JPH05310709A - フェニル置換イミノスルホニルウレア及び除草剤 - Google Patents

フェニル置換イミノスルホニルウレア及び除草剤

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JPH05310709A
JPH05310709A JP11282692A JP11282692A JPH05310709A JP H05310709 A JPH05310709 A JP H05310709A JP 11282692 A JP11282692 A JP 11282692A JP 11282692 A JP11282692 A JP 11282692A JP H05310709 A JPH05310709 A JP H05310709A
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JP
Japan
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alkyl
substituted
mono
phenyl
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Application number
JP11282692A
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English (en)
Inventor
Kenji Makino
健二 牧野
Shigeaki Akiyama
茂明 秋山
Hideaki Suzuki
秀章 鈴木
Takeshi Nagaoka
武志 長岡
Toshio Niki
俊夫 仁木
Koichi Suzuki
宏一 鈴木
Tsutomu Nawamaki
勤 縄巻
Shigeomi Watanabe
重臣 渡辺
Kimihiro Ishikawa
公広 石川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式（１）で表されるフェニル置換イミノスル
ホニルウレア、及びそれを含有する除草剤。 【化１】 ［式中ＡはＮ又はＣＨを；Ｂ，ＤはＣ１−４アルキル
基、Ｃ１−４アルコキシ基、モノ又はジ（Ｃ１−４アル
キル）アミノ基等を；ＬはＨ，Ｃ１−６アルキル基等
を；ＸはＯ，Ｓを；且つＱはＱ１，Ｑ２又はＱ３を表わ
す。但しＱ中のＳ，Ｏ，Ｎは水素以外の任意の置換基で
置換されており、フェニル基は任意に置換されていてよ
い］ 【効果】 この化合物は重要作物に安全に使用でき、多
くの雑草に対して低薬量で高い効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なフェニル置換イミ
ノスルホニルウレア誘導体及びそれらを有効成分とする
除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワ
タ、ビート等重要な作物を雑草害から守り増収をはかる
為に除草剤を使用することは欠くことができない。特に
近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地において
作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対して薬害
を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が
望まれている。また、環境汚染防止、輸送、散布の際の
経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い
除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続け
られている。このような特性を有する化合物のいくつか
は選択性除草剤として現在使用されているが、依然とし
てこれらの性質を備える更に優れた新しい化合物の需要
も存在する。
【０００３】本発明化合物に構造が類似する先行技術と
しては、窒素原子にスルホニルウレアが結合した化合物
が特開昭５８−１０３３７１号公報、特開昭６０−４８
９７３号公報、特開平１−１５１５７７号公報、特開平
２−４５４７３号公報、特開平２−９１０６０号公報、
特開平３−７２８４号公報及び特開平３−６８５６２号
公報に開示されているが、本発明化合物のごとく、フェ
ニル置換イソチオアミド構造、フェニル置換イソアミド
構造及びフェニル置換アミジン構造のイミノ基にスルホ
ニルウレアが結合した化合物は従来全く知られておらず
新規化合物である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、重要作物
に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鑽を続け、殺草力のより高い、かつ選択性をもつ化
合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除草特
性を検討してきた。その結果、式（１）：
【０００５】
【化７】
【０００６】〔式中、Ｑは
【０００７】
【化８】
【０００８】（但し、Ｑのイミノ基が結合した炭素原子
上のイオウ原子、酸素原子及び窒素原子は、水素原子以
外の任意の置換基により置換されており、フェニル基は
任意の置換基によって置換されていてもよい。）を表
し、好ましくは、Ｑは
【０００９】
【化９】
【００１０】を表し、Ｒ1 及びＲ2 は独立してそれぞれ
Ｃ1-8 アルキル基、Ｃ2-8 アルケニル基、Ｃ 2-8 アルキ
ニル基、Ｃ1-6 アルコキシ基によって置換されたＣ1-6
アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ1-6 アルコ
キシ基によって置換されたＣ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 ア
ルキルチオ基によって置換されたＣ1-6 アルキル基、Ｃ
1-6 アルキルスルホニル基によって置換されたＣ1-6 ア
ルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ1-8 アルキル
基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ2-8 アルケニル基、
モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ2-8 アルキニル基、シア
ノ基によって置換されたＣ1-6 アルキル基、ニトロ基に
よって置換されたＣ1-6 アルキル基、Ｃ2-7 アルコキシ
カルボニル基によって置換されたＣ1-6 アルキル基、Ｃ
2-7 アルコキシカルボニル基によって置換されたＣ2-6
アルケニル基、Ｃ2-7 アルキルカルボニル基によって置
換されたＣ1-6 アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノＣ2-7 アルキルカルボニル基によって置換されたＣ
1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルキルスルファモイル基によ
って置換されたＣ1-6 アルキル基、ジ（Ｃ1-3 アルキ
ル）スルファモイル基によって置換されたＣ1-6 アルキ
ル基、Ｃ2-7 アルキルカルバモイル基によって置換され
たＣ1-6 アルキル基、ジ（Ｃ1-3 アルキル）カルバモイ
ル基によって置換されたＣ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アル
キルアミノ基によって置換されたＣ1-6 アルキル基、ジ
（Ｃ1-3 アルキル）アミノ基によって置換されたＣ 1-6
アルキル基、Ｎ−（Ｃ2-7 アルキルカルボニル）−Ｎ−
（Ｃ1-6 アルキル）アミノ基によって置換されたＣ1-6
アルキル基、Ｎ−（Ｃ1-6 アルキルスルホニル）−Ｎ−
（Ｃ1-6 アルキル）アミノ基によって置換されたＣ1-6
アルキル基、フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、Ｃ1-6 アル
キル基、Ｃ1-6 アルコキシ基及びＣ2-7 アルコキシカル
ボニル基から選ばれる１又は２以上の置換基によって置
換されていてもよい。）によって置換されたＣ1-6 アル
キル基を表し、Ｒ3 及びＲ4 は独立してそれぞれＣ1-6
アルキル基、Ｃ2-6 アルケニル基、Ｃ 2-6 アルキニル
基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ1-6 アルキル基、Ｃ
1-6 アルコキシ基、Ｃ1-6 アルキルスルホニル基、Ｃ
1-6 アルキルスルファモイル基、ジ（Ｃ1-3 アルキル）
スルファモイル基、Ｃ2-7 アルコキシカルボニル基、Ｃ
2-7アルキルカルボニル基、Ｃ2-7 アルキルカルバモイ
ル基、ジ（Ｃ1-3 アルキル）カルバモイル基、フェニル
基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、ニトロ基、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコ
キシ基及びＣ2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる
１又は２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）又はベンジル基（但し、ベンジル基のフェニル基
は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基及びＣ2-7 アル
コキシカルボニル基から選ばれる１又は２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）を表し、又は、Ｒ3
とＲ4 はそれらが結合している窒素原子と共に飽和の３
〜７員の複素環を表し、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ
9 は独立してそれぞれ水素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ
1-6 アルコキシ基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ1-6
アルコキシ基、Ｃ1-6 アルコキシ基によって置換された
Ｃ1-6 アルコキシ基、Ｃ1-6 アルキルチオ基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノＣ1-6 アルキルチオ基、Ｃ1-6 アル
キルチオ基によって置換されたＣ1-6 アルコキシ基、Ｃ
1-6 アルキルスルホニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノＣ1-6 アルキル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ2-7 アル
コキシカルボニル基、Ｃ2-7 アルキルカルボニル基、Ｃ
1-6 アルキルスルファモイル基、ジ（Ｃ1-3 アルキル）
スルファモイル基、Ｃ2-7 アルキルカルバモイル基、ジ
（Ｃ1-3 アルキル）カルバモイル基、Ｃ2-7 アルキルカ
ルボニル基によって置換されたアミノ基、Ｃ1-6 アルキ
ルスルホニル基によって置換されたアミノ基、フェニル
基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、ニトロ基、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコ
キシ基及びＣ2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる
１又は２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）又はハロゲン原子を表し、Ｘは酸素原子又はイオ
ウ原子を表し、Ｌは水素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ
2-6 アルケニル基、Ｃ2-6 アルキニル基を表し、Ｇは
【００１１】
【化１０】
【００１２】を表し、ＡはＣＨ基又は窒素原子を表し、
Ｂ及びＤは独立してそれぞれＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4
アルコキシ基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ1-4 アル
キル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ1-4 アルコキシ
基、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキルアミノ基又はジ（Ｃ
1-4 アルキル）アミノ基を表す。〕で表されるフェニル
置換イミノスルホニルウレア誘導体及びそれらの農業的
に適している塩類（以下、本発明化合物と称する）が、
土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの場合に
も、多くの雑草に対して格段に強い殺草力を有し、かつ
重要作物であるコムギ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、
ビート、イネ等に対して高い安全性を有することを見出
して本発明を完成した。
【００１３】本発明化合物の置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ 9 、Ｌ、Ｂ及びＤを
具体的に列記すると以下のようになる。但し、記号はそ
れぞれ以下の意味を示す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、Ｂｕ−
ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソブチル基、
Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ−ｔｅｒ
ｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマルペン
チル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｈｅｐ−
ｎ：ノルマルヘプチル基、Ｐｒ−ｃｙｃ：シクロプロピ
ル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチル基、Ｐｅｎ−ｃｙ
ｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃｙｃ：シクロヘキシ
ル基、Ｐｈ：フェニル基
【００１４】〔本発明化合物の置換基Ｒ1 及びＲ2 の具
体例〕Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉｓｏ、Ｂｕ−
ｎ、Ｂｕ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｓｅｃ、Ｂｕ−ｔｅｒｔ、Ｐ
ｅｎ−ｎ、Ｈｅｘ−ｎ、Ｈｅｐ−ｎ、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ
2 、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＥｔ、Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＭ
ｅ、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＭｅ2 、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2 、Ｃ
Ｈ2 ＣＭｅ＝ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨＭ
ｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2 ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ＝ＣＭｅ2 、ＣＨ 2 ＣＭｅ＝ＣＭｅ2 、ＣＨ2
Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2 Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨＭｅ
Ｃ≡ＣＨ、ＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2 ＯＭｅ、ＣＨ2
ＯＥｔ、ＣＨ2 ＯＰｒ−ｎ、ＣＨ2 ＯＰｒ−ｉｓｏ、Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＭｅ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＥｔ、ＣＨ2 ＣＨ2
ＯＰｒ−ｎ、ＣＨＭｅＯＭｅ、ＣＨＭｅＯＥｔ、ＣＨ2
ＣＨＭｅＯＭｅ、ＣＨ2 ＣＨＭｅＯＥｔ、ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 ＯＭｅ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＥｔ、
【００１５】ＣＨ2 ＯＣＨＦ2 、ＣＨ2 ＯＣＦ3 、ＣＨ
2 ＯＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨＦ2 、ＣＨ2 Ｃ
Ｈ 2 ＯＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ2 Ｏ
ＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＨ 2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ2 Ｏ
