JPH05194493A - 置換イミダゾリニルピリミジン類 - Google Patents

置換イミダゾリニルピリミジン類

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JPH05194493A
JPH05194493A JP4165303A JP16530392A JPH05194493A JP H05194493 A JPH05194493 A JP H05194493A JP 4165303 A JP4165303 A JP 4165303A JP 16530392 A JP16530392 A JP 16530392A JP H05194493 A JPH05194493 A JP H05194493A
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chain
branched
alkyl
straight
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JP4165303A
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Thomas Seitz
トーマス・ザイツ
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 本発明は、一般式（Ｉ） 【化１】 式中Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はチオシ
アノを表すか、又はそれぞれ随時置換されていて良いヒ
ドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボニル、スルフ
ィニル、スルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又は
複素環を表し、Ｒ2は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、
アルキル、又はハロゲノアルキルを表し、Ｒ3は水素を
表すか、又は随時置換されていて良いアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アリール又は複素環を表し、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ
の場合互いに独立に、水素、アルキル、ハロゲノアルキ
ル又はシクロアルキルを表し、そしてＸは酸素又は硫黄
を表す、の置換イミダゾリニルピリミジン類、その複数
の製造法、ならびにその除草剤としての使用に関する。 【効果】 本発明の化合物は完全または選択的除草剤と
して使用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規な置換イミダゾリニルピリミ
ジン、その複数の製造法及びその除草剤としての使用に
関する。
【０００２】ある種のイミダゾリニルピリミジン類、例
えば２‐（４,４‐ジメチルイミダゾリン‐５‐オン‐
２‐イル）‐ピリジン‐３‐カルボン酸メチルエステル
化合物が除草性を有することは開示されている（例えば
ＥＰ第41,623号参照）。
【０００３】しかし、これら公知の化合物の問題の雑草
に対する除草活性、並びにその重要な作物植物に対する
適合性は、利用分野全てに亙って全面的に満足できるも
のではない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１１】
【０００６】式中Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ又はチオシアノを表すか、又はそれぞれ随時置換され
ていて良いヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボ
ニル、スルフィニル、スルホニル、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アリール又は複素環を表し、Ｒ2は水素、ヒドロキシ
ル、ハロゲン、アルキル、又はハロゲノアルキルを表
し、Ｒ3は水素を表すか、又は随時置換されていて良い
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、アリール又は複素環を表し、Ｒ4及
びＲ5はそれぞれの場合互いに独立に、水素、アルキ
ル、ハロゲノアルキル又はシクロアルキルを表し、そし
てＸは酸素又は硫黄を表す、の新規な置換イミダゾリニ
ルピリミジン類が発見された。。
【０００７】もし適当ならば、式（Ｉ）の化合物は、そ
の置換基の性質によって、幾何学的及び／又は光学的な
異性体又はそれら異性体の各種組成の混合物として存在
することができる。本発明は純粋な異性体並びに異性体
の混合物を請求している。
【０００８】更に、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化１２】
【００１０】式中Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ又はチオシアノを表すか、又はそれぞれ随時置換され
ていて良いヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボ
ニル、スルフィニル、スルホニル、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アリール又は複素環を表し、Ｒ2は水素、ヒドロキシ
ル、ハロゲン、アルキル、又はハロゲノアルキルを表
し、Ｒ3は水素を表すか、又は随時置換されていて良い
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、アリール又は複素環を表し、Ｒ4及
びＲ5はそれぞれの場合互いに独立に、水素、アルキ
ル、ハロゲノアルキル又はシクロアルキルを表し、そし
てＸは酸素又は硫黄を表す、の置換イミダゾリニルピリ
ミジン類が、 （ａ） 式（ＩＩ）
【００１１】
【化１３】
【００１２】式中Ｒ1及びＲ2は上述された意味を有し、
そしてＲ6及びＲ7はそれぞれの場合互いに独立にアルキ
ルを表す、のピリミジン-４,５-ジカルボン酸エステル
を、 式（ＩＩＩ）
【００１３】
【化１４】
【００１４】式中Ｒ4及びＲ5は上述された意味を有す
る、のα-アミノ酸アミドと、もし適当ならば希釈剤の
存在下に、そしてもし適当ならば反応補助剤の存在下に
反応させ、そしてもし適当ならば、 （ｂ） このようにして得ることのできる式（Ｉａ）
【００１５】
【化１５】
【００１６】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は上述された意
味を有する、のイミダゾリニルピリミジンカルボン酸を
次の反応に供し、そして最初に第１段階で縮合剤と、も
し適当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適当ならば
反応補助剤の存在下に反応させ、このようにして得るこ
とができる式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）
【００１７】
【化１６】
【００１８】
【化１７】
【００１９】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は上述された意
味を有する、のイミダゾ-ピロロピリミジン類を続く第
２段階で、 式（Ｖ）
【００２０】
【化１８】 Ｒ3-Ｘ-Ｈ （Ｖ） 式中Ｒ3及びＸ上述された意味を有する、のアルコール
又はチオールと、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そ
してもし適当ならば反応補助剤の存在下に反応させで得
ることができることが発見された。最後に、式（Ｉ）の
新規な置換イミダゾリニルピリミジン類、並びに中間体
である式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）のイミダゾ-ピロロ-
ピリミジンが除草性を有することが発見された。
【００２１】驚くべきことに、本発明の一般式（Ｉ）の
イミダゾリニルピリミジン類は、化学的に似ており、そ
の作用についても同様と考えられた先行技術から公知の
イミダゾリニルピリミジン類、例えば２-（４,４-ジメ
チルイミダゾリン-５-オン-２-イル）-ピリジン-３-カ
ルボン酸メチルエステルと比較して、問題の雑草に対す
る除草活性がかなり優れており、同時に重要作物植物に
対する適合性も同様に優れていることが示された。
【００２２】式（Ｉ）は、本発明のイミダゾリニルピリ
ミジンの一般定義を与えたものである。
【００２３】式（Ｉ）の好ましい化合物は、式中Ｒ1が
水素、フッ素、塩素、臭素、ヨード、シアノ、ニトロ、
又はチオシアナトを表し、そして更にそれぞれの場合随
時置換されていて良いヒドロキシル又はメルカプトを表
し、ここでそれぞれの場合に適当な置換基は、炭素数が
１ないし８個の直鎖状又は分枝鎖状アルキル、炭素数が
１ないし８個で、そして１ないし１７個の同一か又は異
なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノ
アルキル、個々のアルキル部分にそれぞれ１ないし８個
の炭素原子を有するアルコキシアルキル、それぞれの場
合、個々のアルキル部分に１ないし８個の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状ジアルキルアミノアルキル、１
ないし９個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
カノイル、２ないし９個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルコキシカルボニル、１ないし８個の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルスルホニル、１
ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
コキシスルホニル、直鎖状又は分枝鎖状アルキル部分に
１ないし８個の炭素原子を有し、そしてアリール部分に
６ないし１０個の炭素原子を有するアリールアルキル、
６ないし１０個の炭素原子を有するアリール、それぞれ
の場合アリール部分に６ないし１０個の炭素原子を有す
るアリールカルボニル、アリールスルホニル又はアリー
ルオキシスルホニル、複素環部分に２ないし９個の炭素
原子と１ないし５個の同一か又は異なるヘテロ原子、特
に窒素、酸素、及び／又は硫黄原子を有し、そしてもし
適当ならば直鎖状又は分枝鎖状アルキル部分に１ないし
４個の炭素原子を有する複素環又は複素環アルキルであ
る、そしてこれらアリールアルキル、アリール、アリー
ルカルボニル、アリールスルホニル、アリールオキシス
ルホニル、複素環、又は複素環アルキルがそれぞれが、
そのアリール又は複素環部分を、随時同一か又は異なる
置換基によってモノ置換又はポリ置換されていて良い。
【００２４】ここでそれぞれの場合に適当なアリール及
び複素環の置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ
１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロ
ゲノアルキルチオ、それぞれがそのアルキル部に１ない
し４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキ
シカルボニル、又はアルコキシイミノアルキル、そして
又ハロゲン及び／又は１ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキルからなる同一か又は異なる
置換基によって随時モノ置換、又はポリ置換されていて
良いフェニルである。
【００２５】そして更に同一か異なる置換基によって随
時モノ置換又はジ置換されていて良いアミノを表す、こ
こで適当な置換基は１ないし８個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキル、２ないし８個の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝鎖状アルケニル、２ないし８個の
炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキニル、１な
いし８個の炭素原子と、１ないし１７個の同一か又は異
なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノ
アルキル、個々のアルキル部分にそれぞれ１ないし８個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシアル
キル、個々のアルキル部分にそれぞれ１ないし８個の炭
素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ジアルキルアミノア
ルキル、１ないし９個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルカノイル、２ないし９個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、個々のアル
キル部分に１ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキルスルホニル、個々のアルキル部分にそ
れぞれ１ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルコキシスルホニル、個々のアルキル部分にそれ
ぞれ１ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状ジアルキルアミノスルホニル、又は直鎖状又は分枝鎖
状アルキル部分に１ないし８個の炭素原子を有し、そし
てアリール部分に６ないし１０個の炭素原子を有するア
リールアルキル、それぞれアリール部分に６ないし１０
個の炭素原子を有するアリールカルボニル、アリールス
ルホニル、又はアリールオキシスルホニル、それぞれ複
素環部分に２ないし９個の炭素原子、そして１ないし５
個の同一か又は異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素、及
び／又は硫黄原子を有し、そしてもし適当ならばその直
鎖状又は分枝鎖状アルキル部分に１ないし４個の炭素原
子を有する複素環又は複素環アルキルを表し、そしてこ
れらアリールアルキル、アリール、アリールカルボニ
ル、アリールスルホニル、アリールオキシスルホニル、
複素環部分のそれぞれは、そのアリール又は複素環部分
を、随時同一か又は異なる置換基によってモノ置換又は
ポリ置換されていて良い。
【００２６】ここでそれぞれの場合に適当なアリール及
び複素環の置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ
１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロ
ゲノアルキルチオ、それぞれがそのアルキル部に１ない
し４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキ
シカルボニル、又はアルコキシイミノアルキル、そして
又ハロゲン及び／又は１ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキルからなる同一か又は異なる
置換基によって随時モノ置換、又はポリ置換されていて
良いフェニルである。
【００２７】そして更にそれぞれが適当な置換基によっ
て置換されているカルボニル、スルフィニル、又はスル
ホニル基を表し、ここでそれぞれの場合に適当な置換基
は、水素、ヒドロキシル、アミノ、それぞれの場合個々
のアルキル部分に１ないし８個の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝鎖状であるアルキル、アルコキシ、アルキル
アミノ、又はジアルキルアミノ、それぞれの場合、１な
いし８個の炭素原子と１ないし１７個の同一か又は個々
のハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノア
ルキル、又はハロゲノアルコキシであるか、又は個々の
アリール部分に６ないし１０個の炭素原子を有し、そし
てそれぞれがそのアリール部分において同一か又は異な
る下記に示す置換基によって随時モノ置換又はポリ置換
されていて良い。ここでそれぞれの場合に適当なアリー
ルの置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ１
ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
キル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ１ない
し４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノア
ルキルチオ、それぞれがそのアルキル部に１ないし４個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシカル
ボニル、又はアルコキシイミノアルキル、そして又ハロ
ゲン及び／又は１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキルからなる同一か又は異なる置換基
によって随時モノ置換、又はポリ置換されていて良いフ
ェニルである。
【００２８】そして更に１ないし８個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換又
はポリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルキル
を表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭素、ヨ
ード、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノカルボニ
ル、ホルムアミド、それぞれ個々のアルキル部分に１な
いし８個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば１な
いし１７個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する、
直鎖状又は分枝鎖状であるアルコキシ、ハロゲノアルコ
キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ-アルキ
ルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノカルボニ
ル、アルカノイルアミド、又はアルキルスルホニル、又
はそれぞれ個々のアリール部分に６ないし１０個の炭素
原子を有し、そしてそのアリール部分で同一か又は異な
る置換基によって随時モノ置換又はポリ置換されていて
良いアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリー
ルアミノ、ジアリールアミノ、アリールカルボニル、又
はアリールスルホニル、又は２ないし９個の炭素原子を
有し、そして１ないし５個の同一か又は異なるヘテロ原
子、特に窒素、酸素、及び／又は硫黄原子を有する、同
一か又は異なる置換基によって随時モノ置換又はポリ置
換されていて良い複素環基である。
【００２９】ここで適当なアリール及び複素環の置換基
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ１ないし４個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アル
コキシ、又はアルキルチオ、それぞれ１ないし４個の炭
素原子を有し、そして１ないし９個の同一か又は異なる
ハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノアルキルチ
オ、それぞれがそのアルキル部に１ないし４個の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、
又はアルコキシイミノアルキル、そして又ハロゲン及び
／又は１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルキルからなる同一か又は異なる置換基によって
随時モノ置換、又はポリ置換されていて良いフェニルで
ある。
【００３０】そして更に２ないし８個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換又
はポリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルケニ
ルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭素、
ヨード又はシアノである。
【００３１】そして更に２ないし８個の炭素原子を有
し、そして随時同一か又は異なる置換基によってモノ置
換又はポリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アル
キニルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭
素、又はヨードである。
【００３２】そして更にそれぞれ３ないし８個の炭素原
子を有し、そしてそれぞれが随時同一か又は異なる置換
基によってモノ置換又はポリ置換されていて良いシクロ
アルキル又はシクロアルケニルを表す。ここで適当な置
換基はフッ素、塩素、臭素、ヨードそしてそれぞれが１
ないし８個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば１
ないし１７個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロゲノアルキルであ
る。
【００３３】そして更にそれぞれが随時同一か異なる置
換基によってモノ置換又はポリ置換されていて良い、６
ないし１０個の炭素原子を有するアリール又は２ないし
９個の炭素原子を有し、そして１ないし５個の同一か又
は異なるヘテロ原子、とくに窒素、酸素、及び／又は硫
黄原子を有する複素環基を表す。ここでアリール及び複
素環基の適当な置換基はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチ
オ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そして１
ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、又はハロゲノアルキルチオ、それぞれがそのアルキ
ル部に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキシイミノアル
キル、そして更にハロゲン及び／又は１ないし４個の炭
素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルからなる同
一か又は異なる置換基によって随時モノ置換、又はポリ
置換されていて良いフェニルである。
【００３４】Ｒ2が水素、ヒドロキシル、フッ素、塩
素、臭素、ヨード、１ないし８個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキル又は１ないし８個の炭素原子
を有し、そして１ないし１７個の同一か又はここでハロ
ゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル
を表す。
【００３５】Ｒ3が水素、又は１当量のアルカリ金属カ
チオン、アルカリ土類金属カチオン、又は随時同一か又
は異なる１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキル及び／又はベンジルからなる群れから
の置換基によってモノ置換又はポリ置換されていて良い
アンモニウムカチオンを表す。
