DE102004022897A1 - Azinyl-imidazoazine - Google Patents

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DE102004022897A1
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Jens Dr. Frackenpohl
Achim Dr. Hense
Peter Dr. Dipl.-Zool. Lösel
Olga Dr. Dipl.-Ing.agr. Malsam
Karl-Heinz Dr. Kuck
Gerhard Dr. Krautstrunk
Christian Dr. Arnold
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Abstract

Azinyl-imidazoazine der Formel (I) sowie deren Salze und N-Oxide gefunden, DOLLAR F1 wobei die Symbole die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, DOLLAR A eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und unerwünschten Mikroorganismen.

Description

  • Die Erfinddeinung betrifft Azinyl-imidazoazine und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und von Pflanzenkrankheiten.
  • Bestimmte Azinyl-triazole, Azinyl-oxadiazole und Azinyl-oxadiazinone und ihre mögliche Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere als Insektizide, sind bereits aus der (Patent-)Literatur bekannt (vgl. EP-185256, WO-2001/14373, WO-2002/12229).
  • Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z.B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
  • Es wurden nun neue Azinyl-imidazoazine der Formel (I) sowie deren Salze und N-Oxide gefunden,
    Figure 00010001
    wobei in der Formel (I)
    A1, A2, A3, A4 und A5 gleich oder verschieden sind und jeweils für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R stehen, wobei jedoch der Imidazoazin-Bicyclus in jedem Fall 2 bis 5 N-Atome enthält und in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R in den Gruppierungen C-R in den Einzelfällen jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben kann,
    R jeweils für H (Wasserstoff), Nitro, Amino, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino steht, oder gegebenenfalls zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen für Alkandiyl stehen oder zusammen mit der Azin-Gruppierung, an die sie gebunden sind, einen Benzolring bilden, und
    R1 für (C1-C4-)Haloalkyl,
    X für H (Wasserstoff), Nitro, Formyl, Hydroximinomethyl (-CH=N-OH), Aminoiminomethyl (-CH=N-NH2), Amino, Cyano, NCO (Isocyanato), NCS (Isothiocyanato), Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoximinomethyl (-CH=N-O-Alkyl), Alkylaminoiminomethyl (-CH=N-NH-Alkyl), Dialkylaminoiminomethyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, N-Alkylalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, N-Alkyl-alkoxycarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino, N-Alkyl-N-alkylaminocarbonylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloximinomethyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoximinomethyl, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylaminoiminomethyl, Arylalkyl, Arylethinyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkylaminoiminomethyl, Arylalkoxyiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkinyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino steht.
  • Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.
    A1, A2, A3, A4 und A5 sind gleich oder verschieden und stehen jeweils bevorzugt für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R, wobei jedoch der Imidazoazin-Bicyclus 2 bis 5 N-Atome enthält und in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R in den Gruppierungen C-R in den Einzelfällen jeweils gleiche verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben kann.
    R steht jeweils bevorzugt für H (Wasserstoff), Nitro, Amino, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder gegebenenfalls stehen zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen für Alkandiyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder gegebenenfalls bilden zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen mit der Azin-Gruppierung, an die sie gebunden sind, einen Benzolring.
    R1 steht bevorzugt für CF3, CH F2 oder CF2Cl.
    X steht bevorzugt für H (Wasserstoff), Nitro, Formyl, Hydroximinomethyl (-CH=N-OH), Aminoiminomethyl (-CH=N-NH2), Amino, Cyano, NCO (Isocyanato), NCS (Isothiocyanato), Halogen, für gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoximinomethyl (-CH=N-O-Alkyl), Alkylaminoiminomethyl (-CH=N-NH-Alkyl), Dialkylaminoiminomethyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, N-Alkyl-alkoxycarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino oder N-Alkyl-N-alkylaminocarbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Phenoxy oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloximinomethyl, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-4C-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoximinomethyl, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylteilen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thio-carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-sulfonyl oder Phenyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylaminoiminomethyl, Arylalkyl, Arylethinyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkylaminoiminomethyl, Arylalkoxyiminomethyl oder Arylsulfonylaminoiminomethyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thio-carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-sulfonyl oder Phenyl substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkinyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff), O (Sauerstoff), S (Schwefel) und gegebenenfalls zusätzlich einer Gruppe CO, CS, SO oder SO2 als Bestandteile des Heterocyclus sowie gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil bzw. Alkinylteil.
    A1, A2, A3, A4 und A5 sind gleich oder verschieden und stehen jeweils besonders bevorzugt für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R, wobei jedoch der Imidazoazin-Bicyclus 2 bis 4 N- Atome enthält und wobei R in den Gruppierungen C-R in den Einzelfällen jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben kann.
    R steht jeweils besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder gegebenenfalls stehen zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen für Propan-1,3-diyl, Butan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,3-diyl, Pentan-1,4-diyl oder Pentan-1,5-diyl, oder gegebenenfalls bilden zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen mit der Azin-Gruppierung, an die sie gebunden sind, einen Benzolring.
    R1 steht bevorzugt für CF3.
    X steht besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Nitro, Formyl, Hydroximinomethyl (-CH=N-OH), Aminoiminomethyl (-CH=N-NH2), Amino, Cyano, NCO (Isocyanato), NCS (Isothiocyanato), Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s-, t- oder neo-Pentyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methylaminoiminomethyl, Ethylaminoiminomethyl, n- oder i-Propylaminoiminomethyl, Dimethylaminoiminomethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino, Di-i-propylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, N-Methyl-acetylamino, N-Methyl-propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, N-Methyl-methoxycarbonylamino, N-Methyl-ethoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n- oder i-Propylamino-carbonylamino, N-Methyl-methylaminocarbonylamino, N-Methyl-ethylaminocarbonylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Phenoxy, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Allyloximinomethyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylamino, Butinylamino oder Pentinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethoximinomethyl, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thio-carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl oder Phenyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthyloxy, Phenylthio, Naphthylthio, Phenylamino, Naphthylamino, Phenylaminoiminomethyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenylethinyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylpropoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, Phenylmethylaminoiminomethyl, Phenylmethoxyiminomethyl oder Phenylsulfonylaminoiminomethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thio-carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl oder Phenyl substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylmethyl, Heterocyclylethinyl, Heterocyclylmethoxy, Heterocyclylmethylthio oder Heterocyclylmethylamino, wobei Heterocyclyl jeweils insbesondere für Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrrolidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl oder Pyrimidinyl steht.
    A1, A2, A3, A4 und A5 sind gleich oder verschieden und stehen jeweils ganz besonders bevorzugt für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R, wobei jedoch der Imidazoazin-Bicyclus 2 oder 3 N-Atome enthält und wobei R in den Gruppierungen C-R in den Einzelfällen jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben kann.
    R steht jeweils ganz besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder gegebenenfalls stehen zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen für Propan-1,3-diyl, Butan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,3-diyl, Pentan-1,4-diyl oder Pentan-1,5-diyl, oder gegebenenfalls bilden zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen mit der Azin-Gruppierung, an die sie gebunden sind, einen Benzolring.
    R1 steht ganz besonders bevorzugt für CF3.
    X steht ganz besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Nitro, Formyl, Hydroximinomethyl, Aminoiminomethyl, Amino, Cyano, NCO (Isocyanato), NCS (Isothiocyanato), Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, N-Methyl-acetylamino, N-Methyl-propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, N-Methyl-methoxycarbonylamino, N-Methyl-ethoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n- oder i-Propylamino-carbonylamino, N-Methyl-methylaminocarbonylamino, N-Methyl-ethylaminocarbonylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Allyloximinomethyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylamino, Butinylamino oder Pentinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thio-carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Phenyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethinyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, Phenylethylamino oder Pyridinylethinyl.
  • Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei denen die Gruppe R1 in ortho- oder para-Stellung zu dem Stickstoff des Pyridylringes steht, besonders bevorzugt in para-Stellung.
  • Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der Formel (IA)
    Figure 00080001
    wobei in der Formel (IA) R und X die oben angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen haben und
    R jeweils gleich oder verschieden, ganz besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht, oder jeweils gegebenenfalls zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen für Propan-1,3-diyl, Butan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,3-diyl, Pentan-1,4-diyl oder Pentan-1,5-diyl stehen, oder jeweils gegebenenfalls zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen mit der Azin-Gruppierung, an die sie gebunden sind, einen Benzolring bilden, wobei in allen Fällen maximal zwei R-Gruppierungen von H (Wasserstoff) verschieden sind, und
    X ganz besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Nitro, Formyl, Hydroximinomethyl, Amino, Cyano, NCO (Isocyanato), NCS (Isothiocyanato), Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, N-Methyl-acetylamino, N-Methylpropionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, N-Methyl-methoxycarbonylamino, N-Methyl-ethoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n- oder i-Propylamino-carbonylamino, N-Methyl-methylaminocarbonylamino, N-Methyl-ethylaminocarbonylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thio-carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Phenyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethinyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino oder Phenylethylamino steht.
  • Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der Formel (IB),
    Figure 00090001
    wobei in der Formel (IB) R und X die oben angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen haben und
    R jeweils gleich oder verschieden, ganz besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht, oder jeweils gegebenenfalls zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen für Propan-1,3-diyl, Butan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,3-diyl, Pentan-1,4-diyl oder Pentan-1,5-diyl stehen, oder jeweils gegebenenfalls zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen mit der Azin-Gruppierung, an die sie gebunden sind, einen Benzolring bilden, wobei in allen Fällen maximal zwei R-Gruppierungen von H (Wasserstoff) verschieden sind, und
    X ganz besonders bevorzugt für H (Wasserstoff), Nitro, Formyl, Hydroximinomethyl, Amino, Cyano, NCO (Isocyanato), NCS (Isothiocyanato), Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, N-Methyl-acetylamino, N-Methylpropionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, N-Methyl-methoxycarbonylamino, N-Methyl-ethoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n- oder i-Propylamino-carbonylamino, N-Methyl-methylaminocarbonylamino, N-Methyl-ethylaminocarbonylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thio-carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Phenyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethinyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino oder Phenylethylamino steht.
  • Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • In den oben und nachstehend aufgeführten Restedefinitionen sind Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl – auch in Verbindung mit Heteroatomen wie in Alkoxy – soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als Stereoisomere, d.h. als geometrische und/oder als optische Isomere oder Isomerengemische in unterschiedlichen Zusammensetzungen vorliegen. Sowohl die reinen Stereoisomeren als auch beliebige Gemische dieser Isomeren sind Gegenstand dieser Erfindung, auch wenn hier im allgemeinen nur von den Verbindungen der Formel (I) die Rede ist.
  • Je nach Art der oben definierten Subtituenten weisen die Verbindungen der Formel (I) saure oder basische Eigenschaften auf und können Salze bilden. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit (C1-C4)-Alkylresten sowie Mono-, Di- und Trialkanolamine von (C1-C4)-Alkanolen. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Amino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren, wie Salz, Schwefel- und Phosphorsäure, organische Säuren, wie Essigsäure oder Oxalsäure, und saure Salze, wie NaHSO4 und KHSO4. Die so erhältlichen Salze weisen ebenfalls fungizide, insektizide, akarizide und mitizide Eigenschaften auf.
  • Gegenstand der Erfindung sind auch die aus Verbindungen der Formel (I) durch Umsetzung mit basischen bzw. sauren Verbindungen gebildeten salzartigen Derivate sowie die nach üblichen Oxygenierungsmethoden herstellbaren N-Oxide.
  • Die neuen Azinyl-imidazoazine der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke arthropodizide (insektizide und akarizide) sowie nematizide Wirksamkeit aus und können in der Landwirtschaft, in den Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie im Hygienebereich verwendet werden.
  • Man erhält die neuen Azinyl-imidazoazine der allgemeinen Formel (I), wenn man N-Azinylalkylazincarboxamide der allgemeinen Formel (II),
    Figure 00120001
    in welcher
    A1, A2, A3, A4, A5, R, R1 und X die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Kondensationshilfsmitteln gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt, und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der Formel (I) im Rahmen der obigen Substituentendefinition umwandelt.
  • Verwendet man beispielsweise N-(Pyridin-2-yl-methyl)-4-trifluormethyl-nicotinamid als Ausgangsstoff, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
    Figure 00120002
  • Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden N-Azinylalkyl-azincarboxamide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben A1, A2, B, X, Y1, Y2 und Y3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt bzw. als besonders bevorzugt für A1, A2, B, X, Y1, Y2 und Y3 angegeben worden sind.
  • Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind mit Ausnahme der Verbindungen N-(2-Pyridinylmethyl)-4-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid (vgl. JP-07010841 – zitiert in Chem. Abstracts 123:32961), 4-Trifluormethyl-N-[(5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-pyridin-3-carboxamid, N-[(6-Chlor-2-pyridinyl)-methyl]-4-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid, 4-Trifluormethyl-N-[(3-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-pyridin-3-carboxamid, 4-Trifluormethyl-N-[(6-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-pyridin-3-carboxamid und N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-4-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid (vgl. JP-07025853 – zitiert in Chem. Abstracts 123:55702), 2-Brom-6-trifluormethyl-N-[(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-pyridin-3-carboxamid, N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-2-methyl-6-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid, N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-2-methoxy-6-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid, N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-2-methoxymethyl-6-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid und N-[3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-6-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid (vgl. WO-2002/022583) noch nicht aus der Literatur bekannt.
  • Die Verbindungen der Formel (II) sind unter Ausnahme der Verbindungen N-(2-Pyridinylmethyl)-4-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid (vgl. JP-07010841 – zitiert in Chem. Abstracts 123:32961), 4-Trifluormethyl-N-[(5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-pyridin-3-carboxamid, N-[(6-Chlor-2-pyridinyl)-methyl]-4-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid, 4-Trifluormethyl-N-[(3-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-pyridin-3-carboxamid, 4-Trifluormethyl-N-[(6-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-pyridin-3-carboxamid und N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-4-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid (vgl. JP-07025853 – zitiert in Chem. Abstracts 123:55702), 2-Brom-6-trifluormethyl-N-[(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-pyridin-3-carboxamid, N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-2-methyl-6-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid, N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-2-methoxy-6-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid, N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-2-methoxymethyl-6-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid und N-[3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-6-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid (vgl. WO-2002/022583) als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
  • Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der Formel (II) als Zwischenprodukte zur Herstellung von agrochemischen Wirkstoffen, insbesondere von Insektiziden und Fungiziden.
  • Man erhält die Azinylalkyl-azincarboxamide der allgemeinen Formel (II), wenn man Azincarbonsäurehalogenide der allgemeinen Formel (III),
    Figure 00140001
    in welcher
    A5, R und R1 die oben angebenene Bedeutung haben und
    X1 für Halogen steht,
    mit Azinylalkylaminen der allgemeinen Formel (IV),
    Figure 00140002
    in welcher
    A1, A2, A3, A4 und X die oben angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Methylenchlorid und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Triethylamin, bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt.
  • Die Azincarbonsäurehalogenide der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. JP-03081263 – zitiert in Chem. Abstracts 115:183112; JP-07010841 – zitiert in Chem. Abstracts 123:32961; JP-07025853 – zitiert in Chem. Abstracts 123:55702; WO-20001015615; WO-20011064674; WO-2003/044013).
  • Die Azinylalkylamine der allgemeinen Formel (IV) sind ebenfalls bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Heterocycl. Chem. 17 (1980), 1061-1064; J. Med. Chem. 46 (2003), 461-473; J. Org. Chem. 40 (1975), 1210-1213; Synthesis 1996, 991-996; EP-361791; US-4555573; US-5656253; US-2003134836; WO-94/03427; WO-95/28400; WO-96/24609; WO-2000/017163; WO-2000/074682; WO-2000/075134; WO-2001/023387; WO-2001/038323; WO-2003/048133).
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Azinyl-imidazoazine der Formel (I) wird unter Verwendung eines Kondensationshilfsmittels durchgeführt. Als Kondensationshilfsmittel sind vor allem Wasser-entziehende Chemikalien geeignet. Hierzu gehören vorzugsweise Säureanhydride und Säurehalogenide, wie Acetanhydrid, Propionsäureanhydrid, Phosphor(V)-oxid (Phosphorpentoxid), Phosphorylchlorid (Phosphoroxychlorid), Thionylchlorid, Phosgen und Diphosgen, insbesondere Phosphorylchlorid.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform und Tetrachlormethan.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck – im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar – durchzuführen.
  • Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im Allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im Allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
  • In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe der Formel (II) aus den Verbindungen der Formeln (III) und (IV) nach bekannter Methodik unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels und eines Verdünnungsmittels hergestellt. Nach weitgehendem Einengen der Reaktionsmischung wird die Restmenge mit Wasser und einem mit Wasser praktisch nicht mischbaren organischen Lösungsmittel geschüttelt. Die organische Phase wird nach Einstellen der wässrigen Phase auf einen angenähert neutralen Wert abgetrennt und nach Trocknen wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Die so erhaltenen Verbindungen der Formel (II) werden dann ohne weitere Reinigung zu den Verbindungen der Formel (I) kondensiert.
