JPH07252253A

JPH07252253A - イミノスルホニルウレア誘導体及び除草剤

Info

Publication number: JPH07252253A
Application number: JP424895A
Authority: JP
Inventors: Kenji Makino; 健二牧野; Hideaki Suzuki; 秀章鈴木; Takeshi Nagaoka; 武志長岡; Toshio Niki; 俊夫仁木; Toshimasa Hamada; 敏正濱田; Yoshiyuki Kusuoka; 義之楠岡; Tsutomu Nawamaki; 勤縄巻; Shigeomi Watanabe; 重臣渡辺; Yoichi Ito; 洋一伊藤; Kazuhisa Sudo; 和久須藤
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1994-01-27
Filing date: 1995-01-13
Publication date: 1995-10-03

Abstract

(57)【要約】【構成】式（１）：【化１】［式中、Ｑはチアゾリン基等を表し、Ｘは酸素原子等を
表し、Ｌは水素原子等を表し、Ｇはピリミジン基等を表
す。］で表される置換イミノスルホニルウレア誘導体、
及びそれを含有する除草剤。【効果】この化合物は重要作物に安全に使用でき、多
くの雑草に対して低薬量で高い効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なイミノスルホニル
ウレア誘導体およびそれらを有効成分とする除草剤に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワ
タ、ビート等重要な作物を雑草害から守り増収をはかる
為に除草剤を使用することは欠くことができない。特に
近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地において
作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対して薬害
を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が
望まれている。また、環境汚染防止、輸送、散布の際の
経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い
除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続け
られている。このような特性を有する化合物のいくつか
は選択性除草剤として現在使用されているが、依然とし
てこれらの性質を備える更に優れた新しい化合物の需要
も存在する。

【０００３】本発明化合物に構造が類似する先行技術と
しては、イミノ構造の窒素原子にスルホニルウレアが結
合した化合物が、国際特許出願公開ＷＯ９３／００３３
６号公報に開示されているが、該特許ではトリアジン環
及びピリミジン環の置換基がＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4
アルコキシ基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ_1-4アル
キル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ_1-4アルコキシ
基、ハロゲン原子、Ｃ _1-4アルキルアミノ基またはジ
（Ｃ_1-4アルキル）アミノ基に限定されている。本発明
化合物のトリアジン環及びピリミジン環の置換基はＣ
_1-4アルコキシ基によって置換されたＣ_1-4アルキル
基、Ｃ_2-5アルケニルオキシ基によって置換されたＣ
_1-4アルキル基、Ｃ_2-5アルキニルオキシ基によって置
換されたＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基によっ
て置換されたＣ_1-4アルコキシ基Ｃ_2-5アルケニル
基、Ｃ_2-5アルキニル基、Ｃ_2-5アルケニルオキシ基ま
たはＣ_2-5アルキニルオキシ基、Ｃ_3-6シクロアルキル
基、Ｃ_1-4アルキルチオ基、Ｃ_1-4アルキルスルフィニ
ル基、Ｃ_1-4アルキルスルホニル基、Ｃ_1-4アルキルチ
オ基によって置換されたＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アル
キルスルフィニル基によって置換されたＣ_1-4アルキル
基、Ｃ_1-4アルキルスルホニル基によって置換されたＣ
_1-4アルキル基であり、本発明化合物は従来全く知られ
ておらず新規化合物である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、重要作物
に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鑽をつづけ、殺草力のより高い、かつ選択性をもつ
化合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除草
特性を検討してきた。その結果、式（１）：

【０００５】

【化７】

【０００６】〔式中、Ｑは

【０００７】

【化８】

【０００８】（但し、Ｑａ及びＱｂにおいて、Ｑの環内
の窒素原子は水素原子以外の任意の置換基によって置換
されており、Ｑの環内の炭素原子は任意の置換基によっ
て置換されていてもよい。）を表し、好ましくは、Ｑは

【０００９】

【化９】

【００１０】を表し、Ｒ¹はＣ_1-8アルキル基、Ｃ
_2-8アルケニル基、Ｃ_2-8アルキニル基、Ｃ_1-6アルコ
キシ基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6ア
ルケニルオキシ基によって置換されたＣ_1-6アルキル
基、Ｃ_2-6アルキニルオキシによって置換されたＣ_1-6
アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ_1-6アルコ
キシ基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノＣ_2-6アルケニルオキシ基によって
置換されたＣ_1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロ
ゲノＣ_2-6アルキニルオキシ基によって置換されたＣ
_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基によって置換さ
れたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基
によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルキル
スルホニル基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、モ
ノ、ジ或いはポリハロゲノＣ_1-8アルキル基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノＣ_2-8アルケニル基、モノ、ジ或い
はポリハロゲノＣ_2-8アルキニル基、Ｃ_2-7アルコキシ
カルボニル基によって置換されたＣ _1-6アルキル基、Ｃ
_2-7アルコキシカルボニル基によって置換されたＣ_2-6
アルケニル基、Ｃ_2-7アルコキシカルボニル基によって
置換されたＣ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-7アルキルカルボ
ニル基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノＣ_2-7アルキルカルボニル基によっ
て置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-7アルキルカルボ
ニル基によって置換されたＣ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-7
アルキルカルボニル基によって置換されたＣ_2-6アルキ
ニル基、フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル
基、Ｃ_1-6アルコキシ基及びＣ_2-7アルコキシカルボニ
ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）によって置換されたＣ_1-6アルキ
ル基、フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル
基、Ｃ_1-6アルコキシ基及びＣ_2-7アルコキシカルボニ
ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）によって置換されたＣ_2-7アルケ
ニル基、フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル
基、Ｃ_1-6アルコキシ基及びＣ_2-7アルコキシカルボニ
ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）によって置換されたＣ_2-6アルキ
ニル基を表し、Ｒ²およびＲ³は独立してそれぞれ水素
原子、Ｃ_1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノ
Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、モノ、ジ或い
はポリハロゲノＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチ
オ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ_2-7アルコキシカルボニル基、Ｃ_2-7
アルキルカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基またはフェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン
原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキ
ル基、Ｃ_1-6アルコキシ基及びＣ_2-7アルコキシカルボ
ニル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置
換されていてもよい。）を表し、Ｒ⁴およびＲ⁵は独立
してそれぞれ水素原子、Ｃ_1-8アルキル基、またはフェ
ニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ア
ルコキシ基及びＣ_2-7アルコキシカルボニル基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
よい。）を表し、Ｒ⁶はＣ_1-8アルキル基、Ｃ_2-8アル
ケニル基、Ｃ_2-8アルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基に
よって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル
オキシ基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6
アルキニルオキシによって置換されたＣ_1-6アルキル
基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ_1-6アルコキシ基に
よって置換されたＣ_1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポ
リハロゲノＣ_2-6アルケニルオキシ基によって置換され
たＣ_1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ
_2-6アルキニルオキシ基によって置換されたＣ_1-6アル
キル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基によって置換されたＣ
_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基によっ
て置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルキルスルホ
ニル基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノＣ_1-8アルキル基、モノ、ジ或いは
ポリハロゲノＣ_2-8アルケニル基、モノ、ジ或いはポリ
ハロゲノＣ_2- ₈アルキニル基、Ｃ_2-7アルコキシカルボ
ニル基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-7ア
ルコキシカルボニル基によって置換されたＣ_2-6アルケ
ニル基、Ｃ_2-7アルコキシカルボニル基によって置換さ
れたＣ_2-6アルキニル基、Ｃ_2- ₇アルキルカルボニル基
によって置換されたＣ_1-6アルキル基、モノ、ジ或いは
ポリハロゲノＣ_2-7アルキルカルボニル基によって置換
されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-7アルキルカルボニル基
によって置換されたＣ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-7アルキ
ルカルボニル基によって置換されたＣ_2-6アルキニル
基、フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、
Ｃ_1-6アルコキシ基及びＣ_2-7アルコキシカルボニル基
から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
ていてもよい。）、フェニル基（但し、フェニル基は、
ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、Ｃ
_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基及びＣ_2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
Ｃ _1-6アルキル基を表し、Ｘは酸素原子またはイオウ原
子を表し、Ｌは水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ _2-6ア
ルケニル基またはＣ_2-6アルキニル基を表し、Ｇは

【００１１】

【化１０】

【００１２】を表し、ＡはＣＨ基または窒素原子を表
し、ＢはＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基を表
し、ＤはＣ_1-4アルコキシ基によって置換されたＣ_1-4
アルキル基、Ｃ_2- ₅アルケニルオキシ基によって置換さ
れたＣ_1-4アルキル基、Ｃ_2-5アルキニルオキシ基によ
って置換されたＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基
によって置換されたＣ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-5アルケ
ニル基、Ｃ_2-5アルキニル基、Ｃ_2- ₅アルケニルオキシ
基またはＣ_2-5アルキニルオキシ基、Ｃ_3-6シクロアル
キル基、Ｃ_1-4アルキルチオ基、Ｃ_1-4アルキルスルフ
ィニル基、Ｃ_1-4アルキルスルホニル基、Ｃ_1-4アルキ
ルチオ基によって置換されたＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1- ₄
アルキルスルフィニル基によって置換されたＣ_1-4アル
キル基、Ｃ_1-4アルキルスルホニル基によって置換され
たＣ_1-4アルキル基を表す。〕で表されるイミノスルホ
ニルウレア誘導体及びそれらの農業的に適している塩類
（以下、本発明化合物と称する）が、土壌処理、土壌混
和処理、茎葉処理、のいずれの場合にも、多くの雑草に
対して格段に強い殺草力を有し、かつ重要作物であるコ
ムギ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ビート、イネ等に
対して高い安全性を有することを見出して本発明を完成
した。

【００１３】本発明化合物の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｌ、Ｂ及びＤを具体的に列記すると
以下のようになる。但し、記号はそれぞれ以下の意味を
示す。Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノ
ルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、Ｂ
ｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソブチル
基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ−ｔｅ
ｒｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマルペ
ンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｈｅｐ−
ｎ：ノルマルヘプチル基、Ｐｒ−ｃｙｃ：シクロプロピ
ル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチル基、Ｐｅｎ−ｃｙ
ｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃｙｃ：シクロヘキシ
ル基、Ｐｈ：フェニル基

【００１４】〔本発明化合物の置換基Ｒ¹の具体例〕Ｍ
ｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−
ｉｓｏ、Ｂｕ−ｓｅｃ、Ｂｕ−ｔｅｒｔ、Ｐｅｎ−ｎ、
Ｈｅｘ−ｎ、Ｈｅｐ−ｎ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₂
ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂
ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ₂Ｃ
Ｈ＝ＣＭｅ₂、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＭｅ＝
ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ
Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ
Ｍｅ₂、ＣＨ ₂ＣＭｅ＝ＣＭｅ₂、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、Ｃ
Ｈ₂Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡
ＣＨ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、Ｃ
ＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ₂ＯＭｅ、ＣＨ₂ＯＥｔ、ＣＨ
₂ＯＰｒ−ｎ、ＣＨ₂ＯＰｒ−ｉｓｏ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ
Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＰｒ−ｎ、
ＣＨＭｅＯＭｅ、ＣＨＭｅＯＥｔ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＯＭ
ｅ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＯＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭ
ｅ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝
ＣＨ₂、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ₂ＣＨ₂
ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ
ＨＭｅ、ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡
ＣＭｅ、ＣＨ₂ＯＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ₂ＯＣＭｅ₂
Ｃ≡ＣＨ、

