BR112014031741B1 - Composto de amida, composição e método de controle de peste - Google Patents

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Ryota Maehata
Chie Shimizu
Yoshihiko Nokura
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Abstract

composto de amida e uso do mesmo para controle de peste. um composto heterocíclico fundido representado pela fórmula (1) tem excelente efeito de controle da peste (na fórmula, r1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1-c4 que pode ter um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo x, ou similares; r2, r3, r4 e r5 podem ser iguais ou diferentes, e cada um representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1-c6 que pode ter um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo x, ou similares; r6 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1-c6 que pode ter um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo w, ou similares; r7 e r11 podem ser iguais ou diferentes, e cada um representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1-c6 que pode ter um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo x, ou similares; r8, r9 e r10 podem ser iguais ou diferentes, e cada um representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1-c6 que pode ter um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo x, ou similares; q representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; e cada um de m e n representam a 0, 1 ou 2).

Description

Campo Técnico
[0001] A presente invenção refere-se a um composto de amida e um uso do mesmo para controle de peste.
Técnica Antececente
[0002] W02003-34671 descreve um derivado de benzamida usado para um agente agrícola e de horticultura.
Sumário da Invenção
[0003] A presente invenção fornece um composto tendo um excelente efeito de controle sobre pestes e um método para controlar pestes usando o composto.
[0004] De acordo com a presente invenção, um grupo amidarepre-sentado pela seguinte fórmula (1) tem um excelente efeito de controle sobre pestes.
[0005] Mais especificamente, a presente invenção é como descrito abaixo. [1] um composto de amida representados pela fórmula (1):
Figure img0001
[em que R1 representam a um grupo hidrocarboneto de cadeia de CI a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X ou um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, R2, R3, R4 e R5 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia de C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocí- clico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, -OR12, -S(O)mR12, -S(O)2NR12R13, MP1^13 NR12cfrhR13 NP12m P13 MP1^^^ P14 P^P^P12 -NR R , -NR C(O)R , -NR CO2R , -NR S(O)2R , -C(O)R , -CO2R1z, -C(O)NR12R13, -SF5, UM grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R6 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia de C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo fenila (em que o grupo fenila opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z), um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z), -C(O)R12, -C(O)0R12 ou -C (O) NR12R13, R7 e R11 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia de C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, -OR16, -S(O)mR16, um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia de C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocí- clico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, -OR12, -S(O)mR12, -S(O)2NR12R13, MP1^13 NP12Cf A^P13 NP12PH9P13 MP1^^^ P14 PfP^P12 -NR R , -NR C(O)R , -NR CO2R , -NR S(O)2R , -C(O)R , -CO2R14, -C(O)NR15R16, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R12 e R13 são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um átomo de hidrogênio, R14 representa um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, R15 representa um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R16 representa um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, Q representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, m representa 0, 1 ou 2, e n representa 0, 1 ou 2; Grupo X; um grupo que consiste em grupos C3 a C6 ciclo- alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcio- nalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 al- quilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e átomos de halogênio; Grupo Y: um grupo que consiste em grupos C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, G1 a C6 alcóxi grupos opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e átomos de halogênio; Grupo Z: um grupo que consiste em grupos C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 al- quilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C8 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, Grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, Grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos hidróxi, grupos tiol, grupos amino, grupos ciano, grupos nitro, e átomos de halogênio; Grupo W: um grupo que consiste em grupos C3 a C6 ciclo- alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcio- nalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 al- quilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos hidróxi, grupos ciano, e átomos de halogênio; em que R8, R9 e R10 não representam simultaneamente um átomo de hidrogênio, quando R7, R8, R9 e R11 representam um átomo de hidrogênio, R10 não representa um grupo metila, e quando R7, R8, R10 e R11 representam um átomo de hidrogênio, R9 não representa um grupo pirrolidin-1-ila, e quando m é 1 ou 2 em -S(O)mR12, R12 não representa um átomo de hidrogênio.] ou um N-óxido dos mesmos (doravante referido como o composto da presente invenção). [2] O composto de acordo com [1], em que R1 é um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR, -S(O)mR12, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia de C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, -OR12, Q/n^mD12 MD1^13 MP12CfA^P13 MP^CCÚP13 MP12QfH^9P14 -S(O)mR , -NR R , -MR C(O)R , -NR CO2R , -NR S(O)2R , -C(O)R12, -CO2R12, -C(O)MR12R13, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em halogen átomos e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupo C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo tiazolila (em que o grupo tiazolila opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e átomos de halogênio), um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo piridila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupo C1 a C3 alquilas opcionalmente tendo um átomo de halogênio, grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e átomos de halogênio), um grupo (C1 a C6 alcóxi) C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -C(O)R12 ou -C(O)OR12, R7 e R11 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR1', -S(O)mR16, um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo hidro- carboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, -OR, -S(O)mR, -SF5, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R12 e R13 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila (em que o grupo fenila opcionalmente tem um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais átomos de halogênio), um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais átomos de halogênio) ou um átomo de hidrogênio, R14 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila (em que o grupo fenila opcionalmente tem um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais átomos de halogênio) ou um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (em que o c opcionalmente tem um C1 a C3 alquil grupo opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais átomos de halogênio), e Q é um átomo de oxigênio. [3] O composto de acordo com [1], em que R1 é um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo (C3 a C6 cicloalquila) C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são átomos de halo- gênio ou um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo he- terocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais átomos de ha- 12 12 12 13 12 13 12 13 logênio), -OR , -S(O)mR , -NR R , -NR C(O)R , -NR CO2R , 12 14 12 12 12 13 -NR S(O)2R , -C(O)R , -CO2R , -C(O)NR R , um átomo de halo- gênio, ou um átomo de hidrogênio, R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R7 e R11 são iguais ou diferentes e são átomos de flúor ou um átomo de hidrogênio, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R12 e R13 são iguais ou diferentes e são grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R14 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e Q é um átomo de oxigênio. [4] O composto como definido em qualquer de [1] a [3], em que R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio. [5] O composto como definido em qualquer de [1] a [4], em que R7 e R11 são átomos de hidrogênio. [6] O composto de acordo com qualquer de [1] a [5], em que R3 é um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C8 dialquila- mino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfo- nilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um grupo C2 a C6 alquil carbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquil carbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilaminocarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C8 dialquilaminocarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo aminocarbonila, um grupo piridila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, gru- pos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e átomos de halogênio), um grupo pirimidinila (em que o grupo pirimidini- la opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e átomos de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio. [7] O composto de acordo com qualquer de [1] a [6], em que R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila. [8] O composto de acordo com qualquer de [1] a [7], em que R1 é um grupo etila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropi- lmetila. [9] O composto de acordo com qualquer de [1] a [8], em que R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 ha- loalquila, um grupo C1 a C6 haloalquenila, um grupo C1 a C6 halo- alcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 halo- alquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de ha- logênio, ou um átomo de hidrogênio. [10] O composto de acordo com qualquer de [1] a [8], em que Ra, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 per- fluoroalquila, um grupo C1 a C3 perfluoroalcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio. [11] O composto de acordo com qualquer de [1] a [8], em que R7, R8, R10 e R11 são átomos de hidrogênio, R9 é um grupo C1 a C3 perfluoroalquila, um grupo C1 a C3 perfluoroalcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfonila, ou um átomo de halogênio. [12] O composto de acordo com qualquer de [1] a [8], em que R7, R9 e R11 são átomos de hidrogênio, RQ e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoroalquila, um grupo C1 a C3 perfluoroalcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfo- nila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio. [13] Uma composição de controle de peste compreendendo o composto como definido em qualquer de [1] a [12], e um veículo inerte. [14] Um método para controlar pestes compreendendo aplicar uma quantidade efetiva do composto como definido em qualquer de [1] a [12] para uma peste ou uma área infestada por peste.
Modo Para Realizar a Invenção
[0006] No composto da presente invenção, um N-óxido é um composto em que o átomo de nitrogênio que constitui o anel no grupo he- terocíclico é oxidado. Exemplos do grupo heterocíclico que podem formar o N-óxido incluem um anel piridina.
[0007] Os grupos usados na descrição da presente especificação serão descritos abaixo com exemplos.
[0008] A notação do grupo hidrocarboneto de cadeia Ca a Cb na presente especificação representa um grupo hidrocarboneto saturado ou insaturado de cadeia ramificada ou cadeia linear tendo o número de átomos de carbono de a até b.
[0009] Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6" incluem grupos C1 a C6 alquila tais como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila e um grupo hexila; grupos C2 a C6 alquenila tais como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila e um grupo 1-hexenila; e grupos C2 a C6 alquinila tais como um grupo etini- la, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila e um grupo 1-hexinila.
[00010] A notação do grupo Ca a Cb alquila na presente especificação representa um grupo hidrocarboneto de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b.
[00011] Exemplos do "grupo C1 a C6 alquila" incluem um grupo me- tila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, e um grupo hexila.
[00012] A notação do grupo Ca a Cb alquenila na presente especificação representa um grupo hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b, e tendo uma ou duas ou mais ligações duplas na molécula.
[00013] Exemplos do "grupo C2 a C6 alquenila" incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1- metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, e um grupo 1-hexenila.
[00014] A notação do grupo Ca a Cb alquinila na presente especificação representa um grupo hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b, e tendo uma ou duas ou mais ligações triplas na molécula.
[00015] Exemplos do "grupo C2 a C6 alquinila" incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3- butinila, um grupo 1-pentinila, e um grupo 1-hexinila.
[00016] A notação do grupo Ca a Cb cicloalquila na presente especificação representa um grupo alquila cíclico tendo o número de átomos de carbono de a até b.
[00017] O "grupo C3 a C6 cicloalquila" inclui um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, e um grupo ciclo-hexila.
[00018] A notação de "grupo Ca a Cb alcóxi" na presente especificação representa um grupo alquila -O- de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b.
[00019] Exemplos do "grupo C1 a C6 alcóxi" incluem um grupo me- tóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo butóxi, um grupo isobutóxi, um grupo sec-butóxi, um grupo terc-butóxi, um grupo pentilóxi, um grupo neopentilóxi, e um grupo hexilóxi.
[00020] A notação do grupo Ca a Cb alquilsulfanila na presente especificação representa um grupo alquila -S- de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b.
[00021] Exemplos do "grupo C1 a Cb alquilsulfanila" incluem um grupo metilsulfanila, um grupo etilsulfanila, um grupo propilsulfani- la, um grupo isopropilsulfanila, um grupo butilsulfanila, um grupo pen- tilsulfanila, e um grupo hexilsulfanila.
[00022] A notação do grupo Ca a Cb alquilsulfinila na presente especificação representa um grupo alquila —S(O)— de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b.
[00023] Exemplos do "grupo C1 a C6 alquilsulfinila" incluem, um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo pentilsulfinila, e um grupo hexilsulfinila.
[00024] A notação do grupo Ca a Cb alquilsulfonila na presente especificação representa um grupo alquila -S(O)2- de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b.
[00025] Exemplos do "grupo C1 a C6 alquilsulfonila" incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfoni- la, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfonila, um grupo pen- tilsulfonila, e um grupo hexilsulfonila.
[00026] A notação do grupo Ca a Cb alquilamino na presente especificação representa um grupo alquila -NH- de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b.
[00027] Exemplos do "grupo C1 a C6 alquilamino" incluem um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo propilamino, um grupo isopropilamino, e um grupo butilamino.
[00028] A notação do grupo Ca a Cb dialquilamino na presente especificação representa um grupo dialquilaamino de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo um número total de átomos de carbono de cada grupo alquila de a até b, em que o número de átomos de carbono de cada grupo alquila pode ser igual ou diferente.
[00029] Exemplos do "grupo C2 a C8 dialquilamino" incluem um grupo dimetilamino, um grupo dietil amino, e um grupo dipropilamino.
[00030] A notação do grupo Ca a Cb alquilcarbonila na presente especificação representa um grupo alquila —C(O)— de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b.
[00031] Exemplos do "grupo C2 a C6 alquilcarbonila" incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo pentanoíla, e um grupo hexanoíla.
[00032] A notação do grupo Ca a Cb alcoxicarbonila na presente especificação representa um grupo alquila -O-C(O)- de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b.
[00033] Exemplos do "grupo C2 a C6 alcoxicarbonila" incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propoxi- carbonila, um grupo butoxicarbonila, um grupo pentiloxicarbonila, e um grupo terc-butoxicarbonila.
[00034] A notação do grupo (Ca a Cb alcóxi) Cc a Cd alquila na presente especificação representa um grupo Cc a Cd alquila em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono do grupo Cc a Cd alquila é substituído por um grupo Ca a Cb alcóxi. Os números de átomos de carbono do grupo alcóxi e o grupo alquila são iguais ou diferentes, e a notação representa um grupo alquila -O- alquila de cadeia linear ou cadeia ramificada.
[00035] O "grupo (C1 a C6 alcóxi) C1 a C6 alquila" no composto da presente invenção é um grupo C1 a C6 alquila combinando com um grupo C1 a C6 alcóxi, e o número de átomos de carbono do grupo (C1 a C6 alcóxi) C1 a C6 alquila é 2 a 12.
[00036] Exemplos do "grupo (C1 a C 6 alcóxi) C1 a C6 alquila" incluem um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo 1- (metóxi)etila, um grupo 2-(metóxi)etila, um grupo 1-(etóxi)etila, e um grupo 2-(etóxi)etila.
[00037] A notação do grupo (Ca a Cb cicloalquil) Cc a Cd alquila na presente especificação representa um grupo Cc a Cd alquila em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono do grupo Cc a Cd alquila é substituído por um grupo Ca a Cb cicloalquila. Os números de átomos de carbono do grupo cicloalquila e o grupo alquila podem ser iguais ou diferentes, e a notação representa um grupo al- quil-alquila cíclico.
[00038] O "grupo (C3 a C6 cicloalquil) C1 a C3 alquila" no composto da presente invenção é um grupo C1 a C3 alquila combinando com um grupo C3 a C6 cicloalquila, e o número de átomos de carbono do grupo (C3 a C6 cicloalquil) C1 a C3 alquila é 4 a 9.
[00039] Exemplos do "grupo (C3 a C6 cicloalquil) C1 a C3 alquila" incluem um grupo ciclopropilmetila, um grupo 2-ciclopropil etila, e um grupo 1-ciclopropiletila.
[00040] A notação do grupo Ca a Cb haloalquila na presente especificação representa um grupo hidrocarboneto de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b, em que um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos por um átomo de halogênio, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[00041] Exemplos do "grupo C1 a C6 haloalquila" incluem um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodi- fluorometila, um grujpo triclorometila, um grupo 1-fluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo hepta- fluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila.
[00042] A notação do grupo Ca a Cb haloalquenila na presente especificação representa um grupo hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b, em que um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos por um átomo de halogênio, e tendo uma ou duas ou mais ligações duplas na molécula e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos de halo- gênio podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[00043] Exemplos do "grupo C2 a C6 haloalquenila" incluem um grupo 3,3-dicloro-2-propenila, um grupo 3,3-dibromo-2-propenila, e similares.
[00044] A notação de Ca a Cb haloalcóxi na presente especificação representa um grupo alquil-O- de cadeia linear ou ca- deia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b, em que um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos por um átomo de halogênio, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos de halogênio podem ser o mesmo ou diferentes um do outro.
[00045] Exemplos do "grupo C1 a C6 haloalcóxi" incluem um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo 2,2,2- trichoroetóxi, um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropóxi, e um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutóxi.
[00046] A notação de Ca a Cb haloalquilsulfanila na presente especificação representa um grupo alquila -S- de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b, em que um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos por um átomo de halogênio, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[00047] Exemplos do "grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila" incluem um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo 2,2,3,3- trifluoroetilsulfanila, um grupo 2,2,2-tricloroetilsulfanila, um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropilsulfanila, e um grupo 2,2,3,4,4,4- hexafluorobutilsulfanila.
[00048] A notação de Ca a Cb haloalquilsulfinila na presente especificação representa um grupo alquila —S(O)— de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b, em que um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos por um átomo de halogênio, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[00049] Exemplos do "grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila" incluem um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, um gru- po 2,2,2-tricloroetilsulfinila, um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropilsulfinila, e um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutilsulfinila.
[00050] A notação de Ca a Cb haloalquilsulfonila na presente especificação representa um grupo alquila -S(O) 2- de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b, em que um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos por um átomo de halogênio, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[00051] Exemplos do "grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila" incluem um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, um grupo 2,2,2-tricloroetilsulfonila, um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropilsul- fonila, e um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutilsulfonila.
[00052] A notação de Ca a Cb perfluoroalquila na presente especificação representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo o número de átomos de carbono de a até b, em que todos os átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos por um átomo de flúor.
[00053] Exemplos do "grupo C1 a C3 perfluoroalquila" incluem um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila.
[00054] A notação de Ca a Cb perfluoroalcóxi na presente especificação representa um grupo alquila -O- de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b, em que todos os átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos por um átomo de flúor.
[00055] Exemplos do "grupo C1 a C3 perfluoroalcóxi" incluem um grupo trifluorornetóxi, um grupo pentafluoroetóxi, um grupo heptafluoropropóxi, e um grupo heptafluoroisopropóxi.
[00056] A notação de Ca a Cb perfluoroalquilsulfanila na presente especificação representa um grupo alquila -S- de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b, em que todos os átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos por um átomo de flúor.
[00057] Exemplos do "grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfanila" incluem um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo pentafluoroetilsulfa- nila, um grupo heptafluoropropilsulfanila, e um grupo heptafluoroiso- propilsulfanila.
[00058] A notação de Ca a Cb perfluoroalquilsulfinila na presente especificação representa um grupo alquila —S(O)— de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b, em que todos os átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos por um átomo de flúor.
[00059] Exemplos do "grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfinila" incluem um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo pentafluoroetilsulfinila, um grupo heptafluoropropilsulfinila, e um grupo heptafluoroisopropilsulfinila.
[00060] A notação de Ca a Cb perfluoroalquilsulfonila na presente especificação representa um grupo alquila — S(O)2— de cadeia linear ou cadeia ramificada tendo o número de átomos de carbono de a até b, em que todos os átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos por um átomo de flúor.
[00061] Exemplos do "grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfonila" incluem um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo pentafluoroetilsulfonila, um grupo heptafluoropropilsulfonila, e um grupo heptafluoroisopropi- lsulfonila.
[00062] Na notação de "opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X" na presente especificação, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, os átomos ou grupos selecionados do grupo X podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[00063] Na notação de "opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y" na presente especificação, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, os átomos ou grupos selecionados do grupo Y podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[00064] Na notação de "opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z" na presente especificação, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, os átomos ou grupos selecionados do grupo Z podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[00065] Na notação de "opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W" na presente especificação, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, os átomos ou grupos selecionados do grupo W podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[00066] Na notação de "opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" na presente especificação, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[00067] Na notação de "opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogê- nio e grupos C1 a C3 alquila" na presente especificação, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos, os átomos ou grupos podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[00068] O "átomo de halogênio" no composto da presente invenção refere-se a um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, e um átomo de iodo.
[00069] A notação do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo X" no composto da presente invenção representa um grupo hi- drocarboneto de cadeia ramificada ou cadeia linear compreendendo um número de átomo de carbono de 1 a 6, em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado do grupo X, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, os átomos ou grupos selecionados do grupo X podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[00070] Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X" incluem grupos C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X tais como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc- butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propoximetila, um grupo isopropoximetila, um grupo butoximetila, um grupo sec- butoximetila, um grupo terc-butoximetila, um grupo 1-metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propoxietila, um grupo 2-isopropoxietila, um grupo 2-butoxietila, um grupo 1-sec-butoxietila, um grupo 2-terc- butoxietila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo metilsulfaniletila, um grupo etilsul- faniletila, um grupo metilsulfiniletila, um grupo metilsulfoniletila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 1-metilciclopropilmetila, e um grupo 2,2-difluorociclopropilmetila; grupos C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X tais como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1-difluoroalila e um grupo pentafluoroalli- la; e grupos C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X tais como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila, um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila, e o grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X é selecionado na faixa de cada número de átomos de carbono específico.
[00071] A notação do "grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y" no composto da presente invenção representa um grupo alquila cíclico compreendendo um número de átomo de carbono de 3 a 6, em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado do grupo Y, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, os átomos ou grupos selecionados do grupo Y podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[00072] Exemplos do "grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y" incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, um grupo 1-metilciclo-hexila, um grupo 2- metilciclo-hexila, um grupo 3-metilciclo-hexila, um grupo 4-metilciclo- hexila, um grupo 2-metoxilciclo-hexila, um grupo 2-metoxilciclo-hexila, um grupo 4-metoxilciclo-hexila, grupo 1-fluorociclo-hexila, um grupo 2- fluorociclo-hexila, um grupo 2-fluorociclo-hexila, e um grupo 4- fluorociclo-hexila.
[00073] Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W" no composto da presente invenção incluem grupos C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos sele-cionados do grupo W tais como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobuti- la, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo me- toximetila, um grupo etoximetila, um grupo propoximetila, um grupo isopropoximetila, um grupo butoximetila, um grupo sec-butoximetila, um grupo isobutoximetila, um grupo terc-butoximetila, um grupo meto- xietila, um grupo etoxietila, um grupo propoxietila, um grupo isopro- poxietila, um grupo butoxietila, um grupo sec-butoxietila, um grupo isobutoxietila, um grupo terc-butoxietila, um grupo metilsulfaniletila, um grupo etilsulfaniletila, um grupo metilsulfiniletila, um grupo metilsulfoni- letila, um grupo metoxicarbonilmetila, um grupo metoxicarboniletila, um grupo 2-cianoetila, um grupo propil-2-ona, um grupo ciclopropilmetila, e um grupo ciclopropilmetila; grupos C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W tais como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1-difluoroalila e um grupo pentafluoroali- la; e grupos C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W tais como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila, e um grupo 4,4,4-trifluoro-2- butinila. Naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, os átomos ou grupos selecionados do grupo W podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[00074] Exemplos do "grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromo- metila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclo- rometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2- fluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroeti- la, um grupo heptafluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila.
[00075] Exemplos dos "grupos C2 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropi- la, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila.
[00076] Exemplos dos "grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2,2-difluoroetila, e um grupo 2,2,2-trifluoroetila.
