JPH0381263A - ２―トリフルオロメチルニコチン酸誘導体 - Google Patents
２―トリフルオロメチルニコチン酸誘導体Info
- Publication number
- JPH0381263A JPH0381263A JP21567489A JP21567489A JPH0381263A JP H0381263 A JPH0381263 A JP H0381263A JP 21567489 A JP21567489 A JP 21567489A JP 21567489 A JP21567489 A JP 21567489A JP H0381263 A JPH0381263 A JP H0381263A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- acid derivative
- trifluoromethyl
- alkyl
- trifluoromethylnicotinic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- BFROETNLEIAWNO-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CN=C1C(F)(F)F BFROETNLEIAWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract description 3
- WJYJULOBJLLPER-UHFFFAOYSA-N copper(1+);trifluoromethane Chemical compound [Cu+].F[C-](F)F WJYJULOBJLLPER-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 2
- YNBADRVTZLEFNH-UHFFFAOYSA-N Methyl nicotinate Natural products COC(=O)C1=CC=CN=C1 YNBADRVTZLEFNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWOQJLJLLCVGTF-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)-2-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=NC=CC=C1CCl DWOQJLJLLCVGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQFMPTUTAAIXAN-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1h-imidazol-5-one Chemical compound CC1(C)NC=NC1=O DQFMPTUTAAIXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- GQUJMULWAYDZIW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CN=C1C(F)(F)F GQUJMULWAYDZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N trifluoroiodomethane Chemical compound FC(F)(F)I VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOMWLEQMDWJIIF-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carbonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=NC=CC=C1C(Cl)=O LOMWLEQMDWJIIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXJWEQRIVLWBG-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1C(F)(F)F PNXJWEQRIVLWBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WSTHCGBQCYWEAS-UHFFFAOYSA-N C1=CC=PC=C1.Cl Chemical compound C1=CC=PC=C1.Cl WSTHCGBQCYWEAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- -1 hexamethylphosphate Chemical compound 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- MYGAJZBZLONIBZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloropyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CN=C1Cl MYGAJZBZLONIBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N nicotinic acid amide Natural products NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000003012 phosphoric acid amides Chemical class 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006692 trifluoromethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な２−トリフルオロメチルニコチン酸誘導
体に関し、これらはＭ園芸用殺菌剤を製造する際の中間
体化合物として有用である。
体に関し、これらはＭ園芸用殺菌剤を製造する際の中間
体化合物として有用である。
（発明の開示）
本発明は、一般式（１）
（式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を表わす）で表わ
される２−トリフルオロメチルニコチン酸誘導体に関す
る。
される２−トリフルオロメチルニコチン酸誘導体に関す
る。
−Ｃ式（Ｔ）中、アルキル基としては、炭素数１〜６の
もの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、それらは
直鎖状であっても側鎖を有するものであってもよい。
もの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、それらは
直鎖状であっても側鎖を有するものであってもよい。
前記一般式（１）で表わされる２−トリフルオロメチル
ニコチン酸誘導体は下記のような方法によって製造する
ことができる。
ニコチン酸誘導体は下記のような方法によって製造する
ことができる。
（１−２）
（式中、Ｘはアルキル基であり、Ａはアルカリ金属又は
アルカリ土類金属である） 前記Ｘが表わすアルキル基は、前記−形式（Ｉ）中のＲ
が表わすアルキル基と同じである。前記Ａが表わすアル
カリ金属又はアルカリ土類金属としては、リヂウム、ナ
トリウム、カリウム、カルシウム、バリウムなどが挙げ
られる。
アルカリ土類金属である） 前記Ｘが表わすアルキル基は、前記−形式（Ｉ）中のＲ
が表わすアルキル基と同じである。前記Ａが表わすアル
カリ金属又はアルカリ土類金属としては、リヂウム、ナ
トリウム、カリウム、カルシウム、バリウムなどが挙げ
られる。
前記トリフルオロメチル銅は、例えば沃化トリフルオロ
メチルと銅粉から調製されうる。