【００１５】ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ₂ＣＨ ₂ＯＣＨＭｅＣ≡
ＣＨ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂ＯＣＨ
Ｆ₂、ＣＨ₂ＯＣＦ₃、ＣＨ₂ＯＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂
ＣＨ₂ＯＣＨＦ₂、ＣＨ₂ＣＨ ₂ＯＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ
₂ＯＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ
₂ＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ
₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＨ₂Ｏ
ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ
ＨＣｌ、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＢｒ、ＣＨ₂ＣＨ₂
ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＢｒ、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＦ＝Ｃ
Ｆ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＦ＝ＣＦ ₂、ＣＨ₂ＯＣ
Ｈ＝ＣＨＣｌ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＨ₂
ＯＣＦ＝ＣＦ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＦ＝ＣＦ₂、ＣＨ₂
ＯＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＦ₂ＣＦ＝Ｃ
Ｆ₂、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＦ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ
Ｈ ₂ＣＨ＝ＣＦ₂、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃、
ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ
₂Ｃ≡ＣＩ、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＩ、

【００１６】ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＩ、ＣＨ₂Ｏ
ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ
₃、ＣＨ₂ＯＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＩ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＭｅ
₂Ｃ≡ＣＩ、ＣＨ₂ＯＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃、ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＯＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃、ＣＨ₂ＳＭｅ、ＣＨ₂Ｓ
Ｅｔ、ＣＨ₂ＳＰｒ−ｎ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅ、ＣＨ₂
ＣＨ₂ＳＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＰｒ−ｎ、ＣＨＭｅＳＭ
ｅ、ＣＨＭｅＳＥｔ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＳＭｅ、ＣＨ₂Ｃ
ＨＭｅＳＥｔ、ＣＨ₂ＳＯＭｅ、ＣＨ₂ＳＯＥｔ、ＣＨ
₂ＳＯＰｒ−ｎ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨ₂
ＳＯＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯＰｒ−ｎ、ＣＨＭｅＳＯＭ
ｅ、ＣＨＭｅＳＯＥｔ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＳＯＭｅ、ＣＨ
₂ＣＨＭｅＳＯＥｔ、ＣＨ₂ＳＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＳＯ₂
Ｅｔ、ＣＨ ₂ＳＯ₂Ｐｒ−ｎ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂Ｍ
ｅ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂Ｐｒ
−ｎ、ＣＨＭｅＳＯ₂Ｍｅ、ＣＨＭｅＳＯ₂Ｅｔ、ＣＨ
₂ＣＨＭｅＳＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＳＯ₂Ｅｔ、Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂
ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＨ₂ＣＣｌ₃、ＣＨ
₂ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＣｌ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂
ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＦ₂ＣＦ₃、Ｃ
Ｈ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌ、

【００１７】ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＢｒ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＦ
₂、ＣＨ₂ＣＦ＝ＣＦ₂、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃、Ｃ
Ｈ₂ＣＨ＝ＣＢｒＭｅ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＣｌＭｅ、ＣＨ
₂ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）Ｍｅ、ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂、ＣＨ
₂Ｃ≡ＣＩ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＩ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ
₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、Ｃ
Ｈ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｒ−ｎ、ＣＨ₂ＣＯ₂
Ｐｒ−ｉｓｏ、ＣＨ₂ＣＯ₂Ｂｕ−ｎ、ＣＨＭｅＣＯ₂
Ｍｅ、ＣＨＭｅＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、
ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＣＯ₂Ｍｅ、
ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＯ₂Ｍｅ、

【００１８】ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨ
＝ＣＨＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｐｒ−ｎ、
ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＭｅＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨＣ
Ｏ₂Ｍｅ、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨＭｅＣ
Ｈ＝ＣＨＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｍ
ｅ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂Ｃ≡Ｃ
ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ
Ｏ₂Ｐｒ−ｎ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂
ＣＨＭｅＣ≡ＣＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＣＯ
₂Ｍｅ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＯＭ
ｅ、ＣＨ₂ＣＯＥｔ、ＣＨ₂ＣＯＰｒ−ｎ、ＣＨ₂ＣＨ
₂ＣＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＥｔ、ＣＨ ₂ＣＨＭｅＣ
ＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＭｅ₂ＣＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＯＣＦ₃、
ＣＨ₂ＣＯＣＣｌ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＣＦ₃、ＣＨ₂
ＣＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＯＣＨ ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂
ＣＯＣＨ₂ＣＨＣｌ₂、ＣＨ₂ＣＯＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂Ｃ
ＯＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＯＣＨ₂Ｂｒ、

【００１９】ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨ＝
ＣＨＣＯＥｔ、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯＭｅ、ＣＨＭｅ
ＣＨ＝ＣＨＣＯＥｔ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＯＭｅ、ＣＨ₂Ｃ
≡ＣＣＯＥｔ、ＣＨＭｅＣ≡ＣＣＯＭｅ、ＣＨＭｅＣ≡
ＣＣＯＥｔ、ＣＨ₂Ｐｈ、ＣＨ ₂ＣＨ₂Ｐｈ、ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｐｈ、

【００２０】ＣＨＭｅＰｈ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＰｈ、ＣＨ
₂ＣＭｅ₂Ｐｈ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＰｈ、ＣＨ₂ＣＨ＝
ＣＭｅＰｈ、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＰｈ、ＣＨ₂ＣＭｅ＝
ＣＭｅＰｈ、ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＭｅＰｈ、ＣＨ₂Ｃ≡
ＣＰｈ、ＣＨＭｅＣ≡ＣＰｈ、ＣＨ₂ＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＰ
ｈ、ＣＨ₂Ｃ（Ｂｒ）＝ＣＨ₂、ＣＨ₂Ｃ（Ｃｌ）＝Ｃ
ＨＣｌ

【００２１】〔本発明化合物の置換基Ｒ²及びＲ³の具
体例〕Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉｓｏ、Ｂｕ
−ｎ、Ｂｕ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｓｅｃ、Ｂｕ−ｔｅｒｔ、
ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂Ｂ
ｒ、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ
ｌ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＦ₂ＣＦ₃、ＯＭｅ、ＯＥ
ｔ、ＯＰｒ−ｎ、ＯＰｒ−ｉｓｏ、ＯＣＦ₃、ＯＣＨ ₂
ＣＦ₃、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＰｒ−ｎ、ＳＰｒ−ｉｓ
ｏ、ＳＯＭｅ、ＳＯＥｔ、ＳＯＰｒ−ｎ、ＳＯＰｒ−ｉ
ｓｏ、ＳＯ₂Ｍｅ、ＳＯ₂Ｅｔ、ＳＯ₂Ｐｒ−ｎ、ＳＯ
₂Ｐｒ−ｉｓｏ、ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＯ₂Ｅｔ、ＣＯ₂Ｐｒ
−ｎ、ＣＯ₂Ｐｒ−ｉｓｏ、ＣＯ₂Ｂｕ−ｎ、ＣＯＭ
ｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＰｒ−ｎ、ＣＯＰｒ−ｉｓｏ、ＣＯ
Ｂｕ−ｎ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ₂、ＣＮ、Ｐｈ

【００２２】〔本発明化合物の置換基Ｒ⁴及びＲ⁵の具
体例〕Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉｓｏ、Ｂｕ
−ｎ、Ｂｕ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｓｅｃ、Ｂｕ−ｔｅｒｔ、
Ｐｅｎ−ｎ、Ｈｅｘ−ｎ、Ｈｅｐ−ｎ、Ｐｈ〔本発明化合物の置換基Ｒ⁶の具体例〕Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐ
ｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−ｉｓｏ、Ｂｕ
−ｓｅｃ、Ｂｕ−ｔｅｒｔ、Ｐｅｎ−ｎ、Ｈｅｘ−ｎ、
Ｈｅｐ−ｎ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭ
ｅ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＭ
ｅ₂、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ₂、
ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、Ｃ
Ｈ₂ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＭｅ₂、
ＣＨ ₂ＣＭｅ＝ＣＭｅ₂、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂Ｃ≡
ＣＭｅ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨＭｅＣ
≡ＣＭｅ、ＣＨ₂ＯＭｅ、ＣＨ₂ＯＥｔ、ＣＨ₂ＯＰｒ
−ｎ、ＣＨ₂ＯＰｒ−ｉｓｏ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ、Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂ＯＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＰｒ−ｎ、ＣＨＭｅ
ＯＭｅ、ＣＨＭｅＯＥｔ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＯＭｅ、ＣＨ
₂ＣＨＭｅＯＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ、ＣＨ₂
ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、Ｃ
Ｈ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ＝ＣＨ ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、Ｃ
Ｈ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ、Ｃ
Ｈ₂ＯＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ₂ＯＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ、

【００２３】ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ₂ＣＨ ₂ＯＣＨＭｅＣ≡
ＣＨ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂ＯＣＨ
Ｆ₂、ＣＨ₂ＯＣＦ₃、ＣＨ₂ＯＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂
ＣＨ₂ＯＣＨＦ₂、ＣＨ₂ＣＨ ₂ＯＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ
₂ＯＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ
₂ＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ
₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＨ₂Ｏ
ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ
ＨＣｌ、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＢｒ、ＣＨ₂ＣＨ₂
ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＢｒ、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＦ＝Ｃ
Ｆ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＦ＝ＣＦ ₂、ＣＨ₂ＯＣ
Ｈ＝ＣＨＣｌ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＨ₂
ＯＣＦ＝ＣＦ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＦ＝ＣＦ₂、ＣＨ₂
ＯＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＦ₂ＣＦ＝Ｃ
Ｆ₂、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＦ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ
Ｈ ₂ＣＨ＝ＣＦ₂、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃、
ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃、ＣＨ₂ＯＣＨ
₂Ｃ≡ＣＩ、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＩ、

【００２４】ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＩ、ＣＨ₂Ｏ
ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ
₃、ＣＨ₂ＯＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＩ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＭｅ
₂Ｃ≡ＣＩ、ＣＨ₂ＯＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃、ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＯＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃、ＣＨ₂ＳＭｅ、ＣＨ₂Ｓ
Ｅｔ、ＣＨ₂ＳＰｒ−ｎ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅ、ＣＨ₂
ＣＨ₂ＳＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＰｒ−ｎ、ＣＨＭｅＳＭ
ｅ、ＣＨＭｅＳＥｔ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＳＭｅ、ＣＨ₂Ｃ
ＨＭｅＳＥｔ、ＣＨ₂ＳＯＭｅ、ＣＨ₂ＳＯＥｔ、ＣＨ
₂ＳＯＰｒ−ｎ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨ₂
ＳＯＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯＰｒ−ｎ、ＣＨＭｅＳＯＭ
ｅ、ＣＨＭｅＳＯＥｔ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＳＯＭｅ、ＣＨ
₂ＣＨＭｅＳＯＥｔ、ＣＨ₂ＳＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＳＯ₂
Ｅｔ、ＣＨ ₂ＳＯ₂Ｐｒ−ｎ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂Ｍ
ｅ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂Ｐｒ
−ｎ、ＣＨＭｅＳＯ₂Ｍｅ、ＣＨＭｅＳＯ₂Ｅｔ、ＣＨ
₂ＣＨＭｅＳＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＳＯ₂Ｅｔ、Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂
ＣＨＦＣｌ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、Ｃ
Ｈ₂ＣＣｌ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＣ
ｌ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ
ｌ、ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ＝
ＣＨＣｌ、

