JPS60174756A - ピラゾール誘導体による除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一部公知である５−アミノ−１−フェニル−ピ
ラゾールを除草剤として用いることに関する。

例えば４−シアノ−５−グロピオニルアミノ−ｔ−（ｚ
ｅ４＊６−）リクロロフェニル）−ピラゾールのととき
４−位置にシアノ基を置換した５−アミノ−１−フェニ
ル−ピラゾールが除草剤の性質を有することが知られて
いる（例えば、ヨーロツ・母特許第３４．９４５号参照
）。

然しなから、それらは、重要な作物との適合性のごとき
、成る種の間懇の雑草に対する除草作用の点で、すべて
の使用分野において必ずしも完全に満足すべきものでは
ない。

また、例えは５−アミノ−１−（２，４−ジニトロフェ
ニル）−４−メチルピラゾール、５−アミノ−１−（２
，４−ジニトロフェニル）−４−フェニルピラゾール、
５−アミノ−４−（４−クロロフェニル）−１−（２，
４−ジニトロフェニル）−ピラゾール、５−アミノ−１
−（２，４−ジニトロフェニル）−４−（４−メトキシ
フェニル）−ピラゾールまたは５−アセタミド−１−（
２，４，６〜トリニトロフエニル）−ピラゾールのごと
きメチルまたはフェニルにより４−位置に置換されたま
たは置換されていない５−アミノ−１−フェニルピラゾ
ールも知られている（／。

Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、　３６巻２９７２〜２
９７４頁１９７１年、／、　Ｈｇｔｅｒｏｇｃｌ、　Ｃ
ｈｅｍ、　７巻３４５〜３４９頁１９７０年及びＣ，Ａ
、（ケミカル・アブストラクト）６２巻１３１３７Ｃ参
照）。

然しなから、それらの除草剤とし七の作用については何
も知られていない。

本発明において、 Ｉ １１ 式中、Ｒ１は水素、ニトロソ、ニトロ、ハロゲノ、アル
キル、ハロゲノアルキル、場合により置換されたアリー
ルまたは １ −５　（０−−Ｒ’　；　−Ｃ−Ｒ”　；　−Ｃ＝Ｎ−
ＯＲ”■ ＩＯ １ もしくは−ｐｌａＲ”＞、なる基の一つを表わし、 １ Ｒ２は水素または一〇−Ｊ＜１２なる基を表わし、Ｒ３
はＲ１とは独立的にＲ１と同じ基及び更にアルキルを表
わし、 Ｒ４及びＲ６は互いに独立的にシアン、ニトロ、ハロケ
０ン、アルキル、アルコキシ、アルコキシカルがニル、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは−５（０
珠−Ｒｔｓなる基を表わし、そして ／？ｓ、Ｒ’及びＲ８は相互に目、つＲ４及びＲ６とは
独立的にＲ′及びＲ６と同じ基及び更に水素を表わし、
そして Ｒ”　ハ水’Ｊｆ、ヒドロキシル、ハロゲノ、アミノ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミン、アルキル、ハロゲ
ノアルキルまたは場合により置換されたアリールを表わ
し、 Ｒｌｏは水素、アルキルまた−は場合により置換された
アリールを表わし、 Ｒ１１は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニ
ル、アルキニルまたはアラルキルを表わし、 Ｒ１！は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
ロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
ルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合に
より置換されたアリール、アルコキシ、アルキルチオ、
場合により置換されたアリーロキシ、場合により置換さ
れたアリールチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
または場合によシ倣換されたアリールアミンを表わし、 Ｒ１３幌アルキル、ハロゲノアルキル、アミン、アルキ
ルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、 ｘｉｉ酸素または硫黄を表ゎ１−２、そしてｎは０．１
または２なる数字を表わす、力る一般式（Ｉ）ｅ有する
、一部公知の置換５−アミノ−１−フェニル−ピラゾー
ルが除草剤の性質、特に選択的除草剤の性質を有するこ
とが見出された。

驚くべきことに、本発明に従って用いられる式（Ｉ）の
買換５−アミノー１〜フェニルーピラゾールは、成る種
の雑草に対し、て改善された除草作用を示すほかに、化
学的に且つその作用に関して類似の化合物である例えば
４−シアノ−５−７′６０ピオニルアミノ−１（２＋、
４＋６−）リクロロフェニル）−ヒラゾールのごとき従
来公知の４−シアノ−５−アミノ−１−フェニルピラゾ
ールと比較して、重要な作物に対して事実上改善された
適合性を示す。

本発明に従って用いられる買換５−アミノー１−フェニ
ル−ぎラゾールは従ってこの分野の増強を示すものであ
る。

式（Ｉ）は本発明に従って用いられる鐙俟５−アミノー
１−フェニルーピラゾールの一般的定義を示す。式（Ｉ
）の好ましい化合物は、 Ｒ’　７５ｆ水Ｌニトロソ、ニトロ、ハロゲン、各々が
直鎖もしくは分枝鎖でありそして６個までの炭素原子を
有しそしてハロゲノアルキルの場合Ｆ’ｆ盾までの同種
または異種のハロゲン原子を有するアルキルまたはハロ
ゲノアルキルを表わすか、または各々４＠寸での炭素原
子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ、アルキル、
ニトロモジくハハログンから選ばれた同種もしくは異種
の置俟基によυ場合により学弊換もしくは多値または−
Ｃ＝＃−ＯＲ”なる基の一つを表わし、１ Ｒ”が水素または−ＬＣ−Ｒ１２なる基を表わし、Ｒ３
がＲ２と独立的にＲ２と同じ基及び更に４個までの炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキルを表わし、 Ｒ′及びＲ６が互いに独立的にシアノ、ニトロ、ハロケ
゛ンまたはそれぞれ直鎖もしくは分枝鎖でありそして４
個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシもしく
はアルヲキシカル、＋ｊニルを表わしそして更にそれぞ
れ置部もしくは分枝鎖でありそして４個までの炭素原子
及び９個までの同種もしくは異種のハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルキシヲ表わす
か、または−５（０）、ｎ−ＲＩＢなる基を表わし、そ
して Ｒ５、Ｒ７及びＢａが相互にそしてＲ４及びＲ６と独立
的にＲ４及びＲ６と同じ基及び更に水素を表わしそして
Ｒ９が水素、ヒドロキシル、弗素、塩素、臭素、アミン
またはそれぞれ＠鎖もしくは分枝鎖でありそして個々の
アルキル部分に４個までの炭素原子及びハロゲノアルキ
ルの場合９個までの同種もしくは異心のハロゲン原子を
有するアルキルもしくはハロゲノアルキル、ジアルキル
アミノ、アルキルアミノ、を表わし、そしてＢｏが同種
もしくは異種の置換基により場合によシ単置換もしくは
多置換されたフェニル基を表わし、該置換基はそれぞれ
が直鎖もしくは分枝鎖でありそして４個までの炭素原子
及びハロゲノアルキルの場合９個までの同種もしくは異
種のハロケ９７［子を有するハロゲノアルキル、アルコ
キシ、アルキルまたはハロゲノが適当であシ、 ７？’Ｏが水素、４個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖アルキル、または同種もしくは異種の置換基
によシ場合により単置換もしくは多置換されたフェニル
を表わし、その際適当なフェニル置換基はＲ９の場合に
記載された置換基であシ、 Ｒ■が水素、４個までの炭素原子及び６個までの同種も
しくは異種のハロゲノ原子を有するハロゲノアルキル、
それぞれ直鎖もしくは分枝鎖でありそして８個までの炭
素原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルキニル
、及びアルギル部分に４個までの炭素原子を有する直り
もしくは分枝鎖フェニルアルキルであり、 ＲＩ２が水素、または直鎖もしくは分枝鎖でありそして
１乃至１２個の炭素原子を有するアルキル、またはそれ
ぞれ直鎖もしくは分枝鎖であシそして個々のアルキル部
分に４個までの炭素原子及びハロゲノアルキルの場合９
個までの同種もしくは異種のハロゲン原子を有するアル
ケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノまたはハロゲノアルキルを表わし
、そして更に３乃至７個の炭素原子を有しそしてハロゲ
ノ、低級アルキルまたは低級ハロゲノアルキルの中から
選ばれた同種もしくは異種の置換基にょシ場合によシ単
置換もしくは多置換されたシクロアルキルを表わし、そ
してそれぞれＲ９の場合に記載された同種もしくは異種
の適当なフェニル置換基により場合によシ単置換もしく
は多置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオま
たはフェニルアミノを表わし、 Ｒ′３がアミン、及びそれぞれ直鎖もしくは分枝鎖であ
りそして個々のアルキル部分に４個までの炭素原子及び
ハロゲノアルキルの場合９個までの同種もしくは異種の
ハロゲン原子を有するアルキル、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノまたはハロゲノアルキルを表わし、 Ｘが酸素または硫黄を表わし、そして ｎが０、ｌまたは２の数字を表わす、 なる式の化合物である。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は Ｒ１が水素、ニトロン、ニトロ、弗素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、九−及びｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓ
−及びｔ−ブチル、トリフルオロメチル、まだは弗素、
塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ及びド
ーリフルオロメチルの中から選ばれた同種もしくは異種
の置換基により場合により一置換乃至三置換されたフェ
ニルを表わし、または Ｏ ＩＩ　Ｉｌ しくけ−〇、、Ｎ−ＯＲ”なる基の一つを表わし、Ｒ２
が水素または　１１　なる基を表わし、−Ｃ−Ｊ？１１ Ｒ３がＲ２と独立的にＲ２と同じ基を表わしそして更に
メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロぎル、ｎ−１ｉ−１
８−及びｔ−ブチルを表わし、 Ｒ４及びＲ６が互いに独立的にシアノ、ニトロ、弗素、
塩素、臭素、沃素、メチル、エチル、ｔＬ−及びｉ−プ
ロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、
エトヤシ、メトキシカル日？ニル、エトキシカルボニル
、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフ
ルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル
、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロ
エチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエ
チル、トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロエチル
、トリフルオロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、
トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロ
フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロ
メトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペ
ンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリ
フルオロクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフ
ルオロジクロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキ
シ、ペンタクロロエトキシまたは−５（０）？Ｌ−Ｒ１
２なる基を表わし、そして ＲＩＩＸＲ？及びＲ６が相互に且つＲ４及びＲ６と独立
的にＲ４及びＲ６と同じ基を表わしそして更に水素を表
わし、そして Ｒ９が水素、ヒドロキシル、弗素、塩素、臭素、アミノ
、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルア
ミノ、メチル、エチル、ジクロロフルオロメチルまたは
トリフルオロメチルを表わし、そしてメチル、メトキシ
、トリフルオロメチル及び塩素の中から選ばれた同極も
しくは異種の置換基により場合によシー置換乃至三置換
されたフェニルを表わし、 ７？１０が水素、メチル、エチル、九−及びｉ−プロピ
ルを表わし、そしてメチル、メトキシ、トリフルオロメ
チル及び塩素の中から選ばれた同種もしくは異種の置換
基により場合により一置換乃至三置換されたフェニルを
表わし、 ７？１ｍが水素、メチル、エチル、九−及びｉ−プロビ
ル、ｎ−１ｉ−１ｓ−及びｔ−ブチル、アルキル、ブテ
ニル、グロパルギル、ベンジル、クロロエチルまタハプ
ロモエチルを表わし、 Ｒ”が水素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、
ウンデシル、ビニル、アリル、プロノクルギル、ブテニ
ル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル
、エトキシエチル、メチルチオメチル、メトキシ、エト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチル
アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、トリフルオ
ロメチル、トリクロロエチル、ジクロロフルオロエチル
、ジフルオロクロロエチル、クロロメチル、ヨードメチ
ル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ｌ−クロロエチル
、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、クロロプロピ
ルまたはへブタフルオロ−外−グロビルをＮわし、また
は弗素、塩素、臭素、メチル及びトリフルオロメチルの
中から選ばれた同種もしくは異種のＲ′Ｉ！！４基によ
シ場合によシー置換乃至四置換されたシクロペンチル、
シクロヘキシルまたはシクロプロピルを表わし、そして
それぞれメチル、メトキシ、塩素及びトリフルオロメチ
ルの中から選ばれた同種もしくは異種の置換基によ＃）
場合によシー直換乃至三置換されたフェニル、フェノキ
シ、フェニルチオまたはフェニルアミノを表わし、 ７（Ｉｓがアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル
、ジフルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリフル
オロクロロエチル、トリフルオロメチル、メチルまたは
エチルを表わし、 Ｘが酸素または硫黄を表わし、そして ｎが０．１または２なる数字を表わす、なる式の化合物
である。

製造実施例に記載された化合物のほかに、一般式（Ｉ）
の下記の５−アミノ−１−フェニル−ピラゾールを個々
にあげることが出来る。

第１表（続） Ｅ　ＣＨ３ＣＯＣ，Ｈ，ＣＯｃＩ ＨＣ１ＨｓＣＯＨｃＩ Ｂ　ＣＭ、ＣＯ１１ＣＬ Ｉ　ＣＥ、ＯＣＯＨ，（ンＩ Ｈｎ−Ｃ３ｌＩ、ＣＯＨＣＩ ＨＣＦ３Ｃｏ　Ｃ１ｌ、ＣＯ（？ｉ Ｉｆ　Ｃ，ＨｓＣＯＨＣＬ Ｅ　ｎ−Ｃ，Ｈ，−Ｃｏ　Ｈ（：’ｊ ＨＣ，Ｅ、Ｃｏ　ＨＣＩ Ｈｎ−Ｃ３Ｈ，ＣＯＥ　Ｃｌ メｃ。

ＨＨＣ’Ｉ ｃｔ　ｃｔ　ｘ　ｎ ＨＣＦ３　ＨＣＩ ＨＣＦ３　Ｅ　ＣＬ ＨＣＦ、　Ｂ　ＣＩ ＨＣＦ、　ＨＣＩ ＩＩ　ＣＦ３ＨＣＩ ＨＣＦ、　ＨＣ１ １１０ＣＦ　Ｅ　Ｈ ＨＯＣＦ、　Ｂ　Ｈ Ｈ０ＣＦ３　Ｅ　Ｈ ＩＩ　ＳＣＦ、ＨＣＩ Ｈ５ＣＦｓ　ＨＣＩ ＨＳＣＦ、　Ｂ　Ｃ１ 第１表（続） ＩＩ　ＣＭ３Ｃ０Ｈ ＨＣＨ３０ＣＯＨ ＨＣＨ３０ＣＯＨ ＨＣ，Ｈ，Ｃｏ　Ｈ ＨＣＨ３ＣＯＨ ＨＣＨ，ＣＯＨ Ｅ　ＣＨ，ＯＣＯＨ Ｅ　ＣＨ３ＣＯＨ ｎ　Ｃ，Ｈ，ＣＯＨ Ｈｎ−Ｃ３Ｈ，ＣＯＨ ｌｌ　ＣＭ、ＯＣＯＨ ｌｌ　−Ｃｏ−ＮＩＩＣＨ，Ｈ Ｈ−ＣＯ−ＮＨＣＩＩ　Ｈ ＨＣＨ３Ｃｏ　Ｈ ＣＩ　ＨＳＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　ＨＳＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　Ｈ０ＣＦ３　ＨＨ ＣＩ　ＣＩ　ＣＩ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＣＩ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＣＩ　Ｈｌｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＣＩ　Ｍ　Ｃｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＣＦ　Ｍ　Ｃｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＦ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＣＦ、　ＨＣ１ （：ｌ　ＣＩ　ＣＩ　ＨＨ ＣＩ　ＪＴ　ＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　Ｃｌ　ＳＣＦ、　ＨＨ 第１表（続） ＨＣＨ３ＣＯＩＩ　Ｆ ｌｌ　Ｃ２Ｈ，ＣＯＣＨ３ＣＯＦ ＣＩ　ＨＨＣ１ （：ｌ　、ＥＩ　Ｅ　Ｃｌ Ｃｌ　ＨｌＩＣｌ Ｃｌ　ＨＨＣｌ Ｃｌ　ＣＨ３Ｃｏ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＨ，ＣＯＨＣｌ Ｃｌ　ＣＨ３ＣＯＣＤ’　Ｃ１ ＣＩ　Ｃ，Ｈ，ＣＯＨＦ ＣＬ　Ｃ，Ｈ，ＣＯＨＢｒ ｃｔ　ｃ、Ｈ，ｃｏ　ｙ　ｃｔ ＣＩ　Ｃ，１１１ＩＣｏ　ＣＨ３Ｃｏ　Ｃ１Ｃｌ　ＣＨ
，ＣＯＣＨ３ＣＯＣｌ Ｃｌ　ＣＭ、ＣＯＣ２Ｈ，ＣＯＣｌ Ｃｌ　−ＣＯ−ＮＨＣＨＨＣｌ Ｆ　０ＣＦ３　ＨＦ Ｆ　ＯＣＦ　Ｆ　Ｐ’ ＣＩ　ＣＩ　ＨＨ ＨＣＩ　ＨＥ ＨＣＦ、　Ｍ　ＣＩ Ｅ　ＳＣＦ　Ｂ　Ｃｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＨＨ ＣＩ　０ＣＦ３　ＨＢ ＣＩ　ＳＣＦ、　ＨＲ Ｆ　０ＣＦＢＦ　Ｆ Ｉｆ　５ＣＦ３　ＨＨ ＨＳＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　ＳＣＦ、　ＨＨ ＣＩ　ＣＩ　Ｄ　Ｈ ＣＩ　ＣＩ　ＨＩｆ ＣＬ　０ＣＦ３　ＨＨ 第１表（続） Ｃｌ　−ＣＯ−ＱＣ，Ｅ、　ＨＢｒ Ｃｌ　−Ｃｏ−Ｃ６Ｈ，ＨＮＯ。