【００３６】そして更に１ないし１８個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換又
はポリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルキル
を表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭素、ヨ
ード、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノカルボニ
ル、ホルムアミド、それぞれ個々のアルキル部分に１な
いし８個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば１な
いし１７個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する、
直鎖状又は分枝鎖状であるアルコキシ、ハロゲノアルコ
キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ-アルキ
ルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノカルボニ
ル、アルカノイルアミド、又はアルキルスルホニル、又
はそれぞれ個々のアリール部分に６ないし１０個の炭素
原子を有し、そしてそのアリール部分で同一か又は異な
る置換基によって随時モノ置換又はポリ置換されていて
良いアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリー
ルアミノ、ジアリールアミノ、アリールカルボニル、又
はアリールスルホニル、又は２ないし９個の炭素原子を
有し、そして１ないし５個の同一か又は異なるヘテロ原
子、特に窒素、酸素、及び／又は硫黄原子を有する、同
一か又は異なる置換基によって随時モノ置換又はポリ置
換されていて良い複素環基である。ここで適当なアリー
ル及び複素環の置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９
個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又は
ハロゲノアルキルチオ、それぞれがそのアルキル部に１
ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
コキシカルボニル、又はアルコキシイミノアルキル、そ
して又ハロゲン及び／又は１ないし４個の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状アルキルからなる同一か又は異
なる置換基によって随時モノ置換、又はポリ置換されて
いて良いフェニルである。
【００３７】そして更に２ないし８個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換又
はポリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルケニ
ルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭素、
ヨード、又はシアノ、又は６ないし１０個の炭素原子を
有し、随時同一か又は異なる置換基によってモノ置換又
はポリ置換されていて良いアリールである。ここでアリ
ールの適当な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、そ
れぞれが１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それ
ぞれが１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし
９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又
はハロゲノアルキルチオである。
【００３８】そして更にそして更に２ないし８個の炭素
原子を有し、そして随時同一か又は異なる置換基によっ
てモノ置換又はポリ置換されていて良い直鎖状又は分枝
鎖状アルキニルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、
塩素、臭素、又はヨードである。
【００３９】そして更にそれぞれ３ないし８個の炭素原
子を有し、そしてそれぞれが随時同一か又は異なる置換
基によってモノ置換又はポリ置換されていて良いシクロ
アルキル又はシクロアルケニルを表す。ここで適当な置
換基はフッ素、塩素、臭素、ヨードそしてそれぞれが１
ないし８個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば１
ないし１７個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロゲノアルキルであ
る。
【００４０】そして更にそれぞれが随時同一か異なる置
換基によってモノ置換又はポリ置換されていて良い、６
ないし１０個の炭素原子を有するアリール又は２ないし
９個の炭素原子を有し、そして１ないし５個の同一か又
は異なるヘテロ原子、とくに窒素、酸素、及び／又は硫
黄原子を有する複素環基を表す。ここでアリール及び複
素環基の適当な置換基はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチ
オ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そして１
ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、又はハロゲノアルキルチオ、それぞれがそのアルキ
ル部に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキシイミノアル
キル、そして更にハロゲン及び／又は１ないし４個の炭
素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルからなる同
一か又は異なる置換基によって随時モノ置換、又はポリ
置換されていて良いフェニルである。
【００４１】Ｒ4及びＲ5が互いに独立に、それぞれ水
素、１ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、１ないし８個の炭素原子を有し、そして１
ないし１７個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル又は３ないし８個
の炭素原子を有するシクロアルキルを表す。そしてＸが
酸素、又は硫黄を表す。
【００４２】特に好ましい式（I）の化合物は、式中Ｒ1
が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨード、シアノ、ニト
ロ、又はチオシアナトを表し、そして更にそれぞれの場
合随時置換されていて良いヒドロキシル又はメルカプト
を表し、ここでそれぞれの場合に適当な置換基は、炭素
数が１ないし４個の直鎖状又は分枝鎖状アルキル、炭素
数が１ないし４個で、そして１ないし９個の同一か又は
異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲ
ノアルキル、個々のアルキル部分にそれぞれ１ないし４
個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、それぞれの
場合、個々のアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝鎖状ジアルキルアミノアルキル、
１ないし５個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルカノイル、２ないし５個の炭素原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状アルコキシカルボニル、１ないし４個の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルスルホニル、
１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルコキシスルホニル、直鎖状又は分枝鎖状アルキル部分
に１ないし４個の炭素原子を有し、そしてアリール部分
に６又は１０個の炭素原子を有するアリールアルキル、
６又は１０個の炭素原子を有するアリール、それぞれの
場合アリール部分に６又は１０個の炭素原子を有するア
リールカルボニル、アリールスルホニル又はアリールオ
キシスルホニル、複素環部分に２ないし９個の炭素原子
と１ないし４個の同一か又は異なるヘテロ原子、特に窒
素、酸素、及び／又は硫黄原子を有し、そしてもし適当
ならば直鎖状又は分枝鎖状アルキル部分に１ないし４個
の炭素原子を有する複素環又は複素環アルキルである、
そしてこれらアリールアルキル、アリール、アリールカ
ルボニル、アリールスルホニル、アリールオキシスルホ
ニル、複素環、又は複素環アルキルのそれぞれが、その
アリール又は複素環部分を、随時同一か又は異なる置換
基によってモノ置換ないしペンタ置換されていて良い。
【００４３】ここでそれぞれの場合に適当なアリール及
び複素環の置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ
１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロ
ゲノアルキルチオ、それぞれがそのアルキル部に１ない
し４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキ
シカルボニル、又はアルコキシイミノアルキル、そして
又ハロゲン及び／又は１ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキルからなる同一か又は異なる
置換基によって随時モノ置換ないしペンタ置換されてい
て良いフェニルである。
【００４４】そして更に同一か異なる置換基によって随
時モノ置換又はジ置換されていて良いアミノを表す、こ
こで適当な置換基は１ないし４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキル、２ないし５個の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝鎖状アルケニル、２ないし５個の
炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキニル、１な
いし４個の炭素原子と、１ないし９個の同一か又は異な
るハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノア
ルキル、個々のアルキル部分にそれぞれ１ないし４個の
炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシアルキ
ル、個々のアルキル部分にそれぞれ１ないし４個の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ジアルキルアミノアル
キル、１ないし５個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルカノイル、２ないし５個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、個々のアルキ
ル部分に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルキルスルホニル、個々のアルキル部分にそれ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルコキシスルホニル、個々のアルキル部分にそれぞ
れ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状
ジアルキルアミノスルホニル、又は直鎖状又は分枝鎖状
アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有し、そして
アリール部分に６又は１０個の炭素原子を有するアリー
ルアルキル、それぞれアリール部分に６又は１０個の炭
素原子を有するアリールカルボニル、アリールスルホニ
ル、又はアリールオキシスルホニル、それぞれ複素環部
分に２ないし９個の炭素原子、そして１ないし４個の同
一か又は異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素、及び／又
は硫黄原子を有し、そしてもし適当ならばその直鎖状又
は分枝鎖状アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有
する複素環又は複素環アルキルを表し、そしてこれらア
リールアルキル、アリール、アリールカルボニル、アリ
ールスルホニル、アリールオキシスルホニル、複素環部
分のそれぞれは、そのアリール又は複素環部分を、随時
同一か又は異なる置換基によってモノ置換ないしペンタ
置換されていて良い。
【００４５】ここでそれぞれの場合に適当なアリール及
び複素環の置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ
１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロ
ゲノアルキルチオ、それぞれがそのアルキル部に１ない
し４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキ
シカルボニル、又はアルコキシイミノアルキル、そして
又ハロゲン及び／又は１ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキルからなる同一か又は異なる
置換基によって随時モノ置換ないしペンタ置換されてい
て良いフェニルである。
【００４６】そして更にそれぞれが適当な置換基によっ
て置換されているカルボニル、スルフィニル、又はスル
ホニル基を表し、ここでそれぞれの場合に適当な置換基
は、水素、ヒドロキシル、アミノ、それぞれの場合個々
のアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝鎖状であるアルキル、アルコキシ、アルキル
アミノ、又はジアルキルアミノ、それぞれの場合、１な
いし４個の炭素原子と１ないし９個の同一か又は個々の
ハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアル
キル、又はハロゲノアルコキシであるか、又は個々のア
リール部分に６又は１０個の炭素原子を有し、そしてそ
れぞれがそのアリール部分において同一か又は異なる下
記に示す置換基によって随時モノ置換ないしペンタ置換
されていて良い。ここでそれぞれの場合に適当なアリー
ルの置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ１
ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
キル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ１ない
し４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノア
ルキルチオ、それぞれがそのアルキル部に１ないし４個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシカル
ボニル、又はアルコキシイミノアルキル、そして又ハロ
ゲン及び／又は１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキルからなる同一か又は異なる置換基
によって随時モノ置換ないしペンタ置換されていて良い
フェニルである。
【００４７】そして更に１ないし６個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換な
いしペンタ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アル
キルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭
素、ヨード、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノカ
ルボニル、ホルムアミド、それぞれ個々のアルキル部分
に１ないし４個の炭素原子を有し、そしてもし適当なら
ば１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
る、直鎖状又は分枝鎖状であるアルコキシ、ハロゲノア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ-ア
ルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノカル
ボニル、アルカノイルアミド、又はアルキルスルホニ
ル、又はそれぞれ個々のアリール部分に６又は１０個の
炭素原子を有し、そしてそのアリール部分で同一か又は
異なる置換基によって随時モノ置換又はポリ置換されて
いて良いアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ア
リールアミノ、ジアリールアミノ、アリールカルボニ
ル、又はアリールスルホニル、又は２ないし９個の炭素
原子を有し、そして１ないし４個の同一か又は異なるヘ
テロ原子、特に窒素、酸素、及び／又は硫黄原子を有
し、同一か又は異なる置換基によって随時モノ置換ない
しペンタ置換されていて良い複素環基である。ここで適
当なアリール及び複素環の置換基は、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキ
ルチオ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そし
て１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、又はハロゲノアルキルチオ、それぞれがそのア
ルキル部に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキシイミノ
アルキル、そして又ハロゲン及び／又は１ないし４個の
炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルからなる
同一か又は異なる置換基によって随時モノ置換ないしペ
ンタ置換されていて良いフェニルである。
【００４８】そして更に２ないし５個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換な
いしトリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルケ
ニルを表す。ここで適当な置換基は、フッ素、塩素、臭
素、ヨード又はシアノである。
【００４９】そして更に２ないし５個の炭素原子を有
し、そして随時同一か又は異なる置換基によってモノ置
換ないしトリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキニルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、
臭素、又はヨードである。
【００５０】そして更にそれぞれ３ないし６個の炭素原
子を有し、そしてそれぞれが随時同一か又は異なる置換
基によってモノ置換ないしペンタ置換されていて良いシ
クロアルキル又はシクロアルケニルを表す。ここで適当
な置換基はフッ素、塩素、臭素、ヨードそしてそれぞれ
が１ないし４個の炭素原子を有し、そしてもし適当なら
ば１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロゲノアルキルで
ある。
【００５１】そして更にそれぞれが随時同一か異なる置
換基によってモノ置換ないしペンタ置換されていて良
い、６又は１０個の炭素原子を有するアリール又は２な
いし９個の炭素原子を有し、そして１ないし４個の同一
か又は異なるヘテロ原子、とくに窒素、酸素、及び／又
は硫黄原子を有する複素環基を表す。ここでアリール及
び複素環基の適当な置換基はそれぞれ、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキ
ルチオ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そし
て１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、又はハロゲノアルキルチオ、それぞれがそのア
ルキル部に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキシイミノ
アルキル、そして更にハロゲン及び／又は１ないし４個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルからな
る同一か又は異なる置換基によって随時モノ置換、又は
ポリ置換されていて良いフェニルである。
【００５２】そして更に２ないし５個の炭素原子を有
し、そして随時同一か又は異なる置換基によってモノ置
換ないしトリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状ア
ルケニルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、
臭素、ヨード又はシアノである。
【００５３】そして更に２ないし５個の炭素原子を有
し、そして随時同一か又は異なる置換基によってモノ置
換ないしトリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキニルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、
臭素、又はヨードである。
【００５４】そして更にそれぞれ３ないし６個の炭素原
子を有し、そしてそれぞれが随時同一か又は異なる置換
基によってモノ置換ないしペンタ置換されていて良いシ
クロアルキル又はシクロアルケニルを表す。ここで適当
な置換基はフッ素、塩素、臭素、ヨードそしてそれぞれ
が１ないし４個の炭素原子を有し、そしてもし適当なら
ば１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロゲノアルキルで
ある。
【００５５】そして更にそれぞれが随時同一か異なる置
換基によってモノ置換ないしペンタ置換されていて良
い、６又は１０個の炭素原子を有するアリール又は２な
いし９個の炭素原子を有し、そして１ないし４個の同一
か又は異なるヘテロ原子、とくに窒素、酸素、及び／又
は硫黄原子を有する複素環基を表す。ここでアリール及
び複素環基の適当な置換基はそれぞれ、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキ
ルチオ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そし
て１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、又はハロゲノアルキルチオ、それぞれが個々の
アルキル部に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキシイミ
ノアルキル、そして更にハロゲン及び／又は１ないし４
個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルから
なる同一か又は異なる置換基によって随時モノ置換ない
しペンタ置換されていて良いフェニルである。
【００５６】Ｒ2が水素、ヒドロキシル、フッ素、塩
素、臭素、ヨード、１ないし４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキル又は１ないし４個の炭素原子
を有し、そして１ないし９個の同一か又はここでハロゲ
ン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキルを
表す。
【００５７】Ｒ3が水素、又は１当量のアルカリ金属カ
チオン、アルカリ土類金属カチオン、又は随時同一か又
