JP3208773B2 - イミノスルホニルウレア誘導体及び除草剤 - Google Patents

イミノスルホニルウレア誘導体及び除草剤

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JP3208773B2
JP3208773B2 JP50123693A JP50123693A JP3208773B2 JP 3208773 B2 JP3208773 B2 JP 3208773B2 JP 50123693 A JP50123693 A JP 50123693A JP 50123693 A JP50123693 A JP 50123693A JP 3208773 B2 JP3208773 B2 JP 3208773B2
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秀章 鈴木
武志 長岡
俊夫 仁木
宏一 鈴木
勤 縄巻
重臣 渡辺
公広 石川
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規なイミノスルホニルウレア誘導体及びそ
れらを有効成分とする除草剤に関するものである。
背景技術 イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワタ、ビート等重
要な作物を雑草害から守り増収をはかる為に除草剤を使
用することは欠くことができない。特に近年はこれらの
有用作物と雑草の混在する耕地において作物と雑草の茎
葉部へ同時処理しても作物に対して薬害を示さず雑草の
みを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望まれている。
また、環境汚染防止、輸送、散布の際の経済コスト低減
等の観点から、できるだけ低薬量で高い除草効果をあげ
る化合物の探索研究が長年にわたり続けられている。こ
のような特性を有する化合物のいくつかは選択性除草剤
として現在使用されているが、依然としてこれらの性質
を備える更に優れた新しい化合物の需要も存在する。
本発明化合物に構造が類似する先行技術としては、窒
素原子にスルホニルウレアが結合した化合物が特開昭58
−15962号公報、特開昭58−103371号公報、特開昭58−1
26859号公報、特開昭60−48973号公報、特開昭60−2147
85号公報、特開昭61−134377号公報、特開平１−151577
号公報、特開平２−45473号公報、特開平２−91060号公
報、特開平３−7284号公報、特開平３−68562号公報、
米国特許4,559,081、米国特許4,592,776、米国特許4,60
2,939、米国特許4,622,065、米国特許4,666,508、米国
特許4,696,695及び米国特許4,741,762に開示されている
が、本発明化合物のごとく、イミノ構造の窒素原子にス
ルホニルウレアが結合した化合物は従来全く知られてお
らず新規化合物である。
発明の開示 本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤
を開発するため長年にわたる研鑽を続け、より高い殺草
力と、より広い選択性をもつ化合物を生み出すべく、多
くの化合物についてその除草特性を検討してきた。その
結果、式（１）： 〔式中、Ｑは （但し、Q1,Q2及びQ5においてＥはイオウ原子、酸素原
子または水素原子以外の任意の置換基によってモノ置換
された窒素原子を表し,Q6,Q7及びQ8においてＪはイオウ
原子または酸素原子を表し、Q1からQ8において、Ｑの環
内の窒素原子は水素原子以外の任意の置換基によって置
換されており、Ｑの環内の炭素原子は任意の置換基によ
って置換されていてもよい。また、Q9においてＱのイミ
ノ基が結合した炭素原子上のイオウ原子及び窒素原子
は、水素原子以外の任意の置換基により置換されてい
る。）を表し、好ましくは、Ｑは を表し、 Ra1はC1-8アルキル基、C3-7シクロアルキル基、C3-7
シクロアルキル基によって置換されたC1-6アルキル基、
C3-7シクロアルケニル基、C3-7シクロアルケニル基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C
2-8アルキニル基、C1-6アルコキシ基によって置換され
たC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置
換されたC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によ
って置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハ
ロゲノC1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2-6アルケニルオキ
シ基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或い
はポリハロゲノC2-6アルキニルオキシ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオ基によって置換
されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或
いはポリハロゲノC1-8アルキル基、モノ、ジ或いはポリ
ハロゲノC2-8アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC2-8アルキニル基、シアノ基によって置換されたC1-6
アルキル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルケニ
ル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルキニル基、
ニトロ基によって置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基
によって置換されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によっ
て置換されたC2-6アルキニル基、C2-7アルコキシカルボ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコ
キシカルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル
基、C2-7アルコキシカルボニル基によって置換されたC
2-6アルキニル基、C2-7アルキルカルボニル基によって
置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC2-7アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C3-7アルケニルカルボニル基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C3-7アルキニルカルボニル基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C1-4アルコキシ基で置
換されているC2-5アルキルカルボニル基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C1-4アルキルチオ基で置換されて
いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-4アルキルスルフィニル基で置換されて
いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-4アルキルスルホニル基で置換されてい
るC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C2-7アルキルカルボニル基によって置換され
たC2-6アルケニル基、C2-7アルキルカルボニル基によっ
て置換されたC2-6アルキニル基、C1-6アルキルスルファ
モイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アル
コキシスルファモイル基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、ジ（C1-3アルキル）スルファモイル基によって置
換されたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−
（C1-3アルコキシ）スルファモイル基によって置換され
たC1-6アルキル基、C2-7アルキルカルバモイル基によっ
て置換されたC1-6アルキル基、ジ（C1-3アルキル）カル
バモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7ア
ルコキシカルバモイル基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C1-3アルコキシ）
カルバモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
1-6アルキルアミノ基によって置換されたC1-6アルキル
基、C1-6アルコキシアミノ基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、ジ（C1-3アルキル）アミノ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C
1-3アルコキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アル
キル基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6
アルキル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル
基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6アル
コキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、
Ｎ−（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルキ
ル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、Ｎ−
（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルコキシ）
アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル
基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ
基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基
（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
って置換されたC2-7アルケニル基、フェニル基（但し、
フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7
アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の
置換基によって置換されていてもよい。）によって置換
されたC2-6アルキニル基、フェノキシ基（但し、フェノ
キシ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
ロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アル
コキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換
基によって置換されていてもよい。）によって置換され
たC1-6アルキル基、フェニルチオ基（但し、フェニルチ
オ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、フェニルスルフィニル基（但し、フェ
ニルスルフィニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
って置換されたC1-6アルキル基、フェニルスルホニル基
（但し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジルオ
キシ基（但し、ベンジルオキシ基のフェニル基は、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アル
キル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニ
ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル
基、ベンジルチオ基（但し、ベンジルチオ基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、ベンジルスルフィニル基（但し、ベン
ジルスルフィニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
よい。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジル
スルホニル基（但し、ベンジルスルホニル基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、フェニルカルボニル基（但し、フェニ
ルカルボニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
置換されたC1-6アルキル基、ベンジルカルボニル基（但
し、ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル
基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基
から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
ていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル基、
C1-4アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基に
よって置換されたC1-6アルキル基またはC2-4アルキルカ
ルボニル基で置換されているアミノ基によって置換され
たC1-6アルキル基を表し、 Ra2及びRa3は独立してそれぞれ水素原子、C1-6アルキ
ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1-6アルキル基、C
1-6アルコキシ基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1-6ア
ルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフ
ィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C2-7アルコキシ
カルボニル基、C2-7アルキルカルボニル基、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基またはフェニル基（但し、フェ
ニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
ロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アル
コキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換
基によって置換されていてもよい。）を表し、 Ra4及びRa5は独立してそれぞれ水素原子、C1-8アルキ
ル基、C2-8アルケニル基、C2-8アルキニル基またはフェ
ニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコ
キシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１
または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）を表し、 Ra6はC1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、C2-8アル
キニル基またはフェニル基（但し、フェニル基は、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アル
キル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニ
ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）を表し、 Rb1はC1-8アルキル基、C3-7シクロアルキル基、C3-7
シクロアルキル基によって置換されたC1-6アルキル基、
C3-7シクロアルケニル基、C3-7シクロアルケニル基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C
2-8アルキニル基、C1-6アルコキシ基によって置換され
たC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置
換されたC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によ
って置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハ
ロゲノC1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2-6アルケニルオキ
シ基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或い
はポリハロゲノC2-6アルキニルオキシ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオ基によって置換
されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或
いはポリハロゲノC1-8アルキル基、モノ、ジ或いはポリ
ハロゲノC2-8アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC2-8アルキニル基、シアノ基によって置換されたC1-6
アルキル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルケニ
ル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルキニル基、
ニトロ基によって置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基
によって置換されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によっ
て置換されたC2-6アルキニル基、C2-7アルコキシカルボ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコ
キシカルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル
基、C2-7アルコキシカルボニル基によって置換されたC
2-6アルキニル基、C2-7アルキルカルボニル基によって
置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC2-7アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C3-7アルケニルカルボニル基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C3-7アルキニルカルボニル基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C1-4アルコキシ基で置
換されているC2-5アルキルカルボニル基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C1-4アルキルチオ基で置換されて
いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-4アルキルスルフィニル基で置換されて
いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-4アルキルスルホニル基で置換されてい
るC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C2-7アルキルカルボニル基によって置換され
たC2-6アルケニル基、C2-7アルキルカルボニル基によっ
て置換されたC2-6アルキニル基、C1-6アルキルスルファ
モイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アル
コキシスルファモイル基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、ジ（C1-3アルキル）スルファモイル基によって置
換されたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−
（C1-3アルコキシ）スルファモイル基によって置換され
たC1-6アルキル基、C2-7アルキルカルバモイル基によっ
て置換されたC1-6アルキル基、ジ（C1-3アルキル）カル
バモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7ア
ルコキシカルバモイル基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C1-3アルコキシ）
カルバモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
1-6アルキルアミノ基によって置換されたC1-6アルキル
基、C1-6アルコキシアミノ基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、ジ（C1-3アルキル）アミノ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C
1-3アルコキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アル
キル基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6
アルキル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル
基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6アル
コキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、
Ｎ−（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルキ
ル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、Ｎ−
（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルコキシ）
アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル
基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ
基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基
（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
って置換されたC2-7アルケニル基、フェニル基（但し、
フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7
アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の
置換基によって置換されていてもよい。）によって置換
されたC2-6アルキニル基、フェノキシ基（但し、フェノ
キシ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
ロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アル
コキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換
基によって置換されていてもよい。）によって置換され
たC1-6アルキル基、フェニルチオ基（但し、フェニルチ
オ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、フェニルスルフィニル基（但し、フェ
ニルスルフィニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
って置換されたC1-6アルキル基、フェニルスルホニル基
（但し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジルオ
キシ基（但し、ベンジルオキシ基のフェニル基は、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アル
キル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニ
ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル
基、ベンジルチオ基（但し、ベンジルチオ基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、ベンジルスルフィニル基（但し、ベン
ジルスルフィニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
よい。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジル
スルホニル基（但し、ベンジルスルホニル基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、フェニルカルボニル基（但し、フェニ
ルカルボニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
置換されたC1-6アルキル基、ベンジルカルボニル基（但
し、ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル
基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基
から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
ていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル基、
C1-4アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基に
よって置換されたC1-6アルキル基またはC2-4アルキルカ
ルボニル基で置換されているアミノ基によって置換され
たC1-6アルキル基を表し、 Rb2は水素原子、C1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポ
リハロゲノC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、モノ、
ジ或いはポリハロゲノC1-6アルコキシ基、C1-6アルキル
チオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルス
ルホニル基、C2-7アルコキシカルボニル基、C2-7アルキ
ルカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基ま
たはフェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C
1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から
選ばれる１または２以上の置換基によって置換されてい
てもよい。）を表し、 Rb3はC1-6アルキル基、C2-6アルケニル基またはC2-6
アルキニル基を表し、 Rb4は水素原子またはC1-6アルキル基を表し、 Rb5は水素原子またはC1-6アルキル基を表し、 Rc1はC1-8アルキル基、C3-7シクロアルキル基、C3-7
シクロアルキル基によって置換されたC1-6アルキル基、
C3-7シクロアルケニル基、C3-7シクロアルケニル基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C
2-8アルキニル基、C1-6アルコキシ基によって置換され
たC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置
換されたC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によ
って置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハ
ロゲノC1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2-6アルケニルオキ
シ基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或い
はポリハロゲノC2-6アルキニルオキシ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオ基によって置換
されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或
いはポリハロゲノC1-8アルキル基、モノ、ジ或いはポリ
ハロゲノC2-8アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC2-8アルキニル基、シアノ基によって置換されたC1-6
アルキル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルケニ
ル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルキニル基、
ニトロ基によって置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基
によって置換されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によっ
て置換されたC2-6アルキニル基、C2-7アルコキシカルボ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコ
キシカルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル
基、C2-7アルコキシカルボニル基によって置換されたC
2-6アルキニル基、C2-7アルキルカルボニル基によって
置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC2-7アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C3-7アルケニルカルボニル基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C3-7アルキニルカルボニル基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C1-4アルコキシ基で置
換されているC2-5アルキルカルボニル基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C1-4アルキルチオ基で置換されて
いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-4アルキルスルフィニル基で置換されて
いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-4アルキルスルホニル基で置換されてい
るC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C2-7アルキルカルボニル基によって置換され
たC2-6アルケニル基、C2-7アルキルカルボニル基によっ
て置換されたC2-6アルキニル基、C1-6アルキルスルファ
モイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アル
コキシスルファモイル基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、ジ（C1-3アルキル）スルファモイル基によって置
換されたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−
（C1-3アルコキシ）スルファモイル基によって置換され
たC1-6アルキル基、C2-7アルキルカルバモイル基によっ
て置換されたC1-6アルキル基、ジ（C1-3アルキル）カル
バモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7ア
ルコキシカルバモイル基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C1-3アルコキシ）
カルバモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
1-6アルキルアミノ基によって置換されたC1-6アルキル
基、C1-6アルコキシアミノ基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、ジ（C1-3アルキル）アミノ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C
1-3アルコキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アル
キル基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6
アルキル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル
基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6アル
コキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、
Ｎ−（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルキ
ル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、Ｎ−
（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルコキシ）
アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル
基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ
基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基
（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
って置換されたC2-7アルケニル基、フェニル基（但し、
フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7
アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の
置換基によって置換されていてもよい。）によって置換
されたC2-6アルキニル基、フェノキシ基（但し、フェノ
キシ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
ロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アル
コキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換
基によって置換されていてもよい。）によって置換され
たC1-6アルキル基、フェニルチオ基（但し、フェニルチ
オ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、フェニルスルフィニル基（但し、フェ
ニルスルフィニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
って置換されたC1-6アルキル基、フェニルスルホニル基
（但し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジルオ
キシ基（但し、ベンジルオキシ基のフェニル基は、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アル
キル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニ
ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル
基、ベンジルチオ基（但し、ベンジルチオ基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、ベンジルスルフィニル基（但し、ベン
ジルスルフィニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
よい。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジル
スルホニル基（但し、ベンジルスルホニル基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、フェニルカルボニル基（但し、フェニ
ルカルボニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
置換されたC1-6アルキル基、ベンジルカルボニル基（但
し、ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル
基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基
から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
ていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル基、
C1-4アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基に
よって置換されたC1-6アルキル基またはC2-4アルキルカ
ルボニル基で置換されているアミノ基によって置換され
たC1-6アルキル基を表し、 Rc2、Rc3、Rc4、Rc5、Rc6、Rc11及びRc12は独立して
それぞれ水素原子、C1-8アルキル基、C2-8アルケニル
基、C2-8アルキニル基またはフェニル基（但し、フェニ
ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）を表し、 Rc7、Rc8、Rc9、Rc10、Rc13及びRc14は独立してそれ
ぞれ水素原子、C1-6アルキル基、モノ、ジ、或いはポリ
ハロゲノC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、モノ、
ジ、或いはポリハロゲノC1-6アルコキシ基、C1-6アルキ
ルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキル
スルホニル基、C2-7アルコキシカルボニル基、C2-7アル
キルカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
またはフェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル
基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基