Ｃｌ　−ＣＯ−ＣＦ、　ＨＮＯ。

Ｂｒ　ＣＭ、ＣＯＥ　ＣＩ Ｂ’ｒ　ＣＨ３０ＣＩＩ、ＣＯＨＣＩ Ｂｒ　ＣＭ３ＳＣＨ，−ＣＯ／７　ＮＯ。

Ｂｒ　ＣＨ，Ｃｏ　ＣＨ３ＣＯＣｌ Ｂｒ　Ｃ，Ｈ，ＣＯＣ１ｌ、Ｃｏ　ＣＩＢｒ　ＨＨＦ Ｂｒ　Ｃ，Ｒ，ＣＯＩＩ　（’　１ ＨＯＣＦ、　ｆｌ　Ｂｒ ＨＮＯ，ＨＮ０２ ＨＮｏ、　ＨＨ ＣＩ　ＣＩ　ＨＨ ＨＣＩ　ＨＣＩ ＨＮ０２ＨＨ ＣＩ　ＣＦ、ＨＥ ＨＣＦ３１１　ＣＩ Ｅ　ＯＣＦ、　ＨＣ１ １１０ＣＦ、　ＩＩ　Ｆ Ｆ　ＯＣＦ、　ＨＦ Ｆ　ＳＣＦ、ＨＦ ｙ　ｓｃｐ、ｒｉ　ｐ ｎ　ｃｔ　／／　ｃｔ 第１表（続） Ｂｒ　ＣＭ、ＣＯＣＭ、ＣＩ Ｂｒ　Ｆ、ＣＣＯＨＣ１ ′−Ｂｒ　ＣＩｃＨ，Ｃｏ　ＨＣＦ。

Ｂｒ　ＣＬ、ＣＨＣＯＨＣＦ。

Ｉ　ＩＩ　ＨＣ１ ７ＨＨＣＩ Ｉ　Ｈ１１ＣＩ Ｉ　ＣＥ、ＣＯＨＣＩ Ｉ　ＣＨ３ＣＯＩＩ　ＣＩ Ｉ　Ｃ１ｌ、ＣＯＣＭ３Ｃ０ＣＩ Ｉ　Ｃ，Ｕ、ＣＯＣＭ３Ｃ０ＣＦ。

Ｉ　Ｃ，Ｆｌ、ＣＯＨＣＦ。

Ｉ　Ｃ，ＥＳＣＯＣＲ８Ｃ０Ｂｒ Ｉ　Ｃ，ＨｓＣＯＣＭ、　Ｃ１ Ｂ　Ｃ１１１Ｈ ＣＩ　ＣＩ　ＨＨ ＨＳＯ，ＣＦ３Ｉｆ　ＣＩ Ｈ５ｏｃｐ、　＃　ｃｔ ＨＣＦ３　ＨＣＦ。

ＩＩ　ＳＯ，ＣＦ３ＨＣＦ。

ＣＩ　ＣＩ　Ｅ　Ｈ ＨＣＩ　ＨＣＩ ＨＣＦ　Ｍ　Ｃｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＨＥ ＨＣＦ３　ＨＣＩ Ｎ　ＯＣＦ、　Ｉｆ　ＣＩ Ｅ　ＳＣＦ　１１　Ｃ１ ８ Ｂ　ＳＣＦ、　ＨＥ ＨＣＦ、ＨＢｒ Ｃｌ　ＣＩ　Ｅ　Ｈ 第１表（続） Ｉ　Ｃ６Ｈ６Ｃ０ＨＦ ｒ　ｃｔ＋ｃｏ−ｎ　ｅｔ ＩＰ、Ｃ−Ｃ０ＨＦ Ｉ　ＣＥＣＥ、ＣＯＨＣＩ Ｉ　Ｃｌ、ＣＨ−ＣＯＨＣ１ ７０Ｍ、−ＣＭ−Ｃｏ　Ｈ／’“ 署 Ｃｌ ＣＦ３　ＨＺ／　ＣＩ ＣＦ、　ＨＤ　ＮＯ。

ＣＦ、　Ｃ１ｌ、ＣＯＨＣＩ ＣＦ、　ＣＭ、ＣＯＨＣ１ ｃｐ、　ｃｎ、ｃｏ　ｃｎ３　ｃｔ ＣＦ、　ＣＨ３ＣＯＣ１ｌ、ＣＯＣＩ ＣＦ、Ｃ，Ｂ、ＣＯＨＣＩ ＣＦ、　Ｃ，ＨｓＣＯＩＩ　Ｆ ＣＦ、　Ｃ，ＥｓＣ０Ｃ１ｉ、ＣＯＦ Ｆ　ＯＣＦ、　Ｆ　Ｆ Ｅ　ＯＣＦ　ＨＣ１ ＨＯＣＦ、　ＨＦ ＨＳＣＦ、　Ｍ　ＣＩ Ｈ５０，ＣＦ、　Ｍ　ＣＩ Ｆ　Ｓｏ、ＣＦ、　Ｆ　Ｆ ＣＩ　ＣＩ　ＨＨ ＨＣＩ　Ｂ　Ｃ１ １１Ｎｏ、　ＨＮＯ。

ＨＣＦ　ＨＣＩ ＨＯＣＦ、　ＨＣＬ ＣＩ　ＣＦ、　ＨＨ ＣＩ　ＣＩ　ＨＨ ＩＩ　５ＣＦ３　ＨＣＬ Ｆ　ＳＣＦ、　１１　Ｆ Ｆ　ＯＣＦ、　Ｆ　Ｆ 第１衣（続） ＣＦｓＨ６Ｈｓ（、’ＯＲＣＩ ＣＦ、　ＣＨ，ＮＨＣＯＩＩ　Ｃ１ ｃｐ、　ｃ６ｎ、　ｏｃｏ　ｉｔ　ｃｐ。

ＣＦ、　Ｃ，１１，ＯＣＯＭ　ＣＩ ＮＯ，Ｅ　ＩＩ　ＣＬ ＮＯ，Ｉ！／　Ｅ　ＣＩ Ｎｏ、　Ｅ　ＨＣｌ Ｎ０．　）７　、ＨＣｌ Ｎ０．　ＨＨＣｔ ＮＯ，ＣＨ３ＣＯＨＣｌ Ｎ０．　Ｃ淘ＣＯＨＣｌ Ｎ０．　ＣＭ、ＣＯＨＣＦ。

ＣＩ　ＳＣＦ、　ＣＩ　ＣＩ Ｈ５ＯＩＣＥ、　ＨＣ１ １１５０、ＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＨＨ ＨＣＩ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　Ｅ　Ｈ ＨＣＦ、　ＨＢ ＨＣＦ　ＨＣＩ ＣＩＣＩＩＩノｌ Ｆ　ＣＩ　ＨＣＩ ＨＣＦ　ＨＣＬ ／／　ＯＣＦ、　ＨＣＩ Ｅ　ＳＣＦ、　ＨＣＬ ＣＩ　ＣＩ　ＨＨ ＨＣＦ、　ＨＣＩ ＨＣＦ、　ＨＣＦ。

第１表（続） ＮＯ，ＣＢ、ＣＯＣＭ、ＣＯＣＦ。

７’１０．　Ｃ１ｌ、Ｃｏ　ＣＭ、ＣＯＣｌＮ０．　Ｃ
Ｍ３Ｃ０ＣＨ３Ｃｌ Ｎ０．　ＣＨ３ＣＯＣＨ８ＣＦ。

ＮＯ，Ｃ，Ｊｌ、ＣＯＨＣｌ Ｎ０．　Ｃ，Ｈ５ＣＯ（、’Ｈ８Ｃ０Ｃ’ＩＮＯ，Ｃ，
Ｈ，ＣＯＨＦ ＮＯ，Ｃ，ＩＩ、Ｃ’ＯＥ　Ｆ Ｎｏ、　Ｃ，Ｈ，ＣＯ１１Ｃｌ Ｎ０．　Ｃ６Ｈ，ＣＯＨＣｌ Ｎ０．　ＣＨ，ＮＨＣＯＨＣｌ Ｎ０．　ＣＨ，ＮｌＩＣ０ＣＨ２Ｏ１ ｎａ、　ｃ’６ｒｉ、ｃｏ　ｎ　ｃｉ ＮＯ，Ｃｌ−◎−ｃｏ　ｉｔ　ｐ ＮＯ，ＣＨ３０−＠−ＣＯＩｆ　Ｃｌ Ｎ０．　Ｃ，１１，０−ＣＯＩＩ　Ｃ１ＨＣＦ、　Ｈｌ
ｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＩＩ　）ｌ ＨＣＩ　ＩＩ　ＣＬ ＨＣＦ、　Ｈｆｔ ＨＣＩ　ＨＣｌ Ｃｌ　Ｃ１１１ｌｌ ＦＦ　ＦＦ Ｆ　ＣＦ、　Ｆ　Ｆ ＣＩ　ＣＩ　ＩＩ　１１ Ｍ　ＣＩ　ＨＨ ｃｔ　ｃｔ　ＨＢ ＨＣＩ　ＩＩ　Ｃｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＣＩ　Ｃｌ ＦＦ　ＦＦ ＨＣＦ３　ＨＦ ＨＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＦ、　ＨＨ 第１表（続） Ｎｏ、　Ｃ，Ｈ，０−ＣＯＩＩ　ＣＩ ＮＯ，Ｃ，Ｈ！０−ＣＯＨＣＩ Ｎｏ、　ＣＨＯＣＲＣ’ＯＥ　Ｃｌ Ｎ０．　Ｃ１ＣＨ，Ｃｏ−ＨＣｌ Ｎｏ、　Ｃｌ、ＣＨＣＯＨＣｌ Ｎ０．　Ｃ１，ＣＨＣＯＨＣｌ Ｎ０　ＩＩ　ＨＣｌ Ｎ０　ＲＨＣｌ Ｎｏ　ＨＥ　Ｃｌ Ｎ０　ＣＭ、ＣＯ１１Ｃｌ Ｎｏ　ＣＥ、ＣＯＨＣＬ ＮＯＣＤ３ＣＯＨＣｌ Ｎ０　ＣＨ３Ｃｏ　ＣＨ３ＣＯＣｌ Ｎ０　ＣＨ３ＣＯＣＨＣ１ ＨＯＣＦ　ＨＣＩ ＨＯＣＦ　ＨＨ ＣＩ　ＣＩ　ＨＨ ＨＳＯ，ＣＨ８ＨＣ１ １１５０、ＣＦ３ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＨＨ ＨＣＩ　Ｈ７７ ＨＣＩ　ＨＣＩ ＨＣＦ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＨＨ ＨＣＩ　ＨＣＩ Ｅ　ＣＦ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＨＨ ＨＣＩ　ＨＣＩ ＨＣＦ３　ＨＣＩ ＨＯＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＦ３　ＣＩ　Ｃ１ 第１表（続） ＮＯＣＭ、Ｃｏ　Ｃ，ＥＩｌＣＯＦ ＮＯＣ，Ｈ，ＣＯＭ　Ｆ ＮＯＣ，Ｉｆ、ＣＯ１，Ｉ　Ｆ ＮＯＣＩＣＨ，Ｃ”ＯＨＣｌ Ｎ０　Ｃ１，ＣｌＩＣ０Ｎ　Ｃｌ Ｎ０　ＣＦ、ＣＯ１１Ｃｌ Ｎ０　ＣＨ３ＮＥＣ０ＩＩ　ＣＩ ＮＯＣ，１１，ＯＣＯＭ　Ｃｌ Ｎｏ　ＣＦ、Ｃｏ　ＩＩ　Ｃｌ Ｎ０　Ｃ，ｊｌ、Ｃｏ　１１　ＣＬ Ｈ−ＣＯ−ＩＩ　１１　ＣＩ Ｈ−Ｃｏ−ＨＩｉＣＩ Ｈ−ＣＯ−ＨＩｉＣＩ Ｈ−ＣＯ−ＣＨＣＯノＩＣ１ Ｈ−ＣＯ−ＣＨ３ＣＯＩＩ　ＣＩ Ｈ−ＣＯ−ＣＨＣＯノＩＣＩ Ｈ−Ｃｏ−ＣＢ、Ｃｏ　ＣＨＣ１ Ｈ０ＣＦ３　ＨＦ Ｆ　ＯＣＦ　Ｆ　Ｆ ＦＦ　ＦＦ ＨＳＯ，ＣＭ、ＨＣＩ Ｅ　５０２ＣＦ、　ＨＣｌ Ｃ１５０，ＣＦ３Ｈ，ＩＩ ＨＣＩ　ＨＨ ＣＩ　ＣＩ　ＨＨ ｃｔ　ｃｔ　ｎ　７／ ＣＩ　ＣＩ　ＩＩ　Ｉｆ ＣＩ　ＣＩ　ＨＥ ＨＣＩ　ＨＣ１ １１ＣＦ３ＨＣＩ ＨＣＦ　ＨＣＩ ＨＯＣＦ　ＨＣＩ ＨＳＣＦ、　／／　Ｃ１゜ ＣＩ　ＣＩ　ＨＣ１ 第１表（続） Ｈ−ＣＯ−ＣＨ３Ｃｏ　ＣＢ３　ＣＩ Ｈ−ＣＯ−Ｃ２Ｅ、ＣＯＨＣＩ Ｈ−ＣＯ−Ｃ２Ｈ，Ｃｏ　ＨＣＩ Ｈ−ＣＯ−Ｃ，Ｈ，ＣＯＣＪＩＣＯＣＩＨ−ＣＯ−ＣＭ
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ＣＨ，−ＣＯＥ　ＨＮＯ。

ＣＨ，−ＣＯＣＨ，ＣＯＨＣＩ ＣＭ３−ＣＯＣＨ，ＣＯＨＣＩ ＣＪｉ　−ＣＯＣＨ，Ｃｏ　ＣＢ５Ｃ０ＣＩＣＨ，−Ｃ
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Ｃ１ｌ、０ＣＩＩ、ＣＯＩＩ　Ｃ１ＣＭ、−Ｃｏ−ＣＨ
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Ｎ＝ＣＨ−Ｃ２Ｅ、　Ｃｏ　ＨＣｌＮｏ−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ
，Ｅ、ＣＯＣ，Ｅ、ＣＯＣＩＨＯ−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ，Ｃ
ｏ　ＣＨ，ＣＯＣＩＨＯ−Ｎ＝ＣＨ−Ｃｊ？８ＣＯＣＦ
３Ｃｏ　（、’ＩＨＯ−Ｎ＝ＣＨ−ＣＦ、ＣＯＨＣＩ ＨＯ−Ｎ＝ＣＨ−ＣＩＣＨ，ＣＯＨＣＩＨＯ−Ｎ＝ＣＨ
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ＣＨ−Ｃ２１ｔ６０　ノＩＣ，ｌｆ、０−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ
ＪＩＩ、ＣＯＩＴＣ’Ｈ３Ｏ−Ｎ＝Ｃｌ１−　ＣＦ３Ｃ
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ＨＯ−Ｎ＝ＣＨ−ＣｌＣｌｌ２ＣＯ７’／ＣＨ３０−Ｎ
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Ｎ＝ＣＨ−Ｃ，Ｈ，ＯＣＯＨＣＨ３０−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ１
ｌ、ＣＯＣ７７３ＣＨ３０−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ’Ｈ９ＣＯＨ ＣＨ３０−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ，Ｃｏ　Ｈｌｌ、ＮＳＯ，
−ＩＩ　／ｌ Ｈ２Ｎ５Ｏ，−Ｈｌ１ １１２ＮＳＯ，−１７Ｈ ｌｌ、ＮＳＯ，−ＣＨｌＣｏ　Ｅ Ｈ，ＮＳＯ，−ＣＨ３ＣＯ／７ ＣＩ　ＣＩ　Ｃ’ｌ　ＨＨ ＣＦ、　ＨＣＦ、　Ｈ１１ ＣＦ、　ＨＣＦ　ＨＣＦ。