ＣＨ2 ＣＨＦ2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨＦ2 、ＣＨ
2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ
2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ
2 Ｆ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2
ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、
【００１６】ＣＨ2 ＳＭｅ、ＣＨ2 ＳＥｔ、ＣＨ2 ＳＰ
ｒ−ｎ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2 ＳＥｔ、Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＳＰｒ−ｎ、ＣＨＭｅＳＭｅ、ＣＨＭｅＳＥ
ｔ、ＣＨ2 ＣＨＭｅＳＭｅ、ＣＨ2 ＣＨＭｅＳＥｔ、Ｃ
Ｈ2 ＳＯ2 Ｍｅ、ＣＨ2 ＳＯ2 Ｅｔ、ＣＨ 2 ＳＯ2 Ｐｒ
−ｎ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 Ｅ
ｔ、ＣＨ2ＣＨ2 ＳＯ2 Ｐｒ−ｎ、ＣＨＭｅＳＯ2 Ｍ
ｅ、ＣＨＭｅＳＯ2 Ｅｔ、ＣＨ2 ＣＨＭｅＳＯ2 Ｍｅ、
ＣＨ2 ＣＨＭｅＳＯ2 Ｅｔ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2 Ｃ
ＨＦ2、ＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｂｒ、ＣＨ2 ＣＣｌ3 、ＣＨ 2 ＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＣｌ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ
2 ＣＨ＝ＣＨＣｌ、
【００１７】ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＢｒ、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＦ
2 、ＣＨ2 ＣＦ＝ＣＦ2 、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＦ3 、Ｃ
Ｈ2 ＣＨ＝ＣＢｒＭｅ、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＣｌＭｅ、ＣＨ
2 ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3 ）Ｍｅ、ＣＦ2 ＣＦ＝ＣＦ2 、ＣＨ
2 Ｃ≡ＣＩ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ≡ＣＩ、ＣＨ2 Ｃ≡ＣＣＦ
3 、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ≡ＣＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＮ、ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＮ、ＣＨＭｅＣＮ、ＣＨ2 ＣＨＭｅＣＮ、ＣＨ2
ＣＭｅ2 ＣＮ、ＣＨ2 ＮＯ2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＯ2 、Ｃ
Ｈ2 ＣＨＭｅＮＯ2 、ＣＨ2 ＣＭｅ2 ＮＯ2 、ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＮＯ2 、ＣＨ2 ＣＯ2 Ｍｅ、ＣＨ2 ＣＯ2 Ｅ
ｔ、ＣＨ 2 ＣＯ2 Ｐｒ−ｎ、ＣＨ2 ＣＯ2 Ｐｒ−ｉｓ
ｏ、ＣＨ2 ＣＯ2 Ｂｕ−ｎ、ＣＨＭｅＣＯ2 Ｍｅ、ＣＨ
ＭｅＣＯ2 Ｅｔ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ2 Ｍｅ、ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＯ2 Ｅｔ、ＣＨ2 ＣＨＭｅＣＯ2 Ｍｅ、ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 ＣＯ2 Ｍｅ、
【００１８】ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｍｅ、ＣＨ2 ＣＨ
＝ＣＨＣＯ2 Ｅｔ、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｐｒ−ｎ、
ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＭｅＣＯ2 Ｍｅ、ＣＨ2 ＣＭｅ＝ＣＨＣ
Ｏ2 Ｍｅ、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｍｅ、ＣＨＭｅＣ
Ｈ＝ＣＨＣＯ2 Ｅｔ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｍ
ｅ、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＣＯ2 Ｍｅ、ＣＨ2 ＣＯＭ
ｅ、ＣＨ2 ＣＯＥｔ、ＣＨ2 ＣＯＰｒ−ｎ、ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＯＭｅ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＥｔ、ＣＨ 2 ＣＨＭｅＣ
ＯＭｅ、ＣＨ2 ＣＭｅ2 ＣＯＭｅ、ＣＨ2 ＣＯＣＦ3 、
ＣＨ2 ＣＯＣＣｌ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＣＦ3 、ＣＨ2
ＣＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＯＣＨ 2 ＣＨＦ2 、ＣＨ2
ＣＯＣＨ2 ＣＨＣｌ2 、ＣＨ2 ＣＯＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2 Ｃ
ＯＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2 ＣＯＣＨ2 Ｂｒ、
【００１９】
【００２０】ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＭｅ、ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨ
Ｅｔ、ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＰｒ−ｎ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2
ＮＨＭｅ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＥｔ、ＣＨ2 ＣＨ2
ＳＯ2 ＮＨＰｒ−ｎ、ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＭｅ2 、ＣＨ2 Ｓ
Ｏ2 ＮＭｅＥｔ、ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＥｔ2 、ＣＨ2 ＣＨ2
ＳＯ2 ＮＭｅ2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＭｅＥｔ、ＣＨ
2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＥｔ2 、ＣＨ2 ＣＯＮＨＭｅ、ＣＨ2
ＣＯＮＨＥｔ、ＣＨ2 ＣＯＮＨＰｒ−ｎ、ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＯＮＨＭｅ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨＥｔ、
【００２１】ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨＰｒ−ｎ、ＣＨ2 Ｃ
ＯＮＭｅ2 、ＣＨ2 ＣＯＮＭｅＥｔ、ＣＨ2 ＣＯＮＥｔ
2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＭｅ2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＭ
ｅＥｔ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＥｔ2 、ＣＨ2 ＮＨＭｅ、
ＣＨ2 ＮＨＥｔ、ＣＨ2 ＮＨＰｒ−ｎ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ
ＨＭｅ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨＥｔ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨＰｒ
−ｎ、ＣＨ2 ＣＨＭｅＮＨＭｅ、ＣＨ2 ＣＨＭｅＮＨＥ
ｔ、ＣＨ2 ＣＨＭｅＮＨＰｒ−ｎ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 2
ＮＨＭｅ、ＣＨ2 ＮＭｅ2 、ＣＨ2 ＮＭｅＥｔ、ＣＨ2
ＮＭｅＰｒ−ｎ、
【００２２】ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＭｅ2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＭ
ｅＥｔ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＭｅＰｒ−ｎ、ＣＨ2 ＮＥ
ｔ2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＥｔ2 、ＣＨ2 ＮＭｅＣＯＭｅ、
ＣＨ2 ＮＥｔＣＯＭｅ、ＣＨ2 ＮＭｅＣＯＥｔ、ＣＨ2
ＣＨ2 ＮＭｅＣＯＭｅ、ＣＨ2 ＣＨ 2 ＮＥｔＣＯＭｅ、
ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＭｅＣＯＥｔ、ＣＨ2 ＮＭｅＳＯ2 Ｍ
ｅ、ＣＨ2 ＮＥｔＳＯ2 Ｍｅ、ＣＨ2 ＮＭｅＳＯ2 Ｅ
ｔ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＭｅＳＯ2 Ｍｅ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＥ
ｔＳＯ2 Ｍｅ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＭｅＳＯ2 Ｅｔ、ＣＨ2
Ｐｈ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ、
【００２３】ＣＨＭｅＰｈ、ＣＨ2 ＣＨＭｅＰｈ、ＣＨ
2 ＣＭｅ2 Ｐｈ、
【００２４】〔本発明化合物の置換基Ｒ3 及びＲ4 の具
体例〕Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉｓｏ、Ｂｕ−
ｎ、Ｂｕ−ｉｓｏ、Ｂｕ−ｓｅｃ、Ｂｕ−ｔｅｒｔ、Ｐ
ｅｎ−ｎ、Ｈｅｘ−ｎ、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ2 Ｃ
Ｈ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＨ 2 ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2 ＣＨ
＝ＣＭｅ2 、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＭｅ＝Ｃ
Ｈ2 、ＣＨ2 ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭ
ｅ、ＣＨ2 ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＭ
ｅ2 、ＣＨ2 ＣＭｅ＝ＣＭｅ2 、ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ
2 Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2 Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ≡Ｃ
Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ
ＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2 Ｆ、ＣＨＦ 2 、ＣＦ3 、ＣＨ2
Ｃｌ、ＣＨ2 Ｂｒ、ＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ、Ｃ
Ｈ2ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、ＣＦ2 ＣＦ3 、Ｏ
Ｍｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ−ｎ、ＯＰｒ−ｉｓｏ、ＳＯ2 Ｍ
ｅ、ＳＯ2 Ｅｔ、ＳＯ2 Ｐｒ−ｎ、ＳＯ2 Ｐｒ−ｉｓ
ｏ、ＳＯ2 ＮＨＭｅ、ＳＯ2 ＮＨＥｔ、ＳＯ2 ＮＨＰｒ
−ｎ、ＳＯ2 ＮＨＰｒ−ｉｓｏ、ＳＯ2 ＮＭｅ2 、ＳＯ
2 ＮＥｔ2 、ＳＯ2 Ｎ（Ｐｒ−ｎ）2 、ＳＯ2 ＮＭｅＥ
ｔ、ＳＯ2 ＮＭｅＰｒ−ｎ、ＣＯ2 Ｍｅ、ＣＯ2 Ｅｔ、
ＣＯ2 Ｐｒ−ｎ、ＣＯ2 Ｐｒ−ｉｓｏ、ＣＯ2 Ｂｕ−
ｎ、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＰｒ−ｎ、ＣＯＰｒ−ｉ
ｓｏ、ＣＯＢｕ−ｎ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＨＥｔ、Ｃ
ＯＮＨＰｒ−ｎ、ＣＯＮＨＰｒ−ｉｓｏ、ＣＯＮＭ
ｅ2 、ＣＯＮＥｔ2 、ＣＯＮ（Ｐｒ−ｎ） 2 、ＣＯＮＭ
ｅＥｔ、ＣＯＮＭｅＰｒ−ｎ、Ｐｈ、ＰｈＣＨ2
【００２５】〔本発明化合物の置換基Ｒ3 とＲ4 が、そ
れらが結合している窒素原子と共に飽和の３〜７員の複
素環を表す場合の−ＮＲ3 Ｒ4 の具体例〕
【００２６】
【化１１】
【００２７】〔本発明化合物の置換基Ｒ5 、Ｒ6 、
Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 の具体例〕Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−
ｎ、Ｐｒ−ｉｓｏ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ−ｎ、ＯＣ
ＨＦ2 、ＯＣＦ3 、ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＯＣＨ2 ＣＨ
2 Ｆ、ＯＣＨ2 ＣＦ3、ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＭｅ、ＯＣＨ
2 ＣＨ2 ＯＥｔ、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＰｒ−ｎ、ＳＣＨ
Ｆ2 、ＳＣＦ3 、ＳＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＳＣＨ2 ＣＨ2
Ｆ、ＳＣＨ2 ＣＦ3 、ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＳＭｅ、ＯＣＨ2
ＣＨ2 ＳＥｔ、ＳＯ2 Ｍｅ、ＳＯ2 Ｅｔ、ＳＯ2 Ｐｒ−
ｎ、ＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＮ、ＮＯ2 、ＣＯ2 Ｍ
ｅ、ＣＯ2Ｅｔ、ＣＯ2 Ｐｒ−ｎ、ＣＯＭｅ、ＣＯＥ
ｔ、ＣＯＰｒ−ｎ、ＳＯ2 ＮＨＭｅ、ＳＯ2 ＮＨＥｔ、
ＳＯ2 ＮＨＰｒ−ｎ、ＳＯ2 ＮＭｅ2 、ＳＯ2 ＮＭｅＥ
ｔ、ＳＯ2 ＮＥｔ2 、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＨＥｔ、Ｃ
ＯＮＨＰｒ−ｎ、ＣＯＮＭｅ2、ＣＯＮＭｅＥｔ、ＣＯ
ＮＥｔ2 、ＮＨＣＯＭｅ、ＮＨＣＯＥｔ、ＮＨＣＯＰｒ
−ｎ、ＮＨＳＯ2 Ｍｅ、ＮＨＳＯ2 Ｅｔ、ＮＨＳＯ2 Ｐ
ｒ−ｎ、Ｐｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ
【００２８】〔本発明化合物の置換基Ｌの具体例〕Ｈ、
Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ2 Ｃ
≡ＣＨ
【００２９】〔本発明化合物の置換基Ｂ及びＤの具体
例〕Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＣＨ
2 Ｆ、ＣＨＦ2 、ＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＦ3 、Ｆ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＨＭｅ、ＮＨＥｔ、ＮＨＰｒ−ｎ、ＯＣ
Ｈ2 ＣＦ3 、ＮＭｅ2
【００３０】本発明化合物は、下記の反応式１〜５のい
ずれかを選ぶことにより容易に製造できる。 〔反応式１〕
【００３１】
【化１２】
【００３２】〔式中、Ｑ、Ｇ及びＬは前記と同様の意味
を表し、Ｚはハロゲン原子を表す。〕 すなわち、アミン類（２）を、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタン、アセトニトリル、プロピオニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、ベンゼン、トルエン等の溶媒中、クロルスルホニル
イソシアナートと反応させ、引続き、トリエチルアミ
