JPH0873456A - 環状スルファミドスルホンアミド及び除草剤 - Google Patents

環状スルファミドスルホンアミド及び除草剤

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JPH0873456A
JPH0873456A JP16258595A JP16258595A JPH0873456A JP H0873456 A JPH0873456 A JP H0873456A JP 16258595 A JP16258595 A JP 16258595A JP 16258595 A JP16258595 A JP 16258595A JP H0873456 A JPH0873456 A JP H0873456A
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JP
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iso
ome
alkyl
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JP16258595A
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Inventor
Hideaki Suzuki
秀章 鈴木
Kenji Makino
健二 牧野
Takeshi Nagaoka
武志 長岡
Toshio Niki
俊夫 仁木
Yoshiyuki Kusuoka
義之 楠岡
Toshimasa Hamada
敏正 濱田
Tsutomu Nawamaki
勤 縄巻
Shigeomi Watanabe
重臣 渡辺
Yoichi Ito
洋一 伊藤
Kazuhisa Sudo
和久 須藤
Kunimitsu Nakahira
国光 中平
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式(1): 【化1】 〔式中、Qは 【化2】 を表し、Xは酸素原子またはイオウ原子を表し、Gは 【化3】 を表し、R1 はC1 〜C6 アルキル基を表し、R2 、R
3 、R4 およびR5 は独立してそれぞれ水素原子、C1
〜C6 アルキル基等を表し、R6 、R7 、R8 、R9
10およびR11はC1 〜C6 アルキル基等を表す。〕で
表される環状スルファミドスルホンアミド誘導体及びそ
の塩類。 【効果】 本発明化合物の除草剤は重要作物に害を及ぼ
さず、多くの雑草に対して低薬量で高い効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規な環状スルファミド
スルホンアミド誘導体およびそれらを有効成分とする除
草剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術】イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワ
タ、ビート等重要な作物を雑草害から守り増収をはかる
為に除草剤を使用することは欠くことができない。特に
近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地において
作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対して薬害
を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が
望まれている。また、環境汚染防止、輸送、散布の際の
経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い
除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続け
られている。このような特性を有する化合物のいくつか
は選択性除草剤として現在使用されているが、依然とし
てこれらの性質を備える更に優れた新しい化合物の需要
も存在する。
【0003】本発明化合物に構造が類似する先行技術と
して、ピラゾリン構造を有する環状スルファミドスルホ
ンアミド誘導体が米国特許5,152,824に、ま
た、イミノアゾールスルホンアミド誘導体がWO930
0336およびWO9324482に開示されている
が、本発明化合物のごとく、イミノアゾール構造を有す
る環状スルファミドスルホンアミド誘導体は従来全く知
られておらず、新規化合物である。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、重要作物
に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鑽をつづけ、殺草力のより高い、かつ選択性をもつ
化合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除草
特性を検討してきた。その結果、式(1):
【0005】
【化4】
【0006】〔式中、Qは、
【0007】
【化5】
【0008】を表し、R1 はC1 〜C6 アルキル基を表
し、R2 、R3 、R4 およびR5 は独立してそれぞれ水
素原子、C1 〜C6 アルキル基を表し、Xは酸素原子ま
たはイオウ原子を表し、Gは、
【0009】
【化6】
【0010】を表し、R6 は、C1 〜C6 アルキル基、
2 〜C6 アルケニル基、C2 〜C6アルキニル基、C
1 〜C6 アルコキシ基によって置換されたC1 〜C6
ルキル基、C3 〜C6 シクロアルキル基、モノ、ジ或い
はポリハロゲノC1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ或いは
ポリハロゲノC2 〜C6 アルケニル基、C2 〜C6 アル
コキシカルボニル基によって置換されたC1 〜C6 アル
キル基、C2 〜C6 アルキルカルボニル基によって置換
されたC1 〜C6 アルキル基、フェニル基(但し、フェ
ニル基はハロゲン原子、C1 〜C6 アルコキシ基、C1
〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アルキルカルボニル基、
2 〜C6 アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基及びシアノ基から選ばれる1または2以
上の置換基によって置換されていてもよい。)、フェニ
ル基(但し、フェニル基はハロゲン原子、C1 〜C6
ルコキシ基、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アルキ
ルカルボニル基、C2 〜C6 アルコキシカルボニル基、
トリフルオロメチル基、ニトロ基及びシアノ基から選ば
れる1または2以上の置換基によって置換されていても
よい。)によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、フ
ェニル基(但し、フェニル基はハロゲン原子、C1 〜C
6 アルコキシ基、C1 〜C6 アルキル基、C2〜C6
ルキルカルボニル基、C2 〜C6 アルコキシカルボニル
基、トリフルオロメチル基、ニトロ基及びシアノ基から
選ばれる1または2以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)によって置換されたC2 〜C6 アルケニル
基、及びC2 〜C6 シアノアルキル基を表し、R7 およ
びR8 は、独立してそれぞれ、水素原子、C1 〜C6
ルキル基、フェニル基(但しフェニル基は、ハロゲン原
子、C1 〜C6 アルコキシ基、C1 〜C6 アルキル基、
2 〜C6 アルキルカルボニル基、C2 〜C6 アルコキ
シカルボニル基、トリフルオロメチル基、ニトロ基及び
シアノ基から選ばれる1または2以上の置換基によって
置換されていてもよい。)を表し、R9 およびR10は、
独立してそれぞれ、水素原子、C1 〜C6 アルキル基、
1 〜C6 アルコキシ基、モノ、ジ或いはポリハロゲノ
1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルキルチオ基、C
1 〜C6 アルキルスルフィニル基、C 1 〜C6 アルキル
スルホニル基、C2 〜C6 アルキルカルボニル基、C2
〜C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、フェニ
ル基(但し、フェニル基はハロゲン原子、C1 〜C6
ルコキシ基、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アルキ
ルカルボニル基、C2 〜C6 アルコキシカルボニル基、
トリフルオロメチル基、ニトロ基及びシアノ基から選ば
れる1または2以上の置換基によって置換されていても
良い)及びニトロ基を表し、R11は、水素原子、C1
6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基、モノ、ジ或
いはポリハロゲノC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6
ルキルチオ基、C1 〜C6 アルキルスルフィニル基、C
1 〜C6 アルキルスルホニル基、C2 〜C6 アルキルカ
ルボニル基、C2 〜C6 アルコキシカルボニル基、ハロ
ゲン原子フェニル基(但し、フェニル基はハロゲン原
子、C 1 〜C6 アルコキシ基、C1 〜C6 アルキル基、
2 〜C6 アルキルカルボニル基、C2 〜C6 アルコキ
シカルボニル基、トリフルオロメチル基、ニトロ基及び
シアノ基から選ばれる1または2以上の置換基によって
置換されていてもよい。)、C1 〜C3 アルコキシ基に
よって置換されたC1 〜C3 アルキル基、及びニトロ基
を表す。〕で表される環状スルファミドスルホンアミド
誘導体及びその塩類(以下、本発明化合物と称する)
が、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理、のいずれの場
合にも、多くの雑草に対して格段に強い殺草力を有し、
かつ重要作物であるコムギ、トウモロコシ、ワタ、ダイ
ズ、ビート、イネ等に対して高い安全性を有することを
見出して本発明を完成した。
【0011】本発明化合物の置換基R1 ,R2 ,R3
4 ,R5 ,R6 ,R7 ,R8 ,R 9 ,R10及びR11
具体的に列記すると以下のようになる。但し、記号はそ
れぞれ以下の意味を示す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマル
プロピル基、Pr−iso:イソプロピル基、Bu−
n:ノルマルブチル基、Bu−iso:イソブチル基、
Bu−sec:セカンダリーブチル基、Bu−ter
t:ターシャリーブチル基、Pen−n:ノルマルペン
チル基、Hex−n:ノルマルヘキシル基、Ph:フェ
ニル基、Pr−cyc:シクロプロピル基、Bu−cy
c:シクロブチル基、Pen−cyc:シクロペンチル
基、Hex−cyc:シクロヘキシル基。 〔本発明化合物の置換基R1 の具体例〕Me,Et,P
r−n,Pr−iso,Bu−n,Bu−iso,Bu
−sec,Bu−tert,Pen−n,Hex−n 〔本発明化合物の置換基,R2 ,R3 ,R4 及びR5
具体例〕H,Me,Et,Pr−n,Pr−iso,B
u−n,Bu−iso,Bu−sec,Bu−ter
t,Pen−n,Hex−n 〔本発明化合物の置換基R6 の具体例〕Me,Et,P
r−n,Pr−iso,Bu−n,Bu−iso,Bu
−sec,Bu−tert,Pen−n,Hex−n,
CH=CH2 ,CH=CHMe,CH=CHEt,CM
e=CH2 ,CMe=CHMe,CH2 CH=CH2
CH2 CH=CHMe,CH2 CH=CHEt,CH2
CH2 CH=CH2 ,CH2 CH2 CH=CHMe,C
2 CH=CMe2 ,CHMeCH=CH2 ,CH2
Me=CH2 ,CH2 CMe=CHMe,CHMeCH
=CHMe,CH 2 CMe=CHEt,CH2 CH2
H=CMe2 ,CH2 CMe=CMe2 ,C≡CH,C
≡CMe,C≡CEt,C≡CPr−n,CH2 C≡C
H,CH2C≡CMe,CH2 C≡CEt,CH2 C≡
CPr−n,CH2 CH2 C≡CH,CH2 CH2 C≡
CMe,CHMeC≡CH,CHMeC≡CMe,CH
2 OMe,CH2 OEt,CH2 OPr−n,CH2
Pr−iso,CH2 CH2OMe,CH2 CH2 OE
t,CH2 CH2 OPr−n,CH2 CH2 OPr−i
so,CHMeOMe,CHMeOEt,CH2 CHM
eOMe,CH2 CHMeOEt,CH2 CH2 CH2
OMe,CH2 CH2 CH2 OEt,Pr−cyc,B
u−cyc,Pen−cyc,Hex−cyc,CH2
F,CHF2 ,CF3 ,CH2 Cl,CHCl2 ,CC
3 ,CH2 Br,CH2 I,CHFCl,CHFB
r,CHFI,CF2 Cl,CF2 Br,CF2 I,C
2 CH2F,CH2 CHF2 ,CH2 CF3 ,CH2
CH2 Cl,CH2 CHCl2 ,CH2 CCl3 ,CH
2 CH2 Br,CH2 CH2 I,CH2 CH2 CH
2 F,CH2 CH2 CHF2 ,CH2 CH2 CF3 ,C
2 CH2 CH2 Cl,CH2 CH2 CHCl2 ,CH
2 CH2 CCl3 ,CF2 CF3 ,CH2 CF2
3 ,CH=CHCl,C(Cl)=CH2 ,CH=C
Cl2 ,C(Cl)=CHCl,C(Cl)=CC
2 ,CH=CHF,CF=CH2 ,CF=CHF,C
H=CF2 ,CF=CF2 ,CH=CHBr,C(B
r)=CH2 ,C(Br)=CHBr,CH=CB
2 ,CH=CHI,CI=CH2 ,CH=C(Cl)
F,CH=C(Br)F,CH2 CH=CHF,CH2
CH=CHCl,CH2 CH=CHBr,CH2 CH=
CHI,CH2 C(Cl)=CH2 ,CH2 C(Br)
=CH2 ,CH2 CI=CH2 ,CH2 C(Cl)=C
HCl,CH2 C(Br)=CHBr,CH2 C(F)
=CHF,CH2 CH=CF2 ,CH2 CHF=C
2 ,CH2 CH=C(Cl)Me,CH2 CH=C
(Br)Me,CH2CH=CHCF3 ,CH2 CMe
=CHF,CH2 CMe=CHCl,CH2 CMe=C
HBr,CH2 CMe=CHI,CF2 CF=CF2
CH2 CO2 Me,CH2 CO2 Et,CH2 CO2
r−n,CH2 CO2 Pr−iso,CH2 CH2 CO
2 Me,CH2 CH2 CO2 Et,CH2 CH2 CO2
Pr−n,CH2 CH2 CO2 Pr−iso,CH2
HMeCO2 Me,CH2 CHMeCO2 Et,CH2
COMe,CH2 COEt,CH2 COPr−n,CH
2CO2 Pr−iso,CH2 CH2 COMe,CH2
CH2 COEt,CH2 CH2 COPr−n,CH2
2 COPr−iso,CH2 CHMeCOMe,CH
2 CHMeCOEt,Ph,CH2 Ph,CH2 CH2
Ph,CH2 CHMePh,CH=CHPh,CH2
H=CHPh,CH2 CH=CMePh,CH2 CHM
e=CHPh,CH2 CH2 CH=CHPh,CH2
N,CH2 CH2 CN,CH2 CHMeCN,CH2
2 CH2 CN 〔本発明化合物R7 及びR8 の具体例〕H,Me,E
t,Pr−n,Pr−iso,Bu−n,Bu−is
o,Bu−sec,Bu−tert,Ph 〔本発明化合物R9 及びR10の具体例〕H,Me,E
t,Pr−n,Pr−iso,Bu−n,Bu−is
o,Bu−sec,Bu−tert,OMe,OEt,
OPr−n,OPr−iso,OBu−n,OBu−i
so,OBu−sec,OBu−tert,CH2 F,
CHF2 ,CF3 ,CH2 Cl,CHCl2 ,CC
3 ,CH2 Br,CH2 I,CHFCl,CHFB
r,CHFI,CF2 Cl,CF2 Br,CF2 I,C
2CH2 F,CH2 CHF2 ,CH2 CF3 ,CH2
CH2 Cl,CH2 CHCl 2 ,CH2 CCl3 ,CH
2 CH2 Br,CH2 CH2 I,CH2 CH2 CH
2F,CH2 CH2 CHF2 ,CH2 CH2 CF3 ,C
2 CH2 CH2 Cl,CH2 CH2 CHCl2 ,CH
2 CH2 CCl3 ,CF2 CF3 ,CH2 CF2
3 ,SMe,SEt,SPr−n,SPr−iso,
SOMe,SOEt,SOPr−n,SOPr−is
o,SO2 Me,SO2 Et,SO2 Pr−n,SO2
Pr−iso,COMe,COEt,COPr−n,C
OPr−iso,CO2 Me,CO2 Et,CO2 Pr
−n,CO2 Pr−iso,F,Cl,Br,I,P
h,NO2 〔本発明化合物の置換基R11の具体例〕H,Me,E
t,Pr−n,Pr−iso,Bu−n,Bu−is
o,Bu−sec,Bu−tert,OMe,OEt,
OPr−n,OPr−iso,OBu−n,OBu−i
so,OBu−sec,OBu−tert,CH2 F,
CHF2 ,CF3 ,CH2 Cl,CHCl2 ,CC
3 ,CH2 Br,CH2 I,CHFCl,CHFB
r,CHFI,CF2 Cl,CF2 Br,CF2 I,C
2CH2 F,CH2 CHF2 ,CH2 CF3 ,CH2
CH2 Cl,CH2 CHCl 2 ,CH2 CCl3 ,CH
2 CH2 Br,CH2 CH2 I,CH2 CH2 CH
2F,CH2 CH2 CHF2 ,CH2 CH2 CF3 ,C
2 CH2 CH2 Cl,CH2 CH2 CHCl2 ,CH
2 CH2 CCl3 ,CF2 CF3 ,CH2 CF2
3 ,SMe,SEt,SPr−n,SPr−iso,
SOMe,SOEt,SOPr−n,SOPr−is
o,SO2 Me,SO2 Et,SO2 Pr−n,SO2
Pr−iso,COMe,COEt,COPr−n,C
OPr−iso,CO2 Me,CO2 Et,CO2 Pr
−n,CO2 Pr−iso,F,Cl,Br,I,P
h,NO2 ,CH2 OMe,CH2 OEt,CH2 CH
2 OMe,CH 2 CH2 OEt, 本発明化合物は下記の反応式1〜7のいずれかを選ぶこ
とにより容易に製造できる。 〔反応式1〕
【0012】
【化7】
【0013】〔式中、Q及びGは前記と同様の意味を表
し、Zはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基及び
トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。〕 すなわち、イミン類(2)を、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタン、アセトニトリル、プロピオニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、エチレンジク
ロリド、ベンゼン、トルエン等の溶媒中、クロルスルホ
ニルイソシアナートと、またはイミン類(3)をトリエ
チルアミン、ピリジン、水素化ナトリウム、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の塩基存在下、上
記の溶媒中にて、クロロスルホニルイソシアナートと反
応させ、引続き、トリエチルアミン、ピリジン、水素化
ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム等の塩基の存在下、環状スルファミド(4)と反応さ
せることにより本発明化合物(1:X=O)を得ること
ができる。
【0014】クロルスルホニルイソシアナートはイミン
類(2)または(3)1モルに対して0.7から1.3
モル量用いられる。反応温度は−50℃から80℃の範
囲から任意に選択できる。環状スルファミド(4)はイ
ミン類(2)または(3)1モルに対して0.7から
1.3モル量、また、塩基はイミン類(2)または
(3)1モルに対して0.5から4.0モル量用いられ
る。反応温度は−50℃から100℃の範囲から任意に
選択できる。 〔反応式2〕
【0015】
【化8】
【0016】〔式中、Q、G及びZは前記と同様の意味
を表し、Yは炭素原子数1〜6の低級アルキル基または
フェニル基を表す。〕 すなわち環状スルファミド(4)とフェニルN−クロル
スルホニルカーバメート(5:Y=フェニル基)あるい
はアルキルN−クロルスルホニルカーバメート(5:Y
=低級アルキル基)との反応は、環状スルファミド
(4)1モルに対してカーバメート誘導体(5)を0.
