JP2003506360A - トリフルオロメチルピリ（ミ）ジン・カルボキシアミド - Google Patents

トリフルオロメチルピリ（ミ）ジン・カルボキシアミド

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JP2003506360A
JP2003506360A JP2001514307A JP2001514307A JP2003506360A JP 2003506360 A JP2003506360 A JP 2003506360A JP 2001514307 A JP2001514307 A JP 2001514307A JP 2001514307 A JP2001514307 A JP 2001514307A JP 2003506360 A JP2003506360 A JP 2003506360A
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マイエンフィシュ，ペーター
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Abstract

(57)【要約】 以下の式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1 とＲ2 は、互いに独立して、水素又は場合により置換されたＣ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ2 −Ｃ20−アルケニル又はＣ 3 −Ｃ20−アルキニル；又は場合により置換されたアリール又は複素環；又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ3 であり；Ｒ3 は、水素、ＯＨ，ＳＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6−アルキニルオキシ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミン、アリール、複素環、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシクリルオキシ；Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6 −アルキニル又はＣ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシであって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ，−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ3−Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンから成る群から選ばれる１以上の置換基により置換されたもの；又はアリール、複素環、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシクリルオキシであって、場合により、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ，−ＳＨ，ＣＯＯＨ，ＣＯＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6−アルキルチオ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されたものであり；ｍは、０又は１であり；そしてＸは、ＣＨ又はＮである。｝により表される化合物、又はその塩；上記化合物の製法及び使用、その活性成物が遊離形態又は農薬として使用されうる塩形態における上記化合物から選択されるところの農薬、上記組成物の製法及び使用、上記組成物で処理された植物増殖材料、並びに病害虫防除方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明の対象は、以下の式：
【０００２】
【化２】
【０００３】 ｛式中、Ｒ1 とＲ2 は、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −
Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ2 −Ｃ20−アルケニル又はＣ3 −Ｃ20−アルキニル；
又はモノ−若しくはポリ−置換Ｃ1 −Ｃ20−アルキル、Ｃ2 −Ｃ20−アルケニル
又はＣ3 −Ｃ20−アルキニル； アリール又は複素環、又はアリール又は複素環であって、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキ
ル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −
アルキニル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アル
コキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8
−シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −アルケニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ
、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンから成る群から選ばれる１以上の置
換基により置換されたもの； 又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ3 であり； Ｒ3 は、水素、ＯＨ，ＳＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアル
キル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ6 −アル
ケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6
−アルキニルオキシ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミン、アリール、複素環
、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシクリルオキシ； Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケ
ニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル又はＣ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシであっ
て、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ，−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル
、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）
アミンから成る群から選ばれる１以上の置換基により置換されたもの； 又はアリール、複素環、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシクリル
オキシであって、場合により、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ，−ＳＨ，Ｃ
ＯＯＨ，ＣＯＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6
−アルキルチオ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −ア
ルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル
、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）
アミンから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されたものであり； ｍは、０又は１であり；そして Ｘは、ＣＨ又はＮである。｝により表される化合物、及び、適宜、各場合にお
いて、遊離又は塩形態における、そのＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物、又は
互変異性体；上記化合物の製造及び使用方法、その活性成分が上記化合物又は農
薬として許容されるその塩から選ばれるところの農薬、上記製剤の製造及び使用
方法、上記製剤で処理された植物増殖性材料、並びに病害虫の防除方法である。
【０００４】 文献中、特定のピリジン誘導体が、農薬中の活性成分として提案されている。
しかしながら、上記の知られた化合物の生物学的特性は、病害虫防除の分野にお
いて十分に満足いくものではない。したがって、農薬特性をもつ、特に昆虫及び
ダニ目のメンバーの防除のためのさらなる化合物を製造する必要性が在り；この
問題は、本発明の式（Ｉ）の化合物の開発により、本発明に従って解決される。
【０００５】 式（Ｉ）の化合物は、部分的に、互変異性体の形態で存在しうる。従って、本
願明細書の全体にわたり、式（Ｉ）の化合物への言及は、たとえ各場合において
その互変異性体が特に言及されなくとも、それらの対応の互変異性体を含むと理
解される。
【０００６】 式（Ｉ）の化合物、及び適宜、それらの互変異性体は、塩、例えば、酸付加塩
を形成することができる。これらは、例えば、強無機酸、典型的には、鉱酸、例
えば、硫酸、リン酸又はハロゲン化水素酸、又は強有機カルボン酸、典型的には
、適宜、例えば、ハロゲンにより置換されたＣ1 −Ｃ4 アルカンカルボン酸、例
えば、酢酸、例えば、場合により不飽和のジカルボン酸、例えば、シュウ酸、マ
ロン酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えば、ヒドロキシカルボン酸、
例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は安息香酸
、又は有機スルホン酸、典型的には、適宜、例えば、ハロゲンにより置換された
Ｃ1 −Ｃ4 アルカン又はアリールスルホン酸、例えば、メタン−又はｐ−トルエ
ン−スルホン酸と形成される。好適な塩基との塩は、例えば、金属塩、例えば、
アルカリ又はアルカリ土類金属塩、例えば、ナトリウム、カリウム又はマグネシ
ウム塩、又はアンモニア又は有機アミン、例えば、モルフォリン、ピペリジン、
ピロリジン、モノ−、ジ−又はトリ−低級アルキルアミン、例えば、エチル、ジ
エチル、トリエチル又はジメチルプロピルアミン、又はモノ−、ジ−又はトリヒ
ドロキシ−低級アルキルアミン、例えば、モノ−、ジ−又はトリエタノールアミ
ンとの塩である。対応の分子内塩も、適宜、形成されうる。遊離形態が好ましい
。式（Ｉ）の化合物の塩の中では、農薬として有益な塩が好ましい。本明細書の
全体にわたり、式（Ｉ）の遊離化合物又はその塩は、適宜、その対応の塩をも含
み、又はその塩は、式（Ｉ）の遊離の式（Ｉ）の化合物をも含むと理解される。
同じことが、式（Ｉ）の化合物の互変異性体とその塩に適用される。
【０００７】 別段の定めなき場合、本明細書中に使用する一般用語は、以下に与える意味を
もつ。
【０００８】 ハロゲンは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルキル、ハロ
シクロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、及びアルコルコキシ構造要
素として−フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素、主にフ
ッ素又は塩素、特に塩素である。
【０００９】 別段の定めなき場合、炭素含有基及び化合物は、各々、１〜２０（含む）、好
ましくは１〜１８、特に１〜１０、特に１〜６、特に１〜４、特に１〜３、特に
１〜２、の炭素原子を含む。メチルが特に好ましい。
【００１０】 アルキルは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルキル、アル
コキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキ
ルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、及びアルキルスルホニルオキ
シ構造要素として−各場合において、着目の基又は化合物内に含まれる炭素原子
の数を正当に考慮して、直鎖、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ヘキサデ
