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Die
Erfindung betrifft Azinylalkyl-azincarboxamide und deren Analoge,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel,
insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen
und von Pflanzenkrankheiten.
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Die
Erfindung betrifft ebenfalls Azinylalkyl-azincarbthioamid-Zwischenprodukte
zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen
und die Verwendung dieser Verbindungen als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere
zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und
von Pflanzenkrankheiten.
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Bestimmte
Azinyl-triazole, Azinyl-oxadiazole und Azinyl-oxadiazinone und ihre
mögliche Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel,
insbesondere als Insektizide, sind bereits bekannt (vgl.
EP 185256 A ,
WO 01/14373 ,
WO 02/12229 ). Weitere insektizid
aktive Azinylcarboxamide sind bekannt aus
JP-07010841 ,
JP-07025853 und
WO-02/022583 . Ferner beschreibt
WO 2005/113553 bestimmte
Azinyl-imidazoazine und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
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Da
sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen
an moderne Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise
was Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung
und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem
z. B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht
die ständige Aufgabe neue Pflanzenbehandlungsmittel zu
entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber
den bekannten aufweisen.
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Es
wurden nun neue N-substituierte Azinylalkyl-azincarboxamide und
deren Analoge der Formel (I) sowie deren Salze und N-Oxide gefunden.
wobei
X für
Sauerstoff oder Schwefel steht;
A
1,
A
2, A
3 und A
4 gleich oder verschieden sind und unabhängig
voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-Y
stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart
sind, und wobei Y in der Gruppierung C-Y jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition
haben kann;
A
5 für CH oder
N steht; und
Y jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino,
Cyano, Halogen, oder gegebenenfalls substituiertes (C
1-C
8)-Alkyl, (C
1-C
8)-Halogenalkyl, (C
1-C
8)-Alkoxy, (C
1-C
8)-Alkylthio, (C
1-C
8)-Alkylsulfinyl, (C
1-C
8)-Alkylsulfonyl, (C
1-C
8)-Alkylamino, Di-(C
1-C
8)-alkylamino, Aryl, Heteroaryl oder Heterocyclyl
steht, oder zwei benachbarte Y-Gruppierungen ein 5- bis 6-gliedriges
Ringsystem bilden;
R
2 für
Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes (C
1-C
8)-Alkyl, (C
1-C
8)-Alkyl(C
3-C
7)-cylcoalkyl, (C
4-C
9)-Spirocycloalkyl oder (C
1-C
8)-Alkoxycarbonyl steht; und
R
1 für gegebenenfalls substituiertes
(C
1-C
8)-Alkyl, (C
3-C
7)-Cycloalkyl,
(C
1-C
8)-Alkyl(C
3-C
7)-cycloalkyl, (C
3-C
10)-Alkylalkenyl,
(C
2-C
9)-Alkenyl,
(C
2-C
9)-Alkylcarbonyl,
(C
4-C
8)-Cylcoalkylcarbonyl,
Arylcarbonyl, (C
1-C
8)-Alkoxycarbonyl,
(C
1-C
8)-Alkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, (C
1-C
6)-Alkoxycarbonylcarbonyl,
Aryloxycarbonylcarbonyl, (C
1-C
8)-Alkylaminothiocarbonyl,
(C
3-C
7)-Cycloalkylaminothiocarbonyl
steht oder ausgewählt ist unter den Gruppierungen Q-1 bis
Q-89
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Die
erfindungsgemäßen Verbindungen weisen vorteilhafte
biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch
starke arthropodizide (insektizide und akarizide) sowie nematizide
Wirksamkeit aus und können im Pflanzenschutz, beispielsweise
in der Landwirtschaft, in den Forsten sowie auf Rasen und Zierpflanzen,
im Vorrats- und Materialschutz sowie im Hygienebereich und Bereich
der Tiergesundheit verwendet werden.
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Die
Erfindung betrifft in einer ersten Ausführungsform Verbindungen
der Formel (I) in denen
X für Sauerstoff steht; A1, A2, A3 und
A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig
voneinander für N oder die Gruppierung C-Y stehen, wobei
jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und
wobei Y in der Gruppierung C-Y jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition
haben kann;
A5 für CH oder
N steht; und
Y jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino,
Cyano, Halogen, oder für gegebenenfalls substituiertes
(C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl,
(C1-C8)-Alkoxy,
(C1-C8)-Alkylthio,
(C1-C8)-Alkylsulfinyl,
(C1-C8)-Alkylsulfonyl,
(C1-C8)-Alkylamino,
Di-(C1-C8)-alkylamino,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl
steht, oder zwei benachbarte Y-Gruppierungen ein 5- bis 6-gliedriges
Ringsystem bilden;
R2 für
Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkyl(C3-C7)-cylcoalkyl, (C4-C9)-Spirocycloalkyl oder (C1-C8)-Alkoxycarbonyl steht; und
R1 für (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C8)-Alkyl(C3-C7)-cycloalkyl, (C3-C10)-Alkylalkenyl, (C2-C9)-Alkenyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, steht, wobei Alkyl oder
der Alkylrest gegebenenfalls mit Halogen substituiert ist, für (C3-C7)-Cylcoalkylcarbonyl,
wobei der Cycloalkylrest gegebenenfalls mit Halogen, (C1-C8)-Alkyl, oder gegebenenfalls substituiertem
Aryl substituiert ist, für Arylcarbonyl, wobei der Arylrest
gegebenenfalls durch (C1-C8)-Alkyl,
(C1-C8)-Halogenalkyl,
Aryl, (C1-C8)-Alkoxy,
(C1-C8)-Haloalkoxy,
Nitro oder Halogen substituiert ist, für (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, wobei der Alkylrest mit
(C1-C8)-Alkoxy,
gegebenenfalls substituiertem Aryl oder Halogen substituiert ist,
für gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl, wobei
der Arylrest durch (C1-C8)-Alkyl,
(C1-C8)-Alkoxy,
(C1-C8)-Haloalkoxy,
(C1-C8)-Haloalkyl,
Nitro oder Halogen substituiert ist, für (C1-C6)-Alkoxycarbonylcarbonyl, gegebenenfalls
substituiertes Aryloxycarbonylcarbonyl, oder für (C1-C8)-Alkylaminothiocarbonyl,
wobei der Alkylrest gegebenenfalls verzweigt oder durch Halogen
oder (C3-C7)-Cycloalkyl
substituiert ist, oder für (C3-C7)-Cycloalkylaminothiocarbonyl steht oder
ausgewählt ist unter den Gruppierungen Q-1 bis Q-89.
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Die
Erfindung betrifft in einer zweiten Ausführungsform Verbindungen
der Formel (I) in denen
X für Schwefel steht;
A1, A2, A3 und
A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig
voneinander für N oder die Gruppierung C-Y stehen, wobei
jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und
wobei Y in der Gruppierung C-Y jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition
haben kann;
A5 für CH oder
N steht; und
Y jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino,
Cyano, Halogen, oder für gegebenenfalls substituiertes
(C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl,
(C1-C8)-Alkoxy,
(C1-C8)-Alkylthio,
(C1-C8)-Alkylsulfinyl,
(C1-C8)-Alkylsulfonyl,
(C1-C8)-Alkylamino,
Di-(C1-C8)-alkylamino,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl
steht, oder zwei benachbarte Y-Gruppierungen ein 5- bis 6-gliedriges
Ringsystem bilden;
R2 für
Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkyl(C3-C7)-cylcoalkyl, (C4-C9)-Spirocycloalkyl oder (C1-C8)-Alkoxycarbonyl steht; und
R1 für (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C8)-Alkyl(C3-C7)-cycloalkyl, (C3-C10)-Alkylalkenyl, (C2-C9)-Alkenyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, steht, wobei Alkyl oder
der Alkylrest gegebenenfalls mit Halogen substituiert ist, für (C3-C7)-Cylcoalkylcarbonyl,
wobei der Cycloalkylrest gegebenenfalls mit Halogen, (C1-C8)-Alkyl, oder gegebenenfalls substituiertem
Aryl substituiert ist, für Arylcarbonyl, wobei der Arylrest
gegebenenfalls durch (C1-C8)-Alkyl,
(C1-C8)-Halogenalkyl,
Aryl, (C1-C8)-Alkoxy,
(C1-C8)-Haloalkoxy,
Nitro oder Halogen substituiert ist, für (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, wobei der Alkylrest mit
(C1-C8)-Alkoxy,
gegebenenfalls substituiertem Aryl oder Halogen substituiert ist,
für gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl, wobei
der Arylrest durch (C1-C8)-Alkyl,
(C1-C8)-Alkoxy,
(C1-C8)-Haloalkoxy,
(C1-C8)-Haloalkyl,
Nitro oder Halogen substituiert ist, für (C1-C6)-Alkoxycarbonylcarbonyl, gegebenenfalls
substituiertes Aryloxycarbonylcarbonyl, oder für (C1-C8)-Alkylaminothiocarbonyl,
wobei der Alkylrest gegebenenfalls verzweigt oder durch Halogen
oder (C3-C7)-Cycloalkyl
substituiert ist, oder für (C3-C7)-Cycloalkylaminothiocarbonyl steht oder
ausgewählt ist unter den Gruppierungen Q-1 bis Q-89.
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Die
Erfindung betrifft in einer dritten Ausführungsform Verbindungen
der Formel (I) in denen
X für Schwefel oder Sauerstoff
steht;
A1, A2,
A3 und A4 gleich
oder verschieden sind und unabhängig voneinander für
N oder die Gruppierung C-Y stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr
als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei Y in der Gruppierung C-Y
jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der
nachstehenden Definition haben kann;
A5 für
CH steht; und
Y jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor,
Brom, Iod, (C1-C4)-Alkyl
oder (C1-C4)-Halogenalkyl,
steht;
R2 für Wasserstoff
oder (C1-C4)-Alkyl
oder (C1-C4)-Alkyl(C3-C7)-cylcoalkyl;
und
R1 ausgewählt ist aus
den Gruppierungen Q-1 bis Q-89.
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In
einer vierten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen
wie in einer der ersten, oder zweiten Ausführungsform definiert,
in denen
Y jeweils unabhängig voneinander für
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl
oder (C1-C8)-Alkoxy
oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht.
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Ferner
betrifft die Erfindung Zwischenstufen zur Herstellung der erfindungsgemäßen
N-substituierten Azinylalkyl-azincarbthioamide, in denen X für
Schwefel und R1 für Wasserstoff
steht und die Gruppierungen A1, A2, A3, A4,
A5, R2 und Y wie
oben, insbesondere wie in einer der vorgenannten Ausführungsformen
definiert sind. Weiterhin betrifft die Erfindung die Verwendung
dieser Zwischenstufen als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere
zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und
Pflanzenkrankheiten.
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Erfindungsgemäß steht ”Alkyl” – in
Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettige
oder verzweigte Kohlenstoffwasserstoffe vorzugsweise mit 1 bis 8,
oder 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methyl, Ethyl,
n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,2-Dimethylpropyl,
1,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1-Methylpentyl,
2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,2-Dimethylpropyl,
1,3-Dimethylbutyl, 1,4-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 1,1-Dimethylbutyl,
2,2-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl,
1-Ethylbutyl und 2-Ethylbutyl. Ferner bevorzugt für Alkyle
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie unter anderem Methyl, Ethyl,
Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl.
Die erfindungsgemäßen Alkyle können mit
einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert
sein.
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Erfindungsgemäß steht ”Alkenyl” – in
Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für
geradkettige oder verzweigte Kohlenstoffwasserstoffe, vorzugsweise
mit 2 bis 9, oder vorzugsweise mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und
mindestens einer Doppelbindung, wie beispielsweise Vinyl, 2-Propenyl,
2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl,
2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl,
3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl,
1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl,
4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl,
3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-3- pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl,
1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl,
1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-dmethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl,
1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl,
2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl,
1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl
und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl. Ferner bevorzugt für Alkenyle
mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie unter anderem 2-Propenyl, 2-Butenyl
oder 1-Methyl-2-propenyl. Die erfindungsgemäßen Alkenyle
können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen
Resten substituiert sein.
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Erfindungsgemäß steht ”Cycloalkyl” – in
Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für
mono-, bi- oder tricyclische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise mit
3 bis 10 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl,
Bicyclo[2.2.2]octyl oder Adamantyl. Ferner bevorzugt für
Cycloalkyle mit 3, 4, 5, 6 oder 7 Kohlenstoffatomen, wie unter anderem
Cyclopropyl oder Cyclobutyl. Die erfindungsgemäßen
Cycloalkyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder
verschiedenen Resten substituiert sein.
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Erfindungsgemäß steht ”Alkylcycloalkyl” für
mono-, bi- oder tricyclisches Alkylcycloalkyl, vorzugsweise mit
4 bis 15 oder 4 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Ethylcyclopropyl,
Isopropylcyclobutyl, 3-Methylcyclopentyl und 4-Methyl-cyclohexyl.
Ferner bevorzugt für Alkylcycloalkyle mit 4, 5 oder 7 Kohlenstoffatomen,
wie unter anderen Ethylcyclopropyl oder 4-Methyl-cyclohexyl. Die
erfindungsgemäßen Alkylcycloalkyle können
mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert
sein.
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Erfindungsgemäß steht ”Halogen” für
Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor
oder Brom.
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Die
erfindungsgemäßen mit Halogen substituierten chemischen
Gruppen, wie beispielsweise Halogenalkyl oder Halogencycloalkyl
sind einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl
mit Halogen substituiert. Bei mehrfacher Substitution mit Halogen,
können die Halogenatome gleich oder verschieden sein und
können alle an eines oder an mehrere Kohlenstoffatome gebunden
sein. Dabei steht Halogen insbesondere für Fluor, Chlor,
Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom
und besonders bevorzugt für Fluor.
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Beispiele
für Halogenalkyle sind Trichlormethyl, Chlordifluormethyl,
Dichlorfluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl,
2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl,
Pentafluorethyl und Pentafluor-tert-butyl. Bevorzugt sind Halogenalkyle
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9, vorzugsweise 1 bis 5
gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, die ausgewählt
sind unter Fluor, Chlor oder Brom. Besonders bevorzugt sind Halogenalkyle
mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen, die ausgewählt sind unter Fluor oder Chlor,
wie unter anderen Difluormethyl, Trifluormethyl, 2,2-Difluorethyl
oder 2,2,2-Trifluorethyl.
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Erfindungsgemäß steht ”Alkoxy” – in
Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe- für geradkettiges
oder verzweigtes O-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy,
Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy und tert-Butoxy. Ferner bevorzugt
für Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen
Alkoxygruppen können mit einem oder mehreren, gleichen
oder verschiedenen Resten substituiert sein.
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Erfindungsgemäß steht ”Alkylthio” – in
Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für
geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8,
oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylthio,
Ethylthio, n-Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio,
sec-Butylthio und tert-Butylthio. Ferner bevorzugt für
Alkylthiogruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylthiogruppen
können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen
Resten substituiert sein.