から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
ていてもよい。）を表し、 Rd1はC1-8アルキル基、C3-7シクロアルキル基、C3-7
シクロアルキル基によって置換されたC1-6アルキル基、
C3-7シクロアルケニル基、C3-7シクロアルケニル基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C
2-8アルキニル基、C1-6アルコキシ基によって置換され
たC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置
換されたC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によ
って置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハ
ロゲノC1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2-6アルケニルオキ
シ基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或い
はポリハロゲノC2-6アルキニルオキシ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオ基によって置換
されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或
いはポリハロゲノC1-8アルキル基、モノ、ジ或いはポリ
ハロゲノC2-8アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC2-8アルキニル基、シアノ基によって置換されたC1-6
アルキル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルケニ
ル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルキニル基、
ニトロ基によって置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基
によって置換されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によっ
て置換されたC2-6アルキニル基、C2-7アルコキシカルボ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコ
キシカルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル
基、C2-7アルコキシカルボニル基によって置換されたC
2-6アルキニル基、C2-7アルキルカルボニル基によって
置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC2-7アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C3-7アルケニルカルボニル基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C3-7アルキニルカルボニル基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C1-4アルコキシ基で置
換されているC2-5アルキルカルボニル基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C1-4アルキルチオ基で置換されて
いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-4アルキルスルフィニル基で置換されて
いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-4アルキルスルホニル基で置換されてい
るC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C2-7アルキルカルボニル基によって置換され
たC2-6アルケニル基、C2-7アルキルカルボニル基によっ
て置換されたC2-6アルキニル基、C1-6アルキルスルファ
モイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アル
コキシスルファモイル基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、ジ（C1-3アルキル）スルファモイル基によって置
換されたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−
（C1-3アルコキシ）スルファモイル基によって置換され
たC1-6アルキル基、C2-7アルキルカルバモイル基によっ
て置換されたC1-6アルキル基、ジ（C1-3アルキル）カル
バモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7ア
ルコキシカルバモイル基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C1-3アルコキシ）
カルバモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
1-6アルキルアミノ基によって置換されたC1-6アルキル
基、C1-6アルコキシアミノ基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、ジ（C1-3アルキル）アミノ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C
1-3アルコキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アル
キル基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6
アルキル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル
基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6アル
コキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、
Ｎ−（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルキ
ル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、Ｎ−
（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルコキシ）
アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル
基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ
基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基
（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
って置換されたC2-7アルケニル基、フェニル基（但し、
フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7
アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の
置換基によって置換されていてもよい。）によって置換
されたC2-6アルキニル基、フェノキシ基（但し、フェノ
キシ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
ロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アル
コキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換
基によって置換されていてもよい。）によって置換され
たC1-6アルキル基、フェニルチオ基（但し、フェニルチ
オ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、フェニルスルフィニル基（但し、フェ
ニルスルフィニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
って置換されたC1-6アルキル基、フェニルスルホニル基
（但し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
ルコキシ基及C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる
１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジルオ
キシ基（但し、ベンジルオキシ基のフェニル基は、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アル
キル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニ
ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル
基、ベンジルチオ基（但し、ベンジルチオ基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、ベンジルスルフィニル基（但し、ベン
ジルスルフィニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
よい。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジル
スルホニル基（但し、ベンジルスルホニル基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、フェニルカルボニル基（但し、フェニ
ルカルボニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
置換されたC1-6アルキル基、ベンジルカルボニル基（但
し、ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル
基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基
から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
ていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル基、
C1-4アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基に
よって置換されたC1-6アルキル基またはC2-4アルキルカ
ルボニル基で置換されているアミノ基によって置換され
たC1-6アルキル基を表し、 Rd2、Rd3及びRd4は独立してそれぞれ水素原子、C1-8
アルキル基、C2-8アルケニル基、C2-8アルキニル基また
はフェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
よい。）を表し、 Rd5はC1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、C2-8アル
キニル基またはフェニル基（但し、フェニル基は、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アル
キル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニ
ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）を表し、 Rd6はC1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、C2-8アル
キニル基、C1-6アルキルチオ基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基によって置換
されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニル基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコキシカルボ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルキ
ルカルボニル基によって置換されたC1-6アルキル基、シ
アノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基
（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）また
はフェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
よい。）によって置換されたC1-6アルキル基を表し、 Re1はC1-8アルキル基、C3-7シクロアルキル基、C3-7
シクロアルキル基によって置換されたC1-6アルキル基、
C3-7シクロアルケニル基、C3-7シクロアルケニル基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C
2-8アルキニル基、C1-6アルコキシ基によって置換され
たC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置
換されたC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によ
って置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハ
ロゲノC1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2-6アルケニルオキ
シ基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或い
はポリハロゲノC2-6アルキニルオキシ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオ基によって置換
されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或
いはポリハロゲノC1-8アルキル基、モノ、ジ或いはポリ
ハロゲノC2-8アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC2-8アルキニル基、シアノ基によって置換されたC1-6
アルキル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルケニ
ル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルキニル基、
ニトロ基によって置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基
によって置換されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によっ
て置換されたC2-6アルキニル基、C2-7アルコキシカルボ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコ
キシカルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル
基、C2-7アルコキシカルボニル基によって置換されたC
2-6アルキニル基、C2-7アルキルカルボニル基によって
置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC2-7アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C3-7アルケニルカルボニル基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C3-7アルキニルカルボニル基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C1-4アルコキシ基で置
換されているC2-5アルキルカルボニル基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C1-4アルキルチオ基で置換されて
いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-4アルキルスルフィニル基で置換されて
いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-4アルキルスルホニル基で置換されてい
るC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C2-7アルキルカルボニル基によって置換され
たC2-6アルケニル基、C2-7アルキルカルボニル基によっ
て置換されたC2-6アルキニル基、C1-6アルキルスルファ
モイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アル
コキシスルファモイル基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、ジ（C1-3アルキル）スルファモイル基によって置
換されたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−
（C1-3アルコキシ）スルファモイル基によって置換され
たC1-6アルキル基、C2-7アルキルカルバモイル基によっ
て置換されたC1-6アルキル基、ジ（C1-3アルキル）カル
バモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7ア
ルコキシカルバモイル基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C1-3アルコキシ）
カルバモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
1-6アルキルアミノ基によって置換されたC1-6アルキル
基、C1-6アルコキシアミノ基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、ジ（C1-3アルキル）アミノ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C
1-3アルコキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アル
キル基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6
アルキル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル
基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6アル
コキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、
Ｎ−（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルキ
ル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、Ｎ−
（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルコキシ）
アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル
基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ
基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基
（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
って置換されたC2-7アルケニル基、フェニル基（但し、
フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7
アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の
置換基によって置換されていてもよい。）によって置換
されたC2-6アルキニル基、フェノキシ基（但し、フェノ
キシ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
ロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アル
コキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換
基によって置換されていてもよい。）によって置換され
たC1-6アルキル基、フェニルチオ基（但し、フェニルチ
オ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、フェニルスルフィニル基（但し、フェ
ニルスルフィニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
って置換されたC1-6アルキル基、フェニルスルホニル基
（但し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジルオ
キシ基（但し、ベンジルオキシ基のフェニル基は、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アル
キル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニ
ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル
基、ベンジルチオ基（但し、ベンジルチオ基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、ベンジルスルフィニル基（但し、ベン
ジルスルフィニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
よい。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジル
スルホニル基（但し、ベンジルスルホニル基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、フェニルカルボニル基（但し、フェニ
ルカルボニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
置換されたC1-6アルキル基、ベンジルカルボニル基（但
し、ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル
基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基
から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
ていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル基、
C1-4アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基に
よって置換されたC1-6アルキル基またはC2-4アルキルカ
ルボニル基で置換されているアミノ基によって置換され
たC1-6アルキル基を表し、 Re2、Re3、Re6及びRe7は独立してそれぞれ水素原子、
C1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1-6アル
キル基、C1-6アルコキシ基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキ
ルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C2-7ア
ルコキシカルボニル基、C2-7アルキルカルボニル基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはフェニル基（但
し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
上の置換基によって置換されていてもよい。）を表し、 Re4、Re5、Re8、Re9及びRe10は独立してそれぞれ水素
原子、C1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、C2-8アルキ
ニル基またはフェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキ
ル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル
基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。）を表し、 Rf1はC1-8アルキル基、C3-7シクロアルキル基、C3-7
シクロアルキル基によって置換されたC1-6アルキル基、
C3-7シクロアルケニル基、C3-7シクロアルケニル基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C
2-8アルキニル基、C1-6アルコキシ基によって置換され
たC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置
換されたC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によ
って置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハ
ロゲノC1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2-6アルケニルオキ
シ基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或い
はポリハロゲノC2-6アルキニルオキシ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオ基によって置換
されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或
いはポリハロゲノC1-8アルキル基、モノ、ジ或いはポリ
ハロゲノC2-8アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC2-8アルキニル基、シアノ基によって置換されたC1-6
アルキル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルケニ
ル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルキニル基、
ニトロ基によって置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基
によって置換されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によっ
て置換されたC2-6アルキニル基、C2-7アルコキシカルボ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコ
キシカルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル
基、C2-7アルコキシカルボニル基によって置換されたC
2-6アルキニル基、C2-7アルキルカルボニル基によって
置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC2-7アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C3-7アルケニルカルボニル基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C3-7アルキニルカルボニル基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C1-4アルコキシ基で置
換されているC2-5アルキルカルボニル基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C1-4アルキルチオ基で置換されて
いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-4アルキルスルフィニル基で置換されて
いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-4アルキルスルホニル基で置換されてい
るC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C2-7アルキルカルボニル基によって置換され
たC2-6アルケニル基、C2-7アルキルカルボニル基によっ
て置換されたC2-6アルキニル基、C1-6アルキルスルファ
モイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アル
コキシスルファモイル基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、ジ（C1-3アルキル）スルファモイル基によって置
換されたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−
（C1-3アルコキシ）スルファモイル基によって置換され
たC1-6アルキル基、C2-7アルキルカルバモイル基によっ
て置換されたC1-6アルキル基、ジ（C1-3アルキル）カル
バモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7ア
ルコキシカルバモイル基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C1-3アルコキシ）
カルバモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
1-6アルキルアミノ基によって置換されたC1-6アルキル
基、C1-6アルコキシアミノ基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、ジ（C1-3アルキル）アミノ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C
1-3アルコキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アル
キル基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6
アルキル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル
基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6アル
コキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、
Ｎ−（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルキ
ル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、Ｎ−
（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルコキシ）
アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル
基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ
基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基
（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
って置換されたC2-7アルケニル基、フェニル基（但し、
フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7
アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の
置換基によって置換されていてもよい。）によって置換
されたC2-6アルキニル基、フェノキシ基（但し、フェノ
キシ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
ロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アル
コキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換
基によって置換されていてもよい。）によって置換され
たC1-6アルキル基、フェニルチオ基（但し、フェニルチ
オ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、フェニルスルフィニル基（但し、フェ
ニルスルフィニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
って置換されたC1-6アルキル基、フェニルスルホニル基
（但し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジルオ
キシ基（但し、ベンジルオキシ基のフェニル基は、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アル
キル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニ
ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル
基、ベンジルチオ基（但し、ベンジルチオ基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、ベンジルスルフィニル基（但し、ベン
ジルスルフィニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
よい。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジル
スルホニル基（但し、ベンジルスルホニル基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、フェニルカルボニル基（但し、フェニ
ルカルボニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
置換されたC1-6アルキル基、ベンジルカルボニル基（但
し、ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル
基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基
から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
ていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル基、
C1-4アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基に
よって置換されたC1-6アルキル基またはC2-4アルキルカ
ルボニル基で置換されているアミノ基によって置換され
たC1-6アルキル基を表し、 Rf2はC1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、C2-8アル
キニル基、C1-6アルキルチオ基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基によって置換
されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニル基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコキシカルボ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルキ
ルカルボニル基によって置換されたC1-6アルキル基、シ
アノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基
（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）また
はフェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
よい。）によって置換されたC1-6アルキル基を表し、 Rf3、Rf4、Rf7、Rf8、Rf11及びRf12は独立してそれぞ
れ水素原子、C1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロ
ゲノC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、モノ、ジ或い
はポリハロゲノC1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ
基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホ
ニル基、C2-7アルコキシカルボニル基、C2-7アルキルカ
ルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または
フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）を表し、 Rf5、Rf6、Rf9、Rf10、Rf13、Rf14及びRf15は独立し
てそれぞれ水素原子、C1-8アルキル基、C2-8アルケニル
基、C2-8アルキニル基またはフェニル基（但し、フェニ
ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）を表し、 Rg1はC1-8アルキル基、C3-7シクロアルキル基、C3-7
シクロアルキル基によって置換されたC1-6アルキル基、
C3-7シクロアルケニル基、C3-7シクロアルケニル基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C
2-8アルキニル基、C1-6アルコキシ基によって置換され
たC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置
換されたC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によ
って置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハ
ロゲノC1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2-6アルケニルオキ
シ基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或い
はポリハロゲノC2-6アルキニルオキシ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオ基によって置換
されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基に
よって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或
いはポリハロゲノC1-8アルキル基、モノ、ジ或いはポリ
ハロゲノC2-8アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC2-8アルキニル基、シアノ基によって置換されたC1-6
アルキル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルケニ
ル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルキニル基、
ニトロ基によって置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基
によって置換されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によっ