シル又はｎ−オクタデシル又は分枝、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅ
ｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル又はイソヘキシル
である。
【００１１】 アルケニル又はアルキニルは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハ
ロアルケニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ア
ルキニルオキシ又はハロアルキニルオキシの構造要素として、直鎖又は分枝であ
り、そしてそれぞれ、２又は好ましくは１の不飽和炭素−炭素結合を含む。ビニ
ル、ｐｒｏｐ−２−ｅｎ−１−ｙｌ，２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐ−２−ｅｎ−１
−ｙｌ，ｂｕｔ−２−ｅｎ−１−ｙｌ，ｂｕｔ−３−ｅｎ−１−ｙｌ，ｐｒｏｐ
−２−ｉｎ−１−ｙｌ，ｂｕｔ−２−ｉｎ−１−ｙｌ、及びｂｕｔ−３−ｉｎ−
１−ｙｌが例として挙げられる。
【００１２】 シクロアルキルは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、アルキルの構
造要素として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである。シクロペンチルとシクロヘキシ
ルが、特にシクロプロピルが好ましい。
【００１３】 ハロゲン置換炭素含有基及び化合物、例えば、ハロアルキル、及びハロアルコ
キシは、部分的にハロゲン化又はパーハロゲン化されることができ、ポリハロゲ
ン化の場合のハロゲン置換基は同一であっても相違していてもよい。ハロアルキ
ルの例は、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルコキシの構造要
素として、１〜３回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたメチル、例
えば、ＣＨＦ2 ，ＣＦ3 又はＣＨ2 Ｃｌ；１〜５回、フッ素、塩素及び／又は臭
素により置換されたエチル、例えば、ＣＨ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＣ
ｌ3 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＦ2 ，ＣＦ2 ＣＦＣｌ2 ，ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
ｌ，ＣＦ2 ＣＨＢｒ2 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌＦ，ＣＦ2 ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨ
ＣｌＦ；１〜７回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたプロピル又は
イソプロピル、例えば、ＣＨ2 ＣＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ，ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 ，ＣＨ 2 ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＨ（ＣＦ3)2 又はＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2
Ｃｌ；１〜９回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたブチル又はその
異性体の中の１、例えば、ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨＦＣＦ3 ，ＣＦ2 （ＣＦ2)2 ＣＦ 3 ，ＣＨ2 （ＣＦ2)2 ＣＦ3 である。
【００１４】 ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミン中、２つのアルキル基は、互いに独立し
ている。
【００１５】 アリールは、好ましくは、フェニル又はナフチル、特にフェニルを表す。
【００１６】 複素環は、５−〜７−員の、飽和又は不飽和の、好ましくは芳香環であって、
Ｎ，Ｏ、及びＳから成る群から選ばれる１〜３の複素原子をもつものを表す。複
素原子として１の窒素原子を、そして場合により１のさらなる複素原子、好まし
くは窒素又は硫黄、特に窒素をもつ芳香族５−及び６−環が好ましい。好ましい
複素アリール基は、−ピペラジニル、−ピリド−３−イル、−ピリド−２−イル
、−ピリド−４−イル、−ピリミジン−２−イル、−ピリミジン−４−イル、−
ピリミジン−５−イル、−チアゾール−２−イル、−オキサゾール−２−イル、
−フラン−２−イル、−フラン−３−イル、−テトラヒドロフラン−３−イル、
−チエン−２−イル、−チエン−３−イル、チアゾール−５−イル、及び−チア
ゾール−２−イル、特に−ピリド−３−イル、及びチアゾール−５−イルである
。
【００１７】 上記複素環基上の置換可能性に依存して、アリール及び複素環基は、Ｃ1 −Ｃ 6 −アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル；ハロゲン、
ニトロ、シアノ、−ＯＨ，−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ 3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −
アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ、及び
ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンから成る群から選ばれる、１〜３の、好ま
しくは、１の置換基を担持しうる。非置換のアリール及び複素環基が好ましい。
また、１の置換基、特に、塩素を担持するアリール、及び複素環が好ましい。
【００１８】 本発明において好ましい態様は、 （１）式中、Ｒ1 が、水素、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアル
キル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル；又はＣ1 −Ｃ6 −ア
ルキル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニル又はＣ1 −Ｃ6 −アルキニルであって、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ，−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲン
−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ 6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ、
ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミン、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ4 （ここで、Ｒ4 は先
にＲ3 に関して与えられたものと同じ意味をもつ）、アリール、アリールオキシ
、アリールチオ、複素環又はヘテロシクリルオキシから成る群から選ばれる１以
上の置換基により置換されたもの；又はアリール又は複素環であって、場合によ
り、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、ハロゲン−Ｃ1
−Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ 3 −Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンから成る
群から選ばれる１以上の置換基により置換されたもの；特に、ハロゲン、ニトロ
、シアノ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ジ−（Ｃ1
−Ｃ4 −アルキル）アミン、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ4 （ここで、Ｒ4 は、Ｒ3 に関し
て先に与えられたものと同じ意味をもつ）、アリール又は複素環により置換され
たもの；又はアリール又は複素アリールであって、場合により、Ｃ1 −Ｃ2 −ア
ルキル、ハロゲンメチル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1
−Ｃ2 −アルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−
（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンから成る群から選ばれる１以上の置換基により
置換されたもの； 又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ3 であり； 特に、式中、Ｒ1 が、水素、Ｃ1 −Ｃ3 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアル
キル、Ｃ3 −Ｃ4 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ4 −アルキニル；又はＣ1 −Ｃ2 −ア
ルキルであって、シアノ及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンから成る群か
ら選ばれる置換基により置換されたもの、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ4 （ここで、Ｒ4 は
、Ｒ3 に関して先に与えられたものと同じ意味をもつ）、アリール又は複素環；
又はアリール又は複素アリールであって、場合により、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、
ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキシ、ニト
ロ、シアノ、Ｃ3 −Ｃ5 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル）
アミンから成る群から選ばれる１以上の置換基により置換されたもの；又は−Ｃ
（＝Ｏ）−Ｒ3 であり； 特に、式中、Ｒ1 が、水素、Ｃ1 −Ｃ3 −アルキル、シクロヘキシル、Ｃ3 −
アルケニル、Ｃ3 −アルキニル；フェニルであって、場合により、ハロゲン、特
に塩素によりモノ−又はジ置換されたもの；ベンジルであって、場合により、ハ
ロゲン、特に塩素によりモノ−置換されたものである、式（Ｉ）の化合物； （２）式中、Ｒ2 が、水素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニル
、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル；Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルであって、ハロゲン、シアノ
、Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキシ、ジ−（Ｃ1 −
Ｃ2 −アルキル）アミン、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ4 （ここで、Ｒ4 は、Ｒ3 に関して
先に与えられたものと同じ意味をもつ）、及びアリールから成る群から選ばれる
置換基によりモノ−〜トリ置換されたもの； アリール又はピリジルであって、場合により、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、ハロゲ
ン−Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキシ、ニトロ、及び
ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキシから成る群から選ばれる置換基によりモノ−
〜ペンタ−置換されたもの；又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ4 ； 特に、式中、Ｒ2 が、水素、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ4 −アルケニル
、Ｃ3 −Ｃ4 −アルキニル；Ｃ1 −Ｃ2 −アルキルであって、ハロゲン、シアノ
