JP2003507477A - トリフルオロメチルピリ（ミ）ジンの誘導体 - Google Patents
トリフルオロメチルピリ（ミ）ジンの誘導体Info
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract
(57)【要約】
以下の式：
【化１】
Description
【０００１】
本発明の目的は、以下の式：
【０００２】
【化３】
【０００３】
｛式中、Ｚは、６−又は７−員の、場合により置換された、芳香族又は非芳香族
複素環を表し； Ｘは、ＣＨ又はＮであり； Ｙは、ハロゲンであり； ｎは、１，２又は３であり；そして ｍは、０又は１である。｝により表される化合物、又は、適宜、各々遊離形態
又は塩形態にある、そのＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物、又は互変異性体、
上記化合物の製造及び使用方法、その活性成分が上記化合物又は農薬として許容
されるその塩から選ばれるところの農薬、上記製剤の製造及び使用方法、上記製
剤で処理された植物増殖性材料、並びに病害虫の防除方法である。
複素環を表し； Ｘは、ＣＨ又はＮであり； Ｙは、ハロゲンであり； ｎは、１，２又は３であり；そして ｍは、０又は１である。｝により表される化合物、又は、適宜、各々遊離形態
又は塩形態にある、そのＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物、又は互変異性体、
上記化合物の製造及び使用方法、その活性成分が上記化合物又は農薬として許容
されるその塩から選ばれるところの農薬、上記製剤の製造及び使用方法、上記製
剤で処理された植物増殖性材料、並びに病害虫の防除方法である。
【０００４】
文献中、特定のピリジン誘導体が、農薬中の活性成分として提案されている。
しかしながら、上記の知られた化合物の生物学的特性は、病害虫防除の分野にお
いて十分に満足いくものではない。したがって、農薬特性をもつ、特に昆虫及び
ダニ目のメンバーの防除のためのさらなる化合物を製造する必要性が在り；この
問題は、本発明の式（Ｉ）の化合物の開発により、本発明に従って解決される。
しかしながら、上記の知られた化合物の生物学的特性は、病害虫防除の分野にお
いて十分に満足いくものではない。したがって、農薬特性をもつ、特に昆虫及び
ダニ目のメンバーの防除のためのさらなる化合物を製造する必要性が在り；この
問題は、本発明の式（Ｉ）の化合物の開発により、本発明に従って解決される。
【０００５】
式（Ｉ）の化合物、及び適宜、それらの互変異性体は、塩、例えば、酸付加塩
を形成することができる。これらは、例えば、強無機酸、典型的には、鉱酸、例
えば、硫酸、リン酸又はハロゲン化水素酸、又は強有機カルボン酸、典型的には
、適宜、例えば、ハロゲンにより置換されたＣ1 −Ｃ4 アルカンカルボン酸、例
えば、酢酸、例えば、場合により不飽和のジカルボン酸、例えば、シュウ酸、マ
ロン酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えば、ヒドロキシカルボン酸、
例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は安息香酸
、又は有機スルホン酸、典型的には、適宜、例えば、ハロゲンにより置換された
Ｃ1 −Ｃ4 アルカン又はアリールスルホン酸、例えば、メタン−又はｐ−トルエ
ン−スルホン酸と形成される。好適な塩基との塩は、例えば、金属塩、例えば、
アルカリ又はアルカリ土類金属塩、例えば、ナトリウム、カリウム又はマグネシ
ウム塩、又はアンモニア又は有機アミン、例えば、モルフォリン、ピペリジン、
ピロリジン、モノ−、ジ−又はトリ−低級アルキルアミン、例えば、エチル、ジ
エチル、トリエチル又はジメチルプロピルアミン、又はモノ−、ジ−又はトリヒ
ドロキシ−低級アルキルアミン、例えば、モノ−、ジ−又はトリエタノールアミ
ンとの塩である。対応の分子内塩も、適宜、形成されうる。遊離形態が好ましい
。式（Ｉ）の化合物の塩の中では、農薬として有益な塩が好ましい。本明細書の
全体にわたり、式（Ｉ）の遊離化合物又はその塩は、適宜、その対応の塩をも含
み、又はその塩は、式（Ｉ）の遊離の式（Ｉ）の化合物をも含むと理解される。
同じことが、式（Ｉ）の化合物の互変異性体とその塩に適用される。
を形成することができる。これらは、例えば、強無機酸、典型的には、鉱酸、例
えば、硫酸、リン酸又はハロゲン化水素酸、又は強有機カルボン酸、典型的には
、適宜、例えば、ハロゲンにより置換されたＣ1 −Ｃ4 アルカンカルボン酸、例
えば、酢酸、例えば、場合により不飽和のジカルボン酸、例えば、シュウ酸、マ
ロン酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えば、ヒドロキシカルボン酸、
例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は安息香酸
、又は有機スルホン酸、典型的には、適宜、例えば、ハロゲンにより置換された
Ｃ1 −Ｃ4 アルカン又はアリールスルホン酸、例えば、メタン−又はｐ−トルエ
ン−スルホン酸と形成される。好適な塩基との塩は、例えば、金属塩、例えば、
アルカリ又はアルカリ土類金属塩、例えば、ナトリウム、カリウム又はマグネシ
ウム塩、又はアンモニア又は有機アミン、例えば、モルフォリン、ピペリジン、
ピロリジン、モノ−、ジ−又はトリ−低級アルキルアミン、例えば、エチル、ジ
エチル、トリエチル又はジメチルプロピルアミン、又はモノ−、ジ−又はトリヒ
ドロキシ−低級アルキルアミン、例えば、モノ−、ジ−又はトリエタノールアミ
ンとの塩である。対応の分子内塩も、適宜、形成されうる。遊離形態が好ましい
。式（Ｉ）の化合物の塩の中では、農薬として有益な塩が好ましい。本明細書の
全体にわたり、式（Ｉ）の遊離化合物又はその塩は、適宜、その対応の塩をも含
み、又はその塩は、式（Ｉ）の遊離の式（Ｉ）の化合物をも含むと理解される。
同じことが、式（Ｉ）の化合物の互変異性体とその塩に適用される。
【０００６】
別段の定めなき場合、本明細書中に使用する一般用語は、以下に与える意味を
もつ。
もつ。
【０００７】
ハロゲンは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルキル、ハロ
シクロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、及びアルコルコキシ構造要
素として−フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素、主にフ
ッ素又は塩素、特に塩素である。
シクロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、及びアルコルコキシ構造要
素として−フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素、主にフ
ッ素又は塩素、特に塩素である。
【０００８】
別段の定めなき場合、炭素含有基及び化合物は、各々、１〜２０（含む）、好
ましくは１〜１８、特に１〜１０、特に１〜６、特に１〜４、特に１〜３、特に
１〜２、の炭素原子を含む。メチルが特に好ましい。
ましくは１〜１８、特に１〜１０、特に１〜６、特に１〜４、特に１〜３、特に
１〜２、の炭素原子を含む。メチルが特に好ましい。
【０００９】
アルキルは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルキル、アル
コキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキ
ルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、及びアルキルスルホニルオキ
シ構造要素として−各場合において、着目の基又は化合物内に含まれる炭素原子
の数を正当に考慮して、直鎖、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ヘキサデ
シル又はｎ−オクタデシル又は分枝、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅ
ｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル又はイソヘキシル
である。
コキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキ
ルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、及びアルキルスルホニルオキ
シ構造要素として−各場合において、着目の基又は化合物内に含まれる炭素原子
の数を正当に考慮して、直鎖、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ヘキサデ
シル又はｎ−オクタデシル又は分枝、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅ
ｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル又はイソヘキシル
である。
【００１０】
アルケニル又はアルキニルは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハ
ロアルケニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ア
ルキニルオキシ又はハロアルキニルオキシの構造要素として、直鎖又は分枝であ
り、そしてそれぞれ、２又は好ましくは１の不飽和炭素−炭素結合を含む。ビニ
ル、ｐｒｏｐ−２−ｅｎ−１−ｙｌ，２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐ−２−ｅｎ−１
−ｙｌ，ｂｕｔ−２−ｅｎ−１−ｙｌ，ｂｕｔ−３−ｅｎ−１−ｙｌ，ｐｒｏｐ
−２−ｉｎ−１−ｙｌ，ｂｕｔ−２−ｉｎ−１−ｙｌ、及びｂｕｔ−３−ｉｎ−
１−ｙｌが例として挙げられる。
ロアルケニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ア
ルキニルオキシ又はハロアルキニルオキシの構造要素として、直鎖又は分枝であ
り、そしてそれぞれ、２又は好ましくは１の不飽和炭素−炭素結合を含む。ビニ
ル、ｐｒｏｐ−２−ｅｎ−１−ｙｌ，２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐ−２−ｅｎ−１
−ｙｌ，ｂｕｔ−２−ｅｎ−１−ｙｌ，ｂｕｔ−３−ｅｎ−１−ｙｌ，ｐｒｏｐ
−２−ｉｎ−１−ｙｌ，ｂｕｔ−２−ｉｎ−１−ｙｌ、及びｂｕｔ−３−ｉｎ−
１−ｙｌが例として挙げられる。
【００１１】
シクロアルキルは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、アルキルの構
造要素として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである。シクロペンチルとシクロヘキシ
ルが、特にシクロプロピルが好ましい。
造要素として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである。シクロペンチルとシクロヘキシ
ルが、特にシクロプロピルが好ましい。
【００１２】
ハロゲン置換炭素含有基及び化合物、例えば、ハロアルキル、及びハロアルコ
キシは、部分的にハロゲン化又はパーハロゲン化されることができ、ポリハロゲ
ン化の場合のハロゲン置換基は同一であっても相違していてもよい。ハロアルキ
ルの例は、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルコキシの構造要
素として、１〜３回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたメチル、例
えば、ＣＨＦ2 ，ＣＦ3 又はＣＨ2 Ｃｌ；１〜５回、フッ素、塩素及び／又は臭
素により置換されたエチル、例えば、ＣＨ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＣ
ｌ3 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＦ2 ，ＣＦ2 ＣＦＣｌ2 ，ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
ｌ，ＣＦ2 ＣＨＢｒ2 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌＦ，ＣＦ2 ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨ
ＣｌＦ；１〜７回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたプロピル又は
イソプロピル、例えば、ＣＨ2 ＣＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ，ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 ，ＣＨ 2 ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＨ（ＣＦ3)2 又はＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2
Ｃｌ；１〜９回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたブチル又はその
異性体の中の１、例えば、ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨＦＣＦ3 ，ＣＦ2 （ＣＦ2)2 ＣＦ 3 ，ＣＨ2 （ＣＦ2)2 ＣＦ3 である。
キシは、部分的にハロゲン化又はパーハロゲン化されることができ、ポリハロゲ
ン化の場合のハロゲン置換基は同一であっても相違していてもよい。ハロアルキ
ルの例は、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルコキシの構造要
素として、１〜３回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたメチル、例
えば、ＣＨＦ2 ，ＣＦ3 又はＣＨ2 Ｃｌ；１〜５回、フッ素、塩素及び／又は臭
素により置換されたエチル、例えば、ＣＨ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＣ
ｌ3 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＦ2 ，ＣＦ2 ＣＦＣｌ2 ，ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
ｌ，ＣＦ2 ＣＨＢｒ2 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌＦ，ＣＦ2 ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨ
ＣｌＦ；１〜７回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたプロピル又は
イソプロピル、例えば、ＣＨ2 ＣＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ，ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 ，ＣＨ 2 ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＨ（ＣＦ3)2 又はＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2
Ｃｌ；１〜９回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたブチル又はその
異性体の中の１、例えば、ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨＦＣＦ3 ，ＣＦ2 （ＣＦ2)2 ＣＦ 3 ，ＣＨ2 （ＣＦ2)2 ＣＦ3 である。
【００１３】
ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミン中、２つのアルキル基は、互いに独立し
ている。
ている。
【００１４】
アリールは、好ましくは、フェニル又はナフチル、特にフェニルを表す。
【００１５】
複素環は、６−〜７−員の、飽和又は不飽和の環であって炭素原子によりその
基本構造に結合されているもの、を表し、上記環は好ましくはＮ，Ｏ、及びＳを
含む群から選ばれる２〜４の複素原子をもつ。複素原子として１の窒素原子を、
そしてさらに２つの複素原子、好ましくは窒素又は酸素、特に窒素と酸素、特に
１の酸素と１の窒素をもつ６−環が好ましい。
基本構造に結合されているもの、を表し、上記環は好ましくはＮ，Ｏ、及びＳを
含む群から選ばれる２〜４の複素原子をもつ。複素原子として１の窒素原子を、
そしてさらに２つの複素原子、好ましくは窒素又は酸素、特に窒素と酸素、特に
１の酸素と１の窒素をもつ６−環が好ましい。
【００１６】
上記複素環基上の置換可能性に依存して、複素環基は、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル
、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル；ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、−ＯＨ，−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シ
クロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、
Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ、及びジ−（Ｃ1 −
Ｃ4 −アルキル）アミンを含む群から選ばれる、１〜３の、好ましくは、１の置
換基を担持しうる。非置換のアリール及び複素環基が好ましい。また、１の置換
基、特に、塩素を担持するアリール、及び複素環が好ましい。
、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル；ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、−ＯＨ，−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シ
クロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、
Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ、及びジ−（Ｃ1 −
Ｃ4 −アルキル）アミンを含む群から選ばれる、１〜３の、好ましくは、１の置
換基を担持しうる。非置換のアリール及び複素環基が好ましい。また、１の置換
基、特に、塩素を担持するアリール、及び複素環が好ましい。
【００１７】
本発明において好ましい態様は、ａ）式中、Ｚは、以下の式：
【００１８】
【化４】
【００１９】
｛式中、結合Ｕ−Ａ，Ａ−Ｍ，Ｍ−Ｄ，Ｄ−Ｅ，Ｅ−Ｇ、及びＧ−Ｕが単結合又
は２重結であり、但し、重なった２重結合は生じず； Ａは、−Ｏ−，−ＮＲ1 −，−Ｓ−又は−Ｎ＝であり； Ｍは、−ＮＲ2 −，−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＲ3Ｒ4−，−Ｎ＝又は−ＣＲ3 ＝で
あり； Ｄは、−ＣＲ5Ｒ6−，−ＮＲ7 −，−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ＝又は−ＣＲ5 ＝で
あり； Ｅは、−ＮＲ2 −，−Ｏ−，−Ｓ−又は−ＣＲ8Ｒ9−；−Ｎ＝又は−ＣＲ8 ＝
であり；そして Ｇは、−Ｏ−，−ＮＲ10−，−Ｓ−又は−Ｎ＝であり； Ｕは、炭素であり； Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ7 ，及びＲ10は、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ20−アルキ
ル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ2 −Ｃ20−アルケニル又はＣ3 −Ｃ20−ア
ルキニル；又はモノ−若しくはポリ−置換Ｃ1 −Ｃ20−アルキル、Ｃ2 −Ｃ20−
アルケニル又はＣ3 −Ｃ20−アルキニル；アリールであって、場合により、Ｃ1
−Ｃ6 −アルキル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル
、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ 1 −Ｃ6 −アルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲ
ン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ4
−アルキルチオ、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンを含む群から選ばれ
る１以上の置換基により置換されたもの； 又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ11を表し； Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ8 、及びＲ9 は、互いに独立して、水素、Ｃ1 −
Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキ
シ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシ、アリール、複素
環、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシクリルオキシ；Ｃ1 −Ｃ6 −
アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6
−アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ 3 −Ｃ6 −アルキニル又はＣ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシ、ここで、これらは、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハ
ロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、フェニル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アル
キル）アミンを含む群から選ばれる１以上の置換基により置換され；又はアリー
ルであって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＳＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＨ、
Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、
ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲ
ン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ3
−Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンを含む群か
ら選ばれる１〜３の置換基により置換されたものを表し；又は 共に＝Ｏ又は＝Ｓであり； Ｒ11は、水素、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアル
キル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ6 −アル
ケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6
−アルキニルオキシ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミン、アリール、ヘテロ
シクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシクリルオキシ； Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケ
ニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル又はＣ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシであっ
て、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル
、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）
アミンを含む群から選ばれる１以上の置換基により置換されたもの；又は アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシク
リルオキシであって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＳＨ、ＣＯＯＨ、
ＣＯＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキ
ルチオ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ
、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲ
ン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンを
含む群から選ばれる１〜３の置換基により置換されたものを表し； 但し、Ｄは、Ｍ又はＥのいずれか、又はＭ及びＥが、同時に、互いに独立して
、−ＮＲ2 、−Ｎ＝、−Ｏ−又は−Ｓ−である場合、−ＣＲ5Ｒ6−又はＣＲ5 ＝
を表す。｝ により表される環を表し； ｂ）式中、Ａが、−Ｏ−、−ＮＲ1 −又は−Ｎ＝であり；そしてＲ1 は、水素
、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニ
ル；又はＣ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル又はＣ3 −Ｃ8 −シク
ロアルキルであって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8
−シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ8 −アル
コキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミン、−Ｃ（＝Ｏ
）−Ｒ12、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル又はヘテ
ロシクリルオキシを含む群から選ばれる１以上の置換基により置換されたもので
あり；そしてＲ12が、水素、ＯＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコ
キシ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミン、アリール、アリールオキシ又はベ
ンジルオキシであり、特に式中、Ｒ1 が、水素又はＣ1 −Ｃ2 −アルキルであり
；特に、式中、Ａが、−Ｏ−又は−Ｎ−、特に好ましくは−Ｏ−であり； ｃ）式中、Ｍが、−ＮＲ2 −，−Ｏ−，−ＣＲ3Ｒ4−，−Ｎ＝又は−ＣＲ3 ＝
であり； Ｒ2 が、水素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ2 −
Ｃ6 −アルケニル；又はＣ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル又はＣ 3 −Ｃ8 −シクロアルキルであって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−Ｓ
Ｈ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4
−アルキル）アミン、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12、アリール、アリールオキシ、アリー
ルチオ、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルオキシを含む群から選ばれる１以上
の置換基により置換されたものであり；そしてＲ12が、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル又
はＣ1 −Ｃ6 −アルコキシであり； Ｒ3 とＲ4 は、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −
シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニル又はアリー
ル；又は Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル又はＣ3 −Ｃ8 −シクロアルキルであって、ハロゲン、
ニトロ、シアノ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、フェニル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ 4 −アルキル）アミンを含む群から選ばれる１以上の置換基により置換されたも
の；又は アリールであって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1
−Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アル
キル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）
アミンから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されたものであり；又
は 共に＝Ｏ又は＝Ｓであり； 特に、式中、Ｍが、−ＣＲ3Ｒ4−又は−ＣＲ3 ＝であり；そして Ｒ3 とＲ4 が、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −
シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニル又はアリー
ルであり；又は共に＝Ｏ又は＝Ｓを表し； 特に、式中、Ｍが、−ＣＲ3Ｒ4−又は−ＣＲ3 ＝であり；そしてＲ3 が、水素
又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであり、そしてＲ4 が、水素であり、特にＲ3 とＲ4
が、水素であり、又はＲ3 とＲ4 が共に、＝Ｏ又は＝Ｓを表し； 特に、式中、ＭがＣ＝Ｏであり； ｄ）式中、Ｄが、−ＣＲ5Ｒ6−，−ＮＲ7 −又は−Ｏ−，−Ｎ＝又は−ＣＲ5
＝であり； Ｒ5 とＲ6 が、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −
シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、アリール又はアリールオキシであり
；又は共に、＝Ｏ又は＝Ｓを表し； Ｒ7 が、水素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ3 −
Ｃ12−アルケニル又はＣ3 −Ｃ20−アルキニル；又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであ
って、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ又はフェニルによりモノ−又はポリ−
置換されたもの；アリール；又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ11であり；Ｒ11は、水素、Ｏ
Ｈ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アル
キル）アミン、アリール、アリールオキシ又はベンジルオキシであり； 特に、式中、Ｄは、−ＣＲ5Ｒ6−又は−ＮＲ7 であり；Ｒ5 とＲ6 は、互いに
独立して、水素又はＣ1 −Ｃ2 −アルキルであり、そしてＲ7 は、水素、Ｃ1 −
Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、フェニル又はベンジルであり； 特に、式中、Ｄは、−ＮＣＨ3 −であり； ｅ）Ｅは、−ＮＲ22−；−Ｏ−，−ＣＲ8Ｒ9−；−Ｎ＝又は−ＣＲ8 ＝であり
； Ｒ8 とＲ9 は、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであって、ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロ
ゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、フェニル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキ
ル）−アミンを含む群から選ばれた１以上の置換基により場合により置換された
ものであり；又は 共に、＝Ｏ又は＝Ｓであり；そして Ｒ22は、水素又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであって、ハロゲン、ニトロ、シアノ
、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シク
ロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ 3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −
アルキル）アミン、及びアリールを含む群から選ばれた１以上の置換基により場
合により置換されたものであり； 特に、式中、Ｅは、−ＣＲ8Ｒ9−を表し、そしてＲ8 とＲ9 は、互いに独立し
て、水素又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルを表し、又は共に、＝Ｏ、特に水素を表し； ｆ）式中、Ｇが、−Ｏ−、−ＮＲ10−又は−Ｎ＝を表し；そしてＲ10が、水素
又はＣ1 −Ｃ20−アルキルであり； 特に式中、Ｇが、−Ｎ＝を表し； ｇ）式中、ＸがＣＨであり； ｈ）式中、ｎが３であり； ｉ）式中、Ｙがフッ素であり； ｊ）式中、ｍが０である、 式（Ｉ）の化合物である。
は２重結であり、但し、重なった２重結合は生じず； Ａは、−Ｏ−，−ＮＲ1 −，−Ｓ−又は−Ｎ＝であり； Ｍは、−ＮＲ2 −，−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＲ3Ｒ4−，−Ｎ＝又は−ＣＲ3 ＝で
あり； Ｄは、−ＣＲ5Ｒ6−，−ＮＲ7 −，−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ＝又は−ＣＲ5 ＝で
あり； Ｅは、−ＮＲ2 −，−Ｏ−，−Ｓ−又は−ＣＲ8Ｒ9−；−Ｎ＝又は−ＣＲ8 ＝
であり；そして Ｇは、−Ｏ−，−ＮＲ10−，−Ｓ−又は−Ｎ＝であり； Ｕは、炭素であり； Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ7 ，及びＲ10は、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ20−アルキ
ル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ2 −Ｃ20−アルケニル又はＣ3 −Ｃ20−ア
ルキニル；又はモノ−若しくはポリ−置換Ｃ1 −Ｃ20−アルキル、Ｃ2 −Ｃ20−
アルケニル又はＣ3 −Ｃ20−アルキニル；アリールであって、場合により、Ｃ1
−Ｃ6 −アルキル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル
、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ 1 −Ｃ6 −アルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲ
ン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ4
−アルキルチオ、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンを含む群から選ばれ
る１以上の置換基により置換されたもの； 又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ11を表し； Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ8 、及びＲ9 は、互いに独立して、水素、Ｃ1 −
Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキ
シ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシ、アリール、複素
環、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシクリルオキシ；Ｃ1 −Ｃ6 −
アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6
−アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ 3 −Ｃ6 −アルキニル又はＣ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシ、ここで、これらは、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハ
ロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、フェニル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アル
キル）アミンを含む群から選ばれる１以上の置換基により置換され；又はアリー
ルであって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＳＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＨ、
Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、
ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲ
ン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ3
−Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンを含む群か
ら選ばれる１〜３の置換基により置換されたものを表し；又は 共に＝Ｏ又は＝Ｓであり； Ｒ11は、水素、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアル
キル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ6 −アル
ケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6
−アルキニルオキシ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミン、アリール、ヘテロ
シクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシクリルオキシ； Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケ
ニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル又はＣ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシであっ
て、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル
、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）
アミンを含む群から選ばれる１以上の置換基により置換されたもの；又は アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシク
リルオキシであって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＳＨ、ＣＯＯＨ、
ＣＯＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキ
ルチオ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ
、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲ
ン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンを
含む群から選ばれる１〜３の置換基により置換されたものを表し； 但し、Ｄは、Ｍ又はＥのいずれか、又はＭ及びＥが、同時に、互いに独立して
、−ＮＲ2 、−Ｎ＝、−Ｏ−又は−Ｓ−である場合、−ＣＲ5Ｒ6−又はＣＲ5 ＝
を表す。｝ により表される環を表し； ｂ）式中、Ａが、−Ｏ−、−ＮＲ1 −又は−Ｎ＝であり；そしてＲ1 は、水素
、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニ
ル；又はＣ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル又はＣ3 −Ｃ8 −シク
ロアルキルであって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8
−シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ8 −アル
コキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミン、−Ｃ（＝Ｏ
）−Ｒ12、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル又はヘテ
ロシクリルオキシを含む群から選ばれる１以上の置換基により置換されたもので
あり；そしてＲ12が、水素、ＯＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコ
キシ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミン、アリール、アリールオキシ又はベ
ンジルオキシであり、特に式中、Ｒ1 が、水素又はＣ1 −Ｃ2 −アルキルであり
；特に、式中、Ａが、−Ｏ−又は−Ｎ−、特に好ましくは−Ｏ−であり； ｃ）式中、Ｍが、−ＮＲ2 −，−Ｏ−，−ＣＲ3Ｒ4−，−Ｎ＝又は−ＣＲ3 ＝
であり； Ｒ2 が、水素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ2 −
Ｃ6 −アルケニル；又はＣ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル又はＣ 3 −Ｃ8 −シクロアルキルであって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−Ｓ
Ｈ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4
−アルキル）アミン、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12、アリール、アリールオキシ、アリー
ルチオ、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルオキシを含む群から選ばれる１以上
の置換基により置換されたものであり；そしてＲ12が、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル又
