JPH04234849A - ２−アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体類 - Google Patents

２−アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体類

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JPH04234849A
JPH04234849A JP9618591A JP9618591A JPH04234849A JP H04234849 A JPH04234849 A JP H04234849A JP 9618591 A JP9618591 A JP 9618591A JP 9618591 A JP9618591 A JP 9618591A JP H04234849 A JPH04234849 A JP H04234849A
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phenyl
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Akihiko Yanagi
顯彦 柳
Ulrich Heinemann
ウルリツヒ・ハイネマン
Peter Babczinski
ペーター・バブチンスキ
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な２−アリール−６−ヘタ
リールピリジン誘導体類、それらの製造用の新規な中間
生成物類および複数の方法、並びに除草剤としてのそれ
らの使用に関するものである。
【０００２】ある種の４−置換された２，６−ジフェニ
ルピリジン誘導体類が除草剤性質を有することはすでに
開示されている（ヨーロッパ特許出願２６３，９５８参
照）。
【０００３】下記の化合物類も公知である：５−メチル
−３−トリフルオロメチル−１−（６−フェニル−４−
トリフルオロメチル−２−ピリジル）−ピラゾール（ザ
・ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリ
イ（Ｊ．　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．　Ｃｈｅｍ．）、６
、（２）、２２３（１９６９）参照）、２−（４−ジメ
チルアミノ−フェニル）−６−（２，５−ジメチル−ピ
ロリ−１−ル）−ピリジン（ザ・ジャーナル・オブ・ザ
・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ（Ｊ．　Ａｍｅ
ｒ．　Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、６８、３２６（１９４６
）参照）、６−フェニル−（２，２′−ビピリジル）（
ヘミッシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ．　Ｂｅｒ．）、１０
９、３８６４（１９７６）参照）、４−メチルチオ−６
−フェニル−２，２′−ビピリジン（米国特許４，４５
１，６５９参照）、４−メチル−２−フェニル−６−（
２−チエニル）−ピリジン（ザ・ジャーナル・オブ・ザ
・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈ
ｅｍ．）、５０（７）、１１２５−６（１９８５）参照
）、６−［４−（ブロモメチル）フェニル］−２，２′
−ビピリジン、６−（４−メチルフェニル）−２，２′
−ビピリジン（インオーガニック・ケミストリイ（Ｉｎ
ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．）、２２（２０）、２８１８−２
４（１９８３）参照）、４−（メチルチオ）−２−フェ
ニル−６−（２−チエニル）−ピリジン（ザ・ジャーナ
ル・オブ・ザ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ．　Ｏ
ｒｇ．　Ｃｈｅｍ．）、４７（１６）、３０２７−３８
（１９８２）参照）。しかしながら、上記の化合物類を
除草剤として使用する可能性に関しては何も知られてい
ない。
【０００４】５−メチル−３−トリフルオロメチル−１
−（６−フェニル−４−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジル）−ピラゾール（ザ・ジャーナル・オブ・ヘテロサ
イクリック・ケミストリイ（Ｊ．　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ
ｌ．　Ｃｈｅｍ．）、６、（２）、２２３（１９６９）
参照）、２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−６−
（２，５−ジメチル−ピロリ−１−ル）−ピリジン（ザ
・ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサ
イエテイ（Ｊ．　Ａｍｅｒ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．）
、６８、３２６（１９４６）参照）、６−フェニル−（
２，２′−ビピリジル）（ヘミッシェ・ベリヒテ（Ｃｈ
ｅｍ．　Ｂｅｒ．）、１０９、３８６４（１９７６）参
照）、４−メチルチオ−６−フェニル−２，２′−ビピ
リジン（米国特許４，４５１，６５９参照）、４−メチ
ル−２−フェニル−６−（２−チエニル）−ピリジン（
ザ・ジャーナル・オブ・ザ・オーガニック・ケミストリ
イ（Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．）、５０（７）、１１
２５−６（１９８５）参照）、６−［４−（ブロモメチ
ル）フェニル］−２，２′−ビピリジン、６−（４−メ
チルフェニル）−２，２′−ビピリジン（インオーガニ
ック・ケミストリイ（Ｉｎｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．）、２
２（２０）、２８１８−２４（１９８３）参照）、およ
び４−（メチルチオ）−２−フェニル−６−（２−チエ
ニル）−ピリジン（ザ・ジャーナル・オブ・ザ・オーガ
ニック・ケミストリイ（Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．）
、４７（１６）、３０２７−３８（１９８２）参照）で
ある化合物類以外の、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１７】
【０００６】［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル
、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ２は
水素、ハロゲンまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ３
およびＲ４は互いに独立して、水素またはアルキルを表
わし、Ｈｅｔは各場合とも未置換であるかもしくは置換
されたピリジル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、
イミダゾリル、チエニル、フリール、チアゾリル、イソ
チアゾリル、オキサゾリルまたはイソオキサゾリルを表
わし、そしてＺは水素、ハロゲンまたは基Ｘは酸素また
は硫黄を表わし、Ｒ５−１およびＲ５−２は互いに独立
して、各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アルケニルまたはアルキニルを表わし、Ｒ６は水素ま
たはアルキルを表わすか、或いはＲ５−２およびＲ６が
それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に
別のヘテロ原子を含有していてもよく且つ任意に１もし
くは２個のアルキル基により置換されていてもよい５−
〜７−員の飽和または不飽和環を形成し、そしてｎは０
または１を表す］の新規な２−アリール−６−ヘタリー
ルピリジン誘導体類を見いだした。
【０００７】さらに、上記の化合物類の例外を有する、
一般式（Ｉ）
【０００８】
【化１８】
【０００９】［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル
、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ２は
水素、ハロゲンまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ３
およびＲ４は互いに独立して、水素またはアルキルを表
わし、Ｈｅｔは各場合とも未置換であるかもしくは置換
されたピリジル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、
イミダゾリル、チエニル、フリール、チアゾリル、イソ
チアゾリル、オキサゾリルまたはイソオキサゾリルを表
わし、そしてＺは水素、ハロゲンまたは基Ｘは酸素また
は硫黄を表わし、Ｒ５−１およびＲ５−２は互いに独立
して、各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アルケニルまたはアルキニルを表わし、Ｒ６は水素ま
たはアルキルを表わすか、或いはＲ５−２およびＲ６が
それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に
別のヘテロ原子を含有していてもよく且つ任意に１もし
くは２個のアルキル基により置換されていてもよい５−
〜７−員の飽和または不飽和環を形成し、そしてｎは０
または１を表す］の新規な２−アリール−６−ヘタリー
ルピリジン誘導体類が下記の方法の１種により得られる
ということも見いだされた：ａ）式（ＩＩ）の１，５−
ジオキソ化合物類または式（ＩＩａ）のそれらの異性体
類
【００１０】
【化１９】
【００１１】
【化２０】
【００１２】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５−
１およびＨｅｔは上記の意味を有する］を、適宜希釈剤
の存在下で、アンモニアまたはアンモニウム塩と反応さ
せる時に、式（Ｉａ）
【００１３】
【化２１】
【００１４】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５−
１およびＨｅｔは上記の意味を有する］の２−アリール
−６−ヘタリールピリジン誘導体類が得られる。
【００１５】ｂ）式（ＩＩＩ）
【００１６】
【化２２】
【００１７】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＨ
ｅｔは上記の意味を有し、そしてＲ７はアルキルを表す
］の４−スルホニルアルキル−２−アリール−６−ヘタ
リールピリジン誘導体類を、α）適宜希釈剤の存在下で
、式（ＩＶ）
【００１８】
【化２３】Ｒ５−１−ＯＭ　　　　　　　　　　　　　
　（ＩＶ）［式中、Ｒ５−１は上記の意味を有し、そし
てＭはアルカリ金属カチオンを表す］の化合物類と、ま
たはβ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜加圧下で、式
（Ｖ）
【００１９】
【化２４】
【００２０】［式中、Ｒ５−２およびＲ６は上記の意味
を有する］のアミンと反応させる時に、式（Ｉｂ）
【０
０２１】
【化２５】
【００２２】［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５−１、Ｒ５−２、Ｒ６お
よびＨｅｔは上記の意味を有する］の２−アリール−６
−ヘタリールピリジン誘導体類が得られる。
【００２３】ｃ）式（ＶＩ）
【００２４】
【化２６】
【００２５】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＨ
ｅｔは上記の意味を有する］の４−ヒドロキシ−２−ア
リール−６−ヘタリールピリジン誘導体類を、適宜希釈
剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させる時に、式（Ｉ
ｃ）
【００２６】
【化２７】
【００２７】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＨ
ｅｔは上記の意味を有し、そしてＺ２はハロゲンを表す
］の２−アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体類が
得られる。
【００２８】ｄ）式（Ｉｃ）
【００２９】
【化２８】
【００３０】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＨ
ｅｔは上記の意味を有し、そしてＺ２はハロゲンを表す
］の２−アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体類を
、α）触媒の存在下で、水素圧力下で、適宜希釈剤の存
在下でそして適宜塩基の存在下で、脱ハロゲン化するか
、またはβ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存
在下で、式（ＶＩＩ）
【００３１】
【化２９】
【００３２】［式中、Ｒ５−３は水素または各場合とも
任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニルもし
くはアルキニルを表わし、そしてＲ８はメチルまたはエ
チルを表す］のジエステル誘導体類と反応させ、そして
生成した化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の
存在下で、加水分解し、そして生成物を次に酸の存在下
で脱カルボキシル化する時に、式（Ｉｄ）
【００３３】
【化３０】
【００３４】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＨ
ｅｔは上記の意味を有し、そしてＺ３は水素、各場合と
も任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニルも
しくはアルキニルを表わす］の２−アリール−６−ヘタ
リールピリジン誘導体類が得られる。
【００３５】最後に、式（Ｉ）の新規な２−アリール−
６−ヘタリールピリジン誘導体類が非常に良好な除草剤
活性を有することも見いだされた。
【００３６】中間生成物類および先駆体類中並びに定義
により包括される全範囲において、式（Ｉ）の活性化合
物中で定義されている基（Ｒ１、Ｒ２、Ｈｅｔなど）も
同様に式（Ｉ）の化合物の場合に示されている意味を有
する。このことは、先駆体類および中間生成物類中で数
回挙げられている基に関しても対応して言える。
【００３７】Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、炭
素数が好適には１−６の、特に好適には１−４の、そし
て特別に１または２の、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表す。例として挙げられるものは、メチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、セカンダ
リー−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル
、ｉ−ペンチルおよびｔ−ペンチルである。
【００３８】Ｒ１の定義中のアルコキシという語は、ア
ルキル基当たりの炭素数が好適には１−６の、特に好適
には１−４の、直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基を
表わし、下記のものが例として挙げられそして好適であ
