JPH04225938A - フツ素置換されたα−（５−アリールオキシ−ナフタレン−１−イル−オキシ）−プロピオン酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なフッ素置換され
たα−（５−アリールオキシ−ナフタレン−１−イルオ
キシ）プロピオン酸誘導体、その製造方法及びその製造
のための新規な中間体及び除草剤としてのその使用に関
する。

【０００２】

【従来の技術】或る種のα−（５−アリールオキシ−ナ
フタレン−１−イル−オキシ）プロピオン酸誘導体、例
えば、エチルα−（５−（４−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ）−ナフタレン−１−イル−オキシ）−プロピ
オネートが除草剤として活性であることは既に知られて
いる（ＥＰ−Ａ　　３０９，８６４／ＬｅＡ２５５６２
参照）。しかしながら、これらの公知の化合物の雑草に
対する作用及び作物による耐性は、必ずしも十分に満足
なものではない。

【０００３】一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１０】

【０００５】式中、Ｒ１は、水素、フッ素又はシアノを
表し、Ｒ２は、水素、フッ素又は塩素を表し、Ｒ３は、
フッ素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル又はトリフ
ルオロメチルスルホニルを表し、Ｒ４は、水素、フッ素
又は塩素を表し、Ｒ５は、塩素、ヒドロキシル、アミノ
、Ｃ１ーＣ６−アルキルアミノ、Ｃ３ーＣ４−アルケニ
ルアミノ、Ｃ３ーＣ４−アルキニルアミノ、フェニルア
ミノ、ベンジルアミノ、Ｃ１ーＣ４−アルコキシカルボ
ニル−Ｃ１ーＣ２−アルキルアミノ、シアノアミノ、ジ
−（Ｃ１ーＣ４−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ３ーＣ
４−アルケニル）−アミノ、Ｃ１ーＣ４−アルキルスル
ホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、トリルスル
ホニルアミノ、ヒドロキシルアミノ、Ｃ１ーＣ６−アル
コキシアミノ、Ｎ−（Ｃ１ーＣ６−アルコキシ）−Ｎ−
（Ｃ１ーＣ４−アルキル）−アミノ、ヒドラジノ、Ｃ１
ーＣ４−アルキルスルホニルヒドラジノ、フェニルスル
ホニルヒドラジノ、トリルスルホニルヒドラジノ、Ｃ１
ーＣ４−アルキルチオ、フェニルチオ、ベンジルチオ、
Ｃ１ーＣ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１ーＣ２−アル
キルチオを表すか、又は基−Ｏ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ
６は、Ｃ１ーＣ６−アルキル、Ｃ３ーＣ４−アルケニル
、Ｃ３ーＣ４−アルキニル、Ｃ１ーＣ４−アルコキシ−
Ｃ１ーＣ４−アルキル、Ｃ１ーＣ４−アルキルチオ−Ｃ
１ーＣ４−アルキル、Ｃ１ーＣ４−アルキルスルフィニ
ル−Ｃ１ーＣ４−アルキル、Ｃ１ーＣ４−アルキルスル
ホニル−Ｃ１ーＣ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１ーＣ
３−アルキル、トリメチルシリルメチル、フェニルチオ
−Ｃ１ーＣ３−アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１ーＣ３
−アルキル、ベンジルチオ−Ｃ１ーＣ３−アルキル、Ｃ
１ーＣ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１ーＣ２−アルキ
ル、Ｃ１ーＣ４−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１ーＣ
２−アルキル、ベンジル、ピラゾリル−Ｃ１ーＣ４−ア
ルキル、Ｃ２ーＣ４−アルキリデンアミノオキシ−Ｃ１
ーＣ４−アルキル及びＣ２ーＣ４−アルキリデンアミノ
から選ばれる基を表し、これらの基の各々は、随意にフ
ッ素及び／又は塩素により置換されていてもよく、又は
、当量のアンモニウム、Ｃ１ーＣ４−アルキルアンモニ
ウム、ナトリウム、カリウム又はカルシウムを表すか、
又は、基

【０００６】

【化１１】

【０００７】式中、Ｒ７は、水素、Ｃ１ーＣ４−アルキ
ル、フェニル、フリル、チエニルまたはピリジルを表し
、Ｒ８は、Ｃ１ーＣ４−アルキル又はＣ１ーＣ４−アル
コキシを表し、Ｒ９は、Ｃ１ーＣ４−アルコキシを表し
、Ｑは酸素又は硫黄を表す、を表すか、又は、Ｒ６は、
基−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ１０、式中、ｎは、数０，１又は
２を表し、Ｒ１０は、フリル、テトラヒドロフリル、オ
キソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエ
ニル、パーヒドロキシピラニル、オキサゾリル、チアゾ
リル、チアジアゾリル、ジオキソラニル、パーヒドロピ
ロリル、オキソパーヒドロピロリル、イソキサゾリジニ
ル、ピリジニル又はピリミジニルから選ばれる複素環基
を表し、これらの基の各々は、随意にフッ素、塩素、臭
素及び／又はＣ１ーＣ４−アルキルにより置換されてい
てもよい、を表す、の新規なフッ素置換されたα−（５
−アリールオキシ−ナフタレン−１−イル−オキシ）プ
ロピオン酸誘導体がこの度見いだされた。

【０００８】式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１個の不
整置換された炭素原子を含み、それ故種々のエナンチオ
マー形態で存在することができる。本発明は、可能な個
々の異性体及びこれらの異性体の混合物に関する。

【０００９】更に、式（Ｉ）の新規なフッ素置換された
α−（５−アリールオキシ−ナフタレン−１−イル−オ
キシ）プロピオン酸誘導体は、 （ａ）一般式（ＩＩ）

【００１０】

【化１２】

【００１１】式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記
の意味を有する、のフッ素置換された５−アリールオキ
シ−１−ナフト−ル類を、一般式（ＩＩＩ）、

【００１
２】

【化１３】Ｙ−ＣＨ−ＣＯ−Ｒ５｜　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）ＣＨ３式中
、Ｒ５は、上記の意味を有し、そして、Ｙは、求核性の
離脱性基を表す、のプロピオン酸誘導体と、適当ならば
酸受容体の存在下に且つ適当ならば希釈剤の存在下に、
反応させるか、又は、（ｂ）一般式（ＩＶ）、

【００１３】

【化１４】

【００１４】式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記
の意味を有し、そして、Ｘは、ハロゲンを表す、のハロ
ゲノベンゼン誘導体を、一般式（Ｖ）、

【００１５】

【化１５】

【００１６】式中、Ｒ５は、上記の意味を有する、のα
−（５−ヒドロキシ−ナフタレン−１−イル−オキシ）
プロピオン酸誘導体と、適当ならば酸受容体の存在下に
且つ適当ならば希釈剤の存在下に、反応させるか、又は
、 （ｃ）Ｒ５がヒドロキシルを表し、そして基Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３及びＲ４が上記の意味を有する場合には、Ｒ５が
メトキシ又はエトキシを表し、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３
及びＲ４が上記の意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を
、水の存在下にそして適当ならば有機溶媒の存在下にア
ルカリ金属水酸化物と反応させ、次いで混合物を、適当
ならば濃縮の後、鉱酸により酸性化するか、又は、（ｄ
）Ｒ５が塩素を表しそしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が
上記の意味を有する場合には、Ｒ５がヒドロキシルを表
し、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が上記の意味を有
する一般式（Ｉ）の化合物を、適当ならば触媒の存在下
に且つ適当ならば希釈剤の存在下に、塩素化剤と反応さ
せるか、又は、 （ｅ）Ｒ５が塩素を除いて上記の意味を有しそしてＲ１
、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が上記の意味を有する場合には、
Ｒ５が塩素を表しそしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が上
記の意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を、一般式（Ｖ
Ｉ）、

【００１７】

【化１６】Ｈ−Ｒ５　　　　　　　　　　　　　　　　
（ＶＩ）式中、Ｒ５は、塩素を除いて上記の意味を有す
る、の化合物と、適当ならば酸受容体の存在下に且つ適
当ならば希釈剤の存在下に、反応させるか、又は、（ｆ
）Ｒ５が基　　−Ｏ−Ｒ６を表し、ここに、Ｒ６は、ア
ンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカリ金属及び
アルカリ土金属を除いて上記の意味を有し、基Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３及びＲ４が上記の意味を有する場合には、Ｒ５
がヒドロキシルを表しそして基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ
４が上記の意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を、一般
式（ＶＩＩ）、

【００１８】

【化１７】ＨＯ−Ｒ６　　　　　　　　　　　　　　（
ＶＩＩ）式中、Ｒ６は、アンモニウム、アルキルアンモ
ニウム、アルカリ金属及びアルカリ土金属を除いて上記
の意味を有する、のヒドロキシル化合物と、適当ならば
触媒の存在下に且つ適当ならば希釈剤の存在下に、反応
させる、ことにより得られることが見いだされた。

【００１９】最後に、一般式（Ｉ）の新規なフッ素置換
されたα−（５−アリールオキシ−ナフタレン−１−イ
ル−オキシ）プロピオン酸誘導体は、優れた除草活性を
有することが見いだされた。

【００２０】驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）の
フッ素置換されたα−（５−アリールオキシ−ナフタレ
ン−１−イル−オキシ）プロピオン酸誘導体は、同様な
構造と同じ作用指向性の従来知られている活性物質であ
る、エチルα−（５−（４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−ナフタレン−１−イル−オキシ）−プロピオネ
ートよりは相当より強力な作用を有するが、作物により
十分に許容される。

【００２１】本発明は、好ましくは、Ｒ１は、水素、又
はフッ素を表し、Ｒ２は、水素、又はフッ素を表し、Ｒ
３は、トリフルオロメチル又はトリフルオロメチルスル
ホニルを表し、Ｒ４は、水素、又はフッ素を表し、Ｒ５
は、塩素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１ーＣ４−アルキ
ルアミノ、フェニルアミノ、Ｃ１ーＣ４−アルコキシカ
ルボニル−Ｃ１ーＣ２−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１ー
Ｃ３−アルキル）−アミノ、Ｃ１ーＣ４−アルキルスル
ホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ヒドロキシ
アミノ、シアノアミノ、Ｃ１ーＣ４−アルコキシアミノ
、Ｎ−（Ｃ１ーＣ４−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１ーＣ３
−アルキル）−アミノ、ヒドラジノ、Ｃ１ーＣ４−アル
キルスルホニルヒドラジノ、フェニルスルホニルヒドラ
ジノ、Ｃ１ーＣ４−アルキルチオ又はＣ１ーＣ４−アル
コキシカルボニル−Ｃ１ーＣ２−アルキルチオを表すか
、又は基−Ｏ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、Ｃ１ーＣ４
−アルキル、Ｃ１ーＣ２−アルコキシ−Ｃ１ーＣ２−ア
ルキル、Ｃ１ーＣ２−アルキルチオ−Ｃ１ーＣ２−アル
キル、Ｃ１ーＣ２−アルキルスルフィニル−Ｃ１ーＣ２
−アルキル、Ｃ１ーＣ２−アルキルスルホニル−Ｃ１ー
Ｃ２−アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１ーＣ３−アルキ
ル、ベンジルチオ−Ｃ１ーＣ３−アルキル、Ｃ１ーＣ４
−アルコキシカルボニル−Ｃ１ーＣ２−アルキル、Ｃ１
ーＣ４−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１ーＣ２−アル
キル、ベンジル、トリメチルシリルメチル又はＣ２ーＣ
４−アルキリデンアミノオキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル
を表すか、又は、当量のアンモニウム、Ｃ１ーＣ３−ア
ルキルアンモニウム、ナトリウム又はカリウムを表すか
、又は、基

