JPS6097948A - 置換５‐アシルアミノ‐１‐フエニルピラゾール類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換５−アシルアミノ−１−フェニル
ピラゾール類、それらの製造方法および除草剤としての
それらの使用に関する。

ある種の置換５−アシルアミノ−１−フェニルピラゾー
ル類、例えば、４−シアノ−５−プロピオンアミド−１
−（２，４，６−）リクロロフェニル）−ピラゾールは
除草性質を有することがすでに開示されている（例えば
、ドイツ国公開明細書第３．２２６．５１３号参照）。

しかしながら、これらの既知の化合物の雑草に対する除
草作用およびそれらの重要な作物植物に対する許容性は
、常にすべての場合において完全に満足すべきものであ
るというわけてはない。

一般式（１） 式中、 Ｒ１はシアン、アルコキシカルボニル、アルケニルオキ
シカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アミノカ
ルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルケニルアミ
ノ９− カルボニルまたはアルキニルアミノカルボニルを表わし
、 Ｒ２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換
されていてもよいシクロアルキル、アルコキシアルキル
、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキルまたは置換
されていてもよいアリールを表わし、そしてＲｍ　、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ１は、同一もしくは相異り、水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ
、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニルまたは基
−（Ｘ）ｎ−Ｒ’を表わし、ここでＸは酸素、イオウ、
スルフィニル塘たはスルホニルを表わし、 ｎはＯまたは１であり、そして Ｒ８は・・ロゲノアルキルを表わし、 ＊りＬ基Ｒ”　、　Ｒ’　、Ｒ’　、Ｒ’　１ｃｉｊ：
Ｒ７１０− の少なくとも１つは基−（Ｘ）。−Ｒ８を表わすが、Ｒ
Ｉ′がトリフルオロメチルを表わすときにはＲ１はシア
ノを表わきない、 の新規な置換５−アシルアミノ−１−フェニルピラゾー
ル類が発見された。

さらに、一般式（１）の新規な置換５−アシルアミノ−
１−フェニルピラゾール類は、弐Ｑｌ）Ｒ″ 式中、 Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は前述の意味
を有する、 の５−アミノピラゾール類を、式（１）％式％（１） 式中、 Ｒ２は前述の意味を有し、そして Ａは活性化離脱基（ａｃｔ　ｉｖａｔｉｎｇｌｅａｖｉ
ｎｇ　ｇｒｏｕｐ）を表わす、のアシル化剤と、適当な
らば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下
に、反応させる場合に得られることが発見された。

最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換５−アシルアミノ−
１−フェニルピラゾール類は、除草特性、とくにまた選
択的除草特性を有することが発見された。

−驚くべきことには、一般式（Ｔ）の新規な置換５−ア
シルアミノ−１−フェニルピラゾール類は、先行技術か
ら知られておシそして化学的にかつその作用の観点から
密接に関連する化合物である、例えば、４−シアノ−５
−プロピオンアミド−１−（２，４，６−ドリクロロフ
エニル）−ピラゾールよりも、有害植物に対して優れた
除草活性を有すると同時に、重要な有用植物に対して優
れた許容性を有する。

式（１）は新規な置換５−アシルアミノ−１−フェニル
ピラゾール類の一般定義を提供する。式（Ｉ）の好まし
い化合物は、各記号が次の意味を有するものである： Ｒ′はシアンまたはアミノカルポニルヲ表わすか、ある
いは各場合側々のアルキル部分中に４個までの炭素原子
を有する各場合直鎖状もしくけ分枝鎖状のアルコキシカ
ルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオ
キシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルケニ
ルアミノカルボニルまたけアルキニルアミノ力ルボニル
ヲ表わし、 Ｒ２け水素を表わすか、あるいは各場合６１３− 個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わす７１、あ
るいは３〜７個の炭素原子を有しかつ同一もしくは相異
るハロゲン原子により一置換もしくは多置換されていて
もよいシクロアルキルを表わすか、あるいは各場合側々
のアルキル部分中に４個までの炭素原子を有する各場合
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキルまたはア
ルキルチオアルキルを表わすか、あるいは６個までの炭
素原子および９個までの・・ロゲン原子を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状の・・ロゲノアルキルを表わすか、あ
るいは同一もしくは相異る置換基により一置換もしくけ
多置換されていてもよいフェニルを表わし、可能な置換
基は次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロおよび
冬場１４− 金側々のアルキル部分中に４個までの炭素原子を有する
各場合直鎖状も１〜くけ分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ捷たはアルコキシカルボニル、そして Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に
、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアン、各場合
特定のアルキル部分中に４個才での炭素原子を有する各
場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、
アルキルスルホニルマタハアルコキシ力ルボニル、また
は基−（Ｘ）ｎ−Ｒ’を表わし、ここで Ｘは酸素、イオウ、スルフィニルまたはスルホニルを表
わし、 ｎは０才たけ１であり、そして Ｒ８は４個までの炭素原子および９個までのハロゲン原
子を有する直鎖状もしくは分１５− 枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、 ただし基ＲＡ　、Ｒ４、ＲＢ　、Ｒ６またはＲ？の少な
くとも１つは基−（Ｘ）ｎ−Ｒ’　を表゛わし、そして
Ｒ５がトリフルオロメチルを表わすときにはＲ１はシア
ンを表わさない。

