JPH0393745A - アリールオキシナフタレン誘導体類 - Google Patents

アリールオキシナフタレン誘導体類

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JPH0393745A
JPH0393745A JP2222663A JP22266390A JPH0393745A JP H0393745 A JPH0393745 A JP H0393745A JP 2222663 A JP2222663 A JP 2222663A JP 22266390 A JP22266390 A JP 22266390A JP H0393745 A JPH0393745 A JP H0393745A
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alkoxy
trifluoromethyl
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Roland Dr Andree
ローラント・アンドレー
Michael Haug
ミヒヤエル・ハウク
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス―ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規のアリールオキシナフタレン誘導体類、
それらの数種の製造方法および除草剤類としてのそれら
の使用に関する。 ある種のアリールオキシナフタレン誘導体類、例えばａ
　一（７　−　（２−クロロー４−トリフルオロメチル
−７エノキシ）一ナ７タレン−２−イルーオキシ）一グ
ロビオン酸エチルが除草剤性を有することは公知である
（ＥＰ−ＡＩ　７９，０　１５参照）。しかしながら、
雑草に対するこれらの公知の化合物類の活性は、すべて
の点で満足のいくものではない。 一般式（１） ［式中、 Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
チルを表わし、 Ｒ１は、水素またはハロゲンを表わし、Ｒ３は、ハロゲ
ン、トリプルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロ メチルチオまｔ；はトリフルオロメチ ルスルホニルを表わし、 Ｒ４は、水素またはハロゲンを表わし、Ｒ６は、アルコ
キシまたはアルキルチオを表わし、 Ｙは、基−Ａ−　　−０−Ａ−または −Ｓ−Ａ− （ここで、 Ａは、任意にハロゲンで置換された アルカンジイルを表わしてもよい） の１つを表わし、そして、 Ｚは、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオキシ、ア
ルキニルオキシ、ハロゲノ アルコキシ、アルコキシアルコキシ、 アラルコキシアルコキシ、アルコキシ 力ルポニルアルコキシ、アリールアル コキシ、アミノ、アルキルアミノ、ア ルケニルアミノ、アルキニルアミノ、 ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミ ノ、ジアルキニルアミノ、アルコキシ アルキルアミノまたはアルコキシ力ル ポニルアルキルアミノを表わす］ の新規なアリールオキシナフタレン誘導体類を見出した
。 基Ａ中の炭素原子が非対称の場合、本発明は純粋なＲ一
およびＳ−異性体と同様、異性体の混合物、好適にはラ
セミ混合物およびＲ一異性体に関する。 更に、一般式（Ｉ）の新規なアリールオキシナフタレン
誘導体類が、 （ａ）一般式（ｎ） Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙおよび２は下記の意味を有
し、そして、 Ｘはハロゲンを表わす］ のハロゲノアリールオキシナフタレン誘導体類と、アル
カノール類またはアルカンチオール類および／またはそ
れらのアルカリ金属塩類とを、適宜、酸受容体の存在下
そして適宜、希釈剤の存在下反応させるか、 （ｂ）式（！）中のＹが、基−０−Ａ−または−Ｓ一八
−の１つを表わし、そして、Ｒ１、Ｒ２、ＲＳ，Ｒ４、
ＲＳおよびＺが下記の意味を有する場合、一般式（Ｉ［
［） ［式中、 ［式中， Ｒ′、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’　おＪ：びＲ’　＋ｉ下記の意
味を有し、そして Ｙ１は酸素または硫黄を表わす１ のアリールオキシナフタレン類と、一般式（ｒＶ）０ ＋Ｉ　　　　　　　　（ＩＶ） Ｘ’−Ａ−Ｃ−Ｚ ［式中、 Ａおよび２は下記の意味を有し、そしてＸ１は求核的脱
離基を表わす］ のカルポン酸誘導体とを、適宜、酸受容体の存在下、そ
して適宜、希釈剤の存在下反応させるとき得られること
を見出した。 最後に、一般式（Ｉ）の新規なアリールオキシナ７タレ
ン誘導体類が興味ある除草剤性を有しているのを見出し
た。 驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のアリールオキ
シナフタレン誘導体類は、類似の構造を有する以前から
知られている活性化合物であり同様の作用傾向を示す公
知の化合物であるａ−（７−（２−クロロー４−トリ７
ルオロメチルフエノキシ）一ナ７タレン−２−イルーオ
キシ）一プロピオン酸エチルよりもかなり強力な除草剤
活性を有する。 炭化水素基中の炭素鎖、例えばアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニ
ルオキシ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキ
ニルアミノまたはアルカンジイル々ど、は各場合共直鎖
もしくは分枝している。 本発明は好適には、式（１） ［式中、 Ｒ１は、水素、弗素、塩素、臭素、シアノまたはトリフ
ルオロメチルを表わし、 Ｒ２は、水素、弗素または塩素を表わし、Ｒ３は、弗素
、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリノルオロメト
キシ、トリフル 才口メチルチオまたはトリフルオロメ チルスルホニルを表わし、 Ｒ６は、水素、弗素または塩素を表わし、Ｒ５は、Ｃ，
−Ｃ，−アルコキシまたはＣ　．−　Ｃ　．−アルキル
チオを表わし、 Ｙは、基−Ａ−　　−０−Ａ−またはーＳ−Ａ−（ここ
で、 Ａは、任意に弗素、塩素および／また は臭素で置換されたＣ　，−　Ｃ　，−アルカンジイル
を表わしてもよい） の１つを表わし、そして、 ２は、ヒドロキシル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ　，
−　Ｃ　，−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ．一アルキニ
ルオキシ、Ｃ，−Ｃ，−ハロゲノアルコキシ、Ｃ，−Ｃ
，−アルコキシーＣ．−Ｃ４−アルコキシ、ペンジルオ
キシ−Ｃ．−Ｃ．−アルコキシ、Ｃ．−Ｃ４−アルコキ
シ力ルボニルーＣ．−Ｃ３−アルコキン、ペンジルオキ
シ、アミノ、Ｃ， Ｃ．−アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ．−アルケニルアミノ
、Ｃ，−Ｃ．−アルキニルアミノ、ジー（ＣＩ−Ｃ４−
アルキル）一アミノ、ジー（Ｃ　ｓ−　Ｃ　ａ−アルケ
ニル）一アミノ、ジー（　Ｃ　ｓ　−　Ｃ　４−アルキ
ニル）一アミノ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシーＣ１−Ｃ．
−アルキルアミノまたはＣｒＣｉカルポニルーＣ１　Ｃ
ｓ 一アルコキシ アルキルアミノを表わす］ の化合物類に関する。 本発明は特に、式（Ｉ） ［式中、 Ｒｌは、 Ｒ８は、 Ｒ３は、 Ｒ４は、 Ｒ６は、 塩素を表わし、 水素を表わし、 トリフルオロメチルを表わし、 水素を表わし、 メトキシ、エトキシ、ブロポキシ、メ チルチオまたはエチルチオを表わし、 Ｙは、基−Ａ’−　　−０−Ａ”一または一Ｓ−Ａ”− （ここで、 ＡＩは、任意に塩素で置換されたエタ ン−１．２−ジイルを表わしてもよく、そして、 Ａ２は、メチレンまたはエタンーｌ， ｌ−ジイル（エチリデン）を表わす） の１つを表わし、そして、 Ｚは、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ブロポキシ
、イソグロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、インブト
キシ、第三ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエト
キシ、メトキシ力ルポニルメトキシ、エトキシカルポニ
ルメトキシ、メトキシカルポニルエトキシ、エトキシ力
ルポニルエトキシ、ペンジルオキシ、ペンジルオキシエ
トキシ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、グロビ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、プチルアミノ、インブ
チルアミノ、第二プチルアミノ、第三プチルアミノ、メ
トキシエチルアミノ、エトキシエチルアミノ、メトキシ
カルポニルメチルアミノ、エトキシ力ルポニルメチルア
ミノ、メトキシ力ルポニルエチルアミノまたはエトキシ