【００２２】

【化１８】

【００２３】式中、Ｒ７は、水素、メチル、フェニル、
フリル、チエニルまたはピリジルを表し、Ｒ８は、メト
キシ又はエトキシを表し、Ｒ９は、メトキシ又はエトキ
シを表し、Ｑは酸素又は硫黄を表す、を表すか、又は、
Ｒ６は、基（−ＣＨ２−）ｎ−Ｒ１０、式中、ｎは、数
０，１又は２を表し、Ｒ１０は、フリル、テトラヒドロ
フリル、チエニル、パーヒドロキシピラニル、オキサゾ
リル、チアゾリル、イソキサゾリジニル及びジオキソラ
ニルから選ばれる複素環基を表し、これらの基の各々は
、随意に塩素、及び／又はメチルにより置換されていて
もよい、を表す、の式（Ｉ）の化合物に関する。

【００２４】特に、本発明は、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４が水
素を表し、Ｒ３が、トリフルオロメチルを表し、Ｒ５が
、塩素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ
ｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキトシ、メトキシエトキシ、
エトキシエトキシ、ベンジルオキシエトキシ、ベンジル
オキシプロポキシ、メトキシカルボニルメトキシ、エト
キシカルボニルメトキシ、メトキシカルボニルエトキシ
、エトキシカルボニルエトキシ又はイソプロピリデンア
ミノオキシエトキシを表す、式（Ｉ）の化合物に関する
。

【００２５】式（Ｉ）の特に好ましい化合物のＲ異性体
は、特に非常に好ましい。

【００２６】例えば、本発明に従う方法（ａ）での出発
物質として５−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−１−ナフトール及びエチルα−ブロモ
−プロピオネートが使用される場合には、反応の経過は
、下記式により表すことができる。

【００２７】

【化１９】

【００２８】例えば、本発明に従う方法（ｂ）での出発
物質として３，４，５−トリフルオロ−ベンゾトリフル
オリド及びプロピルα−（５−ヒドロキシ−ナフタレン
−１−イル−オキシ）−プロピオネートが使用される場
合には、反応の経過は、下記式により表すことができる
。

【００２９】

【化２０】

【００３０】例えば、本発明に従う方法（ｃ）での出発
物質として、メチルα−（５−（２−フルオロ−４−ト
リフルオロメチル−フェノキシ）−ナフタレン−１−イ
ル−オキシ）−プロピオネート及び水酸化ナトリウム溶
液が使用される場合には、反応の経過は、下記の式で表
すことができる。

【００３１】

【化２１】

【００３２】例えば、本発明に従う方法（ｄ）での出発
物質として、α−（５−（２，３，６−トリフルオロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ナフタレン−１
−イル−オキシ）−プロピオン酸及び塩化チオニルが使
用される場合には、反応の経過は下記式により表すこと
ができる。

【００３３】

【化２２】

【００３４】例えば、本発明に従う方法（ｅ）での出発
物質として、α−（５−（２，６−ジフルオロ−４−ト
リフルオロメチル−フェノキシ）−ナフタレン−１−イ
ル−オキシ）−プロピオニルクロライド及びブタノール
が使用される場合には、反応の経過は下記式により表す
ことができる。

【００３５】

【化２３】

【００３６】例えば、本発明に従う方法（ｆ）での出発
物質として、α−（５−（２，３，６−トリフルオロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ナフタレン−１
−イル−オキシ）−プロピオン酸及びイソプロパノ−ル
が使用される場合には、反応の経過は下記式で表すこと
ができる。

【００３７】

【化２４】

【００３８】式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造の
ために本発明に従う方法（ａ）の出発物質として使用さ
れるべき５−アリールオキシ−１−ナフトール類の一般
的定義を与える。

【００３９】式（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及
びＲ４は、好ましくは、又は特に好ましくは、本発明に
従う式（Ｉ）の化合物の説明で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び
Ｒ４について好ましい又は特に好ましいものとして前記
した意味を有する。

【００４０】挙げることができる式（ＩＩ）の出発物質
の例は、５−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル
−フェノキシ）−１−ナフトール、５−（２，６−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−１−
ナフトール、５−（２−シアノ−６−フルオロ−４−ト
リフルオロメチル−フェノキシ）−１−ナフトール及び
５−（２，３，６−トリフルオロ−４−トリフルオロメ
チル−フェノキシ）−１−ナフトールである。

【００４１】式（ＩＩ）の出発物質はこれまで文献から
は知られていない。式（ＩＩ）の化合物は、一般式（Ｉ
Ｖ）

【００４２】

【化２５】

【００４３】式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸは、
上記の意味を有する、の対応するハロゲノベンゼン誘導
体を、例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムの
ような酸受容体の存在下に且つ例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
、テトラメチレンスルホン又はＮ−メチルピロリドンの
ような希釈剤の存在下に、２０℃乃至１５０℃の温度で
、１，５−ジヒドロキシナフタレンと反応させ、そして
生成物を慣用の方法により処理することにより得られる
。

【００４４】式（ＩＶ）は、ハロゲノベンゼン誘導体の
一般的定義を与える。式（ＩＶ）において、Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３及びＲ４は、好ましくは又は特に好ましくは、本
発明に従う式（Ｉ）の化合物の説明で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３及びＲ４について好ましい又は特に好ましいものとし
て述べられた意味を有し、そしてＸは、好ましくは、塩
素又はフッ素を表す。

【００４５】挙げることができる式（ＩＶ）のハロゲノ
ベンゼン誘導体の例は、３，４−ジフルオロ−ベンゾト
リフルオライド、３，４，５−トリフルオロ−ベンゾト
リフルオライド、２，３，４，５−テトラフルオロ−ベ
ンゾトリフルオライド及び３−シアノ−４，５−ジフル
オロ−ベンゾトリフルオライドである。式（ＩＶ）の化
合物は、公知であり及び／又はそれ自体公知の方法によ
り製造することができる［ジャーナル・オブ・ザ・ケミ
カル・ソサイエティ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ）、１９６
９、２１１−２１７；同書、１９７１、１５４７−１５
４９；ＥＰＡ３４，４０２；米国特許第４，４２４，３
９６号；ＥＰ−Ａ１４５，３１４；米国特許第４，８０
８，７５０号、ＦＲ−Ａ２，５３８，３８０号、（ケミ
カル・アブストラクツ　　１０２（１９８５）、６１９
１４ｘ）参照］。

【００４６】式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）
で更に出発物質として使用されるべきプロピオン酸誘導
体の一般的定義を与える。式（ＩＩＩ）において、Ｒ５
は、好ましくは、又は特に好ましくは、本発明に従う式
（Ｉ）の化合物の説明で好ましい又は特に好ましいもの
として既に前記した意味を有し、そしてＹは、好ましく
は、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、又は随意にフッ素又
は塩素により置換されていてもよいＣ１ーＣ４−アルキ
ルスルホニルオキシ、又は随意にフッ素、塩素、臭素又
はメチルにより置換されていてもよいフェニルスルホニ
ルオキシを表し、特に、塩素、臭素、メチルスルホニル
オキシ、フェニルスルホニルオキシ又は４−メチル−フ
ェニルスルホニルオキシを表す。

【００４７】挙げることができる式（ＩＩＩ）の化合物
の例は、α−クロロプロピオン酸、α−ブロモプロピオ
ン酸及びα−ヨードプロピオン酸のメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル及びｓｅｃ
−ブチルエステル、及び、α−メチルスルホニルオキシ
プロピオン酸、α−エチルスルホニルオキシプロピオン
酸、α−プロピルスルホニルオキシプロピオン酸、α−
ブチルスルホニルオキシプロピオン酸、α−トリフルオ
ロメチルスルホニルオキシプロピオン酸、α−フェニル
スルホニルオキシプロピオン酸及びα−（４−メチル−
フェニルスルホニルオキシ）プロピオン酸のメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル及
びｓｅｃ−ブチルエステルである。

【００４８】式（ＩＩＩ）の上記化合物は、各場合に、
Ｒ異性体、Ｓ異性体及びこれらの異性体のラセミ混合物
を意味するものと理解される。

【００４９】式（ＩＩＩ）の出発物質は、公知であり及
び／又はそれ自体公知の方法により製造することができ
る（西ドイツ公開公報第２，７５８，００２号、西ドイ
ツ公開公報第２，８５４，５４２号参照）。

【００５０】式（Ｉ）の新規な化合物を製造する本発明
に従う方法（ａ）は、好ましくは、希釈剤を使用して行
われる。この目的に好適な希釈剤は、実質的にすべての
不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エー
テル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩
化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素
、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンの如き、脂
肪族及び芳香族の、随意にハロゲン化されていてもよい
炭化水素、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサンの如きエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン及びメチルイソブチルケトンの如きケトン類
、酢酸メチル及び酢酸エチルの如きエステル類、例えば
アセトニトリル及びプロピオニトリルの如きニトリル類
、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
及びＮ−メチルピロリドンの如きアミド、及びジメチル
スルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチ
ルリン酸トリアミドが包含される。

【００５１】本発明に従う方法（ａ）で使用することが
できる酸受容体は、この種の反応に普通に使用すること
ができるすべての酸結合剤である。好ましくは、下記の
ものが適当である。例えば、水酸化ナトリウム及び水酸
化カリウムの如きアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化
カルシウムの如きアルカリ土金属水酸化物、例えば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブチ
レート及びカリウムｔｅｒｔ−ブチレートの如きアルカ
リ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコレート、更に、脂
肪族、芳香族又は複素環式アミン、例えば、トリエチル
アミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチ
ルベンジルアミン、ピリジン、１，５−ジアザビシクロ
−［４．３．０］−ノヌ−５−エン（ＤＢＮ）及び１，
４−ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）。

【００５２】本発明に従う方法（ａ）を行う場合には、
反応温度は、相当な範囲内で変えることができる。一般
に、該方法は、０℃乃至１５０℃の温度、好ましくは２
０℃乃至１００℃の温度で行われる。

