JPH01283277A - ピリミジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なピリミジン誘導体、それらを調製する
方法、および除草剤としてのそれらの使用に関する。

ある種のピリミジン誘導体、例えは、２−アミノ−４−
クロロ−６−イングロビルアミノーピリミジンが除草活
性を示すことはかいじされた［参照、ドイツ国特許公開
明細書（ＤＥ−Ｏ３）２゜００６．１４５号］。

一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は置換されていてもよいアルキルを意味し、 Ｒ２はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールおよびヘ
テロアリールアルキルからなる系列からの置換されてい
てもよい基を意味し、そして Ｘはハロゲン、アミノまたはシアノアミノを意味するか
、あるいはアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ
およびジアルキルアミンを意味する、 の新規なピリミジン誘導体が、今回、発見された。

さらに、一般式（Ｉ）の新規なピリミジン誘導体は、 （ａ）一般式（Ｉ　Ｉ） 入 式中、 Ｒ２およびＸは前述の意味を有し、そしてＲ３は置換さ
れていてもよいアルキルまたはベンジルを意味する、 の２−アルキルスルホニル−ピリミジン誘導体を、一般
式（ＩＩＩ） Ｒ’　−〇−Ｍ　　　　　（Ｉ　Ｉ　Ｉ）式中、 Ｒ１は前述の意味を有し、そして　Ｍは金属同等物を意
味する、 の金属アルコキシドと、適当ならば希釈剤の存在下に、
反応させるか、あるいは （ｂ）一般式（Ｉａ） λ１ 式中、 Ｒ１およびＲ２は前述の意味を有し、そしてＸｌはハロ
ゲンを意味する、 の４−ハロゲンノーピリミジン誘導体を、一般式％式％
（） 式中、 Ｘは前述の意味を有し、そして Ｍｌは水素または金属同等物を意味する、の化合物と、
適当ならば希釈剤の存在下に、反応させるか、あるいは （ｃ）一般式（Ｖ） 式中、 Ｒ’、ＸおよびＸｌは前述の意味ををする、の４−ハロ
ケンノーピリミジン誘導体を、一般式％式％（） 式中、 Ｒ２は前述の意味を有する、 のアミノ化合物と、適当ならば酸受容体の存在下におよ
び適当ならば希釈剤の存在下に、反応させる、 方法によって調製されることが発見された。

驚くべきことには、本発明による一般式（Ｉ）の化合物
は、同様な構造および作用の範囲を有する既知の化合物
よりかなりいっそう強力な雑草に対する作用を示すが、
作物の植物におけるすぐれた選択性を有する。

本発明は、好ましくは、各記号が次の意味を有する一般
式（Ｉ）の化合物に関する： Ｒ１はＣ１Ｃａ−アルキルを意味し、前記アルキルはフ
ッ素、塩素、臭素、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ（前記基は
フッ素および／または塩素によって置換されていてもよ
い）、ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシ−Ｃ，−Ｃ，−アルコ
キシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、Ｃ１−０４−アルキ
ルアミノまたは’；　（ｃ＋−ｃ、−アルキル）−アミ
ノによって置換されていてもよく、 Ｒ２はＣニーＣ６−アルキル（前記基はフッ素、塩素、
Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、
Ｃ１−０４−アルキルアミノまたはジ（ｃ　１Ｃ４−ア
ルキル）−アミノによって置換されていてもよい）を意
味するか、あるいはＣ５−０６−シクロアルキルまたは
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ＋　　Ｃ３−アルキル
（前記２つの基はフッ素、塩素、臭素および／またはＣ
１−Ｃ４−アルキルによって置換されていてもよい）を
意味するか、あるいはナフチル、フェニル−Ｃ，−Ｃ，
−アルキル、ナフチル−Ｃ，−Ｃ。

−アルキル、ピリジル、ピリジル−ｃ、−ｃ、−アルキ
ル、キノリニル、キノリニル−Ｃ，−Ｃ。

−アルキル、インキノリニル、インキノリニル−Ｃ，−
Ｃ４−アルキル、ピリミジニル、ピリミジニル−Ｃｒ　
　Ｃ４−アルキル、フリル、フリルメチル、チエニル、
チエニルメチル、ピロリル、ピロリル−Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキル、ピラゾリル、ピラゾリル−Ｃ１Ｇ　！−アルキ
ル、イミダゾリルおよびイミダソリルーＣ＋　　　Ｃｔ
−アルキル［前記基はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ４−アルキル（前記基はフッ素
および／または塩素によって置換されていてもよい）、
Ｃ，−Ｃ，−アルコキシまたはＣ＋　　Ｃ２−アルキレ
ンジオキシ（前記２つの基はフッ素および／または塩素
によって置換されていてもよい）、Ｃ，−Ｃ４−アルキ
ルチオ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルフィニルまたはＣ，
−Ｃ，−アルキルスルホニル（前記基はフッ素および／
または塩素によって置換されていてもよい）、ジ（ｃ＋
　　Ｃ２−アルキル）−アミノおよび／またはＣ，−Ｃ
４−アルコキシ−カルボニルによって置換されていても
よい］からなる系列からの基を意味し、そしてＸはフッ
素、塩素、臭素、アミンまたはシアノアミノを意味する
か、あるいはＣ１Ｃ４−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アル
キルチオ、Ｃ，−Ｃ。

−アルキルアミノおよびジ（Ｃ＋’　　Ｃｔ　−アルキ
ル）−アミノ（前記基はフッ素、塩素、臭素、Ｃ，−Ｃ
，−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ
，−アルキルアミノまたはジ（Ｃ，−Ｃ，−アルキル）
−アミノによって置換されていてもよい）を意味する。

