JP2994182B2 - アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 - Google Patents
アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤Info
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Description
の塩、それらの製造方法及びそれらを有効成分として含
有する有害動物防除剤に関する。
の化合物が知られている。しかしながら、それらの化学
構造は本発明のアミド系化合物とは異なる。
成分として有機リン系、カーバメート系及びピレスロイ
ド系化合物が使用されてきたが、結果として、近年一部
の害虫がこれら殺虫剤に抵抗性を獲得するに至った。そ
れゆえ、抵抗性を持つ害虫に対して有効な有害動物防除
剤が希求されている。さらに、害虫に対してより効果が
高く魚類、甲殻類及び家畜により安全な、或はより広い
スペクトラムを有する新たな有害動物防除剤の研究、開
発が行われている。
動物防除作用を有するアミド系化合物、それらの製造方
法及びそれらを含有する有害動物防除剤を提供すること
にある。
防除剤を開発すべく検討を重ね、特定の化学構造を有す
るアミド系化合物が優れた有害動物防除作用を持つとの
知見を得、本発明を完成した。
り、Yはハロアルキル基であり、R1及びR2はそれぞ
れ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニ
ル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−C
(W1)R3基、−S(O)nR4基又は−NHR5基
であるか、又はR1及びR2は一緒になって=C
(R6)R7基を、或は隣接する窒素原子と共に窒素原
子又は酸素原子を含んでもよい炭素数4〜5の5員又は
6員複素環基を形成してもよく、R3は置換されてもよ
いアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換さ
れてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアル
キル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、
アルキルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基で
あり、R4はアルキル基又はジアルキルアミノ基であ
り、R5はアルキル基又はアリール基であり、R6及び
R7はそれぞれ独立にアルコキシ基又はアルキルチオ基
であり、W1は酸素原子又は硫黄原子であり、mは0又
は1であり、nは1又は2である)で表わされるアミド
系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含
有する有害動物防除剤に関する。
F2、CH2F、CF2Cl、CFCl2、CCl3、
CH2CF3、CF2CF3、CHBr2、CHBrな
どのハロアルキル基が含まれ、Yは望ましくは炭素数1
〜2、ハロゲン原子1〜5のハロアルキル基、更に望ま
しくはトリフルオロメチル基である。一般式(I)中、
R1、R2又はR3として定義された置換されてもよい
アルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換され
てもよいアルキニル基又は置換されてもよいシクロアル
キル基のその置換基としては、ハロゲン原子;アルコキ
シ;アルキルチオ;トリアルキルシリル;フェニル;ハ
ロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ又はハロアルキ
ルで置換されたフェニル;アルコキシ又はアルキルチオ
で置換されてもよいフェノキシで置換されたフェニル;
フェノキシ;フェニルチオ;アミノ;アルキルが1ケ乃
至2ケ置換したアミノ;C2−6の環状アミノ;モルホ
リノ;アルキルで置換されたモルホリノ;1−ピペラジ
ニル、アルキル、フェニル、ピリジル又はトリフルオロ
メチルピリジルで置換された1−ピペラジニル;ヒドロ
キシ;シアノ;シクロアルキル;イミノ;−C(W2)
R8基(W2は酸素原子又は硫黄原子であり、R8は水
素原子、アミノ、アルキルが1ケ乃至2ケ置換したアミ
ノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアリール
である)又は−OC(W2)R9基(R9はアルキル又
はハロアルキルで置換されたアリールである)又はアル
キルスルホニルがあげられる。また上述の置換基がイミ
ノ基の場合にはアミノ基又はアルコキシ基とともにアミ
ジノ基又はイミダート基を形成してもよい。
置換されてもよいアルキル基の置換基として、例えば4
−ハロアルキル−3−ピリジンカルボキサミド基、N−
メチル−4−ハロアルキル−3−ピリジンカルボキサミ
ド基、4−ハロアルキル−3−ピリジンカルボキサミド
−N−アルキレンオキシ基なども含まれる。これらの置
換基を含んだ一般式(I)の化学構造式を例示する。
(CH2)1−基又は−(CH2)q−O−(CH2)
q−基であり、1は1〜4の整数であり、qは1又は2
である)
によって結ばれた一般式(I)の化合物の2量体であ
る。加えて本発明の化合物には、そのような考えに基づ
いた3量体も含まれる。
換されてもよいアリール基のその置換基としては、ハロ
ゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロ
アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、シクロア
ルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニ
ル、アルキルカルボニルオキシ、アリール、アリールオ
キシ、アリールチオ、アミノ、アルキルが1ケ乃至2ケ
置換したアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシがあげら
れる。
アルキル基又はアルキル部分としては、炭素数が1〜6
のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられ、炭素数が3
以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構造異性のものであっ
てもよい。R1又はR2に含まれるアルケニル基として
は、炭素数が2〜6のもの、例えばエテニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基が挙
げられ、炭素数が3以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構
造異性のものであってよい。R1又はR2に含まれるア
ルキニル基としては、炭素数が2〜6のもの、例えばエ
チニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、
ヘキシニル基が挙げられ、炭素数が3以上のものは直鎖
又は枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。R1又は
R2に含まれるシクロアルキル基としては、炭素数が3
〜8のもの、例えばシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基が挙げられ
る。
って隣接する窒素原子と共に窒素原子又は酸素原子を含
んでもよい炭素数4〜5の5員又は6員複素環基として
は、例えばモルホリノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ
基、1−イミダゾリジニル基、2−シアノイミノ−3−
メチル−1−イミダゾリジニル基、1−ピペラジニル基
又は4−メチル−1−ピペラジニル基が挙げられる。
ル基としては、フェニル基、チエニル基、フラニル基、
ピリジル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフ
ラニル基、キノリニル基などが挙げられる。
基性物質とともに塩を形成してもよく、酸性物質との塩
としては塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩又は
硝酸塩のような無機酸塩であってよく、塩基性物質との
塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、
アンモニウム塩又はジメチルアミン塩のような無機或は
有機塩基塩であってよい。
下のものであることが望ましい。
の化合物又はその塩。
原子、置換されてもよいアルキル基、又は−C(W1)
R3基であるか、又はR1及びR2が一緒になって=C
(R6)R7基を形成し、W1は酸素原子又は硫黄原子
であり、R3が置換されてもよいアルキル基、置換され
てもよいアリール基又はアルコキシ基であり、R6及び
R7はそれぞれ独立にアルコキシ基又はアルキルチオ基
である、一般式(I)の化合物又はその塩。
ぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル
基、アルキルアミノアルキル基、C2−6環状アミノア
ルキル基、ヒドロキシアルキル基、シアノアルキル基、
チオカルバモイルアルキル基、アルキルカルボニルオキ
シアルキル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボ
ニル基、トリフルオロメチル置換アリールカルボニル
基、アルコキシチオカルボニル基又はアルコキシカルボ
ニル基であるか、又はR1及びR2が一緒になって=C
(R6)R7基を形成し、R6及びR7がそれぞれアル
コキシ基及びアルキルチオ基である、一般式(I)の化
合物又はその塩がより望ましい。
ものが挙げられる。4−トリフルオロメチル−3−ピリ
ジンカルボキサミド、N−シアノメチル−4−トリフル
オロメチル−3−ピリジンカルボキサミド、N−チオカ
ルバモイルメチル−4−トリフルオロメチル−3−ピリ
ジンカルボキサミド、N−エトキシメチル−4−トリフ
ルオロメチル−3−ピリジンカルボキサミド、N−イソ
プロピルアミノメチル−4−トリフルオロメチル−3−
ピリジンカルボキサミド、N−シアノメチル−N,N−
ビス(4−トリフルオロメチルニコチノイル)アミン、
N−アセチル−N−シアノメチル−4−トリフルオロメ
チル−3−ピリジンカルボキサミド、N−シアノメチル
−N−メチル−4−トリフルオロメチルピリジン−3−
カルボキサミド、O−メチル N−(4−トリフルオロ
メチルニコチノイル)チオカルバマート、N−メチル−
4−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキサミ
ド、N−(N′,N′−ジメチルアミノメチル)−4−
トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキサミド、N
−(1−ピペリジルメチル)−4−トリフルオロメチル
ピリジン−3−カルボキサミド、N−シアノメチル N
−(4−トリフルオロメチルニコチノイル)アミノメチ
ルピバラート、O,S−ジメチル N−(4−トリフル
オロメチルニコチノイル)イミノホルマート、N−ヒド
ロキシメチル−4−トリフルオロメチル−3−ピリジン
カルボキサミド、N−アセチル−4−トリフルオロメチ
ル−3−ピリジンカルボキサミド又はメチル N−(4
−トリフルオロメチルニコチノイル)カルバマート又は
それらの1−オキシド。
ば以下の(A)の方法により製造することができる。
ある)
ピリジン−3−カルボン酸の反応性誘導体としては、酸
ハロゲン化物、エステル又は酸無水物であってもよい。
り塩基の存在下で行われる。溶媒としては、例えば;ベ
ンゼン又はトルエンのような芳香族炭化水素;ジエチル
エーテル又はテトラヒドロフランのようなエーテル;塩
化メチレン又はクロロホルムのようなハロゲン化炭化水
素;アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はピリジ
ンのような非プロトン性極性溶媒などが含まれる。これ
