JPH04305577A - 置換ピリジン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規な置換ピリジン類、それら
の製造方法および新規中間体、並びに除草剤としてそれ
らの使用に関する。

【０００２】除草剤特性を有する一連の置換ピリジン類
は既に記載されているか、或は一般的な特許請求の主題
であった（ＥＰ−Ａ　２４９，７０７、　ＥＰ−Ａ　３
６０，１６３参照）。しかしながら、上述した出版物か
ら得られる化合物が今日まで本質的な重要性を得ること
はなかった。

【０００３】ここに、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１１】

【０００５】［式中、Ａは、窒素またはＣ−Ｘ基（ここ
で、Ｘは水素またはハロゲンを表す）を表し、Ｑは、酸
素または硫黄を表し、Ｒ１およびＲ２は、同一もしくは
異なり、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルア
ミノを表し、Ｒ３は、水素、アミノ、ニトロ、ヒドロキ
シル、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカル
ボニルアミノまたはアルキルスルホニルアミノを表し、
Ｒ４は、水素またはアルキルを表し、そしてＺは、酸素
、或は下記の基

【０００６】

【化１２】 （ここで、Ｒ５は、水素、ヒドロキシルまたはアミノを
表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ
ルオキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ
、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルア
ミノ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、アラル
キルオキシ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、Ｎ−
アルキル−Ｎ−アリールアミノ、ヘタリールアミノ、ヘ
タリールカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ
またはアリールスルホニルアミノを表し、Ｒ６は、水素
、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボ
ニル、アルキルカルボニルアミノまたはジアルコキシホ
スホリルを表し、そしてＲ７は、ホルミル、シアノ、カ
ルボキシル、ヒドロキシメチルまたはカルバモイルを表
すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルコ
キシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキ
ルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロ
アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニ
ル、アルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、
ジアルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、ア
リールアミノカルボニルアルコキシカルボニル、Ｎ−ア
ルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルアルコキシカル
ボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボ
ニル、モルホリニルカルボニル、ピペラジニルカルボニ
ル、アリールオキシカルボニル、アラルキルオキシカル
ボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリー
ルチオカルボニル、アラルキルチオカルボニル、アリー
ルアミノカルボニル、アラルキルアミノカルボニル、Ｎ
−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、アリール
ヒドラジノカルボニル、アルキルヒドラジノカルボニル
、フタルイミドオキシカルボニルを表すか、或はＲ７は
Ｒ６と一緒になって、基−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−（
式中、ｎは数１〜４を表す）を表す）の１つを表す］の
新規置換ピリジン類を見い出した。

【０００７】この一般式（Ｉ）の新規置換ピリジン類は
、（ａ）　　式（Ｉ）中、Ｚが酸素を表し、そしてＡ、
Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が上述した意味を有す
る場合、 一般式（ＩＩ）

【０００８】

【化１３】

【０００９】［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３および
Ｒ４は、上述した意味を有する］のヒドロキシアルキル
ピリジン類と、酸化剤（「脱水剤」）とを、適宜希釈剤
の存在下反応させるときか、或は（ｂ）　　式（Ｉ）中
、Ｚが基Ｎ−Ｒ５または基

【００１０】

【化１４】 を表し、そしてＡ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
、Ｒ６およびＲ７が上述した意味を有する場合、一般式
（Ｉａ）

【００１１】

【化１５】

【００１２】［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３および
Ｒ４は、上述した意味を有する］の置換ピリジン類と、
式（ＩＩＩ）

【００１３】

【化１６】 　　　　　　　　　　Ｈ２Ｚ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ
ＩＩ）［式中、Ｚは、上述した意味を有する］のアミノ
またはメチレン化合物とを、適宜反応助剤の存在下、そ
して適宜希釈剤の存在下反応させるとき得られ、そして
適宜、この得られる生成物は次に通常の方法により変換
され、式（Ｉ）の化合物の定義に従う他の誘導体を生じ
させる。一般式（Ｉ）の新規置換ピリジン類は強力な殺
虫剤活性によって特徴づけられる。

【００１４】上述しそして以下に述べる式中で与える基
の好適な置換基または領域に関して以下に説明を行う：
一般式中、それ自身上のアルキル、或は複合基、例えば
アルキルアミノまたはアルコキシカルボニルアルキルな
ど中のアルキルは、好適には１〜６個、特に好適には１
〜４個、特別には１または２個の炭素原子を有するアル
キルを表す。例として下記のものが好適に挙げられる：
メチル、エチル、ｎ−およびｉｓｏ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−およびｔｅｒｔ−ブチル。

【００１５】一般式中、それ自身上のアルコキシおよび
アルキルチオ、或は複合基、例えばアルコキシカルボニ
ルまたはアルキルチオカルボニルアルキルなど中のアル
コキシおよびアルキルチオは、好適には１〜６個、特に
好適には１〜４個、特別に好適には１〜２個の炭素原子
を有するアルコキシまたはアルキルチオを表す。例とし
て下記のものが好適に挙げられる：メトキシ、エトキシ
、ｎ−およびｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−および
ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−お
よびｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔｅｒ
ｔ−ブチルチオ。

【００１６】一般式中、それ自身上のアルケニルおよび
アルキニル、或は複合基中のアルケニルおよびアルキニ
ルは、好適には３〜６個、特に好適には３または４個の
炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表す。 例として下記のものが好適に挙げられる：アリルおよび
プロパルギル。

【００１７】一般式中、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシおよびハロゲノアルキルチオは、各場合共、１
〜４個、好適には１または２個の炭素原子を有しそして
各場合共、ハロゲンとして定義した同一もしくは異なる
ハロゲン原子を１〜９個、好適には１〜５個有する直鎖
もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシお
よびハロゲノアルキルチオを表し；例として下記のもの
が好適に挙げられる：フルオロメチル、クロロメチル、
ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモ
エチル、フルオロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｎ−プロピ
ル、ジクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロ
エチル、トリクロロエチル、トリフルオロクロロエチル
、クロロブチル、フルオロブチル、特にジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロ
フルオロ−メチルおよびクロロジフルオロ−メチル、並
びに相当するハロゲノアルコキシ基またはハロゲノアル
キルチオ基。

【００１８】ここに挙げた定義はまた、以下に述べる好
適な基の組み合わせに関しても、相当する様式で当ては
まる。

【００１９】本発明は、好適には、式中Ａが、窒素また
はＣ−Ｘ基（ここで、Ｘは水素またはハロゲンを表す）
を表し、Ｑが、酸素または硫黄を表し、Ｒ１およびＲ２
が、同一もしくは異なり、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４
−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ
２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−
アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−
Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノまた
はジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−アミノを表し、Ｒ３
が、水素、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル
、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアル
コキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ
２−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カル
ボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルア
ミノまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノを表
し、Ｒ４が、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
そしてＺが、酸素、或は下記の基：