とくに、本発明は各記号が次の意味を有する化合物に関
する： Ｒ１はＣ，−Ｃ，−アルキルし前記基はＣ１−０３＝ア
ルコキシ（前記基はフッ素によって置換されていてもよ
い）またはＣ，−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ，−Ｃ３−アル
コキン−Ｃ，−Ｃ３−アルコキシによって置換されてい
てもよい１を意味し、Ｒ２はＣ＋　　　Ｃｔ−アルキル
、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ，−Ｃ６−シク
ロアルキル−メチルを意味するか、あるいはフェニルま
たはナフチル（前記基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、
二１・口、メチル、エチル、ｌ−リフルオロメチル、メ
トキシおよび／または工ｌ〜キシによって置換されてい
てもよい）を意味するか、あるいはフェニル−Ｃ，−Ｃ
３−アルキルまたはナフチル−Ｃ１−０３−アルキル（
前記基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、二１・口、メチ
ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキンおよび／ま
たはエトキシによつて置換されていてもよい）を意味す
るか、あるいはピリジルまたはピリジルメチル（前記基
はフッ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メチル、エチ
ル、メトキシおよび／またはエトキシによって置換され
ていてもよい）を意味するか、あるいはフリルまたはフ
リルメチル（前記基はフッ素、塩素、臭素、メチルおよ
び／またはエチルによって置換されていてもよい）を意
味し、そして Ｘは塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチ
ルチオを意味する。

非常にとくに好ましい一般式（Ｉ）の化合物は、各記号
が次の意味を有するものである：。・、よ。１−Ｃ２−
ア、いヨヤ、アー。１−゛。３−アルキルを意味し、 Ｒ２は（Ｒ／Ｓ）−または（Ｓ）−１−フェニル−エチ
ル（前記基はフッ素、塩素、臭素またはメチルによって
置換されていてもよい）を意味し、そして Ｘは塩素を意味する。

例えば、４−クロロ−６−イツプロピルアミノ−２−メ
チルスルホニル−ピリミジンおよび３−メトキシーグロ
パノールのカリウム塩を出発物質として使用すると、本
発明による方法（ａ）における反応の過程は次の反応式
によって概略的に示すことができる： し１ 例えば、４−クロロ−６−ベンジルアミノ−２−（２−
エトキシ−エトキシ）−ピリミジンおよびナトリウムエ
トキシドを出発物質として使用すると、本発明による方
法（ｂ）における反応の過程は次の反応式によって概略
的に示すことができる： 例えば、２−（２−エトキシ−２−エトキシ−エトキシ
）−４，６−ジクロロ−ピリミジンおよび２−（４−ク
ロロ−フェニル）−エチルアミンを出発物質として使用
すると、本発明による方法（Ｃ）における反応の過程は
次の反応式によって概略的に示すことができる： しｌ 一般式（Ｉ　Ｉ）は、本発明による方法（ａ）において
出発物質として使用する２−アルキル−スルホニル−ピ
リミジン誘導体の一般定義を提供する。一般式（Ｉ　Ｉ
）において　Ｒ２およびＸは、好ましくは、あるいはと
くに、あるいは非常にとくに好ましくは、一般式（Ｉ）
の化合物の説明に関連して、Ｒ２およびＸについて、好
ましい、あるいはとくに、あるいは非常にとくに好まし
いとして上に既に示しＩこ意味を有し、そしてＲ３は好
ましくはＣ，−Ｃ，−アルキル、としてメチルを意味す
る。

一般式（Ｉ■）の出発物質の例は、下表１に記載する。

表１＝一般式（Ｔ　Ｉ）の出発物質の例表１ Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ＣＩ Ｃ３Ｈｙ　　　　　　　　　　　ＣＨ３ＣｌＣＨ（ＣＨ
３）２　　　　　　　　　ＣＨ３ＣｌＣ４Ｈ９ＣＨ３Ｃ
Ｉ ＣＨ２ＣＨ（ＣＩ（３）２　　　　　　　　ＣＨ３Ｃｌ
Ｈ３ Ｃ（ＣＨ３）３　　　　　　　　　　ＣＨ３Ｃ１虹−続
き 人↓−続き 人↓−続き しＲ３ 一般式（Ｉ　Ｉ）の出発物質は、文献から従来知もれて
いなかった。一般式（Ｉ　Ｉ）の新規な２−アルキル−
ピリミジン誘導体は、一般式（ＶＩＩ）式中、 Ｒ２、Ｒ３およびＸは前述の意味を有する、の対応する
２−アルキルチオ−ピリミジン誘導体を、酸化剤、例え
ば、過酸化水素と、０°Ｃ〜５０°Ｃの温度において、
適当ならば触媒、例えば、アンモニウムモリブデートお
よびギ酸の存在下に、および適当ならば希釈剤、例えば
、塩化メチレンの存在下に反応させ、そして反応生成物
を慣用方法によって仕上げる。

一般式（ＶＩＩ）において、Ｒ２およびＸは、好ましく
は、あるいはとくに、あるいは非常にとくに好ましくは
、一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ２および
Ｘについて、好ましい、あるいはとくに、あるいは非常
にとくに好ましいとして上に既に示した意味を有し、そ
してＲ３は好ましくはＣ，−Ｃ，−アルキル、としてメ
チルを意味する。

Ｒ２、Ｒ３およびＸの例は表１に既に述べた通りである
。

一般式（Ｖｌｌ）の中間体は文献から従来知られていな
かった。一般式（Ｖｌｌ）の２−アルキルチオ−ピリミ
ジン誘導体は、一般式（ＶＩＩＩ）し１ 式中、 Ｒ３は前述の意味を有する、 の２−アルキルチオ−４，６−ジクロロ−ピリミジン誘
導体を、一般式（ＶＩ） Ｈ２Ｎ−Ｒ２（Ｖｌ） 式中、 Ｒ２は前述の意味を有する、 のアミノ化合物と反応させ、次いで、適当ならば、この
反応生成物を一般式（ＩＶ） Ｍ’−Ｘ　　　　　（ＩＶ） 式中、 ＭｌおよびＸは前述の意味を有する、 の化合物と、０°（！−１５０°Ｃの温度において、適
当ならば酸受容体、例えば、トリエチルアミンの存在下
に、および適当ならば希釈剤、例えば、トルエン、テト
ラヒドロ７ランまたはジオキサンの存在下に、反応させ
、そして生成物を慣用方法によって仕上ける。