ＣＬ　ＨＣＦ　Ｉｆ　Ｈ ＣＩ　ＨＣＦ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＪＩ　ＯＣＦ、　１１．　Ｃｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＣＩ　ＨＨ Ｆ　ＦＦ　ＦＦ Ｃｌ　ＨＯＣＦ、　ＨＨ ＣＩ　Ｅ　ＳＣＦ　Ｍ　Ｃｌ Ｃｌ　ＨＣＦ３　ＨＣｌ Ｃｌ　Ｉｆ　ＣＦ　ＨＣＩ ＣＦ　Ｉｆ　ＣＦ、ＨＨ ＣＩ　ＨＣ１）７　Ｃｌ Ｃｌ　ＨＣＩ　ＨＨ ＣＩ　ＣＩ　ＣＩ　ＨＣＩ Ｆ　ＦＦ　ＦＦ 第１表（続） Ｈ，ＮＳＯ，−ＣＭ３Ｃ０ＨＦ Ｈ，ＮＳＯ，−Ｃ，ＨｌｌＣｏ　ＨＦ ＥｔＮＳＯ，−Ｃ，Ｈ，ＣＯＨＦ Ｈ，ＮＳＯ，−Ｃ，Ｈ，ＣＯＨＣＩ Ｈ，ＮＳＯ，−ＣＨ３ＣＯＣＨ３Ｃｏ　ＣＥト Ｈ，ＮＳＯ，−ＣＨ３ＣＯＣＨ３ＣＩ Ｈ２ＮＥＯ，−ＣＩＣＢ、ＣＯＨＣＩ Ｈ，ＮＳＯ，−ＢｒＣＨ，Ｃｏ　ＨＣＩＨ，ＮＳＯ，−
ＩＣＥ、ＣＯＨＣＩ Ｈ，ＮＳＯ，−Ｃ６Ｈ，ＣＯＢ　Ｃｌ Ｈ２Ｎ５Ｏ，−Ｃ，Ｈ，ＣＯＨＣＩ Ｈ，ＮＳＯ，−ＣＦ３ＣＯＨＣＩ Ｅ　Ｃ２Ｈ，Ｃｏ　ＨＣ１ １１ＣＭ３Ｃ０ＨＣＩ Ｈ区’　ＨＣＩ ＩＩ　、　ｎ−Ｃ９Ｈ，ＣＯＨＣ１ Ｆ　ＣＦ、　Ｆ　Ｆ Ｆ　ＯＣＦ、Ｆ　Ｆ Ｆ　ＳＣＦ、　Ｆ　Ｆ ＨＯＣＦ、　ＨＣＩ ＨＳＣＦ、　ＨＣＩ Ｈ５ＯＣＦ３　ＨＣＩ Ｈ５Ｏ２ＣＦ３　ＨＣＩ ＨＳｏ２ＣＭ、　ＨＩＩ Ｈ，５０２ＣＦ、　Ｈｆｌ ＨＣＦ　ＨＣＩ ＨＣＦ３　Ｈ／７ ＣＩＣＩＨノＩ ＨＯＣＦ　ＨＣＩ ＨＯＣＦ　ＨＣＩ ＨＯＣＦ、　ＨＣＩ ＩＩ　０ＣＦ３　ＨＣ１ 第１表（続） ＨＣＭ、ＯＣＯＨ Ｈ０Ｍ３０ＣＯＦＩ ＨＣＨ３ＣＯＩｆ ＨＣ，Ｈ，ＣＯＨ Ｈｎ−Ｃ３Ｈ，ＣＯ１１ Ｈｎ−Ｃ３Ｈ，ＣＯＨ ＨＣＨ３ＣＯＨ ＨＣ２Ｈ，ＣＯＩｆ ＨＣＨ３ＣＯＨ ＨＣ，Ｈ，ＣＯＨ Ｈｎ−Ｃ３Ｈ，Ｃｏ　１１ Ｅ　ＣＨ，ＯＣＯＨ Ｅ　ＣＨ，ＣＯＨ Ｂ　ＣＨ，Ｃｏ　Ｈ ＣＩ　Ｎ　０ＣＦ３　１１　Ｃｌ Ｃｌ　ＨＳＯ，ＣＥ、ＨＣｌ Ｃｌ　Ｅ　ＳＯ，ＣＭ、ＨＣｌ Ｃｌ　ＨＳｏ、ＣＦ３　ＨＣＩ ＨＳＯ２ＣＭ３　ＨＣｌ Ｃｌ　Ｈ５ｏ２ＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　ＨＳｏ、ＣＣＩＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　Ｈ３０，ＣＣＩＦ、　ＨＣｌ Ｃ１，１１ＳＯ，ＣＣＩＦ２ＨＣｌ Ｂｒ　ＨＯＣＦ　ＨＢｒ Ｂｒ　Ｅ　ＯＣＦ、　ＨＨ Ｂｒ　ＨＯＣＦ、　Ｈ１１ ７／　ＯＣＦ　ノｌＨ Ｂｒ　Ｈ’　０ＣＦ３　、ＨＨ Ｂ　ｒ　ＩＩ　Ｓ　ＣＦ　ＨＢ　ｒ Ｂｒ　ＨＳＣＦ、　ＩＩ　Ｈ 第１表（続） Ｅ　Ｃ，Ｈ，ＣＯＨＢｒ Ｈｎ−ＣＪＩ、ＣＯＨＢｒ Ｅ　Ｃ２１１５ＣＯＨＣＩ ＩＩ　Ｃ２１１，ＣＯ１１Ｂγ １１　ｃ、ｇ、ｃｏ　ｎ　ｃｉ Ｅ　Ｃ，Ｈ，Ｃｏ　ＨＢｒ Ｎ０　Ｃ２Ｅ、Ｃｏ　Ｅ　Ｃｌ Ｎｏ　ＣＨ３ＣＯＨＣｌ Ｎｏ　ＣＨ３０ＣＯＨＣｌ Ｎ０　ｎ−Ｃ，Ｅ７Ｃｏ　ＨＣｌ Ｎ０　ＣＭ、ＣＯＣＥ、ＣＯＣｌ Ｎ０　Ｃ２Ｈ５Ｃｏ　ＨＣｌ Ｎｏ　ｎ−ＣＨＣｏ　ＨＣｌ Ｎ０　Ｃ，Ｈ，Ｃｏ　７７　Ｃ１ ＨＳＣＦ、　ＨＩＩ Ｈ５ＣＦ３　Ｈ７７ ＨＩＩ　ＩＩ　ＣＩ ＨＢｒ　ＨＩ）τ ＨＣＩ　ＨＩＩ ＨＢｒ　ＨＨ ＨＣＦ３　ＨＣＩ ＨＣＦ、　ＨＣＩ ＨＣＦ、　ＨＣＩ Ｉｆ　ＣＦ　ＨＣＩ ＩＩ　ＣＦ、　ＨＣＩ ＨＣＦ、　ＨＣ１ １１０ＣＦ　ｎ　Ｈ ノ／　ＯＣＦ、　、ＦＩ　Ｈ Ｈ０ＣＦ３　ＨＨ ＨＳＣＩ？、　ＨＣ１ 第１表（続） ＮＯｎ−Ｃ３１１，ＣＯＨ ＮＯＣ，Ｈ３ＣＯｌｌ Ｎ０　ＣＨ３０ＣＯ１１ ＮＯＣＩｌ、ＯＣＯＨ Ｎｏ　Ｃ，Ｈ，ＣＯ１１ ＮＯＣＲ５Ｃ０Ｈ ＮＯＣＭ３Ｃ０Ｈ ＮＯＣ１ｌ、ＯＣＯＨ ＮＯＣＭ、Ｃｏ　Ｈ ＮＯＣ２１１，ＣＯＨ Ｎｏ　ｎ−Ｃ，ＨｌＣＯＨ Ｎｏ　Ｃ１ｌ、ＯＣＯ１１ ＮＯＣ２Ｈ，Ｃｏ　Ｈ ＣＩ　ＩＩ　ＳＣＦ、　ＨＣＩ Ｍ　ＳＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　Ｅ　ＳＣＦ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＨＳＣＦ　ＩＩ　Ｃｌ Ｃｌ　ＨＯＣＦ　ＨＨ ＣＩ　ＣＩ　ＣＩ　Ｈ，Ｃｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＣＩ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＣＩ　ＨＥ ＣＩ　ＣＩ　ＨＣ１ ｃｔ　ｃｔ　ｃｔ　ｒｔ　ｃｔ ＣＩ　ＣＩ　ＣＦ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＣＦ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＣＦ　Ｂ　Ｃｌ Ｃｌ　ＣＦ　Ｅ　Ｃｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　ＨＯＣＦ　ＨＣ１ 第１表（続） ＮＯＣＨ３Ｃｏ　ＨＣｌ Ｎｏ　ｎ−Ｃ，Ｈ，ＣＯＨＣｌ Ｎ０　ＣＭ、ＯＣＯＨＣｌ Ｎ０　ＣＨＯＣＯＨＣｌ Ｎ０　ＣＨ３Ｃｏ　ＩＩ　Ｃｌ Ｎ０　Ｃ，Ｈ，ＣＯＨＣｌ Ｎ０　ｎ−Ｃ３Ｈ，ＣＯ１１ＣＩ ＮＯｎ−Ｃ３Ｈ７Ｃ０７／　Ｃｌ Ｎ０　ＣＨＣＯＩＩ　Ｃｌ Ｎｏ　Ｃ２Ｈ，ＣＯＨＣｌ Ｎ０　Ｃ３Ｈ７Ｃ０ＨＢｒ Ｎｏ　Ｃ，ｆｊ、Ｃｏ　１１　Ｂγ ＮＯｎ−Ｃ，ＨｌＣＯＨＢｒ ＨＯＣＦ、　ＨＣＩ Ｉｆ　ＯＣＦ、ＨＣＬ ＩＩ　０ＣＦ３　’　ＨＣＩ ＨＯＣＦ、　ＨＣＩ Ｈ５ｏ２ＣＦ３　ＨＣＩ Ｈ５０２ＣＦ、　ノｉ　ＣＩ Ｈ５ｏ２ＣＦ３　Ｉｆ　Ｃｔ Ｅ　５０２ＣＦ、　ＨＣ１ １１５Ｏ２Ｃ，Ｆ３ＨＣＩ Ｈ５ｏ２ＣＣＩＦ、　ＨＣＩ Ｂ　Ｓｏ、ＣＣｌＦ２　ＨＣＩ Ｈ５Ｏ２ＣＣＩＦ、　ＲＣ１ 、Ｈ０ＣＦ３　Ｈ１３ｒ ＨＯＣＦ、　ＨＩｆ ＨＯＣＦ、　ＨＩＩ ＨＯＣＦ、　ＨＨ 第１＃（［、） ＮＯＣＨ，ＯＣＯＩＩ　Ｂｒ Ｎｏ　Ｃ１ｌ、ＣＯＨ’Ｂｒ Ｎｏ　ＣＨ，Ｃｏ　１１　Ｂｒ Ｎ０　Ｃ，Ｈ，ＣＯＨＢｒ Ｎｏ　ｎ−Ｃ３Ｈ，ＣＯ／７　ツノｒ ＮＯＣ，ＩＪ、ＣＯＨＣｌ Ｎ０　Ｃ，Ｈ，ＣＯＨ’　Ｂｒ Ｎ０　Ｃ，１１’、ＣＯＨＣｌ Ｎｏ　Ｃ２Ｈ，ＣＯ／７　１Ｊｒ ＮＯ，Ｃ２Ｅ、ＣＯＨＣｌ Ｎｏ２　ＣＨ３Ｃｏ　ＨＣｌ Ｎ０２ｎ−Ｃ’、Ｅ７ＣＯＨＣｌ Ｎｏ２Ｃ１−）、、　ＯＣＯＩｆ　ＣｌＮｏ２　ＣＨＯ
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Ｏ（ＱＣ，Ｈ，）、　Ｃ１ｌ、ＣＯ１１Ｃ１ｐｏ　＜ｏ
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ＣＩＰＯ（ＱＣ，Ｈｓ）、　ＣＭ、ＣＯＣＨ，ＣＯＣＩ
ＰＯ（ＱＣ，Ｈｆ１）、　Ｃ，Ｈ，ＣＯＨＣ１ｐＯ（０
（’、ｊ７．）、　ｎ−Ｃ，ＨｌｌＣＯＨＣＩＰＯ（Ｑ
Ｃ，Ｈ，）、　Ｃ，ＨｌｌＣＯＨＣＩＰＯ（ＱＣ，ＩＩ
Ｊ、　ｎ−Ｃ３Ｅ、ＣＯＨＣ１ｐｏ　（ｏｃ、ｇ、）、
　ｃｉｔ、ｃｏ　Ｂｃ　ｔＰＯ（ＱＣ，Ｈ，）、　ＣＭ
、ＯＣＯＨＣＩＰＯ（ＱＣ，Ｈ，）、　Ｃｓ１ｌｔＣＯ
ＨＣＩＰＯ（ＱＣ２Ｈ，）、　Ｃ，Ｈ，ＣＯＨＣＩＰＯ
（ＱＣ，Ｈｌｌ）、　ＣＭ、ＣＯＨＣＩＰＯ（ＱＣ，Ｈ
，）、　ＣＭ、ＣＯＩＩ　ＣＩＰＯ（ＱＣ，Ｈ，）、　
ＣＨ３ＣＯＨＣ１ＨＣＦ、　ＨＣＩ ＨＣＦ、　ＨＣＩ ＨＯＣＦ、　ＨＨ Ｉｆ　０ＣＦ３　ＨＨ ＨＯＣＦ、　ＨＩｆ Ｎ　ＳＣＦ、　ＨＣＩ Ｂ　５ＣＦ３　Ｂ　ＣＩ Ｂ　ＳＣＦ　／／　ＣＩ ＨＳＣＦ、　ＨＣＩ Ｅ　ＳＣＦ、１１　ＣＩ Ｈ０ＣＦ３　１１　Ｈ ＣＩ　Ｃ１／／　Ｃｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＨＨ ＣＩ　ＣＩ　ＨＥ ＣＩ　ＣＩ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＨＣ１ 第１表（続） ＰＯ（ＱＣ２ＩＩ、）２ＣＥ、ＣＯＲ ＰＯ（ＱＣ，Ｈ，）、　Ｃ，Ｅ、Ｃｏ　ＩＩＰＯ（ＱＣ
２Ｈ，）ｔ　−ＣＨＣＯＨ ｓ　１ ＰＯ（ＱＣ，Ｈ，）、　Ｃ，Ｈ，ＣＯＥＰＯ（ＱＣ２Ｈ
，）、　Ｃ，Ｈ，Ｃｏ　ＨＰＯ（ＱＣ２Ｈ，）、　ＣＭ
３Ｃ０ＣＩＰＯ（００２Ｍ５）、　、ｎ−Ｃ３Ｈ，ＣＯ
Ｈｐｏ　（ＱＣ２Ｂ、）、　ＣＭ、ＯＣＯＥｐＯ（ＱＣ
２ＨＪ、　Ｃ１ｌ、ＯＣＯＲＰＯ（ＯＣ２Ｈ６）２　Ｃ
Ｂ、ＣＯＨ 、Ｐ　Ｏ（０Ｃ２１１５）　ｔ　”ｔ　Ｈｓ　Ｃ０１１
ＰＯ（ＱＣ，Ｈ，）２　ｎ−（、”、Ｈ，ＣＯＲＰＯ（
ＱＣ，Ｒ，）、　ｎ−（、”、Ｈ，ＣＯＨＣｌ　ＣＩ　
ＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＣＦ３　ＨＣ１ ｃｔ　ｃｔ　ｃ７＋’、　７７　ｃｔ ｃｉ　ｃｔ　ｃｐ、　Ｈｃｔ ＣＩ　ＣＩ　ＣＦ３ＨＣＩ ＣＬ　ＨＯ（、’Ｆ、　ＨＣｌ Ｃｌ　ＨＯＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　ＨＯＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　ＨＯ（、’Ｆ、　ＨＣｌ Ｃｌ　Ｈ０ＣＦ３　ＨＣｌ Ｃｌ　Ｈ５０２ＣＦ３　ＨＣｌ Ｃ１、／／　５Ｏ２ＣＦ、ＨＣｌ Ｃｌ　Ｅ　Ｓｏ、ＣＦ、ＨＣｌ Ｃｌ　Ｈ５０，ＣＦ３７７　Ｃｌ Ｃｌ　ＩＩ　５Ｏ２ＣＦ、ＨＣｌ Ｃｌ　ＨＳＯ，ＣＣＩＦ、　ＨＣ１ 第１表（続） ＰＯ（ＱＣ２Ｈ，）、　ＣＭ、Ｃ’ＯＨＰＯ（ＱＣ，Ｈ
，）、　Ｃ，Ｂ、ＣＯＨＰＯ（ＱＣ，Ｈ，）、　ＣＥ、
ＣＯＲ Ｐ　（）　（０ＣｔＨｓ　）　ｔ　・り、Ｅ、、ＯＨｐ
Ｏ（ＱＣ，Ｈ，）、　ｎ−Ｃ３Ｈ，ＣＯＨｐＯ（ＱＣ，
Ｈ，）、　Ｃ１ｌ、ＯＣＯ１１ＰＯ（ＯＣ２Ｈ５）　ｔ
　Ｃ’ｌ！ｓ　（１’　０７７ＰＯ（ＱＣ，Ｅ、）２Ｃ
２ｉ３ＣＯＨ ｐＯ（ＱＣ，Ｈ，）、　０２Ｈ，ＣＯ、Ｈｐ　（）　（
ＱＣ２／／ｓ　）　２　ｆｔ−Ｃ３Ｈｙ　ＣＯＨノ’０
　（０ＣｔＨｓ　）２　Ｃ’ＪＩｓ　ＣＯＨｌ）０　（
ＱＣｔｌｌ、）、　Ｃ２１１，０ＦｌＰＯ（ＱＣ，Ｈ，
）ｘ　Ｃ”ｔｕ、Ｃｏ　ＨＰＯ（ＱＣ，Ｈ，）、　Ｃ，
ｔｌ、Ｃｏ　、Ｈ（、’ｌ　Ｃ２１！、ＣＯＨ ＣＩ　Ｅ　、５０．ＣＣＩＦ、　ＩＩ　ＣＩＣＬ　Ｈ，
５０２ＣＣＩＦ、　ＨＣｌ Ｂｒ　Ｈ０ＣＦ３　ＨＢｒ Ｂｒ　ＨＯＣＦ、　ＨＲ Ｂｒ　ＨＯＣＦ　ＨＲ Ｂｒ　ＨＯＣＦ　ＨＥ Ｂｒ　ＨＯＣＦ、　Ｈ，Ｅ Ｂｒ　ＨＳＣ，Ｆ、ＨＩＪｒ Ｂｒ　ＨＳＣＦ、　ＨＩＩ Ｈｒ　ＨＳＣＦ　ＨＨ Ｂｒ　ＲＳＣＦ、　ＨＢ （、’ｌ　ＨＦ（ＨＣｌ Ｂｒ　Ｈｌ’Ｊｒ　／７．　Ｂｒ Ｃ’ｌ　Ｅ　ＣＩ　ＨＨ Ｂｒ　ＨＢｒ　Ｈｆ／ ＣＩ　ＨＣＦ３　ＲＣ１ 第１表（続） ＣＩ　ＣＨ３ＣＯＨＣｌ Ｃｌ　ＣＨＯＣＯＨＣＩ Ｃｌ　ｎ−Ｃ３Ｈ，ＣＯ−ＨＣＩ ＣＩ　ＣＨ３Ｃｏ　、Ｃ１１３Ｃｏ　ＣｌＣｌ　Ｃ２Ｈ
，ＣＯＥ　ＣＩ Ｃｌ　ｆＬ−Ｃ４Ｈ，ＣＯＨＣＩ ＣＩ　Ｃ，Ｈ，Ｃｏ　ＦＩ　Ｃｌ Ｃ１ｎ−Ｃ，Ｈ，ＣＯ、Ｂ　Ｃｌ Ｃｌ　ＣＭ、Ｃｏ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＨＯＣＯＨＣｌ Ｃｌ　ＣＨＯＣＯＨＣｌ Ｃｌ　Ｃ７Ｈ，Ｃｏ　Ｅ　Ｃｌ Ｃｌ　ＣＨ３ＣＯＨＣ１ ＨＣＦ３　ＨＣＩ ＨＣＦ３　ＨＣＩ ＨＣＦ　ＨＣＩ ＨＣＦ　ＨＣＩ ＨＣＦ　ＨＣＩ Ｍ　０ＣＰ３　ＨＨ ＨＯＣＦ、　ＨＨ ＨＯＣＦ、　ＨＨ ＨＳＣＦ　ＨＣＩ ＨＳＣＦ　ＨＣ１ ７７ＳＣＦ、　ＨＣ１ ＃　５ＣＦ３　ＨＣＩ ＨＳＣＰ’、　ＨＣＩ ＨＯＣＰ’　ｐ　Ｈ ＣＩ　ＣＩ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＨＣ１ 第１表（Ｍ、　） ＣＬ　ＣＨ３ＣＯＨＣｌ Ｃｌ　Ｃ，ＦＩ、ＯＣＯＨＣｌ Ｃｌ　ＣＨ３ＣＯＨＣ１ ｃｔ　ｃ、ｎ、ｃｏ　ｇ　ｃｔ Ｃｌ　ｎ−Ｃ３Ｈ，ＣＯＩＩ　ＣＩ ＣＩ　ＣＨ３０ＣＯＩＩ　Ｃｌ Ｃｌ　Ｃ２Ｈ，ＣＯＨＣｌ Ｃｌ　ＣＨ３Ｃｏ　ＨＣＩ Ｃｌ　ｎ−Ｃ３Ｈ，ＣＯＨＣＩ ＣＩ　ＣＨ３０ＣＯＦＩ　Ｃｌ Ｃｌ　ＣＨ３０ＣＯＨＣｌ Ｃｌ　ＣＨ３ＣＯＨＣｌ Ｃｌ　Ｃ２Ｈ，ＣＯＨＣ１ Ｃｌ　ＣＩ　ＨＨ ｃｔ　ｃｔ　７７　ｃｔ ＣＩ　ＣＩ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＦ３　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＦ、　Ｍ　Ｃｌ Ｃｌ　ＣＦ３　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＦ、　ＨＣＩ ＣＬ　ＣＦ、　ＨＣＩ ＨＯＣＦ、　ＨＣＩ ＨＯＣＦ、　ＨＣＩ ＨＯＣＦ、　ＨＣＩ ＨＯＣＦ　Ｂ　ＣＩ ＲＯＣＦ　ＨＣＩ Ｈ５ｏ２ＣＦ、　ＨＣＩ ＩＩ　ＳＯ，ＣＦ３ＨＣ１ １１ＳＯ，ＣＦ、ＨＣ１ 第１表（続） Ｃ１ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃｏ　Ｅ Ｃ１ｎ−Ｃ１Ｈ７ＣＯＩｆ ＣＩ　Ｃ１ｌ、ＣＯＨ ＣＩ　Ｃ，Ｈ３ＣＯｌｌ Ｃｌ　ＣＨ３ＣＯＨ ＣＩ　Ｃ２Ｈ，Ｃｏ　Ｈ ＣＬ　ｎ−Ｃ，Ｈ７ＣＯ１１ ＣＩ　ＣＨ３０ＣＯＨ ＣＩ　ＣＥ、ＣＯＨ ＣＩ　ＣＨＣＯＨ ＣＩ　Ｃ，Ｈ，Ｃｏ　Ｈ Ｃｌ　ｎ−ＣＨＣｏ　Ｉｆ ＣＩ　Ｃ２Ｅ、ＣＯＨ ＣＩ　ＣＨＣＯＨ ＣＩ　ＨＳｏ、ＣＦ３　ＨＣｌ Ｃｌ　Ｈ５０２ＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　ＨＳｏ、ＣＣＩＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　Ｈ５０，ＣＣｌＦ２　ＨＣｌ Ｃｌ　ＲＳＯ，ＣＣＩＦ、　ＨＣｌ Ｂｒ　Ｈ０ＣＦ３　Ｈ，Ｂｒ Ｂ　ｒ　ＨＯＣＦ３Ｈ１１ Ｂｒ　ＨＯＣＦ、　ＨＨ Ｂｒ　ＨＯＣＦ、　ＨＨ Ｂｒ　Ｉｆ　ＯＣＦ、　ＨＨ Ｂｒ　Ｉｆ　ＳＣＦ、　Ｈ’　Ｂｒ Ｂｒ　Ｈ５ＣＦ３　ＨＨ Ｂｒ　Ｈ５ＣＦ３　ＨＨ Ｂｒ　ＨＳＣＦ、　Ｈ１１ ＣＩ　ＨＨＨＣＩ Ｂ　ｒ　ＨＢ　ｒ　１１　Ｂ　ｒ 第１表（続） ＣＩ　Ｃ，Ｈ，ＣＯｌｌ Ｃｌ　Ｃ，Ｈ，Ｃｏ　Ｈ ＨＥ−ＣＯ−Ｈ ＨＨ−Ｃｏ−ＩＩ ＨＥ−ＣＯ−Ｈ ＨＨ−ＣＯ−Ｈ ＥＨ−ＣＯ−Ｈ ＨＨ−Ｃｏ−Ｈ ＨＨ−Ｃｏ−〃 １７Ｈ−ＣＯ−Ｈ ＨＨ−Ｃｏ−１１ ＪＩＢ−ＣＯ−Ｅ ＮＯ，Ｈ−ＣＯ−Ｈ ＮＯ，Ｈ−Ｃｏ−Ｈ ＮＯ２Ｈ−Ｃｏ−Ｈ ＮＯ３Ｈ−ＣＯ−Ｅ ＣＩ　ＨＣＩ　ＨＨ Ｂｒ　ＨＢｒ　ＨＨ ＣＩ　ＨＣＩ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＣＩ　ＨＨ ｃｔ　Ｈｏｃｐ３　Ｈｃｔ ＣＩ　Ｅ　ＳＣＦ、ＨＣｌ Ｃｌ　Ｈ０ＣＦ３　ＨＨ ＣＩ　ＨＣＦ、　ＨＣｌ Ｂｒ　ＨＢｒ　ＨＢｒ Ｃｌ　１１　Ｂｒ　ＨＣＩ ＣＬ　１１　Ｓｏ、ＣＦ、Ｈ１１ ＣＩ　ＨＳｏ、ＣＦ、ＨＣｌ Ｃｌ　ＨＣＩ　ＨＣ１ ｃｔ　ｃｉ　ＣＩ　ＩＩ　／７ ＣＩ　ＨＯＣＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　ＨＯＣＦ、　ＨＨ 第１表（続） ＮＯ，Ｅ−ＣＯ−ＨＣｌ Ｎ０．　Ｈ−ＣＯ−ＨＣｌ Ｎ０．　Ｈ−ＣＯ−ＨＣｌ Ｎ０．　Ｈ−ＣＯ−Ｉｆ　Ｃｌ Ｎｏ２Ｈ−ＣＯ−Ｂ　Ｂ　ｌ Ｎｏ２Ｈ−ＣＯ−ＨＣｌ Ｎ０．　ｌｌ−Ｃｏ−ＨＣＩ ＮＯ，Ｈ−ＣＯ−ＨＢ　ｒ ＮＯ，Ｈ−ＣＯ−ＨＢ　ｒ ＮＯ，Ｈ−ＣＯ＃　Ｂｒ Ｎｏ、　Ｈ−ＣＯ−ＨＩ Ｎｏ、　ＣＨＣＯＨＣｌ Ｎ０．　Ｃ１ｌ、ＣＯＨＣＣ ｌＮ０２Ｃ，ＣＯＩＩ　Ｃｌ Ｎｏ、　ＣＩｉ、００　、ＨＢｒ Ｎｏ、　ＣＨ３ＣＯＨＣ１ ＨＳＣＦ、　ＨＣＩ ＨＳＣＦ、　ＨＩＩ Ｈ５０，ＣＦ３　Ｅ　Ｈ Ｈ５０２ＣＦ、　ＨＣＩ ＨＢｒ　ＨＢγ １１　Ｂｒ　Ｅ　ＣＩ ＨＢｒ　ＨＢγ ＨＯＣＦ、　ＨＢｒ ＨＯＣＦ、　Ｈ１１ Ｈ５ＣＦ３　ＨＢｒ １１　０ＣＦ、　ＨＨ ＨＣＩ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＣＩ　ＨＩＩ ＨＯＣＦ、　Ｅ’　ＣＩ ＨＢｒ　ＨＢｒ ＨＢｒ　ＨＣ１ 第１表（続） ＮＯ，ＩＩ　ＣＩ ＣＥ、Ｃ０ Ｎｏ、　ＣＭ、ＣＯＨＥｒ ＮＯ２ＣＨＣＯＨＢτ ＮＯ，ＣＨＣＯＨＢγ ＮＯ，ＣＨ３ＣＯＨＢｒ Ｎ０．　０Ｍ３Ｃｏ　ＨＢｒ Ｎ０．　Ｃ，Ｈ３ＣＯＥ　Ｂｒ Ｎ０．　ＣＨ３ＣＯＨＢｒ Ｎ０．　ＣＨ，ＣＯＨＢｒ Ｎｏ２　ＣＭ　ＣＯＨＪａｒ ＮＯ，ＣＭ３Ｃ０ＩＩ　ＣＩ ＮＯ，ＣＨ，ＣＯＨＣｌ Ｎ０２０Ｈ８ＣＯＨＣ”Ｉ Ｎｏ、　ＣＨ３ＣＯＨＣｌ Ｎｏ、　Ｃ１１３ＣＯＨＣｌ Ｎ０．　ＣＨＣＯＨＣ１ ７７Ｂｒ　ＨＢγ ＨＣＩ　ＨＣＩ Ｈ０ＣＦ３　ＨＨ Ｈ０ＣＦ３　ＨＢｒ ＨＳＣＦ、　ＨＨ ＨＳＣＦ、　ＨＢγ Ｈ５０２０Ｍ、　ＨＨ Ｈ５Ｏ２ＣＦ３　ＨＢｒ ＨＳＯ，ＣＦ３Ｃｌ　ＨＨ ＨＳｏ、ＣＦ、ＣＩ　ＨＢｒ ＨＯＣＦ、Ｃ１ＨＢ Ｈ０ＣＦ２ＣＨＦ、　ＨＣＩ Ｈ０ＣＨＦ、　＃　１１ １１　０ＣＨＦ、　ＨＣＩ ＨＯＣＲ，ＣＦ、　ＨＨ Ｅ　ＯＣＨ，ＣＦ３　ＨＣ１ 第１表（続） ＮＯ，ＣＨ３Ｃｏ　Ｈ Ｎｏ、　ＣＨ，ＣＯＥ Ｎｏ２　ＣＨ，ＣＯＨ ＮＯ，Ｃ１ｌ、ＣＯＩｆ ＮＯ，Ｃ，Ｂ、ＣＯＨ ＮＯ，Ｃ，ｎ、　ＣＯＨ ＮＯ，Ｃ，Ｈ，ＣＯＨ ＮＯ，Ｃ２１１，Ｃｏ　Ｈ ＮＯ，Ｃ，Ｈ，ＣＯＨ ＮＯ，Ｃ，Ｈ，Ｃｏ　Ｈ ＮＯ，Ｃ，Ｈ，ＣＯＥ Ｎｏ、　Ｃ１Ｈ，Ｃｏ　Ｈ ＮＯ，Ｃ，ＩＩ、ＣＯＨ Ｂｒ　Ｈ０ＣＩＩ、ＣＦ８．　ｆｌ　ＨＢｒ　Ｈ０ＣＩ
ｆ２ＣＦ３　ＨＢｒ Ｂｒ　ＨＣＦ３　ＨＨ Ｂｒ　ＨＣＦ、　ＩＩ　Ｂｒ Ｃｌ　Ｈ０ＣＨＦ、　ＨＣｌ Ｃｌ　Ｈ０ＣＨＦ、　ＨｌＩ Ｃ１７７０ＣＦ、ＣＨＦ、　ＨＨ Ｃｌ　１１　０ＣＦ２ＣＩＩＦ、　ＨＣｌＣｌ　ＨＣＨ
Ｆ２　１１　Ｈ ＣＩ　ＨＣＩＪＦ２　ＨＣｌ Ｃｌ　Ｈ０ＣＦＣＩｉＦＣＩ　ＩＩ　ＨＣＩ　Ｈ０ＣＦ
ＣＩＩＦＣＩ　ＨＣｌ Ｃｌ　ＨＢｒ　ＨＣ１ 本発明に従って用いられる式（Ｉ）の置換５−アミノ−
１−フェニルピラゾールの一部は公知である（　Ｊ、　
Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　３６巻２９７２〜２９７４頁１
９７１年、Ｊ、　ｌ１ｔｔｔｅｒｏｃｙｃ１．　Ｃｈｅ
ｔｎ、　７巻３４５〜３４９頁１９７０年及びＣ，Ａ、
６２巻１３１３７Ｃ参照）。

