JPH0834782A - イミノ型スルホニルウレア及び除草剤 - Google Patents

イミノ型スルホニルウレア及び除草剤

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JPH0834782A
JPH0834782A JP10616395A JP10616395A JPH0834782A JP H0834782 A JPH0834782 A JP H0834782A JP 10616395 A JP10616395 A JP 10616395A JP 10616395 A JP10616395 A JP 10616395A JP H0834782 A JPH0834782 A JP H0834782A
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och
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alkyl group
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JP10616395A
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Kenji Makino
健二 牧野
Toshio Niki
俊夫 仁木
Hideaki Suzuki
秀章 鈴木
Takeshi Nagaoka
武志 長岡
Yoshiyuki Kusuoka
義之 楠岡
Toshimasa Hamada
敏正 濱田
Tsutomu Nawamaki
勤 縄巻
Shigeomi Watanabe
重臣 渡辺
Yoichi Ito
洋一 伊藤
Kazuhisa Sudo
和久 須藤
Kunimitsu Nakahira
国光 中平
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式(1)(但し、式中、R1 、R2 、R3
4 、R5 およびR6 はそれぞれ水素原子、アルキル基
等を表し、Xは酸素原子またはイオウ原子を表し、Lは
水素原子、アルキル基等を表し、AはCH基または窒素
原子を表し、B及びDはそれぞれアルキル基、アルコキ
シ基等を表す)で表される化合物。 【化1】 【効果】 当該化合物は畑地用除草剤としては土壌処
理、土壌混和処理及び茎葉処理方法で、また水田用除草
剤としては湛水下の土壌処理及び茎葉処理方法で使用で
き、多くの雑草に対して低薬量で高い効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規なイミノ型スルホニ
ルウレア誘導体およびそれらを有効成分とする除草剤に
関するものである。
【0002】
【従来の技術】イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワ
タ、ビート等重要な作物を雑草害から守り増収をはかる
為に除草剤を使用することは欠くことができない。特に
近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地において
作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対して薬害
を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が
望まれている。また、環状汚染防止、輸送、散布の際の
経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い
除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続け
られている。このような特性を有する化合物のいくつか
は選択性除草剤として現在使用されているが、依然とし
てこれらの性質を備える更に優れた新しい化合物の需要
も存在する。
【0003】本発明化合物に構造が類似する先行技術と
して、チアゾリン環及びチアゾリジン環上のイミノ基が
スルホニルウレアに結合し、チアゾリン環及びチアゾリ
ジン環の環内の窒素原子がアルキル基或いはアルコキシ
基等の置換基とN−C結合或いはN−O結合で置換され
た化合物が国際特許出願公開WO−9300336号公
報に開示されてはいるが、本発明化合物のごとく、チア
ゾリン環及びチアゾリジン環の環内の窒素原子が置換ア
ミノ基或いは置換イミノ基等とN−N結合で置換された
化合物は従来全く知られておらず新規化合物である。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、重要作物
に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鑽をつづけ殺草力のより高い、かつ選択性をもつ化
合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除草特
性を検討してきた。その結果、式(1):
【0005】
【化4】
【0006】〔式中、Qは、
【0007】
【化5】
【0008】を表し、R1 およびR2 は独立してそれぞ
れ、水素原子、C1 〜C8 アルキル基、C3〜C6 シク
ロアルキル基、C2 〜C8 アルケニル基、C2 〜C8
ルキニル基、C1 〜C6 アルコキシ基によって置換され
たC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6アルケニルオキシ
基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C
6 アルキニルオキシ基によって置換されたC1 〜C6
ルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1 〜C6 アル
コキシ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、モ
ノ、ジ或いはポリハロゲノC2 〜C6 アルケニルオキシ
基によって置換されたC 1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノC2 〜C6 アルキニルオキシ基によ
って置換されたC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アル
キルチオ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、
1 〜C6 アルキルスルフィニル基によって置換された
1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルキルスルホニル
基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノC1 〜C8 アルキル基、モノ、ジ或
いはポリハロゲノC2 〜C8 アルケニル基、モノ、ジ或
いはポリハロゲノC2 〜C8 アルキニル基、シアノ基に
よって置換されたC1 〜C6 アルキル基、シアノ基によ
って置換されたC2 〜C6 アルケニル基、シアノ基によ
って置換されたC2 〜C6 アルキニル基、ニトロ基によ
って置換されたC1 〜C6 アルキル基、ニトロ基によっ
て置換されたC2 〜C8 アルケニル基、ニトロ基によっ
て置換されたC2 〜C6 アルキニル基、C2 〜C7 アル
コキシカルボニル基、C2 〜C7 アルコキシカルボニル
基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C
7 アルコキシカルボニル基によって置換されたC2 〜C
6 アルケニル基、C2 〜C7 アルコキシカルボニル基に
よって置換されたC2 〜C6 アルキニル基、C2 〜C7
アルキルカルボニル基、C2 〜C7 アルキルカルボニル
基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノC2 〜C7 アルキルカルボニル基に
よって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C3 〜C7
ルケニルカルボニル基によって置換されたC1 〜C6
ルキル基、C3 〜C7 アルキニルカルボニル基によって
置換されたC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C4 アルコキ
シ基で置換されているC2 〜C5 アルキルカルボニル基
によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C7
アルキルカルボニル基によって置換されたC 2 〜C6
ルケニル基、C2 〜C7 アルキルカルボニル基によって
置換されたC 2 〜C6 アルキニル基、C1 〜C6 アルキ
ルスルファモイル基によって置換されたC1 〜C6 アル
キル基、C1 〜C6 アルコキシスルファモイル基によっ
て置換されたC1 〜C6 アルキル基、ジ(C1 〜C3
ルキル)スルファモイル基によって置換されたC1 〜C
6 アルキル基、N−(C1 〜C3 アルキル)−N−(C
1 〜C3 アルコキシ)スルファモイル基によって置換さ
れたC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C7 アルキルカルバ
モイル基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、ジ
(C1 〜C3 アルキルカルバモイル基によって置換され
たC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C7 アルコキシカルバ
モイル基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、N
−(C1〜C3 アルキル)−N−(C1 〜C3 アルコキ
シ)カルバモイル基によって置換されたC1 〜C6 アル
キル基、C1 〜C6 アルキルアミノ基によって置換され
たC1 〜C6 アルキル基、C1〜C6 アルコキシアミノ
基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、ジ(C1
〜C3 アルキル)アミノ基によって置換されたC1 〜C
6 アルキル基、N−(C 1 〜C3 アルキル)−N−(C
1 〜C3 アルコキシ)アミノ基によって置換されたC1
〜C6 アルキル基、N−(C2 〜C7 アルキルカルボニ
ル)−N−(C1〜C6 アルキル)アミノ基によって置
換されたC1 〜C6 アルキル基、N−(C 2 〜C7 アル
キルカルボニル)−N−(C1 〜C6 アルコキシ)アミ
ノ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、N−
(C1 〜C6 アルキルスルホニル)−N−(C1 〜C6
アルキル)アミノ基によって置換されたC1 〜C6 アル
キル基、N−(C1 〜C6 アルキルスルホニル)−N−
(C1 〜C6 アルコキシ)アミノ基によって置換された
1 〜C6 アルキル基、フェニル基(但し、フェニル基
は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC
2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1または
2以上の置換基によって置換されていてもよい。)、フ
ェニル基(但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C
1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカルボ
ニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって置
換されていてもよい。)によって置換されたC1 〜C6
アルキル基、フェニル基(但し、フェニル基は、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6
アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7
ルコキシカルボニル基から選ばれる1または2以上の置
換基によって置換されていてもよい。)によって置換さ
れたC2 〜C7 アルケニル基、フェニル基(但し、フェ
ニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
ロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基
及びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1
または2以上の置換基によって置換されていてもよ
い。)によって置換されたC2 〜C6 アルキニル基、フ
ェノキシ基(但し、フェノキシ基は、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル
基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシ
カルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によ
って置換されていてもよい。)によって置換されたC1
〜C6 アルキル基、フェニルチオ基(但し、フェニルチ
オ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及
びC2 〜C 7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、フェニルス
ルフィニル基(但し、フェニルスルフィニル基は、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C
6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C 7
アルコキシカルボニル基から選ばれる1または2以上の
置換基によって置換されていてもよい。)によって置換
されたC1 〜C6 アルキル基、フェニルスルホニル基
(但し、フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、
1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカル
ボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって
置換されていてもよい。)によって置換されたC1 〜C
6 アルキル基、ベンジルオキシ基(但し、ベンジルオキ
シ基のフェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6
ルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から
選ばれる1または2以上の置換基によって置換されてい
てもよい。)によって置換されたC1 〜C6 アルキル
基、ベンジルチオ基(但し、ベンジルチオ基のフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1 〜C6 アルキル基、C 1 〜C6 アルコキシ基及
びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
によって置換されたC1〜C6 アルキル基、ベンジルス
ルフィニル基(但し、ベンジルスルフィニル基のフェニ
ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及
びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
によって置換されたC1 〜C 6 アルキル基、ベンジルス
ルホニル基(但し、ベンジルスルホニル基のフェニル基
は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC
2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1または
2以上の置換基によって置換されていてもよい。)によ
って置換されたC1 〜C6 アルキル基、フェニルカルボ
ニル基(但し、フェニルカルボニル基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アル
キル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコ
キシカルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基
によって置換されていてもよい。)によって置換された
1 〜C6 アルキル基、ベンジルカルボニル基(但し、
ベンジルカルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル
基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシ
カルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によ
って置換されていてもよい。)によって置換されたC1
〜C6 アルキル基、C1 〜C4 アルキルスルホニル基で
置換されているアミノ基によって置換されたC1 〜C6
アルキル基またはC2 〜C4 アルキルカルボニル基で置
換されているアミノ基によって置換されたC1 〜C6
ルキル基を表し、R3 、R4 、R5 およびR6 は独立し
てそれぞれ水素原子、C1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ
或いはポリハロゲノC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6
アルコキシ基、C2 〜C7 アルコキシカルボニル基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基またはフェニル基(但し、フェニ
ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及
びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1ま
たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
を表し、Xは酸素原子またはイオウ原子を表し、Lは水
素原子、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アルケニル
基またはC2 〜C6 アルキニル基を表し、Gは
【0009】
【化6】
【0010】を表し、AはCH基または窒素原子を表
し、B及びDは独立してそれぞれC1 〜C4 アルキル
基、C1 〜C4 アルコキシ基、ハロゲン原子、モノ、ジ
或いはポリハロゲノC1 〜C4 アルコキシ基、C1 〜C
4 アルキルアミノ基、ジ−C1 〜C4 アルキルアミノ
基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1 〜C4 アルキル
基、C1 〜C4 アルコキシ基によって置換されたC 1
4 アルキル基、C2 〜C5 アルケニルオキシ基または
2 〜C5 アルキニルオキシ基を表す。〕で表されるイ
ミノ型スルホニルウレア誘導体及びそれらの農業的に適
している塩類(以下、本発明化合物と称する)が、土壌
処理、土壌混和処理、茎葉処理、のいずれの場合にも、
多くの雑草に対して格段に強い殺草力を有し、かつ重要
作物であるコムギ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ビー
ト イネ等に対して高い安全性を有することを見出して
本発明を完成した。
【0011】本発明化合物の置換基R1 、R2 、R3
4 、R5 、R6 、L、B及びDを具体的に列記すると
以下のようになる。但し、記号はそれぞれ以下の意味を
示す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマル
プロピル基、Pr−iso:イソプロピル基、Bu−
n:ノルマルブチル基、Bu−iso:イソブチル基、
Bu−sec:セカンダリーブチル基、Bu−ter
t:ターシャリーブチル基、Pen−n:ノルマルペン
チル基、Hex−n:ノルマルヘキシル基、Hep−
n:ノルマルヘプチル基、Ph:フェニル基、Pr−c
yc:シクロプロピル基、Bu−cyc:シクロブチル
基、Pen−cyc:シクロペンチル基、Hex−cy
c:シクロヘキシル基 〔本発明化合物の置換基R1 及びR2 の具体例〕H,M
e,Et,Pr−n,Pr−iso,Bu−n,Bu−
iso,Bu−sec,Bu−tert,Pen−n,
Hex−n,Hep−n、Pr−cyc、Bu−cy
c、Pen−cyc、Hex−cyc、CH=CH2
CH=CHMe,CH=CHEt,CMe=CH2 ,C
Me=CHMe,CH2 CH=CH 2 ,CH2 CH=C
HMe,CH2 CH=CHEt,CH2 CH2 CH=C
2,CH2 CH2 CH=CHMe,CH2 CH=CM
2 ,CHMeCH=CH2,CH2 CMe=CH2
CH2 CMe=CHMe,CHMeCH=CHMe,C
2 CMe=CHEt,CH2 CH2 CH=CMe2
CH2 CMe=CMe 2 ,CMe2 CH=CH2 ,C≡
CH,C≡CMe,C≡CEt,C≡CPr−n,CH
2 C≡CH,CH2 C≡CMe,CH2 C≡CEt,C
2 CH2 C≡CH,CH2 CH2 C≡CMe,CHM
eC≡CH,CHMeC≡CMe,CMe2 C≡CH,
CH2 OMe,CH2 OEt,CH2 OPr−n,CH
2 OPr−iso,CH2 CH2 OMe,CH2 CH2
OEt,CH 2 CH2 OPr−n,CHMeOMe,C
HMeOEt,CH2 CHMeOMe,CH2 CHMe
OEt,CH2 CH2 CH2 OMe,CH2 CH2 CH
2 OEt,CH2 OCH2 CH=CH2 ,CH2 OCH
2 CH=CHMe,CH2 CH 2 OCH2 CH=C
2 ,CH2 CH2 OCH2 CH=CHMe,CH2
CH 2 C≡CH,CH2 OCH2 C≡CMe,CH2
CHMeC≡CH,CH2 OCMe2 C≡CH,CH2
CH2 OCH2 C≡CH,CH2 CH2 OCH2 C≡C
Me,CH2 CH2 OCHMeC≡CH,CH2 CH2
OCMe2 C≡CH,CH2 OCHF2 ,CH2 OCF
3 ,CH2 OCH2 CH2 F,CH2 OCH2 CH
2 ,CH2 OCH2 CF3 ,CH2 OCF2 CF3
CH2 OCH2 CH2 CH2 F,CH2 OCH2 CH2
CHF2 ,CH2 OCH2CH2 CF3 ,CH2 CH2
OCHF2 ,CH2 CH2 OCF3 ,CH2 CH2OC
2 CH2 F,CH2 CH2 OCH2 CHF2 ,CH2
CH2 OCH2 CF 3 ,CH2 CH2 OCF2 CF3
CH2 CH2 OCH2 CH2 CH2 F,CH2 CH2
CH2 CH2 CHF2 ,CH2 CH2 OCH2 CH2
HF2 ,CH 2 CH2 OCH2 CH2 CHF3 ,CH2
CH2 OCH2 CH2 CF3 ,CH2OCH2 CH2
l,CH2 OCH2 CH2 Cl,CH2 OCH2 CHC
2 ,CH2 OCH2 CCl3 ,CH2 OCH2 CH2
CH2 Cl,CH2 OCH2 CH2 CHCl2 ,CH2
OCH2 CH2 CCl3 ,CH2 CH2 OCH2 CH2
Cl,CH2 CH2 OCH2 CHCl2 ,CH2 CH2
OCH2 CCl3 ,CH2 CH2 OCH2 CH2 CH2
Cl,CH2 CH2 OCH2CH2 CHCl2 ,CH2
CH2 OCH2 CH2 CCl3 ,CH2 OCH2 CH 2
Br,CH2 CH2 OCH2 CH2 Br,CH2 OCH
2 CH2 I,CH2 CH2 OCH2 CH2 I,CH2
CH2 CH=CHCl,CH2 CH2 OCH2CH=C
HCl,CH2 OCH2 CH=CHBr,CH2 CH2
OCH2 CH=CHBr,CH2 OCH2 CF=C
2 ,CH2 CH2 OCH2 CF=CF2 ,CH2 OC
H=CHCl,CH2 CH2 OCH=CHCl,CH2
OCF=CF2 ,CH2 CH2 OCF=CF2 ,CH2
OCF2 CF=CF2 ,CH2 CH2 OCF2 CF=C
2 ,CH2 OCH2 CH=CF2 ,CH2 CH2 OC
2 CH=CF2 ,CH2 OCH2 CH=CHCF3
CH2 CH2 OCH2 CH=CHCF3 ,CH2 OCH
2 C≡CI,CH2 OCH2 CH2 C≡CI,CH2
2 OCH2 C≡CI,CH2 OCH2 C≡CCF3
CH2 CH2 OCH2 C≡CCF3 ,CH2 OCMe2
C≡CI,CH2 CH2 OCMe2 C≡CI,CH2
CMe2 C≡CCF3 ,CH2 CH2 OCMe2 C≡C
CF3 ,CH2 SMe,CH2 SEt,CH2 SPr−
n,CH2 CH2 SMe,CH2 CH2 SEt,CH2
CH2 SPr−n,CHMeSMe,CHMeSEt,
CH2 CHMeSMe,CH2 CHMeSEt,CH2
SOMe,CH2 SOEt,CH2 SOPr−n,CH
2 CH2 SOMe,CH2 CH2 SOEt,CH2 CH
2 SOPr−n,CHMeSOMe,CHMeSOE
t,CH2 CHMeSOMe,CH2 CHMeSOE
t,CH2 SO2 Me,CH2 SO2 Et,CH2 SO
2 Pr−n,CH2 CH2 SO2 Me,CH2 CH2
2 Et,CH2 CH2 SO2 Pr−n,CHMeSO
2 Me,CHMeSO2 Et,CH2 CHMeSO2
e,CH2 CHMeSO2 Et,CH2 F,CHF2
CF3 ,CH2 Cl,CHCl 2 ,CCl3 ,CH2
r,CH2 I,CHFCl,CHFBr,CHFl,C
2 Cl,CF2 Br,CF2 I,CH2 CH2 F,C
2 CHF2 ,CH2 CF3 ,CH2 CH2 Cl,CH
2 CHCl2 ,CH2 CCl3 ,CH 2 CH2 Br,C
2 CH2 I,CH2 CH2 CH2 F,CH2 CH2
HF2,CH2 CH2 CF3 ,CH2 CH2 CH2
l,CH2 CH2 CHCl2 ,CH2 CH2 CCl3
CF2 CF3 ,CH2 CF2 CF3 ,CH=CHCl,
C(Cl)=CH2 ,CH=CCl2 ,C(Cl)=C
HCl,C(Cl)=CCl2 ,CH2 =CHF,CF
=CH2 ,CH=CF2 ,CF=CHF,CF=C
2 ,CH=CHBr,C(Br)=CH2 ,CH=C
Br2 ,C(Br)=CHBr,CH=CHI,CI=
CH2 ,CH=C(Cl)F,CH=C(Br)F,C
2 CH=CHCl,C(Cl)=CHMe,CH2
H=CHBr,CH2 CH=CHI,CH2 C(Cl)
=CH2 ,CH2 C(Br)=CH2 ,CH2 CI=C
2 ,CH2 C(Cl)=CHCl,CH2 C(Br)
=CHBr,CH2 CH=CF2 ,CH2 CF=C
2 ,CH2 CH=C(Cl)Me,CH2 CH=C
(Br)Me,CH2 CH=CHCF3 ,CF2 CF=
CF2 ,CH2 CH=C(I)Me,CH2 CH=CH
I,CH2 C(F)=CHCl,CH2 CH=CB
2 ,CH2 CH=CHF,CH2 C(Cl)=CHM
e,CH2 C(F)=CHBr,CH2 C(Br)=C
HCl,CH2 C(Br)=CCl2 ,CH2 CH=C
HCH2 F,CH2 C(I)=CH2 ,CH2 C(B
r)=C(Cl)Me,CH2 C(I)=CHMe,C
2 C(Cl)=CCl2 ,CH2 CH=CHCC
3 ,CH2 C(Br)=CHMe,CH2 C(Cl)
=CHF,CH2 C(Br)=CHF,CH2 CH=C
(Cl)Br,CH2 C(F)=C(Cl)CF3 ,C
2 C(Cl)=C(Cl)Me,CH2 C(Br)=
CHBr,CH2 CH=C(F)CF2 Cl,CH2
(Br)=C(Br)Me,CH2 CH=C(F)CF
3 ,CH2 CH=CCl2 ,CH2 C(F)=CH2
CH2 CH=CHCCl3 ,CH2 CH=C(F)C
l,CH2 C(Cl)=C(F)Cl,CH2 C(F)
=CCl2 ,CH2 C(Cl)=CF2 ,CH2 C(C
3 )=CH2 ,C≡CF,C≡CCl,C≡CBr,
C≡CI,CH2 C≡CF,CH2 C≡CCl,CH2
C≡CBr,CH2C≡CI,CH2 CH2 C≡CB
r,CH2 CH2 C≡Cl,CH2 C≡CCF 3 ,CH
2 CH2 C≡CCF3 ,CH2 CN,CH2 CH2
N,CHMeCN,CH2 CHMeCN,CH2 CMe
2 CN,CH2 CH=CHCN,CH2 CH(CN)C
H=CH2 ,CH2 C(CN)=CH2 ,CH2 C(C
N)=CHMe,CH=CHCN,CMe=CHCN,
CH=C(Me)CN,CH2 CH(CN)C≡CH,
CH2 CH(CN)C≡CMe,CH(CN)C≡C
H,CH2 C≡CCN,C≡CCN,CH2 NO2 ,C
2 CH2 NO2 ,CH2 CHMeNO2 ,CH2 CM
2NO2 ,CH2 CH2 CH2 NO2 ,CH2 CH=
CHNO2 ,CH2 CH(NO2 )CH=CH2 ,CH
2 C(NO2 )=CH2 ,CH2 C(NO2 )=CHM
e,CH=CHNO2 ,C(NO2 )=CH2 ,CH2
CH(NO2 )C≡CH,CH2 CH(NO2 )C≡C
