JP2001316376A

JP2001316376A - アニライド化合物及び除草剤

Info

Publication number: JP2001316376A
Application number: JP2000260475A
Authority: JP
Inventors: Tomoaki Adachi; 倫明安達; Takashi Mizukoshi; 隆司水越; Kaneshige Maeda; 兼成前田; Hiroshi Kita; 浩北; Shigeaki Akiyama; 茂明秋山; Kunimitsu Nakahira; 国光中平; Toru Oki; 亨大木; Nobuyuki Hamada; 暢之濱田; Shigeomi Watanabe; 重臣渡辺
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1999-08-31
Filing date: 2000-08-30
Publication date: 2001-11-13

Abstract

(57)【要約】【課題】新規除草剤の提供。【解決手段】式（Ｉ）：【化１】〔式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基等を表わ
し、Ｒ３は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表わ
し、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基等から選
ばれる同一または相異なった１以上の置換基を表わし、
ＸはＣＯ₂Ｒ７基（Ｒ７は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基等表わす。）、ＣＯＮ（Ｒ８）Ｒ９基（Ｒ８及びＲ９
は同一でも相異なっていてもよく、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基（これらは、Ｒ８とＲ９が一緒になり、窒素
原子を含む３〜７員環を形成していてもよい。）等を表
わす。）等を表わし、Ｒ２は以下に示すＱ１，Ｑ２，Ｑ
３，Ｑ４，Ｑ５，Ｑ６，Ｑ７，Ｑ８，Ｑ９，Ｑ１０，Ｑ
１１等を表わし、【化２】Ｒ１２は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基等を表わし、Ｒ
１３は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基等から選ばれる同
一または相異なった１以上の置換基を表わす〕で示され
る化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、アニライド化合物
及びそれを有効成分として含有する除草剤に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術及び課題】特開昭６３−１９８６７０号公
報、特開平９−３２３９７４号公報、特開平６−２５１
９０号公報及びＷＯ９９／４４９９２号公報には、ある
種のアニライド化合物が、除草効果及び植物成長抑制作
用を有することが開示されている。しかし、ピリミジン
環の６位の置換基として、たとえばフラン環、チアゾー
ル環、ピリジン環などのヘテロ環を有するピリミジン−
５−カルボン酸アニライド化合物に関しては開示されて
いない。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規なア
ニライド化合物の除草作用について鋭意検討した結果、
下記式で示される化合物群が優れた除草作用を有するこ
とを見いだし、本発明を完成させるに至った。

【０００４】すなわち、本発明は式（Ｉ）

【０００５】

【化３】

【０００６】〔式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ ₁〜Ｃ₆ハロアルキ
ル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル
基、Ｃ ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル
基、Ａで置換されていてもよいフェニル基（Ａはハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ
₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜
Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルスル
ホニル基から選ばれる同一または相異なった１以上の置
換基を表わす。）、Ａで置換されていてもよいフェニル
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₃〜Ｃ
₆シクロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ａで
置換されていても良いフェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₄
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキルチオＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シカルボニル基、Ｎ（Ｒ５）Ｒ６基（Ｒ５及びＲ６は同
一でも相異なっていてもよく、水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆
アルキル基（これらはＲ５及びＲ６が一緒になり、窒素
原子を含む３〜７員環を形成していても良い。）を表わ
す。）、Ｃ₁〜Ｃ₄ジアルキルアミノＣ₁〜Ｃ₄アルキル
基、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシル基、ホ
ルミル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ジアルキルカルバモイル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキルカルボニル基、ヒドロキシイミノＣ₁〜Ｃ₄
アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アル
キル基を表わし、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコ
キシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキルチオ基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基から選
ばれる同一または相異なった１以上の置換基を表わし、
ＸはＣＯ₂Ｒ７基（Ｒ７は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル
基、Ａで置換されていてもよいフェニル基、Ａで置換さ
れていてもよいフェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基またはＣ₁
〜Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わ
す。）、ＣＯＮ（Ｒ８）Ｒ９基（Ｒ８及びＲ９は同一で
も相異なっていてもよく、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基（これらは、Ｒ８とＲ９が一緒になり、窒素原子を含
む３〜７員環を形成していてもよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロ
アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
ケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキ
ニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ａで置換されてい
てもよいフェニル基またはＡで置換されていてもよいフ
ェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わす。）、ＣＯＮ（Ｒ１
０）Ｎ（Ｒ８）Ｒ９基（Ｒ１０は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基またはＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基を表わし、Ｒ８及
びＲ９はそれぞれ前記と同様の意味を表わす。）または
ＣＯＮ（Ｒ１０）ＯＲ１１基（Ｒ１１は水素原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ア
ルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロア
ルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基またはＣ₃〜Ｃ₆
シクロアルキル基を表わし、Ｒ１０は前記のものを表わ
す。）を表わし、Ｒ２は以下に示すＱ１，Ｑ２，Ｑ３，
Ｑ４，Ｑ５，Ｑ６，Ｑ７，Ｑ８，Ｑ９，Ｑ１０，Ｑ１
１，Ｑ１２，Ｑ１３，Ｑ１４，Ｑ１５，Ｑ１６，Ｑ１
７，Ｑ１８，Ｑ１９，Ｑ２０，Ｑ２１，Ｑ２２，Ｑ２
３，Ｑ２４，Ｑ２５，Ｑ２６，Ｑ２７，Ｑ２８またはＱ
２９を表わし、

【０００７】

【化４】

【０００８】Ｒ１２は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基ま
たはＡで置換されていてもよいフェニル基（Ａは前記と
同様の意味を表わす。）を表わし、Ｒ１３は水素原子、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁
〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ
₆ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ基、ジ
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、ピロリジン−１−イル基及びピペリ
ジンー１イル基から選ばれる同一または相異なった１以
上の置換基を表わす。〕で示される新規なアニライド化
合物（以下、本発明化合物と称する。）、そしてそれら
を有効成分として含有することを特徴とする農薬、特に
除草剤に関するものである。但し、以上の化合物に光学
異性体、ジアステレオマー、幾何異性体が存在する場合
は、それぞれの混合物及び単離された異性体の双方を包
含する。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明化合物の一般式（Ｉ）にお
いて、Ｒ１としては水素原子、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ｃ−プロピル基、ｃ−ペンチ
ル基、ｃ−ヘキシル基、トリクロロメチル基、トリフル
オロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル
基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロエチル
基、アリル基、クロチル基、３−クロロ−２−プロペニ
ル基、プロパルギル基、フェニル基、ベンジル基、塩素
原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、シアノ基、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ジフルオロメ
トキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、トリフルオロ
メトキシ基、シクロプロピルオキシ基、メチルチオ基、
エチルチオ基、メタンスルホニル基、エタンスルホニル
基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メチルチ
オメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ
基、プロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ジメチルアミノメ
チル基、ジエチルアミノメチル基、ヒドロキシ基、メル
カプト基、カルボキシル基、ホルミル基、ジメチルカル
バモイル基、ジエチルカルバモイル基、アセチル基、プ
ロピオニル基、ヒドロキシイミノメチル基、１−（ヒド
ロキシイミノ）エチル基、メトキシイミノメチル基また
は１−（メトキシイミノ）エチル基が挙げられ、好まし
くは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基、メトキシ基、
エトキシ基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメトキ
シ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルアミノ基、
ジメチルアミノ基またはエチルアミノ基が挙げられる。

【００１０】Ｒ３としては水素原子、メチル基、エチル
基、プロピル基またはｉ−プロピル基が挙げられ、好ま
しくは水素原子が挙げられる。

【００１１】Ｒ４としては水素原子、塩素原子、臭素原
子、フッ素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、トリ
フルオロメチル基、トリフルオロエチル基、メトキシ
基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、メチルチオ基また
はメタンスルホニル基が挙げられ、好ましくは水素原
子、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、シアノ基、メチ
ル基、エチル基またはトリフルオロメチル基が挙げられ
る。

【００１２】Ｒ４の置換位置としては、アニライド結合
に対して２位、３位、４位、５位または６位が、置換数
としてはモノ置換、ジ置換、トリ置換またはテトラ置換
が挙げられ、好ましくは以下の置換様式が挙げられる。

【００１３】

【化５】

【００１４】Ｒ５及びＲ６としては、同一でも相異なっ
ていてもよく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ブチル基またはｔ−ブチル基が
挙げられ、好ましくは水素原子、メチル基またはエチル
基が挙げられる。

【００１５】Ｒ７としては水素原子、メチル基、エチル
基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、トリフルオロエチル基、シクロプロピ
ル基、シクロペンチル基、アリル基、プロパルギル基、
フェニル基、ベンジル基、メトキシカルボニルメチル基
またはエトキシカルボニルメチル基が挙げられ、好まし
くはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基または
ペンチル基が挙げられる。

【００１６】Ｒ８及びＲ９としては、同一でも相異なっ
ていてもよく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、−
（ＣＨ₂）₂−基、−（ＣＨ₂）₃−基、−（ＣＨ₂）₄−
基、−（ＣＨ₂）₅−基、−（ＣＨ₂）₆−基、トリクロロ
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル
基、クロロエチル基、フルオロエチル基、クロロプロピ
ル基、フルオロプロピル基、シクロプロピル基、シクロ
プロピルメチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、アリル基、メタリル基、クロチル基、３−クロロ−
２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル
基、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、
１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニル
基、フェニル基またはベンジル基が挙げられ、好ましく
は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ペンチル基、−（Ｃ
Ｈ₂）₄−基、トリフルオロエチル基、フルオロエチル
基、クロロプロピル基、フルオロプロピル基、シクロプ
ロピル基、シクロプロピルメチル基、シクロペンチル
基、アリル基またはプロパルギル基が挙げられる。

【００１７】Ｒ１０としては水素原子、メチル基、エチ
ル基、ｉ−プロピル基またはアリル基が挙げられ、好ま
しくは水素原子またはメチル基が挙げられる。

【００１８】Ｒ１１としては水素原子、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブ
チル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、アリル基、プロパルギル基、３−クロロ−２
−プロペニル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメ
チル基またはシクロペンチル基が挙げられ、好ましくは
メチル基、エチル基、プロピル基、アリル基、シクロプ
ロピル基またはシクロプロピルメチル基が挙げられる。

【００１９】Ｒ２としては以下に示すＱ１，Ｑ２，Ｑ
３，Ｑ４，Ｑ５，Ｑ６，Ｑ７，Ｑ８，Ｑ９，Ｑ１０，Ｑ
１１，Ｑ１２，Ｑ１３，Ｑ１４，Ｑ１５，Ｑ１６，Ｑ１
７，Ｑ１８，Ｑ１９，Ｑ２０，Ｑ２１，Ｑ２２，Ｑ２
３，Ｑ２４，Ｑ２５，Ｑ２６，Ｑ２７，Ｑ２８またはＱ
２９が挙げられ、好ましくはＱ６，Ｑ７またはＱ８が挙
げられる。

【００２０】

【化６】

【００２１】Ｒ１２としては水素原子、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ｉ−プロピル基またはフェニル基が
挙げられ、好ましくはメチル基が挙げられる。

【００２２】Ｒ１３としては水素原子、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、シクロプロピル
基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メト
キシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルア
ミノ基、ジメチルアミノ基、メチルチオ基、エチルチオ
基、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、塩素原
子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、ニトロ基また
はシアノ基が挙げられ、好ましくは水素原子、メチル
基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ
基、メタンスルホニル基、塩素原子、フッ素原子、シア
ノ基、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イ
ル基が挙げられる。

【００２３】なお、ｉ−はイソを、ｔ−はターシャリー
を、ｓ−はセカンダリーを、ｃ−はシクロを表わす。

【００２４】本発明化合物（Ｉ）は、たとえばスキーム
１及び２に示す方法で合成することができる。

【００２５】スキーム１及び２のＲ１，Ｒ２，Ｒ４，
ｎ，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ
前記と同様の意味を表わし、また、Ｈａｌはハロゲン原
子を表わす。

【００２６】

【化７】

【００２７】（スキーム１）β−ケトエステル（ＩＩ）
とシアノ蟻酸エステルとの付加反応によりエナミン（Ｉ
ＩＩ）とする。次いで、ピリミジンカルボン酸モノエス
テル体（ＩＶ）とし、ハロゲン化した後、アニリン（Ｖ
Ｉ）と縮合させることによりアニライド（ＶＩＩ）とす
る。エステルを加水分解し、脱水してイミド（ＩＸ）と
し、各種の求核試剤（Ｘ）と反応させることにより本発
明化合物（Ｉ：ＸがＣＯ₂Ｒ７，ＣＯＮ（Ｒ８）Ｒ９、
ＣＯＮ（Ｒ１０）Ｎ（Ｒ８）Ｒ９またはＣＯＮ（Ｒ１
０）ＯＲ１１の場合）を合成することができる。

【００２８】β−ケトエステル（ＩＩ）は、たとえばＳ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９３，１９９３（３）、２９０
などを参考にして合成することができる。

【００２９】また、ピリミジンカルボン酸モノエステル
（ＩＶ）は、たとえばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、５３，
１４４９７（１９９７）；ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒ
ｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、４８，３８３３（１
９８３）；Ｊ．Ｍｏｌ．Ｃａｔａｌｙｓｉｓ、５４，７
３（１９８９）；ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅ
ｒｓ、３９，３８５３（１９９８）などを参考に、合成
することができる。

【００３０】化合物（ＩＶ）から化合物（Ｖ）へのハロ
ゲン化で使用できる溶媒としては、たとえばベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭
化水素類、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドなどの非プロトン性極性溶媒類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類が挙
げられ、好ましくはジクロロメタン、クロロホルムなど
のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。また、無溶媒で
反応を行ってもよい。

【００３１】ハロゲン化剤としては、たとえば塩化チオ
ニル、シュウ酸ジクロロ、オキシ塩化リン、５塩化リ
ン、３塩化リンなどのハロゲン化剤を使用することがで
き、その使用量は化合物（ＩＶ）に対して等モルないし
過剰モル使用することができ、また溶媒として用いても
よい。反応温度は室温ないし溶媒の沸点域から選択すれ
ばよく、反応時間は反応温度、反応規模により一定しな
いが、数分ないし４８時間の範囲で行えばよい。好まし
くは３０分から５時間の範囲がよい。

【００３２】反応終了後、目的物を単離し、必要に応じ
て再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィーなどの精製
手段によって目的物を精製することができるが、目的物
を単離せず、そのまま次の反応に供する事もできる。

【００３３】化合物（Ｖ）から化合物（ＶＩＩ）の反応
で使用できる溶媒としては、たとえば化合物（ＩＶ）か
ら化合物（Ｖ）への製造反応で例示した溶媒のほかに、
ピリジン類も使用することができる。

【００３４】反応温度は−１０℃から不活性溶媒の沸点
域から選択すればよく、好ましくは室温から１２０℃が
よい。反応時間は反応温度、反応規模により一定しない
が、数分ないし４８時間で行えばよく、好ましくは３０
分から５時間の範囲がよい。

【００３５】この反応では化合物（Ｖ）に対してアニリ
ン（ＶＩ）を等モルないし過剰モル使用することができ
るが、等モルないし２倍モルが好ましい。

【００３６】また、適当な塩基を用いて反応を行っても
よい。使用できる塩基としては、たとえば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基類、水素化ナト
リウムなどの水素化金属類、ピリジン、トリエチルアミ
ン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕オクタン−
７−ウンデセンなどの有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ドなどのアルコキシド類が挙げられる。

【００３７】塩基は化合物（Ｖ）に対して等モルないし
過剰モル使用することができるが、好ましくは等モルな
いし２倍モル使用できる。

【００３８】また、生成物（ＶＩＩ）は必要に応じて抽
出、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留等の単離
手段によって精製できるが、特に精製を行わず、そのま
ま次の反応に供する事もできる。

【００３９】化合物（ＶＩＩ）から化合物（ＶＩＩＩ）
への加水分解反応で使用できる溶媒としては、たとえば
メタノール、エタノールなどのアルコール類、ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素類、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドなどの極性非プロトン性溶媒類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類
またはアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類が
挙げられ、好ましくはメタノール、エタノールなどのア
ルコール類が挙げられる。これらの溶媒は単独で、また
混合して使用することもできる。

【００４０】加水分解の触媒としては、たとえば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの
無機塩基類、塩酸、硫酸などの鉱酸類が挙げられ、好ま
しくは水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使用す
ることができる。これらの触媒の使用量は、化合物（Ｖ
ＩＩ）に対して０．１ないし過剰モル使用するのがよ
く、好ましくは等モルないし２倍モル使用するのがよ
い。