力ルポニルエチルアミノを表わす】 の化合物類に関する。 式（１）の化合物類の非常に特に好適な群は、下記の式
（ＩＡ）〜（ＩＦ） ［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３，Ｒ４、Ｒ’，　ＹオＪ：ヒＺｌｉ、
各場合共に特に好適であるとして上に示した意味を有す
る］ の群である。群（ＩＢ）が特に強調される。 ｙ−ｃ−ｚ 表１ ｙ−ｃ−ｚ １１ ０ Ｒｌ Ｒ２ Ｒ３ ＲＳ Ｙ Ｚ ＯＣＲ， ＯＣＲ， ＯＣＲ　， ＱＣ，Ｈ， ＱＣ，Ｈ， ＱＣ，！｛． −Ｏ−ＣＨ，− −０−ＣＨ，− −Ｏ−ＣＨ，− −Ｏ−ＣＨ＊− 一〇−Ｃ■，一 −０−Ｃ｝Ｉ，− ０Ｈ ＯＣＨ， ＯＣＪｓ ＯＨ ＯＣＲ　１ ０ＣｔＨａ 下記の表１に示す式（１）の化合物類が例として挙げら
れる。 ＣＩ Ｈ Ｈ Ｃｔ Ｈ Ｈ Ｃ１ Ｈ Ｈ ＯＣＲ．　　　　−０−ＣＩ，−　　　ＯＣ．Ｈ．ＯＣ
Ｒ，　　　　−Ｓ−ＣＨ，−　　　ＯＨＯＣＨｓ　　　
　−Ｓ−ＣＨｓ−　　　ＯＣＨｓし１′１３ 』Ｌ土一続き Ｒ′ Ｒ！ Ｒ３ Ｒ４ ＲＳ Ｙ Ｃ１ Ｈ ＣＦ， Ｈ ＱＣ，Ｈ， −Ｓ−ＣＨ，− ＳＣＨ， ＳＣＨ　ｓ ＳＣＨ　， ＳＣＨ， −Ｏ−ＣＨ，− −Ｏ−ＣＨ，− −Ｏ−ＣＨ，− −Ｓ−ＣＨ！− Ｚ ＱＣ，Ｈ． ０Ｈ ＯＣＲ　， ＯＣＲ（ＣＨｓ）＊ ＯＨ 例えばａ−（７　　（２．６−ジクロロー４−トリフル
オロメチルーフエノキシ）一ナフタレン−２−イルーオ
キシ）一プロピオン酸エチルとナトリウムメチラートを
、本発明に従う方法（ａ）のための出発物質として用い
る場合、反応過程は次の方程式によって表わすことがで
きる。 ＣＩ Ｈ Ｈ ＣＩ Ｈ Ｈ ＯＣＨＳ−ＣＨ，ＣＩ！−ＯＨ ＯＣＨｓ　　　−ＣＨ＊ＣＨ＊−ＯＣＨｓ引 表１に示した例は、式（ＩＡ）〜（ＩＦ）によって概略
を示した式（０の化合物類の群に特に適用される。 例えば６−（２−クロロー６−メチルチオ−４−トリフ
ルオロメチル−７エノキシ）−２−ナフトールおよびブ
ロモ酢酸メチルを、本発明に従う方法（ｂ）のための出
発物質として用いる場合、反応過程は次の方程式によっ
て表わすことができる。 式（ＩＩ）は、式（１）の化合物類を製造するための本
発明に従う方法（ａ）において、出発物質として使用さ
れるべきハロゲノアリールオキシナフタレン誘導体類の
一般的な定義を与えるものである。 式（Ｉｆ）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ３、Ｒ１、Ｙおよ
び２は好適には、或いは特には、本発明に従う式（１）
の化合物類の記述に関連して　Ｒｌ、Ｒ！、Ｒ”、Ｒ’
、Ｙおよび２に関して、好適、或いは特に好適、である
としてすでに上述した意味を有し、そして、 Ｘは、好適には、弗素、塩素または臭素、特に塩素また
は弗素、を表わす。 式（ＩＩ）の出発物質は公知でありそして／または先の
特許出願の主題である（ＥＰ−ＡＩ７９，０１　５、Ｅ
Ｐ−Ａ３０８．７５５、ＥＰ−Ａ３０９，８６４、ＥＰ
−Ａ３１５．００８、ＤＥ−Ｐ　（ドイツ国特許）３，
８２３．３１８日付０９．０７．１９８８、ＤＥ−Ｐ　
（ドイツ国特許）３，８２１．３８９日付２４．０６．
ｌ９８８まｔこはＤＥ−Ｐ　（ドイツ国特許）３，８３
７，４６４日付０４．１１．１９８８参照）。 Ｙが基−Ｓ−Ａ−を表わし、そしてＲ１，Ｒ！、Ｒ３、
Ｒ’、Ａ％ＸおよびＺが上記の意味を有する式（ｎ）の
未発表の出発物質（ＤＥ−Ｐ（ドイツ国特許）３，８２
３，３１８日付０９．０７．ｌ９８８も参照）が例えば
第一段階で、一般式（Ｖ）［式中、 Ｒ’．Ｒ″、Ｒ３、Ｒ６およびＸは上記の意味を有し、
そして Ｘ２はハロゲン、好適には弗素または塩素を表わす］ のハロゲノベンゼン誘導体類と、一般式（Ｖｌ）のヒド
ロキシナフタレンスルホン酸類かまたはそれらの金属塩
類とを、適宜酸受容体、例えば水酸化ナトリウムまたは
水酸化カリウムなど、の存在下、そして、適宜希釈剤、
例えばジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシ
ドなど、の存在下、２０℃と１２０℃の間の温度で反応
させ、第二段階で、一般式（Ｖ目） Ｅ式中、 Ｒ　ｌ，　Ｒ　２，　Ｒ　３、Ｒ’オＪ：びＸは上記の
意味を有する］ の、結果として得られるアリールオキシナ７タレンスル
ホン酸誘導体類またはそれらの金属塩類と、ハロゲン化
剤、例えば塩化燐（Ｖ）および／または塩化ホスホリル
（オキシ塩化燐）など、とを、０℃と１００℃の間の温
度で反応させ、第三段階で、一般式（Ｖｌｌ１） ［式中、 Ｒ’，Ｒ”、Ｒ３、Ｒ６およびＸは上記の意味を有する
］ の、結果として得られるアリールオキシナフタレンスル
ホニルクロライド類と、還元剤、例えば亜鉛末などとを
、適宜還元助剤、例えば塩酸または酢酸などの存在下、
そして適宜希釈剤、例えばジオキサンなどの存在下、１
０℃と１２０℃の間の温度で反応させ、そして第四段階
で、一般式（ＩＸａ） ［式中、 ＲｔＳＲｆｆｉ、Ｒ’，Ｒ’＃Ｊ：（／Ｘは上記のｔＪ
ｌ有する］ の、結果として得られるアリールオキシナ７タレンチオ
ール類と、一般式（ＩＶ） Ｏ ［式中、 Ａ，Ｘ’および２は上記の意味を有する】のカルボン酸
誘導体類とを、適宜酸受容体、例えば炭酸カリウムなど
、の存在下、適宜希釈剤、例えばアセトニトリルなど、
の存在下、０℃と８０℃の間の温度で反応させる時得ら
れる（製造実施例も参照）。 式（ＩＶ）　、（Ｖ）および（Ｖ＋）の、必要な出発物
質類は、公知の有機中間体類である。 本発明に従う方法（ａ）は、アルカノール類またはアル
カンチオール類、或いは、それらのアルカリ金属塩類を
用いて行なわれる。各場合共炭素数１〜４、特に炭素１
または２、のアルカノール類またはアルカンチオール類
、或いは、それらのナトリウムもしくはカリウ・ム塩類
を用いるのが好適である。 式（１）の新規な化合物類の製造のための本発明に従う
方法（ａ）は、好適には希釈剤類を用いて行なわれる。 この目的のための適切な希釈剤類は、実質的に、すべて
の不活性有機溶媒類である。これらには、好適には脂肪
族および芳香族、任意にハロゲン化された炭化水素類、
例えばぺ冫夕冫、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン
、石油エーテノレ、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、
トノレエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびＯ−
ジクロロベンゼン、エーテル類、例えばジ工チルエーテ
ルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテ
ルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フランおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソプロビルケトンおよび
メチルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸メチ
ルおよび酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリ
ルおよびプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル
ービロリドン、およびまたジメチルスノレホキシド、テ
トラメチレンスノレホンおよびヘキサメチル燐酸トリア
ミド、が含まれる。 本発明に従う方法（ａ）に使用され得る希釈剤類はまた
、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イン
プロバノール、プタノール、インプタノール、第二プタ
ノールおよび第三ブタノールである。 本発明に従う方法（ａ）に使用できる酸受容体類は、こ
の種の反応のために通常使用される酸結合剤類である。 以下は好適に適切である：アルカリ金属水酸化物類、例
えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、アルカリ
土類金属水酸化物、例えば水酸化カルシウム、アルカリ
金属炭酸塩類およびアルカリ金属アルコラート類、例え
ば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム第三ブチ
ラートおよびカリウム第三ブチラート、更に脂肪族、芳
香族もしくは複素環式アミン類、例えばトリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベ
ンジルアミン、ピリジン、ｌ，５−ジアザビシク口−［
４．３．ＯＦ　−ノン−５−エン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）、１，
８−ジアザビシクロ−｛５，４．０１−ウンデス−７−
エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）および１．４−ジアザビシクロ−［
２．２．２１　−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。 本発明に従う方法（ａ）における反応温度は、実質的な
範囲内で変えることができる。それらは一般に、０℃お
よび１５０℃の間、好適には２０℃および１２０℃、の