は異なる１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキル及び／又はベンジルからなる群れから
の置換基によってモノ置換ないしテトラ置換されていて
良いアンモニウムカチオンを表す。
【００５８】そして更に１ないし１２個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換な
いしペンタ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アル
キルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭
素、ヨード、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノカ
ルボニル、ホルムアミド、それぞれ個々のアルキル部分
に１ないし８個の炭素原子を有し、そしてもし適当なら
ば１ないし１７個の同一か又は異なるハロゲン原子を有
する、直鎖状又は分枝鎖状であるアルコキシ、ハロゲノ
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ-
アルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノカ
ルボニル、アルカノイルアミド、又はアルキルスルホニ
ル、又はそれぞれ個々のアリール部分に６又は１０個の
炭素原子を有し、そしてそのアリール部分で同一か又は
異なる置換基によって随時モノ置換ないしペンタ置換さ
れていて良いアリール、アリールオキシ、アリールチ
オ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールカル
ボニル、又はアリールスルホニル、又は２ないし９個の
炭素原子を有し、そして１ないし５個の同一か又は異な
るヘテロ原子、特に窒素、酸素、及び／又は硫黄原子を
有する、同一か又は異なる置換基によって随時モノ置換
ないしペンタ置換されていて良い複素環基である。ここ
で適当なアリール及び複素環の置換基は、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアル
キルチオ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そ
して１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、又はハロゲノアルキルチオ、それぞれが個々
のアルキル部に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキシイ
ミノアルキル、そして又ハロゲン及び／又は１ないし４
個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルから
なる同一か又は異なる置換基によって随時モノ置換ない
しペンタ置換されていて良いフェニルである。
【００５９】そして更に２ないし５個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換な
いしトリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルケ
ニルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭
素、ヨード、又はシアノ、又は６又は１０個の炭素原子
を有し、随時同一か又は異なる置換基によってモノ置換
ないしトリ置換されていて良いアリールである。ここで
アリールの適当な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、それぞれが１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチ
オ、それぞれが１ないし４個の炭素原子を有し、そして
１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、又はハロゲノアルキルチオである。
【００６０】そして更に２ないし５個の炭素原子を有
し、そして随時同一か又は異なる置換基によってモノ置
換ないしトリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキニルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、
臭素、又はヨードである。
【００６１】そして更にそれぞれ３ないし６個の炭素原
子を有し、そしてそれぞれが随時同一か又は異なる置換
基によってモノ置換ないしペンタ置換されていて良いシ
クロアルキル又はシクロアルケニルを表す。ここで適当
な置換基はフッ素、塩素、臭素、ヨードそしてそれぞれ
が１ないし４個の炭素原子を有し、そしてもし適当なら
ば１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロゲノアルキルで
ある。
【００６２】そして更にそれぞれが随時同一か異なる置
換基によってモノ置換ないしペンタ置換されていて良
い、６又は１０個の炭素原子を有するアリール又は２な
いし９個の炭素原子を有し、そして１ないし４個の同一
か又は異なるヘテロ原子、とくに窒素、酸素、及び／又
は硫黄原子を有する複素環基を表す。ここでアリール及
び複素環基の適当な置換基はそれぞれ、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキ
ルチオ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そし
て１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、又はハロゲノアルキルチオ、それぞれが個々の
アルキル部に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキシイミ
ノアルキル、そして更にハロゲン及び／又は１ないし４
個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルから
なる同一か又は異なる置換基によって随時モノ置換ない
しペンタ置換されていて良いフェニルである。
【００６３】Ｒ4及びＲ5が互いに独立に、それぞれ水
素、１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、１ないし４個の炭素原子を有し、そして１
ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル又は３ないし６個の
炭素原子を有するシクロアルキルを表す。そしてＸが酸
素、又は硫黄を表す。
【００６４】化合物である。
【００６５】更に特に好ましい式（I）の化合物は、式
中Ｒ1が水素を表しそして更にそれぞれの場合随時置換
されていて良いヒドロキシル又はメルカプトを表し、こ
こでそれぞれの場合に適当な置換基は、炭素数が１ない
し４個の直鎖状又は分枝鎖状アルキル、個々のアルキル
部分にそれぞれ１ないし４個の炭素原子を有するアルコ
キシアルキル、それぞれの場合、個々のアルキル部分に
１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ジ
アルキルアミノアルキル、炭素数が１ないし４個で、そ
して１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、又は随時フ
ェニル又は複素環アリール部で同一か又は異なる置換基
によってモノ置換ないしトリ置換されていて良い、直鎖
状又は分枝鎖状アルキル部分に１ないし４個の炭素原子
を有するフェニルアルキル又はフェニル、ピリジル、ピ
リジルメチル、フラニルメチル、チエニルメチル、チア
ゾリルメチル、又はトリアゾリルメチルである。ここで
適当なフェニル又は複素環アリール個々の置換基は、ハ
ロゲン、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチ
オ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そして１
ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、又はハロゲノアルキルチオである。
【００６６】そして更に同一か異なる置換基によって随
時モノ置換又はジ置換されていて良いアミノを表す、こ
こで適当な置換基は１ないし４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキル、アリル、プロパルギル、個
々のアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有するア
ルコキシアルキル、個々のアルキル部分に１ないし４個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ジアルキルアミ
ノアルキル、１ないし５個の炭素原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状アルカノイル、２ないし５個の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、個々の
アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキルスルフィニル又はアルキルスルホ
ニルである。
【００６７】そして更にそれぞれが適当な置換基によっ
て置換されているカルボニル、スルフィニル、又はスル
ホニル基を表す。
【００６８】ここでそれぞれの場合に適当な置換基は、
それぞれの場合個々のアルキル部分に１ないし４個の炭
素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状であるアルキル、ア
ルコキシ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノであ
る。
【００６９】そして更に１ないし６個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換な
いしトリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、それぞ
れ１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ又はアル
キルチオ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そ
してもし適当ならば１ないし９個の同一か又は異なるハ
ロゲン原子を有する、直鎖状又は分枝鎖状であるハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、又はそれぞれ同
一か又は異なる置換基によって随時モノ置換ないしトリ
置換されていて良いフェニルである。ここで適当な置換
基はハロゲン、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアル
キルチオ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そ
して１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、又はハロゲノアルキルチオである。
【００７０】そして更に３ないし６個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルケニルを表す。
【００７１】そして更に２ないし６個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキニルを表す。
【００７２】そして更に随時メチル及び／又は塩素から
なる同一か又は異なる置換基によってモノ置換ないしト
リ置換されていて良いシクロプロピルを表す。
【００７３】そして更に随時同一か異なる置換基によっ
てモノ置換ないしトリ置換されていて良いフェニルを表
す。それぞれの場合に適当な置換基は、ハロゲン、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ
１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシである。
【００７４】そして更にそれぞれが随時同一か又は異な
る置換基によってモノ置換ないしトリ置換されていて良
いピリジル、フラニル、テトラヒドロフラニル、チエニ
ル、又はチアゾリルを表す。ここで個々の場合に適当な
置換基は、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキル又はアルコキシである。
【００７５】Ｒ2が水素又はメチルを表す。
【００７６】Ｒ3が、水素、又は１当量のアルカリ金属
カチオン、アルカリ土類金属カチオン、又は随時同一か
又は異なる１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状アルキル及び／又はベンジルからなる群れか
らの置換基によってモノ置換ないしテトラ置換されてい
て良いアンモニウムカチオンを表す。そして更に１ない
し１２個の炭素原子を有し、そして随時同一か異なる置
換基によってモノ置換ないしトリ置換されていて良い直
鎖状又は分枝鎖状アルキルを表す。ここで適当な置換基
はフッ素、塩素、ヒドロキシル、シアノ、それぞれ個々
のアルキル部分に１ないし８個の炭素原子を有する、直
鎖状又は分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ-
アルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノカ
ルボニル、アルカノイルアミド、又はアルキルスルホニ
ル、それぞれが炭素数が１ないし８個で、そして１ない
し１７個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖
状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
又はハロゲノアルキルチオ、随時フェニル又は複素環ア
リール部で同一か又は異なる置換基によってモノ置換な
いしトリ置換されていて良い、直鎖状又は分枝鎖状アル
キル部分に１ないし４個の炭素原子を有するフェニル、
フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニル
カルボニル、フェニルスルホニル、ピリジル、ピリジ
ル、フラニル、テトラヒドロフラニル、チエニ、又はチ
アゾリルである。ここで適当なフェニル又は複素環アリ
ール個々の置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ
１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロ
ゲノアルキルチオである。
【００７７】そして更に２ないし６個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルケニルを表す。
【００７８】そして更に２ないし６個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキニルを表す。
【００７９】そして更に随時フッ素、塩素及び／又はメ
チルからなる同一か又は異なる置換基によってモノ置換
ないしトリ置換されていて良いシクロペンチル又はシク
ロヘキシルを表す。
【００８０】そして更に随時同一か異なる置換基によっ
てモノ置換ないしトリ置換されていて良いフェニルを表
す。それぞれの場合に適当な置換基は、ハロゲン、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ
１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシである。
【００８１】そして更にそれぞれが随時同一か又は異な
る置換基によってモノ置換ないしトリ置換されていて良
いピリジル、フラニル、テトラヒドロフラニル、チエニ
ル、又はチアゾリルを表す。ここで個々の場合に適当な
置換基は、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキル又はアルコキシである。
【００８２】Ｒ4が水素、メチル又はフルオロメチルを
表し、Ｒ5がメチル、エチル、ｎ‐又はｉ‐プロピル又
はシクロプロピルを表し、そしてＸが酸素及び硫黄を表
す。
【００８３】化合物である。
【００８４】非常に特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、
式中Ｒ1が水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、
ｎ-又はｉ-プロポキシ、ｎ- 、ｉ-、 ｓ-、又はｔ-ブト
キシ、トリフルオロメトキシ、メルカプト、メチルチ
オ、エチルチオ、ｎ-又はｉ-プロピルチオ、ｎ-、ｉ-、
ｓ-、又はｔ-ブチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ベ
ンジルチオ、２-ピリジルチオ、アミノ、Ｎ-メチルアミ
ノ、Ｎ-エチルアミノ、Ｎ-ｎ-プロピルアミノ、Ｎ-ｉ-
プロピルアミノ、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ、Ｎ,Ｎ-ジエチ
ルアミノ、Ｎ-メチル-Ｎ-エチルアミノ、メチルカルボ
ニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、メトキシカルボ
ニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、メチル、エチル、ｎ-又はi-プロピル、
ｎ-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブチル、ｎ-又はｉ-ペンチル、ｎ
-又はｉ-ヘキシル、フルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルチオメチ
ル、エチルチオメチル、アリル、エチニル、プロパルギ
ル、シクロプロピルを表すか、又は随時同一か又は異な
る置換基によってモノ置換又はジ置換されていて良いフ
ェニルを表し、ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、
ｓ-又はｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-又はｉ-プ
ロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、又はトリフルオロメチルチオを表し、更にそれ
ぞれが随時同一か又は異なる置換基によってモノ置換又
はジ置換されていて良いピリジル、フラニル、チエニ
ル、又はチアゾリルを表す、ここでそれぞれの適当な置
換基はメチル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピル、ｎ-、ｉ
-、ｓ-又はｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-又はｉ
-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブトキシである。
【００８５】Ｒ2が水素を表し、Ｒ3が水素、ナトリウム
イオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、又は随時
メチル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-
又はｔ-ブチル、ｎ-又はｉ-ペンチル、ｎ-又はｉ-ヘキ
シル、ｎ-又はｉ-ドデシル及び／又はベンジルである。
そして更にメチル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピル、ｎ
-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブチル、ｎ-又はｉ-ペンチル、ｎ-
又はｉ-ヘキシル、フルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、ヒドロキシエチル、シアノエチル、メトキシエチ
ル、メチルチオエチル、メチルアミノエチル、エチルア
ミノエチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノエチル、Ｎ,Ｎ-ジエ
チルアミノエチル、メチルカルボニルメチル、メチルカ
ルボニルエチル、Ｎ-メチルアミノカルボニルメチル、
Ｎ-エチルアミノカルボニルメチル、Ｎ-エチルアミノカ
ルボニルエチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノカルボニルメチ
ル、Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノカルボニルメチル、Ｎ,Ｎ-ジ
エチルアミノカルボニルエチル、Ｎ-アセチルアミノメ
チル、Ｎ-アセチルアミノエチル、Ｎ-プロピオニルアミ
ノメチル、Ｎ-プロピオニルアミノエチル、メチルスル
ホニルメチル、メチルスルホニルエチル、エチルスルホ
ニルメチル、エチルスルホニルエチル、アリル、プロパ
ルギル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、又
は随時同一か又は異なる置換基によってモノ置換ないし
トリ置換されていて良いフェニル、ピリジル、ベンジ
ル、又はフラニルメチルを表し、ここで適当な置換基は
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ-又はｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ-又はｉ-プロポキシ、ｎ
-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、又は
トリフルオロメチルチオを表し、Ｒ4がメチルを表し、
Ｒ5がイソプロピルを表し、そしてＸが酸素を表す、の
化合物である。
【００８６】製造実施例で挙げられる一般式（Ｉ）の化
合物を、特定的に挙げることができる。
【００８７】もし例えば２-メチルピリミジン-４,５-ジ
カルボン酸ジエチルと２-アミノ-２,３-ジメチルブチル
アミンとを出発化合物として使用するならば、本発明の
方法（ａ）の反応過程は下記の方程式によって表すこと
ができる。
【００８８】
【化１９】
【００８９】もし例えば２-メチル-４-（４-メチル-４-
イソプロピルイミダゾリン-５-オン-２-イル）-ピリミ
ジン-５-カルボン酸とエタノールを出発物質として、そ
してＮ,Ｎ-ジシクロヘキシルカルボジイミドを縮合剤と
して使用するならば、本発明の方法(ｂ)の反応過程は下
記の方程式によって表すことができる。
【００９０】
【化２０】
【００９１】式（ＩＩ）は本発明の方法（ａ）を実施す
るための出発物質として必要なピリミジン-４,５-ジカ
ルボン酸の一般定義を与えたものである。この式（Ｉ
Ｉ）中、Ｒ1及びＲ2は好ましくは本発明の式（I）の化
合物を記載する際にこれらの置換基に対して好ましいと
して既に挙げた基を表す。Ｒ6及びＲ7は互いに独立に好
ましくはそれぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝鎖状アルキル、特にメチル又はエチルを表
す。
【００９２】式（ＩＩ）のピリミジン-４,５-ジカルボ
ン酸は公知であり、公知の方法と同様にして得ることが
できる（例えばヨーロッパ特許第３０５，１８４号、 J.
Chem. Soc., Perkin Trans. １，１９８０，１６６７-
１６７０；Justus Liebigs Ann. Chem. １９７７，１４
１３-１４２０；J. Heterocycl. Chem. １４，６９５-
６９６（１９７７）；Bull. Soc. Chim. Fr. ９-１０ P
t.２, １５４３-１５４８，［１９７６］；Justus Lieb
igs Ann. Chem. １９７６，１８０９-１８１９；Chem,
Ber. １０８，３８７７-３８８２［１９７５］；Arch.
