ES2909888T3 - Compuestos de amida o sales de los mismos, y su uso como microbicidas agrícolas y hortícolas - Google Patents

Compuestos de amida o sales de los mismos, y su uso como microbicidas agrícolas y hortícolas Download PDF

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Soichiro Matsuo
Akiyuki Suwa
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Abstract

Un compuesto de amida representado por la fórmula **(Ver fórmula)** donde R1 representa un grupo alquilo (C1-C6), R2 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y representan cada uno un grupo haloalquilo (C1-C6), m representa 0, 1 o 2, y R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo (C1-C6) o una de sus sales, exceptuando los compuestos cuya combinación de R1, R2, R4, R6, R7 y m se muestra en la siguiente tabla. **(Tabla)**

Description

DESCRIPCIÓN
Compuestos de amida o sales de los mismos, y su uso como microbicidas agrícolas y hortícolas
Campo técnico
La presente invención se refiere a un insecticida y microbicida agrícola y hortícola que comprende un cierto tipo de compuesto de amida o una sal del mismo como ingrediente activo, y a un método para usar el insecticida y microbicida. Técnica antecedente
Se han examinado diversos compuestos por su potencial como insecticidas agrícolas y hortícolas. Se han informado ciertos tipos de compuestos de amida (por ejemplo, véase la literatura de patentes 1 a 6 y la literatura no de patentes 1 a 3), algunos de los cuales son útiles como insecticidas. Ninguna de estas referencias describe ningún compuesto de amida constituido por un compuesto de piridil amino sustituido según la reivindicación 1.
Lista de citas
Literatura de patentes
Literatura de patentes 1: JP-A 06-321903
Literatura de patentes 2: JP-W 2000-516573
Literatura de patentes 3: JP-A 2011 -063549
Literatura de patentes 4: US 5508 415 A
Literatura de patentes 5: WO 2008/044713 A
Literatura de patentes 6: JP 2003 034671
Literatura no de patentes
Literatura no de patentes 1: Ponci et al. (1959), Il Farmaco, Edizione Scientifica, vol.14, págs. 25-31 Literatura no de patentes 2: Gialdi et al. (1961), Il Farmaco, Edizione Scientifica, vol.16, págs. 411-437 Literatura no de patentes 3: Ponci et al. (1963), Il Farmaco, Edizione Scientifica, vol.18, págs. 288-300 Compendio de la invención
Problema técnico
En la producción de cultivos en los campos de la agricultura, horticultura y similares, el daño causado por plagas, enfermedades, etc. es aún inmenso, y han surgido plagas y enfermedades resistentes a los plaguicidas existentes. Bajo tales circunstancias, es deseable el desarrollo de nuevos insecticidas y microbicidas agrícolas y hortícolas. Solución al problema
Los autores de la presente invención llevaron a cabo un extenso examen para resolver los problemas descritos anteriormente. Como resultado, los autores de la presente invención descubrieron que un compuesto de amida representado por la fórmula general (I) o una de sus sales es muy eficaz para el control de plagas y enfermedades agrícolas y hortícolas, y completaron la presente invención.
Es decir, la presente invención se refiere a compuestos de amida representados por la fórmula
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donde R1 representa un grupo alquilo (C1-C6), R2 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y representan cada uno un grupo haloalquilo (C1-C6), m representa 0, 1 o 2, y R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo (C1-C6) o una de sus sales, exceptuando los compuestos definidos en la tabla de la reivindicación 1, que se describen como intermedios en el documento WO 2013/191041.
Efectos ventajosos de la invención
El compuesto de amida de la presente invención o una sal del mismo no solo es muy eficaz como insecticida y microbicida agrícola y hortícola, sino que también es eficaz contra plagas que viven en el exterior o en el interior de mascotas tales como perros y gatos y animales domésticos tales como ganado vacuno y ovino.
Descripción de formas de realización
En las definiciones de la fórmula general (I) que representa el compuesto de amida de la presente invención o una de sus sales, "halo" se refiere a un "átomo de halógeno" y representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo o un átomo de flúor.
El "grupo alquilo (C1-C6)" se refiere a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo terc-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo terc-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 2,3-dimetilpropilo, un grupo 1 -etilpropilo, un grupo 1 -metilbutilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo 2-hexilo, un grupo 3-hexilo, un grupo 2-metilpentilo, un grupo 3-metilpentilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilo, un grupo 3,3-dimetilbutilo o similar. El "grupo alquenilo (C2-C6)" se refiere a un grupo alquenilo de cadena lineal o ramificada de 2 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo vinilo, un grupo alilo, un grupo isopropenilo, un grupo 1-butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1 -metil-2-propenilo, un grupo 2-metil-1-propenilo, un grupo pentenilo, un grupo 1-hexenilo, un 3,3-dimetil-1 -butenilo grupo o similar. El "grupo alquinilo (C2-C6)" se refiere a un grupo alquinilo de cadena lineal o ramificada de 2 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo etinilo, un grupo 1 -propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1 -butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 3-metil-1 -propinilo, un grupo 2-metil-3-propinilo, un grupo pentinilo, un grupo 1-hexinilo, un grupo 3-metil-1 -butinilo, un grupo 3,3-dimetil-1 -butinilo o similar.
El "grupo cicloalquilo (C3-C6)" se refiere a un grupo alquilo cíclico de 3 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo o similares. El "grupo alcoxi (C1-C6)" se refiere a un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo isopropoxi, un grupo n-butoxi, un grupo sec-butoxi, un grupo terc-butoxi, un grupo npentiloxi, un grupo isopentiloxi, un grupo terc-pentiloxi, un grupo neopentiloxi, un grupo 2,3-dimetilpropiloxi, un grupo 1-etilpropiloxi, un 1-metilbutiloxi, un grupo n-hexiloxi, un grupo isohexiloxi, un grupo 1,1,2-trimetilpropiloxi o similares.
El "grupo alquil (C1-C6)tio" se refiere a un grupo alquiltio de cadena lineal o ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo isopropiltio, un grupo n-butiltio, un grupo sec-butiltio, un grupo terc-butiltio, un grupo n-pentiltio, un grupo isopentiltio, un grupo terc-pentiltio, un grupo neopentiltio, un grupo 2,3-dimetilpropiltio, un grupo 1 -etilpropiltio, un grupo 1 -metilbutiltio un grupo n-hexiltio, un grupo isohexiltio, un grupo 1,1,2-trimetilpropiltio o similares. El "grupo alquil (C1-C6)sulfinilo" se refiere a un grupo alquilsulfinilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, un grupo n-propilsulfinilo, un grupo isopropilsulfinilo, un grupo n-butilsulfinilo, un grupo sec-butilsulfinilo, un grupo terc-butilsulfinilo, un grupo n-pentilsulfinilo, un grupo isopentilsulfinilo, un grupo terc-pentilsulfinilo, un grupo neopentilsulfinilo, un grupo 2,3-dimetilpropilsulfinilo, un grupo 1 -etilpropilsulfinilo, un grupo 1 -metilbutilsulfinilo un grupo n-hexilsulfinilo, un grupo isohexilsulfinilo, un grupo 1, 1,2-trimetilpropilsulfinilo o similares. El "grupo alquil (C1-C6)sulfonilo" se refiere a un grupo alquilsulfonilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo n-propilsulfonilo, un grupo isopropilsulfonilo, un grupo nbutilsulfonilo, un grupo sec-butilsulfonilo, un grupo terc-butilsulfonilo, un grupo n-pentilsulfonilo, un grupo isopentilsulfonilo, un grupo terc-pentilsulfonilo, un grupo neopentilsulfonilo, un grupo 2,3-dimetilpropilsulfonilo, un grupo 1-etilpropilsulfonilo, un grupo 1-metilbutilsulfonilo un grupo n-hexilsulfonilo, un grupo isohexilsulfonilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilsulfonilo o similares.
Los citados "grupo alquilo (C1-C6)", "grupo alquenilo (C2-C6)", "grupo alquinilo (C2-C6)", "grupo cicloalquilo (C3-C6)", "grupo alcoxi (C1-C6)", "grupo alquil (C1-C6)tio", "grupo alquil (C1 -C6)sulfinilo", "grupo alquil (C1-C6)sulfonilo", "grupo cicloalquilo (C3-C6)" o "grupo alcoxi (C1-C6)" pueden estar sustituidos con uno o más átomos de halógeno en una posición o posiciones sustituibles en lugar de uno o más átomos de hidrógeno, y en el caso de que el grupo mencionado anteriormente esté sustituido con dos o más átomos de halógeno, el los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes.
El "grupo sustituyente sustituido con uno o más átomos de halógeno en una posición o posiciones sustituibles" mencionado anteriormente se expresa como un "grupo haloalquilo (C1-C6)", un "grupo haloalquenilo (C2-C6)", un "grupo haloalquinilo (C2-C6)", un "grupo halocicloalquilo (C3-C6)", un "grupo haloalcoxi (C1-C6)", un "grupo haloalqueniloxi (C2-C6)", un "grupo haloalquiniloxi (C2-C6)", un "grupo haloalquil (C1-C6)tio", un "grupo haloalquil (C1-C6)sulfinilo", un "grupo haloalquil (C1-C6)sulfonilo", un "grupo haloalquenil (C2-C6)tio", un "grupo halolaquinil (C2-C6)tio", un "grupo haloalquenil (C2-C6) sulfinilo", un "grupo haloalquinil (C2-C6)sulfinilo", un "grupo haloalquenil (C2-C6)sulfonilo", un "grupo haloalquinil (C2-C6)sulfonilo", un "grupo halocicloalquilo (C3-C6)", un "grupo haloalcoxi (C1-C6)", un "grupo haloalqueniloxi (C2-C6)", un "grupo haloalquiniloxi (C2-C6)", un "grupo halocicloalquil (C3-C6)tio", un "grupo halocicloalquil (C3-C6)sulfinilo" o un "grupo halocicloalquil (C3-C6)sulfonilo".
Las expresiones "(C1-C6)", "(C2-C6)", "(C3-C6)", etc. se refieren cada una al intervalo del número de átomos de carbono en los grupos sustituyentes. La misma definición es válida para los grupos acoplados a los grupos sustituyentes mencionados anteriormente y, por ejemplo, el "grupo alcoxi(C1-C6)haloalquilo (C1-C6)" significa que un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 6 átomos de carbono está unido a un grupo haloalquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 6 átomos de carbono.
Ejemplos de la sal del compuesto de amida representado por la fórmula general (I) de la presente invención incluyen sales de ácidos inorgánicos, tales como clorhidratos, sulfatos, nitratos y fosfatos; sales de ácidos orgánicos, tales como acetatos, fumaratos, maleatos, oxalatos, metanosulfonatos, bencenosulfonatos y p-toluenosulfonatos; y sales con una base inorgánica u orgánica tales como un ion de sodio, un ion de potasio, un ion de calcio y un ion de trimetilamonio.
El compuesto de amida representado por la fórmula general (I) de la presente invención y una de sus sales pueden tener uno o más centros quirales en la fórmula estructural y pueden existir como dos o más tipos de isómeros ópticos o diastereómeros. Todos los isómeros ópticos y las mezclas de los isómeros en cualquier proporción también están incluidos en la presente invención. Además, el compuesto representado por la fórmula general (I) de la presente invención y una de sus sales pueden existir como dos tipos de isómeros geométricos debido a un doble enlace carbono-carbono en la fórmula estructural. Todos los isómeros geométricos y las mezclas de los isómeros en cualquier proporción también están incluidos en la presente invención.
El compuesto de amida representado por la fórmula general (I) de la presente invención o una de sus sales se puede producir según, por ejemplo, el método de producción que se describe a continuación.
Método de producción 1
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Método de producción en la Etapa [a]
El compuesto de amida representado por la fórmula general (I-2) se puede producir dejando que el cloruro carboxílico representado por la fórmula general (II) reaccione con el compuesto de amina representado por la fórmula general (III) en presencia de una base y un disolvente inerte. Dado que esta reacción es una reacción equimolar de los reactivos, estos se usan básicamente en cantidades equimolares, pero es posible que alguno de los reactivos se use en exceso.
La base utilizada en esta reacción puede ser una base inorgánica o una base orgánica. Ejemplos de la base inorgánica incluyen hidróxidos de metales alcalinos tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio; hidruros de metales alcalinos tales como hidruro de sodio e hidruro de potasio; alcóxidos de metales alcalinos tales como etóxido de sodio y t-butóxido de potasio; y carbonatos tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio e hidrogenocarbonato de sodio. Ejemplos de la base orgánica incluyen trietilamina, piridina y DBU. La cantidad de base utilizada es una cantidad equimolar o molar en exceso con respecto al cloruro carboxílico representado por la fórmula general (II).
El disolvente inerte usado en esta reacción puede ser cualquier disolvente a menos que inhiba drásticamente el progreso de la reacción, y los ejemplos incluyen compuestos hidrocarbonados aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno; compuestos hidrocarbonados alifáticos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo y tetracloruro de carbono; compuestos hidrocarbonados aromáticos halogenados tales como clorobenceno y diclorobenceno; éteres de cadena lineal o cíclicos tales como éter dietílico, dioxano y tetrahidrofurano; ésteres tales como acetato de etilo; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; y otros como dimetilsulfóxido, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, acetona y metiletilcetona. Estos disolventes inertes se pueden usar solos o como una mezcla de dos o más tipos.
Esta reacción puede llevarse a cabo bajo la atmósfera de un gas inerte tal como gas nitrógeno y gas argón. La temperatura de reacción está en el intervalo de temperatura ambiente (por ejemplo, 20°C) al punto de ebullición del disolvente inerte usado. El tiempo de reacción varía con la escala de reacción y la temperatura de reacción, pero está básicamente en el intervalo de unos pocos minutos a 48 horas. Una vez completada la reacción, el compuesto de interés se aísla de la mezcla posterior a la reacción mediante un método habitual. Según sea necesario, el compuesto de interés puede purificarse mediante recristalización, cromatografía en columna, etc. De forma alternativa, el producto aislado puede someterse a la etapa siguiente sin purificación.
Método de Producción en la Etapa [b]
El compuesto de amida representado por la fórmula general (I-1) se puede producir dejando que el compuesto de amida representado por la fórmula general (I-2) reaccione con el compuesto de tiol representado por la fórmula general (IV) en presencia de una base en un disolvente inerte.