る：メトキシ、エトキシ、ｎ−およびｉ−プロポキシ、
ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブトキシ、ｎ−ヘキソキシ
およびｉ−ヘキソキシ。
【００３９】Ｒ１およびＲ２の定義中のハロゲノアルキ
ルという語は、１−１３個の、好適には１−６個の、同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する、炭素数が好適
には１−６の、特に好適には１−４の、直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わし、下記のものが例として挙げ
られる：フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル
、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フル
オロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリ
クロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル
、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、トリフ
ルオロクロロエチル、クロロブチル、フルオロブチル。
【００４０】Ｒ１、Ｒ２およびＺの定義中のハロゲンと
いう語は、弗素、塩素、臭素およびヨウ素、好適には弗
素、塩素および臭素、そして特に好適には弗素および塩
素、を表す。
【００４１】Ｒ５−１およびＲ５−２の定義中のアルケ
ニルおよびアルキニルという語は一般的に、炭素数が好
適には２−６の、特に好適には２−４の、そして特別に
好適には２または３の、直鎖もしくは分枝鎖状のアルケ
ニルまたはアルキニルを表す。下記のものが例として挙
げられる：ビニル、アリル、プロペニル−（２）−、１
−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、エチニル、
１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−
ブチニル、３−ブチニル。
【００４２】Ｚの定義中で２個の基Ｒ５−２およびＲ６
がそれらが結合している窒素原子と一緒になって環を形
成する場合には、後者は５−７個の、好適には５または
６個の、環員を含有している。環は１−３個の二重結合
を含有できるが、それは好適には飽和されている。環は
別のヘテロ原子、好適には酸素、硫黄または窒素、を含
有することもでき、そしてそれは１または２個のアルキ
ル基により、好適には１個のアルキル基により、置換さ
れていてもよい。下記のものが例として挙げられる：ピ
ロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、Ｎ−メチルピペラ
ジノ、チオモルホリノおよび２，６−ジメチルモルホリ
ノ。
【００４３】ＨｅＴの場合に挙げられている複素環類の
、またはＺの定義中の任意に置換されていてもよいアル
キル、任意に置換されていてもよいアルケニルもしくは
任意に置換されていてもよいアルキニルの如き語中の、
置換基は下記の意味を有する。
【００４４】置換基としてのハロゲンは一般的に、弗素
、塩素、臭素およびヨウ素、好適には弗素、塩素および
臭素、特に好適には弗素および塩素、を表す。
【００４５】置換基としてのアルキルは一般的に、炭素
数が好適には１−６の、特に好適には１−４の、直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキルを表わし、メチルおよびエチ
ルが特に好適である。
【００４６】置換基としてのアルコキシは一般的に、各
アルキル基中の炭素数が１−６の、特に好適には１−４
の、直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシを表し、下記の
ものが例として挙げられる：メトキシ、エトキシ、ｎ−
およびｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブ
トキシ、ｎ−ヘキソキシおよびｉ−ヘキソキシ。
【００４７】置換基としてのハロゲノアルキルおよびハ
ロゲノアルコキシは一般的に、各場合とも炭素数が１−
６、特に好適には１−４であり且つ各場合とも１−１３
個の、好適には１−９個の、ハロゲンのところで定義さ
れている如き同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロゲ
ノアルコキシを表し、下記のものが例として挙げられる
：フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フル
オロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−
ｎ−プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロ
メチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリ
クロロエチル、クロロジフルオロ−メチル、トリフルオ
ロクロロエチル、クロロブチル、フルオロブチル、フル
オロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモメトキシ、フル
オロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキシ
、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−ｉ−
プロポキシ、クロロ−ｉ−プロポキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリ
クロロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエ
トキシ、テトラフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ
、クロロジフルオロメトキシおよびトリフルオロクロロ
エトキシ。
【００４８】基中の置換基としてのアルキルチオは、炭
素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオを
表わし、例えば下記の基を意味すると理解される：メチ
ルチオ−、エチルチオ−、プロピルチオ−、ブチルチオ
−、ペンチルチオ、並びにそれらの異性体類、例えばｉ
−、プロピルチオ、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチルチオ、
１−メチル−ブチルチオ、２−メチル−ブチルチオ−お
よび３−メチル−ブチルチオ。好適なアルキルチオ基は
１−４個の炭素原子を含有している。特に好適なものは
、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−プロピル
チオ並びにｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチルチオであ
る。
【００４９】置換基としてのアルコキシカルボニルアル
キルは一般的に、アルコキシ基中の炭素数が１−６、好
適には１−４、であり且つアルキル基中の炭素数が１−
４、好適には１−２、である直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニルアルキルを表わし、下記のものが例
として挙げられる：メトキシカルボニルメチル、エトキ
シカルボニルメチル、ｎ−プロポキシカルボニルメチル
、ｉ−プロポキシカルボニルメチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
およびｔ−ブトキシカルボニルメチル。
【００５０】基中の置換基としてのハロゲノアルキルチ
オは一般的に、炭素数が好適には１−６、特に好適には
１−４、であり且つ各場合とも１−１３個の、好適には
１−９個の、ハロゲンのところで定義されている如き同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキルチオを表わし、下記のものが
例として挙げられる：フルオロエチルチオ、クロロエチ
ルチオ、ブロモエチルチオ、フルオロプロピルチオ、ク
ロロプロピルチオ、ブロモプロピルチオ、フルオロブチ
ルチオ、クロロブチルチオ、ブロモブチルチオ、フルオ
ロ−ｉ−プロピルチオ、クロロ−ｉ−プロピルチオ、ジ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジクロ
ロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、ジフルオロエチ
ルチオ、トリフルオロエチルチオ、テトラフルオロエチ
ルチオ、トリクロロエチルチオ、クロロジフルオロメチ
ルチオおよびトリフルオロクロロエチルチオ。
【００５１】基中の置換基としての（ジ）アルキルアミ
ノは一般的に、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状である
ことができそして同一もしくは異なっておりそして各場
合とも炭素数が好適には１−６の、特に１−４の、１ま
たは２個のアルキル基を有するアミノ基を表わし、アル
キル基としてはメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピ
ルが挙げられる。下記のものが例として挙げられる：メ
チルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−
プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ
−ｎ−プロピルアミノおよびジ−ｉ−プロピルアミノ。
【００５２】好適な式（Ｉ）の化合物は、５−メチル−
３−トリフルオロメチル−１−（６−フェニル−４−ト
リフルオロメチル−２−ピリジル）−ピラゾール、２−
（４−ジメチルアミノ−フェニル）−６−（２，５−ジ
メチルピロリ−１−ル）−ピリジン、６−フェニル−（
２，２′−ビピリジル）、４−メチルチオ−６−フェニ
ル−２，２′−ビピリジン、４−メチル−２−フェニル
−６−（２−チエニル）−ピリジン、６−［４−（ブロ
モメチル）フェニル］−２，２′−ビピリジン、６−（
４−メチルフェニル）−２，２′−ビピリジンおよび４
−（メチルチオ）−２−フェニル−６−（２−チエニル
）−ピリジンである化合物類以外の、Ｒ１が水素、ハロ
ゲン、各場合とも炭素数が１−６の各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシを表すか、或
いは炭素数が１−６であり且つ１−１３個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキルを表わし、Ｒ２が水素、ハロゲン、炭
素数が１−６であり且つ１−１３個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキルを表わし、Ｒ３およびＲ４が互いに独立して
、各場合とも水素または炭素数が１−６の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｈｅｔがそれぞれが未置
換であるかまたは同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換もしくはポリ置換されたピリジル、ピペラジニル、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チエニル、フリ
ール、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリルまた
はイソオキサゾリルを表わし、ここで置換基として選択
されるものはハロゲン、シアノ、ニトロ、炭素数が１−
６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数が１−６
であり且つ１−１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、
各場合とも炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルコキシもしくはアルキルチオ、各場合とも炭素数が１
−６でありそして１−１３個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キルチオもしくはハロゲノアルコキシ、フェニルアミノ
、直鎖もしくは分枝鎖状の各アルキル部分中の炭素数が
１−６の（ジ）アルキルアミノであり、ここでジアルキ
ルアミノの場合には、２個の基がそれらが結合している
窒素原子と一緒になって、任意に酸素、硫黄または窒素
原子を含有していてもよく且つ任意に１もしくは２個の
炭素数が１もしくは２のアルキル基により置換されてい
てもよい５−〜６−員の飽和または不飽和環を任意に形
成することもでき、Ｚが水素、ハロゲンまたは基 Ｘが酸素または硫黄を表わし、Ｒ５−１およびＲ５−２
が互いに独立して、それぞれが直鎖もしくは分枝鎖状で
ありそして任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換もしくはポリ置換されていてもよい炭素数が１−８
のアルキル、炭素数が２−６のアルケニルまたは炭素数
が２−６のアルキニルを表わし、ここで各場合に選択さ
れる置換基はハロゲン、シアノ、炭素数が１−６の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、およびアルコキシ部分
中の炭素数が１−６であり且つアルキル部分中の炭素数
が１−４である直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカル
ボニルアルキルであり、Ｒ６が水素、炭素数が１−６の
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いはＲ
５−２およびＲ６がそれらが結合している窒素原子と一
緒になって、任意に酸素、硫黄または窒素原子を含有し
ていてもよく且つ任意にメチルおよび／またはエチルに
よりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい５−〜６
−員の飽和環を形成し、そしてｎが０または１を表す、
ものである。
【００５３】特に好適な式（Ｉ）の化合物は、５−メチ
ル−３−トリフルオロメチル−１−（６−フェニル−４
−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−ピラゾール、
２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−６−（２，５
−ジメチルピロリ−１−ル）−ピリジン、６−フェニル
−（２，２′−ビピリジル）、４−メチルチオ−６−フ
ェニル−２，２′−ビピリジン、４−メチル−２−フェ
ニル−６−（２−チエニル）−ピリジン、６−［４−（
ブロモメチル）フェニル］−２，２′−ビピリジン、６
−（４−メチルフェニル）−２，２′−ビピリジンおよ
び４−（メチルチオ）−２−フェニル−６−（２−チエ
ニル）−ピリジンである化合物類以外の、Ｒ１が水素、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキ
シまたはｔ−ブトキシを表すか、或いは炭素数が１−４
であり且つ１−９個の弗素および／もしくは塩素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わ
し、Ｒ２が水素、弗素、塩素、臭素、炭素数が１−４で