【００２５】ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＢｒ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＦ
₂、ＣＨ₂ＣＦ＝ＣＦ₂、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃、Ｃ
Ｈ₂ＣＨ＝ＣＢｒＭｅ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＣｌＭｅ、ＣＨ
₂ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）Ｍｅ、ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂、ＣＨ
₂Ｃ≡ＣＩ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＩ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ
₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、Ｃ
Ｈ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｒ−ｎ、ＣＨ₂ＣＯ₂
Ｐｒ−ｉｓｏ、ＣＨ₂ＣＯ₂Ｂｕ−ｎ、ＣＨＭｅＣＯ₂
Ｍｅ、ＣＨＭｅＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、
ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＣＯ₂Ｍｅ、
ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＯ₂Ｍｅ、

【００２６】ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨ
＝ＣＨＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｐｒ−ｎ、
ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＭｅＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨＣ
Ｏ₂Ｍｅ、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨＭｅＣ
Ｈ＝ＣＨＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｍ
ｅ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂Ｃ≡Ｃ
ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ
Ｏ₂Ｐｒ−ｎ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂
ＣＨＭｅＣ≡ＣＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＣＯ
₂Ｍｅ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＯＭ
ｅ、ＣＨ₂ＣＯＥｔ、ＣＨ₂ＣＯＰｒ−ｎ、ＣＨ₂ＣＨ
₂ＣＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＥｔ、ＣＨ ₂ＣＨＭｅＣ
ＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＭｅ₂ＣＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＯＣＦ₃、
ＣＨ₂ＣＯＣＣｌ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＣＦ₃、ＣＨ₂
ＣＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＯＣＨ ₂ＣＨＦ₂、ＣＨ₂
ＣＯＣＨ₂ＣＨＣｌ₂、ＣＨ₂ＣＯＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂Ｃ
ＯＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＯＣＨ₂Ｂｒ、

【００２７】ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨ＝
ＣＨＣＯＥｔ、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯＭｅ、ＣＨＭｅ
ＣＨ＝ＣＨＣＯＥｔ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＯＭｅ、ＣＨ₂Ｃ
≡ＣＣＯＥｔ、ＣＨＭｅＣ≡ＣＣＯＭｅ、ＣＨＭｅＣ≡
ＣＣＯＥｔ、ＣＨ₂Ｐｈ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｐｈ、ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｐｈ、

【００２８】ＣＨＭｅＰｈ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＰｈ、ＣＨ
₂ＣＭｅ₂Ｐｈ、ＣＨ₂Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ₂、Ｐｈ、Ｃ
Ｈ₂Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨＣｌ

【００２９】〔本発明化合物の置換基Ｌの具体例〕Ｈ，
Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ−ｎ，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂Ｃ
≡ＣＨ〔本発明化合物の置換基Ｂの具体例〕Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ
−ｎ，Ｐｒ−ｉｓｏ，Ｂｕ−ｎＯＭｅ，ＯＥｔ，ＯＰｒ−ｎ，ＯＰｒ−ｉｓｏ，ＯＢｕ
−ｎ〔本発明化合物の置換基Ｄの具体例〕ＣＨ₂ＯＭｅ，Ｃ
Ｈ₂ＯＥｔ，ＣＨ₂ＯＰｒ−ｎ，ＣＨ₂ＯＰｒ−ｉｓ
ｏ，ＣＨ₂ＯＢｕ−ｎ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ，ＣＨ₂Ｃ
Ｈ（ＯＭｅ）Ｍｅ，ＣＨ₂ＣＨ ₂ＯＥｔ，ＣＨ₂ＣＨ₂
ＣＨ₂ＯＭｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ，ＣＨ
₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，Ｏ
ＣＨ₂ＯＭｅ，ＯＣＨ₂ＯＥｔ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭ
ｅ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭ
ｅ，ＯＣＨ₂ＣＨ（ＯＭｅ）Ｍｅ，ＣＨ＝ＣＨ₂′，Ｃ
Ｈ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ，Ｃ≡ＣＨ，
ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ，ＯＣＨ ₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ，ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，Ｏ
ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＰｒ−ｃｙｃ，Ｂｕ−ｃｙｃ，Ｐｅｎ
−ｃｙｃ，Ｈｅｘ−ｃｙｃ，ＳＭｅ，ＳＥｔ，ＳＰｒ−
ｎ，ＳＰｒ−ｉｓｏ，ＳＢｕ−ｎ，ＳＯＭｅ，ＳＯＥ
ｔ，ＳＯＰｒ−ｎ，ＳＯＰｒ−ｉｓｏ，ＳＯＢｕ−ｎ，
ＳＯ₂Ｍｅ，ＳＯ₂Ｅｔ，ＳＯ₂Ｐｒ−ｎ，ＳＯ₂Ｐｒ
−ｉｓｏ，ＳＯ₂Ｂｕ−ｎ，ＣＨ₂ＳＭｅ，ＣＨ₂ＳＥ
ｔ，ＣＨ₂ＳＰｒ−ｎ，ＣＨ₂ＳＰｒ−ｉｓｏ，ＣＨ₂
ＳＢｕ−ｎ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅ，ＣＨ₂ＣＨ（ＳＭ
ｅ）Ｍｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＥｔ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ
Ｍｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅ，ＣＨ₂ＳＯＭ
ｅ，ＣＨ₂ＳＯＥｔ，ＣＨ₂ＳＯＰｒ−ｎ，ＣＨ₂ＳＯ
Ｐｒ−ｉｓｏ，ＣＨ₂ＳＯＢｕ−ｎ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ
Ｍｅ，ＣＨ₂ＣＨ（ＳＯＭｅ）Ｍｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ
Ｅｔ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯＭｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ
₂ＣＨ₂ＳＯＭｅ，ＣＨ₂ＳＯ₂Ｍｅ，ＣＨ₂ＳＯ₂Ｅ
ｔ，ＣＨ₂ＳＯ₂Ｐｒ−ｎ，ＣＨ₂ＳＯ₂Ｐｒ−ｉｓ
ｏ，ＣＨ₂ＳＯ₂Ｂｕ−ｎ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂Ｍｅ，
ＣＨ₂ＣＨ（ＳＯ₂Ｍｅ）Ｍｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂Ｅ
ｔ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂Ｍｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ
₂ＣＨ₂ＳＯ₂Ｍｅ，本発明化合物は、下記の反応式１〜７のいずれかを選ぶ
ことにより容易に製造できる。〔反応式１〕

【００３０】

【化１１】

【００３１】〔式中、Ｑ、Ｇ及びＬは前記と同様の意味
を表し、Ｚはハロゲン原子を表す。〕すなわち、アミン類（２) を、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタン、アセトニトリル、プロピオニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、エチレンジク
ロリド、ベンゼン、トルエン等の溶媒中、クロルスルホ
ニルイソシアナートと反応させ、引続き、トリエチルア
ミン、ピリジン、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在下、イミン類
（３) または（４) と反応させることにより本発明化合
物（１：Ｘ＝Ｏ）を得ることができる。

【００３２】クロルスルホニルイソシアナートはアミン
類（２) １モルに対して０．７から１．３モル量用いら
れる。反応温度は−５０℃から８０℃の範囲から任意に
選択できる。イミン類（３) または（４) はアミン類
（２) １モルに対して０．７から１．３モル量、また、
塩基はイミン類（３) または（４) １モルに対して０．
５から４．０モル量用いられる。反応温度は−５０℃か
ら１００℃の範囲から任意に選択できる。〔反応式２〕

【００３３】

【化１２】

【００３４】〔式中、Ｑ、Ｇ、Ｌ及びＺは前記と同様の
意味を表し、Ｙは炭素原子数１〜６の低級アルキル基ま
たはフェニル基を表す。〕すなわちイミン類（３) または（４) とフェニルＮ−ク
ロルスルホニルカーバメート（５：Ｙ＝フェニル基）あ
るいはアルキルＮ−クロルスルホニルカーバメート
（５：Ｙ＝低級アルキル基）との反応は、イミン類
（３) または（４) １モルに対してカーバメート誘導体
（５) を０．５から３．０モル量用いて行われる。好ま
しくは０．９から１．２モル量の範囲が適当である。

【００３５】反応温度は−５０℃から１００℃の範囲か
ら任意に選択できるが、好ましくは−２０℃から３０℃
の範囲が適当である。本反応は各種の塩基を用いて実施
される。塩基の量はイミン類（３) または（４) １モル
に対して０．５から４．０モル量用いられる。適当な塩
基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有
機塩基類、水素化ナトリウム等の金属水素化物類、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
等の金属アルコキシド類が用いられる。

【００３６】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エ
チレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジ
ン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド等のアミド類である。

【００３７】これら溶媒は単独でまたは混合して用いて
もよい。特に好ましくは、エーテル類またはアミド類を
用いた場合である。次いで、フェニルＮ−置換イミノス
ルホニルカーバメート（６：Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝フェニル基）
あるいはアルキルＮ−置換イミノスルホニルカーバメー
ト（６：Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝低級アルキル基）と化合物（２)
をベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン等の各種
溶媒中にて加熱することにより本発明化合物（１：Ｘ＝
Ｏ）を得ることができる。〔反応式３〕

【００３８】

【化１３】

【００３９】〔式中、Ｑ、Ｇ、Ｌ及びＹは前記と同様の
意味を表す。〕すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体（７) を、
アセトン、アセトニトリル、ジオキサン等の溶媒中、炭
酸カリウム等の無機塩基あるいは、トリエチルアミン、
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセ
ン（ＤＢＵ）等の有機塩基の存在下、カーバメート誘導
体（８) と反応させることにより本発明化合物（１：Ｘ
＝Ｏ）を得ることができる。〔反応式４〕

【００４０】

【化１４】

【００４１】〔式中、Ｑ、Ｇ、Ｌ、Ｘ及びＹは前記と同
様の意味を表す。〕すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体（７) を、
アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等
の溶媒中、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン
等の塩基の存在下クロルギ酸（チオ）エステルもしくは
炭酸（チオ）エステルと反応させることにより化合物
（６) を得て、次いでトルエン、キシレン、ベンゼン、
ジオキサン等の溶媒中にて化合物（２) と加熱すること
により本発明化合物（１) を得ることができる。〔反応式５〕

【００４２】

【化１５】

【００４３】〔式中、Ｑ、Ｇ及びＬは前記と同様の意味
を表す。〕すなわち、イミン類（３) とクロルスルホニルイソシア
ナートとの反応は、イミン類（３) １モルに対してクロ
ルスルホニルイソシアナート０．７から２．０モル量用
いて行われる。好ましくは０．９から１．５モル量の範
囲が適当である。

【００４４】本反応において、中間体１−（置換イミノ
スルホニル）−３−（クロルスルホニル）尿素の合成
は、反応温度−５０℃から５０℃の範囲で実施される。
次に、反応温度を、６０℃から１５０℃の範囲から転位
反応およびそれに伴う生成塩化水素の除去に適した温度
に設定し、加熱することにより置換イミノスルホニルイ
ソシアナート（９) に導くことができる。