【００４１】反応温度は−１０℃ないし不活性溶媒の沸
点域から選択すればよく、好ましくは室温ないし１２０
℃の範囲で行えばよい。反応時間は反応温度、反応規模
等により一定しないが、数分ないし４８時間の範囲で行
えばよく、好ましくは３０分ないし５時間で行うのがよ
い。また、目的物（ＶＩＩＩ）は必要に応じて抽出、再
結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留等の単離手段に
より精製できるが、特に精製を行わず、そのまま次の反
応に供する事もできる。

【００４２】化合物（ＶＩＩＩ）から化合物（ＩＸ）へ
の脱水閉環反応で使用できる溶媒としては、反応の進行
を阻害しないものがよく、たとえばジクロロメタン、ク
ロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒類、酢
酸、トリフルオロ酢酸などの有機酸を使用することがで
きる。また、以下に例示する脱水剤をそのまま溶媒とし
て用いてもよい。

【００４３】脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水ト
リフルオロ酢酸、塩化チオニル、オキシ塩化リン、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド等を使用することができ、
その使用量は化合物（ＶＩＩＩ）に対して等モルないし
過剰モル使用することができ、また、溶媒として用いて
もよい。

【００４４】反応温度は室温ないし溶媒の沸点域から選
択すればよく、反応時間は反応温度、反応規模等により
一定しないが、数分ないし４８時間の範囲で行えばよ
く、好ましくは３０分から５時間の範囲がよい。

【００４５】反応終了後、目的物を単離し、必要に応じ
て再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の精製手
段により目的化合物を精製することができるが、目的化
合物を単離せず、そのまま次の反応に供してもよい。

【００４６】化合物（ＩＸ）から化合物（Ｉ）への反応
で使用できる溶媒としては、例えば化合物（ＶＩＩ）か
ら化合物（ＶＩＩＩ）への加水分解反応で使用する溶媒
類と同様のものを使用することができる。

【００４７】反応温度は室温ないし溶媒の沸点域から選
択すればよく、反応時間は反応温度、反応規模等により
一定しないが、数分ないし４８時間の範囲で行えばよ
く、好ましくは３０分から５時間の範囲がよい。

【００４８】反応は化合物（ＩＸ）に対し、求核試剤
（Ｘ）を等モルないし過剰モル使用することができ、好
ましくは等モルないし２倍モル使用することができる。

【００４９】反応終了後、目的物を単離し、必要に応じ
て再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の精製手
段により目的化合物を精製することができる。

【００５０】

【化８】

【００５１】（スキーム２）スキーム１で合成した化合
物（ＩＶ）を加水分解してジカルボン酸（ＸＩ）とし、
脱水して酸無水物（ＸＩＩ）とする。化合物（ＸＩＩ）
をアニリン（ＶＩ）と反応させることにより、スキーム
１の化合物（ＶＩＩＩ）を合成することができる。

【００５２】化合物（ＩＶ）から化合物（ＸＩ）への加
水分解は、スキーム１の化合物（ＶＩＩ）から化合物
（ＶＩＩＩ）への加水分解反応で用いる条件で同様に反
応を行うことができる。

【００５３】化合物（ＸＩ）から化合物（ＸＩＩ）への
脱水反応は、スキーム１の化合物（ＶＩＩＩ）から化合
物（ＩＸ）への脱水閉環反応で用いる条件と同様に反応
を行うことができる。

【００５４】化合物（ＸＩＩ）から化合物（ＶＩＩＩ）
への反応については、スキーム１の化合物（Ｖ）から化
合物（ＶＩＩ）の反応で用いる条件で、同様に反応を行
うことができる。

【００５５】

〔１−１〕

２−アミノ−３−エトキシカルボニル−３−（６−クロ
ロピリジン−３−イルカルボニル）プロペノイックアシ
ッドエチルエステルの合成

【００５６】

【化９】

【００５７】３−（６−クロロピリジン−３−イル）−
３−オキソプロパン酸エチル６．７ｇ（２９．５ｍｍｏ
ｌ）とシアノギ酸エチル４．４ｇ（４４ｍｍｏｌ）と亜
鉛アセチルアセトネート０．１ｇをトルエン５０ｍｌ中
で１２時間還流攪拌した。反応終了後、反応液を冷却
し、セライト濾過し、減圧下に溶媒を留去し、油状物と
して目的物を得た。粗収量９．４ｇ。これ以上精製せ
ず、次の反応に供した。〔１−２〕２−メチル−５−エトキシカルボニル−６−（６−クロ
ロピリジン−３−イル）ピリミジン−４−カルボン酸の
合成

【００５８】

【化１０】

【００５９】２−アミノ−３−エトキシカルボニル−３
−（６−クロロピリジン−３−イルカルボニル）プロペ
ノイックアシッドエチルエステルの粗油状物９．４ｇ
（２８．８ｍｍｏｌ）とアセトアミジン塩酸塩５．５ｇ
（５８ｍｍｏｌ）をエタノール１００ｍｌに加え、そこ
へ０℃にてテトラメチルグアニジン６．６ｇ（５７ｍｍ
ｏｌ）を滴下した。反応液は一晩室温で攪拌し、減圧下
に溶媒を留去した。残渣を飽和重曹水１００ｍｌに溶か
し、酢酸エチル２０ｍｌで洗浄した後、水層を１Ｎ塩酸
にて酸性にして酢酸エチル７０ｍｌで３回抽出した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて溶媒を留去
し、油状物として目的物の粗物を得た。粗収量８ｇ。こ
れ以上の精製はせず、次の反応に供した。〔１−３〕２−メチル−４−（２−メチル−３−クロロフェニルア
ミノカルボニル）−６−（６−クロロピリジン−３−イ
ル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルエステルの合成

【００６０】

【化１１】

【００６１】２−メチル−５−エトキシカルボニル−６
−（６−クロロピリジン−３−イル）ピリミジン−４−
カルボン酸４ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）と塩化チオニル２
ｍｌ（２７ｍｍｏｌ）とをベンゼン１０ｍｌ中で３０分
間加熱攪拌した。反応液を濃縮、乾固し塩化メチレン１
５ｍｌ、２−メチル−３−クロロアニリン２ｇ（１４ｍ
ｍｏｌ）、トリエチルアミン５ｍｌ（３８ｍｍｏｌ）を
加え、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、反応液に希
塩酸２０ｍｌを加え、クロロホルム５０ｍｌで３回抽出
した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧に
て溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、得られた
結晶をイソプロピルエーテルで洗浄して、白色結晶とし
て目的物を得た。収量３．１ｇ、収率５６％であった。〔１−４〕２−メチル−４−（２−メチル−３−クロロフェニルア
ミノカルボニル）−６−（６−クロロピリジン−３−イ
ル）ピリミジン−５−カルボン酸の合成

【００６２】

【化１２】

【００６３】２−メチル−４−（２−メチル−３−クロ
ロフェニルアミノカルボニル）−６−（６−クロロピリ
ジン−３−イル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルエ
ステル３．１ｇ（７．０ｍｍｏｌ）をメタノール１０ｍ
ｌに溶かし、水酸化カリウム１．２ｇ（２１ｍｍｏｌ）
を加え、一晩攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧下に留
去し、１Ｎ塩酸で酸性とし、酢酸エチル３０ｍｌで３回
抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
で溶媒を留去し、得られた粗物を次の反応に供した。〔１−５〕２−メチル−６−（６−クロロピリジン−３−イル）−
Ｎ−（２−メチル−３−クロロフェニル）ピリミジン−
４，５−ジカルボキシイミドの合成

【００６４】

【化１３】

【００６５】〔１−４〕で得られた、２−メチル−４−
（２−メチル−３−クロロフェニルアミノカルボニル）
−６−（６−クロロピリジン−３−イル）ピリミジン−
５−カルボン酸の粗物に無水酢酸１０ｍｌを加え、１５
０℃にて３０分間加熱攪拌した。反応終了後、減圧下で
溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、得られた
結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物を白色
結晶として得た。収量２．２ｇ、収率７９％であった。融点：２３５−２３６℃ 〔１−６〕２−メチル−６−（６−クロロピリジン−３−イル）−
５−（２−メチル−３−クロロフェニルアミノカルボニ
ル）ピリミジン−４−カルボン酸−ｉ−ブチルアミド
（化合物１−１）の合成

【００６６】

【化１４】

【００６７】２−メチル−６−（６−クロロピリジン−
３−イル）−Ｎ−（２−メチル−３−クロロフェニル）
ピリミジン−４，５−ジカルボキシイミド０．２ｇ
（０．５０ｍｍｏｌ）をジオキサン３ｍｌに溶かし、イ
ソブチルアミン０．１ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を加えて室
温で一晩攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られ
た粗結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物を
白色結晶として得た。収量０．２ｇ（０．４２ｍｍｏ
ｌ）、収率８５％であった。融点２４１−２４２℃ （実施例２）〔２−１〕３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−３−オキソ
プロピオン酸エチルエステルの合成

【００６８】

【化１５】

【００６９】マロン酸エチルカリウム２５．６ｇ（０．
１５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２００ｍｌに懸濁さ
せ、トリエチルアミン１４．５ｇ（０．１４３ｍｏｌ）
を攪拌しつつ滴下した。次いで、氷冷下、塩化マグネシ
ウム１７ｇ（０．１７９ｍｏｌ）を少量ずつに分けて加
えた。反応液を室温にて１時間攪拌させた後、再び氷冷
し、２−フルオロイソニコチン酸クロライド１１．４ｇ
（０．０７１５ｍｏｌ）を滴下した。次いで、トリエチ
ルアミン１．４５ｇ（０．０１４３ｍｏｌ）を滴下し、
室温で一晩攪拌した。反応混合物は減圧下に溶媒を留去
し、残渣に氷水３００ｍｌを加え、さらに濃塩酸を加
え、酸性とした。次いで酢酸エチル１００ｍｌで３回抽
出した。抽出液は水１００ｍｌで２回洗浄した後、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌを少量ずつ加えて
洗浄した。さらに飽和食塩水１００ｍｌで洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムにて乾燥させた。減圧下に溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルショートカラムにて精製し
て、目的物を淡橙色結晶として得た。１１．５ｇ。融点
６０−６１℃。〔２−２〕２−アミノ−３−エトキシカルボニル−３−（２−フル
オロピリジン−４−イルカルボニル）プロペノイックア
シッドエチルエステルの合成

【００７０】

【化１６】

【００７１】３−（２−フルオロピリジン−４−イル）
−３−オキソプロピオン酸エチルエステル９ｇ（４２．
７ｍｍｏｌ）をトルエン７０ｍｌに溶解し、シアノギ酸
エチル６．３４ｇ（６４ｍｍｏｌ）と亜鉛アセチルアセ
トネート０．２３ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）を加え、８時
間加熱還流を行った。反応液を放冷させた後、セライト
濾過し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をイソプロピル
エーテルとアセトニトリルとの混合溶媒で洗浄し、目的
物を淡赤色結晶として得た。９ｇ。融点１１０−１１１
℃。〔２−３〕２−メチル−５−エトキシカルボニル−６−（２−フル
オロピリジン−４−イル）ピリミジン−４−カルボン酸
の合成

【００７２】

【化１７】

【００７３】２−アミノ−３−エトキシカルボニル−３
−（２−フルオロピリジン−４−イルカルボニル）プロ
ペノイックアシッドエチルエステル１２ｇ（３８．７ｍ
ｍｏｌ)をエタノール１００ｍｌに溶解し、アセトアミ
ジン塩酸塩１１ｇ（０．１１６ｍｏｌ）を加えた。そこ
へテトラメチルグアニジン１３．４ｇ（０．１１６ｍｏ
ｌ）を加え、室温にて一晩攪拌した。反応液は減圧下に
て溶媒を留去し、残渣に氷水２００ｍｌを加え、次いで
濃塩酸を加えて酸性とした。次いでクロロホルム７０ｍ
ｌで３回抽出し、抽出液を水７０ｍｌで２回洗浄し、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥させたあと、減圧下で溶媒
を留去し、褐色水飴状物質として目的物を得た。１３．
２ｇ。このものは精製せずに次の反応に用いた。〔２−４〕２−メチル−４−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェ
ニルアミノカルボニル）−６−（２−フルオロピリジン
−４−イル）ピリミジン−５−カルボン酸エチルエステ
ルの合成

【００７４】

【化１８】

【００７５】２−メチル−５−エトキシカルボニル−６
−（２−フルオロピリジン−４−イル）ピリミジン−４
−カルボン酸１３．２ｇ（４３．３ｍｍｏｌ）に塩化チ
オニル５０ｍｌを加え、８０−９０℃で３０分間加熱攪
拌した。反応液を減圧下で留去し、酸クロライド１１．
２ｇを褐色オイルとして得た。このものをクロロホルム
３０ｍｌに溶解し、３−クロロ−２，６−ジエチルアニ
リン５．７１ｇ（３１．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミ
ン３．５ｇ（３４．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム混合溶
液１００ｍｌに氷冷下で滴下した。さらに４−ジメチル
アミノピリジン０．１ｇを加え、室温で一晩攪拌した。
次いで反応液に水１００ｍｌを加え、クロロホルム層を
分液し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で
溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルショートカ
ラムにて精製し、目的物を淡褐色結晶として得た。１
３．７ｇ。融点１６８−１７０℃。〔２−５〕２−メチル−４−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェ
ニルアミノカルボニル）−６−（２−フルオロピリジン
−４−イル）ピリミジン−５−カルボン酸の合成

【００７６】

【化１９】

【００７７】２−メチル−４−（３−クロロ−２，６−
ジエチルフェニルアミノカルボニル）−６−（２−フル
オロピリジン−４−イル）ピリミジン−５−カルボン酸
エチルエステル１３．７ｇ（２９．１ｍｍｏｌ）をエタ
ノール１００ｍｌに溶解し、そこへ水酸化ナトリウム
３．５ｇ（８７．４ｍｍｏｌ）を水１５ｍｌに溶解した
ものを滴下した。反応液は室温にて１時間攪拌した後、
減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣に氷水２００ｍ
ｌを加え、濃塩酸を加えて酸性とした。析出した結晶は
酢酸エチル１００ｍｌで３回抽出した。抽出液は水１０
０ｍｌで２回洗浄し、さらに飽和食塩水５０ｍｌで２回
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で
溶媒を留去し、残渣をｎ−ヘキサンにて洗浄、濾過し、
目的物を淡褐色結晶として得た。１０．１ｇ。融点１７
１−１７２℃。〔２−６〕２−メチル−６−（２−フルオロピリジン−４−イル）
−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）ピリ
ミジン−４，５−ジカルボキシイミドの合成

【００７８】

【化２０】

【００７９】２−メチル−４−（３−クロロ−２，６−
ジエチルフェニルアミノカルボニル）−６−（２−フル
オロピリジン−４−イル）ピリミジン−５−カルボン酸
１０．９ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）に無水酢酸５０ｍｌ、
無水酢酸ナトリウム０．１ｇを加え、１１０℃で３０分
加熱攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲルショートカラムにて精製し、ヘ
キサンで洗浄し、目的物を淡黄色結晶として得た。５
ｇ。融点１７５−１７６℃。〔２−７〕２−メチル−６−（２−フルオロピリジン−４−イル）
−５−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニルアミノ
カルボニル）ピリミジン−４−カルボン酸ピロリジンア
ミド（化合物Ｎｏ．８−１０）の合成

【００８０】

【化２１】

【００８１】２−メチル−６−（２−フルオロピリジン
−４−イル）−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフ
ェニル）ピリミジン−４，５−ジカルボキシイミド０．
４２ｇ（１ｍｍｏｌ）をジオキサン１５ｍｌに溶解し、
ピロリジン０．３５ｇ（５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一
晩攪拌した。反応液は減圧下で溶媒を留去し、得られた
残渣をシリカゲルショートカラムにて精製し、ヘキサン
で洗浄することにより、目的物を淡黄色結晶として得
た。０．３ｇ。融点２４８−２５０℃。