式（Ｉ）のとくに好ましい化合物は、各記号が次の意味
を有するものである： Ｒ１ｉシアン、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、アリルオキシカルボニル、プロパルギルオキシカル
ボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、
ジメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、
ジエチルアミノカルボニル、ジアリルアミノカルボニル
またはジブロバ、７１／キルアミノカルボニルを表わし
、 Ｒ２１ｄ水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしく１６− Ｕｔ−ブチル、シクロプロピル、２．２−ジクロロシク
ロプロピル、２１２−ジクロロ−１−メチルシクロプロ
ピル、メチルチオメチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、エトキシメチル、メトキシメチル、メトキシエチ
ル、エトキシエチル、クロロメチル、ジクロロメチル、
トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロフル
オロメチル、ジフルオロクロロメチルまタハヘンタフル
オロエチルを表わすか、あるいはフッ素、塩素、臭素、
ＮＯ７、メチルおよびメトキシからの同一もしくは相異
る基により一、＝もしくは三置換されていてもよいフェ
ニルを表わし、そして Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、
水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、ｎ　４１７− しくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスル
ホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル
、ま＆　ハ基−（Ｘ）　ｎｇ８を表わし、ここで Ｘは酸素、イオウ、スルフィニルまたはスルホニルを表
わし、 ｎはＯまたは１であり、そして Ｒ’ｉｄトリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジク
ロロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロ
ロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロク
ロロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロ
エチル、トリフルオロジクロロエチルまタハペンタクロ
ロエチルを表わし、 ただし基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１ＸＲ６またはＲ７１８− の少なくとも１つは基−（Ｘ）ｎ−Ｒ”を表わし、そし
てＲ１１がトリフルオロメチルを表わすときにはＲ１は
シアノを表わさない。

製造例中に述べた化合物に加えて、一般式（Ｉ）の次の
化合物を特定的に述べることができる：ｉ １９− 工　Ｃ−）　工　国　国　中　；　四　−工　Ｏ工工　
！：Ｉｌ：ｉ■　エ　エ　工　国　て　−国　工　国２
Ｚ２ｚ２ＺＺ２２ＺＺ２ ＱＣ，ＩＱ　○　Ｑ　○　ＩＪＱＩＪ　Ｑ　○　○匡　
ω　国　Ｑ　工　国　工　Ｏ工　に）　閃　０国　国　
エ　エ　工　国　工　て　閃　国　て　工１）　１）　
工　工　て　工　工　閃　閃　１　閑　国２２− α ３５３− ＋Ｅｏ　工　ａ：ｌ　工　工　○　国　中　工　顎２１
− Ｚ２２２２２　ｚ　ＺＺ２Ｚ２２ ＩＪＵ（ＪＣ）Ｃ，ｌｌＪ　ＯＩＪＱ［Ｊ　ＯＱ（Ｊ閑 ミ ２４− 工　１）閃　国　工　国　−工　工　エ　て　国Ｑ　工
　閃　工　閑　工　−大　工　０　国　雪２３− ｃｏ　国　○　国　ｍ　工　Ｑ　国　悄　工　○　工　
中国　工　国　国　閃　工　国　エ　エ　℃　国　国　
丁丑　工　１）　国　国　工　国　工　工　工　国　閃
　国（１）　Ｏ○　に）　に）　ＱＱ　中　η　ＵｔＪ
　争　中２６− −− 閃　１）　国　国　閑　○　工　中　国　○　工　η　
エリ　Ｉ＋Ｉ　Ｉ＋ｌ　Ｕ　Ｉ＋１　リ　リ　リ　リ　
リ　リ　Ｕ　リ−２８− １）　ｃｔ５　１）　Ｑ　国　国　頃　Ｑ　１）　中　
国　○　開国　工　国　１）　１）　工　エ　エ　エ　
国　エ　エ　工１）　国　１）　閃　閤　１）　工　国
　工　１）　国　閃　開国　ｍｏｐ　中　Φ　○　○　
中　中　○　○　Ｑリ　リ　リ　リ　リ　Ｕ　リ　リ　
リ　リ　リ　ＵＵ特開昭ＧＯ−９７９４８（１１） 国　国　１）　１）　国　国　工　国　て　閃Ｆ−１−
１，ｍ　＋ｍ　＋＋４　１＋ｌ　ｋ　ｍ　ｍ　１ｍＩＪ
＋１１１：ＩＱ：ＩＩＪ（ＪＥ悶ＩＪＩＪ中３０− Ｕ　ｖ　Ｉ−ＩＩ　ＩＪ　ＩＪ　ｔＪ　ＩＪ　リ　リ　
リ１Ｎ開昭ＧＯ−９７９４８（１２） Ｑ　四　工　ａｑ　工　四　四　国　Ｑ　−国　に）　
国１）国　国　国　国　工　四　国　国　国　１）　１
）田１）　閃　国　工　１）　国　国　国　国　工　閤
　国　閤ＩＪｃ、１ＥＩｌｌＱＬ４ｈＵ　○　ＩＪ　Ｅ
　Ｅ　ｈ＝３２− −国　Ｑ　国　国　ｍ　国　Ｑ　工　Ｑｒｘ４　国　国
　国　国　１）　国　工　国　項四　１）　国　国　１
）　国　工　国　工　工Ｕ　リ　（）　（）　−ノ　（
−リ　−）　（−（〕３４− ＣＪ　（）　ＣＪ　○　０ 国　１）　国　国　工 工　１）　国　国　国 ＱＣ，＋０　０　０ ３５− たとえば、５−アミノ−４−シアノ−１−（２’、６’
−シクロロー４′−トリフルオロメチルチオ−フェニル
）−ピラゾールおよび塩化チオニルを出発物質として使
用すると、本発明による方法における反応過程は次の反
応式で表わすことができる： 式（１）は、本発明による方法を実施するために出発物
質として必要とする５−アミノピラゾール類の一般定義
を与える。この式（ＩＩ）において、Ｒ１、３６− Ｒ３、Ｒ４、Ｒ′′、Ｒ６およびＲ７は好ましくは、本
発明による式（１）の物質の説明においてこれらの置換
基について好ましいとしてすでに述べた意味を有する。