はＣ1 −Ｃ6 −アルコキシであり； Ｒ3 とＲ4 は、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −
シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニル又はアリー
ル；又は Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル又はＣ3 −Ｃ8 −シクロアルキルであって、ハロゲン、
ニトロ、シアノ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、フェニル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ 4 −アルキル）アミンを含む群から選ばれる１以上の置換基により置換されたも
の；又は アリールであって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1
−Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アル
キル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）
アミンから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されたものであり；又
は 共に＝Ｏ又は＝Ｓであり； 特に、式中、Ｍが、−ＣＲ3Ｒ4−又は−ＣＲ3 ＝であり；そして Ｒ3 とＲ4 が、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −
シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニル又はアリー
ルであり；又は共に＝Ｏ又は＝Ｓを表し； 特に、式中、Ｍが、−ＣＲ3Ｒ4−又は−ＣＲ3 ＝であり；そしてＲ3 が、水素
又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであり、そしてＲ4 が、水素であり、特にＲ3 とＲ4
が、水素であり、又はＲ3 とＲ4 が共に、＝Ｏ又は＝Ｓを表し； 特に、式中、ＭがＣ＝Ｏであり； ｄ）式中、Ｄが、−ＣＲ5Ｒ6−，−ＮＲ7 −又は−Ｏ−，−Ｎ＝又は−ＣＲ5
＝であり； Ｒ5 とＲ6 が、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −
シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、アリール又はアリールオキシであり
；又は共に、＝Ｏ又は＝Ｓを表し； Ｒ7 が、水素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ3 −
Ｃ12−アルケニル又はＣ3 −Ｃ20−アルキニル；又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであ
って、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ又はフェニルによりモノ−又はポリ−
置換されたもの；アリール；又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ11であり；Ｒ11は、水素、Ｏ
Ｈ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アル
キル）アミン、アリール、アリールオキシ又はベンジルオキシであり； 特に、式中、Ｄは、−ＣＲ5Ｒ6−又は−ＮＲ7 であり；Ｒ5 とＲ6 は、互いに
独立して、水素又はＣ1 −Ｃ2 −アルキルであり、そしてＲ7 は、水素、Ｃ1 −
Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、フェニル又はベンジルであり； 特に、式中、Ｄは、−ＮＣＨ3 −であり； ｅ）Ｅは、−ＮＲ22−；−Ｏ−，−ＣＲ8Ｒ9−；−Ｎ＝又は−ＣＲ8 ＝であり
； Ｒ8 とＲ9 は、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであって、ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロ
ゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、フェニル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキ
ル）−アミンを含む群から選ばれた１以上の置換基により場合により置換された
ものであり；又は 共に、＝Ｏ又は＝Ｓであり；そして Ｒ22は、水素又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであって、ハロゲン、ニトロ、シアノ
、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シク
ロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ 3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −
アルキル）アミン、及びアリールを含む群から選ばれた１以上の置換基により場
合により置換されたものであり； 特に、式中、Ｅは、−ＣＲ8Ｒ9−を表し、そしてＲ8 とＲ9 は、互いに独立し
て、水素又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルを表し、又は共に、＝Ｏ、特に水素を表し； ｆ）式中、Ｇが、−Ｏ−、−ＮＲ10−又は−Ｎ＝を表し；そしてＲ10が、水素
又はＣ1 −Ｃ20−アルキルであり； 特に式中、Ｇが、−Ｎ＝を表し； ｇ）式中、ＸがＣＨであり； ｈ）式中、ｎが３であり； ｉ）式中、Ｙがフッ素であり； ｊ）式中、ｍが０である、 式（Ｉ）の化合物である。
【００２０】
Ｚは、好ましくは、以下の定義をもつ、ここで、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ22、及びＲ7
は、先に記載したように定義される：
は、先に記載したように定義される：
【００２１】
【化５】
【００２２】
【化６】
【００２３】
【化７】
【００２４】
本発明において特に好ましいのは、表１中に列記する式（Ｉ）の化合物である
。
。
【００２５】
式（Ｉ）の化合物の製法は、類似の方法から、当業者に知られている。これは
、特に、以下の式：
、特に、以下の式：
【００２６】
【化８】
【００２７】
｛式中、Ｘ，Ｒ7 、及びｍが、先に示したように定義され、Ａが、Ｏ又はＳであ
り、そしてＲ3 とＲ4 が共に、Ｏ又はＳである。｝により表される化合物の製法
に関する。したがって、本発明のさらなる目的は、上記式（Ｉａ）の化合物、又
はその塩の製法であって、 ａ）以下の式：
り、そしてＲ3 とＲ4 が共に、Ｏ又はＳである。｝により表される化合物の製法
に関する。したがって、本発明のさらなる目的は、上記式（Ｉａ）の化合物、又
はその塩の製法であって、 ａ）以下の式：
【００２８】
【化９】
【００２９】
｛知られているか又はそれ自体知られた方法により製造されることができ、そし
て式中、Ｘが、式（Ｉ）のために示したように定義される。｝により表される化
合物を、適宜、不活性溶媒中で、以下の式：
て式中、Ｘが、式（Ｉ）のために示したように定義される。｝により表される化
合物を、適宜、不活性溶媒中で、以下の式：
【００３０】
【化１０】
【００３１】
｛知られているか又はそれ自体知られた方法により製造されることができる。｝
により表される化合物と反応させて、以下の式：
により表される化合物と反応させて、以下の式：
【００３２】
【化１１】
【００３３】
｛式中、Ｘ，Ｒ7 、及びｍは、式（Ｉ）のために示したように定義される。｝に
より表される化合物、又はその塩を作り、そして ｂ）上記式（III ）の化合物を、ホスゲン又はチオホスゲンと反応させ； ｃ）式中、ｍが１であるところの式（Ｉａ）の化合物を製造するために、式中
、ｍが０であるところの式（Ｉ）の化合物を、酸化剤、例えば、無機過酸化物、
例えば、過ホウ酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム又は過酸化水素と；又はｍ
ＣＰＢＡ又は有機過酸、例えば、過安息香酸又は過酢酸、又は有機酸と過酸化水
素との混合物、例えば、酢酸／過酸化水素と反応させ； そして／又は、所望により、遊離形態又は塩形態における、上記方法に従って
又は他の手段により得られうる式（Ｉ）の化合物を、異なる式（Ｉ）の化合物に
変換し、上記方法に従って得られうる異性体混合物を分割し、そして所望の異性
体を単離し、そして／又は上記方法又は他の手段に従って得られうる遊離の式（
Ｉ）の化合物を塩に変換し、又は上記方法又は他の手段に従って得られうる式（
Ｉ）の化合物の塩をその遊離の式（Ｉ）の化合物又は異なる塩に変換する、 ことを含む前記製法に関する。
より表される化合物、又はその塩を作り、そして ｂ）上記式（III ）の化合物を、ホスゲン又はチオホスゲンと反応させ； ｃ）式中、ｍが１であるところの式（Ｉａ）の化合物を製造するために、式中
、ｍが０であるところの式（Ｉ）の化合物を、酸化剤、例えば、無機過酸化物、
例えば、過ホウ酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム又は過酸化水素と；又はｍ
ＣＰＢＡ又は有機過酸、例えば、過安息香酸又は過酢酸、又は有機酸と過酸化水
素との混合物、例えば、酢酸／過酸化水素と反応させ； そして／又は、所望により、遊離形態又は塩形態における、上記方法に従って
又は他の手段により得られうる式（Ｉ）の化合物を、異なる式（Ｉ）の化合物に
変換し、上記方法に従って得られうる異性体混合物を分割し、そして所望の異性
体を単離し、そして／又は上記方法又は他の手段に従って得られうる遊離の式（
Ｉ）の化合物を塩に変換し、又は上記方法又は他の手段に従って得られうる式（
Ｉ）の化合物の塩をその遊離の式（Ｉ）の化合物又は異なる塩に変換する、 ことを含む前記製法に関する。
【００３４】
さらなる式（Ｉ）の化合物は、知られた方法と同様にして製造されうる。
【００３５】
例えば、式中Ｚが：
【００３６】
【化１２】
【００３７】
である式（Ｉ）の化合物を、以下の式：
【００３８】
【化１３】
【００３９】
｛式中、Ｘが先に述べたように定義される。｝により表される化合物又はその塩
を、ホルムアルデヒドと、化合物ＮＨ2Ｒ7及び以下の式：
を、ホルムアルデヒドと、化合物ＮＨ2Ｒ7及び以下の式：
【００４０】
【化１４】
【００４１】
により表される化合物の存在下で、反応させ、こうして得られたものを、場合に
より、式Ｑ−Ｒ1 ｛式中、Ｑは脱離基であり、そしてＲ1 は、Ｈを除き先に定義
したものである。｝により表される化合物と反応させ、そしてこうして得られた
式（Ｉ）の化合物であって式中ｍが０であるものを、場合により上記方法ｃ）に
従って酸化することにより、製造することができる。
より、式Ｑ−Ｒ1 ｛式中、Ｑは脱離基であり、そしてＲ1 は、Ｈを除き先に定義
したものである。｝により表される化合物と反応させ、そしてこうして得られた
式（Ｉ）の化合物であって式中ｍが０であるものを、場合により上記方法ｃ）に
従って酸化することにより、製造することができる。
【００４２】
遊離形態又は塩形態における、式（Ｉ）の化合物を製造するために使用される
、本明細書中に列記される式（II），（III ）の出発材料は、知られており又は
それ自体知られた方法により製造されうる。
、本明細書中に列記される式（II），（III ）の出発材料は、知られており又は
それ自体知られた方法により製造されうる。
【００４３】
式（IV）の出発材料は新規であり、そしてそれ故、同様に本発明の対象を形成
する。
する。
【００４４】
本明細書中に記載する反応は、それ自体知られたやり方で、例えば、好適な溶
媒又は希釈剤又はその混合物の不存在下、又は適宜、存在下、所望により冷却条
件下の、周囲温度の、又は加熱条件下、例えば、約−８０℃〜その反応溶媒の沸
点の温度範囲内で、好ましくは−２０〜約＋１５０℃で、そして適宜、閉容器内
で、圧力下、不活性気体雰囲気中、そして／又は非水性条件下の進行の下、行わ
れる。特に有利な反応条件を、実施例中に記載する。
媒又は希釈剤又はその混合物の不存在下、又は適宜、存在下、所望により冷却条
件下の、周囲温度の、又は加熱条件下、例えば、約−８０℃〜その反応溶媒の沸
点の温度範囲内で、好ましくは−２０〜約＋１５０℃で、そして適宜、閉容器内
で、圧力下、不活性気体雰囲気中、そして／又は非水性条件下の進行の下、行わ
れる。特に有利な反応条件を、実施例中に記載する。
【００４５】
方法ａ）の反応は、酸、例えば、ＨＣｌ、硫酸又はリン酸の存在下で行われる
。
。
【００４６】
上記反応は、一般に、−３０℃〜＋７０℃、好ましくは、−１０℃〜＋５０℃
の温度で行われる。この方法は、便利には、不活性溶媒又は混合溶媒の存在下で
行われる。この目的のために好適な溶媒は、例えば、脂肪族及び芳香族炭化水素
、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、ヘキサン；ハロゲン
化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、四塩化エチレン；エーテル及びエーテル様化合物、例えば、
ジアルキル・エーテル（ジエチル・エーテル、ジイソプロピル・エーテル、ｔｅ
ｒｔ−ブチルメチル・エーテル、等）、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル；エステル、例
えば、酢酸エチル（酢酸エチル・エステル）、酢酸プロピル又は酢酸ブチル；ケ
トン、例えば、アセトン、ジエチル・ケトン、メチル・エチル・ケトン又はメチ
ル・イソブチル・ケトン；及び上記溶媒を互いに混合した混合物である。
の温度で行われる。この方法は、便利には、不活性溶媒又は混合溶媒の存在下で
行われる。この目的のために好適な溶媒は、例えば、脂肪族及び芳香族炭化水素
、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、ヘキサン；ハロゲン
化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、四塩化エチレン；エーテル及びエーテル様化合物、例えば、
ジアルキル・エーテル（ジエチル・エーテル、ジイソプロピル・エーテル、ｔｅ
ｒｔ−ブチルメチル・エーテル、等）、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル；エステル、例
えば、酢酸エチル（酢酸エチル・エステル）、酢酸プロピル又は酢酸ブチル；ケ
トン、例えば、アセトン、ジエチル・ケトン、メチル・エチル・ケトン又はメチ
ル・イソブチル・ケトン；及び上記溶媒を互いに混合した混合物である。
【００４７】
上記反応は、大気圧下で行われるが、加圧又は減圧下で行われることもできる
。
。
【００４８】
変法ｂ）においては、反応は、有利には、−３０°〜＋７０℃、好ましくは−
１０℃〜＋５０℃の温度において、不活性溶媒又は混合溶媒の存在下で、行われ
る。好ましくは、上記反応は、塩基の存在下、例えば、有機アミン、例えば、ト
リアルキルアミン（トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルア
ミン又はジイソプロピルエチルアミン）、ピリジン（ピリジン自体、４−ジメチ
ルアミノピリジン又は４−ピロリジノ−ピリジン）、モルフォリン（Ｎ−メチル
モルフォリン）又はＮ，Ｎ−ジアルキルアニリン（Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン又
はＮ−メチル−Ｎ−エチルアニリン）の存在下で、行われる。この目的のために
好適な溶媒は、例えば、脂肪族及び芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、石油エーテル、ヘキサン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロ
ベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、四塩化エ
チレン；エーテル、例えば、ジアルキル・エーテル（ジエチル・エーテル、ジイ
ソプロピル・エーテル、ｔｅｒｔ．−ブチルメチル・エーテル等）、アニソール
、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル；エステル、例えば、酢酸エチル（酢酸エチル・エステル）、酢酸
プロピル又は酢酸ブチル；及び上記溶媒を互いに混合した混合物である。
１０℃〜＋５０℃の温度において、不活性溶媒又は混合溶媒の存在下で、行われ
る。好ましくは、上記反応は、塩基の存在下、例えば、有機アミン、例えば、ト
リアルキルアミン（トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルア
ミン又はジイソプロピルエチルアミン）、ピリジン（ピリジン自体、４−ジメチ
ルアミノピリジン又は４−ピロリジノ−ピリジン）、モルフォリン（Ｎ−メチル
モルフォリン）又はＮ，Ｎ−ジアルキルアニリン（Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン又
はＮ−メチル−Ｎ−エチルアニリン）の存在下で、行われる。この目的のために
好適な溶媒は、例えば、脂肪族及び芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、石油エーテル、ヘキサン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロ
ベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、四塩化エ
チレン；エーテル、例えば、ジアルキル・エーテル（ジエチル・エーテル、ジイ
ソプロピル・エーテル、ｔｅｒｔ．−ブチルメチル・エーテル等）、アニソール
、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル；エステル、例えば、酢酸エチル（酢酸エチル・エステル）、酢酸
プロピル又は酢酸ブチル；及び上記溶媒を互いに混合した混合物である。
【００４９】
変法ｃ）においては、反応は好都合には、−４０℃〜＋１２０℃、好ましくは
、−２０℃〜＋８０℃の温度で、不活性溶媒又は混合溶媒の存在下で行われる。
着目の溶媒は、変法ｂ）のために述べたものと同じであることができる。上記方
法は、場合により、塩基、例えば、水酸化アルカリ金属又はアルカリ土類金属又
は炭酸又は炭酸水素アルカリ土類金属、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン
、４−ピロリジノピリジン、ルチジン（ｌｕｔｉｄｉｎｅ）、コリジン（ｃｏｌ
ｌｉｄｉｎｅ）、トリアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン、又は２環
式、非求核性塩基、例えば、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン（
ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ｎｏｎ−５−ｅｎｅ（Ｄ
ＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ｕｎｄｅｃ−７−ｅｎｅ（１
，５−５）（ＤＢＵ）の存在下で行われる。
、−２０℃〜＋８０℃の温度で、不活性溶媒又は混合溶媒の存在下で行われる。
着目の溶媒は、変法ｂ）のために述べたものと同じであることができる。上記方
法は、場合により、塩基、例えば、水酸化アルカリ金属又はアルカリ土類金属又
は炭酸又は炭酸水素アルカリ土類金属、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン
、４−ピロリジノピリジン、ルチジン（ｌｕｔｉｄｉｎｅ）、コリジン（ｃｏｌ
ｌｉｄｉｎｅ）、トリアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン、又は２環
式、非求核性塩基、例えば、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン（
ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ｎｏｎ−５−ｅｎｅ（Ｄ
ＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ｕｎｄｅｃ−７−ｅｎｅ（１
，５−５）（ＤＢＵ）の存在下で行われる。
【００５０】
上記方法に従って又は他の手段により得られうる式（Ｉ）の化合物は、本発明
に従って、慣用のやり方で式（Ｉ）の出発化合物の１以上の置換基を、他の置換
基により置換することにより、それ自体知られたやり方で、他の式（Ｉ）の化合
物に変換されうる。
に従って、慣用のやり方で式（Ｉ）の出発化合物の１以上の置換基を、他の置換
基により置換することにより、それ自体知られたやり方で、他の式（Ｉ）の化合
物に変換されうる。
【００５１】
適当な反応条件及び出発材料の選択に依存して、１反応工程において、本発明
に従って、１の置換基だけを、他の置換基で置換することができるし、又はいく
つかの置換基を、同一の反応工程において、本発明に従って他の置換基で置換す
ることもできる。
に従って、１の置換基だけを、他の置換基で置換することができるし、又はいく
つかの置換基を、同一の反応工程において、本発明に従って他の置換基で置換す
ることもできる。
【００５２】
式（Ｉ）の化合物の塩は、知られたやり方で製造されうる。例えば、遊離化合
物を適当な塩基で又は適当なイオン交換試薬で処理することにより、塩基との、
式（Ｉ）の化合物の塩を得ることができる。
物を適当な塩基で又は適当なイオン交換試薬で処理することにより、塩基との、
式（Ｉ）の化合物の塩を得ることができる。
【００５３】
式（Ｉ）の化合物の塩は、慣用のやり方で、例えば、好適な酸との又は好適な
イオン交換試薬との処理により、式（Ｉ）の遊離化合物に、変換されることがで
きる。
イオン交換試薬との処理により、式（Ｉ）の遊離化合物に、変換されることがで
きる。
【００５４】