【００５３】本発明に従う方法（ａ）は、一般に大気圧
で行われる。しかしながら、この方法を増加した圧力下
又は減少した圧力下に行うことも可能である。

【００５４】本発明に従う方法（ａ）を行うために、各
場合に必要な出発物質は、一般にほぼ等モル量で使用さ
れる。しかしながら、使用される２つの成分の１つを大
過剰で使用することも可能である。一般に、反応は、酸
受容体の存在下に適当な希釈剤中で行い、反応混合物を
、必要な特定の温度で数時間撹拌する。本発明に従う方
法（ａ）における処理は慣用の方法により行われる（製
造実施例参照）。

【００５５】本発明に従う方法（ｂ）で出発物質として
使用されるべき式（ＩＶ）のハロゲノベンゼン誘導体は
、既に前記した。

【００５６】式（Ｖ）は、更に本発明に従う方法（ｂ）
において出発物質として使用されるべきα−（５−ヒド
ロキシ−ナフタレン−１−イル−オキシ）プロピオン酸
誘導体の一般的定義を与える。式（Ｖ）において、Ｒ５
は、好ましくは、又は特に好ましくは、本発明に従う式
（Ｉ）の化合物の説明で、好ましい又は特に好ましいも
のとして既に述べられた意味を有する。

【００５７】挙げることができる式（Ｖ）の出発物質の
例は、α−（５−ヒドロキシ−ナフタレン−１−イル−
オキシ）プロピオン酸のメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル及びｓｅｃ−ブチルエ
ステルである。

【００５８】式（Ｖ）の出発物質は、公知であり及び／
又はそれ自体公知の方法により製造することができる［
ＪＰ　　７９／３２４７７、ケミカル・アブストラクツ
　　９１（１９７９）、９１５１０ｊに記載された、参
照］。

【００５９】方法（ｂ）は、好ましくは、希釈剤を使用
して行われる。適当な希釈剤は、なかんずく、本発明に
従う方法（ａ）の説明ですでに述べた希釈剤である。特
に好ましい希釈剤は、非プロトン性極性有機溶媒、例え
ば、アセトン、アセトニトリル、メチルエチルケトン、
プロピオニトリル、ジエチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン及びＮ
−メチルピロリドンである。

【００６０】方法（ｂ）は、好ましくは、酸受容体の存
在下に行われる。好適な酸受容体は、なかでも、本発明
に従う方法（ａ）の説明で述べた酸受容体である。

【００６１】本発明に従う方法（ｂ）を行う場合には、
反応温度は、相当な範囲内で変えることができる。一般
に、この方法は、０℃乃至２００℃の温度、好ましくは
、２０℃乃至１５０℃の温度で行われる。

【００６２】一般に、方法（ｂ）は、本発明に従えば、
大気圧下に行われる。しかしながら、この方法を増加し
た圧力下に又は減少した圧力下に行うことも可能である
。

【００６３】本発明に従う方法（ｂ）を行うためには、
式（ＩＶ）のハロゲノベンゼン誘導体１モル当たり、０
．５モル乃至２モル、好ましくは０．７モル乃至１．５
モルの式（Ｖ）のα−（５−ヒドロキシ−ナフタレン−
１−イル−オキシ）プロピオン酸誘導体が一般に使用さ
れる。

【００６４】反応及び処理は、方法（ａ）について前記
した如く行うことができる。

【００６５】Ｒ５がメトキシ又はエトキシを表すという
条件下に、式（Ｉ）は、本発明に従う方法（ｃ）におけ
る出発物質として使用されるべき化合物の一般的定義を
与える。この場合に、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、
好ましくは、又は特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ
）の化合物の説明で、好ましい又は特に好ましいものと
して述べられた意味を有する。

【００６６】挙げることができる方法（ｃ）の出発物質
の例は、α−（５−（２−フルオロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ）−プロピオン酸、α−（５−（２
，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−プロピオン酸及びα−（５−（２，３，６−トリ
フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ナ
フタレン−１−イル−オキシ）−プロピオン酸のメチル
及びエチルエステルである。

【００６７】方法（ｃ）のための式（Ｉ）の上記の出発
物質は、本発明に従う新規な物質であり、それらは、本
発明に従う方法（ａ）又は（ｂ）により製造することが
できる。

【００６８】方法（ｃ）は、アルカリ金属水酸化物を使
用して行われる。挙げることができるこれらの例は、水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムで
ある。好ましくは、水酸化ナトリウムが使用される。

【００６９】方法（ｃ）は、水の存在下に且つ適当なら
ば有機溶媒の存在下に行われる。使用される好ましい有
機溶媒は、アルコール類、例えば、メタノール又はエタ
ノールである。

【００７０】方法（ｃ）での酸性化のためには、慣用の
鉱酸、例えば、塩酸又は硫酸が使用される。

【００７１】本発明に従う方法（ｃ）を行う場合には、
反応温度は、相当な範囲内で変えることができる。一般
に、この方法は、１０℃乃至１５０℃、好ましくは、２
０℃乃至１００℃の温度で行われる。

【００７２】本発明に従う方法（ｃ）は、一般に大気圧
下に行われる。しかしながら、増加した圧力又は減圧下
に行うことも可能である。

【００７３】方法（ｃ）を行うためには、式（Ｉ）の出
発化合物１モル当たり０．１モル乃至１０モル、好まし
くは、０．５モル乃至２モルのアルカリ金属水酸化物が
一般に使用される。一般に、反応体を室温で一緒にしそ
して反応混合物を、適当ならば高めた温度で、反応が終
了するまで撹拌する。適当ならば、混合物を濃縮し、冷
却しそして酸性化し、結晶形態で得られる反応生成物を
吸引ろ過により単離することができる。

【００７４】Ｒ５がヒドロキシルを表すという条件下に
、式（Ｉ）は、本発明に従う方法（ｄ）における出発物
質として使用されるべき化合物の一般的定義を与える。 この場合に、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、好ましく
は、又は特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合
物の説明で、好ましい又は特に好ましいものとして挙げ
られた意味を有する。

【００７５】挙げることができる方法（ｄ）のための出
発物質の例は、α−（５−（２−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−プロピオン酸、α−（５
−（２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ）−プロピオン酸及びα−（５−（２，３，６
−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ
）−ナフタレン−１−イル−オキシ）−プロピオン酸で
ある。

【００７６】方法（ｄ）のための式（Ｉ）の上記の出発
物質は、本発明に従う新規な化合物であり、それらは、
本発明に従う方法（ｃ）により製造することができる。

【００７７】方法（ｄ）は、塩素化剤を使用して行う。 使用することができる塩素化剤は、カルボン酸をカルボ
ン酸クロライドとする反応用の慣用の剤である。これら
の挙げ得る例は、ホスゲン、塩化チオニル、塩化ホスホ
リル及びベンゾトリクロライドである。塩化チオニルが
、好ましくは塩素化剤として使用される。

【００７８】適当ならば、方法（ｄ）は、触媒の存在下
に行われる。使用することができる触媒は、酸から酸塩
化物を製造するのに慣用の触媒、例えば、ピリジン又は
ジメチルホルムアミドである。

【００７９】適当ならば、方法（ｄ）は、希釈剤の存在
下に行われる。適当である好ましい希釈剤は、ハロゲン
化炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、テ
トラクロロメタン又は１，２−ジクロロエタンから選ば
れる不活性有機溶媒である。本発明に従う方法（ｄ）を
行う場合には、反応温度は相当な範囲内で変えることが
できる。一般に、この方法は、０℃乃至１００℃、好ま
しくは、１０℃乃至９０℃の温度で行われる。

【００８０】方法（ｄ）は、一般に大気圧下に行われる
。

【００８１】方法（ｄ）を行うためには、式（Ｉ）の出
発化合物１モル当たり１モル乃至１００モル、好ましく
は、２モル乃至５０モルの塩素化剤が使用される。一般
に、反応体を室温で一緒にし、反応系を、適当ならば増
加させた温度で、反応が終了するまで撹拌する。揮発性
成分を減圧下に留去させた後に残留する反応生成物を、
再結晶により精製することができるが、その後の反応に
更に精製することなく使用することもできる。

【００８２】Ｒ５が塩素を表すという条件下に、式（Ｉ
）は、本発明に従う方法（ｅ）における出発物質として
使用されるべき化合物の一般的定義を与える。この場合
に、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、好ましくは、又は
特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の説明
で、好ましい又は特に好ましいものとして挙げられた意
味を有する。

【００８３】挙げることができる方法（ｅ）のための出
発物質の例は、α−（５−（２−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−プロピオニルクロライド
、α−（５−（２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ）−プロピオニルクロライド及びα
−（５−（２，３，６−トリフルオロ−４−トリフルオ
ロメチル−フェノキシ）−ナフタレン−１−イル−オキ
シ）−プロピオニルクロライドである。

【００８４】方法（ｅ）のための式（Ｉ）の上記の出発
物質は、本発明に従う新規な化合物であり、それらは、
本発明に従う方法（ｄ）により製造することができる。

【００８５】式（ＶＩ）は、更に本発明に従う方法（ｅ
）における出発物質として使用されるべき化合物の一般
的定義を与える。式（ＶＩ）において、Ｒ５は、好まし
くは又は特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合
物の説明で、好ましい又は特に好ましいものとして挙げ
られた意味を有する。

【００８６】挙げることができる式（ＶＩ）の出発物質
の例は、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン
、イソプロピルアミン、アニリン、シアノアミド、ジメ
チルアミン、ジエチルアミン、ヒドロキシルアミン、Ｏ
−メチルヒドロキシルアミン、ヒドラジン、メチルスル
ホニルヒドラジン、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール
、ｓｅｃ−ブタノール、２−メトキシエタノール、２−
エトキシエタノール、２−メチルチオエタノール、２−
エチルチオエタノール、２−ベンジルオキシエタノール
、３−ベンジルオキシプロパノール、２−ベンジルチオ
エタノール、ジエチル及びジメチルヒドロキシメタンホ
スホネート、ジメチル及びジエチル１−ヒドロキシエタ
ンホスホネート、ジメチル及びジエチル１−ヒドロキシ
−１−フェニル−メタンホスホネート、アセトンオキシ
ム、３−ヒドロキシフラン、フルフリルアルコール、パ
ーヒドロフルフリルアルコール、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、グリコール酸メチル及びグリコール酸エチルである
。

【００８７】これらの化合物は、合成用の公知の化学品
である。　　方法（ｅ）は、好ましくは、希釈剤を使用
して行われる。適当な希釈剤は、中でも、本発明に従う
方法（ａ）の説明で述べた希釈剤である。

【００８８】方法（ｅ）は、好ましくは、酸受容体の存
在下に行われる。適当な酸受容体は、中でも、本発明に
従う方法（ａ）の説明で述べた酸受容体である。

【００８９】本発明に従う方法（ｅ）を行う際には、反
応温度は相当な範囲内で変えることができる。一般に、
この方法は、−２０℃乃至＋１００℃の温度、好ましく
は０℃乃至５０℃の温度で行われる。