ン、ピリジン、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在下、イミン類
（３）又は（４）と反応させることにより本発明化合物
（１：Ｘ＝Ｏ）を得ることができる。
【００３３】〔反応式２〕
【００３４】
【化１３】
【００３５】〔式中、Ｑ、Ｇ、Ｌ及びＺは前記と同様の
意味を表し、Ｙは炭素原子数１〜６のアルキル基又はフ
ェニル基を表す。〕 すなわちイミン類（３）又は（４）とフェニルＮ−クロ
ルスルホニルカーバメート（５：Ｙ＝フェニル基）或い
はアルキルＮ−クロルスルホニルカーバメート（５：Ｙ
＝低級アルキル基）との反応は、イミン類（３）又は
（４）１モルに対してカーバメート誘導体（５）を０．
５から３．０モル量用いて行われる。好ましくは０．９
から１．２モル量の範囲が適当である。
【００３６】反応温度は−５０℃から１００℃の範囲か
ら任意に選択できるが、好ましくは−２０℃から３０℃
の範囲が適当である。本反応は各種の塩基を用いて実施
される。塩基の量はイミン類（３）又は（４）１モルに
対して０．５から４．０モル量用いられる。適当な塩基
としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機
塩基類、水素化ナトリウム等の金属水素化物類、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等
の金属アルコキシド類が用いられる。
【００３７】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル
等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘ
キサン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等のアミド類である。
【００３８】これら溶媒は単独で又は混合して用いても
よい。特に好ましくは、エーテル類又はアミド類を用い
た場合である。次いで、フェニルＮ−置換イミノスルホ
ニルカーバメート（６：Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝フェニル基）或い
はアルキルＮ−置換イミノスルホニルカーバメート
（６：Ｘ＝Ｏ，Ｙ＝低級アルキル基）と化合物（２）を
ベンゼン、トルエン、ジオキサン等の溶媒中にて加熱す
ることにより本発明化合物（１：Ｘ＝Ｏ）を得ることが
できる。
【００３９】〔反応式３〕
【００４０】
【化１４】
【００４１】〔式中、Ｑ、Ｇ、Ｌ及びＹは前記と同様の
意味を表す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体（７）を、
アセトン、アセトニトリル、ジオキサン等の溶媒中、炭
酸カリウム等の無機塩基或いは、トリエチルアミン、
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセ
ン（ＤＢＵ）等の有機塩基の存在下、カーバメート誘導
体（８）と反応させることにより本発明化合物（１：Ｘ
＝Ｏ）を得ることができる。
【００４２】〔反応式４〕
【００４３】
【化１５】
【００４４】〔式中、Ｑ、Ｇ、Ｌ、Ｘ及びＹは前記と同
様の意味を表す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体（７）を、
アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、炭酸カリウ
ム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下クロ
ルギ酸（チオ）エステルもしくは炭酸（チオ）エステル
と反応させることにより化合物（６）を得て、次いでト
ルエン、ベンゼン、ジオキサン等の溶媒中にて化合物
（２）と加熱することにより本発明化合物（１）を得る
ことができる。
【００４５】〔反応式５〕
【００４６】
【化１６】
【００４７】〔式中、Ｑ及びＧは前記と同様の意味を表
す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体（７）を、
アセトン、アセトニトリル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等の溶媒中、炭酸カリウム等の無機塩基或いは、
トリエチルアミン、ＤＢＵ等の有機塩基の存在下、イソ
チオシアナート誘導体（９）と反応させることにより本
発明化合物（１：Ｘ＝Ｓ，Ｌ＝Ｈ）を得ることができ
る。
【００４８】本発明に用いられる中間体の置換イミノス
ルホンアミド誘導体（７）、フェニルＮ−置換イミノス
ルホニル（チオ）カーバメート（６：Ｙ＝フェニル基）
及びアルキルＮ−置換イミノスルホニル（チオ）カーバ
メート（６：Ｙ＝炭素原子数１〜６のアルキル基）もま
た新規化合物である。置換イミノスルホンアミド誘導体
（７）は以下の反応式６及び７の方法を用いイミン類
（３）又は（４）より合成することができる。
【００４９】〔反応式６〕
【００５０】
【化１７】
【００５１】〔式中、Ｑ及びＺは前記と同様の意味を表
す。〕 反応式６において、ｔｅｒｔ−ブタノールとクロルスル
ホニルイソシアナートとの反応は、それ自体公知の方法
例えば、特開昭５０−１０１３２３号公報を参考にして
実施することができる。イミン類（３）又は（４）とｔ
ｅｒｔ−ブチルスルファモイルクロリドとの反応は、イ
ミン類（３）又は（４）１モルに対してｔｅｒｔ−ブチ
ルスルファモイルクロリド０．５から３．０モル量を用
いて行われる。好ましくは０．９から１．２モル量の範
囲が適当である。
【００５２】反応温度は−５０℃から１００℃の範囲か
ら任意に選択できるが、好ましくは−２０℃から３０℃
の範囲が適当である。本反応は各種の塩基を用い実施さ
れる。塩基の量はイミン類（３）又は（４）１モルに対
し、０．５から４．０モル量用いられる。好ましくは
０．８から２．５モル量の範囲が適当である。適当な塩
基としては、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物
類、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
等の金属アルコキシド類が用いられる。
【００５３】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル
等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘ
キサン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等のアミド類である。
【００５４】これら溶媒は単独で又は混合して用いても
よい。特に好ましくは、エーテル類又はアミド類が用い
られた場合である。 〔反応式７〕
【００５５】
【化１８】
【００５６】〔式中、Ｑは前記と同様の意味を表す。〕 反応式７においてｔｅｒｔ−ブチル基の除去はトリフル
オロ酢酸を用いて行われる。トリフルオロ酢酸の量は当
モルから過剰量まで任意に選択することができる。トル
フルオロ酢酸を溶媒として用いても何ら問題はない。
【００５７】反応温度は−５０℃から８０℃の範囲から
任意に選択できる。好ましくは−２０℃から３０℃の範
囲が適当である。本反応に溶媒を用いる場合には、本反
応に不活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジ
ン、ｎ−ヘキサン等の炭化水素類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサ
メチルリン酸トリアミド等のアミド類である。これら溶
媒は単独で又は混合して用いても良い。
【００５８】反応式２において、フェニルＮ−クロルス
ルホニルカーバメート（５：Ｙ＝フェニル基）及びアル
キルＮ−クロルスルホニルカーバメート（５：Ｙ＝低級
アルキル基）は、それ自体公知の方法例えば、ケミィッ
シェ・ベリィヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈ
ｔｅ）、第９６巻、５６頁（１９６３年）を参考にして
合成することができる。
【００５９】上記反応の出発原料として用いられるイミ
ン類（３）及び（４）は、例えばジャーナル・オブ・ア
メリカン・ケミイカル・ソサィアティー（Ｊｏｕｒｎａ
ｌｏｆ Ａｍｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉ
ｅｔｙ）、第９７巻、３７８９頁（１９７５年）及びケ
ミイカル・アブストラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓ
ｔｒａｃｔｓ）、第８７巻、２０１０２３ｅ（１９７７
年）等を参考にして合成することができる。
【００６０】以下に本発明化合物の合成例を参考例及び
実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
【００６１】
【実施例】
〔参考例１〕 メチル チオベンズイミデート沃化水素塩の合成
【００６２】
【化１９】
【００６３】ベンズチオアミド１０．９８ｇ（８０ｍｍ
ｏｌ) をジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、攪拌
下、沃化メチル１３．６ｇ（９６ｍｍｏｌ) を加え、そ
のまま室温で１時間攪拌した。次にジエチルエーテル３
００ｍｌを加え、析出した結晶を濾取した。黄色結晶の
メチル チオベンズイミデート沃化水素塩２０．５ｇを
得た。融点１５９〜１６０℃
【００６４】〔参考例２〕 Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミジン沃化水素塩の合成
【００６５】
【化２０】
【００６６】メチル チオベンズイミデート沃化水素塩
１４．０ｇ（５０ｍｍｏｌ) を乾燥エタノール５０ｍｌ
に溶解し、氷冷した。Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン２．４８
ｇ（５５ｍｍｏｌ) を含む乾燥エタノール１０ｍｌ溶液
を滴下し、室温で２時間攪拌した。溶媒を留去後、酢酸
エチル５０ｍｌを加え、析出した結晶を濾取して白色結
晶のＮ，Ｎ−ジメチルベンズアミジン沃化水素塩１１．
９ｇを得た。融点１６６〜１６７℃
【００６７】前記参考例１と同様の方法を用いることに
より合成された化合物の構造式と物性値或いは性状を以
下に示した。
【００６８】
【化２１】
【００６９】
【化２２】
【００７０】
【化２３】
【００７１】前記参考例２と同様の方法を用いることに
より合成された化合物の構造式と物性値或いは性状を以
下に示した。
【００７２】
【化２４】
【００７３】
【化２５】
【００７４】
【化２６】
【００７５】〔実施例１〕 １−〔Ｎ−（（メチルチオ−フェニル) メチレン) アミ
ノスルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル) 尿素の合成
【００７６】
【化２７】
【００７７】２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジ
ン１．５５ｇ（１０ｍｍｏｌ) を乾燥テトラヒドロフラ
ン４０ｍｌに溶解し、−２０℃から−１５℃の範囲に
て、クロルスルホニルイソシアネート１．４２ｇ（１０
ｍｍｏｌ) を滴下した。反応温度を０℃まで昇温し、次
に再び−２０℃に冷却後、メチル チオベンズイミデー
ト沃化水素塩３．３５ｇ（１２ｍｍｏｌ) 、トリエチル
アミン２．４３ｇ（２４ｍｍｏｌ) 及び乾燥テトラヒド
ロフラン３０ｍｌの混合物を加えた。反応温度を室温ま
で昇温し、同温度で引続き１０分間攪拌した。次に減圧
下溶媒を留去した後、得られた残渣に水８０ｍｌを加
え、クロロホルム４０ｍｌで３回抽出した。クロロホル
ム層を水洗し、次に無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
減圧下溶媒を留去した。得られた結晶をエーテルとアセ
トニトリルの混合溶媒にて洗浄し、目的の１−〔Ｎ−
（（メチルチオ−フェニル) メチレン) アミノスルホニ
ル〕−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル) 尿素２．２ｇを得た。融点１６５〜１６６℃
【００７８】前記実施例１と同様の方法を用いることに
より合成された化合物の構造式と物性値を以下に示し
た。
【００７９】
【化２８】
【００８０】
【化２９】
【００８１】〔実施例２〕 １−〔Ｎ−（（メトキシ−フェニル) メチレン) アミノ
スルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル) 尿素の合成
【００８２】
【化３０】
【００８３】２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジ
ン１．４５ｇ（９．３５ｍｍｏｌ)を乾燥テトラヒドロ
フラン４０ｍｌに溶解し、−４０℃から−３０℃の範囲
にて、クロロスルホニルイソシアナート１．３２ｇ
（９．３３ｍｍｏｌ) を滴下した。反応温度を０℃まで
昇温し、次に再び−４０℃まで冷却後、メチル ベンズ
イミデート塩酸塩２．００ｇ（１１．７ｍｍｏｌ) 、ト
リエチルアミン２．３６ｇ（２３．４ｍｍｏｌ) 及び乾
燥テトラヒドロフラン４０ｍｌの混合物を加えた。反応
温度を室温まで昇温し、同温度で引続き１０分間攪拌し
た。次に、減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣に水
１００ｍｌを加え、クロロホルム４０ｍｌで３回抽出し
た。クロロホルム層を水洗し、次に無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた結晶を
エーテルとアセトニトリルの混合溶媒にて洗浄し、目的
の１−〔Ｎ−（（メトキシ−フェニル) メチレン) アミ
ノスルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル) 尿素１．３ｇを得た。融点１６２〜１６３
℃
【００８４】〔実施例３〕 １−〔Ｎ−（（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−フェニル）メ
チレン）アミノスルホニル〕−３−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル) 尿素の合成
【００８５】
【化３１】
【００８６】８５％水酸化カリウム２．８ｇ（４３ｍｍ
ｏｌ) をメタノール５０ｍｌに溶解し、氷冷した。Ｎ，
Ｎ−ジメチルベンズアミジン沃化水素塩１１．９ｇ（４
３ｍｍｏｌ) を含むメタノール３０ｍｌ溶液を加えた
後、反応混合物を室温まで昇温し、１時間攪拌した。メ
タノールを留去後、クロロホルム２００ｍｌを加え、析
出した結晶を濾別した。濾液のクロロホルムを留去し、
淡褐色液体のＮ，Ｎ−ジメチルベンズアミジン５．９２
ｇを得た。
【００８７】２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジ
ン０．７８ｇ（５ｍｍｏｌ) を乾燥テトラヒドロフラン
２０ｍｌに溶解し、−２０℃から−１５℃の範囲にて、
クロルスルホニルイソシアネート０．７１ｇ（５ｍｍｏ
ｌ) を滴下した。反応温度を０℃まで昇温し、次に再び
−２０℃に冷却後、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミジン
０．７４ｇ（５ｍｍｏｌ) 、トリエチルアミン０．５６
ｇ（５．５ｍｍｏｌ) 及び乾燥テトラヒドロフラン２０
ｍｌの混合物を加えた。反応温度を室温まで昇温し、同
温度で引き続き１時間攪拌した。次に減圧下溶媒を留去
した後、得られた残渣に水５０ｍｌを加え、クロロホル
ム２０ｍｌで３回抽出した。クロロホルム層を水洗し、
次に無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留
去した。得られた結晶をエーテルとアセトニトリルの混
合溶媒にて洗浄し、目的の１−〔Ｎ−（（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ−フェニル) メチレン) アミノスルホニル〕
−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル) 尿
素０．５５ｇを得た。融点１７７〜１８１℃
【００８８】前記実施例３と同様の方法を用いることに
より合成された化合物の構造式と物性値或いは性状を以
下に示した。
【００８９】
【化３２】
【００９０】
【化３３】
【００９１】
【化３４】
【００９２】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記実施例で合成した化合物を含め、以下の第１Ａ−１
表、第１Ａ−２表、第１Ａ−３表、第１Ｂ−１表、第１
Ｂ−２表、第１Ｂ−３表、第１Ｃ−１表、第１Ｃ−２
表、第１Ｃ−３表、第２−１表、第２−２表、第２−３
表、第３−１表、第３−２表及び第３−３表に示すが、
本発明化合物はこれらに限定されるものではない。但
し、表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。
【００９３】Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−
ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル
基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソ
ブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ
−ｔｅｒｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノル
マルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｈ
ｅｐ−ｎ：ノルマルヘプチル基、Ｐｒ−ｃｙｃ：シクロ
プロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチル基、Ｐｅｎ−
ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃｙｃ：シクロヘ
キシル基、Ｐｈ：フェニル基を表し、Ｇｎは前記Ｇと同
義であり以下のＧａ、Ｇｂ、Ｇｃを意味する。
【００９４】Ｇａ＝Ｇ１〜Ｇ２５（すなわち、Ｇ１から
Ｇ２５のいずれをも意味する。） Ｇｂ＝Ｇ１〜Ｇ１３（すなわち、Ｇ１からＧ１３のいず
れをも意味する。） Ｇｃ＝Ｇ１〜Ｇ６（すなわち、Ｇ１からＧ６のいずれを
も意味する。）
【００９５】
【化３５】
【００９６】
【化３６】
【００９７】
【化３７】
【００９８】
【化３８】
【００９９】〔第１Ａ−１表〕
【０１００】
【化３９】
【０１０１】
【化４０】
【０１０２】
【化４１】
【０１０３】
【化４２】
【０１０４】
【化４３】
【０１０５】 ────────────────────────────── Ｒ1 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ Ｇａ Ｅｔ Ｇａ Ｐｒ−ｎ Ｇａ Ｐｒ−ｉｓｏ Ｇａ Ｂｕ−ｎ Ｇａ Ｂｕ−ｉｓｏ Ｇａ Ｂｕ−ｓｅｃ Ｇｂ Ｂｕ−ｔｅｒｔ Ｇｂ Ｐｅｎ−ｎ Ｇａ Ｈｅｘ−ｎ Ｇｂ Ｈｅｐ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＭｅ2 Ｇｂ ＣＨ2 ＣＭｅ＝ＣＨ2 Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＭｅ Ｇｂ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇａ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ Ｇａ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ Ｇｂ ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１０６】 〔第１Ａ−１表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ1 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＯＰｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＰｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨＭｅＯＭｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＯＣＨＦ2 Ｇａ ＣＨ2 ＯＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨＦ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ Ｇａ ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｇａ ＣＨ2 ＳＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＳＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＳＰｒ−ｎ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１０７】 〔第１Ａ−１表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ1 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＰｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 Ｅｔ Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 Ｐｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 Ｅｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 Ｐｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨＦ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣｌ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＢｒ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＦ2 Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＦ3 Ｇｂ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＩ Ｇｂ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＣＦ3 Ｇｂ ＣＨ2 ＣＮ Ｇａ ──────────────────────────────
【０１０８】 〔第１Ａ−１表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ1 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮ Ｇａ ＣＨＭｅＣＮ Ｇａ ＣＨ2 ＮＯ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＯ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＯ2 Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯ2 Ｐｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨＭｅＣＯ2 Ｍｅ Ｇｂ ＣＨＭｅＣＯ2 Ｅｔ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ2 Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｅｔ Ｇａ ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｅｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＰｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＣＦ3 Ｇａ ──────────────────────────────
【０１０９】 〔第１Ａ−１表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ1 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ2 ＣＯＣＨ2 ＣＦ3 Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯＣＨ2 Ｆ Ｇｂ ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＭｅＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＥｔ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＭｅＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＥｔ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＮＨＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＮＨＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＮＨＰｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨＰｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＮＭｅＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＮＥｔ2 Ｇａ ＣＨ2 ＮＨＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＮＨＥｔ Ｇａ ──────────────────────────────
【０１１０】 〔第１Ａ−１表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ1 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ2 ＮＨＰｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨＰｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＮＭｅＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＭｅＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＮＭｅＣＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＮＥｔＣＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＮＭｅＣＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＭｅＣＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＥｔＣＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＭｅＣＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＮＭｅＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＮＥｔＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＮＭｅＳＯ2 Ｅｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＭｅＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＥｔＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＭｅＳＯ2 Ｅｔ Ｇａ ＣＨ2 Ｐｈ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１１１】 〔第１Ａ−１表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ1 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨＭｅＰｈ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｇａ ──────────────────────────────
【０１１２】〔第１Ａ−２表〕
【０１１３】
【化４４】
【０１１４】
【化４５】
【０１１５】
【化４６】
【０１１６】
【化４７】
【０１１７】 ────────────────────────────── Ｒ2 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ Ｇａ Ｅｔ Ｇａ Ｐｒ−ｎ Ｇａ Ｐｒ−ｉｓｏ Ｇａ Ｂｕ−ｎ Ｇａ Ｂｕ−ｉｓｏ Ｇａ Ｂｕ−ｓｅｃ Ｇｂ Ｂｕ−ｔｅｒｔ Ｇｂ Ｐｅｎ−ｎ Ｇａ Ｈｅｘ−ｎ Ｇｂ Ｈｅｐ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＭｅ2 Ｇｂ ＣＨ2 ＣＭｅ＝ＣＨ2 Ｇｂ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇａ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＯＰｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＰｒ−ｎ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１１８】 〔第１Ａ−２表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ2 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ2 ＯＣＨＦ2 Ｇａ ＣＨ2 ＯＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨＦ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ Ｇａ ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｇａ ＣＨ2 ＳＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＳＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＳＰｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＰｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 Ｅｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 Ｅｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨＦ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 Ｇａ ──────────────────────────────
【０１１９】 〔第１Ａ−２表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ2 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣｌ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＢｒ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＦ3 Ｇｂ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＩ Ｇｂ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＣＦ3 Ｇｂ ＣＨ2 ＣＮ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮ Ｇａ ＣＨ2 ＮＯ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＯ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＯ2 Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯ2 Ｐｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨＭｅＣＯ2 Ｍｅ Ｇｂ ＣＨＭｅＣＯ2 Ｅｔ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｅｔ Ｇａ ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｅｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＰｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯＣＦ3 Ｇａ ──────────────────────────────
