JPH04305571A - ビスアジニル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規ビスアジニル化合物、その製
造のための複数の方法及び新規中間体、ならびに除草剤
としてのその利用に関する。

【０００２】ある種のビスアジニル化合物が除草性を有
することはすでに開示されている（ＥＰ−Ａ　　００８
，１９２，ＥＰ−Ａ　　３２１，８４６及びＥＰ　　３
３６，４９４参照）。しかし上記の文献の化合物はこれ
まで実質的に重視されていなかった。

【０００３】ここで一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１４】

【０００５】［式中、Ａ１及びＡ２は同一又は異なり窒
素、又はＣ−Ｘ基を表し、Ｘは水素、ハロゲン、アルキ
ル、又はアルコキシであり、Ｑ１及びＱ２は同一又は異
なり酸素、硫黄、ＮＨ、又はＮ−アルキルを表し、Ｒは
水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲ
ノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニ
ルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、又はアルキル
スルホニルアミノを表し、Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２は
同一又は異なり水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノア
ルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又は任意に置
換されたフェノキシ、を表し、Ｚは以下の基のひとつを
表し：

【０００６】

【化１５】

【０００７】ここで、Ｒ１は水素、任意に置換されたア
ルキル、又は任意に置換されたフェニルを表し、Ｒ２は
水素、ヒドロキシル、又はアミノを表すか、あるいはそ
れぞれ任意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルコキシカル
ボニルアルコキシ、ジアルキルアミノカルボニルアルコ
キシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカ
ルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキ
ルスルホニルアミノ、アリ−ル、アラルキル、アリ−ル
オキシ、アラルキルオキシ、アリ−ルアミノ、ジアリ−
ルアミノ、アラルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ
−ルアミノ、アリ−ルカルボニルアミノ、複素アリ−ル
アミノ、複素アリ−ルカルボニルアミノ、又はアリ−ル
スルホニルアミノを表し、Ｒ３は水素、ハロゲン、シア
ノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカ
ルボニルアミノ、又はジアルコキシホスホリルを表し、
Ｒ４はホルミル、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシメ
チル、又はカルバモイルを表す、又はそれぞれ任意に置
換されたアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカル
ボニル、アルキルチオカルボニル、アルキルアミノカル
ボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジアルキル
アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルコキ
シカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルアルコキシ
カルボニル、アリ−ルアミノカルボニルアルコキシカル
ボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ−ルアミノカルボニル
アルコキシカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペ
リジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、ピペラ
ジニルカルボニル、アリ−ルオキシカルボニル、アラル
キルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカル
ボニル、アリ−ルチオカルボニル、アラルキルチオカル
ボニル、アリ−ルアミノカルボニル、アラルキルアミノ
カルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ−ルアミノカルボ
ニル、アリ−ルヒドラジノカルボニル、アルキルヒドラ
ジノカルボニル、又はフタルイミドキシカルボニルを表
す、あるいはＲ４はＲ３と共に基−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２
）ｎ−を表し、ｎは１−４の数字を表す］の新規ビスア
ジニル化合物を見いだした。

【０００８】一般式（Ｉ）の新規ビスアジニル化合物は
、（ａ）一般式（ＩＩ）

【０００９】

【化１６】

【００１０】［式中、Ａ１，Ａ２，Ｑ１，Ｑ２，Ｒ，Ｒ
１，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２は上記と同義である］の
ヒドロキシ化合物を、場合によっては希釈剤の存在下で
酸化剤（”脱水素剤”）と反応させる、又は（ｂ）一般
式（ＩＩＩ）

【００１１】

【化１７】

【００１２】［式中、Ｑ１，Ｑ２，Ｒ及びＲ１は上記と
同義であり、Ｅ１は水素、又は以下の基を表し、

【００
１３】

【化１８】

【００１４】ここでＡ１，Ｘ１及びＹ１は上記と同義で
ある］のベンゼン誘導体を、一般式（ＩＶａ）、

【００
１５】

【化１９】

【００１６】及び場合によっては一般式（ＩＶｂ）

【０
０１７】

【化２０】

【００１８】［式中、Ａ１，Ａ２，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及
びＹ２は上記と同義であり、Ｇは求核性残基を表す］の
活性アジンと、場合によっては酸受容体の存在下で、及
び場合によっては希釈剤の存在下で反応させる、あるい
は（ｃ）一般式（Ｉａ）

【００１９】

【化２１】

【００２０】［式中、Ａ１，Ａ２，Ｑ１，Ｑ２，Ｒ，Ｒ
１，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２は上記と同義である］の
カルボニル化合物を、一般式（Ｖ）

【００２１】

【化２２】Ｈ２Ｎ−Ｒ２　　　　　　　　　　　　（Ｖ
）［式中、Ｒ２は上記と同義である］のアミノ化合物と
、又は一般式（ＶＩ）

【００２２】

【化２３】 ［式中、Ｒ３，及びＲ４は上記と同義である］のメチレ
ン化合物と、場合によっては反応助剤の存在下で、及び
場合によっては希釈剤の存在下で反応させ、場合によっ
ては得られた式（Ｉ）の生成物を続いて通常の方法によ
り式（Ｉ）の化合物の定義に含まれる他の誘導体に変換
することにより得られる。

【００２３】式（Ｉ）の新規ビスアジニル化合物は強力
で選択的な除草作用において傑出している。

【００２４】上記、及び下記の式について挙げられてい
る好ましい置換基、又はラジカルの範囲を以下の文に示
す：一般式におけるアルキルは単独の場合でも、例えば
アルキルアミノ、又はアルコキシカルボニルアルキルな
どの複合ラジカルにおいても炭素数が１−６、特に１−
４、及び中でも１−２のアルキルであることが好ましい
。以下を例として、及び好ましい例として挙げることが
できる：メチル、エチル、ｎ−及びイソ−プロピル、な
らびにｎ−，ｉ−，ｓ−，及びｔｅｒｔ．−ブチル。

【００２５】一般式におけるアルコキシ、及びアルキル
チオは単独の場合でも、例えばアルコキシカルボニル、
又はアルキルチオカルボニルアルキルなどの複合ラジカ
ルにおいてもそれぞれ炭素数が１−６、特に１−４、中
でも１−２のアルコキシ、又はアルキルチオであること
が好ましい。以下を例として、及び好ましい例として挙
げることができる：メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−
プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−、及びｔｅｒｔ．−ブト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−、及びｉ−プロピ
ルチオ、ならびにｎ−、ｉ−、ｓ−、及びｔｅｒｔ．−
ブチルチオ。

【００２６】一般式におけるアルケニル、及びアルキニ
ルは単独の場合でも、複合ラジカルの場合でもそれぞれ
炭素数が３−６、特に３−４のアルケニル、又はアルキ
ニルであることが好ましい。以下を例として、及び好ま
しい例として挙げることができる：アリル、及びプロパ
ルギル。

【００２７】一般式におけるハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、及びハロゲノアルキルチオはそれぞれ炭
素数が１−４、好ましくは１又は２であり、ハロゲンに
より定義されるそれぞれ１−９、好ましくは１−５個の
同一又は異なるハロゲン原子を含む直鎖、又は分枝鎖状
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノ
アルキルチオが好ましい；以下を例として、及び好まし
い例として挙げることができる：フルオロメチル、クロ
ロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチ
ル、ブロモエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、クロロ−
ｎ−プロピル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロエチル、トリクロロエチル、トリフルオロク
ロロエチル、クロロブチル、フルオロブチル、特にジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル
、ジクロロフルオロメチル、及びクロロジフルオロメチ
ル、及びこれらのラジカルに対応するハロゲノアルコキ
シラジカル、又はハロゲノアルキルチオラジカル。

【００２８】ここで挙げた定義は以下の本文中で挙げる
ラジカルの好ましい組み合わせにも適用する。

【００２９】本発明は、好ましくは式（Ｉ）において、
Ａ１及びＡ２が同一又は異なり窒素、又はＣ−Ｘ基を示
し、Ｘが水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は
Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを示し、Ｑ１及びＱ２が同一又
は異なり酸素、硫黄、ＮＨ、又はＮ−Ｃ１−Ｃ４−アル
キルを示し、Ｒが水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ
、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ
４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１
−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチ
オ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−
アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミ
ノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ
４−アルコキシカルボニルアミノ、又はＣ１−Ｃ４−ア
ルキルスルホニルアミノを示し、Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及び
Ｙ２が同一又は異なり水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−
アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−
Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、又
はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを示す、ある
いは任意にシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−
アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−
Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルチ
オ、及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルによ
り置換されたフェノキシを示し、Ｚが以下の基を示し：