【００２０】

【化１７】 （ここで、Ｒ５が、水素、ヒドロキシルまたはアミノを
表すか、或は各場合共任意にハロゲン置換されていても
よいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、
Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ
３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ
−カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−
アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−アミ
ノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ
６−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アル
キル−スルホニルアミノを表すか、或はフェニル、フェ
ニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェノキシ、フェニル−
Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニル−
Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アル
キル）−Ｎ−フェニルアミノ、ピリジルアミノ、ピリミ
ジルアミノ、ピリジルカルボニルアミノ、フェニルカル
ボニルアミノ、フリルカルボニルアミノ、チエニルカル
ボニルアミノまたはフェニルスルホニルアミノ（これら
の各々は任意にニトロ、アミノ、シアノ、カルボキシル
、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロ
ゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−
ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１
−Ｃ２−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキ
シ−カルボニルおよび／またはジ−（Ｃ１−Ｃ２−アル
キル）−アミノで置換されている）を表し、Ｒ６が、水
素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−ア
ルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニ
ルアミノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−ホス
ホリルを表し、そしてＲ７が、ホルミル、シアノ、カル
ボキシル、ヒドロキシメチルまたはカルバモイルを表す
か、或はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ５−
Ｃ６−シクロアルキルオキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６
−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミ
ノ−カルボニルまたはＣ５−Ｃ６−シクロアルキルアミ
ノ−カルボニル（これらの各々は任意にハロゲン、カル
ボキシルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルで置
換されている）を表すか、或はジ−（Ｃ１−Ｃ２−アル
キル）−アミノカルボニルを表すか、或はＣ１−Ｃ４−
アルキルアミノ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ
−カルボニルを表すか、或はジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキ
ル）−アミノ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−
カルボニルを表すか、或はフェニルアミノカルボニル−
Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを表すか、或はＮ−
メチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−
アルコキシ−カルボニルを表すか、或はピロリジニルカ
ルボニル、ピペリジニル−カルボニル、モルホリニルカ
ルボニルまたはピペラジニルカルボニル（これらの各々
は任意にメチルおよび／またはエチルで置換されている
）を表すか、或はフェノキシカルボニル、フェニル−Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、フリルメトキシカル
ボニル、チエニルメトキシカルボニル、フェニルチオカ
ルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−カル
ボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ１−
Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４
−アルキル）−Ｎ−フェニルアミノ−カルボニルまたは
フェニルヒドラジノ−カルボニルまたはＣ１−Ｃ４−ア
ルキルヒドラジノカルボニル（これらの各々は任意にニ
トロ、アミノ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１
−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノ
−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル
および／またはジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−アミノ
で置換されている）を表すか、或はフタルイミドオキシ
カルボニルを表すか、或はＲ６と一緒になって基−ＣＯ
−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−（式中、ｎは数１〜４、特に２ま
たは３を表す）を表す）の１つを表す、式（Ｉ）の化合
物に関する。

【００２１】脂肪族炭化水素基（例えばアルキル、アル
ケニル、アルキニル）、そしてまたヘテロ原子との組み
合わせ（例えばアルコキシ、アルキルチオまたはアルキ
ルアミノ中）、或は本発明に従う化合物の定義で述べる
例えばハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシなど
の如き複合中の脂肪族炭化水素基は、各場合共直鎖もし
くは分枝である。

【００２２】ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素
またはヨウ素、好適にはフッ素、塩素または臭素、特に
フッ素または塩素を表す。

【００２３】本発明は、特に、式中、Ａが、窒素または
ＣＨ基を表し、Ｑが、酸素を表し、Ｒ１が、水素、塩素
、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチ
ル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチル
チオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミ
ノを表し、Ｒ２が、水素、塩素、メチル、エチル、トリ
フルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメト
キシ、メチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたは
ジメチルアミノを表し、Ｒが、水素、アミノ、ヒドロキ
シル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチ
ルアミノ、メトキシカルボニルアミノまたはメチルスル
ホニルアミノを表し、Ｒ４が、水素またはメチルを表し
、そしてＺが、酸素、或は下記の基：

【００２４】

【化１８】 （ここで、Ｒ５が、水素、ヒドロキシルまたはアミノを
表すか、或はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ
、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、アリルオキシ、メ
トキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキ
シ、メトキシカルボニルエトキシ、エトキシカルボニル
エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピル
アミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソ
ブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオ
ニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカル
ボニルアミノ、メチルスルホニルアミノまたはエチルス
ルホニルアミノを表すか、或はフェニル、ベンジル、フ
ェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルアミノ、ベンジル
アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、ピリジルア
ミノ、ピリミジルアミノ、ピリジルカルボニルアミノ、
フェニルカルボニルアミノ、フリルカルボニルアミノ、
チエニルカルボニルアミノまたはフェニルスルホニルア
ミノ（これらの各々は任意にニトロ、シアノ、フッ素、
塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはトリフルオロ
メチルチオで置換されている）を表し、Ｒ６が、水素、
フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニ
ルアミノ、ジメトキシホスホリルまたはジエトキシホス
ホリルを表し、そしてＲ７が、ホルミル、シアノ、カル
ボキシル、ヒドロキシメチルまたはカルバモイルを表す
か、或はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ５−
Ｃ６−シクロアルキルオキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ４
−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミ
ノ−カルボニルまたはＣ５−Ｃ６−シクロアルキルアミ
ノ−カルボニル（これらの各々は任意にフッ素、塩素、
カルボキシルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル
で置換されている）を表すか、或はジメチルアミノカル
ボニルを表すか、或はＣ１−Ｃ４−アルキルアミノ−カ
ルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルを表す
か、或はジメチルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アル
コキシ−カルボニルを表すか、或はＮ−メチル−Ｎ−フ
ェニルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カ
ルボニルを表すか、或はピロリジニルカルボニル、ピペ
リジニル−カルボニル、モルホリニル−カルボニルまた
はピペラジニル−カルボニル（これらの各々は任意にメ
チルおよび／またはエチルで置換されている）を表すか
、或はフェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニ
ル、フェニルチオカルボニル、ベンジルチオカルボニル
、フェニルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル、フェ
ニルヒドラジノカルボニル（これらの各々は任意にニト
ロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチ
オまたはトリフルオロメチルチオで置換されている）を
表すか、或はフタルイミドオキシカルボニルを表すか、
或はＲ６と一緒になって基−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−
を表す）の１つを表す、式（Ｉ）の化合物に関する。

【００２５】式（Ｉ）の化合物の特に好適な群は、下記
の式（ＩＡ）および（ＩＢ）［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４およびＺは、各場合共特に好適であると
して上に与えた意味を有する］のものである。群（ＩＡ
）が特に強調され得る。

【００２６】

【化１９】

【００２７】式（Ｉ）の非常に特に好適な化合物、特に
式（ＩＡ）および（ＩＢ）の化合物は、式中Ａが、ＣＨ
基を表し、 Ｑが、酸素を表し、 Ｒ１が、メトキシを表し、 Ｒ２が、メトキシを表し、 Ｒ３が、水素またはフッ素を表し、 Ｒ４が、水素を表し、そして Ｚが、特別に好適であるとして上に与えた意味を有する
化合物である。

【００２８】Ｒ５に関して下記の意味が特に強調される
：水素、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、
ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチル
アミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ア
セチルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボニ
ルアミノまたはエトキシカルボニルアミノ、或はフェニ
ル、ベンジル、フェニルアミノ、ベンジルアミノまたは
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ（これらの各々はフッ
素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシおよびトリフルオロメトキシから成る組か
らの同一もしくは異なる置換基でモノ置換からトリ置換
されている）。

【００２９】Ｒ６に関して下記の意味が特に強調される
：水素、シアノ、カルボキシルおよびＣ１−Ｃ４−アル
コキシ−カルボニル。

【００３０】Ｒ７に関して下記の意味が特に強調される
：シアノ、カルボキシルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシ
−カルボニル。

【００３１】例えば、３−（４，６−ジメトキシ−ピリ
ミジン−２−イル−オキシ）−２−ヒドロキシメチル−
ピリジンおよび酸化マンガン（ＩＶ）を、式（Ｉ）の化
合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）の出発物質
として使用する場合、反応過程は下記の方程式で表され
得る：

【００３２】

【化２０】

【００３３】例えば、３−（４−メトキシ−６−メチル
−ピリミジン−２−イル−オキシ）−２−ホルミル−ピ
リジンおよびヒドロキシルアミンを、式（Ｉ）の化合物
の製造のための本発明に従う方法（ｂ）の出発物質とし
て使用する場合、反応過程は下記の方程式で表され得る
：

【００３４】

【化２１】

【００３５】式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造の
ための本発明に従う方法（ａ）の出発物質として使用す
るヒドロキシアルキルピリジン類の一般的定義を与える
ものである。

【００３６】式（ＩＩ）中、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３
およびＲ４は、好適には或は特別には、Ａ、Ｑ、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４に関して好適もしくは特別に好適
であるとして本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関
連して既に上に示した意味を有する。式（ＩＩ）の出発
物質の例として下記のものが挙げられる：３−（４，６
−ジメチル−ピリミジン−２−イル−オキシ）−、３−
（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル−
オキシ）−、３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−
２−イル−オキシ）−、３−（４−メトキシ−６−トリ
フルオロメチル−ピリミジン−２−イル−オキシ）−、
３−（４，６−ジメチル−ｓ−トリアジン−２−イル−
オキシ）−、３−（４−メトキシ−６−メチル−ｓ−ト
リアジン−２−イル−オキシ）−および３−（４，６−
ジメトキシ−ｓ−トリアジン−２−イル−オキシ）−２
−ヒドロキシメチル−ピリジン。