て置換されたC2-6アルキニル基、C2-7アルコキシカルボ
ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコ
キシカルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル
基、C2-7アルコキシカルボニル基によって置換されたC
2-6アルキニル基、C2-7アルキルカルボニル基によって
置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
ノC2-7アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C3-7アルケニルカルボニル基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C3-7アルキニルカルボニル基によ
って置換されたC1-6アルキル基、C1-4アルコキシ基で置
換されているC2-5アルキルカルボニル基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、C1-4アルキルチオ基で置換されて
いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-4アルキルスルフィニル基で置換されて
いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
アルキル基、C1-4アルキルスルホニル基で置換されてい
るC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、C2-7アルキルカルボニル基によって置換され
たC2-6アルケニル基、C2-7アルキルカルボニル基によっ
て置換されたC2-6アルキニル基、C1-6アルキルスルファ
モイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アル
コキシスルファモイル基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、ジ（C1-3アルキル）スルファモイル基によって置
換されたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−
（C1-3アルコキシ）スルファモイル基によって置換され
たC1-6アルキル基、C2-7アルキルカルバモイル基によっ
て置換されたC1-6アルキル基、ジ（C1-3アルキル）カル
バモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7ア
ルコキシカルバモイル基によって置換されたC1-6アルキ
ル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C1-3アルコキシ）
カルバモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
1-6アルキルアミノ基によって置換されたC1-6アルキル
基、C1-6アルコキシアミノ基によって置換されたC1-6ア
ルキル基、ジ（C1-3アルキル）アミノ基によって置換さ
れたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C
1-3アルコキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アル
キル基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6
アルキル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル
基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6アル
コキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、
Ｎ−（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルキ
ル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、Ｎ−
（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルコキシ）
アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル
基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ
基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）に
よって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基（但し、
フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7
アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の
置換基によって置換されていてもよい。）によって置換
されたC2-7アルケニル基、フェニル基（但し、フェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C2-6アルキニル基、フェノキシ基（但し、フェノキシ基
は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシ
カルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基によ
って置換されていてもよい。）によって置換されたC1-6
アルキル基、フェニルチオ基（但し、フェニルチオ基
は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシ
カルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基によ
って置換されていてもよい。）によって置換されたC1-6
アルキル基、フェニルスルフィニル基（但し、フェニル
スルフィニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
置換されたC1-6アルキル基、フェニルスルホニル基（但
し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコ
キシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１
または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジルオ
キシ基（但し、ベンジルオキシ基のフェニル基は、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アル
キル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニ
ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル
基、ベンジルチオ基（但し、ベンジルチオ基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、ベンジルスルフィニル基（但し、ベン
ジルスルフィニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
れる１または２以上の置換基によって置換されていても
よい。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジル
スルホニル基（但し、ベンジルスルホニル基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
C1-6アルキル基、フェニルカルボニル基（但し、フェニ
ルカルボニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
置換されたC1-6アルキル基またはベンジルカルボニル基
（但し、ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキ
ル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル
基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル基
を表し、 Rg2及びRg3は独立してそれぞれC1-6アルキル基、C2-6
アルケニル基、C2-6アルキニル基、モノ、ジ或いはポリ
ハロゲノC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アル
キルスルホニル基、C1-6アルキルスルファモイル基、ジ
（C1-3アルキル）スルファモイル基、C2-7アルコキシカ
ルボニル基、C2-7アルキルカルボニル基、C2-7アルキル
カルバモイル基、ジ（C1-3アルキル）カルバモイル基、
フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）またはベンジル基（但し、ベンジル基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）を表し、 または、Rg2とRg3はそれらが結合している窒素原子と
共に飽和の３〜７員の複素環を表し、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表し、 Ｌは水素原子、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基ま
たはC2-6アルキニル基を表し、 Ｇは を表し、 ＡはCH基または窒素原子を表し、 ＢおよびＤは独立してそれぞれC1-4アルキル基、C1-4
アルコキシ基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1-4アルキ
ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1-4アルコキシ基、
ハロゲン原子、C1-4アルキルアミノ基またはジ（C1-4ア
ルキル）アミノ基を表す。〕 で表されるイミノスルホニルウレア誘導体及びそれらの
農業的に適している塩類（以下、本発明化合物と称す
る）が、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの
場合にも、多くの雑草に対して格段に強い殺草力を有
し、かつ重要作物であるコムギ、トウモロコシ、ワタ、
ダイズ、ビート、イネ等に対して高い安全性を有するこ
とを見出して本発明を完成した。
本発明化合物の置換基Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5、
Ra6、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5、Rc1、RC2、RC3、RC4、
RC5、RC6、RC7、RC8、RC9、RC10、RC11、RC12、RC13、R
C14、Rd1、Rd2、Rd3、Rd4、Rd5、Rd6、Re1、Re2、Re3、
Re4、Re5、Re6、Re7、Re8、Re9、Re10、Rf1、Rf2、
Rf3、Rf4、Rf5、Rf6、Rf7、Rf8、Rf9、Rf10、Rf11、R
f12、Rf13、Rf14、Rf15、Rg1、Rg2、Rg3、Ｌ、Ｂ及びＤ
の例を列記すると以下のようになる。但し、記号はそれ
ぞれ以下の意味を示す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマルプロピル
基、Pr−iso:イソプロピル基、Bu−n:ノルマルブチル
基、Bu−iso:イソブチル基、Bu−sec:セカンダリーブチ
ル基、Bu−tert:タシャリーブチル基、Pen−n:ノルマル
ペンチル基、Hex−n:ノルマルヘキシル基、Hep−n:ノル
マルヘプチル基、Pr−cyc:シクロプロピル基、Bu−cyc:
シクロブチル基、Pen−cyc:シクロペンチル基、Hex−cy
c:シクロヘキシル基、Ph:フェニル基 〔本発明化合物の置換基Ra1、Rb1、Rd1、Re1及びRf1の
具体例〕 Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu−se
c、Bu−tert、Pen−ｎ、Hex−ｎ、Hep−ｎ、Pr−cyc、B
u−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc、CH2Pr−cyc、CH2CH2Pr−
cyc、CHMe−Pr−cyc、CH2CHMe−Pr−cyc、CHMeCH2Pr−c
yc、CH2Bu−cyc、CH2CH2Bu−cyc、CH2Pen−cyc、CH2Hex
−cyc、 CH2CH＝CH2、CH2CH＝CHMe、CH2CH＝CHEt、CH2CH2CH＝CH
2、CH2CH2CH＝CHMe、CH2CH＝CHMe2、CHMeCH＝CH2、CH2C
Me＝CH2、CH2CMe＝CHMe、CHMeCH＝CHMe、CH2CMe＝CHE
t、CH2CH2CH＝CMe2、CH2CMe＝CMe2、CH2C≡CH、CH2C≡C
Me、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2C≡CMe、CHMeC≡C
H、CHMeC≡CMe、CH2OMe、CH2OEt、CH2OPr−ｎ、CH2OPr
−iso、CH2CH2OMe、CH2CH2OEt、CH2CH2OPr−ｎ、CHMeOM
e、CHMeOEt、CH2CHMeOMe、CH2CHMeOEt、CH2CH2CH2OMe、
CH2CH2CH2OEt、CH2OCH2CH＝CH2、CH2OCH2CH＝CHMe、CH2
CH2OCH2CH＝CH2、CH2CH2OCH2CH＝CHMe、CH2OCH2C≡CH、
CH2OCH2C≡CMe、CH2OCHMeC≡CH、CH2COMe2C≡CH、CH2CH
2OCH2C≡CH、CH2CH2OCH2C≡CMe、CH2CH2OCHMeC≡CH、CH
2CH2OCMe2C≡CH、CH2OCHF2、CH2OCF3、CH2OCF2CF3、CH2
CH2OCHF2、CH2CH2OCF3、CH2CH2OCF2CF3、CH2OCH2CF3、C
H2CH2OCH2CF3、CH2OCH2CHF2、CH2CH2OCH2CHF2、CH2OCH2
CH2F、CH2OCH2CH2Cl、CH2OCH2CH2Br、CH2CH2OCH2CH2F、
CH2CH2OCH2CH2Cl、CH2CH2OCH2CH2Br、CH2OCH2CH＝CHC
l、CH2CH2OCH2CH＝CHCl、CH2OCH2CH＝CHBr、CH2CH2OCH2
CH＝CHBr、CH2OCH2CF＝CF2、CH2CH2OCH2CF＝CF2、CH2OC
H＝CHCl、CH2CH2OCH＝CHCl、CH2OCF＝CF2、CH2CH2OCF＝
CF2、CH2OCF2CF＝CF2、CH2CH2OCF2CF＝CF2、CH2OCH2CH
＝CF2、CH2CH2OCH2CH＝CF2、CH2OCH2CH＝CHCF3、CH2CH2
OCH2CH＝CHCF3、CH2OCH2C≡CI、CH2OCH2CH2C≡CI、CH2C
H2OCH2C≡CI、CH2OCH2C≡CCF3、CH2CH2OCH2C≡CCF3、CH
2OCMe2C≡CI、CH2CH2OCMe2C≡CI、CH2OCMe2C≡CCF3、CH
2CH2OCMe2C≡CCF3、CH2SMe、CH2SEt、CH2SPr−ｎ、CH2C
H2SMe、CH2CH2SEt、CH2CH2SPr−ｎ、CHMeSMe、CHMeSE
t、CH2CHMeSMe、CH2CHMeSEt、CH2SOMe、CH2SOEt、CH2SO
Pr−ｎ、CH2CH2SOMe、CH2CH2SOEt、CH2CH2SOPr−ｎ、CH
MeSOMe、CHMeSOEt、CH2CHMeSOMe、CH2CHMeSOEt、CH2SO2
Me、CH2SO2Et、CH2SO2Pr−ｎ、CH2CH2SO2Me、CH2CH2SO2
Et、CH2CH2SO2Pr−ｎ、CHMeSO2Me、CHMeSO2Et、CH2CHMe
SO2Me、CH2CHMeSO2Et、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CH2
CH2Cl、CH2CH2Br、CH2CCl3、CH2CH2CF3、CH2CH2CCl3、C
H2CH2CH2F、CH2CH2CH2Cl、CF2CF3、CH2CF2CF3、CH2CH＝
CHCl、CH2CH＝CHBr、CH2CH＝CF2、CH2CF＝CF2、CH2CH＝
CHCF3、CH2CH＝CBrMe、CH2CH＝CClMe、CH2CH＝Ｃ（C
F3）Me、CF2CF＝CF2、CH2C≡CI、CH2CH2C≡CI、CH2C≡C
CF3、CH2CH2C≡CCF3、CH2CN、CH2CH2CN、CHMeCN、CH2CH
MeCN、 CH2CMe2CN、CH2CH＝CHCN、CH2CH（CN）CH＝CH2、CH2C
（CN）＝CH2、CH2C（CN）＝CHMe、CH2CH（CN）Ｃ≡CH、
CH2CH（CN）Ｃ≡Ｃ−Me、CH（CN）Ｃ≡CH、CH2NO2、CH2
CH2NO2、CH2CHMeNO2、CH2CMe2NO2、CH2CH2CH2NO2、CH2C
H＝CHNO2、CH2CH（NO2）CH＝CH2、CH2C（NO2）＝CH2、C
H2C（NO2）＝CHMe、CH2CH（NO2）Ｃ≡CH、CH2CH（NO2）
Ｃ≡CMe、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2CO2Pr−ｎ、CH2CO2P
r−iso、CH2CO2Bu−ｎ、CHMeCO2Me、CHMeCO2Et、CH2CH2
CO2Me、CH2CH2CO2Et、CH2CHMeCO2Me、CH2CH2CH2CO2Me、
CH2CH＝CHCO2Me、CH2CH＝CHCO2Et、CH2CH＝CHCO2Pr−
ｎ、CH2CH＝CMeCO2Me、CH2CMe＝CHCO2Me、CHMeCH＝CHCO
2Me、CHMeCH＝CHCO2Et、CH2CH2CH＝CHCO2Me、CH2CH＝CH
CH2CO2Me、CH2C≡CCO2Me、CH2C≡CCO2Et、CH2C≡CCO2Pr
−ｎ、CH2CH2C≡CCO2Me、CH2CHMeC≡CCO2Me、CH2CMe2C
≡CCO2Me、CH2C≡CCH2CO2Me、CH2COMe、CH2COEt、CH2CO
Pr−ｎ、CH2CH2COMe、CH2CH2COEt、CH2CHMeCOMe、CH2CM
e2COMe、CH2COCF3、CH2COCCl3、CH2CH2COCF3、CH2COCH2
CF3、CH2COCH2CHF2、CH2COCH2CHCl2、CH2COCH2F、CH2CO
CH2Cl、CH2COCH2Br、CH2COCH＝CH2、CH2COCH＝CHMe、CH
2COCH2CH＝CH2、CH2CH2COCH＝CH2、CH2CH2COCH＝CHMe、
CH2COC≡CH、CH2COC≡CMe、CH2COCH2C≡CH、CH2CH2COC
≡CH、CH2CH2COC≡CMe、CH2COCH2OMe、CH2COCH2OEt、CH
2COCH2CH2OMe、CH2COCH2CH2OEt、CH2CH2COCH2OMe、CH2C
H2COCH2OEt、CH2COCH2SMe、CH2COCH2SEt、CH2COCH2CH2S
Me、CH2COCH2CH2SEt、CH2CH2COCH2SMe、CH2CH2COCH2SE
t、CH2COCH2SOMe、CH2COCH2SOEt、CH2COCH2CH2SOMe、CH
2COCH2CH2SOEt、CH2CH2COCH2SOMe、CH2CH2COCH2SOEt、C
H2COCH2SO2Me、CH2COCH2SO2Et、CH2COCH2CH2SO2Me、CH2
COCH2CH2SO2Et、CH2CH2COCH2SO2Me、CH2CH2COCH2SO2E
t、CH2CH＝CHCOMe、CH2CH＝CHCOEt、CHMeCH＝CHCOMe、C
HMeCH＝CHCOEt、CH2C≡CCOMe、CH2C＝CCOEt、CHMeC≡CC
OMe、CHMeC≡CCOEt、CH2SO2NHMe、CH2SO2NHEt、CH2SO2N
HPr−ｎ、CH2CH2SO2NHMe、CH2CH2SO2NHEt、CH2CH2SO2NH
Pr−ｎ、CH2SO2NHOMe、CH2SO2NHOEt、CH2SO2NHOPr−
ｎ、CH2CH2SO2NHOMe、CH2CH2SO2NHOEt、CH2CH2SO2NHOPr
−ｎ、CH2SO2NMe2、CH2SO2NMeEt、CH2SO2NEt2、CH2CH2S
O2NMe2、CH2CH2SO2NMeEt、CH2CH2SO2NEt2、CH2SO2N（OM
e）Me、CH2SO2N（OMe）Et、CH2SO2N（OEt）Me、CH2CH2S
O2N（OMe）Me、CH2CH2SO2N（OMe）Et、CH2CH2SO2N（OE
t）Me、CH2SO2N（OEt）Et、CH2CH2SO2N（OEt）Et、CH2C
ONHMe、CH2CONHEt、CH2CONHPr−ｎ、CH2CH2CONHMe、CH2
CH2CONHEt、CH2CH2CONHPr−ｎ、CH2CONMe2、CH2CONMeE
t、CH2CONEt2、CH2CH2CONMe2、CH2CH2CONMeEt、CH2CH2C
ONEt2、CH2CONHOMe、CH2CONHOEt、CH2CONHOPr−ｎ、CH2
CH2CONHOMe、CH2CH2CONHOEt、CH2CH2CONHOPr−ｎ、CH2C
ON（OMe）Me、CH2CON（OMe）Et、CH2CON（OEt）Me、CH2
CH2CON（OMe）Me、CH2CH2CON（OMe）Et、CH2CH2CON（OE
t）Me、CH2CON（OEt）Et、CH2CH2CON（OEt）Et、CH2NHM
E、CH2NHEt、CH2NHPr−ｎ、CH2CH2NHMe、CH2CH2NHEt、C
H2CH2NHPr−ｎ、CH2CHMeNHME、CH2CHMeNHEt、CH2CHMeNH
Pr−ｎ、CH2CH2CH2NHMe、CH2NHOMe、CH2NHOEt、CH2NHOP
r−ｎ、CH2CH2NHOMe、CH2CH2NHOEt、CH2CH2NHOPr−ｎ、
CH2CHMeNHOMe、CH2CHMeNHOEt、CH2CHMeNHOPr−ｎ、CH2N
Me2、CH2TMeEt、CH2NMePr−ｎ、CH2CH2NMe2、CH2CH2NMe
Et、CH2CH2NMePr−ｎ、CH2NEt2、CH2CH2NEt2、CH2N（OM
e）Me、CH2N（OMe）Et、CH2N（OEt）Me、CH2N（OEt）E
t、CH2CH2N（OMe）Me、CH2CH2N（OMe）Et、CH2CH2N（OE
t）Me、CH2CH2N（OEt）Et、CH2NMeCOMe、CH2NEtCOMe、C
H2NMeCOEt、CH2CH2NMeCOMe、CH2CH2NEtCOMe、CH2CH2NMe
COEt、CH2N（OMe）COMe、CH2N（OEt）COMe、CH2N（OM
e）COEt、CH2CH2N（OMe）COMe、CH2CH2N（OEt）COMe、C
H2CH2N（OMe）COEt、CH2NMeSO2Me、CH2NEtSO2Me、CH2NM
eSO2Et、CH2CH2NMeSO2Me、CH2CH2NEtSO2Me、CH2CH2NMeS
O2Et、CH2N（OMe）SO2Me、CH2N（OEt）SO2Me、CH2N（OM
e）SO2Et、CH2CH2N（OMe）SO2Me、CH2CH2N（OEt）SO2M
e、CH2CH2N（OMe）SO2Et、CH2Ph、CH2CH2Ph、CH2CH2CH2
Ph、CHMePh、CH2CHMePh、CH2CMe2Ph、CH2CH＝CHPh、CH2
CH＝CMePh、CHMeCH＝CHPh、CH2CMe＝CMePh、CHMeCMe＝C
MePh、CH2C≡CPh、CHMeC≡CPh、CH2CMe2C≡CPh、CH2CH2
OPh、CH2CHMeOPh、CH2CMe2OPh、OH2OPh、CH2CH2SPh、CH
2CHMeSPh、CH2CMe2SPh、CH2SPh、CH2CH2SOPh、CH2CHMeS
OPh、CH2CMe2SOPh、CH2CH2SO2Ph、CH2CHMeSO2Ph、CH2CM
e2SO2Ph、CH2OCH2Ph、CH2CH2OCH2Ph、CH2CHMeOCH2Ph、C
H2SCH2Ph、CH2CH2SCH2Ph、CH2CHMeSCH2Ph、CH2SOCH2P
h、CH2CH2SOCH2Ph、CH2CHMeSOCH2Ph、CH2SO2CH2Ph、CH2
CH2SO2CH2Ph、CH2CHMeSO2CH2Ph、CH2COPh、CH2CH2COP
h、CHMeCOPh、CH2COCH2Ph、CH2CH2COCH2Ph、CHMeCOCH2P
h、CH2C（Cl）＝CH2、Ph、CH2SOPh、CH2SO2Ph、CH2Ph−
４−OMe、CH2Ph−４−Cl、CH2C（Br）＝CH2、CH2C（C
l）＝CHCl、CH2CH＝Ｃ（Ｉ）Me、CH2CH＝CHI、CH2C
（Ｆ）＝CHCl、CH2CH＝CBr2、CH2CH＝CHF、CH2C（Cl）
＝CHMe、CH2C（Ｆ）＝CHBr、CH2C（Br）＝CHCl、CH2C
（Br）＝CCl2、CH2CH＝CHCH2F、CH2C（Ｉ）＝CH2、CH2C
（Br）＝Ｃ（Cl）Me、CH2C（Ｉ）＝CHMe、CH2C（Cl）＝
CCl2、CH2CH＝CHCCl3、CH2C（Br）＝CHMe、CH2C（Cl）
＝CHF、CH2C（Br）＝CHF、CH2CH＝Ｃ（Cl）Br、CH2C
（Ｆ）＝Ｃ（Cl）CF3、CH2C（Cl）＝Ｃ（Cl）Me、CH2C
（Br）＝CHBr、CH2CH＝Ｃ（Ｆ）CF2Cl、CH2C（Br）＝Ｃ
（Br）Me、CH2CH＝Ｃ（Ｆ）CF3、CH2CH＝CCl2、CH2C
（Ｆ）＝CH2、CH2CH＝CHCCl3、CH2CH＝Ｃ（Ｆ）Cl、CH2
C（Cl）＝Ｃ（Ｆ）Cl、CH2C（Ｆ）＝CCl2、CH2C（Cl）
＝CF2、CH2C（CF3）＝CH2、CMe2CH＝CH2、CMe2C≡CH、C
H2CH2I、CH2C≡Ｃ−CN、CH2NHBu−ｎ、CH2NHSO2Me、CH2
NHSO2Et、CH2CH2NHSO2Me、CH2CH2NHSO2Et、CH2NHCOMe、
CH2NHCOEt、CH2CH2NHCOMe、CH2CH2NHCOEt 〔本発明化合物の置換基Ra2及びRa3の具体例〕 Ｈ、Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu
−sec、Bu−tert、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH2Br、CH
2CF3、CH2CH2F、CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CF2CF3、OMe、OE
t、OPr−ｎ、OPr−iso、OCF3、OCH2CF3、SMe、SEt、SPr
−ｎ、SPr−iso、SOMe、SOEt、SOPr−ｎ、SOPr−iso、S
O2Me、SO2Et、SO2Pr−ｎ、SO2Pr−iso、CO2Me、CO2Et、
CO2Pr−ｎ、CO2Pr−iso、CO2Bu−ｎ、COMe、COEt、COPr
−ｎ、COPr−iso、COBu−ｎ、Ｆ、Cl、Br、Ｉ、NO2、C
N、Ph 〔本発明化合物の置換基Ra4及びRa5の具体例〕 Ｈ、Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu
−sec、Bu−tert、Pen−ｎ、Hex−ｎ、Hep−ｎ、CH＝CH
2、CH＝CHMe、CH＝CHEt、CMe＝CH2、CH＝CMe2、CMe＝CH
Me、CMe＝CMe2、CH2CH＝CH2、CH2CH＝CHMe、CHMeCH＝CH
2、CHMeCH＝CHMe、CMe2CH＝CH2、CMe2CH＝CHMe、Ｃ≡C
H、Ｃ≡CMe、Ｃ≡CEt、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CHMeC≡C
H、CHMeC≡CMe、CMe2C≡CH、CMe2C≡CMe、Ph 〔本発明化合物の置換基Ra6の具体例〕 Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu−se
c、Bu−tert、Pen−ｎ、Hex−ｎ、Hep−ｎ、CH2CH＝C
H2、CH2CH＝CHMe、CH2CH＝CHEt、CH2CH2CH＝CH2、CH2CH
2CH＝CHMe、CH2CH＝CMe2、CHMeCH＝CH2、CH2CMe＝CH2、
CH2CMe＝CHMe、CHMeCH＝CHMe、CH2CMe＝CHEt、CH2CH2CH
＝CMe2、CH2CMe＝CMe2、CMe2CH＝CH2、CMe2CH＝CHMe、C
H2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2
C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC≡CMe、CMe2C≡CH、CMe2C≡C
Me、Ph 〔本発明化合物の置換基Rb2の具体例〕 Ｈ、Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu
−sec、Bu−tert、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH2Br、CH
2CF3、CH2CH2F、CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CF2CF3、OMe、OP
r−ｎ、OPr−iso、OCF3、OCH2CF3、SMe、SEt、SPr−
ｎ、SPr−iso、SOMe、SOEt、SOPr−ｎ、SOPr−iso、SO2
Me、SO2Et、SO2Pr−ｎ、SO2Pr−iso、CO2Me、CO2Et、CO
2Pr−ｎ、CO2Pr−iso、CO2Bu−ｎ、COMe、COEt、COPr−
ｎ、COPr−iso、COBu−ｎ、Ｆ、Cl、Br、Ｉ、NO2、CN、
Ph 〔本発明化合物の置換基Rb3の具体例〕 Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu−se
c、Bu−tert、Pen−ｎ、Hex−ｎ、CH2CH＝CH2、CH2CH＝
CHMe、CH2CH＝CHEt、CH2CH2CH＝CH2、CH2CH2CH＝CHMe、
CH2CH＝CMe2、CHMeCH＝CH2、CH2CMe＝CH2、CH2CMe＝CHM
e、CHMeCH＝CHMe、CH2CMe＝CHEt、CH2CH2CH＝CMe2、CH2
CMe＝CMe2、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2CH2C
≡CH、CH2CH2C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC≡CMe 〔本発明化合物の置換基Rb4の具体例〕 Ｈ、Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Pen−ｎ、He
x−ｎ 〔本発明化合物の置換基Rb5の具体例〕 Ｈ、Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Pen−ｎ、He
x−ｎ 〔本発明化合物の置換基Rc1の具体例〕 Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu−se
c、Bu−tert、Pen−ｎ、Hex−ｎ、Hep−ｎ、Pr−cyc、B
u−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc、CH2Pr−cyc、CH2CH2Pr−
cyc、CHMe−Pr−cyc、CH2CHMe−Pr−cyc、CHMeCH2Pr−c
yc、CH2Bu−cyc、CH2CH2Bu−cyc、CH2Pen−cyc、CH2Hex
−cyc、 CH2CH＝CH2、CH2CH＝CHMe、CH2CH＝CHEt、CH2CH2CH＝CH
2、CH2CH2CH＝CHMe、CH2CH＝CMe2、CHMeCH＝CH2、CH2CM
e＝CH2、CH2CMe＝CHMe、CHMeCH＝CHMe、CH2CMe＝CHEt、
CH2CH2CH＝CMe2、CH2CMe＝CMe2、CH2C≡CH、CH2C≡CM
e、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2C≡CMe、CHMeC≡C
H、CHMeC≡CMe、CH2OMe、CH2OEt、CH2OPr−ｎ、CH2OPr
−iso、CH2CH2OMe、CH2CH2OEt、CH2CH2OPr−ｎ、CHMeOM
e、CHMeOEt、CH2CHMeOMe、CH2CHMeOEt、CH2CH2CH2OMe、
CH2CH2CH2OEt、CH2OCH2CH＝CH2、CH2OCH2CH＝CHMe、CH2
CH2OCH2CH＝CH2、CH2CH2OCH2CH＝CHMe、CH2OCH2C≡CH、
CH2OCH2C≡CMe、CH2OCHMeC≡CH、CH2OCMe2C≡CH、CH2CH
2OCH2C≡CH、CH2CH2OCH2C≡CMe、CH2CH2OCHMeC≡CH、CH
2CH2OCMe2C≡CH、CH2OCHF2、CH2OCF3、CH2OCF2CF3、CH2
CH2OCHF2、CH2CH2OCF3、CH2CH2OCF2CF3、CH2OCH2CF3、C
H2CH2OCH2CF3、CH2OCH2CHF2、CH2CH2OCH2CHF2、CH2OCH2
CH2F、CH2OCH2CH2Cl、CH2OCH2CH2Br、CH2CH2OCH2CH2F、
CH2CH2OCH2CH2Cl、CH2CH2OCH2CH2Br、CH2OCH2CH＝CHC
l、CH2CH2OCH2CH＝CHCl、CH2OCH2CH＝CHBr、CH2CH2OCH2
CH＝CHBr、CH2OCH2CF＝CF2、CH2CH2OCH2CF＝CF2、CH2OC
H＝CHCl、CH2CH2OCH＝CHCl、CH2OCF＝CF2、CH2CH2OCF＝
CF2、CH2OCF2CF＝CF2、CH2CH2OCF2CF＝CF2、CH2OCH2CH
＝CF2、CH2CH2OCH2CH＝CF2、CH2OCH2CH＝CHCF3、CH2CH2
OCH2CH＝CHCF3、CH2OCH2C≡CI、CH2OCH2CH2C≡CI、CH2C
H2OCH2C≡CI、CH2OCH2C≡CCF3、CH2CH2OCH2C≡CCF3、CH
2OCMe2C≡CI、CH2CH2OCMe2C≡CI、CH2OCMe2C≡CCF3、CH
2CH2OCMe2C≡CCF3、CH2SMe、CH2SEt、CH2SPr−ｎ、CH2C
H2SMe、CH2CH2SEt、CH2CH2SPr−ｎ、CHMeSMe、CHMeSE
t、CH2CHMeSMe、CH2CHMeSEt、CH2SOMe、CH2SOEt、CH2SO
Pr−ｎ、CH2CH2SOMe、CH2CH2SOEt、CH2CH2SOPr−ｎ、CH
MeSOMe、CHMeSOEt、CH2CHMeSOMe、CH2CHMeSOEt、CH2SO2
Me、CH2SO2Et、CH2SO2Pr−ｎ、CH2CH2SO2Me、CH2CH2SO2
Et、CH2CH2SO2Pr−ｎ、CHMeSO2Me、CHMeSO2Et、CH2CHMe
SO2Me、CH2CHMeSO2Et、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CH2
CH2Cl、CH2CH2Br、CH2CCl3、CH2CH2CF3、CH2CH2CCl3、C
H2CH2CH2F、CH2CH2CH2Cl、CF2CF3、CH2CF2CF3、CH2CH＝
CHCl、CH2CH＝CHBr、CH2CH＝CF2、CH2CF＝CF2、CH2CH＝
CHCF3、CH2CH＝CBrMe、CH2CH＝CClMe、CH2CH＝Ｃ（C
F3）Me、CF2CF＝CF2、CH2C≡CI、CH2CH2C≡CI、CH2C≡C
CF3、CH2CH2C≡CCF3、CH2CN、CH2CH2CN、CHMeCN、CH2CH
MeCN、CH2CMe2CN、CH2CH＝CHCN、CH2CH（CN）CH＝CH2、
CH2C（CN）＝CH2、CH2C（CN）＝CHMe、CH2CH（CN）Ｃ≡
CH、CH2CH（CN）Ｃ≡Ｃ−Me、CH（CN）Ｃ≡CH、CH2N
O2、CH2CH2NO2、CH2CHMeNO2、CH2CMe2NO2、CH2CH2CH2NO
2、CH2CH＝CHNO2、CH2CH（NO2）CH＝CH2、CH2C（NO2）
＝CH2、CH2C（NO2）＝CHMe、CH2CH（NO2）Ｃ≡CH、CH2C
H（NO2）Ｃ≡CMe、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2CO2Pr−
ｎ、CH2CO2Pr−iso、CH2CO2Bu−ｎ、CHMeCO2Me、CHMeCO
2Et、CH2CH2CO2Me、CH2CH2CO2Et、CH2CHMeCO2Me、CH2CH
2CH2CO2Me、CH2CH＝CHCO2Me、CH2CH＝CHCO2Et、CH2CH＝
CHCO2Pr−ｎ、CH2CH＝CMeCO2Me、CH2CMe＝CHCO2Me、CHM
eCH＝CHCO2Me、CHMeCH＝CHCO2Et、CH2CH2CH＝CHCO2Me、
CH2CH＝CHCH2CO2Me、CH2C≡CCO2Me、CH2C≡CCO2Et、CH2
C≡CCO2Pr−ｎ、CH2CH2C≡CCO2Me、CH2CHMeC≡CCO2Me、
CH2CMe2C≡CCO2Me、CH2C≡CCH2CO2Me、CH2COMe、CH2COE
t、CH2COPr−ｎ、CH2CH2COMe、CH2CH2COEt、CH2CHMeCOM
e、CH2CMe2COMe、CH2COCF3、CH2COCCl3、CH2CH2COCF3、
CH2COCH2CF3、CH2COCH2CHF2、CH2COCH2CHCl2、CH2COCH2
F、CH2COCH2Cl、CH2COCH2Br、CH2COCH＝CH2、CH2COCH＝
CHMe、CH2COCH2CH＝CH2、CH2CH2COCH＝CH2、CH2CH2COCH
＝CHMe、CH2COC≡CH、CH2COC≡CMe、CH2COCH2C≡CH、CH
2CH2COC≡CH、CH2CH2COC≡CMe、CH2COCH2OMe、CH2COCH2
OEt、CH2COCH2CH2OMe、CH2COCH2CH2OEt、CH2CH2COCH2OM
e、CH2CH2COCH2OEt、CH2COCH2SMe、CH2COCH2SEt、CH2CO
CH2CH2SMe、CH2COCH2CH2SEt、CH2CH2COCH2SMe、CH2CH2C
OCH2SEt、CH2COCH2SOMe、CH2COCH2SOEt、CH2COCH2CH2SO
Me、CH2COCH2CH2SOEt、CH2CH2COCH2SOMe、CH2CH2COCH2S
OEt、CH2COCH2SO2Me、CH2COCH2SO2Et、CH2COCH2CH2SO2M
e、CH2COCH2CH2SO2Et、CH2CH2COCH2SO2Me、CH2CH2COCH2
SO2Et、CH2CH＝CHCOMe、CH2CH＝CHCOEt、CHMeCH＝CHCOM
e、CHMeCH＝CHCOEt、CH2C≡CCOMe、CH2C＝CCOEt、CHMeC
≡CCOMe、CHMeC≡CCOEt、CH2SO2NHMe、CH2SO2NHEt、CH2
SO2NHPr−ｎ、CH2CH2SO2NHMe、CH2CH2SO2NHEt、CH2CH2S
O2NHPr−ｎ、CH2SO2NHOMe、CH2SO2NHOEt、CH2SO2NHOPr
−ｎ、CH2CH2SO2NHOMe、CH2CH2SO2NHOEt、CH2CH2SO2NHO
Pr−ｎ、CH2SO2NMe2、CH2SO2NMeEt、CH2SO2NEt2、CH2CH
2SO2NMe2、CH2CH2SO2NMeEt、CH2CH2SO2NEt2、CH2SO2N
（OMe）Me、CH2SO2N（OMe）Et、CH2SO2N（OEt）Me、CH2
CH2SO2N（OMe）Me、CH2CH2SO2N（OMe）Et、CH2CH2SO2N
（OEt）Me、CH2SO2N（OEt）Et、CH2CH2SO2N（OEt）Et、
CH2CONHMe、CH2CONHEt、CH2CONHPr−ｎ、CH2CH2CONHM
e、CH2CH2CONHEt、CH2CH2CONHPr−ｎ、CH2CONMe2、CH2C
ONMeEt、CH2CONEt2、CH2CH2CONMe2、CH2CH2CONMeEt、CH
2CH2CONEt2、CH2CONHOMe、CH2CONHOEt、CH2CONHOPr−
ｎ、CH2CH2CONHOMe、CH2CH2CONHOEt、CH2CH2CONHOPr−
ｎ、CH2CON（OMe）Me、CH2CON（OMe）Et、CH2CON（OE
t）Me、CH2CH2CON（OMe）Me、CH2CH2CON（OMe）Et、CH2
