JP2001302666A

JP2001302666A - アゾール縮合ヘテロ環アニライド化合物及び除草剤

Info

Publication number: JP2001302666A
Application number: JP2000286572A
Authority: JP
Inventors: Takashi Mizukoshi; 隆司水越; Tomoaki Adachi; 倫明安達; Kaneshige Maeda; 兼成前田; Shigeaki Akiyama; 茂明秋山; Shigeomi Watanabe; 重臣渡辺; Kunimitsu Nakahira; 国光中平; Toru Oki; 亨大木; Nobuyuki Hamada; 暢之濱田
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1999-09-21
Filing date: 2000-09-21
Publication date: 2001-10-31

Abstract

(57)【要約】【課題】新規除草剤の提供。【解決手段】式（Ｉ）：【化１】〔式中、Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｚ４−Ｚ５−Ｚ１はＣ−Ｎ
−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ、Ｃ−Ｎ−Ｎ＝Ｃ
（Ｒ４）−Ｎ＝Ｃ、Ｃ−Ｎ−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ等
の結合様式を表わし、Ｒ１は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基等を表わし、Ｒ２は水
素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表わし、Ｒ３は水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等を表わし、
Ｒ４およびＲ５は、互いに同一でも相異なっていてもよ
く、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（これらはＲ４とＲ
５が一緒になってＣ₄〜Ｃ₇の環状構造を形成していても
よい。）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基等を表わし、Ｘは
ＣＯ₂Ｒ１０基（Ｒ１０は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基等を表わす。）等を表わす。〕で示される化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、アゾール縮合ヘテ
ロ環アニライド化合物およびそれを有効成分として含有
する農薬、除草剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び課題】アゾール縮合ヘテロ環の特定の
位置にアニライド基が結合した本願発明の化合物群が除
草作用を示すことは従来知られていない。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規なア
ニライド化合物の除草作用について鋭意検討した結果、
下記式で示される化合物群が優れた除草作用を有するこ
とを見いだし、本発明を完成させるに至った。すなわ
ち、本発明は式（Ｉ）

【０００４】

【化３】

【０００５】〔式中、Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｚ４−Ｚ５−
Ｚ１はＣ−Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ、Ｃ−
Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−Ｎ＝Ｃ、Ｃ−Ｎ−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ
５）＝Ｃ、Ｃ−Ｎ−Ｎ＝Ｎ−Ｎ＝ＣまたはＮ−Ｃ＝Ｃ
（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ４）＝Ｃ（Ｒ５）−Ｎの結合様式を
表わし、Ｒ１は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜
Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ
₆アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ａで置換
されていてもよいフェニル基（Ａはハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコ
キシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキルチオ基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基から選
ばれる同一または相異なった１以上の置換基を表わ
す。）、Ａで置換されていてもよいフェニルＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアル
コキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ａで置換されてい
ても良いフェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アル
キル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ルチオＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁
〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₄
アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｎ
（Ｒ６）Ｒ７基（Ｒ６及びＲ７は同一でも相異なってい
てもよく、水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（これら
はＲ６及びＲ７が一緒になり、窒素原子を含むＣ₂〜Ｃ₆
の環を形成していても良い。）を表わす。）、Ｃ₁〜Ｃ₄
ジアルキルアミノＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、ヒドロキシ基、
ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ジアルキルカル
バモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、ヒドロキ
シイミノＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシイミ
ノＣ₁〜Ｃ₄アルキル基またはＱ基（Ｑは以下に示すＱ
（ａ）、Ｑ（ｂ）、Ｑ（ｃ）、Ｑ（ｄ）、Ｑ（ｅ）、Ｑ
（ｆ）、Ｑ（ｇ）、Ｑ（ｈ）、Ｑ（ｉ）、Ｑ（ｊ）、Ｑ
（ｋ）Ｑ（ｌ）およびＱ（ｍ）

【０００６】

【化４】

【０００７】から選ばれる基を表わす。）を表わし、Ｒ
２は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表わし、Ｒ３
は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基および
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基から選ばれる同一または
相異なった１以上の置換基を表わし、Ｒ４およびＲ５
は、互いに同一でも相異なっていてもよく、水素原子、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（これらはＲ４とＲ５が一緒になっ
てＣ₄〜Ｃ₇の環状構造を形成していてもよい。）、Ｃ₃
〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ ₂
〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ａで置
換されていてもよいフェニル基（Ａは前記のものを表わ
す。）、Ａで置換されていてもよいフェニルＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₃〜Ｃ
₆シクロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ａで
置換されていても良いフェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ジアルキ
ルスルファモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アル
キル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ルチオＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁
〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₄
アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ
₁〜Ｃ₆ジアルキルカルバモイル基、Ｎ（Ｒ６）Ｒ７基
（Ｒ６及びＲ７はそれぞれ前記のものを表わす。）、Ｃ
₁〜Ｃ₄ジアルキルアミノＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、ヒドロキ
シ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
カルボニル基、ヒドロキシイミノＣ₁〜Ｃ₄アルキル基ま
たはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表
わし、Ｒ８は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基またはＡで
置換されていてもよいフェニル基（Ａは前記と同様の意
味を表わす。）を表わし、Ｒ９は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコ
キシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルス
ルホニル基、ハロゲン原子、ニトロ基およびシアノ基か
ら選ばれる同一または相異なった１以上の置換基を表わ
し、ＸはＣＯ₂Ｒ１０基（Ｒ１０は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロ
アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアル
ケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキ
ニル基、Ａで置換されていてもよいフェニル基、Ａで置
換されていてもよいフェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基または
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表
わす。）、ＣＯＮ（Ｒ１１）Ｒ１２基（Ｒ１１およびＲ
１２は同一でも相異なっていてもよく、水素原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基（これらは、Ｒ１１とＲ１２が一緒に
なり、Ｎを含むＣ₂〜Ｃ₆の環を形成していてもよ
い。）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ ₃〜Ｃ₆シクロアル
キル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニ
ル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル
基、Ａで置換されていてもよいフェニル基またはＡで置
換されていてもよいフェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わ
す。）、ＣＯＮ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２基（Ｒ１
３は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基またはＣ₂〜Ｃ₆アル
ケニル基を表わし、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ前記
と同様の意味を表わす。）またはＣＯＮ（Ｒ１３）ＯＲ
１４基（Ｒ１４は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆
ハロアルキニル基またはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基を表
わし、Ｒ１３は前記のものを表わす。）を表わし、Ｒ１
５は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表わす。〕で
示される新規なアゾール縮合ヘテロ環アニライド化合物
（以下、本発明化合物と称する。）、そしてそれらを有
効成分として含有することを特徴とする農薬、特に除草
剤に関するものである。但し、以上の化合物に光学異性
体、ジアステレオマー、幾何異性体が存在する場合は、
それぞれの混合物および単離された異性体の双方を包含
する。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明化合物の一般式（Ｉ）にお
いて、Ｒ１としては水素原子、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ｃ−プロピル基、ｃ−ペンチ
ル基、ｃ−ヘキシル基、トリクロロメチル基、トリフル
オロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル
基、クロロジフルオロメチル基、２，２，２−トリフル
オロエチル基、アリル基、クロチル基、３−クロロ−２
−プロペニル基、プロパルギル基、フェニル基、ベンジ
ル基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、
シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ジ
フルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ト
リフルオロメトキシ基、シクロプロピルオキシ基、メチ
ルチオ基、エチルチオ基、メタンスルホニル基、エタン
スルホニル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル
基、メタンスルホニルメチル基、メチルチオメチルチオ
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ア
ミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルア
ミノ基、ジメチルアミノ基、Ｎ−メチルエチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、
ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、ヒ
ドロキシ基、ホルミル基、カルボキシル基、ジメチルカ
ルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、アセチル基、
プロピオニル基、ヒドロキシイミノメチル基、１−（ヒ
ドロキシイミノ）エチル基、メトキシイミノメチル基、
１−（メトキシイミノ）エチル基、エトキシイミノメチ
ル基、１−（エトキシイミノ）エチル基Ｑ（ａ）、Ｑ
（ｂ）、Ｑ（ｃ）、Ｑ（ｄ）、Ｑ（ｅ）、Ｑ（ｆ）、Ｑ
（ｇ）、Ｑ（ｈ）、Ｑ（ｉ）、Ｑ（ｊ）、Ｑ（ｋ）、Ｑ
（ｌ）またはＱ（ｍ）

【０００９】

【化５】

【００１０】が挙げられ、好ましくは水素原子、メチル
基、ｃ−プロピル基、ジフルオロメチル基、フルオロメ
チル基、フェニル基、塩素原子、フッ素原子、シアノ
基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルチオ
基、メタンスルホニル基、メトキシメチル基、メチルチ
オメチル基、メタンスルホニルメチル基、メチルアミノ
基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジメチルアミ
ノメチル基またはＱ（ｈ）基が挙げられる。

【００１１】Ｒ２としては水素原子、メチル基、エチル
基、プロピル基またはｉ−プロピル基が挙げられ、好ま
しくは水素原子が挙げられる。

【００１２】Ｒ３としては水素原子、塩素原子、臭素原
子、フッ素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、トリ
フルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メ
チルチオ基またはメタンスルホニル基が挙げられ、好ま
しくは水素原子、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、シ
アノ基、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル
基が挙げられる。