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Erfindungsgemäß steht ”Alkylsulfinyl” – in
Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für
geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfinyl, vorzugsweise mit 1
bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, Isopropylsulfinyl, n-Butylsulfinyl,
Isobutylsulfinyl, sec-Butylsulfinyl und tert-Butylsulfinyl. Ferner
bevorzugt für Alkylsulfinylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die erfindungsgemäßen Alkylsulfinylgruppen können
mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert
sein.
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Erfindungsgemäß steht ”Alkylsulfonyl” – in
Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für
geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1
bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl,
sec-Butylsulfonyl und tert-Butylsulfonyl. Ferner bevorzugt für
Alkylsulfonylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen
Alkylsulfonylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder
verschiedenen Resten substituiert sein.
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Erfindungsgemäß steht ”Alkylcarbonyl” – in
Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für
geradkettiges oder verzweigtes Alkyl-C(=O), vorzugsweise mit 2 bis
9, oder mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl,
n-Propylcarbonyl, Isopropylcarbonyl, sec-Butylcarbonyl und tert-Butylcarbonyl.
Ferner bevorzugt für Alkylcarbonyle mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die erfindungsgemäßen Alkylcarbonylekönnen
mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert
sein.
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Erfindungsgemäß steht ”Cycloalkylcarbonyl” – in
Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für
geradkettiges oder verzweigtes Cycloalkylcarbonyl, vorzugsweise
mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil, wie beispielsweise
Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexyl-carbonyl,
Cycloheptylcarbonyl, Cyclooctylcarbonyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl, Bycyclo[2.2.2]octylcarbonyl
und Adamantylcarbonyl. Ferner bevorzugt für Cycloalkylcarbonyl
mit 3, 5 oder 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil. Die erfindungsgemäßen
Cycloalkylcarbonylgruppen können mit einem oder mehreren,
gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
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Erfindungsgemäß steht ”Alkoxycarbonyl” – in
Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe- für
geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl, vorzugsweise mit
1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil,
wie beispielsweise Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl,
Isopropoxycarbonyl, sec-Butoxycarbonyl und tert-Butoxycarbonyl.
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Die
erfindungsgemäßen Alkoxycarbonylgruppen können
mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert
sein.
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Erfindungsgemäß steht ”Alkylamino” – in
Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für
geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino mit vorzugsweise mit 1
bis 8, 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
wie beispielsweise Methylamino, Ethylamino, n-Proylamino, Isopropylamino, sec-Butylamino
und tert-Butylamino. Die erfindungsgemäßen Alkylaminogruppen
können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen
Resten substituiert sein.
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Erfindungsgemäß steht ”N,N-Dialkylamino” – in
Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für
geradkettiges oder verzweigtes N,N-Dialkylamino mit vorzugsweise
1 bis 8, 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
pro Alkylteil, wie beispielsweise N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino,
N,N-Di(n-propylamino), N,N-Di-(isopropylamino) und N,N-Di-(sec-butylamino).
Die erfindungsgemäßen N,N-Dialkylaminogruppen
können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen
Resten substituiert sein.
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Erfindungsgemäß steht ”Spirocycloalkyl” – in
Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für
ein über ein Spirozentrum direkt verbundenes mono-, bi-
oder polycyclisches Alkylsystem mit vorzugsweise 3 bis 7 Ring-Kohlenstoffatomen,
wie beispielsweise spiro-Cyclopropyl, spiro-Cyclobutyl, spiro-Cyclopentyl
und spiro-Cyclohexyl.
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Beispiele
für Alkoxycarbonylcarbonyle sind Methoxycarbonylcarbonyl,
Ethoxycarbonylcarbonyl, Isopropoxycarbonylcarbonyl, n-Propoxycarbonylcarbonyl,
n-Butyloxycarbonylcarbonyl, und Isobutyloxycarbonylcarbonyl.
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Beispiele
für Alkylaminothiocarbonyle sind Methylaminothiocarbonyl,
Ethylaminothiocarbonyl, n-Propylaminothiocarbonyl, iso-Propylaminothiocarbonyl,
n-Butylaminothiocarbonyl, iso-Butylaminothiocarbonyl und n-Pentylaminothiocarbonyl.
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Beispiele
für Cycloalkylaminothiocarbonyle sind Cyclopropylaminothiocarbonyl,
Cyclobutylaminothiocarbonyl, Cyclopentylaminothiocarbonyl, Cyclohexylaminothiocarbonyl,
und Cyclopropyl methylaminothiocarbonyl.
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Erfindungsgemäß steht ”Aryl” – in
Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für ein
mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise
6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise
Phenyl, Naphtyl, Anthryl, Phenanthrenyl, vorzugsweise Phenyl. Ferner
steht Aryl auch für mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl,
Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenyl, wobei die Bindungsstelle
am aromatischen System ist. Die erfindungsgemäßen
Arylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder
verschiedenen Resten substituiert sein.
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Beispiele
substituierter Aryle stellen die Arylalkyle dar, die gleichfalls
mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten im Alkyl-
und/oder Arylteil substituiert sein können. Beispiele solcher
Arylalkyle sind unter anderem Benzyl und 1-Phenylethyl.
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Weitere
Beispiele sind Arylcarbonyle, wie z. B. Phenylcarbonyl, p-Biphenylcarbonyl,
p-Chlorphenylcarbonyl, p-Methylphenylcarbonyl, p-Trifluormethylphenylcarbonyl
p-Fluorphenylcarbonyl, p-Trifluormethoxyphenylcarbonyl, m,p-Dichlorphenylcarbonyl,
o,p-Dichlorphenylcarbonyl, 3,5-Dichlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl,
m-Trifluormethoxyphenylcarbonyl, m-Trifluormethylthiophenylcarbonyl,
m-Methoxyphenyl-carbonyl, o-Chlorphenylcarbonyl, o-Fluorphenylcarbonyl,
o-Bromphenylcarbonyl, o-Iodphenylcarbonyl, o-Methylphenylcarbonyl,
p-Trifluormethylthiophenylcarbonyl; Arylsulfonyle, wie z. B. p-Chlorphenylsulfonyl,
m-Chlorphenylsulfonyl, m,p-Dichlorphenylsulfonyl, p-Iodphenylsulfonyl,
p-Trifluormethoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl; Aryloxycarbonylcarbonyle,
wie z. B. Phenyloxycarbonylcarbonyl, p-Chlorphenyloxycarbonylcarbonyl,
p-Methylphenyloxycarobonyl carbonyl und Aryloxycarbonyle, wie z.
B. p-Chlorphenylmethyloxycarbonyl, o-Chlorphenylmethyloxycarbonyl
und Phenylmethyloxycarbonyl.
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Erfindungsgemäß steht ”Ringsystem” für
carbocyclische oder heterocyclische Ringsysteme. Das Ringsystem
besitzt mindestens einen Ring, wobei im heterocyclischen Ringsystem
ein Kohlenstoffatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise
durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P, B, Si, Se. Die Ringe können
gesättigt, ungesättigt, aromatisch oder heteroaromatisch
sein. Gleichzeitig können sie mit einem Substituenten substituiert
sein, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist.
Wenn nicht anders definiert, enthält das Ringsystem vorzugsweise
3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome. Heterocyclische
Ringsysteme enthalten ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere
1, 2 oder 3 Heteroatome, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S,
wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen.
Die heterocyclischen Ringe enthalten gewöhnlicherweise
nicht mehr als 4 Stickstoffatome, und/oder nicht mehr als 2 Sauerstoffatome
und/oder nicht mehr als 2 Schwefelatome. Ist der Heterocyclylrest
oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann
er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert
sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden
erfindungsgemäß auch mehrcyclische Systeme umfasst,
wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl oder 1-Aza-bicyclo[2.2.1]heptyl.
Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden erfindungsgemäß auch
spirocyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 1-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl.
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Erfindungsgemäße
Heterocyclen oder Heterocyclyle sind beispielsweise Piperidinyl,
Piperazinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, Dihydropyranyl, Tetrahydropyranyl,
Dioxanyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Imidazolinyl, Imidazolidinyl,
Thiazolidinyl, Oxazolidinyl, Dioxolanyl, Dioxolyl, Pyrazolidinyl,
Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl, Oxetanyl, Oxiranyl, Azetidinyl,
Aziridinyl, Oxazetidinyl, Oxaziridinyl, Oxazepanyl, Oxazinanyl,
Azepanyl, Oxopyrrolidinyl, Dioxopyrrolidinyl, Oxomorpholinyl, Oxopiperazinyl
und Oxepanyl.
-
Eine
besondere Bedeutung kommt Heterocrylen, also heteroaromatischen
Systemen zu. Erfindungsgemäß steht der Ausdruck
Heteroaryl für heteroaromatische Verbindungen, d. h. vollständig
ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen,
die unter die vorstehende Definition von Heterocyclen fallen. Vorzugsweise
für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 3, vorzugsweise
1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen aus der oben genannten
Gruppe. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise
Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3- und 1,2,4-Triazolyl,
Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- und 1,2,5-Oxadiazolyl,
Azepinyl, Pyrrolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl,
1,3,5-, 1,2,4- und 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl,
Oxepinyl, Thiepinyl, 1,2,4-Triazolonyl und 1,2,4-Diazepinyl. Bevorzugt
sind Thienyl und Pyrimidinyl. Die erfindungsgemäßen
Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren,
gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
-
Substituierte
Gruppen, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-,
Aryl-, Phenyl-, oder Benzylrest bedeuten beispielsweise einen vom
unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten
Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere,
vorzugsweise 1, 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Alkylthio,
Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy oder eine der Carboxygruppe äquivalente
Gruppe, Cyano, Isocyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl,
Carbamoyl, Mono- und N,N-Dialkylamino-carbonyl, substituiertes Amino,
wie Acylamino, Mono- und N,N-Dialkylamino, Trialkylsilyl und gegebenenfalls
substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, wobei
jeder der letztgenannten cyclischen Gruppen auch über Heteroatome
oder divalente funktionelle Gruppen wie bei den genannten Alkylresten
gebunden sein kann, und Alkylsulfinyl, wobei beide Enantiomere der
Alkylsulfonylgruppe umfasst sind, Alkylsulfonyl Alkylphosphinyl,
Alkylphosphonyl und, im Falle cyclischer Reste (= ”cyclischer
Grundkörper”), auch Alkyl, Haloalkyl, Alkylthio-alkyl,
Alkoxy-alkyl, gegebenfalls substituiertes Mono- und N,N-Dialkylamino-alkyl
und Hydroxyalkyl bedeutet.
-
Im
Begriff ”substituierte Gruppen” wie substituiertes
Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten
gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende
ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls
substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio,
Alkinylthio, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Alkenylcarbonyl,
Alkinylcarbonyl, Mono- und N,N-Dialkenylamino-carbonyl, Mono- und
N,N-Dialkinylamino-carbonyl, N-Mono- und N,N-Dialkenylamino, N-Mono-
und N,N-Dialkinylamino, Trialkenylsilyl, Trialkinylsilyl, gegebenenfalls
substituiertes Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkinyl,
Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Im Falle von substituierten
cyclischen Resten mit aliphatischen Anteilen im Ring werden auch
cyclische Systeme mit solchen Substituenten umfaßt, die
mit einer Doppelbindung am Ring gebunden sind, z. B. mit einer Alkylidengruppe
wie Methyliden oder Ethyliden oder einer Oxogruppe, Iminogruppe
oder substituierten Iminogruppe.
-
Wenn
zwei oder mehrere Reste einen oder mehrere Ringe bilden, so können
diese carbocyclisch, heterocyclisch, gesättigt, teilgesättigt,
ungesättigt, beispielsweise auch aromatisch und weiter
substituiert sein.
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Die
beispielhaft genannten Substituenten (”erste Substituentenebene”)
können, sofern sie kohlenwasserstoffhaltige Anteile enthalten,
dort gegebenenfalls weiter substituiert sein (”zweite Substitutentenebene”), beispielsweise
durch einen der Substituenten, wie er für die erste Substituentenebene
definiert ist. Entsprechende weitere Substituentenebenen sind möglich.
Vorzugsweise werden vom Begriff ”substituierter Rest” nur ein
oder zwei Substitutentenebenen umfasst.
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Bevorzugte
Substituenten für die Substituentenebenen sind beispielsweise
Amino,
Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, Isocyano, Mercapto, Isothiocyanato,
Carboxy, Carbonamid, SF5, Aminosulfonyl,
Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, N-Monoalkylamino,
N,N-Dialkylamino, N-Alkanoylamino, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy,
Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl,
Alkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkanoyl, Alkenylcarbonyl,
Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio,
Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfenyl und Alkylsulfinyl,
wobei beide Enantiomere der Alkylsulfinylgruppe umfasst sind, Alkylsulfonyl,
N-Monoalkylamino-sulfonyl, N,N-Dialkylamino-sulfonyl, Alkylphosphinyl,
Alkylphosphonyl, wobei für Alkylphosphinyl bzw. Alkylphosphonyl
beide Enantiomere umfasst sind, N-Alkyl-aminocarbonyl, N,N-Dialkyl-aminocarbonyl,
N-Alkanoyl-amino-carbonyl, N-Alkanoyl-N-alkyl-aminocarbonyl, Aryl,
Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, Arylthio, Arylamino, Benzylamino,
Heterocyclyl und Trialkylsilyl.
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Substituenten,
die aus mehreren Substituentenebenen zusammengesetzt sind, sind
bevorzugt Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylthioalkoxy, Alkoxyalkoxy,
Phenethyl, Benzyloxy, Halogenalkyl, Halogencycloalkyl, Halogenalkoxy,
Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkanoyl,
Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkoxyalkoxy,
Halogenalkoxyalkylthio, Halogenalkoxyalkanoyl, Halogenalkoxyalkyl.
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Bei
Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise
1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen bevorzugt. Bevorzugt
sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z. B. Fluor
und Chlor, (C1-C4)-Alkyl,
vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (C1-C4)-Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl,
(C1-C4)-Alkoxy,
vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt
sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy, Fluor und Chlor.
-
Substituiertes
Amino wie mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen Rest
aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise
durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe
Alkyl, Hydroxy, Amino, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind,
vorzugsweise N-Mono- und N,N-Dialkylamino, (z. B. Methylamino, Ethylamino,
N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Di-n-propylamino, N,N-Diisopropylamino
oder N,N- Dibutylamino), N-Mono- oder N,N-Dialkoxyalkylaminogruppen
(z. B. N-Methoxymethylamino, N-Methoxyethylamino, N,N-Di-(methoxymethyl)-amino
oder N,N-Di-(methoxyethyl)-amino), N-Mono- und N,N-Diarylamino,
wie gegebenenfalls substituierte Aniline, Acylamino, N,N-Diacylamino,
N-Alkyl-N-arylamino, N-Alkyl-N-acylamino sowie gesättigte
N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt;
Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für
Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise
(C1-C4)Alkanoyl.
Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder
Hydrazino.
-
Substituiertes
Amino schließt auch quartäre Ammoniumverbindungen
(Salze) mit vier organischen Substituenten am Stickstoffatom ein.