一般式（ＶＩＩＩ）は、既知であるか、あるいはそれ自
体既知の方法によって調製することができる［参照、ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏ
ｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　、２６（Ｉ９６１）、７９２　、
米国特許第４，１９９゜５８３号］。

一般式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）は、また、本発明による方法にお
いて出発物質として使用する金属アルコキシドの一般定
義を提供する。一般式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）において　Ｒ１は
、好ましくは、あるいはとくに、あるいは非常にとくに
好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して　
Ｒ１について、好ましい、あるいはとくに、あるいは非
常にとくに好ましいとして上に既に示した意味を有し、
そしてＭは好ましくはナトリウムまたはカリウムを意味
する。

述べることのできる一般式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）の出発物質の
例は、２−メトキシ−エタノール、２−エトキシ−エタ
ノール、３−メトキシーグロパノール、２−メトキシ−
プロパツール、３−エトキシ−プロパノール、２−　（
２−メトキシ−エトキシ）−エタノール、２−（２−エ
トキシ−エトキシ）−エタノールおよび２−（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）−エタノールのナトリウム
塩およびカリウム塩である。

一般式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）の化合物は、既知であるか、ある
いは対応するアルコールおよび適当な金属、例えば、ナ
トリウムまたはカリウムから簡単な方法で調製すること
ができる。

一般式（Ｉａ）は、また、本発明による方法（ｂ）にお
いて出発物質として使用する４−ハロゲンノーピリミジ
ン誘導体の一般定義を提供する。

一般式（Ｉａ）において、Ｒ１およびＲ２は、好ましく
は、あるいはとくに、あるいは非常にとくに好ましくは
、一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ′および
Ｒ２について、好ましい、あるいはとくに、あるいは非
常にとくに好ましいとして上に既に示した意味を有し、
そしてＸｌは好ましくは塩素を意味する。

一般式（Ｉａ）の出発物質の例を下表２に記載する。

表叉ニ一般式（Ｉａ）の出発物質の例 衣） −ＣＨ２ＣＨｘ−ＯＣＨ３Ｃ２Ｈ，Ｃｌ−ＣＨ−ＣＨ２
−０ＣＨ８Ｃ８Ｈ，Ｃ１■ ＣＨ３ −ＣＨ２ＣＨ２−０ＣＨｓ　　　　　　　　　ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）２　　　　　　Ｃ１−ＣＨｚ−ＯＣ２Ｈｓ　　　
　　　　　　　Ｃ４Ｈ９ＣＩＨ２ −ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣ２Ｈｓ　　　　　’　　　ＣＨ２
ＣＨ（ＣＨ３）２Ｃ１表叉−続き 表１−続き 戊又一続き 衣スー続き （Ｉ）の定義に包含される本発明による活性化合物であ
る。それらは本発明による方法（ａ）に従って調製する
ことができる。

一般式（ＩＶ）は、また、本発明による方法（ｂ）にお
いて出発物質として使用する化合物の一般定義を提供す
る。一般式（ＩＶ）において、Ｘは、好ましくは、ある
いはとくに、あるいは非常にとくに好ましくは、一般式
（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｘについて、好まし
い、あるいはとくに、あるいは非常にとくに好ましいと
じて上に既に示した意味を有し、そしてＭｌは好ましく
は水素、リチウム、ナトリウムまたはカリウム、とくに
ナトリウムまたはカリウムを意味する。

述へることのできる一般式（ＩＶ）の出発物質の例は、
次の通りである：フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、
臭化ナトリウム、臭化カリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨ
ウ化カリウム、アンモニア、ナトリウムアミド、カリウ
ムアミド、メタノール、エタノール、プロパツール、イ
ンプロパツール、ブタノールおよび２−メチル−プロパ
ツールおよびそれらのナトリウム塩およびカリウム塩、
メタンジオール、エタンジオール、プロパンジオール、
ｌ−メチル−エタンジオール、ブタンジオール、ｌ−メ
チル−プロパンジオールおよび２−メチル−プロパンジ
オールおよびそれらのナトリウム塩およびカリウム塩、
メチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、
ブチルアミン、イソブチルアミン、ジメチルアミン、ジ
エチルアミンおよびチアナミド。

一般式（ＩＶ）の出発物質は、合成のために既知の化学
物質である。

一般式（Ｖ）は、本発明による方法（ｃ）において出発
物質として使用する４−ハロゲンノーピリミジン誘導体
の一般定義を提供する。

一般式（Ｖ）において、Ｒ１およびＸは、好ましくは、
あるいはとくに、あるいは非常にとくに好ましくは、一
般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ１およびＸに
ついて、好ましい、あるいはとくに、あるいは非常にと
くに好ましいとして上に既に示した意味を有し、そして
ｘｌは塩素を意味する。

述べることのできる一般式（Ｖ）の出発物質の例は、次
の通りである：２−（２−メトキシ−エトキシ）−４，
６−ジクロロ−ピリミジン、２−（２−エトキシ−エト
キシ）−４，６−ジクロロ−ピリミジン、２−（３−メ
トキシ−プロポキシ）−４，６−ジクロロ−ピリミジン
、２−（３−エトキシ−プロポキシ）、−４，６−ジク
ロロ−ピリミジン、２−（２−メトキシ−プロポキシ）
−４゜６−ジクロロ−ピリミジンおよび２−（２−エト
キシ−プロポキシ）−４，６−ジクロロ−ピリミジン。

一般式（Ｖ）の出発物質は、既知であるか、あるいは、
例えは、２，４．６−１リクロローピリミジンまたは２
−メチルスルホニル−４，６−ジクロロ−ピリミジンか
ら、それ自体既知の方法によって調製することができる
［参照、Ｌｉｅｂｉｇ’　　ｓ　　Ａｎｎ、Ｃｈｅｍ、
　、１９７５、ｐ、　　１１１３以降、およびＡｕ　ｓ
　ｔ、ｒａ　１．Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｖｏｌ、１８、ｐ、１
９９以降］。