CH2CON（OEt）Me、CH2CON（OEt）Et、CH2CH2CON（OEt）
Et、CH2NHMe、CH2NHEt、CH2NHPr−ｎ、CH2CH2NHMe、CH2
CH2NHEt、CH2CH2NHPr−ｎ、CH2CHMeNHMe、CH2CHMeNHE
t、CH2CHMeNHPr−ｎ、CH2CH2CH2NHMe、CH2NHOMe、CH2NH
OEt、CH2NHOPr−ｎ、CH2CH2NHOMe、CH2CH2NHOEt、CH2CH
2NHOPr−ｎ、CH2CHMeNHOMe、CH2CHMeNHOEt、CH2CHMeNHO
Pr−ｎ、CH2NMe2、CH2NMeEt、CH2NMePr−ｎ、CH2CH2NMe
2、CH2CH2NMeEt、CH2CH2NMePr−ｎ、CH2NEt2、CH2CH2NE
t2、CH2N（OMe）Me、CH2N（OMe）Et、CH2N（OEt）Me、C
H2N（OEt）Et、CH2CH2N（OMe）Me、CH2CH2N（OMe）Et、
CH2CH2N（OEt）Me、CH2CH2N（OEt）Et、CH2NMeCOMe、CH
2NEtCOMe、CH2NMeCOEt、CH2CH2NMeCOMe、CH2CH2NEtCOM
e、CH2CH2NMeCOEt、CH2N（OMe）COMe、CH2N（OEt）COM
e、CH2N（OMe）COEt、CH2CH2N（OMe）COMe、CH2CH2N（O
Et）COMe、CH2CH2N（OMe）COEt、CH2NMeSO2Me、CH2NEtS
O2Me、CH2NMeSO2Et、CH2CH2NMeSO2Me、CH2CH2NEtSO2M
e、CH2CH2NMeSO2Et、CH2N（OMe）SO2Me、CH2N（OEt）SO
2Me、CH2N（OMe）SO2Et、CH2CH2N（OMe）SO2Me、CH2CH2
N（OEt）SO2Me、CH2CH2N（OMe）SO2Et、CH2Ph、CH2CH2P
h、CH2CH2CH2Ph、CHMePh、CH2CHMePh、CH2CMe2Ph、CH2C
H＝CHPh、CH2CH＝CMePh、CHMeCH＝CHPh、CH2CMe＝CMeP
h、CHMeCMe＝CMePh、CH2C≡CPh、CHMeC≡CPh、CH2CMe2C
≡CPh、CH2CH2OPh、CH2CHMeOPh、CH2CMe2OPh、OH2OPh、
CH2CH2SPh、CH2CHMeSPh、CH2CMe2SPh、CH2SPh、CH2CH2S
OPh、CH2CHMeSOPh、CH2CMe2SOPh、CH2CH2SO2Ph、CH2CHM
eSO2Ph、CH2CMe2SO2Ph、CH2OCH2Ph、CH2CH2OCH2Ph、CH2
CHMeOCH2Ph、CH2SCH2Ph、CH2CH2SCH2Ph、CH2CHMeSCH2P
h、CH2SOCH2Ph、CH2CH2SOCH2Ph、CH2CHMeSOCH2Ph、CH2S
O2CH2Ph、CH2CH2SO2CH2Ph、CH2CHMeSO2CH2Ph、CH2COP
h、CH2CH2COPh、CHMeCOPh、CH2COCH2Ph、CH2CH2COCH2P
h、CHMeCOCH2Ph、CH2C（Cl）＝CH2、Ph、CH2SOPh、CH2S
O2Ph、CH2C（Cl）＝CHCl、CH2CH＝Ｃ（Ｉ）Me、CH2CH＝
CHI、CH2C（Ｆ）＝CHCl、CH2CH＝CBr2、CH2CH＝CHF、CH
2C（Cl）＝CHMe、CH2C（Ｆ）＝CHBr、CH2C（Br）＝CHC
l、CH2C（Br）＝CCl2、CH2CH＝CHCH2F、CH2C（Br）＝CH
2、CH2C（Cl）＝CH2、CH2C（Br）＝Ｃ（Cl）Me、CH2C
（Ｉ）＝CHMe、CH2C（CI）＝CCl2、CH2CH＝CHCCl3、CH2
C（Br）＝CHMe、CH2C（Cl）＝CHF、CH2C（Br）＝CHF、C
H2CH＝Ｃ（Cl）Br、CH2C（Ｆ）＝Ｃ（Cl）CF3、CH2C（C
l）＝Ｃ（Cl）Me、CH2C（Br）＝CHBr、CH2CH＝Ｃ（Ｆ）
CF2Cl、CH2C（Br）＝Ｃ（Br）Me、CH2CH＝Ｃ（Ｆ）C
F3、CH2CH＝CCl2、CH2C（Ｆ）＝CH2、CH2CH＝CHCCl3、C
H2CH＝Ｃ（Ｆ）Cl、CH2C（Cl）＝Ｃ（Ｆ）Cl、CH2C
（Ｆ）＝CCl2、CH2C（Cl）＝CF2、CH2C（CF3）＝CH2、C
Me2CH＝CH2、CMe2C≡CH、CH2CH2I、CH2C≡Ｃ−CN、CH2N
HBu−ｎ、CH2NHSO2Me、CH2NHSO2Et、CH2CH2NHSO2Me、CH
2CH2NHSO2Et、CH2NHCOMe、CH2NHCOEt、CH2CH2NHCOMe、C
H2CH2NHCOEt 〔本発明化合物の置換基Rc2、Rc3、Rc4、Rc5、Rc6、R
c11およびRc12の具体例〕 Ｈ、Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu
−sec、Bu−tert、Pen−ｎ、Hex−ｎ、Hep−ｎ、CH＝CH
2、CH＝CHMe、CMe＝CH2、CH＝CMe2、CH＝CHEt、CMe＝CH
Me、CMe＝CMe2、CH2CH＝CH2、CH2CH＝CHMe、CHMeCH＝CH
2、CMe2CH＝CH2、Ｃ≡CH、Ｃ≡CMe、Ｃ≡CEt、CH2C≡C
H、CHMeC≡CH、CMe2C≡CH、Ph 〔本発明化合物の置換基Rc7、Rc8、Rc9、Rc10、Rc13及
びRc14の具体例〕 Ｈ、Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu
−sec、Bu−tert、Pen−ｎ、Hex−ｎ、CH2F、CHF2、C
F3、CH2Cl、CH2Br、CH2CF3、CH2CH2F、CH2CH2Cl、CH2CH
2Br、CF2CF3、OMe、OEt、OPr−ｎ、OPr−iso、OCF3、OC
H2CF3、SMe、SEt、SPr−ｎ、SPr−iso、SOMe、SOEt、SO
Pr−ｎ、SOPr−iso、SO2Me、SO2Et、SO2Pr−ｎ、SO2Pr
−iso、CO2Me、CO2Et、CO2Pr−ｎ、CO2Pr−iso、CO2Bu
−ｎ、COMe、COEt、COPr−ｎ、COPr−iso、COBu−ｎ、
Ｆ、Cl、Br、Ｉ、NO2、CN、Ph 〔本発明化合物の置換基Rd2、Rd3およびRd4の具体例〕 Ｈ、Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu
−sec、Bu−tert、Pen−ｎ、Hex−ｎ、Hep−ｎ、CH＝CH
2、CH＝CHMe、CH＝CHEt、CMe＝CH2、CH＝CMe2、CMe＝CH
Me、CMe＝CMe2、CH2CH＝CH2、CH2CH＝CHMe、CHMeCH＝CH
2、CHMeCH＝CHMe、CMe2CH＝CH2、CMe2CH＝CHMe、Ｃ≡C
H、Ｃ≡CMe、Ｃ≡CEt、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CHMeC≡C
H、CHMeC≡CMe、CMe2C≡CH、CMe2C≡CMe、Ph 〔本発明化合物の置換基Rd5の具体例〕 Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu−se
c、Bu−tert、Pen−ｎ、Hex−ｎ、Hep−ｎ、CH2CH＝C
H2、CH2CH＝CHMe、CH2CH＝CHEt、CH2CH2CH＝CH2、CH2CH
2CH＝CHMe、CH2CH＝CMe2、CHMeCH＝CH2、CH2CMe＝CH2、
CH2CMe＝CHMe、CHMeCH＝CHMe、CH2CMe＝CHEt、CH2CH2CH
＝CMe2、CH2CMe＝CMe2、CMe2CH＝CH2、CMe2CH＝CHMe、C
H2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2
C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC≡CMe、CMe2C≡CH、CMe2C≡C
Me、Ph 〔本発明化合物の置換基Rd6及びRf2の具体例〕 Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu−se
c、Bu−tert、Pen−ｎ、Hex−ｎ、Hep−ｎ、CH2CH＝C
H2、CH2CH＝CHMe、CH2CH＝CHEt、CH2CH2CH＝CH2、CH2CH
2CH＝CHMe、CH2CH＝CMe2、CHMeCH＝CH2、CH2CMe＝CH2、
CH2CMe＝CHMe、CHMeCH＝CHMe、CH2CMe＝CHEt、CH2CH2CH
＝CMe2、CH2CMe＝CMe2、CMe2CH＝CH2、CMe2CH＝CHMe、C
H2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2
C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC≡CMe、CMe2C≡CH、CMe2C≡C
Me、CH2SMe、CH2SEt、CH2SPr−ｎ、CH2SBu−ｎ、CH2CH2
SMe、CH2CH2SEt、CH2CH2SPr−ｎ、CH2SOMe、CH2SOEt、C
H2SOPr−ｎ、CH2CH2SOMe、CH2CH2SOEt、CH2CH2SOPr−
ｎ、CH2SO2Me、CH2SO2Et、CH2SO2Pr−ｎ、CH2SO2Bu−
ｎ、CH2CH2SO2Me、CH2CH2SO2Et、CH2CH2SO2Pr−ｎ、CH2
OMe、CH2OEt、CH2OPr−ｎ、CH2OBu−ｎ、CH2CH2OMe、CH
2CH2OEt、CH2CH2OPr−ｎ、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2CO2
Pr−ｎ、CH2CO2Bu−ｎ、CHMeCO2Me、CHMeCO2Et、CHMeCO
2Pr−ｎ、CMe2CO2Me、CMe2CO2Et、CH2COMe、CH2COEt、C
H2COPr−ｎ、CH2COBu−ｎ、CH2CH2COMe、CH2CH2COEt、C
H2CH2COPr−ｎ、CH2CN、CH2CH2CN、CH2CH2CH2CN、Ph、C
H2Ph、CH2CH2Ph、CHMePh 〔本発明化合物の置換基Re2、Re3、Re6及びRe7の具体
例〕 Ｈ、Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu
−sec、Bu−tert、Pen−ｎ、Hex−ｎ、CH2F、CHF2、C
F3、CH2Cl、CH2Br、CH2CF3、CH2CH2F、CH2CH2Cl、CH2CH
2Br、CF2CF3、OMe、OEt、OPr−ｎ、OPr−iso、OCF3、OC
H2CF3、SMe、SEt、SPr−ｎ、SPr−iso、SOMe、SOEt、SO
Pr−ｎ、SOPr−iso、SO2Me、SO2Et、SO2Pr−ｎ、SO2Pr
−iso、CO2Me、CO2Et、CO2Pr−ｎ、CO2Pr−iso、CO2Bu
−ｎ、COMe、COEt、COPr−ｎ、COPr−iso、COBu−ｎ、
Ｆ、Cl、Br、Ｉ、NO2、CN、Ph 〔本発明化合物の置換基Re4、Re5、Re6、Re9及びRe10の
具体例〕 Ｈ、Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu
−sec、Bu−tert、Pen−ｎ、Hex−ｎ、CH＝CH2、CH＝CH
Me、CH＝CHEt、CMe＝CH2、CH＝CMe2、CMe＝CHMe、CMe＝
CMe2、CH2CH＝CH2、CH2CH＝CHMe、CHMeCH＝CH2、CHMeCH
＝CHMe、CMe2CH＝CH2、CMe2CH＝CHMe、Ｃ≡CH、Ｃ≡CM
e、Ｃ≡CEt、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC
≡CMe、CMe2C≡CH、CMe2C≡CMe、Ph 〔本発明化合物の置換基Rf3、Rf4、Rf7、Rf8、Rf11及び
Rf12の具体例〕 Ｈ、Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu
−sec、Bu−tert、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH2Br、CH
2CF3、CH2CH2F、CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CF2CF3、OMe、OE
t、OPr−ｎ、OPr−iso、OCF3、OCH2CF3、SMe、SEt、SPr
−ｎ、SPr−iso、SOMe、SOEt、SOPr−ｎ、SOPr−iso、S
O2Me、SO2Et、SO2Pr−ｎ、SO2Pr−iso、CO2Me、CO2Et、
CO2Pr−ｎ、CO2Pr−iso、CO2Bu−ｎ、COMe、COEt、COPr
−ｎ、COPr−iso、COBu−ｎ、Ｆ、Cl、Br、Ｉ、NO2、C
N、Ph 〔本発明化合物の置換基Rf5、Rf6、Rf9、Rf10、Rf13、R
f14及びRf15の具体例〕 Ｈ、Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu
−sec、Bu−tert、Pen−ｎ、Hex−ｎ、Hep−ｎ、CH＝CH
2、CH＝CHMe、CH＝CHEt、CMe＝CH2、CH＝CMe2、CMe＝CH
Me、CMe＝CMe2、CH2CH＝CH2、CH2CH＝CHMe、CHMeCH＝CH
2、CHMeCH＝CHMe、CMe2CH＝CH2、CMe2CH＝CHMe、Ｃ≡C
H、Ｃ≡CMe、Ｃ≡CEt、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CHMeC≡C
H、CHMeC≡CMe、CMe2C≡CH、CMe2C≡CMe、Ph 〔本発明化合物の置換基Rg1の具体例〕 Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu−se
c、Bu−tert、Pen−ｎ、Hex−ｎ、Hep−ｎ、Pr−cyc、B
u−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc、CH2Pr−cyc、CH2CH2pr−
cyc、CHMe−Pr−cyc、CH2CHMe−Pr−cyc、CHMeCH2Pr−c
yc、CH2Bu−cyc、CH2CH2Bu−cyc、CH2Pen−cyc、CH2Hex
−cyc、 CH2CH＝CH2、CH2CH＝CHMe、CH2CH＝CHEt、CH2CH2CH＝CH
2、CH2CH2CH＝CHMe、CH2CH＝CMe2、CHMeCH＝CH2、CH2CM
e＝CH2、CH2CMe＝CHMe、CHMeCH＝CHMe、CH2CMe＝CHEt、
CH2CH2CH＝CMe2、CH2CMe＝CMe2、CH2C≡CH、CH2C≡CM
e、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2C≡CMe、CHMeC≡C
H、CHMeC≡CMe、CH2OMe、CH2OEt、CH2OPr−ｎ、CH2OPr
−iso、CH2CH2OMe、CH2CH2OEt、CH2CH2OPr−ｎ、CHMeOM
e、CHMeOEt、CH2CHMeOMe、CH2CHMeOEt、CH2CH2CH2OMe、
CH2CH2CH2OEt、CH2OCH2CH＝CH2、CH2OCH2CH＝CHMe、CH2
CH2OCH2CH＝CH2、CH2CH2OCH2CH＝CHMe、CH2OCH2C≡CH、
CH2OCH2C≡CMe、CH2OCHMeC≡CH、CH2OCMe2C≡CH、CH2CH
2OCH2C≡CH、CH2CH2OCH2C≡CMe、CH2CH2OCHMeC≡CH、CH
2CH2OCMe2C≡CH、CH2OCHF2、CH2OCF3、CH2OCF2CF3、CH2
CH2OCHF2、CH2CH2OCF3、CH2CH2OCF2CF3、CH2OCH2CF3、C
H2CH2OCH2CF3、CH2OCH2CHF2、CH2CH2OCH2CHF2、CH2OCH2
CH2F、CH2OCH2CH2Cl、CH2OCH2CH2Br、CH2CH2OCH2CH2F、
CH2CH2OCH2CH2Cl、CH2CH2OCH2CH2Br、CH2OCH2CH＝CHC
l、CH2CH2OCH2CH＝CHCl、CH2OCH2CH＝CHBr、CH2CH2OCH2
CH＝CHBr、CH2OCH2CF＝CF2、CH2CH2OCH2CF＝CF2、CH2OC
H＝CHCl、CH2CH2OCH＝CHCl、CH2OCF＝CF2、CH2CH2OCF＝
CF2、CH2OCF2CF＝CF2、CH2CH2OCF2CF＝CF2、CH2OCH2CH
＝CF2、CH2CH2OCH2CH＝CF2、CH2OCH2CH＝CHCF3、CH2CH2
OCH2CH＝CHCF3、CH2OCH2C≡CI、CH2OCH2CH2C≡CI、CH2C
H2OCH2C≡CI、CH2OCH2C≡CCF3、CH2CH2OCH2C≡CCF3、CH
2OCMe2C≡CI、CH2CH2OCMe2C≡CI、CH2OCMe2C≡CCF3、CH
2CH2OCMe2C≡CCF3、CH2SMe、CH2SEt、CH2SPr−ｎ、CH2C
H2SMe、CH2CH2SEt、CH2CH2SPr−ｎ、CHMeSMe、CHMeSE
t、CH2CHMeSMe、CH2CHMeSEt、CH2SOMe、CH2SOEt、CH2SO
Pr−ｎ、CH2CH2SOMe、CH2CH2SOEt、CH2CH2SOPr−ｎ、CH
MeSOMe、CHMeSOEt、CH2CHMeSOMe、CH2CHMeSOEt、CH2SO2
Me、CH2SO2Et、CH2SO2Pr−ｎ、CH2CH2SO2Me、CH2CH2SO2
Et、CH2CH2SO2Pr−ｎ、CHMeSO2Me、CHMeSO2Et、CH2CHMe
SO2Me、CH2CHMeSO2Et、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CH2
CH2Cl、CH2CH2Br、CH2CCl3、CH2CH2CF3、CH2CH2CCl3、C
H2CH2CH2F、CH2CH2CH2Cl、CF2CF3、CH2CF2CF3、CH2CH＝
CHCl、CH2CH＝CHBr、CH2CH＝CF2、CH2CF＝CF2、CH2CH＝
CHCF3、CH2CH＝CBrMe、CH2CH＝CClMe、CH2CH＝Ｃ（C
F3）Me、CF2CF＝CF2、CH2C≡CI、CH2CH2C≡CI、CH2C≡C
CF3、CH2CH2C≡CCF3、CH2CN、CH2CH2CN、CHMeCN、CH2CH
MeCN、CH2CMe2CN、CH2CH＝CHCN、CH2CH（CN）CH＝CH2、
CH2C（CN）＝CH2、CH2C（CN）＝CHMe、CH2CH（CN）Ｃ≡
CH、CH2CH（CN）Ｃ≡Ｃ−Me、CH（CN）Ｃ≡CH、CH2N
O2、CH2CH2NO2、CH2CHMeNO2、CH2CMe2NO2、CH2CH2CH2NO
2、CH2CH＝CHNO2、CH2CH（NO2）CH＝CH2、CH2C（NO2）
＝CH2、CH2C（NO2）＝CHMe、CH2CH（NO2）Ｃ≡CH、CH2C
H（NO2）Ｃ≡CMe、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2CO2Pr−
ｎ、CH2CO2Pr−iso、CH2CO2Bu−ｎ、CHMeCO2Me、CHMeCO
2Et、CH2CH2CO2Me、CH2CH2CO2Et、CH2CHMeCO2Me、CH2CH
2CH2CO2Me、CH2CH＝CHCO2Me、CH2CH＝CHCO2Et、CH2CH＝
CHCO2Pr−ｎ、CH2CH＝CMeCO2Me、CH2CMe＝CHCO2Me、CHM
eCH＝CHCO2Me、CHMeCH＝CHCO2Et、CH2CH2CH＝CHCO2Me、
CH2CH＝CHCH2CO2Me、CH2C≡CCO2Me、CH2C≡CCO2Et、CH2
C≡CCO2Pr−ｎ、CH2CH2C≡CCO2Me、CH2CHMeC≡CCO2Me、
CH2CMe2C≡CCO2Me、CH2C≡CCH2CO2Me、CH2COMe、CH2COE
t、CH2COPr−ｎ、CH2CH2COMe、CH2CH2COEt、CH2CHMeCOM
e、CH2CMe2COMe、CH2COCF3、CH2COCCl3、CH2CH2COCF3、
CH2COCH2CF3、CH2COCH2CHF2、CH2COCH2CHCl2、CH2COCH2
F、CH2COCH2Cl、CH2COCH2Br、CH2COCH＝CH2、CH2COCH＝
CHMe、CH2COCH2CH＝CH2、CH2CH2COCH＝CH2、CH2CH2COCH
＝CHMe、CH2COC≡CH、CH2COC≡CMe、CH2COCH2C≡CH、CH
2CH2COC≡CH、CH2CH2COC≡CMe、CH2COCH2OMe、CH2COCH2
OEt、CH2COCH2CH2OMe、CH2COCH2CH2OEt、CH2CH2COCH2OM
e、CH2CH2COCH2OEt、CH2COCH2SMe、CH2COCH2SEt、CH2CO
CH2CH2SMe、CH2COCH2CH2SEt、CH2CH2COCH2SMe、CH2CH2C
OCH2SEt、CH2COCH2SOMe、CH2COCH2SOEt、CH2COCH2CH2SO
Me、CH2COCH2CH2SOEt、CH2CH2COCH2SOMe、CH2CH2COCH2S
OEt、CH2COCH2SO2Me、CH2COCH2SO2Et、CH2COCH2CH2SO2M
e、CH2COCH2CH2SO2Et、CH2CH2COCH2SO2Me、CH2CH2COCH2
SO2Et、CH2CH＝CHCOMe、CH2CH＝CHCOEt、CHMeCH＝CHCOM
e、CHMeCH＝CHCOEt、CH2C≡CCOMe、CH2C≡CCOEt、CHMeC
≡CCOMe、CHMeC≡CCOEt、CH2SO2NHMe、CH2SO2NHEt、CH2
SO2NHPr−ｎ、CH2CH2SO2NHMe、CH2CH2SO2NHEt、CH2CH2S
O2NHPr−ｎ、CH2SO2NHOMe、CH2SO2NHOEt、CH2SO2NHOPr
−ｎ、CH2CH2SO2NHOMe、CH2CH2SO2NHOEt、CH2CH2SO2NHO
Pr−ｎ、CH2SO2NMe2、CH2SO2NMeEt、CH2SO2NEt2、CH2CH
2SO2NMe2、CH2CH2SO2NMeEt、CH2CH2SO2NEt2、CH2SO2N
（OMe）Me、CH2SO2N（OMe）Et、CH2SO2N（OEt）Me、CH2
CH2SO2N（OMe）Me、CH2CH2SO2N（OMe）Et、CH2CH2SO2N
（OEt）Me、CH2SO2N（OEt）Et、CH2CH2SO2N（OEt）Et、
CH2CONHMe、CH2CONHEt、CH2CONHPr−ｎ、CH2CH2CONHM
e、CH2CH2CONHEt、CH2CH2CONHPr−ｎ、CH2CONMe2、CH2C
ONMeEt、CH2CONEt2、CH2CH2CONMe2、CH2CH2CONMeEt、CH
2CH2CONEt2、CH2CONHOMe、CH2CONHOEt、CH2CONHOPr−
ｎ、CH2CH2CONHOMe、CH2CH2CONHOEt、CH2CH2CONHOPr−
ｎ、CH2CON（OMe）Me、CH2CON（OMe）Et、CH2CON（OE
t）Me、CH2CH2CON（OMe）Me、CH2CH2CON（OMe）Et、CH2
CH2CON（OEt）Me、CH2CON（OEt）Et、CH2CH2CON（OEt）
Et、CH2NHMe、CH2NHEt、CH2NHPr−ｎ、CH2CH2NHMe、CH2
CH2NHEt、CH2CH2NHPr−ｎ、CH2CHMeNHMe、CH2CHMeNHE
t、CH2CHMeNHPr−ｎ、CH2CH2CH2NHMe、CH2NHOMe、CH2NH
OEt、CH2NHOPr−ｎ、CH2CH2NHOMe、CH2CH2NHOEt、CH2CH
2NHOPr−ｎ、CH2CHMeNHOMe、CH2CHMeNHOEt、CH2CHMeNHO
Pr−ｎ、CH2NMe2、CH2NMeEt、CH2NMePr−ｎ、CH2CH2NMe
2、CH2CH2NMeEt、CH2CH2NMePr−ｎ、CH2NEt2、CH2CH2NE
t2、CH2N（OMe）Me、CH2N（OMe）Et、CH2N（OEt）Me、C
H2N（OEt）Et、CH2CH2N（OMe）Me、CH2CH2N（OMe）Et、
CH2CH2N（OEt）Me、CH2CH2N（OEt）Et、CH2NMeCOMe、CH
2NEtCOMe、CH2NMeCOEt、CH2CH2NMeCOMe、CH2CH2NEtCOM
e、CH2CH2NMeCOEt、CH2N（OMe）COMe、CH2N（OEt）COM
e、CH2N（OMe）COEt、CH2CH2N（OMe）COMe、CH2CH2N（O
Et）COMe、CH2CH2N（OMe）COEt、CH2NMeSO2Me、CH2NEtS
O2Me、CH2NMeSO2Et、CH2CH2NMeSO2Me、CH2CH2NEtSO2M
e、CH2CH2NMeSO2Et、CH2N（OMe）SO2Me、CH2N（OEt）SO
2Me、CH2N（OMe）SO2Et、CH2CH2N（OMe）SO2Me、CH2CH2
N（OEt）SO2Me、CH2CH2N（OMe）SO2Et、CH2Ph、CH2CH2P
h、CH2CH2CH2Ph、CHMePh、CH2CHMePh、CH2CMe2Ph、CH2C
H＝CHPh、CH2CH＝CMePh、CHMeCH＝CHPh、CH2CMe＝CMeP
h、CHMeCMe＝CMePh、CH2C≡CPh、CHMeC≡CPh、CH2CMe2C
≡CPh、CH2CH2OPh、CH2CHMeOPh、CH2CMe2OPh、CH2OPh、
CH2CH2SPh、CH2CHMeSPh、CH2CMe2SPh、CH2SPh、CH2CH2S
OPh、CH2CHMeSOPh、CH2CMe2SOPh、CH2CH2SO2Ph、CH2CHM
eSO2Ph、CH2CMe2SO2Ph、CH2OCH2Ph、CH2CH2OCH2Ph、CH2
CHMeOCH2Ph、CH2SCH2Ph、CH2CH2SCH2Ph、CH2CHMeSCH2P
h、CH2SOCH2Ph、CH2CH2SOCH2Ph、CH2CHMeSOCH2Ph、CH2S
O2CH2Ph、CH2CH2SO2CH2Ph、CH2CHMeSO2CH2Ph、CH2COP
h、CH2CH2COPh、CHMeCOPh、CH2COCH2Ph、CH2CH2COCH2P
h、CHMeCOCH2Ph 〔本発明化合物の置換基Rg2およびRg3の具体例〕 Me、Et、Pr−ｎ、Pr−iso、Bu−ｎ、Bu−iso、Bu−se
c、Bu−tert、Pen−ｎ、Hex−ｎ、CH2CH＝CH2、CH2CH＝
CHMe、CH2CH＝CHEt、CH2CH2CH＝CH2、CH2CH2CH＝CHMe、
CH2CH＝CMe2、CHMeCH＝CH2、CH2CMe＝CH2、CH2CMe＝CHM
e、CHMeCH＝CHMe、CH2CMe＝CHEt、CH2CH2CH＝CMe2、CH2
CMe＝CMe2、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2CH2C
≡CH、CH2CH2C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC≡CMe、CH2F、C
HF2、CF3、CH2Cl、CH2Br、CH2CF3、CH2CH2F、CH2CH2C
l、CH2CH2Br、CF2CF3、OMe、OEt、OPr−ｎ、OPr−iso、
SO2Me、SO2Et、SO2Pr−ｎ、SO2Pr−iso、SO2NHMe、SO2N
HEt、SO2NHPr−ｎ、SO2NHPr−iso、SO2NMe2、SO2NEt2、
SO2N（Pr−ｎ）２、SO2NMeEt、SO2NMePr−ｎ、CO2Me、C
O2Et、CO2Pr−ｎ、CO2Pr−iso、CO2Bu−ｎ、COMe、COE
t、COPr−ｎ、COPr−iso、COBu−ｎ、CONHMe、CONHEt、
CONHPr−ｎ、CONHPr−iso、CONMe2、CONEt2、CON（Pr−
ｎ）２、CONMeEt、CONMePr−ｎ、Ph、PhCH3 〔本発明化合物の置換基Rg2とRg3が、それらが結合して
いる窒素原子と共に飽和の３〜７員の複素環を表す場合
の−NRg2Rg3の具体例〕 〔本発明化合物の置換基Ｌの具体例〕 Ｈ、Me、Et、Pr−ｎ、CH2CH＝CH2、CH2C≡CH 〔本発明の化合物の置換基ＢおよびＤの具体例〕 Me、Et、Pr−ｎ、OMe、OEt、CH2F、CHF2、CF3、OCH
F2、OCF3、Ｆ、Cl、Br、NHMe、NHEt、NHPr−ｎ、OCH2CF
3、NMe2、OCBrF2、CF2Cl、CH2F 次に、本発明に含まれる化合物の例を、以下の第1A
表、第1B表、第1C表、第2A表、第2B表、第2C表、第３
表、第4A表、第4B表、第4C表、第５表、第６表、第７
表、第８表、第９表、第10表、第11表および第12表に示
すが本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
但し、表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマルプロピル
基、Pr−iso:イソプロピル基、Bu−n:ノルマルブチル
基、Bu−iso:イソブチル基、Bu−sec:セカンダリーブチ
ル基、Bu−tert:ターシャリーブチル基、Pen−n:ノルマ
ペンチル基、Hex−n:ノルマルヘキシル基、Hep−n:ノル
マルヘプチル基、Pr−cyc:シクロプロピル基、Bu−cyc:
シクロブチル基、Pen−cyc:シクロペンチル基、Hex−cy
c:シクロヘキシル基、Ph:フェニル基、 を表し、 Gnは前記Ｇと同義であり以下のGa、Gb、Gcを意味する。
Ga＝G1〜G90（すなわち、G1からG90のいずれをも意味
する。） Gb＝G1〜G13（すなわち、G1からG13のいずれをも意味
する。） Gc＝G1〜G6（すなわち、G1からG6のいずれをも意味す
る。） 本発明化合物は、畑地用の除草剤として、土壌処理、
土壌混和処理、茎葉処理のいずれの処理方法においても
使用できる。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用
方法、対象雑草、栽培作物等により差異はあるが、一般
には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり0.0001〜
10kg程度、好ましくは0.005〜5kg程度が適当である。
また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布等
に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、共力剤、解毒剤などと混合施用しても良い。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬
量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による
殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待で
きる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせ
も可能である。本発明化合物と混合使用する除草剤の種
類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブ
ック（Farm Chemicals Handbook）1990年版に記載さ
れている化合物などがある。
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、
一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナ
イト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは
水、アルコール類（イソプロパノール、ブタノール、ベ
ンジルアルコール、フリフリルアルコール等）、芳香族
炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エーテル類（ア
ニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノン、イソホロ
ン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類（Ｎ
−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水素類
（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適用す
ることができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散
剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止
剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用に供することができる。
本発明化合物の対象とする畑地雑草（Cropland weed
s）としては、例えば、イヌホウズキ（Solanum nigru
m）、チョウセンアサガオ（Datura stramonium）等に代
表されるナス科（Solanaceae）雑草、イチビ（Abutilon
theophrasti）、アメリカキンゴジカ（Side spinosa）
等に代表されるアオイ科（Malvaceae）雑草、マルバア
サガオ（Ipomoea purpurea）等のアサガオ類（Ipomoea
spps.）やヒルガオ類（Calystegia spps.）等に代表さ
れるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（Am
aranthus lividus）、アオビユ（Amaranthus viridis）
等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、オナモ
ミ（Xanthium strumarium）、ブタクサ（Ambrosia arte
misiaefolia）、ヒマワリ（Helianthus annuu）、ハキ
ダメギク（Galinsoga ciliat）、セイヨウトゲアザミ
（Cirsium arvense）、ノボロギク（Senecic vulgari
s）、ヒメジョン（Erigeron annus）等に代表されるキ
ク科（Compositae）雑草、イヌガラシ（Rorippa indic
a）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Cap
sella Bursapastris）等に代表されるアブラナ科（Cruc
iferae）雑草、イヌタデ（Polygonum Blumei）、ソバカ
ズラ（Polygonum convolvulus）等に代表されるタデ科
（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ（Portulaca olerac
ea）等に代表されるスベリヒユ科（Portulacaceae）雑
草、シロザ（Chenopodium album）、コアカザ（Chenopo
dium ficifolium）、ホウキギ（Kochia scoparia）等に
代表されるアカザ科（Chenopodiaceae）雑草、ハコベ
（Stellaria media）等に代表されるナデシコ科（Caryo
phyllaceae）雑草、オオイヌノフグリ（Veronica persi
ca）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrophulariacea
e）雑草、ツユクサ（Commelina communis）等に代表さ
れるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ホトケノザ（L
amium amplexicaule）、ヒメオドリコソウ（Lamium pur
pureum）等に代表されるシソ科（Labiatae）雑草、コニ
シキソウ（Euphorbia supina）、オオニシキソウ（Euph
orbia maculata）等に代表されるトウダイグサ科（Euph
orbiaceae）雑草、トゲナシヤエムグラ（Galium spuriu
m）、ヤエムグラ（Galium aparine）、アカネ（Rubia a
kane）等に代表されるアカネ科（Rubiaceae）雑草、ス
ミレ（Viola arvensis）等に代表されるスミレ科（Viol
aceae）雑草、アメリカツノクサネム（Sesbania exalta
ta）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）等に代表され
るマメ科（Leguminosae）雑草等の広葉雑草（Broad−le
aved weeds）、野生ソルガム（Sorgham bicolor）、オ
オクサキビ（Panicum dichotomiflorum）、ジョンソン
グラス（Sorghum halepense）、イヌビエ（Echinochloa
crus−galli）、メヒシバ（Digitaria adscendens）、
カラスムギ（Avena fatua）、オヒシバ（Eleusine indi
ca）、エノコログサ（Setaria viridis）、スズメノテ
ッポウ（Alopecurus aegualis）等に代表されるイネ科
雑草（Graminaceous weeds）、ハマスゲ（Cyperus rotu
ndus,Cyperus esculentus）等に代表されるカヤツリグ
サ科雑草（Cyperaceous weeds）等があげられる。
また、本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下
の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法に於いても
使用できる。水田雑草（Paddy weeds）としては、例え
ば、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、オモダカ
（Sagittaria trifolia）、ウリカワ（Sagittaria pygm
aea）等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）雑
草、タマガヤツリ（Cyperus difformis）、ミズガヤツ
リ（Cyperus serotinus）、ホタルイ（Scirpus juncoid
es）、クログワイ（Eleocharis kuroguwai）等に代表さ
れるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Lind
emia pyxidaria）に代表されるゴマノハグサ科（Scroth
ulariaceae）雑草、コナギ（Monochoria vaginalis）等
に代表されるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、ヒ
ルムシロ（Potamogeton distinctus）等に代表されるヒ
ルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ（Ro
tala indica）等に代表されるミソハギ科（Lythracea
e）雑草、タイヌビエ（Echinochloa crus−galli）等に
代表されるイネ科（Gramineae）雑草等があげられる。
また、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園
芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕値におけ
る各種雑草の防除にも適用することができる。
本発明化合物は、下記の反応式１〜５のいずれかを選
ぶことにより容易に製造できる。
〔式中、Ｑ、Ｇ及びＬは前記と同様の意味を表し、Ｚは
ハロゲン原子を表す。〕 すなわち、アミン類（２）を、テトラヒドロフラン、
ジメトキシエタン、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ジクロロ
エタン、ベンゼン、トルエン等の溶媒中、クロルスルホ
ニルイソシアナートと反応させ、引続き、トリエチルア
ミン、ピリジン、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在下、イミン類
（３）または（４）と反応させることにより本発明化合
物（1:X＝Ｏ）を得ることができる。
〔式中、Ｑ、Ｇ、Ｌ及びＺは前記と同様の意味を表し、
Ｙは炭素原子数１〜６のアルキル基またはフェニル基を
表す。〕 すなわちイミン類（３）または（４）とフェニルＮ−
クロルスルホニルカーバメート（5:Y＝フェニル基）あ
るいはアルキルＮ−クロルスルホニルカーバメート（5:
Y＝低級アルキル基）との反応は、イミン類（３）また
は（４）１モルに対してカーバメート誘導体（５）を0.