【００８２】前記実施例に準じて合成した本発明化合物
の構造式と物性を、前記実施例を含め、それぞれ第１表
から第１２表に示す。〔第１表〕

【００８３】

【化２２】

【００８４】

【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ．Ｒ1 Ｒ13 ＸＲ4 物性値 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1- 1 Me 6-Cl CONHi-Bu 2-Me-3-Cl mp 241-242℃ 1- 2 Me 6-Cl CON(CH₂)₄ 2-Me-3-Cl mp 216-218℃ 1- 3 Me 6-Cl CONHCH₂c-Pr 2-Me-3-Cl mp 266-268℃ 1- 4 Me 6-Cl CONCH₂CF₃ 2-Me-3-Cl mp 273-274℃ 1- 5 Me 6-Cl CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 253-255℃ 1- 6 Me 6-Cl CONHi-Bu 2-Me-3-Cl mp 228-230℃ 1- 7 Me 6-Cl CONHi-Bu 2-Me-3-CN mp 195-197℃ 1- 8 Me 6-Cl CON(CH₂)₄ 2-Me-3-CN mp 181-183℃ 1- 9 Me 6-Cl CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 268-269℃ 1-10 Me 6-Cl CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 248-249℃ 1-11 Me 6-Cl CONHEt 2,6-Et₂-3-Cl mp 284-285℃ 1-12 Me 6-F CONHi-Bu 2-Me-3-Cl mp 157-159℃ 1-13 Me 6-OMe CONHi-Bu 2-Me-3-Cl mp 246-248℃ 1-14 Me 6-NHiBu CONHi-Bu 2-Me-3-Cl mp 250-252℃ 1-15 Me 2-OMe-6-CF₃ CONHi-Bu 2-Me-3-Cl mp 240-241℃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第２表〕

【００８５】

【化２３】

【００８６】

【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ．Ｒ1 Ｒ13 ＸＲ4 物性値 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 2- 1 Me 6-Cl CONHi-Bu 2-Me-3-Cl mp 165-167℃ 2- 2 Me 6-Cl CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 233-234℃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第３表〕

【００８７】

【化２４】

【００８８】

【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ．Ｒ1 Ｒ12 ＸＲ4 物性値 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 3- 1 Me Me CON(CH₂)₄ 2-Me-3-Cl mp 208-210℃ 3- 2 Me Me CONHi-Bu 2-Me-3-Cl mp 189-190℃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第４表〕

【００８９】

【化２５】

【００９０】

【表４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ．Ｒ1 ＸＲ4 物性値 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4- 1 Me CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 275-277℃ 4- 2 Me CON(CH₂)₄ 2-Me-3-Cl mp 267-269℃ 4- 3 Me CONHi-Bu 2-Me-3-Cl mp 234-235℃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第５表〕

【００９１】

【化２６】

【００９２】

【表５】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ．Ｒ1 ＸＲ4 物性値 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 5- 1 Me CONHi-Bu 2-Me-3-Cl mp 243-245℃ 5- 2 Me CON(CH₂)₄ 2-Me-3-Cl mp 153-155℃ 5- 3 Me CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 275-279℃ 5- 4 Me CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 184-186℃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第６表〕

【００９３】

【化２７】

【００９４】

【表６】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ．Ｒ1 ＸＲ4 物性値 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 6- 1 Me CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 209-211℃ 6- 2 Me CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 202-203℃ 6- 3 Me CON(CH₂)₄ 2-Me-3-Cl mp 177-180℃ 6- 4 Me CONHi-Bu 2-Me-3-Cl mp 219-221℃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第７表〕

【００９５】

【化２８】

【００９６】

【表７】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ．Ｒ1 ＸＲ4 物性値 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 7- 1 Me CONHi-Bu 2-Me-3-Cl mp 210-212℃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第８表〕

【００９７】

【化２９】

【００９８】

【表８】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ．Ｒ1 Ｒ13 ＸＲ4 物性値 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 8- 1 Me 2-Cl CONHi-Bu 2-Me-3-Cl mp 246-248℃ 8- 2 Me 2-Cl CON(CH₂)₄ 2-Me-3-Cl mp 180-181℃ 8- 3 Me 2-Cl CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 230-232℃ 8- 4 Me 2-Cl CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 241-243℃ 8- 5 Me 2-Cl CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 227-228℃ 8- 6 Me 2-Cl CONHPr 2,6-Et₂-3-Cl mp 224-225℃ 8- 7 Me 2-Cl-6-Me CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 266-267℃ 8- 8 Me 2-Cl-6-Me CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 270-271℃ 8- 9 Me 2-Cl-6-Me CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 247-248℃ 8-10 Me 2-F CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 248-250℃ 8-11 Me 2-F CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 242-243℃ 8-12 Me 2-F CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 238-240℃ 8-13 Me 2-Cl CONHc-Pr 2,6-Et₂-3-Cl mp 263-264℃ 8-14 Me 2-Cl CONHCH₂c-Pr 2,6-Et₂-3-Cl mp 194-195℃ 8-15 Me 2-F CONHEt 2,6-Et₂-3-Cl mp 258-259℃ 8-16 Me 2-Cl-6-MeO CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 248-249℃ 8-17 Me 2-Cl-6-MeO CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 248-249℃ 8-18 Me 2-Cl-6-MeO CONHEt 2,6-Et₂-3-Cl mp 237-238℃ 8-19 Me 2-Cl-6-MeO CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 240-241℃ 8-20 Me 2-F CONHPr 2,6-Et₂-3-Cl mp 230-232℃ 8-21 Me H CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 222-225℃ 8-22 Me H CONHEt 2,6-Et₂-3-Cl mp 242-245℃ 8-23 Me 2-Me₂N CONHPr 2,6-Et₂-3-Cl mp 256-257℃ 8-24 Me 2-MeS CONHPr 2,6-Et₂-3-Cl mp 219-221℃ 8-25 Me 2-MeO CONHPr 2,6-Et₂-3-Cl mp 190-192℃ 8-26 Me 2-MeO-6-Cl CONHPr 2,6-Et₂-3-Cl mp 232-234℃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第９表〕

【００９９】

【化３０】

【０１００】

【表９】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ．Ｒ1 Ｒ13 ＸＲ4 物性値 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 9- 1 Me Me CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 205-206℃ 9- 2 Me Me CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 204-205℃ 9- 3 Me Me CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 288-289℃ 9- 4 Me H CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 230-231℃ 9- 5 Me H CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 282-285℃ 9- 6 Me H CONHEt 2,6-Et₂-3-Cl mp 287-288℃ 9- 7 Me H CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 295-296℃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第１０表〕

【０１０１】

【化３１】

【０１０２】

【表１０】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ．Ｒ1 ＸＲ4 物性値 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 10- 1 Me CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 234-235℃ 10- 2 Me CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 243-244℃ 10- 3 Me CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 269-270℃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第１１表〕

【０１０３】

【化３２】

【０１０４】

【表１１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ．Ｒ1 Ｒ13 ＸＲ4 物性値 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 11- 1 Me 2-Cl-3-Me CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 256-258℃ 11- 2 Me 2-Cl-3-Me CONHEt 2,6-Et₂-3-Cl mp 248-250℃ 11- 3 Me 2-Cl-3-Me CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 258-260℃ 11- 4 Me 2-Cl-3-Me CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 234-236℃ 11- 5 Me 2-(N(CH₂)₄)-3-Me CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 260-261℃ 11- 6 Me 2-(N(CH₂)₄)-3-Me CONHEt 2,6-Et₂-3-Cl mp 252-254℃ 11- 7 Me 2-(N(CH₂)₄)-3-Me CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 227-229℃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第１２表〕

【０１０５】

【化３３】

【０１０６】

【表１２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ．Ｒ1 ＸＲ4 物性値 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 12- 1 Me CONHi-Bu 2,6-Et₂-3-Cl mp 280-282℃ 12- 2 Me CONHEt 2,6-Et₂-3-Cl mp ＞300℃ 12- 3 Me CONHCH₂CH=CH₂ 2,6-Et₂-3-Cl mp 290-293℃ 12- 4 Me CON(CH₂)₄ 2,6-Et₂-3-Cl mp 223-225℃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 前記スキームあるいは実施例に準じて合成される本発明
化合物を、前記実施例を含めて第１３表から第１５表に
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。なお、第１３表から第１５表の、Ｐｈ（Ｒ４）は以
下に示すＡ１〜Ａ４０を表わす。

