,14 g), N-metil-2-pirrolidona (10 ml) e xileno (10 ml) foi aquecida sob refluxo ao mesmo tempo que desidratando com o aparato Dean-Stark durante 8 horas, e em seguida a mistura reacional foi deixada resfriar. À mistura reacional resfriada foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O produto cru foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfanil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetil)-6-trifluorometil3H-imidazo[4,5-b]piridina (0,76 g), composto 66.
Presente composto 66 é a seguir referido como Presente que
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,80 (1H,d), 8,70 (1H,d), 8,48 (1H,d), 7,96 (1 H,d), 5,67 (2H,q), 3,04 (2H,q), 1,40 (3H,t).
Exemplo de Produção 45
À mistura do presente composto 65 (0,32 g) e clorofórmio (2 ml) foi adicionado ácido m-cloroperbenzoico (pureza: não menos do que 65 %) (0,36 g) ao mesmo tempo que resfriando. A mistura foi aquecida para temperatura ambiente, e agitada 1 hora. À mistura foram adicionados solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada e solução de tiossulfato de sódio aquosa saturada, e em seguida a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de
268/322 sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O produto cru foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfonilpiridin-2il)-3-(2,2,2-trifluoroetil)-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (0,32 g), que é a seguir referido como Presente composto 67.
Presente composto 67
1H-NMR (CDCIs) δ: 8,98 (1H,dd), 8,80 (1H,d), 8,59 (1H,dd), 8,37 (1H,d), 7,75 (1 H,dd), 5,31 (2H,q), 3,95 (2H,q), 1,40 (3H,t).
Exemplo de Produção 46
À mistura do presente composto 66 (0,32 g) e clorofórmio (2 ml) foi adicionado ácido m-cloroperbenzoico (pureza: não menos do que 65 %) (0,31 g) ao mesmo tempo que resfriando. A mistura foi aquecida para temperatura ambiente, e agitada durante 1 hora. À mistura foram vertidas solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada e solução de tiossulfato de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com água, secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O produto cru resultante foi lavado com hexano para fornecer 2-(3-etilsulfonil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-(2,2,2trifluoroetil)-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (0,28 g), que é a seguir referido como Presente composto 68.
Presente composto 68
5,36 (2H,q), 4,05 (2H,q), 1,45 (3H,t).
Exemplo de Produção 47(1)
269/322
Uma mistura de 2-cloro-5-iodopiridina (20,0 g), pentafluoropropionato de sódio (77,8 g), iodeto de cobre (I) (31,8 g), xileno (84 ml) e N-metil pirrolidona (84 ml) foi aquecida para 160 °C, e agitada ao mesmo tempo que aquecendo sob refluxo durante 6 horas. A mistura reacional foi resfriada para temperatura ambiente, e água foi vertida a isto. Em seguida, a mistura foi extraída com metil-terc-butil éter. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer 2-cloro-5pentafluoroetil piridina.
2-Cloro-5-pentafluoroetil piridina
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,65-8,62 (1H,m), 7,85-7,81 (1H,m), 7,487,44 (1H,m)
Exemplo de Produção 47(2)
Uma mistura da metade da quantidade de 2-cloro-5pentafluoroetil piridina obtida no Exemplo de Produção 47(1), cianeto de zinco (II) (14,4 g), tetracistrifenilfosfina paládio (2,42 g) e N-metil pirrolidona (84 ml) foi aquecida para 80 °C, e agitada durante 2,5 horas. A mistura reacional foi resfriada para temperatura ambiente, e água e metil-terc-butil éter foram vertidos a isto. O precipitado resultante foi filtrado através de celita (marca registrada), e o resíduo foi lavado com metil-terc-butil éter. O filtrado foi extraído com metil-terc-butil éter. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O produto cru foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-ciano-5pentafluoroetil piridina (4,19 g).
2-Ciano-5-pentafluoroetil piridina
1H-NMR (CDCh) δ: 8,97-8,96 (1H,m), 8,12-8,09 (1H,m), 7,907,87 (1H,m)
Exemplo de Produção 47(3)
270/322
Uma mistura de água (17 ml) e ácido sulfúrico concentrado (17 ml) foi aquecida para 100 °C, e a isto foi adicionado gota a gota 2-ciano-5pentafluoroetil piridina (3,81 g) ao mesmo tempo que aquecendo. Em seguida, a mistura foi agitada a 100 °C durante 2,5 horas. Após resfriar para temperatura ambiente, a mistura reacional foi vertida para água gelada. O sólido precipitado foi filtrado e lavado com água. O sólido resultante foi secado sob pressão reduzida para fornecer ácido 5-pentafluoropiridin-2-carboxílico (3,52 g).
Ácido 5-pentafluoropiridin-2-carboxílico
1H-NMR (CDCh) δ: 8,92-8,88 (1H,m), 8,44-8,39 (1H,m), 8,258,20 (1H,m)
Exemplo de Produção 47(4)
Uma mistura de tetrametil piperidina (5,5 ml) e THF (58 ml) foi resfriada para -78 °C, e a isto foi adicionada gota a gota uma solução de nbutil lítio a 1,6 M em hexano. Após aquecer para temperatura ambiente, a mistura foi agitada durante 10 minutos. A mistura foi resfriada para -78 °C novamente, e a isto foi adicionada gota a gota uma solução de ácido 5pentafluoropiridin-2-carboxílico (3,52 g) em THF. Em seguida, a mistura foi agitada a -78 °C durante 1 hora, e a isto foi adicionado gota a gota dissulfeto de dietila (4,0 ml) a -78 °C. Após aquecer para temperatura ambiente, a mistura foi agitada durante 1 hora. À mistura reacional foi vertido ácido hidroclórico a 1 N, seguido por um solução de hidróxido de sódio aquosa a 5 N. Em seguida, a camada aquosa foi lavada com metil-terc-butil éter, e a isto foi vertido ácido hidroclórico a 12 N. O sólido precipitado foi filtrado, e dissolvido em metil-terc-butil éter. O sólido foi secado sobre sulfato de sódio, e concentrado sob pressão reduzida para fornecer ácido 3-etilsulfanil-5pentafluoroetilpiridin-2-carboxílico (1,99 g), que é a seguir referido como composto intermediário (M2-7).
Composto intermediário (M2-7)
271/322
CO2H 1H-NMR (CDCh) δ: 8,51-8,50 (1H,m), 7,89-7,87 (1H,m), 3,01 (2H,q), 1,46 (3H,t)
Exemplo de Produção 47(5)
Uma mistura de N1 2-metil-5-trifluorometilpiridin-2,3-diamina (0,50 g), o composto intermediário (M2-7) (0,79 g), WSC (0,37 g), HOBt (35 mg) e piridina (5 ml) foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. À mistura reacional foi vertida água, e em seguida a mistura foi extraída com metilterc-butil éter. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida para fornecer (2-metilamino-5trifluorometilpiridin-3-il)amida de ácido 3-etilsulfanil-5-pentafluoroetilpiridin-2carboxílico, que é a seguir referido como composto intermediário (M3-45).
Composto intermediário (M3-45)
1H-NMR (CDCh) δ: 9,57 (1H,brs), 8,54-8,52 (1H,m), 8,37-8,35 (1H,m), 7,94-7,92 (1H,m), 7,89-7,87 (1H,m), 4,97 (1H,brs), 3,08 (3H,d), 2,99 (2H,q), 1,45 (3H,t)
Uma mistura da quantidade total do composto intermediário resultante (M3-45) e ácido acético (5 ml) foi aquecida para 120 °C, e agitada ao mesmo tempo que aquecendo sob refluxo durante 3 horas. Após resfriar para temperatura ambiente, a mistura foi concentrada sob pressão reduzida. O produto cru foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfanil-5-pentafluoroetilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3Himidazo[4,5-b]piridina (0,77 g), que é a seguir referido como o presente composto 71.
O presente composto 71
272/322
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,78-8,76 (1H,m), 8,71-8,69 (1H,m), 8,448,42 (1H,m), 7,91-7,89 (1H,m), 4,13 (3H,s), 3,02 (2H,q), 1,39 (3H,t)
Exemplo de Produção 48
À mistura do presente composto 71 (0,47 g) e clorofórmio (10 ml) foi adicionado ácido m-cloroperbenzoico (pureza: não menos do que 65%) (0,57 g) ao mesmo tempo que resfriando. Em seguida, a mistura foi aquecida para temperatura ambiente, e agitada durante 1 hora. À mistura foram vertidas solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada e solução de tiossulfato de sódio aquosa saturada, e em seguida a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O produto cru foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfonil-5pentafluoroetilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (0,39 g), que é a seguir referido como o presente composto 72.
Q presente composto 72
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,21-9,19 (1H,m), 8,81-8,79 (1H,m), 8,768,75 (1H,m), 8,35-8,33 (1H,m), 3,99-3,93 (5H,m), 1,41 (3H,t)
Exemplo de Produção 49
Uma mistura de N2-metil-5-pentafluoroetilpiridin-2,3-diamina (0,50 g), o composto intermediário (M2-7) (0,62 g), WSC (0,29 g), HOBt (28 mg) e piridina (4 ml) foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas.
À mistura reacional foi vertida água, e a mistura foi extraída com metil-tercbutil éter. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida para fornecer (2-metilamino-5273/322 pentafluoroetilpiridin-3-il)amida de ácido 3-etilsulfanil-5-pentafluoroetilpiridin2-carboxílico, que é a seguir referido como composto intermediário (M346).
Composto intermediário (M3-46)
1H-NMR (CDCh) δ: 9,59 (1H,brs), 8,54-8,52 (1H,m), 8,32-8,30 (1H,m), 7,89-7,87 (1H,m), 7,85-7,83 (1H,m), 5,04 (1H,brs), 3,09 (3H,d), 2,99 (2H,q), 1,45 (3H,t)
Uma mistura da quantidade total do composto intermediário resultante (M3-46) e ácido acético (4 ml) foi aquecida para 120 °C, e agitada ao mesmo tempo que aquecendo sob refluxo durante 3 horas. Após resfriar para temperatura ambiente, a mistura foi concentrada sob pressão reduzida. O produto cru foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfanil-5-pentafluoroetilpiridin-2-il)-3-metil-6-pentafluoroetil-3Himidazo[4,5-b]piridina (0,84 g), que é a seguir referido como o presente composto 73.
Presente composto 73
1H-NMR (CDCh) δ: 8,72-8,69 (2H,m), 8,42-8,41 (1H,m), 7,907,89 (1H,m), 4,15-4,12 (3H,m), 3,02 (2H,q), 1,40 (3H,t)
Exemplo de Produção 50
À mistura do presente composto 73 (0,54 g) e clorofórmio (11 ml) foi adicionado ácido m-cloroperbenzoico (pureza: não menos do que
65%) (0,59 g) ao mesmo tempo que resfriando. A mistura foi aquecida para temperatura ambiente, e agitada durante 1 hora. À mistura foram vertidas solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada e solução de tiossulfato de sódio aquosa saturada, e em seguida a mistura foi extraída
274/322 com clorofórmio. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O produto cru foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para fornecer 2-(3-etilsulfonil-5pentafluoroetilpiridin-2-il)-3-metil-6-pentafluoroetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina (0,34 g), que é a seguir referido como o presente composto 74.
Presente composto 74
1H-NMR (CDCh) δ: 9,21-9,20 (1H,m), 8,77-8,74 (2H,m), 8,328,31 (1H,m), 4,00-3,94 (5H,m), 1,41 (3H,t)
Os compostos como descrito nos Exemplos de produção e os compostos produzidos da mesma maneira como nos Exemplos de produção são mostrados abaixo.
Um composto representado pela fórmula (1):
(D em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, A2, A3 e n são quaisquer das combinações como listado nas [Tabela 36] a [Tabela 58].