【００１３】Ｒ３の置換位置としては、アニライド結合
に対して２位、３位、４位、５位または６位が、置換数
としてはモノ置換、ジ置換、トリ置換またはテトラ置換
が挙げられ、好ましくは以下の置換様式が挙げられる。

【００１４】

【化６】

【００１５】Ｒ４およびＲ５としては、同一でも相異な
っていてもよく、水素原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ｉ−プロピル基、−（ＣＨ₂）₃−、−（Ｃ
Ｈ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₅−、シクロプロピル基、トリフ
ルオロメチル基、フェニル基、４−クロロフェニル基、
４−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、ベ
ンジル基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原
子、シアノ基、ニトロ基、メトキシ基、エトキシ基、ジ
フルオロメトキシ基、メチルチオ基、メタンスルホニル
基、ジメチルスルファモイル基、メトキシメチル基、メ
チルチオメチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、ジメチルカルバモイル基、ジメチルアミノ
基、ジメチルアミノメチル基、ヒドロキシ基、ホルミル
基、カルボキシル基、アセチル基、プロピオニル基、ヒ
ドロキシイミノメチル基、１−（ヒドロキシイミノ）エ
チル基、メトキシイミノメチル基、１−（メトキシイミ
ノ）エチル基、エトキシイミノメチル基または１−（エ
トキシイミノ）エチル基が挙げられ、好ましくは水素原
子、メチル基、−（ＣＨ₂）₃−、トリフルオロメチル
基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、シアノ基、メト
キシ基、メチルチオ基、メタンスルホニル基、メトキシ
メチル基、メチルチオメチル基またはメトキシカルボニ
ル基が挙げられる。

【００１６】Ｒ６およびＲ７としては、互いに同一でも
相異なっていてもよく、水素原子、メチル基、エチル
基、プロピル基またはｉ−プロピル基が挙げられ、好ま
しくは水素原子、メチル基またはエチル基が挙げられ
る。

【００１７】Ｒ８としては水素原子、メチル基、エチル
基、プロピル基またはｉ−プロピル基が挙げられ、好ま
しくはメチル基が挙げられる。

【００１８】Ｒ９としては水素原子、メチル基、エチル
基、プロピル基、ｉ−プロピル基、シクロプロピル基、
トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メトキシ
基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルチオ
基、エチルチオ基、メタンスルホニル基、エタンスルホ
ニル基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原
子、ニトロ基またはシアノ基が挙げられ、好ましくは水
素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ
基、メチルチオ基、メタンスルホニル基、塩素原子、フ
ッ素原子またはシアノ基が挙げられる。

【００１９】Ｒ１０としては水素原子、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、アリル基、
プロパルギル基、フェニル基、ベンジル基、メトキシカ
ルボニルメチル基またはエトキシカルボニルメチル基が
挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基またはペンチル基が挙げられる。

【００２０】Ｒ１１およびＲ１２としては、同一でも相
異なっていてもよく、水素原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル
基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、−（ＣＨ₂）₂−基、−（ＣＨ₂）₃−基、−（ＣＨ
₂）₄−基、−（ＣＨ₂）₅−基、−（ＣＨ₂）₆−基、トリ
クロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−フル
オロエチル基、３−クロロプロピル基、３−フルオロプ
ロピル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アリル基、
メタリル基、クロチル基、３−クロロ−２−プロペニル
基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、プロパルギ
ル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチ
ル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、フェニル基ま
たはベンジル基が挙げられ、好ましくは水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル
基、ｓ−ブチル基、ペンチル基、−（ＣＨ₂）₄−基、
２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチ
ル基、３−クロロプロピル基、３−フルオロプロピル
基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、シク
ロペンチル基、アリル基またはプロパルギル基が挙げら
れる。

【００２１】Ｒ１３としては水素原子、メチル基、エチ
ル基、ｉ−プロピル基またはアリル基が挙げられ、好ま
しくは水素原子またはメチル基が挙げられる。

【００２２】Ｒ１４としては水素原子、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブ
チル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、アリル基、プロパルギル基、３−クロロ−２
−プロペニル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメ
チル基またはシクロペンチル基が挙げられ、好ましくは
メチル基、エチル基、プロピル基、アリル基、シクロプ
ロピル基またはシクロプロピルメチル基が挙げられる。

【００２３】Ｒ１５としては水素原子、メチル基、エチ
ル基またはプロピル基が挙げられる。

【００２４】本発明化合物（Ｉ）は、たとえばスキーム
１および２に示す方法で合成することができる。

【００２５】スキーム１および２のＲ１，Ｒ３，Ｚ１，
Ｚ２，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１
５およびＸは、それぞれ前記と同様の意味を表わす。

【００２６】

【化７】

【００２７】（スキーム１）β−ケトエステル（ＩＩ）
とシアノ蟻酸エステルとの付加反応によりエナミン（Ｉ
ＩＩ）とする。次いで、アミノアゾールとの反応により
アゾール縮合ピリミジンカルボン酸ジエチル（ＩＶ）と
する。エステルを加水分解してジカルボン酸（Ｖ）とし
た後、脱水して酸無水物（ＶＩ）とし、アニリン（ＶＩ
Ｉ）と反応させることによりアニライド（ＶＩＩＩ）と
する。さらに脱水してイミド（ＩＸ）とし、各種の求核
剤（Ｘ）と反応させることにより、本発明化合物（Ｉ：
ＸがＣＯ₂Ｒ１６、ＣＯＮ（Ｒ１１）Ｒ１２、ＣＯＮ
（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２またはＣＯＮ（Ｒ１３）
ＯＲ１４で、Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｚ４−Ｚ５−Ｚ１がＣ
−Ｎ−Ｎ＝Ｚ４−Ｚ５＝Ｃの場合。）を合成することが
出来る。

【００２８】β−ケトエステル（ＩＩ）は、たとえばＳ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９３，１９９３（３）、２９０
などを参考にして合成することができる。また、エナミ
ン（ＩＩＩ）は、例えばＪ．Ｍｏｌ．Ｃａｔａｌｙｓｉ
ｓ、５４，７３（１９８９）や、Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ
ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、４８，３８３
３（１９８３）などを参考にして合成することが出来
る。

【００２９】化合物（ＩＩＩ）から化合物（ＩＶ）への
縮合環化反応で使用できる溶媒としては、たとえばベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲ
ン化炭化水素類、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドなどの非プロトン性極性溶媒類、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、
メタノール、エタノールなどのアルコール類が挙げら
れ、好ましくはテトラヒドロフラン、ジオキサンなどの
エーテル類またはメタノール、エタノールなどのアルコ
ール類が挙げられる。

【００３０】反応温度は室温ないし溶媒の沸点域から選
択すればよく、反応時間は反応温度、反応規模により一
定しないが、数分ないし４８時間の範囲で行えばよい。
好ましくは３０分から５時間の範囲がよい。

【００３１】反応終了後、目的物を単離し、必要に応じ
て再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィーなどの精製
手段によって目的物を精製することができるが、目的物
を単離せず、そのまま次の反応に進んでもよい。

【００３２】化合物（ＩＶ）から化合物（Ｖ）への加水
分解反応で使用できる溶媒としては、たとえばメタノー
ル、エタノールなどのアルコール類、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素類、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
などの極性非プロトン性溶媒類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類または
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類が挙げら
れ、好ましくはメタノール、エタノールなどのアルコー
ル類が挙げられる。これらの溶媒は単独で、また混合し
て使用することもできる。

【００３３】加水分解の触媒としては、たとえば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの
無機塩基類、塩酸、硫酸などの鉱酸類が挙げられ、好ま
しくは水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使用す
ることができる。これらの触媒の使用量は、化合物（Ｉ
Ｖ）に対して０．１ないし過剰モル使用するのがよく、
好ましくは等モルないし２倍モル使用するのがよい。

【００３４】反応温度は−１０℃ないし不活性溶媒の沸
点域から選択すればよく、好ましくは室温ないし１２０
℃の範囲で行えばよい。反応時間は反応温度、反応規模
等により一定しないが、数分ないし４８時間の範囲で行
えばよく、好ましくは３０分ないし５時間で行うのがよ
い。また、目的物は必要に応じて抽出、再結晶、カラム
クロマトグラフィー、蒸留等の単離手段により精製でき
るが、特に精製を行わず、そのまま次の反応に供するこ
ともできる。

【００３５】化合物（Ｖ）から化合物（ＶＩ）への脱水
閉環反応で使用できる溶媒としては、反応の進行を阻害
しないものがよく、たとえばジクロロメタン、クロロホ
ルムなどのハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒類、酢酸、ト
リフルオロ酢酸などの有機酸を使用することができる。
また、以下に例示する脱水剤をそのまま溶媒として用い
てもよい。

【００３６】脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水ト
リフルオロ酢酸、塩化チオニル、オキシ塩化リン、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド等を使用することができ、
その使用量は化合物（Ｖ）に対して等モルないし過剰モ
ル使用することができ、また、溶媒として用いてもよ
い。

【００３７】反応温度は室温ないし溶媒の沸点域から選
択すればよく、反応時間は反応温度、反応規模等により
一定しないが、数分ないし４８時間の範囲で行えばよ
く、好ましくは３０分から５時間の範囲がよい。

【００３８】反応終了後、目的物を単離し、必要に応じ
て再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の精製手
段により目的化合物を精製することができるが、目的化
合物を単離せず、そのまま次の反応に供してもよい。