【００４５】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン等の芳香族ハロゲン化物類、ニトロベンゼン等の芳香
族ニトロ化物類、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭
化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、石油エーテル、石油ベンジン、ヘプタン等の炭化水
素類、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等
のエステル類である。これら溶媒は単独でまたは混合し
て用いてもよい。特に好ましくは、芳香族ハロゲン化物
類または芳香族炭化水素類を用いた場合である。

【００４６】次いで、置換イミノスルホニルイソシアナ
ート（９) とアミン類（２) を、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、エチレンジクロリド、エチルエーテル、ジオ
キサン、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケト
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、
ジクロルベンゼン等の溶媒中にて反応することにより本
発明化合物（１) を得ることができる。〔反応式６〕

【００４７】

【化１６】

【００４８】〔式中、Ｑ、Ｇ及びＬは前記と同様の意味
を表す。〕すなわち、置換イミノスルホニルクロリド（１０) とア
ミン類（２) およびシアン酸ナトリウムとの反応は、置
換イミノスルホニルクロリド（１０) １モルに対してア
ミン類（２) を０．５から１．５モル量、シアン酸ナト
リウムを１から３モル量用いて行われる。反応温度は−
２０℃から５０℃の範囲から任意に選択できるが、好ま
しくは５℃から３０℃の範囲が適当である。

【００４９】本反応は各種の塩基を用いて実施される。
塩基の量は置換イミノスルホニルクロリド（１０) １モ
ルに対して１から３モル量用いられる。適当な塩基とし
ては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属ア
ルコキシド類、水素化ナトリウム等の金属水素化物類、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基類が用いられる。

【００５０】特に好ましくは、有機塩基類を用いた場合
である。本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性
な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エチレ
ンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の
アミド類である。

【００５１】これら溶媒は単独でまたは混合して用いて
もよい。特に好ましくはニトリル類またはアミド類を用
いた場合である。〔反応式７〕

【００５２】

【化１７】

【００５３】〔式中、Ｑ及びＧは前記と同様の意味を表
す。〕すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体（７) を、
アセトン、アセトニトリル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等の溶媒中、炭酸カリウム等の無機塩基あるい
は、トリエチルアミン、ＤＢＵ等の有機塩基の存在下、
イソチオシアナート誘導体（１１) と反応させることに
より本発明化合物（１：Ｘ＝Ｓ，Ｌ＝Ｈ）を得ることが
できる。

【００５４】置換イミノスルホニルクロリド（１０) は
以下の反応式８等の方法を用い、イミン類（３) または
（４) より合成することができる。〔反応式８〕

【００５５】

【化１８】

【００５６】〔式中、Ｑ及びＺは前記と同様の意味を表
す。〕反応式８において、塩化スルフリルの量は当モルから過
剰量まで任意に選択することができる。本反応は各種の
塩基を用いて実施される。塩基の量はイミン類（３) ま
たは（４) １モルに対して０．８から５モル量用いられ
る。

【００５７】適当な塩基としては、トリエチルアミン、
ピリジン等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水素化ナト
リウム等の金属水素化物類、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類が用いられる。
特に好ましくは、有機塩基類を用いた場合である。

【００５８】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エ
チレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等のアミド類である。

【００５９】これら溶媒は単独でまたは混合して用いて
もよい。反応温度は−５０℃から１００℃の範囲から任
意に選択できるが、好ましくは−２０℃から５０℃の範
囲が適当である。置換イミノスルホンアミド誘導体
（７) は以下の反応式９および１０の方法を用い合成す
ることができる。〔反応式９〕

【００６０】

【化１９】

【００６１】〔式中、Ｑ及びＺは前記と同様の意味を表
す。〕反応式９においてｔｅｒｔ−ブタノールとクロルスルホ
ニルイソシアナートとの反応は、それ自体公知の方法例
えば、特開昭５０−１０１３２３号公報を参考にして実
施することができる。

【００６２】イミン類（３) または（４) とｔｅｒｔ−
ブチルスルファモイルクロリドとの反応は、イミン類
（３) または（４) １モルに対してｔｅｒｔ−ブチルス
ルファモイルクロリド０．５から３．０モル量を用いて
行なわれる。好ましくは０．９から１．２モル量の範囲
が適当である。反応温度は−５０℃から１００℃の範囲
から任意に選択できるが、好ましくは−２０℃から３０
℃の範囲が適当である。

【００６３】本反応は各種の塩基を用い実施される。塩
基の量はイミン類（３) または（４) １モルに対し、
０．５から４．０モル量用いられる。好ましくは０．８
から２．５モル量の範囲が適当である。適当な塩基とし
ては、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物類、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基
類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の
金属アルコキシド類が用いられる。

【００６４】特に好ましくは、有機塩基類を用いた場合
である。本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性
な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホルム、エチレ
ンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ヘ
プタン等の炭化水素類、アセトン、ルチルエチルケトン
等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、シメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等のアミド類である。

【００６５】これら溶媒は単独でまたは混合して用いて
もよい。特に好ましくは、エーテル類またはアミド類が
用いられた場合である。反応式９において、ｔｅｒｔ−
ブチル基の除去はトリフルオロ酢酸を用いて行なわれ
る。トリフルオロ酢酸の量は当モルから過剰量まで任意
に選択することができる。トリフルオロ酢酸を溶媒とし
て用いても何ら問題はない。

【００６６】反応温度は−５０℃から８０℃の範囲から
任意に選択できる。好ましくは−２０℃から３０℃の範
囲が適当である。本反応に溶媒を用いる場合には、本反
応に不活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホ
ルム、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、
エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油
ベンジン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミド等のアミド類である。これ
ら溶媒は単独でまたは混合して用いても良い。〔反応式１０〕

【００６７】

【化２０】

【００６８】〔式中、Ｑは前記と同様の意味を表す。〕反応式１０において、アンモニアの量は置換イミノスル
ホニルクロリド（１０) １モルに対して、２モルから過
剰量まで任意に選択することができる。アンモニアとし
ては、液体状、ガス状或いは水溶液のアンモニアを用い
ても何ら問題はない。

【００６９】反応温度は−７６℃から８０℃の範囲から
任意に選択できる。本反応の適当な溶媒としては、本反
応に不活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホ
ルム、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、
エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油
ベンジン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミド等のアミド類、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類である。これら溶媒は
単独でまたは混合して用いてもよい。また、使用するア
ンモニアの性状により最適な溶媒は異なる。

【００７０】本発明に用いられる中間体の置換イミノス
ルホニルイソシアナート（９）及び置換イミノスルホニ
ルクロリド（１０）もまた新規化合物である。反応式２
において、フェニルＮ−クロルスルホニルカーバメート
（５：Ｙ＝フェニル基）及びアルキルＮ−クロルスルホ
ニルカーバメート（５：Ｙ＝低級アルキル基）は、それ
自体公知の方法例えば、ケミィッシェ・ベリィヒテ（Ｃ
ｈｅｍｉｓｃｈｅＢｅｒｉｃｈｔｅ）、９６巻、５６
頁（１９６３年）を参考にして合成することができる。

【００７１】上記反応の出発原料として用いられるイミ
ン類（３) および（４) は、例えば国際特許出願公開Ｗ
Ｏ９３／００３３６号公報、ジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー（ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇ
ａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３０巻、４２９８
頁（１９６５年）、ＤＤ２９１７５７、アメリカ特許
４，２３７，３０２号、ジャーナル・オブ・ケミカル・
ソサイアティー（ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｅｍｉｃ
ａｌＳｏｃｉｅｔｙ）、３０７頁（１９５６年）及び
ケイミカル・アンド・ファーマソイティカル・ブリテン
（ＣｈｅｍｉｃａｌａｎｄＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉ
ｃａｌＢｕｌｌｅｔｉｎ）、２６巻、３６５８頁（１
９７８年）等を参考にして合成することができる。

【００７２】アミン類（２) は有機合成化学協会誌、２
０巻（６号）、５６８頁（１９６２年）、薬学雑誌、９
５巻（５号）、４９９頁（１９７５年）、ジャーナル・
オブ・ケミカル・ソサイアティー（Ｊｏｕｒｎａｌｏ
ｆＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ）、５６１頁
（１９４８年）及び薬学雑誌、８７巻（４号）、４１９
頁（１９６７年）等を参考にして合成することができ
る。

【００７３】代表例として２−アミノ−４−メトキシ−
６−メトキシメチルトリアジン、２−アミノ−４−メト
キシ−６−メトキシメチルピリミジン、２−アミノ−４
−アリルオキシ−６−メトキシトリアジン、２−アミノ
−４−アリルオキシ−６−メトキシピリミジン及び、２
−アミノ−４−メチル−６−メチルチオピリミジンの合
成スキームを反応式１１、１２、１３、１４及び１５に
示す。〔反応式１１〕２−アミノ−４−メトキシ−６−メトキシメチルトリア
ジンの合成スキーム

【００７４】

【化２１】

【００７５】〔反応式１２〕２−アミノ−４−メトキシ−６−メトキシメチルピリミ
ジンの合成スキーム

【００７６】

【化２２】

【００７７】〔反応式１３〕２−アミノ−４−アリルオキシ−６−メトキシトリアジ
ンの合成スキーム

【００７８】

【化２３】

【００７９】〔反応式１４〕２−アミノ−４−アリルオキシ−６−メトキシピリミジ
ンの合成スキーム

【００８０】

【化２４】

【００８１】〔反応式１５〕２−アミノ−４−メチル−６−メチルチオピリミジンの
合成スキーム

【００８２】

【化２５】

【００８３】以下に本発明化合物の合成例を参考例及び
実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。〔参考例１〕２−アミノ−４−メトキシ−６−メトキシメチルトリア
ジンの合成

【００８４】

【化２６】

【００８５】塩化第二銅二水和物４９．２ｇ（２８８ｍ
ｏｌ）をメタノール２３０ｍｌに加え、加熱溶解した。
次にジシアンジアミド５０ｇ（５９５ｍｍｏｌ）を加
え、還流温度にて２時間攪拌した。冷却後、析出した結
晶を濾取しメタノールで洗浄し、グアニル−Ｏ−メチル
イソ尿素塩化第二銅塩１０３ｇを得た。

【００８６】グアニル−Ｏ−メチルイソ尿素塩化第二銅
塩１０３ｇ（２８４ｍｍｏｌ）を水６００ｍｌに懸濁
し、撹拌しながら硫化水素ガス１０ｇ（３１３ｍｍｏ
ｌ）を加えた。析出した結晶を濾取し、濾液を減圧下に
濃縮した。得られた結晶をイソプロピルアルコール３０
ｍｌで洗浄し、グアニル−Ｏ−メチルイソ尿素塩酸塩５
４ｇを得た。融点１５４−１５５℃（分解）グアニル−Ｏ−メチルイソ尿素塩酸塩１０ｇ（６５．４
ｍｍｏｌ）をアセトニトリル５５ｍｌに懸濁し、室温に
て水５５ｍｌに溶解した水酸化ナトリウム７．８ｇ（１
９６ｍｍｏｌ）を加えた。５分間撹拌後、０℃以下の温
度にてアセトニトリル２２ｍｌに溶解したメトキシアセ
チルクロリド１６．３ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を滴下し、
引き続き室温で一夜撹拌した。減圧下溶媒を留去した
後、得られた残渣に水１００ｍｌを加え、析出した結晶
をエタノールより再結晶し、２−アミノ−４−メトキシ
−６−メトキシメチルトリアジン４．１ｇを得た。融点
１２７−１２９℃ 〔参考例２〕２−アミノ−４−メトキシ−６−メトキシメチルピリミ
ジンの合成