Me,CH(NO2 )C≡CH,CH(NO2)C≡C
Me,CO2 Me,CO2 Et,CO2 Pr−n,CO
2 Pr−iso,CO2 Bu−n,CO2 Bu−is
o,CO2 Bu−sec,CO2 Bu−tert,CO
2 Pen−n,CH2 CO2 Me,CH2 CO2 Et,
CH2 CO2 Pr−n,CH2 CO2 Pr−iso,C
2 CO2 Bu−n,CHMeCO2 Me,CHMeC
2 Et,CH2 CH2 CO2 Me,CH2 CH2 CO
2 Et,CH2 CHMeCO2 Me,CH2 CH2 CH
2 CO2 Me,CH2 CH=CHCO2 Me,CH2
H=CHCO2 Et,CH2 CH=CHCO2 Pr−
n,CH2 CH=CMeCO2 Me,CH2 CMe=C
HCO2 Me,CHMeCH=CHCO2 Me,CHM
eCH=CHCO2 Et,CH2 CH2 CH=CHCO
2 Me,CH2 CH=CHCH2 CO2 Me,CH=C
HCO2 Me,CH=CHCO2 Et,CH2 =CHC
2 Pr−n,CH=CMeCO2 Me,CMe=CH
CO2 Me,CH=CHCH2 CO2 Me,CH=CH
CH2CO2 Et,CH2 C≡CCO2 Me,CH2
≡CCO2 Et,CH2 C≡CCO2 Pr−n,CH2
CH2 C≡CCO2 Me,CH2 CHMeC≡CCO2
Me,CH2 CMe2 C≡CCO2 Me,CH2 C≡C
CH2 CO2 Me,C≡CCO2 Me,C≡CCO2
t,C≡CCO2 Pr−n,C≡CCH2 CO2Me,
C≡CCHMeCO2 Me,COMe,COEt,CO
Pr−n,COPr−iso,COBu−n,COBu
−iso,COBu−sec,COBu−tert,C
OPen−n,CH2 COMe,CH2 COEt,CH
2 COPr−n,CH2 CH2 COMe,CH2 CH2
COEt,CH2 CHMeCOMe,CH2 CMe2
OMe,CH2 COCF3 ,CH2 COCCl3 ,CH
2 CH2 COCF3 ,CH2 COCH2 CF3 ,CH2
COCH2 CHF2 ,CH2 COCH2 CHCl2 ,C
2 COCH2 F,CH2 COCH2 Cl,CH2 CO
CH2 Br,CH2 COCH2 CH2 F,CH2 COC
H=CH2 ,CH2 COCH=CHMe,CH2COC
2 CH=CH2 ,CH2 CH2 COCH=CH2 ,C
2 CH2 COCH=CHMe,CH2 COC≡CH,
CH2 COC≡CMe,CH2 COCH2C≡CH,C
2 CH2 COC≡CH,CH2 CH2 COC≡CM
e,CH2 COCH2 OMe,CH2 COCH2 OE
t,CH2 COCH2 CH2 OMe,CH2 COCH2
CH2 OEt,CH2 CH2 COCH2 OMe,CH2
CH 2 COCH2 OEt,CH2 CH=CHCOMe,
CH2 CH=CHCOEt,CHMeCH=CHCOM
e,CHMeCH=CHCOEt,CH=CHCOM
e,CH=CHCOEt,CMe=CHCOMe,CH
=CMeCOMe,CH 2 C≡CCOMe,CH2 C≡
CCOEt,CHMeC≡CCOMe,CHMeC≡C
COEt,C≡CCOMe,C≡CCOEt,C≡CC
2 COMe,C≡CCHMeCOMe,CH2 SO2
NHMe,CH2 SO2 NHEt,CH2SO2 NHP
r−n,CH2 CH2 SO2 NHMe,CH2 CH2
2 NHEt,CH2 CH2 SO2 NHPr−n,CH
2 SO2 NHOMe,CH2 SO2NHOEt,CH2
SO2 NHOPr−n,CH2 CH2 SO2 NHOM
e,CH2 CH2 SO2 NHOEt,CH2 CH2 SO
2 NHOPr−n,CH2SO2 NMe2 ,CH2 SO
2 NMeEt,CH2 SO2 NEt2 ,CH2 CH 2
2 NMe2 ,CH2 CH2 SO2 NMeEt,CH2
CH2 SO2 NEt 2 ,CH2 SO2 N(OMe)M
e,CH2 SO2 N(OMe)Et,CH2 SO2
(OEt)Me,CH2 CH2 SO2 N(OMe)M
e,CH2 CH2 SO2 N(OMe)Et,CH2 CH
2 SO2 N(OEt)Me,CH2 SO2 N(OEt)
Et,CH2 CH2 SO2 N(OEt)Et,CH2
ONHMe,CH2 CONHEt,CH2 CONHPr
−n,CH2 CH2 CONHMe,CH2 CH2 CON
HEt,CH2 CH2 CONHPr−n,CH2 CON
Me2,CH2 CONMeEt,CH2 CONEt2
CH2 CH2 CONMe2 ,CH2 CH2 CONMeE
t,CH2 CH2 CONEt2 ,CH2 CONHOM
e,CH2 CONHOEt,CH2 CONHOPr−
n,CH2 CH2 CONHOMe,CH2 CH2 CON
HOEt,CH2 CH2 CONHOPr−n,CH2
ON(OMe)Me,CH2 CON(OMe)Et,C
2 CON(OEt)Me,CH2 CH2 CON(OM
e)Me,CH2 CH2 CON(OMe)Et,CH2
CH2 CON(OEt)Me,CH2 CON(OEt)
Et,CH 2 CH2 CON(OEt)Et,CH2 NH
Me,CH2 NHEt,CH2 NHPr−n,CH2
2 NHMe,CH2 CH2 NHEt,CH2 CH2
HPr−n,CH2 CHMeNHMe,CH2 CHMe
NHEt,CH2 CHMeNHPr−n,CH2 CH2
CH2 NHMe,CH2 NHOMe,CH2 NHOE
t,CH2 NHOPr−n,CH2 CH2 NHOMe,
CH2CH2 NHOEt,CH2 CH2 NHOPr−
n,CH2 CHMeNHOMe,CH2 CHMeNHO
Et,CH2 CHMeNHOPr−n,CH2 NM
2 ,CH2 NMeEt,CH2 NMePr−n,CH
2 CH2 NMe2 ,CH2 CH 2 NMeEt,CH2
2 NMePr−n,CH2 NEt2 ,CH2 CH2
Et2 ,CH2 N(OMe)Me,CH2 N(OMe)
Et,CH2 N(OEt)Me,CH2 N(OEt)E
t,CH2 CH2 N(OMe)Me,CH2 CH 2
(OMe)Et,CH2 CH2 N(OEt)Me,CH
2 CH2 N(OEt)Et,CH2 NMeCOMe,C
2 NEtCOMe,CH2 NMeCOEt,CH2
2 NMeCOMe,CH2 CH2 NEtCOMe,C
2 CH2 NMeCOEt,CH2 N(OMe)COM
e,CH2 N(OEt)COMe,CH2 N(OMe)
COEt,CH2 CH2 N(OMe)COMe,CH2
CH2 N(OEt)COMe,CH2 CH2 N(OM
e)COEt,CH2 NMeSO2 Me,CH2 NEt
SO2 Me,CH2 NMeSO2 Et,CH2 CH2
MeSO2 Me,CH2 CH2 NEtSO2 Me,CH
2 CH2NMeSO2 Et,CH2 N(OMe)SO2
Me,CH2 N(OEt)SO2Me,CH2 N(OM
e)SO2 Et,CH2 CH2 N(OMe)SO2
e,CH2 CH2 N(OEt)SO2 Me,CH2 CH
2 N(OMe)SO2 Et,Ph,CH2 Ph,CH2
CH2 Ph,CH2 CH2 CH2 Ph,CHMePh,
CH2 CHMePh,CH2 CMe2 Ph,CH2 Ph
−4−OMe,CH2 Ph−4−Cl,CH2 CH=C
HPh,CH2 CH=CMePh,CHMeCH=CH
Ph,CH2 CMe=CMePh,CHMeCMe=C
MePh,CH=CHPh,CMe=CHPh,CH=
CMePh,CH2 C≡CPh,CHMeC≡CPh,
CH2 CMe2 C≡CPh,C≡CPh,CH2 CH2
OPh,CH2 CHMeOPh,CH2 CMe2 OP
h,CH2 OPh,CH2CH2 OPh−4−OMe,
CH2 CH2 OPh−4−Cl,CH2 OPh−4−O
Me,CH2 OPh−4−Cl,CH2 CH2 SPh,
CH2 CHMeSPh,CH2 CMe2 SPh,CH2
SPh,CH2 CH2 SOPh,CH2 CHMeSOP
h,CH2 CMe2 SOPh,CH2 SOPh,CH2
CH2 SO2Ph,CH2 CHMeSO2 Ph,CH2
CMe2 SO2 Ph,CH2 SO2 Ph,CH2 OCH
2 Ph,CH2 CH2 OCH2 Ph,CH2CHMeO
CH2 Ph,CH2 OCH2 Ph−4−OMe,CH2
OCH2 Ph−4−Cl,CH2 CH2 OCH2 Ph−
4−OMe,CH2 CH2 OCH2 Ph−4−Cl,C
2 SCH2 Ph,CH2 CH2 SCH2 Ph,CH2
CHMeSCH2 Ph,CH2 SCH2 Ph−4−OM
e,CH2 CH2 SCH2 Ph−4−OMe,CHMe
CH2 SCH2 Ph,CH2 SCH2 Ph−4−Cl,
CH2 CH2 SCH2 Ph−4−Cl,CH2 SOCH
2 Ph,CH2 CH2 SOCH2 Ph,CH2 CHMe
SOCH2 Ph,CH2 SO2 CH2 Ph,CH 2 CH
2 SO2 CH2 Ph,CH2 CHMeSO2 CH2
h,CH2 COPh,CH2 CH2 COPh,CHMe
COPh,CH2 COCH2 Ph,CH2 CH2 COC
2 Ph,CHMeCOCH2 Ph,CH2 NHSO2
Me,CH2 NHSO2 Et,CH2 CH2 NHSO2
Me,CH2 CH2 NHSO2 Et,CH2 NHCOM
e,CH2 NHCOEt,CH2 CH2 NHCOMe,
CH2 CH2 NHCOEt 〔本発明化合物の置換基R3 、R4 、R5 及びR6 の具
体例〕H,Me,Et,Pr−n,Pr−iso,Bu
−n,Bu−iso,Bu−sec,Bu−tert,
CH2 F,CHF2 ,CF3 ,CH2 Cl,CH2
r,CH2 CF3 ,CH2 CH2 F,CH2 CH2
l,CH2 CH2 Br,CF2 CF3 ,OMe,OE
t,OPr−n,OPr−iso,CO2 Me,CO 2
Et,CO2 Pr−n,CO2 Pr−iso,CO2
u−n,F,Cl,Br,I,NO2 ,Ph 〔本発明化合物の置換基Lの具体例〕H,Me,Et,
Pr−n,CH2 CH=CH2 ,CH2 C≡CH 〔本発明化合物の置換基B及びDの具体例〕Me,E
t,Pr−n,OMe,OEt,OPr−n,F,C
l,Br,I,OCHF2 ,OCF3 ,OCBrF2
OCH2 CF3 ,OCH2 CF2 CF3,NHMe,N
HEt,NHPr−n,NMe2 ,NMeEt,NEt
2 ,CH 2 F,CHF2 ,CF3 ,CF2 Cl,CH2
Cl,CH2 Br,CH2 OMe,CH2 OEt,CH
2 CH2 OMe,OCH2 CH=CH2 ,OCH2 CH
=CHMe,OCH2 C≡CH,OCH2 C≡CMe 本発明化合物は下記の反応式1〜11のいずれかを選ぶ
ことにより容易に製造できる。 〔反応式1〕
【0012】
【化7】
【0013】〔式中、Qは前記の定義の内Q1−a及び
Q2−aを表し、G及びLは前記と同様の意味を表し、
Zはハロゲン原子を表す。〕 すなわち、アミン類(2)を、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタン、アセトニトリル、プロピオニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、エチレンジク
ロリド、ベンゼン、トルエン等の溶媒中、クロルスルホ
ニルイソシアナートと反応させ、引続き、トリエチルア
ミン、ピリジン、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在下、イミン類
(3)または(4)と反応させることにより本発明化合
物(1:X=O)を得ることができる。
【0014】クロルスルホニルイソシアナートはアミン
類(2)1モルに対して0.7から1.3モル量用いら
れる。反応温度は−50℃から80℃の範囲から任意に
選択できる。イミン類(3)または(4)はアミン類
(2)1モルに対して0.7から1.3モル量、また、
塩基はイミン類(3)または(4)1モルに対して0.
5から4.0モル量用いられる。反応温度は−50℃か
ら100℃の範囲から任意に選択できる。 〔反応式2〕
【0015】
【化8】
【0016】〔式中、Qは前記の定義の内Q1−a及び
Q2−aを表し、G、L及びZは前記と同様の意味を表
し、Yは炭素原子数1〜6の低級アルキル基またはフェ
ニル基を表す。〕 すなわちイミン類(3)または(4)とフェニルN−ク
ロルスルホニルカーバメート(5:Y=フェニル基)あ
るいはアルキルN−クロルスルホニルカーバメート
(5:Y=低級アルキル基)との反応は、イミン類
(3)または(4)1モルに対してカーバメート誘導体
(5)を0.5から3.0モル量用いて行われる。好ま
しくは0.9から1.2モル量の範囲が適当である。
【0017】反応温度は−50℃から100℃の範囲か
ら任意に選択できるが、好ましくは−20℃から30℃
の範囲が適当である。本反応は各種の塩基を用いて実施
される。塩基の量はイミン類(3)または(4)1モル
に対して0.5から4.0モル量用いられる。適当な塩
基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有
機塩基類、水素化ナトリウム等の金属水素化物類、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
等の金属アルコキシド類が用いられる。
【0018】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エ
チレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジ
ン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド等のアミド類である。これら溶媒は
単独でまたは混合して用いてもよい。特に好ましくは、
エーテル類またはアミド類を用いた場合である。
【0019】次いで、フェニルN−置換イミノスルホニ
ルカーバメート(6:X=O、Y=フェニル基)あるい
はアルキルN−置換イミノスルホニルカーバメート
(6:X=O、Y=低級アルキル基)と化合物(2)を
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン等の各種溶
媒中にて加熱することにより本発明化合物(1:X=
O)を得ることができる。 〔反応式3〕
【0020】
【化9】
【0021】〔式中、Qは前記の定義の内Q1−a及び
Q2−aを表し、G、L及びYは前記と同様の意味を表
す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体(7)を、
アセトン、アセトニトリル、ジオキサン等の溶媒中、炭
酸カリウム等の無機塩基あるいは、トリエチルアミン、
1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセ
ン(DBU)等の有機塩基の存在下、カーバメート誘導
体(8)と反応させることにより本発明化合物(1:X
=O)を得ることができる。 〔反応式4〕
【0022】
【化10】
【0023】〔式中、Qは前記の定義の内Q1−a及び
Q2−aを表し、G、L、X及びYは前記と同様の意味
を表す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体(7)を、
アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等
の溶媒中、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン
等の塩基の存在下クロルギ酸(チオ)エステルもしくは
炭酸(チオ)エステルと反応させることにより化合物
(6)を得て、次いでトルエン、キシレン、ベンゼン、
ジオキサン等の溶媒中にて化合物(2)と加熱すること
により本発明化合物(1)を得ることができる。 〔反応式5〕
【0024】
【化11】
【0025】〔式中、Qは前記の定義の内Q1−a及び
Q2−aを表し、Gは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体(7)を、
アセトン、アセトニトリル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等の溶媒中、炭酸カリウム等の無機塩基あるい
は、トリエチルアミン、DBU等の有機塩基の存在下、
イソチオシアナート誘導体(9)と反応させることによ
り本発明化合物(1:X=S,L=H)を得ることがで
きる。 〔反応式6〕
【0026】
【化12】
【0027】
【化13】
【0028】〔式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5
6 、G、L及びXは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち3−位イミノ置換体(1:Q=Q1−a及びQ
2−a)をテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、ジクロロメタン、エチレンジクロリド、ベンゼン、
トルエン等の溶媒中、触媒量の塩酸、硫酸等の酸で処理
することにより3−位アミノ置換体(1:Q=Q3及び
Q4)を得ることができる。 〔反応式7〕
【0029】
【化14】
【0030】
【化15】
【0031】〔式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5
6 、G、L及びXは前記と同様の意味を表し、R7
びR8 はC1 〜C4 アルキル基を表す。〕 すなわち、3位アミノ置換体(1:Q=Q3及びQ4)
をジクロロメタン、クロロホルム、エチレンジクロリ
ド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、ベンゼン、トルエン、シキレン
等の溶媒中、硫酸、塩酸等の酸触媒存在下、或いは触媒
なしで、アルデヒド及びケトン類(10)、アセタール
類(11)或いはヘミアセタール類(12)と反応させ
ることにより3位イミノ置換体(1:Q=Q1−a及び
Q2−a)を得ることができる。本反応においてR1
びR2 の種類により3位アミノヒドリン置換体(1:Q
=Q5及びQ6)を得ることができるが、3位アミノヒ
ドリン置換体(1:Q=Q5及びQ6)を、エチルエー
テル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、アセトニトリル、プロピオニトリル等の溶媒
中、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下、無水
トリフルオロ酢酸等で処理することにより、3位イミノ
置換体(1:Q=Q1−a及びQ2−a)へ導くことが
できる。 〔反応式8〕
【0032】
【化16】
【0033】
【化17】
【0034】〔式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5
6 、G、L及びXは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、3位イミノ置換体(1:Q=Q1−a及びQ
2−a)をメタノール、エタノール、プロパノール、エ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の溶
媒中、水素化ホウ素ナトリウムを用い還元することによ
り3位アルキルアミノ置換体(1:Q=Q1−b及びQ
2−b)を得ることができる。本反応の還元剤としては
水素化ホウ素ナトリウム以外に水素化アルミニウムリチ
ウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等を用いることが
でき、また、各種触媒、例えば、Pd−C、Raney
−Ni等存在下の接触還元(水素添加)も有効である。
【0035】本反応の原料である2−イミノ−3−アミ
ノ置換体(3:Q=Q3及びQ4)及び2−イミノ−3
−イミノ置換体(3:Q=Q1−a及びQ2−a)は以
下の反応式9及び10等の方法を用い合成することがで
きる。 〔反応式9〕
【0036】
【化18】
【0037】
【化19】
【0038】〔式中、R3 、R4 、R5 及びR6 は前記
と同様の意味を表す。〕 すなわち、2−アミノ体(13及び14)を、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等の溶媒中、2,4−ジニトロフェノキシアミン、メ
シチレンスルホニルオキシアミン等のアミノ化剤と反応
させることにより2−イミノ−3−アミノ置換体(3:
Q=Q3及びQ4)の塩を得ることができる。次に、2
−イミノ−3−アミノ置換体(3:Q=Q3及びQ4)
の塩をノタノール、エタノール、プロパノール等の溶媒
中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム
等の塩基を用い中和することにより、2−イミノ−3−
アミノ置換体(3:Q=Q3及びQ4)に導くことがで
きる。 〔反応式10〕
【0039】
【化20】
【0040】
【化21】
【0041】〔式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5
6 、R7 及びR8 は前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、2−イミノ−3−アミノ置換体(3:Q=Q
3及びQ4)をジクロロメタン、クロロホルム、エチレ
ンジクロリド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセ
トニトリル、プロピオニトリル、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の溶媒中、硫酸、塩酸等の酸触媒存在下、或
いは触媒なしで、アルデヒド及びケトン類(10)、ア
セタール類(11)或いはヘミアセタール類(12)と
反応させることにより2−イミノ−3−イミノ置換体
(3:Q=Q1−a及びQ2−a)を得ることができ
る。本反応においてR1 及びR2 の種類により2−イミ
ノ−3−アミノヒドリン置換体(3:Q=Q5及びQ
6)を得ることができるが、2−イミノ−3−アミノヒ
ドリン置換体(3:Q=Q5及びQ6)を、エチルエー
テル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、アセトニトリル、プロピオニトリル等の溶媒
中、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下、無水
トリフルオロ酢酸等で処理することにより、2−イミノ
−3−イミノ置換体(3:Q=Q1−a及びQ2−a)
へ導くことができる。
【0042】置換イミノスルホンアミド誘導体(7)は
以下の反応式11等の方法を用い合成することができ
る。 〔反応式11〕
【0043】
【化22】
【0044】〔式中、Qは前記の定義の内Q1−a及び
Q2−aを表し、Zは前記と同様の意味を表す。〕 反応式11においてtert−ブタノールとクロルスル
ホニルイソシアナートとの反応は、それ自体公知の方法
例えば、特開昭50−101323号公報を参考にして
実施することができる。
【0045】イミン類(3)または(4)とtert−
ブチルスルファモイルクロリドとの反応は、イミン類
(3)または(4)1モルに対してtert−ブチルス
ルファモイルクロリド0.5から3.0モル量を用いて
行なわれる。好ましくは0.9から1.2モル量の範囲
が適当である。反応温度は−50℃から100℃の範囲
から任意に選択できるが、好ましくは−20℃から30
℃の範囲が適当である。
【0046】本反応は各種の塩基を用い実施される。塩
基の量はイミン類(3)または(4)1モルに対し、
0.5から4.0モル量用いられる。好ましくは0.8
から2.5モル量の範囲が適当である。適当な塩基とし
ては、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物類、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基
類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の
金属アルコキシド類が用いられる。
【0047】特に好ましくは、有機塩基類を用いた場合
である。本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性
な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホルム、エチレ
ンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ヘ
プタン等の炭化水素類、アセトン、ルチルエチルケトン
等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等のアミド類である。
【0048】これら溶媒は単独でまたは混合して用いて
もよい。特に好ましくは、エーテル類またはアミド類が
用いられた場合である。反応式11において、tert
−ブチル基の除去はトリフルオロ酢酸を用いて行なわれ
る。トリフルオロ酢酸の量は当モルから過剰量まで任意
に選択することができる。トリフルオロ酢酸を溶媒とし
て用いても何ら問題はない。
【0049】反応温度は−50℃から80℃の範囲から
任意に選択できる。好ましくは−20℃から30℃の範
囲が適当である。本反応に溶媒を用いる場合には、本反
応に不活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホ
ルム、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、
エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油
ベンジン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミド等のアミド類である。これ
ら溶媒は単独でまたは混合して用いても良い。
【0050】本発明に用いられる中間体のフェニルN−
置換イミノスルホニル(チオ)カーバメート(6:Q=
Q1−a及びQ2−a、Y=フェニル基)、アルキルN
−置換イミノスルホニル(チオ)カーバメート(6:Q
=Q1−a及びQ2−a、Y=低級アルキル基)及び置
換イミノスルホンアミド(7:Q=Q1−a及びQ2−
a)もまた新規化合物である。
【0051】反応式2において、フェニルN−クロルス
ルホニルカーバメート(5:Y=フェニル基)及びアル
キルN−クロルスルホニルカーバメート(5:Y=低級
アルキル基)は、それ自体公知の方法例えば、ケミィッ
シェ・ベリィヒテ(Chemische Berich
te)、96巻、56頁(1963年)を参考にして合
成することができる。
【0052】上記反応の出発原料として用いられる2−
イミノ−3−アミノ置換体(3:Q=Q3及びQ4)の
合成には、例えば、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリ
ック・ケミストリー(Journal of Hete
rocyclic Chemistry)、10巻、9
47頁(1973年)、ジャーナル・オブ・ヘテロサイ
クリック・ケミストリー(Journal of He
terocyclicChemistry)、11巻、
459頁(1974年)、ケミィッシェ・ベリィヒテ
(Chemische Berichte)、87巻、
1385頁(1954年)、ケミィッシェ・ベリィヒテ
(Chemische Berichte)、89巻、
107頁(1956年)及び特開昭52−153960
号公報等を参考にすることができる。
【0053】以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
【0054】
【実施例】
〔実施例1〕 2−イミノ−3−アミノチアゾリンの合成
【0055】
【化23】
【0056】2−アミノチアゾール5g(50mmo
l)をN,N−ジメチルホルムアミド5mlに溶解し、
室温でN,N−ジメチルホルムアミド15mlに溶解し
た2,4−ジニトロフェノキシアミン10g(50mm
ol)を滴下した。室温にて1晩撹拌した後、エーテル
500mlを加え、デカンテーションにより洗浄した。
残渣に酢酸エチル500mlを加え析出した結晶を濾取
することにより、2−イミノ−3−アミノチアゾリン
2,4−ジニトロフェノール塩12.3g(融点158
−161℃)を得た。
【0057】次に2−イミノ−3−アミノチアゾリン
2,4−ジニトロフェノール塩12.3g(41mmo
l)をメタノール200ml中85%水酸化カリウム
2.7g(41mmol)と室温下1時間撹拌した。減
圧下メタノールを留去した後、残渣にクロロホルム20
0mlを加え、析出した不溶物を濾別除去した。減圧下
クロロホルムを留去することにより目的の2−イミノ−
3−アミノチアゾリン4.54gを得た。融点95〜9
7℃ 前記実施例1と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式を以下に示した。
【0058】
【化24】
【0059】〔実施例2〕 2−イミノ−3−イソプロピリデンアミノチアゾリンの
合成
【0060】
【化25】
【0061】2−イミノ−3−アミノチアゾリン13.