【００９０】本発明に従う方法（ｅ）は、一般に大気圧
下に行われる。しかしながら、増加した圧力又は減圧下
にこの方法を行うことも可能である。

【００９１】本発明に従う方法（ｅ）を行うために、各
場合に必要な出発物質は、一般にほぼ等モル量で使用さ
れる。しかしながら、各場合に使用される２つの成分の
１つを大過剰で使用することも可能である。一般に、反
応は、酸受容体の存在下に適当な希釈剤中で行い、そし
て反応混合物を、必要な特定の温度で数時間撹拌する。

【００９２】本発明に従う方法（ｅ）における処理は、
慣用の方法により行われる（製造実施例参照）。

【００９３】Ｒ５がヒドロキシルを表すという条件下に
、式（Ｉ）は、本発明に従う方法（ｆ）の出発物質とし
て使用されるべき化合物の一般的定義を与える。この場
合に、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、好ましくは又は
特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の説明
で好ましい又は特に好ましいものとして挙げられた意味
を有する。

【００９４】挙げることができる方法（ｆ）のための式
（Ｉ）の出発物質の例は、α−（５−（２−フルオロ−
４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−プロピオン酸
、α−（５−（２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ）−プロピオン酸及びα−（５−（
２，３，６−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−
フェノキシ）−ナフタレン−１−イル−オキシ）−プロ
ピオン酸である。

【００９５】方法（ｆ）のための式（Ｉ）の上記の出発
物質は、本発明に従う新規な化合物である。これらは、
本発明に従う方法（ｃ）により製造することができる。

【００９６】式（ＶＩＩ）は、本発明に従う方法（ｆ）
における出発物質として更に使用されるべき化合物の一
般的定義を与える。式（ＶＩＩ）において、Ｒ６は、好
ましくは、Ｃ１ーＣ６−アルキル、Ｃ３ーＣ４−アルケ
ニル、Ｃ３ーＣ４−アルキニル、Ｃ１ーＣ４−アルコキ
シ−Ｃ１ーＣ４−アルキル、Ｃ１ーＣ４−アルキルチオ
−Ｃ１ーＣ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１ーＣ３−ア
ルキル、トリメチルシリルメチル、フェニルチオ−Ｃ１
ーＣ３−アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１ーＣ３−アル
キル、ベンジルチオ−Ｃ１ーＣ３−アルキル又はＣ１ー
Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１ーＣ２−アルキル
を表す。

【００９７】式（ＶＩＩ）の出発物質は、合成用の公知
の物質である。

【００９８】方法（ｆ）は、好ましくは、希釈剤を使用
して行われる。適当な希釈剤は、特に、方法（ｆ）で反
応体として使用される式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物
である。

【００９９】方法（ｆ）は、好ましくは、触媒の存在下
に行われる。適当な好ましい触媒は、例えば、硫酸、塩
酸、ｐ−トルエンスルホン酸及びメタンスルホン酸の如
き強酸である。

【０１００】本発明に従う方法（ｆ）を行う際には、反
応温度は、相当な範囲にわたり変えることができる。一
般に、この方法は、０℃乃至１５０℃の温度、好ましく
は、２０℃乃至１００℃の温度で行われる。

【０１０１】一般に、本発明に従う方法（ｆ）は、大気
圧下に行われる。しかしながら、増加した圧力又は減圧
下にこの方法を実施することも可能である。

【０１０２】方法（ｆ）を実施するために、式（ＶＩＩ
）の出発化合物は、一般に、それが希釈剤としても作用
するように、過剰で使用される。

【０１０３】反応及び処理は、慣用の方法により行うこ
とができる（製造実施例参照）。

【０１０４】本発明に従う活性化合物は、枯葉剤、乾燥
剤、広葉植物駆除剤、特に、除雑草剤（ｗｅｅｄ　ｋｉ
ｌｌｅｒｓ）として使用することができる。雑草とは、
最も広い意味では、望まれない場所に成長するすべての
植物と理解される。本発明に従う物質が、全体的除草剤
として作用するか又は選択的除草剤として作用するかど
うかは、本質的には、使用される量に依存する。

【０１０５】本発明に従う活性化合物は、例えば、下記
の植物に関して使用することができる。

【０１０６】下記の属の双子葉植物雑草カラシ（Ｓｉｎ
ａｐｓｉｓ）、マメグンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ
）、ヤエムグラ・キヌタソウ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ
（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃ
ａｒｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリン
ソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ・アリタソウ（Ｃ
ｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ）、
ハンゴンソウ・ノポロギク・キオン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）
、ヒユ・ハゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリ
ヒユ・マツバボタン（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ
（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、サンシキヒルガオ（Ｃｏｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ・アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア
（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）
、ノアザミ・フジアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、カルドゥ
ース（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、
ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ（Ｒ
ｏｒｉｐｐａ）、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、リンデルニ
ア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ
）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメックス（Ｅｍｅ
ｘ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ・
パンジー（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ（Ｇａｌｅｏ
ｐｓｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク（
Ｃａｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ・シャジクソウ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ・タガラシ・バイ
カモ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ（Ｔａｒａ
ｘａｃｕｍ）。

【０１０７】下記の属の双子葉作物 ダイズ：Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ・サトウダイコ
ン（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ・アオイマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ（
Ｐｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、
アマ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ・アサガオ（Ｉｐｏｍ
ｏｅａ）、ソラマメ・ナンテンハギ（Ｖｉｃｉａ）、タ
バコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒ
ｓｉｃｏｎ）、ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブ
ラナ・ハクサイ・カブラ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノ
ノゲシ（Ｌａｃｔｕｃａ）、キウリ・メロン（Ｃｕｃｕ
ｍｉｓ）及びカボチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

【０１０８】下記の属の単子葉雑草 ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコロ・アワ（Ｓ
ｅｔａｒｉａ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ（
Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガエリ・チモシー（Ｐｈｌ
ｅｕｍ）、イチゴツナギ・スズメノカタビラ（Ｐｏａ）
、ウシノケグサ・トボシガラ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒ
シバ・シコクビエ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）
、キツネガヤ・イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ
・オートムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグ
サ・パピルス・シケトウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ（Ａｇｒ
ｏｐｙｒｏｎ）、ギヨーギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、コ
ナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒ
ｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ・クワイ（Ｓａｇｇｉｔａ
ｒｉａ）、ハリイ・クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
）、ホタルイ・ウキヤガラ・フトイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）
、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ（Ｉ
ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃ
ｌｅａ）、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅ
ｎｉｕｍ）、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテ
ッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ（Ａｐｅｒ
ａ）。

【０１０９】下記の属の単子葉作物 イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ・ポップコーン（Ｚ
ｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ（Ｈｏ
ｒｄｅｕｍ）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（
Ａｖｅｎａ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ（
Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキ
ビ・ワセオバナ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナップル
（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ（Ａｓｐａｒａｇｕ
ｓ）及びネギ・ニラ（Ａｌｌｉｕｍ）。

【０１１０】しかしながら、本発明に従う活性化合物の
使用は、これらの属に制限されるものでなくて、同じよ
うに他の植物にも及ぶ。

【０１１１】本化合物は、雑草の完全な駆除のための濃
度に依存して、例えば、工業分野及び線路、木の植え付
けのある又はない道及び四角い広場に適している。同様
に、本化合物は、多年生栽培物、例えば造林、装飾用木
材植林、果樹園、ぶどう畑、柑橘類果樹園、堅果果樹園
、バナナ農園、コーヒー園、茶園、ゴム園、ギネアアブ
ラヤシ農園、ココア農園、小果樹栽培園及びホップ栽培
園における雑草を駆除するために使用することができ、
芝生（ｌａｗｎ）、芝生場及び牧場（ｔｕｒｆ　ａｎｄ
　ｐａｓｔｕｒｅ−ｌａｎｄ）に及び一年生栽培物にお
ける雑草の選択的駆除のために使用することができる。

【０１１２】特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、
中でも、単子葉作物及び双子葉作物中の単子葉雑草を、
出芽前（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）及び出芽後（ｐ
ｏｓｔ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）プロセスにおいて、選択
的に駆除するのに好適であるある程度、本発明の式（Ｉ
）の化合物は、殺虫作用も有する。

【０１１３】本活性化合物は、溶液剤、乳剤、水和可能
な粉剤、懸濁剤、粉末剤、粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ　ａｇ
ｅｎｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、懸濁
液−乳液濃縮物、活性化合物を含浸した天然及び合成材
料及びポリマー物質中の非常に微細なカプセルの如き慣
用の配合物に転化することができる。

【０１１４】これらの配合物は、例えば、活性化合物を
、増量剤、即ち、溶媒及び／又は固体担体と共に、随意
に界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又
は発泡剤と共に、混合することにより、公知の方法で製
造される。

【０１１５】増量剤として水を使用する場合に、有機溶
媒を例えば補助溶媒として使用することもできる。液体
溶媒としては、キシレン、トルエン又はアルキルナフタ
レン類の芳香族化合物、クロロベンゼン類、クロロエチ
レン類又は塩化メチレンの如き塩素化芳香族化合物及び
塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン
の如き脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、鉱油及び植
物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコー
ル及びそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン又はシクロヘキサノン、強い極性の溶媒、例
えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド
及び水が、概して好適である。

【０１１６】固体担体としては、例えば、アンモニウム
塩及び粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイト又はケイソウ土、及び粉砕した合成鉱物、例え
ば、高分散性シリカ、アルミナ及びケイ酸塩が好適であ
り、顆粒剤のための固体担体としては、例えば粉砕しそ
して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石
、海泡石及びドロマイト並びに、無機及び有機あら粉（
ｍｅａｌ）の合成顆粒、のこ屑、ヤシ殻、トウモロコシ
穂軸、及びタバコ茎（ｔｏｂａｃｃｏ　ｓｔａｌｋｓ）
の如き有機材料の顆粒が好適であり、乳化剤及び／又は
発泡剤としては、例えば、非イオン性及びアニオン性乳
化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、
ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば
、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキ
ルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリール
スルホネート類、及び卵白加水分解生成物が好適であり
、分散剤としては、例えば、リグニン−サルファイト廃
液及びメチルセルロースが好適である。

【０１１７】カルボキシメチルセルロースの如き接着剤
及び、粉末、顆粒又はラテックスの形態にある天然及び
合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール及びポリビニルアセテート、及び天然のリン脂質
、例えば、セファリン類及びレシチン類、及び合成リン
脂質を、配合物中に使用することができる。更なる添加
剤は鉱油及び植物油であることができる。

【０１１８】無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及
び紺青、及び有機色素、例えば、アリザリン色素、アゾ
色素及び金属フタロシアニン色素の如き着色剤、及び痕
跡量の栄養物、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することも可能
である。

