KR102265950B1 - 아미드화합물 또는 그의 염류 및 그 화합물을 함유하는 농원예용 살충살균제 및 그 사용방법 - Google Patents

아미드화합물 또는 그의 염류 및 그 화합물을 함유하는 농원예용 살충살균제 및 그 사용방법 Download PDF

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아키유키 스와
마사오 야마시타
아츠시 오카다
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니혼노야쿠가부시키가이샤
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Abstract

농업 및 원예 등의 작물 생산에 있어서, 해충 등에 의한 피해는 여전히 크고, 기존 약에 대한 저항성 해충의 발생 등의 요인으로부터 신규 농원예용 살충제의 개발이 기대되고 있다. 본 발명은 하기식으로 나타낸 아미드화합물 또는 그의 염류, 그것을 유효성분으로 하는 농원예용 살충살균제 및 그 사용방법을 제공한다:
일반식(I)
Figure 112016042034521-pct00046

{식 중, A1, A2, A3은, 질소원자 또는 CH기를 나타내며, R1은 알킬기를 나타내며, R2 및 R4는, 할로알킬기를 나타내며, R3는, 알킬기를 나타내며, m은, 0, 1 또는 2를 나타낸다.}

Description

아미드화합물 또는 그의 염류 및 그 화합물을 함유하는 농원예용 살충살균제 및 그 사용방법 {AMIDE COMPOUND OR SALT THEREOF, AGRICULTURAL/HORTICULTURAL INSECTICIDE/BACTERICIDE CONTAINING SAID COMPOUND, AND METHOD FOR USING SAME}
본 발명은, 어떤 종류의 아미드화합물 또는 그의 염류를 유효성분으로 하는 농원예용 살충살균제 및 그 사용방법에 관한 것이다.
지금까지 농원예용 살충제로서 여러 가지 화합물이 검토되고 있고, 어떤 종류의 아미드화합물이 살충제로서 유용하다는 것이 보고되어 있다(예를 들면, 특허문헌 1~3 참조).
관련한 문헌 중에는, 치환 피리딜 아미노 화합물로 이루어지는 아미드화합물은 개시되어 있지 않다.
특허문헌 1: 일본특개평 06-321903호 공보 특허문헌 2: 일본특표 2000-516573호 공보 특허문헌 3: 일본특개 2011-063549호 공보
농업 및 원예 등의 작물 생산에 있어서, 해충이나 병해 등에 의한 피해는 여전히 크고, 기존 약에 대한 저항성 해충 및 저항성 병해의 발생 등의 요인으로부터 신규 농원예용 살충살균제의 개발이 기대되고 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 검토한 결과, 일반식(I)으로 나타낸 아미드화합물 또는 그의 염류가 농원예용 해충이나 병해에 대해서 우수한 방제 효과를 가지는 것을 발견하여, 본 발명에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 다음 화합물과 관련된다.
[1] 하기식 1로 나타낸 아미드화합물, 및 그의 염류:
[화학식 1]
Figure 112016042034521-pct00001
{식 중, R1은,
(a1) (C1-C6)알킬기;
(a2) (C2-C6)알케닐기;
(a3) (C2-C6)알키닐기;
(a4) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
(a5) 할로(C1-C6)알킬기;
(a6) 할로(C2-C6)알케닐기;
(a7) 할로(C2-C6)알키닐기; 또는
(a8) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기를 나타내며,
R2 및 R4는, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
(b1) 할로겐원자;
(b2) 시아노기;
(b3) 니트로기;
(b4) (C1-C6)알킬기;
(b5) 할로(C1-C6)알킬기;
(b6) (C3-C6)시클로알킬기;
(b7) 할로(C3-C6)시클로알킬기;
(b8) (C1-C6)알콕시기;
(b9) 할로(C1-C6)알콕시기;
(b10) (C1-C6)알킬티오기;
(b11) (C1-C6)알킬설피닐기;
(b12) (C1-C6)알킬설포닐기;
(b13) 할로(C1-C6)알킬티오기;
(b14) 할로(C1-C6)알킬설피닐기;
(b15) 할로(C1-C6)알킬설포닐기;
(b16) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(b17) 펜타플루오르티오기;
(b18) 트리(C1-C6)알킬실릴기 (트리(C1-C6)알킬기의 알킬은 동일 또는 상이하여도 괜찮다); 또는
(b19) 수소원자를 나타내며,
R3은,
(c1) 수소원자;
(c2) (C1-C6)알킬기;
(c3) (C3-C6)시클로알킬기;
(c4) (C1-C6)알콕시기;
(c5) 할로(C1-C6)알킬기;
(c6) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
(c7) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(c8) (C1-C6)알콕시카보닐기;
(c9) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(c10) (C1-C6)알킬설피닐(C1-C6)알킬기;
(c11) (C1-C6)알킬설포닐(C1-C6)알킬기;
(c12) (C2-C6)알케닐기;
(c13) (C2-C6)알키닐기;
(c14) 시아노(C1-C6)알킬기;
(c15) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내며,
(c16) (C1-C6)알킬카보닐기; 또는
(c17) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)카보닐기를 나타내며,
m는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
A1, A2, 및 A3은, 동일 또는 상이하여도 괜찮고, 질소원자 또는 C-R5기를 나타낸다(여기서 R5는,
(d1) 수소원자;
(d2) 할로겐원자;
(d3) (C1-C6)알킬기;
(d4) (C1-C6)알콕시기;
(d5) 할로(C1-C6)알킬기;
(d6) 할로(C1-C6)알콕시기;
(d7) (C1-C6)알킬티오기;
(d8) (C1-C6)알킬설피닐기;
(d9) (C1-C6)알킬설포닐기;
(d10) 할로(C1-C6)알킬티오기;
(d11) 할로(C1-C6)알킬설피닐기;
(d12) 할로(C1-C6)알킬설포닐기 또는
(d13) (C1-C6)알킬카보닐기를 나타낸다),
R6 및 R7은, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
(e1) 수소원자;
(e2) 할로겐원자;
(e3) 시아노기;
(e4) (C1-C6)알킬기;
(e5) (C1-C6)알콕시기;
(e6) (C1-C6)알킬티오기;
(e7) (C1-C6)알킬설피닐기;
(e8) (C1-C6)알킬설포닐기;
(e9) (C2-C6)알케닐기;
(e10) (C2-C6)알키닐기;
(e11) (C3-C6)시클로알킬기; 또는
(e12) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기 (트리(C1-C6)알킬기의 알킬은 동일 또는 상이하여도 괜찮다.)을 나타내며, X는, 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.}
[2] 하기와 같이 정의되는 상기식[1]에 기재된 아미드화합물, 및 그의 염류:
R1이, (a1) (C1-C6)알킬기를 나타내며,
R2 및 R4가, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
(b1) 할로겐원자;
(b4) (C1-C6)알킬기;
(b5) 할로(C1-C6)알킬기;
(b8) (C1-C6)알콕시기;
(b9) 할로(C1-C6)알콕시기;
(b10) (C1-C6)알킬티오기;
(b12) (C1-C6)알킬설포닐기;
(b13) 할로(C1-C6)알킬티오기;
(b16) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(b18) 트리(C1-C6)알킬실릴기 (트리(C1-C6)알킬기의 알킬기는 동일 또는 상이하여도 괜찮다); 또는
(b19) 수소원자를 나타내며,
R3이,
(c1) 수소원자;
(c2) (C1-C6)알킬기;
(c3) (C3-C6)시클로알킬기;
(c4) (C1-C6)알콕시기;
(c7) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(c8) (C1-C6)알콕시카보닐기;
(c9) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(c10) (C1-C6)알킬설피닐(C1-C6)알킬기;
(c12) (C2-C6)알케닐기;
(c14) 시아노(C1-C6)알킬기; 또는
(c15) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내며,
m이 0, 1 또는 2를 나타내며,
A1, A2, 및 A3은, 동일 또는 상이하여도 괜찮고, 질소원자 또는 C-R5기를 나타내며(여기서 R5는,
(d1) 수소원자;
(d2) 할로겐원자;
(d3) (C1-C6)알킬기;
(d5) 할로(C1-C6)알킬기; 또는
(d7) (C1-C6)알킬티오기를 나타낸다),
R6 및 R7이, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
(e1) 수소원자;
(e2) 할로겐원자;
(e3) 시아노기;
(e4) (C1-C6)알킬기;
(e5) (C1-C6)알콕시기;
(e6) (C1-C6)알킬티오기;
(e7) (C1-C6)알킬설피닐기를 나타내며,
X가, 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.
[3] 하기와 같이 정의되는 상기식[1]에 기재된 아미드화합물, 및 그의 염류:
R1이, (a1) (C1-C6)알킬기를 나타내며,
R2 및 R4가, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
(b1) 할로겐원자;
(b5) 할로(C1-C6)알킬기;
(b8) (C1-C6)알콕시기;
(b9) 할로(C1-C6)알콕시기;
(b10) (C1-C6)알킬티오기;
(b12) (C1-C6)알킬설포닐기;
(b13) 할로(C1-C6)알킬티오기;
(b16) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
(b18) 트리(C1-C6)알킬실릴기 (트리(C1-C6)알킬기는 동일 또는 상이하여도 괜찮다); 또는
(b19) 수소원자를 나타내며,
R3이,
(c1) 수소원자;
(c2) (C1-C6)알킬기;
(c3) (C3-C6)시클로알킬기;
(c7) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
(c8) (C1-C6)알콕시카보닐기;
(c9) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
(c10) (C1-C6)알킬설피닐(C1-C6)알킬기;
(c12) (C2-C6)알케닐기;
(c14) 시아노(C1-C6)알킬기; 또는
(c15) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내며,
m이 0, 1 또는 2를 나타내며,
A1, A2, 및 A3은, 동일 또는 상이하여도 괜찮고, 질소원자 또는 C-R5기를 나타내며(여기서 R5는,
(d1) 수소원자;
(d2) 할로겐원자;
(d3) (C1-C6)알킬기;
(d5) 할로(C1-C6)알킬기; 또는
(d7) (C1-C6)알킬티오기를 나타낸다),
R6 및 R7가, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
(e1) 수소원자;
(e2) 할로겐원자;
(e4) (C1-C6)알킬기;
(e5) (C1-C6)알콕시기; 또는
(e6) (C1-C6)알킬티오기; 를 나타내며,
X가, 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.
[4] A2가 질소원자, A3이 CH인 [1]~[3] 중 어느 하나에 기재된 아미드화합물, 및 그의 염류.
[5] A2 및 A3이 질소원자인 [1]~[3] 중 어느 하나에 기재된 아미드화합물, 및 그의 염류.
[6] A2 및 A3이 CH인 [1]~[3] 중 어느 하나에 기재된 아미드화합물, 및 그의 염류.
[7] [1]~[6] 중 어느 하나에 기재된 아미드화합물 또는 그의 염류의 농원예용 살충제로서의 용도.
[8] [7]에 기재된 농원예용 살충제의 유효성분을 식물 또는 토양에 시용하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살충제의 사용방법.
[9] [7]에 기재된 농원예용 살충제의 유효량을 식물 또는 토양에 시용하는 것을 특징으로 하는 농원예용 해충의 방제방법.
[10] [1]~[6] 중 어느 하나에 기재된 아미드화합물 또는 그의 염류를 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 외부 기생충 방제제.
[11] [10]에 기재된 외부 기생충 방제제의 유효량을 외부 기생충에 접촉하는 것을 특징으로 하는 외부 기생충의 방제방법.
[12] [1]~[6] 중 어느 하나에 기재된 아미드화합물 또는 그의 염류를 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 내부 기생충 방제제.
[13] [12]에 기재된 외부 기생충 방제제의 유효량을 내부 기생충에 시용하는 것을 특징으로 하는 내부 기생충의 방제방법.
[14] 하기로 정의되는 [1]에 기재된 아미드화합물, 및 그의 염류:
R1이, (a1) (C1-C6)알킬기를 나타내며,
R2 및 R4가, 동일 또는 상이하여도 괜찮고, (b5) 할로(C1-C6)알킬기를 나타내며,
R3이, (c1) 수소원자를 나타내며, m이 0, 1 또는 2를 나타내며,
A1, A2, 및 A3이, C-R5기를 나타내며(여기서 R5는, (d1) 수소원자를 나타낸다),
R6 및 R7이, 동일 또는 상이하여도 괜찮고, (e1) 수소원자, (e2) 할로겐원자, 또는 (e4) (C1-C6)알킬기를 나타내며, X가 산소원자를 나타낸다.
[15] 하기로 정의되는 [14]에 기재된 아미드화합물, 및 그의 염류:
R7이, 염소원자, 브롬원자, 또는 요오드원자를 나타낸다.
[16] [1] 내지 [6], [14] 또는 [15] 중 어느 하나에 기재된 아미드화합물 또는 그의 염류의 농원예용 살균제로서의 용도.
[17] [16]에 기재된 농원예용 살균제의 유효성분을 식물 또는 토양에 시용하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제의 사용방법.
[18] [17]에 기재된 농원예용 살균제의 유효량을 식물 또는 토양에 시용하는 것을 특징으로 하는 농원예용 병해의 방제방법.
[19] [18]에 기재된 농원예용 병해가 흰가루병인 방제방법.
[20] [1] 내지 [6], [14] 또는 [15] 중 어느 하나에 기재된 아미드화합물 또는 그의 염류를 함유하는 농원예용 살균제.
본 발명의 아미드화합물 또는 그의 염류는 농원예용 살충살균제로서 우수한 효과를 가질 뿐만 아니라, 개나 고양이와 같은 애완동물, 또는 소나 양 등의 가축의 체외 또는 체내에 기생하는 해충에 대해서도 효과를 가진다.
본 발명의 아미드화합물 또는 그의 염류의 일반식(I)의 정의에 있어서, 「할로」란 「할로겐원자」를 의미하고, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 또는 불소원자를 나타낸다.
「(C1-C6)알킬기」란, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 2, 3-디메틸프로필기, 1-에틸프로필기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, n-헥실기, 이소헥실기, 2-헥실기, 3-헥실기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 1, 1, 2-트리메틸프로필기, 3, 3-디메틸부틸기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소원자 수 1~6개의 알킬기를 나타내며, 「(C2-C6)알케닐기」란, 예를 들면 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-1-프로페닐기, 펜테닐기, 1-헥세닐기, 3, 3-디메틸-1-부테닐기 등의 직쇄 또는 분쇄형의 탄소원자 수 2~6개의 알케닐기를 나타내며, 「(C2-C6)알키닐기」란, 예를 들면 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 3-메틸-1-프로피닐기, 2-메틸-3-프로피닐기, 펜티닐기, 1-헥시닐기, 3-메틸-1-부티닐기, 3, 3-디메틸-1-부티닐기 등의 직쇄 또는 분쇄형의 탄소원자 수 2~6개의 알키닐기를 나타낸다.
「(C3-C6)시클로알킬기」란, 예를 들면 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소원자 수 3~6개의 환형상의 알킬기를 나타내며, 「(C1-C6)알콕시기」로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, tert-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 2, 3-디메틸프로필옥시기, 1-에틸프로필옥시기, 1-메틸부틸옥시기, n-헥실옥시기, 이소헥실옥시기, 1, 1, 2-트리메틸프로필옥시기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소원자 수 1~6개의 알콕시기를 나타낸다.
「(C1-C6)알킬티오기」로서는, 예를 들면, 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, 이소프로필티오기, n-부틸티오기, sec-부틸티오기, tert-부틸티오기, n-펜틸티오기, 이소펜틸티오기, tert-펜틸티오기, 네오펜틸티오기, 2, 3-디메틸프로필티오기, 1-에틸프로필티오기, 1-메틸부틸티오기, n-헥실티오기, 이소헥실티오기, 1, 1, 2-트리메틸프로필티오기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소원자 수 1~6개의 알킬티오기를 나타내며, 「(C1-C6)알킬설피닐기」로서는, 예를 들면, 메틸설피닐기, 에틸설피닐기, n-프로필설피닐기, 이소프로필설피닐기, n-부틸설피닐기, sec-부틸설피닐기, tert-부틸설피닐기, n-펜틸설피닐기, 이소펜틸설피닐기, tert-펜틸설피닐기, 네오펜틸설피닐기, 2, 3-디메틸프로필설피닐기, 1-에틸프로필설피닐기, 1-메틸부틸설피닐기, n-헥실설피닐기, 이소헥실설피닐기, 1, 1, 2-트리메틸프로필설피닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소원자 수 1~6개의 알킬설피닐기를 나타내며, 「(C1-C6)알킬설포닐기」로서는, 예를 들면, 메틸설포닐기, 에틸설포닐기, n-프로필설포닐기, 이소프로필설포닐기, n-부틸설포닐기, sec-부틸설포닐기, tert-부틸설포닐기, n-펜틸설포닐기, 이소펜틸설포닐기, tert-펜틸설포닐기, 네오펜틸설포닐기, 2, 3-디메틸프로필설포닐기, 1-에틸프로필설포닐기, 1-메틸부틸설포닐기, n-헥실설포닐기, 이소헥실설포닐기, 1, 1, 2-트리메틸프로필설포닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소원자 수 1~6개의 알킬설포닐기를 나타낸다.
상기 「(C1-C6)알킬기」, 「(C2-C6)알케닐기」, 「(C2-C6)알키닐기」, 「(C3-C6)시클로알킬기」, 「(C1-C6)알콕시기」, 「(C1-C6)알킬티오기」, 「(C1-C6)알킬설피닐기」, 「(C1-C6)알킬설포닐기」, 「(C3-C6)시클로알킬기」, 또는 「(C1-C6)알콕시기」의 수소원자는 치환할 수 있는 위치에서 1 또는 2 이상의 할로겐원자로 치환되어도 괜찮고, 치환하는 할로겐원자가 2 이상인 경우는, 할로겐원자는 동일 또는 상이하여도 괜찮다.
상기의 「치환할 수 있는 위치에서 1 또는 2 이상의 할로겐원자로 치환되는 치환기」는, 각각, 「할로(C1-C6)알킬기」, 「할로(C2-C6)알케닐기」, 「할로(C2-C6)알키닐기」, 「할로(C3-C6)시클로알킬기」, 「할로(C1-C6)알콕시기」, 「할로(C2-C6)알케닐옥시기」, 「할로(C2-C6)알키닐옥시기」, 「할로(C1-C6)알킬티오기」, 「할로(C1-C6)알킬설피닐기」, 「할로(C1-C6)알킬설포닐기」, 「할로(C2-C6)알케닐티오기」, 「할로(C2-C6)알키닐티오기」, 「할로(C2-C6)알케닐설피닐기」, 「할로(C2-C6)알키닐설피닐기」, 「할로(C2-C6)알케닐설포닐기」, 「할로(C2-C6)알키닐설포닐기」, 「할로(C3-C6)시클로알킬기」, 「할로(C1-C6)알콕시기」, 「할로(C2-C6)알케닐옥시기」, 「할로(C2-C6)알키닐옥시기」, 「할로(C3-C6)시클로알킬티오기」, 「할로(C3-C6)시클로알킬설피닐기」 또는 「할로(C3-C6)시클로알킬설포닐기」라고 나타난다.
「(C1-C6)」, 「(C2-C6)」, 「(C3-C6)」 등의 표현은 각종 치환기의 탄소원자 수의 범위를 나타낸다. 게다가, 상기 치환기가 연결한 기에 대해서도 상기 정의를 나타낼 수 있고, 예를 들면, 「(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기」의 경우는 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 수 1~6개의 알킬기가 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 수 1~6개의 할로알킬기에 결합하고 있는 것을 나타낸다.
본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 아미드화합물의 염류로서는, 예를 들면 염산염, 황산염, 질산염, 인산염 등의 무기산염류, 초산염, 푸마르산염, 말레산염, 옥살산염, 메탄설폰산염, 벤젠설폰산염, 파라톨루엔설폰산염 등의 유기산염류, 나트륨이온, 칼륨이온, 칼슘이온, 트리메틸암모늄 등의 무기 또는 유기의 염기와의 염류를 예시로 들 수 있다.
본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 아미드화합물 및 그의 염류는, 그 구조식 중에 1개 또는 복수개의 비대칭 중심을 가지는 경우가 있고, 2종 이상의 광학이성체 및 디아스테레오머가 존재하는 경우도 있어, 본 발명은 각각의 광학이성체 및 그들이 임의의 비율로 포함되는 혼합물도 모두 포함하는 것이다. 또한, 본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 화합물 및 그의 염류는, 그 구조식 중에 탄소-탄소 이중결합에 유래하는 2종의 기하이성체가 존재하는 경우도 있지만, 본 발명은 각각의 기하이성체 및 그들이 임의의 비율로 포함되는 혼합물도 모두 포함하는 것이다.
본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 아미드화합물 또는 그의 염류에 있어서, 살충제로서 적합한 범위로서는,
R1은,
(a1) (C1-C6)알킬기이고,
R2 및 R4로서 바람직하게는, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
(b5) 할로(C1-C6)알킬기;
(b9) 할로(C1-C6)알콕시기;
(b13) 할로(C1-C6)알킬티오기; 또는
(b16) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기이며,
R3로서 바람직하게는,
(c1) 수소원자;
(c2) (C1-C6)알킬기; 또는
(c3) (C3-C6)시클로알킬기이며,
A1, A2, 및 A3으로서 바람직하게는, 동일 또는 상이하여도 괜찮고, 질소원자 또는 C-R5기이며(여기서 R5는,
(d1) 수소원자;
(d2) 할로겐원자;
(d3) (C1-C6)알킬기;
(d5) 할로(C1-C6)알킬기; 또는
(d7) (C1-C6)알킬티오기를 나타낸다),
X로서 바람직하게는, 산소원자이다.