Pharm. ３０８，１１８-１２１［１９７５］；日本特許
第４９０２４０７７号；Justus Liebigs Ann. Chem. １
９７４，１１９０ー１１９４；ドイツ国特許第２，２４
２，１６２号、Chem. Pharm. Bull. ２０，１５１３-１
５２１［１９７２］；ドイツ国特許第２，０４６，５７
７号、J. Amer. Chem. Soc. ８４，８３７-８４４［１
９６２］；J. Heterocycl. Chem. ２，２０２-２０４
［１９６５］；Chem. Pharm.Bull. ８，２６２-２６４
［１９６４］；J. Org. Chem. ２０，１３４２-１３４
６［１９５５］；米国特許第２，７７４，７６０号参
照）。
【００９３】式（ＩＩＩ）は本発明の方法（ａ）を実行
するための抽出物 (educt) として更に必要なアミノ酸
アミドの一般定義を与えたものである。式（ＩＩＩ）
中、Ｒ4及びＲ5は好ましくは本発明の式（Ｉ）の物質を
記載する際に置換基として好ましいとして既に挙げた基
を表す。式（ＩＩＩ）のアミノ酸アミドは一般に公知で
あるか、又は一般に公知の方法と同様にして得ることが
できる（例えばHouben-Weyl-Mueller "Methoden der or
ganischen Chemie [有機化学の方法］、 ThiemeVerlag
社 Stuttgart １９７４発行；第ＸＶ／１巻、４６頁以
降、第ＸＶ／２巻、１１２頁以降参照）。 式（Ｉa）は
本発明の方法(ｂ)を実行するための抽出物として必要な
イミダゾリニルピリミジンカルボン酸の一般定義を与え
たものである。式（Ｉａ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は
好ましくは本発明の式（Ｉ）の物質を記載する際に置換
基として好ましいとして既に挙げた基を表す。
【００９４】式（Ｉａ）のイミダゾリニルピリミジンカ
ルボン酸は本発明の化合物であり、そして本発明の方法
（ａ）の助けによって得ることができる。
【００９５】式（Ｖ）は、本発明の方法（ｂ）を実行す
るための抽出物として更に必要なアルコール及びチオー
ルの一般定義を与えたものである。この式（Ｖ）中、Ｒ
3及びＸは好ましくは本発明の式（Ｉ）の物質を記載す
る際に置換基として好ましいとして既に挙げた基を表
す。式（Ｖ）のアルコール及びチオールは有機化学で一
般に公知の化合物である。
【００９６】本発明の方法（ａ）を実行するための適当
な希釈剤は不活性は有機溶媒である。これらには特に、
随時ハロゲン化されていて良い脂肪族、脂環族又は芳香
族炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エ
ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、
クロロホルム、又は四塩化炭素；エーテル類、例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、又はエチレングリコールジメ
チルエーテル、又はエチレングリコールジエチルエーテ
ル、又はアミド類、例えばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルホルムア
ニリド、Ｎ-メチルプロリドン、あるいはヘキサメチル
燐酸トリアミドが含まれる。
【００９７】本発明の方法（ａ）は好ましくは適当な反
応補助剤の存在下に実施される。適当な反応補助剤は全
て通常の無機及び有機塩基類である。これらの中には例
えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水
酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩、又は
重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムt-ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、又は炭酸アンモニウム、そして又第３級アミン
類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、ピ
ペリジン、Ｎ-メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミ
ノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、
ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウ
ンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【００９８】本発明の方法（ａ）を実施する際、その反
応温度はかなりの範囲で変えることができる。一般に本
方法は０℃ないし１８０℃、好ましくは２０℃ないし１
２０℃で実施される。
【００９９】本発明の方法（ａ）は通常常圧下に実施さ
れる。しかし、加圧下、又は減圧下に実施することも可
能である。
【０１００】本発明の方法（ａ）を実施するために、式
（Ｉ）のピリミジン-４,５-ジカルボン酸エステル１モ
ル当たり、１.０ないし１.５モル、好ましくは等モル量
の式（ＩＩＩ）のアミノ酸アミド及び１.０ないし５.０
モル、好ましくは１.０ないし３.０モルの塩基が一般に
反応補助剤として使用される。
【０１０１】反応が実施され、反応生成物が後処理さ
れ、そして公知の方法（例えばヨーロッパ特許第４１，
６２３号又は製造実施例参照）によって単離される。
【０１０２】本発明の方法(ｂ)の第１段階は、適当な縮
合剤の存在下に実施される。適当な縮合剤は、この種の
環化反応に通常使用される全ての縮合剤である。例えば
下記の縮合剤、即ち酸ハライド形成剤、例えば三臭化リ
ン、五塩化リン、又は塩化チオニル、無水物形成剤、例
えばクロロギ酸エチル又はメタンスルホニルクロリド、
カルボジイミド類、例えばＮ,Ｎ-ジシクロヘキシルカル
ボジイミド（ＤＣＣ）、又はその他の通常の縮合剤、例
えばＮ,Ｎ-カルボニルジイミダゾール、トリフェニルホ
スフィン／四塩化炭素、又は２-エトキシーＮ-エトキシ
カルボニル-１,２-ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）を挙
げることができる。
【０１０３】本発明の方法（ｂ）の第１段階を実施する
のに適した希釈剤は不活性有機溶媒である。これらには
特に、随時ハロゲン化されていて良い脂肪族、脂環族又
は芳香族炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメ
タン、クロロホルム、又は四塩化炭素；エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、又はエチレングリコール
ジメチルエーテル、又はエチレングリコールジエチルエ
ーテル、ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、又はメ
チルイソブチルケトン、ニトリル類、例えばアセトニト
リル、プロピオニトリル、又はベンゾニトリル、アミド
類、例えばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ-メチルホルムアニリド、Ｎ-メチル
プロリドン、あるいはヘキサメチル燐酸トリアミド、エ
ステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキ
シド類例えばジメチルスルホキシド、又はアルコール
類、例えばメタノール、エタノール又はイソプロパノー
ルが含まれる。
【０１０４】もし適当ならば本発明の方法（ｂ）の第１
段階は、適当な反応補助剤の存在下に実施することがで
きる。適した反応補助剤は通常の全ての無機及び有機塩
基類である。これらの中には例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコ
ラート、酢酸塩、炭酸塩、又は重炭酸塩、例えば水素化
ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウムt-ブチラート、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ
ム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、
酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、又は炭酸アンモ
ニウム、そして又第３級アミン類、例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジ
メチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ-メチルピ
ペリジン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシ
クロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、 ジアザビシクロノネン
（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が
含まれる。
【０１０５】本発明の方法（ｂ）の第１段階を実施する
際、その反応温度はかなりの範囲で変えることができ
る。一般に本方法は−２０℃ないし１００℃、好ましく
は０℃ないし８０℃で実施される。
【０１０６】本発明の方法（ｂ）の第１段階を実施する
ために、式（Ｉａ）のイミダゾリニルピリミジン１モル
当たり、１.０ないし５.０モル、好ましくは１.０ない
し１.５モル量の縮合剤及び、もし適当ならば、０.００
１ないし２.０モル、好ましくは０.１ないし１.２モル
の塩基が一般に反応補助剤として使用される。反応が実
施され、反応生成物が後処理され、そして公知の方法
（例えばヨーロッパ特許第４１，６２３号又は製造実施
例参照）によって単離される。
【０１０７】本発明の方法（ｂ）の第２段階を実施する
のに適した希釈剤も又不活性有機溶媒である。本発明の
方法（ｂ）の第１段階で挙げた希釈剤が好ましく使用さ
れる。しかし、式（Ｖ）の液状アルコール又はチオール
を反応成分として使用するときは同成分を同時に希釈剤
として適当に過剰に使用することも可能である。
【０１０８】もし適当ならば本発明の方法（ｂ）の第２
段階は、適当な塩基性反応補助剤の存在下に実施するこ
とができる。適した反応補助剤は通常の全ての無機及び
有機塩基類である。これらの中には例えばアルカリ土類
金属水酸化物又はアルカリ金属水酸化物、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、そして又水
酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水
素カリウム、又は炭酸アンモニウム、アルカリ金属酢酸
塩、又はアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、又は酢酸アンモニ
ウム、そして又第３級アミン類、例えばトリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメ
チルアニリン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ-メチルピペ
リジン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシク
ロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、 ジアザビシクロノネン（Ｄ
ＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含ま
れる。
【０１０９】本発明の方法（ｂ）の第２段階を実施する
際、その反応温度はかなりの範囲で変えることができ
る。一般に本方法は０℃ないし１５０℃、好ましくは２
０℃ないし１００℃で実施される。
【０１１０】本発明の方法（ｂ）の第２段階を実施する
ために、式（ＩＶａ）又は（ＩＶｂ）のイミダゾ-ピロ
ロ-ピリミジン１モル当たり、１.０ないし５０モル、好
ましくは１.０ないし１０モル量の式（Ｖ）のアルコー
ル又はチオール及び、もし適当ならば、０.１ないし２.
０モル、好ましくは０.５ないし１.２モルの塩基が一般
に反応補助剤として使用される。
【０１１１】反応が実施され、反応生成物が後処理さ
れ、そして公知の方法（例えばヨーロッパ特許第４１，
６２３号又は製造実施例参照）によって単離される。
【０１１２】特定の実施態様では、本発明の方法（ｂ）
の第１及び第２段階は、一つの反応段階で、いわゆるワ
ンポット法（one-pot法）で実施することも可能であ
る。その終わりに式（Ｉａ）のイミダゾリニルピリミジ
ンを最初に導入し、ワンポット法で最初に縮合剤と反応
させ、ついで式（Ｖ）のアルコール又はチオールと反応
させる。
【０１１３】式（Ｉ）の最終生成物は通常の方法、例え
ばカラムクロマトグラフィ又は再結晶により精製する。
【０１１４】本発明の式（Ｉ）でＲ3が水素を表す化合
物は通常の方法、例えば適当な不活性溶媒に溶解し、続
いて対応する塩基を添加し、そして生成した塩を濾別、
又は溶媒を溜去、そしてもし適当ならば生成物を不活性
溶媒で洗浄して精製するか又は再結晶により塩に変換す
ることができる。
【０１１５】式（Ｉ）の化合物は融点、結晶しない化合
物の場合はプロトン核磁気共鳴スペクトル法（1Ｈ ＮＭ
Ｒ）によって確認することができる。
【０１１６】本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、
広葉樹の破壊剤及び、殊に殺雑草剤として使用する事が
出来る。雑草とは最も広い意味で、望ましからざる場所
に成長する全ての植物と理解されたい。本発明の物質が
完全除草剤として作用するかまたは選択的除草剤として
作用するか本質的にはその使用量によって変わってく
る。
【０１１７】本発明の化合物は、例えば以下の植物に関
して使用することが出来る。
【０１１８】下記の属の双子葉：カラシ属（Sinapi
s）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ
属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（M
atricaria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリン
ソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラ
クサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Ama
ranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属
（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイ
モ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属
（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Ci
rsium）、ヒレアザミ属（Cardus）、ノゲシ属（Sonchu
s）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、
キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラ
ミウム属（Lamium）、クワガタソウ属（Voronica）、イ
チビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チョウセン
アサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオ
ドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウ
レア属（Centaurea）、トリホリウム（Trifolium）、ラ
ヌンクルス（Ranunculus）及びタラキサクム（Taraxacu
m）。
【０１１９】下記の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypiu
m）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニ
ンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、
エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Li
num）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vici
a）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersico
n）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassic
a）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cucumi
s）、及びウリ属（Cucurbita）。
【０１２０】下記の単子葉植物：ヒエ属（Echinochlo
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メシヒバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドグムギ属（Lolium）、スズメノチャヒ
キ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Moncharia）、テンツキ属（Fimbistylis）、オモダ
カ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタル
イ属（Scirpus）、パスパルム属（Pasapalum）、カモノ
ハシ属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactylotenium）、ヌカボ
属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、
及びアペラ属（Apera）。
【０１２１】下記の単子葉栽培植物：イネ属（Oryz
a）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、
オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ
ムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（P
anicum）、サトウキビ属（Sacharum）、アナナス属（Ana
nas）、クサスギカズラ属（Asparagus）．、及びネギ属
（Allium）。
【０１２２】しかしながら、本発明の活性化合物の使用
は、決してこれらの属だけに限定されるものではなく、
同様に他の植物にも敷延できる。
【０１２３】本化合物は、その濃度を変えることによっ
て、例えば工業地域、鉄道線路上、植樹されているか又
はされていない道路及び広場の雑草の完全防除に適切に
使用される。同じく、本活性化合物は多年生栽培植物、
例えば植林、装飾用（庭園）植林、果樹園、葡萄園、柑
橘樹園、ナッツ類樹園、バナナ栽培園、コーヒー栽培
園、茶栽培園、ゴム栽培園、油椰子栽培園、ココア栽培
園、小果樹栽培園、及びホップ畑の中、及び芝生、芝
地、及び牧草地の雑草防除に、そして１年生植物中雑草
の選択的防除に使用する事が出来る。
【０１２４】本発明の活性化合物は、単子葉栽培植物及
び双子葉栽培植物、例えば小麦又は大豆中の単子葉及び
双子葉雑草の防除に使用して特に優れた成果を発揮でき
る。そのうえ、適当な施用量で使用するならば本発明の
活性化合物は又葉に作用して殺虫性及び殺菌殺カビ性を
示し、例えば稲の病害、例えばイネイモチ病病原菌（Py
ricularia oryzae）防除に使用することができる。
【０１２５】本活性化合物は通常の配合物、例えば液
剤、乳剤、水和剤（wettable dust）、分散剤、粉剤、
散布剤（dusting agent）、塗沫剤、溶解性粉剤、粒
剤、分散ー乳化用原液、活性化合物含浸天然及び人工
物、重合物中に分散させた超微細カプセルにする事が出
来る。
【０１２６】これらの配合物は公知の方法、例えば活性
化合物を増量剤、即ち液状溶媒及び／又は固体状単体
と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤及び
／又は起泡剤を使用して混合し、製造される。
【０１２７】水を増量剤として使用する時は、例えば有
機溶媒も又、補助溶媒として使用する事が出来る。
【０１２８】液状溶剤として適当なものの、主だったも
のを挙げると、芳香族化合物類、例えばキシレン、トル
エン、アルキルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、塩化エチレン又
は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサ
ン、又はパラフィン類、例えば石油溜分、鉱物油及び植
物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール
並びにそのエーテル及びエステル、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
又はシクロヘキサノン、高度極性溶媒、例えばジメチル
ホルムアミド及びジメチルスルホキシド、並びに水があ
る。
【０１２９】固体状担体として適当なものには、例えば
アンモニウム塩、磨砕した天然鉱物、例えばカオリン、
クレー、タルク、チョーク、石英、アタバルジャイト、
モンモリロナイト又は珪藻土、及び磨砕した合成鉱物、
例えば高分散性シリカ、アルミナ及び珪酸塩がある。粒
剤用固体状担体として適当なものには、例えば粉砕そし
て分級した天然岩、例えば石灰岩、大理石、軽石、海泡
石及び白雲石並びに無機及び有機のひき割りの人工顆
粒、及び有機質の顆粒、例えば鋸屑、椰子殻、とうもろ
こしの穂軸及びたばこの茎がある。
【０１３０】乳化剤及び／又は起泡剤として、例えば非
イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコー
ルエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、硫酸アルキルエステ
ル、アリールスルホン酸塩並びにアルブミン加水分解
物、分散剤としてリグニン亜硫酸廃棄物及びメチルセル
ロースが挙げられる。
【０１３１】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重
合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリ酢酸ビニール並びに天然燐脂質、例えばセファリン
及びレシチン、及び合成燐脂質が配合物中で使用する事
が出来る。更に鉱物油及び植物油を添加剤として使用で
きる。