【００３９】化合物（ＶＩ）から化合物（ＶＩＩＩ）へ
のアニライド化合物への合成反応で使用できる溶媒とし
ては、たとえば化合物（ＩＩＩ）から化合物（ＩＶ）へ
の合成反応で例示した溶媒のほかに、必要に応じてピリ
ジン類も使用することができる。

【００４０】反応は化合物（ＶＩ）に対して化合物（Ｖ
ＩＩ）のアニリンを等モルないし過剰モル使用すること
ができるが、等モルないし２倍モルが好ましい。またア
ニリン化合物の塩を用いてもよい。

【００４１】また、適当な塩基を用いて反応を行っても
よい。使用できる塩基としては、たとえば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基類、水素化ナト
リウムなどの水素化金属類、ピリジン、トリエチルアミ
ン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウン
デセンなどの有機塩基類、ナトリウムメトキシドなどの
アルコキシド類が挙げられる。

【００４２】塩基は化合物（Ｖ）に対して等モルないし
過剰モル使用することができるが、好ましくは等モルな
いし２倍モル使用できる。

【００４３】反応温度は−１０℃から不活性溶媒の沸点
域から選択すればよく、好ましくは０℃ないし１５０℃
の範囲で行えばよい。

【００４４】反応時間は反応温度、反応規模により一定
しないが、数分ないし４８時間で行えばよく、好ましく
は３０分から５時間の範囲がよい。

【００４５】反応終了後、目的物を単離し、必要に応じ
て再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の単離手
段によって精製できるが、特に精製を行わず、そのまま
次の反応に供する事もできる。

【００４６】化合物（ＶＩＩＩ）から化合物（ＩＸ）へ
の脱水反応は、化合物（Ｖ）から化合物（ＶＩ）への脱
水反応に用いる条件と同様に反応を行うことが出来る。

【００４７】化合物（ＩＸ）から化合物（Ｉ）への反応
で使用できる溶媒としては、例えば化合物（ＩＶ）から
化合物（Ｖ）への加水分解で使用する溶媒類を使用する
ことができる。

【００４８】反応温度は室温ないし溶媒の沸点域から選
択すればよく、反応時間は反応温度、反応規模等により
一定しないが、数分ないし４８時間の範囲で行えばよ
く、好ましくは３０分から５時間の範囲がよい。

【００４９】反応は化合物（ＩＸ）に対し、求核試剤
（Ｘ）を等モルないし過剰モル使用することができ、好
ましくは等モルないし２倍モル使用することができる。

【００５０】反応終了後、目的物を単離し、必要に応じ
て再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の精製手
段により目的化合物を精製することができる。

【００５１】

【化８】

【００５２】（スキーム２）酸無水物（ＸＩ）をアニリ
ン（ＶＩＩ）と反応させることによりアニライド（ＸＩ
Ｉ）とする。さらに脱水してイミド（ＸＩＩＩ）とし、
各種の求核剤（Ｘ）と反応させることにより本発明化合
物（Ｉ：ＸがＣＯ₂Ｒ１６、ＣＯＮ（Ｒ１１）Ｒ１２、
ＣＯＮ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２またはＣＯＮ（Ｒ
１３）ＯＲ１４で、Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｚ４−Ｚ５−Ｚ
１がＮ−Ｃ＝Ｃ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ４）＝Ｃ（Ｒ５）−
Ｎの場合。）を合成することが出来る。化合物（ＸＩ）
より本発明化合物への合成反応は（スキーム１）の化合
物（ＶＩ）から本発明化合物（Ｉ：ＸがＣＯ₂Ｒ１６、
ＣＯＮ（Ｒ１１）Ｒ１２、ＣＯＮ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１
１）Ｒ１２またはＣＯＮ（Ｒ１３）ＯＲ１４で、Ｚ１−
Ｚ２−Ｚ３−Ｚ４−Ｚ５−Ｚ１がＣ−Ｎ−Ｎ＝Ｚ４−Ｚ
５＝Ｃの場合。）への合成反応に用いる条件と同様に反
応を行うことが出来る。酸無水物（ＸＩ）は、例えば、
特開平６−１８４１５４号公報などを参考に合成するこ
とが出来る。

【００５３】

【実施例】以下、本発明化合物およびその中間体の合成
例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに
よって限定されるものではない。（実施例１）〔１−１〕７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ン−５，６−ジカルボン酸ジエチルの合成

【００５４】

【化９】

【００５５】２−アミノ−３−エトキシカルボニル−４
−オキソペンテノイックアシッドエチルエステル７ｇ
（３０．６ｍｍｏｌ）と３−アミノピラゾール２．６ｇ
（３１．３ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン５ｍｌ溶媒
中で２時間加熱還流した。反応終了後、室温まで戻し、
減圧下で溶媒を留去することにより７−メチルピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−５，６−ジカルボン酸ジエ
チルの粗油状物を得た。これは精製せず、次の反応に用
いた。〔１−２〕７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ン−５，６−ジカルボン酸の合成

【００５６】

【化１０】

【００５７】〔１−１〕で得られた７−メチルピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−５，６−ジカルボン酸ジエ
チルをエタノール６０ｍｌに溶かし、水酸化ナトリウム
水溶液（ＮａＯＨ／Ｈ₂Ｏ＝２．４ｇ／６０ｍｌ）を加
え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、減圧下で大部
分のエタノールを留去し、残った水溶液に濃塩酸を加え
てｐＨ２とした。析出した結晶を濾取し、減圧乾燥する
ことにより、７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン−５，６−ジカルボン酸１．９５ｇを得た。融点１
８４℃（分解）。〔１−３〕７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジ
ン−５，６−ジカルボン酸無水物の合成

【００５８】

【化１１】

【００５９】７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミ
ジン−５，６−ジカルボン酸１．５ｇおよび無水酢酸１
５ｍｌの混合物を、１１０℃で３０分間攪拌した。反応
終了後、酢酸および過剰の無水酢酸を減圧留去すること
により、７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
−５，６−ジカルボン酸無水物を得た。得られた無水物
は精製することなく次の反応に用いた。〔１−４〕７−メチル−５−（３−クロロ−２，６−ジ
エチルフェニルアミノカルボニル）ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン−６−カルボン酸の合成

【００６０】

【化１２】

【００６１】〔１−３〕で得られた７−メチルピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−５，６−ジカルボン酸無水
物をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶かし、そこへ３−
クロロ−２，６−ジエチルアニリン１．５ｇを加え、室
温で３時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、
析出した結晶をヘキサンとジエチルエーテルとの混合溶
媒にて洗浄し、減圧乾燥することにより、７−メチル−
５−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニルアミノカ
ルボニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−カ
ルボン酸１．５ｇを得た。〔１−５〕７−メチル−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジ
エチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−
５，６−ジカルボキシイミドの合成

【００６２】

【化１３】

【００６３】７−メチル−５−（３−クロロ−２，６−
ジエチルフェニルアミノカルボニル）ピラゾロ［１，５
−ａ］ピリミジン−６−カルボン酸１．５ｇを無水酢酸
３０ｍｌ中、約２０ｍｇ（触媒量）の酢酸ナトリウム存
在下、１１０℃で３０分間攪拌した。反応終了後、酢酸
および過剰の無水酢酸を留去し、クロロホルムを展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製し、７−メチル−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエチ
ルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，
６−ジカルボキシイミド１．３ｇを得た。〔１−６〕７−メチル−６−（３−クロロ−２，６−ジ
エチルフェニルアミノカルボニル）ピラゾロ［１，５−
ａ］ピリミジン−５−カルボン酸−ｉ−ブチルアミド
（化合物１−３）の合成

【００６４】

【化１４】

【００６５】７−メチル−Ｎ−（３−クロロ−２，６−
ジエチルフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
−５，６−ジカルボキシイミド０．６ｇ（１．６ｍｍｏ
ｌ）を１，４−ジオキサン２０ｍｌに溶かし、そこへイ
ソブチルアミン０．２ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を加え、室
温で２時間攪拌した。反応終了後、溶媒および過剰のイ
ソブチルアミンを減圧留去し、析出した固体をジエチル
エーテルと少量のクロロホルム溶液で洗浄し、減圧乾燥
することによって、７−メチル−６−（３−クロロ−
２，６−ジエチルフェニルアミノカルボニル）ピラゾロ
［１，５−ａ］ピリミジン−５−カルボン酸−ｉ−ブチ
ルアミド０．６ｇを得た。融点２７７−２７９℃ （実施例２）〔２−１〕２−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニ
ルアミノカルボニル）ピロロ［１，２−ｂ］ピリダジン
−３−カルボン酸の合成

【００６６】

【化１５】

【００６７】ピロロ［１，２−ｂ］ピリダジン−２，３
−ジカルボン酸無水物０．６０ｇをテトラヒドロフラン
２０ｍｌに溶かし、そこへ氷冷下で３−クロロ−２，６
−ジエチルアニリン０．５９ｇを加えた。その混合物を
室温で一晩攪拌した後、さらに加熱還流下で１０時間攪
拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、クロロホルム
と酢酸エチルとの混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製し、溶媒を減圧留
去した。さらに析出した結晶をジエチルエーテルにて洗
浄し、減圧乾燥することにより、２−（３−クロロ−
２，６−ジエチルフェニルアミノカルボニル）ピロロ
［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸１．０ｇを
得た。〔２−２〕Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニ
ル）ピロロ［１，２−ｂ］ピリダジン−２，３−ジカル
ボキシイミドの合成