式（「）の５−アミノピラゾール類のあるものは既知で
ある（たとえば、欧州特許明細書３４，９４５号；ドイ
ツ国公開明細書３．２２６．４９６号およびドイツ国公
開明細書３．１２９．４２９号参照）。

式（ｌｌａ） 式中、 Ｒ”はアルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボ
ニル、アルキニルオキシカル３７− ボニル、アルケニルアミノカルボニルまたはアルキニル
アミノ力ルボニルヲ表わし、そして Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１１Ｒ６およびＲ７は前述の意味を有
する、 の５−アミノピラゾール類はまだ知られていない。

しかしながら、これらの化合物は原理的には既知である
方法により得られ、この方法において式式中、 Ｒ”は前述の意味を有する、 のアクリロニトリル誘導体を、式（ｖ）式中、 ＲＲ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１およびＲ７は前述の意味を有
する、 のフェニルヒドラジン類と、初め第１段階において、適
当ならば希釈剤、たとえば、氷酢酸またはエタノールの
存在Ｆに、かつ適当ならば反応助剤、たとえば、酢酸ナ
トリウムの存在下に、−２０℃〜＋２０℃の温度におい
て、反応させて式（Ｖｉａ）式中、 Ｒ′′、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ′′およびＲ７は前述の
意味を有する、 のフェニルヒドラジン誘導体を生成させ、そしてこれら
を第２段階において、適当ならば希釈剤、たトエば、エ
チレングリコールモノエチルエーテルの存在ドに、＋５
０℃〜＋１５０℃の温度において環化させるか、あるい
は式（Ｖｉａ）の化合物を１反応工程において、式（ｖ
Ｉａ）を中間段階で単離しないで、適当ならば希釈剤、
たとえば、エチレングリコールモノエチルエーテルマタ
ハエタノールの存在下に、＋５０℃〜＋１５０℃の温度
において直接環化させる。

式中、 Ｒ１“　はシアンまたはアルキルアミノカルボニルを表
わし、そしてＲ”、Ｒ”、Ｒ１１／、Ｒ”およびＲ”は
、同一であるかあるいは異なす、水素、・・ロゲン、シ
アノ、ニトロ、４０− アルキル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルコキ
シカルボニルまたｉｊ基−ｘ−Ｒ’を表わし、ここで Ｘは酸素、イオウ、スルフィニルまたはスルホニルを表
わし、そして Ｒ６はハロゲノアルキルを表わし、 ただし基Ｒ”、Ｒ”、Ｒ”、Ｒ”またはＲ？／の少なく
とも１つは基−Ｘ−Ｒ’を表わし、かつＲａがトリフル
オロメチルを表わすときＸは酸素を表わさない、 の５−アミノピラゾール類は同様にまだ知られていない
。

それらは同様に、式（Ｈａ）の５−アミノピラゾール類
に類似する方法で、原理的には既知の方法により得られ
、この方法において式（ＩＶａ）４１− 式中、 Ｒ１“は前述の意゛味を有する、 のアクリロニトリル誘導体を、式（Ｖａ）式中、 Ｒ”、ｒｔ４／、Ｒ５／、Ｒ６／およびＲ”　は前述の
意味を有する、 のフェニルヒドラジン類と、初め第１段階において、適
当ならば希釈剤、たとえば木酢ｒ！＃ｔたけエタノール
の存在下に、そして適当ならば反応助剤、だとえば、酢
酸す）　１７ウムの存在下に、−２０℃式中、 Ｒ”’、Ｒ”ＸＲ”、ＲＩＩ１１Ｒ６１オヨヒＲ”は前
述の意味を有する、 のフェニルヒドラジン誘導体を生成させ、そしてこれら
を第２段階において、適当ならば希釈剤、たとえば、エ
チレングリコールモノメチルエーテルの存在ｆに、＋５
０℃〜＋１５０℃の温度において環化きせるか、あるい
は式（ＩＶｂ）および式（ｖａ）の化合物を１反応工程
において、式（Ｖｌ＋））を中間段階で単離させないで
、適当゛ならば希釈剤、たとえばエチレングリコールモ
ノメチルエーテルまたはエタノールの存在下に、＋５０
℃〜＋１５０℃の温度において直接環化させる。