、ジ−（Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル）アミン、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ4 、及びアリールか
ら成る群から選ばれる置換基によりモノ−〜トリ置換されたもの； アリール又はピリジルであって、場合により、ハロゲン及びニトロから成る群
から選ばれる置換基により置換されたもの；又は −Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）−フェニルである、上
記（１）項記載の式（Ｉ）の化合物； （３）式中、Ｒ3 が、水素、ＯＨ、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、ハロゲン−Ｃ1 −
Ｃ2 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキシ、ハロ
ゲン−Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキシ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミン又はアリ
ールであって、場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、
Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、及びハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシから成る群か
ら選ばれる置換基によりモノ−〜トリ置換されたもの； 特に、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル又はアリールであって、場合により、ハロゲン及
びＣ1 −Ｃ2 −アルキルから成る群から選ばれる置換基により置換されたもので
ある、上記（１）又は（２）項に記載の式（Ｉ）の化合物； （４）式中、Ｒ4 が、水素、ＯＨ、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −アル
コキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキシ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）ア
ミン、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシクリルオキシ；
特に、水素、ＯＨ、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキシ、ジ−（Ｃ 1 −Ｃ4 −アルキル）アミン又はフェニルである、上記（１）〜（３）項のいず
れか１項に記載の式（Ｉ）の化合物； （５）式中、Ｘが、ＣＨである、上記（１）〜（４）項のいずれか１項に記載
の式（Ｉ）の化合物； （６）式中、ｍが、０である、上記（１）〜（５）項のいずれか１項に記載の
式（Ｉ）の化合物、 である。
【００１９】 本発明において特に好ましいのは、表１及び表２中に列記する式（Ｉ）の化合
物である。
【００２０】 本発明のさらなる対象は、式中、ｍが０である式（Ｉ）の化合物、又はその塩
の製法であって、 （ａ）以下の式：
【００２１】
【化３】
【００２２】 ｛式中、Ｘは式（Ｉ）のために与えられたものと同じである。｝により表される
化合物を、所望により、不活性溶媒中、ハロゲン化剤と反応させて、以下の式：
【００２３】
【化４】
【００２４】 ｛式中、Ｘは式（Ｉ）のために与えたものと同じであり、そしてＨａｌはハロゲ
ン原子、好ましくは、塩素又は臭素である。｝により表される化合物を作り；そ
して （ｂ）上記式（III ）の化合物を、以下の式：
【００２５】
【化５】
【００２６】 ｛式中、Ｒ1 とＲ2 は式（Ｉ）のために与えたものと同じである。｝により表さ
れる化合物と反応させ； （ｃ）式中、ｍが１である式（Ｉ）の化合物を製造するために、式中、ｍが０
である式（Ｉ）の化合物を、酸化剤、例えば、無機過酸化物、例えば、過ホウ酸
ナトリウム、重クロム酸カリウム、過マンガン酸カリウム又は過酸化水素と；又
は有機過酸、例えば、過安息香酸又は過酢酸、又は有機酸と過酸化水素との混合
物、例えば、酢酸／過酸化水素と反応させ； （ｄ）以下の式：
【００２７】
【化６】
【００２８】 ｛式中、Ｘ，ｍ、及びＲ2 は、式（Ｉ）のために与えたものと同じである。｝に
より表される化合物を、以下の式： Ｒ1 −Ｙ （Ｖ） ｛式中、Ｒ1 は、Ｈを除き、式（Ｉ）のために与えたものと同じであり、そして
Ｙは脱離基である。｝により表される化合物と反応させ；又は （ｅ）以下の式：
【００２９】
【化７】
【００３０】 ｛式中、Ｘ，ｍ、及びＲ1 は、式（Ｉ）のために与えたものと同じである。｝に
より表される化合物を、以下の式： Ｒ2 −Ｙ （VI） ｛式中、Ｒ2 は、Ｈを除き、式（Ｉ）のために与えたものと同じであり、そして
Ｙは脱離基である。｝により表される化合物と反応させ； そして所望により、式（Ｉ）の化合物であって、遊離形態又は塩形態で存在し
、上記方法に従って又は他の手段により得られうるものを、異なる式（Ｉ）の化
合物に変換し、上記方法に従って得られうる異性体混合物を分割し、そして所望
の異性体を単離し、そして／又は上記方法又は他の手段に従って得られうる遊離
の式（Ｉ）の化合物を塩に変換し、又は上記方法又は他の手段に従って得られう
る式（Ｉ）の化合物の塩をその遊離の式（Ｉ）の化合物又は異なる塩に変換する
、 ことを含む前記製法である。
【００３１】 遊離形態又は塩形態における、式（Ｉ）の化合物を製造するために使用される
、本明細書中に列記される式（II），（III ），（IV），（Ｖ）、及び（VI）の
出発材料は、知られており又はそれ自体知られた方法により製造されうる。
【００３２】 本明細書中に記載する反応は、それ自体知られたやり方で、例えば、好適な溶
媒又は希釈剤又はその混合物の不存在下、又は適宜、存在下、所望により冷却条
件下の、周囲温度の、又は加熱条件下、例えば、約−８０℃〜その反応溶媒の沸
点の温度範囲内で、好ましくは−２０〜約＋１５０℃で、そして適宜、閉容器内
で、圧力下、不活性気体雰囲気中、そして／又は非水性条件下の進行の下、行わ
れる。特に有利な反応条件を、実施例中に記載する。
【００３３】 脱離基は、本明細書中、化学反応において普通であり、そして当業者に知られ
た除去されうる基の全てと理解される；特に、ハロゲン、例えば、フッ素、塩素
、臭素、ヨウ素、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ，−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−Ａ）2 、−Ｏ−
Ｓｉ（Ｃ1 −Ｃ8 −アルキル）3 、−Ｏ−（Ｃ1 −Ｃ8 −アルキル）、−Ｏ−ア
リール、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 Ａ，−Ｓ−Ｐ（＝Ｏ）（−Ａ）2 ，−Ｓ−Ｐ（＝Ｓ
）（−Ａ）2 、−Ｓ−Ｓ−（Ｃ1 −Ｃ8 −アルキル）、−Ｓ−Ｓ−アリール、−
Ｓ−（Ｃ1 −Ｃ8 −アルキル）、−Ｓ−アリール、−Ｓ（＝Ｏ）Ａ又は−Ｓ（＝
Ｏ）2 Ａ、ここでＡは、場合により置換されたＣ1 −Ｃ8 −アルキル、Ｃ2 −Ｃ 8 −アルケニル、Ｃ2 −Ｃ8 −アルキニル、場合により置換されたアリール、場
合により置換されたベンジル、Ｃ1 −Ｃ8 −アルコキシ又はジ−（Ｃ1 −Ｃ8 −
アルキル）、ここで、アルキル基は、互いに独立しており；ＮＯ3 ，ＮＯ2 又は
硫酸、亜硫酸、リン酸、亜リン酸、カルボン酸、イミノ・エステル、Ｎ2 又はカ
ーバメートである。特に好ましい脱離基を、個々の工程において列記する。
【００３４】 変法（ａ）：式（III ）の酸ハライドを、普通のやり方で、式（II）の化合物
から、ハロゲン化剤との反応により、得ることができる。好適なハロゲン化剤は
、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、塩化オギザリル、ＰＯＣｌ3 ，ＰＣｌ3 ，ＰＣ
ｌ5 ，ＳＯ2 Ｃｌ2 又はＳＯ2 Ｂｒ2 、好ましくは、塩素、臭素又はＳＯ2 Ｃｌ 2 、Ｊａｒｅｌｌｅ水、塩化ポリ硫黄又は塩化硫黄、特にＳＯＣｌ2 、塩化オギ
ザリル、ＰＣｌ3 ，ＰＯＣｌ3 又はＰＣｌ5 である。本工程は、一般に、−２０
℃〜＋１２０℃の間の、好ましくは０℃〜＋１００℃の間の温度で行われる。こ
の反応は、無溶媒で、又は不活性溶媒と混合されて行われることができる。この
目的のために好適な溶媒は、例えば、芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン又はト
ルエン、又はハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルム又はク
ロロベンゼンである。この反応は、しばしば、触媒量のＤＭＦを添加しながら行
われる。
【００３５】 変法（ｂ）：この反応は、好ましくは、有機塩基、例えば、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン、ルチジン（ｌｕｔｉｄｉｎｅ）、コリジン（ｃｏｌｌｉ
ｄｉｎｅ）、トリアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミン、又は２環式、非
求核塩基、例えば、１，４−ジアザ−ビシクロ〔２．２．２〕オクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ｎｏｎ−５−ｅｎ（ＤＢＮ）又
は１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−ウンデ−７−セン（１，５−５）（
ＤＢＵ）の存在下で行われる。この反応は、一般に、−３０℃〜＋１２０℃の、
好ましくは−１０℃〜＋１００℃の温度で行われる。この反応は、好適には、水
酸基を含まない不活性溶媒又は混合溶媒の存在下で行われる。この目的のために
好適な溶媒は、例えば、脂肪酸及びハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、４塩化炭素、パークロロエチ
レン；エーテル及びエーテル様化合物、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル；エステル、例
えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチル又は酪酸エチル；ケトン、例えば、アセ
トン、ジエチル・ケトン、メチル・エチル・ケトン；ジメチル・スルホキシド（
ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような化合物、そしてこのよう
な溶媒と他の溶媒との混合物である。しかしながら、この反応を、上述の塩基の
中の１の過剰の下で行うこともできる。
【００３６】 変法（ｃ）においては、反応は、−４０℃〜＋１２０℃、好ましくは−２０℃
〜＋８０℃の温度において、不活性溶媒又は混合溶媒の存在下で都合よく行われ
る。
【００３７】 着目の溶媒は、変法（ｂ）のために述べたものと同じものであることができる
。所望により、この工程は、塩基、例えば、変法（ａ）の下で述べたものの存在
下で行われる。そこで述べた塩基に加えて、アルカリ又はアルカリ土類金属酸化
物又は塩、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム又
はカルシウム又は酢酸ナトリウムも考えられる。
【００３８】 変法（ｄ）と（ｅ）においては、反応は、塩基の存在下、−４０℃〜＋１２０
℃、好ましくは、０℃〜１００℃の温度で、不活性溶媒又は混合溶媒の存在下で
都合よく行われる。溶媒と塩基は、（ｂ）の下で列記したものと同じである。考
えられうるさらなる塩基は、金属ヒドリド、例えば、ＬｉＨ，ＮａＨ又はＫＨで
ある。
【００３９】 上記方法に従って又は他の手段により得られうる式（Ｉ）の化合物は、本発明
に従って、慣用のやり方で式（Ｉ）の出発化合物の１以上の置換基を、他の置換
基により置換することにより、それ自体知られたやり方で、他の式（Ｉ）の化合
物に変換されうる。
【００４０】 適当な反応条件及び出発材料の選択に依存して、１反応工程において、本発明
に従って、１の置換基だけを、他の置換基で置換することができるし、又はいく
つかの置換基を、同一の反応工程において、本発明に従って他の置換基で置換す
ることもできる。
【００４１】 式（Ｉ）の化合物の塩は、知られたやり方で製造されうる。例えば、遊離化合
物を適当な塩基で又は適当なイオン交換試薬で処理することにより、塩基との、
式（Ｉ）の化合物の塩を得ることができる。
【００４２】 式（Ｉ）の化合物の塩は、慣用のやり方で、例えば、好適な酸との又は好適な