【０１１９】配合物は、一般に、活性化合物０．１重量
％乃至９５重量％、好ましくは、０．５重量％なる９０
重量％を含有する。

【０１２０】雑草を駆除するために、本発明に従う活性
化合物は、そのままで又は配合物の形態で、公知の除草
剤との混合物として使用することも可能であり、その際
完成した配合物又はタンク混合物が可能である。

【０１２１】混合物に好適な除草剤は、公知の除草剤、
例えば、穀物中の雑草を駆除するためには、１−アミノ
−６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）
−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジ
オン（アメチジオン）（ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）、又
はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチル
尿素（メタベンズチアズロン）（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨ
ＩＡＺＵＲＯＮ）、サトウダイコン中の雑草を駆除する
するためには、４−アミノ−３−メチル−６−フェニル
−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メタミ
トロン）（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）、及び大豆中の雑草
を駆除するするためには、４−アミノ−６−（１，１−
ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン（メトリブジン）（ＭＥＴＲ
ＩＢＵＺＩＮ）であり、更に、２，４−ジクロロフェノ
キシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）、２，４−ジクロロフ
ェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）、５−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−ニ
トロ−安息香酸（アシフルオルフェン）（ＡＣＩＦＬＵ
ＯＲＦＥＮ）、２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ
−（メトキシメチル）アセトアニリド（アラクロール）
（ＡＬＡＣＨＬＯＲ）、４−アミノ−ベンゼンスルホニ
ル−メチルカーボネート（アスラム）（ＡＳＵＬＡＭ）
、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルア
ミノ−１，３，５−トリアジン（アトラジン）（ＡＴＲ
ＡＺＩＮＥ）、メチル２−［［［［［（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］
−アミノ］−スルホニル］−メチル］−ベンゾエート（
ベンスルフロン）（ＢＥＮＳＵＬＦＵＲＯＮ）、３−イ
ソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オ
ン−２，２−ジオキシド（ベンタゾン）（ＢＥＮＴＡＺ
ＯＮＥ）、メチル５−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−２−ニトロベンゾエート（ビフェノックス）（ＢＩＦ
ＥＮＯＸ）、３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベン
ゾニトリル、ブロモキシニル（ＢＲＯＸＹＮＩＬ）、Ｎ
−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジ
エチルフェニル）−アセトアミド（ブタクロール）（Ｂ
ＵＴＡＣＨＬＯＲ）、５−アミノ−４−クロロ−２−フ
ェニル−２，３−ジヒドロ−３−オキシピリダジン（ク
ロリダゾン）（ＣＨＬＯＲＩＤＡＺＯＮ）、エチル２−
｛［（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）
−アミノカルボニル］−アミノスルホニル｝−ベンゾエ
ート（クロリムロン）（ＣＨＬＯＲＩＭＵＲＯＮ）、Ｎ
−（３−クロロフェニル）−イソプロピルカルバメート
（クロルプロファム）（ＣＨＬＯＲＰＲＯＰＨＡＭ）、
２−クロロ−Ｎ−｛［（４−メトキシ−６−メチル−１
，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボ
ニル｝−ベンゼンスルホンアミド（クロルスルフロン）
（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）、Ｎ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ′−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−尿素（
クロルトルロン）（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）、エキ
ソ−１−メチル−４−（１−メチル−エチル−）−２−
（２−メチルフェニル−メトキシ）−７−オキサビシク
ロ−（２，２，１）−ヘプタタン（シンメチリン）（Ｃ
ＩＮＭＥＴＨＹＬＩＮ）、３，６−ジクロロ−２−ピリ
ジンカルボン酸（クロピラリド）（ＣＬＯＰＹＲＡＬＩ
Ｄ）、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（３−シア
ノプロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン（シアナ
ジン）（ＣＹＡＮＡＺＩＮＥ）、Ｎ，Ｓ−ジエチル−Ｎ
−シクロヘキシルチオカルバメート（シクロエート）（
ＣＹＣＬＯＡＴＥ）、２−［４−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸、そのメチル
エステル又はそのエチルエステル（ジクロフォップ）（
ＤＩＣＬＯＦＯＰ）、２−［（２−クロロフェニル）−
メチル］−４，４−ジメチルイソキサゾリジン−３−オ
ン（ジメタゾン）（ＤＩＭＡＴＨＡＺＯＮＥ）、Ｓ−エ
チルＮ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−チオカルバミデート（
エプタム）（ＥＰＴＡＭＥ）、４−アミノ−６−ｔ−ブ
チル−３−エチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（
４Ｈ）−オン（エチオジン）（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）、Ｎ
、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）−尿素フルオメツロン）（ＦＬＵＯＭＥＴＵＲＯ
Ｎ）、１−メチル−３−フェニル−５−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−４−ピリドン（フルリドン）（
ＦＬＵＲＩＤＯＮＥ）、［（４−アミノ−３，５−ジク
ロロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ］−酢
酸又はそのメチルヘプチルエステル（フルロキシピル）
（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）、５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−Ｎ−メチルスルホニル
−２−ニトロベンズアミド（フォメサフェン）（ＦＯＭ
ＥＳＡＦＥＮ）、３−シクロヘキシル−６−ジメチルア
ミノ−１−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４−
ジオン（ヘキサジノン）（ＨＥＸＡＺＩＮＯＮＥ）、メ
チル２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−
メチルベンゾエート（イマザメタベンズ（ＩＭＡＺＡＭ
ＥＴＨＡＢＥＮＺ）、２−［５−メチル−５−（１−メ
チルエチル）−４−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル］−３−キノリンカルボン酸（イマザキン）（ＩＭＡ
ＺＡＱＵＩＮ）、２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル
−４−イソプロピル−５−オキソ−（１Ｈ）−１ミダゾ
ール−２−イル］−５−エチルピリジン−３−カルボン
酸（イマゼサピール）（ＩＭＡＺＥＴＨＡＰＹＲ）、３
，５−ジヨード−４−ヒドロキシベンゾニトリル（イオ
キシニル）（ＩＯＸＹＮＩＬ）、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ
′−（４−イソプロピルフェニル）−尿素（イソプロチ
ュロン）（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）、２−エトキシ−
１−メチル−２−オキソ−エチル５−［２−クロロ−４
−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−２−ニトロ
ベンゾエート（ラクトフェン）（ＬＡＣＴＯＦＥＮ）、
（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰ
Ａ）、（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピ
オン酸（ＭＣＰＰ）、Ｎ−メチル−２−（１，３−ベン
ゾチアゾール−２−イルオキシ）−アセトアニリド（メ
フェナセト）（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）、２−クロロ−Ｎ
−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［（１Ｈ）−ピ
ラゾール−１−イル−メチル］−アセトアミド（メタザ
クロール）（ＭＥＴＡＺＡＣＨＬＯＲ）、２−エチル−
６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）
−クロロアセトアニリド（メトラクロール）（ＭＥＴＯ
ＬＡＣＨＬＯＲ）、２−｛［［（（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ
）−カルボニル］−アミノ］−スルホニル｝−安息香酸
又はそのメチルエステル（メトスルフロン）（ＭＥＴＳ
ＵＬＦＵＲＯＮ）、Ｓ−エチルＮ、Ｎ−ヘキサメチレン
チオカルバメート（モリネート）（ＭＯＬＩＮＡＴＥ）
、４−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３，５−ジニトロ
ベンゼンスルホンアミド（オリザリン）（ＯＲＹＺＡＬ
ＩＮ）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
−３−エトキシ−４−ニトロ−フェニルエーテル（オキ
シフルオルフェン）（ＯＸＹＦＬＵＯＲＦＥＮ）、Ｎ−
（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−
ジニトロアニリン（ペンディメタリン（ＰＥＮＤＩＭＥ
ＴＨＡＬＩＮ）、３−（エトキシカルボニルアミノフェ
ニル）Ｎ−（３′−メチルフェニル）−カルバメート（
フェンメディファム）（ＰＨＥＮＭＥＤＩＰＨＡＭ）、
２−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド（プロパ
クロール）（ＰＲＯＰＡＣＨＬＯＲ）、イソプロピルＮ
−フェニル−カルバメート（プロファム）（ＰＲＯＰＨ
ＡＭ）、Ｏ−（６−クロロ−３−フェニル−ピリダジン
−４−イル）Ｓ−オクチルチオカルボネート（ピリデー
ト）（ＰＹＲＩＤＡＴＥ）、２−クロロ−４，６−ビス
−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン（シマジ
ン）（ＳＩＭＡＺＩＮＥ）、２，４−ビス−［Ｎ−エチ
ルアミノ］−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン
（シメトリン）（ＳＩＭＥＴＲＹＮＥ）、４−エチルア
ミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−ト
リアジン（テルブトリン）（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）、
メチル３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニ
ル］−アミノ］−スルホニル］−チオフェン−２−カル
ボキシレート（チアメツロン）（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯ
Ｎ）、Ｓ−（２，３，３−トリクロロアリル）Ｎ、Ｎ−
ジイソプロピルチオカルバメート（トリアレート）（Ｔ
ＲＩＡＬＬＡＴＥ）及び２，６−ジニトロ−４−トリフ
ルオロメチル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン（トリフル
ラリン）（ＴＲＩＦＬＵＲＡＬＩＮ）もそうである。或
る混合物は、驚くべきことに相乗作用も示す。

【０１２２】殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養剤及び土
壌構造改良剤のような他の公知の活性化合物との混合物
も可能である。

【０１２３】活性化合物は、そのままで、又は配合物の
形態で、又はさらに希釈することによりそれから調製さ
れる使用形態、例えば、使用する用意のできた溶液剤、
懸濁剤、乳剤、粉末剤、ペースト剤及び顆粒剤の形態で
使用することができる。それらは、例えば、水で薄める
こと、噴霧すること、微粉砕すること又は散布すること
により、慣用の方法で使用される。

【０１２４】本発明に従う活性化合物は、植物の出芽の
前又は後のいずれでも使用することができる。

【０１２５】それらは、播種の前に土壌中に導入するこ
ともできる。

【０１２６】使用される活性化合物の量は、相当な範囲
で変えることができる。それは、本質的に所望の効果の
性質に依存する。一般に、使用される量は、土壌表面１
ヘクタール当たり活性化合物１ｇ乃至１０ｋｇ、好まし
くは、１ヘクタール当たり５ｇ乃至５ｋｇである。

【０１２７】本発明に従う活性化合物の製造及び使用は
、下記の実施例から分かる。

【０１２８】

【実施例】製造実施例 実施例１

【０１２９】

【化２６】

【０１３０】（方法（ａ））５−（２−フルオロ−４−
トリフルオロメチル−フェノキシ）−１−ナフトール１
．３ｇ（４ミリモル）、メチル（Ｓ）−α−クロロプロ
ピオネート０．５ｇ（４ミリモル）、炭酸カリウム０．
６ｇ（４．４ミリモル）及びアセトニトリル５０ｍｌの
混合物を、２０℃で３日及び還流下に６時間撹拌し、混
合物を次いで濃縮し、濃縮物を水／メチルｔｅｒｔ−ブ
チルエーテルと共に振とうし、有機相を分離し、硫酸ナ
トリウムで乾燥しそしてろ過する。溶媒を、ウォーター
ポンプの真空下にろ液から注意し深く蒸留する。