間の温度で行なう。 本発明に従う方法（ａ）は一般に、常圧で行なう。 しかしながら、加圧下または減圧下で行なうのもまた可
能である。 本発明に従う方法（ａ）を実施するには、式（ＩＩ）の
ハロゲノアリールオキシナフタレン誘導体１モル当り、
ｌおよび１　０００モルの間のアルカノールまたはアル
カンチオールおよび／またはそれらのアルカリ金属塩類
が一般に使用される。 式（Ｉ［）の出発混合物１モル当り、１．５および５モ
ルの間のアルカノールもしくはアルカンチオールのアル
カリ金属塩、そして更に５０および５００モルの間のア
ルコールを使用するのが好適である。 一般に、該反応体類を室温で混合し、この反応混合物を
反応が完結するまで、上昇させた温度で撹拌する。この
混合物は通常の方法により処理することができる。 式（Ｉ［［）は、式（Ｉ）の化合物類の製造のための本
発明に従う方法（ｂ）における出発物質としてのアリー
ルオキシナフタレン類の一般的な定義を示す。 式（ＩＩ［）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４および
ＲＳは好適には、或いは、特には、本発明に従う式（０
の化合物類の記述に関連して、Ｒｌ％Ｒ３Ｒ３、Ｒ’８
よびＲｓに関して好適或いは特に好適であるとしてすで
に上述した意味を有し、そして Ｙ′は酸素または硫黄を表わす。 式（ＩＩ）の出発物質は文献からは今まで知られていな
かった。式（ｍ）の新規アリール才キシナフタレン類は
、一般式（ＩＸ） ［式中、 Ｒ１、Ｒ！、Ｒ３、Ｒ◆、ＸおよびＹ１は上記の意味を
有する］ のハロゲノアリールオキシナフタレン類と、アルカノー
ル類またはアルカンチオール類、例えばメタノール、エ
タノール、メタンチオールまたはエタンチオールなどお
よび／またはそれらのアルカリ金属塩類、好適にはそれ
らのナトリウムまたはカリウム塩類などとを、２０℃と
１２０℃の間の温度で反応させた時得られる（製造実施
例参照）。 式（ｆｆ）において、Ｒｌ，Ｒ！、Ｒ３、Ｒ４、Ｘおよ
びＹｌは好適には、或いは特には、本発明に従う式（Ｉ
）　、（Ｉｆ）および（ＩＩＩ）の化合物類の記述に関
連シテ、Ｒ１、Ｒ！、Ｒ１、Ｒ１、ｘおよびＹ１に関し
て好適或いは特に好適であるとしてすでに上述した意味
を有する。 式（ｆｆ）の化合物類は公知でありモして／または先の
特許出願の主題である（ＥＰ−ＡＩ７９．０１５、ＥＰ
−Ａ３０ｇ．７５５、ＥＰ−Ａ３０９，８６４、ＥＰ−
Ａ３　１　５．００８、ＤＥ−Ｐ　Ｃドイツ国特許）３
，８２３．３１８日付０　９．０　７．１９８８または
ＤＥ−Ｐ　（ドイツ国特許）３，８２１　．３　８　９
日付２４．０６．１９８８参照）。 式（ＩＶ）は、本発明に従う方法（ｂ）において出発物
質として更に使用されるべきカルボン酸誘導体類の一般
的定義を与えるものである。式（ＩＶ）において、Ａお
よび２は、好適には或いは特には、本発明に従う式（！
）の化合物類の記述に関連して、ＡおよびＺに関して好
適或いは特に好適であるとしてすでに上述した意味を有
し、モしてＸＩは好適には塩素、臭素、沃素、任意に弗
素でまたは塩素で置換されていてもよいＣ．−Ｃ．−ア
ルキルスルホニルオキシ、或いは、任意に弗素で、塩素
で、臭素で、または、メチルで置換されていてもよいフ
エニルスルホニルオキシ、特に塩素、臭素、メチルスル
ホニルオキシ、７エニルスルホニルオキシまたは４−メ
チル−７エニルスルホニルオキシを表わす。 式（ＩＶ）の出発物質は、公知でありモして／または本
質的に公知の方法によって製造され得る（ＤＨ−ＯＳ　
（ドイツ公開明細書）２，７５８．０００およびＤＥ−
ＯＳ　（ドイツ公開明細書）２，８５４．５４２参照）
。 本発明に従う方法（ｂ）は、好適には希釈剤の存在下で
行なう。この目的のための適切な希釈剤類は、本発明に
従う方法（ａ）のため上に示した希釈剤類である。 方法（ｂ）は、好適には酸受容体の存在下で行なう。適
切な酸受容体類は、本発明に従う方法（ａ）のため上に
示したものと同じである。 本発明に従う方法（ｂ）において、反応温度は実質的な
範囲内で変えることができる。この方法は一般に、０℃
および１５０℃の間、好適には１０℃および１２０℃の
間、の温度で行なう。 本発明に従う方法（ｂ）は一般に、常圧で行なう。 しかしながら、加圧下または減圧下で行なうこともまた
可能である。 本発明に従う方法（ｂ）を実施するため、特に必要とさ
れる出発物質は一般におおよそ当モル量で用いられる。 しかしながら、２つの特別に使用される成分の１つを実
質的な過剰量で用いることも可能である。一般に反応は
酸受容体の存在下適切な希釈剤中で行なわれ、そして反
応混合物を数時間特に必要とする温度で撹拌する。本発
明に従う方法（ｂ）における処理は、各場合共通常の方
法で行なわれる。 本発明に従う活性化合物類は落葉剤、乾燥剤、広葉植物
死滅剤、および特に殺雑草剤として使用できる。雑草と
は広い意味ではそれらが望まれない場所で生育する全て
の植物類であると理解すべきである。本発明に従う物質
類が総合的または選択的な除草剤として作用するかどう
かは本質的に使用量に依存している。 本発明に従う活性化合物類は例えば下記の植物類に関し
て使用できる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕ＋ｓ）、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔａｌｌａｒｉａ
）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモ
ドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉ
ｎｓｏｇａ）、アカザ属（　Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）
、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（　Ｓｅｎｅ
ｃ　ｉｏ）、ヒュ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリ
ヒュ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔ
ｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、
サツマイモ属（　Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙ
ｇｏｎ，ｐｍ）、　セスバニア属（　Ｓｅｓｂａｎ　ｉ
ａ）、オナモミ属（　Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）、アザミ属
（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属　（Ｃａｒｄｕｕｓ
）、ノゲシ属（　Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ）、　イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシ
グサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉ
ａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（
　Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）
、エメクス属（Ｅｍａｘ）、　チョウセンアサガオ属（
Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、　チシマオ
ドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（　Ｐａｐａ
ｖｅｒ）およびケンタウレア属（　Ｃｅｎｔａｕｒｅａ
）。 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ＋
ｗ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、７ダンソウ属（Ｂ
ｅｔａ）、ニンジン属（　Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ
）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）
、　サツマイモ属（　Ｉｐｏｍｏｅａ）、　ソラマメ属
（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｔａｎａ）、　
トマト属（　Ｌｙｃｏｐｅｒｓ　ｉｃｏｎ）、ラッカセ
イ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（　Ｂｒａｓｓ　
ｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウ
リ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（ＣｕＣＨｒｂｉ
ｔａ）。 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）、エノコログサ属（Ｓ６ｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、　
アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（
Ｐｏａ）、　　ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オ
ヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、　ブラキアリア属（Ｂ
ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ｆクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、
スズメノチャヒキ属（　Ｂｒｏｍｕｓ）、　　カラスム
ギ属（　Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（　Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ）、　モロコシ属（　Ｓｏｒｇｈｕｍ）、　カモジ
グサ属（　Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（　Ｃｙ
ｎｏｄｏｌ）、　ミズアオイ属（　Ｍｏｎｏｃｈｏｒ　
ｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｎｉｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、
　オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、　ハリイ属（
Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ
）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属
（　Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、　　スピノクレア属（　Ｓ
ｐｈｅｎｏｃ　ｌｅａ）、　ダクチロクテニウム属（　
Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕａ＋）、　ヌカポ属（Ａｇ
ｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツボウ属（Ａｌｏｐｅｃｕ
ｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）　ｏ 次の属の単子葉栽培植物：イネ属（　Ｏｒｙｚａ）、ト
ウモロコシ属（Ｚｅａ）、　コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ属（　Ｈｏｒｄｅｕｎ＋）、　カラスム
ギ属（　Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ属（　Ｓｏｒｇｈｕｎ）、キビ属（　Ｐａｎｉ
ｃｕｍ）、サトウキビ属（　Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ア
ナナス属（Ａｎａｎａｓ）、　　クサスギカズラ属（　
Ａ３ｐＢｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。 しかしながら、本発明に従う活性化合物類の使用はこれ
らの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の
植物類にも及ぶ。 該化合物類は、濃度によるが、例えば工業用地および鉄
道線路上の、並びに植林されているかもしくはされてい
ない道路および四角い広場上の雑草類の完全駆除用に使
用できる。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造
林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かんきつ類の木立ち
、くるみの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶
の植林、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林
、ンフト７ルーツの植林およびホップの栽培園の中の雑
草の完全駆除用に、そして一年生栽培植物の中の雑草の
選択駆除用に使用できる。 本発明に従う式（１）の化合物類は、発芽前および発芽
後の両方の方法で、単子葉および双子葉穀類中の単子葉
および双子葉の両方の雑草を選択的に駆除用として適し
ている。 活性化合物類は、通常の調剤類、例えば液剤、乳剤、湿
潤可能な粉剤、懸濁剤、粉剤、散布剤、ペースト、可溶
粉剤、粒剤、乳濁濃縮物、活性化合物を浸み込ませた天
然および合成材料、および重合物質中の非常に微細なカ
プセル剤に変えることができる。 これらの調剤は公知の方法、例えば活性化合物類を増量
剤、即ち液状溶媒類および／または固体の担体と任意に
界面活性剤、即ち乳化剤および／または懸濁剤および／
または発泡剤を使用して、混合することで製造される。 増量剤として水を用いる場合、例えば有機溶媒を補助溶
媒として使用できる。液体の溶媒としては、主として次
のものが適当である：芳香族類、例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族もしく
は塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン、
クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水
素類、例えばンクロへキサン、またはパラフィン類、例
えば石油留分、鉱油および植物性油類、アルコール類、
例えばブタノールもしくはグリコール、並びにそれらの
エーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルインブチルケトンもし
くはシクロヘキサノン、または強い極性の溶媒類、例え
ばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、
並びに水。 固体の担体としては、例えばアンモニウム塩類および粉
砕した天然鉱物類、例えば、カオリン類、粘土類、滑石
、チョーク、石英、アクパルジャイト、モントモリロナ
イトまたは珪藻土、および粉砕゛した合或鉱物、例えば
高度に分散した珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適してい
る．粒剤用の固体担体としては、粉砕および分別された
天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およ
びドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合虞の粒
体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殼、と
うもろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化剤
および／または発泡剤としては、非イオン性および陰イ
オン性の乳化剤類、例えばボリオキシエチレンー脂肪酸
エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル類、アルキルスルホネート類、アルキルサル７エート
類、アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分
解生虞物類が適している。分散剤としては、例えばリグ
ニンー亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適してい
る。 接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合或の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のホスホリピツド類、
例えばセファリン類およびレシチン類、モして合或ホス
ホリビツド類が調剤中に用いられる。更に、添加剤とし
て鉱物油および植物油が使用できる。 着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、綱、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。 調合物は一般にＯ．１〜９５重量％、好適には０．５〜
９０重量％、の活性化合物を含有できる。 本発明に従う活性化合物は、そのままでまたはそれらの
調合物の形で、公知の除草剤類との混合物状で、雑草類
の防除用に使用することもでき、完戊調合物でもタンク
混合物でも可能である。 混合物用の適切な除草剤類は公知の除草剤類であり、例
えば穀類中での雑草類の防除用には、ｌ−アミノー６−
エチルチオ−３−　（２．２−ジメ・チルプロビル）−
１．３．５−トリアジン−２．４−　（ＩＨ．３Ｈ）一
ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）またはＮ一（２−ペ
ンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素（ＭＥＴＡ
ＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）　；サトウダイコン中で