【００３０】

【化２４】

【００３１】ここで、Ｒ１が水素を示す、あるいは任意
にハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシにより置換された
Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示す、又は任意にハロゲン、Ｃ
１−Ｃ４−アルキル、及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキ
シにより置換されたフェニルを示し、Ｒ２が水素、ヒド
ロキシル、又はアミノを示す、あるいはそれぞれ任意に
ハロゲンにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３
−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−
Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコ
キシ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニ
ル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルア
ミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−アミノ、Ｃ１−
Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコ
キシカルボニルアミノ、又はＣ１−Ｃ６−アルキルスル
ホニルアミノを示す、あるいはそれぞれ任意にニトロ、
アミノ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４
−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ
４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ
１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキ
ルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、及び／又
はジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−アミノにより置換さ
れたフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェ
ノキシ、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニル
アミノ、ジフェニルアミノ、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−ア
ルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ、ピリジルアミノ、ピリミジルアミノ、ピ
リジルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、
フリルカルボニルアミノ、チエニルカルボニルアミノ、
又はフェニルスルホニルアミノを示し、Ｒ３が水素、ハ
ロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキ
シカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ
、又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−ホスホリルを
示し、Ｒ４がホルミル、シアノ、カルボキシル、ヒドロ
キシメチル、又はカルバモイルを示す、あるいはそれぞ
れ任意にハロゲン、カルボキシル、又はＣ１−Ｃ４−ア
ルコキシカルボニルにより置換されたＣ１−Ｃ６−アル
コキシカルボニル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルオキシ
カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニル、Ｃ
１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、又はＣ５−Ｃ６
−シクロアルキルアミノカルボニルを示す、あるいはジ
−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−アミノカルボニルを示す
、あるいはＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル−Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを示す、あるいはジ−
（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ１−
Ｃ４−アルコキシカルボニルを示す、あるいはフェニル
アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル
を示す、あるいはＮ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカル
ボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを示す、あ
るいはそれぞれ任意にメチル、及び／又はエチルにより
置換されたピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカル
ボニル、モルホリニルカルボニル、又はピペラジニルカ
ルボニルを示す、それぞれ任意にニトロ、アミノ、シア
ノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、
Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１
−Ｃ４−アルコキシカルボニル、及び／又はジ−（Ｃ１
−Ｃ２−アルキル）−アミノにより置換されたフェノキ
シカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカル
ボニル、フリルメトキシカルボニル、チエニルメトキシ
カルボニル、フェニルチオカルボニル、フェニル−Ｃ１
−Ｃ４−アルキルチオカルボニル、フェニルアミノカル
ボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボ
ニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ−フェニルア
ミノカルボニル、又はフェニルヒドラジノカルボニルあ
るいはＣ１−Ｃ４−アルキルヒドラジノカルボニルを示
す、あるいはフタルイミドキシカルボニルを示す、又は
Ｒ３と共に−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−を示し、ここで
ｎは１から４の数字、特に２又は３を示す化合物に関す
る。

【００３２】本発明の化合物の定義において挙げた脂肪
族炭化水素ラジカル（例えばアルキル、アルケニル、又
はアルキニル）は複素原子との組み合わせにおいても（
例えばアルコキシ、アルキルチオ、又はアルキルアミノ
）、又は例えばハロゲノアルキル、あるいはハロゲノア
ルコキシなどの複合ラジカルにおいてもそれぞれ直鎖、
又は分枝鎖状である。

【００３３】ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素、又
はヨウ素を示し、好ましくはフッ素、塩素、臭素、特に
好ましくはフッ素、又は塩素である。

【００３４】本発明は、特に式（Ｉ）において、Ａ１及
びＡ２が同一又は異なり窒素、又はＣ−Ｘ基を示し、Ｘ
が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、又はメトキシを
示し、Ｑ１及びＱ２が同一又は異なり酸素、硫黄、ＮＨ
、又はＮ−ＣＨ３を示し、Ｒが水素、アミノ、ヒドロキ
シル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
メチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メト
キシカルボニルアミノ、又はメチルスルホニルアミノを
示し、Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２が同一又は異なり水素
、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチ
ルアミノ、エチルアミノ、又はジメチルアミノを示し、
Ｚが下記の基のひとつを示し、

【００３５】

【化２５】

【００３６】ここで、Ｒ１が水素、メチル、エチル、ト
リフルオロメチル、又はメトキシメチルを示し、Ｒ２が
水素、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅ
ｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、プロパルギル
、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、
アリルオキシ、メトキシカルボニルメトキシ、エトキシ
カルボニルメトキシ、メトキシカルボニルエトキシ、エ
トキシカルボニルエトキシ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブ
チルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ
、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチル
アミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミ
ノ、又はエチルスルホニルアミノを示す、あるいはそれ
ぞれ任意にニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメト
キシ、メチルチオ、又はトリフルオロメチルチオにより
置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジル
オキシ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルアミノ、ピリジルアミノ、ピリミジルア
ミノ、ピリジルカルボニルアミノ、フェニルカルボニル
アミノ、フリルカルボニルアミノ、チエニルカルボニル
アミノ、又はフェニルカルボニルアミノを示し、Ｒ３が
水素、フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ
４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカル
ボニルアミノ、ジメトキシホスホリル、又はジエトキシ
ホスホリルを示し、Ｒ４がホルミル、シアノ、カルボキ
シル、ヒドロキシメチル、又はカルバモイルを示す、あ
るいはそれぞれ任意にフッ素、塩素、カルボキシル、又
はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルにより置換された
Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ５−Ｃ６−シク
ロアルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチ
オカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル
、又はＣ５−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニルを
示す、あるいはＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル
−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを示す、あるいは
ジメチルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカ
ルボニルを示す、あるいはＮ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを
示す、あるいはそれぞれ任意にメチル、及び／又はエチ
ルにより置換されたピロリジニルカルボニル、ピペリジ
ニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、又はピペラ
ジニルカルボニルを示す、あるいはそれぞれ任意にニト
ロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチ
オ、又はトリフルオロメチルチオにより置換されたフェ
ノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フェニ
ルチオカルボニル、ベンジルチオカルボニル、フェニル
アミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルカルボニル、又はフェニルヒドラジ
ノカルボニルを示す、あるいはフタルイミドキシカルボ
ニルを示す、又はＲ６と共に基−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ
２−を示す化合物に関する。

【００３７】中でも特に好ましいのは、式（Ｉ）におい
て、Ａ１及びＡ２が同一又は異なり窒素、又はＣＨ基を
示し、Ｑ１及びＱ２が同一又は異なり酸素、又は硫黄を
示し、Ｒが水素、フッ素、又は塩素を示し、Ｘ１，Ｘ２
，Ｙ１及びＹ２が同一又は異なり塩素、メチル、メトキ
シ、又はエトキシを示し、Ｚが特に好ましい化合物と同
義である化合物である。

【００３８】例えば式（Ｉ）の化合物の製造のための本
発明の方法（ａ）において２，６−ビス−（４，６−ジ
メトキシ−ｓ−トリアジン−２−イルオキシ）−ベンジ
ルアルコ−ル、及び二酸化マンガン（ＩＶ）を出発物質
として使用すると反応経路は以下の式により示すことが
できる：

【００３９】

【化２６】

【００４０】本発明の方法（ｂ）において、例えば２−
メルカプト−６−（４−メトキシ−６−メチルピリミジ
ン−２−イルオキシ）ベンズアルデヒド、及び２−クロ
ロ−４−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリアジンを出発
物質として使用すると反応経路は以下の式で表すことが
できる：

【００４１】

【化２７】

【００４２】本発明の方法（ｃ）において、例えば２，
６−ビス−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル
オキシ）−アセトフェノン、及びアセトヒドラジドを出
発物質として使用すると反応経路は以下の式により表す
ことができる：

【００４３】

【化２８】

【００４４】式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造のた
めの本発明の方法（ａ）において出発物質として使用す
るヒドロキシ化合物の一般的定義を示す。

【００４５】式（ＩＩ）において、Ａ１，Ａ２，Ｑ１，
Ｑ２，Ｒ，Ｒ１，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２は本発明の
式（Ｉ）の化合物の記載と関連して上記ですでに好まし
い、又は特に好ましいとして挙げたＡ１，Ａ２，Ｑ１，
Ｑ２，Ｒ，Ｒ１，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２と同義であ
ることが好ましい、あるいは特に好ましい。

【００４６】式（ＩＩ）の出発物質の例として以下を挙
げることができる：２，６−ビス−（４，６−ジメチル
ピリミジン−２−イルオキシ）−、２，６−ビス−（４
−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イルオキシ）
−、２，６−ビス−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルオキシ）−、２，６−ビス−（４，６−ジメチ
ル−ｓ−トリアジン−２−イルオキシ）−、２，６−ビ
ス−（４−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリアジン−２
−イルオキシ）−、及び２，６−ビス−（４，６−ジメ
トキシ−ｓ−トリアジン−２−イルオキシ）−ベンジル
アルコ−ル、及び−α−メチルベンジルアルコ−ル。

