JPH01135742A - ハロゲン−置換されたフエノキシフエニルプロピオン酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なハロゲン−置換されたフェノキシフェニ
ルプロピオン酸誘導体、その製造方法及びその製造に対
する新規な中間体、並びに除草剤及び植物生長調節剤と
してのその用途に関する。 ある種のフェノキシ安息香酸誘導体、例えば３−（２，
４−ジクロロ−フェノキシ）−６−ニトロ安息香酸メチ
ル［ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）］は除草剤的に
活性であることがすでに公知である。 しかしながら、これらの公知の化合物の作用は必ずしも
満足できない。 一般式（Ｉ） 式中、Ｘはハロゲンを表わし、 Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表わし、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニルを
表わし、 Ｒ’、Ｒ″、Ｒａ　、Ｒ７、Ｒ１及びＲ９は相互に独立
して、水素またはハロゲンを表わし、ＲＩＧはハロゲン
、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アルケニル
アミノ、アルキニルアミノ、アリールアミノ、アラルキ
ルアミノ、アルコキシカルボニル−アルキルアミノ、シ
アノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、
アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ
、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、
アルキルスルホニルヒドラジノ、アリールスルホニルヒ
ドラジノ、アルキルチオ、アリールチオ、アラルコキシ
す、アルコキシカルボニル−アルキルチオまたは基０−
　Ｒｌ　ｌ　を表わし、ここで、 Ｒ目は一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスル
フィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリ
ールオキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、ア
リールチオアルキル、アラルコキシアルキル、アラルキ
ルチオアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アル
キルアミノカルボニルアルキル、アラルキル、アゾリル
アルキルからなる随時ハロゲン−置換されていてもよい
基を表わすか、アンモニウム当量、アルキルアンモニウ
ム当量、アルカリ金属当量またはアルカリ土類金属当量
を表わすか、或いはを表わし、ここで、 Ｒ１１は水素、アルキル、アリール、７リル、チエニル
またはピリジルを表わし、 Ｒ１３はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ目はア
ルコキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わすか、或いはＲ”は基−（Ｃ
Ｈ２）ｎ−Ｒ”を表わし、ここで、 ｎは数０、ｌまたは２を表わし、そしてＲｌｓは一連の
フリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラヒドロフリ
ル、チエニル、テトラヒドロチエニル、パーヒドロピラ
ニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ジ
オキソラニル、パーヒドロピロリル、オキソパーヒドロ
ピロリル、ピリジニルまたはピリミジニルからなる随時
ハロゲン及び／またはアルキル−置換されていてもよい
複素環式の新規なハロゲン−置換されたフェノキシフェ
ニルプロピオン酸誘導体が見い出された。 更に、−数式（Ｉ）の新規なハロゲン−置換されたフェ
ノキシフェニルプロピオン酸誘導体は、（ａ）−数式１
） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ１及びＸは上
記の意味を有する、 のフェノキシフェニルアミノ化合物または式（ＩＩ）の
化合物の酸付加物を水の存在下において、そして適当な
らば有機溶媒の存在下において、亜硝酸ナトリウムまた
は亜硝酸カリウム及びハロゲン化水素（Ｈ−Ｘ’）と反
応させ、そしてこの反応において生成する一般式ＣＩ［
［） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８及びＲ６は上記の
意味を有し、そして Ｘ及びｘｌは同一もしくは相異なるものであり、ハロゲ
ンを表わす、　　　。 のジアゾニウム塩をハロゲン化水素（ＨＸ’）の存在下
において、適当ならば触媒の存在下において、そして適
当ならば、水及び適当ならば、式（ＩＩＩ）の化合物の
製造に用いた有機溶媒の存在下において一般式（ＩＶ） Ｒａ ＨＩＣ−Ｃ−Ｃｏ−Ｒ”　　　　（■）式中、Ｒａ及び
Ｒ１１１は上記の意味を有する、のアクリル酸誘導体と
反応させるか、 （ｂ）Ｒ’　、Ｒ’及びＲ゛が水素を表わし、そして基
Ｒ１−Ｒ６、Ｒ１０及びＸが上記の意味を有する場合、
式（Ｉ）、但し、Ｒ７、Ｒａ及び／またはＲ′はハロゲ
ンを表わし、そして基Ｒ１〜Ｒ＠、ＲＩＯ及びＸは上記
の意味を有する、の化合物を水素添加触媒の存在下にお
いて且つ希釈剤の存在下において水素と反応させるか、
（ｃ）Ｒ’　、Ｒ’及びＲ９が水素を表わし、そして基
Ｒ１＝Ｒ＠　、ＲＩＧ及びＸが上記の意味を有する場合
、式（Ｖ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒｌｏ
及びＸは上記の意味を有する、 の化合物を水素添加触媒の存在下において且つ希釈剤の
存在下において水素と反応させるか、（ｄ）Ｒ’が塩素
または臭素を表わし、そして基Ｒｌ　＝　Ｒ６、Ｒｆｉ
　、、　Ｒｌ＠及びＸが上記の意味を有する場合、式（
Ｉ）、但し、Ｒ７は水素を表わし、そして基Ｒ１〜Ｒ＠
、Ｒ８−Ｒ１，０及びＸが上記の意味を有する、の化合
物を２．２′−アゾイソブチロジニトリル（アゾイソブ
チロニトリル）及びテトラクロロメタンの存在下におい
てＮ−クロロ−またはＮ−プロモーコハク酸イミドと反
応させるか、 （ｅ　）　ＲＩ　Ｇがヒドロキシルを表わし、そして基
Ｒｌ　＃　ＲＩ及びＸが上記の意味を有する場合、式％
式％ 式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ３、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ・、Ｒ７、Ｒ
ａ　、Ｒ１及びＸは上記の意味を有し、そして Ｙはシアノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボ
ニルを表わす、 の化合物を適当ならば、加水分解補助剤の存在下におい
て且つ適当ならば、有機溶媒の存在下において水と反応
させるか、 （ｒ）ＲｌＯがハロゲンを表わし、そして基Ｒ１〜Ｒ９
及びＸが上記の意味を有する場合、式（Ｉ）、但し、Ｒ
１０はヒドロキシルを表わし、そして基Ｒ１〜Ｒ９及び
Ｘが上記の意味を有する、の化合物を適当ならば触媒の
存在下において且つ適当ならば有機溶媒の存在）におい
てハロゲン化剤と反応させるか、 （ｇ）Ｒ”が上記の意味を有し、但し、ハロゲンは除外
する、そして基Ｒ１〜Ｒ１及びＸが上記の意味を有する
場合、式（Ｉ）、ＲＩＯはハロゲンを表わし、そして基
ＲＩ　ｘ　ＲＩ及びＸが上記の意味を有する、の化合物
を適当ならば酸受容体の存在下において且つ適当ならば
希釈剤の存在下において式（■） Ｈ−Ｒ’°　　（■） 式中、ＲＩＧは上記の意味を有するが、但し、ハロゲン
は除外する、 の化合物と反応させるか、或いは （ｈ）Ｘが塩素または臭素を表わし、そして基Ｒ１、、
ＲＩｌｌが上記の意味を有する場合、式式中、Ｒ１、Ｒ
”、Ｒ３、Ｒ４、ＲＧ、ＲＧ、Ｒ７、Ｒ８、Ｈｓ及びＲ
Ｉｏは上記の意味ヲ有する、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下において塩素また
は臭素と反応させることによって得られることが見い出
された。 最後に、式（Ｉ）の新規なハロゲン−置換されたフェノ
キシフェニルプロピオン酸誘導体はすぐれた除草剤また
は植物生長調節特性を有することが見い出された。 驚くべきことに、本発明における式（Ｉ）のハロゲン−
置換されたフェノキシフェニルプロピオン酸誘導体は、
構造式的に類似した同様な作用タイプのすでに公知の活
性化合物である３−（２゜４−ジクロロ−フェノキシ）
−６−二トロ安息香酸よりも、雑草に対してかなり強い
作用を示す。 本発明は好ましくは式（■）、但し、 Ｘがフッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ１が水素、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノまたはトリフルオロメチルを
表わし、 Ｒ２が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ３が
フッ素、塩素、臭素、シアノ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニ
ルを表わし、 Ｒ’、Ｒ’％Ｒ・％Ｒ’及びＲ９が相互ニ独立して、水
素、フッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ７が水素、塩
素または臭素を表わし、ＲＩＤが塩素、ヒドロキシル、
アミノ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ１−ア
ルケニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニルアミノ、フェ
ニルアミノ、ベンジルアミノ％Ｃ１〜Ｃ，アルコキシカ
ルボニル−０１〜Ｃ２−アルキルアミノ、シアノアミノ
、ジー（Ｃ，−Ｃ，−アルキル）−アミノ、ジー（Ｃ１
〜Ｃ４−アルケニル）−アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル
スルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、トリル
スルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、ＣＩ〜Ｃ６−ア
ルコキシアミノ、ヒドラジノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルス
ルホニルヒドラジノ、フェニルスルホニルヒドラジノ、
トリルスルホニルヒドラジノ、Ｃｌ−０４−アルキルチ
オ、フェニルチオ、ベンジルチオ、０１〜Ｃ１−アルコ
キシカルボニル− は基０−Ｒ１を表わし、ここで、 Ｒ目は一連のＣ１〜Ｃ．−アルキル、Ｃ，〜Ｃ．ーアル
ケニル、Ｃ，〜Ｃ４ーアルキニル、Ｃ１　〜Ｃ４ーアル
コキシーＣ，〜Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
チオ−０１〜Ｃ，−アルキル％Ｃｌ〜Ｃ，−アルキルス
ルフィニル−０１〜Ｃ，−アルキル、Ｃ，〜Ｃ．ーアル
キルスルホニルーＣ１〜Ｃ，−アルキル、フェノキシ−