[00077] Exemplos do "grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 1- propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1-difluoroalila, e um grupo pentafluoroalila.
[00078] Exemplos do "grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2- butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila, e um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila.
[00079] A notação de "um grupo (C1 a C6 alcóxi) C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção representa um grupo C1 a C5 alquila tendo um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, e quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro. Exemplos incluem um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo 1-(metóxi)etila, um grupo 2-(metóxi)etila, um grupo 1-(etóxi)etila, um grupo 2-(etóxi)etila, e um grupo (2,2,2-trifluoroetóxi)metila.
[00080] Exemplos dos "grupos C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila" no composto da presente invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo 1-metil- ciclopropila, um grupo 2-metilciclopropila, um grupo 1-fluorociclo- propila, um grupo 2,2-difluorociclopropila, um grupo 2,2-diclorociclo- propila, um grupo 2,2-dibromociclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, e um grupo ciclo-hexila.
[00081] Exemplos dos "grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo etóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo propóxi, um grupo iso- propóxi, um grupo butóxi, um grupo isobutóxi, um grupo sec-butóxi, um grupo terc-butóxi, um grupo pentilóxi, e um grupo hexilóxi.
[00082] Exemplos dos "grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo etóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo propóxi, e um grupo isopropóxi.
[00083] Exemplos dos "grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo metilsulfanila, um grupo etilsulfanila, um grupo propilsulfanila, um grupo isopropilsulfanila, um grupo butilsulfani- la, um grupo pentilsulfanila, um grupo hexilsulfanila, um grupo trifluo- rometilsulfanila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfanila, e um grupo penta- fluoroetilsulfanila.
[00084] Exemplos dos "grupos C1 a C3 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo metilsulfanila, um grupo etilsulfanila, um grupo propilsulfanila, um grupo isopropilsulfanila, um grupo trifluorome- tilsulfanila, e um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfanila.
[00085] Exemplos dos "grupos C1 a C6 alquilsulflnila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo pentilsulfinila, um grupo hexilsulfinila, um grupo trifluorometilsul- finila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, e um grupo pentafluoroetilsul- finila.
[00086] Exemplos dos "grupos C1 a C3 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo trifluorome- tilsulfinila, e um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila.
[00087] Exemplos dos "grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfoni- la, um grupo pentilsulfonila, um grupo hexilsulfonila, um grupo trifluo- rometilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, e um grupo penta- fluoroetilsulfonila.
[00088] Exemplos dos "grupos C1 a C3 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonil, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo trifluorome- tilsulfinila, e um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila.
[00089] Exemplos dos "grupos C1 a C6 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo 2,2,2-trifluoroetilamino, um grupo propilamino, um grupo isopropilami- no, e um grupo butilamino.
[00090] Exemplos dos "grupos C2 a C8 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo dimetilamino, um grupo dietilamino, um grupo bis(2,2,2-trifluoroetil)amino, e um grupo dipropilamino.
[00091] Exemplos dos "grupos C2 a C6 alquilcarbonilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo acetilamino, um grupo propionilamino, um grupo butirilamino, um grupo pentanoilamino, um grupo hexanoilamino, e um grupo trifluoroacetilamino.
[00092] Exemplos dos "grupos C2 a C6 alcoxicarbonilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo metoxicarbonilamino, um grupo etoxica rbonilamino, um grupo propoxica rbonilamino, um grupo buto- xicarbonilamino, um grupo pentiloxicarbonilamino, um grupo terc- butoxicarbonilamino, e um grupo 2,2,2-trifluoroetoxicarbonilamino.
[00093] Exemplos dos "grupos C1 a C3 alquilsulfonilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo metilsulfonilamino, um grupo etilsulfonilamino, um grupo propilsulfonilamino, um grupo isopropilsul- fonilamino, um grupo trifluorometilsulfinilamino, e um grupo 2,2,2- trifluoroetilsulfonilamino.
[00094] Exemplos dos "grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo pentanoíla, um grupo hexanoíla, e um grupo trifluoroacetila.
[00095] Exemplos dos "grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicar- bonila, um grupo propoxicarbonila, um grupo butoxicarbonila, um grupo pentiloxicarbonila, um grupo terc-butoxicarbonila, e um grupo 2,2,2- trifluoroetoxicarbonila.
[00096] Exemplos dos "grupos C1 a C6 alquilaminocarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo metilaminocarbonila, um grupo etilaminocarbonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilaminocarbonila, um grupo propilaminocarbonila, grupo anisopropilaminocarbonila, e um grupo butilaminocarbonila.
[00097] Exemplos dos "grupos C3 a C8 dialquilaminocarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo dimetilaminocarbonila, um grupo dietilaminocarbonila, um grupo bis(2,2,2-trifluoroetil)aminocar- bonila, e um grupo dipropilaminocarbonila.
[00098] Exemplos do "grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclo- propila pode ter um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais gru- pos C1 a C3 alquila)" no composto da presente invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2- fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo ci- clopropilmetila, um grupo 2-ciclopropiletila, um grupo 1-ciclopropiletila, um grupo 1-metilciclopropilmetila, um grupo 2,2- dimetilciclopropilmetila, e um grupo 2,2-difluoroetilpropilmetila.
[00099] Exemplos do "grupo C2 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclolpropila (em que o grupo ciclopropila pode ter um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila)" no composto da presente invenção incluem um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropi- la, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2,- trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoroisopropi- la, um grupo 2-ciclopropiletila, um grupo 1-ciclopropiletila, e um grupo 1-(2,2-difluorociclopropil)etila.
[000100] Exemplos dos "grupos (C3 a C6 cicloalquilalquil) C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" no composto da presente invenção incluem um grupo ciclopropilmetila, um grupo 2-ciclopropiletila, um grupo 1-ciclopropiletila, e um grupo 2,2- difluorociclopropilmetila.
[000101] Exemplos do "grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila" no composto da presente, invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, um grupo 1-metilciclo-hexila, um grupo 2-metilciclo-hexila, um grupo 1- metilciclo-hexila, um grupo 4-metilciclo-hexila, um grupo 1-fluorociclo- hexila, um grupo 2-fluorociclo-hexila, um grupo 3-fluorociclo-hexila, e um grupo 4-fluorociclo-hexila.
[000102] A notação do "grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z" no composto da presente invenção representa um grupo fenila em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado do grupo Z, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, os átomos ou grupos selecionados do grupo Z podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[000103] Exemplos do "grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z" incluem um grupo fenila, um grupo 2-fluorofenila, um grupo 3-fluorofenila, um grupo 3- fluorofenila, um grupo 2,3-difluorofenila, um grupo 2,4-difluorofenila, um grupo 2,5-difluorofenila, um grupo 2,6-difluorofenila, um grupo 3,4- difluorofenila, um grupo 3,5-difluorofenila, um grupo 2,3,4,5,6- pentafluorofenila, um grupo 2-clorofenila, um grupo 3-clorofenila, um grupo 1-clorofenila, um grupo 2-bromofenila, um grupo 3-bromofenila, um grupo 4-bromofenila, um grupo 2-iodofenila, um grupo 3-iodofenila, um grupo 4-iodofenila, um grupo 1-trifluorometilfenila, um grupo 3- trifluorometilfenila, um grupo 4-trifluorometilfenila, um grupo 1- trifluorometoxifenila, um grupo 3-trifluorometoxifenila, um grupo 4- trifluorometoxifenila, um grupo 2-trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 2- trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 2-trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 3-metoxicarbonilfenila, um grupo 4-nltrofenila, um grupo 4- cianofenila, um grupo 4-metilaminofenila, um grupo 4- dimetilaminofenila, um grupo 4-metilsulfinilfenila, um grupo 4-metilsulfonilfenila, um grupo 4-acetilfenila, e um grupo 4- metoxicarbonilfenila.
[000104] O "grupo heterocíclico" no composto da presente invenção representa um resíduo de composto heterocíclico contendo um ou mais átomos de nitrogênio, átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, exceto átomos de carbono, ástomos de constituição de anel, na estrutura de anel. Além disso, no composto da presente invenção, um grupo heterocíclico de 5 membros significa um grupo heterocíclico aromático de 5 membros ou um grupo heterocíclico não aromático de 5 membros, e um grupo heterocíclico de 6 membros significa um grupo heterocíclico aromático de 6 membros ou um grupo heterocíclico não aromático de 6 membros.
[000105] O "grupo heterocíclico" no "grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z" no composto da presente invenção representa um resíduo de composto heterocíclico contendo um ou mais átomos de nitrogênio, átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, exceto átomos de carbono, na estrutura de anel, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo S, os átomos ou grupos selecionados do grupo Z podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[000106] Além disso, no composto da presente invenção, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros significa um ou grupo hete- rocíclico aromático de 5 ou 6 membros ou um grupo heterocílcico não- aromático de 5 ou 6 membros.
[000107] Exemplos do "grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados from grupo Z" incluem grupos heterocíclicos não aromáticos de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecio nados do grupo Z tais como um grupo pirrolidin-1-ila, um grupo 3,3,4,4-tetrafluoropirrolidin-1-ila, um grupo tetra-hidrofuran-2-ila, um grupo piperidila, um grupo morfolinila e um grupo tiomorfolinila; e grupos heterocíclicos aromáticos de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z tais como um grupo 2-pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3-furila, um grupo 5- pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 1-pirrolila, um grupo 1-metil- 2-pirrolila, um grupo 2-metilsulfanil-1-pirrolila, um grupo 2-metilsulfinil- 1-pirrolila, um grupo 2-metilsulfonil-1-pirrolila, um grupo 2-metilamino- 1-pirrolila, um grupo 2-dimetilamino-1-pirrolila, um grupo 5-bromo-2- furila, um grupo 5-nitro-2-furila, um grupo 4-ciano-2-furila, um grupo 5- metóxi-2-furila, um grupo 4-acetil-2-furila, um grupo 5-metoxicarbonil-2- furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil-3-furila, um grupo 2,4-dimetil-3-furila, um grupo 5-metil-2-tienila, um grupo 2-metil-2- tienila, um grupo 1-metil-3-trifluorometil-5-pirazolila, um grupo 3-cloro- 1,3-dimetil-4-pirazolila, um grupo pirazol-1-ila, um grupo 3-cloro- pirazol-1-ila, um grupo 3-bromopirazol-1-ila, um grupo 2-cloropirazol-1- ila, um grupo 4-brornopirazol-1-ila, um grupo imidazol-1-ila, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 1-cloro-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 1,2,3,4-tetrazol-1-ila, um grupo 1,2,3,5-tetrazol-1-ila, um grupo 2- tienila, um grupo 1-tienila, um grupo 3-trifluorometil-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 4-trifluorometilpirazol-1-ila, um grupo pirazinila, um grupo 2- pirimidinila, um grupo 5-pirirnidinila, um grupo 2-piridila, um grupo 3- piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 3-fluoro-2-piridila, um grupo 4- fluoro-2-piridila, um grupo 5-fluoro-2-piridila, um grupo 6-fluoro-2- piridila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 3-cloro-5-trifluorometilpiridin- 2-ila e um grupo 1-trifluorometilpiridin-2-ila.
[000108] Exemplos do "grupo fenila (em que o grupo fenila opcionalmente tem um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais átomos de halogênio)" no composto da presente invenção incluem um grupo fenila, um grupo 1- fluorofenila, um grupo 3-fluorofenila, um grupo 4-fluorofenila, um grupo 2,3-difluorofenila, um grupo 2,4-difluorofenila, um grupo 2,5- difluorofenila, um grupo 2,6-difluorofenila, um grupo 3,4-difluorofenila, um grupo 3,5-difluorofenila, um grupo 2,3,4,5,6-pentafluorofenila, um grupo 2-clorofenila, um grupo 1-clorofenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 2-bromofenila, um grupo 3-bromofenila, um grupo 4-bromofenila, um grupo 2-iodofenila, um grupo 3-iodofenila, um grupo 4-iodofenila, um grupo 2-trifluorometilfenila, um grupo 3-trifluorometilfenila, e um grupo 4-trifluorometilfenila.
[000109] Exemplos do "grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio)" no composto da presente invenção incluem grupos heterocíclicos não aromáticos de 5 ou 6 membros tais como um grupo pirrolidin-1-ila, um grupo 3,3,4,4- tetrafluoropirrolidin-1-ila, um grupo tetra-hidrofuran-2-ila, um grupo pi- peridila, um grupo morfolinila e um grupo tiomorfolinila; e ou grupos heterocíclicos aromáticos de 5 ou 6 membros tais como um grupo 2- pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3-furila, um grupo 5-pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 1-pirrolila, um grupo 1-metil-2-pirrolila, um grupo 2-bromo-2-furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil- 3-furila, um grupo 2,4-dimetil-3-furila, um grupo 2-metil-2-tienila, um grupo 3-metil-2-tienila, um grupo 1-metil-3-trifluorometil-5-pirazolila, um grupo 5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazolila, um grupo pirazol-1-ila, um grupo 3-cloro-pirazol-1-ila, um grupo 3-bromopirazol-1-ila, um grupo 4- cloropirazol-1-ila, um grupo 4-brornopirazol-1-ila, um grupo imidazol-1- ila, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-cloro-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 1,2,3, 4-tetrazol-1-ila, um grupo 1,2,3,5-tetrazol-1-ila, um grupo 2-tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 3-trifluorometil-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 4-trifluorometilpirazol-1-ila, um grupo pirazinila, um grupo 3- pirimidinila, um grupo 5-pirimidinila, um grupo 2-piridila, um grupo 3- piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 3-fluoro-2-piridila, um grupo 4- fluoro-2-piridila, um grupo 5-fluoro-2-piridila, um grupo 6-fluoro-2- piridila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 3-cloro-5-trifluorometilpiridin- 2-ila e um grupo 3-trifluorometilpiridin-2-ila.
[000110] Exemplos do "grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo fenila (em que o grupo fenila pode ter um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z)" no composto da presente invenção incluem um grupo fenilmetila, um grupo 4-clorofenilmetila, um grupo 4-trifluorometilfenilmetila, e similares. Naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, os átomos ou grupos selecionados do grupo Z podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[000111] Exemplos do "grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo hete- rocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros pode ter um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z)" no composto da presente invenção incluem grupos C1 a C6 alquila tendo um heterociclo não aromático de 5 ou 6 membros tais como um grupo tetra-hidrofuran-2-ilmetila, um grupo tetra- hidropi ran-2-ilmetila e um grupo tetra-hidropiran-3-ilmetila; e grupos C1 a C6 alquila tendo um heterociclo aromático de 5 ou 6 membros tais como um grupo tiazol-5-ilmetila, um grupo 2-clorotiazol-5-ilmetila, um grupo piridin-3-ilmetila, um grupo 6-cloropiridin-3-ilmetila e um grupo 6-trifluorometilpiridin-3-ilmetila. Naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo S, os átomos ou grupos selecionados do grupo Z podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[000112] Exemplos do "grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo tiazoli- la (em que o grupo tiazolila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e átomos de ha- logênio.)" no composto da presente invenção incluem um grupo (tiazol- 5-il)metila, um grupo (2-clorotiazol-5-il)metila, e um grupo 1-(2- clorotiazol-5-il)etila.
[000113] Exemplos do "grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo piridila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e átomos de halogênio.)" no composto da presente invenção incluem um grupo (piridin-5-il)metila, um grupo (2-cloropiridin-5-il)metila, um grupo 1-(2-cloropiridin-5-il)etila, e um grupo (2-trifluorometilpiridin-5-il)metila.
[000114] Exemplos do "grupo piridila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e átomos de halogênio.)" no composto da presente invenção incluem um grupo 2-piridila, um grupo 3-piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, e um grupo 3-cloro- 5-trifluorometil-2-piridila.
[000115] Exemplos do "grupo pirimidinila (em que o grupo pirimidinila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e átomos de ha- logênio.)" no composto da presente invenção incluem um grupo 2- pirimidinila, um grupo 4-pirimidinila, um grupo 5-pirimidinila, e um grupo 1-cloro-4-pirimidinila.
[000116] Exemplos do composto da presente invenção incluem os seguintes compostos.
[000117] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X.
[000118] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y.
[000119] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila.
[000120] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo alquila C1 a C5 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ci- clopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000121] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila).
[000122] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo cicloal- quila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila.
[000123] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo alquila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila) ou um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila.
[000124] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C3 a C5 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou grupos (C3 a C6 cicloalquilalquil) C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000125] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila).
[000126] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquila, um grupo C2 a C6 alquenila, ou um grupo C2 a C6 alquinila.
[000127] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila.
[000128] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo propargila, um grupo trifluorometila, um grupo 2,2,2- trifluoroetila, um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ci- clopropilmetila, ou um grupo ciclobutilmetila.
[000129] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila.
[000130] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila.
[000131] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo ciclopro- pila.
[000132] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo ciclopropilmetila.
[000133] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, ou um átomo de hidrogênio.
[000134] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, ou um átomo de hidrogênio.
[000135] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são -OR12, -S(Q)mR12 -S(O)2NR12R13, MP1^13 MP1^^i^P13 NR12CA9R13 NP12QíCh9R14 PfH^D12 -NR R , -NR C(O)R , -NR CO2R , -NR S(O)2R , -C(O)R , -CO2R12, -C(O)NR12R13, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000136] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R2 é um grupo hidrocarbo- neto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do nrimn 7 001^^0^ R12 MD1^13 MR12CfrhR13 MP1^! R13 grupo Z, -OR , -S(O)mR , -NR R , -NR C(O)R , -NR CO2R , -NR12 S(O)2R14, -C(O)R12, -CO2R12, -C(O)NR12R13, -SF5, um grupo cia- no, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000137] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo hidrocarbo-neto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do nπinn7 HR12 Q/m R12 PtfW12 CHOP12 Cín^MR1^13 QF um grupo Z, -OR , -S(O)mR , -C(O)R , -CO2R , -C(O)NR R , -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000138] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R2 é um grupo hidrocarbo- neto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do nninn7 AR12 Q/m R12 AtfW12 PA D12 ríA^MD1^13 QF um grupo Z, -OR , -S(O)mR , -C(O)R , -CO2R , -C(O)NR R , -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro ou um átomo de halogênio.
[000139] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo hidrocarbo- neto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo he- terocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, -OR12, -S(O)mR12, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000140] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo hidrocarbo- neto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo he- terocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, -OR12, -S(O)mR12, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro ou um átomo de halogênio.
[000141] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são átomos de halogênio ou um átomo de hidro- gênio, e R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia de C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, -OR12, -S(O)mR12, MP1^13 NR12CfrhR13 MD^^^OD13 MP1^^^ P14 PfP^P12 -NR R , -NR C(O)R , -NR CO2R , -NR S(O)2R , -C(O)R , -CO2R12, -C(O)NR12R13, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000142] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia de C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente tendo um oumais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, -OR12, -S(O)mR12, -C(O)R12, -CO2R12, -C(O)NR12R13, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000143] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, -OR12, -S(O)mR12, -C(O)R12, -CO2R12, -C(O)NR12R13, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro ou um átomo de halogênio.
[000144] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, -OR12, -S(O)mR12, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou a átomo de hidrogênio.
[000145] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia de C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, -OR12, -S(O)mR12, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro ou um átomo de halogênio.
[000146] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[000147] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -OR12, -S(O)mR12 ou um átomo de halogênio.
[000148] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou moic ó+nmnc holnnBnin^ ClD12 Q/fβ P12 NP12P13 NP12CfrhR13 mais átomos de halogênio), -OR , -o(O)mR , -NR R , -NR C(O)R , -NR12CO2R13, -NR12S(O)2R14, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[000149] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 al- quenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um 5 ou 6 membros grupo heterocíclico (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -OR12, -S(O)mR12, um átomo de ha- logênio ou um átomo de hidrogênio.
[000150] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[000151] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[000152] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfo- nila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo piridila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio.), um grupo pirimidinila (em que o grupo pirimidinila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio) ou um átomo de halo- gênio.
[000153] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000154] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000155] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C3 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio, ou um grupo C1 a C3 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000156] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C6 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000157] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, e R3 é um grupo C2 a C8 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000158] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C2 a C6 alquilcarbonilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000159] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, e R3 é um grupo C2 a C6 alcoxicarbonilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000160] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000161] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000162] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C3 alquilsulfonilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000163] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo amino.
[000164] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C2 a C6 alquilaminocarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000165] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, e R3 é um grupo C3 a C8 dialquilaminocarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000166] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo aminocarbonila.
[000167] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo piridila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio.) ou um grupo pirimidinila (em que o grupo pirimidinila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halo- gênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de ha- logênio.).
[000168] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, e R3 é um átomo de halogênio.
[000169] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um áto- mo de hidrogênio, e R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo vinila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila, um grupo propargila, um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroeti- la, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo metilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo metilsulfinila, um grupo trifluo- rometilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfoni- la, um grupo 2-piridila, um grupo 1-pirimidinila, um grupo 5- trifluorometil-2-piridila, um grupo 1-cloro-5-trifluorometil-2-piridila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
[000170] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo vinila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila, um grupo propargila, um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroeti- la, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo metilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo metilsulfinila, um grupo trifluo- rometilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfoni- la, um grupo acetilamino, um grupo metoxicarbonilamino, um grupo etoxicarbonilamino, um grupo terc-butiloxicarbonilamino, um grupo me- tilsulfonilamino, um grupo amino, um grupo acetila, um grupo metoxi- carbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo metilaminocarbonila, um grupo etilaminocarbonila, um grupo dimetilaminocarbonila, um grupo dietilaminocarbonila, um grupo aminocarbonila, a átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
[000171] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo vinila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo ciclopro- pila, um grupo propargila, um grupo trifluorometila, um grupo pentaflu- oroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo metilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo metilsulfinila, um grupo trifluo- rometilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfoni- la, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
[000172] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3, R4 e R5 são átomos de hidrogênio.
[000173] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[000174] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[000175] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000176] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[000177] Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio.
[000178] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecio- nodnc dn nrimn 7 np12 Q/n\ p12 P/mP12 PP9P12 Cín^MD1^13 nados do grupo Z, -OR , -S(O)mR , -C(O)R , -CO2R , -C(O)NR R , -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000179] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000180] Na fórmula (1), compostos em que R2 é um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 al- quilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo piridila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio.), um grupo pirimidinila (em que o grupo pirimidini- la opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes seleciona-dos do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio.), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000181] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 al- quilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo piridila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio), um grupo pirimidinila (em que o grupo pirimidinila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio), ou um átomo de halo- gênio.