従来知られていなかった置換５−アミノ−１−フェニル
−ビラゾールは Ｏ 式中、Ｒ１、Ｒ”、Ｒ８、Ｒ４、ＲＢ。

Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記の意味を有し、但しＲ１が水
素、メチルまたは場合によりＩＦ（換されたフェニルを
表わす場合、Ｒ４及びＲ６は同時にニトロ基を表わすこ
とが出来ない、 なる式（１勺のものである。

式（１勺の従来未知の置換５−アミノ−１−フェニル−
ピラゾールは、 （ｄ） 式中、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒ７及ＵＲ”　Ｆｉ上
記の意味を有する、 なる式（＋１）のフェニルヒドラジンを式中、Ｒ′は上
記の意味を有しそして ａはハロゲン、ヒドロキシルまタハアルコキシを表わす
、 なる式６Φのアクリロニトリル誘導体と反応させるか、
またはＲ′が水素を表わす場合 式中、Ｈａｌ　はハロゲン、特定的には塩素または臭素
を表わす、 なる式（ｉｎα）の２−ハロゲノアクリロニトリルと反
応させるか、または 式中、ＨＣｌ２はハロケ゛ン、特定的には塩素または臭
素を表わす、 なる式（ｉｌｒ　ｂ　）の２，３−シバロケ・ノプロビ
オニトリルと反応させ、それらの反応をいづれも第一段
階において適当ならば希釈剤の存在のもとて１つ適当な
らば反応助剤の存在のもとて 式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記の意味を
有しそして 中Ｊｌａｌ及びＭａｌ’は同種もしくは異種のハロダン
原子を表わす、 なる式ＩＶ）のフェニルヒドラジン誘導体を得、そして
その生成物を第二段階において適当ならば希釈剤の存在
のもとて且つ適当ならば酸結合剤の存在のもとて環状化
反応にかけるかまたは環状化を適当ならば希釈剤の存在
のもとで式（ＩＱの中間物質を分離することなく直接一
段の反応で行って６ 式中、Ｒ１，Ｒ４、Ｒ”、Ｒ６、Ｒ）及び７＜８は上記
の意味を有する１ なる式（ＩＱ）の５−アミノ−ピラゾールを得るように
行うか、或いは （ｂ）　方法（α）によシ得ることが出来るノ（０ 式中、Ｒ′、Ｒ４、Ｒ１１１Ｒ６、Ｒ？及びＲ８は上記
の意味を有する、 なる式（■α）の５−アミノ−ピラゾールを一般的な方
法で ７？１’〜、４／　ｃｖ。

式中、Ｒ１′はアルキルまたは−Ｎ−Ｒ１２なる基を表
わし、但しＸ及びＲ１２は上記の烏味を有し、そして ｌ′は電子吸引性の離れる基を表わす、なる弐Ｍのアシ
ル化剤またはアルキル化剤と、または Ｒｌｓ　−ｙ＝　ｃ＝ｘ　（ｖＤ 式中、Ｒ１５はアルキルまたは場合によシ悌”換された
アリールを表わしそして Ｘは上記の意味を有する、 なる弐匈つのイソ（チオ）シアネートと電画ならば希釈
剤の存在のもとで目つ適当ならば酸結合剤の存在のもと
で反応させて Ｒ６ 式中、Ｒ”、Ｒ２、Ｒ’、Ｊ？”、Ｒ”、Ｒ７及びＲ＆
は上記の意味を有しそして ７？　８　／は水翼基以夕）は上記のＲ３と同じ基を表
わす、 なる式（ｉ）の窒素位置にアルキル化またはアシル化さ
れた５−アミノーピラゾールヲ得るが、−１ｙ、いは （Ｃ）４−位置に置換されておらずそして方法（α）ま
たは（ｂ）により得ることが出来る ６ 式中、Ｒ２、Ｒ５１Ｒ４、Ｒ５ＸＲ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味）：有する、なる式（ＩＣ）の５−アミノ−
ピラゾールイア？”　−Ｅ（４ 式中、Ｒ１′はハロダン、ニトロン、ニトロ、アルキル
、ホルミル、アルカノイル、アロイル、ヒドロキシスル
ホニルまたはクロロスルホニルを表わしそして Ｅは電子吸引性の離脱性基を表ゎう′、なる弐〇藷の電
子吸引性試薬または仙の通常の電子親和性試薬を用いて
一般的に通常の方法で、適当ならば希釈剤の存在のもと
て且つ適当ならば触媒または反応助剤の存在のもとで鳴
−位置に置換するか、或いは Ｒ。

式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１Ｒ６、Ｒ）及びＲ８は
上記の意味を有する、 なる式（Ｉｄ）の方法（ｃ）により得られる４−クロロ
スルホニル−５−アミノ−ピラゾールを式中、Ｒ′６及
びＲ１７は互いに独立的に水素またはアルギルを表わす
、 なる式ａ＝＞のアミンを用いるか、またはＭ−与・（％
　、＼） 式中、Ｍｅ■はアルカリ曾属陽イオン奢衣わす、 なる式幡片のアルカリ金属弗化物ケ用いて、適当ならば
希釈剤の在社のもとて且つ適当ならば酸帖合剤の存在の
もとで４１ｉＩ揃のクロロスルホニル基に置換するか、
或いは （ｅ）　方法（Ｃ）またｉｔｃ／）により得ることが出
来る１ 一 式中、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ４、ＲｓＸ　Ｒ６、Ｒ７、Ｒｓ
及びＢｔｕは上記の意味を有する、なる式（Ｉｇ）の４
−アシル−５−アミノ−ピラゾールを Ｂ、ｙ−ｏＲ”　００ 式中　７３１１ｉｉ上記の意味を有する、なる式（資）
のヒドロキシルアミン誘導体とまたはそのヒドロ塩〔「
ヒドロ塩」は塩酸塩＜ｎｃｔ塩）のごときハロゲン化水
素付加塩を意味する。〕と、適当ならば希釈剤の存在の
もとて目、つ適当ならば酸結合剤の存在のもとで反応さ
せるか、或いは、に 式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＲＩ１１Ｒ６、ノ？７及びＲ
６は上記の意味を有する、 なる式（ＸＩ）の４−シアノ−５−アミノ−ピラゾール
な蟻酸及びラネー・ニッケルとｆｊ応させて６ 式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＲＩＩＸＲ６、Ｒフ及びＲａ
は上記の意味を有する、 なる式（Ｉｆ）の対応する５−アミノ−４−ホルミル−
ピラゾールを得る、 ことにより得られる。

例えば、２−クロロアクリロニトリル及び２゜６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチル−フェニルヒドラジンを
出発物質として用いる場合、製造方法（α）の反応過程
は次式により表わすことが出来Ｃ’Ｆ。

例えば、５−アミノ−１−（２，４，６−トリクロロフ
ェニル）−ピラゾール及び塩化グロピオニルを出発物質
として用いる場合、製造方法（６）の反応過程は次式に
より辰わすことが出来る。

ｔ 例えば、５−ｆロビオナミド−１−（２，３゜４−トリ
クロロフェニル）−ピラゾール及び硝酸を出発物質とし
て用いる場合、製造方法（Ｃ）の反応過程は次式により
表わすことが出来る。