【００３７】式（ＩＩ）のヒドロキシアルキルピリジン
類は、今まで文献から知られておらずそしてまた本出願
の主題である。式（ＩＩ）の新規化合物は、一般式（Ｉ
Ｖ）

【００３８】

【化２２】

【００３９】［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は
、上述した意味を有し、そしてＹは、ハロゲン、ヒドロ
キシルまたはアルコキシを表す］のピリジンカルボン酸
誘導体と、一般式（Ｖ）

【００４０】

【化２３】 ＭＲ４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）［式中、Ｒ４は、上
述した意味を有し、そしてＭは、（任意に錯体）金属水
素化物または有機金属化合物の場合に通常の、金属性も
しくは金属含有成分を表す］の金属化合物とを、適宜希
釈剤、例えばジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テ
トラヒドロフラン、メタノール、エタノールまたはイソ
プロパノールなどの存在下、−７０℃〜＋５０℃の温度
で反応させた後、この生成物を通常の方法で処理すると
き得られる（製造実施例参照）。

【００４１】式（ＩＶ）中、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２および
Ｒ３は、好適には或は特別には、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２お
よびＲ３に関して好適もしくは特別に好適であるとして
本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関連して既に上
に示した意味を有し、そしてＹは、好適には、塩素、ヒ
ドロキシル、メトキシまたはエトキシを表す。

【００４２】式（ＩＶ）の出発物質の例として下記のも
のが挙げられる：３−（４，６−ジメチル−ピリミジン
−２−イル−オキシ）−、３−（４−メトキシ−６−メ
チル−ピリミジン−２−イル−オキシ）−、３−（４，
６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル−オキシ）−、
３−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチル−ピリミ
ジン−２−イル−オキシ）−、３−（４，６−ジメチル
−ｓ−トリアジン−２−イル−オキシ）−、３−（４−
メトキシ−６−メチル−ｓ−トリアジン−２−イル−オ
キシ）−および３−（４，６−ジメトキシ−ｓ−トリア
ジン−２−イル−オキシ）−ピリジン−２−カルボン酸
、並びに相当するカルボン酸クロライド、メチルエステ
ルおよびエチルエステル。

【００４３】式（ＩＶ）のピリジンカルボン酸誘導体は
公知であり、そして／または従来から公知の方法で製造
できる（ＥＰ−Ａ　２４９，７０７参照）。

【００４４】式（Ｖ）中、Ｒ４は、好適には或は特別に
は、Ｒ４に関して好適もしくは特別に好適であるとして
本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関連して既に上
に示した意味を有し、そしてＭは、好適には、リチウム
、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、
ホウ素およびアルミニウムから成る組からの金属を表し
、そしてこれには、適宜（多価の場合）、水素原子、ア
ルカリ金属原子またはハロゲン原子が任意に結合させら
れる。

【００４５】式（Ｖ）の化合物の例として下記のものが
挙げられる：水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウム、水素化マグネシウムおよび水素化カルシウ
ム、テトラヒドリドホウ酸リチウム、テトラヒドリドホ
ウ酸ナトリウムおよびテトラヒドリドホウ酸カリウム（
「ボロハイドライド」、「ボラナート」）、テトラヒド
リドアルミン酸リチウム、テトラヒドリドアルミン酸ナ
トリウムおよびテトラヒドリドアルミン酸カリウム（「
アラナート」）、メチルリチウム、ブチルリチウム、メ
チルマグネシウムクロライド、メチルマグネシウムブロ
マイドおよびメチルマグネシウムイオダイド、エチルマ
グネシウムクロライド−ブロマイド、プロピルマグネシ
ウムクロライド−ブロマイドおよびイソプロピルマグネ
シウムクロライド−ブロマイドおよびエチルマグネシウ
ムイオダイド、プロピルマグネシウムイオダイドおよび
イソプロピルマグネシウムイオダイド。

【００４６】式（Ｖ）の化合物は合成に関して公知の化
学品である。

【００４７】本発明に従う方法（ａ）は、酸化剤を用い
て行われる。この目的のために好適に用いられる酸化剤
は、アルコール類を脱水素してアルデヒド類またはケト
ン類を生じさせるために通常使用される物質、例えば酸
化マンガン（ＩＶ）（「二酸化マンガン」）、ジメチル
スルホキサイド／オキサリルクロライド（Ｓｗｅｒｎの
試薬）、酸化クロム（ＶＩ）または二クロム酸ナトリウ
ム／硫酸である。

【００４８】式（Ｉ）の新規置換ピリジン類製造のため
の本発明に従う方法（ａ）は、好適には希釈剤を用いて
行われる。この目的のために適切な希釈剤は、実際上、
全ての不活性有機溶媒である。これらには、好適には、
脂肪族および芳香族の任意にハロゲン置換されている炭
化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シク
ロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよ
びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチル
エーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチル
エーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロフランおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン
およびメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢
酸メチルおよびエチル、ニトリル類、例えばアセトニト
リルおよびプロピオニトリルなど、アミド類、例えばジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−
メチル−ピロリドンなど、およびまたジメチルスルホキ
サイド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐
酸トリアミドが含まれる。

【００４９】本発明に従う方法（ａ）を実施する場合、
反応温度は実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、該
反応は−８０℃〜＋１５０℃、好適には−６０℃〜＋１
００℃の間の温度で行われる。

【００５０】一般に、本発明に従う方法（ａ）は大気圧
下で行われる。しかしながら、加圧下もしくは減圧下で
この方法を実施することも可能である。

【００５１】本発明に従う方法（ａ）を実施するため、
式（ＩＩ）のヒドロキシアルキルピリジン１モル当たり
１〜５０モル、好適には１〜２５モル当量の酸化剤が一
般に用いられる。

【００５２】一般に、式（ＩＩ）の出発材料を、最初に
、適切な希釈剤中に導入した後、この混合物に該酸化剤
をゆっくりと加える。反応が完結するまで必要な温度で
この反応混合物を撹拌した後、通常の方法で処理する（
製造実施例参照）。

【００５３】式（Ｉａ）は、式（Ｉ）の化合物製造のた
めの本発明に従う方法（ｂ）の出発物質として用いられ
る置換ピリジン類の一般的定義を与える。

【００５４】式（Ｉａ）中、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３
およびＲ４は、好適には或は特別には、Ａ、Ｑ、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４に関して好適もしくは特別に好適
であるとして本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関
連して既に上に示した意味を有する。式（Ｉａ）の置換
ピリジン類は本発明に従う新規な化合物であり、そして
これらは本発明に従う方法（ａ）により製造できる。

【００５５】式（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物製造の
ための本発明に従う方法（ｂ）の出発物質として更に用
いられるアミノまたはメチレン化合物の一般的定義を与
える。

【００５６】式（ＩＩＩ）中、Ｚは、好適には或は特別
には、酸素を除いて、Ｚに関して好適もしくは特別に好
適であるとして本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に
関連して既に上に示した意味を有する。

【００５７】式（ＩＩＩ）の出発物質の例として下記の
ものが挙げられる：アンモニア、ヒドロキシルアミン、
ヒドラジン、メチルアミン、エチルアミン、プロピルア
ミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチル
アミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミ
ン、アリルアミン、プロパルギルアミン、Ｏ−メチル−
、Ｏ−エチル−、Ｏ−プロピル−、Ｏ−イソプロピル−
、Ｏ−ブチル−、Ｏ−イソブチル−およびＯ−ｓｅｃ−
ブチル−ヒドロキシルアミン、Ｏ−アリル−ヒドロキシ
ルアミン、アミノオキシ酢酸メチルおよびアミノオキシ
酢酸エチル、α−アミノオキシプロピオン酸メチルおよ
びα−アミノオキシ−プロピオン酸エチル、メチルヒド
ラジン、エチルヒドラジン、プロピルヒドラジン、イソ
プロピルヒドラジン、ブチルヒドラジン、イソブチルヒ
ドラジン、ｓｅｃ−ブチルヒドラジン、ｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドラジン、Ｎ−Ｎ−ジメチルヒドラジン、アセチル
ヒドラジド、プロピオニルヒドラジド、メトキシカルボ
ニルヒドラジン、エトキシカルボニルヒドラジン、メチ
ルスルホニルヒドラジン、エチルスルホニルヒドラジン
、フェニルヒドラジン、ベンゾイルヒドラジン、ベンゼ
ンスルホノヒドラジド、ｐ−トルエンスルホノヒドラジ
ド、マロン酸、シアノ酢酸、マロノニトリル、シアノ酢
酸メチルおよびシアノ酢酸エチル、マロン酸ジメチルお
よびマロン酸ジエチル、およびγ−ブチロラクトン。