【０１３２】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタニウム及びプルッシャンブルー、及び有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニ
ン染料、及び微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホー
素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用す
る事が出来る。
【０１３３】配合物は一般に０．１ないし９５重量％、
好ましくは０．５ないし９０重量％の活性化合物を含有
する。
【０１３４】本発明の活性化合物は、そのままであるい
は、その配合剤の形で、公知の除草剤（herbicide）あ
るいはそれから製造された施用形態との混合物として、
又は槽混合物として雑草防除に使用することが出来る。
【０１３５】これら混合物に適当な除草剤は、公知の除
草剤で例えば、穀物作物中の雑草を防除する１-アミノ-
６-エチルチオ-３-（２,２-ジメチルプロピル）-１,３,
５-トリアジン-２,４（１Ｈ，３Ｈ）-ジオン（ＡＭＥＴ
ＨＹＤＩＯＮＥ）又は、Ｎ-（２-ベンゾチアゾリル）-
Ｎ,Ｎ′-ジメチル‐尿素（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺ
ＵＲＯＮ）、砂糖ビート中の雑草防除に、４-アミノ-３
-メチル‐６‐フェニル-１,２,４-トリアジン‐５（４
Ｈ）-オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）、そして大豆中の
雑草防除に、４-アミノ-６-（１,１-ジメチルエチル）-
３-メチルチオ-１,２,４-トリアジン‐５（４Ｈ）-オン
（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ）を挙げることができる。
【０１３６】更に、その他に２,４-ジクロロフェノキシ
酢酸（２,４-Ｄ）； ４-（２,４-ジクロロフェノキシ）
-酪酸（２,４-ＤＢ）； ２,４-ジクロロフェノキシプロ
ピオン酸（２,４-ＤＰ）； ２-クロロ-２′,６′-ジエ
チル-Ｎ-メトキシメチル-アセトアニリド（ＡＬＡＣＨ
ＬＯＲ）； メチル-６,６-ジメチル-２,４-ジオキソ-３
-［１-（２-プロペニルオキシアミノ）-ブチリデン］-
シクロヘキサンカルボン酸（ＡＬＬＯＸＹＤＩＭ）；
４-アミノ-ベンゼンスルホニル-メチルカルバメート
（ＡＳＵＬＡＭ）； ２-クロロ‐４‐エチルアミノ-６-
イソプロピルアミノ-１,３,５-トリアジン（ＡＴＲＡＺ
ＩＮＥ）; ２-[［[［[（４,６‐ジメトキシピリミジン
-２-イル）-アミノ］-カルボニル］-アミノ］-スルホニ
ル］-メチル］-安息香酸メチル（ＢＥＮＳＵＬＦＵＲＯ
Ｎ）； ３-イロプロピル-２,１,３-ベンゾチアジアジン
-４-オン ２,２-ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）：
５-（２,４-ジクロロフェノキシ）-２-ニトロ安息香酸
メチル（ＢＩＦＥＮＯＸ）；３,５-ジブロモ-４-ヒドロ
キシ-ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）；Ｎ-
（ブトキシメチル）-２-クロロ-Ｎ-（２,６-ジエチルフ
ェニル）-アセトアミド（ＢＵＴＡＣＨＬＯＲ）； ５-
アミノ-４-クロロ-２-フェニル-２,３-ジヒドロ-３-オ
キシ-ピリダジン（ＣＨＬＯＲＩＤＡＺＯＮ）； ２-
｛[（４-クロロ-６-メトキシ-２-ピリミジニル）-アミ
ノカルボニル］-アミノスルホニル｝-安息香酸エチル
（ＣＨＬＯＲＩＭＵＲＯＮ）； Ｎ-（３-クロロフェニ
ル）-イソプロピルカルバメート（ＣＨＬＯＲＰＲＯＰ
ＨＡＭ）； ２-クロロ-Ｎ-｛[（４-メトキシ-６-メチル
‐１,３,５‐トリアジン-２-イル）-アミノ］-カルボニ
ル｝-ベンゼンスルホンアミド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵ
ＲＯＮ）； Ｎ,Ｎ-ジメチル-Ｎ′-（３-クロロ-４-メチ
ルフェニル）-尿素（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）； エ
キソ-１-メチル-４-（１-メチル-エチル）-２-（２-メ
チルフェニル-メトキシ）-７-オキサビシクロ-［２,２,
１］-ヘプタン（ＣＩＮＭＥＴＨＹＬＩＮ）； ３，６-
ジクロロ-２-ピリジンカルボン酸（ＣＬＯＰＹＲＡＬＩ
Ｄ）；２-クロロ-４-エチルアミノ-６-（３-シアノプロ
ピルアミノ）-１,３,５-トリアジン（ＣＹＡＮＡＺＩＮ
Ｅ）； Ｎ,Ｓ-ジエチル Ｎ-シクロヘキシル-チオカルバ
メート（ＣＹＣＬＯＡＴＥ）； ２-［１-（エトキシイ
ミノ）-ブチル］-３-ヒドロキシ-５-［テトラヒドロ-
（２Ｈ）-チオピラン-３-イル］-２-シクロヘキセン-１
-オン（ＣＹＣＬＯＸＹＤＩＭ）； ２-［４-（２,４-ジ
クロロフェノキシ）-フェノキシ］-プロピオン酸、その
メチルエステル又はそのエチルエステル（ＤＩＣＬＯＦ
ＯＰ）； ２-［（２-クロロフェニル）-メチル］-４,４
-ジメチルイソキサゾリジン-３-オン（ＤＩＭＥＴＨＡ
ＺＯＮＥ）； Ｓ-エチルＮ,Ｎ-ジ-ｎ-プロピル-チオカ
ルバメート（ＥＰＴＡＭＥ）； ４-アミノ-６-ｔ-ブチ
ル-３-エチルチオ-１,２,４-トリアジン-５（４Ｈ）-オ
ン（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）； ２-｛４-［（６-クロロ-２-
ベンゾキサゾリル）-オキシ］-フェノキシ｝プロピオン
酸、そのメチルエステル又はそのエチルエステル（ＦＥ
ＮＯＸＡＰＲＯＰ）； ２-［４-（５-トリフルオロメチ
ル‐２‐ピリジルオキシ）-フェノキシ］-プロパン酸、
又はそのブチルエステル（ＦＬＵＡＺＩＦＯＰ）； Ｎ,
Ｎ-ジメチル-Ｎ′-（３-トリフルオロメチルフェニル）
-尿素（ＦＬＵＯＭＥＴＵＲＯＮ）； １-メチル-３-フ
ェニル-５-（３-トリフルオロメチルフェニル）-４-ピ
リドン（ＦＬＵＲＩＤＯＮＥ）； ［（４-アミノ-３,５
-クロロ-６-フルオロ-２-ピリジル）-オキシ］-酢酸又
はその１-メチルヘプチルエステル（ＦＬＵＲＯＸＹＰ
ＹＲ）； ５-（２-クロロ-４-トリフルオロメチル-フェ
ノキシ）-Ｎ-メチルスルホニル-２-ニトロベンズアミド
（ＦＯＭＥＳＡＦＥＮ）； ２-｛４-［（３-クロロ-５-
（トリフルオロメチル）-２-ピリジニル）-オキシ］-フ
ェノキシ｝-プロパン酸又はそのエチルエステル（ＨＡ
ＬＯＸＹＦＯＰ）； ３-シクロヘキシル-６-ジメチルア
ミノ-１-メチル-１,３,５-トリアジン-２,４-ジオン
（ＨＥＸＡＺＩＮＯＮＥ）； ２-［４,５-ジヒドロ-４-
メチル-４-（１-メチルエチル）-５-オキソ-１Ｈ-イミ
ダゾル-２-イル-４（５）-メチル安息香酸メチル（ＩＭ
ＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）； ２-［５-メチル‐５‐
（１-メチルエチル）-４-オキソ-２-イミダゾリン-２-
イル］-３-キノリンカルボン酸メチル（ＩＭＡＺＡＱＵ
ＩＮ）； ２-［４,５-ジヒドロ-４-メチル‐４‐イソプ
ロピル-５-オキソ-（１Ｈ）-イミダゾル-２-イル］-５-
エチル-ピリジン-３-カルボン酸（ＩＭＡＺＥＴＨＡＰ
ＹＲ）； ３,５-ジヨード-４-ヒドロキシベンゾニトリ
ル（ＩＯＸＹＮＩＬ）； Ｎ,Ｎ-ジメチル-Ｎ′-（４-イ
ソプロピルフェニル）-尿素（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯ
Ｎ）； ２-エトキシ-１-メチル-２-オキソ-エチル ５-
［２-クロロ-４-（トリフルオロメチル）-フェノキシ］
-２-ニトロ安息香酸（ＬＡＣＴＯＦＥＮ）； （２-メチ
ル-４-クロロフェノキシ）-酢酸（ＭＣＰＡ）；（４-ク
ロロ-２-メチルフェノキシ）-プロピオン酸（ＭＣＰ
Ｐ）；Ｎ-メチル-２-（１，３-ベンゾチアゾール-２-イ
ルオキシ）-アセトアニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）；
２-クロロ-Ｎ-（２,６-ジメチルフェニル）-Ｎ-［（１
Ｈ）-ピラゾル-１-イルメチル］-アセトアミド（ＭＥＴ
ＡＺＡＣＨＬＯＲ）； ２-エチル-６-メチル-Ｎ-（１-
メチル-２-メトキシエチル）-クロロアセトアニリド
（ＭＥＴＯＬＡＣＨＬＯＲ）； ２- ｛[［(（４-メトキ
シ-６-メチル-１,３,５-トリアジン-２-イル）-アミ
ノ）-カルボニル］-アミノ］-スルホニル｝-安息香酸又
はそのメチルエステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）；
Ｓ-エチル Ｎ,Ｎ-ヘキサメチレンチオカルバメート（Ｍ
ＯＬＩＮＡＴＥ）； １-（３-トリフルオロメチル-フェ
ニル）-４-メチルアミノ-５-クロロ-６-ピリダゾン（Ｎ
ＯＲＦＬＵＲＡＺＯＮ）； ４-（ジ‐ｎ-プロピルアミ
ノ）-３,５-ジニトロベンゼンスルホンアミド（ＯＲＹ
ＡＺＬＩＮ）； ２-クロロ-４-トリフルオロメチルフェ
ニル ３-エトキシ‐４‐ニトロ-フェニル エーテル（Ｏ
ＸＹＦＬＵＯＲＦＥＮ）； Ｎ-（１-エチル-プロピル）
-３,４-ジメチル-２,６-ジニトロアニリン（ＰＥＮＤＩ
ＭＥＴＨＡＬＩＮ）； ３-（エトキシカルボニルアミノ
フェニル） Ｎ-（３′-メチルフェニル）-カルバメート
（ＰＨＥＮＭＥＤＩＰＨＡＭ）； α-クロロ-２,６-ジ
エチル-Ｎ-（２-プロポキシエチル）-アセトアニリド
（ＰＲＥＴＩＬＡＣＨＬＯＲ）； ２-クロロ-Ｎ-イソプ
ロピルアセトアニリド（ＰＲＯＰＡＣＨＬＯＲ）； イ
ソプロピル-Ｎ-フェニル-カルバメート（ＰＲＯＰＨＡ
Ｍ）； Ｏ-（６-クロロ-３-フェニル-ピリダジン-４-イ
ル）Ｓ-オクチル チオカーボネート（ＰＹＲＩＤＡＴ
Ｅ）； ２-［４-（６-クロロキノキサリン-２-イルオキ
シ）-ヘノキシ］-プロピオン酸エチル（ＱＵＩＺＡＬＯ
ＦＯＰＥＴＨＹＬ）； ２-［１-（エトキサミノ）-ブチ
リデン］-５-（２-エチルチオプロピル）-１,３-シクロ
ヘキサジオン（ＳＥＴＨＯＸＹＤＩＭ）； ２-クロロ-
４,６ービス-（エチルアミノ）-１,３,５-トリアジン
（ＳＩＭＡＺＩＮＥ）； ２,４-ビス-［Ｎ-エチルアミ
ノ］-６-メチルチオ-１,３,５-トリアジン（ＳＩＭＥＴ
ＲＹＮＥ）； ４-エチルアミノ-２-ｔ-ブチルアミノ-６
-メチルチオ-ｓ-トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮ
Ｅ）； ３-［[［[（４-メトキシ-６-メチル-１,３,５-
トリアジン-２-イル）-アミノ］-カルボニル］-アミ
ノ］-スルホニル］-チオフェン-２-カルボン酸メチル
エステル（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）；Ｓ-［（４-クロ
ロフェニル）-メチル］ジエチル Ｎ,Ｎ-チオカルバメー
ト （ＴＨＩＯＢＥＮＣＡＲＢ）； Ｓ-（２,３,３‐ト
リクロロアリル） Ｎ,Ｎ-ジイソプロピルチオカルバメ
ート（ＴＲＩＡＬＬＡＴＥ）； 及び２,６-ジニトロ-４
-トリフルオロメチル-Ｎ，Ｎ-ジプロピルアニリン（Ｔ
ＲＩＦＬＵＲＡＬＩＮ）が挙げられる。 驚くべきこと
にこれら混合物の幾つかは相乗作用を有する。
【０１３７】他の公知の活性化合物、例えば殺菌殺カビ
剤（fungicide)、殺虫剤（insecticide）殺だに剤（aca
ricide）、殺線虫剤（namaticide）鳥類駆逐剤、植物栄
養素及び土壌構造改良剤との混合も可能である。
【０１３８】本活性化合物はそれ自体で、その調整剤と
して、あるいはそれを更に希釈した施用形態、例えばそ
のまま直ちに使用可能にした液剤（solution）、分散
剤、乳剤、粉末剤、塗沫剤、及び顆粒剤（granules)と
して使用することが出来る。それらは通常の方法で、例
えば潅注（watering）、散布、噴霧（atomizing）又は
粉剤あるいは粒剤散布（scattering）によって使用され
る。
【０１３９】本発明の活性化合物は植物の発芽前又は後
に使用する事が出来る。
【０１４０】同活性化合物は又種蒔きの前に土壌に施す
事も可能である。
【０１４１】同活性化合物の使用量は相当な範囲で変え
ることが出来る。本質的には、その希望する効果の性質
によって決まってくる。一般に使用量は土地１ヘクター
ル当たり０.００１ないし１０Ｋｇ、好ましくは０.００
５ないし５Ｋｇである。
【０１４２】本発明活性化合物の製造、及び使用は以下
の実施例から知ることができよう。
【０１４３】
【実施例】製造実施例 実施例１
【０１４４】
【化２１】
【０１４５】（方法ａ）９８.８ｇ（０.４１５モル）の
２-メチル-ピリミジン-４,５-ジカルボン酸ジエチルエ
ステル（例えば J.Heterocycl. Chem. ２，２０２-２０
４［１９６５］）と５４.０ｇ（０.４１５モル）の２-
アミノ-２,３-ジメチル酪酸アミドとの７００ｍｌの無
水トルエン中の混合物に、１０２.２ｇ（０.９１３モ
ル）のカリウムtert.-ブチラートを少しずつ添加し、得
られた混合物を８０℃で１６時間撹拌する。後処理とし
て、反応混合物を冷却し、析出した固体を濾過し、数回
ジエチルエーテルで洗浄し、続いて水に溶解する。水溶
液を半分に薄めた濃塩酸でｐＨ５にし、得られた混合物
を２００ｍｌのジクロロメタンで５回抽出する。有機抽
出物を一緒にし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下に
濃縮した。残渣はシリカゲル上クロマトグラフィで精製
することができる。
【０１４６】５９ｇ（理論量の５１％）の ２-メチル-
４-（４-メチル-４-イソプロピル-イミダゾリン-５-オ
ン-２-イル）-ピリミジン-５-カルボン酸（融点：５６-
５７℃）が得られる。
【０１４７】実施例２ 第１段階（ＩＶ-１）
【０１４８】
【化２２】
【０１４９】２２.８ｇ（０.０８２モル）の２-メチル-
４-（４-メチル-４-イソプロピル-イミダゾリン-５-オ
ン-２-イル）-ピリミジン-５-カルボン酸を１５０ｍｌ
のテトラヒドロフランに懸濁し、得られた懸濁液を１
７.０ｇ（０.０８２モル）のＮ,Ｎ-ジシクロヘキシルカ
ルボジイミドで処理し、４０℃で１時間撹拌する。続い
て真空下に濃縮し、残渣をシリカゲル上クロマトグラフ
ィで精製する（移動相：酢酸エチル／シクロヘキサン
１：１）。
【０１５０】１６.４ｇ（理論量の７７％）の上述した
イミダゾ-ピロロ-ピリミジンの異性体混合物が、油状物
として得られる。
【０１５１】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣl3／テトラメチルシラ
ン）： δ＝ ０.９５（ｄ，３Ｈ）； １.１５（ｄ，３Ｈ）;
１.５８（ｓ，３Ｈ）； １.９（ｍ，１Ｈ）； ３.０２
（ｓ，３Ｈ）； ９.３２（ｓ，１Ｈ） ｐｐｍ 第２段階
【０１５２】
【化２３】
【０１５３】第１段階で得た４.６５ｇ（０.０１８モ
ル）のイミダゾ-ピロロ-ピリミジンの混合物を２０ｍｌ
のエタノールで処理し、得られた混合物を室温で１８時
間撹拌する。後処理として過剰のエタノールを真空下に
溜去し、残渣を酢酸エチルに取り、得られた混合物を水
で数回洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、真空下に濃縮、
そしてシリカゲル上クロマトグラフィで精製する（移動
相：酢酸エチル／ｎ-ヘキサン）。
【０１５４】３.５６ｇ（理論量の６５％）の２-メチル
-４-（４-メチル-４-イソプロピル-イミダゾリン-５-オ
ン-２-イル）-ピリミジン-５-カルボン酸エチルエステ
ルが油状物として得られる。
【０１５５】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣl3／テトラメチルシラ
ン） δ＝ ０.８７（ｄ，３Ｈ）； １.０５（ｄ，３Ｈ）；
１.３７（ｔ，３Ｈ）；１.３８（ｓ，３Ｈ）； ２.０９
（ｍ，１Ｈ）； ４.４０（ｍ，２Ｈ）；８.８６（ｓ，
１Ｈ）； ９.１１（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ 下記の一般式（I）のイミダゾリニルピリミジンが対応
する方法で、一般的な製造指針に従って得られる。
【０１５６】
【化２４】
【０１５７】
【表１】
【０１５８】
【表２】
【０１５９】
【表３】
【０１６０】
【表４】
【０１６１】
【表５】
【０１６２】
【表６】
【０１６３】
【表７】
【０１６４】
【表８】
【０１６５】
【表９】
【０１６６】
【表１０】
【０１６７】
【表１１】
【０１６８】
【表１２】
【０１６９】
【表１３】
【０１７０】
【表１４】
【０１７１】
【表１５】
【０１７２】使用実施例 下記の実施例では、下に掲げた化合物を比較物質として
使用した。
【０１７３】
【化２５】
【０１７４】２-（４,４-ジメチルイミダゾリン-５-オ
ン-２-イル）-ピリジン-３-カルボン酸メチル（ヨーロ
ッパ特許第４１，６２３号に開示）。
【０１７５】実施例 Ａ 発芽前試験 溶 媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤に添加
し、得られた原液を水で希望の濃度に希釈した。試験植
物の種を正常な土壌に蒔き、そして２４時間後に活性化
合物調製剤を撒液した。単位面積当たりの撒水量を一定
に保つのが良い。調製剤中の活性化合物の濃度は重要で
はなく、単位面積当たりに施した活性化合物の量のみが
決定的な意味を有する。３週間後、植物が受けた損傷程
度を、無処理対照の植物と比較し％で示す。数字で ０％ ＝ 作用が全くなかった（無処理対照の植物のよう
に） １００％ ＝ 植物全部が死んだ 先行技術と比較して明らかにそれよりも優れた活性と、
明らかに優れた作物植物選択性の試験で製造実施例１及
び３の化合物が示した。
【０１７６】
【表１６】
【０１７７】
【表１７】
【０１７８】実施例 Ｂ 発芽後試験 溶 媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤に添加
し、得られた原液を水で希望の濃度に希釈した。高さが
５ないし１５ｃｍの高さに育った試験植物に活性化合物
調製剤を、単位面積当たりの活性化合物が希望の量にな
るように散布した。
【０１７９】１週間後、植物が受けた損傷程度を、無処
理対照の植物と比較し％で示す。数字で ０％ ＝ 作用が全くなかった（無処理対照の植物のよう
に） １００％ ＝ 植物全部が死んだ 先行技術と比較して明らかにそれよりも優れた活性と、
明らかに優れた作物植物選択性の試験で製造実施例１、
４、７及び１０の化合物が示した。
【０１８０】
【表１８】
【０１８１】
【表１９】
【０１８２】本発明の主なる特徴及び態様は下記のよう
である。
【０１８３】１．一般式（Ｉ）
【０１８４】
【化２６】
【０１８５】式中Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ又はチオシアノを表すか、又はそれぞれ随時置換され
ていて良いヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボ
ニル、スルフィニル、スルホニル、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アリール又は複素環を表し、Ｒ2は水素、ヒドロキシ
ル、ハロゲン、アルキル、又はハロゲノアルキルを表
し、Ｒ3は水素を表すか、又は随時置換されていて良い
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、アリール又は複素環を表し、Ｒ4及
びＲ5はそれぞれの場合互いに独立に、水素、アルキ
ル、ハロゲノアルキル又はシクロアルキルを表し、そし
てＸは酸素又は硫黄を表す、の置換イミダゾリニルピリ
ミジン類。
【０１８６】２．上記第１項において式（Ｉ） 式中Ｒ1が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨード、シア
ノ、ニトロ、又はチオシアナトを表し、そして更にそれ
ぞれの場合随時置換されていて良いヒドロキシル又はメ
ルカプトを表し、ここでそれぞれの場合に適当な置換基
は、炭素数が１ないし８個の直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル、炭素数が１ないし８個で、そして１ないし１７個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、個々のアルキル部分にそれぞれ
１ないし８個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、
それぞれの場合、個々のアルキル部分に１ないし８個の
炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ジアルキルアミノ
アルキル、１ないし９個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルカノイル、２ないし９個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、１ないし
８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルス
ルホニル、１ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルコキシスルホニル、直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル部分に１ないし８個の炭素原子を有し、そしてア
リール部分に６ないし１０個の炭素原子を有するアリー
ルアルキル、６ないし１０個の炭素原子を有するアリー
ル、それぞれの場合アリール部分に６ないし１０個の炭
素原子を有するアリールカルボニル、アリールスルホニ
ル又はアリールオキシスルホニル、複素環部分に２ない
し９個の炭素原子と１ないし５個の同一か又は異なるヘ
テロ原子、特に窒素、酸素、及び／又は硫黄原子を有
し、そしてもし適当ならば直鎖状又は分枝鎖状アルキル
部分に１ないし４個の炭素原子を有する複素環又は複素
環アルキルである、そしてこれらアリールアルキル、ア
リール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ア
リールオキシスルホニル、複素環、又は複素環アルキル
がそれぞれが、そのアリール又は複素環部分を、随時同
一か又は異なる置換基によってモノ置換又はポリ置換さ
れていて良い。
【０１８７】ここでそれぞれの場合に適当なアリール及
び複素環の置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ
１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロ
ゲノアルキルチオ、それぞれがそのアルキル部に１ない
し４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキ
シカルボニル、又はアルコキシイミノアルキル、そして
又ハロゲン及び／又は１ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキルからなる同一か又は異なる