살균제로서 적합한 범위로서는,
R1은,
(a1) (C1-C6)알킬기이며,
R2 및 R4는, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
(b5) 할로(C1-C6)알킬기이며,
R3는,
(c1) 수소원자이며,
m이 0, 1 또는 2이며,
A1, A2, 및 A3는, C-R5기를 나타내며(여기서 R5는,
(d1) 수소원자를 나타낸다),
R6 및 R7이, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
(e1) 수소원자;
(e2) 할로겐원자; 또는
(e4) (C1-C6)알킬기; 이며,
X가, 산소원자이다.
특히 바람직하게는,
R1은,
(a1) (C1-C6)알킬기이며,
R2 및 R4는, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
(b5) 할로(C1-C6)알킬기이며,
R3은,
(c1) 수소원자이며,
m이 0, 1 또는 2이며,
A1, A2, 및 A3는, C-R5기를 나타내며(여기서 R5는,
(d1) 수소원자를 나타낸다),
R6 및 R7이, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
(e1) 수소원자;
염소원자, 브롬원자, 또는 요오드원자이며,
X가, 산소원자이다.
본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 아미드화합물 또는 그의 염류는, 예를 들면 아래와 같이 제조방법에 따라 제조할 수 있지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.
제조방법 1
[화학식 2]
Figure 112016042034521-pct00002
(식 중, R1, R2, R3, R4, A1, A2, A3, 및 m은 상기와 같다. Y는 할로겐원자를 나타낸다.)
공정 [a]의 제조방법
일반식(Ⅱ)으로 나타낸 카복실산 염화물을 염기 및 불활성용매의 존재하에, 일반식(Ⅲ)으로 나타낸 아민화합물과 반응시킴으로써, 일반식(I-2)으로 나타낸 아미드화합물을 제조할 수 있다. 본 반응은 등몰 반응이므로, 각 반응제를 등가 몰 사용하면 괜찮지만, 어느 하나의 반응제를 과잉으로 사용할 수도 있다.
본 반응에서 사용하는 염기로서는, 무기염기 또는 유기염기를 들 수 있고, 무기염기로서는, 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리금속원자의 수산화물이나 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 알칼리금속 수소화물, 나트륨에톡시드, 칼륨t-부톡시드 등의 알코올의 알칼리금속염, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨 등의 탄산염류, 유기염기로서는, 예를 들면 트리에틸아민, 피리딘, DBU 등을 예시할 수 있으며, 그 사용량은 일반식(Ⅱ)으로 나타낸 카복실산 염화물에 대해서 등가 몰 내지 과잉 몰의 범위에서 선택하여 사용하면 괜찮다.
본 반응에서 사용하는 불활성용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 괜찮고, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 지방족 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 쇄장 또는 환형상 에테르류, 초산에틸 등의 에스테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 디메틸설폭시드, 1, 3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 불활성용매를 예시할 수 있으며, 이들 불활성용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 반응은, 예를 들면 질소가스나 아르곤가스와 같은 불활성가스의 분위기하에서 실시할 수도 있다. 반응 온도는 실온(예를 들면, 20℃) 내지 사용하는 불활성용매의 비점 범위에서 실시할 수 있으며, 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도에 따라 일정하지 않지만, 수 분 내지 48시간의 범위에서 실시하면 괜찮다. 반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 상법에 따라 단리하면 괜찮고, 필요에 따라 재결정, 컬럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다. 또한 정제하지 않고, 다음 공정에 사용할 수도 있다.
공정 [b]의 제조방법의 제조방법
일반식(I-2)으로 나타낸 아미드화합물과 일반식(Ⅳ)으로 나타낸 티올화합물을 염기의 존재하에, 불활성용매 중에서 반응시킴으로써 일반식(I-1)으로 나타낸 아미드화합물을 제조할 수 있다.
본 반응은 등몰 반응이므로, 각 화합물을 등가 몰 사용하면 괜찮지만, 어느 하나의 화합물을 과잉으로 사용할 수도 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 염기로서는, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기염기염류; 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 수소화알칼리금속, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨tert-부톡시드 등의 알콕시드류를 들 수 있다. 염기의 사용량은 일반식(I-2)에서 표현되는 아미드화합물에 대해서 통상 약 1배 몰당량~5배 몰당량의 범위에서 사용된다. 또한, 시판되어 있는 나트륨메탄티올레이트, 나트륨에탄티올레이트를 사용할 수도 있으며, 이 경우 화합물(Ⅳ)을 사용하지 않아도 괜찮다.
본 반응에서 사용할 수 있는 불활성용매로서는, 본 반응을 현저하게 저해하지 않는 것이면 괜찮고, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-프로판올 등의 알코올류; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 쇄장 또는 환형상에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 지방족 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류; 아세토나이트릴 등의 나이트릴류; 초산에틸 등의 에스테르류; N, N-디메틸포름아미드, N, N-디메틸아세트아미드, 디메틸설폭시드, 1, 3-디메틸-2-이미다졸리논 등의 극성용매를 들 수 있으며, 이러한 불활성용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 반응은, 예를 들면 질소가스나 아르곤가스와 같은 불활성가스의 분위기하에서 실시할 수도 있다. 본 반응에 있어서의 반응 온도는 통상 약 0℃부터 사용하는 용매의 비점의 범위에서 실시하면 괜찮고, 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 따라 일정하지 않지만, 수 분~48시간의 범위에서 적절하게 선택하면 괜찮다. 반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 상법에 따라 목적물을 단리하면 괜찮고, 필요에 따라 재결정, 컬럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다. 또한 정제하지 않고, 다음 공정에 사용할 수도 있다.
공정 [c]의 제조방법
본 반응은, 일반식(I-1)으로 나타낸 아미드화합물을, 불활성용매 중, 산화제와 반응시킴으로써 일반식(I)으로 나타낸 아미드화합물을 제조할 수 있다. 본 반응에서 사용하는 산화제로서는, 과산화수소수, 과안식향산, m-클로로과안식향산 등의 과산화물 등을 들 수 있다. 이들 산화제는, 일반식(I-1)으로 나타낸 아미드화합물류에 대해서 0.8배 몰당량~5배 몰당량의 범위에서 적절하게 선택할 수 있지만, 바람직하게는 1배 몰당량~2배 몰당량의 범위가 바람직하다.
본 반응에서 사용할 수 있는 불활성용매로서는, 본 반응을 현저하게 저해하지 않는 것이면 괜찮고, 예를 들면, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 쇄장 또는 환형상에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 지방족 탄화수소류; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류; 아세토나이트릴 등의 나이트릴류; 초산에틸 등의 에스테르류, 포름산, 초산 등의 유기산류; N, N-디메틸포름아미드, N, N-디메틸아세트아미드, 1, 3-디메틸-2-이미다졸리논, 물 등의 극성용매를 들 수 있으며, 이들 불활성용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 반응에 있어서의 반응 온도는 -10℃부터 사용하는 불활성용매의 환류 온도의 범위에서 적절하게 선택하면 괜찮다. 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 따라 변화하고, 일정하지 않지만 수 분~48시간의 범위에서 적절하게 선택하면 괜찮다. 반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 상법에 따라 목적물을 단리하면 괜찮고, 필요에 따라 재결정, 컬럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
본 발명의 원료 물질 또는 중간체는, 예를 들면 이하의 방법에 따라 제조할 수 있다.
중간체(Ⅲ)의 제조방법
[화학식 3]
Figure 112016042034521-pct00003
[식 중, R2, R3, R4 및 A2, A3는 상기와 같다.]
공정 [d]의 제조방법
일반식(Ⅲ)으로 나타낸 화합물은, 대응하는 요오드 화합물(Ⅲ-1)을 일본특개평 11-302233호 공보, 또는 WO/2013/018928호 팸플릿에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다.
중간체(Ⅱ-1)의 제조방법
[화학식 4]
Figure 112016042034521-pct00004
[식 중, R2, 및 A1은 상기와 같다.]
공정 [e]의 제조방법
일반식(Ⅱ-1)으로 나타낸 화합물은, 대응하는 할로겐 화합물(Ⅱ-2)을 일본특개 2005-272338호 공보에 기재된 방법에 붙임으로써 합성할 수 있다. 게다가 해당 화합물은, 통상의 방법에 따라, 카복실산 염화물(Ⅱ)에 유도할 수 있다.
이어서, 본 발명 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타낸다. 하기의 표(제1표~제6표, 제10표~제12표)에 있어서, Me는 메틸기를 나타내며, Et는 에틸기를 나타내며, n-Pr는 n-프로필기를 나타내며, i-Pr는 이소프로필기를 나타내며, c-Pr는 시클로프로필기를 나타내며, i-Bu는 이소부틸기를 나타낸다. TMS는 트리메틸실릴기를 나타낸다. 물성은 융점(℃), 굴절률nD(측정온도; ℃), NMR 또는 Amorphous를 나타내며, NMR데이터는 별표(제7표~제9표)로 나타낸다.　
[화학식 5]
Figure 112016042034521-pct00005
[표 1-1]
Figure 112016042034521-pct00006
[표 1-2]
Figure 112016042034521-pct00007
[화학식 6]
Figure 112016042034521-pct00008
[표 2]
Figure 112016042034521-pct00009
[화학식 7]
Figure 112016042034521-pct00010
[표 3-1]
Figure 112016042034521-pct00011
[표 3-2]
Figure 112016042034521-pct00012
[표 3-3]
Figure 112016042034521-pct00013
[표 3-4]
Figure 112016042034521-pct00014
[화학식 8]
Figure 112016042034521-pct00015
[표 4-1]
Figure 112016042034521-pct00016
[표 4-2]
Figure 112016042034521-pct00017
[화학식 9]
Figure 112016042034521-pct00018
[표 5-1]
Figure 112016042034521-pct00019
[표 5-2]
Figure 112016042034521-pct00020
[표 5-3]
Figure 112016042034521-pct00021
[표 5-4]
Figure 112016042034521-pct00022
[화학식 10]
Figure 112016042034521-pct00023
[표 6]
Figure 112016042034521-pct00024
[표 7]
Figure 112016042034521-pct00025
[표 8]
Figure 112016042034521-pct00026
[표 9]
Figure 112016042034521-pct00027
[화학식 11]
Figure 112016042034521-pct00028
[표 10]
Figure 112016042034521-pct00029
[화학식 12]
Figure 112016042034521-pct00030
[표 11-1]
Figure 112016042034521-pct00031
[표 11-2]
Figure 112016042034521-pct00032
[화학식 13]
Figure 112016042034521-pct00033
[표 12]
Figure 112016042034521-pct00034
본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 아미드화합물 또는 그의 염류를 유효성분으로서 함유하는 농원예용 살충살균제는 수도, 과수, 야채, 그 외의 작물 및 화훼류를 가해하는 각종 농림, 원예, 저곡해충이나 위생해충 혹은 선충류 등의 해충방제, 및 곡류, 과수, 야채, 그 외의 작물 및 화훼류에 발생하는 병해방제에 적합하다. 또한, 본 발명의 살충살균제는, 상기와 같이, 애완동물이나 가축의 체외나 체내에 기생하는 해충의 구제(驅除)에도 현저한 효과를 나타낸다.
상기 해충 또는 선충류 등으로서 이하의 것이 예시된다. 인시목(나비목) 해충으로서 예를 들면, 파라사 콘소시아(Parasa consocia), 아노미스 메소고나(Anomis mesogona), 파필리오 크스투스(Papilio xuthus), 마츠무라에세스 아즈키보라(Matsumuraeses azukivora), 오스트리니아 스카풀라리스(Ostrinia scapulalis), 스포도프테라 익셈타(Spodoptera exempta), 하이판트리아 쿠니아(Hyphantria cunea), 오스트리니아 푸르나칼리스(Ostrinia furnacalis), 슈달레티아 세파라타(Pseudaletia separata), 티네아 트란스루센스(Tinea translucens), 바크트라 프루프릴라(Bactra furfuryla), 파르나라 구타타(Parnara guttata), 마라스미아 익시구아(Marasmia exigua), 파르나라 구타타(Parnara guttata), 세사미아 인페렌스(Sesamia inferens), 브라크미아 트리안눌렐라(Brachmia triannulella), 모네마 플라베센스(Monema flavescens), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 플류로프트야 룰라리스(Pleuroptya ruralis), 사이스티디아 코우아가리아(Cystidia couaggaria), 람피데스 보에티쿠스(Lampides boeticus), 세포노데스 하이라스(Cephonodes hylas), 헤리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera), 파레로돈타 만레이(Phalerodonta manleyi), 유메타 자포니카(Eumeta japonica), 피에리스 브라시카에(Pieris brassicae), 말라코소마 뉴스트리아 테스타세아(Malacosoma neustria testacea), 스타스모포다 마시니싸(Stathmopoda masinissa), 쿠포데스 디오스필로셀라(Cuphodes diospyrosella), 아르킵스 크실로스테아누스(Archips xylosteanus), 아그로티스 세게툼(Agrotis segetum), 테트라모에라 시스타세아나(Tetramoera schistaceana), 파필리오 마카온 히포크라테스(Papilio machaon hippocrates), 엔도클리타 시넨시스(Endoclyta sinensis), 리오네티아 프루니폴리엘라(Lyonetia prunifoliella), 필로노리크테르 링곤네엘라(Phyllonorycter ringoneella), 시디아 쿠로코이(Cydia kurokoi), 유코에노게네스 아에스투오사(Eucoenogenes aestuosa), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 라토이아 시니카(Latoia sinica), 유조페라 바탄겐시스(Euzophera batangensis), 팔론니디아 메소티파(Phalonidia mesotypa), 스필로소마 임파릴리스(Spilosoma imparilis), 글리포데스 필로아리스(Glyphodes pyloalis), 올레스류테스 모리(Olethreutes mori), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 엔도클리타 익스크레센스(Endoclyta excrescens), 네마포곤 그라네루스(Nemapogon granellus), 시난테돈 헤크토르(Synanthedon hector), 사이디아 포모넬라(Cydia pomonella), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis),
세사미아 카라미스티스(Sesamia calamistis), 스키르포파가 인세르투라스(Scirpophaga incertulas), 페디아시아 테테르렐루스(Pediasia teterrellus), 프톨리마에아 오페르쿨렐라(Phthorimaea operculella), 스타우로푸스 파기 페르시밀리스(Stauropus fagi persimilis), 에티엘라 진크케넬라(Etiella zinckenella), 스포도프테라 익시구아(Spodoptera exigua), 팔피페르 섹노타타(Palpifer sexnotata), 스포도프테라 마우리티아(Spodoptera mauritia), 시르포파가 이노타타(Scirpophaga innotata), 크세스티아 씨니그룸(Xestia c-nigrum), 스포도프테라 데프라바타(Spodoptera depravata), 이페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 안게로나 프루나리아(Angerona prunaria), 크로스테라 아나스토모시스(Clostera anastomosis), 슈도프루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 마츠무라에세스 팔카나(Matsumuraeses falcana), 헤리코베르파 아술타(Helicoverpa assulta), 오토그라파 니그리시그나(Autographa nigrisigna), 아그로티스 입실론(Agrotis ipsilon), 유프로크티스 슈도콘스페르사(Euproctis pseudoconspersa), 아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana), 카로프틸리아 테이보라(Caloptilia theivora), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 에페스티아 에루텔라(Ephestia elutella), 유메타 미누스쿠라(Eumeta minuscula), 크로스테라 아나초레타(Clostera anachoreta), 헤리오티스 마리티마(Heliothis maritima), 스파르가노티스 필레리아나(Sparganothis pilleriana), 부세올라 푸스카(Busseola fusca), 유프로크티스 서브플라바(Euproctis subflava), 비스톤 로부스툼(Biston robustum), 헤리오티스 제아(Heliothis zea), 아에디아 레우코메라스(Aedia leucomelas), 나로소이데우스 플라비도르살리스(Narosoideus flavidorsalis), 비미니아 루미시스(Viminia rumicis), 부쿨라트릭스 피리보렐라(Bucculatrix pyrivorella), 그라프리타 모레스타(Grapholita molesta), 스푸레리나 아스타우로타(Spulerina astaurota), 에크토미에로이스 피리보렐라(Ectomyelois pyrivorella), 치로 스프레살리스(Chilo suppressalis), 아크로레피오프시스 사포렌시스(Acrolepiopsis sapporensis), 프로디아 인테르푼크텔라(Plodia interpunctella), 헬루라 운다리스(Hellula undalis), 시토트로가 세레아렐라(Sitotroga cerealella), 스포도프테라 리투라(Spodoptera litura), 유코스마 아포레마(Eucosma aporema), 아크레리스 코마리아나(Acleris comariana), 스코페로데스 콘트라크투스(Scopelodes contractus), 오르기이아 티엘리나(Orgyia thyellina), 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 오스트리니아 자구리아에비(Ostrinia zaguliaevi), 나란가 아에네센스(Naranga aenescens), 안드라카 비푼크타타(Andraca bipunctata), 파란스레네 레가리스(Paranthrene regalis), 아코스메릭스 카스타네아(Acosmeryx castanea), 필로크니스티스 토파르카(Phyllocnistis toparcha), 엔도피자 비테아나(Endopiza viteana), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecillia ambiguella), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 크네파시아 시네레이팔파나(Cnephasia cinereipalpana),
라이만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 덴드로리무스 스페크타빌리스(Dendrolimus spectabilis), 레구미니볼라 글리시니보렐라(Leguminivora glycinivorella), 마루카 테스투라리스(Maruca testulalis), 마츠무라에세스 파세오리(Matsumuraeses phaseoli), 카로프틸리아 소이엘라(Caloptilia soyella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 오미오데스 인디카테(Omiodes indicate), 아르킵스 푸스코쿠프레아누스(Archips fuscocupreanus), 아칸토플루시아 아그나타(Acanthoplusia agnata), 밤바리나(Bambalina sp.), 카르포시나 니포넨시스(Carposina niponensis), 코노게테스 푼크티페라리스(Conogethes punctiferalis), 시난테돈(Synanthedon sp.), 리오네티아 클레르켈라(Lyonetia clerkella), 파필리오 헬레누스(Papilio helenus), 콜리아스 에라테 폴리오그라푸스(Colias erate poliographus), 파레라 플라베센스(Phalera flavescens), 피에리스 라파에 크루시볼라(Pieris rapae crucivora), 피에리스 라파에(Pieris rapae) 등의 흰색나비류, 유프로크티스 시밀리스(Euproctis similis), 아크로레피오프시스 스즈키엘라(Acrolepiopsis suzukiella), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 아스코티스 셀레나리아(Ascotis selenaria), 프테오크로이데스 클란데스티나(Phtheochroides clandestina), 호시노아 아덤브라타나(Hoshinoa adumbratana), 오도네스티스 프루니 자포넨시스(Odonestis pruni japonensis), 트리아에나 인테르메디아(Triaena intermedia), 아독소피에스 오라나 파시아타(Adoxophyes orana fasciata), 그라포리타 이노피나타(Grapholita inopinata), 스필로노타 오셀라나(Spilonota ocellana), 스필로노타 레크리아스피스(Spilonota lechriaspis), 일리베리스 프루니(Illiberis pruni), 아르기레스티아 콘주겔라(Argyresthia conjugella), 칼로프틸리아 자크리사(Caloptilia zachrysa), 아르치프스 브레비프리카누스(Archips breviplicanus), 아노미스 플라바(Anomis flava), 페크티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 노타르차 데로가타(Notarcha derogata), 디아파니아 인디카(Diaphania indica), 헤리오티스 비레센스(Heliothis virescens), 및 에아리아스 쿠프레오비리디스(Earias cupreoviridis) 등을 들 수 있다.