Puesto que esta reacción es una reacción equimolar de los compuestos, se utilizan básicamente en cantidades equimolares, pero es posible que alguno de los compuestos se utilice en exceso.
Ejemplos de la base que se puede usar en esta reacción incluyen sales básicas inorgánicas tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio, carbonato ácido de sodio e hidrógeno carbonato de potasio; hidruros de metales alcalinos tales como hidruro de sodio e hidruro de potasio; y alcóxidos tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio y terc-butóxido de potasio. La cantidad de la base utilizada normalmente está en el intervalo de aproximadamente 1 a 5 equivalentes molares en relación con el compuesto de amida representado por la fórmula general (I-2). También se pueden usar como base productos comercialmente disponibles de metanotiolato de sodio o etanotiolato de sodio y, en este caso, no es necesario usar el compuesto (IV).
El disolvente inerte que se puede usar en esta reacción puede ser cualquier disolvente a menos que inhiba notablemente la reacción, y los ejemplos incluyen alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol y 2-propanol; éteres de cadena lineal o cíclicos tales como éter dietílico, tetrahidrofurano y dioxano; compuestos hidrocarbonados aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno; compuestos hidrocarbonados alifáticos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo y tetracloruro de carbono; compuestos hidrocarbonados aromáticos halogenados tales como clorobenceno y diclorobenceno; nitrilos tales como acetonitrilo; ésteres tales como acetato de etilo; y disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, dimetilsulfóxido y 1,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estos disolventes inertes se pueden usar solos o como una mezcla de dos o más tipos.
Esta reacción puede llevarse a cabo bajo la atmósfera de un gas inerte tal como gas nitrógeno y gas argón. La temperatura de reacción en esta reacción está normalmente en el intervalo de aproximadamente 0°C al punto de ebullición del disolvente usado. El tiempo de reacción varía con la escala de reacción, la temperatura de reacción y similares, pero básicamente se selecciona según sea apropiado en el intervalo de unos pocos minutos a 48 horas. Una vez completada la reacción, el compuesto de interés se aísla de la mezcla posterior a la reacción mediante un método habitual. Según sea necesario, el compuesto de interés puede purificarse mediante recristalización, cromatografía en columna, etc. De forma alternativa, el producto aislado puede someterse al siguiente paso sin purificación.
Método de producción en la Etapa [c]
El compuesto de amida representado por la fórmula general (I) se puede producir dejando que el compuesto de amida representado por la fórmula general (I-1) reaccione con un agente oxidante en un disolvente inerte. Ejemplos del agente oxidante usado en esta reacción incluyen peróxidos tales como una solución de peróxido de hidrógeno, ácido perbenzoico y ácido m-cloroperoxibenzoico. La cantidad del agente oxidante usado se selecciona apropiadamente del intervalo de 0,8 a 5 equivalentes molares con respecto al compuesto de amida representado por la fórmula general (I-1), y está preferiblemente en el intervalo de 1 a 2 veces los equivalentes molares.
El disolvente inerte que se puede usar en esta reacción puede ser cualquier disolvente a menos que inhiba notablemente la reacción, y los ejemplos incluyen éteres de cadena lineal o cíclicos tales como éter dietílico, tetrahidrofurano y dioxano; compuestos hidrocarbonados aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno; compuestos hidrocarbonados alifáticos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo y tetracloruro de carbono; compuestos hidrocarbonados aromáticos halogenados tales como clorobenceno y diclorobenceno; nitrilos tales como acetonitrilo; ésteres tales como acetato de etilo; ácidos orgánicos tales como ácido fórmico y ácido acético; y disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y agua. Estos disolventes inertes se pueden usar solos o como una mezcla de dos o más tipos.
La temperatura de reacción en esta reacción se selecciona apropiadamente del intervalo de -10°C a la temperatura de reflujo del disolvente inerte usado. El tiempo de reacción varía con la escala de reacción, la temperatura de reacción y similares y no es el mismo en todos los casos, sino que básicamente se selecciona según sea apropiado en el intervalo de unos pocos minutos a 48 horas. Una vez completada la reacción, el compuesto de interés se aísla de la mezcla posterior a la reacción mediante un método habitual. Según sea necesario, el compuesto de interés puede purificarse mediante recristalización, cromatografía en columna, etc.
El material de partida o los intermedios de la presente invención se pueden producir de acuerdo con, por ejemplo, los siguientes métodos.
Método de Producción del Intermedio (III)
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(En la fórmula, R2, R3, R4, A2 y A3 son como se definen anteriormente).
Método de Producción en el Trámite [d]
El compuesto representado por la fórmula general (III) se puede producir a partir del correspondiente compuesto yodado (III-1) de acuerdo con el método descrito en los documentos JP-A 11 -302233 o WO 2013/018928.
Método de Producción del Intermedio (II-1)
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(En la fórmula, R2 y A1 son como se definen arriba).
Método de producción en la Etapa [e]
El compuesto representado por la fórmula general (II-1) se puede sintetizar a partir del correspondiente compuesto halogenado (II-2) de acuerdo con el método descrito en el documento JP-A 2005-272338. El compuesto (II-1) se puede derivar al cloruro carboxílico (II) de acuerdo con el método habitual.
A continuación, se muestran en lo sucesivo ejemplos específicos del compuesto de la presente invención. En las siguientes tablas (Tablas 1 a 6 y 10 a 12), los compuestos en los que R2 y R4 son distintos de un grupo haloalquilo no son de acuerdo con la invención.
Me representa un grupo metilo, Et representa un grupo etilo, n-Pr representa un grupo n-propilo, i-Pr representa un grupo isopropilo, c-Pr representa un grupo ciclopropilo e i-Bu representa un grupo isobutilo. TMS representa un grupo trimetilsililo. En la columna de "Propiedad física" se muestra el punto de fusión (°C), el índice de refracción nD (temperatura de medición; °C), "RMN" o "Amorfo". Los datos de RMN se muestran en diferentes tablas (Tablas 7 a 9).
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Tabla 1
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Tabla 2
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Tabla 3
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Tabla 7 Datos de RMN - 1
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Tabla 8 Datos de RMN - 2
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Tabla 9 Datos de RMN - 3
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El insecticida y microbicida agrícola y hortícola que comprende el compuesto de amida representado por la fórmula general (I) de la presente invención o una sal del mismo como ingrediente activo es adecuado para controlar una diversidad de plagas que pueden dañar el arroz con cáscara, árboles frutales, hortalizas, otros cultivos y plantas con flores ornamentales, y para controlar una diversidad de enfermedades que pueden dañar cereales, árboles frutales, hortalizas, otros cultivos y plantas con flores ornamentales. Las plagas objetivo son, por ejemplo, plagas agrícolas y forestales, plagas hortícolas, plagas de granos almacenados, plagas sanitarias, nematodos, etc. Además, el insecticida y microbicida de la presente invención es notablemente eficaz contra las plagas que viven en el exterior o en el interior de mascotas y animales domésticos, como se ha descrito anteriormente.
Ejemplos específicos de plagas, nematodos, etc. incluyen los siguientes:
las especies del orden Lepidoptera tales como Parasa consocia, Anomis mesogona, Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, Spodoptera exenta, Hyphantria cunea, Ostrinia furnacalis, Pseudaletia separata, Tinea translucens, Bactra furfurana, Parnara guttata, Marasmia exigua, Parnara guttata, Sesamia inferens, Brachmia triannulella, Monema flavescens, Trichoplusia ni, Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Cephonodes hylas, Helicoverpa armígera, Phalerodonta manleyi, Eumeta japonica, Pieris brassicae, Malacosoma neustria testacea, Stathmopoda masinissa, Cuphodes diospyrosella, Archips xylosteanus, Agrotis segetum, Tetramoera schistaceana, Papilio machaon hippocrates, Endoclyta sinensis, Lyonetia prunifoliella, Phyllonorycter ringoneella, Cydia kurokoi, Eucoenogenes aestuosa, Lobesia botrana, Latoia sinica, Euzophera batangensis, Phalonidia mesotypa, Spilosoma imparilis, Glyphodes pyloalis, Olethreutes mori, Tineola bisselliella, Endoclyta excrescens, Nemapogonthe granellus, Cyan dia pomonella, Plutella xylostella, Cnaphalocrocis medinalis, Sesamia calamistis, Scirpophaga incertulas, Pediasia teterrellus, Phthorimaea operculella, Stauropus fagi persimilis, Etiella zinckenella, Spodoptera exigua, Palpifer sexnotata, Spodoptera mauritia, Scirpophaga innotata, Xestia c-nigrum, Spodoptera depravatia kuehniellas, Angerona prunaria, Clostera anastomosis, Pseudoplusia includens, Matsumuraeses falcana, Helicoverpa assulta, Autographa nigrisigna, Agrotis ipsilon, Euproctis pseudoconspersa, Adoxophyes orana, Caloptilia theivora, Homona magnanima, Ephestia elutella, Eumeta minuscula, Clostera anachoreta, Heliothis maritima, Sparganothis pilleriana, Busseola pilleriana fusca, Euproctis subflava, Biston robustum, Heliothis zea, Aedia leucomelas, Narosoideus flavidorsalis, Viminia rumicis, Bucculatrixpyrivorella, Grapholita molesta, Spulerina astaurota, Ectomyelois pyrivorella, Chilo suppalis, Acrolepiopsis sapporensis, Plodia interpunctella, Hellula undalis, Sitotroga cer ealella, Spodoptera litura, una especie de la familia Tortricidae (Eucosma aporema), Acleris comariana, Scopelodes contractus, Orgyia thyellina, Spodoptera frugiperda, Ostrinia zaguliaevi, Naranga aenescens, Andraca bipunctata, Paranthrene regalis, Acosmeryx castanea, Phyllocnistis toparcha, Endopiza viteana, Eupoecillia ambiguella, Anticarsia gemmatalis, Cnephasia cinereipalpana, spectabilis, Leguminivora glicinivorella, Maruca testulalis, Matsumuraeses phaseoli, Caloptilia soyella, Phyllocnistis citrella, Omiodes indicata, Archips fuscocupreanus, Acanthoplusia agnata, Bambalina sp., Carposina niponensis, Conogethes punctiferalis, Synanthedon sp., Lyonetia clerkella, Papilio helenus, Colias erate poliographus, Phalera flavescens, las especies de la familia Pieridae tales como Pieris rapae crucivora y Pieris rapae, Euproctis similis, Acrolepiopsis suzukiella, Ostrinia nubilalis, Mamestra brassicae, Ascotis selenaria, Phtheochroides clandestina, Hoshinoa adumbratana, Odonestis pruni japonensis, Triaena intermedia, Adoxophyes orana fasciata, Grapholita inopinata, Spilonota ocellana, Spilonota lechriaspis, Illiberis pruni, Argyresthia conjugella, Caloptilia zachrysa, Archips breviplicanus, Anomis flava, Pectinophora gossypiella, Notarcha derogata, Diaphania indica, Heliothis virescens y Earias cupreoviridis;
las especies del orden Hemiptera tales como Nezara antennata, Stenotus rubrovittatus, Graphosoma rubrolineatum, Trigonotylus coelestialium, Aeschynteles maculatus, Creontiades pallidifer, Dysdercus cingulatus, Chrysomphalus ficus, Aonidiella aurantii, Graptopsaltria nigrofuscata, Blissus leucopterus, Icerya purchasi, Piezodorus hybneri, Lagynotomus elon lurufatus, Scotinoe subratopharida, Thainoe subratopharida, Stariodes iwasakii, Aspidiotus destructor, Taylorilygus pallidulus, Myzus mumecola, Pseudaulacaspis prunicola, Acyrthosiphon pisum, Anacanthocoris striicornis, Ectometopterus micantulus, Eysarcoris lewisi, Molipteryx fuliginosa, Cicadella viridis, Rhopalosophum rufiabdominalis, Saisseuria, Lyagusa oleae, T ria lspp., Euceraphis punctipennis, Andaspis kashicola, Coccus pseudomagnoliarum, Cavelerius saccharivorus, Galeatus spinifrons, Macrosiphoniella sanborni, Aonidiella citrina, Halyomorpha mista, Stephanitis fasciicarina, Trioza camphorae, Leptocorisa chinensis, Trioza quercicola, Uhlerites latius, Erythroneura comes, Paromius exiguus, Duplaspidiotus clavxiger, Negrospidiotus clavxiger, Halticiellus insularis, Perkinsiella saccharicida, Psylla malivorella, Anomomeura mori, Pseudococcus longispinis, Pseudaulacaspis pentagona, Pulvinaria kuwacola, Apolygus lucorum, Togo hemipterus, Toxoptera aurantii, Saccharicoccus sacchari, Geoica lucífuga, Numata muiri, Comstockaspis perniciosa, Eulashum solaris citri, ventralis, Bemisia argentifolii, Cicadella spectra, Aspidiotus hederae, Liorhyssus hyalinus, Calophya nigridorsalis, Sogatella furcifera, Megoura crassicauda, Brevicoryne brassicae, Aphis glycines, Leptocorisa oratorius, Nephotettix virescens, Uroeucon formosanum, Cyrtopeltis te nnuis, Bemisia tabaci, Lecanium persicae, Parlatoria theae, Pseudaonidia paeoniae, Empoasca onukii, Plautia stali, Dysaphis tulipae, Macrosiphum euphorbiae, Stephanitis pyrioides, Ceroplastes ceriferus, Parlatoria camelliae, Apolygus spinolai, Nephotettix cincticeps, Glaucias subpunctatus, Orthotylus maidis hopavosipris, Peregrinus maidis, Eysarcoris parvus, Cimex lectularius, Psylla abieti, Nilaparvata lugens, Psylla tobirae, Eurydema rugosum, Schizaphis piricola, Psylla pyricola, Parlatoreopsis pyri, Stephanitis nashi, Dysmicoccus wistariae, Lepholeucaspis japonica, Sappaphis piri, Lipaphis erysimi, Neotoxoptera formosana, Rhopalosophum nymphaeae, Edwardsiana rosae, Pinnaspis aspidistrae, Psylla alni, Speusotettix subfusculus, Alnetoidia alneti, Sogatella panicicola, Adelphocoris lineolatus, Dysdercus poecilus, Parlatoria ziziphi, Uhlerites debile, Laodelphax striatella, Eurydema pulchrum, Cletus trigonus, Clovia punctata, Empoasca sp., Coccus hesperidum, Pachybrachius luridus, Planococcus kraunhiae, Stenotus binotatus, Arboridia apicalis, Macrosteles fascifrons, Dolycoris baccarum, Adelphocoris triannulatus, Viteus vitifolii, Acanthocoris sordidus, Leptocorisa acuta, Macropes obnubilus, Cletus punctiger, Riptortus clavatus, Paratrioza cockerelli, Aphrophora costalis, Lygus saundersi, Crisicoccus pini, Empoasca abietis, Crisicoccus matsumotoi, Aphis craccivora, Megacopta punctatissimum, Eysarcoris guttiger, Lepidosaphes beckii, Diaphorina citri, Toxoptera citricidus, Planococcus citri, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, Pseudococcus citriculus, Zyginella citricola, Pulcaria discrepans, Pseudaonidia duplex, Pulvinaria aurantii, Lecanium corni, Nezara viridula, Stenodema calcaratum, Rhopalosiphum padi, Sitobion akebiae, Schizaphis graminum, Sorhoanus tritici, Brachycaudus helichrysi, Carpocoris purpureipennis, Myzus persicae, Hyalopterus pruni, Aphis farinose yanagicola, Metasal is populi, Unaspis yanonensis, Mesohomotoma camphorae, Aphis spiraecola, Aphis pomi, Lepidosaphes ulmi, Psylla mali, Heterocordylus flavipes, Myzus malisuctus, Aphidonuguis mali, Orientus ishidai, Ovatus malicolens, Eriosoma lanigerum, Ceroplastes rubens y Aphis gossypii;
