JPH03115257A - フエニルヒドラジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一部公知であり、除草剤として使用される５−
アミ／−１−フェニル−ピラゾールの新規中間体に関す
る。 例えば４−ンアノー５−プロピオニルアミノ−１−（２
，４，６−）リクロロフェニル）−ピラゾールのごとき
４−位置にシアノ基を置換した５−７ミ／−１−フェニ
ル−ピラゾールが除草剤の性質を有することが知られて
いる（例えば、西独特許公開第３２２６５１３号公報参
照）。 然しなから、それらは、重要な作物との適合性のごとき
、成る種の問題の雑草に対する除草作用の点で、すべて
の使用分野において必ずしも完全に満足すべきものでは
ない。 また、例えば５−アミノ−１−（２，４−ジニトロフェ
ニル）−４−メチルピラゾール、５−アミノ−１−（２
，４−ジニトロフェニル）−４フエニルピラゾール、５
−アミノ−４−（４−クロロフェニル）−１−（２，４
−ジニトロフェニル）−ピラゾール、５−アミノ−１−
（２，４−ジニトロフェニル）−４−（４−メトキシフ
ェニル）−ピラゾールまたは５−アセタミド−１−（２
，４，６−ドリニトロフエニル）−ピラゾールのごとき
メチルまたはフェニルにより４−位置に置換されたまた
は置換されていない５−アミノ−１−フェニル−ピラゾ
ールも知られている（Ｊ。 Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、　３６巻２９７２−２
９７４頁１９７１年、Ｊ、　ｆ（ｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、
　Ｃｈｅｗ、　７巻３４５〜３４９頁１９７０年及びＣ
，Ａ、（ケミカル・アブストラクト）６２巻１３１３７
ｃ参照）。然しなかも、それらの除草剤としての作用に
ついては何も知られていない。 本発明者らは別途下記−殺伐（１） 式中、 Ｒ１は水素、 ニトロソ、ニドａ５ ゲン、 アルキル、 ハロゲノアルキル、 場 合により置換されたアリールまたは １ −８（０）ｎ−Ｒ８，−Ｃ−Ｊ？ＩＯ、−Ｃ，＝Ｎ−（
）／？ｌ＋Ｂｏ。 もしくは−Ｐ（□Ｒ１１）、なる基の一つを表わ１ Ｒ２は水素または一〇７＋２なる基を表わし、Ｒ３はＲ
２とは独立的にＲ２と同じ基及び更にアルキルを表わし
、 Ｒ４及びＲ＠は互いに独立的にシアノ、ニトロ、ハロゲ
ノ、アルキル、アルコキシ、アルコキンカルボニル、ハ
ロゲノアルキル、八日ｒノアルコキシまたは−５（０）
ｎ−Ｒ１３なる基を表わし、そして Ｒｓ、Ｒｔ及びＲ８は相互に且つＲ４及びＲ６とは独立
的にＲ４及びＲ６と同じ卆及び更に水素を表わし、そし
て Ｒ’１ｌｆｆｉ、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミン、アルキル、ハロゲノ
アルキルまたハ場合によりｉ’５．挨されたアリールを
表わし、Ｒ１０は水素、アルキルまたは場合により置換
されたアリールを表わし、 ｔ＜目ハ水素、アルキル アルケニル、アルキニルまたはアラルキルを火わし、 Ｒ１２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
ロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
ルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合に
より置換されたアリール、アルコキシ、アルキルチオ、
場合により置換されたアリーロキシ、場合により置換さ
れたアリールチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
また場合により置換されたアリールアミノを表わし、Ｒ
Ｉ３はアルキル、ハロゲノアルキル、アミノ、アルキル
アミノまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして ｎ！ｉｏ，１または２なる数字を表イ〕す、なる−殺伐
（１）を有する、一部公知の置換５アミノ−１−フェニ
ル−ピラゾールが除草剤の性質、特に選択的除草剤の性
質を有することを見出し、既に提案した。 驚くべきことに、前記式（Ｉ）の置換５−アミノ−ｌ−
フェニル−ピラゾールは、成る種の雑草に対して改善さ
れた除草作用を示すほかに、化学的に且つその作用に関
して類似の化合物である例えば４−シアノ−５−プロピ
オニルアミノ−１−（２．４，６，−１−リクロロフェ
ニル）−ピラゾールのごとき従来公知の４−シアノ−５
−アミノ−Ｉ−フェニルピラゾールと比較して、重要な
作物に対して事実上改善された適合性を示す。 前記置換５−アミノ−１−フェニル−ピラゾールは従っ
てこの分野の増強を示すものである。 式（ｒ）は置換５−アミノ−１　−フェニル−ピラゾー
ルの一般的定義を示す。式（Ｈの好ましい化合物は、 Ｒ１が水素、ニトロソ、ニトロ、ハロゲン、各々が直鎖
もしくは分枝鎖でありそして６個までの炭素原子を有し
そしてハロゲノアルキルの場合９個までの同種または異
種のハロゲン原子を有するアルキルまたはハロゲノアル
キルを表わすか、または各々ダイｎ までの炭素原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ
、アルキル、ニトロモジくハハロｒンから選ばれた同イ
．〜もしくは異種のＩ換塙により島台により単り′傷も
しくは多尚Ｒ１が水素または−（？　７＋２なる基を表
わし、Ｒ３がＲ２と独立的に８２と同じ基及び更に４個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキルを
表わし、 Ｒ４及びＲ６が互いに独立的にシアン、ニトロ、ハロｒ
〕またはそれぞれ直鎖もしくは分枝鎖でありそして４個
までの炭素原子ヲ有するアルキル、アルコキシもしくは
了ルコキシカルポニルを表わしそして更にそれぞれ置部
もしくは分枝鎖でありそして４個までの炭素原子及び９
個までの同極もしくは異種のハロゲン原子金有する・・
ロケ゛ノアルキルもしくはハロゲノアルキルをｂわずか
、または−５（０）ｎ−Ｒ’３なる房を表わし、そして Ｒ５、Ｒ７及びＲ８が相互にそしてＲ４及びＲ６と独立
的に／？４及びＲ６と同じ基及び更に水素を表わしそし
てＲ９が水素、ヒドロキシル、弗素、塩素、臭素、アミ
ンまたはそれぞれ直鎖もしくは分枝鎖でありそして１同
々のアルキル部分に４椙までの炭素原子及びハロゲノア
ルキルの場合９個までの同種もしくは異種のハロゲノ原
子を有するアルキルもしくはハロゲノアルキル、ジアル
キルアミノ、アルキルアミノ、？表わし、そしてＲ９が
同種もしくは異種の置換基により場合により単置換もし
くは多置決されたフェニル基を表わし、該Ｗ換基はそれ
ぞれが直鎖もしくは分枝鎖でありそして４個までの炭素
原子及びハロゲノアルキルの」易合９個までの同種もし
くは異種のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ア
ルコキシ、アルキルまたはハロゲノが適当であシ、 ７？Ｉ’が水素、４個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖アルキル、まだは間挿もしくは異種の置換基
により場合により単ｆ遣換もしくは多７４換されたフェ
ニルを表わし、その際適当なフェニル置保基はＲ９の場
合に記載された置換基であシ、 Ｂ■が水素、４個までの炭素原子及び６１丙までの同種
もしくは異窪のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル
、それぞれ直鎖もしくは分枝鎖でありそして８個までの
炭素原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルキニ
ル、及びアルキル部分に４個までの炭素原子を有する直
φｉもしくは分、ｉ支鎖フェニルアルギルであり、 Ｒ１２が水素、まだはｉ１鮨もしくは分枝鎖でありそし
て１乃至１２個の炭素原子を有するアルキル、またはそ
れぞれ直鎖もしくは分枝鎖でありそして個々のアルキル
部分に４個までの炭素原子及びハロゲノアルキルの場合
９個までの同種もしくは異彩の・・ロダン原子を有する
アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキ
ルチオアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲノアルキルを表
わし、そして更に３乃至７弔。 の炭素原子を有しそしてハロゲノ、低級アルキルまたは
低級ハロゲノアルキルの中から選ばれた同種もしくは異
種のｉｔ置換基より場合により単置換もしくは多置換さ
れたシクロアルキルを衣わし、そしてそれぞれＲ９の場
合に記載された同梢もしくは慕１１の適当なフェニル置
換基により場合により単置換もしくは多置換されたフェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオまたはフェニルアミノ
を表わし、 ＢＩｓがアミン、及びそれぞれ直鎖もしくは分枝鎖であ
りそして個々のアルキル部分に４個までの炭素原子及び
ハロゲノアルキルの場合９個までの同極もしくは異種の
ハロゲノ原子を有するアルキル、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノまたはハロゲノアルキルを表わし、 Ｘが酸素または硫黄を表わし、そして 九が０，１または２の数字を表わす、 なる式の化合物である。 式（Ｔ）の特に好ましい化合物は Ｒ１が水素、ニトロン、ニトロ、弗素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、九−及びｉ−プロピル、ｎ−ｉ−ｓ−及
びｔ−ブチ ル、トリフルオロメチル、または弗素、塩素、臭素、ニ
トロ、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチ
ルの中から選ばれた同種もしくは異種の置換基により場
合により一置換乃至三置換されたフェニルをＩＯ しくは−〇−Ｎ−ＯＲ’１なる基の一つを弄わし、Ｒ２
が水素またけ　１１　　　なる基を表わし、−〇−ＲＩ
２ Ｒ３がＲ２と独立的にＲ１と同じ基を表わしそして更に
メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−ｉ−ｓ−
及びｔ−ブ チルを表わし、 Ｒ４及びＲ６が互いに独立的にシアノ、ニトロ、弗素、
塩素、臭素、沃素、メチル、エチル、九−及びｉ−プロ
ピル、ｎ−ｉＳ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エト キシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロ
メチル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジク
ロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル
、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、
トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロエチル、トリ
フルオロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、トリフ
ルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオ
ロメトキシ、ジフルオロクロロメチル／、クロロメトキ
シ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、−８！／
タフルオロエトキシ、テトラフルオロエチル７、トリフ
ルオロクロロエト命シ、トリフルオロエトキシ、ジフル
オロジクロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキシ
、ペンタクロロエトキシまたは−５（０）ｎ−／？”な
る基を表わし、そして Ｒゝ　Ｒ７及びＲ８が相互に且つＲ１及びＲ６と独立的
にＲ４及びＲ６と同じ美を表わしそして更に水素を表わ