  • Die gemäß dem oben beschriebenen Verfahren erhältlichen Verbindungen der Formel (I) können nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der Formel (I) im Rahmen der obigen Substituentendefinition umgewandelt werden.
  • Beispielsweise erhält man aus den Verbindungen der Formel (I), worin X für H (Wasserstoff) steht, entsprechende Derivate der Formel (I), worin X für Halogen steht durch Umsetzung mit geeigneten Halogenierungsmitteln, wie z.B. Chlor, Brom, Iod, N-Chlor-succinimid, N-Bromsuccinimid oder N-Iod-succinimid in Gegenwart geeigneter Verdünnungsmittel, wie z.B. Tetrachlormethan und/oder Acetonitril, bei Temperaturen zwischen -20°C und +50°C (vgl. die Herstellungsbeispiele).
  • Beispielsweise erhält man aus den Verbindungen der Formel (I), worin X für H (Wasserstoff) steht, entsprechende Derivate der Formel (I), worin X für Formyl steht, durch Umsetzung mit mit Formylierungsmitteln, wie z.B. N,N-Dimethyl-formamid, in Gegenwart von Phosphorylchlorid (POCl3) bei Temperaturen zwischen -20°C und + 100°C und anschließende Aufarbeitung in Gegenwart von wässrigem Ammoniak (vgl. die Herstellungsbeispiele). Aus den so erhaltenene Formylverbindungen der Formel (I) können durch Umsetzung mit Hydroxylamin bzw. Osubstituierten Hydroxylaminen entsprechende Oxime bzw. Oximether erhalten werden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
  • Beispielsweise erhält man aus den Verbindungen der Formel (I), worin X für Halogen steht, entsprechende Derivate der Formel (I), worin X für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, durch Umsetzung mit entsprechenden Arylboronsäuren in Gegenwart von Reaktionshilfsmitteln, wie z.B. Tetrakis-(triphenylphosphin)-palladium (Pd[P(C6H5)3]4) und Natriumcarbonat, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Toluol, und unter Inertgas-Atmosphäre (z.B. Argon), bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C („Suzuki Kreuzkupplung", vgl. die Herstellungsbeispiele).
  • Beispielsweise erhält man aus den Verbindungen der Formel (I), worin X für Halogen steht, entsprechende Derivate der Formel (I), worin X für gegebenenfalls substituiertes Arylethinyl steht, durch Umsetzung mit entsprechenden gegebenenfalls substituierten Arylacetylenen in Gegenwart von Reaktionshilfsmittel, wie z.B. Bis-triphenylphosphin)-palladium-dichlorid ([(PC6H5)3]2PdCl2), Kupfer-(I)-iodid (CuI) und Triethylamin, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Tetrahydrofuran, und unter Inertgas-Atmosphäre (z.B. Argon), bei Temperaturen zwischen 0°C und 50°C („Sonogashira Kreuzkupplung", vgl. die Herstellungsbeispiele).
  • Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Arthropoden, wie Insekten und Spinnentiere, und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Material schutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
  • Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
  • Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
  • Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
  • Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
  • Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
  • Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
  • Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
  • Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
  • Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
  • Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..
  • Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
  • Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
  • Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
  • Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
  • Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otionhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
  • Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..
  • Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
  • Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..
  • Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp..
  • Bevorzugt eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von saugenden Insekten, wie Aphiden (z.B. Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Dysaphis plantaginea, Eriosoma spp., Rhopalosiphum padi, Acyrthosiphon pisum, Pemphigus bursarius, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Myzus euphorbiae, Phylloxera spp. Toxoptera spp., Brevicoryne brassicae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Nasonovia ribisnigri, Sitobion avenae, Brachycaudus helychrysii oder Phorodon humuli), Zikaden (Idioscopis clypealis, Scaphoides titanus, Empoasca onuki, Empoasca vitis, Empoasca devastans, Empoasca libyca, Empoasca biguttula, Empoasca facialis oder Erythroneura spp.), Thrips (Hercinothrips femoralis, Scirtothrips aurantii, Scirtothrips dorsalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Kakothips spp., Tjrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci) oder Weiße Fliege (Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aleurodes proletella).
  • Weiterhin lassen sich Protozonen, wie Eimeroa, bekämpfen.
  • Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
  • Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
  • Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
  • Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
    Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
    Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
    Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
    Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
    Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
    Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
    Pseudoperonospora cubensis;
    Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
    Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
    Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
    Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
    Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
    Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
    Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
    Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
    Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
    Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
    Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
    Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
    Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
    Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
    Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
    Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
    Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
    Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
    Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
    Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
    Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
    Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
    Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
  • Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokolation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
  • Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
  • Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
  • Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie Ustilago avenae, einsetzen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide und zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
  • Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
  • Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injezieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
  • Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.
  • Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.
  • Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
  • Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
    Alternaria, wie Alternaria tenuis,
    Aspergillus, wie Aspergillus niger,
    Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
    Coniophora, wie Coniophora puetana,
    Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
    Penicillium, wie Penicillium glaucum,
    Polyporus, wie Polyporus versicolor,
    Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
    Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
    Trichoderma, wie Trichoderma viride,
    Escherichia, wie Escherichia coli,
    Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
    Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
  • Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Es können Farbstoffe, wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau, und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe, und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink, verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
  • Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
  • Fungizide:
    • 2-Phenylphenol; 8-Hydroxyquinoline sulfate; Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butylamine; Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris(albesil; Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoximmethyl; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl- 2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamide; 1-(1-naphthalenyl)-1H-pynole-2,5-dione; 2,3,5,6-tetrachloro-4-(methylsulfonyl)-pyridine; 2-amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamide; 2-chloro-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxam ide; 3,4,5-trichloro-2,6-pyridinedicarbonitrile; Actinovate; cis-1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)cycloheptanol; methyl 1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazole-5-carboxylate; monopotassium carbonate; N-(6-methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropanecarboxamide; N-butyl-8-(1,1-dimethylethyl)-1-oxaspiro[4.5]decan-3-amine; Sodium tetrathiocarbonate; sowie Kupfersalze und -zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Copper hydroxide; Copper naphthenate; Copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; Cuprous oxide; Mancopper; Oxinecopper.
  • Bakterizide:
    • Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
  • Insektizide /Akarizide / Nematizide:
    • Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin,
    • Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Benclothiaz, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben,
    • Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (1R-trans-isomer), Cyromazine,
    • DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimefluthrin, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439,
    • Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (1R-isomer), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
    • Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufen prox, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb,
    • Gamma-Cyhalothrin, Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren,
    • Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene,
    • IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
    • Japonilure,
    • Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene,
    • Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron,
    • Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metofluthrin, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800,
    • Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron,
    • OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemetonmethyl,
    • Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (cis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (1R-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimiphos-ethyl, Potassium oleate, Prallethrin, Profenofos, Profluthrin, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
    • Quinalphos,
    • Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525,
    • S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121,
    • Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (1R-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Trichoderma atroviride, Triflumuron, Trimethacarb,
    • Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii,
    • WL-108477, WL-40027,
    • YI-5201, YI-5301, YI-5302,
    • XMC, Xylylcarb,
    • ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901, die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO-96/37494, WO-98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
  • Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safenern bzw. Semicochemicals ist möglich.
  • Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze ( z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B, durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
  • Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im Allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.
  • Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
  • Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
  • Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
  • Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
  • Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.
  • Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
  • Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
  • Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
  • Neben lethaler Wirkung auf Schädlinge zeichnen sich die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze auch durch einen ausgeprägten Repellenteffekt aus.
  • Repellent im Sinne der Beschreibung ist ein Stoff oder Stoffgemisch, das abwehrend oder vertreibend auf andere Lebewesen, insbesondere Schädlinge und Lästlinge wirkt. Der Begriff umfaßt dabei auch Effekte wie den Antifeeding-Effekt, wobei die Nahrungsaufnahme gestört oder verhindert wird (fraßabweisender Effekt), Unterdrückung der Eiablage oder eine Beeinflussung der Populationsentwicklung.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze zur Erzielung der genannten Effekte, insbesondere bei den in den biologischen Beispielen benannten Schädlingen.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Abwehr oder zur Vertreibung von Schadorganismen, wobei man eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze an dem Ort ausbringt, von dem die Schadorganismen ferngehalten oder vertrieben werden sollen.
  • Ausbringen kann im Falle einer Pflanze beispielsweise eine Behandlung der Pflanze oder auch des Saatguts bedeuten.