__________[Tabela 36]
| Presente composto | R1 | R2 | R3 | ~R4- | R3 | Rtí | A1 | n | ||
| 1 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 2 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 3 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 4 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 5 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 6 | Et | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 7 | Et | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 8 | Et | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 9 | Et | H | H | H | 1 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 10 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | S | CH | N | 0 |
| 11 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | S | CH | N | 2 |
| 12 | Et | H | H | H | cf3 | H | S | CH | N | 2 |
| 13 | Et | H | H | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 14 | Et | H | H | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 15 | Et | H | H | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
275/322
| Presente composto | R1 | R2 | R3 | Rb | R° | A1 | A7 | A3 | n | |
| 16 | Et | H | H | H | SO2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 17 | Et | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 18 | Et | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 19 | Et | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 20 | Et | H | H | H | socf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 21 | Et | H | H | H | 1 | H | NMe | CH | CH | 0 |
| 22* | Et | H | H | H | cf3 | H | S | CH | N | 2 |
| 23 | Et | H | H | H | sf5 | H | NMe | CH | CH | 0 |
| 24 | Et | H | H | H | sf5 | H | NMe | CH | CH | 2 |
| 25 | Et | H | cf3 | H | SO2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
[Tabela 37]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 26 | Et | H | H | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | CH | 0 |
| 27 | Et | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH | 2 |
| 28 | Et | H | cf3 | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 29 | Et | H | cf3 | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 30 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CH | 0 |
| 31 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CH | 1 |
| 32 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CH | 2 |
| 33 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CH | 0 |
| 34 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CH | 1 |
| 35 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CH | 2 |
| 36* | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 37* | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 38 | Et | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH | 0 |
| 39 | Et | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH | 1 |
| 40 | Et | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH | 2 |
| 41 | Et | H | H | H | cf3 | H | S | CH | N | 0 |
| 42 | Et | H | cf3 | H | I | H | NMe | CH | N | 0 |
| 43 | Et | H | cf3 | H | SH | H | NMe | CH | N | 0 |
| 44 | Et | H | cf3 | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 45 | Et | H | cf3 | H | I | H | NMe | CH | CH | 0 |
| 46 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CBr | 2 |
| 47* | Et | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH | 2 |
| 48* | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 49 | Et | H | H | H | ocf3 | H | NMe | CH | CH | 0 |
| 50 | Et | H | H | H | ocf3 | H | NMe | CH | CH | 2 |
276/322 [Tabela 38]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 51* | Et | H | cf3 | H | CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 52 | Et | H | H | H | cf3 | H | S | CH | CH | 0 |
| 53 | Et | H | H | H | cf3 | H | S | CH | CH | 2 |
| 54 | Et | H | CF3 | H | cf3 | H | S | CH | CH | 0 |
| 55 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | S | CH | CH | 2 |
| 56 | Et | H | H | H | cf3 | OMe | NMe | CH | CH | 2 |
| 57 | Et | H | H | H | C(OH)2CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 58 | Et | H | H | H | C(OH)2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 59 | Et | H | CF3 | H | CO2Me | H | NMe | CH | N | 0 |
| 60 | Et | H | cf3 | H | SOCF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 61 | Et | H | H | H | scf3 | H | NMe | CH | CH | 0 |
| 62 | Et | H | H | H | scf3 | H | NMe | CH | CH | 1 |
| 63 | Et | H | H | H | scf3 | H | NMe | CH | CH | 2 |
| 64 | Et | H | H | H | SO2CF3 | H | NMe | CH | CH | 2 |
| 65 | Et | H | H | H | cf3 | H | NCH2CF3 | CH | N | 0 |
| 66 | Et | H | CF3 | H | cf3 | H | NCH2CF3 | CH | N | 0 |
| 67 | Et | H | H | H | cf3 | H | NCH2CF3 | CH | N | 2 |
| 68 | Et | H | CF3 | H | cf3 | H | NCH2CF3 | CH | N | 2 |
| 69 | Et | H | cf3 | H | CO2Me | H | NMe | CH | N | 2 |
| 70* | Et | H | cf3 | H | CO2Me | H | NMe | CH | N | 2 |
| 71 | Et | H | cf2cf3 | H | CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 72 | Et | H | cf2cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 73 | Et | H | cf2cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 74 | Et | H | cf2cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 75 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CBr | 0 |
[Tabela 39]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 76 | Et | H | H | H | cf3 | H | NH | CH | N | 0 |
| 77 | Et | H | H | H | cf3 | H | NH | CH | N | 2 |
| 78 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NH | CH | N | 0 |
| 79 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NH | CH | N | 2 |
| 80 | Et | H | H | H | cf3 | H | 0 | CH | N | 0 |
| 81 | Et | H | H | H | cf3 | H | 0 | CH | N | 2 |
| 82 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | 0 | CH | N | 0 |
277/322
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 83 | Et | H | cf3 | H | CF3 | H | 0 | CH | N | 2 |
| 84 | Et | H | H | H | cf3 | H | 0 | CH | CH | 0 |
| 85 | Et | H | H | H | cf3 | H | 0 | CH | CH | 2 |
| 86 | Et | H | CF3 | H | cf3 | H | 0 | CH | CH | 0 |
| 87 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | 0 | CH | CH | 2 |
| 88 | Et | H | H | H | cf3 | Cl | NMe | CH | N | 2 |
| 89 | Et | H | CF3 | H | cf3 | Cl | NMe | CH | N | 2 |
| 90 | Et | H | H | H | cf3 | SEt | NMe | CH | N | 2 |
| 91 | Et | H | CF3 | H | cf3 | SEt | NMe | CH | N | 2 |
| 92 | Et | H | H | H | cf3 | OH | NMe | CH | N | 2 |
| 93 | Et | H | CF3 | H | cf3 | OH | NMe | CH | N | 2 |
| 94 | Et | H | H | H | cf3 | OMe | NMe | CH | N | 2 |
| 95 | Et | H | CF3 | H | cf3 | OMe | NMe | CH | N | 2 |
| 96 | Et | H | H | H | cf3 | SMe | NMe | CH | N | 2 |
| 97 | Et | H | CF3 | H | cf3 | SMe | NMe | CH | N | 2 |
| 98 | Et | H | H | H | cf3 | NMe2 | NMe | CH | N | 2 |
| 99 | Et | H | CF3 | H | cf3 | NMe2 | NMe | CH | N | 2 |
| 100 | Et | H | H | H | cf3 | Ph | NMe | CH | N | 2 |
[Tabela 40]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | Rb | R° | A1 | ΑΓ | AJ | n | |
| 101 | Et | H | CF3 | H | CF3 | Ph | NMe | CH | N | 2 |
| 102 | CH2CicPr | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 103 | CH2CicPr | H | CF3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 104 | CF3 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 105 | cf3 | H | CF3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 106 | ch2cf3 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 107 | ch2cf3 | H | CF3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 108 | Et | Cl | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 109 | Et | H | Cl | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 110 | Et | H | H | Cl | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 111 | Et | H | 2-piridila | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 112 | Et | H | 2-pirimidinila | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 113 | Et | H | 3-cloro-2piridila | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 114 | Et | H | 3-cloro-5trifluorometil2-piridila | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 115 | Et | H | OCF3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 116 | Et | H | scf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 117 | Et | H | socf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
278/322
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | Rb | R° | A1 | ΑΓ | AJ | n | |
| 118 | Et | H | SO2CF3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 119 | Et | H | CF(CF3)2CF3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 120 | Et | H | cf2cf2cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 121 | Et | H | Br | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 122 | Et | H | 1 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 123 | Et | H | Me | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 124 | Et | H | OMe | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 125 | Et | H | H | H | CF(C F3)2 | H | NMe | CH | N | 2 |
[Tabela 41]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 126 | Et | H | cf3 | H | CF(CF3)2 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 127 | Et | H | cf3 | H | sf5 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 128 | Et | H | H | H | cf2cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 129 | Et | H | cf3 | H | cf2cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 130 | Et | H | H | H | scf2cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 131 | Et | H | cf3 | H | scf2cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 132 | Et | H | H | H | SO2CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 133 | Et | H | cf3 | H | SO2CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 134 | Et | H | H | H | cf3 | H | NCH2OMe | CH | N | 2 |
| 135 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NCH2OMe | CH | N | 2 |
| 136 | Et | H | H | H | cf3 | H | NCH2CeCH | CH | N | 2 |
| 137 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NCH2CeCH | CH | N | 2 |
| 138 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CCN | 2 |
| 139 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CCN | 2 |
| 140 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CF | 2 |
| 141 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CF | 2 |
| 142 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CMe | 2 |
| 143 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CMe | 2 |
| 144 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | COMe | 2 |
| 145 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | COMe | 2 |
| 146 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CSCH2C h3 | 2 |
| 147 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CSch2c h3 | 2 |
| 148 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | cso2 ch2c h3 | 2 |
| 149 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | cso2 ch2c h3 | 2 |
| 150 | Me | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
279/322 [Tabela 42]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 151 | Me | H | H | H | CF3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 152 | Me | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 153 | Pr | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 154 | Pr | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 155 | Pr | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 156 | ΟΗ2ΟΗ=ΟΗ2 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 157 | ch2ch=ch2 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 158 | iPr | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 159 | iPr | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 160 | iPr | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 161 | tBu | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 162 | tBu | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 163 | tBu | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 164 | cf3 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 165 | cf3 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 166 | Et | H | H | H | cf3 | H | NEt | CH | N | 0 |
| 167 | Et | H | H | H | cf3 | H | NEt | CH | N | 1 |
| 168 | Et | H | H | H | cf3 | H | NEt | CH | N | 2 |
| 169 | Et | H | H | H | cf3 | H | NPr | CH | N | 0 |
| 170 | Et | H | H | H | cf3 | H | NPr | CH | N | 1 |
| 171 | Et | H | H | H | cf3 | H | NPr | CH | N | 2 |
| 172 | Et | H | H | H | cf3 | H | NiPr | CH | N | 0 |
| 173 | Et | H | H | H | cf3 | H | NiPr | CH | N | 1 |
| 174 | Et | H | H | H | cf3 | H | NiPr | CH | N | 2 |
| 175 | Et | H | H | H | cf3 | H | NCicPr | CH | N | 0 |
[Tabela 43]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 176 | Et | H | H | H | CF3 | H | NCicPr | CH | N | 1 |
| 177 | Et | H | H | H | cf3 | H | NCicPr | CH | N | 2 |
| 178 | Et | H | H | H | cf3 | H | NCH2OEt | CH | N | 0 |
| 179 | Et | H | H | H | H | CF3 | NCH2OEt | N | CH | 0 |
| 180 | Et | H | H | H | CF3 | H | NCH2OEt | CH | N | 1 |
| 181 | Et | H | H | H | cf3 | H | NCH2OEt | CH | N | 2 |
| 182 | Et | H | H | H | cf3 | H | NCH2OMe | CH | N | 0 |
| 183 | Et | H | H | H | Me | H | NMe | CH | N | 0 |
| 184 | Et | H | H | H | Me | H | NMe | CH | N | 1 |
| 185 | Et | H | H | H | Me | H | NMe | CH | N | 2 |
| 186 | Et | H | H | H | Br | H | NMe | CH | N | 0 |
| 187 | Et | H | H | H | Br | H | NMe | CH | N | 1 |
| 188 | Et | H | H | H | Br | H | NMe | CH | N | 2 |
| 189 | Et | H | H | H | I | H | NMe | CH | N | 1 |
| 190 | Et | H | H | H | I | H | NMe | CH | N | 2 |
| 191 | Et | H | H | H | CN | H | NMe | CH | N | 0 |
280/322
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 192 | Et | H | H | H | CN | H | NMe | CH | N | 1 |
| 193 | Et | H | H | H | CN | H | NMe | CH | N | 2 |
| 194 | Et | H | H | H | CHO | H | NMe | CH | N | 0 |
| 195 | Et | H | H | H | CF2H | H | NMe | CH | N | 0 |
| 196 | Et | H | H | H | cf2h | H | NMe | CH | N | 1 |
| 197 | Et | H | H | H | cf2h | H | NMe | CH | N | 2 |
| 198 | Et | H | H | H | Ph | H | NMe | CH | N | 0 |
| 199 | Et | H | H | H | Ph | H | NMe | CH | N | 2 |
| 200 | Et | H | H | H | 2-fluorofenila | H | NMe | CH | N | 0 |
[Tabela 44]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 201 | Et | H | H | H | 2-fluoro-fenila | H | NMe | CH | N | 1 |
| 202 | Et | H | H | H | 2-fluoro-fenila | H | NMe | CH | N | 2 |
| 203 | Et | H | H | H | 3-fluoro-fenila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 204 | Et | H | H | H | 3-fluoro-fenila | H | NMe | CH | N | 1 |
| 205 | Et | H | H | H | 3-fluoro-fenila | H | NMe | CH | N | 2 |
| 206 | Et | H | H | H | 4-fluoro-fenila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 207 | Et | H | H | H | 4-fluoro-fenila | H | NMe | CH | N | 2 |
| 208 | Et | H | H | H | H | cf3 | NMe | N | CH | 0 |
| 209 | Me | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CH | 0 |
| 210 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CCI | 0 |
| 211 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CCI | 1 |
| 212 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CCI | 2 |
| 213 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CBr | 1 |
| 214 | Me | H | H | H | cf3 | H | 0 | CH | CH | 0 |
| 215 | Et | H | H | H | cf3 | H | 0 | CH | CH | 1 |
| 216 | Et | H | H | H | cf3 | H | 0 | CH | N | 1 |
| 217 | Me | H | H | H | cf3 | H | S | CH | CH | 0 |
| 218 | Et | H | H | H | cf3 | H | S | CH | CH | 1 |
| 219 | Et | Cl | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 220 | Et | Cl | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 221 | Et | H | H | H | cocf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 222 | Et | H | H | H | Cl | H | NMe | CH | N | 0 |
| 223 | Et | H | H | H | Cl | H | NMe | CH | N | 1 |
| 224 | Et | H | H | H | Cl | H | NMe | CH | N | 2 |
| 225 | Et | H | H | H | Br | H | NMe | CCHO | N | 0 |
[Tabela 451
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 226 | Et | H | H | SEt | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 227 | Et | H | H | H | cf3 | H | NCH2OEt | CH | CH | 0 |
| 228 | Et | H | H | H | H | CF 3 | NCH2OEt | N | CH | 0 |
| 229 | Et | H | H | H | cf3 | H | NCH2CO2Me | CH | N | 0 |
281/322
| 230 | Et | H | H | H | cf3 | H | NCH2CO2Et | CH | N | 0 |
| 231 | Et | H | H | H | cf3 | H | N(CH2)2OMe | CH | N | 0 |
| 232 | Et | H | H | H | cf3 | H | NCH2SMe | CH | N | 0 |
| 233 | Et | H | H | H | cf3 | H | N(CH2)2SMe | CH | N | 0 |
| 234 | Et | H | H | H | cf3 | H | NBu | CH | N | 0 |
| 235 | Et | H | H | H | cf3 | H | NCO2tBu | CH | N | 0 |
| 236 | Et | H | H | H | CH(OH)CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 237 | Et | H | H | H | CHFCF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 238 | Et | H | F | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 239 | Et | H | F | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 240 | Et | H | F | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 241 | Et | OM e | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 242 | Et | OM e | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 243 | Et | H | OM e | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 244 | Et | H | OM e | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 245 | Et | H | OH | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 246 | Et | H | H | H | nh2 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 247 | Et | H | H | H | CHFCF3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 248 | Et | H | H | H | CHFCF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 249 | Et | H | H | H | CF2CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 250 | Et | H | H | H | CF2CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 1 |
[Tabela 46]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 251 | Et | Cl | H | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 252 | Et | Cl | H | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 253 | Et | H | Cl | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 254 | Et | H | Cl | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 255 | Et | H | Cl | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 256 | Et | H | H | Cl | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 257 | Et | H | H | Cl | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 258 | Et | H | H | OMe | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 259 | Et | H | H | OMe | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 260 | Et | H | H | OMe | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 261 | Et | H | H | H | SH | H | NMe | CH | N | 0 |
| 262 | Et | H | H | H | Et | H | NMe | CH | N | 0 |
| 263 | Et | H | H | H | iPr | H | NMe | CH | N | 0 |
| 264 | Et | H | H | H | NHEt | H | NMe | CH | N | 0 |
| 265 | Et | H | H | H | NEt2 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 266 | Et | H | H | H | tBu | H | NMe | CH | N | 0 |
| 267 | Et | H | H | H | H | cf3 | NMe | CH | N | 0 |
| 268 | Et | F | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 269 | Et | F | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 270 | Et | F | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 271 | Et | H | H | H | H | cf3 | NMe | CH | N | 1 |
282/322
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 272 | Et | H | H | H | H | cf3 | NMe | CH | N | 2 |
| 273 | Et | H | H | H | NMe2 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 274 | Et | H | H | H | pirrolidin-1 -ila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 275 | Et | H | H | H | NHCOMe | H | NMe | CH | N | 0 |
[Tabela 47]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 276 | Et | H | H | H | CH2CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 277 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | N | CH | 0 |
| 278 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | N | CH | 1 |
| 279 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | N | CH | 2 |
| 280 | Et | H | H | H | NMeCOMe | H | NMe | CH | N | 0 |
| 281 | Et | H | H | H | NH2 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 282 | Et | H | CF 3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 283 | Et | H | H | H | NHCOCF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 284 | Et | H | H | H | NHCOCF3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 285 | Et | H | H | H | NHCOCF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 286 | Et | H | H | H | 2-CF3-Ph | H | NMe | CH | N | 0 |
| 287 | Et | H | H | H | 3-CF3-Ph | H | NMe | CH | N | 0 |
| 288 | Et | H | H | H | 4-CF3-Ph | H | NMe | CH | N | 0 |