【００５８】式（ＩＩＩ）の出発物質は合成に関して公
知の化学品である。

【００５９】式（Ｉ）の新規置換ピリジン類製造のため
の本発明に従う方法（ｂ）は、好適には希釈剤を用いて
行われる。この目的のための適切な希釈剤は、水に加え
て、実際上、全ての不活性有機溶媒である。これらには
、好適には、脂肪族および芳香族の任意にハロゲン置換
されている炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例
えばジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコ
ールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン類
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプ
ロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、エステル
類、例えば酢酸メチルおよびエチル、ニトリル類、例え
ばアセトニトリルおよびプロピオニトリルなど、アミド
類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ドおよびＮ−メチル−ピロリドンなど、およびまたジメ
チルスルホキサイド、テトラメチレンスルホンおよびヘ
キサメチル燐酸トリアミドが含まれる。

【００６０】本発明に従う方法（ｂ）は、適宜、反応助
剤の存在下行われる。適切な反応助剤は、カルボニル化
合物とアミノもしくはメチレン化合物との間の縮合反応
を制御および／または促進させるために通常用いられる
物質である。それらには、特に、窒素化合物、例えば酢
酸アンモニウム、β−アラニン、ピリジンおよびピペリ
ジンなどが含まれる。

【００６１】本発明に従う方法（ｂ）を実施する場合、
反応温度は実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、該
反応は０℃〜１５０℃、好適には１０℃〜１２０℃の間
の温度で行われる。

【００６２】一般に、本発明に従う方法（ｂ）は大気圧
下で行われる。しかしながら、加圧下もしくは減圧下で
この方法を実施することも可能である。

【００６３】本発明に従う方法（ｂ）を実施するため、
必要とされる出発物質は、各場合共一般に、約等モル量
で用いられる。しかしながら、各場合共、使用される２
つの成分の１つを過剰に用いることも可能である。一般
に、この反応は適切な希釈剤中、適宜反応助剤の存在下
行われ、そしてこの反応混合物を、必要とされる特定の
温度で数時間撹拌する。本発明に従う方法における処理
は、各場合共、通常の方法で行われる（製造実施例参照
）。

【００６４】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉植物死滅剤、および特に殺雑草剤として使用で
きる。雑草とは広い意味で、それらが望まれない場所で
生育する全ての植物類であると理解すべきである。本発
明に従う物質が総合的または選択的な除草剤として作用
するかどうかは本質的に使用量に依存している。

【００６５】本発明に従う活性化合物は、例えば下記の
植物に関して使用できる：次の属の双子葉雑草：カラシ
属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐ
ｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ
属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃ
ａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、
ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、
キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナ
モミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タ
デ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂ
ａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ
属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ
）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎ
ｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ
属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）
、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅ
ｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エヌ
クス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕ
ｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（
Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ケ
ンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、　　　　　　　
　属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、　　　　　　　　　　属
（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）および　　　　　　　　　　
属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。次の属の双子葉栽培植物：
ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉ
ｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａ
ｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、
エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）
、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏ
ｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）
、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒ
ａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、
キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕ
ｒｂｉｔａ）。

【００６６】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、
キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属
（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ
）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムビ
属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）
、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇ
ｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミ
ズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆ
ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔ
ａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタ
ルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａ
ｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スペ
ノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニ
ウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（
Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅ
ｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）、次の属の
単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ
属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオム
ギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）
、ライ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキギ属（Ｓａ
ｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサ
スギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａ
ｌｌｉｕｍ）、しかしながら、本発明に従う活性化合物
の使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同
じ方法で他の植物に及ぶ。

【００６７】該化合物は、濃度によるが、例えば工業用
地および鉄道線路上の、並びに植林されているかもしく
はされていない道路および広場上の雑草の全体的駆除用
として適切である。同様に、該化合物は、多年性植物の
栽培、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かん
きつ類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー
栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農園、カカオ農
園、ソフトフルーツの栽培およびホップ栽培園、芝生、
芝地および牧草地中の雑草の駆除、並びに一年性植物の
栽培における雑草の選択的駆除用として適切である。

【００６８】本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、特に、
単子葉および双子葉雑草の発芽前および発芽後方法によ
る選択的駆除に対して適切である。

【００６９】本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤
、乳剤、湿潤粉剤、懸濁剤、粉剤、打ち粉、塗布剤、可
溶粉剤、粒剤、懸濁乳化濃縮物、活性化合物を含浸させ
た天然および合成材料、および重合体物質中の非常に微
細なカプセル剤に変えることができる。

【００７０】これらの調剤は、公知の方法により、例え
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒類および／または
固体の担体と、任意に界面活性剤、即ち乳化剤および／
または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合する
ことで製造される。

【００７１】増量剤として水を使用する場合、例えば有
機溶媒を補助溶媒としても使用できる。液状の溶媒とし
ては、主として次のものが適当である：芳香族類、例え
ばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩
素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロ
ロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフ
ィン類、例えば石油留分、鉱物および植物油、アルコー
ル類、例えばブタノールまたはグリコール、並びにそれ
らのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
またはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチル
ホルムアミドおよびジメチルスルホキサイド、並びに水
。

【００７２】固体の担体としては、例えばアンモニウム
塩類および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合成鉱物
、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸
塩が適しており、粒剤用の固体担体としては、例えば破
砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海
泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉末の合
成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻
、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が適しており、
乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イオン
系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエチレン
脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコール
エーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェ
ート類、アリールスルホネート類、並びにアルブミン加
水分解生成物が適しており；分散剤としては、例えばリ
グニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適して
いる。

【００７３】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤
として鉱物油および植物油が使用され得る。

【００７４】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。

【００７５】調剤は一般に、０．１〜９５重量％、好適
には０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。

【００７６】本発明に従う活性化合物は、雑草駆除のた
め、そのまま、或はそれらの調剤の形態で、公知の除草
剤との混合物として用いられ、そしてまた仕上げ調剤ま
たはタンク混合物としても用いられ得る。