し、そして Ｒ９が水素、ヒドロキシル、弗素、塩水、臭素、アミノ
、メチルアミノ、ジメチルアミン、エチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルア
ミノ、メチル、エチル、ジクロロフルオロメチルまたは
トリフルオロメチルを表わし、そしてメチル、メトキシ
、トリフルオロメチル及び塩素の中らか選ばれた同種も
しくは異種の置換基により場合により一置換乃至三置換
されたフェニルを表わし、 Ｒ目が水素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ　−プロピル
を表わし、そしてメチル、メトキシ、トリフルオロメチ
ル及び塩素の中から選ばれた同種もしくは異種の置換基
により場合により一置換乃至三置換されたフェニルを表
わし、Ｒ１＋が水素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プ
ロピル、ｎ−１−ｓ−及びｔ−ブチル、アリル、ブテニ
ル、グロパルギル、ベンジル、クロロエチルまたはブロ
モエチルを表わし、ＲＩ２が水素、メチル、エチル、九
−及びｉ−ゾロビル、ウンデシル、ビニル、アリル、ゾ
ロノぞルギル、ブテニル、メトキシメチル、エトキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
メチルアミン、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、トリフルオロメチル、トリクロロエチル、ジ
クロロフルオロエチル、ジフルオロクロロエチル、クロ
ロメチル、ヨードメチル、ブロモメチル、ジクロロメチ
ル、ｌ−クロロエチル、２−１０ロエチル、２−ブロモ
エチル、クロロプロピルまたはへゲタフルオロ−ｎ−プ
ロビルヲｆ（わし、または弗素、塩素、臭素、メチル及
びトリフルオロメチルの中から選ばれた同種もしくは異
種の置供基により場合により一置換乃至四置換されたシ
クロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロプロピルを
表わし、そしてそれぞれメチル、メトキシ、塩素及びト
リフルオロメチルの中から）Ａばれた同種もしくは異種
の噴候基により椙合により一置換乃至三置換されたフェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオマタはフェニルアミノ
を表わし、 Ｒ”がアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミン、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロ
クロロエチル、トリフルオロメチル、メチルまたはエチ
ルを松わし、 Ｘが酸素または硫黄を表わし、そして ｎが０，１または２なる数字を着わす、なる式の化合物
である。 製造実施例に記載された化合物のほかに、一般 式（Ｉ）の下記の５−アミノ−１−フェニル−ピラゾー
ルを個々にあげることが出来る。 Ｈ ＣＨ，ＣＯ Ｃ，Ｈ，Ｃ０ ＣＤ、Ｃ０ Ｃ，Ｈ，ＣＯＣＬ ＨＣ１ ／／　　　　　　　Ｃ１ Ｃ１１，０ＣＯ ｎ−Ｃ，ｌｌ７ＣＯ Ｆ３ＣＯ Ｃ，ｊノ、Ｃ０ ｎ−ｃ４ｔｌ、　−Ｃ０ ｃ、１ｔＳｃ。 Ｉ ｎ−Ｃ３１１７ＣＯ 〃 ｔ ｔ Ｆｓ Ｆ 　Ｆ３ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＯＣＦ。 ＯＣＦ。 ＯＣＦ。 ＳＣＩ＋′。 ＳＣＦ。 ＳＣＦ。 ｔ ｔ ｔ 〃 ＣＩｆＣＯ Ｃ１ｌＯＣＯ ＣＩ／　０ＣＯ Ｃ２１１，ＣＯ １ｌＣＯ ｌＩＣ０ Ｃ１ｌ、０ＣＯ ＣＨ，ＣＯ Ｃｌ１ｌ、Ｃ０ ｎ−ＣＪｉ７Ｃ０ ＣｔらυＣ０ −ＣＯ−ＮＨＣｊｆ、。 −ｃｏ−ｔｖｔｔｃｔハ ｃｉｔ、ｃ。 ＳＣＦ。 ＯＣＦ ＯＣＦ Ｉ Ｃｔ Ｃｔ Ｃｔ Ｃｔ ＣＦ ＣＦ ＣＦ ＣＦ ＣＦ Ｃｔ ＣＦ。 ＳＣＦ。 Ｃ１ｌ、ＣＯ ｃ、ｔｔ、ｃ。 ツノ ノー ノー Ｃ１ｉ、Ｃ０ ｃｔｉ、ｃ。 Ｃ１ｆ、Ｃ０ Ｃ，１１，Ｃ０ Ｃ，１１，Ｃ０ ｃｔｐｓｃ　。 ｃ、ｕ、ｃ。 ｃｒｔ、ｃ。 Ｃｌノ、Ｃ０ Ｃｏ−ＮＩｆＣＨ ＣＨ，ＣＯ ＣＨ。 ｆ ｃｒｔ、ｃ。 ｌＩＣ０ Ｃ、／／　ＣＯ ＯＣＦ。 ＯＣＦ Ｉ Ｉ ＣＦ３ ｓｃｐ。 Ｃｔ ＯＣＦ ＯＣＦ ＯＣＦ ＯＣＦ ｓｃｐ。 ＳＣ／＝” Ｃｔ Ｃｔ ＣＦ Ｂｒ Ｂｒ −Ｃｏ−ＱＣ２１ン。 ＣＯＣ６１１ｓ −ｃｏ−ｃｐ。 ＣＩ／３ＣＯ Ｃ１１３０ＣＩｌ、　ＣＯ Ｃｌ１．　ＳＣＨ，−ＣＯ ｃＨ，ｃ。 Ｃ２Ｈ，ＣＯ Ｃ２＃、　Ｃ０ Ｂｒ Ｎｏ。 Ｎｏ。 Ｃｔ Ｉ Ｎｏ。 Ｃｔ Ｃｔ Ｃｔ ＯＣｔ：。 八ＩＱ。 Ｎｏ。 Ｃｔ Ｃｔ ＮＯ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ｏｃｐ。 ＯＣＩ？。 ＯＣＩ・。 Ｃｔ ｌ／ ＳＣｔ： ｓｃｐ’ Ｃｔ Ｉ ｌ？ Ｃｔ 第１六（紗） ＣＪｆ、Ｃ０ ｐ、ｃｃ。 ＣＩ　Ｃ１ｌ、　Ｃ０ ｃｔｃｉｉｃ。 ＨＣ０ ＣＢ、Ｃ０ ＣｔちＣＯ Ｃｌ１．Ｃ０ Ｃ，１１，ＣＯ Ｃ，１１，ＣＯ Ｃ，Ｈ，Ｃ０ Ｉ Ｃｔ ｓｏ２ｃｐ。 Ｓ　ＯＣＦ。 ＣＩ？。 ５０２Ｃｌ？。 Ｃｔ Ｃｔ ＣＦ。 Ｃｔ ＣＦ。 ＯＣＦ。 ５ｃｔ＝’。 ｓｅｐ。 ＣＦ。 ｔ ＣＦ ＣＦ。 Ｆ ＣＩ？ Ｆ Ｆ Ｆ Ｆ Ｆ Ｃ６Ｈ，Ｃ０ ｃｔ−＠）−ｃｏ− ｐ、ｃ−ｃ。 ｃ　ｔ　ｒｌ／、　ｃ。 ｃｔ２ｃｔｉ−ｃ。 Ｃ１ｌ、−Ｃ１ｆ−ＣＯ Ｆ 区部 Ｈ３ＣＯ ＣＨ，ＣＯ Ｃｌ１．ＣＯ Ｈ３ＣＯ Ｃ２ＨＳＣ０ Ｃ，ＩＩ、　ＣＯ Ｃ，Ｉｉ、ＣＯ ｌｌ ｌＩＣ０ ＨｓＣＯ ＯＣＦ ＯＣＦ。 ＯＣＦ ＳＣＦ。 ５０、Ｃ：Ｆ。 ｓｏ、ｃｐ。 Ｆ Ｆ ＮＯ。 ＣＦ。 ｏｃｐ’ユ Ｃ１？。 Ｆ ｓｃｐ。 ＳＣＦ。 ＯＣＦ。 お１表（続） Ｆ Ｈ６１ｆ、ＣＯ Ｆ ＣＨ，ＮＨＣＯ ＣＦ。 ＣＦ。 ０２ ＮＯ。 Ｎ０６ ＮＯ。 Ｎｏ。 Ｎｏ。 ＮＯ。 Ｎｏ。 ｃ６ｉｉ、ｏｃ。 Ｃ２Ｈ，ＯＣＯ Ｃ１ｌ、Ｃ０ ＣＨ，ＣＯ Ｃｌ１．Ｃ０ ５ＣＦ。 ｓｏ、ｃｎ。 ５０、　ＣＦ。 Ｆ Ｆ Ｆ Ｆ Ｆ Ｆ Ｆ Ｆ （）ｃｐ ＯＣＦ Ｆ ＣＦ。 Ｆ 第１表（続ン Ｎ０７ ＮＯ。 Ｎｏ２ ＮＯ。 Ｎｏ。 Ｎｏ。 ＮＯ。 Ｎｏ。 ＮＯ。 ０２ Ｎｏ。 Ｎｏ２ ０２ Ｃ１ｆ、ＣＯ Ｃｌ１．ＣＯ Ｃｌ１．ＣＯ Ｃｌ１．ＣＯ Ｃ，Ｈ，Ｃ０ ｃ、ｙ３ｃ。 Ｃ，Ｉｆ、Ｃ０ Ｃ２Ｈ，ＣＯ Ｃ，Ｈ，Ｃ０ Ｃ６Ｉ／５ＣＯ Ｃ１ｌ、Ｎ１１ＣＯ ＣＨＮｌＩＣ０ Ｃ，ＩＩ、　ＣＯ Ｃｌ１．ＣＯ Ｃｌ１．Ｃ０ ｃｔｉ。 Ｃｒｔ。 ノー ＣＩｌ、ＣＯ ＣＨｌ ／１ ０２ ＮＯ。 Ｎｏ。 ｃｔ−■−ｃ。 ＣＨ，Ｏ−◎−ｃ。 Ｃ，１１，０−ＣＯ ノー ｃｐ。 ｔ ｔ ＣＦ。 ｔ ｔ ＣＦ。 ｔ ｔ ｔ ｔ ｔ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ。 第１辰（続） Ｏ２ Ｃ，Ｈ，０−ＣＯ Ｏ２ Ｃ，ＩＩ、０−ＣＯ ＮＯ。 ＮＯ。 ０２ ＮＯ。 ＮＯ ＮＯ ＮＯ ＮＯ ＮＯ Ｎ。 ０ Ｃ１ｆＯＣＩＩＣ０ ｃｔｃｔｉｃｏ− ＣＩ　　ＣｌＩＣ０ ＣＩ、ＣＲＣＯ Ｃ１／、ＣＯ Ｃｌ１．ＣＯ ＣＩｌ、Ｃ０ ｃｕ、ｃ。 ＯＣＦ。 ＯＣＦ。 １ ５０、Ｃ１ｌ。 Ｓｏ、ＣＦ。 ｔ ＣＩ ｔ ＣＦ３ ｔ ｔ ＣＦ。 ｔ ｔ ＣＦ３ ０ＣＦ。 第１表（続） Ｎ。 Ｎ。 Ｎ。 Ｎ。 Ｎ。 Ｎ。 Ｎ。 ＳＯ Ｎ。 ＳＯ −ＣＯ− １−ＣＯ− １−ＣＯ −ＣＯ− １−ＣＯ− −ＣＯ− Ｈ−ＣＯ− Ｃ１１３Ｃ０ Ｃ２Ｈ，ＣＯ Ｃ，ＩＩ、Ｃ０ ｃ　ｔ　ｃＨ２ｃ。 ＣｔＣノｔｃＯ ｃｐ、ｃ。 Ｃ１１３Ｎｉｌ　Ｃ０ Ｃ２１１，０ＣＯ ＣＦ、Ｃ０ ＣノｆＣＯ １ １ノ Ｃ１ｌ、Ｃ０ Ｃ１ｔ、Ｃ０ ＨＣＯ Ｃ１１３Ｃ０ ｏｃｐ。 ＯＣＦ。 ５ｏ２ｃｉｉ。 ｓｏ、ｃｐ。 ＳＯ，ＣＦ。 Ｉ ｔ ｔ ｔ ｔ ｌ ｃｔ；’。 ＣＦ。 ＯＣＦ。 ＣＦ３ ｔ 第１表（続） −ＣＯ− −ＣＯ １−ＣＯ− １−ＣＯ ｆ−ＣＯ− １−ＣＯ− １−ＣＯ− ｆ−ＣＯ− ＣＨ３−ＣＯ ｃｔｉ　　−ｃ。 Ｃ１ｌ、−Ｃ０ ＣＨ−Ｃ０ Ｃ１ｆ、　−Ｃ０ Ｃ１ｌ、　−Ｃ０ Ｃ１ｌ、　−ＣＯ ｃｔｉｃ。 Ｃ，Ｊｊ、Ｃ０ １ｆＣＯ Ｃ２１１，Ｃ０ Ｃノｌ、ＣＯ Ｃ，ＩＩ、０−ＣＯ （１”ｉｔ 〃 ＣＨＣＯ ＪｆＣＯ Ｃ６１ＩＳＣＯ Ｃ，ｌｌ５ＯＣＯ ＩＩ Ｃ’ｈ、（、’Ｏ ＣＨＣ０ ｃｒｔｃ。 ｌＩＣ０ Ｃ，ＩＩ、Ｃ０ ＣＦ。 ｔ Ｉ ｔ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ｔ ｔ ０２ ＣＦ。 ｔ ｔ ｔ ｃｐ３ ＣＦ。 第１表（Ｂ　） ＣＪＩ、　−Ｃ０ Ｃｆｌ　　−Ｃｏ− Ｃ１ｌ、　−Ｃ０ ＣＪＩ　　−Ｃｏ− Ｃ１ｌ　　−Ｃｏ− Ｃ１ｌ　　−Ｃ０ Ｃ１ｌ、　−Ｃｏ　− Ｃ１ｌ、　−Ｃｏ　− ＣＨ，−Ｃｏ　− ＣＨ，−Ｃ０ １１０−Ｎ＝ＣＩＩ− １ｔｏ−＃＝ｃｔ！− ／１Ｏ−ｔｖ＝ｃｎ １１０−Ｎ＝Ｃ１ｌ− １１０−Ｎ＝ＣＨ− １１０−Ｎ＝ＣＩｌ ｃ、ｉｔ、ｃ。 ＣＦ、Ｃ０ ｃｐｃ。 ＩＣＢＣＯ Ｃｆ１０ＩＪＩＣＯ Ｃ１１３ＳＣＩＩ２ＣＯ Ｃ１ＣＩｆＣＯ ＣＩＣＩＩＣＯ ＣＩｌ　−Ｃ１ｌＣＯ ｔ Ｂｒ−Ｃｌノ２ＣＯ Ｉ ！！ ｆ Ｃ１ｆ、Ｃ０ ｃｒｔ、ｃ。 ｔ ｔ ｃ　ｐ。 ＯＣＦ。 ＯＣＦ。 ｓｃｐ。 ＳＣＩ？。 ＳＯ，ＣＦ。 ｓ　ｏ２ｃ　ｐ。 第１衣（、堵、） １１０−Ｎ＝ＣＨ １１０−Ｎ＝Ｃｒ１ １１０−Ｎ＝ＣＩ１ １１０−Ｎ、、＝Ｃｌｌ− １１０−Ｎ＝Ｃノ！＝ １１０−Ｎ、、＝Ｃｌｌ− １１０−Ｎ、＝Ｃｌ１ １１０−Ｎ＝ＣＨ １１０−Ｎ、、Ｃｌ１ １１０−Ｎ＝ＣＩＩ− １１０−Ｎ＝ＣＩｉ− ＣＩＩ　０−Ｎ＝ＣＩＩ Ｃｆちｏ−Ｎ＝（？／／　− （？／７．０−Ｎ＝Ｃ１ｌ　− Ｃ１ｌ、　０−ＣＩＩ＝Ｎ− Ｃ１１３０−Ｎ、＝ＣＩＩ　− Ｃ２ｊｊ、ｃ。 Ｃ２ｊｊ、ＣＯ Ｃ，ｌ’ｔ、　Ｃ”　Ｏ ＣｆらＣＯ Ｃ／’、　ＣＯ ＣＦ、ＣＯ ＣｌＣｌｌ２ＣＯ Ｃ１２ＣＩＩＣＯ ＣＨ０ＣＨＣＯ （？／／、ｏｃｎ、ｃ。 ＣＩＩ、５ＣＨ２ＣＯ Ｊ／ ｌ ！／ Ｃｈ、ＣＯ Ｃｌ１３Ｃ０ ＣＦ。 ｔ ｏｃｐ。 ＯＣＩ？、 Ｓ　Ｃ／＝’。 ＯＣＩ！。 Ｃｌｌ ５Ｏ，ＣＩＩ。 ５ｏ２ｃｎ。 ｓｏ、ｃｔ；。 ｔ Ｃ／＝。 ｌ−゛ ｌ 第１茨（続） ＣＩＩ、　Ｏ−Ｎ、、　Ｃ１１ Ｃ１ｌ、　０−Ｎ−Ｃｌｌ ＣＩＩ、０−Ｎ−、ＣＨ− Ｃ１ｌ、　０−Ｎ＝Ｃ１１− （：’７／、　０−Ｎ＝、、Ｃｌｌ− Ｃ１ｆ、０−Ｎ＝ＣＨ− ＣＨ，０−Ｎ＝　Ｃ１ｆ− ＣＨ，０−Ｎ＝、Ｃ）Ｉ− Ｃ１ｌ、　０−Ｎ＝ＣＩｆ− Ｃ１ｌ、　０−Ｎ＝ＣＩＩ− Ｃ１ｌ、　０−Ｎ−ＣＩＩ− ＣＩＩ、　０−Ｎ−ＣＩｆ− Ｈ，ＮＳＯ２ １１、ＮＳＯ２− Ｈ，ＮＳＯ，− Ｈ，ＮＳＯ，− １ｉ２ｓｓｏ、　− Ｃ２１ムＣ０ Ｃ２１１’、　Ｏ Ｃ’２１１．ＣＱ ＣＦ、ＣＯ Ｃ，ＩＩ、ＣＯ ＣｌＣｌ／Ｃ０ ＣＨＣＯ ＢｒＣＩｌ、ＣＯ ｃ、ｔｔ、ｏｃ。 ｃｒｔ　　ｃ。 ｌＩＣ０ Ｃ２／Ｉ、　ＣＯ ノー ＩＩ 〃 ＣＨＣｏ Ｈ３ＣＯ ＩＩ ＣＦ３ ＣＦ３ ＣＦ。 ＣＦ３ ０ＣＦ。 ｔ ｏｃｐ。 ＣＦ３ ＣＦ。 ｃｐ３ Ｃツバ。 ｔ ｔ ｔ 第１衣（続） Ｈ，ＮＳＯ，− １１、ＮＳＯ，− １１、ＮＳＯ２− １１、ＮＳＯ２− １１、ＮＳＯ，− Ｈ２ＮＳＯ２− Ｉｆ２ＮＳＯ，− １１、ＮＳＯ，− Ｈ，ＮＳＯ２− １１、ＮＳＯ，− Ｈ，ＮＳＯ，− １１、ＮＳＯ２− 〃 １ノ ＣＨ，ＣＯ Ｃ，Ｈ，Ｃ０ Ｃ２１１ｓＣＯ Ｃ，ＩＩ、Ｃ０ １１３ＣＯ Ｃ１ｌ、Ｃ０ ＣＩ　ＣＨ，Ｃ０ ＢｒＣＨ，Ｃ０ ＩＣＨ，Ｃ０ Ｃ６１１，ＣＯ Ｃ，ｌｌ５ＣＯ ｃｐ、ｃ。 Ｃ２ノ１．ＣＯ ｌ３ＣＯ 〉〈０ ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ０ ＣＦ。 ＯＣＦ。 ＳＣＦ。 ＯＣＦ。 ＳＣＦ。 ５ｏｃｐ。 ｓ　ｏ、　ｃ　ｐ。 ５０、ＣＢ５ ５　ｏ、　ｃ　ｐ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ｔ ＯＣＩＩ”。 ＯＣＦ。 ＯＣＦ。 ＯＣＦ。 Ｒ ＣＨ，ＯＣＯ ｌｌ０ＣＯ ＣＨ３ＣＯ Ｃ，Ｈ，Ｃ０ ｎ−Ｃ／／　Ｃ０ ｎ−Ｃ，１１，ＣＯ Ｃｌ１．Ｃ０ ＣＪＩ、Ｃ０ ＣＨＣ０ ２ＨｓＣＯ ｎ−ＣＪＩ、ＣＯ Ｃｌ１０ＣＯ Ｃ１ｉ、ＣＯ ＣＨＣＯ ＣＦ３ ５０、ＣＩｉ。 ＳＯ，ＣＨ３ ０ｔＣＦ３ Ｓ　Ｏ，（：’／／。 ５０、ＣＦ。 ｓｏ、ｃｃｔｒ’。 ｓｏ、ｃｃｔｐ。 ｓｏ、ｃｃｔｒ’。 