6g(118mmol)及びモレキュラーシーブ4A1
00gを、乾燥アセトン800ml中、12時間加熱還
流した。室温まで放冷した後、セライトを用いてモレキ
ュラーシーブ4Aを濾別除去した。減圧下、溶媒を留去
することにより、油状の2−イミノ−3−イソプロピリ
デンアミノチアゾリン18.4gを得た。
【0062】前記実施例2と同様の方法を用いることに
より合成された化合物の構造式を以下に示した。
【0063】
【化26】
【0064】〔実施例3〕 1−(3−イソプロピリデンアミノチアゾリン−2−イ
ミノスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イル)尿素の合成
【0065】
【化27】
【0066】2−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジ
ン2.29g(14.8mmol)を乾燥テトラヒドロ
フラン50mlに溶解し、−70℃に冷却した後、クロ
ルスルホニルイソシアネート2.1g(14.8mmo
l)を滴下した。0℃まで昇温した後、再び−70℃に
冷却し、乾燥テトラヒドロフラン50mlに溶解させた
2−イミノ−3−イソプロピリデンアミノチアゾリン
2.3g(14.8mmol)及びトリエチルアミン
1.64g(16.3mmol)を滴下した。室温まで
昇温した後、引き続き30分間撹拌した。減圧下溶媒を
留去した後、得られた残渣に水を加え、遊離した油状物
をクロロホルム100mlにて3回抽出した。抽出液を
水50mlで1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をエーテルと
アセトニトリルにて結晶化し、濾取することにより、目
的の1−(3−イソプロピリデンアミノチアゾリン−2
−イミノスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリ
ミジン−2−イル)尿素2.72gを得た。融点105
〜107℃ 前記実施例3と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
【0067】
【化28】
【0068】〔実施例4〕 1−(3−アミノチアゾリン−2−イミノスルホニル)
−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿
素の合成
【0069】
【化29】
【0070】1−(3−イソプロピリデンアミノチアゾ
リン−2−イミノスルホニル)−3−(4,6−ジメト
キシピリミジン−2−イル)尿素2.3g(5.54m
mol)を、水100ml及びアセトニトリル100m
lの混合溶媒に懸濁し、室温で濃塩酸5mlを加えた。
引き続き室温で30分間撹拌した後、反応混合物をクロ
ロホルム200mlにて5回抽出した。抽出液を飽和食
塩水100mlで1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた結晶をエーテル
にて洗浄し、目的の1−(3−アミノチアゾリン−2−
イミノスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミ
ジン−2−イル)尿素1.8gを得た。融点209〜2
12℃ 前記実施例4と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
【0071】
【化30】
【0072】〔実施例5〕 1−(3−エチリデンアミノチアゾリン−2−イミノス
ルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2
−イル)尿素の合成
【0073】
【化31】
【0074】1−(3−アミノチアゾリン−2−イミノ
スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イル)尿素0.5g(1.33mmol)及び、ア
セトアルデヒド0.59g(13.4mmol)を乾燥
クロロホルム50mlに溶解し、室温で濃硫酸一滴を加
えた。引き続き室温にて2時間撹拌した後、減圧下溶媒
を留去した。得られた結晶をエーテルにて洗浄し、目的
の1−(3−エチリデンアミノチアゾリン−2−イミノ
スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イル)尿素0.50gを得た。融点165〜167
℃ 前記実施例5と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
【0075】
【化32】
【0076】
【化33】
【0077】
【化34】
【0078】〔実施例6〕 1−〔3−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキ
シエチルアミノ)チアゾリン−2−イミノスルホニル〕
−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿
素の合成
【0079】
【化35】
【0080】1−(3−アミノチアゾリン−2−イミノ
スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イル)尿素0.38g(1mmol)及びトリフル
オロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール1.44g
(10mmol)を乾燥クロロホルムに溶解し、室温に
て5%塩酸0.1mlを加えた後、引き続き室温にて1
晩撹拌した。減圧下溶媒を留去し、水100mlを加え
析出した結晶を濾取することにより目的の1−〔3−
(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチルア
ミノ)チアゾリン−2−イミノスルホニル〕−3−
(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素0.
47gを得た。融点142〜144℃ 前記実施例6と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
【0081】
【化36】
【0082】〔実施例7〕 1−〔3−(2,2,2−トリフルオロエチリデンアミ
ノ)チアゾリン−2−イミノスルホニル〕−3−(4,
6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素の合成
【0083】
【化37】
【0084】1−〔3−(2,2,2−トリフルオロ−
1−ヒドロキシエチルアミノ)チアゾリン−2−イミノ
スルホニル〕−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イル)尿素0.47g(1mmol)及びピリジン
0.48g(6mmol)を乾燥エーテル30mlに懸
濁し、室温で無水トリフルオロ酢酸0.25g(1.2
mmol)を滴下した。引き続き室温で1時間撹拌した
後、析出した結晶を濾取し、水で洗浄することにより目
的の1−〔3−(2,2,2−トリフルオロエチリデン
アミノ)チアゾリン−2−イミノスルホニル〕−3−
(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素0.
19gを得た。融点149〜153℃ 前記実施例7と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
【0085】
【化38】
【0086】〔実施例8〕 1−(3−エチルアミノチアゾリン−2−イミノスルホ
ニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)尿素の合成
【0087】
【化39】
【0088】1−(3−エチリデンアミノチアゾリン−
2−イミノスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピ
リミジン−2−イル)尿素0.32g(0.8mmo
l)を乾燥メタノール30mlに懸濁し、室温で水素化
ホウ素ナトリウム300mg(7.9mmol)を数回
にわけて加えた。室温にて1晩撹拌した後、1N塩酸で
酸性にし、クロロホルム100mlにて3回抽出した。
抽出液を飽和食塩水50mlで1回洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残
渣を薄層クロマトグラフィー(酢酸エチル)にて精製
し、目的の1−(3−エチルアミノチアゾリン−2−イ
ミノスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イル)尿素0.09gを得た。融点130〜1
32℃ 前記実施例8と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。
【0089】
【化40】
【0090】
【化41】
【0091】
【化42】
【0092】
【化43】
【0093】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記実施例で合成した化合物を含め以下の第1表、第2
表、第3表及第4表に示すが本発明化合物はこれらに限
定されるものではない。但し、表中の記号はそれぞれ以
下の意味を示す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマル
プロピル基、Pr−iso:イソプロピル基、Bu−
n:ノルマルブチル基、Bu−iso:イソブチル基、
Bu−sec:セカンダリーブチル基、Bu−ter
t:ターシャリーブチル基、Pen−n:ノルマルペン
チル基、Hex−n:ノルマルヘキシル基、Hep−
n:ノルマルヘプチル基、Ph:フェニル基 Gnは前記Gと同義であり以下のG1からG36を意味
する。
【0094】
【化44】
【0095】
【化45】
【0096】
【化46】
【0097】
【化47】
【0098】但し、第1表及び第2表において各カラム
の定義、R1 、R2 、R3 、R4 、X、L及びGnは表
頭の向かって左側の化学式に対応し、括弧で示した記
号、(R1)、( R2)、 (R5)、 (R6)、 (X) 、 (L)
及び (Gn) は表頭の向かって右側の化学式に対応す
る。第3表において各カラムの定義、R3 、R4 、X、
L及びGnは表頭の向かって左側の化学式に対応し、括
弧で示した記号、 (R5)、 (R6)、 (X) 、 (L)及び
(Gn) は表頭の向かって右側の化学式に対応する。
【0099】第4表において各カラムの定義、R1 、R
2 、R3 、R4 、X、L及びGnは表頭の向かって左側
の化学式に対応し、括弧で示した記号、( R1)、(
2)、 (R3)、 (R4)、 (X) 、 (L) 及び (Gn) は
表頭の向かって右側の化学式に対応する。 〔第1表〕
【0100】
【化48】
【0101】
【表1】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Me H H O H G1 Me Me H H O H G2 Me Me H H O H G3 Me Me H H O H G4 Me Me H H O H G5 Me Me H H O H G6 Me Me H H O H G7 Me Me H H O H G8 Me Me H H O H G9 Me Me H H O H G10 Me Me H H O H G11 Me Me H H O H G12 Me Me H H O H G13 Me Me H H O H G14 Me Me H H O H G15 Me Me H H O H G16 Me Me H H O H G17 Me Me H H O H G18 Me Me H H O H G19 Me Me H H O H G20 Me Me H H O H G21 Me Me H H O H G22 ────────────────────────────────────
【0102】
【表2】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Me H H O H G23 Me Me H H O H G24 Me Me H H O H G25 Me Me H H O H G26 Me Me H H O H G27 Me Me H H O H G28 Me Me H H O H G29 Me Me H H O H G30 Me Me H H O H G31 Me Me H H O H G32 Me Me H H O H G33 Me Me H H O H G34 Me Me H H O H G35 Me Me H H O H G36 Me Me H H S H G3 Me Me H H S H G5 Me Me H H O Me G3 Me Me H H O CH2 CH=CH2 G3 Me Me H H O CH2 C≡CH G3 Me Me H H O Me G6 Me Me H H O CH2 CH=CH2 G6 Me Me H H O CH2 C≡CH G6 Me Et H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0103】
【表3】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Et H H O H G2 Me Et H H O H G3 Me Et H H O H G4 Me Et H H O H G5 Me Et H H O H G6 Me Et H H S H G3 Me Et H H S H G5 Me Et H H O Me G3 Me Et H H O Me G6 Me Me Me H O H G1 Me Me Me H O H G2 Me Me Me H O H G3 Me Me Me H O H G4 Me Me Me H O H G5 Me Me Me H O H G6 Me Me H Me O H G1 Me Me H Me O H G2 Me Me H Me O H G3 Me Me H Me O H G4 Me Me H Me O H G5 Me Me H Me O H G6 Me Me Me Me O H G1 Me Me Me Me O H G2 ────────────────────────────────────
【0104】
【表4】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Me Me Me O H G3 Me Me Me Me O H G4 Me Me Me Me O H G5 Me Me Me Me O H G6 Me Me Cl H O H G1 Me Me Cl H O H G2 Me Me Cl H O H G3 Me Me Cl H O H G4 Me Me Cl H O H G5 Me Me Cl H O H G6 Me Me H Cl O H G1 Me Me H Cl O H G2 Me Me H Cl O H G3 Me Me H Cl O H G4 Me Me H Cl O H G5 Me Me H Cl O H G6 Me Me Br H O H G1 Me Me Br H O H G2 Me Me Br H O H G3 Me Me Br H O H G4 Me Me Br H O H G5 Me Me Br H O H G6 Me Me H Br O H G1 ────────────────────────────────────
【0105】
【表5】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Me H Br O H G2 Me Me H Br O H G3 Me Me H Br O H G4 Me Me H Br O H G5 Me Me H Br O H G6 Me Me Cl Cl O H G1 Me Me Cl Cl O H G2 Me Me Cl Cl O H G3 Me Me Cl Cl O H G4 Me Me Cl Cl O H G5 Me Me Cl Cl O H G6 Me Me Br Br O H G1 Me Me Br Br O H G2 Me Me Br Br O H G3 Me Me Br Br O H G4 Me Me Br Br O H G5 Me Me Br Br O H G6 Me Me MeO H O H G1 Me Me MeO H O H G2 Me Me MeO H O H G3 Me Me MeO H O H G4 Me Me MeO H O H G5 Me Me MeO H O H G6 ────────────────────────────────────
【0106】
【表6】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Me H MeO O H G1 Me Me H MeO O H G2 Me Me H MeO O H G3 Me Me H MeO O H G4 Me Me H MeO O H G5 Me Me H MeO O H G6 Me Me CF3 H O H G1 Me Me CF3 H O H G2 Me Me CF3 H O H G3 Me Me CF3 H O H G4 Me Me CF3 H O H G5 Me Me CF3 H O H G6 Me Me H CF3 O H G1 Me Me H CF3 O H G2 Me Me H CF3 O H G3 Me Me H CF3 O H G4 Me Me H CF3 O H G5 Me Me H CF3 O H G6 Me Me CO2 Me H O H G1 Me Me CO2 Me H O H G2 Me Me CO2 Me H O H G3 Me Me CO2 Me H O H G4 Me Me CO2 Me H O H G5 ────────────────────────────────────
【0107】
【表7】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Me CO2 Me H O H G6 Me Me H CO2 Me O H G1 Me Me H CO2 Me O H G2 Me Me H CO2 Me O H G3 Me Me H CO2 Me O H G4 Me Me H CO2 Me O H G5 Me Me H CO2 Me O H G6 Me Me NO2 H O H G1 Me Me NO2 H O H G2 Me Me NO2 H O H G3 Me Me NO2 H O H G4 Me Me NO2 H O H G5 Me Me NO2 H O H G6 Me Me H NO2 O H G1 Me Me H NO2 O H G2 Me Me H NO2 O H G3 Me Me H NO2 O H G4 Me Me H NO2 O H G5 Me Me H NO2 O H G6 Me Me Ph H O H G1 Me Me Ph H O H G2 Me Me Ph H O H G3 Me Me Ph H O H G4 ────────────────────────────────────
【0108】
【表8】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Me Ph H O H G5 Me Me Ph H O H G6 Me Me H Ph O H G1 Me Me H Ph O H G2 Me Me H Ph O H G3 Me Me H Ph O H G4 Me Me H Ph O H G5 Me Me H Ph O H G6 H H H H O H G1 H H H H O H G2 H H H H O H G3 H H H H O H G4 H H H H O H G5 H H H H O H G6 H H H H O H G7 H H H H O H G8 H H H H O H G9 H H H H O H G10 H H H H O H G11 H H H H O H G12 H H H H O H G13 H H H H O H G14 H H H H O H G15 ────────────────────────────────────
【0109】
【表9】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H H H H O H G16 H H H H O H G17 H H H H O H G18 H H H H O H G19 H H H H O H G20 H H H H O H G21 H H H H O H G22 H H H H O H G23 H H H H O H G24 H H H H O H G25 H H H H O H G26 H H H H O H G27 H H H H O H G28 H H H H O H G29 H H H H O H G30 H H H H O H G31 H H H H O H G32 H H H H O H G33 H H H H O H G34 H H H H O H G35 H H H H O H G36 H H H H S H G3 H H H H S H G5 ────────────────────────────────────
【0110】
【表10】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H H H H O Me G3 H H H H O CH2 CH=CH2 G3 H H H H O CH2 C≡CH G3 H Me H H O H G1 H Me H H O H G2 H Me H H O H G3 H Me H H O H G4 H Me H H O H G5 H Me H H O H G6 H Me H H O H G7 H Me H H O H G8 H Me H H O H G9 H Me H H O H G10 H Me H H O H G11 H Me H H O H G12 H Me H H O H G13 H Me H H O H G14 H Me H H O H G15 H Me H H O H G16 H Me H H O H G17 H Me H H O H G18 H Me H H O H G19 H Me H H O H G20 ────────────────────────────────────
【0111】
【表11】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Me H H O H G21 H Me H H O H G22 H Me H H O H G23 H Me H H O H G24 H Me H H O H G25 H Me H H O H G26 H Me H H O H G27 H Me H H O H G28 H Me H H O H G29 H Me H H O H G30 H Me H H O H G31 H Me H H O H G32 H Me H H O H G33 H Me H H O H G34 H Me H H O H G35 H Me H H O H G36 H Me H H S H G3 H Me H H S H G5 H Me H H O Me G3 H Me H H O CH2 CH=CH2 G3 H Me H H O CH2 C≡CH G3 H Et H H O H G1 H Et H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0112】
【表12】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Et H H O H G3 H Et H H O H G4 H Et H H O H G5 H Et H H O H G6 H Et H H O H G7 H Et H H O H G8 H Et H H O H G9 H Et H H O H G10 H Et H H O H G11 H Et H H O H G12 H Et H H O H G13 H Et H H O H G14 H Et H H O H G15 H Et H H O H G16 H Et H H O H G17 H Et H H O H G18 H Et H H O H G19 H Et H H O H G20 H Et H H O H G21 H Et H H O H G22 H Et H H O H G23 H Et H H O H G24 H Et H H O H G25 ────────────────────────────────────
【0113】
【表13】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Et H H O H G26 H Et H H O H G27 H Et H H O H G28 H Et H H O H G29 H Et H H O H G30 H Et H H O H G31 H Et H H O H G32 H Et H H O H G33 H Et H H O H G34 H Et H H O H G35 H Et H H O H G36 H Et H H S H G3 H Et H H S H G5 H Et H H O Me G3 H Et H H O CH2 CH=CH2 G3 H Et H H O CH2 C≡CH G3 H Pr−n H H O H G1 H Pr−n H H O H G2 H Pr−n H H O H G3 H Pr−n H H O H G4 H Pr−n H H O H G5 H Pr−n H H O H G6 H Pr−iso H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0114】
【表14】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Pr−iso H H O H G2 H Pr−iso H H O H G3 H Pr−iso H H O H G4 H Pr−iso H H O H G5 H Pr−iso H H O H G6 H Bu−n H H O H G1 H Bu−n H H O H G2 H Bu−n H H O H G3 H Bu−n H H O H G4 H Bu−n H H O H G5 H Bu−n H H O H G6 H CH=CH2 H H O H G3 H CH=CH2 H H O H G5 Me CH=CH2 H H O H G3 Me CH=CH2 H H O H G5 H CH=CHMe H H O H G3 H CH=CHMe H H O H G5 H C≡CH H H O H G3 H C≡CH H H O H G5 Me C≡CH H H O H G3 Me C≡CH H H O H G5 H C≡CMe H H O H G3 H C≡CMe H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0115】
【表15】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 OMe H H O H G3 H CH2 OMe H H O H G5 H CH2 CH2 OMe H H O H G3 H CH2 CH2 OMe H H O H G5 Me CH2 OMe H H O H G3 Me CH2 OMe H H O H G5 H CH2 F H H O H G1 H CH2 F H H O H G2 H CH2 F H H O H G3 H CH2 F H H O H G4 H CH2 F H H O H G5 H CH2 F H H O H G6 H CHF2 H H O H G1 H CHF2 H H O H G2 H CHF2 H H O H G3 H CHF2 H H O H G4 H CHF2 H H O H G5 H CHF2 H H O H G6 H CF3 H H O H G1 H CF3 H H O H G2 H CF3 H H O H G3 H CF3 H H O H G4 H CF3 H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0116】
【表16】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CF3 H H O H G6 H CH2 Cl H H O H G1 H CH2 Cl H H O H G2 H CH2 Cl H H O H G3 H CH2 Cl H H O H G4 H CH2 Cl H H O H G5 H CH2 Cl H H O H G6 H CHCl2 H H O H G1 H CHCl2 H H O H G2 H CHCl2 H H O H G3 H CHCl2 H H O H G4 H CHCl2 H H O H G5 H CHCl2 H H O H G6 H CCl3 H H O H G1 H CCl3 H H O H G2 H CCl3 H H O H G3 H CCl3 H H O H G4 H CCl3 H H O H G5 H CCl3 H H O H G6 H CHFCl H H O H G1 H CHFCl H H O H G2 H CHFCl H H O H G3 H CHFCl H H O H G4 ────────────────────────────────────
【0117】
【表17】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CHFCl H H O H G5 H CHFCl H H O H G6 H CF2 Cl H H O H G1 H CF2 Cl H H O H G2 H CF2 Cl H H O H G3 H CF2 Cl H H O H G4 H CF2 Cl H H O H G5 H CF2 Cl H H O H G6 H CH2 CH2 F H H O H G1 H CH2 CH2 F H H O H G2 H CH2 CH2 F H H O H G3 H CH2 CH2 F H H O H G4 H CH2 CH2 F H H O H G5 H CH2 CH2 F H H O H G6 H CH2 CHF2 H H O H G1 H CH2 CHF2 H H O H G2 H CH2 CHF2 H H O H G3 H CH2 CHF2 H H O H G4 H CH2 CHF2 H H O H G5 H CH2 CHF2 H H O H G6 H CH2 CF3 H H O H G1 H CH2 CF3 H H O H G2 H CH2 CF3 H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0118】
【表18】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 CF3 H H O H G4 H CH2 CF3 H H O H G5 H CH2 CF3 H H O H G6 H CH2 CH2 Cl H H O H G1 H CH2 CH2 Cl H H O H G2 H CH2 CH2 Cl H H O H G3 H CH2 CH2 Cl H H O H G4 H CH2 CH2 Cl H H O H G5 H CH2 CH2 Cl H H O H G6 H CH2 CHCl2 H H O H G1 H CH2 CHCl2 H H O H G2 H CH2 CHCl2 H H O H G3 H CH2 CHCl2 H H O H G4 H CH2 CHCl2 H H O H G5 H CH2 CHCl2 H H O H G6 H CH2 CCl3 H H O H G1 H CH2 CCl3 H H O H G2 H CH2 CCl3 H H O H G3 H CH2 CCl3 H H O H G4 H CH2 CCl3 H H O H G5 H CH2 CCl3 H H O H G6 H CH=CHCl H H O H G1 H CH=CHCl H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0119】
【表19】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH=CHCl H H O H G3 H CH=CHCl H H O H G4 H CH=CHCl H H O H G5 H CH=CHCl H H O H G6 H CH=CHBr H H O H G1 H CH=CHBr H H O H G2 H CH=CHBr H H O H G3 H CH=CHBr H H O H G4 H CH=CHBr H H O H G5 H CH=CHBr H H O H G6 H C≡CCl H H O H G1 H C≡CCl H H O H G2 H C≡CCl H H O H G3 H C≡CCl H H O H G4 H C≡CCl H H O H G5 H C≡CCl H H O H G6 H C≡CBr H H O H G1 H C≡CBr H H O H G2 H C≡CBr H H O H G3 H C≡CBr H H O H G4 H C≡CBr H H O H G5 H C≡CBr H H O H G6 H Ph H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0120】
【表20】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Ph H H O H G2 H Ph H H O H G3 H Ph H H O H G4 H Ph H H O H G5 H Ph H H O H G6 Me Ph H H O H G1 Me Ph H H O H G2 Me Ph H H O H G3 Me Ph H H O H G4 Me Ph H H O H G5 Me Ph H H O H G6 H H Me H O H G1 H H Me H O H G2 H H Me H O H G3 H H Me H O H G4 H H Me H O H G5 H H Me H O H G6 H H H Me O H G1 H H H Me O H G2 H H H Me O H G3 H H H Me O H G4 H H H Me O H G5 H H H Me O H G6 ────────────────────────────────────
【0121】
【表21】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H H Me Me O H G1 H H Me Me O H G2 H H Me Me O H G3 H H Me Me O H G4 H H Me Me O H G5 H H Me Me O H G6 H Me Me H O H G1 H Me Me H O H G2 H Me Me H O H G3 H Me Me H O H G4 H Me Me H O H G5 H Me Me H O H G6 H Me H Me O H G1 H Me H Me O H G2 H Me H Me O H G3 H Me H Me O H G4 H Me H Me O H G5 H Me H Me O H G6 H Me Me Me O H G1 H Me Me Me O H G2 H Me Me Me O H G3 H Me Me Me O H G4 H Me Me Me O H G5 ────────────────────────────────────
【0122】
【表22】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Me Me Me O H G6 H Et Me H O H G1 H Et Me H O H G2 H Et Me H O H G3 H Et Me H O H G4 H Et Me H O H G5 H Et Me H O H G6 H Et H Me O H G1 H Et H Me O H G2 H Et H Me O H G3 H Et H Me O H G4 H Et H Me O H G5 H Et H Me O H G6 H Et Me Me O H G1 H Et Me Me O H G2 H Et Me Me O H G3 H Et Me Me O H G4 H Et Me Me O H G5 H Et Me Me O H G6 H Et Cl H O H G3 H Et Cl H O H G5 H Et H Cl O H G3 H Et H Cl O H G5 ────────────────────────────────────
【0123】
【表23】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Et Br H O H G3 H Et Br H O H G5 H Et H Br O H G3 H Et H Br O H G5 H Et Cl Cl O H G3 H Et Cl Cl O H G5 H Et Br Br O H G3 H Et Br Br O H G5 H Et MeO H O H G3 H Et MeO H O H G5 H Et H MeO O H G3 H Et H MeO O H G5 H Et CF3 H O H G3 H Et CF3 H O H G5 H Et H CF3 O H G3 H Et H CF3 O H G5 H Et CO2 Me H O H G3 H Et CO2 Me H O H G5 H Et H CO2 Me O H G3 H Et H CO2 Me O H G5 H Et NO2 H O H G3 H Et NO2 H O H G5 H Et H NO2 O H G3 ────────────────────────────────────