イオン交換試薬との処理により、式（Ｉ）の遊離化合物に、変換されることがで
きる。
【００４３】 式（Ｉ）の化合物の塩は、知られたやり方で、式（Ｉ）の化合物の他の塩に変
換されうる。
【００４４】 遊離形態又は塩形態にある式（Ｉ）の化合物は、例えば、その分子内にある不
斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に依存して、そして／又はその分子内にある
非芳香族性２重結合の立体配置に依存して、純粋な異性体、例えば、対掌体及び
／又はジアステレオ異性体として、又は異性体混合物、例えば、鏡像異性体混合
物、例えば、ラセミ体、ジアステレオ異性体混合物又はラセメート混合物として
、可能な異性体の中の１の形態で又はその混合物として存在しうる。本発明は、
純粋な異性体と可能な全ての異性体混合物の両者に関し、そして本明細書中、そ
の立体化学の詳細が各ケースにおいて特に言及されなくとも、そのように理解さ
れるべきである。
【００４５】 出発材料及び方法の選択に依存して、上記方法により又は他の方法で得られう
る、遊離形態又は塩形態における式（Ｉ）の化合物のジアステレオ異性体混合物
、ラセミ体混合物、２重結合異性体の混合物は、知られたやり方で、それらの成
分における物理−化学的相違に基づき、例えば、分別結晶、蒸留、及び／又はク
ロマトグラフィーにより、純粋なジアステレオ異性体又はラセミ体に、分割され
うる。
【００４６】 このように得られうる鏡像異性体混合物、例えば、ラセメートは、知られた方
法により、その光学対掌体に、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化により、キ
ラル吸着剤上でのクロマトグラフィー、例えば、酢酸セルロース上の高圧液体ク
ロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、好適な微生物の助けを借りて、特異的固
定化酵素による解裂により、封入体（ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
）の形成を通じて、例えば、キラル・クラウン・エーテルを用いて、ここでは、
１のエナンチオマーだけが錯体形成され、又はジアステレオ異性体塩への変換、
及びこのやり方で得られたジアステレオ異性体混合物の分離により、例えば、そ
れらの溶解度差に基づき、分別結晶により、ジアステレオ異性体に、分割され、
それから、好適な剤の働きにより、所望のエナンチオマーが放出されうる。
【００４７】 本発明に従えば、対応の異性体混合物の単離は除き、ジアステレオ選択的又は
エナンチオ選択的合成の一般的に知られた方法を、例えば、対応の好適な立体化
学をもつ生成物を使用して本発明の方法を実施することにより、純粋なジアステ
レオ異性体又はエナンチオマーを得るために適用することもできる。
【００４８】 生物学的により活性な異性体、例えば、エナンチオマー又はジアステレオ異性
体、又は異性体混合物、例えば、エナンチオマー混合物又はジアステレオ異性体
混合物を単離し又は合成することが有利である。但し、個々の成物は、異なる生
物学的効果を有する。
【００４９】 遊離形態又は塩形態にある式（Ｉ）の化合物は、それらの水和物の形態で得ら
れることもでき、そして／又は例えば、必要な場合、固体形態で存在する化合物
の結晶化のために使用される他の溶媒を含むこともできる。
【００５０】 本発明は、それに従って、原材料として又は本発明のいずれかの工程における
中間体として得られうる化合物から出発して、残りの工程の全て又はいくつかを
行い、又は使用し、又は、特にその反応条件下で、誘導体又は塩、及び／又はそ
のラセメート又はエナンチオマーの形態で出発材料を製造するような上記方法の
全ての形態に関する。
【００５１】 本発明に係る方法においては、遊離形態又は塩形態のそれぞれにおいて、使用
される出発材料及び中間体は、好ましくは、特に有用であるものとして最初に記
載した式（Ｉ）の化合物又はその塩を導くものである。
【００５２】 本発明は、特に、実施例Ｐ１中に記載する製造方法に関する。
【００５３】 本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、病害虫防除において使用されるための予防
的及び／又は治療的価値をもつ活性物質であり、そして低い割合の濃度において
さえ、温血動物、魚、及び植物内で好ましい耐性をもつひじょうに有利な殺生物
性スペクトルを提供する。本発明に係る活性成分は、正常な感受性の動物害虫の
全ての又は個々の発達段階に対して有効であり、そして耐性を示す動物害虫、例
えば、ダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目の昆虫又はメンバーの全ての又は個々の発達段
階に対しても有効である。本発明に係る活性成分の殺虫又は殺ダニ効果は、それ
自体直接的に、すなわち、直ちに又はある時機の後に、例えば、脱皮（ｍｏｕｌ
ｔｉｎｇ）時の上記病害虫の殺生、又は間接的に、例えば、低下した産卵数、及
び／又は孵化率において顕示され、良好な活性は、少なくとも５０〜６０％死亡
率に対応する。
【００５４】 上記動物害虫は、例えば、ヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−７３６２５２第２頁
５５行〜第６頁５５行中に言及されたものを含む。従って上記明細書中に列記さ
れた害虫は、本発明の主題に引用により含まれる。本発明に係る化合物は、線虫
（ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）の綱からの病害虫、例えば、フィラリイダエ（Ｆｉｌａ
ｒｉｉｄａｅ）及びセタリイダエ（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）科、及びヘモンクス
（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンジルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇ
ｙｌｕｓ）、オスタータジア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトジルス（Ｎｅｍ
ａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス（Ａｓｃａ
ｒｉｓ）、ブノスツナム（Ｂｕｎｏｓｔｕｍｕｍ）、エソファゴストナム（Ｏｅ
ｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、チャベルチア（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、トリキ
ュリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）属、特に、トリキュリス・ブルピス（Ｔｒｉｃｈ
ｕｒｉｓ ｖｕｌｐｉｓ）、ストロンジルス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコ
ネマ（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ジクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ
）、キャピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ストロンジロイデス（Ｓｔｒｏｎ
ｇｙｌｏｉｄｅｓ）、ヘテラキス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トクソカラ（Ｔｏｘ
ｏｃａｒａ）属、特に、トクソカラ・カニス（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）
、アスカリディア（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシウリス（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、
アンシロストーマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）属、特に、アンシロストーマ・カ
ニナム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃａｎｉｎｕｍ）、ウンシナリア（Ｕｎｃｉ
ｎａｒｉａ）、トキサスカリス（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、及びパラスカリス（
Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）属；ジロフィラリア（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）属、特
にジロフィラリア・イミティス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）（
犬糸状虫）からの病害虫に対して；また特に、ヘテロドラ種属、例えば、ヘテロ
デラ・チャクチイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、ヘテロドラ
・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｒａ ａｖｅｎａｅ）、及びヘテロドラ・トリフ
ォリイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）；グロボデラ種属、例えば
、グロボデラ・ロストチエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎ
ｓｉｓ）；メロイドジン種属、例えば、メロイドジン・インコジニタ（Ｍｅｌｏ
ｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｉｎｉｔａ）、及びメロイドジン・ジャバニカ（Ｍ
ｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）；ラドフォラス種属、例えば、ラド
フォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）；プラチレンク
ス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）属、例えば、プラチレンクス・ネグレクタンス
（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔａｎｓ）、及びプラチレンクス・
ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）；チレンキュ
ルス属、例えば、チレンキュルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ
ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）；ロンジドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）、ト
リコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）、ザイフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）
、ジチレンクス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、アフェレンコイデス（Ａｐｈｅｌ
ｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）、及びアンギナ（Ａｎｇｕｉｎａ）属を代表するものに対
しても、活性である。
【００５５】 本発明に係る活性成分は、特に、同翅目（ｔｈｅ ｏｒｄｅｒ Ｈｏｍｏｐｔ ｅｒａ ）の吸虫（ｓｕｃｋｉｎｇ ｉｎｓｅｃｔｓ）を防除するために、好まし
くは、野菜、果実、米、及び綿作物における上記病害虫の防除のために好適であ
る。本発明に係る化合物の１の特別な利点は、それらの浸透（全身）作用である
。
【００５６】 本発明に係る活性成分を使用して、農業、園芸、及び林業における、植物上で
、特に作物及び観葉植物上で、又は上記植物の部分、例えば、果実、花、葉、茎
、塊茎又は根上で生じる上述のタイプの病害虫を、その後は生育しないいくつか
の植物の部分に保護を残しながら、防除、すなわち、抑制又は根絶することがで
きる。
【００５７】 標的作物は、特に、穀物、例えば小麦、大麦、ライ、オーツ、米、コーン、及
びモロコシ；ビート、例えばサトウダイコン及び飼料ビート；果実、例えばナシ
状果、石果及び小果樹、例えばリンゴ、ナシ、プラム、桃、アーモンド、さくら