ｏｃｐ。 ｏｃｐ３ ０ＣＦ。 ｏｃｐ。 ｏｃｐ。 ＳＣＦ。 ＳＣＦ。 Ｎ。 Ｏ Ｃ，ＨｓＣｏ ｎ−Ｃ，ｌｌ７ＣＯ Ｃ，Ｈ，ＣＯ ｃ、ｉ）、ＣＯ ｃ、ｎｓｃ。 Ｃ，ＨｓＣｏ Ｃ２１１，ＣＯ ＣｌムＣＯ Ｃｌ１，０ＣＯ ｎ−Ｃ１７ＣＯ ＨＣＯ Ｃ２ノｔ、Ｃ０ ｎ−Ｃ／／　Ｃ０ ｃ、ｔｔ、ｃ。 ｆ ＳＣＦ。 ＳＣＦ。 Ｊｒ Ｉ ｒ ＣＦ３ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＩＩ。 ＣＦ。 ｃｐ。 ＯＣＩＩ“３ ０ＣＦ。 ＯＣＦ。 ｅｐ３ 第１表（続） ｎ−ＣｌＩＣ０ Ｃ１ｌ、Ｃ０ ｃｈ、ｏｃ。 Ｃ１ｌ、０ＣＯ ｃ、ｈ、ｃ。 ＣＨ，Ｃ０ ｃｔｔ、ｃ。 ＣノｌユＯＣＯ １ｉ３ＣＯ ｃ２ｔｔ、ｃ　。 ｎ−Ｃ，ノ１７Ｃ０ Ｃｈ　　０Ｃ０ Ｃ，ノｔ、ＣＯ ＣＦ３ ５ＣＦ。 ＳＣＦ。 ｓｃｐ。 ｏｃｐ。 Ｉ ｔ ｔ ｔ ｔ ＣＦ。 ｃｐユ ＣＩ＝’。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ３ 第１衣（続） Ｉｆ３ＣＯ ｎ−Ｃ／／　　Ｃ０ ｌｌ０ＣＯ ｃｕ、ｏｃ。 ｌｌ３ＣＯ ｌＩＣ０ ｎ−Ｃ３１ｆ７Ｃ０ ｎ−ＣｌＩＣ０ Ｃ１ｆ、ＣＯ ｃ、　ｕ、　ｃ　。 Ｃ′ｌらＣ゛０ ｃｔｔｃ。 ｎ−Ｃ’、ｉｌ、Ｃ０ ０ＣＦ。 ＯＣＦ。 ＯＣＦ。 ｏｃｐ３ ＳＯ，ＣＦ。 ５０、Ｃ１ｉ。 ｓｏ、ｃｐ。 ５Ｏ１ＣＦ。 ＳＯ，ＣＦ。 ５０２ＣＣＩ　Ｉ？。 ５ｏ２ＣＣＩＦ２ ｓｏ２ｃｃｔｔ＝”２ ０ＣＦ。 ＯＣＦ。 ｏｃｐ。 ＯＣＦ。 Ｎｏ２ ＮＯ。 ０２ ＮＯｌ ＣＩ’、ＯＣＯ １１３ＣＯ Ｃａｌ、Ｃ０ ｃ２ｉｔ、ｃ。 ｎ−Ｃ，ＩＩ、Ｃ０ ｃ２ｎ、ｃ。 Ｃ，Ｉｆ、ＣＯ ｃ、Ｉｆ、ｃ。 Ｃ７ｊノ、ＣＯ Ｃ，／ｌ、ＣＯ Ｃｌ１３Ｃ０ ｎ−Ｃ，Ｂ、Ｃ０ Ｃ！ノ０ＣＯ Ｃ１ｆ、０ＣＯ ＣＨ，Ｃ０ ０ＣＦ。 ＳＣＦ。 ｓｃｐ。 ＳＣＦ。 ｓｃｐ。 ３ｒ ｔ Ｂγ ＯＣＦ。 ｏｃｐ。 ｏｃｔ＝’。 ＯＣＦ。 ＯＣＦ。 Ｓ　Ｏ，ＣＦ。 ＳＯ，ＣＦ３ 紀ｌ抄（＆、−） Ｏ２ Ｃ，Ｉｆ、Ｃ０ Ｎｏ。 ０２ ＮＯ７ ＮＯ。 ＮＯ７ Ｏ２ ０２ ｎ−Ｃ，Ｅ、Ｃ０ ｎ−ＣｆｆＣ０ ｃｉｔ、ｃ。 ｃ、ｎ、ｃ。 ＨＣＯ Ｃ２１１，Ｃ０ ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ０ ０２ ＮＯｌ Ｏ２ Ｏ２ Ｏ２ ０２ ｃｎ３ｏｃ。 Ｃａ、ＣＯ Ｃ’ｌｆ、ＣＯ Ｃ，１１，Ｃ０ ｎ−ＣｌＩＣ０ Ｃ２１１，Ｃ０ Ｓ　Ｏ，ＣＦ。 ＳＯ，ＣＦ。 Ｓｏ、ＣＦ。 ｓｏ、　ｃｃ　ｔ　ｐ。 Ｓｏ、ＣＣｔＦ。 ５０、　ＣＣＩ　Ｆ。 ＯＣＦ。 ＣＦ３ ０ＣＦ。 ＯＣＦ。 ｏｃｐ。 ＳＣＩパ。 Ｓ　Ｃ１＝’。 ５　ＣＩ＝”。 、ＳＣＦ。 Ｉ 第１表（続） ＮＯ２ ＡＴＯ。 Ｎｏ２ Ｎｏ。 Ｏ２ Ｃ，ＨｓＣＯ Ｃ７ノ１５ＣＯ Ｃ，ｌｌ５ＣＯ ２ＨＳＣＯ ＣＭ、ＣＯ Ｎｏ２ Ｎｏ。 Ｎｏ。 ＮＯ。 ＣＩ！３０ＣＯ ｎ−Ｃ，Ｉｆ、Ｃ０ ＣＨ，Ｃ０ Ｃ，Ｈ，ＣＯ Ｏ２ ０２ ＮＯ。 ｎ−Ｃ，Ｉｆ、ＣＯ ｃ、ｔｉ、ｃ。 ｎ−ＣＨＣ０ ０２ Ｃ１ｉ、ＣＯ 〃 ｒ Ｃｌ ／ｊｒ ｃ　ｔ＝’ Ｃ／＝” ｃ’　ｐ （、’　／−’ ＣＩパ Ｃｌ＝’ ｏｃｐ。 ＯＣＦ。 Ｏ（、’／＝” Ｓ　（、’　／・１ ＳＣＦ ＳＣ／＝ Ｃｐ シ、１表（８Ｉ） ＮＯ。 ０１ ＮＯ７ ＮＯ。 ０２ ＣＨ，ＯＣＯ ｌｌ０ＣＯ ｃ、ｉｔ、ｃ。 ＩｔＣＯ ＣノＩＣ０ ＮＯ７ ＮＯ７ ＮＯ。 ０２ ｃｎｏｃ。 ＣｌノＣＯ ＣノＩＣ０ ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ０ Ｏ２ ／７０　（ＱＣ，ｔｔ、　）。 １）０　（ＯＣ，／ム）２ ｃｕｏｃ。 （、’２１ｊ、　Ｃ０ ｃｔｔ、ｃ。 ＰＯ（ＱＣ２１ム）２ ｔ’ｆｌ、ｃ。 ＳＣＦ。 ＯＣＦ。 ｔ ｔ ｔ ｔ ｔ ｃｐ。 ＣＦ。 ＣＦ。 Ｃ／”。 Ｃ／＝’。 ｔ”　／−。 ＣＩ？。 ｃｐ。 ＣＦ。 尋１六（続） ｐｏ（ＱＣ，１）、）２ ＰＯ（ＯＣＪＩｓ　）ｔ ＰＯ（ＯＣＪＩＪｘ ｐｏ　（Ｏｃ、ｎ、）。 ＰＯ（ＯＣＪＩ）ｘ ＰＯ（ＯＣｔＨｓ’ｈ ｐｏ　（ｏｃ２ｔｉ、’）。 ｐＯ（Ｏｃ、１ｆｓ）ｘ ＰＯ（ＱＣ，ＩＩ、）。 ｐｏ　＜Ｏｃ、　ｕ、）ｔ ｐｏ（ＱＣ，ツム）２ ＰＯ（ＱＣ，ｆｉ、）２ ＰＯ（ＱＣ，Ｉｆ、）。 ｎ−ＣＨＣＯ Ｃｌ１．Ｃ０ Ｃ，ツムＣ０ ｎ−Ｃ，ＩＩ、ＣＯ Ｃ，ＩＩ、Ｃ０ ｎ−Ｃ，ｈ、ＣＯ Ｃｌ１．Ｃ０ ＣツノＯＣＯ Ｈ０ＣＯ Ｃ２ｉ！、Ｃ０ Ｃ’Ｈ，ＣＯ ＣｌちＣＯ ＨＣＯ ｌＩＣ０ Ｆ Ｆ ＯＣＦ。 ＯＣＦ。 ｃｐ ＯＣＦ ＳＣ”Ｆ。 ＯＣＦ ＯＣＦ ＯＣＦ ＯＣＦ ｔ ｔ Ｉ ｔ ｔ 粥ｌ軟（紛） ｐｏ（ＱＣ，ｌ）、）。 １）０（ＱＣ，ツノ、）２ ｐｏ（ＯＣＪム）２ Ｃ１ｉ、ＣＯ Ｃ，ＨｓＣＯ −Ｃ３ノｌ、ＣＯ ／）０　（Ｏｃ、Ｈｌ）ｔ ＰＯ（ＯＣＪＩｓ　）２ ＰＯ（ＱＣ，１１，）　２ Ｃ，Ｉｌ、ＣＯ ｃ、ｔｔ、ｃ。 Ｍ３Ｃ０ ＰＯ（ｏｃ、　ｔｉ、　）　２ １）０　（ＯＣ，ｌｌ５）２ ｐＯ（ＯＣ２／／Ｓｌ　２ ｐｏ（ＱＣ，ツム）２ ＰＯ（ＯＣ’２／／、ｌ　２ ｎ−Ｃ，Ｈ？Ｃ０ Ｃ１ｔ、０ＣＯ ＣハＯＣＯ ｌｌ５ＣＯ Ｃ２ｔｉ、　Ｃ０ ｐｏ　＜ｏｃ、ｕ５）。 ｎ−Ｃ，１１，ＣＯ ｐ　Ｏ（ＯＣ’ｚ　ｆ／　ｓ　＋　２ ７Ｌ−Ｃ３／／、（？０ Ｃ１２゜ ＣＦ。 Ｃツバ。 ｃｐ。 Ｃ／＝”。 ＯＣＦ。 ＯＣＪＩ。 ＣＦ３ ＣＦ３ ０　ＣＦ。 Ｓｏ、ＣＦ。 ５Ｏ２Ｃｌ？。 ５０２ＣＦ。 ｓｏ、ｃｐ。 ＳＯ，ＣＦ。 ｓｏ、ｃｃｔｐ。 第１表（続） Ｐ　Ｏ（ＯＣ２Ｈ５）　２ ＰＯ（ＯＣ２Ｒｓ）ｔ ｐ　Ｏ（ｏ　Ｃ７／１５　）　２ ＰＯ（ＯＣＪＩｓ　）ｚ ｐｏ（ＯＣＪＩｓ）ｔ Ｃ１ｆ、Ｃ０ Ｃ！Ｈ，Ｃ０ ｌＩＣ０ ＲＯ ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ０ ＰＯ（ＱＣ２Ｎ５）。 ＰＯ（ＯＣＪＩｓ）ｚ ｐＯ（ＱＣ，Ｒ，）ｔ ｐＯ（ｏｃ２Ｈｓ）ｚ ｐＯ（ＱＣ，５ｓ）ｔ ｐｏ　（ＯＣＪｔ、　）ｔ ｐｏ　（Ｏｃ２．ｌｉ、）２ ＰＯ（ＱＣ，Ｉｉ、）。 ＰＯ（ＯＣｖＲ５）ｚ ｔ ＨＯＣＯ ＣＨＣ０ ＣＨ，ＣＯ ＨＣＯ ｎ−ＣＩＩＣＯ ＣＩＩＣＯ Ｃ７ｌＩ５０ ２Ｈ５ＣＯ Ｃ，７１，Ｃ０ ｃ、ｈＳｃ。 ｓｏ、ｃｃｔｐ２ ｓｏ、ｃｃｔｐ。 ＯＣＦ。 ＯＣＦ。 ｏｃｐ。 ＯＣＩ？。 ｏｃｐ。 ＳＣＦ。 ＳＣＦ。 ＳＣＦ。 ＳＣノ？。 １ １）ｒ ｔ ｙ ＣＦ。 第１秋（続） ＨＣＯ ＣＤ、０ＣＯ ｎ−ＣＩｆ　Ｃ０− ＣＨ，ＣＯ ＨＣ０ ｎ−Ｃ４Ｈ，Ｃ０ Ｃ，Ｈ，Ｃ０ −ＣＨＣ０ ＣＩＩＣＯ ＣＨ，ＯＣＯ ＣＨ０ＣＯ Ｃ，Ｈ，ＣＯ 〃 ＣＦ ＣＦ。 ＣＦ ＣＦ。 ＣＦ。 ＯＣＦ ｏｃｐ３ ＯＣＦ ｓｃｐ。 ＯＣＦ ｓｃｐ。 Ｓｃ　ｔ＝’。 ５ＣＩ＝’ ＯＣＦ ｔ 第１衣（ｂ：） ＣＩＩＣＯ ｃｕ、ｏｃ。 ｃｔｔｃ。 ｃｔｔｃ。 ｎ−ＣＩＩＣＯ ｌｌ０ＣＯ ＨＣ０ ＨＣ０ ｎ−Ｃ／／　Ｃ０ ｃｔｌ　０ＣＯ Ｃｌｌ　ＯＣＯ ｌＩＣ０ ２Ｈ５ＣＯ ｔ ｔ Ｃｌ ｃｐ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＯＣＦ。 ＯＣＦ。 ＣＦ３ ０　ＣＦ。 ｏ　ｃ　ｔ＝’。 ＳＯ，ＣＦ。 ５ｏ２ＣＦ。 ５０、　ＣＦ。 第１銖（続） ｎ−ＣＩｆ　Ｃ０ ｎ−Ｃ，Ｈ，ＣＯ Ｃｌ１．Ｃ０ ｃ２ｙ、　ｃ　。 ｃｎ、ｃ。 ｃ、ｉｉ、ｃ。 ｎ−Ｃ，Ｈ７ＣＯ Ｈ０ＣＯ ｃｉｔ、ｃ。 ＨＣＯ Ｃ２１！、Ｃ０ ｎ−Ｃ，Ｉｆ、Ｃ０ ＣＪＩ、ＣＯ Ｃ，Ｉｆ、Ｃ０ ５ｏ、ＣＦ。 ｓｏ、ｃｐ。 ５０２ＣＣＩ　Ｆ２ ５ｏ、ｃｃｔＦ。 Ｓｏ、ＣＣＩＦ。 ｏｃｐ。 ＯＣＦ。 ｏｃｐ。 ＯＣＦ。 ＯＣＦ。 ＳＣＦ。 ＳＣＦ。 ＳＣｔ；。 ＳＣＦ。 ｒ ＣＨＣ０ ＣＨＣＯ −ＣＯ− −ＣＯ− −ＣＯ− １−ＣＯ− −ＣＯ− −ＣＯ− −ＣＯ− −ＣＯ− −ＣＯ− −ＣＯ− −ＣＯ− −ＣＯ− −ＣＯ− −ＣＯ− ｔ ｒ ｔ ｔ ＯＣＦ ＯＣＦ ＯＣＦ ＣＦ。 ｒ ｒ ｓｏ、ｃｐ。 ５０、　ＣＦ。 ｔ ｔ ｏｃｐ３ ｏｃｐ。 第１表（続） ＮＯ。 ＮＯ。 Ｎｏ。 ＮＯ。 Ｎｏ。 Ｎｏ。 ＮＯ。 Ｎｏ。 Ｎｏ。 ＮＯ。 Ｏ２ ０２ ＮＯ。 ＮＯ。 ＮＯ。 ＮＯ。 １−ＣＯ− −ＣＯ− １−ＣＯ− １−ＣＯ− １−ＣＯ− １−ＣＯ− −ＣＯ− −ＣＯ− −ＣＯ− −ＣＯ ｆ−ＣＯ− ｃｎ、ｃ。 ＩＩ　Ｃ０ ＣＨＣＯ ＣｌちＣＯ ｌＩＣ０ ｓｃｐ。 ＳＣＦ。 Ｓｏ、ＣＦ。 ５０２ＣＦ。 ｒ ｒ ｙ ＯＣＦ。 ＣＦｓ ＳＣＦ。 ＯＣＦ。 Ｉ ｔ ＯＣＦ。 ｒ ｒ 第１懺（続） ＮＯ２ Ｎｏ。 Ｎｏ。 Ｎｏ。 Ｏ２ Ｎｏ２ ＮＯ！ ＮＯ。 ０２ Ｎｏ。 ０２ ＮＯ。 Ｏ２ ０２ ＮＯ。 ０２ ＣＨ，ＣＯ Ｃｌ１．ＣＯ ＣＨＣＯ Ｃｌ１．ＣＯ １１３ＣＯ ｃｒｔ、ｃ。 ＣＨ，ＣＯ Ｃｌ１．ＣＯ ＨＣＯ ＣＨ，ＣＯ ＣＨ３ＣＯ Ｃ１ｆ、ＣＯ Ｃｌ／３ＣＯ Ｃ１ｌ、Ｃ０ ｌｌ３ＣＯ ＣＨ，ＣＯ ｒ ｔ ＯＣＦ ＯＣＦ ＯＣＦ ｓｃｐ。 ｓｏ、ｃｒｔ３ ｓ　ｏ、　ｃ　ｐ。 ５０、　ＣＦ、　ＣＩ Ｓｏ、ＣＦ、Ｃ１ ｏｃｐ！ｃｔ ＯＣＦ、ＣＩＩＦ。 ｏ　ｃ　Ｈｐ。 ０ＣＩＩＦ。 ＯＣ１ｌ、　ＣＦ。 ＯＣ１ｌ、　ＣＦ。 第１表（ＶＣｌ ＮＯ。 ＮＯ。 Ｎｏ。 Ｎ０１ ＮＯ！ ＮＯ。 Ｎｏ。 Ｎｏ。 ＮＯ。 Ｎｏ。 Ｎｏ。 ＮＯ。 Ｎｏ。 ＣＢ、Ｃ０ ＣＨ，Ｃ０ ＣＥ、Ｃ０ ＣＨ，Ｃ０ Ｃ，Ｈ，ＣＯ Ｃ，Ｈ，ＣＯ ｃ、Ｈ，ｃ。 Ｃ，Ｈ，ＣＯ Ｃ，Ｅ、ＣＯ Ｃ，Ｈ，ＣＯ Ｃ，Ｈ，ＣＯ Ｃ，Ｅ、Ｃ０ Ｃ，Ｉｆ、Ｃ０ ０ＣＲ，ＣＦ。 ０ＣＩＩ、ＣＦｓ ＣＦ。 ＣＦｓ ＯＣＨＦ。 ０ＣＨＦ。 ＯＣＦ、ＣＨＦ。 ＯＣＦ、ＣＨＦ。 ＣＨＦ。 ＣＩＩＦ。 ｏｃｐ　ｃｕｐｃｔ ＯＣＦＣＩＩＦＣＩ ｒ 前記−殺伐（ｒ＞の置換５−アミノ−１−７エニルーピ
ラゾールの一部は公知である（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅ
ｍ、３６巻２９７２−２９７４頁１９７１年、Ｊ、１１
ｅｔｅｒｏｃｙｃ１．　Ｃｈｅｍ、７巻３４５〜３４９
頁１９７０年及びＣ，Ａ、６２巻１３１３７Ｃ参照）。 従来知られていなかった置換５−アミノ−１−フェニル
−ピラゾールは Ｒ” 式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｓ、Ｒ＠、Ｒ７及び
Ｒ，は上記の意味を有し、但しＲ１が水素、メチルまた
は場合により置換 されたフェニルを表わす場合、Ｒ４及びびＲ６ は同時にニトロ基を表わすことが出 来ない、 なる式（■′）のものである。 式（ｒ’）の従来水仙の；各県５−アミノー■−フ ェニルーピラゾールは、 （α） 式中、 ４ ５ ６ ７ 及びＲ８ は 上記の意味を有する、 なる式（ＩＴ）のフェニルヒドラジンを式中、 １ は上記の意味を有しそして ｌはハロゲン、 ヒドロキシルマタハアルコ キシを表わす、 なる式６ｒｔｌのアクリロニトリル誘導体と反応させる
か、またはＲＩ が水素を表わす場合 式中、ｌ１ａｌ　はハロケ゛ン、判１足的には塩素まだ
は臭素を表わす、 なる弐白［１ａ）の２−ハロゲノアクリロニトリルと反
応させるか、または 式中、〃αｌ′はハロケ゛ン、特定的には塩素または臭
素を衆わす、 なる式（ｏｒ　ｂ　）の２，３−シバロケ゛ノプロビオ
ニトリルと反応させ、それらの反応をいづれも第一段階
において適当ならば希釈剤の存在のもとで計つ適当なら
ば反応助剤の存在のもとて Ｒ６Ｒ４ ；−８ Ｒ＠−’　ｔ　　ｌ１ｎＨ−ＮＨ−Ｚ ＼−７゜ Ｒｆ　　　Ｒ＆ （ｒＶ） （本発明の新規物質） 式中、Ｒ４、 Ｒ５、 Ｒ１、 Ｒ７及びＲ８は上記の 意味を有しそして Ｈａ　Ｉ’　は同種もしくは異種のハロゲン原子を表わ
す、 なる式（ＩＶ）のフェニルヒドラジン誘導体を得、そし
てその生成物を第二段階において適当ならば希釈剤の存
在のもとて且つ適当ならば酸結合剤の存在のもとで環状
化反応にかけるかまたは環状化を適当ならび希釈剤の存
在のもとで式（■）の中間物質を分％［することなく直
接−段の反応で行ってＲ” 式中、 ／？１ ／？４ ５ ６ Ｒ） 及び ｌぜ８ は上記の意味を有する、 なる式（ ） 一アミノーピラゾールを得る ように行うか１ 、Ｏンいは （ｂ＞ 方法（α）により得ることが出来る ノイ０ 式中、 Ｉ ４ ５ ６ Ｒフ 及び Ｒ８は上記の意味を有する、 なる式（Ｉα）の５−アミノ−ピラゾールを一般的な方