【0124】
【表24】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Et H NO2 O H G5 H Et Ph H O H G3 H Et Ph H O H G5 H Et H Ph O H G3 H Et H Ph O H G5 H Pr−n Me H O H G3 H Pr−n Me H O H G5 H Pr−n H Me O H G3 H Pr−n H Me O H G5 Me Et Me H O H G3 Me Et Me H O H G5 Me Et H Me O H G3 Me Et H Me O H G5 H Pr−iso Me H O H G3 H Pr−iso Me H O H G5 H Pr−iso H Me O H G3 H Pr−iso H Me O H G5 H Bu−n Me H O H G3 H Bu−n Me H O H G5 H Bu−n H Me O H G3 H Bu−n H Me O H G5 H CH=CH2 Me H O H G3 H CH=CH2 Me H O H G5 ────────────────────────────────────
【0125】
【表25】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH=CH2 H Me O H G3 H CH=CH2 H Me O H G5 Me CH=CH2 Me H O H G3 Me CH=CH2 Me H O H G5 Me CH=CH2 H Me O H G3 Me CH=CH2 H Me O H G5 H CH=CHMe Me H O H G3 H CH=CHMe Me H O H G5 H CH=CHMe H Me O H G3 H CH=CHMe H Me O H G5 H C≡CH Me H O H G3 H C≡CH Me H O H G5 H C≡CH H Me O H G3 H C≡CH H Me O H G5 H C≡CMe Me H O H G3 H C≡CMe Me H O H G5 H C≡CMe H Me O H G3 H C≡CMe H Me O H G5 H CH2 OMe Me H O H G3 H CH2 OMe Me H O H G5 H CH2 OMe H Me O H G3 H CH2 OMe H Me O H G5 H CH2 CH2 OMe Me H O H G3 ────────────────────────────────────
【0126】
【表26】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 CH2 OMe Me H O H G5 H CH2 CH2 OMe H Me O H G3 H CH2 CH2 OMe H Me O H G5 Me CH2 OMe Me H O H G3 Me CH2 OMe Me H O H G5 H CH2 F Me H O H G3 H CH2 F Me H O H G5 H CH2 F H Me O H G3 H CH2 F H Me O H G5 H CHF2 Me H O H G3 H CHF2 Me H O H G5 H CHF2 H Me O H G3 H CHF2 H Me O H G5 H CF3 Me H O H G3 H CF3 Me H O H G5 H CF3 H Me O H G3 H CF3 H Me O H G5 H CH2 Cl Me H O H G3 H CH2 Cl Me H O H G5 H CH2 Cl H Me O H G3 H CH2 Cl H Me O H G5 H CHCl2 Me H O H G3 H CHCl2 Me H O H G5 ────────────────────────────────────
【0127】
【表27】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CHCl2 H Me O H G3 H CHCl2 H Me O H G5 H CCl3 Me H O H G3 H CCl3 Me H O H G5 H CCl3 H Me O H G3 H CCl3 H Me O H G5 H CHFCl Me H O H G3 H CHFCl Me H O H G5 H CHFCl H Me O H G3 H CHFCl H Me O H G5 H CF2 Cl Me H O H G3 H CF2 Cl Me H O H G5 H CF2 Cl H Me O H G3 H CF2 Cl H Me O H G5 H CH2 CH2 F Me H O H G3 H CH2 CH2 F Me H O H G5 H CH2 CH2 F H Me O H G3 H CH2 CH2 F H Me O H G5 H CH2 CHF2 Me H O H G3 H CH2 CHF2 Me H O H G5 H CH2 CHF2 H Me O H G3 H CH2 CHF2 H Me O H G5 H CH2 CF3 Me H O H G3 ────────────────────────────────────
【0128】
【表28】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 CF3 Me H O H G5 H CH2 CF3 H Me O H G3 H CH2 CF3 H Me O H G5 H CH2 CH2 Cl Me H O H G3 H CH2 CH2 Cl Me H O H G5 H CH2 CH2 Cl H Me O H G3 H CH2 CH2 Cl H Me O H G5 H CH2 CHCl2 Me H O H G3 H CH2 CHCl2 Me H O H G5 H CH2 CHCl2 H Me O H G3 H CH2 CHCl2 H Me O H G5 H CH2 CCl3 Me H O H G3 H CH2 CCl3 Me H O H G5 H CH2 CCl3 H Me O H G3 H CH2 CCl3 H Me O H G5 H CH=CHCl Me H O H G3 H CH=CHCl Me H O H G5 H CH=CHCl H Me O H G3 H CH=CHCl H Me O H G5 H CH=CHBr Me H O H G3 H CH=CHBr Me H O H G5 H CH=CHBr H Me O H G3 H CH=CHBr H Me O H G5 ────────────────────────────────────
【0129】
【表29】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H C≡CCl Me H O H G3 H C≡CCl Me H O H G5 H C≡CCl H Me O H G3 H C≡CCl H Me O H G5 H C≡CBr Me H O H G3 H C≡CBr Me H O H G5 H C≡CBr H Me O H G3 H C≡CBr H Me O H G5 H Ph Me H O H G3 H Ph Me H O H G5 H Ph H Me O H G3 H Ph H Me O H G5 Me Ph Me H O H G3 Me Ph Me H O H G5 Me Ph H Me O H G3 Me Ph H Me O H G5 ────────────────────────────────────
【0130】
【表30】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Pen−n H H O H G3 H Pen−n H H O H G5 H CH=CHEt H H O H G3 H CH=CHEt H H O H G5 H CH=CH2 H H O H G24 H C≡CH H H O H G24 H CH2 OMe H H O H G24 H CH2 CH2 OMe H H O H G24 H CH2 F H H O H G22 H CH2 F H H O H G23 H CH2 F H H O H G24 H CHF2 H H O H G22 H CHF2 H H O H G23 H CHF2 H H O H G24 H CF3 H H O H G22 H CF3 H H O H G23 H CF3 H H O H G24 H CH2 Cl H H O H G22 H CH2 Cl H H O H G23 H CH2 Cl H H O H G24 H CHCl2 H H O H G22 H CHCl2 H H O H G23 H CHCl2 H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0131】
【表31】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CCl3 H H O H G22 H CCl3 H H O H G23 H CCl3 H H O H G24 H CHFCl H H O H G22 H CHFCl H H O H G23 H CHFCl H H O H G24 H CF2 Cl H H O H G22 H CF2 Cl H H O H G23 H CF2 Cl H H O H G24 H CH2 CH2 F H H O H G22 H CH2 CH2 F H H O H G23 H CH2 CH2 F H H O H G24 H CH2 CHF2 H H O H G22 H CH2 CHF2 H H O H G23 H CH2 CHF2 H H O H G24 H CH2 CF3 H H O H G22 H CH2 CF3 H H O H G23 H CH2 CF3 H H O H G24 H CH2 CH2 Cl H H O H G22 H CH2 CH2 Cl H H O H G23 H CH2 CH2 Cl H H O H G24 H CH2 CHCl2 H H O H G22 H CH2 CHCl2 H H O H G23 ────────────────────────────────────
【0132】
【表32】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 CHCl2 H H O H G24 H CH2 CCl3 H H O H G22 H CH2 CCl3 H H O H G23 H CH2 CCl3 H H O H G24 H CH=CHCl H H O H G22 H CH=CHCl H H O H G23 H CH=CHCl H H O H G24 H CH=CHBr H H O H G22 H CH=CHBr H H O H G23 H CH=CHBr H H O H G24 H C≡CCl H H O H G22 H C≡CCl H H O H G23 H C≡CCl H H O H G24 H C≡CBr H H O H G22 H C≡CBr H H O H G23 H C≡CBr H H O H G24 H Ph H H O H G22 H Ph H H O H G23 H Ph H H O H G24 H Pr−cyc H H O H G3 H Pr−cyc H H O H G5 H Pr−cyc H H O H G6 H Pr−cyc H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0133】
【表33】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Hex−cyc H H O H G3 H Hex−cyc H H O H G5 H Hex−cyc H H O H G6 H Hex−cyc H H O H G24 H CH2 CH2 OEt H H O H G3 H CH2 CH2 OEt H H O H G5 H CH2 CH2 OEt H H O H G6 H CH2 CH2 OEt H H O H G24 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G1 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G2 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G3 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G4 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G5 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G6 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G22 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G23 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G24 H CH2OCH2CH=CHMe H H O H G3 H CH2OCH2CH=CHMe H H O H G5 H CH2OCH2CH=CHMe H H O H G6 H CH2OCH2CH=CHMe H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0134】
【表34】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G24 H CH2OCH2C≡CH H H O H G1 H CH2OCH2C≡CH H H O H G2 H CH2OCH2C≡CH H H O H G3 H CH2OCH2C≡CH H H O H G4 H CH2OCH2C≡CH H H O H G5 H CH2OCH2C≡CH H H O H G6 H CH2OCH2C≡CH H H O H G22 H CH2OCH2C≡CH H H O H G23 H CH2OCH2C≡CH H H O H G24 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G1 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G2 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G3 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G4 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G5 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G6 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G22 ────────────────────────────────────
【0135】
【表35】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G23 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G24 H CH2OCH2CH2F H H O H G1 H CH2OCH2CH2F H H O H G2 H CH2OCH2CH2F H H O H G3 H CH2OCH2CH2F H H O H G4 H CH2OCH2CH2F H H O H G5 H CH2OCH2CH2F H H O H G6 H CH2OCH2CH2F H H O H G22 H CH2OCH2CH2F H H O H G23 H CH2OCH2CH2F H H O H G24 H CH2OCH2CHF2 H H O H G1 H CH2OCH2CHF2 H H O H G2 H CH2OCH2CHF2 H H O H G3 H CH2OCH2CHF2 H H O H G4 H CH2OCH2CHF2 H H O H G5 H CH2OCH2CHF2 H H O H G6 H CH2OCH2CHF2 H H O H G22 H CH2OCH2CHF2 H H O H G23 H CH2OCH2CHF2 H H O H G24 H CH2OCH2CF3 H H O H G1 H CH2OCH2CF3 H H O H G2 H CH2OCH2CF3 H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0136】
【表36】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CF3 H H O H G4 H CH2OCH2CF3 H H O H G5 H CH2OCH2CF3 H H O H G6 H CH2OCH2CF3 H H O H G22 H CH2OCH2CF3 H H O H G23 H CH2OCH2CF3 H H O H G24 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G1 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G2 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G3 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G4 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G5 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G6 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G22 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G23 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G23 ────────────────────────────────────
【0137】
【表37】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G24 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G2 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G24 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G2 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G24 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G1 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G2 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G3 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G4 ────────────────────────────────────
【0138】
【表38】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH2Cl H H O H G5 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G6 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G22 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G23 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G24 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G1 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G2 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G3 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G4 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G5 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G6 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G22 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G23 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G24 H CH2OCH2CCl3 H H O H G1 H CH2OCH2CCl3 H H O H G2 H CH2OCH2CCl3 H H O H G3 H CH2OCH2CCl3 H H O H G4 H CH2OCH2CCl3 H H O H G5 H CH2OCH2CCl3 H H O H G6 H CH2OCH2CCl3 H H O H G22 H CH2OCH2CCl3 H H O H G23 H CH2OCH2CCl3 H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0139】
【表39】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G1 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G2 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G3 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G4 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G5 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G6 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G22 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G23 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G24 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G2 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0140】
【表40】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G24 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G2 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G24 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0141】
【表41】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G2 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G3 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G4 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G5 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G6 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G22 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G23 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G24 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G1 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G2 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G3 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G4 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G5 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0142】
【表42】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G22 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G23 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G24 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G1 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G2 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G3 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G4 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G5 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G6 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G22 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G23 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G24 H CH2OCH2CH=CCl2 H H O H G3 H CH2OCH2CH=CCl2 H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0143】
【表43】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH=CCl2 H H O H G6 H CH2OCH2CH=CCl2 H H O H G24 H CH2OCH2C(Cl)=CHCl H H O H G3 H CH2OCH2C(Cl)=CHCl H H O H G5 H CH2OCH2C(Cl)=CHCl H H O H G6 H CH2OCH2C(Cl)=CHCl H H O H G24 H CH2OCH2CH=CF2 H H O H G3 H CH2OCH2CH=CF2 H H O H G5 H CH2OCH2CH=CF2 H H O H G6 H CH2OCH2CH=CF2 H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH=CF2 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH=CF2 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH=CF2 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH=CF2 H H O H G24 H CH2OCH2C≡CI H H O H G3 H CH2OCH2C≡CI H H O H G5 H CH2OCH2C≡CI H H O H G6 H CH2OCH2C≡CI H H O H G24 H CH2OCH2C≡CCF3 H H O H G3 H CH2OCH2C≡CCF3 H H O H G5 H CH2OCH2C≡CCF3 H H O H G6 H CH2OCH2C≡CCF3 H H O H G24 H CH2SMe H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0144】
【表44】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2SMe H H O H G5 H CH2SMe H H O H G6 H CH2SMe H H O H G24 H CH2CH2SMe H H O H G1 H CH2CH2SMe H H O H G2 H CH2CH2SMe H H O H G3 H CH2CH2SMe H H O H G4 H CH2CH2SMe H H O H G5 H CH2CH2SMe H H O H G22 H CH2CH2SMe H H O H G23 H CH2CH2SMe H H O H G24 H CH2CH2SEt H H O H G1 H CH2CH2SEt H H O H G2 H CH2CH2SEt H H O H G3 H CH2CH2SEt H H O H G4 H CH2CH2SEt H H O H G5 H CH2CH2SEt H H O H G6 H CH2CH2SEt H H O H G22 H CH2CH2SEt H H O H G23 H CH2CH2SEt H H O H G24 H CH2CH2SPr-n H H O H G1 H CH2CH2SPr-n H H O H G2 H CH2CH2SPr-n H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0145】
【表45】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2SPr-n H H O H G4 H CH2CH2SPr-n H H O H G5 H CH2CH2SPr-n H H O H G6 H CH2CH2SPr-n H H O H G22 H CH2CH2SPr-n H H O H G23 H CH2CH2SPr-n H H O H G24 H CH2SOMe H H O H G3 H CH2SOMe H H O H G5 H CH2SOMe H H O H G6 H CH2SOMe H H O H G24 H CH2CH2SOMe H H O H G3 H CH2CH2SOMe H H O H G5 H CH2CH2SOMe H H O H G6 H CH2CH2SOMe H H O H G24 H CH2SO2Me H H O H G3 H CH2SO2Me H H O H G5 H CH2SO2Me H H O H G6 H CH2SO2Me H H O H G24 H CH2CH2SO2Me H H O H G3 H CH2CH2SO2Me H H O H G5 H CH2CH2SO2Me H H O H G6 H CH2CH2SO2Me H H O H G24 H C(Cl)=CH2 H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0146】
【表46】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H C(Cl)=CH2 H H O H G2 H C(Cl)=CH2 H H O H G3 H C(Cl)=CH2 H H O H G4 H C(Cl)=CH2 H H O H G5 H C(Cl)=CH2 H H O H G6 H C(Cl)=CH2 H H O H G22 H C(Cl)=CH2 H H O H G23 H C(Cl)=CH2 H H O H G24 H C(Cl)=CHMe H H O H G1 H C(Cl)=CHMe H H O H G2 H C(Cl)=CHMe H H O H G3 H C(Cl)=CHMe H H O H G4 H C(Cl)=CHMe H H O H G5 H C(Cl)=CHMe H H O H G6 H C(Cl)=CHMe H H O H G22 H C(Cl)=CHMe H H O H G23 H C(Cl)=CHMe H H O H G24 H CH=CCl2 H H O H G1 H CH=CCl2 H H O H G2 H CH=CCl2 H H O H G3 H CH=CCl2 H H O H G4 H CH=CCl2 H H O H G5 H CH=CCl2 H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0147】
【表47】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH=CCl2 H H O H G22 H CH=CCl2 H H O H G23 H CH=CCl2 H H O H G24 H C(Cl)=CHCl H H O H G1 H C(Cl)=CHCl H H O H G2 H C(Cl)=CHCl H H O H G3 H C(Cl)=CHCl H H O H G4 H C(Cl)=CHCl H H O H G5 H C(Cl)=CHCl H H O H G6 H C(Cl)=CHCl H H O H G22 H C(Cl)=CHCl H H O H G23 H C(Cl)=CHCl H H O H G24 H CH=CHF H H O H G1 H CH=CHF H H O H G2 H CH=CHF H H O H G3 H CH=CHF H H O H G4 H CH=CHF H H O H G5 H CH=CHF H H O H G6 H CH=CHF H H O H G22 H CH=CHF H H O H G23 H CH=CHF H H O H G24 H CH2CH=CHCl H H O H G1 H CH2CH=CHCl H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0148】
【表48】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH=CHCl H H O H G3 H CH2CH=CHCl H H O H G4 H CH2CH=CHCl H H O H G5 H CH2CH=CHCl H H O H G6 H CH2CH=CHCl H H O H G22 H CH2CH=CHCl H H O H G23 H CH2CH=CHCl H H O H G24 H CH2CH=CHBr H H O H G3 H CH2CH=CHBr H H O H G5 H CH2CH=CHBr H H O H G6 H CH2CH=CHBr H H O H G24 H CH2CN H H O H G3 H CH2CN H H O H G5 H CH2CN H H O H G6 H CH2CN H H O H G24 H CH=CHCN H H O H G3 H CH=CHCN H H O H G5 H CH=CHCN H H O H G6 H CH=CHCN H H O H G24 H CH2CH=CHCN H H O H G3 H CH2CH=CHCN H H O H G5 H CH2CH=CHCN H H O H G6 H CH2CH=CHCN H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0149】
【表49】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H C≡CCN H H O H G3 H C≡CCN H H O H G5 H C≡CCN H H O H G6 H C≡CCN H H O H G24 H CH2C≡CCN H H O H G3 H CH2C≡CCN H H O H G5 H CH2C≡CCN H H O H G6 H CH2C≡CCN H H O H G24 H CH2NO2 H H O H G3 H CH2NO2 H H O H G5 H CH2NO2 H H O H G6 H CH2NO2 H H O H G24 H CH=CHNO2 H H O H G3 H CH=CHNO2 H H O H G5 H CH=CHNO2 H H O H G6 H CH=CHNO2 H H O H G24 H CH2CH=CHNO2 H H O H G3 H CH2CH=CHNO2 H H O H G5 H CH2CH=CHNO2 H H O H G6 H CH2CH=CHNO2 H H O H G24 H CH2CH(NO2)C≡CH H H O H G3 H CH2CH(NO2)C≡CH H H O H G5 H CH2CH(NO2)C≡CH H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0150】