  • Es ist, was die Beeinflussung von Populationen angeht, von Interesse, daß die Effekte auch hintereinander bei der Entwicklung einer Population beobachtet werden, wobei sie sich aufaddieren können. Hierbei kann der Einzeleffekt selbst nur einen Wirkungsgrad von deutlich unter 100% haben und insgesamt am Ende doch eine 100%ige Wirkung erreicht werden.
  • Außerdem zeichnen sich die Verbindungen der Formel (I) oder ihre Salze dadurch aus, daß man – will man die oben angeführten Effekte ausnutzen – zu einem früheren Zeitpunkt als bei einer direkten Bekämpfung üblich das Mittel appliziert. Der Effekt hält häufig lange Zeit an, so dass eine Wirkungsdauer von mehr als 2 Monaten erreicht wird.
  • Die Effekte treten bei Insekten, Spinnentieren und den anderen der oben genannten Schädlinge auf.
  • Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
    •
  • Herstellungsbeispiele:
  • Beispiel 1
    Figure 00330001
  • 2,90 g (10,3 mMol) N-(Pyridin-2-yl-methyl)-4-trifluormethyl-nicotinamid wurden unter Eiskühlung mit 30 ml Phosphorylchlorid (POCl3) vermischt und die Mischung dann 10 Stunden bei 100°C gerührt, anschließend auf etwa das fünffache Volumen Eis gegossen, mit konz. wässrigem Ammoniak schwach alkalisch gestellt und dann mit Methylenchlorid geschüttelt. Die organische Phase wurde dann mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert und der Rückstand säulenchromatografisch (Kieselgel, Methylenchlorid/Acetonitril, Vol.: 7:3) aufgearbeitet.
  • Man erhielt 1.0 g (37 % der Theorie) 3-(4-Trifluormethyl-pyridin-3-yl)-imidazo(1,5-a]pyridin.
    1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm), 8.94 (d, 1H), 8.86 (s, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 6.78 (dd, 1H), 6.55 (dd, 3H).
  • Beispiel 2
    Figure 00330002
  • (Einbeziehung der Vorstufensynthese)
  • 294 mg (2,63 mMol) 1-(Pyridin-2-yl)-butylamin und 0,40 ml (2,86 mMol) Triethylamin wurden in 10 ml Methylenchlorid gelöst und 5 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Dann wurde unter weiterem Rühren eine Lösung von 500 mg (2,39 mMol) 6-Trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäure-chlorid in 10 ml Methylenchlorid tropfenweise dazu gegeben und die Reaktions mischung zwei Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde mit Methylenchlorid auf etwa das doppelte Volumen verdünnt, mit wässriger Kaliumhydrogensulfat-Lösung gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtert. Vom Filtrat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
  • Das so als Rohprodukt-Rückstand erhaltene N-(1-Pyridin-2-yl-butyl)-6-trifluormethyl-nicotinamid - 90 mg – wurde in 5 ml Phosphorylchlorid (POCl3) aufgenommen, die Mischung drei Stunden bei 100°C gerührt, anschließend auf etwa das fünffache Volumen Eis gegossen, mit konz. wässrigem Ammoniak schwach alkalisch gestellt und dann mit Essigsäureethylester (3 × 50 ml) geschüttelt. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert und der Rückstand säulenchromatografisch (Kieselgel, Methylenchlorid/Acetonitril, Vol.: 7:3) aufgearbeitet.
  • Man erhielt 14 mg (16 % der Theorie) 1-n-Propyl-3-[6-(trifluormethyl)-pyridin-3-yl]-imidazo[1,5-a]pyridin.
    1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.17 (d, 1H), 8.34 (dd, 1H), 8.21 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 6.72 (dd, 1H), 6.63 (dd, 1H), 2.90 (t, 2H), 1.77 (sext, 2H), 1.02 (t, 3H). MS (CI), m/z 334 (M++2, 55), 332 (M+, 100), 300 (20), 298 (60).
  • Beispiel 3
    Figure 00340001
  • (Folgeumsetzung)
  • 0,50 g (1,90 mMol) 3-(4-Trifluormethyl-pyridin-3-yl)-imidazo[1,5-a]pyridin (vgl. Beispiel 1) wurden in 45 ml Tetrachlormethan gelöst und auf 5°C abgekühlt. Dann wurde unter Rühren eine Lösung von 334 mg (2,09 mMol) Brom in 10 ml Tetrachlormethan tropfenweise dazu gegeben und die Reaktionsmischung weitere fünf Minuten bei 5°C gerührt. Anschließend wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand in Dichlormethan/Wasser aufgenommen und mit wässriger Natronlauge neutralisiert. Die organische Phase wurde abgetrennt und die wässrige Phase mit Dichlormethan (3 × 100 ml) nachextrahiert. Die vereinigten organischen Lösungen wurden mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
  • Man erhielt 0,60 g (92 % der Theorie) 1-Brom-3-(4-trifluormethyl-pyridin-3-yl)-imidazo[1,5-a]pyridin als amorphen Rückstand.
    1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 8.96 (d, 1H), 8.85 (s, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.48 (d, 1H), 6.86 (dd, 1H), 6.62 (dd, 1H); 19F-NMR (300 MHz, CDCl3) -62.66 (CF3); MS (CI), m/z 344 (M++2, 40), 342 (M+, 44), 264 (100).
  • Beispiel 4
    Figure 00350001
  • (Folgeumsetzung)
  • 0,30 g (1,14 mMol) 3-(4-Trifluormethyl-pyridin-3-yl)-imidazo[1,5-a]pyridin (vgl. Beispiel 1) wurden in 15 ml Acetonitril aufgenommen und bei Raumtemperatur (ca. 20°C) mit 152 mg (1,14 mMol) N-Chlor-succinimid versetzt. Die Reaktionsmischung wurde vier Tage bei Raumtemperatur gerührt, anschließend die Mischung zur doppelten Volumenmenge Wasser gegeben und mit Essigsäureethylester (3 × 50 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Lösungen wurden mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
  • Man erhielt 285 mg (84 % der Theorie) 1-Chlor-3-(4-trifluormethyl-pyridin-3-yl)-imidazo[1,5-a]pyridin als amorphen Rückstand.
    1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 8.95 (d, 1H), 8.85 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.41 (d, 1H), 6.85 (dd, 1H), 6.63 (dd, 1H).
  • Beispiel 5
    Figure 00360001
  • (Folgeumsetzung)
  • 0,50 g (1,90 mMol) 3-(4-Trifluormethyl-pyridin-3-yl)-imidazo[1,5-a]pyridin (vgl. Beispiel 1) wurden in 45 ml N,N-Dimethyl-formamid aufgenommen und auf 0°C abgekühlt. Dann wurden 0,89 ml Phosphorylchlorid (POCl3) dazu gegeben, die Mischung langsam auf 60°C erwärmt und bei dieser Temperatur eine Stunde gerührt. Nach Abkühlen der Mischung auf Raumtemperatur wurde mit Wasser auf etwa das doppelte Volumen verdünnt und mit wässrigem Ammoniak schwach alkalisch gestellt. Dann wurde mit Methylenchlorid (3 × 50 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Extraktionslösungen werden mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert.
  • Vom Filtrat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
  • Man erhielt 0,51 g (92 % der Theorie) 3-(4-Trifluormethyl-pyridin-3-yl)-imidazo[1,5-a]pyridin-1-carboxaldehyd als amorphen Rückstand.
    1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 10.32 (s, 1H), 9.04 (d, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.38 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.32 (dd, 1H), 6.90 (dd, 1H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3), MS: 186.2, 153.2, 152.6, 138.8, 134.0, 132.8, 131.3, 126.7, 122.1, 122.0, 120.5, 120.4, 119.9, 116.0; MS (CI), m/z 292 (M++1, 100).
  • Beispiel 6
    Figure 00360002
  • (Folgeumsetzung)
  • 0,10 g (0,34 mMol) 3-(4-Trifluormethyl-pyridin-3-yl)-imidazo[1,5-a]pyridin-1-carboxaldehyd wurden in 6 ml Methanol aufgenommen und diese Lösung zu einer Lösung von 34 mg (0,41 mMol) O-Methyl-hydroxylamin-Hydrochlorid und 34 mg (0,41 mMol) Natriumacetat in 4 ml Methanol bei Raumtemperatur (ca. 20°C) tropfenweise gegeben. Die Reaktionsmischung wurde eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde in Essigsäureethylester/Wasser aufgenommen, die wässrige Phase abgetrennt und mit Essigsäureethylester (3 × 50 ml) nachextrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
  • Man erhielt 113 mg (92 % der Theorie) 1-Methoximinomethyl-3-(4-trifluormethyl-pyridin-3-yl)imidazo[1,5-a]pyridin als amorphen Rückstand.