5から3.0モル量用いて行われる。好ましくは0.9
から1.2モル量の範囲が適当である。
【0017】反応温度は−50℃から100℃の範囲か
ら任意に選択できるが、好ましくは−20℃から30℃
の範囲が適当である。本反応は各種の塩基を用いて実施
される。塩基の量は環状スルファミド(4)1モルに対
して0.5から4.0モル量用いられる。適当な塩基と
しては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基類、水素化ナトリウム等の金属水素化物類、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基
類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の
金属アルコキシド類が用いられる。
【0018】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エ
チレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジ
ン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド等のアミド類である。これら溶媒は
単独でまたは混合して用いてもよい。特に好ましくは、
エーテル類またはアミド類を用いた場合である。
【0019】次いで、N−環状スルファミドスルホニル
カーバメート(6:X=O、Y=フェニル基)あるいは
アルキルN−環状スルファミドスルホニルカーバメート
(6:X=O、Y=低級アルキル基)とイミン類(2)
を、あるいは、イミン類(3)であれば、トリエチルア
ミン、ピリジン、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸カリウム等の塩基存在下、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ジオキサン等の各種溶媒中にて加
熱することにより本発明化合物(1:X=O)を得るこ
とができる。 〔反応式3〕
【0020】
【化9】
【0021】〔式中、Q、G、及びYは前記と同様の意
味を表す。〕 すなわち、環状スルファミドスルホンアミド誘導体
(7)を、アセトン、アセトニトリル、ジオキサン等の
溶媒中、炭酸カリウム等の無機塩基あるいは、トリエチ
ルアミン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7
−ウンデセン(DBU)等の有機塩基の存在下、カーバ
メート誘導体(8)と反応させることにより本発明化合
物(1:X=O)を得ることができる。 〔反応式4〕
【0022】
【化10】
【0023】〔式中、Q、G、X、Y及びZは前記と同
様の意味を表す。〕 すなわち、環状スルファミドスルホンアミド誘導体
(7)を、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニト
リル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホル
ムアミド等の溶媒中、炭酸カリウム、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の塩基の存在下クロルギ酸(チオ)エス
テルもしくは炭酸(チオ)エステルと反応させることに
より化合物(6)を得て、次いでトルエン、キシレン、
ベンゼン、ジオキサン等の溶媒中にてイミン類(2)
と、あるいはイミン類(3)であれば、トリエチルアミ
ン、ピリジン、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム等の塩基存在下、加熱すること
により本発明化合物(1:X=O)を得ることができ
る。 〔反応式5〕
【0024】
【化11】
【0025】〔式中、Q、G及びZは前記と同様の意味
を表す。〕 すなわち、環状スルファミド(4)とクロルスルホニル
イソシアナートとの反応は、環状スルファミド(4)1
モルに対してクロルスルホニルイソシアナート0.7か
ら2.0モル量用いて行われる。好ましくは0.9から
1.5モル量の範囲が適当である。
【0026】本反応において、中間体1−クロルスルホ
ニルアミノカルボニルスルファミドの合成は、反応温度
−50℃から50℃の範囲で実施される。次に、反応温
度を、60℃から150℃の範囲から転位反応およびそ
れに伴う生成塩化水素の除去に適した温度に設定し、加
熱することにより環状スルファミドスルホニルイソシア
ナート(9)に導くことができる。
【0027】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン等の芳香族ハロゲン化物類、ニトロベンゼン等の芳香
族ニトロ化物類、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭
化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、石油エーテル、石油ベンジン、ヘプタン等の炭化水
素類、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等
のエステル類である。これら溶媒は単独でまたは混合し
て用いてもよい。特に好ましくは、芳香族ハロゲン化物
類または芳香族炭化水素類を用いた場合である。
【0028】次いで環状スルファミドスルホニルイソシ
アナート(9)とイミン類(2)を、あるいはイミン類
(3)であれば、トリエチルアミン、ピリジン、水素化
ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム等の塩基存在下、ジクロロメタン、クロロホルム、エ
チレンジクロリド、エチルエーテル、ジオキサン、アセ
トニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼン等の溶媒中にて反応することにより本発明化合物
(1:X=O)を得ることができる。 〔反応式6〕
【0029】
【化12】
【0030】〔式中、Q、G及びZは前記と同様の意味
を表す。〕 すなわち、環状スルファミドスルホニルクロリド(1
0)とイミン類(2)あるいは(3)およびシアン酸ナ
トリウムとの反応は、環状スルファミドスルホニルクロ
リド(10)1モルに対してイミン類(2)あるいは
(3)を0.5から1.5モル量、シアン酸ナトリウム
を1から3モル量用いて行われる。反応温度は−20℃
から50℃の範囲から任意に選択できるが、好ましくは
5℃から30℃の範囲が適当である。
【0031】本反応は各種の塩基を用いて実施される。
塩基の量は環状スルファミドスルホニルクロリド(1
0)1モルに対して1から4モル量用いられる。適当な
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等
の金属アルコキシド類、水素化ナトリウム等の金属水素
化物類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリ
ウム等の無機塩基類が用いられる。
【0032】特に好ましくは、有機塩基類を用いた場合
である。本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性
な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エチレ
ンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の
アミド類である。
【0033】これら溶媒は単独でまたは混合して用いて
もよい。特に好ましくはニトリル類またはアミド類を用
いた場合である。 〔反応式7〕
【0034】
【化13】
【0035】〔式中、Q、G及びZは前記と同様の意味
を表す。〕 すなわち、環状スルファミドスルホニルイソチオシアナ
ート(11)とイミン類(2)を、あるいはイミン類
(3)であれば、トリエチルアミン、ピリジン、水素化
ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム等の塩基存在下、ジクロロメタン、クロロホルム、エ
チレンジクロリド、エチルエーテル、ジオキサン、アセ
トニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼン等の溶媒中にて反応することにより本発明化合物
(1:X=S)を得ることができる。
【0036】環状スルファミドスルホニルクロリド(1
0)は以下の反応式8等の方法を用い、環状スルファミ
ド(4)より合成することができる。 〔反応式8〕
【0037】
【化14】
【0038】〔式中、Qは前記と同様の意味を表す。〕 反応式8において、塩化スルフリルの量は当モルから過
剰量まで任意に選択することができる。本反応は各種の
塩基を用いて実施される。塩基の量は環状スルファミド
(4)1モルに対して0.8から5モル量用いられる。
適当な塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン等の
有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド等の金属アルコキシド類、水素化ナトリウム等の金
属水素化物類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基類が用いられる。特に好ましく
は、有機塩基類を用いた場合である。
【0039】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エ
チレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合し
て用いてもよい。
【0040】反応温度は−50℃から100℃の範囲か
ら任意に選択できるが、好ましくは−20℃から50℃
の範囲が適当である。環状スルファミドスルホンアミド
誘導体(7)は以下の反応式9及び10の方法を用い合
成することができる。 〔反応式9〕
【0041】
【化15】
【0042】〔式中、Qは前記と同様の意味を表す。〕 反応式9においてtert−ブタノールとクロルスルホ
ニルイソシアナートとの反応は、それ自体公知の方法例
えば、特開昭50−101323号公報を参考にして実
施することができる。環状スルファミド(4)とter
t−ブチルスルファモイルクロリドとの反応は、環状ス
ルファミド(4)1モルに対してtert−ブチルスル
ファモイルクロリド0.5から3.0モル量を用いて行
われる。好ましくは0.9から1.2モル量の範囲が適
当である。反応温度は−50℃から100℃の範囲から
任意に選択できるが、好ましくは−20℃から30℃の
範囲が適当である。
【0043】本反応は各種の塩基を用い実施される。塩
基の量は環状スルファミド(4)1モルに対し、0.5
から4.0モル量用いられる。好ましくは0.8から
2.5モル量の範囲が適当である。適当な塩基として
は、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物類、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属
アルコキシド類が用いられる。特に好ましくは、有機塩
基類を用いた場合である。
【0044】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホルム、エ
チレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジ
ン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド等のアミド類である。これら溶媒は
単独でまたは混合して用いてもよい。特に好ましくは、
エーテル類またはアミド類が用いられた場合である。
【0045】反応式9において、tert−ブチル基の
除去はトリフルオロ酢酸を用いて行われる。トリフルオ
ロ酢酸の量は当モルから過剰量まで任意に選択すること
ができる。トリフルオロ酢酸を溶媒として用いても何ら
問題はない。反応温度は−50℃から80℃の範囲から
任意に選択できる。好ましくは−20℃から30℃の範
囲が適当である。
【0046】本反応に溶媒を用いる場合には、本反応に
不活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホル
ム、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エ
チルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベ
ンジン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサ
メチルリン酸トリアミド等のアミド類である。これら溶
媒は単独でまたは混合して用いても良い。 〔反応式10〕
【0047】
【化16】
【0048】〔式中、Qは前記と同様の意味を表す。〕 反応式10において、アンモニアの量は環状スルファミ
ドスルホニルクロリド(10)1モルに対して、2モル
から過剰量まで任意に選択することができる。アンモニ
アとしては、液体状、ガス状或いは水溶液のアンモニア
を用いても何ら問題はない。
【0049】反応温度は−76℃から80℃の範囲から
任意に選択できる。本反応の適当な溶媒としては、本反
応に不活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホ
ルム、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、
エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油
ベンジン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミド等のアミド類、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類である。これら溶媒は
単独でまたは混合して用いてもよい。また、使用するア
ンモニアの性状により最適な溶媒は異なる。
【0050】反応式2において、フェニルN−クロルス
ルホニルカーバメート(5:Y=フェニル基)及びアル
キルN−クロルスルホニルカーバメート(5:Y=低級
アルキル基)は、それ自体公知の方法例えば、ケミィッ
シェ・ベリィヒテ(Chemische Berich
te)、96巻、56頁(1963年)を参考にして合
成することができる。
【0051】上記反応の出発原料として用いられる環状
スルファミド類(4)は、有機合成化学協会誌 第27
巻(第10号)、980ページ(1969年)、米国特
許2,624,729、ケミィッシェ・ベリィヒテ(C
hemische Berichte)111巻191
5ページ(1978年)、ドイツ特許2,658,90
6、日本公開特許58−208289号公報、インディ
アンジャーナル オブケミストリーセクションB(In
dian Journal of Chemistr
y,Section B)21B巻、941ページ(1
982年)等を参考にして合成することが出来る。
【0052】イミン類(2)及び(3)は、例えば米国
特許4,237,302、ヨーロッパ特許44680
2、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイ
アティー(Journal of American
Chemical Society)、第74巻、17
19ページ(1952年)等を参考にして合成すること
ができる。
【0053】代表例として2−イミノ−3−(2−フル
オロエチル)チアゾリンメタンスルホン酸塩、2−イミ
ノ−3−シクロプロピルチアゾリジン塩酸塩及び、2−
イミノ−3−プロピル−1,3,4−チアジアゾリン沃
化水素塩の合成スキームを反応式11、12及び13に
示す。 〔反応式11〕 2−イミノ−3−(2−フルオロエチル)チアゾリンメ
タンスルホン酸塩の合成スキーム
【0054】
【化17】
【0055】〔反応式12〕 2−イミノ−3−シクロプロピルチアゾリジン塩酸塩の
合成スキーム
【0056】
【化18】
【0057】〔反応式13〕 2−イミノ−3−プロピル−1,3,4−チアジアゾリ
ン沃化水素塩の合成スキーム
【0058】
【化19】
【0059】以下に本発明化合物の合成例を参考例及び
実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。 〔参考例1〕 2−イミノ−3−(2−フルオロエチル)チアゾリンメ
タンスルホン酸塩の合成
【0060】
【化20】
【0061】2−フルオロエタノール9.6g(150
mmol)を乾燥ジクロロメタン250mlに溶解し、
室温でトリエチルアミン18.2g(180mmol)
を加えた。−70℃に冷却後、メタンスルホニルクロリ
ド18.9g(165mmol)の乾燥ジクロロメタン
(50ml)溶液を滴下した。反応温度を室温に上げ引
き続き同温度で1時間撹拌した。反応液を、水、希塩
酸、重曹水、食塩水(各100ml)で順次洗浄後、無
水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去した。
得られた油状物を減圧蒸留することにより、メタンスル
ホン酸2−フルオロエチル11.0gを得た。沸点84
℃/2.2mmHg。
【0062】2−アミノチアゾール5.6g(56mm
ol)を乾燥ジメチルホルムアミド5mlに溶解し、室
温でメタンスルホン酸2−フルオロエチル10.0g
(70mmol)を加えた。反応温度を80℃まで昇温
し、引き続き同温度で5時間撹拌した。冷却後、酢酸エ
チル200mlで2回洗浄し、得られた結晶を濾取し、
目的の2−イミノ−3−(2−フルオロエチル)チアゾ
リンメタンスルホン酸塩2.3gを得た。融点132〜
133℃ 〔参考例2〕 2−イミノ−3−シクロプロピルチアゾリジン塩酸塩の
合成
【0063】
【化21】
【0064】シクロプロピルアミン3.0g(53mm
ol)を乾燥ジクロロメタン50mlに溶解し、0℃に
冷却した。次にベンゾイルイソチオシアナート9.1g
(56mmol)を徐々に滴下し、30分撹拌した後、
反応液を室温まで昇温し、一晩撹拌した。減圧下溶媒を
留去し、析出した結晶をエーテルを用いて洗浄、濾取す
ることにより、N−シクロプロピル−N′−ベンゾイル
チオウレア12.0gを得た。融点87〜90℃ N−シクロプロピル−N′−ベンゾイルチオウレア1
1.0g(50mmol)、1,2−ジブロモエタン
9.4g(50mmol)及び無水炭酸カリウム20.
1g(146mmol)を、乾燥テトラヒドロフラン
中、5時間加熱還流した。室温まで冷却し、セライトを
用い、不溶物を濾別除去した。濾液を減圧下濃縮した
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキ
サン:酢酸エチル)にて精製し、2−ベンゾイルイミノ
−3−シクロプロピルチアゾリジン5.0gを無色液体
として得た。
【0065】2−ベンゾイルイミノ−3−シクロプロピ
ルチアゾリジン5.0g(20mmol)を、6規定塩
酸100ml(600mmol)中、3時間加熱還流し
た。減圧下溶媒を留去し、エーテル及び少量のエタノー
ルを加え、目的の2−イミノ−3−シクロプロピルチア
ゾリジン塩酸塩3.5gを得た。融点201〜202℃ 〔参考例3〕 2−イミノ−3−プロピル−1,3,4−チアジアゾリ
ン沃化水素酸塩の合成
【0066】
【化22】
【0067】2−アミノ−1,3,4−チアジアゾール
8.1g(80mmol)を乾燥ジメチルホルムアミド
40mlに溶解し、これに沃化プロピル17.0g(1
00mmol)を加えた。室温で一夜撹拌した後、反応
液に酢酸エチル500mlを加え、析出した結晶をろ取
し、目的の2−イミノ−3−プロピル−1,3,4−チ
アジアゾリン沃化水素酸塩13.1gを得た。
【0068】融点121〜124℃
【0069】
【実施例】
〔実施例1〕 2−(2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジ
アジン−1,1−ジオキシド−6−スルホニルカルバモ
イルイミノ)−3−フェニル−4−メチルチアゾリジン
の合成
【0070】
【化23】
【0071】2−イミノ−3−フェニル−4−メチルチ
アゾリジン塩酸塩0.65g(2.8mmol)を乾燥
アセトニトリル20mlに懸濁し、これにトリエチルア
ミン0.29g(2.8mmol)を加えた。次に、乾
燥アセトニトリル20mlに溶解した2−メチル−テト
ラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1,1−ジオキ
シド−6−スルホニルイソシアナート0.9g(3.5
mmol)を撹拌しながら滴下し、引き続き室温で一晩
撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣に水
を加え、遊離した油状物をクロロホルム80mlで3回
抽出した。抽出液を希塩酸100ml、水100mlで
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒
を留去した。得られた結晶をエーテルとアセトニトリル
で洗浄し、目的の2−(2−メチル−テトラヒドロ−
1,2,6−チアジアジン−1,1−ジオキシド−6−
スルホニルカルバモイルイミノ)−3−フェニル−4−
メチルチアゾリジン0.6gを得た。融点140〜14
1℃ 〔実施例2〕 2−(2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジ
アジン−1,1−ジオキシド−6−スルホニルカルバモ
イルイミノ)−3−(2−フルオロエチル)チアゾリン
の合成
【0072】
【化24】
【0073】2−イミノ−3−(2−フルオロエチル)
チアゾリンメタンスルホン酸塩0.68g(2.8mm
ol)を乾燥アセトニトリル20mlに懸濁し、これに
トルエチルアミン0.31g(3.1mmol)を加え
た。次に、乾燥アセトニトリル20mlに溶解した2−
メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−
1,1−ジオキシド−6−スルホニルイソシアナート
0.9g(3.5mmol)を撹拌しながら滴下し、引
き続き室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、
得られた残渣に水を加え、遊離した油状物をクロロホル
ム80mlで3回抽出した。抽出液を希塩酸100m
l、水100mlで順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた結晶をエーテ
ルとアセトニトリルで洗浄し、目的の2−(2−メチル
−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1,1−
ジオキシド−6−スルホニルカルバモイルイミノ)−3
−(2−フルオロエチル)チアゾリン0.14gを得
た。融点143〜145℃ 〔実施例3〕 2−(2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジ
アジン−1,1−ジオキシド−6−スルホニルカルバモ
イルイミノ)−3−メチル1,3,4−チアジアゾリン
の合成
【0074】
【化25】
【0075】2−イミノ−3−メチル1,3,4−チア
ジアゾリンヨウ化水素酸塩0.60g(2.2mmo
l)を乾燥アセトニトリル20mlに懸濁し、これにト
リエチルアミン0.49g(4.9mmol)を加え
た。次に、乾燥アセトニトリル20mlに溶解した2−
メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−
1,1−ジオキシド−6−スルホニルイソシアナート
0.78g(3.1mmol)を撹拌しながら滴下し、
引き続き室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した
後、得られた残渣に水を加え、遊離した油状物をクロロ
ホルム80mlで3回抽出した。抽出液を希塩酸100
ml、水100mlで順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた結晶をエー
テルと少量のアセトニトリルで洗浄し、目的の2−(2
−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−
1,1−ジオキシド−6−スルホニルカルバモイルイミ
ノ)−3−メチル−1,3,4−チアジアゾリン0.4
gを得た。融点157〜158℃ 前記実施例と同様の方法を用いることにより合成された
化合物の構造と物性値を以下に示した。
【0076】
【化26】
【0077】
【化27】
【0078】
【化28】
【0079】
【化29】
【0080】
【化30】
【0081】
【化31】
【0082】
【化32】
【0083】
【化33】
【0084】
【化34】
【0085】
【化35】
【0086】
【化36】
【0087】
【化37】
【0088】次に本発明に含まれる化合物の例を、前記
実施例で合成した化合物を含め以下の第1−1表、第1
−2表、第2−1表、第2−2表、第3−1表及び第3
−2表に示すが、本発明化合物はこれらに限定されるも
のではない。但し、表中の記号はそれぞれ以下の意味を
示す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマル
プロピル基、Pr−iso:イソプロピル基、Bu−
n:ノルマルブチル基、Bu−iso:イソブチル基、
Bu−sec:セカンダリーブチル基、Bu−ter
t:ターシャリーブチル基、Pen−n:ノルマルペン
チル基、Hex−n:ノルマルヘキシル基、Ph:フェ
ニル基、Pr−cyc:シクロプロピル基、Bu−cy
c:シクロブチル基、Pen−cyc:シクロペンチル
基、Hex−cyc:シクロヘキシル基。 〔第1−1表〕
【0089】
【表1】
【0090】
【化38】
【0091】 ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H H H O Me H H Me H H H S Me H H Me H H H O Me Me H Me H H H S Me Me H Me H H H O Me H Me Me H H H S Me H Me Me H H H O Me Et H Me H H H S Me Et H Me H H H O Me H Et Me H H H S Me H Et Me H H H O Me Pr−n H Me H H H S Me Pr−n H Me H H H O Me H Pr−n Me H H H S Me H Pr−n Me H H H O Me Me Me Me H H H S Me Me Me Me H H H O Me Ph H Me H H H S Me Ph H Me H H H O Me H Ph Me H H H S Me H Ph Me H H H O Et H H ────────────────────────────────────
【0092】 〔第1−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H H H S Et H H Me H H H O Et Me H Me H H H O Et H Me Me H H H O Et Me Me Me H H H O Et Ph H Me H H H S Et Ph H Me H H H O Et H Ph Me H H H S Et H Ph Me H H H O Pr−n H H Me H H H S Pr−n H H Me H H H O Pr−n Me H Me H H H O Pr−n H Me Me H H H O Pr−n Me Me Me H H H O CH2 CH=CH2 H H Me H H H S CH2 CH=CH2 H H Me H H H O CH2 CH=CH2 Me H Me H H H O CH2 CH=CH2 H Me Me H H H O CH2 C≡CH H H Me H H H S CH2 C≡CH H H Me H H H O CH2 C≡CH Me H Me H H H O CH2 C≡CH H Me Me H H H O CH2 OMe H H Me H H H S CH2 OMe H H ────────────────────────────────────
【0093】 〔第1−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H H H O CH2 OMe Me H Me H H H O CH2 OMe H Me Me H H H O CH2 OEt H H Me H H H S CH2 OEt H H Me H H H O CH2 OEt Me H Me H H H O CH2 OEt H Me Me H H H O Pr−cyc H H Me H H H S Pr−cyc H H Me H H H O Pr−cyc Me H Me H H H O Pr−cyc H Me Me H H H O Hex−cyc H H Me H H H S Hex−cyc H H Me H H H O Hex−cyc Me H Me H H H O Hex−cyc H Me Me H H H O CH2 CH2 F H H Me H H H S CH2 CH2 F H H Me H H H O CH2 CH2 F Me H Me H H H O CH2 CH2 F H Me Me H H H O CH2 CHF2 H H Me H H H S CH2 CHF2 H H Me H H H O CH2 CHF2 Me H Me H H H O CH2 CHF2 H Me Me H H H O CH2 CF3 H H ────────────────────────────────────