【表50】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH(NO2)C≡CH H H O H G24 H CO2Me H H O H G3 H CO2Me H H O H G5 H CO2Me H H O H G6 H CO2Me H H O H G24 H CH2CO2Me H H O H G3 H CH2CO2Me H H O H G5 H CH2CO2Me H H O H G6 H CH2CO2Me H H O H G24 H CH2CO2Me H H O H G1 H CH=CHCO2Me H H O H G2 H CH=CHCO2Me H H O H G3 H CH=CHCO2Me H H O H G4 H CH=CHCO2Me H H O H G5 H CH=CHCO2Me H H O H G6 H CH=CHCO2Me H H O H G22 H CH=CHCO2Me H H O H G23 H CH=CHCO2Me H H O H G24 H C≡CCO2Me H H O H G3 H C≡CCO2Me H H O H G5 H C≡CCO2Me H H O H G6 H C≡CCO2Me H H O H G24 H CH2C≡CCO2Me H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0151】
【表51】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2C≡CCO2Me H H O H G5 H CH2C≡CCO2Me H H O H G6 H CH2C≡CCO2Me H H O H G24 H COMe H H O H G3 H COMe H H O H G5 H COMe H H O H G6 H COMe H H O H G24 H CH2COMe H H O H G3 H CH2COMe H H O H G5 H CH2COMe H H O H G6 H CH2COMe H H O H G24 H CH2CH2COMe H H O H G3 H CH2CH2COMe H H O H G5 H CH2CH2COMe H H O H G6 H CH2CH2COMe H H O H G24 H CH2COCF3 H H O H G3 H CH2COCF3 H H O H G5 H CH2COCF3 H H O H G6 H CH2COCF3 H H O H G24 H CH2COCH2CH=CH2 H H O H G3 H CH2COCH2CH=CH2 H H O H G5 H CH2COCH2CH=CH2 H H O H G6 H CH2COCH2CH=CH2 H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0152】
【表52】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2COCH2C≡CH H H O H G3 H CH2COCH2C≡CH H H O H G5 H CH2COCH2C≡CH H H O H G6 H CH2COCH2C≡CH H H O H G24 H CH2COCH2OMe H H O H G3 H CH2COCH2OMe H H O H G5 H CH2COCH2OMe H H O H G6 H CH2COCH2OMe H H O H G24 H CH2C≡CCOMe H H O H G3 H CH2C≡CCOMe H H O H G5 H CH2C≡CCOMe H H O H G6 H CH2C≡CCOMe H H O H G24 H CH2SO2NHMe H H O H G3 H CH2SO2NHMe H H O H G5 H CH2SO2NHMe H H O H G6 H CH2SO2NHMe H H O H G24 H CH2SO2NH(OMe) H H O H G3 H CH2SO2NH(OMe) H H O H G5 H CH2SO2NH(OMe) H H O H G6 H CH2SO2NH(OMe) H H O H G24 H CH2SO2NMe2 H H O H G3 H CH2SO2NMe2 H H O H G5 H CH2SO2NMe2 H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0153】
【表53】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2SO2NMe2 H H O H G24 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G3 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G5 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G3 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G5 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G6 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G24 H CH2CONHMe H H O H G3 H CH2CONHMe H H O H G5 H CH2CONHMe H H O H G6 H CH2CONHMe H H O H G24 H CH2CONMe2 H H O H G3 H CH2CONMe2 H H O H G5 H CH2CONMe2 H H O H G6 H CH2CONMe2 H H O H G24 H CH2CONHOMe H H O H G3 H CH2CONHOMe H H O H G5 H CH2CONHOMe H H O H G6 H CH2CONHOMe H H O H G24 H CH2CON(OMe)Me H H O H G3 H CH2CON(OMe)Me H H O H G5 H CH2CON(OMe)Me H H O H G6 H CH2CON(OMe)Me H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0154】
【表54】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2NHMe H H O H G1 H CH2NHMe H H O H G2 H CH2NHMe H H O H G3 H CH2NHMe H H O H G4 H CH2NHMe H H O H G5 H CH2NHMe H H O H G6 H CH2NHMe H H O H G22 H CH2NHMe H H O H G23 H CH2NHMe H H O H G24 .H CH2CH2NHMe H H O H G1 H CH2CH2NHMe H H O H G2 H CH2CH2NHMe H H O H G3 H CH2CH2NHMe H H O H G4 H CH2CH2NHMe H H O H G5 H CH2CH2NHMe H H O H G6 H CH2CH2NHMe H H O H G22 H CH2CH2NHMe H H O H G23 H CH2CH2NHMe H H O H G24 H CH2NHOMe H H O H G1 H CH2NHOMe H H O H G2 H CH2NHOMe H H O H G3 H CH2NHOMe H H O H G4 H CH2NHOMe H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0155】
【表55】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2NHOMe H H O H G6 H CH2NHOMe H H O H G22 H CH2NHOMe H H O H G23 H CH2NHOMe H H O H G24 H CH2CH2NHOMe H H O H G1 H CH2CH2NHOMe H H O H G2 H CH2CH2NHOMe H H O H G3 H CH2CH2NHOMe H H O H G4 H CH2CH2NHOMe H H O H G5 .H CH2CH2NHOMe H H O H G6 H CH2CH2NHOMe H H O H G22 H CH2CH2NHOMe H H O H G23 H CH2CH2NHOMe H H O H G24 H CH2NMe2 H H O H G1 H CH2NMe2 H H O H G2 H CH2NMe2 H H O H G3 H CH2NMe2 H H O H G4 H CH2NMe2 H H O H G5 H CH2NMe2 H H O H G6 H CH2NMe2 H H O H G22 H CH2NMe2 H H O H G23 H CH2NMe2 H H O H G24 H CH2CH2NMe2 H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0156】
【表56】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2NMe2 H H O H G2 H CH2CH2NMe2 H H O H G3 H CH2CH2NMe2 H H O H G4 H CH2CH2NMe2 H H O H G5 H CH2CH2NMe2 H H O H G6 H CH2CH2NMe2 H H O H G22 H CH2CH2NMe2 H H O H G23 H CH2CH2NMe2 H H O H G24 H CH2N(OMe)Me H H O H G1 .H CH2N(OMe)Me H H O H G2 H CH2N(OMe)Me H H O H G3 H CH2N(OMe)Me H H O H G4 H CH2N(OMe)Me H H O H G5 H CH2N(OMe)Me H H O H G6 H CH2N(OMe)Me H H O H G22 H CH2N(OMe)Me H H O H G23 H CH2N(OMe)Me H H O H G24 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G1 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G2 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G3 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G4 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G5 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0157】
【表57】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G22 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G23 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G24 H CH2NMeCOMe H H O H G3 H CH2NMeCOMe H H O H G5 H CH2NMeCOMe H H O H G6 H CH2NMeCOMe H H O H G24 H CH2CH2NMeCOMe H H O H G3 H CH2CH2NMeCOMe H H O H G5 .H CH2CH2NMeCOMe H H O H G6 H CH2CH2NMeCOMe H H O H G24 H CH2N(OMe)COMe H H O H G3 H CH2N(OMe)COMe H H O H G5 H CH2N(OMe)COMe H H O H G6 H CH2N(OMe)COMe H H O H G24 H CH2CH2N(OMe)COMe H H O H G3 H CH2CH2N(OMe)COMe H H O H G5 H CH2CH2N(OMe)COMe H H O H G6 H CH2CH2N(OMe)COMe H H O H G24 H CH2CH2NMeSO2Me H H O H G3 H CH2CH2NMeSO2Me H H O H G5 H CH2CH2NMeSO2Me H H O H G6 H CH2CH2NMeSO2Me H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0158】
【表58】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2N(OMe)SO2Me H H O H G3 H CH2CH2N(OMe)SO2Me H H O H G5 H CH2CH2N(OMe)SO2Me H H O H G6 H CH2CH2N(OMe)SO2Me H H O H G24 H CH2Ph H H O H G3 H CH2Ph H H O H G5 H CH2Ph H H O H G6 H CH2Ph H H O H G24 H CH=CHPh H H O H G1 .H CH=CHPh H H O H G2 H CH=CHPh H H O H G3 H CH=CHPh H H O H G4 H CH=CHPh H H O H G5 H CH=CHPh H H O H G6 H CH=CHPh H H O H G22 H CH=CHPh H H O H G23 H CH=CHPh H H O H G24 H C≡CPh H H O H G3 H C≡CPh H H O H G5 H C≡CPh H H O H G6 H C≡CPh H H O H G24 H CH2OPh H H O H G1 H CH2OPh H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0159】
【表59】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OPh H H O H G3 H CH2OPh H H O H G4 H CH2OPh H H O H G5 H CH2OPh H H O H G6 H CH2OPh H H O H G22 H CH2OPh H H O H G23 H CH2OPh H H O H G24 H CH2CH2OPh H H O H G3 H CH2CH2OPh H H O H G5 .H CH2CH2OPh H H O H G6 H CH2CH2OPh H H O H G24 H CH2SPh H H O H G3 H CH2SPh H H O H G5 H CH2SPh H H O H G6 H CH2SPh H H O H G24 H CH2CH2SPh H H O H G3 H CH2CH2SPh H H O H G5 H CH2CH2SPh H H O H G6 H CH2CH2SPh H H O H G24 H CH2SOPh H H O H G3 H CH2SOPh H H O H G5 H CH2SOPh H H O H G6 H CH2SOPh H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0160】
【表60】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2SOPh H H O H G3 H CH2CH2SOPh H H O H G5 H CH2CH2SOPh H H O H G6 H CH2CH2SOPh H H O H G24 H CH2SO2Ph H H O H G3 H CH2SO2Ph H H O H G5 H CH2SO2Ph H H O H G6 H CH2SO2Ph H H O H G24 H CH2CH2SO2Ph H H O H G3 .H CH2CH2SO2Ph H H O H G5 H CH2CH2SO2Ph H H O H G6 H CH2CH2SO2Ph H H O H G24 H CH2OCH2Ph H H O H G3 H CH2OCH2Ph H H O H G5 H CH2OCH2Ph H H O H G6 H CH2OCH2Ph H H O H G24 H CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G3 H CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G5 H CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G6 H CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G24 H CH2CH2OCH2Ph H H O H G3 H CH2CH2OCH2Ph H H O H G5 H CH2CH2OCH2Ph H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0161】
【表61】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2Ph H H O H G24 H CH2CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G3 H CH2CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G5 H CH2CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G6 H CH2SCH2Ph H H O H G24 H CH2SCH2Ph H H O H G3 H CH2SCH2Ph H H O H G5 H CH2SCH2Ph H H O H G6 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G24 .H CH2CH2SCH2Ph H H O H G1 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G2 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G3 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G4 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G5 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G6 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G22 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G23 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G24 H CH2SOCH2Ph H H O H G3 H CH2SOCH2Ph H H O H G5 H CH2SOCH2Ph H H O H G6 H CH2SOCH2Ph H H O H G24 H CH2CH2SOCH2Ph H H O H G3 ───────────────────────────────────
【0162】
【表62】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2SOCH2Ph H H O H G5 H CH2CH2SOCH2Ph H H O H G6 H CH2CH2SOCH2Ph H H O H G24 H CH2SO2CH2Ph H H O H G3 H CH2SO2CH2Ph H H O H G5 H CH2SO2CH2Ph H H O H G6 H CH2SO2CH2Ph H H O H G24 H CH2CH2SO2CH2Ph H H O H G3 H CH2CH2SO2CH2Ph H H O H G5 .H CH2CH2SO2CH2Ph H H O H G6 H CH2CH2SO2CH2Ph H H O H G24 H CH2COPh H H O H G3 H CH2COPh H H O H G5 H CH2COPh H H O H G6 H CH2COPh H H O H G24 H CH2COCH2Ph H H O H G3 H CH2COCH2Ph H H O H G5 H CH2COCH2Ph H H O H G6 H CH2COCH2Ph H H O H G24 H CH2NHSO2Me H H O H G3 H CH2NHSO2Me H H O H G5 H CH2NHSO2Me H H O H G6 H CH2NHSO2Me H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0163】
【表63】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2 ( R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L( L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2NHCOMe H H O H G3 H CH2NHCOMe H H O H G5 H CH2NHCOMe H H O H G6 H CH2NHCOMe H H O H G24 ──────────────────────────────────── 〔第2表〕
【0164】
【化49】
【0165】
【表64】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H H H H O H G1 H H H H O H G2 H H H H O H G3 H H H H O H G4 H H H H O H G5 H H H H O H G6 H H H H O H G7 H H H H O H G8 H H H H O H G9 H H H H O H G10 H H H H O H G11 H H H H O H G12 H H H H O H G13 H H H H O H G14 H H H H O H G15 H H H H O H G16 H H H H O H G17 H H H H O H G18 H H H H O H G19 H H H H O H G20 H H H H O H G21 H H H H O H G22 ────────────────────────────────────
【0166】
【表65】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H H H H O H G23 H H H H O H G24 H H H H O H G25 H H H H O H G26 H H H H O H G27 H H H H O H G28 H H H H O H G29 H H H H O H G30 H H H H O H G31 H H H H O H G32 H H H H O H G33 H H H H O H G34 H H H H O H G35 H H H H O H G36 H H H H S H G3 H H H H S H G5 H H H H O Me G3 H H H H O CH2 CH=CH2 G3 H H H H O CH2 C≡CH G3 H Me H H O H G1 H Me H H O H G2 H Me H H O H G3 H Me H H O H G4 ────────────────────────────────────
【0167】
【表66】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Me H H O H G5 H Me H H O H G6 H Me H H O H G7 H Me H H O H G8 H Me H H O H G9 H Me H H O H G10 H Me H H O H G11 H Me H H O H G12 H Me H H O H G13 H Me H H O H G14 H Me H H O H G15 H Me H H O H G16 H Me H H O H G17 H Me H H O H G18 H Me H H O H G19 H Me H H O H G20 H Me H H O H G21 H Me H H O H G22 H Me H H O H G23 H Me H H O H G24 H Me H H O H G25 H Me H H O H G26 H Me H H O H G27 ────────────────────────────────────
【0168】
【表67】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Me H H O H G28 H Me H H O H G29 H Me H H O H G30 H Me H H O H G31 H Me H H O H G32 H Me H H O H G33 H Me H H O H G34 H Me H H O H G35 H Me H H O H G36 H Me H H S H G3 H Me H H S H G5 H Me H H O Me G3 H Me H H O CH2 CH=CH2 G3 H Me H H O CH2 C≡CH G3 H Et H H O H G1 H Et H H O H G2 H Et H H O H G3 H Et H H O H G4 H Et H H O H G5 H Et H H O H G6 H Et H H O H G7 H Et H H O H G8 H Et H H O H G9 ────────────────────────────────────
【0169】
【表68】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Et H H O H G10 H Et H H O H G11 H Et H H O H G12 H Et H H O H G13 H Et H H O H G14 H Et H H O H G15 H Et H H O H G16 H Et H H O H G17 H Et H H O H G18 H Et H H O H G19 H Et H H O H G20 H Et H H O H G21 H Et H H O H G22 H Et H H O H G23 H Et H H O H G24 H Et H H O H G25 H Et H H O H G26 H Et H H O H G27 H Et H H O H G28 H Et H H O H G29 H Et H H O H G30 H Et H H O H G31 H Et H H O H G32 ────────────────────────────────────
【0170】
【表69】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Et H H O H G33 H Et H H O H G34 H Et H H O H G35 H Et H H O H G36 H Et H H S H G3 H Et H H S H G5 H Et H H O Me G3 H Et H H O CH2 CH=CH2 G3 H Et H H O CH2 C≡CH G3 Me Me H H O H G1 Me Me H H O H G2 Me Me H H O H G3 Me Me H H O H G4 Me Me H H O H G5 Me Me H H O H G6 Me Me H H O H G7 Me Me H H O H G8 Me Me H H O H G9 Me Me H H O H G10 Me Me H H O H G11 Me Me H H O H G12 Me Me H H O H G13 Me Me H H O H G14 ────────────────────────────────────
【0171】
【表70】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Me H H O H G15 Me Me H H O H G16 Me Me H H O H G17 Me Me H H O H G18 Me Me H H O H G19 Me Me H H O H G20 Me Me H H O H G21 Me Me H H O H G22 Me Me H H O H G23 Me Me H H O H G24 Me Me H H O H G25 Me Me H H O H G26 Me Me H H O H G27 Me Me H H O H G28 Me Me H H O H G29 Me Me H H O H G30 Me Me H H O H G31 Me Me H H O H G32 Me Me H H O H G33 Me Me H H O H G34 Me Me H H O H G35 Me Me H H O H G36 Me Me H H O Me G3 ────────────────────────────────────
【0172】
【表71】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Pr−n H H O H G1 H Pr−n H H O H G2 H Pr−n H H O H G3 H Pr−n H H O H G4 H Pr−n H H O H G5 H Pr−n H H O H G6 Me Et H H O H G1 Me Et H H O H G2 Me Et H H O H G3 Me Et H H O H G4 Me Et H H O H G5 Me Et H H O H G6 H Pr−iso H H O H G1 H Pr−iso H H O H G2 H Pr−iso H H O H G3 H Pr−iso H H O H G4 H Pr−iso H H O H G5 H Pr−iso H H O H G6 H Bu−n H H O H G1 H Bu−n H H O H G2 H Bu−n H H O H G3 H Bu−n H H O H G4 H Bu−n H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0173】
【表72】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Bu−n H H O H G6 H CH=CH2 H H O H G3 H CH=CH2 H H O H G5 Me CH=CH2 H H O H G3 Me CH=CH2 H H O H G5 H CH=CHMe H H O H G3 H CH=CHMe H H O H G5 H C≡CH H H O H G3 H C≡CH H H O H G5 Me C≡CH H H O H G3 Me C≡CH H H O H G5 H C≡CMe H H O H G3 H C≡CMe H H O H G5 H CH2 OMe H H O H G3 H CH2 OMe H H O H G5 H CH2 CH2 OMe H H O H G3 H CH2 CH2 OMe H H O H G5 Me CH2 OMe H H O H G3 Me CH2 OMe H H O H G5 H CH2 F H H O H G1 H CH2 F H H O H G2 H CH2 F H H O H G3 H CH2 F H H O H G4 ────────────────────────────────────
【0174】
【表73】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 F H H O H G5 H CH2 F H H O H G6 H CHF2 H H O H G1 H CHF2 H H O H G2 H CHF2 H H O H G3 H CHF2 H H O H G4 H CHF2 H H O H G5 H CHF2 H H O H G6 H CF3 H H O H G1 H CF3 H H O H G2 H CF3 H H O H G3 H CF3 H H O H G4 H CF3 H H O H G5 H CF3 H H O H G6 H CH2 Cl H H O H G1 H CH2 Cl H H O H G2 H CH2 Cl H H O H G3 H CH2 Cl H H O H G4 H CH2 Cl H H O H G5 H CH2 Cl H H O H G6 H CHCl2 H H O H G1 H CHCl2 H H O H G2 H CHCl2 H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0175】
【表74】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CHCl2 H H O H G4 H CHCl2 H H O H G5 H CHCl2 H H O H G6 H CCl3 H H O H G1 H CCl3 H H O H G2 H CCl3 H H O H G3 H CCl3 H H O H G4 H CCl3 H H O H G5 H CCl3 H H O H G6 H CHFCl H H O H G1 H CHFCl H H O H G2 H CHFCl H H O H G3 H CHFCl H H O H G4 H CHFCl H H O H G5 H CHFCl H H O H G6 H CF2 Cl H H O H G1 H CF2 Cl H H O H G2 H CF2 Cl H H O H G3 H CF2 Cl H H O H G4 H CF2 Cl H H O H G5 H CF2 Cl H H O H G6 H CH2 CH2 F H H O H G1 H CH2 CH2 F H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0176】
【表75】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 CH2 F H H O H G3 H CH2 CH2 F H H O H G4 H CH2 CH2 F H H O H G5 H CH2 CH2 F H H O H G6 H CH2 CHF2 H H O H G1 H CH2 CHF2 H H O H G2 H CH2 CHF2 H H O H G3 H CH2 CHF2 H H O H G4 H CH2 CHF2 H H O H G5 H CH2 CHF2 H H O H G6 H CH2 CF3 H H O H G1 H CH2 CF3 H H O H G2 H CH2 CF3 H H O H G3 H CH2 CF3 H H O H G4 H CH2 CF3 H H O H G5 H CH2 CF3 H H O H G6 H CH2 CH2 Cl H H O H G1 H CH2 CH2 Cl H H O H G2 H CH2 CH2 Cl H H O H G3 H CH2 CH2 Cl H H O H G4 H CH2 CH2 Cl H H O H G5 H CH2 CH2 Cl H H O H G6 H CH2 CHCl2 H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0177】
【表76】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 CHCl2 H H O H G2 H CH2 CHCl2 H H O H G3 H CH2 CHCl2 H H O H G4 H CH2 CHCl2 H H O H G5 H CH2 CHCl2 H H O H G6 H CH2 CCl3 H H O H G1 H CH2 CCl3 H H O H G2 H CH2 CCl3 H H O H G3 H CH2 CCl3 H H O H G4 H CH2 CCl3 H H O H G5 H CH2 CCl3 H H O H G6 H CH=CHCl H H O H G1 H CH=CHCl H H O H G2 H CH=CHCl H H O H G3 H CH=CHCl H H O H G4 H CH=CHCl H H O H G5 H CH=CHCl H H O H G6 H CH=CHBr H H O H G1 H CH=CHBr H H O H G2 H CH=CHBr H H O H G3 H CH=CHBr H H O H G4 H CH=CHBr H H O H G5 H CH=CHBr H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0178】