【０１０７】

【化３４】

【０１０８】〔第１３表〕

【０１０９】

【化３５】

【０１１０】

【化３６】

【０１１１】

【化３７】

【０１１２】

【化３８】

【０１１３】

【化３９】

【０１１４】

【化４０】

【０１１５】

【化４１】

【０１１６】

【化４２】

【０１１７】

【化４３】

【０１１８】

【化４４】

【０１１９】

【化４５】

【０１２０】

【化４６】

【０１２１】

【化４７】

【０１２２】

【化４８】

【０１２３】

【化４９】

【０１２４】

【化５０】

【０１２５】

【化５１】

【０１２６】

【化５２】

【０１２７】

【化５３】

【０１２８】

【化５４】

【０１２９】

【化５５】

【０１３０】

【化５６】

【０１３１】

【化５７】

【０１３２】

【化５８】

【０１３３】

【化５９】

【０１３４】

【化６０】

【０１３５】

【表１３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ１Ｒ８Ｒ９ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＨＨＭｅＨＨＥｔＨＨＰｒＨＨｉ−ＰｒＨＨＢｕＨＨｉ−ＢｕＨＨｓ−ＢｕＨＨｔ−ＢｕＨＨＰｅｎＨＨＨｅｘＨＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＨＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＨＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＨＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＨＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＨＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＨＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＨＨ（ＣＨ₂）₃ＦＨＨｃ−ＰｒＨＨｃ−ＰｅｎＨＨｃ−ＨｅｘＨＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＨＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＨＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＨＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＨＨＰｈＨＨＣＨ₂ＰｈＨＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＨＭｅＭｅＨＭｅＥｔＨＭｅＰｒＨＭｅＢｕＨＥｔＥｔＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｈ −（ＣＨ₂）₄− Ｈ −（ＣＨ₂）₅− ＭｅＨＭｅＭｅＨＥｔＭｅＨＰｒＭｅＨｉ−ＰｒＭｅＨＢｕＭｅＨｉ−ＢｕＭｅＨｓ−ＢｕＭｅＨｔ−ＢｕＭｅＨＰｅｎＭｅＨＨｅｘＭｅＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＭｅＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＭｅＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＭｅＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＭｅＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＭｅＨ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅＨｃ−ＰｒＭｅＨｃ−ＰｅｎＭｅＨｃ−ＨｅｘＭｅＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＭｅＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＭｅＨＰｈＭｅＨＣＨ₂ＰｈＭｅＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅＥｔＭｅＭｅＰｒＭｅＭｅＢｕＭｅＥｔＥｔＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｍｅ −（ＣＨ₂）₄− Ｍｅ −（ＣＨ₂）₅− ＥｔＨＭｅＥｔＨＥｔＥｔＨＰｒＥｔＨｉ−ＰｒＥｔＨＢｕＥｔＨｉ−ＢｕＥｔＨｓ−ＢｕＥｔＨｔ−ＢｕＥｔＨＰｅｎＥｔＨＨｅｘＥｔＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＥｔＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＥｔＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＥｔＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＥｔＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＥｔＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＥｔＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＥｔＨ（ＣＨ₂）₃ＦＥｔＨｃ−ＰｒＥｔＨｃ−ＰｅｎＥｔＨｃ−ＨｅｘＥｔＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＥｔＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＥｔＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＥｔＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＥｔＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＥｔＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＥｔＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＥｔＨＰｈＥｔＨＣＨ₂ＰｈＥｔＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＥｔＭｅＭｅＥｔＭｅＥｔＥｔＭｅＰｒＥｔＭｅＢｕＥｔＥｔＥｔＥｔＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｅｔ −（ＣＨ₂）₄− Ｅｔ −（ＣＨ₂）₅− ＣＦ₃ ＨＭｅＣＦ₃ ＨＥｔＣＦ₃ ＨＰｒＣＦ₃ Ｈｉ−ＰｒＣＦ₃ ＨＢｕＣＦ₃ Ｈｉ−ＢｕＣＦ₃ Ｈｓ−ＢｕＣＦ₃ Ｈｔ−ＢｕＣＦ₃ ＨＰｅｎＣＦ₃ ＨＨｅｘＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＣＦ₃ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＣｌＣＦ₃ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＢｒＣＦ₃ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＦＣＦ₃ Ｈｃ−ＰｒＣＦ₃ Ｈｃ−ＰｅｎＣＦ₃ Ｈｃ−ＨｅｘＣＦ₃ ＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＣＦ₃ ＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＣＦ₃ ＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＣＦ₃ ＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＣＦ₃ ＨＰｈＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＰｈＣＦ₃ ＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＣＦ₃ ＭｅＭｅＣＦ₃ ＭｅＥｔＣＦ₃ ＭｅＰｒＣＦ₃ ＭｅＢｕＣＦ₃ ＥｔＥｔＣＦ₃ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＦ₃ −（ＣＨ₂）₄− ＣＦ₃ −（ＣＨ₂）₅− ＰｈＨＭｅＰｈＨＥｔＰｈＨＰｒＰｈＨｉ−ＰｒＰｈＨＢｕＰｈＨｉ−ＢｕＰｈＨｓ−ＢｕＰｈＨｔ−ＢｕＰｈＨＰｅｎＰｈＨＨｅｘＰｈＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＰｈＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＰｈＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＰｈＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＰｈＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＰｈＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＰｈＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＰｈＨ（ＣＨ₂）₃ＦＰｈＨｃ−ＰｒＰｈＨｃ−ＰｅｎＰｈＨｃ−ＨｅｘＰｈＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＰｈＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＰｈＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＰｈＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＰｈＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＰｈＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＰｈＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＰｈＨＰｈＰｈＨＣＨ₂ＰｈＰｈＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＰｈＭｅＭｅＰｈＭｅＥｔＰｈＭｅＰｒＰｈＭｅＢｕＰｈＥｔＥｔＰｈＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｐｈ −（ＣＨ₂）₄− Ｐｈ −（ＣＨ₂）₅− ＦＨＭｅＦＨＥｔＦＨＰｒＦＨｉ−ＰｒＦＨＢｕＦＨｉ−ＢｕＦＨｓ−ＢｕＦＨｔ−ＢｕＦＨＰｅｎＦＨＨｅｘＦＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＦＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＦＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＦＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＦＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＦＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＦＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＦＨ（ＣＨ₂）₃ＦＦＨｃ−ＰｒＦＨｃ−ＰｅｎＦＨｃ−ＨｅｘＦＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＦＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＦＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＦＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＦＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＦＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＦＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＦＨＰｈＦＨＣＨ₂ＰｈＦＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＦＭｅＭｅＦＭｅＥｔＦＭｅＰｒＦＭｅＢｕＦＥｔＥｔＦＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｆ −（ＣＨ₂）₄− Ｆ −（ＣＨ₂）₅− ＣｌＨＭｅＣｌＨＥｔＣｌＨＰｒＣｌＨｉ−ＰｒＣｌＨＢｕＣｌＨｉ−ＢｕＣｌＨｓ−ＢｕＣｌＨｔ−ＢｕＣｌＨＰｅｎＣｌＨＨｅｘＣｌＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＣｌＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＣｌＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＣｌＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＣｌＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＣｌＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＣｌＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＣｌＨ（ＣＨ₂）₃ＦＣｌＨｃ−ＰｒＣｌＨｃ−ＰｅｎＣｌＨｃ−ＨｅｘＣｌＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＣｌＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣｌＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＣｌＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＣｌＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＣｌＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＣｌＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＣｌＨＰｈＣｌＨＣＨ₂ＰｈＣｌＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＣｌＭｅＭｅＣｌＭｅＥｔＣｌＭｅＰｒＣｌＭｅＢｕＣｌＥｔＥｔＣｌＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｃｌ −（ＣＨ₂）₄− Ｃｌ −（ＣＨ₂）₅− ＢｒＨＭｅＢｒＨＥｔＢｒＨＰｒＢｒＨｉ−ＰｒＢｒＨＢｕＢｒＨｉ−ＢｕＢｒＨｓ−ＢｕＢｒＨｔ−ＢｕＢｒＨＰｅｎＢｒＨＨｅｘＢｒＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＢｒＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＢｒＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＢｒＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＢｒＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＢｒＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＢｒＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＢｒＨ（ＣＨ₂）₃ＦＢｒＨｃ−ＰｒＢｒＨｃ−ＰｅｎＢｒＨｃ−ＨｅｘＢｒＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＢｒＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＢｒＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＢｒＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＢｒＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＢｒＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＢｒＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＢｒＨＰｈＢｒＨＣＨ₂ＰｈＢｒＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＢｒＭｅＭｅＢｒＭｅＥｔＢｒＭｅＰｒＢｒＭｅＢｕＢｒＥｔＥｔＢｒＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｂｒ −（ＣＨ₂）₄− Ｂｒ −（ＣＨ₂）₅− ＣＮＨＭｅＣＮＨＥｔＣＮＨＰｒＣＮＨｉ−ＰｒＣＮＨＢｕＣＮＨｉ−ＢｕＣＮＨｓ−ＢｕＣＮＨｔ−ＢｕＣＮＨＰｅｎＣＮＨＨｅｘＣＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＣＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＣＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＣＮＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＣＮＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＣＮＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＣＮＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＣＮＨ（ＣＨ₂）₃ＦＣＮＨｃ−ＰｒＣＮＨｃ−ＰｅｎＣＮＨｃ−ＨｅｘＣＮＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＣＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＣＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＣＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＣＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＣＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＣＮＨＰｈＣＮＨＣＨ₂ＰｈＣＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＣＮＭｅＭｅＣＮＭｅＥｔＣＮＭｅＰｒＣＮＭｅＢｕＣＮＥｔＥｔＣＮＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＮ −（ＣＨ₂）₄− ＣＮ −（ＣＨ₂）₅− ＭｅＯＨＭｅＭｅＯＨＥｔＭｅＯＨＰｒＭｅＯＨｉ−ＰｒＭｅＯＨＢｕＭｅＯＨｉ−ＢｕＭｅＯＨｓ−ＢｕＭｅＯＨｔ−ＢｕＭｅＯＨＰｅｎＭｅＯＨＨｅｘＭｅＯＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅＯＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＭｅＯＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＭｅＯＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＭｅＯＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＯＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＭｅＯＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＭｅＯＨ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅＯＨｃ−ＰｒＭｅＯＨｃ−ＰｅｎＭｅＯＨｃ−ＨｅｘＭｅＯＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＭｅＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅＯＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＯＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅＯＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＭｅＯＨＰｈＭｅＯＨＣＨ₂ＰｈＭｅＯＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＭｅＯＭｅＭｅＭｅＯＭｅＥｔＭｅＯＭｅＰｒＭｅＯＭｅＢｕＭｅＯＥｔＥｔＭｅＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＯ −（ＣＨ₂）₄− ＭｅＯ −（ＣＨ₂）₅− ＥｔＯＨＭｅＥｔＯＨＥｔＥｔＯＨＰｒＥｔＯＨｉ−ＰｒＥｔＯＨＢｕＥｔＯＨｉ−ＢｕＥｔＯＨｓ−ＢｕＥｔＯＨｔ−ＢｕＥｔＯＨＰｅｎＥｔＯＨＨｅｘＥｔＯＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＥｔＯＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＥｔＯＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＥｔＯＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＥｔＯＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＥｔＯＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＥｔＯＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＥｔＯＨ（ＣＨ₂）₃ＦＥｔＯＨｃ−ＰｒＥｔＯＨｃ−ＰｅｎＥｔＯＨｃ−ＨｅｘＥｔＯＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＥｔＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＥｔＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＥｔＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＥｔＯＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＥｔＯＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＥｔＯＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＥｔＯＨＰｈＥｔＯＨＣＨ₂ＰｈＥｔＯＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＥｔＯＭｅＭｅＥｔＯＭｅＥｔＥｔＯＭｅＰｒＥｔＯＭｅＢｕＥｔＯＥｔＥｔＥｔＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＥｔＯ −（ＣＨ₂）₄− ＥｔＯ −（ＣＨ₂）₅− ＣＨＦ₂ＯＨＭｅＣＨＦ₂ＯＨＥｔＣＨＦ₂ＯＨＰｒＣＨＦ₂ＯＨｉ−ＰｒＣＨＦ₂ＯＨＢｕＣＨＦ₂ＯＨｉ−ＢｕＣＨＦ₂ＯＨｓ−ＢｕＣＨＦ₂ＯＨｔ−ＢｕＣＨＦ₂ＯＨＰｅｎＣＨＦ₂ＯＨＨｅｘＣＨＦ₂ＯＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＣＨＦ₂ＯＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＣＨＦ₂ＯＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＣＨＦ₂ＯＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＣＨＦ₂ＯＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＣＨＦ₂ＯＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＣＨＦ₂ＯＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＣＨＦ₂ＯＨ（ＣＨ₂）₃ＦＣＨＦ₂ＯＨｃ−ＰｒＣＨＦ₂ＯＨｃ−ＰｅｎＣＨＦ₂ＯＨｃ−ＨｅｘＣＨＦ₂ＯＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＣＨＦ₂ＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨＦ₂ＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＣＨＦ₂ＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＣＨＦ₂ＯＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＣＨＦ₂ＯＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＣＨＦ₂ＯＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＣＨＦ₂ＯＨＰｈＣＨＦ₂ＯＨＣＨ₂ＰｈＣＨＦ₂ＯＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＣＨＦ₂ＯＭｅＭｅＣＨＦ₂ＯＭｅＥｔＣＨＦ₂ＯＭｅＰｒＣＨＦ₂ＯＭｅＢｕＣＨＦ₂ＯＥｔＥｔＣＨＦ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨＦ₂Ｏ −（ＣＨ₂）₄− ＣＨＦ₂Ｏ −（ＣＨ₂）₅− ＭｅＳＨＭｅＭｅＳＨＥｔＭｅＳＨＰｒＭｅＳＨｉ−ＰｒＭｅＳＨＢｕＭｅＳＨｉ−ＢｕＭｅＳＨｓ−ＢｕＭｅＳＨｔ−ＢｕＭｅＳＨＰｅｎＭｅＳＨＨｅｘＭｅＳＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅＳＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＭｅＳＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＭｅＳＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＭｅＳＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＳＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＭｅＳＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＭｅＳＨ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅＳＨｃ−ＰｒＭｅＳＨｃ−ＰｅｎＭｅＳＨｃ−ＨｅｘＭｅＳＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＭｅＳＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＳＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅＳＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅＳＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＳＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅＳＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＭｅＳＨＰｈＭｅＳＨＣＨ₂ＰｈＭｅＳＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＭｅＳＭｅＭｅＭｅＳＭｅＥｔＭｅＳＭｅＰｒＭｅＳＭｅＢｕＭｅＳＥｔＥｔＭｅＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＳ −（ＣＨ₂）₄− ＭｅＳ −（ＣＨ₂）₅− ＭｅＳＯ₂ ＨＭｅＭｅＳＯ₂ ＨＥｔＭｅＳＯ₂ ＨＰｒＭｅＳＯ₂ Ｈｉ−ＰｒＭｅＳＯ₂ ＨＢｕＭｅＳＯ₂ Ｈｉ−ＢｕＭｅＳＯ₂ Ｈｓ−ＢｕＭｅＳＯ₂ Ｈｔ−ＢｕＭｅＳＯ₂ ＨＰｅｎＭｅＳＯ₂ ＨＨｅｘＭｅＳＯ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅＳＯ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＭｅＳＯ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＭｅＳＯ₂ ＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＭｅＳＯ₂ ＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＳＯ₂ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＣｌＭｅＳＯ₂ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＢｒＭｅＳＯ₂ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅＳＯ₂ Ｈｃ−ＰｒＭｅＳＯ₂ Ｈｃ−ＰｅｎＭｅＳＯ₂ Ｈｃ−ＨｅｘＭｅＳＯ₂ ＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＭｅＳＯ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＳＯ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅＳＯ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅＳＯ₂ ＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＳＯ₂ ＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅＳＯ₂ ＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＭｅＳＯ₂ ＨＰｈＭｅＳＯ₂ ＨＣＨ₂ＰｈＭｅＳＯ₂ ＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＭｅＳＯ₂ ＭｅＭｅＭｅＳＯ₂ ＭｅＥｔＭｅＳＯ₂ ＭｅＰｒＭｅＳＯ₂ ＭｅＢｕＭｅＳＯ₂ ＥｔＥｔＭｅＳＯ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＳＯ₂ −（ＣＨ₂）₄− ＭｅＳＯ₂ −（ＣＨ₂）₅− ＭｅＯＣＨ₂ ＨＭｅＭｅＯＣＨ₂ ＨＥｔＭｅＯＣＨ₂ ＨＰｒＭｅＯＣＨ₂ Ｈｉ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ ＨＢｕＭｅＯＣＨ₂ Ｈｉ−ＢｕＭｅＯＣＨ₂ Ｈｓ−ＢｕＭｅＯＣＨ₂ Ｈｔ−ＢｕＭｅＯＣＨ₂ ＨＰｅｎＭｅＯＣＨ₂ ＨＨｅｘＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＯＣＨ₂ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＣｌＭｅＯＣＨ₂ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＢｒＭｅＯＣＨ₂ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅＯＣＨ₂ Ｈｃ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ Ｈｃ−ＰｅｎＭｅＯＣＨ₂ Ｈｃ−ＨｅｘＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＭｅＯＣＨ₂ ＨＰｈＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＰｈＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＭｅＯＣＨ₂ ＭｅＭｅＭｅＯＣＨ₂ ＭｅＥｔＭｅＯＣＨ₂ ＭｅＰｒＭｅＯＣＨ₂ ＭｅＢｕＭｅＯＣＨ₂ ＥｔＥｔＭｅＯＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＯＣＨ₂ −（ＣＨ₂）₄− ＭｅＯＣＨ₂ −（ＣＨ₂）₅− ＭｅＳＣＨ₂ ＨＭｅＭｅＳＣＨ₂ ＨＥｔＭｅＳＣＨ₂ ＨＰｒＭｅＳＣＨ₂ Ｈｉ−ＰｒＭｅＳＣＨ₂ ＨＢｕＭｅＳＣＨ₂ Ｈｉ−ＢｕＭｅＳＣＨ₂ Ｈｓ−ＢｕＭｅＳＣＨ₂ Ｈｔ−ＢｕＭｅＳＣＨ₂ ＨＰｅｎＭｅＳＣＨ₂ ＨＨｅｘＭｅＳＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅＳＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＭｅＳＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＭｅＳＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＭｅＳＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＳＣＨ₂ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＣｌＭｅＳＣＨ₂ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＢｒＭｅＳＣＨ₂ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅＳＣＨ₂ Ｈｃ−ＰｒＭｅＳＣＨ₂ Ｈｃ−ＰｅｎＭｅＳＣＨ₂ Ｈｃ−ＨｅｘＭｅＳＣＨ₂ ＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＭｅＳＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＳＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅＳＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅＳＣＨ₂ ＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＳＣＨ₂ ＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅＳＣＨ₂ ＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＭｅＳＣＨ₂ ＨＰｈＭｅＳＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＰｈＭｅＳＣＨ₂ ＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＭｅＳＣＨ₂ ＭｅＭｅＭｅＳＣＨ₂ ＭｅＥｔＭｅＳＣＨ₂ ＭｅＰｒＭｅＳＣＨ₂ ＭｅＢｕＭｅＳＣＨ₂ ＥｔＥｔＭｅＳＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＳＣＨ₂ −（ＣＨ₂）₄− ＭｅＳＣＨ₂ −（ＣＨ₂）₅− ＭｅＯＣＨ₂ＯＨＭｅＭｅＯＣＨ₂ＯＨＥｔＭｅＯＣＨ₂ＯＨＰｒＭｅＯＣＨ₂ＯＨｉ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ＯＨＢｕＭｅＯＣＨ₂ＯＨｉ−ＢｕＭｅＯＣＨ₂ＯＨｓ−ＢｕＭｅＯＣＨ₂ＯＨｔ−ＢｕＭｅＯＣＨ₂ＯＨＰｅｎＭｅＯＣＨ₂ＯＨＨｅｘＭｅＯＣＨ₂ＯＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅＯＣＨ₂ＯＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＭｅＯＣＨ₂ＯＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＭｅＯＣＨ₂ＯＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＭｅＯＣＨ₂ＯＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＯＣＨ₂ＯＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＭｅＯＣＨ₂ＯＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＭｅＯＣＨ₂ＯＨ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅＯＣＨ₂ＯＨｃ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ＯＨｃ−ＰｅｎＭｅＯＣＨ₂ＯＨｃ−ＨｅｘＭｅＯＣＨ₂ＯＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＯＣＨ₂ＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅＯＣＨ₂ＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅＯＣＨ₂ＯＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＯＣＨ₂ＯＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅＯＣＨ₂ＯＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＭｅＯＣＨ₂ＯＨＰｈＭｅＯＣＨ₂ＯＨＣＨ₂ＰｈＭｅＯＣＨ₂ＯＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＥｔＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＰｒＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＢｕＭｅＯＣＨ₂ＯＥｔＥｔＭｅＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＯＣＨ₂Ｏ −（ＣＨ₂）₄− ＭｅＯＣＨ₂Ｏ −（ＣＨ₂）₅− ＭｅＯＣＨ₂ＳＨＭｅＭｅＯＣＨ₂ＳＨＥｔＭｅＯＣＨ₂ＳＨＰｒＭｅＯＣＨ₂ＳＨｉ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ＳＨＢｕＭｅＯＣＨ₂ＳＨｉ−ＢｕＭｅＯＣＨ₂ＳＨｓ−ＢｕＭｅＯＣＨ₂ＳＨｔ−ＢｕＭｅＯＣＨ₂ＳＨＰｅｎＭｅＯＣＨ₂ＳＨＨｅｘＭｅＯＣＨ₂ＳＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅＯＣＨ₂ＳＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＭｅＯＣＨ₂ＳＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＭｅＯＣＨ₂ＳＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＭｅＯＣＨ₂ＳＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＯＣＨ₂ＳＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＭｅＯＣＨ₂ＳＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＭｅＯＣＨ₂ＳＨ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅＯＣＨ₂ＳＨｃ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ＳＨｃ−ＰｅｎＭｅＯＣＨ₂ＳＨｃ−ＨｅｘＭｅＯＣＨ₂ＳＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ＳＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＯＣＨ₂ＳＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅＯＣＨ₂ＳＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅＯＣＨ₂ＳＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＯＣＨ₂ＳＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅＯＣＨ₂ＳＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＭｅＯＣＨ₂ＳＨＰｈＭｅＯＣＨ₂ＳＨＣＨ₂ＰｈＭｅＯＣＨ₂ＳＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＭｅＯＣＨ₂ＳＭｅＭｅＭｅＯＣＨ₂ＳＭｅＥｔＭｅＯＣＨ₂ＳＭｅＰｒＭｅＯＣＨ₂ＳＭｅＢｕＭｅＯＣＨ₂ＳＥｔＥｔＭｅＯＣＨ₂ＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＯＣＨ₂Ｓ −（ＣＨ₂）₄− ＭｅＯＣＨ₂Ｓ −（ＣＨ₂）₅− ＮＨ₂ ＨＭｅＮＨ₂ ＨＥｔＮＨ₂ ＨＰｒＮＨ₂ Ｈｉ−ＰｒＮＨ₂ ＨＢｕＮＨ₂ Ｈｉ−ＢｕＮＨ₂ Ｈｓ−ＢｕＮＨ₂ Ｈｔ−ＢｕＮＨ₂ ＨＰｅｎＮＨ₂ ＨＨｅｘＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＮＨ₂ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＣｌＮＨ₂ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＢｒＮＨ₂ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＦＮＨ₂ Ｈｃ−ＰｒＮＨ₂ Ｈｃ−ＰｅｎＮＨ₂ Ｈｃ−ＨｅｘＮＨ₂ ＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＮＨ₂ ＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＮＨ₂ ＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＮＨ₂ ＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＮＨ₂ ＨＰｈＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＰｈＮＨ₂ ＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＮＨ₂ ＭｅＭｅＮＨ₂ ＭｅＥｔＮＨ₂ ＭｅＰｒＮＨ₂ ＭｅＢｕＮＨ₂ ＥｔＥｔＮＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＮＨ₂ −（ＣＨ₂）₄− ＮＨ₂ −（ＣＨ₂）₅− ＭｅＮＨＨＭｅＭｅＮＨＨＥｔＭｅＮＨＨＰｒＭｅＮＨＨｉ−ＰｒＭｅＮＨＨＢｕＭｅＮＨＨｉ−ＢｕＭｅＮＨＨｓ−ＢｕＭｅＮＨＨｔ−ＢｕＭｅＮＨＨＰｅｎＭｅＮＨＨＨｅｘＭｅＮＨＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅＮＨＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＭｅＮＨＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＭｅＮＨＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ ＭｅＮＨＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＮＨＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＭｅＮＨＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＭｅＮＨＨ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅＮＨＨｃ−ＰｒＭｅＮＨＨｃ−ＰｅｎＭｅＮＨＨｃ−ＨｅｘＭｅＮＨＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＭｅＮＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＮＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅＮＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅＮＨＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＮＨＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅＮＨＨＰｈＭｅＮＨＨＣＨ₂ＰｈＭｅＮＨＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＭｅＮＨＭｅＭｅＭｅＮＨＭｅＥｔＭｅＮＨＭｅＰｒＭｅＮＨＭｅＢｕＭｅＮＨＥｔＥｔＭｅＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＮＨ −（ＣＨ₂）₄− ＭｅＮＨ −（ＣＨ₂）₅− Ｍｅ₂ＮＨＭｅＭｅ₂ＮＨＥｔＭｅ₂ＮＨＰｒＭｅ₂ＮＨｉ−ＰｒＭｅ₂ＮＨＢｕＭｅ₂ＮＨｉ−ＢｕＭｅ₂ＮＨｓ−ＢｕＭｅ₂ＮＨｔ−ＢｕＭｅ₂ＮＨＰｅｎＭｅ₂ＮＨＨｅｘＭｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＭｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＭｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ Ｍｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＦ₃ Ｍｅ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＭｅ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＭｅ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅ₂ＮＨｃ−ＰｒＭｅ₂ＮＨｃ−ＰｅｎＭｅ₂ＮＨｃ−ＨｅｘＭｅ₂ＮＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＭｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｍｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅ₂ＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅ₂ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅ₂ＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＭｅ₂ＮＨＰｈＭｅ₂ＮＨＣＨ₂ＰｈＭｅ₂ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＭｅ₂ＮＭｅＭｅＭｅ₂ＮＭｅＥｔＭｅ₂ＮＭｅＰｒＭｅ₂ＮＭｅＢｕＭｅ₂ＮＥｔＥｔＭｅ₂ＮＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｍｅ₂Ｎ −（ＣＨ₂）₄− Ｍｅ₂Ｎ −（ＣＨ₂）₅− Ｍｅ（Ｅｔ）ＮＨＭｅＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＥｔＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＰｒＭｅ（Ｅｔ）ＮＨｉ−ＰｒＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＢｕＭｅ（Ｅｔ）ＮＨｉ−ＢｕＭｅ（Ｅｔ）ＮＨｓ−ＢｕＭｅ（Ｅｔ）ＮＨｔ−ＢｕＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＰｅｎＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＨｅｘＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ Ｍｅ（Ｅｔ）ＮＨＣＨ₂ＣＦ₃ Ｍｅ（Ｅｔ）ＮＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＭｅ（Ｅｔ）ＮＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＭｅ（Ｅｔ）ＮＨ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅ（Ｅｔ）ＮＨｃ−ＰｒＭｅ（Ｅｔ）ＮＨｃ−ＰｅｎＭｅ（Ｅｔ）ＮＨｃ−ＨｅｘＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｍｅ（Ｅｔ）ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＰｈＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＣＨ₂ＰｈＭｅ（Ｅｔ）ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＭｅ（Ｅｔ）ＮＭｅＭｅＭｅ（Ｅｔ）ＮＭｅＥｔＭｅ（Ｅｔ）ＮＭｅＰｒＭｅ（Ｅｔ）ＮＭｅＢｕＭｅ（Ｅｔ）ＮＥｔＥｔＭｅ（Ｅｔ）ＮＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｍｅ（Ｅｔ）Ｎ −（ＣＨ₂）₄− Ｍｅ（Ｅｔ）Ｎ −（ＣＨ₂）₅− Ｅｔ₂ＮＨＭｅＥｔ₂ＮＨＥｔＥｔ₂ＮＨＰｒＥｔ₂ＮＨｉ−ＰｒＥｔ₂ＮＨＢｕＥｔ₂ＮＨｉ−ＢｕＥｔ₂ＮＨｓ−ＢｕＥｔ₂ＮＨｔ−ＢｕＥｔ₂ＮＨＰｅｎＥｔ₂ＮＨＨｅｘＥｔ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＥｔ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＥｔ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＥｔ₂ＮＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ Ｅｔ₂ＮＨＣＨ₂ＣＦ₃ Ｅｔ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＥｔ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＥｔ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃ＦＥｔ₂ＮＨｃ−ＰｒＥｔ₂ＮＨｃ−ＰｅｎＥｔ₂ＮＨｃ−ＨｅｘＥｔ₂ＮＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＥｔ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｅｔ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＥｔ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＥｔ₂ＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＥｔ₂ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＥｔ₂ＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＥｔ₂ＮＨＰｈＥｔ₂ＮＨＣＨ₂ＰｈＥｔ₂ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＥｔ₂ＮＭｅＭｅＥｔ₂ＮＭｅＥｔＥｔ₂ＮＭｅＰｒＥｔ₂ＮＭｅＢｕＥｔ₂ＮＥｔＥｔＥｔ₂ＮＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｅｔ₂Ｎ −（ＣＨ₂）₄− Ｅｔ₂Ｎ −（ＣＨ₂）₅− ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 前記例示を含めてさらに具体的な例を第１４表に示す。
〔第１４表〕