반시목(노린재목) 해충으로서 예를 들면, 네자라 안텐나타(Nezara antennata), 스테노투스 루브로비타투스(Stenotus rubrovittatus), 그라포소마 루브로리네아툼(Graphosoma rubrolineatum), 트리고노티루스 코엘레스티아리움(Trigonotylus coelestialium) 등, 아에스킨텔레스 마쿠라투스(Aeschynteles maculatus), 크레온티아데스 팔리디페르(Creontiades pallidifer), 다이스데르쿠스 신굴라투스(Dysdercus cingulatus), 크리솜파루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 그라프토프살트리아 니그로푸스카타(Graptopsaltria nigrofuscata), 블리스수스레우코프테루스(Blissusleucopterus), 이세르야 푸르카시(Icerya purchasi), 피에조도루스 히브네리(Piezodorus hybneri), 라기노토무스 에론가투스(Lagynotomus elongatus), 타이아 수브루파(Thaia subrufa), 스코티노파라 루리다(Scotinophara lurida), 시토비온 이바라에(Sitobion ibarae), 스타리오데스 이와사키(Stariodes iwasakii), 아스피디오투스 데스트럭토르(Aspidiotus destructor), 타일로릴리구스 팔리두루스(Taylorilygus pallidulus), 마이주스무메콜라(Myzusmumecola), 슈다우라카스피스 프루니콜라(Pseudaulacaspis prunicola), 아키르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 아나칸토코리스 스트리콜른니스(Anacanthocoris striicornis), 에크토메토프테루스 미칸투루스(Ectometopterus micantulus), 에이사르코리스 레위시(Eysarcoris lewisi), 모리프테릭스 푸리기노사(Molipteryx fuliginosa), 시카델라 비리디스(Cicadella viridis), 로파로소품 루피압도미나리스(Rhopalosophum rufiabdominalis), 사이세티아 올레아테(Saissetia oleate), 트리아레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum),
아구리아하나 쿠에르쿠스(Aguriahana quercus), 라이구스(Lygus spp.), 유셀라피스 푼크티페니스(Euceraphis punctipennis), 안다스피스 카시콜라(Andaspis kashicola), 코쿠스 슈도마그놀리아룸(Coccus pseudomagnoliarum), 카베레리우스 사카리보루스(Cavelerius saccharivorus), 갈레아투스 스피니프론스(Galeatus spinifrons), 마크로시포니엘라 산보르니(Macrosiphoniella sanborni), 아오니디엘라 시트리나(Aonidiella citrina), 할리오모르파 미스타(Halyomorpha mista), 스테파니티스 파시카리나(Stephanitis fasciicarina), 트리오자 캄포라에(Trioza camphorae), 레프토코리사 치넨시스(Leptocorisa chinensis), 트리오자 쿠에르시콜라(Trioza quercicola), 우렐리테스 라티우스(Uhlerites latius), 엘리트로네우라 코메스(Erythroneura comes), 파로미우스 익시구우스(Paromius exiguus), 두프라스피디오투스 클라비게르(Duplaspidiotus claviger), 네포테틱스 니그로픽투스(Nephotettix nigropictus), 할티시엘루스 인술라리스(Halticiellus insularis), 페르킨시엘라 사칼리시다(Perkinsiella saccharicida), 사일라 마리보렐라(Psylla malivorella), 아노모메우라 모리(Anomomeura mori), 슈도코쿠스 롱기스피니스(Pseudococcus longispinis), 슈다우라카스피스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 풀비나리아 쿠와콜라(Pulvinaria kuwacola), 아폴리구스 루코룸(Apolygus lucorum), 토고 헤미프테루스(Togo hemipterus), 톡소프테라 아우란티(Toxoptera aurantii), 사카리코쿠스 사카리(Saccharicoccus sacchari), 게오이카 루시푸가(Geoica lucifuga), 누마타 무이리(Numata muiri), 콤스톡카스피스 페르니시오사(Comstockaspis perniciosa), 우나스피스 시트리(Unaspis citri), 아우라코르툼 소라니(Aulacorthum solani), 에이사르코리스 벤트라리스(Eysarcoris ventralis), 베미시아 아르겐티폴리(Bemisia argentifolii), 시카델라 스펙트라(Cicadella spectra), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 리오리수스 히아리누스(Liorhyssus hyalinus), 카로피아 니그리도르사리스(Calophya nigridorsalis), 소가텔라 푸르시펠라(Sogatella furcifera), 메고우라 크라시카우다(Megoura crassicauda),
브레비콜리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 아프히스 글리시네스(Aphis glycines), 레프토콜리사 오라토리우스(Leptocorisa oratorius), 네포테틱스 비레센스(Nephotettix virescens), 우로에우콘 포르모사눔(Uroeucon formosanum), 사이르토펠티스 테누이스(Cyrtopeltis tennuis), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 레카니움 페르시카에(Lecanium persicae), 파르라토리아 테아에(Parlatoria theae), 슈다오니디아 파에오니아에(Pseudaonidia paeoniae), 엠포아스카 오누키(Empoasca onukii), 플라우티아 스탈리(Plautia stali), 다이사피스 투리파에(Dysaphis tulipae), 마크로시품 유포르비아에(Macrosiphum euphorbiae), 스테파니티스 피리오이데스(Stephanitis pyrioides), 셀로프라스테스 세리페루스(Ceroplastes ceriferus), 팔라토리아 카멜리아에(Parlatoria camelliae), 아폴리구스 스피노라이(Apolygus spinolai), 네포테틱스 신크티켑스(Nephotettix cincticeps), 글라우시아스 섭푼타투스(Glaucias subpunctatus), 오르토틸루스 플라보스파르서스(Orthotylus flavosparsus), 로파로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 펠레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 에이사르코리스 파르부스(Eysarcoris parvus), 시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 사일라 아비에티(Psylla abieti), 닐라팔바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 사일라 토비라에(Psylla tobirae),
유리데마 루고섬(Eurydema rugosum), 시자피스 피리콜라(Schizaphis piricola), 사일라 피리콜라(Psylla pyricola), 팔라토레오프시스 피리(Parlatoreopsis pyri), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 다이스미코쿠스 위스타리아에(Dysmicoccus wistariae), 레포레우카스피스 자포니카(Lepholeucaspis japonica), 사파피스 피리(Sappaphis piri), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 네오톡소프테라 포르모사나(Neotoxoptera formosana), 로팔로소품 님파에아에(Rhopalosophum nymphaeae), 에드와르드시아나로사에(Edwardsianarosae), 핀나스피사스피디스트라에(Pinnaspisaspidistrae), 사일라 알니(Psylla alni), 스퓨소테틱스 섭푸스쿨루스(Speusotettix subfusculus), 알네토이디아 알네티(Alnetoidia alneti), 소가텔라 파니시콜라(Sogatella panicicola), 아델포콜리스 리네오라투스(Adelphocoris lineolatus), 다이스데르쿠스 포에실러스(Dysdercus poecilus), 팔라토리아 지지피(Parlatoria ziziphi), 우렐리테스 데빌레(Uhlerites debile), 라오델팍스 스트리아텔라(Laodelphax striatella), 유리데마 풀크룸(Eurydema pulchrum), 크레투스 트리고누스(Cletus trigonus), 클로비아 푼크타타(Clovia punctata), 엠포아스카(Empoasca sp.), 코쿠스 헤스페리덤(Coccus hesperidum), 파치브라치우스 루리더스(Pachybrachius luridus), 플라노코쿠스 크라운히아에(Planococcus kraunhiae), 스테노투스 비노타투스(Stenotus binotatus), 아르보리디아 아피카리스(Arboridia apicalis), 마크로스텔레스 파시프론스(Macrosteles fascifrons), 돌리코리스 바카룸(Dolycoris baccarum), 아델포코리스 트리안눌라투스(Adelphocoris triannulatus), 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii), 아칸토콜리스 소르디두스(Acanthocoris sordidus), 레프토콜리사 아쿠타(Leptocorisa acuta), 마크로페스 오브누빌러스(Macropes obnubilus), 클레투스 푼크티게르(Cletus punctiger), 리프토르투스 클라바투스(Riptortus clavatus), 파라트리오자 코케렐리(Paratrioza cockerelli),
아프로폴라 코스타리스(Aphrophora costalis), 라이구스 디스폰시(Lygus disponsi), 라이구스 사운데르시(Lygus saundersi), 크리시코쿠스 피니(Crisicoccus pini), 엠포아스카 아비에티스(Empoasca abietis), 크리시코쿠스 마츠모토이(Crisicoccus matsumotoi), 아피스 크라치볼라(Aphis craccivora), 메가콥타 푼크타티시뭄(Megacopta punctatissimum), 에이사르코리스 구티게르(Eysarcoris guttiger), 레피도사페스 벡키(Lepidosaphes beckii), 디아포리나 시트리(Diaphorina citri), 톡소프테라 시트리시더스(Toxoptera citricidus), 플라노코쿠스 시트리(Planococcus citri), 디아류로데스 시트리(Dialeurodes citri), 알류로칸투스 스핀페루스(Aleurocanthus spiniferus), 슈도코쿠스 시트리쿨루스(Pseudococcus citriculus), 자이기넬라 시트리(Zyginella citri), 풀비나리아 시트리콜라(Pulvinaria citricola), 코쿠스 디스크레판스(Coccus discrepans), 슈다오니디아 두플렉스(Pseudaonidia duplex), 풀비나리아 아우란티(Pulvinaria aurantii), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 스테노데마 칼카라툼(Stenodema calcaratum), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 시토비온 아케비아에(Sitobion akebiae), 시자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 소르호아누스 트리티시(Sorhoanus tritici), 브라치카우더스 헤리크리시(Brachycaudus helichrysi), 카르포코리스 푸르푸레이페니스(Carpocoris purpureipennis), 마이주스 페르시카에(Myzus persicae), 하이아로프테루스 프루니(Hyalopterus pruni), 아피스 파리노세 야나기콜라(Aphis farinose yanagicola), 메타살리스 포풀리(Metasalis populi), 우나스피스 야노넨시스(Unaspis yanonensis), 메소호모토마 캄포라에(Mesohomotoma camphorae), 아피스 스피라에콜라(Aphis spiraecola), 아피스 포미(Aphis pomi), 레피도사페스 울미(Lepidosaphes ulmi), 사일라 말리(Psylla mali), 헤테로코르디루스 플라비페스(Heterocordylus flavipes), 마이주스 말리수크투스(Myzus malisuctus), 아피도누구이스 말리(Aphidonuguis mali), 오리엔투스 이시다이(Orientus ishidai), 오바투스 말리코렌스(Ovatus malicolens), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 세로플라스테스 루벤스(Ceroplastes rubens), 및 아피스 고시피(Aphis gossypii) 등을 들 수 있다.
초시목(딱정벌레목) 해충으로서 예를 들면, 자이스트로셀라 글로보사(Xystrocera globosa), 파에데루스 푸시페스(Paederus fuscipes), 유세토니아 로엘로프시(Eucetonia roelofsi), 칼로소브루추스 치넨시스(Callosobruchus chinensis), 사일라스 포르미카리우스(Cylas formicarius), 하이페라 포스티카(Hypera postica), 에티노크네무스 스쿠아메우스(Echinocnemus squameus), 오우레마 오리자에(Oulema oryzae), 도나시아 프로보스티(Donacia provosti), 리소르호프트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 콜라스포소마 다우리쿰(Colasposoma dauricum), 유세페스 포스트파시아투스(Euscepes postfasciatus), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 아칸토셀리데스 오브테크투스(Acanthoscelides obtectus), 디아브로티카 비르기페라 비르기페라(Diabrotica virgifera virgifera), 인볼부루스 쿠프레우스(Involvulus cupreus), 아울라코폴라 페몰라리스(Aulacophora femoralis), 브루추스 피소룸(Bruchus pisorum), 에필라크나 비긴티오크토마쿨라타(Epilachna vigintioctomaculata), 카르포필루스 디미디아투스(Carpophilus dimidiatus), 카시다 네불로사(Cassida nebulosa), 루페로모르파 투네브로사(Luperomorpha tunebrosa), 필로트레타 스트리오라타(Phyllotreta striolata), 사코테아 힐라리스(Psacothea hilaris), 아에오레스테스 크리소트릭스(Aeolesthes chrysothrix), 쿠르쿠리오 시키멘시스(Curculio sikkimensis), 카르포필러스 헤미프테루스(Carpophilus hemipterus), 옥시세토니아 유쿤다(Oxycetonia jucunda), 디아블로티카(Diabrotica spp.), 미멜라 스프렌덴스(Mimela splendens), 시토필러스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 트리볼리움 카스타네움(Tribolium castaneum), 시토필러스 오리자에(Sitophilus oryzae), 파로루스 서브데프레서스(Palorus subdepressus), 메로론타 자포니카(Melolontha japonica), 아노플로폴라 말라시아카(Anoplophora malasiaca), 네아투스 피시페스(Neatus picipes), 레프티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata),
디아브로티카 운데심푼크타타 호와르디(Diabrotica undecimpunctata howardi), 스페노포루스 베나투스(Sphenophorus venatus), 크리오셀리스 쿠아투오르데심푼크타타(Crioceris quatuordecimpunctata), 코노트라셀루스 네누파르(Conotrachelus nenuphar), 세우토르힌치디우스 알보수투라리스(Ceuthorhynchidius albosuturalis), 파에돈 브라시카에(Phaedon brassicae), 라시오데르마 세리코르네(Lasioderma serricorne), 시토나 자포니쿠스(Sitona japonicus), 아도레투스 테누이마쿨라투스(Adoretus tenuimaculatus), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 바실레프타 발리(Basilepta balyi), 히페라 니그리로스트리스(Hypera nigrirostris), 카에토크네마 콘시나(Chaetocnema concinna), 아노말라 쿠프레아(Anomala cuprea), 헤프토필라 피세아(Heptophylla picea), 에필라크나 비긴티오크토푼크타타(Epilachna vigintioctopunctata), 디아브로티카 롱기코르니스(Diabrotica longicornis), 유세토니아 필리페라(Eucetonia pilifera), 아그리오테스(Agriotes spp.), 아타게누스 유니콜로르 자포니쿠스(Attagenus unicolor japonicus), 파그리아 시그나타(Pagria signata), 아노말라 루포쿠프레아(Anomala rufocuprea), 팔로루스 라츠부르기(Palorus ratzeburgii), 알피토비우스 라에비가투스(Alphitobius laevigatus), 안트레누스 베르바시(Anthrenus verbasci), 라이크투스 브루네우스(Lyctus brunneus), 트리보리움 콘푸섬(Tribolium confusum), 메디티아 니그로빌리네아타(Medythia nigrobilineata), 자일로트레추스 필로데루스(Xylotrechus pyrrhoderus), 에피트리스 쿠커메리스(Epitrix cucumeris), 토니쿠스 피니페르다(Tomicus piniperda), 모노차무스 알테르나투스(Monochamus alternatus), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 에피카우타 고르하미(Epicauta gorhami), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 린치테스 헤로스(Rhynchites heros), 리스트로데레스 코스트로스트리스(Listroderes costirostris), 칼로소브루추스 마쿨라투스(Callosobruchus maculatus), 필로비우스 아르마투스(Phyllobius armatus), 안토노무스 포모룸(Anthonomus pomorum), 리나에이데아 아에네아(Linaeidea aenea), 및 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis) 등을 들 수 있다.
쌍시목(파리목) 해충으로서 예를 들면, 쿠렉스 피펜스 팔렌스(Culex pipiens pallens), 페고미아 효스키아미(Pegomya hyoscyami), 리리오미자 후이도브렌시스(Liriomyza huidobrensis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 클로롭스 오리자에(Chlorops oryzae), 히드렐리아 사사키(Hydrellia sasakii), 아그로미자 오리자에(Agromyza oryzae), 히드렐리아 그리세올라(Hydrellia griseola), 히드렐리아 그리세올라(Hydrellia griseola), 오피오미아 파세올리(Ophiomyia phaseoli), 다쿠스 쿠쿠르비타에(Dacus cucurbitae), 드로소필라 스즈키(Drosophila suzukii), 라코클라에나 자포니카(Rhacochlaena japonica), 무스키나 스타불란스(Muscina stabulans), 메가셀리아 스피라쿨라리스(Megaselia spiracularis) 등의 벼룩파리류, 클로그미아 알비푼크타타(Clogmia albipunctata), 티풀라 아이노(Tipula aino), 포르미아 레기나(Phormia regina), 쿨렉스 트리타에니오르힌추스(Culex tritaeniorhynchus), 아노펠레스 시넨시스(Anopheles sinensis), 히레미아 브라시카에(Hylemya brassicae), 아스폰딜리아(Asphondylia sp.), 델리아 플라투라(Delia platura), 델리아 안티쿠아(Delia antiqua), 라고레티스 세라시(Rhagoletis cerasi), 쿨렉스 피펜스 몰레스투스 포르스칼(Culex pipiens molestus Forskal), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 브라디시아 아그레스티스(Bradysia agrestis), 페고미아 쿠니쿨라리아(Pegomya cunicularia), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 리리오미자 브리오니아에(Liriomyza bryoniae), 클로마토미아 호르티콜라(Chromatomyia horticola), 리리오미자 치넨시스(Liriomyza chinensis), 쿨렉스 쿠인쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 리리오미자 트리폴리(Liriomyza trifolii), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 다쿠스 돌사리스(Dacus dorsalis), 다쿠스 츠네오니스(Dacus tsuneonis), 시토디플로시스 모셀라나(Sitodiplosis mosellana), 멜로무자 니그리벤트리스(Meromuza nigriventris), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 및 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella) 등을 들 수 있다.
막시목(벌목) 해충으로서 예를 들면, 프리스토미르멕스 푼겐스(Pristomyrmex pungens), 아리가타바치류, 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaohnis), 페이돌레 노다(Pheidole noda), 아타리아 로사에(Athalia rosae), 드라이오코스무스 쿠리필루스(Dryocosmus kuriphilus), 포르미카 푸스카 자포니카(Formica fusca japonica), 말벌류, 아탈리아 인푸마타 인푸마타(Athalia infumata infumata), 아르게 파가나(Arge pagana), 아탈리아 자포니카(Athalia japonica), 아크로미르멕스(Acromyrmex spp.), 솔레놉시스(Solenopsis spp.), 아르게 말리(Arge mali), 및 오케텔루스 글라베르(Ochetellus glaber) 등을 들 수 있다.
직시목(메뚜기목) 해충으로서 예를 들면, 호모로코리푸스 리네오서스(Homorocoryphus lineosus), 글릴로탈파(Gryllotalpa sp.), 옥시아 힐라 인트리카타(Oxya hyla intricata), 옥시아 이에조엔시스(Oxya yezoensis), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 옥시아 자포니카(Oxya japonica), 호모로코리푸스 예조엔시스(Homorocoryphus jezoensis), 및 텔레오그릴루스 엠마(Teleogryllus emma) 등을 들 수 있다.
총채벌레목 해충으로서 예를 들면, 셀레노트립스 루브로신크투스(Selenothrips rubrocinctus), 스텐차에토트립스 비포르미스(Stenchaetothrips biformis), 하플로트립스 아쿨레아투스(Haplothrips aculeatus), 폰티쿨로트립스 디오스피로시(Ponticulothrips diospyrosi), 트립스 플라부스(Thrips flavus), 아나포트립스 오브스쿠루스(Anaphothrips obscurus), 리오트립스 플로리덴시스(Liothrips floridensis), 트립스 심플렉스(Thrips simplex), 트립스 니그로필로서스(Thrips nigropilosus), 헤리오트립스 하에몰로이달리스(Heliothrips haemorrhoidalis), 슈도덴드로트립스 몰리(Pseudodendrothrips mori), 미크로케팔로트립스 압도미나리스(Microcephalothrips abdominalis), 레유우에니아 파사니(Leeuwenia pasanii), 리토테토트립스 파사니아에(Litotetothrips pasaniae), 스컬토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 하플로트립스 치넨시스(Haplothrips chinensis), 미크테로트립스 글리시네스(Mycterothrips glycines), 트립스 세토서스(Thrips setosus), 스컬토트립스 도르살리스(Scirtothrips dorsalis), 덴드로트립스 미노와이(Dendrothrips minowai), 하플로트립스 니게르(Haplothrips niger), 트립스 타바치(Thrips tabaci), 트립스 알리오룸(Thrips alliorum), 트립스 하와이엔시스(Thrips hawaiiensis), 하플로트립스 쿠르쥬모비(Haplothrips kurdjumovi), 치로트립스 마니카투스(Chirothrips manicatus), 플란크리니엘라 인톤사(Frankliniella intonsa), 트립스 콜로라투스(Thrips coloratus), 플란크리넬라 옥시덴탈리스(Franklinella occidentalis), 트립스 팔미(Thrips palmi), 플란크리니엘라 릴리볼라(Frankliniella lilivora), 및 리오트립스 바넥케이(Liothrips vaneeckei) 등을 들 수 있다.
진드기목 해충으로서 예를 들면, 레프토트롬피디엄 아카무시(Leptotrombidium akamushi), 테트라니추스 루데니(Tetranychus ludeni), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis), 테트라니추스 트룬카투스(Tetranychus truncatus), 오르니토니서스 바코티(Ornithonyssus bacoti), 데모덱스 카니스(Demodex canis), 테트라니추스 비엔넨시스(Tetranychus viennensis), 테트라니추스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 리피세파루스 산구이네우스(Rhipicephalus sanguineus) 등의 참진드기류, 케이레투스 말라센시스(Cheyletus malaccensis), 타이로파구스 푸트레센티아에(Tyrophagus putrescentiae), 데르마토파고이데스 파리나에(Dermatophagoides farinae), 라트로덱투스 하셀티(Latrodectus hasseltii), 데르마센토르 타이와니쿠스(Dermacentor taiwanicus), 아카필라 테아바그란스(Acaphylla theavagrans), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 아쿠롭스 라이코페르시시(Aculops lycopersici), 오르니토니서스 실바이룸(Ornithonyssus sylvairum), 테트라니추스 우르티카에(Tetranychus urticae), 에리오피에스 치바엔시스(Eriophyes chibaensis), 브레비팔푸스의 일종(Brevipalpus sp.), 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 하에마피살리스 롱기코르니스(Haemaphysalis longicornis), 익소데스 스카풀라리스(Ixodes scapularis), 타이로파구스 시밀리스(Tyrophagus similis), 케일레투스 에루디투스(Cheyletus eruditus), 파노니추스 시트리(Panonychus citri), 케일레투스 무레이(Cheyletus moorei), 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis), 옥토덱테스 시노티스(Octodectes cynotis), 데르마토파고이데스 트레니스너스(Dermatophagoides ptrenyssnus), 하에마피살리스 플라바(Haemaphysalis flava), 익소데스 오바투스(Ixodes ovatus), 필로코프트루타 시트리(Phyllocoptruta citri), 아쿠루스 슬레크텐달리(Aculus schlechtendali), 파노니추스 울미(Panonychus ulmi), 앰블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 및 데르마니서스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 리조글리푸스 로비니(Rhyzoglyphus robini), 산카사니아의 일종(Sancassania sp.) 등을 들 수 있다.