【００８７】

【化２７】

【００８８】ナトリウムメトキシド１６．４ｇ（３００
ｍｍｏｌ）を乾燥メタノール３００ｍｌに溶解し、これ
にグアニジン塩酸塩１４．５ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を加
えた。１５分間加熱還流後、クロロアセト酢酸エチル２
５ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を加えさらに６時間加熱還流し
た。冷却後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に水１
００ｍｌを加え、酢酸にてｐＨ６に調整した。析出した
結晶を濾取、水洗後、減圧下乾燥し、２−アミノ−４−
クロロメチル−６−ヒドロキシピリミジン４．４ｇを得
た。融点２６０−２６５°Ｃ（分解）２−アミノ−４−クロロメチル−６−ヒドロキシピリミ
ジン４．１ｇ（２５．７ｍｍｏｌ）をオキシ塩化リン２
０ｇ（１２９ｍｍｏｌ）に加え、１００°Ｃにて１時間
加熱した。冷却後、反応液を氷水１５０ｍｌにあけ、酢
酸エチル５０ｍｌにて抽出した。水層を炭酸ナトリウム
により中和後、クロロホルム５０ｍｌで３回抽出し、ク
ロロホルム層を水５０ｍｌにて洗浄した。無水硫酸ナト
リウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、２−アミノ−４−
クロロ−６−クロロメチルピリミジン１．５ｇを得た。
融点１１３−１１６°Ｃ２−アミノ−４−クロロ−６−クロロメチルピリミジン
１．１ｇ（６．２ｍｍｏｌ）を乾燥メタノール３０ｍｌ
に溶解し、ナトリウムメトキシド１．３ｇ（２４．７ｍ
ｍｏｌ）を加えた。６時間加熱還流後、減圧下溶媒を留
去し、得られた残渣に水５０ｍｌを加えた。析出した結
晶を濾取し、減圧下乾燥することにより目的の２−アミ
ノ−４−メトキシ−６−メトキシメチルピリミジン０．
５ｇを得た。融点１１０−１１３°Ｃ〔参考例３〕２−アミノ−４−アリルオキシ−６−メトキシトリアジ
ンの合成

【００８９】

【化２８】

【００９０】塩化シアヌル８０ｇ（４３４ｍｍｏｌ）を
ジオキサン４４０ｍｌ及びセロソルブ６７ｍｌの混合溶
媒に溶解し、５℃にてアンモニアガス１４．８ｇ（８６
８ｍｍｏｌ）を加えた。還流温度にて一時間撹拌した
後、熱時結晶を濾取、得られた濾液を減圧下濃縮し、２
−アミノ−４，６−ジクロルトリアジン４１．０ｇを得
た。融点２１０℃ ２−アミノ−４，６−ジクロルトリアジン１５ｇ（９１
ｍｍｏｌ）に室温下撹拌しながらナトリウムメトキシド
４．６６ｇ（８６．４ｍｍｏｌ）のメタノール溶液と滴
下し、引き続き室温にて１．５時間撹拌した。析出した
結晶を濾取し、水、メタノール、酢酸エチルにて順次洗
浄し、２−アミノ−４−クロル−６−メトキシトリアジ
ン１０．８ｇを得た。融点２２０−２２４℃ ２−アミノ−４−クロル−６−メトキシトリアジン０．
８ｇ（５ｍｍｏｌ）をアリルアルコール２０ｍｌに溶解
し、これに８５％水酸化カリウム０．３３ｇ（５ｍｍｏ
ｌ）を加え、１００℃にて５時間撹拌した。減圧下溶媒
を留去し、残渣に水を加えて析出した結晶を濾取した。
得られた結晶をエーテルにて洗浄し、２−アミノ−４−
アリルオキシ−６−メトキシトリアジン０．４ｇを得
た。融点９３−９４℃ 〔参考例４〕２−アミノ−４−メチル−６−メチルチオピリミジンの
合成

【００９１】

【化２９】

【００９２】２−アミノ−４−クロロ−６−メチルピリ
ミジン４ｇ（２７．９ｍｍｏｌ）をジオキサン５０ｍｌ
に溶解し、メチルメルカプタンナトリウム７．８ｇ（１
１１ｍｍｏｌ）を加えた。１００°Ｃにて４時間加熱攪
拌後、減圧下溶媒を留去し得られた残渣に水５０ｍｌを
加えた。析出した結晶を濾取、減圧下、乾燥することに
より目的の２−アミノ−４−メチル−６−メチルチオピ
リミジン３ｇを得た。融点１５０−１５１℃ 前記参考例と同様に方法を用いることにより合成された
化合物の構造式と物性値を以下に示した。

【００９３】

【化３０】

【００９４】

【化３１】

【００９５】

【実施例】

〔実施例１〕１−〔３−（３−クロルアリルオキシ）チアゾリジン−
２−イミノスルホニル〕−３−（４−メトキシ−６−メ
トキシメチルトリアジン−２−イル）尿素の合成

【００９６】

【化３２】

【００９７】２−アミノ−４−メトキシ−６−メトキシ
メチルトリアジン０．５４ｇ（２．９４ｍｍｏｌ）を乾
燥テトラヒドロフラン１０ｍｌに懸濁し、室温でクロル
スルホニルイソシアネート０．４２ｇ（２．９４ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。室温にて１０分間撹拌した後、乾燥テ
トラヒドロフラン１０ｍｌに懸濁させた２−イミノ−３
−（３−クロルアリルオキシ）チアゾリジン臭化水素塩
０．８９ｇ（３．２７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン
０．６６ｇ（６．５４ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、引き
続き室温で３０分間撹拌した。減圧下溶媒を留去した
後、得られた残渣に水を加え、遊離した油状物をクロロ
ホルム４０ｍｌにて３回抽出した。抽出液を水５０ｍｌ
で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶
媒を留去した。得られた結晶をエーテルとアセトニトリ
ルにて洗浄し、目的の１−〔３−（３−クロルアリルオ
キシ）チアゾリジン−２−イミノスルホニル〕−３−
（４−メトキシ−６−メトキシメチルトリアジン−２−
イル）尿素０．４ｇを得た。融点１３０−１３２℃ 〔実施例２〕１−（３−ｎ−プロピルチアゾリン−２−イミノスルホ
ニル）−３−（４−メトキシ−６−メトキシメチルトリ
アジン−２−イル）尿素の合成

【００９８】

【化３３】

【００９９】２−アミノ−４−メトキシ−６−メトキシ
メチルトリアジン０．８５ｇ（５ｍｍｏｌ）を乾燥テト
ラヒドロフラン２０ｍｌに懸濁し、室温でクロルスルホ
ニルイソシアネート０．７１ｇ（５ｍｍｏｌ）を滴下し
た。反応混合物を引き続き室温で３０分間撹拌した。次
に乾燥テトラヒドロフラン２０ｍｌに懸濁させた、２−
イミノ−３−ｎ−プロピルチアゾリン０．７１ｇ（５ｍ
ｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．５６ｇ（５．５ｍｍ
ｏｌ）を少量ずつ加え、引続き室温で３０分間撹拌し
た。減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣に水を加
え、遊離した油状物をクロロホルム１００ｍｌにて３回
抽出した。抽出液を水１００ｍｌで１回洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られ
た残渣をエーテルとアセトニトリルにて結晶化し、目的
の１−（３−ｎ−プロピルチアゾリン−２−イミノスル
ホニル）−３−（４−メトキシ−６−メトキシメチルト
リアジン−２−イル）尿素０．２１ｇを得た。融点１５
２−１５４℃ 前記実施例と同様の方法を用いることにより合成された
化合物の構造式と物性値を以下に示した。

【０１００】

【化３４】

【０１０１】

【化３５】

【０１０２】

【化３６】

【０１０３】

【化３７】

【０１０４】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記実施例で合成した化合物を含め以下の第１Ａ−１表、
第１Ｂ−１表、第１Ｃ−１表、第１Ａ−２表、第１Ｂ−
２表、第１Ｃ−２表、第２−１表、第２−２表、第３−
１表、および第３−２表に示すが本発明化合物はこれら
に限定されるものではない。但し、表中の記号はそれぞ
れ以下の意味を示す。

【０１０５】Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−
ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル
基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソ
ブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ
−ｔｅｒｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノル
マルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｈ
ｅｐ−ｎ：ノルマルヘプチル基、Ｐｈ：フェニル基Ｇｎは前記Ｇと同義であり以下のＧａ、Ｇｂ、Ｇｃを意
味する。

【０１０６】Ｇａ＝Ｇ１〜Ｇ４６（すなわち、Ｇ１から
Ｇ４６のいずれをも意味する。）Ｇｂ＝Ｇ１〜Ｇ１４（すなわち、Ｇ１からＧ１４のいず
れをも意味する。）Ｇｃ＝Ｇ１〜Ｇ６（すなわち、Ｇ１からＧ６のいずれを
も意味する。）

【０１０７】

【化３８】

【０１０８】

【化３９】

【０１０９】

【化４０】

【０１１０】

【化４１】

【０１１１】

【化４２】

【０１１２】

【化４３】

【０１１３】

【表１】〔第１Ａ−１表〕

【０１１４】

【化４４】

【０１１５】

【化４５】

【０１１６】

【化４６】

【０１１７】 ────────────────────────────── Ｒ¹ Ｇｎ ────────────────────────────── ＭｅＧａＥｔＧａＰｒ−ｎＧａＰｒ−ｉｓｏＧａＢｕ−ｎＧａＢｕ−ｉｓｏＧａＢｕ−ｓｅｃＧｂＢｕ−ｔｅｒｔＧｂＰｅｎ−ｎＧａＨｅｘ−ｎＧｂＨｅｐ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＭｅ₂ ＧｂＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ₂ ＧｂＣＨ₂ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅＧｃＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＧｂＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧｂＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＧｂ ──────────────────────────────

【０１１８】〔第１Ａ−１表続き〕 ────────────────────────────── Ｒ¹ Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨＭｅＣ≡ＣＨＧｂＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅＧｃＣＨ₂ＯＭｅＧａＣＨ₂ＯＥｔＧａＣＨ₂ＯＰｒ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＰｒ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨＭｅＯＭｅＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＧａＣＨ₂ＯＣＨＦ₂ ＧａＣＨ₂ＯＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨＦ₂ ＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＦ₃ Ｇａ ──────────────────────────────

【０１１９】〔第１Ａ−１表続き〕 ────────────────────────────── Ｒ¹ Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＦＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＦＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＧｂＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＢｒＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＢｒＧｂＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＦ₂ ＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＦ₂ ＧｂＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃ ＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃ ＧｂＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＩＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＩＧｂＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃ ＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃ ＧｂＣＨ₂ＳＭｅＧａＣＨ₂ＳＥｔＧａＣＨ₂ＳＰｒ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＥｔＧａ ──────────────────────────────