あり且つ１−９個の弗素および／もしくは塩素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし
、Ｒ３およびＲ４が互いに独立して、各場合とも水素、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルを表わ
し、Ｈｅｔがそれぞれが未置換であるかまたは同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換された
ピリジル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダ
ゾリル、チエニル、フリール、チアゾリル、イソチアゾ
リル、オキサゾリルまたはイソオキサゾリルを表わし、
ここで各場合とも選択される置換基は、弗素、塩素、臭
素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、各場合とも炭素数が１−４であり且つ１−９個の
弗素および／もしくは塩素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしく
はハロゲノアルキルチオ、フェニルアミノ、直鎖もしく
は分枝鎖状の各アルキル部分中の炭素数が１−４の（ジ
）アルキルアミノであり、ここでジアルキルアミノの場
合には、２個のアルキル部分がそれらが結合している窒
素原子と一緒になって、任意に酸素、硫黄または窒素原
子を含有していてもよく且つ任意に１もしくは２個のメ
チル基により置換されていてもよい５−〜６−員の飽和
または不飽和環を任意に形成することもでき、Ｚが水素
、弗素、塩素、臭素または基 Ｘが酸素または硫黄を表わし、Ｒ５−１およびＲ５−２
が互いに独立して、任意に同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい炭素数が
１−６のアルキル、炭素数が２−４の直鎖もしくは分枝
鎖状のアルケニルまたは炭素数が２−４の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキニルを表わし、ここで各場合に選択さ
れる置換基は弗素、塩素、臭素、シアノ、アルコキシ部
分の炭素数が１−４であり且つアルキル部分中の炭素数
が１もしくは２である直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキ
シカルボニルアルキルであり、Ｒ６が水素、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチルを表わすか、或いはＲ５−２およびＲ
６がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、任
意に酸素、硫黄または窒素原子を含有していてもよく且
つ任意に１もしくは２個のメチル基により置換されてい
てもよい５−〜６−員の飽和環を形成し、そしてｎが０
または１を表すものである。
【００５４】特別に好適な式（Ｉ）の化合物は、上記化
合物類の例外を有する、Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素
、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メト
キシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチ
ルまたはトリクロロメチルを表わし、Ｒ２が水素、弗素
、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル
またはトリクロロメチルを表わし、Ｒ３およびＲ４が互
いに独立して、水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｈ
ｅｔがそれぞれが未置換であるかまたは同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されたピリジ
ル、ピロリル、チエニル、フリールまたはチアゾリルを
表わし、ここで選択される置換基は、弗素、塩素、臭素
、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシおよ
びメチルチオを表わし、Ｚが水素、弗素、塩素、臭素ま
たは基 Ｘが酸素または硫黄を表わし、Ｒ５−１およびＲ５−２
が互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ
−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アリル
またはプロパルギルを表わし、Ｒ６が水素、メチル、エ
チル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルを表わすか、或
いはＲ５−２およびＲ６がそれらが結合している窒素原
子と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリ
ノ、チオモルホリノ、Ｎ−メチルピペラジノまたは２，
６−ジメチルモルホリノを表わし、そしてｎが０または
１を表すものである。
【００５５】製造実施例中に挙げられている化合物類の
他に、下記の一般式（Ｉ）の２−アリール−６−ヘタリ
ールピリジン誘導体類が個々に挙げられる。
【００５６】
【化３１】
【００５７】
【表１】
【００５８】
【表２】
【００５９】
【表３】
【００６０】
【表４】
【００６１】
【表５】
【００６２】
【表６】
【００６３】
【表７】
【００６４】
【表８】
【００６５】
【表９】
【００６６】
【表１０】
【００６７】
【表１１】
【００６８】
【表１２】
【００６９】
【表１３】
【００７０】例えば、３−メチルチオ−１−（４−ピリ
ジル）−５−（３−トリフルオロフェニル）−２−ペン
テン−１，５−ジオンおよび酢酸アンモニウムを出発物
質類として使用する場合には、本発明に従う方法（ａ）
の反応工程は下式により表すことができる：
【００７１
】
【化３２】
【００７２】例えば、２−（３−クロロフェニル）−４
−メチルスルホニル−６−（４−ピリジル）−ピリジン
およびカリウムエチレートを出発物質類として使用する
場合には、本発明に従う方法（ｂ−α）の反応工程は下
式により表すことができる：
【００７３】
【化３３】
【００７４】例えば、２−（３−クロロフェニル）−４
−メチルスルホニル−６−（４−ピリジル）−ピリジン
およびジエチルアミンを出発物質類として使用する場合
には、本発明に従う方法（ｂ−β）の反応工程は下式に
より表すことができる：
【００７５】
【化３４】
【００７６】例えば、２−（４−クロロフェニル）−４
−ヒドロキシ−６−（３−ピリジル）−ピリジンおよび
塩化ホスホリルを出発物質類として使用する場合には、
本発明に従う方法（ｃ）の反応工程は下式により表すこ
とができる：
【００７７】
【化３５】
【００７８】例えば、２−（４−クロロフェニル）−４
−クロロ−６−（３−ピリジル）−ピリジンを出発物質
として使用し、水素を使用し、そしてパラジウム／木炭
を触媒として使用する場合には、本発明に従う方法（ｄ
−α）の反応工程は下式により表すことができる：
【０
０７９】
【化３６】
【００８０】例えば、２−（４−クロロフェニル）−４
−クロロ−６−（２−チエニル）−ピリジンおよびマロ
ン酸ジエチルを出発物質類として使用する場合には、本
発明に従う方法（ｄ−β）の反応工程は下式により表す
ことができる：
【００８１】
【化３７】
【００８２】式（ＩＩ）および（ＩＩａ）の化合物類の
あるものは公知である。それらは公知の方法と同様にし
て、例えば式（ＶＩＩＩ）
【００８３】
【化３８】
【００８４】［式中、Ｈｅｔは上記の意味を有する］の
ケトン類を式（ＩＸ）
【００８５】
【化３９】
【００８６】［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５−１は上記
の意味を有する］のアリール−置換されたα−オキソケ
テンジチオアセタール誘導体類と反応させることにより
、または式（Ｘ）
【００８７】
【化４０】
【００８８】［式中、Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有
する］のケトン類を、適宜例えばジエチルエーテル、ジ
オキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテルまた
はテトラヒドロフランの如き希釈剤の存在下で、そして
適宜例えば水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリ
ー−ブチレートの如き塩基の存在下で、０℃〜＋５０℃
の間の温度において、式（ＸＩ）
【００８９】
【化４１】
【００９０】［式中、Ｒ５−１およびＨｅｔは上記の意
味を有する］のヘタリール−置換されたα−オキソケテ
ンジチオアセタール誘導体類と反応させることにより（
ヨーロッパ特許０，２６３，９５８参照）、製造できる
。
【００９１】同様に、式（ＸＩ）のアリール−置換され
たα−オキソ−ケテンジチオアセタール誘導体類および
式（ＸＩ）のヘタリール−置換されたα−オキソケテン
ジチオアセタール誘導体類のあるものも公知であり、お
よび／または公知の方法により、例えば式（ＸＩＩ）
【
００９２】
【化４２】
【００９３】［式中、ＥはＨｅｔまたは
【００９４】
【化４３】
【００９５】の意味を有し、ここでＨｅｔ、Ｒ１および
Ｒ２は上記の意味を有する］のアセチル化合物類を、適
宜例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジオキサ
ンの如き希釈剤の存在下で、例えばカリウムターシャリ
ー−ブチレートまたは水素化ナトリウムの如き塩基の存
在下で、二硫化炭素と反応させ、そして次に０℃〜＋５
０℃の間の温度において式（ＸＩＩＩ）
【００９６】
【化４４】Ｒ５−１−Ｙ１　　　　　　　　　　　　　
　（ＸＩＩＩ）［式中、Ｒ５−１は上記の意味を有し、
そしてＹ１は塩素、臭素またはヨウ素を表す］のアルキ
ル化試薬と反応させることにより（ザ・ジャーナル・オ
ブ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ・パーキン・トランス
レーション（Ｊ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．，　Ｐｅｒｋ
ｉｎ　Ｔｒａｎｓ．）、１、（６）、５４９−５５３（
１９７８）参照）、製造できる。
【００９７】式（Ｘ）のアセトフェノン、式（ＶＩＩＩ
）のケトン、式（ＸＩＩ）のアセチル化合物および式（
ＸＩＩＩ）のアルキル化試薬は一般的に公知の有機化学
化合物類である。
【００９８】式（ＩＩＩ）において、Ｒ７は好適には炭
素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基、特
にメチルまたはエチル、を表す。
【００９９】式（ＩＩＩ）の４−スルホニルアルキル−
２−アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体類は新規
である。しかしながら、それらは公知の方法（ヨーロッ
パ特許０，２６３，９５８）と同様にして、式（Ｉａ）
【０１００】
【化４５】
【０１０１】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５−
１およびＨｅｔは上記の意味を有する］の２−アリール
−６−ヘタリールピリジン誘導体類を、適宜例えばモリ
ブデン酸アンモニウムの如き触媒の存在下で、適宜例え
ばヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、ベンゼン、トル
エン、クロロベンゼン、ジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフラン、アセトン、メタノール、エタノ
ール、水またはこれらの希釈剤の混合物の如き希釈剤の
存在下で、０℃〜＋１３０℃の間の温度において、例え
ばメタクロロ過安息香酸または過酸化水素／蟻酸の如き
酸化剤と反応させることにより、製造できる。
【０１０２】式（ＩＶ）において、Ｍはアルカリ金属カ
チオン、好適にはナトリウムまたはカリウムカチオン、
を表す。
【０１０３】式（ＩＶ）の化合物類および式（Ｖ）のア
ミン類は一般的に公知の有機化学化合物類である。
【０１０４】式（ＶＩ）の４−ヒドロキシ−２−アリー
ル−６−ヘタリールピリジン誘導体類は新規である。し
かしながら、それらは公知の方法（ヨーロッパ特許０，
２６３，９５８）と同様にして、式（ＩＩＩ）
【０１０
５】
【化４６】
【０１０６】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７お
よびＨｅｔは上記の意味を有する］の４−スルホニルア
ルキル−２−アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体
類を、適宜例えばメタノール、エタノール、水、ジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン
またはジオキサンの如き希釈剤の存在下で、０℃〜＋１
６０℃の間の温度において、例えば水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウムの如きアルカリ金属水酸化物と反応
させることにより、製造できる。
【０１０７】式（ＶＩＩ）において、Ｒ５−３は好適に
は水素、各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい炭素数
が１−８の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数が
２−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルまたは炭素
数が２−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニルを表わ
し、ここで各場合とも適当な置換基はハロゲン、シアノ
、炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ
およびアルコキシ部分中の炭素数が１−６の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルコキシカルボニルであり、特に好適に
は水素、各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい炭素数が
１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数が２
−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルまたは炭素数
が２−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニルを表わし
、ここで各場合とも適当な置換基は弗素、塩素、臭素、
シアノ、炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
コキシ、およびアルコキシ部分中の炭素数が１−４の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルであり、Ｒ
５−３は特別には水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル
、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メト
キシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ア
リルまたはプロパルギルを表す。