    1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 8.98 (d, 1H), 8.86 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 6.96 (dd, 1H), 6.69 (dd, 1H); MS (CI), m/z 321 (M++1, 100), 289 (50).
  • Beispiel 7
    Figure 00370001
  • (Folgeumsetzung)
  • Eine Mischung aus 150 ml (0,44 mMol) 1-Brom-3-(4-trifluormethyl-pyridin-3-yl)-imidazo[1,5-a]pyridin, 75 mg (0,48 mMol) 3-Chlor-phenyl-boronsäure, 26 mg (0,02 mMol) Tetrakis-(triphenylphosphin)-palladium (Pd[P(C6H5)3]4) und 5 ml Toluol wurde unter Argon verrührt und mit 0,6 ml einer einer 2-molaren wässrigen Natriumcarbonat-Lösung versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt und nach Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser / Essigsäureethylester geschüttelt. Die wässrige Phase wurde dann noch mit Essigsäureethylester (3 × 50 ml) nachextrahiert, die vereinigten organischen Phasen mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand säulenchromatografisch (Kieselgel, Essigsäureethylester) aufgearbeitet.
  • Man erhielt 62 mg (36 % der Theorie) 1-(3-Chlor-phenyl)-3-(4-trifluormethyl-pyridin-3-yl)imidazo[1,5-a]pyridin.
    1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 8.98 (d, 1H), 8.95 (s, 1H), 7.88 (m, 2H), 7.82 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.38 (dd, 1H), 7.30 (m, 1H), 6.92 (dd, 1H), 6.63 (dd, 1H).
  • Beispiel 8
    Figure 00380001
  • (Folgeumsetzung)
  • Eine Mischung aus 13 mg (0,02 mMol), 7 mg (0,04 mMol) Kupfer-(I)-iodid, 4 ml Triethylamin und 4 ml Tetrahydrofuran wurde unter Argon 5 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Dann wurde unter weiterem Rühren eine Lösung von 140 mg (0,36 mMol) 1-Iod-3-(4-trifluormethyl-pyridin-3-yl)-imidazo[1,5-a]pyridin in 1 ml Tetrahydrofuran dazu gegeben und die Mischung 25 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurden 37 mg (0,36 mMol) Phenylacetylen dazu gegeben und die Reaktionsmischung wurde noch 8 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde mit Wasser / Essigsäureethylester geschüttelt und die wässrige Phase noch mit Essigsäureethylester (3 × 50 ml) nachextrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand säulenchromatografisch (Kieselgel, Essigsäureethylester) aufgearbeitet.
  • Man erhielt 43 m ( 31 % der Theorie) 1-(Phenylethinyl)-3-(4-trifluormethyl-pyridin-3-yl)-imidazo[1,5-a]pyridin.
    1H-NMR (400 MHz, CDCl3), 8.98 (d, 1H), 8.89 (s, 1H), 7.76 (m, 2H), 7.56 (m, 3H), 7.31 (m, 3H), 6.93 (dd, 1H), 6.64 (dd, 1H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3),
    MS: 153.4, 152.0, 138.8, 138.1, 133.9, 131.4, 131.1, 128.3, 128.1, 123.4, 122.8, 121.6, 121.3, 120.4, 118.7, 115.7, 114.4, 92.9, 82.1; MS (CI), m/z 364 (M++1, 100), 264 (60).
  • Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 bis 8 und entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren werden bzw. wurden auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) – insbesondere der Formeln (IA) und (IB) – hergestellt.
  • Figure 00390001
  • Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
    Figure 00400001
  • Figure 00410001
  • Figure 00420001
  • Figure 00430001
  • Figure 00440001
  • Figure 00450001
  • Weitere physikalische Daten zu den Verbindungen aus Tabelle 1:
  • Bsp.Nr. 14
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), 9.18 (d, 1H), 8.34 (dd, 1H), 8.21 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 6.75 (dd, 1H), 6.64 (dd, 1H), 2.59 (s, 3H).
  • Bsp.Nr. 16
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 9.04 (d, 1H), 8.84 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.66 (s, 1H), 6.82 (s, 1H), 2.85 (s, 3H).
  • Bsp.Nr. 17
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), 8.98 (d, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.16 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.60 (m, 2H), 7.44 (t, 1H), 7.27 (d, 1H), 6.78 (d, 1H), 2.88 (s, 3H). MS (CI), m/z 342 (M++2+Na, 10), 328 (M++1, 100).
  • Bsp.Nr. 18
    • 1H-NMR 400 MHz, CDCl3), 9.16 (d, 1H), 8.27 (dd, 1H), 8.14 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.42 (m, 1H), 6.84 (d, 1H), 2.86 (s, 3H).
  • Bsp.Nr. 19
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.96 (d, 1H), 8.94 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.80 (d, 2H), 7.77 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.27 (d, 2H), 6.83 (dd, 1H), 6.58 (dd, 1H), 2.41 (s, 3H).
  • Bsp.Nr. 20
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), 8.97 (s, 1H), 8.95 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.47 (m, 2H), 7.23-7.35 (m, 3H), 6.78 (dd, 1H), 6.59 (dd, 1H), 2.42 (s, 3H).
  • Bsp.Nr. 21
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), 8.96 (d, 1H), 8.94 (s, 1H), 7.83 (m, 3H), 7.78 (d, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.02 (d, 2H), 6.81 (dd, 1H), 6.56 (dd, 1H), 3.86 (s, 3H).
  • Bsp.Nr. 23
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), 8.98 (d, 1H), 8.94 (s, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.37 (dd, 1H), 7.14 (d, 1H), 6.84 (dd, 1H), 6.58 (dd, 1H), 2.41 (s, 3H).
  • Bsp.Nr. 24
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), 8.97 (d, 1H), 8.93 (s, 1H), 7.83 (m, 3H), 7.78 (d, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.42 (d, 2H), 6.88 (dd, 1H), 6.60 (dd, 1H).
  • Bsp.Nr. 25
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), 8.99 (d, 1H), 8.95 (s, 1H), 8.04 (d,2H), 7.92 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.71 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 6.95 (dd, 1H), 6.63 (dd, 1H).
  • Bsp.Nr. 26
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), 8.98 (d, 1H), 8.94 (s, 1H), 7.94 (d,2H), 7.86 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.33 (d, 2H), 6.92 (dd, 1H), 6.61 (dd, 1H).
  • Bsp.Nr. 27
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), 8.98 (d, 1H), 8.97 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.52-7.67 (m, 4H), 7.33 (m, 2H), 6.88 (dd, 1H), 6.64 (dd, 1H).
  • Bsp.Nr. 28
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 8.97 (d, 1H), 8.87 (s, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 6.87 (dd, 1H), 6.61 (dd, 1H); MS (EI), m/z 389 (M+, 100).
  • Bsp.Nr. 29
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), 8.98 (d, 1H), 8.85 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.57 (s, 1H), 6.86 (s, 1H). MS (CI), m/z 334 (M++2, 55), 332 (M+, 100), 300 (20), 298 (60).
  • Bsp.Nr. 30
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), ), ☐ 9.00 (d, 1H), 8.83 (s, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 6.74 (s, 1H), 2.84 (s, 3H). MS (CI), m/z 348 (M++2, 60), 346 (M+, 100), 314 (20), 298 (50).
  • Bsp.Nr. 31
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), ), 9.15 (d, 1H), 8.26 (dd, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.84 (d, 1H), 6.78 (s, 1H), 2.82 (s, 3H). MS (CI), m/z 346 (M+, 100).
  • Bsp.Nr. 32
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), 8.98 (d, 1H), 8.91 (s, 1H), 7.75 (m, 2H), 7.57 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.16 (d, 2H), 6.94 (dd, 1H), 6.63 (dd, 1H), 2.38 (s, 3H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3), MS: 153.4, 151.9, 138.8, 138.5, 138.2, 133.9, 131.4, 131.0, 129.1, 123.6, 121.6, 121.2, 120.9, 120.3, 118.7, 115.9, 114.4, 93.0, 81.4, 21.5; MS (CI), m/z 364 (M++1, 100).
  • Bsp.Nr. 33
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), 8.97 (d, 1H), 8.88 (s, 1H), 7.76 (m, 2H), 7.55 (m, 3H), 7.05 (d, 2H), 6.96 (dd, 1H), 6.65 (dd, 1H); MS (CI), m/z 382 (M++1, 100).