式（ｌＶＢ）および式（Ｉｖｌ）　）のアクリロニトリ
ル誘導体は既知である（たとえば、欧州特許明細書３４
．９４５号才たけドイツ国公開明細書３．１２９゜４２
９号参照）０ 式（Ｖ）および式（Ｖａ）のフェニルヒドラジン類の大
部分は既知であるか、あるいはそれらは簡単な方法で既
知の方法〔たとえば、Ｈｏ　ｕ　ｂ　ｅ　ｎ−ＷｅＹ　
ｌ＋”Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｎｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ”Ｃ″′有機化学の方法”）、Ｖｏ
ｌ、Ｘ／２，２０３ページ、Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａ
ｇ　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９６７参照〕に類似する方
法で、たとえば、式（■）式中、 Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は前述の意味を有す
る、 の骨細のアニリン類を、亜硝酸ナトリウムと酸、たとえ
ば、硫酸の存在下に反応させ、次いで塩化スズ（１）と
酸、たとえば、塩酸の存在下に一り０℃４４− 〜＋８０℃の温度において反応させることにより製造す
ることができる。

式（Ｉｆ）は、本発明による方法を実施するために出発
物質としてまた必要とするアシル化剤の一般定を与える
。この式（ＩＩ）において、Ｒ２は好捷しくは本発明に
よる式（１）の物質の説明においてこれらの基について
好ましいとしてすでに述べた意味を有する。Ａけ好まし
くけハロゲン、とくに塩素または臭素、またけ基Ｒ”−
Ｃｏ−０−（Ｒ２は前述の意味を有する）を表わす。式
（ｌ［）のアシル化剤は一般に有機化学の既知の化合物
である。

４５− 本発明の方法を実施するために考えられる希釈剤は、不
活性有機溶媒である。使用する好ましい溶媒は、次の通
りである：脂肪族または芳香族の、ハロゲン化されてい
てもよい炭化水素、たとえば、ベンノン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、塩化メチレ
ン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼンまたはジクロロベンゼン、エーテル類、ジエチ
ルエーテルまたはジイソプロピルエーテル、エチレング
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロ７ランまたは
ジオキサン、ケトン類、たとえば、アセトンまたはブタ
ノン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチ
ルケトン、エステル類、たとえば、酢酸エチル、ニトリ
ル類、たとえば、アセトニリルまたはプロピオニトリル
、またはアミド類、たとえば、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはへキ
サメチルリン酸トリアミド。

式（ＩＩＩ）のアシル化剤を液体の形態で使用すると外
、これらを適当な過剰量で希釈剤として使用することも
可能である。

本発明による方法のために考えられる酸結合剤は、通常
使用できるすべての無機および有機の塩基である。使用
することが好ましい塩基は、アルカリ金属の水酸化物ま
たは炭酸塩、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、または第三
アミン、たとえば、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
）−ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）
、シアサビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシク
ロウンデセン（ＤＢＵ）。

反応温度は実質的な範囲内で本発明による方法において
変化させることができる。一般に、この反応は一２０℃
〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜＋１００°Ｃの温度に
おいて実施する。

本発明による方法を実施するために、式（ＴＩ）の５−
７ミ７ピラゾールの１モルにつき、一般に１〜２０モル
、好ましくは１〜１５モルの式（ＩＩＩ）のアシル化剤
および一般に１〜３モル、好ましくは１〜２モルの酸結
合剤を使用する。反応手順、式（Ｉ）の目的生成物の処
理および単離は慣用法で実施する。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤および、ことに殺雑草剤として使用することがで
鰺る。雑草とは、広い意味において、雑草を望まない場
所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物
質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択
的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 臥Ｉ」しＬ４唯草：カラシ層（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエム
グラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌ　Ｉａ
ｒｉａ）、シカギク属（Ｍ　ａ　ｔ　ｒｉｃａｒｉａ）
、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、〃リン−４
８− ソ〃属（Ｇａｌ　ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎ
ｏｐｏｄ　ｉ　ｕｍ　）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）
、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎ
ｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オ
ナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖ
ｏｌｖｕｌ（ＩＳ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ
）、タデ属（Ｐ　ｏ　ｌ　ｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア
属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉ
ａ）、アザミ属（Ｃ１ｒｓｉｕｎ＋）、ヒレアザミ属（
Ｃａｒｄｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属
（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌがラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）
、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎ
ｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌｍｉｕｍ）、クワガタ
ソウ属（Ｖｏｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌ
。

ｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属
（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　１ｏｌａ）、チシマ
オドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａ
ｖｅｒ）およびケンタウレア属（Ｃａｎｔａｕｒｅａ）
。

ンの　の　０　：ワタ層（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、グイ
ズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）、７ダンソウ属（Ｂｅｔａ）
、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈ
ａＳ’ｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス
属（Ｓｏｌ’ｊｎｕｍ）、アマ４９− 属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）
、ソラマメ属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏ
ｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）
、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒ
ａｓｓｉｃａ）、アキツノデシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、
キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕ
ｒｂｉｔａ）。