例えば、５−アセトアミド−４−クロロスルホニル−１
−（２，４，６−トリクロロフェニル）−ピラゾール及
びジエグ・ルアミンを出値物質として用いる場合、製造
方法（ｄ）のル、応過程は次式によシ表わすことが出来
る。

例えば、５−アセトアミド−４−アセチル−１−（ペン
タフルオロフェニル）−ヒラソール及ヒ０−　メチル−
ヒドロキシルアミン地酸塩を出発物質として用いる場合
、製造方法（ｅ）の反応過程は次式により辰わすことが
出来る。

ｌ１３ ノー 例えば、５−アミノ−４−シアノ−１−（２゜β、４−
トリクロロフェニル）−ピラゾール及ヒ蟻酸を出発物質
として用いそしてラネー・ニッケルを還元剤として用い
る場合、本発明に従う方法（イ）の反応過程は次式によ
り表わすことが出来る。

式（［１）は本発明に従う製造方法（ａ）をイ〕うだめ
の出発物質として必要なフェニルヒドラジンの一般的定
義を示す。この式（１））において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
、Ｒ７及びＲ８は杵ましくは式（１）の本発明に従って
用いることが出来る物質の記述においてこれらのシシに
対して好ましいものとしてすでに記載された積換基を表
わす。

式（ＩＩ）のフェニルヒドラジンの大半は公知でありま
たは公知の方法で簡単な類似の方法により〔例えば、ホ
ウペン−パイル「メトーデン・デア・オルガニツシエン
・ヘミ−Ｊ　（Ｈｏｗｂｅｎ−Ｂ７ｅｙｌ”　Ｊ（ｅｔ
ｎｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅ
ｍｉｅ”（有機化学の方法）、ＪＸ巻、２．２０３頁、
チェノ・ヘアフーク・シツットガルト（Ｔｈ、１ｅｔｎ
ｅ　ＶｅｒｌａｇＳｔｕｔｔｇａｒｔ　）　１９６７年
参照〕、例えば式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８
は上記の意味を有する、 なる式（ＸＩＴ）の公知のアニリン゛を、例えば硫酸の
ごとき酸の存在のもとて亜硝酸ナトリウムと反応させ、
次に同じく例えば塩酸のごとき酸の存在のもとて一２０
℃乃至＋８０℃の温度にて塩化記−錫と反応させること
によシ製造することが出来る。

式−は製造方法（α）を行うための出発物質として更に
必要なアクリロニトリル誘導体の一般的定義を示す。こ
の式ｏｒｔ＋において、Ｒ１は好ましくは式（Ｉ）の本
ツラ明に従って用いることが出来る物質の記述において
これらの置換基に対して好ましいものとしてすでに記載
された基を表わす。イは好ましくは塩素または臭素、ヒ
ドロキシル、メトキシまたはエトキシを表わす。式（至
）のアクリロニトリル誘導体は公知であり（例えば、西
ドイツ国特許出願公開明細！第３．１２９．４２９号、
ヨーロッパ特許第３４．９４５号、Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　
Ｓｏｃ、　Ｄ　１９７０年１２５５頁、Ｃａｎ、　／、
　Ｃｈｅｍ、　４８巻２１０４〜２１０９頁１９７０年
、Ｊ、ｌｌｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｍ、　１９巻１
２６７〜１２７３頁１９８２年、及びＣａｎ、　Ｊ、　
Ｃｈｕｒｎ、、　５１巻１２３９〜１２４４頁１９７３
年参照）、または文献から公知の方法によ）簡単な類似
の方法によシ得ると七が出来る。

式（ＴＩＩα）の２−ハロゲノ−アクリロニトリル及び
式（ｉ＋ｒ　ｂ　）の２，３−ジハロゲノ−プロピオニ
トリルも同じく公知である（例えば、Ｊ、　ｐｒａｋｔ
。

Ｃｈｅｒｎ、ｉｅ　３２１巻９３頁１９７９年、Ｊ、　
ＩＪｅｔｅ−ｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍ、　１９　巻
１２６５頁１９８２年、及びＪ、　Ｈｅｔｔｔｒｏｃｙ
ｃｌｉｃ　Ｃｈｅｔｎ、　１９巻１２６７頁１９８２年
参照）。

式（Ｉα）は製造方法（ｂ）を行うだめの出発物質とし
て必要な５−アミノ−ピラゾールの一般的定義を示す。

この式（■α）において、Ｒ１１Ｒ４、Ｒ”　、Ｒ”　
、Ｒ７及びＲ８は好ましくは式（Ｉ）の４（発明に従っ
て用いることが出来る物質の記述においてこれらの基に
対して好ましいものとしてすでに記載された基を表わす
。

式（■α）の５−アミノ−ピラゾールは従来知られてい
なかった。それらは製造方法（ａ）により得られる。

式へりは製造方法（ｂ）をテラうための出発物質として
史に必要なアルキル化剤及びアシル化剤の一般的定義ｔ
・示す。この弐Ｍにおいて、Ｒ′４は好ましくし、該基
中、Ｘ及びＲ１２は好ましくは式（Ｉ）の本発明に従っ
て用いることが出来る物質の記述においてこれらの基に
対してすでに記載された基を表わす。イ′は好ましくは
塩素、臭素または沃素、ｐ−トルエンスルホニロキシ、
アルコキシスルホニロキシまたはアシロキシを表わす。

式（−〇のアルキル化剤及びアシル化剤は有機化学の一
般に公知の化合物である。

式Ｃ７′りは製造方法（ｂ＞を行うだめの出発物質とし
て別の物質として用いることが出来るイン（チオ）シア
ネートの一般的定義を示す。この式において、Ｘは好ま
しくは酸素または硫黄を表わし、そしてＲ１１１は好ま
しくは４個までの炭素原子を有する直ωもしくは分枝鎖
アルキル、または同種もしくは１４種の置拡１基により
場合により一筒俟乃至三イト４換されたフェニルを表わ
し、適当な置換基はハロゲン、またはアルキル、アルコ
キシまたはハロゲノアルキルであり、それらの各々は直
りもしくは分枝鎖でありそして４個までの炭素原子及び
ハロゲノアルキルの場合９個までの同核もしくは異才・
とのハロケ゛ン原子を有する。ＲＩ５は特定的にはメチ
ルもしくはエチル、または弗素、塩業、メチル、メトキ
シ及びトリフルオロメチルの中から選ばれた回ねもしく
は異極の置換基により場合によシー置換乃至三置換され
たフェニルを表わす。

式（１，１１のイソ（チオ）シアネートは同様に有様化
学の一般に公知の化合物である。

式（ＩＣ）は製造方法（Ｃ）を行うための出発物質とし
て必要な５−アミノ−ピラゾールの一般的定義を示す。

この式（ＩＣ）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４，７？”　
、Ｒ”　、Ｒ７及びＲ８は好ましくは式（Ｉ）の本発明
に従って用いることが出来る物質の記述においてこれら
の置換基に対して好ましいものとしてすでに記載されて
いる基を表わす。式（ＩＣ）の５−アミノ−ピラゾール
は従来知られていなかった。それらは製造方法（（Ｚ）
または（Ｃ）により得られる。

式に）は製造方法（Ｃ）を行うだめの出発物質としてさ
らに必要な１へ子親和性試薬の一般的定義を示す。

この式ｍｂにおいて、Ｒ１′は好ましくは塩素、臭素、
ニトロソ、ニトロ、ヒドロキシスルホニルマタハクロロ
スルポニル、ホルミル、及びそれぞれ６個までの炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキルまたはアルカノ
イルを表わすか、または同ａＩもしくは異種の置換基に
よシ場合によシ単置換もしくけ多置換されたベンゾイル
を表わし、適当な置換基はハロゲン、特定的には弗素、
塩素または臭素、及びそれぞれ型鋳もしくは分枝鎖であ
りそして４個までの炭素原子及びノ・ログノアルキルの
場合９個までの同種もしくは異種のノ・ロケ′ン原子な
有するアルキル、アルコキシまたは７１０ｒノアルキル
、特定的にはメチル、メトキシまたはトリフルオロメチ
ルである。Ｅは好ましくはノ１０グン、ｑ）定的には塩
素または臭素、ヒドロキシル、アルキル−モジくハアリ
ールスルホニロキシ、°アルカノイロキシまたはアロイ
ロキシヲ表わす。用いることが出来る他の電子親和性試
薬は塩化スルフリ　−ル、燐オキシクロリド／ジメチル
ホルムアミド、ニトロ化用硝酸硫酸混合物及び電子親和
性置換に通常用いられる他の物質である。式■の電子親
和性試薬は他の通常の電子親和性試薬と同様に一般に公
知の化合物である。式（ｉｄ）は製造方法（ｄ′）を行
うための出発物質として必要な４−クロロスルホニル−
５−アミノ−ピラゾールの一般的定義である。この式（
Ｉｄ）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’　、７？６　、Ｒ６
、Ｒフ及びＲδは好ましくは式（Ｉ）の本％明に従って
用いることが出来る物質の記述においてそれらのＷ１換
基に対して好ましいものとしてずでに記載されている基
を表わす。４−クロロスルホニル−５−アミノ−ピラゾ
ールは従来知られていなかった。それらは製造ブ１法（
ｃ）により得られる。

弐６・・・争は製造方法（ｄ）を行うだめの出発物質と
して更に必要なアミンの一般的定義を示す。この式ｃ’
ｉｓにおいて、Ｒ１６及びＲ１？は互いに独立的に好ま
しくは水素または４個までの炭素原子を有する直りもし
くは分枝鎖アルキルを衣わす。

式６＼）は製造方法（ｄ）を行うための出社物質とじて
代りのものとして必要なアルカリ金属弗化物の一般的定
義を示す。この式６ηにおいて、Ｍ（”は好ましくはナ
トリウムもしくはカリウム陽イオンを表わす。

式６呻のアミンは式へのアルカリ金族弗化物と回　・様
一般に公知の化合物である。

式（ｌ　ｇ　）’は製造方法（ｇ）を行うだめの出発物
質として必要な４−アシル−５−アミノ−ピラゾールの
一般的定勉を示す。この式（Ｉｇ）において、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５１Ｒ６、Ｒフ、Ｒ８及びＲ１０は好まし
くは式（Ｉ）の不発明に従って用いることが出来る物質
の記述においてそれらの置換基に対して好ましいものと
してすでに記載された基を表わす。式（Ｒ４１）の４−
アシル−５−アミノ−ピラゾールは従来知られていなか
った。それらは製造方法（（１）またはωにより得られ
る。

式（至）は製造方法（ｅ）を行うための出発物質とじて
更に必要なヒドロキシルアミン誘導体の一般的定観を示
す。この式（５０において、Ｒ１１は好ましくは式（ｉ
）のント［発明に促って用いることが出来る物質の記述
においてこれらの勧″換基に対して好ましいものとして
すでに記載されている基である。式（イ）のヒドロキシ
ルアミン誘導体及びそのヒドロ塩は一般に公知の化合物
である。

式（ＸＩ）は製造方法（イ）を行うための出光物質とし
て必要な４−シアノ−５−アミノービ′ラゾールの一般
的定梠庖示す。この式（ＸＩ）において、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４、ＲＩＩＸＲ６、Ｒ７及びＲ８は好ましくは式（Ｉ
）の本発明に従って用いることが出来る物質の記述にお
いてそれらの置換基に対して好ましいものとしてすでに
記載されている基である。式（ＸＩ）の４−シアノ−５
−アミノ−ピラゾールの一部は公知であり（例えば、ヨ
ーロツノや特許第２６．０３４号、ヨーロツノセ特許第
３４，９４５号、ヨーロツ・ぐ％許第５３．６８７号、
西ドイツ国特許出願公開明細書第３．２２６．４９６カ
及び第３゜２２６．５１３Ｍ参照）そしてそれらのある
ものは本出願ノ（の従前の特許出願（西ドイツ国喝許第
３゜３３７、５４３→テ、１９８３年１０月１５日伺）
の題［］となっている。それらは例えば製製造方法α）
と類似の方法により、 式中、Ｒ４、ＲＩＩＸＲ７及びＲ８は上記の背味を有す
る、 なる式（１１）のフェニルヒドラジンをなる式（ＸＩＪ
）の公知のエトキシメチレンマロジニトリルと適当なら
ば例えばエタノールのごとき希釈剤の存在のもとて且つ
適当ならば例えば酢酸ナトリウムのごとき酸結合剤の存
在のもとて一２０℃乃至＋１５０℃の温度にて反応させ
ることによ＃）得られる。

製造方法（α）を行うために用いることが出来そして第
−及び第二の反応段階の両方に適した希釈剤は不活性有
様溶媒である。好ましくは、メタノール、エタノール、
グロパノール、ブタノール、エチレングリコールのごと
きアルコール類またはエチレングリコールモノメチルも
しくはエチルエーテルが用いられる。

製造方法（α）の第一段階を行うための適当な反応助剤
は有機酸または無機酸である。硫酸または酢酸を、適当
ならはまた例えば酢酸ナトリウムのごとき緩術物質の存
在のもとで、用いることが好ましい。

製造方法（ａ）の第一段階を行う場合、反応節度はある
範囲内で変えることが出来る。一般に、反応は一３０℃
乃至＋５０℃、好ましくは一２０℃乃至＋２０℃にて行
われる。

製造ブＪ法（α）の第二段階を行うための適当な酸結合
剤は通常用いることが出来るすべての無桟塙基及び有機
塩基である。好ましくは、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムまたは重炭酸カリウムのごときアルカリ金属炭酸塩ま
たは重炭酸塩が用いられる。

製造方法（α）の第二段階を行う場合、反応１品度は、
単一段階反応方法の場合と同様、広範囲に変えることが
出来る。一般に、反応は０℃乃至２００℃、好ましくは
５０℃乃ｚ＋ｔ５ｏ℃にて行われる。

製造方法（ｆｆ、）を行う場合、単一段階反応力法及び
二段階反応方法の両者に訃いて式σ））のフェニルヒド
ラジン１モル肖り一般に１．０乃至３．０モル、好まし
くは１．０乃至１．５モルの式０１１もしくは（■α）
のアクリロニトリル誘導体または式（■ｂ）の４３−ジ
クロロプロピオニトリルが用いられ、そして二段階法の
場合、第一段階において適当ならば１．０乃至１０，０
モルの反応助剤が用いられそして第二段階において適当
ならば１．０乃至１０．０モルの酸結合剤が用いられる
。

反応生成物の処理及び分離は通常の方法により、例えば
有４１釈剤を除去し、反応生成物を水中で沈澱させそし
て得られた反応生成物を吸引ヂ過しそしてそれを乾燥す
ることにより行われる。

製造方法（６）を行うために適した希釈剤は同様に不活
性有機溶媒である。用いることの好ましい化合物ｔｄ　
例エバベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼンのごと
き脂肪族または芳香族の場合によジノ・ロケ゛ン化され
た炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、ケトンヒドロフランまだはエチレング
リコールジエチルエーテルマタハエチレンクリコールジ
メチルエーテルのごときエーテル、アセトン、ブタノン
、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケ
トンのごときケトン、酢酸エチルのごときエステル、ア
セトニトリルまたはプロピオニトリルのごときニトリル
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチル−ピロリドンまたはへキサメチル燐醗トリアミド
のととき゛アミドである。式Ｍ及びａ′争のアシル化剤
またはアルキル化剤が液体の形で用いられる場合、それ
らを希釈剤として適当な過剰縫にて用いることも出来る
。

製造方法（６）を豹うのに適した酸結合剤は通常用いる
ことが出来るすべての無機及び有機塩基である。好まし
く用いられる化合物は例えば水素化ナトリウム、ナトリ
ウムアミド、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムもしく
は重炭酸ナトリウムのごときアルカリ金属の水素化物、
水酸化物、アミド、炭酸塩もしくは重炭酸塩、または例
えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピ
リジン、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン、
ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯＬ　ジアザビシク
ロノネン（Ｄ　ＵＮ　）もしくはジアザビシクロウンデ
セン（、ＤＢＩＪ）のごとき第三級アミンである。

製造方法（ｂ）を行う場合、反応温度は広範囲に変える
ことが出来る。一般に、反応は−２０℃乃至＋１５０°
Ｃ１好ましくは０℃乃至＋１００℃にて行われる。

製造方法（ｂ）を行う場合、式（■α）の５−アミノ−
ピラゾール１モル当り一般に１．０乃至２０．０モル、
好ましくは１．０乃至１５．０モルの弐Ｍまたは（ＶＤ
のアシル化剤またはアルキル化剤及びｊＮ当ならば１．
０乃至３．０モル、好ましくは１．０乃至２．０モルの
酸結合剤が用いられる。反応力法及び式（Ｉｂ）の反応
生成物の処理及び分離は一般に通常の方法で行われる。

製造方法（Ｃ）を行うのに適した希釈剤はこの柚の電子
親、和性憧換に通常用いることが出来る１′べての槍媒
である。好ましくは、例えば硫酸、クロロスルホン酸、
硝酸、ニトロ化用硝酸硫酸混合物、塩化スルフリル、燐
オキシクロリド／ジメナルホルムアミドもしくはニトロ
化用硝酸硫酸混合物のごとき適当な試薬を栴成する酸ま
たは混合物が各釈剤として同時に用いられる。例えば、
氷酢酸または塩化メチレン、クロロホルムもしくは四塩
化炭素のごとき塩素化炭化水素のごとき不活性有様溶媒
も必要ならば希釈剤として用いることが出来る。

製造方法（Ｃ）を行うのに適した触媒または反応助剤は
同様にこの種の反応に通常用いられる触媒であシ、例え
ば硫酸、塩化第二鉄または他のルイス酸もしくは無水酢
酸のごとき酸性触媒を用いることが好ましい。

製造方法（Ｃ）を行う場合、反応篇１度は比較的広範囲
に変えることが出来る。一般に、反応は一５０℃乃至＋
２００℃、好ましくは一２０℃乃至＋１５０℃にて行わ
れる。

製造方法（Ｃ）を行う場合、式＜ｒｅ＞０５−アミノ−
ピラゾール１モル鳴り一般に１．０乃至１０９０モル、
好ましくは１．０乃至５．０モルの式へ・ゆの電子親和
性試薬及び適当ならば０．１乃至１０モルの触媒または
反応助剤が用いられる。反応方法及び式（Ｉ）の反応生
成物の処理及び分ト１粂は一般に通常の方法で行われる
。

製造方法（ｄ′）を行うのに適した希釈剤は同様に不活
性有様溶媒である。製造方法（ｂ）の場合に記載された
溶媒を用いることが好ましい。式６カのアルカリ金ハ弗
化物を用いる反応に対しては、方法（ｂ）の場合に記載
された溶媒の一つを用いる水または水７１瞥液混合物金
用いることも出来る。