  • Bsp.Nr. 34
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), 8.99 (d, 1H), 8.88 (s, 1H), 7.77 (m, 2H), 7.66 (m, 2H), 7.60 (m, 3H), 6.99 (dd, 1H), 6.68 (dd, 1H); MS (CI), m/z 432 (M++1, 66), 264 (100).
  • Bsp.Nr. 35
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), 8.98 (d, 1H), 8.90 (s, 1H), 7.76 (m, 2H), 7.54 (m, 3H), 6.85-6.96 (m, 3H), 6.62 (dd, 1H), 3.83 (s, 3H).
  • Bsp.Nr. 36
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), 8.97 (d, 1H), 8.86 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.55 (d, 1H), 6.97 (dd, 1H), 6.68 (dd, 1H), 4.04 (d, 2H), 1.26 (m, 1H), 0.61 (m, 2H), 0.37 (m, 2H); MS (CI), m/z 361 (M++1, 100), 289 (92).
  • Bsp.Nr. 37
    • 1H-NMR (400 MHz, CD3CN), 9.03 (d, 1H), 8.86 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.14 (s, 1H).
  • Bsp.Nr. 3 8
    • 1H-NMR (400 MHz, CD3CN), 9.04 (d, 1H), 8.86 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.14 (s, 1H).
  • Bsp.Nr. 39
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 9.18 (s, 1H), 9.05 (d, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.37 (s, 1H), 2.43 (s, 3H)
  • Bsp.Nr. 40
  • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 8.98 (d, 1H), 8.85 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 7.32-7.43 (m, 3H), 6.98 (dd, 1H), 6.65 (dd, 1H), 5.24 (s, 2H)
  • Bsp.Nr. 41
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 8.96 (d, 1H), 8.84 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 6.86 (dd, 1H), 6.59 (dd, 1H), 2.42 (d, 2H), 1.95 (sept, 1H), 1.12 (d, 6H)
  • Bsp.Nr. 42
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 8.97 (d, 1H), 8.86 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.58 (d, 1H), 6.97 (dd, 1H), 6.67 (dd, 1H), 4.22 (q, 2H), 1.36 (t, 3H)
  • Bsp.Nr. 43
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 8.98 (d, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 6.98 (dd, 1H), 6.69 (dd, 1H), 6.06 (m, 1H), 5.38 (d, 1H), 5.25 (d, 1H), 4.71 (d, 2H)
  • Bsp.Nr. 44
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 8.97 (d, 1H), 8.88 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.64 (s, 2H), 7.61 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 6.79 (dd, 1H), 6.57 (dd, 1H)
  • Bsp.Nr. 45
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 12.68 (s, 1H) 9.03 (d, 1H), 8.90 (s, 1H), 7.96 (d, 2H), 7.82 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.44 (m, 3H), 7.09 (dd, 1H), 6.81 (dd, 1H)
  • Bsp.Nr. 46
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 8.95 (d, 1H), 8.80 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 6.82 (dd, 1H)
  • Bsp.Nr. 47
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 8.96 (d, 1H), 8.84 (s, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 6.84 (dd, 1H), 6.58 (dd, 1H), 2.48 (t, 2H), 1.63 (sext, 2H), 1.08 (t, 3H)
  • Bsp.Nr. 48
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 8.98 (d, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.06 (br. s, 1H), 6.99 (dd, 1H), 6.72 (dd, 1H)
  • Bsp.Nr. 49
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 8.99 (d, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.60 (d, 1H), 7.76-7.85 (m, 3H), 7.60 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.02 (dd, 1H), 6.74 (dd, 1H)
  • Bsp.Nr. 50
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 8.98 (d, 1H), 8.84 (s, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.32 (m, 2H), 7.05 (d, 2H), 6.98 (dd, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.62 (dd, 1H), 5.02 (s, 2H)
  • Bsp.Nr. 51
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 9.02 (d, 1H), 8.89 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.63 (d, 1H), 6.92 (d, 1H)
  • Bsp.Nr. 52
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 8.96 (d, 1H), 8.85 (s, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 6.90 (dd, 1H), 6.57 (dd, 1H), 5.02 (s, 2H), 2.38 (br. s, 1H)
  • Bsp.Nr. 53
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 8.97 (d, 1H), 8.86 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.40 (d, 2H), 7.35 (d, 2H), 6.98 (dd, 1H), 6.68 (dd, 1H), 5.20 (s, 2H)
  • Bsp.Nr. 54
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 8.96 (d, 1H), 8.86 (s, 1H), 7.78 (m, 2H), 7.54 (d, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.54 (dd, 1H)
  • Bsp.Nr. 55
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 8.98 (d, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.26 (m, 1H), 7.88 (m, 2H), 7.78 (d, 1H), 6.60 (dd, 1H)
  • Bsp.Nr. 56
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 8.99 (d, 1H), 8.86 (s, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 6.82-7.24 (t, 1H), 6.96 (dd, 1H), 6.68 (dd, 1H)
  • Ausgangsstoffe der Formel (II):
  • Die Verbindungen der Formel (II) können wie oben und in der oben zitierten Literatur beschrieben hergestellt werden. Beispiele für die Verbindungen der Formel (II) sind in der Tabelle 2 aufgeführt.
  • Figure 00510001
  • Tabelle 2: Beispiele für die Verbindungen der Formel (II)
    Figure 00510002
  • Figure 00520001
  • Figure 00530001
  • Weitere physikalische Daten zu den Verbindungen aus Tabelle 2:
  • Bsp.Nr. II-1
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.87 (d, 1H), 8.85 (s, 1H), 8.52 (d, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.68 (s, NH), 7.40 (d, 1H), 7.26 (dd, 1H), 4,64 (d, 2H).
  • Bsp.Nr. II-2
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8,90 (s, 1H), 8.88 (d, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.65 (s, NH), 4.84 (d, 2H).
  • Bsp.Nr. II-3
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.86 (s, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.48 (d, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.49 (s, NH), 7.36 (d, 1H), 7.18-7.32 (m, 6H), 6.26 (d, 1H).
  • Bsp.Nr. II-4
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.85 (s, 1H), 8.82 (d, 1H), 8.51 (d, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.57 (s, NH), 7.28 (d, 1H), 7.20 (dd, 1H), 5.32 (quint, 1H), 1.58 (d, 3H).
  • Bsp.Nr. II-5
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.83 (s, 1H), 8.82 (d, 1H), 8.54 (d, 1H), 7.69 (m, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.38 (d, NH), 7.28 (d, 1H), 7.19 (dd, 1H), 5.26 (q, 1H), 1.88 (m, 2H), 1.26-1.38 (m, 2H), 0.92 (t, 3H).
  • Bsp.Nr. II-6
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 9.24 (d, 1H), 8.84 (d, NH), 8.60 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.40 (d, 2H), 7.20-7.35 (m, 5H), 6.28 (d, 1H).
  • Bsp.Nr. II-7
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 9.22 (d, 1H), 8.58 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.08 (d, NH), 7.76 (d, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.20 (m, 1H), 5.26 (d, 2H).
  • Bsp.Nr. II-8
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 9.19 (d, 1H), 8.56 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 8.14 (d, NH), 7.76 (d, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.30 (d, 1H), 7.22 (m, 1H), 5.30 (quint, 1H), 1.60 (d, 3H).
  • Bsp.Nr. II-9
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 9.18 (d, 1H), 8.56 (d, 1H), 8.35 (d, 1H), 7.91 (d, NH), 7.76 (d, 1H), 7.66 (m, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.20 (dd, 1H), 5.24 (q, 1H), 1.84 (m, 2H), 1.25 (m, 2H), 0.88 (t, 3H) .
  • Bsp.Nr. II-10
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 9.21 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.86 (d, 1H), 8.11 (d, NH), 7.96 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.70 (m, 2H), 7.60 (m, 2H), 7.45 (d, 2H), 7.29 (m, 2H), 7.24 (m, 1H), 6.54 (d, 1H).
  • Bsp.Nr. II-11
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.98 (s, 1H), 8.86 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.46 (s, NH), 6.97 (s, 1H), 4.81 (d, 2H), 2.45 (s, 6H).
  • Bsp.Nr. II-12
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 9.27 (s, 1H), 9.22 (d, 1H), 8.62 (s, NH), 8.38 (dd, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.78 (m, 2H), 7.70 (m, 2H), 7.60 (m, 1H), 7.44 (m, 2H), 7.22-7.35 (m, 3H), 6.51 (d, 1H).