las especies del orden Coleoptera tales como Xystrocera globosa, Paederus fuscipes, Eucetonia roelofsi, Callosobruchus chinensis, Cylas formicarius, Hypera postica, Echinocnemus squameus, Oulema oryzae, Donacia provosti, Lissorhoptrus oryzophilus, Colasposoma dauricum, Euscepes postfasciatus, Epilachna varivestis, Acanthoscelides obtectus, Acanthoscelides virulaphorevolvus, Diabrofertica cupphorevolvus, Acanthoscelides virulaphorevolvus, Diabrofertica cupphorevolvus, femoralis, Bruchus pisorum, Epilachna vigintioctomaculata, Carpophilus dimidiatus, Cassida nebulosa, Luperomorpha tunecrosa, Phyllotreta striolata, Psacothea hilaris, Aeolesthes chrysothrix, Curculio sikkimensis, Carpophilus hemipterus, Oxycetonia jucunda, Diabrotica spp., Mimela splendens, Sitophilus zeamais, Tribolium castaneum, Sitophilus oryzae, Palorus subdepressus, Melolontha japonica, Anoplophora malasiaca, Neatus picipes, Leptinotarsa decemlineata, Diabrotica undecimpunctata howardi, Sphenophorus venatus, Crioceris quatuordecimpunctata, Conotrachelus nenuphar, albosuturalis Ceuthorhynchidius, Phaedon brassicae, Lasioderma serricorne, Sitona japonicus, Adoretus tenuimaculatus, Tenebrio molitor, Basilepta Balyi, Hypera nigrirostris, Chaetocnema concinna, Anomala cuprea, Heptophylla picea, Epilachna vigintioctopunctata, Diabrotica longicornis, Eucetonia pilifera, Agriotes spp., Attagenus unicolor japonicus, Pagria signata, Anomala rufocuprea, Palorus ratzeburgii, Alphitobius laevigatus, Anthrenus verbasci, Lyctus brunneus, Tribolium confusum, Medythia nigrobilineata, Xylotrechus pyrrhoderus, Epitrix cucumeris, Tomicus piniperda, Monochamus alternatus, Popillia japonica, Epicauta, Rhynchiama, Sitophilus gorhamiama héroes, Listroderes costirostris, Callosobruchus maculatus, Phyllobius armatus, Anthonomus pomorum, Linaeidea aenea y Anthonomus grandis;
las especies del orden Diptera tales como Culexpipiens pallens, Pegomya hyoscyami, Liriomyza huidobrensis, Musca domestica, Chlorops oryzae, Hydrellia sasakii, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Hydrellia griseola, Ophiomyia phaseoli, Dacus cucurbitae, Drosophila suzukii, Rhacochlaena japónica, Muscina stabulans, las especies de la familia Phoridae tales como Megaselia spiracularis, Clogmia albipunctata, Típula aino, Phormia regina, Culex tritaeniorhynchus, Anopheles sinensis, Hylemya brassicae, Asphondylia sp., Delia platura, Delia antiqua, Rhagoletis cerasi, Culex pipiens molestus forskal, Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, Pegomya cunicularia, Liriomyza sativae, Liriomyza bryoniae, Chromatomyia horticola, Liriomyza chinensis, Culex quinquefasciatus, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Liriomyza trifolii, Liriomyza sativae, Dacus dorsalis, Dacus tsuneonis, Sitodiplosis mosellana, Meromuza lugriventris, Anastrepha nigriventris y Rhagoletis pomonella; las especies del orden Hymenoptera tales como pristomyrmex pungens, las especies de la familia Bethylidae, Monomorium pharaonis, Pheidole noda, Athalia rosae, Dryocosmus kuriphilus, Formica fusca japonica, las especies de la subfamilia Vespinae, Athalia infumata infumata, Arge pagana, Athalia japonica, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., Argentina mali y Ochetellus glaber;
las especies del orden Orthoptera tales como Homorocoryphus lineosus, Gryllotalpa sp., Oxya hyla intricata, Oxya yezoensis, Locusta migratoria, Oxya japonica, Homorocoryphus jezoensis y Teleogryllus emma;
las especies del orden Thysanoptera tales como Selenothrips rubrocinctus, Stenchaetothrips biformis, Haplothrips aculeatus, Ponticulothrips diospyrosi, trips flavus, Anaphothrips obscurus, liothrips floridensis, trips simplex, trips nigropilosus, Heliothrips haemorrhoidalis, Pseudodendrothrips mori, Microcephalothrips abdominalis, Leeuwenia pasanii, Litotetothrips pasaniae, Scirtothrips citri, Haplothrips chinensis, Mycterothrips glycines, Thrips setosus, Scirtothrips dorsalis, Dendrothrips minowai, Haplothrips niger, Thrips tabaci, Thrips alliorum, Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Chirothrips manicatus, Frankliniella intonsa, Thrips coloratus, Franklinella occidentalis, Thrips palmi, Frankliniella lilivora y Liothrips vaneeckei;
las especies del orden Acari tales como Leptotrombidium akamushi, Tetranychus ludeni, Dermacentor variabilis, Tetranychus truncatus, Ornithonyssus bacoti, Demodex canis, Tetranychus viennensis, Tetranychus kanzawai, las especies de la familia Ixodidae tales como Rhipicephalus sanguineus, Cheyletus malaccensis, Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, Latrodectus hasseltii, Dermacentor taiwanicus, Acaphylla theavagrans, Polyphagotarsonemus latus, Aculops lycopersici, Ornithonyssus sylvairum, Tetranychus urticae, Eriophyes chibaensis, Brevipalpus sp., Sarcoptes scabiei, Haemaphysalis longicornis, Ixodes scapularis, Tyrophagus similis, Cheyletus eruditus, Panonychus citri, Cheyletus moorei, Brevipalpus phoenicis, Octodectes cynotis, Dermatophagoides ptrenyssnus, Haemaphysalis flava, Ixodes ovatus, Phyllocoptruta citri, Aculus schlechtendali, Panonychus ulmi, Amblyomma americanum, Dermanyssus gallinae, Rhyzoglyphus rob in iy Sancassania sp.;
las especies del orden Isoptera tales como Reticulitermes miyatakei, Incisitermes minor, Coptotermes formosanus, Hodotermopsis japonica, Reticulitermes sp., Reticulitermes flaviceps amamianus, Glyptotermes kushimensis, Coptotermes guangzhoensis, Neotermes koshunensis, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes satsumensis, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Glyptotermes nakajimai, Pericapritermes nitobei y Reticulitermes speratus;
las especies del orden Blattodea tales como Periplaneta fuliginosa, Blattella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta brunnea, Blattella lituricollis, Periplaneta japonica y Periplaneta americana;
las especies del filo Nematoda tales como Nothotylenchus acris, Aphelenchoides besseyi, Pratylenchus penetrans, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Globodera rostochiensis, Meloidogyne javanica, Heterodera glicinas, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus negligenciaus y Tylenchus semipenetrans; y
las especies del filo Mollusca tales como Pomacea canaliculata, Achatina fulica, Meghimatium bilineatum, Lehmannina valentiana, Limax flavus y Acusta despecta sieboldiana.
Además, el insecticida agrícola y hortícola de la presente invención tiene también un fuerte efecto insecticida sobre Tuta absoluta.
Adicionalmente, también se incluyen ácaros y garrapatas parásitos de animales en las plagas diana, y ejemplos incluyen las especies de la familia Ixodidae tales como Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis campanulata, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Ixodes ovatus, Ixodes nipponensis, Ixodes persulcatus, Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus y Dermacentor taiwanesis; Dermanyssus gallinae; las especie del género Ornithonyssus tales como Ornithonyssus sylviarum y Ornithonyssus bursa; las especies de la familia Trombiculidae tales como Eutrombicula wichmanni, Leptotrombidium akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium fuji, Leptotrombidium tosa, Neotrombicula autumnalis, Eutrombicula alfreddugesi y Helenicula miyagawai; las especies de la familia Cheyletidae tales como Cheyletiella yasguri, Cheyletiella parasitivorax y Cheyletiella blakei; las especies de la superfamilia Sarcoptoidea tales como Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabiei y Notoedres cati; y las especies de la familia Demodicidae tales como Demodex canis.
Otras plagas diana incluyen pulgas, incluyendo insectos sin alas ectoparasitarios que pertenecen al orden Siphonaptera, más específicamente, las especies pertenecientes a las familias Pulicidae y Ceratophyllidae. Ejemplos de las especies que pertenecen a la familia Pulicidae incluyen Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Ceratophyllus gallinae, Echidnophaga gallinacea, Xenopsylla cheopis, Leptopsylla segnis, Nosopsyllus fasciatus y Monopsyllus anisus.
Otras plagas objetivo incluyen ectoparásitos de animales, por ejemplo, las especies del suborden Anoplura tales como Haematopinus eurysternus, Haematopinus asini, Dalmalinia ovis, Linognathus vituli, Haematopinus suis, Phthirus pubis y pedículo de la cabeza; las especies del suborden Mallophaga tales como Trichodectes canis; y plagas de insectos dípteros hematófagos como Tabanus trigonus, Culicoides schultzeiy Simulium ornato. Además, ejemplos de endoparásitos de animales incluyen nematodos tales como gusanos pulmonares, tricocéfalos, gusanos nodulares, gusanos parásitos endogástricos, ascáridos y gusanos filariales; cestodos como Spirometra erinacei, Diphyllobothrium latum, Dipylidium caninum, Multiceps multiceps, Echinococcus granulosus y Echinococcus multilocularis; trematodos como Schistosoma japonicum y Fasciola hepatica; y protozoos como coccidios, Plasmodium, Sarcocistis intestinal, Toxoplasma y C riptosporidium.
Como queda claro de lo anterior, el compuesto de la presente invención puede exterminar no sólo plagas agrícolas y hortícolas sino también plagas sanitarias.
Las enfermedades objetivo incluyen enfermedades de hongos filamentosos, enfermedades bacterianas y enfermedades víricas. Ejemplos de enfermedades por hongos filamentosos incluyen enfermedades causadas por hongos imperfectos, incluidos los géneros Botrytis, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Pseudocercosporella, Rhynchosporium, Pyricularia y Alternaría; enfermedades causadas por basidiomicetos, incluidos los géneros Hemilelia, Rhizoctonia, Ustilago, Typhula y puccinia; enfermedades causadas por ascomicetos, incluidos los géneros Venturia, Podosphaera, Leptosphaeria, Blumeria, Erysiphe, Microdochium, Sclerotinia, Gaeumannomyces, Monilinia y Unsínula; y enfermedades causadas por otros hongos, incluidos los géneros Ascochyta, Phoma, Pythium, Corticium y Pirenofora. Ejemplos de enfermedades bacterianas incluyen enfermedades causadas por bacterias, incluidos los géneros Pseudomonas, Xantomonas y Erwinia. Ejemplos de enfermedades víricas incluyen enfermedades causadas por virus, incluido el virus del mosaico del tabaco.
Ejemplos específicos de las enfermedades fúngicas filamentosas incluyen el tizón del arroz (Pyricularia oryzae), tizón de la vaina del arroz (Rhizoctonia solani), mancha marrón del arroz (Cochiobolus miyabeanus), tizón de las plántulas de arroz (Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusarium graminicola, Fusarium roseum, Mucor sp., Foma sp., Tricoderma sp.), enfermedad del arroz bakanae (Gibberella fujikuroi), oídio de la cebada, trigo, etc. (Blumeria graminis), oídio del pepino, etc. (Sphaerotheca fuliginea), oídio de la berenjena, etc. (Erysiphe cichoracoarum), oídio de otras plantas hospedantes, mancha ocular de cebada, trigo, etc. (Pseudocercosporella herpotrichoides), carbón del trigo, etc. (Urocystis tritici), moho de nieve de cebada, trigo, etc. (Microdochium nivalis, Pythium iwayamai, Typhla ishikariensis, Typhla incarnata, Sclerotinia borealis), tizón de la cebada, el trigo, etc. por Fusarium (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivalis), roya de la cebada, el trigo, etc. (Puccinia recondita, Puccinia striiformis, Puccinia graminis), mal del pie de la cebada, el trigo, etc. (Gaeumannomyces graminis), roya en corona de la avena (Puccinia coronata), roya de otras plantas, moho gris del pepino, fresa, etc. (Botritis cinérea), pudrición por esclerotinia de tomates, coles, etc. (Sclerotinia sclerotiorum), tizón tardío de patatas, tomates, etc. (Phytophthora infestans), tizón tardío de otras plantas, mildiú del pepino (Pseudoperonospora cubensis), mildiú de la uva (Plasmopara vitícola), mildiú de varias plantas, sarna de la manzana (Venturia inaequalis), manchas en la manzana por alternaria (Alternaria mali), mancha negra en la pera (Alternaria kikuchiana), melanosis de los cítricos (diaporthe citri), costra de los cítricos (Elsinoe fawcetti), mancha foliar de la remolacha azucarera (Cercospora beticola), mancha foliar marrón en el cacahuete (Cercospora arachidicola), mancha foliar tardía en el cacahuete (Cercospora personata), mancha de la hoja del trigo (Septoria tritici), mancha de la gluma del trigo (Leptosphaeria nodorum), mancha neta de la cebada (Pyrenophora teres), rayas en la cebada (Pyrenophora graminea), escaldadura de la cebada (Rhynchosporium secalis), carbón suelto del trigo (Ustilago nuda), carbón hediondo del trigo (Tilletia caries), manchas marrones en el césped (Rhizoctonia solani) y manchas redondas y amarillas en el césped (Sclerotinia homoeocarpa).