【０１２０】 〔第１Ａ−２表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ2 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ2 ＣＯＣＨ2 ＣＦ3 Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯＣＨ2 Ｆ Ｇｂ ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＥｔ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＮＨＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＮＨＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＮＨＰｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＮＥｔ2 Ｇａ ＣＨ2 ＮＨＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＮＨＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＮＨＰｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＮＭｅＣＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＮＥｔＣＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＮＭｅＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＮＥｔＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 Ｐｈ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ Ｇｂ ＣＨＭｅＰｈ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ Ｇａ ──────────────────────────────
【０１２１】 〔第１Ａ−２表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ2 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｇａ ──────────────────────────────
【０１２２】〔第１Ａ−３表〕
【０１２３】
【化４８】
【０１２４】
【化４９】
【０１２５】
【化５０】
【０１２６】
【化５１】
【０１２７】
【化５２】
【０１２８】 ────────────────────────────── Ｒ3 Ｒ4 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｇａ Ｍｅ Ｅｔ Ｇａ Ｍｅ Ｐｒ−ｎ Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇａ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｂ Ｍｅ ＯＭｅ Ｇａ Ｅｔ ＯＭｅ Ｇａ Ｐｒ−ｎ ＯＭｅ Ｇｂ Ｍｅ ＯＥｔ Ｇａ Ｍｅ ＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ Ｅｔ ＳＯ2 Ｍｅ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＳＯ2 Ｍｅ Ｇｂ Ｍｅ ＳＯ2 ＮＨＭｅ Ｇａ Ｅｔ ＳＯ2 ＮＨＭｅ Ｇａ Ｍｅ ＳＯ2 ＮＭｅ2 Ｇａ Ｅｔ ＳＯ2 ＮＭｅ2 Ｇａ Ｍｅ ＣＯ2 Ｍｅ Ｇａ Ｅｔ ＣＯ2 Ｍｅ Ｇａ Ｍｅ ＣＯ2 Ｅｔ Ｇａ Ｅｔ ＣＯ2 Ｅｔ Ｇａ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｇａ Ｅｔ ＣＯＭｅ Ｇａ ──────────────────────────────
【０１２９】 〔第１Ａ−３表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ3 Ｒ4 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ ＣＯＥｔ Ｇｂ Ｅｔ ＣＯＥｔ Ｇｂ Ｍｅ ＣＯＮＨＭｅ Ｇａ Ｅｔ ＣＯＮＨＭｅ Ｇａ Ｍｅ ＣＯＮＨＥｔ Ｇｂ Ｍｅ ＣＯＮＭｅ2 Ｇａ Ｅｔ ＣＯＮＭｅ2 Ｇａ Ｍｅ Ｐｈ Ｇａ Ｅｔ Ｐｈ Ｇａ Ｍｅ ＣＨ2 Ｐｈ Ｇａ Ｅｔ ＣＨ2 Ｐｈ Ｇａ −（ＣＨ2 ）2 − Ｇａ −（ＣＨ2 ）3 − Ｇａ −（ＣＨ2 ）4 − Ｇａ Ｅｔ Ｅｔ Ｇｂ Ｅｔ Ｐｒ−ｎ Ｇｂ Ｍｅ Ｂｕ−ｎ Ｇｃ Ｅｔ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＭｅ Ｇｂ Ｅｔ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 Ｆ Ｇｂ Ｍｅ ＣＨＦ2 Ｇｂ Ｍｅ ＣＦ3 Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１３０】 〔第１Ａ−３表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ3 Ｒ4 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ ＣＨ2 ＣＦ3 Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ Ｇｃ Ｍｅ ＯＰｒ−ｎ Ｇａ Ｍｅ ＳＯ2 Ｅｔ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＳＯ2 ＮＨＭｅ Ｇｂ Ｍｅ ＳＯ2 ＮＨＥｔ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＳＯ2 ＮＭｅ2 Ｇｂ Ｍｅ ＳＯ2 ＮＥｔ2 Ｇｃ Ｐｒ−ｎ ＣＯ2 Ｍｅ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＣＯ2 Ｅｔ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＣＯＭｅ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＣＯＥｔ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＣＯＮＨＭｅ Ｇｂ Ｍｅ ＣＯＮＨＰｒ−ｎ Ｇｃ Ｐｒ−ｎ ＣＯＮＭｅ2 Ｇｂ Ｍｅ ＣＯＮＥｔ2 Ｇｃ Ｐｒ−ｎ Ｐｈ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＣＨ2 Ｐｈ Ｇｂ −（ＣＨ2 ）5 − Ｇｂ −（ＣＨ2 ）6 − Ｇｃ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１３１】 〔第１Ａ−３表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ3 Ｒ4 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ Ｐｅｎ−ｎ Ｇｃ Ｍｅ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ Ｇｂ Ｍｅ ＳＯ2 Ｐｒ−ｎ Ｇｃ Ｍｅ ＳＯ2 ＮＨＰｒ−ｎ Ｇｃ Ｍｅ ＣＯ2 Ｐｒ−ｎ Ｇｂ Ｍｅ ＣＯ2 Ｂｕ−ｎ Ｇｃ Ｍｅ ＣＯＰｒ−ｎ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１３２】〔第１Ｂ−１表〕
【０１３３】
【化５３】
【０１３４】
【化５４】
【０１３５】
【化５５】
【０１３６】 ────────────────────────────── Ｒ1 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ Ｇａ Ｅｔ Ｇａ Ｐｒ−ｎ Ｇａ Ｐｒ−ｉｓｏ Ｇａ Ｂｕ−ｎ Ｇａ Ｂｕ−ｉｓｏ Ｇｂ Ｐｅｎ−ｎ Ｇｂ Ｈｅｘ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＭｅ Ｇａ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇａ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＳＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＳＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 Ｅｔ Ｇａ ──────────────────────────────
【０１３７】 〔第１Ｂ−１表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ1 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 Ｅｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ Ｇａ ＣＨ2 ＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＣＮ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮ Ｇａ ＣＨＭｅＣＮ Ｇａ ＣＨ2 ＮＯ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＯ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＯ2 Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ Ｇｂ ＣＨＭｅＣＯ2 Ｍｅ Ｇｂ ＣＨＭｅＣＯ2 Ｅｔ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｅｔ Ｇａ ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＰｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＭｅ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１３８】 〔第１Ｂ−１表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ1 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＭｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＮＨＭｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨＭｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＮＨＭｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨＭｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＮＭｅＣＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＭｅＣＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＮＭｅＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＭｅＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 Ｐｈ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ Ｇｂ ＣＨＭｅＰｈ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１３９】〔第１Ｂ−２表〕
【０１４０】
【化５６】
【０１４１】 ────────────────────────────── Ｒ2 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ Ｇａ Ｅｔ Ｇａ Ｐｒ−ｎ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＭｅ Ｇａ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇａ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＳＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＳＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 Ｅｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ Ｇａ ＣＨ2 ＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＣＮ Ｇａ ＣＨＭｅＣＮ Ｇａ ＣＨ2 ＮＯ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＯ2 Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ Ｇｂ ＣＨＭｅＣＯ2 Ｍｅ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１４２】 〔第１Ｂ−２表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ2 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨＭｅＣＯ2 Ｅｔ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｅｔ Ｇａ ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＰｒ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＭｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＨＭｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＳＯ2 ＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＮＨＭｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＮＨＭｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＮＭｅ2 Ｇａ ＣＨ2 ＮＭｅＣＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＮＭｅＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 Ｐｈ Ｇｂ ＣＨＭｅＰｈ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１４３】〔第１Ｂ−３表〕
【０１４４】
【化５７】
【０１４５】
【化５８】
【０１４６】
【化５９】
【０１４７】 ────────────────────────────── Ｒ3 Ｒ4 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｇａ Ｍｅ Ｅｔ Ｇａ Ｍｅ Ｐｒ−ｎ Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇａ Ｍｅ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇａ Ｍｅ ＯＭｅ Ｇａ Ｅｔ ＯＭｅ Ｇａ Ｐｒ−ｎ ＯＭｅ Ｇｂ Ｍｅ ＯＥｔ Ｇａ Ｍｅ ＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ Ｅｔ ＳＯ2 Ｍｅ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＳＯ2 Ｍｅ Ｇｂ Ｍｅ ＳＯ2 ＮＨＭｅ Ｇａ Ｅｔ ＳＯ2 ＮＨＭｅ Ｇａ Ｍｅ ＳＯ2 ＮＭｅ2 Ｇａ Ｅｔ ＳＯ2 ＮＭｅ2 Ｇａ Ｍｅ ＣＯ2 Ｍｅ Ｇａ Ｅｔ ＣＯ2 Ｍｅ Ｇａ Ｍｅ ＣＯ2 Ｅｔ Ｇａ Ｅｔ ＣＯ2 Ｅｔ Ｇａ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｇａ Ｅｔ ＣＯＭｅ Ｇａ Ｍｅ ＣＯＥｔ Ｇｂ Ｅｔ ＣＯＥｔ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１４８】 〔第１Ｂ−３表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ3 Ｒ4 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ ＣＯＮＨＭｅ Ｇａ Ｅｔ ＣＯＮＨＭｅ Ｇａ Ｍｅ ＣＯＮＨＥｔ Ｇｂ Ｍｅ ＣＯＮＭｅ2 Ｇａ Ｅｔ ＣＯＮＭｅ2 Ｇａ Ｍｅ Ｐｈ Ｇａ Ｅｔ Ｐｈ Ｇａ Ｍｅ ＣＨ2 Ｐｈ Ｇａ Ｅｔ ＣＨ2 Ｐｈ Ｇａ −（ＣＨ2 ）2 − Ｇａ −（ＣＨ2 ）3 − Ｇａ Ｅｔ Ｅｔ Ｇｂ Ｅｔ Ｐｒ−ｎ Ｇｂ Ｍｅ Ｂｕ−ｎ Ｇｃ Ｅｔ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＭｅ Ｇｂ Ｅｔ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 Ｆ Ｇｂ Ｍｅ ＣＨＦ2 Ｇｂ Ｍｅ ＣＦ3 Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＦ3 Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１４９】 〔第１Ｂ−３表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ3 Ｒ4 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ ＯＰｒ−ｎ Ｇａ Ｍｅ ＳＯ2 Ｅｔ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＣＯ2 Ｍｅ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＣＯ2 Ｅｔ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＣＯＭｅ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＣＯＥｔ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ Ｐｈ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＣＨ2 Ｐｈ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｇｂ Ｍｅ Ｐｅｎ−ｎ Ｇｃ Ｍｅ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ Ｇｂ Ｍｅ ＳＯ2 Ｐｒ−ｎ Ｇｃ Ｍｅ ＣＯ2 Ｐｒ−ｎ Ｇｂ Ｍｅ ＣＯ2 Ｂｕ−ｎ Ｇｃ Ｍｅ ＣＯＰｒ−ｎ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１５０】〔第１Ｃ−１表〕