の雑草類の防除用には、４−アミノー３−メチル−６−
７エニルー１．２．４−トリアジン−５（４Ｈ）一オン
（ＭＥ丁ＡＭ［ＴＲＯＮ）　、並びにダイズ中での雑草
類の防除用には、４−アミノー６−（１．１−ジメチル
エチル）−３−メチルチオ−］．２．４−｝リアジン−
５−（４Ｈ）一オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ）　；更に
また２．４−ジクロロフエノキシ酢酸（２．４−Ｄ）；
４−（２．４−ジクロロフエノキシ）一酪酸（２．４−
ＤＢ）；２．４−ジクロロ７エノキシプロピオン酸（２
．４−ＤＰ）；５−（２−クロロー４−トリ７ルオロメ
チルーフエノキシー２−ニトロ安息香酸（ＡＣＩＦＬＴ
ＪＯＲＦＥＮ）　；　２−クロロー２’．６’−ジエチ
ルーＮ−メトキシーメチルーアセトアニリド（　ＡＬＡ
ＣＨＬＯＲ）：メチル−６．６−ジメチル−２．４−ジ
オキソ−３−　Ｉ１−　（２−プロペニルオキシアミノ
）一プチリデン］一シクロヘキサンカルポン酸（ＡＬＬ
ＯＸＹＤＩＭ）；　２−’）Ｃｌａ−４−ｘチル７ミノ
−６　−インプロビルアミノー１．３．５−トリアジン
（ＡＴＲＡＺＩＮＥ）　　；　３　−　イ’／プロビル
−２　＋　　１　＋　　３　−ペンゾチアジアジン−４
−オン２，２−ジオキサイド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）　
；　５　−　（　２　．　４−ジクロロ７エノキシ）−
２一二トロ安息香酸メチル；３，５−ジブロモ−４−ヒ
ドロキシーペンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）　
；　２　−　｛　［　（　４−クロロー６−メトキシー
２−ピリミジニノレ）一アミノカノレボニノレ］一アミ
ノスルホニル｝一安息香酸エチル（　ＣＨＬＯＲ　ＩＭ
ＵＲＯＮ）　；　２−クロローＮ−｛［（４−メトキシ
−６−メチル−１．３．５−｝リアジン−２−イル）一
アミノ】一カノレポニノレ｝−ベンゼンスノレホンアミ
ド（ＣＨＬＯＲＩＭＵＲＯＮ）　；　２−クロローＮ−
｛
【（４−メトキシー６−メチル−１．３．５−トリア
ジン−２−イル）一アミノＪ一力ルボニル｝一ヘンゼン
スルホンアミド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）　；Ｎ
，Ｎ−ジメチルーＮ’−（３−クロロー４−メチルフエ
ニル）一尿素（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）　；エクソ
ーｌ−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−（２−
メチル７エニルーメトキシ）−７−オキサビシクロー（
２．２，ｌ）一へブタン（ＣＩＮＭＥＴＨＹＩＮ）　；
　３　．　６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸（Ｃ
ＬＯＰＹＲＡＬＩＤ）　；　２−クロロー４−エチルア
ミノー６−（３−シアノプロピルアミノ）−１．３．５
−｝リアジン（ＣＹＡＮＡＺＩＮＥ）　　；　　２　−
［４−（２．４−ジクロロフエノキシ）−７エノキシ］
−プロピオン酸、そのメチルエステノレまたはそのエチ
ルエステル（ＤＩＣＬＯＦＯＰ）　　；　２　−　［　
（　２−クロロフエニル）一メチル］−４．４−ジメチ
ルインキサゾリジン−３−オン（ｆ）ＩＭＥＴＨＡＺＯ
ＮＥ）；４−アミノー６−ｔ−ブチルー３−エチルチオ
−１．２．４−｝リアジン−５（４Ｈ）一オン（ＥＴＨ
ＩＯＺＩＮＥ）　；　２−｛４−　［　（６−クｏｏ−
２−ベンゾキサゾリル）一オキシ１−７エノキシ｝ープ
ロピオン酸、そのメチルエステルまたはそのｘ９−ルエ
ｘｆル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）　；　２　−　［４　
−　（５一トリ７ルオロメチル−２−ビリジルオキシ）
一フエノキシ］一プロビオン酸またはそのブチルエステ
ル（ＦＬＵＡＺＩＦＯＰ）　　；　　［　（４−アミノ
ー３．５一シクロロー６−７ルオロー２−ピリジニル）
ーオキシ］一酢酸またはそのｌ−メチルヘプチルエＸ　
ｆル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）　；　５　−　（　２−
クＣ７Ｃ７−４−トリフルオローメチルーフエノキシ）
−Ｎ−メチルスルホニノレ−２−二トロベンズアミｌ−
’　（ＦＯＭＥＳＡＦＥＮ）　ｉ　２　−　｛４　−　
［　（３−クロロー５−（トリ７ルオロメチル）−２−
ピリジニル）一オキシ］一フエノキシ｝−ブロピオン酸
またはそのエチルエＺ　テル（ＨＡＬＯＸＹＦＯＰ）　
；　３　−　シクロヘキシルー６−ジメチルアミノーｌ
−メチル−１．３．５−トリアジン２．４−ジオ：／　
（ＨＥＸＡＺＩＮＯＮＥ）　；　２　−［４．５−ジヒ
ドロ−４−メチル−４−（ｌ−メチルエチル）−５−オ
キンー（Ｉ　Ｈ）一イミダゾールー２−イル］　−４　
（５）一メチル安息香酸メチル（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡ
ＢＥＮＺ）　；　２　−　［　５−メチル−５一（ｌ−
メチルエチル）−４−オキソー２−イミダゾリン−２−
イル］−３−キノリンカルボン酸（ＩＭＡＺＡＱＵＩＮ
）　ｉ　２　−　［　４　．　５−ジヒドロ−４−メチ
ル−４−イソプロビル−５−オキソー（ＩＨ）一イミダ
ゾルー２−イル］−５−エチルビリジン−３−カルボン
酸（ＩＭＡＺＥＴＨＡＰＹＲ）　；　３　，　５−ジイ
オド−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ
）　；　Ｎ，　Ｎ−ジメチルーＮ’−（４−イソプロビ
ル７エニル）一尿素（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）　；　
５　−［２−クロロ−４−（トリ７ルオロメチル）一フ
エノキシ］一２−ニトロ安息香酸２−エトキシ−１−メ
チルーオキソーエチル（ＬＡＣＴＯＦＥＮ）　；　（　
２　−メチル−４−クロロ７エノキシ）一酢酸（　ＭＣ
ＰＡ）；　　（４−”ロロ−２−メチルフエノキシ）一
プロピオン酸（ＭＣＰＰ）　Ｓ　Ｎ−メチル−２−　（
１．３−ペンゾチアゾール−２−イルオキシ）一アセト
アニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）　　；　２−エチル−
６−メチル−Ｎ−　（１−メチル−２−メトキシエチル
）一クロロアセトアニリド（ＭＥＴＯＬＡＣＨＬＯＲ）
　；　２　−　（　［［（（４−メトキシ−６−メチル
−１．３．５−トリアジン−２−イル）一アミノ）一カ
ルポニル］一アミノ］一スルホニル｝一安息香酸または
そのメチルエステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）　　；
　ｌ　−　（　３　−　１−リフルオ口メチルーフエニ
ル）−４−メチルーアミ）−５−クｏｏ−６−ビリダゾ
ン（ＮＯＲＦＬＵＲＡＺＯＮ）；４−（ジーｎ−プロピ
ルアミノ）−３．５−ジニトロベンゼンスルホンアミＦ
　（ＯＲＹＺＡＬＩＮ）　　；　２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフエ＝ル３　−エトキシ−４−ニトロー
フエニルエステルｃ　ｏｘｙＦＬＵＯＲＦＥＮ）　　；
　Ｎ　−　（　１−エチルグロビル）−３．４−ジメチ
ノレ−２．６−ジニトロアニリン（　ＰＥＮＤＩＭＥＴ
ＨＡＬＩＮ）　；　Ｏ　−　（　６−クロロー３−７エ
ニルービリダジン−４−イル）チオ炭酸Ｓ−オクチル（
ＰＹＲＩＤＡＴＥ）　；　２　−　［　４　−　（　６
−クロローキノキサリン−２−イルーオキシ）一フエノ
キシ］一プロビオン酸エチル（ＱＵＩＺＡＬＯＦＯＰ−
ＥＴＨＹＬ）　：　２　−［１−（エトキシアミノ）一
ブチリデン］　−５−（２−エチルチオプロピル）−１
．３−シクロヘキサジ，ｔ　ン（ＳＥＴＨＯＸＹＤＩＭ
）　；　２−クｏｏ−４．５−ビスー（エチルアミノ）
−１．３．５−｝リアジ７　（ＳＩＭＡＺＩＮＥ）　　
ｉ　２　，４−ビス−　［Ｎ−！チルアミノ］−６−メ
チルチオ−１．３．５−トリアジン（ＳＩＭＥＴＲＹＮ
Ｅ）　　ｉ　４−エチルアミノー２−ｔ一ブチルアミノ
）−６−メチルチオーＳ−｝リアジン（ＴＥＲＢＵＴＲ
ＹＮＥ）　：　３　−　［　［　［　［　（　４−メト
キシ−６−メチノレ−１．３．５−トリアジン−２−イ
ル）一アミノ］一カルポニル１−アミノ］一スルホニル
１−チオ７エン−２−カルポン酸メチル（ＴＨＩＡＭＥ
ＴＵＲＯＮ）　？ジイソプロビルチオ力ルバミン酸Ｓ−
　（２．３．３〜トリクロロアリル）　（ＴＲＩ−ＡＬ
ＬＡＴＥ）および２，６−ジニトロ−４−トリフルオロ
メチルーＮ，Ｎ−ジプロピルアニリン（ＴＲＩＦＬＵＲ
ＡＬＩＮ）が挙げられる。驚くべきことに、ある種の混
合物類は相乗活性も示す。 他の公知の活性化合物、例えば殺曹・殺カビ剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄｅｓ）　、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
鳥駆除剤、植物栄養素類および土壌構造改良剤、との混