【００４７】式（ＩＩ）のヒドロキシ化合物はこれまで
文献から周知ではなく、これも本出願の主題である。

【００４８】式（ＩＩ）の新規化合物は一般式（ＶＩＩ
）

【００４９】

【化２９】

【００５０】［式中、Ａ１，Ａ２，Ｑ１，Ｑ２，Ｒ，Ｒ
１，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２は上記と同義である］の
対応するアルキル化合物を、場合によってはジベンゾイ
ルペルオキシドなどの触媒の存在下で、及び場合によっ
てはテトラクロロメタンなどの希釈剤の存在下で、０℃
から１５０℃の温度にて適したハロゲン化剤、例えばＮ
−クロロ−又はＮ−ブロモコハク酸イミドと反応させ、
得られた式（ＶＩＩＩ）

【００５１】

【化３０】

【００５２】［式中、Ａ１，Ａ２，Ｑ１，Ｑ２，Ｒ，Ｒ
１，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２は上記と同義であり、Ｘ
３は塩素、又は臭素を示す］のハロゲノアルキル化合物
を、場合によってはアセトンなどの有機溶媒の存在下で
、０℃から１００℃の温度にて適したヒドロキシル化剤
、例えば硝酸銀／水と反応させる（製造例を参照）と得
られる。

【００５３】式（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）において、
Ａ１，Ａ２，Ｑ１，Ｑ２，Ｒ，Ｒ１，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１
及びＹ２はそれぞれ本発明の式（Ｉ）の化合物の記載と
関連して上記ですでに好ましい、又は特に好ましいとし
て挙げたＡ１，Ａ２，Ｑ１，Ｑ２，Ｒ，Ｒ１，Ｘ１，Ｘ
２，Ｙ１及びＹ２と同義であることが好ましい、あるい
は特に好ましい。

【００５４】式（ＶＩＩ）のアルキル化合物は周知であ
る、及び／又は基本的に周知の方法により製造すること
ができる（ＥＰ−Ａ　　００８，１９２、及び製造例を
参照）。

【００５５】上記で製造法について記載した（製造例も
参照）式（ＶＩＩＩ）のハロゲノアルキル化合物はこれ
まで文献により周知ではなく、本発明の主題である。

【００５６】本発明の方法（ａ）は酸化剤を使用して行
う。この目的に使用する酸化剤はアルコ−ルを脱水素し
てアルデヒド又はケトンを与えるのに通常使用される物
質、例えばマンガン（ＩＶ）酸化物（”二酸化マンガン
”）、ジメチルスルホキシド／オキザリルクロリド（Ｓ
ｗｅｒｎ試薬）、酸化クロム（ＶＩ）、又はナトリウム
ジクロメ−ト／硫酸である。

【００５７】式（Ｉ）の新規ビスアジニル化合物の製造
のための本発明の方法（ａ）は希釈剤を用いて行うのが
好ましい。この目的に適した希釈剤は実際上すべての不
活性溶媒である。好ましい希釈剤には、任意にハロゲン
化された脂肪族、及び芳香族炭化水素類、例えばペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エ−テ
ル、ベンザイン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、メチレンクロリド、エチレンクロリド、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、及びｏ−ジクロ
ロベンゼン、エ−テル類、例えばジエチルエ−テル及び
ジブチルエ−テル、グリコ−ルジメチルエ−テル及びジ
グリコ−ルジメチルエ−テル、テトラヒドロフラン、及
びジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソプロピルケトン、及びメチルイソ
ブチルケトン、エステル類、例えば酢酸メチル、酢酸エ
チル、ニトリル類、例えばアセトニトリル、及びプロピ
オニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、及びＮ−メチルピロリドン、な
らびにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン
、及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。

【００５８】本発明の方法（ａ）において、反応温度は
実質的範囲内で変えることができる。一般に方法は−８
０℃から＋１５０℃の温度で行い、−６０℃から＋１０
０℃の温度が好ましい。

【００５９】本発明の方法は一般に大気圧下で行う。し
かし高圧、又は減圧下で方法を行うこともできる。

【００６０】本発明の方法（ａ）を行う場合、一般に式
（ＩＩ）のヒドロキシ化合物１モル当たり１−５０、好
ましくは１−２５モル当量の酸化剤を使用する。

【００６１】一般に式（ＩＩ）の出発化合物を最初に適
した希釈剤中に導入し、酸化剤をゆっくり加える。反応
混合物を必要な温度で反応が完結するまで撹拌し、通常
の方法で仕上げる（製造例を参照）。

【００６２】式（ＩＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造の
ための本発明の方法（ｂ）で出発物質として使用するベ
ンゼン誘導体の一般的定義である。

【００６３】式（ＩＩＩ）において、Ｑ１，Ｑ２，Ｒ及
びＲ１は本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して好
ましい、又は特に好ましいとしてすでに挙げたＱ１，Ｑ
２，Ｒ及びＲ１と同義であることが好ましい、又は特に
好ましく；Ｅ１は水素、又は以下の基であることが好ま
しく、

【００６４】

【化３１】

【００６５】ここでＡ１，Ｘ１，及びＹ１は本発明の式
（Ｉ）の化合物の記載に関連して好ましい、又は特に好
ましいとしてすでに挙げたＡ１，Ｘ１及びＹ１と同義で
あることが好ましい、又は特に好ましい。

【００６６】式（ＩＩＩ）の出発物質の例として以下を
挙げることができる：２−（４，６−ジメチルピリミジ
ン−２−イルオキシ）−、２−（４−メトキシ−６−メ
チルピリミジン−２−イルオキシ）−、２−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）−、２−（４
，６−ジメチル−ｓ−トリアジン−２−イルオキシ）−
、２−（４−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリアジン−
２−イルオキシ）−、及び２−（４，６−ジメトキシ−
ｓ−トリアジン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシベ
ンズアルデヒド、及び−６−ヒドロキシアセトフェノン
、及び又、２，６−ジヒドロキシベンズアルデヒド、な
らびに２，６−ジヒドロキシアセトフェノン。

【００６７】式（ＩＩＩ）のベンゼン誘導体は、ある場
合には周知である（ＪＰ−Ａ　　６，９１０，２５６／
ＪＰ−Ａ　　４，４１０，２５６−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔ
ｒａｃｔｓ　　７１，１１２６３３ｆ；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃ
ｈｅｍ．２０（１９７７），１１９４−１１９９中に引
用−を参照）。

【００６８】式（ＩＩＩａ）

【００６９】

【化３２】

【００７０】［式中、Ａ１，Ｑ１，Ｑ２，Ｒ，Ｒ１，Ｘ
１及びＹ１は上記と同義である］の化合物は新規化合物
であり、本出願の主題である。

【００７１】一般式（ＩＩＩａ）の新規化合物は一般式
（ＩＸ）

【００７２】

【化３３】

【００７３】［式中、Ａ１，Ｑ１，Ｑ２Ｒ，Ｘ１及びＹ
１は上記と同義であり、Ｅ２は水素、又は基

【００７４
】

【化３４】

【００７５】であり、Ａ２，Ｘ２及びＹ２は上記と同義
であり、Ｒ５は水素、又は低級アルキルである］のカル
ボン酸誘導体を、場合によってはジエチルエ−テル、ジ
メトキシエタン、テトラヒドロフラン、トルエン及び場
合によってはメタノ−ル、エタノ−ル又はイソプロパノ
−ルなどの希釈剤の存在下で、及び場合によってはＮ−
メチルピペラジンなどの反応助剤の存在下で、−７０℃
から＋５０℃の温度にて還元剤、例えばほう素化水素ナ
トリウム、又はナトリウム　　ビス−（２−メトキシエ
トキシ）−ジヒドロアルミネ−ト（”Ｒｅｄ−ＡｌＲ”
）と反応させ、混合物を通常の方法で仕上げることによ
り得られる（製造例を参照）。

【００７６】式（ＩＸ）において、Ａ１，Ｑ１，Ｑ２，
Ｒ，Ｘ１及びＹ１は本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に
関連して好ましい、又は特に好ましいとしてすでに挙げ
たＡ１，Ｑ１，Ｑ２，Ｒ，Ｘ１及びＹ１と同義であるこ
とが好ましい、又は特に好ましく；Ｅ２は水素、又は以
下の基であり、

【００７７】

【化３５】

【００７８】ここでＡ２，Ｘ２及びＹ２は本発明の式（
Ｉ）の化合物の記載に関連してすでに好ましい、又は特
に好ましいとして挙げたＡ２，Ｘ２及びＹ２と同義であ
ることが好ましい、又は特に好ましく、Ｒ５は水素、メ
チル、エチルであることが好ましい。

【００７９】式（ＩＸ）のカルボン酸誘導体は周知であ
る、及び／又は基本的に周知の方法により製造すること
ができる（ＥＰ−Ａ　　２４９，７０８；ＥＰ−Ａ３２
１，８４６；ＥＰ−Ａ　　３３６，４９４を参照）。

【００８０】式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）は式（Ｉ）の
化合物の製造のための本発明の方法（ｂ）においてさら
に出発物質として使用する反応性アジンの一般的定義で
ある。

【００８１】式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）において、Ａ
１，Ａ２，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２は本発明の式（Ｉ
）の化合物の記載に関連してすでに好ましい、又は特に
好ましいとして挙げたＡ１，Ａ２，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及
びＹ２と同義であることが好ましい、又は特に好ましく
、Ｇはフッ素、塩素、臭素、又はＣ１−Ｃ４−アルキル
スルホニル、特に塩素、又はメチルスルホニルであるこ
とが好ましい。