흰개미목 해충으로서 예를 들면, 레티컬리테르메스 미야타케이(Reticulitermes miyatakei), 인시사이테르메스 마이너(Incisitermes minor), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus), 호도테르몹시스 자포니카(Hodotermopsis japonica), 레티컬리테르메스(Reticulitermes sp.), 레티컬리테르메스 플라비켑스 아마미아누스(Reticulitermes flaviceps amamianus), 글리프토테르메스 쿠시멘시스(Glyptotermes kushimensis), 코프토테르메스 구앙조엔시스(Coptotermes guangzhoensis), 네오테르메스 코슈넨시스(Neotermes koshunensis), 글리프토테르메스 코다마이(Glyptotermes kodamai), 글리프토테르메스 사츠멘시스(Glyptotermes satsumensis), 크립토테르메스 도메스티커스(Cryptotermes domesticus), 오돈토테르메스 포르모사누스(Odontotermes formosanus), 글리프토테르메스 나카지마이(Glyptotermes nakajimai), 페리카프리테르메스 니토베이(Pericapritermes nitobei), 및 레티컬리테르메스 스페라투스(Reticulitermes speratus) 등을 들 수 있다.
바퀴벌레목 해충으로서 예를 들면, 페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuliginosa), 블라텔라게르마니카(Blattella germanica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 블라텔라 리투리콜리스(Blattella lituricollis), 페리플라네타 자포니카(Periplaneta japonica), 및 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) 등을 들 수 있다.
선충류로서 예를 들면, 노토틸렌추스 아크리스(Nothotylenchus acris), 아펠렌초이데스 베세이(Aphelenchoides besseyi), 플라틸렌추스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 멜로이도기네 하프라(Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 글로보데라 로스토치엔시스(Globodera rostochiensis), 멜로이도기네 야바니카(Meloidogyne javanica), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 프라틸렌추스 코페아에(Pratylenchus coffeae), 프라틸렌추스 네그렉투스(Pratylenchus neglectus), 및 타일렌추스 세미페네트란스(Tylenchus semipenetrans) 등을 들 수 있다.
연체동물류로서 예를 들면, 포마케아 카나리쿨라타(Pomacea canaliculata), 아카티나 풀리카(Achatina fulica), 메그히마티움 빌리네아툼(Meghimatium bilineatum), 레만니카 발렌티아나(Lehmannina valentiana), 리막스 플라버스(Limax flavus), 및 아쿠스타 데스펙타 시에볼디아나(Acusta despecta sieboldiana) 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 농원예용 살충제는, 그 외의 해충으로서 투타 앱솔루타(Tuta absoluta)에 대해서도 강한 살충 효과를 가지는 것이다.
또한, 방제대상 중 하나인 동물기생성의 진드기로서 예를 들면, 부필러스 마이크로플러스(Boophilus microplus), 리피세팔러스 산구이뉴스(Rhipicephalus sanguineus), 하에마피살리스 롱기코르니스(Haemaphysalis longicornis), 하에마피살리스 플라바(Haemaphysalis flava), 하에마피살리스 캄파누라타(Haemaphysalis campanulata), 하에마피살리스 콘신나(Haemaphysalis concinna), 하에마피살리스 자포니카(Haemaphysalis japonica), 하에마피살리스 키타오카이(Haemaphysalis kitaokai), 하에마피살리스 이아스(Haemaphysalis ias), 익소데스 오바투스(Ixodes ovatus), 익소데스 니폰네시스(Ixodes nipponensis), 익소데스 페르술카투스(Ixodes persulcatus), 앰블리옴마 테스투디나리움(Amblyomma testudinarium), 하에마피살리스 메가스피노사(Haemaphysalis megaspinosa), 데르마센토르 레티쿨라투스(Dermacentor reticulatus), 및 데르마센토르 타이와네시스(Dermacentor taiwanesis)와 같은 참진드기류, 데르마니서스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 오르니토니서스 실비아룸(Ornithonyssus sylviarum), 및 오르니토니서스 부르사(Ornithonyssus bursa)와 같은 새진드기류, 유트롬비쿨라 위치만니(Eutrombicula wichmanni), 레프토트롬비디움 아카무시(Leptotrombidium akamushi), 레프토트롬비디움 팔리둠(Leptotrombidium pallidum), 레프토트롬비디움 후지(Leptotrombidium fuji), 레프토트롬비디움 토사(Leptotrombidium tosa), 네오트롬비쿨라 아우툼날리스(Neotrombicula autumnalis), 유트롬비쿨라 알프레드두게시(Eutrombicula alfreddugesi), 및 헬레니쿨라 미야가와이(Helenicula miyagawai)와 같은 쯔쯔가무시류, 케일레티엘라 야스구리(Cheyletiella yasguri), 케일레티엘라 파라시티보락스(Cheyletiella parasitivorax), 및 케일레티엘라 블라케이(Cheyletiella blakei)와 같은 쯔메진드기류, 소로프테스 쿠니쿨리(Psoroptes cuniculi), 초리오프테스 보비스(Chorioptes bovis), 오토덱테스 시노티스(Otodectes cynotis), 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 및 노토에드레스 카티(Notoedres cati)와 같은 옴진드기류, 및 데모덱스 카니스(Demodex canis)와 같은 모낭충류 등을 들 수 있다.
다른 방제대상인 벼룩으로서 예를 들면, 벼룩목(Siphonaptera)에 속하는 외부 기생성 무시곤충, 보다 구체적으로는, 푸리시다에(Pulicidae), 및 세라테필루스(Ceratephyllus) 등에 속하는 벼룩류를 들 수 있다. 푸리시다에과에 속하는 벼룩류로서는, 예를 들면, 크테노세파리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세파리데스 페리스(Ctenocephalides felis), 푸렉스 일리탄스(Pulex irritans), 세라토필루스 갈리나에(Ceratophyllus gallinae), 에티노파가 갈리나세아(Echidnophaga gallinacea), 크세노싸일라 체오피스(Xenopsylla cheopis), 레프토싸일라 세그니스(Leptopsylla segnis), 노소싸일러스 파시아투스(Nosopsyllus fasciatus), 및 모노싸일러스 아니서스(Monopsyllus anisus) 등을 들 수 있다.
또한 다른 방제대상인 동물의 외부 기생 생물로서는 예를 들면, 하에마토피누스 유리스테르누스(Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 아시니(Haematopinus asini), 달마리니아 오비스(Dalmalinia ovis), 리노그나투스 비투리(Linognathus vituli), 하에마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 프티루스 푸비스(Phthirus pubis), 및 페디쿨루스 카피티스(Pediculus capitis)와 같은 이류, 및 트리코덱테스 카니스(Trichodectes canis)와 같은 긁는이류, 타바누스 트리고누스(Tabanus trigonus), 쿠리코이데스 슈르쩨이(Culicoides schultzei), 및 시무리움 오르나툼(Simulium ornatum)과 같은 흡혈성 쌍시목 해충 등을 들 수 있다. 또한, 동물의 내부 기생 생물로서는 예를 들면, 폐충, 편충, 결절상 벌레, 위 내 기생충, 회충, 및 사상충류와 같은 선충류, 만손열두조충, 광절열두조충, 과실촌충, 다두조충, 단포조충, 및 다포조충과 같은 조충류, 일본주혈흡충, 및 간충과 같은 흡충류, 및 콕시듐, 말라리아원충, 장 내 육포자충, 톡소플라스마, 및 크립토스포리듐과 같은 원생동물 등을 들 수 있다.
덧붙여, 상기로부터 분명한 바와 같이, 본 발명 화합물은 농원예해충 뿐만 아니라, 위생해충도 구제할 수 있다.
한편, 대상병해로서는 사상균류 병해, 세균류 병해, 바이러스병 병해 등을 들 수 있다. 사상균류 병해로서는, 예를 들면, 불완전균류에 의한 병해(예를 들면, 보트리티스(Botrytis)속 병해, 헬민토스포리움(Helminthosporium)속 병해, 푸사리움(Fusarium)속 병해, 셉토리아(Septoria)속 병해, 써코스포라(Cercospora)속 병해, 슈도써코스포렐라(Pseudocercosporella)속 병해, 린코스포리움(Rhynchosporium)속 병해, 피리쿨라리아(Pyricularia)속 병해, 알터나리아(Alternaria)속 병해 등), 담자균류(예를 들면, 헤밀레리아(Hemilelia)속 병해, 라이족토니아(Rhizoctonia)속 병해, 우스틸라고(Ustilago)속 병해, 티풀라(Typhula)속 병해, 푹시니아(Puccinia)속 병해 등), 자낭균류에 의한 병해(예를 들면, 벤츄리아(Venturia)속 병해, 포도스파에라(Podosphaera)속 병해, 렙토스파에리아(Leptosphaeria)속 병해, 블루메리아(Blumeria)속 병해, 에리시페(Erysiphe)속 병해, 마이크로도키움(Microdochium)속 병해, 스클레로티니아(Sclerotinia)속 병해, 개우마노마이세스(Gaeumannomyces)속 병해, 모닐리니아(Monilinia)속 병해, 운시눌라(Unsinula)속 병해 등), 그 외의 균류(예를 들면, 아스코키타(Ascochyta)속 병해, 포마(Phoma)속 병해, 피시움(Pythium)속 병해, 코르티시움(Corticium)속 병해, 피레노포라(Pyrenophora)속 병해 등) 등을 들 수 있다. 세균류 병해로서는, 예를 들면, 슈도모나스(Pseudomonas)속 병해, 산토모나스(Xanthomonas)속 병해, 에르위니아(Erwinia)속 병해 등을 들 수 있다. 바이러스병 병해로서는, 예를 들면, 담배모자이크바이러스 등에 의한 병해 등을 들 수 있다.
사상균류 병해의 구체적 병해로서는, 예를 들면, 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia　oryzae), 리조크토니아 솔라니(Rhizoctonia　solani), 코치오보루스 미야비아누스(Cochiobolus　miyabeanus), 리조푸스 치넨시스, 피티움 그라미니콜라, 푸사리움 그라미니콜라, 푸사리움 로세움, 무코르, 포마, 트리코데르마(Rhizopus　chinensis, Pythium　graminicola, Fusarium　graminicola, Fusarium　roseum, Mucor　sp., Phoma　sp., Tricoderma　sp.), 깁베렐라 후지쿠로이(Gibberella　fujikuroi), 블루메리아 그라미니스(Blumeria　graminis), 스파에로테카 풀리지네아(Sphaerotheca　fuliginea), 에리시페 시콜라코아룸(Erysiphe　cichoracoarum) 및 다른 숙주식물의 흰가루병, 슈도셀코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella　herpotrichoides), 우로시스티스 트리티시(Urocystis　tritici), 마이크로도치움 니발리스, 피티움 이와야마이, 티플라 이시카리엔시스, 티플라 인카르나타, 스클레로티니아 보레아리스(Microdochium　nivalis, Pythium　iwayamai, Typhla　ishikariensis, Typhla　incarnata, Sclerotinia　borealis), 푸사리움 그라미네아룸, 푸사리움 아베나세움, 후사리움 쿨모룸, 마이크로도치움 니발리스(Fusarium　graminearum, Fusarium　avenaceum, Fusarium　culmorum, Microdochium　nivalis), 푸치니아 레콘디타, 푸치니아 스트리포르미스, 푸치니아 그라미니스(Puccinia　recondita, Puccinia　striiformis, Puccinia　graminis), 개움만노마이세스 그라미니스(Gaeumannomyces　graminis), 푸치니아 코로나타(Puccinia　coronata), 및 다른 식물의 녹병, 보트리티스 시네레아(Botrytis　cinerea), 스클레로티니아 스클레로티오룸(Sclerotinia　sclerotiorum), 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora　infestans) 및 다른 식물의 역병, 슈도패로노스포라 큐벤시스(Pseudoperonospora　cubensis), 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara　viticola) 등의 여러 가지 식물 노균병, ㅂ벤투리아 이나에퀄리스(Venturia　inaequalis), 알타나리아 말리(Alternaria　mali), 알타나리아 키쿠티아나(Alternaria　kikuchiana), 디아포르테 시트리(Diaporthe　citri), 엘시노에 파우세티(Elsinoe　fawcetti), 세르코스포라 베티콜라(Cercospora　beticola), 세르코스포라 아라치디콜라(Cercospora　arachidicola), 세르코스포라 페르소나타(Cercospora　personata), 세프토리아 트리티시(Septoria　tritici), 레프토스파에리아 노도룸(Leptosphaeria　nodorum), 피레나포라 테레스 (Pyrenophora　teres), 피레노포라 그라미네아(Pyrenophora　graminea), 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium　secalis), 우스틸라고 누다(Ustilago　nuda), 틸레티아 카리에스(Tilletia　caries), 리조크토니아 솔라니(Rhizoctonia　solani), 스클레로티니아 호모에오카르파(Sclerotinia　homoeocarpa) 등을 들 수 있다.
세균류 병해의 구체적 병해로서는, 슈도모나스(Pseudomonas)속에 의한, 예를 들면, 슈도모나스 시린가에라크리만스(Pseudomonas　syringae　pｖ. lachrymans), 슈도모나스 솔라나세아룸(Pseudomonas　solanacearum) 및 슈도모나스 글루마에(Pseudomonas　glumae), Xanthomonas속에 의한, 예를 들면, 크산토모나스 캄페스트리스(Xanthomonas　campestris), 크산토모나스 오리자에(Xanthomonas　oryzae) 및 크산토모나스 시트리(Xanthomonas　citri), Erwinia속에 의한, 예를 들면, 에르위니아 칼로토볼라(Erwinia　carotovora) 등을 들 수 있다.
바이러스병 병해의 구체적 병해로서는, 담배모자이크병(Tobacco　mosaic　ｖirus) 등을 들 수 있다.
그 중에서도 블루메리아 그라미니스(Blumeria　graminis), 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca　fuliginea), 에리시페 시콜라코아룸(Erysiphe　cichoracoarum) 및 다른 숙주식물의 흰가루병에 대해서 효과가 높다.
본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 아미드화합물 또는 그의 염류를 유효성분으로 하는 농원예용 살충살균제는, 논작물, 밭작물, 과수, 야채, 그 외의 작물 및 화훼 등에 피해를 주는 상기 해충에 대해서 현저한 방제 효과를 가지므로, 해충의 발생이 예측되는 시기에 맞추어, 해충의 발생 전 또는 발생이 확인된 시점에서 육묘시설, 논, 밭, 과수, 야채, 그 외의 작물, 화훼 등의 종자, 논수, 경엽 또는 토양 등의 재배담체 등을 처리함으로써 본 발명의 농원예용 살충살균제의 소기의 효과가 나타나는 것이다. 그 중에서도, 작물, 화훼 등의 육묘토양, 이식 시의 식혈토양, 주원, 관개수, 수경재배에 있어서의 재배수 등을 처리하고, 토양을 통해 또는 통하지 않고 뿌리부터 본 발명 화합물을 흡수시키는 것에 의한 이른바 침투이행성을 이용한 시용이 바람직한 사용 형태이다.
본 발명의 농원예용 살충살균제를 사용할 수 있는 유용 식물은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 곡류(예를 들면, 벼, 보리, 밀, 호밀, 귀리, 옥수수 등), 두류(콩, 팥, 잠두콩, 완두콩, 강낭콩, 낙화생 등), 과수·과실류(사과, 감귤류, 배, 포도, 복숭아, 매실, 앵두, 호두, 밤, 아몬드, 바나나 등), 잎·과채류(양배추, 토마토, 시금치, 브로콜리, 양상추, 양파, 파(큰 산파, 실파), 피망, 가지, 딸기, 후추, 오크라, 부추 등), 근채류(당근, 감자, 고구마, 토란, 무, 순무, 연근, 우엉, 마늘, 염교 등), 가공용 작물(목화, 마, 비트, 호프, 사탕수수, 사탕무, 올리브, 고무, 커피, 담배, 차 등), 박류(호박, 오이, 수박, 참외, 멜론 등), 목초류(오처드그래스, 수수, 티머시, 클로버, 앨팰퍼 등), 잔디류(금잔디, 벤트그래스 등), 향료 등 감상용 작물(라벤더, 로즈마리, 타임, 파슬리, 후추, 생강 등), 화훼류(국화, 장미, 카네이션, 난초, 튤립, 백합 등), 정원수(은행나무, 벚꽃류, 식나무 등), 임목(분비나무류, 가문비나무류, 소나무류, 노송나무, 삼나무, 노송나무, 유칼립투스 등) 등의 식물을 들 수 있다. 살균제로서 사용되는 대상식물로서는, 곡류가 바람직하다.
상기 「식물」에는, 이소자플루톨 등의 HPPD 저해제, 이마제타피르, 티펜설푸론메틸 등의 ALS 저해제, 글리포세이트 등의 EPSP 합성효소저해제, 글루포시네이트 등의 글루타민합성효소저해제, 세톡시딤 등의 아세틸 CoA 카복실라아제 저해제, 브로목시닐, 디캄바, 2, 4-D 등의 제초제에 대한 내성을 고전적인 육종법, 혹은 유전자 재조합 기술에 의해 내성이 부여된 식물도 포함된다.
고전적인 육종법에 의해 내성이 부여된 「식물」의 예로서는, 이마제타피르 등의 이미다졸리논계 ALS 저해형 제초제에 내성의 유채씨, 밀, 해바라기, 벼가 있으며, Clearfield(등록상표)의 상품명으로 이미 판매되고 있다. 마찬가지로 고전적인 육종법에 따르는 티펜설푸론메틸 등의 설포닐우레아계 ALS 저해형 제초제에 내성의 콩이 있으며, STS콩의 상품명으로 이미 판매되고 있다. 마찬가지로 고전적인 육종법에 의해 트리온옥심계, 알릴옥시페녹시프로피온산계 제초제 등의 아세틸 CoA 카복실라아제 저해제에 내성이 부여된 식물의 예로서 SR콘 등이 있다.
　또한, 아세틸 CoA 카복실라아제 저해제에 내성이 부여된 식물은 프로시딩 오브 더 내셔널 아카데미 오브 사이언스 오브 더 유나이티드 스테이트 오브 아메리카(Proc. Natl. Acad. Sci. USA) 87권, 7175~7179페이지(1990년) 등에 기재되어 있다. 또한, 아세틸 CoA 카복실라아제 저해제에 내성의 변이아세틸 CoA 카복실라아제가 위드 사이언스(Weed Science) 53권, 728~746페이지(2005년) 등에 보고되어 있고, 이러한 변이아세틸 CoA 카복실라아제 유전자를 유전자 재조합 기술에 의해 식물에 도입할지 혹은 저항성 부여에 관련되는 변이를 식물 아세틸 CoA 카복실라아제에 도입함으로써, 아세틸 CoA 카복실라아제 저해제에 내성의 식물을 작출할 수 있고, 게다가, 키메라플래스티 기술(Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)로 대표되는 염기치환 변이도입핵산을 식물세포 내에 도입하여 식물의 아세틸 CoA 카복실라아제 유전자나 ALS 유전자 등에 부위특이적 아미노산 치환 변이를 도입함으로써, 아세틸 CoA 카복실라아제 저해제나 ALS 저해제 등에 내성의 식물을 작출할 수 있고, 이들 식물에 대해서도 본 발명의 농원예용 살충제를 사용할 수 있다.
또한 유전자 재조합 식물로 발현되는 독소로서, 바실러스 세레우스나 바실러스 포필리에 유래의 살충성 단백; 바실러스 튜링겐시스 유래의 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C 등의 δ-엔도톡신, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A 등의 살충 단백; 선충 유래의 살충 단백; 전갈독소, 거미독소, 벌독소 또는 곤충 특이적 신경독소 등 동물에 의해 발생되는 독소; 사상균류독소; 식물렉틴; 응집소; 트립신 저해제, 세린프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴, 파파인 저해제 등의 프로테아제 저해제; 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린, 브리오딘 등의 리보좀 불활성화 단백(RIP); 3-히드록시스테로이드옥시다아제, 엑디스테로이드-UDP-클루코실트란스페라아제, 콜레스테롤옥시다아제 등의 스테로이드 대사효소; 엑디손 저해제; HMG-CoA 환원효소; 나트륨통로, 칼슘통로 저해제 등의 이온통로 저해제; 유약 호르몬 에스테라제; 이뇨호르몬 수용체; 스틸벤 합성효소; 비벤질 합성효소; 키티나아제; 클루카나아제 등을 들 수 있다.
또한, 이와 같은 유전자 재조합 식물로 발현되는 독소로서, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab 또는 Cry35Ab 등의 δ-엔도톡신단백, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A 등의 살충단백의 하이브리드 독소, 일부를 결손한 독소, 수식된 독소도 포함된다. 하이브리드 독소는 재조합 기술을 이용하여, 이들 단백이 다른 도메인의 새로운 조합에 의해 만들어 진다. 일부를 결손한 독소로서는, 아미노산 배열의 일부를 결손한 Cry1Ab가 알려져 있다. 수식된독소로서는, 천연형 독소의 아미노산의 하나 또는 복수가 치환되어 있다.
이들 독소의 예 및 이들 독소를 합성할 수 있는 재조합 식물은, EP-A-0 374 753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO03/052073 등에 기재되어 있다.
이들 재조합 식물에 포함되는 독소는, 특히, 갑충목해충, 반시목해충, 쌍시목해충, 인시목해충, 선충류에의 내성을 식물에 부여한다. 본 발명의 농원예용 살충제는 그들의 기술과 병용, 혹은 체계화하여 이용할 수도 있다.