| 289 | Et | H | H | H | cf3 | H | S | CH | N | 1 |
| 290 | CH2CF3 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 291 | CH2CF3 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 292 | Et | Me | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 293 | Et | Me | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 294 | Et | Me | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 295 | Et | H | Me | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 296 | Et | H | Me | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 297 | Et | H | H | H | 2-CF3-Ph | H | NMe | CH | N | 1 |
| 298 | Et | H | H | H | 2-CF3-Ph | H | NMe | CH | N | 2 |
| 299 | Et | H | H | H | 3-CF3-Ph | H | NMe | CH | N | 1 |
| 300 | Et | H | H | H | 3-CF3-Ph | H | NMe | CH | N | 2 |
[Tabela 48]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 301 | Et | H | H | H | 4-CF3-Ph | H | NMe | CH | N | 1 |
| 302 | Et | H | H | H | 4-CF3.Ph | H | NMe | CH | N | 2 |
| 303 | Et | H | H | cf3 | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 304 | Et | H | H | cf3 | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 305 | Et | H | H | cf3 | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 306 | Et | H | H | H | 2-cloro-fenila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 307 | Et | H | H | H | 3-cloro-fenila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 308 | Et | H | H | H | 4-cloro-fenila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 309 | Et | H | H | H | 6-cloro-3-piridila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 310 | Et | H | H | H | 5-fluoro-3-piridila | H | NMe | CH | N | 0 |
283/322
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 311 | Et | H | H | H | 3-piridila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 312 | Et | H | H | H | 4-piridila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 313 | Et | H | H | H | 4-cloro-1-pirazolila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 314 | Et | H | H | H | 2-cloro-fenila | H | NMe | CH | N | 1 |
| 315 | Et | H | H | H | 2-cloro-fenila | H | NMe | CH | N | 2 |
| 316 | Et | H | H | H | 3-cloro-fenila | H | NMe | CH | N | 1 |
| 317 | Et | H | H | H | 3-cloro-fenila | H | NMe | CH | N | 2 |
| 318 | Et | H | H | H | 4-cloro-fenila | H | NMe | CH | N | 2 |
| 319 | Et | H | H | H | 4-piridila | H | NMe | CH | N | 1 |
| 320 | Et | H | H | H | 4-piridila | H | NMe | CH | N | 2 |
| 321 | Et | H | H | H | 6-cloro-3-piridila | H | NMe | CH | N | 2 |
| 322 | Et | H | H | H | 5-fluoro-3-piridila | H | NMe | CH | N | 1 |
| 323 | Et | H | H | H | 5-fluoro-3-piridila | H | NMe | CH | N | 2 |
| 324 | Et | H | H | H | 4-cloro-1-pirazolila | H | NMe | CH | N | 2 |
| 325 | Et | H | H | H | 3-cloro-1-triazolila | H | NMe | CH | N | 0 |
[Tabela 49]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 326 | Et | H | H | H | 4-CF3-imidazol | H | NMe | CH | N | 0 |
| 327 | Et | H | H | H | 2-nitro-fenila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 328 | Et | H | H | H | 3-nitro-fenila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 329 | Et | H | H | H | 2-ciano-fenila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 330 | Et | H | H | H | 3-ciano-fenila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 331 | Et | H | H | H | 4-ciano-fenila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 332 | Et | H | H | H | 3-CF3-triazolila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 333 | Et | H | H | H | 3-CF3-5-Metriazolila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 334 | Et | H | H | H | 3-cloro-1-triazolila | H | NMe | CH | N | 2 |
| 335 | Et | H | H | H | 4-CF3-imidazolila | H | NMe | CH | N | 1 |
| 336 | Et | H | Br | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 337 | Et | H | Br | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 338 | Et | H | CN | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 339 | Et | H | CN | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 340 | Et | H | CN | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 341 | Et | H | CF2CF3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 342 | Et | H | CHO | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 343 | Et | H | Ph | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 344 | Et | H | H | H | SMe | H | NMe | CH | N | 0 |
| 345 | Et | H | H | H | SO2Me | H | NMe | CH | N | 2 |
| 346 | Et | H | H | H | SEt | H | NMe | CH | N | 0 |
| 347 | Et | H | H | H | SO2Et | H | NMe | CH | N | 2 |
| 348 | Et | H | H | H | SiPr | H | NMe | CH | N | 0 |
| 349 | Et | H | H | H | SO2iPr | H | NMe | CH | N | 2 |
| 350 | Et | H | H | H | SCH2CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
284/322
| Tabe | a 50] | |||||||||
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 351 | Et | H | H | H | SO2CH2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 352 | Et | H | H | H | sch2ch=ch2 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 353 | Et | H | H | H | scf2cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 354 | Et | H | H | H | scf2cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 355 | Et | H | H | H | SCF(CF3)2 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 356 | Et | H | H | H | CH(OH)CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 357 | Et | H | H | H | CH(CI)CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 358 | Et | H | H | H | OH | H | NMe | CH | N | 0 |
| 359 | Et | H | H | H | OH | H | NMe | CH | N | 2 |
| 360 | Et | H | H | H | OCF2Br | H | NMe | CH | N | 2 |
| 361 | Et | H | H | H | ocf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 362 | Et | H | H | H | scf2cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 363 | Et | H | H | H | scf2cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 364 | Et | H | H | H | scf2cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 365 | Et | H | H | H | StBu | H | NMe | CH | N | 0 |
| 366 | Et | H | H | H | SO2tBu | H | NMe | CH | N | 2 |
| 367 | Et | H | cf3 | H | Br | H | NMe | CH | N | 0 |
| 368 | Et | H | cf3 | H | Br | H | NMe | CH | N | 1 |
| 369 | Et | H | cf3 | H | Br | H | NMe | CH | N | 2 |
| 370 | Et | H | H | H | sch=c=ch2 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 371 | Et | H | H | H | so2ch=c=ch2 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 372 | Et | H | H | H | so2ch2ch=ch 2 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 373 | Et | H | I | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 374 | Et | H | no2 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 375 | Et | H | no2 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
Tabela 51]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 376 | Et | H | no2 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 377 | Et | H | I | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 378 | Et | H | I | H | SO2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 379 | Et | H | Br | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 380 | Et | H | Cl | H | cf3 | H | S | CH | N | 0 |
| 381 | Et | H | Cl | H | cf3 | H | S | CH | N | 2 |
| 382 | Et | H | H | H | C(OH)(CF3)2 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 383 | Et | H | H | H | C(CI)(CF3)2 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 384 | Et | H | H | H | C(CI)(CF3)2 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 385 | Et | H | H | H | C(CI)(CF3)2 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 386 | Et | H | Cl | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 387 | Et | H | H | H | H | CF(CF3)2 | NMe | CH | CH | 0 |
285/322
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 388 | Et | H | H | H | CF(CF3)2 | H | NMe | CH | CH | 0 |
| 389 | Et | H | cf3 | H | I | H | NMe | CH | N | 2 |
| 390 | Et | H | H | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | CH | 1 |
| 391 | Et | H | H | H | sf5 | H | NMe | CH | CH | 1 |
| 392 | Et | H | cf3 | H | sf5 | H | NMe | CH | CH | 0 |
| 393 | Et | H | cf3 | H | sf5 | H | NMe | CH | CH | 1 |
| 394 | Et | H | Me | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 395 | Et | H | Me | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 396 | Et | H | Me | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 397 | Et | H | H | H | I | H | S | CH | N | 0 |
| 398 | Et | H | cf3 | H | I | H | S | CH | N | 0 |
| 399 | Et | H | H | H | CF2CF3 | H | S | CH | N | 0 |
| 400 | Et | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | S | CH | N | 0 |
[Tabela 52]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 401 | Et | H | H | H | CF2CF3 | H | S | CH | N | 2 |
| 402 | Et | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | S | CH | N | 2 |
| 403 | Et | H | H | H | H | CF 3 | S | N | CH | 0 |
| 404 | Et | H | H | H | H | CF 3 | S | N | CH | 2 |
| 405 | Et | H | CH= ch2 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 406 | Et | H | Et | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 407 | Et | H | H | H | SÜ2NMe2 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 408 | Et | H | H | H | SÜ2NMe2 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 409 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CNH2 | 0 |
| 410 | Et | H | Br | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 411 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CNMe2 | 0 |
| 412 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CNH2 | 0 |
| 413 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CNMe2 | 0 |
| 414 | Et | H | sf5 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 415 | Et | H | sf5 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 416 | Et | H | sf5 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 417 | Et | H | H | H | CF(CF3)2 | H | NH | CH | CH | 0 |
| 418 | Et | H | H | H | Br | H | NMe | ccf2h | N | 0 |
| 419 | Et | H | H | H | Br | H | NMe | ccf2h | N | 1 |
| 420 | Et | H | H | H | Br | H | NMe | ccf2h | N | 2 |
| 421 | Et | H | H | H | Br | H | NMe | CiPr | N | 0 |
| 422 | Et | H | H | H | cf3 | H | NH | CH | N | 1 |
| 423 | Et | H | H | H | cf3 | H | NH | CH | CH | 0 |
| 424 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NEt | CH | N | 2 |
| 425 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NCH2CH= ch2 | CH | N | 2 |
286/322 [Tabela 53]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 426 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NCH2CN | CH | N | 2 |
| 427 | Et | H | cf3 | H | H | cf3 | nch2cn | N | CH | 2 |
| 428 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NCH2OEt | CH | N | 2 |
| 429 | Et | H | cf3 | H | H | cf3 | NCH2OEt | N | CH | 2 |
| 430 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NCH2SMe | CH | N | 2 |
| 431 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NPr | CH | N | 2 |
| 432 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | N(CH2)3CH3 | CH | N | 2 |
| 433 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NCH2CO2Me | CH | N | 2 |
| 434 | Et | H | cf3 | H | H | cf3 | NCH2CO2Me | N | CH | 2 |
| 435 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NCH2CH=CCI2 | CH | N | 2 |
| 436 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NCO2tBu | CH | N | 2 |
| 437 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NCO2Me | CH | N | 2 |
| 438 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NCOMe | CH | N | 2 |
| 439 | Et | H | ocf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 440 | Et | H | ocf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 441 | Et | H | CF2CF2C f2cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 442 | Et | H | nh2 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 443 | Et | H | NHcocf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 444 | Et | H | iPr | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 445 | Et | H | CHO | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 446 | CH2CH2 CH2CH3 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 447 | CH2CO2 Me | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 448 | CH2CH= CCI2 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 449 | CH2CeC ch3 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 450 | ch2cn | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
[Tabela 54]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 451 | CH2tBu | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 452 | CH2CH2 CN | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 453 | CH2Cic Bu | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 454 | CF2Br | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 455 | Et | H | CF2H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 456 | Et | H | CH2OH | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 457 | (CH2)3C h3 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 458 | CH2CO2 Me | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
287/322
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 459 | CH2CH =CCI2 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 460 | ΟΗ2Οξ cch3 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 461 | ch2cn | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 462 | CH2tBu | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 463 | CH2CH2 CN | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 464 | CH2Cic Bu | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 465 | CF2Br | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 466 | Et | H | CH2F | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 467 | CH=CH 2 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 468 | CH=CH 2 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 469 | CH=CH 2 | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 470 | Et | H | H | H | H | cf3 | S | CH | N | 0 |
| 471 | Et | H | H | H | H | cf3 | S | CH | N | 2 |
| 472 | Et | H | ocf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 473 | Et | H | ocf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 474 | Et | H | ocf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 475 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CMe | 0 |
[Tabela 551
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 476 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CM e | 1 |
| 477 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CF | 0 |
| 478 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CF | 1 |
| 479 | CH2CicPr | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 480 | CH2CicPr | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 481 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CBr | 0 |
| 482 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CS ch2 ch3 | 0 |
| 483 | CH2CeCH | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 484 | CH2CeCH | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 485 | Et | H | CeCH | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 486 | Et | H | 4trifluorometil-2piridila | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 487 | Et | H | ocf3 | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 488 | Et | H | ocf3 | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| 489 | Et | H | ocf3 | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 490 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CBr | 1 |
| 491 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CBr | 2 |
288/322
| 492 | Et | H | H | H | 2-piridila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 493 | Et | H | H | H | 2-piridila | H | NMe | CH | N | 2 |
| 494 | Et | H | H | H | 2-furila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 495 | Et | H | H | H | 2-furila | H | NMe | CH | N | 2 |
| 496 | Et | H | H | H | 2-tienila | H | NMe | CH | N | 0 |
| 497 | Et | H | H | H | 2-tienila | H | NMe | CH | N | 2 |
| 498 | Et | H | H | H | ch=ch2 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 499 | Et | H | H | H | ch=ch2 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 500 | Et | H | H | H | COMe | H | NMe | CH | N | 0 |
[Tabela 56]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 501 | Et | H | H | H | COMe | H | NMe | CH | N | 2 |
| 502 | Et | H | H | H | CH2CH= ch2 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 503 | Et | H | H | H | cf3 | H | N-(6-Cloropiridin-3ilmetila) | CH | N | 2 |
| 504 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | N-(6-Cloropiridin-3ilmetila) | CH | N | 2 |
| 505 | Et | H | H | H | cf3 | H | N-(2-Clorotiazol-5ilmetila) | CH | N | 2 |
| 506 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | N-(2-Clorotiazol-5ilmetila) | CH | N | 2 |
| 507 | Et | H | H | H | cf3 | CN | NMe | CH | N | 2 |
| 508 | Et | H | cf3 | H | cf3 | CN | NMe | CH | N | 2 |
| 509 | Et | H | H | H | cf3 | H | N-(2-Clorotiazol-5ilmetila) | CH | N | 0 |
| 510 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | N-(2-Clorotiazol-5ilmetila) | CH | N | 0 |
| 511* | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 512* | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 513 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | COMe | 0 |
| 514 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CSMe | 0 |
| 515 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CSO2Me | 2 |
| 516 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CSPh | 0 |
| 517 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CSO2Ph | 2 |
| 518 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CSO2C h2cf3 | 2 |
| 519 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CCN | 0 |
| 520 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CNMe2 | N | 2 |
| 521 | Et | H | cf3 | H | cf3 | CO 2h | NMe | CH | N | 2 |
289/322
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 522 | Et | H | cf3 | H | cf3 | CO nh2 | NMe | CH | N | 2 |
| 523* | Et | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 524* | Et | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 525 | Et | H | cf3 | H | co2h | H | NMe | CH | N | 0 |
[Tabela 57]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 526 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CCN | 1 |
| 527 | Et | H | H | H | cf3 | H | NH | CH | ccf3 | 0 |
| 528 | Et | H | C(OMe)3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 529 | Et | H | H | H | H | cf3 | NMe | ccf3 | CH | 0 |
| 530 | Et | H | H | H | H | cf3 | NMe | ccf3 | CH | 2 |
| 531 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | ccf3 | 2 |
| 532 | Me | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 533 | Me | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 534 | Pr | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 535 | Pr | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 536 | iPr | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 537 | iPr | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 538 | Bu | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 539 | Bu | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 540 | CH(CH3) CH2CH3 | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 541 | CH(CH3) CH2CH3 | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 542 | CH2CH( ch3)2 | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 543 | CH2CH( ch3)2 | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 544 | tBu | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 545 | tBu | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 546 | CicPen | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 547 | CicPen | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 548 | CicHex | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| 549 | CicHex | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 550 | CH2CF3 | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 0 |
[Tabela 58]
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 551 | CH2CF3 | H | cf3 | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| 552 | Et | H | cf3 | H | CN | H | NMe | CH | N | 0 |
290/322
| 0 presente composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| 553 | Et | H | H | H | CF3 | H | NMe | CH | CCF 3 | 0 |
| 554 | Et | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | N-(4metóxibenzil) | CH | N | 0 |
| 555 | Et | H | cf3 | H | H | cf2cf3 | N-(4metóxibenzil) | N | CH | 0 |
Nas acima [Tabela 36] a [Tabela 58], o símbolo * no presente composto representa N-óxido. Especificamente, os seguintes compostos são mencionados.