製造方法（，４を行うのに適した酸給付剤は同様に通常
用いることが出来るすべての有機または無し・１基であ
る。例えば炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウムのとど
きアルカリ金属の水酸化物、炭酸地捷たは重炭酸塩を用
いることが好ましい。トリエチルアミンまだはピリジン
のごとき第三級有機塩基も適当である。

製造方法（ｆ）においては、反応温度は同様に広い卸、
囲で変えることが出来る。一般に、反応は一２０℃乃至
＋１２０℃、好ましくは０℃乃至＋９０℃にて行われる
。

製造方法（ｄ）を行う場合、式（Ｉｄ）の４−クロロス
ルボニル−５−アミノ−ピラゾール１−ｒニル当り一般
に１．０乃至３．０モル、好ましくは１．０乃至２０モ
ルの式（喝のアミンまたは式（力のアルカリ金籾弗化物
及び適当ならば１．０乃至３．０モル、好甘しくは１．
０乃至２．０モルの酸結合剤が用いられる。

反応方法及び式（Ｉ）の反応生成物の処理及び分Ｐｈ１
−は通常の方法で行われる。

製造方法（ｇ）ｅ行うのに適した希釈（１（ｊは同様に
不活性有機〕５媒である。例えばメクノール、エタノー
ルまたはプロ、ａノールのとどきアルコールを用いるこ
とが好ましい。

製造方法〈ｅ）を行うのに適した酸結合剤は同様に通常
用いることが出来るすべての有４６及び無機塩基である
。方法（ｂ）の場合に記載された酸結合剤を用いること
が好ましい。

製造方法＜ｅ＞を行う場合、反応霊１度は同様に広範囲
に変えることが出来る。一般に反応は＋２０°Ｃ乃至＋
１５０℃、好ましくは＋２０℃乃至＋１２０℃にて行わ
れる。

製造方法＜ｅ）を行う場合、式（Ｉｇ＞の４−アシル−
５−アミノ−ピラゾール１モル当り一般に１．０乃至３
．０モル、好ましくは１．０乃至２．０モルの式■のヒ
ドロキシルアミン誘導体及び適当ならば１．０乃主３．
０モルの酸結合剤が用いられる。反応方法及び式（Ｉ）
の反応生成物の処理及び分離は一般的に通常の方法で行
われる。

製造方法ｃ７）を行うのに適した希釈剤は不活１生有機
削媒または水浴液糸である。反応物質として用いられる
蟻酸は好ましくは希釈剤として適当な過剰量にて且つ心
上ならば水との混合物として用いられる。

製造方法０）を行う場合、反応温度は１ｔｉｉ様に広範
囲に変えることが出来る。一般に、反応はθ℃乃至＋１
５０℃、好ましくは＋２０℃乃至１３０℃にて行われる
。

製造方法ωを行う場合、式（ＸＩ）の４−シアノ−５−
アミノ−ピラゾール１モル肖り一般に０．１乃至３モル
、好ましくは０．５乃至２モルのラネー・ニッケル及び
一般に１．０乃至３０モル、好ましくは１．０乃至１５
モルの蟻酸が用いられる。

反応方法及び式（Ｔ）の反応生成物の処理及び分離は公
知の方法と類似の通常の方法で行われる（例えばＣｈｅ
ｔｎ、、　ｐｈａｒｍ、　１ｋ１１．２４巻３１２０ｉ
１９７６年参照）。

本発明に従って用いることが出来る活性化合物は、落葉
剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤および、ことに殺雑草剤と
して使用することができる。雑草どけ、広い意味におい
て、雑草を望まない場所に生長するすべての植物を意味
する。本発明に従って用いることが出来る物質は、本質
的に使用量に恒存して完全除草剤または選択的除草剤と
して作用する。

本発明に従って用いることが出来る活性化合物は、例え
ば、次の植物に関連して使用することができる： ンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエムグラ
属（Ｇａ　ｌ　ｉｕｍ　）、ハコへｐＡ（５ｔｅｌｌａ
ｒｉａ　）　、シカギク％　（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　
）、カミツレモドキ属（，４ｎ−ｔｈｅｍｉｓ　）、ガ
リンンガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇα）、アカザＰＡ（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）
、キオ′７７Ｕ　（Ｓｇｎｇｃｉｏ　）、ヒエ属（Ａｍ
ａｒａｎｔｈｕｓ　）、スペリヒ”−）Ａ　（Ｐｏｒｔ
ｕｌａｃａ　）　、オナモミ９４　（Ｘａｎ−ｔｈｉｗ
ｍ）、ヒフｔ、ガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｒｂｌｕｓ　）
　、サツマイモ属（Ｊｐｏｍｏｅａ、　）、タデ、属（
Ｐｏ　ｌ　ｙｇｏｔｎｂｍ　）、セスパニア属（５ａｓ
ｈαｎｉα）、オナモミ属（Ａｒｎ−ｂｒｏｓｉａ　）
、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｓｔ、ｍ）、ヒレアザミ属（Ｃ
ａｒｃｌｕｕｓ　）、ノｒシ属（５ｏｎｃｈｕｓ　）　
、ナスｉ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉ
ｐｐａ　）、キカ’／ｆす）ｆ４　（Ｒｏｔａｌａ　）
、７ゼナ属（Ｌｉｎｄｇｒｘｉａ）、ラミラム屈（Ｌａ
ｍｉｕｍ　）、クワガタソウ属（１’ｔｔｒｏ−ｎｉｃ
ａ　）、イチビｌｒｉ　（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　）、ニン
ジン属（ＩＥｒｎｔｔｘ　）、チョウセフアサｌｆ：１
ｒＰＡ（Ｄａｔｒｂｒａ　）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ　
）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｔ−ｏｐｓｉｓ　）、ケ
シ８４　（Ｐａｐａｖｅｒ　）およびケンタウレア属（
Ｃａｎｔａｒｂｒｅａ　）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
　）、／イ、ｅ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ　）、フダンソウ属
（Ｂｅｔａ　）、ニンジン属（Ｄａｕｃｖ、ｓ　）、イ
ンク・ンマメ属＜ｐｈα−ｓｇｏｌｘｓ　）、エントウ
ＦＡ　（ＰｉｓｗｒＬ）、ナス＾（Ｓｏｌａｎｕｍ　）
、アマ属（Ｌｉｎｒｂｍ　）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍ
ｏｅａ　）、ソラマメ％　（Ｖｉｃｉａ　）　、夕／９
コ％　（Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐ
ｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイＮ　（Ａｒａｃｈｉｓ　
）、アブラナｉ嘱（Ｂｒａｓ−ｓｉｃａ　）　、アキツ
ノダシ属（Ｌａｃｔｕｃａ　）　、キュウリ属（Ｃｓｃ
ｗｒｎｉｓ　）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ　）
。

ノコログサ属（５ｅｔａｒｉａ　）　、キビＱ　（ｐａ
ｎｉｃｕｍ　）、メヒシバｆ４　（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
　）、アワカリニ属（ｐｈ−Ｉｇ■）、スズメノカタビ
ラＨ（ＰＯα）、ウシノケダサ属（Ｆｅｓｔｗｃａ　）
、オヒシバ）ｇ　（Ｅｌｅｗｓｉ−ｎｇ）、ブラキアリ
ア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　）　、ドクムギ輌（Ｌｏ
　ｌ　ｉｕｎ＊　）、スズメノカタビラ％　（Ｈｒｏｒ
ｍｂｓ）、カラスムギ摘（Ａｖｅｎα）、カヤツリグサ
ｒ％　（Ｃｙ−ｐｅｒｕｓ　）　、モｏ　コシ鵬（５ｏ
ｒｒｉｈ１Ｌｆｎ）　、カモジグサｌ＝　（、Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ　）　、ジッドｙ　７７ｇ、　（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ　）、ミズアオイ杯（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ　）　
、テンツキ耘。

（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　）　、オモダカ洟（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイＪ％　（Ｅｌｅｏｃｈ、ａ
ｒｉｓ　）　、ホタルイｐｆｆｌ　（５ｃｉｒ−ｐＢＢ
）、Ａスバ／ｌ／　ム加（ｐａｓｐａｌｕｍ　）　、カ
モノハシｐ＠　（Ｉａｃｈａｇｍｕｍ　）、スフ　工／
りｖ　７　ｌｊ　（５ｐｈｅ　−ｎｏｃｌｅａ）、ダク
チロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏ−ｔｔｉｎｉｕｒｎ
）、ヌカｙ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　）、スズメノテツポ
ウ私（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　）およびアペラ属（イｐ
ｅｒα）。

次の単子葉栽培植物：イネ属（０ｒｙｚａ　）　、）ウ
モロコシ属（Ｚｅａ　）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｗｍ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｔｒｕｔｎ、　）、カラスム
ギ＆　（Ａｖｅｎａ　）、ライムギ属（５ｌｃａｌｅ　
）、（−０：ｌ　シ属（Ｓｏｒｇｈｒｂｍ）、キヒ属（
Ｐａｎｉｃｕｍ　）、サトウキヒ属（５ａｃｃｈａ−ｒ
ｔｔ、ｍ　）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ　）、クサス
ギヵズラ属（Ａｓｐａｒａｇｒｂｓ　）およびネギ属（
Ａｌ　ｌ　１ｕｔｎ　）。

しかしながら、本発明に従って用いることが出来る活性
化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ
方法で他の植物に及ぶ。

該化合物は、濃度に依存して、たとえば、工業地域およ
び鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道
路および四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等
に、該化合物は多年生植物栽培地、たとえば、造林、装
飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミ
の果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、
ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹
の植え伺けおよ−びホップの栽培地の中の雑草の防除に
、そして１年生植物栽培地中の雑草の選択的防除に使用
することができる。

特に良好な一般的除草活性を示すほかに、本発明に従っ
て用いることが出来る式（Ｉ）の活性化合物はまた重要
栽培地の作物植物に関して事実上改善された選択性を示
し、そして例えば綿の木、大豆または落花生のごとき双
子葉植物栽培地及び単子葉植物特に例えば小麦のごとき
穀草栽培地中の雑草を選択的に防除するための薬剤とし
て用いることが出来る。

本活性化合物は、普通の配合物、たとえば、溶液、乳濁
液、湿潤性粉末、懸濁液、粉剤、ダスチング剤、ペース
ト、可ｔｆ４粉末、粒剤、％濁−乳濁濃厚物、活性化合
物を含浸させた天然および合成の物質及び重合体物質中
の極めて微細なカプセルに変えることができる。

これらの配合物は、既知の方法において、たとえば、活
性化合物を増ぶ剤、すなわち、液体の叡媒および／また
は固体の担体と、必要に応じて界面活性剤、すなわち、
乳化剤および／ｌたは分散剤、および／または発泡剤を
用いて、混合することにより調製することができる。

増慧剤として水を用いる場合、たとえば、補助溶媒とし
て有核溶媒も使用できる。液体の溶媒として、次のもの
が主として適する：芳も、族炭化水翼、たとえば、式シ
レン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香
族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、たとえば、ク
ロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素、たとえば、シクロヘキサンまたはパラフ
ィン系留分、たとえば、鉱油留分、鉱物性および他物性
油、アルコール、たとえば、ブタノールまたはグリコー
ルならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、
たとえば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性有機溶媒
、たとえば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシドならびに水。

同体の担体として、次のものが適する：たとえば、アン
モニウム塩および粉砕天然鉱物、たどえば、カオリン、
クレイ、タルク、チョーク、石英、アク／９ルジヤイト
、モントモリロナイトまたはケイソウ土および粉砕合成
鉱物、たとえば、高度に分散したケイ酸、アルミナおよ
びケイ＃塩；粒剤のための固体の担体として、次のもの
が適する：例えば粉砕しかつ分別した天然岩、たとえば
、方解石、大堆石、軽石、−海泡石およびドロマイト、
ならびに無徐および有様の粉末の合成粒体、及び有桧吻
質の粒体、たとえば、おがくず、やしから、トウモロコ
シの穂軸およびタバコの茎；乳化剤および／または発泡
剤として、次のものが適する：たとえば、非イオン性お
よび陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪族アル
コールエーテル、たとえば、アルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサル
フェート、アリールスルホネートならびにアルラミン加
水分解生成物、分散剤として、次のものが適する：たと
えば、リグニン−サルファイド屏液およびメチルセルロ
ース。

接着剤、たとえば、カルボキシメチルセルロースならび
に粉末、粒子または格子の形態の天然および合成のポリ
マー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に意出するリン脂
質、たとえば、セファリンおよびレシチン、および合成
リン脂質を、配合物中に使用できる。それ以上の添加剤
は鉱油および植物油であるととができる。

發色剤、たとえば、態様顔料、たとえば、酸化鉄、酸化
チタンおよびプルシアンブル−、および有機染料、たと
えば、アリザリン染料、アゾ染料または金族フタロシア
ニン染料、および倣量栄怜素、たとえば、鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コ・ぐルト、モリブデンおよび粗１鉛の
塩類を、使用することが可能である。

配合物は、一般に、０．１〜９５重景％、好ましくは０
．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。

不発明に従って用いることが出来る活性化合物は、その
ままであるいはそれらの配合物の形態で、雑草を防除す
るために、既知の除草剤との混合物として使用すること
もでき、仕上げた配合物または種混合物が可能である。

混合物に適した除草剤は公知の除草剤であシ、例えば穀
草中の雑草を防除するための１−アミノ−６−エチルチ
オー３−（２，２−ジメチルエチル）　−ｉ　、ａ　＋
　ｓ　−トリアジン−２、４（ＩＭ。

３Ｅ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−
Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素、てんさい中の雑草全防除中る
ための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２
，４−トリアジン−５（４Ｂ）−オン及び大豆中の雑草
を防除するだめの４−アミノ−ｅ−（Ｉｌｌ−ジメチル
エチル）−３−メチルチオ−１，２，４−）リアジン−
５（４／７）−オンのごときものである。Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−＃’−（３−トリフルオロメチルフェニル）−尿
素、Ｎ、Ｎ−ジメチル−＃’−（３−クロロ−４−メチ
ルフェニル）−尿素、Ｎ、Ｎ−ジメチル−＃／　−（、
ｉ−イソプロピルフェニル＞−Ｗ素、４−アミノー６−
ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１゜２．４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸
、２　＋　４−ジクロロフェノキシゾロピオン酸、（２
−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢Ｌ（４−クロロ
−２−メチル−フェノキシ）−プロピオン酸、クロロ酢
ｌ！ｌ！Ｎ−（、メトキシメチル）−２，６−シメチル
アニリド、２−、Ｊ−チル−６−メチル−Ｎ−（ｌ−ノ
ナルー２−メトキシエチル）−クロロアセトアニリド、
２．６−シニトロー４−トリフルオロメチル−Ｎ。

Ｎ　−シｆロビルアニリン及び２−ベンジロキシエチル
、トリメチルシリルメチルまたは２，２−ジエトキ／エ
チル２−〔４−（ａ、ｓ−ジクロロピリド−２−イロキ
シ）−フェノキシ〕−プロピオネートとの混合物も可能
である。ガ〈べきことに、成る混合物はまだ相乗作用を
示す。

他の既知の活性化合物、たとえば、殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄｅ　）、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥類忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改良剤との混
合物も可能である。

活１生化合物は、そのま１で、あるいはその配合物の形
態またはその配合物から希釈により′？Ａ製した適用形
態、たとえば、調製ｔｒｉ液Ａｌｌ　（ｒｅａｄｙ−ｔ
ｏ−ｕｓｅ　５ｏｌｕｔｉｏｎ　）　、賭？ｌｌＳ剤、
乳剤、粉剤、４−ストおよびｉ、’：ｌ１ｉｊの）浮１
ｊｊ−で１史用できる。それらは、普通の方法で、たと
えは、液１１　故イ１ｊ（ｗａ、ｔｚ、ｒｉｎｇ　）Ｑ
ｆ：＋、’　＃Ｊ　Ｎ　Ｈ；ｊ化まだは散布（ｓｃａｔ
ｔｅｒｉｎｇ　）により使用される。

４−発明に従って用いることが出来る活１生化合物は、
植物の４１１芽の前まだｊｄ後に適用することができる
。

それらはｑ’ａｔ　”ｊ−を壕く前に″ｊ壌中に混入す
ることもできる。

活性化合物の使用量は、かなりのｅ［ｊ４１付１ν］で
変イヒすることができる。それは所望効果のｔ’を負に
’４”　Ｓｔ的に依存する。−敗に、使用１１＝ｌ＜　
６・よ−し壌＞−二ｊｉｊの１−・クタール当り０，０
１〜１０に２、好１しくけ０．０１〜５１、Ｊの活性化
合物である。

下記の実施例は７・１・発明に従って月」し・するこ、
’Ｊ’ｌ記来る活１住化合物の製へ方法反び１史月”）
　−）ｆｉ　’ｌ見士（１＝シリラ５、−する。

〜ｄ造宸施１列 実施例１ （方法α） エチレンジアミン−四酢酸二ナトリウム〔＝チトリプｌ
／７　り、ｚ、　（Ｔｉｔｒｉｐｌｅｚ　）　ｍ　：）
　２０　ｍＶをメタノール１５０　ｍｌ！に屯かした射
液を２，６−ジクロロ−４−）　りフルオロメチル−フ
ェニルヒドラジン２４．５　ｆ　（０，１モル）に櫨υ
ル温度にて滴下しながら添加し、そして２−クロロアク
リロニトリル’１５　ｍｌ″（２７，６ｔ　／　ｏ、　
ａモル）を加えた。添加完ｆ後、加熱を遠！６ｉ　’＝
昌度にて更に８時間続け、そのおと９６％濃硫酸９　ｍ
ｅ　（０，１６モル）を滴下して加えそして加熱を速流
ｌ都度にて史に６時間続けた。冷却した反応混合物に無
水炭酸す）　ＩＪウム３３、５　ｆ　（０，３モル）を
加えた。４時間後、椿媒を真空中で除去し、残、７ｋを
５００　ｍｅの水に砦かしそしてその浴液を室温にて１
０時間攪拌した。仕置した沈澱物を炉別し、水でしφす
ぎそして真空中５０℃にて乾・卜・、シ、した。

