JPH0390067A - 置換されたアリールスルホニルアミノグアニジノアジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新しい置換されたアリールスルホニルアミノ
グアニジノアジン、その製造方法およびそれの除草剤と
しての使用に関するものである。

〔発明の背景〕

或種のスルホニルアミノグアニジノアジン、例えばＮ’
　−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ
’　−（４−メチル−フェニルスルホニルアミノ）−Ｎ
”　−（２−クロルーフェニルスルホニル）−グアニジ
ンおよびＮ’　−（４，６−シメチルービリ處ジンー２
−イル）　−Ｎ’　−（２−メトキシカルボニル−フェ
ニルスルホニルアａ））−Ｎ′″（２−メトキシカルボ
ニル−ツユニルスルホニル）−グアニジンのようなスル
ホニルアミノグアニジノアジンが除草性を有することは
既に文献に開示されている（欧州特許出願公開公報第１
２１．０８２号および第３０２，３７８号を参照）、シ
かしながら、これらの公知化合物の除草作用はすべての
点で満足でない。

〔発明の構成および発明の詳細な説明〕欧州特許出願公
開公報第３０２．３７．８号に開示されているＮ’　−
（４，６−シメチルービリξジンー２−イル）−Ｎ’　
−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニルアミ
ノ））−Ｎ”　−（２−メトキシカルボニル−フェニル
スルホニル）−グアニジンを除く、下記の一般式（１）
で表される新規な置換されたアリールスルホニルアミノ
グアニジノアジンがここに発見された。

式中 Ｒ１は各々の場合、随意に置換されたアリール、アラル
キルまたはへテロアリールを表し、Ｒｚはヒドロキシル
またはアミノを表すか、あるいは各々の場合、随意に置
換されたアルコキシまたはアルキルアミノを表し、 Ｒ３は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ
、アミノ、アルキルアもノまたはジアルキルアミノを表
し、 Ｘは窒素または−ＣＯ基を表し、 Ｙは窒素または−ＣＲ’基を表し、ここでＲ４は水素、
ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキル−カ
ルボニルまたはアルコキシ−カルボニルを表し、そして Ｚは窒素または−ＣＲ’基を表し、ここでＲ％は水素、
ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表
す。

一般式（１）は、存在し得る下記の式（ＩＡ）、（ＩＢ
）および（ＩＣ）で表される個々の互変異性体並びにこ
れらの互変異性体の混合物を表す。

（以下余白） 一般式（１）で表される新しい置換された了り−ルスル
ホニルアミノグアニジノアジンは、（ａ）　　下記の一
般式（ＩＩ）で表されるスルホニル化合物を、 （式中、Ｒ１，Ｒ３、 味を有し、そして Ａは下記の離脱基、すなわち Ｒｈ−５Ｑ、−Ｎ−ＯＲ’　　または　−Ｑ−Ｒ”Ｘ１
ＹおよびＺは前述の意 のいずれか一方を表し、 ここで Ｒ６はＲ１の場合について示した上記の意味を有するが
、各々の個々の場合においてＲ１と同一である必要はな
く、Ｒ？はアルキル、アルケニルまたはアラルキルを表
し　Ｒ１はアルキル、アラルキルまたはアリールを表し
、そしてＱは酸素または硫黄を表す） 適当ならば希釈剤の存在下において、下記の一般式ＣＩ
［Ｉ）で表されるスルホン酸ヒドラジドと反応させると
き、 あるいは （ロ）下記の一般式（ＩＶ）で表されるアミノグアニジ
ノアジンを、 （式中、Ｒ’　、Ｒ３、ＸＳＹおよびＺは前述の意味を
有する） 適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸受容体の
存在下において、下記の一般式（Ｖ）で表されるハロゲ
ン化スルホニルと反応させるか、（式中、Ｒ８は前述の
意味を有し、そしてＸｌはハロゲンを表す） または下記の式（ＶＩ）で表される無水スルホ安息香酸
と反応させるとき、 あるいは （Ｃ）　　−軟式（１）の中でＲ２が随意に置換された
アルコキシを表し、そしてＲ’　、　Ｒ”　、Ｘ、、Ｙ
およびＺが前述の意味を有する、−ｉ式（Ｉ）の置換さ
れたアリールスルホニルアミノグアニジノアジンを、適
当ならば希釈剤の存在下において、アルカリ金属水酸化
物水溶液またはアンモニアまたは随意に置換されたアル
キルアミンと反応させるときに得られる。

一般式（Ｉ）で表される新しい置換されたアリールスル
ホニルア果ノグアニジノアジンは強力な除草活性を特徴
としている。

驚くべきことに、−軟式（Ｉ）の新規化合物は、構造お
よび作用プロフィールに関する限り、この新規化合物と
比較するのに適した物質である、以前から知られている
前記スルホニルアミノグアニジノアジンよりも、かなり
優れた作用、特に作物植物について著しく優れた許容度
を示す。

本発明は、Ｎ’　−（４，６−ジメチル−ピリミジン−
２−イル）−Ｎ’　−（２−メトキシカルボニル−フェ
ニルスルホニルア逅））−Ｎ”　−、（２−メトキシカ
ルボニル−フェニルスルホニル）−グアニジンを除く、
好ましくは式（Ｉ）の中の多基が以下の基を表す化合物
に関するものである。

１ Ｒ９およびＲＩＯは、互に同じかまたは異っていて、水
素、弗素、塩素、沃素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキル（これは随意に弗素、塩素、臭素、シアノ、カ
ルボキシル、ＣＩ　”’　Ｃ４−アルコキシカルボニル
、ＣＩ〜Ｃ４−アルキルア果ノーカルボニル、ジー（Ｃ
＋〜Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニル、ヒドロキシ
ル、０１〜Ｃ４−アルコキシ、ホルミルオキシ、ＣＩ　
””　Ｃ４−アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキシ−カルボニルオキシ、ＣＩ〜Ｃオーアルキ
ルアξノーカルボニルオキシ、ＣＩ　”’　Ｃ４−アル
キルチオ、０１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、ＣｌＮ
Ｃ４−アルキルスルホニル、ジー（Ｃ，−Ｃ，−アルキ
ル）−アミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１−シクロアルキル
またはフェニルによって置換されている）を表すか、あ
るいはＣ−〜ＣｈＣブーケニル（これは随意に弗素、塩
素、臭素、シアノ、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニ
ル、カルボキシルまたはフェニルによって置換されてい
る）を表すか、あるいはＣ８〜Ｃ４−アルキニル（これ
は随意に弗素、塩素、臭素、シアノ、ＣＩ”’　Ｃａ−
アルコキシ−カルボニル、カルボキシルまたはフェニル
によって置換されている）を表すか、あるいはＣ，−Ｃ
，−アルコキシ（これは随意に弗素、塩素、臭素、シア
ノ、カルボキシル、Ｃｒ　−Ｃ（−アルコキシ−カルボ
ニル、ＣＩ　””’　Ｃ４−アルコキシ、ＣｌＮＣ４−
アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃａ−アルキルスルフィニルまた
はＣＩ””　Ｃａ−アルキルスルホニルによって置換さ
れている）を表すか、あるいはＣ３〜Ｃ４−アルキルチ
オ（これは随意に弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキ
シル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、ＣｌＮＣ
４アルキルチオ、ＣｌＮＣ４−アルキルスルフィニルま
たはＣＩ−Ｃａ−アルキルスルホニルによって置換され
ている）を表すか、あるいはＣ８〜Ｃ。

−アルケニルオキシ（これは随意に弗素、塩素、臭素、
シアノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルによ
って置換されている）を表すか、あるいはＣ２〜Ｃ６−
アルケニルチオ（これは随意に弗素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、ＣＩ””　Ｃｓ−アルキルチオまたはＣｌ
−Ｃｓ−アルコキシカルボニルによって置換されている
）、Ｃ３〜Ｃ１−アルキニルオキシまたはＣ８〜Ｃ４−
アルキニルチオを表すか、あるいは基−３（０）、−Ｒ
”を表し、ここで Ｐは１または２の数を表し、モして　Ｒ１１はＣ１〜Ｃ
４−アルキル（これは随意に弗素、塩素、臭素、シアノ
またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルによって置
換されている）、Ｃ１〜Ｃｂ−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６
−アルキニル、ＣｌＮＣ４−アルコキシ、ＣｌＮＣ４−
アルコキシ−０１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４
−アルキルアミノまたはジー（ＣｌＮＣ４−アルキル）
−アミノを表すか、あるいは基−ＮＨＯＲ”を表し、こ
こでＲ目はＣＩ”’ＣＩ！−アルキル（これは随意に弗
素、塩素、シアノ、ＣｌＮＣ４−アルコキシ、ＣｌＮＣ
４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル
、ＣｌＮＣ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニ
ル、ＣＩ　Ａ−０４−アルキルアミノ−カルボニルまた
はジー（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニル
によって置換されている）を表すか、あるいはＣ１〜Ｃ
１−アルケニル（これは随意に弗素、塩素または臭素に
よって置換されている）、０３〜Ｃ＆−アルキニル、Ｃ
２〜Ｃ１−シクロアルキル、ＣＩ３〜Ｃｈ−シクロアル
キル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、フェニル−〇。