法で Ｒ１４，４１（ｖ） １ 式中、Ｒ１４はアルキルまたは−（？−Ｒ１２なる基を
表わし、但しＸ及びＲ１２は上記の意味を有し、そして イ′は電子吸引性の−れる基を表わす、なる弐Ｍのアシ
ル化剤またはアルキル化剤と、または ／？１５−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ　　　　　　　　　　（’ｉ式中
　／（Ｉ５はアルキルまたは場合によりじ挨されたアリ
ールを表わしそして Ｘは上記の意味を有する、 なる弐（“５のイソ（チオ）シアネートと５１ζ当なら
ば希釈剤の存在のもとて目、つ適当ならば酸結合剤の存
在のもとで反応させて ／ｌ”’ 式中、／？Ｉ　　　ｌ、Ｒ４、Ｒ５，Ｒ６、Ｒ’及びＲ
８は上記の意味を有しそして ／？　３　’は水累基以夕ｊは上記のＲ３と同じ基を表
わす、 なる式（ｌｂ）の窒素位置にアルキル化またはアシル化
された５−アミノ−ピラゾールを得るか、杼、いは （Ｃ）４−位；ｉ　ＩｆＣ置’Ｈｐされておらずそして
方法（ｄ）ｔたは（ｂ）により得ることが出来る ６ 式中、Ｒ’　、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６Ｒ７及びＢａは
上記の意味？有する、 なる式（［Ｃ）の５−アミノ−ピラゾール全ＲローＥ　
　　　　　　　　　（］） 式中、Ｒ′′ハハロｒン、ニトロソ、ニトロ、アルキル
、ホルミル、アルカノイル、アロイル、ヒドロキシスル
ホニルまタハタロロスルホニルを表わしそして Ｅけ電子吸引性のか脱性基を表わす、 なる式（−°◆の電、子唱引註試薬まだは他の通常の電
子靭、和注試薬を用いて一般的に通常の方法で、適当な
らば希釈剤の存在のもとて且つ適当ならば触媒または反
応助剤の存在のもとで４ 一位置に置換す るか、戎いは １１ 式中、Ｒ２Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒフ及びＲ８は上
記の意味を有する、 なる式（Ｉｄ）の方法（ｃ）により得られる４−クロロ
スルホ；ルー５−アミノ−ピラゾールを式中、Ｒ１６及
びｌ？は互いに独立的に水素またはアルキルを表わす、 なる式り、′つのアミンを用いるか、またはＡｆｇ■Ｆ
ｅ　　　　　　　　　　（へ）式中、Ｍｅ■はアルカリ
霊属陽イオンケ表わす、 なる式ＱＸＩのアルカリ金属弗化物を用いて、適当なら
ば希釈剤の存在のもとて且つ適当ならばば祐行剤の存在
のもとで４−位面のクロロスルホニル基にｈ′換するか
、或いは ＜ｅ＞　　方法（Ｃ）または頓により得ることが出来る
／（Ｕ 式中、Ｒ２、Ｒ３Ｒ４Ｒゝ、Ｒ６ Ｂ’ｉ　　Ｂｓ及び／？ＩＯは上記の意味を有する、な
る式（Ｉｇ）の４−アシル−５−アミノ−ピラゾールを ／／２／ｌ／−ｏＲＩ＋００ 式中、Ｒ■は上記の意味を有する、 なる式（資）のヒドロキシルアミン誘導体とまたはその
ヒドロ塩〔「ヒドロ塩」は塩酸塩（ＩＩｃＩ塩）のごと
きハロゲン化水素付加頃を意味する。〕と、スＱ当なら
ば希釈剤の存在のもとて目、つ適当ならばＩＩ　結合剤
の存在のもとで反応させるか、或いは、ｌ（ＩＩ 式中、Ｒ”、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ６、Ｒ丁及びＢ、ａ
は上記の意味を有する、 なる式（ＸＩ）の４−シアノ−５−アミン、−ピラゾー
ルを蟻酸及びラネー・ニッケルと反応させて６ 式中、　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ｌイフ及びＲ８
は上記の意味を有する、 なる式（Ｉ／）の対応する５−アミノ−４−ホルミル−
ピラゾールを得る、 ことによね得られる。 例えば、２−クロロアクリロニトリル及び２゜６−ジク
ロロ−４−）　ＩＪフルオロメチル−フェニルヒドラジ
ンを出発物質として用いる場合、製造方法（α）の反応
過程は次式により表わすことが出来ＣＦ。 例えば、５−アミノ−１−（２，４，６−１−リクロロ
フェニル）−ピラゾール及び塩化プロピオニルを出発物
質として用いる場合、製造方法（ｂ）の反応過程は次式
により表わすことが出来る。 ｔ 例えば、５−グロビオナミド−１−（２，３゜４−トリ
クロロフェニル）−ピラゾール及び硝酸を出発物質とし
て用いる場合、製造方法（Ｃ）の反応過程は次式により
表わすことが出来る。 例えば、５−アセトアミド−４−クロロスルホニル−１
−（２，４，６−トリクロロフェニル）−ピラゾール及
びジエチルアミンを出発物質として用いる場合、製造方
法（α）のａ一応：Ｉん程はζξ式により表わすことが
出来る。 例えば、５−アセトアミド−４−７セチルー】−（−！
ンタフルオロフェニル）−ｅう７’−／’ｌ”Ｏ−メチ
ル−ヒドロキシルアミン塩酸塩を山靴物質として用いる
場合、製造方法（ｅ）の反応過程は次式により茨わすこ
とが出来る。 ＣＩ／。 醤 １’ 例えば、５−アミノ−４−シアノ−１−（２゜３　、４
−　）　１ｊ　クロロフェニル）−ピラゾール及び蟻酸
を出発物質として用いそしてラネー・ニッケルを還元剤
として用いる＋ｊ、７合、−＝４１＃’ｔＣ従う方法（
刀の反応過程は次式により表わすことが出来る。 Ｃｔ 式（！１）は本発明に従う製造方法（α）を行うための
出発物質として必賛なフェニルヒドラジンの一般的定義
を示す。この式（：１）において、Ｒ（Ｒ５Ｒ６Ｒ’ｌ
及びＲδは好ましくは式（１）の入発明に従って用いる
ことが出来る物質の記述忙おいてこれらの基に対して好
ましいものとしてすでに記載された＃換基をＵわす。 式（６）のフェニルヒドラジンの大半は公知であシまた
は公知の方法で簡単な類似の方法により〔引見ば、ホウ
ペン−パイル「メトーデン・デア・オルがニツシエン・
ヘミ−ｊ　（ｌ１ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ”Ａｆｅｔんｏ
ｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉ
ｅ”（有機化学の方法）、第Ｘ巻、２．２０３頁、チェ
ノ・ヘアラーク・シソットガルト（Ｔｈ、ｉｅｍｅ　Ｖ
ｅｒｌａｇＳｔｕｔｔｇａｒＬ　）　　１９６７年参照
〕、例えば式中、Ｒ’、Ｒ’　　Ｒ６、Ｒ’　及ヒＲ１
１は上記の意味ケ有する、 なる式（χ）ｒ）の公知のアニリンを、例えば硫酸のご
とき酸の存在のもとで亜？ｉ；酸ナトリウムと反応させ
、次に同じく例えば塩酸のごとき酸の存在のもとて一２
０℃乃至＋８０℃の弓度にて塩化第一錫と反応させるこ
とにより製造することが出来る。 弐〇［ｌｌは製造方法（α）を行うだめの出発物質とし
て更に必要なアクリロニトリル）〉１４体の一船釣定絹
を示す。この式ＩＪ：Ｏにおいて、Ｒ’は好ましくは式
（１）の不発明に従って用いることが出来る物質の記述
においてこれらの闘挽基に対して好ましいものとしてす
でに記載された松を読わす。ｌは好ましくは塩素または
臭素、ヒドロキシル、メトキシまたはエトキシを表わす
。式（ｕＤのアクリロニトリル誘導体は公知であり（例
えば、西ドイツ国特許出肪公開明■ｉ！！：第３．１２
９．４２９号、ヨーロツ・ξ特許第３４．９４５号、／
、　Ｃ’ｈｅｍ、　ＳＯｃ、　、Ｄ　Ｉ　９７０年Ｌ２
５５頁、Ｃａｎ、　／、　Ｃｈｅｍ、　４８巻２１０４
〜２１０９頁１９７０年、／、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ
ｉｃＣｈｅｍ、　１９巻１２６７〜１２７３頁１９８２
年、及びＣａｎ、　／、　Ｃｈｅｍ、、　５１巻１２３
９〜１２４４頁１９７３年参照）、または文献から公知
の方法により簡単な類似の方法により得ることが出来る
。 式（ｎＩα）の２−ハロヶ゛ノーアクリロニトリル及ヒ
式（１１１ｂ）の２．３−ジハログノーゾロピオニトリ
ルも同じく公４日である（例えば、Ｊ、　ｐｒａｋｔ。 Ｃｈｅｍｚｅ　３２１巻９３頁１９７９年、Ｊ、Ｉｊｅ
ｔｅ−ｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍ、　１９巻１２６５
頁１９８２年、及びＪ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　
Ｃｈｅｍ、　　１９巻１２６７頁１９８２年参照）。 式（■α）は製造方法（６）を竹うための出発物質とし
て必要な５−アミノービランールの一般的定義を示す。 この式（Ｉα）において、ＲＩ　　Ｒ４Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７及びＲ８は好ましくは式（ｉ）の本発明に従って用い
ることが出来る物質の記述においてこれらの基に対して
好ましいものとしてすでに記載された基を担わす。 式（！α）の５−アミノ−ピラゾールは従来船られてい
なかった。それらは製造方法（、）により得られる。 式ＧＯは製造方法（ｂ）を行うだめの出発物質として更
に必要なアルちル化剤及びア／ル化剤の一般的定義を示
す。この式ｃ力において、Ｒ１４は好ましくし、該基中
、Ｘ及びノ？１２け好ましくは式（Ｉ）の本発明に従っ
て用いることが出来る物質の記述においてこれらの基に
対してすでに記載された基を表わす。４′は好ましくＦ
ｉ塩累、臭素または沃素、ｐ−トルエンスルホニロキシ
、アルコキシスルホニロキシ壕だけアシロキシを表わす
。式（’りのアルキル化剤及びアシル化剤は有機化学の
一般に公知の化合物である。 式（→は製造方法（ｂ）を行うための出発物質として別
の物質として用いることが出来るイソ（チオ）シアネー
トの一船釣定、（を示す。この式において、Ｘは好まし
くは酸素または硫黄を表わし、そしてＲＩｓは好ましく
は４個までの炭素原子を有する直Ｓ＾もしくは分才に多
−アルキル、または１司１帆もしくは￥４１．”、’ｉ
の置セー糸；により場合により一置候乃至三置換された
フェニルを六わし、適当な置換基はハロヶ゛ン、またけ
アルキル、アルコキ７またはハロｒ）・アルキルであり
、それらの各々は直４つもしくは分枝鎖でありそして４
（ＩＮまでの炭素原子及びハロゲノアルキルの場合９個
までの同種もしくは！４種のハロケ°ン原子を有する。 ＲＩｓは特定的にはメチルもしくはエチル、または弗素
、塩素、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルの中
から選ばれた向Ｎもしくは異セタの愕襖基により場合に
より一首換乃至三置喫されたフェニルを表わす。 式（１’９のイン（チオ）シアネートは同様に有接化学
の一般に公知の化合物である。 式＜ｒｅ＞は製造方法（ｅ）を行うための出発物質とし
て必要な５−アミノ−ピラゾールの一船釣定イーを示す
。この式（１６）において、Ｒ２、Ｒ３１＜’　　　Ｉ
？５　　Ｒ６／？’及びＲ８は好ましくは式（Ｄのｒう
ｏ明に従って用いることが出来る物質の記述においてこ
れらの置換基に対して好ましいものとしてすでに記載さ
れている基を表わす。式（１Ｃ）の５−アミノ−ピラゾ
ールは従来知られていなかった。それらは製造方法（ａ
）または（Ｃ）により得られる。 式Ｃ′つは製造方法（ｃ）を行うだめの出発物質として
さらに必要な電子層、和性試薬の一般的定義を示す。 この式（１つにおいて、Ｒ１′は好ましくは塩素、臭素
、ニド“ロソ、ニトロ、ヒドロキシスルホニルまタハク
ロロスルホニル、ホルミル、及びそれ−ｔＴＬ６ａまで
の炭素原子を有する直釦もしくは分枝鎖アルキル″！！
、たはアルカノイルを訳わすか、まだは同種もしくは異
種の置換基によシ場合により単置換もしくは多置侯され
たベンゾイルを表わし、適当な；１′１換基はハロゲノ
、特庁的には弗素、塩翠または臭」゛、及びそれぞれ直
りｐもしくは分ね鎖でありそして４　ｔ；、；＋までの
炭素原子及びハロゲノアルキルの占°４合９　イｉ、Ｉ
までの同種もしくけ異種のハロケ゛ン原子不有するアル
キル、アルコキシまたはハロゲノアルキル、特定的には
メチル、メトキシまだはトリフルオロメチルである。Ｅ
は好ましくはハロケ°ン、ｂ雉的には塩素または臭素、
ヒドロキシル、アルキ”−１＜Ｈアリールスルホニロキ
シ、アルカノイロキシまたはアロイロキシを表わす。用
いることが出来る他の電子親和性試薬は塩化スルフリル
、燐オキシクロリド／ジメチルホルムアミド、ニトロ化
用硝酸硫酸混合物及び電子親和性試薬に通常用いられる
他の物質である。式（→の電子親和ｔ’ｔ：　、ｉＪ：
楽は他の通常の電子親和（２）試薬と１司椋に−ヶに公
知の化合物である。式（Ｉｄ）は製造方法ｃカを行うた