-
Der
Ausdruck ”gegebenenfalls substituiertes Phenyl” steht
vorzugsweise für unsubstituiertes Phenyl oder für
ein Phenyl, das ein bis dreifach durch gleiche oder verschiedene
Reste substituiert ist, die ausgewählt sind unter Fluor,
Chlor, Brom, Iod, (C1-C4)-Alkyl,
(C1-C4)-Alkoxy,
(C1-C4)-Alkoxy(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl,
(C1-C4)-Halogenalkoxy,
(C1-C4)-Alkylthio,
(C1-C4)-Halogenalkylthio,
Cyano, Isocyano und Nitro, wie z. B. o-, m- oder p-Tolyl, Dimethylphenyle,
2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2-, 3- oder 4-Fluorphenyl, 2-, 3- oder
4-Trifluormethylphenyl und 2-, 3- oder 4-Trichlormethylphenyl, 2,4-,
3,5-, 2,5- oder 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- oder p-Methoxyphenyl oder
3,4,5-Trimethoxyphenyl.
-
Der
Ausdruck ”gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl” steht
vorzugsweise für unsubstituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkyl,
das oder ein bis dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste
substituiert ist, die ausgewählt sind unter Fluor, Chlor,
Brom, Iod, Cyano, (C1-C4)-Alkyl,
(C1-C4)-Alkoxy,
(C1-C4)-Alkoxy(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl
und (C1-C4)-Halogenalkoxy.
-
In
einer weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (I-a)
worin Gruppierung R
1 die oben angegebene Bedeutung hat, während
die Gruppierungen R
2, Y
1,
Y
2 und Y
3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen, bzw. auf die Verwendung der
Verbindung (I-a) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
In
einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (I-b)
worin die Gruppierung R
1 die oben angegebene Bedeutung hat, während
die Gruppierungen R
2, Y
1,
Y
2 und Y
3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen, bzw. auf die Verwendung der
Verbindung (I-b) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
In
einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (I-c)
worin die Gruppierung R
1 die oben angegebene Bedeutung hat, während
die Gruppierungen R
2, Y
1,
Y
2 und Y
3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen, bzw. auf die Verwendung der
Verbindung (I-c) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
In
einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (I-d)
worin die Gruppierung R
1 die oben angegebene Bedeutung hat, während
die Gruppierungen R
2, Y
1,
Y
2 und Y
3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen, bzw. auf die Verwendung der
Verbindung (I-d) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
In
einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (I-e)
worin die Gruppierung R
1 die oben angegebene Bedeutung hat, während
die Gruppierungen R
2, Y
1,
Y
2 und Y
3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen, bzw. auf die Verwendung der
Verbindung (I-e) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
In
einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (I-f)
worin die Gruppierung R
1 die oben angegebene Bedeutung hat, während
die Gruppierungen R
2, Y
1,
Y
2 und Y
3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen, bzw. auf die Verwendung der
Verbindung (I-f) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
In
einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (I-g)
worin die Gruppierung R
1 die oben angegebene Bedeutung hat, während
die Gruppierungen R
2, Y
1,
Y
2 und Y
3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen, bzw. auf die Verwendung der
Verbindung (I-g) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
In
einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (I-h)
worin die Gruppierung R
1 die oben angegebene Bedeutung hat, während
die Gruppierungen R
2, Y
1,
Y
2 und Y
3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen, bzw. auf die Verwendung der
Verbindung (I-h) zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
In
einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (I-i)
worin die Gruppierung R
1 die oben angegebene Bedeutung hat, während
die Gruppierungen Y
1, Y
2 und
Y
3 jeweils einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen,
bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-i) zur Bekämpfung
tierischer Schädlinge.
-
In
einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (I-j)
worin die Gruppierung R
1 die oben angegebene Bedeutung hat, während
die Gruppierungen Y
1, Y
2 und
Y
3 jeweils einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen,
bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-j) zur Bekämpfung
tierischer Schädlinge.
-
Wobei
in den nachfolgenden Tabellen Me für Methyl, Et für
Ethyl, Pr für Propyl, n-Pr für n-Propyl und Ph
für Phenyl steht. Tabelle 1
R2 | Y1 | Y2 | Y3 |
H | H | H | H |
H | Me | H | H |
H | OMe | H | H |
H | O-n-Pr | H | H |
H | CF3 | H | H |
H | SMe | H | H |
H | 3-CF3-Phenyl | H | H |
H | 3,4,5-(OMe)3-Phenyl | H | H |
H | 5-Me-2-thienyl | H | H |
H | 3-Cl-Phenyl | H | H |
H | 3,4-Cl2-Phenyl | H | H |
H | 4-Br-Phenyl | H | H |
H | 4-F-Phenyl | H | H |
H | H | Me | H |
H | H | Ph | H |
H | H | F | H |
H | H | Cl | H |
H | H | Br | H |
H | H | I | H |
H | H | 4-Cl-Phenyl | H |
H | H | 4-MeO-Phenyl | H |
H | H | Pyridin-3-yl | H |
H | Me | Me | H |
H | OMe | OMe | H |
H | Me | Cl | H |
H | Me | Me | Me |
H | Me | H | Me |
H | Ph | H | Phenyl |
H | OMe | H | OMe |
H | H | Me | Me |
H | H | H | Me |
H | H | CF3 | H |
Me | H | H | H |
Me | Me | H | H |
Me | OMe | H | H |
Me | O-n-Pr | H | H |
Me | CF3 | H | H |
Me | SMe | H | H |
Me | 3-CF3-Phenyl | H | H |
Me | 3,4,5-(OMe)3-Phenyl | H | H |
Me | 5-Me-2-thienyl | H | H |
Me | 3-Cl-Phenyl | H | H |
Me | 3,4-Cl2-Phenyl | H | H |
Me | 4-Br-Phenyl | H | H |
Me | 4-F-Phenyl | H | H |
Me | H | Me | H |
Me | H | Phenyl | H |
Me | H | F | H |
Me | H | Cl | H |
Me | H | Br | H |
Me | H | I | H |
Me | H | 4-Cl-Phenyl | H |
Me | H | 4-MeO-Phenyl | H |
Me | H | Pyridin-3-yl | H |
Me | Me | Me | H |
Me | OMe | OMe | H |
Me | Me | Cl | H |
Me | Me | Me | Me |
Me | Me | H | Me |
Me | Ph | H | Phenyl |
Me | OMe | H | OMe |
Me | H | Me | Me |
Me | H | H | Me |
Me | H | CF3 | H |
Et | H | H | H |
Et | Me | H | H |
Et | OMe | H | H |
Et | O-n-Pr | H | H |
Et | CF3 | H | H |
Et | SMe | H | H |
Et | 3-CF3-Phenyl | H | H |
Et | 3,4,5-(OMe)3-Phenyl | H | H |
Et | 5-Me-2-thienyl | H | H |
Et | 3-Cl-Phenyl | H | H |
Et | 3,4-Cl2-Phenyl | H | H |
Et | 4-Br-Phenyl | H | H |
Et | 4-F-Phenyl | H | H |
Et | H | Me | H |
Et | H | Phenyl | H |
Et | H | F | H |
Et | H | Cl | H |
Et | H | Br | H |
Et | H | I | H |
Et | H | 4-Cl-Phenyl | H |
Et | H | 4-MeO-Phenyl | H |
Et | H | Pyridin-3-yl | H |
Et | Me | Me | H |
Et | OMe | OMe | H |
Et | Me | Cl | H |
Et | Me | Me | Me |
Et | Me | H | Me |
Et | Ph | H | Phenyl |
Et | OMe | H | OMe |
Et | H | Me | Me |
Et | H | H | Me |
Et | H | CF3 | H |
iso-Pr | H | H | H |
iso-Pr | Me | H | H |
iso-Pr | OMe | H | H |
iso-Pr | O-n-Pr | H | H |
iso-Pr | CF3 | H | H |
iso-Pr | SMe | H | H |
iso-Pr | 3-CF3-Phenyl | H | H |
iso-Pr | 3,4,5-(OMe)3-Phenyl | H | H |
iso-Pr | 5-Me-2-thienyl | H | H |
iso-Pr | 3-Cl-Phenyl | H | H |
iso-Pr | 3,4-Cl2-Phenyl | H | H |
iso-Pr | 4-Br-Phenyl | H | H |
iso-Pr | 4-F-Phenyl | H | H |
iso-Pr | H | Me | H |
iso-Pr | H | Ph | H |
iso-Pr | H | F | H |
iso-Pr | H | Cl | H |
iso-Pr | H | Br | H |
iso-Pr | H | I | H |
iso-Pr | H | 4-Cl-Phenyl | H |
iso-Pr | H | 4-MeO-Phenyl | H |
iso-Pr | H | Pyridin-3-yl | H |
iso-Pr | Me | Me | H |
iso-Pr | OMe | OMe | H |
iso-Pr | Me | Cl | H |
iso-Pr | Me | Me | Me |
iso-Pr | Me | H | Me |
iso-Pr | Ph | H | Phenyl |
iso-Pr | OMe | H | OMe |
iso-Pr | H | Me | Me |
iso-Pr | H | H | Me |
iso-Pr | H | CF3 | H |
iso-Butyl | H | H | H |
iso-Butyl | Me | H | H |
iso-Butyl | OMe | H | H |
iso-Butyl | O-n-Pr | H | H |
iso-Butyl | CF3 | H | H |
iso-Butyl | SMe | H | H |
iso-Butyl | 3-CF3-Phenyl | H | H |
iso-Butyl | 3,4,5-(OMe)3-Phenyl | H | H |
iso-Butyl | 5-Me-2-thienyl | H | H |
iso-Butyl | 3-Cl-Phenyl | H | H |
iso-Butyl | 3,4-Cl2-Phenyl | H | H |
iso-Butyl | 4-Br-Phenyl | H | H |
iso-Butyl | 4-F-Phenyl | H | H |
iso-Butyl | H | Me | H |
iso-Butyl | H | Ph | H |
iso-Butyl | H | F | H |
iso-Butyl | H | Cl | H |
iso-Butyl | H | Br | H |
iso-Butyl | H | I | H |
iso-Butyl | H | 4-Cl-Phenyl | H |
iso-Butyl | H | 4-MeO-Phenyl | H |
iso-Butyl | H | Pyridin-3-yl | H |
iso-Butyl | Me | Me | H |
iso-Butyl | OMe | OMe | H |
iso-Butyl | Me | Cl | H |
iso-Butyl | Me | Me | Me |
iso-Butyl | Me | H | Me |
iso-Butyl | Ph | H | Phenyl |
iso-Butyl | OMe | H | OMe |
iso-Butyl | H | Me | Me |
iso-Butyl | H | H | Me |
iso-Butyl | H | CF3 | H |
Allyl | H | H | H |
Allyl | Me | H | H |
Allyl | OMe | H | H |
Allyl | O-n-Pr | H | H |
Allyl | CF3 | H | H |
Allyl | SMe | H | H |
Allyl | 3-CF3-Phenyl | H | H |
Allyl | 3,4,5-(OMe)3-Phenyl | H | H |
Allyl | 5-Me-2-thienyl | H | H |
Allyl | 3-Cl-Phenyl | H | H |
Allyl | 3,4-Cl2-Phenyl | H | H |
Allyl | 4-Br-Phenyl | H | H |
Allyl | 4-F-Phenyl | H | H |
Allyl | H | Me | H |
Allyl | H | Ph | H |
Allyl | H | F | H |
Allyl | H | Cl | H |
Allyl | H | Br | H |
Allyl | H | I | H |
Allyl | H | 4-Cl-Phenyl | H |
Allyl | H | 4-MeO-Phenyl | H |
Allyl | H | Pyridin-3-yl | H |
Allyl | Me | Me | H |
Allyl | OMe | OMe | H |
Allyl | Me | Cl | H |
Allyl | Me | Me | Me |
Allyl | Me | H | Me |
Allyl | Ph | H | Phenyl |
Allyl | OMe | H | OMe |
Allyl | H | Me | Me |
Allyl | H | H | Me |
Allyl | H | CF3 | H |
n-Pr | H | H | H |
n-Pr | Me | H | H |
n-Pr | OMe | H | H |
n-Pr | O-n-Pr | H | H |
n-Pr | CF3 | H | H |
n-Pr | SMe | H | H |
n-Pr | 3-CF3-Phenyl | H | H |
n-Pr | 3,4,5-(OMe)3-Phenyl | H | H |
n-Pr | 5-Me-2-thienyl | H | H |
n-Pr | 3-Cl-Phenyl | H | H |
n-Pr | 3,4-Cl2-Phenyl | H | H |
n-Pr | 4-Br-Phenyl | H | H |
n-Pr | 4-F-Phenyl | H | H |
n-Pr | H | Me | H |
n-Pr | H | Ph | H |
n-Pr | H | F | H |
n-Pr | H | Cl | H |
n-Pr | H | Br | H |
n-Pr | H | I | H |
n-Pr | H | 4-Cl-Phenyl | H |
n-Pr | H | 4-MeO-Phenyl | H |
n-Pr | H | Pyridin-3-yl | H |
n-Pr | Me | Me | H |
n-Pr | OMe | OMe | H |
n-Pr | Me | Cl | H |
n-Pr | Me | Me | Me |
n-Pr | Me | H | Me |
n-Pr | Ph | H | Phenyl |
n-Pr | OMe | H | OMe |
n-Pr | H | Me | Me |
n-Pr | H | H | Me |
n-Pr | H | CF3 | H |
COOMe | H | H | H |
COOMe | Me | H | H |
COOMe | OMe | H | H |
COOMe | O-n-Pr | H | H |
COOMe | CF3 | H | H |
COOMe | SMe | H | H |
COOMe | 3-CF3-Phenyl | H | H |
COOMe | 3,4,5-(OMe)3-Phenyl | H | H |
COOMe | 5-Me-2-thienyl | H | H |
COOMe | 3-Cl-Phenyl | H | H |
COOMe | 3,4-Cl2-Phenyl | H | H |
COOMe | 4-Br-Phenyl | H | H |
COOMe | 4-F-Phenyl | H | H |
COOMe | H | Me | H |
COOMe | H | Ph | H |
COOMe | H | F | H |
COOMe | H | Cl | H |
COOMe | H | Br | H |
COOMe | H | I | H |
COOMe | H | 4-Cl-Phenyl | H |
COOMe | H | 4-MeO-Phenyl | H |
COOMe | H | Pyridin-3-yl | H |
COOMe | Me | Me | H |
COOMe | OMe | OMe | H |
COOMe | Me | Cl | H |
COOMe | Me | Me | Me |
COOMe | Me | H | Me |
COOMe | Ph | H | Phenyl |
COOMe | OMe | H | OMe |
COOMe | H | Me | Me |
COOMe | H | H | Me |
COOMe | H | CF3 | H |
COOEt | H | H | H |
COOEt | Me | H | H |
COOEt | OMe | H | H |
COOEt | O-n-Pr | H | H |
COOEt | CF3 | H | H |
COOEt | SMe | H | H |
COOEt | 3-CF3-Phenyl | H | H |
COOEt | 3,4,5-(OMe)3-Phenyl | H | H |
COOEt | 5-Me-2-thienyl | H | H |
COOEt | 3-Cl-Phenyl | H | H |
COOEt | 3,4-Cl2-Phenyl | H | H |
COOEt | 4-Br-Phenyl | H | H |
COOEt | 4-F-Phenyl | H | H |
COOEt | H | Me | H |
COOEt | H | Ph | H |
COOEt | H | F | H |
COOEt | H | Cl | H |
COOEt | H | Br | H |
COOEt | H | I | H |
COOEt | H | 4-Cl-Phenyl | H |
COOEt | H | 4-MeO-Phenyl | H |
COOEt | H | Pyridin-3-yl | H |
COOEt | Me | Me | H |
COOEt | OMe | OMe | H |
COOEt | Me | Cl | H |
COOEt | Me | Me | Me |
COOEt | Me | H | Me |
COOEt | Ph | H | Phenyl |
COOEt | OMe | H | OMe |
COOEt | H | Me | Me |
COOEt | H | H | Me |
COOEt | H | CF3 | H |
Tabelle 2
Y1 | Y2 | Y3 |
H | H | H |
Me | H | H |
OMe | H | H |
O-n-Pr | H | H |
CF3 | H | H |
SMe | H | H |
3-CF3-Phenyl | H | H |
3,4,5-(OMe)3-Phenyl | H | H |
5-Me-2-Thienyl | H | H |
3-Cl-Ph | H | H |
3,4-Dichlorphenyl | H | H |
4-Br-Phenyl | H | H |
4-F-Phenyl | H | H |
H | Me | H |
H | Ph | H |
H | F | H |
H | Cl | H |
H | Br | H |
H | I | H |
H | 4-Cl-Phenyl | H |
H | 4-MeO-Phenyl | H |
H | Pyridin-3-yl | H |
Me | Me | H |
OMe | OMe | H |
Me | Cl | H |
Me | Me | Me |
Me | H | Me |
Phenyl | H | Ph |
OMe | H | OMe |
H | Me | Me |
H | H | Me |
H | CF3 | H |
-
Tabelle 3
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-1 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-1 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 4
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-2 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-2 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 5
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-3 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-3 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 6
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-4 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-4 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 7
-
Verbindung
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-5 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-5 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 8
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-6 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-6 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 9
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-7 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-7 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 10
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-8 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-8 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 11
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-9 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-9 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 12
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-10 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-10 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 13
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-11 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-11 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 14
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-12 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindung der Formel (I-j), worin R1 für
Q-12 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 15
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-13 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-13 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 16
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-14 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-14 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 17
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-15 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-15 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 18
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-16 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-16 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 19
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-17 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-17 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 20
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-18 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-18 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 21
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-19 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-19 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 22
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-20 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-20 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 23
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-21 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-21 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 24
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-22 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-22 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 25
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-23 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-23 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 26
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-24 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-24 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 27
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-25 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-25 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 28
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-26 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-26 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 29
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-27 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-27 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 30
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-28 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-28 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 31
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-29 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-29 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 32
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-30 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-30 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 33
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-31 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-31 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 34
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-32 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-32 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 35
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-33 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-33 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 36
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-34 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-34 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 37
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-35 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-35 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 38
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-36 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-36 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 39
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-37 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-37 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 40
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-38 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-38 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 41
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-39 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-39 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 42
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-40 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle I entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-40 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 43
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-41 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-41 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 44
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-42 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-42 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 45
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-43 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-43 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 46
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-44 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-44 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 47
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-45 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-45 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 48
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-46 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-46 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 49
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-47 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-47 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 50
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-48 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-48 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 51
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-49 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-49 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 52
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-50 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-50 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 53
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-51 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-51 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 54
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-52 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-52 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 55
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-53 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-53 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 56
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-54 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-54 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 57
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-55 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-55 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 58
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-56 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-56 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 59
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-57 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-57 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 60
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-58 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-58 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 61
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-59 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-59 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 62
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-60 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-60 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 63
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-61 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-61 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 64