【0094】 〔第1−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H H H S CH2 CF3 H H Me H H H O CH2 CF3 Me H Me H H H O CH2 CF3 H Me Me H H H O CH2 CH2 CH2 F H H Me H H H O CH2 CH2 CF3 H H Me H H H O CH2 CH2 Cl H H Me H H H S CH2 CH2 Cl H H Me H H H O CH2 CH2 Cl Me H Me H H H O CH2 CH2 Cl H Me Me H H H O CH2 CH=CHCl H H Me H H H S CH2 CH=CHCl H H Me H H H O CH2 CH=CHCl Me H Me H H H O CH2 CH=CHCl H Me Me H H H O CH2 CO2 Me H H Me H H H S CH2 CO2 Me H H Me H H H O CH2 CO2 Me Me H Me H H H O CH2 CO2 Me H Me Me H H H O CH2 COMe H H Me H H H S CH2 COMe H H Me H H H O CH2 COMe Me H Me H H H O CH2 COMe H Me Me H H H O CH2 Ph H H Me H H H S CH2 Ph H H ────────────────────────────────────
【0095】 〔第1−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H H H O CH2 Ph Me H Me H H H O CH2 Ph H Me Me H H H O CH2 CH=CHPh H H Me H H H S CH2 CH=CHPh H H Me H H H O CH2 CH=CHPh Me H Me H H H O CH2 CH=CHPh H Me Me H H H O Ph H H Me H H H S Ph H H Me H H H O Ph Me H Me H H H S Ph Me H Me H H H O Ph H Me Me H H H S Ph H Me Me H H H O Ph Me Me Me H H H S Ph Me Me Me H H H O Ph Et H Me H H H O Ph H Et Me H H H O Ph Pr−n H Me H H H O Ph H Pr−n Me H H H O CH2 CN H H Me H H H S CH2 CN H H Me H H H O CH2 CN Me H Me H H H O CH2 CN H Me Me H H Me O Me H H ────────────────────────────────────
【0096】 〔第1−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H H Me O Me Me H Me H H Me O Me H Me Me H H Me O Me Et H Me H H Me O Me H Et Me H H Me O Me Pr−n H Me H H Me O Me H Pr−n Me H H Me O Me Me Me Me H H Me O Me Ph H Me H H Me O Me H Ph Me H H Me O Et H H Me H H Me O Et Me H Me H H Me O Et H Me Me H H Me O Et Me Me Me H H Me O Et Ph H Me H H Me O Et H Ph Me H H Me O Pr−n H H Me H H Me O Pr−n Me H Me H H Me O Pr−n H Me Me H H Me O Pr−n Me Me Me H H Me O CH2 CH=CH2 H H Me H H Me O CH2 CH=CH2 Me H Me H H Me O CH2 CH=CH2 H Me Me H H Me O CH2 C≡CH H H ────────────────────────────────────
【0097】 〔第1−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H H Me O CH2 C≡CH Me H Me H H Me O CH2 C≡CH H Me Me H H Me O CH2 OMe H H Me H H Me O CH2 OMe Me H Me H H Me O CH2 OMe H Me Me H H Me O CH2 OEt H H Me H H Me O CH2 OEt Me H Me H H Me O CH2 OEt H Me Me H H Me O Pr−cyc H H Me H H Me O Pr−cyc Me H Me H H Me O Pr−cyc H Me Me H H Me O Hex−cyc H H Me H H Me O Hex−cyc Me H Me H H Me O Hex−cyc H Me Me H H Me O CH2 CH2 F H H Me H H Me O CH2 CH2 F Me H Me H H Me O CH2 CH2 F H Me Me H H Me O CH2 CHF2 H H Me H H Me O CH2 CHF2 Me H Me H H Me O CH2 CHF2 H Me Me H H Me O CH2 CF3 H H Me H H Me O CH2 CF3 Me H Me H H Me O CH2 CF3 H Me ────────────────────────────────────
【0098】 〔第1−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H H Me O CH2 CH2 CH2 F H H Me H H Me O CH2 CH2 CF3 H H Me H H Me O CH2 CH2 Cl H H Me H H Me O CH2 CH2 Cl Me H Me H H Me O CH2 CH2 Cl H Me Me H H Me O CH2 CH=CHCl H H Me H H Me O CH2 CH=CHCl Me H Me H H Me O CH2 CH=CHCl H Me Me H H Me O CH2 CO2 Me H H Me H H Me O CH2 CO2 Me Me H Me H H Me O CH2 CO2 Me H Me Me H H Me O CH2 COMe H H Me H H Me O CH2 COMe Me H Me H H Me O CH2 COMe H Me Me H H Me O CH2 Ph H H Me H H Me O CH2 Ph Me H Me H H Me O CH2 Ph H Me Me H H Me O CH2 CH=CHPh H H Me H H Me O CH2 CH=CHPh Me H Me H H Me O CH2 CH=CHPh H Me Me H H Me O Ph H H Me H H Me O Ph Me H Me H H Me O Ph H Me ────────────────────────────────────
【0099】 〔第1−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H H Me O Ph Me Me Me H H Me O Ph Et H Me H H Me O Ph H Et Me H H Me O Ph Pr−n H Me H H Me O Ph H Pr−n Me H H Me O CH2 CN H H Me H H Me O CH2 CN Me H Me H H Me O CH2 CN H Me Me Me H H O Me H H Me Me H H O Ph H H Me H Me H O Me H H Me H Me H O Ph H H Me Me Me H O Ph H H Me Me H Me O Ph H H Me H Me Me O Ph H H Me Me Me Me O Ph H H Et H H H O Me H H Et H H H O Me Me H Et H H H O Me H Me Et H H H O Me Me Me Et H H H O Me Ph H Et H H H O Me H Ph Et H H H O Et H H ────────────────────────────────────
【0100】 〔第1−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Et H H H O Et Ph H Et H H H O Et H Ph Et H H H O Pr−n H H Et H H H O CH2 CH=CH2 H H Et H H H O CH2 C≡CH H H Et H H H O CH2 OMe H H Et H H H O CH2 OEt H H Et H H H O Pr−cyc H H Et H H H O Hex−cyc H H Et H H H O CH2 CH2 F H H Et H H H O CH2 CHF2 H H Et H H H O CH2 CF3 H H Et H H H O CH2 CH2 CH2 F H H Et H H H O CH2 CH2 CF3 H H Et H H H O CH2 CH2 Cl H H Et H H H O CH2 CH=CHCl H H Et H H H O CH2 CO2 Me H H Et H H H O CH2 COMe H H Et H H H O CH2 Ph H H Et H H H O CH2 CH=CHPh H H Et H H H O Ph H H Et H H H O Ph Me H Et H H H O Ph H Me ────────────────────────────────────
【0101】 〔第1−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Et H H H O Ph Me Me Et H H H O CH2 CN H H Et H H Me O Me H H Et H H Me O Ph H H Et Me H H O Me H H Et Me H H O Ph H H Et H Me H O Me H H Et H Me H O Ph H H Et Me Me H O Ph H H Et Me H Me O Ph H H Et H Me Me O Ph H H Et Me Me Me O Ph H H Pr−n H H H O Me H H Pr−n H H H O Me Me H Pr−n H H H O Me H Me Pr−n H H H O Me Me Me Pr−n H H H O Me Ph H Pr−n H H H O Me H Ph Pr−n H H H O Et H H Pr−n H H H O Et Ph H Pr−n H H H O Et H Ph Pr−n H H H O Pr−n H H Pr−n H H H O CH2 CH=CH2 H H ────────────────────────────────────
【0102】 〔第1−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Pr−n H H H O CH2 C≡CH H H Pr−n H H H O CH2 OMe H H Pr−n H H H O CH2 OEt H H Pr−n H H H O Pr−cyc H H Pr−n H H H O Hex−cyc H H Pr−n H H H O CH2 CH2 F H H Pr−n H H H O CH2 CHF2 H H Pr−n H H H O CH2 CF3 H H Pr−n H H H O CH2 CH2 CH2 F H H Pr−n H H H O CH2 CH2 CF3 H H Pr−n H H H O CH2 CH2 Cl H H Pr−n H H H O CH2 CH=CHCl H H Pr−n H H H O CH2 CO2 Me H H Pr−n H H H O CH2 COMe H H Pr−n H H H O CH2 Ph H H Pr−n H H H O CH2 CH=CHPh H H Pr−n H H H O Ph H H Pr−n H H H O Ph Me H Pr−n H H H O Ph H Me Pr−n H H H O Ph Me Me Pr−n H H H O CH2 CN H H Pr−n H H Me O Me H H Pr−n H H Me O Ph H H ────────────────────────────────────
【0103】 〔第1−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Pr−n Me H H O Me H H Pr−n Me H H O Ph H H Pr−n H Me H O Me H H Pr−n H Me H O Ph H H Pr−n Me Me H O Ph H H Pr−n Me H Me O Ph H H Pr−n H Me Me O Ph H H Pr−n Me Me Me O Ph H H Pr−iso H H H O Me H H Pr−iso H H H O Me Me H Pr−iso H H H O Me H Me Pr−iso H H H O Me Me Me Pr−iso H H H O Me Ph H Pr−iso H H H O Me H Ph Pr−iso H H H O Et H H Pr−iso H H H O Et Ph H Pr−iso H H H O Et H Ph Pr−iso H H H O Pr−n H H Pr−iso H H H O CH2 CH=CH2 H H Pr−iso H H H O CH2 C≡CH H H Pr−iso H H H O CH2 OMe H H Pr−iso H H H O CH2 OEt H H Pr−iso H H H O Pr−cyc H H ────────────────────────────────────
【0104】 〔第1−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Pr−iso H H H O Hex−cyc H H Pr−iso H H H O CH2 CH2 F H H Pr−iso H H H O CH2 CHF2 H H Pr−iso H H H O CH2 CF3 H H Pr−iso H H H O CH2 CH2 CH2 F H H Pr−iso H H H O CH2 CH2 CF3 H H Pr−iso H H H O CH2 CH2 Cl H H Pr−iso H H H O CH2 CH=CHCl H H Pr−iso H H H O CH2 CO2 Me H H Pr−iso H H H O CH2 COMe H H Pr−iso H H H O CH2 Ph H H Pr−iso H H H O CH2 CH=CHPh H H Pr−iso H H H O Ph H H Pr−iso H H H O Ph Me H Pr−iso H H H O Ph H Me Pr−iso H H H O Ph Me Me Pr−iso H H H O CH2 CN H H Pr−iso H H Me O Me H H Pr−iso H H Me O Ph H H Pr−iso Me H H O Me H H Pr−iso Me H H O Ph H H Pr−iso H Me H O Me H H Pr−iso H Me H O Ph H H ────────────────────────────────────
【0105】 〔第1−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Pr−iso Me Me H O Ph H H Pr−iso Me H Me O Ph H H Pr−iso H Me Me O Ph H H Pr−iso Me Me Me O Ph H H ────────────────────────────────────
【0106】
【表2】〔第1−2表〕
【0107】
【化39】
【0108】 ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H H O Me H H Me H H S Me H H Me H H O Me Me H Me H H S Me Me H Me H H O Me H Me Me H H S Me H Me Me H H O Me Et H Me H H S Me Et H Me H H O Me H Et Me H H S Me H Et Me H H O Me Pr−n H Me H H S Me Pr−n H Me H H O Me H Pr−n Me H H S Me H Pr−n Me H H O Me Me Me Me H H S Me Me Me Me H H O Me Ph H Me H H S Me Ph H Me H H O Me H Ph Me H H S Me H Ph Me H H O Et H H ────────────────────────────────────
【0109】 〔第1−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H H S Et H H Me H H O Et Me H Me H H O Et H Me Me H H O Et Me Me Me H H O Et Ph H Me H H S Et Ph H Me H H O Et H Ph Me H H S Et H Ph Me H H O Pr−n H H Me H H S Pr−n H H Me H H O Pr−n Me H Me H H O Pr−n H Me Me H H O Pr−n Me Me Me H H O CH2 CH=CH2 H H Me H H S CH2 CH=CH2 H H Me H H O CH2 CH=CH2 Me H Me H H O CH2 CH=CH2 H Me Me H H O CH2 C≡CH H H Me H H S CH2 C≡CH H H Me H H O CH2 C≡CH Me H Me H H O CH2 C≡CH H Me Me H H O CH2 OMe H H Me H H S CH2 OMe H H ────────────────────────────────────
【0110】 〔第1−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H H O CH2 OMe Me H Me H H O CH2 OMe H Me Me H H O CH2 OEt H H Me H H S CH2 OEt H H Me H H O CH2 OEt Me H Me H H O CH2 OEt H Me Me H H O Pr−cyc H H Me H H S Pr−cyc H H Me H H O Pr−cyc Me H Me H H O Pr−cyc H Me Me H H O Hex−cyc H H Me H H S Hex−cyc H H Me H H O Hex−cyc Me H Me H H O Hex−cyc H Me Me H H O CH2 CH2 F H H Me H H S CH2 CH2 F H H Me H H O CH2 CH2 F Me H Me H H O CH2 CH2 F H Me Me H H O CH2 CHF2 H H Me H H S CH2 CHF2 H H Me H H O CH2 CHF2 Me H Me H H O CH2 CHF2 H Me Me H H O CH2 CF3 H H ────────────────────────────────────
【0111】 〔第1−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H H S CH2 CF3 H H Me H H O CH2 CF3 Me H Me H H O CH2 CF3 H Me Me H H O CH2 CH2 CH2 F H H Me H H O CH2 CH2 CF3 H H Me H H O CH2 CH2 Cl H H Me H H S CH2 CH2 Cl H H Me H H O CH2 CH2 Cl Me H Me H H O CH2 CH2 Cl H Me Me H H O CH2 CH=CHCl H H Me H H S CH2 CH=CHCl H H Me H H O CH2 CH=CHCl Me H Me H H O CH2 CH=CHCl H Me Me H H O CH2 CO2 Me H H Me H H S CH2 CO2 Me H H Me H H O CH2 CO2 Me Me H Me H H O CH2 CO2 Me H Me Me H H O CH2 COMe H H Me H H S CH2 COMe H H Me H H O CH2 COMe Me H Me H H O CH2 COMe H Me Me H H O CH2 Ph H H Me H H S CH2 Ph H H ────────────────────────────────────
【0112】 〔第1−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H H O CH2 Ph Me H Me H H O CH2 Ph H Me Me H H O CH2 CH=CHPh H H Me H H S CH2 CH=CHPh H H Me H H O CH2 CH=CHPh Me H Me H H O CH2 CH=CHPh H Me Me H H O Ph H H Me H H S Ph H H Me H H O Ph Me H Me H H S Ph Me H Me H H O Ph H Me Me H H S Ph H Me Me H H O Ph Me Me Me H H S Ph Me Me Me H H O Ph Et H Me H H O Ph H Et Me H H O Ph Pr−n H Me H H O Ph H Pr−n Me H H O CH2 CN H H Me H H S CH2 CN H H Me H H O CH2 CN Me H Me H H O CH2 CN H Me Me H Me O Me H H ────────────────────────────────────
【0113】 〔第1−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H Me O Me Me H Me H Me O Me H Me Me H Me O Me Et H Me H Me O Me H Et Me H Me O Me Pr−n H Me H Me O Me H Pr−n Me H Me O Me Me Me Me H Me O Me Ph H Me H Me O Me H Ph Me H Me O Et H H Me H Me O Et Me H Me H Me O Et H Me Me H Me O Et Me Me Me H Me O Et Ph H Me H Me O Et H Ph Me H Me O Pr−n H H Me H Me O Pr−n Me H Me H Me O Pr−n H Me Me H Me O Pr−n Me Me Me H Me O CH2 CH=CH2 H H Me H Me O CH2 CH=CH2 Me H Me H Me O CH2 CH=CH2 H Me Me H Me O CH2 C≡CH H H ────────────────────────────────────
【0114】 〔第1−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H Me O CH2 C≡CH Me H Me H Me O CH2 C≡CH H Me Me H Me O CH2 OMe H H Me H Me O CH2 OMe Me H Me H Me O CH2 OMe H Me Me H Me O CH2 OEt H H Me H Me O CH2 OEt Me H Me H Me O CH2 OEt H Me Me H Me O Pr−cyc H H Me H Me O Pr−cyc Me H Me H Me O Pr−cyc H Me Me H Me O Hex−cyc H H Me H Me O Hex−cyc Me H Me H Me O Hex−cyc H Me Me H Me O CH2 CH2 F H H Me H Me O CH2 CH2 F Me H Me H Me O CH2 CH2 F H Me Me H Me O CH2 CHF2 H H Me H Me O CH2 CHF2 Me H Me H Me O CH2 CHF2 H Me Me H Me O CH2 CF3 H H Me H Me O CH2 CF3 Me H Me H Me O CH2 CF3 H Me ────────────────────────────────────
【0115】 〔第1−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H Me O CH2 CH2 CH2 F H H Me H Me O CH2 CH2 CF3 H H Me H Me O CH2 CH2 Cl H H Me H Me O CH2 CH2 Cl Me H Me H Me O CH2 CH2 Cl H Me Me H Me O CH2 CH=CHCl H H Me H Me O CH2 CH=CHCl Me H Me H Me O CH2 CH=CHCl H Me Me H Me O CH2 CO2 Me H H Me H Me O CH2 CO2 Me Me H Me H Me O CH2 CO2 Me H Me Me H Me O CH2 COMe H H Me H Me O CH2 COMe Me H Me H Me O CH2 COMe H Me Me H Me O CH2 Ph H H Me H Me O CH2 Ph Me H Me H Me O CH2 Ph H Me Me H Me O CH2 CH=CHPh H H Me H Me O CH2 CH=CHPh Me H Me H Me O CH2 CH=CHPh H Me Me H Me O Ph H H Me H Me O Ph Me H Me H Me O Ph H Me ────────────────────────────────────
【0116】 〔第1−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Me H Me O Ph Me Me Me H Me O Ph Et H Me H Me O Ph H Et Me H Me O Ph Pr−n H Me H Me O Ph H Pr−n Me H Me O CH2 CN H H Me H Me O CH2 CN Me H Me H Me O CH2 CN H Me Me Me H O Me H H Me Me H O Ph H H Me Me Me O Me H H Me Me Me O Ph H H Et H H O Me H H Et H H O Me Me H Et H H O Me H Me Et H H O Me Me Me Et H H O Me Ph H Et H H O Me H Ph Et H H O Et H H Et H H O Et Ph H Et H H O Et H Ph Et H H O Pr−n H H Et H H O CH2 CH=CH2 H H ────────────────────────────────────
【0117】 〔第1−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Et H H O CH2 C≡CH H H Et H H O CH2 OMe H H Et H H O CH2 OEt H H Et H H O Pr−cyc H H Et H H O Hex−cyc H H Et H H O CH2 CH2 F H H Et H H O CH2 CHF2 H H Et H H O CH2 CF3 H H Et H H O CH2 CH2 CH2 F H H Et H H O CH2 CH2 CF3 H H Et H H O CH2 CH2 Cl H H Et H H O CH2 CH=CHCl H H Et H H O CH2 CO2 Me H H Et H H O CH2 COMe H H Et H H O CH2 Ph H H Et H H O CH2 CH=CHPh H H Et H H O Ph H H Et H H O Ph Me H Et H H O Ph H Me Et H H O Ph Me Me Et H H O CH2 CN H H Et H Me O Me H H Et H Me O Ph H H ────────────────────────────────────