【０１３６】

【表１４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ１Ｒ８Ｒ９Ｐｈ（Ｒ４） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＨＨＭｅＡ１ＨＨＥｔＡ１ＨＨＰｒＡ１ＨＨｉ−ＰｒＡ１ＨＨＢｕＡ１ＨＨｉ−ＢｕＡ１ＨＨｓ−ＢｕＡ１ＨＨｔ−ＢｕＡ１ＨＨＰｅｎＡ１ＨＨＨｅｘＡ１ＨＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＡ１ＨＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＡ１ＨＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＡ１ＨＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ Ａ１ＨＨＣＨ₂ＣＦ₃ Ａ１ＨＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＡ１ＨＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＡ１ＨＨ（ＣＨ₂）₃ＦＡ１ＨＨｃ−ＰｒＡ１ＨＨｃ−ＰｅｎＡ１ＨＨｃ−ＨｅｘＡ１ＨＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＡ１ＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ１ＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＡ１ＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＡ１ＨＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＡ１ＨＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＡ１ＨＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＡ１ＨＨＰｈＡ１ＨＨＣＨ₂ＰｈＡ１ＨＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＡ１ＨＭｅＭｅＡ１ＨＭｅＥｔＡ１ＨＭｅＰｒＡ１ＨＭｅＢｕＡ１ＨＥｔＥｔＡ１ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ１Ｈ −（ＣＨ₂）₄− Ａ１Ｈ −（ＣＨ₂）₅− Ａ１ＭｅＨＭｅＡ１ＭｅＨＥｔＡ１ＭｅＨＰｒＡ１ＭｅＨｉ−ＰｒＡ１ＭｅＨＢｕＡ１ＭｅＨｉ−ＢｕＡ１ＭｅＨｓ−ＢｕＡ１ＭｅＨｔ−ＢｕＡ１ＭｅＨＰｅｎＡ１ＭｅＨＨｅｘＡ１ＭｅＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＡ１ＭｅＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＡ１ＭｅＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＡ１ＭｅＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ Ａ１ＭｅＨＣＨ₂ＣＦ₃ Ａ１ＭｅＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＡ１ＭｅＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＡ１ＭｅＨ（ＣＨ₂）₃ＦＡ１ＭｅＨｃ−ＰｒＡ１ＭｅＨｃ−ＰｅｎＡ１ＭｅＨｃ−ＨｅｘＡ１ＭｅＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＡ１ＭｅＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ１ＭｅＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＡ１ＭｅＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＡ１ＭｅＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＡ１ＭｅＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＡ１ＭｅＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＡ１ＭｅＨＰｈＡ１ＭｅＨＣＨ₂ＰｈＡ１ＭｅＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＡ１ＭｅＭｅＭｅＡ１ＭｅＭｅＥｔＡ１ＭｅＭｅＰｒＡ１ＭｅＭｅＢｕＡ１ＭｅＥｔＥｔＡ１ＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ１Ｍｅ −（ＣＨ₂）₄− Ａ１Ｍｅ −（ＣＨ₂）₅− Ａ１ＭｅＯＨＭｅＡ１ＭｅＯＨＥｔＡ１ＭｅＯＨＰｒＡ１ＭｅＯＨｉ−ＰｒＡ１ＭｅＯＨＢｕＡ１ＭｅＯＨｉ−ＢｕＡ１ＭｅＯＨｓ−ＢｕＡ１ＭｅＯＨｔ−ＢｕＡ１ＭｅＯＨＰｅｎＡ１ＭｅＯＨＨｅｘＡ１ＭｅＯＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＡ１ＭｅＯＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＡ１ＭｅＯＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＡ１ＭｅＯＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ Ａ１ＭｅＯＨＣＨ₂ＣＦ₃ Ａ１ＭｅＯＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＡ１ＭｅＯＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＡ１ＭｅＯＨ（ＣＨ₂）₃ＦＡ１ＭｅＯＨｃ−ＰｒＡ１ＭｅＯＨｃ−ＰｅｎＡ１ＭｅＯＨｃ−ＨｅｘＡ１ＭｅＯＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＡ１ＭｅＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ１ＭｅＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＡ１ＭｅＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＡ１ＭｅＯＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＡ１ＭｅＯＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＡ１ＭｅＯＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＡ１ＭｅＯＨＰｈＡ１ＭｅＯＨＣＨ₂ＰｈＡ１ＭｅＯＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＡ１ＭｅＯＭｅＭｅＡ１ＭｅＯＭｅＥｔＡ１ＭｅＯＭｅＰｒＡ１ＭｅＯＭｅＢｕＡ１ＭｅＯＥｔＥｔＡ１ＭｅＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ１ＭｅＯ −（ＣＨ₂）₄− Ａ１ＭｅＯ −（ＣＨ₂）₅− Ａ１ＭｅＳＨＭｅＡ１ＭｅＳＨＥｔＡ１ＭｅＳＨＰｒＡ１ＭｅＳＨｉ−ＰｒＡ１ＭｅＳＨＢｕＡ１ＭｅＳＨｉ−ＢｕＡ１ＭｅＳＨｓ−ＢｕＡ１ＭｅＳＨｔ−ＢｕＡ１ＭｅＳＨＰｅｎＡ１ＭｅＳＨＨｅｘＡ１ＭｅＳＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＡ１ＭｅＳＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＡ１ＭｅＳＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＡ１ＭｅＳＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ Ａ１ＭｅＳＨＣＨ₂ＣＦ₃ Ａ１ＭｅＳＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＡ１ＭｅＳＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＡ１ＭｅＳＨ（ＣＨ₂）₃ＦＡ１ＭｅＳＨｃ−ＰｒＡ１ＭｅＳＨｃ−ＰｅｎＡ１ＭｅＳＨｃ−ＨｅｘＡ１ＭｅＳＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＡ１ＭｅＳＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ１ＭｅＳＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＡ１ＭｅＳＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＡ１ＭｅＳＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＡ１ＭｅＳＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＡ１ＭｅＳＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＡ１ＭｅＳＨＰｈＡ１ＭｅＳＨＣＨ₂ＰｈＡ１ＭｅＳＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＡ１ＭｅＳＭｅＭｅＡ１ＭｅＳＭｅＥｔＡ１ＭｅＳＭｅＰｒＡ１ＭｅＳＭｅＢｕＡ１ＭｅＳＥｔＥｔＡ１ＭｅＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ１ＭｅＳ −（ＣＨ₂）₄− Ａ１ＭｅＳ −（ＣＨ₂）₅− Ａ１Ｍｅ₂ＮＨＭｅＡ１Ｍｅ₂ＮＨＥｔＡ１Ｍｅ₂ＮＨＰｒＡ１Ｍｅ₂ＮＨｉ−ＰｒＡ１Ｍｅ₂ＮＨＢｕＡ１Ｍｅ₂ＮＨｉ−ＢｕＡ１Ｍｅ₂ＮＨｓ−ＢｕＡ１Ｍｅ₂ＮＨｔ−ＢｕＡ１Ｍｅ₂ＮＨＰｅｎＡ１Ｍｅ₂ＮＨＨｅｘＡ１Ｍｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＡ１Ｍｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＡ１Ｍｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＡ１Ｍｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ Ａ１Ｍｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＦ₃ Ａ１Ｍｅ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＡ１Ｍｅ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＡ１Ｍｅ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃ＦＡ１Ｍｅ₂ＮＨｃ−ＰｒＡ１Ｍｅ₂ＮＨｃ−ＰｅｎＡ１Ｍｅ₂ＮＨｃ−ＨｅｘＡ１Ｍｅ₂ＮＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＡ１Ｍｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ１Ｍｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＡ１Ｍｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＡ１Ｍｅ₂ＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＡ１Ｍｅ₂ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＡ１Ｍｅ₂ＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＡ１Ｍｅ₂ＮＨＰｈＡ１Ｍｅ₂ＮＨＣＨ₂ＰｈＡ１Ｍｅ₂ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＡ１Ｍｅ₂ＮＭｅＭｅＡ１Ｍｅ₂ＮＭｅＥｔＡ１Ｍｅ₂ＮＭｅＰｒＡ１Ｍｅ₂ＮＭｅＢｕＡ１Ｍｅ₂ＮＥｔＥｔＡ１Ｍｅ₂ＮＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ１Ｍｅ₂Ｎ −（ＣＨ₂）₄− Ａ１Ｍｅ₂Ｎ −（ＣＨ₂）₅− Ａ１ＨＨＭｅＡ３７ＨＨＥｔＡ３７ＨＨＰｒＡ３７ＨＨｉ−ＰｒＡ３７ＨＨＢｕＡ３７ＨＨｉ−ＢｕＡ３７ＨＨｓ−ＢｕＡ３７ＨＨｔ−ＢｕＡ３７ＨＨＰｅｎＡ３７ＨＨＨｅｘＡ３７ＨＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＡ３７ＨＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＡ３７ＨＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＡ３７ＨＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ Ａ３７ＨＨＣＨ₂ＣＦ₃ Ａ３７ＨＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＡ３７ＨＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＡ３７ＨＨ（ＣＨ₂）₃ＦＡ３７ＨＨｃ−ＰｒＡ３７ＨＨｃ−ＰｅｎＡ３７ＨＨｃ−ＨｅｘＡ３７ＨＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＡ３７ＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ３７ＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＡ３７ＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＡ３７ＨＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＡ３７ＨＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＡ３７ＨＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＡ３７ＨＨＰｈＡ３７ＨＨＣＨ₂ＰｈＡ３７ＨＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＡ３７ＨＭｅＭｅＡ３７ＨＭｅＥｔＡ３７ＨＭｅＰｒＡ３７ＨＭｅＢｕＡ３７ＨＥｔＥｔＡ３７ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ３７Ｈ −（ＣＨ₂）₄− Ａ３７Ｈ −（ＣＨ₂）₅− 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Ａ２９ＨＨＭｅＡ３３ＨＨＥｔＡ３３ＨＨＰｒＡ３３ＨＨｉ−ＰｒＡ３３ＨＨＢｕＡ３３ＨＨｉ−ＢｕＡ３３ＨＨｓ−ＢｕＡ３３ＨＨｔ−ＢｕＡ３３ＨＨＰｅｎＡ３３ＨＨＨｅｘＡ３３ＨＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＡ３３ＨＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＡ３３ＨＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＡ３３ＨＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ Ａ３３ＨＨＣＨ₂ＣＦ₃ Ａ３３ＨＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＡ３３ＨＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＡ３３ＨＨ（ＣＨ₂）₃ＦＡ３３ＨＨｃ−ＰｒＡ３３ＨＨｃ−ＰｅｎＡ３３ＨＨｃ−ＨｅｘＡ３３ＨＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＡ３３ＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ３３ＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＡ３３ＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＡ３３ＨＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＡ３３ＨＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＡ３３ＨＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＡ３３ＨＨＰｈＡ３３ＨＨＣＨ₂ＰｈＡ３３ＨＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＡ３３ＨＭｅＭｅＡ３３ＨＭｅＥｔＡ３３ＨＭｅＰｒＡ３３ＨＭｅＢｕＡ３３ＨＥｔＥｔＡ３３ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ３３Ｈ −（ＣＨ₂）₄− Ａ３３Ｈ −（ＣＨ₂）₅− Ａ３３ＭｅＨＭｅＡ３３ＭｅＨＥｔＡ３３ＭｅＨＰｒＡ３３ＭｅＨｉ−ＰｒＡ３３ＭｅＨＢｕＡ３３ＭｅＨｉ−ＢｕＡ３３ＭｅＨｓ−ＢｕＡ３３ＭｅＨｔ−ＢｕＡ３３ＭｅＨＰｅｎＡ３３ＭｅＨＨｅｘＡ３３ＭｅＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣｌＡ３３ＭｅＨＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒＡ３３ＭｅＨＣＨ₂ＣＨ₂ＦＡ３３ＭｅＨＣＨ₂ＣＣｌ₃ Ａ３３ＭｅＨＣＨ₂ＣＦ₃ Ａ３３ＭｅＨ（ＣＨ₂）₃ＣｌＡ３３ＭｅＨ（ＣＨ₂）₃ＢｒＡ３３ＭｅＨ（ＣＨ₂）₃ＦＡ３３ＭｅＨｃ−ＰｒＡ３３ＭｅＨｃ−ＰｅｎＡ３３ＭｅＨｃ−ＨｅｘＡ３３ＭｅＨＣＨ₂ｃ−ＰｒＡ３３ＭｅＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ３３ＭｅＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＡ３３ＭｅＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＡ３３ＭｅＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＡ３３ＭｅＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＡ３３ＭｅＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅＡ３３ＭｅＨＰｈＡ３３ＭｅＨＣＨ₂ＰｈＡ３３ＭｅＨＣＨ（Ｍｅ）ＰｈＡ３３ＭｅＭｅＭｅＡ３３ＭｅＭｅＥｔＡ３３ＭｅＭｅＰｒＡ３３ＭｅＭｅＢｕＡ３３ＭｅＥｔＥｔＡ３３ＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ３３Ｍｅ −（ＣＨ₂）₄− Ａ３３Ｍｅ −（ＣＨ₂）₅− Ａ３３ＭｅＨＥｔＡ２ＭｅＨＰｒＡ２ＭｅＨｉ−ＢｕＡ２ＭｅＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ２Ｍｅ −（ＣＨ₂）₄− Ａ２ＭｅＨＥｔＡ３ＭｅＨＰｒＡ３ＭｅＨｉ−ＢｕＡ３ＭｅＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ａ３Ｍｅ 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【０１３７】