〜Ｃｔ−アルキル（これは随意に弗素、塩素、ニトロ、
シアノ、Ｃｔ　””　Ｃａ−アルキル、０１〜Ｃ４−ア
ルコキシまたはＣ３〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルに
よって置換されている）を表すか、あるいはベンジルヒ
ドリルを表すか、あるいはフェニル（これは随意に弗素
、塩素、ニトロ、シアノ、ＣＩＡ−Ｃ４−アルキル、ト
リフルオルメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
２−フルオルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルチオ、
トリフルオルメチルチオまたはＣ０〜Ｃ４−アルコキシ
−カルボニルによって置換されている）を表し、Ｒ９お
よびＲｌ（ｌはさらに、フェニルまたはフェノキシを表
すか、あるいはアξ）、ＣｌＮＣ４−アルキルスルホニ
ルアｚノ％Ｇ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルアミノ
、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルア４ノーカルボニル−アミノま
たはジー　（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノ−カルボ
ニルアミノを表すか、あるいは基−Ｃｏ−ＲＩ３を表し
、ここでＲ１３はＣｌ−Ｃ６−アルキル、ＣＩ−Ｃｂ−
アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ
ｈ−アルケニルオキシ、ＣｌＮＣ４−アルキルチオ、Ｃ
ｌＮＣ４−アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシア
ミノ、Ｃｌ−０４−アルコキシーＣＩ−Ｃａ−アルキル
−アミノまたはジー（Ｃｔ〜Ｃ６−アルキル）−アミノ
（これらの各々は随意に弗素および／または塩素によっ
て置換されている）を表し、Ｒ９およびＲ１１１はさら
に、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、ジー（Ｃ
＋〜Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニルアくノまたは
チアゾリルオキシを表すか、あるいは基−Ｃ１，Ｎ４１
４を表し、 ここで Ｒ”は随意に弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ９
〜Ｃ４−アルコキシ、ＣＩ〜Ｃ４−アルキルチオ、ＣＩ
　”’　Ｃａ−アルキルスルフィニルまたはＣＩ〜Ｃ４
−アルキルスルホニルによって置換されているＣ１〜Ｃ
１−アルキルを表すか、あるいは随意に弗素または塩素
によって置換されているベンジルを表すか、あるいは各
々が随意に弗素または塩素によって置換されているＣ１
〜Ｃｈ−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ６−アルキニルを表
すか、あるいは随意に弗素、塩素、臭素、０１〜Ｃａ−
アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオルメチ
ル、トリフルオルメトキシまたはトリフルオルメチルチ
オによって置換されているフェニルを表すか、あるいは
各々が随意に弗素および／または塩素によって置換され
ている０１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−アルケノ
キシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキノキシまたはベンジルオキシ
を表すか、あるいはアξノ％ＣＩ〜Ｃ４−アルキルアく
ノ、ジー（Ｃ＋〜Ｃ４−アルキル）−アミノ、フェニル
アミノ、ＣＩ〜Ｃ４−アルキルカルボニル−アミノ、Ｃ
Ｉ〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルアミノまたはＣＩ〜
Ｃ１−アルキル−スルホニルア≧ノを表すか、あるいは
随意に弗素、塩素、臭素またはメチルによって置換され
ているフェニルスルホニルアミノを表すか、さらに Ｒ１１１は水素またはＣＩ”　Ｃ４−アルキルを表し、
ＲＩ６およびＲ１′１は互に同じか、または異っていて
、水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ
４−アルキル（これは随意に弗素および／または塩素に
よって置換されている’）　、ＣＩ　”’Ｃ４−アルコ
キシ（これは随意に弗素および／または塩素によって置
換されている）、カルボキシル、０１〜Ｃ４−アルコキ
シ−カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルま
たはジー（ＣＩ〜Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニル
を表し；さらにＲ１１１およびＲｌＩは互に同じか、ま
たは異っていて、水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シ
アノ、Ｃｔ〜Ｃ１−アルキル（これは随意に弗素および
／または塩素によって置換されている）またはＣ３〜Ｃ
４−アルコキシ（これは随意に弗素および／または塩素
によって置換されている）を表し；さらに ＲｔｏおよびＲｌＩは互に同じか、または異っていて、
水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ＋〜Ｃ４
−アルキル（これは随意に弗素および／または塩素によ
って置換されている）　、ＣＩ　−’Ｃ４−アルコキシ
（これは随意に弗素および／または塩素によって置換さ
れている）を表わすか、あるいはＣ＋〜Ｃ４−アルキル
チオ、ＣＩ〜Ｃ４−アルキルスルフィニルまたはＣ１〜
Ｃ４−アルキルスルホニル（これらの各々は随意に弗素
および／または塩素によって置換されている）を表すば
かりでなく、ジー（ＣＩ　”’Ｃ４−アルキル〉−アミ
ノカルボニルまたはＣＩ−Ｃａ−アルコキシ−カルボニ
ルを表し；さらに ＲｚｘおよびＲｔ３は互に同じか、または異っていて、
水素、弗素、塩素、臭素、ＣＩ−Ｃａ−アルキル（これ
は随意に弗素および／または臭素によって置換されてい
る）または０１〜Ｃ４−アルコキシ（これは随意に弗素
および／または塩素によって置換されている）を表すか
、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ，＃Ｃ４−ア
ルキルスルフイニルマタはＣ１〜Ｃ１−アルキルスルホ
ニル（これらの各々は随意に弗素および／または塩素に
よって置換されている）を表すか、あるいはジー（Ｃ１
〜Ｃ４−アルキル）−アルキスルホニルヲ表し；さらに ＲＮＡおよびＲ１！ｌは互に同じか、または異っていて
、水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ
４−アルキル（これは随意に弗素および／または塩素に
よって置換されている）、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ（こ
れは随意に弗素および／または塩素によって置換されて
いる）　、ＣＩ　””Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ０〜Ｃ４
−アルキルスルフィニルまたはＣ，−Ｃ，−アルキルス
ルホニル（これは随意に弗素および／または塩素によっ
て置換されている）、ジー（Ｃ＋〜Ｃ４−アルキル）−
アミノ−スルホニルまたはＣＩ〜Ｃ４−アルコキシカル
ボニルを表し、そしてＡＩは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ
ｌを表し、ここでＺｌは水素、０１〜Ｃ４−アルキル（
これは随意に弗素、塩素、臭素またはシアノによって置
換されている）、Ｃｓ−Ｃ１−シクロアルキル、ベンジ
ル、フェニル（こレバ随意に弗素、塩素、臭素またはニ
トロによって置換されている）、Ｃ，〜Ｃ４−アルキル
カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルまた
はジー（ＣＩ−’Ｃ４−アルキル）−アミノカルボキシ
ルを表し；さらに ＲＩＳは水素、Ｃ１〜Ｃｓ−アルキルまたはハロゲンを
表し、 Ｒｚ’ｔは水素またはＣ８〜Ｃ３−アルキルを表し、そ
して ｙ＋は硫黄または基Ｎ−Ｒ１５を表し、ここでＲ”は水
素または　ＣＩ”Ｃｓ−アルキルを表し；さらに ｌｐ雫 Ｒｘｖは水素、Ｃ，−０４−アルキル、フェニル、ナフ
チルまたは（イソ）キノリニルを表し、Ｒ３０は水素、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキル（こ
れは随意に弗素および／または塩素によって置換されて
いる）、　Ｃ４〜Ｃ１−アルコキシ（これは随意に弗素
および／または塩素によって置換されている）または０
１〜Ｃ。

−アルコキシカルボニルを表し、そしてＲＩＳは水素、
ハロゲンまたはＣ，−Ｃ，−アルキルを表し；さらに ＲｓｚはＣＩ〜Ｃ１−アルキルを表し、そしてＲＩＳは
ＣＩ”　Ｃａ−アルキルを表し；さらにＲ２はヒドロキ
シルまたはアミノを表すか、あるいはＣ８〜Ｃ４−アル
コキシまたはＣＩ〜Ｃａ−アルキルアミノを表して、こ
れらの各々は随意に弗素、塩素、メトキシまたはエトキ
シによって置換され：さらに Ｒ３は水素、弗素、塩素、臭素、ＣＩ−Ｃａ−アルキル
、ＣＩ　”’　Ｃ４−ハロゲノアルキル、ＣＩ〜Ｃ２−
アルコキシ−ＣＩ〜Ｃよ一アルキル、０１〜Ｃ４−アル
コキシ、ＣＩ〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４
−アルキルチオ、Ｃ＋〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、
アミノ、０１〜０ｍ−アルキルア果ノ、ジメチルアミノ
またはジエチルアミノを表し、 Ｘは窒素またはＣＨ基を表し、 Ｙは窒素またはＣＲ’基を表し、ここでＲ４は水素、弗
素、塩素、臭素、シアノ、メチル、ホルミル、アセチル
、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し
、そして ２は窒素または−ＣＲ’基を表し、ここでＲＳは水素、
弗素、塩素、臭素、Ｃ８〜Ｃ４−アルキル、０１〜Ｃ４
−アルコキシ、ＣＩ　ＮＣ４アルキルチオ、Ｃ８〜Ｃ４
−アルキルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミ
ノを表す。