  • Bsp.Nr. II-13
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 9.22 (s, 1H), 8.42 (m, 2H), 7.78 (m, 1H), 7.08 (s, 1H), 4.86 (d, 2H), 2.58 (s, 6H).
  • Bsp.Nr. II-14
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.98 (s, 1H), 8.88 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.17 (s, NH), 5.96 (s, 1H), 4.73 (d, 2H), 3.92 (s, 6H).
  • Bsp.Nr. II-15
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 9.17 (s, 1H), 8.42 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.60 (s, NH), 5.98 (s, 1H), 4.75 (d, 2H), 3.97 (s, 6H).
  • Bsp.Nr. II-16
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.92 (s, 1H), 8.85 (d, 1H), 8.39 (d, 1H), 8.22-8.28 (m, 2H), 7.88 (d, 1H), 7.66-7.78 (m, 2H), 7.59-7.64 (m, 2H), 6.12 (quint, 1H), 1.72 (d, 3H).
  • Bsp.Nr. II-17
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 9.22 (s, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.22-8.28 (m, 2H), 7.84 (d, 1H), 7.64-7.76 (m, 2H), 7.55-7.60 (m, 2H), 6.18 (quint, 1H), 1.76 (d, 3H).
  • Bsp.Nr. II-18
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.95 (s, 1H), 8.88 (d, 1H), 8.40 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.46 (d, NH), 4.82 (d, 2H).
  • Bsp.Nr. II-19
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 9.21 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.37 (dd, 1H), 7.83 (d, NH), 7.77-7.82 (m, 2H), 4.82 (d, 2H).
  • Bsp.Nr. II-20
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.88 (d, 1H), 8.86 (d, 1H), 8.69 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.48 (d, NH), 5.80 (quint, 1H), 1.58 (d, 3H).
  • Bsp.Nr. II-21
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 9.16 (s, 1H), 8.76 (s, 1H), 8.35 (dd, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.82 (d, NH), 7.78 (d, 1H), 5.78 (quint, 1H), 1.60 (d, 3H).
  • Bsp.Nr. II-22
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.86 (d, 1H), 8.85 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.40 (d, NH), 5.69 (quint, 1H), 1.56 (d, 3H).
  • Bsp.Nr. II-23
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 9.15 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.34 (dd, 1H), 7.82 (d, NH), 7.76-7.81 (m, 2H), 5.68 (quint, 1H), 1.56 (d, 3H).
  • Bsp.Nr. II-24
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 9.16 (d, 1H), 8.58 (d, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.35 (dd, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.44 (s, NH), 4.80 (d, 2H), 2.60 (s, 3H).
  • Bsp.Nr. II-25
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.94 (s, 1H), 8.90 (d, 1H), 8.81 (d, 1H), 7.96 (dd, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.34 (s, NH), 4.85 (d, 2H).
  • Bsp.Nr. II-26
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.95 (s, 1H), 8.89 (d, 1H), 7.90 (t, 1H), 7.56-7.64 (m, 3H), 7.22 (s, 1H), 4.84 (d, 2H).
  • Bsp.Nr. II-27
    • 1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.98 (s, 1H), 8.89 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.34 (s, NH), 7.25 (t, 1H), 4.92 (d, 2H).
  • Bsp.Nr. II-28
    • 1H-NMR(400 MHz, CDCl3), δ 8.97 (s, 1H), 8.88 (d, 1H), 8.42 (dd, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.68 (s, NH), 7.62 (d, 1 H), 7.22 (m, 1H), 4.84 (d, 2H).
  • Biologische Beispiele Beispiel A
  • Aphis gossypii-Test
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischte man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnte das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Baumwollblätter (Gossypium hirsutum), die stark von der Baumwollblattlaus (Aphis gossypii) befallen sind, wurden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
  • Nach der gewünschten Zeit wurde die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigten z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 10, 13 und 38 bei einer Konzentration von 100 ppm nach 6 Stunden einen Abtötungsgrad von mindestens 80 %.
  • Beispiel B
  • Myzus-Test (Spritzbehandlung)
    Figure 00580001
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischte man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnte das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, wurden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
  • Nach der gewünschten Zeit wurde die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigten z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 3, 7, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 19, 20, 21, 23, 24, 25, 26, 27 und 38 bei einer Konzentration von 500 ppm nach 6 Stunden einen Abtötungsgrad von mindestens 80 %.
  • Beispiel C
  • In vitro-Test zur ED50-Bestimmung bei Mikroorganismen
  • In die Kavitäten von Mikrotiterplatten wurde eine methanolische Lösung des zu prüfenden Wirkstoffs, versetzt mit dem Emulgator PS 16, pipettiert. Nachdem das Lösungsmittel abgedampft war, wurden je Kavität 200 μl Potatoe-Dextrose-Medium hinzugefügt. Das Medium wurde vorher mit einer geeigneten Konzentration von Sporen bzw. Mycel des zu prüfenden Pilzes versetzt. Die resultierenden Konzentrationen des Wirkstoffs betrugen 0,1, 1, 10 und 100 ppm. Die resultierende Konzentration des Emulgators betrug 300 ppm. Die Platten wurden anschließend 3-5 Tage auf einem Schüttler bei einer Temperatur von 22°C inkubiert, bis in der unbehandelten Kontrolle ein ausreichendes Wachstum feststellbar war. Die Auswertung erfolgte photometrisch bei einer Wellenlänge von 620 nm. Aus den Messdaten der verschiedenen Konzentrationen wurde die Wirkstoffdosis, die zu einer 50%igen Hemmung des Pilzwachstums gegenüber der unbehandelten Kontrolle führte (ED50), berechnet.
  • Beispiel C
  • In vitro-Test zur ED50-Bestimmung bei Mikroorganismen
    Figure 00600001

Claims (13)

  1. Azinyl-imidazoazine der Formel (I) sowie deren Salze und N-Oxide,
    Figure 00610001
    wobei in der Formel (I) A1, A2, A3, A4 und A5 gleich oder verschieden sind und jeweils für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R stehen, wobei jedoch der Imidazoazin-Bicyclus in jedem Fall 2 bis 5 N-Atome enthält und in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R in den Gruppierungen C-R in den Einzelfällen jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben kann, R jeweils für H (Wasserstoff), Nitro, Amino, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino steht, oder gegebenenfalls zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen für Alkandiyl stehen oder zusammen mit der Azin-Gruppierung, an die sie gebunden sind, einen Benzolring bilden, und R1 für (C1-C4-)Haloalkyl, X für H (Wasserstoff), Nitro, Formyl, Hydroximinomethyl (-CH=N-OH), Aminoiminomethyl (-CH=N-NH2), Amino, Cyano, NCO (Isocyanato), NCS (Isothiocyanato), Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoximinomethyl (-CH=N-O-Alkyl), Alkylaminoiminomethyl (-CH=N-NH-Alkyl), Dialkylaminoiminomethyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, N-Alkyl-alkoxycarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino, N-Alkyl-N-alkylaminocarbonylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloximinomethyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoximinomethyl, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl aminoiminomethyl, Arylalkyl, Arylethinyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkylaminoiminomethyl, Arylalkoxyiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkinyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino steht.
  2. Azinyl-imidazoazine der Formel (I) gemäß Anspruch 1, wobei die Symbole in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben: A1, A2, A3, A4 und A5 sind gleich oder verschieden und stehen jeweils für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R, wobei jedoch der Imidazoazin-Bicyclus 2 bis 5 N-Atome enthält und in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R in den Gruppierungen C-R in den Einzelfällen jeweils gleiche verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben kann, R steht jeweils für H (Wasserstoff), Nitro, Amino, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder gegebenenfalls stehen zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen für Alkandiyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder gegebenenfalls bilden zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen mit der Azin-Gruppierung, an die sie gebunden sind, einen Benzolring, R1 steht für CF3, CHF2 oder CF2Cl und X steht für H (Wasserstoff), Nitro, Formyl, Hydroximinomethyl (-CH=N-OH), Aminoiminomethyl (-CH=N-NH2), Amino, Cyano, NCO (Isocyanato), NCS (Isothiocyanato), Halogen, für gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoximinomethyl (-CH=N-O-Alkyl), Alkylaminoiminomethyl (-CH=N-NH-Alkyl), Dialkylaminoiminomethyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, N-Alkyl-alkoxycarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino oder N-Alkyl-N-alkylamino carbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Phenoxy oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloximinomethyl, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoximinomethyl, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylteilen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thio-carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-sulfonyl oder Phenyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylaminoiminomethyl, Arylalkyl, Arylethinyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkylaminoiminomethyl, Arylalkoxyiminomethyl oder Arylsulfonylaminoiminomethyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thio-carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-sulfonyl oder Phenyl substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkinyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N (Stickstoff), O (Sauerstoff), S (Schwefel) und gegebenenfalls zusätzlich einer Gruppe CO, CS, SO oder SO2 als Bestandteile des Heterocyclus sowie gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil bzw. Alkinylteil.