【００７７】該混合物のための適切な除草剤は、公知の
除草剤、例えば穀物中の雑草駆除用の１−アミノ−６−
エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，
３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（
ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）またはＮ−（２−ベンゾチア
ゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチル尿素（ＭＥＴＡＢＥＮＺ
ＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）；サトウダイコン中の雑草駆除用
の４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４
−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯ
Ｎ）およびサトウダイコン中の雑草駆除用の４−アミノ
−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−
１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲ
ＩＢＵＺＩＮ）および大豆中の雑草駆除用の４−アミノ
−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−
１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン；更にまた
、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４
−（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２，４−Ｄ
Ｂ）；２，４−ジクロロフェノキシプロピオン酸（２，
４−ＤＰ）；５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェノキシ）−２−ニトロ安息香酸（ＡＣＩＦＬＵ
ＯＲＦＥＮ）；２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ
−メトキシ−メチル−アセトアニリド（ＡＬＡＣＨＬＯ
Ｒ）；２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピ
ルアミノ−１，３，５−トリアジン（ＡＴＲＡＺＩＮＥ
）；３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジ
ン−４−オン　２，２−ジオキサイド（ＢＥＮＴＡＺＯ
Ｎ）；５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニト
ロ安息香酸メチル（ＢＩＦＥＮＯＸ）；３−５−ジブロ
モ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸＹ
ＮＩＬ）；２−｛［（４−クロロ−６−メトキシ−２−
ピリミジニル）−アミノカルボニル］−アミノスルホニ
ル｝−安息香酸エチル（ＣＨＬＯＲＩＭＵＲＯＮ）；２
−クロロ−Ｎ−｛［（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニ
ル｝−ベンゼンスルホンアミド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵ
ＲＯＮ）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−クロロ−４
−メチルフェニル）−尿素（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ
）；２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェ
ノキシ］−プロピオン酸、そのメチルエステルまたはそ
のエチルエステル（ＤＩＣＬＯＦＯＰ）；２−［（２−
クロロフェニル）−メチル］−４，４−ジメチル−イソ
キサゾリジン−３−オン（ＤＩＭＥＴＨＡＺＯＮＥ）；
４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２
，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩ
Ｎ）；２−｛４−［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリ
ル）−オキシ］−フェノキシ｝−プロピオン酸およびそ
のメチルまたはエチルエステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ
）；２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−
メチルエチル）−５−オクソ−１Ｈ−イミダゾール−２
−イル］−４（５）−メチル安息香酸メチル（ＩＭＡＺ
ＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；２−［５−メチル−５−（１
−メチルエチル）−４−オクソ−２−イミダゾリン−２
−イル］−３−キノリンカルボン酸（ＩＭＡＺＡＱＵＩ
Ｎ）；３，５−ジイオド−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル（ＩＯＸＹＮＩＬ）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（４
−イソプロピルフェニル）−尿素（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲ
ＯＮ）；（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢酸
（ＭＣＰＡ）；（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）
−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）；Ｎ−メチル−２−（１，
３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−アセトアニ
リド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）；２−クロロ−Ｎ−（２，
６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−［（１Ｈ）−ピラゾー
ル−１−イル−メチル］−アセトアミド（ＭＥＴＡＺＡ
ＣＨＬＯＲ）；２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メ
チル−２−メトキシエチル）−クロロアセトアニリド（
ＭＥＴＯＬＡＣＨＬＯＲ）；Ｎ−（１−エチルプロピル
）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロアニリン（Ｐ
ＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）；Ｏ−（６−クロロ−３−
フェニル−ピリダジン−４−イル）−　Ｓ−オクチルチ
オカーボネート（ＰＹＲＩＤＡＴＥ）；４−エチルアミ
ノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリ
アジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；３−［［［［（４−
メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−アミノ］−カルボニル］−アミノ］−スルホニ
ル］−チオフェン−２−カルボン酸メチル（ＴＨＩＡＭ
ＥＴＵＲＯＮ）；Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルチオカルバミ
ン酸Ｓ−（２，３，３−トリクロロアリル）（ＴＲＩＡ
ＬＬＡＴＥ）；２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメ
チル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリン（ＴＲＩＦＬＵＲＡ
ＬＩＮ）である。驚くべきことに、いくつかの混合物は
また相乗作用を示す。

【００７８】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆除剤、植物栄
養素類および土壌構造改良剤との混合物も可能である。

【００７９】該活性化合物はそのまま、それらの調合物
の形態またはそれらを更に希釈することにより調製した
使用形態、例えば調製済み溶剤、懸濁液、乳剤、粉剤、
塗布剤および粒剤の形態で使用できる。それらは通常の
方法、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧または散布によ
り使用される。

【００８０】本発明に従う活性化合物は、植物の発芽前
または後に適用できる。

【００８１】それらはまた、種まきの前に土壌中に加え
ることもできる。

【００８２】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。それは、本質的に、望まれる効果に
依存している。一般に、使用量は、土壌表面１ヘクター
ル当たり０．０１〜１０ｋｇの活性化合物、好適には０
．０５〜５ｋｇ／ｈａである。

【００８３】本発明に従う活性化合物の製造および使用
を下記の実施例に示す。

【００８４】

【実施例】製造実施例 実施例１

【００８５】

【化２４】

【００８６】（方法（ａ））クロロホルム（２５０ｍＬ
）中の８．０ｇ（０．０３モル）の２−ヒドロキシメチ
ル−３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル
−オキシ）−ピリジン溶液を加熱して沸騰させる。各々
１５ｇに分割して４回（全部で０．６９モル）、酸化マ
ンガン（ＩＶ）を４時間かけて加え、この混合物を全部
で５時間還流下で撹拌する。次に、この混合物を濾過し
た後、水流ポンプ減圧下で蒸留することによって、この
濾液から注意深く溶媒を除去する。

【００８７】融点が７６℃の固体状残留物として、７．
３ｇ（理論値の９２％）の２−ホルミル−３−（４，６
−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル−オキシ）−ピリ
ジンが得られる。

【００８８】実施例２

【００８９】

【化２５】

【００９０】（方法（ｂ））１．５６ｇ（６ミリモル）
の３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル−
オキシ）−ピリジン−２−アルデヒド、０．６６ｇ（６
ミリモル）のフェニルヒドラジンおよび４０ｍＬのトル
エンから成る混合物を２０℃で１／２時間撹拌した後、
濃縮した。石油エーテルを用いて残留物を結晶化させた
後、この結晶性生成物を吸引濾別により単離する。

【００９１】融点が１１８℃（分解）の３−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル−オキシ）−ピリジン
−２−アルデヒドフェニルヒドラゾンが２．０ｇ（理論
値の９５％）得られる。

【００９２】実施例３

【００９３】

【化２６】

【００９４】（方法（ｂ））１．５６ｇ（６ミリモル）
の３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル−
オキシ）−ピリジン−２−アルデヒド、０．４０ｇ（６
ミリモル）のマロノニトリル、０．２ｇの酢酸アンモニ
ウムおよび８０ｍＬのトルエンから成る混合物を２０℃
で２時間撹拌する。次に、この混合物を濃縮した後、石
油エーテルを用いて残留物を結晶化させる。この結晶性
生成物を吸引濾別により単離する。

【００９５】融点が１２０℃（分解）のα−（３−（４
，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル−オキシ）−
ピリジン−２−イル）−メチレン−マロノニトリルが１
．２ｇ（理論値の６５％）得られる。

【００９６】下記の表１に例として挙げてある式（Ｉ）
−或は式（ＩＡ）または（ＩＢ）−の化合物もまた、実
施例１〜３と同様に、そして本発明に従う製造方法の一
般的な記述に従って製造できる。

【００９７】

【表１】

【００９８】

【表２】

【００９９】

【表３】

【０１００】

【表４】

【０１０１】式（ＩＩ）の出発物質 実施例（ＩＩ−１）

【０１０２】

【化２７】

【０１０３】１８．３ｇ（０．０６モル）の３−（４，
６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル−オキシ）−ピ
リジン−２−カルボン酸エチルおよび２００ｍＬのエタ
ノールから成る混合物を０℃〜５℃に冷却した後、撹拌
しながら、６．５ｇ（０．１７モル）のナトリウムボロ
ハイドライドを分割して加える。次に、６０ｍＬのエタ
ノール中の１０ｇの塩化カルシウム溶液を滴下した後、
この混合物を０℃〜５℃で１時間撹拌する。次に、過剰
のボロハイドライドを除去するため、塩酸を用いてこの
混合物を酸性にした後、再び炭酸ナトリウムを加えるこ
とによって弱アルカリ性にする。ジエチルエーテルを用
いてこの混合物を抽出し、この抽出液を濃縮し、ジエチ
ルエーテル／石油エーテルで磨りつぶすことによって、
この残留物を結晶化させた後、この生成物を吸引濾別す
ることによって単離する。

【０１０４】融点が１１５℃の２−ヒドロキシメチル−
３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル−オ
キシ）−ピリジンが９．５ｇ（理論値の５９％）得られ
る。 使用実施例： 実施例Ａ 発芽前試験 溶　　媒：　　　　５重量部のアセトン乳化剤：　　　
　１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤を
加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。