Ｃ　ｒ〜Ｃ，−アルキル、トリメチルシリルメチル、フ
ェニルチオ−Ｃ　Ｉ””　Ｃ　ｓ−アルキル、ベンジル
オキシ−ｃ，−Ｃ．−アルキル、ベンジルチオ−ｃ，−
Ｃｓ−アルキル、Ｃ，〜Ｃ．ーアルコキシカルボニルー
ｃ，ＮＣ．−アルキル、Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルールアミノカ
ルボニル−０１〜Ｃ２−アルキル、ベンジル、ピラゾリ
ル−Ｃ。 〜Ｃ４ーアルキルからなる随時フッ素及び／または塩素
で置換されていてもよい基を表わすか、アンモニウム当
量、ＣＩ−０４−アルキルアンモニウム当量、ナトリウ
ム、カリウムまたはカルシウム当量を表わすか、或いは
基 を表わし、ここで、 Ｒｒ２は水素、０１〜Ｃ，−アルキル、フェニル、フリ
ル、チエニルまたはピリジルを表わし、 Ｒ”はＣ，〜Ｃ．ーアルキルまたはＣ，〜Ｃ，−Ｃルー
キシを表わし、 Ｒ１４はＣ　Ｉ”　Ｃ　４アルコキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わすか、或いはＲ１１は基−（
ＣＨ２）ｎ−Ｒ”を表わし、ここで、 ｎは数０、■または２を表わし、そしてＲＩｓは一連の
フリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラヒドロフリ
ル、チエニル、テトラヒドロチエニル、パーヒドロピラ
ニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ジ
オキソラニル、パーヒドロピロリル、オキソパーヒドロ
ピロリル、ピリジニルまたはピリミジニルからなる随時
フッ素、塩素、臭素及び／またはＣ１〜Ｃ．−アルキル
で置換されていてもよい複素環式基を表わす 化合物に関する。 本発明は殊に式（Ｉ）、但し、 ３、Ｘが塩素または臭素を表わし、 Ｒ′が水素、フッ素、または塩素を表わし、Ｒ２が水素
、フッ素または塩素を表わし、Ｒ３がトリフルオロメチ
ルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表わし、 Ｒ４が水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ′が水素、
フッ素または塩素を表わし、Ｒもが水素または塩素を表
わし、 Ｒ７が水素、塩素または臭素を表わし、Ｒ６が水素、塩
素または臭素を表わし、Ｒ９が水素または塩素を表わし
、 ＲＩＯが塩素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃｌ−Ｃ４−ア
ルキルアミノ、０１〜Ｃ４アルコキシカルボニル−０１
〜Ｃ，−アルキルアミノ、ジー（Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルール
）−アミノ、Ｃ．〜Ｃ，−Ｃルールスルホニルアミノ、
フェニルスルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、シアノ
アミノ、０１〜Ｃ．−アルコキシアミノ、ヒドラジノ、
Ｃ．−Ｃ．−アルキルスルホニルヒドラジノ、フェニル
スルホニルヒドラジノ、Ｃ，〜Ｃ４ーアルキルチオまた
はＣ，〜Ｃ４アルコキシカルボニルーＣ，〜Ｃ，−アル
キルチオを表わずか、或いは 基０−Ｒ目を表わし、ここで、 Ｒ目はＣ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜ｃ２−アルコキシ
−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ−
０１〜Ｃ２−アルキル、ｃｌ〜Ｃ２−アルキルスルフィ
ニル−ｃＩＮｃ！−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルス
ルホニル−Ｃ０〜Ｃ２−アルキル、ベンジルオキシ−ｃ
Ｉ〜Ｃ１−アルキル、ベンジルチオ−ＣＩ””　Ｃｓ　
−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１−アルコキシカルボニル−Ｃ，
−Ｃ，−アルキル、０１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボ
ニル−０１〜Ｃよ一アルキル、ベンジルを表わすか、ア
ンモニウムｆｉｔ、ｃｉ〜Ｃ１−アルキルアンモニウム
当量、ナトリウムまたはカリウム当量を表わすか、或い
は基を表わし、ここで、 ＲＩｔは水素、メチル、フェニル、フリル、チエニルま
たはピリジルを表わし、 ３口はＣ，−Ｃ２−アルコキシを表わし、Ｒ１４はＣ１
〜Ｃ３−アルコキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わすか、或いはＲ１１は基−（
ＣＨ，）ｎ−Ｒ”を表わし、ここで、 ｎは数０，１または２を表わし、そしてＲ′′は一連の
フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、パーヒドロピ
ラニル、オキサシリル、チアゾリル及びジオキソラニル
からなる随時塩素及び／またはメチルで置換されていて
もよい複素環式基を表わす 化合物に関する。 本発明による方法（ａ）において出発物質として、２−
クロロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−
フェノキシ）−アニリン、亜硝酸ナトリウム及び塩酸、
次いでアクリル酸メチルを用いる場合、反応過程は次の
反応式によって表わすことができる： 例えば本発明による方法（ｂ）において出発物質として
、２−クロロ−３−（２−り口口−５−（２−１０ロー
６−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）
−フェニル）−プロピオン酸エチルを用い、そして触媒
としてラネーニッケルを用いる場合、反応過程は次の反
応式によって表わすことができる： 例えば本発明による方法（ｃ）において、出発物質とし
て３−（２−クロロ−５−（２，６−クロロ−４−トリ
フルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−アクリル
酸メチルを用い、そして触媒としてラネーニッケルを用
いる場合、反応過程は次の反応式によって表わすことが
できる二例えば本発明による方法（ｄ）において、出発
物質として３−（２−フルオロ−５−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−プ
ロピオン酸プロピル及びＮ−ブロモコハク酸イミドを用
いる場合、反応過程は次の反応式によって表わすことが
できる： Ｂｒ　　　　　　　　Ｑ 例えば本発明による方法（ｅ）において、出発物質とし
て３−（２−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−プロピ
オニトリル及び水酸化ナトリウム溶液を用いる場合、反
応過程は次の反応式によって表わすことができる： 何えば本発明による方法（ｆ）において、出発物質とし
て３−（２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチル−フェノキシ）−フェニル）−プロピオン酸
及びチオニルクロライドを用いる場合、反応過程は次の
反応式によって表わすことができる： 例えば本発明による方法（ｇ）において、出発物質とし
３−（２−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−プロピオ
ニルクロライド及びメルカプト酢酸メチルを用いる場合
、反応過程は次の反応式によって表わすことができる： 例えば本発明による方法（ｈ）において、出発物質とし
て３−　（３−（２，３，６−）ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−プロピオン
酸イソプロピル及び塩素を用いる場合、反応過程は次の
反応式によって表わすことができる： ＣＩ　　　　Ｃｌ Ｃｌ　　　　ＣＩ 式（ＩＩ）は式（

【）の化合物を製造するための本発明
による方法（ａ）において出発物質として用いるフェノ
キシフェニルアミノ化合物の一般的な定義を与えるもの
である。式（ＩＩ）において、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ３，Ｒ’
、Ｒ’、Ｒ”ＲびＸは好ましくはまたは殊に本発明にお
ける式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ＠及びＸに対してそれぞれ好まし
いまたは殊に好ましいものとしてすでに示した意味を有
する。 挙げ得る式（ｒｌ）の出発物質の例は次のものである：
２−クロロー５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェノキシ）−アニリン、２−クロロ−５−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）
−アニリン、２−クロロ−５−（２−クロロ−６−フル
オロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−アニリ
ン、２゜４−ジクロロ−５−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−アニリン、２．４−ジク
ロロ−５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェノキシ）−アニリン、２．４−ジクロロ−５−
（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチル
−フェノキシ）−アニリン、２−クロロ−５−（２，３
，６−ドリクロロー４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−アニリン及び２−クロロ−５−（２，６−ジクロ
ロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−アニリン。 式（ＩＩ）の出発物質は文献から未公知である。 式（Ｉ［）の化合物は一般式（ＩＩ） Ｒ１Ｒ１ 式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ’及びＲ″は上記の意味を
有し、そして Ｘ！はフッ素または塩素を表わす、 の適当なハロゲノベンゼン誘導体を酸受容体、例えば水
酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの存在下において
且つ希釈剤例えばジメチルスルホキシドの存在下におい
て、２０°Ｃ乃至１５０°Ｃ間の温度で一般式（Ｘ） 式中、Ｒ６及びＸは上記の意味を有する、のアミノフェ
ノールと反応させ、そして反応生成物を普通の方法で処
理した際に得られる。 式（ＩＩ）は中間体として用いるハロゲノベンゼン誘導
体の一般的な定義を与えるものである。式％式％ Ｒ６は好ましくはまたは殊に本発明における式（Ｉ）の
化合物の記述に関連して、ＲＩ％Ｒ２、ＲＭ、Ｒ′及び
Ｒ８に対してそれぞれ好ましいまたは殊に好ましいもの
としてすでに示した意味を有し、そしてｘ２は好ましく
は塩素またはフッ素を表わす。 挙げ得る式（ＩＩ）の中間体の例は次のものであ６：３
．４−ジクロロ−ベンシトリフルオライド、３．４．５
−１リクロロ一ペンゾトリフルオライＦ％　３１４−シ
クロロー５−フルオロ−ベンシトリアルオライド、２．