【０１０８】式（ＶＩＩ）において、Ｒ８は好適にはメ
チルまたはエチルを表す。
【０１０９】式（ＶＩＩ）のジエステル類は一般的に公
知の有機化学化合物類である。
【０１１０】本発明に従う方法（ａ）は好適には希釈剤
を使用して実施される。この目的用に適している希釈剤
は、事実上全ての不活性有機溶媒である。これらには、
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランおよびジエ
チレングリコールジメチルエーテル；カルボン酸類、例
えば蟻酸および酢酸；アルコール類、例えばメタノール
、エタノール、イソプロパノール、ターシャリー−ブタ
ノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ジエチレ
ングリコールおよびグリセロール；アミド類、例えばホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホキシドおよびスル
ホラン、並びに上記の希釈剤の混合物が包含される。 テトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドが好適に使用される。
【０１１１】本発明に従う方法（ａ）を実施する時には
、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。 一般的に、反応は０℃〜＋１００℃の間の温度において
、好適には０℃〜＋５０℃の間の温度において、実施さ
れる。
【０１１２】本発明に従う方法（ａ）を実施するために
は、１モルの式（ＩＩ）の１，５−ジオキソ化合物当た
り１−２０モルの、好適には５−１０モルの、アンモニ
ウム塩（例えば酢酸アンモニウムもしくは塩化アンモニ
ウム）またはアンモニア化物類が一般的に使用される。
【０１１３】この概念では、本発明に従う方法（ａ）を
実施するための出発化合物として必要な式（ＩＩ）の１
，５−ジオキソ化合物を反応溶液中で直接その前の反応
において製造しそして生成物を反応混合物から単離せず
に直接さらに反応させることも可能である（一容器方法
）。
【０１１４】全ての方法において、一般的方法により反
応は実施されそして反応生成物は単離される。
【０１１５】本発明に従う方法（ｂ−α）は好適には希
釈剤を使用して実施される。この目的用に適している希
釈剤は、事実上全ての不活性有機溶媒である。これらに
は好適には、脂肪族および芳香族の任意にハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン
、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン；エーテル類、例
えばジエチルエーテルおよびジイソプロピルエーテル、
グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン；ニ
トリル類、例えばアセトニトリルおよびイソブチロニト
リル；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、
イソプロパノールおよびターシャリー−ブタノール；第
三級アミン類、例えばピリジン、トリエチルアミン、Ｎ
，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミンおよびＮ−
メチルモルホリン；アミド類、例えばホルムアミド、Ｎ
，Ｎ−ジメチルスルホキシドおよびアセトアミド；並び
にジメチルスルホキシドおよびスルホラン、並びに上記
の希釈剤の混合物が包含される。
【０１１６】本発明に従う方法（ｂ−α）を実施する時
には、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる
。一般的に、該方法は０℃〜＋１５０℃の間の温度にお
いて、好適には０℃〜＋１２０℃の間の温度において、
実施される。
【０１１７】本発明に従う方法（ｂ−α）を実施するた
めには、１モルの式（ＩＩＩ）の４−スルホニルアルキ
ル−２−アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体当た
り１−１５モルの、好適には１−１０モルの、式（ＩＶ
）の化合物が一般的に使用される。
【０１１８】本発明に従う方法（ｂ−β）は好適には希
釈剤を使用して実施される。この目的用に適している希
釈剤は、事実上全ての不活性有機溶媒である。これらに
は好適には、脂肪族および芳香族の任意にハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン
、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メ
チレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ク
ロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン；エーテル類
、例えばジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチル
エーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン；ケト
ン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン；エス
テル類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル；ニトリル
類、例えばアセトニトリルおよびイソブチロニトリル；
アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン；アルコール類
、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、
ターシャリー−ブタノール；カルボン酸類、例えば蟻酸
および酢酸；水；並びにジメチルスルホキシド、テトラ
メチレンスルホンおよびヘキサンメチル燐酸トリアミド
、または上記の希釈剤の混合物が包含される。
【０１１９】本発明に従う方法（ｂ−β）を実施する時
には、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる
。一般的に、該方法は０℃〜＋１８０℃の間の温度にお
いて、好適には２０℃〜＋１２０℃の間の温度において
、実施される。
【０１２０】本発明に従う方法（ｂ−β）を実施するた
めには、１モルの式（ＩＩＩ）の４−スルホニルアルキ
ル−２−アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体当た
り１−１００モルの、好適には１−１０モルの、式（Ｖ
）のアミンが一般的に使用される。
【０１２１】本発明に従う方法（ｂ−β）は好適には大
気圧下で実施されるが、該方法を加圧下で実施すること
もできる。
【０１２２】本発明に従う方法（ｃ）は好適には希釈剤
を使用して実施される。この目的用に適している希釈剤
は、事実上全ての不活性有機溶媒である。これらには好
適には、脂肪族および芳香族の任意にハロゲン化されて
いてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン；エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコール
ジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフランおよびジオキサン；ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトンおよびメチルイソブチルケトン；エステル類、
例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル；ニトリル類、例え
ばアセトニトリルおよびプロピオニトリル；アミド類、
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドお
よびＮ−メチル−ピロリドン；並びにジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサンメチル燐
酸トリアミドが包含される。
【０１２３】本発明に従う方法（ｃ）を実施する時には
、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。 一般的に、該方法は０℃〜＋２００℃の間の温度におい
て、好適には＋５０℃〜＋１５０℃の間の温度において
、実施される。
【０１２４】本発明に従う方法（ｃ）を実施するために
は、１モルの式（ＩＶ）の４−ヒドロキシ−２−アリー
ル−６−ヘタリールピリジン誘導体当たり１−５００モ
ルの、好適には１−１０モルの、ハロゲン化試薬が一般
的に使用される。
【０１２５】本発明に従う方法（ｄ−α）は好適には希
釈剤を使用して実施される。この目的用に適している希
釈剤は、事実上全ての不活性有機溶媒である。これらに
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラ
ンおよびジオキサン；エステル類、例えば酢酸メチルお
よび酢酸エチル；アルコール類、例えばメタノール、エ
タノールおよびイソプロパノール；並びに水が包含され
る。水、メタノール、エタノール、酢酸エチルおよびト
ルエン、またはこれらの希釈剤の混合物が好適に使用さ
れる。
【０１２６】本発明に従う方法（ｄ−α）を実施する時
には、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる
。一般的に、該方法は０℃〜＋１００℃の間の温度にお
いて、好適には＋２０℃〜＋５０℃の間の温度において
、実施される。
【０１２７】本発明に従う方法（ｄ−α）は好適には触
媒を使用して実施される。触媒として適しているものは
、一般的なハロゲン化触媒、例えばラネーニッケル、ま
たは元素状白金もしくはパラジウムであり、パラジウム
／活性炭が好適に使用される。
【０１２８】本発明に従う方法（ｄ−α）は塩基の存在
下で実施される。塩基として適しているものは、アルカ
リ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸
化カリウム、アルカリ土類金属水酸化物類、例えば水酸
化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属酢
酸塩類およびアルカリ金属アルコレート類、例えば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチレート、カ
リウムメチレート、ナトリウムエチレートもしくはカリ
ウムエチレート、アンモニア、アミン類、例えばジエチ
ルアミン、または塩基性イオン交換体である。
【０１２９】本発明に従う方法（ｄ−α）は一般的に１
−５気圧の、好適には１−３気圧の、水素圧力下で実施
される。処理するためには、触媒を濾別し、反応溶液を
水で処理し、そして混合物を有機溶媒で抽出する。その
後の処理は一般的方法により実施される。
【０１３０】本発明に従う方法（ｄ−α）を実施するた
めには、１モルの式（Ｉｃ）の化合物当たり１−１０モ
ルの、好適には１−５モルの、水素および０．０１−１
モルの、好適には０．０１−０．１モルの、触媒が一般
的に使用される。
【０１３１】本発明に従う方法（ｄ−β）は好適には希
釈剤を使用して実施される。この目的用に適している希
釈剤は、事実上全ての不活性有機溶媒である。これらに
は好適には、脂肪族および芳香族の任意にハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン
、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベ
ンゼン；エーテル類、例えばジエチルエーテルおよびジ
ブチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン
；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン
；エステル類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル；ニ
トリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリ
ル；ジメチルスルホキシドおよびスルホラン、並びにこ
れらの希釈剤の混合物が包含される。
【０１３２】本発明に従う方法（ｄ−β）の第一反応段
階を実施する時には、反応温度は実質的な範囲内で変え
ることができる。一般的に、第一反応段階は−１０℃〜
＋１８０℃の間の温度において、好適には０℃〜＋１５
０℃の間の温度において、実施される。
【０１３３】本発明に従う方法（ｄ−β）の第一反応段
階は塩基の存在下で実施される。アルカリ金属水素化物
類、例えば水素化ナトリウム、アルキルリチウム、例え
ばｎ−ブチルリチウム、リチウムジアルキルアミド類、
例えばリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、アル
カリ金属アルコレート類、例えばナトリウムメタノレー
トおよびナトリウムエタノレート、並びに金属水酸化物
類、例えば水酸化ナトリウム、が好適に使用される。
【０１３４】本発明に従う方法（ｄ−β）の第一反応段
階を実施するためには、１モルの式（Ｉｃ）の化合物当
たり０．５−２モルの、好適には１−１．５モルの、式
（ＶＩＩ）のジエステル誘導体および１−３モルの、好
適には１−２モルの、塩基が一般的に使用される。
【０１３５】本発明に従う方法（ｄ−β）の第二反応段
階を実施する時には、反応温度は実質的な範囲内で変え
ることができる。一般的に、第二反応段階は０℃〜＋１
５０℃の間の温度において、好適には＋１０℃〜＋１０
０℃の間の温度において、実施される。
【０１３６】本発明に従う方法（ｄ−β）の第二反応段
階は塩基の存在下で実施される。アルカリ金属水素化物
類、例えば水素化ナトリウム、およびアルカリ金属炭酸
塩類、例えば炭酸ナトリウム、が好適に使用される。
【０１３７】本発明に従う方法（ｄ−β）の第二反応段
階を実施するためには、１モルの使用される式（Ｉｃ）
の化合物当たり１−６モルの、好適には２．１−５モル
の、塩基が一般的に使用される。
【０１３８】本発明に従う方法（ｄ−β）の脱カルボキ
シル化反応においては、反応温度は実質的な範囲内で変
えることができる。一般的に、脱カルボキシル化反応は
０℃〜＋２００℃の間の温度において、好適には＋２０
℃〜＋１５０℃の間の温度において、実施される。
【０１３９】本発明に従う方法（ｄ−β）の脱カルボキ
シル化反応は酸類の存在下で実施される。無機酸類、例
えば硫酸または塩酸、および有機酸類、例えば酢酸、が
好適に使用される。
【０１４０】本発明に従う方法（ｄ−β）の脱カルボキ
シル化反応を実施するためには、１モルの使用される式
（Ｉｃ）の化合物当たり１−１０モルの、好適には２．
５−６モルの、酸が一般的に使用される。
【０１４１】本発明に従う方法（ｄ−β）は一般的な方
法により実施される。処理するためには、反応混合物を
中性とし、濃縮し、そして抽出する。生成物はクロマト
グラフィーまたは再結晶化により精製される。
【０１４２】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に成長するすべての植物を意味する。 本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【０１４３】本発明に従う化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草
：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属