【００８２】式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）の出発物質の
例として以下を挙げることができる：２−クロロ−及び
２−メチルスルホニル−４，６−ジメチルピリミジン、
−４−メチル−６−メトキシピリミジン、−４，６−ジ
メトキシピリミジン、−４−メチル−６−エトキシピリ
ミジン、−４−クロロ−６−メトキシピリミジン、−４
−メチルピリミジン、−４−クロロ−６−メチルピリミ
ジン、−４−トリフルオロメチル−６−メトキシピリミ
ジン、−４−メトキシ−６−ジフルオロメトキシピリミ
ジン、−４−メチル−６−ジフルオロメトキシピリミジ
ン、−４，６−ビス−ジフルオロメトキシピリミジン、
−４−クロロ−６−エトキシピリミジン、−４，６−ジ
エトキシピリミジン、−４，５−ジクロロ−６−メチル
ピリミジン、−４−メチル−５−クロロ−６−メトキシ
ピリミジン、−４，６−ジクロロピリミジン、−４−エ
チル−６−メトキシピリミジン、−５−クロロ−４，６
−ジメトキシピリミジン、−４−メトキシ−６−メチル
アミノピリミジン、及び−４，６−ビス−トリフルオロ
メチルピリミジン、及び又、２−クロロ−４，６−ジメ
チル−ｓ−トリアジン、−４−メトキシ−６−メチル−
ｓ−トリアジン、−４，６−ジメトキシ−ｓ−トリアジ
ン、−４−エトキシ−６−メチル−ｓ−トリアジン、及
び−４−エチル−６−メトキシ−ｓ−トリアジン。

【００８３】式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）の活性アジン
は周知である、及び／又は基本的に周知の方法により製
造することができる（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５７
，１８３０，１８３３；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２６（
１９６１），７９２；ＵＳ特許　　３，３０８，１１９
；ＵＳ特許　　４，７１１，９５９を参照）。

【００８４】本発明の方法（ｂ）は希釈剤を用いて行う
のが好ましい。この目的に適した希釈剤は本発明の方法
（ａ）の場合に挙げたと同様の希釈剤である。

【００８５】本発明の方法（ｂ）で使用することができ
る酸結合剤はこの種の反応で通常使用される総ての酸結
合剤である。以下が好ましく、適している：アルカリ金
属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物、例えば水素
化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、及び
水素化カルシウム、アルカリ金属ヒドロキシド及びアル
カリ土類金属ヒドロキシド、例えば水酸化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び水酸化カルシウ
ム、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、ア
ルカリ金属重炭酸塩、アルカリ土類金属重炭酸塩、例え
ば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、
及び重炭酸カリウム、ならびに炭酸カルシウム、あるい
はアルカリ金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム及び酢酸
カリウム、アルカリ金属アルコレ−ト、例えばナトリウ
ムメチレ−ト、カリウムメチレ−ト、ナトリウムエチレ
−ト、カリウムエチレ−ト、ナトリウムプロピレ−ト、
カリウムプロピレ−ト、ナトリウムイソプロピレ−ト、
カリウムイソプロピレ−ト、ナトリウムブチレ−ト、カ
リウムブチレ−ト、ナトリウムイソブチレ−ト、カリウ
ムイソブチレ−ト、ナトリウムｔｅｒｔ−ブチレ−ト、
及びカリウムｔｅｒｔ−ブチレ−ト、さらに塩基性窒素
化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチル
アミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピ
ルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピ
リジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、
２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル
−、４−エチル−、及び５−エチル−２−メトキシピリ
ジン、１，５−ジアザビシクロ−［４，３，０］−５−
ノネン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ−［５，４
，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、及び１，４−ジア
ザビシクロ−［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）
。

【００８６】本発明の方法（ｂ）を行う場合、反応温度
は実質的範囲内で変えることができる。一般に方法は０
℃から１５０℃の温度で行い、１０℃から１００℃の温
度が好ましい。

【００８７】本発明の方法（ｂ）は一般に大気圧下で行
う。しかし高圧又は減圧下で行うこともできる。

【００８８】本発明の方法（ｂ）を行う場合、それぞれ
の場合に必要な出発物質は一般に大体当モル量で使用す
る。しかしそれぞれの場合に使用する二成分のひとつを
大過剰で使用することもできる。一般に反応は適した希
釈剤中、酸受容体の存在下で行い、反応混合物は必要な
特定の温度で数時間撹拌する。本発明の方法（ｂ）の仕
上げはそれぞれ通常の方法で行う（製造例を参照）。

【００８９】式（Ｉａ）は式（Ｉ）の化合物の製造のた
めの本発明の方法（ｃ）において出発物質として使用す
るカルボニル化合物の一般的定義を示す。

【００９０】式（Ｉａ）において、Ａ１，Ａ２，Ｑ１，
Ｑ２，Ｒ，Ｒ１，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１，及びＹ２は本発明
の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して好ましい、又は特
に好ましいとしてすでに挙げたＡ１，Ａ２，Ｑ１，Ｑ２
，Ｒ，Ｒ１，Ｘ１，Ｙ１及びＹ２と同義であることが好
ましい、又は特に好ましい。

【００９１】式（Ｉａ）の出発化合物として挙げること
ができる例は：２，６−ビス−（４，６−ジメチルピリ
ミジン−２−イルオキシ）−、２，６−ビス−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）−、２，６
−ビス−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−
イルオキシ）−、２，６−ビス−（４，６−ジメチル−
ｓ−トリアジン−ｓ−イルオキシ）−、２，６−ビス−
（４，６−ジメトキシ−ｓ−トリアジン−ｓ−イルオキ
シ）−及び２，６−ビス−（４−メトキシ−６−メチル
−ｓ−トリアジン−２−イルオキシ）−ベンズアルデヒ
ド、及び−アセトフェノンである。

【００９２】式（Ｉａ）のカルボニル化合物は本発明に
よる新規化合物である；これらは本発明の方法（ａ）及
び（ｂ）により製造することができる。

【００９３】式（Ｖ）及び（ＶＩ）は本発明の方法（ｃ
）において出発物質としてさらに使用するアミノ化合物
、又はメチレン化合物の一般的定義を示す。これらの式
において、Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は本発明の式（Ｉ）の化
合物の記載に関連して好ましい、又は特に好ましいとし
てすでに挙げたＲ２，Ｒ３及びＲ４と同義であることが
好ましい、又は特に好ましい。

【００９４】式（Ｖ）及び（ＶＩ）の出発化合物として
挙げることができるのは：アンモニア、ヒドロキシルア
ミン、ヒドラジン、メチルアミン、エチルアミン、プロ
ピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソ
ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミン、アリルアミン、プロパルギルアミン、Ｏ−メ
チル−、Ｏ−エチル−、Ｏ−プロピル−、Ｏ−イソプロ
ピル−、Ｏ−ブチル−、Ｏ−イソブチル−、及びＯ−ｓ
ｅｃ−ブチルヒドロキシルアミン、Ｏ−アリルヒドロキ
シルアミン、アミノオキシ酢酸メチル、及びアミノオキ
シ酢酸エチル、α−アミノオキシプロピオン酸メチル、
及びα−アミノオキシプロピオン酸エチル、メチルヒド
ラジン、エチルヒドラジン、プロピルヒドラジン、イソ
プロピルヒドラジン、ブチルヒドラジン、イソブチルヒ
ドラジン、ｓｅｃ−ブチルヒドラジン、ｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラジン、アセトヒ
ドラジン、プロピオニルヒドラジン、メトキシカルボニ
ルヒドラジン、エトキシカルボニルヒドラジン、メチル
スルホニルヒドラジン、エチルスルホニルヒドラジン、
フェニルヒドラジン、ベンゾイルヒドラジン、ベンゼン
スルホニルヒドラジド、ｐ−トルエンスルホニルヒドラ
ジド、マロン酸、シアノ酢酸、マロノニトリル、シアノ
酢酸メチル、及びシアノ酢酸エチル、マロン酸ジメチル
、及びマロン酸ジエチル、ならびにγ−ブチロラクトン
である。

【００９５】式（Ｖ）及び（ＶＩ）の出発物質は合成に
おいて周知の化学品である。

【００９６】本発明の方法（ｃ）は希釈剤を用いて行う
のが好ましい。この目的に適した希釈剤は本発明の方法
（ａ）の場合に上記で述べた希釈剤と同様である。

【００９７】場合によっては本発明の方法（ｃ）は反応
助剤の存在下で行う。適した反応助剤はカルボニル化合
物とアミノ化合物又はメチレン化合物の間の縮合反応を
抑制、及び／又は促進するために通常使用される物質で
ある。特にそれらには酢酸アンモニウム、β−アラニン
、ピリジン、及びピペリジンなどの窒素化合物が含まれ
る。

【００９８】本発明の方法（ｃ）を行う場合、反応温度
は実質的範囲内で変えることができる。一般に方法は０
℃から１５０℃、好ましくは１０℃から１２０℃の温度
で行う。