[000182] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 al- quilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo piridila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio), um grupo pirimidinila (em que o grupo pirimidinila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio), um átomo de halogê- nio, ou um átomo de hidrogênio.
[000183] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 al- quilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C8 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcar- bonilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfonilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilami-nocarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C8 dialquilaminocarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo aminocarbonila, um grupo piridila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio), um grupo pirimidinila (em que o grupo pirimidinila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opci- onalmente tendo um átomo de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000184] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo vinila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila, um grupo propargila, um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo hep- tafluoroisopropila, um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo metilsulfanila, um grupo trifluorormetilsulfanila, um grupo metilsulfi- nila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo 2-piridila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, um grupo 2-cloro-5-trifluorometil-2- piridila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
[000185] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo vinila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila, um grupo propargila, um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptaflu- oroisopropila, um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo me- tilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo metilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo trifluoro- metilsulfonila, um grupo acetilamino, um grupo metoxicarbonilamino, um grupo etoxicarbonilamino, um grupo terc-butoxicarbonilamino, um grupo metilsulfonilamino, um grupo amino, um grupo acetila, um grupo meto- xicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo metilaminocarbonila, um grupo etilaminocarbonila, um grupo dimetilaminocarbonila, um grupo dietilaminocarbonila, um grupo aminocarbonila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
[000186] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo vinila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila, um grupo propargila, um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo metilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo metilsulfini- la, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
[000187] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo hidrocar- boneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W ou um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y.
[000188] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo alquila C1 a C6 tendo um grupo fenila (em que o grupo fenila opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z) ou um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z).
[000189] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um -C(O)R12, -C(O)OR12 ou -C(O)NR12R13.
[000190] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo tiazolila (em que o grupo tiazolila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio), um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo piridila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substi- tuintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio), um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -C(O)R12, ou -C(O)OR12.
[000191] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000192] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo tiazolila (em que o grupo tiazolila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio) ou um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo piridila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio).
[000193] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -C(O)R12, ou -C(O)OR12.
[000194] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000195] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo C1 a C6 alquila, um grupo C2 a C6 alquenila, ou um grupo C2 a C6 alquinila, um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila, -C(O)R12, ou -C(O)OR12.
[000196] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo C1 a C6 alquila, um grupo C2 a C6 alquenila, ou um grupo C2 a C6 alquinila.
[000197] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila ou um grupo propargila.
[000198] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila.
[000199] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo hexila, um grupo propargila, um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclobutilmetila, um grupo 2,2,2- trifluoroetila, um grupo benzila, um grupo 6-cloropiridin-3-ilmetila, um grupo 2-clorotiazolil-5-ilmetila, um grupo metoximetila, um grupo eto- ximetila, um grupo metoxicarbonila, ou um grupo etoxicarbonila.
[000200] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo hexila, um grupo propargila, um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclobutilmetila, um grupo 2,2,2- trifluoroetila, um grupo benzila, um grupo 6-cloropiridin-3-ilmetila, ou um grupo 2-clorotiazolil-5-ilmetila.
[000201] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, ou um grupo hexila.
[000202] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo ciclopro- pila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ciclopropil- metila, ou um grupo ciclobutilmetila.
[000203] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo benzila, um grupo 6-cloropiridin-3-ilmetila, ou um grupo 2-clorotiazolil-5-ilmetila.
[000204] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo metoxicarbonila, ou um grupo etoxicarbonila.
[000205] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo metila.
[000206] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo etila.
[000207] Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo ciclopro- pilmetila.
[000208] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X ou um átomo de hidrogênio.
[000209] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, -OR16, -S(O)mR16, um átomo de flúor, ou um átomo de hi-drogênio.
[000210] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR16, -S(O)mR16, um átomo de flúor, ou um átomo de hidrogênio.
[000211] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são os mesmos ou diferentes e são átomos de flúor ou um átomo de hidrogênio.
[000212] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são um átomo de hidrogênio.
[000213] Na fórmula (1), compostos em que R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia de C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, -OR12, -S(O)mR12, -SF5, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000214] Na fórmula (1), compostos em que R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes, e são um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, ou um átomo de hidrogênio.
[000215] Na fórmula (1), compostos em que R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes, e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000216] Na fórmula (1), compostos em que R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000217] Na fórmula (1), compostos em que R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 al- quinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000218] Na fórmula (1), compostos em que R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C2 a C6 haloalquenila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloal- quilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000219] Na fórmula (1), compostos em que R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C2 haloalquila, um grupo C2 a C6 haloalquenila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloal- quilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000220] Na fórmula (1), compostos em que R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 um C2 haloalquila, um grupo C2 a C6 haloalquenila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000221] Na fórmula (1), compostos em que R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoroalquila, um grupo C1 a C3 perfluoroalcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoroalqui- lsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000222] Na fórmula (1), compostos em que R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C2 perfluoroalquila, um grupo C1 a C3 perfluoroalcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoroalqui- lsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000223] Na fórmula (1), compostos em que R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C2 perfluoroalquila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000224] Na fórmula (1), compostos em que R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo trifluorometóxi, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluoro- metilsulfinila ou um grupo trifluorometilsulfonila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de hidrogênio.
[000225] Na fórmula (1), compostos em que R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometóxi, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo trifluorometilsulfonila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de hidrogênio.
[000226] Na fórmula (1), compostos em que R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo trifluorometilsulfonila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de hidrogênio.
[000227] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR16, -S(O)mR16, um átomo de flúor, ou um átomo de hidrogênio, e R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, -OR12, -S(O)mR12, - SF5, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000228] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são os mesmos ou diferentes e são átomos de flúor, ou um átomo de hidrogênio, e R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000229] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são um átomo de hidrogênio, e R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos 12 12 12 13 12 13 selecionados do grupo Z, -OR , -S(O)mR , -S(O)2NR R , -NR R , 13 12 13 12 14 12 14-NR12C(O)R , -NR CO2R , -NR S(O)2R , -C(O)R , -CO2R , -C(O)NR15R16, -SF5, um grupo ciano, a nit.ro grupo, um átomo de ha- logênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000230] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são um átomo de hidrogênio, e R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia de C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, -OR12, -S(O)mR12, -SF5, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000231] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são um átomo de hidrogênio, e R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C1 a C6 haloalquenila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsul- fonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000232] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são átomos de hidrogênio, e R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C2 haloalquila, um grupo C2 a C6 haloalquenila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000233] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são um átomo de hidrogênio, e R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C2 haloalquila, um grupo C1 a C6 haloalquenila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000234] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são um átomo de hidrogênio, e R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoroalquila, um grupo C1 a C3 perfluoro- alcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000235] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são átomos de hidrogênio, e R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C2 perfluoroalquila, um grupo C1 a C3 perfluoroalcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000236] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são átomos de hidrogênio, e R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C2 perfluoroalquila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoroal- quilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000237] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são átomos de hidrogênio, e R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo tri- fluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo trifluorometóxi, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo triflu- orometilsulfonila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de hidrogênio.
[000238] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são átomos de hidrogênio, e R8, R9 e R,10 são iguais ou diferentes e são um grupo tri- fluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometóxi, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo trifluorometilsulfonila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de hidrogênio.
[000239] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são átomos de hidrogênio, e R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo tri- fluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo trifluorometilsulfonila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de hidrogênio.
[000240] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são átomos de hidrogênio, e R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo trifluorome- tóxi, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo trifluorometilsulfonila, ou um átomo de hidrogênio.
[000241] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são átomos de hidrogênio, e R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometóxi, um grupo trifluorometilsulfa- nila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo trifluorometilsulfonila, ou um átomo de hidrogênio.
[000242] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R11 são átomos de hidrogênio, e R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo trifluoro- metilsulfinila ou um grupo trifluorometilsulfonila, ou um átomo de hidrogênio.
[000243] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8, R10 e R11 são átomos de hidrogênio.
[000244] Na fórmula (1), compostos em que R7, R9 e R11 são átomos de hidrogênio.
[000245] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8, R10 e R11 são átomos de hidrogênio, e R9 é um grupo C1 a C3 perfluoroalquila, um grupo C1 a C3 perfluoroalcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfa- nila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfinila, um grupo C1 a C3 per- fluoroalquilsulfonila ou um átomo de halogênio.
[000246] Na fórmula (1), compostos em que R7, R9 e R11 são átomos de hidrogênio, e R8 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoroalquila, um grupo C1 a C3 perfluoroalcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000247] Na fórmula (1), compostos em que Q é um átomo de oxigênio.
[000248] Na fórmula (1), compostos em que Q é um átomo de enxofre.
[000249] Na fórmula (1), compostos em que m é 0.
[000250] Na fórmula (1), compostos em que m é 1.
[000251] Na fórmula (1), compostos em que m é 2.
[000252] Na fórmula (1), compostos em que n é 0.
[000253] Na fórmula (1), compostos em que n é 1.
[000254] Na fórmula (1), compostos em que n é 2.
[000255] Na fórmula (1), compostos, em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, -OR12, -S(O)mR12, -C(O)R12, -CO2R12, -C(O)NR12R13, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo tiazolila (em que o grupo tiazolila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio), um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo piri- dila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halo- gênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halo- gênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halo- gênio), um grupo (C1 a C6 alcóxi) C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -C(O)R12 ou -C(O)OR12, R7 e R11 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR16, -S(O)mR16, um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo hidro- carboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, -OR12, -S(O)mR12, -SF5, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R12 e R13 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila (em que o grupo fenila opcionalmente tem um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais átomos de halogênio), um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais átomos de halogênio) ou um átomo de hidrogênio, e Q é um átomo de oxigênio.
[000256] Na fórmula (1), compostos de acordo com [1], em que R1 é um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo (C3 a C6 cicloalquilalquil) C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R2, R4 e R5 são iguais ou diferentes e são átomos de halo- gênio ou um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais átomos de ha- logênio), -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R7 e R11 são iguais ou diferentes e são átomos de flúor ou um átomo de hidrogênio, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12, -S(O)mR12, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e Q é um átomo de oxigênio.
[000257] Na fórmula (1), compostos, em que R1 é um grupo C2 a C6 alquila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila, R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfani- la opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio, um grupo C1 a C3 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo piridila (em que o grupo piridila opcio-nalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio), um grupo pirimidinila (em que o grupo pirimidinila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halo- gênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halo- gênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halo- gênio), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C2 perfluoroalquila, um grupo C1 a C3 perfluoroalcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoroalquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e Q é um átomo de oxigênio.
[000258] Na fórmula (1), compostos, em que R1 é um grupo etila, um grupo ciclopropila ou um grupo ci- clopropilmetila, R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo hetero- cíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, -OR12, -S(O)mR14 ou um átomo de halogênio, R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, um grupo C1 a C6 perfluoroalcóxi, um grupo C1 a C6 perfluoroalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 perfluoroalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 perfluoroalquilsulfonila, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo hetero- cíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um átomo de hidrogênio, R14 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um grupo hete- rocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, e Q é um átomo de oxigênio.
[000259] Na fórmula (1), compostos, em que R1 é um grupo etila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila, R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo vinila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila, um grupo propargila, um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo metilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo metilsulfinila, um grupo trifluorome- tilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo acetilamino, um grupo metoxicarbonilamino, um grupo etoxicar- bonilamino, um grupo terc-butoxicarbonilamino, um grupo metilsulfoni- lamino, um grupo amino, um grupo acetila, um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo metilaminocarbonila, um grupo eti- laminocarbonila, um grupo dimetilaminocarbonila, um grupo dietilami- nocarbonila, um grupo aminocarbonila, um grupo 2-piridila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, um grupo 3-cloro-5- trifluorometil-2-piridila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, ou um átomo de hidrogênio, R6 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo hexila, um grupo propargila, um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclobutilmeti- la, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo benzila, um grupo 6- cloropiridin-3-ilmetila, um grupo 2-clorotiazolil-5-ilmetila, um grupo me- toximetila, um grupo etoximetila, um grupo metoxicarbonila, ou um grupo etoxicarbonila, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo trifluo- rometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo trifluorometóxi, um grupo trifluo- rometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo trifluoro- metilsulfonila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de hidrogênio, e Q é um átomo de oxigênio.
[000260] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila, R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo vinila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila, um grupo propargila, um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo metilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo metilsulfinila, um grupo trifluorome- tilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo 2-piridila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 5-trifluorometil-2- piridila, um grupo 2-cloro-5-trifluorometil-2-piridila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, ou um átomo de hidrogênio, R6 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo hexila, um grupo propargila, um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclobutilmeti- la, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo benzila, um grupo 6- cloropiridin-3-ilmetila, um grupo 2-clorotiazolil-5-ilmetila, um grupo me- toximetila, um grupo etoximetila, um grupo metoxicarbonila, ou um grupo etoxicarbonila, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo trifluo- rometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo trifluorometóxi, um grupo trifluo- rometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo trifluoro- metilsulfonila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de hidrogênio, e Q é um átomo de oxigênio.
[000261] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila, R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1 a C3 perfluoroalquila, um grupo C1 a C6 alquilcarbonilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo- gênio, um grupo C1 a C 6 alcoxicarbonilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilaminocarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R6 é um grupo C1 a C3 alquila ou um grupo ciclopropilmeti- la, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R8 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R9 é um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfa- nila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e Q é um átomo de oxigênio.
[000262] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila, um grupo ciclopropila ou um grupo ci- clopropilmetila, R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1 a C3 perfluoroalquila, um átomo de halo- gênio ou um átomo de hidrogênio, R6 é um grupo C1 a C3 alquila ou um grupo ciclopropilmeti- la, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R8 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R9 é um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfa- nila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e Q é um átomo de oxigênio.
[000263] Em seguida, o método para produzir o composto da presente invenção será descrito.
[000264] O composto da presente invenção e um composto intermediário podem ser produzidos, por exemplo, de acordo com os seguintes (Método de produção 1) a (Método de produção 13).
Método de Produção 1
[000265] O composto da presente invenção (1-n1) ou o composto da presente invenção (1-n2) em que n é 1 ou 2 na fórmula (1) pode ser produzido oxidando o composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0:
Figure img0002
em que símbolos representam iguais significados como descrito acima.
[000266] O composto da presente invenção (1-n1) em que n é 1 na fórmula (1) pode ser produzido submetendo o composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 a uma reação de oxidação.
[000267] A reação de oxidação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[000268] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogena- dos alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[000269] O agente oxidante usado na reação de oxidação é, por exemplo, periodato de sódio ou ácido m-cloroperbenzoico.
[000270] Na reação, o agente oxidante é geralmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, com base em 1 mol do composto da
[000271] presente invenção (1-n0). Preferivelmente, o agente oxidante é usado em uma relação de 1 a 1,2 mol, com base em 1 mol da composto da presente invenção (1-n0).
[000272] A temperatura de reação é habitualmente dentro da faixa de -20 a 80°C. O tempo de reação é habitualmente de ntro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[000273] Após conclusão da reação, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) como necessário, e submetida às operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio de que o composto da presente invenção (1-n1) pode ser isolado. O composto da presente invenção isolado (1-n1) também pode ser mais purificado por croma- tografia, recristalização, ou similares. Alternativamente, o composto da presente invenção (1-n1) pode ser usado na reação seguinte no estado em que se encontra, sem isolação.
[000274] O composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2 na fórmula (1) pode ser produzido submetendo o composto da presente invenção (1-n1) em que n é 1 a uma reação de oxidação.
[000275] A reação de oxidação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[000276] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogena- dos alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[000277] O agente oxidante usado na reação de oxidação é, por exemplo, ácido m-cloroperbenzoico ou peróxido de hidrogênio aquoso.
[000278] Na reação, o agente oxidante é geralmente usado em uma relação de 1 a 4 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n1). Preferivelmente, o agente oxidante é usado em uma relação de 1 a 1,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n1).
[000279] A temperatura de reação é habitualmente dentro da faixa de -20 a 120°C. O tempo de reação é usualmente dent ro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[000280] Após conclusão da reação, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) como necessário, e submetida às operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio de que o composto da presente invenção (1-n2) pode ser isolado. O composto da presente invenção (1-n2) também pode ser mais purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[000281] O composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2 na fórmula (1) pode ser produzido por uma reação de etapa (um recipiente) permitindo o composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 reagir com um agente oxidante.
[000282] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[000283] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogena- dos alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[000284] O agente oxidante usado na reação é, por exemplo, ácido m-cloroperbenzoico ou peróxido de hidrogênio aquoso.
[000285] A reação pode ser também realizada, na presença de um catalisador, como necessário.
[000286] Exemplos do catalisador usado na reação incluem tungstato de sódio.
[000287] Na reação, o agente oxidante é geralmente usado em uma relação de 2 a 5 mol, e o catalisador é geralmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0). Preferivelmente, o agente oxidante é usado em uma relação de 2 a 2,2 mol, com base em 1 mol da composto da presente invenção (1-n0).
[000288] A temperatura de reação é habitualmente dentro da faixa de 0 a 120°C. O tempo de reação é habitualmente den tro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[000289] Após conclusão da reação, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) como necessário, e submetida às operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio de que o composto da presente invenção (1-n2) pode ser isolado. O composto da presente invenção isolado (1-n2) também pode ser mais purificado por croma- tografia, recristalização, ou similares.
Método de produção 2
[000290] O composto da presente invenção (P1) em que Q é um átomo de oxigênio na fórmula (1) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2) :
Figure img0003
em que os símbolos representam iguais significados como descrito acima.
[000291] O composto da presente invenção (P1) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2), na presença de um agente de condensação.
[000292] A reação é usualmente realizada n presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como 1,4- dioxano, dietil éter, tetra-hidrofurano (doravante, referido como THF) e terc-butil metil éter, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorome- tano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e cloroben- zeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno e xileno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como N,N- dimetilformamida (doravante, referido como DMF), N-metil pirrolidona (doravante, referido como NMP), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e sulfó- xido de dimetila (doravante, referido como DMSO), compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolona, e misturas dos mesmos.
[000293] Exemplos do agente de condensação incluem carbodiimi- das tais como cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (doravante, referido como cloridrato de EDCI) e 1,3-diciclo- hexilcarbodiimida.
[000294] A reação pode ser também realizada adicionando um catalisador, como necessário. Exemplos do catalisador incluem 1-hidroxibenzotriazol (doravante, referido como HOBt).
[000295] Na reação, o composto intermediário (M2) é usualmente usado em uma relação de 0,8 a 1,2 mol, o agente de condensação é usualmente usado em uma relação de 1 a 2 mol, e o catalisador é usualmente usado em uma relação de 0,01 a 1 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[000296] A temperatura de reação é habitualmente dentro da faixa de 0 a 200 oC. O tempo de reação é habitualmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000297] Após conclusão da reação, o composto da presente invenção (P1) pode ser isolado adicionando a mistura de reação à água, em seguida extraindo a mistura com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; coletando um sólido gerado adicionando a mistura de reação à água por filtração; ou coletando um sólido gerado na mistura de reação por filtração. O composto da presente invenção isolado (P1) também pode ser mais purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
Método de Produção 3
[000298] O composto da presente invenção (P1) em que Q é um átomo de oxigênio na fórmula (1) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M3);
Figure img0004
em que os símbolos representam iguais significados como descrito acima.
[000299] O composto da presente invenção (P1) pode ser produzido reagindo o composto (M1) com o composto intermediário (M3).
[000300] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[000301] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dime- til éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbo- netos alifáticos tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tais como clorobenzeno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, e DMSO, e misturas dos mesmos.
[000302] A reação pode ser também realizada adicionando uma base, como necessário. A base inclui carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina, e compostos aromá- ticocontendo nitrogênio tais como piridina, 4-dimetilaminopiridina, e similares.
[000303] Na reação, o composto intermediário (M3) é usualmente usado em uma relação de 0,8 a 1,2 mol, e a base é usualmente usada em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[000304] A temperatura de reação é habitualmente dentro da faixa de -20 a 200°C. O tempo de reação é usualmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000305] Após conclusão da reação, água é adicionada à mistura de reação, em seguida a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida às operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio de que o composto da presente invenção (P1) pode ser isolado. O composto da presente invenção isolado (P1) também pode ser mais purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
Método de Produção 4
[000306] O composto da presente invenção (P1) em que Q é um átomo de oxigênio na fórmula (1) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M4) com o composto intermediário (M5);
Figure img0005
em que V1 representa um átomo de halogênio, e outros símbolos representa iguais significados como descrito acima.
[000307] Quando V1 é um átomo de flúor, o composto da presente invenção (P1) em que Q é um átomo de oxigênio na fórmula (1) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M4) com o composto intermediário (M5), na presença de uma base.
[000308] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[000309] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidro- carbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, água, e misturas dos mesmos.
[000310] Exemplos da base incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio, carbonato de césio e carbonato de potássio, e hidretos de metal de álcali tal como hidreto de sódio.
[000311] Na reação, o composto intermediário (M5) é usualmente usado em uma relação de 0,8 a 1,2 mol, e a base é usualmente usada em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M4).
[000312] A temperatura de reação é habitualmente dentro da faixa de 0 a 200°C. O tempo de reação é habitualmente dentro da faixa de 0,5 a 24 horas.
[000313] Após conclusão da reação, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida às operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio de que o composto da presente invenção (P1) pode ser isolado. O composto da presente invenção isolado (P1) também pode ser mais purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[000314] Quando V1 é um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, o composto da presente invenção (P1) em que Q é um átomo de oxigênio na fórmula (1) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M4) com o composto intermediário (M5) e a base, na presença de um catalisador de cobre ou um catalisador de paládio.
[000315] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[000316] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidro- carbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tal como DMF, NMP e DMSO, água, e misturas dos mesmos.
[000317] Exemplos da base incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, fosfatos tais como fosfato de trissódio e fosfato de tripotássio, hidretos de metal de álcali tais como hidreto de sódio, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina, e aminas cíclicas tais como 1,4- diazabiciclo[2,2,2]octano (doravante, referido como DABCO) e diaza- bicicloundeceno (doravante, referido como DBU).
[000318] Exemplos do catalisador de cobre incluem iodeto de cobre (I), brometo de cobre (I), cloreto de cobre (I), e óxido de cobre (I).
[000319] Exemplos do catalisador de paládio incluem acetato de paládio (II) e tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0).
