JPH0873441A - 新規４，５−ジ置換ピリミジン誘導体及び除草剤 - Google Patents

新規４，５−ジ置換ピリミジン誘導体及び除草剤

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JPH0873441A
JPH0873441A JP6247466A JP24746694A JPH0873441A JP H0873441 A JPH0873441 A JP H0873441A JP 6247466 A JP6247466 A JP 6247466A JP 24746694 A JP24746694 A JP 24746694A JP H0873441 A JPH0873441 A JP H0873441A
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alkyl
pyrimidine ring
solvent
phenyl
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Jun Sato
純 佐藤
Yasuo Kondo
康夫 近藤
Yoshihiro Kudo
佳宏 工藤
Takumi Mikashima
巧 三ケ島
Tsutomu Nawamaki
勤 縄巻
Yoichi Ito
洋一 伊藤
Kazuhisa Sudo
和久 須藤
Kunimitsu Nakahira
国光 中平
Shigeomi Watanabe
重臣 渡辺
Kimihiro Ishikawa
公広 石川
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Nissan Chemical Corp
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Nissan Chemical Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】優れた活性を有する除草剤の提供。 【構成】 式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ１は、Ｃ1ーＣ2ハロアルキル基を表し、Ｒ２
は、Ｃ1ーＣ8アルキル基、Ｃ3ーＣ8シクロアルキル基等
を表し、Ｒ３はハロゲン原子、ＳＨ、ＮＨ2等を表し、
Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1ーＣ6アルキル基等
を表す。〕で表される新規４，５−ジ置換ピリミジン誘
導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な４，５−ジ置換ピ
リミジン誘導体および該誘導体を有効成分として含有す
る除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ピリミジン環の２，６位に水素原子を持
ち、４，５位に特定の置換基を導入した本願発明の化合
物群は新規化合物であり、その除草作用についても従来
全く知られていない。従来から、重要作物、例えばイ
ネ、大豆、小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑草
から守り、これらの重要作物の生産性を高める為に多く
の除草剤が実用化されてきた。これらの剤は、適用場面
によって、畑作用、水田用、非耕地用の３つに大別する
ことができる。さらに、各々の中で、薬の施用方法によ
って土壌混和処理型、発芽前土壌処理型、発芽後処理
（茎葉処理）型等に分類することができる。
【０００３】近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が２１世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる雑草を経済的、か
つ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤の開発は、以
前に比べて増々必要となっている。
【０００４】このような除草剤として以下のような条件
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの（特に環境保護の観点からできるだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。）、適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。）、薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって
繁雑な雑草防除作業の回数をできるだけ少くすることは
重要である。）、雑草防除対象が広範なもの（広葉雑
草、イネ科雑草、多年生雑草など性質の異った雑草種に
対して、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望ま
しい。）、施用方法が多いもの（土壌処理効果、茎葉処
理効果などを併せ持つことにより、より強力な除草効果
が得られる。）、作物に対して問題となる薬害を示さな
いもの（作物と雑草が混在するような耕地に於いて選択
的に雑草だけを枯殺できるものが好ましい。）が望まし
い。しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全て
満たしているものではない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、新規ピリミジン誘導体の除草作用につい
て鋭意検討した結果、下記式で示される４，５−ジ置換
ピリミジン誘導体が優れた除草作用を有することを見い
出し本発明を完成するにに至った。即ち、本発明は、式
（Ｉ）：
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、Ｒ１は、Ｃ1ーＣ2ハロアルキル基
を表す。Ｒ２は、Ｃ1ーＣ8アルキル基、Ｃ3ーＣ8シクロ
アルキル基、Ｃ3ーＣ8シクロアルキル（Ｃ1ーＣ4）アル
キル基、任意に置換されても良いフェニル基（但し、置
換基は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1ーＣ4アルキル基、
Ｃ1ーＣ4アルコキシ基、Ｃ1ーＣ4ハロアルキル基、Ｃ1
ーＣ4ハロアルコキシ基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ3ー
Ｃ8アルキニル基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ4アルキル）基、Ｎ
（Ｃ1ーＣ3アルキル）2基、シアノ基、ニトロ基、スル
ホン酸基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、Ｓ
ＣＨ3基、ＳＯ2ＣＨ3基、フェノキシ基またはフェニル
基から任意に選択される。）、2-チエニル基、3-チエニ
ル基、2-フリル基、3-フリル基、2-ピリジル基、3-ピリ
ジル基、4-ピリジル基、Ｃ1ーＣ6ハロアルキル基、Ｃ3
ーＣ6ハロシクロアルキル基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、
Ｃ3ーＣ8アルキニル基、Ｃ1ーＣ2スルホニル（Ｃ1ー
Ｃ4）アルキル基、Ｃ1ーＣ4アルキルチオ（Ｃ3ーＣ6）
シクロアルキル基を表す。Ｒ３はハロゲン原子、ＳＨ、
ＮＨ2、−Ｏ−Ｒ１１（Ｒ１１はＣ1ーＣ8アルキル基、
Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニル基、Ｃ3ー
Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3ーＣ6シクロアルキル（Ｃ1ー
Ｃ2）アルキル基、Ｃ1ーＣ6ハロアルキル基、Ｃ3ーＣ8
ハロアルケニル基、Ｃ3ーＣ8ハロアルキニル基、Ｃ1ー
Ｃ4アルコキシ（Ｃ1ーＣ4）アルキル基、シアノ（Ｃ1ー
Ｃ4）アルキル基、Ｃ1ーＣ4アルキルチオ（Ｃ1ーＣ4）
アルキル基、Ｃ1ーＣ4アルコキシカルボニル（Ｃ1ー
Ｃ4）アルキル基、Ｃ1ーＣ4アルコキシカルボニル基、
カルボキシ（Ｃ1ーＣ4）アルキル基、Ｃ1ーＣ4アルキル
カルボニル基、Ｒ２１（Ｒ２２）ＮＣ（＝Ｏ）基（Ｒ２
１及びＲ２２は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ1ーＣ4
アルキル基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基又はＣ3ーＣ8アルキ
ニル基を表す。）、Ｒ２１（Ｒ２２）ＮＣ（＝Ｓ）基
（Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ
1ーＣ4アルキル基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基又はＣ3ーＣ8
アルキニル基を表す。）、ヒドロキシ（Ｃ1ーＣ4）アル
キル基、ＳＯ2Ｎ（Ｃ1ーＣ6アルキル）2基、ＣＯ（Ｃ1
ーＣ6アルキル）基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ6アルキル）基、Ｓ
Ｏ（Ｃ1ーＣ6アルキル）基、ＳＯ2（Ｃ1ーＣ6アルキ
ル）基、フェネチル基、フェナシル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、テトラヒドロピラニル基、テトラ
ヒドロチオピラニル基、3-ブロモテトラヒドロピラニル
基、4-メトキシテトラヒドロピラニル基、4-メトキシテ
トラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロフラニル基、
テトラヒドロチオフラニル基、1、4-ジオキサン-2-イル
基、1-メトキシシクロヘキシル基、ベンジルオキシメチ
ル基、2、2、2-トリクロロエトキシメチル基、ビス（2-ク
ロロエトキシ）メチル基、1-(2-クロロエトキシ）エチ
ル基、2-メトキシエトキシメチル基、1-メチル-1-ベン
ジルオキシエチル基、ターシャリーブチルジメチルシリ
ル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、2-テ
ニル基、フルフリル基、2-テノイル基、任意に置換され
ても良いフェニル基（但し、置換基はハロゲン原子、Ｃ
1ーＣ4アルキル基、Ｃ1ーＣ4アルコキシ基、Ｃ1ーＣ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1ーＣ4ハロアルコキシ基、Ｃ3ーＣ8ア
ルケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニル基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ4
アルキル）基、Ｎ（Ｃ1ーＣ3アルキル）2基、シアノ
基、ニトロ基、ＳＣＨ3基、ＳＯ2ＣＨ3基、フェノキシ
基またはフェニル基から選択される。）、任意に置換さ
れても良いベンジル基（但し、置換基はハロゲン原子、
Ｃ1ーＣ4アルキル基、Ｃ1ーＣ4アルコキシ基、Ｃ1ーＣ4
ハロアルキル基、Ｃ1ーＣ4ハロアルコキシ基、Ｃ3ーＣ8
アルケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニル基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ
4アルキル）基、Ｎ（Ｃ1ーＣ3アルキル）2基、シアノ
基、ニトロ基、ＳＣＨ3基、ＳＯ2ＣＨ3基、フェノキシ
基またはフェニル基から選択される。）、ーＱー置換フ
ェニル基（ＱはＣ2ーＣ6の分岐していてもよい飽和また
は不飽和炭素鎖を表し、フェニル基の置換基は水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ1ーＣ4アルキル基、Ｃ1ーＣ4アル
コキシ基、Ｃ1ーＣ4ハロアルキル基、Ｃ1ーＣ4ハロアル
コキシ基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニル
基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ4アルキル）基、Ｎ（Ｃ1ーＣ3アル
キル）基2、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＨ3基、ＳＯ2Ｃ
Ｈ3基、フェノキシ基またはフェニル基から任意に選択
される。）、ーＱーＣＯ2Ｒ２３基（ＱはＣ2ーＣ6の分
岐していてもよい飽和または不飽和炭素鎖を表し、Ｒ２
３はＣ1ーＣ4アルキル基を表す。）、任意に置換されて
も良いベンゾイル基（但し、置換基はハロゲン原子、Ｃ
1ーＣ4アルキル基、Ｃ1ーＣ4アルコキシ基、Ｃ1ーＣ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1ーＣ4ハロアルコキシ基、Ｃ3ーＣ8ア
ルケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニル基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ4
アルキル）基、Ｎ（Ｃ1ーＣ3アルキル）2基、シアノ
基、ニトロ基、ＳＣＨ3基、ＳＯ2ＣＨ3基、フェノキシ
基またはフェニル基から選択される。）、任意に置換さ
れても良いベンゼンスルホニル基（但し、置換基はハロ
ゲン原子、Ｃ1ーＣ4アルキル基、Ｃ1ーＣ4アルコキシ
基、Ｃ1ーＣ4ハロアルキル基、Ｃ1ーＣ4ハロアルコキシ
基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニル基、Ｃ
Ｏ2（Ｃ1ーＣ4アルキル）基、Ｎ（Ｃ1ーＣ3アルキル）2
基、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＨ3基、ＳＯ2ＣＨ3基、
フェノキシ基またはフェニル基から選択される。）を表
す。）、−Ｓ−Ｒ１１（Ｒ１１は前記と同様の意味を表
わす。）、−Ｎ(Ｒ１１)Ｒ１２（Ｒ１１は前記と同様の
意味を表わし、Ｒ１２は、水素原子、Ｃ1ーＣ8アルキル
基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニル基、Ｃ
3ーＣ6シクロアルキル基、Ｃ3ーＣ6シクロアルキル（Ｃ
1ーＣ2）アルキル基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ1ー
Ｃ6アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ1ーＣ6アシル基、ー
ＮＨＲ２４基（Ｒ２４はＣ1ーＣ6アルキル基を表
す。）、Ｃ1ーＣ6アルキルスルホニル基又はベンゾイル
基を表す。尚、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２はＲ１１−Ｎ−Ｒ
１２を含み３ー８員環の飽和、不飽和及び部分飽和ヘテ
ロ環（環の構成要素は窒素原子、酸素原子、硫黄原子お
よび炭素原子から任意に選択される。またこれらのヘテ
ロ環は任意に置換されても良い。置換基はハロゲン原
子、Ｃ1ーＣ8アルキル基、Ｃ1ーＣ8アルコキシ基、Ｃ1
ーＣ6ハロアルキル基、Ｃ1ーＣ6ハロアルコキシ基、Ｃ1
ーＣ8アシル基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ3ーＣ8アル
キニル基、ベンゾイル基またはフェニル基から選択され
る。）を形成していても良い。）又は−ＮＨ（Ｒ１２）
（Ｒ１２は前記と同様の意味を表わす。）を表す。Ｒ４
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1ーＣ6アルキル基、Ｃ1
ーＣ6アルコキシ基、Ｃ3ーＣ6シクロアルキル基、Ｃ3ー
Ｃ8アルケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニル基、Ｃ1ーＣ6ハ
ロアルキル基、Ｃ3ーＣ6ハロシクロアルキル基、Ｃ3ー
Ｃ6シクロアルコキシ基、Ｃ3ーＣ8アルケニルオキシ
基、Ｃ3ーＣ8アルキニルオキシ基、Ｃ1ーＣ6ハロアルコ
キシ基、Ｃ3ーＣ6ハロシクロアルコキシ基、Ｃ1ーＣ6ア
ルキルチオ基、任意に置換されても良いフェニル基（置
換基はハロゲン原子、Ｃ1ーＣ4アルキル基、Ｃ1ーＣ4ア
ルコキシ基、Ｃ1ーＣ3ハロアルキル基、Ｃ1ーＣ3ハロア
ルコキシ基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニ
ル基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ2アルキル基）、Ｎ（Ｃ1ーＣ3ア
ルキル）2基、フェノキシ基またはフェニル基から選択
される。）、また、Ｒ３とＲ４は酸素原子、ＣＨ2、Ｃ
Ｈ2ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（＝ＣＨ2）およびＣＨ2ＣＢｒ2を構
成要素としてＲ３−Ｃ−Ｒ４を含み５ー６員環（この環
は水素原子、ハロゲン原子、ＣＨ2ＯＨ基、ＣＨ2ＳＨ
基、ＣＨ2ＮＨ基2、ＣＨ2ＯＳｉ（ＣＨ3）3基、ＣＨ2Ｏ
ーＴＨＰ（テトラハイドロピラニル）基、ＣＨ2ＯＣＨ2
ＯＣＨ3基、ＣＨ2ＯＣＨ2ーＰｒcyclo（シクロプロピ
ル）基、ベンジルオキシメチル基、ベンジルチオメチル
基、2-ピペリジル基、2-ピリジルメチル基、2-ピリジル
基、4-モルホリノメチル基、1-ピペラジニルメチル基、
フェニルアミノメチル基、ベンジルアミノメチル基、4-
フェニルピペラジノメチル基、ＮーベンジルーＮーメチ
ルアミノメチル基、4-（4-アシルピペラジニル）フェノ
キシメチル基、4-（4-イソプロピルピペラジニル）フェ
ノキシメチル基、4-[4-[4-[2,4-ジヒドロ-2-（1-メチル
プロピル）-3H-1,2,4-トリアゾール-3-オン-4-イル]フ
ェニル]ピペラジノ]フェノキシメチル基、Ｃ1ーＣ16ア
ルキル基、Ｃ1ーＣ18アルコキシ基、Ｃ1ーＣ8ハロアル
キル基、Ｃ1ーＣ16ハロアルコキシ基、Ｃ2ーＣ8アルケ
ニル基、Ｃ2ーＣ8アルキニル基、Ｃ1ーＣ18アルコキシ
メチル基、Ｃ2ーＣ18アルケニルオキシメチル基、Ｃ2ー
Ｃ18アルキニルオキシメチル基、Ｃ1ーＣ4アルキルチオ
メチル基、Ｃ1ーＣ6アルキルアミノメチル基、Ｃ1ーＣ
19アルキルカルボニルオキシメチル基、Ｃ2ーＣ19アル
ケニルカルボニルオキシメチル基、（Ｃ1ーＣ6アルキ
ル）2アミノメチル（アミノ基、に置換しているアルキ
ル基は５員環又は６員環を形成していても良い。）基、
フェノキシメチル基（但し、フェニル基の置換基は水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ1ーＣ4アルキル基、Ｃ1ーＣ4ア
ルコキシ基、Ｃ1ーＣ4ハロアルキル基、Ｃ1ーＣ4ハロア
ルコキシ基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニ
ル基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ4アルキル）基、Ｎ（Ｃ1ーＣ3ア
ルキル）2基、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＨ3基、ＳＯ2
ＣＨ3基、フェノキシ基またはフェニル基から任意に選
択される。）又は置換されていても良いフェニル基（フ
ェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1ーＣ4
アルキル基、Ｃ1ーＣ4アルコキシ基、Ｃ1ーＣ4ハロアル
キル基、Ｃ1ーＣ4ハロアルコキシ基、Ｃ3ーＣ8アルケニ
ル基、Ｃ3ーＣ8アルキニル基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ4アルキ
ル）基、Ｎ（Ｃ1ーＣ3アルキル）2基、シアノ基、ニト
ロ基、ＳＣＨ3基、ＳＯ2ＣＨ3基、フェノキシ基または
フェニル基から任意に選択される。）によって任意に置
換されても良い。）を形成しても良い。
【０００８】但し、Ｒ３とＲ４が置換している炭素原子
が光学活性炭素の場合は、ラセミ体及び単離されたそれ
ぞれの２種の光学異性体の双方を包含する。さらに環の
非対象の位置に置換基がある場合、さらに光学異性体を
生じ二種のジアステレオマーを包含する。Ｒ３とＲ４が
二重結合を表す場合はイミノ基、＝ＮＮＨ2、＝ＮＯ
Ｈ、＝ＮＯＲ１１（Ｒ１１は前記と同様の意味を表す。
幾何学異性体はＥ／Ｚ混合物及び単離されたＥとＺの双
方を包含する。）、＝ＮＯ−Ｑ−Ｒ１１（ＱとＲ１１は
前記と同様の意味を表す。幾何学異性体はＥ／Ｚ混合物
及び単離されたＥとＺの双方を包含する。）、＝ＮＯ−
Ｑ−ＣＯ2−（Ｃ1ーＣ4アルキル基）（Ｑは前記と同様
の意味を表す。幾何学異性体はＥ／Ｚ混合物及び単離さ
れたＥとＺの双方を包含する。）、＝ＮＮＲ１１（Ｒ１
６）（Ｒ１１は前記と同様の意味を表し、Ｒ１６は水素
原子、Ｃ1ーＣ6アルキル基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ
3ーＣ8アルキニル基、ベンジル基又はフェニル基を表
す。幾何学異性体はＥ／Ｚ混合物及び単離されたＥとＺ
の双方を包含する。）を表す。〕で表される4,5-ジ置換
ピリミジン誘導体（以下、本発明化合物と称する。）及
びそれらを含有することを特徴とする除草剤である。
【０００９】本発明化合物は畑地、非耕地用除草剤とし
て、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法に於いて
も、イヌホウズキ（Solanum nigrum ）、チョウセンア
サガオ（Datura stramonium ）等に代表されるナス科
（Solanaceae）雑草、イチビ（Abutilon theophrasti)
、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）等に代表され
るアオイ科（Malvaceae）雑草、マルバアサガオ（Ipomo
ea purpurea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.) やヒル
ガオ類（Calystegia spps.）等に代表されるヒルガオ科
（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（Amaranthus livid
us) 、アオビユ （Amaranthus retroflexus）等に代表
されるヒユ科（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xanthi
um pensylvanicum）、ブタクサ（Ambrosia artemisiaef
olia）、ヒマワリ（Helianthus annuus)、ハキダメギク
(Galinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium a
rvense)、ノボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメジョン
（Erigeron annus）等に代表されるキク科（Composit
ae) 雑草、イヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラガラ
シ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Capsella Bursapast
oris) 等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑草、イ
ヌタデ（Polygonum Blumei）、ソバカズラ （Polygonu
m convolvulus)等に代表されるタデ科（Polygonaceae）
雑草、スベリヒユ（Portulaca oleracea）等に代表され
るスベリヒユ科（Portulacaceae)雑草、シロザ（Chenop
odium album)、コアカザ（Chenopodium ficifolium) 、
ホウキギ(Kochia scoparia) 等に代表されるアカザ科(C
henopodiaceae)雑草、ハコベ（Stellaria media)等に代
表されるナデシコ科(Caryophyllaceae）雑草、オオイヌ
ノフグリ（Veronica persica) 等に代表されるゴマノハ
グサ科（Scrophulariaceae) 雑草、ツユクサ（Commelin
a communis) 等に代表されるツユクサ科（Commelinacea
e)雑草、ホトケノザ（Lamium amplexicaule)、ヒメオド
リコソウ（Lamium purpureum) 等に代表されるシソ科
（Labiatae) 雑草、コニシキソウ（Euphorbia supina)
、オオニシキソウ（Euphorbia maculata) 等に代表さ
れるトウダイグサ科（Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ
（Galium spurium）、アカネ(Rubia akane)等に代表さ
れるアカネ科(Rubiaceae) 雑草、 スミレ（Viola mand
shurica)等に代表されるスミレ科（Violaceae)雑草、ア
メリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグサ
（Cassia obtusifolia) 等に代表されるマメ科（Legumi
nosae)雑草等の広葉雑草(Broad-leaved weeds) 野生ソルガム（Sorgham bicolor)、オオクサキビ（Pani
cum dichotomiflorum)、ジョンソングラス（Sorghum ha
lepense)、イヌビエ(Echinochloa crus-gallivar. crus
-galli )、ヒメイヌビエ(Echinochloa crus-galli var.
praticola )、栽培ビエ(Echinochloa utilis) 、メヒ
シバ（Digitaria adscendens)、 カラスムギ（Avena fa
tua)、オヒシバ（Eleusine indica ）、エノコログサ
（Setaria viridis)、スズメノテッポウ（Alopecurus a
egualis)等に代表されるイネ科雑草（Graminaceous wee
ds) 、ハマスゲ（Cyperus rotundus, Cyperus esculent
us) 等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous
weeds)等の各種畑地雑草（Cropland weeds) に低薬量で
高い殺草力を有する。
【００１０】又、水田用除草剤として湛水下の土壌処理
及び茎葉処理のいずれの処理方法に於いても、ヘラオモ
ダカ（Alisma canaliculatum) 、オモダカ（Sagittaria
trifolia)、ウリカワ（Sagittaria pygmaea) 等に代表
されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、タマガヤツリ
（Cyperus difformis)、ミズガヤツリ（Cyperus seroti
nus)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、クログワイ（El
eocharis kuroguwai）等に代表されるカヤツリグサ科
（Cyperaceae) 雑草、アゼナ（Lindemia pyxidaria）等
に代表されるゴマノハグサ科（Scrothulariaceae) 雑
草、コナギ（Monochoria vaginalis) 等に代表されるミ
ズアオイ科（Potenderiaceae) 雑草、ヒルムシロ（Pota
mogeton distinctus) 等に代表されるヒルムシロ科(Pot
amogetonaceae)雑草、キカシグサ（Rotala indica)等に
代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、タイヌビエ
（Echinochloa oryzicola ）、ヒメタイヌビエ（Echino
chloa crus-galli var. formosensis)、イヌビエ( Echi
nochloa crus-galli var. crus-galli) 雑草等、各種、
水田雑草（Paddy weeds)に低薬量で高い殺草力を有す
る。
【００１１】従って、本発明化合物は、畑地、水田、芝
生地、果樹園、牧草地その他非耕地の除草剤の有効成分
として用いることができる。以下に各製法について詳細
に説明する。本発明化合物は例えばスキーム１〜６に示
す方法によって合成できる。（スキーム１〜３のＲ１〜
Ｒ４は前記と同様の意味を表し、Ｒａ、Ｒｂはそれぞれ
Ｃ1−Ｃ3 アルキル基を表し、Ｌは脱離基を表し、Ｍｅ
ｔはＭｇ、Ｚｎ等の金属原子を表し、Ｈａｌはハロゲン
原子を表す。） 出発物質となる２，４−ジカルボニル化合物（ＩＩ）
は、Ｄ．Ｐ．Ｎ．Ｓａｔｃｈｅｌｌ， Ｒ．Ｓ．Ｓａｔ
ｃｈｅｌｌ著，Ｓａｕｌ Ｐａｔａｉ編のＴｈｅＣｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃａｒｂｏｎｙｌ Ｇｒ
ｏｕｐ２７３頁（Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃ
ｅ出版１９６６年）、Ｃ．Ｒ．Ｈａｕｓｅｒ，Ｂ．Ｅ．
Ｈｕｄｓｏｎ，Ｊｒ．著のＯｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔ
ｉｏｎｓ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎ
ｃ．出版１９４２年）第１巻２６６頁等に記載されてい
る方法に準じて容易に合成できる。
【００１２】
【化３】
【００１３】（１）スキーム１の合成経路（１）は、
２，４−ジカルボニル化合物（II）にオルトギ酸エステ
ル誘導体と場合によっては触媒量の塩化亜鉛（ＺｎＣｌ
2 ）を反応させて３−アルコキシメチレン−２，４−ジ
カルボニル誘導体（III)とし、これにホルムアミジン類
を反応させピリミジン誘導体（Ｖ）を製造する方法を表
す。
【００１４】（２）スキーム１の合成経路（２）は、
２，４−ジカルボニル化合物（II）にＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドジアルキルアセタール又はｔｅｒｔ−ブト
キシ−ビス（ジメチルアミノ）メタンを反応させて３−
ジメチルアミノメチレン−２，４−ジカルボニル誘導体
（IV）とし、これにホルムアミジン類を反応させピリミ
ジン誘導体（Ｖ）を製造する方法を表す。
【００１５】
【化４】
【００１６】（３）スキーム２は、ピリミジン誘導体
（Ｖ）を適当な還元方法（例えばＮａＢＨ4 ，ＢＨ3 ，
ＢＨ3 アミン錯体等の試薬還元等）あるいは不斉還元に
よって対応するアルコール（VI）を製造する方法を表
す。得られたアルコール（VI）がラセミ体の場合、必要
に応じて、適当な不斉分割手段によって、それぞれの光
学活性アルコールを得ることができる。
【００１７】
【化５】
【００１８】（４）スキーム３は、ピリミジン誘導体
（Ｖ）を有機金属試薬、Ｒ４−Ｍｅｔ−Ｈａｌ（但し、
Ｒ４が水素原子である場合を除く）と反応させ化合物
（ＶＩＩ）を製造する方法を表す。
【００１９】
【化６】
【００２０】（５） スキーム４の合成経路（VI→VIII
→IX）はアルコール（VI）を適当なハロゲン化剤、例え
ば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、５−塩化リン、
塩化チオニル、臭化チオニル、濃塩酸などと反応させ対
応するハロゲン化合物（VIII）を合成する方法を示す。
ひき続きVIIIを塩基存在下あるいは無しで、求核剤
（Ｏ，Ｎ，Ｓ等）と反応させて本発明化合物（IX）を製
造する方法を示す。
【００２１】合成経路（(a) VI→IX）は、アルコール
（VI）を適当な酸触媒、例えば硫酸、パラトルエンスル
ホン酸、トリフルオロ酢酸、ルイス酸（ＴｉＣｌ4 ，Ｅ
ｔＡｌＣｌ2 ，ＢＦ3 エーテラート，ＡｌＣｌ3 等）等
の存在下、オレフィン類と反応させることにより本発明
化合物（IX）（但し、この場合Ｒ３は酸素原子で結合す
る置換基に限られる。）を製造する方法を示す。
【００２２】合成経路（(b) VI→IX）はアルコール（V
I）を適当な塩基触媒、例えば水素化ナトリウム、ター
シャリーブトキシカリウム、水素化カリウム、炭酸カリ
ウム等の存在下、親電子剤と反応させることにより本発
明化合物（IX）（但し、この場合Ｒ３は酸素原子で結合
する置換基に限られる。）を製造する方法を示す。合成
経路（VI→Ｘ→IX）は、アルコール（VI）を適当な脱離
基、例えばメタンスルホニル基、パラトルエンスルホニ
ル基、トリフルオロメチルスルホニル基等と反応させ化
合物（Ｘ）を合成する。ひき続きＸを求核剤（Ｏ，Ｎ，
Ｓ等）と反応させて本発明化合物（IX）を製造する方法
を示す。
【００２３】
【化７】
【００２４】（６）スキーム５の合成経路（XI→→XII)
はアルコール（XI）から、スキーム４と同様の方法によ
って本発明化合物（XII)を得ることができる。
【００２５】
【化８】
【００２６】（７）スキーム６の合成経路（Ｖ→XIII)
は、ピリミジン誘導体（Ｖ）を適当なアセタール化反
応、例えばａ）酸触媒（パラトルエンスルホン酸等）存
在下、アルコールと反応、ｂ）酸触媒存在下、オルトエ
ステルと反応、ｃ）トリメチルシリルクロライド（Ｍｅ
3 ＳｉＣｌ）存在下アルコールと反応させるなどの方法
により、本発明化合物（XIII）を製造することができ
る。
【００２７】合成経路（Ｖ→XIV)は、ピリミジン誘導体
を、Ｒ５−ＮＨ2 （Ｒ５は、イミノ基を生成するクレー
ム内の置換基を意味する。）と脱水することにより本発
明化合物（XIV)を製造することができる。以下に本発明
化合物および中間体の合成例を実施例として具体的に述
べるが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
【００２８】
【実施例】
〔実施例１〕 １−クロル−４−（４−クロルフェニル）−１，１−ジ
フルオロ−２，４−ブタンジオンの合成
【００２９】
【化９】
【００３０】ナトリウムメトキシド２２．７ｇ、乾燥エ
ーテル３００ｍｌ中にクロルジフルオロ酢酸エチル３８
ｇを氷冷下で加えた。ｐ−クロロアセトフェノン３１ｇ
を氷冷下でゆっくり加えた。混合物を１２時間室温で撹
拌した。溶媒を減圧留去した。６規定塩酸１５０ｍｌを
氷冷下で加え、酢酸エチルで抽出した。抽出層を水洗
し、溶媒を減圧留去した。得られた粗物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で
精製し淡黄色粘性液体の目的物４９．５ｇを得た。 〔実施例２〕 １−クロル−４−（４−クロルフェニル）−１，１−ジ
フルオロ−３−エトキシメチレン−２，４−ブタンジオ
ンの合成
【００３１】
【化１０】
【００３２】１−クロル−４−（４−クロロフェニル）
−１，１−ジフルオロ−２，４−ブタンジオン４９．５
ｇ、オルトギ酸エチル４１．３ｇ、無水酢酸５７ｇの混
合物を４日間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、得られ
た６０．４ｇの粗物をそのまま次の反応に利用した。 〔実施例３〕 ５−（４−クロルベンゾイル）−４−クロルジフルオロ
メチルピリミジン（化合物Ｎｏ．１−１）の合成
【００３３】
【化１１】
【００３４】金属ナトリウム６ｇ、乾燥エタノール５０
０ｍｌを混合しナトリウムエトキシド溶液を調製した。
ホルムアミジン酢酸塩２３．３ｇを加え、室温で１５分
撹拌した。１−クロル−４−（４−クロロフェニル）−
１，１−ジフルオロ−３−エトキシメチレン−２，４−
ブタンジオン（粗物）６０．４ｇを氷冷下でゆっくり加
えた。混合物を２時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し
た。氷水３００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出した。抽出
層を水洗し溶媒を減圧留去した。
【００３５】得られた粗物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝１／
１）で精製し、淡黄色液状の目的物２７ｇを得た。屈折
率ｎD 20.8 １．５７４２ 〔実施例４〕 ４−クロルジフルオロメチル−５−〔１−（４−クロル
フェニル）−１−ヒドロキシメチル〕ピリミジン（化合
物Ｎｏ．１−２）の合成
【００３６】
【化１２】
【００３７】５−（４−クロロベンゾイル）−４−クロ
ロジフルオロメチルピリミジン１２ｇ、ｔ−ブチルアミ
ンボラン錯体６ｇをエタノール１００ｍｌ中に加え、０
℃で２時間撹拌した。アセトン２０ｍｌを加え、０℃で
１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で
精製し、淡黄色粘性液体の目的物１１．１ｇを得た。屈
折率ｎD 20.3 １．５５６３ 〔実施例５〕 ４−クロルジフルオロメチル−５−〔１−（４−クロル
フェニル）−１−クロルメチル〕ピリミジン（化合物Ｎ
ｏ．１−５）の合成
【００３８】
【化１３】
【００３９】４−クロルジフルオロメチル−５−〔１−
（４−クロルフェニル）−１−ヒドロキシメチル〕ピリ
ミジン１１．１ｇをクロロホルム１００ｍｌに溶かし、
塩化チオニル３０ｍｌを加えた。混合物を１時間加熱還
流した。溶媒を過剰の塩化チオニルを減圧留去し残渣を
そのまま次の反応に利用した。屈折率ｎD 19.3 １．５
６５３ 〔実施例６〕 ４−クロルジフルオロメチル−５−〔１−（４−クロル
フェニル）−１−（１，１−ジメチルエトキシ）メチ
ル〕ピリミジン（化合物Ｎｏ．１−９）の合成
【００４０】
【化１４】
【００４１】４−クロルジフルオロメチル−５−〔１−
（４−クロルフェニル）−１−クロルメチル〕ピリミジ
ン０．８ｇをｔ−ブチルアルコール３０ｍｌに溶かし、
カリウムｔ−ブトキシド１ｇを加えた。３時間室温で撹
拌し、水１００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出を行った。
溶媒を減圧留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー
（展開溶媒；クロロホルム：酢酸エチル＝７：３）で精
製し０．４ｇの目的物を得た。屈折率ｎD 20.1 １．５
２９１ 〔実施例７〕 ４−クロルジフルオロメチル−５−〔１−（４−クロル
フェニル）−１−（１，１−ジメチルエトキシ）メチ
ル〕ピリミジン（化合物Ｎｏ．１−９）の合成
【００４２】
【化１５】
【００４３】４−クロルジフルオロメチル−５−〔１−
（４−クロルフェニル）−１−ヒドロキシメチル〕ピリ
ミジン２．４４ｇをクロロホルム１５０ｍｌに溶解し、
０℃にてイソブチレン３．５ｇを吹き込んだ。ボロント
リフルオリドエーテラート１．２ｍｌを加え密封し、３
日間放置した。反応溶液を直接シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）（φ３５×４
００ｍｍ）で精製し１．６１ｇの目的物を得た。 〔実施例８〕 ４−クロルジフルオロメチル−５−〔１−（４−クロル
フェニル）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）メチル〕
ピリミジン（化合物Ｎｏ．１−１５）の合成
【００４４】
【化１６】
【００４５】４−クロルジフルオロメチル−５−〔１−
（４−クロルフェニル）−１−クロルメチル〕ピリミジ
ン０．７ｇをイソプロピルアルコール３０ｍｌに溶かし
５０％ジメチルアミン水溶液３ｍｌを加えた。室温で１
時間、５０℃で２時間撹拌した。溶媒を減圧留去し水１
００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出を行った。溶媒を減圧
留去し残渣を分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；
クロロホルム：酢酸エチル＝８：２）で精製し、０．２
ｇの目的物を得た。融点６０−６１°Ｃ 〔実施例９〕 ４−クロロジフルオロメチル−５−〔１−（４−フルオ
ロフェニル）−１−（１−メチルエトキシメチル〕ピリ
ミジン（化合物Ｎｏ．１−３６）の合成。
【００４６】
【化１７】
【００４７】４−クロロジフルオロメチル−５−〔１−
（４−フルオロフェニル）−１−クロロメチル〕ピリミ
ジン０．４１ｇをイソプロピルアルコール５０ｍｌに溶
解し、１００℃にて１４．５時間加熱還流した。溶媒を
減圧留去した後、残渣を分取薄層クロマトグラフィー
（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、
０．４７ｇの目的物を得た。
【００４８】屈折率ｎD 20.0 １．５１０６ 〔実施例１０〕 ４−クロロジフルオロ−５−〔１−（４−クロロフェニ
ル）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）メ
チル〕ピリミジン（化合物Ｎｏ．１−６８）の合成。
【００４９】
【化１８】
【００５０】４−クロルジフルオロメチル−５−〔１−
（４−クロルフェニル）−１−ヒドロキシメチル〕ピリ
ミジン１．６４ｇを乾燥エーテル３０ｍｌに溶解した。
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド０．７５ｍｌを
加え、水冷下で６０％水素化ナトリウム０．３３ｇを加
えた。室温で３時間撹拌した後、氷水５０ｍｌを加え
た。エーテル１００ｍｌで抽出し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：ヘ
キサン＝７：３）で精製し、１．３２ｇの目的物を得
た。
【００５１】屈折率ｎD 19.7 １．５３５８ 〔実施例１１〕 ４−クロロジフルオロメチル−５−〔１−（４−クロロ
フェニル）−１−（シアノメトキシ）メチル〕ピリミジ
ン（化合物Ｎｏ．１−７６）の合成。
【００５２】
【化１９】
【００５３】４−クロルジフルオロメチル−５−〔１−
（４−クロルフェニル）−１−ヒドロキシメチル〕ピリ
ミジン１．１ｇをＤＭＦ；エーテル（５ｍｌ，３０ｍ
ｌ）の混合溶媒に溶解し、水冷下で６０％水素化ナトリ
ウム０．４３ｇを加え１０分間撹拌した。ブロモアセト
ニトリル１．７３ｇを加え室温で３時間撹拌した後水５
０ｍｌを加えた。エーテル１００ｍｌで抽出し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去した。残渣を分取
薄層クロマトグラフィーで精製（展開溶媒；クロロホル
ム：ヘキサン＝７：３）し、０．４ｇの目的物を得た。
【００５４】屈折率ｎD 20.9 １．５５３５ 〔実施例１２〕 ４−クロロジフルオロメチル−５−〔１−（４−クロロ
フェニル）−１−（エチルカルバモイルオキシ）メチ
ル〕ピリミジン（化合物Ｎｏ．１−７７）の合成。
【００５５】
【化２０】
【００５６】４−クロロジフルオロメチル−５−〔１−
（４−クロロフェニル）−１−ヒドロキシメチル〕ピリ
ミジン０．９ｇ、エチルイソシアナート０．５ｇを乾燥
エーテル３０ｍｌに溶解した。カリウムｔ−ブトキシド
０．０５ｇを加え室温で１２時間撹拌した。溶媒を留去
し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒；クロロホルム）で精製し、０．８８ｇの目的物を得
た。
【００５７】屈折率ｎD 20.8 １．５３１５ 〔実施例１３〕 １−クロロ−１，１−ジフルオロ−３−エトキシメチレ
ン−２，４−ペンタンジオンの合成
【００５８】
【化２１】
【００５９】１−クロロ−１，１−ジフルオロ−２，４
−ペンタンジオン５０ｇ、オルトギ酸エチルエステル６
０ｇおよび無水酢酸８２ｇの混合溶液を攪拌しながら２
時間還流した。次にジーンスターク装置（水分分離装
置）を付けさらに４時間加熱還流しながら、約１００ｍ
ｌ留去した。放冷後、減圧蒸留し、薄赤色の液体として
３２．２ｇの目的物を得た。沸点９５−１１８℃／１．
６ｍｍＨｇ。 〔実施例１４〕 １−クロロ−１，１−ジフルオロ−３−エトキシメチレ
ン−２，４−ヘプタンジオンの合成。
【００６０】
【化２２】
【００６１】１−クロロ−１，１−ジフルオロ−２，４
−ヘプタンジオン５ｇ、オルトギ酸エチルエステル４．
５ｇおよび無水酢酸５．４ｇの混合溶液に乾燥した触媒
量の塩化亜鉛を加え１２５℃で１．５時間撹拌した。次
にジーンスターク装置を付け１２５℃でさらに４時間撹
拌しながら約３０ｍｌの溶媒を留去した。放冷後、減圧
濾過を行い、減圧蒸留装置を組み、１００℃／３ｍｍＨ
ｇ以下の低沸留分を除去し、目的物５．３ｇ（収率；８
３％）を得た。その一部を蒸留し次の沸点を確認した。
【００６２】沸点１１８〜１２３℃／２ｍｍＨｇ 〔実施例１５〕 ５−アセチル−４−クロロジフルオロメチルピリミジン
の合成
【００６３】
【化２３】
【００６４】乾燥エタノール５０ｍｌに氷冷下で金属ナ
トリウム０．９ｇを加えナトリウムエトキサイドを調製
した。この溶液を攪拌しながら、真空ポンプで十分乾燥
したホルムアミジン酢酸塩８．４ｇを加えた。次に１−
クロロ−１，１−ジフルオロ−３−エトキシメチレン−
２，４−ペンタンジオン８ｇをエタノール２０ｍｌに溶
解した溶液を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温に戻
した後、反応溶液を１．５時間加熱還流した。反応溶液
を放冷し、水を加えエーテル抽出し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣を減圧蒸留し、
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ＣＨＣｌ3 ）で
精製し目的物２．５ｇを得た。沸点６５−７０℃／１．
３ｍｍＨｇ，ｎD 20.7１．４７８７ 〔実施例１６〕 ４−クロロジフルオロメチル−５−（２，４−ジプロピ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリミジン（化
合物Ｎｏ．２−８）の合成
【００６５】
【化２４】
【００６６】５−ブチリル−４−クロロジフルオロメチ
ルピリミジン０．４ｇ、１，２−ペンタンジオール１ｍ
ｌ、Ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物触媒量をトルエ
ン１００ｍｌに溶かし、ディーン・スタークで脱水しな
がら加熱還流を行った。反応終了後、水を加えエーテル
抽出を行ない、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧留去し、粗物をアルミナの分取薄層クロマトグラ
フィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製し目的物を定
量的に得た。ｎD 20.4 １．４７０１ 〔実施例１７〕 ４−クロロジフルオロメチル−５−（４−ブチル−２−
メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリミジン
（化合物Ｎｏ．２−１３）の合成
【００６７】
【化２５】
【００６８】５−アセチル−４−クロロジフルオロメチ
ルピリミジン０．４ｇ、１，２−ヘキサンジオール５ｍ
ｌ、トリメチルシリルクロライド０．８４ｇの混合溶液
を室温で１６時間攪拌した。反応終了後、５％ＮａＨＣ
Ｏ3 水溶液を１００ｍｌ加え、エーテル抽出を行った。
エーテル層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをアル
ミナ薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢
酸エチル＝１０／１）により精製し０．４８ｇの目的物
を液体として得た。屈折率 ｎD 20.1１．４７６１ 〔実施例１８〕 １−クロル−４−シクロヘキシル−１，１−ジフルオロ
−２，４−ブタンジオンの合成
【００６９】
【化２６】
【００７０】１リットルのエーテル中にナトリウムメト
キシド７４．８ｇを加え、０℃で攪拌しながらエチルク
ロルジフルオロアセテート２００ｇの３００ｍｌエーテ
ル溶液を滴下した。次にシクロプロピルメチルケトン１
０６ｇの３００ｍｌエーテル溶液を前記反応溶液にゆっ
くり滴下し、滴下終了後、室温で８時間攪拌した。溶媒
を減圧留去し、残渣に６規定塩酸３００ｍｌを加え酢酸
エチルで抽出を行った。抽出層を水洗し溶媒を減圧留去
し淡黄色液状の目的物２３５．９ｇを得た。
【００７１】ｎD 20.6 １．４７８８ 〔実施例１９〕 １−クロル−４−シクロヘキシル−３−エトキシメチレ
ン−１，１−ジフルオロ−２，４−ブタンジオンの合成
【００７２】
【化２７】
【００７３】１−クロル−４−シクロヘキシル−１，１
−ジフルオロ−２，４−ブタンジオン２３５．９ｇ、オ
ルトギ酸エチル２６６．４ｇ、無水酢酸３６７．２ｇの
混合物を１２時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し２８
０．３ｇの目的物（粗物）を得た。これをそのまま次の
反応に用いた。 〔実施例２０〕 ４−クロルジフロルメチル−５−シクロプロピルカルボ
ニルピリミジンの合成
【００７４】
【化２８】
【００７５】１リットルのエタノール中にナトリウムメ
トキシド７１．９ｇを加え、次にホルムアミジン酢酸塩
１２１．２ｇを加えた。その混合物に氷冷下、１−クロ
ル−４−シクロヘキシル−３−エトキシメチレン−１，
１−ジフルオロ−２，４−ブタンジオン２８０ｇをゆっ
くり滴下した。１時間加熱還流した後、溶媒を減圧留去
し、残渣に水５００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出を行っ
た。抽出層の溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキ
サン＝１／１）で精製し、１０１ｇの目的物を得た。
【００７６】ｎD 20.5 １．４９９８ 〔実施例２１〕 ４−クロルジフロルメチル−５−（１−ヒドロキシ−１
−シクロプロピルメチル）ピリミジンの合成
【００７７】
【化２９】
【００７８】エタノール１００ｍｌ中に４−クロルジフ
ロルメチル−５−シクロプロピルカルボニルピリミジン
７０ｇを加え、更に水冷下でｔ−ブチルアミン・ボラン
錯体１５ｇを加え、室温で２時間攪拌した。次にアセト
ン３０ｍｌを加え室温で１時間攪拌した後、溶媒を減圧
留去し、残渣に水１００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出し
た。抽出層を水洗し、溶媒を減圧留去した。残渣を真空
乾燥し４５ｇの目的物を得た。 ｎD 20.5 １．５０２
０ 〔実施例２２〕 ４−クロルジフロルメチル−５−（１−クロル−１−シ
クロプロピルメチル）ピリミジンの合成
【００７９】
【化３０】
【００８０】４−クロロジフルオロメチル−５−（１−
ヒドロキシ−１−シクロプロピルメチル）ピリミジン７
ｇ、塩化チオニル１０ｍｌ、クロロホルム５０ｍｌの混