特に本発明は、Ｎ’　＝　（４，６−シメチルーピリξ
ジンー２−イル）−Ｎ’　−（２−メトキシカルボニル
−フェニルスルホニルア主））−Ｎ”（２−メトキシカ
ルボニル−フェニルスルホニル）−グアニジンを除いて
、式（１）の中の多基が次の基を表す化合物に関するも
のである。

Ｒ’ Ｒ９が弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオルメチル
、メトキシ、ジフルオルメトキシ、トリフルオルメトキ
シ、Ｃ９〜Ｃ８−アルキルチオ、ＣＩ〜Ｃ３−アルキル
スルフィニル、ＣＩ〜Ｃ１−アルキルスルホニル、ジメ
チルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ
−メトキシ−Ｎ−メチルア逅ノスルホニル、フェニル、
フェノキシまたはＣｌ−Ｃ３−アルコキシカルボニルを
表し、そしてＲ１１＋が水素を表し；さらに ＲＩ８が水素を表し、 Ｒ１６が弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、エトキ
シ、ジフルオルメトキシ、トリフルオルメトキシ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニ
ルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、そして Ｒ１？が水素を表し；さらに Ｒがメチルまたはエチルを表すか、 あるいは １ ＨＩ Ｒがメチルまたはエチルを表し、そしてＸ！が水素また
は塩素を表し、さらに Ｒｚがヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、２−クロル−エトキシ、２
−メトキシ−エトキシ、２−エトキシ−エトキシ、メチ
ルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノまたはイソプ
ロピルア箋ノを表し、さらに Ｒ３が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオル
メチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオルメトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアもノ、エチル
ア漬ノ、ジエチルアミノまたはジエチルアミノを表し、 Ｘが窒素または−ＣＩ基を表し、 Ｙが窒素または−ＣＲ’基を°表し、ここでＲ４が水素
、弗素、塩素またはメチルを表し、そして ２が窒素または−ＣＲ’基を表し、ここでＲ％が窒素、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチル
チオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノま
たはジエチルアミノを表す。

式ＣＩ）の中で基−ＣＯＲ”がＳＯ１基に関してオルソ
位にあり、モしてＲ１、Ｒ”　、Ｒ２、ＸＳＹおよび２
が特に好ましいものとして上に示した意味を有する化合
物が極めて特に好ましい。

出発物質として、例えばＮ’　−（４，６−シメトキシ
ーＳ−）リアジン−２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“
、Ｎ１−ビス−（２−ブロム−フェニルスルホニル）−
グアニジンおよび２−メトキシカルボニル−ベンゼンス
ルホン酸ヒドラジドを使用する場合、本発明方法（ａ）
における反応過程の概要は次の式によって表すことがで
きる。

出発物質として、例えばＮ’　−（４，６−ジメトキシ
−ピリミジンー２−イル）−Ｎ＃−アミノ−Ｎ′″（２
−ジフルオルメトキシーフェニルスルホニル）−グアニ
ジンおよび塩化２−エトキシカルボニルベンゼンスルホ
ニルを使用する場合、本発明方法（ハ）における反応過
程の概要は次の式によって表わすことができる。

出発物質として、例えばＮ’　−（４−メトキシ−６−
メチル−ビリ藁ジンー２−イル）−Ｎ＃（２−メトキシ
カルボニル−フェニルスルホニルアミノ）−Ｎ”　−（
２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル）−グア
ニジンおよびアンモニアを使用する場合、本発明方法（
Ｃ）における反応過程の概要は次の式によって表すこと
ができる。

式（Ｉ）は本発明方法（ａ）において出発物質として使
用すべきスルホニル化合物の一般的な定義を提供する。

−軟式（１）において、Ｒ１，Ｒ３Ｘ、ＹおよびＺは好
ましくは、あるいは特に、ＲＩ　ＳＲ’　、Ｘ、Ｙおよ
びＺについては好ましいもの、あるいは特に好ましいも
のとして、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して
既に上に述べた意味を有し、そして Ａは好ましくは、下記の離脱基のうちの１つを表し、 Ｒ’−ＳＯ！−Ｎ−ＯＲ’　　または−〇−Ｒ”　　、
ここでＲ６はＲ１の場合に好ましいものとして上に示し
た意味を有するが、それぞれの個々の場合においてＲ１
と同一である必要なく、 Ｒ７はＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルケニル
またはベンジルを表し、 Ｒ＠はＣ１〜Ｃ１−アルキル、ベンジルまたはフェニル
を表し、そして Ｑは酸素または硫黄を表す。

特に、Ａは基　Ｒ’−５ｏ□−Ｎ−ＯＲ’　　を表し、
ここでＲｈはＲ１の場合に特に好ましいものとして上に
示した意味を有するが、それぞれの個々の場合において
Ｒ１と同一である必要はなく、モしてＲ７はメチルを表
すか、あるいは Ａは基　−Ｑ−Ｒ＠を表し、ここで Ｒ８はメチルまたはフェニルを表し、モしてＱは酸素ま
たは硫黄を表す。

式（ＩＩ）で表される出発物質の例を下記の第表に列挙
する。

第１表：式（ＩＩ）で表される出発物質の例式（ＩＩ）
の出発物質は公知であって、しかも／公知であるか、ま
たは、それ自体公知の方法によって製造することができ
る（欧州特許出願公開公報第１２１．０８２号、同第１
７２．９５７号、同第１７３．３２１号、同第１７３．
９５６号、同第２２４．０７８号、同第５．９８６号お
よび同第２４．２１５号を参照）。

式（Ｉｔ）は本発明方法においてさらに出発物質として
使用すべきスルホン酸ヒドラジドの一般的な定義を提供
する０式（Ｉ［［）において、Ｒ２は好ましくは、ある
いは特に、Ｒｔについて好ましいもの、あるいは特に好
ましいものとして本発明の式（Ｉ）で表される化合物の
説明に関連して既に上に述べた意味を有する。

式（ＩＩＩ）の化合物の例として２−メトキシカルボニ
ル−１４−メトキシカルボニル−２−エトキシカルボニ
ル−および４−エトキシカルボニル−ベンゼンスルホン
酸ヒドラジドを挙げることができる。

式（ＩＩＩ）の出発物質は公知であって、しかも／公知
であるか、または、それ自体公知の方法によって製造す
ることができる（　Ｏｒｇ、　５ｙｎｔｈ、　　４０（
１９６０）、　　９３〜９５；欧州特許出願公開公報第
３０２、３７８号；ケミカル　アブストラクツ１００゜
１９１７０４ｙに引用されているＥｇｙｐｔ、　Ｊ、　
Ｐｈａｒｗ、　５ｃｉ２２　（１９８１）、　２０７〜
２２１を参照）。

式（１）で表される新規化合物を製造するための本発明
方法（ａ）は、好ましくは希釈剤を使用して遂行される
。この目的に対して使用できる好ましい希釈剤は水およ
び／または極性有機溶剤、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパツール、ブタノール、イソブタノール、
第ニーブタノール第三−ブタノール、グリコールジメチ
ルエーテルジグリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、酢酸メチル、酢酸エチル、アセ
トニトリル、プロピオニトリル、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルスルホキシドおよびテトラメチレンスルホンである
。

本発明方法（ａ）を遂行するとき、反応温度はかなりの
範囲内で変化することができる。一般に、ネ方法はＯ″
Ｃ〜１５０℃の温度、好ましくは１０’Ｃ〜１００°Ｃ
の温度において遂行される。

本発明方法（ａ）を遂行するためには、一般に式（ＩＩ
）のスルホニル化合物１モルに付、式（Ｉ）のスルホン
酸ヒドラジドを１〜５モル、好ましくは１〜３モル使用
する。

一般に、室温で、あるいは氷で冷やしながら反応剤を混
合し、ついで、適当ならば昇温下において、反応が完結
するまで反応混合物を撹拌する。

冷却後、式（Ｉ）の生成物は一般に結晶質の形で得られ
、これは吸引が過によって単離させることができる。

式（ＩＶ）は式（１）の化合物を製造するための本発明
方法（ロ）において使用すべきアミノグアニジノアジン
の一般的な定義を提供する。

式（ＩＶ）において、ＲＩ　ＳＲ３、Ｘ、ＹおよびＺは
好ましくは、あるいは特に、ＲＩ、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよび
Ｚについて好ましいもの、あるいは特に好ましいものと
して、本発明の式（１）で表される化合物の説明に関連
して、既に上に述べた意味を有する。