O presente composto 22
Q presente composto 36
Q presente composto 37
O presente composto 47
O presente composto 48
291/322
O presente composto 51
O presente composto 70
O presente composto 511
Q presente composto 512
Q presente composto 523
O presente composto 524
292/322
Nas acima [Tabela 36] a [Tabela 58], Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo propila, iPr representa um grupo isopropila, Bu representa um grupo butila, tBu representa um grupo terc-butila, CicPr representa um grupo ciclopropila, CicBu representa um grupo ciclobutila, CicPen representa um grupo ciclopentila, CicHex representa um grupo cicloexila, Ph representa um grupo fenila, 2-CF3-Ph representa um grupo 2-trifluorometilfenila, 3-CF3-Ph representa um grupo 3-trifluorometilfenila, 4-CF3-Ph representa um grupo 4-trifluorometilfenila, 3-CF3-triazolila representa um grupo 3-trifluorometil(1H-1,2,4-triazol)-1 -ila, 3-CF3-5-Me-triazolila representa um grupo 3trifluorometil-5-metil-(1 H-1,2,4-triazol)-1 -ila, e 4-CF3-imidazolila representa um grupo 4-trifluorometilimidazol-1 -ila.
A seguir, os dados 1H-NMR dos presentes compostos listados nas [Tabela 36] a [Tabela 58] são mostrados.
Presente composto 47 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,53 (1H,dd), 8,07 (1H,s), 7,98 (1H,dd), 7,65 (1 H,dd), 7,62-7,56 (2H,m), 3,90-3,77 (1H,m), 3,75 (3H,s), 3,52-3,42 (1H,m), 1,33 (3H,t).
Presente composto 49 1H-NMR (CDCh) δ: 8,61-7,00(6H,m), 3,90 (3H,s), 2,94 (2H,q), 1,33 (3H,t).
Presente composto 50 1H-NMR (CDCh) δ: 8,93 (1H,dd), 8,49 (1 H,dd), 7,68-7,62 (2H,m),
7,43 (1H,d), 7,25 (1H,d), 3,84 (2H,q), 3,73 (3H,s), 1,31 (3H,q).
Presente composto 52 1H-NMR (CDCh) δ: 8,48-8,44 (2H,m), 8,05 (1H,d), 7,74 (1H,dd),
7,65 (1H,dd), 7,35 (1H,dd), 3,05 (2H,q), 1,49 (3H,t).
Presente composto 53
293/322 1H-NMR (CDCh) δ: 8,92 (1H,dd), 8,65 (1H,dd), 8,37 (1H,s), 8,11 (1H,d), 7,72 (1H,dd), 7,66 (1H,dd), 4,19 (2H,q), 1,45 (3H,t).
Presente composto 54 1H-NMR (CDCh) δ: 8,66 (1H,s), 8,50 (1H,s), 8,08 (1H,d), 7,90 (1H,s), 7,69 (1H,dd), 3,08 (2H,q), 1,52 (3H,t).
Presente composto 55 1H-NMR (CDCh) δ: 9,15 (1H,d), 8,88 (1H,d), 8,40 (1H,s), 8,14 (1H,d), 7,76 (1H,dd), 4,24 (2H,q), 1,49 (3H,t).
Presente composto 56 1H-NMR (CDCh) δ: 8,95 (1H,dd), 8,49 (1 H,dd), 8,00 (1H,s), 7,66 (1H,dd), 6,96 (1H,s), 3,97 (3H,s), 3,84 (2H,q), 3,73 (3H,s), 1,34 (3H,t).
Presente composto 57 1H-NMR(DMSO-D6) δ: 8,67 (1H,d), 8,56 (1H,dd), 8,23 (1H,d), 8,05 (1H,d), 7,91 (2H,s), 7,59 (1H,dd), 3,86 (3H,s), 3,00 (2H,q), 1,21 (3H,t).
Presente composto 58 1H-NMR (CDCh) δ: 9,20 (1H,d), 9,01 (1H,dd), 8,74 (1H,d), 8,54 (1H,dd), 7,76 (1H,dd), 3,89 (3H,s), 3,86-3,76 (2H,m), 1,37 (3H,t).
Presente composto 59 1H-NMR (CDCh) δ: 9,18 (1H,d), 8,82 (1H,d), 8,74 (1H,s), 7,92 (1H,s), 4,10 (3H,s), 4,00 (3H,s), 3,02 (2H,q), 1,40 (3H,t).
Presente composto 60 1H-NMR (CDCh) δ: 9,26 (1H,s), 8,82-8,78 (2H,m), 8,61 (1H,s),
3,99-3,91 (5H,m), 1,42 (3H,t).
Presente composto 61 1H-NMR (CDCh) δ: 8,50 (1H,dd), 8,22 (1H,d), 7,77 (1 H,dd), 7,63 (1H,dd), 7,46 (1H,d), 7,39-7,34 (1H,m), 3,92 (3H,s), 2,95 (2H,q), 1,34 (3H,t).
Presente composto 62 1H-NMR (CDCh) δ: 8,79 (1H,d), 8,63 (1H,d), 8,13 (1H,s), 7,667,60 (2H,m), 7,49 (1H,d), 4,23 (3H,s), 3,74-3,64 (1H,m), 3,13-3,03 (1H,m), 1,47 (3H,t).
Presente composto 63 1H-NMR (CDCh) δ: 8,95 (1H,dd), 8,50 (1H,dd), 8,12 (1H,d), 7,69294/322
7,61 (2H,m), 7,48 (1H,d), 3,86-3,80 (2H,m), 3,75 (3H,s), 1,34 (3H,t).
Presente composto 64 1H-NMR (CDCh) δ: 8,91 (1H,dd), 8,46-8,40 (2H,m), 7,91 (1H,d),
7,69-7,61 (2H,m), 3,75-3,68 (5H,m), 1,25 (3H,t).
Presente composto 69 1H-NMR (CDCh) δ: 9,25 (1H,d), 9,20 (1H,d), 8,78 (1H,d), 8,73 (1H,d), 4,02-3,95 (5H,m), 3,94 (3H,s), 1,41 (3H,t).
Presente composto 70 1H-NMR (CDCh) δ: 9,26 (1H,d), 8,86 (1H,d), 8,76 (1H,d), 8,36 (1H,d), 4,34 (3H,s), 4,01 (3H,s), 3,81 (2H,q), 1,40 (3H,t).
Presente composto 76 1H-NMR (CDCh) δ: 8,75 (1H,s), 8,48 (2H,dd), 7,77 (1 H,dd), 7,38 (1H,dd), 3,07 (2H,q), 1,50 (3H,t). (No NH proton foi detected)
Presente composto 77 1H-NMR (CDCh) δ: 12,11 (1H,s), 8,98 (1H,dd), 8,80 (1H,s), 8,70 (1H,dd), 8,45 (1H,s), 7,70 (1H,dd), 4,30 (2H,q), 1,43 (3H,t).
Presente composto 78 1H-NMR (CDCh) δ: 8,75-8,70 (2H,m), 8,34 (1H,s), 7,96 (1H,d),
3,14-3,07 (2H,m), 1,48 (3H,t). (No NH proton foi detected)
Presente composto 79 1H-NMR (CDCh) δ: 11,63 (1H,brs), 9,19 (1H,d), 8,93 (1H,d), 8,83 (1H,d), 8,48 (1H,d), 4,35 (2H,q), 1,47 (3H,t).
Presente composto 80 1H-NMR (CDCh) δ: 8,75 (1H,dd), 8,62 (1 H,dd), 8,46 (1H,d), 7,81 (1H,dd), 7,45 (1H,dd), 3,07 (2H,q), 1,46 (3H,t).
Presente composto 81 1H-NMR (CDCh) δ: 9,06 (1H,dd), 8,79 (1H,d), 8,58 (1H,dd), 8,43 (1H,d), 7,78 (1H,dd), 3,88 (2H,q), 1,44 (3H,t).
Presente composto 82 1H-NMR (CDCh) δ: 8,82 (1H,s), 8,79 (1H,s), 8,50 (1H,s), 7,96 (1H,s), 3,11 (2H,q), 1,50 (3H,t).
Presente composto 83
295/322 1H-NMR (CDCh) δ: 9,29 (1H,s), 8,84 (1H,s), 8,81 (1H,d), 8,47 (1H,d), 3,96 (2H,q), 1,48 (3H,t).
Presente composto 84 1H-NMR (CDCh) δ: 8,59 (1H,dd), 8,24-8,21 (1H,m), 7,81-7,76 (2H,m), 7,69 (1H,dd), 7,42 (1 H,dd), 3,06 (2H,q), 1,47 (3H,t).
Presente composto 85 1H-NMR (CDCh) δ: 9,03 (1H,dd), 8,60 (1H,dd), 8,16-8,13 (1H,m),
7,82-7,71 (3H,m), 4,01 (2H,q), 1,43 (3H,t).
Presente composto 86 1H-NMR (CDCh) δ: 8,79 (1 H,dd), 8,26 (1H,dd), 7,94 (1H,d), 7,81 (1H,dd), 7,76-7,72 (1H,m), 3,11 (2H,q), 1,50 (3H,t).
Presente composto 87 1H-NMR (CDCh) δ: 9,25 (1H,d), 8,83 (1H,d), 8,18 (1H,s), 7,85-
7,76 (2H,m), 4,08 (2H,q), 1,47 (3H,t).
Presente composto 89 1H-NMR (CDCh) δ: 9,25 (1H,d), 8,78 (1H,d), 8,43 (1H,s), 3,973,87 (5H,m), 1,41 (3H,t).
Presente composto 99 1H-NMR (CDCh) δ: 9,20 (1H,d), 8,76 (1H,d), 8,26 (1H,s), 4,02 (2H,q), 3,84 (3H,s), 3,04 (6H,s), 1,41 (3H,t).
Presente composto 130 1HNMR (CDCh) δ: 9,01 (1H,dd), 8,68 (1H,d), 8,55 (1H,dd), 8,37 (1H,d), 7,74 (1 H,dd), 3,87 (3H,s), 3,83 (2H,q), 1,37 (3H,t).
Presente composto 138 1H-NMR (CDCh) δ: 9,02 (1 H,dd), 8,54 (1 H,dd), 8,28 (1H,s), 7,95 (1H,s), 7,77 (1 H,dd), 4,06 (3H,s), 3,74 (2H,q), 1,35 (3H,t).
O presente composto 144 1H-NMR (CDCh) δ: 9,00-8,95 (1H,m), 8,54-8,47 (1H,m), 7,717,64 (2H,m), 6,94 (1H,s), 4,00 (3H,s), 3,96 (3H,s), 3,81-3,70 (2H,m), 1,371,29 (3H,m).
O presente composto 190 1H-NMR (CDCh) δ: 8,99 (1H,dd), 8,65 (1H,d), 8,53 (1H,dd), 8,38
296/322 (1H,d), 7,71 (1 H,dd), 3,83-3,80 (5H,m), 1,35 (3H,t).
O presente composto 255 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,78 (1H,d), 8,73-8,71 (1H,m), 8,65 (1H,d),
8,31-8,30 (1H,m), 4,35 (3H,s), 3,73-3,63 (1H,m), 3,16-3,06 (1H,m), 1,48 (3H,t)
O presente composto 386 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,95 (1H,d), 8,72-8,71 (1H,m), 8,53 (1H,d), 8,30-8,28 (1H,m), 3,94-3,87 (5H,m), 1,40 (3H,t)
O presente composto 505 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,05 (1H,dd), 8,79 (1 H,t), 8,60 (1H,dd), 8,33 (1H,d), 7,78 (1H,dd), 7,58 (1H,s), 5,66 (2H,s), 3,98 (2H,q), 1,40 (3H,t).
O presente composto 506 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,30 (1H,d), 8,84 (1H,d), 8,82 (1H,d), 8,36 (1H,d), 7,64 (1H,s), 5,70 (2H,s), 4,09 (2H,q), 1,45 (3H,t).
O presente composto 508 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,28 (1H,d), 8,79 (1H,d), 8,48 (1H,s), 3,96 (3H,s), 3,89 (2H,q), 1,42 (3H,t).
O presente composto 509 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,75 (1H,d), 8,58 (1H,dd), 8,42 (1H,d), 7,82 (1H,dd), 7,66 (1H,s), 7,44 (1H,dd), 5,96 (2H,s), 2,98 (2H,q), 1,37 (3H,t).
O presente composto 510 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,80 (2H,dd), 8,46 (1H,d), 7,97 (1H,d), 7,71 (1H,s), 5,99 (2H,s), 3,04 (2H,q), 1,42 (3H,t).
O presente composto 511 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,53 (1H,dd), 8,48 (1H,d), 7,98 (1H,dd), 7,93 (1H,d), 7,71 (1H,dd), 4,27 (3H,s), 3,73-3,63 (1H,m), 3,47-3,37 (1H,m), 1,35 (3H,t).