らの溶媒は、単独で或は混合して使用してもよい。塩基
としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン
又はピリジンのような第三級アミン;水酸化ナトリウム
又は水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物;炭
酸ナトリウム又は炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭
酸化物;ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシ
ドのようなアルカリ金属のアルコキシドなどが含まれ
る。反応物質が4−ハロアルキルピリジン−3−カルボ
ン酸の場合には、ジシクロヘキシルカルボジイミド、
N,N′−カルボニルジイミダゾール又は1−エチル−
3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドの
ような縮合剤が通常使用される。
00℃であるが、反応性誘導体が酸ハロゲン化物又は酸
無水物の場合には好ましくは0〜30℃であり、また反
応性誘導体がエステルの場合には好ましくは50〜10
0℃である。反応時間は通常0.1〜24時間である。
は、前記(I−1)の化合物と酸化剤とを反応させるこ
とによって製造することができる。
る。溶媒としては酢酸などが挙げられる。酸化剤として
は、過酸化水素が用いられる。反応温度は通常50〜1
00℃であり、反応時間は6〜24時間である。
る化合物は、前記(I−1)の化合物と五硫化リンのよ
うな硫化剤とを反応させることによって製造することが
できる。
る。溶媒としては、トルエン、キシレンのような芳香族
炭化水素が好適である。上記反応の反応温度は通常80
℃〜150℃であるが、好ましくは110〜130℃で
ある。反応時間は通常1〜12時間である。
は、例えば以下の(B)の方法により製造されてもよ
い。
あり、但しここではR2は水素原子以外であり、Hal
はハロゲン原子である)。
応と同様にして行うことができる。
製造する他の方法として、例えば以下のものが例示され
る。
並びにR’’は水素原子又はアルキル基である)。
在下に行われる。溶媒としては、ベンゼン又はトルエン
のような芳香族炭化水素;ジエチルエーテル又はテトラ
ヒドロフランのようなエーテル類;塩化メチレン又はク
ロロホルムのようなハロゲン化炭化水素;アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド又はピリジンのような非プロ
トン性極性溶媒が含まれる。これらの溶媒は単独で或は
混合して使用してもよい。塩基としてはトリエチルアミ
ン、ピリジンのような三級塩基が好適である。上記反応
の反応温度は通常0〜50℃であるが、好ましくは20
〜40℃であり、反応時間は通常1〜6時間である。
ガス及び溶媒の存在下に行われる。溶媒としてはテトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテルなどのエーテル類;塩
化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素;
ベンゼン、ニトロベンゼンなどの芳香族炭化水素が挙げ
られ、単独で或は混合して使用することができる。反応
温度は通常−10〜+30℃、好ましくは−5〜+10
℃であり、反応時間は4〜168時間である。
溶媒としてはメタノール、エタノールなどのアルコール
類が挙げられる。反応温度は通常0〜80℃、好ましく
は20〜50℃であり、反応時間は1〜8時間である。
われる。溶媒としては、水;メタノール、エタノールな
どのアルコール類が挙げられ、単独で又は混合して使用
されてもよい。反応温度は通常10〜100℃、好まし
くは20〜80℃であり、反応時間は1〜12時間であ
る。
と同じ条件で行われる。
溶媒の存在下に行われる。溶媒としてはジメトキシエタ
ン、ジオキサンなどのエーテル類が挙げられ、反応温度
は通常−50℃〜+50℃、好ましくは−30℃〜+2
0℃であり、反応時間は1〜8時間である。
り、第1段階の反応は溶媒の存在下に行われる。溶媒と
してはベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素;ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類;
塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水
素;アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなどの非プ
ロトン性極性溶媒が挙げられ、単独で又は混合して使用
される。反応温度は通常30〜120℃、好ましくは5
0〜80℃であり、反応時間は1〜12時間である。
る。溶媒としては上記第1段階の反応で挙げられたもの
と同様のものが挙げられる。反応温度は通常0〜100
℃、好ましくは20〜50℃であり、反応時間は1〜1
2時間である。
行われる。溶媒としてはアセトニトリル、ジメチルホル
ムアミドのような非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
塩基としては水素化ナトリウム、水素化カリウムのよう
なアルカリ金属水素化物;水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムのようなアルカリ金属水酸化物;ナトリウムメト
キシド又はナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属
のアルコキシド;トリエチルアミン又はピリジンのよう
な第三級アミンが挙げられる。反応温度は通常0〜10
0℃、好ましくは20〜50℃であり反応時間は1〜1
2時間である。
子であり、YがCF3であり、R1及びR2が共に水素
原子である化合物、即ち4−トリフルオロメチル−3−
ピリジンカルボキサミドは、前記(A)の方法において
一般式(III)の化合物としてアンモニアを用いて取
得することができる。また2,6−ジクロロ−3−シア
ノ−4−トリフルオロメチルピリジンから次の方法によ
っても取得することができる。
−シアノ−4−トリフルオロメチルピリジンを濃硫酸と
反応させることにより行われる。
得られる2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−
3−ピリジンカルボキサミドと水素とを溶媒、触媒及び
塩基の存在下に反応させることにより行われる。溶媒と
しては例えばメタノール、エタノールのようなアルコー
ル類、テトラヒドロフランのようなエーテル類が使用さ
れ、触媒としては例えばパラジウム、塩化パラジウム
(II)などが使用され、塩基としては例えば酢酸ナト
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチ
ルアミンなどが使用される。
100℃、反応時間は1〜24時間である。
6−ジクロロ−3−シアノ−4−トリフルオロメチルピ
リジンの代わりに2,6−ジブロモ−3−シアノ−4−
トリフルオロメチルピリジンを用いても同様の反応を行
うことができる。この2,6−ジブロモ−3−シアノ−
4−トリフルオロメチルピリジンは、3−シアノ−2,
6−ジヒドロキシ−4−トリフルオロメチルピリジン
を、オキシ臭化リンのような臭素化剤と反応させること
により得られる。
3である化合物、即ち4−トリフルオロメチル−3−ピ
リジンカルボン酸は公知の化合物であり、商業的に入手
することができる。
ルボン酸は、例えば以下の方法によっても取得すること
ができる。
−ハロアルキルピリジンをリチウムジアルキルアミド
(好ましくは、リチウムジイソプロピルアミド)及び溶
媒の存在下で、気体あるいは固体状の二酸化炭素と反応
させることにより行われる。
ルエーテルのようなエーテル類が用いられる。反応温度
は通常−100℃〜+20℃、好ましくは−80℃〜−
20℃であり、反応時間は1〜12時間である。
6−ジクロロ−4−ハロアルキルピリジン−3−カルボ
ン酸を溶媒の存在下で塩素化剤と反応させることにより
行われる。
ンが用いられ、溶媒としてはベンゼン、トルエンのよう
な芳香族炭化水素類が用いられる。反応温度は通常20
〜120℃、好ましくは50〜100℃であり、反応時
間は1〜6時間である。
6−ジクロル−4−ハロアルキルピリジン−3−カルボ
ン酸塩化物を塩基の存在下でアルコールと反応させるこ
とにより行われる。
ルのようなアルコール類が用いられ、塩基としてはトリ
エチルアミン、ピリジンのような三級塩基が用いられ
る。反応温度は通常0〜80℃、好ましくは20〜50
℃であり、反応時間は1〜12時間である。
6−ジクロル−4−ハロアルキルピリジン−3−カルボ
ン酸エステルと水素とを、溶媒、触媒及び塩基の存在下
に反応させることにより行われる。
うなアルコール類、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類が用いられ、触媒としてはパラジウム、塩化パラジ
ウム(II)が用いられ、塩基としてはトリエチルアミ
ン、ピリジンのような三級塩基、酢酸ナトリウムなどが
用いられる。反応温度は通常0〜100℃、好ましくは
20〜50℃であり、反応時間は1〜24時間である。
ハロアルキルピリジン−3−カルボン酸エステルを塩基
及び溶媒の存在下に反応させることによって行われる。
のようなアルコール類が挙げられ、単独で又は混合して
用いられる。塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムのようなアルカリ金属水酸化物が用いられる。反
応温度は通常0〜100℃、好ましくは20〜80℃で
あり、反応時間は1〜12時間である。
式(II)の化合物から製造することができる。酸クロ
リドの合成は4−ハロアルキルピリジン−3−カルボン
酸と塩化チオニル及び三塩化リンのような塩素化剤と
を、必要により触媒量のジメチルホルムアミドの存在下
に、還流温度で反応させることにより行われる。
ルクロリド以外の式(II)の反応性誘導体は、安息香
酸からその反応性誘導体への公知の方法と同様の方法に
よって、製造することができる。例えば、酸臭化物は4
−ハロアルキルピリジン−3−カルボン酸と三臭化リ
ン、オキシ臭化リン又は臭化アセチルのような臭素化剤
と反応させることにより製造することができ、酸無水物
は4−ハロアルキルピリジン−3−カルボン酸とその塩
化物又は乾燥剤とを反応させることにより製造すること
ができそしてエステルは4−ハロアルキルピリジン−3
−カルボン酸とアルコールとを反応させることにより製
造することができる。
土壌害虫剤などの有害動物防除剤の有効成分として優れ
た活性を示す。
カンハダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類、モ
モアカアブラムシ、ワタアブラムシなどのアブラムシ
類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリン
ガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、
コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウン
カ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナ
ジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガ
ネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのよう
な農業害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカ
イエカのような衛生害虫類、バクガ、アズキゾウムシ、
コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯殺
害虫類、イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などの
ような衣類、家屋害虫類、その他家畜などに寄生するノ