【表77】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H C≡CCl H H O H G1 H C≡CCl H H O H G2 H C≡CCl H H O H G3 H C≡CCl H H O H G4 H C≡CCl H H O H G5 H C≡CCl H H O H G6 H C≡CBr H H O H G1 H C≡CBr H H O H G2 H C≡CBr H H O H G3 H C≡CBr H H O H G4 H C≡CBr H H O H G5 H C≡CBr H H O H G6 H Ph H H O H G1 H Ph H H O H G2 H Ph H H O H G3 H Ph H H O H G4 H Ph H H O H G5 H Ph H H O H G6 Me Ph H H O H G1 Me Ph H H O H G2 Me Ph H H O H G3 Me Ph H H O H G4 Me Ph H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0179】
【表78】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me Ph H H O H G6 H H Me H O H G1 H H Me H O H G2 H H Me H O H G3 H H Me H O H G4 H H Me H O H G5 H H Me H O H G6 H H H Me O H G1 H H H Me O H G2 H H H Me O H G3 H H H Me O H G4 H H H Me O H G5 H H H Me O H G6 H H Me Me O H G1 H H Me Me O H G2 H H Me Me O H G3 H H Me Me O H G4 H H Me Me O H G5 H H Me Me O H G6 H Me Me H O H G1 H Me Me H O H G2 H Me Me H O H G3 H Me Me H O H G4 ────────────────────────────────────
【0180】
【表79】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Me Me H O H G5 H Me Me H O H G6 H Me H Me O H G1 H Me H Me O H G2 H Me H Me O H G3 H Me H Me O H G4 H Me H Me O H G5 H Me H Me O H G6 H Me Me Me O H G1 H Me Me Me O H G2 H Me Me Me O H G3 H Me Me Me O H G4 H Me Me Me O H G5 H Me Me Me O H G6 H Et Me H O H G1 H Et Me H O H G2 H Et Me H O H G3 H Et Me H O H G4 H Et Me H O H G5 H Et Me H O H G6 H Et H Me O H G1 H Et H Me O H G2 H Et H Me O H G3 ────────────────────────────────────
【0181】
【表80】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Et H Me O H G4 H Et H Me O H G5 H Et H Me O H G6 H Et Me Me O H G1 H Et Me Me O H G2 H Et Me Me O H G3 H Et Me Me O H G4 H Et Me Me O H G5 H Et Me Me O H G6 H Et Cl H O H G3 H Et Cl H O H G5 H Et H Cl O H G3 H Et H Cl O H G5 H Et Br H O H G3 H Et Br H O H G5 H Et H Br O H G3 H Et H Br O H G5 H Et Cl Cl O H G3 H Et Cl Cl O H G5 H Et Br Br O H G3 H Et Br Br O H G5 H Et MeO H O H G3 H Et MeO H O H G5 ────────────────────────────────────
【0182】
【表81】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Et H MeO O H G3 H Et H MeO O H G5 H Et CF3 H O H G3 H Et CF3 H O H G5 H Et H CF3 O H G3 H Et H CF3 O H G5 H Et CO2 Me H O H G3 H Et CO2 Me H O H G5 H Et H CO2 Me O H G3 H Et H CO2 Me O H G5 H Et NO2 H O H G3 H Et NO2 H O H G5 H Et H NO2 O H G3 H Et H NO2 O H G5 H Et Ph H O H G3 H Et Ph H O H G5 H Et H Ph O H G3 H Et H Ph O H G5 Me Me Me H O H G3 Me Me Me H O H G5 Me Me H Me O H G3 Me Me H Me O H G5 H Pr−n Me H O H G3 ────────────────────────────────────
【0183】
【表82】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Pr−n Me H O H G5 H Pr−n H Me O H G3 H Pr−n H Me O H G5 Me Et Me H O H G3 Me Et Me H O H G5 Me Et H Me O H G3 Me Et H Me O H G5 H Pr−iso Me H O H G3 H Pr−iso Me H O H G5 H Pr−iso H Me O H G3 H Pr−iso H Me O H G5 H Bu−n Me H O H G3 H Bu−n Me H O H G5 H Bu−n H Me O H G3 H Bu−n H Me O H G5 H CH=CH2 Me H O H G3 H CH=CH2 Me H O H G5 H CH=CH2 H Me O H G3 H CH=CH2 H Me O H G5 Me CH=CH2 Me H O H G3 Me CH=CH2 Me H O H G5 Me CH=CH2 H Me O H G3 Me CH=CH2 H Me O H G5 ────────────────────────────────────
【0184】
【表83】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH=CHMe Me H O H G3 H CH=CHMe Me H O H G5 H CH=CHMe H Me O H G3 H CH=CHMe H Me O H G5 H C≡CH Me H O H G3 H C≡CH Me H O H G5 H C≡CH H Me O H G3 H C≡CH H Me O H G5 H C≡CMe Me H O H G3 H C≡CMe Me H O H G5 H C≡CMe H Me O H G3 H C≡CMe H Me O H G5 H CH2 OMe Me H O H G3 H CH2 OMe Me H O H G5 H CH2 OMe H Me O H G3 H CH2 OMe H Me O H G5 H CH2 CH2 OMe Me H O H G3 H CH2 CH2 OMe Me H O H G5 H CH2 CH2 OMe H Me O H G3 H CH2 CH2 OMe H Me O H G5 Me CH2 OMe Me H O H G3 Me CH2 OMe Me H O H G5 H CH2 F Me H O H G3 ────────────────────────────────────
【0185】
【表84】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 F Me H O H G5 H CH2 F H Me O H G3 H CH2 F H Me O H G5 H CHF2 Me H O H G3 H CHF2 Me H O H G5 H CHF2 H Me O H G3 H CHF2 H Me O H G5 H CF3 Me H O H G3 H CF3 Me H O H G5 H CF3 H Me O H G3 H CF3 H Me O H G5 H CH2 Cl Me H O H G3 H CH2 Cl Me H O H G5 H CH2 Cl H Me O H G3 H CH2 Cl H Me O H G5 H CHCl2 Me H O H G3 H CHCl2 Me H O H G5 H CHCl2 H Me O H G3 H CHCl2 H Me O H G5 H CCl3 Me H O H G3 H CCl3 Me H O H G5 H CCl3 H Me O H G3 H CCl3 H Me O H G5 ────────────────────────────────────
【0186】
【表85】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CHFCl Me H O H G3 H CHFCl Me H O H G5 H CHFCl H Me O H G3 H CHFCl H Me O H G5 H CF2 Cl Me H O H G3 H CF2 Cl Me H O H G5 H CF2 Cl H Me O H G3 H CF2 Cl H Me O H G5 H CH2 CH2 F Me H O H G3 H CH2 CH2 F Me H O H G5 H CH2 CH2 F H Me O H G3 H CH2 CH2 F H Me O H G5 H CH2 CHF2 Me H O H G3 H CH2 CHF2 Me H O H G5 H CH2 CHF2 H Me O H G3 H CH2 CHF2 H Me O H G5 H CH2 CF3 Me H O H G3 H CH2 CF3 Me H O H G5 H CH2 CF3 H Me O H G3 H CH2 CF3 H Me O H G5 H CH2 CH2 Cl Me H O H G3 H CH2 CH2 Cl Me H O H G5 H CH2 CH2 Cl H Me O H G3 ────────────────────────────────────
【0187】
【表86】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 CH2 Cl H Me O H G5 H CH2 CHCl2 Me H O H G3 H CH2 CHCl2 Me H O H G5 H CH2 CHCl2 H Me O H G3 H CH2 CHCl2 H Me O H G5 H CH2 CCl3 Me H O H G3 H CH2 CCl3 Me H O H G5 H CH2 CCl3 H Me O H G3 H CH2 CCl3 H Me O H G5 H CH=CHCl Me H O H G3 H CH=CHCl Me H O H G5 H CH=CHCl H Me O H G3 H CH=CHCl H Me O H G5 H CH=CHBr Me H O H G3 H CH=CHBr Me H O H G5 H CH=CHBr H Me O H G3 H CH=CHBr H Me O H G5 H C≡CCl Me H O H G3 H C≡CCl Me H O H G5 H C≡CCl H Me O H G3 H C≡CCl H Me O H G5 H C≡CBr Me H O H G3 H C≡CBr Me H O H G5 ────────────────────────────────────
【0188】
【表87】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H C≡CBr H Me O H G3 H C≡CBr H Me O H G5 H Ph Me H O H G3 H Ph Me H O H G5 H Ph H Me O H G3 H Ph H Me O H G5 Me Ph Me H O H G3 Me Ph Me H O H G5 Me Ph H Me O H G3 Me Ph H Me O H G5 ────────────────────────────────────
【0189】
【表88】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Pen−n H H O H G3 H Pen−n H H O H G5 H CH=CHEt H H O H G3 H CH=CHEt H H O H G5 H C=CH2 H H O H G24 H C≡CH H H O H G24 H CH2 OMe H H O H G24 H CH2 CH2 OMe H H O H G24 H CH2 F H H O H G22 H CH2 F H H O H G23 H CH2 F H H O H G24 H CHF2 H H O H G22 H CHF2 H H O H G23 H CHF2 H H O H G24 H CF3 H H O H G22 H CF3 H H O H G23 H CF3 H H O H G24 H CH2 Cl H H O H G22 H CH2 Cl H H O H G23 H CH2 Cl H H O H G24 H CHCl2 H H O H G22 H CHCl2 H H O H G23 H CHCl2 H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0190】
【表89】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CCl3 H H O H G22 H CCl3 H H O H G23 H CCl3 H H O H G24 H CHFCl H H O H G22 H CHFCl H H O H G23 H CHFCl H H O H G24 H CF2 Cl H H O H G22 H CF2 Cl H H O H G23 H CF2 Cl H H O H G24 H CH2 CH2 F H H O H G22 H CH2 CH2 F H H O H G23 H CH2 CH2 F H H O H G24 H CH2 CHF2 H H O H G22 H CH2 CHF2 H H O H G23 H CH2 CHF2 H H O H G24 H CH2 CF3 H H O H G22 H CH2 CF3 H H O H G23 H CH2 CF3 H H O H G24 H CH2 CH2 Cl H H O H G22 H CH2 CH2 Cl H H O H G23 H CH2 CH2 Cl H H O H G24 H CH2 CHCl2 H H O H G22 H CH2 CHCl2 H H O H G23 ────────────────────────────────────
【0191】
【表90】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 CHCl2 H H O H G24 H CH2 CCl3 H H O H G22 H CH2 CCl3 H H O H G23 H CH2 CCl3 H H O H G24 H CH=CHCl H H O H G22 H CH=CHCl H H O H G23 H CH=CHCl H H O H G24 H CH=CHBr H H O H G22 H CH=CHBr H H O H G23 H CH=CHBr H H O H G24 H C≡CCl H H O H G22 H C≡CCl H H O H G23 H C≡CCl H H O H G24 H C≡CBr H H O H G22 H C≡CBr H H O H G23 H C≡CBr H H O H G24 H Ph H H O H G22 H Ph H H O H G23 H Ph H H O H G24 H Pr−cyc H H O H G3 H Pr−cyc H H O H G5 H Pr−cyc H H O H G6 H Pr−cyc H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0192】
【表91】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H Hex−cyc H H O H G3 H Hex−cyc H H O H G5 H Hex−cyc H H O H G6 H Hex−cyc H H O H G24 H CH2 CH2 OEt H H O H G3 H CH2 CH2 OEt H H O H G5 H CH2 CH2 OEt H H O H G6 H CH2 CH2 OEt H H O H G24 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G1 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G2 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G3 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G4 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G5 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G6 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G22 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G23 H CH2OCH2CH=CH2 H H O H G24 H CH2OCH2CH=CHMe H H O H G3 H CH2OCH2CH=CHMe H H O H G5 H CH2OCH2CH=CHMe H H O H G6 H CH2OCH2CH=CHMe H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0193】
【表92】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH=CH2 H H O H G24 H CH2OCH2C≡CH H H O H G1 H CH2OCH2C≡CH H H O H G2 H CH2OCH2C≡CH H H O H G3 H CH2OCH2C≡CH H H O H G4 H CH2OCH2C≡CH H H O H G5 H CH2OCH2C≡CH H H O H G6 H CH2OCH2C≡CH H H O H G22 H CH2OCH2C≡CH H H O H G23 H CH2OCH2C≡CH H H O H G24 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G1 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G2 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G3 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G4 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G5 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G6 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G22 ────────────────────────────────────
【0194】
【表93】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G23 H CH2CH2OCH2C≡CH H H O H G24 H CH2OCH2CH2F H H O H G1 H CH2OCH2CH2F H H O H G2 H CH2OCH2CH2F H H O H G3 H CH2OCH2CH2F H H O H G4 H CH2OCH2CH2F H H O H G5 H CH2OCH2CH2F H H O H G6 H CH2OCH2CH2F H H O H G22 H CH2OCH2CH2F H H O H G23 H CH2OCH2CH2F H H O H G24 H CH2OCH2CHF2 H H O H G1 H CH2OCH2CHF2 H H O H G2 H CH2OCH2CHF2 H H O H G3 H CH2OCH2CHF2 H H O H G4 H CH2OCH2CHF2 H H O H G5 H CH2OCH2CHF2 H H O H G6 H CH2OCH2CHF2 H H O H G22 H CH2OCH2CHF2 H H O H G23 H CH2OCH2CHF2 H H O H G24 H CH2OCH2CF3 H H O H G1 H CH2OCH2CF3 H H O H G2 H CH2OCH2CF3 H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0195】
【表94】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CF3 H H O H G4 H CH2OCH2CF3 H H O H G5 H CH2OCH2CF3 H H O H G6 H CH2OCH2CF3 H H O H G22 H CH2OCH2CF3 H H O H G23 H CH2OCH2CF3 H H O H G24 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G1 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G2 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G3 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G4 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G5 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G6 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G22 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G23 H CH2OCH2CH2CH2F H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G23 ────────────────────────────────────
【0196】
【表95】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2CH2F H H O H G24 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G2 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CHF2 H H O H G24 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G2 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CF3 H H O H G24 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G1 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G2 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G3 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G4 ────────────────────────────────────
【0197】
【表96】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH2Cl H H O H G5 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G6 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G22 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G23 H CH2OCH2CH2Cl H H O H G24 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G1 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G2 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G3 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G4 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G5 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G6 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G22 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G23 H CH2OCH2CHCl2 H H O H G24 H CH2OCH2CCl3 H H O H G1 H CH2OCH2CCl3 H H O H G2 H CH2OCH2CCl3 H H O H G3 H CH2OCH2CCl3 H H O H G4 H CH2OCH2CCl3 H H O H G5 H CH2OCH2CCl3 H H O H G6 H CH2OCH2CCl3 H H O H G22 H CH2OCH2CCl3 H H O H G23 H CH2OCH2CCl3 H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0198】
【表97】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G1 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G2 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G3 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G4 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G5 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G6 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G22 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G23 H CH2OCH2CH2CH2Cl H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH2Cl H H O H G24 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G2 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0199】
【表98】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CHCl2 H H O H G24 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G1 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G2 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G4 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G22 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G23 H CH2CH2OCH2CCl3 H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH2Br H H O H G24 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0200】
【表99】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G2 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G3 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G4 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G5 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G6 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G22 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G23 H CH2OCH2CH=CHCl H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH=CHCl H H O H G24 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G1 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G2 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G3 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G4 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G5 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0201】
【表100】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G22 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G23 H CH2OCH2CH=CHBr H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G1 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G2 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G4 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G22 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G23 H CH2CH2OCH2CH=CHBr H H O H G24 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G1 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G2 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G3 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G4 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G5 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G6 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G22 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G23 H CH2OCH2C(Cl)=CH2 H H O H G24 H CH2OCH2CH=CCl2 H H O H G3 H CH2OCH2CH=CCl2 H H O H G5 ───────────────────────────────────
【0202】
【表101】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OCH2CH=CCl2 H H O H G6 H CH2OCH2CH=CCl2 H H O H G24 H CH2OCH2C(Cl)=CHCl H H O H G3 H CH2OCH2C(Cl)=CHCl H H O H G5 H CH2OCH2C(Cl)=CHCl H H O H G6 H CH2OCH2C(Cl)=CHCl H H O H G24 H CH2OCH2CH=CF2 H H O H G3 H CH2OCH2CH=CF2 H H O H G5 H CH2OCH2CH=CF2 H H O H G6 H CH2OCH2CH=CF2 H H O H G24 H CH2CH2OCH2CH=CF2 H H O H G3 H CH2CH2OCH2CH=CF2 H H O H G5 H CH2CH2OCH2CH=CF2 H H O H G6 H CH2CH2OCH2CH=CF2 H H O H G24 H CH2OCH2C≡CI H H O H G3 H CH2OCH2C≡CI H H O H G5 H CH2OCH2C≡CI H H O H G6 H CH2OCH2C≡CI H H O H G24 H CH2OCH2C≡CCF3 H H O H G3 H CH2OCH2C≡CCF3 H H O H G5 H CH2OCH2C≡CCF3 H H O H G6 H CH2OCH2C≡CCF3 H H O H G24 H CH2SMe H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0203】
【表102】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2SMe H H O H G5 H CH2SMe H H O H G6 H CH2SMe H H O H G24 H CH2CH2SMe H H O H G1 H CH2CH2SMe H H O H G2 H CH2CH2SMe H H O H G3 H CH2CH2SMe H H O H G4 H CH2CH2SMe H H O H G5 H CH2CH2SMe H H O H G22 H CH2CH2SMe H H O H G23 H CH2CH2SMe H H O H G24 H CH2CH2SEt H H O H G1 H CH2CH2SEt H H O H G2 H CH2CH2SEt H H O H G3 H CH2CH2SEt H H O H G4 H CH2CH2SEt H H O H G5 H CH2CH2SEt H H O H G6 H CH2CH2SEt H H O H G22 H CH2CH2SEt H H O H G23 H CH2CH2SEt H H O H G24 H CH2CH2SPr-n H H O H G1 H CH2CH2SPr-n H H O H G2 H CH2CH2SPr-n H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0204】
【表103】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2SPr-n H H O H G4 H CH2CH2SPr-n H H O H G5 H CH2CH2SPr-n H H O H G6 H CH2CH2SPr-n H H O H G22 H CH2CH2SPr-n H H O H G23 H CH2CH2SPr-n H H O H G24 H CH2SOMe H H O H G3 H CH2SOMe H H O H G5 H CH2SOMe H H O H G6 H CH2SOMe H H O H G24 H CH2CH2SOMe H H O H G3 H CH2CH2SOMe H H O H G5 H CH2CH2SOMe H H O H G6 H CH2CH2SOMe H H O H G24 H CH2SO2Me H H O H G3 H CH2SO2Me H H O H G5 H CH2SO2Me H H O H G6 H CH2SO2Me H H O H G24 H CH2CH2SO2Me H H O H G3 H CH2CH2SO2Me H H O H G5 H CH2CH2SO2Me H H O H G6 H CH2CH2SO2Me H H O H G24 H C(Cl)=CH2 H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0205】