【００９９】一般に本発明の方法（ｃ）は大気圧下で行
う。しかし高圧下、又は減圧下で方法を行うこともでき
る。

【０１００】本発明の方法（ｃ）を行う場合、それぞれ
の場合に必要な出発物質は一般に大体当モル量で使用す
る。しかしそれぞれの場合に使用する二成分のひとつを
大過剰に使用することも可能である。一般に反応は適し
た希釈剤中で、場合によっては反応助剤の存在下で行い
、反応混合物を必要な特定の温度で数時間撹拌する。 本発明の方法の仕上げはそれぞれ通常の方法で行う（製
造例を参照）。

【０１０１】本発明の活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広
葉樹撲滅剤、及び特に除草剤として使用することができ
る。広義には、雑草は望ましくない場所に成育するすべ
ての植物と理解するべきである。本発明の物質が全体的
に作用するか選択的に作用するかは、基本的に使用量に
依存する。

【０１０２】本発明の活性化合物は、例えば以下の植物
に関して使用することができる：双子葉雑草：カラシ属
（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉ
ｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属
（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガ
リンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅ
ｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キ
オン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモ
ミ属（Ｚａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ
属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａ
ｎｉａ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属
（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）
、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕ
ｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属
（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、
ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメク
ス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒ
ａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇ
ａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグ
ルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（
Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕ
ｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。

【０１０３】双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉ
ｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ
）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）
、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉ
ｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属
（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａ
ｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノ
ノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍ
ｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｂｕｒｂｉｔａ）。

【０１０４】単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｉ
ｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（
Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）
、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属
（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒ
シバ属（Ｅｌｅｕｃｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒｃ
ｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメ
ノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅ
ｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ
属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒ
ｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属
（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉ
ｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔａｒｉａ）、
ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃ
ｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カ
モノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア属
（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ
ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓ
ｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ
）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。

【０１０５】単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、
トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ
属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サ
トウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎ
ａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）
及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

【０１０６】しかしながら、本発明の活性化合物の使用
はこれらの属に限定されることはなく、同様にして他の
植物にも拡張することができる。

【０１０７】本発明の化合物は濃度に依存して、例えば
工業地域及び鉄道線路上、及び樹木の植え込みが存在す
る又はしない道路及び広場上の雑草の完全駆除に適して
いる。同様に本発明の化合物は多年生の栽培植物、例え
ば植林、装飾用樹木の植え込み、果樹園、ブドウ園、柑
橘類の畑、クルミ園、バナナ農園、コ−ヒ−農園、茶農
園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、甘い果実の植
え込み、及びホップ農園中の雑草、芝原、芝及び牧草地
上の雑草の駆除、ならびに多年生栽培植物中の雑草の選
択的駆除に使用することができる。

【０１０８】本発明の式（Ｉ）の化合物は特に小麦など
の単子葉栽培植物中の双子葉植物の駆除に発芽前及び発
芽後両法により使用するのに適している。

【０１０９】活性化合物は通常の調剤、例えば溶液、乳
液、水和剤、懸濁液、粉末、粉剤、塗布剤、水和性粉剤
、顆粒剤、懸濁液−乳液濃厚液、活性化合物を含浸させ
た天然及び合成の物質、ポリマー物質中の微細カプセル
などに転化できる。

【０１１０】これらの調剤は公知の方法で、例えば活性
化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、及び／又は固体担
体と、任意に界面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製す
る。

【０１１１】伸展剤として水を使用する場合は　　例え
ば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体溶媒とし
て適しているのは主に：キシレン、トルエン又はアルキ
ルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエ
チレン、又はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族及び
塩化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、又は石油留分、
鉱油及び植物油を例とするパラフィンなどの脂肪族炭化
水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及び
そのエーテルならびにエステル、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノ
ンなどのケトン、ジメチルホルムアミドやジメチルスル
ホキシドなどの極性の強い溶媒及び水である。

【０１１２】固体担体として適したものは：アンモニウ
ム塩、及び粉砕した天然鉱石、例えばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイト又はケイソウ土など、ならびに高分散性ケイ
酸、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石であ
り、顆粒に適した固体担体としては：例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石、及び白雲石などの粉砕して分別し
た天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒、及
びおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバ
コの茎のような有機物質の顆粒であり；乳化剤及び／又
は発泡剤として適しているのは：例えばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、アルキルアリール　　ポリグリコ
ール　　エーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族
エーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネー
トなどの非イオン性及びアニオン性乳化剤ならびにアル
ブミン加水分解生成物であり；分散剤として適している
のは：例えばリグニンー亜硫酸塩廃液及びメチルセルロ
ースである。

【０１１３】カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆
粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート、ならびにセファリン、レシチンのような天
然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で用
いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油が
可能である。

【０１１４】着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプ
ルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、
アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することも
できる。

【０１１５】一般に調製剤は０．１−９５重量％、好ま
しくは０．５−９０％の活性化合物を含む。

【０１１６】そのままの、又は調剤の形態の本発明の活
性化合物は、周知の除草剤との完成調剤混合物として、
又はタンク混合が可能な混合物として雑草の駆除に使用
することもできる。

【０１１７】混合物に適した除草剤は周知の除草剤、例
えば穀物中の雑草駆除のための１−アミノ−６−エチル
チオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５
−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥ
ＴＨＹＤＩＯＮＥ）、又はＮ−（２−ベンゾチアゾリル
）−Ｎ，Ｎ’−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨ
ＩＡＺＵＲＯＮ）；てんさい中の雑草の駆除のための４
−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）
及び大豆中の雑草の駆除のための４−アミノ−６−（１
，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４
−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩ
Ｎ）；さらに２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４
−Ｄ）；４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（
２，４−ＤＢ）；２，４−ジクロロフェノキシプロピオ
ン酸（２，４−ＤＰ）；３−イソプロピル−２，１，３
−ベンゾチアジアジン−４−オン−２，２−ジオキシド
（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；５−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（ＢＩＦＥＮＯＸ
）；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル
（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）；２−クロロ−Ｎ−｛［（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）−アミノ］−カルボニル｝−ベンゼンスルホン
アミド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−ウ
レア（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；２−［４−（２，
４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］プロピオン酸
、そのメチルエステル又はエチルエステル（ＤＩＣＬＯ
ＦＯＰ）；４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチ
オ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＥＴ
ＨＩＯＺＩＮ）；２−｛４−［（６−クロロ−２−ベン
ゾオキサゾリル）−オキシ］−フェノキシ｝プロパン酸
、そのメチルエステル又はエチルエステル（ＦＥＮＯＸ
ＡＰＲＯＰ）；２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−
４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ’−イミ
ダゾ−ル−２−イル］−４（５）−メチル安息香酸メチ
ル（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；３，５−ジヨ−
ド−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）
；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニ
ル）−ウレア（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；（２−メチ
ル−４−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；（４
−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（Ｍ
ＣＰＰ）；Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンゾチアゾ−
ル−２−イルオキシ）−アセトアニリド（ＭＥＦＥＮＡ
ＣＥＴ）；２−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ）カルボ
ニル］アミノ］−スルホニル｝安息香酸、又はそのメチ
ルエステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｎ−（１−エ
チルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロ
アニリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）；４−エチル
アミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−
トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；３−［［［［（
４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−
２−イル）−アミノ］−カルボニル］−アミノ］−スル
ホニル］−チオフェン−２−カルボン酸メチル（ＴＨＩ
ＡＭＥＴＵＲＯＮ）；Ｓ−（２，３，３−トリクロロア
リル）−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルチオカルバメ−ト（Ｔ
ＲＩ−ＡＬＬＡＴＥ）である。

【０１１８】他の周知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃ
ａｒｃｉｄｅ）、殺線虫剤、鳥類駆除剤、植物栄養剤、
及び土壌の構造を改良する試剤との混合物も可能である
。

【０１１９】活性化合物はそのままで、その調剤の形態
で、あるいはそれからさらに希釈して調製した使用形態
、例えば調製済み溶液、懸濁液、乳液、粉末、塗布剤、
及び顆粒として使用することができる。これらは通常の
方法、例えば液剤散布、噴霧、アトマイジング、又は粒
剤散布により使用することができる。

【０１２０】本発明の活性化合物は植物の発芽前にも又
は発芽後にも適用することができる。

【０１２１】これらは播種の前に土壌中に挿入すること
もできる。

【０１２２】活性化合物の使用量は実質的範囲内で変え
ることができる。それは基本的に所望の効果の性質に依
存する。一般に使用量は土壌表面１ヘクタ−ル当たり０
．０１ｇ−１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタ−ル当たり０
．０５ｇ−５ｋｇの活性化合物である。