[000320] A reação pode ser também realizada adicionando um ligan- te como necessário. Exemplos do ligante incluem acetilacetona, sale- no, fenantrolina, trifenilfosfina, e 4,5'-bis(difenilfosfino)-9,9'- dimetilxanteno.
[000321] Na reação, o composto intermediário (M5) é usualmente usado em uma relação de 0,8 a 1,2 mol, a base é usualmente usada. Em uma relação de 1 a 2 mol, o catalisador de cobre é usualmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, o catalisador de paládio é usualmente usado em uma relação de 0,01 a 0,2 mol, e o ligante é usualmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M4).
[000322] A temperatura de reação é habitualmente dentro da faixa de 0 a 200oC. O tempo de reação é habitualmente dentro da faixa de 0,5 a 24 horas.
[000323] Após conclusão da reação, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida às operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio de que o composto da presente invenção (P1) pode ser isolado. O composto da presente invenção isolado (P1) também pode ser mais purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
Método de Produção 5
[000324] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M6) com o composto intermediário (M7), na presença de uma base:
Figure img0006
em que L representa um grupo de saída tais como um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometanossul- fonilóxi ou um grupo metanossulfonilóxi, e outros símbolos representam iguais significados como descrito acima.
[000325] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[000326] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidro- carbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[000327] Exemplos da base incluem hidretos de metais de álcali ou metais alcalinos terrosos tais como hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, bases inorgânicas tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, bases orgânicas tal como trietilamina, e similares.
[000328] Na reação, o composto intermediário (M7) é usualmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e a base é usualmente usada em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M6).
[000329] A temperatura de reação é habitualmente dentro da faixa de 0 a 100°C. O tempo de reação é habitualmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000330] Após conclusão da reação, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida às operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio de que o composto da presente invenção (1) pode ser isolado. O composto da presente invenção isolado (1) também pode ser mais purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
Método de Produção 6
[000331] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M6) com o composto intermediário (M8), na presença de um agente de condensação;
Figure img0007
em que símbolos representam iguais significados como descrito acima.
[000332] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[000333] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dime- til éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbo- netos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetoni- trila, hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO e misturas dos mesmos.
[000334] Exemplos do agente de condensação incluem uma mistura de azodicarboxilato de dietila e trifenilfosfina.
[000335] Na reação, o composto intermediário (M8) é usualmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e o agente de condensação é usualmente usado em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M6).
[000336] A temperatura de reação é habitualmente dentro da faixa de 0 a 150 oC. O tempo de reação é habitualmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000337] Após conclusão da reação, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida às operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio de que o composto da presente invenção (1) pode ser isolado. O composto da presente invenção isolado (1) também pode ser mais purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
Método de produção 7
[000338] O composto da presente invenção (P2) em que Q é um átomo de oxigênio e n é 0 na fórmula (1) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M11) com o composto intermediário (M12), na presença de uma base:
Figure img0008
em que os símbolos representam iguais significados como descrito acima.
[000339] O composto intermediário (M11) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M9) no lugar do composto intermediário (M2), de acordo com o método de Método de Produção 2.
[000340] O composto intermediário (M11) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M10) no lugar do composto intermediário (M2), de acordo com o método de produção 3.
[000341] O composto da presente invenção (P2) em que Q é um átomo de oxigênio e n é 0 na fórmula (1) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M11) com o composto intermediário (M12), na presença de uma base.
[000342] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[000343] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dime- til éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, água, e misturas dos mesmos.
[000344] Exemplos da base incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, e hidretos de metal de álcali tal como hidreto de sódio.
[000345] Na reação, o composto (M12) é geralmente usado em uma relação de 0,8 a 1,2 mol, e a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M11).
[000346] A temperatura de reação é habitualmente dentro da faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação é habitualmente dentro da faixa de 0,5 a 24 horas.
[000347] Após conclusão da reação, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida às operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio de que o composto da presente invenção (P2) pode ser isolado. O composto da presente invenção isolado (P2) também pode ser mais purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[000348] Na reação, V1 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
Método de Produção 8
[000349] O composto da presente invenção (P2) em que Q é um átomo de oxigênio e n é 0 na fórmula (1) pode ser produzido produzindo o composto intermediário (M13) usando sulfeto de sódio, sulfeto de hidrogênio de sódio ou sulfeto de hidrogênio no lugar do composto intermediário (M12), de acordo com o método de produção 7, e reagindo o composto intermediário (M13) com o composto intermediário (M14), na presença de uma base:
Figure img0009
em que símbolos representam iguais significados como descrito aci-
[000350] O composto intermediário (M13) pode ser produzido, usando sulfeto de sódio, sulfeto de hidrogênio de sódio ou sulfeto de hidrogênio no lugar do composto intermediário (M12), de acordo com o método de produção 7. Aqui, quando usando sulfeto de sódio ou sulfeto de hidrogênio de sódio no lugar do composto intermediário (M12), o composto intermediário (M13) pode ser usualmente produzido pela reação na ausência de uma base. Além disso, quando usando sulfeto de hidrogênio no lugar do composto intermediário (M12), o composto intermediário (M13) pode ser usualmente produzido pela reação na presença de uma base.
[000351] O composto da presente invenção (P2) em que Q é um átomo de oxigênio e n é 0 na fórmula (1) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M13) com o composto intermediário (M14), na presença de uma base.
[000352] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[000353] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[000354] Exemplos da base incluem hidretos de metais de álcali ou metais alcalinos terrosos tais como hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, bases inorgânicas tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, e bases orgânicas tal como trietilamina.
[000355] Na reação, o composto intermediário (M14) é usualmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e a base é usualmente usada em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M13).
[000356] A temperatura de reação é habitualmente dentro da faixa de 0 a 100°C. O tempo de reação é habitualmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000357] Após conclusão da reação, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida às operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio de que o composto da presente invenção (P2) pode ser isolado. O composto da presente invenção isolado (P2) também pode ser mais purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
Método de Produção 9
[000358] O composto da presente invenção (P3) em que Q é um átomo de enxofre na fórmula (1) pode ser produzido reagindo o composto da presente invenção (P1) em que Q é um átomo de oxigênio na fórmula (1) com um agente de sulfurização:
Figure img0010
em que símbolos representam iguais significados como descrito acima.
[000359] A reação é usualmente realizada na presença ou ausência de um solvente.
[000360] Exemplos do solvente incluem éteres tais como 1,4- dioxano, dietil éter, tetra-hidrofurano, terc-butil metil éter e diglima, hi- drocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbone- tos aromáticos tais como tolueno, benzeno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piri- dina, picolina, lutidina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[000361] O agente de sulfurização inclui pentassulfeto de difósforo, reagente de Lawesson (2,4-bis-(4-metoxifenil)-1,3-ditia-2,4-difosfetano- 2,4-dissulfeto), e similares.
[000362] Na reação, o agente de sulfurização é geralmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (P1).
[000363] A temperatura de reação é habitualmente dentro da faixa de 0°C a 200°C, e o tempo de reação é usualmente de ntro da faixa de 1 a 24 horas.
[000364] Após conclusão da reação, o composto da presente invenção (P3) pode ser isolado adicionando a mistura de reação à água, em seguida extraindo a mistura com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; coletando um sólido gerado adicionando a mistura de reação à água por filtração; ou coletando um sólido gerado na mistura de reação por filtração. O composto da presente invenção isolado (P3) também pode ser mais purificado por recristalização, croma- tografia, ou similares.
Método de Produção 10
[000365] O composto intermediário (M2) pode ser produzido hidroli- zando o composto intermediário (M15). Além disso, o composto intermediário (M3) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M2) com um agente de cloração:
Figure img0011
em que símbolos representam iguais significados como descrito aci-ma.
[000366] O composto intermediário (M2) pode ser produzido hidroli- sando o composto intermediário (M15).
[000367] Quando hidrolisada por um ácido, a hidrólise é usualmente realizada usando uma solução aquosa de um ácido como um solvente.
[000368] Exemplos do ácido usados na hidrólise incluem ácidos minerais tais como ácido hidroclórico, ácido nítrico, ácido fosfórico e ácido sulfúrico, ácidos carboxílicos tais como ácido acético e ácido trifluo- roacético.
[000369] A temperatura de reação é habitualmente dentro da faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação é habitualmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000370] Após conclusão da reação, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida às operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio de que o composto intermediário (M2) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M2) também pode ser mais purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[000371] Quando hidrolisada por uma base, a hidrólise é habitualmente realizada na presença de um solvente.
[000372] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dime- til éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, álcoois tais como metanol e etanol, água, e misturas dos mesmos.
[000373] Exemplos da base incluem hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
[000374] Na hidrólise, a base é geralmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M15).
[000375] A temperatura de reação é habitualmente dentro da faixa de 0 a 120oC. O tempo de reação é habitualmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000376] Após conclusão da reação, a solução de reação é acidifica- da, em seguida a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida às operações de pós- tratamento tais como secagem e concentração, por meio de que o composto intermediário (M2) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M2) também pode ser mais purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[000377] O composto intermediário (M3) pode ser produzido permitindo o composto intermediário (M2) reagir com um agente de clora- ção.
[000378] A reação é habitualmente realizada na presença de um solvente.
[000379] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dime- til éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos haloge- nados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, e misturas dos mesmos.
[000380] O agente de cloração inclui cloreto de tionila, dicloreto de oxalila, oxicloreto de fósforo, e similares.
[000381] A reação pode ser também realizada adicionando DMF como necessário.
[000382] Na reação, o agente de cloração é geralmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e DMF é geralmente usado em uma relação de 0,001 a 0,1 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M2).
[000383] A temperatura de reação é habitualmente dentro da faixa de 0 a 100oC. O tempo de reação é habitualmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000384] Após conclusão da reação, o composto intermediário (M3) pode ser isolado destilando o solvente. Alternativamente, o composto intermediário (M3) pode ser usado na seguinte reação no estado em que se encontra, sem isolação.
Método de Produção 11
[000385] O composto intermediário (M2-n0) em que n é 0 no composto intermediário (M2) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M16) com o composto intermediário (M12), na presença de uma base. Além disso, o composto intermediário (M2-n1) ou composto intermediário (M2-n2) em que n é 1 ou 2 no composto intermediário (M2) pode ser produzido oxidando o composto intermediário (M2) em que n é 0:
Figure img0012
em que símbolos representam iguais significados como descrito acima.
[000386] O composto intermediário (M2-n0) em que n é 0 pode ser produzido, usando o composto intermediário (M16) no lugar do composto intermediário (M11), de acordo com o método de produção 7.
[000387] Na reação, V1 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
[000388] O composto intermediário (M2-n1) ou composto intermediário (M2-n2) em que n é 1 ou 2 pode ser produzido, usando o composto intermediário (M2-n0) em que n é 0 no lugar do composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0, de acordo com o método de produção 1.
Método de Produção 12
[000389] O composto intermediário (M6-QO) em que Q é um átomo de oxigênio no composto intermediário (M6) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M17) no lugar do composto intermediário (M1), de acordo com o método de produção 2. Além disso, o composto intermediário (M6) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M17) no lugar do composto intermediário (M1), de acordo com o método de produção 3.
[000390] O composto intermediário (M6-QS) em que Q é um átomo de enxofre no composto intermediário (M6) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M6-QO) em que Q é um átomo de oxigênio no lugar do composto da presente invenção (P1), de acordo com o método de produção 9:
Figure img0013
em que símbolos representam iguais significados como descrito acima.
Método de Produção 13
[000391] Entre os compostos da presente invenção e os compostos intermediários descritos acima, um composto tendo um grupo heterocíclico contendo nitrogênio tendo um par solitário de elétrons sobre o átomo de nitrogênio é reagido com um agente oxidante, por meio de que um N-óxido em que o átomo de nitrogênio é oxidado pode ser fabricado em alguns casos.
[000392] Exemplos do grupo heterocíclico contendo nitrogênio incluem um anel de piridina.
[000393] A reação pode ser realizada por um método conhecido, e é realizada usando um agente oxidante tal como ácido m- cloroperbenzoico ou peróxido de hidrogênio, em um solvente, por exemplo, um hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano, clorofórmio ou clorobenzeno, um álcool tal como metanol ou etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[000394] Exemplos do composto intermediário (M6) incluem os seguintes compostos.
[000395] Compostos representados pela fórmula (M6);
Figure img0014
em que símbolos representam iguais significados como descrito acima, ou N-óxidos dos mesmos.
[000396] Na fórmula (M6), compostos, em que: R1 é um grupo etila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila, R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo hetero- cíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, -OR12, -S(O)mR14 -NR12R13, 12 13 12 13 12 14 12 12 -NR C(O)R , -NR CO2R , -NR S(O)2R , -C(O)R , -CO2R , -C(O)NR12R13, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, um grupo C1 a C6 perfluoroalcóxi, um grupo C1 a C6 perfluoroalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 perfluoroalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 perfluoroalquilsulfonila, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio (em que R8, R9 e R10 não representam simultaneamente um átomo de hidrogênio), R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo hetero- cíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um átomo de hidrogênio, R14 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, Q é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, m é 0, 1 ou 2, e n é 0, 1 ou 2.
[000397] Na fórmula (M6), compostos, em que R1 é um grupo etila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila, R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, -OR12, -S(O)mR14 ou um átomo de halogênio, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, um grupo C1 a C6 perfluoroalcóxi, um grupo C1 a C6 perfluoroalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 perfluoroalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 perfluoroalquilsulfonila, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio (em que R8, R9 e R10 não representam simultaneamente um átomo de hidrogênio), R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um átomo de hidrogênio, R14 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, Q é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, m é 0, 1 ou 2, e n é 0, 1 ou 2.
[000398] Na fórmula (M6), compostos em que Q é um átomo de oxigênio.
[000399] Na fórmula (M6), compostos, em que R1 é um grupo etila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila, R2, R4 e R5 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo vinila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila, um grupo propargila, um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo metilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo metilsulfinila, um grupo trifluorome- tilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo 2-piridila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 5-trifluorometil-2- piridila, um grupo 2-cloro-5-trifluorometil-2-piridila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R8, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo trifluorometóxi, um grupo trifluo- rometilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila ou um grupo trifluorometilsulfonila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de hidrogênio (em que R8, R9 e R10 não representam simultaneamente um átomo de hidrogênio), e Q é um átomo de oxigênio.
[000400] Em seguida, exemplos específicos do composto da presente invenção são mostrados abaixo.
[000401] Na fórmula (1):
Figure img0015
em que n é 0, R2, R3, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
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(Na [Tabela 1] a [Tabela 24] acima, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo n- propila, e CycPr representa um grupo ciclopropila.) Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R3, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000402] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R3, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000403] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R3, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, Q é um átomo de enxofre, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000404] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R3, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, Q é um átomo de enxofre, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000405] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R3, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, Q é um átomo de enxofre, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000406] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de flúor, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000407] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de flúor, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e
[000408] R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000409] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de flúor, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000410] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de cloro, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000411] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de cloro, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000412] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de cloro, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1 ] a [Tabela 24].
[000413] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de bromo, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000414] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de bromo, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000415] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de bromo, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000416] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo me- tila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000417] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo me- tila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000418] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo me- tila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000419] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo tri- fluorometila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000420] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo tri- fluorometila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000421] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo trifluorometila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000422] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo tri- fluorometóxi, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6 R8 R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000423] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo tri- fluorometóxi, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000424] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo tri- fluorometóxi, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000425] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo 2- piridila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8,R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000426] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7e R11 são átomos de hidrogênio,R3 é um grupo 2- piridila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8,R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000427] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo 2-piridila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000428] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000429] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6 R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000430] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6 R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000431] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo 2-pirimidinila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000432] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo 2-pirimidinila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8,
[000433] R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000434] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo 2-pirimidinila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000435] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo metoxicarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000436] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo metoxicarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000437] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo metoxicarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000438] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo etoxicarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000439] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo etoxicarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000440] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo etoxicarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000441] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo aminocarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000442] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo aminocarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000443] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo aminocarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000444] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo amino, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000445] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo amino, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000446] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo amino, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24]. Compostos da presente invenção em que R3 é um grupo metoxicarbonilamino, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000447] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo me- toxicarbonilamino, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000448] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo metoxicarbonilamino, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000449] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo terc-butoxicarbonilamino, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24 ].
[000450] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo terc- butoxicarbonilamino, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000451] Na fórmula (1), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3é um grupo terc- butoxicarbonilamino, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R6, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 24].
[000452] Em seguida, exemplos específicos do composto intermediário (M6) são mostrados abaixo.
[000453] Na fórmula (M6), n é 0, R2, R3, R4, R5, R7 e R11 são um átomo de hidrogênio, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
Figure img0040
Figure img0041
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(Na [Tabela 25] a [Tabela 27] acima, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo n- propila, e CycPr representa um grupo ciclopropila.)
[000454] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R3, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, 0 é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000455] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R3, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000456] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R3, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, Q é um átomo de enxofre, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27],
[000457] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R3, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, Q é a átomo de enxofre, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000458] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R3, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, Q é um átomo de enxofre, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000459] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de flúor, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000460] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de flúor, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000461] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de flúor, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000462] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de cloro, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25 ] a [Tabela 27].
[000463] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de cloro, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000464] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 2, R2,R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de cloro, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000465] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de bromo, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000466] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de bromo, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000467] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um átomo de bromo, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000468] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo metila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000469] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo metila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000470] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo metila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000471] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo trifluorometila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000472] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo trifluorometila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000473] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo trifluorometila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000474] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo trifluorometóxi, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R3, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000475] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo trifluorometóxi, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000476] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo trifluorometóxi, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000477] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo 2- piridila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000478] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo 2- piridila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000479] Na fórmula (M6), compostos da presente Invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo 2- piridila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27],
[000480] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000481] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000482] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000483] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo
[000484] 2-pirimidinila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000485] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo 2- pirimidinila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000486] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo 2-pirimidinila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000487] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo metoxicarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000488] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo metoxicarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000489] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo metoxicarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000490] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4 R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo etoxicarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000491] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo etoxicarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000492] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo etoxicarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000493] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo aminocarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000494] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo aminocarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000495] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo aminocarbonila, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000496] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo metoxicarbonilamino, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000497] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo metoxicarbonilamino, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000498] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo metoxicarbonilamino, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000499] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 0, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo terc-butoxicarbonilamino, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000500] Na fórmula (M6), compostos da presente invenção em que n é 1, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo terc-butoxicarbonilamino, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000501] Na fórmula (M6), compostos da presente Invenção em que n é 2, R2, R4, R5, R7 e R11 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo terc-butoxicarbonilamino, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R8, R9 e R10 são as combinações mostradas na [Tabela 25] a [Tabela 27].
[000502] Exemplos da peste sobre a qual a composição da presente invenção tem um efeito inclui pestes atrópodes tais como insetos de peste e ácaros de peste e nematódeos. Especificamente, exemplos das pestes incluem aquelas mostradas abaixo. Hemiptera: Delphacidae tais como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, e Sogatella furcifera, Deltocephalidae tais como Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, e Empoasca onukii, Aphi- didae tais como Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Aphis spiraecola, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopa- losiphum padi, Toxoptera citricidus, e Hyalopterus pruni, Pentatomidae tais como Nezara antennata, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Eysarcoris parvus, e Halyomorpha mista, Aleyrodidae tais como Trialeu- rodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, e Aleurocanthus spiniferus, Coccidae tais como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchasi, Planococcus kraunhiae, Pseudococcus longispinis, e Pseudaulacaspis pentagona, Tingidae, Cimicoidea tais como Cimex lectularius e Psyliidae. Lepidoptera: Pyralidae tais como Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, e Pediasia teterrellus, Noctuidae tais como Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Plusia ni- grisigna, Trichoplusia spp., Heliothis spp., e Helicoverpa spp., Pieridae tais como Pieris rapae, Adoxophyes spp., Tortricidae tais como Gra- pholita molesta, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivo- ra, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai., Homona mag- nanima, Archips fuscocupreanus, e Cydia pomonella, Gracillariidae tais como Caloptilia theivora e Phyllonorycter ringoneella, Carposinidae tais como Carposina niponensis, Lyonetiidae tais como Lyonetia spp., Ly- mantriidae tais como Lymantria spp. e Euproctis spp., Yponomeutidae tais como Plutella xylostella, Gelechiidae tais como Pectinophora gos- sypiella e Phthorimaea operculella, Arctiidae tais como Hyphantria cu- nea, e Tineidae tais como Tinea translucens e Tineola bisselliella. Thysanoptera: Thripidae tais como Frankliniella occidenta- lis, Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, e Frankliniella intonsa. Diptera: Culex tais como Culex pipiens pallens, Culex trita- eniorhynchus, e Culex quinquefasciatus, Aedes spp. tais como Aedes aegypti e Aedes albopictus, Anopheles spp. tais como Anopheles sinensis, Chironomidae, Muscidae tais como Mosca doméstica e Musci- na stabulans, Calliphoridae, Sarcophagidae, Fanniidae, Anthomyiidae tais como Delia platura e Delia antiqua, Agromyzidae tais como Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Liriomyza sativae, Liriomyza trifo- lii, e Chromatomyia horticola, Cloropidae tais como Clorops oryzae, Tephritidae tais como Dacus cucurbitae e Ceratitis capitata, Drosophi- lidae, Phoridae tais como Megaselia spiracularis, Psychodidae tais como Clogmia albipunctata, Sciaridae, Simuliidae, Tabanidae tais como Tabanus trigonus, Stomoxys, e Stomoxyidae. Coleoptera: lagarta da raiz do milho tais como Diabrotica virgifera virgifera e Diabrotica undecimpunctata howardi, Scarabaeidae tais como Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, e Popillia japonica, Curculionidae tais como Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, Callosobruchuys chienensis, Echinocnemus squameus, Anthonomus grandis, e Sphenophorus venatus, Tenebrionidae tais como Tenebrio molitor e Tribolium castaneum, Chrysomelidae tais como Oulema ory- zae, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, e Leptinotarsa de- cemlineata, Dermestidae tais como Anthrenus verbasci e Dermestes maculates, Anobiidae tais como Lasioderma serricorne, Epilachna tais como Epilachna vigintioctopunctata, Lyctidae tais como Lyctus brun- neus e Tomicus piniperda, Bostrychidae, Ptinidae, Cerambycidae tais como Anoplophora malasiaca, Agriotes spp., e Paederus fuscipes. Orthoptera: Locusta migratoria, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japonica, e Grylloidea. Siphonaptera: Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis, e similares. Anoplura: Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus, Phthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Dalmalinia ovis, Haematopinus suis, Linognathus setosus, e similares. Mallophaga: Dalmalinia ovis, Dalmalinia bovis, Menopon gallinae, Trichodectes canis, Felicola subrostrata, e similares. Hymenoptera: Formicidae tais como Monomorium pharao- sis, Formica fusca japonica, Ochetellus glaber, Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., e Linepithema hu- mile, Vespidae, Bethylidae, e Tenthredinidae tais como Athalia rosae e Athalia japonica. Nematoda: Aphelenchoides besseyi, Nothotylenchus acris, Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines, Globodera rostochiensis, Pratylenchus coffeae, e Pratylenchus neglectus. Blattodea: Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Peri- planeta americana, Periplaneta brunnea, e Blatta orientalis. Isoptera: Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formo- sanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glypto- termes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glypto- termes kushimensis, Hodotermopsis japonica, Coptotermes guan- gzhoensis, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes flaviceps amami- anus, Reticulitermes sp., Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, e similares. Acarinos: Tetranychidae tais como Tetranychus urticae, Te- tranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, e Oli- gonychus spp., Eriophyidae tais como Aculops pelekassi, Phyllocoptru- ta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theava- grans, Eriophyes chibaensis, e Aculus schlechtendali, Tarsonemidae tais como Poliphagotarsonemus latus, Tenuipalpidae tais como Brevi- palpus phoenicis, Tuckerellidae, Metastigmata tais como Haemaphysa- lis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, Derma- centor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus, e Rhipicephalus sanguineus, Acarídeos tais como Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus similis, Pyroglyphidae tais como Dermatophagoides farinae e Derma- tophagoides ptrenyssnus, Cheyletidae tais como Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei, e Cheyletiella yasguri, Sar- coptidae tais como Octodectes cynotis e Sacroptes scabiei, Demodici- dae tais como Demodex canis, Listrophoridae, Oribatei, Dermanyssi- dae tais como Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sylvairum, e Der- manyssus gallinae, Trombiculidae tais como Leptotrombidium aka- mushi, Arachnida tais como Chiracanthium japonicum e Latrodectus hasseltii, e similares. Chilopoda: Thereuonema hilgendorfi, Scolopendra subspi- nipes, e similares. Diplopoda: Oxidus gracilis, Nedyopus tambanus, e similares. Isopoda: Armadillidium vulgare, e similares. Gastropoda: Limax marginatus, Limax flavus, e similares.