Ejemplos específicos de enfermedades bacterianas incluyen enfermedades causadas por Pseudomonas spp. como las manchas bacterianas del pepino (Pseudomonas syringae p.v. lachrymans), marchitez bacteriana del tomate (Pseudomonas solanacearum) y pudrición bacteriana del grano de arroz (Pseudomonas glumae); enfermedades causadas por Xantomonas spp. como la podredumbre negra del repollo (Xanthomonas campestris), tizón bacteriano de la hoja del arroz (Xanthomonas oryzae) y cancro de los cítricos (Xanthomonas citri); y enfermedades causadas por Erwinia spp. como la podredumbre blanda de la col (Erwinia carotovora). Ejemplos específicos de las enfermedades víricas incluyen la enfermedad del mosaico del tabaco (virus del mosaico del tabaco).
En particular, el insecticida y microbicida agrícola y hortícola es altamente efectivo contra el oídio de la cebada, el trigo, etc. (Blumeria graminis), oídio del pepino, etc. (Sphaerotheca fuliginea), oídio de la berenjena, etc. (Erysiphe cichoracoarum) y oídio de otras plantas hospedantes.
El insecticida y microbicida agrícola y hortícola que comprende el compuesto de amida representado por la fórmula general (I) de la presente invención o una de sus sales como ingrediente activo tiene un notable efecto de control sobre las plagas descritas anteriormente que dañan los cultivos de tierras bajas, cultivos extensivos, árboles frutales, hortalizas, otros cultivos, plantas con flores ornamentales, etc. El efecto deseado se puede obtener cuando el insecticida y microbicida agrícola y hortícola se aplica a los viveros de plántulas, arrozales, campos, árboles frutales, hortalizas, otros cultivos, plantas con flores ornamentales, etc. y sus semillas, agua de arrozal, follaje, medios de cultivo tales como suelo o similares alrededor del momento esperado de infestación de plagas, es decir, antes de la infestación o tras la confirmación de la infestación. En formas de realización particularmente preferibles, la aplicación del insecticida y microbicida agrícola y hortícola utiliza la denominada penetración y translocación. Es decir, suelo de vivero, suelo en hoyos de trasplante, pie de planta, agua de riego, agua de cultivo en hidroponía, o similares se tratan con el insecticida y microbicida agrícola y hortícola para permitir que los cultivos, las plantas con flores ornamentales, etc. absorban el compuesto de la presente invención por las raíces a través del suelo o de otra manera.
Las plantas útiles a las que se puede aplicar el insecticida y microbicida agrícola y hortícola de la presente invención incluyen, pero no se limitan particularmente a, por ejemplo, cereales (por ejemplo, arroz, cebada, trigo, centeno, avena, maíz, etc.), legumbres (por ejemplo, soja, judías azuki, habas, guisantes, alubias, cacahuete, etc.), árboles frutales y frutas (por ejemplo, manzanas, cítricos, peras, uvas, melocotones, ciruelas, cerezas, nueces, castañas, almendras, plátanos, etc.), hortalizas de hoja y frutas (por ejemplo, coles, tomates, espinacas, brócoli, lechuga, cebollas, cebollas verdes (cebollinos y cebolletas), pimientos verdes, berenjenas, fresas, cultivos de pimientos, quingombó, cebollino chino, etc.), hortalizas de raíz (por ejemplo, zanahorias, patatas, boniatos, colocasias, rábanos japoneses, nabos, raíces de loto, raíces de bardana, ajo, cebolletas chinas, etc.), cultivos para procesamiento (por ejemplo, algodón, cáñamo, remolacha, lúpulo, caña de azúcar, remolacha azucarera, aceitunas, caucho, café, tabaco, té, etc.), calabazas (por ejemplo, calabaza japonesas, pepinos, sandías, melones dulces orientales, melones, etc.), pastos (por ejemplo, dáctilo, sorgo, fleo, trébol, alfalfa, etc.), césped (por ejemplo, césped coreano, agrostis, etc.), cultivos de especias y aromáticos y cultivos ornamentales (por ejemplo, lavanda, romero, tomillo, perejil, pimienta, jengibre, etc.), plantas con flores ornamentales (por ejemplo, crisantemo, rosa, clavel, orquídea, tulipán, lirio, etc.), árboles de jardín (por ejemplo, ginkgos, cerezos, laurel moteado, etc.) y árboles forestales (por ejemplo, Abies sachalinensis, Picea jezoensis, pino, cedro amarillo, cedro japonés, falso ciprés japonés hinoki, eucalipto, etc.). Cuando el insecticida y microbicida agrícola y hortícola de la presente invención se usa como microbicida, se aplica preferiblemente a cereales.
Las "plantas" mencionadas anteriormente también incluyen plantas provistas de tolerancia a herbicidas mediante una técnica de mejora clásica o una técnica de recombinación genética. Ejemplos de dicha tolerancia a herbicidas incluyen tolerancia a inhibidores de HPPD, tales como isoxaflutol; inhibidores de ALS, tales como imazetapir y tifensulfuronmetilo; inhibidores de la EPSP sintasa, tales como glifosato; inhibidores de la glutamina sintetasa, tales como glufosinato; inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa, tales como setoxidim; u otros herbicidas, tales como bromoxinilo, dicamba y 2,4-D.
Ejemplos de las plantas provistas de tolerancia a herbicidas mediante una técnica de mejora clásica incluyen variedades de colza, trigo, girasol y arroz tolerantes a la familia de imidazolinona de herbicidas inhibidores de ALS tales como imazetapir y dichas plantas se comercializan con el nombre comercial de Clearfield (marca registrada). También se incluye una variedad de soja provista de tolerancia a la familia de las sulfonilureas de herbicidas inhibidores de ALS tales como el tifensulfurón-metilo mediante una técnica de mejora clásica y se comercializa con el nombre comercial de soja STS. También se incluyen plantas provistas de tolerancia a inhibidores de acetil-CoA carboxilasa tales como herbicidas de triona oxima y herbicidas de ácido ariloxi fenoxipropiónico mediante una técnica de mejora clásica, por ejemplo, maíz SR y similares. Las plantas provistas de tolerancia a los inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa se describen en Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 87, 7175-7179 (1990) y similares. Adicionalmente, se informa de mutantes de acetil-CoA carboxilasa resistentes a los inhibidores de acetil-CoA carboxilasa en Weed Science, 53, 728-746 (2005), y similares, e introduciendo el gen de dicho mutante de acetil-CoA carboxilasa en plantas mediante una técnica de recombinación génica o introduciendo una mutación que confiere resistencia en acetil-CoA carboxilasa de plantas, pueden obtenerse por ingeniería genética plantas tolerantes a inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa. Como alternativa, mediante la introducción de un ácido nucleico que provoca una mutación de sustitución de bases en células vegetales (un ejemplo típico de esta técnica es la técnica de quimeraplastia (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)) para permitir la mutación de sustitución específica del sitio en los aminoácidos codificados por un gen de acetil-CoA carboxilasa, un gen de ALS o similar de plantas, pueden diseñarse plantas tolerantes a los inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa, inhibidores de ALS o similares. El insecticida agrícola y hortícola de la presente invención también se puede aplicar a estas plantas.
Adicionalmente, toxinas ilustrativas expresadas en plantas modificadas genéticamente incluyen proteínas insecticidas derivadas de Bacillus cereus o Bacillus popilliae; 8-endotoxinas derivadas de Bacillus thuringiensis, tales como Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1 F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 y Cry9C, y otras proteínas insecticidas, tales como VIP1, VIP2, VlP3 y VIP3A; proteínas insecticidas derivadas de nematodos; toxinas producidas por animales, tales como toxinas de escorpiones, toxinas de arañas, toxinas de abejas y neurotoxinas específicas de insectos; toxinas de hongos filamentosos; lectinas vegetales; aglutinina; inhibidores de proteasas, tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, inhibidores de patatina, cistatina y papaína; proteínas inactivadoras de ribosomas (RIP), tales como ricina, RIP de maíz, abrina, lufina, saporina y briodina; enzimas metabolizadoras de esteroides, tales como la 3-hidroxi esteroide oxidasa, ecdiesteroide-UDP-glucosiltransferasa y colesterol oxidasa; inhibidores de ecdisona; HMG-CoA reductasa; inhibidores de canales de iones, tales como inhibidores de los canales de sodio e inhibidores de los canales de calcio; hormona esterasa juvenil; receptores de la hormona diurética; estilbeno sintasa; bibencil sintasa; quitinasa; y glucanasa.
También se incluyen toxinas híbridas, toxinas parcialmente deficientes y toxinas modificadas procedentes de lo siguiente: proteínas 5-endotoxinas tales como Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab y Cry35Ab, y otras proteínas insecticidas tales como VIP1, VIP2, VlP3 y VIP3A. La toxina híbrida se puede producir combinando dominios derivados de estas proteínas de forma diferente a la combinación original en la naturaleza con el uso de una técnica de recombinación. Como toxina parcialmente deficiente, se conoce una toxina Cry1Ab en la que se elimina una parte de la secuencia de aminoácidos. En la toxina modificada, se sustituyen uno o más aminoácidos de una toxina de origen natural.
Se describen ejemplos de las toxinas anteriores y de plantas modificadas genéticamente capaces de sintetizar estas toxinas en los documentos EP-A-0374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073, etc.
Debido a las toxinas contenidas en tales plantas modificadas genéticamente, las plantas presentan resistencia a plagas, en particular, plagas de insectos coleópteros, plagas de insectos hemípteros, plagas de insectos dípteros, plagas de insectos lepidópteros y nematodos. Las tecnologías descritas anteriormente y el insecticida agrícola y hortícola de la presente invención pueden usarse en combinación o usarse sistemáticamente.
Con el fin de controlar diversas plagas, el insecticida y microbicida agrícola y hortícola de la presente invención, con o sin dilución o suspensión adecuada en agua, etc., se aplica a plantas potencialmente infestadas con plagas de insectos o nematodos diana en una cantidad eficaz para el control de las plagas de insectos o los nematodos. Por ejemplo, para controlar plagas de insectos y nematodos que pueden dañar plantas de cultivo tales como árboles frutales, cereales y verduras, se puede realizar aplicación foliar y tratamiento de semillas, tal como inmersión, recubrimiento en polvo y recubrimiento de peróxido de calcio. Adicionalmente, también se puede realizar un tratamiento del suelo o similar para permitir que las plantas absorban productos agroquímicos a través de sus raíces. Los ejemplos de dicho tratamiento incluyen la incorporación a suelo completo, tratamiento de hileras de siembra, incorporación en el suelo del semillero, tratamiento de plántulas en tapón, tratamiento del hoyo de plantación, tratamiento del pie de la planta, aplicación de cobertura, tratamiento de cajas de vivero para arroz con cáscara y aplicación sumergida. Además, también se puede realizar aplicación a medios de cultivo en hidroponía, tratamiento con humo, inyección en el tronco y similares.
Adicionalmente, el insecticida y microbicida agrícola y hortícola de la presente invención, con o sin dilución o suspensión adecuada en agua, etc., se puede aplicar a sitios potencialmente infestados de plagas en una cantidad eficaz para el control de las plagas. Por ejemplo, se puede aplicar directamente a las plagas de granos almacenados, plagas domésticas, plagas sanitarias, plagas forestales, etc., y también se puede usar para el revestimiento de materiales de construcción residencial, para el tratamiento con humo o como una formulación de cebo.
Métodos ejemplo de tratamiento de semillas incluyen sumergir las semillas en un líquido diluido o sin diluir de una formulación líquida o sólida para la penetración de productos agroquímicos en las semillas; mezcla o recubrimiento en polvo de semillas con una formulación sólida o líquida para la adherencia de la formulación a las superficies de las semillas; recubrimiento de semillas con una mezcla de una formulación sólida o líquida y un vehículo adhesivo tal como resinas y polímeros; y aplicación de una formulación sólida o líquida en las proximidades de las semillas al mismo tiempo que la siembra.
El término "semilla" en el tratamiento de semillas mencionado anteriormente se refiere a un cuerpo vegetal que se encuentra en las primeras etapas de cultivo y se usa para la propagación de plantas. Ejemplos incluyen, además de la llamada semilla, un cuerpo vegetal para la propagación vegetativa, tal como un bulbo, un tubérculo, una patata de siembra, un bulbillo, un propágulo, un tallo discoide y un tallo usado para propagación por esquejes.
La expresión "suelo" o "medio de cultivo" en el método de la presente invención para el uso de un insecticida y microbicida agrícola y hortícola se refiere a un medio de soporte para el cultivo, en particular, un medio de soporte que permita que las plantas de cultivo extiendan sus raíces en el mismo, y los materiales no están particularmente limitados siempre que permitan que las plantas crezcan. Ejemplos del medio de soporte incluyen lo que se denomina suelos, esteras de plántulas y agua, y ejemplos específicos de los materiales incluyen arena, piedra pómez, vermiculita, diatomita, agar, sustancias gelatinosas, sustancias de alto peso molecular, lana de roca, lana de vidrio, virutas y corteza de madera.
Métodos ilustrativos de aplicación al follaje de cultivos o a plagas de granos almacenados, plagas domésticas, plagas sanitarias, plagas forestales, etc. incluyen la aplicación de una formulación líquida, tal como un concentrado emulsionable y una formulación fluida o sólida, tal como un polvo humectable y un gránulo dispersable en agua, después de una dilución adecuada en agua; aplicación en polvo; y humo.
Métodos ilustrativos de aplicación al suelo incluyen la aplicación de una formulación líquida diluida en agua o sin diluir al pie de las plantas, semilleros de viveros para plántulas o similares; aplicación de un gránulo al pie de las plantas, semilleros de viveros para plántulas o similares; aplicación de un polvo, un polvo humectable, un gránulo dispersable en agua, un gránulo o similar en el suelo y la posterior incorporación de la formulación en todo el suelo antes de sembrar o trasplantar; y aplicación de un polvo, un polvo humectable, un gránulo dispersable en agua, un gránulo o similar a hoyos de siembra, hileras de siembra o similares antes de sembrar o plantar.