【０１２０】〔第１Ａ−１表続き〕 ────────────────────────────── Ｒ¹ Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＰｒ−ｎＧｂＣＨ₂ＳＯＭｅＧｂＣＨ₂ＳＯＥｔＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯＭｅＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯＥｔＧｂＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＳＯ₂ＥｔＧａＣＨ₂ＳＯ₂Ｐｒ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂Ｐｒ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＦＧａＣＨ₂ＣＨＦ₂ ＧａＣＨ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＢｒＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＦ₂ ＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃ ＧｂＣＨ₂Ｃ≡ＣＩＧｂ ──────────────────────────────

【０１２１】〔第１Ａ−１表続き〕 ────────────────────────────── Ｒ¹ Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃ ＧｂＣＨ₂ＣＯ₂ＭｅＧｂＣＨ₂ＣＯ₂ＥｔＧｂＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｒ−ｎＧｂＣＨＭｅＣＯ₂ＭｅＧｂＣＨＭｅＣＯ₂ＥｔＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂ＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂ＭｅＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂ＥｔＧａＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ₂ＭｅＧａＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ₂ＥｔＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＯ₂ＥｔＧａＣＨ₂ＣＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＯＥｔＧａＣＨ₂ＣＯＰｒ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＥｔＧａＣＨ₂ＣＯＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＯＣＨ₂ＣＦ₃ Ｇｂ ──────────────────────────────

【０１２２】〔第１Ａ−１表続き〕 ────────────────────────────── Ｒ¹ Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ₂ＣＯＣＨ₂ＦＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯＥｔＧａＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯＭｅＧａＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯＥｔＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＯＭｅＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＯＥｔＧａＣＨ₂ＰｈＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＰｈＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＰｈＧｂＣＨＭｅＰｈＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＰｈＧａＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＰｈＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＰｈＧａＣＨＭｅＣ≡ＣＰｈＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＦＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＧａＣＨ₂Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ₂ ＧａＣＨ₂Ｃ（Ｂｒ）＝ＣＨ₂ Ｇａ ──────────────────────────────

【０１２３】

【表２】〔第１Ｂ−１表〕

【０１２４】

【化４７】

【０１２５】

【化４８】

【０１２６】

【化４９】

【０１２７】

【化５０】

【０１２８】

【化５１】

【０１２９】 ────────────────────────────── Ｒ¹ Ｇｎ ────────────────────────────── ＭｅＧａＥｔＧａＰｒ−ｎＧａＰｒ−ｉｓｏＧａＢｕ−ｎＧａＢｕ−ｉｓｏＧｂＰｅｎ−ｎＧｂＨｅｘ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＧａＣＨ₂ＯＭｅＧａＣＨ₂ＯＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＳＭｅＧａＣＨ₂ＳＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅＧａ ──────────────────────────────

【０１３０】〔第１Ｂ−１表続き〕 ────────────────────────────── Ｒ¹ Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＥｔＧａＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＳＯ₂ＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＦＧａＣＨ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＯ₂ＭｅＧｂＣＨ₂ＣＯ₂ＥｔＧｂＣＨＭｅＣＯ₂ＭｅＧｂＣＨＭｅＣＯ₂ＥｔＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂ＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂ＥｔＧａＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＯＥｔＧａＣＨ₂ＣＯＰｒ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＯＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯＭｅＧａＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯＭｅＧａＣＨ₂ＰｈＧｂ ──────────────────────────────

【０１３１】〔第１Ｂ−１表続き〕 ────────────────────────────── Ｒ¹ Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ₂ＣＨ₂ＰｈＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＰｈＧｂＣＨＭｅＰｈＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＰｈＧｂＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＰｈＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＦＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＧａ ──────────────────────────────

【０１３２】

【表３】〔第１Ｃ−１表〕

【０１３３】

【化５２】

【０１３４】

【化５３】

【０１３５】

【化５４】

【０１３６】

【化５５】

【０１３７】

【化５６】

【０１３８】

【化５７】

【０１３９】

【化５８】

【０１４０】

【化５９】

【０１４１】

【化６０】

【０１４２】 ────────────────────────────── Ｒ¹ Ｇｎ ────────────────────────────── ＭｅＧａＥｔＧａＰｒ−ｎＧａＰｒ−ｉｓｏＧｂＢｕ−ｎＧａＢｕ−ｉｓｏＧａＰｅｎ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅＧａＣＨ₂ＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅＧａＣＨ₂ＳＭｅＧａＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＯＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＦＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＧａ ──────────────────────────────

【０１４３】

【表４】〔第１Ａ−２表〕

【０１４４】

【化６１】

【０１４５】 ────────────────────────────── Ｒ⁶ Ｇｎ ────────────────────────────── ＭｅＧａＥｔＧａＰｒ−ｎＧａＰｒ−ｉｓｏＧａＢｕ−ｎＧａＢｕ−ｉｓｏＧａＢｕ−ｓｅｃＧｂＢｕ−ｔｅｒｔＧｂＰｅｎ−ｎＧａＨｅｘ−ｎＧｂＨｅｐ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＭｅ₂ ＧｂＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ₂ ＧｂＣＨ₂ＣＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅＧｃＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＧｂＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧｂＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＧｂＣＨＭｅＣ≡ＣＨＧｂ ──────────────────────────────

【０１４６】〔第１Ａ−２表続き〕 ────────────────────────────── Ｒ⁶ Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅＧｃＣＨ₂ＯＭｅＧａＣＨ₂ＯＥｔＧａＣＨ₂ＯＰｒ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＰｒ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨＭｅＯＭｅＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＧａＣＨ₂ＯＣＨＦ₂ ＧａＣＨ₂ＯＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨＦ₂ ＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＦ₃ Ｇａ ──────────────────────────────

【０１４７】〔第１Ａ−２表続き〕 ────────────────────────────── Ｒ⁶ Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＦＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＦＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＧｂＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＢｒＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＢｒＧｂＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＦ₂ ＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＦ₂ ＧｂＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃ ＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃ ＧｂＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＩＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＩＧｂＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃ ＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃ ＧｂＣＨ₂ＳＭｅＧａＣＨ₂ＳＥｔＧａＣＨ₂ＳＰｒ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＰｒ−ｎＧｂ ──────────────────────────────

【０１４８】〔第１Ａ−２表続き〕 ────────────────────────────── Ｒ⁶ Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ₂ＳＯＭｅＧｂＣＨ₂ＳＯＥｔＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯＭｅＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯＥｔＧｂＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＳＯ₂ＥｔＧａＣＨ₂ＳＯ₂Ｐｒ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂Ｐｒ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＦＧａＣＨ₂ＣＨＦ₂ ＧａＣＨ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＢｒＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＦ₂ ＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃ ＧｂＣＨ₂Ｃ≡ＣＩＧｂＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃ Ｇｂ ──────────────────────────────

【０１４９】〔第１Ａ−２表続き〕 ────────────────────────────── Ｒ⁶ Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ₂ＣＯ₂ＭｅＧｂＣＨ₂ＣＯ₂ＥｔＧｂＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｒ−ｎＧｂＣＨＭｅＣＯ₂ＭｅＧｂＣＨＭｅＣＯ₂ＥｔＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂ＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂ＭｅＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂ＥｔＧａＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ₂ＭｅＧａＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ₂ＥｔＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＯ₂ＥｔＧａＣＨ₂ＣＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＯＥｔＧａＣＨ₂ＣＯＰｒ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＥｔＧａＣＨ₂ＣＯＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＯＣＨ₂ＣＦ₃ ＧｂＣＨ₂ＣＯＣＨ₂ＦＧｂ ──────────────────────────────

【０１５０】〔第１Ａ−２表続き〕 ────────────────────────────── Ｒ⁶ Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯＥｔＧａＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯＭｅＧａＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯＥｔＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＯＭｅＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＯＥｔＧａＣＨ₂ＰｈＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＰｈＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＰｈＧｂＣＨＭｅＰｈＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＦＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＧａＣＨ₂Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ₂ ＧａＰｈＧａＣＨ₂Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨＣｌＧａＣＨ₂ＣＨＦＣｌＧａ ──────────────────────────────

【０１５１】

【表５】〔第１Ｂ−２表〕

【０１５２】

【化６２】

【０１５３】 ────────────────────────────── Ｒ⁶ Ｇｎ ────────────────────────────── ＭｅＧａＥｔＧａＰｒ−ｎＧａＰｒ−ｉｓｏＧａＢｕ−ｎＧａＢｕ−ｉｓｏＧｂＰｅｎ−ｎＧｂＨｅｘ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＧａＣＨ₂ＯＭｅＧａＣＨ₂ＯＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧａＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＳＭｅＧａＣＨ₂ＳＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅＧａ ──────────────────────────────

【０１５４】〔第１Ｂ−２表続き〕 ────────────────────────────── Ｒ⁶ Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＥｔＧａＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＳＯ₂ＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＦＧａＣＨ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＯ₂ＭｅＧｂＣＨ₂ＣＯ₂ＥｔＧｂＣＨＭｅＣＯ₂ＭｅＧｂＣＨＭｅＣＯ₂ＥｔＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂ＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂ＥｔＧａＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＯＥｔＧａＣＨ₂ＣＯＰｒ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＯＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯＭｅＧａＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯＭｅＧａＣＨ₂ＰｈＧｂ ──────────────────────────────

【０１５５】〔第１Ｂ−２表続き〕 ────────────────────────────── Ｒ⁶ Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ₂ＣＨ₂ＰｈＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＰｈＧｂＣＨＭｅＰｈＧｂＰｈＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＧａ ──────────────────────────────

【０１５６】

【表６】〔第１Ｃ−２表〕

【０１５７】

【化６３】

【０１５８】

【化６４】

【０１５９】

【化６５】

【０１６０】

【化６６】

【０１６１】 ────────────────────────────── Ｒ⁶ Ｇｎ ────────────────────────────── ＭｅＧａＥｔＧａＰｒ−ｎＧａＰｒｏ−ｉｓｏＧｂＢｕ−ｎＧａＢｕ−ｉｓｏＧａＰｅｎ−ｎＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧａＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅＧａＣＨ₂ＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅＧａＣＨ₂ＳＭｅＧａＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＧａＣＨ₂ＣＦ₃ ＧａＣＨ₂ＣＯＭｅＧａＣＨ₂ＣＯＥｔＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯＭｅＧａＰｈＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＧａ ──────────────────────────────

【０１６２】

【表７】〔第２−１表〕

【０１６３】

【化６７】

【０１６４】

【化６８】

【０１６５】

【化６９】

【０１６６】 ────────────────────────────── Ｒ¹ ＬＧｎ ────────────────────────────── ＭｅＭｅＧａＭｅＥｔＧｂＥｔＭｅＧａＥｔＥｔＧｂＰｒ−ｎＭｅＧａＰｒ−ｎＥｔＧｂＰｒ−ｎＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧｂＰｒ−ｎＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧｂＢｕ−ｎＭｅＧａＢｕ−ｎＥｔＧｂＢｕ−ｎＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧｂＢｕ−ｎＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧｂＰｅｎ−ｎＭｅＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＥｔＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧｂＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＧｂＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＥｔＧｂＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧｂＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅＭｅＧｂＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＭｅＧｂ ──────────────────────────────