んぼ、及びベリー、例えばいちご、ラズベリー及びブラック・ベリー；マメ科植
物、例えばインゲン豆、レンズ豆、エンドウ豆、及び大豆；植物油、例えばアブ
ラナ、からし、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア
豆、アメリカホドイモ；ウリ科植物、例えばカボチャ、キュウリ、及びメロン；
繊維植物、例えば綿、フラックス、アサ、及びジュート；柑キツ類果実、例えば
オレンジ、レモン、グレープフルーツ、及びマンダリン；野菜、例えばホウレン
ソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、ポテト、
及びパプリカ；クスノキ科、例えばアボカド、シナモン、及びショウノウ；及び
タバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、つる植物、ホッ
プ、バナナ植物、天然ゴム植物、並びに観賞植物を含む。
【００５８】 本発明に係る活性成分のための他の指示領域は、保存商品及び保存物の及び材
料の保護であり、そしてまた、衛生区画、特に家畜動物を、上述のタイプの病害
虫に対して保護することにある。
【００５９】 したがって、本発明は、少なくとも１の本発明に係る活性成分を含む、農薬、
例えば、（意図される目的と普及状況に従って選ばれる）乳化濃縮物、懸濁濃縮
物、すぐにスプレーできる又はすぐに希釈できる溶液、被覆できるペースト、希
釈エマルジョン、スプレー粉末、可溶性粉末、分散性粉末、水和性粉末、ダスト
、粒剤又はポリマー物質中への封入物にも関する。
【００６０】 上記活性成分は、純粋な形態で、及び特定の粒子サイズにある固体活性成分の
形態で、又は好ましくは、配合分野において慣用されるアジュバント、例えば、
伸展剤、例えば、溶媒又は固体担体、又は表面活性化合物（界面活性剤）の中の
１とともに、上記組成物中に使用される。
【００６１】 配合のために使用されることができるアジュバントは、例えば、固体担体、溶
媒、安定剤、“徐放”剤、染料、そして適宜、界面活性剤である。担体及びアジ
ュバントは、作物保護剤、特に、ナメクジやカタツムリの防除剤中に慣用される
いずれかの物質でありうる。本発明に係る組成物中のアジュバント、例えば、溶
媒、固体担体、表面活性剤、非イオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、アニオ
ン界面活性剤、その他のアジュバントは、例えば、ＥＰ−Ａ−７３６２５２、第
７頁第５１行〜第８頁第３９行に記載されたものと同じものであることができ、
そして引用により、本発明の対象に含まれる。
【００６２】 一般に、本組成物は、０．１〜９９％、特に０．１〜９５％の活性成分、及び
１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少なくとも１の固体及び液体アジュバン
トを含み、一般に、組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％が界面活性剤であ
ることができる（各ケースにおいて％は重量％を意味する）。濃縮製剤が商品と
しては好まれる傾向にあるが、最終消費者は、一般に、実質的により低濃度の活
性成分をもつ希釈製剤を使用する。好ましい組成物（製剤）は、特に、以下のよ
うに作られる（％＝重量パーセント）：乳化剤濃縮物： 活性成分 ：１〜９５％、好ましくは５〜２０％ 界面活性剤：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％ 溶媒 ：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％粉剤（ダスト）： 活性成分 ：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％ 固体担体 ：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％懸濁濃縮液： 活性成分 ：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％ 水 ：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％ 界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％湿潤（水和）性粉末： 活性成分 ：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％ 界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％ 固体担体 ：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％顆粒： 活性成分 ：０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％ 固体担体 ：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％ 本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫剤の添加により実質的に広げられ、そ
して普及状況に適したものとなることができる。追加の活性成分は、例えば、以
下のクラスからの物質：有機リン酸化合物、ニトロフェノール及びそれらの誘導
体、ホルムアミジン、アシルウレア、カーバメート、ピレスロイド、ネオニコチ
ノイド及びそれらの誘導体、ピロール、チオウレア及びそれらの誘導体、塩素化
炭化水素、及びバシルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉ
ｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製品である。上記混合物中の特に好適な成物は：アザメチ
フォス（Ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）；クロルフェンビンフォス（Ｃｈｌｏｒｆ
ｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）；シペルメスリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペル
メスリン高シス（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ ｈｉｇｈ−ｃｉｓ）；シロマジン
（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎ）；ジアフェンシウロン（Ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
；ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）；ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）
；ジクロトフォス（Ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）；ジシクラニン（Ｄｉｃｙｃｌａ
ｎｉｌ）；フェノキシカーブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）；フルアズロン（Ｆｌｕ
ａｚｕｒｏｎ）；フラチオカーブ（Ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）；イサゾフォス
（Ｉｓａｚｏｆｏｓ）；ヨードフェンフォス（Ｉｏｄｆｅｎｐｈｏｓ）；キノプ
レン（Ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）；ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）；メタクリ
フォス（Ｍｅｔｈａｃｒｉｐｈｏｓ）；メチダチオン（Ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏ
ｎ）；モノクロトフォス（Ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）；フォスファミドン（
Ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）；プロフェノフォス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）；ジ
オフェノラン（Ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａ
ｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＧＣ９１又はＮＣＴＣ１１８２
１から得られうる物質；ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）；ブロモプロ
ピレート（Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）；メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎ
ｅ）；ジスルフトン（Ｄｉｓｕｌｆｕｔｏｎ）；キノルフォス（Ｑｕｉｎａｌｐ
ｈｏｓ）；タウ−フルバリネート（Ｔａｕ−Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）；チオシ
クラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）；チオメトン（Ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）；アルジ
カーブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）；アジンフォス−メチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）；ベンフラカーブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）；ビフェンスリン（Ｂ
ｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）；ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）；カルボフラ
ン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）；ジブチルアミノチオ（Ｄｉｂｕｔｙｌａｍｉｎｏ
ｔｈｉｏ）；カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）；クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆ
ｌｕａｚｕｒｏｎ）；クロルピリフォス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）；シフル
スリン（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）；ラムダ−シハロスリン（Ｌａｍｂｄａ−Ｃｙ
ｈａｌｏｔｈｒｉｎ）；アルファ−シペルメスリン（Ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍ
ｅｔｈｒｉｎ）；ゼータ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉ
ｎ）；デルタメスリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；ジフルベンズロン（Ｄｉ
ｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）；エンドスルファン（Ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）；エチ
オフェンカーブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）；フェニトロシオン（Ｆｅｎｉｔ
ｒｏｔｈｉｏｎ）；フェノブカーブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）；フェンバレレー
ト（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）；フォルモチオン（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）；メ
チオカーブ（Ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）；ヘプテノフォス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏ
ｓ）；イミダクロプリッド（Ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）；イソプロカーブ（Ｉ
ｓｏｐｒｏｃａｒｂ）；メタミドフォス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）；メト
ミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）；メビンフォス（Ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）；パラチオン
（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ）；パラチオン−メチル（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）；フォサロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）；ピリミカーブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａ
ｒｂ）；プロポクサー（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ）；テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂ
ｅｎｚｕｒｏｎ）；テルブフォス（Ｔｅｒｂｕｆｏｓ）；トリアザメート（Ｔｒ
ｉａｚａｍｅｔｅ）；アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）；フェノムカーブ（
Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）；テブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）；フィ
プロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉｌ）；ベータ−シフルスリン（ｂｅｔａ−Ｃｙｆｌｕ
ｔｈｒｉｎ）；シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）；フェンピアキシ
メート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）；ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）；
フェナザキン（Ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）；ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏ
ｘｙｆｅｎ）；ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）；ニテンピラム（Ｎ
ｉｔｅｎｐｙｒａｍ）；ＮＩ−２５、アセタミプリッド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉ
ｄ）；アベルメクチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）Ｂ1 アバメクチン（Ａｂａｍｅ
ｃｔｉｎ）；植物からの殺虫活性抽出物；殺線虫活性成分含有調製物；バチルス
・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）から得られうる調製物；
殺虫活性真菌含有調製物；殺虫活性ウイルス含有調製物；ＡＣ ３０３ ６３０
；アセファット（Ａｃｅｐｈａｔ）；アクリナスリン（Ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ
）；アラニカーブ（Ａｌａｎｙｃａｒｂ）；アルファメスリン（Ａｌｐｈａｍｅ
ｔｈｒｉｎ）；アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）；ＡＺ ６０５４１；アジフォス
（Ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ａ；アジフォス（Ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ｍ；アゾシクロチン
（Ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）；ベンジオカーブ（Ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）；ベン
スルタップ（Ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）；ベタシフルスリン（Ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔ
ｈｒｉｎ）；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロックス（Ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）；ブロ
モフォス（Ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）Ａ；ブフェンカーブ（Ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）；
ブトカルボキシン（Ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）；ブチルピリダベン（Ｂｕｔｙ
ｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）；カジュサフォス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）；カルバリル
（Ｃａｒｂａｒｙｌ）；カルボフェノチオン（Ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ
）；クロエトカーブ（Ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）；クロルエトキシフォス（Ｃ
ｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）；クロルメフォス（Ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）；
シス−レス−メスリン（Ｃｉｓ−Ｒｅｓ−ｍｅｔｈｒｉｎ）；クロシスリン（Ｃ
ｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）；クロフェンテジン（Ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）；シアノ
フォス（Ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）；シクロプロスリン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉ
ｎ）；シヘクサチン（Ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）；デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）Ｍ；
デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）Ｓ；デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル（ｍ
ｅｔｈｙｌ）；ジクロフェンチオン（Ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）；ジクリ
フォス（Ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）；ジエチオン（Ｄｉｅｔｈｉｏｎ）；ジメソート
（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔ）；ジメチルビンフォス（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏ
ｓ）；ジオキサチオン（Ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）；エジフェンフォス（Ｅｄｉｆ
ｅｎｐｈｏｓ）；エマメクチン（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）；エスフェンバレラット
（Ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔ）；エチオン（Ｅｔｈｉｏｎ）；エトフェンプロッ
クス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）；エトプロフォス（Ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）
；エトリンフォス（Ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）；フェナミフォス（Ｆｅｎａｍｉｐｈ
ｏｓ）；フェンブタチノキシド（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎｏｘｉｄ）；フェノチオ
カーブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）；フェンプロパスリン（Ｆｅｎｐｒｏｐａ
ｔｈｒｉｎ）；フェンピラッド（Ｆｅｎｐｙｒａｄ）；フェンチオン（Ｆｅｎｔ
ｈｉｏｎ）；フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルシクロクスロン（Ｆｌ
ｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）；フルシトリナット（Ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔ）；
フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）；フルフェンプロックス（Ｆ
ｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）；フェノフォス（Ｆｏｎｏｐｈｏｓ）；フォスチアザット
（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔ）；フェブフェンプロックス（Ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）
；ＨＣＨ；ヘキサフルムロン（Ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヘキシチアゾック
ス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）；イプロベンフォス（Ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；
イソフェンフォス（Ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）；イソキサチオン（Ｉｓｏｘａｔｈ
ｉｏｎ）；イベルメクチン（Ｉｖｅｒｍｅｃｔｈｉｎ）；ラムダ（Ｌａｍｂｄａ
）−シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）；マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏ
ｎ）；メカルバム（Ｍｅｃａｒｂａｍ）；メスルフェンフォス（Ｍｅｓｕｌｆｅ
ｎｐｈｏｓ）；メタルデヒド（Ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄ）；メトルカーブ（Ｍｅｔ
ｏｌｃａｒｂ）；ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）；モキシデクチン
（Ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）；ナレド（Ｎａｌｅｄ）；ＮＣ １８４；オメソート
（Ｏｍｅｔｈｏａｔ）：オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）；オキシデメソン（Ｏｘｙ
ｄｅｍｅｔｈｏｎ）Ｍ；オキシデプロフォス（Ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）；ペル
メスリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）；フェンソート（Ｐｈｅｎｔｈｏａｔ）；フ
ォラット（Ｐｈｏｒａｔ）；フォスメット（Ｐｈｏｓｍｅｔ）；フォキシム（Ｐ
ｈｏｘｉｍ）；ピリミフォス（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ｍ；ピリミフォス（Ｐｉ
ｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ａ；プロメカーブ（Ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）；プロパフォス（
Ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）；プロチオフォス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）；プロソート
（Ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）；ピラクロフォス（Ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）；ピラ
ダ（Ｐｙｒａｄａ）−フェンチオン（ｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）；ピレスメトリン（
Ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）；ピレスラム（Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）；ＲＨ ５９
９２；サリチオン（Ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）；セブフォス（Ｓｅｂｕｆｏｓ）；ス
ルフォテップ（Ｓｕｌｆｏｔｅｐ）；スルプロフォス（Ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）；
テブフェンピラッド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）；テブピリムフォス（Ｔｅｂ
ｕｐｉｒｉｍｐｈｏｓ）；テフルスリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）；テメフォス
（Ｔｅｍｅｐｈｏｓ）；テルバム（Ｔｅｒｂａｍ）；テトラコール（Ｔｅｔｒａ
ｃｈｌｏｒ）−ビンフォス（ｖｉｎｐｈｏｓ）；チアクロプリッド（Ｔｈｉａｃ
ｌｏｐｒｉｄ）；チアメソキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）；チアフェノッ
クス（Ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）；チオジカーブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）；チオフ
ァノックス（Ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）；チオナジン（Ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）；チュ
ーリンゲンシン（Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）；トラロメスリン（Ｔｒａｌｏ
ｍｅｔｈｒｉｎ）；トリアセン（Ｔｒｉａｒｔｈｅｎ）；トリアゾフォス（Ｔｒ
ｉａｚｏｐｈｏｓ）；トリアズロン（Ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）；トリクロロフォン
（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）；トリフルムロン（Ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ト
リメタカーブ（Ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）；バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈ
ｉｏｎ）；キシリルカーブ（Ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）；ＹＩ ５３０１／５３０２
；ゼータメトリン（Ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；ＤＰＸ−ＭＰ０６２；ＲＨ−２
４８５；Ｄ ２３４１又はＸＭＣ（３，５−キシリル・メチルカーバメート（Ｘ
ｙ−ｌｙｌ Ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）である。
【００６３】 本発明に係る組成物は、さらなる固体又は液体アジュバント、例えば、安定剤
、例えば、植物油、適宜、エポキシ化されたもの（例えば、エポキシ化ココナッ
ツ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存料、粘度調
節剤、バインダー、及び／又は粘着剤、並びに肥料又は他の活性成分であって特
定の効果を達成するためのもの、例えば、殺ダニ剤、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫
剤、殺陸具剤又は選択的除草剤を含むこともできる。
【００６４】 本発明に係る組成物は、知られたやり方で、アジュバントの不存在下、例えば
、粉砕、篩分け、及び／又は固体活性成分又は活性成分混合物を、例えば、特定
の粒子サイズに圧縮することにより、そして少なくとも１のアジュバントの存在
下、例えば、活性成分又は活性成分混合物をアジュバントと混合し、そして／又
はともに粉砕することにより、製造される。これらの本発明に係る組成物の製造
方法、及び上記組成物を製造するために化合物（Ｉ）を使用することも、本発明
の対象を成す。
【００６５】 上記組成物の適用方法、すなわち、上述のタイプの病害虫を防除し、例えば、
意図された目的及び普及環境に従って選択される、スプレー、噴霧、ダスティン
グ、コーティング、ドレッシング、スキャタリング、又は注ぎ（ｐｏｕｒｉｎｇ
）方法も本発明のさらなる対象である。活性成分の典型的な濃度は、０．１〜１
０００ppm 、好ましくは０．１〜５００ppm の間にある。１ヘクタール当りの適
用割合（ｒａｔｅｓ ｏｆ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）は、一般的に、１〜２０
００ｇの活性成分／１ヘクタール、特に、１０〜１０００ｇ／ha、好ましくは２
０〜６００ｇ／haである。
【００６６】 作物保護のための好ましい適用方法は、植物の葉への適用（葉適用）であり、
その適用数及び適用割合は、着目の病害虫によるはびこりの強さに依存する。し
かしながら、上記活性成分は、液体配合品を用いて植物の場を浸漬することによ
り又は固体形態の活性成分を植物の場、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で取
り込むことにより（土壌適用）、その根を通して（浸透作用）その植物に侵入す
ることもできる。水田作物の場合には、粒剤が、水を張った水田に計量されるこ
とができる。
【００６７】 本発明に係る組成物は、遺伝子修飾された増殖材料を含む植物増殖材料、例え
ば、種子、例えば、果実、塊茎又は穀粒、又は植物苗木を動物病害虫から保護す
るためにも好適である。上記増殖材料は、栽培開始前に上記組成物により処理さ
れることができる。例えば、種子は、それらが種播きされる前にドレッシングさ
れる。本発明の活性成分は、種子を液体組成物中に浸漬し又はそれらを固体組成
物でコーティングすることにより、種子に適用されることもできる（コーティン
グ）。上記組成物は、上記増殖材料が栽培の場所に導入されるとき、例えば、種
子が、種子鋤跡（ｓｅｅｄ ｆｕｒｒｏｗ）内に播かれるときに、適用されるこ
ともできる。植物増殖材料のための処理手順及びこのように処理された植物増殖
材料も、本発明のさらなる対象である。
【００６８】 本発明を、以下の実施例により説明する。それらは、本発明に何ら限定を課す
ものではない。温度を、摂氏で与え、そして混合物中の溶媒の割合を、容量部で
与える。
【００６９】 製造実施例 実施例Ｐ１：以下の式：
【００７０】
【化８】
【００７１】 の４−トリフルオロメチルニコチン酸−Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−アミドの製
造 Ｐ１ａ）：４−トリフルオロメチルニコチン酸クロリド １８．７ｇのトリフルオロメチルニコチン酸を、数滴のジメチルホルムアミド
と混合し、そして８５℃に加熱する。この温度で、１７．４６ｇの塩化チオニル
を滴下し、そしてその後、さらに５時間８５℃で撹拌を行う。次に、過剰の塩化
チオニルを留去し、そして生成物を、約１００℃及び４０mbarで蒸留する。塩化
４−トリフルオロメチルニコチン酸を無色の油として得る。
【００７２】 Ｐ１ｂ）：４−トリフルオロメチルニコチン酸−Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−
アミド ０．６１ｇのＮ，Ｏ−ジメチル−ヒドロキシルアミン、２０mlの無水テトラヒ
ドロフラン、０．０５ｇの４−ピロリジノ−ピリジン、及び２．１ｇのトリエチ
ルアミンを、一緒に添加する。この混合物を撹拌しながら０℃に冷却し、そして
２．２ｇの塩化４−トリフルオロメチルニコチン酸をゆっくりと滴下する。反応
塊を濾過し、そして濾液を全て蒸発させる。残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（３
５：６５％容量部）の混合物を用いてシリカ・ゲル上で精製する。標題の化合物
を無色油として得る（化合物１．４）。
【００７３】 実施例Ｐ２：以下の式：
【００７４】
【化９】
【００７５】 の４−トリフルオロメチルニコチン酸−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−クロロ−ピリド
−２−イル）−メトキシ−アミドの製造 Ｐ２ａ）：４−トリフルオロメチルニコチン酸−Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシ
−アミド ９ｇのＮ−メチル−ヒドロキシルアミン・ヒドロクロリド、２００mlのジクロ
ロメタン、及び３０mlのトリエチルアミンを、一緒に添加する。混合物を、撹拌
しながら０℃に冷却し、そして１５ｇの塩化４−トリフルオロメチルニコチン酸
をゆっくりと滴下する。反応塊を濾過し、そして濾液を全て蒸発させる。残渣を
、酢酸エチルを用いてシリカ・ゲル上で精製する。９９〜１０１℃の融点をもつ
４−トリフルオロメチルニコチン酸−Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシ−アミド（化
合物１．３）を得る。
【００７６】 Ｐ２ｂ）：４−トリフルオロメチルニコチン酸−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−クロ
ロ−ピリド−２−イル）メトキシ−アミド ０．５ｇの４−トリフルオロメチルニコチン酸Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシ−
アミド、１０mlのジメチルホルムアミド、０．７９ｇのＫ2 ＣＯ3 、及び０．５
５ｇの３−クロロメチル−５−クロロピリジンを一緒に添加する。４−トリフル
オロメチルニコチン酸−Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシ−アミド混合物を５０℃に
加熱し、そして４時間撹拌しながらこの温度で維持する。反応塊を濾過し、そし
て濾過残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（３５：６５％容量部）の混合物を用いて
シリカ・ゲル上でクロマトグラフィーにかける。標題の化合物を、油として得る
（化合物１．１４）。
【００７７】 実施例Ｐ３：残りの表１と表２の化合物も、Ｐ１とＰ２に記載した方法と同様
にして製造することができる。融点を℃で与える。
【００７８】 表１：以下の式：
【００７９】
【化１０】
【００８０】 の化合物
【００８１】
【表１】
【００８２】
【表２】
【００８３】
【表３】
【００８４】
【表４】
【００８５】
【表５】
【００８６】 表２：式中、Ｒ1 ，Ｒ2 、及びＸが、表１の１．１〜１．１１２行の中の１に
対応し、そしてｍが１であるところの式（Ｉ）の化合物。