A cajas de vivero para arroz con cáscara, por ejemplo, se puede aplicar un polvo fino, un gránulo dispersable en agua, un gránulo o similar, aunque la formulación adecuada puede variar según el tiempo de aplicación, en otras palabras, según la etapa de cultivo, tal como el tiempo de siembra, periodo de reverdecimiento y tiempo de siembra. Una formulación tal como polvo, un gránulo dispersable en agua, un gránulo o similar se pueden mezclar con suelo de vivero. Por ejemplo, dicha formulación se incorpora al suelo del semillero, cubriendo el suelo o a todo el suelo. Simplemente, se pueden colocar alternativamente en capas suelo de vivero y tal formulación.
En la aplicación a los arrozales, una formulación sólida, tal como un jumbo, un paquete, un gránulo y un gránulo dispersable en agua, o una formulación líquida, tal como un concentrado fluido y uno emulsionable, se aplica habitualmente a arrozales inundados. En un periodo de siembra de arroz, una formulación adecuada, tal cual o después de mezclar con un fertilizante o similar, puede aplicarse al suelo o inyectarse en el suelo. Además, una solución de un concentrado emulsionable, un fluido o similar se puede aplicar a la fuente de suministro de agua para los arrozales, tal como una entrada de agua y un dispositivo de riego. En este caso, el tratamiento se puede lograr con el suministro de agua y, por lo tanto, se puede lograr de una manera que ahorre trabajo.
En el caso de cultivos de campo, sus semillas, los medios de cultivo en las proximidades de sus plantas, o similares, pueden tratarse en el periodo de cultivo de siembra a plántulas. En el caso de plantas cuyas semillas se siembran directamente en el campo, además del tratamiento directo de semillas, es preferible el tratamiento del pie de las plantas durante el cultivo. Específicamente, el tratamiento puede realizarse, por ejemplo, aplicando un gránulo sobre el suelo o empapando el suelo con una formulación en forma líquida diluida en agua o sin diluir. Otro tratamiento preferible es la incorporación de un gránulo al medio de cultivo antes de la siembra.
En el caso de plantas de cultivo para trasplantar, los ejemplos preferibles del tratamiento en el periodo de cultivo de siembra a plántulas incluyen, además del tratamiento directo de semillas, tratamiento por empapamiento de semilleros de vivero para plántulas con una formulación en forma líquida; y aplicación de gránulos a semilleros de vivero para plántulas. También se incluyen el tratamiento de hoyos de siembra con un gránulo; y la incorporación de un gránulo al medio de cultivo en las proximidades de los puntos de siembra en el momento de la plantación fija.
El insecticida y microbicida agrícola y hortícola de la presente invención se usa habitualmente como una formulación apropiada para aplicación, la cual se prepara según el método habitual para preparar formulaciones agroquímicas.
Es decir, el compuesto de amida representado por la fórmula general (I) de la presente invención o una sal del mismo y un vehículo inactivo apropiado y, si se necesita, un adyuvante, se mezclan en una proporción apropiada y mediante la etapa de disolución, separación, suspensión, mezclado, impregnación, adsorción y/o adhesión, se formulan en una forma apropiada para aplicación, tal como un concentrado en suspensión, un concentrado emulsionable, un concentrado soluble, un polvo humectable, un gránulo dispersable en agua, un gránulo, un polvo fino, y comprimido y un paquete.
La composición (agente de control insecticida y microbicida agrícola y hortícola o de parásitos de animal) de la presente invención opcionalmente puede contener un aditivo usado habitualmente para formulaciones agroquímicas o agentes de control de parásitos de animales además del principio activo. Los ejemplos de aditivos incluyen vehículos tales como vehículos sólidos o líquidos, tensioactivos, dispersantes, agentes humectantes, aglutinantes, agentes de pegajosidad, espesantes, colorantes, esparcidores, agentes de adhesión/esparcidores, agentes anticongelantes, agentes antiaglomerantes, agentes disgregrantes y estabilizantes. Si es necesario, se pueden usar también conservantes, fragmentos de plantas, etc. como aditivo. Se pueden usar estos aditivos solos o en una combinación de dos o más tipos.
Ejemplos de vehículos sólidos incluyen minerales naturales, tales como cuarzo, arcilla, caolinita, pirofilita, sericita, talco, bentonita, arcilla ácida, atapulgita, zeolita y diatomita; sales inorgánicas, tales como carbonato cálcico, sulfato de amonio, sulfato de sodio y cloruro de potasio; vehículos sólidos orgánicos, tales como ácido silícico sintético, silicatos sintéticos, almidón, celulosa y polvos vegetales (por ejemplo, serrín, cáscara de coco, mazorca de maíz, tallo del tabaco, etc.); vehículos plásticos, tales como poli(cloruro de vinilideno), polipropileno y polietileno; urea; materiales inorgánicos huecos; materiales plásticos huecos y sílice pirógena (carbón blanco). Estos vehículos sólidos se pueden usar solos o en una combinación de dos o más tipos.
Ejemplos de vehículos líquidos incluyen alcoholes, incluyendo alcoholes monohídricos, tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol y butanol y alcoholes polihidroxilados, tales como etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, hexilenglicol, polietilenglicol, polipropilenglicol y glicerina; compuestos de poliol, tales como éter de propilenglicol; cetonas, tal como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, diisobutil cetona y ciclohexanona; éteres, tales como éter etílico, dioxano, etilenglicol monoetil éter, dipropil éter y tetrahidrofurano; hidrocarburos alifáticos, tales como parafina normal, nafteno, isoparafina, queroseno y aceite mineral; hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, tolueno, xileno, nafta disolvente y alquil naftaleno; hidrocarburos halogenados, tales como diclorometano, cloroformo y tetracloruro de carbono; ésteres, tales como acetato de etilo, ftalato de diisopropilo, ftalato de dibutilo, ftalato de dioctilo y adipato de dimetilo; lactonas, tales como g-butirolactona; amidas, tales como dimetilformamida, dietilformamida, dimetilacetamida y N-alquil pirrolidinona; nitrilos, tales como acetonitrilo; compuestos de azufre, tales como dimetilsulfóxido; aceites vegetales, tales como aceite de soja, aceite de colza, aceite de semilla de algodón y aceite de ricino y agua. Estos vehículos líquidos se pueden usar solos o en una combinación de dos o más tipos.
Ejemplos de tensioactivos usados como dispersante o agente humectante/de dispersión incluyen tensioactivos no iónicos, tales como éster de ácido graso de sorbitano, éster de ácido graso de polioxietilen sorbitano, éster de ácido graso de sacarosa, éster de ácido graso de polioxietileno, éster de ácido de resina de polioxietileno, diéster de ácido graso de polioxietileno, alquil éter de polioxietileno, alquil aril éter de polioxietileno, alquil fenil éter de polioxietileno, dialquil fenil éter de polioxietileno, condensados de formaldehído-alquil fenil éter de polioxietileno, copolímeros de bloque de polioxietileno-polioxipropileno, polímeros de bloque de poliestireno-polioxietileno, alquil éter de copolímero en bloque de polioxietileno-polipropileno, alquilamina de polioxietileno, amida de ácido graso de polioxietileno, bis (fenil éter) de ácido graso de polioxietileno, bencil fenil éter de polialquileno, estiril fenil éter de polioxialquileno, acetilen diol, acetilen diol con polioxialquileno añadido, silicona de tipo polioxietilen éter, silicona de tipo éster, fluorotensioactivos, aceite de ricino de polioxietileno y aceite de ricino hidrogenado de polioxietileno; tensioactivos aniónicos, tales como alquil sulfatos, alquil éter sulfatos de polioxietileno, alquil fenil éter sulfatos de polioxietileno, estiril fenil éter sulfatos de polioxietileno, alquilbenceno sulfonatos, alquilaril sulfonatos, lignosulfonatos, alquil sulfosuccinatos, naftalen sulfonatos, alquilnaftalen sulfonatos, sales de condensados de ácido naftalenosulfónicoformaldehído, sales de condensados de ácido alquilnaftalenosulfónico-formaldehído, sales de ácidos grasos, sales de ácido policarboxílico, poliacrilatos, sarcosinatos de ácido N-metil-graso, resinatos, fosfatos de polioxietilen alquil éter y fosfatos de polioxietilen alquil fenil éter; tensioactivos catiónicos que incluyen sales de alquil amina, tales como clorhidrato de lauril amina, clorhidrato de estearil amina, clorhidrato de oleil amina, acetato de esterail amina, acetato de estearil aminopropil amina, cloruro de alquil trimetil amonio y cloruro de alquil dimetil benzalconio y tensioactivos anfóteros, tales como tensioactivos anfóteros de tipo aminoácido o de tipo betaína. Estos tensioactivos se pueden usar solos o en una combinación de dos o más tipos.
Ejemplos de aglutinantes o de agentes de pegajosidad incluyen carboximetilcelulosa o sales de la misma, dextrina, almidón soluble, goma xantana, goma guar, sacarosa, polivinilpirrolidona, goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, poliacrilato de sodio, polietilenglicoles con un peso molecular medio de 6000 a 20000, óxidos de polietileno con un peso molecular medio de 100000 a 5000000, fosfolípidos (por ejemplo, cefalina, lecitina, etc.), polvo de celulosa, dextrina, almidón modificado, compuestos quelantes de ácido poliaminocarboxílico, polivinilpirrolidona reticulada, copolímeros de ácido maleico-estireno, copolímeros de ácido (met)acrílico, semiésteres de polímero de alcohol polihidroxilado y anhídrido dicarboxílico, poliestiren sulfonatos solubles en agua, parafina, terpeno, resinas de poliamida, poliacrilatos, polioxietileno, ceras, polivinil alquil éter, condensados de alquilfenol-formaldehído y emulsiones de resinas sintéticas.
Ejemplos de espesantes incluyen polímeros solubles en agua, tales como goma de xantano, goma guar, goma diutano, carboximetilcelulosa, polivinilpirrolidona, polímeros de carboxivinilo, polímeros acrílicos, compuestos de almidón y polisacáridos y polvos finos inorgánicos, tales como bentonita de alta calidad y sílice pirógena (carbón blanco).
Ejemplos de los colorantes incluyen pigmentos inorgánicos, tales como óxido de hierro, óxido de titanio y azul de Prusia y tintes orgánicos, tales como tintes de alizarina, tintes azoicos y tintes de ftalocianina metálica.
Ejemplos de agentes anticongelantes incluyen alcoholes polihidroxilados, tales como etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol y glicerina.
Ejemplos de los adyuvantes que sirven para evitar el apelmazamiento o facilitar la disgregación incluyen polisacáridos (almidón, ácido algínico, manosa, galactosa, etc.), polivinilpirrolidona, sílice pirógena (carbón blanco), goma de éster, resina de petróleo, tripolifosfato sódico, hexametafosfato de sodio, estearatos metálicos, polvo de celulosa, dextrina, copolímeros de metacrilato, polivinilpirrolidona, compuestos quelantes de ácido poliaminocarboxílico, copolímeros de anhídrido estiren-isobutilen-maleico sulfonados y copolímeros de injerto de almidón-poliacrilonitrilo.
Ejemplos de los agentes estabilizantes incluyen desecantes, tales como zeolita, cal viva y óxido de magnesio; antioxidantes, tales como compuestos fenólicos, compuestos de amina, compuestos de azufre y compuestos de ácido fosfórico y absorbentes de ultravioleta, tales como compuestos de ácido salicílico y compuestos de benzofenona.
Ejemplos de los conservantes incluyen sorbato potásico y 1,2-benzotiazolin-3-ona.
Además, otros adyuvantes que incluyen agentes dispersantes funcionales, potenciadores de la actividad tales como inhibidores metabólicos (butóxido de piperonilo, etc.), agentes anticongelantes (propilenglicol, etc.), antioxidantes (BHT, etc.) y absorbentes de ultravioleta se pueden usar también si se necesitan.
El contenido de compuesto del principio activo en el insecticida agrícola y hortícola de la presente invención se puede ajustar según se necesite y, por ejemplo, se selecciona de manera apropiada del intervalo de 0,01 a 90 partes en peso en 100 partes en peso del insecticida. Por ejemplo, en el caso en el que el insecticida agrícola y hortícola sea un polvo, un gránulo, un concentrado emulsionable o un polvo humectable, es adecuado que el contenido de compuesto del principio activo sea de 0,01 a 50 partes en peso (0,01 a 50 % en peso con respecto al peso total del insecticida agrícola y hortícola).
La cantidad de aplicación del insecticida y microbicida agrícola y hortícola de la presente invención puede variar con diversos factores, por ejemplo, el propósito, la plaga objetivo, las condiciones de crecimiento de los cultivos, la tendencia a la infestación por plagas, el clima, las condiciones ambientales, la forma de dosificación, el método de aplicación, el sitio de aplicación, el momento de la aplicación, etc., pero por ejemplo, la cantidad de aplicación de compuesto del principio activo por 10 áreas se selecciona de manera apropiada del intervalo de 0,001 g a 10 kg y, preferentemente, de 0,01 g a 1 kg, dependiendo del propósito.
Además, para la expansión de la variedad de plagas objetivo y el tiempo de aplicación apropiado para el control de plagas o para la reducción de la dosis, el insecticida y microbicida agrícola y hortícola de la presente invención se puede usar después de mezclarse con otros insecticidas, acaricidas, parasiticidas, microbicidas, parasiticidas y/o similares agrícolas u hortícolas. Además, el insecticida y microbicida agrícola y hortícola se puede usar después de mezclarse con herbicidas, reguladores del crecimiento de la planta, fertilizantes y/o similares, dependiendo de la aplicación.