（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ
）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍ
ａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅ
ｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカ
ザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔ
ｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍ
ａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃ
ａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（
Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏ
ｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属
（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ
）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａ
ｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（
Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、
キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅ
ｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソ
ウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏ
ｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チヨウセンアサガオ属
（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオ
ドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖ
ｅｒ）およびセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。
【０１４４】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、
トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）
、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃ
ｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
【０１４５】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、
キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属
（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ
）、スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）
、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇ
ｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミ
ズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ属（Ｆ
ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔ
ａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタ
ルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａ
ｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフ
エノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテ
ニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属
（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐ
ｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
【０１４６】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙ
ｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【０１４７】しかしながら、本発明に従う活性化合物の
使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ
方法で他の植物にも及ぶ。
【０１４８】該化合物は、濃度に依存して、例えば工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適し
ている。同等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クル
ミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林
、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果
樹の植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防除
に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用
することができる。
【０１４９】この概念では、本発明に従う式（Ｉ）の活
性化合物は単子葉および双子葉作物類中の単子葉および
双子葉雑草の選択的防除用に、発芽前および発芽後の両
方で、特に適している。
【０１５０】さらに本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物
のあるものは、例えばイネ上のピリクラリア・オリザエ
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）に対する、
殺菌・殺カビ剤活性も有している。
【０１５１】該活性化合物は普通の調合物、例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、並びに重合物質中の極く細か
いカプセルに変えることができる。
【０１５２】これらの調合物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／ま
たは固体担体と任意に表面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または発泡剤と混合すること
により、製造される。
【０１５３】伸展剤として水を用いる場合、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒と
しては、主に、芳香族類、例えばキシレン、トルエンも
しくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族類およ
び塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼ
ン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族
炭化水素類。例えばシクロヘキサン、またはパラフイン
類、例えば石油留分、鉱油および植物油、アルコール類
、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらの
エーテル類およびエステル類、ケトン類例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしく
はシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチル
ホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水が
適している。
【０１５４】固体の担体としては例えば、アンモニウム
塩類、並びに粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレ
イ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モン
トモリロナイト、またはケイソウ土、および粉砕した合
成鉱物、例えば高度分散性シリカ、アルミナおよびシリ
ケートが適しており、粒剤に対する固体の担体として例
えば、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石および白雲石、並びに無機および有機
のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒、例えばおが
くず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適
しており、乳化剤および／または発泡剤としては例えば
、非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキ
シエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪
族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフエート、アリールスルホネート、並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適しており、分散剤として、例えば
リグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースが適
している。
【０１５５】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合
成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質例えば
セフアリンおよびレシチン、および合成燐脂質を調合物
中で使用することができる。別の添加物は鉱油および植
物油であることができる。
【０１５６】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩、を
用いることができる。
【０１５７】調合物は一般に０．１−９５重量％の間の
、好適には０．５−９０重量％の間の、活性化合物を含
有する。
【０１５８】雑草の防除用には、本発明に従う活性化合
物はそのままで或いはそれらの調合物の形態において、
公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用
いることもでき、仕上げた配合物または槽混合が可能で
ある。
【０１５９】混合物用に適している除草剤は、公知の除
草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１−アミノ
−６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）
−１，３，５−トリアジン−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−
ジオン（アメチジオン）またはＮ−（２−ベンゾチアゾ
リル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチルウレア（メタベンズチアズ
ロン）；テンサイ中の雑草を防除するための４−アミノ
−３−メチル−６−フエニル−１，２，４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン（メタミトロン）、および大豆中の
雑草を防除するための４−アミノ−６−（１，１−ジメ
チルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン（メトリブジン）である。２，４
−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２，
４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）；２，
４−ジクロロフェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）
；５−（２−クロロ−４−ジフルオロ−メチル−フェノ
キシ）−２−ニトロ−安息香酸（アシフルオルフェン）
；２−クロロ−２，６−ジエチル−Ｎ−メトキシメチル
アセトアニリド（アラクロル）；２−クロロ−４−エチ
ルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリ
アジン（アトラジン）；２−［［［［［（４，６−ジメ
トキシピリミジニ−２−ル）−アミノ］−カルボニル］
−アミノ］−スルホニル］−メチル］−安息香酸メチル
（ベンスルフロン）；３−イソプロピル−２，１，３−
ベンゾチアジアジン−４−オン２，２−ジオキシド（ベ
ンタゾン）；５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２
−ニトロ安息香酸メチル（ビフェノックス）；３，５−
ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（ブロモキ
シニル）；Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−
（２，６−ジエチルフェニル−アセトアミド（ブタクロ
ル）；２−｛［（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリ
ミジニル）−アミノカルボニル］−アミノスルホニル｝
安息香酸エチル（クロリムロン）；２−クロロ−Ｎ−｛
［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）−アミノ］−カルボニル｝−ベンゼンス
ルホンアミド（クロルスルフロン）；Ｎ，Ｎ‐ジメチル
−Ｎ′−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−ウレア
（クロルトルロン）；エキソ−１−メチル−４−（１−
メチル−エチル）−２−（２−メチルフェニルメトキシ
）−７−オキサビシクロ−（２，２，１）−ヘプタン（
シンメチリン）；３，６−ジクロロ−２−ピリジンカル
ボン酸（クロピラリド）；２−クロロ−４−エチルアミ
ノ−６−（３−シアノプロピルアミノ）−１，３，５−
トリアジン（シアナジン）；２−［４−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸、それ
のメチルもしくはそれのエチルエステル（ジクロフォッ
プ）；２−［（２−クロロフェニル）−メチル］−４，
４−ジメチルイソキサオリジン−３−オン（ジメタゾン