式（ＩＶ） で表される出発物質の例を下記の第２ 表に列挙する。

第２表：式（ＩＶ）で表される出発物質の例第 表−つづき ＩＩ３ 第 表−つづき 第 ２ 表−つづき 第 表−つづき 第 表−つづき 第 表−つづき 第 ２ 表−つづき 第 表−つづき 式（ＩＶ）で表される出発物質は公知であって、しかも
／公知であるか、または、それ自体公知の方法によって
製造することができる（欧州特許出願公開公報第２２４
．０７８号、米国特許第４，７２５．３０３号、１９８
８年５月２７日付はドイツ特許出願第Ｐ３，８１８，０
４０．５を参照）。

式（ＩＶ）のアミノグアニジノアジンは、本発明方法（
ａ）と類似した方法により、適当ならば、例えば塩化メ
チレン、メタノールまたはエタノールのような希釈剤の
存在下に、そして適当ならば、例えば硫酸ナトリウムの
ような乾燥剤の存在下に、上記の一般式（ＩＩ）で表さ
れるスルホニル化合物を、−２０″Ｃ〜＋８０℃、好ま
しくは０°ｃ〜５゜°Ｃの温度においてヒドラジンまた
はヒドラジン′水付加物（“ヒドラジン永和物”）と反
応させるときに、得られる。

式（Ｖ）は本発明方法（ｂ）における出発物質としてさ
らに使用すべきハロゲン化スルホニルの一般的な定義を
提供する。

式（Ｖ）において、Ｒ２は好ましくは、あるいは特に、
Ｒｚについて好ましいもの、あるいは特に好ましいもの
として本発明の式（１）の化合物の説明に関連して、既
に上に述べた意味を有し、モしてＸｔは好ましくは弗素
、塩素または臭素、特に塩素を表す。

式（Ｖ）で表される出発物質の例として次のもの、すな
わち２−メトキシカルボニル、２−エトキシカルボニル
−１４−メトキシカルボニル−および４−エトキシカル
ボニル−ベンゼンスルホニルクロライドを挙げることが
できる。

式（Ｖ）の出発物質ばかりでなく式（Ｖｌ）の出発化合
物も公知であって、しかも／公知であるか、または、そ
れ自体公知の方法によって製造することができる（欧州
特許出願公開公報第１７３，３２０号および第１７３．
３２１号を参照）。

式（１）で表される新規化合物を製造するための本発明
方法（ｂ）は、好ましくは希釈剤を使用して遂行される
。この目的に適した希釈剤は実質的にすべての不活性有
機溶剤である。これらの有機溶剤は好ましくは、随意に
ハロゲン化されている脂肪族および芳香族炭化水素、例
えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、
石油エーテル、ベンジン、ソゲロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロルベンゼンおよびＯ−ジクロ
ルベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジ
ブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジ
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよ
びジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソ
ブチルケトン、エステル類、例えば酢酸メチルおよび酢
酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプ
ロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルアニリンも
ド、ジメチルアセドアミドおよびＮ−メチル−ピロリド
ン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスル
ホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドを包含している
。

本発明方法（ハ）において使用できる酸受容体は、この
型の反応のために慣用できるすべての酸結合剤である。

この酸受容体としては次のものが好ましくは適している
。例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カルシウムのよ
うなアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、ナトリウム第三ブチラードおよびカリウム第
三ブチラードのようなアルカリ金属炭酸塩およびアルカ
リ金属アルコラード、さらに脂肪族、芳香族または複素
環式のアミン、例えばトリエチルアミン、トリメチルア
逅ン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピ
リジン、１．５−ジアザビシクロ−（４，３，Ｏ）−ノ
ン−５−エン（ＤＢＮ）、１．８−ジアザビシクロ−（
５，４，Ｏ）−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）および１
，４−ジアザビシクロ−（２，２，２）−オクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）本発明方法（ロ）を遂行するとき、その反応
温度はかなりの範囲内で変化することができる。一般に
、この方法は一１００″Ｃ〜＋１００°Ｃの温度、好ま
しくは一７０°Ｃ〜＋７０°Ｃの温度において遂行され
る。

一般に、本発明方法（ハ）は常圧下において遂行される
が、本方法を昇圧下または減圧下で遂行することもでき
る。

本発明方法中）を遂行するためには、具体的に要求され
ている出発物質を一般にほぼ等モル量で使用する。しか
しながら、具体的に使用される２種の成分のうちの一方
をかなり過剰に使用することもできる。一般に、反応は
、適当ならば酸受容体の存在下において、適当な希釈剤
中で遂行され、そして反応混合物は具体的に要求された
温度において数時間撹拌される。

本発明方法（ｂ）において、仕上処理は各々の場合常法
によって遂行される。

式（Ｉ）の中のＲ２が随意に置換されたアルコキシを表
すことを条件として、式（Ｉ）は本発明方法（Ｃ）にお
ける出発物質として使用すべき、置換されたアリールス
ルホニルア暑ノグアニジンの一般的な定義を提供する。

この場合、Ｒ１、Ｒ３Ｘ、、ＹおよびＺは好ましくは、
あるいは特に、Ｒ１、Ｒ３、ＸＳＹおよびＺについて好
ましいもの、あるいは特に好ましいものとして本発明の
式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、既に上に述べた意
味を有し、モしてＲ２は好ましくは弗素、塩素、メトキ
シまたはエトキシによって随意に置換されているＣ１〜
Ｃ４−アルコキシを表し、特にＲ２はメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、２−クロル−エトキ
シ、２−メトキシ−エトキシまたは２−エトキシ−エト
キシを表す。

本発明方法（Ｃ）における出発物質として使用すべき式
Ｎ）の化合物は本発明による新規な化合物であり：それ
らは本発明方法（ａ）または（ｂ）によって製造するこ
とができる。

本発明方法（Ｃ）において使用できるアルカリ金属水酸
化物水溶液は、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物
の水溶液である。本発明方法（Ｃ）においては水酸化ナ
トリウム水溶液を使用するのが好ましい。

ガスまたは溶液、好ましくは水溶液の形のアンモニアを
本発明方法（Ｃ）において使用できる。

本発明方法（Ｃ）において使用できる、随意に置換され
たアルキルアミンは、好ましくは、弗素、塩素、メトキ
シまたはエトキシにより随意に置換されている、１〜４
個の炭素数を有するアルキルアミン、特にメチルアもン
、エチルアミン、プロピルア果ンおよびイソプロピルア
もンである。

適当ならば、本発明方法（Ｃ）は希釈剤を使用して遂行
される。この目的のために適した希釈剤は水および例え
ばメタノール、エタノールおよびイソプロパツールのよ
うなアルコールの他に、実質的にすべての不活性有機溶
剤である。これらの溶剤は好ましくは、ペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベン
ジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩
化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素
、クロルベンゼンおよび０−ジクロルベンゼンのような
随意に置換されている脂肪族および芳香族炭化水素、ジ
エチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチ
ルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テト
ラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル類、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケ
トンおよびメチルイソブチルケトンのようなケトン類、
酢酸メチルおよび酢酸エチルのようなエステル類、例え
ばアセトニトリルおよびプロピオニトリルのようなニト
リル類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミドおよびＮ−メチルピロリドンのようなアミド類、
並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン
およびヘキサメチル燐酸トリア逅ドを包含している。

本発明方法（Ｃ）を遂行するとき、その反応温度はかな
りの範囲内で変わることができる。一般にこの方法は０
０〜１２０°Ｃの温度、好ましくは２０℃〜１００℃の
温度において遂行される。

一般に、本発明方法（Ｃ）は常圧下において遂行される
が、本方法を昇圧下または減圧下で遂行することもでき
る。

本発明方法（Ｃ）を遂行するためには、式（１）で表さ
れる出発化合物１モルに付き、一般に１〜１０モル、好
ましくは１〜５モルのアルカリ金属水酸化物、アンモニ
アまたはアミンが使用される。

一般に、式（１）で表される出発化合物を、適当ならば
希釈剤で希釈した形で、まず最初に室温で反応容器中に
導入し、ついで適当ならば昇温下に、アルカリ水酸化物
水溶液、アンモニアまたはアミンを計量しながら導入す
る。反応混合物は反応が終了するまで撹拌し、そして仕
上処理は常法にしたがって遂行される（製造側参照）。

本発明の活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物を枯ら
す薬剤および、特に、除草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味で言えば、それらが望まれ
ていない場所で生育するすべての植物と解される。本発
明の物質が全体的または選択的除草剤として作用するか
どうかは、本質的にその使用量によって決まる。