5から3.0モル量用いて行われる。好ましくは0.9から1.2
モル量の範囲が適当である。
反応温度は−50℃から100℃の範囲から任意に選択で
きるが、好ましくは−20℃から30℃の範囲が適当であ
る。
本反応は各種の塩基を用いて実施される。塩基の量は
イミン類（３）または（４）１モルに対して0.5から4.0
モル量用いられる。
適当な塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリ
ジン等の有機塩基類、水素化ナトリウム等の金属水素化
物類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド等の金属アルコキシド類が用いられる。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、イソプロ
ピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニト
リル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン等
の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド等のアミド類である。
これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。
特に好ましくは、エーテル類またはアミド類を用いた
場合である。
次いで、フェニルＮ−置換イミノスルホニルカーバメ
ート（6:X＝Ｏ、Ｙ＝フェニル基）あるいはアルキルＮ
−置換イミノスルホニルカーバメート（6:X＝O,Y＝低級
アルキル基）と化合物（２）をベンゼン、トルエン、ジ
オキサン等の溶媒中にて加熱することにより本発明化合
物（1:X＝Ｏ）を得ることができる。
〔式中、Ｑ、Ｇ、Ｌ及びＹは前記と同様の意味を表
す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体（７）
を、アセトン、アセトニトリル、ジオキサン等の溶媒
中、炭酸カリウム等の無機塩基あるいは、トリエチルア
ミン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−７−ウンデセン
（DBU）等の有機塩基の存在下、カーバメート誘導体
（８）と反応させることにより本発明化合物（1:X＝
Ｏ）を得ることができる。
〔式中、Ｑ、Ｇ、Ｌ、Ｘ及びＹは前記と同様の意味を表
す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体（７）
を、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、炭酸カリ
ウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下ク
ロルギ酸（チオ）エステルもしくは炭酸（チオ）エステ
ルと反応させることにより化合物（６）を得て、次いで
トルエン、ベンゼン、ジオキサン等の溶媒中にて化合物
（２）と加熱することにより本発明化合物（１）を得る
ことができる。
〔式中、Ｑ及びＧは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体（７）
を、アセトン、アセトニトリル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等の溶媒中、炭酸カリウム等の無機塩基ある
いは、トリエチルアミン、DBU等の有機塩基の存在下、
イソチオシアナート誘導体（９）と反応させることによ
り本発明化合物（1:X＝S,L＝Ｈ）を得ることができる。
本発明に用いられる中間体の置換イミノスルホンアミ
ド誘導体（７）、フェニルＮ−置換イミノスルホニル
（チオ）カーバメート（6:Y＝フェニル基）及びアルキ
ルＮ−置換イミノスルホニル（チオ）カーバメート（6:
Y＝炭素原子数１〜６のアルキル基）もまた新規化合物
である。
置換イミノスルホンアミド誘導体（７）は以下の反応
式６及び７の方法を用いイミン類（３）または（４）よ
り合成することができる。
〔式中、ＱおよびＺは前記と同様の意味を表す。〕 反応式６において、tert−ブタノールとクロルスルホ
ニルイソシアナートとの反応は、それ自体公知の方法例
えば、特開昭50−101323号公報を参考にして実施するこ
とができる。
イミン類（３）または（４）とtert−ブチルスルファ
モイルクロリドとの反応は、イミン類（３）または
（４）１モルに対してtert−ブチルスルファモイルクロ
リド0.5から3.0モル量を用いて行なわれる。好ましくは
0.9から1.2モル量の範囲が適当である。
反応温度は−50℃から100℃の範囲から任意に選択で
きるが、好ましくは−20℃から30℃の範囲が適当であ
る。
本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はイ
ミン類（３）または（４）１モルに対し、0.5から4.0モ
ル量用いられる。好ましくは0.8から2.5モル量の範囲が
適当である。適当な塩基としては、例えば水素化ナトリ
ウム等の金属水素化物類、トリエチルアミン、ピリジン
等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸カリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類が用いら
れる。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、イソプロ
ピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニト
リル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン等
の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド等のアミド類である。
これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。
特に好ましくは、エーテル類またはアミド類が用いら
れた場合である。
〔式中、Ｑは前記と同様の意味を表す。〕 反応式７においてtert−ブチル基の除去はトリフルオ
ロ酢酸を用いて行なわれる。
トリフルオロ酢酸の量は当モルから過剰量まで任意に
選択することができる。トリフルオロ酢酸を溶媒として
用いても何ら問題はない。
反応温度は−50℃から80℃の範囲から任意に選択でき
る。好ましくは−20℃から30℃の範囲が適当である。
本反応に溶媒を用いる場合には、本反応に不活性な溶
媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ｎ−ヘキサン
等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは
混合して用いても良い。
反応式２において、フェニルＮ−クロルスルホニルカ
ーバメート（5:Y＝フェニル基）及びアルキルＮ−クロ
ルスルホニルカーバメート（5:Y＝低級アルキル基）
は、それ自体公知の方法、例えば、ケミィッシェ・ベリ
ィヒテ（Chemische Berichte）、第96巻、56頁（1963
粘）を参考にして合成することができる。
上記反応の出発原料として用いられるイミン類（３）
及び（４）は、例えば、米国特許4,237,302、ジャーナ
ル・オブ・ケミイカル・ソサイアティー（Journal of C
hemical Society）、307頁（1956年）、ケミイカル・ア
ンド・ファーマソイティカル・ブリテン（Chemical and
Pharmaceutical Bulletin）、第26巻、3658頁（1978
年）、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミイストリ
ー（Journal of Organic Chemistry）、第30巻、4298頁
（1965年）、東ドイツ特許291,757、ジャーナル・オブ
・アメリカン・ケミイカル・ソサイアティー（Journal
of American Chemical Society）、第93巻、5552頁（19
71年）、米国特許4,054,652、イギリス特許752,003、ケ
ミイッシェ・ベリィヒテ（Chemische Berichte）、第92
巻、1928頁（1959年）、ジャーナル・オブ・メディシナ
ス・ケミイストリー（Journal of Medicinal Chemistr
y）、第６巻、266頁（1963年）、ケミイカル・アブスト
ラクツ（Chemical Abstracts）、第64巻、14171e（1966
年）、ベルギー特許654,416等を参考にして合成するこ
とができる。
代表例として２−イミノ−３−エトキシチアゾリジン
臭化水素塩、２−イミノ−３−ｎ−プロポキシチアゾリ
ジン臭化水素塩及び２−イミノ−３−メトキシ−4,5−
ジメチルチアゾリン塩化水素塩の合成スキームを反応式
８、９及び10に示す。
発明を実施するための最良の実施形態 以下に本発明化合物の合成例を参考例及び実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
ジメチルホルムアミド125mlに２−アミノチアゾール5
0g（0.5mol）を溶解し、室温下沃化メチル90g（0.63mo
l）を加えた。引き続き室温にて48時間撹拌後、反応混
合物に酢酸エチル1000mlを加えた。生じた結晶を濾取
し、酢酸エチルにて洗浄後乾燥し、２−イミノ−３−メ
チルチアゾール−４−イン沃化水素塩105gを得た。
融点181〜183℃ 炭酸カリウムを用い２−イミノ−３−メチルチアゾー
ル−４−イン沃化水素塩を中和することにより２−イミ
ノ−３−メチルチアゾール−４−インを得た。沸点55〜
60℃/1mmHg ジメチルホルムアミド25mlに２−アミノ−２−チアゾ
リン8.2g（80mmol）を溶解し、室温下沃化ｎ−ブチル1
8.4g（100mmol）を加えた。反応混合物を60℃にて10時
間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。反応混合物に酢
酸エチル300mlを加え室温下10分間撹拌した。生じた油
状物をデカンテーションにて酢酸エチル溶液から分離
し、同様の操作を２回繰返した後、油状物に含まれる酢
酸エチルを減圧下留去、粗物として２−イミノ−３−ｎ
−ブチルチアゾリジン沃化水素塩を得た。
次に、２−イミノ−３−ｎ−ブチルチアゾリン沃化水
素塩をメタノール300ml中85％水酸化カリウム5.28g（80
mmol）と室温下１時間撹拌した。減圧下メタノールを留
去した後、残渣にクロロホルム200mlを加え、析出した
不溶物を濾別除去した。減圧下クロロホルムを留去し、
減圧蒸留により２−イミノ−３−ｎ−ブチルチアゾリジ
ン6.9gを得た。
沸点85〜89℃/0.26torr クレアチニン16.9g（150mmol）をN,N−ジメチルホル
ムアミド100mlに溶解した。ヨウ化メチル27.6g（194mmo
l）を加え50℃に加温し、同温度で２時間、さらに室温
で一夜攪拌した。反応混合物に酢酸エチル500mlを加
え、結晶を濾取した。得られた結晶を酢酸エチルで洗
浄、乾燥し、白色結晶の２−イミノ−1,3−ジメチルイ
ミダゾリジン−４−オン沃化水素塩26.2gを得た。
次に、85％水酸化カリウム5.17g（78.4mmol）を含む
メタノール150ml溶液に２−イミノ−1,3−ジメチルイミ
ダゾリジン−４−オン沃化水素塩20g（78.4mmol）を加
え、室温で20分間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後、
残渣にクロロホルム200mlを加え、不溶物を濾別した。
濾液を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を
留去し、２−イミノ−1,3−ジメチルイミダゾリン−４
−オン9.0gを得た。
水素化リチウムアルミニウム800mg（21.0mmol）を乾
燥テトラヒドロフラン20mlに懸濁し、２−イミノ−1,3
−ジメチルイミダゾリジン−４−オン1.5g（11.8mmol）
を含む無水テトラヒドロフラン200ml溶液を室温下で加
えた。同温度で一夜攪拌後、反応混合物に酢酸エチル10
ml、次に水5mlを注意深く加え不溶物を濾別した。濾液
を濃塩酸にてpH3にした後、減圧下溶媒を留去した。得
られた結晶をエーテルとエタノールの混合溶媒にて洗浄
し、２−イミノ−1,3−ジメチルイミダゾール−４−イ
ン塩化水素塩1.2gを得た。
融点168〜171℃ 前記参考例ａ−１〜ａ−３と同様の方法を用いること
により合成された化合物の構造式と物性値或いは性状を
第13a−１表、第13a−２表及び第13a−３表に示す。
ジメチルホルムアミド40mlに２−アミノチアジアゾー
ル8.1g（80mmol）を溶解し、室温下沃化ｎ−プロピル1
7.0g（100mmol）を加えた。30分間60℃にて加温後放冷
し、引き続き室温にて24時間撹拌した。次に、反応混合
物に酢酸エチル500mlを加えた。生じた結晶を濾取し、
酢酸エチルにて洗浄後乾燥し、目的の２−イミノ−３−
ｎ−プロピルチアジアゾール−４−イン沃化水素塩13.1
gを得た。
融点121〜124℃ 前記参考例ｂ−１と同様の方法を用いることにより合
成された化合物の構造式と物性値を第13b表に示す。
ｎ−プロポキシアミン塩酸塩22g（197mmol）を水100m
lに溶解し、エチレンジクロリド200mlを加えた。冷却
下、炭酸カリウム27.2g（197mmol）を数回に分けて加
え、次にクロル蟻酸エチル21.3g（196mmol）を10℃以下
で滴下した。室温まで昇温後、同温度にて引続き４時間
攪拌した。エチレンジクロリド層を分離後、水層をクロ
ロホルム100mlで２回抽出した。エチレンジクロリド層
とクロロホルム層を一緒にし、飽和食塩水で洗浄し、次
に、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し
た。減圧蒸留によりエチルＮ−ｎ−プロポキシカーバメ
ート27gを得た。
沸点88℃/2.5mmHg 60％水素化ナトリウム8.73g（218mmol）を乾燥テトラ
ヒドロフラン200mlに懸濁し、氷冷下、エチルＮ−ｎ−
プロポキシカーバメート26.7g（182mmol）の乾燥テトラ
ヒドロフラン50ml溶液を10℃以下で滴下した。室温まで
昇温後、同温度で20分間攪拌し、再び氷冷した。次に、
1,2−ジブロモエタン121.4g（646mmol）を一気に加え、
徐々に昇温後、２時間加熱還流した。室温まで放冷後、
減圧下溶媒を部分的に留去し、氷水100mlに注入した。
クロロホルム100mlで３回抽出し、クロロホルム層を飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減
圧下溶媒を留去後、減圧蒸留によりエチル Ｎ−（２−
ブロモエチル）−Ｎ−ｎ−プロポキシカーバメート42.0
gを得た。
沸点97℃/0.4mmHg エチル Ｎ−（２−ブロモエチル）−Ｎ−ｎ−プロポ
キシカーバメート41.7g（164mmol）、チオ尿素16.2g（2
13mmol）及びエタノール200mlの混合物を５時間加熱還
流した。放冷後、減圧下溶媒を留去し、次に残渣にクロ
ロホルム300mlを加え、室温下10分間攪拌した。不溶物
を濾別除去後、クロロホルムを減圧下留去した。残渣に
エチルエーテルと少量の水を加え結晶化させた後、濾取
することによりＳ−〔２−（Ｎ−エトキシカルボニル−
Ｎ−ｎ−プロポキシ）アミノエチル〕イソチウロニウム
臭化水素塩50gを得た。
融点74〜76℃ Ｓ−〔２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−ｎ−プロ
ポキシ）アミノエチル〕イソチウロニウム臭化水素塩5.
0g（15.2mmol）及び水0.27g（15.0mmol）を30％臭化水
素／酢酸溶液30mlに加え、55℃で４時間加熱攪拌した。
放冷後酢酸を減圧下留去し、残渣にエチルエーテルと少
量のエタノールを加え結晶化させた後、濾取することに
よりＳ−〔２−（Ｎ−ｎ−プロポキシ）アミノエチル〕
イソチウロニウム臭化水素塩3.8gを得た。
融点112〜113℃ Ｓ−〔２−（Ｎ−ｎ−プロポキシ）アミノエチル〕イ
ソチウロニウム臭化水素塩3.8g（14.7mmol）をエタノー
ル60mlに加え、３時間加熱還流した。放冷後、エタノー
ルを減圧下留去し、残渣にエチルエーテルと少量のエタ
ノールを加え結晶化させた後、濾取することにより２−
イミノ−３−ｎ−プロポキシチアゾリジン臭化水素塩3.
2gを得た。
融点117〜119℃ チオシアン酸ナトリウム5.67g（70mmol）を12mlの水
に溶解し、80℃まで昇温した。クロロアセトン5.55g（6
0mmol）を１時間かけて滴下し、引続き同温度で３時間
攪拌した。室温まで冷却後、エーテル60mlを加え、水層
を分離除去した。エーテル層を10mlの水で２回洗浄後、
減圧下溶媒を留去し、チオシアノアセトン6.0gを得た。
チオシアノアセトン2.30g（20mmol）及びメトキシア
ミン塩酸塩1.67g（20mmol）をエタノール10mlに溶解
し、５時間加熱還流した。エタノールを減圧下留去した
後、得られた残渣に酢酸エチル50mlを加えた。析出した
結晶を濾取し、２−イミノ−３−メトキシ−４−メチル
チアゾール−４−イン塩化水素塩3.34gを得た。
融点145〜155℃（分解） 前記参考例ｃ−１及びｃ−２と同様の方法を用いるこ
とにより合成された化合物の構造式と物性値を第13c−
１表、第13c−２表及び第13c−３表に示した。
プソイドチオヒダントイン11.6g（0.1mmol）をジメチ
ルホルムアミド150mlに懸濁し、沃化メチル17g（0.12mo
l）を加えた。次に、60℃にて１時間加熱攪拌した。放
冷後、反応混合物を酢酸エチル1000mlに注ぎ、析出した
結晶を濾取した。淡黄色結晶の３−メチル−２−イミノ
チアゾリジン−４−オン沃化水素塩15gを得た。
融点237〜238℃ クレアチニン9.04g（80mmol）をジメチルホルムアミ
ド50mlに懸濁し、沃化ｎ−プロピル17.0g（100mmol）を
加えた。次に、70℃から80℃の範囲でクレアチニンが完
全に溶解するまで加熱攪拌した。放冷後、酢酸エチル50
0mlを加え、析出した結晶を濾取し、１−メチル−３−
ｎ−プロピル−２−イミノイミダゾリジン−４−オン沃
化水素塩10.6gを得た。
融点159〜161℃ １−メチル−３−ｎ−プロピル−２−イミノイミダゾ
リジン−４−オン沃化水素塩は、下記方法に従い中和
し、１−メチル−３−ｎ−プロピル−２−イミノイミダ
ゾリジン−４−オンとすることができた。
１−メチル−３−ｎ−プロピル−２−イミノイミダゾ
リジン−４−オン沃化水素塩2.83g（10mmol）を、85％
水酸化カリウム0.66g（10mmol）を含むメタノール25ml
に加え、室温下１時間攪拌した。メタノールを減圧下留
去し、残渣にクロロホルムを加え析出した結晶を濾別除
去した。クロロホルムを減圧下留去し、１−メチル−３
−ｎ−プロピル−２−イミノイミダゾリジン−４−オン
1.16gを油状物として得た。
前記参考例ｄ−１及びｄ−２と同様の方法を用いるこ
とにより合成された化合物の構造式と物性値を第13d表
に示した。
２−アミノ−6H−1,3−チアジン1.3g（11.4mmol）を
ジメチルホルムアミド4mlに溶解し、沃化ｎ−プロピル
2.4g（14.1mmol）を加えた。50℃にて１時間加熱後、室
温下一夜攪拌した。反応液に酢酸エチル100mlを加え、
撹拌後静置し、デカンテーションにて酢酸エチル層を分
離除去した。次に、残渣の油状物をメタノール50mlに溶
解し、85％水酸化カリウム0.75g（11.4mmol）を含むメ
タノール溶液30mlを室温下加えた。同温度で引続き１時
間撹拌後、メタノールを減圧下留去した。残渣にクロロ
ホルム60mlを加え、不溶物を濾別除去し、次に濾液を減
圧下濃縮した。残渣の油状物をアルミナカラムクロマト
グラフィー（溶離液：クロロホルム）により精製し、油
状物として3,6−ジヒドロ−３−ｎ−プロピル−2H−1,3
−チアジン−２−イミン0.4gを得た。
２−アミノ−4,5−ジヒドロ−6H−1,3−チアジン3.13
g（27mmol）をイソプロピルアルコール20mlに溶解し、
沃化メチル4.26g（30mmol）を加えた。１時間加熱還流
後放冷し、減圧下溶媒を留去した。次に、残渣の油状物
をメタノール200mlに溶解し、85％水酸化カリウム1.68g
（25.5mmol）を含むメタノール溶液70mlを室温下加え
た。同温度で５分間撹拌後、メタノールを減圧下留去し
た。残渣にクロロホルム300mlを加えた後、無水硫酸ナ
トリウムを用い乾燥した。無機物を濾別除去後、減圧下
クロロホルムを留去し、淡赤色油状物として、3,4,5,6
−テトラヒドロ−３−メチル−2H−1,3−チアジン−２
−イミン3gを得た。
前記参考例ｅ−１及びｅ−２と同様の方法を用いるこ
とにより合成された化合物の構造式と性状を第13e−１
表及び第13e−２表に示した。
２−アミノ−２−オキサゾリン塩化水素塩15g（122mm
ol）をメタノール400ml中で85％水酸化カリウム8.4g（1
28mmol）と室温下１時間攪拌した。減圧下メタノールを
留去した後、クロロホルム500mlを加え、析出した不溶
物を濾別除去した。減圧下クロロホルムを留去し、２−
アミノ−２−オキサゾリン10.5gを得た。
次に、ジメチルホルムアミド40mlに２−アミノ−２−
オキサゾリン10.5gを溶解し、室温下沃化メチル22g（15
5mmol）を加えた。引き続き室温にて48時間攪拌後、反
応混合物に酢酸エチル1000mlを加えた。生じた結晶を濾
取し、酢酸エチルにて洗浄後乾燥し、２−イミノ−３−
メチルオキサゾリジン沃化水素塩23gを得た。
融点 165〜169℃ 前記参考例ｆ−１と同様の方法を用いることにより合
成された化合物の構造式と性状を第13f表に示した。
N,N−ジメチルシアナミド35g（0.5mol）をピリジン70
ml及びトリエチルアミン70mlの混合溶液に溶解し、60℃
に加温した。硫化水素ガスを30分間吹き込んだ後、反応
混合物を室温まで放冷し、エーテル300mlを加えた。析
出した結晶を濾取し、次にエーテルにて洗浄し、淡褐色
結晶のN,N−ジメチルチオウレア48gを得た。融点163〜1
64℃ N,N−ジメチルチオウレア10.4g（0.1mol）をエタノー
ル80mlに懸濁し、沃化メチル17g（0.12mol）を加え、30
分間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、次に
減圧下溶媒を留去した。得られた結晶をエーテルにて洗
浄後、濾取、乾燥し、黄色結晶のN,N−ジメチル−Ｓ−
メチルイソチオウレア沃化水素塩20gを得た。
融点84〜85℃ Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミン7.08g（120mmol）を無
水アセトン80mlに溶解し、０℃に冷却した。エトキシカ
ルボニルイソチオシアネート13.1g（100mmol）を滴下
し、次に反応温度を室温まで昇温し、同温度で引続き２
時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に濃
塩酸80mlを加えた。反応温度を80℃まで昇温し、同温度
で引続き５時間攪拌した。次に０℃に冷却後、炭酸アン
モニウムを少量ずつ加え、反応混合物を中和（pH＝６〜
７）した。少量の水を加えた後、酢酸エチル100mlで３
回抽出した。酢酸エチル層を水洗し、次に無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた結晶
をエタノール−ｎ−ヘキサン混合溶媒にて洗浄し、白色
結晶のＮ−エチル−Ｎ−メチルチオウレア5.8gを得た。
融点124〜125℃ Ｎ−エチル−Ｎ−メチルチオウレア5.8g（49mmol）を
N,N−ジメチルホルムアミド10mlに溶解した。室温下沃
化メチル8.8g（62mmol）をを加え、室温で15時間攪拌し
た。酢酸エチル500mlを加え、析出した結晶を濾取後、
酢酸エチルにて洗浄し、淡黄色結晶のＮ−エチル−Ｎ−
メチル−Ｓ−メチルイソチオウレア沃化水素塩3.1gを得
た。
融点94〜97℃ Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミン1.83g（30mmol）を
ジクロロメタン20mlに溶解し、０℃に冷却した。エトキ
シカルボニルイソチオシアネート3.93g（30mmol）を滴
下し、次に反応温度を室温まで昇温し、同温度で引続き
15時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に
濃塩酸20mlを加えた。反応温度を80℃まで昇温し、同温
度で引続き５時間攪拌した。次に０℃に冷却後、炭酸ア
ンモニウムを少量ずつ加え、反応混合物を中和（pH＝６
〜７）した。水10mlを加えた後、酢酸エチル50mlで３回
抽出した。酢酸エチル層を水洗し、次に無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、淡黄色結晶のＮ
−メトキシ−Ｎ−メチルチオウレア2.0gを得た。融点30
〜32℃ Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルチオウレア1.76g（14.7mmo
l）をN,N−ジメチルホルムアミド5mlに溶解した。室温
下沃化メチル2.09g（14.7mmol）を加え、室温で15時間
攪拌した。酢酸エチル500mlを加え、析出した結晶を濾
取後、酢酸エチルにて洗浄し、淡黄色結晶のＮ−メトキ
シ−Ｎ−メチル−Ｓ−メチルイソチオウレア沃化水素塩
2.7gを得た。
融点122〜124℃ 前記参考例ｇ−１〜ｇ−３と同様の方法を用いること
により合成された化合物の構造式と物性値或いは性状を
第13g表に示した。
２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン1.55g（10mm
ol）を無水テトラヒドロフラン20mlに溶解し、−10℃か
ら−５℃の範囲にて、クロルスルホニルイソシアネート
1.42g（10mmol）を滴下した。反応温度を０℃まで昇温
し、５分間攪拌した。再び反応混合物を−30℃に冷却
し、無水テトラヒドロフラン10mlに溶解した２−イミノ
−３−メチルチアゾール−４−イン1.14g（10mmol）及
びトリエチルアミン1.11g（11mmol）を滴下した。反応
温度を室温まで昇温し、同温度で引続き１時間攪拌し
た。次に減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣に水を
加えた。析出した結晶を濾取し、アセトニトリルにて洗
浄し、目的の１−（３−メチル−４−チアゾリン−２−
スルホニルイミノ）−３−（4,6−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）尿素1.5gを得た。
融点214〜215℃ ２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン1.55g（10mm
ol）を無水テトラヒドロフラン30mlに溶解し、−20℃以
下の温度にて、クロルスルホニルイソシアネート1.42g
（10mmol）を滴下した。反応温度を０℃まで昇温後再び
−20℃以下の温度に冷却した。次に、無水テトラヒドロ
フラン30mlに溶解した２−イミノ−３−ｎ−プロピルチ
アゾール−４−イン沃化水素塩2.70g（10mmol）及びト
リエチルアミン2.22g（22mmol）を滴下した。反応温度
を室温まで昇温し、同温度で引続き１時間攪拌した。次
に、減圧下溶媒を留去した後、残渣に水を加え、クロロ
ホルムにて３回抽出した。クロロホルム層を水、飽和食
塩水で順次洗浄し、次に無水硫酸ナトリウム上で乾燥
後、減圧下溶媒を留去した。得られた結晶をエーテルに
て洗浄し、目的の１−（３−ｎ−プロピル−４−チアゾ
リン−２−スルホニルイミノ）−３−（4,6−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）尿素3gを得た。
融点166〜167℃ ２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン1.55g（10mm
ol）を無水テトラヒドロフラン40mlに溶解し、−40℃に
てクロルスルホニルイソシアネート1.42g（10mmol）を
滴下した。反応温度を０℃まで昇温後、再び反応混合物
を−60℃に冷却した。次に、トリエチルアミン1.33g（1
3mmol）を含む無水テトラヒドロフラン40mlに懸濁した
２−イミノ−３−ｎ−ブチルチアゾリジン1.90g（12mmo
l）を加えた。反応温度を室温まで昇温し、同温度で引
続き１時間撹拌した。次に、減圧下溶媒を留去した後、
残渣に水を加え、クロロホルムにて３回抽出した。クロ
ロホルム層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、次に無水硫
酸ナトリウム上で乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得ら
れた結晶をエーテルにて洗浄し、目的の１−（３−ｎ−
ブチルチアゾリジン−２−スルホニルイミノ）−３−
（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素2.8gを
得た。
融点139〜140℃ ２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン540mg（3.46
mmol）を乾燥テトラヒドロフラン30mlに溶解し、−20゜
から−15℃の範囲にて、クロルスルホニルイソシアネー
ト490mg（3.46mmol）を滴下した。反応温度を０℃まで
昇温し、次に再び−20℃に冷却後、２−イミノ−1,3−
ジメチルイミダゾール−４−イン塩化水素塩600mg（4.0
7mmol）、トリエチルアミン820mg（8.13mmol）および乾
燥テトラヒドロフラン30mlの混合物を加えた。反応温度
を室温まで昇温し、同温度で引続き３時間攪拌した。次
に、減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣に水60mlを
加え、結晶を濾取した。得られた結晶をエーテル、アセ
トニトリル及びアセトンの混合溶媒にて洗浄し、目的の
１−（1,3−ジメチル−４−イミダゾリン−２−スルホ
ニルイミノ）−３−（4,6−ジメトキシピリミジン−２
−イル）尿素200mgを得た。
融点201〜203℃ 前記実施例ａ−１〜ａ−４と同様の方法を用いること
により合成された化合物の構造式と物性値を第14a−１
表、第14a−２表及び第14a−３表に示した。
２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン1.55g（10mm
ol）を無水テトラヒドロフラン40mlに溶解し、−40℃に
てクロルスルホニルイソシアネート1.42g（10mmol）を
滴下した。反応温度を０℃まで昇温後、再び−40℃まで
冷却した。次に、トリエチルアミン2.22g（22mmol）を
含む無水テトラヒドロフラン40mlに懸濁した２−イミノ
−３−ｎ−プロピルチアジアゾール−４−イン沃化水素
塩2.58g（9.5mmol）を加えた。反応温度を室温まで昇温
し、同温度で引続き１時間攪拌した。次に減圧下溶媒を
留去した後、得られた残渣に水を加え、クロロホルムに
て３回抽出した。クロロホルム層を水、飽和食塩水で順
次洗浄し、次に無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧下
溶媒を留去した。得られた結晶をアセトニトリルにて洗
浄し、目的の１−（３−ｎ−プロピル−４−チアジアゾ
リン−２−スルホニルイミノ）−３−（4,6−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）尿素2.25gを得た。
融点189〜190℃ 前記実施例ｂ−１と同様の方法を用いることにより合
成された化合物の構造式と物性値を第14b表に示した。
２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン1.55g（10mm
ol）を乾燥テトラヒドロフラン20mlに溶解し、−10℃か
ら−５℃の範囲にて、クロルスルホニルイソシアネート
1.42g（10mmol）を滴下した。反応温度を０℃まで昇温
し、５分間攪拌した。再び反応混合物を−30℃に冷却
し、乾燥テトラヒドロフラン10mlに懸濁させた２−イミ
ノ−３−エトキシチアゾリジン臭化水素塩2.72g（12mmo
l）及びトリエチルアミン2.43g（24mmol）を少量ずつ加
えた。反応温度を室温まで昇温し、同温度で引続き20分
間攪拌した。次に減圧下溶媒を留去した後、得られた残
渣に水を加えた。析出した結晶をクロロホルム100mlに
て３回抽出し、抽出液を水100mlで１回洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得
られた結晶をエーテル、アセトニトリルにて洗浄し、目
的の１−（３−エトキシチアゾリジン−２−スルホニル
イミノ）−３−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）尿素2.1gを得た。
融点175〜176℃ ２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン0.62g（4.0m
mol）を乾燥テトラヒドロフラン30mlに溶解し、−50℃
にてクロルスルホニルイソシアネート0.57g（4.0mmol）
を滴下した。反応温度を室温まで昇温後、再び反応混合
物を−50℃に冷却した。次に、トリエチルアミン1.01g
（10.0mmol）を含む乾燥テトラヒドロフラン20mlに懸濁
させた２−イミノ−３−ｎ−プロポキシチアゾリジン臭
化水素塩1.2g（5.0mmol）を加えた。反応温度を徐々に
室温まで昇温し、同温度で引続き10分間攪拌した。次
に、減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣に水を加
え、クロロホルム50mlで３回抽出した。クロロホルム層
を飽和食塩水で洗浄し、次に無水硫酸ナトリウム上で乾
燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にエチルエ
ーテルと少量のアセトニトリルを加え結晶化させた後濾
取し、目的の１−（３−ｎ−プロポキシチアゾリジン−
２−スルホニルイミノ）−３−（4,6−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）尿素0.65gを得た。
融点173〜175℃ フェノール3.76g（40.0mmol）を乾燥テトラヒドロフ
ラン40mlに溶解し、−50℃にてクロルスルホニルイソシ
アネート5.66g（40.0mmol）を滴下した。反応温度を室
温まで昇温後、再び反応混合物を−50℃に冷却した。次
にトリエチルアミン8.08g（80mmol）を含む乾燥アセト
ニトリル20mlに懸濁させた２−イミノ−３−ｎ−プロポ
キシチアゾリジン臭化水素塩10.6g（44mmol）を加え
た。反応温度を徐々に室温まで昇温し、同温度で引続き
10分間攪拌した。次に減圧下溶媒を留去した後、得られ
た残渣に水を加え、クロロホルム70mlで３回抽出した。
クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、次に無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた
残渣にエーテルと少量のアセトニトリルを加え、結晶化
させた後、濾取し、フェニル Ｎ−（３−ｎ−プロポキ
シチアゾリジン−２−スルホニルイミノ）カーバメート
14gを得た。次にこの得られたカーバメート0.72g（2.0m
mol）を乾燥ジオキサン30mlに溶解し、２−アミノ−4,6
−ジメトキシトリアジン0.23g（1.5mmol）を加え、44時
間加熱還流した。減圧下溶媒を留去し、エーテルと少量
のアセトニトリルを加え結晶化させた後、濾取し、目的
の１−（３−ｎ−プロポキシチアゾリジン−２−スルホ
ニルイミノ）−３−（4,6−ジメトキシトリアジン−２
−イル）尿素0.3gを得た。
融点166〜167℃ ２−アミノ−４−メチル−６−メトキシトリアジン0.
84g（6mmol）を乾燥テトラヒドロフラン20mlに懸濁し、
室温でクロルスルホニルイソシアネート0.85g（6mmol）
を滴下した。穏やかに発熱し、反応混合物は淡黄色の溶
液となった。次に、乾燥テトラヒドロフラン15mlに懸濁
させた２−イミノ−３−（３−クロロアリルオキシ）チ
アゾリジン臭化水素塩1.64g（6mmol）及びトリエチルア
ミン1.43g（14mmol）を少量ずつ加え、引続き室温で30
分間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣
に水を加え、遊離した油状物をクロロホルム80mlにて３
回抽出した。抽出液を水100mlで１回洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた
結晶をエーテルとアセトニトリルにて洗浄し、目的の１
−〔３−（３−クロロアリルオキシ）チアゾリジン−２
−スルホニルイミノ〕−３−（４−メチル−６−メトキ
シトリアジン−２−イル）尿素1.2gを得た。
融点145〜147℃ ２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン0.78g（5mmo
l）を乾燥テトラヒドロフラン10mlに溶解し、−20℃か
ら−15℃の範囲にて、クロルスルホニルイソシアネート
0.71g（5mmol）を滴下した。反応温度を０℃まで昇温
し、５分間攪拌した。再び混合物を−20℃に冷却し、乾
燥テトラヒドロフラン10mlに懸濁させた２−イミノ−３
−メトキシ−４−メチルチアゾール−４−イン塩化水素
塩0.90g（5mmol）及びトリエチルアミン1.11g（11mmo
l）を少量ずつ加えた。反応温度を室温まで昇温し、引
続き同温度で20分間攪拌した。減圧下溶媒を留去した
後、得られた残渣に水を加え、析出した結晶をクロロホ
ルム50mlにて３回抽出した。抽出液を水50mlで１回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し
た。得られた結晶をエーテルとアセトニトリルにて洗浄
し、目的の１−（３−メトキシ−４−メチル−４−チア
ゾリン−２−スルホニルイミノ）−３−（4,6−ジメト
キシピリミジン−２−イル）尿素1.02gを得た。
融点183〜185℃ 前記実施例ｃ−１〜ｃ−５と同様の方法を用いること
により合成された化合物の構造式と物性値を表14c−１
表、第14c−２表及び第14c−３表に示した。
２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン1.55g（10mm
ol）を無水テトラヒドロフラン30mlに溶解し、−20℃か
ら−15℃の範囲にて、クロルスルホニルイソシアネート
1.42g（10mmol）を滴下した。反応温度を０℃まで昇温
し、10分間同温度で攪拌した。再び反応混合物を−30℃
に冷却し、３−メチル−２−イミノチアゾリジン−４−
オン沃化水素塩2.84g（11mmol），トリエチルアミン2.2
2g（22mmol）及び無水テトラヒドロフラン30mlの混合物
を加えた。反応温度を室温まで昇温し、同温度で引続き
20分間攪拌した。次に、減圧下溶媒を留去した後、得ら
れた残渣に水100mlを加えた。析出した結晶をクロロホ
ルム100mlで３回抽出した。クロロホルム層を水洗、次
に無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し
た。得られた結晶をエーテル−アセトニトリル混合溶媒
にて洗浄し、濾取することにより目的の１−（３−メチ
ルチアゾリジン−４−オン−２−スルホニルイミノ）−
３−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素1.5
gを無色結晶として得た。
融点200〜201℃ ２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン1.16g（7.5m
mol）を無水テトラヒドロフラン20mlに溶解し、−40℃
にてクロルスルホニルイソシアネート1.07g（7.5mmol）
を滴下した。反応温度を０℃まで昇温し、次に、再び反
応混合物を−40℃に冷却した後、１−メチル−３−ｎ−
プロピル−２−イミノイミダゾリジン−４−オン1.16g
（7.5mmol）、トリエチルアミン0.83g（8.2mmol）及び
無水テトラヒドロフラン20mlの混合物を加えた。反応温
度を室温まで昇温し、同温度で引続き２時間攪拌した。
次に、減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣に水100m
lを加えた。クロロホルム100mlで３回抽出した後、クロ
ロホルム層を水洗、次に無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下溶媒を留去し、析出した結晶をエーテル−ア
セトニトリル混合溶媒にて洗浄し、濾取することにより
目的の１−（１−メチル−３−ｎ−プロピルイミダゾリ
ジン−４−オン−２−スルホニルイミノ）−３−（4,8
−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素0.16gを得
た。
融点96〜98℃ 前記実施例ｄ−１及びｄ−２と同様の方法を用いるこ
とにより合成された化合物の構造式と物性値を第14d表
に示した。
２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン0.32g（2.06
mmol）を無水テトラヒドロフラン40mlに溶解し、−40℃
に冷却した。同温度にて、クロルスルホニルイソシアネ
ート0.29g（2.05mmol）を滴下後、０℃まで昇温した。
再び−40℃に冷却後、3,6−ジヒドロ−３−ｎ−プロピ
ル−2H−1,3−チアジン−２−イミン0.4g（2.56mmo
l）、トリエチルアミン0.26g（2.57mmol）及び無水テト
ラヒドロフラン40mlの混合溶液を滴下した。室温まで徐
々に攪拌下昇温し、次に減圧下溶媒を留去した。残渣に
水100mlを加えた後、クロロホルム50mlで２回抽出し
た。クロロホルム層を水洗し、次に無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、クロロホルムを減圧下留去した。得られた結
晶をアセトニトリル、次にエーテルにて洗浄し、目的の
１−（3,6−ジヒドロ−３−ｎ−プロピル−2H−1,3−チ
アジン−２−スルホニルイミノ）−３−（4,6−ジメト
キシピリミジン−２−イル）尿素0.3gを得た。
融点161〜163℃ ２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン1.55g（10mm
ol）を無水テトラヒドロフラン30mlに溶解し、−15℃か
ら−５℃の範囲にてクロルスルホニルイソシアネート1.
42g（10mmol）を滴下した。反応温度を０℃まで昇温
し、引続き同温度で15分間撹拌した。次に、反応溶液を
再び−30℃まで冷却し、3,4,5,6−テトラヒドロ−３−
メチル−2H−1,3−チアジン−２−イミン1.56g（12mmo
l）、トリエチルアミン1.21g（12mmol）及び無水テトラ
ヒドロフラン10mlの混合溶液を滴下した。反応溶液を撹
拌下徐々に室温まで昇温し、次に、減圧下溶媒を留去し
た。残渣に水80mlを加え、析出した結晶をクロロホルム
60mlで３回抽出した。クロロホルム層を水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下クロロホルムを留去し
た。
得られた結晶をエーテル−アセトニトリル混合溶媒に
て洗浄し、目的の１−（3,4,5,6−テトラヒドロ−３−
メチル−2H−1,3−チアジン−２−スルホニルイミノ）
−３−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素
1.2gを得た。
融点188〜190℃ 前記実施例ｅ−１及びｅ−２と同様の方法を用いるこ
とにより合成された化合物の構造式と物性値を第14e−
１表及び第14e−２表に示した。
２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン1.55g（10mm
ol）を乾燥テトラヒドロフラン30mlに溶解し、−20℃に
てクロルスルホニルイソシアネート1.42g（10mmol）を
滴下した。反応温度を−５℃まで昇温し、５分間同温度
で攪拌した。再び反応混合物を−20℃に冷却し、２−イ
ミノ−３−メチルオキサゾリジン沃化水素塩2.28g（10m
mol），トリエチルアミン2.22g（22mmol）及び乾燥テト
ラヒドロフラン30mlの混合物を加えた。反応温度を室温
まで昇温し、同温度で引続き１時間攪拌した。次に、減
圧下溶媒を留去した後、得られた残渣に水100mlを加え
た。析出した結晶を濾取し、水洗，エチルエーテル−ア
セトニトリル混合溶媒にて洗浄し、乾燥後、目的の１−
（３−メチルオキサゾリジン−２−スルホニルイミノ）
−３−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素
0.8gを得た。
融点174〜175℃ 前記実施例ｆ−１と同様の方法を用いることにより合
成された化合物の構造式と物性値を第14f表に示した。
２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン1.55g（10mm
ol）を無水テトラヒドロフラン40mlに溶解し、−20℃か
ら−15℃の範囲にて、クロルスルホニルイソシアネート
1.42g（10mmol）を滴下した。反応温度を０℃まで昇温
し、次に再び−20℃に冷却後、N,N−ジメチル−Ｓ−メ
チルイソチオウレア沃化水素塩2.5g（10.2mmol）、トリ
エチルアミン2.22g（22mmol）及び無水テトラヒドロフ
ラン30mlの混合物を加えた。反応温度を室温まで昇温
し、同温度で引続き10分間攪拌した。次に、減圧下溶媒
を留去した後、得られた残渣に水80mlを加え、クロロホ
ルム30mlで３回抽出した。クロロホルム層を水洗し、次
に無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去
した。得られた結晶をエーテル、アセトニトリルの混合
溶媒にて洗浄し、目的の１−〔Ｎ−（（メチルチオ−N,
N−ジメチルアミノ）メチレン）アミノスルホニル〕−
３−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素2g
を得た。
融点167〜168℃ ２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン1.55g（10mm
ol）を無水テトラヒドロフラン40mlに溶解し、−20℃か
ら−15℃の範囲にて、クロルスルホニルイソシアネート
1.42g（10mmol）を滴下した。反応温度を０℃まで昇温
し、次に再び−20℃に冷却後、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル
−Ｓ−メチルイソチオウレア沃化水素塩2.60g（10mmo
l）、トリエチルアミン2.22g（22mmol）及び無水テトラ
ヒドロフラン30mlの混合物を加えた。反応温度を室温ま
で昇温し、同温度で引続き１時間攪拌した。次に、減圧
下溶媒を留去後、得られた残渣に水80mlを加え、クロロ
ホルム50mlで３回抽出した。クロロホルム層を水洗し、
次に無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し
た。得られた結晶をアセトニトリルにて洗浄し、目的の
１−〔Ｎ−（（メチルチオ−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルア
ミノ）メチレン）アミノスルホニル〕−３−（4,6−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）尿素1.32gを得た。
融点143〜144℃ ２−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン0.78g（5mmo
l）を無水テトラヒドロフラン20mlに溶解し、−20℃か
ら−15℃の範囲にて、クロルスルホニルイソシアネート
0.71g（5mmol）を滴下した。反応温度を０℃まで昇温
し、次に再び−20℃に冷却後、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチ
ル−Ｓ−メチルイソチオウレア沃化水素塩1.31g（5mmo
l）、トリエチルアミン1.11g（11mmol）及び無水テトラ
ヒドロフラン15mlの混合物を加えた。反応温度を室温ま
で昇温し、同温度で引続き１時間攪拌した。次に、減圧
下溶媒を留去後、得られた残渣に水40mlを加え、クロロ
ホルム25mlで３回抽出した。クロロホルム層を水洗し、
次に無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し
た。得られた結晶をアセトニトリルにて洗浄し、目的の
１−〔Ｎ−（（メチルチオ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル
アミノ）メチレン）アミノスルホニル〕−３−（4,6−
ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素1.51gを得た。
融点165〜167℃ 前記実施例ｇ−１〜ｇ−３と同様の方法を用いること
により合成された化合物の構造式と物性値を第14g表に
示した。
次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合
例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定さ
れるものではない。なお、以下の配合例において「部」
は重量部を意味する。
〔水和剤〕 本発明化合物 −−５〜80部 固体担体 −−10〜85部 界面活性剤 −−１〜10部 その他 −−１〜５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
〔乳 剤〕
本発明化合物 −−１〜30部 液体担体 −−30〜95部 界面活性剤 −−５〜15部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物 −−５〜70部 液体担体 −−15〜65部 界面活性剤 −−５〜12部 その他 −−５〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕
本発明化合物 −−20〜90部 固体担体 −−10〜60部 界面活性剤 −−１〜20部 〔粒 剤〕 本発明化合物 −−0.1〜10部 固体担体 −−90〜99.9部 その他 −−１〜５部 〔配合例ａ−１〕水和剤 本発明化合物No.1−ａ −−20部 ジークライトＡ −−76部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 −−２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） −−２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例ａ−２〕水和剤 本発明化合物No.2−ａ −−40部 ジークライトＡ −−54部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 −−２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） −−４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例ａ−３〕乳 剤 本発明化合物No.3−ａ −−５部 キシレン −−75部 ジメチルホルムアミド −−15部 ソルポール2680 −−５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例ａ−４〕フロアブル剤 本発明化合物No.7−ａ −−25部 アグリゾールＳ−710 −−10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C −−0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 −−20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 −−44.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例ａ−５〕フロアブル剤 本発明化合物No.8−ａ −−40部 アグリゾールＳ−710 −−10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C −−0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 −−20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 −−29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例ａ−６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物No.10−ａ −−75部 イソバンNo.1 −−10部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ −−５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃80 −−10部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
〔配合例ａ−７〕粒 剤 本発明化合物No.69−ａ −−１部 ベントナイト −−55部 タルク −−44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
〔配合例ｂ−１〕水和剤 本発明化合物No.1−ｂ −−20部 ジークライトＡ −−76部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 −−２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） −−２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例ｂ−２〕水和剤 本発明化合物No.2−ｂ −−40部 ジークライトＡ −−54部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 −−２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） −−４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例ｂ−３〕乳 剤 本発明化合物No.3−ｂ −−５部 キシレン −−75部 ジメチルホルムアミド −−15部 ソルポール2680 −−５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例ｂ−４〕フロアブル剤 本発明化合物NO.1−ｂ −−25部 アグリゾールＳ−710 −−10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C −−0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 −−20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 −−44.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例ｂ−５〕フロアブル剤 本発明化合物No.4−ｂ −−40部 アグリゾールＳ−710 −−10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C −−0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 −−20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 −−29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例ｂ−６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物No.5−ｂ −−75部 イソバンNo.1 −−10部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ −−５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃80 −−10部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
〔配合例ｂ−７〕粒 剤 本発明化合物No.6−ｂ −−１部 ベントナイト −−55部 タルク −−44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
〔配合例ｃ−１〕水和剤 本発明化合物No.1−ｃ −−20部 ジークライトＡ −−76部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 −−２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） −−２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例ｃ−２〕水和剤 本発明化合物No.2−ｃ −−40部 ジークライトＡ −−54部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 −−２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） −−４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例ｃ−３〕乳 剤 本発明化合物No.12−ｃ −−５部 キシレン −−75部 ジメチルホルムアミド −−15部 ソルポール2680 −−５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例ｃ−４〕フロアブル剤 本発明化合物No.24−ｃ −−25部 アグリゾールＳ−710 −−10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C −−0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 −−20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 −−44.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例ｃ−５〕フロアブル剤 本発明化合物No.37−ｃ −−40部 アグリゾールＳ−710 −−10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C −−0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 −−20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 −−29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例ｃ−６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物No.45−ｃ −−75部 イソバンNo.1 −−10部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ −−５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃80 −−10部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
〔配合例ｃ−７〕粒 剤 本発明化合物No.48−ｃ −−１部 ベントナイト −−55部 タルク −−44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
〔配合例ｄ−１〕水和剤 本発明化合物No.1−ｄ −−20部 ジークライトＡ −−76部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 −−２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） −−２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例ｄ−２〕水和剤 本発明化合物No.2−ｄ −−40部 ジークライトＡ −−54部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 −−２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） −−４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例ｄ−３〕乳 剤 本発明化合物No.3−ｄ −−５部 キシレン −−75部 ジメチルホルムアミド −−15部 ソルポール2680 −−５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例ｄ−４〕フロアブル剤 本発明化合物NO.4−ｄ −−25部 アグリゾールＳ−710 −−10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C −−0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 −−20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 −−44.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例ｄ−５〕フロアブル剤 本発明化合物No.5−ｄ −−40部 アグリゾールＳ−710 −−10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C −−0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 −−20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 −−29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例ｄ−６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物No.6−ｄ −−75部 イソバンNo.1 −−10部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ −−５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃80 −−10部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
〔配合例ｄ−７〕粒 剤 本発明化合物No.9−ｄ −−１部 ベントナイト −−55部 タルク −−44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
〔配合例ｅ−１〕水和剤 本発明化合物No.1−ｅ −−20部 ジークライトＡ −−76部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 −−２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） −−２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例ｅ−２〕水和剤 本発明化合物No.2−ｅ −−40部 ジークライトＡ −−54部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 −−２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） −−４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例ｅ−３〕乳 剤 本発明化合物No.3−ｅ −−５部 キシレン −−75部 ジメチルホルムアミド −−15部 ソルポール2680 −−５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例ｅ−４〕フロアブル剤 本発明化合物NO.4−ｅ −−25部 アグリゾールＳ−710 −−10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C −−0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 −−20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 −−44.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例ｅ−５〕フロアブル剤 本発明化合物No.5−ｅ −−40部 アグリゾールＳ−710 −−10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C −−0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 −−20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 −−29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例ｅ−６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物No.1−ｅ −−75部 イソバンNo.1 −−10部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ −−５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃80 −−10部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
〔配合例ｅ−７〕粒 剤 本発明化合物No.5−ｅ −−１部 ベントナイト −−55部 タルク −−44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
〔配合例ｆ−１〕水和剤 本発明化合物No.1−ｆ −−20部 ジークライトＡ −−76部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 −−２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） −−２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例ｆ−２〕水和剤 本発明化合物No.2−ｆ −−40部 ジークライトＡ −−54部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 −−２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） −−４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例ｆ−３〕乳 剤 本発明化合物No.1−ｆ −−５部 キシレン −−75部 ジメチルホルムアミド −−15部 ソルポール2680 −−５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例ｆ−４〕フロアブル剤 本発明化合物No.2−ｆ −−25部 アグリゾールＳ−710 −−10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C −−0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 −−20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 −−44.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例ｆ−５〕フロアブル剤 本発明化合物No.2−ｆ −−40部 アグリゾールＳ−710 −−10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C −−0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 −−20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 −−29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例ｆ−６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物No.2−ｆ −−75部 イソバンNo.1 −−10部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ −−５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃80 −−10部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
〔配合例ｆ−７〕粒 剤 本発明化合物No.2−ｆ −−１部 ベントナイト −−55部 タルク −−44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
〔配合例ｇ−１〕水和剤 本発明化合物No.1−ｇ −−20部 ジークライトＡ −−76部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 −−２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） −−２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例ｇ−２〕水和剤 本発明化合物No.2−ｇ −−40部 ジークライトＡ −−54部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 −−２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） −−４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例ｇ−３〕乳 剤 本発明化合物No.3−ｇ −−５部 キシレン −−75部 ジメチルホルムアミド −−15部 ソルポール2680 −−５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例ｇ−４〕フロアブル剤 本発明化合物No.4−ｇ −−25部 アグリゾールＳ−710 −−10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C −−0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 −−20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 −−44.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例ｇ−５〕フロアブル剤 本発明化合物No.5−ｇ −−40部 アグリゾールＳ−710 −−10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C −−0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 −−20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 −−29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例ｇ−６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物No.12−ｇ −−75部 イソバンNo.1 −−10部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ −−５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃80 −−10部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
〔配合例ｇ−７〕粒 剤 本発明化合物No.19−ｇ −−１部 ベントナイト −−55部 タルク −−44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒
状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効成分が１ヘ
クタール（ha）当たり0.0001〜10kgになるように散布す
る。
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の
試験例において具体的に説明する。
〔試験例−１〕 土壌処理による除草効果試験その１ 縦15cm、横22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、稲、ト
ーモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタを混播し、約1.5cm
覆土した後、有効成分量が所定の割合となるように土壌
表面へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例
等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して小型ス
プレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に作物およ
び各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従い調
査した。結果を第15表に示す。
本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選
択性を有する。
判定基準 ５…殺草率 90％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率 70〜90％ ３…殺草率 40〜70％ ２…殺草率 20〜40％ １…殺草率 5〜20％ ０…殺草率 5％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重お
よび無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により
求めたものである。
殺草率＝（１−処理区の地上部生草重／無処理区の地上部生草重）×100 〔試験例−２〕 茎葉処理による除草効果試験その１ 縦15cm、横22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カラスムギ、
カヤツリグサ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラ
シ、稲、トーモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビート
の種子をそれぞれスポット状に混播し約1.5cm覆土し
た。各種植物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が
所定の割合となるように茎葉部へ均一に散布した。散布
の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整された水
和剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草の茎葉部の
全面に散布した。薬液散布４週間後に作物および各種雑
草に対する除草効果を試験例−１の判定基準に従い調査
した。結果を第16表に示す。
〔試験例−３〕 湛水処理による除草効果試験その１ 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノ
ビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサのそれぞれの種子
を上記のポットに混播し、ウリカワ、ミズガヤツリの各
塊茎を置床した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。ポッ
トを25〜30℃の温室内に置いて植物を育成し、播種後３
日目に水面に所定の薬量になるように、薬剤希釈液をメ
スピペットで滴下処理した。薬液滴下後３週間目にイネ
及び各種雑草に対する除草効果を試験例−１の判定基準
に従って調査した。結果を第17表に示す。
なお、第15表、第16表及び第17表の中のNo.は実施例
に記載した化合物No.に対応し、記号は次の意味を示
す。
A:ノビエ、B:メヒシバ、C:カラスムギ、D:カヤツリグ
サ、E:イヌホーズキ、F:ハキダメギク、G:イヌガラシ、
H:ホタルイ、I:コナギ、J:キカシグサ、K:ウリカワ、L:
ミズガヤツリ、a:イネ、b:トウモロコシ、c:コムギ、d:
ダイズ、e:ワタ、f:ビート 〔試験例−４〕 土壌処理による除草効果試験その２ 縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、カラスム
ギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオビユ、ア
サガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、トウモロコシ、イ
ネ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビートの種子をそれぞれス
ポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、有効成分量が
所定の割合となるように土壌表面へ均一に散布した。散
布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整された
水和剤を水で希釈して小型スプレーで全面に散布した。
薬液散布３週間後に作物および各種雑草に対する除草効
果を下記の判定基準に従い目視により調査した。結果を
第18表に示す。
本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選
択性を有する。
判定基準 ５…殺草率 90％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率 70〜90％ ３…殺草率 40〜70％ ２…殺草率 20〜40％ １…殺草率 5〜20％ ０…殺草率 5％以下（ほとんど効力なし） 〔試験例−５〕 茎葉処理による除草効果試験その２ 縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、カラスム
ギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオビユ、ア
サガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、トウモロコシ、イ
ネ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビートの種子をそれぞれス
ポット状に播種し、約1.5cm覆土した。各種植物が２〜
３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合となるよ
うに茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前記
配合例等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して
小型スプレーで各種植物の茎葉部全面に散布した。薬液
散布３週間後に作物および各種雑草に対する除草効果を
試験例−４の判定基準に従い目視により調査した。結果
を第19表に示す。
〔試験例−６〕 湛水処理による生育期除草効果試験そ
の２ 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノ
ビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサのそれぞれの種子
を上記のポットに混播した。ポットを25〜30℃の温室内
に置いて植物を育成し、ノビエ、ホタルイ、コナギ、キ
カシグサが１〜２葉期に達したとき、水面へ所定の薬量
になるように、薬剤希釈液をメスピペットで滴下処理し
た。薬液滴下後３週間目に各種雑草に対する除草効果を
試験例−４の判定基準に従い目視により調査した。結果
を第20表に示す。
なお、第18表、第19表及び第20表の中のNo.は実施例
に記載した化合物No.に対応し、記号は次の意味を示
す。
A:ノビエ、B:エノコログサ、C:カラスムギ、D:ブラック
グラス、E:イチビ、F:オナモミ、G:アオビユ、H:アサガ
オ、I:オオイヌノフグリ、J:ハコベ、a:トウモロコシ、
b:イネ、c:ダイズ、d:ワタ、e:コムギ、f:ビート 産業上の利用可能性 本発明の式（１）で表されるイミノスルホニルウレア
誘導体は、重要作物に安全に使用でき、多くの雑草に高
い除草効果を示す化合物で、除草剤の活性成分として有
用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 403/12 Ｃ０７Ｄ 403/12 413/12 413/12 417/12 417/12 (31)優先権主張番号 特願平3−204294 (32)優先日 平成３年８月14日(1991．8．14) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平3−245876 (32)優先日 平成３年９月25日(1991．9．25) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平3−271305 (32)優先日 平成３年10月18日(1991．10．18) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平3−296807 (32)優先日 平成３年11月13日(1991．11．13) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平3−319422 (32)優先日 平成３年12月３日(1991．12．3) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平3−320618 (32)優先日 平成３年12月４日(1991．12．4) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平4−7397 (32)優先日 平成４年１月20日(1992．1．20) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平4−66277 (32)優先日 平成３年３月24日(1991．3．24) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平4−94534 (32)優先日 平成４年４月14日(1992．4．14) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平4−111494 (32)優先日 平成４年４月30日(1992．4．30) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 長岡 武志 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化 学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 仁木 俊夫 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化 学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 鈴木 宏一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社生物科学研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 239/26 A01N 47/42 C07D 239/28 C07D 251/14 C07D 251/26 C07D 403/12 C07D 413/12 C07D 417/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (25)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（１）： 〔式中、Ｑは を表し、 Ra1はC1-8アルキル基、C3-7シクロアルキル基、C3-7シ
    クロアルキル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
    3-7シクロアルケニル基、C3-7シクロアルケニル基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C
    2-8アルキニル基、C1-6アルコキシ基によって置換され
    たC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置
    換されたC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハ
    ロゲノC1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2-6アルケニルオキ
    シ基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或い
    はポリハロゲノC2-6アルキニルオキシ基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオ基によって置換
    されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基に
    よって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホ
    ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或
    いはポリハロゲノC1-8アルキル基、モノ、ジ或いはポリ
    ハロゲノC2-8アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC2-8アルキニル基、シアノ基によって置換されたC1-6
    アルキル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルケニ
    ル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルキニル基、
    ニトロ基によって置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基
    によって置換されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によっ
    て置換されたC2-6アルキニル基、C2-7アルコキシカルボ
    ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコ
    キシカルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル
    基、C2-7アルコキシカルボニル基によって置換されたC
    2-6アルキニル基、C2-7アルキルカルボニル基によって
    置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC2-7アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、C3-7アルケニルカルボニル基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C3-7アルキニルカルボニル基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、C1-4アルコキシ基で置
    換されているC2-5アルキルカルボニル基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C1-4アルキルチオ基で置換されて
    いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
    アルキル基、C1-4アルキルスルフィニル基で置換されて
    いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
    アルキル基、C1-4アルキルスルホニル基で置換されてい
    るC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、C2-7アルキルカルボニル基によって置換され
    たC2-6アルケニル基、C2-7アルキルカルボニル基によっ
    て置換されたC2-6アルキニル基、C1-6アルキルスルファ
    モイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アル
    コキシスルファモイル基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、ジ（C1-3アルキル）スルファモイル基によって置
    換されたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−
    （C1-3アルコキシ）スルファモイル基によって置換され
    たC1-6アルキル基、C2-7アルキルカルバモイル基によっ
    て置換されたC1-6アルキル基、ジ（C1-3アルキル）カル
    バモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7ア
    ルコキシカルバモイル基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C1-3アルコキシ）
    カルバモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
    1-6アルキルアミノ基によって置換されたC1-6アルキル
    基、C1-6アルコキシアミノ基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、ジ（C1-3アルキル）アミノ基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C
    1-3アルコキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アル
    キル基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6
    アルキル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル
    基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6アル
    コキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、
    Ｎ−（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルキ
    ル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、Ｎ−
    （C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルコキシ）
    アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル
    基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
    メチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ
    基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
    は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
    フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
    ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
    る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。）によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基
    （但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
    及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
    ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
    って置換されたC2-7アルケニル基、フェニル基（但し、
    フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
    ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7
    アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の
    置換基によって置換されていてもよい。）によって置換
    されたC2-6アルキニル基、フェノキシ基（但し、フェノ
    キシ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
    ロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アル
    コキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換
    基によって置換されていてもよい。）によって置換され
    たC1-6アルキル基、フェニルチオ基（但し、フェニルチ
    オ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、フェニルスルフィニル基（但し、フェ
    ニルスルフィニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
    及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
    ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
    って置換されたC1-6アルキル基、フェニルスルホニル基
    （但し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
    ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
    る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジルオ
    キシ基（但し、ベンジルオキシ基のフェニル基は、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アル
    キル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニ
    ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
    されていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル
    基、ベンジルチオ基（但し、ベンジルチオ基のフェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、ベンジルスルフィニル基（但し、ベン
    ジルスルフィニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、ト
    リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
    アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
    れる１または２以上の置換基によって置換されていても
    よい。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジル
    スルホニル基（但し、ベンジルスルホニル基のフェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、フェニルカルボニル基（但し、フェニ
    ルカルボニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
    基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
    C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
    上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
    置換されたC1-6アルキル基、ベンジルカルボニル基（但
    し、ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル
    基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基
    から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
    ていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル基、
    C1-4アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基に
    よって置換されたC1-6アルキル基またはC2-4アルキルカ
    ルボニル基で置換されているアミノ基によって置換され
    たC1-6アルキル基を表し、 Ra2及びRa3は独立してそれぞれ水素原子、C1-6アルキル
    基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1-6アルキル基、C1-6
    アルコキシ基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1-6アルコ
    キシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニ
    ル基、C1-6アルキルスルホニル基、C2-7アルコキシカル
    ボニル基、C2-7アルキルカルボニル基、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基またはフェニル基（但し、フェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）を表し、 Ra4及びRa5は独立してそれぞれ水素原子、C1-8アルキル
    基、C2-8アルケニル基、C2-8アルキニル基またはフェニ
    ル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオ
    ロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキ
    シ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１ま
    たは２以上の置換基によって置換されていてもよい。）
    を表し、 Ra6はC1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、C2-8アルキ
    ニル基またはフェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲ
    ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキ
    ル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル
    基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換さ
    れていてもよい。）を表し、 Rb1はC1-8アルキル基、C3-7シクロアルキル基、C3-7シ
    クロアルキル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
    3-7シクロアルケニル基、C3-7シクロアルケニル基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C