置換基によって随時モノ置換、又はポリ置換されていて
良いフェニルである。
【０１８８】そして更に同一か異なる置換基によって随
時モノ置換又はジ置換されていて良いアミノを表す、こ
こで適当な置換基は１ないし８個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキル、２ないし８個の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝鎖状アルケニル、２ないし８個の
炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキニル、１な
いし８個の炭素原子と、１ないし１７個の同一か又は異
なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノ
アルキル、個々のアルキル部分にそれぞれ１ないし８個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシアル
キル、個々のアルキル部分にそれぞれ１ないし８個の炭
素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ジアルキルアミノア
ルキル、１ないし９個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルカノイル、２ないし９個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、個々のアル
キル部分に１ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキルスルホニル、個々のアルキル部分にそ
れぞれ１ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルコキシスルホニル、個々のアルキル部分にそれ
ぞれ１ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状ジアルキルアミノスルホニル、又は直鎖状又は分枝鎖
状アルキル部分に１ないし８個の炭素原子を有し、そし
てアリール部分に６ないし１０個の炭素原子を有するア
リールアルキル、それぞれアリール部分に６ないし１０
個の炭素原子を有するアリールカルボニル、アリールス
ルホニル、又はアリールオキシスルホニル、それぞれ複
素環部分に２ないし９個の炭素原子、そして１ないし５
個の同一か又は異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素、及
び／又は硫黄原子を有し、そしてもし適当ならばその直
鎖状又は分枝鎖状アルキル部分に１ないし４個の炭素原
子を有する複素環又は複素環アルキルを表し、そしてこ
れらアリールアルキル、アリール、アリールカルボニ
ル、アリールスルホニル、アリールオキシスルホニル、
複素環部分のそれぞれは、そのアリール又は複素環部分
を、随時同一か又は異なる置換基によってモノ置換又は
ポリ置換されていて良い。
【０１８９】ここでそれぞれの場合に適当なアリール及
び複素環の置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ
１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロ
ゲノアルキルチオ、それぞれがそのアルキル部に１ない
し４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキ
シカルボニル、又はアルコキシイミノアルキル、そして
又ハロゲン及び／又は１ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキルからなる同一か又は異なる
置換基によって随時モノ置換、又はポリ置換されていて
良いフェニルである。
【０１９０】そして更にそれぞれが適当な置換基によっ
て置換されているカルボニル、スルフィニル、又はスル
ホニル基を表し、ここでそれぞれの場合に適当な置換基
は、水素、ヒドロキシル、アミノ、それぞれの場合個々
のアルキル部分に１ないし８個の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝鎖状であるアルキル、アルコキシ、アルキル
アミノ、又はジアルキルアミノ、それぞれの場合、１な
いし８個の炭素原子と１ないし１７個の同一か又は個々
のハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノア
ルキル、又はハロゲノアルコキシであるか、又は個々の
アリール部分に６ないし１０個の炭素原子を有し、そし
てそれぞれがそのアリール部分において同一か又は異な
る下記に示す置換基によって随時モノ置換又はポリ置換
されていて良い。ここでそれぞれの場合に適当なアリー
ルの置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ１
ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
キル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ１ない
し４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノア
ルキルチオ、それぞれがそのアルキル部に１ないし４個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシカル
ボニル、又はアルコキシイミノアルキル、そして又ハロ
ゲン及び／又は１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキルからなる同一か又は異なる置換基
によって随時モノ置換、又はポリ置換されていて良いフ
ェニルである。
【０１９１】そして更に１ないし８個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換又
はポリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルキル
を表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭素、ヨ
ード、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノカルボニ
ル、ホルムアミド、それぞれ個々のアルキル部分に１な
いし８個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば１な
いし１７個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する、
直鎖状又は分枝鎖状であるアルコキシ、ハロゲノアルコ
キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ-アルキ
ルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノカルボニ
ル、アルカノイルアミド、又はアルキルスルホニル、又
はそれぞれ個々のアリール部分に６ないし１０個の炭素
原子を有し、そしてそのアリール部分で同一か又は異な
る置換基によって随時モノ置換又はポリ置換されていて
良いアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリー
ルアミノ、ジアリールアミノ、アリールカルボニル、又
はアリールスルホニル、又は２ないし９個の炭素原子を
有し、そして１ないし５個の同一か又は異なるヘテロ原
子、特に窒素、酸素、及び／又は硫黄原子を有する、同
一か又は異なる置換基によって随時モノ置換又はポリ置
換されていて良い複素環基である。
【０１９２】ここで適当なアリール及び複素環の置換基
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ１ないし４個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アル
コキシ、又はアルキルチオ、それぞれ１ないし４個の炭
素原子を有し、そして１ないし９個の同一か又は異なる
ハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノアルキルチ
オ、それぞれがそのアルキル部に１ないし４個の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、
又はアルコキシイミノアルキル、そして又ハロゲン及び
／又は１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルキルからなる同一か又は異なる置換基によって
随時モノ置換、又はポリ置換されていて良いフェニルで
ある。
【０１９３】そして更に２ないし８個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換又
はポリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルケニ
ルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭素、
ヨード又はシアノである。
【０１９４】そして更に２ないし８個の炭素原子を有
し、そして随時同一か又は異なる置換基によってモノ置
換又はポリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アル
キニルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭
素、又はヨードである。
【０１９５】そして更にそれぞれ３ないし８個の炭素原
子を有し、そしてそれぞれが随時同一か又は異なる置換
基によってモノ置換又はポリ置換されていて良いシクロ
アルキル又はシクロアルケニルを表す。ここで適当な置
換基はフッ素、塩素、臭素、ヨードそしてそれぞれが１
ないし８個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば１
ないし１７個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロゲノアルキルであ
る。
【０１９６】そして更にそれぞれが随時同一か異なる置
換基によってモノ置換又はポリ置換されていて良い、６
ないし１０個の炭素原子を有するアリール又は２ないし
９個の炭素原子を有し、そして１ないし５個の同一か又
は異なるヘテロ原子、とくに窒素、酸素、及び／又は硫
黄原子を有する複素環基を表す。ここでアリール及び複
素環基の適当な置換基はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチ
オ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そして１
ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、又はハロゲノアルキルチオ、それぞれがそのアルキ
ル部に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキシイミノアル
キル、そして更にハロゲン及び／又は１ないし４個の炭
素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルからなる同
一か又は異なる置換基によって随時モノ置換、又はポリ
置換されていて良いフェニルである。
【０１９７】Ｒ2が水素、ヒドロキシル、フッ素、塩
素、臭素、ヨード、１ないし８個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキル又は１ないし８個の炭素原子
を有し、そして１ないし１７個の同一か又はここでハロ
ゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル
を表す。
【０１９８】Ｒ3が水素、又は１当量のアルカリ金属カ
チオン、アルカリ土類金属カチオン、又は随時同一か又
は異なる１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキル及び／又はベンジルからなる群れから
の置換基によってモノ置換又はポリ置換されていて良い
アンモニウムカチオンを表す。
【０１９９】そして更に１ないし１８個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換又
はポリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルキル
を表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭素、ヨ
ード、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノカルボニ
ル、ホルムアミド、それぞれ個々のアルキル部分に１な
いし８個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば１な
いし１７個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する、
直鎖状又は分枝鎖状であるアルコキシ、ハロゲノアルコ
キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ-アルキ
ルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノカルボニ
ル、アルカノイルアミド、又はアルキルスルホニル、又
はそれぞれ個々のアリール部分に６ないし１０個の炭素
原子を有し、そしてそのアリール部分で同一か又は異な
る置換基によって随時モノ置換又はポリ置換されていて
良いアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリー
ルアミノ、ジアリールアミノ、アリールカルボニル、又
はアリールスルホニル、又は２ないし９個の炭素原子を
有し、そして１ないし５個の同一か又は異なるヘテロ原
子、特に窒素、酸素、及び／又は硫黄原子を有する、同
一か又は異なる置換基によって随時モノ置換又はポリ置
換されていて良い複素環基である。ここで適当なアリー
ル及び複素環の置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９
個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又は
ハロゲノアルキルチオ、それぞれがそのアルキル部に１
ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
コキシカルボニル、又はアルコキシイミノアルキル、そ
して又ハロゲン及び／又は１ないし４個の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状アルキルからなる同一か又は異
なる置換基によって随時モノ置換、又はポリ置換されて
いて良いフェニルである。
【０２００】そして更に２ないし８個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換又
はポリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルケニ
ルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭素、
ヨード、又はシアノ、又は６ないし１０個の炭素原子を
有し、随時同一か又は異なる置換基によってモノ置換又
はポリ置換されていて良いアリールである。ここでアリ
ールの適当な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、そ
れぞれが１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それ
ぞれが１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし
９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又
はハロゲノアルキルチオである。
【０２０１】そして更にそして更に２ないし８個の炭素
原子を有し、そして随時同一か又は異なる置換基によっ
てモノ置換又はポリ置換されていて良い直鎖状又は分枝
鎖状アルキニルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、
塩素、臭素、又はヨードである。
【０２０２】そして更にそれぞれ３ないし８個の炭素原
子を有し、そしてそれぞれが随時同一か又は異なる置換
基によってモノ置換又はポリ置換されていて良いシクロ
アルキル又はシクロアルケニルを表す。ここで適当な置
換基はフッ素、塩素、臭素、ヨードそしてそれぞれが１
ないし８個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば１
ないし１７個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロゲノアルキルであ
る。
【０２０３】そして更にそれぞれが随時同一か異なる置
換基によってモノ置換又はポリ置換されていて良い、６
ないし１０個の炭素原子を有するアリール又は２ないし
９個の炭素原子を有し、そして１ないし５個の同一か又
は異なるヘテロ原子、とくに窒素、酸素、及び／又は硫
黄原子を有する複素環基を表す。ここでアリール及び複
素環基の適当な置換基はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチ
オ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そして１
ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、又はハロゲノアルキルチオ、それぞれがそのアルキ
ル部に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキシイミノアル
キル、そして更にハロゲン及び／又は１ないし４個の炭
素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルからなる同
一か又は異なる置換基によって随時モノ置換、又はポリ
置換されていて良いフェニルである。
【０２０４】Ｒ4及びＲ5が互いに独立に、それぞれ水
素、１ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、１ないし８個の炭素原子を有し、そして１
ないし１７個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル又は３ないし８個
の炭素原子を有するシクロアルキルを表す。そしてＸが
酸素、又は硫黄を表す。
【０２０５】の置換イミダゾリニルピリミジン。
【０２０６】３． 上記第１項において一般式（Ｉ） 式中Ｒ1が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨード、シア
ノ、ニトロ、又はチオシアナトを表し、そして更にそれ
ぞれの場合随時置換されていて良いヒドロキシル又はメ
ルカプトを表し、ここでそれぞれの場合に適当な置換基
は、炭素数が１ないし４個の直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ル、炭素数が１ないし４個で、そして１ないし９個の同
一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状ハロゲノアルキル、個々のアルキル部分にそれぞれ１
ないし４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、そ
れぞれの場合、個々のアルキル部分に１ないし４個の炭
素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ジアルキルアミノア
ルキル、１ないし５個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルカノイル、２ないし５個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、１ないし４
個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルスル
ホニル、１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルコキシスルホニル、直鎖状又は分枝鎖状アル
キル部分に１ないし４個の炭素原子を有し、そしてアリ
ール部分に６又は１０個の炭素原子を有するアリールア
ルキル、６又は１０個の炭素原子を有するアリール、そ
れぞれの場合アリール部分に６又は１０個の炭素原子を
有するアリールカルボニル、アリールスルホニル又はア
リールオキシスルホニル、複素環部分に２ないし９個の
炭素原子と１ないし４個の同一か又は異なるヘテロ原
子、特に窒素、酸素、及び／又は硫黄原子を有し、そし
てもし適当ならば直鎖状又は分枝鎖状アルキル部分に１
ないし４個の炭素原子を有する複素環又は複素環アルキ
ルである、そしてこれらアリールアルキル、アリール、
アリールカルボニル、アリールスルホニル、アリールオ
キシスルホニル、複素環、又は複素環アルキルのそれぞ
れが、そのアリール又は複素環部分を、随時同一か又は
異なる置換基によってモノ置換ないしペンタ置換されて
いて良い。
【０２０７】ここでそれぞれの場合に適当なアリール及
び複素環の置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ
１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロ
ゲノアルキルチオ、それぞれがそのアルキル部に１ない
し４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキ
シカルボニル、又はアルコキシイミノアルキル、そして
又ハロゲン及び／又は１ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキルからなる同一か又は異なる
置換基によって随時モノ置換ないしペンタ置換されてい
て良いフェニルである。
【０２０８】そして更に同一か異なる置換基によって随
時モノ置換又はジ置換されていて良いアミノを表す、こ
こで適当な置換基は１ないし４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキル、２ないし５個の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝鎖状アルケニル、２ないし５個の
炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキニル、１な
いし４個の炭素原子と、１ないし９個の同一か又は異な
るハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノア
ルキル、個々のアルキル部分にそれぞれ１ないし４個の
炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシアルキ
ル、個々のアルキル部分にそれぞれ１ないし４個の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ジアルキルアミノアル
キル、１ないし５個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルカノイル、２ないし５個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、個々のアルキ
ル部分に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルキルスルホニル、個々のアルキル部分にそれ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルコキシスルホニル、個々のアルキル部分にそれぞ
れ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状
ジアルキルアミノスルホニル、又は直鎖状又は分枝鎖状
アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有し、そして
アリール部分に６又は１０個の炭素原子を有するアリー
ルアルキル、それぞれアリール部分に６又は１０個の炭
素原子を有するアリールカルボニル、アリールスルホニ
ル、又はアリールオキシスルホニル、それぞれ複素環部
分に２ないし９個の炭素原子、そして１ないし４個の同
一か又は異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素、及び／又
は硫黄原子を有し、そしてもし適当ならばその直鎖状又
は分枝鎖状アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有
する複素環又は複素環アルキルを表し、そしてこれらア
リールアルキル、アリール、アリールカルボニル、アリ
ールスルホニル、アリールオキシスルホニル、複素環部
分のそれぞれは、そのアリール又は複素環部分を、随時
同一か又は異なる置換基によってモノ置換ないしペンタ
置換されていて良い。
【０２０９】ここでそれぞれの場合に適当なアリール及
び複素環の置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ
１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロ
ゲノアルキルチオ、それぞれがそのアルキル部に１ない
し４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキ
シカルボニル、又はアルコキシイミノアルキル、そして
又ハロゲン及び／又は１ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキルからなる同一か又は異なる
置換基によって随時モノ置換ないしペンタ置換されてい
て良いフェニルである。
【０２１０】そして更にそれぞれが適当な置換基によっ
て置換されているカルボニル、スルフィニル、又はスル
ホニル基を表し、ここでそれぞれの場合に適当な置換基
は、水素、ヒドロキシル、アミノ、それぞれの場合個々
のアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝鎖状であるアルキル、アルコキシ、アルキル
アミノ、又はジアルキルアミノ、それぞれの場合、１な
いし４個の炭素原子と１ないし９個の同一か又は個々の
ハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアル
キル、又はハロゲノアルコキシであるか、又は個々のア
リール部分に６又は１０個の炭素原子を有し、そしてそ
れぞれがそのアリール部分において同一か又は異なる下
記に示す置換基によって随時モノ置換ないしペンタ置換
されていて良い。ここでそれぞれの場合に適当なアリー
ルの置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ１
ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
キル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ１ない
し４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノア
ルキルチオ、それぞれがそのアルキル部に１ないし４個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシカル
ボニル、又はアルコキシイミノアルキル、そして又ハロ
ゲン及び／又は１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキルからなる同一か又は異なる置換基
によって随時モノ置換ないしペンタ置換されていて良い
フェニルである。
【０２１１】そして更に１ないし６個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換な
いしペンタ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アル
キルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭
素、ヨード、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノカ
ルボニル、ホルムアミド、それぞれ個々のアルキル部分
に１ないし４個の炭素原子を有し、そしてもし適当なら
ば１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
る、直鎖状又は分枝鎖状であるアルコキシ、ハロゲノア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ-ア
ルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノカル
ボニル、アルカノイルアミド、又はアルキルスルホニ
ル、又はそれぞれ個々のアリール部分に６又は１０個の
炭素原子を有し、そしてそのアリール部分で同一か又は
異なる置換基によって随時モノ置換又はポリ置換されて
いて良いアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ア
リールアミノ、ジアリールアミノ、アリールカルボニ
ル、又はアリールスルホニル、又は２ないし９個の炭素
原子を有し、そして１ないし４個の同一か又は異なるヘ
テロ原子、特に窒素、酸素、及び／又は硫黄原子を有
し、同一か又は異なる置換基によって随時モノ置換ない
しペンタ置換されていて良い複素環基である。ここで適
当なアリール及び複素環の置換基は、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキ
ルチオ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そし
て１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、又はハロゲノアルキルチオ、それぞれがそのア
ルキル部に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキシイミノ
アルキル、そして又ハロゲン及び／又は１ないし４個の
炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルからなる
同一か又は異なる置換基によって随時モノ置換ないしペ
ンタ置換されていて良いフェニルである。
【０２１２】そして更に２ないし５個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換な
いしトリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルケ
ニルを表す。ここで適当な置換基は、フッ素、塩素、臭
素、ヨード又はシアノである。
【０２１３】そして更に２ないし５個の炭素原子を有
し、そして随時同一か又は異なる置換基によってモノ置
換ないしトリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキニルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、
臭素、又はヨードである。
【０２１４】そして更にそれぞれ３ないし６個の炭素原
子を有し、そしてそれぞれが随時同一か又は異なる置換
基によってモノ置換ないしペンタ置換されていて良いシ
クロアルキル又はシクロアルケニルを表す。ここで適当
な置換基はフッ素、塩素、臭素、ヨードそしてそれぞれ
が１ないし４個の炭素原子を有し、そしてもし適当なら
ば１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロゲノアルキルで
ある。
【０２１５】そして更にそれぞれが随時同一か異なる置
換基によってモノ置換ないしペンタ置換されていて良
い、６又は１０個の炭素原子を有するアリール又は２な
いし９個の炭素原子を有し、そして１ないし４個の同一
か又は異なるヘテロ原子、とくに窒素、酸素、及び／又
は硫黄原子を有する複素環基を表す。ここでアリール及
び複素環基の適当な置換基はそれぞれ、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキ
ルチオ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そし
て１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、又はハロゲノアルキルチオ、それぞれがそのア
ルキル部に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキシイミノ
アルキル、そして更にハロゲン及び／又は１ないし４個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルからな
る同一か又は異なる置換基によって随時モノ置換、又は
ポリ置換されていて良いフェニルである。
【０２１６】そして更に２ないし５個の炭素原子を有
し、そして随時同一か又は異なる置 換基によってモ
ノ置換ないしトリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖
状ア ルケニルを表す。ここで適当な置換基はフッ
素、塩素、臭素、ヨード又はシ アノである。
【０２１７】そして更に２ないし５個の炭素原子を有
し、そして随時同一か又は異なる置換基によってモノ置
換ないしトリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキニルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、
臭素、又はヨードである。
【０２１８】そして更にそれぞれ３ないし６個の炭素原
子を有し、そしてそれぞれが随時同一か又は異なる置換
基によってモノ置換ないしペンタ置換されていて良いシ
クロアルキル又はシクロアルケニルを表す。ここで適当
な置換基はフッ素、塩素、臭素、ヨードそしてそれぞれ
が１ないし４個の炭素原子を有し、そしてもし適当なら
ば１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロゲノアルキルで
ある。
【０２１９】そして更にそれぞれが随時同一か異なる置
換基によってモノ置換ないしペンタ置換されていて良
い、６又は１０個の炭素原子を有するアリール又は２な
いし９個の炭素原子を有し、そして１ないし４個の同一
か又は異なるヘテロ原子、とくに窒素、酸素、及び／又
は硫黄原子を有する複素環基を表す。ここでアリール及
び複素環基の適当な置換基はそれぞれ、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキ
ルチオ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そし
て１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、又はハロゲノアルキルチオ、それぞれが個々の
アルキル部に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキシイミ
ノアルキル、そして更にハロゲン及び／又は１ないし４
個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルから
なる同一か又は異なる置換基によって随時モノ置換ない
しペンタ置換されていて良いフェニルである。
【０２２０】Ｒ2が水素、ヒドロキシル、フッ素、塩
素、臭素、ヨード、１ないし４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキル又は１ないし４個の炭素原子
を有し、そして１ないし９個の同一か又はここでハロゲ
ン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキルを
表す。
【０２２１】Ｒ3が水素、又は１当量のアルカリ金属カ
チオン、アルカリ土類金属カチオン、又は随時同一か又
は異なる１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキル及び／又はベンジルからなる群れから
の置換基によってモノ置換ないしテトラ置換されていて
良いアンモニウムカチオンを表す。
【０２２２】そして更に１ないし１２個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換な
いしペンタ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アル
キルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭
素、ヨード、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノカ
ルボニル、ホルムアミド、それぞれ個々のアルキル部分
に１ないし８個の炭素原子を有し、そしてもし適当なら
ば１ないし１７個の同一か又は異なるハロゲン原子を有
する、直鎖状又は分枝鎖状であるアルコキシ、ハロゲノ
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ-
アルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノカ
ルボニル、アルカノイルアミド、又はアルキルスルホニ
ル、又はそれぞれ個々のアリール部分に６又は１０個の
炭素原子を有し、そしてそのアリール部分で同一か又は
異なる置換基によって随時モノ置換ないしペンタ置換さ
れていて良いアリール、アリールオキシ、アリールチ
オ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールカル
ボニル、又はアリールスルホニル、又は２ないし９個の
炭素原子を有し、そして１ないし５個の同一か又は異な
るヘテロ原子、特に窒素、酸素、及び／又は硫黄原子を
有する、同一か又は異なる置換基によって随時モノ置換
ないしペンタ置換されていて良い複素環基である。ここ
で適当なアリール及び複素環の置換基は、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアル
キルチオ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そ
して１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、又はハロゲノアルキルチオ、それぞれが個々
のアルキル部に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキシイ
ミノアルキル、そして又ハロゲン及び／又は１ないし４
個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルから
なる同一か又は異なる置換基によって随時モノ置換ない
しペンタ置換されていて良いフェニルである。
【０２２３】そして更に２ないし５個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換な
いしトリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルケ
ニルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭
素、ヨード、又はシアノ、又は６又は１０個の炭素原子
を有し、随時同一か又は異なる置換基によってモノ置換
ないしトリ置換されていて良いアリールである。ここで
アリールの適当な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、それぞれが１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチ
オ、それぞれが１ないし４個の炭素原子を有し、そして
１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、又はハロゲノアルキルチオである。
【０２２４】そして更に２ないし５個の炭素原子を有
し、そして随時同一か又は異なる置換基によってモノ置
換ないしトリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキニルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、
臭素、又はヨードである。
【０２２５】そして更にそれぞれ３ないし６個の炭素原
子を有し、そしてそれぞれが随時同一か又は異なる置換
基によってモノ置換ないしペンタ置換されていて良いシ
クロアルキル又はシクロアルケニルを表す。ここで適当
な置換基はフッ素、塩素、臭素、ヨードそしてそれぞれ
が１ないし４個の炭素原子を有し、そしてもし適当なら
ば１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はハロゲノアルキルで
ある。
【０２２６】そして更にそれぞれが随時同一か異なる置
換基によってモノ置換ないしペンタ置換されていて良
い、６又は１０個の炭素原子を有するアリール又は２な
いし９個の炭素原子を有し、そして１ないし４個の同一
か又は異なるヘテロ原子、とくに窒素、酸素、及び／又
は硫黄原子を有する複素環基を表す。ここでアリール及
び複素環基の適当な置換基はそれぞれ、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキ
ルチオ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そし
て１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、又はハロゲノアルキルチオ、それぞれが個々の
アルキル部に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキシイミ
ノアルキル、そして更にハロゲン及び／又は１ないし４
個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキルから
なる同一か又は異なる置換基によって随時モノ置換ない
しペンタ置換されていて良いフェニルである。
【０２２７】Ｒ4及びＲ5が互いに独立に、それぞれ水
素、１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、１ないし４個の炭素原子を有し、そして１
ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル又は３ないし６個の
炭素原子を有するシクロアルキルを表す。そしてＸが酸
素、又は硫黄を表す。
【０２２８】の置換イミダゾリニルピリミジン。
【０２２９】４．上記第１項において、一般式（Ｉ） 式中Ｒ1が水素を表しそして更にそれぞれの場合随時置
換されていて良いヒドロキシル又はメルカプトを表し、
ここでそれぞれの場合に適当な置換基は、炭素数が１な
いし４個の直鎖状又は分枝鎖状アルキル、個々のアルキ
ル部分にそれぞれ１ないし４個の炭素原子を有するアル
コキシアルキル、それぞれの場合、個々のアルキル部分
に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状
ジアルキルアミノアルキル、炭素数が１ないし４個で、
そして１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を
有する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、又は随時
フェニル又は複素環アリール部で同一か又は異なる置換
基によってモノ置換ないしトリ置換されていて良い、直
鎖状又は分枝鎖状アルキル部分に１ないし４個の炭素原
子を有するフェニルアルキル又はフェニル、ピリジル、
ピリジルメチル、フラニルメチル、チエニルメチル、チ
アゾリルメチル、又はトリアゾリルメチルである。ここ
で適当なフェニル又は複素環アリール個々の置換基は、
ハロゲン、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアルキル
チオ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そして
１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、又はハロゲノアルキルチオである。
【０２３０】そして更に同一か異なる置換基によって随
時モノ置換又はジ置換されていて良いアミノを表す、こ
こで適当な置換基は１ないし４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキル、アリル、プロパルギル、個
々のアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有するア
ルコキシアルキル、個々のアルキル部分に１ないし４個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ジアルキルアミ
ノアルキル、１ないし５個の炭素原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状アルカノイル、２ないし５個の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、個々の
アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキルスルフィニル又はアルキルスルホ
ニルである。
【０２３１】そして更にそれぞれが適当な置換基によっ
て置換されているカルボニル、スルフィニル、又はスル
ホニル基を表す。
【０２３２】ここでそれぞれの場合に適当な置換基は、
それぞれの場合個々のアルキル部分に１ないし４個の炭
素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状であるアルキル、ア
ルコキシ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノであ
る。
【０２３３】そして更に１ないし６個の炭素原子を有
し、そして随時同一か異なる置換基によってモノ置換な
いしトリ置換されていて良い直鎖状又は分枝鎖状アルキ
ルを表す。ここで適当な置換基はフッ素、塩素、それぞ
れ１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシ又はアル
キルチオ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そ
してもし適当ならば１ないし９個の同一か又は異なるハ
ロゲン原子を有する、直鎖状又は分枝鎖状であるハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、又はそれぞれ同
一か又は異なる置換基によって随時モノ置換ないしトリ
置換されていて良いフェニルである。ここで適当な置換
基はハロゲン、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、又はアル
キルチオ、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有し、そ
して１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有
する直鎖状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、又はハロゲノアルキルチオである。
【０２３４】そして更に３ないし６個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルケニルを表す。
【０２３５】そして更に２ないし６個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキニルを表す。
【０２３６】そして更に随時メチル及び／又は塩素から
なる同一か又は異なる置換基によってモノ置換ないしト
リ置換されていて良いシクロプロピルを表す。
【０２３７】そして更に随時同一か異なる置換基によっ
てモノ置換ないしトリ置換されていて良いフェニルを表
す。それぞれの場合に適当な置換基は、ハロゲン、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ
１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシである。
【０２３８】そして更にそれぞれが随時同一か又は異な
る置換基によってモノ置換ないしトリ置換されていて良
いピリジル、フラニル、テトラヒドロフラニル、チエニ
ル、又はチアゾリルを表す。ここで個々の場合に適当な
置換基は、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキル又はアルコキシである。
【０２３９】Ｒ2が水素又はメチルを表す。
【０２４０】Ｒ3が、水素、又は１当量のアルカリ金属
カチオン、アルカリ土類金属カチオン、又は随時同一か
又は異なる１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状アルキル及び／又はベンジルからなる群れか
らの置換基によってモノ置換ないしテトラ置換されてい
て良いアンモニウムカチオンを表す。そして更に１ない
し１２個の炭素原子を有し、そして随時同一か異なる置
換基によってモノ置換ないしトリ置換されていて良い直
鎖状又は分枝鎖状アルキルを表す。ここで適当な置換基
はフッ素、塩素、ヒドロキシル、シアノ、それぞれ個々
のアルキル部分に１ないし８個の炭素原子を有する、直
鎖状又は分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ-
アルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノカ
ルボニル、アルカノイルアミド、又はアルキルスルホニ
ル、それぞれが炭素数が１ないし８個で、そして１ない
し１７個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖
状又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
又はハロゲノアルキルチオ、随時フェニル又は複素環ア
リール部で同一か又は異なる置換基によってモノ置換な
いしトリ置換されていて良い、直鎖状又は分枝鎖状アル
キル部分に１ないし４個の炭素原子を有するフェニル、
フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニル
カルボニル、フェニルスルホニル、ピリジル、ピリジ
ル、フラニル、テトラヒドロフラニル、チエニ、又はチ
アゾリルである。ここで適当なフェニル又は複素環アリ
ール個々の置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ
１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロ
ゲノアルキルチオである。
【０２４１】そして更に２ないし６個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルケニルを表す。
【０２４２】そして更に２ないし６個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキニルを表す。
【０２４３】そして更に随時フッ素、塩素及び／又はメ
チルからなる同一か又は異なる置換基によってモノ置換
ないしトリ置換されていて良いシクロペンチル又はシク
ロヘキシルを表す。
【０２４４】そして更に随時同一か異なる置換基によっ
てモノ置換ないしトリ置換されていて良いフェニルを表
す。それぞれの場合に適当な置換基は、ハロゲン、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、それぞれ
１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシである。
【０２４５】そして更にそれぞれが随時同一か又は異な
る置換基によってモノ置換ないしトリ置換されていて良
いピリジル、フラニル、テトラヒドロフラニル、チエニ
ル、又はチアゾリルを表す。ここで個々の場合に適当な
置換基は、それぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキル又はアルコキシである。
【０２４６】Ｒ4が水素、メチル又はフルオロメチルを
表し、Ｒ5がメチル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピル又は
シクロプロピルを表し、そしてＸが酸素及び硫黄を表
す。
【０２４７】の置換イミダゾリニルピリミジン。
【０２４８】５．上記第１項において、一般式（Ｉ） 式中Ｒ1が水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、
ｎ-又はｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、 ｓ-、又はt-ブトキ
シ、トリフルオロメトキシ、メルカプト、メチルチオ、
エチルチオ、ｎ-又はｉ-プロピルチオ、ｎ-、ｉ-、ｓ
-、又はｔ-ブチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ベン
ジルチオ、２-ピリジルチオ、アミノ、Ｎ-メチルアミ
ノ、Ｎ-エチルアミノ、Ｎ-ｎ-プロピルアミノ、Ｎ-ｉ-
プロピルアミノ、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ、Ｎ,Ｎ-ジエチ
ルアミノ、Ｎ-メチル-Ｎ-エチルアミノ、メチルカルボ
ニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、メトキシカルボ
ニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、メチル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピル、
ｎ-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブチル、ｎ-又はｉ-ペンチル、ｎ
-又はｉ-ヘキシル、フルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルチオメチ
ル、エチルチオメチル、アリル、エチニル、プロパルギ
ル、シクロプロピルを表すか、又は随時同一か又は異な
る置換基によってモノ置換又はジ置換されていて良いフ
ェニルを表し、ここで適当な置換基はフッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、
ｓ-又はｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-又はｉ-プ
ロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、又はトリフルオロメチルチオを表し、更にそれ
ぞれが随時同一か又は異なる置換基によってモノ置換又
はジ置換されていて良いピリジル、フラニル、チエニ
ル、又はチアゾリルを表す、ここでそれぞれの適当な置
換基はメチル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピル、ｎ-、ｉ
-、ｓ-又はｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-又はｉ
-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブトキシである。
【０２４９】Ｒ2が水素を表し、Ｒ3が水素、ナトリウム
イオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、又は随時
メチル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-
又はｔ-ブチル、ｎ-又はｉ-ペンチル、ｎ-又はｉ-ヘキ
シル、ｎ-又はｉ-ドデシル及び／又はベンジルである。
【０２５０】そして更にメチル、エチル、ｎ-又はｉ-プ
ロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブチル、ｎ-又はｉ-ペン
チル、ｎ-又はｉ-ヘキシル、フルオロメチル、トリフル
オロメチル、ヒドロキシエチル、シアノエチル、メトキ
シエチル、メチルチオエチル、メチルアミノエチル、エ
チルアミノエチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノエチル、Ｎ,
Ｎ-ジエチルアミノエチル、メチルカルボニルメチル、
メチルカルボニルエチル、Ｎ-メチルアミノカルボニル
メチル、Ｎ-エチルアミノカルボニルメチル、Ｎ-エチル
アミノカルボニルエチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノカルボ
ニルメチル、Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノカルボニルメチル、
Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノカルボニルエチル、Ｎ-アセチル
アミノメチル、Ｎ-アセチルアミノエチル、Ｎ-プロピオ
ニルアミノメチル、Ｎ-プロピオニルアミノエチル、メ
チルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチル、エチ
ルスルホニルメチル、エチルスルホニルエチル、アリ
ル、プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘキシルを
表すか、又は随時同一か又は異なる置換基によってモノ
置換ないしトリ置換されていて良いフェニル、ピリジ
ル、ベンジル、又はフラニルメチルを表し、ここで適当
な置換基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-又は
ｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-又はｉ-プロポキ
シ、ｎ-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
又はトリフルオロメチルチオを表し、Ｒ4がメチルを表
し、Ｒ5がイソプロピルを表し、そしてＸが酸素を表
す、のイミダゾリニルピリミジン。
【０２５１】６．一般式（Ｉ）
【０２５２】
【化２７】
【０２５３】式中Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ又はチオシアノを表すか、又はそれぞれ随時置換され
ていて良いヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボ
ニル、スルフィニル、スルホニル、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アリール又は複素環を表し、Ｒ2は水素、ヒドロキシ
ル、ハロゲン、アルキル、又はハロゲノアルキルを表
し、Ｒ3は水素を表すか、又は随時置換されていて良い
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、アリール又は複素環を表し、Ｒ4及
びＲ5はそれぞれの場合互いに独立に、水素、アルキ
ル、ハロゲノアルキル又はシクロアルキルを表し、そし
てＸは酸素又は硫黄を表す、の置換イミダゾリニルピリ
ミジン類の製造法において、 （ａ）式（ＩＩ）
【０２５４】
【化２８】
【０２５５】式中Ｒ1及びＲ2は上述された意味を有し、
そしてＲ6及びＲ7はそれぞれの場合互いに独立にアルキ
ルを表す、のピリミジン-４,５-ジカルボン酸エステル
を、 式（ＩＩＩ）
【０２５６】
【化２９】
【０２５７】式中Ｒ4及びＲ5は上述された意味を有す
る、のα-アミノ酸アミドと、もし適当ならば希釈剤の
存在下に、そしてもし適当ならば反応補助剤の存在下に
反応させるか、又は （ｂ）このようにして得ることのできる式（Ｉａ）
【０２５８】
【化３０】
【０２５９】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は上述された意
味を有する、のイミダゾリニルピリミジンカルボン酸を
次の反応に供し、そして最初に第１段階で、縮合剤とも
し適当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適当ならば
反応補助剤の存在下に反応させ、このようにして得るこ
とができる式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）
【０２６０】
【化３１】
【０２６１】
【化３２】
【０２６２】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は上述された意
味を有する、のイミダゾ-ピロロピリミジン類を続く第
２段階で、式（Ｖ）
【０２６３】
【化３３】 Ｒ3―Ｘ―Ｈ （Ｖ） 式中Ｒ3及びＸ上述された意味を有する、のアルコール
又はチオールと、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そ
してもし適当ならば反応補助剤の存在下に反応させるこ
とを特徴とする製造法。
【０２６４】７．上記第１ないし第６項記載の式（Ｉ）
の置換イミダゾリニルピリミジンの少なくとも１種を含
むことを特徴とする除草剤。
【０２６５】８．上記第１ないし第６項記載の式（Ｉ）
の置換イミダゾリニルピリミジンを有害な植物及び／又
はその環境に作用させることを特徴とする有害植物防除
法。 ９．上記第１ないし第６項記載の置換イミダゾリニルピ
リミミンの有害植物防除の為の使用。
【０２６６】１０．上記第１ないし第６項記載の式
（Ｉ）の置換イミダゾリニルピリミジンを増量剤及び／
又は表面活性物質と混合することを特徴とする除草剤の
製造法。 １１．式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）
【０２６７】
【化３４】
【０２６８】
【化３５】
【０２６９】式中Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ又はチオシアノを表すか、又はそれぞれ随時置換され
ていて良いヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボ
ニル、スルフィニル、スルホニル、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アリール又は複素環を表し、Ｒ2は水素、ヒドロキシ
ル、ハロゲン、アルキル、又はハロゲノアルキルを表
し、そしてＲ4及びＲ5はそれぞれの場合互いに独立に、
水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はシクロアルキル
を表す、の置換イミダゾ-ピロロ-ピリミジン。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・グリユーンシユトラーセ９アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はチオシ
    アノを表すか、又はそれぞれ随時置換されていて良いヒ
    ドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボニル、スルフ
    ィニル、スルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又は
    複素環を表し、 Ｒ2は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、又は
    ハロゲノアルキルを表し、 Ｒ3は水素を表すか、又は随時置換されていて良いアル
    キル、アルケニル、 アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリ
    ール又は複素環を表し、Ｒ4及びＲ5はそれぞれの場合互
    いに独立に、水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はシ
    クロアルキルを表し、そしてＸは酸素又は硫黄を表す、
    の置換イミダゾリニルピリミジン類。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 式中Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はチオシ
    アノを表すか、又はそれぞれ随時置換されていて良いヒ
    ドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボニル、スルフ
    ィニル、スルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又は
    複素環を表し、 Ｒ2は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、又は
    ハロゲノアルキルを表し、 Ｒ3は水素を表すか、又は随時置換されていて良いアル
    キル、アルケニル、 アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリ
    ール又は複素環を表し、Ｒ4及びＲ5はそれぞれの場合互
    いに独立に、水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はシ
    クロアルキルを表し、そしてＸは酸素又は硫黄を表す、
    の置換イミダゾリニルピリミジン類の製造法において、 （ａ） 式（ＩＩ） 【化３】 式中Ｒ1及びＲ2は上述された意味を有し、そしてＲ6及
    びＲ7はそれぞれの場合互いに独立にアルキルを表す、
    のピリミジン‐４,５‐ジカルボン酸エステルを、 式（ＩＩＩ） 【化４】 式中Ｒ4及びＲ5は上述された意味を有する、のα-アミ
    ノ酸アミドと、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そし
    てもし適当ならば反応補助剤の存在下に反応させるか、
    又は（ｂ） このようにして得ることのできる式（Ｉ
    ａ） 【化５】 式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は上述された意味を有する、
    のイミダゾリニルピリミジンカルボン酸を次の反応に供
    し、そして最初に第１段階で、縮合剤ともし適当ならば
    希釈剤の存在下に、そしてもし適当ならば反応補助剤の
    存在下に反応させ、このようにして得ることができる式
    （ＩＶａ）及び（ＩＶｂ） 【化６】 【化７】 式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は上述された意味を有する、
    のイミダゾ‐ピロロピリミジン類を続く第２段階で、 式（Ｖ） 【化８】 Ｒ3-Ｘ-Ｈ （Ｖ） 式中Ｒ3及びＸ上述された意味を有する、のアルコール
    又はチオールと、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そ
    してもし適当ならば反応補助剤の存在下に反応させるこ
    とを特徴とする製造法。
  3. 【請求項３】 請求項１又は２に記載された式（Ｉ）の
    置換イミダゾリニルピリミジンの少なくとも１種を含む
    ことを特徴とする除草剤。
  4. 【請求項４】 請求項１又は２に記載された式（Ｉ）の
    置換イミダゾリニルピリミジンを有害な植物及び／又は
    その環境に作用させることを特徴とする有害植物防除
    法。
  5. 【請求項５】 請求項１又は２に記載された式（Ｉ）の
    置換イミダゾリニルピリミジンを増量剤及び／又は表面
    活性物質と混合することを特徴とする除草剤の製造法。
  6. 【請求項６】 式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ） 【化９】 【化１０】 式中Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はチオシ
    アノを表すか、又はそれぞれ随時置換されていて良いヒ
    ドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボニル、スルフ
    ィニル、スルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又は
    複素環を表し、 Ｒ2は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、又は
    ハロゲノアルキルを表し、そしてＲ4及びＲ5はそれぞれ
    の場合互いに独立に、水素、アルキル、ハロゲノアルキ
    ル又はシクロアルキルを表す、の置換イミダゾ‐ピロロ
    ‐ピリミジン。
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