[000503] O agente de controle de peste da presente invenção contém o composto da presente invenção e um veículo inerte. O agente de controle de peste da presente invenção é geralmente obtido mistu- rando-se o composto da presente invenção e um veículo inerte tal como um veículo sólido, um veículo líquido ou um veículo gasoso, e adicionando-se um tensoativo e outros auxiliares para formulação, como necessário, a ser formulada em concentrados emulsificáveis, formula-ções oleosas, formulações de polvilhamento, grânulos, pós umectá- veis, fluíveis, formulações de microcápsula, aerossóis, agentes de agentes de fumo, iscas venenosas, formulações de resina, agentes de xampu, formulações de pasta, agentes de espumação, preparações de dióxido de carbono, comprimidos, e similares. Estas formulações podem ser processadas em espirais repelentes de mosquito, esteiras elétricas repelentes de mosquito, formulações líquidas repelentes de mosquito, agentes de fumo, fumegantes, formulações de folha, agentes de manchamento, ou agentes de tratamento oral, e usado.
[000504] O agente de controle de peste da presente invenção habitualmente contém o composto da presente invenção em uma quantidade de 0,01 a 95% em peso.
[000505] Exemplos do veículo sólido que é usado na formulação incluem pó fino e grânulos de argilas (argila de caulim, terra diatomácea, bentonita, Argila Fubasami, argila ácida, etc.), óxido de silício hidratado sintético, talco, cerâmicas, outros minerais inorgânicos (sericita, quartzo, enxofre, carbono ativado, carbonato de cálcio, sílica hidratada, etc.), pó fino e substâncias granuladas de fertilizantes químicos (sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia, cloreto de amônio, etc.) e similares, e resinas sintéticas (resinas de poliéster, tais como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetilmetacrilato e polietile- no tereftalato, resinas de náilon tais como náilon-6, náilon-11 e náilon- 66, resina de poliamida, cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, cloreto de vinila-copolímero de propileno e similares).
[000506] Exemplos do veículo líquido incluem água, álcoois (metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etile- no glicol, propileno glicol, fenoxietanol, etc.), cetonas (acetona, metil etil cetona, ciclo-hexanona, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (tolueno, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano, metilnaftaleno, etc.), hidrocarboneto alifático (hexano, ciclo-hexano, querosene, óleo leve, etc.), ésteres (acetato de etila, acetato de butila, miristato de iso- propila, oleato de etila, adipato de di-isopropila, adipato de di-isobutila, acetato monometil éter de propileno glicol, etc.), nitrilas (acetonitrila, isobutironitrila, etc.), éteres (di-isopropil éter, 1,4-dioxano, dimetil éter de etilenoglicol, didimetil éter de etileno glicol, monometil éter de dieti- leno glicol, monometil éter de propileno glicol, monometil éter de dipro- pileno glicol, 3-metóxi-3-metil-1-butanol, etc.), amidas ácidas (DMF, N,N-dlmetilacetamida, etc.), hidrocarbonetos halogenados (diclorome- tano, tricloroetano, tetracloreto de carbono, etc.), sulfóxidos (DMSO, etc.), e carbonato de propileno e óleos vegetais (óleo de soja, óleo de semente de algodão, etc.).
[000507] Exemplos do veículo gasoso incluem fluorocarboneto, gás de butano, LFG (gás de petróleo liquefeito), dimetil éter, e dióxido de carbono.
[000508] Exemplos do tensoativo incluem tensoativos não iônicos tais como alquil éter de polioxietileno, alquilaril éter de polioxietileno e éster de ácido graxo de polietileno glicol, e tensoativos aniônicos, tais como sulfonatos de alquila, sulfonatos de alquilbenzeno e alquilsulfa- tos.
[000509] Os outros auxiliares para formulação incluem tais como agentes de fixação, dispersantes, colorantes e estabilizantes, especificamente, por exemplo, caseína, gelatina, polissacarídeos (amido, goma arábica, derivados de celulose, ácido algínico, etc.), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (álcool polivi- nílico, polivinil pirrolidona, ácido poliacrílico, etc.), PAP (fosfato de ácido isopropílico), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol) e BHA (misturas de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 2-terc-butil-4-metoxifenol).
[000510] Exemplos de um material de base da formulação de resina incluem polímero de vinil cloreto, poliuretano e similares, e um plastifi- cante tal como ftalatos de éster (ftalato de dimetila, ftalato de dioctila, etc.), adipatos de éster ou ácido esteárico podem ser adicionados a estes materiais de base quando necessário. A formulação de resina é obtida misturando-se um composto no material de base usando um aparato de misturação habitual, e em seguida moldando-o por moldagem por injeção, moldagem por extrusão, moldagem por pressionamento, ou similares, e pode ser processada em uma placa, película, em fita, formulação de resina reticular ou em cordão novamente passando por etapa de moldagem ou corte quando necessário. Esta formulação de resina é processada em, por exemplo, um colar para animal, uma etiqueta de orelha para animal, uma formulação de folha, um cordão de indução, e um polo de jardinagem.
[000511] Exemplos de um material de base da isca venenosa incluem pó em grão, óleo vegetal, açúcar, celulose cristalina e similares, e também, um antioxidante, tal como dibutilhidroxitolueno e ácido nordi- hidroguaiarético, um preservativo tal como ácido desidroacético, uma substância para prevenir ingestão acidental por crianças e animais de estimação, tal como pimenta vermelha em pó, um atraente de peste, tal como sabor de queijo, sabor de cebola e óleo de amendoim, ou similares, são adicionados quando necessário.
[000512] O método para controlar pestes da presente invenção é realizado aplicando-se uma quantidade efetiva do composto da presente invenção a uma peste diretamente e/ou uma área infestada por peste (plantas, solo, interno, corpo animal, etc.). No método para controlar pestes da presente invenção, o composto é geralmente usado na forma de agente de controle de peste da presente invenção.
[000513] Quando o agente de controle de peste da presente inven- ção é usado em controle de peste no campo agrícola, a quantidade de aplicação é geralmente de 1 a 10000 g pela quantidade do o composto da presente invenção por 10000 m2. Quando o agente de controle de peste da presente invenção é formulada em um concentrado emulsifi- cável, um pó umectável, um fluível ou similares, o agente de controle de peste é geralmente diluído com água para uma aplicação a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 0,01 a 100 00 ppm, e formulações de polvilhamento, grânulos e similares são geralmente aplicados em estado natural.
[000514] Estas formulações e soluções de formulação diluídas com água podem ser diretamente aplicadas sendo vaporizadas sobre uma peste ou planta, tais como colheitas que devem ser protegidas de pestes e também podem ser aplicadas sobre um solo a fim de controlar uma peste que se infesta no solo de área cultivada.
[000515] Além disso, a formulação de resina processada em uma folha ou corda pode ser também aplicada por um método tal como, por vaporização em torno das colheitas, espalhando-a nas proximidades das colheitas, ou espalhando-a no solo em torno das raízes da colheita.
[000516] Quando o agente de controle de peste da presente invenção é usado no controle da peste que habita na residência, a quantidade de aplicação é geralmente de 0,31 a 1000 mg em uma quantidade do composto da presente invenção por 1 m2 de uma área a ser tratada, no caso de usá-la em uma área plana, e é geralmente de 0,01 a 500 mg em uma quantidade do composto da presente invenção por 1 m3 de um espaço a ser tratado, no caso de utilizando em um espaço. Quando o agente de controle de peste da presente invenção é formulado em um concentrado emulsificável, um pó umec- tável, um fluível ou similares, o agente de controle de peste é geralmente diluído com água para uma aplicação a fim de ter uma concen tração do ingrediente ativo de 0,1 a 10000 ppm, e formulações oleosas, aerossóis, agentes de fumo, iscas venenosas e similares são aplicados no estado em que se encontram.
[000517] Quando o agente de controle de peste artrópode da presente invenção é usado no controle de parasitas externos em animais de criação, tais como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e frangos, e animais pequenos, tais como cães, gatos, ratos e camundongos, métodos veterinários conhecidos podem ser aplicados aos animais. Como métodos específicos, a formulação é administrada, por exemplo, por meio de um comprimido, misturando-se na alimentação, um supositório e injeção (injeções intramusculares, subcutâneas, intravenosas, intraperitoneais, etc.), quando o controle sistêmico é pretendido, e a formulação é usada, por exemplo, por meio de vaporização de uma solução oleosa ou solução aquosa, tratamento por derramamento ou manchamento, lavando um animal com uma formulação de xampu, ou colocando-se um colar ou etiqueta de orelha feito de uma formulação de resina em um animal, quando o controle não sistêmico é pretendido. A quantidade do composto da presente invenção quando administrada a um corpo animal é geralmente na faixa de 0,1 a 1000 mg por 1 kg de peso de um animal.
[000518] O agente de controle de peste da presente invenção pode ser usado em terras agrícolas onde as seguintes "colheitas" são cultivadas. Colheitas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, sarrazina, beterraba açucareira, colza, girassol, cana de açúcar, tabaco, etc. Vegetais: vegetais solanáceos (berinjela, tomate, pimenta verde, pimenta quente, batata, etc.), vegetais cucurbitáceos (pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melão, etc.), vegetais crucíferos (Rabanete japonês, nabo, rabanete, couve-rábano, repolho chinês, repolho, mostarda marrom, brócolis, couve-flor, etc.), Vegetais compositae (bardana, crisântemo guirlanda, alcachofra, alface, etc.), vegetais liliá- ceos (cebola galesa, cebola, alho, aspargo, etc.), vegetais umbelíferos (cenoura, salsa, aipo, cenoura branca, etc.), vegetais Chenopodiaceae (espinafre, acelga, etc.), vegetais Labiatae (Hortelã japonesa, hortelã, manjericão, etc.), morango, batata doce, inhame, arold, etc. Árvores frutíferas: frutos pomáceos (maçã, pera comum, pera japonesa, marmelo chinês, marmelo, etc.), frutos carnudos com caroço (pêssego, ameixa, nectarina, ameixa japonesa, cereja, damasco, ameixa seca, etc.), plantas cítricas (mandarim Satsuma, laranja, limão, toranja, etc.), nozes (castanha, noz, avelã, amêndoa, pistache, castanha de caju, macadâmia, etc.), frutos de baga (blueberry, cranberry, amora, framboeza, etc.), uva, caqui, azeitona, nêspera, banana, café, tâmara, coco, palma oleosa, etc. Árvores que não árvores frutíferas: chá, amora, árvores de floração e arbustos (azaléia, camélia, hortênsia, sasanqua, Illicium re- ligiosum, árvore de cereja, árvore de tulipa, crepe murta, azeite perfumado, etc.), árvores das ruas (freixo, bétula, cornizo, eucalipto, ginkgo, lilás, árvore de bordo, carvalho, choupo, cercis, goma doce chinês, plátano, zelkova, arborvitae japonês, árvore de abeto, cicuta japonês, agulha zimbro, pinheiros, abetos, teixo, olmo, castanha-cavalo, etc.), viburno doce, Podocarpus macrophyllus, cedro japonês, Japanese cipreste, croton, árvore de fuso, Chainese howthorn, etc. Gramado: zoysia (capim gramado japonês, grama masca- renha, etc.), grama Bermuda (Cynodon dactylon, etc.), grama dobrada (grama dobrada rastejante, Agrostis stolonifera, Agrostis tenuis, etc.), capim-do-campo (campim-do-campo de Kentucky, capim-do-campo áspero, etc.), festuca (festuca alta, festuca mastigável, festuca rastejante, etc.), azévem (joio, azevém perene, etc.), panasco, grama Timothy, etc. Outros: flores (rosa, carnation, crisântemo, Eustoma grandiflorum Shinners (genciana prado), gypsophila, gerbera, calên- dula, sálvia, petúnia, verbena, tulipa, áster, genciana, lírio, amor perfeito, ciclâmen, orquídea, lírio do vale, lavanda, estoque, couve or-namental, primula, poinsttia, gladíolo, catléia, margarida, cymbidium, begônia, etc.), plantas de biocombustível (Jatropha, curcas, cárta- mo, Camelina alyssum, switchgrass, miscanthus, alpiste-dos-prados, Arundo donax, kenaf, mandioca, salgueiro, algas, etc.), plantas de folhagem, etc. As "colheitas" também contêm colheitas geneticamente modificadas.
[000519] O agente de controle de peste da presente invenção pode ser usado como uma mistura com ou em combinação com outro inseticida, miticida, nematicida, fungicida, regulador de crescimento de planta, herbicida ou sinérgico. Exemplos do ingredient ativo do referido inseticida, miticida, nematicida, fungicida, herbicida e sinérgico são mostrados abaixo. Ingredientes Ativos de Inseticida (1) Compostos de Fósforo Orgânico Acefato, fosfeto de alumínio, butatiofos, cadusafos, cloreto- xifos, clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metila, cianofos: CYAP, diazinon, DCIP (diclorodi-isopropil éter), diclofention: ECP, diclorvos: DDVP, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrin- fos, fention: MPP, fenitrotion: MEP, fostiazato, formotion, fosfeto de hidrogênio, isofenfos, isoxation, malation, mesulfenfos, metidation: DMTP, monocrotofos, naled: BRP, oxideprofos: ESP, paration, fosalo- na, fosmet: PMP, pirimifos-metila, piridafention, quinalfos, fentoato: PAP, profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salition, sulprofos, tebupirinfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometon, triclorfon: DEP, vamidotion, forato, e cadusafos. (2) Compostos de carbamato alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, BPMC, carbarila, carbofurano, carbosulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenobucarbe, fenotiocarbe, fenoxicarbe, furatiocarbe, isoprocarbe: MIPC, metolcar- be, metomil, metiocarbe, NAC, oxamila, pirimicarbe, propoxur: PHC, XMC, tiodicarbe, xililcarbe, e aldicarbe. (3) Composto de Piretroide acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenva- lerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofen, teflutrina, tralo- metrina, transflutrina, tetrametrina, phenotrina, ciphenotrina, alpha- cipermetrina, zeta-cipermetrina, lambda-cihalotrina, gama-cihalotrina, furametrina, tau-fluvalinato, metoflutrina, proflutrina, dimeflutrina, 2,3,5,6- tetrafluoro-4-(metoximetil)benzila (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil- 3-prop-1-enilciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilbenzila (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropanocarbo- xilato, e 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzila (1RS,3RS; 1RS, 3SR)- 2,2-dimetil-3-(2-metil-1-propenil)ciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6- tetrafluoro-4-(metoximetil)benzil(EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2- dimetil-3-(2-ciano-1-propenil)ciclopropanocarboxilato. (4) Compostos de Nereistoxina cartape, bensultape, tiociclam, monossultape, e bissultape. (5) Compostos Neonicotinoide imidacloprida, nitenpiram, acetamiprida, tiametoxam, tiaclo- prida, dinotefurano, e clotianidina. (6) Compostos Benzoil Ureia clorfluazurona, bistriflurona, diafentiurona, diflubenzurona, fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona, triflumurona, e triazurona. (7) Compostos com base em fenilpirazol acetoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol, piriprol, e pirafluprol. (8) Toxinas Bt Esporos vivos derivados de Bacillus thuringiensis e toxinas cristalinas produzidas e misturas dos mesmos. (9) Compostos de Hidrazina cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, e tebufenozi- da. (10) Compostos de Cloro Orgânico aldrina, dieldrina, dienoclor, endosulfano, e metoxiclor. (11) Outros Ingredientes Ativos de Inseticida Óleo de máquina, sulfato de nicotina; avermectina-B, bro- mopropilato, buprofezina, clorfenapir, ciantraniliprol, ciromazina, D-D(1, 3-Dicloropropeno), benzoato de emamectina, fenazaquina, flupirazo- fos, hidropreno, metopreno, indoxacarbe, metoxadiazona, milbemicina- A, pimetrozina, piridalila, piriproxifeno, espinosade, sulfluramida, tol- fenpirade, triazamato, flubendiamida, lepimectina, ácido arsênico, ben- clotiaz, cianamida de cálcio, polisulfeto de cálcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamida, flurinfeno, formetanato, metam-amônio, sódio de metam, brometo de metila, oleato de potássio, protrifenbuto, espi- romesifeno, sulfoxaflor, Enxofre, metaflumizona, espirotetramate, piri- fluquinazona, espinetoram, clorantraniliprol, tralopirila, ciantraniliprol, compostos representados pela seguinte fórmula (K):
Figure img0043
em que R100 representa cloro, bromo ou um grupo trifluoro- metila, R200 representa um grupo cloro, bromo ou metila, e R300 representa um grupo cloro, bromo ou ciano, e compostos representados pela seguinte fórmula (L):
Figure img0044
em que R1000 representa cloro, bromo ou iodo. Ingrediente ativos de miticida acequinocila, amitraz, benzoximato, bifenato, bromopropila- to, quinometionate, clorobenzilato, CPCBS (clorfenson), clofentezina, ciflumetofeno, celtano (dicofol), etoxazol, óxido de fenbutatina, fenotio- carbe, fenpiroximato, fluacripirim, fluproxifeno, hexitiazox, propargita: BPPS, polinactinas, piridabeno, Pirimidifeno, tebufenpirade, tetradifon, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramate, amidoflumete, e cie- nopirafeno. Ingredientes ativos de Nematicida DCIP, fostiazato, levamisol, metilisotiocianato, tartarato de morantel, e imiciafos. Ingredientes Ativos de Fungicida Compostos fungicidas de azol tais como propiconazol, pro- tioconazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanila, fenbuconazol, he- xaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalila, e flutriafol; Compostos fungicidas de amina cíclica, tais como fenpro- pimorfe, tridemorfe, e fenpropidina; Compostos fungicidas de benzimidazol tais como carben- dezim, benomila, tiabendazol, e tiofanato-metila; procimidona; ciprodinila; pirimetanila; dietofencarbe; tiuram; fluazinam; mancozebe; iprodiona; vinclozolina; clorotalonila; captano; mepanipirim; fenpiclonila; fludioxonila; diclofluanida; folpete; cresoxim- metila; azoxistrobina; trifloxistrobina; fluoxastrobina; picoxistrobina; pi- raclostrobina; dimoxistrobina; piribencarbe; espiroxamina; quinoxifeno; fenhexamida; famoxadona; fenamidona; zoxamida; etaboxam; amisul- brom; iprovalicarbe; bentiavalicarbe; ciazofamida; mandipropamida; boscalida; pentiopirade; metrafenona; fluopirano; bixafeno; ciflufena- mida; proquinazida; isotianila e tiadinila; Ingredientes Ativos de Herbicida (1) Compostos herbicidas de ácido graxo de fenóxi 1.4- PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprope, fluroxipir, tri- clopir, clomeprope, e naproanilida. (2) Compostos Herbicidas de Benzoato 2.4.6- TBA, dicamba, clopiralide, picloram, aminopiralide, quinclorac, e quinmerac. (3) Compostos Herbicidas de Ureia diuron, linuron, clortoluron, isoproturon, fluometuron, isou- ron, tebutiuron, metabenztiazuron, cumiluron, daimuron, e metil- daimuron. (4) Compostos Herbicidas de Triazina atrazina, ametorina, cianazina, simazina, propazina, sime- trina, dimetametrina, prometrina, metribuzina, triaziflam, e indaziflam. (5) Compostos Herbicidas de Bipiridínio paraquat, e diquat. (6) Compostos Herbicidas de Hidroxibenzonitrila bromoxinila, e ioxinila. (7) Compostos Herbicidas de Dinitroanilina pendimetalina, prodiamina, e trifluralina. (8) Compostos Herbicidas de Organofósforo amiprofos-metila, butamifos, bensulida, piperofos, anilofos, glifosato, glufosinato, glufosinato-P, e bialafos. (9) Compostos Herbicidas de Carbamato di-alato, tri-alato, EPTC, butilato, bentiocarbe, esprocarbe, molinato, dimepiperato, swep, clorprofam, fenmedifam, fenisofam, piri- buticarbe, e asulam. (10) Compostos Herbicidas de Amida Ácida propanila, propizamida, bromobutida, e etobenzanida. (11) Compostos Herbicidas de Cloroacetanilida acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamida, propaclor, meta- zaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor, e petoxamida. (12) Compostos Herbicidas de Difenil Éter Sódio de acifluorfeno, bifenox, oxifluorfeno, lactofeno, fo- mesafeno, clometoxinila, e aclonifeno. (13) Compostos Herbicidas de Imida Cíclica oxadiazon, cinidon-etila, carfentrazona-etila, surfentrazona, flumiclorac-pentila, flumioxazina, piraflufen-etila, oxadiargila, pentoxazona, flutiacet-metila, butafenacila, benzfendizona, bencarbazona, e saflufenacila. (14) Compostos Herbicidas de Pirazol benzofenape, pirazolato, pirazoxifeno, topramezona, e pira- sulfotol. (15) Compostos Herbicidas de Tricetona isoxaflutol, benzobiciclona, sulcotriona, mesotriona, tembo- triona, e tefuriltriona. (16) Compostos Herbicidas de Ariloxifenoxipropionato clodinafope-propargila, cihalofope-butila, diclofope-metila, fenoxaprope-etila, fluazifope-butila, haloxifope-metila, e quizalofope- etila, metamifope. (17) Compostos Herbicidas de Oxima de Triona Sódio de aloxidim, setoxidim, butroxidim, cletodim, cloproxi- dim, cicloxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, e profoxidim. (18) Compostos Herbicidas de Sulfonil ureia clorsulfurona, sulfometurona-metila, metsulfurona-metila, clorimurona-etila, tribenurona-metila, triassulfuron, metsulfuron-metila, tifensulfuron-metila, pirazossulfuron-etila, primissulfurona-metila, ni- cossulfurona, amidossulfurona, cinossulfurona, imazossulfurona, rin- sulfurona, halossulfurona-metila, prossulfurona, etametsulfurona- metila, triflussulfurona-metila, flazassulfurona, ciclossulfamurona, flu- pirsulfuron, sulfossulfurona, azinsulfurona, etoxissulfurona, oxassulfu- rona, iodossulfuron-metil-sódio, foransulfurona, mesossulfurona-metila, trifloxissulfurona, tritossulfurona, ortossulfamurona, flucetossulfurona, e propirissulfurona. (19) Compostos Herbicidas de Imidazolinona imazametabenz-metila, imazametapir, imazamox, imazapir, imazaquina, e imazetapir. (20) Compostos Herbicidas de Sulfonamida flumetsulam, metosulam, diclosulam, florasulam, cloransu- lam-metila, penoxsulam, e piroxsulam. (21) Compostos Herbicidas de Pirimidiniloxibenzoato Sódio de piritiobac, sódio de bispiribac, piriminobac-metila, piribenzoxim, piriftalida, e pirimisulfano. (22) Outros Compostos Herbicidas bentazona, bromacila, terbacila, clortiamida, isoxabeno, di- nosebe, amitrol, cinmetilina, tridifano, dalapon, sódio de diflufenzopir, ditiopir, tiazopir, sódio de flucarbazona, sódio de propoxicarbazona, mefenacete, flufenacete, fentrazamida, cafenstrol, indanofano, oxazi- clomefona, benfuresato, ACN, piridato, cloridazona, norflurazona, flur- tamona, diflufenicano, picolinafeno, beflubutamida, clomazona, ami- carbazona, pinoxadeno, piraclonila, piroxasulfona, tiencarbazona- metila, aminociclopiraclor, ipfencarbazona, e metiozolina. Ingredientes Ativos de Sinérgicos Butóxido de piperonila, sesamex, sulfóxido, N-(2-etilhexil)- 8,9,10-trinorborn-5-eno-2,3-dicarboximida (MGK 264), N- decliimidazol), antirresistente a WARF, TBPT, TPP, IBP, PSCP, CH3I, t-fenilbutenona, dietilmaleato, DMC, FDMC, ETP e ETN.