３．４．５−テトラクロロ−ベンシトリフルオライド、
３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−ペンシトリフ
ルオライドび３−クロロ−４．５−’；フルオローペン
シトリフルオライド。 式（■）の化合物は公知であり、モして／またはそれ自
体公知の方法によって製造することができる［ジャーナ
ル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイテイ（Ｊ．　Ｃｈｅｍ
．　Ｓｏｃ．）、１９６９、２１１〜２１７；同１９７
１；フランス特許出願第２．５３８、３８０号（ケミカ
ル・アブストラクッ（　Ｃｈｅｗ。 Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　１　０　２（Ｉ　９　８　５）、
６１９１４ｘ）；ヨーロッパ特許出願第１８０．０５７
号；米国特許第４．３８８．４７２号及び製造実施例参
照１。 式（Ｘ）はまた中間体として必要なアミノフェノールの
一般的な定義を与えるものである。式（Ｘ）において　
Ｒ４及びＸは好ましくはまたは殊に本発明における式（
Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ好ましいまた
は殊に好ましいものとしてすでに示した意味を有する。 挙げ得る式（Ｘ）の中間体の例は次のものである＝３−
アミノ−４−クロロフェノール、３−アミノ−４．６−
ジクロロフェノール、３−アミノ−４−ブロモフェノー
ル及び３−アミノ−４−４−フルオロフェノール。 式（Ｘ）の化合物は合成に対する公知の有機試薬である
。 式（ＩＶ）は本発明による方法（ａ）に対して出発物質
として用いるアクリル酸誘導体の一般的な定義を与える
ものである。式（■）において、Ｒａ及びＲ１６は好ま
しくはまたは殊に、本発明における式（＋）の化合物の
記述に関連して、Ｒａ及びＲＩｌ′に対して好ましいま
たは殊に好ましいものとしてすでに示した意味を有する
。 挙げ得る式（ＩＶ）の出発物質の例は次のものであるニ
アクリル酸メチル及びエチル、２−クロロ−アクリル酸
メチル及びエチル、並びに２−ブロモ−アクリル酸メチ
ル及びエチル。 式（ＩＴ）の化合物は合成に対する公知の有機試薬であ
る。 方法（ａ）はハロゲン化水素（ＨＸりを用いて行われる
。この場合に挙げ得る例はフッ化水素、塩化水素、臭化
水素及びヨウ化水素である。好ましくは塩化水素を用い
る。 方法（ａ）は好ましくは有機溶媒を用いて行われる。殊
に適当な溶媒はエーテル、例えばグリコールジメチルエ
ーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフラン及びジオキサン、ケトン、例えばアセトン、及
びメチルエチルケトン、並びにアミド、例えばジメチル
ホルムアミドである。 また方法（ａ）は好ましくは触媒の存在下において行わ
れる。適当な触媒ば殊に銅及び銅化合物、例えば塩化銅
（■）、塩化銅（■）、臭化銅（＋）、ヨウ化銅（Ｉ）
、硫酸銅（Ｉｆ）及び硝酸銅である。 本発明による方法（ａ）を行う際に、反応温度を比較的
広い範囲で変えることができる。一般に、この方法は一
２０℃乃至＋８０℃間、好ましくは０℃乃至６０℃間の
温度で行われる。 方法（ａ）は一般に大気圧下で行われる。 本発明による方法（ａ）を行う際に、式（ｒｌ）のフェ
ノキシフェニルアミノ化合物１モル当す、亜硝酸ナトリ
ウムまたは亜硝酸カリウムＯ，８〜２．５モル、好まし
くは１．１〜２．０モル、ハロゲン化水素２〜５０モル
、好ましくは５〜２５モル及び式（ｍＶ）のアクリル酸
誘導体１〜３モル、好ましくは１．５〜２．５モルを用
いる。 方法（ａ）を「メールウニイン−アクリル化」（“Ｍｅ
ｅｒｗｅｉｎ　　ａｒｙｌａｔｉｏｎ”）の普通の条件
下で行うことができる。方法（ａ）の好ましい具体例に
おいては、式（Ｉｆ）の出発化合物を最初に少なくとも
水及びハロゲン化水素を含む希釈剤中で撹拌し、冷却し
ながら亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カリウムの水溶液
でジアゾ化反応に付す。次に反応混合物に式（ｒＶ）の
アクリル酸誘導体及び適当ならば触媒を加える。適当な
らば温和に加温した後、窒素の発生が終了した際、処理
を普通の方法によって行うことができる。 例えば反応混合物を実際に水と非混和性有機溶媒、例え
ばジエチルエーテルで希釈し、この混合物を振盪し、有
機相を分離し、炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗浄
し、乾燥し、そして濾過する。炉液の蒸発後に残渣とし
て得られた式（Ｉ）の粗製の生成物を普通の方法、例え
ばカラムクロマトグラフィーによって精製することがで
きる。 式（Ｉ）は本発明による方法（ｂ）において出発物質と
して用いる化合物の一般的な定義を与えるものであるが
、但し、Ｒｙ、Ｒａ及び／またはＲ１はハロゲンを表わ
すものとする。この場合に、基Ｒ’、Ｒ２、Ｒ１，Ｒ４
、Ｒａ、Ｒａ、Ｒ１１＋及びＸは好ましくはまたは殊に
、本発明による式（＋）の化合物の記述に関連してそれ
ぞれ好ましいまたは殊に好ましいものとしてすでに示し
た意味を有し、モしてＲ１、Ｒａ及び／またはＲ１は好
ましくは塩素または臭素を表わす。 方法（ｂ）に対して挙げ得る出発物質の例は次のもので
ある＝２−クロロ−及び２−ブロモ−３−（２−クロロ
−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノ
キシ）−フェニル）−プロピオン酸メチル及びエチル、
２−クロロ−及ヒ２−ブロモ−３−（２−クロロ−５−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェノ
キシ）−フェニル）−プロピオン酸メチル及びエチル、
２−クロロ−及び２−ブロモ−３−（２−クロロ−５−
（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチル
−フェノキシ）−フェニル）−フロピオン酸メチル及び
二チノへ２−クロロ−及び２−ブロモー３−（２−クロ
ロ−５−（２，３，６−トリクロロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ）−フェニル）−プロピオン酸メチ
ル及びエチル、並びにまた２−クロロ−及び２−ブロモ
−３−（２−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−３−フ
ルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェ
ニル）−プロピオン酸メチル及びエチル。 上記方法（ｂ）に対する式（Ｉ）の出発物質は本発明に
おける新規化合物である；これらの化合物は本発明によ
る方法（ａ）、（ｄ）または（ｈ）によって製造するこ
とができる。 方法（ｂ）は水素添加触媒を用いて行われる。 この場合に挙げ得る例はラネーニッケル、白金及びパラ
ジウムである。好ましくはう不一ニッケルを方法（ｂ）
に用いる。 方法（ｂ）は希釈剤の存在下において行われる。 方法（ｂ）に対する溶媒として、好ましくはアルコール
、例えばメタノール、エタノール、フロパノールまたは
インプロパツール、エーテル、例工ばグリコールジメチ
ルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロ７ランまたはジオキサン、或いはエステル、例えば
酢酸メチルまたは酢酸エチルを用いる。 本発明による方法（ｂ）を行う際に、反応温度を比較的
広い範囲で変えることができる。一般に、この方法は０
°Ｃ乃至１５０℃間、好ましくは２００Ｃ乃至１００℃
間の温度で行われる。 一般に、方法（ｂ）は大気圧下またはほぼ２００バール
、好ましくはほぼ１００バールまでの昇圧下で行われる
。 方法（ｂ）を触媒的水素添加に対する普通の条件下で行
うことができる。方法（ｂ）の好ましい具体例において
は、式（Ｉ）の出発化合物を希釈剤及び触媒と混合し、
水素の消費がもはや検出できなくなるまで水素を計量導
入する。水素添加が完了した際、反応混合物を濾過し、
炉液を蒸発させ、残渣として粗製の生成物が得られ、こ
のものを普通の方法、例えばカラムクロマトグラフィー
によって精製することができる。 式（Ｖ）は本発明による方法（Ｃ）において出発物質と
して用いる化合物の一般的な定義を与えるものである。 式（ｖ）において、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ｒ１０及びＸは好マシくはまたは殊に、本発明に
おける式（Ｉ）の化合物の記述に関連してＲ１、Ｒ１、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ％　、　Ｒａ　、ＲＩｌ＋及びＸに対し
てそれぞれ好ましいまたは殊に好ましいものとしてすで
に示した意味を有する。 挙げ得る式（Ｖ）の出発物質の例は次のものである：　
３−　（２−クロロ−５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチル−フェノキシ）−フェニル）−アクリル酸メ
チル及びエチル、３−（２−クロロ−５−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェ
ニル）−アクリル酸メチル及びエチル、３−（２−クロ
ロ−５−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフル′
オロメチルーフェノキシ）−フェニル）−アクリル酸メ
チル及びエチル、３−（２−クロロ−５−（２，３゜６
−ドリクロロー４−トリフルオロメチル−フェノキシ）
−フェニル）−アクリル酸メチル及ヒエチル、並びにま
た３−（２−クロロ−５−（２゜６−シクロロー４−ト
リフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−アクリ
ル酸メチル及びエチル。 式（Ｖ）の出発物質は文献から未公知である。 式（Ｖ）の化合物は一般式（ＸＩ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒａ及びＸは上
記の意味を有する、 の適当なフェノキシベンズアルデヒドをピリジンまたは
ピペリジンの存在下において２０℃乃至１００°Ｃ間の
温度で、適当なカルボニル−オレフィン化剤、例えばマ
ロン酸と反応させ、次に反応混合物を水で希釈し、結晶
状で得られる一般式（Ｖａ）式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４、Ｒ６、Ｒ＠及びＸは上記の意味を有する、 の生成物を吸引濾過によって単離し、適当ならば、普通
の方法によって式（Ｖ）による対応する酸ハライド、エ
ステル及び他の誘導体に転化する際に得られる［ＤＥ−
Ｏ５（ドイツ国特許出願公開明細書）第３，０４４，８
１０号参照］。 式（ＸＩ）は中間体として用いるフェノキシベンズアル
デヒドの一般的な定義を与えるものである。 式（ｘＩ）ニオイテ、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５，
Ｒ＠及びＸは本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に
関連して、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５１Ｒ＠及びＸ