【０１２３】本発明の活性化合物の製造、及び利用につ
き以下の実施例により理解することができる。

【０１２４】上記の製造法（ａ）及び（ｂ）は一般に式
（Ｉ）においてＺが

【０１２５】

【化３６】

【０１２６】である最終生成物を与えるが、方法（ｃ）
は式（Ｉ）においてＺが

【０１２７】

【化３７】

【０１２８】である最終生成物を与える。

【０１２９】

【実施例】製造例： 実施例１

【０１３０】

【化３８】

【０１３１】（方法（ｂ））１．１ｇ（４ミリモル）の
２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ
）−６−ヒドロキシベンズアルデヒド、０．９ｇ（４．
２ミリモル）の４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホ
ニルピリミジン、１．２ｇ（９ミリモル）の炭酸カリウ
ム、及び４０ｍｌのアセトニトリルの混合物を５時間還
流し、その後濃縮する。残留物をメチルｔｅｒｔ−ブチ
ルエ−テル中に取り上げ、混合物を水で２回洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥して濾過する。濾液を蒸発させ、残
留物をジエチルエ−テルで粉砕し、結晶生成物を吸引濾
過により単離する。０．９ｇ（理論値の５４％）の２，
６−ビス−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル
オキシ）−ベンズアルデヒドを融点１２９℃にて得る。

【０１３２】実施例２

【０１３３】

【化３９】

【０１３４】（方法（ｃ））１．２４ｇ（３ミリモル）
の２，６−ビス−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルオキシ）−ベンズアルデヒド、０．５７ｇ（３．
２ミリモル）の４−クロロフェニルヒドラジン　　ヒド
ロクロリド、０．３ｇ（３．７ミリモル）の酢酸ナトリ
ウム、及び６０ｍｌのメチレンクロリドの混合物を２０
℃にて１５時間撹拌し、その後濃度が５％のリン酸水素
二ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して
濾過する。濾液を蒸発させ、残留物をヘキサンと共に撹
拌し、結晶生成物を吸引濾過により単離する。

【０１３５】１．１ｇ（理論値の６８％）の２，６−ビ
ス−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ
）−ベンズアルデヒド　　４−（クロロフェニルヒドラ
ゾン）を融点１４０℃にて得る。

【０１３６】実施例１及び２に類似し、本発明の製造法
の一般的記載に従って製造することができる式（Ｉ）の
化合物の他の例を下表１に挙げる。

【０１３７】

【化４０】

【０１３８】

【表１】

【０１３９】

【表２】

【０１４０】

【表３】

【０１４１】

【表４】

【０１４２】

【表５】

【０１４３】

【表６】

【０１４４】

【表７】

【０１４５】式（ＩＩ）の出発物質： 実施例（ＩＩ−１）

【０１４６】

【化４１】段階１：

【０１４７】

【化４２】

【０１４８】４９．７ｇ（０．４モル）の２−メチルレ
ゾルシノ−ル、１７８．８ｇ（０．８２モル）の４，６
−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン、１２
４．４ｇ（０．９モル）の炭酸カリウム、及び１リット
ルのアセトニトリルの混合物を２日間還流し、その後濃
縮する。残留物を水と共に撹拌し、結晶生成物を吸引濾
過により単離する（メタノ−ルで洗浄）。

【０１４９】１３５ｇ（理論値の８４％）の２，６−ビ
ス−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ
）−トルエンを融点１４０℃にて得る。

【０１５０】段階２：

【０１５１】

【化４３】

【０１５２】１０．０ｇ（０．０２５モル）の２，６−
ビス−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−トルエン、４．４５ｇ（０．０２５モル）のＮ−
ブロモコハク酸イミド、１４０ｍｌのテトラクロロメタ
ン、及びスパ−テルの先に一杯のジベンゾイルペルオキ
シドの混合物を１５時間還流し、（冷却後に）濾過し、
水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濾過する。 濾液を蒸発させ、残留物を石油エ−テルと共に撹拌し、
結晶生成物を吸引濾過により単離する。

【０１５３】９．０ｇ（理論値の７５％）の２，６−ビ
ス−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ
）−ベンジルブロミドを融点が１２７℃にて得る。

【０１５４】段階３：

【０１５５】

【化４４】

【０１５６】４．８ｇ（０．０１モル）の２，６−ビス
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）
−ベンジルブロミド、４．５５ｇ（０．０２７モル）の
硝酸銀、４０ｍｌの水、及び４０ｍｌのアセトンの混合
物を２０℃にて２時間撹拌し、その後濾過する。濾液を
酢酸エチルで希釈し、有機相を分離し、水相を酢酸エチ
ルで２回再抽出し；有機相を合わせ、硫酸ナトリウムで
乾燥し濾過する。濾液を濃縮し、残留物をカラムクロマ
トグラフィ−で精製する（シリカゲル；トルエン／アセ
トン，９：１）。

【０１５７】１．４ｇ（理論値の３４％）の２，６−ビ
ス−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ
）−ベンジルアルコ−ルを融点１２２℃にて得る。

【０１５８】式（ＩＩＩ）の出発物質：実施例（ＩＩＩ
−１）

【０１５９】

【化４５】

【０１６０】５１．６ｍｌのＲｅｄ−ＡｌＲ（トルエン
中のナトリウム　　ビス−（２−メトキシエトキシ）ア
ルミニウム　　ジハイドライドの３．４モル溶液−１７
５ミリモル）を０℃に冷却し、７０ｍｌのトルエン中の
１９．３ｇ（１９３ミリモル）のＮ−メチルピペラジン
の溶液で処理する。混合物を−６０℃に冷却し、２８０
ｍｌのトルエン中の２３．４ｇ（５３ミリモル）の２，
６−ビス−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル
オキシ）−安息香酸メチルを加え、混合物を−６０℃に
て５時間撹拌する。混合物を終夜室温に戻し、水を加え
、混合物をキ−ゼルグ−ル上で濾過する。有機相を濾液
から除去し、水相を酢酸エチルで２回再抽出し；有機相
を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。溶媒を
水流ポンプ真空下の蒸留により注意深く濾液から除去す
る。

【０１６１】８ｇ（理論値の５５％）の２−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）−６−ヒドロ
キシベンズアルデヒドを融点８２℃にて得る。

【０１６２】実施例Ａ 発芽前試験 溶媒：　　　　５重量部のアセトン 乳化剤：　　１重量部のアルキルアリ−ルポリグリコ−
ルエ−テル 活性化合物の適した調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加
え、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。試験植物
の種を正常な土壌に撒き、２４時間後に活性化合物の調
剤を散布する。単位面積当たりの水の量を一定に保つの
が良い。調剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単
位面積当たりに適用される活性化合物の量のみが決定的
である。３週間後、植物に与えた損傷の程度を未処理標
準の成育と比較した％損傷として評価する。数字は：０
％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全滅を示す。

【０１６３】この試験において、例えば製造例（１）及
び（２）の化合物により種に対する強力な作用が示され
たが、小麦などの作物植物は優れた耐性を示す。

【０１６４】

【表８】

【０１６５】実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒：　　　　５重量部のアセトン 乳化剤：　　１重量部のアルキルアリ−ルポリグリコ−
ルエ−テル 活性化合物の適した調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加
え、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。高さが５
−１５ｃｍの試験植物に、単位面積当たり所望の特定量
の活性化合物が適用されるように活性化合物の調剤を噴
霧する。スプレ−液の濃度は、１０００ｌの水／ヘクタ
−ルにより所望の特定量の活性化合物が適用できるよう
に選ぶ。３週間後、植物に与えた損傷の程度を未処理標
準の成育と比較した％損傷として評価する。数字は：０
％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全滅を示す。

【０１６６】この試験において、例えば製造例（１）及
び（２）の化合物により種に対する強力な作用が示され
たが、小麦などの作物植物は優れた耐性を示す。

【０１６７】

【表９】

【０１６８】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。

【０１６９】１．一般式（Ｉ）

【０１７０】

【化４６】

【０１７１】［式中、Ａ１及びＡ２は同一又は異なり窒
素、又はＣ−Ｘ基を表し、Ｘは水素、ハロゲン、アルキ
ル、又はアルコキシであり、Ｑ１及びＱ２は同一又は異
なり酸素、硫黄、ＮＨ、又はＮ−アルキルを表し、Ｒは
水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲ
ノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニ
ルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、又はアルキル
スルホニルアミノを表し、Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２は
同一又は異なり水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノア
ルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又は任意に置
換されたフェノキシ、を表し、Ｚは以下の基のひとつを
表し：