Ejemplos de dichos insecticidas, acaricidas y nematicidas agrícolas y hortícolas adicionales usados para los fines mencionados anteriormente incluyen metilcarbamato de 3,5-xililo (XMC), toxinas proteicas cristalinas producidas por Bacillus thuringiensis tal como Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis kurstaki y Bacillus thuringiensis tenebrionis, BPMC, compuestos insecticidas derivados de la toxina Bt, clorfenson (CPCBS), éter diclorodiisopropílico (DCIP), 1,3-dicloropropeno (D-D), DDT, NAC, O-4-dimetilsulfamoilfenil O,O-dietil fosforotioato (DSP), O-etil O-4-nitrofenil fenilfosfonotioato (EPN), tripropilisocianurato (TPIC), acrinatrina, azadiractina, azinfós-metilo, acequinocilo, acetamiprid, acetoprol, acefato, abamectina, avermectina-B, amidoflumet, amitraz, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, aldrina, alfa-endosulfán, alfacipermetrina, albendazol, aletrina, isazofós, isamidofós, isoamidofós isoxatión, isofenfós, isoprocarb (MIPC), ivermectina, imiciafós, imidacloprid, imiprotrina, indoxacarb, esfenvalerato, etiofencarb, etión, etiprol, etoxazol, etofenprox, etoprofós, etrimfós, emamectina, emamectina-benzoato, endosulfán, empentrina, oxamilo, oxidemetónmetilo, oxideprofós (ESP), oxibendazol, oxfendazol, oleato de potasio, oleato de sodio, cadusafós, cartap, carbarilo, carbosulfano, carbofurano, gamma-cihalotrina, xililcarb, quinalfós, kinopreno, cinometionat, cloetocarb, clotianidina, clofentezina, cromafenozida, clorantraniliprol, cloretoxifós, clordimeform, clordano, clorpirifós, clorpirifós-metilo, clorfenapir, clorfensón, clorfenvinfós, clorfluazurón, clorobencilato, clorobenzoato, kelthane (dicofol), salitión, cianofós (CYAP), diafentiurón, diamidafós, ciantraniliprol, teta-cipermetrina, dienocloro, cienopirafeno, dioxabenzofós, diofenolán, sigma-cipermetrina, diclofentión (ECP), cicloprotrina, diclorvos (DDVP), disulfotón, dinotefurano, cihalotrina, cifenotrina, ciflutrina, diflubenzurón, ciflumetofeno, diflovidazina, cihexatina, cipermetrina, dimetilvinfós, dimetoato, dimeflutrina, silafluofeno, ciromacina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espirotetramat, espiromesifeno, sulfluramida, sulprofós, sulfoxaflor, zeta-cipermetrina, diacinón, tau-fluvalinato, dazomet, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiociclam, tiosultap, tiosultap-sodio, tionazina, tiometón, deet, dieldrina, tetraclorvinfós, tetradifón, tetrametilflutrina, tetrametrina, tebupirimfós, tebufenozida, tebufenpirad, teflutrina, teflubenzurón, demetón-S-metilo, temefós, deltametrina, terbufós, tralopirilo, tralometrina, transflutrina, triazamato, triazurón, triclamida, triclorfón (DEP), triflumurón, tolfenpirad, naled (BRP), nitiazina, nitenpiram, novalurón, noviflumurón, hidropreno, vaniliprol, vamidotión, paratión, parationmetilo, halfenprox, halofenozida, bistriflurón, bisultap, hidrametilnona, almidón de hidroxipropilo, binapacrilo, bifenazato, bifentrina, pimetrocina, piraclofós, pirafluprol, piridafentión, piridabeno, piridalilo, pirifluquinazón, piriprol, piriproxifeno, pirimicarb, pirimidifeno, pirimifós-metilo, piretrinas, fipronil, fenazaquina, fenamifós, fenisobromolato, fenitrotión (MEP), fenoxicarb, fenotiocarb, fenotrina, fenobucarb, fensulfotión, fentión (MPP), fentoato (PAP), fenvalerato, fenpiroximato, fenpropatrina, fenbendazol, fostiazato, formetanato, butatiofós, buprofezina, furatiocarb, praletrina, fluacripirim, fluazinam, fluazurón, fluensulfona, flucicloxurón, flucirinato, fluvalinato, flupirazofós, flufenerim, flufenoxurón, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, flubrocitrinato, flubendiamida, flumetrina, flurimfeno, protiofós, protrifenbuto, flonicamid, propafós, propargita (BPPS), profenofós, proflutrina, propoxur (PHC), bromopropilato, beta-ciflutrina, hexaflumurón, hexitiazox, heptenofós, permetrina, benclotiaz, bendiocarb, bensultap, benzoximato, benfuracarb, foxim, fosalona, fostiazato, fostietano, fosfamidón, fosfocarb, fosmet (PMP), polinactinas, formetanato, formotión, forato, aceite para máquinas, malatión, milbemicina, milbemicina-A, milbemectina, mecarbam, mesulfenfós, metomilo, metaldehído, metaflumizona, metamidofós, metam-amonio, metam-sodio, metiocarb, metidatión (DMTP), metilisotiocianato, metilneodecanamida, metilparatión, metoxadiazona, metoxicloro, metoxifenozida, metoflutrina, metopreno, metolcarb, meperflutrina, mevinfós, monocrotofós, monosultap, lambda-cihalotrina, rianodina, lufenurón, resmetrina, lepimectina, rotenona, clorhidrato de levamisol, óxido de fenbutatina, tartarato de morantel, bromuro de metilo, hidróxido de triciclohexilestaño (cihexatina), cianamida de calcio, polisulfuro de calcio, azufre y nicotina-sulfato.
Ejemplos de microbicidas agrícolas y hortícolas usados para los mismos fines anteriores incluyen aureofungina, azaconazol, azitiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-metilo, azoxistrobina, anilacina, amisulbrom, ampropilfós, ametoctradina, alcohol alílico, aldimorf, amobam, isotianilo, isovalediona, isopirazam, isoprotiolano, ipconazol, iprodiona, iprovalicarb, iprobenfós, imazalilo, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, imibenconazol, uniconazol, uniconazol-P, eclomezol, edifenfós, etaconazol, etaboxam, etirimol, etem, etoxiquina, etridiazol, enestroburina, epoxiconazol, oxadixilo, oxicarboxina, quinolinolato de cobre-8, oxitetraciclina, oxinato de cobre, oxpoconazol, fumarato de oxpoconazol, ácido oxolínico, octilinona, ofurace, orisastrobina, metam-sodio, kasugamicina, carbamorf, carpropamid, carbendazim, carboxina, carvona, quinazamida, quinacetol, quinoxifeno, quinometionato, captafol, captán, kiralaxilo, quinconazol, quintoceno, guazatina, cufraneb, cuprobam, gliodina, griseofulvina, climbazol, cresol, kresoxim-metilo, clozolinato, clotrimazol, clobentiazona, cloraniformetano, cloranilo, clorquinox, cloropicrina, clorfenazol, clorodinitronaftaleno, clorotalonilo, cloroneb, zarilamida, salicilanilida, ciazofamid, pirocarbonato de dietilo, dietofencarb, ciclafuramida, diclocimet, diclozolina, diclobutrazol, diclofluanida, cicloheximida, diclomezina, diclorán, diclorofeno, diclona, disulfiram, ditalimfós, ditianona, diniconazol, diniconazol-M, zineb, dinocap, dinoctón, dinosulfón, dinoterbón, dinobutón, dinopentón, dipiritiona, difenilamina, difenoconazol, ciflufenamid, diflumetorim, ciproconazol, ciprodinilo, ciprofuram, cipendazol, simeconazol, dimetirimol, dimetomorf, cimoxanilo, dimoxistrobina, bromuro de metilo, ziram, siltiofam, estreptomicina, espiroxamina, sultropeno, sedaxano, zoxamida, dazomet, tiadiazina, tiadinilo, tiadifluor, tiabendazol, tioximida, tioclorfenfim, tiofanato, tiofanato-metilo, ticiofeno, tioquinox, cinometionat, tifluzamida, tiram, decafentina, tecnazeno, tecloftalam, tecoram, tetraconazol, debacarb, ácido deshidroacético, tebuconazol, tebufloquina, dodicina, dodina, dodecil bencensulfonato bis-etilendiamina de cobre (II) (DBEDC), dodemorf, drazoxolona, triadimenol, triadimefón, triazbutil, triazóxido, triamifós, triarimol, triclamida, triciclazol, triticonazol, tridemorf, óxido de tributilestaño, triflumizol, trifloxistrobina, triforina, tolilfluanida, tolclofós-metilo, natamicina, nabam, nitrotal-isopropilo, nitrostireno, nuarimol, nonilfenol sulfonato de cobre, halacrinato, validamicina, valifenalato, proteína harpina, bixafeno, picoxistrobina, picobenzamida, bitionol, bitertanol, hidroxiisoxazol, hidroxiisoxazol-potasio, binapacrilo, bifenilo, piperalina, himexazol, piraoxistrobina, piracarbolida, piraclostrobina, pirazofós, pirametostrobina, piriofenona, piridinitrilo, pirifenox, piribencarb, pirimetanilo, piroxicloro, piroxifur, piroquilón, vinclozolina, famoxadona, fenapanilo, fenamidona, fenaminosulf, fenarimol, fenitropán, fenoxanilo, ferimzona, ferbam, fentina, fenpiclonilo, fenpirazamina, fenbuconazol, fenfuram, fenpropidina, fenpropimorf, fenhexamida, ftalida, butiobato, butilamina, bupirimato, fuberidazol, blasticidina-S, furametpir, furalaxilo, fluacripirim, fluazinam, fluoxastrobina, fluotrimazol, fluopicolida, fluopiram, fluoroimida, furcarbanilo, fluxapiroxad, fluquinconazol, furconazol, furconazol-cis, fludioxonilo, flusilazol, flusulfamida, flutianilo, flutolanilo, flutriafol, furfural, furmeciclox, flumetover, flumorf, proquinazid, procloraz, procimidona, protiocarb, protioconazol, propamocarb, propiconazol, propineb, furofanato, probenazol, bromuconazol, hexaclorobutadieno, hexaconazol, hexiltiofós, betoxazina, benalaxilo, benalaxilo-M, benodanilo, benomilo, pefurazoato, benquinox, penconazol, benzamorf, pencicurón, ácido benzohidroxámico, bentalurón, bentiazol, bentiavalicarb-isopropilo, pentiopirad, penflufeno, boscalid, fosdifeno, fosetilo, fosetilo-Al, polioxinas, polioxorim, policarbamatao, folpet, formaldehído, aceite para máquinas, maneb, mancozeb, mandipropamid, miclozolina, miclobutanilo, mildiomicina, milneb, mecarbinzida, metasulfocarb, metazoxolona, metam, metam-sodio, metalaxilo, metalaxilo-M, metiram, isotiocianato de metilo, meptildinocap, metconazol, metsulfovax, metfuroxam, metominostrobina, metrafenona, mepanipirim, mefenoxam, meptildinocap, mepronilo, mebenilo, yodometano, rabenzazol, cloruro de benzalconio, microbicidas inorgánicos tales como cloruro de cobre básico, sulfato de cobre básico y plata, hipoclorito de sodio, hidróxido cúprico, azufre humectable, polisulfuro de calcio, hidrogenocarbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio, azufre, anhídrido de sulfato de cobre, dimetilditiocarbamato de níquel, compuestos de cobre tales como quinolinolato de cobre-8 (oxina de cobre), sulfato de cinc y sulfato de cobre pentahidratado.