合物を１時間加熱還流した。次に溶媒および過剰の塩化
チオニルを減圧下で留去して得られた粗物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／
ヘキサン＝１／１）で精製し、粘性液体の目的物を５ｇ
得た。屈折率 ｎD 21.3 １．５０７６ 〔実施例２３〕 ４−クロルジフロルメチル−５−（１−モルホリノ−１
−シクロプロピルメチル）ピリミジン（化合物Ｎｏ．３
−２）の合成
【００８１】
【化３１】
【００８２】４−クロロジフルオロメチル−５−（１−
クロル−１−シクロプロピルメチル）ピリミジン０．５
ｇ、モルホリン１ｇ、イソプロピルアルコール２０ｍｌ
の混合物を１時間加熱還流した後、溶媒を減圧留去し
た。得られた粗物を分取薄層クロマトグラフィー（アル
ミナ、展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝７／３）で
精製し、粘性液体の目的物０．４５ｇを得た。屈折率
ｎD 21.2 １．５１３２ 〔実施例２４〕 ４−クロルジフロルメチル−５−（１−ベンジルアミノ
−１−シクロプロピルメチル）ピリミジン（化合物Ｎ
ｏ．３−１）の合成
【００８３】
【化３２】
【００８４】イソプロピルアルコール２０ｍｌ中に４−
クロルジフロルメチル−５−（１−クロル−１−シクロ
プロピルメチル）ピリミジン０．５ｇを溶かす。ベンジ
ルアミン２ｍｌを加え１時間加熱還流を行った。溶媒を
減圧留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（アル
ミナ、展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝７／３）で
精製し、０．５７ｇの目的物を得た。 屈折率 ｎD
21.3 １．５４７８ 〔実施例２５〕 １−クロロ−１，１−ジフルオロ−５，５−ジメチル−
２，４−ヘキサンジオンの合成の合成
【００８５】
【化３３】
【００８６】ドライエーテル１００ｍｌ中にナトリウム
メトキシド７．１ｇを加え攪拌し、そこへクロロジフル
オロ酢酸エチル２０ｇを２５ｍｌのドライエーテルで稀
釈した溶液を室温にて滴下した。さらにピナコロン１
２．５ｇを２５ｍｌのドライエーテルで稀釈した溶液を
滴下し、室温で一晩攪拌した。次に前記反応溶液へ攪拌
しながら氷酢酸８．４ｇを１００ｍｌの水で稀釈した溶
液及び酢酸銅（ＩＩ）２３．６ｇを適量の水を加えて溶
解した溶液をそれぞれ順次滴下した。滴下終了後、１０
分程攪拌してから減圧下でエーテルを留去した後、固体
を濾別し、減圧乾燥後、６規定の塩酸１００ｍｌを加
え、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留して１３ｇの
目的物を得た。ｂｐ ５４−５７°Ｃ／５ｍｍＨｇ 〔実施例２６〕 １−クロロ−１，１−ジフルオロ−５，５−ジメチル−
３−エトキシメチレン−２，４−ヘキサンジオンの合成
【００８７】
【化３４】
【００８８】無水酢酸５０ｍｌ中に１−クロロ−１，１
−ジフルオロ−５，５−ジメチル−２，４−ヘキサンジ
オン１２．４ｇ、オルトギ酸エチル１２．４ｇを加え、
２時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後、残渣を減圧蒸
留し、６．８ｇの目的物を得た。ｂｐ １０５−１０７
°Ｃ／２ｍｍＨｇ 〔実施例２７〕 ４−クロロジフルオロメチル−５−ピバロイルピリミジ
ンの合成
【００８９】
【化３５】
【００９０】ドライメタノール３０ｍｌ中にナトリウム
メトキシド０．７ｇ、ホルムアミジン酢酸塩１．２５ｇ
を加え室温で３０分攪拌し、１−クロロ−１，１−ジフ
ルオロ−５，５−ジメチル−３−エトキシメチレン−
２，４−ヘキサンジオン３ｇをドライメタノール５ｍｌ
で稀釈した溶液を滴下し、滴下終了後、２時間加熱還流
した。溶媒を減圧留去後、水を加え酢酸エチルで抽出
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し
た。残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサ
ン８０％、酢酸エチル２０％）で精製し、目的物０．６
ｇを得た。ｎD 20.0１．４６７５ ［実施例２８］ ４−クロロジフルオロメチル−５−（２，２−ジメチル
−１−ヒドロキシプロピル）ピリミジンの合成
【００９１】
【化３６】
【００９２】エタノール５０ｍｌ中に４−クロロジフル
オロメチル−５−ピバロイルピリミジン１．５ｇを溶解
し、ボランアンモニア錯体１ｇを加え室温で１時間撹拌
した。溶媒を減圧留去した後、水を加え、クロロホルム
で抽出を行った。抽出層を水洗し無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を減圧留去し、残留物を薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒：クロロホルム／酢酸エチル＝７／
３）で精製した。粘性液体の目的物１．１ｇを得た。
ｎD 19.8１．４６２３ ［実施例２９］ ４−クロロジフルオロメチル−５−（１−アセチルオキ
シ−２，２−ジメチルプロピル）ピリミジン（化合物Ｎ
ｏ．４−１）の合成
【００９３】
【化３７】
【００９４】ピリジン３０ｍｌ中に４−クロロジフルオ
ロメチル−５−（２，２−ジメチル−１−ヒドロキシプ
ロピル）ピリミジン１．５ｇ、無水酢酸３ｍｌを溶解
し、５０℃で９０分加熱撹拌した。溶媒を減圧留去し、
残留物を薄層クロマトグラフィーで精製した（展開溶
媒：クロロホルム）。粘性液体の目的物０．７ｇを得
た。ｎD 20.0１．４６４４ 〔実施例３０〕 ４−クロロジフロロメチル−５−（１−ヒドロキシエチ
ル）ピリミジンの合成
【００９５】
【化３８】
【００９６】５−アセチル−４−クロロジフルオロメチ
ルピリミジン０．４ｇを乾燥ジエチルエーテル１０ｍｌ
に溶解し、氷冷下でボランアンモニア錯体を過剰量加
え、室温で終夜攪拌を続けた。水を加えジエチルエーテ
ルで抽出後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を減圧留
去し、粘性液体として０．３２ｇの目的物を得た。ｎD
19.9１．４８９９ 〔実施例３１〕 ４−クロロジフルオロメチル−５−（１−メタンスルホ
ニルオキシエチル）ピリミジン（化合物Ｎｏ．４−７）
の合成
【００９７】
【化３９】
【００９８】４−クロロジフルオロメチル−５−（１−
ヒドロキシエチル）ピリミジン０．４ｇ、メタンスルホ
ニルクロライド０．２７ｇ、ピリジン８ｍｌの混合溶液
を室温で１日撹拌した。反応終了後、ピリジンを減圧留
去し水を加えクロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた粗物を分取
薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で
精製し目的物を固体で０．２５ｇ得た。ｍｐ ９６−１
００℃ 〔実施例３２〕 ５−（１−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシエチ
ル）−４−クロロジフルオロメチルピリミジン（化合物
Ｎｏ．４−９）の合成
【００９９】
【化４０】
【０１００】４−クロロジフルオロメチル−５−（１−
ヒドロキシエチル）ピリミジン０．５ｇ、イミダゾール
０．７８ｇ、ジメチルホルムアミド５０ｍｌの混合溶液
にｔ−ブチルジメチルシリルクロライド０．８３ｇを滴
下し室温で１日撹拌した。反応終了後、水を加えエーテ
ル抽出を行ない、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を減圧留去した。粗物を分取薄層クロマトグラフィー
（展開溶媒：クロロホルム）で精製し、目的物を定量的
に得た。ｎ D 20.2 １．４６０２ 〔実施例３３〕 ４−クロロジフルオロメチル−５−（１−シクロプロピ
ル−１−フェノキシメチル）ピリミジン（化合物Ｎｏ．
４−１２）の合成
【０１０１】
【化４１】
【０１０２】フェノール１ｇ、水素化ナトリウム０．２
ｇ、ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合物を室温で１
時間撹拌した。４−クロロジフルオロメチル−５−（１
−クロル−１−シクロプロピルメチル）ピリミジン０．
５ｇを加え、室温で３時間撹拌した。混合物を２００ｍ
ｌの水にそそぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出層を水洗
し溶媒を減圧留去した。得られた粗物を分取薄層クロマ
トグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝１
／１）で精製し、粘性液体の目的物を０．３ｇを得た。
ｎ D 21.4 １．５４７２ 〔実施例３４〕 ４−クロロジフルオロメチル−５−〔１−（テトラハイ
ドロピラン−２−イル−オキシ）エチル〕ピリミジン
（化合物Ｎｏ．４−１４）の合成
【０１０３】
【化４２】
【０１０４】４−クロロジフルオロメチル−５−（１−
ヒドロキシエチル）ピリミジン０．３ｇ及び３，４−ジ
ヒドロ−２Ｈ−ピラン ０．２６ｇを脱水塩化メチレン
２０ｍｌに溶かしｐ−トルエンスルホン酸を触媒量加
え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、エーテル１００
ｍｌを加え飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩
水、水でそれぞれ洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去後、アルミナの薄層クロマトグラフィー
にて精製を行ない目的物をオイルで０．３８ｇ得た。
ｎD 20.6 １．４８１２ 〔実施例３５〕 ４−ジフルオロクロロメチル−５−（１−メトキシイミ
ノエチル）ピリミジン（化合物Ｎｏ．５−１）の合成
【０１０５】
【化４３】
【０１０６】５−アセチル−４−ジフルオロメチルピリ
ミジン０．３ｇを１０ｍｌのエタノールに溶かし、メト
キシアミン塩酸塩０．１２ｇを加え加熱還流を行った。
反応終了後、溶媒を留去しカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒ＣＨＣｌ3 ）によって目的物０．２ｇを液体
として得た。 ｎD 20.2１．４８６５ 〔実施例３６〕 ４−クロロジフルオロメチル−５−〔１−（４−トリフ
ルオロメチルフェニルヒドラゾノ）エチル〕ピリミジン
（化合物Ｎｏ．５−４）の合成
【０１０７】
【化４４】
【０１０８】５−アセチル−４−クロロジフルオロメチ
ルピリミジン５００ｍｇ、４−トリフルオロメチルフェ
ニルヒドラジン４２０ｍｇ、脱水エタノール３０ｍｌの
混合物を室温で１日撹拌後、さらに８時間還流した。溶
媒を減圧下、留去した。得られた粗物を分取薄層クロマ
トグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製し１２
９ｍｇの目的物を薄茶色液体として得た。
【０１０９】前記実施例に準じて合成した本発明化合物
の構造式、物性値およびスペクトルデータを前記実施例
を含め以下の表に示す。 〔表１−１〕
【０１１０】
【化４５】
【０１１１】
【表１】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｘ Ｒ３ Ｒ４ Ｒ２ ──────────────────────────────────── １−１ Ｃｌ ＝Ｏ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−２ Ｃｌ ＯＨ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−３ Ｃｌ ＝Ｏ 2,4−Ｃｌ2 −Ｐｈ １−４ Ｃｌ ＯＨ Ｈ 2,4−Ｃｌ2 −Ｐｈ １−５ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−６ Ｃｌ Ｏ−Ｐｈ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−７ Ｃｌ 2,6−ジメチルモルホリノ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−８ Ｃｌ モルホリノ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−９ Ｃｌ Ｏ−Ｂｕtert Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−10 Ｃｌ ピペリジノ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−11 Ｃｌ ピロリジノ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−12 Ｃｌ ＮＨＣＨ2 −Ｐｈ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−13 Ｃｌ 1,2,4 −トリアゾール Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ −１−イル １−14 Ｃｌ ＮＨＭｅ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−15 Ｃｌ Ｎ（Ｍｅ）2 Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−16 Ｃｌ ＯＭｅ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−17 Ｃｌ ＝Ｏ Ｐｈ １−18 Ｃｌ ＯＨ Ｈ Ｐｈ １−19 Ｃｌ Ｃｌ Ｈ Ｐｈ １−20 Ｃｌ ＝Ｏ ４−Ｆ−Ｐｈ １−21 Ｃｌ Ｎ（Ｍｅ）2 Ｈ Ｐｈ ────────────────────────────────────
【０１１２】
【表２】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｘ Ｒ３ Ｒ４ Ｒ２ ──────────────────────────────────── １−22 Ｃｌ ＯＨ Ｈ ４−Ｆ−Ｐｈ １−23 Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ４−Ｆ−Ｐｈ １−24 Ｃｌ Ｎ（Ｍｅ）2 Ｈ ４−Ｆ−Ｐｈ １−25 Ｃｌ ＮＨＭｅ Ｈ Ｐｈ １−26 Ｃｌ ＮＨＥｔ Ｈ Ｐｈ １−27 Ｃｌ ＮＨＭｅ Ｈ ４−Ｆ−Ｐｈ １−28 Ｃｌ Ｎ（Ｍｅ）Ｅｔ Ｈ ４−Ｆ−Ｐｈ １−29 Ｃｌ ＯＭｅ Ｈ Ｐｈ １−30 Ｃｌ Ｎ（Ｍｅ）Ｅｔ Ｈ Ｐｈ １−31 Ｃｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ Ｈ ４−Ｆ−Ｐｈ １−32 Ｃｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ ４−Ｆ−Ｐｈ １−33 Ｃｌ ＝Ｏ ２−Ｆ−Ｐｈ １−34 Ｃｌ ＮＨ−Ｂｕtert Ｈ Ｐｈ １−35 Ｃｌ ＮＨ−Ｂｕtert Ｈ ４−Ｆ−Ｐｈ １−36 Ｃｌ Ｏ−Ｐｒiso Ｈ ４−Ｆ−Ｐｈ １−37 Ｃｌ ＯＨ Ｈ ２−Ｆ−Ｐｈ １−38 Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ２−Ｆ−Ｐｈ １−39 Ｃｌ ＝Ｏ ３−Ｆ−Ｐｈ １−40 Ｃｌ ＮＨＯＭｅ Ｈ Ｐｈ １−41 Ｃｌ ＮＨＣ（Ｍｅ)2ＣＯ2 Ｈ Ｈ Ｐｈ １−42 Ｃｌ ＮＨ−Ｐｒcyclo Ｈ ４−Ｆ−Ｐｈ １−43 Ｃｌ ＮＨＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｈ ４−Ｆ−Ｐｈ １−44 Ｃｌ Ｎ（Ｍe)ＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ Ｈ Ｐｈ ────────────────────────────────────
【０１１３】
【表３】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｘ Ｒ３ Ｒ４ Ｒ２ ──────────────────────────────────── １−45 Ｃｌ Ｏ−Ｂｕtert Ｈ ２−Ｃｌ−Ｐｈ １−46 Ｃｌ Ｏ−Ｂｕtert Ｈ ３−Ｃｌ−Ｐｈ １−47 Ｃｌ Ｏ−Ｂｕtert Ｈ ３,4−Ｃｌ2 −Ｐｈ １−48 Ｃｌ ＯＨ Ｈ ２−Ｃｌ−Ｐｈ １−49 Ｃｌ ＯＨ Ｈ ３−Ｃｌ−Ｐｈ １−50 Ｃｌ ＯＨ Ｈ 3,4-Ｃｌ2 −Ｐｈ １−51 Ｃｌ ＝Ｏ ２−Ｃｌ−Ｐｈ １−52 Ｃｌ ＝Ｏ ３−Ｃｌ−Ｐｈ １−53 Ｃｌ ＝Ｏ 3,4-Ｃｌ2 −Ｐｈ １−54 Ｃｌ Ｏ−Ｐｎneo Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−55 Ｃｌ Ｎ（Ｍｅ）2 Ｈ ２−Ｆ−Ｐｈ １−56 Ｃｌ Ｎ（Ｍｅ）2 Ｈ ３−Ｆ−Ｐｈ １−57 Ｃｌ ＯＨ Ｈ ３−Ｆ−Ｐｈ １−58 Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ３−Ｆ−Ｐｈ １−59 Ｃｌ ＯＣＨ2 −Ｐｒcyclo Ｈ ３−Ｆ−Ｐｈ １−60 Ｃｌ Ｏ−Ｂｕtert Ｈ ２−Ｆ−Ｐｈ １−61 Ｃｌ Ｏ−Ｂｕtert Ｈ ４−Ｆ−Ｐｈ １−62 Ｃｌ Ｏ−Ｂｕtert Ｈ Ｐｈ １−63 Ｃｌ Ｏ−Ｃ（Ｍｅ）2 ＯＭｅ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−64 Ｃｌ Ｏ−Ｃ（Ｍｅ）2 ＯＭｅ Ｈ ３−Ｃｌ−Ｐｈ １−65 Ｃｌ Ｏ−Ｃ（Ｍｅ）2 ＯＭｅ Ｈ ２−Ｃｌ−Ｐｈ １−66 Ｃｌ Ｏ−Ｃ（Ｍｅ）2 Ｐｒn Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−67 Ｃｌ ＮＨ−Ｂｕtert Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ ────────────────────────────────────
【０１１４】
【表４】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｘ Ｒ３ Ｒ４ Ｒ２ ──────────────────────────────────── １−68 Ｃｌ ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）2 Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−69 Ｃｌ ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）2 Ｈ ３−Ｃｌ−Ｐｈ １−70 Ｃｌ ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）2 Ｈ ２−Ｃｌ−Ｐｈ １−71 Ｃｌ Ｏ−Ｂｕtert Ｈ ３−Ｆ−Ｐｈ １−72 Ｃｌ ＝Ｏ ２−Ｍｅ−Ｐｈ １−73 Ｃｌ Ｏ−Ｃ（Ｍｅ）2 Ｅｔ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−74 Ｃｌ ＯＣ（＝Ｏ）Ｂｕtert Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−75 Ｃｌ ＯＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−76 Ｃｌ ＯＣＨ2 Ｃ≡Ｎ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−77 Ｃｌ ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＥｔ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−78 Ｃｌ ＯＣ（＝Ｓ）ＮＨＰｒiso Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−79 Ｃｌ ＯＣＯ2 Ｅｔ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−80 Ｃｌ ＯＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−81 Ｃｌ ＯＣＨ2 ＯＭｅ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−82 Ｃｌ ＯＣＨ2 ＳＭｅ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−83 Ｃｌ ＯＨ Ｈ ２−Ｍｅ−Ｐｈ １−84 Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ２−Ｍｅ−Ｐｈ １−85 Ｃｌ Ｏ−Ｂｕtert Ｈ ２−Ｍｅ−Ｐｈ １−86 Ｃｌ ＯＣ（＝Ｏ）ＮＭｅ2 Ｈ ２−Ｍｅ−Ｐｈ １−87 Ｃｌ ＯＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒn ) Ｏ ３−Ｆ−Ｐｈ １−88 Ｃｌ ＯＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒn ) Ｏ ２−Ｆ−Ｐｈ １−89 Ｃｌ ＯＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒn ) Ｏ ２−Ｍｅ−Ｐｈ １−90 Ｃｌ ＝Ｏ ２−ＣＦ3 −Ｐｈ ────────────────────────────────────
【０１１５】
【表５】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｘ Ｒ３ Ｒ４ Ｒ２ ──────────────────────────────────── １−91 Ｃｌ Ｎ（Ｍｅ）2 Ｈ ２−Ｍｅ−Ｐｈ １−92 Ｃｌ ＯＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒn ) Ｏ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−93 Ｃｌ Ｏ−Ｂｕtert 2,4 −Ｃｌ2 −Ｐｈ １−94 Ｃｌ Ｏ−Ｂｕtert 2,5 −Ｃｌ2 −Ｐｈ １−95 Ｃｌ ＯＨ Ｈ 2,5 −Ｃｌ2 −Ｐｈ １−96 Ｃｌ ＝Ｏ 2,5 −Ｃｌ2 −Ｐｈ １−97 Ｃｌ ＯＨ Ｈ ２−ＣＦ3 −Ｐｈ １−98 Ｃｌ ＝Ｏ ３−Thienyl １−99 Ｃｌ ＝Ｏ ２−Thienyl １−100 Ｃｌ ＯＨ Ｈ ２−Thienyl １−101 Ｃｌ ＯＣ（＝Ｏ）ＮＭｅ2 Ｈ ２−Thienyl １−102 Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ２−ＣＦ3 −Ｐｈ １−103 Ｃｌ ＮＭｅ2 Ｈ ２−ＣＦ3 −Ｐｈ １−104 Ｃｌ Ｏ−Ｂｕtert Ｈ ２−ＣＦ3 −Ｐｈ １−105 Ｃｌ ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＢｕtert Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−106 Ｃｌ ＯＣ（＝Ｏ）ＮＥｔ2 Ｈ ４−Ｃｌ−Ｐｈ １−107 Ｃｌ ＝Ｏ ２−Furyl １−108 Ｃｌ ＮＨ2 Ｈ ４−Ｆ−Ｐｈ １−109 Ｃｌ ＯＣ（＝Ｏ）ＮＭｅ2 Ｈ ３−Thienyl １−110 Ｃｌ ＯＣ（＝Ｏ）ＮＭｅ2 Ｈ ２−Furyl １−111 Ｃｌ ＯＨ Ｈ ３−Thienyl １−112 Ｃｌ ＯＨ Ｈ ２−Furyl １−113 Ｃｌ ＮＨ−Ｂｕtert Ｈ ３−Ｆ−Ｐｈ ────────────────────────────────────
【０１１６】
【表６】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｘ Ｒ３ Ｒ４ Ｒ２ ──────────────────────────────────── １−114 Ｃｌ ＝Ｏ ２−ＭｅＯ−Ｐｈ １−115 Ｃｌ ＯＨ Ｈ ２−ＭｅＯ−Ｐｈ １−116 Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ２−ＭｅＯ−Ｐｈ １−117 Ｃｌ ＮＭｅ2 Ｈ ２−ＭｅＯ−Ｐｈ ──────────────────────────────────── 〔第１−２表〕
【０１１７】
【表７】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1-1 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ７．５１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．７２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ８．８８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．５０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.8 １．５７４２ ─────────────────────────────────── 1-2 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ３．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＯＨ） ６．３４（ｓ，１Ｈ，φＣＨ） ７．２９（ｓ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.3 １．５５６３ ─────────────────────────────────── 1-3 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ７．１９〜７．６９（ｍ，３Ｈ，Benzene ring） ８．７８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.5 １．５８３７ ───────────────────────────────────
【０１１８】
【表８】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1-4 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ３．４２（ｂｒ ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ） ６．５８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，φＣＨ） ７．３０〜７．４５（ｍ，３Ｈ，Benzene ring） ８．８２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ １４１−１４２℃ ─────────────────────────────────── 1-5 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ６．５３（ｓ，１Ｈ，φＣＨ） ７．２８（ｓ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 19.3 １．５６５３ ─────────────────────────────────── 1-6 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ４．１４（ｓ，１Ｈ，φＣＨ） ６．８８〜７．３０（ｍ，１０Ｈ，Benzene ring＋ Pyrimidine ring） ８．２３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 19.3 １．５７７３ ───────────────────────────────────
【０１１９】
【表９】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1-7 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．２４（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ，Morpholine ＣＨ 3 ） ２．３９〜２．７８（ｍ，４Ｈ，Morpholine ring ） ３．４３〜３．８３（ｍ，２Ｈ，Morpholine ring ） ６．５７（ｓ，１Ｈ，φＣＨ） ６．９９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．２２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．３１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ８．１２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ ７４−７６℃ ─────────────────────────────────── 1-8 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ３．７５（ｓ，８Ｈ，Morpholine ring ） ６．９４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．１９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．２７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ８．０９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 19.4１．５５５０ ───────────────────────────────────
【０１２０】
【表１０】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1-9 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．２２（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3)3 ） ６．０８（ｓ，１Ｈ，φＣＨ） ７．２２（ｓ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.1１．５２９１ ─────────────────────────────────── 1-10 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．４９〜１．７４（ｍ，６Ｈ，Piperidine ring ） ３．６５〜３．８７（ｍ，４Ｈ，Piperidine ring ） ６．９４〜７．３１（ｍ，６Ｈ，Benzene ring＋ Pyrimidine ring＋φＣＨ） ８．１１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ ５４−５６℃ ─────────────────────────────────── 1-11 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．８３〜２．１０（ｍ，４Ｈ，Pyrrolidine ring） ３．４１〜３．７０（ｍ，４Ｈ，Pyrrolidine ring） ６．９０〜７．３２（ｍ，６Ｈ，Benzene ring＋ Pyrimidine ring＋φＣＨ） ８．１２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ ５９−６１℃ ───────────────────────────────────
【０１２１】
【表１１】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1-12 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．１０〜１．３９（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ 2 Ｐｈ） １．７５〜１．８８（ｍ，１Ｈ，ＮＨ） ５．３７〜５．５０（ｍ，１Ｈ，φＣＨ） ７．０７〜７．３７（ｍ，９Ｈ，Benzene ring） ９．１３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.0１．５８７６ ─────────────────────────────────── 1-13 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ４．６９（ｓ，１Ｈ，φＣＨ） ７．０１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．２６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．９５（ｓ，１Ｈ, Pyrimidine ring or Triazole ring) ８．０５（ｓ，１Ｈ, Pyrimidine ring or Triazole ring) ８．６６（ｓ，１Ｈ, Pyrimidine ring or Triazole ring) ８．９４（ｓ，１Ｈ, Pyrimidine ring or Triazole ring) 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ １１０−１１２℃ ───────────────────────────────────
【０１２２】
【表１２】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1-14 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ） ２．４１（ｓ，３Ｈ，ＮＨＣＨ 3 ） ５．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ，φＣＨ） ７．３１（ｂｒ ｓ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 19.4１．５５９２ ─────────────────────────────────── 1-15 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ２．１８（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3)2 ） ４．６２〜４．７３（ｍ，１Ｈ，φＣＨ） ７．３３（ｂｒ ｓ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．４８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ ６０−６１℃ ───────────────────────────────────
【０１２３】
【表１３】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1-16 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ３．３７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ） ５．６４（ｓ，１Ｈ，φＣＨ） ７．２６（ｂｒ ｓ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 19.2１．５４６２ ─────────────────────────────────── 1-17 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ７．３４〜７．８４（ｍ，５Ｈ，Benzene ring） ８．７６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ８．８７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.1１．５５７１ ─────────────────────────────────── 1-18 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ４．７９〜５．０４（ｍ，１Ｈ，ＯＨ） ６．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ，φＣＨ） ７．１７（ｂｒ ｓ，５Ｈ，Benzene ring） ８．８２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ８．９７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.0１．５５６６ ───────────────────────────────────
【０１２４】
【表１４】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1-19 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ６．５９（ｓ，１Ｈ，ＣＨＣｌ） ７．３４〜７．３８（ｍ，５Ｈ，Benzene ring） ８．７６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring) ８．８７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring) 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.1１．５４９６ ─────────────────────────────────── 1-20 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ６．９５〜８．００（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ８．８２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring) ９．４３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring) 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ ６３−６４℃ ─────────────────────────────────── 1-21 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ２．１５（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3)2 ） ４．５７〜４．７０（ｍ，１Ｈ，ＣＨＮ（ＣＨ3)2 ） ７．０７〜７．４５（ｍ，５Ｈ，Benzene ring） ９．０５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring) ９．５３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring) 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ ７５−７６℃ ───────────────────────────────────
【０１２５】
【表１５】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1-22 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ３．６８（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ） ６．２０〜６．４０（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＨ） ６．９０〜７．５３（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０６（ｓ，２Ｈ，Pyrimidine ring) 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.5１．５３９４ ─────────────────────────────────── 1-23 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ６．６１（ｓ，１Ｈ，ＣＨＣｌ） ６．７５〜７．５７（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１８（ｂｒ ｓ，２Ｈ，Pyrimidine ring) 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.6１．５４０９ ─────────────────────────────────── 1-24 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ２．１８（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3)2 ） ４．６０〜４．８０（ｍ，１Ｈ，ＣＨＮ（ＣＨ3)2 ） ６．７０〜７．０５（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring) ９．５０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring) 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ ６２−６３℃ ───────────────────────────────────
【０１２６】
【表１６】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1-25 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ） ２．４１（ｓ，３Ｈ，ＮＨＣＨ 3) ４．９５〜５．１０（ｍ，１Ｈ，ＣＨＮＨＣＨ3 ） ７．２５〜７．７５（ｍ，５Ｈ，Benzene ring） ９．３０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring) ９．５０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring) 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.5１．５４６４ ─────────────────────────────────── 1-26 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．１０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3) ２．４０〜２．６０（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ 2 ＣＨ3) ４．８５〜５．００（ｍ，１Ｈ，ＣＨＮＨ） ７．０５〜７．５０（ｍ，５Ｈ，Benzene ring） ９．０３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring) ９．３０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring) 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.5１．５３８４ ───────────────────────────────────
【０１２７】
【表１７】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−27 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．７０（ｓ，１Ｈ，ＮＨＣＨ3 ） ２．４０（ｓ，３Ｈ，ＮＨＣＨ 3 ） ５．２０〜５．４０（ｍ，１Ｈ，ＣＨＮＨＣＨ3 ） ６．７０〜７．６０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.5 １．５３４２ ─────────────────────────────────── １−28 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．０３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ２．１２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ２．３９（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ４．８５〜５．１０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．７０〜７．５５（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．５２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.6 １．５２１４ ───────────────────────────────────
【０１２８】
【表１８】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−29 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ３．３５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ） ５．６５〜５．８０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ７．１２〜７．４２（ｍ，５Ｈ，Benzene ring） ９．００（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．０８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.0 １．５３４３ ─────────────────────────────────── １−30 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．０２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ２．１２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ２．３８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ４．８０〜５．００（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ７．００〜７．５５（ｍ，５Ｈ，Benzene ring） ９．０８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．５７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.0 １．５３４７ ───────────────────────────────────
【０１２９】
【表１９】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−31 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．１７（ｓ，２Ｈ，ＮＨ，ＯＨ） ２．５２〜２．９０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 2 ） ３．５７〜３．８２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ2 ） ５．３２〜５．５０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．７５〜７．５５（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.0 １．５４０２ ─────────────────────────────────── １−32 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．５０〜１．８０（ｍ，１Ｈ，ＮＨ） ３．０５〜３．３０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ＝ＣＨ2 ） ４．８５〜６．２０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ，ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ 2 ） ６．７０〜７．６０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.0 １．５３６６ ───────────────────────────────────
【０１３０】
【表２０】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−33 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ６．８５〜８．１０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ８．７７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.8 １．５４６８ ─────────────────────────────────── １−34 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．１０（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）3 ） １．３５〜１．５５（ｍ，１Ｈ，ＮＨＣ（ＣＨ3 ）3 ） ５．５０〜５．６５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ７．００〜７．３０（ｍ，５Ｈ，Benzene ring） ９．１５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．８８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.1 １．５３１１ ─────────────────────────────────── １−35 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．０８（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）3 ） １．４０〜１．５０（ｍ，１Ｈ，ＮＨ） ５．４８〜５．５８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．８０〜７．３０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．７８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.0 １．５１６２ ───────────────────────────────────