본 발명의 농원예용 살충살균제는 각종 해충을 방제하기 위해서 그대로, 또는 물 등으로 적절히 희석, 혹은 현탁시킨 형태로 해충 혹은 선충 방제에 유효한 양을 해당 해충 및 선충의 발생이 예측되는 식물에 사용하면 괜찮고, 예를 들면 과수, 곡류, 야채 등에 있어서 발생하는 해충 및 선충에 대해서는 경엽부에 살포하는 것 외에, 종자의 약제에의 침지, 종자분의, 칼파처리 등의 종자처리, 토양전층혼화, 고랑시용, 상토혼화, 셀모종처리, 식혈처리, 주원처리, 탑드레싱, 벼의 상자처리, 수면시용 등, 토양 등에 처리하여 뿌리부터 흡수시켜 사용할 수도 있다. 더욱이, 양액(수경) 재배에 있어서의 양액에의 시용, 훈연 혹은 수간주입 등에 의한 사용도 할 수 있다.
게다가, 본 발명의 농원예용 살충살균제는, 그대로, 또는 물 등으로 적절히 희석, 혹은 현탁시킨 형태로 해충방제에 유효한 양을 해당 해충의 발생이 예측되는 장소에 사용하면 괜찮고, 예를 들면 저곡해충, 가옥해충, 위생해충, 삼림해충 등에 살포하는 것 외에, 가옥건재에의 도포, 훈연, 베이트 등으로서 사용할 수도 있다.
종자처리의 방법으로서는, 예를 들면, 액상 또는 고체상의 제제를 희석 또는 희석하지 않고 액체 상태에서 종자를 침지하여 약제를 침투시키는 방법, 고형제제 또는 액상제제를 종자와 혼화, 분의 처리하여 종자의 표면에 부착시키는 방법, 수지, 폴리머 등의 부착성의 담체와 혼화하여 종자에 코팅하는 방법, 이식와 동시에 종자 부근에 살포하는 방법 등을 들 수 있다.
해당 종자처리를 실시하는 「종자」란, 식물의 번식에 이용되는 재배 초기의 식물체를 의미하고, 예를 들면, 종자 이외에, 구근, 괴경, 씨감자, 주아, 주아, 인경, 혹은 꺾꽂이 재배용의 영양 번식용의 식물체를 들 수 있다.
본 발명의 사용방법을 실시하는 경우의 식물의 「토양」 또는 「재배담체」란, 작물을 재배하기 위한 지지체, 특히 뿌리를 나게 하는 지지체를 나타낸 것이고, 재질은 특별히 제한되지 않지만, 식물이 생육할 수 있는 재질이면 괜찮고, 이른바 토양, 육묘매트, 물 등이어도 괜찮고, 구체적인 소재로서는 예를 들면, 모래, 경석, 버미큐라이트, 규조토, 한천, 겔상물질, 고분자물질, 암면, 유리솜, 목재 칩, 바크 등이어도 괜찮다.
작물경엽부 또는 저곡(貯穀)해충, 가옥해충, 위생해충 혹은 삼림해충 등에의 살포방법으로서는, 유제, 플로어블(flowable)제 등의 액체제제 또는 수화제 혹은 과립수화제 등의 고형제제를 물로 적절히 희석하여, 살포하는 방법, 분제를 살포하는 방법, 또는 훈연 등을 들 수 있다.
토양에의 시용방법으로서는, 예를 들면, 액체제제를 물에 희석 또는 희석하지 않고 식물체의 주원 또는 육묘용 묘상 등에 시용하는 방법, 립제를 식물체의 주원 또는 육묘를 위한 묘상 등에 살포하는 방법, 파종 전 또는 이식 전에 분제, 수화제, 과립수화제, 립제 등을 살포하여 토양 전체와 혼화하는 방법, 파종 전 또는 식물체를 심기 전에 식혈, 고랑 등에 분제, 수화제, 과립수화제, 립제등을 살포하는 방법 등을 들 수 있다.
수도(水稻)의 육묘상자에의 시용방법으로서는, 제형은, 예를 들면 파종 시 시용, 녹화기 시용, 이식 시 시용 등의 시용 시기에 의해 다른 경우도 있지만, 분제, 과립수화제, 립제 등의 제형으로 시용하면 괜찮다. 배토와의 혼화에 의해서도 시용할 수 있고, 배토와 분제, 과립수화제 또는 입제 등과의 혼화, 예를 들면, 상토혼화, 복토혼화, 배토 전체에의 혼화 등을 할 수 있다. 단지, 배토와 각종 제제를 교대로 층상으로 하여 시용해도 괜찮다.
논에의 시용방법으로서는, 점보제, 팩제, 입제, 과립수화제 등의 고형제제, 플로어블(flowable), 유제 등의 액체상제제를, 통상은, 담수상태의 논에 살포한다. 그 외, 모내기철에는, 적당한 제제를 그대로, 혹은, 비료에 혼화하여 토양에 살포, 주입할 수도 있다. 또한, 수구나 관개장치 등의 논에의 물의 유입 바탕으로 유제, 플로어블(flowable) 등의 물약을 이용함으로써, 물의 공급에 수반하여 생력적으로 시용할 수도 있다.
밭농사물에 대해서는, 파종으로부터 육묘기에 있어서, 종자 또는 식물체에 근접하는 재배담체 등에 시용할 수 있다. 밭에 직접 파종하는 식물에 있어서는, 종자에의 직접처리 외에, 재배 중인 식물의 주원으로의 처리가 매우 적합하다. 입제를 이용하여 살포처리 또는 물에 희석 혹은 희석하지 않은 약제를 액상에서 관주처리를 실시하는 것 등을 할 수 있다. 입제를 파종 전의 재배담체와 혼화시킨 후, 파종하는 것도 바람직한 처리이다.
이식을 실시하는 재배식물의 파종, 육묘기의 처리로서는, 종자에의 직접처리 외에, 육묘용 묘상에의, 액상으로 한 약제의 관주처리 또는 입제의 살포처리가 바람직하다. 또한, 모내기철에 입제를 식혈에 처리를 하거나 이식장소 부근의 재배담체에 혼화하는 것도 바람직한 처리이다.
본 발명의 농원예용 살충제는, 농약 제제상의 상법에 따라 사용상 형편이 좋은 형상에 제제하여 사용하는 것이 일반적이다.
즉, 본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 아미드화합물 또는 그의 염류는 이들을 적당한 불활성 담체에, 또는 필요에 따라 보조제와 함께 적당한 비율로 배합하여 용해, 분리, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 혹은 부착시켜 적절한 제형, 예를 들면 현탁제, 유제, 물약, 수화제, 과립수화제, 입제, 분제, 정제, 팩제 등에 제제하여 사용하면 괜찮다.
본 발명의 조성물(농원예용 살충살균제 또는 동물 기생 생물 방제제)은, 유효성분 외에 필요에 따라 농약제제 또는 동물 기생 생물 방제에 통상 이용되는 첨가성분을 함유할 수 있다. 이 첨가성분으로서는, 고체담체, 액체담체 등의 담체, 계면활성제, 분산제, 습윤제, 결합제, 점착부여제, 증점제, 착색제, 확전제, 전착제, 동결방지제, 고결방지제, 붕괴제, 분해방지제 등을 들 수 있다. 그 외 필요에 따라 방부제, 식물편 등을 첨가성분에 이용해도 괜찮다. 이들 첨가성분은 단독으로 이용해도 괜찮고, 또한, 2종 이상을 조합해서 이용해도 괜찮다.
고체담체로서는, 예를 들면 석영, 진흙, 카올리나이트, 파이로필라이트, 견운모, 탈크, 벤토나이트, 산성백토, 애터펄자이트, 제올라이트, 규조토 등의 천연광물류, 탄산칼슘, 황산암모늄, 황산나트륨, 염화칼륨 등의 무기염류, 합성규산, 합성규산염, 전분, 셀룰로오스, 식물분말(예를 들면 톱밥, 코코넛껍질, 옥수숫대, 담배줄기 등) 등의 유기고체담체, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐리덴 등의 플라스틱담체, 요소, 무기중공체, 플라스틱중공체, 흄드실리카(fumed silica, 화이트카본) 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 괜찮고, 또한, 2종 이상을 조합해서 이용해도 괜찮다.
액체담체로서는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 등의 1가 알코올류나, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류와 같은 알코올류, 프로필렌글리콜에테르 등의 다가 알코올 화합물류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에틸에테르, 디옥산, 에틸렌글리콜에틸에테르, 디프로필에테르, 테트라히드로푸란 등의 에테르류, n-파라핀, 나프텐, 이소파라핀, 케로신, 광유 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 솔벤트나프타, 알킬나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 초산에틸, 디이소프로필프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트, 아디핀산디메틸 등의 에스테르류, γ-부틸올락톤 등의 락톤류, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-알킬피롤리디논 등의 아미드류, 아세토나이트릴 등의 나이트릴류, 디메틸설폭시드 등의 유황 화합물류, 콩기름, 유채씨유, 목화씨유, 피마자유 등의 식물유, 물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 괜찮고, 또한, 2종 이상을 조합해서 이용해도 괜찮다.
분산제나 습전제로서 이용하는 계면활성제로서는, 예를 들면 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 자당 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 디에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬알릴에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌 디알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르 포르말린축합물, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록코폴리머, 폴리스티렌 폴리옥시에틸렌 블록폴리머, 알킬 폴리옥시에틸렌 폴리프로필렌 블록코폴리머에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아민, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드, 폴리옥시에틸렌 지방산 비스페닐에테르, 폴리알킬렌 벤질페닐에테르, 폴리옥시알킬렌스티릴페닐에테르, 아세틸렌디올, 폴리옥시알킬렌 부가 아세틸렌디올, 폴리옥시에틸렌에테르형 실리콘, 에스테르형 실리콘, 불소계 계면활성제, 폴리옥시에틸 피마자유, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 등의 비이온성 계면활성제, 알킬황산염, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르황산염, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르황산염, 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐에테르황산염, 알킬벤젠설폰산염, 알킬알릴설폰산염, 리그닌설폰산염, 알킬설포숙신산염, 나프탈렌설폰산염, 알킬나프탈렌설폰산염, 나프탈렌설폰산의 포르말린축합물의 염, 알킬나프탈렌설폰산의 포르말린축합물의 염, 지방산염, 폴리카복실산염, 폴리아크릴산염, N-메틸-지방산 살코시네이트, 수지산염, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르인산염, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르인산염 등의 음이온성 계면활성제, 라우릴아민염산염, 스테알릴아민염산염, 올레일아민염산염, 스테알릴아민초산염, 스테알릴아미노프로필아민초산염, 알킬트리메틸암모늄클로라이드, 알킬디메틸벤잘코늄클로라이드 등의 알킬아민염 등의 양이온 계면활성제, 아미노산형 또는 베타인형 등의 양성계면활성제 등을 들 수 있다. 이러한 계면활성제는 단독으로 이용해도 괜찮고, 또한, 2종 이상을 조합해서 이용해도 괜찮다.
결합제나 점착부여제로서는, 예를 들면 카복시메틸 셀룰로오스나 그 염, 덱스트린, 수용성 전분, 크산탄검, 구아검, 자당, 폴리비닐피롤리돈, 아라비아검, 폴리비닐알코올, 폴리비닐아세테이트, 폴리아크릴산나트륨, 평균 분자량 6000~20000의 폴리에틸렌글리콜, 평균 분자량 10만~500만의 폴리에틸렌옥사이드, 인지질(예를 들면 세파린, 레시틴 등) 셀룰로오스분말, 덱스트린, 가공전분, 폴리아미노카복실산킬레이트화합물, 가교폴리비닐피롤리돈, 말레산과 스틸렌류의 공중합체, (메타)아크릴산계 공중합체, 다가 알코올로 이루어지는 폴리머와 디카복실산무수물과의 하프에스테르, 폴리스티렌설폰산의 수용성염, 파라핀, 테르펜, 폴리아미드수지, 폴리아크릴산염, 폴리옥시에틸렌, 왁스, 폴리비닐알킬에테르, 알킬페놀포르말린축합물, 합성수지에멀젼 등을 들 수 있다.
증점제로서는, 예를 들면 크산탄검, 구아검, 다이유우탄감, 카복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 카복실비닐폴리머, 아크릴계폴리머, 전분화합물, 다당류와 같은 수용성 고분자, 고순도벤토나이트, 흄드실리카(fumed silica, 화이트 카본)와 같은 무기미분 등을 들 수 있다.
착색제로서는, 예를 들면 산화철, 산화티탄, 프러시안블루와 같은 무기안료, 알리자린염료, 아조염료, 금속프탈로시아닌염료와 같은 유기염료 등을 들 수 있다.
동결방지제로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류 등을 들 수 있다.
고결방지나 붕괴촉진을 위한 보조제로서는, 예를 들면 전분, 알긴산, 마노스, 갈락토오스 등의 다당류, 폴리비닐피롤리돈, 흄드실리카(fumed silica, 화이트 카본), 에스테르검, 석유수지, 트리폴리인산나트륨, 헥사메탈린나트륨, 스테아린산금속염, 셀룰로오스분말, 덱스트린, 메타크릴산에스테르의 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아미노카복실산킬레이트화합물, 설폰화스틸렌이소부틸렌무수 말레산 공중합체, 전분폴리아크릴로니트릴그래프트 공중합체 등을 들 수 있다.
분해방지제로서는, 예를 들면 제올라이트, 생석회, 산화마그네슘과 같은 건조제, 페놀화합물, 아민화합물, 유황화합물, 인산화합물 등의 산화방지제, 살리실산화합물, 벤조페논화합물 등의 자외선흡수제 등을 들 수 있다.
방부제로서는, 예를 들면 소르빈산칼륨, 1, 2-벤조티아졸린-3-온 등을 들 수 있다.
또한, 필요에 따라 기능성 전착제, 피페로닐부톡시드 등의 대사분해 저해제 등의 활성증강제, 프로필렌글리콜 등의 동결방지제, BHT 등의 산화방지제, 자외선흡수제 등 그 외의 보조제도 사용할 수 있다.
유효성분화합물의 배합비율은 필요에 따라 가감할 수 있고, 본 발명의 농원예용 살충제 100중량부 중, 0.01~90중량부의 범위에서 적절하게 선택하여 사용하면 괜찮고, 예를 들면, 분제, 입제, 유제 또는 수화제로 하는 경우는 0.01~50중량부(농원예용 살충제 전체의 중량에 대해서 0.01~50중량%)가 적당하다.
본 발명의 농원예용 살충살균제의 사용량은 여러 가지의 인자, 예를 들면 목적, 대상해충, 작물의 생육상황, 해충의 발생경향, 기후, 환경조건, 제형, 시용방법, 시용장소, 시용시기 등에 따라 변동하지만, 유효성분 화합물로서 10아르당 0.001g~10kg, 바람직하게는 0.01g~1kg의 범위에서 목적에 따라 적절하게 선택하면 괜찮다.
본 발명의 농원예용 살충살균제는, 방제대상 병해충, 방제적기의 확대를 위해, 혹은 약량의 저감을 도모하는 목적으로 다른 농원예용 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살균제, 생물농약 등과 혼합하여 사용하는 것도 가능하고, 또한, 사용장면에 따라 제초제, 식물성장조절제, 비료 등과 혼합하여 사용하는 것도 가능하다.
관련한 목적으로 사용하는 다른 농원예살충제, 살진드기제, 살선충제로서 예를 들면,
3, 5-크실릴 메틸카르바메이트(3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)), 바실러스 튜링겐시스(Bacillus thuringienses: 예를 들면, 바실러스 튜링겐시스 아이자와이(Bacillus thuringienses aizawai), 바실러스 튜링겐시스 이스라엘렌시스(Bacillus thuringienses israelensis), 바실러스 튜링겐시스 자포넨시스(Bacillus thuringienses japonensis), 바실러스 튜링겐시스 쿠르스타키(Bacillus thuringienses kurstaki), 바실러스 튜링겐시스 테네브리오니스(Bacillus thuringienses tenebrionis) 등)가 생성하는 결정단백독소, BPMC, Bt톡신계 살충성화합물, 크롤펜손(chlorfenson: CPCBS), 디클로로디이소프로필 에테르(dichlorodiisopropyl ether: DCIP), 3-디클로로프로펜(1, 3-Dichloropropene: D-D), DDT, NAC, O-4-디메틸설파모일페닐 O, O-디에틸 포스포로티오에이트 (O-4-dimethylsulfamoylphenyl O, O-diethyl phosphorothioate: DSP), O-에틸-O-4-니트로페닐 페닐포스포노티오에이트(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate: EPN), 트리프로필이소시아누레이트(tripropylisocyanurate: TPIC), 아크리나트린(acrinathrin), 아자디라크틴(azadirachtin), 아진포스메틸(azinphos-methyl), 아세퀴노실(acequinocyl), 아세타미프리드(acetamiprid), 아세토프롤(acetoprole), 아세페이트(acephate), 아바멕틴(abamectin), 아베르멕틴(avermectin-B), 아미도플루메트(amidoflumet), 아미트라즈(amitraz), 알라니카브(alanycarb), 알디카브(aldicarb), 알독시시카브(aldoxycarb), 알드린(aldrin), 알파엔도설판(alpha-endosulfan), 알파시페르메트린(alpha-cypermethrin), 알벤다졸(albendazole), 알레스린(allethrin), 이사조포스(isazofos), 이사미도포스(isamidofos), 이소아미도포스(isoamidofos), 이소크사티온(isoxathion), 이소펜포스(isofenphos), 이소프로카브(isoprocarb: MIPC), 이베르멕틴(ivermectin), 이미시아포스(imicyafos), 이미다크로프리드(imidacloprid), 이미프로트린(imiprothrin), 인독사카브(indoxacarb), 에스펜발레레이트(esfenvalerate), 에티오펜카브(ethiofencarb), 에티온(ethion), 에티프로르(ethiprole), 에톡사졸(etoxazole), 에트펜프록스(ethofenprox), 에트프로포스(ethoprophos), 에트림포스(etrimfos), 에마멕틴(emamectin), 에마멕틴벤조에이트(emamectin-benzoate), 엔드설판(endosulfan), 엔펜트린(empenthrin),
옥사밀(oxamyl), 옥시디메톤 메틸(oxydemeton-methyl), 옥시데프로포스(oxydeprofos: ESP), 옥시벤다졸(oxibendazole), 옥스펜다졸(oxfendazole), 올레산칼륨(Potassium oleate), 올레산나트륨(sodium oleate), 카두사포스(cadusafos), 카르탑(cartap), 카르바릴(carbaryl), 카르보설판(carbosulfan), 카르보푸란(carbofuryl), 감마 사이할로트린(gamma-cyhalothrin), 크실릴카브(xylylcarb), 퀴날포스(quinalphos), 키노프렌(kinoprene), 치노메티오나트(chinomethionat), 클로에토카브(cloethocarb), 클로티아니딘(clothianidin), 클로펜테진(clofentezine), 크로마페노자이드(chromafenozide), 클로란트라닐리프롤(chlorantraniliprole), 클로레톡시포스(chlorethoxyfos), 클로르디메포름(chlordimeform), 클로르덴(chlordane), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 클로르피리포스메틸(chlorpyrifos-methyl), 클로르페나필(chlorphenapyr), 크롤 펜 손(chlorfenson), 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos), 클로르플루아주론(chlorfluazuron), 클로로벤지레이트(chlorobenzilate), 클로로벤조에이트(chlorobenzoate), 켈센(디코폴: dicofol), 살리티온(salithion), 시아노포스(cyanophos: CYAP), 디아펜티우론(diafenthiuron), 디아미다포스(diamidafos), 시안트라닐리프롤(cyantraniliprole), 데타사이퍼메트린(theta-cypermethrin), 디에노클로르(dienochlor), 시에노피라펜(cyenopyrafen), 디옥사벤조포스(dioxabenzofos), 디오페놀란(diofenolan), 시그마사이퍼메트린(sigma-cypermethrin), 디클로펜티온(dichlofenthion: ECP), 시클로프로트린(cycloprothrin), 디클로보스(dichlorvos: DDVP), 디설포톤(disulfoton), 디노테푸릴(dinotefuryl), 시할로트린(cyhalothrin), 시페노트린(cyphenothrin), 시플루트린(cyfluthrin), 디플루벤주론(diflubenzuron), 시플루메토펜(cyflumetofen), 디플로비다진(diflovidazin), 시헥사틴(cyhexatin), 시페르메트린(cypermethrin), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 디메토에이트(dimethoate), 디메플루트린(dimefluthrin), 실라플루오펜(silafluofen), 시로마진(cyromazine), 스피네토람(spinetoram), 스피노사드(spinosad), 스피로디클로펜(spirodiclofen), 스피로테트라마트(spirotetramat), 스피로메시펜(spiromesifen), 설플루라미드(sulfluramid), 설프로포스(sulprofos), 설폭사플로르(sulfoxaflor), 제타사이퍼메트린(zeta-cypermethrin),
다이아지논(diazinon), 타우플루바리네이트(tau-fluvalinate), 다조메트(dazomet), 티아클로프리드(thiacloprid), 티아메톡삼(thiamethoxam), 티오디카브(thiodicarb), 티오시클람(thiocyclam), 티오설탑(thiosultap), 티오설탑나트륨(thiosultap-sodium), 티오나진(thionazin), 티오메톤(thiometon), 디트(deet), 디엘드린(dieldrin), 테트라클로르빈포스(tetrachlorvinphos), 테트라디폰(tetradifon), 테트라메틸플루트린(tetramethylfluthrin), 테트라메트린(tetramethrin), 테부피림포스(tebupirimfos), 테부페노자이드(tebufenozide), 테부펜피라드(tebufenpyrad), 테플루트린(tefluthrin), 테플루벤주론(teflubenzuron), 데메톤S-메틸(demeton-S-methyl), 테메포스(temephos), 델타메트린(deltamethrin), 테르부포스(terbufos), 트랄로피릴(tralopyril), 트랄로메트린(tralomethrin), 트란스플루트린(transfluthrin), 트리아자메이트(triazamate), 트리아주론(triazuron), 트리클라미드(trichlamide), 트리클로르폰(trichlorphon: DEP), 트리플루무론(triflumuron), 톨펜피라드(tolfenpyrad), 나레드(naled: BRP), 니티아진(nithiazine), 니텐피람(nitenpyram), 노바루론(novaluron), 노비플루무론(noviflumuron), 하이드로프렌(hydroprene), 바닐리프롤(vaniliprole), 바미도티온(vamidothion), 파라티온(parathion), 파라티온-메틸(parathion-methyl), 할펜프록스(halfenprox), 할로페노자이드(halofenozide),
비스트리플루론(bistrifluron), 비설탑(bisultap), 히드라메틸논(hydramethylnon), 히드록시프로필전분(hydroxy propyl starch), 비나파크릴(binapacryl), 비페나제이트(bifenazate), 비펜트린(bifenthrin), 피메트로진(pymetrozine), 피라클로르포스(pyraclorfos), 피라플루프롤(pyrafluprole), 피리다펜티온(pyridafenthion), 피리다벤(pyridaben), 피리다릴(pyridalyl), 피리플루퀴나존(pyrifluquinazon), 피리프롤(pyriprole), 피리프록시펜(pyriproxyfen), 피리미카브(pirimicarb), 피리미디펜(pyrimidifen), 피리미포스메틸(pirimiphos-methyl), 피레트린(pyrethrins), 피프로닐(fipronil), 페나자퀸(fenazaquin), 페나미포스(fenamiphos), 페니소브로몰레이트(phenisobromolate), 페니트로티온(fenitrothion: MEP), 페녹시카브(fenoxycarb), 페노티오카브(fenothiocarb), 페노트린(phenothrin), 페노부카브(fenobucarb), 펜설포티온(fensulfothion), 펜티온(fenthion: MPP), 펜토에이트(phenthoate: PAP), 펜발레레이트(fenvalerate), 펜피록시메이트(fenpyroximate), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜벤다졸(fenbendazole), 포스티아제이트(fosthiazate), 포르메타네이트(formetanate), 부타티오포스(butathiofos), 부프로페진(buprofezin), 푸라티오카브(furathiocarb), 프랄레트린(prallethrin), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 플루아지남(fluazinam), 플루아주론(fluazuron), 플루엔설폰(fluensulfone), 플루시클록수론(flucycloxuron), 플루시트리네이트(flucythrinate), 플루발리네이트(fluvalinate), 플루피라조포스(flupyrazofos), 플루페네림(flufenerim), 플루페녹수론(flufenoxuron), 플루펜진(flufenzine), 플루페노프록스(flufenoprox), 플루프록시펜(fluproxyfen), 플루브록시트리네이트(flubrocythrinate), 플루벤디아미드(flubendiamide), 플루메트린(flumethrin), 플루림펜(flurimfen), 프로티오포스(prothiofos), 프로트리펜부트(protrifenbute), 플로니카미드(flonicamid), 프로파포스(propaphos), 프로파르기트(propargite: BPPS), 프로페노포스(profenofos), 프로플루트린(profluthrin), 프로폭설(propoxur: PHC), 브로모프로필레이트(bromopropylate),
베타-시플루트린(beta-cyfluthrin), 헥사플루무론(hexaflumuron), 헥시티아족스(hexythiazox), 헤프테노포스(heptenophos), 페르메트린(permethrin), 벤클로티아즈(benclothiaz), 벤디오카브(bendiocarb), 벤설탑(bensultap), 벤족시메이트(benzoximate), 벤푸라카브(benfuracarb), 폭심(phoxim), 포살론(phosalone), 포스티아제이트(fosthiazate), 포스티에탄(fosthietan), 포스파미돈(phosphamidon), 포스포카브(phosphocarb), 포스멧트(phosmet: PMP), 폴리나크틴복합체(polynactins), 포르메타네이트(formetanate), 포르모티온(formothion), 포레이트(phorate),
머신유(machine oil), 마라티온(malathion), 밀베마이신(milbemycin), 밀베마이신A(milbemycin-A), 밀베멕틴(milbemectin), 메카르밤(mecarbam), 메설펜포스(mesulfenfos), 메토밀(methomyl), 메탈데히드(metaldehyde), 메타플루미존(metaflumizone), 메타미도포스(methamidophos), 메탐암모늄(metam-ammonium), 메탐나트륨(metam-sodium), 메티오카브(methiocarb), 메티다티온(methidathion: DMTP), 메틸이소티오시아네이트(methylisothiocyanate), 메틸네오데카나미드(methylneodecanamide), 메틸파라티온(methylparathion), 메톡사디아존(metoxadiazone), 메톡시클로르(methoxychlor), 메톡시페노지드(methoxyfenozide), 메트플루트린(metofluthrin), 메토프렌(methoprene), 메톨카브(metolcarb), 메페르플루트린(meperfluthrin), 메빈포스(mevinphos), 모노크로토포스(monocrotophos), 모노설탑(monosultap), 람다시할로트린(lambda-cyhalothrin), 리아노딘(ryanodine), 루페누론(lufenuron), 레스메트린(resmethrin), 레피멕틴(lepimectin), 로테논(rotenone), 염산레바미졸(levamisol hydrochloride), 산화펜부타주석(fenbutatin oxide), 주석산모란텔(morantel tartarate), 브롬화메틸(methyl bromide), 수산화트리시클로헥실주석(cyhexatin), 석회질소(calcium cyanamide), 석회유황합제(calcium polysulfide), 유황(sulfur), 및 황산니코틴(nicotine-sulfate) 등을 예시할 수 있다.