O presente composto 512 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,75 (1H,d), 8,49 (1H,d), 8,12 (1H,d), 7,94 (1H,d), 4,28 (3H,s), 3,75-3,65 (1H,m), 3,55-3,45 (1H,m), 1,38 (3H,t).
O presente composto 513 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,49 (1H,d), 7,76-7,74 (2H,m), 7,35 (1H,dd),
297/322
6,91 (1 H,s), 4,05 (3H,s), 3,99 (3H,s), 2,95-2,85 (2H,m), 1,34-1,24 (3H,m).
O presente composto 514 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,51 (1H,d), 7,97 (1H,s), 7,77 (1H,d), 7,42 (1H,s), 7,37 (1H,dd), 4,18 (3H,s), 2,91 (2H,q), 2,59 (3H,s), 1,30 (3H,t).
O presente composto 515 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,08-8,97 (1H,m), 8,58-8,46 (1H,m), 8,418,26 (2H,m), 7,84-7,70 (1H,m), 4,12 (3H,s), 3,72-3,59 (2H,m), 3,33 (3H,s), 1,39-1,22 (3H,m).
O presente composto 516 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,49 (1H,dd), 8,18 (1H,d), 7,75 (1H,dd), 7,71 (1H,d), 7,50-7,48 (1H,m), 7,36 (1H,dd), 7,30-7,09 (4H,m), 4,02 (3H,s), 2,90 (2H,q), 1,28 (3H,t).
O presente composto 517 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,97 (1H,dd), 8,49 (1H,dd), 8,31 (1H,d), 8,17 (1H,d), 7,89 (2H,d), 7,72 (1H,dd), 7,69-7,64 (1H,m), 7,61-7,55 (2H,m), 3,87 (3H,s), 3,67 (2H,q), 1,32 (3H,t).
O presente composto 518 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,02-8,97 (1H,m), 8,54-8,49 (1H,m), 8,33 (1H,s), 8,23 (1H,s), 7,80-7,71 (1H,m), 4,03-3,88 (3H,m), 3,75-3,63 (4H,m), 1,36-1,30 (3H,m).
O presente composto 519 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,55 (1H,dd), 8,37-8,35 (1H,m), 7,93-7,92 (1H,m), 7,81 (1H,dd), 7,43 (1H,dd), 4,19 (3H,s), 2,96 (2H,q), 1,33 (3H,t).
O presente composto 520 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,22 (1H,t), 8,77 (1H,d), 8,53 (1H,s), 3,95 (2H,q), 3,84 (3H,s), 3,33 (6H,s), 1,41 (3H,t).
O presente composto 521 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,28 (1H,d), 8,80 (1H,d), 8,62 (1H,s), 3,97 (3H,s), 3,89 (2H,q), 1,42 (3H,t). (No active proton foi detected)
O presente composto 522 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,27 (1H,d), 8,79 (1H,d), 8,56 (1H,s), 7,24 (1H,brs), 5,76 (1H,brs), 4,00-3,86 (5H,m), 1,42 (3H,t).
298/322
O presente composto 523 1H-NMR (CDCh) δ: 9,27 (1H,d), 8,77 (1H,d), 8,45 (1H,s), 7,92 (1H,s), 4,34 (3H,s), 3,81 (2H,q), 1,40 (3H,t).
O presente composto 524 1H-NMR (CDCh) δ: 8,80 (1H,s), 8,46 (1H,s), 8,13 (1H,s), 7,93 (1H,s), 4,27 (3H,s), 3,76-3,66 (1H,m), 3,55-3,45 (1H,m), 1,38 (3H,t).
O presente composto 525 1H-NMR (DMSO-De) δ: 9,06 (1H,d), 8,95 (1H,s), 8,63 (1H,d), 8,31 (1H,s), 3,95 (3H,s), 3,15 (2H,q), 1,23 (3H,t). (nenhum próton ativo foi detectado)
O presente composto 526 1H-NMR (CDCh) δ: 8,87 (1 H,dd), 8,67 (1 H,dd), 8,29 (1H,d), 7,96 (1H,d), 7,72 (1 H,dd), 4,57 (3H,s), 3,73-3,62 (1H,m), 3,17-3,07 (1H,m), 1,48 (3H,t).
O presente composto 527 1H-NMR (CDCh) δ: 10,95 (1H,s), 8,46-8,42 (2H,m), 7,82 (1H,s),
7,76 (1H,dd), 7,38 (1H,dd), 3,07 (2H,q), 1,50 (3H,t).
O presente composto 528 1H-NMR (CDCh) δ: 9,16 (1H,d), 8,74 (1H,d), 8,70 (1H,d), 8,31 (1H,d), 3,93 (3H,s), 3,88 (2H,q), 3,28 (9H,s), 1,38 (3H,t).
O presente composto 529 1H-NMR (CDCh) δ: 8,51-8,46 (1H,m), 7,94 (1H,s), 7,86 (1H,s), 7,80-7,76 (1H,m), 7,40-7,35 (1H,m), 3,96 (3H,s), 2,96-2,90 (2H,m), 1,31-1,25 (3H,m).
O presente composto 530 1H-NMR (CDCh) δ: 8,99 (1H,dd), 8,54 (1 H,dd), 7,97 (1H,s), 7,87 (1H,s), 7,72 (1 H,dd), 3,95-3,88 (5H,m), 1,37 (3H,t).
O presente composto 531 1H-NMR (CDCh) δ: 8,93 (1H,dd), 8,45 (1H,dd), 8,19 (1H,s), 7,87 (1H,s), 7,66 (1H,dd), 3,77-3,75 (3H,m), 3,63 (2H,q), 1,26 (3H,t).
O presente composto 532 1H-NMR (CDCh) δ: 8,75 (1H,s), 8,72 (1H,s), 8,41 (1H,s), 7,90 (1H,s), 4,15 (3H,s), 2,54 (3H,s)
299/322
O presente composto 533 1H-NMR (CDCh) δ: 9,25 (1H,s), 8,85 (1H,s), 8,75 (1H,s), 8,32 (1H,s), 3,96 (3H,s), 3,73 (3H,s)
O presente composto 534 1H-NMR (CDCh) δ: 8,74 (1H,s), 8,71 (1H,s), 8,41 (1H,s), 7,93 (1H,s), 4,10 (3H,s), 2,97 (2H,t), 1,82-1,71 (2H,m), 1,08 (3H,t)
O presente composto 535 1H-NMR (CDCh) δ: 9,24 (1H,s), 8,79 (1H,s), 8,74 (1H,s), 8,31 (1H,s), 3,95-3,88 (5H,m), 1,92-1,81 (2H,m), 1,13 (3H,t)
O presente composto 536 1H-NMR (CDCh) δ: 8,76 (1H,s), 8,71 (1H,s), 8,41 (1H,s), 8,01 (1H,s), 4,07 (3H,s), 3,64-3,53 (1H,m), 1,38 (6H,d)
O presente composto 537 1H-NMR (CDCh) δ: 9,24 (1H,s), 8,75 (2H,d), 8,31 (1H,s), 4,714,60 (1H,m), 3,93 (3H,s), 1,39 (6H,d)
O presente composto 538 1H-NMR (CDCh) δ: 8,74 (1H,s), 8,71 (1H,s), 8,41 (1H,s), 7,94 (1H,s), 4,10 (3H,s), 2,98 (2H,t), 1,76-1,67 (2H,m), 1,55-1,44 (2H,m), 0,95 (3H,t)
O presente composto 539 1H-NMR (CDCh) δ: 9,24 (1H,s), 8,79 (1H,s), 8,74 (1H,s), 8,29 (1H,s), 3,97-3,91 (5H,m), 1,85-1,77 (2H,m), 1,59-1,48 (2H,m), 0,99 (3H,t)
O presente composto 540 1H-NMR (CDCh) δ: 8,76 (1H,s), 8,71 (1H,s), 8,40 (1H,s), 8,00 (1H,s), 4,05 (3H,s), 3,40-3,30 (1H,m), 1,80-1,55 (2H,m), 1,35 (3H,d), 1,02 (3H,t)
O presente composto 541 1H-NMR (CDCh) δ: 9,23 (1H,s), 8,75 (2H,s), 8,28 (1H,s), 4,544,44 (1H,m), 3,92 (3H,s), 2,02-1,91 (1H,m), 1,71-1,57 (1H,m), 1,37 (3H,d), 1,07 (3H,t)
O presente composto 542 1H-NMR (CDCh) δ: 8,74-8,73 (1H,m), 8,72-8,71 (1H,m), 8,41
300/322 (1H,d), 7,92 (1 Η,d), 4,09 (3H,s), 2,86 (2H,d), 2,03-1,91 (1H,m), 1,08 (6H,d)
O presente composto 543 1H-NMR (CDCh) δ: 9,24 (1H,s), 8,81 (1H,s), 8,75 (1H,s), 8,28 (1H,s), 3,93 (3H,s), 3,87 (2H,d), 2,42-2,30 (1H,m), 1,15 (6H,d)
O presente composto 544 1H-NMR (CDCh) δ: 8,98 (1H,dd), 8,71 (1H,d), 8,37 (1H,d), 8,358,32 (1H,m), 3,88 (3H,s), 1,26 (9H,s)
O presente composto 545 1H-NMR (CDCh) δ: 9,26 (1H,s), 8,71 (1H,s), 8,66 (1H,s), 8,29 (1H,s), 3,71 (3H,s), 1,41 (9H,s)
O presente composto 546 1H-NMR (CDCh) δ: 8,73 (1H,s), 8,71 (1H,s), 8,41 (1H,s), 8,02 (1H,s), 4,10 (3H,s), 3,72-3,64 (1H,m), 2,27-2,16 (2H,m), 1,85-1,62 (6H,m)
O presente composto 547 1H-NMR (CDCh) δ: 9,23 (1H,s), 8,76 (1H,s), 8,74 (1H,s), 8,31 (1H,s), 4,88-4,79 (1H,m), 3,90 (3H,s), 2,14-1,83 (6H,m), 1,80-1,69 (2H,m)
O presente composto 548 1H-NMR (CDCh) δ: 8,76-8,74 (1H,m), 8,71-8,70 (1H,m), 8,418,39 (1H,m), 8,01-7,99 (1H,m), 4,05 (3H,s), 3,36-3,27 (1H,m), 2,07-1,22 (10H,m)
O presente composto 549 1H-NMR (CDCh) δ: 9,23 (1H,s), 8,74 (1H,s), 8,72 (1H,s), 8,28 (1H,s), 4,43-4,34 (1H,m), 3,92 (3H,s), 2,03-1,20 (10H,m)
O presente composto 550 1H-NMR (CDCh) δ: 8,90 (1H,s), 8,74 (1H,s), 8,40 (1H,s), 8,18 (1H,s), 4,13 (3H,s), 3,68 (2H,q)
O presente composto 551 1H-NMR (CDCh) δ: 9,30-9,28 (1H,m), 8,87-8,85 (1H,m), 8,78-
8,76 (1H,m), 8,36-8,34 (1H,m), 5,16 (2H,q), 4,04 (3H,s)
O presente composto 552 1H-NMR (CDCh) δ: 8,66 (1H,d), 8,63 (1H,d), 8,36 (1H,d), 7,87 (1H,d), 4,00 (3H,s), 2,95 (2H,q), 1,30 (3H,t).
301/322
O presente composto 553 1H-NMR (CDCh) δ: 8,55 (1 H,dd), 8,35 (1H,s), 7,93 (1H,s), 7,81 (1H,dd), 7,43 (1 H,dd), 3,95-3,93 (3H,m), 2,95 (2H,q), 1,32 (3H,t).
Q presente composto 554 1H-NMR (CDCh) δ: 8,72 (2H,d), 8,41 (1H,d), 7,83 (1H,d), 6,98 (2H,d), 6,68 (2H,d), 5,81 (2H,s), 3,71 (3H,s), 2,89 (2H,q), 1,27 (3H,t).
O presente composto 555 1H-NMR (CDCh) δ: 8,83 (1H,d), 8,71 (1H,s), 7,90 (1H,s), 7,84 (1H,d), 7,05 (2H,d), 6,78 (2H,d), 5,65 (2H,s), 3,75 (3H,s), 2,97 (2H,q), 1,32 (3H,t).
Um composto representado pela fórmula (M3):
em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, A2, A3 e n representam qualquer uma das combinações como listado nas seguintes [Tabela 59] a [Tabela 61]. O composto intermediário (M3) representado pela fórmula (M3) pode ser sintetizado da mesma maneira como no Processo de produção 2 ou Processo de produção 7.
[Tabela 59]
| Composto intermediário | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| M3-1 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| M3-2 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| M3-3 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| M3-4 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| M3-5 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| M3-6 | Et | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| M3-7 | Et | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| M3-8 | Et | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| M3-9 | Et | H | H | H | I | H | NMe | CH | N | 0 |
| M3-10 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | S | CH | N | 0 |
| M3-11 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | S | CH | N | 2 |
| M3-12 | Et | H | H | H | cf3 | H | S | CH | N | 2 |
302/322
| Composto intermediário | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| M3-13 | Et | H | H | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| M3-14 | Et | H | H | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| M3-15 | Et | H | H | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| M3-16 | Et | H | H | H | SO2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| M3-17 | Et | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| M3-18 | Et | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| M3-19 | Et | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| M3-20 | Et | H | H | H | socf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| M3-21 | Et | H | H | H | I | H | NMe | CH | CH | 0 |
| M3-22 | Et | H | H | H | SF5 | H | NMe | CH | CH | 0 |
| M3-23 | Et | H | H | H | SF5 | H | NMe | CH | CH | 2 |
| M3-24 | Et | H | cf3 | H | SO2CF3 | H | NMe | CH | N | 2 |
[Tabela 60]
| Composto intermediário | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| M3-25 | Et | H | H | H | CF2CF3 | H | NMe | CH | CH | 0 |
| M3-26 | Et | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH | 2 |
| M3-27 | Et | H | cf3 | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| M3-28 | Et | H | cf3 | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 1 |
| M3-29 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CH | 0 |
| M3-30 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CH | 1 |
| M3-31 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CH | 2 |
| M3-32 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CH | 0 |
| M3-33 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CH | 1 |
| M3-34 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CH | 2 |
| M3-35 | Et | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH | 0 |
| M3-36 | Et | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH | 1 |
| M3-37 | Et | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH | 2 |
| M3-38 | Et | H | H | H | CF3 | H | S | CH | N | 0 |
| M3-39 | Et | H | cf3 | H | I | H | NMe | CH | N | 0 |
| M3-40 | Et | H | cf3 | H | scf3 | H | NMe | CH | N | 2 |
| M3-41 | Et | H | cf3 | H | I | H | NMe | CH | CH | 0 |
| M3-42 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CBr | 0 |
| M3-43 | Et | H | H | H | cf3 | H | N(CH2C f3) | CH | N | 0 |
| M3-44 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | N(CH2C f3) | CH | N | 0 |
| M3-45 | Et | H | cf2c f3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| M3-46 | Et | H | cf2c f3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N | 0 |
| M3-47 | Et | H | H | H | cf3 | H | NH | CH | N | 0 |
303/322
| Composto intermediário | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| M3-48 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | NH | CH | N | 0 |
| M3-49 | Et | H | H | H | cf3 | H | OH | CH | N | 0 |
| M3-50 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | OH | CH | N | 0 |
| Γ | 'abela | 61] | ||||||||
| Composto intermediário | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| M3-51 | Et | H | H | H | cf3 | H | OH | CH | CH | 0 |
| M3-52 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | OH | CH | CH | 0 |
| M3-53 | Et | H | H | H | cf3 | H | N-(2-Clorotiazol-5ilmetila) | CH | N | 0 |
| M3-54 | Et | H | cf3 | H | cf3 | H | N-(2-Clorotiazol-5ilmetila) | CH | N | 0 |
| M3-55 | Et | H | H | H | cf3 | H | NH | CH | ccf3 | 0 |
| M3-56 | Et | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CCN | 0 |
Um composto representado pela fórmula (M6):
em que V2, R2, R3, R4, R5, R6, A1, A2 e A3 representam qualquer uma das combinações como listado nas seguintes [Tabela 62] a [Tabela 63]. O composto intermediário (M6) representado pela fórmula (M6) pode ser sintetizado da mesma maneira como no Processo de produção 6.