【０１３１】
【表２１】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−36 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．１６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ（ＣＨ 3 ）2 ） １．２６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ（ＣＨ 3 ）2 ） ３．３０〜４．００（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ（ＣＨ3 ）2 ） ５．８５〜６．１０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．７０〜７．５０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．２０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.0 １．５１０６ ─────────────────────────────────── １−37 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ３．３８〜４．０８（ｍ，１Ｈ，ＯＨ） ６．５５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ６．６８〜７．５８（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０６（ｓ，２Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.7 １．５４３４ ─────────────────────────────────── １−38 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ６．８１（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ６．９０〜７．６５（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.7 １．５４３６ ───────────────────────────────────
【０１３２】
【表２２】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−39 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ７．１０〜７．８２（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ８．７５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．４６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ ４０〜４２℃ ─────────────────────────────────── １−40 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ３．４２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ） ５．６５〜５．８０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ７．０７〜７．３７（ｍ，５Ｈ，Benzene ring） ９．１０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.7 １．５４５２ ─────────────────────────────────── １−41 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．１９（ｓ，３Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）2 ＣＯＯＨ） １．４１（ｓ，３Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）2 ＣＯＯＨ） ５．５０〜５．６５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．２０〜６．４０（ｍ，２Ｈ，ＮＨ，ＣＯＯＨ） ７．１８〜７．３８（ｍ，５Ｈ，Benzene ring） ９．２４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．８５〜１０．００（ｍ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ １１４〜１１６℃ ───────────────────────────────────
【０１３３】
【表２３】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−42 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．１０〜０．６０（ｍ，４Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ 2 ） ０．７０〜１．００（ｍ，１Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ） ２．１５〜２．３０（ｍ，１Ｈ，ＮＨ） ５．４０〜５．６５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．７０〜７．５５（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.6 １．５３７７ ─────────────────────────────────── １−43 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．９０〜２．２０（ｍ，１Ｈ，ＮＨ） ２．３０〜２．５０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ） ５．３５（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 Ｃ≡ＣＨ） ５．６０〜５．８５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．８０〜７．６５（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．４１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.6 １．５４１７ ───────────────────────────────────
【０１３４】
【表２４】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−44 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．２７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ２．３７（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ 3 ） ３．２４（ｓ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＯ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ） ４．１０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ５．４５〜５．６５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ７．００〜７．６０（ｍ，５Ｈ，Benzene ring） ９．０８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．６２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.7 １．５２３７ ─────────────────────────────────── １−45 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．２５（ｓ，９Ｈ，ＯＣ（ＣＨ 3 ）3 ） ６．５１（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ７．０７〜７．４１（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.9 １．５３００ ───────────────────────────────────
【０１３５】
【表２５】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−46 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．２２（ｓ，９Ｈ，ＯＣ（ＣＨ 3 ）3 ） ６．０４（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ７．０６〜７．３４（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 22.4 １．５２５２ ─────────────────────────────────── １−47 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．２２（ｓ，９Ｈ，ＯＣ（ＣＨ 3 ）3 ） ６．０２（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ６．９４〜７．４０（ｍ，３Ｈ，Benzene ring） ９．１６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 22.8 １．５２９３ ─────────────────────────────────── １−48 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ４．２０〜４．４１（ｂｒ ｍ，１Ｈ，ＯＨ） ６．５３〜６．６７（ｂｒ ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ７．１２〜７．５６（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ８．８５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.5 １．５３７８ ───────────────────────────────────
【０１３６】
【表２６】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−49 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ４．２２〜４．４３（ｂｒ ｍ，１Ｈ，ＯＨ） ６．２１〜６．３５（ｂｒ ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ７．０６〜７．３５（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ８．９９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．０２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.8 １．５４０２ ─────────────────────────────────── １−50 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ３．１０〜３．５０（ｂｒ ｍ，１Ｈ，ＯＨ） ６．２３〜６．３２（ｂｒ ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．９７〜７．４８（ｍ，３Ｈ，Benzene ring） ８．９８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ ６６〜６８℃ ─────────────────────────────────── １−51 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ７．１７〜７．７６（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ８．７７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.8 １．５６１２ ───────────────────────────────────
【０１３７】
【表２７】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−52 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ７．３４〜７．７６（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ８．７９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.8 １．５７５６ ─────────────────────────────────── １−53 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ７．３７〜７．９１（ｍ，３Ｈ，Benzene ring） ８．７３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ ５１〜５３℃ ─────────────────────────────────── １−54 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．９２（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）3 ） ３．１１（ｑ，Ｊ＝１１Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ） ５．７９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ） ７．１９〜７．２７（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.8 １．５１５９ ───────────────────────────────────
【０１３８】
【表２８】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−55 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．２０（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ５．０５〜５．３５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．７５〜７．３５（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０５〜９．１５（ｍ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．５７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.7 １．５３３８ ─────────────────────────────────── １−56 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．１９（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ４．１０〜４．３０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．６０〜７．４０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．４７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.7 １．５３５８ ─────────────────────────────────── １−57 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ３．４０〜３．８０（ｍ，１Ｈ，ＯＨ） ６．２８〜６．３８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．７４〜７．６０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．０９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.7 １．５４３８ ───────────────────────────────────
【０１３９】
【表２９】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−58 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ６．０１（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ６．７０〜７．５０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．００（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.8 １．５４９６ ─────────────────────────────────── １−59 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．１１〜０．８７（ｍ，４Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ 2 ） ０．９０〜１．５０（ｍ，１Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ） ３．２８〜３．６０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ 2 ） ５．８７〜６．０７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．７３〜７．５７（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.9 １．５２４０ ───────────────────────────────────
【０１４０】
【表３０】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−60 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．２３（ｓ，９Ｈ，ＯＣ（ＣＨ 3 ）3 ） ６．３３〜６．５０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．７１〜７．３０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．５２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.0 １．５１４０ ─────────────────────────────────── １−61 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．２３（ｓ，９Ｈ，ＯＣ（ＣＨ 3 ）3 ） ６．００〜６．１５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．７０〜７．４０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.3 １．５０４８ ─────────────────────────────────── １−62 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．２３（ｓ，９Ｈ，ＯＣ（ＣＨ 3 ）3 ） ６．００〜６．１５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ７．００〜７．３５（ｍ，５Ｈ，Benzene ring） ９．１２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.2 １．５１５４ ───────────────────────────────────
【０１４１】
【表３１】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−63 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．２８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） １．３７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ２．９４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ） ６．２２（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ７．１１〜７．２７（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 21.7 １．５２８５ ─────────────────────────────────── １−64 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．３０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） １．３８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ２．９４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ） ６．２４（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ７．１２〜７．４０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.1 １．５３７１ ───────────────────────────────────
【０１４２】
【表３２】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−65 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．３２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） １．３９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ２．９７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ） ６．６９（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ７．０４〜７．３９（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.8 １．５３１７ ─────────────────────────────────── １−66 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．８２〜１．０３（ｍ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．１５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） １．２２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） １．３４〜１．９３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ６．０６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ７．１８〜７．２７（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.7 １．５２８２ ───────────────────────────────────
【０１４３】
【表３３】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−67 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．０５（ｓ，９Ｈ，ＮＨＣ（ＣＨ 3 ）3 ） １．９３〜２．６４（ｂｒ ｍ，１Ｈ，ＮＨ） ５．４７〜５．６０（ｂｒ ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ７．０７〜７．３５（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．７８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.7 １．５３４４ ─────────────────────────────────── １−68 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．９３（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ７．０１〜７．３５（ｍ，５Ｈ，ＣＨ＋Benzene ring） ８．９９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.7 １．５３５８ ─────────────────────────────────── １−69 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．９３（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ７．０４〜７．２６（ｍ，５Ｈ，ＣＨ＋Benzene ring） ８．９７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.7 １．５４４３ ───────────────────────────────────
【０１４４】
【表３４】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−70 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．９２（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ７．００〜７．４２（ｍ，５Ｈ，ＣＨ＋Benzene ring） ８．７１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.7 １．５３７５ ─────────────────────────────────── １−71 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．２２（ｓ，９Ｈ，ＯＣ（ＣＨ 3 ）3 ） ５．９５〜６．１１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．６０〜７．４０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.3 １．５１３６ ─────────────────────────────────── １−72 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．６７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ７．１５〜７．４５（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ８．８８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．４６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.4 １．５５８８ ───────────────────────────────────
【０１４５】
【表３５】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−73 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．９０〜１．０８（ｍ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．２２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3 ） １．２８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3 ） １．５２〜１．９２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ６．２２（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ７．３４〜７．４７（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．３４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．５６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 21.1 １．５２８４ ─────────────────────────────────── １−74 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．２３（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）3 ） ７．０５〜７．４２（ｍ，５Ｈ，ＣＨ＋Benzene ring） ９．０７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.1 １．５２１５ ───────────────────────────────────
【０１４６】
【表３６】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−75 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．３９〜２．５３（ｍ，１Ｈ，Ｃ≡ＣＨ） ４．１２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ 2 ） ６．１０（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ７．１６〜７．３０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 21.1 １．５５２６ ─────────────────────────────────── １−76 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ４．２３（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＮ） ６．１２（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ７．１８〜７．３４（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.9 １．５５３５ ───────────────────────────────────
【０１４７】
【表３７】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−77 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．１１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ2 ＣＨ 3 ） ２．９７〜３．４１（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ 2 ＣＨ3 ） ４．９７〜５．８６（ｂｒ ｍ，１Ｈ，ＮＨＣＨ2 ＣＨ3 ） ７．１１〜７．２７（ｍ，５Ｈ，ＣＨ＋Benzene ring） ８．９８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.8 １．５３１５ ─────────────────────────────────── １−78 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．２２（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ 3 ）2 ） ３．８７〜４．４０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ） ６．５７〜６．７６（ｂｒ ｍ，１Ｈ，ＮＨ） ７．１４〜７．３１（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ７．９０（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ９．０２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.8 １．５５８８ ───────────────────────────────────
【０１４８】
【表３８】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−79 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．２８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ４．３８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ７．１１（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ７．１９〜７．３０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 21.0 １．５３１８ ─────────────────────────────────── １−80 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．２５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ４．０５（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＯ2 Ｅｔ） ４．１８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ６．０５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ７．２３〜７．２９（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１６（ｓ，２Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 21.0 １．５３３５ ───────────────────────────────────
【０１４９】
【表３９】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−81 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ３．２７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ2 ＯＣＨ 3 ） ４．５９（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ 2 ＯＣＨ3 ） ６．１０（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ７．１４〜７．２２（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１１（ｓ，２Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 21.0 １．５２８２ ─────────────────────────────────── １−82 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．１１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ2 ＳＣＨ 3 ） ４．６１（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ 2 ＳＣＨ3 ） ６．３３（ｓ，１Ｈ，ＣＨ） ７．３２〜７．４１（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．２９（ｓ，２Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.8 １．５６５５ ───────────────────────────────────
【０１５０】
【表４０】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−83 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．２１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ３．６０〜３．７５（ｍ，１Ｈ，ＯＨ） ６．１０〜６．３５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．５０〜７．２０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ８．３０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ８．９２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.5 １．５６１６ ─────────────────────────────────── １−84 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．４１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ６．６５〜６．８０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．９５〜７．４０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.6 １．５４３１ ───────────────────────────────────
【０１５１】
【表４１】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−85 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．２１（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）3 ） ２．４１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ６．２０〜６，３５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．９０〜７．４０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．４３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 21.1 １．５３２２ ─────────────────────────────────── １−86 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．３３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ３．１０（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ６．７０〜７．４５（ｍ，５Ｈ，Benzene ring，ＣＨ） ８．８２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 21.1 １．５３５４ ───────────────────────────────────
【０１５２】
【表４２】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−87 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．７０〜１．２５（ｍ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．２５〜２．１５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．３０〜４．６０（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ） ６．８０〜７．７０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．２０〜９．７０（ｍ，２Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.9 １．５０７２ ─────────────────────────────────── １−88 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．７０〜１．１８（ｍ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．１８〜２．００（ｍ，４Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．３５〜４．４５（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ） ６．５５〜７．８０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３２〜９．６０（ｍ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.6 １．５１１７ ───────────────────────────────────
【０１５３】
【表４３】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−89 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．６８〜１．１３（ｍ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．１３〜１．８３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ２．１３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ３．３３〜４．３３（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ） ６．８３〜７．５３（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.8 １．５２０３ ─────────────────────────────────── １−90 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ７．２０〜８．００（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ８．９０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．４８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.0 １．５１７４ ───────────────────────────────────
【０１５４】
【表４４】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−91 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．１８（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ２．４１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ５．１０〜５．１５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．９０〜７．３０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．５４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.0 １．５４４７ ─────────────────────────────────── １−92 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．７０〜１．１５（ｍ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．１５〜１．８０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．５０〜４．４１（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ） ７．１８（ｓ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１２〜９．４０（ｍ，２Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.1 １．５３３０ ───────────────────────────────────
【０１５５】
【表４５】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−93 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．２２（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）3 ） ６．４４（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＣ（ＣＨ3 ）3 ） ７．０６〜７．１４（ｍ，２Ｈ，Benzene ring） ７．２７〜７．３５（ｍ，１Ｈ，Benzene ring） ９．１２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.3 １．５４２１ ─────────────────────────────────── １−94 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．２３（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）） ６．４２（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＣ（ＣＨ3 ）） ７．１２〜７．２１（ｍ，３Ｈ，Benzene ring） ９．１４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ ７３〜７５℃ ───────────────────────────────────
【０１５６】