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-62 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-62 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 65
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-63 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-63 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 66
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-64 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-64 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 67
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-65 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-65 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 68
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-66 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-66 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 69
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-67 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-67 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 70
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-68 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-68 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 71
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-69 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-69 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 72
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-70 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-70 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 73
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-71 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-71 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 74
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-72 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-72 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 75
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-73 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-73 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 76
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-74 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-74 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 77
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-75 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-75 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 78
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-76 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-76 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 79
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-77 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-77 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 80
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-78 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-78 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 81
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-79 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-79 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 82
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-80 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-80 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 83
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-81 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-81 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 84
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-82 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-82 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 85
-
Verbindung
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-83 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-83 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 86
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-84 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-84 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 87
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-85 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-85 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 88
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-86 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-86 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 89
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-87 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-87 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 90
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-88 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-88 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Tabelle 91
-
Verbindungen
der Formel (I-a), (I-b), (I-c), (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) oder
(I-h), worin R1 für Q-89 steht,
während die Gruppierungen R2, Y1, Y2 und Y3 jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entsprechen,
oder Verbindungen der Formel (I-i) oder (I-j), worin R1 für
Q-89 steht, während die Gruppierungen Y1,
Y2 und Y3 jeweils
einer Zeile der Tabelle 2 entsprechen, bzw. auf die Verwendung dieser
Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
-
Die
erfindungsgemäßen Verbindungen können
gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten
als Stereoisomere, d. h. als geometrische und/oder als optische
Isomere oder Isomerengemische in unterschiedlichen Zusammensetzungen
vorliegen. Sowohl die reinen Stereoisomeren als auch beliebige Gemische
dieser Isomeren sind Gegenstand dieser Erfindung.
-
Je
nach Art der oben definierten Substituenten weisen die erfindungsgemäßen
Verbindungen saure oder basische Eigenschaften auf und können
Salze bilden. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Hydroxy, Carboxy
oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können
diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete
Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate
der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium,
Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre,
sekundäre und tertiäre Amine mit (C1-C4)-Alkylresten sowie Mono-, Di- und Trialkanolamine
von (C1-C4)-Alkanolen.
Tragen die Verbindungen der Formel (I) Amino, Alkylamino oder andere,
basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so können
diese Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden.
Geeignete Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren,
wie Salz, Schwefel- und Phosphorsäure, organische Säuren,
wie Essigsäure oder Oxalsäure, und saure Salze,
wie NaHSO4 und KHSO4 Die
so erhältlichen Salze weisen ebenfalls fungizide, insektizide
und akarizide Eigenschaften auf.
-
Gegenstand
der Erfindung sind auch die aus den erfindungsgemäßen
Verbindungen durch Umsetzung mit basischen bzw. sauren Verbindungen
gebildeten salzartigen Derivate sowie die nach üblichen
Oxygenierungsmethoden herstellbaren N-Oxide.
-
Die
erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen
können als solche oder in ihren (handelsüblichen)
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischung mit weiteren Wirkstoffen, wie Insektizide,
Herbizide und Fungizide, Lockstoffen, Sterilantien, Wachstumsregulatoren,
Düngemitteln, Safener bzw. Semiochemicals vorliegen. Gleichfalls
können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
und Zusammensetzungen in Mischungen mit Mitteln zur Verbesserung
der Pflanzeneigenschaften eingesetzt werden.
-
In
einer besonderen erfindungsgemäßen Ausführungsform
liegen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder Zusammensetzungen
in handelsüblichen Formulierungen bzw. in den aus diesen
Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten
vor und werden als Insektizide eingesetzt. Unter Synergisten sind
solche Verbindungen gemeint, die die Wirkung der erfindungsgemäßen
Wirkstoffe steigern, ohne daß der Synergist eine Aktivität
aufweist.
-
In
einer weiteren besonderen Ausführungsform liegen die erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen in handelsüblichen Formulierungen bzw.
in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen
mit Hemmstoffen, die einen Abbau des enthaltenen agrochemischen
Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der
Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben
vermindern, vor.
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Die
erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen
sind insbesondere zur Verwendung als Pflanzenschutzmittel geeignet.
Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten tierischer Schädlinge
sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.
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Zu
den tierischen Schädlingen gehören:
Aus der
Ordnung der Anoplura (Phthiraptera), z. B. Damalinia spp., Haematopinus
spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..
Aus
der Klasse der Arachnida z. B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops
spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus
spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae,
Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes
spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus
mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp.,
Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus,
Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes
spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus
spp., Vasates lycopersici.
Aus der Klasse der Bivalva z. B.
Dreissena spp..
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus
spp., Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B.
Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes
spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp.,
Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus
spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus
mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica,
Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica
spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus
arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica,
Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata,
Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus,
Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus
xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus
surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon
cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp.,
Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha
dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes
spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius
spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..
Aus der Ordnung der Collembola
z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.
B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.
B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Diptera z. B.
Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis
capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga,
Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila
spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca
spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp.,
Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia
spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa,
Wohlfahrtia spp..
Aus der Klasse der Gastropoda z. B. Arion
spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea
spp., Oncomelania spp., Succinea spp..
Aus der Klasse der Helminthen
z. B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma
braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp.,
Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis
spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium
latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus
multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus
spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa
Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp.,
Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen
spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides
spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella
nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis,
Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
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Weiterhin
lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
Aus
der Ordnung der Heteroptera z. B. Anasa tristis, Antestiopsis spp.,
Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp.,
Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus,
Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster
spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus
phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp.,
Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus
seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis,
Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp..
Aus
der Ordnung der Homoptera z. B. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp.,
Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus
spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri,
Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp.,
Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii,
Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata,
Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes
spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita
onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina
mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus
spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha
spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp.,
Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca
coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus
spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp.,
Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis
sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis
pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata
lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae,
Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis,
Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera
spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis,
Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus
spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus
spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis
graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera,
Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis
caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum,
Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii..
Aus
der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp.,
Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Aus der Ordnung
der Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio
scaber.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.,
Odontotermes spp..
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Acronicta
major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia
spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius,
Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia
brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella,
Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis
chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa
spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima,
Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella,
Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma
neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata,
Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella,
Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia
spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis,
Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola
bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp..
Aus der
Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Blatta orientalis,
Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta
spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Aus
der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla
cheopis.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus
der Ordnung der Thysanoptera z. B. Baliothrips biformis, Enneothrips
flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis,
Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp.,
Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..
Aus der Ordnung der Thysanura
z. B. Lepisma saccharina.
Zu den pflanzenparasitären
Nematoden gehören z. B. Anguina spp., Aphelenchoides spp.,
Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera
spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne
spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus
spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans,
Xiphinema spp..
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Um
die gewünschte Wirkung im Pflanzenschutz zu erzielen, werden
im Allgemeinen Pflanzen und Pflanzenteile mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen, d. h. Wirkstoffen und Zusammensetzungen direkt oder
durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach
den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen,
(Ver-)Spritzen, (Ver-)Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben,
Vernebeln, (Ver-)Streuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen,
Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und
bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch
Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren,
ein- oder mehrschichtiges Umhüllen usw. behandelt. Es ist
ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren
auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst
in den Boden zu injizieren.
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Eine
bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation,
d. h. erfindungsgemäße Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen
bzw. Zusammensetzungen werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die
Behandlungsfrequenz und die Aufwandmenge auf den Befallsdruck des
jeweiligen Pathogens, Insekts, Unkrauts abgestimmt sein kann.
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Bei
systemisch wirksamen Verbindungen gelangen die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen über
das Wurzelwerk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt
dann durch Einwirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen
bzw. Zusammensetzungen auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann
beispielsweise durch Drenchen sein, d. h. der Standort der Pflanze
(z. B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen
Form der erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen
bzw. Zusammensetzungen getränkt, oder durch die Bodenapplikation,
d. h. die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen
bzw. Zusammensetzungen werden in fester Form, (z. B. in Form eines
Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen
kann das auch durch Zudosieren der Erfindung in einer festen Anwendungsform
(z. B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein.
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Unter
Pflanzen werden alle Pflanzenarten, Pflanzensorten und Pflanzenpopulationen,
wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder
Kulturpflanzen verstanden. Erfindungsgemäß zu
behandelnde Kulturpflanzen sind Pflanzen, die natürlich
vorkommen, oder solche, die durch konventionelle Züchtungs-
und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische
Methoden oder durch Kombinationen der vorgenannten Methoden erhalten
wurden. Der Begriff Kulturpflanze umfasst selbstverständlich
auch transgene Pflanzen.
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Unter
Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften, sogenannten
Traits, die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch
Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken oder einer Kombination
hieraus gezüchtet worden sind. Dies können Sorten,
Rassen, Bio- und Genotypen sein.
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Unter
Pflanzenteile werden alle oberirdischen und unterirdischen Teile
und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel
verstanden, insbesondere Blätter, Nadeln, Stängel,
Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte,
Samen, Wurzeln, Knollen und Rhizome. Der Begriff Pflanzenteile umfasst
weiterhin Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial,
wie z. B. Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen bzw. Saatgut.
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In
einer erfindungsgemäßen Ausführungsform
werden natürlich vorkommende oder durch konventionelle
Züchtungs- und Optimierungsmethoden (z. B. Kreuzung oder
Protoplastenfusion) erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie
deren Pflanzenteile behandelt.
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In
einer weiteren erfindungsgemäßen Ausführungsform
werden transgene Pflanzen, die durch gentechnologische Methoden
gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten
wurden und deren Teile behandelt.
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Die
vorliegende Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Verfahren zum
Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen,
indem das Saatgut mit erfindungsgemäßen Verbindungen oder
Zusammensetzungen behandelt wird.
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Die
Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen
Verbindungen oder Zusammensetzungen zur Behandlung von Saatgut zum
Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor Schädlingen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz
vor Schädlingen mit erfindungsgemäßen
Verbindungen oder Zusammensetzungen behandelt wurde. Einer der Vorteile
der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen
systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen
Verbindungen oder Zusammensetzungen die Behandlung des Saatguts
mit diesen Verbindungen oder Zusammensetzungen nicht nur das Saatgut
selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem
Auflaufen vor Schädlingen schützt. Auf diese Weise
kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat
oder kurz danach entfallen.
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Ebenso
ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen
Verbindungen oder Zusammensetzungen insbesondere auch bei transgenem
Saatgut eingesetzt werden können, wobei die aus diesem
Saatgut hervorgehenden Pflanzen zur Expression eines gegen Schädlinge
gerichteten Proteins befähigt sind. Durch die Behandlung
solchen Saatguts mit den erfindungsgemäßen Verbindungen
oder Zusammensetzungen können bestimmte Schädlinge
bereits durch die Expression des z. B. insektiziden Proteins kontrolliert
werden, und zusätzlich durch die erfindungsgemäßen
Wirkstoffkombinationen vor Schäden bewahrt werden.