【０１３１】メチル（Ｒ）−α−（５−（２−フルオロ
−４−（トリフルオロメチル−フェノキシ）−ナフタレ
ン−１−イル−オキシ）−プロピオネート１．２ｇ（理
論の７３．５％）が、無定形残留物として得られる。

【０１３２】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３、δ）：４．９
８ｐｐｍ（ｑ）。

【０１３３】実施例２

【０１３４】

【化２７】

【０１３５】方法（ｃ））メチル（Ｒ）−α−（５−（
２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）
−ナフタレン−１−イル−オキシ）−プロピオネート１
５．８ｇ（３９ミリモル）、水酸化ナトリウム２．０ｇ
（４９ミリモル）及び水１５０ｍｌの混合物を、１５時
間還流し、冷却し、２Ｎ塩酸で酸性化し、約１０℃で３
０分間撹拌する。結晶形態で得られる生成物を、吸引ろ
過により単離する。

【０１３６】融点１６６℃の（Ｒ）−α−（５−（２−
フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ナ
フタレン−１−イル−オキシ）−プロピオン酸１４．６
ｇ（理論の９５％）が得られる。

【０１３７】実施例３

【０１３８】

【化２８】

【０１３９】方法（ｄ））（Ｒ）−α−（５−（２−フ
ルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ナフ
タレン−１−イル−オキシ）−プロピオン酸１１．３ｇ
（３．３ミリモル）と塩化チオニル２０ｍｌとの混合物
を、１５時間還流する。その後、過剰の塩化チオニルを
、スチームジェット真空下の（約５ミリバール）蒸留に
より注意深く除去する。

【０１４０】（Ｒ）−α−（５−（２−フルオロ−４−
トリフルオロメチル−フェノキシ）−ナフタレン−１−
イル−オキシ）−プロピオニルクロライドが、無定形の
残留物として得られる。この生成物は、さらに精製しな
いで次の反応に使用する（実施例４参照）。

【０１４１】実施例４

【０１４２】

【化２９】

【０１４３】方法（ｅ））（Ｒ）−α−（５−（２−フ
ルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ナフ
タレン−１−イル−オキシ）−プロピオニルクロライド
１．４ｇ（３．３ミリモル）、乳酸メチル０．４ｇ（３
．５ミリモル）、トリエチルアミン０．５ｇ（５ミリモ
ル）及び塩化メチレン５０ｍｌの混合物を、２０℃で１
５時間撹拌し、次いで濃縮する。

【０１４４】残留物を、水／メチルｔｅｒｔ−ブチルエ
ーテルと共に振とうし、有機相を分離し、引き続いて２
Ｎ塩酸及び５％濃度の炭酸水素ナトリウム溶液により洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそしてろ過する。溶媒を
、ろ液から蒸発させ、残留物をカラムクロマトグラフィ
ー（トルエン／シリカゲル）により精製する。

【０１４５】１−メトキシカルボニル−エチル（Ｒ）−
α−（５−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−
フェノキシ）−ナフタレン−１−イル−オキシ）−プロ
ピオネート１．１ｇ（理論の６９％）が無定形物質とし
て得られる。

【０１４６】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ）：５．５
ｐｐｍ（ｑ）。

【０１４７】実施例５

【０１４８】

【化３０】

【０１４９】（方法（ｆ））（Ｒ）−α−（５−（２−
フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ナ
フタレン−１−イル−オキシ）−プロピオン酸３．９ｇ
（１０ミリモル）、濃硫酸０．２ｍｌ及びイソプロパノ
ール２００ｍｌの混合物を、１５時間還流し、次いで濃
縮し、５％濃度炭酸水素ナトリウム溶液と共に撹拌し、
メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルと共に振とうする。有
機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過する。溶
媒を、ウォーターポンプの真空下にろ液から注意深く蒸
留する。

【０１５０】イソプロピル（Ｒ）−α−（５−（２−フ
ルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ナフ
タレン−１−イル−オキシ）−プロピオネート３．５ｇ
（理論の８０％）が、無定形残留物として得られる。

【０１５１】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ）：４．９
２ｐｐｍ（ｑ） 表１に記載の式（Ｉ）の化合物は、例えば、実施例１及
び５と同様にして、本発明に従う製造方法の一般的記載
に従って製造することもできる。

【０１５２】

【化３１】

【０１５３】

【表１】

【０１５４】式（ＩＩ）の出発物質 実施例（ＩＩ−１）

【０１５５】

【化３２】

【０１５６】水酸化カリウム（粉末）３．４ｇ（０．０
６モル）を、ジメチルスルホキシド１５０ｍｌ中の１，
５−ジヒドロキシナフタレン１６．０ｇ（０．１０モル
）の溶液に加え、混合物を２０℃で６０分間撹拌する。 次いで、３，４−ジフルオロ−ベンゾトリフルオライド
６．６ｇ（０．０３６モル）を加え、反応混合物を、６
０℃で２０時間次いで８０℃で５０時間、撹拌し、その
後スチームジェット真空下に濃縮する。残留物を２Ｎ塩
酸と共に撹拌し、混合物を酢酸エチルと振とうする。有
機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過する。溶
媒を、ウオーターポンプの真空下にろ液から蒸留し、残
留物をトルエン中で沸騰させ、混合物をシリカゲル上で
ろ過し、ろ液を濃縮し、残留物をリグロインで摩砕し、
そして吸引ろ過する。

【０１５７】５−（２−フルオロ−４−トリフルオロメ
チル−フェノキシ）−１−ナフトール２．４ｇ（理論の
２１％）が、無定形生成物として得られる。

【０１５８】使用実施例 下記する使用実施例では、下記の化合物を比較物質とし
て使用する。

【０１５９】

【化３３】

【０１６０】エチルα−（５−（４−トリフルオロメチ
ル−フェノキシ）−ナフタレン−１−イル−オキシ）−
プロピオネート（ＥＰ−Ａ３０９，８６４／実施例２に
開示された）。

【０１６１】実施例Ａ 出芽後試験（ｐｏｓｔ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ　ｔｅｓｔ
）溶媒：　　　　　　アセトン５重量部 乳化剤：　　　　アルキルアリールポリグリコールエー
テル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を記載された量の溶媒と混合し、記載された
量の乳化剤を加え、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する
。

【０１６２】５−１５ｃｍの高さを持つ試験植物に、単
位面積当たり所望される特定の量の活性化合物を施布す
るような方法で、活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧
液の濃度は、ヘクタール当たり水１．０００ｌ中の所望
される特定の量の活性化合物が施布されるように選ばれ
る。３週間の後、植物に対する損害の程度を、未処理対
照の状況に比較して％損害として評価する。数字は下記
のことを示す。

【０１６３】０％＝作用なし（未処理対照と同様）１０
０％＝完全な破壊この試験では、先行技術よりも９０％
までのより高い活性及び優れた作物選択性は、例えば、
製造実施例１，７，１０，１１及び１２に従う化合物に
より示される。

【０１６４】

【表２】

【０１６５】

【表３】

【０１６６】

【表４】

【０１６７】

【表５】

【０１６８】実施例Ｂ 出芽前試験（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ　ｔｅｓｔ）
溶媒：　　　　　　アセトン５重量部 乳化剤：　　　　アルキルアリールポリグリコールエー
テル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を記載された量の溶媒と混合し、記載された
量の乳化剤を加え、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する
。

【０１６９】試験植物の種子を、普通の土壌にまき、２
４時間後活性化合物の調製物を注ぐ。単位面積当たりの
水の量を一定に保つことが有利である。調製物中の活性
化合物の濃度は、重要ではなく、単位面積当たり施布さ
れた活性化合物の量のみが極めて重要である。３週間後
、植物に対する損害の程度を、未処理対照の状況に比べ
て％損害で評価する。数字は下記のことを示す。

【０１７０】０％＝作用なし（未処理対照と同様）１０
０％＝完全な破壊この試験で、先行技術と比較して８０
％までのより高い活性が、例えば製造実施例１に従う化
合物により示される。

【０１７１】

【表６】

【０１７２】実施例Ｃ 水田雑草に対する湛水した条件下の水使用処理（ポット
試験） 活性化合物の調製物 溶媒：　　　　　　　　アセトン５重量部乳化剤：　　
　　　　ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を記載された量の溶媒と混合し、記載された
量の乳化剤を加え、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する
。

【０１７３】試験法 ポット（１／５，０００アール）に水田土壌を充填した
。ポット当たり２葉又は３葉段階の（約１０ｃｍの高さ
）２つの稲（変種：キンメイズ（Ｋｉｎｍａｚｅ））を
移植した。イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕ
ｓ−ｇａｌｌｉ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）及
び／又はマツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕ
ｌａｒｉｓ　　Ｌ）を接種しそして湿った状態で維持し
た。移植から２日後、各ポットを３ｃｍの深さに湛水し
た条件に置いた。

【０１７４】活性化合物の投与量は、活性化合物の調製
物を注ぐことにより施した。活性物質の使用の後、ポッ
ト中の水を、１日当たり２−３ｃｍの速度で２日間リー
チングした（ｌｅａｃｈｅｄ）。このリーチングの後、
各ポットを、３ｃｍの深さまでの湛水した条件に維持し
た。化合物による処理の４週間後、植物に対する損害の
程度を、未処理対照の状況と比較して％損害として評価
した。数字は下記のことを表す。

【０１７５】０％＝作用なし（未処理対照と同様）１０
０％＝完全な破壊 この試験では、雑草に対する１００％までの活性が、例
えば、実施例７，１０，１１及び１２に従う化合物によ
り示される。