【表４６】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−95 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ３．６６〜３．８７（ｂｒ ｍ，１Ｈ，ＯＨ） ６．４８〜６．５４（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＨ） ７．１２〜７．４５（ｍ，３Ｈ，Benzene ring） ８．７３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ ３９〜４１℃ ─────────────────────────────────── １−96 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ７．２９〜７．７４（ｍ，３Ｈ，Benzene ring） ８．８９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．４８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.4 １．５７２２ ─────────────────────────────────── １−97 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ３．４０〜３．８０（ｍ，１Ｈ，ＯＨ） ６．５０〜６．８０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ７．１０〜７．８０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ８．８６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．０８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.6 １．５１３９ ───────────────────────────────────
【０１５７】
【表４７】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−98 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ７．２４〜７．４８（ｍ，２Ｈ，Thiophene ring） ７．６１〜７．７０（ｍ，１Ｈ，Thiophene ring） ８．７８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.7 １．５８５４ ─────────────────────────────────── １−99 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ６．９５〜７．２９（ｍ，２Ｈ，Thiophene ring） ７．６６〜７．８０（ｍ，１Ｈ，Thiophene ring） ８．８１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.8 １．５９２０ ─────────────────────────────────── １−100 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ４．２０〜４．３１（ｂｒ ｍ，１Ｈ，ＯＨ） ６．５２〜６．６１（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＨ） ６．８２〜７．０３（ｍ，２Ｈ，Thiophene ring） ７．２６〜７．３６（ｍ，１Ｈ，Thiophene ring） ９．１５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.7 １．５７０２ ───────────────────────────────────
【０１５８】
【表４８】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−101 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．９４（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ６．７４〜６．９６（ｍ，２Ｈ，Thiophene ring） ７．１７〜７．２９（ｍ，１Ｈ，Thiophene ring） ７．３７（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＣＯＮ） ９．１４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.7 １．５４２２ ─────────────────────────────────── １−102 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ６．９０〜７．１０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ７．１５〜７．９０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ８．９７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.9 １．５１６４ ─────────────────────────────────── １−103 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．２２（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ５．４５〜５．６０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ７．１０〜７．８０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.9 １．５０８９ ───────────────────────────────────
【０１５９】
【表４９】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−104 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．２６（ｓ，９Ｈ，Ｏ（ＣＨ 3 ）3 ） ６．６５〜６．８０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ７．１５〜８．０５（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ８．８５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.8 １．４９３７ ─────────────────────────────────── １−105 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．３０（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）3 ） ４．８１〜４．８９（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ） ７．０３〜７．３８（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ７．１８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＣＯ） ９．００（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.2 １．５１９７ ───────────────────────────────────
【０１６０】
【表５０】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−106 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．１２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ 3 ）2 ） ３．１０〜３．６４（ｍ，４Ｈ，Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3 ）2 ） ７．１３〜７．２８（ｍ，５Ｈ，ＣＨＯＣＯ＋Benzene ring） ９．０１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.0 １．５３２３ ─────────────────────────────────── １−107 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ６．５７（ｑ，Ｊ＝４Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈ，Furan ring） ７．１５（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ，Furan ring） ７．６１（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ，Furan ring） ８．８４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.0 １．５５８９ ─────────────────────────────────── １−108 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．８０〜２．８０（ｍ，２Ｈ，ＮＨ 2 ） ５．６０〜５．９０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．５０〜７．６０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.1 １．５５２８ ───────────────────────────────────
【０１６１】
【表５１】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−109 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．９３（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ６．８７〜７．２９（ｍ，４Ｈ，ＣＨＯＣＯ＋Thiophene ring） ９．０３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.9 １．５２７９ ─────────────────────────────────── １−110 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．９３（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ６．１９〜６．３２（ｍ，２Ｈ，Furan ring） ７．２０（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＣＯ） ７．２９〜７．３７（ｍ，１Ｈ，Furan ring） ９．１６〜９．２６（ｍ，２Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.2 １．５１１６ ─────────────────────────────────── １−111 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ３．８８〜４．０２（ｂｒ ｍ，１Ｈ，ＯＨ） ６．３２〜６．４１（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＨ） ６．７８〜７．０１（ｍ，１Ｈ，Thiophene ring） ７．０２〜７．３０（ｍ，２Ｈ，Thiophene ring） ９．０５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.2 １．５３５１ ───────────────────────────────────
【０１６２】
【表５２】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−112 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．９４〜３．０７（ｂｒ ｍ，１Ｈ，ＯＨ） ６．０７〜６．１５（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯＨ） ６．１９〜６．３２（ｍ，２Ｈ，Furan ring） ７．２７〜７．３５（ｍ，１Ｈ，Furan ring） ９．１４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.2 １．５２２４ ─────────────────────────────────── １−113 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．０８（ｓ，９Ｈ，ＮＨＣ（ＣＨ 3 ）3 ） １．４０〜１．６０（ｍ，１Ｈ，ＮＨ） ５．４５〜５．６０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．５０〜７．４５（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．７８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.1 １．５２３６ ───────────────────────────────────
【０１６３】
【表５３】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−114 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ３．５４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ） ６．８０〜８．１０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ８．７９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.4 １．５５９７ ─────────────────────────────────── １−115 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ３．３０〜３．６０（ｍ，１Ｈ，ＯＨ） ３．６９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ） ６．３０〜６．５０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．６０〜７．４０（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ８．８５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．００（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 21.7 １．５４０３ ─────────────────────────────────── １−116 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ３．７４（ｓ，３Ｈ，ＯＨ） ６．６０〜７．８０（ｍ，５Ｈ，Benzene ring，ＣＨ） ９．０６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 22.0 １．５５１８ ───────────────────────────────────
【０１６４】
【表５４】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── １−117 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．１８（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ３．７５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ） ５．２５〜５．４０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．６０〜７．４０（ｍ，Benzene ring） ９．０３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．４１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ ４７〜４９℃ ─────────────────────────────────── 〔第２−１表〕
【０１６５】
【化４６】
【０１６６】
【表５５】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ Ｒ４ ──────────────────────────────────── ２−１ ＣＦ2 Ｃｌ Ｍｅ −ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ− ２−２ ＣＦ2 Ｃｌ Ｂｕtert −ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ− ２−３ ＣＦ2 Ｃｌ Ｍｅ −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 Ｏ− ２−４ ＣＦ2 Ｃｌ Ｍｅ −ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ− ２−５ ＣＦ2 Ｃｌ Ｍｅ −ＯＣＨ（Ｐｒn ）ＣＨ2 Ｏ− ２−６ ＣＦ2 Ｃｌ Ｅｔ −ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ− ２−７ ＣＦ2 Ｃｌ Ｐｒn −ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ− ２−８ ＣＦ2 Ｃｌ Ｐｒn −ＯＣＨ（Ｐｒn ）ＣＨ2 Ｏ− ２−９ ＣＦ2 Ｃｌ Ｐｒn −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 Ｏ− ２−10 ＣＦ2 Ｃｌ Ｍｅ −ＯＣＨ（Ｂｕtert）ＣＨ2 Ｏ− ２−11 ＣＦ2 Ｂｒ Ｍｅ −ＯＣＨ（Ｐｒn ）ＣＨ2 Ｏ− ２−12 ＣＦ2 Ｃｌ Ｍｅ −OCH(CH2CH2CH=CH2)CH20 − ２−13 ＣＦ2 Ｃｌ Ｍｅ −ＯＣＨ（Ｂｕn ）ＣＨ2 Ｏ− ２−14 ＣＦ2 Ｃｌ Ｍｅ −OCH(CH2OCH3)CH2O− ２−15 ＣＦ2 Ｃｌ Ｐｒcyclo −ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ− ２−16 ＣＦ2 ＣＦ3 Ｍｅ −ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ− ２−17 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｃｌ Ｍｅ −ＯＣＨ（Ｐｒn ) ＣＨ2 Ｏ− ２−18 ＣＨＦＣｌ Ｐｒn −ＯＣＨ（Ｐｒn ) ＣＨ2 Ｏ− ２−19 ＣＨＦ2 Ｐｒn −ＯＣＨ（Ｐｒn ) ＣＨ2 Ｏ− ２−20 ＣＦ2 Ｃｌ Ｐｒcyclo −ＯＣＨ（Ｐｒn ) ＣＨ2 Ｏ− ２−21 ＣＦ2 Ｃｌ Ｐｒiso −ＯＣＨ（Ｐｒn ) ＣＨ2 Ｏ− ２−22 ＣＦ2 Ｃｌ Ｐｒn −ＯＣＨ（ＣＨ2 Ｂr)ＣＨ2 Ｏ− ────────────────────────────────────
【０１６７】
【表５６】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ Ｒ４ ──────────────────────────────────── ２−23 ＣＦ2 Ｃｌ Ｂｕiso −ＯＣＨ（Ｐｒn ) ＣＨ2 Ｏ− ２−24 ＣＦ2 Ｃｌ Ｐｒn −ＯＣＨ（Ｂｕn ) ＣＨ2 Ｏ− ２−25 ＣＦ2 Ｃｌ Ｐｒn −OCH(CH2CH2CH=CH2)CH2O − ２−26 ＣＦ2 Ｃｌ Ｐｒn −ＯＣＨ（Ｈexn ）ＣＨ2 Ｏ− ──────────────────────────────────── 〔第２−２表〕
【０１６８】
【表５７】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 2-１ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．７９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ）， ３．６０〜４．２０（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨ 2 Ｏ）， ９．１３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ９．２３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.3１．４８９５ ─────────────────────────────────── 2-２ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．９３〜１．０１（ｍ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）3 ）， ３．８１〜３．９３（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨ 2 Ｏ）， ９．０８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ９．１２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 19.9１．４７７５ ─────────────────────────────────── 2-３ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．９８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， １．７９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ）， １．２９〜２．１９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ３．３８〜４．３８（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨ（Ｅｔ）Ｏ）， ９．０８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ９．１６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.0 １．４７６９ ───────────────────────────────────
【０１６９】
【表５８】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 2-４ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．７２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ）， １．１〜２．５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 2 ＣＨ2 ）， ３．３〜４．３（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ 2 ）， ９．０５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ９．２３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.3 １．４９２３ ─────────────────────────────────── 2-５ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．６〜１．１５（ｍ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， １．１５〜１．９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， １．７６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ）， ３．３〜４．５（ｍ，３Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ（Ｐｒn ）Ｏ）， ９．０２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ９．１２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.3１．４６８９ ───────────────────────────────────
【０１７０】
【表５９】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 2-６ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．９５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ２．０２（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ３．０５〜４．３２（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ 2 ）， ９．０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ９．１３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 21.6 １．４８８４ ─────────────────────────────────── 2-７ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．９（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， １．１２〜２．１８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ３．６２〜４．１５（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ 2 ）， ９．０４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ９．１７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 21.7 １．４８５２ ─────────────────────────────────── 2-８ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．６８（ｍ，１４Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ 3 ）， ３．２８〜４．３３（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ）， ９．０６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine）， ９．２０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.4 １．４７０１ ───────────────────────────────────
【０１７１】
【表６０】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 2-９ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．６８〜１．１８（ｍ，６Ｈ，ＣＨ 3 ）， １．１８〜２．２０（ｍ，６Ｈ，ＣＨ 2 ）， ３．１３〜４．３８（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ）， ９．０６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ９．１９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.5 １．４７６９ ─────────────────────────────────── 2-10 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．９４（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）3 ）， １．７４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ）， ３．２７〜４．２０（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ）， ９．０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ９．１１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 19.3 １．４７８２ ───────────────────────────────────
【０１７２】
【表６１】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 2-11 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．６７〜１．１４（ｍ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， １．１４〜１．９２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， １．７５（ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ 3 ）， ３．４２〜４．４２（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ）， ９．０８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ９．２０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.2 １．４８９４ ─────────────────────────────────── 2-12 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．４〜２．５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ）， １．７９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ）， ３．３４〜４．４２（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ）， 4.85（dd, Ｊ BX＝2Hz,Ｊ AB＝1Hz,1H,CＨX ＝C(ＨB ）ＨA （但し、ＨX とＨB はｃｉｓ） 5.09（dd, Ｊ AX＝6Hz,Ｊ AB＝1Hz,1H,CＨX ＝C(ＨB ）ＨA （但し、ＨX とＨB はｃｉｓ） ５．３５〜６．０６（ｍ，１Ｈ,CＨX ＝C(ＨB ）ＨA （但し、ＨX とＨB はｃｉｓ） ９．１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ９．２１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.0 １．４８７７ ───────────────────────────────────
【０１７３】
【表６２】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 2-13 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．５８〜１．１０（ｍ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， １．１０〜１．９９（ｍ，６Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， １．７７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ）， ３．１２〜４．３３（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ）， ９．０７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ９．１７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.1 １．４７６１ ─────────────────────────────────── 2-14 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．７９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ）， ３．１３〜４．６８（ｍ，８Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＣＨ 2 ＯＣＨ 3)， ９．０８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ９．１４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.0 １．４８０６ ───────────────────────────────────
【０１７４】
【表６３】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── 2-15 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．６２〜２．５２（ｍ，４Ｈ，Cyclopropane ring(methylene)) ３．４１〜４．３４（ｍ，５Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨ 2 Ｏ，Cyclopropane ring(methylene)) ９．０２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ９．１５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 19.8１．５００８ ─────────────────────────────────── ２−16 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．７８（ｂｒ ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ３．４８〜４．１８（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨ 2 Ｏ） ９．０８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.6 １．４４１７ ─────────────────────────────────── ２−17 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．６０〜１．１５（ｍ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．１５〜１．９１（ｍ，４Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ） １．７６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ３．１０〜４．３６（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ） ９．０５〜９．２５（ｍ，２Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.8 １．４５７４ ───────────────────────────────────
【０１７５】
【表６４】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ２−18 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．６７〜１．１５（ｍ，６Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ， ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．１５〜２．０８（ｍ，８Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ， ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．１７〜４．３６（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ） ７．６３（ｄ，Ｊ＝４８．５Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨＦＣｌ） ８．８１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 19.7 １．４８２３ ─────────────────────────────────── ２−19 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．６９〜１．１８（ｍ，６Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ， ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．１８〜２．０８（ｍ，８Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ， ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．２０〜４．３６（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ） ７．２３，７．２６（各々ｔ，Ｊ＝５４Ｈｚ， 合わせて１Ｈ，ＣＨＦ2 ） ８．９４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.1 １．４６６４ ───────────────────────────────────
【０１７６】
【表６５】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ２−20 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．７０〜１．１５（ｍ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．１５〜１．８０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ） １．８０〜２．３５（ｍ，４Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ 2 ） ３．４０〜４．００（ｍ，４Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ， ＯＣＨ 2 ＣＨＯ） ９．００（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 21.1 １．４８６３ ─────────────────────────────────── ２−21 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．６０〜１．１０（ｍ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．４２（ｂｒ ｓ，６Ｈ，iso-propyl ＣＨ 3 ） １．７０〜２．１０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ） ３．１０〜３．７０（ｍ，４Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ， ＯＣＨ 2 ＣＨＯ） ８．７２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.6 １．４８１４ ───────────────────────────────────
【０１７７】
【表６６】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ２−22 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．７２〜１．２４（ｍ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．２４〜２．２５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．３０〜４．５８（ｍ，５Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ，ＣＨ 2 Ｂｒ） ９．１６，９．２０（各ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.0 １．５０１１ ─────────────────────────────────── ２−23 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．６６〜１．１６（ｍ，９Ｈ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 3 ） １．１６〜１．７１（ｍ，４Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ） １．７１〜２．１０（ｍ，３Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ） ３．２６〜４．３５（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ） ９．０１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.2 １．４７３７ ───────────────────────────────────
【０１７８】
【表６７】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ２−24 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．６２〜１．０９（ｍ，６Ｈ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 3 ） １．０９〜２．１４（ｍ，１０Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ， ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．２４〜４．３１（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ） ８．９８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.1 １．４７１５ ─────────────────────────────────── ２−25 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．６８〜１．０８（ｍ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） １．０８〜２．４８（ｍ，８Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ， ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ＝ＣＨ2 ） ３．２８〜４．２８（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ） ４．６８〜４．９０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ） ４．９０〜５．１８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ） ５．２８〜６．０８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ2 ） ８．９８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.0 １．４８０５ ───────────────────────────────────
【０１７９】
【表６８】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ２−26 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．６０〜１．０８（ｍ，６Ｈ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 3 ） １．０８〜２．１４（ｍ，１４Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ， ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．３５〜４．３５（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨＯ） ８．９５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕ｎD 20.0 １．４７３７ ─────────────────────────────────── 〔第３−１表〕
【０１８０】
【化４７】
【０１８１】
【表６９】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｘ Ｒ３ Ｒ２ ─────────────────────────────────── ３−１ Ｃｌ ＮＨＣＨ2 Ｐｈ Ｐｒcyclo ３−２ Ｃｌ morphorino Ｐｒcyclo ３−３ Ｃｌ ４−phenylpiperazinyl Ｐｒcyclo ３−４ Ｃｌ heptamethyleneimino Ｐｒcyclo ３−５ Ｃｌ 2,6 −dimethylmorphorino Ｐｒcyclo ３−６ Ｃｌ ＮＨ（２−Ｃｌ−benzyl） Ｐｒcyclo ３−７ Ｃｌ ＮＨ（３−Ｃｌ−benzyl） Ｐｒcyclo ３−８ Ｃｌ ＮＨ（４−Ｃｌ−benzyl） Ｐｒcyclo ３−９ Ｃｌ ＮＨ（４−Ｍｅ−benzyl） Ｐｒcyclo ３−１０ Ｃｌ ＮＨ（２−Ｃｌ−phenetyl） Ｐｒcyclo ３−１１ Ｃｌ ＮＨ（2,4 −Cl2 −benzyl） Ｐｒcyclo ３−１２ Ｃｌ 3,3 −Me2 −piperidino Ｐｒcyclo ３−１３ Ｃｌ ＮＨ（ＣＨ（Ｐｈ）2 ） Ｐｒcyclo ３−１４ Ｃｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 Ｐｈ Ｐｒcyclo ３−１５ Ｃｌ ＮＨＣＨ2 Ｐｈ Ｐｒn ３−１６ Ｃｌ ＮＨ2 Ｐｒcyclo ３−１７ Ｃｌ ＮＨＥｔ Ｐｒcyclo ３−１８ Ｃｌ ＮＨＭｅ・ＨＣｌ Ｐｒcyclo ３−１９ Ｃｌ ＮＨＭｅ Ｐｒcyclo ３−２０ Ｃｌ ＮＭｅ2 Ｐｒcyclo ３−２１ Ｃｌ ＮＨＣＨ2 Ｐｈ Ｐｒiso ─────────────────────────────────── 〔第３−２表〕
【０１８２】
【表７０】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３−１ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．２３〜０．７２（ｍ，４Ｈ， cyclo−propyl ＣＨ 2 ） ０．９４〜１．３２（ｍ，１Ｈ， cyclo−propyl ＣＨ） １．７０〜１．９０（ｍ，１Ｈ，ＮＨ） ３．５５〜３．７０（ｍ，３Ｈ，ＮＨＣＨ 2 Ｐｈ＋φＣＨ） ７．１５（ｓ，５Ｈ，Benzene ring） ９．０３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 21.3 １．５４７８ ─────────────────────────────────── ３−２ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．１７〜０．５０（ｍ，４Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ 2 ） ０．７２〜１．１２（ｍ，１Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ） ２．０９〜２．８３（ｍ，４Ｈ，Morpholine ring ） ２．９３〜３．１２（ｍ，１Ｈ，φＣＨ） ３．５３〜３．７４（ｍ，４Ｈ，Morpholine ring ） ９．０８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 21.2 １．５１３２ ─────────────────────────────────── ３−３ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．１５〜１，１５（ｍ，５Ｈ， cyclo−Propyl） ───────────────────────────────────
【０１８３】