めの出発物質として必要な４−クロロスルホニル−５−
アミノ−ピラゾールの一船釣定絆である。この式（Ｉｄ
）において、Ｒ２、／？３Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及び
Ｒ８は好ましくは式（Ｉ）の小鞄明に従って用いること
が出来る物質の記述においてそれらの１１ｖ侠基に対し
て好ましいものとしてすでに記載されている基を表わす
。４−クロロスルホニル−５−アミノ−ピラゾールは従
来知られていなかった。それらは製造方法（ｃ）により
得られる。 弐〇・）は製造方法（ｔｉ）を行うだめの出発物質とし
て更に必要なアミンの一般的定義を示す。この式Ｃ・）
において、Ｒ１６及びＲ１１は互いに独立的に好ましく
は水素または４＠までの炭素原子を有する直釦もしくは
分枝卵アルキルを表わす。 式ぐＸ）は製造方法（めを行うだめの出発物質とじて代
りのものとして必要なアルカリ金属弗化物の一般的定義
を示す。この式（力において、Ｍ（＋′は好ましくはナ
トリウムもしくはカリウム陽イオンを衣わす。 弐〇、〉のアミンは式０゛０のアルカリ金項鴫化物と同
様一般に公知の化合物である。 式（Ｉｇ）は製造方法（、＋）を行うための出発物質と
して必要な４−アシル−５−アミノ−ピラゾールの一般
的定義を示す。この式（Ｉｇ）において、ｊｌ　、Ｒ３
、Ｒ’　、Ｒ５、Ｒ６、Ｒフ、Ｒ８及びＢｏｏは好まし
くは式（Ｉ）の不発明に従って用いることが出来る物質
の記述においてそれらの置換基に対して好ましいものと
してすでに記載された基を満わす。式（１）の４−アシ
ル−５−アミノ−ピラゾールは従来知られていなかった
。それらは製造方法（６）または（イ）により得られる
。 弐閃は製造方法（ｅ）を行うだめの出発物質とじて更に
必要なヒドロキシルアミン誘導体の一般的定義を示す。 この弐閃において　／？１１は好ましくは式（■）の本
発明に従って用いることが出来る物質の記述においてこ
れらのｗ換基に対して好ましいものとしてすでに記」哉
されている基である。弐〜のヒドロキシルアミン誘導体
及びそのヒドロＬＸは一般に公知の化合物である。 式（ＸＩ）は製造方法のを行うだめの出発物質として必
映な４−シアノ−５−アミノ−ピラゾールの一般的定義
を示す。この式（ＸＩ）において、Ｒ２Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ７及びＲｓは好ましくは式（Ｉ）の本発明
に従って用いることが出来る物質の記述においてそれら
の置換基に対して好ましいものとしてすでに記載されて
いる基である。式（ＸＩ）の４−シアノ−５−アミノ−
ピラゾールの一部は公知であり（例えば、ヨーロツ・′
？特許第２６．０３４号、ヨーロツノ！特許第３４．９
４５号、ヨーロッパ特許第５３．６８７号、西ドイツ国
特許出願公開明細書第３．２２６．４９６号及び第３゜
２２６．５１３号参照）そしてそれらのあるものは々出
願／、の従前の翳許出願（西ドイツｉ＃ｉ　％許第３゜
３３７、５４３号、１９８３年１０月１５日付）の題目
となっている。それらは例えば製造方法（（１）と類似
の方法により、 式中、Ｒ４、Ｒｓ ７ 及びＲ６ は上記の 慧味を有する、 なる式（−・）のフェニルヒドラジンをなる式（Ｍ　’
１月の公知のエトキシメチレンマロジニトリルと適当な
らば例えばエタノールのごとき希釈剤の存在のもとて１
つ適当ならば例えば酢酸ナトリウムのごとき酸結合剤の
存在のもとて一２０’Ｃ、Ｉ′Ｊ至＋１５０℃の温度に
て反応させることにより得られる。 製造方法（α）を行うために用いることが出来そして第
−及び第二の反応段階の両方に適した希釈剤は不活性有
機溶媒である。好ましくは、メタノール、エタノール、
クロ／４’ノール、ブタノール、エチレングリコールの
ごときアルコール類またはエチレングリコールモノメチ
ル４Ｌ＜はエチルエーテルが用いられる。 製造方法（α）の第一段階を行うための適当な反応助剤
は有機酸または無機酸である。硫酸または酢酸を、適当
ならばまた例えば酢酸す）　ＩＪウムのごとき緩衝物質
の存在のもとで、用いることが好ましい。 製造方法（α）の第一段階を行う場合、反応病度はある
範囲内で変えることが出来る。一般に、反応は一３０℃
乃至＋５０℃、好ましくは一２０℃乃至＋２０℃にて行
われる。 製造方法（ａ）の第二段階を行うだめの適当なば結合剤
は通常用いることが出来るすべての無機塩基及び有機塩
基である。好ましくは、炭酸す）　ＩＪウム、炭酸カリ
ウムまたは重炭酸カリウムのごときアルカリ金属炭酸塩
または重炭酸塩が用いられる。 製造方法（ａ）の第二段階を行う場合、反応温度は、即
、−段階反応方法の場合と同様、広範囲に変えることが
出来る。一般に、反応は０℃乃至２００℃、好ましくは
５０℃乃至＋１５０℃にて行われる。 製造方法（α）を行う場合、単一段階反応方法及び二段
階反応方法の両者において式０刀のフェニルヒドラジン
１モル肖り一般に１．０乃至１０モル、好ましくは１．
０乃至１．５モルの弐〇１もしくは（！Ｔｌａ）のアク
リロニトリル誘導体または式（１！ｒ　ｂ　）の４３−
ジクロロプロピオニトリルが用いられ、そして二段階法
の場合、第一段階において適当なら（ばＩ、０乃至１０
．０モルの反応助剤が用いられそして第二段階において
適当ならば１．０乃至１０００モルの酸結合剤が用いら
れる。 反応生成物の処理及び分離は通常の方法により、例えば
有機希釈剤を除去し、反応生成物を水中で沈澱させそし
て得られた反応生成物を吸引ＦＡＩしそしてそれを乾燥
することにより行われる。 製造方法（ｂ）を行うために適した希釈剤は同様に不活
性有機溶媒である。用いることの好ましい化合物は例ｔ
ばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル
、リグロイン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンセンまたはジクロロベンゼンのごとき脂
肪族または芳香族の場合によりノ・コケ゛ン化された炭
化水素、ジエチルエーテル、ジイノグロビルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコ
ールジエチルエーテルｔたはエチレングリコールジメチ
ルエーテルのごときエーテル、アセトン、ブタノン、メ
チルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトン
のごときケトン、酢酸エチルのごときエステル、アセト
ニトリルまたはプロピオニトリルのごときニトリル、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ル−ピロリドンまたはへキサメチル清除トリアミドのご
ときアミドである。式Ｍ及びＣ１のアシル化剤またはア
ルキル化剤が液体の形で用いられる茎、合、それらを希
釈剤として適当な過剰量にて用いることも出来る。 製造方法（ｂ））を行うのに適した酸結合剤は通常用い
ることが出来るすべての無機及び有本ｊｙ　ｇ　Ｘであ
る。好ましく用いられる化合物は例えば水素化ナトリウ
ム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリ
ウムもしくは重炭酸ナトリウムのごときアルカリ金属の
水素化物、水酸化物、アミド、炭酸塩もしくは中炭酸沼
、または例えはトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ニリン、ピリジン、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−
ピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ／ｆＢＣＯ）、
ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　＃　）もしくはジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）のごとき第三級アミンで
ある。 製造方法（６）を行う場合、反応温度は広範囲に変える
ことが出来る。一般に、反応は一２０℃乃至＋１５０℃
、好ましくは０℃乃至＋１００℃にて行われる。 製造方法（ｂ）を行う場合、式（ＩＣ）の５−アミノ−
ピラゾール１モル当り一般に１．０乃至２０，０モル、
好ましくは１．０乃至１５，０モルの式（Ｖ）または＆
ｌｌのアシル化剤まだはアルギル化剤及び適当ならば１
．０乃至３．０モル、好ましくは１．０乃至２０モルの
酸結合剤が用いられる。反り方法及び式（１ｂ）の反応
住成物の処理及び分薗丁は一般に通常の方法で行われる
。 製造方法＜Ｃ）を行うのに適した希釈剤はこの種の電子
親和性ｗ換に通常用いることが出来るすべての溶媒であ
る。好ましくは、例えば硫酸、クロロスルホン酸、硝酸
、ニトロ化用硝液＠酸混合物、塩化スルフリル、燐オキ
シクロリド／ジメチルホルムアミドもしくはニトロ化用
硝絨Ａ酸混合物のごとき適当な試薬を梶成する酸または
混合物が希釈剤として同時に用いられる。例えば、氷酢
酸または塩化メチレン、クロロホルムもしくは四塩化炭
素のごとき塩素化炭化水素のごとき不活性有様溶媒も必
要ならば希釈剤として用いることが出来る。 製造方法（Ｃ）を行うのに適した触媒または反応助剤は
同様にこの種の反応に通常用いられる触媒であり、例え
ば硫酸、塩化第二鉄捷たけ他のルイス酸もしくは無水酢
酸のごとき酸性触媒を用いることが好ましい。 製造方法（Ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広範囲に
変えることが出来る。一般に、反応は一５０℃乃至＋２
００℃、好ましくは一２０℃乃至＋１５０℃にて行われ
る。 製造方法Ｃｃ）を行う場合、式（ＩＣ）の５−アミノ−
ピラゾール１モル当り一般に１．０乃至１０．０モル、
好ましくは１．０乃孕５．０モルの式へ１の電子親和性
試薬及び適当ならば０．１乃至１０モルの触媒または反
応助剤が用いられる。反応方法及び式（１，）の反応生
成物の処理及び分離は一般に通常の方法で行われる。 製造方法（ｆＡを行うのに適した希釈剤は同様に不活性
有様溶媒である。製造方法（ｂ）の場合に記載された４
゛ン媒を用いることが好ましい。式ｃカのアルカリ金嬬
弗化物を用いるは応に対しては、方法（ｂ）の場合に記
・伐されたン′；媒の一つを用いる水または水漆液混合
物−ｒ用いることも出来る。 製造方法（力欠行うのに適した酸結合剤は同様に通常用
いることが出来るすべての有機または態様塩基である。 例えば炭酸カリウムまだは重炭酸ナトリウムのごときア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩を用いる
ことが好ましい。トリエチルアミンまたはピリジンのご
とき第三級有機塩基も適当である。 製造方法（力においては、反応１度は同様に広い範囲で
変えることが出来る。一般に、反応は一２０°Ｃ乃至＋
１２０℃、好ましくは０℃乃至＋９０℃にて行わ九る。 製造方法を力を行う場合、式（Ｉｄ）の４−クロロスル
ホニル−５−アミノ−ビラノール１モル当り一般に１．
０乃至１０モル、好ましくは１．０乃至２０モルの式１
”：Ｉ）のアミンまたは式（１カのアルカリ金属弗化：
吻及び適当ならば１．０乃至３０モル、好ましくは１．
０乃至２０モルの酸結合剤が用いられる。 反応方法及び式（１）の反応生成物の処理及び分離は通
常の方法で行われる。 製造方法（ｅ）を行うのに適した希釈剤は同様に不活性
有桟工；媒である。例えばメタノール、エタノールまた
はプロ・ｅノールのごときアルコールを用いることが好
ましい。 ４ぐ遣方法（ｅ）を行うのに適した酸結合剤は同様に通
潜用いることが出来るすべての有様及び無機塩基である
。方法（ｂ）の場合に記載された酸結合剤を用いること
が好ましい。 製造方法（ｇ）を行う場合、反応濃度は同様に広範囲に
変えることが出来る。一般に反応は＋２０°Ｃ乃至＋１
５０°Ｃ１好ましくは＋２０℃乃至＋１２０℃にて行わ
れる。 ψＪ雀り法（ｅ）を行う場合、式（Ｉｇ）の４−アンル
ー５−アミノ−ピラノール１モル当り一般に１０乃全３
．０モル、好ましくは１．０乃至２０モルの式（資）の
とドロキシルアミン銹導体及び適当ならば１，０乃至３
．０モルの酸結合剤が用いられる。反応り法及び式（Ｉ
）の反応生成物の処理及び分離は一般的に通常の方法で