【００６８】

【化１６】

【００６９】２−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェ
ニルアミノカルボニル）ピロロ［１，２−ｂ］ピリダジ
ン−３−カルボン酸０．９０ｇを無水酢酸１０ｍｌ中、
１２０℃で１５分間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去
し、析出した結晶をジエチルエーテルにて洗浄し、減圧
乾燥することにより、Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエ
チルフェニル）ピロロ［１，２−ｂ］ピリダジン−２，
３−ジカルボキシイミド０．８２ｇを得た。〔２−３〕３−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニ
ルアミノカルボニル）ピロロ［１，２−ｂ］ピリダジン
−２−カルボン酸アリルアミド（化合物Ｎｏ．２−５）
の合成

【００７０】

【化１７】

【００７１】Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェ
ニル）ピロロ［１，２−ｂ］ピリダジン−２，３−ジカ
ルボキシイミド０．２ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を１，４
−ジオキサン１０ｍｌに溶かし、そこへアリルアミン
０．０６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２日間攪
拌した。反応終了後、溶媒および過剰のアリルアミンを
減圧留去し、析出した固体をジエチルエーテルと少量の
クロロホルム溶液とで洗浄し、減圧乾燥することによ
り、３−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニルアミ
ノカルボニル）ピロロ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−
カルボン酸アリルアミド０．２ｇを得た。融点２１３−２１４℃ 前記実施例に準じて合成した本発明化合物の構造式と物
性を、前記実施例を含め、それぞれ第１表および第２表
に示す。〔第１表〕

【００７２】

【化１８】

【００７３】

【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ． R1 R4 R5 ＸＲ３物性値 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1- 1 Me Me H CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 276℃(dec.) 1- 2 Me Me H CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 271-273℃ 1- 3 Me H H CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 277-279℃ 1- 4 Me H H CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 289℃(dec.) 1- 5 Me H H CONHCH₂CH=CH₂ 2-Me-3-Cl mp 271-272℃ 1- 6 Me H H CONHi-Bu 2-Me-3-Cl mp 264-266℃ 1- 7 Me H H CONHEt 2-Me-3-Cl mp 260-262℃ 1- 8 Me H H CONHCH₂C≡CH 2-Me-3-Cl mp 259-261℃ 1- 9 Me H Cl CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 305℃＜ 1-10 Me H CN CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 263-265℃(dec.) 1-11 Me H Cl CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 305-307℃ 1-12 Me H Br CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 302-304℃ 1-13 Me H Br CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 308-310℃ 1-14 Me H H CONHEt 2,6-Et₂-3-Cl mp 300℃＜ 1-15 Me H H CONHPr 2,6-Et₂-3-Cl mp 302-303℃ 1-16 Me H Me CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 294-295℃ 1-17 Me H Me CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 307-308℃ 1-18 Me H Me CONHEt 2,6-Et₂-3-Cl mp 305℃＜ 1-19 Me H H CON(CH₂)₄ 2-Me-3-Cl mp 191-193℃ 1-20 Me H H CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 225-227℃ 1-21 MeOCH₂ Me H CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 218-221℃ 1-22 Me H MeO CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 294-295℃ 1-23 Me H MeO CONHEt 2,6-Et₂-3-Cl mp 303-305℃ 1-24 MeOCH₂ H H CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 218-221℃ 1-25 MeOCH₂ H H CONHEt 2,6-Et₂-3-Cl mp 277-279℃ (dec.) 1-26 MeOCH₂ H H CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 188-189℃ 1-27 Me H Cl CONHCH₂CH=CH₂ 2-Me-3-Cl mp 254-258℃ 1-28 Me H Cl CON(CH₂)₄ 2-Me-3-Cl mp 226-229℃ 1-29 Me H Cl CONHEt 2,6-Et₂-3-Cl mp 300℃＜ 1-30 Me H Cl CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 250-252℃ 1-31 MeSCH₂ H H CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 167-169℃ 1-32 Me H Cl CONHNHEt 2-Me-3-Cl mp 191-195 1-33 MeS(O)CH₂ H H CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 127-131℃ 1-34 MeSO₂CH₂ H H CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 184-187℃ 1-35 MeSCH₂ H Cl CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 160-163℃ 1-36 Me H Me CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 223-226℃ 1-37 MeSCH₂ H Cl CONHEt 2,6-Et₂-3-Cl mp 285-288℃ 1-38 MeSO₂CH₂ H H CONHEt 2,6-Et₂-3-Cl mp 242-244℃ 1-39 Me H Cl CONCH₂CH(OH)Me 2-Me-3-Cl mp 266-267℃ 1-40 Me H Cl CONHMe 2,6-Et₂-3-Cl mp 300℃＜ 1-41 Me H Cl CONMeEt 2,6-Et₂-3-Cl mp 198-200℃ 1-42 Me H Cl CONHc-Pr 2,6-Et₂-3-Cl mp 300℃＜ 1-43 Me H Cl CONHCH₂c-Pr 2,6-Et₂-3-Cl mp 300℃＜ 1-44 Me H Cl CONHCH₂CH₂F 2,6-Et₂-3-Cl mp 300℃＜ 1-45 Me H Cl CONHCH₂CH₂OH 2,6-Et₂-3-Cl mp 300℃＜ 1-46 Me H Cl CONHCH₂CH₂Cl 2,6-Et₂-3-Cl mp 222-224℃ 1-47 Me H H CONHMe 2,6-Et₂-3-Cl mp 300℃＜ 1-48 Me H H CONHCH₂c-Pr 2,6-Et₂-3-Cl mp 300℃＜ 1-49 Me H H CONMe₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 192-195℃ 1-50 Me H H CONHCH₂CH₂Cl 2,6-Et₂-3-Cl mp 237-239℃ 1-51 Me H Cl CONHi-Pr 2,6-Et₂-3-Cl mp 197-199℃ 1-52 Me H H CONHCH₂CH₂F 2,6-Et₂-3-Cl mp 282-284℃ 1-53 Me H OH CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 251-253℃(dec.) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第２表〕

【００７４】

【化１９】

【００７５】

【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ．ＸＲ３物性値 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- 1 CONHCH₂CH=CH₂ 2-Me-3-Cl mp 214-216℃ 2- 2 CONHEt 2-Me-3-Cl mp 227-229℃ 2- 3 CONHi-Bu 2-Me-3-Cl mp 195-197℃ 2- 4 CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 192-194℃ 2- 5 CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 213-214℃ 2- 6 CONHET 2,6-Et₂-3-Cl mp 226-228℃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 前記スキームあるいは実施例に準じて合成される本発明
化合物を、前記実施例を含めて第３表に例示するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。なお、表中、
Ｐｈ（Ｒ３）は以下に示す構造を表わす。