汰辺単子１蓋１：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、
エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉ
ｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１Ｈｉｔａｒｉａ）、アワ
ガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメ７カタビラ属（Ｐｏ
ａ）、ウシ７ケグサ属（Ｆｅｓｔｕｅａ）、オヒシｉ＜
属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアＩＪア属（Ｂｒａｃ
ｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメ
ノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅ
ｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ
属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｎ＋）、カモジグサ属（Ａ　ｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ　）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄ。

ｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｌ＋ａｒｉａ）、テン
ツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オモグカ属（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏｃｈａｒｉ
ｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、バスパルム属（
Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ　ｓｃｈａｅｍ
ｕｍ）、スフニックレア属（Ｓｐｌ＋ｅｎｏｃｌｅａ）
、グクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｔｅｎｉｕｍ
）、ヌカボ属（Ａｇｒ。

５ｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａ　Ｉｏｐｅｃｕｒ
ｕｓ）およびアベラ属（Ａｐｅｒａ）。

炊辺単子ｌ裁培植１：イネ属（Ｏｒｙｚａ　）、トウモ
ロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、
オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅ
ｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モｏコシ属（Ｓ
ｏｒｇｈｕ＋ｎ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウ
キビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｏｍ）、アナナス属（Ａｎａ
ｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓｐａｒａｇｕｓ　
）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

化合物は、濃度に依存して、たとえば、工業地域および
鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路
および四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に
、化合物は多年生栽培植物、たとえば、造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え
付けおよびホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そし
て１手生栽培植物の選択的防除に使用することができる
。

式（Ｉ）の活性化合物は、とくにすぐれた全体的除草活
性のほかに、これにより重要作物におけるかなり改良さ
れた作物植物の選択性をも示す。

式（１１）の中間体および式（ＶＩａ）および（Ｖｌｂ
）の中間体は、同様に除草作用および重要作物植物に対
する顕著な選択性を有する。

適当量で適用するとき、本発明による式（Ｉ）の活性化
合物および式（ＩＩＩ）のそれらの中間体は、たとえば
、イネの病原性有機体Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒ−
ｙｚａｅに対して、殺菌性をも有する。

活性化合物は、普通の配合物、たとえば、溶液、乳濁液
、湿潤性粉末、懸濁液、粉剤、ダスチング剤、ペースト
、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳濁濃厚物、活性化合物を
含浸させた天然および合成の５２− 物質に変えることができる。

これらの配合物は、既知の方法において、たとえば、活
性化合物を増量剤、すなわち、液体の溶媒および／また
は固体の担体と、必要に応じて表面活性剤、すなわち、
乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を
使用して、混合することにより調製することがで鰺る。

増量剤として水を用いる場合、たとえば、補助溶媒とし
て有機溶媒を使用できる。液体の溶媒として、次のもの
が主として適する：芳香族炭化水素、たとえば、キシレ
ン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族
炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、たとえば、クロ
ロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪
族または複素環族の炭化水素、たとえば、シクロヘキサ
ンまたはパラフィン系留分、たとえば、石油留分、無機
油および植物性油、アルコール、たとえば、ブタノール
またはグリコールならびにそのエーテルおよびエステル
、ケトン、たとえば、アセトン、５３− メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシ
クロヘキサノン、強く極性の有機溶媒、たとえば、ジメ
チルホルムアミドおよびツメチルスルホキシドならびに
水。

固体の担体として、次のものが適する：たとえば、アン
モニウム塩および粉砕天然鉱物、たとえば、カオリン、
クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルツヤイト、
モントモリロナイトまたはケイソウ土および粉砕合成鉱
物、たとえば、高度に分散したケイ酸、アルミナおよび
ケイ酸塩；粒剤のための固体の担体として、次のものが
適する：粉砕しかつ分別した天然岩、たとえば、方解石
、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、ならびに無
機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、たと
えば、おがくず、やしから、トウモロコシの穂軸および
タバコの茎；乳化剤および／または発泡剤として、次の
ものが適する：たとえば、非イオン性および陰イオン性
の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン−脂肪族アル
コールエーテル、たとえば、アルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサル
フェート、アリールスルホネートならび１こアルブミン
加水分解生成物、分散剤として、次のものが適する：た
とえば、リグニン−サルファイド廃液およびメチルセル
ロース。

接着剤、たとえば、カルボキシメチルセルロースならび
に粉末、粒子または格子の形態の天然および合成のポリ
マー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産出するリン脂
質、たとえば、セファリンおよびレシチン、および合成
リン脂質を、配合物中に使用で鰺る。それ以上の添加剤
は鉱油゛および植物油であることができる。

重色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、酸化鉄、酸化
チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料、たと
えば、アリザリン染料、アゾ染料または金属７タロシア
ニン染料、および微量栄養素、たとえば、鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、毫すブデンおよび亜鉛の塩類
を、使用することが可能である。

配合物は、一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０
．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明の活性化合物は、そのままであるいはそれらの配
合物の形態で、雑草を防除するために、既知の除草剤と
の混合物として使用することもでき、仕上げた配合物ま
たは種混合が可能である。