式（Ｉ）の化合物の塩は、知られたやり方で、式（Ｉ）の化合物の他の塩に変
換されうる。
換されうる。
【００５５】
遊離形態又は塩形態にある式（Ｉ）の化合物は、例えば、その分子内にある不
斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に依存して、そして／又はその分子内にある
非芳香族性２重結合の立体配置に依存して、純粋な異性体、例えば、対掌体及び
／又はジアステレオ異性体として、又は異性体混合物、例えば、鏡像異性体混合
物、例えば、ラセミ体、ジアステレオ異性体混合物又はラセメート混合物として
、可能な異性体の中の１の形態で又はその混合物として存在しうる。本発明は、
純粋な異性体と可能な全ての異性体混合物の両者に関し、そして本明細書中、そ
の立体化学の詳細が各ケースにおいて特に言及されなくとも、そのように理解さ
れるべきである。
斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に依存して、そして／又はその分子内にある
非芳香族性２重結合の立体配置に依存して、純粋な異性体、例えば、対掌体及び
／又はジアステレオ異性体として、又は異性体混合物、例えば、鏡像異性体混合
物、例えば、ラセミ体、ジアステレオ異性体混合物又はラセメート混合物として
、可能な異性体の中の１の形態で又はその混合物として存在しうる。本発明は、
純粋な異性体と可能な全ての異性体混合物の両者に関し、そして本明細書中、そ
の立体化学の詳細が各ケースにおいて特に言及されなくとも、そのように理解さ
れるべきである。
【００５６】
出発材料及び方法の選択に依存して、上記方法により又は他の方法で得られう
る、遊離形態又は塩形態における式（Ｉ）の化合物のジアステレオ異性体混合物
、ラセミ体混合物、２重結合異性体の混合物は、知られたやり方で、それらの成
分における物理−化学的相違に基づき、例えば、分別結晶、蒸留、及び／又はク
ロマトグラフィーにより、純粋なジアステレオ異性体又はラセミ体に、分割され
うる。
る、遊離形態又は塩形態における式（Ｉ）の化合物のジアステレオ異性体混合物
、ラセミ体混合物、２重結合異性体の混合物は、知られたやり方で、それらの成
分における物理−化学的相違に基づき、例えば、分別結晶、蒸留、及び／又はク
ロマトグラフィーにより、純粋なジアステレオ異性体又はラセミ体に、分割され
うる。
【００５７】
このように得られうる鏡像異性体混合物、例えば、ラセメートは、知られた方
法により、その光学対掌体に、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化により、キ
ラル吸着剤上でのクロマトグラフィー、例えば、酢酸セルロース上の高圧液体ク
ロマトグラフィーにより、好適な微生物の助けを借りて、特異的固定化酵素によ
る解裂により、封入体（ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）の形成を通
じて、例えば、キラル・クラウン・エーテルを用いて、ここでは、１のエナンチ
オマーだけが錯体形成され、又はジアステレオ異性体塩への変換、及びこのやり
方で得られたジアステレオ異性体混合物の分離により、例えば、それらの溶解度
差に基づき、分別結晶により、ジアステレオ異性体に、分割され、それから、好
適な剤の働きにより、所望のエナンチオマーが放出されうる。
法により、その光学対掌体に、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化により、キ
ラル吸着剤上でのクロマトグラフィー、例えば、酢酸セルロース上の高圧液体ク
ロマトグラフィーにより、好適な微生物の助けを借りて、特異的固定化酵素によ
る解裂により、封入体（ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）の形成を通
じて、例えば、キラル・クラウン・エーテルを用いて、ここでは、１のエナンチ
オマーだけが錯体形成され、又はジアステレオ異性体塩への変換、及びこのやり
方で得られたジアステレオ異性体混合物の分離により、例えば、それらの溶解度
差に基づき、分別結晶により、ジアステレオ異性体に、分割され、それから、好
適な剤の働きにより、所望のエナンチオマーが放出されうる。
【００５８】
本発明に従えば、対応の異性体混合物の単離は除き、ジアステレオ選択的又は
エナンチオ選択的合成の一般的に知られた方法を、例えば、対応の好適な立体化
学をもつ生成物を使用して本発明の方法を実施することにより、純粋なジアステ
レオ異性体又はエナンチオマーを得るために適用することもできる。
エナンチオ選択的合成の一般的に知られた方法を、例えば、対応の好適な立体化
学をもつ生成物を使用して本発明の方法を実施することにより、純粋なジアステ
レオ異性体又はエナンチオマーを得るために適用することもできる。
【００５９】
生物学的により活性な異性体、例えば、エナンチオマー又はジアステレオ異性
体、又は異性体混合物、例えば、エナンチオマー混合物又はジアステレオ異性体
混合物を単離し又は合成することが有利である。但し、個々の成物は、異なる生
物学的効果を有する。
体、又は異性体混合物、例えば、エナンチオマー混合物又はジアステレオ異性体
混合物を単離し又は合成することが有利である。但し、個々の成物は、異なる生
物学的効果を有する。
【００６０】
遊離形態又は塩形態にある式（Ｉ）の化合物は、それらの水和物の形態で得ら
れることもでき、そして／又は例えば、必要な場合、固体形態で存在する化合物
の結晶化のために使用される他の溶媒を含むこともできる。
れることもでき、そして／又は例えば、必要な場合、固体形態で存在する化合物
の結晶化のために使用される他の溶媒を含むこともできる。
【００６１】
本発明は、それに従って、原材料として又は本発明のいずれかの工程における
中間体として得られうる化合物から出発して、残りの工程の全て又はいくつかを
行い、又は使用し、又は、特にその反応条件下で、誘導体又は塩、及び／又はそ
のラセメート又はエナンチオマーの形態で出発材料を製造するような上記方法の
全ての形態に関する。
中間体として得られうる化合物から出発して、残りの工程の全て又はいくつかを
行い、又は使用し、又は、特にその反応条件下で、誘導体又は塩、及び／又はそ
のラセメート又はエナンチオマーの形態で出発材料を製造するような上記方法の
全ての形態に関する。
【００６２】
本発明に係る方法においては、遊離形態又は塩形態のそれぞれにおいて、使用
される出発材料及び中間体は、好ましくは、特に有用であるものとして最初に記
載した式（Ｉ）の化合物又はその塩を導くものである。
される出発材料及び中間体は、好ましくは、特に有用であるものとして最初に記
載した式（Ｉ）の化合物又はその塩を導くものである。
【００６３】
本発明は、特に、実施例Ｐ１中に記載する製造方法に関する。
【００６４】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、病害虫防除において使用されるための予防
的及び／又は治療的価値をもつ活性物質であり、そして低い割合の濃度において
さえ、温血動物、魚、及び植物内で好ましい耐性をもつひじょうに有利な殺生物
性スペクトルを提供する。本発明に係る活性成分は、正常な感受性の動物害虫の
全ての又は個々の発達段階に対して有効であり、そして耐性を示す動物害虫、例
えば、ダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目の昆虫又はメンバーの全ての又は個々の発達段
階に対しても有効である。本発明に係る活性成分の殺虫又は殺ダニ効果は、それ
自体直接的に、すなわち、直ちに又はある時機の後に、例えば、脱皮（ｍｏｕｌ
ｔｉｎｇ）時の上記病害虫の殺生、又は間接的に、例えば、低下した産卵数、及
び／又は孵化率において顕示され、良好な活性は、少なくとも５０〜６０％死亡
率に対応する。
的及び／又は治療的価値をもつ活性物質であり、そして低い割合の濃度において
さえ、温血動物、魚、及び植物内で好ましい耐性をもつひじょうに有利な殺生物
性スペクトルを提供する。本発明に係る活性成分は、正常な感受性の動物害虫の
全ての又は個々の発達段階に対して有効であり、そして耐性を示す動物害虫、例
えば、ダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目の昆虫又はメンバーの全ての又は個々の発達段
階に対しても有効である。本発明に係る活性成分の殺虫又は殺ダニ効果は、それ
自体直接的に、すなわち、直ちに又はある時機の後に、例えば、脱皮（ｍｏｕｌ
ｔｉｎｇ）時の上記病害虫の殺生、又は間接的に、例えば、低下した産卵数、及
び／又は孵化率において顕示され、良好な活性は、少なくとも５０〜６０％死亡
率に対応する。
【００６５】
上記動物害虫は、例えば、ヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−７３６２５２第２頁
５５行〜第６頁５５行中に言及されたものを含む。従って上記明細書中に列記さ
れた害虫は、本発明の主題に引用により含まれる。本発明に係る化合物は、線虫
（ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）の綱からの病害虫、例えば、フィラリイダエ（Ｆｉｌａ
ｒｉｉｄａｅ）及びセタリイダエ（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）科、及びヘモンクス
（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンジルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇ
ｙｌｕｓ）、オスタータジア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトジルス（Ｎｅｍ
ａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス（Ａｓｃａ
ｒｉｓ）、ブノスツナム（Ｂｕｎｏｓｔｕｍｕｍ）、エソファゴストナム（Ｏｅ
ｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、チャベルチア（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、トリキ
ュリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）属、特に、トリキュリス・ブルピス（Ｔｒｉｃｈ
ｕｒｉｓ ｖｕｌｐｉｓ）、ストロンジルス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコ
ネマ（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ジクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ
）、キャピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ストロンジロイデス（Ｓｔｒｏｎ
ｇｙｌｏｉｄｅｓ）、ヘテラキス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トクソカラ（Ｔｏｘ
ｏｃａｒａ）属、特に、トクソカラ・カニス（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）
、アスカリディア（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシウリス（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、
アンシロストーマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）属、特に、アンシロストーマ・カ
ニナム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃａｎｉｎｕｍ）、ウンシナリア（Ｕｎｃｉ
ｎａｒｉａ）、トキサスカリス（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、及びパラスカリス（
Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）属；ジロフィラリア（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）属、特
にジロフィラリア・イミティス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）（
犬糸状虫）からの病害虫に対して；また特に、ヘテロドラ種属、例えば、ヘテロ
デラ・チャクチイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、ヘテロドラ
・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｒａ ａｖｅｎａｅ）、及びヘテロドラ・トリフ
ォリイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）；グロボデラ種属、例えば
、グロボデラ・ロストチエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎ
ｓｉｓ）；メロイドジン種属、例えば、メロイドジン・インコジニタ（Ｍｅｌｏ
ｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｉｎｉｔａ）、及びメロイドジン・ジャバニカ（Ｍ
ｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）；ラドフォラス種属、例えば、ラド
フォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）；プラチレンク
ス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）属、例えば、プラチレンクス・ネグレクタンス
（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔａｎｓ）、及びプラチレンクス・
ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）；チレンキュ
ルス属、例えば、チレンキュルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ
ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）；ロンジドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）、ト
リコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）、ザイフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）
、ジチレンクス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、アフェレンコイデス（Ａｐｈｅｌ
ｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）、及びアンギナ（Ａｎｇｕｉｎａ）属を代表するものに対
しても、活性である。
５５行〜第６頁５５行中に言及されたものを含む。従って上記明細書中に列記さ
れた害虫は、本発明の主題に引用により含まれる。本発明に係る化合物は、線虫
（ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）の綱からの病害虫、例えば、フィラリイダエ（Ｆｉｌａ
ｒｉｉｄａｅ）及びセタリイダエ（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）科、及びヘモンクス
（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンジルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇ
ｙｌｕｓ）、オスタータジア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトジルス（Ｎｅｍ
ａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス（Ａｓｃａ
ｒｉｓ）、ブノスツナム（Ｂｕｎｏｓｔｕｍｕｍ）、エソファゴストナム（Ｏｅ
ｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、チャベルチア（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、トリキ
ュリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）属、特に、トリキュリス・ブルピス（Ｔｒｉｃｈ
ｕｒｉｓ ｖｕｌｐｉｓ）、ストロンジルス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコ
ネマ（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ジクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ
）、キャピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ストロンジロイデス（Ｓｔｒｏｎ
ｇｙｌｏｉｄｅｓ）、ヘテラキス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トクソカラ（Ｔｏｘ
ｏｃａｒａ）属、特に、トクソカラ・カニス（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）
、アスカリディア（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシウリス（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、
アンシロストーマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）属、特に、アンシロストーマ・カ
ニナム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃａｎｉｎｕｍ）、ウンシナリア（Ｕｎｃｉ
ｎａｒｉａ）、トキサスカリス（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、及びパラスカリス（
Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）属；ジロフィラリア（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）属、特
にジロフィラリア・イミティス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）（
犬糸状虫）からの病害虫に対して；また特に、ヘテロドラ種属、例えば、ヘテロ
デラ・チャクチイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、ヘテロドラ
・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｒａ ａｖｅｎａｅ）、及びヘテロドラ・トリフ
ォリイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）；グロボデラ種属、例えば
、グロボデラ・ロストチエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎ
ｓｉｓ）；メロイドジン種属、例えば、メロイドジン・インコジニタ（Ｍｅｌｏ
ｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｉｎｉｔａ）、及びメロイドジン・ジャバニカ（Ｍ
ｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）；ラドフォラス種属、例えば、ラド
フォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）；プラチレンク
ス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）属、例えば、プラチレンクス・ネグレクタンス
（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔａｎｓ）、及びプラチレンクス・
ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）；チレンキュ
ルス属、例えば、チレンキュルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ
ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）；ロンジドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）、ト
リコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）、ザイフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）
、ジチレンクス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、アフェレンコイデス（Ａｐｈｅｌ
ｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）、及びアンギナ（Ａｎｇｕｉｎａ）属を代表するものに対
しても、活性である。
【００６６】
本発明に係る活性成分は、特に、同翅目（ｔｈｅ ｏｒｄｅｒ Ｈｏｍｏｐｔ ｅｒａ
）の吸虫（ｓｕｃｋｉｎｇ ｉｎｓｅｃｔｓ）を防除するために、好まし
くは、野菜、果実、米、及び綿作物における上記病害虫の防除のために好適であ
る。本発明に係る化合物の１の特別な利点は、それらの浸透（全身）作用である
。
くは、野菜、果実、米、及び綿作物における上記病害虫の防除のために好適であ