【００７６】

【化２０】

【００７７】また、Ｒ１は以下の構造を表わす。

【００７８】

【化２１】

【００７９】

【化２２】

【００８０】

【化２３】

【００８１】〔第３表〕

【００８２】

【化２４】

【００８３】

【化２５】

【００８４】

【化２６】

【００８５】

【化２７】

【００８６】

【化２８】

【００８７】

【化２９】

【００８８】

【化３０】

【００８９】

【化３１】

【００９０】

【化３２】

【００９１】

【化３３】

【００９２】

【化３４】

【００９３】

【化３５】

【００９４】

【化３６】

【００９５】

【化３７】

【００９６】

【化３８】

【００９７】

【化３９】

【００９８】

【化４０】

【００９９】

【化４１】

【０１００】

【化４２】

【０１０１】

【化４３】

【０１０２】

【化４４】

【０１０３】

【化４５】

【０１０４】

【化４６】

【０１０５】

【化４７】

【０１０６】

【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｘ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＣＯＮＨ₂、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＨＥｔ、ＣＯＮＨＰｒ、ＣＯＮＨｉ−Ｐｒ、ＣＯＮＨＢｕ、ＣＯＮＨｉ−Ｂｕ、ＣＯＮＨｓ−Ｂｕ、ＣＯＮＨｔ−Ｂｕ、ＣＯＮＨＰｅｎ、ＣＯＮＨＨｅｘ、ＣＯＮＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＯＮＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＯＮＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＯＮＨＣＨ₂ＣＣｌ₃、ＣＯＮＨＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＯＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｃｌ、ＣＯＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｂｒ、ＣＯＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｆ、ＣＯＮＨｃ−Ｐｒ、ＣＯＮＨｃ−Ｐｅｎ、ＣＯＮＨｃ−Ｈｅｘ、ＣＯＮＨＣＨ₂ｃ−Ｐｒ、ＣＯＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＯＮＨＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＯＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨＣＨ₂Ｐｈ、ＣＯＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ、ＣＯ−１−ピペリジノ、ＣＯ−１−ピロリジノ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮ（Ｍｅ）₂、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｅｔ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｐｒ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ｉ− Ｐｒ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｂｕ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ｉ−Ｂｕ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ｓ−Ｂｕ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ｔ−Ｂｕ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｐｅｎ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｈｅｘ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＣｌ₃、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＯＮ（Ｍｅ）（ＣＨ₂）₃Ｃｌ、ＣＯＮ（Ｍｅ）（ＣＨ₂）₃Ｂｒ、ＣＯＮ（Ｍｅ）（ＣＨ₂）₃Ｆ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ｃ−Ｐｒ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ｃ−Ｐｅｎ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ｃ−Ｈｅｘ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ₂ｃ−Ｐｒ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｐｈ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｐｈ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ、ＣＯＮＨＥｔ、ＣＯＮ（Ｅｔ）₂、ＣＯＮ（Ｅｔ）Ｐｒ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ｉ−Ｐｒ、ＣＯＮ（Ｅｔ）Ｂｕ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ｉ−Ｂｕ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ｓ−Ｂｕ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ｔ−Ｂｕ、ＣＯＮ（Ｅｔ）Ｐｅｎ、ＣＯＮ（Ｅｔ）Ｈｅｘ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ＣＨ₂ＣＣｌ₃ 、ＣＯＮ（Ｅｔ）ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＯＮ（Ｅｔ）（ＣＨ₂）₃Ｃｌ、ＣＯＮ（Ｅｔ）（ＣＨ₂）₃Ｂｒ、ＣＯＮ（Ｅｔ）（ＣＨ₂）₃Ｆ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ｃ−Ｐｒ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ｃ−Ｐｅｎ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ｃ−Ｈｅｘ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ＣＨ₂ｃ− Ｐｒ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮ（Ｅｔ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＯＮ（Ｅｔ）Ｐｈ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｐｈ、ＣＯＮ（Ｅｔ）ＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ、ＣＯＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮ（Ｅｔ）ＣＨ ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮ（Ｐｒ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮ（ｉ−Ｐｒ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮ（Ｂｕ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮ（ｉ−Ｂｕ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮ（ｓ−Ｂｕ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮ（ｔ−Ｂｕ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮ（Ｐｅｎ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮ（Ｈｅｘ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ ₂ 、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＣＨ₂ＣＣｌ₃、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）（ＣＨ₂）₃Ｃｌ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）（ＣＨ₂）₃Ｂｒ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）（ＣＨ₂）₃Ｆ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ｃ −Ｐｒ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ｃ−Ｐｅｎ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ｃ−Ｈｅｘ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＣＨ₂ｃ−Ｐｒ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ）ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）Ｐｈ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＣＨ₂Ｐｈ、ＣＯＮ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ、ＣＯＮＨＮＨ₂ ＣＯＮＨＮＨＭｅ、ＣＯＮＨＮＨＥｔ、ＣＯＮＨＮＨＰｒ、ＣＯＮＨＮＨｉ−Ｐｒ、ＣＯＮＨＮＨＢｕ、ＣＯＮＨＮＨｉ−Ｂｕ、ＣＯＮＨＮＨｓ−Ｂｕ、ＣＯＮＨＮＨｔ−Ｂｕ、ＣＯＮＨＮＨＰｅｎ、ＣＯＮＨＮＨＨｅｘ、ＣＯＮＨＮＨＣＨ ₂ ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＯＮＨＮＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＯＮＨＮＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＯＮＨＮＨＣＨ₂ＣＣｌ₃、ＣＯＮＨＮＨＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＯＮＨＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｃｌ、ＣＯＮＨＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｂｒ、ＣＯＮＨＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｆ、ＣＯＮＨＮＨｃ−Ｐｒ、ＣＯＮＨＮＨｃ−Ｐｅｎ、ＣＯＮＨＮＨｃ−Ｈｅｘ、ＣＯＮＨＮＨＣＨ₂ｃ −Ｐｒ、ＣＯＮＨＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮＨＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＯＮＨＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＯＮＨＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＨＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＨＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＯＮＨＮＨＰｈ、ＣＯＮＨＮＨＣＨ₂Ｐｈ、ＣＯＮＨＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ、ＣＯＮＨ−１−ピロリジノ、ＣＯＮＨ−１−ピペリジノ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＮＨＭｅ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＮＭｅ₂、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）Ｅｔ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）Ｐｒ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ｉ−Ｐｒ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）Ｂｕ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ｉ−Ｂｕ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ｓ−Ｂｕ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ｔ−Ｂｕ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）Ｐｅｎ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）Ｈｅｘ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＣｌ₃、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）（ＣＨ₂）₃Ｃｌ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）（ＣＨ₂）₃Ｂｒ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）（ＣＨ₂）₃Ｆ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ｃ−Ｐｒ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ｃ−Ｐｅｎ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ｃ−Ｈｅｘ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ₂ｃ−Ｐｒ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ ₂ 、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）Ｐｈ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｐｈ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ、ＣＯＮＨＯＨ、ＣＯＮＨＯＭｅ、ＣＯＮＨＯＥｔ、ＣＯＮＨＯＰｒ、ＣＯＮＨＯｉ−Ｐｒ、ＣＯＮＨＯＢｕ、ＣＯＮＨＯｉ−Ｂｕ、ＣＯＮＨＯｓ−Ｂｕ、ＣＯＮＨＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮＨＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＯＮＨＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＯＮＨＯＣＨ₂Ｃ≡ ＣＨ、ＣＯＮＨＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＨＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＯＮＨＯ（ＣＨ₂）₂Ｆ、ＣＯＮＨＯ（ＣＨ₂）₃Ｆ、ＣＯＮＨＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＯＮＨＯｃ−Ｐｒ、ＣＯＮＨＯＣＨ₂ｃ−Ｐｒ、ＣＯＮＨＯｃ−Ｐｅｎ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＯＨ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＯＭｅ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＯＥｔ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＯＰｒ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｏｉ−Ｐｒ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＯＢｕ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｏｉ −Ｂｕ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｏｓ−Ｂｕ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｆ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｆ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｏｃ−Ｐｒ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＯＣＨ₂ｃ−Ｐｒ、ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｏｃ−Ｐｅｎ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 第３表中、「Ｍｅ」とあるのはメチル基を、「Ｅｔ」と
あるのはエチル基を、「Ｐｒ」とあるのはプロピル基
を、「Ｂｕ」とあるのはブチル基を、「Ｐｅｎ」とある
のはペンチル基を、「Ｈｅｘ」とあるのはヘキシル基
を、「Ｐｈ」とあるのはフェニル基をそれぞれ表わす。
また、「ｃ−」とあるのはシクロを、「ｉ−」とあるの
はイソを、「ｔ−」はとあるのはターシャリーを、それ
ぞれ表わす。

【０１０７】本発明化合物のあるものは畑地、非耕地用
除草剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法
に於いても、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、チョウ
センアサガオ（Datura stramonium)等に代表されるナス
科（Solanaceae）雑草、イチビ（Abutilon theophrast
i）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）等に代表さ
れるアオイ科（Malvaceae)雑草、マルバアサガオ（Ipom
oea purpurea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.)やヒル
ガオ類（Calystegia spps.）等に代表されるヒルガオ科
（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（Amaranthus livid
us）、アオビユ（Amaranthus retroflexus）等に代表さ
れるヒユ科（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xanthium
pensylvanicum）、ブタクサ（Ambrosia artemisiaefol
ia）、ヒマワリ（Helianthus annuus)、ハキダメギク
（Galinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ（Cirsium
arvense)、ノボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメジョ
ン（Erigeron annus）等に代表されるキク科（Composit
ae）雑草、イヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラガラ
シ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Capsella Bursapast
oris）等に代表されるアブラナ科（Cruciferae）雑草、
イヌタデ（Polygonum Blumei）、ソバカズラ（Polygonu
m convolvulus)等に代表されるタデ科（Polygonaceae）
雑草、スベリヒユ（Portulaca oleracea）等に代表され
るスベリヒユ科（Portulacaceae)雑草、シロザ（Chenop
odium album)、コアカザ（Chenopodium ficifolium）、
ホウキギ（Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科
（Chenopodiaceae）雑草、ハコベ（Stellaria media)等
に代表されるナデシコ科（Caryophyllaceae)雑草、オオ
イヌノフグリ（Veronica persica）等に代表されるゴマ
ノハグサ科（Scrophulariaceae）雑草、ツユクサ（Comm
elina communis）等に代表されるツユクサ科（Commelin
aceae)雑草、ホトケノザ（Lamium amplexicaule)、ヒメ
オドリコソウ（Lamium purpureum）等に代表されるシソ
科（Labiatae）雑草、コニシキソウ（Euphorbia supin
a）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）等に代表
されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグ
ラ（Galium spurium）、アカネ（Rubia akane)等に代表
されるアカネ科（Rubiaceae)雑草、スミレ（Viola mand
shurica)等に代表されるスミレ科（Violaceae)雑草、ア
メリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグサ
（Cassiaobtusifolia）等に代表されるマメ科（Legumin
osae)雑草等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）、野生
ソルガム（Sorgham bicolor)、オオクサキビ（Panicum
dichotomiflorum)、ジョンソングラス（Sorghum halepe
nse)、イヌビエ（Echinochloa crus-galli var. crus-g
alli）、ヒメイヌビエ（Echinochloa crus-galli var.
praticola)、栽培ビエ（Echinochloa utilis）、メヒシ
バ（Digitaria adscendens）、カラスムギ（Avenafatu
a）、オヒシバ（Eleusine indica)、エノコログサ（Set
aria viridis)、スズメノテッポウ（Alopecurus aegual
is)等に代表されるイネ科雑草（Graminaceous weed
s）、ハマスゲ（Cyperus rotundus, Cyperus esculentu
s）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous w
eeds)等の各種畑地雑草（Cropland weeds）に低薬量で
高い殺草力を有する。