一般式（ＶＩ）は、本発明による方法（ｃ）において出
発物質として使用するアミノ化合物の一般定義を提供す
る。

一般式（ＶＩ）において、Ｒ２は、好ましくは、あるい
はとくに、あるいは非常にとくに好ましくは、一般式（
Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ２およびＸについて
、好ましい、あるいはとくに、あるいは非常にとくに好
ましいとして上に既に示した意味を有する。

述へることのできる一般式（Ｖｌ）の出発物質の例は、
次の通りである：メチルアミン、エチルアミン、プロピ
ルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブ
チルアミン、シクロブチルアミン、シクロブチルアミン
、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、シク
ロペンチルメチルアミン、シクロヘキシルメチルアミン
、ベンジルアミン、ｌ−−フェニル−エチルアミン−（
４−フルオロ−フェニル）−エチルアミン、１−（４−
クロロ−フェニル）−エチルアミン、１−（４−７”ロ
モーフェニル）−エチルアミン、１−（４−メチル−フ
ェニル）−エチルアミン、１−（４−）リフルオロメチ
ル−フェニル）−エチルアミンおよび１−（３．４−ジ
クロロ−フェニル）−エチルアミン。

一般式（ＶＩ）’□゛の出発物質は、合成のために既知
の化学物質である。

本発明による方法（ａ）は、好ましくは希釈剤の存在下
に実施する。適当な希釈剤は、事実上すべての不活性有
機溶媒、しかしながら、とくに非プロトン性溶媒である
。これらは次のものを包含する：塩化メチレン、クロロ
ホルムまたはクロロベンゼン、ケトン、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンお
よびメチルイソブチルケトン、二１−リル、例えば、ア
セトニトリルおよびプロピオニトリル、エーテル、例え
ば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフランおよびジオキサン、
アミド、例えは、ジメチルホルムアミドおよびジメチル
アセトアミド、およびまた、ジメチルスルホキシドおよ
びスルホラン。

次の非プロトン性溶媒は、述べた群からとくに好ましい
ニジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセ
トニトリルおよびプロピオニトリル。

本発明による方法（ａ）を実施するとき、反応温度は比
較的広い範囲内で変化することができる。

一般に、この方法は０°Ｃ〜１５０°Ｃの温度において
、好ましくは１０００−１００°Ｃの温度において実施
する。方法（ａ）は一般に常圧下に実施する。

本発明による方法（ａ）を実施するため、一般式（Ｉ　
Ｉ）の２−アルキルスルホニル−ピリミジン誘導体の１
モルにつきｌ−１０モル、好ましくは１〜５モルの一般
式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）の金属アルコキシドを使用する。反応
成分は、通常、室温においであるいはおだやかに撹拌し
ながら一緒にし、そしてこの混合物反応が完結するまで
撹拌する。仕上げは慣用方法によって実施することがで
きる。

例えば、混合物を、適当ならば、濃縮し、次いで水およ
び事実上水不混和性有機溶媒、例えば、塩化メチレンと
ともに震盪することによって抽出し、そして有機相を、
適当ならば、乾燥し、そして濾過する。溶媒を注意して
濾液から減圧下の蒸留によって除去する。残留物は木質
的に一般式（Ｉ）の生成物を含有する。

本発明による方法（ｂ）は好ましくは希釈剤を使用して
実施する。この方法において適当な希釈剤は、事実上す
べての不活性有機溶媒である。これらは好ましくは次の
ものを包含する：脂肪族および芳香族のハロゲン化され
ていてもよい炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、エーテル、例
えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコー
ル、ジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例え
ば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトンおよびメチルイソブチルケトン、エステル、例
えば、酢酸メチル、ニトリル、例えば、アセトニトリル
およびプロピオニトリル、アミド、例えば、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−
ピロリドン、およびまた、ジメチルスルホキシド、テト
ラメチレンスルホンおよびヘキサメチルトリアミド。

本発明による方法（ｂ）において使用できる酸受容体は
、このタイプの反応において使用できるすべての酸結合
剤である。アルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ金属お
よびアルカリ金属アルコキシト、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、
さらに脂肪族、芳香族または複素環族のアミン、例えば
、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニ
リン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、１．５−ジ
アザビシクロ−［４，３，Ｏ］　−ノン−５−エン（Ｄ
　Ｂ　Ｎ）、１．８−ジアザビシクロ−［５゜４．０］
−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）および１．４−ジアザ
ビシクロ−［２，２，２］　−オクタン（ＤＡＢＣＯ）
は好ましくは適当である。

本発明による方法（ｂ）を実施するとき、反応温度は比
較的広い範囲内で変化することができる。

一般に、この方法はｏ℃〜１５０’ｏの温度において、
好ましくはｌＯ’ｏ−１００００の温度において実施す
る。

本発明による方法（ｂ）は常圧下に実施する。

しかしながら、また、加圧下にまたは減圧下に実施する
ことができる。

本発明による方法（ｂ）を実施するために、−般式（Ｉ
ａ）の４−ハロゲンノーピリミジン誘導体の１モルにつ
き１〜１０モル、好ましくは１〜５モルを使用する。こ
の反応は、方法（ａ）に示すように、実施し、そして反
応生成物を仕上げることができる。可能な希釈剤は、と
くに、本発明による方法（ｂ）の説明に関して上に述べ
た、有機溶媒である。

本発明による方法（Ｃ）において使用できる酸受容体は
、このタイプの反応成分について普通に使用できる、す
べての酸結合剤である。可能な酸受容体は、好ましくは
、本発明による方法（ｂ）の説明に関して上に述べたも
のである。

本発明による方法（Ｃ）を実施するとき、反応温度は比
較的広い範囲内で変化することができる。

一般に、この方法は０°Ｃ〜１５０　’Ｏの温度におい
て、１０°Ｃ〜１００°Ｃの温度において実施する。

本発明による方法（ｃ）は一般に大気圧下に実施する。

しかしながら、また、この方法は加圧下にまたは減圧下
に実施することができる。

本発明による方法（Ｃ）を実施するために、−般式（Ｖ
）の４−ハロゲンノーピリミジン誘導体の１モルにつき
１〜３モル、好ましくは１〜２モルのアミン化合物であ
る。方法（ａ）において示したように、この反応は実施
することができる。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤、ことに殺雑草剤として使用することができる。

雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所
に成長するすべての植物を意味する。本発明による物質
は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的
除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉ　ｄ　ｉ　ｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒ
ｉａ）、シヵギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツ
レモドキ属（Ａｎ　ｔ　ｈ　ｅｍ　ｉ　ｓ）、ガリンソ
ガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈ　ｅ　ｎ
ｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオ
ン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎ＝４０
− ｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オ
ナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖ
ｏ　ｌｖｕ　１ｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏ　ｅ
　ａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属
（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ
）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａ
ｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ。

ｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ
属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）
、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａ
ｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒ。

ｎ１ｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス
属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ
）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａ
ｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ　ａ　ｐ　ａｖｅｒ）お
よびセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）ｓ　ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂ
ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ
属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ）
、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、
サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃ
ｉａ）、タバコ属（Ｎ　ｉ　ｃ　ｏ　ｔｉｎａ）、トマ
ト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａ
ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、ア
キノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃ
ｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉ　　仁ａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（ＥｃｈｉｎｏｃｈＩｏａ
）、エノコログザ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　ｉ　ｇ　ｉ　ｔａｒｉ
ａ）、アワガリュ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（Ｐｏａ）、ウシノヶグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、
オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂ
ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、
スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕ　ｓ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒ
ｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズ
アオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉ
ｍｂｒｉ５ｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａ
ｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタル
イ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌ
ｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェ
ノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニ
ウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカポ属（
Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、ススメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅ
ｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。

次の属の単子葉栽培植物・イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）
、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖ
ｅｎａ）、ライムキ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（
Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウ
キビ属（Ｓ　ａ　ｃ　ｃ　ｈ　ａ　ｒ　ｕ　ｍ）、アナ
ナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａ
ｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

化合物は、濃度に依存して、例えば、工業地域および鉄
道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路お
よび四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、
化合物は多年生栽培植物、例えば、造林、装飾樹木、果
樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、
バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の
植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け
およびホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１
平生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することがで
きる。

本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、単子葉および双
子葉の雑草、とくに単子葉作物中の雑草を、好ましくは
発芽後法によって、選択的に防除に適当である。

本発明による化合物のあるものは、また、殺菌作用を、
例えば、キューりのウドフコ病またはイネのピリクラリ
ア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａ
ｅ）に対して示す。

活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶液、乳液、水
和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒
、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然およ
び合成物質、およびポリマー質中の極く細かいカプセル
に転化することができる。

これらの配合物は、既知の方法において、例えば、活性
化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒および／または固
体の担体と必要に応じて表面活性剤、すなわち、乳化剤
および／または分散剤および／または発泡剤と混合して
製造される。

増量剤として水を用いる場合、例えば、有機溶媒を補助
溶媒として用いることもできる。液状溶媒として、主に
、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエンまたは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族または塩素化
された脂肪族炭化水素例エバ、クロロベンゼン、クロロ
エチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば
、シクロヘキサン、またはパラフィン、例えは、鉱油留
分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノー
ルまたはクリコールならびにそのエーテルおよびエステ
ル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強い極
性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチル
スルホキシドならびに水が適している。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリ
ン、粘土、タルク、チョーク、石英、アクパルジャイト
、モントモリロナイトまたはケイ藻土および粉砕した合
成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、アルミナおよび
シリケートが適しており、粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無機および有
機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例えば、おがく
ず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適して
いる：乳化剤および／または発泡剤として、非イオン性
および陰イオン性乳化剤、例えは、ポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル、ポリオキンエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェー
ト、アリールスルホネートならびにアルブミン加水分解
生成物か適している：分散剤として、例えば、リグニン
スルファイト廃液およびメチルセルロースが適している
。

接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロースならびに
粉状、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体
、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよび
ポリビニルアセテートならびに天然リン脂質、例えば、
セファリンおよびレシチン、および合成リン脂質を組成
物に用いるこ々ができる。さらに、添加物は鉱油および
植物油であることができる。

着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えは
、アリザリン染料および金属フタロシアニン染料、およ
び微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用できる。

調製物は、一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０
．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明による活性化合物は、また、雑草を防除するため
に、既知の除草剤との混合物として、使用できるか、あ
るいは種混合が可能である。

混合物のための適当な成分は、次の通りである：除草剤
、例えば、１−アミノ−６−エチルチオー３−（２，２
−ジメチルグロピル）−１，３，５−トリアジン−２，
４−（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤ　Ｉ　０
ＮＥ）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’
−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩ　ＡＺＵＲ
ＯＮ）　、穀類中の雑草を防除するため；４−アミノ−
３−メチル−〇−フェニルー１．２．４＝トリアジン−
５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩ　ＴＲ０Ｎ）　、テン
サイ中の雑草を防除するためおよび４−アミノ−６−（
Ｉ。

■−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２゜４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ
）、大豆中の雑草を防除するため；さらに２，４−ジク
ロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２；４−ジ
クロロフェノキシ）−酪酸（２゜４−ＤＢ）；２，４−
ジクロロフェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）；３
−イソプロピル−２゜１．３−ベンツチアジアジン−４
−オン２，２−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）、メ
チル５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ
ベンゾｘ−１−（Ｅ　ＩＦＥＮＯＸ）；　３，５−ジブ
ロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（Ｂ　Ｒ０Ｍ０
ＸＹＬＩＬ）；２−クロロ−Ｎ−（［（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ア
ミノコ−カルボニル）−ベンゼンスルホンアミド（ＣＨ
ＬＯＲ３ＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’　
−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−ウレア（ＣＨ
ＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；　２−　［４−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸、そ
のメチルエステルまたはそのエチルエステル（ＤＩＣＬ
ＯＦＯＰ）；４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチル
チオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（Ｅ
ＴＨＩＯＺＩＮ）；２−　（４−［（６−クロロ−２−
ベンゾオキサシリル）−オキシ］−フェノキシ）−プロ
ピオン酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエステ
ル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＰ）、メチル２−　［４，５−ジ
ヒドロ−４−メチル−４−（Ｉ−メチルエチル）−５−
オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イルコ−４（５）−メ
チルベンゾエート（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；
３．５−ジョウドー４−ヒドロキシーベンゾニトリル（
ＩＯＸＹＮＩＬ）ｉＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（４−イ
ソプロピルフェニル）−ウレア（ＩＳＯＰ’ＲＯＴＵＲ
ＯＮ）；　（２−メチル−４−クロロ−４−クロロフェ
ノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）。