Adicionalmente, ejemplos de los herbicidas incluyen 1-natilacetamida, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA- tioetilo, MCPB, ioxinilo, aclonifeno, azafenidina, acifluorfeno, aziprotrina, azimsulfurón, asulam, acetoclor, atrazina, atratón, anisurón, anilofós, aviglicina, ácido abscísico, amicarbazona, amidosulfurón, amitrol, aminociclopiracloro, aminopiralida, amibuzina, amiprofós-metilo, ametridiona, ametrina, alacloro, alidocloro, aloxidim, alorac, isourón, isocarbamida, isoxaclortol, isoxapirifop, isoxaflutol, isoxabeno, isocilo, isonorurón, isoproturón, isopropalina, isopolinato, isometiozina, inabenfida, ipacina, ipfencarbazona, iprimidam, imazaquín, imazapic, imazapir, imazametapir, imazametabenz, imazametabenzmetilo, imazamox, imazetapir, imazosulfurón, indaziflam, indanofán, ácido indolbutírico, uniconazol-P, eglinazina, esprocarb, etametsulfurón, etametsulfurón-metilo, etalfluralina, etiolato, eticlozato-etilo, etidimurón, etinofeno, etefón, etoxisulfurón, etoxifeno, etnipromida, etofumesato, etobenzanid, epronaz, erbón, endotal, oxadiazón, oxadiargilo, oxaziclomefona, oxasulfurón, oxapirazona, oxifluorfeno, orizalina, ortosulfamurón, orbencarb, cafenstrol, cambendiclor, carbasulam, carfentrazona, carfentrazona-etilo, carbutilato, carbetamida, carboxazol, quizalofop, quizalofop-P, quizalofop-etilo, xilaclor, quinoclamina, quinonamida, quinclorac, quinmerac, cumilurón, cliodinato, glifosato, glufosinato, glufosinato-P, credazina, cletodim, cloxifonac, clodinafop, clodinafop-propargilo, clorotolurón, clopiralid, cloproxidim, cloprop, clorbromurón, clofop, clomazona, clometoxinilo, clometoxifeno, clomeprop, clorazifop, clorazina, cloransulam, cloranocrilo, clorambeno, cloransulam-metilo, cloridazón, clorimurón, clorimurón-etilo, clorsulfurón, clortal, clortiamida, clortolurón, clornitrofeno, clorfenac, clorfenprop, clorbufam, clorflurazol, clorflurenol, clorprocarb, clorprofam, clormequat, cloreturón, cloroxinilo, cloroxurón, cloropón, saflufenacilo, cianazina, cianatrina, di-alato, diurón, dietamquat, dicamba, ciclurón, cicloato, cicloxidim, diclosulam, ciclosulfamurón, diclorprop, diclorprop-P, diclobenilo, diclofop, diclofop-metilo, diclormato, dicloralurea, diquat, cisanilida, disul, sidurón, ditiopir, dinitramina, cinidón-etilo, dinosam, cinosulfurón, dinoseb, dinoterb, dinofenato, dinoprop, cihalofop-butilo, difenamida, difenoxurón, difenopenteno, difenzoquat, cibutrina, ciprazina, ciprazol, diflufenicán, diflufenzopir, dipropetrina, cipromid, ciperquat, giberelina, simazina, dimexano, dimetaclor, dimidazona, dimetametrina, dimetenamid, simetrina, simetón, dimepiperato, dimefurón, cinmetilina, swep, sulglicapina, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfosulfurón, sulfometurón, sulfometurón-metilo, secbumetón, setoxidim, sebutilazina, terbacilo, daimurón, dazomet, dalapón, tiazaflurón, tiazopir, tiencarbazona, tiencarbazona-metilo, tiocarbazilo, tioclorim, tiobencarb, tidiazimina, tidiazurón, tifensulfurón, tifensulfurón-metilo, desmedifam, desmetrina, tetraflurón, tenilcloro, tebutam, tebutiurón, terbumetón, tepraloxidim, tefuriltriona, tembotriona, delacloro, terbacilo, terbucarb, terbucloro, terbutilazina, terbutrina, topramezona, tralcoxidim, triaziflam, triasulfurón, trialato, trietazina, tricamba, triclopir, tridifano, tritac, tritosulfurón, triflusulfurón, triflusulfurón-metilo, trifluralina, trifloxisulfurón, tripropindan, tribenurón-metilo, tribenurón, trifop, trifopsima, trimeturón, naptalam, naproanilida, napropamida, nicosulfurón, nitralina, nitrofeno, nitrofluorfeno, nipiraclofeno, neburón, norflurazón, norurón, barban, paclobutrazol, paraquat, paraflurón, haloxidina, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-metilo, halosafeno, halosulfurón, halosulfurón-metilo, picloram, picolinafeno, biciclopirona, bispiribac, bispiribac-sodio, pidanón, pinoxadén, bifenox, piperofos, himexazol, piraclonilo, pirasulfotol, pirazoxifeno, pirazosulfurón, pirazosulfurón-etilo, pirazolato, bilanafós, piraflufen-etilo, piriclor, piridafol, piritiobac, piritiobac-sodio, piridato, piriftalid, piributicarb, piribenzoxim, pirimisulfano, primisulfurón, piriminobac-metilo, piroxasulfona, piroxsulam, fenasulam, fenisofam, fenurón, fenoxasulfona, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etilo, fenotiol, fenoprop, fenobenzurón, fentiaprop, fenteracol, fentrazamida, fenmedifam, fenmedifam-etilo, butacloro, butafenacilo, butamifós, butiurón, butidazol, butilato, buturón, butenacloro, butroxidim, butralina, flazasulfurón, flamprop, furiloxifeno, prinaclor, primisulfurón-metilo, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butilo, fluazolato, fluroxipir, fluotiurón, fluometurón, fluoroglicofeno, flurocloridona, fluorodifeno, fluoronitrofeno, fluoromidina, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucloralina, flucetosulfurón, flutiacet, flutiacetmetilo, flupirsulfurón, flufenacet, flufenicán, flufenpir, flupropacilo, flupropanato, flupoxam, flumioxazina, flumiclorac, flumiclorac-pentilo, flumipropina, flumezina, fluometurón, flumetsulam, fluridona, flurtamona, fluroxipir, pretilacloro, proxan, proglinazina, prociazina, prodiamina, prosulfalina, prosulfurón, prosulfocarb, propaquizafop, propacloro, propazina, propanilo, propizamida, propisocloro, prohidrojasmón, propirisulfurón, profam, profluazol, profluralina, prohexadiona-calcio, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, profoxidim, bromacilo, brompirazón, prometrina, prometón, bromoxinilo, bromofenoxim, bromobutida, bromobonilo, florasulam, hexacloroacetona, hexazinona, petoxamid, benazolina, penoxsulam, pebulato, beflubutamid, vernolato, perfluidona, bencarbazona, benzadox, benzipram, bencilaminopurina, benztiazurón, benzfendizona, bensulida, bensulfurón-metilo, benzoilprop, benzobiciclón, benzofenap, benzofluoro, bentazona, pentanocloro, bentiocarb, pendimetalina, pentoxazona, benfluralina, benfuresato, fosamina, fomesafeno, foramsulfurón, forclorfenurón, hidrazida maleica, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mesosulfurón, mesosulfuronmetilo, mesotriona, mesoprazina, metoprotrina, metazaclor, metazol, metazosulfurón, metabenztiazurón, metamitrón, metamifop, metam, metalpropalina, metiurón, metiozolina, metiobencarb, metildimrón, metoxurón, metosulam, metsulfurón, metsulfurón-metilo, metflurazón, metobromurón, metobenzurón, metometón, metolaclor, metribuzina, cloruro de mepiquat, mefenacet, mefluidida, monalida, monisourón, monurón, ácido monocloroacético, monolinurón, molinato, morfamcuat, yodosulfurón, yodosulfurón-metil-sodio, yodobonilo, yodometano, lactofeno, linurón, rimsulfurón, lenacilo, rodetanilo, peróxido de calcio y bromuro de metilo.
Ejemplos de los bioplaguicidas incluyen formulaciones víricas tales como virus de la poliedrosis nuclear (NPV), virus de la granulosis (GV), virus de la poliedrosis citoplasmática (CPV) y entomopoxvirus (EPV); plaguicidas microbianos usados como insecticida o nematicida, tales como Monacrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai y Pasteuria penetrans; plaguicidas microbianos usados como microbicida, tales como Trichodermalignorum, Agrobacterium radiobactor, Erwinia carotovora avirulento y Bacillus subtilis; y bioplaguicidas usados como herbicida, tales como Xanthomonas campestris. Se puede esperar que un uso combinado del insecticida y microbicida agrícola y hortícola de la presente invención con el bioplaguicida anterior como mezcla proporcione el mismo efecto que anteriormente.
Otros ejemplos de bioplaguicidas incluyen depredadores naturales tales como Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa sibirica, Phytoseiulus persimilis, Amblyseius cucumeris y Orius sauteri; plaguicidas microbianos tales como Beauveria brongniartii; y feromonas tales como acetato de (Z)-10-tetradecenilo, acetato de (E,Z)-4,10-tetradecadienilo, acetato de (Z)-8-dodecenilo, acetato de (Z)-11 -tetradecenilo, (Z)-13-icosen-10-ona y 14-metil-1-octadeceno.
A continuación, se describirán con más detalle ejemplos de producción de compuestos representativos de la presente invención y sus intermedios. THF, DMF y DMSO representan tetrahidrofurano, dimetilformamida y dimetilsulfóxido, respectivamente.
Ejemplos
Ejemplo 1-1
Método de producción de 2-fluoro-N-metil-4-(trifluorometil)-N-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)benzamida
Figure imgf000030_0001
Se añadió cloruro de 2-fluoro-4-trifluorometilbenzoilo (409 mg) y una solución de THF (1 ml) a una mezcla de N-metil-5-(trifluorometil)piridin-2-amina (264 mg), THF (4 ml) y trietilamina (1 ml) bajo enfriamiento con hielo. Después de calentar hasta temperatura ambiente, se añadió N,N-dimetilaminopiridina (50 mg) y la mezcla resultante se agitó durante 3 horas. Se añadió agua a la mezcla de reacción y se llevó a cabo la extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a vacío. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna para dar el compuesto deseado (260 mg, rendimiento: 47%).
Ejemplo 1-2
Método de producción de 2-(etiltio)-N-metil-4-(trifluorometil)-N-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)benzamida (compuesto número 1-1)
Figure imgf000031_0001
Se añadió etanotiolato de sodio (66 mg) a una mezcla del compuesto (210 mg) producido en la etapa anterior y DMF (2 ml), y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos. Se añadió agua a la mezcla de reacción y se llevó a cabo la extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a vacío. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna para dar el compuesto deseado (101 mg, rendimiento: 44%).
Ejemplo 2
Método de producción de 2-(etilsulfinil)-N-metil-4-(trifluorometil)-N-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)benzamida (compuesto número 1-2) y 2-(etilsulfonil)-N-metil-4-(trifluorometil)-N-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)benzamida (compuesto número 1-3)
Figure imgf000031_0002
Se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas una mezcla del compuesto (101 mg) producido en la etapa anterior, acetato de etilo (2 ml) y ácido m-cloroperoxibenzoico (86 mg). Se añadieron diez gotas de formamida dimetil ditioacetal S-óxido a la mezcla de reacción y la mezcla resultante se concentró a vacío. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna para dar los compuestos deseados 1-2 (42 mg, rendimiento: 42%) y 1-3 (58 mg, rendimiento: 58%).
Ejemplo de referencia 1
Método de producción de 2-amino-5-(pentafluoroetil)piridina
Figure imgf000031_0003
Se cargó un autoclave de 100 ml con 2-amino-5-yodopiridina (20 mmol, 4,4 g), cobre reducido (60 mmol, 3,36 g), DMSO (30 ml) y yoduro de pentafluoroetilo (30 mmol, 7,35 g) y luego se selló. La temperatura se elevó gradualmente desde la temperatura ambiente y se agitó la mezcla en el autoclave con calentamiento a 120°C durante 2 horas y posteriormente a 140°C durante 2 horas. El sistema de reacción se enfrió hasta temperatura ambiente y luego la mezcla en el autoclave se filtró a través de Celite. Se añadieron agua y acetato de etilo al filtrado y se llevó a cabo la extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio, se filtró y se concentró. El concentrado se sometió a cromatografía en columna para dar el compuesto deseado, 2-amino-5-(pentafluoroetil)piridina (1,87 g, 44%).
Ejemplo de referencia 2
Método de producción de éster de ácido 5-(trifluorometil)piridin-2-carboxílico
Figure imgf000031_0004
Se cargó sucesivamente un autoclave de 100 ml con 2-cloro-5-(trifluorometil)piridina (24,55 g, 135,26 mmol), PdCl2(PPha)2 (474 mg, 0,5 mol %), difenilfosfinobutano (DPPB, 1,45 g, 2,5 mol %), trietilamina (24 ml) y metanol (50 ml). La atmósfera en el sistema de reacción se reemplazó 3 veces por monóxido de carbono. Después de cargar con monóxido de carbono a una presión de 303,99 kPa (3 atmósferas), la mezcla en el autoclave se agitó con calentamiento a 120°C durante 3 horas. Después de enfriar hasta temperatura ambiente, se añadieron agua y acetato de etilo a la mezcla de reacción y la extracción se repitió unas 3 veces, seguida de secado y concentración. El concentrado se sometió a cromatografía en columna (desde hexano:acetato de etilo = 5:1 hasta acetato de etilo) para dar un compuesto de éster metílico (21,8 g, 79 %) y un compuesto de ácido carboxílico (3,86 g, 15 %).
A continuación, se muestran ejemplos de formulación, pero la presente invención no se limita a ellos. En los ejemplos de formulación, las "partes" significan partes en peso.
Ejemplo de formulación 1
Compuesto (I) de la presente invención 1 Xileno 70 partes N-metilpirrolidona 10 partes Mezcla de éter nonilfenílico de polioxietileno y alquilbenceno sulfonato de calcio 10 partes
Los ingredientes anteriores se mezclan uniformemente para su disolución para dar un concentrado emulsionable.
Ejemplo de formulación 2
Compuesto (I) de la presente invención 3 partes
Polvo de arcilla 82 partes
Polvo de diatomeas 15 partes
Los ingredientes anteriores se mezclan uniformemente y luego se pulverizan para formar un polvo.
Ejemplo de formulación 3
Compuesto (I) de la presente invención 5 partes
Mezcla de polvo de bentonita y polvo de arcilla 90 partes
Lignosulfonato de calcio 5 partes
Los ingredientes anteriores se mezclan uniformemente. Después de la adición de un volumen apropiado de agua, la mezcla se amasa, se granula y se seca para dar un gránulo.
Ejemplo de formulación 4
Compuesto (I) de la presente invención 20 partes Caolín y ácido silícico sintético de alta dispersión 75 partes Mezcla de éter nonilfenílico de polioxietileno y de alquilbenceno sulfonato de calcio 5 partes
Los ingredientes anteriores se mezclan uniformemente y luego se pulverizan para dar un polvo humectable.
A continuación, se muestran ejemplos de prueba.
Ejemplo de prueba 1
Prueba de efecto de control sobre Myzus persicae
Se plantaron plantas de col china en macetas de plástico (diámetro: 8 cm, altura: 8 cm), se propagaron en las plantas pulgones verdes del melocotonero (Myzus persicae), y se contó el número de áfidos verdes del melocotonero supervivientes en cada maceta. Los compuestos de amida se dispersaron por separado en agua y se diluyeron a 500 ppm, y las dispersiones agroquímicas se aplicaron al follaje de las plantas de col china en macetas. Después de que las plantas se secaran al aire, las macetas se mantuvieron en un invernadero. Seis días después de la aplicación foliar, se contó el número de pulgones verdes del melocotonero supervivientes en la planta de col china en cada maceta, se calculó la tasa de control de acuerdo con la fórmula que se muestra a continuación y se evaluó el efecto de control de acuerdo con los criterios que se muestran a continuación.
Tasa de control = 100 - {(T x Ca) / (Ta x C)} x 100
Ta: número de sobrevivientes antes de la aplicación foliar en una parcela de tratamiento
T: número de sobrevivientes después de la aplicación foliar en una parcela de tratamiento
Ca: número de sobrevivientes antes de la aplicación foliar en una parcela sin tratamiento
C: número de sobrevivientes después de la aplicación foliar en una parcela sin tratamiento
Criterios
A: la tasa de control es del 100%.
B: la tasa de control es del 90 al 99%.
C: la tasa de control es del 80 al 89%.
D: la tasa de control es del 50 al 79%.
Como resultado, los compuestos 1-1, 1-2, 1-3, 1 -4, 1 -5, 1 -6, 1 -8, 1-9, 1-16, 1 -20, 1-21, 1 -22, 1 -23, 1 -24, 1 -25, 1 -26, 1 -36, 1-37, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 2- 1,2-3, 2-4, 2-6, 3-1,3-2, 3-3, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11,3-66, 3-68, 3-75, 3-78, 3-79, 3-80, 3-81,3-82, 3-83, 3-84, 3-85, 3-86, 3-87, 3- 88 y 8-1 mostraron el nivel de actividad evaluado como A. Ejemplo de prueba 2
Prueba insecticida en Laodelphax striatella
Los compuestos de amida se dispersaron por separado en agua y se diluyeron a 500 ppm, y se sumergieron plántulas de plantas de arroz (variedad: Nihonbare) en las dispersiones agroquímicas durante 30 segundos. Después de secar al aire, cada plántula se colocó en un tubo de ensayo de vidrio separado y se inoculó con diez larvas de tercer estadio de Laodelphax striatella, y seguidamente se taparon los tubos de ensayo de vidrio con tapones de algodón. Ocho días después de la inoculación, se contaron los números de larvas supervivientes y larvas muertas, se calculó la tasa de mortalidad corregida según la fórmula que se muestra a continuación y se evaluó el efecto insecticida según los criterios del Ejemplo de prueba 1.