EXEMPLOS
[000520] A seguir, a presente invenção será também descrita em detalhes por exemplos de produção, exemplos de referência, exemplos de formulação, exemplos teste, e similares. Contudo, a presente invenção não é limitada a estes exemplos.
[000521] Primeiro, os exemplos de produção para a produção dos compostos da presente invenção são mostrados abaixo. Exemplo de Produção 1 (1) 1,5 mL de mercaptano de etila foi adicionado a uma mistura de 3,83 g de 2-fluoro-4-trifluorometilbenzoico ácido, 10 mL de NMP e 15 g de carbonato de césio, e a mistura foi agitada a 60°C durante 4 horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi vertida à mistura de reação resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. Ácido hidroclórico foi adicionado à camada aquosa, e o sólido precipitado foi filtrado e secado sob pressão reduzida para obter 4,6 g de ácido 2-etilsulfanil-4-trifluorometilbenzoico. Ácido 2-etilsulfanil-4-trifluorometilbenzoico
Figure img0045
1H-RMN(CDCl3) δ: 8,22(1H, d), 7,55(1H, s), 7,43(1H, d), 3,02(2H, q), 1,43(3H, t).
Exemplo de Produção 1 (2)
[000522] Uma mistura de 0,32 g de 4-trifluorometilanilina, 0,50 g de ácido 2-etilsulfanil-4-trifluorometilbenzoico, 0,57 g de cloridrato de EDCI, 0,02 g de HOBt e 5 ml de piridina foi agitada a 60 °C durante duas horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi vertida à mistura de reação resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio ani- droso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o sólido resultante foi lavado com hexano para obter 0,72 g de 2-etilsulfanil-4- trifluorometil-N-(4-trifluorometil-fenil)-benzamida.2-Etilsulfanil-4-trifluorometil-N-(4-trifluorometil-fenil)-benzamida
Figure img0046
1H-RMN(CDCl3) δ: 8,75(1H, s), 7,92(1H, d), 7,79(2H, d), 7,70(1H, s), 7,65(2H, d), 7,58(1H, d), 3,01(2H, q), 1,33(3H, t).
Exemplo de Produção 1 (3)
[000523] 0,23 g de carbonato de potássio e 0,35 mL de iodeto de metila foram adicionados a uma mistura de 0,45 g de 2-etilsulfanil-4- trifluorometil-N-(4-trifluorometil-fenil)-benzamida e 6 mL de acetona, e a mistura foi agitada a 60 °C durante 5 horas. 0,35 mL de iodeto de metila e 2 mL de DMF foram adicionados à mistura de reação resfriada, e a mistura foi agitada a 60°C durante 5 horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi vertida à mistura de reação resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e em seguida con-centrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,38 g de 2- etilsulfanil-N-metil-4-trifluorometil-N-(4-trifluorometil-fenil)-benzamida (doravante, referido como Composto da Presente Invenção 1).Composto da Presente Invenção 1
Figure img0047
1H-RMN(CDCl3) δ: 7,75-6,92 (7H, m), 3,50 (3H, brs), 3,09-2,90 (2H, m), 1,40-1,30 (3H, m).
Exemplo de Produção 2 (1)
[000524] Uma mistura de 0,35 g de 4-trifluorometoxianilina, 0,50 g de 2-etilsulfanil-4-trifluorometilbenzoico ácido, 0,57 g de cloridrato de EDCI, 0,02 g de HOBt e 5 ml de piridina foi agitada a 60°C durante duas horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi vertida à mistura de reação resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio ani- droso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o sólido resultante foi lavado com hexano para obter 0,75 g de 2-etilsulfanil-N-(4- trifluorometoxil-fenil)-4-trifluorometil-benzamida.2-Etilsulfanil-N-(4-trifluorometoxil-fenil)-4-trifluorometil-benzamida
Figure img0048
1H-RMN (CDCl3)δ: 8,60 (1H, s), 7,90 (1H, d), 7,74-7,64 (3H, m), 7,57 (1H, d), 7,25 (2H, d), 3,01 (2H, q), 1,33 (3H, t).
Exemplo de Produção 2 (2)
[000525] 0,22 g de carbonato de potássio e 0,34 mL de iodeto de metila foram adicionados a uma mistura de 0,45 g de 2-etilsulfanil-N- (4-trifluorometoxil-fenil)-4-trifluorometil-benzamida e 6 mL de acetona, e a mistura foi agitada a 60°C durante 5 horas. 0,34 mL de iodeto de metila e 2 mL de DMF foram adicionados à mistura de reação resfriada, e a mistura foi agitada a 60°C durante 5 horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi vertida à mistura de reação resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,42 g de 2- etilsulfanil-N-metil-N-(4-trifluorometoxil-fenil)-4-trifluorometil-benzamida (doravante, referido como Composto da Presente Invenção 2).Composto da Presente Invenção 2
Figure img0049
1H-RMN(CDCl3) δ: 7,70-6,92 (7H, m), 3,47 (3H, brs), 2,99 (2H, q), 1,33(3H, t).
Exemplo de Produção 3 (1)
[000526] Uma mistura de 0,42 g de 4-pentafluoroetilanilina, 0,50 g de 2-etilsulfanil-4-trifluorometilbenzoico ácido, 0,57 g de cloridrato de EDCI, 0,02 g de HOBt e 5 ml de piridina foi agitada a 60°C durante duas horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi vertida à mistura de reação resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio ani- droso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o sólido resultante foi lavado com hexano para obter 0,75 g de 2-etilsulfanil-N-(4- pentafluoroetil-fenil)-4-trifluorometil-benzamida. 2-Etilsulfanil-N-(4-pentafluoroetil-fenil)-4-trifluorometil-benzamida
Figure img0050
1H-RMN(CDCl3) δ: 8,75 (1H, s), 7,92 (1H, d), 7,81 (2H, d), 7,69 (1H, s), 7,62 (2H, d), 7,59 (1H, d), 3,02 (2H, q), 1,34 (3H, t).
Exemplo de Produção 3 (2)
[000527] 0,25 g de carbonato de potássio e 0,38 mL de iodeto de metila foram adicionados a uma mistura de 0,50 g de 2-etilsulfanil-N- (4-pentafluoroetil-fenil)-4-trifluorometil-benzamida e 6 mL de acetona, e a mistura foi agitada a 60°C durante 5 horas. 0,38 mL de iodeto de me- tila e 2 mL de DMF foram adicionados à mistura de reação resfriada, e a mistura foi agitada a 60°C durante 5 horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi vertida à mistura de reação resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromato- grafia de coluna de sílica-gel para obter 0,52 g de 2-etilsulfanil-N-metil- N-(4-pentafluoroetil-fenil)-4-trifluorometil-benzamida (doravante, referido como Composto da Presente Invenção 3).Composto da Presente Invenção 3
Figure img0051
1H-RMN(CDCl3) δ: 7,78-7,09 (7H, m), 3,47 (3H, brs), 2,97 (2H, q), 1,32 (3H, t).
Exemplo de Produção 4 (1)
[000528] Uma mistura de 0,38 g de 4-trifluorometilsulfanilanilina, 0,50 g de 2-etilsulfanil-4-trifluorometilbenzoico ácido, 0,57 g de cloridrato de EDCI, 0,02 g de HOBt e 5 ml de piridina foi agitada a 60°C durante duas horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi vertida à mistura de reação resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio ani- droso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o sólido re-sultante foi lavado com hexano para obter 0,74 g de 2-etilsulfanil-N-(4- trifluorometilsulfanil-fenil)-4-trifluorometil-benzamida.2-Etilsulfanil-N-(4-trifluorometilsulfanil-fenil)-4-trifluorometil-benzamida
Figure img0052
1H-RMN(CDCl3) δ: 8,71 (1H, s), 7,91 (1H, d), 7,75 (2H, d), 7,71-7,65 (3H, m), 7,58 (1H, d), 3,01 (2H, q), 1,34 (3H, t).
Exemplo de Produção 4 (2)
[000529] 0,25 g de carbonato de potássio e 0,38 mL de iodeto de me- tila foram adicionados a uma mistura de 0,50 g de 2-etilsulfanil-N-(4- trifluorometilsulfanil-fenil)-4-trifluorometil-benzamida e 6 mL de acetona, e a mistura foi agitada a 60°C durante 5 horas. 0,38 mL de iodeto de metila e 2 mL de DMF foram adicionados à mistura de reação resfriada, e a mistura foi agitada a 60°C durante 5 horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi vertida à mistura de reação resfri-ada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatogra- fia de coluna de sílica-gel para obter 0,53 g de 2-etilsulfanil-N-metil-4- trifluorometil-N-(4-trifluorometilsulfanil-fenil)-benzamida (doravante, referido como Composto da Presente Invenção 4). Composto da Presente Invenção 4
Figure img0053
1H-RMN(CDCl3) δ: 7,69-7,08 (7H, m), 3,48 (3H, brs), 2,98 (2H, q), 1,32 (3H, t).
Exemplo de Produção 5 (1)
[000530] Uma mistura de 0,45 g de 3,5-bis(trifluorometil)-anilina, 0,50 g de 2-etilsulfanil-4-trifluorometilbenzoico ácido, 0,57 g de cloridrato de EDCI, 0,02 g de HOBt e 5 ml de piridina foi agitada a 60°C durante duas horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi vertida à mistura de reação resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio ani- droso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o sólido re-sultante foi lavado com hexano para obter 0,80 g de N-(3,5-bis- trifluorometil-fenil)-2-etilsulfanil-4-trifluorometil-benzamida.N-(3,5-Bis-trifluorometil-fenil)-2-etilsulfanil-4-trifluorometil-benzamida
Figure img0054
1H-RMN(CDCl3) δ: 9,00 (1H, s), 8,17 (2H, s), 7,95 (1H, d), 7,72 (1H, s), 7,69 (1H, s), 7,61 (1H, d), 3,04 (2H, q), 1,35 (3H, t).
Exemplo de Produção 5 (2)
[000531] 0,25 g de carbonato de potássio e 0,38 mL de iodeto de metila foram adicionados a uma mistura de 0,50 g de N-(3,5-bis- trifluorometil-fenil)-2-etilsulfanil-4-trifluorometil-benzamida e 6 mL de acetona, e a mistura foi agitada a 60°C durante 5 horas. 0,38 mL de iodeto de metila e 2 mL de DMF foram adicionados à mistura de reação resfriada, e a mistura foi agitada a 60°C durante 5 horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi vertida à mistura de reação resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,37 g de N-(3,5-bis-trifluorometil-fenil)-2-etilsulfanil-N-metil-4-trifluorometil- benzamida (doravante, referido como Composto da Presente Invenção 5). Composto da Presente Invenção 5
Figure img0055
1H-RMN(CDCl3) δ: 7,77-7,19 (6H, m), 3,50 (3H, brs), 3,05-2,85 (2H, m), 1,32 (3H, t).
Exemplo de Produção 6 (1)
[000532] 7,9 g de cloreto de tionila foram adicionados a uma mistura de 7,23 g de ácido 4-bromo-2-fluorobenzoico, 30 mL de tolueno e 0,1 ml de DMF, e a mistura foi agitada a 80°C durante uma hora. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida, e 30 ml de tolueno, 6,22 g de N-metil-4-trifluorometilsulfanilanilina e 7,74 g de di- isopropiletilamine foram adicionados, e a mistura foi agitada a 80°C durante uma hora. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi vertida à mistura de reação resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 12,84 g de N-(4-trifluorometilsulfanil-fenil)-4-bromo-2- fluoro-N-metil-benzamida. N-(4-Trifluorometilsulfanil-fenil)-4-bromo-2-fluoro-N-metil-benzamida
Figure img0056
1H-RMN(CDCl3) δ: 7,53 (2H, d), 7,26-7,22 (2H, m), 7,16-7,08 (2H, m), 7,07-7,00 (1H, m), 3,49 (3H, s).
Exemplo de Produção 6 (2)
[000533] 1,05 g de etanotiolato de sódio foi adicionado a uma mistura de 4,08 g de N-(4-trifluorometilsulfanil-fenil)-4-bromo-2-fluoro-N- metil-benzamida e 30 ml de DMF sob resfriamento, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante duas horas. Uma solução de cloreto de sódio aquosa saturada foi vertida em uma mistura de reação, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma croma- tografia de coluna de sílica-gel para obter 3,80 g de uma mistura de N- (4-trifluorometilsulfanil-fenil)-4-bromo-2-fluoro-N-metil-benzamida, N-(4- trifluorometilsulfanil-fenil)-4-bromo-2-etilsulfonil-N-metil-benzamida, e N-(4-trifluorometilsulfanil-fenil)-2-fluoro-4-etilsulfanil-N-metil- benzamida.
[000534] 3,22 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza de 68%) foram adicionados a uma mistura do produto cru obtido acima e 20 ml de clo- rofórmio sob resfriamento, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante duas horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e uma solução de tiossulfato de sódio aquosa saturada foram adicionadas em uma mistura de reação, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 2,00 g de N-(4-trifluorometilsulfanil-fenil)-4-bromo- 2-etilsulfonil-N-metil-benzamida (doravante, referido como Composto da Presente Invenção 88).Composto da Presente Invenção 88
Figure img0057
1H-RMN (CDCl3) δ: 8,24-6,81 (7H, m), 3,66-3,15 (5H, m), 1,39-1,29 (3H, m).
Exemplo de Produção 7
[000535] Monóxido de carbono em pressão atmosférica 10 foi introduzido a uma mistura de 1,77 g de Composto da Presente Invenção 88, 25 mg de diclorobis(trifenilfosfina)paládio(II), 60 mg de 1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno, 0,55 g de carbonato de potássio, 1 ml de etanol e 10 ml de tolueno, e a mistura foi agitada a 105°C durante 6 horas. A mistura de reação resfriada foi liberada em água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,27 g de tereftalato de 3-etilsulfonil-N- metil-N-(4-trifluorometilsulfanil-fenil)-etila (doravante, referido como Composto da Presente Invenção 87). Composto da Presente Invenção 87
Figure img0058
1H-RMN (CDCl3) δ: 8,73-7,00 (7H, m), 4,54-4,27 (2H, m), 3,68-3,15 (5H, m), 1,50-1,23 (3H, m).
Exemplo de Produção 8
[000536] Uma mistura de 1,42 g de Composto da Presente Invenção 87, 0,14 g de hidróxido de lítio, 6 ml de THF, 3 ml de metanol e 3 ml de água foi agitada em temperatura ambiente durante duas horas. Uma solução de cloreto de amônio aquosa saturada e um ácido hidroclórico a 2 N foram adicionados em uma mistura de reação, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 1,34 g de ácido 3-etilsulfonil-N-metil-N-(4- trifluorometilsulfanil-fenil)-tereftálico (doravante, referido como Composto da Presente Invenção 91). Composto da Presente Invenção 91
Figure img0059
1H-RMN(CDCl3) δ: 8,77-8,61 (1H, m), 8,48-8,00 (1H, m), 7,78-7,09 (5H, m), 3,81-3,18 (5H, m), 1,91-1,85 (1H, m), 1,38-1,29 (3H, m).
Método de Produção 9
[000537] 0,66 g de cloreto de oxalila foi adicionado a uma mistura de 1,16 g de Composto da Presente Invenção 91, 15 ml de clorofórmio e 0,1 mL de DMF sob resfriamento, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante duas horas. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida, e 9 mL de clorofórmio foi adicionado. 3 ml de a mistura de reação foram transferidos para outro vaso de reação, 0,52 g de amônia aquosa (28%) foi adicionado, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante uma hora. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi vertida em uma mistura de reação, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromato- grafia de coluna de sílica-gel para obter 0,26 g de 3-etilsulfonil-N1- metil-N1-(4-trifluorometilsulfanil-fenil)-tereftalamida (doravante, referido como Composto da Presente Invenção 94).Composto da Presente Invenção 94
Figure img0060
1H-RMN(CDCl3) δ: 8,46-8,29 (1H, m), 7,88-7,09 (6H, m), 6,52-5,75 (2H, m), 3,71-3,18 (5H, m), 1,37-1,29 (3H, m).
[000538] Os compostos descritos nos exemplos de produção descritos acima e os compostos fabricados pelo método de fabricação de acordo com o método descrito nos exemplos de produção descritos acima são mostrados nas tabelas.
[000539] Os compostos da presente invenção representados pela fórmula (1):
Figure img0061
em que R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , n e Q representam as combinações mostradas na [Tabela 28] à [Tabela 32] mostradas abaixo.