【０１０５】試験植物の種子を通常の土壌に植え付け、
そして２４時間後、活性化合物の調剤を散水する。この
場合、単位面積当たりの水の量を一定に保つのが適当で
ある。調剤中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面
積当たりに施される活性化合物の量のみが決定的である
。３週間後、未処理の対照区の発育と比較して、該植物
の損傷の度合を損傷パーセントとして評価する。数字は
下記を示している：０％＝活性なし（未処理の対照区と
同じ）１００％＝全滅この試験で、例えば製造実施例（
２）および（３）の化合物が、作物植物、例えば大豆に
対する良好な選択性を有しながら、雑草に対して強力な
作用を示している。

【０１０６】実施例Ｂ 発芽後試験 溶　　媒：　　　　５重量部のアセトン乳化剤：　　　
　１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤を
加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。

【０１０７】高さが５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面
積当たり特定量の所望活性化合物を施すように活性化合
物の調剤を噴霧する。この噴霧した液体の濃度は、１０
００リットルの水／ｈａ中特定量の所望活性化合物が施
されるように選択する。３週間後、未処理の対照区の発
育と比較して、該植物の損傷の度合を損傷パーセントと
して評価する。数字は下記を示している：０％＝活性な
し（未処理の対照区と同じ）１００％＝全滅 この試験で、例えば製造実施例（１）、（２）および（
３）の化合物が、作物植物、例えばトウモロコシに対す
る良好な選択性を有しながら、雑草に対して強力な作用
を示している。

【０１０８】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。

【０１０９】１．　　一般式（Ｉ）

【０１１０】

【化２８】

【０１１１】［式中、Ａは、窒素またはＣ−Ｘ基（ここ
で、Ｘは水素またはハロゲンを表す）を表し、Ｑは、酸
素または硫黄を表し、Ｒ１およびＲ２は、同一もしくは
異なり、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルア
ミノを表し、Ｒ３は、水素、アミノ、ニトロ、ヒドロキ
シル、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカル
ボニルアミノまたはアルキルスルホニルアミノを表し、
Ｒ４は、水素またはアルキルを表し、そしてＺは、酸素
、或は下記の基

【０１１２】

【化２９】 （ここで、Ｒ５は、水素、ヒドロキシルまたはアミノを
表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ
ルオキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ
、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルア
ミノ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、アラル
キルオキシ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、Ｎ−
アルキル−Ｎ−アリールアミノ、ヘタリールアミノ、ヘ
タリールカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ
またはアリールスルホニルアミノを表し、Ｒ６は、水素
、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボ
ニル、アルキルカルボニルアミノまたはジアルコキシホ
スホリルを表し、そしてＲ７は、ホルミル、シアノ、カ
ルボキシル、ヒドロキシメチルまたはカルバモイルを表
すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルコ
キシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキ
ルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロ
アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニ
ル、アルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、
ジアルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、ア
リールアミノカルボニルアルコキシカルボニル、Ｎ−ア
ルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルアルコキシカル
ボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボ
ニル、モルホリニルカルボニル、ピペラジニルカルボニ
ル、アリールオキシカルボニル、アラルキルオキシカル
ボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリー
ルチオカルボニル、アラルキルチオカルボニル、アリー
ルアミノカルボニル、アラルキルアミノカルボニル、Ｎ
−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、アリール
ヒドラジノカルボニル、アルキルヒドラジノカルボニル
、フタルイミドオキシカルボニルを表すか、或はＲ７は
Ｒ６と一緒になって、基−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−（
式中、ｎは数１〜４を表す）を表す）の１つを表す］の
置換ピリジン類。

【０１１３】２．　　式中 Ａが、窒素またはＣ−Ｘ基（ここで、Ｘは水素またはハ
ロゲンを表す）を表し、Ｑが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ１およびＲ２が、同一もしくは異なり、水素、ハロゲ
ン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアル
キル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル
、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアル
コキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アル
キルアミノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−アミ
ノを表し、Ｒ３が、水素、アミノ、ニトロ、ヒドロキシ
ル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハ
ロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４
−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、
ジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−
アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ
−カルボニルアミノまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホ
ニルアミノを表し、Ｒ４が、水素またはＣ１−Ｃ４−ア
ルキルを表し、そしてＺが、酸素、或は下記の基：

【０１１４】

【化３０】 （ここで、Ｒ５が、水素、ヒドロキシルまたはアミノを
表すか、或は各場合共任意にハロゲン置換されていても
よいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、
Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ
３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ
−カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−
アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−アミ
ノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ
６−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アル
キル−スルホニルアミノを表すか、或はフェニル、フェ
ニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェノキシ、フェニル−
Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニル−
Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アル
キル）−Ｎ−フェニルアミノ、ピリジルアミノ、ピリミ
ジルアミノ、ピリジルカルボニルアミノ、フェニルカル
ボニルアミノ、フリルカルボニルアミノ、チエニルカル
ボニルアミノまたはフェニルスルホニルアミノ（これら
の各々は任意にニトロ、アミノ、シアノ、カルボキシル
、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロ
ゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−
ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１
−Ｃ２−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキ
シ−カルボニルおよび／またはジ−（Ｃ１−Ｃ２−アル
キル）−アミノで置換されている）を表し、Ｒ６が、水
素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−ア
ルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニ
ルアミノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−ホス
ホリルを表し、そしてＲ７が、ホルミル、シアノ、カル
ボキシル、ヒドロキシメチルまたはカルバモイルを表す
か、或はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ５−
Ｃ６−シクロアルキルオキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ６
−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミ
ノ−カルボニルまたはＣ５−Ｃ６−シクロアルキルアミ
ノ−カルボニル（これらの各々は任意にハロゲン、カル
ボキシルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルで置
換されている）を表すか、或はジ−（Ｃ１−Ｃ２−アル
キル）−アミノカルボニルを表すか、或はＣ１−Ｃ４−
アルキルアミノ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ
−カルボニルを表すか、或はジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキ
ル）−アミノ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−
カルボニルを表すか、或はフェニルアミノカルボニル−
Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを表すか、或はＮ−
メチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−
アルコキシ−カルボニルを表すか、或はピロリジニルカ
ルボニル、ピペリジニル−カルボニル、モルホリニルカ
ルボニルまたはピペラジニルカルボニル（これらの各々
は任意にメチルおよび／またはエチルで置換されている
）を表すか、或はフェノキシカルボニル、フェニル−Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、フリルメトキシカル
ボニル、チエニルメトキシカルボニル、フェニルチオカ
ルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−カル
ボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ１−
Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４
−アルキル）−Ｎ−フェニルアミノ−カルボニルまたは
フェニルヒドラジノ−カルボニルまたはＣ１−Ｃ４−ア
ルキルヒドラジノカルボニル（これらの各々は任意にニ
トロ、アミノ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１
−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノ
アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルお
よび／またはジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−アミノで
置換されている）を表すか、或はフタルイミドオキシカ
ルボニルを表すか、或はＲ６と一緒になって基−ＣＯ−
Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−（式中、ｎは数１〜４を表す）を表
す）の１つを表す、第１項記載の式（Ｉ）の置換ピリジ
ン類。

【０１１５】３．　　式中、 Ａが、窒素またはＣＨ基を表し、Ｑが、酸素を表し、Ｒ
１が、水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロ
メトキシ、メチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノま
たはジメチルアミノを表し、Ｒ２が、水素、塩素、メチ
ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ
、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ、エ
チルアミノまたはジメチルアミノを表し、Ｒ３が、水素
、アミノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、臭素、メチル
、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルアミノ、ジメ
チルアミノ、アセチルアミノ、メトキシカルボニルアミ
ノまたはメチルスルホニルアミノを表し、Ｒ４が、水素
またはメチルを表し、そしてＺが、酸素、或は下記の基
：