같은 목적으로 사용하는 농원예용 살균제로서 예를 들면, 아우레오푼긴(aureofungin), 아자코나졸(azaconazole), 아지티람(azithiram), 아시페탁스(acypetacs), 아시벤조랄(acibenzolar), 아시벤조랄-S-메틸(acibenzolar-S-methyl), 아족시스트로빈(azoxystrobin), 아닐라진(anilazine), 아미설브롬(amisulbrom), 암프로필포스(ampropylfos), 아메톡트라딘(ametoctradin), 알릴알코올(allyl alcohol), 알디모르플(aldimorph), 아모밤(amobam), 이소티아닐(isotianil), 이소발레디온(isovaledione), 이소피라잠(isopyrazam), 이소프로티올란(isoprothiolane), 이프나졸(ipconazole), 이프로디온(iprodione), 이프로발리카브(iprovalicarb), 이프로벤포스(iprobenfos), 이마잘릴(imazalil), 이미녹타딘(iminoctadine), 이미녹타딘 알베실산염(iminoctadine-albesilate), 이미녹타딘초산염(iminoctadine-triacetate), 이미벤코나졸(imibenconazole), 우니코나졸(uniconazole), 우니코나졸P(uniconazole-P), 에클로메졸(echlomezole), 에디펜포스(edifenphos), 에타코나졸(etaconazole), 에타복삼(ethaboxam), 에티리몰(ethirimol), 에템(etem), 에톡시퀸(ethoxyquin), 에트리디아졸(etridiazole), 에네스트로부린(enestroburin), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 옥사디실(oxadixyl), 옥시카복신(oxycarboxin), 옥시키놀린구리(copper-8-quinolinolate), 옥시테트라사이클린(oxytetracycline), 옥신구리(copper-oxinate), 옥스포코나졸(oxpoconazole), 옥스포코나졸푸마르산염(oxpoconazole-fumarate), 옥소리닉산(oxolinic acid), 오크틸리논(octhilinone), 오푸라세(ofurace), 오리사스트로빈(orysastrobin),
카밤(metam-sodium), 카스가마이신(kasugamycin), 카르바몰프(carbamorph), 카르프로파미드(carpropamid), 카르벤다짐(carbendazim), 카르복신(carboxin), 카르본(carvone), 퀴나자미드(quinazamid), 퀴나세톨(quinacetol), 퀴녹시펜(quinoxyfen), 퀴노메티오네이트(quinomethionate), 카프타폴(captafol), 카프탄(captan), 키랄락실(kiralaxyl), 퀸코나졸(quinconazole), 퀸토젠(quintozene), 구아자틴(guazatine), 쿠프라네브(cufraneb), 쿠프로밤(cuprobam), 글리오딘(glyodin), 그리세오풀빈(griseofulvin), 클림바졸(climbazole), 크레솔(cresol), 크레속심메틸(kresoxim-methyl), 클로졸리네이트(chlozolinate), 클로트리마졸(clotrimazole), 클로벤티아존(chlobenthiazone), 클로라니포르메탄(chloraniformethan), 클로라닐(chloranil), 클로르퀴녹스(chlorquinox), 클로로피크린(chloropicrin), 클로르페나졸(chlorfenazole), 클로로디니트로나프탈렌(chlorodinitronaphthalene), 클로로탈로닐(chlorothalonil), 크로로네브(chloroneb), 자릴라미드(zarilamid), 살리실라닐리드(salicylanilide), 시아조파미드(cyazofamid), 디에틸피로카보네이트(diethyl pyrocarbonate), 디에토펜카브(diethofencarb), 시클라풀라미드(cyclafuramid), 디클로시메트(diclocymet), 디클로졸린(dichlozoline), 디클로부트라졸(diclobutrazol), 디클로플루아니드(dichlofluanid), 시클로헥시미드(cycloheximide), 디클로메진(diclomezine), 디클로란(dicloran), 디클로로펜(dichlorophen), 디클론(dichlone), 디설피람(disulfiram), 디탈림포스(ditalimfos), 디티아논(dithianon), 디니코나졸(diniconazole), 디니코나졸M(diniconazole-M), 지네브(zineb), 디노캅(dinocap), 디녹톤(dinocton), 디노설폰(dinosulfon), 디노테르본(dinoterbon), 디노부톤(dinobuton), 디노펜톤(dinopenton), 디피리티온(dipyrithione), 디페닐 아민(diphenylamine), 디페노코나졸(difenoconazole), 시플루페나미드(cyflufenamid), 디플루메토림(diflumetorim), 시프로코나졸(cyproconazole), 시프로디닐(cyprodinil), 시프로푸람(cyprofuram), 시펜다졸(cypendazole), 시메코나졸(simeconazole), 디메티리몰(dimethirimol), 디메트몰프(dimethomorph), 시목사닐(cymoxanil), 디목시스트로빈(dimoxystrobin), 브롬화메틸(methyl bromide), 지람(ziram), 실티오팜(silthiofam),
스트렙토마이신(streptomycin), 스피록사민(spiroxamine), 설트로펜(sultropen), 세닥산(sedaxane), 족사미드(zoxamide), 다조메트(dazomet), 티아디아진(thiadiazin), 티아디닐(tiadinil), 티아디플루올(thiadifluor), 티아벤다졸(thiabendazole), 티옥시미드(tioxymid), 티오클로르펜핌(thiochlorfenphim), 티오파네이트(thiophanate), 티오파네이트메틸(thiophanate-methyl), 티시오펜(thicyofen), 티오퀴녹스(thioquinox), 치노메티오나트(chinomethionat), 티플루자미드(thifluzamide), 티람(thiram), 데카펜틴(decafentin), 테크나젠(tecnazene), 테클로프탈람(tecloftalam), 테코람(tecoram), 테트라코나졸(tetraconazole), 데바카브(debacarb), 데히드로초산(dehydroacetic acid), 테브코나졸(tebuconazole), 테부플로퀸(tebufloquin), 도디신(dodicin), 도딘(dodine), 도데실벤젠설폰산비스에틸렌디아민동착염(Ⅱ)(DBEDC), 도데모르프(dodemorph), 드라족솔론(drazoxolon), 트리아디메놀(triadimenol), 트리아디메폰(triadimefon), 트리아즈부틸(triazbutil), 트리아족시드(triazoxide), 트리아미포스(triamiphos), 트리아리몰(triarimol), 트리클라미드(trichlamide), 트리시클라졸(tricyclazole), 트리티코나졸(triticonazole), 트리데모르프(tridemorph), 트리부틸틴옥시드(tributyltin oxide), 트리플루미졸(triflumizole), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 트리폴린(triforine), 토릴플루아니드(tolylfluanid), 톨클로포스메틸(tolclofos-methyl), 나타마이신(natamycin), 나밤(nabam), 니트로타살이소프로필(nitrothal-isopropyl), 니트로스틸렌(nitrostyrene), 누아리몰(nuarimol), 노닐페놀설폰산구리(copper nonylphenol sulfonate), 할라크리네이트(halacrinate), 바리다마이신(validamycin), 바리페나라트(valifenalate), 하핀단백(harpin protein),
빅사펜(bixafen), 피콕시스트로빈(picoxystrobin), 피코벤자미드(picobenzamide), 비티오놀(bithionol), 비테르타노르(bitertanol), 히드록시이소옥사졸(hydroxyisoxazole), 히드록시이소옥사졸칼륨(hydroisoxazole-potassium), 비나파크릴(binapacryl), 비페닐(biphenyl), 피페랄린(piperalin), 히멕사졸(hymexazol), 피라옥시스트로빈(pyraoxystrobin), 피라카르보리드(pyracarbolid), 피라크로스트로빈(pyraclostrobin), 피라조포스(pyrazophos), 피라메트스트로빈(pyrametostrobin), 피리오페논(pyriofenone), 피리디니트릴(pyridinitril), 피리페녹스(pyrifenox), 피리벤카브(pyribencarb), 피리메타닐(pyrimethanil), 피록시클로르(pyroxychlor), 피록시풀(pyroxyfur), 피로퀴론(pyroquilon), 빈클로조린(vinclozolin),
파목사돈(famoxadone), 페나파닐(fenapanil), 페나미돈(fenamidone), 페나미노설프(fenaminosulf), 페나리몰(fenarimol), 페니트로판(fenitropan), 페녹사닐(fenoxanil), 페림존(ferimzone), 페르밤(ferbam), 펜틴(fentin), 펜피클로닐(fenpiclonil), 펜피라자민(fenpyrazamine), 펜부코나졸(fenbuconazole), 펜푸람(fenfuram), 펜프로피딘(fenpropidin), 펜프로피모르프(fenpropimorph), 펜헥사미드(fenhexamid), 프탈리드(phthalide), 부티오베이트(buthiobate), 부틸아민(butylamine), 부피리메이트(bupirimate), 푸베리다졸(fuberidazole), 블라스티시딘S(blasticidin-S), 푸라메트필(furametpyr), 푸라락실(furalaxyl), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 플루아지남(fluazinam), 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin), 플루오트리마졸(fluotrimazole), 플루오피콜리드(fluopicolide), 플루오피람(fluopyram), 플루오르이미드(fluoroimide), 플루카르바닐(furcarbanil), 플럭사피록사드(fluxapyroxad), 플루퀸코나졸(fluquinconazole), 플루코나졸(furconazole), 플루코나졸시스(furconazole-cis), 플루디옥소닐(fludioxonil), 플루실라졸(flusilazole), 플루설파미드(flusulfamide), 플루티아닐(flutianil), 플루토라닐(flutolanil), 플루트리아폴(flutriafol), 푸르푸랄(furfural), 플루메시클록스(furmecyclox), 플루메토벨(flumetover), 플루모르프(flumorph), 프로퀴나지드(proquinazid), 프로클로라즈(prochloraz), 프로시미돈(procymidone), 프로티오카브(prothiocarb), 프로티오코나졸(prothioconazole), 프로파모카브(propamocarb), 프로피코나졸(propiconazole), 프로피네브(propineb), 푸로파네이트(furophanate), 프로베나졸(probenazole), 브로무코나졸(bromuconazole),
헥사클로로부타디엔(hexachlorobutadiene), 헥사코나졸(hexaconazole), 헥실티오포스(hexylthiofos), 베톡사진(bethoxazin), 베날락실(benalaxyl), 베날락실M(benalaxyl-M), 베노다닐(benodanil), 베노밀(benomyl), 페푸라조에이트(pefurazoate), 벤퀴녹스(benquinox), 펜코나졸(penconazole), 벤자모르프(benzamorf), 펜시쿠론(pencycuron), 벤조히드록사믹산(benzohydroxamic acid), 벤탈루론(bentaluron), 벤티아졸(benthiazole), 벤티아발리카브이소프로필(benthiavalicarb-isopropyl), 펜티오피라드(penthiopyrad), 펜플루펜(penflufen), 보스카리드(boscalid), 포스디펜(phosdiphen), 포세틸(fosetyl), 포세틸알루미늄(fosetyl-Al), 폴리옥신스(polyoxins), 폴리옥소림(polyoxorim), 폴리카바메이트(polycarbamate), 폴페트(folpet), 포름알데히드(formaldehyde), 머신유(machine oil), 마네브(maneb), 만코제브(mancozeb), 만디프로파미드(mandipropamid), 마이클로졸린(myclozolin), 마이클로부타닐(myclobutanil), 밀디오마이신(mildiomycin), 밀네브(milneb), 메카르빈지드(mecarbinzid), 메타설포카브(methasulfocarb), 메타족솔론(metazoxolon), 메탐(metam), 메탐나트륨염(metam-sodium), 메탈락실(metalaxyl), 메탈락실M(metalaxyl-M), 메티람(metiram), 메틸이소티오시아네이트(methyl isothiocyanate), 메프틸디노캅(mepthyldinocap), 메트코나졸(metconazole), 메트설포박스(metsulfovax), 메트푸록삼(methfuroxam), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 메트라페논(metrafenone), 메파니피림(mepanipyrim), 메페녹삼(mefenoxam), 메프틸디노캅(meptyldinocap), 메프로닐(mepronil), 메베닐(mebenil), 요오드화메틸(iodomethane), 라벤자졸(rabenzazole), 염화벤잘코늄(benzalkonium chloride), 염기성염화구리(basic copper chloride), 염기성황산구리(basic copper sulfate), 금속은(silver) 등의 무기살균제, 차아염소산나트륨(sodium hypochlorote), 수산화제2구리(cupric hydroxide), 수화유황제(wettable sulfur), 석회유황합제(calcium polysulfide), 탄산수소칼륨(potassium hydrogen carbonate), 탄산수소나트륨(sodium hydrogen carbonate), 무기유황(sulfur), 무수황산구리(copper sulfate anhydride), 디메틸디티오카르바미드산니켈(nickel dimethyldithiocarbamate), 8-히드록시키놀린구리(oxine copper)와 같은 구리계 화합물, 황산아연(zinc sulfate), 황산구리5수염(copper sulfate pentahydrate) 등을 예시할 수 있다.