ミ類、シラミ類、ハエ類などに対しても有効であり、更
にはネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサ
レセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセ
ンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生
性線虫類に対しても有効である。また、土壌害虫類に対
しても有効である。ここに言う土壌害虫としては、ナメ
クジ、マイマイのような腹足類、ダンゴムシ、ワラジム
シなどのような等脚類などがあげられる。なかでも、本
発明化合物はモモアカアブラムシ、ワタアブラムシなど
のアブラムシ類に卓越した効果を示す。更にアブラムシ
類などの有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイ
ド剤抵抗性害虫に対しても有効である。さらに本発明化
合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発
明化合物を土壌に処理することによって土壌有害昆虫
類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎
葉部の害虫類をも防除することができる。
として使用するに際しては、従来の農薬の製剤の場合と
同様に農薬補助剤と共に乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、水
和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エア
ゾール剤、ペースト剤、微量散布剤などの種々の形態に
製剤することができる。これらの配合割合は通常有効成
分0.1〜90重量部で農薬補助剤10〜99.9重量
部である。これらの製剤の実際の使用に際しては、その
まま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈
して使用することができる。
化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、安定剤などが挙げられ、必要により適宜添加すれば
よい。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、
固体担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木
粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリ
ン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻
土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナなどの鉱物性
粉末が挙げられ、液体担体としては、水、イソプロピル
アルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、
シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン
類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル
類、ケロシン、軽油などの脂肪族炭化水素類、キシレ
ン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチ
ルナフタリン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素
類、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメ
チルアセトアミドなどの酸アミド類、脂肪酸のグリセリ
ンエステルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニ
トリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類な
どが挙げられる。
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘
引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用するこ
とができ、この場合に一層優れた効果を示すこともあ
る。
有効成分化合物としては、例えばO−(4−ブロモ−2
−クロロフェニル)O−エチルS−プロピルホスホロチ
オエート(一般名:プロフェノホス)、O−(2,2−
ジクロロビニル) O,O−ジメチルホスフェート(一
般名:ジクロルボス)、O−エチル O−〔3−メチル
−4−(メチルチオ)フェニル〕 N−イソプロピルホ
スホロアミデート(一般名:フェナミホス)、O,O−
ジメチル O−(4−ニトロ−m−トリル)ホスホロチ
オエート(一般名:フェニトロチオン)、O−エチル
O−(4−ニトロフェニル)フェニルホスホノチオエー
ト(一般名:EPN)、O,O−ジエチル O−(2−
イソプロピル−6−メチルピリミジン−4−イル)ホス
ホロチオエート(一般名:ダイアジノン)、O,O−ジ
メチル O−(3,5,6−トリクロロ−2−ピリジ
ル)ホスホロチオエート(一般名:クロルピリホスメチ
ル)、O,S−ジメチル N−アセチルホスホロアミド
チオエート(一般名:アセフェート)、O−(2,4−
ジクロロフェニル) O−エチル S−プロピルホスホ
ロジチオエート(一般名:プロチオホス)、(RS)−
S−sec−ブチルO−エチル 2−オキソ−1,3−
チアゾリジン−3−イルホスホノチオエート(一般名:
ホスチアゼート)のような有機リン酸エステル系化合
物;
(一般名:カルバリル)、2−イソプロポキシフェニル
N−メチルカーバメート(一般名:プロポキスル)、
2−メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアルデヒド
O−メチルカルバモイルオキシム(一般名:アルジカ
ルブ)、2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフ
ラン−7−イル N−メチルカーバメート(一般名:カ
ルボフラン)、ジメチルN,N′−〔チオビス{(メチ
ルイミノ)カルボニルオキシ}〕ビスエタンイミドチオ
エート(一般名:チオジカルブ)、S−メチル N−
(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミデート
(一般名:メソミル)、N,N−ジメチル−2−メチル
カルバモイルオキシイミノ−2−(メチルチオ)アセト
アミド(一般名:オキサミル)、2−(エチルチオメチ
ル)フェニル N−メチルカーバメート(一般名:エチ
オフェンカルブ)、2−ジメチルアミノ−5,6−ジメ
チルピリミジン−4−イル N,N−ジメチルカーバメ
ート(一般名:ビリミカーブ)、2−sec−ブチルフ
ェニル N−メチルカーバメート(一般名:フェノブカ
ルブ)のよううなカーバメート系化合物;
ンビス(チオカーバメート)(一般名:カルタップ)、
N,N−ジメチル−1,2,3−トリチアン−5−イル
アミン(一般名:チオシクラム)のようなネライストキ
シン誘導体;
(4−クロロフェニル)エタノール(一般名;ジコホ
ル)、4−クロロフェニル−2,4,5−トリクロロフ
ェニルスルホン(一般名:テトラジホン)のような有機
塩素系化合物;
プロピル)チン〕オキシド(一般名:酸化フェンブタス
ズ)のような有機金属系化合物;
ンジル(RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メ
チルブチレート(一般名:ファンバレレート)、3−フ
ェノキシベンジル(1RS)−シス,トランス−3−
(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート(一般名:ペルメトリン)、
(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(1R
S)−シス,トランス−3−(2,2−ジクロロビニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト(一般名:シペルメトリン)、(S)−α−シアノ−
3−フェノキシベンジル(1R)−シス−3−(2,2
−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート(一般名:テルタメトリン)、(R
S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(1RS)
−シス,トランス−3−(2−クロロ−3,3,3−ト
リフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート(一般名:シハロトリン)、4−
メチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル−3
−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロ
ペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート(一般名:テフルトリン)、2−(4−エトキシ
フェニル)−2−メチルプロピル 3−フェノキシベン
ジルエーテル(一般名:エトフェンプロックス)のよう
なピレスロイド系化合物;
6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(一般名:ジフルベ
ンズロン)、1−〔3,5−ジクロロ−4−(3−クロ
ロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フ
ェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレ
ア(一般名:クロルフルアズロン)、1−(3,5−ジ
クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6
−ジフルオロベンゾイル)ウレア(一般名:テフルベン
ズロン)のようなベンゾイルウレア系化合物;
トキシ−3,7,11−トリメチル−2,4−ドデカジ
エノエート(一般名:メトプレン)のような幼若ホルモ
ン様化合物;
ンジルチオ)−4−クロロ−3(2H)−ピリダジノン
(一般名:ピリダベン)のようなピリダジノン系化合
物;
5−フェノキシピラゾール−4−イル)メチレンアミノ
オキシメチル〕ベンゾエート(一般名:フェンピロキシ
メート)、5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−α,
α,α−トリフルオロ−p−トルイル)−4−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾール−3−カルボニトリ
ル(一般名:フィプロニル)、N−(4−t−ブチルベ
ンジル)−4−クロロ−3−エチル−1−メチルピラゾ
ール−5−カルボキサミド(一般名:テブフェンピラ
ド)のようなピラゾール系化合物;
−N−ニトロ−イミダゾリジン−2−イリデンアミン
(一般名:イミダクロプリド)、1−〔N−(6−クロ
ロ−3−ピリジルメチル)−N−エチルアミノ〕−1−
メチルアミノ−2−ニトロエチレン(一般名:ニテンピ
ラム)、N1−〔(6−クロロ−3−ピリジル)メチ
ル〕−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン(ヨ
ーロッパ公開No.456826に記載の化合物)、1
−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−2−(1−ニ
トロ−2−アリルチオエチリデン)イミダゾリジン(ヨ
ーロッパ公開No.437784)、1−(6−クロロ
−3−ピリジルメチル)−2−(1−ニトロ−2−エチ
ルチオエチリデン)イミダゾリジン(ヨーロッパ公開N
o.437784)、1−(6−クロロ−3−ピリジル
メチル)−2−(1−ニトロ−2−β−メチルアリルチ
オエチリデン)イミダゾリジン(ヨーロッパ公開No.