【０１１６】

【化３１】 （ここで、Ｒ５が、水素、ヒドロキシルまたはアミノを
表すか、或はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ
、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、アリルオキシ、メ
トキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキ
シ、メトキシカルボニルエトキシ、エトキシカルボニル
エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピル
アミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソ
ブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオ
ニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカル
ボニルアミノ、メチルスルホニルアミノまたはエチルス
ルホニルアミノを表すか、或はフェニル、ベンジル、フ
ェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルアミノ、ベンジル
アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、ピリジルア
ミノ、ピリミジルアミノ、ピリジルカルボニルアミノ、
フェニルカルボニルアミノ、フリルカルボニルアミノ、
チエニルカルボニルアミノまたはフェニルスルホニルア
ミノ（これらの各々は任意にニトロ、シアノ、フッ素、
塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはトリフルオロ
メチルチオで置換されている）を表し、Ｒ６が、水素、
フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルコキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニ
ルアミノ、ジメトキシホスホリルまたはジエトキシホス
ホリルを表し、そしてＲ７が、ホルミル、シアノ、カル
ボキシル、ヒドロキシメチルまたはカルバモイルを表す
か、或はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ５−
Ｃ６−シクロアルキルオキシ−カルボニル、Ｃ１−Ｃ４
−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミ
ノ−カルボニルまたはＣ５−Ｃ６−シクロアルキルアミ
ノ−カルボニル（これらの各々は任意にフッ素、塩素、
カルボキシルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル
で置換されている）を表すか、或はジメチルアミノカル
ボニルを表すか、或はＣ１−Ｃ４−アルキルアミノ−カ
ルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルを表す
か、或はジメチルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アル
コキシ−カルボニルを表すか、或はＮ−メチル−Ｎ−フ
ェニルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カ
ルボニルを表すか、或はピロリジニルカルボニル、ピペ
リジニル−カルボニル、モルホリニルカルボニルまたは
ピペラジニルカルボニル（これらの各々は任意にメチル
および／またはエチルで置換されている）を表すか、或
はフェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、
フェニルチオカルボニル、ベンジルチオカルボニル、フ
ェニルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル、フェニル
ヒドラジノ−カルボニル（これらの各々は任意にニトロ
、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロ
メチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ
またはトリフルオロメチルチオで置換されている）を表
すか、或はフタルイミドオキシカルボニルを表すか、或
はＲ６と一緒になって基−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−を
表す）の１つを表す、第１項記載の式（Ｉ）の置換ピリ
ジン類。

【０１１７】４．　　式（ＩＡ）および（ＩＢ）

【０１
１８】

【化３２】

【０１１９】［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
およびＺは、第３項で与えた意味を有する］の置換ピリ
ジン類。

【０１２０】５．　　式中 Ａが、ＣＨ基を表し、 Ｑが、酸素を表し、 Ｒ１が、メトキシを表し、 Ｒ２が、メトキシを表し、 Ｒ３が、水素またはフッ素を表し、 Ｒ４が、水素を表し、そして Ｚが、第３項で与えた意味を有する第４項記載の式（Ｉ
Ａ）および（ＩＢ）の置換ピリジン類。

【０１２１】６．　　（ａ）　　式（Ｉ）中、Ｚが酸素
を表し、そしてＡ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が
上述した意味を有する場合、 一般式（ＩＩ）

【０１２２】

【化３３】

【０１２３】［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３および
Ｒ４は、上述した意味を有する］のヒドロキシアルキル
ピリジン類と、酸化剤（「脱水剤」）とを、適宜希釈剤
の存在下反応させるか、或は（ｂ）　　式（Ｉ）中、Ｚ
が基Ｎ−Ｒ５または基

【０１２４】

【化３４】 を表し、そしてＡ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
、Ｒ６およびＲ７が上述した意味を有する場合、一般式
（Ｉａ）

【０１２５】

【化３５】

【０１２６】［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３および
Ｒ４は、上述した意味を有する］の置換ピリジン類と、
式（ＩＩＩ）

【０１２７】

【化３６】 　　　　　　　　　　Ｈ２Ｚ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ
ＩＩ）［式中、Ｚは、上述した意味を有する］のアミノ
またはメチレン化合物とを、適宜反応助剤の存在下、そ
して適宜希釈剤の存在下反応させることを特徴とする、
式（Ｉ）

【０１２８】

【化３７】

【０１２９】［式中、Ａは、窒素またはＣ−Ｘ基（ここ
で、Ｘは水素またはハロゲンを表す）を表し、Ｑは、酸
素または硫黄を表し、Ｒ１およびＲ２は、同一もしくは
異なり、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルア
ミノを表し、Ｒ３は、水素、アミノ、ニトロ、ヒドロキ
シル、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカル
ボニルアミノまたはアルキルスルホニルアミノを表し、
Ｒ４は、水素またはアルキルを表し、そしてＺは、酸素
、或は下記の基

【０１３０】

【化３８】 （ここで、Ｒ５は、水素、ヒドロキシルまたはアミノを
表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ
ルオキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ
、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルア
ミノ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、アラル
キルオキシ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、Ｎ−
アルキル−Ｎ−アリールアミノ、ヘタリールアミノ、ヘ
タリールカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ
またはアリールスルホニルアミノを表し、Ｒ６は、水素
、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボ
ニル、アルキルカルボニルアミノまたはジアルコキシホ
スホリルを表し、そしてＲ７は、ホルミル、シアノ、カ
ルボキシル、ヒドロキシメチルまたはカルバモイルを表
すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルコ
キシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキ
ルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロ
アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニ
ル、アルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、
ジアルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、ア
リールアミノカルボニルアルコキシカルボニル、Ｎ−ア
ルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルアルコキシカル
ボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボ
ニル、モルホリニルカルボニル、ピペラジニルカルボニ
ル、アリールオキシカルボニル、アラルキルオキシカル
ボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリー
ルチオカルボニル、アラルキルチオカルボニル、アリー
ルアミノカルボニル、アラルキルアミノカルボニル、Ｎ
−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、アリール
ヒドラジノカルボニル、アルキルヒドラジノカルボニル
、フタルイミドオキシカルボニルを表すか、或はＲ７は
Ｒ６と一緒になって、基−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−（
式中、ｎは数１〜４を表す）を表す）の１つを表す］の
置換ピリジン類の製造方法。

【０１３１】７．　　少なくとも１種の、第１または６
項記載の式（Ｉ）の置換ピリジン誘導体を含有している
ことを特徴とする除草剤。

【０１３２】８．　　第１または６項記載の式（Ｉ）の
置換ピリジン類を望まれない植物および／またはそれら
の環境に作用させることを特徴とする、望まれない植物
の駆除方法。

【０１３３】９．　　望まれない植物を駆除するための
、第１または６項記載の式（Ｉ）の置換ピリジン類の使
用。

【０１３４】１０．　　第１または６項記載の式（Ｉ）
の置換ピリジン類と、増量剤および／または界面活性物
質とを混合することを特徴とする除草剤の製造方法。

【０１３５】１１．　　一般式（ＩＩ）

【０１３６】

【化３９】

【０１３７】［式中、Ａは、窒素またはＣ−Ｘ基（ここ
で、Ｘは水素またはハロゲンを表す）を表し、Ｑは、酸
素または硫黄を表し、Ｒ１およびＲ２は、同一もしくは
異なり、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルア
ミノを表し、Ｒ３は、水素、アミノ、ニトロ、ヒドロキ
シル、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカル
ボニルアミノまたはアルキルスルホニルアミノを表し、
Ｒ４は、水素またはアルキルを表し、そしてＺは、酸素
、或は下記の基

【０１３８】

【化４０】 （ここで、Ｒ５は、水素、ヒドロキシルまたはアミノを
表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ
ルオキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ
、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルア
ミノ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、アラル
キルオキシ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、Ｎ−
アルキル−Ｎ−アリールアミノ、ヘタリールアミノ、ヘ
タリールカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ
またはアリールスルホニルアミノを表し、Ｒ６は、水素
、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボ
ニル、アルキルカルボニルアミノまたはジアルコキシホ
スホリルを表し、そしてＲ７は、ホルミル、シアノ、カ
ルボキシル、ヒドロキシメチルまたはカルバモイルを表
すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルコ
キシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキ
ルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロ
アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニ
ル、アルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、
ジアルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、ア
リールアミノカルボニルアルコキシカルボニル、Ｎ−ア
ルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルアルコキシカル
ボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボ
ニル、モルホリニルカルボニル、ピペラジニルカルボニ
ル、アリールオキシカルボニル、アラルキルオキシカル
ボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリー
ルチオカルボニル、アラルキルチオカルボニル、アリー
ルアミノカルボニル、アラルキルアミノカルボニル、Ｎ
−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、アリール
ヒドラジノカルボニル、アルキルヒドラジノカルボニル
、フタルイミドオキシカルボニルを表すか、或はＲ７は
Ｒ６と一緒になって、基−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−（
式中、ｎは数１〜４を表す）を表す）の１つを表す］の
ヒドロキシアルキルピリジン類。