【０１７２】

【化４７】

【０１７３】ここで、Ｒ１は水素、任意に置換されたア
ルキル、又は任意に置換されたフェニルを表し、Ｒ２は
水素、ヒドロキシル、又はアミノを表すか、あるいはそ
れぞれ任意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルコキシカル
ボニルアルコキシ、ジアルキルアミノカルボニルアルコ
キシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカ
ルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキ
ルスルホニルアミノ、アリ−ル、アラルキル、アリ−ル
オキシ、アラルキルオキシ、アリ−ルアミノ、ジアリ−
ルアミノ、アラルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ
−ルアミノ、アリ−ルカルボニルアミノ、複素アリ−ル
アミノ、複素アリ−ルカルボニルアミノ、又はアリ−ル
スルホニルアミノを表し、Ｒ３は水素、ハロゲン、シア
ノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカ
ルボニルアミノ、又はジアルコキシホスホリルを表し、
Ｒ４はホルミル、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシメ
チル、又はカルバモイルを表す、又はそれぞれ任意に置
換されたアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカル
ボニル、アルキルチオカルボニル、アルキルアミノカル
ボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジアルキル
アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルコキ
シカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルアルコキシ
カルボニル、アリ−ルアミノカルボニルアルコキシカル
ボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ−ルアミノカルボニル
アルコキシカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペ
リジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、ピペラ
ジニルカルボニル、アリ−ルオキシカルボニル、アラル
キルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカル
ボニル、アリ−ルチオカルボニル、アラルキルチオカル
ボニル、アリ−ルアミノカルボニル、アラルキルアミノ
カルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ−ルアミノカルボ
ニル、アリ−ルヒドラジノカルボニル、アルキルヒドラ
ジノカルボニル、又はフタルイミドキシカルボニルを表
す、あるいはＲ４はＲ３と共に基−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２
）ｎ−を表し、ｎは１−４の数字を表す］のビスアジニ
ル化合物。

【０１７４】２．第１項に記載の一般式（Ｉ）のビスア
ジニル化合物において、Ａ１及びＡ２が同一又は異なり
窒素、又はＣ−Ｘ基を示し、Ｘが水素、ハロゲン、Ｃ１
−Ｃ４−アルキル、又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを示し
、Ｑ１及びＱ２が同一又は異なり酸素、硫黄、ＮＨ、又
はＮ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、Ｒが水素、アミノ
、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ
４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−
Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、
Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアル
キルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−
Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカル
ボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミ
ノ、又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノを示し
、Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２が同一又は異なり水素、ハ
ロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノ
アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロ
ゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ
４−アルキルアミノ、又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル
）−アミノを示す、あるいは任意にシアノ、ニトロ、ハ
ロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノ
アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロ
ゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ
２−ハロゲノアルキルチオ、及び／又はＣ１−Ｃ４−ア
ルコキシカルボニルにより置換されたフェノキシを示し
、Ｚが以下の基を示し：

【０１７５】

【化４８】

【０１７６】ここで、Ｒ１が水素を示す、あるいは任意
にハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシにより置換された
Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示す、又は任意にハロゲン、Ｃ
１−Ｃ４−アルキル、及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキ
シにより置換されたフェニルを示し、Ｒ２が水素、ヒド
ロキシル、又はアミノを示す、あるいはそれぞれ任意に
ハロゲンにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３
−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−
Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコ
キシ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニ
ル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルア
ミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−アミノ、Ｃ１−
Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコ
キシカルボニルアミノ、又はＣ１−Ｃ６−アルキルスル
ホニルアミノを示す、あるいはそれぞれ任意にニトロ、
アミノ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４
−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ
４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ
１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキ
ルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、及び／又
はジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−アミノにより置換さ
れたフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェ
ノキシ、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニル
アミノ、ジフェニルアミノ、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−ア
ルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ、ピリジルアミノ、ピリミジルアミノ、ピ
リジルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、
フリルカルボニルアミノ、チエニルカルボニルアミノ、
又はフェニルスルホニルアミノを示し、Ｒ３が水素、ハ
ロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキ
シカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ
、又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−ホスホリルを
示し、Ｒ４がホルミル、シアノ、カルボキシル、ヒドロ
キシメチル、又はカルバモイルを示す、あるいはそれぞ
れ任意にハロゲン、カルボキシル、又はＣ１−Ｃ４−ア
ルコキシカルボニルにより置換されたＣ１−Ｃ６−アル
コキシカルボニル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルオキシ
カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニル、Ｃ
１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、又はＣ５−Ｃ６
−シクロアルキルアミノカルボニルを示す、あるいはジ
−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−アミノカルボニルを示す
、あるいはＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル−Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを示す、あるいはジ−
（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ１−
Ｃ４−アルコキシカルボニルを示す、あるいはフェニル
アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル
を示す、あるいはＮ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカル
ボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを示す、あ
るいはそれぞれ任意にメチル、及び／又はエチルにより
置換されたピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカル
ボニル、モルホリニルカルボニル、又はピペラジニルカ
ルボニルを示す、それぞれ任意にニトロ、アミノ、シア
ノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、
Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１
−Ｃ４−アルコキシカルボニル、及び／又はジ−（Ｃ１
−Ｃ２−アルキル）−アミノにより置換されたフェノキ
シカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカル
ボニル、フリルメトキシカルボニル、チエニルメトキシ
カルボニル、フェニルチオカルボニル、フェニル−Ｃ１
−Ｃ４−アルキルチオカルボニル、フェニルアミノカル
ボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボ
ニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ−フェニルア
ミノカルボニル、又はフェニルヒドロジノカルボニルあ
るいはＣ１−Ｃ４−アルキルヒドラジノカルボニルを示
す、あるいはフタルイミドキシカルボニルを示す、又は
Ｒ３と共に−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−を示し、ここで
ｎは１から４の数字、特に２又は３を示す、化合物。

【０１７７】３．第１項に記載の式（Ｉ）のビスアジニ
ル化合物の製造法において、 （ａ）一般式（ＩＩ）

【０１７８】

【化４９】

【０１７９】［式中、Ａ１，Ａ２，Ｑ１，Ｑ２，Ｒ，Ｒ
１，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２は上記と同義である］の
ヒドロキシ化合物を、場合によっては希釈剤の存在下で
酸化剤（”脱水素剤”）と反応させる、又は（ｂ）一般
式（ＩＩＩ）

【０１８０】

【化５０】

【０１８１】［式中、Ｑ１，Ｑ２，Ｒ及びＲ１は上記と
同義であり、Ｅ１は水素、又は以下の基を表し、

【０１
８２】

【化５１】

【０１８３】ここでＡ１，Ｘ１及びＹ１は上記と同義で
ある］のベンゼン誘導体を、一般式（ＩＶａ）、

【０１
８４】

【化５２】

【０１８５】及び場合によっては一般式（ＩＶｂ）

【０
１８６】

【化５３】

【０１８７】［式中、Ａ１，Ａ２，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及
びＹ２は上記と同義であり、Ｇは求核性残基を表す］の
活性アジンと、場合によっては酸受容体の存在下で、及
び場合によっては希釈剤の存在下で反応させる、あるい
は（ｃ）一般式（Ｉａ）

【０１８８】

【化５４】

【０１８９】［式中、Ａ１，Ａ２，Ｑ１，Ｑ２，Ｒ，Ｒ
１，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２は上記と同義である］の
カルボニル化合物を、一般式（Ｖ）

【０１９０】

【化５５】 Ｈ２Ｎ−Ｒ２　　　　　　　　　　　　（Ｖ）［式中、
Ｒ２は上記と同義である］のアミノ化合物と、又は一般
式（ＶＩ）

【０１９１】

【化５６】 ［式中、Ｒ３，及びＲ４は上記と同義である］のメチレ
ン化合物と、場合によっては反応助剤の存在下で、及び
場合によっては希釈剤の存在下で反応させ、場合によっ
ては得られた式（Ｉ）の生成物を続いて通常の方法によ
り式（Ｉ）の化合物の定義に含まれる他の誘導体に変換
することを特徴とする方法。

【０１９２】４．除草剤において、第１項に記載の式（
Ｉ）のビスアジニル化合物を少なくとも１種類含むこと
を特徴とする除草剤。

【０１９３】５．望ましくない植物の駆除の方法におい
て、第１項に記載の式（Ｉ）のビスアジニル化合物を望
ましくない植物、及び／又はその環境に作用させること
を特徴とする方法。

【０１９４】６．第１項に記載の式（Ｉ）のビスアジニ
ル化合物の、望ましくない植物の駆除のための利用。

【０１９５】７．除草剤の製造法において、第１項に記
載の式（Ｉ）のビスアジニル化合物を伸展剤、及び／又
は界面活性剤と混合することを特徴とする方法。

【０１９６】８．一般式（ＩＩ）

【０１９７】

【化５７】

【０１９８】［式中、Ａ１及びＡ２は同一又は異なり窒
素、又はＣ−Ｘ基を表し、Ｘは水素、ハロゲン、アルキ
ル、又はアルコキシであり、Ｑ１及びＱ２は同一又は異
なり酸素、硫黄、ＮＨ、又はＮ−アルキルを表し、Ｒは
水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲ
ノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニ
ルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、又はアルキル
スルホニルアミノを表し、Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２は
同一又は異なり水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノア
ルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又は任意に置
換されたフェノキシ、を表し、Ｒ１は水素、任意に置換
されたアルキル、又は任意に置換されたフェニルを表す
］のヒドロキシ化合物。