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Die
erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen
eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte wie bereits
vorstehend genannt, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus,
in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt
es sich dabei um Saatgut von Mais, Erdnuss, Canola, Raps, Mohn,
Soja, Baumwolle, Rübe (z. B. Zuckerrübe und Futterrübe),
Reis, Hirse, Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Sonnenblume, Tabak,
Kartoffeln oder Gemüse (z. B. Tomaten, Kohlgewächs).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen
eignen sich ebenfalls zur Behandlung des Saatguts von Obstpflanzen
und Gemüse wie vorstehend bereits genannt. Besondere Bedeutung
kommt der Behandlung des Saatguts von Mais, Soja, Baumwolle, Weizen
und Canola oder Raps zu.
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Wie
vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von
transgenem Saatgut mit erfindungsgemäßen Verbindungen
oder Zusammensetzungen eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt
es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest
ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids
mit insbesondere insektiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen
Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen
wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter,
Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet
sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut,
das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus
sp. stammt und dessen Genprodukt Wirksamkeit gegen Maiszünsler
und/oder Maiswurzel-Bohrer zeigt. Besonders bevorzugt handelt es
sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis
stammt.
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Zu
den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden
transgenen Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen,
die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material
erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle
Eigenschaften („Traits”) verleiht. Beispiele für
solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte
Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte
Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt,
erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung
der Reife, höhere Ernteerträge, höhere
Qualität und/oder höherer Ernährungswert der
Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder
Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene
Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte
Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge,
wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen,
Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der
Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener
Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen,
Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen
(mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten
und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel,
Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften
(„Traits”) werden besonders hervorgehoben die
erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere,
Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine,
insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus
thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA,
CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen)
in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden „Bt Pflanzen”).
Als Eigenschaften („Traits”) werden auch besonders
hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze,
Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR),
Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend
exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits”)
werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz
der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen,
z. B. Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin
(z. B. ”PAT”-Gen). Die jeweils die gewünschten
Eigenschaften („Traits”) verleihenden Gene können
auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen.
Als Beispiele für „Bt Pflanzen” seien
Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt,
die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.
B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.
B. Mais), StarLink® (z. B. Mais),
Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden.
Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten,
Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen
Roundup Ready® (Toleranz gegen
Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz
gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), IMI® (Toleranz
gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen
Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente
(konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen
seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen
Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich
gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte
bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit
diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften
(„Traits”).
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Neben
der Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen
oder Zusammensetzungen im Pflanzenschutz, insbesondere zur Bekämpfung
einer Vielzahl verschiedener Schädlinge einschließlich
beispielsweise schädlicher saugender Insekten, beißender
Insekten und anderen an Pflanzen parasitierenden Schädlingen,
können die erfindungsgemäßen Verbindungen
oder Zusammensetzungen, wie oben erwähnt, zur Bekämpfung
von Vorratsschädlingen, Schädlingen, die industrielle
Materialien zerstören und Hygieneschädlingen einschließlich
Parasiten im Bereich Tiergesundheit verwendet werden und zu ihrer
Bekämpfung wie zum Beispiel ihrer Auslöschung
und Ausmerzung eingesetzt werden. Die vorliegende Erfindung schließt
somit auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
ein.
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Die
erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen
können insbesondere aufgrund ihrer starken insektiziden
Wirkung im Materialschutz zum Schutz von technischen Materialien
gegen Befall und Zerstörung durch Insekten, wie z. B. Termiten,
eingesetzt werden. Demgemäß bezieht sich die Erfindung
auf die Verwendung der Wirkstoffe bzw. Zusammensetzungen zum Schutz
von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung
durch Insekten. Zu diesen Insekten gehören z. B.
Käfer
wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum,
Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex,
Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus,
Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon
aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec.
Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus,
Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
Hautflügler wie
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus
augur;
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis,
Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis,
Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis
nevadensis, Coptotermes formosanus;
Borstenschwänze
wie Lepisma saccharina.
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Unter
technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende
Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe,
Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte
und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz
ist besonders bevorzugt.
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Gleichfalls
eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen
oder Zusammensetzungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen,
insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken,
Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in
Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls
können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
und Zusammensetzungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen
als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.
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Im
Hygienebereich, d. h. zur Bekämpfung von Hygieneschädlingen
werden die Verbindungen oder Zusammensetzungen bevorzugt im Haushalts-,
Hygiene- und Vorratsschutz verwendet. Insbesondere zur Bekämpfung
von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen,
wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen
vorkommen. Zur Bekämpfung werden die Wirkstoffe oder Zusammensetzungen
allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen
verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushaltsinsektizid-Produkten
verwendet. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind
gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien
wirksam.
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Zu
diesen Schädlingen gehören beispielsweise:
Aus
der Ordnung der Scorpionidea z. B. Buthus occitanus.
Aus der
Ordnung der Acarina z. B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia
ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus
moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula
autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus
der Ordnung der Araneae z. B. Aviculariidae, Araneidae.
Aus
der Ordnung der Opiliones z. B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones
cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda
z. B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der
Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..
Aus
der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus spp..
Aus der Ordnung
der Zygentoma z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes
inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalies,
Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora
spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana,
Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus
der Ordnung der Saltatoria z. B. Acheta domesticus.
Aus der
Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der
Ordnung der Isoptera z. B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus
der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus
der Ordnung der Coleoptera z. B. Anthrenus spp., Attagenus spp.,
Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha
dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium
paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes aegypti,
Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora
erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex
pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca
domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp.,
Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera
z. B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella,
Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus
der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides
felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus
der Ordnung der Hymenoptera z. B. Camponotus herculeanus, Lasius
fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis,
Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Aus der Ordnung der
Anoplura z. B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis,
Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
Aus der
Ordnung der Heteroptera z. B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius,
Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
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Die
Anwendung der Erfindung als Haushaltsinsektizid erfolgt allein oder
in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern,
Carbamaten, Pyrethroiden, Neonicotinoiden, Wachstumsregulatoren
oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
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Die
Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln,
z. B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern,
Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus
Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und
Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen
bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen
und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern
oder Köderstationen.
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Im
Bereich Tiergesundheit, d. h. auf dem veterinärmedizinischen
Gebiet, wirken die Wirkstoffe gemäß der vorliegenden
Erfindung gegen tierische Parasiten, insbesondere Ektoparasiten
oder Endoparasiten. Der Begriff Endoparasiten schließt
insbesondere Helminthen wie Cestoden, Nematoden oder Trematoden,
und Protozoen wie Kozzidien ein. Ektoparasiten sind typischerweise
und vorzugsweise Arthropoden, insbesondere Insekten wie Fliegen
(stechend und leckend), parasitische Fliegenlarven, Läuse,
Haarlinge, Federlinge, Flöhe und dergleichen; oder Akariden
wie Zecken, zum Beispiel Schildzecken oder Lederzecken, oder Milben
wie Räudemilben, Laufmilben, Federmilben und dergleichen.
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Zu
diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida
z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus
spp., Solenopotes spp.; spezielle Beispiele sind: Linognathus setosus,
Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis,
Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus,
Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis,
Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis,
Solenopotes capillatus;
Aus der Ordnung der Mallophagida und
den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina z. B. Trimenopon spp.,
Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron
spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; spezielle
Beispiele sind: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata,
Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola
caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;
Aus der Ordnung
der Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina
z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium
spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops
spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp.,
Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca
spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp.,
Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia
spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma
spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus
spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; spezielle Beispiele sind: Aedes
aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae,
Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex
quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis,
Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia
cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi,
Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora
erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus,
Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops
relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis,
Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans
exigua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta,
Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma
bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis,
Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca
variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus
haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus
nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca;
Aus der Ordnung
der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga
spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; spezielle Beispiele sind:
Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans,
Xenopsylla cheopis;
Aus der Ordnung; der Heteropterida z. B.
Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.;
Aus
der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta
americana, Blattela germanica, Supella spp. (z. B. Suppella longipalpa);
Aus
der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta-
und Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp.,
Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp.,
Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus
spp. (der ursprünglichen Gattung der Mehrwirtszecken),
Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus
spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; spezielle Beispiele
sind: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius
megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus)
decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus
(Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum,
Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi,
Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus,
Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis
concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis
otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor
marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor
albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma
mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus
appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus,
Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum,
Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus
gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;
Aus
der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata)
z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia
spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus
spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes
spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes
spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites
spp., Laminosioptes spp.; spezielle Beispiele sind: Cheyletiella
yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex
ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis,
Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschöngastia
xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati,
Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae
(= S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes
cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic
mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.
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Die
erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch
zur Bekämpfung von Arthropoden, Helminthen und Protozoen,
die Tiere befallen. Zu den Tieren zählen landwirtschaftliche
Nutztiere wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel,
Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten,
Gänse, Zuchtfische, Honigbienen. Zu den Tieren zählen
außerdem Haustiere – die auch als Heimtiere bezeichnet
werden – wie z. B. Hunde, Katzen, Stubenvögel,
Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere wie z. B. Hamster,
Meerschweinchen, Ratten und Mäuse.
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Durch
die Bekämpfung dieser Arthropoden, Helminthen und/oder
Protozoen sollen Todesfälle vermindert und die Leistung
(bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.)
und die Gesundheit des Wirtstieres verbessert werden, so dass durch
den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine
wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
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So
ist es beispielsweise wünschenswert, die Aufnahme von Blut
des Wirts durch die Parasiten (falls zutreffend) zu verhindern oder
zu unterbrechen. Eine Bekämpfung der Parasiten kann außerdem
dazu beitragen, die Übertragung infektiöser Substanzen
zu verhindern.
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Der
Begriff ”Bekämpfung”, so wie er hier
bezogen auf den Bereich Tiergesundheit verwendet wird, bedeutet,
dass die Wirkstoffe wirken, indem sie das Vorkommen des betreffenden
Parasiten in einem mit solchen Parasiten befallenen Tier auf unschädliche
Niveaus reduzieren. Genauer gesagt bedeutet ”Bekämpfung”,
wie hier verwendet, dass der Wirkstoff den betreffenden Parasiten
tötet, sein Wachstum hemmt oder seine Proliferation inhibiert.
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Im
allgemeinen können die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe, wenn sie für die Behandlung von Tieren eingesetzt
werden, direkt angewendet werden. Vorzugsweise werden sie als pharmazeutische
Zusammensetzungen angewendet, die im Stand der Technik bekannte
pharmazeutisch unbedenkliche Exzipienten und/oder Hilfsstoffe enthalten
können.
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Die
Anwendung (= Verabreichung) der Wirkstoffe im Bereich Tiergesundheit
und in der Tierhaltung erfolgt in bekannter Weise durch enterale
Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken,
Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens,
von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum
Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subkutan, intravenös,
intraperitoneal u. a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch
dermale Applikation in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens
(Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on
und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen
Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken,
Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen
usw. Die Wirkstoffe können als Shampoo oder als geeignete,
in Aerosolen oder drucklosen Sprays, z. B. Pumpsprays und Zerstäubersprays,
anwendbare, Formulierungen formuliert werden.
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Bei
der Anwendung für Nutztiere, Geflügel, Haustiere
etc. kann man die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Spritzpulver [wettable
powders, ”WP”], Emulsionen, Emulsionskonzentrate
[emulsifiable concentrates,”EC”], fließfähige
Mittel, homogene Lösungen und Suspensionskonzentrate [suspension
concentrates, ”SC”]), die die Wirkstoffe in einer
Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach Verdünnung
(z. B. 100- bis 10 000facher Verdünnung) anwenden oder
sie als chemisches Bad verwenden.
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Beim
Einsatz im Bereich Tiergesundheit können die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe in Kombination mit geeigneten Synergisten oder anderen
Wirkstoffen wie beispielsweise Akariziden, Insektiziden, Anthelmintika, Mittel
gegen Protozoen, verwendet werden.
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Wenn
nichts anderes angegeben, können die erfindungsgemäßen
Verbindungen in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten,
versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln
oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet
werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und
pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen
Verbindungen enthalten.
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Die
erfindungsgemäßen Verbindungen können
auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen
und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Ms Formulierungsmöglichkeiten
kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche
Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate
(EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen,
versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate
(SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare
Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel
(DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation,
Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und
Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche
Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
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Diese
einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden
beispielsweise beschrieben in:
Winnacker-Küchler, "Chemische
Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München,
4. Aufl. 1986;
Wade van Valkenburg, "Pesticide
Formulations", Marcel Dekker, N. Y., 1973;
K.
Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979,
G. Goodwin Ltd. London.
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Die
notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside,
Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt
und werden beispielsweise beschrieben in:
Watkins, "Handbook
of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland
Books, Caldwell N. J.,
H. v. Olphen, "Introduction
to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y.;
C.
Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience,
N. Y. 1963;
McCutcheon's "Detergents and
Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.;
Sisley
and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents",
Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964;
Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte",
Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976;
Winnacker-Küchler, "Chemische
Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München,
4. Aufl. 1986.
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Auf
der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit
anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden,
Herbiziden, Fungiziden sowie Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren
herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
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Spritzpulver
sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate,
die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs-
oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art
(Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole,
polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate,
Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium,
2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures
Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur
Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise
in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen
und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder
anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.
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Emulgierbare
Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem
organischen Lösungsmittel z. B. Butanol, Cyclohexanon,
Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten
oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel
unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder
nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können
beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze
wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie
Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether,
Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether,
Sorbitanester wie z. B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester
wie z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
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Stäubemittel
erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten
festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin,
Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
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Suspensionskonzentrate
können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können
beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher
Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie
sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt
sind, hergestellt werden.
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Emulsionen,
z. B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise
mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen
Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen
Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.
B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt
sind, herstellen.
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Granulate
können entweder durch Verdösen des Wirkstoffes
auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt
werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln,
z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen,
auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand,
Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können
geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen
Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln – granuliert werden.
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Wasserdispergierbare
Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren
wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung,
Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes
Inertmaterial hergestellt.
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Zur
Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate
siehe z. B. Verfahren in
"Spray-Drying Handbook" 3rd
ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London;
J. E. Browning, "Agglomeration",
Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff;
"Perry's
Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Rill, New
York 1973, S. 8-57.
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Für
weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln
siehe z. B. G. C. Klingman, "Weed Control as a
Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten
81-96 und J. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed
Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications,
Oxford, 1968, Seiten 101-103.
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Die
agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%,
insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße
Verbindungen.
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In
Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B.
etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen
Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann
die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80
Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten
1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-%
an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten
etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren
Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab,
ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und
welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet
werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt
an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise
zwischen 10 und 80 Gew.-%.
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Daneben
enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die
jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-,
Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel,
Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer,
Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende
Mittel.
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Erfindungsgemäße
Verbindungen können über die allgemein bekannte
Synthesemethoden hergestellt werden, insbesondere nach den in
WO 2005/113553 beschriebenen
Verfahren, auf die hier vollumfänglich Bezug genommen wird.