（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−フロピオン酸
（ＭＣＰＰ）、Ｎ−メチル−２−（Ｉ，３−ベンゾチア
ゾルー２−イルオキシ）−アセトニトリル（ＭＥＦＥＮ
ＡＣＥＴ）ｉ　２−　　（［［（（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ
）−カルボニル］−スルホニル）−安息香酸またはその
メチルエステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）、Ｎ−（Ｉ
−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−シニ
トリルアニリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）；０−
（６−クロロ−３−フェニル−ピリジシン−４−イル）
Ｓ−オクチル−チオカーボネート（ＰＹＲＩＤＡＴＥ）
；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチ
ルチオ−ｓ−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；メ
チル３−［［［［４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］
−アミノ］−スルホニルコーチオフエン−２−カルボキ
シレート（ＴＨＩ　ＡＭＥＴＵＲＯＮ）　、および３，
５゜６−ドリクロロー２−ピリジル−オキシ酢酸（ＴＲ
Ｉ　ＣＬＯＰＹＲ）。驚くべきことには、これらの混合
物のあるものは、また、相乗作用を示す。

他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄ５ｌ− ｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌
避剤、植物栄養剤および土壌改良剤との混合物まが可能
である。

除草剤として使用する場合、活性化合物はそのままで、
あるいはその配合物の形態またはその配合物から更に希
釈して調製した使用形態、例えば、調製済（ｒｅａｄｙ
−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤お
よび粒剤の形態で使用することができる。これらは普通
の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、ス
プレー）アトフイジング（ａ　ｔ　ｏｍｉ　ｓ　ｉ　ｎ
ｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって
施用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。それらは、また、種をまく前に土
壌中に混入することができる。

活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることがで
きる。それは本質的に所望の効果の物質に依存する。一
般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物０
．０１〜１５ｋｇ間、好ましくは０．０５−１０ｋｇ／
ｈａ間である。

本発明による活性化合物の調製および使用を、次の実施
例によって説明する。

調製実施例 実施例１ しｌ ［方法（ａ）］ ３．３ｇ　（０，０１１モル）の（Ｓ）−４−クロロ−
２−メチルスルホニル−６−（Ｉ−フェニル−エチルア
ミノ）−ピリミジン、４．０ｇ　（０−０３６モル）の
２−エトキシ−エタノールのナトリウム塩および５０ｍ
Ｑのアセトニトリルの混合物は２０℃において１２時間
撹拌する。混合物を濃縮し、塩化メチレン／水とともに
震盪することによって抽出し、有機相を硫酸ナトリウム
で乾燥し、そして濾過する。溶媒を水流ポンプの真空下
に蒸留によって濾液から注意して除去する。

２．９ｇ　（理論値の８５％）の（Ｓ）−４−りロロー
２−（２−エトキシ−エトキシ）　−６−（Ｉ−フェニ
ル−エチルアミノ）−ピリミジンは淡褐色油状残留物と
して得られる。

’Ｈ−ＮＨＲ（ＣＤＣ１３，３００ＭＨｚ）、δ−１，
２０（ｔ、ｃ）（２ｃ旦ａ）；　１．５５　（ｄ。

ＣＨ２Ｏ旦。）；３．５５　（ｑ、Ｃ其２ＣＨ３）　　
；　３　。

７１および４．３８　（ｍ、ＱＣ旦、Ｃ旦ｚｏ）。

下表３に記載する式（Ｉ）の化合物は、実施例１におけ
るように、あるいは本発明による調製方法の一般的記載
に従って調製することができる。

飢：式（Ｉ）の化合物の例 実施例 ＣＨ５ ＊　’Ｈ−ＮＭＲ（実施例３８ＣＤ　Ｃ１３，３００Ｍ
　Ｈｚ）；δ−１，２０（ｔ、ＣＨ３）；　　１．１３
−２．０５　　（ｍ。

Ｃ６Ｈ１１）、３．５７　（Ｑ、ＱＣ旦ｚｃＨ３）；３
゜７６　　（ｍ、０ＣＨ２）；　４．４１　　（ｍ、０
ＣＨ２）；５．０６　　（ｓ、ＮＨ）；５．９８　　（
ｓ、ＣＨ）。

５．４ｇ　（０，０１９モル）の（Ｓ）−４−クロロ−
２−メチルチオ−６−（Ｉ−７エニルーエチルアミノ）
−ピリミジンを、１００ｍＱ、の塩化メチレン中に溶解
する。２ｇのギ酸および０．１ｇのアンモニウムモリブ
デートを添加し、そして６．０ｇの３５％強度の過酸化
水素水溶液を撹拌した反応混合物を滴々添加する。混合
物を２０°Ｃ°Ｃにおいて１２時間撹拌し、そして有機
相を分離し、高度に希釈した亜流酸水素ナトリウム溶液
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過する。