【0118】 〔第1−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Et Me H O Me H H Et Me H O Ph H H Et Me Me O Me H H Et Me Me O Ph H H Pr−n H H O Me H H Pr−n H H O Me Me H Pr−n H H O Me H Me Pr−n H H O Me Me Me Pr−n H H O Me Ph H Pr−n H H O Me H Ph Pr−n H H O Et H H Pr−n H H O Et Ph H Pr−n H H O Et H Ph Pr−n H H O Pr−n H H Pr−n H H O CH2 CH=CH2 H H Pr−n H H O CH2 C≡CH H H Pr−n H H O CH2 OMe H H Pr−n H H O CH2 OEt H H Pr−n H H O Pr−cyc H H Pr−n H H O Hex−cyc H H Pr−n H H O CH2 CH2 F H H Pr−n H H O CH2 CHF2 H H Pr−n H H O CH2 CF3 H H ────────────────────────────────────
【0119】 〔第1−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Pr−n H H O CH2 CH2 CH2 F H H Pr−n H H O CH2 CH2 CF3 H H Pr−n H H O CH2 CH2 Cl H H Pr−n H H O CH2 CH=CHCl H H Pr−n H H O CH2 CO2 Me H H Pr−n H H O CH2 COMe H H Pr−n H H O CH2 Ph H H Pr−n H H O CH2 CH=CHPh H H Pr−n H H O Ph H H Pr−n H H O Ph Me H Pr−n H H O Ph H Me Pr−n H H O Ph Me Me Pr−n H H O CH2 CN H H Pr−n H Me O Me H H Pr−n H Me O Ph H H Pr−n Me H O Me H H Pr−n Me H O Ph H H Pr−n Me Me O Me H H Pr−n Me Me O Ph H H Pr−iso H H O Me H H Pr−iso H H O Me Me H Pr−iso H H O Me H Me Pr−iso H H O Me Me Me ────────────────────────────────────
【0120】 〔第1−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Pr−iso H H O Me Ph H Pr−iso H H O Me H Ph Pr−iso H H O Et H H Pr−iso H H O Et Ph H Pr−iso H H O Et H Ph Pr−iso H H O Pr−n H H Pr−iso H H O CH2 CH=CH2 H H Pr−iso H H O CH2 C≡CH H H Pr−iso H H O CH2 OMe H H Pr−iso H H O CH2 OEt H H Pr−iso H H O Pr−cyc H H Pr−iso H H O Hex−cyc H H Pr−iso H H O CH2 CH2 F H H Pr−iso H H O CH2 CHF2 H H Pr−iso H H O CH2 CF3 H H Pr−iso H H O CH2 CH2 CH2 F H H Pr−iso H H O CH2 CH2 CF3 H H Pr−iso H H O CH2 CH2 Cl H H Pr−iso H H O CH2 CH=CHCl H H Pr−iso H H O CH2 CO2 Me H H Pr−iso H H O CH2 COMe H H Pr−iso H H O CH2 Ph H H Pr−iso H H O CH2 CH=CHPh H H ────────────────────────────────────
【0121】 〔第1−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 7 8 ──────────────────────────────────── Pr−iso H H O Ph H H Pr−iso H H O Ph Me H Pr−iso H H O Ph H Me Pr−iso H H O Ph Me Me Pr−iso H H O CH2 CN H H Pr−iso H Me O Me H H Pr−iso H Me O Ph H H Pr−iso Me H O Me H H Pr−iso Me H O Ph H H Pr−iso Me Me O Me H H Pr−iso Me Me O Ph H H ────────────────────────────────────
【0122】
【表3】〔第2−1表〕
【0123】
【化40】
【0124】 ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H H O Me H H Me H H H S Me H H Me H H H O Me Me H Me H H H S Me Me H Me H H H O Me H Me Me H H H S Me H Me Me H H H O Me Et H Me H H H S Me Et H Me H H H O Me H Et Me H H H S Me H Et Me H H H O Me Pr−n H Me H H H O Me H Pr−n Me H H H O Me Me Me Me H H H O Me OMe H Me H H H O Me H OMe Me H H H O Me OEt H Me H H H O Me H OEt Me H H H O Me CH2 F H Me H H H O Me CHF2 H Me H H H O Me CF3 H Me H H H O Me H CF3 Me H H H O Me CH2 Cl H Me H H H O Me H CH2 Cl ────────────────────────────────────
【0125】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H H O Me CHCl2 H Me H H H O Me CH2 Br H Me H H H S Me CH2 Br H Me H H H O Me H CH2 Br Me H H H S Me H CH2 Br Me H H H O Me CH2 I H Me H H H O Me SMe H Me H H H S Me SMe H Me H H H O Me H SMe Me H H H S Me H SMe Me H H H O Me SOMe H Me H H H O Me H SOMe Me H H H O Me SO2 Me H Me H H H S Me SO2 Me H Me H H H O Me H SO2 Me Me H H H S Me H SO2 Me Me H H H O Me F H Me H H H O Me H F Me H H H O Me Cl H Me H H H O Me H Cl Me H H H O Me Br H Me H H H O Me H Br Me H H H O Me I H ────────────────────────────────────
【0126】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H H O Me H I Me H H H O Me COMe H Me H H H S Me COMe H Me H H H O Me H COMe Me H H H S Me H COMe Me H H H O Me CO2 Me H Me H H H S Me CO2 Me H Me H H H O Me H CO2 Me Me H H H S Me H CO2 Me Me H H H O Me Ph H Me H H H S Me Ph H Me H H H O Me H Ph Me H H H S Me H Ph Me H H H O Me NO2 H Me H H H S Me NO2 H Me H H H O Me H NO2 Me H H H S Me H NO2 Me H H H O Et H H Me H H H S Et H H Me H H H O Et Me H Me H H H O Et H Me Me H H H O Et OMe H Me H H H O Et H OMe ────────────────────────────────────
【0127】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H H O Pr−n H H Me H H H S Pr−n H H Me H H H O Pr−n Me H Me H H H O Pr−n H Me Me H H H O Pr−n OMe H Me H H H O Pr−n H OMe Me H H H O CH2 CH=CH2 H H Me H H H S CH2 CH=CH2 H H Me H H H O CH2 CH=CH2 Me H Me H H H O CH2 CH=CH2 H Me Me H H H O CH2 CH=CH2 OMe H Me H H H O CH2 CH=CH2 H OMe Me H H H O CH2 CH=CHMe H H Me H H H O CH2 CMe=CH2 H H Me H H H O CH2 CH=CMe2 H H Me H H H O CH2 C≡CH H H Me H H H S CH2 C≡CH H H Me H H H O CH2 C≡CH Me H Me H H H O CH2 C≡CH H Me Me H H H O CH2 C≡CH OMe H Me H H H O CH2 C≡CH H OMe Me H H H O CH2 C≡CMe H H Me H H H O CH2 OMe H H ────────────────────────────────────
【0128】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H H O CH2 OEt H H Me H H H S CH2 OEt H H Me H H H O CH2 CH2 OMe H H Me H H H S CH2 CH2 OMe H H Me H H H O CH2 CH2 OMe Me H Me H H H O CH2 CH2 OMe H Me Me H H H O CH2 CH2 OMe OMe H Me H H H O CH2 CH2 OMe H OMe Me H H H O Hex−cyc H H Me H H H S Hex−cyc H H Me H H H O Hex−cyc Me H Me H H H O Hex−cyc H Me Me H H H O Hex−cyc OMe H Me H H H O Hex−cyc H OMe Me H H H O CH2 CH2 F H H Me H H H S CH2 CH2 F H H Me H H H O CH2 CH2 F Me H Me H H H O CH2 CH2 F H Me Me H H H O CH2 CH2 F OMe H Me H H H O CH2 CH2 F H OMe Me H H H O CH2 CHF2 H H Me H H H O CH2 CF3 H H Me H H H S CH2 CF3 H H ────────────────────────────────────
【0129】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H H O CH2 CF3 Me H Me H H H O CH2 CF3 H Me Me H H H O CH2 CF3 OMe H Me H H H O CH2 CF3 H OMe Me H H H O CH2 CH2 CH2 F H H Me H H H S CH2 CH2 CH2 F H H Me H H H O CH2 CH2 CF3 H H Me H H H S CH2 CH2 CF3 H H Me H H H O CH2 CH2 Cl H H Me H H H O CH2 CH=CHCl H H Me H H H S CH2 CH=CHCl H H Me H H H O CH2 CH=CHCl Me H Me H H H O CH2 CH=CHCl H Me Me H H H O CH2 CH=CHCl OMe H Me H H H O CH2 CH=CHCl H OMe Me H H H O CH2C(Cl)=CH2 H H Me H H H O CH2 CO2 Me H H Me H H H S CH2 CO2 Me H H Me H H H O CH2 CO2 Me Me H Me H H H O CH2 CO2 Me H Me Me H H H O CH2 CO2 Me OMe H Me H H H O CH2 CO2 Me H OMe Me H H H O CH2 COMe H H ────────────────────────────────────
【0130】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H H S CH2 COMe H H Me H H H O CH2 COMe Me H Me H H H O CH2 COMe H Me Me H H H O CH2 COMe OMe H Me H H H O CH2 COMe H OMe Me H H H O CH2 Ph H H Me H H H O CH2 CH2 Ph H H Me H H H O CH2 CH=CHPh H H Me H H H O Ph H H Me H H H S Ph H H Me H H H O Ph Me H Me H H H S Ph Me H Me H H H O Ph H Me Me H H H S Ph H Me Me H H H O Ph Me Me Me H H H S Ph Me Me Me H H H O Ph OMe H Me H H H S Ph OMe H Me H H H O Ph H OMe Me H H H S Ph H OMe Me H H H O Ph CH2 F H Me H H H O Ph CHF2 H Me H H H O Ph CF3 H ────────────────────────────────────
【0131】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H H O Ph H CF3 Me H H H O Ph CH2 Cl H Me H H H O Ph H CH2 Cl Me H H H O Ph CHCl2 H Me H H H O Ph CH2 Br H Me H H H O Ph H CH2 Br Me H H H O Ph CH2 I H Me H H H O Ph SMe H Me H H H O Ph H SMe Me H H H O Ph SOMe H Me H H H O Ph H SOMe Me H H H O Ph SO2 Me H Me H H H O Ph H SO2 Me Me H H H O Ph F H Me H H H O Ph H F Me H H H O Ph Cl H Me H H H O Ph H Cl Me H H H O Ph Br H Me H H H O Ph H Br Me H H H O Ph I H Me H H H O Ph H I Me H H H O Ph COMe H Me H H H O Ph H COMe ────────────────────────────────────
【0132】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H H O Ph CO2 Me H Me H H H O Ph H CO2 Me Me H H H O Ph Ph H Me H H H O Ph H Ph Me H H H O Ph NO2 H Me H H H O Ph H NO2 Me H H H O CH2 CN H H Me H H Me O Me H H Me H H Me O Me Me H Me H H Me O Me H Me Me H H Me O Me Et H Me H H Me O Me H Et Me H H Me O Me Pr−n H Me H H Me O Me H Pr−n Me H H Me O Me Me Me Me H H Me O Me OMe H Me H H Me O Me H OMe Me H H Me O Me OEt H Me H H Me O Me H OEt Me H H Me O Me CH2 F H Me H H Me O Me CHF2 H Me H H Me O Me CF3 H Me H H Me O Me H CF3 ────────────────────────────────────
【0133】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H Me O Me CH2 Cl H Me H H Me O Me H CH2 Cl Me H H Me O Me CHCl2 H Me H H Me O Me CH2 Br H Me H H Me O Me H CH2 Br Me H H Me O Me CH2 I H Me H H Me O Me SMe H Me H H Me O Me H SMe Me H H Me O Me SOMe H Me H H Me O Me H SOMe Me H H Me O Me SO2 Me H Me H H Me O Me H SO2 Me Me H H Me O Me F H Me H H Me O Me H F Me H H Me O Me Cl H Me H H Me O Me H Cl Me H H Me O Me Br H Me H H Me O Me H Br Me H H Me O Me I H Me H H Me O Me H I Me H H Me O Me COMe H Me H H Me O Me H COMe Me H H Me O Me CO2 Me H ────────────────────────────────────
【0134】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H Me O Me H CO2 Me Me H H Me O Me Ph H Me H H Me O Me H Ph Me H H Me O Me NO2 H Me H H Me O Me H NO2 Me H H Me O Et H H Me H H Me O Et Me H Me H H Me O Et H Me Me H H Me O Et OMe H Me H H Me O Et H OMe Me H H Me O Pr−n H H Me H H Me O Pr−n Me H Me H H Me O Pr−n H Me Me H H Me O Pr−n OMe H Me H H Me O Pr−n H OMe Me H H Me O CH2 CH=CH2 H H Me H H Me O CH2 CH=CH2 Me H Me H H Me O CH2 CH=CH2 H Me Me H H Me O CH2 CH=CH2 OMe H Me H H Me O CH2 CH=CH2 H OMe Me H H Me O CH2 CH=CHMe H H Me H H Me O CH2 CMe=CH2 H H Me H H Me O CH2 CH=CMe2 H H ────────────────────────────────────
【0135】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H Me O CH2 C≡CH H H Me H H Me O CH2 C≡CH Me H Me H H Me O CH2 C≡CH H Me Me H H Me O CH2 C≡CH OMe H Me H H Me O CH2 C≡CH H OMe Me H H Me O CH2 C≡CMe H H Me H H Me O CH2 OMe H H Me H H Me O CH2 OEt H H Me H H Me O CH2 CH2 OMe H H Me H H Me O CH2 CH2 OMe Me H Me H H Me O CH2 CH2 OMe H Me Me H H Me O CH2 CH2 OMe OMe H Me H H Me O CH2 CH2 OMe H OMe Me H H Me O Hex−cyc H H Me H H Me O Hex−cyc Me H Me H H Me O Hex−cyc H Me Me H H Me O Hex−cyc OMe H Me H H Me O Hex−cyc H OMe Me H H Me O CH2 CH2 F H H Me H H Me O CH2 CH2 F Me H Me H H Me O CH2 CH2 F H Me Me H H Me O CH2 CH2 F OMe H Me H H Me O CH2 CH2 F H OMe ────────────────────────────────────
【0136】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H Me O CH2 CHF2 H H Me H H Me O CH2 CF3 H H Me H H Me O CH2 CF3 Me H Me H H Me O CH2 CF3 H Me Me H H Me O CH2 CF3 OMe H Me H H Me O CH2 CF3 H OMe Me H H Me O CH2 CH2 CH2 F H H Me H H Me O CH2 CH2 CF3 H H Me H H Me O CH2 CH2 Cl H H Me H H Me O CH2 CH=CHCl H H Me H H Me O CH2 CH=CHCl Me H Me H H Me O CH2 CH=CHCl H Me Me H H Me O CH2 CH=CHCl OMe H Me H H Me O CH2 CH=CHCl H OMe Me H H Me O CH2C(Cl)=CH2 H H Me H H Me O CH2 CO2 Me H H Me H H Me O CH2 CO2 Me Me H Me H H Me O CH2 CO2 Me H Me Me H H Me O CH2 CO2 Me OMe H Me H H Me O CH2 CO2 Me H OMe Me H H Me O CH2 COMe H H Me H H Me O CH2 COMe Me H Me H H Me O CH2 COMe H Me ────────────────────────────────────
【0137】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H Me O CH2 COMe OMe H Me H H Me O CH2 COMe H OMe Me H H H O CH2 Ph H H Me H H Me O CH2 CH2 Ph H H Me H H Me O CH2 CH=CHPh H H Me H H Me O Ph H H Me H H Me O Ph Me H Me H H Me O Ph H Me Me H H Me O Ph Me Me Me H H Me O Ph OMe H Me H H Me O Ph H OMe Me H H Me O Ph CH2 F H Me H H Me O Ph CHF2 H Me H H Me O Ph CF3 H Me H H Me O Ph H CF3 Me H H Me O Ph CH2 Cl H Me H H Me O Ph H CH2 Cl Me H H Me O Ph CHCl2 H Me H H Me O Ph CH2 Br H Me H H Me O Ph H CH2 Br Me H H Me O Ph CH2 I H Me H H Me O Ph SMe H Me H H Me O Ph H SMe ────────────────────────────────────
【0138】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H Me O Ph SOMe H Me H H Me O Ph H SOMe Me H H Me O Ph SO2 Me H Me H H Me O Ph H SO2 Me Me H H Me O Ph F H Me H H Me O Ph H F Me H H Me O Ph Cl H Me H H Me O Ph H Cl Me H H Me O Ph Br H Me H H Me O Ph H Br Me H H Me O Ph I H Me H H Me O Ph H I Me H H Me O Ph COMe H Me H H Me O Ph H COMe Me H H Me O Ph CO2 Me H Me H H Me O Ph H CO2 Me Me H H Me O Ph Ph H Me H H Me O Ph H Ph Me H H Me O Ph NO2 H Me H H Me O Ph H NO2 Me H H Me O CH2 CN H H Me Me H H O Me H H Me Me H H O Ph H H ────────────────────────────────────
【0139】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H Me H O Me H H Me H Me H O Ph H H Me Me Me H O Ph H H Me Me H Me O Ph H H Me H Me Me O Ph H H Me Me Me Me O Ph H H Et H H H O Me H H Et H H H O Me Me H Et H H H O Me H Me Et H H H O Me Et H Et H H H O Me H Et Et H H H O Me CH2 Br H Et H H H O Me H CH2 Br Et H H H O Me SMe H Et H H H O Me H SMe Et H H H O Me SO2 Me H Et H H H O Me H SO2 Me Et H H H O Me COMe H Et H H H O Me H COMe Et H H H O Me CO2 Me H Et H H H O Me H CO2 Me Et H H H O Me Ph H Et H H H O Me H Ph ────────────────────────────────────
【0140】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Et H H H O Me NO2 H Et H H H O Me H NO2 Et H H H O Et H H Et H H H O Pr−n H H Et H H H O CH2 CH=CH2 H H Et H H H O CH2 C≡CH H H Et H H H O CH2 OEt H H Et H H H O CH2 CH2 OMe H H Et H H H O Hex−cyc H H Et H H H O CH2 CH2 F H H Et H H H O CH2 CF3 H H Et H H H O CH2 CH2 CF3 H H Et H H H O CH2 CH=CHCl H H Et H H H O CH2 CO2 Me H H Et H H H O CH2 COMe H H Et H H H O Ph H H Et H H H O Ph Me H Et H H H O Ph H Me Et H H H O Ph Me Me Et H H H O Ph OMe H Et H H H O Ph H OMe Et H H H O Ph CH2 F H Et H H H O Ph CHF2 H ────────────────────────────────────