【０１３９】

【表５】

【０１４０】

【表６】

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは、窒素またはＣ−Ｘ基（ここで、Ｘは水素
   またはハロゲンを表す）を表し、Ｑは、酸素または硫黄
   を表し、Ｒ１およびＲ２は、同一もしくは異なり、水素
   、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
   アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキル
   チオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、
   Ｒ３は、水素、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲ
   ン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲ
   ノアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
   ルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ
   またはアルキルスルホニルアミノを表し、Ｒ４は、水素
   またはアルキルを表し、そしてＺは、酸素、或は下記の
   基 【化２】 （ここで、Ｒ５は、水素、ヒドロキシルまたはアミノを
   表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアル
   キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ
   ルオキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキル
   アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ
   、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルア
   ミノ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、アラル
   キルオキシ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、Ｎ−
   アルキル−Ｎ−アリールアミノ、ヘタリールアミノ、ヘ
   タリールカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ
   またはアリールスルホニルアミノを表し、Ｒ６は、水素
   、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボ
   ニル、アルキルカルボニルアミノまたはジアルコキシホ
   スホリルを表し、そしてＲ７は、ホルミル、シアノ、カ
   ルボキシル、ヒドロキシメチルまたはカルバモイルを表
   すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルコ
   キシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキ
   ルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロ
   アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニ
   ル、アルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、
   ジアルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、ア
   リールアミノカルボニルアルコキシカルボニル、Ｎ−ア
   ルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルアルコキシカル
   ボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボ
   ニル、モルホリニルカルボニル、ピペラジニルカルボニ
   ル、アリールオキシカルボニル、アラルキルオキシカル
   ボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリー
   ルチオカルボニル、アラルキルチオカルボニル、アリー
   ルアミノカルボニル、アラルキルアミノカルボニル、Ｎ
   −アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、アリール
   ヒドラジノカルボニル、アルキルヒドラジノカルボニル
   、フタルイミドオキシカルボニルを表すか、或はＲ７は
   Ｒ６と一緒になって、基−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−（
   式中、ｎは数１〜４を表す）を表す）の１つを表す］の
   置換ピリジン類。
2. 【請求項２】（ａ）　　式（Ｉ）中、Ｚが酸素を表し、
   そしてＡ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が上述した
   意味を有する場合、一般式（ＩＩ） 【化３】 ［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、上述
   した意味を有する］のヒドロキシアルキルピリジン類と
   、酸化剤（「脱水剤」）とを、適宜希釈剤の存在下反応
   させるか、或は（ｂ）　　式（Ｉ）中、Ｚが基Ｎ−Ｒ５
   または基 【化４】 を表し、そしてＡ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
   、Ｒ６およびＲ７が上述した意味を有する場合、一般式
   （Ｉａ） 【化５】 ［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、上述
   した意味を有する］の置換ピリジン類と、式（ＩＩＩ）
   【化６】Ｈ２Ｚ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
   　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ） ［式中、Ｚは、上述した意味を有する］のアミノまたは
   メチレン化合物とを、適宜反応助剤の存在下、そして適
   宜希釈剤の存在下反応させることを特徴とする、式（Ｉ
   ） 【化７】 ［式中、Ａは、窒素またはＣ−Ｘ基（ここで、Ｘは水素
   またはハロゲンを表す）を表し、Ｑは、酸素または硫黄
   を表し、Ｒ１およびＲ２は、同一もしくは異なり、水素
   、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
   アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキル
   チオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、
   Ｒ３は、水素、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲ
   ン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲ
   ノアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
   ルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ
   またはアルキルスルホニルアミノを表し、Ｒ４は、水素
   またはアルキルを表し、そしてＺは、酸素、或は下記の
   基 【化８】 （ここで、Ｒ５は、水素、ヒドロキシルまたはアミノを
   表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアル
   キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ
   ルオキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキル
   アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ
   、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルア
   ミノ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、アラル
   キルオキシ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、Ｎ−
   アルキル−Ｎ−アリールアミノ、ヘタリールアミノ、ヘ
   タリールカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ
   またはアリールスルホニルアミノを表し、Ｒ６は、水素
   、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボ
   ニル、アルキルカルボニルアミノまたはジアルコキシホ
   スホリルを表し、そしてＲ７は、ホルミル、シアノ、カ
   ルボキシル、ヒドロキシメチルまたはカルバモイルを表
   すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルコ
   キシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキ
   ルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロ
   アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニ
   ル、アルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、
   ジアルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、ア
   リールアミノカルボニルアルコキシカルボニル、Ｎ−ア
   ルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルアルコキシカル
   ボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボ
   ニル、モルホリニルカルボニル、ピペラジニルカルボニ
   ル、アリールオキシカルボニル、アラルキルオキシカル
   ボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリー
   ルチオカルボニル、アラルキルチオカルボニル、アリー
   ルアミノカルボニル、アラルキルアミノカルボニル、Ｎ
   −アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、アリール
   ヒドラジノカルボニル、アルキルヒドラジノカルボニル
   、フタルイミドオキシカルボニルを表すか、或はＲ７は
   Ｒ６と一緒になって、基−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−（
   式中、ｎは数１〜４を表す）を表す）の１つを表す］の
   置換ピリジン類の製造方法。
3. 【請求項３】　　少なくとも１種の、請求項１記載の式
   （Ｉ）の置換ピリジン誘導体を含有していることを特徴
   とする除草剤。
4. 【請求項４】　　望まれない植物を駆除するための、請
   求項１または２記載の式（Ｉ）の置換ピリジン類の使用
   。
5. 【請求項５】　　一般式（ＩＩ） 【化９】 ［式中、Ａは、窒素またはＣ−Ｘ基（ここで、Ｘは水素
   またはハロゲンを表す）を表し、Ｑは、酸素または硫黄
   を表し、Ｒ１およびＲ２は、同一もしくは異なり、水素
   、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
   アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキル
   チオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、
   Ｒ３は、水素、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲ
   ン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲ
   ノアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
   ルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ
   またはアルキルスルホニルアミノを表し、Ｒ４は、水素
   またはアルキルを表し、そしてＺは、酸素、或は下記の
   基 【化１０】 （ここで、Ｒ５は、水素、ヒドロキシルまたはアミノを
   表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアル
   キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ
   ルオキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキル
   アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ
   、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルア
   ミノ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、アラル
   キルオキシ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、Ｎ−
   アルキル−Ｎ−アリールアミノ、ヘタリールアミノ、ヘ
   タリールカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ
   またはアリールスルホニルアミノを表し、Ｒ６は、水素
   、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボ
   ニル、アルキルカルボニルアミノまたはジアルコキシホ
   スホリルを表し、そしてＲ７は、ホルミル、シアノ、カ
   ルボキシル、ヒドロキシメチルまたはカルバモイルを表
   すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルコ
   キシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキ
   ルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロ
   アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニ
   ル、アルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、
   ジアルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、ア
   リールアミノカルボニルアルコキシカルボニル、Ｎ−ア
   ルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルアルコキシカル
   ボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボ
   ニル、モルホリニルカルボニル、ピペラジニルカルボニ
   ル、アリールオキシカルボニル、アラルキルオキシカル
   ボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリー
   ルチオカルボニル、アラルキルチオカルボニル、アリー
   ルアミノカルボニル、アラルキルアミノカルボニル、Ｎ
   −アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、アリール
   ヒドラジノカルボニル、アルキルヒドラジノカルボニル
   、フタルイミドオキシカルボニルを表すか、或はＲ７は
   Ｒ６と一緒になって、基−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−（
   式中、ｎは数１〜４を表す）を表す）の１つを表す］の
   ヒドロキシアルキルピリジン類。