合物も可能である。 活性化合物類はそのまま、或いはそれらの調合物の形態
または該調合物からさらに希釈することにより調製した
施用形態、例えば調製済み液剤、溶液、懸濁液、乳剤、
粉剤、塗布剤、および粒剤の形態で使用できる。それら
は普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧また
は散布することで使用される。 本発明に従う活性化合物類は、植物の発芽の前または後
に適用できる。それらはまた種をまく前に土壌中に混合
することもできる。 活性化合物の量は実質的な範囲内で変えることができる
。それは、本質的に希望する効果の性質に依存している
。一般に、活性化合物の使用量は土壌表面へクタール当
り５ｇから５０００ｇ、好適には１０９から２０００ｇ
／ｈａ，である。 本発明に従う活性化合物類の製造および使用は以下の実
施例から知ることができる。 実施例 製造実施例 実施例ｌ ＣＩ 融点１１５℃のα−（７−　（２−クロロー６−メトキ
シー４−トリフルオロメチル−７エノキシ）一ナフタレ
ン−２−イルーチオ）酢酸メチル３．１ｇ　　（理論値
の３４％）が得られる。 実施例２ ＣＩ （方法（ａ）） ８．９９　　（０．０２ｍｏｌ）のａ　一（７　−　（
２−クロロー６−７ルオロー４−トリフルオロメチル−
７エノキシ）一ナ７タレン−２−イルーチオ）酢酸メチ
ル、２．７ｇ　　（０．０５ａ＋ｏｌ）のナトリウムメ
チラートおよび２００ｍＱのメタノールの混合物を４日
間還流させた後、濃縮する。残留物を水／酢酸エチルで
振った後、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し枦過する。 枦液を浪縮した後、残留物をカラムクロマトグラ７イー
で精製する（シリカゲル、トルエン） （方法（ｂ）） １．５ｇ（４ｍａ＋ｏｌ）の７−（２−クロロ−６−メ
トキシ−４−トリフルオロメチルーフエノキシ）一２−
ナフトール、０．６ｇ（４ｍｍｏｌ）のプロモ酢酸メチ
ル、Ｏ。６ｇの炭酸カリウムおよび５０ｍＱのアセトニ
トリルの混合物を２０時間還流させた後、濃縮する。残
留物を２Ｎの塩酸／トルエンで振った後、有機相を硫酸
ナトリウムで乾燥し、ｔ戸過する。枦液から溶媒を注意
深く、水流ポンプの真空中で蒸留することで除去する。 不定形の残留物として、１．８ｇ　（理論値の９７％）
α一（７−（２−クロロ−６−メトキシー４−トリフル
オロメチルーフエノキシ）一ナフタレン−２−イルーオ
キシ）酢酸メチルが得られる。 ’Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌｓ，δ．　ｐｐｍ）：　３．８
０および３．８１（ＯＣＲｉおよびＣＯＯＣＨ　ｓ　）
、４．７０　（ＣＨ！）。 下記のものが同様にして得られる。 Ｘ藁旦旦 ＣＩ （Ｒ）−ａ−（７−　（２−クーロロー６−メトキシ−
４−トリ７ルオロメチル−７エノキシ）一ナフタレン−
２−イルーチオ）プロピオン酸メチル’Ｈ　ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩ，，δ．　ｐｐｍ）：　３．７５および３．８２
衷厘１王組ニュ） ＣＩ ａ−　（７−　（２−クロロー６一二トキシー４ートリ
フルオロメチルーフエノキシ）一ナフタレン−２−イル
ーチオ）酢酸エチル：融点二８６℃実施例４ １　０．７ｇ　　（０．０　３＋ｏｏｌ）の７−（２−
クロロー６−７ルオロ−４−トリ７ルオロメチル−７エ
ノキシ）−２−ナ７トール、６．４ｐ　　（０．１　２
ＩＩＩＯｌ）のナトリウムメチラートおよび１５０ｍＱ
のメタノールを７日間還流させた後、濃縮する。残留物
をクロロホルム中に取り上げた後、混合物をｌＮの塩酸
そして水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、枦過する
。枦液を濃縮した後、残留物をヘキサン中で摩砕し、そ
して、この方法で結晶形として得られる生或物を、吸引
枦別することで単離した。 融点１３０℃の７−（２−クロロー６−メトキシー４−
トリフルオロメチルーフエノキシ）−２−ナフトール５
．１９　　（理論値の４６％）が得られる。 実施例（Ｉ［−１） Ｃ１ １　３　５９　　（０．５ｍｏｌ）の６−ヒドロキシー
ナフタレン−２−スルホン酸ナトリウム塩、３０ｇ（０
．５４ｍｏｌ）の水酸化カリウム粉末および１０００ｍ
４のジメチルスルホキサイドの混合物を撹拌しながら、
これに１　２　４９　　（０　．５ｍｏｌ）の３．４，
５−トリクロロベンゾトリ７ロライドを加えた後、この
反応混合物を最初６０℃で３時間撹拌し、そして２０℃
で１５時間撹拌する。この混合物を濃縮した後、残留物
を水で温浸し、結晶形として得られる生或物を吸引枦別
することで単離する。３ｌＯ℃以上で分解を伴って溶融
する、６−　（２．６−ジクロロ−４−トリフロ口メチ
ルーフエノキシ）一ナフタレン−２−スルホン酸ナトリ
ウム塩２０９．５ｇ　（理論値の９１％）が得られる。 ステップ２（■一１） ２−３９　　（５．０ｍｍｏｆ）の６−（２．６−ジク
ロロー４−トリ７ルオロメチル−７エノキシ）一ナフタ
レン−２−スルホン酸ナトリウム塩、１．６９　　（７
．５ｍｎ＋ｏｌ）の塩化燐（Ｖ）およびｌ５−の塩化ホ
スホリルの混合物を、最初７０℃で６時間そして２０℃
で１５時間撹拌した後、水中に注ぎ、更に１時間撹拌す
る。結晶形として得られる生或物を吸引枦別することに
よって単離する。 融点１４０℃の塩化６−（２．６−ジクロロー・４−ト
リフルオロメチル−７エノキシ）一ナフタレン−２−ス
ルホニル１．８ｇ　（理論値の７９％）が得られる。 ステップ３（ＩＸａ−１） １　２．５　ｙ　　（０．０　２　５ｍｏｌ）の塩化７
−（２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルーフエ
ノキシ）一ナ７タレン−２−スルホニルおよび２５ｍＱ
の濃塩酸を、１　２．５９　　（０．１　９ｍｏｌ）の
亜鉛末および１００ＩＩ１１２のジオキサン中の混合物
に撹拌しながら続けて加える。この反応混合物を５時間
沸点で還流させた後、２０℃で更にｌ５時間撹拌する。 混合物を濃縮した後残留物を塩化メチレン／水で取り上
げ、枦過し、枦液を振り、そして、有機相を分離し、水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥レた後、枦過する。 この枦液を濃縮し、残留物をエタノールで温浸し、そし
てこの処理中結晶形として得られる生成物を吸引枦別す
ることで単離する。 融点９８゜Ｃの７−（２．６−ジクロロー４−トリフル
オロメチル−７エノキシ）一ナ７タレン−２−チオール
４．８９　　（理論値の４９％）が得られる。 ステップ４（Ｉ［−１） ＣＩ １．９　９　　（５ｍｍｏｌ）　６−　（２．　６−ジ
クロロー４−トリフル才ロメチルーフエノキシ）一ナ７
タレン−２−チオール、ｌ．Ｏｇ　（５．５ｍｍｏｌ）
のａ−プロモープロビオン酸エチル、０．７９　　（５
．５ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムおよび５０＋ｎａのアセ
トニトリルの混合物を１５時間沸点で還流させた後、浪
縮する。残留物を塩化メチレンで取り上げ、この混合物
を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後枦過す
る。この枦液から溶媒を、注意深くｌトール（０．１３
ｋＰａ）で蒸留することによって除去する。 油状残留物として、１．４９　　（理論値の５７％）の
６−　［６−　（２．６−ジクロロ−４−トリ７ル才ａ
メチル−７エノキシ）一ナフタレン−２−イルーチオ１
−プロピオン酸エチルが得られる。 ＣＨ， Ｊ ’Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ，，　　δ）：　３．８　ｐｐ
＋ｏ　（−ＣＨ−）使用実施例 以下の使用実施例において、下記に示す化合物（Ａ）を
比較物質として用いる： σ一（７−（２−クロロー４−トリフルオロメチルーフ
エノキシ）一ナ７タレン−２−イノレーオキシ）プロビ
オン酸エチル（ＥＰ−ＡＩ７９．ＯｌＳ中に記載）．， 実施例Ａ 発芽後試験 溶　媒＝　５重量部のアセトン 乳化剤＝　１重量部のアルキルアリールボリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造５するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合物し、上記量の乳化
剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度
とする。 高さ５〜１５ｃｍの試験植物に活性化合物の調剤を、単
位面積当り特定の所望量の活性化合物が適用されるよう
に噴霧する。噴霧溶液中の濃度を、特定の所望量の活性
化合物がｌＯ００Ｑの水／ｈａとして適用されるように
選択する。３週間後、植物に対する損傷の度合いを、未
処理の対照の発育と比較して％損傷として率で示す。 数値は： Ｏ％一活性なし（未処理の対照と同様）１００％一完全
死滅 を示している。 この試験では、例えば製造実施例１２および４の化合物
類が、比較物質（Ａ）に比べて明らかに優れた除草剤活
性を示している。 実施例Ｂ 発芽前試験 溶　媒：　５重量部のアセトン 乳化剤：　ｌ重量部のアルキルアリールボリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合物し、上記量の乳化剤