【0141】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Et H H H O Ph CF3 H Et H H H O Ph H CF3 Et H H H O Ph CH2 Cl H Et H H H O Ph H CH2 Cl Et H H H O Ph CHCl2 H Et H H H O Ph CH2 Br H Et H H H O Ph H CH2 Br Et H H H O Ph CH2 I H Et H H H O Ph SMe H Et H H H O Ph H SMe Et H H H O Ph SOMe H Et H H H O Ph H SOMe Et H H H O Ph SO2 Me H Et H H H O Ph H SO2 Me Et H H H O Ph F H Et H H H O Ph H F Et H H H O Ph Cl H Et H H H O Ph H Cl Et H H H O Ph Br H Et H H H O Ph H Br Et H H H O Ph I H Et H H H O Ph H I Et H H H O Ph COMe H ────────────────────────────────────
【0142】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Et H H H O Ph H COMe Et H H H O Ph CO2 Me H Et H H H O Ph H CO2 Me Et H H H O Ph Ph H Et H H H O Ph H Ph Et H H H O Ph NO2 H Et H H H O Ph H NO2 Et H H Me O Me H H Et H H Me O Ph H H Et Me H H O Me H H Et Me H H O Ph H H Et H Me H O Me H H Et H Me H O Ph H H Et Me Me H O Ph H H Et Me H Me O Ph H H Et H Me Me O Ph H H Et Me Me Me O Ph H H Pr−n H H H O Me H H Pr−n H H H O Me Me H Pr−n H H H O Me H Me Pr−n H H H O Me Et H Pr−n H H H O Me H Et Pr−n H H H O Me CH2 Br H ────────────────────────────────────
【0143】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Pr−n H H H O Me H CH2 Br Pr−n H H H O Me SMe H Pr−n H H H O Me H SMe Pr−n H H H O Me SO2 Me H Pr−n H H H O Me H SO2 Me Pr−n H H H O Me COMe H Pr−n H H H O Me H COMe Pr−n H H H O Me CO2 Me H Pr−n H H H O Me H CO2 Me Pr−n H H H O Me Ph H Pr−n H H H O Me H Ph Pr−n H H H O Me NO2 H Pr−n H H H O Me H NO2 Pr−n H H H O Et H H Pr−n H H H O Pr−n H H Pr−n H H H O CH2 CH=CH2 H H Pr−n H H H O CH2 C≡CH H H Pr−n H H H O CH2 OEt H H Pr−n H H H O CH2 CH2 OMe H H Pr−n H H H O Hex−cyc H H Pr−n H H H O CH2 CH2 F H H Pr−n H H H O CH2 CF3 H H Pr−n H H H O CH2 CH2 CF3 H H ──────────────────────────────────── 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Pr−n H H H O CH2 CH=CHCl H H Pr−n H H H O CH2 CO2 Me H H Pr−n H H H O CH2 COMe H H Pr−n H H H O Ph H H Pr−n H H H O Ph Me H Pr−n H H H O Ph H Me Pr−n H H H O Ph Me Me Pr−n H H H O Ph OMe H Pr−n H H H O Ph H OMe Pr−n H H H O Ph CH2 F H Pr−n H H H O Ph CHF2 H Pr−n H H H O Ph CF3 H Pr−n H H H O Ph H CF3 Pr−n H H H O Ph CH2 Cl H Pr−n H H H O Ph H CH2 Cl Pr−n H H H O Ph CHCl2 H Pr−n H H H O Ph CH2 Br H Pr−n H H H O Ph H CH2 Br Pr−n H H H O Ph CH2 I H Pr−n H H H O Ph SMe H Pr−n H H H O Ph H SMe Pr−n H H H O Ph SOMe H Pr−n H H H O Ph H SOMe Pr−n H H H O Ph SO2 Me H ────────────────────────────────────
【0144】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Pr−n H H H O Ph H SO2 Me Pr−n H H H O Ph F H Pr−n H H H O Ph H F Pr−n H H H O Ph Cl H Pr−n H H H O Ph H Cl Pr−n H H H O Ph Br H Pr−n H H H O Ph H Br Pr−n H H H O Ph I H Pr−n H H H O Ph H I Pr−n H H H O Ph COMe H Pr−n H H H O Ph H COMe Pr−n H H H O Ph CO2 Me H Pr−n H H H O Ph H CO2 Me Pr−n H H H O Ph Ph H Pr−n H H H O Ph H Ph Pr−n H H H O Ph NO2 H Pr−n H H H O Ph H NO2 Pr−n H H Me O Me H H Pr−n H H Me O Ph H H Pr−n Me H H O Me H H Pr−n Me H H O Ph H H Pr−n H Me H O Me H H Pr−n H Me H O Ph H H ────────────────────────────────────
【0145】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Pr−n Me Me H O Ph H H Pr−n Me H Me O Ph H H Pr−n H Me Me O Ph H H Pr−n Me Me Me O Ph H H Pr−iso H H H O Me H H Pr−iso H H H O Me Me H Pr−iso H H H O Me H Me Pr−iso H H H O Me Et H Pr−iso H H H O Me H Et Pr−iso H H H O Me CH2 Br H Pr−iso H H H O Me H CH2 Br Pr−iso H H H O Me SMe H Pr−iso H H H O Me H SMe Pr−iso H H H O Me SO2 Me H Pr−iso H H H O Me H SO2 Me Pr−iso H H H O Me COMe H Pr−iso H H H O Me H COMe Pr−iso H H H O Me CO2 Me H Pr−iso H H H O Me H CO2 Me Pr−iso H H H O Me Ph H Pr−iso H H H O Me H Ph Pr−iso H H H O Me NO2 H Pr−iso H H H O Me H NO2 ────────────────────────────────────
【0146】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Pr−iso H H H O Et H H Pr−iso H H H O Pr−n H H Pr−iso H H H O CH2 CH=CH2 H H Pr−iso H H H O CH2 C≡CH H H Pr−iso H H H O CH2 OEt H H Pr−iso H H H O CH2 CH2 OMe H H Pr−iso H H H O Hex−cyc H H Pr−iso H H H O CH2 CH2 F H H Pr−iso H H H O CH2 CF3 H H Pr−iso H H H O CH2 CH2 CF3 H H Pr−iso H H H O CH2 CH=CHCl H H Pr−iso H H H O CH2 CO2 Me H H Pr−iso H H H O CH2 COMe H H Pr−iso H H H O Ph H H Pr−iso H H H O Ph Me H Pr−iso H H H O Ph H Me Pr−iso H H H O Ph Me Me Pr−iso H H H O Ph OMe H Pr−iso H H H O Ph H OMe Pr−iso H H H O Ph CH2 F H Pr−iso H H H O Ph CHF2 H Pr−iso H H H O Ph CF3 H Pr−iso H H H O Ph H CF3 ────────────────────────────────────
【0147】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Pr−iso H H H O Ph CH2 Cl H Pr−iso H H H O Ph H CH2 Cl Pr−iso H H H O Ph CHCl2 H Pr−iso H H H O Ph CH2 Br H Pr−iso H H H O Ph H CH2 Br Pr−iso H H H O Ph CH2 I H Pr−iso H H H O Ph SMe H Pr−iso H H H O Ph H SMe Pr−iso H H H O Ph SOMe H Pr−iso H H H O Ph H SOMe Pr−iso H H H O Ph SO2 Me H Pr−iso H H H O Ph H SO2 Me Pr−iso H H H O Ph F H Pr−iso H H H O Ph H F Pr−iso H H H O Ph Cl H Pr−iso H H H O Ph H Cl Pr−iso H H H O Ph Br H Pr−iso H H H O Ph H Br Pr−iso H H H O Ph I H Pr−iso H H H O Ph H I Pr−iso H H H O Ph COMe H Pr−iso H H H O Ph H COMe Pr−iso H H H O Ph CO2 Me H ────────────────────────────────────
【0148】 〔第2−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Pr−iso H H H O Ph H CO2 Me Pr−iso H H H O Ph Ph H Pr−iso H H H O Ph H Ph Pr−iso H H H O Ph NO2 H Pr−iso H H H O Ph H NO2 Pr−iso H H Me O Me H H Pr−iso H H Me O Ph H H Pr−iso Me H H O Me H H Pr−iso Me H H O Ph H H Pr−iso H Me H O Me H H Pr−iso H Me H O Ph H H Pr−iso Me Me H O Ph H H Pr−iso Me H Me O Ph H H Pr−iso H Me Me O Ph H H Pr−iso Me Me Me O Ph H H ────────────────────────────────────
【0149】
【表4】〔第2−2表〕
【0150】
【化41】
【0151】 ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H O Me H H Me H H O Me Me H Me H H S Me Me H Me H H O Me H Me Me H H S Me H Me Me H H O Me Et H Me H H S Me Et H Me H H O Me H Et Me H H S Me H Et Me H H O Me Pr−n H Me H H O Me H Pr−n Me H H O Me Me Me Me H H O Me OMe H Me H H O Me H OMe Me H H O Me OEt H Me H H O Me H OEt Me H H O Me CH2 F H Me H H O Me CHF2 H Me H H O Me CF3 H Me H H O Me H CF3 Me H H O Me CH2 Cl H Me H H O Me H CH2 Cl Me H H O Me CHCl2 H ────────────────────────────────────
【0152】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H O Me CH2 Br H Me H H S Me CH2 Br H Me H H O Me H CH2 Br Me H H S Me H CH2 Br Me H H O Me CH2 I H Me H H O Me SMe H Me H H S Me SMe H Me H H O Me H SMe Me H H S Me H SMe Me H H O Me SOMe H Me H H O Me H SOMe Me H H O Me SO2 Me H Me H H S Me SO2 Me H Me H H O Me H SO2 Me Me H H S Me H SO2 Me Me H H O Me F H Me H H O Me H F Me H H O Me Cl H Me H H O Me H Cl Me H H O Me Br H Me H H O Me H Br Me H H O Me I H Me H H O Me H I ────────────────────────────────────
【0153】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H O Me COMe H Me H H S Me COMe H Me H H O Me H COMe Me H H S Me H COMe Me H H O Me CO2 Me H Me H H S Me CO2 Me H Me H H O Me H CO2 Me Me H H S Me H CO2 Me Me H H O Me Ph H Me H H S Me Ph H Me H H O Me H Ph Me H H S Me H Ph Me H H O Me NO2 H Me H H S Me NO2 H Me H H O Me H NO2 Me H H S Me H NO2 Me H H O Et H H Me H H S Et H H Me H H O Et Me H Me H H O Et H Me Me H H O Et OMe H Me H H O Et H OMe Me H H O Pr−n H H ────────────────────────────────────
【0154】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H S Pr−n H H Me H H O Pr−n Me H Me H H O Pr−n H Me Me H H O Pr−n OMe H Me H H O Pr−n H OMe Me H H O CH2 CH=CH2 H H Me H H S CH2 CH=CH2 H H Me H H O CH2 CH=CH2 Me H Me H H O CH2 CH=CH2 H Me Me H H O CH2 CH=CH2 OMe H Me H H O CH2 CH=CH2 H OMe Me H H O CH2 CH=CHMe H H Me H H O CH2 CMe=CH2 H H Me H H O CH2 CH=CMe2 H H Me H H O CH2 C≡CH H H Me H H S CH2 C≡CH H H Me H H O CH2 C≡CH Me H Me H H O CH2 C≡CH H Me Me H H O CH2 C≡CH OMe H Me H H O CH2 C≡CH H OMe Me H H O CH2 C≡CMe H H Me H H O CH2 OMe H H Me H H O CH2 OEt H H ────────────────────────────────────
【0155】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H S CH2 OEt H H Me H H O CH2 CH2 OMe H H Me H H S CH2 CH2 OMe H H Me H H O CH2 CH2 OMe Me H Me H H O CH2 CH2 OMe H Me Me H H O CH2 CH2 OMe OMe H Me H H O CH2 CH2 OMe H OMe Me H H O Hex−cyc H H Me H H S Hex−cyc H H Me H H O Hex−cyc Me H Me H H O Hex−cyc H Me Me H H O Hex−cyc OMe H Me H H O Hex−cyc H OMe Me H H O CH2 CH2 F H H Me H H S CH2 CH2 F H H Me H H O CH2 CH2 F Me H Me H H O CH2 CH2 F H Me Me H H O CH2 CH2 F OMe H Me H H O CH2 CH2 F H OMe Me H H O CH2 CHF2 H H Me H H O CH2 CF3 H H Me H H S CH2 CF3 H H Me H H O CH2 CF3 Me H ────────────────────────────────────
【0156】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H O CH2 CF3 H Me Me H H O CH2 CF3 OMe H Me H H O CH2 CF3 H OMe Me H H O CH2 CH2 CH2 F H H Me H H S CH2 CH2 CH2 F H H Me H H O CH2 CH2 CF3 H H Me H H S CH2 CH2 CF3 H H Me H H O CH2 CH2 Cl H H Me H H O CH2 CH=CHCl H H Me H H S CH2 CH=CHCl H H Me H H O CH2 CH=CHCl Me H Me H H O CH2 CH=CHCl H Me Me H H O CH2 CH=CHCl OMe H Me H H O CH2 CH=CHCl H OMe Me H H O CH2C(Cl)=CH2 H H Me H H O CH2 CO2 Me H H Me H H S CH2 CO2 Me H H Me H H O CH2 CO2 Me Me H Me H H O CH2 CO2 Me H Me Me H H O CH2 CO2 Me OMe H Me H H O CH2 CO2 Me H OMe Me H H O CH2 COMe H H Me H H S CH2 COMe H H ────────────────────────────────────
【0157】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H O CH2 COMe Me H Me H H O CH2 COMe H Me Me H H O CH2 COMe OMe H Me H H O CH2 COMe H OMe Me H H O CH2 Ph H H Me H H O CH2 CH2 Ph H H Me H H O CH2 CH=CHPh H H Me H H O Ph H H Me H H S Ph H H Me H H O Ph Me H Me H H S Ph Me H Me H H O Ph H Me Me H H S Ph H Me Me H H O Ph Me Me Me H H S Ph Me Me Me H H O Ph OMe H Me H H S Ph OMe H Me H H O Ph H OMe Me H H S Ph H OMe Me H H O Ph CH2 F H Me H H O Ph CHF2 H Me H H O Ph CF3 H Me H H O Ph H CF3 ────────────────────────────────────
【0158】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H O Ph CH2 Cl H Me H H O Ph H CH2 Cl Me H H O Ph CHCl2 H Me H H O Ph CH2 Br H Me H H O Ph H CH2 Br Me H H O Ph CH2 I H Me H H O Ph SMe H Me H H O Ph H SMe Me H H O Ph SOMe H Me H H O Ph H SOMe Me H H O Ph SO2 Me H Me H H O Ph H SO2 Me Me H H O Ph F H Me H H O Ph H F Me H H O Ph Cl H Me H H O Ph H Cl Me H H O Ph Br H Me H H O Ph H Br Me H H O Ph I H Me H H O Ph H I Me H H O Ph COMe H Me H H O Ph H COMe Me H H O Ph CO2 Me H ────────────────────────────────────
【0159】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H H O Ph H CO2 Me Me H H O Ph Ph H Me H H O Ph H Ph Me H H O Ph NO2 H Me H H O Ph H NO2 Me H H O CH2 CN H H Me H Me O Me H H Me H Me O Me Me H Me H Me O Me H Me Me H Me O Me Et H Me H Me O Me H Et Me H Me O Me Pr−n H Me H Me O Me H Pr−n Me H Me O Me Me Me Me H Me O Me OMe H Me H Me O Me H OMe Me H Me O Me OEt H Me H Me O Me H OEt Me H Me O Me CH2 F H Me H Me O Me CHF2 H Me H Me O Me CF3 H Me H Me O Me H CF3 Me H Me O Me CH2 Cl H ────────────────────────────────────
【0160】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H Me O Me H CH2 Cl Me H Me O Me CHCl2 H Me H Me O Me CH2 Br H Me H Me O Me H CH2 Br Me H Me O Me CH2 I H Me H Me O Me SMe H Me H Me O Me H SMe Me H Me O Me SOMe H Me H Me O Me H SOMe Me H Me O Me SO2 Me H Me H Me O Me H SO2 Me Me H Me O Me F H Me H Me O Me H F Me H Me O Me Cl H Me H Me O Me H Cl Me H Me O Me Br H Me H Me O Me H Br Me H Me O Me I H Me H Me O Me H I Me H Me O Me COMe H Me H Me O Me H COMe Me H Me O Me CO2 Me H Me H Me O Me H CO2 Me ────────────────────────────────────
【0161】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H Me O Me Ph H Me H Me O Me H Ph Me H Me O Me NO2 H Me H Me O Me H NO2 Me H Me O Et H H Me H Me O Et Me H Me H Me O Et H Me Me H Me O Et OMe H Me H Me O Et H OMe Me H Me O Pr−n H H Me H Me O Pr−n Me H Me H Me O Pr−n H Me Me H Me O Pr−n OMe H Me H Me O Pr−n H OMe Me H Me O CH2 CH=CH2 H H Me H Me O CH2 CH=CH2 Me H Me H Me O CH2 CH=CH2 H Me Me H Me O CH2 CH=CH2 OMe H Me H Me O CH2 CH=CH2 H OMe Me H Me O CH2 CH=CHMe H H Me H Me O CH2 CMe=CH2 H H Me H Me O CH2 CH=CMe2 H H Me H Me O CH2 C≡CH H H ────────────────────────────────────
【0162】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H Me O CH2 C≡CH Me H Me H Me O CH2 C≡CH H Me Me H Me O CH2 C≡CH OMe H Me H Me O CH2 C≡CH H OMe Me H Me O CH2 C≡CMe H H Me H Me O CH2 OMe H H Me H Me O CH2 OEt H H Me H Me O CH2 CH2 OMe H H Me H Me O CH2 CH2 OMe Me H Me H Me O CH2 CH2 OMe H Me Me H Me O CH2 CH2 OMe OMe H Me H Me O CH2 CH2 OMe H OMe Me H Me O Hex−cyc H H Me H Me O Hex−cyc Me H Me H Me O Hex−cyc H Me Me H Me O Hex−cyc OMe H Me H Me O Hex−cyc H OMe Me H Me O CH2 CH2 F H H Me H Me O CH2 CH2 F Me H Me H Me O CH2 CH2 F H Me Me H Me O CH2 CH2 F OMe H Me H Me O CH2 CH2 F H OMe Me H Me O CH2 CHF2 H H ────────────────────────────────────
【0163】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H Me O CH2 CF3 H H Me H Me O CH2 CF3 Me H Me H Me O CH2 CF3 H Me Me H Me O CH2 CF3 OMe H Me H Me O CH2 CF3 H OMe Me H Me O CH2 CH2 CH2 F H H Me H Me O CH2 CH2 CF3 H H Me H Me O CH2 CH2 Cl H H Me H Me O CH2 CH=CHCl H H Me H Me O CH2 CH=CHCl Me H Me H Me O CH2 CH=CHCl H Me Me H Me O CH2 CH=CHCl OMe H Me H Me O CH2 CH=CHCl H OMe Me H Me O CH2C(Cl)=CH2 H H Me H Me O CH2 CO2 Me H H Me H Me O CH2 CO2 Me Me H Me H Me O CH2 CO2 Me H Me Me H Me O CH2 CO2 Me OMe H Me H Me O CH2 CO2 Me H OMe Me H Me O CH2 COMe H H Me H Me O CH2 COMe Me H Me H Me O CH2 COMe H Me Me H Me O CH2 COMe OMe H ────────────────────────────────────
【0164】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H Me O CH2 COMe H OMe Me H Me O CH2 Ph H H Me H Me O CH2 CH2 Ph H H Me H Me O CH2 CH=CHPh H H Me H Me O Ph H H Me H Me O Ph Me H Me H Me O Ph H Me Me H Me O Ph Me Me Me H Me O Ph OMe H Me H Me O Ph H OMe Me H Me O Ph CH2 F H Me H Me O Ph CHF2 H Me H Me O Ph CF3 H Me H Me O Ph H CF3 Me H Me O Ph CH2 Cl H Me H Me O Ph H CH2 Cl Me H Me O Ph CHCl2 H Me H Me O Ph CH2 Br H Me H Me O Ph H CH2 Br Me H Me O Ph CH2 I H Me H Me O Ph SMe H Me H Me O Ph H SMe Me H Me O Ph SOMe H ────────────────────────────────────