メチルと銅粉から調製されうる。
前記トリフルオロメチル化工程は通常溶媒の存在下に行
なわれ、その溶媒としては、例えばピリジン、ピコリン
類のようなピリジン類：Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセドアミド、Ｎ−メチルピロリド
ンのようなアミド類；ヘキサメチルリン酸トリアξド（
ＨＭＰＡ）のようなリン酸アミド類；ジメチルイミダゾ
リノン（ＤＭＩ）、ジメチルプロピレン尿素のような尿
素類などの極性溶媒が挙げられる。またこの工程の反応
温度は通常２０℃〜１８０℃、望ましくは８０〜１５０
℃であり、反応時間は、通常１〜７２時間、望ましくは
３〜３６時間である。
なわれ、その溶媒としては、例えばピリジン、ピコリン
類のようなピリジン類：Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセドアミド、Ｎ−メチルピロリド
ンのようなアミド類；ヘキサメチルリン酸トリアξド（
ＨＭＰＡ）のようなリン酸アミド類；ジメチルイミダゾ
リノン（ＤＭＩ）、ジメチルプロピレン尿素のような尿
素類などの極性溶媒が挙げられる。またこの工程の反応
温度は通常２０℃〜１８０℃、望ましくは８０〜１５０
℃であり、反応時間は、通常１〜７２時間、望ましくは
３〜３６時間である。
前記加水分解工程は、必要により、溶媒の存在下で行な
うこともでき、その溶媒としては、エチルアルコール、
アセトン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド
など水と混合可能な有機溶媒が挙げられる。またこの工
程の反応温度は、通常０〜１００℃であり、反応時間は
通常、０．１〜２４時間、望ましくは０．１〜３時間で
ある。
うこともでき、その溶媒としては、エチルアルコール、
アセトン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド
など水と混合可能な有機溶媒が挙げられる。またこの工
程の反応温度は、通常０〜１００℃であり、反応時間は
通常、０．１〜２４時間、望ましくは０．１〜３時間で
ある。
前記−形式（１−２）で表わされる化合物は、塩化ホス
ホリン、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リンなどの
塩素化剤又は臭化チオニルのような臭素化剤と反応させ
ることにより、２−トリフルオロメチルニコチン酸クロ
ライド又はブロマイドに誘導することができる。この反
応は無溶媒で行なうこともできるし、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素；塩化メチレン、
クロロホルム、エチレンジクロライド（ＥＤＣ：）のよ
うなハロゲン炭化水素などの溶媒中で行なうこともでき
る。反応温度は、通常、０〜１５０℃であり、反応時間
は通常０．１〜２４時間である。
ホリン、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リンなどの
塩素化剤又は臭化チオニルのような臭素化剤と反応させ
ることにより、２−トリフルオロメチルニコチン酸クロ
ライド又はブロマイドに誘導することができる。この反
応は無溶媒で行なうこともできるし、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素；塩化メチレン、
クロロホルム、エチレンジクロライド（ＥＤＣ：）のよ
うなハロゲン炭化水素などの溶媒中で行なうこともでき
る。反応温度は、通常、０〜１５０℃であり、反応時間
は通常０．１〜２４時間である。
前記２−トリフルオロメチルニコチン酸クロライドは、
農園芸用殺菌剤としての効果を有するＮ−（１，、Ｉ、
３− ）ジメチル−４−インダニル）２−（トリフルオ
ロメチル）ニコチン酸アミドに誘導することができる。
農園芸用殺菌剤としての効果を有するＮ−（１，、Ｉ、
３− ）ジメチル−４−インダニル）２−（トリフルオ
ロメチル）ニコチン酸アミドに誘導することができる。
次に一般式（１）で表わされる化合物の具体的合成例に
ついて記載する。
ついて記載する。
２−クロロニコチン酸メチル８．５８ ｇと、銅粉６、
３５ ｇと、沃化トリフルオロメチル１９．６ ｇを乾
燥ピリジン１５０ｍｊ！に吸収させた溶液とを、２００
ｍｊ！のオートクレーブに封入し１００〜１１０℃で２
０時間反応させた。反応後室温まで冷却した後、水及び
酢酸エチルで洗い出しこの溶液をセライトろ過した。有
機層を水洗後、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥し、溶媒
を減圧留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ
ー（展開液；塩化メチレン：ｎ−ヘキサノ＝２ ： １
）で精製することにより屈折率ｎ、”’ １．４４８２
の２−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル２．８
３ ｇを得た。
３５ ｇと、沃化トリフルオロメチル１９．６ ｇを乾
燥ピリジン１５０ｍｊ！に吸収させた溶液とを、２００
ｍｊ！のオートクレーブに封入し１００〜１１０℃で２
０時間反応させた。反応後室温まで冷却した後、水及び
酢酸エチルで洗い出しこの溶液をセライトろ過した。有
機層を水洗後、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥し、溶媒
を減圧留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ
ー（展開液；塩化メチレン：ｎ−ヘキサノ＝２ ： １
）で精製することにより屈折率ｎ、”’ １．４４８２
の２−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル２．８
３ ｇを得た。
１０℃に冷却した水酸化リチウム０．２ｇと水２０ｍＪ
との水溶液に２−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メ
チル０．５ｇを加え同温度で１時間攪拌した。反応浅水
水中へ投入し希塩酸を用いて、ｐ１１３〜４とし、酢酸
エチルで抽出し、有機層を水洗後無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を減圧留去して融点１８９℃（分解）２
− （）リフルオロメチル）ニコチン酸の白色結晶０．
４４ ｇを得た。
との水溶液に２−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メ
チル０．５ｇを加え同温度で１時間攪拌した。反応浅水
水中へ投入し希塩酸を用いて、ｐ１１３〜４とし、酢酸
エチルで抽出し、有機層を水洗後無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を減圧留去して融点１８９℃（分解）２
− （）リフルオロメチル）ニコチン酸の白色結晶０．
４４ ｇを得た。
２−（トリフルオロメチル）ニコチン酸０．４４ｇと塩
化チオニル３ｇを混合し、加熱還流下１時間反応させた
。反応終了浅域圧下過剰の塩化チオニルを留去すること
により屈折率ｎ ２７１１．４７１０の２−（トリフル
オロメチル）ニコチン酸クロライド０．４６ ｇを得た
。この酸クロライドは特に精製することなくイネ紋枯病
、インゲン白絹病、コムギ裸黒穂病、コムギ赤さび病な
どの有害病の病原菌を防除するＮ−（１，１，３−１−
ツメチル−４＝インダニル）−２−（トリフルオロメチ
ル）ニコチン酸ア宅ド（融点１４９〜１５２℃）に誘導
することができた。
化チオニル３ｇを混合し、加熱還流下１時間反応させた
。反応終了浅域圧下過剰の塩化チオニルを留去すること
により屈折率ｎ ２７１１．４７１０の２−（トリフル
オロメチル）ニコチン酸クロライド０．４６ ｇを得た
。この酸クロライドは特に精製することなくイネ紋枯病
、インゲン白絹病、コムギ裸黒穂病、コムギ赤さび病な