【０１５１】
【化６０】
【０１５２】
【化６１】
【０１５３】 ────────────────────────────── Ｒ1 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ Ｇａ Ｅｔ Ｇａ Ｐｒ−ｎ Ｇａ Ｐｒｏ−ｉｓｏ Ｇｂ Ｂｕ−ｎ Ｇａ Ｂｕ−ｉｓｏ Ｇａ Ｐｅｎ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＭｅ Ｇａ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇａ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＳＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＣＮ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮ Ｇａ ＣＨ2 ＮＯ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＯ2 Ｇａ ──────────────────────────────
【０１５４】 〔第１Ｃ−１表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ1 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ2 ＣＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＮＭｅ2 Ｇａ ──────────────────────────────
【０１５５】〔第１Ｃ−２表〕
【０１５６】
【化６２】
【０１５７】 ────────────────────────────── Ｒ2 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ Ｇａ Ｅｔ Ｇａ Ｐｒ−ｎ Ｇａ Ｐｒｏ−ｉｓｏ Ｇｂ Ｂｕ−ｎ Ｇａ Ｂｕ−ｉｓｏ Ｇａ Ｐｅｎ−ｎ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＭｅ Ｇａ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇａ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＳＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＦ3 Ｇａ ＣＨ2 ＣＮ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮ Ｇａ ＣＨ2 ＮＯ2 Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＯ2 Ｇａ ──────────────────────────────
【０１５８】 〔第１Ｃ−２表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ2 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ2 ＣＯＭｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＥｔ Ｇａ ＣＨ2 ＣＯＮＭｅ2 Ｇａ ──────────────────────────────
【０１５９】〔第１Ｃ−３表〕
【０１６０】
【化６３】
【０１６１】
【化６４】
【０１６２】 ────────────────────────────── Ｒ3 Ｒ4 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｇａ Ｍｅ Ｅｔ Ｇａ Ｍｅ Ｐｒ−ｎ Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇａ Ｍｅ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇａ Ｍｅ ＯＭｅ Ｇａ Ｅｔ ＯＭｅ Ｇａ Ｐｒ−ｎ ＯＭｅ Ｇｂ Ｍｅ ＯＥｔ Ｇａ Ｍｅ ＳＯ2 Ｍｅ Ｇａ Ｅｔ ＳＯ2 Ｍｅ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＳＯ2 Ｍｅ Ｇｂ Ｍｅ ＳＯ2 ＮＨＭｅ Ｇａ Ｅｔ ＳＯ2 ＮＨＭｅ Ｇａ Ｍｅ ＳＯ2 ＮＭｅ2 Ｇａ Ｅｔ ＳＯ2 ＮＭｅ2 Ｇａ Ｍｅ ＣＯ2 Ｍｅ Ｇａ Ｅｔ ＣＯ2 Ｍｅ Ｇａ Ｍｅ ＣＯ2 Ｅｔ Ｇａ Ｅｔ ＣＯ2 Ｅｔ Ｇａ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｇａ Ｅｔ ＣＯＭｅ Ｇａ Ｍｅ ＣＯＥｔ Ｇｂ Ｅｔ ＣＯＥｔ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１６３】 〔第１Ｃ−３表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ3 Ｒ4 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ ＣＯＮＨＭｅ Ｇａ Ｅｔ ＣＯＮＨＭｅ Ｇａ Ｍｅ ＣＯＮＨＥｔ Ｇｂ Ｍｅ ＣＯＮＭｅ2 Ｇａ Ｅｔ ＣＯＮＭｅ2 Ｇａ Ｍｅ Ｐｈ Ｇａ Ｅｔ Ｐｈ Ｇａ Ｍｅ ＣＨ2 Ｐｈ Ｇａ Ｅｔ ＣＨ2 Ｐｈ Ｇａ −（ＣＨ2 ）2 − Ｇａ −（ＣＨ2 ）3 − Ｇａ Ｅｔ Ｅｔ Ｇｂ Ｅｔ Ｐｒ−ｎ Ｇｂ Ｍｅ Ｂｕ−ｎ Ｇｃ Ｅｔ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＭｅ Ｇｂ Ｅｔ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｂ Ｍｅ ＯＰｒ−ｎ Ｇａ Ｍｅ ＳＯ2 Ｅｔ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｇｂ Ｍｅ Ｐｅｎ−ｎ Ｇｃ Ｍｅ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１６４】〔第２−１表〕
【０１６５】
【化６５】
【０１６６】
【化６６】
【０１６７】
【化６７】
【０１６８】 ────────────────────────────── Ｒ1 Ｌ Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｇａ Ｍｅ Ｅｔ Ｇｂ Ｅｔ Ｍｅ Ｇａ Ｅｔ Ｅｔ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ Ｍｅ Ｇａ Ｐｒ−ｎ Ｅｔ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｂ Ｂｕ−ｎ Ｍｅ Ｇａ Ｂｕ−ｎ Ｅｔ Ｇｂ Ｂｕ−ｎ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｂ Ｂｕ−ｎ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｂ Ｐｅｎ−ｎ Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｅｔ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｂ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｅｔ Ｇｂ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｂ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＭｅ Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＭｅ Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｍｅ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１６９】 〔第２−１表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ1 Ｌ Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ2 ＣＦ3 Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＦ3 Ｅｔ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｂ ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＮ Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯＭｅ Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯＭｅ Ｅｔ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯＭｅ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯＭｅ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯＮＭｅ2 Ｍｅ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１７０】〔第２−２表〕
【０１７１】
【化６８】
【０１７２】 ────────────────────────────── Ｒ2 Ｌ Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｇａ Ｍｅ Ｅｔ Ｇｂ Ｅｔ Ｍｅ Ｇａ Ｅｔ Ｅｔ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ Ｍｅ Ｇａ Ｐｒ−ｎ Ｅｔ Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｂ Ｐｒ−ｎ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｂ Ｂｕ−ｎ Ｍｅ Ｇａ Ｂｕ−ｎ Ｅｔ Ｇｂ Ｂｕ−ｎ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｂ Ｂｕ−ｎ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｂ Ｐｅｎ−ｎ Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｍｅ Ｇａ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｅｔ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｂ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｅｔ Ｇｂ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｂ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＭｅ Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＭｅ Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｍｅ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１７３】 〔第２−２表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ2 Ｌ Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ2 ＣＦ3 Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＦ3 Ｅｔ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｂ ＣＨ2 ＣＦ3 ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＮ Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯＭｅ Ｍｅ Ｇｂ ＣＨ2 ＣＯＮＭｅ2 Ｍｅ Ｇｂ ──────────────────────────────
【０１７４】〔第２−３表〕
【０１７５】
【化６９】
【０１７６】
【化７０】
【０１７７】
【化７１】
【０１７８】 ───────────────────────────────── Ｒ3 Ｒ4 Ｌ Ｇｎ ───────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｇａ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｇｂ Ｍｅ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｃ Ｍｅ Ｍｅ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｃ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ Ｇａ Ｍｅ Ｐｒ−ｎ Ｍｅ Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｍｅ Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｅｔ Ｇｃ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｃ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｃ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｍｅ Ｇｃ Ｍｅ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｍｅ Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｅｔ Ｇｃ Ｍｅ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｃ Ｍｅ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｃ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｍｅ Ｇｃ Ｍｅ ＯＭｅ Ｍｅ Ｇａ Ｍｅ ＯＭｅ Ｅｔ Ｇｂ Ｍｅ ＯＭｅ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｃ Ｍｅ ＯＭｅ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｃ Ｅｔ ＯＭｅ Ｍｅ Ｇａ Ｍｅ ＯＥｔ Ｍｅ Ｇａ Ｍｅ ＳＯ2 Ｍｅ Ｍｅ Ｇｂ Ｅｔ ＳＯ2 Ｍｅ Ｍｅ Ｇｂ ─────────────────────────────────
【０１７９】 〔第２−３表 続き〕 ───────────────────────────────── Ｒ3 Ｒ4 Ｌ Ｇｎ ───────────────────────────────── Ｍｅ ＳＯ2 ＮＨＭｅ Ｍｅ Ｇｃ Ｍｅ ＳＯ2 ＮＭｅ2 Ｍｅ Ｇｃ Ｍｅ ＣＯ2 Ｍｅ Ｍｅ Ｇａ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ Ｇａ Ｅｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ Ｇｂ Ｍｅ ＣＯＮＨＭｅ Ｍｅ Ｇｃ Ｍｅ ＣＯＮＭｅ2 Ｍｅ Ｇｃ Ｍｅ Ｐｈ Ｍｅ Ｇｂ Ｍｅ ＣＨ2 Ｐｈ Ｍｅ Ｇｂ −（ＣＨ2 ）2 − Ｍｅ Ｇｂ −（ＣＨ2 ）4 − Ｍｅ Ｇｂ ─────────────────────────────────
【０１８０】〔第３−１表〕
【０１８１】
【化７２】