に対してそれぞれ好ましいまたは殊に好ましいものとし
てすでに示した意味を有する。 挙げ得る式（Ｉ［）の中間体の例は次のものである：２
−クロロー５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
−フェニル）−ベンズアルデヒド、２−クロロ−５−（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−ベンズアルデヒド、２−クロロ−５−（２−クロ
ロ−６−フル第１：＋−４−トリフルオロメチル−フェ
ニル）−ベンズアルデヒド、２−クロロ−５−（２，３
，６−ドリクロロー４−トリフルオロメチル−フェニル
）−ベンズアルデヒド及び２−クロロ−５−（２゜６−
ジクロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ）−ベンズアルデヒド。 式（ＩＩ）のフェノキシベンズアルデヒドは公知であり
、モして／またはそれ自体公知の方法によって製造する
ことができる［ＤＥ−Ｏ３（ドイツ国特許出願公開明細
書）第３．０１７．７９５号／米国特許第４．３４４．
７８９号参照］。 方法及び処理を行う際に使用する触媒及び希釈剤、並び
に反応温度、圧力に関して、方法（ｂ）に対する上記の
適当な中間体を本発明による方法（ｃ）に適用する。 式（Ｉ）は本発明による方法（ｄ）において出発物質と
して用いる化合物の一般的な定義を与えるものであるが
、但し　Ｒ？は水素を表わすものとする。この場合、基
Ｒ’、Ｒ”、Ｒコ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ＠　、Ｒ１、Ｒ１及
びＲ”は好ましくはまたは殊に、本発明における式（Ｉ
）の化合物の記述に関、１ｌｉＬｉ”、Ｒ’％　Ｒ”％
　Ｒ”％　Ｒ’、Ｒ’％Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１及びＲ１１１
に対してそれぞれ好ましいまたは殊に好ましいものとし
てすでに示した意味を有する。 方法（ｄ）において挙げ得る出発物質の例は次のもので
ある：　３−　（２−クロロ−５−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−プロ
ピオン酸メチル及びエチル、３−（２−クロロ−５−（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−フェニル）−プロピオン酸メチル及びエチル、３
−（２−クロロ−５−（２−り、コロ−６−フルオロ−
４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−乙エニル）−
プロピオン酸メチル及びエチル、３−（２−クロロ−５
−（２，３，６−ドリクロロー４−トリフルオロメチル
−フェノキシ）−フェニル）−プロピオン酸メチル及び
エチル、並びにまた３−（２−クロロ−５−（２，６−
ジクロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ）−フェニル）−プロピオン酸メチル及ヒエチ
ル。 方法（ｄ）における上記式（＋）の出発物質は本発明に
よる新規化合物である；これらの化合物は本発明による
方法（ｂ）及び（ｃ）によって製造することができる。 本発明による方法（ｄ）を行う際に、反応温度を比較的
広い範囲で変えることができる。一般に、この方法は０
℃乃至１５０℃間、好ましくは２０℃乃至１００℃間の
温度で行われる。 一般に、方法（ｄ）は大気圧下で行われる。 本発明による方法（ｄ）を行う際に、一般に式（Ｉ）の
出発化合物及びＮ−ブロモ−またはＮ−クロロ−コハク
酸イミドをほぼ等モル量で用いる。 一般に、反応成分を室温で混合し、反応混合物を、適当
ならば昇温下で、反応が完了するまで撹拌する。 反応混合物を濾過し、炉液を蒸発させた後、残渣として
式（＋）の生成物が得られ、このものを普通の方法で精
製することができる。 式（ＶＩ）は本発明による方法（ｅ）において出発物質
として用いる化合物の一般的な定義を与えるものである
。式（Ｖｒ）において、基Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５，Ｒ１、Ｒ７、ＲＡ、Ｒｅ及びＸは好ましくはまたは
殊に、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して
、それぞれ好ましいまたは殊に好ましいものとしてすで
に示した意味を有し、モしてＹはシアノ、メトキシカル
ボニルまたはエトキシカルボニルを表わす。 挙げ得る式（Ｖｌ）の出発物質の例は次のものである＝
２−クロロ−及び２−ブロモ−３−（２−クロロ−５−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）
−フェニル）−フロピオニトリル、２−クロロ−及び２
−ブロモ−３−（２−クロロ−５−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）
−プロピオニトリル、２−クロロ−及び２−ブロモー３
−（２−クロロ−５−（２−クロロ−６−フルオロ−４
−１リフルオロメチル−フェノキ１シ）−フェニル）−
プロピオニトリル、２−クロロ−及ヒ２−プロモー３−
（２−クロロ−５−（２，３，６−ドリクロロー４−ト
リフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−フロピ
オニトリル、２−クロロ−及び２−ブロモ−３−（２−
クロロ−５−（２，６−ジクロロ−３−フルオロ−４−
トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−プロ
ピオニトリル、３−（２−クロロ−５−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−
プロピオニトリル、３−　（２−１０ロー５−（２−ク
ロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノ
キシ）−フェニル）−フロピオニトリル、３−（２−ク
ロロ−５−（２゜６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ル−７エノキシ）−フェニル）−プロピオニトリル、３
−（２−クロロ−５−（２，３，６−１リクロロー４−
トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−プロ
ピオニトリル、並びにまた３−（２−クロロ−５−（２
，６−ジクロロ−３−フルオロ−４−１−リフルオロメ
チル−フェノキシ）−フェニル）−フロピオニトリル。 方法（ｅ）における適当な出発化合物はまた方法（ｂ）
及び（ｄ）に対する出発物質として上に個々にすでに示
した式（Ｉ）の化合物である。 式（Ｖｌ）の出発物質は文献から未公知である；これら
の化合物は本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（Ｃ）及
び（ｄ）に従って、または同様にして製造することがで
きる。 方法（ｅ）を好ましくは加水分解補助剤の存在下におい
て行う。適当なかかる補助剤は殊に強酸、例えば塩酸ま
たは硫酸、或いはアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムである。 方法（ｅ）を水の存在下において且つ適当ならば有機溶
媒の存在下において行う。使用する有機溶媒は好ましく
はアルコール、例えばメタノールまｔ二はエタノールで
ある。 本発明による方法（ｅ）を行う際に、反応温度を比較的
広い範囲で変えることができる。一般に、この方法はｌ
ｄｏＣ乃至１５０℃間、好まし−くは２０℃乃至１００
℃間の温度で行われた。 本発明による方法（ｅ）は一般に大気圧下で行われる。 しかしながら、またこの方法を昇圧下または減圧下で行
うこともできる。 方法（ｅ）を行う際に、式（Ｖｌ）の出発化合物１モル
当り、一般に加水分解補助剤０．１〜１０モル、好まし
くは０．５〜２モルを用いる。一般に反応成分を室温で
混合し、反応混合物を、適当ならば昇温下で、反応が完
了するまで撹拌する。 適当ならば、混合物を濃縮し、冷却し、酸性にし、結晶
状で得られる反応生成物を吸引濾過によって単離するこ
とができる。 式（Ｉ）は本発明による方法（ｆ）において出発物質と
して用いる化合物の一般的な定義を与えるものであるが
、但し、Ｒ１０はヒドロキシルを表わすものとする。こ
の場合、基Ｒ’ＳＲ”、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｈａ、Ｒ７
、Ｈａ、Ｒ１及びＸは好ましくはまたは殊に、本発明に
ょる式（Ｉ〕の化合物の記述に関連して、Ｒｌ　、　Ｒ
１、Ｒｓ、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’及ＣＩ
Ｘにｎしてそれぞれ好ましいまたは殊に好ましいものと
してすでに示した意味を有する。 方法（ｆ）において挙げ得る出発物質の例は次のもので
ある：　３−　（２−クロロ−５−（２−クロロ−４−
ト！Ｊフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−ノ
ロピオンａ、３−（２−１０ロー５−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル
）−フロピオン酸、３−（２−クロロ−６−フルオロ−
４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル＞−
フロピオン酸、３−（２−クロロ−５−（２，３，６−
ドリクロロー４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−
フェニル）−プロピオン酸、３−　（２−４０ロー５−
（２，６−ジクロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ）−フェニル）−プロピオン酸、２
−クロロ−及び２−ブロモー３−（２−クロロ−５−（
２−クロロ−４−；　　トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−フェニル）−フロピオン酸、２−クロロ−及び２
−ブロモ−３−（２−クロロ−５−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）
−プロピオン酸、２−クロロ−及び２−ブロモ−３−（
２−クロロ−５−（２−クロロ−６−フルオロ−４−ト
リフルオロメチル−７エノキシ）−フェニル）−フロピ
オン酸、２−りＯｄ−及ヒ２−ブロモー３−（２−クロ
ロ−５−（２，３，６−ドリクロロー４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ）−フェニル）−プロピオン酸並び
にまた２−クロロ−及び２−ブロモ−３−（２−クロロ
−５−（２，６−ジクロロ−３−フルオ”−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−プロピオン
酸。 方法（ｆ）における式（Ｉ）の出発物質は本発明におけ
る新規化合物である：これらの化合物は本発明による方
法（ｅ）によって製造することができる。 方法Ｃｆ）はハロゲン化剤を用いて行わレル。 カルボン酸をカルボニルハライドに転化する普通の試薬