溶媒を水流ポンプの真空下に蒸留によって注意して除去
する。

５．２ｇ（理論値の８６％）の（Ｓ）−４−クロ′ロー
２−メヂルスルホニル−６−（Ｉ−フエニルーエチルア
ミノ）−ピリミジンは黄色味油状残留物として得られる
。

”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３．２２．３ＭＨｚ）、δ−
２２，３（旦Ｈ３）：　３０．７　（３０２ＣＨ３）；
５１．９　（ＣＨＣＨ３）。　　　　゛し１ ５．９ｇ　（０，０３モル）の４，６−ジクロロ−２−
メチルチオ−ピリミジン、３．１ｇ（０゜０３１モル）
のトリエチルアミン、：１７ｇ　（０゜０３１モル）の
（Ｓ）−１−７エニルーエチルアンおよび８０ｍ４のト
ルエンの混合物を１２時間還流する。混合物を蒸発させ
、残留物を塩化メチレン中に取り、水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、そして濾過する。溶媒を水流ポンプ
の真空下に蒸留によって濾液から注意して除去する。

７．０ｇ（理論値の８３％）の（Ｓ）−４−クロロ−２
−メチルチオ−６−（Ｉ−フェニル−２−エチルアミノ
）−ピリミジンが、黄色味油状残留物として得られる。

ＮＭＲスペクトル：　’、Ｈ−ＮＨＲ（ＣＤＣｌ　３．
３００ＭＨｚ）、δ−１，５６（ｄ、ＣＨＣ旦、）：２
．４５　（Ｓ、５ＣＨ３）。

使用実施例 次の使用実施例において、下の式の化合物を比較物質と
して使用する： し１ ２−アミノ−４−クロロ−６−イツプロビルアミノーピ
リミジン［ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−Ｏ３）２，
０００，１４５号］。

実施例Ａ 発芽後試験 溶媒＝５重量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコ一ルエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する
。

高さ５〜１５ｃｍの試験植物を、活性化合物の調製物で
、単位面積当たり特定の量の所望の活性化合物が適用さ
れるように、噴霧する。噴霧液の濃度は、特定の量の所
望の活性化合物が２．０００Ｑの水／ヘクタールで適用
されるように、選択する。

３週後、植物の損傷の程度を未処置対照の発育と比較し
て損傷％で等絞付ける。数値の意味−０％−作用なしく
対照と同様） １００％＝完全な破壊 この試験において、先行技術と比較して明確に優れた活
性は、例えば、次の調製実施例に従う化合物によって示
される：　（Ｉ）。

本発明の主な特徴および態様は、次の通りである。

１、一般式（Ｉ） λ 式中、 Ｒ１は置換されていてもよいアルキルを意味し、 Ｒ２はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールおよびヘ
テロアリールアルキルからなる系列からの置換されてい
てもよい基を意味し、そして Ｘはハロゲン、アミノまたはシアノアミノを意味するか
、あるいはアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ
およびジアルキルアミノからなる系列からの置換されて
いてもよい基を意味する、 のピリミジン誘導体。

２、一般式（Ｉ）において、 Ｒ１はＣ，−Ｃ６−アルキルを意味し、前記アルキルは
フッ素、塩素、臭素、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ（前記基
はフッ素および／または塩素によって置換されていても
よい）、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−Ｃ，−Ｃ，−アルコ
キシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、ｃｌ　　ｃｌ　−ア
ルキルアミノまたはジ（ＣＩ　　Ｃｉ−アルキル）−ア
ミノによって置換されていてもよく、 Ｒ２はＣ，−Ｃ６−アルキル（前記基はフッ素、塩素、
Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４−アルキルチオ
、Ｃ，−Ｃ，−アルキルアミノまたはジ（ＣＩ　　Ｃ４
−アルキル）−アミノによって置換されていてもよい）
を意味するか、あるいはＣ５−０６−シクロアルキルま
たはＣ３−Ｃ，−シクロアルキル−ｃ、−Ｌｃ３−アル
キル（前記２つの基はフッ素、塩素、臭素および／また
はＣ１Ｃ４−アルキルによって置換されていてもよい）
を意味するか、あるいはフェニル、ナフチル、フェニル
−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、ナフチルーＣ，−Ｃ，−アル
キル、ピリジル、ビリジルーＣ，−Ｃ，−アルキル、キ
ノリニル、キノリニルＣ１Ｃ４−アルキル、インキノリ
ニル、インキノリニル−Ｃｒ　　Ｃ４−アルキル、ピリ
ミジニル、ピリミジニル−０１Ｃ４−アルキル、フリル
、フリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ピロリル
、ピロリル−Ｃ，−Ｃ４−アルキル、ピラゾリル、ピラ
ゾリル−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、イミダゾリルおよびイ
ミダゾリル−Ｃ，−Ｃ，−アルキル［前記基はフッ素、
塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキル（前記基はフッ素および／または塩素によって置
換されていてもよい）、ＣｌＣ４−アルコキシまたはＣ
，−Ｃ２−アルキレンジオキシ（前記２つの基はフッ素
および／または塩素によって置換されていてもよい）、
ＣＩ　　Ｃ４−アルキルチオ、０１Ｃｔ−アルキルスル
フィニルまたはＣ，−Ｃ。

−アルキルスルホニル（前記基はフッ素および／または
塩素によって置換されていてもよい）、ジ（ＣＩ　　Ｃ
２−アルキル）−アミノおよび／またはＣ，−Ｃ，−ア
ルコキシ−カルボニルによって置換されていてもよい］
からなる系列からの基を意味し、そして Ｘはフッ素、塩素、臭素、アミノまたはシアノアミノを
意味するか、あるいはＣ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ，−
Ｃ，−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ。

−アルキルアミノおよびジ（Ｃ□−Ｃ１−アルキル）−
アミノ（前記基はフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−０４−ア
ルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキルアミノまたはジ（ＣＩ　　Ｃ＊−アルキル）−ア
ミノによって置換されていてもよい）を意味する、 ことを特徴とする上記第１項記載の一般式（Ｉ）のピリ
ミジン誘導体。