本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関して使用
することができる。

双　　　（７＞：シナビス（５ｉｎａｐｉｓ　）、レピ
ジウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　）、ガリウム（Ｇａｌｉｕ
ｍ　）、ステラリア（５ｔｅｌｌａｒｉａ　）、マトリ
カリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　）、アンセミス（Ａｎ
ｔｈｅｍｉｓ　）、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ　
）、ケノボジウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｔｕ＋＋＋　）、
ウルチカ（Ｕｒｔｉｃａ　）、セネシオ（５ｅｎｅｃｉ
ｏ　）、アマランサス（Ａ＋ａｒａｎｔｈｕｓ　）、ボ
ルツラカ（Ｆｏｒｔｕｌａｃａ）　、クサンシウム（Ｘ
ａｎｔｈｉｕｍ）、コンポルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕ
ｌｕｓ　）　、イボモニア（Ｉｐｏｍｏｅａ　）　、ボ
リゴヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　）　、セスバニア（５
ｅｓｂａｎｉａ　）、アンプロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ
　）、シルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ　）、カルズウス（
Ｃａｒｄｕｕｓ　）、ソンクス（５ｏｎｃｈｕｓ　）　
、ソラナム（Ｓｏｌａｎｕｍ　）、ロリッパ（Ｒｏｒｉ
ｐｐａ　）　、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ　）、リンデルニ
ア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　）　、う旦つム（Ｌａｍ１ｕ
ｉ　）、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　）、アプチロン
（＾ｂｕｔｉｌｏｎ　）、エメツクス（Ｅｍｅｘ　）、
ダツラ（Ｄａｔｕｒａ　）、ビオラ（Ｖｉｏｌａ　）　
、ガレオプシス（Ｇａ１ｅｏｐｓｉｓ　）　、パパベル
（Ｐａｐａｖｅｒ　）　、センタウレア（Ｃｅｎｔａｕ
ｒｅａ　）、トリホリウム（↑ｒｉｆｏｌｉｕｍ　）　
、ラヌンクルス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ　）およびタラ
クサクム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ　）。

笹　の゛士立　　：ゴシビウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　
）、グリシン（Ｇｉｙｃｉｎｅ　）　、ベータ（Ｂｅｔ
ａ　）、ダウカス（Ｄａｕｃｕｓ　）、フェセオラス（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　）　、ピスム（Ｐｉｓｕｍ　）　
、ソラナム（５ｏｌａｎｕ＋ｅ　）　、リヌム（Ｌｉｎ
ｕｍ　）　、イボモニア（Ｉｐｏｍｏｅａ　＞　、ビシ
ア（Ｖｉｃｉａ　）　、ニコチアナ（Ｎ１ｃｏｔｉａｎ
ａ　）　、リコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ
　）、アラキス（Ａｒａｃｈｉｓ　）、ブラッシカ（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ　）、ラクチェカ（Ｌａｃｔｕｃａ　）
、ククミス（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびククルビタ（Ｃｕ
ｃｕｒｂｉｔａ）。

星王粟徨夏鑑華：エキノクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、セタリア（５ｅｔａｒｉａ　）、パニカム（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ　）、ジギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　）
、フレラム（Ｐｈ１ｅｕｓ＋　）、ボア（Ｐｏａ　）、
フェスチェカ（Ｆｅ５ｔｕｃａ　）　、エレウシン（Ｅ
ｌｅｕｓｉｎｅ　）、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒ
ｉａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕａ＋　）、ブロムス（Ｂ
ｒｏｍｕｓ　）、アベナ（Ａｖｅｎａ　）　、シペルス
（Ｃｙｐｅｒｕｓ　）　、ソルグフム（Ｓｏｒｇｈｕｍ
　）、アグロビロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　）、ジノト
ン（Ｃｙｎｏｄｏｎ　）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏ
ｒｉａ　）、フィムブリスチリス（Ｆｉ（ｌｌｂｒｉｓ
ｔｙｌｉｓ　）、サギクリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　
）、エレオカリス（Ｂｌｅｏｃｈａｒｉｓ　）、シルブ
ス（５ｃｉｒｐｕｓ　）　、バスバルム（Ｐａ５ｐａｌ
ｕｎ＋　）、イシアエムム（Ｉｓｃｈａｅｍｕ＋＋　）
−、スフニックレア（Ｓｐｈｅｎｏｃ　ｔｅａ）、ダク
チロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｆｆｌ）
アグロスチス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロベクルス（Ａ
ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ（Ａｐｅｒａ　）。

のｔ　　：オリザ（０ｒｙｚａ　）　、ゼア（Ｚｅａ）
、）リチカム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　）、ホルデウム（Ｈ
ｏｒｄｅｕｓ＋　）、アベナ（Ａｖｅｎａ　）、セカレ
（５ｅｃａｌｅ　）、ソルグフム（Ｓｏｒｇｈｕｍ　）
　、パニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ　）、サッカラム（Ｓａ
ｃｃｈａｒｕｍ　）　、アナナス（Ａｎａｎａｓ　）、
アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびアリウム（
Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明の活性化合物の使用は決してこれ
らの種類に限定されないで、同様にその他の植物にも及
んでいる。

本化合物は、その濃度に応じて、例えば工業地帯並びに
鉄道線路、および樹木が植え込まれているか、または植
え込まれていない道または広場の雑草を全面的に駆除す
るのに適している。同様に、本化合物は多年性の栽培植
物、例えば植林、装飾的な植物の植込、果樹園、ぶどう
園、かんきつ園、ナツト園、バナナ園、コーヒー園、茶
畑、ゴム園、油やし園、ココア園、ソフトフルーツ園お
よびホップ園の中の雑草、芝地、芝生、牧草地および牧
場の中の雑草を駆除するために、および−年生栽培植物
の中の雑草を選択的に駆除するために使用できる。

本発明の式（１）で表される化合物は発芽後の適用方法
ばかりでなく、発芽前の適用方法を使用して、単子葉作
物および双子葉作物の中の単子葉および双子葉の雑草を
選択的に駆除するのに適している。

本活性化合物は通例の処方物、例えば溶液、乳剤、湿潤
性粉末、懸濁物、粉末、散粉剤、ペースト、可溶性粉末
、顆粒、懸濁−乳化濃厚物、活性化合物を含浸させた天
然材料並びに合成材料、および重合体物質中に入れた極
く微細なカプセルに変えることができる。

これらの処方物は公知の方法により、例えば、随意に乳
化剤および／または分散剤および／または発泡剤である
表面活性剤とともに、活性化合物を、液体溶剤および／
または固体担体である増量剤と混合することによって製
造される。

増量剤として水を使用する場合には、例えば有機溶剤を
補助溶剤として使用することもできる。

液体溶剤としては、主として、キシレン、トルエンまた
はアルキルナフタレンのような芳香族炭化水素、クロル
ベンゼン、クロルエチレンまたは塩化メチレンのような
塩素化芳香族炭化水素および塩素化脂肪族炭化水素、ク
ロルヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留分、鉱油
および植物油のような脂肪族炭化水素、ブタノールまた
はグリコールのようなアルコール並びにそれらのエーテ
ルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのような
ケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキ
シドのような強い極性溶剤並びに水が適している。

固体の担体としては、例えばアンモニウム塩および粉末
にした天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョ
ーク、石英、アクパルガイド、モンモリロナイトまたは
珪藻土、および粉末にした合成材料、例えば高度分散シ
リカ、アル果すおよびシリケートが適しており、顆粒の
ための固体担体としては、例えば粉砕して分別した天然
岩石、例えば方解石、大理石、軽石、セビオライトおよ
びドロマイト、並びに無機および有機荒挽粉の合成顆粒
、および鋸屑、ココナツの殻、トウモロコシの芯および
タバコの茎のような有機材料の顆粒が適しており：乳化
剤および／または発泡剤としては、例えば非イオン系お
よび陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネート、硫酸アルキル、スルホン酸ア
リール並びにアルブミンの加水分解生成物が適しており
：分散剤としては、例えばリグニン亜硫酸廃液およびメ
チルセルロースが適している。

カルボキシメチルセルロースのような接着剤および粉末
、顆粒またはラテックスの形の天然並びに合成重合体、
例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ
ビニルアセテート、並びに天然の燐脂質、例えばセファ
リンおよびレシチン、および合成の燐脂質を処方物中で
使用することができる。その他の添加剤として鉱油およ
び植物油を挙げることができる。

無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアン
ブルー、および有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ
染料および金属フタロシアニン染料のような着色料、お
よび微量の栄養素、例えば鉄、マンガン、硼素、銅、コ
バルト、モルブデンおよび亜鉛の塩を使用することがで
きる。