【表７１】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３−３ ２．５０〜３．３５（ｍ，９Ｈ，ＮＣＨ 2 ＣＨ 2 Ｎ及びＮＣＨ） （続き） ６．５１〜７．３５（ｍ，５Ｈ，Benzene ring） ９．０５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ ７５−７９℃ ─────────────────────────────────── ３−４ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．１０〜１．２０（ｍ，５Ｈ， cyclo−Propyl） １．４８（ｂｒ ｓ，１０Ｈ，ＣＨ 2 ） ２．１５〜３．５５（ｍ，５Ｈ，ＮＣＨ 2 及びＮＣＨ） ９．１０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.0 １．５１６８ ─────────────────────────────────── ３−５ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．１２〜０．６３（ｍ，４Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ 2 ） ０．６３〜１．４０（ｍ，１Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ） １．００（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） １．１８（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） １．５３〜２．４９（ｍ，３Ｈ） ２．６３〜４．０１（ｍ，４Ｈ） ９．１１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ───────────────────────────────────
【０１８４】
【表７２】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３−５ ９．１９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） （続き） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 19.8 １．５００８ ─────────────────────────────────── ３−６ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．２１〜０．８２（ｍ，４Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ 2 ） ０．８２〜１．５０（ｍ，１Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ） ２．４〜３．０（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ） ３．１７〜３．８４（ｍ，３Ｈ，ＮＣＨ及びＮＣＨ 2 ） ７．１７（ｂｒ ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.2 １．５５０３ ─────────────────────────────────── ３−７ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．２２〜０．８（ｍ，４Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ 2 ） ０．８〜１．４２（ｍ，１Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ） １．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ） ３．５８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ 2 ） ３．３３〜３．７５（ｍ，１Ｈ，ＮＣＨ） ６．９２〜７．３４（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．０８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.3 １．５３３７ ───────────────────────────────────
【０１８５】
【表７３】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３−８ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．２５〜０．８５（ｍ，４Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ 2 ） ０．８５〜１．４９（ｍ，１Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ） １．８８（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ） ３．４５〜３．８５（ｍ，１Ｈ，ＮＣＨ） ３．６３（ｂｒ ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ 2 ） ７．１９（ｓ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.3１．５４１９ ─────────────────────────────────── ３−９ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．２２〜０．７５（ｍ，４Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ 2 ） ０．７５〜１．４２（ｍ，１Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ） １．８（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ） ２．２８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ３．３４〜３．８５（ｍ，１Ｈ，ＮＣＨ） ３．５６（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ 2 ） ７．０４（ｓ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.3 １．５２４５ ───────────────────────────────────
【０１８６】
【表７４】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３−10 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．２〜０．７７（ｍ，４Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ 2 ） ０．７７〜１．３（ｍ，１Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ） １．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ） ２．５〜３．２５（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ 2 ＣＨ 2 ） ３．５〜３．８２（ｍ，１Ｈ，ＮＣＨ） ７．０〜７．５（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ９．１９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.3 １．５３０２ ─────────────────────────────────── ３−11 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．１８〜０．７９（ｍ，４Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ 2 ） ０．７９〜１．５３（ｍ，１Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ） １．８８（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ） ３．２９〜３．８３（ｍ，３Ｈ，ＮＣＨ 2 及びＮＣＨ） ７．０５〜７．３８（ｍ，３Ｈ，Benzene ring） ９．０９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.2 １．５４９９ ─────────────────────────────────── ３−12 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．１３〜０．６３（ｍ，４Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ 2 ） ───────────────────────────────────
【０１８７】
【表７５】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３−12 ０．８８（ｓ，６Ｈ，ＣＨ 3 ） （続き） ０．６３〜３．７５（ｍ，１０Ｈ） ９．２０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.1 １．４９１４ ─────────────────────────────────── ３−13 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．１２〜０．８２（ｍ，４Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ 2 ） ０．８２〜１．４７（ｍ，１Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ） １．７９〜２．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ） ３．５２〜３．８１（ｍ，１Ｈ，ＮＣＨ） ４．７３（ｓ，１Ｈ，ＮＣＨ） ７．１８（ｓ，５Ｈ，Benzene ring） ７．２９（ｓ，５Ｈ，Benzene ring） ９．１６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．４５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.0 １．５５３８ ─────────────────────────────────── ３−14 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．１０〜１．４５（ｍ，５Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ 2 ） ２．２０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ３．１０〜３．７０（ｍ，３Ｈ，ＣＨ，ＣＨ 2 ） ７．１８（ｓ，５Ｈ，Benzene ring） ───────────────────────────────────
【０１８８】
【表７６】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３−14 ９．０８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） （続き） ９．３３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.3 １．５２４５ ─────────────────────────────────── ３−15 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．６７〜１．１７（ｍ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） １．１７〜２．０７（ｍ，５Ｈ，ＣＨＣＨ 2 ＣＨ 2 ） ３．５７（ｂｒ ｓ，２Ｈ，ＣＨ 2 ） ４．１４〜４．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ） ７．１７（ｓ，５Ｈ，Benzene ring） ９．０６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.4 １．５２７４ ─────────────────────────────────── ３−16 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．２３〜０．７８（ｍ，４Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ 2 ） １．０３〜１．３７（ｍ，１Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ） １．６９（ｓ，２Ｈ，ＮＨ 2 ） ３．８１（ｍ，１Ｈ，φＣＨ） ９．１３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 21.4 １．５０９５ ───────────────────────────────────
【０１８９】
【表７７】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３−17 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．３４〜０．７４（ｍ，４Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ 2 ） ０．８７〜１．３６（ｍ，１Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ） １．０４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ） ２．１７〜２．８２（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ 2 ＣＨ3 ） ３．４２〜３．６２（ｍ，１Ｈ，φＣＨ） ９．０７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 21.4 １．４９４７ ─────────────────────────────────── ３−18 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．３７〜１．２６（ｍ，４Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ 2 ） １．４７〜２．１２（ｍ，１Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ） ２．５０〜２．８６（ｍ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ９．２９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．９０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） １０．２７〜１０．６７（ｍ，２Ｈ，ＮＨ 2 ＣＨ3 ） 〔ＤＭＳＯ−ｄ６＋ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ １９７−１９９℃ ─────────────────────────────────── ３−19 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．２０〜０．７４（ｍ，４Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ 2 ） ───────────────────────────────────
【０１９０】
【表７８】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３−19 ０．８６〜１．２９（ｍ，１Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ） （続き） １．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ） ２．２９（ｓ，３Ｈ，ＮＨＣＨ 3 ） ３．２９〜３．５５（ｍ，１Ｈ，φＣＨ） ９．０７（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．１８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 21.5 １．５００２ ─────────────────────────────────── ３−20 ０．１８〜０．６２（ｍ，４Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ 2 ） ０．９５〜１．３３（ｍ，１Ｈ， cyclo−Propyl ＣＨ） ２．３１（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ２．９１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，φＣＨ） ９．１５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 21.2 １．４９７５ ───────────────────────────────────
【０１９１】
【表７９】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ３−21 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．９０（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） １．００（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） １．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨ） １．９５（ｑｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ） ３．５２（ｓ，２Ｈ，ＣＨ 2 ） ３．９９〜４．２０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ６．７２（ｓ，５Ｈ，Benzene ring） ９．０９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２１（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 19.7 １．５２８５ ─────────────────────────────────── 〔第４−１表〕
【０１９２】
【化４８】
【０１９３】
【表８０】 ────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｘ Ｒ３ Ｒ２ ────────────────────────────────── ４−１ Ｃｌ ＯＣＯＭｅ Ｂｕtert ４−２ Ｃｌ ＯＣＯＭｅ Ｐｒcyclo ４−３ Ｃｌ ＯＣＨ2 ＯＭｅ Ｍｅ ４−４ Ｃｌ ＯＣＯＭｅ Ｍｅ ４−５ Ｃｌ ＯＣＯＥｔ Ｍｅ ４−６ Ｃｌ ＯＣＯＰｈ Ｍｅ ４−７ Ｃｌ ＯＳＯ2 Ｍｅ Ｍｅ ４−８ Ｃｌ ＯＳＯ2 −（４−Ｆ−Phenyl） Ｍｅ ４−９ Ｃｌ ＯＳｉ（Ｍｅ）2 Ｂｕtert Ｍｅ ４−１０ Ｃｌ ＯＭｅ Ｐｒcyclo ４−１１ Ｃｌ ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｐｒcyclo ４−１２ Ｃｌ ＯＰｈ Ｐｒcyclo ４−１３ Ｃｌ ＯＢｕtert Ｐｒcyclo ４−１４ Ｃｌ ＯＴＨＰ Ｍｅ ４−１５ Ｃｌ ＯＰｈ Ｐｒn ４−１６ Ｃｌ ＯＴＨＰ Ｐｒcyclo ─────────────────────────────────── 〔第４−２表〕
【０１９４】
【表８１】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ４−１ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．８８〜１．１８（ｍ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）3 ）， ２．０８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＯＣＨ 3 ）， ６．０９（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＡｃ）， ８．９５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ９．１８（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.0１．４６４４ ─────────────────────────────────── ４−２ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．５１〜０．７２（ｍ，４Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ 2 ） １．０６〜１．３８（ｍ，１Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ） ２．０８（ｓ，３Ｈ，ＣＯＣＨ 3 ） ５．８３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ，φＣＨ） ９．０９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） ９．２０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.1 １．４８４１ ─────────────────────────────────── ４−３ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．５３（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ 3 ） ３．２８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ） ４．４７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ 2 ） ４．６５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ 2 ） ───────────────────────────────────
【０１９５】
【表８２】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ４−３ ５．０１〜５．５１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） （続き） ９．１０（ｓ，２Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 21.3 １．４６５４ ─────────────────────────────────── ４−４ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．５９（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ２．０９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ 3 ＣＯ） ６．０１〜６．４４（ｍ，１Ｈ，ＣＨ） ８．９７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） ９．１２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 21.6 １．４７２０ ─────────────────────────────────── ４−５ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．１４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．６０（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ 3 ） ２．３８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ６．２６（ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨＣＨ3 ） ９．００（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） ９．１５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.4 １．４６４６ ─────────────────────────────────── ４−６ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．７４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ 3 ） ───────────────────────────────────
【０１９６】
【表８３】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ４−６ ６．４６（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨＣＨ3 ） （続き） ７．０８〜８．１２（ｍ，５Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅ ｒｉｎｇ） ９．０７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） ９．１２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.5 １．５３０９ ──────────────────────────────────── ４−７ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．７４（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ 3 ） ３．２４（ｓ，３Ｈ，ＳＯ2 ＣＨ 3 ） ６．１２（ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨＣＨ3 ） ９．０４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） ９．１６（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｍｐ ９６−１００℃ ──────────────────────────────────── ４−８ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．６９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ 3 ） ６．０１（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨＣＨ3 ） ６．８９〜８．０５（ｍ，４Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅ ｒｉｎｇ） ８．９９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） ９．１５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｖｉｓｃｏｕｓ ｏｉｌ ────────────────────────────────────
【０１９７】
【表８４】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ４−９ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； −０．０３（ｓ，３Ｈ，Ｓｉ−ＣＨ 3 ） ０．１１（ｓ，３Ｈ，Ｓｉ−ＣＨ 3 ） ０．８９（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）3 １．４７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨＣＨ 3 ） ５．０６〜５．５９（ｍ，１Ｈ，ＣＨＣＨ3 ） ９．０９（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） ９．１７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.2 １．４６０２ ─────────────────────────────────── ４−１０ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．３３〜０．７０（ｍ，４Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ 2 ） １．０４〜１．４１（ｍ，１Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ） ３．３２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ） ４．４７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ，φＣＨ） ９．１６（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） ９．２４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 21.3 １．４８８５ ──────────────────────────────────── ４−１１ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．４５〜０．６９（ｍ，４Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ 2 ） ０．８９〜１．３６（ｍ，１Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ） ２．８６（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨ＝ＣＨ2 ） ───────────────────────────────────
【０１９８】
【表８５】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ４−１１ ４．４７〜４．６６（ｍ，１Ｈ，φＣＨ） （続き） ４．９２〜５．０６（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ） ５．１６〜５．３４（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ 2 ） ９．１２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） ９．１３（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 21.5 １．４９１２ ──────────────────────────────────── ４−１２ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．５１〜０．７４（ｍ，４Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ 2 ） １．１５〜１．４４（ｍ，１Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ） ５．４２〜５．６４（ｍ，１Ｈ，φＣＨ） ６．６７〜７．２７（ｍ，６Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅ ｒｉｎｇ＋ Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） ９．１４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 21.4 １．５４７２ ──────────────────────────────────── ４−１３ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．３１〜０．５３（ｍ，４Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ 2 ） ０．８７〜１．２４（ｍ，１Ｈ，cyclo-propyl ＣＨ） １．０９（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）3 ） ４．９５〜５．１０（ｍ，１Ｈ，φＣＨ） ９．１７（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） ──────────────────────────────────
【０１９９】
【表８６】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ４−１３ ９．２０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ｒｉｎｇ） ( 続き) 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 21.5 １．４７７０ ─────────────────────────────────── ４−１４ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．１７〜１．９７（ｍ，９Ｈ，ＣＨＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ） ３．１７〜４．１８（ｍ，３Ｈ，ＯＣＨＯ，ＯＣＨ 2 ） ５．０７〜５．６７（ｍ，１Ｈ，ＣＨＣＨ3 ） ９．０７〜９．２７（ｍ，２Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎe rｉｎｇ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.6 １．４８１２ ─────────────────────────────────── ４−１５ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．９６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） １．２７〜２．１４（ｍ，４Ｈ，，ＣＨ 2 ＣＨ 2 ） ５．３７〜５．７７（ｍ，１Ｈ，，ＣＨ） ６．６３〜７．３５（ｍ，５Ｈ，Ｂｅｎｚｅｎｅ ｒｉｎｇ） ９．０５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎe rｉｎｇ） ９．１０（ｓ，１Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎe rｉｎｇ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.5 １．５２３７ ─────────────────────────────────── ４−１６ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ０．４１〜０．７０（ｍ，４Ｈ，cyclo-propylＣＨ 2 ） ０．９４〜１．２９（ｍ，１Ｈ，cyclo-propylＣＨ ） １．２９〜１．９４（ｍ，６Ｈ，ＣＨ 2 ×３） ───────────────────────────────────
【０２００】
【表８７】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ─────────────────────────────────── ４−１６ ３．２２〜３．８７（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ 2 ） （続き） ４．７８〜５．０４（ｍ，２Ｈ，φＣＨ＋ＯＣＨＯ） ９．１２（ｂｒ ｓ，２Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎe rｉｎｇ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 21.2 １．４８７４ ─────────────────────────────────── 〔第５−１〕
【０２０１】
【化４９】
【０２０２】
【表８８】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ１ Ｒ２ Ｒ５ ──────────────────────────────────── ５−１ ＣＦ2 Ｃｌ Ｍｅ ＯＭｅ ５−２ ＣＦ3 Ｍｅ ＯＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ ５−３ ＣＦ2 Ｃｌ Ｍｅ ＯＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ ５−４ ＣＦ2 Ｃｌ Ｍｅ ＮＨ−（４−ＣＦ3 −phenyl） ５−５ ＣＦ2 Ｃｌ Ｅｔ ＯＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ ５−６ ＣＦ2 Ｃｌ Ｐｒn ＯＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ ５−７ ＣＦ2 ＣＦ2 Ｃｌ Ｍｅ ＯＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ ５−８ ＣＦ2 Ｃｌ 2-F-Phenyl Ｎ（Ｍｅ）2 ──────────────────────────────────── 〔第５−２表〕
【０２０３】
【表８９】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ──────────────────────────────────── ５−１ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； ２．１０〜２．４０（ｍ，３Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）＝ＮＯ）， ３．２６，３．９７（各々ｓ，両ピーク合わせて３Ｈ，ＯＣＨ 3)， ８．１０，８．７６（各々ｓ，両ピーク合わせて１Ｈ， Pyrimidine ring ６位）， ９．２５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ２位）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.2１．４８６５ ──────────────────────────────────── ５−２ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．３０（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ２．２６，２．３３（各々ｓ，両ピーク合わせて３Ｈ， Ｃ（ＣＨ 3 ）＝ＮＯ）， ４．２７（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ４．５７，４．７８（各々ｓ，両ピーク合わせて２Ｈ， ＯＣＨ 2 ＣＯ2 ）， ８．９４（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， ９．４２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.1１．４６４０ ────────────────────────────────────
【０２０４】
【表９０】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ──────────────────────────────────── ５−３ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕； １．３０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ２．２４，２．２８（各々ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ，両ピーク合わせて ３Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）＝ＮＯ）， ４．２３（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ４．５３，４．７０（各々ｓ，両ピーク合わせて２Ｈ， ＯＣＨ 2 ＣＯ2 ）， ８．８０，８．８２（各々ｓ，両ピーク合わせて１Ｈ， Pyrimidine ring ６位）， ９．３０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ２位）， 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.0１．４８５１ ──────────────────────────────────── ５−４ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．３２，２．６５（各々ｓ，両ピーク合わせて３Ｈ，ＣＨ 3 ） ７．２１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．５７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，Benzene ring） ７．９１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ） ８．９４，９．０２（各々ｓ，両ピーク合わせて１Ｈ， Pyrimidine ring ） ９．３８，９．４６（各々ｓ，両ピーク合わせて１Ｈ， Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｏｉｌ ───────────────────────────────────
【０２０５】
【表９１】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ──────────────────────────────────── ５−５ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．０６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） １．２８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ 3 ） ２．８０（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ） ４．２２（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ） ４．６８（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ 2 ） ８．７３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.7 １．４８０８ ─────────────────────────────────── ５−６ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ０．９５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 3 ） １．２７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ０．７５〜１．９５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ２．３３〜２．９７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ2 ＣＨ3 ） ４．２０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ４．６６（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ 2 ） ８．６９（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２５（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 20.5 １．４７８０ ───────────────────────────────────
【０２０６】
【表９２】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． スペクトルデータ 物理的性質 ──────────────────────────────────── ５−７ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； １．２９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ） ２．０１〜２．４６（ｍ，３Ｈ，＝Ｃ−ＣＨ 3 ） ４．２３（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ） ４．７０（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ 2 ） ８．７６（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．３０（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 19.8 １．４５７４ ─────────────────────────────────── ５−８ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔solvent 〕； ２．５９（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ） ６．７−７．６（ｍ，４Ｈ，Benzene ring） ８．７２（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） ９．２３（ｓ，１Ｈ，Pyrimidine ring ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 ｎD 19.8 １．５７８３２ ─────────────────────────────────── 前記合成スキームあるいは実施例に準じて合成される本
発明化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第１
−３、１−４、２−３、２−４、３−３、４−３、５−
３表に示すが、本発明は、これらによって限定されるも
のではない。 〔第１−３表〕
【０２０７】
【化５０】
【０２０８】
【化５１】
【０２０９】
【化５２】
【０２１０】
【化５３】
【０２１１】
【化５４】
【０２１２】
【化５５】
【０２１３】
【化５６】
【０２１４】
【化５７】
【０２１５】
【化５８】
【０２１６】
【化５９】
【０２１７】
【表９３】────────────────────
─────────────── Ｒ３ ─────────────────────────
────────── Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒn 、ＯＰｒ
iso 、ＯＢｕn 、ＯＢｕcyclo 、ＯＰｒcyclo 、ＯＢｕ
iso 、ＯＢｕsec 、ＯＢｕtert、ＯＰｎn 、ＯＰｎ
cyclo 、ＯＰｎtert、ＯＰｎiso 、ＯＰｎneo 、ＯＨex
n 、ＯＨepn 、ＯＯctn 、ＯＨexcyclo 、ＯＰｈ、Ｏ
（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｏ−（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｏ−
（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｏ−（４−Ｆ−Ｐｈ）、Ｏ−（３
−Ｆ−Ｐｈ）、Ｏ−（２−Ｆ−Ｐｈ）、Ｏ−（４−Ｂｒ
−Ｐｈ）、Ｏ−（３−Ｂｒ−Ｐｈ）、Ｏ−（２−Ｂｒ−
Ｐｈ）、Ｏ−(4−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｏ−（３−Ｍｅ−Ｐ
ｈ）、Ｏ−(2−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｏ−(4−ＭｅＯ−Ｐ
ｈ）、Ｏ−（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｏ−（２−ＭｅＯ−
Ｐｈ）、Ｏ−（４−ＣＦ3 −Ｐｈ）、Ｏ−（３−ＣＦ3
−Ｐｈ）、Ｏ−（２−ＣＦ3 −Ｐｈ）、Ｏ−ＴＨＰ ＯＣＨ2 Ｐｈ、ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ、ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ
Ｈ2 Ｐｈ、ＯＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ、ＯＣＨ（Ｍｅ）
Ｐｈ、ＯＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３
−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣ
Ｈ2 −（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐ
ｈ）、ＯＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（４−
Ｍｅ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＯＣＨ
2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐ
ｈ）、ＯＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −
（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ2 −
Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −( 3, 4−Ｃｌ2 −Ｐｈ） ＯＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −( 2,
6−Ｃｌ2 −Ｐｈ） ＯＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈ）、ＯＣＨ2 Ｐｒ
cyclo 、 ─────────────────────────
──────────
【０２１８】
【表９４】────────────────────
──────────────── Ｒ３ ─────────────────────────
─────────── ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＯＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ（Ｍ
ｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2 、ＯＣ（Ｍ
ｅ)2Ｃ≡ＣＨ、ＯＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＯＣＨ2
ＣＯ2 Ｍｅ、ＯＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ
2 Ｍｅ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2 Ｅｔ、ＯＣＯ2 Ｍｅ、Ｏ
ＣＯ2 Ｅｔ、ＯＣＨ2 ＯＭｅ、ＯＣＨ2 ＯＥｔ、ＯＣＨ
2 ＳＭｅ、ＯＣＨ2 ＳＥｔ、ＯＣ（Ｍｅ）2 ＯＭｅ、Ｏ
Ｃ（Ｍｅ）2 Ｐｒ、ＯＣ（Ｍｅ）2 Ｃ≡Ｎ、ＯＣＨ2 Ｃ
≡Ｎ、ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡Ｎ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）
2 、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＭｅ、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＥｔ、Ｏ
Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＰｒn 、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＰｒiso 、Ｏ
Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｅｔ）2 、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＢｕtert、
ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｐｒn ）2 、ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｐｒ
iso ）2 、ＯＣ（＝Ｓ）ＮＨＭｅ、ＯＣ（＝Ｓ）ＮＨＥ
ｔ、ＯＣ（＝Ｓ）ＮＨＰｒn 、ＯＣ（＝Ｓ）ＮＨＰｒ
iso 、ＯＣ（＝Ｓ）ＮＨＢｕtert、ＯＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｍ
ｅ）2 、ＯＣ（＝Ｏ）Ｂｕtert、ＯＣ（＝Ｏ）Ｂ
ｕsec 、ＯＣ（＝Ｏ）Ｂｕsec 、ＯＣ（＝Ｏ）Ｂｕn 、
ＯＣ（＝Ｏ）Ｐｒiso 、ＯＣ（＝Ｏ）Ｐｒn 、ＯＣ（＝
Ｏ）Ｅｔ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｍｅ、ＯＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｅｔ）
2 ＯＳＯ2 Ｍｅ、ＯＳＯ2 Ｅｔ、ＯＳＯ2 Ｎ（Ｍｅ)2、Ｏ
ＳＯ2 Ｎ（Ｅｔ）2 、ＳＨ、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＰ
ｒn 、ＳＰｒiso 、ＳＢｕtert ＳＢｕn 、ＳＢｕsec 、ＳＢｕiso 、ＳＰｈ、ＳＣＨ2
Ｐｈ ＳＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＳＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＳＣＨ（Ｍ
ｅ）Ｃ≡ＣＨ、 ─────────────────────────
──────────
【０２１９】
【表９５】 ─────────────────────────
────────── Ｒ３ ─────────────────────────
────────── ＳＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2 、ＳＣ（Ｍｅ）2 Ｃ≡Ｃ
Ｈ、ＳＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＳＣＨ2 ＣＯ2 Ｍ
ｅ、ＳＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ、ＳＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2 Ｍｅ、
ＳＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2 Ｅｔ、ＳＣＯ2 Ｍｅ、ＳＣＯ2 Ｅ
ｔ、ＳＣＨ2 ＯＭｅ、ＳＣＨ2 ＯＥｔ、ＳＣＨ2 ＳＭ
ｅ、ＳＣＨ2 ＳＥｔ、ＳＣ（Ｍｅ）2 ＯＭｅ、ＳＣ（Ｍ
ｅ）2 Ｐｒ、ＳＣ（Ｍｅ）2 Ｃ≡Ｎ、ＳＣＨ2 Ｃ≡Ｎ、
ＳＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡Ｎ、ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）2 、Ｓ
Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｅｔ）2 、ＳＣ（＝Ｏ）ＮＨＭｅ、ＳＣ
（＝Ｏ）ＮＨＰｒn 、ＳＣ（＝Ｏ）ＮＨＰｒiso 、ＳＣ
（＝Ｏ）ＮＨＢｕtert、ＳＣ（＝Ｏ）ＮＨＥｔ、ＳＣ
（＝Ｓ）Ｎ（Ｍｅ）2 、ＳＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｅｔ）2 、Ｓ
Ｃ（＝Ｏ）Ｂｕtert、ＳＣ（＝Ｏ）Ｐｒiso 、ＳＣ（＝
Ｓ）Ｂｕtert、ＳＣ（＝Ｓ）Ｐｒiso ＮＨ2 、ＮＨＭｅ、ＮＨＥｔ、ＮＨＰｒiso 、ＮＨＰｒ
n 、ＮＨＢｕtert、ＮＨＢｕsec 、ＮＨＢｕiso 、ＮＨ
Ｂｕn 、ＮＭｅ2 、ＮＥｔ2 、Ｎ（Ｍｅ）Ｅｔ、Ｎ（Ｏ
Ｍｅ）Ｍｅ、ＮＨＯＭｅ、ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、ＮＨ
ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＮＨＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＮＨＣ（Ｍ
ｅ）2 Ｃ≡ＣＨ、ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＮＨ
ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 、ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＯ2 Ｈ、Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 Ｃ
Ｏ2 Ｅｔ、ＮＨＰｎn 、ＮＨＰｎcyclo 、ＮＨＰｒ
cyclo 、ＮＨＢｕcyclo 、ＮＨＰｎtert、ＮＨＰ
ｎiso 、ＮＨＰｎneo 、ＮＨＨｅｘn 、ＭＨＨｅｐn 、
ＮＨＨｅｘcyclo 、ＮＨＯＣｔn 、ＮＨＰｈ、ＮＨＣＨ
2 Ｐｈ、ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｍｅ）2 Ｐ
ｈ、Ｎ（Ｐｒiso ）2 、Ｎ（Ｐｒn ）2 ─────────────────────────
──────────
【０２２０】
【表９６】 ─────────────────────────
────────── Ｒ３ ─────────────────────────
────────── ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＯ2 Ｍｅ、ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＯ2
Ｅｔ、Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ、Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2
ＣＯ2 Ｍｅ Ｎ（ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）2 、Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 ）2 、ＮＨＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ
2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐ
ｈ）、ＮＨＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −
（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈ）、Ｎ
ＨＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（３−Ｍ
ｅ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＮＨＣ
Ｈ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（３−Ｍｅ
Ｏ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｎ
（Ｍｅ）ＣＨ2 Ｐｈ、Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 Ｐｈ、Ｎ（Ｃ
ＨＯ）Ｐｈ、ＮＨＳＯ2 Ｍｅ、ＮＨＳＯ2 Ｅｔ、ＮＨＳ
Ｏ2 Ｎ（Ｍｅ）2 ＮＨＳＯ2 Ｎ（Ｅｔ）2 、ＮＨＣ（Ｍｅ）2 Ｃ≡Ｎ、Ｎ
ＨＣ（＝Ｏ）Ｍｅ、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｅｔ、ＮＨＣ（＝
Ｏ）Ｐｒn 、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｐｒiso 、ＮＨＣ（＝Ｏ）
Ｂｕtert、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）2 、ＮＨＣ（＝
Ｏ）Ｎ（Ｅｔ）2 、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＭｅ、ＮＨＣ
（＝Ｏ）ＮＨＥｔ、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＰｒiso 、ＮＨ
Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＰｒn 、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＢｕtert、
ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＭｅ、ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＥｔ、Ｎ
ＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＰｒn 、ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＰ
ｒiso 、ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＢｕtert、ＮＨＣ（＝Ｓ）
Ｎ（Ｍｅ）2 、ＮＨＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｅｔ）2 、ＮＨＮ
（Ｍｅ）2 、ＮＨＮＨＢｕtert、ＮＨＣＨ2 Ｃ≡Ｎ、Ｎ
ＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡Ｎ、Ｎ（Ｍｅ）Ｂｕtert、Ｎ（Ｅ
ｔ）Ｂｕtert、 ─────────────────────────
──────────
【０２２１】
【表９７】 ─────────────────────────
────────── Ｒ３ ─────────────────────────
────────── Ｎ（Ｍｅ）Ｐｒiso 、Ｎ（Ｅｔ）Ｐｒiso 、１−イミダ
ゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、モルホ
リノ、２，６−ジメチルモルホリノ、ピペラジノ、ピペ
リジノ、ピロリジニル、アジリジニル ─────────────────────────
─────────── 〔第１−４表〕
【０２２２】
【化６０】
【０２２３】
【化６１】
【０２２４】
【化６２】
【０２２５】
【表９８】 ─────────────────────────
─────────── Ｒ３ Ｒ４ ─────────────────────────
─────────── −ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ− −ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ− −ＯＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）Ｏ− −ＯＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）Ｏ− −ＯＣＨ2 ＣＨ2 （Ｐｒn ）Ｏ− −ＯＣＨ2 ＣＨ2 （Ｐｒiso ）Ｏ− −ＯＣＨ2 ＣＨ2 （Ｂｕn ）Ｏ− −ＯＣＨ2 Ｃ（＝ＣＨ2 ）ＣＨ2 Ｏ− −ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ2 Ｂｒ）Ｏ− −ＯＣＨ2 ＣＢｒ2 ＣＨ2 Ｏ− −ＯＣＨ2 ＣＨ（Ｈｅｘn ）Ｏ− −ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）Ｏ− −ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）Ｏ− ─────────────────────────
─────────── 〔第２−３表〕
【０２２６】
【化６３】
【０２２７】
【化６４】
【０２２８】
【化６５】
【０２２９】
【化６６】
【０２３０】
【表９９】 ──────────────────────── Ｒ８ ──────────────────────── Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｐｒn Ｐｒiso Ｂｕn Ｂｕsec Ｂｕiso Ｂｕtert Ｐｎn Ｐｎneo Ｈｅｘn ｎ−Ｃ10Ｈ21 ｎ−Ｃ14Ｈ29 ｎ−Ｃ12Ｈ25 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ｎ−Ｃ8 Ｈ17 ｎ−Ｃ16Ｈ33 Ｐｈ ２−ＮＯ2 −Ｐｈ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ ────────────────────────
【０２３１】
【表１００】 ──────────────────────── Ｒ８ ──────────────────────── ＣＨ2 Ｃｌ ＣＨ2 Ｂｒ ｎ−Ｃ6 Ｆ13−ＣＨ2 ＣＨ2 ｎ−Ｃ8 Ｆ17 ＣＨ2 ＯＰｈ ＣＨ2 Ｏ−（２−Ｍｅ−Ｐｈ） ＣＨ2 Ｏ−（ｎ−Ｃ18Ｈ37） ＣＨ2 ＯＣ2 Ｈ5 ＣＨ2 ＯＣＨ2 Ｐｈ ＣＨ2 Ｏ−（２−ＭｅＯ−Ｐｈ） ＣＨ2 Ｏ−（３−ＭｅＯ−Ｐｈ） ＣＨ2 ＯＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈ） ＣＨ2 ＯＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈ） ＣＨ2 Ｏ−（２−Ｅｔ−Ｐｈ） ＣＨ2 Ｏ−（２−Ｆ−Ｐｈ） ＣＨ2 Ｏ−（４−Ｆ−Ｐｈ） ＣＨ2 Ｏ−（２−Ｃｌ−６−Ｍｅ−Ｐｈ） ＣＨ2 Ｏ−（ｎ−Ｃ16Ｈ33） ＣＨ2 Ｏ−（４−ＭｅＯ−Ｐｈ） ＣＨ2 Ｏ−（ｎ−Ｃ10Ｈ21） ＣＨ2 Ｏ−（ｎ−Ｃ12Ｈ25） ＣＨ2 Ｏ−（４−ＮＯ2 −Ｐｈ） ＣＨ2 Ｏ−（ｎ−Ｃ12Ｈ25） ────────────────────────
【０２３２】
【表１０１】 ──────────────────────── Ｒ８ ──────────────────────── ＣＨ2 Ｏ−Ｂｕtert ＣＨ2 Ｏ−（２，４，６−ｔｒｉ−Ｍｅ−Ｐｈ） ＣＨ2 Ｏ−Ｂｕn ＣＨ2 Ｏ−Ｐｒn ＣＨ2 Ｏ−（ｎ−Ｃ14Ｈ29） ＣＨ2 ＯＣＨ3 ＣＨ2 Ｏ−Ｐｒiso ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ＣＨ2 ＯＨ ＣＨ2 Ｏ−（２−Ｃｌ−Ｐｈ） ＣＨ2 Ｏ−（３−Ｃｌ−Ｐｈ） ＣＨ2 Ｏ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ） ＣＨ2 ＯＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈ） ＣＨ2 ＯＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈ） ＣＨ2 ＯＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈ） ＣＨ2 ＯＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈ） ＣＨ2 ＯＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈ） ＣＨ2 ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ ＣＨ2 ＯＳｉＭｅ3 ＣＨ2 Ｏ−ＴＨＰ ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＯＭｅ ＣＨ2 ＯＣＨ2 −Ｐｒcyclo ────────────────────────
【０２３３】
【表１０２】 ──────────────────────── Ｒ８ ──────────────────────── ＣＨ2 −（１−ピロリジニル） ＣＨ2 ＮＨ−Ｂｕtert ＣＨ2 ＮＭｅ2 ＣＨ2 Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 Ｐｈ ＣＨ2 ＮＥｔ2 ＣＨ2 −（４−モルホリノ） ＣＨ2 −（１−ピペリジノ） ＣＨ2 Ｎ（Ｐｒiso ）2 ＣＨ2 Ｎ（Ｐｒn ）2 ＣＨ2 −（１−ピペラジノ） ＣＨ2 ＮＨ−Ｍｅ ＣＨ2 ＮＨ−（２−ＮＯ2 −フェニル） ＣＨ2 ＮＨＣＨ2 Ｐｈ ＣＨ2 ＮＨ−Ｂｕn ＣＨ2 ＮＨ−Ｈｅcyclo ＣＨ2 Ｎ（Ｂｕn ）2 ＣＨ2 ＮＨ（ｎ−Ｃ12Ｈ25） ＣＨ2 ＮＨ−Ｅｔ ＣＨ2 ＮＨ−Ｐｈ ＣＨ2 ＮＨ−Ｐｒiso ＣＨ2 ＮＨ2 ＣＨ2 ＮＨＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈ） ＣＨ2 ＮＨＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈ） ────────────────────────
【０２３４】
【表１０３】 ──────────────────────── Ｒ８ ──────────────────────── ＣＨ2 ＮＨＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈ） ＣＨ2 ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ ＣＨ2 ＮＨＣ（Ｍｅ）2 Ｐｈ ＣＨ2 ＳＭｅ ＣＨ2 ＳＥｔ ＣＨ2 ＳＰｈ ＣＨ2 ＳＢｕn ＣＨ2 ＳＰｒiso ＣＨ2 ＳＰｒn ＣＨ2 ＳＨ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ＣＨ2 Ｓ−（４−Ｃｌ−Ｐｈ） ＣＨ2 ＯＣＯＣＨ3 ＣＨ2 ＯＣＯＰｒn ＣＨ2 ＯＣＯ−（ｎ−Ｃ17Ｈ35） ＣＨ2 ＯＣＯ−（ｎ−Ｃ11Ｈ23） ＣＨ2 ＯＣＯ−（ｎ−Ｃ15Ｈ31） ＣＨ2 ＯＣＯ−（ｎ−Ｃ13Ｈ27） ＣＨ2 ＯＣＯ−（ｎ−Ｃ19Ｈ39） ＣＨ2 ＯＣＯ−（ｎ−Ｃ9 Ｈ19） ＣＨ2 ＯＣＯ−（ｎ−Ｃ7 Ｈ15） ＣＨ2 ＯＣＯ−（ｎ−Ｃ12Ｈ25） ＣＨ2 ＯＣＯＣ（＝ＣＨ2 ）ＣＨ3 ────────────────────────
【０２３５】
【表１０４】 ──────────────────────── Ｒ８ ──────────────────────── ＣＨ2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＥｔ ＣＨ2 ＯＣＯ（ｎ−Ｃ14Ｈ29） ＣＨ2 ＯＣＯＰｒiso ＣＨ2 ＯＣＯＢｕtert ＣＨ2 ＯＣＯＰｈ ２−ピペリジル ２−ピリジル ２−ピリジルメチル （次頁へ続く）
【０２３６】
【化６７】
【０２３７】〔第２−４表〕
【０２３８】
【化６８】
【０２３９】
【表１０５】 ─────────────────────────
────────── Ｒ９ ─────────────────────────
────────── Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒn 、Ｐｒiso 、Ｂｕn 、Ｂｕsec 、Ｂ
ｕneo 、Ｂｕtert Ｐn n 、Ｐn neo 、Ｈｅｘn 、Ｈｅｐn 、Ｏｃｔn 、Ｐ
ｒcyclo 、Ｂｕcyclo ─────────────────────────
────────── 〔第３−３表〕
【０２４０】
【化６９】
【０２４１】
【化７０】
【０２４２】
【化７１】
【０２４３】
【表１０６】 ─────────────────────────
── Ｒ７ ─────────────────────────
── ＮＨＣＨ2 Ｐｈ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 Ｐｈ Ｎ（Ｅｔ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ2 −２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ─────────────────────────
──
【０２４４】
【表１０７】 ─────────────────────────
── Ｒ７ ─────────────────────────
── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 Ｐｈ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 Ｃ≡ＣＨ ＮＨＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ ｍｏｒｐｈｏｒｉｎｏ ２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｍｏｒｐｈｏｒｉｎｏ ｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｒｉｎｏ ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｏ ２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｏ ３，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｏ ３，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｏ ａｚｉｒｉｄｙｌ ２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｚｉｒｉｄｙｌ ｐｙｒｒｏｌｙｌ ｐｙｒｒｏｌｙｄｙｌ ４−ｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｙｌ ２−ｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｙｌ ４−ｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒａｄｙｌ ４−ｐｈｅｎｙｌｐｉｐｅｒａｄｙｌ ｈｅｐｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅｉｍｉｎｏ ─────────────────────────
──
【０２４５】
【表１０８】 ─────────────────────────
── Ｒ７ ─────────────────────────
── ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅｉｍｉｎｏ ｉｍｉｄａｚｏｌｅ−１−ｙｌ ｐｙｒａｚｏｌｅ−１−ｙｌ １，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌ ４−ｐｈｅｎｙｌｐｉｐｅｒｉｄｙｌ ４−ｂｅｎｚｙｌｐｉｐｅｒｉｄｙｌ ４−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｉｐｅｒｉｄｙｌ ｐｅｒｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｌｙｌ 1, 2, 3, 4−tetrahydroquinoline −１−ｙｌ 1, 2, 3, 4−tetrahydro−２−methylquinoline −１−
ｙｌ 1, 2, 3, 4−tetrahydro−2, 2−dimethylquinoline −
１−ｙｌ ４−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｙ
ｌ 1, 2−dihydro −2, 2−dimethylquinoline −１−ｙｌ 1, 2−dihydro −2, 2−dimethyl−６−chloroquinolin
e-１−yl Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（Ｍｅ）2 Ｐｈ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｐｈ）2 ＮＨＣＨ2 −（２−チエニル） ─────────────────────────
──
【０２４６】
【表１０９】 ─────────────────────────
── Ｒ７ ─────────────────────────
── ＮＨ2 、ＮＨＭｅ、ＮＨＭｅ・ＨＣｌ、ＮＨＥｔ、ＮＭ
ｅ2 、ＮＨＰｒn 、ＮＨＰｒiso 、Ｎ（Ｍｅ）Ｅｔ、Ｎ
（Ｅｔ）2 、ＮｕＢｕtert、ＮＨＰｒiso 、Ｎ（Ｍｅ）
ＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ、ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、ＮＨＰｒ
cyclo 、ＮＨＰｎcyclo 、ＮＨＨｅｘcyclo 、Ｎ（ＣＨ
Ｏ）ＣＨ2 Ｐｈ、Ｎ（ＣＨＯ）Ｂｕtert、Ｎ（ＣＨＯ）
Ｍｅ、Ｎ（ＣＨＯ）Ｅｔ Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨ−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＰｈ ＮＨＣＨ2 −４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｃ≡Ｎ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 Ｃ≡Ｎ ─────────────────────────
─── 〔第４−３表〕
【０２４７】
【化７２】
【０２４８】
【化７３】
【０２４９】
【化７４】
【０２５０】
【化７５】
【０２５１】
【表１１０】 ─────────────────────────
────────── Ｒ６ ─────────────────────────
────────── Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒn 、Ｐｒiso 、Ｂｕn 、Ｂｕiso 、Ｂ
ｕsec 、Ｂｕtert、Ｐｎn 、Ｐｎneo 、Ｐｎiso 、Ｈｅ
ｘn 、Ｐｒcyclo 、Ｐｎcyclo 、Ｈｅｘcyclo 、ＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2 、Ｃ（Ｍｅ）
2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡Ｃ
Ｈ、Ｃ（Ｍｅ）2 Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＦ3 、ＣＨ2 Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ2 、Ｐｈ、２−Ｃ
ｌ−Ｐｈｅｎｙｌ、３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ、４−Ｃｌ
−Ｐｈｅｎｙｌ、２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ、３−Ｆ−Ｐｈ
ｅｎｙｌ、４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ、２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎ
ｙｌ、３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ、４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙ
ｌ、２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ、３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎ
ｙｌ、４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ、２，３−Ｃｌ2 −Ｐ
ｈｅｎｙｌ、２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ、２，５−
Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ、２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙ
ｌ、３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ、３，５−Ｃｌ2 −
Ｐｈｅｎｙｌ、ＣＨ2 Ｐｈ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ、ＣＯＣ
Ｈ2 Ｐｈ、２−Ｃｌ−Ｂｅｎｚｙｌ、３−Ｃｌ−Ｂｅｎ
ｚｙｌ、４−Ｃｌ−Ｂｅｎｚｙｌ、２−Ｆ−Ｂｅｎｚｙ
ｌ、３−Ｆ−Ｂｅｎｚｙｌ、４−Ｆ−Ｂｅｎｚｙｌ、２
−Ｍｅ−Ｂｅｎｚｙｌ、３−Ｍｅ−Ｂｅｎｚｙｌ、４−
Ｍｅ−Ｂｅｎｚｙｌ、２−ＭｅＯ−Ｂｅｎｚｙｌ、３−
ＭｅＯ−Ｂｅｎｚｙｌ、４−ＭｅＯ−Ｂｅｎｚｙｌ、Ｃ
ＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＰｒn 、ＣＯＰｒiso 、ＣＯＰ
ｒcyclo 、ＣＯＢｕn 、ＣＯＢｕsec 、ＣＯＢｕiso 、
ＣＯＢｕtert、ＣＯＰｈ、ＣＯ−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎ
ｙｌ）、ＣＯ−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＣＯ−
（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＣＯ−（２−Ｆ−Ｐｈｅ
ｎｙｌ）、ＣＯ−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＣＯ−
（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＣＯ−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅ
ｎｙｌ）、 ─────────────────────────
──────────
【０２５２】
【表１１１】 ─────────────────────────
────────── Ｒ６ ─────────────────────────
────────── ＣＯ−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＣＯ−（４−Ｍｅ
−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＣＯ−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙ
ｌ）、ＣＯ−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＣＯ−
（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＯ2 Ｍｅ、ＳＯ2 Ｅ
ｔ、ＳＯ2 Ｐｒn、ＳＯ2 Ｐｒiso 、ＳＯ2 Ｐｈ、ＳＯ
2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＯ2 −（３−Ｃｌ
−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＯ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙ
ｌ）、ＳＯ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＯ2 −
（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＯ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅ
ｎｙｌ）、ＳＯ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＯ
2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＯ2 −（４−Ｍｅ
−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＯ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙ
ｌ）、ＳＯ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＯ2
−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＣＨ2 ＯＭｅ、ＣＨ
2 ＳＭｅ、ＣＨ2 ＯＢｕtert、ＣＨ2 ＳＢｕtert、Ｔｅ
ｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎｅ−２−ｙｌ、Ｔｅｔｒａ
ｈｙｄｒｏｔｈｉｏｐｙｒａｎｅ−２−ｙｌ、Ｔｅｔｒ
ａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ、Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｔ
ｈｉｏｆｕｒａｎｙｌ、１，４−ｄｉｏｘａｎｅ−２−
ｙｌ、３−Ｂｒｏｍｏｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎ
ｅ−２−ｙｌ、１−Ｍｅｔｈｏｘｙｃｙｃｌｏｈｅｘｙ
ｌ、Ｂｅｎｚｙｌｏｘｙｍｅｔｈｙｌ、４−Ｍｅｔｈｏ
ｘｙｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎｙｌ、１−Ｅｔｈ
ｏｘｙｅｔｈｙｌ、４−Ｍｅｔｈｏｘｙｔｅｔｒａｈｙ
ｄｒｏｔｈｉｏｐｙｒａｎｙｌ、２，２，２−Ｔｒｉｃ
ｈｌｏｒｏｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ、 ─────────────────────────
──────────
【０２５３】
【表１１２】 ─────────────────────────
────────── Ｒ６ ─────────────────────────
────────── １−Ｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ、Ｂ
ｉｓ（２−Ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｏｘｙ）ｍｅｔｈｙｌ、
１−（２−Ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ、２
−Ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ、１−Ｍｅ
ｔｈｙｌ−１−ｂｅｎｚｙｌｏｘｙｅｔｈｙｌ、ｔｅｒ
ｔ−Ｂｕｔｙｌｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ、Ｔｒｉｍ
ｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ、ＴｒｉｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌＣ
（Ｍｅ）2 ＯＭｅ、Ｃ（Ｍｅ）2 Ｐｒn 、Ｃ（Ｍｅ）2
Ｅｔ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）2 、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＥｔ、
Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＰｒiso 、ＣＯ2 Ｅｔ、ＣＨ2 ＣＯ2 Ｅ
ｔ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＢｕtert、Ｃ（＝Ｏ）ＮＥｔ2 、Ｃ
Ｈ2 ＣＮ ─────────────────────────
────────── 〔第５−３表〕
【０２５４】
【化７６】
【０２５５】
【化７７】
【０２５６】
【化７８】
【０２５７】
【表１１３】 ─────────────────────────
────────── Ｒ５ ─────────────────────────
────────── ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒn 、ＯＰｒiso 、ＯＢｕn 、Ｏ
Ｂｕiso 、ＯＢｕsec 、ＯＢｕtert、ＯＰｒcyclo 、Ｏ
Ｂｕcyclo 、ＯＣＨ2 Ｐｈ、ＯＰｈ、ＯＣＨ2 ＣＯ2 Ｍ
ｅ、ＯＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ、ＯＣＨ2 ＣＯ2 Ｈ、ＯＣＨ
（Ｍｅ）ＣＯ2 Ｍｅ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2 Ｅｔ、ＯＣ
Ｈ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐ
ｈ）、ＯＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＨ、ＯＣＨ2
Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＮＨＭｅ、Ｎ（Ｍ
ｅ）2 、ＮＨＥｔ、ＮＨＰｒn 、ＮＨＰｒiso 、ＮＨＢ
ｕtert、ＮＨＰｈ、ＮＨＣＨ2 Ｐｈ、ＮＨＣＨ2 −（４
−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｎ
ＨＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨ−（４−Ｃｌ−Ｐ
ｈ）、ＮＨ−（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨ−（２−Ｃｌ−
Ｐｈ） ＮＨ−（４−ＣＦ3 −Ｐｈ）、ＮＨ−（３−ＣＦ3 −Ｐ
ｈ）、ＮＨ−（２−ＣＦ3 −Ｐｈ）、ＮＨ−（４−Ｍｅ
−Ｐｈ）、ＮＨ−（３−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＮＨ−（２−Ｍ
ｅ−Ｐｈ）、ＮＨ−（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨ−（３
−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨ−（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨ
−（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＮＨ−（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＮＨ−
（２−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｏ
ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２−Ｍｅ−
Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３
−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2
−（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＯＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐ
ｈ）、ＯＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈ） ─────────────────────────
────────── 但し、本明細書に記載の表中の記号は以下の意味を表
す。 Ｐｈ，Ｐｈｅｎｙｌ：Ｃ6 Ｈ5 、但し２，４−Ｃｌ2 −
Ｐｈ又は２，４−Ｃｌ2−Ｐｈｅｎｙｌなどは２，４−
Ｃｌ2 −Ｃ6 Ｈ3 を意味する。 Ｍｅ：ＣＨ3 Ｅｔ：Ｃ2 Ｈ5 Ｐｒ，Ｐｒn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｐｒiso ：ＣＨ（ＣＨ3)2 Ｐｒcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2)2 Ｂｕ，Ｂｕn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｂｕiso ：ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)2 Ｂｕsec ：ＣＨ（ＣＨ3)ＣＨ2 ＣＨ3 Ｂｕtert：Ｃ（ＣＨ3)3 Ｂｕcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2)3 Ｐｎ，Ｐｎn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｐｎiso ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)2 Ｐｎneo ：ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3)3 Ｐｎcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2)4 Ｐｕtert：Ｃ（ＣＨ3)2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｈｅｘ，Ｈｅｘn ：ＣＨ2(ＣＨ2)4 ＣＨ3 Ｈｅｘcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2)5 Ｈｅｐ，Ｈｅｐn ：ＣＨ2(ＣＨ2)5 ＣＨ3 Ｏｃｔ，Ｏｃｔn ：ＣＨ2(ＣＨ2)6 ＣＨ3 ＴＨＰ：テトラハイドロピラニル φ：アロマチックリング 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは
水、アルコール類（イソプロパノール、ブタノール、ベ
ンジルアルコール、フルフリルアルコール等）、芳香族
炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エーテル類（ア
ニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノン、イソホロ
ン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類（Ｎ
−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水素類
（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適用す
ることができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散
剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止
剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用に供することができる。
【０２５８】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、解毒
剤、土壌改良剤などと混合施用しても良い。特に他の農
薬と混合施用することにより、施用薬量の減少による低
コスト化、混合薬剤の相乗作用によるスペクトラムの拡
大や、より高い除草効果が期待できる。この際、同時に
複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化
合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファ
ーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９４年版に記載さ
れている化合物などがある。
【０２５９】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００
００１〜１０ｋｇ程度、好ましくは０．０００１〜５ｋ
ｇ程度が適当である。次に具体的に本発明化合物を用い
る場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、
これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配
合例において「部」は重量部を意味する。
【０２６０】〔水和剤〕 本発明化合物───────０．１〜８０部 固体担体 ───────１０〜９０部 界面活性剤 ─────── １〜１０部 その他 ─────── １〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【０２６１】〔乳 剤〕 本発明化合物───────０．１〜３０部 液体担体 ───────３０〜９５部 界面活性剤 ─────── ５〜１５部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物───────０．１〜７０部 液体担体 ───────１５〜６５部 界面活性剤 ─────── ５〜１２部 その他 ─────── ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