融点１０３〜１０５℃の５−アミノ−１−（スロージク
ロロ−４−）　ＩＪフルオロメチルフェニル）−ピラゾ
ール２ｎ、ｓｒ（理論値の９６％）が得られた。

実施例２ （方法ｂ） ジクロロメタン１００　ｍｌに５−アミノ−１−（２，
４，６−）ジクロロフェニル）−ピラゾール１ａ、　２
　ｔｉ　（ｏ、　０５モル）を溶かした浴液に攪拌し、
なから９８％濃度の塩化グロビオニル５　ｍＩ！（５，
３ｙ　／　ｏ、　０５モル）及び次に無水ぎりジン５ｍ
ｅ　（５，０ｆ　／　０．０６３モル）を続けて加えた
。添加中、温度が４０℃まで上昇した。添加を完了した
後、攪拌を室温にて更に１６時間続け、ジクロロメタン
５０ｍ１を加え、該混合物を１００πＥの水で２回、１
００祠の飽和重炭酸ナトリウム溶液及び１００　ｎｒｌ
の塩化ナトリウム溶液で洗浄しそして硫酸マグネシウム
上で乾燥し、そして？￥１媒をＪＩｌ、空中で除去した
。１１１体残’４ｉを小剣のヘキサンで洗沖しそして乾
妨した。

融点１２５℃の５−プロビオナミ）”−１−（２４，６
−）す７０ロフエニル）−ピラゾール１２．５１（理論
値の８１％）が得られた。

実施例３ ｔ （方法Ｃ） 氷酢酸２０ｍＡに５−プロピオンアミド−１−（２１ａ
　ｌ　４−　トリクロロフェニル）−ピラゾール６、４
　ｙ　（ｏ、　０２モル）を溶かした溶液に１０°Ｃに
て無水酢酸２　ｍｌ　（２，１７？　７０．０２１　モ
ル）及び次に９８％濃度の硝酸０．９ｍ（１，３Ｐ１０
．０２モル）欠続けて加えた。添加完了後、該混合物を
２５℃にて１６時間攪拌した。咳混合物を処理するため
に、それを真箪中で蒸発し、残１１・ｔをジエチルエー
テル２０ｔＲ１に浴解し、該、４液を濃厚沖炭酸す）　
ＩＪウム沁液合貨５０乃至１　ｏ　ｏ　ｎ、Ｃを用いて
３回、飽和塩化ナトリウム浴液５０　ｔｎ／を用いて２
ｈ１洗浄し、水流ポンプによる真空下で砦媒を除去し、
そして固体残、ｒ６Ｅを少量の水を用いて洗浄しそして
高真空中３０℃乃至４０℃にて乾侯した。融点７９〜８
１℃の４−ニトロ−５−プロピオンアミド−１−（２，
３，４−）ジクロロフェニル）−ピラゾール５．５ｆ（
［論値の７６％）が得られた。

実施例４ （方法Ｃ） 氷酢酸１０　ｍｅに５−アミノ−１−（２，３，４−ト
リクロロフェニル）−ヒラゾール２．６２（ｏ、　０１
モル）を溶かした溶液に攪拌し々がら氷酢酸５ηｌ／に
臭素１．６Ｆ（０，０２モル）を溶がした溶液を１陣下
して加えた。添加完了後、将拌を２０℃にて更に３時間
続け、そのあと水３０　ｍｅ及び酢酸ナトリウム３水和
物３ｔ（０，０２２モル）を加え、攪拌を更に１時間続
け、そして結晶沈幌物を吸引濾過し、水洗しそして真空
中５０’Ｃ乃至６゜℃にて乾燥した。融点１２９℃の５
−アミノ−４−プロモー１−（２，３，６−）ジクロロ
フェニル）−ピラゾール３．２９（理論値の９４％）が
得られた。

実施例５ （方法Ｃ） ジクロロメタン２０ｍｂに５−プロピオンアミド−１−
（２１３，４−トリクロロフェニル）−ヒラゾール２．
７　？　（０，００８５モル）を臀かしたに液に０℃乃
至５℃にて塩化スルフリル１．２ｆ（０，００９モル）
を部下して添加した。徐加完【後、攪拌を室温にて更に
１６時間続け、賎混合物をジクロロメタン３０−で希釈
し、水、飽和重炭酸ナトリウム浴液及び飽和塩化ナトリ
ウム溶液を用いて数回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
しそして真空中で蒸発させ、そして残肴・さを高真空中
で５０℃にて乾燥した。融点１２２℃の４−クロロ−５
−プロピオンアミド−１−（２，３，４−）ジクロロフ
ェニル）−ピラゾールｚｓｆ（理論値のＢ　３９ｇ　）
が得られた。

実施例６ （方法ｆ） ５−アミノ−４−シアノ−１−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメトキシ−フェニル）−ピラゾール１２Ｆ（０
，０４２モル）を７５％濃度の蟻酸水溶液５０　ｎｊｅ
中でラネー・ニッケル５Ｆと共に還流下で１時間煮沸し
、反応器温度の暖い粘液を吸引濾過し、残７１１を水で
ゆすぎ、Ｆ波音エーテルで数回抽出し、そして合したエ
ーテル相を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして真を中で蒸発させた。油状の
５−アミノ−１−（２−クロロ−４−トリフルオロメ゛
トキシーフェニル）−４−ホルミル−ヒラソールｓ、ｏ
ｆ（理論値の６２％）が得られた。

ＩＨ−ＮＭＲδＣｐｐｍ〕−５，ｔ　（ｓ　、　２Ｅ）
−一重線 ７．３−７．６　（ｍ、　３／７）−多垂線７．８５（
８，ＩＨ）−一重線 ９．６　（ｓ　、　ＩＦ）　−一重線 実施例７ （方法α） ２　、３　、４−　）　ＩＪ　クロロフェニルヒドラジ
ン６．３Ｆ（０，０３七ル）、エトキシメチレン−ジエ
チルホスホノアセトニトリル５．８９　（０，０２５モ
ル）及び無水酢酸すｌ−ＩＪウムｘｒ（ｏ、ｏｔ２モル
）を米酢＃！１〇−中に懸濁せしめ、そして該懸濁液を
室温にて４８時間攪拌した。ジクロロメタン５０ゴ及び
水１００πりを反応混合物に加えた。有槙相を分ｉ７４
トＬそして飽和重炭酸ナトリウム〕前液５０鱈及び飽和
塩化すｌ−ＩＪウム格液３０ｍｒを用いて各々１回洗浄
した。該槽液を硫酸マグネシウム上で乾燥した後、浴媒
を真空中で？４溜除去し、油状残喰をエトキシエタノー
ル１５ｍｇに治解し、そして該溶液を還流下で５時間加
熱した。次にそれを室温まで冷却し、該溶液に水３０−
を加えそして最初に油状沈澱物が晶出するまで攪拌を続
けた。

僅かに黄色の結晶を吸引濾過し、水洗しそして真空中５
０〜６０℃にて乾蛛した。

融点１１４℃の５−アミノ−４−ジエチルホスホノ−１
−（２，３，４−）ジクロロフェニル）−ピラゾール５
．ａｆ（理論値の４６．８％）が得られた。

ジ エチルホスホノアセトニトリル （　０．　２モル）〔ホウペン−バイル「メトーデンｅ
デア・オルガニツシエン・ヘミ−１有ｍ化学の方法ン第
Ｅ２巻３４５頁第４版、チェノ・ヘアラーグシュツット
ガルト、１９８２年〕、無水酢酸４２　ｍｅ　（０，４
５モル）及びトリエチルＯ−ホルメート５６ゴ（０，３
４モルンを１１０℃にて２一時間攪拌した。そのあと、
低沸点化合物を大気圧下で短いカラムを通して蒸溜除去
し、その際底部温度は１４０℃に上昇した。この温度を
更に４時間保ち、そして未反応の出、発化合物を先づ水
流、ポンプにより真空下でそして次に油ポンプによる真
空下で蒸溜除去した。エトキシメチレン−ジエチルホス
ホノアセトニトリル２ｏ、ｓｆ（理論値の４４％）が油
状物として底部に残留した。

１＃　−ＮＭＲ（Ｃ’ｌ）Ｃ’ｌ、）　＝δ＝　。

７．６３１３７）ｍ（ｄ、　ＩＨ）−二ｉｉ　、１ｊｉ
４．３２７１？）脩（ｑ、２Ｂ）−四重線４、１５　ｐ
ｐｍ　（ｍ　、　４Ｈ）−多垂線Ｌ４５−Ｌ３５ｐｐｍ
（ｍ、９Ｍ）−多垂線 一般式（Ｉ）の下記の化合物が和尚する方法及び一般的
な製造方法のデータに従って得られた。

第２衣（＠、） １９　Ｎｏ、　ＣＨ３０ＣＯＨＣｌ ２ＯＮＯ，ＣＩＣＥ、ＣＯＤ　Ｃ１ ２１Ｎｏ、　Ｃ，ＨＩＩＣＯＨＣ１ ２２ＨＨＩｆ　Ｃ１ ２３ＨＨＨＣ１ ２４ＨＨＨＣ１ ２５ＨＨＲＣ１ ２６ＨＨＨＣ１ ２７ＩＩ　Ｈ、ＥＩ　Ｃ１ ２８ＨＣ，Ｈ，Ｃｏ　ＨＣ１ ２９ＨＣ２Ｅ、Ｃｏ　ＨＣ１ ３０ＨＣ，Ｈ，ＣＯＨＣ１ ３１ＨＣ，Ｈ，ＣＯＩＩ　Ｃ１ ３２＃　Ｃ，Ｈ，Ｃｏ　、ｎ　Ｃ１ ａａ　ＨＣ，Ｈ，ｃｏ　１ｉ　Ｃ１ ３４ＨＣ，Ｅ、Ｃｏ　１１　ＣＦ。

Ｅ　ＣＦ　ＨＣＩ　Ｍ、ｐ、：１４１−４３℃ＨＣＦ　
ＨＣ１＆、ｐ、：１３０−３３°ＣＨＣＩ　ＨＨＨ，ｐ
、：６３℃ ＨＣＩ　ＨＣＩ　Ｈ，ｐ、：１１３°ＣＨＣＦ、　ＨＨ
Ｍ、ｐ、’、８Ｂ−９２℃Ｅ　ＳＣＦ、　ＨＣＩ　Ｈ，
ｐ、：’１９°ＣＣＩ　ＣＩ　ＨＨＨ，ｐ、：１５２℃ ＣＩ　ＣＦ　ＣＩ　ＣＩ　Ｊｆ、ｐ、：１０３−１０”
ｃＨＯＣＦ　ＨＨＭ、ｐ、ニア３−７ｓ℃ＣＩ　ＣＩ　
ＨＨＨ，ｐ、：５５℃ ＨＣＦ　ＩＩ　ＲＪ／、ｐ、：　１０６−１０”ＣＨＳ
ＣＦ　ＨＣＩ　Ｈ，ｐ、：１３６℃ＨＣＦ　ＨＣＩ　Ｈ
，ｐ、：１４６℃ ＨＯＣＦ、　ＨＥ　油状物 ＣＩ　ＣＦ　ＣＩ　ＣＩ　Ｈ，ｐ、：１５４−５８’（
Ｃｐ　ＣＩ　Ｈ／／　油状物 第２表（＃り ａｓ　Ｂ　Ｃ，ＨＩＣＯＨＣ１ ３６Ｈｃ、Ｅ、ｃＯＩＩ　Ｃ１ ３７ＨＣＨ３ＣＯＣ，ＨＩＩＣｏ　Ｃ１３８ＨＣＭ、Ｃ
ＯＣ１１ｓＣＯＣ１ ３９ＨＣＨ３０ＣＯＨＣ１ ４０ＨＣＨ３ＣＯＨＣＩ ４１　ＨＣＨｓＣｏ　、ＨＣ１ ４２ＨＣ１ｌ、（ＣＢ２）、Ｃｏ　ＨＣｌ４３　ＨＣＩ
ＣＨ，ＣＯＨＣ１ ４４Ｂｒ　Ｃ１Ｈ，ＣＯ、／７　Ｃ１ ４５Ｉ　ＨＢ　ｃ１ ４６　Ｃ１ｌ、ＯＨＨＣ１ 譬 Ｎ＝ＣＨ− ４７１１ＯＮ＝−ＣＨ−ＨＵ　Ｃ１ ４８（Ｃ，ＨｓＯ’）ｔＰ−Ｃ，Ｈ，Ｃｏ　Ｉｆ　Ｃ１
１ ＨＣＩ　ＨＨ油状物 ＨＳｏ、ＣＦ、ＣＬ　Ｅ　ＣＩ　Ｍ、ｐ、：１３４℃Ｃ
Ｉ　ＣＩ　ＨＨＭ、ｐ、’、１４２℃ＣＩ　Ｃ１ｉｆ　
ＨＨ，ｐ、：１４２℃ＨＣＦ　ＩＩ　ＣＩ　Ｍ、ｐ、：
１２３−１２６℃ＨＣＦ　Ｅ　Ｃ１＆、ｐ、：１７３−
７６℃Ｂ　ＳＣＦ、　ＨＣＩ　Ｊｆ、７）、：１３１℃
ＨＣＦ　Ｂ　Ｃ１＆、ｐ、：１２８−３１’ＣＨＣＦ　
、ｌ：Ｉ　ＣＩ　Ｍ、ｐ、’、　１４９−５０°ＣＣＩ
　ＣＩ　ＨＲＨ，ｐ、ニア８℃ ＣＩ　ＣＩ　ＨＩＩ　Ｈ，ｐ、：１６２℃ＣＩ　Ｃ１ｉ
）　／／　Ｍ、ｐ、：　１５６−５９℃Ｉｆ　ＯＣＦ、
　１１　Ｅ　Ｈ，ｐ、：１８０’（、’：ＣＩ　ＣＩ　
ＨＨ油状物 第２表（続） ４９　Ｎｏ、　Ｃ，ＨＩＩＣｏ　Ｅ　Ｃ１５ｏｌｏ、　
ＨＨＣ１ ５１ＮＯ，Ｅ　１１　Ｃ１ ５２ＨＣ，Ｈ，ＣＯＣＨ３Ｃｌ ５３　Ｎｏ、　Ｃ，Ｈ，ＣＯＣＨ３Ｃｌ５４　ＨＣ，Ｈ
，Ｃｏ　ノ／　Ｃ１ ５６ＨＣ，１Ｂ、、ＣＯ１１Ｃ１ ５７５ＣＣＩ、Ｆ　Ｈ、／／　Ｃ１ ５８５ＣＣＩ、Ｆ　Ｃ，１１，ＣＯＨＣ１５９ＮＯ，Ｈ
Ｅ　Ｃ１ ６１ＮｏｔＣ，、Ｈ，、ＣＯＨＣ１ ６２Ｎｏ、　Ｃ，Ｈ，ＣＯＩＩ　Ｃ１ ６３ＣＩ　Ｃ，Ｈ，ＣＯＨＣ１ ６４ＨＣ，ＨＩＩＣｏ　Ｈｃｌ ＨＳｏ、ＣＣＩ、Ｆ　ＨＣＩ　Ｈ，ｐ、：１５６−５８
℃Ｅ　ＣＦ３　ＨＣＩ　Ｍ、ｐ、：１８９−９０℃ＨＳ
Ｏ，ＣＣＩ、Ｆ　Ｂ、　ＣＩ　Ｈ，ｐ、：２０８−０９
℃ＨＣＩ　ＩＩ　Ｃ１１５０−５１ １Ｉ　Ｃ１７７Ｃ１１９２−９８ ＨＳＣＦ、ＩＩ　ノｌ　油状物 ＨｃＦ、　ＨＣ１６９−７１ ７７ＣＦ３１１　Ｃ１６３−６６ ＨＣＩ　Ｅ　Ｃ１１０２ ＩＩ　ＣＩ　ＩＩ　Ｃ１１２＋’ｌ−２９Ｅ　ＯＣＦ　
Ｅ　ＩＩ　５０ ＨＣＦ、　ＨＣ１１６５−６８ Ｈ’　ＣＦ　ＨＣ１６Ｇ−ＴＯ Ｅ　ＳＣＦ、　ＨＨ９Ｏ−９３ ＨＣＦ、　ＨＣ１６３−６５ Ｅ　ＯＣＦ、　ＲＣ１５Ｏ−ｓ６ ６？表（続） ６５　５ＯＣＣＩ、Ｆ　Ｃ，Ｈ，ＣＯＥ　Ｃｌ６６　Ｎ
ｏ、　Ｃ，Ｈ，ＣＯＨＣ１ ６？　５０．ＣＣＩ、Ｆ　Ｃ，ＨｌｌＣｏ　ＨＣ１６８
７７Ｃ，Ｈ，ＣＯＨＣ１ ６９ＮＯＨＩＩ　Ｃ１ ’ＩＯ”ＮＯ，ＨＩＩ　Ｃ１ ７１ＮＯ，Ｃ，Ｈ，ＣＯＩＩ　Ｃ１ ７２ＮＯ，Ｃ，ＩＩ、Ｃｏ　ＨＣ１ ７３Ｎｏ、　Ｃ，ＨｌＩＣＯＩＩ　Ｃ１７４（Ｃ，Ｈ，
０）、Ｐ（０）　ＨＨ（Ｊ７５　ＮＯ，ＨＨＣ１ ７６ＮｏｔＨ１１Ｃ１ ？？　ＮＯ，ＢＨＣ１ ７８Ｎｏ、　ＨＨＣ１ ７９Ｎｏ、　ＨＨＣ１ ８０ＨＣＨ，ＮＨＣＯＨＣ１ ＨＣＩ　ＨＣ１１４３−４６ Ｈ５０，ＣＦ、　Ｅ　Ｅ　６Ｏ−６４ ＨＣＩ　Ｈ’　Ｃ１１３６−３９ ＣＩ　ＣＦ、　Ｅ　Ｃ１１２９−３２ ＲＣＦ、　Ｅ　Ｃ１２２？ ＩＩ　Ｓｏ、ＣＦ、　ＨＩＩ　６８−ＴＯＨＯＣＦ、　
Ｂ　Ｃ１１３０−３５ ＨＳｏ、ＣＦ、　ＩＩ　Ｃ１１３２−３４ＣＩ　ＣＦ、
　ＨＣ１５Ｏ−５２ ＩＩ　ＣＦ、　Ｅ　Ｃ１油状物 ＨＳＣＦ、　１１　＃　５６−６０ ／／　ＳＣＦ、　ＨＣ１１４５−４９ ＨＯＣＦ、　、ＨＣ１２０６−０８ ＨＳｏ、ＣＦ、　Ｅ　Ｃ１２４９−５３ＣＩ　ＣＦ　１
１　Ｃ１７Ｂ−８５ ＨＣＦ、　ＨＣ１１？ｌ’ｌ−８２ 第２表（続） ８１ＩＩ　ＤＯ−ＣＯＨ ８２Ｈ（Ｃｊ７ｓ）ｔＡｌ’Ｃ０１１ ８３ＨＣ，Ｈ，ＣＯｌｌ ５４　ＮＯ，ｃ、Ｈ５ＣＯｎ ８５　ＨＣＩＣＭ、ＣＨ，−ＣＯ１１ ８６ＮＯｌ　ＣＭ、ＮＨＣＯＨ ８７ＮＯ，σ０−ＣＯＨ ８８Ｎｏ、　７７　Ｈ ８９ＮＯ，ＨＣＨ。