を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度と
する。 試験植物の種を通常の土壌にまき、２４時間後、舌性化
合物の調剤を散水する。単位面積当りの水Ｄ量を一定に
保つことが好都合である。調剤中の舌性化合物の濃度は
重要でなく、単位面積当りの適用された活性化合物の量
のみが重要である。３週間後に、植物の損傷の度合いを
、未処理の対照力発育と比較して％損傷として率で示す
。 数値は： Ｏ％一活性なし（未処理の対照と同様）１００％一完全
死滅 この試験では、例えば製造実施例ｌおよび４の化合物類
が、小麦に対する良好な耐性を有すると共に、雑草に対
して協力な活性を示す。 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。 ｌ．一般式 （１） Ｃ式中、 Ｒｌは、水素、ハロゲン、シアノまたはトリフル才口メ
チルを表わし、 Ｒ２は、水素またはハロゲンを表わし、Ｒ３は、ハロゲ
ン、トリ７ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロ メチルチオまたはトリフルオロメチ ルスルホニルを表わし、 Ｒ４は、水素またはハロゲンを表わし、Ｒ６は、アルコ
キシまたはアルキルチオを表わし、 Ｙは、基−Ａ−　　−０−Ａ−または −Ｓ−Ａ− （ここで、 Ａは、任意にハロゲンで置換された アルカンジイルを表わしてもよい） の１つを表わし、そして、 ２は、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオキシ、ア
ルキニルオキシ、ハロゲノ アルコキシ、アルコキシアルコキシ、 アラルコキシアルコキシ、アルコキシ 力ルポニルアルコキシ、アリールアル コキシ、アミノ、アルキルアミノ、ア ルケニルアミノ、アルキニルアミノ、 ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミ ノ、ジアルキニルアミノ、アルコキシ アルキルアミノまたはアルコキシカル ポニルアルキルアミノを表わす１ のアリールオキシナフタレン誘導体類。 ２．第１項の一般式（！） 【式中、 Ｒｌは、水素、弗素、塩素、臭素、シアノまたはトリフ
ルオロメチルを表わし、 ？２は、水素、弗素または塩素を表わし、Ｒ３は、弗素
、塩素、臭素、トリ７ルオロメチル、トリフルオ口メト
キシ、トリフル オロメチルチオまたはトリ７ルオａメ チルスルホニルを表わし、 Ｒ４は、水素、弗素または塩素を表わし、Ｒｓは、Ｃ　
Ｉ　　Ｃ　４　−　７　ル：ｌ　’ｆ　’ｉ　マｆ：　
ハＣ　ｌ−　Ｃ　ａーアルキルチオを表わし、 Ｙは、基−Ａ−　　−０−Ａ−または−Ｓ−Ａ−（ここ
で、 Ａは、任意に弗素、塩素および／また は臭素で置換されたＣ．−Ｃ，−アルカンジイルを表わ
してもよい） の１つを表わし、そして、 Ｚは、ヒドロキシル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ　，
＋　Ｃ　．−アルケニルオキシ、Ｃ　Ｓ−　Ｃ　．−ア
ルキニルオキシ、Ｃ■一Ｃ．−ハロゲノアルコキシ、Ｃ
ｌ−Ｃ，−アルコキシーＣ，−Ｃ４−アルコキシ、ペン
ジルオキシ−　Ｃ　．−　Ｃ　，−アルコキシ、Ｃ，−
Ｃ．−アルコキシカルボニル−Ｃ　Ｉ−　Ｃ　ｓ−アル
コキシ、ペンジルオキシ、アミノ、Ｃ，一Ｃ６−アルキ
ルアミノ、Ｃ　，−　Ｃ　，−アルケニルアミノ、Ｃ，
一Ｃ，−アルキニルアミノ、ジー（　Ｃ　ｒ一Ｃ　４−
アルキル）一アミノ、ジー（ＣＳ−Ｃ＊−アルヶニル）
ーアミノ、ジー（Ｃｘ−Ｃａ−アルキニル）一アミノ、
Ｃ，−Ｃ，−アルコキシー０１−Ｃ４−アルキルアミノ
またはＣ，−Ｃ，一アルコキシーカルボニルーＣ　，＋
　Ｃ　，−アルキルアミノを表わす】 のアリールオキシナフタレン誘導体類。 ３。第１項記載の式（Ｊ） ［式中、 Ｒｌは、塩素を表わし、 Ｒ２は、水素を表わし、 Ｒ３は、トリプルオロメチルを表わし、Ｒ′は、水素を
表わし、 ＲＳは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチルチオ
またはエチルチオを表わ し、 Ｙは、基−Ａ’−　　−０−Ａ！−または−Ｓ−Ａ”− （ここで、 Ａ１は、任意に塩素で置換されたエ タン−１．２−ジイルを表わしても よく、そして Ａ２は、メチレンまたはエタン−１， ｌ−ジイル（エチリデン）を表わす） の１つを表わし、そして Ｚは、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、ブトキ シ、第二ブトキシ、インブトキシ、第 三ブトキシ、メトキシエトキシ、エト キシエトキシ、メトキシ力ルポニルメ トキシ、エトキシ力ルポニルメトキシ、メトキシ力ルポ
ニルエトキシ、エトキ シカルポニルエトキシ、ペンジルオキ シ、ペンジルオキシエトキシ、アミノ、メチルアミノ、
エチルアミノ、プロピ ルアミノ、イソプロビルアミノ、プチ ルアミノ、インブチルアミノ、第二ブ チルアミノ、第三プチルアミノ、メト キシエチルアミノ、エトキシェチルア ミノ、メトキシ力ルポニルメチルアミ ノ、エトキシカルポニルメチルアミノ、メトキシ力ルポ
ニルエチルアミノまた はエトキシ力ルポニルエチルアミノを 表わす１ のアリールオキシナフタレン誘導体。 ４．（ａ）一般式（ＩＩ） Ｅ式中、 Ｒ１、Ｒ”，Ｒｉ、Ｒ６、Ｙおよび２は下記の意味を有
し、そして、 Ｘはハロゲンを表わす］ のハロゲノアリールオキシナフタレン誘導体類と、アル
カノール類またはアルカンチオール類および／またはそ
れらのアルカリ金属塩類とを、適宜、酸受容体の存在下
そして適宜、希釈剤の存在下反応させることを特徴とす
るか、或いは、（ｂ）式（Ｉ）中のＹが、基−０−Ａ−
またはーＳ一Ａ一の１つを表わし、そして、Ｒ１、Ｒ！
、Ｒ３、Ｒ１、Ｒ″および２が下記の意味を有する場合
、一般式（Ｉ［［） ［式中、 Ａおよび２は下記の意味を有し、そしてｘｌは求核的脱
離基を表わす］ のカルボン酸誘導体類とを、適宜、酸受容体の存在下、
そして適宜、希釈剤の存在下反応させることを特徴とす
る、一般式（１） ［式中， Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲｓは下記の意味を有し
、そして Ｙｌは酸素または硫黄を表わす］ のアリールオキシナフタレン類と、一般式（ｍＶ）０ ＩＩ　　　　　　　　（ＩＶ） Ｘ’−Ａ−Ｃ−Ｚ
【式中、 Ｒｌは、水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
チルを表わし、 Ｒ！は、水素または／％ロゲンを表わし、Ｒ”ＬＬハロ
ゲン、トリフルオロメチノレ、トリフルオロメトキシ、
トリ７ルオロ メチルチオまたはトリフルオロメチ ルスルホニルを表わし、 Ｒ６は、水素または／１ロゲンを表わし、Ｒ％は、アル
コキシまたはアルキルチオを表わし、 Ｙは、基−Ａ−　　−０−Ａ−または −Ｓ−Ａ− （ここで、 Ａは、任意にハロゲンで置換された アノレカンジイルを表わしてもよい） の１つを表わし、そして、 ２は、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオキシ、ア
ルキニルオキシ、ハロゲノ アルコキシ、アルコキシアルコキシ、 アラルコキシアルコキシ、アルコキシ カルボニルアルコキシ、アリールアル コキシ、アミノ、アルキルアミノ、ア ルケニルアミノ、アルキニルアミノ、 ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミ ノ、ジアルキニルアミノ、アルコキシ アルキルアミノまたはアルコキシカル ボニルアルキルアミノを表わす】 のアリールオキシナフタレン誘導体類の製造方法。 ５．第１項または４項記載の式（１）の少なくとも１つ
のアリールオキシナフタレン誘導体を含有することを特
徴とする除草剤類。 ６．第１項または４項記載の式（１）のアリールオキシ
ナフタレン誘導体類を、植物類および／またはそれらの
環境に対して作用させることを特徴とする望まれない植
物類の駆除方法。 ７．望まれない植物類を駆除するための、第１項または
４項記載の式（１）のアリールオキシナフタレン誘導体
類の使用。 ８．第ｌ項または４項記載の式（１）のアリールオキシ
ナ７タレン誘導体類を増量剤および／または界面活性剤
等を混合することを特徴とする除草剤類の製造方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は、水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロ
    メチルを表わし、 Ｒ＾２は、水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３は、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオ
    ロメトキシ、トリフルオロ メチルチオまたはトリフルオロメチ ルスルホニルを表わし、 Ｒ＾４は、水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾５は、アルコキシまたはアルキルチオを表わし、 Ｙは、基−Ａ−、−Ｏ−Ａ−または −Ｓ−Ａ− （ここで、 Ａは、任意にハロゲンで置換された アルカンジイルを表わしてもよい） の１つを表わし、そして、 Ｚは、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオキシ、ア