【０１９９】９．式（ＩＩＩａ）

【０２００】

【化５８】

【０２０１】［式中、Ａ１は窒素、又はＣ−Ｘ基を表し
、Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、又はアルコキシであ
り、Ｑ１及びＱ２は同一又は異なり酸素、硫黄、ＮＨ、
又はＮ−アルキルを表し、Ｒは水素、アミノ、ヒドロキ
シル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロゲノ
アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキル
チオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカ
ルボニルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノを表し
、Ｘ１，及びＹ１は同一又は異なり水素、ハロゲン、ア
ルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
コキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、又はジアルキ
ルアミノを表す、又は任意に置換されたフェノキシ、を
表し、Ｒ１は水素、任意に置換されたアルキル、又は任
意に置換されたフェニルを表す］の化合物。

【０２０２】１０．一般式（ＶＩＩＩ）

【０２０３】

【化５９】

【０２０４】［式中、Ａ１及びＡ２は同一又は異なり窒
素、又はＣ−Ｘ基を表し、Ｘは水素、ハロゲン、アルキ
ル、又はアルコキシであり、Ｑ１及びＱ２は同一又は異
なり酸素、硫黄、ＮＨ、又はＮ−アルキルを表し、Ｒは
水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲ
ノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニ
ルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、又はアルキル
スルホニルアミノを表し、Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２は
同一又は異なり水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノア
ルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又は任意に置
換されたフェノキシ、を表し、Ｒ１は水素、任意に置換
されたアルキル、又は任意に置換されたフェニルを表し
、Ｘ３は塩素、又は臭素を表す］のハロゲノアルキル化
合物。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａ１及びＡ２は同一又は異なり窒素、又はＣ−
   Ｘ基を表し、Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、又はアル
   コキシであり、Ｑ１及びＱ２は同一又は異なり酸素、硫
   黄、ＮＨ、又はＮ−アルキルを表し、Ｒは水素、アミノ
   、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル
   、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ
   、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルアミ
   ノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ア
   ルコキシカルボニルアミノ、又はアルキルスルホニルア
   ミノを表し、Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２は同一又は異な
   り水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アル
   コキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキル
   アミノ、ジアルキルアミノ、又は任意に置換されたフェ
   ノキシ、を表し、Ｚは以下の基のひとつを表し：【化２
   】 ここで、Ｒ１は水素、任意に置換されたアルキル、又は
   任意に置換されたフェニルを表し、Ｒ２は水素、ヒドロ
   キシル、又はアミノを表すか、あるいはそれぞれ任意に
   置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
   キシ、アルケニルオキシ、アルコキシカルボニルアルコ
   キシ、ジアルキルアミノカルボニルアルコキシ、アルキ
   ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミ
   ノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニル
   アミノ、アリ−ル、アラルキル、アリ−ルオキシ、アラ
   ルキルオキシ、アリ−ルアミノ、ジアリ−ルアミノ、ア
   ラルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ−ルアミノ、
   アリ−ルカルボニルアミノ、複素アリ−ルアミノ、複素
   アリ−ルカルボニルアミノ、又はアリ−ルスルホニルア
   ミノを表し、Ｒ３は水素、ハロゲン、シアノ、カルボキ
   シル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルアミ
   ノ、又はジアルコキシホスホリルを表し、Ｒ４はホルミ
   ル、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシメチル、又はカ
   ルバモイルを表す、又はそれぞれ任意に置換されたアル
   コキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アル
   キルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シク
   ロアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ
   ニル、アルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル
   、ジアルキルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、
   アリ−ルアミノカルボニルアルコキシカルボニル、Ｎ−
   アルキル−Ｎ−アリ−ルアミノカルボニルアルコキシカ
   ルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカル
   ボニル、モルホリニルカルボニル、ピペラジニルカルボ
   ニル、アリ−ルオキシカルボニル、アラルキルオキシカ
   ルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリ
   −ルチオカルボニル、アラルキルチオカルボニル、アリ
   −ルアミノカルボニル、アラルキルアミノカルボニル、
   Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ−ルアミノカルボニル、アリ−
   ルヒドラジノカルボニル、アルキルヒドラジノカルボニ
   ル、又はフタルイミドキシカルボニルを表す、あるいは
   Ｒ４はＲ３と共に基−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−を表し
   、ｎは１−４の数字を表す］のビスアジニル化合物。
2. 【請求項２】　　請求項１に記載の式（Ｉ）のビスアジ
   ニル化合物の製造法において、 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化３】 ［式中、Ａ１，Ａ２，Ｑ１，Ｑ２，Ｒ，Ｒ１，Ｘ１，Ｘ
   ２，Ｙ１及びＹ２は上記と同義である］のヒドロキシ化
   合物を、場合によっては希釈剤の存在下で酸化剤（”脱
   水素剤”）と反応させる、又は （ｂ）一般式（ＩＩＩ） 【化４】 ［式中、Ｑ１，Ｑ２，Ｒ及びＲ１は上記と同義であり、
   Ｅ１は水素、又は以下の基を表し、 【化５】 ここでＡ１，Ｘ１及びＹ１は上記と同義である］のベン
   ゼン誘導体を、一般式（ＩＶａ）、 【化６】 及び場合によっては一般式（ＩＶｂ） 【化７】 ［式中、Ａ１，Ａ２，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２は上記
   と同義であり、Ｇは求核性残基を表す］の活性アジンと
   、場合によっては酸受容体の存在下で、及び場合によっ
   ては希釈剤の存在下で反応させる、あるいは （ｃ）一般式（Ｉａ） 【化８】 ［式中、Ａ１，Ａ２，Ｑ１，Ｑ２，Ｒ，Ｒ１，Ｘ１，Ｘ
   ２，Ｙ１及びＹ２は上記と同義である］のカルボニル化
   合物を、一般式（Ｖ） 【化９】Ｈ２Ｎ−Ｒ２　　　　　　　　　　　　（Ｖ）
   ［式中、Ｒ２は上記と同義である］のアミノ化合物と、
   又は一般式（ＶＩ） 【化１０】 ［式中、Ｒ３，及びＲ４は上記と同義である］のメチレ
   ン化合物と、場合によっては反応助剤の存在下で、及び
   場合によっては希釈剤の存在下で反応させ、場合によっ
   ては得られた式（Ｉ）の生成物を続いて通常の方法によ
   り式（Ｉ）の化合物の定義に含まれる他の誘導体に変換
   することを特徴とする方法。
3. 【請求項３】　　除草剤において、請求項１に記載の式
   （Ｉ）のビスアジニル化合物を少なくとも１種類含むこ
   とを特徴とする除草剤。
4. 【請求項４】　　望ましくない植物の駆除の方法におい
   て、請求項１に記載の式（Ｉ）のビスアジニル化合物を
   望ましくない植物、及び／又はその環境に作用させるこ
   とを特徴とする方法。
5. 【請求項５】　　一般式（ＩＩ） 【化１１】 ［式中、Ａ１及びＡ２は同一又は異なり窒素、又はＣ−
   Ｘ基を表し、Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、又はアル
   コキシであり、Ｑ１及びＱ２は同一又は異なり酸素、硫
   黄、ＮＨ、又はＮ−アルキルを表し、Ｒは水素、アミノ
   、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル
   、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ
   、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルアミ
   ノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ア
   ルコキシカルボニルアミノ、又はアルキルスルホニルア
   ミノを表し、Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２は同一又は異な
   り水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アル
   コキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキル
   アミノ、ジアルキルアミノ、又は任意に置換されたフェ
   ノキシ、を表し、Ｒ１は水素、任意に置換されたアルキ
   ル、又は任意に置換されたフェニルを表す］のヒドロキ
   シ化合物。
6. 【請求項６】　　式（ＩＩＩａ） 【化１２】 ［式中、Ａ１は窒素、又はＣ−Ｘ基を表し、Ｘは水素、
   ハロゲン、アルキル、又はアルコキシであり、Ｑ１及び
   Ｑ２は同一又は異なり酸素、硫黄、ＮＨ、又はＮ−アル
   キルを表し、Ｒは水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ
   、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
   ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
   ノアルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、
   アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミ
   ノ、又はアルキルスルホニルアミノを表し、Ｘ１，及び
   Ｙ１は同一又は異なり水素、ハロゲン、アルキル、ハロ
   ゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アル
   キルチオ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノを表
   す、又は任意に置換されたフェノキシ、を表し、Ｒ１は
   水素、任意に置換されたアルキル、又は任意に置換され
   たフェニルを表す］の化合物。
7. 【請求項７】　　一般式（ＶＩＩＩ） 【化１３】 ［式中、Ａ１及びＡ２は同一又は異なり窒素、又はＣ−
   Ｘ基を表し、Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、又はアル
   コキシであり、Ｑ１及びＱ２は同一又は異なり酸素、硫
   黄、ＮＨ、又はＮ−アルキルを表し、Ｒは水素、アミノ
   、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル
   、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ
   、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルアミ
   ノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ア
   ルコキシカルボニルアミノ、又はアルキルスルホニルア
   ミノを表し、Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２は同一又は異な
   り水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アル
   コキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキル
   アミノ、ジアルキルアミノ、又は任意に置換されたフェ
   ノキシ、を表し、Ｒ１は水素、任意に置換されたアルキ
   ル、又は任意に置換されたフェニルを表し、Ｘ３は塩素
   、又は臭素を表す］のハロゲノアルキル化合物。