９０　ＨＢ　ＣＨ３ ９１Ｍ　ＣＩＣ１ｌ、−ＣＯＨ ９２Ｅ　ＣＩＣＨ，−ＣＯＨ ９３ＮＯ，ＨＨ ９４Ｎｏ、　ＣＩＣＨ，Ｃ１ｌ、−ＣＯ１ｆ９５　Ｎｏ
、　ＣＩＣＨ，−ＣＯＨ ９６ＮＯ，ｃｌｃＨ，−ＣＯＨ ＣＩ　ＨＣＦ、　ＩＩ　Ｃ１６５−６７ＣＩ　ＩＩ　Ｃ
Ｆ、　Ｅ　Ｃ１１３７−３８ＣＩ　ＣＩ　ＣＩ　ＨＣ１
６２−６７ ＣＩ　ＣＩ　Ｃ１７；７　Ｃ１６Ｏ−６７ＣＩ　ＨＣＦ
　Ｅ　Ｃ１１２０−２４ ＣＩ　ＨＣＦ、　ＩＩ　Ｃ１２１２−１４ＣＩ　ＨＣＦ
３　７／　Ｃ１４８−５２ＣＩ　ＣＩ　ＣＩ　ＨＣ１８
３−８９ ＣＩ　ＨＣＩ　ＨＣ１１６７−７５ Ｃ”ｌ　ＨＣｌ　７７　Ｃ１１８６−８８ＣＩ　ＨＣＦ
　Ｅ　Ｈ１０３−０５ ＣＩ　ＨＯＣＦ、　、／／　Ｈ８４−８７ｃｌ　ｎ　Ｃ
Ｆ、　７７　Ｈ５ｓ−ｓｓＣＩ　ＨＣＦ、　ＨＣ１１３
５−４０ ＣＩ　ＨＯＣＦ、　Ｈ／／　油状物 ＣＩ　ＨＣＦ、　ＨＨ１１１−１３ 第２表（続） ９７　ノｔ　ｃｔｘ、ｃｏ　１ｔ ９８　ＮＯ，Ｃ，Ｈ，ＣＯｌｌ ９９　ＨＣ，Ｂ１１Ｃ０ｆｆ １００　ＮＯ，Ｅ　Ｃ，Ｈ。

１０１　ＮＯ，Ｃ，Ｅ、ＣＯＣＨ。

１０２　ＮＯ，７７ノ１ １０３　Ｎ０ＩＣ，１１，ＣＯ７Ｆ １０４　ＮＯ，ＣＤ、＝Ｃ１ｌ−Ｃｏ　１１１０５　Ｎ
ｏ、　ＨＲ １０６ｎ　ＨＣＯ７７ １０７ＮＯ，Ｃ，ＨｓＣＯＨ ｌｏｓ　Ｎｏ、　ＨｃＯ、Ｂ １０９　ＮＯ，ＩＩ　ＣＦＩ。

１１０　５ＣＣＩ、Ｆ　Ｂ　７７ １１１　５ＯＣＣＩ、Ｆ　ＨＢ １１２　ＨＣＭ、Ｃｏ　７７ ＣＩ　Ｆ　ＣＦ　Ｆ　Ｃ１１２１−２３ＣＩ　Ｆ　ＣＦ
　Ｆ　Ｃｌ　１３５−３７ＣＩ　Ｐ　ＣＩ　Ｆ　Ｃ１１
９０−９３ＣＩ　ＨＣＦ　ＩＩ　ＩＩ　１２Ｇ−２３Ｃ
Ｉ　ＨＣＦ　ＨＣ１１４Ｇ−５４ ＣＩ　Ｆ　ＣＦ　Ｆ　、Ｃ１１５８−６ｓＣＩ　Ｆ　Ｃ
Ｉ　Ｆ　Ｃ１１３０−３３Ｃ１、ＨＣＦ　ＨＣ１５５−
６５ Ｃ１、Ｆ　ＣＩ　Ｆ　Ｃ１２１０−２０ＣＩ　Ｅ　ＣＦ
、　ＨＣ１１４４−５０ＣＩ　Ｒ０ＣＲ３ＨＣ１１６５
−７４ ＣＩ　ＨＣＦ　ＨＣ１１４４−５０ Ｃ１、ＨＣＦ　ＨＣ１１２０−４０ ＣＩ　ＨＣＦ　ＨＣ１９９−１０５ Ｃｌ　、／／　ＣＦ　！Ｉ　Ｃ１５Ｂ−６２ＣＩ　ＣＩ
　ＣＦ　ＨＣ１１５ｇ−６２第２表（枕） １１３　Ｓｏ、ＣＣｌ２Ｆ　ＨＢ １１４　ＮＯ２ＣＨ３Ｃｏ’　ｌ１ １１ｓ　Ｉｊ　ＣＨ３ＣＯ７７ １１６ＮＯ２ＣＨ３Ｃｏ　Ｉｆ １１７　、＃　Ｈｃｌｆ３ １１９　Ｎ’Ｏ，Ｃ’　ｌ　ＣＭ、Ｃ”１ｆ２Ｃ１１２
ＣＯＢ１２１　ノ／　Ｃ，Ｈ，ＣＯ、、ｌｌ １２２　Ｈ、ＨＢ １２３　ＩＩ　Ｃ，Ｈ，ＣＯ、ｑ １２４　Ｈｌｌ　、ｑ １２５　ＩＩ　、ｆｌ　、１７ １２６　Ｎ　（１）２　ＨＦ １２７　ＨＨＦＩ １２８　Ｎｏ、　Ｃ，ＩＩ、ＣＯｌｌ Ｃｌ　ＨＣＦ　、ＨＣ１１３５−３８ ＣＩ　ＣＩ　ＣＦ　ＨＣ１１２４−３３ＣＩ　Ｅ　ＣＦ
　ＨＨ５Ｏ−５２ ＣＩ　ＨＣＰ’　ＨＭ　６２−６５ ＣＩ　Ｉｆ　ＣＦ　ＨＣ１１ａｓ−３’７Ｃ１、ＨＣＦ
　ＨＣ１６２−６４ ＣＩ　Ｂ　ＣＦ　ＨＣ１６Ｏ−６３ ＣＩ　ＨＣＦ　ＩＩ　Ｃ１１５７−６５ＣＩ　ＨＢｒ　
ＨＨ８６−８Ｐ。

Ｂｒ　ＨＢｒ　ＲＢｒ　１４１−４３ Ｂｒ　ＨＢｒ　、ＨＢｒ　１４７−５０ＣＩ　ＨＢｙ　
ＨＣ１１０２ １）ｒ　Ｉｆ　Ｃ１／／　Ｂｒ　９８ Ｃ’ｌ　ＨＢｒ　ＨＨ９５−９８ Ｊ　ＨＪ　Ｊ／　Ｈ１３８−４０ Ｂｒ　ＨＢｒ　、　、ＦＩ　Ｂｒ　９２−９４第２表（
続） １２９　＃　Ｃ，ＩＩ、ＣＯＢ １３０　ＨＣ，Ｈ，ＣＯＢ １３１　ＲＨ，Ｂ １３２　ＮＯ，Ｃ，Ｈ，ＣＯＢ １３３　ＨＣＩＣＥ、Ｃｏ　Ｂ １３４　Ｅ　Ｈｌ１ １３５　Ｎｏ、　Ｈｌ１ １３６　Ｅ　ＨＢ １３７　ＮＯ，Ｃ，Ｈ，Ｃｏ　１１ １３８　ＮＯ２ＨＢ １３９　＃　Ｃ，Ｈ，Ｃｏ　Ｂ １４０　Ｎｏ、　ＣＩＣＨｌＣｏ　Ｂ １４１　＃　Ｃ，Ｈ，ＣＯ、Ｂ １４２　ＩＩ　Ｈｌ１ １４３　Ｎｏ、　Ｃ，Ｈ，ＣＯ、Ｂ１ １４４　ＮＯ２ＩＩ　Ｅ Ｂｒ　ＨＣＩ　ＨＢｒ　１３８−４０ ＣＩ　ＨＢｙ　ＨＣ１’１４２−４８ Ｂｒ　ＨＣ１’ＨＣ１１０５−０７ Ｅｒ　ＨＣＩ　ＩＩ　Ｂｒ　１４６−４８Ｂｒ　ＨＣＩ
　ＨＢｒ　１２７−３０ Ｂｒ　ＨＦ　Ｉｆ　Ｈ５８−６０ Ｂｒ　ＨＣＩ　Ｅ　Ｂｒ　２３０ Ｂｒ　ＣＩ　Ｃ１１１Ｂｒ　１２０−２５ＣＩ　ＨＢｒ
　Ｂ　Ｃ１９４ ＣＩ　ＨＢｒ　Ｉｆ　Ｃ１１９８ Ｂｒ　、ＨＢｒ　Ｅ　Ｃ１１１４−１８Ｂｒ　ＨＣＩ　
ＲＢｒ　１１５−２０ Ｊ　ＨＪ　ノＪＥ　油状物 Ｒｒ　ＣＩ　Ｂｒ　ＨＣ１１７０ １３ｒ　ＨＢｒ　Ｅ　Ｃ１８９−９３ Ｂｒ　ＨＢｙ　ＩＩ　Ｃ１２０８−１０第２表（続） １４５　Ｂ　Ｃ２Ｅ、ＣＯＢ １４６　ＨＣ，Ｈ，ＣＯＢ １４７　Ｎｏ、　Ｃ，Ｅ、ＣＯＢ １４８　Ｎｏ、　Ｃ，Ｈ，Ｃｏ　Ｂ １４９　Ｎｏ、　Ｃ，Ｈ，Ｃｏ　Ｂ １５０　Ｎ０２Ｃ２Ｈ，Ｃｏ　Ｂ １５１　Ｂｒ　ＨＢ １５２　５ＣＨ８Ｈ、Ｂ １５３　ＢＹ　ＩＩ　、Ｈ ｌ　５４　５ＣＨ３Ｃ２Ｈ，Ｃｏ　ｌ１１５５　Ｓｏ、
ｃＨ，Ｃ，ＩＩ、Ｃｏ　Ｂ１５６　−ＣＨｏ　Ｅ　１１ １５７　−ＣＥＯＣ，Ｈ，ＣＯＨ ｌ　５　Ｂ　−ＣＨ＝ＮＯｃＨ，Ｅ　Ｂ１５９　ＨＣＩ
ＣＨｌＣｌｌ、ＣＨ２Ｃｏ　ＦｌＢｒ　ＣＩ　ＣＩ　Ｈ
Ｂｒ　１６５ Ｂｒ　ＣＩ　Ｂｒ　Ｉｆ　Ｃ１１４０−５０Ｊ　ＨＪ　
ＨＩＩ　５５−６０ Ｂｒ　ＣＩ　ＣＩ　ＩＩ　Ｂｒ　１３０−４０Ｂｒ　Ｒ
Ｆ　ＨＨ７２−７４ Ｂｒ　ＩＩ　ＯＣＦ、　Ｅ　Ｈ８３−８５ＣＩ　ＨＣ１
７７Ｃｊｌ１９ ＣＩ　ＨＣＩ　ＨＣ１１１４ ０ＣＩｉ、ＨＥ　ＣＩ　ＨＣ１６７−Ｔ。

ＣＩ　ＨＣ１７７Ｃ１９２−９５ ＣＩ　ＨＣＩ　Ｅ　ＣＬ　１４６−５０ＣＩ　ＩＩ　Ｏ
ＣＦ、　ＨＨ油状物 Ｃ１、ＨＯＣＦ、　Ｅ　Ｈ油状物 ＣＩ　ＩＩ　ＯＣＦ、　、＆　ＩＩ　１３８−３９ＣＩ
　ＨＣＦ３　ＨＣ１油状物 使用実施例 下記の化合物を下記の使用実施例における比較物質とし
て用いた。

ＣＬ ４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２゜４．６
＝トリクロロフエニル）−ピ５ゾール（ヨーロッパ特許
第３４．９４５号に発表されている）。

実施例１ 発芽前試験 浴　媒：アセトン５重景部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記の量の浴媒と混合し、上記の量の乳
化剤を加えそして該濃厚物を水で所望の濃度に咄釈した
。

試験植物の種子を通常の土壌に播き、そして２４時間後
活性化合物の調製物と共に撒水した。

単位面積当り−の水り・を一定に保つことが適切である
。調製物中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積
当りに施される活性化合物の量のみが決定的に重要であ
る。３週間後、植物に対する種湯の度合を未処理の比較
植物の発１′、４と比較した！Ｒ＋　６％として評価し
た。数牢の意味は次の通りである。

０に一作用なしく未処理比較種物と同じ）１００９ぎ＝
完全破性 この試験において、例えば製造実施例３に従う化合物は
除草活性度及び作物植物に関する岡４１（・注の両方に
おいて従来のものより明かに優れている。

実施例Ｂ 発芽後試験 を）　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適禍な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記の倉のも媒と四合し、上記の量の乳
化剤７加えそして該濃厚物を水で所望の濃度に希釈した
。

５〜１５ｃ！ｒＬの高さの試験植物に、単位面積当りに
特定量の所望の活性化合物が施されるように活性化合物
の調製物を噴霧した。噴膀液の濃度は１ヘクタール当り
２０００リツトルの水中にて特定量の所望の活性化合物
が施されるように選はれた。

３週間後、植物に対する損傷の度合を未処理の比較植物
の発丁ｊと比較した損傷％として評価した。

数字の意味は次の通りである。

ｏ’Ｘ＝作用なしく未処理比較種物と同じ）１００％＝
完全破壊 この試験において、例えば製造実施例３に従う化合物は
除草活性度及び作物植物に関する選４フ＜性の両方にお
いて従来のものより明かに優れている。

手続補正書 昭和６０年４月１日 特許庁長官　志　賀　学　殿 ｌ事件の表示 昭和６０年特ｒｆａ第８５７３号 ２、発明の名称 ピラゾール誘導体による除菫剤 ３、補正をする名 事件との関係　特許出願人 住　所　ドイツ連部共和国レーア１ルクーゼ／（番地な
し）名称　バイエル・アクチェノケセル／ヤフト４、代
　理　人 Ａ／表（づづき） ４０　０　０　１００　１００ ２０　５０　６０　１００　１００ Ａ′表（つづき） ５０　１０　０　１００　９５ ０　０　０　１００　１０（１ ７７表（つづき） ２０　２０　０　１００　１００ ８１表（つづき） ５（Ｊ、（、’７’３ ０　１００　１００　１００　１００　１００２０　１
００　１００　１００　１００　１００Ｂ′表（つづき
） ２０　１００　１００　１００　１００　９５１０　１
００　３０　９５　１００　９０」

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（Ｉ） Ｉ ６ 式中、Ｒ′は水素、ニトロン、ニトロ、ハロゲン、アル
   キル、ハロゲノアルキル、場合により置換されたアリー
   ルまたは １ −５（０）ｎ−Ｒ９；−Ｃ−Ｒ１０、−Ｃ−＃−０ＲＩ
   Ｉ■ ＯＲ＋’ Ｉ もしくは−ｐ（ｏｒ＜”）ｔなる基の一つを表わＲ２は
   水素または一〇　ＨＩ２なる基を衣わし、Ｒ３はＲ２と
   は独立的にＲ２と同じ基及び更にアルキルを表わし、 Ｒ４及びＲ６は互いに独立的にシアノ、ニトロ、ハロケ
   ０ン、アルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、
   ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまりｌｔ’ｉ−
   ５（Ｑ）、−Ｊ？”なる基を表わし、そして Ｒａ、Ｒｔ及びＲ８は、相互に目つノ？１及びＲ６とは
   独立的に、Ｒ′及びＲ６と同じ基及び更に水素を表わし
   、そして 一１？　’　ｉｔ：　水１７’−、ヒドロキシル、ハロ
   ゲン、アミン、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
   ルキル、ハロゲノアルキルまたは場合により置換された
   アリールを表わし、 ＲＩｏは水素、アルキルまたは場合によりｉ換されたア
   リールを表わし、 ＲｌＮは水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニ
   ル、アルギニルまたはアラルキルを表わし、 Ｒ”は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
   ゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアル
   キル、場合により置換されたシクロアルキル、場合によ
   り置換されたアリール、アルコキシ、アルキルチオ、場
   合により置換されたアリーロキシ、場合により置換され
   たアリールチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノま
   たは場合により１．換されたアリールアミノを表わし、 ７？１３はアルキル、ハロゲノアルキル、アミン、アル
   キルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして ｎは０．１または２なる数字を表わす、の少くとも一つ
   の５−アミノ−１−フェニル−ピラゾールを含むことを
   特徴とする除草剤。 ２、．４に！１′許諸求の範囲第１項記載の一般式（ｒ
   ）の５−アミノ−１−フェニル−ピラゾールを雑草また
   はその生前場所に作用させることを％徴とする雑草防除
   方法。 ＆　特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の５−ア
   ミツーｌ−フェニル−ピラゾールを雑草の防除に用いる
   こと。 ４、特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の５−ア
   ミノ−１−フェニル−ピラゾールを増量剤及び／または
   界面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の製造方
   法。 ５、式（■′）、 式中、Ｒ１、Ｒ”、Ｒ”ＸＲ＋、Ｒ”。 Ｒ”、Ｒ’及びＲ８は特許請求の範囲第１項Ｆ賊の意味
   を有する、但しＲ１は水素、メチルまたは場合により置
   換されたフェニルを表わし、Ｒ′及びＲ６は同時にニト
   ロ基ｒ表わさない、 の５−アミノ−１−フェニル−ピラゾール。 ６、式（・、す、 式中、Ｒ４、Ｒ８１Ｒ６、Ｒ）及びＲ″は特許請求の範
   囲第５項記載の意味を有しそしてＺは 式中、Ｈαｌ及びＨＣｌ２は同ａまたは異種のハロダン
   原子を表わす、 なる基の一つを表わす、 のフェニルヒドラジンＢ導体。