437784)などのニトロ系化合物;
ルベンゾイル−N−ベンゾ〔b〕チオフェン−2−カル
ボヒドラジド、N′−t−ブチル−N′−3,5−ジメ
チルベンゾイル−N−4,5,6,7−テトラヒドロベ
ンゾ〔b〕チオフェン−2−カルボヒドラジド、N′−
t−ブチル−N′−3,5−ジメチルベンゾイル−N−
5,6−ジヒドロ−4H−シクロペンタ〔b〕チオフェ
ン−2−カルボヒドラジド、N′−t−ブチル−N′−
3′,5′−ジメチルベンゾイル−N−4−エチルフェ
ニルカルボヒドラジド(一般名:テブフェノジド)など
のヒドラジン系化合物;
系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物ま
た、その他の化合物として、2−t−ブチルイミノ−3
−イソプロピル−5−フェニル−3,4,5,6−テト
ラヒドロ−2H−1,3,5−チアジアジン−4−オン
(一般名:ブプロフェジン)、トランス−(4−クロロ
フェニル)−N−シクロヘキシル−4−メチル−2−オ
キソチアゾリジノン−3−カルボキサミド(一般名:ヘ
キシチアゾクス)、N−メチルビス(2,4−キシリル
イミノメチル)アミン(一般名:アミトラズ)、N′−
(4−クロロ−o−トリル)−N,N−ジメチルホルム
アミジン(一般名:クロルジメホルム)、(4−エトキ
シフェニル)−〔3−(4−フルオロ−3−フェノキシ
フェニル)プロピル〕(ジメチル)シラン(一般名:シ
ラフルオフェン)、エチル(3−t−ブチル−1ージメ
チルカルバモイル−1H−1,2,4−トリアゾール−
5−イルチオ)アセテート(一般名:トリアザメイ
ト)、4,5−ジヒドロ−6−メチル−4−(3−ピリ
ジルメチレンアミノ)−1,2,4−トリアジン−3
(2H)−オン(一般名:ピメトロジン)、5−クロロ
−N−〔2−(4−(2−エトキシエチル)−2,3−
ジメチルフェノキシ)エチル〕−6−エチルピリミジン
−4−アミン(一般名:ピリミジフェン)、4−ブロモ
−2−(4−クロロフェニル)−1−エトキシメチル−
5−トリフルオロメチルピロール−3−カルボニトリル
(特開平1−104042に記載の化合物)のような化
合物;などが挙げられる。更に、BT剤、昆虫病原ウイ
ルス剤などのような微生物農薬、アベルメクチン、ミル
ベマインシのような抗生物質などと、混用、併用するこ
ともできる。
えば、2−アニリノ−4−メチル−6−(1−プロピニ
ル)ピリミジン(日本特開昭63−208581に記載
の化合物)のようなピリミジナミン系化合物;
ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1
−イル)ブタノン(一般名:トリアジメホン)、1−
(ビフェニル−4−イルオキシ)−3,3−ジメチル−
1−(1H,1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブ
タン−2−オール(一般名:ビテルタノ−ル)、1−
〔N−(4−クロロ−2−トリフルオロメチルフェニ
ル)−2−プロポキシアセトイミドイル〕イミダゾール
(一般名:トリフルミゾール)、1−〔2−(2,4−
ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラ
ン−2−イルメチル〕−1H−1,2,4−トリアゾー
ル(一般名:エタコナゾール)、1−〔2−(2,4−
ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジオキソ
ラン−2−イルメチル〕−1H−1,2,4−トリアゾ
ール(一般名:プロピコナゾール)、1−〔2−(2,
4−ジクロロフェニル)ペンチル〕−1H−1,2,4
−トリアゾール(一般名:ペンコナゾール)、ビス(4
−フルオロフェニル)(メチル)(1H−1,2,4−
トリアゾール−1−イルメチル)シラン(一般名:フル
シラゾール)、2−(4−クロロフェニル)−2−(1
H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ヘキ
サンニトリル(一般名:マイクロブタニル)、(2R
S,3RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−シク
ロプロピル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−
1−イル)ブタン−2−オール(一般名:シプロコナゾ
ール)、(RS)−1−(4−クロロフェニル)−4,
4−ジメチル−3−(1H−1,2,4−トリアゾール
−1−イルメチル)ペンタン−3−オール(一般名:タ
ープコナゾール)、(RS)−2−(2,4−ジクロロ
フェニル)−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−
1−イル)ヘキサン−2−オール(一般名:ヘキサコナ
ゾール)、(2RS,5RS)−5−(2,4−ジクロ
ロフェニル)テトラヒドロ−5−(1H−1,2,4−
トリアゾール−1−イルメチル)−2−フリル2,2,
2−トリフルオロエチルエーテル(一般名:ファーコナ
ゾールシス)、N−プロピル−N−〔2−(2,4,6
−トリクロロフェノキシ)エチル〕イミダゾール−1−
カルボキサミド(一般名:プロクロラズ)のようなアゾ
ール系化合物;
b〕キノキサリン−2−オン(一般名:キノメチオネー
ト)のようなキノキサリン系化合物;
メート)の重合物(一般名:マンネブ)、ジンクエチレ
ンビス(ジチオカーバメート)の重合物(一般名:ジネ
ブ)、ジンク(亜鉛)とマンガニーズエチレンビス(ジ
チオカーバメート)(マンネブ)の錯化合物(一般名:
マンゼブ)、ジジンクビス(ジメチルジチオカーバメー
ト)エチレンビス(ジチオカーバメート)(一般名:ポ
リカーバメート)、ジンクプロピレンビス(ジチオカー
バメート)の重合物(一般名:プロピネブ)のようなジ
チオカーバメート系化合物;
(一般名:フサライド)、テトラクロロイソフタロニト
リル(一般名:クロロタロニル)、ペンタクロロニトロ
ベンゼン(一般名:キントゼン)のような有機塩素系化
合物;
ズイミダゾール−2−イルカーバメート(一般名:ベノ
ミル)、ジメチル4,4′−(o−フェニレン)ビス
(3−チオアロファネート)(一般名:チオファネート
メチル)、メチルベンズイミダゾール−2−イルカーバ
メート(一般名:カーベンダジム)のようなベンズイミ
ダゾール系化合物;
ジニトロ−4−α,α,α−トリフルオロトリル)−5
−トリフルオロメチル−2−ピリジナミン(一般名:フ
ルアジナム)のようなピリジナミン系化合物;
セチル)−3−エチル尿素(一般名:シモキサニル)の
ようなシアノアセトアミド系化合物;
N−(2,6−キシリル)−DL−アラニネート(一般
名:メタラキシル)、2−メトキシ−N−(2−オキソ
−1,3−オキサゾリジン−3−イル)アセト−2′,
6′−キシリジド(一般名:オキサジキシル)、(±)
−α−2−クロロ−N−(2,6−キシリルアセトアミ
ド)−γ−ブチロラクトン(一般名:オフレース)、メ
チル N−フェニルアセチル−N−(2,6−キシリ
ル)−DL−アラニネート(一般名:ベナラキシル)、
メチル N−(2−フロイル)−N−(2,6−キシリ
ル)−DL−アラニネート(一般名:フララキシル)、
(±)−α−〔N−(3−クロロフェニル)シクロプロ
パンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン(一般名:
シプロフラン)のようなフェニルアミド系化合物;
N′−ジメチル−N−フェニルスルファミド(一般名:
ジクロフルアニド)のようなスルフェン酸系化合物;
カッパー 8−キノリノレート(一般名:有機銅)のよ
うな銅系化合物;
(一般名:ヒドロキシイソキサゾール)のようなイソキ
サゾール系化合物;
ト)(一般名:ホセチルアルミニウム)、O−2,6−
ジクロロ−p−トリル−O,O−ジメチルホスホロチオ
エート(一般名:トルクロホス−メチル)、S−ベンジ
ル O,O−ジイソプロピルホスホロチオエート、O−
エチル S,S−ジフェニルホスホロジチオエート、ア
ルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有
機リン系化合物;
シ−4−エン−1,2−ジカルボキシミド(一般名:キ
ャプタン)、N−(1,1,2,2−テトラクロロエチ
ルチオ)シクロヘキシ−4−エン−1,2−ジカルボキ
シミド(一般名:キャプタホル)、N−(トリクロロメ
チルチオ)フタルイミド(一般名:フォルペット)のよ
うなN−ハロゲノチオアルキル系化合物;
2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシミ
ド(一般名:プロシミドン)、3−(3,5−ジクロロ
フェニル)−N−イソプロピル−2,4−ジオキソイミ
ダゾリジン−1−カルボキサミド(一般名:イプロジオ
ン)、(RS)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−