【０１８２】 ────────────────────────────── Ｒ1 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ Ｇｃ Ｅｔ Ｇｃ Ｐｒ−ｎ Ｇｃ Ｐｒ−ｉｓｏ Ｇｃ Ｂｕ−ｎ Ｇｃ Ｂｕ−ｉｓｏ Ｇｃ Ｐｅｎ−ｎ Ｇｃ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｃ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＭｅ Ｇｃ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｃ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＭｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＳＭｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＣＦ3 Ｇｃ ＣＨ2 ＣＮ Ｇｃ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮ Ｇｃ ＣＨ2 ＮＯ2 Ｇｃ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＯ2 Ｇｃ ＣＨ2 ＣＯＭｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＣＯＥｔ Ｇｃ ──────────────────────────────
【０１８３】 〔第３−１表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ1 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ2 ＣＯＮＭｅ2 Ｇｃ ──────────────────────────────
【０１８４】〔第３−２表〕
【０１８５】
【化７３】
【０１８６】 ────────────────────────────── Ｒ2 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ Ｇｃ Ｅｔ Ｇｃ Ｐｒ−ｎ Ｇｃ Ｐｒ−ｉｓｏ Ｇｃ Ｂｕ−ｎ Ｇｃ Ｂｕ−ｉｓｏ Ｇｃ Ｐｅｎ−ｎ Ｇｃ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｃ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＭｅ Ｇｃ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｃ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＯＭｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＭｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＳＭｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 Ｍｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＣＦ3 Ｇｃ ＣＨ2 ＣＮ Ｇｃ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮ Ｇｃ ＣＨ2 ＮＯ2 Ｇｃ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＯ2 Ｇｃ ＣＨ2 ＣＯＭｅ Ｇｃ ＣＨ2 ＣＯＥｔ Ｇｃ ──────────────────────────────
【０１８７】 〔第３−２表 続き〕 ────────────────────────────── Ｒ2 Ｇｎ ────────────────────────────── ＣＨ2 ＣＯＮＭｅ2 Ｇｃ ──────────────────────────────
【０１８８】〔第３−３表〕
【０１８９】
【化７４】
【０１９０】 ────────────────────────────── Ｒ3 Ｒ4 Ｇｎ ────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｇｃ Ｍｅ ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｇｃ Ｍｅ ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ Ｇｃ Ｍｅ ＯＭｅ Ｇｃ Ｍｅ ＳＯ2 Ｍｅ Ｇｃ Ｍｅ ＣＯ2 Ｍｅ Ｇｃ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｇｃ Ｍｅ Ｐｈ Ｇｃ Ｍｅ ＣＨ2 Ｐｈ Ｇｃ −（ＣＨ2 ）4 − Ｇｃ ──────────────────────────────
【０１９１】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により差異はあ
るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha) 当た
り０．０００１〜１０kg程度、好ましくは０．００５〜
５kg程度が適当である。また、本発明化合物は必要に応
じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌
剤、植物生長調節剤、共力剤等と混合施用しても良い。
【０１９２】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する
除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ
・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａ
ｎｄｂｏｏｋ）１９９０年版に記載されている化合物等
がある。
【０１９３】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体或いは水、アルコール類（イソプロパノール、ブタ
ノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）又はハロゲン化炭
化水素類（クロルベンゼン等）等の液体担体と混用して
適用することができ、所望により界面活性剤、乳化剤、
分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防
止剤、安定剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用に供することができる。
【０１９４】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物───────── ５〜８０部 固体担体 ─────────１０〜８５部 界面活性剤 ───────── １〜１０部 その他 ───────── １〜５部 その他として、例えば固結防止剤等があげれらる。
【０１９５】〔乳 剤〕 本発明化合物───────── １〜３０部 液体担体 ─────────３０〜９５部 界面活性剤 ───────── ５〜１５部
【０１９６】〔フロアブル剤〕 本発明化合物───────── ５〜７０部 液体担体 ─────────１５〜６５部 界面活性剤 ───────── ５〜１２部 その他 ───────── ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
【０１９７】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物─────────２０〜９０部 固体担体 ─────────１０〜６０部 界面活性剤 ───────── １〜２０部
【０１９８】〔粒 剤〕 本発明化合物─────────０．１〜１０部 固体担体 ─────────９０〜９９．９部 その他 ───────── １〜 ５部
【０１９９】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 No.１−１──────── ２０部 ジークライトＡ ───────────７６部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０３９─────────── ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）────── ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０２００】〔配合例２〕水和剤 本発明化合物 No.２−１─────────４０部 ジークライトＡ ───────────５４部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０３９────────────２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）───────４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０２０１】〔配合例３〕乳 剤 本発明化合物 No.３−１───────── ５部 キシレン ───────────７５部 ジメチルホルムアミド──────────１５部 ソルポール２６８０────────────５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０２０２】〔配合例４〕フロアブル剤 本発明化合物 NO.３−３─────────２５部 アグリゾールＳ−７１０─────────１０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ──────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ───────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 ───────────４４．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０２０３】〔配合例５〕フロアブル剤 本発明化合物 No.３−７─────────４０部 アグリゾールＳ−７１０─────────１０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ──────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ───────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 ───────────２９．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０２０４】 〔配合例６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物 No.３−１０───────７５部 イソバン No.１ ───────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ─────────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０──────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０２０５】〔配合例７〕粒 剤 本発明化合物 No.３−１２──────── １部 ベントナイト ───────────５５部 タルク ───────────４４部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０２０６】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．０００１
〜１０kgになるように散布する。本発明化合物は、畑地
用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理
のいずれの処理方法においても使用できる。本発明化合
物の対象とする畑地雑草（Cropland weeds）としては、
例えば、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、チョウセ
ンアサガオ（Datura stramonium ）等に代表されるナス
科（Solanaceae）雑草、イチビ（Abutilon theophrast
i）、アメリカキンゴジカ（Side spinosa）等に代表さ
れるアオイ科（Malvaceae ）雑草、マルバアサガオ（Ip
omoea purpurea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.) や
ヒルガオ類（Calystegia spps.) 等に代表されるヒルガ
オ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ( Amaranthus l
ividus）、アオビユ（Amaranthus retroflexus）等に
代表されるヒユ科（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xa
nthium pensylvanicum）、ブタクサ（Ambrosia artemis
iaefolia）、ヒマワリ（Helianthus annuu) 、ハキダメ
ギク( Galinsoga ciliat)、セイヨウトゲアザミ( Cirsi
um arvense)、ノボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメ
ジョン（Erigeron annus）等に代表されるキク科（Comp
ositae) 雑草、イヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラ
ガラシ（Sinapis arvensis）、ナズナ( Capsella Bursa
pastris ）等に代表されるアブラナ科（Cruciferae）雑
草、イヌタデ(Polygonum Blumei)、ソバカズラ（Polygo
num convolvulus ）等に代表されるタデ科（Polygonace
ae）雑草、スベリヒユ（Portulaca oleracea）等に代表
されるスベリヒユ科（Portulacaceae ）雑草シロザ（Ch
enopodium album ）、コアカザ（Chenopodium ficifoli
um）、ホウキギ（Kochia scoparia）等に代表されるア
カザ科（Chenopodiaceae）雑草、ハコベ（Stellaria me
dia ）等に代表されるナデシコ科（Caryophyllaceae ）
雑草、オオイヌノフグリ（Veronica persica）等に代表
されるゴマノハグサ科（Scrophulariaceae）雑草、ツユ
クサ（Commelina communis）等に代表されるツユクサ科
（Commelinaceae ）雑草、ホトケノザ（Lamium amplexi
caule ）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）等に
代表されるシソ科（Labiatae）雑草、コニシキソウ（Eu
phorbia supina）、オオニシキソウ（Euphorbia macula
ta) 等に代表されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae)雑
草、トゲナシヤエムグラ（Galium spurium）、ヤエムグ
ラ（Galium aparine）、アカネ（Rubia akane ) 等に代
表されるアカネ科（Rubiaceae ）雑草、スミレ（Viola
arvensis）等に代表されるスミレ科（Violaceae ）雑
草、アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata ）、エ
ビスグサ（Cassia obtusifolia）等に代表されるマメ科
（Leguminosae ）雑草等の広葉雑草（Broad-leaved wee
ds）、野生ソルガム（Sorgham bicolor)、オオクサキビ
（Panicum dichotomiflorum ）、ジョンソングラス（So
rghum halepense ）、イヌビエ( Echinochloa crus-gal
li) 、メヒシバ( Digitaria adscendens）、カラスムギ
（Avena fatua ）、オヒシバ（Eleusine indica ）、エ
ノコログサ（Setaria viridis ）、スズメノテッポウ
（Alopecurus aegualis ）等に代表されるイネ科雑草
（Graminaceous weeds）、ハマスゲ（Cyperus rotundu
s, Cyperus esculentus）等に代表されるカヤツリグサ
科雑草（Cyperaceous weeds ）等があげられる。
【０２０７】また、本発明化合物は水田用の除草剤とし
て、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法
に於いても使用できる。本発明化合物の対象とする水田
雑草（Paddy weeds）としては、例えば、ヘラオモダカ
（Alisma canaliculatum）、オモダカ（Sagittaria tri
folia ）、ウリカワ（Sagittaria pygmaea）等に代表さ
れるオモダカ科（Alismataceae）雑草、タマガヤツリ
（Cyperus difformis)、ミズガヤツリ( Cyperus seroti
nus）、ホタルイ( Scirpus juncoides ）、クログワイ