[Tabela 62]
| Composto intermediário | V | R2 | R3 | “R^ | R° | R° | A1 | A2 | |
| M6-1 | Cl | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-2 | F | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-3 | Cl | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-4 | F | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-5 | Cl | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-6 | F | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-7 | Cl | H | H | H | I | H | NMe | CH | N |
| M6-8 | F | H | H | H | I | H | NMe | CH | N |
| M6-9 | Cl | H | cf3 | H | cf3 | H | S | CH | N |
| M6-10 | F | H | cf3 | H | cf3 | H | S | CH | N |
| M6-11 | Cl | H | H | H | cf3 | H | S | CH | N |
| M6-12 | F | H | H | H | cf3 | H | S | CH | N |
| M6-13 | Cl | H | H | H | scf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-14 | F | H | H | H | scf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-15 | Cl | H | H | H | so2cf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-16 | F | H | H | H | so2cf3 | H | NMe | CH | N |
304/322
| Composto intermediário | V | FC | RJ | R^ | R3 | R° | A' | Az | A3 |
| M6-17 | Cl | H | CF3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-18 | F | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-19 | Cl | H | H | H | socf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-20 | F | H | H | H | socf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-21 | Cl | H | H | H | I | H | NMe | CH | CH |
| M6-22 | F | H | H | H | I | H | NMe | CH | CH |
| M6-23 | Cl | H | H | H | sf5 | H | NMe | CH | CH |
| M6-24 | F | H | H | H | sf5 | H | NMe | CH | CH |
[Tabela 63]
| Composto intermediário | V | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 |
| M6-25 | Cl | H | cf3 | H | so2cf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-26 | F | H | cf3 | H | so2cf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-27 | Cl | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH |
| M6-28 | F | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH |
| M6-29 | Cl | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CH |
| M6-30 | F | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CH |
| M6-31 | Cl | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CH |
| M6-32 | F | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CH |
| M6-33 | Cl | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH |
| M6-34 | F | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH |
| M6-35 | Cl | H | cf3 | H | I | H | NMe | CH | N |
| M6-36 | F | H | cf3 | H | I | H | NMe | CH | N |
| M6-37 | Cl | H | cf3 | H | SH | H | NMe | CH | N |
| M6-38 | F | H | cf3 | H | SH | H | NMe | CH | N |
| M6-39 | Cl | H | cf3 | H | scf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-40 | F | H | cf3 | H | scf3 | H | NMe | CH | N |
| M6-41 | Cl | H | O TI w | H | I | H | NMe | CH | CH |
| M6-42 | F | H | cf3 | H | I | H | NMe | CH | CH |
| M6-43 | Cl | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CBr |
| M6-44 | Cl | H | H | H | cf3 | och3 | NMe | CH | CH |
| M6-45 | Cl | H | H | H | scf3 | H | NMe | CH | CH |
| M6-46 | Cl | H | H | H | cf3 | H | S | CH | CH |
Um composto representado pela fórmula (M20):
em que V2, R2, R3, R4, R5, R6, A1, A2 e A3 representam qualquer uma das combinações como listado nas seguintes [Tabela 64] a [Tabela 65].
305/322
O composto intermediário (M20) representado pela fórmula (M20) pode ser sintetizado da mesma maneira como no Processo de produção 6.
[Tabela 64]
| Composto intermediário | V | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 |
| M20-1 | Cl | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N |
| M20-2 | F | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | N |
| M20-3 | Cl | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N |
| M20-4 | F | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | N |
| M20-5 | Cl | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N |
| M20-6 | F | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N |
| M20-7 | Cl | H | H | H | I | H | NMe | CH | N |
| M20-8 | F | H | H | H | I | H | NMe | CH | N |
| M20-9 | Cl | H | cf3 | H | cf3 | H | S | CH | N |
| M20-10 | F | H | cf3 | H | cf3 | H | S | CH | N |
| M20-11 | Cl | H | H | H | cf3 | H | S | CH | N |
| M20-12 | F | H | H | H | cf3 | H | S | CH | N |
| M20-13 | Cl | H | H | H | scf3 | H | NMe | CH | N |
| M20-14 | F | H | H | H | scf3 | H | NMe | CH | N |
| M20-15 | Cl | H | H | H | SO2CF3 | H | NMe | CH | N |
| M20-16 | F | H | H | H | SO2CF3 | H | NMe | CH | N |
| M20-17 | Cl | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N |
| M20-18 | F | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | N |
| M20-19 | Cl | H | H | H | socf3 | H | NMe | CH | N |
| M20-20 | F | H | H | H | socf3 | H | NMe | CH | N |
| M20-21 | Cl | H | H | H | I | H | NMe | CH | CH |
| M20-22 | F | H | H | H | I | H | NMe | CH | CH |
| M20-23 | Cl | H | H | H | SF5 | H | NMe | CH | CH |
| M20-24 | F | H | H | H | SF5 | H | NMe | CH | CH |
[Tabela 65]
| Composto intermediário | V | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 |
| M20-25 | Cl | H | cf3 | H | SO2CF3 | H | NMe | CH | N |
| M20-26 | F | H | cf3 | H | SO2CF3 | H | NMe | CH | N |
| M20-27 | Cl | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH |
| M20-28 | F | H | H | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH |
| M20-29 | Cl | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CH |
| M20-30 | F | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CH |
| M20-31 | Cl | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CH |
| M20-32 | F | H | cf3 | H | cf3 | H | NMe | CH | CH |
| M20-33 | Cl | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH |
| M20-34 | F | H | cf3 | H | cf2cf3 | H | NMe | CH | CH |
306/322
| Composto intermediário | V | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A1 | A2 | A3 |
| M20-35 | Cl | H | cf3 | H | I | H | NMe | CH | N |
| M20-36 | F | H | cf3 | H | I | H | NMe | CH | N |
| M20-37 | Cl | H | cf3 | H | SH | H | NMe | CH | N |
| M20-38 | F | H | cf3 | H | SH | H | NMe | CH | N |
| M20-39 | Cl | H | cf3 | H | scf3 | H | NMe | CH | N |
| M20-40 | F | H | cf3 | H | scf3 | H | NMe | CH | N |
| M20-41 | Cl | H | cf3 | H | I | H | NMe | CH | CH |
| M20-42 | F | H | cf3 | H | I | H | NMe | CH | CH |
| M20-43 | Cl | H | H | H | cf3 | H | NMe | CH | CBr |
| M20-44 | Cl | H | H | H | scf3 | H | NMe | CH | CH |
Um composto representado pela fórmula (P9'):
(P9j
representam qualquer uma das combinações como listado na seguinte [Tabela 66], O composto intermediário (P9') representado pela fórmula (P9') pode ser sintetizado da 5 mesma maneira como no Processo de produção 20.
[Tabela 66]
| Composto intermediário | R1 | R2 | R3 | R4 | R6 | A1 | A2 | A3 | n |
| P9'-1 | Et | H | H | H | H | NMe | CH | N | 0 |
| P9'-2 | Et | H | H | H | H | NMe | CH | N | 1 |
| P9'-3 | Et | H | H | H | H | NMe | CH | N | 2 |
| P9-4 | Et | H | cf3 | H | H | NMe | CH | N | 0 |
| P9'-5 | Et | H | cf3 | H | H | NMe | CH | N | 1 |
| P9'-6 | Et | H | cf3 | H | H | NMe | CH | N | 2 |
Um composto representado pela fórmula (M2):
| R1 R2 | |
| (O)nS^A. | ,R3 |
| I lí | (M2) |
| HCL A | |
| γ N | R4 |
| 0 | |
| em que R1, R2, R3, R4 e n | representam qualquer uma das com- |
binações como listado na seguinte [Tabela 67]. O composto intermediário (M2) representado pela fórmula (M2) pode ser sintetizado da mesma manei307/322 ra como no Processo de produção 12 ou Processo de produção 14.
[Tabela 67]
| Composto intermediário | R1 | R2 | R3 | R4 | n |
| M2-1 | Et | H | H | H | 0 |
| M2-2 | Et | H | H | H | 1 |
| M2-3 | Et | H | H | H | 2 |
| M2-4 | Et | H | cf3 | H | 0 |
| M2-5 | Et | H | cf3 | H | 1 |
| M2-6 | Et | H | cf3 | H | 2 |
| M2-7 | Et | H | CF2CF3 | H | 2 |
Um composto representado pela fórmula (M18):
| R1 | R2 | |
| | (O)nsx | R3 | |
| \ I | | (M18) | |
| Cl\x | JL | |
| N | R4 | |
| 0 | ||
| em que R1, R2, R3, | R4 e | n representam qualquer uma das com- |
binações como listado na seguinte [Tabela 68], O composto intermediário (M18) representado pela fórmula (M18) pode ser sintetizado da mesma maneira como no Processo de produção 13.
| Composto intermediário | R1 | R2 | R3 | R4 | n |
| M18-1 | Et | H | H | H | 0 |
| M18-2 | Et | H | H | H | 1 |
| M18-3 | Et | H | H | H | 2 |
| M18-4 | Et | H | cf3 | H | 0 |
| M18-5 | Et | H | cf3 | H | 1 |
| M18-6 | Et | H | cf3 | H | 2 |
Um composto representado pela fórmula (M37):
37) em que R1, R2, R3, R4 e n representam qualquer uma das combinações como listado na seguinte [Tabela 69]. O composto intermediário (M37) representado pela fórmula (M37) pode ser sintetizado da mesma ma10
308/322 neira como no Processo de produção 14.
[Tabela 69]
| Composto intermediário | R1 | R2 | R3 | R4 | n |
| M37-1 | Et | H | H | H | 0 |
| M37-2 | Et | H | H | H | 1 |
| M37-3 | Et | H | H | H | 2 |
| M37-4 | Et | H | cf3 | H | 0 |
| M37-5 | Et | H | cf3 | H | 1 |
| M37-6 | Et | H | cf3 | H | 2 |
Os dados NMR dos compostos intermediários M3-33, M3-47,
M3-48, M3-49, M3-50, M3-51, M3-52, M3-53, M3-54, M3-55, M3-56, M6-1,
M6-17, M6-44, M6-45, M6-46, M2-1, M2-4, M18-1, M20-44, M37-1 e M37-4 são mostrados nas seguintes [Tabela 70] a [Tabela 71].