Figure img0062
Figure img0063
Figure img0064
Figure img0065
Figure img0066
(Na [Tabela 28] à [Tabela 32] acima, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo n-propila, CycPr representa um grupo ciclopropi- la, CycHex representa um grupo ciclo-hexila, e Ph representa um grupo fenila.)Dados de 1H-RMN do composto da presente invenção mostrado na [Tabela 28] a [Tabela 32] são mostrados abaixo. Composto da Presente Invenção 6 1H-RMN(CDCl3) δ: 7,65-6,94 (6H, m), 3,42 (3H, brs), 3,01 (2H, q), 1,35(3H, t). Composto da Presente Invenção 7 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,54-7,44 (1H, m), 7,40-7,11 (2H, m), 6,91-6,72 (2H, m), 6,69-6,57 (1H, m), 3,42 (3H, brs), 3,01 (2H, q), 1,34 (3H, t). Composto da Presente Invenção 8 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,38-7,09 (7H, m), 3,70-3,18 (5H, m), 1,39-1,28 (3H, m). Composto da Presente Invenção 9 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,38-7,03 (7H, m), 3,72-3,15 (5H, m), 1,38-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 10 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,37-7,10 (7H, m), 3,72-3,17 (5H, m), 1,39-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 11 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,48-6,95 (7H, m), 3,76-3,10 (5H, m), 1,47-1,30 (3H, m). Composto da Presente Invenção 12 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,39-7,08 (7H, m), 3,71-3,19 (5H, m), 1,39-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 13 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,38-6,59 (6H, m), 3,67-3,10 (5H, m), 1,40-1,25 (3H, m). Composto da Presente Invenção 14 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,38-7,13 (6H, m), 3,68-3,11 (5H, m), 1,40-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 15 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,38-7,13 (6H, m), 3,68-3,11 (5H, m), 1,40-1,29 (3H, m). Compostos representados pela fórmula (M6). Composto da Presente Invenção 18 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,69-6,79 (8H, m), 3,66-2,41 (5H, m), 1,45-1,03 (3H, m). Composto da Presente Invenção 19 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,80-6,98 (8H, m), 3,54-2,48 (5H, m), 1,34-1,22 (3H, m). Composto da Presente Invenção 25 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,48-6,95 (8H, m), 3,75-3,16 (5H, m), 1,38-1,26 (3H, m). Composto da Presente Invenção 26 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,15-6,94 (8H, m), 3,71-3,17 (5H, m), 1,39-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 44 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,94-6,93 (7H, m), 3,48 (3H, s), 3,04-2,93 (2H, m), 1,36-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 45 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,35-7,14 (7H, m), 3,72-3,14 (5H, m), 1,38-1,26 (3H, m). Composto da Presente Invenção 46 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,47-6,89 (7H, m), 3,53-3,11 (3H, m), 2,98 (2H, q), 2,41-2,19 (3H, m), 1,34 (3H, t). Composto da Presente Invenção 47 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,39-6,90 (7H, m), 3,71-3,10 (5H, m), 2,46-2,17 (3H, m), 1,34 (3H, t). Composto da Presente Invenção 48 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,09-6,86 (7H, m), 4,42-3,40 (3H, m), 3,26-2,86(2H, m), 2,77-2,43 (2H, m), 1,40-1,26 (3H, m), 1,26-1,06 (3H, m). Composto da Presente Invenção 49 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,37-8,14 (1H, m), 8,08-6,92 (6H, m), 4,45-3,14 (5H, m), 2,73-2,48 (2H, m), 1,40-1,08 (6H, m). Composto da Presente Invenção 50 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,67-6,94 (7H, m), 4,42-2,72 (6H, m), 1,37-1,07 (9H, m). Composto da Presente Invenção 51 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,35-8,16 (1H, m), 8,02-7,02 (6H, m), 4,40-3,16 (5H, m), 2,99-2,73 (1H, m), 1,37-1,11 (9H, m). Composto da Presente Invenção 52 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,81-7,06 (6H, m), 3,62-2,86 (5H, m), 1,34 (3H, t). Composto da Presente Invenção 53 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,83-6,82 (6H, m), 3,69-2,81 (5H, m), 1,33 (3H, t). Composto da Presente Invenção 54 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,74-7,00 (6H, m), 3,46 (3H, s), 2,98 (2H, d), 1,33 (3H, t). Composto da Presente Invenção 55 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,71-6,97 (6H, m), 3,46 (3H, s), 2,97 (2H, q), 1,32 (3H, t). Composto da Presente Invenção 56 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,77-6,92 (6H, m), 3,60-2,88 (5H, m), 2,38 (3H, s), 1,33 (3H, t). Composto da Presente Invenção 57 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,71-6,72 (6H, m), 3,98-2,89 (8H, m), 1,33 (3H, t). Composto da Presente Invenção 58 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,48-6,92 (7H, m), 3,50 (3H, s), 2,98 (2H, q), 1,33 (3H, t). Composto da Presente Invenção 59 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,64-6,89 (7H, m), 5,83 (1H, t), 3,50 (3H, s), 2,97 (2H, q), 1,33 (3H, t). Composto da Presente Invenção 60 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,73-6,96 (6H, m), 3,44 (3H, s), 2,99 (2H, q), 1,34 (3H, t). Composto da Presente Invenção 61 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,47-6,95 (7H, m), 3,47 (3H, s), 2,98 (2H, q), 2,40 (3H, s), 1,33 (3H, t). Composto da Presente Invenção 62 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,40 (1H, s), 7,20 (1H, d), 7,13 (1H, d), 7,07 (2H, d), 6,68 (2H, d), 3,71 (3H, s), 3,46 (3H, s), 2,98 (2H, q), 1,33 (3H, t). Composto da Presente Invenção 63 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 8,31-7,26 (6H, m), 3,61-3,35 (5H, m), 2,30 (3H, s), 1,22-1,16 (3H, m). Composto da Presente Invenção 64 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,71-6,74 (7H, m), 3,55-2,89 (5H, m), 1,33 (3H, t). Composto da Presente Invenção 65 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,36-6,85 (7H, m), 3,69-3,13 (5H, m), 1,38-1,28 (3H, m). Composto da Presente Invenção 66 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,55 (2H, d), 7,47 (1H, s), 7,37-7,19 (4H, m), 3,46 (3H, s), 2,98 (2H, q), 1,33 (3H, t). Composto da Presente Invenção 67 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,67-6,84 (7H, m), 3,55-2,89 (5H, m), 2,44-2,32 (1H, m), 1,90-1,08 (8H, m). Composto da Presente Invenção 68 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,56 (1H, d), 7,50 (1H, s), 7,43 (1H, s), 7,37 (1H, d), 7,30-7,24 (1H, m), 7,22-7,15 (1H, m), 3,43 (3H, s), 3,00 (2H, q), 1,34 (3H, t). Composto da Presente Invenção 69 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,37-7,16 (6H, m), 3,67-3,16 (5H, m), 1,39-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 70 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,40-7,19 (6H, m), 3,70-3,13 (5H, m), 1,38-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 71 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,37-8,19 (1H, m), 8,08-7,30 (4H, m), 3,61-3,12 (5H, m), 1,42-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 72 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,37-6,99 (6H, m), 3,64-3,16 (5H, m), 1,40-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 73 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,36-8,20 (1H, m), 8,05-7,15 (5H, m), 3,64-3,17 (5H, m), 1,38-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 74 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,36-8,20 (1H, m), 8,06-7,15 (5H, m), 3,64-3,17 (5H, m), 1,39-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 75 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 8,25-7,09 (6H, m), 3,96-3,36 (8H, m), 1,21-1,14 (3H, m). Composto da Presente Invenção 76 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,38-8,18 (1H, m), 8,06-6,95 (6H, m), 3,69-3,17 (5H, m), 1,38-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 77 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,37-8,16 (1H, m), 8,12-6,92 (6H, m), 6,09-5,67 (1H, m), 3,67-3,15 (5H, m), 1,38-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 78 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,38-8,19 (1H, m), 8,11-7,06 (5H, m), 3,65-3,14 (5H, m), 1,38-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 80 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,35-6,54 (7H, m), 3,86-3,12 (8H, m), 1,38-1,28 (3H, m). Composto da Presente Invenção 81 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,36-6,53 (7H, m), 4,07-3,13 (7H, m), 1,44-1,28 (6H, m). Composto da Presente Invenção 82 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,35-6,78 (12H, m), 3,67-3,15 (5H, m), 1,37-1,28 (3H, m). Composto da Presente Invenção 83 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,37-7,09 (7H, m), 3,67-3,19 (5H, m), 1,39-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 84 1H-RMN(CDCl3) δ: 8,36-7,00 (7H, m), 3,68-3,14 (5H, m), 2,56-2,33 (1H, m), 1,93-1,14 (8H, m). Composto da Presente Invenção 85 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,37-7,12 (6H, m), 4,03-3,21 (5H, m), 1,43-1,28 (3H, m). Composto da Presente Invenção 86 1H-RMN(CDCl3) δ: 8,36-7,05 (5H, m), 4,03-3,17 (5H, m), 1,41-1,30 (3H, m). Composto da Presente Invenção 89 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,38-7,10 (7H, m), 3,68-3,18 (5H, m), 1,38-1,28 (3H, m). Composto da Presente Invenção 90 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,41-7,04 (7H, m), 3,74-3,14 (5H, m), 1,37-1,28 (3H, m). Composto da Presente Invenção 92 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,12-7,97 (1H, m), 7,87-7,02 (6H, m), 3,72-2,73 (11H, m), 1,36-1,29 (3H, m). Composto da Presente Invenção 93 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,40-7,83 (2H, m), 7,77-7,08 (5H, m), 6,70-6,42 (1H, m), 3,71-3,17 (5H, m), 3,09-2,96 (3H, m), 1,35-1,28 (3H, m). Composto da Presente Invenção 95 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,90-6,79 (7H, m), 3,86-3,16 (8H, m), 1,37-1,28 (3H, m). Composto da Presente Invenção 96 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,89-6,61 (7H, m), 3,69-3,17 (5H, m), 1,56-1,46 (9H, m), 1,36-1,28 (3H, m). Composto da Presente Invenção 98 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,64-7,14 (5H, m), 3,38 (3H, s), 3,02 (2H, q), 1,35 (3H, t). Composto da Presente Invenção 99 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06-7,27 (6H, m), 3,47 (3H, s), 2,98 (2H, q), 1,32 (3H, t). Composto da Presente Invenção 100 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08-6,92 (5H, m), 3,39 (3H, s), 3,02 (3H, q), 1,34 (3H, t). Composto da Presente Invenção 101 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,39 (1H, s), 7,20 (1H, d), 7,13 (1H, d), 7,05 (2H, d), 6,67 (2H, d), 3,92 (2H, q), 3,46 (3H, s), 2,97 (2H, q), 1,38-1,30 (6H, m). Composto da Presente Invenção 102 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,52-6,64 (12H, m), 3,55-3,13 (3H, m), 2,98 (2H, q), 1,32 (3H, t). Composto da Presente Invenção 103 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,94-7,09 (7H, m), 4,35 (2H, q), 3,55-3,42 (3H, m), 2,98 (2H, q), 1,37 (3H, t), 1,31 (3H, t). Compostos representados pela fórmula (M6):
Figure img0067
em que R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , n e Q representam as combinações mostradas nas [Tabela 33] à [Tabela 35] mostradas abaixo.
Figure img0068
Figure img0069
Figure img0070
(Na [Tabela 33] à [Tabela 35] acima, Et representa um grupo etila, CycHex representa um grupo ciclo-hexila, e Ph representa um grupo fenila.) Dados de 1H-RMN do composto intermediário da presente invenção mostrado na [Tabela 33] à [Tabela 35] são mostrados abaixo. Composto Intermediário M6-6 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,70 (1H, s), 7,91 (1H, d), 7,70 (1H, s), 7,64 (2H, d), 7,59 (1H, d), 7,20-7,17 (1H, m), 3,01 (2H, q), 1,34 (3H, t). Composto Intermediário M6-7 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,73 (1H, s), 7,91 (1H, d), 7,69 (1H, s), 7,58 (1H, d), 7,33-7,22 (2H, m), 6,69-6,58 (1H, m), 3,01 (2H, q), 1,34 (3H, t). Composto Intermediário M6-8 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,04 (1H, s), 8,01 (1H, d), 7,92 (1H, s), 7,76 (1H, d), 7,58 (2H, d), 7,38 (2H, d), 3,54 (2H, q), 1,29 (3H, t). Composto Intermediário M6-9 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,68 (1H, brs), 8,06-7,97 (2H, m), 7,77 (1H, d), 7,53 (2H, d), 7,06 (2H, d), 3,52 (2H, q), 1,29 (3H, t). Composto Intermediário M6-10 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,09 (1H, brs), 8,01 (1H, d), 7,91 (1H, s), 7,75 (1H, d), 7,62 (2H, d), 7,37 (2H, d), 3,54 (2H, q), 1,29 (3H, t). Composto Intermediário M6-11 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,09 (1H, s), 8,01 (1H, d), 7,91 (1H, s), 7,75 (1H, d), 7,62 (2H, d), 7,37 (2H, d), 3,54 (2H, q), 1,29 (3H, t). Composto Intermediário M6-12 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,51 (1H, s), 8,02 (1H, d), 7,97 (2H, s), 7,85 (1H, s), 7,74 (1H, d), 7,43 (1H, s), 3,60 (2H, q), 1,32 (3H, t). Composto Intermediário M6-13 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,17 (1H, s), 8,00 (1H, d), 7,79 (1H, s), 7,68 (1H, d), 7,43 (2H, d), 6,97 (1H, dd), 3,55 (2H, q), 1,28 (3H, q). Composto Intermediário M6-14 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,16 (1H, s), 8,00 (1H, d), 7,80 (1H, s), 7,70 (1H, d), 7,08 (2H, dd), 6,48-6,36 (1H, m), 3,53 (2H, q), 1,27 (3H, t). Composto Intermediário M6-23 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,11 (1H, s), 7,88 (1H, dd), 7,76 (2H, dd), 7,66 (2H, d), 7,51 (1H, dd), 7,45 (1H, td), 7,37 (1H, td), 2,95 (2H, q), 1,29 (3H, t). Composto Intermediário M6-24 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,15 (1H, s), 7,89 (1H, dd), 7,83 (2H, d), 7,60 (2H, d), 7,51 (1H, dd), 7,45 (1H, td), 7,37 (1H, td), 2,95 (2H, q), 1,29 (3H, t). Composto Intermediário M6-25 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,56 (1H, s), 7,90 (1H, d), 7,68 (1H, s), 7,60-7,55 (3H, m), 7,50 (2H, d), 3,00 (2H, q), 1,33 (3H, t). Composto Intermediário M6-26 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,43 (1H, s), 7,88 (1H, d), 7,66 (1H, s), 7,58-7,51 (3H, m), 7,19 (2H, d), 3,00 (2H, q), 2,35 (3H, s), 1,32 (3H, t). Composto Intermediário M6-27 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,44 (1H, s), 7,86 (1H, d), 7,66 (1H, s), 7,59-7,51 (3H, m), 7,21 (2H, d), 2,99 (2H, q), 2,65 (2H, q), 1,32 (3H, t), 1,24 (3H, t). Composto Intermediário M6-28 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,41 (1H, s), 7,88 (1H, d), 7,66 (1H, s), 7,59-7,53 (3H, m), 7,26-7,22 (2H, m), 3,00 (2H, q), 2,96-2,88 (1H, m), 1,32 (3H, t), 1,26 (6H, d). Composto Intermediário M6-29 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,49 (1H, s), 7,89 (1H, d), 7,67 (1H, s), 7,63 (2H, dd), 7,56 (1H, d), 7,09 (2H, dd), 3,01 (2H, q), 1,33 (3H, t). Composto Intermediário M6-30 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,83 (1H, s), 8,03-7,94 (3H, m), 7,76 (1H, d), 7,50 (1H, d), 7,27-7,19 (2H, m), 3,55 (2H, q), 1,30 (3H, t). Composto Intermediário M6-31 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,89 (1H, s), 7,95 (1H, s), 7,89 (1H, d), 7,70-7,66 (2H, m), 7,61 (1H, d), 7,56 (1H, d), 3,01 (2H, q), 1,33 (3H, t). Composto Intermediário M6-32 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,16 (1H, s), 8,70 (1H, dd), 7,97 (1H, d), 7,72 (1H, s), 7,60 (1H, d), 7,49 (1H, d), 7,42 (1H, d), 3,03 (2H, q), 1,35 (3H, t). Composto Intermediário M6-33 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,36 (1H, s), 8,57 (1H, dd), 7,99 (1H, d), 7,73 (1H, s), 7,61 (1H, d), 7,39 (1H, dd), 3,03 (2H, q), 1,35 (3H, t). Composto Intermediário M6-34 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,70 (1H, s), 7,92 (2H, d), 7,87 (1H, d), 7,69 (1H, s), 7,58 (1H, d), 7,22 (1H, d), 3,02 (2H, q), 1,34 (3H, t). Composto Intermediário M6-35 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,77 (1H, s), 7,98 (1H, s), 7,92 (1H, d), 7,87 (1H, d), 7,70 (1H, s), 7,59 (1H, d), 7,52 (1H, d), 3,02 (2H, q), 1,34 (3H, t). Composto Intermediário M6-36 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,78 (1H, s), 7,98 (1H, s), 7,92 (1H, d), 7,80 (1H, d), 7,74-7,68 (2H, m), 7,59 (1H, d), 3,01 (2H, q), 1,34 (3H, t). Composto Intermediário M6-37 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,62 (1H, s), 7,89 (1H, d), 7,84 (1H, s), 7,79 (1H, d), 7,68 (1H, s), 7,56 (1H, d), 7,30 (1H, d), 3,01 (2H, q), 2,48 (3H, brs), 1,33 (3H, t). Composto Intermediário M6-38 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,54 (1H, s), 7,93-7,87 (2H, m), 7,76 (1H, d), 7,67 (1H, s), 7,56 (1H, d), 7,03 (1H, d), 3,92 (3H, s), 3,01 (2H, q), 1,34 (3H, t). Composto Intermediário M6-39 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,68 (1H, s), 7,92 (1H, d), 7,69 (2H, s), 7,58 (1H, d), 7,51 (1H, d), 7,40 (1H, dd), 7,05 (1H, d), 3,01 (2H, q), 1,34 (3H, t). Composto Intermediário M6-40 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,67 (1H, s), 7,90 (1H, d), 7,68 (2H, s), 7,57 (1H, d), 7,50 (1H, d), 7,38 (1H, dd), 7,06 (1H, d), 5,92 (1H, t), 3,01 (2H, q), 1,33 (3H, t). Composto Intermediário M6-41 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 10,84 (1H, s), 8,24 (1H, d), 7,76-7,72 (3H, m), 7,67 (1H, d), 7,56 (1H, dd), 3,08 (2H, q), 1,22 (3H, q). Composto Intermediário M6-42 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,01 (1H, s), 8,12-8,05 (2H, m), 7,94 (1H, d), 7,87 (1H, d), 7,71 (1H, s), 7,60 (1H, d), 3,02 (2H, q), 1,34 (3H, t). Composto Intermediário M6-43 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 11,18 (1H, s), 7,78-7,72 (2H, m), 7,68-7,60 (3H, m), 3,08 (2H, q), 1,24 (3H, t). Composto Intermediário M6-44 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,51 (1H, s), 7,89 (1H, d), 7,67 (1H, s), 7,60 (2H, d), 7,55 (1H, d), 7,29 (2H, d), 3,00 (2H, q), 2,49 (3H, s), 1,32 (3H, t). Composto Intermediário M6-45 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,38 (1H, s), 7,89 (1H, d), 7,67 (1H, s), 7,59-7,53 (3H, m), 6,92 (2H, d), 3,82 (3H, s), 3,00 (2H, q), 1,33 (3H, t). Composto Intermediário M6-46 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,37 (1H, s), 7,88 (1H, d), 7,67 (1H, s), 7,58-7,52 (3H, m), 6,91 (2H, d), 4,04 (2H, q), 3,00 (2H, q), 1,42 (3H, t), 1,33 (3H, t). Composto Intermediário M6-47 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,47 (1H, s), 7,90 (1H, d), 7,68 (1H, s), 7,62 (2H, d), 7,56 (1H, d), 7,37-7,31 (2H, m), 7,13-7,08 (1H, m), 7,07-6,99 (4H, m), 3,02 (2H, q), 1,34 (3H, t). Composto Intermediário M6-48 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,87 (1H, s), 7,93 (1H, d), 7,80 (2H, d), 7,71-7,66 (3H, m), 7,59 (1H, d), 3,01 (2H, q), 1,34 (3H, t). Composto Intermediário M6-49 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,40 (1H, s), 7,88 (1H, d), 7,67 (1H, s), 7,59-7,52 (3H, m), 7,23 (2H, d), 3,00 (2H, q), 2,55-2,45 (1H, m), 1,91-1,71 (5H, m), 1,48-1,20 (8H, m).
[000540] A seguir, exemplos de formulação do composto da presente invenção são mostrados. A parte significa parte por peso.
Exemplo de Formulação 1
[000541] 10 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49 são dissolvidos em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de DMF, e 14 partes de polioxietilenoestirilfenil éter e 6 partes de dodecilbenzenos- sulfonato de cálcio são adicionados também. A mistura é misturada para obter cada concentrado emulsificável.
Exemplo de Formulação 2
[000542] 4 partes de lauril sulfato de sódio, 2 partes de lignossulfona- to de cálcio, 20 partes de pó fino de óxido de silício hidroso sintético e 54 partes de terra diatomácea são misturados, e 20 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49 são também adicionados a eles. A mistura é misturada para obter cada pó umectável.
Exemplo de Formulação 3
[000543] 1 parte de pó fino de óxido de silício hidroso sintético, 2 partes de lignossulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila de caulim são adicionadas a duas partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49. Subsequentemente, uma quantidade apropriada de água é adicionada a esta mistura, e a mistura é novamente agitada, granulada com um granulador, e secada por ar forçado para obter cada grânulo.
Exemplo de Formulação 4
[000544] 1 parte de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49 é dissolvida em uma quantidade apropriada de acetona, e 5 partes de pó fino de óxido de silício hidroso sintético, 0,3 parte de PAP e 93,7 partes de argila Fubasami são adicionados também. A mistura é suficientemente agitada e misturada para evaporar e eliminar acetona para obter cada formulação de polvilhamento.
Exemplo de Formulação 5
[000545] 35 partes de uma mistura de sal de amônio sulfato de alquil éter de polioxietileno e carbono branco (relação de peso 1 : 1), 10 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49 e 55 partes de água são misturados, e finamente pulverizados pelo método de moagem úmida para obter cada fluível.
Exemplo de Formulação 6
[000546] 0,1 parte de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49 são dissolvidos em 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, e a mistura é misturada com 89,9 partes de querosene desodorizado para obter cada solução oleosa.
Exemplo de Formulação 7
[000547] 10 mg de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49 são dissolvidos em 0,5 ml de acetona, e esta solução é aplicada a 5 g de pó de alimentação sólida para animal (pó de alimentação sólida para reprodução CE-2, produto de CLEA Japão, Inc.), e a mistura é uniformemente misturada. Subsequentemente, acetona é evaporada até a secura para obter cada isca venenosa.
Exemplo de Formulação 8
[000548] Um aerossol pode ser carregado com 0.1 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49 e 49,9 partes de Neothiazol (Chuo Ka- sei Co., Ltd.), e uma válvula aerossol é ligada, e em seguida o recipiente é carregado com 25 partes de dimetil éter e 25 partes de LPG e agitado, e um acionador é ligado para obter um aerossol com base em óleo.
Exemplo de Formulação 9
[000549] 0,6 parte de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49, 0,01 parte de BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilphenol), 5 partes de xileno, 3,39 partes de querosene desodorizado e uma parte de emulsificante {Atmos 300 (nome comercial registrado para Atmos Chemical Ltd.)} são misturados e dissolvidos, e um recipiente aerossol é carregado com a solução resultante e 50 partes de água destilada. Uma válvula é ligada ao recipiente, e em seguida o recipiente é carregado com 40 partes de um propelente (LPG) sob pressão através da válvula para obter um aerossol aquoso.
Exemplo de Formulação 10
[000550] 0,1 g de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49 são dissolvidos em 2 ml de propileno glicol, e a solução é impregnada em uma placa cerâmica porosa com um tamanho de 4,0 cm x 4,0 cm e 1,2 cm de espessura para obter um agente de fumo tipo aquecimento.