行われる。 製造方法（１）を行うのに適した希釈剤は不活性有トチ
へ媒または水浴液系である。反応物質として用いられる
蟻酸は好ましくは希釈剤として過当な過％！ＩＩ　Ｆ＋
’にて目、つ必要ならば水との混合物として用いられる
。 製造方法（イ）を行う場合、反応温度は同様に広範囲に
変えることが出来る。一般に、反応はＯ’Ｃ乃至＋１５
０℃、好ましくは＋２０℃乃至１３０℃にて行われる。 製造方法（イ）を行う場合、式（ＸＩ）の４−シアノ−
５−アミノ−ピラゾール１モル当す一般に０．１乃）２
３モル、好ましくは０．５乃至２モルのラネー・ニッケ
ル及び一般に１．０乃至３０モル、好ましくは１，０乃
至１５モルの蟻酸が用いられる。 反応方法及び式（１）の反応生成物の処理及び分離は公
知の方法と類似の通常の方法で行われる（例えばＣｈｅ
ｍ、　ｐｈａｒｍ、１ｈｔ１１．２４巻３１２０頁１９
７６年参照）。 ；’、：Ｑ明に従って用いることが出来る活性化合物は
、落葉剤、乾煉剤、広葉樹の破壊剤および、ことに殺雑
草剤として使用することができる。雑草とは、広い意味
において、雑草を望まない場所に年長するすべての植物
を意味する。不発明に従って用いることが出来る物質は
、不質的に使用号に依存して完全除草剤または選択的除
草剤として作用する。 本発明に従って用いることが出来る活性化合物は、例え
ば、次の植物に関連して使用することができる： ンパイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエムグラ
属（Ｇａｌ　ｉｕｍ　）、ハコへｐＡ（５ｔｅｌｌａｒ
ｉａ　）　、シカギクＱ　（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　）
、カミツレモドキ属（Δｎ−１ｎ−１ｈｅ　）、ガリン
ソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ　）　、７カザ属（Ｃｈｅ
ｘｏｐｏｄｉｕｍ　）、イラクサ属（Ｕｒｔ　ｉｃａ　
）、キオ７Ｍ　（５ｔｔｎｅｃｉｏ　）、ヒエ属（Ａｍ
ａｒａｎｔｈｕｓ　）、スペリヒュ属（ｐｏｒｔｕｌａ
ｃα）、オナモミ属（Ｘａｎ−１ｈｉｕｍ）、ヒルガオ
属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　）、サツマイモ属（Ｉｐ
ｏｍｏｅａ　）、タデ属（ｐｏ　ｌ　ｙｇｏｎｕｍ　）
、セスパ＝　’７属（５ｅｓｂａ？Ｌｉａ　）、オナモ
ミｐＡ　（Ａｍ−ｂｒｏｓｉα）、アザミ属（Ｃｉｒｓ
ｉｕｍ）、ヒレアザミＦＡ（Ｃａｒｄｕｕｓ　）、ノＰ
　シｉ　（５ＯｎＣｈｕ８　）　、ｆ　ス、Ｋ（ＳｏＬ
ａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐα）、キカシ
グサｆ４　（Ｒｏｔａｌａ　）、７−ｔ’す属（Ｌｉｎ
ｄｅｒｎｉａ）、ラミラム、ｒｓ４　（Ｌａｍｉｕｍ　
）、クワガタノウ（ｊｔ、’　（Ｖｅｒｏ−ｎｉｃａ　
）、イチヒ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　）、工）ｔクスＨ（
Ｅｔｎｅｙｃ）、チョウセ７アサガオｊｐ、　（Ｄａｔ
ｒｂｒａ　）、スミレ属（Ｖｉａｌα）、チシマオドリ
コｍ（０α１ｅ−ｏｐｓｉｓ　）、ケシ属（ｐａｐａｖ
ｅｒ　）およびケンタウレア属（Ｃａｎｔａｕｒｅａ　
）。 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
　）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ　）　、７ダンソウ鴇
（Ｂｅｔａ　）、ニック：ｙ　Ｊｆ４　（Ｄａｒｂｃｕ
ｓ　）、イｙ　ｌ”　７　マメ９４’、　（ｐｈａ　−
ｓｅｏｌｗｓ　）、エントウ属（Ｐｉｓｒｂｍ　）　、
ナス−（ＳｏＬａｎｕｍ）　、アマ属（Ｌｉｎｕｍ　）
、ザ７？イモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ　）、ソラマメ蓼（Ｖ
ｉｃｉａ　）　、タバコ属（Ｎ１ｃｏｔ　１ａｎａ　）
、トマトＦＡ　（Ｌｙｃｏｌｙｅｒｓｉｃｏｎ　）、ラ
ッカセイ属（イｒａｃｈｉｓ　）、アブラナｆ４　（Ｂ
ｒａｓ−ｎｉｃａ）、アキツノダシ属（Ｌａｃｔｕｃａ
　）、キュウリ、ｆｇ　（Ｃｕｃｕｍｉｓ　）およびウ
リ７ｊ４　（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ　）。 次の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　）
、エノコログサ（ｇ　（５ｅｔａｒｉａ　）、キビ＆、
　（１）ａｎｉｃｕｍ　）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔα
ｒｉα）、アワがリエ縞（ＰｈＰｈ−１ｅｕ、スズメノ
カタビラＪＰＪ、ＣＰＯα）、ウシノケグサ属（Ｆｅ５
ｔｒｔｃａ　）、オヒシバ拓（Ｅｌｅｕｓｉ−ｎｅ　）
　、ブラキアリアＱ　（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　）　、
ドグムギ属（Ｌｏ　ｌ　ｉｘｍ　）、スズメノカタビラ
％　（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（ｌυｅｎα）、
カヤツリグサｈＡ　（ＣＶ−ｐｅｒｕｓ　）　、モｏ　
：ｌ　シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、カモジクサｉｊｉ　
（Ｉｇｒｏｐｙｏｎ　）、ジッド７　属（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ　）、ミズアオイｉＡ　（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ　）
、テンツキｖ２−（ＦｉｍｂｒｉｓｔｙＬｉｓ　）、オ
モダカ痛（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ　）　、ホタルイ’Ａ　（５ｃ６１−ｐ
ｕｓ　）、／ｅス、ｐルム制（ｐａｓｐａｌｕｍ　）、
カモノハシＦ％　（ｌ５ｃｈ、ａｅｍｗｍ　）、スフニ
ックＬ／　７嘱（Ｓｐ五ｅ−ｎｏｃｌｅａ）、ダクチロ
クテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏ−１ｅｎｉｕｍ）、ヌカ
ボ＄、（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　）、スズメノテツポウ属（
Ａｌｏｐｅｃｗｒｕｓ　）およびアイラ為（Ｉｐｅｒａ
　）。 次の中子葉栽培植物：イネＦｊ４　（０ｒｙｚα）、ト
ウモロコシ城（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｉｌｏｒｄｅｕｍ　）、カラスムギ＆
　（，４ｖｅｎａ）、ライムギＰＡ（Ｓｅｃａｌｅ）、
％　Ｏニア　’／属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ！Ｆ４（
ｐａｎｉｃｕｍ　）、サトウキビ属（Ｓαｃｃｈα−ｒ
ｕｍ）、アナナス属（１ｎａｎａｓ　）、クザスギカズ
九％　（／１ｓｐａｒａｇｕｓ　）およびネギ属（Ａｌ
　ｌ　ｉｕｍ　）。 しかしながら、本発明に従って用いることが出来る活性
化合物の使用はこれらの、ＩＳＫまったく限定されず、
同じ方法で他の植物に及ぶ。 該化合物は、濃度に依存して、たとえば、工業地域およ
び鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道
路および四狛い広場上の雑頁の完全防除に適する。同等
に、該化合物は多年生植物栽培地、たとえば、造林、装
飾粛木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミ
の果樹園、バナナの植林、コーヒーの（−林、茶の植林
、ゴムの木の植林、油ヤシの＜Ｋ（４’＋’　、カカオ
の預林、小果樹の植え付けおよびホップの栽培地の中の
雑草の防除に、そして１年生植物栽培地中の雑草の選択
的防除に使用することができる。 特に良好な一般的除草活性を示すほかに、本発明に従っ
て用いることが出来る弐〇）の活性化合物はまた重要栽
培地の作物植物に関して事実上改善された選択性を示し
、そして例えば綿の木、大豆または落花も；のごとき双
子葉植物栽培地及び単子葉植物特に例えば小麦のごとき
殺亘栽培地中の雑草を選択的にド′ｉ除するための薬剤
として用いることが出来る。 不活性化合物は、普通の配合物、たとえば、港液、乳濁
液、湿潤性粉末、懸濁液、粉剤、ダスチング剤、ペース
ト、回灯は粉末、粒剤、懸濁−乳濁濃厚物、活性化合物
を？Ａ’／ｅさせた天然および合成の物質及び右合体物
質中の：車めて１Ａ卸１なカプセルに変えることができ
る。 これらの配合物は、１堤知の方法において、たとえば、
活性化合物を増蝦剤、すなわち、液体の熱媒および／ま
たは固体の担体と、必要に応じて界面活性剤、すなわち
、り化部および／または分散剤、および／まだは発泡剤
を用いて、混合することにより調製することができる。 １７−囁、剤として水を用いる炊合、たとえば、補助溶
媒として有機溶媒も使用できる。液体の今媒として、次
のものが主として着する：芳香族炭化水素、たとえば、
キシレン、トルエン−またはアルキルナフタレン、塩素
化芳香族炭化水車または塩素化芳香族炭化水車、たとえ
ば、クロロベンゼン、＼ クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、
たとえば、シクロヘキサンまたはノンラフイン系留分、
たとえば、私油留分、鉱物性および植物注油、アルコー
ル、たとえば、ブタノールまたはグリコールならびにそ
れらのエーテルおよびエステル、ケトン、たとえば、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルインブチルケトン
またはシクロヘキサノン、強極性有機溶媒、たとえば、
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなら
びに水。 固体の担体として、次のものが適する：たとえば、アン
モニウム塩および粉砕天然鉱物、たとえば、カオリン、
クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、
モントモリロナイトまたはケイソウ士および粉砕合成；
９゛物、たとえば、高度に分散したケイ酸、アルミナお
よびケイ酸塩：粒剤のだめの固体の担体として、次のも
のが１１する：例えば粉砕しかつ分別した天然岩、たと
えば、方解石、大理石、軽石、Ｍ泡石およびドロマイト
、ならびに無機および有接の粉末の合成粒体、及び有様
物質の粒体、たとえば、おがくず、やしから、トウモロ
コシの徳用１およびタバコの茎；乳化剤および／または
発泡剤として、次のものが適する：たとえば、非イオン
性も・よび陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪
族アルコールエーテル、たとえば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルサルフェート、アリールスルホネートならびにアルブ
ミン加水分解生成物、分散剤として、次のものが適する
：たとえば、リグニン−サルファイド廃液およびメチル
セルロース。 接着剤、たとえば、カルボキンメチルセルロースならび
に粉末、粒子または格子の形幅の天然および合成のポリ
マー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニノペならびに天然に産出するリン脂
質、たとえば、セファリンおよびレシチン、および合成
リン月ト質を、配合物中に使用できる。それ以上の添加
剤は鉱油および植物油であることができる。 着色剤、たとえば、無軸顔料、たとえば、酸化鉄、酸化
チタンおよびプルシアングルー、および有桧・染料、た
とえば、アリザリン染料、アゾ染料捷だは全組フタロシ
アニン染料、および微量栄養紫、たとえば、鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩
類を、使用することが６丁能である。 配合物は、一般に、ｏ、ｉ〜９５重量に、好ましくは０
．５〜９０重す％の活性化合物を含有する。 不発明に従って用いることが出来る活性化合物は、その
ままであるいはそれらの配合物の形態で、雑草を防除す
るために、既知の除草剤との混合物として使用すること
も、でき、仕上げだ配合物または検温合物が可能である
。 混合物に適した除草剤は公知の除草剤であり、例えば穀
草中の雑草を砒１除するだめの１−アミノ−６−エチル
チオー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５
−）リアジン−２，４（ｌＩＩ。 ３Ｅ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−
Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素、てんさい中の雑草を防除する
だめの４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−ｔ、２
．４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン及び大豆中の雑草
を防除するだめの４−アミノ−６−（ｔ　、１−ジメチ
ルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−）リアジン
−５（４７／）−オンのごときものである。Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
尿素、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メ
チルフェニル）−尿素、Ｎ、Ｎ−ジメｆｋ−Ｎ’−（４
−イソプロピルフェニル）−尿素、４−アミノー６−ｔ
−ブチル−３−エチルチオ−１゜２．４−）リアジン−
５（４Ｈ）−オン、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸、
２　＋　４−ジクロロフエノキシグロピオン酸、（２−
メチル−４−クロロフェノキシ）−酢酸、（４−クロロ
−２−メチル−フェノキシ）−プロピオン酸、クロロ酢
酸Ｎ−（メトキシメチル）−２，６−シメチルアニリド
、２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メ
トキシエチル）−クロロアセトアニリド、２．６−シニ
トロー４−トリフルオロメチル−Ｎ。 Ｎ−ジゾロピルアニリン及び２−ベンジロキシエチル、
トリメチルシリルメチルまたは２，２−ジェトキシエチ
ル２−Ｃ４−（ａ、ｓ−ジクロロピリド−２−イロキシ
）−フェノキシ〕−グロピオネートとの混合物も可能で
ある。驚くべきことに、奴る混合物はまた相乗作用を示
す。 他の既知の活性化合物、たとえば、殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄｅ　）、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
１．Ｌｌ、ｆｒ′＜忌避剤、煩物栄襖剤および土壌構造
改良剤との混合物もｂ」能である。 活は化合物は、そのままで、あるいはその配合物の形；
、、、、Ｈ，まだはその配合物から希釈により調製した
適用杉鴨、たとえば、調製ｔ６液剤（ｒｅαｄｙ−ｔ　
ｏ　−ｕｓｅ　５ｏｌｕｔｉｏｎ　）、憑濁剤、乳剤、
粉剤、ベストおよび粒へすの形９＋で使用できる。それ
らは、音曲の°ｊ３法で、たとえば、液剤政商（Ｗαｔ
ｅｒｉｎｇ　）雫癌−１．ｉ′オ化または泊布（ｓｃα
ｔｔｅｒｉｎｇ　）により使用きれる。 、：”　”ＴＢ明に従って用いることが出来る活性化合
物は、植物の望１芽の前または後に適用することができ
る。 それらはイ塁子をまく前に丁壌中に混入、することもで
きる。 活１生化合物の使用ζは、がなりの範囲内で変化するこ
とができる。それは所望効果のト質に本質的に依存する
。一般に、使用景゛け土壌反面の１ヘクタール当り０．
０１−１０ｋｇ、好ましくはｏ、ｏ１〜５械りの活性化
合物である。 下記の実施例は一セ発明に従って用いることが出来る活
性化合物の製造方法及び使用方法ケ例示する。 製造実施例 ノ≦施予ン１０ Ｃ”ｌ？、。 （方法α） エチレンジアミン−四酢酸二ナトリウム〔＝チトリグレ
ソクス（Ｔｉｔｒｉｐｌｅｘ　）　ＩＩ　）　２０　ｔ
ｈｙをメタノール１５０　ｍ２−に・台かしだ４．液を
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル
ヒドラジン２４．５　ｆ　（Ｑ、　１モル）に還流后度
にて篩下しながら添加し、そして２−クロロアクリロニ
トリル２５　ｔｎｌ　（２７，６９／　０．３モル）を
加えた。添加完ｒ後、加熱を遠離・、鵠度にて東に８時
間続け、そのちと９６％濃硫酸９　ｍｌ　（０，１６モ
ル）を滴下して加えそして加熱を還流γ品度にて更に６
時間続けた。冷ノ３１シた反応混合物に無水炭酸ナトリ
ウム３ａ、５ｙ（ｏ、３モル）を加えた。４時間後、塔
媒を真空中で除去し、残、−ｒをｓ　ｏ　ｏ　ｒｇの水
に・賢かしそしてそのゾυ液を室りにて１０時間攪拌し
た。分−１２シた沈澱物を戸別し、水でＬΦすぎそして
真空中５０℃にて乾辱した。 融点１０３〜１０５℃の５−アミノ−１−（スロージク
ロロ−４−）　Ｉ７フルオロメチルフエニル）−ピラゾ
ール２Ｆ３．５２（理論値の９６％）が得られた。 実施例２ （方法ｂ） ジクロロメタン１００ｒｎｔに５−アミノ−１−（２，
４，６−）ジクロロフェニル）−ピラゾールｘ３．２ｐ
（ｏ、ｏｓモル）を溶かした浴液に攪拌しながら９８％
濃度の塩化グロビオニル５　ａｔｅ（５，：Ｍｌｏ、０
５モル）及び次に無水ピリジン５ｍ＋！（５，０？　／
　０．０６３モル）を続けて加えた。添加中、温度が４
０℃まで上昇した。添加を完了した後、攪拌を室温にて
更に１６時間続け、ジクロロメタン５０ゴを加え、該混
合物を１ｏｏ−の水で２回、１００−の飽和重炭酸ナト
リウム・°ｊ液及び１００−の塩化ナトリウム浴液で洗
浄しそして硫酸マグネシウム上で乾５！ミし、そして沁
媒を冥免中で除去した。固体代貸を少量のヘキサンで洗
浄しそして乾燥した。 融点１２５℃の５−グロビオナミド−１−（′）。 ４１６−ドリクロロフエニル）−ヒラゾール１２５２（
理論値の８１％）が得られた。 実施例３ ｔ （方法Ｃ） 氷酢酸２０−に５−グロビオンアミ）’−１−（２，３
，４−４リクロロフエニル）−ピラゾール６．４　ｆ　
（０，０２モル）をめかした溶液に１０’Ｃにて無水酢
Ｉ！ｊ１２２　ｔｒ：ｌ　（Ｚ　１７　ｆ　／　０．０
２１　モル）及び次に９８％濃度の硫酸０．９　ｒｒｉ
　（１，３？　／　０．０２モル）を続けて加えた。添
加完了後、該混合物を２５℃にて１６時間攪拌した。該
混合物を処坤するために、それを真空中で蒸発し、残メ
ぎをジエチルエーテル２０ｒ４に浴解し、該溶液を濃厚
重炭酸ナトリウム端液合制５０乃至１００ｍ／を用いて
３回、飽和塩化ナトリウム溶液５０−を用いて２巨１洗
浄し、水流ポンプによる真空下で各課を除去し、そして
固体残Ｉ、１を少舞の水を用いて洗浄しそして高真空中
３０℃乃至４０℃にて健保した。織点７９〜８１℃の４
−二トロー５−プロピオンアミド−１−（２，３，４−
トリクロロフェニル）−ピラゾール５．５ （理論値の７ ６％）が得られた。 実施例４ （方法Ｃ） 氷酢酸１０−に５−アミノ−１−（２，３，４−）　Ｉ
Ｊ　クロロフェニル）−ヒラゾール２．６２（０，０１
モル）を溶かした浴液に攪拌しながら氷酢酸５　ｔｎｅ
に臭素１．６Ｆ（０，０２モル）を洛かした溶液を滴下
して加えた。添加完了後、攪拌？２０℃にて更に３時間
続け、そのあと水３０グｊ及び酢酸ナトリウム３水和物
３５’（０，０２２モル）を加え、攪拌を更に１時間続
け、そして結晶沈躯物を吸引濾過し、水洗しそして真空
中５０℃乃至６０℃にて乾燥した。融点１２９℃の５−
アミノ−４−ブロモ−１−（２，３，６−トリクロロフ
ェニル）−ピラゾール３．２９（理論値の９４％）が待
られた。 実施例５ （方法Ｃ） ジクロロメタン２０ｄに５−プロピオンアミド−１−（
２１３１４−トリクロロフェニル）−ピラゾール？−７
ｔ　（ｏ、ｏ　ｏ　８５モＡ、）を浴かしたＵ液に０℃
乃至５℃にて塩化スルフリル１，２２（０，ＯＯ９モル
）を部下して添加した。帖加完イ徒、攪拌を室温にて更
に１６時間続け、該混合物をジクロロメタン３０−で希
釈し、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナト
リウムカー１液を用いて数回洗浄し、硫酸す）　ＩＪウ
ム上で乾燥しそして真空中で蒸発させ、そして残六を高
真空中で５０℃にて乾蛛した。融ｆｉ　１２２℃の４−
クロロ−５−プロピオンアミド−１−（２，３，４−）
ＩＪ　クロロフェニル）−ピラゾール２．Ｓｆ（理論価
の８３％）が得られた。 実施例６ （方法ｆ） ５−アミノ−４−シアノ−１−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメトキシ−フェニル）−ピラゾ−ル１２り（０
，０４２モル）を７５％濃度の蟻酸水溶液５０　ｍｅ中
でう坏−・ニッケル５２と共に還流下で１時間煮沸し、
反応器４度の暖い発液を吸引濾過し、残ン′ｉを水でゆ
ずさ゛、Ｐ液オニ−チルで数同→“［日出し、そして合
したエーテル相を飽和重炭酸ナトリウム粘液で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真空中で蒸発させた。 油状の５−アミノ−１−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメトキシ−フェニル）−４−ホルミル−ピラゾール８
、Ｏｆ（理論値の６２奮）が得られた。 １１１−ＮＭＲδ〔ｐｐｍ）＝　５．７　（ｓ　、　２
Ｈ）−−重線 ７、３−７．６　（ｍ　、　３　ｆｔ　）−多垂線７．
８５（Ｓ、１７７）−一重線 ”　（ｓ　＋　ｌＮ　）　−一重〜 実施例７ （方法αン ２．３．４−）リクロロフェニルヒトラシン６、３　ｔ
　（ｏ、　０３モル）、エトキンメチレン−ジエチルホ
スホノアセトニトリル５．　ｓ　ｙ　（ｏ、　０２　ｓ
モル）及び無水酢酸ナトリウム１ｆ（０，０１２モル）
を氷酢酸ｌＯｄ中に懸濁せしめ、そして該懸濁液を室温
にて４８時間攪拌した。ジクロロメタン５０−及び水１
００ｓ＝、！！？反応ン昆合物に加えた。有機相を分ご
ｆしそして飽和貢炭ｑすｈ　’）ラムＡ液５０ｄ及び飽
和塩化ナトリウムβ゛−・液３０　ｔ、′を用いて各々
ｌ　ｒ５ｊＩ洗浄した。該ち液を硫酸ナトリウム上で乾
燥した後、溶媒を真空中で蒸溜除去し、油状残渣をエト
キシエタノール１５＋ｄに溶解し、そして該溶液を還流
下で５時間加熱した。次にそれを室温まで冷却し、該溶
液に水３０ｍ１２を加えそして最初に油状沈澱物が晶出
するまで撹拌を続けた。 僅かに黄色の結晶を吸引濾過し、水洗しそして真空中５
０〜６０°Ｃにて乾燥した。 融点１１４℃の５−アミノ−４−ジエチルホスホノ−１
−（２，３，４−トリクロロフェニル）−ピラゾール５
．６＆　　（理論地の４６，８％）が得られ　ｊこ　。 実施例８ Ｉ ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニルヒドラ
ジン２０．０２ （０，０９５モル）をメタ ノール１５０ｍ１２中に溶解し、次いでエチレンシアｌ
ｌ１１を加えた。 溶液を加熱して沸騰させ、２−クロロアクリロニトリル
を滴下した。引続いて反応混合物を沸騰温度にて１０時
間撹拌し、冷却してＯ、ｌ　ｎ＋＋ａＨｊＪの真空下蒸
発して乾固させた。５６〜５７℃の融点を有するＮ’−
（２’−クロロ−２′−シアノエチル）−２〜クロロ−
４−トリフルオロメチル−フェニルヒドラジン２７．９
１　　（理論値の約９８．６％）が得られた。 出発化合物の製造 Ｎ ジエチルホスホノアセトニトリル３５．４：Ｊ（０，２
モル）

【ホウベン−バイルｒメトーデン・デア・オルガ
ニソシエノ・ヘミ−、Ｊ（有ｍ化学の方法）第１！：２
巻３４５頁５３４版、チェノ・ヘアラーグンユツットガ
ルト、１９８２年〕、無水酢酸４２ｍン（０，４５モル
）及びトリエチルＯ−ホルメート５６ｍ／（０，３４モ
ル）も：１１０℃にて２時間攪拌した。そのあ忙、低廓
点化合物金大気圧下で短いカラムを通して、：天面除去