を用いることができる。この場合に挙げ得る例はホスゲ
ン、チオニルクロライド、ホスホリルクロライド及びペ
ンシトリクロライドである。 使用するハロゲン化剤は好ましくはチオニルクロライド
である。 適当ならば、方法Ｃｆ”）は触媒の存在下において行わ
れる。酸から酸クロライドを製造する普通の触媒、例え
ばピリジンまたはジメチルホルムアミドを用いることが
できる。 適当ならば、方法は希釈剤の存在下において行われる。 好ましくは一連のハロゲン化された炭化水素、例えばジ
クロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタンまた
は１．２−ジクロロエタンからなる不活性有機溶媒が適
当である。 本発明による方法Ｃｆ’）を行う際に、反応温度を比較
的広い範囲で変えることができる。一般に、この方法は
０℃乃至１００℃間、好ましくは１０℃乃至９０℃間の
温度で行われる。 一般に、方法（ｆ）は大気圧下で行われる。 方法（ｆ）を行う際に、式（Ｉ）の出発化合物１モル当
す、一般にハロゲン他剤１〜１００モル、好ましくは２
〜５０モルを用いる。一般に反応成分を室温で混合し、
反応混合物を、適当ならば昇温下で、反応が完了するま
で撹拌する。揮発性成分を減圧下で蒸留によって除去し
、残った反応生成物を再結晶化によって精製することが
できるが、しかし、また更に精製せずに次の反応に用い
ることもできる。 式（Ｉ）は本発明による方法（ｇ）において出発物質と
して用いる化合物の一般的な定義を与えるものであるが
、但し、Ｒ１０はハロゲンを表わす。この場合、基Ｒ’
、Ｒ″、Ｒ３、Ｒ番　ＲＢ、ＲＢ　、Ｒ７、Ｒａ　、Ｒ
１及びＸは好ましくはまたは殊に、本発明における式（
Ｉ）の化合物の記述ｊ：関ＭＩ、−ｃ、Ｒ１％　Ｒ”％
　Ｒ”％　Ｒ’、Ｒ’％Ｒ＠、Ｒ’、Ｒａ、Ｒ會及びＸ
に対してそれぞれ好ましいまたは殊に好ましいものとし
てすでに示した意味を有し、そしてＲ１１１は好ましく
はフッ素、塩素または臭素、殊に塩素を表わす。 方法（ｇ）において挙げ得る出発物質の例は次のもので
る：　３−（２−クロロ−５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−プロピオ
ニルクロライｌ’、３−（２−クロロ−５−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フ
ェニル）−プロピオニルクロライド、３−（２−クロロ
−５−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ）−フェニル）−フロピオニルクロ
ライド、３−（２−クロロ−５−（２，３，６−ドリク
ロロー４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニ
ル）−プロピオニルクロライド、３−（２−クロロ−５
−（２，６−ジクロロ−３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチル−フェノキシ）−フェニル）−フロピオニルク
ロライド、２−クロロ−及び２−ブロモ−３−（２−ク
ロロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ）−フェニル）−プロピオニルクロライド、２
−クロロ−及び２−ブロモ−３−（２−クロロ−５−（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−フェニル）−フロピオニルクロライド、２−クロ
ロ−及び２−ブロモ−３−（２−クロロ−５−（２−ク
ロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノ
キシ）−フェニル）−プロピオニルクロライド、２−ク
ロロ−及び２−ブロモ−３−（２−クロロ−５−（２，
３，６−ドリクロロー４−トリフルオロメチル−フェノ
キシ）−フェニル）−フロピオニルクロライド、並びに
または２−クロロ−及び２−ブロモ−３−（２−クロロ
−５−（２，６−ジクロロ−３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−プロピオニ
ルクロライ　ド。 方法（ｇ）における式（Ｉ）の出発物質は本発明による
新規化合物である：これらの化合物は本発明による方法
（ｆ）によって製造することができる。 方法（ｇ）において更に出発物質として用いる式（■）
の化合物において、Ｒ１０は好ましくはまたは殊に、本
発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、Ｒ１０
に対してそれぞれ好ましいまたは殊に好ましいものとし
てすでに示して意味を有するが、但し、ハロゲンは除外
するものとする。 方法（ｇ）において挙げ得る出発物質の例は次のもので
ある：メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、
イソプロピルアミン、シアノアミド、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、ヒドロキシアミン、Ｏ−メチルヒドロ
キシルアミン、ヒドラジン、メチルスルホニルヒドラジ
ン、メタノール、エタノーノ呟　プロパツール、インプ
ロパツール、ブタノール、インブタノール、５ｅＣ−ブ
タノール、２−メトキシ−エタノール、２−エトキシ−
エタノール、２−メチルチオ−エタノール、２−エチル
チオ−エタノール、２−ベンジルオキシ−エタノール、
２−ベンジルチオ−エタノール、ジエチル及びジメチル
ヒドロキシメタンホスホネート、ジメチル及びジエチル
ｌ−ヒドロキシエタンホスホネート、ジメチル及びジエ
チルｌ−ヒドロキシ−１−フェニル−メタンホスホネー
ト、３−ヒドロキシ７ラン、フルフリルアルコール、パ
ーヒドロフルフリルアルコール、メチル及びエチルラク
テート、並びにメチル及びエチルグリコレート。 上記の化合物は合成に対する公知の試薬である。 本発明による方法（ｇ）は好ましくは希釈剤を用いて行
われる。この場合に、適当な希釈剤は実際に全ての不活
性有機溶媒である。これらの溶媒には好ましくは随時ハ
ロゲン化されていてもよい脂肪族及び芳香族炭化水素、
例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン
、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、
クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び〇−ジ
クロロベンゼン、エーテル、例えハシエチルエーテル、
ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグ
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロ７ラン及びジ
オキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケ
トン、エスチル、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニ
トリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、
アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにまＩニジメチ
ルスルホキシド 本発明による方法（ｇ）に使用し得る酸受容体はこのタ
イプの反応に通常使用し得るすべての酸結合剤である。 アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸
化カリウム、アルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化
カルシウム、アルカリ金属炭酸塩並びにアルカリ金属ア
ルコレート、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナ
トリウムｔｅｒｔーブチレート及びカリウムｔｅｒｔー
ブチレート、更に、脂肪族、芳香族または複素環式アミ
ン、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメ
チルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、ｌ
，５−ジアザビシクロ［４。 ３、０］ノン−５−エン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）、１．８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］　ウンデク−７ーエン（Ｄ　
Ｂ　Ｕ）及び１．４−ジアザビシクロ［２．２。 ２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）が含まれる。 本発明による方法（　’ｇ　）を行う際に、反応温度を
比較的広い範囲で変えることができる。一般に、この方
法を０°Ｃ乃至１００℃間、好ましくは１００Ｃ乃至５
０°Ｃ間の温度で行われる。 一般に本発明による方法（ｇ）は大気圧下で行われる。 しかしながら、またこの方法を昇圧下または減圧下で行
うこともできる。 本発明による方法（ｇ）を行う際に、一般に各々の場合
に必要な出発物質をほぼ等モル量で用いる。しかしなが
ら、また各々の場合に用いる２成分の一方を過剰量で用
いることもできる。一般に、反応は酸受容体の存在下に
おいて適当な希釈剤中で行われ、反応混合物を各々の場
合に必要な温度で数時間撹拌する。 本発明による方法（ｇ）を行う際に、各々の場合に処理
を普通の方法で行う。例えば反応混合物を、適当ならば
濃縮した後、水で希釈し、所望の反応生成物を、実際に
水と非温和性である有機溶媒、例えばジクロロメタン、
クロロホルム、ジエチルエーテル、トルエンまたはキシ
レンを用いて抽出する。有機抽出液を水で洗浄し、普通
の乾燥剤、例えば硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そし
て濾過する。炉液を濃縮し、式（Ｉ）の化合物が粗製の
生成物として得られ、このものを普通の方法によって、
例えばクロマトグラフィー及び／または再結晶化によっ
て精製することができる。 式（■）は本発明による方法（ｈ）において出発物質と
して用いる化合物の一般的な定義を与えるものである。 式（■）において、基Ｒ１、Ｒ１、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ’、
Ｒ’、Ｒ’、Ｒ”１Ｒ”及びＲ１１１は好ましくはまた
は殊に、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連し
て、Ｒ１％Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’、Ｒ’，Ｒ＠、Ｒ’、Ｒ”
、Ｒ’及びＲ１１１に対してそれぞれ好ましいまたは殊
に好ましいものとしてすでに示した意味を有する。 挙げ得る式（■）の出発物質の例は次のものである：３
ープロモー３−（２−クロロ−５−（２．６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）
−フロピオン酸、そのメチルエステル及びエチルエステ