る。本発明に係る化合物の１の特別な利点は、それらの浸透（全身）作用である
。
【００６７】
本発明に係る活性成分を使用して、農業、園芸、及び林業における、植物上で
、特に作物及び観葉植物上で、又は上記植物の部分、例えば、果実、花、葉、茎
、塊茎又は根上で生じる上述のタイプの病害虫を、その後は生育しないいくつか
の植物の部分に保護を残しながら、防除、すなわち、抑制又は根絶することがで
きる。
、特に作物及び観葉植物上で、又は上記植物の部分、例えば、果実、花、葉、茎
、塊茎又は根上で生じる上述のタイプの病害虫を、その後は生育しないいくつか
の植物の部分に保護を残しながら、防除、すなわち、抑制又は根絶することがで
きる。
【００６８】
標的作物は、特に、穀物、例えば小麦、大麦、ライ、オーツ、米、コーン、及
びモロコシ；ビート、例えばサトウダイコン及び飼料ビート；果実、例えばナシ
状果、石果及び小果樹、例えばリンゴ、ナシ、プラム、桃、アーモンド、さくら
んぼ、及びベリー、例えばいちご、ラズベリー及びブラック・ベリー；マメ科植
物、例えばインゲン豆、レンズ豆、エンドウ豆、及び大豆；植物油、例えばアブ
ラナ、からし、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア
豆、アメリカホドイモ；ウリ科植物、例えばカボチャ、キュウリ、及びメロン；
繊維植物、例えば綿、フラックス、アサ、及びジュート；柑キツ類果実、例えば
オレンジ、レモン、グレープフルーツ、及びマンダリン；野菜、例えばホウレン
ソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、ポテト、
及びパプリカ；クスノキ科、例えばアボカド、シナモン、及びショウノウ；及び
タバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、つる植物、ホッ
プ、バナナ植物、天然ゴム植物、並びに観賞植物を含む。
びモロコシ；ビート、例えばサトウダイコン及び飼料ビート；果実、例えばナシ
状果、石果及び小果樹、例えばリンゴ、ナシ、プラム、桃、アーモンド、さくら
んぼ、及びベリー、例えばいちご、ラズベリー及びブラック・ベリー；マメ科植
物、例えばインゲン豆、レンズ豆、エンドウ豆、及び大豆；植物油、例えばアブ
ラナ、からし、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア
豆、アメリカホドイモ；ウリ科植物、例えばカボチャ、キュウリ、及びメロン；
繊維植物、例えば綿、フラックス、アサ、及びジュート；柑キツ類果実、例えば
オレンジ、レモン、グレープフルーツ、及びマンダリン；野菜、例えばホウレン
ソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、ポテト、
及びパプリカ；クスノキ科、例えばアボカド、シナモン、及びショウノウ；及び
タバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、つる植物、ホッ
プ、バナナ植物、天然ゴム植物、並びに観賞植物を含む。
【００６９】
本発明に係る活性成分のための他の指示領域は、保存商品及び保存物の及び材
料の保護であり、そしてまた、衛生区画、特に家畜動物を、上述のタイプの病害
虫に対して保護することにある。
料の保護であり、そしてまた、衛生区画、特に家畜動物を、上述のタイプの病害
虫に対して保護することにある。
【００７０】
したがって、本発明は、少なくとも１の本発明に係る活性成分を含む、農薬、
例えば、（意図される目的と普及状況に従って選ばれる）乳化濃縮物、懸濁濃縮
物、すぐにスプレーできる又はすぐに希釈できる溶液、被覆できるペースト、希
釈エマルジョン、スプレー粉末、可溶性粉末、分散性粉末、水和性粉末、ダスト
、粒剤又はポリマー物質中への封入物にも関する。
例えば、（意図される目的と普及状況に従って選ばれる）乳化濃縮物、懸濁濃縮
物、すぐにスプレーできる又はすぐに希釈できる溶液、被覆できるペースト、希
釈エマルジョン、スプレー粉末、可溶性粉末、分散性粉末、水和性粉末、ダスト
、粒剤又はポリマー物質中への封入物にも関する。
【００７１】
上記活性成分は、純粋な形態で、及び特定の粒子サイズにある固体活性成分の
形態で、又は好ましくは、配合分野において慣用されるアジュバント、例えば、
伸展剤、例えば、溶媒又は固体担体、又は表面活性化合物（界面活性剤）の中の
１とともに、上記組成物中に使用される。
形態で、又は好ましくは、配合分野において慣用されるアジュバント、例えば、
伸展剤、例えば、溶媒又は固体担体、又は表面活性化合物（界面活性剤）の中の
１とともに、上記組成物中に使用される。
【００７２】
配合のために使用されることができるアジュバントは、例えば、固体担体、溶
媒、安定剤、“徐放”剤、染料、そして適宜、界面活性剤である。担体及びアジ
ュバントは、作物保護剤、特に、ナメクジやカタツムリの防除剤中に慣用される
いずれかの物質でありうる。本発明に係る組成物中のアジュバント、例えば、溶
媒、固体担体、表面活性剤、非イオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、アニオ
ン界面活性剤、その他のアジュバントは、例えば、ＥＰ−Ａ−７３６２５２に記
載されたものと同じものであることができ、そして引用により、本発明の対象に
含まれる。
媒、安定剤、“徐放”剤、染料、そして適宜、界面活性剤である。担体及びアジ
ュバントは、作物保護剤、特に、ナメクジやカタツムリの防除剤中に慣用される
いずれかの物質でありうる。本発明に係る組成物中のアジュバント、例えば、溶
媒、固体担体、表面活性剤、非イオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、アニオ
ン界面活性剤、その他のアジュバントは、例えば、ＥＰ−Ａ−７３６２５２に記
載されたものと同じものであることができ、そして引用により、本発明の対象に
含まれる。
【００７３】
一般に、本組成物は、０．１〜９９％、特に０．１〜９５％の活性成分、及び
１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少なくとも１の固体及び液体アジュバン
トを含み、一般に、組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％が界面活性剤であ
ることができる（各ケースにおいて％は重量％を意味する）。濃縮製剤が商品と
しては好まれる傾向にあるが、最終消費者は、一般に、実質的により低濃度の活
性成分をもつ希釈製剤を使用する。好ましい組成物（製剤）は、特に、以下のよ
うに作られる（％＝重量パーセント）：乳化剤濃縮物： 活性成分 ：１〜９５％、好ましくは５〜２０％ 界面活性剤：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％ 溶媒 ：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％粉剤（ダスト）： 活性成分 ：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％ 固体担体 ：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％懸濁濃縮液： 活性成分 ：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％ 水 ：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％ 界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％湿潤（水和）性粉末： 活性成分 ：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％ 界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％ 固体担体 ：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％顆粒： 活性成分 ：０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％ 固体担体 ：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％ 本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫剤の添加により実質的に広げられ、そ
して普及状況に適したものとなることができる。追加の活性成分は、例えば、以
下のクラスからの物質：有機リン酸化合物、ニトロフェノール及びそれらの誘導
体、ホルムアミジン、アシルウレア、カーバメート、ピレスロイド、ネオニコチ
ノイド及びそれらの誘導体、ピロール、チオウレア及びそれらの誘導体、塩素化
炭化水素、及びバシルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉ
ｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製品である。上記混合物中の特に好適な成物は：アザメチ
フォス（Ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）；クロルフェンビンフォス（Ｃｈｌｏｒｆ
ｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）；シペルメスリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペル
メスリン高シス（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ ｈｉｇｈ−ｃｉｓ）；シロマジン
（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎ）；ジアフェンシウロン（Ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
；ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）；ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）
；ジクロトフォス（Ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）；ジシクラニン（Ｄｉｃｙｃｌａ
ｎｉｌ）；フェノキシカーブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）；フルアズロン（Ｆｌｕ
ａｚｕｒｏｎ）；フラチオカーブ（Ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）；イサゾフォス
（Ｉｓａｚｏｆｏｓ）；ヨードフェンフォス（Ｉｏｄｆｅｎｐｈｏｓ）；キノプ
レン（Ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）；ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）；メタクリ
フォス（Ｍｅｔｈａｃｒｉｐｈｏｓ）；メチダチオン（Ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏ
ｎ）；モノクロトフォス（Ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）；フォスファミドン（
Ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）；プロフェノフォス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）；ジ
オフェノラン（Ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａ
ｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＧＣ９１又はＮＣＴＣ１１８２
１から得られうる物質；ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）；ブロモプロ
ピレート（Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）；メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎ
ｅ）；ジスルフトン（Ｄｉｓｕｌｆｕｔｏｎ）；キノルフォス（Ｑｕｉｎａｌｐ
ｈｏｓ）；タウ−フルバリネート（Ｔａｕ−Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）；チオシ
クラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）；チオメトン（Ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）；アルジ
カーブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）；アジンフォス−メチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）；ベンフラカーブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）；ビフェンスリン（Ｂ
ｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）；ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）；カルボフラ
ン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）；ジブチルアミノチオ（Ｄｉｂｕｔｙｌａｍｉｎｏ
ｔｈｉｏ）；カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）；クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆ
ｌｕａｚｕｒｏｎ）；クロルピリフォス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）；シフル
スリン（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）；ラムダ−シハロスリン（Ｌａｍｂｄａ−Ｃｙ
ｈａｌｏｔｈｒｉｎ）；アルファ−シペルメスリン（Ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍ
ｅｔｈｒｉｎ）；ゼータ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉ
ｎ）；デルタメスリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；ジフルベンズロン（Ｄｉ
ｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）；エンドスルファン（Ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）；エチ
オフェンカーブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）；フェニトロシオン（Ｆｅｎｉｔ
ｒｏｔｈｉｏｎ）；フェノブカーブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）；フェンバレレー
ト（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）；フォルモチオン（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）；メ
チオカーブ（Ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）；ヘプテノフォス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏ
ｓ）；イミダクロプリッド（Ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）；イソプロカーブ（Ｉ
ｓｏｐｒｏｃａｒｂ）；メタミドフォス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）；メト
ミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）；メビンフォス（Ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）；パラチオン
（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ）；パラチオン−メチル（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）；フォサロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）；ピリミカーブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａ
ｒｂ）；プロポクサー（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ）；テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂ
ｅｎｚｕｒｏｎ）；テルブフォス（Ｔｅｒｂｕｆｏｓ）；トリアザメート（Ｔｒ
ｉａｚａｍｅｔｅ）；アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）；フェノムカーブ（
Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）；テブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）；フィ
プロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉｌ）；ベータ−シフルスリン（ｂｅｔａ−Ｃｙｆｌｕ
ｔｈｒｉｎ）；シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）；フェンピアキシ
メート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）；ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）；
フェナザキン（Ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）；ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏ
ｘｙｆｅｎ）；ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）；ニテンピラム（Ｎ
ｉｔｅｎｐｙｒａｍ）；ＮＩ−２５、アセタミプリッド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉ
ｄ）；アベルメクチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）Ｂ1 アバメクチン（Ａｂａｍｅ
ｃｔｉｎ）；植物からの殺虫活性抽出物；殺線虫活性成分含有調製物；バチルス
・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）から得られうる調製物；
殺虫活性真菌含有調製物；殺虫活性ウイルス含有調製物；ＡＣ ３０３ ６３０
；アセファット（Ａｃｅｐｈａｔ）；アクリナスリン（Ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ
）；アラニカーブ（Ａｌａｎｙｃａｒｂ）；アルファメスリン（Ａｌｐｈａｍｅ
ｔｈｒｉｎ）；アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）；ＡＺ ６０５４１；アジフォス
（Ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ａ；アジフォス（Ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ｍ；アゾシクロチン
（Ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）；ベンジオカーブ（Ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）；ベン
スルタップ（Ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）；ベタシフルスリン（Ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔ
ｈｒｉｎ）；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロックス（Ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）；ブロ
モフォス（Ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）Ａ；ブフェンカーブ（Ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）；
ブトカルボキシン（Ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）；ブチルピリダベン（Ｂｕｔｙ
ｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）；カジュサフォス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）；カルバリル
（Ｃａｒｂａｒｙｌ）；カルボフェノチオン（Ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ
）；クロエトカーブ（Ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）；クロルエトキシフォス（Ｃ
ｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）；クロルメフォス（Ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）；
シス−レス−メスリン（Ｃｉｓ−Ｒｅｓ−ｍｅｔｈｒｉｎ）；クロシスリン（Ｃ
ｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）；クロフェンテジン（Ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）；シアノ
フォス（Ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）；シクロプロスリン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉ
ｎ）；シヘクサチン（Ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）；デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）Ｍ；
デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）Ｓ；デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル（ｍ
ｅｔｈｙｌ）；ジクロフェンチオン（Ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）；ジクリ
フォス（Ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）；ジエチオン（Ｄｉｅｔｈｉｏｎ）；ジメソート
（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔ）；ジメチルビンフォス（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏ
ｓ）；ジオキサチオン（Ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）；エジフェンフォス（Ｅｄｉｆ
ｅｎｐｈｏｓ）；エマメクチン（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）；エスフェンバレラット
（Ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔ）；エチオン（Ｅｔｈｉｏｎ）；エトフェンプロッ
クス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）；エトプロフォス（Ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）
；エトリンフォス（Ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）；フェナミフォス（Ｆｅｎａｍｉｐｈ
ｏｓ）；フェンブタチノキシド（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎｏｘｉｄ）；フェノチオ
カーブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）；フェンプロパスリン（Ｆｅｎｐｒｏｐａ
ｔｈｒｉｎ）；フェンピラッド（Ｆｅｎｐｙｒａｄ）；フェンチオン（Ｆｅｎｔ
ｈｉｏｎ）；フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルシクロクスロン（Ｆｌ
ｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）；フルシトリナット（Ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔ）；
フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）；フルフェンプロックス（Ｆ
ｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）；フェノフォス（Ｆｏｎｏｐｈｏｓ）；フォスチアザット
（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔ）；フェブフェンプロックス（Ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）
；ＨＣＨ；ヘキサフルムロン（Ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヘキシチアゾック
ス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）；イプロベンフォス（Ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；
イソフェンフォス（Ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）；イソキサチオン（Ｉｓｏｘａｔｈ
ｉｏｎ）；イベルメクチン（Ｉｖｅｒｍｅｃｔｈｉｎ）；ラムダ（Ｌａｍｂｄａ
）−シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）；マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏ
ｎ）；メカルバム（Ｍｅｃａｒｂａｍ）；メスルフェンフォス（Ｍｅｓｕｌｆｅ
ｎｐｈｏｓ）；メタルデヒド（Ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄ）；メトルカーブ（Ｍｅｔ
ｏｌｃａｒｂ）；ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）；モキシデクチン
（Ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）；ナレド（Ｎａｌｅｄ）；ＮＣ １８４；オメソート
（Ｏｍｅｔｈｏａｔ）：オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）；オキシデメソン（Ｏｘｙ
ｄｅｍｅｔｈｏｎ）Ｍ；オキシデプロフォス（Ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）；ペル
メスリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）；フェンソート（Ｐｈｅｎｔｈｏａｔ）；フ
ォラット（Ｐｈｏｒａｔ）；フォスメット（Ｐｈｏｓｍｅｔ）；フォキシム（Ｐ
ｈｏｘｉｍ）；ピリミフォス（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ｍ；ピリミフォス（Ｐｉ
ｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ａ；プロメカーブ（Ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）；プロパフォス（
Ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）；プロチオフォス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）；プロソート
（Ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）；ピラクロフォス（Ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）；ピラ
ダ（Ｐｙｒａｄａ）−フェンチオン（ｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）；ピレスメトリン（
Ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）；ピレスラム（Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）；ＲＨ ５９
９２；サリチオン（Ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）；セブフォス（Ｓｅｂｕｆｏｓ）；ス
ルフォテップ（Ｓｕｌｆｏｔｅｐ）；スルプロフォス（Ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）；
テブフェンピラッド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）；テブピリムフォス（Ｔｅｂ
ｕｐｉｒｉｍｐｈｏｓ）；テフルスリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）；テメフォス
（Ｔｅｍｅｐｈｏｓ）；テルバム（Ｔｅｒｂａｍ）；テトラコール（Ｔｅｔｒａ
ｃｈｌｏｒ）−ビンフォス（ｖｉｎｐｈｏｓ）；チアクロプリッド（Ｔｈｉａｃ
ｌｏｐｒｉｄ）；チアメソキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）；チアフェノッ
クス（Ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）；チオジカーブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）；チオフ
ァノックス（Ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）；チオナジン（Ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）；チュ
ーリンゲンシン（Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）；トラロメスリン（Ｔｒａｌｏ
ｍｅｔｈｒｉｎ）；トリアセン（Ｔｒｉａｒｔｈｅｎ）；トリアゾフォス（Ｔｒ
ｉａｚｏｐｈｏｓ）；トリアズロン（Ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）；トリクロロフォン
（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）；トリフルムロン（Ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ト
リメタカーブ（Ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）；バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈ
ｉｏｎ）；キシリルカーブ（Ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）；ＹＩ ５３０１／５３０２
；ゼータメトリン（Ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；ＤＰＸ−ＭＰ０６２；ＲＨ−２
４８５；Ｄ ２３４１又はＸＭＣ（３，５−キシリル・メチルカーバメート（Ｘ
ｙ−ｌｙｌ Ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）である。
１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少なくとも１の固体及び液体アジュバン
トを含み、一般に、組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％が界面活性剤であ
ることができる（各ケースにおいて％は重量％を意味する）。濃縮製剤が商品と
しては好まれる傾向にあるが、最終消費者は、一般に、実質的により低濃度の活
性成分をもつ希釈製剤を使用する。好ましい組成物（製剤）は、特に、以下のよ
うに作られる（％＝重量パーセント）：乳化剤濃縮物： 活性成分 ：１〜９５％、好ましくは５〜２０％ 界面活性剤：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％ 溶媒 ：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％粉剤（ダスト）： 活性成分 ：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％ 固体担体 ：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％懸濁濃縮液： 活性成分 ：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％ 水 ：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％ 界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％湿潤（水和）性粉末： 活性成分 ：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％ 界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％ 固体担体 ：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％顆粒： 活性成分 ：０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％ 固体担体 ：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％ 本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫剤の添加により実質的に広げられ、そ
して普及状況に適したものとなることができる。追加の活性成分は、例えば、以
下のクラスからの物質：有機リン酸化合物、ニトロフェノール及びそれらの誘導
体、ホルムアミジン、アシルウレア、カーバメート、ピレスロイド、ネオニコチ
ノイド及びそれらの誘導体、ピロール、チオウレア及びそれらの誘導体、塩素化
炭化水素、及びバシルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉ
ｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製品である。上記混合物中の特に好適な成物は：アザメチ
フォス（Ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）；クロルフェンビンフォス（Ｃｈｌｏｒｆ
ｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）；シペルメスリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペル
メスリン高シス（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ ｈｉｇｈ−ｃｉｓ）；シロマジン
（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎ）；ジアフェンシウロン（Ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
；ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）；ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）
；ジクロトフォス（Ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）；ジシクラニン（Ｄｉｃｙｃｌａ
ｎｉｌ）；フェノキシカーブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）；フルアズロン（Ｆｌｕ
ａｚｕｒｏｎ）；フラチオカーブ（Ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）；イサゾフォス
（Ｉｓａｚｏｆｏｓ）；ヨードフェンフォス（Ｉｏｄｆｅｎｐｈｏｓ）；キノプ
レン（Ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）；ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）；メタクリ
フォス（Ｍｅｔｈａｃｒｉｐｈｏｓ）；メチダチオン（Ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏ
ｎ）；モノクロトフォス（Ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）；フォスファミドン（
Ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）；プロフェノフォス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）；ジ
オフェノラン（Ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａ
ｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＧＣ９１又はＮＣＴＣ１１８２
１から得られうる物質；ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）；ブロモプロ
ピレート（Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）；メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎ
ｅ）；ジスルフトン（Ｄｉｓｕｌｆｕｔｏｎ）；キノルフォス（Ｑｕｉｎａｌｐ
ｈｏｓ）；タウ−フルバリネート（Ｔａｕ−Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）；チオシ
クラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）；チオメトン（Ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）；アルジ
カーブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）；アジンフォス−メチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）；ベンフラカーブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）；ビフェンスリン（Ｂ
ｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）；ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）；カルボフラ
ン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）；ジブチルアミノチオ（Ｄｉｂｕｔｙｌａｍｉｎｏ
ｔｈｉｏ）；カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）；クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆ
ｌｕａｚｕｒｏｎ）；クロルピリフォス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）；シフル
スリン（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）；ラムダ−シハロスリン（Ｌａｍｂｄａ−Ｃｙ
ｈａｌｏｔｈｒｉｎ）；アルファ−シペルメスリン（Ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍ
ｅｔｈｒｉｎ）；ゼータ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉ
ｎ）；デルタメスリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；ジフルベンズロン（Ｄｉ
ｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）；エンドスルファン（Ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）；エチ
オフェンカーブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）；フェニトロシオン（Ｆｅｎｉｔ
ｒｏｔｈｉｏｎ）；フェノブカーブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）；フェンバレレー
ト（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）；フォルモチオン（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）；メ
チオカーブ（Ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）；ヘプテノフォス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏ
ｓ）；イミダクロプリッド（Ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）；イソプロカーブ（Ｉ
ｓｏｐｒｏｃａｒｂ）；メタミドフォス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）；メト
ミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）；メビンフォス（Ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）；パラチオン
（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ）；パラチオン−メチル（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）；フォサロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）；ピリミカーブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａ
ｒｂ）；プロポクサー（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ）；テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂ
ｅｎｚｕｒｏｎ）；テルブフォス（Ｔｅｒｂｕｆｏｓ）；トリアザメート（Ｔｒ
ｉａｚａｍｅｔｅ）；アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）；フェノムカーブ（
Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）；テブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）；フィ
プロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉｌ）；ベータ−シフルスリン（ｂｅｔａ−Ｃｙｆｌｕ
ｔｈｒｉｎ）；シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）；フェンピアキシ
メート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）；ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）；
フェナザキン（Ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）；ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏ
ｘｙｆｅｎ）；ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）；ニテンピラム（Ｎ
ｉｔｅｎｐｙｒａｍ）；ＮＩ−２５、アセタミプリッド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉ
ｄ）；アベルメクチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）Ｂ1 アバメクチン（Ａｂａｍｅ
ｃｔｉｎ）；植物からの殺虫活性抽出物；殺線虫活性成分含有調製物；バチルス
・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）から得られうる調製物；
殺虫活性真菌含有調製物；殺虫活性ウイルス含有調製物；ＡＣ ３０３ ６３０
；アセファット（Ａｃｅｐｈａｔ）；アクリナスリン（Ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ
）；アラニカーブ（Ａｌａｎｙｃａｒｂ）；アルファメスリン（Ａｌｐｈａｍｅ
ｔｈｒｉｎ）；アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）；ＡＺ ６０５４１；アジフォス
（Ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ａ；アジフォス（Ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ｍ；アゾシクロチン
（Ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）；ベンジオカーブ（Ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）；ベン
スルタップ（Ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）；ベタシフルスリン（Ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔ
ｈｒｉｎ）；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロックス（Ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）；ブロ
モフォス（Ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）Ａ；ブフェンカーブ（Ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）；
ブトカルボキシン（Ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）；ブチルピリダベン（Ｂｕｔｙ
ｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）；カジュサフォス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）；カルバリル
（Ｃａｒｂａｒｙｌ）；カルボフェノチオン（Ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ
）；クロエトカーブ（Ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）；クロルエトキシフォス（Ｃ
ｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）；クロルメフォス（Ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）；
シス−レス−メスリン（Ｃｉｓ−Ｒｅｓ−ｍｅｔｈｒｉｎ）；クロシスリン（Ｃ
ｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）；クロフェンテジン（Ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）；シアノ
フォス（Ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）；シクロプロスリン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉ
ｎ）；シヘクサチン（Ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）；デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）Ｍ；
デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）Ｓ；デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル（ｍ
ｅｔｈｙｌ）；ジクロフェンチオン（Ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）；ジクリ
フォス（Ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）；ジエチオン（Ｄｉｅｔｈｉｏｎ）；ジメソート
（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔ）；ジメチルビンフォス（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏ
ｓ）；ジオキサチオン（Ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）；エジフェンフォス（Ｅｄｉｆ
ｅｎｐｈｏｓ）；エマメクチン（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）；エスフェンバレラット
（Ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔ）；エチオン（Ｅｔｈｉｏｎ）；エトフェンプロッ
クス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）；エトプロフォス（Ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）
；エトリンフォス（Ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）；フェナミフォス（Ｆｅｎａｍｉｐｈ
ｏｓ）；フェンブタチノキシド（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎｏｘｉｄ）；フェノチオ
カーブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）；フェンプロパスリン（Ｆｅｎｐｒｏｐａ
ｔｈｒｉｎ）；フェンピラッド（Ｆｅｎｐｙｒａｄ）；フェンチオン（Ｆｅｎｔ
ｈｉｏｎ）；フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルシクロクスロン（Ｆｌ
ｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）；フルシトリナット（Ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔ）；
フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）；フルフェンプロックス（Ｆ
ｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）；フェノフォス（Ｆｏｎｏｐｈｏｓ）；フォスチアザット
（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔ）；フェブフェンプロックス（Ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）
；ＨＣＨ；ヘキサフルムロン（Ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヘキシチアゾック
ス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）；イプロベンフォス（Ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；
イソフェンフォス（Ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）；イソキサチオン（Ｉｓｏｘａｔｈ
ｉｏｎ）；イベルメクチン（Ｉｖｅｒｍｅｃｔｈｉｎ）；ラムダ（Ｌａｍｂｄａ
）−シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）；マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏ
ｎ）；メカルバム（Ｍｅｃａｒｂａｍ）；メスルフェンフォス（Ｍｅｓｕｌｆｅ
ｎｐｈｏｓ）；メタルデヒド（Ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄ）；メトルカーブ（Ｍｅｔ
ｏｌｃａｒｂ）；ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）；モキシデクチン
（Ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）；ナレド（Ｎａｌｅｄ）；ＮＣ １８４；オメソート
（Ｏｍｅｔｈｏａｔ）：オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）；オキシデメソン（Ｏｘｙ
ｄｅｍｅｔｈｏｎ）Ｍ；オキシデプロフォス（Ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）；ペル
メスリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）；フェンソート（Ｐｈｅｎｔｈｏａｔ）；フ
ォラット（Ｐｈｏｒａｔ）；フォスメット（Ｐｈｏｓｍｅｔ）；フォキシム（Ｐ
ｈｏｘｉｍ）；ピリミフォス（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ｍ；ピリミフォス（Ｐｉ
ｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ａ；プロメカーブ（Ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）；プロパフォス（
Ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）；プロチオフォス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）；プロソート
（Ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）；ピラクロフォス（Ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）；ピラ
ダ（Ｐｙｒａｄａ）−フェンチオン（ｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）；ピレスメトリン（
Ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）；ピレスラム（Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）；ＲＨ ５９
９２；サリチオン（Ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）；セブフォス（Ｓｅｂｕｆｏｓ）；ス
ルフォテップ（Ｓｕｌｆｏｔｅｐ）；スルプロフォス（Ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）；
テブフェンピラッド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）；テブピリムフォス（Ｔｅｂ
ｕｐｉｒｉｍｐｈｏｓ）；テフルスリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）；テメフォス
（Ｔｅｍｅｐｈｏｓ）；テルバム（Ｔｅｒｂａｍ）；テトラコール（Ｔｅｔｒａ
ｃｈｌｏｒ）−ビンフォス（ｖｉｎｐｈｏｓ）；チアクロプリッド（Ｔｈｉａｃ
ｌｏｐｒｉｄ）；チアメソキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）；チアフェノッ
クス（Ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）；チオジカーブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）；チオフ
ァノックス（Ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）；チオナジン（Ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）；チュ
ーリンゲンシン（Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）；トラロメスリン（Ｔｒａｌｏ
ｍｅｔｈｒｉｎ）；トリアセン（Ｔｒｉａｒｔｈｅｎ）；トリアゾフォス（Ｔｒ
ｉａｚｏｐｈｏｓ）；トリアズロン（Ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）；トリクロロフォン
（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）；トリフルムロン（Ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ト
リメタカーブ（Ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）；バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈ
ｉｏｎ）；キシリルカーブ（Ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）；ＹＩ ５３０１／５３０２
；ゼータメトリン（Ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；ＤＰＸ−ＭＰ０６２；ＲＨ−２
４８５；Ｄ ２３４１又はＸＭＣ（３，５−キシリル・メチルカーバメート（Ｘ
ｙ−ｌｙｌ Ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）である。
【００７４】
本発明に係る組成物は、さらなる固体又は液体アジュバント、例えば、安定剤
、例えば、植物油、適宜、エポキシ化されたもの（例えば、エポキシ化ココナッ
ツ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存料、粘度調
節剤、バインダー、及び／又は粘着剤、並びに肥料又は他の活性成分であって特
定の効果を達成するためのもの、例えば、殺ダニ剤、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫
剤、殺陸具剤又は選択的除草剤を含むこともできる。
、例えば、植物油、適宜、エポキシ化されたもの（例えば、エポキシ化ココナッ
ツ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存料、粘度調
節剤、バインダー、及び／又は粘着剤、並びに肥料又は他の活性成分であって特
定の効果を達成するためのもの、例えば、殺ダニ剤、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫
剤、殺陸具剤又は選択的除草剤を含むこともできる。
【００７５】
本発明に係る組成物は、知られたやり方で、アジュバントの不存在下、例えば
、粉砕、篩分け、及び／又は固体活性成分又は活性成分混合物を、例えば、特定
の粒子サイズに圧縮することにより、そして少なくとも１のアジュバントの存在
下、例えば、活性成分又は活性成分混合物をアジュバントと混合し、そして／又
はともに粉砕することにより、製造される。これらの本発明に係る組成物の製造
方法、及び上記組成物を製造するために化合物（Ｉ）を使用することも、本発明
の対象を成す。
、粉砕、篩分け、及び／又は固体活性成分又は活性成分混合物を、例えば、特定
の粒子サイズに圧縮することにより、そして少なくとも１のアジュバントの存在
下、例えば、活性成分又は活性成分混合物をアジュバントと混合し、そして／又
はともに粉砕することにより、製造される。これらの本発明に係る組成物の製造
方法、及び上記組成物を製造するために化合物（Ｉ）を使用することも、本発明
の対象を成す。
【００７６】
上記組成物の適用方法、すなわち、上述のタイプの病害虫を防除し、例えば、
意図された目的及び普及環境に従って選択される、スプレー、噴霧、ダスティン
グ、コーティング、ドレッシング、スキャタリング、又は注ぎ（ｐｏｕｒｉｎｇ
）方法も本発明のさらなる対象である。活性成分の典型的な濃度は、０．１〜１
０００ppm 、好ましくは０．１〜５００ppm の間にある。１ヘクタール当りの適
用割合（ｒａｔｅｓ ｏｆ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）は、一般的に、１〜２０
００ｇの活性成分／１ヘクタール、特に、１０〜１０００ｇ／ha、好ましくは２
０〜６００ｇ／haである。
意図された目的及び普及環境に従って選択される、スプレー、噴霧、ダスティン
グ、コーティング、ドレッシング、スキャタリング、又は注ぎ（ｐｏｕｒｉｎｇ
）方法も本発明のさらなる対象である。活性成分の典型的な濃度は、０．１〜１
０００ppm 、好ましくは０．１〜５００ppm の間にある。１ヘクタール当りの適
用割合（ｒａｔｅｓ ｏｆ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）は、一般的に、１〜２０
００ｇの活性成分／１ヘクタール、特に、１０〜１０００ｇ／ha、好ましくは２
０〜６００ｇ／haである。
【００７７】
作物保護のための好ましい適用方法は、植物の葉への適用（葉適用）であり、
その適用数及び適用割合は、着目の病害虫によるはびこりの強さに依存する。し
かしながら、上記活性成分は、液体配合品を用いて植物の場を浸漬することによ
り又は固体形態の活性成分を植物の場、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で取
り込むことにより（土壌適用）、その根を通して（浸透作用）その植物に侵入す
ることもできる。水田作物の場合には、粒剤が、水を張った水田に計量されるこ
とができる。
その適用数及び適用割合は、着目の病害虫によるはびこりの強さに依存する。し
かしながら、上記活性成分は、液体配合品を用いて植物の場を浸漬することによ
り又は固体形態の活性成分を植物の場、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で取
り込むことにより（土壌適用）、その根を通して（浸透作用）その植物に侵入す
ることもできる。水田作物の場合には、粒剤が、水を張った水田に計量されるこ
とができる。
【００７８】
本発明に係る組成物は、遺伝子修飾された増殖材料を含む植物増殖材料、例え
ば、種子、例えば、果実、塊茎又は穀粒、又は植物苗木を動物病害虫から保護す
るためにも好適である。上記増殖材料は、栽培開始前に上記組成物により処理さ
れることができる。例えば、種子は、それらが種播きされる前にドレッシングさ
れる。本発明の活性成分は、種子を液体組成物中に浸漬し又はそれらを固体組成
物でコーティングすることにより、種子に適用されることもできる（コーティン
グ）。上記組成物は、上記増殖材料が栽培の場所に導入されるとき、例えば、種
子が、種子鋤跡（ｓｅｅｄ ｆｕｒｒｏｗ）内に播かれるときに、適用されるこ
ともできる。植物増殖材料のための処理手順及びこのように処理された植物増殖
材料も、本発明のさらなる対象である。
ば、種子、例えば、果実、塊茎又は穀粒、又は植物苗木を動物病害虫から保護す
るためにも好適である。上記増殖材料は、栽培開始前に上記組成物により処理さ
れることができる。例えば、種子は、それらが種播きされる前にドレッシングさ
れる。本発明の活性成分は、種子を液体組成物中に浸漬し又はそれらを固体組成