【０１７６】

【表７】

【０１７７】

【表８】

【０１７８】本発明の主な特徴及び態様は以下のとおり
である。

【０１７９】１．　　一般式（Ｉ）

【０１８０】

【化３４】

【０１８１】式中、Ｒ１は、水素、フッ素又はシアノを
表し、Ｒ２は、水素、フッ素又は塩素を表し、Ｒ３は、
フッ素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル又はトリフ
ルオロメチルスルホニルを表し、Ｒ４は、水素、フッ素
又は塩素を表し、Ｒ５は、塩素、ヒドロキシル、アミノ
、Ｃ１ーＣ６−アルキルアミノ、Ｃ３ーＣ４−アルケニ
ルアミノ、Ｃ３ーＣ４−アルキニルアミノ、フェニルア
ミノ、ベンジルアミノ、Ｃ１ーＣ４−アルコキシカルボ
ニル−Ｃ１ーＣ２−アルキルアミノ、シアノアミノ、ジ
−（Ｃ１ーＣ４−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ３ーＣ
４−アルケニル）−アミノ、Ｃ１ーＣ４−アルキルスル
ホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、トリルスル
ホニルアミノ、ヒドロキシルアミノ、Ｃ１ーＣ６−アル
コキシアミノ、Ｎ−（Ｃ１ーＣ６−アルコキシ）−Ｎ−
（Ｃ１ーＣ４−アルキル）−アミノ、ヒドラジノ、Ｃ１
ーＣ４−アルキルスルホニルヒドラジノ、フェニルスル
ホニルヒドラジノ、トリルスルホニルヒドラジノ、Ｃ１
ーＣ４−アルキルチオ、フェニルチオ、ベンジルチオ、
Ｃ１ーＣ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１ーＣ２−アル
キルチオを表すか、又は基−Ｏ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ
６は、Ｃ１ーＣ６−アルキル、Ｃ３ーＣ４−アルケニル
、Ｃ３ーＣ４−アルキニル、Ｃ１ーＣ４−アルコキシ−
Ｃ１ーＣ４−アルキル、Ｃ１ーＣ４−アルキルチオ−Ｃ
１ーＣ４−アルキル、Ｃ１ーＣ４−アルキルスルフィニ
ル−Ｃ１ーＣ４−アルキル、Ｃ１ーＣ４−アルキルスル
ホニル−Ｃ１ーＣ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１ーＣ
３−アルキル、トリメチルシリルメチル、フェニルチオ
−Ｃ１ーＣ３−アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１ーＣ３
−アルキル、ベンジルチオ−Ｃ１ーＣ３−アルキル、Ｃ
１ーＣ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１ーＣ２−アルキ
ル、Ｃ１ーＣ４−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１ーＣ
２−アルキル、ベンジル、ピラゾリル−Ｃ１ーＣ４−ア
ルキル、Ｃ２ーＣ４−アルキリデンアミノオキシ−Ｃ１
ーＣ４−アルキル及びＣ２ーＣ４−アルキリデンアミノ
から選ばれる基を表し、これらの基の各々は、随意にフ
ッ素及び／又は塩素により置換されていてもよく、又は
、当量のアンモニウム、Ｃ１ーＣ４−アルキルアンモニ
ウム、ナトリウム、カリウム又はカルシウムを表すか、
又は、基

【０１８２】

【化３５】

【０１８３】式中、Ｒ７は、水素、Ｃ１ーＣ４−アルキ
ル、フェニル、フリル、チエニルまたはピリジルを表し
、Ｒ８は、Ｃ１ーＣ４−アルキル又はＣ１ーＣ４−アル
コキシを表し、Ｒ９は、Ｃ１ーＣ４−アルコキシを表し
、Ｑは酸素又は硫黄を表す、を表すか、又は、Ｒ６は、
基−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ１０、式中、ｎは、数０，１又は
２を表し、Ｒ１０は、フリル、テトラヒドロフリル、オ
キソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエ
ニル、パーヒドロキシピラニル、オキサゾリル、チアゾ
リル、チアジアゾリル、ジオキソラニル、パーヒドロピ
ロリル、オキソパーヒドロピロリル、イソキサゾリジニ
ル、ピリジニル又はピリミジニルから選ばれる複素環基
を表し、これらの基の各々は、随意にフッ素、塩素、臭
素及び／又はＣ１ーＣ４−アルキルにより置換されてい
てもよい、を表す、のフッ素置換されたα−（５−アリ
ールオキシ−ナフタレン−１−イル−オキシ）プロピオ
ン酸誘導体。

【０１８４】２．　　Ｒ１は、水素、又はフッ素を表し
、Ｒ２は、水素、又はフッ素を表し、Ｒ３は、トリフル
オロメチル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素、又はフッ素を表し、Ｒ５は、塩素、ヒド
ロキシル、アミノ、Ｃ１ーＣ４−アルキルアミノ、フェ
ニルアミノ、Ｃ１ーＣ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１
ーＣ２−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１ーＣ３−アルキル
）−アミノ、Ｃ１ーＣ４−アルキルスルホニルアミノ、
フェニルスルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、シアノ
アミノ、Ｃ１ーＣ４−アルコキシアミノ、Ｎ−（Ｃ１ー
Ｃ４−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１ーＣ３−アルキル）−
アミノ、ヒドラジノ、Ｃ１ーＣ４−アルキルスルホニル
ヒドラジノ、フェニルスルホニルヒドラジノ、Ｃ１ーＣ
４−アルキルチオ又はＣ１ーＣ４−アルコキシカルボニ
ル−Ｃ１ーＣ２−アルキルチオを表すか、又は基−Ｏ−
Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、Ｃ１ーＣ４−アルキル、Ｃ
１ーＣ２−アルコキシ−Ｃ１ーＣ２−アルキル、Ｃ１ー
Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１ーＣ２−アルキル、Ｃ１ーＣ
２−アルキルスルフィニル−Ｃ１ーＣ２−アルキル、Ｃ
１ーＣ２−アルキルスルホニル−Ｃ１ーＣ２−アルキル
、ベンジルオキシ−Ｃ１ーＣ３−アルキル、ベンジルチ
オ−Ｃ１ーＣ３−アルキル、Ｃ１ーＣ４−アルコキシカ
ルボニル−Ｃ１ーＣ２−アルキル、Ｃ１ーＣ４−アルキ
ルアミノカルボニル−Ｃ１ーＣ２−アルキル、ベンジル
、トリメチルシリルメチル又はＣ２ーＣ４−アルキリデ
ンアミノオキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、又は
、当量のアンモニウム、Ｃ１ーＣ３−アルキルアンモニ
ウム、ナトリウム又はカリウムを表すか、又は、基

【０１８５】

【化３６】

【０１８６】式中、Ｒ７は、水素、メチル、フェニル、
フリル、チエニルまたはピリジルを表し、Ｒ８は、メト
キシ又はエトキシを表し、Ｒ９は、メトキシ又はエトキ
シを表し、Ｑは酸素又は硫黄を表す、を表すか、又は、
Ｒ６は、基（−ＣＨ２−）ｎ−Ｒ１０、式中、ｎは、数
０，１又は２を表し、Ｒ１０は、フリル、テトラヒドロ
フリル、チエニル、パーヒドロキシピラニル、オキサゾ
リル、チアゾリル、イソキサゾリジニル及びジオキソラ
ニルから選ばれる複素環基を表し、これらの基の各々は
、随意に塩素、及び／又はメチルにより置換されていて
もよい、を表す、上記１の式（Ｉ）の化合物。

【０１８７】３．Ｒ１、Ｒ２及びＲ４が水素を表し、Ｒ
３が、トリフルオロメチルを表し、Ｒ５が、塩素、ヒド
ロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキ
シ、ｔ−ブトキトシ、メトキシエトキシ、エトキシエト
キシ、ベンジルオキシエトキシ、ベンジルオキシプロポ
キシ、メトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニ
ルメトキシ、メトキシカルボニルエトキシ、エトキシカ
ルボニルエトキシ又はイソプロピリデンアミノオキシエ
トキシを表す、上記１に記載の式（Ｉ）の化合物。

【０１８８】４．　　（ａ）一般式（ＩＩ）

【０１８９
】

【化３７】

【０１９０】式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記
１に記載の意味を有する、のフッ素置換された５−アリ
ールオキシ−１−ナフト−ル類を、一般式（ＩＩＩ）、

【０１９１】

【化３８】 式中、Ｒ５は、上記１に記載の意味を有し、そして、Ｙ
は、求核性の離脱性基を表す、のプロピオン酸誘導体と
、適当ならば酸受容体の存在下に且つ適当ならば希釈剤
の存在下に、反応させるか、又は、 （ｂ）一般式（ＩＶ）、

【０１９２】

【化３９】

【０１９３】式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記
１に記載の意味を有し、そして、Ｘは、ハロゲンを表す
、のハロゲノベンゼン誘導体を、一般式（Ｖ）、

【０１
９４】

【化４０】

【０１９５】式中、Ｒ５は、上記１に記載の意味を有す
る、のα−（５−ヒドロキシ−ナフタレン−１−イル−
オキシ）プロピオン酸誘導体と、適当ならば酸受容体の
存在下に且つ適当ならば希釈剤の存在下に、反応させる
か、又は、（ｃ）Ｒ５がヒドロキシルを表し、そして基
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が上記１に記載の意味を有す
る場合には、Ｒ５がメトキシ又はエトキシを表し、そし
てＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が上記１に記載の意味を有
する一般式（Ｉ）の化合物を、水の存在下にそして適当
ならば有機溶媒の存在下にアルカリ金属水酸化物と反応
させ、次いで混合物を、適当ならば濃縮の後、鉱酸によ
り酸性化するか、又は、 （ｄ）Ｒ５が塩素を表しそしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ
４が上記１に記載の意味を有する場合には、Ｒ５がヒド
ロキシルを表し、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が上
記１に記載の意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を、適
当ならば触媒の存在下に且つ適当ならば希釈剤の存在下
に、塩素化剤と反応させるか、又は、 （ｅ）Ｒ５が塩素を除いて上記の意味を有しそしてＲ１
、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が上記１に記載の意味を有する場
合には、Ｒ５が塩素を表しそしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３及び
Ｒ４が上記１に記載の意味を有する一般式（Ｉ）の化合
物を、一般式（ＶＩ）、

【０１９６】

【化４１】Ｈ−Ｒ５　　　　　　　　　　　　　　　　
（ＶＩ）式中、Ｒ５は、塩素を除いて上記の意味を有す
る、の化合物と、適当ならば酸受容体の存在下に且つ適
当ならば希釈剤の存在下に、反応させるか、又は、（ｆ
）Ｒ５が基　　−Ｏ−Ｒ６を表し、ここに、Ｒ６は、ア
ンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカリ金属及び
アルカリ土金属を除いて上記１に記載の意味を有し、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が上記１に記載の意味を有する
場合には、Ｒ５がヒドロキシルを表しそして基Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３及びＲ４が上記１に記載の意味を有する一般式
（Ｉ）の化合物を、一般式（ＶＩＩ）、

【０１９７】

【化４２】ＨＯ−Ｒ６　　　　　　　　　　　　　　（
ＶＩＩ）式中、Ｒ６は、アンモニウム、アルキルアンモ
ニウム、アルカリ金属及びアルカリ土金属を除いて上記
１に記載の意味を有する、のヒドロキシル化合物と、適
当ならば触媒の存在下に且つ適当ならば希釈剤の存在下
に、反応させる、ことを特徴とする、上記１に記載の式
（Ｉ）のフッ素置換されたα−（５−アリールオキシ−
ナフタレン−１−イル−オキシ）プロピオン酸誘導体の
製造方法。