【0165】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me H Me O Ph H SOMe Me H Me O Ph SO2 Me H Me H Me O Ph H SO2 Me Me H Me O Ph F H Me H Me O Ph H F Me H Me O Ph Cl H Me H Me O Ph H Cl Me H Me O Ph Br H Me H Me O Ph H Br Me H Me O Ph I H Me H Me O Ph H I Me H Me O Ph COMe H Me H Me O Ph H COMe Me H Me O Ph CO2 Me H Me H Me O Ph H CO2 Me Me H Me O Ph Ph H Me H Me O Ph H Ph Me H Me O Ph NO2 H Me H Me O Ph H NO2 Me H Me O CH2 CN H H Me Me H O Me H H Me Me H O Ph H H Me Me Me O Me H H ────────────────────────────────────
【0166】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Me Me Me O Ph H H Et H H O Me H H Et H H O Me Me H Et H H O Me H Me Et H H O Me Et H Et H H O Me H Et Et H H O Me CH2 Br H Et H H O Me H CH2 Br Et H H O Me SMe H Et H H O Me H SMe Et H H O Me SO2 Me H Et H H O Me H SO2 Me Et H H O Me COMe H Et H H O Me H COMe Et H H O Me CO2 Me H Et H H O Me H CO2 Me Et H H O Me Ph H Et H H O Me H Ph Et H H O Me NO2 H Et H H O Me H NO2 Et H H O Et H H Et H H O Pr−n H H Et H H O CH2 CH=CH2 H H ────────────────────────────────────
【0167】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Et H H O CH2 C≡CH H H Et H H O CH2 OEt H H Et H H O CH2 CH2 OMe H H Et H H O Hex−cyc H H Et H H O CH2 CH2 F H H Et H H O CH2 CF3 H H Et H H O CH2 CH2 CF3 H H Et H H O CH2 CH=CHCl H H Et H H O CH2 CO2 Me H H Et H H O CH2 COMe H H Et H H O Ph H H Et H H O Ph Me H Et H H O Ph H Me Et H H O Ph Me Me Et H H O Ph OMe H Et H H O Ph H OMe Et H H O Ph CH2 F H Et H H O Ph CHF2 H Et H H O Ph CF3 H Et H H O Ph H CF3 Et H H O Ph CH2 Cl H Et H H O Ph H CH2 Cl Et H H O Ph CHCl2 H ────────────────────────────────────
【0168】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Et H H O Ph CH2 Br H Et H H O Ph H CH2 Br Et H H O Ph CH2 I H Et H H O Ph SMe H Et H H O Ph H SMe Et H H O Ph SOMe H Et H H O Ph H SOMe Et H H O Ph SO2 Me H Et H H O Ph H SO2 Me Et H H O Ph F H Et H H O Ph H F Et H H O Ph Cl H Et H H O Ph H Cl Et H H O Ph Br H Et H H O Ph H Br Et H H O Ph I H Et H H O Ph H I Et H H O Ph COMe H Et H H O Ph H COMe Et H H O Ph CO2 Me H Et H H O Ph H CO2 Me Et H H O Ph Ph H Et H H O Ph H Ph ────────────────────────────────────
【0169】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Et H H O Ph NO2 H Et H H O Ph H NO2 Et H Me O Me H H Et H Me O Ph H H Et Me H O Me H H Et Me H O Ph H H Et Me Me O Me H H Et Me Me O Ph H H Pr−n H H O Me H H Pr−n H H O Me Me H Pr−n H H O Me H Me Pr−n H H O Me Et H Pr−n H H O Me H Et Pr−n H H O Me CH2 Br H Pr−n H H O Me H CH2 Br Pr−n H H O Me SMe H Pr−n H H O Me H SMe Pr−n H H O Me SO2 Me H Pr−n H H O Me H SO2 Me Pr−n H H O Me COMe H Pr−n H H O Me H COMe Pr−n H H O Me CO2 Me H Pr−n H H O Me H CO2 Me ────────────────────────────────────
【0170】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Pr−n H H O Me Ph H Pr−n H H O Me H Ph Pr−n H H O Me NO2 H Pr−n H H O Me H NO2 Pr−n H H O Et H H Pr−n H H O Pr−n H H Pr−n H H O CH2 CH=CH2 H H Pr−n H H O CH2 C≡CH H H Pr−n H H O CH2 OEt H H Pr−n H H O CH2 CH2 OMe H H Pr−n H H O Hex−cyc H H Pr−n H H O CH2 CH2 F H H Pr−n H H O CH2 CF3 H H Pr−n H H O CH2 CH2 CF3 H H Pr−n H H O CH2 CH=CHCl H H Pr−n H H O CH2 CO2 Me H H Pr−n H H O CH2 COMe H H Pr−n H H O Ph H H Pr−n H H O Ph Me H Pr−n H H O Ph H Me Pr−n H H O Ph Me Me Pr−n H H O Ph OMe H Pr−n H H O Ph H OMe ────────────────────────────────────
【0171】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Pr−n H H O Ph CH2 F H Pr−n H H O Ph CHF2 H Pr−n H H O Ph CF3 H Pr−n H H O Ph H CF3 Pr−n H H O Ph CH2 Cl H Pr−n H H O Ph H CH2 Cl Pr−n H H O Ph CHCl2 H Pr−n H H O Ph CH2 Br H Pr−n H H O Ph H CH2 Br Pr−n H H O Ph CH2 I H Pr−n H H O Ph SMe H Pr−n H H O Ph H SMe Pr−n H H O Ph SOMe H Pr−n H H O Ph H SOMe Pr−n H H O Ph SO2 Me H Pr−n H H O Ph H SO2 Me Pr−n H H O Ph F H Pr−n H H O Ph H F Pr−n H H O Ph Cl H Pr−n H H O Ph H Cl Pr−n H H O Ph Br H Pr−n H H O Ph H Br Pr−n H H O Ph I H ────────────────────────────────────
【0172】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Pr−n H H O Ph H I Pr−n H H O Ph COMe H Pr−n H H O Ph H COMe Pr−n H H O Ph CO2 Me H Pr−n H H O Ph H CO2 Me Pr−n H H O Ph Ph H Pr−n H H O Ph H Ph Pr−n H H O Ph NO2 H Pr−n H H O Ph H NO2 Pr−n H Me O Me H H Pr−n H Me O Ph H H Pr−n Me H O Me H H Pr−n Me H O Ph H H Pr−n Me Me O Me H H Pr−n Me Me O Ph H H Pr−iso H H O Me H H Pr−iso H H O Me Me H Pr−iso H H O Me H Me Pr−iso H H O Me Et H Pr−iso H H O Me H Et Pr−iso H H O Me CH2 Br H Pr−iso H H O Me H CH2 Br Pr−iso H H O Me SMe H ────────────────────────────────────
【0173】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Pr−iso H H O Me H SMe Pr−iso H H O Me SO2 Me H Pr−iso H H O Me H SO2 Me Pr−iso H H O Me COMe H Pr−iso H H O Me H COMe Pr−iso H H O Me CO2 Me H Pr−iso H H O Me H CO2 Me Pr−iso H H O Me Ph H Pr−iso H H O Me H Ph Pr−iso H H O Me NO2 H Pr−iso H H O Me H NO2 Pr−iso H H O Et H H Pr−iso H H O Pr−n H H Pr−iso H H O CH2 CH=CH2 H H Pr−iso H H O CH2 C≡CH H H Pr−iso H H O CH2 OEt H H Pr−iso H H O CH2 CH2 OMe H H Pr−iso H H O Hex−cyc H H Pr−iso H H O CH2 CH2 F H H Pr−iso H H O CH2 CF3 H H Pr−iso H H O CH2 CH2 CF3 H H Pr−iso H H O CH2 CH=CHCl H H Pr−iso H H O CH2 CO2 Me H H ────────────────────────────────────
【0174】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Pr−iso H H O CH2 COMe H H Pr−iso H H O Ph H H Pr−iso H H O Ph Me H Pr−iso H H O Ph H Me Pr−iso H H O Ph Me Me Pr−iso H H O Ph OMe H Pr−iso H H O Ph H OMe Pr−iso H H O Ph CH2 F H Pr−iso H H O Ph CHF2 H Pr−iso H H O Ph CF3 H Pr−iso H H O Ph H CF3 Pr−iso H H O Ph CH2 Cl H Pr−iso H H O Ph H CH2 Cl Pr−iso H H O Ph CHCl2 H Pr−iso H H O Ph CH2 Br H Pr−iso H H O Ph H CH2 Br Pr−iso H H O Ph CH2 I H Pr−iso H H O Ph SMe H Pr−iso H H O Ph H SMe Pr−iso H H O Ph SOMe H Pr−iso H H O Ph H SOMe Pr−iso H H O Ph SO2 Me H Pr−iso H H O Ph H SO2 Me ────────────────────────────────────
【0175】 〔第2−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 9 10 ──────────────────────────────────── Pr−iso H H O Ph F H Pr−iso H H O Ph H F Pr−iso H H O Ph Cl H Pr−iso H H O Ph H Cl Pr−iso H H O Ph Br H Pr−iso H H O Ph H Br Pr−iso H H O Ph I H Pr−iso H H O Ph H I Pr−iso H H O Ph COMe H Pr−iso H H O Ph H COMe Pr−iso H H O Ph CO2 Me H Pr−iso H H O Ph H CO2 Me Pr−iso H H O Ph Ph H Pr−iso H H O Ph H Ph Pr−iso H H O Ph NO2 H Pr−iso H H O Ph H NO2 Pr−iso H Me O Me H H Pr−iso H Me O Ph H H Pr−iso Me H O Me H H Pr−iso Me H O Ph H H Pr−iso Me Me O Me H H Pr−iso Me Me O Ph H H ────────────────────────────────────
【0176】
【表5】〔第3−1表〕
【0177】
【化42】
【0178】 ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H H O Me H Me H H H S Me H Me H H H O Me Me Me H H H S Me Me Me H H H O Me Et Me H H H S Me Et Me H H H O Me Pr−n Me H H H S Me Pr−n Me H H H O Me OMe Me H H H S Me OMe Me H H H O Me OEt Me H H H S Me OEt Me H H H O Me CH2 F Me H H H O Me CHF2 Me H H H O Me CF3 Me H H H O Me CH2 Cl Me H H H O Me CHCl2 Me H H H O Me CCl3 Me H H H O Me CH2 Br Me H H H O Me CH2 I Me H H H O Me SMe Me H H H S Me SMe Me H H H O Me SEt Me H H H S Me SEt ────────────────────────────────────
【0179】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H H O Me SOMe Me H H H O Me SO2 Me Me H H H S Me SO2 Me Me H H H O Me COMe Me H H H S Me COMe Me H H H O Me CO2 Me Me H H H S Me CO2 Me Me H H H O Me F Me H H H O Me Cl Me H H H S Me Cl Me H H H O Me Br Me H H H O Me I Me H H H O Me NO2 Me H H H S Me NO2 Me H H H O Me Ph Me H H H S Me Ph Me H H H O Et H Me H H H S Et H Me H H H O Et Me Me H H H O Et OMe Me H H H O Pr−n H Me H H H S Pr−n H Me H H H O Pr−n Me ────────────────────────────────────
【0180】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H H O Pr−n OMe Me H H H O CH2 CH=CH2 H Me H H H S CH2 CH=CH2 H Me H H H O CH2 CH=CH2 Me Me H H H O CH2 CH=CH2 OMe Me H H H O CH2 CMe=CH2 H Me H H H O CH2 C≡CH H Me H H H S CH2 C≡CH H Me H H H O CH2 C≡CH Me Me H H H O CH2 C≡CH OMe Me H H H O CH2 OMe H Me H H H O CH2 OMe Me Me H H H O CH2 OMe OMe Me H H H O CH2 OEt H Me H H H S CH2 OEt H Me H H H O CH2 OEt Me Me H H H O CH2 OEt OMe Me H H H O CH2 CH2 OMe H Me H H H S CH2 CH2 OMe H Me H H H O CH2 CH2 OMe Me Me H H H O CH2 CH2 OMe OMe Me H H H O Hex−cyc H Me H H H S Hex−cyc H ────────────────────────────────────
【0181】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H H O Hex−cyc Me Me H H H O Hex−cyc OMe Me H H H O CH2 CH2 F H Me H H H S CH2 CH2 F H Me H H H O CH2 CH2 F Me Me H H H O CH2 CH2 F OMe Me H H H O CH2 CHF2 H Me H H H S CH2 CHF2 H Me H H H O CH2 CF3 H Me H H H S CH2 CF3 H Me H H H O CH2 CF3 Me Me H H H O CH2 CF3 OMe Me H H H O CH2 CH2 CH2 F H Me H H H S CH2 CH2 CH2 F H Me H H H O CH2 CH2 CF3 H Me H H H S CH2 CH2 CF3 H Me H H H O CH2 CH2 Cl H Me H H H O CH2 CH=CHCl H Me H H H S CH2 CH=CHCl H Me H H H O CH2 CH=CHCl Me Me H H H O CH2 CH=CHCl OMe Me H H H O CH2 C(Cl)=CH2 H Me H H H O CH2 CO2 Me H ────────────────────────────────────
【0182】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H H S CH2 CO2 Me H Me H H H O CH2 CO2 Me Me Me H H H O CH2 CO2 Me OMe Me H H H O CH2 COMe H Me H H H S CH2 COMe H Me H H H O CH2 COMe Me Me H H H O CH2 COMe OMe Me H H H O CH2 Ph H Me H H H S CH2 Ph H Me H H H O CH2 Ph Me Me H H H O CH2 Ph OMe Me H H H O CH2 CH=CHPh H Me H H H S CH2 CH=CHPh H Me H H H O CH2 CH=CHPh Me Me H H H O CH2 CH=CHPh OMe Me H H H O Ph H Me H H H S Ph H Me H H H O Ph Me Me H H H S Ph Me Me H H H O Ph OMe Me H H H S Ph OMe Me H H H O Ph F Me H H H O Ph Cl ────────────────────────────────────
【0183】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H H S Ph Cl Me H H H O Ph Br Me H H H O Ph I Me H H H O Ph CH2 F Me H H H O Ph CHF2 Me H H H O Ph CF3 Me H H H O Ph CH2 Cl Me H H H O Ph CHCl2 Me H H H O Ph CCl3 Me H H H O Ph CH2 Br Me H H H O Ph CH2 I Me H H H O Ph SMe Me H H H O Ph SO2 Me Me H H H O Ph COMe Me H H H O Ph CO2 Me Me H H H O Ph Ph Me H H H O Ph NO2 Me H H H O CH2 CN H Me H H H S CH2 CN H Me H H H O CH2 CN Me Me H H H O CH2 CN OMe Me H H Me O Me H Me H H Me O Me Me ────────────────────────────────────
【0184】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H Me O Me Et Me H H Me O Me Pr−n Me H H Me O Me OMe Me H H Me O Me OEt Me H H Me O Me CH2 F Me H H Me O Me CHF2 Me H H Me O Me CF3 Me H H Me O Me CH2 Cl Me H H Me O Me CHCl2 Me H H Me O Me CCl3 Me H H Me O Me CH2 Br Me H H Me O Me CH2 I Me H H Me O Me SMe Me H H Me O Me SOMe Me H H Me O Me SO2 Me Me H H Me O Me COMe Me H H Me O Me CO2 Me Me H H Me O Me F Me H H Me O Me Cl Me H H Me O Me Br Me H H Me O Me I Me H H Me O Me NO2 Me H H Me O Me Ph ────────────────────────────────────
【0185】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H Me O Et H Me H H Me O Et Me Me H H Me O Et OMe Me H H Me O Pr−n H Me H H Me O Pr−n Me Me H H Me O Pr−n OMe Me H H Me O CH2 CH=CH2 H Me H H Me O CH2 CH=CH2 Me Me H H Me O CH2 CH=CH2 OMe Me H H Me O CH2 CMe=CH2 H Me H H Me O CH2 C≡CH H Me H H Me O CH2 C≡CH Me Me H H Me O CH2 C≡CH OMe Me H H Me O CH2 OMe H Me H H Me O CH2 OMe Me Me H H Me O CH2 OMe OMe Me H H Me O CH2 OEt H Me H H Me O CH2 OEt Me Me H H Me O CH2 OEt OMe Me H H Me O CH2 CH2 OMe H Me H H Me O CH2 CH2 OMe Me Me H H Me O CH2 CH2 OMe OMe Me H H Me O Hex−cyc H ────────────────────────────────────
【0186】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H Me O Hex−cyc Me Me H H Me O Hex−cyc OMe Me H H Me O CH2 CH2 F H Me H H Me O CH2 CH2 F Me Me H H Me O CH2 CH2 F OMe Me H H Me O CH2 CHF2 H Me H H Me O CH2 CF3 H Me H H Me O CH2 CF3 Me Me H H Me O CH2 CF3 OMe Me H H Me O CH2 CH2 CH2 F H Me H H Me O CH2 CH2 CF3 H Me H H Me O CH2 CH2 Cl H Me H H Me O CH2 CH=CHCl H Me H H Me O CH2 CH=CHCl Me Me H H Me O CH2 CH=CHCl OMe Me H H Me O CH2 C(Cl)=CH2 H Me H H Me O CH2 CO2 Me H Me H H Me O CH2 CO2 Me Me Me H H Me O CH2 CO2 Me OMe Me H H Me O CH2 COMe H Me H H Me O CH2 COMe Me Me H H Me O CH2 COMe OMe Me H H Me O CH2 Ph H ────────────────────────────────────
【0187】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H Me O CH2 Ph Me Me H H Me O CH2 Ph OMe Me H H Me O CH2 CH=CHPh H Me H H Me O CH2 CH=CHPh Me Me H H Me O CH2 CH=CHPh OMe Me H H Me O Ph H Me H H Me O Ph Me Me H H Me O Ph OMe Me H H Me O Ph F Me H H Me O Ph Cl Me H H Me O Ph Br Me H H Me O Ph I Me H H Me O Ph CH2 F Me H H Me O Ph CHF2 Me H H Me O Ph CF3 Me H H Me O Ph CH2 Cl Me H H Me O Ph CHCl2 Me H H Me O Ph CCl3 Me H H Me O Ph CH2 Br Me H H Me O Ph CH2 I Me H H Me O Ph SMe Me H H Me O Ph SO2 Me Me H H Me O Ph COMe ────────────────────────────────────
【0188】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H Me O Ph CO2 Me Me H H Me O Ph Ph Me H H Me O Ph NO2 Me H H Me O CH2 CN H Me H H Me O CH2 CN Me Me H H Me O CH2 CN OMe Me Me H H O Me H Me Me H H O Ph H Me H Me H O Me H Me H Me H O Ph H Me Me Me H O Ph H Me Me H Me O Ph H Me H Me Me O Ph H Me Me Me Me O Ph H Et H H H O Me H Et H H H O Me Me Et H H H O Me Et Et H H H O Me Pr−n Et H H H O Me OMe Et H H H O Me CF3 Et H H H O Me CH2 Cl Et H H H O Me SMe Et H H H O Me SO2 Me ────────────────────────────────────