【表104】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H C(Cl)=CH2 H H O H G2 H C(Cl)=CH2 H H O H G3 H C(Cl)=CH2 H H O H G4 H C(Cl)=CH2 H H O H G5 H C(Cl)=CH2 H H O H G6 H C(Cl)=CH2 H H O H G22 H C(Cl)=CH2 H H O H G23 H C(Cl)=CH2 H H O H G24 H C(Cl)=CHMe H H O H G1 H C(Cl)=CHMe H H O H G2 H C(Cl)=CHMe H H O H G3 H C(Cl)=CHMe H H O H G4 H C(Cl)=CHMe H H O H G5 H C(Cl)=CHMe H H O H G6 H C(Cl)=CHMe H H O H G22 H C(Cl)=CHMe H H O H G23 H C(Cl)=CHMe H H O H G24 H CH=CCl2 H H O H G1 H CH=CCl2 H H O H G2 H CH=CCl2 H H O H G3 H CH=CCl2 H H O H G4 H CH=CCl2 H H O H G5 H CH=CCl2 H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0206】
【表105】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH=CCl2 H H O H G22 H CH=CCl2 H H O H G23 H CH=CCl2 H H O H G24 H C(Cl)=CHCl H H O H G1 H C(Cl)=CHCl H H O H G2 H C(Cl)=CHCl H H O H G3 H C(Cl)=CHCl H H O H G4 H C(Cl)=CHCl H H O H G5 H C(Cl)=CHCl H H O H G6 H C(Cl)=CHCl H H O H G22 H C(Cl)=CHCl H H O H G23 H C(Cl)=CHCl H H O H G24 H CH=CHF H H O H G1 H CH=CHF H H O H G2 H CH=CHF H H O H G3 H CH=CHF H H O H G4 H CH=CHF H H O H G5 H CH=CHF H H O H G6 H CH=CHF H H O H G22 H CH=CHF H H O H G23 H CH=CHF H H O H G24 H CH2CH=CHCl H H O H G1 H CH2CH=CHCl H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0207】
【表106】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH=CHCl H H O H G3 H CH2CH=CHCl H H O H G4 H CH2CH=CHCl H H O H G5 H CH2CH=CHCl H H O H G6 H CH2CH=CHCl H H O H G22 H CH2CH=CHCl H H O H G23 H CH2CH=CHCl H H O H G24 H CH2CH=CHBr H H O H G3 H CH2CH=CHBr H H O H G5 H CH2CH=CHBr H H O H G6 H CH2CH=CHBr H H O H G24 H CH2CN H H O H G3 H CH2CN H H O H G5 H CH2CN H H O H G6 H CH2CN H H O H G24 H CH=CHCN H H O H G3 H CH=CHCN H H O H G5 H CH=CHCN H H O H G6 H CH=CHCN H H O H G24 H CH2CH=CHCN H H O H G3 H CH2CH=CHCN H H O H G5 H CH2CH=CHCN H H O H G6 H CH2CH=CHCN H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0208】
【表107】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H C≡CCN H H O H G3 H C≡CCN H H O H G5 H C≡CCN H H O H G6 H C≡CCN H H O H G24 H CH2C≡CCN H H O H G3 H CH2C≡CCN H H O H G5 H CH2C≡CCN H H O H G6 H CH2C≡CCN H H O H G24 H CH2NO2 H H O H G3 H CH2NO2 H H O H G5 H CH2NO2 H H O H G6 H CH2NO2 H H O H G24 H CH=CHNO2 H H O H G3 H CH=CHNO2 H H O H G5 H CH=CHNO2 H H O H G6 H CH=CHNO2 H H O H G24 H CH2CH=CHNO2 H H O H G3 H CH2CH=CHNO2 H H O H G5 H CH2CH=CHNO2 H H O H G6 H CH2CH=CHNO2 H H O H G24 H CH2CH(NO2)C≡CH H H O H G3 H CH2CH(NO2)C≡CH H H O H G5 H CH2CH(NO2)C≡CH H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0209】
【表108】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH(NO2)C≡CH H H O H G24 H CO2Me H H O H G3 H CO2Me H H O H G5 H CO2Me H H O H G6 H CO2Me H H O H G24 H CH2CO2Me H H O H G3 H CH2CO2Me H H O H G5 H CH2CO2Me H H O H G6 H CH2CO2Me H H O H G24 H CH2CO2Me H H O H G1 H CH=CHCO2Me H H O H G2 H CH=CHCO2Me H H O H G3 H CH=CHCO2Me H H O H G4 H CH=CHCO2Me H H O H G5 H CH=CHCO2Me H H O H G6 H CH=CHCO2Me H H O H G22 H CH=CHCO2Me H H O H G23 H CH=CHCO2Me H H O H G24 H C≡CCO2Me H H O H G3 H C≡CCO2Me H H O H G5 H C≡CCO2Me H H O H G6 H C≡CCO2Me H H O H G24 H CH2C≡CCO2Me H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0210】
【表109】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2C≡CCO2Me H H O H G5 H CH2C≡CCO2Me H H O H G6 H CH2C≡CCO2Me H H O H G24 H COMe H H O H G3 H COMe H H O H G5 H COMe H H O H G6 H COMe H H O H G24 H CH2COMe H H O H G3 H CH2COMe H H O H G5 H CH2COMe H H O H G6 H CH2COMe H H O H G24 H CH2CH2COMe H H O H G3 H CH2CH2COMe H H O H G5 H CH2CH2COMe H H O H G6 H CH2CH2COMe H H O H G24 H CH2COCF3 H H O H G3 H CH2COCF3 H H O H G5 H CH2COCF3 H H O H G6 H CH2COCF3 H H O H G24 H CH2COCH2CH=CH2 H H O H G3 H CH2COCH2CH=CH2 H H O H G5 H CH2COCH2CH=CH2 H H O H G6 H CH2COCH2CH=CH2 H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0211】
【表110】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2COCH2C≡CH H H O H G3 H CH2COCH2C≡CH H H O H G5 H CH2COCH2C≡CH H H O H G6 H CH2COCH2C≡CH H H O H G24 H CH2COCH2OMe H H O H G3 H CH2COCH2OMe H H O H G5 H CH2COCH2OMe H H O H G6 H CH2COCH2OMe H H O H G24 H CH2C≡CCOMe H H O H G3 H CH2C≡CCOMe H H O H G5 H CH2C≡CCOMe H H O H G6 H CH2C≡CCOMe H H O H G24 H CH2SO2NHMe H H O H G3 H CH2SO2NHMe H H O H G5 H CH2SO2NHMe H H O H G6 H CH2SO2NHMe H H O H G24 H CH2SO2NH(OMe) H H O H G3 H CH2SO2NH(OMe) H H O H G5 H CH2SO2NH(OMe) H H O H G6 H CH2SO2NH(OMe) H H O H G24 H CH2SO2NMe2 H H O H G3 H CH2SO2NMe2 H H O H G5 H CH2SO2NMe2 H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0212】
【表111】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2SO2NMe2 H H O H G24 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G3 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G5 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G3 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G5 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G6 H CH2SO2N(OMe)Me H H O H G24 H CH2CONHMe H H O H G3 H CH2CONHMe H H O H G5 H CH2CONHMe H H O H G6 H CH2CONHMe H H O H G24 H CH2CONMe2 H H O H G3 H CH2CONMe2 H H O H G5 H CH2CONMe2 H H O H G6 H CH2CONMe2 H H O H G24 H CH2CONHOMe H H O H G3 H CH2CONHOMe H H O H G5 H CH2CONHOMe H H O H G6 H CH2CONHOMe H H O H G24 H CH2CON(OMe)Me H H O H G3 H CH2CON(OMe)Me H H O H G5 H CH2CON(OMe)Me H H O H G6 H CH2CON(OMe)Me H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0213】
【表112】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2NHMe H H O H G1 H CH2NHMe H H O H G2 H CH2NHMe H H O H G3 H CH2NHMe H H O H G4 H CH2NHMe H H O H G5 H CH2NHMe H H O H G6 H CH2NHMe H H O H G22 H CH2NHMe H H O H G23 H CH2NHMe H H O H G24 .H CH2CH2NHMe H H O H G1 H CH2CH2NHMe H H O H G2 H CH2CH2NHMe H H O H G3 H CH2CH2NHMe H H O H G4 H CH2CH2NHMe H H O H G5 H CH2CH2NHMe H H O H G6 H CH2CH2NHMe H H O H G22 H CH2CH2NHMe H H O H G23 H CH2CH2NHMe H H O H G24 H CH2NHOMe H H O H G1 H CH2NHOMe H H O H G2 H CH2NHOMe H H O H G3 H CH2NHOMe H H O H G4 H CH2NHOMe H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0214】
【表113】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2NHOMe H H O H G6 H CH2NHOMe H H O H G22 H CH2NHOMe H H O H G23 H CH2NHOMe H H O H G24 H CH2CH2NHOMe H H O H G1 H CH2CH2NHOMe H H O H G2 H CH2CH2NHOMe H H O H G3 H CH2CH2NHOMe H H O H G4 H CH2CH2NHOMe H H O H G5 .H CH2CH2NHOMe H H O H G6 H CH2CH2NHOMe H H O H G22 H CH2CH2NHOMe H H O H G23 H CH2CH2NHOMe H H O H G24 H CH2NMe2 H H O H G1 H CH2NMe2 H H O H G2 H CH2NMe2 H H O H G3 H CH2NMe2 H H O H G4 H CH2NMe2 H H O H G5 H CH2NMe2 H H O H G6 H CH2NMe2 H H O H G22 H CH2NMe2 H H O H G23 H CH2NMe2 H H O H G24 H CH2CH2NMe2 H H O H G1 ───────────────────────────────────
【0215】
【表114】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2NMe2 H H O H G2 H CH2CH2NMe2 H H O H G3 H CH2CH2NMe2 H H O H G4 H CH2CH2NMe2 H H O H G5 H CH2CH2NMe2 H H O H G6 H CH2CH2NMe2 H H O H G22 H CH2CH2NMe2 H H O H G23 H CH2CH2NMe2 H H O H G24 H CH2N(OMe)Me H H O H G1 .H CH2N(OMe)Me H H O H G2 H CH2N(OMe)Me H H O H G3 H CH2N(OMe)Me H H O H G4 H CH2N(OMe)Me H H O H G5 H CH2N(OMe)Me H H O H G6 H CH2N(OMe)Me H H O H G22 H CH2N(OMe)Me H H O H G23 H CH2N(OMe)Me H H O H G24 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G1 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G2 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G3 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G4 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G5 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0216】
【表115】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G22 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G23 H CH2CH2N(OMe)Me H H O H G24 H CH2NMeCOMe H H O H G3 H CH2NMeCOMe H H O H G5 H CH2NMeCOMe H H O H G6 H CH2NMeCOMe H H O H G24 H CH2CH2NMeCOMe H H O H G3 H CH2CH2NMeCOMe H H O H G5 .H CH2CH2NMeCOMe H H O H G6 H CH2CH2NMeCOMe H H O H G24 H CH2N(OMe)COMe H H O H G3 H CH2N(OMe)COMe H H O H G5 H CH2N(OMe)COMe H H O H G6 H CH2N(OMe)COMe H H O H G24 H CH2CH2N(OMe)COMe H H O H G3 H CH2CH2N(OMe)COMe H H O H G5 H CH2CH2N(OMe)COMe H H O H G6 H CH2CH2N(OMe)COMe H H O H G24 H CH2CH2NMeSO2Me H H O H G3 H CH2CH2NMeSO2Me H H O H G5 H CH2CH2NMeSO2Me H H O H G6 H CH2CH2NMeSO2Me H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0217】
【表116】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2N(OMe)SO2Me H H O H G3 H CH2CH2N(OMe)SO2Me H H O H G5 H CH2CH2N(OMe)SO2Me H H O H G6 H CH2CH2N(OMe)SO2Me H H O H G24 H CH2Ph H H O H G3 H CH2Ph H H O H G5 H CH2Ph H H O H G6 H CH2Ph H H O H G24 H CH=CHPh H H O H G1 .H CH=CHPh H H O H G2 H CH=CHPh H H O H G3 H CH=CHPh H H O H G4 H CH=CHPh H H O H G5 H CH=CHPh H H O H G6 H CH=CHPh H H O H G22 H CH=CHPh H H O H G23 H CH=CHPh H H O H G24 H C≡CPh H H O H G3 H C≡CPh H H O H G5 H C≡CPh H H O H G6 H C≡CPh H H O H G24 H CH2OPh H H O H G1 H CH2OPh H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0218】
【表117】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2OPh H H O H G3 H CH2OPh H H O H G4 H CH2OPh H H O H G5 H CH2OPh H H O H G6 H CH2OPh H H O H G22 H CH2OPh H H O H G23 H CH2OPh H H O H G24 H CH2CH2OPh H H O H G3 H CH2CH2OPh H H O H G5 .H CH2CH2OPh H H O H G6 H CH2CH2OPh H H O H G24 H CH2SPh H H O H G3 H CH2SPh H H O H G5 H CH2SPh H H O H G6 H CH2SPh H H O H G24 H CH2CH2SPh H H O H G3 H CH2CH2SPh H H O H G5 H CH2CH2SPh H H O H G6 H CH2CH2SPh H H O H G24 H CH2SOPh H H O H G3 H CH2SOPh H H O H G5 H CH2SOPh H H O H G6 H CH2SOPh H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0219】
【表118】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2SOPh H H O H G3 H CH2CH2SOPh H H O H G5 H CH2CH2SOPh H H O H G6 H CH2CH2SOPh H H O H G24 H CH2SO2Ph H H O H G3 H CH2SO2Ph H H O H G5 H CH2SO2Ph H H O H G6 H CH2SO2Ph H H O H G24 H CH2CH2SO2Ph H H O H G3 .H CH2CH2SO2Ph H H O H G5 H CH2CH2SO2Ph H H O H G6 H CH2CH2SO2Ph H H O H G24 H CH2OCH2Ph H H O H G3 H CH2OCH2Ph H H O H G5 H CH2OCH2Ph H H O H G6 H CH2OCH2Ph H H O H G24 H CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G3 H CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G5 H CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G6 H CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G24 H CH2CH2OCH2Ph H H O H G3 H CH2CH2OCH2Ph H H O H G5 H CH2CH2OCH2Ph H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0220】
【表119】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2OCH2Ph H H O H G24 H CH2CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G3 H CH2CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G5 H CH2CH2OCH2Ph-4-OMe H H O H G6 H CH2SCH2Ph H H O H G24 H CH2SCH2Ph H H O H G3 H CH2SCH2Ph H H O H G5 H CH2SCH2Ph H H O H G6 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G24 .H CH2CH2SCH2Ph H H O H G1 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G2 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G3 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G4 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G5 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G6 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G22 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G23 H CH2CH2SCH2Ph H H O H G24 H CH2SOCH2Ph H H O H G3 H CH2SOCH2Ph H H O H G5 H CH2SOCH2Ph H H O H G6 H CH2SOCH2Ph H H O H G24 H CH2CH2SOCH2Ph H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0221】
【表120】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2CH2SOCH2Ph H H O H G5 H CH2CH2SOCH2Ph H H O H G6 H CH2CH2SOCH2Ph H H O H G24 H CH2SO2CH2Ph H H O H G3 H CH2SO2CH2Ph H H O H G5 H CH2SO2CH2Ph H H O H G6 H CH2SO2CH2Ph H H O H G24 H CH2CH2SO2CH2Ph H H O H G3 H CH2CH2SO2CH2Ph H H O H G5 .H CH2CH2SO2CH2Ph H H O H G6 H CH2CH2SO2CH2Ph H H O H G24 H CH2COPh H H O H G3 H CH2COPh H H O H G5 H CH2COPh H H O H G6 H CH2COPh H H O H G24 H CH2COCH2Ph H H O H G3 H CH2COCH2Ph H H O H G5 H CH2COCH2Ph H H O H G6 H CH2COCH2Ph H H O H G24 H CH2NHSO2Me H H O H G3 H CH2NHSO2Me H H O H G5 H CH2NHSO2Me H H O H G6 H CH2NHSO2Me H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0222】
【表121】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2NHCOMe H H O H G3 H CH2NHCOMe H H O H G5 H CH2NHCOMe H H O H G6 H CH2NHCOMe H H O H G24 ──────────────────────────────────── 〔第3表〕
【0223】
【化50】
【0224】
【表122】 ──────────────────────────────────── R3 (R5) R4 (R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H H O H G1 H H O H G2 H H O H G3 H H O H G4 H H O H G5 H H O H G6 H H O H G7 H H O H G8 H H O H G9 H H O H G10 H H O H G11 H H O H G12 H H O H G13 H H O H G14 H H O H G15 H H O H G16 H H O H G17 H H O H G18 H H O H G19 H H O H G20 H H O H G21 H H O H G22 ────────────────────────────────────
【0225】
【表123】 ──────────────────────────────────── R3 (R5) R4 (R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H H O H G23 H H O H G24 H H O H G25 H H O H G26 H H O H G27 H H O H G28 H H O H G29 H H O H G30 H H O H G31 H H O H G32 H H O H G33 H H O H G34 H H O H G35 H H O H G36 H H S H G3 H H S H G5 H H O Me G3 H H O CH2 CH=CH2 G3 H H O CH2 C≡CH G3 Me H O H G1 Me H O H G2 Me H O H G3 Me H O H G4 ────────────────────────────────────
【0226】
【表124】 ──────────────────────────────────── R3 (R5) R4 (R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me H O H G5 Me H O H G6 H Me O H G1 H Me O H G2 H Me O H G3 H Me O H G4 H Me O H G5 H Me O H G6 Me Me O H G1 Me Me O H G2 Me Me O H G3 Me Me O H G4 Me Me O H G5 Me Me O H G6 Cl H O H G3 Cl H O H G5 H Cl O H G3 H Cl O H G5 Br H O H G3 Br H O H G5 H Br O H G3 H Br O H G5 Cl Cl O H G3 ────────────────────────────────────
【0227】
【表125】 ──────────────────────────────────── R3 (R5) R4 (R6) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Cl Cl O H G5 Br Br O H G3 Br Br O H G5 MeO H O H G3 MeO H O H G5 H MeO O H G3 H MeO O H G5 CF3 H O H G3 CF3 H O H G5 H CF3 O H G3 H CF3 O H G5 CO2 Me H O H G3 CO2 Me H O H G5 H CO2 Me O H G3 H CO2 Me O H G5 NO2 H O H G3 NO2 H O H G5 H NO2 O H G3 H NO2 O H G5 Ph H O H G3 Ph H O H G5 H Ph O H G3 H Ph O H G5 ──────────────────────────────────── 〔第4表〕
【0228】
【化51】
【0229】
【表126】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R3) R4(R4) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CH2 F H H O H G1 H CH2 F H H O H G2 H CH2 F H H O H G3 H CH2 F H H O H G4 H CH2 F H H O H G5 H CH2 F H H O H G6 H CH2 F H H O H G22 H CH2 F H H O H G23 H CH2 F H H O H G24 H CHF2 H H O H G1 H CHF2 H H O H G2 H CHF2 H H O H G3 H CHF2 H H O H G4 H CHF2 H H O H G5 H CHF2 H H O H G6 H CHF2 H H O H G22 H CHF2 H H O H G23 H CHF2 H H O H G24 H CF3 H H O H G1 H CF3 H H O H G2 H CF3 H H O H G3 H CF3 H H O H G4 ────────────────────────────────────
【0230】
【表127】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R3) R4(R4) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CF3 H H O H G5 H CF3 H H O H G6 H CF3 H H O H G22 H CF3 H H O H G23 H CF3 H H O H G24 H CH2 Cl H H O H G1 H CH2 Cl H H O H G2 H CH2 Cl H H O H G3 H CH2 Cl H H O H G4 H CH2 Cl H H O H G5 H CH2 Cl H H O H G6 H CH2 Cl H H O H G22 H CH2 Cl H H O H G23 H CH2 Cl H H O H G24 .H CHCl2 H H O H G1 H CHCl2 H H O H G2 H CHCl2 H H O H G3 H CHCl2 H H O H G4 H CHCl2 H H O H G5 H CHCl2 H H O H G6 H CHCl2 H H O H G22 H CHCl2 H H O H G23 H CHCl2 H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0231】
【表128】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R3) R4(R4) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CCl3 H H O H G1 H CCl3 H H O H G2 H CCl3 H H O H G3 H CCl3 H H O H G4 H CCl3 H H O H G5 H CCl3 H H O H G6 H CCl3 H H O H G22 H CCl3 H H O H G23 H CCl3 H H O H G24 H CHFCl H H O H G1 H CHFCl H H O H G2 H CHFCl H H O H G3 H CHFCl H H O H G4 H CHFCl H H O H G5 H CHFCl H H O H G6 H CHFCl H H O H G22 H CHFCl H H O H G23 H CHFCl H H O H G24 H CF2 Cl H H O H G1 H CF2 Cl H H O H G2 H CF2 Cl H H O H G3 H CF2 Cl H H O H G4 H CF2 Cl H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0232】
【表129】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R3) R4(R4) X (X) L (L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── H CF2 Cl H H O H G6 H CF2 Cl H H O H G22 H CF2 Cl H H O H G23 H CF2 Cl H H O H G24 ────────────────────────────────────
【0233】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により差異はあ
るが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha) 当た
り0.0001〜10kg程度、好ましくは0.005〜
5kg程度が適当である。また、本発明化合物は必要に応
じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺
菌剤、植物生長調節剤、共力剤、セーフナーなどと混合
施用しても良い。特に、他の除草剤と混合施用すること
により、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の
相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺
草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤
との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用
する除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカ
ルズ・ハンドブック(Farm Chemicals
Handbook)1990年版に記載されている化合
物などがある。
【0234】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類(イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン等)、エ