【０１０８】又、水田用除草剤として湛水下の土壌処理
及び茎葉処理のいずれの処理方法に於いても、ヘラオモ
ダカ（Alisma canaliculatum）、オモダカ（Sagittaria
trifolia)、ウリカワ（Sagittaria pygmaea）等に代表
されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、タマガヤツリ
（Cyperus difformis)、ミズガヤツリ（Cyperus seroti
nus)、ホタルイ（Scirpus juncoides)、クログワイ（El
eocharis kuroguwai）等に代表されるカヤツリグサ科
（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Lindernia pyxidaria）
等に代表されるゴマノハグサ科（Scrothulariaceae）雑
草、コナギ（Monochoria vaginalis）等に代表されるミ
ズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、ヒルムシロ（Pota
mogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ科（Po
tamogetonaceae）雑草、キカシグサ（Rotala indica)等
に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、タイヌビ
エ（Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ（Echino
chloa crus-galli var. formosensis)、イヌビエ（Echi
nochloa crus-galli var. crus-galli）雑草等、各種、
水田雑草（Paddy weeds)に低薬量で高い殺草力を有す
る。

【０１０９】さらに本発明化合物のあるものは、重要作
物であるイネ、コムギ、オオムギ、ソルゴー、落花生、
トウモロコシ、大豆、棉、ビート等に対して高い安全性
を有する。

【０１１０】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、尿素、硫酸アンモニウム、クルミ
粉、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは
水、アルコール類（イソプロパノール、ブタノール、エ
チレングリコール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン等）、エーテル類（アニソール
等）、植物油（大豆油、綿実油等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）又はハロ
ゲン化炭化水素類（クロロベンゼン等）などの液体担体
と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粉
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。

【０１１１】また、本発明化合物は必要に応じて製剤又
は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改
良剤などと混合施用してもよい。

【０１１２】特に他の農薬と混合施用することにより、
施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用
によるスペクトラムの拡大や、より高い除草効果が期待
できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせ
も可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類
としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブッ
ク（Farm Chemicals Handbook)２０００年版に記載され
ている化合物などがある。

【０１１３】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、気象条件、製剤形態、土壌条件、栽培
作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘ
クタール（ｈａ）当たり０．０００１〜１０ｋｇ程度、
好ましくは０．００１〜５ｋｇ程度が適当である。

【０１１４】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。

【０１１５】本発明化合物を使用するにあたっては、通
常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望によ
り界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、
結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分
解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、
顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマ
ルジョン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲ
ル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができ
る。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任
意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することも
できる。なお必要に応じて、製剤又は散布時に複数の他
の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と
混合使用することも可能である。

【０１１６】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。

【０１１７】液体担体としては、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリ
ドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大
豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油なら
びに水が挙げられる。

【０１１８】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。

【０１１９】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。

【０１２０】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。

【０１２１】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。〔水和剤〕本発明化合物 0.1〜８０部固体担体５〜98.9部界面活性剤１〜１０部その他０〜５部その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。〔乳剤〕本発明化合物 0.1〜３０部液体担体４５〜９５部界面活性剤 4.9〜１５部その他０〜１０部その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。〔懸濁剤〕本発明化合物 0.1〜７０部液体担体１５〜98.89部界面活性剤１〜１２部その他 0.01〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。〔顆粒水和剤〕本発明化合物 0.1〜９０部固体担体０〜98.9部界面活性剤１〜２０部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。〔液剤〕本発明化合物 0.01〜７０部液体担体２０〜99.99部その他０〜１０部その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。〔粒剤〕本発明化合物 0.01〜８０部固体担体１０〜99.99部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。〔粉剤〕本発明化合物 0.01〜３０部固体担体６５〜99.99部その他０〜５部その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。

【０１２２】使用に際しては上記製剤を水で１〜１００
００倍に希釈して又は希釈せずに、有効成分が１ヘクタ
ール（ha) 当たり０．００１〜５０kg、好ましくは０．
０１〜１０kgになるように散布する。

【０１２３】製剤例次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

【０１２４】〔配合例１〕水和剤本発明化合物Ｎｏ．１−１２０部パイロフィライト７４部ソルポール５０３９４部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０Ｄ２部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１２５】〔配合例２〕乳剤本発明化合物Ｎｏ．１−１５部キシレン７５部Ｎ−メチルピロリドン１５部ソルポール２６８０５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１２６】〔配合例３〕懸濁剤（フロアブル剤）本発明化合物Ｎｏ．１−１２５部アグリゾールＳ−７１０１０部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）キサンタンガム０．２部水６４．３部以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

【０１２７】〔配合例４〕顆粒水和剤（ドライフロアブ
ル剤）本発明化合物Ｎｏ．１−１７５部ハイテノールNE-15 ５部（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）バニレックスＮ１０部（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）カープレックス＃８０Ｄ１０部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とす
る。

【０１２８】〔配合例５〕粒剤本発明化合物Ｎｏ．１−１５部ベントナイト５０部タルク４５部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

【０１２９】〔配合例６〕粉剤本発明化合物Ｎｏ．１−１３部カープレックス＃８０Ｄ０．５部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）カオリナイト９５部リン酸ジイソプロピル１．５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【０１３０】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００
１〜１０ｋｇになるように散布する。

【０１３１】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。

【０１３２】〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前
処理による除草効果試験３３．３ｃｍ²のスチロールカップ中に沖積土壌を入れ
た後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。ノ
ビエ、ホタルイ、コナギのそれぞれの種子を上記のポッ
トに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。ポッ
トを２５〜３０℃の温室内に置いて植物を育成し、播種
後１日目に水面へ所定の薬量になるように、配合例１に
準じて調整した本発明化合物の水和剤を水で希釈して処
理した。処理後３週間目に、イネおよび各種雑草に対す
る除草効果の調査を行った。０は影響なし、５は完全枯
死を示す５段階評価である。結果を第４表に示す。

【０１３３】判定基準５…殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）４…殺草率７０％以上９０％未満３…殺草率４０％以上７０％未満２…殺草率２０％以上４０％未満１…殺草率５％以上２０％未満０…殺草率５％未満（ほとんど効果なし）〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除
草効果試験３３．３ｃｍ²のスチロールカップ中に沖積土壌を入れ
た後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。ノ
ビエの種子を上記のポットに混播した。ポットを２５〜
３０℃の温室内に置いて植物を育成し、ノビエ、ホタル
イ、コナギが１〜２葉期に達したとき、水面へ所定の薬
量になるように、配合例１に準じて調整した本発明化合
物の水和剤を水で希釈して処理した。処理後３週間目
に、各種雑草に対する除草効果を試験例１の判定基準に
従って調査を行った。結果を第５表に示す。

【０１３４】〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、カラ
スムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイ
トウ、シロザ、イヌタデ、オオイヌノフグリ、ハコベ、
トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビートの種子を
それぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、
有効成分量が所定の割合となるように土壌表面へ小型ス
プレーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合
例１に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して用
い、これを全面に散布した。薬液散布３週間後に植物に
対する除草効果を試験例１の判定基準に従って調査を行
った。結果を第６表に示す。

【０１３５】〔試験例４〕茎葉処理による除草効果試験縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、カラ
スムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイ
トウ、シロザ、イヌタデ、オオイヌノフグリ、ハコベ、
トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビートの種子を
それぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、
25〜30℃の温室において植物を14日間育成し、有効成分
量が所定の割合となるように茎葉部へ小型スプレーで均
一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例１に準じ
て適宜調整された水和剤を水で希釈して用い、これを全
面に散布した。薬液散布３週間後に植物に対する除草効
果を試験例１の判定基準に従って調査を行った。結果を
第７表に示す。

【０１３６】なお、各表中の記号は次の意味を示す。Ａ（ノビエ）、Ｂ（ホタルイ）、Ｃ（コナギ）、Ｄ（メ
ヒシバ）、Ｅ（エノコログサ）、Ｆ（カラスムギ）、Ｇ
（ブラックグラス）、Ｈ（イチビ）、Ｉ（ブタクサ）、
Ｊ（アオゲイトウ）、Ｋ（シロザ）、Ｌ（イヌタデ）、
Ｍ（オオイヌノフグリ）、Ｎ（ハコベ）、ａ（移植イ
ネ）、ｂ（トウモロコシ）、ｃ（ダイズ）、ｄ（ワ
タ）、ｅ（コムギ）、ｆ（ビート）〔第４表〕

【０１３７】

【表４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物薬量Ｎｏ．ｇ／ａＡＢＣａ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １− ２２．５２４２５０１− ３２．５２４３５１１− ４２．５２５４５１１− ５２．５２５５５１１− ６２．５２５４５１１− ７２．５２４４５１１− ８２．５２３２４１１− ９２．５２５５５２１−１０２．５２４３５１１−１１２．５２３ − ３１１−１２２．５２２５５１１−１３２．５２２１１０１−１４２．５２５５５５１−１５２．５２５５５３１−１６２．５２５４５１１−１７２．５２４２３１１−１８２．５２５５５４１−１９２．５２４４５１１−２５２．５２４２５０１−２６２．５２１１１１１−２７２．５２５４４２１−２８２．５２３１３０１−２９２．５２４２５１１−３０２．５２５５５３１−３１２．５２５５５４１−３２２．５２２０００１−３３２．５２５５５４１−３４２．５２５５５２１−３５２．５２５３５２１−３６２．５２５５５４１−３７２．５２５３５１１−３８２．５２５２５１１−３９２．５２５４５３１−４０２．５２２０００１−４１２．５２５４５１１−４２２．５２３２５０１−４３２．５２５３５１１−４４２．５２３３５１１−４５２．５２５４５１１−４６２．５２５４５２１−４７２．５２３２３０１−４８２．５２４３５１１−４９２．５２５４５１１−５０２．５２５４５３１−５１２．５２５４５３１−５２２．５２５４５１１−５３２．５２５３５２２− １２．５２４４５０２− ２２．５２４４５１２− ３２．５２５５５０２− ４２．５２５５５２２− ５２．５２５５５２２− ６２．５２５５５２ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第５表〕