【0189】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Et H H H O Me COMe Et H H H O Me CO2 Me Et H H H O Me Cl Et H H H O Me NO2 Et H H H O Me Ph Et H H H O Et H Et H H H O Pr−n H Et H H H O CH2 CH=CH2 H Et H H H O CH2 C≡CH H Et H H H O CH2 OEt H Et H H H O CH2 CH2 OMe H Et H H H O Hex−cyc H Et H H H O CH2 CH2 F H Et H H H O CH2 CHF2 H Et H H H O CH2 CF3 H Et H H H O CH2 CH2 CH2 F H Et H H H O CH2 CH2 CF3 H Et H H H O CH2 CH=CHCl H Et H H H O CH2 CO2 Me H Et H H H O CH2 COMe H Et H H H O CH2 Ph H Et H H H O CH2 CH=CHPh H Et H H H O Ph H ────────────────────────────────────
【0190】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Et H H H O Ph Me Et H H H O Ph OMe Et H H H O Ph Cl Et H H H O Ph CF3 Et H H H O Ph CH2 Cl Et H H H O Ph SMe Et H H H O Ph SOMe Et H H H O Ph SO2 Me Et H H H O Ph COMe Et H H H O Ph CO2 Me Et H H H O Ph Ph Et H H H O Ph NO2 Et H H H O CH2 CN H Et H H Me O Me H Et H H Me O Ph H Et Me H H O Me H Et Me H H O Ph H Et H Me H O Me H Et H Me H O Ph H Et Me Me H O Ph H Et Me H Me O Ph H Et H Me Me O Ph H Et Me Me Me O Ph H ────────────────────────────────────
【0191】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Pr−n H H H O Me H Pr−n H H H O Me Me Pr−n H H H O Me Et Pr−n H H H O Me Pr−n Pr−n H H H O Me OMe Pr−n H H H O Me CF3 Pr−n H H H O Me CH2 Cl Pr−n H H H O Me SMe Pr−n H H H O Me SO2 Me Pr−n H H H O Me COMe Pr−n H H H O Me CO2 Me Pr−n H H H O Me Cl Pr−n H H H O Me NO2 Pr−n H H H O Me Ph Pr−n H H H O Et H Pr−n H H H O Pr−n H Pr−n H H H O CH2 CH=CH2 H Pr−n H H H O CH2 C≡CH H Pr−n H H H O CH2 OEt H Pr−n H H H O CH2 CH2 OMe H Pr−n H H H O Hex−cyc H Pr−n H H H O CH2 CH2 F H Pr−n H H H O CH2 CHF2 H ────────────────────────────────────
【0192】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Pr−n H H H O CH2 CF3 H Pr−n H H H O CH2 CH2 CH2 F H Pr−n H H H O CH2 CH2 CF3 H Pr−n H H H O CH2 CH=CHCl H Pr−n H H H O CH2 CO2 Me H Pr−n H H H O CH2 COMe H Pr−n H H H O CH2 Ph H Pr−n H H H O CH2 CH=CHPh H Pr−n H H H O Ph H Pr−n H H H O Ph Me Pr−n H H H O Ph OMe Pr−n H H H O Ph Cl Pr−n H H H O Ph CF3 Pr−n H H H O Ph CH2 Cl Pr−n H H H O Ph SMe Pr−n H H H O Ph SOMe Pr−n H H H O Ph SO2 Me Pr−n H H H O Ph COMe Pr−n H H H O Ph CO2 Me Pr−n H H H O Ph Ph Pr−n H H H O Ph NO2 Pr−n H H H O CH2 CN H Pr−n H H Me O Me H ────────────────────────────────────
【0193】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Pr−n H H Me O Ph H Pr−n Me H H O Me H Pr−n Me H H O Ph H Pr−n H Me H O Me H Pr−n H Me H O Ph H Pr−n Me Me H O Ph H Pr−n Me H Me O Ph H Pr−n H Me Me O Ph H Pr−n Me Me Me O Ph H Pr−iso H H H O Me H Pr−iso H H H O Me Me Pr−iso H H H O Me Et Pr−iso H H H O Me Pr−n Pr−iso H H H O Me OMe Pr−iso H H H O Me CF3 Pr−iso H H H O Me CH2 Cl Pr−iso H H H O Me SMe Pr−iso H H H O Me SO2 Me Pr−iso H H H O Me COMe Pr−iso H H H O Me CO2 Me Pr−iso H H H O Me Cl Pr−iso H H H O Me NO2 Pr−iso H H H O Me Ph ────────────────────────────────────
【0194】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Pr−iso H H H O Et H Pr−iso H H H O Pr−n H Pr−iso H H H O CH2 CH=CH2 H Pr−iso H H H O CH2 C≡CH H Pr−iso H H H O CH2 OEt H Pr−iso H H H O CH2 CH2 OMe H Pr−iso H H H O Hex−cyc H Pr−iso H H H O CH2 CH2 F H Pr−iso H H H O CH2 CHF2 H Pr−iso H H H O CH2 CF3 H Pr−iso H H H O CH2 CH2 CH2 F H Pr−iso H H H O CH2 CH2 CF3 H Pr−iso H H H O CH2 CH=CHCl H Pr−iso H H H O CH2 CO2 Me H Pr−iso H H H O CH2 COMe H Pr−iso H H H O CH2 Ph H Pr−iso H H H O CH2 CH=CHPh H Pr−iso H H H O Ph H Pr−iso H H H O Ph Me Pr−iso H H H O Ph OMe Pr−iso H H H O Ph Cl Pr−iso H H H O Ph CF3 Pr−iso H H H O Ph CH2 Cl ────────────────────────────────────
【0195】 〔第3−1表〕続き ──────────────────────────────────── R1 23 4 X R6 11 ──────────────────────────────────── Pr−iso H H H O Ph SMe Pr−iso H H H O Ph SOMe Pr−iso H H H O Ph SO2 Me Pr−iso H H H O Ph COMe Pr−iso H H H O Ph CO2 Me Pr−iso H H H O Ph Ph Pr−iso H H H O Ph NO2 Pr−iso H H H O CH2 CN H Pr−iso H H Me O Me H Pr−iso H H Me O Ph H Pr−iso Me H H O Me H Pr−iso Me H H O Ph H Pr−iso H Me H O Me H Pr−iso H Me H O Ph H Pr−iso Me Me H O Ph H Pr−iso Me H Me O Ph H Pr−iso H Me Me O Ph H Pr−iso Me Me Me O Ph H Me H H H O CH2CH=CHMe H Me H H H O Et Me Me H H H O Me CH2OMe Me H H H O Me CH2OEt Me H H H O Me CO2Et ────────────────────────────────────
【0196】
【表6】〔第3−2表〕
【0197】
【化43】
【0198】 ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H O Me H Me H H S Me H Me H H O Me Me Me H H S Me Me Me H H O Me Et Me H H S Me Et Me H H O Me Pr−n Me H H S Me Pr−n Me H H O Me OMe Me H H S Me OMe Me H H O Me OEt Me H H S Me OEt Me H H O Me CH2 F Me H H O Me CHF2 Me H H O Me CF3 Me H H O Me CH2 Cl Me H H O Me CHCl2 Me H H O Me CCl3 Me H H O Me CH2 Br Me H H O Me CH2 I Me H H O Me SMe Me H H S Me SMe ────────────────────────────────────
【0199】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H O Me SOMe Me H H O Me SO2 Me Me H H S Me SO2 Me Me H H O Me COMe Me H H S Me COMe Me H H O Me CO2 Me Me H H S Me CO2 Me Me H H O Me F Me H H O Me Cl Me H H S Me Cl Me H H O Me Br Me H H O Me I Me H H O Me NO2 Me H H S Me NO2 Me H H O Me Ph Me H H S Me Ph Me H H O Et H Me H H S Et H Me H H O Et Me Me H H O Et OMe Me H H O Pr−n H Me H H S Pr−n H Me H H O Pr−n Me ────────────────────────────────────
【0200】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H O Pr−n OMe Me H H O CH2 CH=CH2 H Me H H S CH2 CH=CH2 H Me H H O CH2 CH=CH2 Me Me H H O CH2 CH=CH2 OMe Me H H O CH2 CMe=CH2 H Me H H O CH2 C≡CH H Me H H S CH2 C≡CH H Me H H O CH2 C≡CH Me Me H H O CH2 C≡CH OMe Me H H O CH2 OMe H Me H H O CH2 OMe Me Me H H O CH2 OMe OMe Me H H O CH2 OEt H Me H H S CH2 OEt H Me H H O CH2 OEt Me Me H H O CH2 OEt OMe Me H H O CH2 CH2 OMe H Me H H S CH2 CH2 OMe H Me H H O CH2 CH2 OMe Me Me H H O CH2 CH2 OMe OMe Me H H O Hex−cyc H Me H H S Hex−cyc H ────────────────────────────────────
【0201】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H O Hex−cyc Me Me H H O Hex−cyc OMe Me H H O CH2 CH2 F H Me H H S CH2 CH2 F H Me H H O CH2 CH2 F Me Me H H O CH2 CH2 F OMe Me H H O CH2 CHF2 H Me H H S CH2 CHF2 H Me H H O CH2 CF3 H Me H H S CH2 CF3 H Me H H O CH2 CF3 Me Me H H O CH2 CF3 OMe Me H H O CH2 CH2 CH2 F H Me H H S CH2 CH2 CH2 F H Me H H O CH2 CH2 CF3 H Me H H S CH2 CH2 CF3 H Me H H O CH2 CH2 Cl H Me H H O CH2 CH=CHCl H Me H H S CH2 CH=CHCl H Me H H O CH2 CH=CHCl Me Me H H O CH2 CH=CHCl OMe Me H H O CH2 C(Cl)=CH2 H Me H H O CH2 CO2 Me H ────────────────────────────────────
【0202】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H S CH2 CO2 Me H Me H H O CH2 CO2 Me Me Me H H O CH2 CO2 Me OMe Me H H O CH2 COMe H Me H H S CH2 COMe H Me H H O CH2 COMe Me Me H H O CH2 COMe OMe Me H H O CH2 Ph H Me H H S CH2 Ph H Me H H O CH2 Ph Me Me H H O CH2 Ph OMe Me H H O CH2 CH=CHPh H Me H H S CH2 CH=CHPh H Me H H O CH2 CH=CHPh Me Me H H O CH2 CH=CHPh OMe Me H H O Ph H Me H H S Ph H Me H H O Ph Me Me H H S Ph Me Me H H O Ph OMe Me H H S Ph OMe Me H H O Ph F Me H H O Ph Cl ────────────────────────────────────
【0203】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H H S Ph Cl Me H H O Ph Br Me H H O Ph I Me H H O Ph CH2 F Me H H O Ph CHF2 Me H H O Ph CF3 Me H H O Ph CH2 Cl Me H H O Ph CHCl2 Me H H O Ph CCl3 Me H H O Ph CH2 Br Me H H O Ph CH2 I Me H H O Ph SMe Me H H O Ph SO2 Me Me H H O Ph COMe Me H H O Ph CO2 Me Me H H O Ph Ph Me H H O Ph NO2 Me H H O CH2 CN H Me H H S CH2 CN H Me H H O CH2 CN Me Me H H O CH2 CN OMe Me H Me O Me H Me H Me O Me Me ────────────────────────────────────
【0204】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H Me O Me Et Me H Me O Me Pr−n Me H Me O Me OMe Me H Me O Me OEt Me H Me O Me CH2 F Me H Me O Me CHF2 Me H Me O Me CF3 Me H Me O Me CH2 Cl Me H Me O Me CHCl2 Me H Me O Me CCl3 Me H Me O Me CH2 Br Me H Me O Me CH2 I Me H Me O Me SMe Me H Me O Me SOMe Me H Me O Me SO2 Me Me H Me O Me COMe Me H Me O Me CO2 Me Me H Me O Me F Me H Me O Me Cl Me H Me O Me Br Me H Me O Me I Me H Me O Me NO2 Me H Me O Me Ph ────────────────────────────────────
【0205】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H Me O Et H Me H Me O Et Me Me H Me O Et OMe Me H Me O Pr−n H Me H Me O Pr−n Me Me H Me O Pr−n OMe Me H Me O CH2 CH=CH2 H Me H Me O CH2 CH=CH2 Me Me H Me O CH2 CH=CH2 OMe Me H Me O CH2 CMe=CH2 H Me H Me O CH2 C≡CH H Me H Me O CH2 C≡CH Me Me H Me O CH2 C≡CH OMe Me H Me O CH2 OMe H Me H Me O CH2 OMe Me Me H Me O CH2 OMe OMe Me H Me O CH2 OEt H Me H Me O CH2 OEt Me Me H Me O CH2 OEt OMe Me H Me O CH2 CH2 OMe H Me H Me O CH2 CH2 OMe Me Me H Me O CH2 CH2 OMe OMe Me H Me O Hex−cyc H ────────────────────────────────────
【0206】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H Me O Hex−cyc Me Me H Me O Hex−cyc OMe Me H Me O CH2 CH2 F H Me H Me O CH2 CH2 F Me Me H Me O CH2 CH2 F OMe Me H Me O CH2 CHF2 H Me H Me O CH2 CF3 H Me H Me O CH2 CF3 Me Me H Me O CH2 CF3 OMe Me H Me O CH2 CH2 CH2 F H Me H Me O CH2 CH2 CF3 H Me H Me O CH2 CH2 Cl H Me H Me O CH2 CH=CHCl H Me H Me O CH2 CH=CHCl Me Me H Me O CH2 CH=CHCl OMe Me H Me O CH2 C(Cl)=CH2 H Me H Me O CH2 CO2 Me H Me H Me O CH2 CO2 Me Me Me H Me O CH2 CO2 Me OMe Me H Me O CH2 COMe H Me H Me O CH2 COMe Me Me H Me O CH2 COMe OMe Me H Me O CH2 Ph H ────────────────────────────────────
【0207】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H Me O CH2 Ph Me Me H Me O CH2 Ph OMe Me H Me O CH2 CH=CHPh H Me H Me O CH2 CH=CHPh Me Me H Me O CH2 CH=CHPh OMe Me H Me O Ph H Me H Me O Ph Me Me H Me O Ph OMe Me H Me O Ph F Me H Me O Ph Cl Me H Me O Ph Br Me H Me O Ph I Me H Me O Ph CH2 F Me H Me O Ph CHF2 Me H Me O Ph CF3 Me H Me O Ph CH2 Cl Me H Me O Ph CHCl2 Me H Me O Ph CCl3 Me H Me O Ph CH2 Br Me H Me O Ph CH2 I Me H Me O Ph SMe Me H Me O Ph SO2 Me Me H Me O Ph COMe ────────────────────────────────────
【0208】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Me H Me O Ph CO2 Me Me H Me O Ph Ph Me H Me O Ph NO2 Me H Me O CH2 CN H Me H Me O CH2 CN Me Me H Me O CH2 CN OMe Me Me H O Me H Me Me H O Ph H Me Me Me O Me H Me Me Me O Ph H Et H H O Me H Et H H O Me Me Et H H O Me Et Et H H O Me Pr−n Et H H O Me OMe Et H H O Me CF3 Et H H O Me CH2 Cl Et H H O Me SMe Et H H O Me SO2 Me Et H H O Me COMe Et H H O Me CO2 Me Et H H O Me Cl Et H H O Me NO2 ────────────────────────────────────
【0209】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Et H H O Me Ph Et H H O Et H Et H H O Pr−n H Et H H O CH2 CH=CH2 H Et H H O CH2 C≡CH H Et H H O CH2 OEt H Et H H O CH2 CH2 OMe H Et H H O Hex−cyc H Et H H O CH2 CH2 F H Et H H O CH2 CHF2 H Et H H O CH2 CF3 H Et H H O CH2 CH2 CH2 F H Et H H O CH2 CH2 CF3 H Et H H O CH2 CH=CHCl H Et H H O CH2 CO2 Me H Et H H O CH2 COMe H Et H H O CH2 Ph H Et H H O CH2 CH=CHPh H Et H H O Ph H Et H H O Ph Me Et H H O Ph OMe Et H H O Ph Cl Et H H O Ph CF3 ────────────────────────────────────
【0210】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Et H H O Ph CH2 Cl Et H H O Ph SMe Et H H O Ph SOMe Et H H O Ph SO2 Me Et H H O Ph COMe Et H H O Ph CO2 Me Et H H O Ph Ph Et H H O Ph NO2 Et H H O CH2 CN H Et H Me O Me H Et H Me O Ph H Et Me H O Me H Et Me H O Ph H Et Me Me O Me H Et Me Me O Ph H Pr−n H H O Me H Pr−n H H O Me Me Pr−n H H O Me Et Pr−n H H O Me Pr−n Pr−n H H O Me OMe Pr−n H H O Me CF3 Pr−n H H O Me CH2 Cl Pr−n H H O Me SMe ────────────────────────────────────
【0211】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Pr−n H H O Me SO2 Me Pr−n H H O Me COMe Pr−n H H O Me CO2 Me Pr−n H H O Me Cl Pr−n H H O Me NO2 Pr−n H H O Me Ph Pr−n H H O Et H Pr−n H H O Pr−n H Pr−n H H O CH2 CH=CH2 H Pr−n H H O CH2 C≡CH H Pr−n H H O CH2 OEt H Pr−n H H O CH2 CH2 OMe H Pr−n H H O Hex−cyc H Pr−n H H O CH2 CH2 F H Pr−n H H O CH2 CHF2 H Pr−n H H O CH2 CF3 H Pr−n H H O CH2 CH2 CH2 F H Pr−n H H O CH2 CH2 CF3 H Pr−n H H O CH2 CH=CHCl H Pr−n H H O CH2 CO2 Me H Pr−n H H O CH2 COMe H Pr−n H H O CH2 Ph H Pr−n H H O CH2 CH=CHPh H ────────────────────────────────────
【0212】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Pr−n H H O Ph H Pr−n H H O Ph Me Pr−n H H O Ph OMe Pr−n H H O Ph Cl Pr−n H H O Ph CF3 Pr−n H H O Ph CH2 Cl Pr−n H H O Ph SMe Pr−n H H O Ph SOMe Pr−n H H O Ph SO2 Me Pr−n H H O Ph COMe Pr−n H H O Ph CO2 Me Pr−n H H O Ph Ph Pr−n H H O Ph NO2 Pr−n H H O CH2 CN H Pr−n H Me O Me H Pr−n H Me O Ph H Pr−n Me H O Me H Pr−n Me H O Ph H Pr−n Me Me O Me H Pr−n Me Me O Ph H Pr−iso H H O Me H Pr−iso H H O Me Me Pr−iso H H O Me Et ────────────────────────────────────
【0213】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Pr−iso H H O Me Pr−n Pr−iso H H O Me OMe Pr−iso H H O Me CF3 Pr−iso H H O Me CH2 Cl Pr−iso H H O Me SMe Pr−iso H H O Me SO2 Me Pr−iso H H O Me COMe Pr−iso H H O Me CO2 Me Pr−iso H H O Me Cl Pr−iso H H O Me NO2 Pr−iso H H O Me Ph Pr−iso H H O Et H Pr−iso H H O Pr−n H Pr−iso H H O CH2 CH=CH2 H Pr−iso H H O CH2 C≡CH H Pr−iso H H O CH2 OEt H Pr−iso H H O CH2 CH2 OMe H Pr−iso H H O Hex−cyc H Pr−iso H H O CH2 CH2 F H Pr−iso H H O CH2 CHF2 H Pr−iso H H O CH2 CF3 H Pr−iso H H O CH2 CH2 CH2 F H Pr−iso H H O CH2 CH2 CF3 H ────────────────────────────────────
【0214】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Pr−iso H H O CH2 CH=CHCl H Pr−iso H H O CH2 CO2 Me H Pr−iso H H O CH2 COMe H Pr−iso H H O CH2 Ph H Pr−iso H H O CH2 CH=CHPh H Pr−iso H H O Ph H Pr−iso H H O Ph Me Pr−iso H H O Ph OMe Pr−iso H H O Ph Cl Pr−iso H H O Ph CF3 Pr−iso H H O Ph CH2 Cl Pr−iso H H O Ph SMe Pr−iso H H O Ph SOMe Pr−iso H H O Ph SO2 Me Pr−iso H H O Ph COMe Pr−iso H H O Ph CO2 Me Pr−iso H H O Ph Ph Pr−iso H H O Ph NO2 Pr−iso H H O CH2 CN H Pr−iso H Me O Me H Pr−iso H Me O Ph H Pr−iso Me H O Me H Pr−iso Me H O Ph H