本処方物は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．
５〜９０重量％の活性化合物を含む。

雑草を駆除するため、単独または処方物の形の本発明活
性化合物を、可能である公知の除草剤、仕上処方物およ
びタンク混合物との混合物の形で使用することもできる
。

これらの混合物に適した除草剤は公知の除草剤、例えば
、穀草中の雑草を駆除するための１−アミノ−６−エチ
ルチオー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，
５−トリアジン−２，４（ＩＨ，３１（）−ジオン（Ａ
ＭＥＴＨＹＤＩＯＮＢ）またはＮ−（２−ベンゾチアゾ
リル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴ
ＨＩＡＺＵＲＯＮ）：テンサイ中の雑草を駆除するため
の４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４
−）リアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯ
Ｎ）、および大豆の中の雑草を駆除するための４−アミ
ノ−６−（ｌ、１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ
−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）　−、オン（Ｍ
ＥＴＲＩＢＵＺＩＮ）　；さらにまた２、４−ジクロル
フェノキシ酢酸（２，４−〇）；　４−　（２，４−ジ
クロルフェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；　　２．
４−ジクロルフェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）
ｉ　５−　（２−クロル−４−トリフルオルメチル−フ
ェノキシ）−２−ニトロ−安息香酸（ＡＣＩＰＬＵＯＲ
ＦＥＮ　）　　；　２−クロル−２’　、６’−ジエチ
ル−Ｎ−メトキシメチル−アセトアニリド（ＡＬＡＣＦ
ＩＬＯＲ）　；　　６．６−シメチルー２．４−ジオキ
ソ−３−（１−（２−プロペニルオキシアミノ）−ブチ
リデンツーシクロヘキサンカルボン酸メチル（ＡＬＬＯ
ＸＹＤＩＭ　）；　２−クロル−４−エチルアミノ−６
−イツブロビルアξノー１，３．５−トリアジン＜　Ａ
ＴＲＡＺＩＮ　）；２−　（（〔（（（４，６−シメト
キシビリ旦ジンー２−イル）−アミノ〕−カルボニル〕
−ア主ノ〕−スルホニル〕−メチル〕−安息香酸メチル
（ＢＢＮＳＵＬＦＵＲＯＮ　”）　　Ｓ　３−ホプロピ
ルー２．１．３−ベンゾチアジアジン−４−オン−２，
２−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ　）　　；　５−
（２，４−ジクロルフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸
メチル（ＢＩＦＥＮＯχ）：　３．５−ジブロム−４−
ヒドロキシーヘンゾニｔ−＋Ｊ　ル（ＢＲＯＭＯＸＹＮ
ＩＬ）　；　Ｎ　−（ブトキシメチル）−２−クロル−
Ｎ−（２，６−ジメチルエチル）−アセトアミド（ＢＵ
ＴＡＣ■ＬＯＲ）；２−　（（（４−クロル−６−メド
キシー２−ビリ逅ジニル）−アミノスルホニル）−アミ
ノスルホニル）−安息香酸エチル（ＣＨＬＯＲＩＭＵＲ
ＯＮ　’）　　；　２−クロル−Ｎ−（〔（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）
−ア稟ノ〕−カルボニル）−ベンゼンスルホンア泉ド（
ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）　　ｉ　　Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−Ｎ’　−（３−クロル−４−メチルフェニル）−
尿素（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）　；エキソ−１−メ
チル−４−（１−メチルエチル）−２−（２−メチルフ
ェニル−メトキシ）−７−オキサ−ビシクロ−（２，２
，１）−へブタン（ＣＩＮＭＥＴＨＹＬＩＮ）；　３，
６−ジクロル−２−ピリジンカルボン酸（ＣＬＯＰＹＲ
ＡＬＩＤ）　；２−クロル−４−二チルーアもノー６−
（３−シアノプロピルアミノ）　−１，３，５−トリア
ジン（ＣＹＡＮＡＺＩＮＢ）　；　２−　（４−（２，
４−ジクロルフェノキシ）−フェノキシ）−プロピオン
酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエステル（Ｄ
ＩＣＬＯＦＯＰ）；２−（（２−クロルフェニル）−メ
チル〕−４，４−ジメチルイソオキサゾリジン−３−オ
ン（ＤＩＭＥＴＨＡＺＯＮＢ　）；　Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−
プロピル−チオカルバくン酸Ｓ−エチル（ＥＰＴＡＭＨ
）　；　４−ア主ノー６−ｔ−ブチルー３−エチルチオ
−１，２，４−）リアジン−５（４）１）−オン（ＩＥ
ＴＨＩＯＺＩＮ）　ｉ　２−　（４−〔（６−クロル−
２−ベンゾオキサシリル）−オキシフ−フェノキシ）−
プロパン酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエス
テル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）；　２−　（４−（５−
）リフルオルメチルー２−ピリジルオキシ）−フェノキ
シ）プロパン酸またはそのブチルエステル（ＦＬＵＡＺ
ＩＦＯＰ）；　Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’　−（３−トリ
フルオロメチルフェニル）−尿素（ＦＬＵＯＭｆ！ＴＵ
ＲＯＮ）　；　Ｃ（４−７、：　／　−３，５−ジクロ
ル−６−フルオル−２−ピリジニル）−オキシフ−酢酸
またはその１−メチルヘプチルエステル（ＦＬＵＲＯＸ
ＹＰＹＲ）　；　５−　（２−りｔ）ルー４−トリフル
オルメチル−フェノキシ）−Ｎ−メチルスルホニル−２
−二トロベンズアξド（ＦＯＭＥＳＡＦＥＮ）　　ｉ　
２−（４−（（３−クロル−５−（トリフルオルメチル
）−２−ピリジニル）−オキシフ−フェノキシ）−プロ
パン酸またはそのエチルエステル（Ｉ（ＡＬＯＸＹＦＯ
Ｐ）；３−シクロヘキシル−６−シメチルアミノー１−
メチル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジオン（ｔ
！ＥＸＡＺＩＮＯＮＥ）　：　２−　（４，５−ジヒド
ロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキ
ソ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル）−４（５）−メチ
ル安息香酸メチ／Ｌ／（ＩＭＡＺＡＭＩ！ＴＨＡＢＥＮ
Ｚ）　；　２−　（５−メチル−５−（１−メチルエチ
ル）−４−オキソ−２−イミダシリン−２−イル〕−３
−キノリンカルボン酸（ＩＭＡＺＡＱＵＩＮ）　　；　
２−　（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロ
ピル−５−オキソ−（ＩＨ）−イミダシール−２−イル
〕−５−エチル−ピリジン−３−カルボン酸（ＩＭＡＺ
ＥＴＨＡＰＹＲ）　　ｉ３．５−ショート−４−ヒドロ
キシベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）；　Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−Ｎ’　−（４−イソプロピルフェニル）−尿素
（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）　；　５−　（２−クロル
−４−（）リフルオルメチル）−フェノキシ］−２−二
トロ安息香酸２−エトキシ−１−メチル−２−オキソ−
エチル（ＬＡＣＴＯＰＥＮ）　？　　（２−メチル−４
−クロルフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）　；（４−ク
ロル−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰ
Ｐ）　ｉ　Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンゾチアゾー
ル−２−イルオキシ）−アセトアニリド（ＭＥＦＥＮＡ
ＣＥＴ）　；　２−クロル−Ｎ−（２，６−シメチルフ
エニル）　−Ｎ−（（Ｉｌｌ）−ピラゾール−１−イル
−メチル）−アセドアミド（ＭＦ！、ＴＡＺＡＣＨＬＯ
Ｒ）　；　２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル
−２−メトキシエチル）−クロルアセトアニリド（ＭＥ
ＴＯＬＡＣＩ（ＬＯＲ）　　；　２−　（（（（（４−
メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−
イル）−アミノ）−カルボニル〕−アミノ〕−スルホニ
ル）−安息香酸またはそのメチルエステル（ＭＥＴＳＵ
ＬＦＵＲＯＮ）；　Ｎ、Ｎ−へキサメチレンチオカルバ
ミン酸Ｓ−エチル（ＭＯＬＩＮＡＴＢ）　；　１−　（
３−）リフルオルメチルフェニル）−４−メチルアミノ
−５−クロル−６−ピリダゾン（ＮＯＲＦＬＩＪＲＡＺ
ＯＮ）　；　４−（シーｎ−７”ロビルアξ））　−３
，５−ジニトロベンゼンスルホンア果ド（ＯＲＹＺＡＬ
ＩＮ）　；　２−クロル−４−トリフルオルメチルフェ
ニル　３−エトキシ−４−ニドｏ　−７ｓ　二／Ｌ／　
　：Ｌ−テアＬ／　（ＯＸＹＦＬＵＯＲＦＥＮ）ｉＮ−
（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−
シニトロアニリンＣＰＥＮＤＩＭＥＴ！（ＡＬＩＮ）　
；　Ｏ−（６−クロル−３−フェニル−ピリダジン−４
−イル）Ｓ−オクチルチオ炭酸エステル（ＰＹＲＩＤＡ
ＴＥ）；　２−　［４−（６−クロル−キノキサリン−
２−イル−オキシ）−フェノキシフ−プロピオン酸エチ
ル（ＱＵＩＺＡＬＯＦＯＰ−ＥＴＨＹＬ）　；　２−　
（１−（エトキシアミノ）−ブチリデン）−５−（２−
エチル−チオプロピル）　−１，３−シクロへキサジオ
ン（ＳＥＴＩ（ＯＸＹＤＩＭ）　；　２−クロル−４，
６−ビス−（エチルアミノ）　−１，３，５−トリアジ
ン（ＳＩＭＡＺ丁ＮＥ）　。