【０１３８】

【表５】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物薬量Ｎｏ．ｇ／ａＡＢＣ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １− ４２．５２５３３１− ５２．５２４２３１− ６２．５２４３３１− ７２．５２４２２１− ９２．５２４２３１−１０２．５２０２２１−１２２．５２２０２１−１４２．５２５３４１−１５２．５２５２３１−１６２．５２３１３１−１８２．５２４３３１−１９２．５２４２３１−２７２．５２４１３１−３０２．５２５４５１−３１２．５２５４５１−３３２．５２５３４１−３４２．５２５３４１−３５２．５２２１１１−３６２．５２５４５１−３７２．５２３２２１−３８２．５２２１２１−３９２．５２１１２１−４１２．５２５３３１−４５２．５２１２３１−４６２．５２２１２１−４９２．５２３２２１−５０２．５２４２３１−５１２．５２２１１１−５２２．５２３２１１−５３２．５２２１２２− １２．５２４２２２− ２２．５２４２２２− ３２．５２４２２２− ４２．５２４２３２− ５２．５２５３３２− ６２．５２５３３ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第６表〕

【０１３９】

【表６】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物薬量Ｎｏ． g/a D E F G H I J K L M N b c d e f ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1- 1 6.3 5 5 0 0 4 4 5 5 3 5 5 2 1 1 0 5 1- 2 6.3 5 5 0 0 5 5 5 5 5 5 5 3 0 1 1 5 1- 3 6.3 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 4 1 2 4 5 1- 4 6.3 5 5 - 5 5 5 5 5 5 5 5 3 0 1 1 5 1- 5 6.3 5 5 0 2 2 5 2 5 1 - 2 1 0 0 0 0 1- 6 6.3 5 5 2 3 5 4 5 5 5 5 4 4 1 0 0 5 1- 7 6.3 5 5 0 2 5 4 5 5 5 5 4 1 1 0 0 5 1- 8 6.3 5 4 0 1 1 3 4 4 5 5 1 0 0 0 0 5 1- 9 6.3 5 5 1 3 5 4 5 5 5 5 5 0 0 2 1 5 1-10 6.3 5 4 0 2 5 1 5 5 5 5 5 1 0 0 0 5 1-11 6.3 2 1 0 0 0 1 3 1 1 0 0 0 0 0 0 0 1-12 6.3 4 4 0 1 1 3 4 5 2 4 4 0 0 0 0 4 1-13 6.3 2 1 0 0 0 0 1 3 0 0 0 0 0 0 1 0 1-14 6.3 5 5 1 3 5 5 5 5 5 5 5 1 0 1 0 5 1-15 6.3 5 5 1 2 5 5 5 5 5 5 5 1 0 1 0 5 1-16 6.3 5 5 0 0 5 4 5 5 5 5 5 0 0 1 0 5 1-17 6.3 3 3 0 0 3 1 3 5 2 4 0 0 0 0 0 4 1-18 6.3 5 5 0 4 5 5 5 5 5 5 5 0 0 1 - 5 1-19 6.3 5 5 0 0 2 5 4 - 5 5 0 0 1 0 0 5 1-24 6.3 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 5 0 0 0 0 5 1-25 6.3 4 5 1 3 5 5 5 5 5 5 3 3 1 1 1 5 1-26 6.3 2 3 0 0 0 0 1 5 0 5 0 0 0 0 0 1 1-27 6.3 5 5 1 1 5 5 5 5 5 5 5 1 0 0 2 4 1-28 6.3 3 3 0 0 0 0 2 4 1 4 1 0 0 0 0 3 1-29 6.3 5 5 0 0 5 1 5 5 5 5 5 1 0 0 0 3 1-30 6.3 5 5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 2 0 2 4 5 1-31 6.3 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 2 1 1 3 5 1-33 6.3 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 5 1 2 3 3 5 1-34 6.3 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 4 3 2 3 5 1-35 6.3 5 5 2 3 5 4 5 5 5 5 5 3 2 2 3 5 1-36 6.3 5 5 3 2 5 5 5 5 5 5 5 1 2 4 2 5 1-37 6.3 4 4 1 4 5 5 5 5 5 5 5 1 1 - 2 5 1-38 6.3 5 5 2 1 5 5 5 5 5 5 2 1 1 - 1 5 1-39 6.3 5 5 2 4 5 5 5 5 5 5 5 1 2 - 1 1 1-40 6.3 2 3 0 0 4 - 5 5 - 4 2 2 0 - 0 5 1-41 6.3 - - 3 4 - - - - - 5 5 0 - - 2 5 1-42 6.3 - - 2 1 - - - - - 5 5 - - - 0 5 1-43 6.3 3 4 0 0 3 5 5 - 4 3 4 0 0 0 0 1 1-44 6.3 4 4 3 3 2 3 4 - 4 3 5 2 0 0 0 4 1-45 6.3 5 4 1 2 4 - 3 - 5 5 5 0 0 0 2 5 1-46 6.3 5 5 4 2 5 5 5 - 5 5 5 3 1 4 2 5 1-47 6.3 2 1 0 1 1 2 3 - 2 5 2 2 0 0 0 5 1-48 6.3 5 5 3 2 5 3 4 - 4 5 5 4 0 0 3 5 1-49 6.3 5 5 4 2 4 5 5 - 5 5 5 2 0 1 2 5 1-50 6.3 5 5 2 4 5 5 5 5 5 5 5 2 - - 1 5 1-51 6.3 5 5 1 2 5 5 5 5 5 4 4 2 0 - 1 5 1-52 6.3 5 5 4 3 5 5 5 5 5 5 4 5 4 - 4 5 1-53 6.3 5 5 0 3 5 4 5 5 5 5 5 0 1 - 1 5 2- 1 6.3 5 5 1 1 2 4 4 5 4 5 4 0 0 0 1 5 2- 2 6.3 5 5 1 0 5 4 4 3 3 5 4 - 0 0 1 5 2- 3 6.3 5 5 1 2 1 1 4 - 1 5 3 0 0 0 0 4 2- 4 6.3 5 4 0 0 5 4 5 5 5 5 5 1 0 0 0 5 2- 5 6.3 5 5 2 4 5 5 5 5 5 5 5 0 0 1 2 5 2- 6 6.3 5 5 3 4 5 5 5 5 5 5 5 2 0 1 3 5 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第７表〕

【０１４０】

【表７】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物薬量Ｎｏ． g/a D E F G H I J K L M N b c d e f ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1- 1 6.3 3 2 0 0 1 2 2 5 5 1 - 1 1 1 0 1 1- 2 6.3 5 4 0 0 1 4 2 5 4 1 5 1 1 1 0 1 1- 3 6.3 5 4 2 5 5 5 4 5 5 5 5 4 2 2 3 5 1- 4 6.3 5 5 0 5 3 5 3 5 5 5 5 3 1 1 1 5 1- 5 6.3 5 5 0 0 5 4 5 5 5 5 4 1 2 2 0 5 1- 6 6.3 5 5 4 3 5 5 4 5 5 - 5 1 4 4 4 5 1- 7 6.3 5 5 5 3 5 4 5 5 5 - 4 3 2 4 3 5 1- 8 6.3 3 4 2 3 2 2 1 3 2 - 2 1 1 1 1 3 1- 9 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 - 5 2 2 4 4 5 1-10 6.3 5 5 5 4 5 4 5 5 5 - 5 2 2 3 3 5 1-11 6.3 1 1 0 0 2 1 2 2 2 0 0 1 1 1 0 0 1-12 6.3 3 3 0 0 3 2 5 5 5 3 3 1 1 1 0 2 1-13 6.3 2 2 0 0 0 1 2 1 2 0 0 0 1 0 0 0 1-14 6.3 5 5 2 2 4 4 4 5 4 5 5 3 2 2 4 5 1-15 6.3 5 4 4 3 4 3 4 5 5 4 5 1 2 1 2 5 1-16 6.3 5 5 3 2 5 3 5 5 5 5 4 4 2 2 1 5 1-17 6.3 1 1 0 0 1 1 2 3 1 0 0 2 1 0 0 0 1-18 6.3 5 5 3 4 5 4 5 5 5 5 5 4 3 3 3 5 1-19 6.3 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 4 2 4 5 2 5 1-24 6.3 0 0 0 0 1 1 2 5 1 2 5 1 1 0 0 4 1-25 6.3 3 4 5 4 3 1 3 4 5 0 4 1 1 1 4 4 1-26 6.3 3 3 4 1 4 - 5 5 5 5 3 1 2 2 2 4 1-27 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 1 3 5 4 5 1-28 6.3 2 3 2 1 2 2 2 4 2 2 1 1 3 2 1 1 1-29 6.3 4 4 3 2 1 1 2 - 4 2 4 1 1 0 1 4 1-30 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 3 4 5 4 5 1-31 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 1-32 6.3 1 0 0 0 1 1 2 2 1 0 0 1 2 1 0 0 1-33 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 1-34 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 1-35 6.3 5 5 2 3 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 2 5 1-36 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 3 5 1-37 6.3 2 2 1 4 4 - 5 5 5 5 5 2 2 - 1 5 1-38 6.3 2 2 2 3 5 5 5 5 5 5 4 2 2 2 1 5 1-39 6.3 3 3 5 4 5 5 5 5 5 5 4 1 3 - 4 1 1-40 6.3 1 0 2 0 4 4 4 3 3 4 2 1 3 - 0 1 1-41 6.3 5 5 4 3 5 - - - - 5 5 1 1 - 3 5 1-42 6.3 2 2 0 4 - - - - - 3 3 0 1 - 0 3 1-43 6.3 0 0 1 1 2 2 1 - 1 0 4 0 1 0 0 0 1-44 6.3 2 1 1 1 1 1 2 - 1 3 4 2 1 1 1 4 1-45 6.3 1 1 4 3 2 2 1 - 1 4 5 0 1 2 2 5 1-46 6.3 5 4 5 5 5 5 5 - 5 5 5 4 2 3 3 5 1-47 6.3 0 0 0 0 1 2 0 - 2 2 0 1 1 1 0 0 1-48 6.3 2 2 4 3 4 2 1 - 3 3 4 3 1 2 2 3 1-49 6.3 4 5 4 5 5 5 5 - 5 5 5 5 2 4 3 5 1-50 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 2 2 - 3 5 1-51 6.3 5 4 3 2 5 5 5 5 5 5 5 2 2 1 4 5 1-52 6.3 5 5 5 4 3 5 5 5 5 5 5 4 2 - 3 2 1-53 6.3 4 4 4 4 2 4 5 5 5 5 5 5 2 - 4 3 2- 1 6.3 5 5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 3 3 4 4 5 2- 2 6.3 5 5 4 1 5 - 4 5 5 5 4 4 3 4 1 5 2- 3 6.3 5 4 1 2 5 5 3 5 4 5 4 2 2 2 1 5 2- 4 6.3 5 5 2 1 5 5 5 5 5 5 5 2 4 4 2 5 2- 5 6.3 5 5 4 4 5 4 5 5 5 5 5 3 4 5 3 5 2- 6 6.3 5 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 - 5 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者秋山茂明千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者渡辺重臣埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者中平国光埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者大木亨埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者濱田暢之埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB04 BB05 BB06 CC08 EE02 EE03 EE04 EE05 FF02 FF03 GG02 GG03 HH02 HH04 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BC17 BC18 BC19 BC20 DA14 DA15 DA16 DD01 DD04 DH03 DH14