【化６１】

【０１３８】

【化６２】

【０１３９】

【化６３】

【０１４０】

【化６４】

【０１４１】

【化６５】

【０１４２】

【化６６】

【０１４３】

【化６７】

【０１４４】

【化６８】

【０１４５】

【化６９】

【０１４６】

【化７０】

【０１４７】

【表１５】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ１Ｒ１０Ｒ１１ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＨＨＨＨＨＭｅＨＨＥｔＨＨＰｒＨＨｉ−ＰｒＨＨＢｕＨＨｉ−ＢｕＨＨｓ−ＢｕＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＨＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＨＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＨＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＨＨ（ＣＨ₂）₂ＦＨＨ（ＣＨ₂）₃ＦＨＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＨＨｃ−ＰｒＨＨＣＨ₂Ｃ−ＰｒＨＨｃ−ＰｅｎＨＭｅＨＨＭｅＭｅＨＭｅＥｔＨＭｅＰｒＨＭｅｉ−ＰｒＨＭｅＢｕＨＭｅｉ−ＢｕＨＭｅｓ−ＢｕＨＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＨＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＨＭｅＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＨＭｅＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＨＭｅＣＨ₂ＣＦ₃ ＨＭｅ（ＣＨ₂）₂ＦＨＭｅ（ＣＨ₂）₃ＦＨＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＨＭｅｃ−ＰｒＨＭｅＣＨ₂Ｃ−ＰｒＨＭｅｃ−ＰｅｎＭｅＨＨＭｅＨＭｅＭｅＨＥｔＭｅＨＰｒＭｅＨｉ−ＰｒＭｅＨＢｕＭｅＨｉ−ＢｕＭｅＨｓ−ＢｕＭｅＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＨ（ＣＨ₂）₂ＦＭｅＨ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅＨｃ−ＰｒＭｅＨＣＨ₂Ｃ−ＰｒＭｅＨｃ−ＰｅｎＭｅＭｅＨＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅＥｔＭｅＭｅＰｒＭｅＭｅｉ−ＰｒＭｅＭｅＢｕＭｅＭｅｉ−ＢｕＭｅＭｅｓ−ＢｕＭｅＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅＭｅＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＭｅＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅＭｅＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＭｅ（ＣＨ₂）₂ＦＭｅＭｅ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅＭｅｃ−ＰｒＭｅＭｅＣＨ₂Ｃ−ＰｒＭｅＭｅｃ−ＰｅｎＥｔＨＨＥｔＨＭｅＥｔＨＥｔＥｔＨＰｒＥｔＨｉ−ＰｒＥｔＨＢｕＥｔＨｉ−ＢｕＥｔＨｓ−ＢｕＥｔＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＥｔＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＥｔＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＥｔＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＥｔＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＥｔＨ（ＣＨ₂）₂ＦＥｔＨ（ＣＨ₂）₃ＦＥｔＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＥｔＨｃ−ＰｒＥｔＨＣＨ₂Ｃ−ＰｒＥｔＨｃ−ＰｅｎＥｔＭｅＨＥｔＭｅＭｅＥｔＭｅＥｔＥｔＭｅＰｒＥｔＭｅｉ−ＰｒＥｔＭｅＢｕＥｔＭｅｉ−ＢｕＥｔＭｅｓ−ＢｕＥｔＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ 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ＣｌＨ（ＣＨ₂）₂ＦＣｌＨ（ＣＨ₂）₃ＦＣｌＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＣｌＨｃ−ＰｒＣｌＨＣＨ₂Ｃ−ＰｒＣｌＨｃ−ＰｅｎＣｌＭｅＨＣｌＭｅＭｅＣｌＭｅＥｔＣｌＭｅＰｒＣｌＭｅｉ−ＰｒＣｌＭｅＢｕＣｌＭｅｉ−ＢｕＣｌＭｅｓ−ＢｕＣｌＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣｌＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＣｌＭｅＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＣｌＭｅＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＣｌＭｅＣＨ₂ＣＦ₃ ＣｌＭｅ（ＣＨ₂）₂ＦＣｌＭｅ（ＣＨ₂）₃ＦＣｌＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＣｌＭｅｃ−ＰｒＣｌＭｅＣＨ₂Ｃ−ＰｒＣｌＭｅｃ−ＰｅｎＢｒＨＨＢｒＨＭｅＢｒＨＥｔＢｒＨＰｒＢｒＨｉ−ＰｒＢｒＨＢｕＢｒＨｉ−ＢｕＢｒＨｓ−ＢｕＢｒＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＢｒＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＢｒＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＢｒＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＢｒＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＢｒＨ（ＣＨ₂）₂ＦＢｒＨ（ＣＨ₂）₃ＦＢｒＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＢｒＨｃ−ＰｒＢｒＨＣＨ₂Ｃ−ＰｒＢｒＨｃ−ＰｅｎＢｒＭｅＨＢｒＭｅＭｅＢｒＭｅＥｔＢｒＭｅＰｒＢｒＭｅｉ−ＰｒＢｒＭｅＢｕＢｒＭｅｉ−ＢｕＢｒＭｅｓ−ＢｕＢｒＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＢｒＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＢｒＭｅＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＢｒＭｅＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＢｒＭｅＣＨ₂ＣＦ₃ ＢｒＭｅ（ＣＨ₂）₂ＦＢｒＭｅ（ＣＨ₂）₃ＦＢｒＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＢｒＭｅｃ−ＰｒＢｒＭｅＣＨ₂Ｃ−ＰｒＢｒＭｅｃ−ＰｅｎＣＮＨＨＣＮＨＭｅＣＮＨＥｔＣＮＨＰｒＣＮＨｉ−ＰｒＣＮＨＢｕＣＮＨｉ−ＢｕＣＮＨｓ−ＢｕＣＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＣＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＣＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＣＮＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＣＮＨ（ＣＨ₂）₂ＦＣＮＨ（ＣＨ₂）₃ＦＣＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＣＮＨｃ−ＰｒＣＮＨＣＨ₂Ｃ−ＰｒＣＮＨｃ−ＰｅｎＣＮＭｅＨＣＮＭｅＭｅＣＮＭｅＥｔＣＮＭｅＰｒＣＮＭｅｉ−ＰｒＣＮＭｅＢｕＣＮＭｅｉ−ＢｕＣＮＭｅｓ−ＢｕＣＮＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＮＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＣＮＭｅＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＣＮＭｅＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＣＮＭｅＣＨ₂ＣＦ₃ ＣＮＭｅ（ＣＨ₂）₂ＦＣＮＭｅ（ＣＨ₂）₃ＦＣＮＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＣＮＭｅｃ−ＰｒＣＮＭｅＣＨ₂Ｃ−ＰｒＣＮＭｅｃ−ＰｅｎＭｅＯＨＨＭｅＯＨＭｅＭｅＯＨＥｔＭｅＯＨＰｒＭｅＯＨｉ−ＰｒＭｅＯＨＢｕＭｅＯＨｉ−ＢｕＭｅＯＨｓ−ＢｕＭｅＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅＯＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＯＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅＯＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＯＨ（ＣＨ₂）₂ＦＭｅＯＨ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅＯＨｃ−ＰｒＭｅＯＨＣＨ₂Ｃ−ＰｒＭｅＯＨｃ−ＰｅｎＭｅＯＭｅＨＭｅＯＭｅＭｅＭｅＯＭｅＥｔＭｅＯＭｅＰｒＭｅＯＭｅｉ−ＰｒＭｅＯＭｅＢｕＭｅＯＭｅｉ−ＢｕＭｅＯＭｅｓ−ＢｕＭｅＯＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＯＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅＯＭｅＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＯＭｅＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅＯＭｅＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＯＭｅ（ＣＨ₂）₂ＦＭｅＯＭｅ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅＯＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅＯＭｅｃ−ＰｒＭｅＯＭｅＣＨ₂Ｃ−ＰｒＭｅＯＭｅｃ−ＰｅｎＥｔＯＨＨＥｔＯＨＭｅＥｔＯＨＥｔＥｔＯＨＰｒＥｔＯＨｉ−ＰｒＥｔＯＨＢｕＥｔＯＨｉ−ＢｕＥｔＯＨｓ−ＢｕＥｔＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＥｔＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＥｔＯＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＥｔＯＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＥｔＯＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＥｔＯＨ（ＣＨ₂）₂ＦＥｔＯＨ（ＣＨ₂）₃ＦＥｔＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＥｔＯＨｃ−ＰｒＥｔＯＨＣＨ₂Ｃ−ＰｒＥｔＯＨｃ−ＰｅｎＥｔＯＭｅＨＥｔＯＭｅＭｅＥｔＯＭｅＥｔＥｔＯＭｅＰｒＥｔＯＭｅｉ−ＰｒＥｔＯＭｅＢｕＥｔＯＭｅｉ−ＢｕＥｔＯＭｅｓ−ＢｕＥｔＯＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＥｔＯＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＥｔＯＭｅＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＥｔＯＭｅＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＥｔＯＭｅＣＨ₂ＣＦ₃ ＥｔＯＭｅ（ＣＨ₂）₂ＦＥｔＯＭｅ（ＣＨ₂）₃ＦＥｔＯＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＥｔＯＭｅｃ−ＰｒＥｔＯＭｅＣＨ₂Ｃ−ＰｒＥｔＯＭｅｃ−ＰｅｎＣＨＦ₂ＯＨＨＣＨＦ₂ＯＨＭｅＣＨＦ₂ＯＨＥｔＣＨＦ₂ＯＨＰｒＣＨＦ₂ＯＨｉ−ＰｒＣＨＦ₂ＯＨＢｕＣＨＦ₂ＯＨｉ−ＢｕＣＨＦ₂ＯＨｓ−ＢｕＣＨＦ₂ＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＣＨＦ₂ＯＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＣＨＦ₂ＯＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＣＨＦ₂ＯＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＣＨＦ₂ＯＨＣＨ₂ＣＦ₃ 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Ｍｅｉ−ＢｕＭｅＳＯ₂ Ｍｅｓ−ＢｕＭｅＳＯ₂ ＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＳＯ₂ ＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅＳＯ₂ ＭｅＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＳＯ₂ ＭｅＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅＳＯ₂ ＭｅＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＳＯ₂ Ｍｅ（ＣＨ₂）₂ＦＭｅＳＯ₂ Ｍｅ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅＳＯ₂ ＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅＳＯ₂ Ｍｅｃ−ＰｒＭｅＳＯ₂ ＭｅＣＨ₂Ｃ−ＰｒＭｅＳＯ₂ Ｍｅｃ−ＰｅｎＭｅＯＣＨ₂ ＨＨＭｅＯＣＨ₂ ＨＭｅＭｅＯＣＨ₂ ＨＥｔＭｅＯＣＨ₂ ＨＰｒＭｅＯＣＨ₂ Ｈｉ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ ＨＢｕＭｅＯＣＨ₂ Ｈｉ−ＢｕＭｅＯＣＨ₂ Ｈｓ−ＢｕＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＯＣＨ₂ Ｈ（ＣＨ₂）₂ＦＭｅＯＣＨ₂ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅＯＣＨ₂ Ｈｃ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ ＨＣＨ₂Ｃ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ Ｈｃ−ＰｅｎＭｅＯＣＨ₂ ＭｅＨＭｅＯＣＨ₂ ＭｅＭｅＭｅＯＣＨ₂ ＭｅＥｔＭｅＯＣＨ₂ ＭｅＰｒＭｅＯＣＨ₂ Ｍｅｉ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ ＭｅＢｕＭｅＯＣＨ₂ Ｍｅｉ−ＢｕＭｅＯＣＨ₂ Ｍｅｓ−ＢｕＭｅＯＣＨ₂ ＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＭｅＯＣＨ₂ ＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅＯＣＨ₂ ＭｅＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅＯＣＨ₂ ＭｅＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅＯＣＨ₂ ＭｅＣＨ₂ＣＦ₃ ＭｅＯＣＨ₂ Ｍｅ（ＣＨ₂）₂ＦＭｅＯＣＨ₂ Ｍｅ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅＯＣＨ₂ ＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅＯＣＨ₂ Ｍｅｃ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ ＭｅＣＨ₂Ｃ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ Ｍｅｃ−ＰｅｎＮＨ₂ ＨＨＮＨ₂ ＨＭｅＮＨ₂ ＨＥｔＮＨ₂ ＨＰｒＮＨ₂ Ｈｉ−ＰｒＮＨ₂ ＨＢｕＮＨ₂ Ｈｉ−ＢｕＮＨ₂ Ｈｓ−ＢｕＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＮＨ₂ ＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＮＨ₂ ＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＦ₃ ＮＨ₂ Ｈ（ＣＨ₂）₂ＦＮＨ₂ Ｈ（ＣＨ₂）₃ＦＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＮＨ₂ Ｈｃ−ＰｒＮＨ₂ ＨＣＨ₂Ｃ−ＰｒＮＨ₂ Ｈｃ−ＰｅｎＮＨ₂ ＭｅＨＮＨ₂ ＭｅＭｅＮＨ₂ ＭｅＥｔＮＨ₂ ＭｅＰｒＮＨ₂ Ｍｅｉ−ＰｒＮＨ₂ ＭｅＢｕＮＨ₂ Ｍｅｉ−ＢｕＮＨ₂ Ｍｅｓ−ＢｕＮＨ₂ ＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ＮＨ₂ ＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＮＨ₂ ＭｅＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＮＨ₂ ＭｅＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＮＨ₂ ＭｅＣＨ₂ＣＦ₃ ＮＨ₂ Ｍｅ（ＣＨ₂）₂ＦＮＨ₂ Ｍｅ（ＣＨ₂）₃ＦＮＨ₂ ＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＮＨ₂ Ｍｅｃ−ＰｒＮＨ₂ ＭｅＣＨ₂Ｃ−ＰｒＮＨ₂ Ｍｅｃ−ＰｅｎＭｅ₂ＮＨＨＭｅ₂ＮＨＭｅＭｅ₂ＮＨＥｔＭｅ₂ＮＨＰｒＭｅ₂ＮＨｉ−ＰｒＭｅ₂ＮＨＢｕＭｅ₂ＮＨｉ−ＢｕＭｅ₂ＮＨｓ−ＢｕＭｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｍｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅ₂ＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅ₂ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＦ₃ Ｍｅ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＦＭｅ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅ₂ＮＨｃ−ＰｒＭｅ₂ＮＨＣＨ₂Ｃ−ＰｒＭｅ₂ＮＨｃ−ＰｅｎＭｅ₂ＮＭｅＨＭｅ₂ＮＭｅＭｅＭｅ₂ＮＭｅＥｔＭｅ₂ＮＭｅＰｒＭｅ₂ＮＭｅｉ−ＰｒＭｅ₂ＮＭｅＢｕＭｅ₂ＮＭｅｉ−ＢｕＭｅ₂ＮＭｅｓ−ＢｕＭｅ₂ＮＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ Ｍｅ₂ＮＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅＭｅ₂ＮＭｅＣＨ₂Ｃ≡ＣＨＭｅ₂ＮＭｅＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨＭｅ₂ＮＭｅＣＨ₂ＣＦ₃ Ｍｅ₂ＮＭｅ（ＣＨ₂）₂ＦＭｅ₂ＮＭｅ（ＣＨ₂）₃ＦＭｅ₂ＮＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌＭｅ₂ＮＭｅｃ−ＰｒＭｅ₂ＮＭｅＣＨ₂Ｃ−ＰｒＭｅ₂ＮＭｅｃ−Ｐｅｎ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 第１３表、第１４表及び第１５表中、「Ｍｅ」とあるの
はメチル基を、「Ｅｔ」とあるのはエチル基を、「Ｐ
ｒ」とあるのはプロピル基を、「Ｂｕ」とあるのはブチ
ル基を、「Ｐｅｎ」とあるのはペンチル基を、「Ｈｅ
ｘ」とあるのはヘキシル基を、「Ｐｈ」とあるのはフェ
ニル基をそれぞれ表わす。また、「ｃ−」とあるのはシ
クロを、「ｉ−」とあるのはイソを、「ｔ−」とあるの
はターシャリーを、それぞれ表わす。