２．４−ビス−〔Ｎ−エチルアミノコ−６−メチルチオ
−１，３，５−トリアジン（ＳｒＭＩｌ！ＴＲＹＮＥ）
　；　４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアごノー６−
メチルチオ−３−）リアジン（ｒＥＲａｕｒＲｙｏ）　
；　３−　（（ＣＩ：（４−メトキシ−６−メチル−１
，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ〕−カルボ
ニル〕−アもノ〕−スルホニル〕−チオフェン−２−カ
ルボン酸メチル（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）　；　Ｓ　
−（（４−クロルフェニル）−メチル）　−Ｎ、Ｎ−ジ
エチルチオカルバメート（Ｔ旧０ＢＥＮＣＡＲＢ）；　
Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルチオカルバ旦ン酸Ｓ　−（２，
３，３−１−リクロルアリル）（ＴＲＩＡＬＬＡＴＥ）
、　２．６−シニトロー４−トリフルオルメチル−Ｎ、
Ｎ−ジプロピルアニリン（ＴＲＩＦＬＵＲＡＬＩＮ）の
ような公知の除草剤である。驚くべきことに、或混合物
はまた相乗作用を示す。

その他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺昆虫剤、
殺ダニ剤、段線”虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養素および
土壌改良剤との混合物も使用できる。

活性化合物は単独で、それらの処方物の形で、またはそ
の処方物をさらに希釈することによって調製された施用
形として、例えば即用溶液、懸濁物、乳剤、粉末、ペー
ストおよび顆粒の形で使用できる。それらは常法にした
がって、例えば潅水、吹付、噴霧または飛散（ばらまき
）によって使用される。

本発明の活性化合物は植物の発芽前または発芽後のいず
れでも適用できる。

本活性化合物は種を播く前に土の中に導入することもで
きる。

活性化合物の使用量はかなりの範囲内で変えることがで
きる。その使用量は本来、その所望される効果の性質に
よって決まる。一般に、使用量は土の表面１ヘクタール
に付きｏ、ｏｉ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜５ｋ
ｇの活性化合物が施される量である。

〔実施例〕

本発明の活性化合物の製造および使用は以下の実施例か
ら理解することができる。

製造例 （方法（ｂ）） Ｎ’　−（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）
−Ｎ“−ア果ノーＮ′″−（２−メトキシカルボニル−
フェニルスルホニル）−グアニジン８．２ｇ（０，０２
モル）、ジアザビシクロ−（２，２，２）−オクタン（
ＤＡＢＣＯ）　２．５　ｇ　（０，０２２モル）および
塩化メチレン１００ＩＩＩＩｌの混合物を一７０°Ｃま
で冷却し、ついでこの混合物に、塩化メチレン２０ａｌ
ｌ中に５．２ｇ（０，０２モル）の２−プロボキシカル
ポニルーベンゼンスルホニルクロライドヲ含む溶液を撹
拌しながら少しづつ加える。冷却浴を取り除いた後、反
応混合物を１２時間撹拌し、１００＋ｏｊ２の塩化メチ
レンで希釈し、そして５０ｍ１のＩＮ塩酸と共に振とう
する。このプロセス中に結晶質の形で得られる生成物を
吸引が過によって遊離させる。

これによって、１８０°Ｃの融点を有するＮ′（４，６
−シメトキシピリミジンー２−イル）−Ｎ＃−（２−プ
ロポキシカルボニル−フェニルスルホニルアも））−Ｎ
＃−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル）
−グアニジン７．９ｇ（理論量の６２％）が得られる。

（方法（ｂ）） Ｎ’　−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２
−イル）−Ｎ“−アミノ−Ｎ′″（１−メチル−４−エ
トキシカルボニル−ピラゾール−５−イル−スルホニル
）−グアニジン１０．３　ｇ　（０，０２５モル）およ
びアセトニトリル１００ｎｌの撹拌されている混合物に
４．６ｇ（０，０２５モル）の無水スルホ安息香酸を加
え、ついでこの反応混合物を２０°Ｃにおいてさらに３
時間撹拌する。その後、このプロセス中に結晶質の形で
得られる生成物を吸引が過によって遊離させる。

これによって、２２８°Ｃの融点で分解するＮ′−（４
−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ
“−（２−カルボキシ−フェニル−スルホニルア藁））
−Ｎ“−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾ
ール−５−イル−スルホニル）−グアニジン５．０ｇ（
理論量の３４％）が得られる。

例１および例２と類似した方法および本発明の製造方法
の一般的な説明にしたがって、例えば下記の第３表に列
挙した式（Ｉ）の化合物も製造することができる。

第３表中に例番号１９で示した化合物の製法を以下に詳
しく説明する。

（方法（Ｃ）） ３゜Ｏｇ（５，０ξリモル）のＮ’　−（４，６−シメ
チルーピリ逅ジンー２−イル）−Ｎ”　−（２−（２−
クロル−エトキシカルボニル）−フェニルスルホニルー
ア泉ノ）−Ｎ″′−（２−メトキシカルボニル−フェニ
ルスルホニル）−クアニジンを２０ｍ１！、の水中に懸
濁させ、ついでこの懸濁液に５０％濃度の水酸化ナトリ
ウム溶液を６０″Ｃにおいて少しづつ加えるが、このプ
ロセス中のｐＨが１２を超えることを避ける。冷却後、
形成された澄明な溶液を５Ｏｎ／！づつのクロロホルム
とともに３回振とうし、ついで水性相を濾過してから濃
硫酸を加えることによって、ｐｌ’ｌを５に定める。沈
澱した固体を炉別し、水洗してから塩化メチレン中に溶
解させ、ついで混合物を硫酸ナトリウム上で乾燥させた
後、濾過する。ウォーターポンプ真空下の蒸留によって
炉液から溶媒を注意深く除去する。

これにより、２０８℃の融点を有するＮ’　−（４，６
−シメチルピリξジンー２−イル）−Ｎ“−（２−カル
ボキシ−フェニルスルホニルーアξ））−Ｎ′″（２−
メトキシカルボニル−フェニルスルホニル）−グアニジ
ン１．０　ｇ　（Ｂｌ論１の３３％）が得られる。

第３表中に例番号３３で示した化合物の製法を以下に詳
しく説明する。

Ｃ０ＮＨＣＨ＜ＣＨｓ）ｚ （方法（Ｃ）） Ｎ’　−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）
−Ｎ“−（２−（２−クロル−エトキシカルボニル）−
フェニルスルホニルアくノ）−Ｎ”（２−メトキシカル
ボニル−フェニルスルホニル）−グアニジン３．０ｇ（
５，０１リモル）、イソプロピルアミン１．５ｇ（２５
ミリモル）およびテトラヒドロフラン２５１１の混合物
を６０℃において２４時間撹拌した後、濃縮する。残渣
をメタノールとともに粉砕することによって結晶させ、
ついでその生成物を吸引が遇によって遊離させる。

これによって、２２０℃の融点を有するＮ′（４，６−
シメチルービリξジンー２−イル）−Ｎ“−（２−イソ
プロピルアミノカルボニル−フェニルスルホニルアξ）
）−Ｎ”　−（２−メトキシカルボニル−フェニルスル
ホニル）−グアニジン１．５ｇ（理論量の５０％）が得
られる。

例（ＩＶ−１） １００ｍｊ！のメタノール中に１５．９　ｇ　（０，０
２５モル）のＮ’　−（４，６−シメトキシーピリ電ジ
ンー２−イル）−Ｎ＃−メトキシ−Ｎ’　−（２−メト
キシカルボニル−フェニルスルホニル）−Ｎ＃−（２−
メトキシカルボニル−ベンジルスルホニル）−グアニジ
ンを懸濁させて撹拌されている懸濁液に、２０°Ｃの初
期温度において１．３　ｇ　（０，０２５モル）のヒド
ラジン水和物を加えると、このプロセス中に反応混合物
の温度は３０°Ｃに上昇して澄明な溶液が形成される。

混合物を２０″Ｃ〜３０°Ｃにおいて４時間撹拌し、つ
いでその後結晶質の形で分離した生成物を吸引濾過によ
って遊離させる。

これによって、１６６°Ｃの融点を有するＮ′（４，６
−シメトキシピリミジンー２−イル）−Ｎ＃−ア逅ノー
Ｎ′″（２−メトキシカルボニル−ベンジルスルホニル
）−グアニジン９．５ｇ（理論量の８９％）が得られる
。

使用例： 以下の使用例において、比較物質として下記の化合物を
使用する。

Ｎ’　−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）
−Ｎ’　−（４−メチル−フェニルスルホニルア逅））
−Ｎ″’−（２−クロル−フェニルスルホニル）−グア
ニジン（欧州特許出願公開公報第１２１．０８２号に開
示されている） Ｎ’　−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イ／Ｌ
／）−Ｎ“−（２−メトキシ−カルボニルフェニルスル
ホニルアξ））−Ｎ”　−（２−メトキシカルボニル−
フェニルスルホニル）−グアニジン（欧州特許出願公開
公報第３０２，３７８号に開示されている） 例Ａ 発芽後試験 溶　剤：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調合物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、ついでその濃厚液を水で希釈して所望の濃度にす
る。

５〜１５Ｃ１＋１の高さを有する試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定量が適用されるような方法
で、活性化合物の調合物を吹付ける。噴霧液の濃度は、
水１．０００１１ｈａ中に所望の活性化合物の特定量が
適用されるように選定する。３週間後に、未処理の対象
植物の発育と比較した損傷百分率によって、植物に対す
る損傷度に等級を付ける。この数値は次の意味を表す。