ーテル類(アニソール等)、ケトン類(シクロヘキサノ
ン、イソホロン等)、エステル類(酢酸ブチル等)、酸
アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハロゲン化
炭化水素類(クロルベンゼン等)などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
【0235】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物───────── 5〜80部 固体担体 ─────────10〜85部 界面活性剤 ───────── 1〜10部 その他 ───────── 1〜5部 その他として、例えば固結防止剤などがあげれらる。
【0236】〔乳 剤〕 本発明化合物───────── 1〜30部 液体担体 ─────────30〜95部 界面活性剤 ───────── 5〜15部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物───────── 5〜70部 液体担体 ─────────15〜65部 界面活性剤 ───────── 5〜12部 その他 ───────── 5〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
【0237】〔粒状水和剤(ドライフロアブル剤)〕 本発明化合物─────────20〜90部 固体担体 ─────────10〜60部 界面活性剤 ───────── 1〜20部 〔粒 剤〕 本発明化合物─────────0.1〜10部 固体担体 ─────────90〜99.9部 その他 ───────── 1〜 5部 〔配合例1〕水和剤 本発明化合物 No.Q1b−1────── 20部 ジークライトA ───────────76部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5039─────────── 2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス(固結防止剤)────── 2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0238】〔配合例2〕水和剤 本発明化合物 No.Q1b−6───────40部 ジークライトA ───────────54部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5039────────────2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス(固結防止剤)───────4部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0239】〔配合例3〕乳 剤 本発明化合物 No.Q1b−2─────── 5部 キシレン ───────────75部 ジメチルホルムアミド──────────15部 ソルポール2680────────────5部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
【0240】〔配合例4〕フロアブル剤 本発明化合物 NO.Q1b−3───────25部 アグリゾールS−710─────────10部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C──────────0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水 ───────────20部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) 水 ───────────44.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【0241】〔配合例5〕フロアブル剤 本発明化合物 No.Q1b−4───────40部 アグリゾールS−710─────────10部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C──────────0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水 ───────────20部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) 水 ───────────29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【0242】〔配合例6〕粒状水和剤(ドライフロアブ
ル剤) 本発明化合物 No.Q2b−2───────75部 イソバン No.1 ─────────10部 (アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル
(株)商品名) バニレックスN ─────────── 5部 (アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品
名) カープレックス#80──────────10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【0243】〔配合例7〕粒 剤 本発明化合物 No.Q2b−1─────── 1部 ベントナイト ───────────55部 タルク ───────────44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【0244】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈し
て、有効成分が1ヘクタール(ha) 当たり0.0001
〜10kgになるように散布する。本発明化合物は、畑地
用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理
のいずれの処理方法においても使用できる。本発明化合
物の対象とする畑地雑草(Cropland weeds)としては、
例えば、イヌホウズキ(Solanum nigrum)、チョウセン
アサガオ(Datura stramonium )等に代表されるナス科
(Solanaceae)雑草、イチビ(Abutilon theophrast
i)、アメリカキンゴジカ(Side spinosa)等に代表さ
れるアオイ科(Malvaceae )雑草、マルバアサガオ(Ip
omoea purpurea)等のアサガオ類(Ipomoea spps.) や
ヒルガオ類(Calystegia spps.) 等に代表されるヒルガ
オ科(Convolvulaceae)雑草、イヌビユ( Amaranthus l
ividus)、アオビユ(Amaranthus viridis)等に代表さ
れるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、オナモミ(Xanthium
strumarium ) 、ブタクサ(Ambrosia artemisiaefoli
a)、ヒマワリ(Helianthus annuu) 、ハキダメギク( G
alinsoga ciliat )、セイヨウトゲアザミ( Cirsium arv
ense)、ノボロギク(Senecio vulgaris)、ヒメジョン
Erigeron annus)等に代表されるキク科(Composita
e) 雑草、イヌガラシ(Rorippa indica)、ノハラガラ
シ(Sinapis arvensis)、ナズナ( Capsella Bursapast
ris )等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑草、
イヌタデ(Polygonum Blumei)、ソバカズラ(Polygonum
convolvulus )等に代表されるタデ科(Polygonaceae)
雑草、スベリヒユ(Portulaca oleracea)等に代表され
るスベリヒユ科(Portulacaceae )雑草、シロザ(Chen
opodium album )、コアカザ(Chenopodium ficifoliu
m)、ホウキギ(Kochia scoparia)等に代表されるア
カザ科(Chenopodiaceae)雑草、ハコベ(Stellaria me
dia )等に代表されるナデシコ科(Caryophyllaceae )
雑草、オオイヌノフグリ(Veronica persica)等に代表
されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、ツユ
クサ(Commelina communis)等に代表されるツユクサ科
(Commelinaceae )雑草、ホトケノザ(Lamium amplexi
caule )、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)等に
代表されるシソ科(Labiatae)雑草、コニシキソウ(Eu
phorbia supina)、オオニシキソウ(Euphorbia macula
ta) 等に代表されるトウダイグサ科(Euphorbiaceae)雑
草、トゲナシヤエムグラ(Galium spurium)、ヤエムグ
ラ(Galium aparine)、アカネ(Rubia akane ) 等に代
表されるアカネ科(Rubiaceae )雑草、スミレ(Viola
arvensis)等に代表されるスミレ科(Violaceae )雑
草、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata )、エ
ビスグサ(Cassia obtusifolia)等に代表されるマメ科
(Leguminosae )雑草等の広葉雑草(Broad-leaved wee
ds)、野生ソルガム(Sorgham bicolor)、オオクサキビ
Panicum dichotomiflorum )、ジョンソングラス(So
rghum halepense )、イヌビエ( Echinochloa crus-gal
li) 、メヒシバ(Digitaria adscendens)、カラスムギ
Avena fatua )、オヒシバ(Eleusine indica )、エ
ノコログサ(Setaria viridis )、スズメノテッポウ
Alopecurusaegualis )等に代表されるイネ科雑草(G
raminaceous weeds)、ハマスゲ(Cyperus rotundus, C
yperus esculentus)等に代表されるカヤツリグサ科雑
草(Cyperaceous weeds )等があげられる。
【0245】また、本発明化合物は水田用の除草剤とし
て、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法
に於いても使用できる。水田雑草(Paddy weeds)とし
ては、例えば、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatu
m)、オモダカ(Sagittaria trifolia )、ウリカワ(S
agittaria pygmaea)等に代表されるオモダカ科(Alism
ataceae)雑草、タマガヤツリ(Cyperus difformis)
ミズガヤツリ( Cyperus serotinus )、ホタルイ( Scir
pus juncoides )、クログワイ( Eleocharis kuroguwa
i)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑
草、アゼナ(Lindemia pyxidaria) に代表されるゴマノ
ハグサ科(Scrothulariaceae)雑草、コナギ(Monochor
ia vaginalis)等に代表されるミズアオイ科(Potender
iaceae)雑草、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus
等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑
草、キカシグサ(Rotala indica )等に代表されるミソ
ハギ科(Lythraceae)雑草、タイヌビエ(Echinochloa
crus-galli)等に代表されるイネ科(Gramineae )雑草
等があげられる。
【0246】また、本発明化合物は畑地、水田、果樹園
などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農
耕地における各種雑草の防除にも適用することができ
る。次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下
の試験例において具体的に説明する。 〔試験例−1〕 土壌処理による除草効果試験 縦33cm、横33cm、深さ8cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、カラス
ムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオビユ、
アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベを混播し、約1.
5cm覆土した後、有効成分量が所定の割合になるように
調整した本発明化合物を土壌表面へ均一に散布した。散
布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整した水
和剤を水で希釈して小型スプレーで全面に散布した。薬
液散布後、4週間目に各種雑草に対する除草効果を下記
の判定基準に従い目視により調査した。結果を第5表に
示す。なお、表中の番号は実施例に記載した化合物番号
に対応し、記号は次の意味を示す。 A:ノビエ、B:エノコログサ、Cカラスムギ、:D:
ブラックグラス、E:イチビ、F:オナモミ、G:アオ
ビユ、H:アサガオ、I:オオイヌノフグリ、J:ハコ
ベ 判定基準 5…殺草率 90%以上(ほとんど完全枯死) 4…殺草率 70〜90% 3…殺草率 40〜70% 2…殺草率 20〜40% 1…殺草率 5〜20% 0…殺草率 5%以下(ほとんど効力なし) 〔試験例−2〕 茎葉処理による除草効果試験 縦33cm、横33cm、深さ8cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、カラス
ムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオビユ、
アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベを混播し、約1.
5cm覆土した。25〜30°Cの温室に置いて植物を1
4日間育成し、有効成分量が所定の割合となるように調
整した本発明化合物を茎葉部へ均一に散布した。散布の
際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整された水和
剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草の茎葉部の全
面に散布した。薬液散布4週間後に各種雑草に対する除
草効果を試験例−1の判定基準に従い目視により調査し
た。結果を第6表に示す。なお、表中の番号は実施例に
記載した化合物番号に対応し、記号は試験例−1と同様
である。
【0247】〔試験例−3〕 湛水条件における雑草発
生前処理による除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とし
た。ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子、ウ
リカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ上記のポットに
混播し、ポットを25〜30℃の温室内に置いて植物を
育成し、播種後1日目に水面へ所定の割合になるよう
に、前記配合例等に準じて適宜調整した水和剤を水で希
釈して滴下処理した。処理後3週間目に各種雑草に対す
る除草効果を試験例−1の判定基準に従い目視により調
査した。結果を第7表に示す。尚、表中の番号は実施例
に記載した化合物番号に対応し、記号は次の意味を表
す。 K:ノビエ、L:ホタルイ、M:コナギ、N:キカシグ
サ、O:ウリカワ、P:ミズガヤツリ 〔試験例−4〕 湛水条件における雑草発生後処理によ
る除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とし
た。ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの種子、ウ
リカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ上記のポットに
混播し、ポットを25〜30℃の温室内に置いて植物を
育成し、播種後14日目に水面へ有効成分量が所定の割
合になるように、前記配合例等に準じて適宜調整した水
和剤を水で希釈して滴下処理した。処理後3週間目に各
種雑草に対する除草効果を試験例−1の判定基準に従い
目視により調査した。結果を第8表に示す。尚、表中の
番号は実施例に記載した化合物番号に対応し、記号は試
験例−3と同様である。 〔第5表〕
【0248】
【表130】 ──────────────────────────────── 化合物 薬量 A B C D E F G H I J No. (g/a) ──────────────────────────────── Q1b−1 50 5 5 − 4 4 4 5 5 5 5 Q1b−2 6.3 5 5 2 3 4 4 5 3 0 5 Q1b−3 6.3 5 5 4 4 4 2 5 2 2 4 Q1b−4 25 5 5 2 2 5 4 4 4 2 4 Q1b−6 25 5 5 4 4 5 4 5 5 5 4 Q2b−1 25 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Q2b−2 25 5 5 1 4 5 4 5 4 4 5 Q2b−3 25 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ──────────────────────────────── 〔第6表〕
【0249】
【表131】 ──────────────────────────────── 化合物 薬量 A B C D E F G H I J No. (g/a) ──────────────────────────────── Q1b−1 50 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Q1b−2 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 0 5 Q1b−3 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 2 5 Q1b−4 25 5 4 5 5 5 5 5 5 4 5 Q1b−6 25 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 Q2b−1 25 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 Q2b−2 25 4 5 4 5 4 4 5 5 4 5 Q2b−3 25 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ──────────────────────────────── 〔第7表〕
【0250】
【表132】 〔第8表〕
【0251】
【表133】
【0252】
【発明の効果】 当該化合物は畑地用除草剤としては土
壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理方法で、また水田用
除草剤としては湛水下の土壌処理及び茎葉処理方法で使
用でき、多くの雑草に対して低薬量で高い効果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 277:52) (C07D 417/12 239:28 277:18) (C07D 417/12 251:12 277:52) (C07D 417/12 251:12 277:18) (72)発明者 長岡 武志 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 楠岡 義之 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 濱田 敏正 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 伊藤 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 須藤 和久 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(1): 【化1】 〔式中、Qは 【化2】 を表し、 R1 およびR2 は独立してそれぞれ、水素原子、C1
    8 アルキル基、C3〜C6 シクロアルキル基、C2
    8 アルケニル基、C2 〜C8 アルキニル基、C1 〜C
    6 アルコキシ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル
    基、C2 〜C6アルケニルオキシ基によって置換された
    1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アルキニルオキシ基
    によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ或
    いはポリハロゲノC1 〜C6 アルコキシ基によって置換
    されたC1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロ
    ゲノC2 〜C6 アルケニルオキシ基によって置換された
    1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC
    2 〜C6 アルキニルオキシ基によって置換されたC1
    6 アルキル基、C1 〜C6 アルキルチオ基によって置
    換されたC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルキルス
    ルフィニル基によって置換されたC1 〜C6 アルキル
    基、 C1 〜C6 アルキルスルホニル基によって置換されたC
    1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC1
    〜C8 アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2
    8 アルケニル基、モノ、ジ或いはポリハロゲノC2
    8 アルキニル基、シアノ基によって置換されたC1
    6 アルキル基、シアノ基によって置換されたC2 〜C
    6 アルケニル基、シアノ基によって置換されたC2 〜C
    6 アルキニル基、ニトロ基によって置換されたC1 〜C
    6 アルキル基、ニトロ基によって置換されたC2 〜C8
    アルケニル基、ニトロ基によって置換されたC2 〜C6
    アルキニル基、C2 〜C7 アルコキシカルボニル基、C
    2 〜C7 アルコキシカルボニル基によって置換されたC
    1 〜C6 アルキル基、C2 〜C7 アルコキシカルボニル
    基によって置換されたC2 〜C6 アルケニル基、 C2 〜C7 アルコキシカルボニル基によって置換された
    2 〜C6 アルキニル基、C2 〜C7 アルキルカルボニ
    ル基、C2 〜C7 アルキルカルボニル基によって置換さ
    れたC1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC2 〜C7 アルキルカルボニル基によって置換された
    1 〜C6 アルキル基、C3 〜C7 アルケニルカルボニ
    ル基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C3
    7 アルキニルカルボニル基によって置換されたC1
    6 アルキル基、C1 〜C4 アルコキシ基で置換されて
    いるC2 〜C5 アルキルカルボニル基によって置換され
    たC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C7 アルキルカルボニ
    ル基によって置換されたC 2 〜C6 アルケニル基、C2
    〜C7 アルキルカルボニル基によって置換されたC 2
    6 アルキニル基、 C1 〜C6 アルキルスルファモイル基によって置換され
    たC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシスルフ
    ァモイル基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、
    ジ(C1 〜C3 アルキル)スルファモイル基によって置
    換されたC1 〜C6 アルキル基、N−(C1 〜C3 アル
    キル)−N−(C1 〜C3 アルコキシ)スルファモイル
    基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C
    7 アルキルカルバモイル基によって置換されたC1 〜C
    6 アルキル基、ジ(C1 〜C3 アルキルカルバモイル基
    によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、C2 〜C7
    アルコキシカルバモイル基によって置換されたC1 〜C
    6 アルキル基、N−(C1〜C3 アルキル)−N−(C
    1 〜C3 アルコキシ)カルバモイル基によって置換され
    たC1 〜C6 アルキル基、 C1 〜C6 アルキルアミノ基によって置換されたC1
    6 アルキル基、C1〜C6 アルコキシアミノ基によっ
    て置換されたC1 〜C6 アルキル基、ジ(C1〜C3
    ルキル)アミノ基によって置換されたC1 〜C6 アルキ
    ル基、N−(C 1 〜C3 アルキル)−N−(C1 〜C3
    アルコキシ)アミノ基によって置換されたC1 〜C6
    ルキル基、N−(C2 〜C7 アルキルカルボニル)−N
    −(C1〜C6 アルキル)アミノ基によって置換された
    1 〜C6 アルキル基、N−(C 2 〜C7 アルキルカル
    ボニル)−N−(C1 〜C6 アルコキシ)アミノ基によ
    って置換されたC1 〜C6 アルキル基、N−(C1 〜C
    6 アルキルスルホニル)−N−(C1 〜C6 アルキル)
    アミノ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、N
    −(C1 〜C6 アルキルスルホニル)−N−(C1 〜C
    6 アルコキシ)アミノ基によって置換されたC1 〜C6
    アルキル基、 フェニル基(但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、
    1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカル
    ボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって
    置換されていてもよい。)、フェニル基(但し、フェニ
    ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及
    びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1ま
    たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
    によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、フェニル基
    (但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、 C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカル
    ボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって
    置換されていてもよい。)によって置換されたC2 〜C
    7 アルケニル基、フェニル基(但し、フェニル基は、ハ
    ロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1
    6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C
    7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1または2以上
    の置換基によって置換されていてもよい。)によって置
    換されたC2 〜C6 アルキニル基、フェノキシ基(但
    し、フェノキシ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
    ル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6
    ルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から
    選ばれる1または2以上の置換基によって置換されてい
    てもよい。)によって置換されたC1 〜C6 アルキル
    基、 フェニルチオ基(但し、フェニルチオ基は、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アル
    キル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C 7 アルコ
    キシカルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基
    によって置換されていてもよい。)によって置換された
    1 〜C6 アルキル基、フェニルスルフィニル基(但
    し、フェニルスルフィニル基は、ハロゲン原子、トリフ
    ルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C
    1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C 7 アルコキシカルボ
    ニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって置
    換されていてもよい。)によって置換されたC1 〜C6
    アルキル基、フェニルスルホニル基(但し、フェニルス
    ルホニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
    ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、 C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカル
    ボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって
    置換されていてもよい。)によって置換されたC1 〜C
    6 アルキル基、ベンジルオキシ基(但し、ベンジルオキ
    シ基のフェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
    ル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6
    ルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から
    選ばれる1または2以上の置換基によって置換されてい
    てもよい。)によって置換されたC1 〜C6 アルキル
    基、ベンジルチオ基(但し、ベンジルチオ基のフェニル
    基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、C1 〜C6 アルキル基、C 1 〜C6 アルコキシ基及
    びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれる1ま
    たは2以上の置換基によって置換されていてもよい。)
    によって置換されたC1〜C6 アルキル基、 ベンジルスルフィニル基(但し、ベンジルスルフィニル
    基のフェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
    基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アル
    コキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選
    ばれる1または2以上の置換基によって置換されていて
    もよい。)によって置換されたC1 〜C 6 アルキル基、
    ベンジルスルホニル基(但し、ベンジルスルホニル基の
    フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
    ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキ
    シ基及びC2 〜C7 アルコキシカルボニル基から選ばれ
    る1または2以上の置換基によって置換されていてもよ
    い。)によって置換されたC1 〜C6 アルキル基、フェ
    ニルカルボニル基(但し、フェニルカルボニル基は、ハ
    ロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1
    6 アルキル基、 C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカル
    ボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって
    置換されていてもよい。)によって置換されたC1 〜C
    6 アルキル基、ベンジルカルボニル基(但し、ベンジル
    カルボニル基のフェニル基は、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1
    〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アルコキシカルボニ
    ル基から選ばれる1または2以上の置換基によって置換
    されていてもよい。)によって置換されたC1 〜C6
    ルキル基、C1 〜C4 アルキルスルホニル基で置換され
    ているアミノ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル
    基またはC2 〜C4 アルキルカルボニル基で置換されて
    いるアミノ基によって置換されたC1 〜C6 アルキル基
    を表し、 R3 、R4 、R5 およびR6 は独立してそれぞれ水素原
    子、C1 〜C6 アルキル基、モノ、ジ或いはポリハロゲ
    ノC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基、C
    2 〜C7 アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニト
    ロ基またはフェニル基(但し、フェニル基は、ハロゲン
    原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6
    ルキル基、C1 〜C6 アルコキシ基及びC2 〜C7 アル
    コキシカルボニル基から選ばれる1または2以上の置換
    基によって置換されていてもよい。)を表し、 Xは酸素原子またはイオウ原子を表し、 Lは水素原子、C1 〜C6 アルキル基、C2 〜C6 アル
    ケニル基またはC2 〜C6 アルキニル基を表し、 Gは 【化3】 を表し、 AはCH基または窒素原子を表し、 B及びDは独立してそれぞれC1 〜C4 アルキル基、C
    1 〜C4 アルコキシ基、ハロゲン原子、モノ、ジ或いは
    ポリハロゲノC1 〜C4 アルコキシ基、C1 〜C4 アル
    キルアミノ基、ジ−C1 〜C4 アルキルアミノ基、モ
    ノ、ジ或いはポリハロゲノC1 〜C4 アルキル基、C1
    〜C4 アルコキシ基によって置換されたC 1 〜C4 アル
    キル基、C2 〜C5 アルケニルオキシ基またはC2 〜C
    5 アルキニルオキシ基を表す。〕で表されるイミノ型ス
    ルホニルウレア誘導体またはその塩類。
  2. 【請求項2】 請求項1記載の化合物の1種または2種
    以上を有効成分として含有する選択性除草剤。
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