）；Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−チオカルバミン酸Ｓ−
エチル（エプタメ）；４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３
−エチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−
オン（エチオジン）；２−｛４−［（６−クロロ−２−
ベンゾキサゾリル）−オキシ］−フェノキシ｝−プロパ
ン酸、それのメチルもしくはそれのエチルエステル（フ
ェノキサプロップ）；２−［４−（５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］−プロピオ
ン酸またはそれのエステル（フルアジフォップブチル）
；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−トリフルオロメチル
フェニル）−尿素（フルオメツロン）；１−メチル−３
−フェニル−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−４−ピリドン（フルリドン）；［（４−アミノ−３，
５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）−オキ
シ］−酢酸またはそれの１−メチルヘプチルエステル（
フルオロキシピル）；５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチル−フェノキシ）−Ｎ−メチルスルホニル−２
−ニトロベンズアミド（フォメサフェン）；２−｛４−
［（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピ
リジニル）−オキシ］−フェノキシ｝−プロパン酸また
はそれのエチルエステル（ハロキシフォップ）；３−シ
クロヘキシル−６−ジメチルアミノ−１−メチル−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジオン（ヘキサジノン）
；２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メ
チル−エチル）−５−オキソ−（１Ｈ）−イミダゾール
−２−イル］−５−メチル安息香酸メチル（イマザメタ
ベンズ）；２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−
イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−
イル）−ピリジン−３−カルボン酸（イマザピル）；２
−［５−メチル−５−（１−メチルエチル）−４−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル］−３−キノリンカル
ボン酸（イマザクイン）；２−［４，５−ジヒドロ−４
−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ）−イ
ミダゾール−２−イル］−５−エチル−ピリジン−３−
カルボン酸（イマゼタピル）；３，５−ジアイオド−４
−ヒドロキシベンゾニトリル（イオキシニル）；Ｎ，Ｎ
‐ジメチル−Ｎ′−（４−イソプロピルフェニル）−ウ
レア（イソプロツロン）；（２−エトキシ−１−メチル
−２−オキソ−エチル）−５−［２−クロロ−４−（ト
リフルオロメチル）−フェノキシ］−２−ニトロ安息香
酸塩（ラクトフェン）；（２−メチル−４−クロロフェ
ノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；（４−クロロ−２−メチ
ルフェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）；Ｎ−メチ
ル−２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ
）−アセトアニリド（メフェナセット）；２−クロロ−
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［（１Ｈ）−
ピラゾリ−１−ル−メチル］−アセトアミド（メタザク
ロル）；２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−
２−メトキシエチル）−クロロアセトアニリド（メトラ
クロル）；２−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カル
ボニル］−アミノ］−スルホニル｝−安息香酸またはそ
れのメチルエステル（メトスルフロン）；Ｎ，Ｎ−ヘキ
サメチレン−チオールカルバミン酸Ｓ−エチル（モリネ
ート）；４−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３，５−ジ
ニトロベンゼン−スルホンアミド（オリザリン）；２−
クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル−３−エト
キシ−４−ニトロ−フェニルエーテル（オキシフルオル
フェン）；Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメ
チル−２，６−ジニトロアニリン（ペンジメタリン）；
２−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド（プロパ
クロル）；Ｏ−（６−クロロ−３−フェニル−ピリダジ
ン−４−イル）Ｓ−オクチルチオカルボエート（ピリデ
ート）；２−［１−（エトキシアミノ）−ブチリデン］
−５−（２−エチルチオプロピル）−１，３−シクロヘ
キサジオン（セトキシジム）；２−クロロ−４，６−ビ
ス−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン（シマ
ジン）；２，４−ビス−［Ｎ−エチルアミノ］−６−メ
チルチオ−１，３，５−トリアジン（シメトリン）；４
−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチ
オ−ｓ−トリアジン（テルブツリン）；３−［［［［（
４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−
２−イル）−アミノ］−カルボニル］−アミノ］−スル
ホニル］−チオフェン−２−カルボン酸メチル（チアメ
ツロン）；Ｎ，Ｎ‐ジイソプロピルチオールカルバミン
酸Ｓ−（２，３，３−トリクロロアリル）（トリアレー
ト）；２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチル−Ｎ
，Ｎ‐ジプロピルアニリン（トリフルラリン）および２
−［４−（６−クロロ−キノキサリン−２−イル−オキ
シ）−フェノキシ］−プロピオン酸エチル（キゾロフォ
ペチル）も使用できる。驚くべきことに、ある種の混合
物は相乗活性も示す。
【０１６０】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃ
ｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）
、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能である。
【０１６１】活性化合物はそのままで、或いはそれらの
調合物の形態またはそれらからさらに希釈して調製され
た使用形態、例えば調製済（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ
）液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態
で使用することができる。これらのものは普通の方法で
、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐ
ｒａｙｉｎｇ）、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ
）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施
用される。
【０１６２】本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。それらは種まきの前
に土壌中に加えることもできる。
【０１６３】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。それは本質的に所望する効果の性質
に依存している。一般に、使用量は土壌表面１ヘクター
ル当り０．０１−１５ｋｇの間、好適には０．０５−１
０ｋｇの間、である。
【０１６４】本発明に従う活性化合物の製造および使用
は下記の実施例に示す。
【０１６５】
【実施例】製造実施例 実施例１
【０１６６】
【化４７】
【０１６７】方法（ａ） （一容器変法）１００ｍｌのテトラヒドロフラン中の３
．８ｇ（０．０２モル）の３−トリフルオロメチルアセ
トフェノンおよび５．２ｇ（０．０４６モル）のカリウ
ムターシャリー−ブチレートを室温において３０分間撹
拌した。反応混合物を次に４．５ｇ（０．０２モル）の
３，３−ビス−（メチルチオ）−１−（４−ピリジル）
−２−プロペノ−１−ンで処理し、そしてこの混合物を
室温において１時間撹拌した。１００ｍｌの濃酢酸およ
び１５ｇの酢酸アンモニウムを次に加え、そして混合物
を４時間還流させ、その工程中にテトラヒドロフランを
水分離器を用いて蒸留除去した。冷却後に、反応混合物
を水酸化ナトリウム溶液を用いて中性とし、酢酸エチル
と共に振ることにより抽出し、そして硫酸ナトリウム上
で乾燥した。 生成した溶液から減圧下で溶媒を除去した。
【０１６８】０．９ｇ（理論値の１３％）の融点が１４
５℃（分解）の４−メチルチオ−６−（４−ピリジル）
−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピリジン
が得られた。
【０１６９】実施例２
【０１７０】
【化４８】
【０１７１】方法（ｂ−α） １．７ｇ（０．００５モル）の２−（３−クロロフェニ
ル）−４−メチル−スルホニル−６−（４−ピリジル）
−ピリジンを３０ｍｌの乾燥エタノール中の１．３ｇ（
０．０１５モル）のカリウムエチレートで処理し、そし
て混合物を１６時間還流させた。それを次に減圧下で濃
縮し、そして残渣を塩化メチレン中に加えた。溶液を水
で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒
を減圧下で除去した。残渣をジエチルエーテルと共に撹
拌し、生じた結晶性生成物を吸引濾別し、そして乾燥し
た。０．７ｇ（理論値の４５％）の融点が１２３℃の２
−（３−クロロフェニル）−４−エトキシ−６−（４−
ピリジル）−ピリジンが得られた。
【０１７２】製造実施例１および２と同様にしてそして
本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）
に関する一般的指示に従い、表２に挙げられている一般
式（Ｉ）
【０１７３】
【化４９】
【０１７４】の化合物類が得られた。
【０１７５】出発化合物の製造 実施例（ＩＩＩ−１）
【０１７６】
【表１４】
【０１７７】
【表１５】
【０１７８】
【表１６】
【０１７９】
【表１７】
【０１８０】
【表１８】
【０１８１】
【表１９】
【０１８２】
【表２０】
【０１８３】
【表２１】
【０１８４】
【表２２】
【０１８５】
【表２３】
【０１８６】
【表２４】
【０１８７】出発化合物の製造 実施例（ＩＩＩ−１）
【０１８８】
【化５０】
【０１８９】３０ｍｌの乾燥塩化メチレン中の２．５ｇ
（０．００８モル）の４−メチルチオ−２−（３−クロ
ロフェニル）−６−（４−ピリジル）−ピリジンを０．
７ｇ（０．０１６モル）の蟻酸および０．１ｇのモリブ
デン酸アンモニウムで処理した。２．３ｇ（０．０２４
モル）の３５％強度過酸化水素溶液を室温において激し
く撹拌されている混合物に滴々添加した。混合物を室温
において１６時間撹拌し、有機相を分離し、そして亜硫
酸水素ナトリウム溶液で洗浄した。生じた溶液を硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残渣をジエチル
エーテルと共に撹拌し、そして生じた結晶性生成物を吸
引濾別し、そして乾燥した。２．１ｇ（理論値の７６％
）の融点が２１７℃の２−（３−クロロフェニル）−４
−メチルスルホニル−６−（４−ピリジル）−ピリジン
が得られた。
【０１９０】製造実施例（ＩＩＩ−１）と同様にしてそ
して一般的指示に従い、表３に挙げられている一般式（
ＩＩＩ）
【０１９１】
【化５１】
【０１９２】の化合物類が得られた。
【０１９３】
【表２５】
【０１９４】
【表２６】
【０１９５】
【表２７】
【０１９６】
【表２８】
【０１９７】実施例（ＩＸ−１）
【０１９８】
【化５２】
【０１９９】２０．１ｇ（０．２６５モル）の二硫化炭
素を３００ｍｌのジメチルホルムアミド中の３０．３ｇ
（０．２５モル）の４−アセチルピリジンに加え、そし
て次に１６．５ｇ（０．５５モル）の水素化ナトリウム
（油中８０％懸濁液の形状）を一部分ずつ加えた。この
工程中に、温度は約４０℃に上昇した。混合物を室温に
おいて３０分間撹拌し、そして次に８８．８ｇ（０．６
２３モル）のヨウ化メチルを３０分間にわたり滴々添加
した。反応混合物を室温において３時間撹拌し、そして
次に６００ｍｌの氷水で処理した。生じた沈澱を吸引濾
別し、水で洗浄し、そしてイソプロパノールから再結晶
化させた。１９．８ｇ（理論値の３５％）の融点が２５
２℃（分解）の３，３−ビス−（メチルチオ）−１−（
４−ピリジル）−２−プロペノ−１−ンが得られた。
【０２００】実施例（ＩＸ−２） 製造実施例（ＩＸ−１）と同様にして、融点が１０２℃
の３，３−ビス−（メチルチオ）−１−（３−チエニル
）−２−プロペノ−１−ンが得られた。
【０２０１】実施例Ａ 発芽後試験（温室） 溶媒：　　５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０２０２】５−１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合
物の調合物を、単位面積当たり希望する特定量の活性化
合物が適用されるような方法で液剤散布した。噴霧液の
濃度は、希望する特定量の活性化合物が１，０００リッ
トルの水／ｈａ中に適用されるように選択された。３週
間後に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較し
て％被害率で評価した。数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様）１００％＝完
全死滅 を示す。
【０２０３】この試験では、例えば下記の製造実施例に
従う化合物類により作物植物に対する非常に良好な活性
および選択性が示された：２、８、２３および３９。
【０２０４】
【表２９】
【０２０５】
【表３０】
【０２０６】実施例Ｂ 発芽前試験（温室） 溶媒：　　５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０２０７】試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そ
して２４時間後に活性化合物の調合物を液剤散布した。 単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便である
。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面
積当たりの活性化合物の量だけが重要である。３週間後
に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して％