5−メチル−5−ビニル−1,3−オキサゾリジン−
2,4−ジオン(一般名:ビンクロゾリン)のようなジ
カルボキシイミド系化合物;
ロポキシ−o−トルアニリド(一般名:フルトラニ
ル)、3′−イソプロポキシ−o−トルアニリド(一般
名:メプロニル)のようなベンズアニリド系化合物;
イルカルボニルアミノ)−4−メチル−3−ペンテンニ
トリル(英国特許No.2190375に記載の化合
物)、α−(ニコチニルアミノ)−(3−フルオロフェ
ニル)アセトニトリル(日本特開昭63−135364
に記載の化合物)のようなベンズアミド系化合物;
ビス〔(トリクロロメチル)メチレン〕〕ジホルムアミ
ド(一般名:トリホリン)のようなピペラジン系化合
物;
ル)アセトフェノン O−メチルオキシム(一般名:ピ
リフェノックス)のようなピリジン系化合物;
ミジン−5−イル)ベンズヒドリルアルコール(一般
名:フェナリモル)、(±)−2,4′−ジフルオロ−
α−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチ
ル)ベンズヒドリルアルコール(一般名:フルトリアフ
ォル)のようなカルビノ−ル系化合物;
ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕ピペリジン
(一般名:フェンプロピディン)のようなピペリジン系
化合物;
リーブチルフェニル〕−2−メチルプロピル〕−2,6
−ジメチルモルフォリン(一般名:フェンプロピモル
フ)のようなモルフォリン系化合物;
フェンチンヒドロキシド)、トリフェニルチンアセテー
ト(一般名:フェンチンアセテート)のような有機スズ
系化合物;
ペンチル−3−フェニルウレア(一般名:ペンシキュロ
ン)のような尿素系化合物;
ル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイ
ル〕モルフォリン(一般名:ジメトモルフ)のようなシ
ンナミック酸系化合物;
ニレート(一般名:ジエトフェンカルプ)のようなフェ
ニルカーバメート系化合物;
1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)ピロール(商
品名:サファイヤ)、3−(2′,3′−ジクロロフェ
ニル)−4−シアノ−ピロール(一般名:フェンピクロ
ニル)のようなシアノピロール系化合物;
ジニトロ−4−α,α,α−トリフルオロトリル)−5
−トリフルオロメチル−2−ピリジナミン(一般名:フ
ルアジナム)のようなピリジナミン系化合物;
物;抗生物質またその他の化合物として、ジイソプロピ
ル1,3−ジチオラン−2−イリデン−マロネート(一
般名:イソプロチオラン)、5−メチル−1,2,4−
トリアゾロ〔3,4−b〕ベンチアゾール(一般名:ト
リシクラゾール)、1,2,5,6−テトラヒドロピロ
ロ〔3,2,1−ij〕キノリン−4−オン(一般名:
ピロキロン)、6−(3,5−ジクロロ−4−メチルフ
ェニル)−3(2H)−ピリダジノン(一般名:ジクロ
メジン)、3−アリルオキシ−1,2−ベンゾイソチア
ゾール−1,1−ジオキシド(一般名:プロベナゾー
ル);などが挙げられる。
剤との適当な混合重量比は一般に1:300〜300:
1、望ましくは1:100〜100:1である。
0.1〜500000ppm望ましくは1〜10000
0ppmの有効成分濃度で行なう。これらの有効成分濃
度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所
及び害虫の発生状況等によって適当に変更できる。例え
ば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所
に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃
度範囲は上記以下である。単位面積あたりの施用量は1
ha当り、有効成分化合物として約0.1〜5000g
好ましくは10〜1000gが使用される。しかし、特
別の場合には、これらの範囲を逸脱することも可能であ
る。
はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用
方法すなわち、散布(例えば散布、噴霧、ミスティン
グ、アトマイジング、散粒、水面施用等)、土壌施用
(混入、灌注等)、表面施用(塗布、粉衣、被覆等)、
浸潰毒餌等により行うことができる。また、家畜に対し
て前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での
有害虫、特に有害昆虫の発生生育を防除することも可能
である。またいわゆる超高濃度少量散布法(ultra
low volume)により施用することもでき
る。この方法においては、活性成分を100%含有する
ことが可能である。
は、有害動物に直接施用する場合の他に、式(I)のア
ミド系化合物又はその塩が有害動物に作用するいかなる
場合の施用をも含むものとする。そのような例として
は、他の有効成分化合物が土壌などの環境中で式(I)
のアミド系化合物に分解された後、有害動物に作用する
ような場合が挙げられる。
はこれら実施例のみに限定されるものではない。
ジンカルボキサミド(化合物No.1)の合成
ルボン酸0.96gと塩化チオニル1.19gのベンゼ
ン5ml溶液を触媒量のジメチルホルムアミドの存在下
に30分間加熱還流した。過剰の塩化チオニルとベンゼ
ンを減圧下留去後、残渣をテトラヒドロフラン15ml
に溶解した。これにトリエチルアミン1.82gとアミ
ノアセトニトリル硫酸塩1.05gを加え室温で18時
間撹拌後、水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を塩
化アンモニウム水溶液、水、飽和食塩水で洗い、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して融点155−
161℃の目的物(化合物No.1)0.50gを得
た。
ルボキサミド(化合物No.22)の合成
ルボン酸0.26gと塩化チオニル0.24gのベンゼ
ン10ml溶液を触媒量のジメチルホルムアミドの存在
下に30分間加熱還流した。過剰の塩化チオニルとベン
ゼンを減圧下留去後、残渣をテトラヒドロフラン15m
lに溶解した。これにトリエチルアミン0.21gとア
リルアミン0.12gを加え室温で20時間撹拌後、塩
化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水、飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して融点75.5−77℃の目的
物(化合物No.22)0.21gを得た。
(化合物No.5)の合成
ルボン酸3g、塩化チオニル6.7ml及びベンゼンで
20mlとした溶液を触媒量のジメチルホルムアミドの
存在下に1.5時間加熱還流した。過剰の塩化チオニル
とベンゼンを留去後、残渣を酢酸エチル5mlに溶解し
た。この溶液を氷冷下でアンモニア20mlに徐々に滴
下した。滴下終了後30分間室温で撹拌を続けた後、水
及び酢酸エチルを減圧下で留去した。残渣を加熱した酢
酸エチルで抽出することにより目的物である4−トリフ
ルオロメチル−3−ピリジンカルボキサミド(融点16
2.7℃)2.1gを得た。
(化合物No.5)の合成
−トリフルオロメチルピリジン11.3gを濃硫酸2
2.6mlに徐々に加えた後、100℃で1時間加熱反
応させた。反応終了後氷水に注入すると白色沈殿が生成
した。沈殿をろ取後、ろ液を塩化メチレンで抽出した。
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で
留去すると白色固体が得られた。氷水に注入した際に得
られた沈殿と合わせて9.2gの2,6−ジクロロ−4
−トリフルオロメチル−3−ピリジンカルボキサミドが
得られた。
ロロ−4−トリフルオロメチル−3−ピリジンカルボキ
サミド9.2g、10%パラジウム・カーボン0.66
g及び無水酢酸ナトリウム6.4gをメタノ−ル200
mlに加えた後、水素加圧下で還元反応を室温で12時
間行った。反応終了後、還元触媒をセライトで除去し、
ろ液を濃縮した。残渣に酢酸エチル及び水を加えて抽出
を行ない、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を留去すると目的物である4−トリフルオロメチル−3
−ピリジンカルボキサミドが5.2g得られた。
ド酸エチル(化合物No.32)の合成
ル5mlを加え、そこへ4−トリフルオロメチル−N−
(シアノメチル)−3−ピリジンカルボキサミド100
mg(0.4ミリモル)を加えた。これに塩化水素を吸
収させたあとフラスコを密栓し冷蔵庫にて21時間放置
した。放置後室温に戻し減圧留去した後真空乾燥した。
ム水溶液に加えて中和した後ジエチルエーテル抽出し