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）【化１】〔式中、Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｚ４−Ｚ５−Ｚ１はＣ−Ｎ
−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ、Ｃ−Ｎ−Ｎ＝Ｃ
（Ｒ４）−Ｎ＝Ｃ、Ｃ−Ｎ−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ、
Ｃ−Ｎ−Ｎ＝Ｎ−Ｎ＝ＣまたはＮ−Ｃ＝Ｃ（Ｒ１５）−
Ｃ（Ｒ４）＝Ｃ（Ｒ５）−Ｎの結合様式を表わし、Ｒ１は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロ
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ
ニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニ
ル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ａで置換されていて
もよいフェニル基（Ａはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ
基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基から選ばれる同一
または相異なった１以上の置換基を表わす。）、Ａで置
換されていてもよいフェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、ハロ
ゲン原子、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆
ハロアルコキシ基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ基、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ａで置換されていても良いフェ
ニルＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホ
ニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キルスルホニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｎ（Ｒ６）Ｒ７
基（Ｒ６及びＲ７は同一でも相異なっていてもよく、水
素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（これらはＲ６及びＲ
７が一緒になり、窒素原子を含むＣ₂〜Ｃ₆の環を形成し
ていても良い。）を表わす。）、Ｃ₁〜Ｃ₄ジアルキルア
ミノＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、ヒドロキシ基、ホルミル基、
カルボキシル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ジアルキルカルバモイル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、ヒドロキシイミノＣ₁
〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノＣ₁〜Ｃ₄
アルキル基またはＱ基（Ｑは以下に示すＱ（ａ）、Ｑ
（ｂ）、Ｑ（ｃ）、Ｑ（ｄ）、Ｑ（ｅ）、Ｑ（ｆ）、Ｑ
（ｇ）、Ｑ（ｈ）、Ｑ（ｉ）、Ｑ（ｊ）、Ｑ（ｋ）Ｑ
（ｌ）およびＱ（ｍ）【化２】から選ばれる基を表わす。）を表わし、Ｒ２は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ
₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基お
よびＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基から選ばれる同一ま
たは相異なった１以上の置換基を表わし、Ｒ４およびＲ５は、互いに同一でも相異なっていてもよ
く、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（これらはＲ４とＲ
５が一緒になってＣ₄〜Ｃ₇の環状構造を形成していても
よい。）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア
ルキル基、Ｃ ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケ
ニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニ
ル基、Ａで置換されていてもよいフェニル基（Ａは前記
のものを表わす。）、Ａで置換されていてもよいフェニ
ルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ
基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチ
オ基、Ａで置換されていても良いフェニルＣ₁〜Ｃ₄アル
キルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
ジアルキルスルファモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁
〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₄アル
キル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ ₁〜Ｃ₆アルキルチオ
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ジアルキルカルバモイル基、Ｎ（Ｒ６）
Ｒ７基（Ｒ６及びＲ７はそれぞれ前記のものを表わ
す。）、Ｃ₁〜Ｃ₄ジアルキルアミノＣ₁〜Ｃ₄アルキル
基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、ヒドロキシイミノＣ₁〜Ｃ
₄アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノＣ₁〜Ｃ₄
アルキル基を表わし、Ｒ８は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基またはＡで置換さ
れていてもよいフェニル基（Ａは前記と同様の意味を表
わす。）を表わし、Ｒ９は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロ
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
チオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、ハロゲン原
子、ニトロ基およびシアノ基から選ばれる同一または相
異なった１以上の置換基を表わし、ＸはＣＯ₂Ｒ１０基（Ｒ１０は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアル
キル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニ
ル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル
基、Ａで置換されていてもよいフェニル基、Ａで置換さ
れていてもよいフェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基またはＣ₁
〜Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わ
す。）、ＣＯＮ（Ｒ１１）Ｒ１２基（Ｒ１１およびＲ１
２は同一でも相異なっていてもよく、水素原子、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基（これらは、Ｒ１１とＲ１２が一緒にな
り、Ｎを含むＣ₂〜Ｃ₆の環を形成していてもよい。）、
Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、
Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ
₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ａで
置換されていてもよいフェニル基またはＡで置換されて
いてもよいフェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わす。）、
ＣＯＮ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２基（Ｒ１３は水素
原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基またはＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基
を表わし、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ前記と同様の
意味を表わす。）またはＣＯＮ（Ｒ１３）ＯＲ１４基
（Ｒ１４は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ア
ルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
キル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアル
キニル基またはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基を表わし、Ｒ
１３は前記のものを表わす。）を表わし、Ｒ１５は水素
原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表わす。〕で示される
化合物。
【請求項２】Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｚ４−Ｚ５−Ｚ１がＣ
−Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ５）の結合様式を表わ
し、Ｒ１が水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア
ルキル基、Ａで置換されていてもよいフェニル基（Ａは
前記のものを表わす。）、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｎ
（Ｒ６）Ｒ７基（Ｒ６およびＲ７はそれぞれ前記のもの
を表わす）またはＱ基（Ｑは前記のものを表わす。）を
表わし、Ｒ２が水素原子を表わし、Ｒ３は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ハロゲン原子お
よびシアノ基から選ばれる同一または相異なっていても
よい１以上の置換基を表わし、Ｒ４およびＲ５は、互いに同一でも相異なっていてもよ
く、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（これらはＲ４とＲ
５が一緒になってＣ₄〜Ｃ₇の環状構造を形成していても
よい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、ハロゲン原子、シ
アノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シＣ₁〜Ｃ₄アルキル基またはＮ（Ｒ６）Ｒ７基（Ｒ６及
びＲ７はそれぞれ前記のものを表わす。）を表わし、Ｒ８がＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表わし、Ｒ９が水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基またはハロゲン
原子を表わし、Ｒ１０がＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表わす、請求項１記載の
化合物。
【請求項３】Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｚ４−Ｚ５−Ｚ１がＮ
−Ｃ＝Ｃ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ４）＝Ｃ（Ｒ５）−Ｎの結
合様式を表わし、Ｒ１が水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表わし、Ｒ２が水素原子を表わし、Ｒ３は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ハロゲン原子お
よびシアノ基から選ばれる同一または相異なっていても
よい１以上の置換基を表わし、Ｒ４およびＲ５は、互いに同一でも相異なっていてもよ
く、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（これらはＲ４とＲ
５が一緒になってＣ₄〜Ｃ₇の環状構造を形成していても
よい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、ハロゲン原子、シ
アノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シＣ₁〜Ｃ₄アルキル基またはＮ（Ｒ６）Ｒ７基（Ｒ６及
びＲ７はそれぞれ前記のものを表わす。）を表わし、Ｒ８がＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表わし、Ｒ９が水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基またはハロゲン
原子を表わし、Ｒ１０がＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表わし、Ｒ１５が水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表わす、
請求項１記載の化合物。
【請求項４】請求項１記載の化合物を含有することを特
徴とする農薬。
【請求項５】請求項１記載の化合物を含有することを特
徴とする除草剤。