【０１９８】５．少なくとも１種の上記１乃至４に記載
の式（Ｉ）のフッ素置換されたα−（５−アリールオキ
シ−ナフタレン−１−イル−オキシ）プロピオン酸誘導
体を含有することを特徴とする除草剤。

【０１９９】６．上記１乃至４に記載の式（Ｉ）のフッ
素置換されたα−（５−アリールオキシ−ナフタレン−
１−イル−オキシ）プロピオン酸誘導体を、雑草及び／
又は雑草の環境に作用させることを特徴とする、雑草の
駆除方法。

【０２００】７．雑草を駆除するための、上記１乃至４
に記載の式（Ｉ）のフッ素置換されたα−（５−アリー
ルオキシ−ナフタレン−１−イル−オキシ）プロピオン
酸誘導体の使用。

【０２０１】８．上記１乃至４に記載の式（Ｉ）のフッ
素置換α−（５−アリールオキシ−ナフタレン−１−イ
ル−オキシ）プロピオン酸誘導体を、増量剤及び／又は
界面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤の製
造方法。

【０２０２】９．　　式（ＩＩ）

【０２０３】

【化４３】

【０２０４】式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記
１に記載の意味を有する、のフッ素置換されたα−５−
アリールオキシ−ナフトール類。

【０２０５】１０．一般式（ＩＶ）

【０２０６】

【化４４】

【０２０７】式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記
１に記載の意味を有し、Ｘは、ハロゲンを表す、フルオ
ロベンゼン誘導体を、酸受容体の存在下に且つ希釈剤の
存在下に、２０℃乃至１５０℃の温度で、１，５−ジヒ
ドロキシナフタレンと反応させ、そして生成物を慣用の
方法により処理する、ことを特徴とする、上記９に記載
の式（ＩＩ）の化合物の製造方法。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ１は、水素、フッ素又はシアノを表し、Ｒ２は
   、水素、フッ素又は塩素を表し、Ｒ３は、フッ素、塩素
   、シアノ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメチル
   スルホニルを表し、Ｒ４は、水素、フッ素又は塩素を表
   し、Ｒ５は、塩素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１ーＣ６
   −アルキルアミノ、Ｃ３ーＣ４−アルケニルアミノ、Ｃ
   ３ーＣ４−アルキニルアミノ、フェニルアミノ、ベンジ
   ルアミノ、Ｃ１ーＣ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１ー
   Ｃ２−アルキルアミノ、シアノアミノ、ジ−（Ｃ１ーＣ
   ４−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ３ーＣ４−アルケニ
   ル）−アミノ、Ｃ１ーＣ４−アルキルスルホニルアミノ
   、フェニルスルホニルアミノ、トリルスルホニルアミノ
   、ヒドロキシルアミノ、Ｃ１ーＣ６−アルコキシアミノ
   、Ｎ−（Ｃ１ーＣ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１ーＣ４
   −アルキル）−アミノ、ヒドラジノ、Ｃ１ーＣ４−アル
   キルスルホニルヒドラジノ、フェニルスルホニルヒドラ
   ジノ、トリルスルホニルヒドラジノ、Ｃ１ーＣ４−アル
   キルチオ、フェニルチオ、ベンジルチオ、Ｃ１ーＣ４−
   アルコキシカルボニル−Ｃ１ーＣ２−アルキルチオを表
   すか、又は基−Ｏ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、Ｃ１ー
   Ｃ６−アルキル、Ｃ３ーＣ４−アルケニル、Ｃ３ーＣ４
   −アルキニル、Ｃ１ーＣ４−アルコキシ−Ｃ１ーＣ４−
   アルキル、Ｃ１ーＣ４−アルキルチオ−Ｃ１ーＣ４−ア
   ルキル、Ｃ１ーＣ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１ーＣ
   ４−アルキル、Ｃ１ーＣ４−アルキルスルホニル−Ｃ１
   ーＣ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１ーＣ３−アルキル
   、トリメチルシリルメチル、フェニルチオ−Ｃ１ーＣ３
   −アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１ーＣ３−アルキル、
   ベンジルチオ−Ｃ１ーＣ３−アルキル、Ｃ１ーＣ４−ア
   ルコキシカルボニル−Ｃ１ーＣ２−アルキル、Ｃ１ーＣ
   ４−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１ーＣ２−アルキル
   、ベンジル、ピラゾリル−Ｃ１ーＣ４−アルキル、Ｃ２
   ーＣ４−アルキリデンアミノオキシ−Ｃ１ーＣ４−アル
   キル及びＣ２ーＣ４−アルキリデンアミノから選ばれる
   基を表し、これらの基の各々は、随意にフッ素及び／又
   は塩素により置換されていてもよく、又は、当量のアン
   モニウム、Ｃ１ーＣ４−アルキルアンモニウム、ナトリ
   ウム、カリウム又はカルシウムを表すか、又は、基 【化２】 式中、Ｒ７は、水素、Ｃ１ーＣ４−アルキル、フェニル
   、フリル、チエニルまたはピリジルを表し、Ｒ８は、Ｃ
   １ーＣ４−アルキル又はＣ１ーＣ４−アルコキシを表し
   、Ｒ９は、Ｃ１ーＣ４−アルコキシを表し、Ｑは酸素又
   は硫黄を表す、を表すか、又は、Ｒ６は、基−（ＣＨ２
   ）ｎ−Ｒ１０、式中、ｎは、数０，１又は２を表し、Ｒ
   １０は、フリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラヒ
   ドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、パーヒ
   ドロキシピラニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジ
   アゾリル、ジオキソラニル、パーヒドロピロリル、オキ
   ソパーヒドロピロリル、イソキサゾリジニル、ピリジニ
   ル又はピリミジニルから選ばれる複素環基を表し、これ
   らの基の各々は、随意にフッ素、塩素、臭素及び／又は
   Ｃ１ーＣ４−アルキルにより置換されていてもよい、を
   表す、のフッ素置換されたα−（５−アリールオキシ−
   ナフタレン−１−イル−オキシ）プロピオン酸誘導体。
2. 【請求項２】　　（ａ）一般式（ＩＩ）【化３】 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１に記載の
   意味を有する、のフッ素置換された５−アリールオキシ
   −１−ナフト−ル類を、一般式（ＩＩＩ）、【化４】 式中、Ｒ５は、請求項１に記載の意味を有し、そして、
   Ｙは、求核性の離脱性基を表す、のプロピオン酸誘導体
   と、適当ならば酸受容体の存在下に且つ適当ならば希釈
   剤の存在下に、反応させるか、又は、（ｂ）一般式（Ｉ
   Ｖ）、 【化５】 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１に記載の
   意味を有し、そして、Ｘは、ハロゲンを表す、のハロゲ
   ノベンゼン誘導体を、一般式（Ｖ）、 【化６】 式中、Ｒ５は、請求項１に記載の意味を有する、のα−
   （５−ヒドロキシ−ナフタレン−１−イル−オキシ）プ
   ロピオン酸誘導体と、適当ならば酸受容体の存在下に且
   つ適当ならば希釈剤の存在下に、反応させるか、又は、
   （ｃ）Ｒ５がヒドロキシルを表し、そして基Ｒ１、Ｒ２
   、Ｒ３及びＲ４が請求項１に記載の意味を有する場合に
   は、Ｒ５がメトキシ又はエトキシを表し、そしてＲ１、
   Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が請求項１に記載の意味を有する一
   般式（Ｉ）の化合物を、水の存在下にそして適当ならば
   有機溶媒の存在下にアルカリ金属水酸化物と反応させ、
   次いで混合物を、適当ならば濃縮の後、鉱酸により酸性
   化するか、又は、（ｄ）Ｒ５が塩素を表しそしてＲ１、
   Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が請求項１に記載の意味を有する場
   合には、Ｒ５がヒドロキシルを表し、そしてＲ１、Ｒ２
   、Ｒ３及びＲ４が請求項１に記載の意味を有する一般式
   （Ｉ）の化合物を、適当ならば触媒の存在下に且つ適当
   ならば希釈剤の存在下に、塩素化剤と反応させるか、又
   は、（ｅ）Ｒ５が塩素を除いて上記の意味を有しそして
   Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が請求項１に記載の意味を有
   する場合には、Ｒ５が塩素を表しそしてＲ１、Ｒ２、Ｒ
   ３及びＲ４が請求項１に記載の意味を有する一般式（Ｉ
   ）の化合物を、一般式（ＶＩ）、 【化７】Ｈ−Ｒ５　　　　　　　　　　　　　　　　（
   ＶＩ）式中、Ｒ５は、塩素を除いて上記の意味を有する
   、の化合物と、適当ならば酸受容体の存在下に且つ適当
   ならば希釈剤の存在下に、反応させるか、又は、（ｆ）
   Ｒ５が基　　−Ｏ−Ｒ６を表し、ここに、Ｒ６は、アン
   モニウム、アルキルアンモニウム、アルカリ金属及びア
   ルカリ土金属を除いて請求項１に記載の意味を有し、Ｒ
   １、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が請求項１に記載の意味を有す
   る場合には、Ｒ５がヒドロキシルを表しそして基Ｒ１、
   Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が請求項１に記載の意味を有する一
   般式（Ｉ）の化合物を、一般式（ＶＩＩ）、 【化８】ＨＯ−Ｒ６　　　　　　　　　　　　　　（Ｖ
   ＩＩ）式中、Ｒ６は、アンモニウム、アルキルアンモニ
   ウム、アルカリ金属及びアルカリ土金属を除いて請求項
   １に記載の意味を有する、のヒドロキシル化合物と、適
   当ならば触媒の存在下に且つ適当ならば希釈剤の存在下
   に、反応させる、ことを特徴とする、請求項１に記載の
   式（Ｉ）のフッ素置換されたα−（５−アリールオキシ
   −ナフタレン−１−イル−オキシ）プロピオン酸誘導体
   の製造方法。
3. 【請求項３】　　少なくとも１種の請求項１に記載の式
   （Ｉ）のフッ素置換されたα−（５−アリールオキシ−
   ナフタレン−１−イル−オキシ）プロピオン酸誘導体を
   含有することを特徴とする除草剤。
4. 【請求項４】　　請求項１に記載の式（Ｉ）のフッ素置
   換されたα−（５−アリールオキシ−ナフタレン−１−
   イル−オキシ）プロピオン酸誘導体を、雑草及び／又は
   雑草の環境に作用させることを特徴とする、雑草の駆除
   方法。
5. 【請求項５】　　雑草を駆除するための、請求項１に記
   載の式（Ｉ）のフッ素置換されたα−（５−アリールオ
   キシ−ナフタレン−１−イル−オキシ）プロピオン酸誘
   導体の使用。
6. 【請求項６】　　式（ＩＩ） 【化９】 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１に記載の
   意味を有する、のフッ素置換されたα−５−アリールオ
   キシ−ナフトール類。