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Azinylalkyl-azincarboxamide
der allgemeinen Formel (I), werden auch erhalten, wenn man Azincarbonsäurehalogenide
der allgemeinen Formel (II)
in welcher A
5 die
oben angebenenen Bedeutungen haben kann und Hal für Halogen
steht,
mit Azinylalkylaminen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
A
1, A
2, A
3,
A
4 und R
2 die oben
angegebenen Bedeutungen haben können,
gegebenenfalls
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methylenchlorid
und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie
z. B. Triethylamin, bei Temperaturen von etwa 0°C bis etwa
150°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
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Die
Azincarbonsäurehalogenide der allgemeinen Formel (H) sind
bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt
werden (vgl.
JP-03081263 ;
JP-07010841 ,
JP-07025853 ,
WO-2000/015615 ;
WO-2001/064674 ;
WO-2003/044013 ).
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Die
Azinylalkylamine der allgemeinen Formel (III) sind auch bekannt
und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden
(vgl.
J. Heterocycl. Chem. 17 (1980), 1061-1064;
J.
Med. Chem. 46 (2003), 461-473;
J. Org. Chem. 40
(1975), 1210-1213; Synthesis 1996, 991-996;
EP-361791 ;
US-4555573 ;
US-5656253 ;
US-2003134836 ;
WO 94/03427 ;
WO 95/28400 ;
WO 96/24609 ;
WO 2000/017163 ;
WO 2000/074682 ;
WO 2000/075134 ;
WO 2001/023387 ;
WO 2001/038323 ; oder
WO 2003/048 133 ).
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Das
erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der
neuen N-substituierten Azinylalkylazincarboxamide wird unter Verwendung
von allgemein bekannten Reaktionshilfsmitteln wie z. B.
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Triethylamin
oder Natriumhydrid durchgeführt. Das folgende Schema gibt
eine beispielhafte Übersicht über verwendete Reaktionswege:
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Die
Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen
Verbindungen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
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Herstellungsbeispiele
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A:
Synthese von N-Acetyl-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)-4-(trifluoro-methyl)nicotinamid
(Verbindung Nr. 1)
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150
mg (0,52 mMol) N-(Pyrimidin-2-yl-methyl)-4-trifluormethylnicotinamid
werden in abs. N,N-Dimethylformamid gelöst und mit 27 mg
(0.68 mMol) Natriumhydrid (60%ige Dispersion in Öl) versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird 30 min bei Raumtemperatur unter Stickstoff
gerührt, anschließend mit 0,05 ml Acetylchlorid (0.68
mMol) versetzt und weitere 2 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt.
Danach erfolgt die Zugabe von Wasser, ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung
und Essigester. Die wässrige Phase wird mehrfach mit Essigester
extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat
getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel
unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert und der
Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel,
Gradient mit n-Heptan und Essigester) gereinigt.
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Man
erhält 35 mg (Ausbeute 21%) N-Acetyl-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ,
ppm), 8.88 (s, 1H), 8.82 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.22
(t, 1H), 5.16 (s, 2H), 2.38 (s, 3H).
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B:
Synthese von tert-Butyl-(pyrimidin-2-ylmethyl){[4-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]carbonyl}carbamat
(Verbindung Nr. 2)
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150
mg (0,52 mMol) N-(Pyrimidin-2-yl-methyl)-4-trifluormethylnicotinamid
werden in abs. Dichlormethan gelöst und mit 241 mg (1.09
mMol) tert.-Butyloxycarbonylanhydrid sowie 6,5 mg 4-Dimethylaminopyridin (0.05
mMol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 3 h lang bei Raumtemperatur
unter Stickstoff gerührt. Danach erfolgt die Zugabe von
Wasser, ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Essigester.
Die wässrige Phase wird mehrfach mit Essigester extrahiert
und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet
und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter
vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert und der Rückstand
säulenchromatographisch (Kieselgel, Gradient mit n-Heptan
und Essigester) gereinigt.
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Man
erhält 145 mg (Ausbeute 69%) tert-Butyl-(pyrimidin-2-ylmethyl){[4-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]carbonyl}carbamat. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ,
ppm), 9.04 (s, 1H), 8.96 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.60 (d, 1H), 7.19
(t, 1H), 5.34 (s, 2H), 1.14 (s, 9H).
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C:
Synthese von N-Methyl-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamid
(Verbindung Nr. 3)
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150
mg (0,52 mMol) N-(Pyrimidin-2-yl-methyl)-4-trifluormethylnicotinamid
werden in abs. N,N-Dimethylformamid gelöst und mit 21 mg
(0.52 mMol) Natriumhydrid (60%ige Dispersion in Öl) versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird 30 min bei Raumtemperatur unter Stickstoff
gerührt, anschließend mit 0,04 ml Methyliodid (0.68
mMol) versetzt und 24 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt.
Danach erfolgt die Zugabe von Wasser, ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung
und Essigester. Die wässrige Phase wird mehrfach mit Essigester
extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat
getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel
unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert und der
Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel,
Gradient mit n-Heptan und Essigester) gereinigt.
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Man
erhält 50 mg (Ausbeute 31%) N-Methyl-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ,
ppm), 8.94/8.88 (s, 1H), 8.86 (d, 1H), 8.78/8.72 (d, 2H), 7.59 (m,
1H), 7.22 (t, 1H), 4.42 (m, 2H), 3.20 (s, 3H), MS (ESI), m/z 297
(M++1, 100).
-
D:
Synthese von N,N'-bis(pyrimidin-2-ylmethyl)-N,N'-bis [4-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]carbonyl}ethandiamid (Verbindung
Nr. 4)
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150
mg (0,52 mMol) N-(Pyrimidin-2-yl-methyl)-4-trifluormethylnicotinamid
werden in abs. N,N-Dimethylformamid gelöst und mit 21 mg
(0.52 mMol) Natriumhydrid (60%ige Dispersion in Öl) versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird 30 min bei Raumtemperatur unter Stickstoff
gerührt, anschließend mit 0,04 ml Ethylchloro(oxo)acetat
(0.69 mMol) versetzt und 2 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt.
Danach erfolgt die Zugabe von Wasser, ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung
und Essigester. Die wässrige Phase wird mehrfach mit Essigester
extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat
getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel
unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert und der
Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel,
Gradient mit n-Heptan und Essigester) gereinigt.
-
Man
erhält 20 mg (Ausbeute 6%) N,N'-bis(pyrimidin-2-ylmethyl)-N,N'-bis{[4-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]carbonyl}ethandiamid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ,
ppm), 8.99 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.90 (d, 1H), 8.76 (d, 4H), 8.70
(d, 1H), 7.66 (d, 2H), 7.28 (t, 2H), 4.95 (d, 4H), MS (ESI), m/z
619 (M++1, 100).
-
E:
Synthese von N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamid
(Verbindung Nr. 5)
-
150
mg (0,52 mMol) N-(Pyrimidin-2-yl-methyl)-4-trifluormethylnicotinamid
werden in abs. N,N-Dimethylformamid gelöst und mit 29 mg
(0.73 mMol) Natriumhydrid (60%ige Dispersion in Öl) versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird 30 min bei Raumtemperatur unter Argon
gerührt, anschließend mit 99 mg p-Toluolsulfonylchlorid
(0.52 mMol) versetzt und weitere 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt.
Danach erfolgt die Zugabe von Wasser, ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung
und Essigester. Die wässrige Phase wird mehrfach mit Essigester
extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat
getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel
unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert und der
Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel,
Gradient mit n-Heptan und Essigester) gereinigt.
-
Man
erhält 34 mg (Ausbeute 14%) N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ,
ppm), 8.94 (s, 1H), 8.85 (d, 1H), 8.64 (d, 2H), 7.61 (d, 2H), 7,58
(d, 1H), 7.22 (d, 2H), 7,17 (t, 1H), 5.24 (s, 2H), 2.42 (s, 3H),
MS (ESI), m/z 437 (M++1, 100).
-
F:
Synthese von N-(Pyrimidin-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)pyridin-3-carbothioamid
(Verbindung Nr. 6)
-
500
mg (1.77 mMol) N-(Pyrimidin-2-yl-methyl)-4-trifluormethylnicotinamid
werden in abs. Toluol (45 ml) gelöst und mit 573 mg (1.42
mMol) 4-Methoxyphenyldithiophosphonsäure-ester versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird 3 h lang unter Rückfluß gerührt.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgt die Zugabe
von Wasser, ges. Natrium-hydrogencarbonat-Lösung und Essigester.
Die wässrige Phase wird mehrfach mit Essigester extrahiert
und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet
und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter
vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert und der Rückstand
säulenchromatographisch (Kieselgel, Gradient mit n-Heptan
und Essigester) gereinigt.
-
Man
erhält 370 mg (Ausbeute 67%) N-(Pyrimidin-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)pyridin-3-carbothioamid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ,
ppm), 9.05 (s, 1H), 8.84 (m, 1H), 8.64 (m, 2H), 7.58 (m, 1H), 7.24
(m, 1H), 5.18 (s, 2H), MS (CI), m/z 299 (M++1,
100).
-
G:
Synthese von Prop-2-in-1-yl-[(5-brompyrimidin-2-yl)methyl]{[4-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]carbonyl}carbamat
(Verbindung Nr. 7)
-
200
mg (0,55 mMol) N-[(5-Brompyrimidin-2-yl)methyl]-4-(trifluoromethyl)nicotinamid
werden in abs. Tetrahydrofuran gelöst und mit 22 mg (0.72
mMol) Natriumhydrid (60%ige Dispersion in Öl) versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird 30 min bei Raumtemperatur unter Stickstoff
gerührt, anschließend mit 89 mg Chlorameisensäurepropargylester
(0.72 mMol) versetzt und weitere 2 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt.
Danach erfolgt die Zugabe von Wasser, ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung
und Essigester. Die wässrige Phase wird mehrfach mit Essigester
extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat
getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel
unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert und der
Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel,
Gradient mit n-Heptan und Essigester) gereinigt.
-
Man
erhält 80 mg (Ausbeute 33%) Prop-2-in-1-yl-[(5-brompyrimidin-2-yl)methyl]{[4-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]carbonyl}carbamat. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ,
ppm), 8.92 (s, 1H), 8.86 (d, 2H), 8.78 (s, 2H), 7.60 (d, 1H), 5.35
(s, 2H), 4.57 (d, 2H), 2.28 (m, 1H).
-
H:
Synthese von N-Methyl-N-(1-pyrimidin-2-yl-ethyl)-4-trifluoromethyl-nicotinamid
(Verbindung Nr. 92)
-
4000
mg (14.96 mMol) N-(Diphenylmethylen)glycinethylester wird in abs.
Tetrahydrofuran gelöst (40 ml), mit 673 mg (22.44 mMol)
Natriumhydrid (80%ige Dispersion in Öl) versetzt und das
resultierende Reaktionsgemisch 30 min lang bei Raumtemperatur nachgerührt.
An-schließend erfolgt die tropfenweise Zugabe von 1713
mg (14.96 mMol) 2-Chlorpyrimidin in 10 ml THF. Die Reaktionslösung
wird 10 h lang bei Rückfluß gerührt und
nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Essigester
versetzt. Die wässrige Phase wird mehrfach mit Essigester
extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat
getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel
unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert und der
Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel,
Gradient mit n-Heptan und Essigester) gereinigt. Der so erhaltene (Benzhydryliden-amino)-pyrimidin-2-yl-essigsäureethylester
(630 mg, 1.82 mMol) wird dann unter Argon in THF (6 ml) gelöst,
mit 82 mg (2.74 mMol) Natriumhydrid (80%ige Dispersion in 01) versetzt,
30 min lang bei Raumtemperatur nachgerührt sowie tropfenweise
mit 0.16 ml (2.55 mMol) Iodmethan versetzt. Das Reaktionsgemisch
wurde 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit
Wasser sowie Methyl-tert.-butylether versetzt. Die wässrige
Phase wird mehrfach mit Methyl-tert.-butylether extrahiert und die
vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet und
filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem
Druck sorgfältig abdestilliert und der Rückstand
säulenchromatographisch (Kieselgel, Gradient mit n-Heptan
und Essigester) gereinigt. Der so erhaltene 2-(Benzhydrylidenamino)-2-pyrimidin-2-yl-propionsäureethylester
(460 mg, 1.28 mMol) wird in 4.0 ml halb konzentrierter Salzsäure
gelöst und eine Stunde lang unter Rückfluß gerührt.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die wässrige
Phase wird mehrfach mit Essigester extrahiert und anschließend
unter vermindertem Druck eingeengt. Das so erhaltene 1-Pyrimidin-2-yl-ethylammoniumchlorid
wird in Dichlormethan gelöst, mit 0.44 ml (3.13 mMol) Triethylamin
versetzt und 20 min lang bei Raumtemperatur gerührt. Danach
erfolgt die langsame tropfenweise Zugabe einer Lösung von
328 mg (1.57 mMol) 4-Trifluormethylnicotinoylchlorid in Dichlormethan.
Die resultierende Reaktionslösung wird 2 h lang bei Raumtemperatur
gerührt und anschließend mit Wasser versetzt.
Die wässrige Phase wird mehrfach mit Dichlormethan extrahiert
und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet
und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter
vermindertem Druck sorgfaltig abdestilliert und der Rückstand
säulenchromatographisch (Kieselgel, Gradient mit n-Heptan
und Essigester) gereinigt. Das erhaltene N-(1-pyrimidin-2-yl-ethyl)-4-trifluoromethyl-nicotinamid
wird wieder in Tetra-hydrofuran gelöst, mit 19 mg (0.66
mMol) Natriumhydrid (80%ige Dispersion in Öl) versetzt
und nach 30 min Rühren bei Raumtemperatur mit 0.05 ml Iodmethan
versetzt. Nach 4 h Rühren bei Raumtemperatur wird die Reaktionsmischung
mit Wasser und Essigester versetzt. Die wässrige Phase
wird mehrfach mit Essigester extrahiert und die vereinigten organischen
Phasen mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird
das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig
abdestilliert und der Rückstand säulenchromatographisch
(Kieselgel, Gradient mit n-Heptan und Essigester) gereinigt.
-
Man
erhält 40 mg (Ausbeute 25%) N-Methyl-N-(1-pyrimidin-2-yl-ethyl)-4-trifluoromethylnicotinamid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ,
ppm), 8.94 (s, 1H), 8.82 (d, 1H), 8.76 (m, 2H), 7.58 (m, 1H), 7.20
(m, 1H), 4.76 (q, 1H), 3.02 (s, 3H), 1.64 (d, 3H).