마찬가지로 제초제로서 예를 들면, 1-나프틸아세트아미드, 2, 4-PA, 2, 3, 6-TBA, 2, 4, 5-T, 2, 4, 5-TB, 2, 4-D, 2, 4-DB, 2, 4-DEB, 2, 4-DEP, 3, 4-DA, 3, 4-DB, 3, 4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA티오에틸, MCPB, 아이옥시닐(ioxynil), 아클로니펜(aclonifen), 아자페니딘(azafenidin), 아시플루오르펜(acifluorfen), 아지프로트린(aziprotryne), 아짐설푸론(azimsulfuron), 아술람(asulam), 아세토클로르(acetochlor), 아트라진(atrazine), 아트라톤(atraton), 아니술론(anisuron), 아닐로포스(anilofos), 아비글리신(aviglycine), 아브시스산(abscisic acid), 아미카바존(amicarbazone), 아미드설푸론(amidosulfuron), 아미트롤(amitrole), 아미노시클로피라클로르(aminocyclopyrachlor), 아미노피랄리드(aminopyralid), 아미부진(amibuzin), 아미프로포스메틸(amiprophos-methyl), 아메트리디온(ametridione), 아메트린(ametryn), 알라클로르(alachlor), 알리도클로르(allidochlor), 알록시딤(alloxydim), 알로라크(alorac), 이소우론(isouron), 이소카르바미드(isocarbamid), 이소옥사클로르톨(isoxachlortole), 이소옥사피리폽(isoxapyrifop), 이소옥사플루톨(isoxaflutole), 이소옥사벤(isoxaben), 이소실(isocil), 이소노루론(isonoruron), 이소프로투론(isoproturon), 이소프로팔린(isopropalin), 이소폴리네이트(isopolinate), 이소메티오진(isomethiozin), 이나벤파이드(inabenfide), 이파진(ipazine), 이프펜카바존(ipfencarbazone), 이프리미담(iprymidam), 이마자퀸(imazaquin), 이마자픽(imazapic), 이마자필(imazapyr), 이마자메타필(imazamethapyr), 이마자메타벤즈(imazamethabenz), 이마자메타벤즈메틸(imazamethabenz-methyl), 이마자목스(imazamox), 이마제타필(imazethapyr), 이마조설푸론(imazosulfuron), 인다지플람(indaziflam), 인다노판(indanofan), 인돌부티르산(indolebutyric acid), 우니코나졸-P(uniconazole-P), 에글리나진(eglinazine), 에스프로카브(esprocarb), 에타메설푸론(ethametsulfuron), 에타메트설푸론메틸(ethametsulfuron-methyl), 에탈플루라린(ethalfluralin), 에티올레이트(ethiolate), 에티클로제이트에틸(ethychlozate ethyl), 에티디무론(ethidimuron), 에티노펜(etinofen), 에테폰(ethephon), 에톡시설푸론(ethoxysulfuron), 에톡시펜(ethoxyfen), 에트니프로미드(etnipromid), 에토푸메세이트(ethofumesate), 에토벤자니드(etobenzanid), 에프로나즈(epronaz), 에르본(erbon), 엔도탈(endothal), 옥사디아존(oxadiazon), 옥사디아르길(oxadiargyl), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone), 옥사설푸론(oxasulfuron), 옥사피라존(oxapyrazon), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 오리자린(oryzalin), 오르소설파무론(orthosulfamuron), 오르벤카브(orbencarb),
카펜스트롤(cafenstrole), 캄벤디클로르(cambendichlor), 카르바설람(carbasulam), 카르펜트라존(carfentrazone), 카르펜트라존에틸(carfentrazone-ethyl), 카르부틸레이트(karbutilate), 카르베타미드(carbetamide), 카르복사졸(carboxazole), 퀴잘로폽(quizalofop), 퀴잘로폽-P(quizalofop-P), 퀴잘로폽에틸(quizalofop-ethyl), 크실라클로르(xylachlor), 퀴노클라민(quinoclamine), 퀴노나미드(quinonamid), 퀸클로라크(quinclorac), 퀸메라크(quinmerac), 쿠밀루론(cumyluron), 클리오디네이트(cliodinate), 글리포세이트(glyphosate), 글루포시네이트(glufosinate), 글루포시네이트-P(glufosinate-P), 크레다진(credazine), 클레토딤(clethodim), 클록시포나크(cloxyfonac), 클로디나폽(clodinafop), 클로디나폽프로파질(clodinafop-propargyl), 클로로톨루론(chlorotoluron), 클로피랄리드(clopyralid), 클로프록시딤(cloproxydim), 클로프롭(cloprop), 클로르브로무론(chlorbromuron), 클로폽(clofop), 클로마존(clomazone), 클로메톡시닐(chlomethoxynil), 클로메톡시펜(chlomethoxyfen), 클로메프롭(clomeprop), 클로라지폽(chlorazifop), 클로라진(chlorazine), 클로란설람(cloransulam), 클로라노크릴(chloranocryl), 클로람벤(chloramben), 클로란설람메틸(cloransulam-methyl), 클로리다존(chloridazon), 클로리무론(chlorimuron), 클로리무론에틸(chlorimuron-ethyl), 클로르설푸론(chlorsulfuron), 클로르탈(chlorthal), 클로르티아미드(chlorthiamid), 클로르톨루론(chlortoluron), 클로르니트로펜(chlornitrofen), 클로르페낙크(chlorfenac), 클로르펜프롭(chlorfenprop), 클로르부팜(chlorbufam), 클로르플루라졸(chlorflurazole), 클로르플루레놀(chlorflurenol), 클로르프로카브(chlorprocarb), 클로르프로팜(chlorpropham), 클로르메쿼트(chlormequat), 클로레투론(chloreturon), 클로록시닐(chloroxynil), 클로록수론(chloroxuron), 클로로폰(chloropon),
사플루페나실(saflufenacil), 시아나진(cyanazine), 시아나트린(cyanatryn), 디알레이트(di-allate), 디우론(diuron), 디에탐쿼트(diethamquat), 디캄바(dicamba), 시클루론(cycluron), 시클로에이트(cycloate), 시클록시딤(cycloxydim), 디클로설람(diclosulam), 시클로설파무론(cyclosulfamuron), 디클로르프롭(dichlorprop), 디클로르프롭-P(dichlorprop-P), 디클로베닐(dichlobenil), 디클로폽(diclofop), 지클로폽메틸(diclofop-methyl), 디클로르메이트(dichlormate), 디클로라루레아(dichloralurea), 디쿼트(diquat), 시사닐리드(cisanilide), 디술(disul), 시두론(siduron), 디티오필(dithiopyr), 디니트라민(dinitramine), 시니돈에틸(cinidon-ethyl), 디노삼(dinosam), 시노설푸론(cinosulfuron), 디노세브(dinoseb), 디노테르브(dinoterb), 디노페나트(dinofenate), 디노프롭(dinoprop), 시할로폽부틸(cyhalofop-butyl), 디페나미드(diphenamid), 디페녹술론(difenoxuron), 디페노펜텐(difenopenten), 디펜조쿼트(difenzoquat), 시부트린(cybutryne), 시프라진(cyprazine), 시프라졸(cyprazole), 디플루페니칸(diflufenican), 디플루펜조필(diflufenzopyr), 디프로페트린(dipropetryn), 시프로미드(cypromid), 시페르쿼트(cyperquat), 지베렐린(gibberellin), 시마진(simazine), 디멕사노(dimexano), 디메타클로르(dimethachlor), 디메다존(dimidazon), 디메타메트린(dimethametryn), 디메테나미드(dimethenamid), 시메트린(simetryn), 시메톤(simeton), 디메피페레이트(dimepiperate), 디메푸론(dimefuron), 신메틸린(cinmethylin), 스웹(swep), 설글리카핀(sulglycapin), 설코트리온(sulcotrione), 설팔레이트(sulfallate), 설펜트라존(sulfentrazone), 설포설푸론(sulfosulfuron), 설포메트론(sulfometuron), 설포메트론메틸(sulfometuron-methyl), 세크부메톤(secbumeton), 세톡시딤(sethoxydim), 세부틸라진(sebuthylazine),
타바실(terbacil), 다이무론(daimuron), 다조메트(dazomet), 달라폰(dalapon), 티아자플루론(thiazafluron), 티아조필(thiazopyr), 티엔카바존(thiencarbazone), 티엔카바존메틸(thiencarbazone-methyl), 티오카르바질(tiocarbazil), 티오클로림(tioclorim), 티오벤카브(thiobencarb), 티디아지민(thidiazimin), 티디아주론(thidiazuron), 티펜설푸론(thifensulfuron), 티펜설푸론메틸(thifensulfuron-methyl), 데스메디팜(desmedipham), 데스메트린(desmetryn), 테트라플루론(tetrafluron), 테닐클로르(thenylchlor), 테부탐(tebutam), 테부티우론(tebuthiuron), 테르부메톤(terbumeton), 테프라록시딤(tepraloxydim), 테푸릴트리온(tefuryltrione), 템보트리온(tembotrione), 델라클로르(delachlor), 테르바실(terbacil), 테르부카브(terbucarb), 테르부클로르(terbuchlor), 테르부틸라진(terbuthylazine), 테르부트린(terbutryn), 토프라메존(topramezone), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 트리아지플람(triaziflam), 트리아설푸론(triasulfuron), 트리알레이트(tri-allate), 트리에타진(trietazine), 트리캄바(tricamba), 트리크로필(triclopyr), 트리디판(tridiphane), 트리탁(tritac), 트리토설푸론(tritosulfuron), 트리플루설푸론(triflusulfuron), 트리플루설푸론메틸(triflusulfuron-methyl), 트리플루라린(trifluralin), 트리플록시설푸론(trifloxysulfuron), 트리프로핀단(tripropindan), 트리베누론메틸(tribenuron-methyl), 트리베누론(tribenuron), 트리폽(trifop), 트리폽시메(trifopsime), 트리메투론(trimeturon), 나프탈람(naptalam), 나프로아닐리드(naproanilide), 나프로파미드(napropamide), 니코설푸론(nicosulfuron), 니트랄린(nitralin), 니트로펜(nitrofen), 니트로플루오르펜(nitrofluorfen), 니피라클로펜(nipyraclofen), 네브론(neburon), 노르플루라존(norflurazon), 노르론(noruron),
바르반(barban), 파클로부트라졸(paclobutrazol), 파라쿼트(paraquat), 파라플루론(parafluron), 하록시딘(haloxydine), 할록시폽(haloxyfop), 할록시폽-P(haloxyfop-P), 할록시폽메틸(haloxyfop-methyl), 하로사펜(halosafen), 할로설푸론(halosulfuron), 할로설푸론메틸(halosulfuron-methyl), 피클로람(picloram), 피콜리나펜(picolinafen), 비시클로피론(bicyclopyrone), 비스피리바크(bispyribac), 비스피리바크나트륨(bispyribac-sodium), 피다논(pydanon), 피녹사덴(pinoxaden), 비페녹스(bifenox), 피페로포스(piperophos), 히멕사졸(hymexazol), 피라클로닐(pyraclonil), 피라설포톨(pyrasulfotole), 피라족시펜(pyrazoxyfen), 피라조설푸론(pyrazosulfuron), 피라조설푸론에틸(pyrazosulfuron-ethyl), 피라졸레이트(pyrazolate), 빌라나포스(bilanafos), 피라플루펜에틸(pyraflufen-ethyl), 피리클로르(pyriclor), 피리다폴(pyridafol), 피리티오바크(pyrithiobac), 피리티오바크나트륨(pyrithiobac-sodium), 피리데이트(pyridate), 피리프탈리드(pyriftalid), 피리부티카브(pyributicarb), 피리벤족심(pyribenzoxim), 피리미설판(pyrimisulfan), 피리미설푸론(primisulfuron), 피리미노바크메틸(pyriminobac-methyl), 피록사설폰(pyroxasulfone), 피록설람(pyroxsulam),
페나설람(fenasulam), 페니소팜(phenisopham), 페누론(fenuron), 페녹사설폰(fenoxasulfone), 페녹사프롭(fenoxaprop), 페녹사프롭-P(fenoxaprop-P), 페녹사프롭에틸(fenoxaprop-ethyl), 페노티오르(phenothiol), 페노프롭(fenoprop), 페노벤주론(phenobenzuron), 펜티아프롭(fenthiaprop), 펜테라콜(fenteracol), 펜트라자미드(fentrazamide), 펜메디팜(phenmedipham), 펜메디팜에틸(phenmedipham-ethyl), 부타클로르(butachlor), 부타페나실(butafenacil), 부타미포스(butamifos), 부티우론(buthiuron), 부티다졸(buthidazole), 부틸레이트(butylate), 부투론(buturon), 부테나클로르(butenachlor), 부톡시딤(butroxydim), 부트랄린(butralin), 플라자설푸론(flazasulfuron), 플람프롭(flamprop), 푸릴옥시펜(furyloxyfen), 프리나클로르(prynachlor), 프리미설푸론메틸(primisulfuron-methyl), 플루아지폽(fluazifop), 플루아지폽-P(fluazifop-P), 플루아지폽부틸(fluazifop-butyl), 플루아졸레이트(fluazolate), 플루록시필(fluroxypyr), 플루오티우론(fluothiuron), 플루오메트론(fluometuron), 플루오르글리코펜(fluoroglycofen), 플루로클로리돈(flurochloridone), 플루오르디펜(fluorodifen), 플루오르니트로펜(fluoronitrofen), 플루오르미딘(fluoromidine), 플루카바존(flucarbazone), 플루카바존나트륨(flucarbazone-sodium), 플루클로랄린(fluchloralin), 플루세토설푸론(flucetosulfuron), 플루티아세트(fluthiacet), 플루티아세트메틸(fluthiacet-methyl), 플루필설푸론(flupyrsulfuron), 플루페나세트(flufenacet), 플루페니칸(flufenican), 플루펜필(flufenpyr), 플루프로파실(flupropacil), 플루프로파네이트(flupropanate), 플루폭삼(flupoxam), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미클로락(flumiclorac), 플루미크로락펜틸(flumiclorac-pentyl), 플루미프로핀(flumipropyn), 플루메진(flumezin), 플루오메트론(fluometuron), 플루메트설람(flumetsulam), 플루리돈(fluridone), 플루르타몬(flurtamone), 플루록시필(fluroxypyr),
프레틸라클로르(pretilachlor), 프록산(proxan), 프로글리나진(proglinazine), 프로시아진(procyazine), 프로디아민(prodiamine), 프로설파린(prosulfalin), 프로설푸론(prosulfuron), 프로설포카브(prosulfocarb), 프로파퀴자폽(propaquizafop), 프로파클로르(propachlor), 프로파진(propazine), 프로파닐(propanil), 프로피자미드(propyzamide), 프로피소클로르(propisochlor), 프로히드로자스몬(prohydrojasmon), 프로필리설푸론(propyrisulfuron), 프로팜(propham), 프로플루아졸(profluazol), 프로플루라린(profluralin), 프로헥사디온칼슘(prohexadione-calcium), 프로폭시카바존(propoxycarbazone), 프로폭시카바존나트륨(propoxycarbazone-sodium), 프로폭시딤(profoxydim), 브로마실(bromacil), 브롬피라존(brompyrazon), 프로메트린(prometryn), 프로메톤(prometon), 브로목시닐(bromoxynil), 브로모페녹심(bromofenoxim), 브로모부티드(bromobutide), 브로모보닐(bromobonil), 플로라설람(florasulam),
헥사클로로아세톤(hexachloroacetone), 헥사지논(hexazinone), 페톡사미드(pethoxamid), 베나졸린(benazolin), 페녹설람(penoxsulam), 페부레이트(pebulate), 베플루부타미드(beflubutamid), 베르놀레이트(vernolate), 페르플루이돈(perfluidone), 벤카바존(bencarbazone), 벤자독스(benzadox), 벤지프람(benzipram), 벤질아미노푸린(benzylaminopurine), 벤즈티아주론(benzthiazuron), 벤즈펜디존(benzfendizone), 벤술리드(bensulide), 벤설푸론메틸(bensulfuron-methyl), 벤조일프롭(benzoylprop), 벤조비시클로(benzobicyclon), 벤조페납(benzofenap), 벤조플루오르(benzofluor), 벤타존(bentazone), 펜타노클로르(pentanochlor), 벤티오카브(benthiocarb), 펜디메타린(pendimethalin), 펜톡사존(pentoxazone), 벤플루랄린(benfluralin), 벤풀레세이트(benfuresate), 포사민(fosamine), 포메사펜(fomesafen), 포람설푸론(foramsulfuron), 포르클로르페누론(forchlorfenuron), 말레산히드라지드(maleic hydrazide), 메코프롭(mecoprop), 메코프롭-P(mecoprop-P), 메디노테르브(medinoterb), 메소설푸론(mesosulfuron), 메소설푸론메틸(mesosulfuron-methyl), 메소트리온(mesotrione), 메소프라진(mesoprazine), 메소프로트린(methoprotryne), 메타자클로르(metazachlor), 메타졸(methazole), 메타조설푸론(metazosulfuron), 메타벤즈티아주론(methabenzthiazuron), 메타미트론(metamitron), 메타미폽(metamifop), 메탐(metam), 메탈프로팔린(methalpropalin), 메티우론(methiuron), 메티오졸린(methiozolin), 메티오벤카브(methiobencarb), 메틸다임론(methyldymron), 메톡수론(metoxuron), 메토설람(metosulam), 메트설푸론(metsulfuron), 메트설푸론메틸(metsulfuron-methyl), 메트플루라존(metflurazon), 메토브로무론(metobromuron), 메토벤주론(metobenzuron), 메토메톤(methometon), 메토라클로르(metolachlor), 메트리부진(metribuzin), 메피쿼트클로라이드(mepiquat-chloride), 메페나세트(mefenacet), 메플루이디드(mefluidide), 모날리드(monalide), 모니소우론(monisouron), 모누론(monuron), 모노클로르초산(monochloroacetic acid), 모놀리누론(monolinuron), 몰리네이트(molinate), 모르팜쿼트(morfamquat), 요오드설푸론(iodosulfuron), 요오드설푸론메틸나트륨(iodosulfuron-methyl-sodium), 요오드보닐(iodobonil), 요오드메탄(iodomethane), 라크토펜(lactofen), 리누론(linuron), 림설푸론(rimsulfuron), 레나실(lenacil), 로데타닐(rhodethanil), 과산화칼슘(calcium peroxide), 브롬화메틸(methyl bromide) 등을 예시할 수 있다.
또한, 생물농약으로서 예를 들면, 핵다각체 바이러스(Nuclear polyhedrosis virus, NPV), 과립병 바이러스(Granulosis virus, GV), 세포질다각체병 바이러스(Cytoplasmic polyhedrosis virus, CPV), 곤충 폭스 바이러스(Entomopoxi virus, EPV) 등의 바이러스제제, 모나크로스포륨 피마토파검(Monacrosporium phymatophagum), 스테이네르네마 카르포캅사에(Steinernema carpocapsae), 스테이네르네마 쿠시다이(Steinernema kushidai), 파스튜리아 페네트란스(Pasteuria penetrans) 등의 살충 또는 살선충제로서 이용되는 미생물농약, 트리코데르마 리그노룸(Trichoderma lignorum), 아그로박테리움 라디오바크토르(Agrobacterium radiobactor), 비병원성 에르위니아 카로토보라(Erwinia carotovora), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis) 등의 살균제로서 사용되는 미생물농약, 크산토모나스 캄페스트리스(Xanthomonas campestris) 등의 제초제로서 이용되는 생물농약 등과 혼합하여 사용함으로써, 같은 효과를 기대할 수 있다.
또한, 생물농약으로서 예를 들면, 온실가루이좀벌(Encarsia formosa), 콜레마니진디벌(Aphidius colemani), 진디혹파리(Aphidoletes aphidimyza), 굴파리좀벌(Diglyphus isaea), 잎굴파리고치벌(Dacnusa sibirica), 칠레이리응애(Phytoseiulus persimilis), 오이이리응애(Amblyseius cucumeris), 애꽃노린재(Orius sauteri) 등의 천적생물, 브베리아 브롱니아티(Beauveria brongniartii) 등의 미생물농약, (Z)-10-테트라데세닐=아세테이트, (E, Z)-4, 10-테트라데카디에닐=아세테이트, (Z)-8-도데세닐=아세테이트, (Z)-11-테트라데세닐=아세테이트, (Z)-13-에이코센-10-온, 14-메틸-1-옥타데센 등의 페로몬제와 병용하는 것도 가능하다.
이하에 본 발명의 대표적인 화합물, 및 제조중간체의 제조예에 의해 한층 더 자세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 예만으로 한정되는 것은 아니다. 다만, THF, DMF, DMSO는 각각 테트라히드로푸란, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭시드를 나타낸다.
실시예
실시예 1-1
2-플루오르-N-메틸-4-(트리플루오르메틸)-N-(5-(트리플루오르메틸)피리딘-2-일)벤즈아미드의 제법
[화학식 14]
Figure 112016042034521-pct00035
N-메틸-5-(트리플루오르메틸)피리딘-2-아민(264mg), THF(4ml), 트리에틸아민(1ml)의 혼합물에 빙랭하에, 2-플루오르-4-트리플루오르메틸안식향산 염화물(409mg), THF(1ml) 용액을 추가했다. 실온까지 온도상승 후, N, N-디메틸아미노피리딘(50mg)을 더하여, 3시간 교반했다. 반응혼합물에 물을 주가하여, 초산에틸로 추출했다. 유기층을 무수황산 마그네슘으로 건조하여, 감압하에 농축했다. 얻어진 잔사를 컬럼 크로마토그래피에 교부해, 목적의 화합물(260mg, 수율 47%)을 얻었다.
실시예 1-2
2-(에틸티오)-N-메틸-4-(트리플루오르메틸)-N-(5-(트리플루오르메틸)피리딘-2-일)벤즈아미드(화합물번호 1-1)의 제법
[화학식 15]
Figure 112016042034521-pct00036
이전 공정으로 제조한 화합물(210mg), DMF(2ml)의 혼합물에 나트륨에탄티올레이트(66mg)를 더하여, 실온에서 30분 교반했다. 반응혼합물에 물을 주입 첨가하여, 초산에틸로 추출했다. 유기층을 무수황산 마그네슘으로 건조하여, 감압하에 농축했다. 얻어진 잔사를 컬럼 크로마토그래피에 교부해, 목적물(101mg, 수율 44%)을 얻었다.
실시예 2
2-(에틸설피닐)-N-메틸-4-(트리플루오르메틸)-N-(5-(트리플루오르메틸)피리딘-2-일)벤즈아미드(화합물번호 1-2), 및 2-(에틸설포닐)-N-메틸-4-(트리플루오르메틸)-N-(5-(트리플루오르메틸)피리딘-2-일)벤즈아미드(화합물번호 1-3)의 제법
[화학식 16]
Figure 112016042034521-pct00037
이전 공정으로 제조한 화합물(101mg), 초산에틸(2ml), m-클로로과안식향산(86mg)의 혼합물을 실온에서 2시간 교반했다. 반응혼합물에 포름아미드디메틸디티오아세탈-S-옥시드 10방울을 더하여. 감압하에 농축했다. 얻어진 잔사를 컬럼 크로마토그래피에 교부해, 1-2(42mg, 수율 42%), 및 1-3(58mg, 수율 58%)을 각각 얻었다.
참고예 1
2-아미노-5-펜타플루오르에틸피리딘의 제법
[화학식 17]
Figure 112016042034521-pct00038
100ml의 오토클레이브에, 2-아미노-5-요오드피리딘(20mmol, 4.4g), 환원구리(60mmol, 3.36g), DMSO(30mL), 및 펜타플루오르에틸요오드(30mmol, 7.35g)를 더하여, 오토클레이브를 밀전(密栓)했다. 실온부터 서서히 온도상승하여, 120℃에서 2시간, 140℃에서 2시간 가열교반했다. 반응계를 실온까지 냉각하여, 내용물을 셀라이트로 여과했다. 여과액에 물, 초산에틸을 더하여, 초산에틸로 추출했다. 유기층을 황산나트륨으로 건조 후, 여과, 농축 후, 컬럼 크로마토그래피에 교부해, 목적의 2-아미노-5-펜타플루오르에틸피리딘(1.87g, 44%)을 얻었다.