【０１６７】〔第２−１表続き〕 ────────────────────────────── Ｒ¹ ＬＧｎ ────────────────────────────── ＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＧｂＣＨ₂ＣＦ₃ ＥｔＧｂＣＨ₂ＣＦ₃ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧｂＣＨ₂ＣＦ₃ ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧｂＣＨ₂ＣＯＭｅＭｅＧｂＣＨ₂ＣＯＭｅＥｔＧｂＣＨ₂ＣＯＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧｂＣＨ₂ＣＯＭｅＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧｂ ──────────────────────────────

【０１６８】

【表８】〔第２−２表〕

【０１６９】

【化７０】

【０１７０】 ────────────────────────────── Ｒ⁶ ＬＧｎ ────────────────────────────── ＭｅＭｅＧａＭｅＥｔＧｂＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧｂＭｅＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧｂＥｔＭｅＧａＥｔＥｔＧｂＥｔＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧｂＥｔＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧｂＰｒ−ｎＭｅＧａＰｒ−ｎＥｔＧｂＢｕ−ｎＭｅＧａＢｕ−ｎＥｔＧｂＰｅｎ−ｎＭｅＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＧａＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＥｔＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧｂＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧｂＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＧｂＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＥｔＧｂＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧｂＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅＭｅＧｂＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅＭｅＧｂＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＭｅＧｂ ──────────────────────────────

【０１７１】〔第２−２表続き〕 ────────────────────────────── Ｒ⁶ ＬＧｎ ────────────────────────────── ＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＧｂＣＨ₂ＣＦ₃ ＥｔＧｂＣＨ₂ＣＦ₃ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧｂＣＨ₂ＣＦ₃ ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧｂＣＨ₂ＣＯＭｅＭｅＧｂＣＨ₂ＣＯＭｅＥｔＧｂＣＨ₂ＣＯＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧｂＣＨ₂ＣＯＭｅＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧｂＰｈＭｅＧｂ ──────────────────────────────

【０１７２】

【表９】〔第３−１表〕

【０１７３】

【化７１】

【０１７４】 ────────────────────────────── Ｒ¹ Ｇｎ ────────────────────────────── ＭｅＧｃＥｔＧｃＰｒ−ｎＧｃＰｒ−ｉｓｏＧｃＢｕ−ｎＧｃＢｕ−ｉｓｏＧｃＰｅｎ−ｎＧｃＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧｃＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＧｃＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧｃＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＧｃＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅＧｃＣＨ₂ＯＭｅＧｃＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅＧｃＣＨ₂ＳＭｅＧｃＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＧｃＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＧｃＣＨ₂ＣＦ₃ ＧｃＣＨ₂ＣＯＭｅＧｃＣＨ₂ＣＯＥｔＧｃＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯＭｅＧｃ ──────────────────────────────

【０１７５】

【表１０】〔第３−２表〕

【０１７６】

【化７２】

【０１７７】 ────────────────────────────── Ｒ⁶ Ｇｎ ────────────────────────────── ＭｅＧｃＥｔＧｃＰｒ−ｎＧｃＰｒ−ｉｓｏＧｃＢｕ−ｎＧｃＢｕ−ｉｓｏＧｃＰｅｎ−ｎＧｃＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＧｃＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＧｃＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＧｃＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＧｃＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅＧｃＣＨ₂ＯＭｅＧｃＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅＧｃＣＨ₂ＳＭｅＧｃＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＧｃＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＧｃＣＨ₂ＣＦ₃ ＧｃＣＨ₂ＣＯＭｅＧｃＣＨ₂ＣＯＥｔＧｃＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＯＭｅＧｃＰｈＧｃ ──────────────────────────────

【０１７８】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により差異はあ
るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha) 当た
り０．０００１〜１０kg程度、好ましくは０．００５〜
５kg程度が適当である。また、本発明化合物は必要に応
じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺
菌剤、植物生長調節剤、共力剤、セーフナーなどと混合
施用しても良い。特に、他の除草剤と混合施用すること
により、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の
相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺
草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤
との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用
する除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカ
ルズ・ハンドブック（ＦａｒｍＣｈｅｍｉｃａｌｓ
Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９０年版に記載されている化合
物などがある。

【０１７９】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。

【０１８０】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。〔水和剤〕本発明化合物───────── ５〜８０部固体担体 ─────────１０〜８５部界面活性剤 ───────── １〜１０部その他 ───────── １〜５部その他として、例えば固結防止剤などがあげれらる。

【０１８１】〔乳剤〕本発明化合物───────── １〜３０部液体担体 ─────────３０〜９５部界面活性剤 ───────── ５〜１５部〔フロアブル剤〕本発明化合物───────── ５〜７０部液体担体 ─────────１５〜６５部界面活性剤 ───────── ５〜１２部その他 ───────── ５〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【０１８２】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕本発明化合物─────────２０〜９０部固体担体 ─────────１０〜６０部界面活性剤 ───────── １〜２０部〔粒剤〕本発明化合物─────────０．１〜１０部固体担体 ─────────９０〜９９．９部その他 ───────── １〜５部〔配合例１〕水和剤本発明化合物 No.１────────── ２０部ジークライトＡ ───────────７６部（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール５０３９─────────── ２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス（固結防止剤）────── ２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１８３】〔配合例２〕水和剤本発明化合物 No.２───────────４０部ジークライトＡ ───────────５４部（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール５０３９────────────２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス（固結防止剤）───────４部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１８４】〔配合例３〕乳剤本発明化合物 No.３─────────── ５部キシレン ───────────７５部ジメチルホルムアミド──────────１５部ソルポール２６８０────────────５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１８５】〔配合例４〕フロアブル剤本発明化合物 NO.４───────────２５部アグリゾールＳ−７１０─────────１０部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ──────────０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロドポール水 ───────────２０部（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）水 ───────────４４．５部
以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０１８６】〔配合例５〕フロアブル剤本発明化合物 No.５───────────４０部アグリゾールＳ−７１０─────────１０部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ──────────０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロドポール水 ───────────２０部（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）水 ───────────２９．５部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０１８７】〔配合例６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化合物 No.８───────────７５部イソバン No.１ ───────────１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名）バニレックスＮ ─────────── ５部（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名）カープレックス＃８０──────────１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【０１８８】〔配合例７〕粒剤本発明化合物 No.９─────────── １部ベントナイト ───────────５５部タルク ───────────４４部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【０１８９】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．０００１
〜１０kgになるように散布する。本発明化合物は、畑地
用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理
のいずれの処理方法においても使用できる。本発明化合
物の対象とする畑地雑草（Cropland weeds）としては、
例えば、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、チョウセン
アサガオ（Datura stramonium ）等に代表されるナス科
（Solanaceae）雑草、イチビ（Abutilon theophrast
i）、アメリカキンゴジカ（Side spinosa）等に代表さ
れるアオイ科（Malvaceae ）雑草、マルバアサガオ（Ip
omoea purpurea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.) や
ヒルガオ類（Calystegia spps.) 等に代表されるヒルガ
オ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ( Amaranthus l
ividus）、アオビユ（Amaranthus viridis）等に代表さ
れるヒユ科（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xanthium
strumarium ) 、ブタクサ（Ambrosia artemisiaefoli
a）、ヒマワリ（Helianthus annuu) 、ハキダメギク( G
alinsoga ciliat )、セイヨウトゲアザミ( Cirsium arv
ense)、ノボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメジョン
（Erigeron annus）等に代表されるキク科（Composita
e) 雑草、イヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラガラ
シ（Sinapis arvensis）、ナズナ( Capsella Bursapast
ris ）等に代表されるアブラナ科（Cruciferae）雑草、
イヌタデ(Polygonum Blumei)、ソバカズラ（Polygonum
convolvulus ）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）
雑草、スベリヒユ（Portulaca oleracea）等に代表され
るスベリヒユ科（Portulacaceae ）雑草、シロザ（Chen
opodium album ）、コアカザ（Chenopodium ficifoliu
m）、ホウキギ（Kochia scoparia）等に代表されるア
カザ科（Chenopodiaceae）雑草、ハコベ（Stellaria me
dia ）等に代表されるナデシコ科（Caryophyllaceae ）
雑草、オオイヌノフグリ（Veronica persica）等に代表
されるゴマノハグサ科（Scrophulariaceae）雑草、ツユ
クサ（Commelina communis）等に代表されるツユクサ科
（Commelinaceae ）雑草、ホトケノザ（Lamium amplexi
caule ）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）等に
代表されるシソ科（Labiatae）雑草、コニシキソウ（Eu
phorbia supina）、オオニシキソウ（Euphorbia macula
ta) 等に代表されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae)雑
草、トゲナシヤエムグラ（Galium spurium）、ヤエムグ
ラ（Galium aparine）、アカネ（Rubia akane ) 等に代
表されるアカネ科（Rubiaceae ）雑草、スミレ（Viola
arvensis）等に代表されるスミレ科（Violaceae ）雑
草、アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata ）、エ
ビスグサ（Cassia obtusifolia）等に代表されるマメ科
（Leguminosae ）雑草等の広葉雑草（Broad-leaved wee
ds）、野生ソルガム（Sorgham bicolor)、オオクサキビ
（Panicum dichotomiflorum ）、ジョンソングラス（So
rghum halepense ）、イヌビエ( Echinochloa crus-gal
li) 、メヒシバ(Digitaria adscendens）、カラスムギ
（Avena fatua ）、オヒシバ（Eleusine indica ）、エ
ノコログサ（Setaria viridis ）、スズメノテッポウ
（Alopecurusaegualis ）等に代表されるイネ科雑草（G
raminaceous weeds）、ハマスゲ（Cyperus rotundus, C
yperus esculentus）等に代表されるカヤツリグサ科雑
草（Cyperaceous weeds ）等があげられる。

【０１９０】また、本発明化合物は水田用の除草剤とし
て、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法
に於いても使用できる。水田雑草（Paddy weeds）とし
ては、例えば、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatu
m）、オモダカ（Sagittaria trifolia ）、ウリカワ（S
agittaria pygmaea）等に代表されるオモダカ科（Alism
ataceae）雑草、タマガヤツリ（Cyperus difformis)、
ミズガヤツリ( Cyperus serotinus ）、ホタルイ( Scir
pus juncoides ）、クログワイ( Eleocharis kuroguwa
i）等に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑
草、アゼナ（Lindemia pyxidaria) に代表されるゴマノ
ハグサ科（Scrothulariaceae）雑草、コナギ（Monochor
ia vaginalis）等に代表されるミズアオイ科（Potender
iaceae）雑草、ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）
等に代表されるヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑
草、キカシグサ（Rotala indica ）等に代表されるミソ
ハギ科（Lythraceae）雑草、タイヌビエ（Echinochloa
crus-galli）等に代表されるイネ科（Gramineae ）雑草
等があげられる。