この混合物の考えられる成分は、既知の除草剤であり、
たとえば、次の通りであるニジ゛フェニルエーテル、ピ
リドキシ−フェノキシ−プロピオン酸類、フェノキシア
ルカンカルボン酸類、尿素類、ドリアジノン類またはト
リアジンノオン類、たとえば、２−ベンジルオキシエチ
ル、２，２−ジェトキシエチルまたはトリノチルシリル
メチル、たとえば、ａ−［４−（３，５−ジクロロ−２
−ピリドキシ）フェノキシ１−プロピオネート、２．４
−ジクロロフェノキシ酢酸、α−（２，４−ジクロロ酢
酸、ａ−（４−５６− クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸、１−
アミノ−６−エチルチオー３−（２、２−ジメチルプロ
ピル）−１，３，５−）リアジン−２，４（Ｉ８．３Ｈ
）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、
Ｎ’　−ジメチル−尿素、たとえば、穀類を生じる植物
の中の雑草を防除するために；４−アミノ−３−メチル
−６−フェニル−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）
−オン、テンサイの中の雑草を防除するため；および４
−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メチ
ルチオ−または３−エチルチオ−１，２，４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン、大豆の中の雑草を防除するため
。驚くべきことには、ある混合物は相乗作用をも示す。

他の既知の活性化合物、たとえば、殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｕｎＨｉｃｉｄｅ）、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
鳥類忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改良剤との混合
物を考えることもできる。

活性化合物は、そのままで、あるいはその配合物の形態
またはその配合物から希釈により調製し５７− た適用形態、たとえば、調製清液剤（ｒｅａＪｙ−ｔｏ
−ｕｓｅ　５ｏｌｕｔｉｏｎ）、懸濁剤、乳剤、粉剤、
ペーストおよび粒剤の形態で使用で外る。それらは、普
通の方法で、たとえば、液剤散布（ｕ＋ａｔｅｒｉｎｇ
）または散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）により使用する
。

本発明による活性化合物は、植物の発芽の前または後に
適用することができる。

それらは種子をまく前に土壌中に混入することもでトる
。

活性化合物の使用量は、かなりの範囲内で変化すること
ができる。それは所望効果の性質に本質的に依存する。

一般に、使用量は土壌表面の１ヘクタール当’）０．０
１−１５ｋｇ、０．０５−１０ｋｇの活性化合物である
。

ＣＦ３ ３０ｍ１のクロロホルム中の３．５ｇ（０，０１モル）
の５−アミ７−４−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルチオ−フェニル）−ピラソール
の懸濁液に、０℃においてがきまぜながら、まず１０ｍ
１（０，１１モル）の塩化プロピオニルを加え、次いで
１５＋ｎｌのクロロホルム中の１．８ｍ１（０，０２モ
ル）のピリジンを加える。透明溶液が得られ、そして、
添加完了後、かきまぜを室温において２０時間続ける。

このようにして得られた溶液を蒸発乾固する。処理のた
め、残留物を５０■１のエタノール中に取り、水性アン
モニアを反応混合物がアルカリ性となるまで加え、この
混合物を１０分間還流加熱し、揮発性成分を真空除去し
、残留物を１００ｍ１のクロロホルム中に取り、この混
合物を水で洗浄し、次いで２Ｎの水性塩酸で洗浄し、再
び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶媒を
真空除去する。３．４ｇ（理論量の８３％）の５−プロ
ピオニルアミノ−４−シアノ−１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルチオ−フェニル）−ピラゾー
ルが得られる。融点１５３℃〜１５６°Ｃ０ＣＦ３ １０ｍ１（０，１１モル）の塩化プロピオニルを３０ｍ
１のりｎロホルム中の２．９ｇ（０，０１モル）の５−
７ミ７−４−シアノ−１−（２−クロロ−４−トリフル
オロメトキシ−フェニル）−ピラゾールへ０℃において
かきまぜながら加え、次いで１５ｍ１のクロロホルム中
の１．８ｍ１（０，０２モル）のピリジンの溶液をまた
０℃において加える。添加が完結した６０− とき、かきまぜを室温において２０時間続け、溶媒をス
トリッピングし、残留物を５Ｏｎ＋１のエタノール中に
取り、水性アンモニアを反応混合物がアルカリ性となる
まで加え、揮発性成分を真空除去し、残留物を１００ｍ
１のクロロホルム中に取り、この混合物を水で洗浄し、
次いで２Ｎの水性塩酸で洗浄し、再び水で洗浄し、硫酸
す）　＋７ウムで乾燥し、溶媒を真空除去する。２．７
ｇ（理論値の７５．３％）の４−シアノ−１−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−５−プ
ロピオニルアミノ−ピラゾールが得られる。融点１２７
℃。

一般式（Ｉ）の次の化合物が、一般的な製造の開示に従
う対応する方法で得られる： Ｉ ５ ６１− ：Ｉ：：ｌ：：ｌ：：ｌ：　エ　エ　エ　エ　エ　エ　
エ　エ：Ｉ：：［：：Ｉ：：Ｉ：：ＩＩ：　エ　エ　エ
　エ　エ　エ　エ鵞 へ　曽　寸　り　■　ト　ω　■　０　−　Ｎ　曽■　
■　（至）　Ω　曽　■　■　曽　寸　寸　寸　寸国　
０：０：　工　：ｅ：ｅ：ｅ　：ｃ　エ　エ　ニー−寸
　ｏ　ｉデ ←　＋　＋＋　Ｃ％Ｊ ：［：：ｌ：：Ｉ：：［：　工　：［：０ＵＵＵＯ：０
：　工　：［：：Ｉ：：［：：Ｉ：：Ｉ：　工　工几黄
噂１６ケ製鳶 ＳＣＦ３ ３０ｍｌのエチレングリコールモノエチルエーテル中の
１４．１ｇ（０，０４モル）の１−（２，２−ジシアン
エテノ−１−イル）−２−（２，６−ジクロロ−４−ト
１７フルオロメチルチオーフエニル）−ヒドラジンを２
時間還流加熱する。活性炭を熱溶液へ加え、この混合物
を濾過し、炉液を６０ｍ１の水で希釈する。