( Eleocharis kuroguwai）等に代表されるカヤツリグサ
科（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Lindemia pyxidaria)
に代表されるゴマノハグサ科（Scrothulariaceae）雑
草、コナギ（Monochoria vaginalis）等に代表されるミ
ズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、ヒルムシロ（Pota
mogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ科（Po
tamogetonaceae）雑草、キカシグサ（Rotala indica ）
等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、タイヌ
ビエ（Echinochloa crus-galli）等に代表されるイネ科
（Gramineae ）雑草等があげられる。
【０２０８】また、本発明化合物は畑地、水田、果樹園
等の農園芸分野以外に運動場、空地、線路端等非農耕地
における各種雑草の防除にも適用することができる。次
に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験
例において具体的に説明する。 〔試験例−１〕 土壌処理による除草効果試験 縦１５cm、横２２cm、深さ６cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、稲、ト
ーモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタを混播し、約１．５
cm覆土した後、有効成分量が所定の割合となるように土
壌表面へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合
例等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して小型
スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に作物及
び各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従い調
査した。
【０２０９】結果は第４表に示す。本発明化合物のいく
つかは、ある種の作物に対して選択性を有する。 判定基準 ５…殺草率 ９０％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率 ７０〜９０％ ３…殺草率 ４０〜７０％ ２…殺草率 ２０〜４０％ １…殺草率 ５〜２０％ ０…殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、目視により求めたものである。
【０２１０】 〔試験例−２〕 茎葉処理による除草効果試験 縦１５cm、横２２cm、深さ６cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カラスム
ギ、カヤツリグサ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌ
ガラシ、稲、トーモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビ
ートの種子をそれぞれスポット状に播種し約１．５cm覆
土した。各種植物が２〜３葉期に達したとき、有効成分
量が所定の割合となるように茎葉部へ均一に散布した。
散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで各種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬
液散布４週間後に作物及び各種雑草に対する除草効果を
試験例−１の判定基準に従い調査した。結果は第５表に
示す。
【０２１１】なお、各表中のNo. は実施例に記載した化
合物No. に対応し、記号は次の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：メヒシバ、Ｃ：カラスムギ、Ｄ：カヤ
ツリグサ、Ｅ：イヌホーズキ、Ｆ：ハキダメギク、Ｇ：
イヌガラシ、ａ：イネ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：コム
ギ、ｄ：ダイズ、ｅ：ワタ、ｆ：ビート
【０２１２】 〔第４表〕 ───────────────────────────────── No. 薬量 Ａ Ｂ Ｄ Ｅ Ｆ Ｇ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ (kg/ha) ───────────────────────────────── 3- 1 2.5 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ４ ４ ２ １ 3- 3 2.5 ３ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ３ ３ ２ １ 3- 4 2.5 ４ ５ ５ ５ ５ ５ ３ １ ２ １ １ 3- 8 2.5 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ４ ３ ４ ３ １ 3-12 2.5 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ３ ２ ３ １ １ 3-13 2.5 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ３ １ ２ ２ ０ ─────────────────────────────────
【０２１３】 〔第５表〕 ─────────────────────────────────── No. 薬量 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ Ｇ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ (kg/ha) ─────────────────────────────────── 1- 2 2.5 ０ ０ ０ ２ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ０ １ ５ 1- 3 2.5 ０ ０ ０ ０ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ０ １ ４ 1- 4 2.5 ０ ０ ０ ０ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ５ 3- 1 2.5 ５ ５ ４ ５ ５ ５ ５ ４ ４ ３ ４ ４ ５ 3- 3 2.5 ２ ３ ４ ４ ５ ５ ５ ０ ５ １ ４ ４ ３ 3- 8 2.5 ５ ５ ５ ４ ５ ５ ５ ５ ５ ４ ４ ３ ５ 3-12 2.5 ４ ５ ５ ５ ５ ５ ５ １ ３ ２ ５ ４ ５ ───────────────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 251/14 251/46 251/52 (72)発明者 長岡 武志 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 仁木 俊夫 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 鈴木 宏一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｑは 【化２】 （但し、Ｑのイミノ基が結合した炭素原子上のイオウ原
    子、酸素原子及び窒素原子は、水素原子以外の任意の置
    換基により置換されており、フェニル基は任意の置換基
    によって置換されていてもよい。）を表し、 Ｘは酸素原子又はイオウ原子を表し、 Ｌは水素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ2-6 アルケニル
    基、Ｃ2-6 アルキニル基を表し、 Ｇは 【化３】 を表し、 ＡはＣＨ基又は窒素原子を表し、 Ｂ及びＤは独立してそれぞれＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4
    アルコキシ基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ1-4 アル
    キル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ1-4 アルコキシ
    基、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキルアミノ基又はジ（Ｃ
    1-4 アルキル）アミノ基を表す。〕で表されるフェニル
    置換イミノスルホニルウレア誘導体又はその塩類。
  2. 【請求項２】 式（１）： 【化４】 〔式中、Ｑは 【化５】 を表し、 Ｒ1 及びＲ2 は独立してそれぞれＣ1-8 アルキル基、Ｃ
    2-8 アルケニル基、Ｃ 2-8 アルキニル基、Ｃ1-6 アルコ
    キシ基によって置換されたＣ1-6 アルキル基、モノ、ジ
    或いはポリハロゲノＣ1-6 アルコキシ基によって置換さ
    れたＣ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルキルチオ基によって
    置換されたＣ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルキルスルホニ
    ル基によって置換されたＣ1-6 アルキル基、モノ、ジ或
    いはポリハロゲノＣ1-8 アルキル基、モノ、ジ或いはポ
    リハロゲノＣ2-8 アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハ
    ロゲノＣ2-8 アルキニル基、シアノ基によって置換され
    たＣ1-6 アルキル基、ニトロ基によって置換されたＣ
    1-6 アルキル基、Ｃ2-7 アルコキシカルボニル基によっ
    て置換されたＣ1-6 アルキル基、Ｃ2-7 アルコキシカル
    ボニル基によって置換されたＣ2-6 アルケニル基、Ｃ
    2-7 アルキルカルボニル基によって置換されたＣ1-6 ア
    ルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ2-7 アルキル
    カルボニル基によって置換されたＣ1-6 アルキル基、Ｃ
    1-6 アルキルスルファモイル基によって置換されたＣ
    1-6 アルキル基、ジ（Ｃ1-3 アルキル）スルファモイル
    基によって置換されたＣ1-6 アルキル基、Ｃ2-7 アルキ
    ルカルバモイル基によって置換されたＣ1-6 アルキル
    基、ジ（Ｃ1-3 アルキル）カルバモイル基によって置換
    されたＣ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルキルアミノ基によ
    って置換されたＣ1-6 アルキル基、ジ（Ｃ1-3 アルキ
    ル）アミノ基によって置換されたＣ 1-6 アルキル基、Ｎ
    −（Ｃ2-7 アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ1-6 アルキ
    ル）アミノ基によって置換されたＣ1-6 アルキル基、Ｎ
    −（Ｃ1-6 アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ1-6 アルキ
    ル）アミノ基によって置換されたＣ1-6 アルキル基、フ
    ェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフ
    ルオロメチル基、ニトロ基、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6
    アルコキシ基及びＣ2-7 アルコキシカルボニル基から選
    ばれる１又は２以上の置換基によって置換されていても
    よい。）によって置換されたＣ1-6 アルキル基を表し、 Ｒ3 及びＲ4 は独立してそれぞれＣ1-6 アルキル基、Ｃ
    2-6 アルケニル基、Ｃ 2-6 アルキニル基、モノ、ジ或い
    はポリハロゲノＣ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ
    基、Ｃ1-6 アルキルスルホニル基、Ｃ1-6 アルキルスル
    ファモイル基、ジ（Ｃ1-3 アルキル）スルファモイル
    基、Ｃ2-7 アルコキシカルボニル基、Ｃ2-7アルキルカ
    ルボニル基、Ｃ2-7 アルキルカルバモイル基、ジ（Ｃ
    1-3 アルキル）カルバモイル基、フェニル基（但し、フ
    ェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニ
    トロ基、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基及びＣ
    2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる１又は２以上
    の置換基によって置換されていてもよい。）又はベンジ
    ル基（但し、ベンジル基のフェニル基は、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、Ｃ1-6 アルキル
    基、Ｃ1-6 アルコキシ基及びＣ2-7 アルコキシカルボニ
    ル基から選ばれる１又は２以上の置換基によって置換さ
    れていてもよい。）を表し、 又は、Ｒ3 とＲ4 はそれらが結合している窒素原子と共
    に飽和の３〜７員の複素環を表し、 Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 は独立してそれぞれ水
    素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基、モ
    ノ、ジ或いはポリハロゲノＣ1-6 アルコキシ基、Ｃ1-6
    アルコキシ基によって置換されたＣ1-6 アルコキシ基、
    Ｃ1-6 アルキルチオ基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ
    1-6 アルキルチオ基、Ｃ1-6 アルキルチオ基によって置
    換されたＣ1-6 アルコキシ基、Ｃ1-6 アルキルスルホニ
    ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ1-6 アルキル基、
    シアノ基、ニトロ基、Ｃ2-7 アルコキシカルボニル基、
    Ｃ2-7 アルキルカルボニル基、Ｃ1-6 アルキルスルファ
    モイル基、ジ（Ｃ1-3 アルキル）スルファモイル基、Ｃ
    2-7 アルキルカルバモイル基、ジ（Ｃ1-3 アルキル）カ
    ルバモイル基、Ｃ2-7 アルキルカルボニル基によって置
    換されたアミノ基、Ｃ1-6 アルキルスルホニル基によっ
    て置換されたアミノ基、フェニル基（但し、フェニル基
    は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
    Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基及びＣ2-7 アル
    コキシカルボニル基から選ばれる１又は２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）又はハロゲン原子を
    表し、 Ｘは酸素原子又はイオウ原子を表し、 Ｌは水素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ2-6 アルケニル
    基、Ｃ2-6 アルキニル基を表し、 Ｇは 【化６】 を表し、 ＡはＣＨ基又は窒素原子を表し、 Ｂ及びＤは独立してそれぞれＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4
    アルコキシ基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ1-4 アル
    キル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノＣ1-4 アルコキシ
    基、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキルアミノ基又はジ（Ｃ
    1-4 アルキル）アミノ基を表す。〕で表される請求項１
    のフェニル置換イミノスルホニルウレア誘導体又はその
    塩類。
  3. 【請求項３】 請求項１記載の化合物の１種又は２種以
    上を有効成分として含有する選択性除草剤。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995031445A1 (fr) * 1994-05-16 1995-11-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Procede pour produire un compose de tetrazole et intermediaire prevu a cet effet
JPH0834702A (ja) * 1994-07-25 1996-02-06 Nissan Chem Ind Ltd 固形農薬組成物

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