被害率で評価した。数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様）１００％＝完
全死滅 を示す。
【０２０８】この試験では、例えば下記の製造実施例に
従う化合物類により先行技術と比較して明らかに優れた
作物植物に対する活性および選択性が示された：２７、
３９および２。
【０２０９】
【表３１】
【０２１０】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【０２１１】１．５−メチル−３−トリフルオロメチル
−１−（６−フェニル−４−トリフルオロメチル−２−
ピリジル）−ピラゾール、２−（４−ジメチルアミノ−
フェニル）−６−（２，５−ジメチルピロリ−１−ル）
−ピリジン、６−フェニル−（２，２′−ビピリジル）
、４−メチルチオ−６−フェニル−２，２′−ビピリジ
ン、４−メチル−２−フェニル−６−（２−チエニル）
−ピリジン、６−［４−（ブロモメチル）フェニル］−
２，２′−ビピリジン、６−（４−メチルフェニル）−
２，２′−ビピリジンおよび４−（メチルチオ）−２−
フェニル−６−（２−チエニル）−ピリジンである化合
物類以外の、一般式（Ｉ）
【０２１２】
【化５３】
【０２１３】［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル
、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ２は
水素、ハロゲンまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ３
およびＲ４は互いに独立して、水素またはアルキルを表
わし、Ｈｅｔは各場合とも未置換であるかもしくは置換
されたピリジル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、
イミダゾリル、チエニル、フリール、チアゾリル、イソ
チアゾリル、オキサゾリルまたはイソオキサゾリルを表
わし、そしてＺは水素、ハロゲンまたは基Ｘは酸素また
は硫黄を表わし、Ｒ５−１およびＲ５−２は互いに独立
して、各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アルケニルまたはアルキニルを表わし、Ｒ６は水素ま
たはアルキルを表わすか、或いはＲ５−２およびＲ６が
それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に
別のヘテロ原子を含有していてもよく且つ任意に１もし
くは２個のアルキル基により置換されていてもよい５−
〜７−員の飽和または不飽和環を形成し、そしてｎは０
または１を表す］の２−アリール−６−ヘタリールピリ
ジン誘導体類。
【０２１４】２．５−メチル−３−トリフルオロメチル
−１−（６−フェニル−４−トリフルオロメチル−２−
ピリジル）−ピラゾール、２−（４−ジメチルアミノ−
フェニル）−６−（２，５−ジメチルピロリ−１−ル）
−ピリジン、６−フェニル−（２，２′−ビピリジル）
、４−メチルチオ−６−フェニル−２，２′−ビピリジ
ン、４−メチル−２−フェニル−６−（２−チエニル）
−ピリジン、６−［４−（ブロモメチル）フェニル］−
２，２′−ビピリジン、６−（４−メチルフェニル）−
２，２′−ビピリジンおよび４−（メチルチオ）−２−
フェニル−６−（２−チエニル）−ピリジンである化合
物類以外の、Ｒ１が水素、ハロゲン、各場合とも炭素数
が１−６の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
またはアルコキシを表すか、或いは炭素数が１−６であ
り且つ１−１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わ
し、Ｒ２が水素、ハロゲン、炭素数が１−６であり且つ
１−１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、Ｒ
３およびＲ４が互いに独立して、各場合とも水素または
炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表
わし、Ｈｅｔがそれぞれが未置換であるかまたは同一も
しくは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換さ
れたピリジル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イ
ミダゾリル、チエニル、フリール、チアゾリル、イソチ
アゾリル、オキサゾリルまたはイソオキサゾリルを表わ
し、ここで置換基として選択されるものはハロゲン、シ
アノ、ニトロ、炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、炭素数が１−６であり且つ１−１３個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキル、各場合とも炭素数が１−６
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはアルキル
チオ、各場合とも炭素数が１−６でありそして１−１３
個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキルチオもしくはハロゲノ
アルコキシ、フェニルアミノ、直鎖もしくは分枝鎖状の
各アルキル部分中の炭素数が１−６の（ジ）アルキルア
ミノであり、ここでジアルキルアミノの場合には、２個
の基がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、
任意に酸素、硫黄または窒素原子を含有していてもよく
且つ任意に１もしくは２個の炭素数が１もしくは２のア
ルキル基により置換されていてもよい５−〜６−員の飽
和または不飽和環を任意に形成することもでき、Ｚが水
素、ハロゲンまたは基Ｘが酸素または硫黄を表わし、Ｒ
５−１およびＲ５−２が互いに独立して、それぞれが直
鎖もしくは分枝鎖状でありそして任意に同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていて
もよい炭素数が１−８のアルキル、炭素数が２−６のア
ルケニルまたは炭素数が２−６のアルキニルを表わし、
ここで各場合に選択される置換基はハロゲン、シアノ、
炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ、
およびアルコキシ部分中の炭素数が１−６であり且つア
ルキル部分中の炭素数が１−４である直鎖もしくは分枝
鎖状のアルコキシカルボニルアルキルであり、Ｒ６が水
素、炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
を表わすか、或いはＲ５−２およびＲ６がそれらが結合
している窒素原子と一緒になって、任意に酸素、硫黄ま
たは窒素原子を含有していてもよく且つ任意にメチルお
よび／またはエチルによりモノ置換もしくはジ置換され
ていてもよい５−〜６−員の飽和環を形成し、そしてｎ
が０または１を表す、上記１の式（Ｉ）の２−アリール
−６−ヘタリールピリジン誘導体類。
【０２１５】３．５−メチル−３−トリフルオロメチル
−１−（６−フェニル−４−トリフルオロメチル−２−
ピリジル）−ピラゾール、２−（４−ジメチルアミノ−
フェニル）−６−（２，５−ジメチルピロリ−１−ル）
−ピリジン、６−フェニル−（２，２′−ビピリジル）
、４−メチルチオ−６−フェニル−２，２′−ビピリジ
ン、４−メチル−２−フェニル−６−（２−チエニル）
−ピリジン、６−［４−（ブロモメチル）フェニル］−
２，２′−ビピリジン、６−（４−メチルフェニル）−
２，２′−ビピリジンおよび４−（メチルチオ）−２−
フェニル−６−（２−チエニル）−ピリジンである化合
物類以外の、Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、
ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシまたはｔ−ブトキシを表す
か、或いは炭素数が１−４であり且つ１−９個の弗素お
よび／もしくは塩素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わし、Ｒ２が水素、弗素、塩素
、臭素、炭素数が１−４であり且つ１−９個の弗素およ
び／もしくは塩素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキルを表わし、Ｒ３およびＲ４が互いに独
立して、各場合とも水素、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチ
ルまたはｔ−ブチルを表わし、Ｈｅｔがそれぞれが未置
換であるかまたは同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換ないしトリ置換されたピリジル、ピラジニル、ピロ
リル、ピラゾリル、イミダゾリル、チエニル、フリール
、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリルまたはイ
ソオキサゾリルを表わし、ここで各場合とも選択される
置換基は、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ
、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合とも炭素数が１
−４であり且つ１−９個の弗素および／もしくは塩素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ、フ
ェニルアミノ、直鎖もしくは分枝鎖状の各アルキル部分
中の炭素数が１−４の（ジ）アルキルアミノであり、こ
こでジアルキルアミノの場合には、２個のアルキル部分
がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、任意
に酸素、硫黄または窒素原子を含有していてもよく且つ
任意に１もしくは２個のメチル基により置換されていて
もよい５−〜６−員の飽和または不飽和環を任意に形成
することもでき、Ｚが水素、弗素、塩素、臭素または基 Ｘが酸素または硫黄を表わし、Ｒ５−１およびＲ５−２
が互いに独立して、任意に同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい炭素数が
１−６のアルキル、炭素数が２−４の直鎖もしくは分枝
鎖状のアルケニルまたは炭素数が２−４の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキニルを表わし、ここで各場合に選択さ
れる置換基は弗素、塩素、臭素、シアノ、アルコキシ部
分の炭素数が１−４であり且つアルキル部分中の炭素数
が１もしくは２である直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキ
シカルボニルアルキルであり、Ｒ６が水素、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチルを表わすか、或いはＲ５−２およびＲ
６がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、任
意に酸素、硫黄または窒素原子を含有していてもよく且
つ任意に１もしくは２個のメチル基により置換されてい
てもよい５−〜６−員の飽和環を形成し、そしてｎが０
または１を表す上記１の式（Ｉ）の２−アリール−６−
ヘタリールピリジン誘導体類。
【０２１６】４．５−メチル−３−トリフルオロメチル
−１−（６−フェニル−４−トリフルオロメチル−２−
ピリジル）−ピラゾール、２−（４−ジメチルアミノ−
フェニル）−６−（２，５−ジメチルピロリ−１−ル）
−ピリジン、６−フェニル−（２，２′−ビピリジル）
、４−メチルチオ−６−フェニル−２，２′−ビピリジ
ン、４−メチル−２−フェニル−６−（２−チエニル）
−ピリジン、６−［４−（ブロモメチル）フェニル］−
２，２′−ビピリジン、６−（４−メチルフェニル）−
２，２′−ビピリジンおよび４−（メチルチオ）−２−
フェニル−６−（２−チエニル）−ピリジンである化合
物類以外の、一般式（Ｉ）
【０２１７】
【化５４】
【０２１８】［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル
、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ２は
水素、ハロゲンまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ３
およびＲ４は互いに独立して、水素またはアルキルを表
わし、Ｈｅｔは各場合とも未置換であるかもしくは置換
された複素環を表わし、そしてＺは水素、ハロゲンまた
は基 Ｘは酸素または硫黄を表わし、Ｒ５−１およびＲ５−２
は互いに独立して、各場合とも任意に置換されていても
よいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わし、
Ｒ６は水素またはアルキルを表わすか、或いはＲ５−２
およびＲ６がそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って、任意に別のヘテロ原子を含有していてもよく且つ
任意に１もしくは２個のアルキル基により置換されてい
てもよい５−〜７−員の飽和または不飽和環を形成し、
そしてｎは０または１を表す］の２−アリール−６−ヘ
タリールピリジン誘導体類の製造方法において、ａ）式
（ＩＩ）の１，５−ジオキソ化合物類または式（ＩＩａ
）のそれらの異性体類
【０２１９】
【化５５】
【０２２０】
【化５６】
【０２２１】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５−
１およびＨｅｔは上記の意味を有する］を、適宜希釈剤
の存在下で、アンモニアまたはアンモニウム塩と反応さ
せる時に、式（Ｉａ）
【０２２２】
【化５７】
【０２２３】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５−
１およびＨｅｔは上記の意味を有する］の２−アリール
−６−ヘタリールピリジン誘導体類が得られること、或
いはｂ）式（ＩＩＩ）
【０２２４】
【化５８】
【０２２５】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＨ
ｅｔは上記の意味を有し、そしてＲ７はアルキルを表す
］の４−スルホニルアルキル−２−アリール−６−ヘタ
リールピリジン誘導体類を、α）適宜希釈剤の存在下で
、式（ＩＶ）
【０２２６】
【化５９】Ｒ５−１−ＯＭ　　　　　　　　　　　　　
　（ＩＶ）［式中、Ｒ５−１は上記の意味を有し、そし
てＭはアルカリ金属カチオンを表す］の化合物類と、ま
たはβ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜加圧下で、式
（Ｖ）
【０２２７】
【化６０】
【０２２８】［式中、Ｒ５−２およびＲ６は上記の意味
を有する］のアミンと反応させる時に、式（Ｉｂ）
【０
２２９】
【化６１】
【０２３０】［式中、 　　　　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５−１、Ｒ５−２
、Ｒ６およびＨｅｔは上記の意味を有する］の２−アリ
ール−６−ヘタリールピリジン誘導体類が得られること
、或いはｃ）式（ＶＩ）
【０２３１】
【化６２】
【０２３２】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＨ
ｅｔは上記の意味を有する］の４−ヒドロキシ−２−ア