分離した沈殿を吸引濾過し、乾燥する。９．８ｇ（理論
値の７０％）の５−７ミ７−４−シア／−１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルチオ−フェニル）
−ピラゾールが得られる。融点１８５℃〜１８７℃。

Ｎ ＣＦ３ ３．０８ｇ（０，０２５モル）のエトキシメチレンマロ
ン酸ジニトリルおよび５０ｍ１のエチレングリコールモ
ノエーテル中の５．７ｇ（（１，０２５モル）の２−ク
ロロ−４−トリクロロメトキシ−フェニルヒドラジンを
３時間還流加熱し、この混合物を加熱還流した後、それ
を水上に注ぎ、結晶質沈殿を吸引濾過し、石油エーテル
とともにかきまぜ、この混合物を冷却し、沈殿を再び吸
引濾過する。５゜３ｇ（理論値の７３．６％）の５−ア
ミノ−４−シアノ−１−２−クロロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−ピラゾールが得られる。融点１１
５℃。

一般的製造の説明に従う対応する方法で、一般式（１１
）の次の新規な５−アミノピラゾール類が得られる： ６６− 釜　〜 ：［：：［：ＯＱ　０００　← ０（ＪＣＪ　０　０　０　０ ２５ｍ１の氷酢酸中の１３．９ｇ（０，０５モル）の（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルチオ）−フ
ェニルヒドラジンおよび２．１ｇ（０，０２５モル）の
酢酸ナトリウムの懸濁液に、かきまぜながら６゜１ｇ（
０，０５モル）の工１１ジメチレンマロン酸ジニトリル
を加える。添加が完結したとき、がきまぜを室温におい
て１時間続け、そしてこのようにして得られた固体を濾
過し、順次に水、重炭酸ナトリウム水溶液および再び水
で洗浄し、次いで乾燥する。１５．８ｇ（理論値の８９
％）の１−（２，２−ジシアンエテノ−１−イル）−２
−（２、６−フクロロー４−トリフルオロメチルチオフ
ェニル）−ヒドラジンが得られる。融点１６０℃ ＣＦ３ ４３５ｍｌの氷酢酸中の５０ｇ（０，２モル）の２゜６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルチオーアニリ６８
− ンヘ５５°Ｃ〜６０℃においてまず１５０ｍ１の濃硫酸
中の１６．６ｇ（０，２４モル）の亜硝酸ナトリウムを
加え、次いで１８８ｍ１の濃塩酸中の１８０゜５ｇ（０
，８モル）の塩化スズ（ＩＩ）二水和物を約５℃〜１０
°Ｃにおいて加える。このようにして得られた沈殿を吸
引濾過し、氷とアンモニア水溶液との混合物の６５０ｍ
１中にか島まぜて入れ、吸引濾過し、乾燥し、各回１１
のクロロホルムで２回洗浄し、この混合物を濾過し、炉
液から溶媒を真空除去する。３３ｇ（理論値の６２．４
％）の２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルチオ
）−フェニルヒドラジンが得られる。融点５８℃。

一般的製造の説明に従う対応する方法で、式（Ｖ）の次
の新規な中間体が得られる：６９− 特開昭ＧＯ−９７９４８（２４） 使用例； 下に示す化合物を、以下の使用例において比較物質とし
て使用する： ｔ ４−シアノ−５−プロピオニルアミノ−１−（２゜４　
、６−　トＩＪクロロフェニル）−ヒラゾール（ドイツ
国公開明細書３．２２６．５１３号から知られている）
。

実施例Ａ 発芽前の試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤をつくるため、１重量−７〇一 部の活性化合物を前記量の溶媒と混合し、前記量の乳化
剤を加え、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する
。

試験植物の種子を標準の土の中にまき、２４時間後、活
性化合物の製剤をかける。単位面積当シの水の量を一定
に保つことは便利である。製剤中の活性化合物の濃度は
重要でなく、単位面積当シに適用する活性化合物の量の
みが決定的である。

３週間後、植物への損傷の程度を、未処理の対照の成長
と比較した損傷チで等級づける。数値は次の意味を有す
る： ０チ＝作用なしく未処理の対照と同様）１００％＝全体
の破壊 この試験において、先行技術と比較して、製造例１の化
合物は、明らかにすぐれた除草活性を示しかつまた有用
植物における選択性を示す。これはとくにコムギに尚て
はまる。

−７２＝ ７１− 表：Ａ 発芽前の試験／温室内 活性化合物 （既知） 損傷率または作用　φ １００　１００　９０　１００ ７３一 実施例Ｂ 発身後の試験 溶媒＝５１童部のア七トン 乳化剤−１重量部のプルキルアリールボリグリコールエ
ーテα 活性化合物の適当な製剤をつくるため、１重量部の活性
化合物を前記量の溶媒と混合し、前記量の乳化剤を加え
、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。