  3. Azinyl-imidazoazine der Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder 2, wobei die Symbole in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben: A1, A2, A3, A4 und A5 sind gleich oder verschieden und stehen jeweils für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R, wobei jedoch der Imidazoazin-Bicyclus 2 bis 4 N-Atome enthält und wobei R in den Gruppierungen C-R in den Einzelfällen jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben kann, R steht jeweils für H (Wasserstoff), Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Dethylamino, oder gegebenenfalls stehen zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen für Propan-1,3-diyl, Butan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,3-diyl, Pentan-1,4-diyl oder Pentan-1,5-diyl, oder gegebenenfalls bilden zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen mit der Azin-Gruppierung, an die sie gebunden sind, einen Benzolring, R1 steht für CF3 und X steht für H (Wasserstoff), Nitro, Formyl, Hydroximinomethyl (-CH=N-OH), Aminoiminomethyl (-CH=N-NH2), Amino, Cyano, NCO (Isocyanato), NCS (Isothiocyanato), Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Dethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s-, t- oder neo-Pentyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methylaminoiminomethyl, Ethylaminoiminomethyl, n- oder i-Propylaminoiminomethyl, Dimethylaminoiminomethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methyl aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino, Di-i-propylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, N-Methyl-acetylamino, N-Methyl-propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, N-Methyl-methoxycarbonylamino, N-Methyl-ethoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n- oder i-Propylamino-carbonylamino, N-Methyl-methylaminocarbonylamino, N-Methyl-ethylaminocarbonylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Phenoxy, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Allyloximinomethyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylamino, Butinylamino oder Pentinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclabutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethoximinomethyl, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thio-carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl oder Phenyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthyloxy, Phenylthio, Naphthylthio, Phenylamino, Naphthylamino, Phenylaminoiminomethyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenylethinyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylpropoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, Phenylmethylaminoiminomethyl, Phenylmethoxyiminomethyl oder Phenylsulfonylaminoiminomethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thio-carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl oder Phenyl substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylmethyl, Heterocyclylethinyl, Heterocyclylmethoxy, Heterocyclylmethylthio oder Heterocyclylmethylamino, wobei Heterocyclyl jeweils insbesondere für Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrrolidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl oder Pyrimidinyl steht.
  4. Azinyl-imidazoazine der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Symbole in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben: A1, A2, A3, A4 und A5 sind gleich oder verschieden und stehen jeweils für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R, wobei jedoch der Imidazoazin-Bicyclus 2 oder 3 N-Atome enthält und wobei R in den Gruppierungen C-R in den Einzelfällen jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben kann, R steht jeweils für H (Wasserstoff), Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder gegebenenfalls stehen zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen für Propan-1,3-diyl, Butan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,3-diyl, Pentan-1,4-diyl oder Pentan-1,5-diyl, oder gegebenenfalls bilden zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen mit der Azin-Gruppierung, an die sie gebunden sind, einen Benzolring, R1 steht für CF3 und X steht für H (Wasserstoff), Nitro, Formyl, Hydroximinomethyl, Aminoiminomethyl, Amino, Cyano, NCO (Isocyanato), NCS (Isothiocyanato), Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Buylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, N-Methyl-acetylamino, N-Methyl-propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, N-Methyl-methoxycarbonylamino, N-Methyl-ethoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n- oder i-Propylamino-carbonylamino, N-Methyl-methylaminocarbonylamino, N-Methyl-ethylaminocarbonylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Allyloximinomethyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylamino, Butinylamino oder Pentinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclo propylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thio-carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Phenyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethinyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, Phenylethylamino oder Pyridinylethinyl.
  5. Azinyl-imidazoline der Formel (IA), sowie deren Salze und N-Oxide,
    Figure 00680001
    wobei in der Formel (IA) R jeweils für H (Wasserstoff), Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht, oder jeweils gegebenenfalls zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen für Propan-1,3-diyl, Butan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,3-diyl, Pentan-1,4-diyl oder Pentan-1,5-diyl stehen, oder jeweils gegebenenfalls zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen mit der Azin-Gruppierung, an die sie gebunden sind, einen Benzolring bilden, wobei in allen Fällen maximal zwei R-Gruppierungen von H (Wasserstoff) verschieden sind, und X für H (Wasserstoff), Nitro, Formyl, Hydroximinomethyl, Amino, Cyano, NCO (Isocyanato), NCS (Isothiocyanato), Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, N-Methyl-acetylamino, N-Methyl-propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, N-Methyl-methoxycarbonylamino, N-Methyl-ethoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n- oder i-Propylamino-carbonylamino, N-Methylmethylaminocarbonylamino, N-Methyl-ethylaminocarbonylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thio-carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl amino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Phenyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethinyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino oder Phenylethylamino steht.
  6. Azinyl-imidazoazine der Formel (IB) sowie deren Salze und N-Oxide,
    Figure 00700001
    wobei in der Formel (IB) R jeweils für H (Wasserstoff), Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht, oder jeweils gegebenenfalls zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen für Propan-1,3-diyl, Butan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,3-diyl, Pentan-1,4-diyl oder Pentan-1,5-diyl stehen, oder jeweils gegebenenfalls zwei benachbarte R-Gruppierungen zusammen mit der Azin-Gruppierung, an die sie gebunden sind, einen Benzolring bilden, wobei in allen Fällen maximal zwei R-Gruppierungen von H (Wasserstoff) verschieden sind, und X für H (Wasserstoff), Nitro, Formyl, Hydroximinomethyl, Amino, Cyano, NCO (Isocyanato), NCS (Isothiocyanato), Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, N-Methyl-acetylamino, N-Methyl-propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, N-Methyl-methoxycarbonylamino, N-Methyl-ethoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n- oder i-Propylamino-carbonylamino, N-Methylmethylaminocarbonylamino, N-Methyl-ethylaminocarbonylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thio-carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Phenyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethinyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino oder Phenylethylamino steht.
  7. Verfahren zur Herstellung von Azinyl-imidazoazinen der allgemeinen Formel (I), wobei man N-Azinylalkyl-azincarboxamide der allgemeinen Formel (II),
    Figure 00720001
    in welcher A1, A2, A3, A4, A5, R, R1 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Kondensationshilfsmitteln gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt, und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in die gewünschten Verbindungen der Formel (I) umwandelt.
  8. Pflanzenbehandlungs- und Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 zusammen mit für diese Anwendung üblichen Hilfs- und/oder Zusatzstoffen.
  9. Verwendung einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß Anspruch 8 zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen in und/oder auf Pflanzen und/oder tierischen Schädlingen.
  10. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen in und/oder auf Pflanzen und/oder Schädlingen, wobei man den Mikroorganismus oder Schädling direkt oder indirekt in Kontakt mit einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 oder einem Mittel gemäß Anspruch 8 bringt.
  11. Verwendung einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß Anspruch 8 zur Herstellung eines Tierarzneimittels.
  12. N-Azinylalkyl-azincarboxamide der allgemeinen Formel (II),
    Figure 00730001
    in welcher A1, A2, A3, A4, A5, R, R1 und X die in Formel (I) in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, wobei die folgenden Verbindungen ausgenommen sind: N-(2-Pyridinylmethyl)-4-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid, 4-Trifluormethyl-N-[(5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-pyridin-3-carboxamid, N-[(6-Chlor-2-pyridinyl)-methyl]-4-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid, 4-Trifluormethyl-N-[(3-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-pyridin-3-carboxamid, 4-Trifluormethyl-N-[(6-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-pyridin-3-carboxamid und N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-4-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid, 2-Brom-6-trifluormethyl-N-[(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-pyridin-3-carboxand, N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-2-methyl-6-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid, N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-2-methoxy-6-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid, N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-2-methoxymethyl-6-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid und N-[3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridinyl)-methyl]-6-trifluormethyl-pyridin-3-carboxamid.
  13. Verwendung von Verbindungen der Formel (II) gemäß Anspruch 7 als Zwischenprodukte zur Herstellung von agrochemischen Wirkstoffen.
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