-
In
Analogie zu oben angeführten Herstellungsbeispielen A bis
G und unter Berücksichtigung der 5 allgemeinen Angaben
zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) erhält
man folgende Verbindungen der Formel (I-a)
![Figure 00710001](https://patentimages.storage.googleapis.com/99/d4/4a/88aaf0ef100867/00710001.png)
Beispiel Nr. | R1 | R2 | X | Y3 | Y2 | Y1 | 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm) |
8 | Q-1 | H | O | H | H | H | 8.82
(m, 2H), 8.68 (d, 2H), 7.60 (m, 1H), 7.22 (t, 1H), 5.14 (s, 2H),
3.46 (m, 1H), 2.25 (m, 2H), 2.06 (m, 2H), 1.79 (m, 2H) |
9 | Q-2 | H | O | H | H | H | 8.86
(m, 1H), 8.80 (m, 1H), 8.70 (d, 2H), 7.59 (m, 1H), 7.21 (t, 1H),
5.19 (s, 2H), 2.60 (t, 2H), 1.58 (m, 2H), 0.88 (t, 3H) |
10 | Q-3 | H | O | H | H | H | 8.88
(s, 1H), 8.81 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.59 (m, 1H), 7.25 (t, 1H),
5.20 (s, 2H), 3.02 (sept, 2H), 1.14 (d, 6H) |
11 | Q-4 | H | O | H | H | H | 8.96
(d, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.76 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.24 (t, 1H),
5.20 (s, 2H), 2.58 (m, 2H), 1.56 (m, 2H), 1.20 (m, 4H), 0.84 (t,
3H) |
12 | Q-5 | H | O | H | H | H | 8.87
(s, 1H), 8.80 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.58 (d, 1H), 7.22 (t, 1H),
5.19 (s, 2H), 2.58 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.22 (m, 6H), 0.83 (t,
3H) |
13 | Q-6 | H | O | H | H | H | 8.87
(s, 1H), 8.79 (d, 1H), 8.72 (d, 2H), 7.58 (d, 1H), 7.22 (t, 1H),
5.20 (s, 2H), 2.68 (m, 1H), 1.70 (m, 4H), 1.60 (m, 1H), 1.37 (m,
2H), 1.14 (m, 3H) |
14 | Q-7 | H | O | H | H | H | 8.75
(m, 4H), 7.70 (m, 1H), 7.22 (m 1H), 5.18 (s, 2H), 2.64 (m, 2H),
1.05 (t, 3H) |
15 | Q-8 | H | O | H | H | H | 8.89
(s, 1H), 8.80 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.25 (t, 1H),
5.24 (s, 2H), 3.12 (quint, 1H), 1.78 (m, 4H), 1.64 (m, 2H), 1.51
(m, 2H) |
16 | Q-9 | H | O | H | H | H | 8.87
(s, 1H), 8.80 (m, 1H), 8.70 (d, 2H), 7.60 (m, 1H), 7.24 (t, 1H),
5.20 (s, 2H), 2.60 (m, 2H), 1.56 (m, 2H), 1.26 (m, 2H), 0.85 (t,
3H) |
17 | Q-10 | H | O | H | H | H | 9.09
(s, 1H), 8.72 (m, 3H), 7.56 (d, 2H), 7.46 (d, 1H), 7.22 (m, 3H),
5.40 (s, 2H) |
18 | Q-11 | H | O | H | H | H | 8.96
(s, 1H), 8.67 (m, 3H), 7.41 (d, 1H), 7.15-7.30 (m, 4H), 7.07 (dd,
1H), 5.40 (s, 2H), 5.09 (s, 2H) |
19 | Q-12 | H | O | H | H | H | 9.00
(s, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.22 (t, 1H),
5.38 (br. s, 2H), 3.77 (d, 2H), 1.57 (nonett, 1H), 0.65 (d, 6H) |
20 | Q-13 | H | O | H | H | H | 8.99
(s, 1H), 8.85 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.21 (t, 1H),
5.38 (br. s, 2H), 4.02 (q, 2H), 0.92 (t, 3H) |
21 | Q-14 | H | O | H | H | H | 8.99
(s, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.75 (d, 2H), 7.58 (d, 1H), 7.19 (t, 1H),
5.39 (br. s, 2H), 4.08 (m, 2H), 3.23 (m, 2H), 3.16 (s, 3H) |
22 | Q-15 | H | O | H | H | H | 8.88
(s, 1H), 8.82 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.23 (t, 1H),
5.18 (s, 2H), 2.47 (d, 2H), 2.12 (nonett, 1H), 0.88 (d, 6H) |
23 | Q-16 | H | S | H | H | H | 8.78
(s, 1H), 8.72 (m, 3H), 7.48 (d, 1H), 7.22 (t, 1H), 6.05 (d, 1H),
5.62 (d, 1H), 4.60 (s, 2H), 2.38 (m, 1H) |
24 | Q-17 | H | O | H | H | H | 9.06
(s, 1H), 8.81 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.57 (d, 1H), 7.18 (t, 1H),
5.29 (d, 1H), 5.14 (br. s, 2H), 2.19 (d, 2H), 2.02 (m, 2H), 0.92
(d, 6H), 0.68 (d, 6H) |
25 | Q-18 | H | O | H | H | H | 9.06
(s, 1H), 8.83 (d, 1H), 8.76 (d, 2H), 7.60 (d, 1H), 7.23 (t, 1H),
5.40 (br. s, 2H), 1.74 (m, 1H), 1.04 (m, 2H), 0.79 (m, 2H) |
26 | Q-16 | H | O | H | H | H | 8.98
(s, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.73 (d, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.22 (t, 1H),
5.38 (br. s, 2H), 4.57 (s, 2H), 2.37 (s, 1H) |
27 | Q-20 | H | O | H | H | H | 9.00
(s, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.60 (d, 1H), 7.22 (t, 1H),
5.38 (br. s, 2H), 3.92 (t, 2H), 1.29 (sext, 2H), 0.63 (t, 3H) |
28 | Q-21 | H | O | H | H | H | 8.99
(s, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.23 (t, 1H),
5.39 (br. s, 2H), 4.54 (m, 2H), 1.76 (m, 3H) |
29 | Q-22 | H | O | H | H | H | 9.10
(s, 1H), 8.66 (d, 2H), 8.57 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.15 (m, 4H),
6.77 (m, 2H), 5.39 (br. s, 2H), 2.36 (m, 1H), 1.93 (m, 1H), 1.78
(m, 1H), 1.27 (m, 1H) |
30 | Q-23 | H | O | H | H | H | 9.04
(s, 1H), 8.85 (d, 1H), 8.73 (d, 2H), 7.61 (d, 1H), 7.22 (t, 1H),
5.44 (br. s, 2H), 4.62 (s, 2H) |
31 | Q-24 | H | O | H | H | H | 9.28
(s, 1H), 8.89 (d, 1H), 8.72 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 7.21 (t, 1H),
5.42 (br. s, 2H), 1.36 (m, 2H), 1.09 (m, 2H) |
32 | Q-25 | H | O | H | H | H | 9.02
(s, 1H), 8.85 (d, 1H), 8.75 (d, 2H), 7.60 (d, 1H), 7.21 (t, 1H),
5.38 (br. s, 2H), 4.78 (sept, 1H), 0.93 (d, 6H) |
33 | Q-26 | H | O | H | H | H | 9.57
(s, 1H), 8.83 (d, 1H), 8.77 (d, 2H), 7.56 (d, 1H), 7.22 (m, 3H),
7.16 (m, 1H), 6.57 (m, 2H), 5.82 (s, 2H) |
34 | Q-27 | H | O | H | H | H | 8.92
(s, 1H), 8.80 (d, 1H), 8.69 (d, 2H), 7.60 (d, 1H), 7.21 (t, 1H),
5.21 (s, 2H), 1.35 (s, 9H) |
35 | Q-28 | H | O | H | H | H | 8.97
(s, 1H), 8.85 (d, 1H), 8.73 (d, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.23 (t, 1H),
5.38 (s, 2H), 3.60 (s, 3H) |
36 | Q-29 | H | O | H | H | H | 8.88
(s, 1H), 8.80 (d, 1H), 8.72 (d, 2H), 7.60 (d, 1H), 7.21 (t, 1H),
5.22 (s, 2H), 2.06 (m, 5H), 2.02 (m, 2H), 1.71 (m, 5H), 1.24 (m,
2H), 0.85 (m, 1H) |
37 | Q-30 | H | O | H | H | H | 9.02
(s, 1H), 8.85 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.23 (t, 1H),
5.48 (d, 1H), 5.30 (m, 1H), 5.16 (m, 1H), 2.37 (m, 1H), 2.02 (m,
1H), 1.09 (s, 3H), 0.90 (s, 3H) |
38 | Q-31 | H | O | H | H | H | 9.14
(s, 1H), 8.79 (d, 1H), 8.72 (d, 2H), 7.48 (d, 1H), 7.40 (d, 1H),
7.27 (d, 1H), 7.22 (t, 1H), 7.16 (dd, 1H), 5.35 (s, 2H) |
39 | Q-32 | H | O | H | H | H | 9.11
(s, 1H), 8.76 (d, 2H), 8.72 (d, 1H), 7.70 (d, 2H), 7.54 (d, 2H),
7.41 (d, 1H), 7.24 (t, 1H), 5.40 (s, 2H) |
40 | Q-33 | H | O | H | H | H | 9.14
(s, 1H), 8.74 (d, 2H), 8.67 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.39 (d, 1H),
7.23 (t, 1H), 7.06 (d, 2H), 5.41 (s, 2H), 2.28 (s, 3H) |
41 | Q-34 | H | O | H | H | H | 9.14
(s, 1H), 8.75 (d, 2H), 8.67 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.23 (t, 1H),
7.17 (m, 2H), 7.08 (m, 1H), 6.86 (m, 1H), 5.41 (s, 2H), 3.68 (s,
3H) |
42 | Q-35 | H | O | H | H | H | 9.08
(s, 1H), 8.76 (m, 3H), 7.74 (d, 1H), 7.46 (dd, 1H), 7.44 (d, 1H),
7.37 (d, 1H), 7.25 (t, 1H), 5.38 (s, 2H) |
43 | Q-36 | H | O | H | H | H | 9.11
(s, 1H), 8.75 (d, 2H), 8.70 (d, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.43 (d, 1H),
7.22 (t, 1H), 6.94 (m, 2H), 5.42 (s, 2H) |
44 | Q-37 | H | O | H | H | H | 9.18
(s, 1H), 8.76 (d, 2H), 8.66 (d, 1H), 7.65 (m, 4H), 7.45 (m, 3H),
7.37 (m, 3H), 7.24 (t, 1H), 5.46 (s, 2H) |
45 | Q-38 | H | O | H | H | H | 8.96
(s, 1H), 8.80 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.57 (d, 1H), 7.22 (t, 1H),
5.40 (s, 2H), 1.38 (s, 3H), 1.12 (m, 2H), 0.64 (m, 2H) |
46 | Q-39 | H | O | H | H | H | 9.01
(s, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.71 (d, 2H), 7.61 (d, 1H), 7.23 (t, 1H),
5.52 (s, 2H), 1.52 (m, 2H), 1.25 (m, 2H) |
47 | Q-40 | H | O | H | H | H | 9.03
(s, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.75 (d, 2H), 7.60 (d, 1H), 7.24 (t, 1H),
5.36 (s, 2H), 4.56-4.76 (m, 1H), 2.28 (m, 1H), 1.39 (m, 2H) |
48 | Q-41 | H | O | H | H | H | 9.07
(s, 1H), 8.83 (d, 1H), 8.76 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.24 (t, 1H),
5.39 (s, 2H), 1.43 (m, 1H), 1.36 (m, 1H), 1.25 (m, 1H), 0.84 (d,
3H), 0.62 (m, 1H) |
49 | Q-42 | H | O | H | H | H | 9.05
(s, 1H), 8.80 (d, 1H), 8.77 (d, 2H), 7.61 (d, 1H), 7.24 (t, 1H),
5.57 (m, 1H), 5.18 (m, 1H), 2.16 (m, 1H), 1.25 (m, 2H), 1.19 (d,
3H), 0.96 (t, 3H). |
50 | Q-43 | H | O | H | H | H | 8.94
(d, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.67 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 7.19 (t, 1H),
5.72 (m, 1H), 4.80 (s, 2H), 4.56 (m, 1H), 2.08 (m, 1H), 1.26 (m,
4H). |
51 | Q-44 | H | O | H | H | H | 8.87
(d, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.66 (d, 2H), 7.60 (d, 1H), 7.17 (m, 1H),
5.78 (m, 1H), 4.72 (m, 2H), 3.07 (m, 1H), 1.62 (m, 1H), 1.51 (m,
1H), 1. 32 (m, 1H), 1.24 (m, 3H), 1.20 (m, 3H), 0.82 (m, 2H) |
52 | Q-45 | H | S | H | H | H | 8.90
(s, 1H), 8.76 (d, 1H), 8.72 (d, 2H), 7.54 (d, 1H), 7.25 (t, 1H),
5.16 (s, 2H), 2.34 (s, 3H) |
53 | Q-46 | H | O | H | H | H | 8.83
(s, 1H), 8.74 (d, 1H), 8.68 (d, 2H), 7.56 (d, 1H), 7.19 (t, 1H),
5.72 (m, 1H), 5.16 (m, 2H), 4.40 (m, 2H), 3.86 (m, 2H) |
54 | Q-47 | H | O | H | H | H | 8.94
(m, 1H), 8.78 (m, 1H), 8.72 (m, 2H), 7.62 (m, 1H), 7.22 (m, 1H),
4.45 (m, 2H), 3.20 (m, 1H), 2.97 (m, 1H), 1.66 (m, 2H), 0.94 (t,
3H) |
55 | Q-48 | H | O | H | H | H | 8.90
(s, 1H), 8.85 (d, 1H), 8.71 (d, 2H), 7.56 (d, 1H), 7.20 (t, 1H),
4.46 (d, 2H), 3.29 (m, 2H), 1.22 (t, 3H) |
56 | Q-49 | H | O | H | H | H | 8.92
(d, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.65 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 7.18 (t, 1H),
5.78 (m, 1H), 4.74 (m, 2H), 3.92 (m, 1H), 2.37 (m, 1H), 1.25 (m,
4H) |
57 | Q-24 | H | O | CH3 | CH3 | H | 8.97
(s, 1H), 8.87 (d, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.61 (d, 1H), 5.32 (s, 2H),
2.48 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.27 (m, 2H), 1.09 (m, 2H) |
58 | Q-24 | H | O | CH3 | H | H | 8.96
(s, 1H), 8.87 (d, 1H), 8.74 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.25 (d, 1H),
5.42 (s, 2H), 2.54 (s, 3H), 1.35 (m, 2H), 1.08 (m, 2H). |
59 | Q-52 | H | O | H | H | H | 9.04
(s, 1H), 8.85 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.24 (t, 1H),
5.34 (s, 2H), 4.57-4.74 (m, 1H), 2.30 (m, 1H), 1.39 (m, 2H) |
60 | Q-53 | H | O | H | H | H | 9.04
(s, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.72 (d, 2H), 7.60 (d, 1H), 7.23 (t, 1H),
5.40 (m, 1H), 5.06 (m, 1H), 2.19 (m, 1H), 1.62 (s, 3H), 1.45 (m,
1H) |
61 | Q-54 | H | O | H | H | H | 8.68
(s, 1H), 8.64 (d, 2H), 7.55 (m, 1H), 7.21 (t, 1H), 7.04 (d, 1H),
6.38 (m, 1H), 5.66 (m, 1H), 2.35 (m, 1H), 1.97 (m, 1H), 1.44 (m,
5H), 0.92 (m, 6H) |
62 | Q-55 | H | O | H | H | H | 9.04
(s, 1H), 8.90 (d, 1H), 8.60 (d, 2H), 7.42 (d, 1H), 7.14 (t, 1H),
7.01 (d, 2H), 6.84 (d, 2H), 5.26 (br. s, 2H), 2.27 (s, 3H), 1.68
(m, 2H), 1.58 (m, 2H) |
65 | Q-24 | H | O | H | Br | H | (400
MHz, CDCl3), 9.20 (s, 1H), 8.88 (d, 1H),
8.76 (s, 2H), 7.65 (d, 1H), 5.38 (s, 2H), 1.38 (m, 2H), 1.10 (m, 2H) |
66 | Q-59 | H | O | H | H | H | 8.84
(d, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.72 (d, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.25 (t, 1H),
5.18 (s, 2H), 3.49 (s, 3H) |
67 | Q-60 | H | O | H | H | H | 8.85
(d, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.67 (d, 2H), 7.76 (m, 1H), 7.68 (m, 1H),
7.58 (m, 2H), 7.40 (t, 1H), 7.19 (t, 1H), 5.24 (s, 2H) |
68 | Q-61 | H | O | H | H | H | 8.87
(d, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.64 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 7.58 (d, 1H),
7.28 (d, 2H), 7.18 (t, 1H), 5.22 (s, 2H) |
69 | Q-62 | H | O | H | H | H | 8.87
(s, 1H), 8.85 (d, 1H), 8.64 (d, 2H), 7.74 (d, 2H), 7.58 (d, 1H),