ル、３−（２−クロロ−５−　（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−プロピオ
ン酸、そのメチルエステル及びエチルエステル、３−（
２−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチル−フェノキシ）−フェニル）−プロピオン酸、
そのメチルエチル及びエチルエステル、３−（２−クロ
ロ−５−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチル−フェノキシ）−フェニル）−プロピオン酸、
そのメチルエステル及びエチルエステル、３−（２−”
ロロー５−　（２．３．６−１−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−フェニル）−フロピオン
酸、そのメチルエステル及びエチルエステル、並びにま
た３−（２−クロロ−５−（２．６−ジクロロ−３−フ
ルオｃ７ー４ートリフルオロメチル−フェノキシ）−フ
ェニル）−フロピオン酸、ソのメチルエステル及びエチ
ルエステル。 式（■）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ
自体公知の方法によって製造することができる（ＤＥ−
ＯＳ（ドイツ国特許出願公開明細書）第３．４１９，９
５２号及びＤＥ−Ｏ３第３゜４１９．９３７号参照］。 本発明による方法（ｈ）は好ましくは希釈剤を用いて行
われる。適当な希釈剤は方法（ｇ）に対してすでに上に
示した全ての有機溶媒であるが、しかし、また酢酸及び
／または水である。 本発明による方法（ｈ）を行う際に、反応温度を比較的
広い範囲で変えることができる。一般に、この方法はＯ
ｏＣ乃至１５０℃間、好ましくは２ｄ°Ｃ乃至１２０℃
間の温度で行われる。 一般に、方法（ｈ）は大気圧下で行われる。 本発明による方法（ｈ）を行う際に、式（■）の出発化
合物１モル当り、一般に塩素または臭素１〜５モル、好
ましくは１〜３モルを用いる。 式（■）の出発化合物を好ましくは希釈剤中に導入し、
塩素または臭素を、適当ならば昇温下で、徐々に計量導
入する。反応が完了するまで、反応混合物を撹拌し、次
に蒸発させる。残渣を、実際に水と非混和性の有機溶媒
、例えばジクロロメタンに溶解する；この溶液を水で洗
浄し、普通の乾燥剤、例えば硫酸ナトリウムを用いて乾
燥し、そして濾過する。炉液を蒸発させ、残渣を適当な
溶媒、例えば石油エーテル中で砕解して結晶させ、結晶
性の生成物を吸引濾過によって単離する。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。 本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ
）、シカギク属（ＭａＬｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモ
ドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉ
ｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎ。 ｐｏｄｉｕｎ＋）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオ
ン属（５６１ｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ）、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ
属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖ
ｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、　セスバニア属（Ｓｅｓｂａ
ｎｉａ）、オナモミ（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）、アザミ属
（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属　（Ｃａｒｄｕｕｓ
）、ノゲシ属（５ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎ
ｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒ　１ｐｐａ）、キカシグ
サ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ
）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖ
ｅｒ。 ｎ１ｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔ　ｉ　Ｉｏｎ）、エメ
クス属（Ｅｍｅｘ）、　チョウセンアサガオ属（Ｄａｔ
ｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、　チシマオドリコ
属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（ｐａｐａｖｅｒ）
およびセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｑｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅ
ｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃ、ｕｓ）、インゲンマメ
属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ）
、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、
　サツマイモ属（ＩｐＨｏｅａ）、　ソラマメ属（Ｖｉ
ｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、　トマト
属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓ　１ｃｏｎ）、ラッカ石イ属（Ａ
ｒＢｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓ　１ｃａ）、
アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕ
ｃｕＩｎｉｓ）およびウリ属（ＣｕｃｕｒｂｉＬａ）。 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（ｐＨ
１ｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、　
アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（
Ｐｏａ）、　　ウシノケグサ属（Ｆｅ５ｔｕｃａ）、オ
ヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、　プラキアリア属（Ｂ
ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、
スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、　　カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）
、　モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｎ＋）、　カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（（ｙｙｌｏｄｏ
ｎ）、　ミズアオイ属（Ｍｏｎ。 ｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉ
ｓ）、　オモダカ属（Ｓａｇ　ｉ　ｔ　ｔａｒ　ｉａ）
、　ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（
Ｓｃｉｒｐｕｓ）、バスパルム属（ＰａｓｐａＩｕｍ）
、　カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、　スフニッ
クレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、　ダクチロクテニ
ウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、　ヌカボ属
（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐ
ｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）　。 次の属の単子葉栽培植物：イネ属（０ｒｙｚａ）、　ト
ウモロコシ属（Ｚｅａ）、　コムギ属（Ｔｒ　ｉ　ｔ　
ｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、　カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、
　モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎ　ｉ
ｃｕｍ）、サトウキビ属（５ａｃｃｈａｒｕｍ）、アナ
ナス属（Ａｎａｎａｓ）、　クサスギカズラ属（Ａｓｐ
ａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａ１１ｉｕｏ＋）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。 化合物は、濃度に依存して、たとえば、工業地域および
鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路
および四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に
、化合物は多年生栽培植物、例えば、造林、装飾樹木、
果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クル４の果樹園
、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木
の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付
は及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１
早生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することがで
きる。 本発明における活性化合物は発芽後法において、単子葉
栽培作物中の双子葉雑草を選択的に防除する際に特に適
している。 本発明における活性化合物は植物の代謝作用に関係し、
従って生長調節剤として用いることができる。 植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀
物植物に影響を及ぼすようにする。 植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。 本活性化合物は普通の組成物、例えば溶液、乳液、水利