し、その際底部温度は１４０°Ｃに上昇した。このｔ岸
度に更に４時間保ち、そして未反応の出発化合物を元づ
水流醪ンプにより真空下でそして次に油ポンプによる真
空下で丞溜除去した。工［・キンメチレン−ジエチルホ
スホノアセトニトリル２ｏ、ｓｙ（理論値の４４％）が
油状物として底部に残留した。 １ノｉ−ＮＭＲ（ＣＩ）Ｃ１，）　　＝　　δ＝７．６
３ｐｐｍ（ｄ、１Ｈ）−二重紳 ４．３２７）ｐｍ（ｑ　、２Ｎ）−四重線４．１５ｐｐ
ｍ（ｍ、４Ｈ）−多重線 】 ５ｐｐｍ（ｍ。 ９Ｈ）− 多重 線 一般式（Ｉ）の下記の化合物が相当する方法及び−般的
な製造、＋ｉ法のと一夕に＋Ｅって得られた。 第２衣（絖） １９　　　Ｎｏ２ ２０　　　Ｎｏ。 ２１　　　Ｎ０２ ２２　　　／／ ３１１ ２４　　　Ｉｆ ２５　　　ｔｉ ２６　　　Ｉｆ ２７　　　Ｉｆ ８Ｎ ２９　　〃 ３０　　〃 ３１／／ ２Ｈ ３３１１ ３４１１ ＣＩＩ３０ＣＯ ＣＩＣ１ｌ、Ｃ０ Ｃ，ノー、Ｃ０ Ｃ，ＩＩ、ＣＯ Ｃ，Ｈ，Ｃ０ ｃｔｉｔ、ｃ。 Ｃ，ＨｓＣｏ Ｃ，Ｈ，ＣＯ Ｃ，Ｂ、　ＣＯ Ｃ，Ｂ、Ｃ０ ＣＦ。 ＣＦ。 ｔ ｔ ＣＦ。 ｓｃｐ。 ｔ ＣＦ。 ＯＣＦ。 ｔ ＣＦ。 ｓｃｐ。 ＣＩ＝’。 ＯＣＦ。 ＣＦ。 ｔ Ｈ，ｐ、：１４１−４３℃ Ｍ４）、：１３０−３３℃ Ｍ、ｐ、：　６３℃ Ｍ−ｐ、：　ｌ１３℃ Ｍ、ｐ、：８８−９２℃ Ｈ，ｐ、：’１９℃ Ｍ、ｐ、　：　１５２℃ Ｍ、ｐ、：１０３−１０℃ Ｈ，ｐ、ニア３−７６℃ Ｈ，ｐ、：５５℃ ＃、７）、：１０Ｇ−１０℃ ｆｆ１ｐ、：１３６℃ Ｈ，ｐ、：１４６℃ 油状物 Ａｆ、ｐ、：１５４−５８℃ 油状物 ７ ８ （続） 〃 〃 ｙ ｃｔｉ３゜ Ｎ＝ＣＩＩ− ＲＯＭ＝ＣＨ− （ＣｘＨｓＯ）ｔＰ− Ｃ，ＩＩ、ＣＯ Ｃ，Ｈ，Ｃ０ ＣＨ，ＣＯ Ｃｌ１．Ｃ０ ＣＨ，０ＣＯ ＣＨ，ＣＯ Ｃｌ１．Ｃ０ ＣＨ，（ＣＨ，）、Ｃ０ ｃｔｃｔｔ、ｃ。 Ｃ，ＩＩ、　ＣＯ ＣＪＩ、Ｃ０ Ｉ ５０、ＣＦ、Ｃｒ ｔ ｔ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ３ Ｆｓ ＣＦ。 Ｉ ｔ ｔ 油状物 Ｍ−ｐ、：ｘｓ４℃ Ｍ−ｐ、：１４２℃ Ｍ−ｐ、：ｘ２℃ Ｍ、ｐ、：Ｈ３−１２６℃ Ａｆ、ｐ、：１７３−７６℃ Ｍ、’ｆ）、　：　１３１”Ｃ Ｈ，ｐ、：１２Ｂ−３１”Ｃ Ａｆ、ｐ、：１４９−５０℃ Ｈ，ｐ、：’１８℃ Ｍ、ｐ、：１Ｇ２℃ ＆４）、：　１５６−５９ｕ０ ＯＣＦ。 Ｍ−ｐ、：ｒ８ｏ°（： ｔ Ｈ油秋物 第２表（続） ４９　　　Ｎｏ。 ５ｏ　　　Ｎｏ。 ５］　　　Ｎｏ。 ２　　　Ｂ ｓ３　　ＮＯ。 ５４　　　Ｉｆ ｓ　　　Ｈ ６Ｂ ５７　　　ＳＣＣｌ、　Ｆ ｓ　８　　　ＳＣＣｌ、Ｆ ５９　　　ＮＯ。 ６０　　　Ｎｏ。 ６１　　　Ｎｏ。 ６２　　　Ｎｏ。 ６３　　　Ｃ１ ４Ｈ Ｃ，ＨｓＣＯ Ｃ，Ｈ，Ｃ０ Ｃ，Ｈ，Ｃ０ Ｃ，ｌｌ５ＣＯ 〉＼ｃ。 Ｃ，、Ｈ，、Ｃ０ Ｃ，Ｈ，ＣＯ メｃ。 Ｃ＋　＋　Ｂｚｚ　ｃ　。 Ｃ，ＨＳＣ０ Ｃ，Ｈ，ＣＯ Ｃｌ１１ＳＣＯ ５０、ＣＣｌ、　Ｆ ＣＦ。 ｓｏ、ｃｒｔ！ｐ ｔ ｔ ＳＣＦ。 ＣＦ３・ ＣＦ３ Ｉ ｔ ｏｃｐ。 ＣＦ３　・ ＣＦ。 ＳＣＦ。 ＣＦ。 ＯＣＦ。 Ｍ、ｐ、：　１５６−５８°Ｃ Ｍ、ア、：１８９−９０℃ Ａｆ、ｐ、：２０８−０９℃ １５０−５１ ９２−９８ 油状物 ９−７１ ３−６６ ０２ ２８−２９ ０ ６５−６８ ０−７０ ０−９３ ３−６５ ０−５６ 第２表（続） ６５　　５ＯＣＣＩ、Ｆ ６６　　　Ｎ０２ ６７　　　Ｓｏ、ＣＣ１２Ｆ ８　　　Ｈ ６９Ｎ。 Ｔｏ　　　Ｎｏ。 ７１　　　ＮＯ。 ７２　　　ＮＯ。 ７３　　　ＮＯ。 ７’　　　（ＣｔＨｓＯ”ｈＰ　Ｃ０）ｙｓ　　　Ｎｏ
。 ７６　　　Ｎｏ。 ７７　　　Ｎｏ。 ７８　　　Ｎｏ。 ７９　　　Ｎｏ。 ８０　　　ＩＩ Ｃ，Ｈ，ＣＯ Ｃ，ＨｓＣｏ ｃ、ｓ５ｃ。 Ｃ，ｌｌ５ＣＯ Ｃ，Ｈ，ＣＯ Ｃ，ＥｓＣ０ Ｃ，ＨｓＣＯ Ｃ１ｌ　ＮＨＣＯ ｔ ｏｔｃｐ３ ｔ ＣＦ。 ＣＦ。 Ｓｏ、ＣＦ３ ０ＣＦ。 ０１ＣＦ３ ｃｐ。 ＣＦ３ ＳＣＦ。 ＣＦ３ ｃｐｓ ５Ｏ，ＣＦ３ ＣＦ３ ｃｐ。 ４３−４６ ０−６４ １３６−３９ ２９−３２ ２７ ８−７０ ３０−３５ ３２−３４ ０−５２ 油状物 ６−６０ ４５−４９ ０６−０８ ４９−５３ ８−８５ ７８−８２ 第２表（続） Ｈ ノー ＮＯ。 ＮＯ。 ＮＯ。 ＮＯ。 Ｎ０７ ＮＯ。 Ｎｏ。 ０２ （ＣＩｌ、）、ＮＣ０ Ｃ，ＨｓＣＯ Ｃ，ＩＩ、ＣＯ ＣＩ　ＣＢ、　ＣＨ，−ＣＯ ＣＨ，ＮｌＩＣ０ ＣＩＣＭ、−Ｃ０ ｃｔｃｒｉ、−ｃ。 〃 ＣＬ　ＣＨ，ＣＨオーＣＯ ｃｔｃｇ、−ｃ。 ｃｔｃｇ、−ｃ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ｔ ｔ ＣＦ。 ＣＦ３ ＣＦ。 ｔ Ｉ ｔ ＣＦ。 ｏｃｐ。 ＣＦ。 ｃｐ３ ＣＦ３ ＣＦ。 ５−６７ ３７−３８ ２−６７ ０−６７ ２０−２４ １２−１４ ８−５２ ３−８９ ６７−７５ ８６−８８ ０３−０５ ４−８７ ５−５８ ３５−４０ 油状物 １１−１３ 第２表（続） Ｔｌｌ ９８　　　ＮＯ。 ９９　　１１ １００　　　ＮＯ。 １０１　　　ＮＯ。 １０２　　　Ｎｏ。 １０３　　　ＮＯ。 １０４　　　Ｎｏ。 １０５　　　Ｎｏ。 １０６　　　Ｈ １０７Ｎ０２ １０８　　　ＮＯ。 １０９　　　ＮＯ。 １１０　　５ＣＣ１，Ｆ １１１　　５ＯＣＣｔ、Ｆ １１２　　　Ｈ Ｃ，Ｈ，ＣＯ ｃ、　ｇ、　ｃ　。 Ｃ，ＥＳＣｏ Ｃ，ＩｆｓＣＯ ＪＩＳＣＯ ＣＨ，＝Ｃノｊ−ＣＯ ＣＯ Ｃ，ＩＩ、Ｃ０ ＣＯ ＣＨ，Ｃ０ ｃｐ。 ＣＦ。 ｔ ＣＦ３ ＣＦ。 ＣＦ。 Ｉ ＣＦ３ ｔ ＣＦ。 ＯＣＨ。 ＣＦ３ ｃｐ。 ＣＦ３ ＣＦ。 ＣＦ。 ２１−２３ ３５−３７ ９０−９３ ２０−２３ ４０−５４ １５８−６５ １３０−３３ ５−６５ １０−２０ ４４−５０ １６５−７４ ４４−５０ ２０−４０ ９−１０５ ５−６２ ５８−６２ 第２表（ｆｌ、） １１３　　　Ｓｏ、ＣＣｔ、Ｆ 目４　　Ｎｏ。 １１５　　　Ｈ １１６Ｎｏ。 １１７　　１１ Ｃ１ｌ、ＣＯ Ｃｌ１．ＣＯ Ｃｌ１．Ｃ０ １９ Ｏ２ ＣＩ　ＣＭ、Ｃ１ｌ、　ＣＨ，Ｃ０ ２１ ２２ ２３ ２４ ２５ ＋２６ ２７ ２８ Ｃ，Ｈ，Ｃ０ ｃ、ｙ、ｃ。 ノ ー Ｃ，１１，Ｃ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ。 Ｆ３ Ｆ Ｆ ＣＦ。 ＣＦ。 Ｆ Ｆ Ｆ Ｆ Ｆ Ｆ Ｆ １　３５−３８ ２４−３３ ０−５２ ２−６５ ３５−３７ ２−６４ ０−６３ １　５７−６５ ６−８８ ４１−４３ ４７−５０ ０２ ８ ５−９８ １３１’ｌ−４０ ２−９４ 第２表（続） ＋２９　　　Ｈ １３０　　　　Ｉｌ １３１　　　　１１ １３２　　　ＮＯ。 １３３　　　　Ｉｌ １３４　　　　Ｉｆ １３５　　　Ｎｏ。 １３６　　　　Ｉｌ １３７　　　Ｎｏ。 １３８　　　Ｎｏ。 １３９　　　　Ｉｆ １４０　　　Ｎｏ。 １４１　　　　１１ １４２　　　　１１ １４３　　　Ｎｏ。 １４４　　　Ｎｏ。 Ｃ，Ｈ５ＣＯ Ｃ，ＨｓＣＯ ＣＪＩ，Ｃ。 ＣＩＣＨ，Ｃ。 Ｃ，ＨｓＣ　Ｏ Ｃ，　Ｈ，　Ｃ　Ｏ ｃ　ｔ　ｃｉｉ，　ｃ。 ＣＦＩＩ，ＣＯ ｃ，ｕ，ｃ。 １　３８−４０ ４２−４８ ０５−０７ ４６−４８ ２７−３０ ８−６０ ３０ １　２０−２５ ４ ９８ １４−１８ １　１　５−２０ 油状物 ７０ ９−９３ ０８−１０ 第２表 １４５ ４６ ４７ ４８ ４９ ５０ ５１ ５２ ＋５３ ５４ ５５ ５６ ５７ ５８ ５９ （続） ０２ ＮＯ。 ＮＯ。 ｏ２ ｒ ＳＣＨ。 ｒ ｃＨ３ Ｓｏ、ＣＥニ ー〇ノ１０ −Ｃ〃０ −Ｃ１１−ＮＯＣノＩ。 Ｃ，Ｈ，ＣＯ Ｃ，Ｈ，ＣＯ Ｃ，ＩＩ、Ｃ０ Ｃ，Ｈ，ＣＯ Ｃ，Ｈ，ＣＯ Ｃ，Ｈ，ＣＯ Ｃ２Ｈ，ＣＯ Ｃ，Ｈ，ＣＯ Ｃ，ｌｌ５ＣＯ Ｃｔ　ＣＨ，ＣＥ、ＣＩ、　Ｃ０ ｔ ｒ ｔ ＯＣＦ。 ｔ ｔ ｔ ＣＩ ＣＩ ＣＦ３ ＣＦ３ ｏｃｐ。 ＣＦ３ ６５ １４０−５０ ５−６０ ３０−４０ ２−７４ ３−８５ １９ １４ ７−７０ ２−９５ ４６−５０ 油せ物 油状物 ３８−３９ 油状物 使用実施例 下記の化合物を下記の使用実施例における比較物質とし
て用いた。 Ｎ ４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２゜４．６
−トＩＪクロロフエニル）−ピラゾール（西独特許公開
第３．２２６，５１３号公報に発表されている）。 実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な：Ａ製物を製造するために、１重量
部の活性化合物を上記の量の４媒と混合し、上記の駅の
■、止剤を加えそして該濃厚物を水で所望の濃度に右釈
した。 試験植物の２・ｈ子會司常の土壌に播き、そして２４時
間後活１生化合物の調製物と共１（撒水した。 単（、’、１面積亭すの水量を一定に保つことが適切で
ある。調製物中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位
面積当りに施される活性化合物の量のみが決定的に一Φ
姿である。３惚間後、植物に対する損傷の度合を・夫Ｍ
：珪の比較植物の発育と比較した損傷％として評価した
。数字の意味は次の通りである。 ０９に＝作用なしく未処理比較植物と同じ）１００％＝
完全破ａ この試験において、例えば製造実施例３に従う化合物は
除草活ト主度及び作物植物に関する選択性の両方におい
て従来のものより明かに優れている。 実施例Ｂ 発芽後試験 を　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１１
へ１１１部 活ｈミ化合物の適？にな調製物を製造するために、１　
％　置部の活性化合物お上記の、にの溶媒と混合し、上
記の吐の乳化１ｉｌｌ　ｆ加えそして該濃厚物を水で所
望の濃度に希釈した。 ５〜１５３の高さの試験植物に、単位面積当りに特定：
べの所望の活囲化合物が施されるように活は化合物のＭ
ｊ４”ｊＪ物を噴へした。噴霧液の濃度は１ヘクタール
当り２０００リツトルの水中にて特定量の所望の活１生
化合物が施されるように選ばれた。 ３週間後、植物（で対する損傷の度合を未処理の比較植
物の発７′と比較した損傷２ぎとして評価した。 数字の意味は次の通りである。 ０９１／＝１用なしく未ＩＡ理比較項物と同じ）１００
％＝完全破壊 この試験において、例えば製造実施例３に従う化合物は
除草活性度及び作物植物に関する選択性の両ツノに丸・
いて従来のものより明かに優れている。 ７７表（づづき） ４０ ００ ００ ０ ０ ０ ００ ００ Ａ′表（つづき） ５０ ０ ００ ５ ００ ００ Ａ′表（つづき） 〕０ ０ ００ ００ Ｂ′表（つづき） ５　ｔ／、　Ｃ’　Ｉ”。 　００ ００ ００ ００ ００ ０ ００ ００ ００ ００ ００ Ｂ′表（つづき） ０ ００ ００ ００ ００ ５ ０ ００ ０ ５ ００ ０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式（IV）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾４及びＲ＾６は互いに独立的にシアノ、ニト
   ロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルコキシカル
   ボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは
   −Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ＾１＾３なる基を表わし、そして Ｒ＾５、Ｒ＾７及びＲ＾８は、相互に且つＲ＾４及びＲ
   ＾６とは独立的に、Ｒ＾４及びＲ＾６と同じ基及び更に
   水素を表わし、そして または ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｈａｌ及びＨａｌ′は同種または異種のハロゲン
   原子を表わす、 なる基の一つを表わす、 のフェニルヒドラジン誘導体。 Ｚは ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｈａｌ及びＨａｌ′は同種または異種のハロゲン
   原子を表わす、 なる基の一つを表わす、 のフェニルヒドラジン誘導体。