[Tabela 70]
| Composto intermediário | Valor Material |
| M3-33 | 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,61 (1H,s), 8,96 (2H,d), 7,72 (1H,s), 7,49 (1H,d), 6,83 (1H,d), 4,21 (1H,s), 3,38 (1H,brs), 2,94-2,94 (4H,brm), 1,36-1,23 (3H,m). |
| M3-47 | 1H-NMR (CDCh) δ: 9,87 (1H,brs), 8,33 (1H,dd), 8,25 (1H,d), 8,14 (1H,d), 7,75 (1H,dd), 7,44 (1H,dd), 5,01 (2H,brs), 2,96 (2H,q), 1,44 (3H,t). |
| M3-48 | 1H-NMR (CDCh) δ: 9,73 (1H,s), 8,56 (1H,dd), 8,28 (1H,dd), 8,12 (1 H.d), 7,91 (1 H.d), 4,99 (2H,s), 3,00 (2H,q), 1,46 (3H,t). |
| M3-49 | 1H-NMR (CDCh) δ: 12,34 (1H,s), 10,99 (1H,s), 8,75 (1H,d), 8,39 (1H,dd), 7,76 (1H,dd), 7,45 (1H,dd), 7,38 (1H,d), 2,98 (2H,q), 1,44 (3H,t). |
| M3-50 | 1H-NMR (CDCh) δ: 11,36 (1H,s), 10,93 (1H,s), 8,90 (1H,d), 8,678,64 (1H,m), 7,92-7,89 (1H,m), 7,54-7,50 (1H,m), 3,01 (2H,q), 1,48 (3H,t). |
| M3-51 | 1H-NMR (CDCh) δ: 10,45 (1H,s), 9,57 (1H,s), 8,36 (1H,dd), 7,75 (1H,dd), 7,52 (1H,d), 7,45 (1H,dd), 7,40-7,36 (1H,m), 7,11 (1H,d), 2,96 (2H,q), 1,44 (3H,t). |
| M3-52 | 1H-NMR (CDCh) δ: 10,34 (1H,s), 8,84 (1H,s), 8,58 (1H,d), 7,92 (1H,d), 7,67 (1H,d), 7,40 (1H,dd), 7,12 (1H,d), 3,00 (2H,q), 1,47 (3H,t). |
| M3-53 | 1H-NMR (CDCh) δ: 9,78 (1H,s), 8,38 (1H,d), 8,33 (1H,dd), 7,96 (1H,d), 7,74 (1H,dd), 7,47-7,43 (2H,m), 5,66 (1H,s), 4,81 (2H,d), 2,95 (2H,q), 1,43 (3H,t). |
| M3-54 | 1H-NMR (CDCh) δ: 9,65 (1H,s), 8,56 (1H,s), 8,41 (1H,s), 7,95 (1 H.d), 7,91 (1H,s), 7,47 (1H,s), 5,54 (1 H.t), 4,81 (2H,d), 2,99 (2H,q), 1,46 (3H,t). |
309/322
| Composto intermediário | Valor Material |
| M3-55 | 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,88 (1H,s), 8,33 (1H,dd), 7,99 (1H,s), 7,74 (1H,dd), 7,62 (1H,s), 7,44 (1H,dd), 4,71 (2H,s), 2,95 (2H,q), 1,43 (3H,t). |
| M3-56 | 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,94 (1H,s), 8,35 (1H,dd), 8,14 (1H,d), 7,75 (1H,dd), 7,60 (1H,d), 7,45 (1H,dd), 4,63 (1H,d), 3,24 (3H,d), 2,96 (2H,q), 1,44 (3H,t). |
[Tabela 71]
| Composto intermediário | Valor Material |
| M6-1 | 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,76 (1H,d), 8,71 (1H,dd), 8,39 (1H,d), 7,97 (1H,dd), 7,48 (1H,dd), 3,97 (3H,s). |
| M6-17 | 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,97-8,95 (1H,m), 8,74-8,72 (1H,m),8,41-8,39 (1H,m), 8,23-8,21 (1H,m), 4,03 (3H,s) |
| M6-44 | 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,65 (1H,dd), 8,09 (1H,s), 7,91 (1H,dd), 7,40 (1H,dd), 6,94 (1H,s), 3,98 (3H,s), 3,81 (3H,s). |
| M6-45 | 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,69 (1H,d), 8,21 (1H,s), 7,94 (1H,d), 7,65 (1 H,d), 7,53-7,41 (2H,m), 3,85 (3H,s). |
| M6-46 | 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,65 (1H,dd), 8,47 (1H,s), 8,08 (1H,d), 7,93 (1H,dd), 7,68 (1 H,d), 7,38 (1H,dd). |
| M2-1 | 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,31 (1H,d), 7,75 (1H,d), 7,49 (1H,dd), 2,97 (2H,q), 1,44 (3H,t). |
| M2-4 | 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,55 (1H,s), 7,92 (1H,s), 3,02 (2H,q), 1,47 (3H,t). |
| M18-1 | 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,56 (1H,d), 7,74 (1H,d), 7,47 (1H,dd), 2,99 (2H,q), 1,42 (3H,t). |
| M20-44 | 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,53 (1H,brs), 8,54 (1H,d), 7,90 (1 H,d), 7,707,46 (3H,m), 6,76 (1 H,d), 4,48 (1H,brs), 2,91 (3H,d). |
| M37-1 | 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,49 (1H,dd), 7,75 (1H,dd), 7,43 (1H,dd), 3,06 (2H,q), 1,38 (3H,t). |
| M37-4 | 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,68 (1H,s), 7,88 (1H,s), 3,13 (2H,q), 1,44 (3H,t). |
Em seguida, Exemplos de formulação serão descritos. Aqui, o termo parte(s) significa parte(s) por peso.
Exemplo de Formulação 1
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (10 partes) é dissolvido em uma mistura de xileno (35 partes) e N,N-dimetilformamida (35 partes), e à mistura são adicionados estiril fenil éter de polioxietileno (14 partes) e dodecilbenzenossulfonato de cálcio (6 partes), e agitados para fornecer um concentrado emulsificável de cada composto.
Exemplo de Formulação 2
310/322
Sulfato de laurila de sódio (4 partes), sulfonato de lignina de cálcio (2 partes), um pó fino (20 partes) de óxido de silicone hidratado sintético e diatomita (54 partes) são misturados, em seguida à mistura é adicionado qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (20 partes), e misturados para fornecer um pó molhável de cada composto.
Exemplo de Formulação 3
A qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (2 partes) são adicionados um pó fino (1 parte) de óxido de silicone hidratado sintético, sulfonato de lignina de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes), e argila de caulim (65 partes), e msturados. Em seguida, à mistura é adicionada uma apropriada quantidade de água, também agitada, granulada com um granulador, e secada por extração para fornecer grânulos de cada composto.
Exemplo de Formulação 4
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (1 parte) é dissolvido em uma apropriada quantidade de acetona. À mistura são adicionados um pó fino (5 partes) de óxido de silicone hidratado sintético, PAP (0,3 partes), e argila Fubasami (93,7 partes), e bem agitados. Em seguida, acetona é removida por evaporação para fornecer poeiras de cada composto.
Exemplo de Formulação 5
A mistura (relação de peso = 1:1) de sal de amônio de sulfato de éter de alquila de polioxietileno e carbono branco (35 partes), qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (10 partes), e água (55 partes) são misturados, pulverizados por um método de moagem úmida para fornecer um concentrado de suspensão de cada composto.
Exemplo de Formulação 6
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (0,1 partes) é dissolvido em xileno (5 partes) e tricloroetano (5 partes), e misturados com querosene desodorizado (89,9 partes) para fornecer soluções de óleo de cada composto.
Exemplo de Formulação 7
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (10 mg) é dissolvido em acetona (0,5 ml). A mistura é adicionada ao alimento sólido ani311/322 mal em pó (alimentação sólida em pó para reprodução, CE-2, de CLEA Japan, Inc.) (5 g) e misturados uniformemente. Em seguida, acetona é removida por evaporação para fornecer uma isca de veneno de cada composto.
Exemplo de Formulação 8
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (0,1 partes) e Neotiosol (Chuo Kasei Co. Ltd.) (49,9 partes) são carregados em um recipiente de aerossol. Após uma válvula de aerossol ser ligada ao recipiente, dimetil éter (25 partes) e LPG (25 partes) são carregados no recipiente. O recipiente é vibrado, e preso a um acionador para fornecer um aerossol oleoso de cada composto.
Exemplo de Formulação 9
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (0,6 partes), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol) (0,01 partes), xileno (5 partes), querosene desodorizado (3,39 partes), e um emulsificador (Atmos 300, nome comercial registrado para Atmos Chemical Ltd.) (1 parte) são misturados e dissolvidos. A mistura e água destilada (50 partes) são carregadas em um recipiente de aerossol, e ligando uma válvula. Em seguida, propulsor (LPG) (40 partes) é carregado por pressão no recipiente através da válvula para fornecer um aerosol aquoso de cada composto.
Exemplo de Formulação 10
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (0,1 g) é dissolvido em propileno glicol (2 ml), e a solução é impregnada em uma placa de cerâmica porosa (4,0 x 4,0 cm, 1,2 cm de espessura) para fornecer um agente de fumigação do tipo quente.
Exemplo de Formulação 11
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (5 partes) e copolímero de metacrilato de etileno-metila (proporção de metacrilato de metila no copolímero: 10 peso %, Acryft WD301, fabricado por Sumitomo Chemical Co., Ltd) (95 partes) são misturados por fusão por um amassador pressurizado, selado (fabricado por Moriyama Co., Ltd.). A mistura resultante é expelida de uma máquina de moldagem por meio de uma matriz de moldagem para fornecer um artigo moldado em forma de bastão (15 cm de comprimen312/322 to, 3 mm de diâmetro).
Exemplo de Formulação 12
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (5 partes) e resina de clreto de vinila macia (95 partes) são misturados por fusão por um amassador pressurizado, selado (fabricado por Moriyama Co., Ltd.). A mistura resultante é expelida de uma máquina de moldagem por meio de uma matriz de moldagem para fornecer um artigo moldado em forma de bastão (15 cm de comprimento, 3 mm de diâmetro).
Exemplo de Formulação 13
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (100 mg), lactose (68,75 mg), amido de milho (237,5 mg), celulose microcristalina (43,75 mg), polivinil pirrolidona (18,75 mg), amido de carboximetila de sódio (28,75 mg), e estearato de magnésio (2,5 mg) são misturados, e a mistura resultante é comprimida para um tamanho adequado para fornecer comprimidos.
Exemplo de Formulação 14
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (25 mg), lactose (60 mg), amido de milho (25 mg), cálcio de carmelose (6 mg), e 5 % de hidroxipropilmetil celulose (quantidade apropriada) são misturados, e a mistura resultante é empacotada em cápsulas de gelatina de casca dura ou cápsulas de hidroxipropil metilcellulose para fornecer cápsulas.
Exemplo de Formulação 15
A uma mistura de qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (1000 mg), ácido fumárico (500 mg), cloreto de sódio (2000 mg), metilparabeno (150 mg), propilparabeno (50 mg), açúcar granulado (25000 mg), 70 % de solução de sorbitol (13000 mg), VeegumK (VanderbiltCo) (100 mg), um perfume (35 mg), e um colorante (500 mg) é adicionada água destilada de tal modo que o volume final torne-se 100 ml, e bem misturados para fornecer uma suspensão para administração oral.
Exemplo de Formulação 16
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (5 % por peso) é dissolvido em Polisorbate 85 (5 % por peso), álcool de benzila (3 % por peso), e propileno glicol (30 % por peso), e um tampão de fosfato é adicionado
313/322 a isto de tal modo que o pH torne-se 6,0-6,5, e água é adicionada a isto para ter um volume final para fornecer um líquido para administração oral.
Exemplo de Formulação 17
Distearato de alumínio (5 % por peso) é disperso em um óleo de coco fracionado (57 % por peso) e Polisorbate 85 (3 % por peso) por aquecimento. Após resfriar para temperatura ambiente, sacarina (25 % por peso) é disperso no veículo oleoso. Em seguida, os presentes compostos 1 a 555 (10% por peso) são adicionados à mistura para fornecer uma pasta para administração oral.
Exemplo de Formulação 18
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (5 % por peso) e um pó de calcário (95 % por peso) são misturados, e em seguida a mistura é submetida a um método de granulação úmido para fornecer os grânulos para administração oral.
Exemplo de Formulação 19
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (5 partes) é dissolvido em monoetil éter de dietileno glicol (80 partes), e em seguida carbonato de propileno (15 partes) é misturado com isso para fornecer um líquido de manchamento.
Exemplo de Formulação 20
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (10 partes) é dissolvido em monoetil éter de dietileno glicol (70 partes), e em seguida 2octildodecanol (20 partes) é misturado com isso para fornecer um líquido de despejamento.
Exemplo de Formulação 21
A qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (0,5 parte) são adicionados Nikkol TEALS-42 (Nikko Chemicals Co., Ltd., 42 % de solução aquosa de sulfato de laurila de trietanolamina) (60 partes) e propileno glicol (20 partes). Após agitar e misturar o suficiente para formar uma solução homogênea, água (19,5 partes) é adicionada a isto e a mistura é agitada e misturada adequadamente para fornecer uma formulação de xampu homogê nea.
314/322
Exemplo de Formulação 22
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (0,15 % por peso), um alimento animal (95 % por peso), e uma mistura (4,85 % por peso) de fosfato de dicálcio, diatomita, Aerosil, e carbonato (ou giz) são agitados e misturados adequadamente para fornecer uma mistura prévia para alimento animal.
Exemplo de Formulação 23
Qualquer um dos presentes compostos 1 a 555 (7,2 g) e Vosco S-55 (fabricado por Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) (92,8 g) são dissolvidos e misturados a 100 °C. Em seguida, a mistura é vertida em um molde de supositório, e resfriada e solidificada para fornecer um supositório.
O efeito no controle das pestes pelo presente composto será demonstrado abaixo com referência aos Exemplos teste.
Exemplo Teste 1
Cada solução teste foi preparada diluindo-se uma formulação contendo qualquer dos presentes compostos 1-9, 12-16, 18-20, 22-28, 3032, 36-37, 40, 44, 46-48, 50-51, 56, 60, 62-65, 69-70, 72, 74, 76, 79-81, 8485, 89, 99, 138, 144, 190, 508, 511-515, 517-524, 526 e 528-529 como obtido no Exemplo de Formulação 5, com água a fim de fornecer 500 ppm da concentração do ingrediente ativo.
Por outro lado, em uma muda de pepino (o estágio de primeira folha real) plantada em um copo descartável foi inoculado com cerca de 30 Aphis gossypii (todo estágio), e deixando-o durante um dia. Vinte (20) ml de cada solução teste foram pulverizados sobre a muda.
Seis (6) dias após pulverizar, o número dos Aphis gossypii parasitizados sobreviventes sobre as folhas do pepino foi examinado, e um valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação:
Valor de controle(%)={1-(Cb x Tai)/(Cai x Tb)}x100 em que os símbolos representam como segue:
Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento
Cai: o número de insetos em uma seção não tratada em obser315/322 vação
Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento
Tai: o número de insetos em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada representa uma seção onde a solução diluída teste preparada diluindo a formulação sem o presente composto como no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi usada.
Como um resultado, na seção tratada usando cada solução teste contendo cada dos presentes compostos 1-9, 12-16, 18-20, 22-28, 30-32, 36-37, 40, 44, 46-48, 50-51, 56, 60, 62-65, 69-70, 72, 74, 76, 79-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 190, 508, 511-515, 517-524, 526 e 528-529, o valor de controle foi de 90 % ou mais.
Exemplo Teste 2
Cada solução teste foi preparada diluindo-se uma formulação contendo qualquer dos presentes compostos 1-3, 5-8, 13-16, 19-20, 25, 27, 30, 32, 36-37, 44, 47-48, 50-51,60, 62-64, 72, 81, 85, 99, 138, 144, 511-512, 515, 518, 522-524 e 528 como obtido no Exemplo de Formulação 5, com água a fim de fornecer 500 ppm da concentração do ingrediente ativo.
Por outro lado, uma muda de pepino (o estágio de segunda folha real) plantada em um copo descartável foi encharcado em seu pé com 5 ml de cada das soluções diluídas, e mantida em uma estufa de 25 °C durante 7 dias. Sobre a superfície da folha de pepino foi inoculada com cerca de 30 Aphis gossypii (todo estágio), e também mantida na estufa durante 6 dias, em seguida o número de inseto de Aphis gossypii parasitizado sobrevivente sobre as folhas do pepino foi examinado, e um valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação:
Valor de controle(%)={1-(Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos representam como segue:
Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento
Cai: o número de insetos em uma seção não tratada em obser316/322 vação
Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento
Tai: o número de insetos em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada representa uma seção onde a solução diluída teste preparada diluindo a formulação sem o presente composto como no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi usada.
Como um resultado, na seção tratada usando cada solução teste contendo cada dos presentes compostos 1-3, 5-8, 13-16, 19-20, 25, 27, 30, 32, 36-37, 44, 47-48, 50-51, 60, 62-64, 72, 81, 85, 99, 138, 144, 511-512, 515, 518, 522-524 e 528, o valor de controle foi de 90 % ou mais.