【００８７】 配合実施例（％＝重量パーセント） 実施例Ｆ１：乳化濃縮物 ａ） ｂ） ｃ） 活性成分 25％ 40％ 50％ カルシウム・ドデシルベンゼンスルホネート 5％ 8％ 6％ ヒマシ油ポリエチレン・グリコール・エーテル(36モルEO) 5％ − − トリブチル・フェノール・ポリエチレン・グリコール・ エーテル(30モルEO) − 12％ 4％ シクロヘキサノン − 15％ 20％ 混合キシレン 65％ 25％ 20％ 微粉砕活性成分とアジュバントの混合は、乳化濃縮物をもたらし、これを、水
で希釈して、所望濃度のエマルジョンを作る。
【００８８】 実施例Ｆ２：溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性成分 80％ 10％ 5％ 95％ エチレン・グリコール・モノメチル・エーテル 20％ − − − ポリエチレン・グリコール(MW 400) − 70％ − − Ｎ−メチルピロリド−２−ン − 20％ − − エポキシ化ココナッツ油 − − 1％ 5％ 石油（沸点：160−190°） − − 94％ − 微粉砕活性成分とアジュバントの混合は、溶液をもたらし、これは、微滴形態
での適用のために好適である。
【００８９】 実施例Ｆ３：粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性成分 5％ 10％ 8％ 21％ カオリン 94％ − 79％ 54％ 高分散性ケイ酸 1％ − 13％ 7％ アタパルジット − 90％ − 18％ 上記活性成分をジクロロメタン中に溶解させ、その溶液を上記担体混合物上に
スプレーし、そして上記溶媒を真空下で蒸発させる。生物学的実施例 実施例Ｂ１：アフィス・クラシボーラ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）
に対する効果 エンドウの苗木を、アフィス・クラシボーラで感染させ、その後、４００ppm
の活性成分を含有するスプレー混合物をスプレーし、そして次に２０℃でインキ
ュベートする。３日及び６日後、それらを評価する。集団（数）におけるパーセ
ンテージ低下（％応答）を、処理された植物上の死んだアブラムシの数を、処理
されていない植物上のものと比較することにより決定する。
【００９０】 表１の化合物は、本テストにおいてアフィス・クラシボーラに対して良い効果
を示す。特に、化合物１．３と１．２７は、本テストにおいて８０％超の効果を
示す。
【００９１】 実施例Ｂ２：ミザス・パーシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する
効果 エンドウの苗木を、ミザス・パーシカエで感染させ、その後、４００ppm の活
性成分を含有するスプレー混合物をスプレーし、そして次に２０℃でインキュベ
ートする。３日及び６日後、それらを評価する。集団（数）におけるパーセンテ
ージ低下（％応答）を、処理された植物上の死んだアブラムシの数を、処理され
ていない植物上のものと比較することにより決定する。
【００９２】 表１の化合物は、本テストにおいてミザス・パーシカエに対して良い効果を示
す。
【００９３】 実施例Ｂ３：ミザス・パーシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する
浸透効果 エンドウの苗木を、アフィス・クラシボーラで感染させ、その後、その根を４
００ppm の活性成分を含有するスプレー混合物中に入れ、そして次に２０℃でイ
ンキュベートする。３日及び６日後、それらを評価する。集団（数）におけるパ
ーセンテージ低下（％応答）を、処理された植物上の死んだアブラムシの数を、
処理されていない植物上のものと比較することにより決定する。
【００９４】 上記表の化合物は、本テストにおいてミザス・パーシカエに対して良い効果を
示す。特に、化合物１．３，１．４，１．１３，１．２２，１．２７，１．２８
，１．５０，１．５２、及び１．５６は、本テストにおいて８０％超の効果を示
す。
【００９５】 実施例Ｂ４：ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅ
ａｔａ）の幼虫に対する効果 コーンの苗木に、４００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混
合物をスプレーする。スプレーの滞留物が乾燥した後、コーンの苗木に、１０匹
の第２齢（ｉｎｓｔａｒ）のジアブロチカ・バルテアタを、はびこらせ、そして
プラスチック容器内に入れる。６日後、それらを評価する。集団（数）のパーセ
ンテージ低下（％応答）を処理された植物上の死んだ幼虫の数を、処理されてい
ない植物上のものと比較することにより決定する。
【００９６】 上記表の化合物は、本テストにおいてジアブロチカ・バルテアタに対して良い
効果を示す。
【００９７】 実施例Ｂ５：スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏ
ｒａｌｉｓ）の毛虫に対する効果 若い大豆植物に、４００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混
合物をスプレーする。スプレーの滞留物が乾燥した後、この大豆植物に、１０匹
の第３齢（ｉｎｓｔａｒ）のスポドプテラ・リトラリスを、はびこらせ、そして
プラスチック容器内に入れる。３日後、それらを評価する。集団（数）のパーセ
ンテージ低下（％応答）を処理された植物上の死んだ幼虫の数と摂食障害の程度
を、処理されていない植物上のものと比較することにより決定する。
【００９８】 上記表の化合物は、本テストにおいてスポドプテラ・リトラリスに対して良い
効果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 239/28 Ｃ０７Ｄ 239/28 401/12 401/12 405/12 405/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA01 CA02 CA06 CA58 CB02 CB15 DA06 DA13 EA01 4C063 AA01 BB07 CC29 CC78 DD12 DD29 EE03 4H011 AC01 BA01 BB09 BC01 BC03 BC05 BC07 BC09 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA13 DA16 DH03 【要約の続き】 化合物の製法及び使用、その活性成物が遊離形態又は農 薬として使用されうる塩形態における上記化合物から選 択されるところの農薬、上記組成物の製法及び使用、上 記組成物で処理された植物増殖材料、並びに病害虫防除 方法。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1 とＲ2 は、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −
    Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ2 −Ｃ20−アルケニル又はＣ3 −Ｃ20−アルキニル；
    又はモノ−若しくはポリ−置換Ｃ1 −Ｃ20−アルキル、Ｃ2 −Ｃ20−アルケニル
    又はＣ3 −Ｃ20−アルキニル； アリール又は複素環、又はアリール又は複素環であって、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキ
    ル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −
    アルキニル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アル
    コキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8
    −シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −アルケニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ
    、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミンから成る群から選ばれる１以上の置
    換基により置換されたもの； 又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ3 であり； Ｒ3 は、水素、ＯＨ，ＳＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアル
    キル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ6 −アル
    ケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6
    −アルキニルオキシ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）アミン、アリール、複素環
    、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシクリルオキシ； Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルケ
    ニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル又はＣ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシであっ
    て、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ，−ＳＨ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル
    、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）
    アミンから成る群から選ばれる１以上の置換基により置換されたもの； 又はアリール、複素環、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシクリル
    オキシであって、場合により、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＯＨ，−ＳＨ，Ｃ
    ＯＯＨ，ＣＯＨ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6
    −アルキルチオ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −ア
    ルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル
    、ハロゲン−Ｃ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、及びジ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）
    アミンから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されたものであり； ｍは、０又は１であり；そして Ｘは、ＣＨ又はＮである。｝により表される化合物、又は各場合において、遊
    離又は塩形態における、そのＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物、又は互変異性
    体。
  2. 【請求項２】 遊離形態における、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. 【請求項３】 式中、ＸがＣＨである、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の
    化合物。
  4. 【請求項４】 式中、ｍが、０である、請求項１〜３のいずれか１項に記載
    の化合物。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、及び１以上のアジュバ
    ントを含む農薬製剤。
  6. 【請求項６】 前記活性成分が、前記アジュバント（単数又は複数）とじか
    に混合される、請求項５に記載の製剤の製法。
  7. 【請求項７】 前記活性成分として請求項１〜４のいずれか１項に記載の式
    （Ｉ）の化合物を、病害虫又はそれらの生息地に適用する、病害虫の防除方法。
  8. 【請求項８】 請求項５に記載の製剤の製造における、請求項１〜４のいず
    れか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
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