リール−６−ヘタリールピリジン誘導体類を、適宜希釈
剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させる時に、式（Ｉ
ｃ）
【０２３３】
【化６３】
【０２３４】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＨ
ｅｔは上記の意味を有し、そしてＺ２はハロゲンを表す
］の２−アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体類が
得られること、或いはｄ）式（Ｉｃ）
【０２３５】
【化６４】
【０２３６】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＨ
ｅｔは上記の意味を有し、そしてＺ２はハロゲンを表す
］の２−アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体類を
、α）触媒の存在下で、水素圧力下で、適宜希釈剤の存
在下でそして適宜塩基の存在下で、脱ハロゲン化するか
、またはβ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存
在下で、式（ＶＩＩ）
【０２３７】
【化６５】
【０２３８】［式中、Ｒ５−３は水素または各場合とも
任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニルもし
くはアルキニルを表わし、そしてＲ８はメチルまたはエ
チルを表す］のジエステル誘導体類と反応させ、そして
生成した化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の
存在下で、加水分解し、そして生成物を次に酸の存在下
で脱カルボキシル化する時に、式（Ｉｄ）
【０２３９】
【化６６】
【０２４０】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＨ
ｅｔは上記の意味を有し、そしてＺ３は水素、各場合と
も任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニルも
しくはアルキニルを表わす］の２−アリール−６−ヘタ
リールピリジン誘導体類が得られることを特徴とする方
法。
【０２４１】５．少なくとも１種の上記１または４の式
（Ｉ）の２−アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体
類を含有していることを特徴とする、除草剤。
【０２４２】６．上記１または４の式（Ｉ）の２−アリ
ール−６−ヘタリールピリジン誘導体類を植物および／
またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、望
ましくない植物の防除方法。
【０２４３】７．望ましくない植物を防除するための、
上記１または４の式（Ｉ）の２−アリール−６−ヘタリ
ールピリジン誘導体類の使用。
【０２４４】８．上記１または４の式（Ｉ）の２−アリ
ール−６−ヘタリールピリジン誘導体類を伸展剤および
／または表面活性物質と混合することを特徴とする、除
草剤の製造方法。
【０２４５】９．式（ＩＩＩ）
【０２４６】
【化６７】
【０２４７】［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル
、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ２は
水素、ハロゲンまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ３
およびＲ４は互いに独立して、水素またはアルキルを表
わし、Ｈｅｔは未置換であるかもしくは置換された複素
環を表わし、そしてＲ７はアルキルを表す］の４−スル
ホニルアルキル−２−アリール−６−ヘタリールピリジ
ン誘導体類。１０．式（ＶＩ）
【０２４８】
【化６８】
【０２４９】［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル
、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ２は
水素、ハロゲンまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ３
およびＲ４は互いに独立して、水素またはアルキルを表
わし、そしてＨｅｔは未置換であるかもしくは置換され
た複素環を表わす］の４−ヒドロキシ−２−アリール−
６−ヘタリールピリジン誘導体類。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　５−メチル−３−トリフルオロメチル
    −１−（６−フェニル−４−トリフルオロメチル−２−
    ピリジル）−ピラゾール、２−（４−ジメチルアミノ−
    フェニル）−６−（２，５−ジメチルピロリ−１−ル）
    −ピリジン、６−フェニル−（２，２′−ビピリジル）
    、４−メチルチオ−６−フェニル−２，２′−ビピリジ
    ン、４−メチル−２−フェニル−６−（２−チエニル）
    −ピリジン、６−［４−（ブロモメチル）フェニル］−
    ２，２′−ビピリジン、６−（４−メチルフェニル）−
    ２，２′−ビピリジンおよび４−（メチルチオ）−２−
    フェニル−６−（２−チエニル）−ピリジンである化合
    物類以外の、一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ
    またはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ２は水素、ハロゲ
    ンまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ３およびＲ４は
    互いに独立して、水素またはアルキルを表わし、Ｈｅｔ
    は各場合とも未置換であるかもしくは置換されたピリジ
    ル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル
    、チエニル、フリール、チアゾリル、イソチアゾリル、
    オキサゾリルまたはイソオキサゾリルを表わし、そして
    Ｚは水素、ハロゲンまたは基 Ｘは酸素または硫黄を表わし、Ｒ５−１およびＲ５−２
    は互いに独立して、各場合とも任意に置換されていても
    よいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わし、
    Ｒ６は水素またはアルキルを表わすか、或いはＲ５−２
    およびＲ６がそれらが結合している窒素原子と一緒にな
    って、任意に別のヘテロ原子を含有していてもよく且つ
    任意に１もしくは２個のアルキル基により置換されてい
    てもよい５−〜７−員の飽和または不飽和環を形成し、
    そしてｎは０または１を表す］の２−アリール−６−ヘ
    タリールピリジン誘導体類。
  2. 【請求項２】　　５−メチル−３−トリフルオロメチル
    −１−（６−フェニル−４−トリフルオロメチル−２−
    ピリジル）−ピラゾール、２−（４−ジメチルアミノ−
    フェニル）−６−（２，５−ジメチルピロリ−１−ル）
    −ピリジン、６−フェニル−（２，２′−ビピリジル）
    、４−メチルチオ−６−フェニル−２，２′−ビピリジ
    ン、４−メチル−２−フェニル−６−（２−チエニル）
    −ピリジン、６−［４−（ブロモメチル）フェニル］−
    ２，２′−ビピリジン、６−（４−メチルフェニル）−
    ２，２′−ビピリジンおよび４−（メチルチオ）−２−
    フェニル−６−（２−チエニル）−ピリジンである化合
    物類以外の、一般式（Ｉ） 【化２】 ［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ
    またはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ２は水素、ハロゲ
    ンまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ３およびＲ４は
    互いに独立して、水素またはアルキルを表わし、Ｈｅｔ
    は各場合とも未置換であるかもしくは置換された複素環
    を表わし、そしてＺは水素、ハロゲンまたは基Ｘは酸素
    または硫黄を表わし、Ｒ５−１およびＲ５−２は互いに
    独立して、各場合とも任意に置換されていてもよいアル
    キル、アルケニルまたはアルキニルを表わし、Ｒ６は水
    素またはアルキルを表わすか、或いはＲ５−２およびＲ
    ６がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、任
    意に別のヘテロ原子を含有していてもよく且つ任意に１
    もしくは２個のアルキル基により置換されていてもよい
    ５−〜７−員の飽和または不飽和環を形成し、そしてｎ
    は０または１を表す］の２−アリール−６−ヘタリール
    ピリジン誘導体類の製造方法において、ａ）式（ＩＩ）
    の１，５−ジオキソ化合物類または式（ＩＩａ）のそれ
    らの異性体類 【化３】 【化４】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５−１およびＨｅ
    ｔは上記の意味を有する］を、適宜希釈剤の存在下で、
    アンモニアまたはアンモニウム塩と反応させる時に、式
    （Ｉａ） 【化５】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５−１およびＨｅ
    ｔは上記の意味を有する］の２−アリール−６−ヘタリ
    ールピリジン誘導体類が得られること、或いはｂ）式（
    ＩＩＩ）【化６】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＨｅｔは上記の
    意味を有し、そしてＲ７はアルキルを表す］の４−スル
    ホニルアルキル−２−アリール−６−ヘタリールピリジ
    ン誘導体類を、α）適宜希釈剤の存在下で、式（ＩＶ）
    【化７】Ｒ５−１−ＯＭ　　　　　　　　　　　　　　
    （ＩＶ）［式中、Ｒ５−１は上記の意味を有し、そして
    Ｍはアルカリ金属カチオンを表す］の化合物類と、また
    はβ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜加圧下で、式（
    Ｖ）【化８】 ［式中、Ｒ５−２およびＲ６は上記の意味を有する］の
    アミンと反応させる時に、式（Ｉｂ） 【化９】 ［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５−１、Ｒ５−２、Ｒ６お
    よびＨｅｔは上記の意味を有する］の２−アリール−６
    −ヘタリールピリジン誘導体類が得られること、或いは
    ｃ）式（ＶＩ） 【化１０】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＨｅｔは上記の
    意味を有する］の４−ヒドロキシ−２−アリール−６−
    ヘタリールピリジン誘導体類を、適宜希釈剤の存在下で
    、ハロゲン化剤と反応させる時に、式（Ｉｃ）【化１１
    】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＨｅｔは上記の
    意味を有し、そしてＺ２はハロゲンを表す］の２−アリ
    ール−６−ヘタリールピリジン誘導体類が得られること
    、或いはｄ）式（Ｉｃ） 【化１２】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＨｅｔは上記の
    意味を有し、そしてＺ２はハロゲンを表す］の２−アリ
    ール−６−ヘタリールピリジン誘導体類を、α）触媒の
    存在下で、水素圧力下で、適宜希釈剤の存在下でそして
    適宜塩基の存在下で、脱ハロゲン化するか、またはβ）
    適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で、式（
    ＶＩＩ） 【化１３】 ［式中、Ｒ５−３は水素または各場合とも任意に置換さ
    れていてもよいアルキル、アルケニルもしくはアルキニ
    ルを表わし、そしてＲ８はメチルまたはエチルを表す］
    のジエステル誘導体類と反応させ、そして生成した化合
    物を、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で、加
    水分解し、そして生成物を次に酸の存在下で脱カルボキ
    シル化する時に、式（Ｉｄ） 【化１４】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＨｅｔは上記の
    意味を有し、そしてＺ３は水素、各場合とも任意に置換
    されていてもよいアルキル、アルケニルもしくはアルキ
    ニルを表わす］の２−アリール−６−ヘタリールピリジ
    ン誘導体類が得られることを特徴とする方法。
  3. 【請求項３】　　少なくとも１種の請求項１または２記
    載の式（Ｉ）の２−アリール−６−ヘタリールピリジン
    誘導体類を含有していることを特徴とする、除草剤。
  4. 【請求項４】　　請求項１または２記載の式（Ｉ）の２
    −アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体類を植物お
    よび／またはそれらの環境に作用させることを特徴とす
    る、望ましくない植物の防除方法。
  5. 【請求項５】　　請求項１または２記載の式（Ｉ）の２
    −アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体類を伸展剤
    および／または表面活性物質と混合することを特徴とす
    る、除草剤の製造方法。
  6. 【請求項６】　　式（ＩＩＩ） 【化１５】 ［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ
    またはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ２は水素、ハロゲ
    ンまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ３およびＲ４は
    互いに独立して、水素またはアルキルを表わし、Ｈｅｔ
    は未置換であるかもしくは置換された複素環を表わし、
    そしてＲ７はアルキルを表す］の４−スルホニルアルキ
    ル−２−アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体類。
  7. 【請求項７】　　式（ＶＩ） 【化１６】 ［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ
    またはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ２は水素、ハロゲ
    ンまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ３およびＲ４は
    互いに独立して、水素またはアルキルを表わし、そして
    Ｈｅｔは未置換であるかもしくは置換された複素環を表
    わす］の４−ヒドロキシ−２−アリール−６−ヘタリー
    ルピリジン誘導体類。
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