Tasa de mortalidad corregida (%) = 100 x (Tasa de supervivencia en una parcela sin tratamiento - Tasa de supervivencia en una parcela con tratamiento) / Tasa de supervivencia en una parcela sin tratamiento
Como resultado, los compuestos 1-1, 1-2, 1-3, 1 -4, 1 -5, 1 -6, 1 -7, 1-16, 1-17, 1-18, 1 -20, 1-21, 1 -22, 1-23, 1 -24, 1 -25, 1-26, 1-36, 1-38, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1- 46, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-6, 2-16, 3-1,3-2, 3-3, 3-4, 3-7, 3-9, 3-10, 3-11, 3­ 66, 3-68, 3-75, 3-78, 3-79, 3-80, 3-81,3-82, 3-83, 3-84, 3- 85, 3-86, 3-87 y 3-88 mostraron el nivel de actividad evaluado como A.
Ejemplo de prueba 3
Prueba insecticida en Plutella xilostela
Adultos de Plutella xilostela se soltaron en plántulas de col china y se les permitió poner huevos en ellas. Dos días después de la liberación de los adultos, las plántulas de col china con huevos puestos se sumergieron durante unos 30 segundos en formulaciones agroquímicas diluidas a 500 ppm, cada una de las cuales contenía un compuesto de amida diferente como ingrediente activo. Después de secar al aire, las plántulas se mantuvieron en una cámara termostática a 25°C. Seis días después del tratamiento de inmersión, se contó el número de larvas incubadas por parcela, se calculó la tasa de mortalidad de acuerdo con la fórmula que se muestra a continuación y se evaluó el efecto insecticida de acuerdo con los criterios del Ejemplo de prueba 1. Esta prueba se realizó por triplicado usando 10 adultos de Plutella xilostela por parcela.
Tasa de mortalidad corregida (%) = 100 x (Número de larvas eclosionadas en una parcela sin tratamiento - Número de larvas eclosionadas en una parcela con tratamiento) / Número de larvas eclosionadas en una parcela sin tratamiento
Como resultado, los compuestos 1-1, 1-2, 1 -3, 1 -4, 1 -5, 1 -6, 1 -7, 1 -8, 1 -9, 1-10, 1 -12, 1-13, 1-16, 1-17, 1 -18, 1 -20, 1 -21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-36, 1- 37, 1-38, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-6, 2-10, 2-12, 2­ 16, 2-21,3-1,3-2, 3-3, 3-4, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3- 11,3-21,3-24, 3-66, 3-68, 3-75, 3-78, 3-79, 3-80, 3-81,3-82, 3­ 83, 3-84, 3-85, 3-86, 3-87, 3-88, 4-2, 4-5, 4-6, 4-9, 4-10, 4-14 y 9-4 mostraron el nivel de actividad evaluado como A . Ejemplo de prueba 4
Prueba acaricida en Tetranychus urticae
Se diluyeron por separado formulaciones agroquímicas que contenían diferentes compuestos de amida como ingrediente activo a 500 ppm, y se sumergieron discos de hojas de alubia de 2 cm de diámetro en las formulaciones agroquímicas diluidas durante aproximadamente 30 segundos. Después de secar al aire, cada disco de hoja se colocó en un trozo de papel de filtro húmedo y se inoculó con diez hembras adultas de Tetranychus urticae. Dos días después, se contó el número de supervivientes. La tasa de mortalidad corregida se calculó de acuerdo con la fórmula que se muestra a continuación, y el efecto acaricida se evaluó de acuerdo con los criterios que se muestran a continuación. Este ensayo se realizó por duplicado en condiciones de 25°C.
Tasa de mortalidad corregida (%) = 100 x (Número de supervivientes en una parcela sin tratamiento - Número de supervivientes en una parcela con tratamiento) / Número de supervivientes en una parcela sin tratamiento
Criterios
A: la tasa de mortalidad corregida es del 100%.
B: la tasa de mortalidad corregida es del 90 al 99%.
C: la tasa de mortalidad corregida es del 80 al 89%.
D: la tasa de mortalidad corregida es del 50 al 79%.
Los resultados de la prueba anterior revelaron que los compuestos 1-1, 1-4, 1-5, 1-6, 1-8, 1-9, 1-25, 1-26, 3-2, 3-3, 3­ 4, 3-6, 3-10, 3-11 y 3-21 mostraron el nivel de actividad evaluado como D o superior.
Ejemplo de prueba 5
Prueba nematicida en Meloidogyne incógnita
Se diluyeron formulaciones agroquímicas que contenían diferentes compuestos de amida como ingrediente activo por separado a una concentración de 500 ppm. Las formulaciones agroquímicas diluidas (1 ml) se empaparon en el suelo alrededor del pie de plántulas de melón en macetas. Un día después del tratamiento agroquímico, se empapó una suspensión acuosa de Meloidogyne incógnita (aproximadamente 500 gusanos/ml) en el suelo para la inoculación tanto en una parcela de tratamiento como en una parcela sin tratamiento. Las macetas inoculadas se mantuvieron en un invernadero a 25°C. A los 8 días después de la inoculación, se lavó con agua la raíz de cada plántula, se contó el número de nódulos de la raíz y se evaluó el efecto nematicida de acuerdo con los siguientes criterios.
Criterios
A: el porcentaje del número de nódulos radiculares con respecto a la parcela sin tratamiento es 0%.
B: el porcentaje del número de nódulos radiculares con respecto a la parcela sin tratamiento es del 1 al 10%. C: el porcentaje del número de nódulos radiculares con respecto a la parcela sin tratamiento es del 11 al 20%. D: el porcentaje del número de nódulos radiculares con respecto a la parcela sin tratamiento es del 21 al 50%. Los resultados de la prueba anterior revelaron que los compuestos 1-1, 1-2, 1 -3, 1 -4, 1 -5, 1 -6, 1 -7, 1 -8, 1 -9, 1-10, 1­ 12, 1-13, 1-21, 1 -24, 1 -25, 1 -26, 1 -44, 2-1,2-3, 3-2, 3-3, 3-6, 3- 7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11,3-12, 3-21,3-22 y 4-5 mostraron el nivel de actividad evaluado como D o superior.
Ejemplo de prueba 6
Prueba del efecto de control sobre el oídio del trigo
Se diluyeron formulaciones agroquímicas preparadas según el Ejemplo de formulación 1 con agua hasta una concentración predeterminada. Las formulaciones agroquímicas diluidas se aplicaron al follaje de plantas de trigo (variedad: Nourin No. 61) cultivadas hasta la etapa de una a dos hojas en macetas de 6 cm de diámetro. La cantidad de aplicación fue de 10 ml por maceta. Después de secar al aire, las plantas de trigo se inocularon rociando las conidias del hongo del oídio del trigo Erisife graminis, y se mantuvieron en un invernadero. A los 7 días después de la inoculación, se evaluó el efecto de control de acuerdo con los criterios que se muestran a continuación.
Tasa de control (%) = 100 x (Área de lesión porcentual promedio en una parcela sin tratamiento - Área de lesión porcentual promedio en una parcela con tratamiento) / Área de lesión porcentual promedio en una parcela sin tratamiento
Criterios
A: la tasa de control es del 100%.
B: la tasa de control es del 90 al 99%.
C: la tasa de control es del 70 al 89%.
D: la tasa de control es del 50 al 69%.
Los resultados de la prueba anterior revelaron que los compuestos 1 -5, 1 -6, 1 -8, 1-9, 1-10, 1-14, 1-15, 1-21, 1 -22, 1 -23, 1-24, 1-45, 1-46, 2-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-6, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11,3- 12, 3-13, 3-16, 3-17, 3-19, 3-27, 3-28, 3-29, 3-30, 3-31,3-32, 3-33, 3-34, 3-37, 3-38, 3-39, 3-40, 3-42, 3-43, 3-44, 3-47, 3-48, 3-49, 3-50, 3-52, 3- 53, 3-56, 3-57, 3-59, 4­ 2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-7, 4-14, 4-15, 4-16, 4-17, 4-18, 4-19, 4-20, 4-21,4-22, 4-23, 4-25, 4-26, 4-27, 4-28, 5-1,5- 2, 5­ 3, 5-8, 5-9, 5-10, 5-11,5-15, 5-17, 5-18, 5-19, 5-25, 5-27, 5-26, 5-28, 5-29, 5-30, 5-31,5-32, 5-33, 5-34, 5-35, 5-36, 5­ 37, 5-38, 5-39, 5- 42, 5-43, 5-44, 5-47, 5-49, 5-50, 5-51, 5-52, 5-55, 5-58, 5-59, 5-60, 5-61, 5-64, 5-67, 5-68, 5-69, 5­ 70, 5-71,5-72, 5-73, 5-75, 5-76, 5-77, 5-78, 5- 79, 5-80, 5-81, 5-82, 6-1,6-2, 6-3, 6-4, 6-5, 6-6, 6-7, 6-9, 6-10, 6-12, 6­ 13, 6-15, 6-16, 6-19, 6-20, 6-21, 6-22, 6-23, 6-24, 8-1, 9-1, 9- 2, 9-3, 9-4, 9-8 y 9-9 mostraron el nivel de actividad evaluado como D o superior a una concentración de 200 ppm. Entre ellos, los compuestos 1 -8, 1 -9, 1 -23, 1 -24, 1 -45, 1-46, 2-1,3-2, 3-4, 3-8, 3-10, 3 -11, 3-27, 3-29, 3-30, 3-33, 3-37, 3-38, 3-39, 3-40, 3-42, 3-43, 3-44, 3-48, 3-49, 3-52, 3-53, 3-56, 3-57, 3-59, 4-2, 4-3, 4-4, 4-6, 4-7, 4-14, 4 -15, 4-17, 4-18, 4-19, 4-20, 4-23, 4-25, 4-26, 4-28, 5-2, 5-9, 5-10, 5-11,5-17, 5-18, 5-19, 5-25, 5-26, 5-28, 5-29, 5-30, 5-31,5-32, 5-33, 5-34, 5 -36, 5-37, 5-38, 5-39, 5-42, 5-43, 5-44, 5­ 47, 5-49, 5-52, 5-55, 5-58, 5-60, 5-61,5-67, 5-68, 5-69, 5-72, 5-75, 5-76, 5-78, 5-79, 5-80, 5-81,5-82, 6 -1, 6-2, 6-3, 6­ 4, 6-5, 6-6, 6-7, 6-9, 6-10, 6-13, 6-15, 6-16, 6-19, 6-20, 6-21, 8-1, 9-1, 9-2, 9-3, 9-4, 9-8 y 9-9 mostraron el nivel de actividad evaluado como A a una concentración de 200 ppm.
Aplicabilidad industrial
El compuesto de amida de la presente invención es muy eficaz para el control de una amplia diversidad de plagas agrícolas y hortícolas y, por lo tanto, es útil.

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. Un compuesto de amida representado por la fórmula
Figure imgf000036_0001
donde
R1 representa un grupo alquilo (C1-C6),
R2 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y representan cada uno un grupo haloalquilo (C1-C6),
m representa 0, 1 o 2, y
R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo (C1-C6) o una de sus sales,
exceptuando los compuestos cuya combinación de R1, R2, R4, R6, R7 y m se muestra en la siguiente tabla.
Figure imgf000036_0002
Figure imgf000037_0003
2. El compuesto de amida o la sal según la reivindicación 1, donde R7 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo.
3. El compuesto de amida o la sal según la reivindicación 1, donde R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, cloro, bromo o yodo.
4. Un método para usar un microbicida agrícola y hortícola, comprendiendo el método aplicar un compuesto de amida representado por la fórmula
Figure imgf000037_0001
donde
R1 representa un grupo alquilo (C1-C6),
R2 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y representan cada uno un grupo haloalquilo (C1-C6),
m representa 0, 1 o 2, y
R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo (C1-C6), o una de sus sales, a las plantas o al suelo.
5. El método según la reivindicación 4, donde R7 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo.
6. El método según la reivindicación 4, donde R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, cloro, bromo o yodo.
7. Un método para controlar una enfermedad agrícola y hortícola, que comprende aplicar una cantidad efectiva de un compuesto de amida representado por la fórmula
Figure imgf000037_0002
donde
R1 representa un grupo alquilo (C1-C6),
R2 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y representan cada uno un grupo haloalquilo (C1-C6),
m representa 0, 1 o 2, y
R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo (C1-C6), o una de sus sales, a las plantas o al suelo.
8. El método según la reivindicación 7, donde R7 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo.
9. El método según la reivindicación 7, donde R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, cloro, bromo o yodo.
10. El método según la reivindicación 7, donde la enfermedad agrícola u hortícola es el oídio.
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ES2783829T3 (es) Compuesto heterocíclico condensado que posee un grupo cicloalquilpiridilo o una sal de este, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto, y el método para utilizar el insecticida
ES2956011T3 (es) Compuesto heterocíclico condensado que contiene un grupo oxima o sales del mismo e insecticida agrícola y hortícola que contiene dicho compuesto y método para el uso del mismo
DK2975039T3 (en) CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF, AGRICULTURAL AND Horticultural Insecticides CONTAINING CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PROCEDURE FOR APPLICATION OF AGRICULTURE AND GARDEN
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KR102181358B1 (ko) 옥심기를 가지는 축합복소환 화합물 또는 그의 염류, 및 이들의 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법
AU2017354298B2 (en) Oxime group-containing quinoline compound, N-oxide thereof or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide
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KR20190047067A (ko) 1h-피롤로피리딘 화합물, 혹은 그의 n-옥사이드, 또는 그의 염류 및 상기 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법
US10716306B2 (en) N-alkylsulfonyl indoline compound, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide
EP3483162B1 (en) N-alkylsulfonyl condensed heterocyclic compound or salt thereof, pesticide containing said compound, and method for using said pesticide
JP6680890B2 (ja) ヒドラゾニル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
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KR102141018B1 (ko) 복소환이 결합한 축합복소환 화합물 또는 그의 염류 및 상기 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법
JP2017149656A (ja) オキサゼピノン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法