참고예 2
5-트리플루오르메틸피리딘-2-카복실산에스테르의 제법
[화학식 18]
Figure 112016042034521-pct00039
100ml의 오토클레이브에, 2-클로로-5-트리플루오르메틸피리딘(24.55g, 135.26mmol), PdCl2(PPh3)2 (474mg, 0.5mol%), 디페닐포스피노부탄(DPPB, 1.45g, 2.5mol%), 트리에틸아민(24mL), 메탄올(50mL)을 순차적으로 더하여, 반응계 내부를 3회 일산화탄소로 치환했다. 3기압에 일산화탄소를 충전하여, 120℃에서 3시간 가열교반했다. 실온까지 냉각 후, 물 및 초산에틸을 더하여, 3회 정도 추출, 건조, 농축, 컬럼 크로마토그래피(헥산: 초산에틸=5:1에서 초산에틸)로 정제하여, 메틸에스테르 화합물(21.8g, 79%) 및 카복실산(3.86g, 15%)을 얻었다.
이하에, 제제의 실시예를 나타내지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 제제예 중, 「부」라고 있는 것은 중량부를 나타낸다.
제제예 1
본 발명 화합물(I) 1
크실렌 70부
N-메틸피롤리돈 10부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와
알킬벤젠설폰산칼슘의 혼합 10부
이상을 균일하게 혼합용해하여 유제로 한다.
제제예 2
본 발명 화합물(I) 3부
점토분말 　 82부
규조토 분말 　 15부
이상을 균일하게 혼합분쇄하여 분제로 한다.
제제예 3
본 발명 화합물(I) 5부
벤토나이트와 점토의 혼합분말 90부
리그닌설폰산칼슘 　 5부
이상을 균일하게 혼합하고, 적당량의 물을 더해서 혼련하여, 조립, 건조해서 입제로 한다.
제제예 4
본 발명 화합물(I) 　20부
카올린과 합성고분산 규산 75부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와
알킬벤젠설폰산칼슘의 혼합 　 5부
이상을 균일하게 혼합분쇄하여 수화제로 한다.
이어서 본 발명의 시험예를 나타내지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
시험예 1
마이주스 페르시카에(Myzus persicae)에 대한 방제가 시험
직경 8cm, 높이 8cm의 플라스틱포트에 배추를 심고 마이주스 페르시카에를 번식시켜, 각각의 포트의 기생충 수를 조사했다. 본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 아미드화합물 또는 그의 염류를 물에 분산시켜 500ppm의 물약에 희석하고, 그 물약을 포트에 심어 배추의 경엽에 살포해서 통풍 건조한 후, 포트를 온실에 보관하여, 약제살포 후 6일째에 각각의 배추에 기생하고 있는 마이주스 페르시카에의 기생충 수를 조사해, 아래와 같은 식으로부터 방제가를 산출하여, 아래와 같이 판정기준에 따라 판정했다.
[수식 1]
Figure 112016042034521-pct00040
Ta: 처리구의 살포 전 기생충 수
T: 처리구의 살포 후 기생충 수
Ca: 무처리구의 살포 전 기생충 수
C: 무처리구의 살포 후 기생충 수
판정기준
A···방제가 100%
B···방제가 99%~90%
C···방제가 89%~80%
D···방제가 79%~50%
그 결과, 본 발명 화합물의 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-8, 1-9, 1-16, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-36, 1-37, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 2-1, 2-3, 2-4, 2-6, 3-1, 3-2, 3-3, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-66, 3-68, 3-75, 3-78, 3-79, 3-80, 3-81, 3-82, 3-83, 3-84, 3-85, 3-86, 3-87, 3-88, 및 8-1은, A의 활성을 나타냈다.
시험예 2. 라오델팍스 스트리아텔라(Laodelphax striatella)에 대한 살충시험
본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 아미드화합물 또는 그의 염류를 물에 분산시켜 500ppm의 물약에 희석하고, 그 물약에 벼 실생(품종: 일본청(日本晴))을 30초간 침지하여, 통풍 건조한 후에 유리시험관에 넣어, 라오델팍스 스트리아텔라 3령을 각 10마리씩 접종한 후에 면전(綿栓, cotton plug)을 하고, 접종 8일 후에 생사충수를 조사해서, 보정사충율을 하기의 식으로부터 산출하여, 시험예 1의 판정기준에 따라 판정을 실시했다.
[수식 2]
Figure 112016042034521-pct00041
그 결과, 본 발명 화합물의 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-16, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-36, 1-38, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-6, 2-16, 3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-7, 3-9, 3-10, 3-11, 3-66, 3-68, 3-75, 3-78, 3-79, 3-80, 3-81, 3-82, 3-83, 3-84, 3-85, 3-86, 3-87, 및 3-88은, A의 활성을 나타냈다.
시험예 3. 플루텔라 크실로텔라(Plutella xylostella)에 대한 살충시험
배추 실생에 플루텔라 크실로텔라의 성충을 방사해서 산란시켜, 방사 2일 후에 낳은(産下) 알이 붙은 배추 실생을 본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 아미드화합물을 유효성분으로 하는 약제를 500ppm에 희석한 물약에 약 30초간 침지하여, 통풍 건조한 후에 25℃의 항온실에 정치했다. 물약침지 6일 후에 부화충 수를 조사하고, 아래와 같은 식에 의해 사충율을 산출하여, 시험예 1의 판정기준에 따라 판정을 실시했다. 1구 10마리 3연제(連制; triplicate).
[수식 3]
Figure 112016042034521-pct00042
그 결과, 본 발명 화합물의 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-12, 1-13, 1-16, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-36, 1-37, 1-38, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-6, 2-10, 2-12, 2-16, 2-21, 3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-21, 3-24, 3-66, 3-68, 3-75, 3-78, 3-79, 3-80, 3-81, 3-82, 3-83, 3-84, 3-85, 3-86, 3-87, 3-88, 4-2, 4-5, 4-6, 4-9, 4-10, 4-14, 및 9-4는, A의 활성을 나타냈다.
시험예 4. 테트라니추스 우르티카에(Tetranychus　urticae)에 대한 살진드기 시험
본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 아미드화합물 또는 그의 염류를 유효성분으로 하는 제제를 500ppm으로 조정하고, 그 물약에 직경 2cm의 강낭콩잎 생옆원판(生葉圓板; leaf disk) 약 30초간 침지하여 통풍 건조한 후, 해당 생옆원판을 습윤여과지상에 두고, 거기에 10마리의 테트라니추스 우르티카에 암컷 성충을 접종하여, 2일 후에 생존 수를 조사했다. 하기 식에 의해 보정사충율을 산출하여, 하기의 판정기준에 따라 판정했다. 25℃ 조건 하, 2련제.
[수식 4]
Figure 112016042034521-pct00043
판정기준
A···보정사충율 100%
B···보정사충율 99%~90%
C···보정사충율 89%~80%
D···보정사충율 79%~50%
상기 시험의 결과, 본 발명 화합물의 1-1, 1-4, 1-5, 1-6, 1-8, 1-9, 1-25, 1-26, 3-2, 3-3, 3-4, 3-6, 3-10, 3-11, 및 3-21은 D 이상의 활성을 나타냈다.
시험예 5
멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita)에 대한 살충 시험
본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 아미드화합물 또는 그의 염류를 유효성분으로 하는 제제를 농도가 500ppm이 되도록 조정했다. 이들 희석물약(1ml)을, 포트에서 재배한 멜론의 실생모종의 주원(株元)으로 관주처리하고, 물약처리 1일 후에 멜로이도기네 인코그니타의 수현탁액(선충 약 500마리/ml)을 처리구 및 무처리구에 접종(토양관주)하여, 포트를 25℃의 온실에 두었다. 접종 8일 후에 근부(根部)를 수세해서 근류(根瘤; root nodules) 수를 조사하여, 아래와 같이 판정기준에 따라 효과를 판정했다.
[판정기준]
A: 무처리구 대비로 근류 수가, 0%
B: 무처리구 대비로 근류 수가, 1~10%
C: 무처리구 대비로 근류 수가, 11~20%
D: 무처리구 대비로 근류 수가, 21~50%
상기의 시험의 결과, 본 발명 화합물의 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-12, 1-13, 1-21, 1-24, 1-25, 1-26, 1-44, 2-1, 2-3, 3-2, 3-3, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-21, 3-22, 및 4-5는, D 이상의 활성을 나타냈다.
시험예 6
밀흰가루병 방제효과시험
본 발명 화합물을 제제예 1에 따라 조제한 제제를 물로 소정량으로 희석했다. 직경 6cm의 포트에서 육묘한 1~2엽기의 밀(품종: 농림 61호)에, 1포트당 10ml의 비율로 경엽살포했다. 물약을 통풍 건조한 후, 보리흰가루병균(Erysiphe　graminis)의 분생포자를 뿌려 접종하여, 온실 내에서 유지했다. 접종 7일 후에 아래와 같은 판정기준에 따라 방제효과를 판정했다.
[수식 5]
Figure 112016042034521-pct00044
판정기준
A: 방제값이 100%
B: 방제값이 90~99%
C: 방제값이 70~89%
D: 방제값이 50~69%
상기의 시험의 결과, 본 발명 화합물은, 200ppm에 있어서,
1-5, 1-6, 1-8, 1-9, 1-10, 1-14, 1-15, 1-21,
1-22, 1-23, 1-24, 1-45, 1-46, 2-1, 3-2, 3-3,
3-4, 3-6, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13,
3-16, 3-17, 3-19, 3-27, 3-28, 3-29, 3-30, 3-31, 3-32, 3-33, 3-34, 3-37, 3-38, 3-39, 3-40, 3-42, 3-43, 3-44, 3-47, 3-48, 3-49, 3-50, 3-52, 3-53, 3-56, 3-57, 3-59, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-7, 4-14, 4-15, 4-16, 4-17, 4-18, 4-19, 4-20, 4-21, 4-22, 4-23, 4-25, 4-26, 4-27, 4-28, 5-1, 5-2, 5-3, 5-8, 5-9, 5-10, 5-11, 5-15, 5-17, 5-18, 5-19, 5-25, 5-27, 5-26, 5-28, 5-29, 5-30, 5-31, 5-32, 5-33, 5-34, 5-35, 5-36, 5-37, 5-38, 5-39, 5-42, 5-43, 5-44, 5-47, 5-49, 5-50, 5-51, 5-52, 5-55, 5-58, 5-59, 5-60, 5-61, 5-64, 5-67, 5-68, 5-69, 5-70, 5-71, 5-72, 5-73, 5-75, 5-76, 5-77, 5-78, 5-79, 5-80, 5-81, 5-82, 6-1, 6-2, 6-3, 6-4, 6-5, 6-6, 6-7, 6-9, 6-10, 6-12, 6-13, 6-15, 6-16, 6-19, 6-20, 6-21, 6-22, 6-23, 6-24, 8-1, 9-1, 9-2, 9-3, 9-4, 9-8, 및 9-9의 화합물은 D 이상의 활성을 나타내며, 1-8, 1-9, 1-23, 1-24, 1-45, 1-46, 2-1, 3-2, 3-4, 3-8, 3-10, 3-11, 3-27, 3-29, 3-30, 3-33, 3-37, 3-38, 3-39, 3-40, 3-42, 3-43, 3-44, 3-48, 3-49, 3-52, 3-53, 3-56, 3-57, 3-59, 4-2, 4-3, 4-4, 4-6, 4-7, 4-14, 4-15, 4-17, 4-18, 4-19, 4-20, 4-23,
4-25, 4-26, 4-28, 5-2, 5-9, 5-10, 5-11, 5-17, 5-18, 5-19, 5-25, 5-26, 5-28, 5-29, 5-30, 5-31, 5-32, 5-33, 5-34, 5-36, 5-37, 5-38, 5-39, 5-42, 5-43, 5-44, 5-47, 5-49, 5-52, 5-55, 5-58, 5-60, 5-61, 5-67, 5-68, 5-69, 5-72, 5-75, 5-76, 5-78, 5-79, 5-80, 5-81, 5-82, 6-1, 6-2, 6-3, 6-4, 6-5, 6-6, 6-7, 6-9, 6-10, 6-13, 6-15, 6-16, 6-19, 6-20, 6-21, 8-1, 9-1, 9-2, 9-3, 9-4, 9-8, 및 9-9의 화합물은 A의 활성을 나타냈다.
본 발명과 관련한 아미드화합물은, 폭넓은 농원예용 해충에 대해서 우수한 방제효과를 가지고 있어, 유용하다.

Claims (20)

  1. 하기식으로 나타내는 아미드화합물, 또는 그의 염류를 함유하는 농원예용 살균용조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112016056981583-pct00047

    {식 중, R1은,
    (a1) (C1-C6)알킬기;
    (a2) (C2-C6)알케닐기;
    (a3) (C2-C6)알키닐기;
    (a4) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
    (a5) 할로(C1-C6)알킬기;
    (a6) 할로(C2-C6)알케닐기;
    (a7) 할로(C2-C6)알키닐기; 또는
    (a8) 할로(C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기를 나타내며,
    R2 및 R4는, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
    (b1) 할로겐원자;
    (b2) 시아노기;
    (b3) 니트로기;
    (b4) (C1-C6)알킬기;
    (b5) 할로(C1-C6)알킬기;
    (b6) (C3-C6)시클로알킬기;
    (b7) 할로(C3-C6)시클로알킬기;
    (b8) (C1-C6)알콕시기;
    (b9) 할로(C1-C6)알콕시기;
    (b10) (C1-C6)알킬티오기;
    (b11) (C1-C6)알킬설피닐기;
    (b12) (C1-C6)알킬설포닐기;
    (b13) 할로(C1-C6)알킬티오기;
    (b14) 할로(C1-C6)알킬설피닐기;
    (b15) 할로(C1-C6)알킬설포닐기;
    (b16) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
    (b17) 펜타플루오르티오기;
    (b18) 트리(C1-C6)알킬실릴기 (트리(C1-C6)알킬기의 알킬은 동일 또는 상이하여도 괜찮다); 또는
    (b19) 수소원자를 나타내며,
    R3은,
    (c1) 수소원자;
    (c2) (C1-C6)알킬기;
    (c3) (C3-C6)시클로알킬기;
    (c4) (C1-C6)알콕시기;
    (c5) 할로(C1-C6)알킬기;
    (c6) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)알킬기;
    (c7) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (c8) (C1-C6)알콕시카보닐기;
    (c9) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
    (c10) (C1-C6)알킬설피닐(C1-C6)알킬기;
    (c11) (C1-C6)알킬설포닐(C1-C6)알킬기;
    (c12) (C2-C6)알케닐기;
    (c13) (C2-C6)알키닐기;
    (c14) 시아노(C1-C6)알킬기;
    (c15) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (c16) (C1-C6)알킬카보닐기; 또는
    (c17) (C3-C6)시클로알킬(C1-C6)카보닐기를 나타내며,
    m는 0, 1 또는 2를 나타내고,
    A1, A2, 및 A3는, 동일 또는 상이하여도 괜찮고, 질소원자 또는 C-R5기를 나타낸다 (여기서 R5는,
    (d1) 수소원자;
    (d2) 할로겐원자;
    (d3) (C1-C6)알킬기;
    (d4) (C1-C6)알콕시기;
    (d5) 할로(C1-C6)알킬기;
    (d6) 할로(C1-C6)알콕시기;
    (d7) (C1-C6)알킬티오기;
    (d8) (C1-C6)알킬설피닐기;
    (d9) (C1-C6)알킬설포닐기;
    (d10) 할로(C1-C6)알킬티오기;
    (d11) 할로(C1-C6)알킬설피닐기;
    (d12) 할로(C1-C6)알킬설포닐기, 또는
    (d13) (C1-C6)알킬카보닐기를 나타낸다),
    R6 및 R7는, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
    (e1) 수소원자;
    (e2) 할로겐원자;
    (e3) 시아노기;
    (e4) (C1-C6)알킬기;
    (e5) (C1-C6)알콕시기;
    (e6) (C1-C6)알킬티오기;
    (e7) (C1-C6)알킬설피닐기;
    (e8) (C1-C6)알킬설포닐기;
    (e9) (C2-C6)알케닐기;
    (e10) (C2-C6)알키닐기;
    (e11) (C3-C6)시클로알킬기; 또는
    (e12) 트리(C1-C6)알킬실릴(C2-C6)알키닐기 (트리(C1-C6)알킬기의 알킬은 동일 또는 상이하여도 괜찮다)를 나타내며,
    X는, 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.}
  2. 청구항 1에 있어서, 하기로 정의되는 농원예용 살균용조성물:
    R1이, (a1) (C1-C6)알킬기를 나타내며,
    R2 및 R4가, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
    (b1) 할로겐원자;
    (b4) (C1-C6)알킬기;
    (b5) 할로(C1-C6)알킬기;
    (b8) (C1-C6)알콕시기;
    (b9) 할로(C1-C6)알콕시기;
    (b10) (C1-C6)알킬티오기;
    (b12) (C1-C6)알킬설포닐기;
    (b13) 할로(C1-C6)알킬티오기;
    (b16) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
    (b18) 트리(C1-C6)알킬실릴기 (트리(C1-C6)알킬기의 알킬기는 동일 또는 상이하여도 괜찮다); 또는
    (b19) 수소원자를 나타내며,
    R3가,
    (c1) 수소원자;
    (c2) (C1-C6)알킬기;
    (c3) (C3-C6)시클로알킬기;
    (c4) (C1-C6)알콕시기;
    (c7) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (c8) (C1-C6)알콕시카보닐기;
    (c9) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
    (c10) (C1-C6)알킬설피닐(C1-C6)알킬기;
    (c12) (C2-C6)알케닐기;
    (c14) 시아노(C1-C6)알킬기; 또는
    (c15) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내며,
    m이 0, 1 또는 2를 나타내며,
    A1, A2, 및 A3는, 동일 또는 상이하여도 괜찮고, 질소원자 또는 C-R5기를 나타내며 (여기서 R5는,
    (d1) 수소원자;
    (d2) 할로겐원자;
    (d3) (C1-C6)알킬기;
    (d5) 할로(C1-C6)알킬기; 또는
    (d7) (C1-C6)알킬티오기를 나타낸다),
    R6 및 R7가, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
    (e1) 수소원자;
    (e2) 할로겐원자;
    (e3) 시아노기;
    (e4) (C1-C6)알킬기;
    (e5) (C1-C6)알콕시기;
    (e6) (C1-C6)알킬티오기;
    (e7) (C1-C6)알킬설피닐기를 나타내며,
    X가, 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.
  3. 청구항 1에 있어서, 하기로 정의되는 농원예용 살균용조성물:
    R1이, (a1) (C1-C6)알킬기를 나타내며,
    R2 및 R4가, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
    (b1) 할로겐원자;
    (b5) 할로(C1-C6)알킬기;
    (b8) (C1-C6)알콕시기;
    (b9) 할로(C1-C6)알콕시기;
    (b10) (C1-C6)알킬티오기;
    (b12) (C1-C6)알킬설포닐기;
    (b13) 할로(C1-C6)알킬티오기;
    (b16) (C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알킬기;
    (b18) 트리(C1-C6)알킬실릴기 (트리(C1-C6)알킬기의 알킬은 동일 또는 상이하여도 괜찮다); 또는
    (b19) 수소원자를 나타내며,
    R3가,
    (c1) 수소원자;
    (c2) (C1-C6)알킬기;
    (c3) (C3-C6)시클로알킬기;
    (c7) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;
    (c8) (C1-C6)알콕시카보닐기;
    (c9) (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기;
    (c10) (C1-C6)알킬설피닐(C1-C6)알킬기;
    (c12) (C2-C6)알케닐기;
    (c14) 시아노(C1-C6)알킬기; 또는
    (c15) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기;를 나타내며,
    m이 0, 1 또는 2를 나타내며,
    A1, A2, 및 A3는, 동일 또는 상이하여도 괜찮고, 질소원자 또는 C-R5기를 나타내며 (여기서 R5는,
    (d1) 수소원자;
    (d2) 할로겐원자;
    (d3) (C1-C6)알킬기;
    (d5) 할로(C1-C6)알킬기; 또는
    (d7) (C1-C6)알킬티오기를 나타낸다),
    R6 및 R7이, 동일 또는 상이하여도 괜찮고,
    (e1) 수소원자;
    (e2) 할로겐원자;
    (e4) (C1-C6)알킬기;
    (e5) (C1-C6)알콕시기; 또는
    (e6) (C1-C6)알킬티오기;를 나타내며,
    X가, 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.
  4. 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 있어서, A2가 질소원자이고, A3이 CH인, 농원예용 살균용조성물.
  5. 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 있어서, A2 및 A3이 질소원자인, 농원예용 살균용조성물.
  6. 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 있어서, A2 및 A3이 CH인, 농원예용 살균용조성물.
  7. 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균용조성물의 유효성분을 식물 또는 토양에 시용하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살균용조성물의 사용방법.
  8. 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 기재된 농원예용 살균용조성물의 유효량을 식물 또는 토양에 시용하는 것을 특징으로 하는 농원예용 병해의 방제방법.
  9. 청구항 8에 있어서, 농원예용 병해가 흰가루병인, 방제방법.
  10. 청구항 1에 기재된 아미드화합물 또는 그의 염류에서, 하기로 정의되는 아미드화합물, 또는 그의 염류:
    R1이, (a1) (C1-C6)알킬기를 나타내며,
    R2 및 R4가, 동일 또는 상이하여도 괜찮고, (b5) 할로(C1-C6)알킬기를 나타내며,
    R3가, (c1) 수소원자를 나타내며,
    m이 0, 1 또는 2를 나타내며,
    A1, A2, 및 A3가, C-R5기를 나타내며 (여기서 R5는, (d1) 수소원자를 나타낸다),
    R6이 (e1) 수소원자, (e2) 할로겐원자, 또는 (e4) (C1-C6)알킬기를 나타내며,
    R7가, 염소원자, 브롬원자, 또는 요오드원자를 나타내고,
    X가 산소원자를 나타낸다.
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