どの有害病の病原菌を防除するＮ−（１，１，３−１−
ツメチル−４＝インダニル）−２−（トリフルオロメチ
ル）ニコチン酸ア宅ド（融点１４９〜１５２℃）に誘導
することができた。
次に前記−形式（１）で表わされる化合物の代表例を第
１表に示す。
１表に示す。
第１表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を表わす）で表わ
される２−トリフルオロメチルニコチン酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21567489A JPH0381263A (ja) | 1989-08-22 | 1989-08-22 | ２―トリフルオロメチルニコチン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21567489A JPH0381263A (ja) | 1989-08-22 | 1989-08-22 | ２―トリフルオロメチルニコチン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0381263A true JPH0381263A (ja) | 1991-04-05 |
Family
ID=16676287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21567489A Pending JPH0381263A (ja) | 1989-08-22 | 1989-08-22 | ２―トリフルオロメチルニコチン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0381263A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0692482A2 (en) | 1994-07-12 | 1996-01-17 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | 1-pyridyltetrazolinone derivatives |
| DE102008041214A1 (de) | 2008-08-13 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | N-substituierte Azinylakyl-azincarboxamide und deren Analoge |
-
1989
- 1989-08-22 JP JP21567489A patent/JPH0381263A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0692482A2 (en) | 1994-07-12 | 1996-01-17 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | 1-pyridyltetrazolinone derivatives |
| DE102008041214A1 (de) | 2008-08-13 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | N-substituierte Azinylakyl-azincarboxamide und deren Analoge |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4152328A (en) | 2-phenoxy-5-trifluoromethylpyridine compounds and process for preparation thereof | |
| JPH01125342A (ja) | ２，５−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−α，α−ジクロロアセトフェノン及びその製造方法 | |
| CS183391A3 (en) | Process for preparing dialkylpyridine-2,3-dicarboxylates and derivatives thereof | |
| JP6239003B2 (ja) | ４−アミノ−５−フルオロ−３−クロロ−６−（置換）ピコリネートの調製方法 | |
| US3751447A (en) | Novel guanidinocaproic acid phenyl esters and their production | |
| JPH0381263A (ja) | ２―トリフルオロメチルニコチン酸誘導体 | |
| JP2825517B2 (ja) | 除草性ｏ―カルボキシアリ―ルイミダゾリノン類の製法 | |
| US4927938A (en) | Halogen substituted pyridylalkyl ketones | |
| EP0033183A2 (en) | Phenyliminomethyl-3-pyridine derivatives, their preparation and use | |
| JPS5949221B2 (ja) | ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法 | |
| DE60309346T2 (de) | Halogensulfonylarylboronate | |
| US4895950A (en) | 5-halogeno-6-amino-nicotinic acid halides | |
| JPH11130752A (ja) | ヘテロアリールカルボン酸アミド類およびエステル類の製造方法 | |
| US4824954A (en) | Process for preparation of substituted pyridines | |
| JP2719604B2 (ja) | フッ素置換ピリジン誘導体 | |
| US5675012A (en) | Process for production of cyanopyridine | |
| DE3838243A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,3-dichlor-5-acetylpyridin | |
| JPS6261966A (ja) | プロピオンアミジン誘導体類及びそれらの製造方法 | |
| KR900003787B1 (ko) | 2-아실-3,4-디알콕시아닐린의 제조방법 | |
| DE3881464T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylethern. | |
| Sammes et al. | Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 16. Reactions between carbanions derived from carbon acids with p K a 7–14 and N-(2, 6-dimethyl-4-oxopyridin-1-yl) pyridinium tetrafluoroborate: synthesis of 4-substituted pyridines, and observation of pyridine ringopening reactions | |
| JPH05255254A (ja) | オルトハロゲン化ピリジンカルボン酸またはピリジンカルボン酸アミドの合成方法と、新規なオルトハロゲン化ピリジンカルボン酸またはピリジンカルボン酸アミド | |
| JPH02262560A (ja) | イミダゾール系化合物 | |
| JP2864653B2 (ja) | ２―ヒドロキシニコチン酸誘導体の製造方法 | |
| JPH0273044A (ja) | ジフルオロアントラニル酸およびその製造方法 |