【０２６２】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物───────０．１〜９０部 固体担体 ───────１０〜７０部 界面活性剤 ─────── １〜２０部 〔粒 剤〕 本発明化合物───────０．０００１〜１０部 固体担体 ───────９０〜９９．９９９９部 その他 ───────０．１〜１０部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ．１−９─────５０部 ジークライトＰＦＰ ────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ──────── ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ─────── ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）─ ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０２６３】〔配合例２〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ．１−１５────５０部 ジークライトＰＦＰ ────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ──────── ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ─────── ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）─ ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０２６４】〔配合例３〕乳 剤 本発明化合物 Ｎｏ．１−３５──── ３部 キシレン ────────７６部 イソホロン ────────１５部 ソルポール３００５Ｘ ─────── ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０２６５】〔配合例４〕乳 剤 本発明化合物 Ｎｏ．１−６８──── ３部 キシレン ────────７６部 イソホロン ────────１５部 ソルポール３００５Ｘ ─────── ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０２６６】〔配合例５〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．２−８─────３５部 アグリゾールＳ−７１１ ────── ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ───────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）── ８部 水 ────────２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０２６７】〔配合例６〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．３−２─────３５部 アグリゾールＳ−７１１ ────── ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ───────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）── ８部 水 ────────２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０２６８】〔配合例７〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 Ｎｏ．３−８─────７５部 イソバンＮｏ．１ ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ───────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０２６９】〔配合例８〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 Ｎｏ．４−１─────７５部 イソバンＮｏ．１ ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ───────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０２７０】〔配合例９〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ．４−１５────０．１部 ベントナイト ────────５０．０部 タルク ────────４４．９部 トキサノンＧＲ−３１Ａ ────── ５部 （アニオン性界面活性剤：三洋化成工業（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０２７１】〔配合例１０〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ．４−１６────０．１部 ベントナイト ────────５０．０部 タルク ────────４４．９部 トキサノンＧＲ−３１Ａ ────── ５部 （アニオン性界面活性剤：三洋化成工業（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０２７２】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００
０１〜１０ｋｇになるように散布する。次に、本発明化
合物の除草剤としての有用性を以下の試験例において具
体的に説明する。
【０２７３】〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前
処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件とす
る。ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子、ウ
リカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ上記のポットに
混播した後、２葉期のイネ苗を移植した。ポットを２５
〜３０℃の温室内に置いて植物を育成し、播種後１日目
に水面へ所定の薬量になるように、配合例に準じて調製
した本発明化合物を処理した。処理後３週間目に、各種
雑草に対する除草効果及びイネに及ぼす影響について調
査を行った。０は影響なし、５は完全枯死を示す５段階
評価である。結果を第１−５表、第２−５表、第３−４
表、第４−４表、第５−４表に示す。
【０２７４】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：キカシグ
サ、Ｅ：ウリカワ、Ｆ：ミズガヤツリ、ａ：イネ 〔試験例２〕湛水条件における雑草発生後処理による除
草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件とす
る。ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子をそ
れぞれ上記のポットに混播した。ポットを２５〜３０℃
の温室に置いて植物を育成し、播種後１４日目に水面へ
所定の薬量になるように、配合例に準じて調製した本発
明化合物を処理した。処理後３週間目に、各種雑草に対
する除草効果の調査を行った。０は影響なし、５は完全
枯死を示す５段階評価である。結果を第１−６表、第２
−６表、第３−５表、第４−５表、第５−５表に示す。
【０２７５】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：キカシグ
サ 〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、
カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオ
ビユ、アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、イネ、ト
ウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子を混
播、約１．５ｃｍ覆土した後、所定の薬量になるよう
に、配合例に準じて調製した本発明化合物を土壌表面へ
均一に散布した。薬液散布後４週間目に各種雑草に対す
る除草効果及び作物に及ぼす影響について調査を行っ
た。０は影響なし、５は完全枯死を示す５段階評価であ
る。結果を第１−７表、第２−７表、第３−６表、第４
−６表、第５−６表に示す。
【０２７６】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ｇ：ノビエ、Ｈ：エノコログサ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：
ブラックグラス、Ｋ：イチビ、Ｌ：オナモミ、Ｍ：アオ
ビユ、Ｎ：アサガオ、Ｏ：オオイヌノフグリ、Ｐ：ハコ
ベ、ａ：イネ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：コムギ、ｄ：ダ
イズ、ｅ：ワタ、ｆ：ビート 〔試験例４〕茎葉処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、
カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオ
ビユ、アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、イネ、ト
ウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子を混
播、約１．５ｃｍ覆土した後、２５〜３０℃の温室に置
いて植物を１４日間育成し、所定の薬量になるように、
配合例に準じて調製した本発明化合物を茎葉部へ均一に
散布した。薬液散布後４週間目に各種雑草に対する除草
効果及び作物に及ぼす影響について調査を行った。０は
影響なし、５は完全枯死を示す５段階評価である。結果
を結果を第１−８表、第２−８表、第３−７表、第４−
７表、第５−７表に示す。なお、各表中のＮｏ．は実施
例に記載した化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を
示す。
【０２７７】Ｇ：ノビエ、Ｈ：エノコログサ、Ｉ：カラ
スムギ、Ｊ：ブラックグラス、Ｋ：イチビ、Ｌ：オナモ
ミ、Ｍ：アオビユ、Ｎ：アサガオ、Ｏ：オオイヌノフグ
リ、Ｐ：ハコベ、ａ：イネ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：コ
ムギ、ｄ：ダイズ、ｅ：ワタ、ｆ：ビート
【０２７８】
【表１１４】 〔第１−５表〕 ─────────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ ａ ─────────────────────────────────── １−１ 10 ５ ５ ５ ５ ０ ３ ０ １−２ 10 ５ ５ ５ ５ ２ ３ ０ １−３ 10 ５ ５ ５ ５ ０ ２ ０ １−４ 10 ５ ５ ５ ５ ０ ２ ０ １−５ 10 ５ ５ ５ ５ ０ ３ ０ １−６ 10 ２ ０ ２ ０ ２ ０ ０ １−７ 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−８ 10 ０ ０ ０ ２ ０ ０ ０ １−９ 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−10 2.5 ２ ０ − − ０ ０ ０ １−12 2.5 ５ ０ ５ ５ ０ ０ ０ １−14 10 ５ ５ ５ ５ ２ ５ ０ １−15 10 ５ ５ ５ ５ ２ ３ ０ １−16 10 ５ ５ ５ ５ ２ ３ ０ １−17 10 ５ ５ ５ ５ ０ ３ ０ １−18 10 ５ ５ ５ ５ ５ ３ １ １−19 10 ５ ５ ５ ５ ２ ３ ０ １−20 10 ５ ５ ５ ５ ４ ３ １ １−21 10 ５ ５ ５ ５ ０ ５ ０ １−22 10 ５ ５ ５ ５ ３ ５ ０ １−23 10 ５ ５ ５ ５ ４ ５ ０ １−24 10 ５ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ───────────────────────────────────
【０２７９】
【表１１５】 〔第１−５表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ ａ ─────────────────────────────────── １−25 10 ５ ５ ５ ５ ０ ５ ０ １−26 10 ５ ５ ５ ５ ０ ５ ０ １−27 10 ５ ５ ５ ５ ４ ４ １ １−28 10 ５ ５ ５ ５ ５ ０ ０ １−29 10 ５ ５ ５ ５ ５ ３ ０ １−30 10 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ １−31 10 ５ ５ ５ ５ ５ ３ １ １−32 10 ５ ５ ５ ５ ５ ３ ０ １−33 10 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ １−34 2.52 ５ ３ ５ ５ ０ ０ ０ １−35 10 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ １−36 10 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ １−37 10 ５ ５ ５ ５ − ５ １ １−38 10 ５ ５ ５ ５ ５ ４ １ １−39 10 ５ ５ ５ ５ ０ ４ １ １−40 10 ５ ５ ５ ５ ５ ５ １ １−41 10 ３ ２ ３ ５ ５ ０ ０ １−42 10 ５ ５ ５ ５ ５ ２ ０ １−43 10 ５ ５ ５ ５ ５ ３ ０ １−44 10 ５ ５ ５ ５ ５ ３ ０ １−45 10 ５ ５ ５ ５ − − ０ １−46 10 ５ − ５ − ４ − １ ───────────────────────────────────
【０２８０】
【表１１６】 〔第１−５表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ ａ ─────────────────────────────────── １−47 10 ５ ５ ５ − − − ０ １−48 10 ５ ５ ５ ５ ５ ２ ０ １−49 10 ５ ５ ５ ５ ０ ５ ０ １−50 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ３ １−51 10 ５ ５ ５ ５ ０ ３ ０ １−52 10 ５ ５ ５ ５ ０ ３ ０ １−53 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ １ １−54 10 ５ ５ ５ ５ − − ０ １−55 6 ５ ５ ５ ５ − − ０ １−56 2.52 ５ ５ ５ ５ − − １ １−57 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−58 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−59 10 ５ ５ ５ ５ − − ０ １−60 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−61 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−62 10 ５ ５ ５ ５ ０ ２ ０ １−63 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−64 10 ５ ５ ５ ５ ０ ３ ０ １−65 10 ５ ５ ５ ５ ０ ３ １ １−66 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−67 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−68 10 ５ ５ ５ ５ ０ ３ ０ ───────────────────────────────────
【０２８１】
【表１１７】 〔第１−５表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ ａ ─────────────────────────────────── １−69 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−70 10 ５ ５ ５ ５ ３ ０ ０ １−71 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−72 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−73 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−74 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−75 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−76 10 ５ ５ ５ ５ ０ １ ０ １−77 10 ５ ５ ５ ５ ０ − ０ １−78 10 ５ ５ ５ ５ ２ １ ０ １−79 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−80 10 ５ ４ ４ ５ ４ ３ ２ １−81 10 ５ ５ ５ ５ ２ ０ ０ １−82 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−83 10 ５ ５ ５ ５ ３ − ０ １−84 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−85 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−86 10 ５ ５ ５ ５ ２ − ３ １−87 10 ３ ３ ４ ５ ０ ０ ０ １−88 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−89 10 ５ ５ ５ ５ ０ − ０ １−90 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ───────────────────────────────────
【０２８２】
【表１１８】 〔第１−５表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ ａ ─────────────────────────────────── １−91 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−92 10 ５ ５ ５ ５ ０ ３ ０ １−93 10 ５ ５ ５ ５ ２ ０ ０ １−94 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−95 10 ５ ５ ５ ５ ０ ５ ０ １−96 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−97 10 ５ ５ ５ ５ ４ ５ ３ １−98 10 ２ ３ ３ ５ ０ ０ ０ １−99 10 ２ ３ ３ ５ ０ ０ ０ １−100 10 ３ ５ ５ ５ ０ ２ ０ １−101 10 ５ ５ ５ ５ ０ ２ ０ １−102 10 ３ ２ ５ ５ ０ ０ ０ １−103 4.4 ３ ３ ５ ５ ０ ０ ０ １−104 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−105 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−106 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−107 10 ３ ０ ０ ５ ０ ０ ０ １−108 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−109 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−110 10 ４ ３ ５ ５ ０ ０ ０ １−111 10 ４ ５ ５ ５ ０ ３ ０ １−112 10 ０ ０ ３ ５ ０ ０ ０ ───────────────────────────────────
【０２８３】
【表１１９】 〔第１−５表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ ａ ─────────────────────────────────── １−113 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ １−114 10 ２ ４ ４ ５ ０ ０ ０ ───────────────────────────────────
【０２８４】
【表１２０】 〔第１−６表〕 ─────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ─────────────────────────────── １−１ 10 ５ ３ ５ ４ １−２ 10 ５ ２ ５ ４ １−３ 10 ３ ０ ５ ４ １−４ 10 ５ ０ ４ ４ １−５ 10 ５ ０ ５ ４ １−７ 10 ０ ０ ４ ４ １−９ 10 ５ ５ ５ ５ １−12 2.5 ０ ０ ０ ５ １−14 10 ５ ３ ５ ５ １−15 10 ５ ４ ５ ５ １−16 10 ５ ２ ４ ５ １−17 10 ５ ５ ５ ５ ───────────────────────────────
【０２８５】
【表１２１】 〔第１−６表続き〕 ─────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ─────────────────────────────── １−18 10 ５ ４ ５ ５ １−19 10 ５ ５ ５ ５ １−20 10 ５ ５ ５ ５ １−21 10 ５ ５ ５ ５ １−22 10 ５ ５ ５ ５ １−23 10 ５ ５ ５ ５ １−24 10 ５ ５ ５ ５ １−25 10 ５ ３ ５ ５ １−26 10 ５ ５ ５ ５ １−27 10 ５ ５ ５ ５ １−28 10 ５ ４ ５ ５ １−29 10 ５ ４ ５ ５ １−30 10 ５ ４ ５ ５ １−31 10 ３ ３ ５ ５ １−32 10 ５ ４ ５ ５ １−33 10 ５ ４ ５ ５ １−34 2.52 ５ ５ ５ ５ １−35 10 ５ ５ ５ ５ １−36 10 ５ ５ ５ ５ １−37 10 ４ ５ ５ ５ １−38 10 ３ ４ ５ ５ １−39 10 ５ ４ ５ ５ ───────────────────────────────
【０２８６】
【表１２２】 〔第１−６表続き〕 ─────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ─────────────────────────────── １−40 10 ５ ３ ５ ５ １−41 10 ２ ０ ０ ５ １−42 10 ５ ３ ５ ５ １−43 10 ５ ４ ５ ５ １−44 10 ５ ３ ５ ５ １−45 10 ５ ３ ５ ５ １−46 10 ５ ３ ５ ５ １−47 10 ５ ３ ５ ５ １−48 10 ５ ３ ５ ５ １−49 10 ５ ４ ５ ５ １−50 10 ５ ３ ５ ５ １−51 10 ５ ２ ５ ５ １−52 10 ５ ３ ５ ５ １−53 10 ４ ５ ５ ５ １−54 10 ５ ３ ５ ５ １−55 10 ５ ３ ５ ５ １−56 2.52 ５ ３ ５ ５ １−57 10 ５ ５ ５ ５ １−58 10 ３ ５ ５ ５ １−59 10 ５ ３ ５ ５ １−60 10 ５ ５ ５ ５ １−61 10 ５ ３ ５ ５ ───────────────────────────────
【０２８７】
【表１２３】 〔第１−６表続き〕 ─────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ─────────────────────────────── １−62 10 ５ ３ ５ ５ １−63 10 ５ ３ ５ ５ １−64 10 ５ ３ ５ ５ １−65 10 ５ ３ ５ ５ １−66 10 ５ ４ ５ ５ １−67 10 ５ ４ ５ ５ １−68 10 ５ ３ ５ ５ １−69 10 ５ ３ ５ ５ １−70 10 ５ ３ ５ ５ １−71 10 ５ ３ ５ ５ １−72 10 ４ ３ ５ ５ １−73 10 ５ ４ ５ ５ １−74 10 ５ ５ ５ ５ １−75 10 ５ ３ ５ ５ １−76 10 ５ ３ ５ ５ １−77 10 ５ ３ ５ ５ １−78 10 ５ ３ ５ ５ １−79 10 ５ ４ ５ ５ １−80 10 ３ ３ ５ ５ １−81 10 ５ ４ ５ ５ １−82 10 ５ ３ ５ ５ １−83 10 ５ ５ ５ ５ ───────────────────────────────
【０２８８】
【表１２４】 〔第１−６表続き〕 ─────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ─────────────────────────────── １−84 10 ５ ５ ５ ５ １−85 10 ５ ５ ５ ５ １−86 10 ５ ４ ５ ５ １−87 10 ０ ３ ３ ３ １−88 10 ５ ３ ５ ５ １−89 10 ４ ４ ５ ５ １−90 10 ３ ３ ５ ５ １−91 10 ４ ５ ５ ５ １−92 10 ５ ３ ５ ５ １−93 10 ５ ３ ５ ５ １−94 10 ５ ３ ５ ５ １−95 10 ５ ５ ５ ５ １−96 10 ０ ２ ５ ５ １−97 10 ５ ３ ５ ５ １−98 10 ０ ２ ３ ４ １−99 10 ０ ２ ４ ５ １−100 10 ２ ４ ５ ５ １−101 10 ５ ５ ５ ５ １−102 10 ２ ３ ５ ５ １−103 4.4 ０ ０ ５ ５ １−104 10 ５ ４ ５ ５ １−105 10 ５ ３ ５ ５ ───────────────────────────────
【０２８９】
【表１２５】 〔第１−６表続き〕 ─────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ─────────────────────────────── １−106 10 ５ ３ ５ ５ １−107 10 ０ ０ ０ ４ １−108 10 ２ ２ ５ ５ １−109 10 ５ ３ ５ ５ １−110 10 ４ ３ ５ ５ １−111 10 ３ ３ ５ ５ １−112 10 ０ ０ ０ ５ １−113 10 ５ ４ ５ ５ １−114 10 １ ５ ５ ５ ───────────────────────────────
【０２９０】
【表１２６】 〔第１−７表〕 ──────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ──────────────────────────────────── 1-1 25 ５ ４ ０ ２ ０ ０ ５ ０ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ２ 1-2 25 ５ ５ ０ ０ ４ ４ ５ ５ ５ ５ １ ０ ０ ０ ０ ４ 1-3 25 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ５ ０ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ────────────────────────────────────
【０２９１】
【表１２７】 〔第１−７表続き〕 ──────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ──────────────────────────────────── 1-4 25 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ５ ０ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ １ 1-5 25 ５ ５ ０ ２ ４ ０ ５ ２ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ２ 1-7 25 ５ ０ ０ ０ ０ ０ ５ ０ ２ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-9 25 ５ ５ ０ ３ ４ ０ ５ ０ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ４ 1-10 6.3 ０ ０ ０ ０ ０ ２ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ １ ０ ０ 1-14 25 ５ ５ ３ ５ ５ ４ ５ ５ ５ ５ ５ １ ３ １ ３ ４ 1-15 25 ５ ５ ４ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ １ ５ ２ ４ ５ 1-16 25 ５ ５ ０ ５ ５ ０ ５ ５ ５ ５ １ ０ ５ ０ ２ ５ 1-17 25 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ５ ２ ５ ５ ０ ０ ０ ０ １ ３ 1-18 25 ５ ５ ３ ５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ３ ３ ３ ３ ３ ５ 1-19 25 ５ ５ ０ ３ ４ ３ ５ ３ ５ ５ １ １ ０ ０ １ ４ 1-20 25 ５ ４ ３ ５ ０ ３ ５ ３ ５ ５ １ ０ ２ ０ ０ ５ 1-21 25 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ ５ ４ ５ ５ 1-22 25 ５ ５ ３ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ３ ３ ３ ４ ４ 1-23 25 ５ ５ ３ ５ ５ ０ ５ ４ ５ ５ ３ ０ ３ １ ３ ４ 1-24 25 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ ５ ３ ５ ５ 1-25 25 ５ ５ ２ ４ ５ ４ ５ ０ ５ ５ ３ ０ １ ０ ０ ５ 1-26 25 ５ ５ ５ ５ ５ ３ ５ ０ ５ ５ ５ ０ １ ０ ０ ５ 1-27 25 ５ ５ ５ − ５ ４ ５ ５ ５ ５ ５ １ − １ １ ５ 1-28 25 ５ ５ ５ − ５ ４ ５ ５ ５ ５ ５ ２ − ０ ２ ５ ────────────────────────────────────
【０２９２】
【表１２８】 〔第１−７表続き〕 ──────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ──────────────────────────────────── 1-29 25 ５ ５ ３ − ３ ３ ５ ３ ５ ５ − ０ ２ ０ ０ ５ 1-30 25 ５ ５ ４ ５ ５ ３ ５ ４ ５ ５ − １ ５ ０ １ ５ 1-31 25 ５ ４ ２ ３ ４ ３ ５ ０ ５ ５ − ０ １ ０ １ ４ 1-32 25 ５ ５ ３ ４ ５ ５ ５ ４ ５ ５ − ０ ４ ０ ０ ５ 1-33 25 ５ ０ ２ ３ ５ ３ ５ ２ ５ ５ − ２ ２ ０ ４ ４ 1-34 6.3 ５ ５ ３ − ５ ４ ５ ０ ５ ５ − ０ ５ ０ ０ ４ 1-35 25 ５ ５ ５ − ５ ５ ５ ５ ５ ５ − ５ ５ ３ ４ ５ 1-36 25 ５ ５ ５ − ５ ５ ５ ５ ５ ５ − １ ５ ０ ０ ５ 1-37 25 ５ ４ ２ − ５ ５ ５ ５ ５ ５ − ３ ４ １ ４ ４ 1-38 25 ３ ０ ０ − ５ ３ ４ ２ ５ ５ − ０ ０ ０ ０ ３ 1-39 25 ４ ３ ０ − ４ ４ ５ ３ ５ ５ − １ ５ ０ １ ４ 1-40 25 ５ ５ ２ − ３ ４ ５ ２ ５ ５ − ０ ３ ０ ０ ５ 1-41 25 ３ ５ ０ − ０ ４ ５ ０ ５ ５ − ０ ０ ０ ０ ０ 1-42 25 ５ ５ ４ ０ ３ ５ ５ ０ ５ ５ − ０ ２ ０ ０ ３ 1-43 25 ５ ５ ５ − ５ ４ ５ ５ ５ ５ − ０ ４ ０ ２ ５ 1-44 25 ５ ５ ４ − ５ ５ ５ ５ ５ ５ − ０ ２ ０ ０ ３ 1-45 25 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ − ０ ５ ０ ２ ５ 1-46 25 ５ ５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ５ ５ − ０ ５ ０ １ ４ 1-47 25 ５ ５ ５ ５ ５ ３ ５ ２ ５ ５ − ０ ３ ０ ０ ４ 1-48 25 ５ ５ ３ ４ ５ ４ ５ ５ ５ ５ − １ １ ０ ２ ４ ────────────────────────────────────
【０２９３】
【表１２９】 〔第１−７表続き〕 ──────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ──────────────────────────────────── 1-49 25 ５ ５ ０ − ５ ４ ５ ５ ５ ５ − ２ １ ０ ３ ５ 1-50 25 ５ ５ ２ ０ ４ ３ ５ ２ ５ ５ − ０ ０ ０ ０ ４ 1-51 25 ０ ０ ３ − ２ ０ ５ ０ ５ ５ − ０ ０ ３ ０ ４ 1-52 25 ３ ２ ０ − ５ ４ ５ ０ ５ ５ − ３ ０ １ ２ ４ 1-53 25 ４ ３ ２ − ５ ２ ５ ０ ５ ５ − ０ ０ ０ ０ ３ 1-54 25 ５ ５ ５ ５ ３ ２ ５ ０ ５ ５ − ０ ５ ０ ０ ４ 1-55 15 ５ ５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ５ ５ − ０ ５ ０ ２ ５ 1-56 6.3 ５ ５ ０ ５ ５ ０ ５ ３ ５ ５ − ０ ３ ０ ２ ４ 1-57 25 ５ ５ ４ ０ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ ２ ２ ３ ３ 1-58 25 ３ ０ ３ − ０ ０ ５ ０ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ３ 1-59 25 ５ ５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ５ ５ − ０ ５ ０ ３ ５ 1-60 25 ５ ５ ４ − ５ ４ ５ ５ ５ ５ − ３ − ０ ２ ４ 1-61 25 ５ ５ ５ − ５ ５ ５ ５ ５ ５ − ２ ５ ０ ４ ５ 1-62 25 ５ ５ ５ − ５ ３ ５ ５ ５ ５ − ２ ５ ０ ４ ５ 1-63 25 ５ ５ ３ − ５ ５ ５ ５ ５ ５ − ２ ５ ３ ５ ５ 1-64 25 ５ ５ ０ − ５ ５ ５ ５ ５ ５ − ４ ３ ３ ４ ４ 1-65 25 ５ ５ ３ − ５ ５ ５ ５ ５ ５ − ２ − １ ５ ５ 1-66 25 ５ ５ ３ − ５ １ ５ ２ ５ ５ − ０ ５ ０ ０ ５ 1-67 25 ５ ５ ５ − ５ ２ ５ ５ ５ ５ − ０ ５ ０ ３ ４ 1-68 25 ５ ５ ４ − ５ ５ ５ ５ ５ ５ − ５ ４ ０ ５ ４ ────────────────────────────────────
【０２９４】
【表１３０】 〔第１−７表続き〕 ──────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ──────────────────────────────────── 1-69 25 ５ ５ ３ − ５ ５ ５ ５ ５ ５ − １ ５ ０ ３ ４ 1-70 25 ５ ５ ４ − ５ ５ ５ ５ ５ ５ − ２ ５ １ ４ ５ 1-71 25 ５ ５ ５ − ４ ４ ５ ５ ５ ５ − １ ５ ０ ２ ４ 1-72 25 ５ ４ ０ − ４ ３ ５ ０ ５ ５ − ０ ３ ０ １ ４ 1-73 25 ５ ５ ４ ０ ５ ０ ０ １ ４ ５ − ０ ５ ０ ０ ４ 1-74 25 ５ ５ ３ ２ ４ ３ ５ ０ ５ ５ − ０ ４ ０ ０ ４ 1-75 25 ５ ５ ３ ３ ５ ３ ５ ３ ５ ５ − ０ ２ ０ ０ ４ 1-76 25 ５ ５ ３ − ４ ３ ５ ２ ５ ５ − ０ ２ ０ ０ ５ 1-77 25 ５ ５ ３ − ５ ２ ５ ３ ４ ５ − １ ２ ０ １ ４ 1-78 25 ５ ５ ０ − ２ ３ ５ ３ ４ ５ − ０ ４ ０ ０ ４ 1-79 25 ５ ５ ２ − ５ ５ ５ ３ ５ ５ − ０ ４ ０ ３ ４ 1-80 25 ３ ４ ３ − ３ ３ ５ ３ ５ ５ − ０ ３ ０ ０ ４ 1-81 25 ５ ５ ４ − ５ ３ ５ ４ ５ ５ − ０ ５ ０ １ ５ 1-82 25 ５ ５ ０ ０ ５ ５ ５ ２ ５ ５ − ０ ０ ０ ０ ４ 1-83 25 ５ ５ ５ − ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ３ ３ ０ ２ ４ 1-84 25 ５ ５ ３ − ５ ５ ５ ３ ５ ５ ５ ０ １ ０ ３ ３ 1-85 25 ５ ５ ３ ０ ５ ３ ４ ０ ５ ５ − ０ ４ ０ ０ ４ 1-86 25 ５ ５ ３ − ５ ５ ５ ５ ５ ５ − ２ ５ ０ ３ ４ 1-87 25 ０ ０ ０ − ３ ０ ５ ０ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-88 25 ５ ５ ０ − ５ ２ ５ ２ ５ ５ ０ ０ １ ０ ０ ５ ────────────────────────────────────
【０２９５】
【表１３１】 〔第１−７表続き〕 ──────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ──────────────────────────────────── 1-89 25 ５ ５ ０ − ５ １ ５ ４ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ４ 1-90 25 ４ ５ ２ − ４ １ ５ ０ ５ ５ １ ０ １ ０ − ３ 1-91 25 ３ ０ ３ − ０ ４ ５ ４ ５ ５ ０ ０ １ ０ ０ ３ 1-92 25 ５ ５ ５ − ４ ０ ５ ２ ５ ５ ２ ０ ０ ０ １ ４ 1-93 25 ５ ５ ５ − ５ ３ ５ ０ ５ ５ ０ ４ ０ ０ ４ 1-94 25 ５ ５ ５ − ５ ０ ５ − ５ ５ − ０ ４ ０ ０ ４ 1-95 25 ５ ５ ４ − ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ １ ２ １ ３ ４ 1-96 25 ０ ３ ０ ０ ５ ０ ５ ０ ４ ５ − ０ ０ ０ ０ ２ 1-97 25 ５ ５ ５ − ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ ４ ０ ５ ４ 1-98 25 ０ ０ ０ − ０ ０ ３ ３ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-99 25 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ３ ０ ２ ５ ０ ０ ０ ０ ０ １ 1-100 25 ５ ５ ５ − ３ ４ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ２ ３ 1-101 25 ５ ５ ５ − ５ ３ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ２ ０ １ ３ 1-102 25 ５ ３ ０ ０ ３ ０ ５ ０ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ２ 1-103 11 ３ ４ ３ − ０ ０ ５ ２ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ３ 1-104 25 ５ ５ ３ − ０ ０ ４ ０ ５ ５ ５ ０ ３ ０ ０ ２ 1-105 25 ５ ５ ０ ０ ４ ４ ５ ０ ２ ２ − ０ ０ ０ ０ ０ 1-106 25 ５ ５ ０ ０ ５ ５ ５ ０ ３ ５ − ０ ０ ０ ０ ２ 1-107 25 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ４ ０ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ １ 1-108 25 ０ ４ − ０ ０ ０ ５ ０ ３ ５ − ０ ０ ０ ０ ０ ────────────────────────────────────
【０２９６】
【表１３２】 〔第１−７表続き〕 ──────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ──────────────────────────────────── 1-109 25 ５ ５ ３ − ４ １ ５ ０ ５ ５ ０ ０ １ ０ １ ３ 1-110 25 ３ ３ ３ １ ３ ０ ５ − ５ ５ １ ０ ０ ０ ０ ４ 1-111 25 ５ １ ０ ３ ３ ２ ５ ０ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ２ ４ 1-112 25 ０ ０ ２ ３ ２ ０ ５ − ３ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ２ 1-113 25 ５ ５ ３ ４ ５ ４ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ４ ０ ３ ４ 1-114 25 ５ ５ ３ ５ ５ １ ５ ５ ５ ５ １ ０ ２ ０ ３ ４ ────────────────────────────────────
【０２９７】
【表１３３】 〔第１−８表〕 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 1-2 25 ５ ３ ０ ４ ３ ２ ４ ３ ５ ５ ４ １ ２ ２ １ ３ 1-4 25 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ４ ４ ０ ０ ０ ０ ０ ２ 1-5 25 ０ ０ ０ ２ ０ ０ ０ ０ ２ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-9 25 １ ２ ０ ０ ３ ２ ３ ３ ５ ２ １ ０ ０ ０ ０ １ ───────────────────────────────────
【０２９８】
【表１３４】 〔第１−８表続き〕 ──────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ──────────────────────────────────── 1-12 6.3 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ２ ０ ３ ３ ０ ０ ０ ０ ０ １ 1-14 25 ３ ３ ２ ４ ３ ２ ４ ２ ５ ５ １ ０ ２ ０ ０ ２ 1-15 25 ４ ４ ４ ４ ５ ３ ５ ５ ５ ５ ２ ３ ２ ２ ４ ３ 1-16 25 ３ ３ ０ ３ ４ ２ ３ ０ ５ ５ １ ０ ２ ０ ０ ３ 1-18 25 ３ ３ ３ ４ ３ ２ ２ １ ５ ５ ２ ２ １ １ ０ ２ 1-19 25 ０ ０ ０ ３ ０ ０ ０ ０ ４ ４ ０ １ １ ０ ０ ２ 1-20 25 １ １ ３ ４ ０ ２ ０ ０ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ２ 1-21 25 ４ ４ ３ ３ ４ ４ ４ ２ ５ ５ ４ ２ ２ １ １ ２ 1-22 25 ５ ４ ２ ４ ３ ３ ３ ２ ５ ５ ３ ３ １ ２ １ ２ 1-23 25 ３ ３ ２ ３ ４ ２ ２ ０ ４ ５ ２ ２ ２ １ ０ − 1-24 25 ４ ４ ４ ５ ４ ４ ３ １ ５ ５ ３ ２ ２ １ １ ３ 1-25 25 ０ ０ ０ ０ ０ １ ２ ０ ４ ４ ０ ０ ０ ０ ０ １ 1-26 25 ０ ０ １ ２ ０ １ １ １ ４ ５ ０ ０ ０ ０ ０ １ 1-27 25 ３ ３ ０ ５ １ ３ ２ ０ ５ ５ ２ １ １ ２ １ ２ 1-28 25 ３ ４ ２ ４ ４ ４ ３ １ ５ ５ ２ １ ２ ０ ０ ２ 1-29 25 ０ ０ ０ ３ ０ ２ ０ ０ ０ ４ ０ ０ ０ ０ ０ １ 1-30 25 ４ ０ ３ ４ ３ ２ １ ０ ５ ４ ２ ０ ２ ０ ０ ２ 1-31 25 ０ ０ ３ ３ ２ ０ ２ ０ ４ ５ ０ ０ １ ０ ０ ２ 1-32 25 ２ ２ ０ ５ ０ ４ ２ ２ ５ ５ ２ １ １ ０ ０ ２ 1-33 25 ３ ０ ２ ３ ２ １ ０ ０ ３ ５ ２ １ ０ ０ １ ２ ────────────────────────────────────
【０２９９】
【表１３５】 〔第１−８表続き〕 ──────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ──────────────────────────────────── 1-34 6.3 ５ ０ ２ ３ ０ ５ ０ ０ ３ ４ １ ０ １ ０ ０ ２ 1-35 25 ５ ２ ４ ５ ５ ４ ５ ３ ５ ５ ２ ４ ２ １ ２ ３ 1-36 25 ５ ０ ３ ４ ２ ０ ２ ５ ５ ５ ３ ２ ２ ０ ０ ３ 1-37 25 ０ ０ ２ ５ ２ ０ １ ０ ５ ５ １ １ ２ ０ ０ ３ 1-38 25 ０ ０ ０ ２ ０ ０ ０ ０ ０ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-39 25 ０ ０ ０ ５ ０ ０ ０ ０ ３ ５ ０ ０ ０ ０ ０ １ 1-40 25 ０ ０ ０ ４ ０ １ ２ ０ ２ ５ ２ ０ ０ ０ １ ２ 1-41 25 ０ ０ ０ ４ ２ １ ０ ０ ３ ５ １ ０ ０ ０ ０ １ 1-42 25 ０ ０ ０ ５ ０ ４ ３ ０ ５ ５ １ ０ ０ ０ ０ １ 1-43 25 ０ ３ ０ ４ ０ ２ ０ ０ ５ ５ ２ ０ １ １ １ ２ 1-44 25 ２ ２ ２ ５ ２ ３ ３ ０ ５ ５ ２ １ ２ ０ １ ３ 1-45 25 ０ ０ ０ ３ ０ １ １ ０ ５ ４ ０ ０ ２ ０ ０ １ 1-46 25 ０ ０ ０ ３ ０ １ ０ ０ ３ ４ ０ ０ ０ ０ ０ １ 1-47 25 ０ ０ ０ ３ １ １ ２ ０ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ２ 1-48 25 ２ １ ０ ０ ２ １ １ ０ ４ ４ １ ０ ０ ０ ０ １ 1-49 25 ４ ３ ０ ３ ３ ２ ２ ２ ４ ５ １ ２ １ ０ ０ ２ 1-50 25 ４ ４ ０ − ４ １ ４ ２ ４ ５ ２ ２ ０ ０ １ １ 1-51 25 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ２ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-52 25 ０ ０ ０ − ０ ０ ０ ０ ３ ３ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-53 25 ０ ０ ０ ４ ０ ２ ０ ０ ４ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ２ ────────────────────────────────────
【０３００】
【表１３６】 〔第１−８表続き〕 ──────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ──────────────────────────────────── 1-54 25 ０ ０ ０ ３ ３ ０ ２ ０ ５ ４ ０ ０ ０ ０ ０ ２ 1-55 15 ２ ３ ２ ４ ４ ２ ２ ０ ５ ５ ２ ０ ０ ０ ０ ２ 1-56 6.3 ０ ０ ０ ３ ０ ０ ０ ０ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-57 25 ５ − ２ − ０ ３ ３ ０ ４ ５ ２ ０ ０ １ ２ １ 1-58 25 ０ ０ ０ − ０ ０ ０ ０ ３ ２ ０ ０ ０ ０ ０ １ 1-59 25 ０ ０ ４ ４ ０ １ ０ ０ ５ ５ １ ０ ２ ０ ０ ２ 1-60 25 ０ ０ ０ − ０ ０ １ ０ ４ ４ ０ １ １ ０ ０ ２ 1-61 25 ０ ０ ５ − ０ ２ ２ ０ ５ ５ １ １ ２ ０ ０ ２ 1-62 25 ２ ２ ２ − ２ １ ２ ０ ５ ４ ２ ０ ２ ０ ０ ２ 1-63 25 ３ ３ ２ − ２ ２ ２ １ ５ ５ ３ ３ １ ０ １ ３ 1-64 25 ３ ３ ５ ０ ３ ２ １ ０ ５ ５ １ ２ ２ ０ １ ３ 1-65 25 ３ ３ ３ − ４ ３ ３ １ ５ ５ ３ ３ ３ １ １ ４ 1-66 25 ０ ０ ２ − ３ １ ３ ０ ５ ５ ０ ０ ２ ０ ０ ２ 1-67 25 ０ ０ ４ − ２ ０ ２ ０ ５ ５ ２ ０ ２ ０ ０ ２ 1-68 25 ３ ３ １ − ４ ３ ３ ２ ５ ５ ３ ３ ２ ２ ０ ２ 1-69 25 ３ ４ ３ − ４ ４ １ １ ５ ５ ２ ２ ２ １ ０ ３ 1-70 25 ４ ３ ５ − ５ ５ ５ − ５ ５ ３ ３ ３ １ １ ４ 1-71 25 ０ ０ ３ − ３ １ ２ １ ４ ５ １ ０ ３ ０ ０ １ 1-72 25 ０ ０ １ − ０ ０ ０ ０ ４ ５ ０ ０ ２ ０ ０ ２ 1-73 25 ０ ０ ２ − ０ ０ ０ ０ ５ ５ ０ ０ ２ ２ ０ １ ────────────────────────────────────
【０３０１】
【表１３７】 〔第１−８表続き〕 ──────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ──────────────────────────────────── 1-74 25 ０ ０ ０ − １ １ １ ０ ５ ５ ０ １ １ ０ ０ ３ 1-75 25 ０ ０ ０ ２ ０ ２ １ ０ ２ ５ ０ ０ ０ ０ ０ １ 1-76 25 ３ ４ ０ − ０ ４ １ ２ ５ ５ ３ ２ １ ０ ０ １ 1-77 25 ３ ３ ２ − ０ ２ ２ １ ５ ５ ２ ３ １ １ １ ２ 1-78 25 ０ １ ０ − ２ ３ １ １ ４ ５ ０ ０ ０ − ０ ２ 1-79 25 ０ ３ ２ − ３ ２ ２ ０ ４ ５ １ １ ０ ０ １ ２ 1-80 25 ２ ２ ３ − ２ ２ １ １ ５ ５ １ ０ ３ ０ ０ ２ 1-81 25 ０ ０ ０ − ０ ２ １ ０ ５ ５ １ ２ ４ ０ ０ ３ 1-82 25 ３ ３ ０ − ０ ２ ２ ０ ４ ５ ２ ２ ０ ０ ０ １ 1-83 25 ４ ４ ３ − ３ ４ ３ ０ ５ ５ １ １ ２ １ ２ １ 1-84 25 ３ − ２ − ３ ３ ２ ０ ４ ４ ２ １ １ １ １ １ 1-85 25 ０ ０ ４ ４ ０ ０ ０ ０ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ １ 1-86 25 ３ ３ ２ − ２ ２ ２ ０ ５ ５ １ ３ ２ １ ０ ２ 1-88 25 ０ ０ ０ − ０ １ １ ０ ０ − ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-89 25 ０ − ０ − ２ ２ ２ ０ ４ １ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-90 25 ０ ０ ０ − ４ ０ ０ ０ ０ ２ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-91 25 ０ ０ ２ − ０ ０ ０ ０ ３ ３ ０ ０ １ ０ ０ １ 1-92 25 ０ ３ ０ − ５ ３ ５ ４ ５ ５ ０ ０ ０ ０ １ ２ 1-93 25 ０ ５ ０ − ５ ４ ４ ５ ５ ５ ０ ０ １ ０ ２ ２ 1-94 25 ０ ０ ２ − ４ ４ ３ ４ ５ ５ ０ ０ ２ ０ １ ３ ────────────────────────────────────