た。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開
溶媒:n−ヘキサン:酢酸エチル=3:7)にて精製
し、融点64.5−66.0℃の4−トリフルオロメチ
ルニコチノイルアミドアセトイミド酸エチル0.165
g(収率45.8%)を得た。
バミン酸O−メチル(化合物No.9)の合成
ム1.12g(11ミリモル)を加え、そこへ室温で4
−トリフルオロメチルニコチン酸クロライド2.19g
(10ミリモル)を滴下し、その後さらに6時間加熱還
流した。加熱還流後、減圧留去して4−トリフルオロメ
チルニコチニルチオイソシアナートを得た。
ソチオシアナートを加え0℃でメタノール0.44ml
(10.5ミリモル)を滴下し、室温で16時間撹拌し
た。反応液を水に投入し酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗い硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧
濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチル=6:4)
にて精製して融点138−141.5℃のN−(4−ト
リフルオロメチルニコチノイル)チオカルバミン酸O−
メチル0.84g(収率30.4%)を得た。
−O−メチル−S−メチル(化合物No.14)の合成
ロメチルニコチノイル)チオカルバミン酸O−メチル
0.200g(0.76ミリモル)とジメチルホルムア
ミド(2ml)溶液中に室温で60%水素化ナトリウム
0.034g(0.85ミリモル)を添加した。15分
撹拌後、ヨウ化メチル0.118g(0.83ミリモ
ル)を滴下した。室温で1時間撹拌後、水に投入し酢酸
エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;n−ヘキサ
ン:酢酸エチル=7:3)にて精製し油状のN−(4−
トリフルオロメチルニコチノイル)イミノ炭酸−O−メ
チル−S−メチル0.133g(収率63.1%)を得
た。
ルオロメチルピリジン−3−カルボキサミド(化合物N
o.4)の合成
0.6gを20℃で吹きこんだ。次にこの溶液を−30
℃に冷却した後、ジメトキシエタン5mlに溶解した
1,3,5−トリイソプロピル−2,4,6−ヘキサヒ
ドロトリアジン0.72g(3.4ミリモル)の溶液を
滴下し、更に4−トリフルオロメチルピリジン−3−カ
ルボキサミド1.88g(9.9ミリモル)を加えた。
圧下で溶媒を留去した。残渣をメタノール30mlに溶
解した後、トリエチルアミン3g(30ミリモル)を加
えた。メタノ−ルを減圧下で留去後酢酸エチル30ml
を加え不純物をろ別した。ろ液を濃縮後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(溶離液;酢酸エチル/エタノ
ール=85/15)で精製することにより融点119.
8℃を持つ目的のN−(N−イソプロピルアミノメチ
ル)−4−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキ
サミド1.1g(収率42.6%)を得た。
フルオロメチルピリジン−3−カルボキサミド(化合物
No.11)の合成
ルボキサミド1.3g(6.8ミリモル)、水1.5m
l及びジメチルアミン0.63g(7ミリモル)の混合
溶液に37%ホルムアルデヒド水溶液0.57g(7ミ
リモル)を加えた後、80℃で2時間反応させた。反応
終了後、無水炭酸ナトリウムを飽和する迄反応溶液に加
えた後、塩化メチレン及び水を加えて抽出を行った。有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留
去させて得た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(溶離液;酢酸エチル/メタノール=19/1)で精
製することにより目的物であるN−(N′,N′−ジメ
チルアミノメチル)−4−トリフルオロメチルピリジン
−3−カルボキサミド(融点50〜58℃)を0.55
g(収率32.5%)得た。
1−オキシド(化合物No.111)の合成
ルボキサミド0.8gを酢酸7mlに溶解した後、30
%過酸化水素水溶液0.72gを徐々に滴下した。滴下
終了後、反応溶液を70℃に加熱しこの温度で8時間攪
拌した。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して得られた
残渣を、n−ヘキサンで洗浄することにより、目的物で
ある 4−トリフルオロメチル−3−ピリジンカルボキ
サミド 1−オキシド(融点198.8℃)を0.6g
得た。
の化合物を表1に記載する。
合物を含む。 化合物No.124;4−クロロジフルオロメチル−3
−ピリジンカルボキサミド 化合物No.125;4−ジクロロフルオロメチル−3
−ピリジンカルボキサミド 化合物No.126;4−トリクロロメチル−3−ピリ
ジンカルボキサミド 化合物No.127;4−ジフルオロメチル−3−ピリ
ジンカルボキサミド 化合物No.128;4−フルオロメチル−3−ピリジ
ンカルボキサミド 化合物No.129;4−β,β,β−トリフルオロエ
チル−3−ピリジンカルボキサミド 化合物No.130;4−ペンタフルオロエチル−3−
ピリジンカルボキサミド 化合物No.131;4−ジブロモメチル−3−ピリジ
ンカルボキサミド(mp.115−117.5℃) 化合物No.132;4−ブロモメチル−3−ピリジン
カルボキサミド
度を800ppmに調整した。本葉1枚のみを残したポ
ット(直径8cm、高さ7cm)植えナスの葉柄に粘着
剤を塗布した後、その本葉にモモアカアブラムシ無翅胎
生雌成虫を2〜3頭接種し、産仔させた。接種2日後成
虫を除去し、幼虫数をかぞえた。この幼虫の寄生したナ
ス葉を前記の濃度に調整した薬液に約10秒間浸漬処理
し、風乾後26℃の照明付恒温室内に放置した。処理後
5日目に生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求
めた。なお、離脱虫は死亡したものとみなした。
9、70、72〜79、82、85〜89、91、99
及び102〜111が100%の死虫率を、又化合物N
o.57、67、68、71及び80は、90〜99%
の死虫率を示した。
試験 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を800ppmに調整した。本葉1枚のみを残したポ
ット(直径8cm、高さ7cm)の植えナスの葉柄に粘
着剤を塗布した後、その本葉にモモアカアブラムシ無翅
胎生雌成虫を2〜3頭接種し、産仔させた。接種2日後
成虫を除去し、幼虫数をかぞえた。この幼虫の寄生した
ナスに、前記の濃度に調整した薬液10mlを土壌潅注
処理し、26℃の照明付恒温室内に放置した。処理5日
後に生死を判定し、前記試験例1の場合と同様にて死虫
率を求めた。なお、離脱虫は死亡したものとみなした。
〜28、30、31、33〜37、39〜41、44、
46、49、50、78、85、86、88、89、9
9、103、104及び111が100%の死虫率を示
した。
移行性試験 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を800ppmに調整した。本葉1枚のみを残したポ
ット(直径8cm、高さ7cm)の植えナスの葉柄に粘
着剤を塗布した後、その本葉にミナミキイロアザミウマ
成虫を約20頭接種した。接種1日後に、この成虫の寄
生したナスに、前記の濃度に調整した薬液10mlを土
壌灌注処理し、26℃の照明付恒温室内に放置した。処
理8日後に寄生成虫数及び次世代幼虫数をかぞえた。
72頭寄生していたのに対し化合物No.1、5及び8
5を処理したナスには、成虫、幼虫ともまったく認めら
れず、高い防除効果を示した。
における化合物、配合割合、剤型などは記載例のみに限
定されるものではない。
重量割合で混合し、水和剤とする。
希釈した後、(ニ)に吹付け、アセトンを除去して粒剤
とする。
ra low volume formulatio
n)とする。
Claims (17)
- 【請求項1】 一般式(I): 【化1】 (式中、Xは酸素原子又は硫黄原子であり、Yはハロア
ルキル基であり、R1 及びR2 はそれぞれ独立に水素原
子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
ルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換され
てもよいシクロアルキル基、−C(W1)R3 基、−S
(O)n R4 基又は−NHR5 基であるか、又はR1 及
びR2 は一緒になって=C(R6)R7 基を、或は隣接す
る窒素原子と共に窒素原子又は酸素原子を含んでもよい
炭素数4〜5の5員又は6員複素環基を形成してもよ