性粉剤、懸濁液、粉剤、散布剤、塗布剤、可溶性粉剤、
粒剤、懸濁−乳液濃厚剤゛、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質、並びに重合物質中の極めて細かいカプ
セルに変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族及び塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及
び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメ
チルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が
適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した
天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、また
はケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散
性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤
に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並び
に無機及び有機のびされり合成顆粒及び有機物質の顆粒
例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバ
コ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非
イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレ
ン−脂肪族エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート
、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成
物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルフ
ァイト廃液及びメチルセルロースカ適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒錠またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。 更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。 また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。 公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１
−アミノ−６−エチルチオー３−　（２゜２−ジメチル
エチル）−１，３，５−１−リアジン−２，４−（ＩＨ
，３Ｈ）−ジオン［アメチジオン（ＡＭＥＴＨＹＤＩＯ
ＮＥ）　］またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、
Ｎ’−ジメチルウレア［メタベンズチアズ０７　（ＭＥ
ＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）　；テンサイ中の雑
草を防除するための４−アミノ−３−メチル−６−フェ
ニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン［メ
タミドロン（ＮＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）　］及び大豆中の
雑草を防除するための４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメ
チルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジ
ン−５−（４Ｈ）−オン［メトリブジン（ＭＥＴＲＩＢ
ＵＺＩＮ）　］　を混合物として用いることができる；
更に２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４Ｄ）；４
−　（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−Ｄ
Ｂ）；　２，４−ジクロロフェノキシプロピオン酸（２
，４−ＤＰ）；２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イ
ンブロピルアミノー１．３．５−）リアジン［アトラシ
７　（ＡＴＲＡＺＩＮ）　；　３−イソプロピル−２，
１゜３−ベンゾチアジアジン−４−オン−２，２−ジオ
キシド［ヘンタゾ７　（ＢＥＮＴＡＺＯＮ）　］　　；
　３　、５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリ
ル［ブｏ％＊シニル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）　］　　
；　２−りＯＣ１−Ｎ−（［（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−
カルボニル）−ベンゼンスルホンアミド［クロルスルフ
ロン（ＣＨＬＯＲ５ＵＬＦＵＲＯＮ）　］　　；　Ｎ　
、　Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフ
ェニル）−ウレア［クロルトルロン（ＣＨＬＯＲＴＯＬ
ＵＲＯＮ）　］　　；　２−［４−（２，４−ジクロロ
フェノキシ）−フェノキシコープロピオン酸、そのメチ
ルまたはエチルエステル〔ジクロフオツプ（ＤＩＣＬＯ
ＦＯＰ）　］　　；　３　。 ６−ジクロロ−２−ピリジン−カルボン酸［クロビラリ
ド（ＣＬＯＰＹＲＡＬＩＤ）　］　　；　２−　（４−
［（６−クロロ−２−ベンズオキサシリル）−オキシ］
−フェノキシ）−プロピオン酸、そのメチルまたはエチ
ルエステル［フエノキサプロッ；ｉ’　（ＦＥＮＯＸＡ
ＰＲＯＰ）　］　　；　２−　［４−（３，５−ジクロ
ロピリド−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオ
ン酸トリメチルシリルメチル；２−　［４，５−ジヒド
ロ−４−メチル−４−（ｌ−メチルエチル）−５−オキ
ソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イル］−４（５）−メチル
安息香酸メチル［イマザメタベンズ（ＩＭＡＺＡＭＥＴ
ＨＡＢＥＮＺ）　］　　；　３　、　５−ショート−４
−ヒドロキシベンゾニトリル［イオキシニル（ＩＯＸＹ
ＮＩＬ）　］　　；　Ｎ、　Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４
−イソプロピル−フェニル）−ウレア［インプロツロン
（＋５ｏｐＲｏｒｕＲｏＮ）　］　　；　（］２−メチ
ルー４−クロロフェノキシ−酢酸（ＭＣＰＡ）　；　（
４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−フロピオン酸（
ＭＣＰＰ）　　；　Ｎ−メチル−２−（Ｉ，３−ベンゾ
チアゾルー２−イルオキシ）−アセトアニリド［メフエ
ナセト（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）　］　　；　２−（［［
（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）−アミノ）−カルボニル］−アミノ］−
スルホニル）−安息香酸またはそのメチルエステル［メ
ツルア０ン（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）　］　　；　Ｎ
−（Ｉ−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６
−シニトロアニリン［ベンジメタリン（ＰＥＮＤＩＭＥ
ＴＨＡＬＩＮ）　］　　；　Ｏ−（６−クロロ−３−フ
ェニル−ピリダジン−４−イル）Ｓ−オクチルチオカル
ボネート［ビリダテ（ＰＹＲＩＤＡＴＥ）　］　　：　
］４−エチルアミノー２−ｔ−ブチルアミノ６−メチル
チオ−ｓ−トリアジン［チルブトリン（ＴＥＲＢＵＴＲ
ＹＮＥ）　］　　；　３−　［［［［（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ア
ミノ］−カルボニル】−アミノ］−スルホニル］−チオ
フェン゛−２−カルボン酸メチル［チアメツロン（Ｔ旧
ＡＭＥＴＵＲＯＮ）　）及び３．５．６−）リクロロー
２−ピリジルオキシ酢酸［トリクロピル（ＴＲＩＣＬＯ
ＰＹＲ）　］　との混合物が可能である。 驚くべきことに、またある混合物は相乗作用を示す。 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｒｕｎ
ｇｉｃｉｄｅｓ）　、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ｅｓ）　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄａｓ）、殺線虫
剤（ＩＩｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄
養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。 本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）　、スプ
レー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒
剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。 本発明における活性化合物を植物の発芽前及び後に施用
することができる。 また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。 使用する本活性化合物の量は比較的広い範囲内で変える
ことができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依
存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活
性化合物０．Ｏｌ乃至１５に９間、好ましくは０．０５
乃至１０　ｋｇ／　ｈａ間である。 本発明による活性化合物の製造及び用途を以下の実施例
から知ることができる。 製造実施例 実施例１ ［方法（ａ）］ ２−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチル−フェノキシ）−アニリン１４゜３ｇ　（０，
０４モル）をアセトン１５０ｍＱ及び濃塩酸９０ｍＱの
混合物に溶解し、溶液を０℃に冷却し、水１０ａ＋Ｑ中
の亜硝酸ナトリウム４．８ｇ　（０゜０７モル）の添加
によってジアゾ化した。この混合物を更に１０分間撹拌
し、次にアクリル酸メチル６．９９　　（０，０８モル
）並びに反濃度塩酸１０社中の塩化銅（Ｉ）２．０ｇ及
び塩化銅（ＩＩ）０゜２ｇの溶液を順次加えた。反応混
合物を４０℃に加温し、窒素が発生した。窒素の発生が
完了した際、このバッチをエーテルで希釈し、５％炭酸