【０１４８】本発明化合物のあるものは畑地、非耕地用
除草剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法
に於いても、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、チョウ
センアサガオ（Datura stramonium)等に代表されるナス
科（Solanaceae）雑草、イチビ（Abutilon theophrast
i）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）等に代表さ
れるアオイ科（Malvaceae)雑草、マルバアサガオ（Ipom
oea purpurea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.)やヒル
ガオ類（Calystegia spps.）等に代表されるヒルガオ科
（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（Amaranthus livid
us）、アオビユ（Amaranthus retroflexus）等に代表さ
れるヒユ科（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xanthium
pensylvanicum）、ブタクサ（Ambrosia artemisiaefol
ia）、ヒマワリ（Helianthus annuus)、ハキダメギク
（Galinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ（Cirsium
arvense)、ノボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメジョ
ン（Erigeron annus）等に代表されるキク科（Composit
ae）雑草、イヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラガラ
シ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Capsella Bursapast
oris）等に代表されるアブラナ科（Cruciferae）雑草、
イヌタデ（Polygonum Blumei）、ソバカズラ（Polygonu
m convolvulus)等に代表されるタデ科（Polygonaceae）
雑草、スベリヒユ（Portulaca oleracea）等に代表され
るスベリヒユ科（Portulacaceae)雑草、シロザ（Chenop
odium album)、コアカザ（Chenopodium ficifolium）、
ホウキギ（Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科
（Chenopodiaceae）雑草、ハコベ（Stellaria media)等
に代表されるナデシコ科（Caryophyllaceae)雑草、オオ
イヌノフグリ（Veronica persica）等に代表されるゴマ
ノハグサ科（Scrophulariaceae）雑草、ツユクサ（Comm
elina communis）等に代表されるツユクサ科（Commelin
aceae)雑草、ホトケノザ（Lamium amplexicaule)、ヒメ
オドリコソウ（Lamium purpureum）等に代表されるシソ
科（Labiatae）雑草、コニシキソウ（Euphorbia supin
a）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）等に代表
されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグ
ラ（Galium spurium）、アカネ（Rubia akane)等に代表
されるアカネ科（Rubiaceae)雑草、スミレ（Viola mand
shurica)等に代表されるスミレ科（Violaceae)雑草、ア
メリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグサ
（Cassiaobtusifolia）等に代表されるマメ科（Legumin
osae)雑草等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）、野生
ソルガム（Sorgham bicolor)、オオクサキビ（Panicum
dichotomiflorum)、ジョンソングラス（Sorghum halepe
nse)、イヌビエ（Echinochloa crus-galli var. crus-g
alli）、ヒメイヌビエ（Echinochloa crus-galli var.
praticola)、栽培ビエ（Echinochloa utilis）、メヒシ
バ（Digitaria adscendens）、カラスムギ（Avenafatu
a）、オヒシバ（Eleusine indica)、エノコログサ（Set
aria viridis)、スズメノテッポウ（Alopecurus aegual
is)等に代表されるイネ科雑草（Graminaceous weed
s）、ハマスゲ（Cyperus rotundus, Cyperus esculentu
s）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous w
eeds)等の各種畑地雑草（Cropland weeds）に低薬量で
高い殺草力を有する。

【０１４９】又、水田用除草剤として湛水下の土壌処理
及び茎葉処理のいずれの処理方法に於いても、ヘラオモ
ダカ（Alisma canaliculatum）、オモダカ（Sagittaria
trifolia)、ウリカワ（Sagittaria pygmaea）等に代表
されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、タマガヤツリ
（Cyperus difformis)、ミズガヤツリ（Cyperus seroti
nus)、ホタルイ（Scirpus juncoides)、クログワイ（El
eocharis kuroguwai）等に代表されるカヤツリグサ科
（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Lindernia pyxidaria）
等に代表されるゴマノハグサ科（Scrothulariaceae）雑
草、コナギ（Monochoria vaginalis）等に代表されるミ
ズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、ヒルムシロ（Pota
mogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ科（Po
tamogetonaceae）雑草、キカシグサ（Rotala indica)等
に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、タイヌビ
エ（Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ（Echino
chloa crus-galli var. formosensis)、イヌビエ（Echi
nochloa crus-galli var. crus-galli）雑草等、各種、
水田雑草（Paddy weeds)に低薬量で高い殺草力を有す
る。

【０１５０】さらに本発明化合物のあるものは、重要作
物であるイネ、コムギ、オオムギ、ソルゴー、落花生、
トウモロコシ、大豆、棉、ビート等に対して高い安全性
を有する。

【０１５１】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、尿素、硫酸アンモニウム、クルミ
粉、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは
水、アルコール類（イソプロパノール、ブタノール、エ
チレングリコール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン等）、エーテル類（アニソール
等）、植物油（大豆油、綿実油等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハ
ロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン等）などの液体担
体と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粉
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。

【０１５２】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用してもよい。

【０１５３】特に他の農薬と混合施用することにより、
施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用
によるスペクトラムの拡大や、より高い除草効果が期待
できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせ
も可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類
としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブッ
ク（Farm Chemicals Handbook)１９９８年版に記載され
ている化合物などがある。

【０１５４】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、気象条件、製剤形態、土壌条件、栽培
作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘ
クタール（ｈａ）当たり０．０００１〜１０ｋｇ程度、
好ましくは０．００１〜５ｋｇ程度が適当である。

【０１５５】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。

【０１５６】本発明化合物を使用するにあたっては、通
常適当な固体担体または液体担体と混合し、更に所望に
より界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止
剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤及び
分解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶
剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポ
エマルジョン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤及び
ゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができ
る。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意
の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもで
きる。なお必要に応じて、製剤または散布時に複数の他
の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と
混合使用することも可能である。

【０１５７】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び
珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモ
ニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩
類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。

【０１５８】液体担体としては、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等の
アルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキ
ルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ
等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−
ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン
及びＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、
ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油ならびに水が
挙げられる。

【０１５９】これら固体及び液体担体は、単独で用いて
も２種以上を併用してもよい。

【０１６０】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、
アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグ
ニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタ
レンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、
ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸
塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸
及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホ
ン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及
びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性
剤ならびにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性
剤が挙げられる。

【０１６１】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。

【０１６２】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。〔水和剤〕本発明化合物 0.1〜８０部固体担体５〜98.9部界面活性剤１〜１０部その他０〜５部その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。〔乳剤〕本発明化合物 0.1〜３０部液体担体４５〜９５部界面活性剤 4.9〜１５部その他０〜１０部その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。〔懸濁剤〕本発明化合物 0.1〜７０部液体担体１５〜98.89部界面活性剤１〜１２部その他 0.01〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。〔顆粒水和剤〕本発明化合物 0.1〜９０部固体担体０〜98.9部界面活性剤１〜２０部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。〔液剤〕本発明化合物 0.01〜７０部液体担体２０〜99.99部その他０〜１０部その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。〔粒剤〕本発明化合物 0.01〜８０部固体担体１０〜99.99部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。〔粉剤〕本発明化合物 0.01〜３０部固体担体６５〜99.99部その他０〜５部その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。

【０１６３】使用に際しては上記製剤を水で１〜１００
００倍に希釈してまたは希釈せずに、有効成分が１ヘク
タール（ha) 当たり０．００１〜５０kg、好ましくは
０．０１〜１０kgになるように散布する。

【０１６４】製剤例次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

【０１６５】〔配合例１〕水和剤本発明化合物Ｎｏ．１−１２０部パイロフィライト７４部ソルポール５０３９４部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０Ｄ２部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一
に混合粉砕して水和剤とする。

【０１６６】〔配合例２〕乳剤本発明化合物Ｎｏ．１−１５部キシレン７５部Ｎ−メチルピロリドン１５部ソルポール２６８０５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１６７】〔配合例３〕懸濁剤（フロアブル剤）本発明化合物Ｎｏ．１−１２５部アグリゾールＳ−７１０１０部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）キサンタンガム０．２部水６４．３部以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

【０１６８】〔配合例４〕顆粒水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化合物Ｎｏ．１−１７５部ハイテノールNE-15 ５部（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）バニレックスＮ１０部（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）カープレックス＃８０Ｄ１０部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とす
る。

【０１６９】〔配合例５〕粒剤本発明化合物Ｎｏ．１−１５部ベントナイト５０部タルク４５部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

【０１７０】〔配合例６〕粉剤本発明化合物Ｎｏ．１−１３部カープレックス＃８０Ｄ０．５部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）カオリナイト９５部リン酸ジイソプロピル１．５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【０１７１】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００
１〜１０ｋｇになるように散布する。

【０１７２】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。〔試験例−１〕湛水条件における雑草発生前処理による
除草効果試験内径３．２ｃｍ、深さ９ｃｍの円筒形プラスチックカッ
プ中に沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４
ｃｍの湛水条件とする。上記のポットに２葉期のイネを
移植し、更にノビエ、ホタルイ、コナギの種子を混播し
た。ポットを２５〜３０℃の温室内において植物を育成
し、播種後１日目に水面へ所定の薬量になるように、配
合例に準じて調製した本発明化合物を処理した。処理後
３週間目に各種雑草に対する除草効果及びイネに及ぼす
影響について下記の判定基準に従い目視により調査し
た。０は影響なし、５は完全枯死を示す６段階評価であ
る。結果を第１６表に示す。

【０１７３】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、ａ：イネ判定基準５…殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）４…殺草率７０％以上９０％未満３…殺草率４０％以上７０％未満２…殺草率２０％以上４０％未満１…殺草率５％以上２０％未満０…殺草率５％未満（ほとんど効果なし）〔試験例−２〕湛水条件における雑草発生後処理による
除草効果試験内径３．２ｃｍ、深さ９ｃｍの円筒形プラスチックカッ
プ中に沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４
ｃｍの湛水条件とする。上記のポットにノビエ、ホタル
イ、コナギの種子を混播した。ポットを２５〜３０℃の
温室内において植物を育成し、播種後１４日目に水面へ
所定の薬量になるように、配合例に準じて調製した本発
明化合物を処理した。処理後３週間目に各種雑草に対す
る除草効果について試験例−１の判定基準に従い目視に
より調査した。結果を第１７表に示す。なお、各表中の
Ｎｏ．は実施例に記載した化合物Ｎｏ．に対応し、記号
は次の意味を示す。Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ〔試験例−３〕土壌処理による除草効果試験縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスティック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログ
サ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、
アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、オオイヌノフグリ、
ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビート
の種子を混播、約１．５ｃｍ覆土した後、所定の薬量に
なるように、配合例に準じて調製した本発明化合物を土
壌表面へ均一に散布した。薬液散布後３週間目に各種雑
草に対する除草効果及び作物に及ぼす影響について試験
例−１の判定基準に従い目視により調査した。結果を第
１８表に示す。

【０１７４】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。Ｄ：メヒシバ、Ｅ：エノコログサ、Ｆ：カラスムギ、
Ｇ：ブラックグラス、Ｈ：イチビ、Ｉ：ブタクサ、Ｊ：
アオゲイトウ、Ｋ：シロザ、Ｌ：イヌタデ、Ｍ：オオイ
ヌノフグリ、Ｎ：ハコベ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：ダイ
ズ、ｄ：ワタ、ｅ：コムギ、ｆ：ビート〔試験例−４〕茎葉処理による除草効果試験縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスティック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログ
サ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、
アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、オオイヌノフグリ、
ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビート
の種子を混播、約１．５ｃｍ覆土した後、２５〜３０℃
の温室において植物を１４日間育成し、所定の薬量にな
るように、配合例に準じて調製した本発明化合物を茎葉
部へ均一に散布した。薬液散布後３週間目に各種雑草に
対する除草効果及び作物に及ぼす影響について試験例−
１の判定基準に従い目視により調査した。結果を第１９
表に示す。