    2-8アルキニル基、C1-6アルコキシ基によって置換され
    たC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置
    換されたC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハ
    ロゲノC1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2-6アルケニルオキ
    シ基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或い
    はポリハロゲノC2-6アルキニルオキシ基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオ基によって置換
    されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基に
    よって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホ
    ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或
    いはポリハロゲノC1-8アルキル基、モノ、ジ或いはポリ
    ハロゲノC2-8アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC2-8アルキニル基、シアノ基によって置換されたC1-6
    アルキル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルケニ
    ル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルキニル基、
    ニトロ基によって置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基
    によって置換されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によっ
    て置換されたC2-6アルキニル基、C2-7アルコキシカルボ
    ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコ
    キシカルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル
    基、C2-7アルコキシカルボニル基によって置換されたC
    2-6アルキニル基、C2-7アルキルカルボニル基によって
    置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC2-7アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、C3-7アルケニルカルボニル基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C3-7アルキニルカルボニル基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、C1-4アルコキシ基で置
    換されているC2-5アルキルカルボニル基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C1-4アルキルチオ基で置換されて
    いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
    アルキル基、C1-4アルキルスルフィニル基で置換されて
    いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
    アルキル基、C1-4アルキルスルホニル基で置換されてい
    るC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、C2-7アルキルカルボニル基によって置換され
    たC2-6アルケニル基、C2-7アルキルカルボニル基によっ
    て置換されたC2-6アルキニル基、C1-6アルキルスルファ
    モイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アル
    コキシスルファモイル基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、ジ（C1-3アルキル）スルファモイル基によって置
    換されたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−
    （C1-3アルコキシ）スルファモイル基によって置換され
    たC1-6アルキル基、C2-7アルキルカルバモイル基によっ
    て置換されたC1-6アルキル基、ジ（C1-3アルキル）カル
    バモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7ア
    ルコキシカルバモイル基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C1-3アルコキシ）
    カルバモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
    1-6アルキルアミノ基によって置換されたC1-6アルキル
    基、C1-6アルコキシアミノ基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、ジ（C1-3アルキル）アミノ基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C
    1-3アルコキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アル
    キル基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6
    アルキル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル
    基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6アル
    コキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、
    Ｎ−（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルキ
    ル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、Ｎ−
    （C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルコキシ）
    アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル
    基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
    メチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ
    基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
    は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
    フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
    ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
    る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。）によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基
    （但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
    及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
    ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
    って置換されたC2-7アルケニル基、フェニル基（但し、
    フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
    ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7
    アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の
    置換基によって置換されていてもよい。）によって置換
    されたC2-6アルキニル基、フェノキシ基（但し、フェノ
    キシ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
    ロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アル
    コキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換
    基によって置換されていてもよい。）によって置換され
    たC1-6アルキル基、フェニルチオ基（但し、フェニルチ
    オ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、フェニルスルフィニル基（但し、フェ
    ニルスルフィニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
    及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
    ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
    って置換されたC1-6アルキル基、フェニルスルホニル基
    （但し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
    ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
    る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジルオ
    キシ基（但し、ベンジルオキシ基のフェニル基は、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アル
    キル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニ
    ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
    されていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル
    基、ベンジルチオ基（但し、ベンジルチオ基のフェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、ベンジルスルフィニル基（但し、ベン
    ジルスルフィニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、ト
    リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
    アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
    れる１または２以上の置換基によって置換されていても
    よい。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジル
    スルホニル基（但し、ベンジルスルホニル基のフェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、フェニルカルボニル基（但し、フェニ
    ルカルボニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
    基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
    C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
    上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
    置換されたC1-6アルキル基、ベンジルカルボニル基（但
    し、ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル
    基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基
    から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
    ていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル基、
    C1-4アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基に
    よって置換されたC1-6アルキル基またはC2-4アルキルカ
    ルボニル基で置換されているアミノ基によって置換され
    たC1-6アルキル基を表し、 Rb2は水素原子、C1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリ
    ハロゲノC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、モノ、ジ
    或いはポリハロゲノC1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチ
    オ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスル
    ホニル基、C2-7アルコキシカルボニル基、C2-7アルキル
    カルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基また
    はフェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、ト
    リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
    アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
    れる１または２以上の置換基によって置換されていても
    よい。）を表し、 Rb3はC1-6アルキル基、C2-6アルケニル基またはC2-6ア
    ルキニル基を表し、 Rb4は水素原子またはC1-6アルキル基を表し、 Rb5は水素原子またはC1-6アルキル基を表し、 Rc1はC1-8アルキル基、C3-7シクロアルキル基、C3-7シ
    クロアルキル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
    3-7シクロアルケニル基、C3-7シクロアルケニル基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C
    2-8アルキニル基、C1-6アルコキシ基によって置換され
    たC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置
    換されたC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハ
    ロゲノC1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2-6アルケニルオキ
    シ基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或い
    はポリハロゲノC2-6アルキニルオキシ基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオ基によって置換
    されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基に
    よって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホ
    ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或
    いはポリハロゲノC1-8アルキル基、モノ、ジ或いはポリ
    ハロゲノC2-8アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC2-8アルキニル基、シアノ基によって置換されたC1-6
    アルキル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルケニ
    ル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルキニル基、
    ニトロ基によって置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基
    によって置換されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によっ
    て置換されたC2-6アルキニル基、C2-7アルコキシカルボ
    ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコ
    キシカルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル
    基、C2-7アルコキシカルボニル基によって置換されたC
    2-6アルキニル基、C2-7アルキルカルボニル基によって
    置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC2-7アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、C3-7アルケニルカルボニル基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C3-7アルキニルカルボニル基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、C1-4アルコキシ基で置
    換されているC2-5アルキルカルボニル基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C1-4アルキルチオ基で置換されて
    いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
    アルキル基、C1-4アルキルスルフィニル基で置換されて
    いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
    アルキル基、C1-4アルキルスルホニル基で置換されてい
    るC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、C2-7アルキルカルボニル基によって置換され
    たC2-6アルケニル基、C2-7アルキルカルボニル基によっ
    て置換されたC2-6アルキニル基、C1-6アルキルスルファ
    モイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アル
    コキシスルファモイル基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、ジ（C1-3アルキル）スルファモイル基によって置
    換されたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−
    （C1-3アルコキシ）スルファモイル基によって置換され
    たC1-6アルキル基、C2-7アルキルカルバモイル基によっ
    て置換されたC1-6アルキル基、ジ（C1-3アルキル）カル
    バモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7ア
    ルコキシカルバモイル基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C1-3アルコキシ）
    カルバモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
    1-6アルキルアミノ基によって置換されたC1-6アルキル
    基、C1-6アルコキシアミノ基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、ジ（C1-3アルキル）アミノ基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C
    1-3アルコキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アル
    キル基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6
    アルキル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル
    基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6アル
    コキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、
    Ｎ−（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルキ
    ル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、Ｎ−
    （C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルコキシ）
    アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル
    基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
    メチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ
    基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
    は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
    フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
    ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
    る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。）によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基
    （但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
    及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
    ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
    って置換されたC2-7アルケニル基、フェニル基（但し、
    フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
    ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7
    アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の
    置換基によって置換されていてもよい。）によって置換
    されたC2-6アルキニル基、フェノキシ基（但し、フェノ
    キシ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
    ロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アル
    コキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換
    基によって置換されていてもよい。）によって置換され
    たC1-6アルキル基、フェニルチオ基（但し、フェニルチ
    オ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、フェニルスルフィニル基（但し、フェ
    ニルスルフィニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
    及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
    ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
    って置換されたC1-6アルキル基、フェニルスルホニル基
    （但し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
    ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
    る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジルオ
    キシ基（但し、ベンジルオキシ基のフェニル基は、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アル
    キル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニ
    ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
    されていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル
    基、ベンジルチオ基（但し、ベンジルチオ基のフェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、ベンジルスルフィニル基（但し、ベン
    ジルスルフィニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、ト
    リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
    アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
    れる１または２以上の置換基によって置換されていても
    よい。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジル
    スルホニル基（但し、ベンジルスルホニル基のフェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、フェニルカルボニル基（但し、フェニ
    ルカルボニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
    基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
    C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
    上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
    置換されたC1-6アルキル基、ベンジルカルボニル基（但
    し、ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル
    基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基
    から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
    ていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル基、
    C1-4アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基に
    よって置換されたC1-6アルキル基またはC2-4アルキルカ
    ルボニル基で置換されているアミノ基によって置換され
    たC1-6アルキル基を表し、 Rc2、Rc3、Rc4、Rc5、Rc6、Rc11及びRc12は独立してそ
    れぞれ水素原子、C1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、
    C2-8アルキニル基またはフェニル基（但し、フェニル基
    は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
    C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシ
    カルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基によ
    って置換されていてもよい。）を表し、 Rc7、Rc8、Rc9、Rc10、Rc13及びRc14は独立してそれぞ
    れ水素原子、C1-6アルキル基、モノ、ジ、或いはポリハ
    ロゲノC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、モノ、ジ、
    或いはポリハロゲノC1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチ
    オ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスル
    ホニル基、C2-7アルコキシカルボニル基、C2-7アルキル
    カルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基また
    はフェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、ト
    リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
    アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
    れる１または２以上の置換基によって置換されていても
    よい。）を表し、 Rd1はC1-8アルキル基、C3-7シクロアルキル基、C3-7シ
    クロアルキル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
    3-7シクロアルケニル基、C3-7シクロアルケニル基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C
    2-8アルキニル基、C1-6アルコキシ基によって置換され
    たC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置
    換されたC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハ
    ロゲノC1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2-6アルケニルオキ
    シ基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或い
    はポリハロゲノC2-6アルキニルオキシ基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオ基によって置換
    されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基に
    よって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホ
    ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或
    いはポリハロゲノC1-8アルキル基、モノ、ジ或いはポリ
    ハロゲノC2-8アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC2-8アルキニル基、シアノ基によって置換されたC1-6
    アルキル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルケニ
    ル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルキニル基、
    ニトロ基によって置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基
    によって置換されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によっ
    て置換されたC2-6アルキニル基、C2-7アルコキシカルボ
    ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコ
    キシカルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル
    基、C2-7アルコキシカルボニル基によって置換されたC
    2-6アルキニル基、C2-7アルキルカルボニル基によって
    置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC2-7アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、C3-7アルケニルカルボニル基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C3-7アルキニルカルボニル基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、C1-4アルコキシ基で置
    換されているC2-5アルキルカルボニル基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C1-4アルキルチオ基で置換されて
    いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
    アルキル基、C1-4アルキルスルフィニル基で置換されて
    いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
    アルキル基、C1-4アルキルスルホニル基で置換されてい
    るC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、C2-7アルキルカルボニル基によって置換され
    たC2-6アルケニル基、C2-7アルキルカルボニル基によっ
    て置換されたC2-6アルキニル基、C1-6アルキルスルファ
    モイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アル
    コキシスルファモイル基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、ジ（C1-3アルキル）スルファモイル基によって置
    換されたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−
    （C1-3アルコキシ）スルファモイル基によって置換され
    たC1-6アルキル基、C2-7アルキルカルバモイル基によっ
    て置換されたC1-6アルキル基、ジ（C1-3アルキル）カル
    バモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7ア
    ルコキシカルバモイル基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C1-3アルコキシ）
    カルバモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
    1-6アルキルアミノ基によって置換されたC1-6アルキル
    基、C1-6アルコキシアミノ基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、ジ（C1-3アルキル）アミノ基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C
    1-3アルコキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アル
    キル基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6
    アルキル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル
    基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6アル
    コキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、
    Ｎ−（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルキ
    ル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、Ｎ−
    （C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルコキシ）
    アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル
    基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
    メチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ
    基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
    は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
    フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
    ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
    る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。）によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基
    （但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
    及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
    ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
    って置換されたC2-7アルケニル基、フェニル基（但し、
    フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
    ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7
    アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の
    置換基によって置換されていてもよい。）によって置換
    されたC2-6アルキニル基、フェノキシ基（但し、フェノ
    キシ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
    ロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アル
    コキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換
    基によって置換されていてもよい。）によって置換され
    たC1-6アルキル基、フェニルチオ基（但し、フェニルチ
    オ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、フェニルスルフィニル基（但し、フェ
    ニルスルフィニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
    及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
    ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
    って置換されたC1-6アルキル基、フェニルスルホニル基
    （但し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
    ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
    る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジルオ
    キシ基（但し、ベンジルオキシ基のフェニル基は、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アル
    キル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニ
    ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
    されていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル
    基、ベンジルチオ基（但し、ベンジルチオ基のフェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、ベンジルスルフィニル基（但し、ベン
    ジルスルフィニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、ト
    リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
    アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
    れる１または２以上の置換基によって置換されていても
    よい。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジル
    スルホニル基（但し、ベンジルスルホニル基のフェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、フェニルカルボニル基（但し、フェニ
    ルカルボニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
    基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
    C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
    上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
    置換されたC1-6アルキル基、ベンジルカルボニル基（但
    し、ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル
    基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基
    から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
    ていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル基、
    C1-4アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基に
    よって置換されたC1-6アルキル基またはC2-4アルキルカ
    ルボニル基で置換されているアミノ基によって置換され
    たC1-6アルキル基を表し、 Rd2、Rd3及びRd4は独立してそれぞれ水素原子、C1-8ア
    ルキル基、C2-8アルケニル基、C2-8アルキニル基または
    フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
    ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
    る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。）を表し、 Rd5はC1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、C2-8アルキ
    ニル基またはフェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲ
    ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキ
    ル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル
    基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換さ
    れていてもよい。）を表し、 Rd6はC1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、C2-8アルキ
    ニル基、C1-6アルキルチオ基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニル基によっ
    て置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基によっ
    て置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコキシカルボニ
    ル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルキル
    カルボニル基によって置換されたC1-6アルキル基、シア
    ノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基
    （但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
    及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
    ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）また
    はフェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、ト
    リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
    アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
    れる１または２以上の置換基によって置換されていても
    よい。）によって置換されたC1-6アルキル基を表し、 Re1はC1-8アルキル基、C3-7シクロアルキル基、C3-7シ
    クロアルキル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
    3-7シクロアルケニル基、C3-7シクロアルケニル基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C
    2-8アルキニル基、C1-6アルコキシ基によって置換され
    たC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置
    換されたC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハ
    ロゲノC1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2-6アルケニルオキ
    シ基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或い
    はポリハロゲノC2-6アルキニルオキシ基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオ基によって置換
    されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基に
    よって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホ
    ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或
    いはポリハロゲノC1-8アルキル基、モノ、ジ或いはポリ
    ハロゲノC2-8アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC2-8アルキニル基、シアノ基によって置換されたC1-6
    アルキル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルケニ
    ル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルキニル基、
    ニトロ基によって置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基