０％＝作用皆無（未処理の対象植物と同様）１００％−
全体的に枯死 この試験においては、例えば製造例（１）、　（４）。

（５）、　（７）、　（１０）、　（１７）、　（１８
）、　（１９）、　（２５）、　（２６）。

（２９）および（６７）の化合物により、先行技術のも
のよりも、作物植物に対する著しく優れた選択性が示さ
れる。

例Ｂ 発芽前試験 溶　剤：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調合物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、ついでその濃厚液を水で希釈して所望の濃度にす
る。

試験植物の種を通常の土壌に播き、ついで２４時間後に
活性化合物の調合物を注ぐ。ここでは単位面積当りの水
の量を一定に保つのが好都合である。調合物中の活性化
合物の濃度は重要でなく、単位面積当りに適用される活
性化合物の量だけが決定的な要素である。３週間後に、
未処理の対象植物の発育と比較した損傷百分率によって
、植物に対する損傷度に等級を付ける。この数値は次の
意味を表す。

０％＝作用皆無（未処理の対象植物と同様）１００％＝
全体的に枯死 この試験においては、例えば製造例（４）、　（５）。

（７）、　（１０）、　（１８）、　（１９）、　（２
５）、　（２６）および（６７）の化合物により、先行
技術のものと比較して、作物植物に対する著しく優れた
選択性が示される。

以上、発明の詳細な説明において詳しく説明した本発明
を具体的に要約すれば次のとうりである。

（１）　　Ｎ’　−（４，６−シメチルービリ壽ジンー
２−イル）　−Ｎ’　−（，２−メトキシカルボニル−
フェニルスルホニルア果））−Ｎ′″（２−メトキシカ
ルボニル−フェニルスルホニル）−グアニジンを除く、
下記の一般式（１）で表される、置換されたアリールス
ルホニルアミノグアニジノアジン、 式中、Ｒ１は各々の場合、随意に置換されたアリール、
アラルキルまたはへテロアリールを表し、Ｒ２はヒドロ
キシルまたはアミノを表すか、あるいは各々の場合、随
意に置換されたアルコキシまたはアルキルアミノを表し
、 Ｒ３は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、 ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、
ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル
チオ、アミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ
を表し、 Ｘは窒素または一〇Ｈ基を表し、 Ｙは窒素または−ＣＲ’基を表し、ここでＲ４は水素、
ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキル−カ
ルボニルまたはアルコキシ−カルボニルを表し、そして Ｚは窒素または−ＣＲＳ基を表し、ここでＲ５は水素、
ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルアもノまたはジアルキルアミノを表
す。

（２）　　（ａ）下記の一般式（ＩＩ）で表されるスル
ホニル化合物を、 （式中、 １ ３ Ｘ。

ＹおよびＺは前記第１ 項に記載された意味を有し、モしてＡは下記の離脱基、
すなわち Ｒ’−３（ｈ−Ｎ−ＯＲ’　　または　−Ｑ−Ｒ”のい
ずれか一方を表し、 ここで ＲｈはＲ１の場合について示した上記の意味を有するが
、各々の個々の場合において、Ｒ１と同一である必要は
なく、 Ｒ７はアルキル、アルケニルまたはアラルキルを表し、 Ｒ１′はアルキル、アラルキルまたはアリールを表し、
そしてＱは酸素または硫黄を表す）適当ならば希釈剤の
存在下において、下記の一般式（［［）で表されるスル
ホン酸ヒドラジドと反応させるか、 （式中、Ｒｔは前記第１項に記載された意味を有する）
あるいは （ｂ）　　下記一般式（ＩＶ）で表されるアミノグアニ
ジノアジンを、 （式中、Ｒ’　、Ｒ’　、Ｘ、ＹおよびＺは前記第１項
に記載された意味を有する） 適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸受容体の
存在下において、下記の一般式（Ｖ）で表されるハロゲ
ン化スルホニルと反応させるか、（式中、Ｒ１は前記第
１項に記載された意味を有し、モしてＸＩ　はハロゲン
を表す） または下記の式（ＶＩ）で表される無水スルホ安息香酸
と反応させるか、 あるいは （Ｃ）　　前記第１項に記載された一般式（１）の中で
Ｒ２が随意に置換されたアルコキシを表し、そしてＲ’
　、Ｒ’　、Ｘ、ＹおよびＺが前述の意味を有する、一
般式（１）の置換されたアリールスルホニルアミノグア
ニジノアジンを、適当ならば希釈剤の存在下において、
アルカリ金属水酸化物水溶液またはアンモニアまたは随
意に置換されたアルキルアミンと反応させることを特徴
とする、前記第１項記載の式（１）で表される置換され
たアリールスルホニルアミノグアニジノアジンの製造方
法。

（３）前記第１項に記載された式（１）の置換されたア
リールスルホニルアミノグアニジノアジンを少なくとも
１種含有することを特徴とする除草剤。

（４）前記第１項に記載された式（Ｉ）の置換されたア
リールスルホニルアミノグアニジノアジンを雑草および
／またはその雑草の環境に作用させることを特徴とする
、雑草の駆除方法。

（５）雑草を駆除するために前記第１項記載の式（１）
で表される、置換されたアリールスルホニルアミノグア
ニジノアジンを使用する方法。

（６）前記第１項に記載された式ＣＩ）の置換されたア
リールスルホニルアミノグアニジノアジンを増量剤およ
び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、除
草剤の製造方法。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）Ｎ′−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イ
   ル）−Ｎ″−（２−メトキシカルボニル−フェニルスル
   ホニルアミノ）−Ｎ′″（２−メトキシカルボニル−フ
   ェニルスルホニル）−グアニジンを除く、下記の一般式
   （ I ）で表される、置換されたアリールスルホニルア
   ミノグアニジノアジン、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１は各々の場合、随意に置換されたアリール、アラ
   ルキルまたはヘテロアリールを表し、 Ｒ＾２はヒドロキシルまたはアミノを表すか、あるいは
   各々の場合、随意に置換されたアルコキシまたはアルキ
   ルアミノを表し、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハ
   ロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハ
   ロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチ
   オ、アミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを
   表し、 Ｘは窒素または−ＣＨ基を表し、 Ｙは窒素または−ＣＲ＾４基を表し、ここでＲ＾４は水
   素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキル
   −カルボニルまたはアルコキシ−カルボニルを表し、そ
   して Ｚは窒素または−ＣＲ＾５基を表し、ここでＲ＾５は水
   素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、
   アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ
   を表す。
2. （２）（ａ）下記の一般式（II）で表されるスルホニル
   化合物を、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１に
   記載された意味を有し、そして Ａは下記の離脱基、すなわち ▲数式、化学式、表等があります▼または−Ｑ−Ｒ＾８ のいずれか一方を表し、 ここで Ｒ＾６はＲ＾１の場合について示した上記の意味を有す
   るが、各々の個々の場合においてＲ＾１と同一である必
   要はなく、 Ｒ＾７はアルキル、アルケニルまたはアラルキルを表し
   、 Ｒ＾８はアルキル、アラルキルまたはアリールを表し、
   そしてＱは酸素または硫黄を表す） 適当ならば希釈剤の存在下において、下記の一般式（I
   II）で表されるスルホン酸ヒドラジドと反応させるか、 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾２は請求項１に記載された意味を有する） あるいは （ｂ）下記の一般式（IV）で表されるアミノグアニジノ
   アジンを、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１に
   記載された意味を有する）適当ならば希釈剤の存在下お
   よび適当ならば酸受容体の存在下において、下記の一般
   式（Ｖ）で表されるハロゲン化スルホニルと反応させる
   か、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾２は請求項１に記載された意味を有し、そ
   してＸ＾１はハロゲンを表す） または下記の式（VI）で表される無水スルホ安息香酸と
   反応させるか、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） あるいは （ｃ）請求項１に記載された一般式（ I ）の中でＲ＾
   ２が随意に置換されたアルコキシを表し、そしてＲ＾１
   、Ｒ＾３、Ｘ、ＹおよびＺが前述の意味を有する、一般
   式（ I ）の置換されたアリールスルホニルアミノグア
   ニジノアジンを、適当ならば希釈剤の存在下において、
   アルカリ金属水酸化物水溶液またはアンモニアまたは随
   意に置換されたアルキルアミンと反応させることを特徴
   とする、請求項１記載の式（ I ）で表される置換され
   たアリールスルホニルアミノグアニジノアジンの製造方
   法。
3. （３）請求項１に記載された式（ I ）の置換されたア
   リールスルホニルアミノグアニジノアジンを少なくとも
   １種含有することを特徴とする除草剤。
4. （４）請求項１に記載された式（ I ）の置換されたア
   リールスルホニルアミノグアニジノアジンを雑草および
   ／またはその雑草の周囲に作用させることを特徴とする
   、雑草の駆除方法。
5. （５）請求項１に記載された式（ I ）の置換されたア
   リールスルホニルアミノグアニジノアジンを増量剤およ
   び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、除
   草剤の製造方法。