【０１７５】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。Ｄ：メヒシバ、Ｅ：エノコログサ、Ｆ：カラスムギ、
Ｇ：ブラックグラス、Ｈ：イチビ、Ｉ：ブタクサ、Ｊ：
アオゲイトウ、Ｋ：シロザ、Ｌ：イヌタデ、Ｍ：オオイ
ヌノフグリ、Ｎ：ハコベ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：ダイ
ズ、ｄ：ワタ、ｅ：コムギ、ｆ：ビート〔第１６表〕

【０１７６】

【表１６】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物薬量Ｎｏ．ｇ／ａＡＢＣａ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １− １２．５２５２５０１− ２２．５２１１１０１−１２２．５２５５５２１−１３２．５２５５５１１−１５２．５２５５５２２− １１０５４５１２− ２１０５２５１３− １１０１１１０３− ２１０５４５１４− １２．５２２０２０４− ３２．５２５１３０５− １２．５２４２３０５− ２２．５２１０１０５− ３２．５２５２５０５− ４２．５２５４５２６− １２．５２４２５０６− ２２．５２５４５０６− ４２．５２５４５０７− １２．５２２１３０８− １２．５２５４５１８− ２２．５２５３５０８− ３２．５２５５５３８− ４２．５２５５５２８− ５２．５２５５５４８− ６２．５２５５５５８− ７２．５２５５５２８− ８２．５２５４５４８− ９２．５２５５５４８−１０２．５２５５５３８−１１２．５２５５５２８−１２２．５２５５５３８−１３２．５２５５５２９− １２．５２５４５１９− ２２．５２５５５５９− ３２．５２５５５２１０− １２．５２５５５３１０− ２２．５２５３５１１０− ３２．５２４２５１９− ４２．５２５５５４９− ５２．５２４５５１９− ６２．５２５５５１９− ７２．５２２４５１８−１６２．５２５３５０８−１７２．５２５５５１８−１８２．５２５４５１８−１９２．５２５５５１８−２０２．５２５５５５ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第１７表〕

【０１７７】

【表１７】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物薬量Ｎｏ．ｇ／ａＡＢＣ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １− １２．５２４２３１−１２２．５２５３３１−１３２．５２５３４１−１５２．５２２２２２− １１０４２３２− ２１０５３５３− １１０１１１３− ２１０３３３４− １２．５２１００４− ３２．５２２００５− １２．５２１１１５− ２２．５２１００５− ３２．５２１０１５− ４２．５２５３４７− １２．５２１１０８− １２．５２５２２８− ２２．５２４２２８− ３２．５２５４４８− ４２．５２５４４８− ５２．５２５２３８− ６２．５２５３４８− ７２．５２４３４８− ８２．５２４３８− ９２．５２５４４８−１０２．５２５４４８−１１２．５２４３３８−１２２．５２５４４８−１３２．５２３４９− １２．５２４２２９− ２２．５２５４４９− ３２．５２５３３１０− １２．５２３２３１０− ２２．５２１１０１０− ３２．５２２０１９− ４２．５２５３４９− ５２．５２１００９− ６２．５２３２３８−１６２．５２２１２８−１７２．５２１１２８−１８２．５２１１２８−２０２．５２５３４ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第１８表〕

【０１７８】

【表１８】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物薬量Ｎｏ． g/a D E F G H I J K L M N b c d e f ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1- 1 6.3 5 5 2 2 5 5 5 5 4 5 5 2 1 0 1 5 1- 2 6.3 5 4 0 0 1 1 1 4 0 3 0 0 0 0 0 1 1-12 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 2 2 5 5 1-13 6.3 5 5 2 5 5 4 5 5 5 5 4 3 0 1 2 5 1-14 6.3 2 2 0 0 2 0 1 4 0 0 0 0 0 0 0 2 1-15 6.3 5 5 1 2 5 2 4 5 5 5 4 1 0 0 1 5 2- 1 25 5 4 1 4 4 4 5 5 3 5 5 0 0 0 0 5 2- 2 25 3 4 0 0 0 3 3 5 1 5 2 1 0 0 0 5 3- 1 25 1 0 0 1 1 0 0 1 0 3 4 0 0 0 0 2 3- 2 25 5 5 1 5 5 5 5 5 4 5 3 5 0 1 1 4 4- 1 6.3 2 2 0 0 1 3 3 2 3 0 0 1 0 1 0 2 4- 2 6.3 0 0 0 0 0 1 1 1 1 0 0 0 0 0 0 0 4- 3 6.3 5 5 3 4 5 5 5 5 4 4 2 4 2 0 4 5 5- 1 6.3 5 4 0 1 4 2 4 3 1 3 1 2 0 0 0 2 5- 2 6.3 3 3 0 0 2 1 1 1 3 0 0 0 0 1 0 2 5- 3 6.3 4 4 0 2 5 3 4 3 4 1 2 0 0 0 0 5 5- 4 6.3 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 4 1 1 1 5 6- 1 6.3 4 1 0 0 0 0 5 - - 5 0 0 0 0 0 0 6- 2 6.3 5 1 0 0 0 4 5 - 5 0 1 0 0 0 0 0 6- 3 6.3 2 0 0 0 0 0 2 - 1 0 0 0 0 0 0 0 6- 4 6.3 5 4 0 0 3 2 2 - 2 1 0 0 0 0 0 1 7- 1 6.3 1 1 0 0 5 3 2 2 1 4 0 0 0 0 0 5 8- 1 6.3 5 5 4 5 5 3 4 5 5 5 3 2 1 0 4 5 8- 2 6.3 4 5 0 0 5 3 4 5 4 5 2 0 1 2 0 5 8- 3 6.3 5 4 1 4 5 5 5 5 5 5 5 1 0 0 1 5 8- 4 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 0 1 2 5 8- 5 6.3 5 5 1 3 5 5 5 5 5 5 4 4 0 1 0 5 8- 6 6.3 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 4 2 0 2 1 5 8- 7 6.3 5 5 0 1 5 5 5 5 5 5 2 1 2 3 0 5 8- 8 6.3 5 5 1 3 5 4 5 5 5 5 0 1 0 1 0 5 8- 9 6.3 5 5 3 4 5 5 5 5 5 5 4 2 0 1 2 5 8-10 6.3 5 5 3 4 5 5 5 5 5 5 5 4 0 1 2 5 8-11 6.3 5 5 1 2 5 5 5 5 5 5 5 2 2 2 1 5 8-12 6.3 5 5 0 2 5 5 5 5 5 5 5 1 1 1 0 5 8-13 6.3 5 5 1 3 5 4 5 5 5 5 5 1 1 1 1 5 9- 1 6.3 5 4 4 2 5 4 5 5 5 5 4 2 2 1 2 5 9- 2 6.3 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 4 2 2 4 5 9- 3 6.3 5 4 1 0 5 1 4 5 5 5 0 1 1 0 0 5 10- 1 6.3 5 5 3 3 5 5 5 5 5 - 0 1 0 - 3 5 10- 2 6.3 3 1 1 1 5 - 5 5 1 1 1 0 0 - 0 5 10- 3 6.3 3 3 3 1 1 0 0 0 0 4 0 0 0 0 2 5 9- 4 6.3 5 5 4 3 5 5 5 - 5 5 5 4 2 2 3 5 9- 5 6.3 4 4 2 2 4 1 3 - 4 5 4 0 0 0 0 5 9- 6 6.3 5 5 2 2 5 5 5 - 5 5 2 4 0 2 0 5 8-16 6.3 2 4 1 2 4 5 4 - 4 5 0 2 0 0 1 5 8-17 6.3 3 3 3 3 4 1 4 - 4 5 1 0 0 0 2 5 8-18 6.3 4 4 2 1 3 2 4 - 3 5 0 1 0 0 1 5 8-19 6.3 2 2 3 2 5 1 5 - 3 5 3 0 0 0 1 5 8-20 6.3 5 - 4 5 5 5 5 - 5 5 5 5 3 4 4 5 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第１９表〕

【０１７９】

【表１９】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物薬量Ｎｏ． g/a D E F G H I J K L M N b c d e f ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1- 1 6.3 4 4 0 1 5 4 4 5 5 5 5 4 2 3 0 5 1- 2 6.3 2 1 0 0 5 4 3 5 4 3 5 2 2 2 0 5 1-12 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 1-13 6.3 5 5 5 4 5 4 5 5 4 5 4 3 4 3 5 5 1-14 6.3 1 2 1 1 5 3 3 5 5 2 1 1 3 4 1 4 1-15 6.3 5 4 4 3 5 3 5 5 5 5 4 3 3 3 3 5 2- 1 25 4 4 0 4 5 4 4 5 5 5 5 1 1 2 1 5 2- 2 25 3 3 0 2 4 3 2 5 5 4 5 0 1 1 0 5 3- 1 25 1 1 1 2 1 2 3 5 5 5 2 0 1 1 1 4 3- 2 25 5 4 2 3 5 5 5 5 5 5 4 4 2 3 1 5 4- 1 6.3 1 1 0 0 1 1 1 5 1 0 1 2 1 1 0 1 4- 2 6.3 0 0 0 0 1 0 1 1 1 0 0 0 0 0 0 0 4- 3 6.3 4 3 0 1 5 4 3 4 5 5 5 1 1 2 1 1 5- 1 6.3 3 3 0 2 3 2 2 4 2 5 5 2 2 2 0 2 5- 2 6.3 1 1 0 0 3 3 3 3 5 2 1 1 2 1 0 4 5- 3 6.3 1 1 0 0 2 2 2 4 - 3 5 2 2 2 1 1 5- 4 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 6- 1 6.3 1 1 0 0 2 1 5 - 1 3 4 0 1 1 0 1 6- 2 6.3 1 2 0 0 5 3 3 - 3 0 5 0 2 1 0 4 6- 3 6.3 1 2 0 0 3 2 3 - 3 4 0 0 2 2 0 5 6- 4 6.3 3 2 0 0 4 3 3 - 3 0 0 1 1 2 0 2 7- 1 6.3 2 3 2 1 5 4 2 5 1 5 3 1 2 4 1 3 8- 1 6.3 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 4 2 4 5 8- 2 6.3 4 5 5 2 5 5 5 5 4 5 5 2 4 3 3 5 8- 3 6.3 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 3 5 8- 4 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 8- 5 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 8- 6 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 8- 7 6.3 5 5 3 4 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 2 5 8- 8 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 3 5 8- 9 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 8-10 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 8-11 6.3 5 5 5 3 5 4 5 5 5 5 5 3 4 5 2 5 8-12 6.3 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 5 2 5 8-13 6.3 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 3 4 5 3 5 9- 1 6.3 4 4 5 2 5 4 5 5 5 5 5 3 4 4 3 5 9- 2 6.3 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 9- 3 6.3 4 4 1 1 4 3 3 5 4 3 0 2 2 2 0 2 10- 1 6.3 1 2 4 4 5 3 5 5 5 5 3 4 2 - 3 5 10- 2 6.3 1 0 2 3 3 - 4 5 4 3 2 1 3 1 1 4 10- 3 6.3 1 1 4 1 3 1 3 4 3 3 1 2 3 2 2 5 9- 4 6.3 5 5 4 4 5 5 4 - 5 5 5 5 5 4 5 5 9- 5 6.3 3 3 2 3 2 3 3 - 2 3 2 4 2 2 2 5 9- 6 6.3 4 4 2 1 2 4 3 - 3 2 2 4 2 2 2 3 8-16 6.3 3 3 5 3 5 2 5 - 5 4 2 2 1 3 2 5 8-17 6.3 1 2 2 3 5 4 4 - 3 5 3 5 3 3 3 5 8-18 6.3 3 3 1 2 4 3 4 - 4 4 1 3 2 2 1 5 8-19 6.3 2 1 2 2 5 3 4 - 2 4 3 4 2 2 1 5 8-20 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 5 4 4 4 5 ――――――――――――――――――――――――――――――――――

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ０１Ｎ 43/832 Ｃ０７Ｄ 239/34 Ｃ０７Ｄ 239/30 239/38 239/34 239/42 Ｚ 239/38 401/04 239/42 403/04 401/04 405/04 403/04 409/04 405/04 413/04 409/04 417/04 413/04 Ａ０１Ｎ 43/82 １０２ 417/04 １０３ (72)発明者北浩千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者秋山茂明千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者中平国光埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者大木亨埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者濱田暢之埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者渡辺重臣埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB01 CC04 CC29 CC34 CC41 CC42 CC43 CC47 CC51 CC52 CC58 CC61 CC62 CC67 CC75 CC92 DD12 DD22 DD28 DD29 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BA05 BB09 BB10 BB18 BC01 BC09 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DD01 DD03 DD04 DG05 DH14

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）【化１】〔式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜
Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ ₂〜Ｃ
₆アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ａで置換
されていてもよいフェニル基（Ａはハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコ
キシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキルチオ基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基から選
ばれる同一または相異なった１以上の置換基を表わ
す。）、Ａで置換されていてもよいフェニルＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアル
コキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ａで置換されてい
ても良いフェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アル
キル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルコキシＣ ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キルチオＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ
₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₄
アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｎ
（Ｒ５）Ｒ６基（Ｒ５及びＲ６は同一でも相異なってい
てもよく、水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（これら
はＲ５及びＲ６が一緒になり、窒素原子を含む３〜７員
環を形成していても良い。）を表わす。）、Ｃ₁〜Ｃ₄ジ
アルキルアミノＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、ヒドロキシ基、メ
ルカプト基、カルボキシル基、ホルミル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ジ
アルキルカルバモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル
基、ヒドロキシイミノＣ₁〜Ｃ₄アルキル基またはＣ₁〜
Ｃ₆アルコキシイミノＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表わし、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ
₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基及
びＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基から選ばれる同一また
は相異なった１以上の置換基を表わし、ＸはＣＯ₂Ｒ７基（Ｒ７は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル
基、Ａで置換されていてもよいフェニル基、Ａで置換さ
れていてもよいフェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基またはＣ₁
〜Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わ
す。）、ＣＯＮ（Ｒ８）Ｒ９基（Ｒ８及びＲ９は同一で
も相異なっていてもよく、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基（これらは、Ｒ８とＲ９が一緒になり、窒素原子を含
む３〜７員環を形成していてもよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロ
アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
ケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキ
ニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ａで置換されてい
てもよいフェニル基またはＡで置換されていてもよいフ
ェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わす。）、ＣＯＮ（Ｒ１
０）Ｎ（Ｒ８）Ｒ９基（Ｒ１０は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基またはＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基を表わし、Ｒ８及
びＲ９はそれぞれ前記と同様の意味を表わす。）または
ＣＯＮ（Ｒ１０）ＯＲ１１基（Ｒ１１は水素原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ア
ルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロア
ルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基またはＣ₃〜Ｃ₆
シクロアルキル基を表わし、Ｒ１０は前記のものを表わ
す。）を表わし、Ｒ２は以下に示すＱ１，Ｑ２，Ｑ３，
Ｑ４，Ｑ５，Ｑ６，Ｑ７，Ｑ８，Ｑ９，Ｑ１０，Ｑ１
１，Ｑ１２，Ｑ１３，Ｑ１４，Ｑ１５，Ｑ１６，Ｑ１
７，Ｑ１８，Ｑ１９，Ｑ２０，Ｑ２１，Ｑ２２，Ｑ２
３，Ｑ２４，Ｑ２５，Ｑ２６，Ｑ２７，Ｑ２８またはＱ
２９を表わし、【化２】Ｒ１２は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基またはＡで置換
されていてもよいフェニル基（Ａは前記と同様の意味を
表わす。）を表わし、Ｒ１３は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
キル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキ
シ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル）アミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キルスルホニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、ピロリジン−１−イル基及びピペリジンー１−イル
基から選ばれる同一または相異なった１以上の置換基を
表わす。〕で示される化合物。
【請求項２】Ｒ１が水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アル
キル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチ
オ基またはＮ（Ｒ５）Ｒ６基（Ｒ５及びＲ６はそれぞれ
前記のものを表わす）を表わし、Ｒ２がＱ６，Ｑ７また
はＱ８を表わし、Ｒ３が水素原子を表わし、Ｒ４は水素
原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ハロゲン原子及びシアノ基
から選ばれる同一または相異なっていてもよい１以上の
置換基を表わし、ＸがＣＯＮ（Ｒ８）Ｒ９基（Ｒ８及び
Ｒ９は同一でも相異なっていてもよく、水素原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基及びＣ₁〜
Ｃ₆ハロアルキル基を表わす。）を表わす、請求項１記
載の化合物。
【請求項３】請求項１記載の化合物を含有することを特
徴とする農薬。
【請求項４】請求項１記載の化合物を含有することを特
徴とする除草剤。