【０１９１】また、本発明化合物は畑地、水田、果樹園
などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農
耕地における各種雑草の防除にも適用することができ
る。次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下
の試験例において具体的に説明する。〔試験例−１〕土壌処理による除草効果試験縦３３cm、横３３cm、深さ８cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、カラス
ムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオビユ、
アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベを混播し、約１．
５cm覆土した後、有効成分量が所定の割合になるように
調整した本発明化合物を土壌表面へ均一に散布した。散
布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整した水
和剤を水で希釈して小型スプレーで全面に散布した。薬
液散布後、４週間目に各種雑草に対する除草効果を下記
の判定基準に従い目視により調査した。結果を第４表に
示す。なお、表中の番号は実施例に記載した化合物番号
に対応し、記号は次の意味を示す。Ａ：ノビエ、Ｂ：エ
ノコログサ、Ｃカラスムギ、：Ｄ：ブラックグラス、
Ｅ：イチビ、Ｆ：オナモミ、Ｇ：アオビユ、Ｈ：アサガ
オ、Ｉ：オオイヌノフグリ、Ｊ：ハコベ判定基準５…殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）４…殺草率７０〜９０％３…殺草率４０〜７０％２…殺草率２０〜４０％１…殺草率５〜２０％０…殺草率５％以下（ほとんど効力なし）〔試験例−２〕茎葉処理による除草効果試験縦３３cm、横３３cm、深さ８cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、カラス
ムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオビユ、
アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベを混播し、約１．
５cm覆土した。２５〜３０°Ｃの温室に置いて植物を１
４日間育成し、有効成分量が所定の割合となるように調
整した本発明化合物を茎葉部へ均一に散布した。散布の
際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整された水和
剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草の茎葉部の全
面に散布した。薬液散布４週間後に各種雑草に対する除
草効果を試験例−１の判定基準に従い目視により調査し
た。結果を第５表に示す。なお、表中の番号は実施例に
記載した化合物番号に対応し、記号は試験例−１と同様
である。

【０１９２】〔試験例−３〕湛水条件における雑草発
生前処理による除草効果試験１／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とし
た。ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子、ウ
リカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ上記のポットに
混播し、ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物を
育成し、播種後１日目に水面へ所定の割合になるよう
に、前記配合例等に準じて適宜調整した水和剤を水で希
釈して滴下処理した。処理後３週間目に各種雑草に対す
る除草効果を試験例−１の判定基準に従い目視により調
査した。結果を第６表に示す。尚、表中の番号は実施例
に記載した化合物番号に対応し、記号は次の意味を表
す。Ｋ：ノビエ、Ｌ：ホタルイ、Ｍ：コナギ、Ｎ：キカ
シグサＯ：ウリカワ、Ｐ：ミズガヤツリ〔試験例−４〕湛水条件における雑草発生後処理によ
る除草効果試験１／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とし
た。ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子、ウ
リカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ上記のポットに
混播し、ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物を
育成し、播種後１４日目に水面へ有効成分量が所定の割
合になるように、前記配合例等に準じて適宜調整した水
和剤を水で希釈して滴下処理した。処理後３週間目に各
種雑草に対する除草効果を試験例−１の判定基準に従い
目視により調査した。結果を第７表に示す。尚、表中の
番号は実施例に記載した化合物番号に対応し、記号は試
験例−３と同様である。

【０１９３】

【表１１】〔第４表〕 ──────────────────────────────── 化合物薬量ＡＢＣＤＥＦＧＨＩＪＮｏ．（ｇ／ａ） ──────────────────────────────── １６．３５５３４３１５０５５３６．３５４０３１１５１５５４６．３５５０３００５１３５５６．３５５０４０１５１３５６６．３５５０３０１５０５５７６．３５４２４００５２１３９６．３５５０２００５０５５１０６．３４２３３００５２ − ５１３６．３５３２４００５０５２１４６．３２３０３００５００５１６６．３５４０００３５０３３１８６．３４４０ − ３０５０３５１９６．３５４２０３０５０５５２０６．３３３０ − ００５１３３ ────────────────────────────────

【０１９４】

【表１２】〔第５表〕 ──────────────────────────────── 化合物薬量ＡＢＣＤＥＦＧＨＩＪＮｏ．（ｇ／ａ） ──────────────────────────────── １６．３５５４５３３５５５５３６．３５４３４３５５４５５４６．３５５２５４４５４０５５６．３５５３５４５５４０５６６．３５５３５４５５３０５７６．３５５４５５５５４５５９６．３４５３５４５５４３５１０６．３５５４５５５５５５５１３６．３５４２３１４５３５５１４６．３５４２３５５５１０５１６６．３３２２２３４２１４５１８６．３３３３３３４４２３５１９６．３５５５５５５２４３５２０６．３４４３３３５１２４５ ────────────────────────────────

【０１９５】

【表１３】

【０１９６】

【表１４】

フロントページの続き (72)発明者仁木俊夫千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者濱田敏正千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者楠岡義之千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者縄巻勤埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者渡辺重臣埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者伊藤洋一埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者須藤和久埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者中平国光埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）：【化１】〔式中、Ｑは【化２】（但し、Ｑａ及びＱｂにおいて、Ｑの環内の窒素原子は
水素原子以外の任意の置換基によって置換されており、
Ｑの環内の炭素原子は任意の置換基によって置換されて
いてもよい。）を表し、Ｘは酸素原子またはイオウ原子
を表し、Ｌは水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基
またはＣ_2-6アルキニル基を表し、Ｇは【化３】を表し、ＡはＣＨ基または窒素原子を表し、ＢはＣ_1-4
アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基を表し、ＤはＣ_1-4ア
ルコキシ基によって置換されたＣ_1-4アルキル基、Ｃ
_2-5アルケニルオキシ基によって置換されたＣ_1-4アル
キル基、Ｃ_2-5アルキニルオキシ基によって置換された
Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基によって置換さ
れたＣ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-5アルケニル基、Ｃ_2-5
アルキニル基、Ｃ_2-5アルケニルオキシ基またはＣ_2-5
アルキニルオキシ基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_1-4
アルキルチオ基、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル基、Ｃ
_1-4アルキルスルホニル基、Ｃ_1-4アルキルチオ基によ
って置換されたＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アルキルスル
フィニル基によって置換されたＣ_1-4アルキル基、Ｃ
_1-4アルキルスルホニル基によって置換されたＣ_1-4ア
ルキル基を表す。〕で表されるイミノスルホニルウレア
誘導体またはその塩類。
【請求項２】式（Ｉ）：【化４】〔式中、Ｑは【化５】を表し、Ｒ¹はＣ_1-8アルキル基、Ｃ_2-8アルケニル基、Ｃ_2-8
アルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基によって置換された
Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基によって
置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ
によって置換されたＣ_1-6アルキル基、モノ、ジ或いは
ポリハロゲノＣ_1-6アルコキシ基によって置換されたＣ
_1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ_2-6ア
ルケニルオキシ基によって置換されたＣ_1-6アルキル
基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ _2-6アルキニルオキ
シ基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アル
キルチオ基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ
_1-6アルキルスルフィニル基によって置換されたＣ_1-6
アルキル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基によって置換
されたＣ_1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノ
Ｃ_1-8アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ_2-8
アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ_2- ₈アル
キニル基、Ｃ_2-7アルコキシカルボニル基によって置換
されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-7アルコキシカルボニル
基によって置換されたＣ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-7アル
コキシカルボニル基によって置換されたＣ_2-6アルキニ
ル基、Ｃ_2- ₇アルキルカルボニル基によって置換された
Ｃ_1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ_2-7
アルキルカルボニル基によって置換されたＣ_1-6アルキ
ル基、Ｃ_2-7アルキルカルボニル基によって置換された
Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-7アルキルカルボニル基によ
って置換されたＣ_2-6アルキニル基、フェニル基（但
し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基
及びＣ_2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）に
よって置換されたＣ_1-6アルキル基、フェニル基（但
し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基
及びＣ_2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）に
よって置換されたＣ_2-7アルケニル基、フェニル基（但
し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基
及びＣ_2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）に
よって置換されたＣ_2-6アルキニル基を表し、Ｒ²およびＲ³は独立してそれぞれ水素原子、Ｃ_1-6ア
ルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ_1-6アルキル
基、Ｃ_1-6アルコキシ基、モノ、ジ或いはポリハロゲノ
Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、
Ｃ_2-7アルコキシカルボニル基、Ｃ_2-7アルキルカルボ
ニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはフェ
ニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ア
ルコキシ基及びＣ_2-7アルコキシカルボニル基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
よい。）を表し、Ｒ⁴およびＲ⁵は独立してそれぞれ水素原子、Ｃ_1-8ア
ルキル基、またはフェニル基（但し、フェニル基は、ハ
ロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、Ｃ_1-6
アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基及びＣ_2-7アルコキシ
カルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基によ
って置換されていてもよい。）を表し、Ｒ⁶はＣ_1-8アルキル基、Ｃ_2-8アルケニル基、Ｃ_2-8
アルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基によって置換された
Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基によって
置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ
によって置換されたＣ_1-6アルキル基、モノ、ジ或いは
ポリハロゲノＣ_1-6アルコキシ基によって置換されたＣ
_1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ_2-6ア
ルケニルオキシ基によって置換されたＣ_1-6アルキル
基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ _2-6アルキニルオキ
シ基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アル
キルチオ基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ
_1-6アルキルスルフィニル基によって置換されたＣ_1-6
アルキル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基によって置換
されたＣ_1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノ
Ｃ_1-8アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ_2-8
アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ_2- ₈アル
キニル基、Ｃ_2-7アルコキシカルボニル基によって置換
されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-7アルコキシカルボニル
基によって置換されたＣ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-7アル
コキシカルボニル基によって置換されたＣ_2-6アルキニ
ル基、Ｃ_2- ₇アルキルカルボニル基によって置換された
Ｃ_1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ_2-7
アルキルカルボニル基によって置換されたＣ_1-6アルキ
ル基、Ｃ_2-7アルキルカルボニル基によって置換された
Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-7アルキルカルボニル基によ
って置換されたＣ_2-6アルキニル基、フェニル基（但
し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基
及びＣ_2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ
_1-6アルコキシ基及びＣ_2-7アルコキシカルボニル基か
ら選ばれる１または２以上の置換基によって置換されて
いてもよい。）によって置換されたＣ _1-6アルキル基を
表し、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表し、Ｌは水素原子、
Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ _2-6アルケニル基またはＣ_2-6ア
ルキニル基を表し、Ｇは【化６】を表し、ＡはＣＨ基または窒素原子を表し、ＢはＣ_1-4アルキル
基、Ｃ_1-4アルコキシ基を表し、ＤはＣ_1-4アルコキシ
基によって置換されたＣ_1-4アルキル基、Ｃ_2- ₅アルケ
ニルオキシ基によって置換されたＣ_1-4アルキル基、Ｃ
_2-5アルキニルオキシ基によって置換されたＣ_1-4アル
キル基、Ｃ_1-4アルコキシ基によって置換されたＣ_1-4
アルコキシ基、Ｃ_2-5アルケニル基、Ｃ_2-5アルキニル
基、Ｃ_2- ₅アルケニルオキシ基またはＣ_2-5アルキニル
オキシ基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_1-4アルキルチ
オ基、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-4アルキル
スルホニル基、Ｃ_1-4アルキルチオ基によって置換され
たＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1- ₄アルキルスルフィニル基に
よって置換されたＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アルキルス
ルホニル基によって置換されたＣ_1-4アルキル基を表
す。〕で表されるイミノスルホニルウレア誘導体または
その塩類。
【請求項３】請求項１記載の化合物の１種または２種以
上を有効成分として含有する除草剤。
【請求項４】請求項２記載の化合物の１種または２種以
上を有効成分として含有する除草剤。