く、R3 は置換されてもよいアルキル基、置換されても
よいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置
換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいア
リール基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はモノ若し
くはジアルキルアミノ基であり、R4 はアルキル基又は
ジアルキルアミノ基であり、R5 はアルキル基又はアリ
ール基であり、R6 及びR7 はそれぞれ独立にアルコキ
シ基又はアルキルチオ基であり、W1 は酸素原子又は硫
黄原子であり、mは0又は1であり、nは1又は2であ
る。但しmが0であり、Xが酸素原子であり、Yがトリ
フルオロメチル基又はジブロモメチル基であるとき、R
1 及びR2 は共に水素原子である場合を除く、ここでR
1 、R 2 又はR 3 として定義された置換されてもよいア
ルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されて
もよいアルキニル基又は置換されてもよいシクロアルキ
ル基のその置換基としては、ハロゲン原子;アルコキ
シ;アルキルチオ;トリアルキルシリル;フェニル;ハ
ロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ又はハロアルキ
ルで置換されたフェニル;アルコキシ又はアルキルチオ
で置換されてもよいフェノキシで置換されたフェニ ル;
フェノキシ;フェニルチオ;アミノ;アルキルが1ケ乃
至2ケ置換したアミノ;C 2-6 の環状アミノ;モルホリ
ノ;アルキルで置換されたモルホリノ;1−ピペラジニ
ル;アルキル、フェニル、ピリジル又はトリフルオロメ
チルピリジルで置換された1−ピペラジニル;ヒドロキ
シ;シアノ;シクロアルキル;イミノ;−C(W 2 )R 8
基(W 2 は酸素原子又は硫黄原子であり、R 8 は水素原
子、アミノ、アルキルが1ケ乃至2ケ置換したアミノ、
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアリールであ
る)又は−OC(W 2 )R 9 基(R 9 はアルキル又はハロ
アルキルで置換されたアリールである)又はアルキルス
ルホニルであり、置換基がイミノ基の場合にはアミノ基
又はアルコキシ基とともにアミジノ基又はイミダート基
を形成してもよく、R 3 として定義された置換されても
よいアリール基のその置換基としては、ハロゲン原子;
アルキル;ハロアルキル;アルコキシ;ハロアルコキ
シ;アルキルチオ;シクロアルキル;シクロアルコキ
シ;アルコキシカルボニル;アルキルカルボニル;アル
キルカルボニルオキシ;アリール;アリールオキシ;ア
リールチオ;アミノ;アルキルが1ケ乃至2ケ置換した
アミノ;シアノ;ニトロ又はヒドロキシであり、アリー
ル基としては、フェニル基;チエニル基;フラニル基;
ピリジル基;ナフチル基;ベンゾチエニル基;ベンゾフ
ラニル基又はキノリニル基である)で表わされるアミド
系化合物又はその塩。 - 【請求項2】 Yがトリフルオロメチル基である、請求
項1の化合物又はその塩。 - 【請求項3】 Xが酸素原子である、請求項2に記載の
化合物又はその塩。 - 【請求項4】 R1 及びR2 がそれぞれ独立に水素原
子、置換されてもよいアルキル基、又は−C(W1)R3
基であるか、又はR1 及びR2 が一緒になって=C(R
6)R7 基を形成し、W1 は酸素原子又は硫黄原子であ
り、R3 が置換されてもよいアルキル基、置換されても
よいアリール基又はアルコキシ基であり、R6 及びR7
はそれぞれ独立にアルコキシ基又はアルキルチオ基であ
る請求項2記載の化合物又はその塩。 - 【請求項5】 Xが酸素原子であり、R1 及びR2 がそ
れぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルキルアミノアルキル基、C2-6 環状アミノア
ルキル基、ヒドロキシアルキル基、シアノアルキル基、
チオカルバモイルアルキル基、アルキルカルボニルオキ
シアルキル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボ
ニル基、トリフルオロメチル置換アリールカルボニル
基、アルコキシチオカルボニル基又はアルコキシカルボ
ニル基であるか、又はR1 及びR2 が一緒になって=C
(R6)R7 基を形成し、R6 及びR7 がそれぞれアルコ
キシ基及びアルキルチオ基である、請求項2に記載の化
合物又はその塩。 - 【請求項6】 当該化合物が4−トリフルオロメチル−
3−ピリジンカルボキサミド 1−オキシド或いはN−
シアノメチル−4−トリフルオロメチル−3−ピリジン
カルボキサミド、N−チオカルバモイルメチル−4−ト
リフルオロメチル−3−ピリジンカルボキサミド、N−
エトキシメチル−4−トリフルオロメチル−3−ピリジ
ンカルボキサミド、N−イソプロピルアミノメチル−4
−トリフルオロメチル−3−ピリジンカルボキサミド、
N−シアノメチル−N,N−ビス(4−トリフルオロメ
チルニコチノイル)アミン、N−アセチル−N−シアノ
メチル−4−トリフルオロメチル−3−ピリジンカルボ
キサミド、N−シアノメチル−N−メチル−4−トリフ
ルオロメチルピリジン−3−カルボキサミド、O−メチ
ル N−(4−トリフルオロメチルニコチノイル)チオ
カルバマート、N−メチル−4−トリフルオロメチルピ
リジン−3−カルボキサミド、N−(N′,N′−ジメ
チルアミノメチル)−4−トリフルオロメチルピリジン
−3−カルボキサミド、N−(1−ピペリジルメチル)
−4−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキサミ
ド、N−シアノメチル N−(4−トリフルオロメチル
ニコチノイル)アミノメチルピバラート、O,S−ジメ
チル N−(4−トリフルオロメチルニコチノイル)イ
ミノホルマート、N−ヒドロキシメチル−4−トリフル
オロメチル−3−ピリジンカルボキサミド、N−アセチ
ル−4−トリフルオロメチル−3−ピリジンカルボキサ
ミド又はメチル N−(4−トリフルオロメチルニコチ
ノイル)カルバマート又はそれらの1−オキシドである
請求項2に記載の化合物又はその塩。 - 【請求項7】 式(I−1): 【化2】 (式中、Yはハロアルキル基であり、R1 及びR2 はそ
れぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、
置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアル
キニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−C
(W1)R3 基、−S(O)n R4 基又は−NHR5 基で
あるか、又はR1 及びR2 は一緒になって=C(R6)R
7 基を、或は隣接する窒素原子と共に窒素原子又は酸素
原子を含んでもよい炭素数4〜5の5員又は6員複素環
基を形成してもよく、R3 は置換されてもよいアルキル
基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよい
アルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置
換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基であり、R4
はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、R5 はア
ルキル基又はアリール基であり、R6 及びR7 はそれぞ
れ独立にアルコキシ基又はアルキルチオ基であり、W1
は酸素原子又は硫黄原子であり、nは1又は2である、
ここでR 1 、R 2 又はR 3 として定義された置換されて
もよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置
換されてもよいアルキニル基又は置換されてもよいシク
ロアルキル基のその置換基としては、ハロゲン原子;ア
ルコキシ;アルキルチオ;トリアルキルシリル;フェニ
ル;ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ又はハロ
アルキルで置換されたフェニル;アルコキシ又はアルキ
ルチオで置換されてもよいフェノキシで置換されたフェ
ニル;フェノキシ;フェニルチオ;アミノ;アルキルが
1ケ乃至2ケ置換したアミノ;C 2-6 の環状アミノ;モ
ルホリノ;アルキルで置換されたモルホリノ;1−ピペ
ラジニル;アルキル、フェニル、ピリジル又はトリフル
オロメチルピリジルで置換された1−ピペラジニル;ヒ
ドロキシ;シアノ;シクロアルキル;イミノ;−C(W
2 )R 8 基(W 2 は酸素原子又は硫黄原子 であり、R 8 は