Exemplo de Formulação 11
[000551] 5 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49 e 95 partes de um copolímero de metacrilato de etileno-metila (uma relação demeta- crilato de metila no copolímero: 10% em peso, Acryft WD301, fabricado por SUMITOMO CHEMICAL Co., Ltd.) são amassados por fusão com um amassador de pressurização fechado (fabricado por Moriya- ma Works), e a matéria amassada resultante é extrusada a partir de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter um corpo moldado em forma de bastão com um tamanho de 15 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro.
Exemplo de Formulação 12
[000552] 5 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49 e 95 partes de uma resina de cloreto de vinila macia são amassados por fusão com um amassador de pressurização fechado (fabricado por Moriyama Works), e a matéria amassada resultante é extrusada a partir de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter um corpo moldado em forma de bastão com um tamanho de 15 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro.
Exemplo de Formulação 13
[000553] 100 mg de qualquer um de 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de celulose microcristalina, 18,75 mg de polivinilpirroli- dona, 28,75 mg de amido de carboximetila sódica e 2,5 mg de esteara- to de magnésio são misturados, e a mistura resultante é prensada para um tamanho apropriado para obter um comprimido.
Exemplo de Formulação 14
[000554] 25 mg de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49, 60 mg de lac tose, 25 mg de amido de milho, 6 mg de cálcio de carmelose e uma quantidade apropriada de 5% de hidroxipropil metilcelulose são misturados, e uma cápsula de gelatina de casca dura ou uma cápsula de hidroxipropil metilcelulose é carregada com a mistura resultante para obter uma formulação encapsulada.
Exemplo de Formulação 15
[000555] Água destilada é adicionada a 1000 mg de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49, 500 mg de ácido fumárico, 2000 mg de cloreto de sódio, 150 mg de metilparabeno, 50 mg de propilparabeno, 25000 mg de açúcar granulado, 13000 mg de sorbitol (70% de solução), 100 mg de Veegum K (Vanderbilt Co.), 35 mg de sabor e 500 mg de colorante, de modo que um volume final seja de 100 ml, e a mistura é misturada para obter uma suspensão para administração oral.
Exemplo de Formulação 16
[000556] 5 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49 e 5 partes de polissorbato 85 são dissolvidos em 3 partes de álcool benzílico e 30 partes de propileno glicol, e um tampão de fosfato é adicionado a esta solução a fim de ter um pH de 6,0 a 6,5, e em seguida água é adicionada até uma quantidade total ser 100 partes para obter uma formulação líquida para administração oral.
Exemplo de Formulação 17
[000557] 5 partes de diestearato de alumínio são dispersas em 57 partes de óleo de palma fracionada e 3 partes de polissorbato 85 por aquecimento. Esta dispersão é resfriada para a temperatura ambiente, e 25 partes de sacarina são dispersos em um veículo oleoso dos mesmos. 10 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49 são adicionados também para obter uma formulação em pasta para administração oral.
Exemplo de Formulação 18
[000558] 5 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49 e 95 partes de carga de calcário são misturados, e um grânulo para administração oral é obtido usando método de granulação úmida.
Exemplo de Formulação 19
[000559] 5 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49 são dissolvidos em 80 partes de monoetil éter de dietileno glicol, e 15 partes de carbonato de propileno são misturados com isso para obter uma solução de manchamento.
Exemplo de Formulação 20
[000560] 10 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49 são dissolvidos em 70 partes de monoetil éter de dietileno glicol, e 20 partes de 2-octyl dodecanol são misturados com isso para obter uma solução de despejamento.
Exemplo de Formulação 21
[000561] 60 partes de NIKKOL TEALS-42 (Nikko Chemicals Co., Ltd., 42% de solução aquosa de trietanolamina lauril sulfato) e 20 partes de propileno glicol são adicionadas a 0,5 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49, e a mistura é suficientemente agitada e misturada até ela tornar-se uma solução uniforme, e em seguida 19,5 partes de água são adicionadas e novamente suficientemente agitadas e misturadas para obter um agente de xampu como uma solução uniforme.
Exemplo de Formulação 22
[000562] 0,15 parte de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49, 95 partes de uma alimentação animal e 4,85 partes de uma mistura de fosfato de cálcio secundário, terra diatomácea, Aerosil e carbonato (ou giz) são suficientemente agitados e misturados para obter uma premistura de alimentação para animal.
Exemplo de Formulação 23
[000563] 7,2 g de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 103 e compostos intermediários M6-1 a M6-49 e 92.8 g de VOSCO S-55 (fabricado por Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) são dissolvidos e misturados a 100°C, despejados em um molde de supositório, e resfriados e solidificados para obter um supositório.
[000564] A seguir, o efeito de controle de peste do composto da presente invenção é é mostrado como exemplos teste.
Exemplo de Teste 1
[000565] Compostos da presente invenção 1 a 5, 8 a 15, 18, 19, 25, 26, 45, 52 a 55, 57 a 61, 64 a 66, 68 a 74, 78 e 86 a 90 e compostos intermediários M6-8, M6-9, M6-11, M6-14, e M6-23 como obtidos no exemplo de formulação 5 foram diluídos com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar um líquido diluído para teste.
[000566] Por outro lado, em uma mudinha de pepino (o primeiro estágio de folha real) plantada em uma xícara de plástico foi inoculada com cerca de 30 Aphis gossypii (todo o estágio), e deixando-a durante um dia. 20 ml do líquido diluído para teste são vaporizados sobre a mudinha.
[000567] Seis dias após a vaporização, o número de Aphis gossypii sobreviventes parasitizados sobre as folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação: Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos representam como segue: Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento, Cai: o número de insetos em uma seção não tratada sob observação, Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento, Tai: o número de insetos em uma seção tratada sob observação, em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde o líquido diluído para teste preparado diluindo-se a formulação não contendo o composto da presente invenção como no exemplo de formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi vaporizado.
[000568] Como um resultado, na seção tratada usando um líquido diluído para teste de cada um dos compostos da presente invenção 1 a 5, 8 a 15, 18, 19, 25, 26, 45, 52 a 55, 57 a 61, 64 a 66, 68 a 74, 78, e 86 a 90 e compostos intermediários M6-8, M6-9, M6-11, M6-14 e M623, o valor de controle foi de 90% ou mais.
Exemplo de Teste 2
[000569] As formulações de compostos da presente invenção 4, 8 a 12, 18, 19, 25, 26, 71, 88 e 90 como obtidos no exemplo de formulação 5 foram diluídos com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar um líquido diluído para teste.
[000570] Por outro lado, uma mudinha de pepino (o segundo estágio de folha real) plantada em uma xícara de plástico foi encharcada em seu pé com 5 ml do líquido diluído para teste, e mantida em uma estufa a 25°C durante 7 dias. Sobre a superfície da folha de pepino foram inoculados cerca de 30 Aphis gossypii (todo o estágio), e novamente mantida na estufa durante 6 dias, em seguida o número de Aphis gossypii sobreviventes parasitizados sobre as folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação: Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos representam como segue: Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento, Cai: o número de insetos em uma seção não tratada sob observação, Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento, Tai: o número de insetos em uma seção tratada sob observação, em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde o líquido diluído para teste preparado diluindo-se a formulação não contendo o composto da presente invenção como no exemplo de formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi vaporizado.
[000571] Como um resultado, na seção tratada usando um líquido diluído para teste de cada um dos compostos da presente invenção 4, 8 a 12, 18, 19, 25, 26, 71, 88 e 90, o valor de controle foi de 90% ou mais.
Exemplo de Teste 3
[000572] As formulações de compostos da presente invenção 1 a 4, 6, 8 a 11, 18, 19, 53 a 55, 58, 68 e 71 e composto intermediário M6-23 como obtidos no exemplo de formulação 5 foram diluídos com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar um líquido diluído para teste.
[000573] Sobre uma mudinha de arroz no segundo estágio de folha plantada em uma xícara de polietileno foram vaporizados 10 ml de cada líquido diluído para teste. Após secagem por ar, 20 larvas de terceiro-quarto instar de Nilaparvata lugens foram liberadas, e mantidas na estufa a 25°C. Após 6 dias, o número de Nilaparvata lugens parasiti- zados sobre o arroz foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação: Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos representam como segue: Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento, Cai: o número de insetos em uma seção não tratada sob observação, Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento, Tai: o número de insetos em uma seção tratada sob observação, em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde o líquido diluído para teste preparado diluindo-se a formulação não contendo o composto da presente invenção como no exemplo de formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi vaporizado.
[000574] Como um resultado, na seção tratada usando um líquido diluído para teste de cada um dos compostos da presente invenção 1 a 4, 6, 8 a 11, 18, 19, 53 a 55, 58, 68 e 71 e composto intermediário M6-23, o valor de controle foi de 90% ou mais.
Exemplo de Teste 4
[000575] As formulações de compostos da presente invenção 8, 10, 12 e 18 como obtidos no exemplo de formulação 5 foram diluídos com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar um líquido diluído para teste.
[000576] Por outro lado, uma mudinha de arroz (2 semanas após a semeadura, o segundo estágio de folha) plantada em uma xícara de plástico é encharcada em seu pé com 5 ml de cada líquido diluído para teste, e mantida em uma estufa a 25°C durante 7 dias. 20 larvas de terceiro-quarto instar de Nilaparvata lugens foram liberadas, e novamente mantida na estufa durante 6 dias, em seguida o número de Ni- laparvata lugens sobreviventes parasitizados sobre o arroz foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação: Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos representam como segue: Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento, Cai: o número de insetos em uma seção não tratada sob observação, Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento, Tai: o número de insetos em uma seção tratada sob observação, em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde o líquido diluído para teste preparado diluindo-se a formulação não contendo o composto da presente invenção como no exemplo de formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi vaporizado.
[000577] Como um resultado, na seção tratada usando um líquido diluído para teste contendo cada um dos compostos da presente invenção 8, 10, 12 e 18, o valor de controle foi de 90% ou mais.
Exemplo de Teste 5
[000578] As formulações de compostos da presente invenção 1 a 4, 8 a 12, 18, 19, 25, 26, 71, 87, 88 e 90 e compostos intermediários M611 e M6-23 como obtidos no exemplo de formulação 5 foram diluídos com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar um líquido diluído para teste.
[000579] Por outro lado, Bemisia tabaci adulto foi liberado sobre uma mudinha de tomate (o terceiro estágio de folha real) plantada em uma xícara de polietileno, e feito porem ovos durante cerca de 72 horas. A muda de tomate foi mantida em uma estufa durante 8 dias, e quando larvas de instar eclodiram dos ovos, o líquido diluído acima para teste foi vaporizado em uma quantidade de 20 ml/xícara, e a xícara foi mantida em uma estufa a 25°C. Após 7 dias, o número de larvas de instar sobreviventes sobre as folhas de tomate foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação: Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos representam como segue: Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento, Cai: o número de insetos em uma seção não tratada sob observação, Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento, Tai: o número de insetos em uma seção tratada sob observação, em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde o líquido diluído para teste preparado diluindo-se a formulação não contendo o composto da presente invenção como no exemplo de formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi vaporizado.
[000580] Como um resultado, na seção tratada usando um líquido diluído para teste de cada um dos compostos da presente invenção 1 a 4, 8 a 12, 18, 19, 25, 26, 71, 87, 88 e 90 e compostos intermediários M6-11 e M6-23, o valor de controle foi de 90% ou mais.
Exemplo de Teste 6
[000581] As formulações de compostos da presente invenção 1 a 5, 8 a 11, 13, 14, 18, 19, 25, 26, 52 a 55, 57 a 61, 66, 68 a 74, 76 a 78, 86, 88 e 90 e compostos intermediários M6-8, M6-9, M6-11 a M6-13 e M6-23 a M6-24 como obtidos no exemplo de formulação 5 foram diluídos com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar um líquido diluído para teste.
[000582] Por outro lado, sobre repolho no terceiro estágio de folha plantado em uma xícara de polietileno é vaporizada uma quantidade de 20 mL/xícara do líquido diluído para teste. Após a solução de fár- maco ter secado, a parte da folhagem foi cortada, e em seguida colocada em uma xícara de 50 mL de volume. Cinco larvas de segundo instar de Plutella xylostella foram liberadas na xícara, e a xícara foi selada com uma tampa. Após a xícara ser mantida a 25°C durante 5 dias, o número de insetos sobreviventes foi contado. A mortalidade foi calculada de acordo com a seguinte equação:Mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100.
[000583] Como um resultado, na seção tratada usando um líquido diluído para teste de cada um dos compostos da presente invenção 1 a 5, 8 a 11, 13, 14, 18, 19, 25, 26, 52 a 55, 57 a 61, 66, 68 a 74, 76 a 78, 86, 88 e 90 e compostos intermediários M6-8, M6-9, M6-11 a M613 e M6-23 a M6-24, a taxa de morte foi de 80% ou mais.
Exemplo de Teste 7
[000584] As formulações de compostos da presente invenção 1 a 5, 8 a 14, 18, 19, 25, 26, 54, 55, 60, 68 a 74, 76 a 78, 85, 86, 88 e 90 e compostos intermediários M6-8 a M6-13 como obtidos no exemplo de formulação 5 foram diluídos com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar um líquido diluído para teste.
[000585] Por outro lado, uma árvore de maçã foi plantada em uma xícara de plástico, e desenvolvida até a sétima-oitava folha real ter crescido. À árvore de maçã foi vaporizada em uma quantidade de 20 mL/xícara do líquido diluído para teste. Após a solução de fármaco ter secado, 60 Adoxophyes orana fasciata de primeiro instar foram liberados, e a xícara de plástico a base da qual foi cortada e sobre a qual um papel filtro foi colocado foi colocada de cabeça para baixo e coberta. Após 7 dias, o número de insetos sobreviventes foi contado, e a mortalidade foi calculada de acordo com a seguinte equação: Mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100.
[000586] Como um resultado, na seção tratada usando um líquido diluído para teste de cada um dos compostos da presente invenção 1 a 5, 8 a 14, 18, 19, 25, 26, 54, 55, 60, 68 a 74, 76 a 78, 85, 86, 88 e 90 e compostos intermediários M6-8 a M6-13, a mortalidade foi de 90% ou mais.
[000587] Como um resultado, na seção tratada usando um líquido diluído para teste de cada um dos compostos da presente invenção 1 a 5, 10, 18, 19, 25, 26, 60 e 68 e composto intermediário M6-1, a mortalidade foi de 100%.
Exemplo de Teste 8
[000588] Cada uma das formulações de compostos da presente invenção 1 a 5, 10, 18, 19, 25, 26, 60 e 68 e composto intermediário M61 como obtidos no exemplo de formulação 5 foi diluída com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar um líquido diluído para teste.
[000589] Um papel filtro tendo um diâmetro de 5,5 cm foi estendido sobre a base de uma xícara de polietileno tendo o mesmo diâmetro e 0,7 ml do líquido diluído para teste foi adicionado gota a gota sobre o papel filtro, e 30 mg de sacarose foram uniformemente colocados como isca. Dentro da xícara de polietileno, 10 imagos fêmea de Mosca doméstica foram liberados, e a xícara foi selada com uma tampa. Após 24 horas, a vida e morte de mosca doméstica foram examinadas, e a mortalidade foi calculada.
[000590] Como um resultado, na seção tratada usando um líquido diluído para teste de cada um dos compostos da presente invenção 1 a 5, 10, 18, 19, 25, 26, 60 e 68 e composto intermediário M6-1, a mortalidade foi de 100%.
Exemplo de Teste 9
[000591] As formulações de compostos da presente invenção 3, 10 e 11 como obtidas no exemplo de formulação 5 foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar um líquido diluído para teste.
[000592] Um papel filtro tendo um diâmetro de 5,5 cm foi estendido sobre a base de uma xícara de polietileno tendo o mesmo diâmetro e 0,7 ml do líquido diluído para teste foi adicionado gota a gota sobre o papel filtro, e 30 mg de sacarose foram uniformemente colocados como isca. Na xícara de polietileno, 2 imagos machos de Blattella ger- manica foram liberados, e a xícara foi selada com uma tampa. Após 6 dias, a vida e morte de Blattella germanica foram examinadas, e a mortalidade foi calculada.
[000593] Como um resultado, na seção tratada usando um líquido diluído para teste contendo cada um dos compostos da presente invenção 3, 10 e 11, a mortalidade foi de 100%.
Exemplo de Teste 10
[000594] As formulações de compostos da presente invenção 1 a 5, 8 a 11, 13, 18, 19, 25, 26, 44, 53 a 55, 59, 60, 68 a 74, 78, 86 a 88 e 90 e compostos intermediários M6-3, M6-4, M6-11, M6-12 e M6-23 como obtidos no exemplo de formulação 5 foram diluídos com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar um líquido diluído para teste.
[000595] 0,7 ml do líquido diluído para teste foi adicionado a 100 ml de água permutada por íon (concentração de ingrediente ativo: 3,5 ppm). 20 larvas de último instar de Culex pipiens palens foram liberadas na solução. Um dia depois, a vida e morte do Culex pipiens palens foram examinadas, e a mortalidade da peste foi calculada.
[000596] Como um resultado, na seção tratada usando um líquido diluído para teste de cada um dos compostos da presente invenção 1 a 5, 8 a 11, 13, 18, 19, 25, 26, 44, 53 a 55, 59, 60, 68 a 74, 78, 86 a 88 e 90 e compostos intermediários M6-3, M6-4, M6-11, M6-12 e M6-23, a mortalidade foi de 95% ou mais.
Exemplo de Teste 11
[000597] 2 mg de cada um dos compostos da presente invenção 15, 18, 19, 46, 54, 58, 62, 64, 69, 72, 77 a 79, 81 e 84 e compostos intermediários M6-9 a M6-10 foram pesados em um tubo de rosca (Maru- emu No. 5; 27 x 55 mm), e 0,2 ml de acetona foi adicionado a ele e selado com uma tampa para dissolver o composto. O tubo de rosca foi girado e invertido para uniformidade do revestimento da solução de fármaco sobre toda a parede interna do tubo. Após remover a tampa, a solução foi secada por ar durante cerca de duas horas, em seguida ninfas de carrapato não sugadoras de sangue, Haemaphysalis longi- cornis (5 carrapatos/grupo) foram liberadas, e o tubo foi selado com a tampa. Após 2 dias, o número de carrapatos mortos foi examinado, e a mortalidade foi calculada de acordo com a seguinte equação:Mortalidade (%) = 100 x (Número de carrapatos mortos /Número de carrapatos testados).
[000598] Como um resultado, na seção tratada com cada um dos compostos da presente invenção 15, 18, 19, 46, 54, 58, 62, 64, 69, 72, 77 a 79, 81 e 84 e compostos intermediários M6-9 a M6-10, a mortalidade foi de 100%.
Aplicabilidade Industrial
[000599] O composto da presente invenção tem um efeito de controle sobre as pestes e é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste.

Claims (6)

1. Composto de amida, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1):
Figure img0071
ou N-óxido do mesmo, em que R1 representa um grupo etila, R2, R4, R5 e R7 representamátomos de hidrogênio, R3 representa um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo 2-piridila, grupo 2-pirimidila, -OR12, -NR12R13, -NR12CO2R13, - CO2R12, -C(O)NR12R13, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R6 representa um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila ou um grupo hexila, R11 representa um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio, R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, -OR12, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R9 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo ciclohexila, -OR12, um grupo fenóxi, -S(O)mR12, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R10 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R12 e R13 são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, Q representa um átomo de oxigênio, m representa 0, 1 ou 2, e n representa 0 ou 2; Grupo X: um grupo que consiste em átomos de halogênio; em que R8, R9 e R10 não representam simultaneamente um átomo de hidrogênio, e quando R7, R8, R9 e R11 representam um átomo de hidrogênio, R10 não representa um grupo metila, e quando m é 1 ou 2 em -S(O)mR12, R12 não representa um átomo de hidrogênio.
2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R11 é um átomo de hidrogênio.
3. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2, carac-terizado pelo fato de que R6 é um grupo metila ou um grupo etila.
4. Composto de acordo com qualquer uma das reivindica-ções 1 a 3, caracterizado pelo fato de que R1 é um grupo etila.
5. Composição de controle de peste, caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, e um veículo inerte.
6. Método para controlar pestes, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade efetiva do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, planta, solo ou interno.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102265950B1 (ko) * 2013-11-12 2021-06-16 니혼노야쿠가부시키가이샤 아미드화합물 또는 그의 염류 및 그 화합물을 함유하는 농원예용 살충살균제 및 그 사용방법
EP3145927B1 (en) 2014-05-19 2017-06-14 Syngenta Participations AG Insecticidally active amide derivatives with sulfur-substituted phenyl or pyridine groups
WO2016120182A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Syngenta Participations Ag Pesticidally active amide heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
CN113163766A (zh) * 2018-11-02 2021-07-23 日本农药株式会社 有害生物防除剂组合物及其使用方法
JPWO2020251013A1 (pt) * 2019-06-13 2020-12-17
WO2020254530A1 (en) 2019-06-18 2020-12-24 Syngenta Crop Protection Ag 7-sulfonyl-n-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-quinoxaline-6-carboxamide derivatives and the respective -benzimidazole-5-, -imidazo[4,5-b]pyridine-5-, -3h-furo[3,2b]pyridine-5-, -quinoline-2-, and -naphthalene-2-carboxamide derivatives as pesticides

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5516774A (en) * 1993-07-29 1996-05-14 American Cyanamid Company Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists
US6362369B2 (en) * 1997-11-25 2002-03-26 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Phthalic acid diamide derivatives fluorine-containing aniline compounds as starting material, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
TW515786B (en) * 1997-11-25 2003-01-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
US6780883B2 (en) * 1998-11-05 2004-08-24 Warner-Lambert Company Amide inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein
JP2003034671A (ja) * 2001-05-17 2003-02-07 Nippon Nohyaku Co Ltd ベンズアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
US6871067B2 (en) 2001-10-15 2005-03-22 Electronic Data Systems Corporation Method and system for communicating telematics messages
JP5296688B2 (ja) * 2006-09-11 2013-09-25 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫化合物
EA016685B1 (ru) * 2006-12-21 2012-06-29 Синджента Партисипейшнс Аг Инсектицидные соединения
AU2010244581B2 (en) * 2009-05-06 2015-09-17 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
EP2253617A1 (de) * 2009-05-20 2010-11-24 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
MX2013006847A (es) * 2010-12-24 2013-07-29 Sumitomo Chemical Co Compuesto heterociclico fusionado y su uso para el control de plagas.

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