【０３０２】
【表１３８】 〔第１−８表続き〕 ──────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ──────────────────────────────────── 1-95 25 ４ ４ ５ − ３ ３ ３ ３ ５ ５ ３ ２ ２ １ １ ３ 1-96 25 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ４ ０ ０ ２ ０ ０ ０ ０ ０ ２ 1-97 25 ５ ５ ２ ５ ５ ５ ４ ３ ５ ５ ３ ３ ０ １ ２ ３ 1-98 25 ０ ０ ０ − ０ ０ ０ ０ ３ ３ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-99 25 ０ ０ ０ − ０ ０ ２ ０ ３ ３ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-100 25 ０ ０ ０ − ０ ２ ４ ０ ５ ４ ０ ０ ０ ０ １ １ 1-101 25 ５ ５ ２ − ３ ５ ３ ４ ５ ５ ３ ２ ０ ０ １ １ 1-102 25 ０ ０ ０ − ０ ０ ２ ０ ５ ５ １ ０ ０ ０ ０ ０ 1-103 11 ０ ０ ０ − ０ ０ ０ ０ ４ − ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-104 25 ０ ０ ０ − ０ ０ ０ ０ ２ ２ ０ ０ ０ ０ ０ １ 1-105 25 ３ ５ ０ ２ ５ ５ ５ ０ ５ ３ １ １ ０ ２ ０ ０ 1-106 25 ０ ４ ０ ０ ５ ３ ３ ２ ０ ３ ０ ０ ０ １ ０ １ 1-107 25 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ３ ３ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-108 25 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ２ ０ ４ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-109 25 ５ ４ ３ ３ ５ ５ ２ ３ ２ ４ ２ ３ ２ ０ １ １ 1-110 25 ３ ３ ２ ３ ２ ４ １ ０ ３ ４ １ ０ １ ０ ２ １ 1-111 25 ２ ２ ０ ４ ４ ０ ３ ０ ５ ４ １ ０ ０ ０ １ １ 1-112 25 ０ ０ １ ４ ０ ０ ０ ０ ４ ２ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 1-113 25 ２ ３ ０ ５ ４ ４ ３ １ ３ ４ ２ ０ ２ ０ ０ ２ 1-114 25 ５ ４ ３ ４ ４ ５ ５ １ ４ ４ ２ ０ ０ ０ ３ ２ ────────────────────────────────────
【０３０３】
【表１３９】 〔第２−５表〕 ─────────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ ａ ─────────────────────────────────── ２−１ 20 ５ ４ ５ ４ ０ ５ ２ ２−２ 10 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２−３ 20 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ ２−４ 20 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ３ ２−５ 10 ５ ５ ５ ５ ２ ５ ２ ２−６ 10 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ３ ２−７ 10 ５ ５ ５ ５ ５ ０ ３ ２−８ 10 ５ ５ ５ ５ ５ ４ １ ２−９ 10 ５ ５ ５ ５ ３ ５ ２ ２−10 10 ５ ５ ５ ５ ２ ４ １ ２−11 10 ５ ５ ５ ５ ３ ３ ０ ２−12 2.5 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ２−13 2.5 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ２−14 10 ５ ５ ５ ５ ５ ３ ４ ２−15 10 ５ ５ ５ ５ ４ ５ １ ２−18 10 ５ ５ ５ ５ ２ ２ ０ ２−19 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ２−20 10 ５ ５ ５ ５ ３ ０ ０ ２−21 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ２−22 10 ５ ５ ５ ５ ３ ３ ０ ２−23 10 ５ ４ ５ ５ ０ ０ ０ ２−24 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ───────────────────────────────────
【０３０４】
【表１４０】 〔第２−５表〕 ─────────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ ａ ─────────────────────────────────── ２−25 10 ５ ５ ５ ５ ０ ２ ０ ２−26 10 ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ───────────────────────────────────
【０３０５】
【表１４１】 〔第２−６表〕 ─────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ─────────────────────────────── ２−１ 20 ５ ３ ３ ３ ２−２ 10 ５ ５ ５ ５ ２−３ 20 ５ ２ ５ ５ ２−４ 20 ５ ４ − ５ ２−５ 10 ５ ０ ４ ４ ２−６ 10 ５ ５ ５ ４ ２−７ 10 ５ ５ ５ ４ ２−８ 10 ５ ３ ５ ５ ２−９ 10 ５ ５ ５ ５ ２−10 10 ５ ２ ５ ３ ２−11 10 ５ ０ ５ ４ ２−12 2.5 ５ ３ ４ ５ ───────────────────────────────
【０３０６】
【表１４２】 〔第２−６表続き〕 ─────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ─────────────────────────────── ２−13 2.5 ５ ４ ５ ５ ２−14 10 ５ ０ ３ ５ ２−15 10 ５ ５ ５ ５ ２−18 10 ５ ３ ５ ５ ２−19 10 ３ ３ ３ ５ ２−20 10 ５ ４ ５ ５ ２−21 10 ４ ３ ５ ５ ２−22 10 ５ ３ ５ ５ ２−23 10 ５ ３ ５ ５ ２−24 10 ５ ３ ５ ５ ２−25 10 ５ ３ ５ ５ ２−26 10 ５ ３ ５ ５ ───────────────────────────────
【０３０７】
【表１４３】 〔第２−７表〕 ──────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ──────────────────────────────────── 2-１ 50 ５ ５ ２ ３ ５ ４ ５ ４ ５ ５ ５ ５ ２ ５ ５ ５ 2-２ 25 ５ ５ ２ ２ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ４ １ ４ ４ ２ 2-３ 50 ５ ５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ５ ５ ５ ３ ３ ３ ３ ４ 2-４ 50 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ５ ３ ３ ３ ４ ４ 2-５ 25 ５ ５ ２ ４ ５ ４ ５ ５ ５ ５ ４ １ ２ ３ ４ ４ 2-６ 25 ５ ５ − ４ ５ ４ ５ ４ ５ ５ ５ １ １ ０ ４ ４ 2-７ 25 ５ ５ − ３ ５ ３ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ２ ０ ３ ４ 2-８ 25 ５ ５ ３ ４ ５ ４ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ３ １ ３ ４ 2-９ 25 ５ ５ ０ ４ ５ ４ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ３ ０ ２ ４ 2-10 25 ５ ５ − ５ ０ ５ ０ ５ ５ ０ ２ ０ − ０ ０ ４ 2-11 25 ５ ５ ０ ４ ５ ０ ５ ３ ５ ５ ３ ０ ３ ０ ０ ５ 2-12 6.3 ５ ５ ３ ３ ５ ２ ５ ２ ５ ５ ２ ０ １ ０ １ １ 2-13 6.3 ５ ５ ３ ３ ５ ０ ５ ２ ５ ５ ２ ０ ２ ０ ０ １ 2-14 25 ５ ４ ０ ４ ４ ２ ５ ２ ５ ５ １ １ １ ０ １ ４ 2-15 25 ５ ５ ２ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ ４ １ ３ ４ 2-17 25 ０ ０ ３ ０ ０ ０ ３ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ １ 2-18 25 ５ ５ ５ − ５ ２ ５ ０ ５ ５ − ０ ５ ０ ０ ５ 2-19 25 ２ ２ ３ ０ ２ ０ ５ ０ ０ ５ − ０ １ ０ ０ ４ 2-20 25 ５ ５ ０ − ５ ３ ５ ２ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ５ 2-21 25 ２ ５ ０ − ４ ２ ５ ２ ５ ４ １ ０ １ ０ ０ ４ ────────────────────────────────────
【０３０８】
【表１４４】 〔第２−７表続き〕 ──────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ──────────────────────────────────── 2-22 25 ５ ５ ０ − ５ ２ ５ ２ ５ ５ １ ０ ３ ０ ０ ５ 2-23 25 ５ ５ ３ − ４ ０ ５ ０ ５ ５ １ ０ ２ ０ ０ ４ 2-24 25 ５ ５ ５ − ３ ２ ５ ３ ５ ５ ０ ０ ５ ０ ２ ４ 2-25 25 ５ ５ ５ − ５ ２ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ５ ０ ５ ４ 2-26 25 ５ ５ ３ − ５ ４ ５ ０ ５ ５ ２ ０ １ ０ ０ ４ ────────────────────────────────────
【０３０９】
【表１４５】 〔第２−８表〕 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 2-１ 50 ２ ３ ２ ５ ２ １ １ ０ ２ ４ １ ２ １ １ ０ ２ 2-２ 25 ４ ５ ０ ５ ３ ５ ３ ３ ４ ４ ０ ２ １ ４ １ ０ 2-３ 50 ５ ３ ３ ４ ４ ４ ４ ４ ４ ５ １ ２ １ ２ １ １ 2-４ 50 ５ ５ ２ ４ ４ ５ ４ ５ ４ ４ １ １ ２ ２ ０ ２ 2-５ 25 ４ ３ ４ ０ ４ ５ ４ ３ ３ ４ ２ ０ ０ ２ ０ １ ───────────────────────────────────
【０３１０】
【表１４６】 〔第２−８表続き〕 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 2-６ 25 ４ ５ ３ ４ ４ ３ ４ ４ ３ ３ ３ １ ０ １ ２ ２ 2-７ 25 ５ ５ ３ ５ ４ ０ ４ ３ ４ ４ ２ ０ ２ ０ ０ ３ 2-８ 25 ４ ４ ０ ２ ３ ２ ４ ２ ３ ２ １ ０ ０ − ０ ２ 2-９ 25 ４ ３ ０ ３ ３ ２ ３ ０ ３ ４ ２ ０ １ １ ０ １ 2-10 25 ０ ０ ０ ２ ３ ０ ２ − ５ ３ ０ ０ ０ ０ ０ ２ 2-11 25 ４ ０ ０ ４ ３ ２ ２ ０ ４ ４ １ ０ １ ０ ０ １ 2-12 6.3 ０ ０ ０ ０ ０ ２ ２ ０ ５ ４ ２ ０ １ ０ ０ １ 2-13 6.3 ０ ０ ０ ０ ２ ２ ３ ３ ３ ３ １ ０ １ ０ ０ ２ 2-14 25 ４ ４ ３ ３ ３ ３ ３ ２ ５ ５ ２ ０ ２ ２ ２ ２ 2-15 25 ４ ３ ２ ４ ４ ５ ２ ２ ５ ５ ２ ２ １ ２ １ ２ 2-18 25 ０ ０ ０ − ０ ２ ０ ０ ３ ４ ０ １ ０ ０ ０ ０ 2-19 25 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ３ １ ０ ０ ０ ０ ０ １ 2-20 25 ０ ０ ０ − ０ ３ １ ０ ５ ３ ２ ０ ３ ０ ０ ０ 2-21 25 ４ − ０ − ０ ２ ２ ０ ４ ３ ２ ０ ０ ０ ０ ０ 2-22 25 ０ − ０ − ３ ２ ２ ０ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ １ 2-23 25 ０ − ０ − ０ １ １ ０ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 2-24 25 ０ ２ ０ ５ ３ ２ ２ ２ ４ ４ ２ ０ １ １ １ ０ 2-25 25 ０ ３ ０ ４ ２ ４ ３ ２ ５ ５ ３ ０ １ ０ ０ １ 2-26 25 ０ ０ ０ − ３ ４ ４ ３ ５ ５ ２ ０ ２ １ ２ ２ ───────────────────────────────────
【０３１１】
【表１４７】 〔第３−４表〕 ──────────────────────────────── No. 薬量(g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ ａ ──────────────────────────────── ３−１ １０ ５ ５ ５ ５ ０ ０ １ ３−２ １０ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ ３−３ １０ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ３−４ １０ ４ ３ ５ ５ ２ ０ ０ ３−５ １０ ５ ５ ５ ５ ３ ３ ２ ３−６ １０ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ３−７ １０ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ３−８ １０ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ３−９ １０ ５ ５ ５ ５ ４ ２ ０ ３−10 １０ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ３−11 １０ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ３−12 １０ ５ ５ ５ ５ ２ ３ ０ ３−13 １０ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ３−14 １０ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ３−15 １０ ５ ５ ５ ５ ２ ５ ０ ３−16 ２０ ４ １ ５ ５ １ ５ ２ ３−17 ２０ ４ ５ ５ ５ １ ２ １ ３−18 １０ ５ ２ ４ ４ ０ ０ ０ ３−19 １０ ４ ０ ０ ３ ０ ０ ０ ３−20 １０ ５ ５ ５ ５ ０ １ ０ ３−21 １０ ５ ５ ５ ５ ４ ４ ０ ────────────────────────────────
【０３１２】
【表１４８】〔第３−５表〕 ─────────────────────── No. 薬量(g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ─────────────────────── １ １０ ５ ３ ５ ５ ２ １０ ５ ５ ５ ５ ３ １０ ５ ２ ４ ５ ４ １０ ２ ０ ３ ４ ５ １０ ５ ３ ５ ４ ６ １０ ５ ２ ５ ５ ７ １０ ５ ２ ５ ４ ８ １０ ５ ３ ５ ４ ９ １０ ４ ０ ４ ４ 10 １０ ５ ０ ４ ４ 11 １０ ５ ３ ５ ５ 12 １０ ５ ３ ５ ５ 13 １０ ４ ２ ５ ５ 14 １０ ５ ５ ５ ５ 15 １０ ５ ３ ５ ５ 16 ２０ ２ １ ４ ５ 17 ２０ ２ − − ４ 18 １０ ２ ０ ３ ２ 19 １０ ０ ２ ２ ４ 20 １０ ４ ３ ５ ４ 21 １０ ５ ４ ５ ５ ───────────────────────
【０３１３】
【表１４９】 〔第３−６表〕 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 3-１ 25 ５ ５ ０ ０ ４ ０ ５ ３ ５ ５ ０ ０ ０ ０ １ ３ 3-２ 25 ５ ５ ２ ２ ５ ４ ５ ３ ５ ５ ３ ２ ２ ０ ２ ４ 3-３ 25 ５ ５ ０ ３ ２ ３ ５ ０ ５ ５ １ ０ ０ １ ０ ２ 3-４ 25 ５ ５ ３ ３ ５ １ ５ ３ ５ ５ ２ ０ ３ ０ ２ ５ 3-５ 25 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ ４ １ ４ ４ 3-６ 25 ５ ５ ０ ２ ５ ０ ５ ０ ５ ５ ０ ０ ２ ０ ０ ４ 3-７ 25 ５ ５ ０ １ ５ ０ ５ ０ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ３ 3-８ 25 ５ ５ ０ ０ ４ ０ ５ ０ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ４ 3-９ 25 ５ ５ ０ ０ ５ ０ ５ ２ ５ ５ １ ０ １ ０ ０ ３ 3-10 25 ５ ５ ２ ２ ３ ０ ５ ０ ５ ５ ０ ０ １ ０ ０ ２ 3-11 25 ５ ５ ０ ０ ４ ０ ５ ０ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ３ 3-12 25 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ ４ ２ ４ ４ 3-13 25 ５ ５ ０ ３ ４ ０ ５ １ ５ ５ １ ０ ０ ０ ０ ４ 3-14 25 ５ ５ ４ ４ ５ ０ ５ ４ ５ ５ ２ ０ ０ ０ ０ ４ 3-15 25 ５ ５ ４ ３ ５ ３ ５ ４ ５ ５ ３ ０ １ ０ ０ ４ 3-16 50 ３ ４ − ０ ３ ０ ５ ０ ４ ４ １ １ ０ １ ０ ０ 3-17 50 ４ ５ − ０ ５ ２ ５ ０ ５ ５ １ １ ０ ３ ０ ２ 3-18 25 ０ ０ ０ ０ ２ ０ ４ ０ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 3-19 25 ３ ０ ０ ０ ２ ０ ４ ０ ５ ３ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ───────────────────────────────────
【０３１４】
【表１５０】 〔第３−６表〕 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 3-20 25 ５ ３ ０ ０ ４ ０ ５ ０ ５ ５ ０ １ ０ ０ ０ ０ 3-21 25 ５ ５ ３ − ５ ２ ５ ０ ５ ５ − １ ５ ０ １ ５ ───────────────────────────────────
【０３１５】
【表１５１】 〔第３−７表〕 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 3-１ 25 ４ ３ ０ ３ ３ ０ ４ ２ ５ ５ １ ０ ０ ２ １ ２ 3-２ 25 ５ ５ ０ １ ４ ５ ５ ３ ５ ４ ３ ３ １ ２ ２ ２ 3-３ 25 ４ ２ ０ ０ ２ ３ ３ ２ ５ ４ ２ ０ ０ １ １ １ 3-４ 25 ３ ２ ０ ０ ０ ２ ２ ０ ４ ３ １ ０ ０ ０ ０ １ 3-５ 25 ４ ４ ３ ４ ３ ４ ４ ５ ５ ４ ３ ２ ２ ３ ２ ２ 3-６ 25 ０ ０ ０ ２ ４ ３ ４ ２ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 3-７ 25 ０ ０ ０ ３ ３ ４ ４ ３ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ １ ───────────────────────────────────
【０３１６】
【表１５２】 〔第３−７表〕 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 3-８ 25 ０ ０ ０ ２ ２ ４ ３ ４ ５ ５ ０ ０ ０ ０ １ １ 3-９ 25 ０ ０ ０ ２ ０ ４ ３ １ ４ ５ ０ ０ ０ ０ ２ １ 3-10 25 ０ ０ ０ ０ ３ ５ ３ − ５ ５ ０ ０ ０ ０ １ ０ 3-11 25 ０ ０ ０ ０ ３ ３ ３ ３ ５ ５ ０ ０ ０ １ １ ２ 3-12 25 ４ ３ ２ ３ ４ ３ ３ ２ ５ ５ ０ １ ２ ０ ０ ０ 3-13 25 １ ０ ０ ２ １ １ ３ ０ ４ ４ ０ ０ ０ １ ０ ０ 3-14 25 ０ ０ ０ ０ ０ １ ２ １ ３ ４ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 3-15 25 ０ ０ ０ ２ ２ ４ ３ １ ５ ４ ０ ０ ０ ０ ０ １ 3-16 50 ２ ２ ３ ３ ４ ２ ３ ２ ２ ２ １ ０ ０ １ ０ ０ 3-17 50 ３ ２ ３ ２ ３ ２ ２ ２ ３ ２ ０ ０ １ １ １ １ 3-18 25 ０ ３ ０ ０ １ ０ ０ ０ ０ ２ ０ ０ ０ ３ ０ ０ 3-19 25 ０ ０ ０ ０ ０ ０ １ ０ ０ ２ １ ０ ０ ０ ０ ０ 3-20 25 ３ ３ ０ ０ ２ ０ ２ ０ ２ ２ １ ０ ０ ０ ０ ０ 3-21 25 ５ ０ ０ ４ １ ４ ０ ０ ５ ５ １ ０ ２ １ ０ ２ ───────────────────────────────────
【０３１７】
【表１５３】 〔第４−４表〕 ──────────────────────────────── No. 薬量(g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ ａ ──────────────────────────────── ４−１ ２０ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ ４−２ ２０ ５ ５ ５ ５ ３ ５ ３ ４−３ １０ ５ ５ ５ ５ ４ ５ ３ ４−４ ２０ ５ １ ５ ５ ４ ３ ３ ４−５ １０ ５ ３ ５ ５ ０ １ ３ ４−６ １０ ５ ２ ４ ５ ３ １ ３ ４−７ １０ ５ ３ ２ ５ ０ ０ ３ ４−８ １０ ４ ３ ２ ５ ３ ０ ２ ４−９ １０ ５ ４ ５ ５ ４ ０ ０ ４−10 １０ ５ ５ ５ ５ ３ ５ ３ ４−11 １０ ５ ５ ５ ５ ２ ５ ０ ４−12 １０ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ４−13 １０ ５ ３ ５ ５ ０ ２ ０ ４−14 １０ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ３ ４−15 １０ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ４−16 １０ ５ ５ ５ ５ ５ ５ １ ────────────────────────────────
【０３１８】
【表１５４】〔第４−５表〕 ─────────────────────── No. 薬 (g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ─────────────────────── ４−１ ２０ ５ ５ ５ ５ ４−２ ２０ ４ − − ５ ４−３ １０ ４ ３ ４ ４ ４−４ ２０ ４ ５ １ ４ ４−５ １０ ４ ０ ５ ３ ４−６ １０ ４ ０ ２ ５ ４−７ １０ ４ ０ ２ ５ ４−８ １０ ４ ０ ４ ５ ４−９ １０ ４ ２ ５ ５ ４−10 １０ ５ ５ ５ ５ ４−11 １０ ５ ４ ５ ５ ４−12 １０ ５ ５ ５ ５ ４−13 １０ ５ ２ ５ ５ ４−14 １０ ５ ４ ５ ５ ４−15 １０ ５ ５ ５ ５ ４−16 １０ ５ ５ ５ ５ ───────────────────────
【０３１９】
【表１５５】 〔第４−６表〕 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 4-１ 50 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ 4-２ 50 ５ ５ ３ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ３ ２ ３ ２ ４ 4-３ 25 ５ ５ − ０ ５ ４ ５ ３ ５ ５ ２ １ ２ １ ２ ３ 4-４ 50 ５ ５ − ４ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ３ ２ １ ２ ２ ２ 4-５ 25 ５ ３ ２ ３ ４ ２ ５ ０ ５ ５ ２ ０ ０ ０ ０ １ 4-６ 25 ５ ４ ０ ３ ４ １ ５ ２ ５ ５ ２ １ ０ ０ ０ ２ 4-７ 25 ４ ３ ０ ４ ３ ２ ５ ３ ５ ５ ３ １ ０ ０ ０ ２ 4-８ 25 ４ ４ ０ ３ ３ ２ ５ ３ ５ ５ ３ １ ０ １ ０ ２ 4-９ 25 ４ ４ ０ ３ ４ ０ ５ ０ ４ ３ ２ ０ ０ ０ ０ ２ 4-10 25 ３ ２ ０ ０ ３ ３ ５ ２ ５ ５ １ ０ ０ ０ ０ ３ 4-11 25 ４ ４ ０ ３ ４ ０ ５ ２ ５ ５ ２ ０ ０ ０ ０ ４ 4-12 25 ５ ５ ０ １ ３ ０ ５ ３ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ４ 4-13 25 ４ ４ ２ ３ ４ ０ ４ ３ ５ ４ ２ ０ ０ ０ １ ３ 4-14 25 ５ ５ ０ ３ ４ ３ ５ ２ ５ ５ ３ ０ １ ０ １ ４ 4-15 25 ５ ５ ３ ５ ４ ０ ５ ０ ５ ５ ３ ０ ０ ０ ０ ４ 4-16 25 ５ ５ ５ − ５ ４ ５ ５ ５ ５ − ０ ５ １ ３ ５ ───────────────────────────────────
【０３２０】
【表１５６】 〔第４−６表〕 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 4-１ 50 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ３ ５ ５ ２ ３ ２ ４ ２ ３ 4-２ 50 ４ ３ ３ ４ ２ ５ ３ ４ ４ ５ １ ２ １ ２ １ ２ 4-３ 25 ０ ３ ２ ２ ３ ２ ２ ２ ０ ０ １ ０ １ ０ ０ １ 4-４ 50 ３ ４ ３ ４ ４ １ ３ ５ ３ ５ １ ０ １ １ １ １ 4-５ 25 ２ ２ ２ ４ ０ ０ ４ ４ ３ ２ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 4-６ 25 ２ ２ １ ４ ２ ０ ３ ４ ３ ３ ０ ０ ０ ０ ３ １ 4-７ 25 ３ ３ ０ ３ １ ３ ４ ５ ３ ２ ０ ０ ０ ０ ０ １ 4-８ 25 ３ ３ ３ ３ ３ ３ ３ ５ ３ ４ ２ １ ０ ０ ０ １ 4-９ 25 ２ ３ ３ ３ ２ ２ ３ ０ ３ ３ ０ ０ ０ ０ ０ ２ 4-10 25 １ １ ０ ０ ２ ０ ３ ４ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 4-11 25 ４ ２ ０ ２ ２ ０ ２ ０ ３ ３ ２ ０ １ ０ ０ １ 4-12 25 ０ ０ ０ ０ ２ ２ ２ ２ ２ ３ ０ ０ ０ ０ ０ １ 4-13 25 ２ ０ ０ ０ ２ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ １ 4-14 25 ４ ３ ０ ３ ３ ４ ２ ３ ５ ３ ２ ０ ２ ０ ０ １ 4-15 25 ０ ０ ０ ０ ０ １ ０ ０ ０ ２ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 4-16 25 ４ ４ ３ ５ ４ ４ ２ ２ ５ ５ ２ ２ １ １ ０ ３ ───────────────────────────────────
【０３２１】
【表１５７】 〔第５−４表〕 ──────────────────────────────── No. 薬量(g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ ａ ──────────────────────────────── 5-１ １０ ３ ０ ０ ２ ０ ０ ０ 5-４ 9.28 ３ ０ ０ ３ ０ ０ １ 5-５ ２０ ４ ０ ２ ５ ０ ０ ０ 5-６ ２０ ４ ４ ５ ５ ５ １ ０ 5-７ １０ ０ ０ ３ ５ ２ ０ ０ ────────────────────────────────
【０３２２】
【表１５８】〔第５−５表〕 ─────────────────────── No. 薬量(g/a) Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ─────────────────────── 5-4 9.28 １ １ １ ２ 5-5 ２０ ２ ２ ５ ３ 5-6 ２０ ２ ４ ５ ５ ───────────────────────
【０３２３】
【表１５９】 〔第５−６表〕 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 5-１ 25 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ４ ０ ３ ４ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 5-３ 50 ０ ０ ０ ０ ４ ０ ３ ０ ３ ３ − ０ ０ ０ ０ ０ 5-４ 23.2 ４ ３ ０ ０ １ ２ ５ ４ ３ ４ １ １ ０ ０ ０ １ 5-５ 50 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ３ ２ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 5-６ 50 ２ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ４ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ───────────────────────────────────
【０３２４】
【表１６０】 〔第５−７表〕 ─────────────────────────────────── 薬 No. 量 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｎ Ｏ Ｐ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (g/a) ─────────────────────────────────── 5-３ 50 ０ ０ ０ ０ １ ０ ０ ０ ０ １ ０ ０ ０ ２ ０ ０ 5-４ 23.2 ２ ０ ０ ２ ３ ３ ３ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ２ １ ０ ───────────────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０７Ｄ 405/04 239:00 317:00） (Ｃ０７Ｄ 405/04 239:00 319:00） (Ｃ０７Ｄ 405/04 239:00 309:00） (31)優先権主張番号 特願平6−131709 (32)優先日 平６(1994)６月14日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平6−144774 (32)優先日 平６(1994)６月27日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 三ケ島 巧 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 伊藤 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 須藤 和久 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ１は、Ｃ1ーＣ2ハロアルキル基を表す。Ｒ２
    は、Ｃ1ーＣ8アルキル基、Ｃ3ーＣ8シクロアルキル基、
    Ｃ3ーＣ8シクロアルキル（Ｃ1ーＣ4）アルキル基、任意
    に置換されても良いフェニル基（但し、置換基は水素原
    子、ハロゲン原子、Ｃ1ーＣ4アルキル基、Ｃ1ーＣ4アル
    コキシ基、Ｃ1ーＣ4ハロアルキル基、Ｃ1ーＣ4ハロアル
    コキシ基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニル
    基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ4アルキル）基、Ｎ（Ｃ1ーＣ3アル
    キル）2基、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、アミ
    ノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ＳＣＨ3基、ＳＯ2
    ＣＨ3基、フェノキシ基またはフェニル基から任意に選
    択される。）、2-チエニル基、3-チエニル基、2-フリル
    基、3-フリル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリ
    ジル基、Ｃ1ーＣ6ハロアルキル基、Ｃ3ーＣ6ハロシクロ
    アルキル基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニ
    ル基、Ｃ1ーＣ2スルホニル（Ｃ1ーＣ4）アルキル基、Ｃ
    1ーＣ4アルキルチオ（Ｃ3ーＣ6）シクロアルキル基を表
    す。Ｒ３はハロゲン原子、ＳＨ、ＮＨ2、−Ｏ−Ｒ１１
    （Ｒ１１はＣ1ーＣ8アルキル基、Ｃ3ーＣ8アルケニル
    基、Ｃ3ーＣ8アルキニル基、Ｃ3ーＣ6シクロアルキル
    基、Ｃ3ーＣ6シクロアルキル（Ｃ1ーＣ2）アルキル基、
    Ｃ1ーＣ6ハロアルキル基、Ｃ3ーＣ8ハロアルケニル基、
    Ｃ3ーＣ8ハロアルキニル基、Ｃ1ーＣ4アルコキシ（Ｃ1
    ーＣ4）アルキル基、シアノ（Ｃ1ーＣ4）アルキル基、
    Ｃ1ーＣ4アルキルチオ（Ｃ1ーＣ4）アルキル基、Ｃ1ー
    Ｃ4アルコキシカルボニル（Ｃ1ーＣ4）アルキル基、Ｃ1
    ーＣ4アルコキシカルボニル基、カルボキシ（Ｃ1ー
    Ｃ4）アルキル基、Ｃ1ーＣ4アルキルカルボニル基、Ｒ
    ２１（Ｒ２２）ＮＣ（＝Ｏ）基（Ｒ２１及びＲ２２は、
    それぞれ独立して水素原子、Ｃ1ーＣ4アルキル基、Ｃ3
    ーＣ8アルケニル基又はＣ3ーＣ8アルキニル基を表
    す。）、Ｒ２１（Ｒ２２）ＮＣ（＝Ｓ）基（Ｒ２１及び
    Ｒ２２は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ1ーＣ4アルキ
    ル基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基又はＣ3ーＣ8アルキニル基
    を表す。）、ヒドロキシ（Ｃ1ーＣ4）アルキル基、ＳＯ
    2Ｎ（Ｃ1ーＣ6アルキル）2基、ＣＯ（Ｃ1ーＣ6アルキ
    ル）基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ6アルキル）基、ＳＯ（Ｃ1ーＣ
    6アルキル）基、ＳＯ2（Ｃ1ーＣ6アルキル）基、フェネ
    チル基、フェナシル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
    基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニ
    ル基、3-ブロモテトラヒドロピラニル基、4-メトキシテ
    トラヒドロピラニル基、4-メトキシテトラヒドロチオピ
    ラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオ
    フラニル基、1、4-ジオキサン-2-イル基、1-メトキシシ
    クロヘキシル基、ベンジルオキシメチル基、2、2、2-トリ
    クロロエトキシメチル基、ビス（2-クロロエトキシ）メ
    チル基、1-(2-クロロエトキシ）エチル基、2-メトキシ
    エトキシメチル基、1-メチル-1-ベンジルオキシエチル
    基、ターシャリーブチルジメチルシリル基、トリメチル
    シリル基、トリエチルシリル基、2-テニル基、フルフリ
    ル基、2-テノイル基、任意に置換されても良いフェニル
    基（但し、置換基はハロゲン原子、Ｃ1ーＣ4アルキル
    基、Ｃ1ーＣ4アルコキシ基、Ｃ1ーＣ4ハロアルキル基、
    Ｃ1ーＣ4ハロアルコキシ基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ
    3ーＣ8アルキニル基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ4アルキル）基、
    Ｎ（Ｃ1ーＣ3アルキル）2基、シアノ基、ニトロ基、Ｓ
    ＣＨ3基、ＳＯ2ＣＨ3基、フェノキシ基またはフェニル
    基から選択される。）、任意に置換されても良いベンジ
    ル基（但し、置換基はハロゲン原子、Ｃ1ーＣ4アルキル
    基、Ｃ1ーＣ4アルコキシ基、Ｃ1ーＣ4ハロアルキル基、
    Ｃ1ーＣ4ハロアルコキシ基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ
    3ーＣ8アルキニル基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ4アルキル）基、
    Ｎ（Ｃ1ーＣ3アルキル）2基、シアノ基、ニトロ基、Ｓ
    ＣＨ3基、ＳＯ2ＣＨ3基、フェノキシ基またはフェニル
    基から選択される。）、ーＱー置換フェニル基（ＱはＣ
    2ーＣ6の分岐していてもよい飽和または不飽和炭素鎖を
    表し、フェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原子、
    Ｃ1ーＣ4アルキル基、Ｃ1ーＣ4アルコキシ基、Ｃ1ーＣ4
    ハロアルキル基、Ｃ1ーＣ4ハロアルコキシ基、Ｃ3ーＣ8
    アルケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニル基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ
    4アルキル）基、Ｎ（Ｃ1ーＣ3アルキル）基2、シアノ
    基、ニトロ基、ＳＣＨ3基、ＳＯ2ＣＨ3基、フェノキシ
    基またはフェニル基から任意に選択される。）、ーＱー
    ＣＯ2Ｒ２３基（ＱはＣ2ーＣ6の分岐していてもよい飽
    和または不飽和炭素鎖を表し、Ｒ２３はＣ1ーＣ4アルキ
    ル基を表す。）、任意に置換されても良いベンゾイル基
    （但し、置換基はハロゲン原子、Ｃ1ーＣ4アルキル基、
    Ｃ1ーＣ4アルコキシ基、Ｃ1ーＣ4ハロアルキル基、Ｃ1
    ーＣ4ハロアルコキシ基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ3ー
    Ｃ8アルキニル基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ4アルキル）基、Ｎ
    （Ｃ1ーＣ3アルキル）2基、シアノ基、ニトロ基、ＳＣ
    Ｈ3基、ＳＯ2ＣＨ3基、フェノキシ基またはフェニル基
    から選択される。）、任意に置換されても良いベンゼン
    スルホニル基（但し、置換基はハロゲン原子、Ｃ1ーＣ4
    アルキル基、Ｃ1ーＣ4アルコキシ基、Ｃ1ーＣ4ハロアル
    キル基、Ｃ1ーＣ4ハロアルコキシ基、Ｃ3ーＣ8アルケニ
    ル基、Ｃ3ーＣ8アルキニル基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ4アルキ
    ル）基、Ｎ（Ｃ1ーＣ3アルキル）2基、シアノ基、ニト
    ロ基、ＳＣＨ3基、ＳＯ2ＣＨ3基、フェノキシ基または
    フェニル基から選択される。）を表す。）、−Ｓ−Ｒ１
    １（Ｒ１１は前記と同様の意味を表わす。）、−Ｎ(Ｒ
    １１)Ｒ１２（Ｒ１１は前記と同様の意味を表わし、Ｒ
    １２は、水素原子、Ｃ1ーＣ8アルキル基、Ｃ3ーＣ8アル
    ケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニル基、Ｃ3ーＣ6シクロアル
    キル基、Ｃ3ーＣ6シクロアルキル（Ｃ1ーＣ2）アルキル
    基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ1ーＣ6アルコキシ基、
    ホルミル基、Ｃ1ーＣ6アシル基、ーＮＨＲ２４基（Ｒ２
    ４はＣ1ーＣ6アルキル基を表す。）、Ｃ1ーＣ6アルキル
    スルホニル基又はベンゾイル基を表す。尚、−Ｎ（Ｒ１
    １）Ｒ１２はＲ１１−Ｎ−Ｒ１２を含み３ー８員環の飽
    和、不飽和及び部分飽和ヘテロ環（環の構成要素は窒素
    原子、酸素原子、硫黄原子および炭素原子から任意に選
    択される。またこれらのヘテロ環は任意に置換されても
    良い。置換基はハロゲン原子、Ｃ1ーＣ8アルキル基、Ｃ
    1ーＣ8アルコキシ基、Ｃ1ーＣ6ハロアルキル基、Ｃ1ー
    Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1ーＣ8アシル基、Ｃ3ーＣ8ア
    ルケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニル基、ベンゾイル基また
    はフェニル基から選択される。）を形成していても良
    い。）又は−ＮＨ（Ｒ１２）（Ｒ１２は前記と同様の意
    味を表わす。）を表す。Ｒ４は水素原子、ハロゲン原
    子、Ｃ1ーＣ6アルキル基、Ｃ1ーＣ6アルコキシ基、Ｃ3
    ーＣ6シクロアルキル基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ3ー
    Ｃ8アルキニル基、Ｃ1ーＣ6ハロアルキル基、Ｃ3ーＣ6
    ハロシクロアルキル基、Ｃ3ーＣ6シクロアルコキシ基、
    Ｃ3ーＣ8アルケニルオキシ基、Ｃ3ーＣ8アルキニルオキ
    シ基、Ｃ1ーＣ6ハロアルコキシ基、Ｃ3ーＣ6ハロシクロ
    アルコキシ基、Ｃ1ーＣ6アルキルチオ基、任意に置換さ
    れても良いフェニル基（置換基はハロゲン原子、Ｃ1ー
    Ｃ4アルキル基、Ｃ1ーＣ4アルコキシ基、Ｃ1ーＣ3ハロ
    アルキル基、Ｃ1ーＣ3ハロアルコキシ基、Ｃ3ーＣ8アル
    ケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニル基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ2ア
    ルキル基）、Ｎ（Ｃ1ーＣ3アルキル）2基、フェノキシ
    基またはフェニル基から選択される。）、また、Ｒ３と
    Ｒ４は酸素原子、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（＝ＣＨ
    2）およびＣＨ2ＣＢｒ2を構成要素としてＲ３−Ｃ−Ｒ
    ４を含み５ー６員環（この環は水素原子、ハロゲン原
    子、ＣＨ2ＯＨ基、ＣＨ2ＳＨ基、ＣＨ2ＮＨ基2、ＣＨ2
    ＯＳｉ（ＣＨ3）3基、ＣＨ2ＯーＴＨＰ（テトラハイド
    ロピラニル）基、ＣＨ2ＯＣＨ2ＯＣＨ3基、ＣＨ2ＯＣＨ
    2ーＰｒcyclo（シクロプロピル）基、ベンジルオキシメ
    チル基、ベンジルチオメチル基、2-ピペリジル基、2-ピ
    リジルメチル基、2-ピリジル基、4-モルホリノメチル
    基、1-ピペラジニルメチル基、フェニルアミノメチル
    基、ベンジルアミノメチル基、4-フェニルピペラジノメ
    チル基、ＮーベンジルーＮーメチルアミノメチル基、4-
    （4-アシルピペラジニル）フェノキシメチル基、4-（4-
    イソプロピルピペラジニル）フェノキシメチル基、4-[4
    -[4-[2,4-ジヒドロ-2-（1-メチルプロピル）-3H-1,2,4-
    トリアゾール-3-オン-4-イル]フェニル]ピペラジノ]フ
    ェノキシメチル基、Ｃ1ーＣ16アルキル基、Ｃ1ーＣ18ア
    ルコキシ基、Ｃ1ーＣ8ハロアルキル基、Ｃ1ーＣ16ハロ
    アルコキシ基、Ｃ2ーＣ8アルケニル基、Ｃ2ーＣ8アルキ
    ニル基、Ｃ1ーＣ18アルコキシメチル基、Ｃ2ーＣ18アル
    ケニルオキシメチル基、Ｃ2ーＣ18アルキニルオキシメ
    チル基、Ｃ1ーＣ4アルキルチオメチル基、Ｃ1ーＣ6アル
    キルアミノメチル基、Ｃ1ーＣ19アルキルカルボニルオ
    キシメチル基、Ｃ2ーＣ19アルケニルカルボニルオキシ
    メチル基、（Ｃ1ーＣ6アルキル）2アミノメチル（アミ
    ノ基、に置換しているアルキル基は５員環又は６員環を
    形成していても良い。）基、フェノキシメチル基（但
    し、フェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
    1ーＣ4アルキル基、Ｃ1ーＣ4アルコキシ基、Ｃ1ーＣ4ハ
    ロアルキル基、Ｃ1ーＣ4ハロアルコキシ基、Ｃ3ーＣ8ア
    ルケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキニル基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ4
    アルキル）基、Ｎ（Ｃ1ーＣ3アルキル）2基、シアノ
    基、ニトロ基、ＳＣＨ3基、ＳＯ2ＣＨ3基、フェノキシ
    基またはフェニル基から任意に選択される。）又は置換
    されていても良いフェニル基（フェニル基の置換基は水
    素原子、ハロゲン原子、Ｃ1ーＣ4アルキル基、Ｃ1ーＣ4
    アルコキシ基、Ｃ1ーＣ4ハロアルキル基、Ｃ1ーＣ4ハロ
    アルコキシ基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ3ーＣ8アルキ
    ニル基、ＣＯ2（Ｃ1ーＣ4アルキル）基、Ｎ（Ｃ1ーＣ3
    アルキル）2基、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＨ3基、ＳＯ
    2ＣＨ3基、フェノキシ基またはフェニル基から任意に選
    択される。）によって任意に置換されても良い。）を形
    成しても良い。但し、Ｒ３とＲ４が置換している炭素原
    子が光学活性炭素の場合は、ラセミ体及び単離されたそ
    れぞれの２種の光学異性体の双方を包含する。さらに環
    の非対象の位置に置換基がある場合、さらに光学異性体
    を生じ二種のジアステレオマーを包含する。Ｒ３とＲ４
    が二重結合を表す場合はイミノ基、＝ＮＮＨ2、＝ＮＯ
    Ｈ、＝ＮＯＲ１１（Ｒ１１は前記と同様の意味を表す。
    幾何学異性体はＥ／Ｚ混合物及び単離されたＥとＺの双
    方を包含する。）、＝ＮＯ−Ｑ−Ｒ１１（ＱとＲ１１は
    前記と同様の意味を表す。幾何学異性体はＥ／Ｚ混合物
    及び単離されたＥとＺの双方を包含する。）、＝ＮＯ−
    Ｑ−ＣＯ2−（Ｃ1ーＣ4アルキル基）（Ｑは前記と同様
    の意味を表す。幾何学異性体はＥ／Ｚ混合物及び単離さ
    れたＥとＺの双方を包含する。）、＝ＮＮＲ１１（Ｒ１
    ６）（Ｒ１１は前記と同様の意味を表し、Ｒ１６は水素
    原子、Ｃ1ーＣ6アルキル基、Ｃ3ーＣ8アルケニル基、Ｃ
    3ーＣ8アルキニル基、ベンジル基又はフェニル基を表
    す。幾何学異性体はＥ／Ｚ混合物及び単離されたＥとＺ
    の双方を包含する。）を表す。〕で表される4,5-ジ置換
    ピリミジン誘導体。
  2. 【請求項２】Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1ーＣ6
    アルキル基またはＣ1ーＣ6アルコキシ基である請求項１
    記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｒ１がＣＦ2 Ｘ（但し、Ｘは塩素原子、臭
    素原子または沃素原子を表す。）である請求項２記載の
    化合物。
  4. 【請求項４】Ｒ１がＣＦ2 ＣｌまたはＣＦ2 Ｂｒである
    請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】Ｒ１がＣＦ2 Ｃｌである請求項１記載の化
    合物。
  6. 【請求項６】Ｒ１がＣＦ2 ＣｌまたはＣＦ2 Ｂｒである
    請求項２記載の化合物。
  7. 【請求項７】Ｒ１がＣＦ2 Ｃｌである請求項２記載の化
    合物。
  8. 【請求項８】請求項１記載の化合物を含有することを特
    徴とする除草剤。
  9. 【請求項９】請求項２記載の化合物を含有することを特
    徴とする除草剤。
  10. 【請求項１０】請求項５記載の化合物を含有することを
    特徴とする除草剤。
  11. 【請求項１１】請求項７記載の化合物を含有することを
    特徴とする除草剤。
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