7.45 (d, 2H), 7.20 (t, 1H), 5.22 (s, 2H) |
70 | Q-63 | H | O | H | H | H | 8.86
(s, 1H), 8.85 (d, 1H), 8.64 (d, 2H), 7.82 (d, 2H), 7.59 (d, 1H),
7.48 (d, 2H), 7.19 (t, 1H), 5.22 (s, 2H) |
71 | Q-64 | H | O | H | H | H | 8.85
(d, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.66 (d, 2H), 7.91 (d, 1H), 7.65 (dd, 1H),
7.59 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.22 (t, 1H), 5.21 (s, 2H) |
72 | Q-16 | H | O | CH3 | H | H | 9.02
(s, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.56 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.07 (d, 1H),
5.34 (s, 2H), 4.57 (s, 2H), 2.54 (s, 3H), 2.38 (m, 1H) |
73 | Q-66 | H | O | H | H | H | 8.98
(s, 1H), 8.88 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.25 (t, 1H),
7.01 (d, 2H), 6.74 (d, 2H), 4.96 (s, 2H), 2.26 (s, 3H) |
74 | Q-67 | H | O | H | H | H | 8.97
(s, 1H), 8.87 (d, 1H), 8.75 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.24 (t, 1H),
4.93 (s, 2H), 4.11 (q, 2H), 1.24 (t, 3H) |
75 | Q-68 | H | O | H | H | H | 8.92
(s, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.76 (d, 2H), 7.57 (d, 1H), 7.21 (t, 1H),
4.46 (s, 2H), 3.25 (m, 2H), 1.38 (m, 2H), 1.14 (m, 2H), 0.94 (t,
3H) |
76 | Q-69 | H | O | H | H | H | 8.99
(s, 1H), 8.83 (d, 1H), 8.72 (d, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.20 (t, 1H),
5.38 (br. s, 2H), 4.02 (m, 1H), 3.81 (m, 1H), 1.38 (m, 1H), 1.18
(m, 1H), 0.84 (m, 1H), 0.73 (d, 6H) |
77 | Q-70 | H | O | H | H | H | 9.00
(s, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.75 (d, 2H), 7.58 (d, 1H), 7.21 (t, 1H),
5.40 (br. s, 2H), 4.71 (d, 1H), 4.39 (d, 1H), 4.04 (s, 2H), 1.31
(s, 3H) |
78 | Q-71 | H | O | H | H | H | 8.98
(s, 1H), 8.82 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.58 (d, 1H), 7.20 (t, 1H),
5.44 (m, 1H), 5.37 (d, 2H), 5.05 (m, 2H), 4.42 (d, 2H) |
79 | Q-71 | H | S | H | H | H | 8.76
(s, 1H), 8.70 (d, 2H), 8.67 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.19 (t, 1H),
6.02 (d, 1H), 5.60 (d, 1H), 5.47 (m, 1H), 5.14 (m, 1H), 5.08 (m,
1H), 4.45 (d, 2H) |
80 | Q-16 | CH3 | O | H | H | H | 8.96
(s, 1H), 8.82 (d, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.57 (d, 1H), 7.17 (t, 1H),
6.08 (q, 1H), 4.44 (m, 2H), 2.32 (m, 1H), 1.97 (d, 3H) |
81 | Q-7 | CH3 | O | H | H | H | 8.99
(s, 1H), 8.83 (d, 1H), 8.73 (d, 2H), 7.58 (d, 1H), 7.18 (t, 1H),
5.37 (q, 1H), 2.52 (m, 2H), 1.94 (d, 3H), 1.06 (t, 3H) |
82 | Q-13 | H | O | H | CF3 | H | 9.04
(s, 2H), 8.97 (s, 1H), 8.92 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 6.09 (d, 2H),
4.22 (m, 2H), 1.26 (t, 3H) |
83 | Q-76 | H | O | H | H | H | 9.19
(s, 1H), 8.76 (d, 1H), 8.72 (d, 2H), 7.42 (m, 2H), 7.21 (m, 3H),
7.09 (m, 1H), 5.38 (br. s, 2H) |
84 | Q-77 | H | O | H | H | H | 9.17
(s, 1H), 8.75 (d, 1H), 8.70 (d, 2H), 7.46 (m, 1H), 7.42 (d, 1H),
7.26 (m, 1H), 7.19 (t, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.89 (m, 1H), 5.40 (br.
s, 2H) |
85 | Q-78 | H | O | H | H | H | 9.20
(s, 1H), 8.76 (d, 1H), 8.70 (d, 2H), 7.42 (d, 1H), 7.39 (m, 1H),
7.20 (t, 1H), 7.13 (m, 3H), 5.37 (br. s, 2H) |
86 | Q-79 | H | O | H | H | H | 9.25
(s, 1H), 8.77 (d, 1H), 8.73 (d, 2H), 7.72 (d, 1H), 7.44 (d, 1H),
7.36 (d, 1H), 7.19 (m, 2H), 6.96 (m, 1H), 5.38 (br. s, 2H) |
87 | Q-80 | H | O | H | H | H | 9.18
(s, 1H), 8.74 (d, 2H), 8.66 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.34 (d, 1H),
7.22 (t, 1H), 7.16 (dd, 1H), 7.06 (dd, 1H), 6.97 (d, 1H), 5.42 (br.
s, 2H), 2.30 (s, 3H) |
88 | Q-81 | H | O | H | H | H | 10.92
(br. s., 1H), 8.88 (s, 1H), 8.85 (d, 1H), 8.77 (d, 2H), 7.64 (d,
1H), 7.22 (t, 1H), 5.06 (d, 2H), 3.04 (m, 1H), 0.88 (m, 2H), 0.71
(m, 2H) |
89 | Q-82 | H | O | H | H | H | 10.84
(br. s., 1H), 8.86 (s, 1H), 8.78 (d, 1H), 8.71 (d, 2H), 7.58 (d,
1H), 7.21 (t, 1H), 5.22 (br. s, 2H), 3.42 (m, 2H), 1.08 (m, 1H),
0.58 (m, 2H), 0.27 (m, 2H) |
90 | Q-83 | H | O | H | H | H | 10.83
(br. s., 1H), 8.84 (s, 1H), 8.79 (d, 1H), 8.72 (d, 2H), 7.58 (d,
1H), 7.21 (t, 1H), 5.22 (br. s, 2H), 3.62 (m, 2H), 1.25 (m, 3H) |
91 | Q-71 | H | O | CH3 | H | H | 9.02
(s, 1H), 8.82 (d, 1H), 8.57 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.07 (d, 1H),
5.47 (m, 1H), 5.29 (m, 2H), 5.08 (m, 2H), 4.43 (d, 2H), 2.54 (s,
3H) |
-
In
Analogie zu Herstellungsbeispiel 1 und gemäß den
allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel
(I) erhält man die Verbindungen der Formel (I-b), insbesondere
Beispiel Nr. | R1 | R2 | X | Y3 | Y2 | Y1 | 1H-NMR (400 MHz, CDCl3,.
ppm) |
63 | Q-45 | H | O | H | CH3 | H | 8.82
(d, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 7.58 (d, 1H),
5.02 (s, 2H), 2.57 (s, 3H), 2.44 (s, 3H) |
-
In
Analogie zu Herstellungsbeispiel 1 und gemäß den
allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel
(I) erhält man die Verbindungen der Formel (I-c)
Beispiel Nr. | R1 | R2 | X | Y3 | Y2 | Y1 | 1H-NMR (400 MHz, CDCl3,.
ppm) |
64 | Q-45 | H | O | H | H | H | 9.42
(s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.74 (d, 2H), 7.25 (t, 1H), 5.08 (br.s, 2H),
2.53 (s, 3H) |
-
Die
Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen Beispiele veranschaulicht
werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken.
-
Biologische Beispiele
-
Wenn
nichts anderes angegeben, werden die verwendeten Wirkstoffzubereitung
durch Vermischen von 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit jeweils angegebenen
Mengen Lösungsmittel und Emulgator hergestellt. Diese Wirkstoffzubereitung
wird durch Verdünnen mit emulgatorhaltigem Wasser auf die
gewünschte Konzentration gebracht. Myzus
periscae-Test
Lösungsmittel: | 78,0 Gewichtsteile
Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid |
Emulgator: | 0,5 Gewichtsteile
Alkylarylpolyglykolether |
-
-
Chinakohlblattscheiben
(Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen
Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer
Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Nach
der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei
bedeutet 100%, dass alle Blattläuse abgetötet
wurden; 0% bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet
wurden.
-
Die
Verbindungen 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15,
16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31,
32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47,
48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 61, 62, 63, 64,
65, 66, 67, 68, 69, 72, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 84,
87, 88, 89, 90, 91 zeigten bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha eine
Wirkung von ≥ 80%. Phaedon
cochleariae-Test
Lösungsmittel: | 78 Gewichtsteile
Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid |
Emulgator: | 0,5 Gewichtsteile
Alkylarylpolyglykolether |
-
Chinakohlblattscheiben
(Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der
gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen
mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae)
besetzt. Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in
% bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Käferlarven
abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Käferlarven
abgetötet wurden.
-
Die
Verbindungen 17, 67, 68 zeigten bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha
eine Wirkung von ≥ 80%. Aphis
gossypii-Test
Lösungsmittel: | 7 Gewichtsteile
Dimethylformamid |
Emulgator: | 2 Gewichtsteile
Alkylarylpolyglykolether |
-
Baumwollblätter
(Gossypium hirsutum), die stark von der Baumwollblattlaus (Aphis
gossypii) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandelt. Nach der gewünschten
Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%,
dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0% bedeutet,
dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
-
Die
Verbindungen 1, 2, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 66, 67,
68, 69 zeigten bei einer Aufwandmenge von 100 ppm eine Wirkung von ≥ 80%. Lucilia
cuprina-Test
Lösungsmittel: | Dimethylsulfoxid |
-
Zur
Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge
Wasser und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
-
Gefäße,
die Pferdefleisch enthalten, das mit der Wirkstoffzubereitung der
gewünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit Lucilia
cuprina Larven besetzt. Nach der gewünschten Zeit wird
die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle
Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Larven
abgetötet wurden.
-
Die
Verbindungen 53, 56 zeigten bei einer Aufwandmenge von 100 ppm eine
Wirkung von ≥ 80%.
-
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
-
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Zitierte Patentliteratur
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- - EP 185256
A [0003]
- - WO 01/14373 [0003]
- - WO 02/12229 [0003]
- - JP 07010841 [0003, 0210]
- - JP 07025853 [0003, 0210]
- - WO 02/022583 [0003]
- - WO 2005/113553 [0003, 0208]
- - JP 03081263 [0210]
- - WO 2000/015615 [0210]
- - WO 2001/064674 [0210]
- - WO 2003/044013 [0210]
- - EP 361791 [0211]
- - US 4555573 [0211]
- - US 5656253 [0211]
- - US 2003134836 [0211]
- - WO 94/03427 [0211]
- - WO 95/28400 [0211]
- - WO 96/24609 [0211]
- - WO 2000/017163 [0211]
- - WO 2000/074682 [0211]
- - WO 2000/075134 [0211]
- - WO 2001/023387 [0211]
- - WO 2001/038323 [0211]
- - WO 2003/048133 [0211]
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Zitierte Nicht-Patentliteratur
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- - Winnacker-Küchler, ”Chemische
Technologie”, Band 7, C. Hanser Verlag München,
4. Aufl. 1986 [0193]
- - Wade van Valkenburg, ”Pesticide Formulations”,
Marcel Dekker, N. Y., 1973 [0193]
- - K. Martens, ”Spray Drying” Handbook, 3rd
Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London [0193]
- - Watkins, ”Handbook of Insecticide Dust Diluents and
Carriers”, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J. [0194]
- - H. v. Olphen, ”Introduction to Clay Colloid Chemistry”;
2nd Ed., J. Wiley & Sons,
N. Y. [0194]
- - C. Marsden, ”Solvents Guide”; 2nd Ed., Interscience,
N. Y. 1963 [0194]
- - McCutcheon's ”Detergents and Emulsifiers Annual”,
MC Publ. Corp., Ridgewood N. J. [0194]
- - Sisley and Wood, ”Encyclopedia of Surface Active
Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964 [0194]
- - Schönfeldt, ”Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte”,
Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976 [0194]
- - Winnacker-Küchler, ”Chemische Technologie”,
Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986 [0194]
- - ”Spray-Drying Handbook” 3rd ed. 1979, G.
Goodwin Ltd., London [0203]
- - J. E. Browning, ”Agglomeration”, Chemical
and Engineering 1967, Seiten 147 ff [0203]
- - ”Perry's Chemical Engineer's Handbook”,
5th Ed., McGraw-Rill, New York 1973, S. 8-57 [0203]
- - G. C. Klingman, ”Weed Control as a Science”,
John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 [0204]
- - J. D. Freyer, S. A. Evans, ”Weed Control Handbook”,
5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten
101-103 [0204]
- - J. Heterocycl. Chem. 17 (1980), 1061-1064 [0211]
- - J. Med. Chem. 46 (2003), 461-473 [0211]
- - J. Org. Chem. 40 (1975), 1210-1213; Synthesis 1996, 991-996 [0211]