【0215】 〔第3−2表〕続き ──────────────────────────────────── R1 24 X R6 11 ──────────────────────────────────── Pr−iso Me Me O Me H Pr−iso Me Me O Ph H ──────────────────────────────────── 本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象雑草、栽培作物等により差異はあるが、一般に
は有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.00
01〜10kg程度、好ましくは0.005〜5kg程
度が適当である。
【0216】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
成長調節剤、共力剤、セーフナーなどと混合施用しても
良い。特に、他の除草剤と混合施用することにより、施
用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用に
よる殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期
待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合
わせも可能である。本発明化合物と混合使用する除草剤
の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハン
ドブック(Farm Chemicals Handb
ook)1990年版に記載されている化合物などがあ
る。
【0217】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類(イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン等)、エ
ーテル類(アニソール等)、ケトン類(シクロヘキサノ
ン、イソホロン等)、エステル類(酢酸ブチル等)、酸
アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハロゲン化
炭化水素類(クロルベンゼン等)などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粉剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
【0218】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物 ────────────────── 5〜80部 固体担体 ──────────────────10〜85部 界面活性剤 ────────────────── 1〜10部 その他 ────────────────── 1〜 5部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。 〔乳剤〕 本発明化合物 ────────────────── 1〜30部 液体担体 ──────────────────30〜95部 界面活性剤 ────────────────── 5〜15部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物 ────────────────── 5〜70部 液体担体 ──────────────────15〜65部 界面活性剤 ────────────────── 5〜12部 その他 ────────────────── 3〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。 〔粒状水和剤(ドライフロアブル剤)〕 本発明化合物 ──────────────────20〜90部 固体担体 ──────────────────10〜60部 界面活性剤 ────────────────── 1〜20部 〔粒剤〕 本発明化合物 ─────────────────0.1〜10部 固体担体 ──────────────────99〜99.9部 その他 ────────────────── 1〜 5部 〔配合例1〕水和剤 本発明化合物 No.Q1G1−1─────────── 20部 ジークライトA────────────────── 76部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5039──────────────── 2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との 混合物:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス(固結防止剤)─────────── 2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例2〕水和剤 本発明化合物 No.Q1G2−1─────────── 40部 ジークライトA────────────────── 54部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5039──────────────── 2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との 混合物:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス(固結防止剤)─────────── 4部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例3〕乳剤 本発明化合物 No.Q1G2−2─────────── 5部 キシレン ────────────────── 75部 ジメチルホルムアミド─────────────── 15部 ソルポール2680──────────────── 5部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との 混合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。 〔配合例4〕フロアブル剤 本発明化合物 No.Q1G2−15────────── 25部 アリゾールS−710─────────────── 10部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C─────────────── 0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水───────────────── 20部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) 水 ─────────────────── 44.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 〔配合例5〕フロアブル剤 本発明化合物 No.Q1G2−19────────── 40部 アグリゾールS−710────────────── 10部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C─────────────── 0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水───────────────── 20部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) 水 ─────────────────── 29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 〔配合例6〕粒状水和剤(ドライフロアブル剤) 本発明化合物 No.Q1G3−2 ────────── 75部 イソバン No.1────────────────── 10部 (アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル(株)商品名) バニレックスN────────────────── 5部 (アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品名) カープレックス#80─────────────── 10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。 〔配合例7〕粒剤 本発明化合物 No.Q1G3−3─────────── 1部 ベントナイト ────────────────── 55部 タルク ────────────────── 44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【0219】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈し
て、有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.000
1〜10kgになるように散布する。本発明化合物は、
畑地用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理、茎葉
処理のいずれの処理方法においても使用できる。本発明
化合物の対象とする畑地雑草(Cropland weeds)として
は、例えば、イヌホウズキ(Solanum nigrum)、チョウ
センアサガオ(Datura stramonium )等に代表されるナ
ス科(Solanaceae)雑草、イチビ(Abutilon theophras
ti)、アメリカキンゴジカ(Side spinosa)等に代表さ
れるアオイ科(Malvaceae )雑草、マルバアサガオ(Ip
omoea purpurea)等のアサガオ科(Ipomoea spps.)や
ヒルガオ類(Calystegia spps.)等に代表されるヒルガ
オ科(Convolvulaceae)雑草、イヌビユ(Amaranthus l
ividus)、アオビユ(Amaranthus viridis)等に代表さ
れるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、オナモミ(Xanthium
strumarium )、ブタクサ(Ambrosia artemisiaefoli
a)、ヒマワリ(Helianthus annuu)、ハキダメギク(G
alinsoga ciliat)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arv
ense )、ノボロギク(Senecio vulgaris)、ヒメジョ
ン(Erigeron annus)等に代表されるキク科(Composit
ae)雑草、イヌガラシ(Rorippa indica)、ノハラガラ
シ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella Bursapast
ris )等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑草、
イヌタデ(Polygonum Blumei)、ソバカズラ(Polygonu
m convolvulus )等に代表されるタデ科(Polygonacea
e)雑草、スベリヒユ(Portulaca oleracea)等に代表
されるスベリヒユ科(Portulacaceae )雑草、シロザ
Chenopodium album )、コアカザ(Chenopodium fici
folium)、ホウキギ(Kochia scoparia )等に代表され
るアカザ科(Chenopodiaceae)雑草、ハコベ(Stellari
a media )等に代表されるナデシコ科(Caryophyllacea
e )雑草、オオイヌノフグリ(Veronica persica)等に
代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、
ツユクサ(Commelina communis)等に代表されるツユク
サ科(Commelinaceae )雑草、ホトケノザ(Lamium amp
lexicaule )、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum
等に代表されるシソ科(Labiatae)雑草、コニシキソウ
Euphorbia supina)、オオニシキソウ(Euphorbia ma
culata)等に代表されるトウダイグサ科(Euphorbiacea
e )雑草、トゲナシヤエムグラ(Galium spurium)、ヤ
エムグラ(Galium aparina)、アカネ(Rubia akane
等に代表されるアカネ科(Rubiaceae )雑草、スミレ
Viola arvensis)等に代表されるスミレ科(Violacea
e )雑草、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata
)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)等に代表され
るマメ科(Leguminosae )雑草等の広葉雑草(Broad-le
aved weeds)、野生ソルガム(Sorgham bicolor )、オ
オクサキビ(Panicum dichotomiflorum )、ジョンソン
グラス(Sorghum halepense )、イヌビエ(Echinochlo
a crus-galli)、メヒシバ(Digitaria adscendens)、
カラスムギ(Avena fatua )、オヒシバ(Eleusine ind
ica )、エノコログサ(Setaria viridis )、スズメノ
テッポウ(Alopecurus aegualis )等に代表されるイネ
科雑草(Graminaceous weeds)、ハマスゲ(Cyperus ro
tundus, Cyperus esculentus)等に代表されるカヤツリ
グサ科雑草(Cyperaceous weeds )等があげられる。
【0220】また、本発明化合物は水田用の除草剤とし
て、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法
に於いても使用できる。水田雑草(Paddy weeds )とし
ては、例えば、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatu
m)、オモダカ(Sagittaria trifolia )、ウリカワ(S
agittaria pygmaea)等に代表されるオモダカ科(Alism
ataceae)雑草、タマガヤツリ(Cyperus difformis
)、ミズガヤツリ(Cyperusserotinus )、ホタルイ
Scirpus juncoides )、クログワイ(Eleocharis kur
oguwai)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)
雑草、アゼナ(Lindemiapyxidaria)に代表されるゴマ
ノハグサ科(Scrothulariaceae)雑草、コナギ(Monoch
oria vaginalis)等に代表されるミズアオイ科(Potend
eriaceae)雑草、ヒルムシロ(Potamogeton distinctu
s)等に代表されるヒルムシロ科(Potamogeto naceae
)雑草、キカシグサ(Rotala indica )等に代表され
るミソハギ科(Lythraceae)雑草、タイヌビエ(Echino
chloa crus-galli)等に代表されるイネ科(Gramineae
)雑草等があげられる。
【0221】また、本発明化合物は畑地、水田、果樹園
などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農
耕地における各種雑草の防除にも適用することができ
る。次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下
の試験例において具体的に説明する。 〔試験例1〕土壌処理による除草効果試験 縦33cm、横33cm、深さ8cmのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、イチビ、オナモミ、アオ
ビユ、アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、イネ、ト
ウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子を混
播、約1.5cm覆土した後、所定の薬量になるよう
に、配合例に準じて調製した本発明化合物を土壌表面へ
均一に散布した。薬液散布後3週間目に各種雑草に対す
る除草効果及び作物に及ぼす影響について調査を行っ
た。0は影響なし、5は完全枯死を示す5段階評価であ
る。結果を第4表に示す。
【0222】なお、各表中のNo.は実施例に記載した
化合物No.に対応し、記号は次の意味を示す。 A:イチビ、B:オナモミ、C:アオビユ、D:アサガ
オ、E:オオイヌノフグリ、F:ハコベ、a:イネ、
b:トウモロコシ、c:コムギ、d:ダイズ、e:ワ
タ、f:ビート 〔試験例2〕茎葉処理による除草効果試験 縦33cm、横33cm、深さ8cmのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、イチビ、オナモミ、アオ
ビユ、アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、イネ、ト
ウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子を混
播、約1.5cm覆土した後、25〜30℃の温室に置
いて植物を14日間育成し、所定の薬量になるように、
配合例に準じて調製した本発明化合物を茎葉部へ均一に
散布した。薬液散布後3週間目に各種雑草に対する除草
効果及び作物に及ぼす影響について調査を行った。0は
影響なし、5は完全枯死を示す5段階評価である。結果
を第5表に示す。
【0223】なお、各表中のNo.は実施例に記載した
化合物No.に対応し、記号は試験例1と同様である。
【0224】
【表7】 〔第4表〕 ─────────────────────────────────── 化合物 薬量 A B C D E F a b c d e No. (g/a) ─────────────────────────────────── Q1G3−1 50 5 5 5 5 5 5 5 4 2 5 4 Q1G1−2 25 5 5 5 5 5 4 0 0 0 0 2 Q1G1−3 50 5 5 5 0 5 5 0 0 0 2 0 Q1G1−4 50 4 5 5 0 5 4 0 0 0 2 0 Q1G1−5 50 5 4 5 3 5 5 5 0 1 4 2 Q1G1−6 50 4 4 5 2 4 4 0 0 0 0 0 Q1G2−4 50 5 5 5 3 5 5 5 1 0 5 5 Q1G2−5 50 3 5 5 0 3 2 1 0 0 0 0 Q1G2−7 50 4 5 5 0 5 4 3 0 0 0 0 Q1G3−5 50 3 3 5 2 5 5 2 0 0 0 0 ───────────────────────────────────
【0225】
【表8】 〔第5表〕 ─────────────────────────────────── 化合物 薬量 A B C D E F a b c d e No. (g/a) ─────────────────────────────────── Q1G1−1 6.3 5 5 5 5 5 5 5 4 2 5 4 Q1G2−1 25 5 5 5 5 5 4 0 0 0 0 2 Q1G3−1 50 5 5 5 0 5 5 0 0 0 2 0 Q1G1−2 50 4 5 5 0 5 4 0 0 0 2 0 Q1G1−3 50 5 4 5 3 5 5 5 0 1 4 2 Q1G1−4 50 4 4 5 2 4 4 0 0 0 0 0 Q1G1−5 50 5 5 5 3 5 5 5 1 0 5 5 Q1G1−6 50 3 5 5 0 3 2 1 0 0 0 0 Q1G1−7 50 4 5 5 0 5 4 3 0 0 0 0 Q1G1−8 10 3 3 5 2 5 5 2 0 0 0 0 Q1G2−2 6.3 5 5 4 2 0 5 0 0 0 0 0 Q1G2−3 50 5 5 5 5 0 5 0 0 0 5 4 Q1G2−4 50 5 5 5 5 5 5 1 0 1 5 3 Q1G2−5 50 5 5 5 1 5 5 1 0 0 0 3 Q1G2−7 50 5 5 5 3 5 5 0 0 0 1 4 Q1G2−8 50 5 5 5 5 3 5 3 2 0 1 5 Q1G2−9 50 5 5 5 5 2 5 0 0 0 0 3 Q1G2−10 50 5 5 5 4 4 5 0 0 0 0 1 Q1G2−11 50 5 5 5 4 5 5 1 0 0 2 0 Q1G2−12 50 4 5 5 3 2 3 0 0 0 3 0 ───────────────────────────────────
【0226】 〔第5表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 薬量 A B C D E F a b c d e No. (g/a) ─────────────────────────────────── Q1G2−13 25 5 5 3 3 2 4 0 0 0 0 0 Q1G2−14 25 5 5 3 0 4 4 0 0 0 0 0 Q1G2−15 25 3 5 5 2 5 5 1 0 0 0 4 Q1G2−17 25 5 5 4 3 5 5 0 0 1 0 1 Q1G2−18 25 5 5 4 3 3 3 0 0 0 0 1 Q1G2−19 25 5 5 4 2 5 5 0 0 0 0 0 Q1G2−20 25 5 5 3 2 5 4 0 0 0 0 0 Q1G2−23 25 5 5 3 2 5 5 0 0 0 0 0 Q1G2−24 25 5 5 4 5 4 4 0 0 0 0 1 Q1G2−26 25 5 5 4 2 2 0 0 0 0 0 0 Q1G2−2 25 5 5 1 5 0 5 0 0 0 1 0 Q1G2−3 25 5 5 5 5 3 5 0 0 0 0 1 Q1G2−4 25 5 5 4 5 4 5 0 0 0 0 0 Q1G2−5 25 5 5 5 5 4 5 1 0 0 3 2 Q1G2−6 50 4 5 5 3 4 3 0 0 0 1 0 ───────────────────────────────────
【0227】
【発明の効果】 本発明化合物の除草剤は重要作物に害
を及ぼさず、多くの雑草に対して低薬量で高い効果を示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 仁木 俊夫 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 楠岡 義之 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 濱田 敏正 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 伊藤 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 須藤 和久 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(1): 【化1】 〔式中、Qは 【化2】 を表し、R1 はC1 〜C6 アルキル基を表し、R2 、R
    3 、R4 およびR5 は独立してそれぞれ水素原子、C1
    〜C6 アルキル基を表し、Xは酸素原子またはイオウ原
    子を表し、Gは 【化3】 を表し、R6 は、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6
    ルケニル基、C2 〜C6アルキニル基、C1 〜C6 アル
    コキシ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C
    3 〜C6 シクロアルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノ
    2 〜C6 アルケニル基、C2 〜C6 アルコキシカルボ
    ニル基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C2
    〜C6 アルキルカルボニル基によって置換されたC1
    6 アルキル基、フェニル基(但し、フェニル基はハロ
    ゲン原子、C1 〜C6 アルコキシ基、C1 〜C6 アルキ
    ル基、C2 〜C6 アルキルカルボニル基、C2 〜C6
    ルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基及びシアノ基から選ばれる1または2以上の置換基に
    よって置換されていてもよい。)、フェニル基(但し、
    フェニル基はハロゲン原子、C1 〜C6 アルコキシ基、
    1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アルキルカルボニル
    基、C2 〜C6 アルコキシカルボニル基、トリフルオロ
    メチル基、ニトロ基及びシアノ基から選ばれる1または
    2以上の置換基によって置換されていてもよい。)によ
    って置換されたC1 〜C6 アルキル基、フェニル基(但
    し、フェニル基はハロゲン原子、C1 〜C6 アルコキシ
    基、C1 〜C6 アルキル基、C2〜C6 アルキルカルボ
    ニル基、C2 〜C6 アルコキシカルボニル基、トリフル
    オロメチル基、ニトロ基及びシアノ基から選ばれる1ま
    たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
    によって置換されたC2 〜C6 アルケニル基、及びC2
    〜C6 シアノアルキル基を表し、R7 およびR8 は、独
    立してそれぞれ、水素原子、C1 〜C6 アルキル基、フ
    ェニル基(但しフェニル基は、ハロゲン原子、C1 〜C
    6 アルコキシ基、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6
    ルキルカルボニル基、C2 〜C6 アルコキシカルボニル
    基、トリフルオロメチル基、ニトロ基及びシアノ基から
    選ばれる1または2以上の置換基によって置換されてい
    てもよい。)を表し、R9 およびR10は、独立してそれ
    ぞれ、水素原子、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6
    ルコキシ基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1 〜C6
    ルキル基、C1 〜C6 アルキルチオ基、C1 〜C6 アル
    キルスルフィニル基、C 1 〜C6 アルキルスルホニル
    基、C2 〜C6 アルキルカルボニル基、C2 〜C6アル
    コキシカルボニル基、ハロゲン原子、フェニル基(但
    し、フェニル基はハロゲン原子、C1 〜C6 アルコキシ
    基、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アルキルカルボ
    ニル基、C2 〜C6 アルコキシカルボニル基、トリフル
    オロメチル基、ニトロ基及びシアノ基から選ばれる1ま
    たは2以上の置換基によって置換されていても良い)及
    びニトロ基を表し、R11は、水素原子、C1 〜C6 アル
    キル基、C1 〜C6 アルコキシ基、モノ、ジ或いはポリ
    ハロゲノC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルキルチ
    オ基、C1 〜C6 アルキルスルフィニル基、C1 〜C6
    アルキルスルホニル基、C2 〜C6 アルキルカルボニル
    基、C2 〜C6 アルコキシカルボニル基、ハロゲン原
    子、フェニル基(但し、フェニル基はハロゲン原子、C
    1 〜C6 アルコキシ基、C1 〜C6 アルキル基、C2
    6 アルキルカルボニル基、C2 〜C6 アルコキシカル
    ボニル基、トリフルオロメチル基、ニトロ基及びシアノ
    基から選ばれる1または2以上の置換基によって置換さ
    れていてもよい。)、C1 〜C3 アルコキシ基によって
    置換されたC1 〜C3 アルキル基、及びニトロ基を表
    す。〕で表される環状スルファミドスルホンアミド誘導
    体及びその塩類。
  2. 【請求項2】 請求項1記載の化合物の1種または2種
    以上を有効成分として含有する選択性除草剤。
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