３、一般式（Ｉ）において、 Ｒ１はＣ，−Ｃ，−アルキル［前記基はＣ，−０３−ア
ルコキン（前記基はフッ素によって置換されていてもよ
い）またはＣ，−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ，−Ｃ３−アル
コキシによって置換されていてもよい］を意味し、　　
Ｒ２はＣ，−Ｃ４−アロ５− ルキシ、Ｃ５−０６−シクロアルキルまたはＣ５−０６
−シクロアルキル−メチルを意味するか、あるいはフェ
ニルまたはナフチル（前記基はフッ素、塩素、臭素、シ
アン、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、
メトキシおよび／またはエトキシによって置換されてい
てもよい）を意味するか、あるいはフェニル−Ｃ，−Ｃ
３−アルキルまたはナフチル−Ｃ，−Ｃ３−アルキル（
前記基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
、エチル、トリフルオロメチル、メトキシおよび／また
はエトキシによって置換されていてもよい）を意味する
か、あるいはピリジルまたはピリジルメチル（前記基は
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル
、メトキシおよび／またはエトキシによって置換されて
いてもよい）を意味するか、あるいはフリルまたはフリ
ルメチル（前記基はフッ素、塩素、臭素、メチルおよび
／またはエチルによって置換されていてもよい）を意味
し、そして Ｘは塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオま＝６６− たはエチルチオを意味する、 ことを特徴とする、上記第１項記載の一般式（Ｉ）のピ
リミジン誘導体。

４、一般式ＣＩ）において、 Ｒ１はＣ，−Ｃ２−アルコキシ−Ｃｒ　　Ｃｓ−アルキ
ルを意味し、 Ｒ２は（Ｒ／Ｓ）−または（Ｓ）−１−フリルメチル（
前記基はフッ素、塩素、臭素またはメチルによって置換
されていてもよい）を意味し、そして Ｘは塩素を意味する、 ことを特徴とする、上記第１項記載の一般式（Ｉ）のピ
リミジン誘導体。

５、上記第１項記載の一般式（Ｔ）のピＩＪ　ミジン誘
導体を製造する方法であって、 （ａ）一般式（Ｔ　Ｉ） 式中、 Ｒ２およびＸは上記第１項記載の意味を有し、そして Ｒ３は置換されていてもよいアルキルまたはベンジルを
意味する、 の２−アルキルスルホニル−ピリミジン誘導体を、一般
式（Ｉ　Ｉ　Ｉ） Ｒ’　−０−Ｍ　　　　　（Ｉ　Ｉ　Ｉ）式中、 Ｒ１は上記第１項記載の意味を有し、そしてＭは金属同
等物（ｍｅｔａｌ　ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ）を意味する
、 の金属アルコキシドと、適当ならば希釈剤の存在下に、
反応させるか、あるいは （ｂ）一般式（Ｉａ） 入１ 式中、 Ｒ１およびＲ２は上記第１項記載の意味を有し、そして Ｘｌはハロゲンを意味する、 の４−ハロゲンノーピリミジン誘導体を、一般式％式％
（） 式中、 Ｘは上記第１項記載の意味を有し、そしてＭｌは水素ま
たは金属同等物を意味する、の化合物と、適当ならば希
釈剤の存在下に、反応させるか、あるいは （ｃ）一般式（Ｖ） 人 式中、 Ｒ’、ＸおよびＸｌは上記第１項記載の意味を有する、 の４−ハロゲンノーピリミジン誘導体を、一般式％式％
（） 式中、 Ｒ２は上記第１項記載の意味を有する、のアミノ化合物
と、適当ならば酸受容体の存在下におよび適当ならば希
釈剤の存在下に、反応させる、 ことを特徴とする方法。

６、上記第１項記載の一般式（Ｉ）のピリミジン誘導体
の少なくとも１種を含有することを特徴とする除草剤。

７、上記第１項記載の一般式ＣＩ）のピリミジン誘導体
を雑草および／またはそれらの環境に作用させることを
特徴とする雑草を防除する方法。

８、雑草を防除するための上記第１項記載の一般式（Ｉ
）のピリミジン誘導体の使用。

９、上記第１項記載の一般式（Ｉ）のピリミジン誘導体
を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特
徴とする除草剤を調製する方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は置換されていてもよいアルキルを意味し、 Ｒ＾２はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールおよび
   ヘテロアリールアルキルからなる系列からの置換されて
   いてもよい基を意味し、そして Ｘはハロゲン、アミノまたはシアノアミノを意味するか
   、あるいはアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ
   およびジアルキルアミノからなる系列からの置換されて
   いてもよい基を意味する、 のピリミジン誘導体。 ２、上記第１項記載の一般式（ I ）のピリミジン誘導
   体を製造する方法であって、 （ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾２およびＸは上記第１項記載の意味を有し、そして Ｒ＾３は置換されていてもよいアルキルまたはベンジル
   を意味する、 の２−アルキルスルホニル−ピリミジン誘導体を、一般
   式（III） Ｒ＾１−Ｏ−Ｍ（III） 式中、 Ｒ＾１は上記第１項記載の意味を有し、そしてＭは金属
   同等物を意味する、 の金属アルコキシドと、適当ならば希釈剤の存在下に、
   反応させるか、あるいは （ｂ）一般式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記第１項記載の意味を有し、そ
   して Ｘ＾１はハロゲンを意味する、 の４−ハロゲンノ−ピリミジン誘導体を、一般式（IV） Ｍ＾１−Ｘ（IV） 式中、 Ｘは上記第１項記載の意味を有し、そして Ｍ＾１は水素または金属同等物を意味する、の化合物と
   、適当ならば酸受容体の存在下に、適当ならば希釈剤の
   存在下に、反応させるか、あるいは （ｃ）一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ｒ＾１、ＸおよびＸ＾１は上記第１項記載の意味を有す
   る、 の４−ハロゲンノ−ピリミジン誘導体を、一般式（VI） Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＾２（VI） 式中、 Ｒ＾２は上記第１項記載の意味を有する、 のアミノ化合物と、適当ならば酸受容体の存在下におよ
   び適当ならば希釈剤の存在下に、反応させる、 ことを特徴とする方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のピリ
   ミジン誘導体の少なくとも１種を含有することを特徴と
   する除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のピリ
   ミジン誘導体を雑草および／またはそれらの環境に作用
   させることを特徴とする雑草を防除する方法。