Exemplo Teste 3
Cada solução teste foi preparada diluindo-se uma formulação contendo qualquer dos presentes compostos 1-3, 5-9, 12-20, 22, 24-30, 32, 36-37, 44, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 511, 515, 518519, 521, 523-524 e 529 como obtido no Exemplo de Formulação 5, com água a fim de fornecer 500 ppm da concentração do ingrediente ativo.
Por outro lado, uma muda de arroz (o estágio de segunda folha) plantada em um copo de polietileno foi pulverizada com 10 ml de cada solução teste. Após secar ao ar, 20 larvas de terceiro-quarto instar de Nilaparvata lugens foram foram liberados, e mantidas na estufa de 25 °C. Após 6 dias, o número de inseto de Nilaparvata lugens parasitizados sobreviventes no arroz foi examinado, e um valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação:
Valor de controle(%)={1-(Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos representam como segue:
Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento
Cai: o número de insetos em uma seção não tratada em observação
Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do trata317/322 mento
Tai: o número de insetos em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada representa uma seção onde a solução diluída teste preparada diluindo a formulação sem o presente composto como no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi usada.
Como um resultado, na seção tratada usando cada solução teste contendo cada dos presentes compostos 1-3, 5-9, 12-20, 22, 24-30, 32, 3637, 44, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 511, 515, 518-519, 521, 523-524 e 529, o valor de controle foi de 90 % ou mais.
Exemplo Teste 4
Cada solução teste foi preparada diluindo-se uma formulação contendo qualquer dos presentes compostos 1-3, 5-6, 8, 12-16, 18-19, 22, 24-27, 29, 32, 36-37, 44, 48, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 85, 89, 99, 138, 144, 508, 512, 515, 518-519 e 521-524 como obtido no Exemplo de Formulação 5, com água a fim de fornecer 500 ppm da concentração do ingrediente ativo.
Por outro lado, uma muda de arroz (2 semanas após a semeadura, o estágio de segunda folha) plantada em um copo descartável foi encharcada em seu pé com 5 ml de cada solução teste, e mantida em uma estufa de 25 °C durante 7 dias. Vinte (20) larvas de terceiro-quarto instar de Nilaparvata lugens foram foram liberados, e também mantidas na estufa durante 6 dias, em seguida o número de inseto de Nilaparvata lugens parasitizados sobreviventes no arroz foi examinado, e um valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação:
Valor de controle(%)={1-(Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos representam como segue:
Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento
Cai: o número de insetos em uma seção não tratada em observação
Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do trata318/322 mento
Tai: o número de insetos em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada representa uma seção onde a solução diluída teste preparada diluindo a formulação sem o presente composto como no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi usada.
Como um resultado, na seção tratada usando cada solução teste contendo cada dos presentes compostos 1-3, 5-6, 8, 12-16, 18-19, 22, 2427, 29, 32, 36-37, 44, 48, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 85, 89, 99, 138, 144, 508, 512, 515, 518-519 e 521-524, o valor de controle foi de 90 % ou mais.
Exemplo Teste 5
Cada solução teste foi preparada diluindo-se uma formulação contendo qualquer dos presentes compostos 3, 5-6, 8, 13-16, 18-20, 24-27, 29, 36-37, 44, 47, 60, 63-64, 72, 74, 89, 99, 511, 515, 518, 521, 523-524 e 528 como obtido no Exemplo de Formulação 5, com água a fim de fornecer 500 ppm da concentração do ingrediente ativo.
Por outro lado, Bemisia tabaci adulto foi foram liberados em uma muda de tomateiro (o terceiro estágio de folha real) plantada em um copo de polietileno, e feito para colocar ovos durante cerca de 72 horas. A muda de tomateiro foi mantida em uma estufa durante 8 dias. Quando larvas instar eclodiram dos ovos, a solução de pulverização teste acima foi pulverizada em uma quantidade de 20 ml/copo. O copo foi mantido em uma estufa a 25°C. Após a manutenção durante 7 dias, o número de larvas instar sobreviventes nas folhas de tomate foi examinado, e um valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação:
Valor de controle(%)={1-(Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos representam como segue:
Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento
Cai: o número de insetos em uma seção não tratada em observação
Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do trata319/322 mento
Tai: o número de insetos em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada representa uma seção onde a solução diluída teste preparada diluindo a formulação sem o presente composto como no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi usada.
Como um resultado, na seção tratada usando cada solução teste contendo cada dos presentes compostos 3, 5-6, 8, 13-16, 18-20, 24-27, 29, 36-37, 44, 47, 60, 63-64, 72, 74, 89, 99, 511, 515, 518, 521, 523-524 e 528, o valor de controle foi de 90 % ou mais.
Exemplo Teste 6
Cada solução teste foi preparada diluindo-se uma formulação contendo qualquer dos presentes compostos 1-5, 8-9, 11-12, 15-16, 19-20, 22-25, 27-33, 35-37, 40, 44, 46-51, 53, 58-65, 69, 71-74, 76-78, 80-85, 87, 89, 99, 138, 144, 190, 505-506, 508, 511-515, 518, 520-523 e 527-530 como obtido no Exemplo de Formulação 5, com água a fim de fornecer 500 ppm da concentração do ingrediente ativo.
Por outro lado, repolho (o estágio de terceira folha) plantado em um copo de polietileno foi pulverizado com 20 mL/copo de cada solução teste. Após a solução teste ser secada, a parte aerial foi cortada, e em seguida colocada em um copo de 50 mL de volume. Cinco (5) larvas de segundo instar de Plutella xilostella foram foram liberados no copo, e o copo foi selado com uma tampa. Após o copo ser mantido a 25 °C durante 5 dias, o número de insetos sobreviventes foi contado. A taxa de morte foi calculada de acordo com a seguinte equação:
Taxa de morte (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
Como um resultado, na seção tratada usando cada solução teste contendo cada dos presentes compostos 1-5, 8-9, 11-12, 15-16, 19-20, 2225, 27-33, 35-37, 40, 44, 46-51, 53, 58-65, 69, 71-74, 76-78, 80-85, 87, 89, 99, 138, 144, 190, 505-506, 508, 511-515, 518, 520-523 e 527-530, a taxa de morte foi 80 % ou mais.
320/322
Exemplo Teste 7
Cada solução teste foi preparada diluindo-se uma formulação contendo qualquer dos presentes compostos 1-9, 11-20, 22-35, 38-40, 44, 46-48, 50, 53, 58, 60, 62-64, 71-72, 74, 77-85, 87, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 511-512, 514-515, 518-520, 523-526 e 528-530 como obtido no Exemplo de Formulação 5, com água a fim de fornecer 500 ppm da concentração do ingrediente ativo.
Por outro lado, uma macieira foi plantada em um copo descartável, e desenvolvida até a sétima-oitava folha ter surgido. A macieira foi pulverizada com 20 mL/copo de cada solução teste. Após a solução teste ser secada, 60 Adoxophyes orana fasciata de primeiro instar foram foram liberados, e o copo foi coberto com um copo descartável invertido cujo fundo foi cortado e um papel filtrante foi colocado nisso. Após 7 dias, o número de insetos sobreviventes foi contado, e a taxa de morte foi calculada de acordo com a seguinte equação:
Taxa de morte (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
Como um resultado, na seção tratada usando cada solução teste contendo cada dos presentes compostos 1-9, 11-20, 22-35, 38-40, 44, 4648, 50, 53, 58, 60, 62-64, 71-72, 74, 77-85, 87, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 511-512, 514-515, 518-520, 523-526 e 528-530, a taxa de morte foi 90% ou mais.
Exemplo Teste 8
Cada solução teste foi preparada diluindo-se uma formulação contendo qualquer dos presentes compostos 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 23, 27, 29, 37, 40, 44, 48, 60-61, 64, 72, 74, 518, 523 e 528 como obtido no Exemplo de Formulação 5, com água a fim de fornecer 500 ppm da concentração do ingrediente ativo.
Um papel filtrante tendo um diâmetro de 5,5 cm foi estendido sobre o fundo de um copo de polietileno tendo um diâmetro de 5,5 cm e cada qual solução teste (0,7 ml) foi adicionada gota a gota sobre o papel filtrante. Como uma isca sacarose (30 mg) foi uniformemente colocada sobre o
321/322 papel filtrante. No copo de polietileno, 10 imagos fêmeas de mosca doméstica foram liberados e o copo foi selado com uma tampa. Após 24 horas, o número de Musca domestica sobrevivente foi examinado e a taxa de morte da peste foi calculada.
Como um resultado, no tratamento com cada solução teste contendo cada dos presentes compostos 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 23, 27, 29, 37, 40, 44, 48, 60-61,64, 72, 74, 518, 523 e 528, a taxa de morte foi 100 %.
Exemplo Teste 9
Cada solução teste foi preparada diluindo-se uma formulação contendo qualquer dos presentes compostos 4-5, 19-20, 28-29, 40, 44, 48, 60, 71-74, 89, 523 e 528 como obtido no Exemplo de Formulação 5, com água a fim de fornecer 500 ppm da concentração do ingrediente ativo.
Um papel filtrante tendo um diâmetro de 5,5 cm foi estendido no fundo de um copo de polietileno tendo um diâmetro de 5,5 cm e cada qual solução teste (0,7 ml) foi adicionada gota a gota sobre o papel filtrante. Como uma isca sacarose (30 mg) foi uniformemente colocada sobre o papel filtrante. No copo de polietileno, 2 imagos machos de Blattalla germanica foram liberados e o copo foi selado com uma tampa. Após 6 dias, o número de Blattalla germanica sobrevivente foi examinado e a taxa de morte da peste foi calculada.
Como um resultado, no tratamento com cada solução teste contendo cada dos presentes compostos 4-5, 19-20, 28-29, 40, 44, 48, 60, 7174, 89, 523 e 528, a taxa de morte foi 100 %.
Exemplo Teste 10
Cada solução teste foi preparada diluindo-se uma formulação contendo qualquer dos presentes compostos 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 22-25, 27-28, 31-33, 35, 37, 40, 44, 48-49, 51, 59-64, 71-74, 80-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 514-515, 518, 520, 522-523 e 528 como obtido no Exemplo de Formulação 5, com água a fim de fornecer 500 ppm da concentração do ingrediente ativo.
À água com permuta de íon (100 mL), cada solução teste (0,7 ml) foi adicionada (concentração de ingrediente ativo: 3,5 ppm). Na solução,
322/322 últimas larvas instar de Culex pipiens pallens foram liberadas. Um dia depois, o número de Culex pipiens pallens sobreviventes foi examinado e a taxa de morte da peste foi calculada.
Como um resultado, no tratamento com cada solução teste contendo cada dos presentes compostos 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 22-25, 27-28, 31-33, 35, 37, 40, 44, 48-49, 51, 59-64, 71-74, 80-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 514-515, 518, 520, 522-523 e 528, a taxa de morte foi 95% ou mais.
Exemplo Teste 11
Cada 2 mg dos presentes compostos 1, 5, 8, 15-16, 19, 23, 2527, 30, 37, 40, 49, 61, 63, 99 e 516 foram colocados em um tubo de rosca (Maruemu No. 5; 27 x 55 mm). Acetona (0,2 ml) foi adicionada a isto e selada com uma tampa. Após dissolver o composto em acetona, o tubo de rosca foi girado e invertido para revestir uniformemente a solução sobre toda a parede interior do tubo. Após remover a tampa, a solução foi secada ao ar durante cerca de 2 horas. Em seguida, carrapatos ninfas não sugadores de sangue, Haemaphysalis longicornis (5 carrapatos/grupo) foram liberados no tubo, e o tubo foi selado com a tampa. Após 2 dias, o número de carrapato morto foi contado, e a taxa de morte foi calculada de acordo com a seguinte equação:
Taxa de morte (%) = (Número de carrapato morto /Número de carrapato testado) x 100
Como um resultado, no tratamento com cada solução teste contendo cada dos presentes compostos 1, 5, 8, 15-16, 19, 23, 25-27, 30, 37, 40, 49, 61,63, 99 e 516, a taxa de morte foi 100%.
Aplicabilidade Industrial
O presente composto tem um efeito no controle das pestes e é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste.
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Claims (11)
- REIVINDICAÇÕES1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (1):R1 em queA1 representa -NR7-, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,A2 representa =CR8-,A3 representa um átomo de nitrogênio ou =CR9-,R1 representa um grupo etila,R3 representa um grupo trifluormetila, -CF2CF3, ou um átomo de hidrogênio,R2 e R4 representam um átomo de hidrogênio,R5 representa um grupo trifluormetila, -CF2CF3, -SCF3, S(O)CF3, -S(O)2CF3, ou -S(O)mR10,R6 representa um átomo de hidrogênio,R7 representa um grupo metila,R8 e R9 representam um átomo de hidrogênio,R10 representa um átomo de hidrogênio, m representa 0, e n representa 0, 1 ou 2.
- 2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A1 é -NR7-.
- 3. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A1 é um átomo de oxigênio.
- 4. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A1 é um átomo de enxofre.
- 5. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que A2 é =CR8-, e A3 é um átomo de nitrogênio.Petição 870180069633, dc 10/08/2018, pág. 5/162/3
- 6. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que A2 é =CR8-, A3 é =CR9-.
- 7. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (1-2):em queA3b representa um átomo de nitrogênio ou =CR9b-(em que R9b representa um átomo de hidrogênio),R1b representa um grupo etila,R7b representa grupo metila,R3b representa um grupo trifluormetila, -CF2CF3, ou um átomo de hidrogênio,R5b representa um grupo trifluormetila, -CF2CF3, -SCF3, S(O)CF3, ou -S(O)2CF3, e n representa 0, 1 ou 2.
- 8. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (1-3):(1-3) em queA3b representa um átomo de nitrogênio ou =CR9b-(em que R9b representa um átomo de hidrogênio),R1b representa um grupo etila,R3b representa um grupo trifluormetila ou um átomo de hidrogênio,R5b representa um grupo trifluormetila, e n representa 0 ou 2.
- 9. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmulaPetição 870180069633, de 10/08/2018, pág. 6/163/3 (1-4):(1^) em queA3b representa um átomo de nitrogênio ou =CR9b-(em que R9b representa um átomo de hidrogênio),5 R1b representa um grupo etila,R3b representa um grupo trifluormetila ou um átomo de hidrogênio,R5b representa um grupo trifluormetila, e n representa 0 ou 2.
- 10 10. Composição de controle de peste, caracterizada pelo fato de que compreende um composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, e um veículo inerte.
- 11. Método para controlar uma peste, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto como definido 15 em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, à peste ou um habitat da peste.Petição 870180069633, de 10/08/2018, pág. 7/16
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