    によって置換されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によっ
    て置換されたC2-6アルキニル基、C2-7アルコキシカルボ
    ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコ
    キシカルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル
    基、C2-7アルコキシカルボニル基によって置換されたC
    2-6アルキニル基、C2-7アルキルカルボニル基によって
    置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC2-7アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、C3-7アルケニルカルボニル基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C3-7アルキニルカルボニル基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、C1-4アルコキシ基で置
    換されているC2-5アルキルカルボニル基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C1-4アルキルチオ基で置換されて
    いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
    アルキル基、C1-4アルキルスルフィニル基で置換されて
    いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
    アルキル基、C1-4アルキルスルホニル基で置換されてい
    るC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、C2-7アルキルカルボニル基によって置換され
    たC2-6アルケニル基、C2-7アルキルカルボニル基によっ
    て置換されたC2-6アルキニル基、C1-6アルキルスルファ
    モイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アル
    コキシスルファモイル基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、ジ（C1-3アルキル）スルファモイル基によって置
    換されたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−
    （C1-3アルコキシ）スルファモイル基によって置換され
    たC1-6アルキル基、C2-7アルキルカルバモイル基によっ
    て置換されたC1-6アルキル基、ジ（C1-3アルキル）カル
    バモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7ア
    ルコキシカルバモイル基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C1-3アルコキシ）
    カルバモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
    1-6アルキルアミノ基によって置換されたC1-6アルキル
    基、C1-6アルコキシアミノ基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、ジ（C1-3アルキル）アミノ基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C
    1-3アルコキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アル
    キル基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6
    アルキル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル
    基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6アル
    コキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、
    Ｎ−（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルキ
    ル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、Ｎ−
    （C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルコキシ）
    アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル
    基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
    メチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ
    基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
    は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
    フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
    ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
    る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。）によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基
    （但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
    及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
    ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
    って置換されたC2-7アルケニル基、フェニル基（但し、
    フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
    ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7
    アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の
    置換基によって置換されていてもよい。）によって置換
    されたC2-6アルキニル基、フェノキシ基（但し、フェノ
    キシ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
    ロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アル
    コキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換
    基によって置換されていてもよい。）によって置換され
    たC1-6アルキル基、フェニルチオ基（但し、フェニルチ
    オ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、フェニルスルフィニル基（但し、フェ
    ニルスルフィニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
    及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
    ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
    って置換されたC1-6アルキル基、フェニルスルホニル基
    （但し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
    ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
    る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジルオ
    キシ基（但し、ベンジルオキシ基のフェニル基は、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アル
    キル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニ
    ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
    されていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル
    基、ベンジルチオ基（但し、ベンジルチオ基のフェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、ベンジルスルフィニル基（但し、ベン
    ジルスルフィニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、ト
    リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
    アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
    れる１または２以上の置換基によって置換されていても
    よい。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジル
    スルホニル基（但し、ベンジルスルホニル基のフェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、フェニルカルボニル基（但し、フェニ
    ルカルボニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
    基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
    C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
    上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
    置換されたC1-6アルキル基、ベンジルカルボニル基（但
    し、ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル
    基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基
    から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
    ていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル基、
    C1-4アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基に
    よって置換されたC1-6アルキル基またはC2-4アルキルカ
    ルボニル基で置換されているアミノ基によって置換され
    たC1-6アルキル基を表し、 Re2、Re3、Re6及びRe7は独立してそれぞれ水素原子、C
    1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1-6アル
    キル基、C1-6アルコキシ基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキ
    ルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C2-7ア
    ルコキシカルボニル基、C2-7アルキルカルボニル基、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはフェニル基（但
    し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
    基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
    C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
    上の置換基によって置換されていてもよい。）を表し、 Re4、Re5、Re8、Re9及びRe10は独立してそれぞれ水素原
    子、C1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、C2-8アルキニ
    ル基またはフェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン
    原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル
    基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基
    から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
    ていてもよい。）を表し、 Rf1はC1-8アルキル基、C3-7シクロアルキル基、C3-7シ
    クロアルキル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
    3-7シクロアルケニル基、C3-7シクロアルケニル基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C
    2-8アルキニル基、C1-6アルコキシ基によって置換され
    たC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置
    換されたC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハ
    ロゲノC1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2-6アルケニルオキ
    シ基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或い
    はポリハロゲノC2-6アルキニルオキシ基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオ基によって置換
    されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基に
    よって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホ
    ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或
    いはポリハロゲノC1-8アルキル基、モノ、ジ或いはポリ
    ハロゲノC2-8アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC2-8アルキニル基、シアノ基によって置換されたC1-6
    アルキル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルケニ
    ル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルキニル基、
    ニトロ基によって置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基
    によって置換されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によっ
    て置換されたC2-6アルキニル基、C2-7アルコキシカルボ
    ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコ
    キシカルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル
    基、C2-7アルコキシカルボニル基によって置換されたC
    2-6アルキニル基、C2-7アルキルカルボニル基によって
    置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC2-7アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、C3-7アルケニルカルボニル基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C3-7アルキニルカルボニル基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、C1-4アルコキシ基で置
    換されているC2-5アルキルカルボニル基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C1-4アルキルチオ基で置換されて
    いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
    アルキル基、C1-4アルキルスルフィニル基で置換されて
    いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
    アルキル基、C1-4アルキルスルホニル基で置換されてい
    るC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、C2-7アルキルカルボニル基によって置換され
    たC2-6アルケニル基、C2-7アルキルカルボニル基によっ
    て置換されたC2-6アルキニル基、C1-6アルキルスルファ
    モイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アル
    コキシスルファモイル基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、ジ（C1-3アルキル）スルファモイル基によって置
    換されたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−
    （C1-3アルコキシ）スルファモイル基によって置換され
    たC1-6アルキル基、C2-7アルキルカルバモイル基によっ
    て置換されたC1-6アルキル基、ジ（C1-3アルキル）カル
    バモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7ア
    ルコキシカルバモイル基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C1-3アルコキシ）
    カルバモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
    1-6アルキルアミノ基によって置換されたC1-6アルキル
    基、C1-6アルコキシアミノ基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、ジ（C1-3アルキル）アミノ基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C
    1-3アルコキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アル
    キル基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6
    アルキル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル
    基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6アル
    コキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、
    Ｎ−（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルキ
    ル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、Ｎ−
    （C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルコキシ）
    アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル
    基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
    メチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ
    基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
    は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）、
    フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
    ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
    る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。）によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基
    （但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
    及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
    ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
    って置換されたC2-7アルケニル基、フェニル基（但し、
    フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
    ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7
    アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の
    置換基によって置換されていてもよい。）によって置換
    されたC2-6アルキニル基、フェノキシ基（但し、フェノ
    キシ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
    ロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アル
    コキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換
    基によって置換されていてもよい。）によって置換され
    たC1-6アルキル基、フェニルチオ基（但し、フェニルチ
    オ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、フェニルスルフィニル基（但し、フェ
    ニルスルフィニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
    及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
    ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
    って置換されたC1-6アルキル基、フェニルスルホニル基
    （但し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
    ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
    る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジルオ
    キシ基（但し、ベンジルオキシ基のフェニル基は、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アル
    キル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニ
    ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
    されていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル
    基、ベンジルチオ基（但し、ベンジルチオ基のフェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、ベンジルスルフィニル基（但し、ベン
    ジルスルフィニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、ト
    リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
    アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
    れる１または２以上の置換基によって置換されていても
    よい。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジル
    スルホニル基（但し、ベンジルスルホニル基のフェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、フェニルカルボニル基（但し、フェニ
    ルカルボニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
    基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
    C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
    上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
    置換されたC1-6アルキル基、ベンジルカルボニル基（但
    し、ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル
    基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基
    から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
    ていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル基、
    C1-4アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基に
    よって置換されたC1-6アルキル基またはC2-4アルキルカ
    ルボニル基で置換されているアミノ基によって置換され
    たC1-6アルキル基を表し、 Rf2はC1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、C2-8アルキ
    ニル基、C1-6アルキルチオ基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニル基によっ
    て置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基によっ
    て置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコキシカルボニ
    ル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルキル
    カルボニル基によって置換されたC1-6アルキル基、シア
    ノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基
    （但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基
    及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または
    ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）また
    はフェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、ト
    リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
    アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
    れる１または２以上の置換基によって置換されていても
    よい。）によって置換されたC1-6アルキル基を表し、 Rf3、Rf4、Rf7、Rf8、Rf11及びRf12は独立してそれぞれ
    水素原子、C1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、モノ、ジ或いは
    ポリハロゲノC1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、
    C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル
    基、C2-7アルコキシカルボニル基、C2-7アルキルカルボ
    ニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはフェ
    ニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコ
    キシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１
    または２以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。）を表し、 Rf5、Rf6、Rf9、Rf10、Rf13、Rf14及びRf15は独立して
    それぞれ水素原子、C1-8アルキル基、C2-8アルケニル
    基、C2-8アルキニル基またはフェニル基（但し、フェニ
    ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）を表し、 Rg1はC1-8アルキル基、C3-7シクロアルキル基、C3-7シ
    クロアルキル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
    3-7シクロアルケニル基、C3-7シクロアルケニル基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、C2-8アルケニル基、C
    2-8アルキニル基、C1-6アルコキシ基によって置換され
    たC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシ基によって置
    換されたC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシ基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハ
    ロゲノC1-6アルコキシ基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2-6アルケニルオキ
    シ基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或い
    はポリハロゲノC2-6アルキニルオキシ基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオ基によって置換
    されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニル基に
    よって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホ
    ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或
    いはポリハロゲノC1-8アルキル基、モノ、ジ或いはポリ
    ハロゲノC2-8アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC2-8アルキニル基、シアノ基によって置換されたC1-6
    アルキル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルケニ
    ル基、シアノ基によって置換されたC2-6アルキニル基、
    ニトロ基によって置換されたC1-6アルキル基、ニトロ基
    によって置換されたC2-6アルケニル基、ニトロ基によっ
    て置換されたC2-6アルキニル基、C2-7アルコキシカルボ
    ニル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7アルコ
    キシカルボニル基によって置換されたC2-6アルケニル
    基、C2-7アルコキシカルボニル基によって置換されたC
    2-6アルキニル基、C2-7アルキルカルボニル基によって
    置換されたC1-6アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC2-7アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、C3-7アルケニルカルボニル基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C3-7アルキニルカルボニル基によ
    って置換されたC1-6アルキル基、C1-4アルコキシ基で置
    換されているC2-5アルキルカルボニル基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、C1-4アルキルチオ基で置換されて
    いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
    アルキル基、C1-4アルキルスルフィニル基で置換されて
    いるC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6
    アルキル基、C1-4アルキルスルホニル基で置換されてい
    るC2-5アルキルカルボニル基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、C2-7アルキルカルボニル基によって置換され
    たC2-6アルケニル基、C2-7アルキルカルボニル基によっ
    て置換されたC2-6アルキニル基、C1-6アルキルスルファ
    モイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C1-6アル
    コキシスルファモイル基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、ジ（C1-3アルキル）スルファモイル基によって置
    換されたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−
    （C1-3アルコキシ）スルファモイル基によって置換され
    たC1-6アルキル基、C2-7アルキルカルバモイル基によっ
    て置換されたC1-6アルキル基、ジ（C1-3アルキル）カル
    バモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C2-7ア
    ルコキシカルバモイル基によって置換されたC1-6アルキ
    ル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C1-3アルコキシ）
    カルバモイル基によって置換されたC1-6アルキル基、C
    1-6アルキルアミノ基によって置換されたC1-6アルキル
    基、C1-6アルコキシアミノ基によって置換されたC1-6ア
    ルキル基、ジ（C1-3アルキル）アミノ基によって置換さ
    れたC1-6アルキル基、Ｎ−（C1-3アルキル）−Ｎ−（C
    1-3アルコキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アル
    キル基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6
    アルキル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル
    基、Ｎ−（C2-7アルキルカルボニル）−Ｎ−（C1-6アル
    コキシ）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、
    Ｎ−（C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルキ
    ル）アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、Ｎ−
    （C1-6アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1-6アルコキシ）
    アミノ基によって置換されたC1-6アルキル基、フェニル
    基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
    メチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ
    基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１また
    は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）に
    よって置換されたC1-6アルキル基、フェニル基（但し、
    フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
    ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7
    アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以上の
    置換基によって置換されていてもよい。）によって置換
    されたC2-7アルケニル基、フェニル基（但し、フェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C2-6アルキニル基、フェノキシ基（但し、フェノキシ基
    は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
    C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシ
    カルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基によ
    って置換されていてもよい。）によって置換されたC1-6
    アルキル基、フェニルチオ基（但し、フェニルチオ基
    は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
    C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシ
    カルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基によ
    って置換されていてもよい。）によって置換されたC1-6
    アルキル基、フェニルスルフィニル基（但し、フェニル
    スルフィニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
    基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
    C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
    上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
    置換されたC1-6アルキル基、フェニルスルホニル基（但
    し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコ
    キシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１
    または２以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジルオ
    キシ基（但し、ベンジルオキシ基のフェニル基は、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アル
    キル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニ
    ル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
    されていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル
    基、ベンジルチオ基（但し、ベンジルチオ基のフェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、ベンジルスルフィニル基（但し、ベン
    ジルスルフィニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、ト
    リフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6
    アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ば
    れる１または２以上の置換基によって置換されていても
    よい。）によって置換されたC1-6アルキル基、ベンジル
    スルホニル基（但し、ベンジルスルホニル基のフェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）によって置換された
    C1-6アルキル基、フェニルカルボニル基（但し、フェニ
    ルカルボニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
    基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及び
    C2-7アルコキシカルボニル基から選ばれる１または２以
    上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
    置換されたC1-6アルキル基またはベンジルカルボニル基
    （但し、ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲ
    ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキ
    ル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル
    基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換さ
    れていてもよい。）によって置換されたC1-6アルキル基
    を表し、 Rg2及びRg3は独立してそれぞれC1-6アルキル基、C2-6ア
    ルケニル基、C2-6アルキニル基、モノ、ジ或いはポリハ
    ロゲノC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキ
    ルスルホニル基、C1-6アルキルスルファモイル基、ジ
    （C1-3アルキル）スルファモイル基、C2-7アルコキシカ
    ルボニル基、C2-7アルキルカルボニル基、C2-7アルキル
    カルバモイル基、ジ（C1-3アルキル）カルバモイル基、
    フェニル基（但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ア
    ルコキシ基及びC2-7アルコキシカルボニル基から選ばれ
    る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。）またはベンジル基（但し、ベンジル基のフェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC2-7アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる１または２以上の置換基
    によって置換されていてもよい。）を表し、 または、Rg2とRg3はそれらが結合している窒素原子と共
    に飽和の３〜７員の複素環を表し、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表し、 Ｌは水素原子、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基また
    はC2-6アルキニル基を表し、 Ｇは を表し、 ＡはCH基または窒素原子を表し、 ＢおよびＤは独立してそれぞれC1-4アルキル基、C1-4ア
    ルコキシ基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1-4アルキル
    基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1-4アルコキシ基、ハ
    ロゲン原子、C1-4アルキルアミノ基またはジ（C1-4アル
    キル）アミノ基を表す。〕 で表されるイミノスルホニルウレア誘導体またはその塩
    類。
  2. 【請求項２】Ｑが で表される請求項１のイミノスルホニルウレア誘導体ま
    たはその塩類。
  3. 【請求項３】Ｑが で表される請求項１のイミノスルホニルウレア誘導体ま
    たはその塩類。
  4. 【請求項４】Ｑが で表される請求項１のイミノスルホニルウレア誘導体ま
    たはその塩類。
  5. 【請求項５】Ｑが で表される請求項１のイミノスルホニルウレア誘導体ま
    たはその塩類。
  6. 【請求項６】Ｑが で表される請求項１のイミノスルホニルウレア誘導体ま
    たはその塩類。
  7. 【請求項７】Ｑが で表される請求項１のイミノスルホニルウレア誘導体ま
    たはその塩類。
  8. 【請求項８】Ｑが で表される請求項１のイミノスルホニルウレア誘導体ま
    たはその塩類。
  9. 【請求項９】請求項１記載のイミノスルホニルウレア誘
    導体を有効成分として含有することを特徴とする除草
    剤。
  10. 【請求項１０】請求項２記載のイミノスルホニルウレア
    誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草
    剤。
  11. 【請求項１１】請求項３記載のイミノスルホニルウレア
    誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草
    剤。
  12. 【請求項１２】請求項４記載のイミノスルホニルウレア
    誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草
    剤。
  13. 【請求項１３】請求項５記載のイミノスルホニルウレア
    誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草
    剤。
  14. 【請求項１４】請求項６記載のイミノスルホニルウレア
    誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草
    剤。
  15. 【請求項１５】請求項７記載のイミノスルホニルウレア
    誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草
    剤。
  16. 【請求項１６】請求項８記載のイミノスルホニルウレア
    誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草
    剤。
  17. 【請求項１７】請求項１記載のイミノスルホニルウレア
    誘導体の殺草有効量を施用することを特徴とする雑草の
    殺草及び生長抑制方法。
  18. 【請求項１８】請求項２記載のイミノスルホニルウレア
    誘導体の殺草有効量を施用することを特徴とする雑草の
    殺草及び生長抑制方法。
  19. 【請求項１９】請求項２記載のイミノスルホニルウレア
    誘導体の殺草有効量を施用することを特徴とする雑草の
    殺草及び生長抑制方法。
  20. 【請求項２０】請求項３記載のイミノスルホニルウレア
    誘導体の殺草有効量を施用することを特徴とする雑草の
    殺草及び生長抑制方法。
  21. 【請求項２１】請求項４記載のイミノスルホニルウレア
    誘導体の殺草有効量を施用することを特徴とする雑草の
    殺草及び生長抑制方法。
  22. 【請求項２２】請求項５記載のイミノスルホニルウレア
    誘導体の殺草有効量を施用することを特徴とする雑草の
    殺草及び生長抑制方法。
  23. 【請求項２３】請求項６記載のイミノスルホニルウレア
    誘導体の殺草有効量を施用することを特徴とする雑草の
    殺草及び生長抑制方法。
  24. 【請求項２４】請求項７記載のイミノスルホニルウレア
    誘導体の殺草有効量を施用することを特徴とする雑草の
    殺草及び生長抑制方法。
  25. 【請求項２５】請求項８記載のイミノスルホニルウレア
    誘導体の殺草有効量を施用することを特徴とする雑草の
    殺草及び生長抑制方法。
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