高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当シに要求さ
れる量の活性化合物が適用されるように、活性化合物の
製剤を噴霧する。噴霧液の濃度は、要求される量の活性
化合物が２．０００１Ｊツトル／ヘクタールの水で適用
されるように選択する。

３週間後、植物への損傷の程度を、未処理の対照の成長
と比較して損傷チで等級づける。数値は次の意味を有す
るニ ア　４− ０％−作用なしく未処理の対照と同様）１００％＝全゛
体の破壊 この試験において、先行技術と比較して、製造例１の化
合物は、明らかにすぐれた除草活性を示しかつまた有用
植物における選択性を示す。これはとくにコムギに尚て
はまる。

７５− 表２ 活性化合物 （既知） 損傷率または作用　チ １００　１００　１００

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（Ｉ） Ｒ１はシアノ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキ
   シカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アミノカ
   ルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルケニルアミ
   ノカルボニルまたはアルキニルアミノカルボニルを表わ
   し、 １− Ｒ２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換
   されていてもよいシクロアルキル、アルコキシアルキル
   、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキルまたは置換
   されていてもよいアリールを表わし、そしてＲ１、Ｒ４
   、Ｒ５、Ｒ１１およびＲ７は、同一もしくは相異り、水
   素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ
   、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニルまたは基
   −（Ｘ）ｎ−Ｒ’を表わし、ここでＸは酸素、イオウ、
   スルフィニルまたはスルホニルを表わし、 ｎは０または１であり、そして Ｒａはハロゲノアルキルを表わし、 ただし基Ｒ８、Ｒ４、Ｒ１１、Ｒ１１またはＲ７の少な
   くとも１つは基−（Ｘ）−Ｒ’を表わすが、ＲＩ′がト
   リフルオロメチルを表わす２− ときにはＲ１はシアノを表わさない、 の置換５−アシルアミノ−１−フェニルピラゾール類。 ２．５−プロピオニルアミノ−４−シアノ−１−（２，
   ６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルチオ−フェニル
   ）−ピラゾール（１）である特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 Ｒ１、Ｒ４、Ｒ４、Ｒ１１、Ｒ６およびＲ７け前述の意
   味を有する、 の５−アミノピラゾール類を、式（ＩＩ）Ｒ２−ＣＯ−
   ＡＩ） 式中、 Ｒ２は前述の意味を有ｊ〜、そして Ａは活性化離脱基を衣わす、 のアシル化剤と、適当ならば希釈剤の存在Ｆにかつ適当
   ならば酸結合剤の存在Ｆに、反応させることを特徴とす
   る特許請求の範囲第１項記載の置換５−アシルアミノ−
   １−フェニルピラゾール類の製造方法。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置換５−ア
   シルアミノ−１−フェニルピラゾール類の少なくとも１
   種を含有することを特徴とする除草剤。 ５．９寸しくない植物の生育を防除するだめの特許請求
   の範囲第１項記載の式（１）の置換５−アシルアミノ−
   １−フェニルピラゾール類の使用３．６、増量剤および
   ／または表面活性剤を特許請求の範囲第１項記載の式（
   １）の置換５−アシルアミノ−１−フェニルピラゾール
   類に添加することを特徴とする除草剤の調製方法。 ７、式（Ｉｌａ） Ｒ′ 式中、 Ｒ’　Ｈアルコキシカルボニル、アルケニルオキシカル
   ボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルケニルアミ
   ノカルボニルまたはアルキニルアミノカルボニルを表ワ
   シ、そして Ｒ３，、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６およびＲ７は特許請求の範囲
   第１項において定義したのと同一の意味を有する、 ５− の５−アミノピラゾール類。 ８、式（Ｉｂ） 式中、 Ｒ”　はシアノ捷たけアルキルアミノカルボニルを表わ
   し、 Ｒ３／　ＸＲ４／、　Ｒ１１／、　Ｒ６／　オヨヒＲ”
   ｉｉ、同一もしくは相異り、水素、ハロゲン、シアノ、
   ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキルスルホニル、
   アルコキシカルボニルまたけ基−Ｘ−Ｒ’を表わし、こ
   こで Ｘは酸素、イオウ、スルフィニルまたはスルホニルを表
   わし、そして ６一 Ｒ８はハロゲノアルキルを表わし、 ただし基Ｒ”、Ｒ４１、Ｒ”、Ｒ６／またはＲ”の少な
   くとも１つは基−Ｘ−Ｒ８を表わし、かつＲ８がトリフ
   ルオロメチルを表わすときにはＸｌは酸素を表わきない
   、のアミノピラゾール類。 ９、式（Ｖｌａ） 式中、 Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は特許請求の
   範囲第１および７項に定義し六のと同一の意味を有する
   、 のフェニルヒドラジン誘導体。 １０、式（Ｖｌ　ｂ　） 式中、 Ｒ”、Ｒ”、Ｒ”　、Ｒ”、Ｒ”およびＲ”は特許請求
   の範囲第８項に定義したのと同一の意味を有する、 のフェニルヒドラジン誘導体。