    ルキニルオキシ、ハロゲノ アルコキシ、アルコキシアルコキシ、 アラルコキシアルコキシ、アルコキシ カルボニルアルコキシ、アリールアル コキシ、アミノ、アルキルアミノ、ア ルケニルアミノ、アルキニルアミノ、 ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミ ノ、ジアルキニルアミノ、アルコキシ アルキルアミノまたはアルコキシカル ボニルアルキルアミノを表わす］ のアリールオキシナフタレン誘導体類。 ２、（ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、ＹおよびＺは下記の
    意味を有し、そして、 Ｘはハロゲンを表わす］ のハロゲノアリールオキシナフタレン誘導体類と、アル
    カノール類またはアルカンチオール類および／またはそ
    れらのアルカリ金属塩類とを、適宜、酸受容体の存在下
    そして適宜、希釈剤の存在下反応させることを特徴とす
    るか、或いは、 （ｂ）式（ I ）中のＹが、基−Ｏ−Ａ−または−Ｓ−
    Ａ−の１つを表わし、そして、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３
    、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＺが下記の意味を有する場合、
    一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は下記の
    意味を有し、そして Ｙ＾１は酸素または硫黄を表わす］ のアリールオキシナフタレン類と、一般式（IV）▲数式
    、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 ＡおよびＺは下記の意味を有し、そして Ｘ＾１は求核的脱離基を表わす］ のカルボン酸誘導体とを、適宜、酸受容体の存在下、そ
    して適宜、希釈剤の存在下反応させることを特徴とする
    、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は、水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロ
    メチルを表わし、 Ｒ＾２は、水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３は、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオ
    ロメトキシ、トリフルオロ メチルチオまたはトリフルオロメチ ルスルホニルを表わし、 Ｒ＾４は、水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾５は、アルコキシまたはアルキルチオを表わし、 Ｙは、基−Ａ−、−Ｏ−Ａ−または −Ｓ−Ａ− （ここで、 Ａは、任意にハロゲンで置換された アルカンジイルを表わしてもよい） の１つを表わし、そして、 Ｚは、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオキシ、ア
    ルキニルオキシ、ハロゲノ アルコキシ、アルコキシアルコキシ、 アラルコキシアルコキシ、アルコキシ カルボニルアルコキシ、アリールアル コキシ、アミノ、アルキルアミノ、ア ルケニルアミノ、アルキニルアミノ、 ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミ ノ、ジアルキニルアミノ、アルコキシ アルキルアミノまたはアルコキシカル ボニルアルキルアミノを表わす］ のアリールオキシナフタレン誘導体類の製造方法。 ３、特許請求の範囲第１項または２項記載の式（１）の
    少なくとも１つのアリールオキシナフタレン誘導体を含
    有することを特徴とする除草剤類。 ４、特許請求の範囲第１項または２項記載の式（ I ）
    のアリールオキシナフタレン誘導体類を、植物類および
    ／またはそれらの環境に対して作用させることを特徴と
    する、望まれない植物類の駆除方法。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8279057B2 (en) 2006-06-19 2012-10-02 Showa Denko K.K. Method of detecting presence of subject on bed
US8381336B2 (en) 2006-01-20 2013-02-26 Paramount Bed Co., Ltd. Bed apparatus provided with bed-departure prediction and detection system
US8736439B1 (en) 2013-04-06 2014-05-27 Kenneth Feng Shinozuka Sock for bed-departure detection

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4111619A1 (de) * 1991-04-10 1992-10-15 Bayer Ag (alpha)-(5-aryloxy-naphthalin-1-yl-oxy)-carbonsaeure-derivate
US6656883B1 (en) * 1994-01-10 2003-12-02 Syngenta Investment Corp. Wettable powder formulations of herbicides
US6156705A (en) * 1997-12-04 2000-12-05 Henkel Corporation Use of fatty alcohol polyalkoxy alkyl ethers in agricultural formulations

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE358557C (de) * 1922-09-11 Rheinische Metallw & Maschf Auffangvorrichtung fuer Kartoffelerntemaschinen mit Schleuderrad
EP0000351A1 (de) * 1977-07-07 1979-01-24 Ciba-Geigy Ag Phenoxy-phenylthio-alkancarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und als Pflanzenwachstumsregulierungsmittel
US4548641A (en) * 1982-11-15 1985-10-22 Stauffer Chemical Company Herbicides: N,N-dialkyl-2-(4-substituted-1-naphthoxy) propionamides
US4633008A (en) * 1983-03-15 1986-12-30 Mitsubishi Yuka Fine Chemicals Co., Ltd. Anti-oxidant phenol derivatives
EP0179015B1 (en) * 1984-09-17 1988-04-13 Schering Aktiengesellschaft 7-(aryloxy)-2-naphthoxyalkanecarboxylic acid derivatives, processes for the preparation of these compounds, as well as agents having herbicidal activity containing these compounds
DE3733067A1 (de) * 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag (alpha)-(5-aryloxy-naphthalin-1-yl-oxy)-propionsaeure-derivate

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8381336B2 (en) 2006-01-20 2013-02-26 Paramount Bed Co., Ltd. Bed apparatus provided with bed-departure prediction and detection system
US8279057B2 (en) 2006-06-19 2012-10-02 Showa Denko K.K. Method of detecting presence of subject on bed
US8736439B1 (en) 2013-04-06 2014-05-27 Kenneth Feng Shinozuka Sock for bed-departure detection

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