水素原子、アミノ、アルキルが1ケ乃至2ケ置換したア
ミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアリー
ルである)又は−OC(W 2 )R 9 基(R 9 はアルキル又
はハロアルキルで置換されたアリールである)又はアル
キルスルホニルであり、置換基がイミノ基の場合にはア
ミノ基又はアルコキシ基とともにアミジノ基又はイミダ
ート基を形成してもよく、R 3 として定義された置換さ
れてもよいアリール基のその置換基としては、ハロゲン
原子;アルキル;ハロアルキル;アルコキシ;ハロアル
コキシ;アルキルチオ;シクロアルキル;シクロアルコ
キシ;アルコキシカルボニル;アルキルカルボニル;ア
ルキルカルボニルオキシ;アリール;アリールオキシ;
アリールチオ;アミノ;アルキルが1ケ乃至2ケ置換し
たアミノ;シアノ;ニトロ又はヒドロキシであり、アリ
ール基としては、フェニル基;チエニル基;フラニル
基;ピリジル基;ナフチル基;ベンゾチエニル基;ベン
ゾフラニル基又はキノリニル基である)で表わされる化
合物又はその塩の製造方法であって、4−ハロアルキル
ピリジン−3−カルボン酸又はその反応性誘導体と式
(III): HN(R1)R2 (式中、R1 及びR2 は前述の通りである)で表される
化合物とを反応させることを特徴とするアミド系化合物
又はその塩の製造方法。 - 【請求項8】 前記4−ハロアルキルピリジン−3−カ
ルボン酸が4−トリフルオロメチルピリジン−3−カル
ボン酸である、請求項7に記載の方法。 - 【請求項9】 前記請求項7記載の方法により製造され
る式(I−1)の化合物と酸化剤を反応させて式(I−
2): 【化3】 (式中、R1 及びR2 は前述の通りである)で表される
化合物を製造することを特徴とするアミド系化合物又は
その塩の製造方法。 - 【請求項10】 前記請求項7記載の方法により製造さ
れる式(I−1)の化合物と硫化剤とを反応させて式
(I−3): 【化4】 (式中、R1 及びR2 は前記請求項7で定義したもので
ある)で表される化合物を製造することを特徴とするア
ミド系化合物又はその塩の製造方法。 - 【請求項11】 式(I−1): 【化5】 (式中、R1 及びR2 は前記請求項7で定義したもので
ある)で表されるアミド系化合物又はその塩の製造方法
であって、 式(I−4): 【化6】 (式中、R1 は前述の通りである)で表される化合物
と、 式:R2 −Hal (式中、R2 は前述の通りであり、但しここではR2 は
水素原子以外のものであり、Halはハロゲン原子であ
る)で表される化合物とを反応させることを特徴とする
アミド系化合物又はその塩の製造方法。 - 【請求項12】 式(I): 【化7】 (式中、Xは酸素原子又は硫黄原子であり、Yはハロア
ルキル基であり、R1 及びR2 はそれぞれ独立に水素原
子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
ルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換され
てもよいシクロアルキル基、−C(W1)R3 基、−S
(O)n R4 基又は−NHR5 基であるか、又はR1 及
びR2 は一緒になって=C(R6)R7 基を、或は隣接す
る窒素原子と共に窒素原子又は酸素原子を含んでもよい
炭素数4〜5の5員又は6員複素環基を形成してもよ
く、R3 は置換されてもよいアルキル基、置換されても
よいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置
換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいア
リール基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はモノ若し
くはジアルキルアミノ基であり、R4 はアルキル基又は
ジアルキルアミノ基であり、R5 はアルキル基又はアリ
ール基であり、R6 及びR7 はそれぞれ独立にアルコキ
シ基又はアルキルチオ基であり、W1 は酸素原子又は硫
黄原子であり、mは0又は1であり、nは1又は2であ
る、ここでR 1 、R 2 又はR 3 として定義された置換さ
れてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル
基、置換されてもよいアルキニル基又は置換されてもよ
いシクロアルキル基のその置換基としては、ハロゲン原
子;アルコキシ;アルキルチオ;トリアルキルシリル;
フェニル;ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ又
はハロアルキルで置換されたフェニル;アルコキシ又は
アルキルチオで置換されてもよいフェノキシで置換され
た フェニル;フェノキシ;フェニルチオ;アミノ;アル
キルが1ケ乃至2ケ置換したアミノ;C 2-6 の環状アミ
ノ;モルホリノ;アルキルで置換されたモルホリノ;1
−ピペラジニル;アルキル、フェニル、ピリジル又はト
リフルオロメチルピリジルで置換された1−ピペラジニ
ル;ヒドロキシ;シアノ;シクロアルキル;イミノ;−
C(W 2 )R 8 基(W 2 は酸素原子又は硫黄原子であり、
R 8 は水素原子、アミノ、アルキルが1ケ乃至2ケ置換
したアミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又は
アリールである)又は−OC(W 2 )R 9 基(R 9 はアル
キル又はハロアルキルで置換されたアリールである)又
はアルキルスルホニルであり、置換基がイミノ基の場合
にはアミノ基又はアルコキシ基とともにアミジノ基又は
イミダート基を形成してもよく、R 3 として定義された
置換されてもよいアリール基のその置換基としては、ハ
ロゲン原子;アルキル;ハロアルキル;アルコキシ;ハ
ロアルコキシ;アルキルチオ;シクロアルキル;シクロ
アルコキシ;アルコキシカルボニル;アルキルカルボニ
ル;アルキルカルボニルオキシ;アリール;アリールオ
キシ;アリールチオ;アミノ;アルキルが1ケ乃至2ケ
置換したアミノ;シアノ;ニトロ又はヒドロキシであ
り、アリール基としては、フェニル基;チエニル基;フ
ラニル基;ピリジル基;ナフチル基;ベンゾチエニル
基;ベンゾフラニル基又はキノリニル基である)で表わ
されるアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有
すると共に農薬用補助剤も含有することを特徴とする有
害動物防除剤。 - 【請求項13】 前記有効成分化合物のYがトリフルオ
ロメチル基である、請求項12に記載の有害動物防除
剤。 - 【請求項14】 前記有効成分が4−トリフルオロメチ
ル−3−ピリジンカルボキサミド、N−シアノメチル−
4−トリフルオロメチル−3−ピリジンカルボキサミ
ド、N−チオカルバモイルメチル−4−トリフルオロメ
チル−3−ピリジンカルボキサミド、N−エトキシメチ
ル−4−トリフルオロメチル−3−ピリジンカルボキサ
ミド、N−イソプロピルアミノメチル−4−トリフルオ
ロメチル−3−ピリジンカルボキサミド、N−シアノメ
チル−N,N−ビス(4−トリフルオロメチルニコチノ
イル)アミン、N−アセチル−N−シアノメチル−4−
トリフルオロメチル−3−ピリジンカルボキサミド、N
−シアノメチル−N−メチル−4−トリフルオロメチル
ピリジン−3−カルボキサミド、O−メチル N−(4
−トリフルオロメチルニコチノイル)チオカルバマー
ト、N−メチル−4−トリフルオロメチルピリジン−3
−カルボキサミド、N−(N′,N′−ジメチルアミノ
メチル)−4−トリフルオロメチルピリジン−3−カル
ボキサミド、N−(1−ピペリジルメチル)−4−トリ
フルオロメチルピリジン−3−カルボキサミド、N−シ
アノメチル N−(4−トリフルオロメチルニコチノイ
ル)アミノメチルピバラート、O,S−ジメチル N−
(4−トリフルオロメチルニコチノイル)イミノホルマ
ート、N−ヒドロキシメチル−4−トリフルオロメチル
−3−ピリジンカルボキサミド、N−アセチル−4−ト
リフルオロメチル−3−ピリジンカルボキサミド又はメ
チル N−(4−トリフルオロメチルニコチノイル)カ
ルバマート又はそれらの1−オキシドである請求項13
に記載の有害動物防除剤。 - 【請求項15】 前記有効成分が4−トリフルオロメチ
ル−3−ピリジンカルボキサミド又はその1−オキシド
である請求項13に記載の有害動物防除剤。 - 【請求項16】 前記請求項12記載の式(I)で表さ
れるアミド系化合物を有効成分として有害動物に作用さ
せることを特徴とする有害動物の防除方法。 - 【請求項17】 前記有効成分が4−トリフルオロメチ
ル−3−ピリジンカルボキサミド又はその1−オキシド
である請求項16に記載の有害動物の防除方法。
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