物でコーティングすることにより、種子に適用されることもできる（コーティン
グ）。上記組成物は、上記増殖材料が栽培の場所に導入されるとき、例えば、種
子が、種子鋤跡（ｓｅｅｄ ｆｕｒｒｏｗ）内に播かれるときに、適用されるこ
ともできる。植物増殖材料のための処理手順及びこのように処理された植物増殖
材料も、本発明のさらなる対象である。
【００７９】
本発明を、以下の実施例により説明する。それらは、本発明に何ら限定を課す
ものではない。温度を、摂氏で与え、そして混合物中の溶媒の割合を、容量部で
与える。
ものではない。温度を、摂氏で与え、そして混合物中の溶媒の割合を、容量部で
与える。
【００８０】
製造実施例
実施例Ｐ１：以下の式：
【００８１】
【化１５】
【００８２】
により表される化合物の製造
Ｐ１ａ）：以下の式：
【００８３】
【化１６】
【００８４】
により表される化合物の製造
２０mlのアセトニトリルを、フラスコ内に入れ、そして１．０６ｇの塩化水素
ガスを封入する。次に−４０℃まで冷却を行い、そして０．５８ｇの１，３，５
−トリメチルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジンを滴下する。撹拌を−４０
℃で１０分間続け、次に２．５ｇの４−トリフルオロメチル−ニコチン酸アミド
を分割して添加する。温度を放置して室温まで上昇させ、そして撹拌を一度続け
る。４０mlのｔｅｒｔ．ブチルメチル・エーテルを添加し、混合物をさらに１５
分間撹拌し、そして濾過する。濾過残渣を、２０mlのｔｅｒｔ．−ブチルメチル
・エーテルで２回洗浄する。化合物（Ｂ）を固体として得る。
ガスを封入する。次に−４０℃まで冷却を行い、そして０．５８ｇの１，３，５
−トリメチルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジンを滴下する。撹拌を−４０
℃で１０分間続け、次に２．５ｇの４−トリフルオロメチル−ニコチン酸アミド
を分割して添加する。温度を放置して室温まで上昇させ、そして撹拌を一度続け
る。４０mlのｔｅｒｔ．ブチルメチル・エーテルを添加し、混合物をさらに１５
分間撹拌し、そして濾過する。濾過残渣を、２０mlのｔｅｒｔ．−ブチルメチル
・エーテルで２回洗浄する。化合物（Ｂ）を固体として得る。
【００８５】
Ｐ１ｂ）：表題化合物（Ａ）の製造
上記式（Ｂ）の混合物３．４ｇと酢酸エチル４０mlを調製する。それらを０〜
５℃に冷却し、そして５mlの３０％水酸化ナトリウム溶液を滴下する。反応混合
物を２０ml酢酸エチルで２回抽出し、そして併合有機相を硫酸ナトリウム上で乾
燥させ、そしてロータリー・エバポレーター上で濃縮する。残渣を２０mlのジメ
トキシエタンと混合し、そして０℃で１時間にわたり、２０mlのジメトキシエタ
ン中のホスゲン６．５ｇの混合物に滴下する。上記混合物の温度を、放置して室
温まで上昇させ、そして次に２０mlのジメトキシエタン中に溶解したピリジン２
．６１ｇを滴下する。この反応塊を、僅かに還流させながら一夜撹拌する。
５℃に冷却し、そして５mlの３０％水酸化ナトリウム溶液を滴下する。反応混合
物を２０ml酢酸エチルで２回抽出し、そして併合有機相を硫酸ナトリウム上で乾
燥させ、そしてロータリー・エバポレーター上で濃縮する。残渣を２０mlのジメ
トキシエタンと混合し、そして０℃で１時間にわたり、２０mlのジメトキシエタ
ン中のホスゲン６．５ｇの混合物に滴下する。上記混合物の温度を、放置して室
温まで上昇させ、そして次に２０mlのジメトキシエタン中に溶解したピリジン２
．６１ｇを滴下する。この反応塊を、僅かに還流させながら一夜撹拌する。
【００８６】
次にこの混合物をロータリー・エバポレーター上で濃縮し、この残渣を２０ml
の酢酸エチル中に溶かし、１０mlの水で２回洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥させ、そしてその残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（容積化３／７）を用い
たシリカ・ゲル上で精製する。化合物（Ａ）を、粘性油として得る（化合物１．
２）。
の酢酸エチル中に溶かし、１０mlの水で２回洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥させ、そしてその残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（容積化３／７）を用い
たシリカ・ゲル上で精製する。化合物（Ａ）を、粘性油として得る（化合物１．
２）。
【００８７】
実施例Ｐ２：残りの表１の化合物を、先に記載したものと同様のやり方で製造
することができる。
することができる。
【００８８】
表１：以下の式：
【００８９】
【化１７】
【００９０】
により表される化合物
【００９１】
【表１】
【００９２】
【表２】
【００９３】
配合実施例（％＝重量パーセント）
実施例Ｆ１：乳化濃縮物 ａ） ｂ） ｃ）
活性成分 25％ 40％ 50％
カルシウム・ドデシルベンゼンスルホネート 5％ 8％ 6％
ヒマシ油ポリエチレン・グリコール・エーテル(36モルEO) 5％ − −
トリブチル・フェノール・ポリエチレン・グリコール・
エーテル(30モルEO) − 12％ 4％
シクロヘキサノン − 15％ 20％
混合キシレン 65％ 25％ 20％
微粉砕活性成分とアジュバントの混合は、乳化濃縮物をもたらし、これを、水
で希釈して、所望濃度のエマルジョンを作る。
で希釈して、所望濃度のエマルジョンを作る。
【００９４】
実施例Ｆ２：溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ）
活性成分 80％ 10％ 5％ 95％
エチレン・グリコール・モノメチル・エーテル 20％ − − −
ポリエチレン・グリコール(MW 400) − 70％ − −
Ｎ−メチルピロリド−２−ン − 20％ − −
エポキシ化ココナッツ油 − − 1％ 5％
石油（沸点：160−190°） − − 94％ −
微粉砕活性成分とアジュバントの混合は、溶液をもたらし、これは、微滴形態
での適用のために好適である。
での適用のために好適である。
【００９５】
実施例Ｆ３：粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ）
活性成分 5％ 10％ 8％ 21％
カオリン 94％ − 79％ 54％
高分散性ケイ酸 1％ − 13％ 7％
アタパルジット − 90％ − 18％
上記活性成分をジクロロメタン中に溶解させ、その溶液を上記担体混合物上に
スプレーし、そして上記溶媒を真空下で蒸発させる。生物学的実施例 実施例Ｂ１：ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅ ａｔａ）の幼虫に対する効果 コーンの苗木に、４００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混
合物をスプレーする。スプレーの滞留物が乾燥した後、コーンの苗木に、１０匹
の第２齢（ｉｎｓｔａｒ）のジアブロチカ・バルテアタを、はびこらせ、そして
プラスチック容器内に入れる。６日後、それらを評価する。集団（数）のパーセ
ンテージ低下（％応答）を処理された植物上の死んだ幼虫の数を、処理されてい
ない植物上のものと比較することにより決定する。
スプレーし、そして上記溶媒を真空下で蒸発させる。生物学的実施例 実施例Ｂ１：ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅ ａｔａ）の幼虫に対する効果 コーンの苗木に、４００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混
合物をスプレーする。スプレーの滞留物が乾燥した後、コーンの苗木に、１０匹
の第２齢（ｉｎｓｔａｒ）のジアブロチカ・バルテアタを、はびこらせ、そして
プラスチック容器内に入れる。６日後、それらを評価する。集団（数）のパーセ
ンテージ低下（％応答）を処理された植物上の死んだ幼虫の数を、処理されてい
ない植物上のものと比較することにより決定する。
【００９６】
表１中の化合物は、本テストにおいてジアブロチカ・バルテアタに対して良い
効果を示す。特に化合物１．２は、８０％を超える効果を有する。
効果を示す。特に化合物１．２は、８０％を超える効果を有する。
【００９７】
実施例Ｂ２：ミザス・パーシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する 浸透効果
エンドウの苗木を、ミザス・パーシカエで感染させ、その後、その根を４００
ppm の活性成分を含有するスプレー混合物中に入れ、そして次に２０℃でインキ
ュベートする。３日及び６日後、それらを評価する。集団（数）におけるパーセ
ンテージ低下（％応答）を、処理された植物上の死んだアブラムシの数を、処理
されていない植物上のものと比較することにより決定する。
ppm の活性成分を含有するスプレー混合物中に入れ、そして次に２０℃でインキ
ュベートする。３日及び６日後、それらを評価する。集団（数）におけるパーセ
ンテージ低下（％応答）を、処理された植物上の死んだアブラムシの数を、処理
されていない植物上のものと比較することにより決定する。
【００９８】
上記表の化合物は、本テストにおいてミザス・パーシカエに対して良い効果を
示す。特に、化合物１．２は、本テストにおいて８０％超の効果を有する。
示す。特に、化合物１．２は、本テストにおいて８０％超の効果を有する。
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フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ
，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，
ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ
Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ
，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，
ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，
ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ
Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ
，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，
ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ
Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ
，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，
ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ
Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ
，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，
ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB01 CC59 CC67 DD12
DD29 EE03
4H011 AA01 AC01 BA01 BB10 BC01
BC03 BC05 BC07 BC09 BC18
DA02 DA13 DA16 DD03
Claims (8)
- 【請求項１】 以下の式： 【化１】 ｛式中、Ｚは、６−又は７−員の、場合により置換された、芳香族又は非芳香族
複素環を表し； Ｘは、ＣＨ又はＮであり； Ｙは、ハロゲンであり； ｎは、１，２又は３であり；そして ｍは、０又は１である。｝により表される化合物、又は、適宜、各々遊離形態
又は塩形態にある、そのＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物、又は互変異性体。 - 【請求項２】 遊離形態にある請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
- 【請求項３】 式中、Ｚは、以下の式： 【化２】 ｛式中、結合Ｕ−Ａ，Ａ−Ｍ，Ｍ−Ｄ，Ｄ−Ｅ，Ｅ−Ｇ、及びＧ−Ｕが単結合又
は２重結であり、但し、重なった２重結合は生じず； Ａは、−Ｏ−，−ＮＲ1 −，−Ｓ−又は−Ｎ＝であり； Ｍは、−ＮＲ2 −，−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＲ3Ｒ4−，−Ｎ＝又は−ＣＲ3 ＝で
あり； Ｄは、−ＣＲ5Ｒ6−，−ＮＲ7 −，−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ＝又は−ＣＲ5 ＝で
あり； Ｅは、−ＮＲ2 −，−Ｏ−，−Ｓ−又は−ＣＲ8Ｒ9−；−Ｎ＝又は−ＣＲ8 ＝
であり；そして Ｇは、−Ｏ−，−ＮＲ10−，−Ｓ−又は−Ｎ＝であり； Ｕは、炭素であり； Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ7 ，及びＲ10は、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ20−アルキ
ル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ2 −Ｃ20−アルケニル又はＣ3 −Ｃ20−ア
ルキニル；又はモノ−若しくはポリ−置換Ｃ1 −Ｃ20−アルキル、Ｃ2 −Ｃ20−
アルケニル又はＣ3 −Ｃ20−アルキニル；アリールであって、場合により、Ｃ1
−Ｃ6 −アルキル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル
、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ 1 −Ｃ6 −アルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲ
ン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ4
−アルキルチオ、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンを含む群から選ばれ
る１以上の置換基により置換されたもの； 又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ11を表し； Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ8 、及びＲ9 は、互いに独立して、水素、Ｃ1 −
Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキ
シ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシ、アリール、複素
環、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシクリルオキシ；Ｃ1 −Ｃ6 −
アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6
−アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ 3 −Ｃ6 −アルキニル又はＣ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシ、ここで、これらは、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハ
ロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、フェニル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アル
キル）アミンを含む群から選ばれる１以上の置換基により置換され；又はアリー
ルであって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＳＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＨ、
Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、
ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲ
ン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ3
−Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンを含む群か
ら選ばれる１〜３の置換基により置換されたものを表し；又は 共に＝Ｏ又は＝Ｓであり； Ｒ11は、水素、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアル
キル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ6 −アル
ケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6
−アルキニルオキシ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミン、アリール、ヘテロ
シクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシクリルオキシ； Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケ
ニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル又はＣ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシであっ
て、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル
、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）
アミンを含む群から選ばれる１以上の置換基により置換されたもの；又は アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシク
リルオキシであって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−ＳＨ、ＣＯＯＨ、
ＣＯＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキ
ルチオ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ
、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲ
ン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンを
含む群から選ばれる１〜３の置換基により置換されたものを表し； 但し、Ｄは、Ｍ又はＥのいずれか、又はＭ及びＥが、同時に、互いに独立して
、−ＮＲ2 、−Ｎ＝、−Ｏ−又は−Ｓ−である場合、−ＣＲ5Ｒ6−又はＣＲ5 ＝
を表す。｝ により表される環である、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項４】 式中、Ａが、−Ｏ−、−ＮＲ1 −又は−Ｎ＝であり；そして Ｒ1 が、水素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ2 −
Ｃ6 −アルケニル；又はＣ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル又はＣ 3 −Ｃ8 −シクロアルキルであって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ、−Ｓ
Ｈ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 −アル
ケニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミ
ン、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシ
クリル又はヘテロシクリルオキシを含む群から選ばれた１以上の置換基により置
換されたものであり；そしてＲ12が、水素、ＯＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1
−Ｃ6 −アルコキシ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミン、アリール、アリー
ルオキシ又はベンジルオキシである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（
Ｉ）の化合物。 - 【請求項５】 遊離形態又は農薬として許容される塩の形態のいずれかで、
活性成分として、少なくとも１の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、及び少な
くとも１のアジュバントを含む農薬組成物。 - 【請求項６】 前記活性成分が、前記アジュバントとじかに混合される、請
求項５に記載の組成物の製法。 - 【請求項７】 遊離形態又は場合により農薬として許容される塩の形態で、
活性成分としての請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物が、病
害虫又はそれらの生息環境に適用される、病害虫の防除方法。 - 【請求項８】 請求項５に記載の組成物の製造における、遊離形態又は場合
により農薬として許容される塩の形態における、請求項１〜４のいずれか１項に
記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
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