水素ナトリウム溶液及び水を用いて洗浄した。有機相を
分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、炉液を蒸
発させた。精製するために、残渣をシリカゲルカラムで
、移動相として酢酸エチル／　ｎ　−ヘキサンｌ：４を
用いてクロマトグラフィーにかけ　ｔこ　。 黄色油として２−クロロ−３−［３−（２，６−シクロ
ロー４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−クロ
ロ−フェニル］−７’ロピオン酸メチル９．９ｇ　（理
論量の５４％）が得られた。 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）３００　ＭＨｚ、内部基準
δ値としてＴＭＳ　。 ３−２２　（ｄ、ｄ、　ｊ＋＝１５　Ｈｚ、　Ｊｚ□７
．５　Ｈｚ−ＩＢ）；　３−４５（ｄ、ｄ、　Ｊ＋−１
５Ｈｚ、　Ｊ！＝７．５　Ｈｚ、　ＩＨ）；　３．７５
（ｓ、　３Ｈ）；　４．５　（擬似−ｔ　Ｊ＝７．５　
Ｈｚ、　ＩＨ）；　６．７３（ｍ、　２Ｈ）；　７．３
　（ｄ、　Ｊ□９　Ｈｚ、　ＩＨ）；　７．６８　（ｓ
、　２Ｈ）。 実施例２ 【方法（ａ）］ ２．４−ジクロロ−５−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチル−フェノキシ）−アニリン９．８９　　
（０，０２５モル）をアセトン１０１００ｒ及び４８％
臭化水素酸水溶液６０−の混合物に溶解し、溶液を０℃
に冷却し、水５−に溶解した亜硝酸ナトリウム２．４９
　　（０，０３５モル）の添加によってジアゾ化した。 混合物を更に１０分間撹拌し、アクリル酸メチル４．３
９　　（０，０５モル）並びに２４％臭化水素酸ＳｍＱ
中の臭化＃！（ｆ）１ｇ及び臭化銅（Ｉ［）０．１９の
溶液を順次加えた。 反応混合物を４０℃に加温し、窒素が発生した。 窒素の発生が完了した際、このバッチをジクロロメタン
で希釈し、５％炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄し
た。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過
し、炉液を蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムで、移
動相として酢酸エチル／ｎ−ヘキサンｌ：４を用いてク
ロマトグラフィーにかけた。 黄色油として２−ブロモ３−［３−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４，６−ジ
クロロ−フェニル］−７’ロピオン酸メチル６．１９　
　（理論量の４２．５％）が得られた。 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｈ）３００　ＭＨｚ、内部基準δ
値としてＴＭＳ　；３．２２　（ｄ、ｄ、　Ｌ”１５　
Ｈｚ、　Ｊｘ□７．５　Ｈｚ、　ＬＨ）；　３．４０（
ｄ、ｄ、　Ｊ＋”１５　Ｈｚ、　Ｊｚ＝７．５．Ｈｚ、
ＩＨ）；　３．７０（ｓ、　３Ｈ）；　４．４５　（擬
似−ｔ　Ｊ＝７．５　Ｈｚ）；　６．３６（ｓ、　　Ｉ
Ｈ）；　７．５３　（ｓ、　　ＬＨ）；　７．７２　（
ｓ、　　２Ｈ）。 実施例３ ［方法（ｂ）〕 ２−クロロ−３−［３−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチル−フェノキシ）−６−クロロ−フェニル
）−プロピオン酸メチル６．９９（０，０１５モル）を
メタノールｚｏｏｍｃに溶解し、ラネーニッケル５ｇを
添加して、水素圧９０〜１００バール下にて４０℃で２
時間水素添加した。触媒を炉別し、溶液を蒸発させ、残
渣をシリカゲルカラムで、゛移動相としてジクロロメタ
ンを用いてクロマトグラフィーによって精製した。 無色の油として３−［３−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチル−フェノキシ）−６−クロロ−フェニ
ル］−７’ロビオン酸メチル４．４ｇ　（理論量の６９
％）が得られた。 ’Ｈ−ＮＩＪＲ（ＣＤＣＩｓ）３００　ＭＨｚ、内部基
準δ値としてＴＭＳ　：２．６２　（ｔ、　Ｊ＝７．５
　Ｈｚ、　２Ｈ）；　３．０　（ｔ、　Ｊ□７．５　Ｈ
ｚ、　２Ｈ）；３−６７　（ｓ、　３Ｈ）；　６−６３
　（ｄ、’ｄ、　Ｊ＋＝９　Ｈｚ、　Ｊｚ＝３−５　Ｈ
ｚ。 ＩＨ）；　６．７２　（ｄ、　Ｊ□３．５　Ｈｚ、　Ｉ
Ｈ）；　７．２５　（ｄ、　Ｊ＝９　Ｈｚ。 ＩＨ）；　７．６８　（ｓ、　２Ｈ）。 実施例４ ｒ ｌ ［方法（ｄ）］ ３−　［３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チル−フェノキシ）−６−クロロ−フェニル］−プロピ
オン酸メチル１．６９　　（０，００３７５モル）を四
塩化炭素５０ＩＩＩβに溶解し、Ｎ−ブロモコハク酸イ
ミド０．６７ｇ及び２．２′−アゾイソブチロニトリル
スパチュラ１杯を加え、反応混合物を一夜還流させた。 混合物を炉別し、四塩化炭素溶液を濃縮し、帯黄色油と
して、３−ブロモ−３−［３−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−クロロ−フ
ェニル］−フロピオン酸メチル１．９ｇ　（理論量の１
００％）が得られた。 ’）ｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）３００　ＭＨｚ、内部基
準δ値上してＴＭＳ：３．２　（ｄ、ｄ、　Ｊ＋□１６
．５　Ｈｚ、　Ｊｚ□７．５Ｈｚ、　ＩＨ）；　３．３
　（ｄ。 ｄ、　Ｊ＋＝１６．５　Ｈｚ、　Ｊ＊□９　Ｈｚ、　Ｌ
Ｈ）；　３．７２　（ｓ、　３Ｈ）；５．７８　（ｄ、
ｄ、　Ｊ＋□９．０　Ｈｚ、　Ｊ＊！７−５　Ｈｚ、　
ＩＨ）；　６．６５（ｄ、ｄ、　Ｊ、！ＩＱ　Ｈｚ、　
Ｊ２”３．５　Ｈｚ、　ＬＨ）；　７．１　（ｄ、　Ｊ
＝３．５　Ｈｚ、　ＩＨ）；　７．３　（ｄ、　Ｊ＝１
０　Ｈｚ、　ＩＨ）；　７．７（ｓ、　２Ｈ）。 実施例５ ［方法（ｈ）１ ３−　［３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チル−フェノキシ）−フェニル］−フロピオン酸メチル
３６．５ｇ　　（０，０９３モル）を氷酢酸２００ｍ＜
２に溶解し、臭素３２９　　（０，２モル）を沸騰温度
で滴下した。反応混合物を１６時間還流させ、減圧下で
蒸発させ、残渣をジクロロメタンに採り入れた。ジクロ
ロメタン溶液を水で数回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、濾過し、炉液を蒸発させた。残渣を石油エーテル
から結晶させ、吸引炉別し、そして風乾した。精製する
ために、得られた粗製の生成物を３：ｌの比におけるｎ
−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶させた。 融点１８０°Ｃの３−　［３−（２，６−ジクロロ−４
−１−リフルオロメチル−フェノキシ）−６−ブロモ−
フェニル］−プロピオンｒｌ１３−２ｇＣ１ｌ論量の７
５％）が得られた。 実施例１１２．３．４及び５と同様にして且つ本発明に
よる製造方法の一般的な記述に従って、次の第１表に示
した式（Ｉ）の化合物を得ることができた。 Ｆ　　Ｒ１ ’−Ｈ−ＮＭＲスペクトルは内部基準としてテトラメチ
ルシランを用いて、ＣＤＣｌ５中で記録した。「物理デ
ータ」は一般に、ＣＲ”Ｒ’基における水素原子に対す
るδ−値としての化学シフトを示す。 式（ＩＩ）の出発物質 実施例（ＩＩ−１） ３−アミノ−４−クロロ−フェノール９．７ｇ（０，０
６７６モル）、トリフルオロメチル−３゜４．５−トリ
クロロベンゼン１６．７９　　（０，０６６９モル）及
び水酸化ナトリウム錠剤２６７ｇ（０，０６７５モル）
をジメチルスルホキシド２０ｉ中にて１００℃で１７時
間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタ
ン２５０ＩＩＩＱに採り入れ、混合物をＩＮ水酸化ナト
リウム溶液各１００ｍ（２で２回、次に水で洗浄し。有
機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、炉液を減圧
下で蒸発させた。精製するために、残渣をシリカゲルカ
ラムで、移動相としてジクロロメタンを用いてクロマト
グラフィーにかけた。 褐色油として、２−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチル−フェノキシ）アニリン１６．
６９　　（理論量の６９．５％）が得られた。 次の第２表に示した式（ＩＩ）の出発物質を実施例（Ｉ
［−１）と同様にして製造することができた。 第２表二式（ＩＩ）出発物質の例 １１−２　　　ＣＩ　　ＨＣＦ３Ｃｌ　　ＣＩ　　ＨＣ
１８７ｎ−３ＣＩ　　ＨｃＦｓ　　Ｆ　　ＣＩ　　ＨＣ
１５７１１−４ＣＩ　　ＨＣＦ３　　ＨＨＨＣＩＩｆ−
５ＣＩ　　ＨＣＦ、　　ＨＣＩ　　ＣＩ　　ＣＩＵ−６
ＣＩ　　ＨＣＦ、　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＩＵ
−７ＣＩ　　ＨＣＦ、　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＩ
Ｉｆ−８ＣＩ　　ＨＣＦｓ　　ＨＦ　　ＨＣ１６０式（
ＶＴ）の出発物質 実施例（Ｖｌ−１） ２−クロロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェノキシ）−アニリン１９．３９（０，０６モル
）をア七トン１５０−１濃塩酸６〇−及び水１００ｍｆ
ｆの混合物に溶解した。溶液を０℃に冷却し、水１０ｍ
ａ中の亜硝酸ナトリウム６．２ｇ　　（０，０９モル）
の添加によってジアゾ化した。次に半濃度塩酸１０＋ａ
ｌＸ中の２−クロロ−アクリロニトリルＩ　Ｏ，５９（
０，１２モル）、塩化銅（Ｉ）２．０ｇ及び塩化銅（Ｉ
Ｉ）０．２９を加えた。反応混合物を４０°Ｃで、窒素
の発生が終了するまで撹拌し、処理を実施例１に示した
如くして行った。 黄色油として、２．２−ジクロロ−３−１３−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−ク
ロロ−フェニル）−−ｙロヒオニトリル１７．６９（理
論量の６９％）が得られた。 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　３００　ＭＨｚ、内部基
準ａ値としてＴＭＳ　ニア、７８　（ｄ、　Ｊ＝３．５
　Ｈｚ、　ＩＨ）；　７．５０　（ｍ、　２Ｈ）；　７
．２０（ｄ、　Ｊ＝３．５　Ｈｚ、　ＩＨ）；　７．０
５　（ｍ、　２Ｈ）；　３．９８（ｓ、　２Ｈ）。 実施例（＋ｘ−１）　／　（＋ｘ−２）２．３．４．５
−テトラクロロベンシトリフルオライド（例えばヨーロ
ッパ特許第１５０．５８７号参照）９００９　　（３，
１７モル）を乾燥テトラメチルスルホン１．８００ｄ中
のフッ化カリウム８００ｇ　（Ｉ３，８モル）に加え、
混合物を２００℃に１０時間加熱した。処理するために
、反応混合物を真空下で濃縮し、そして蒸留した。 第一７ラクシヨンとして、沸点３１〜ｂｌＯミリバール
及び屈折率ｎ賃−１，４１３０の２．３．４−）リフル
オロ−５−りａａ−ベンシトリフルオライド５０ｇ　（
理論量の６．８％）、そして第二フラクションとして、
沸点５７〜５．９’Ｃ／１０ミリバール及び屈折率ｎ智
−１，４５１０の２．４−ジフルオロ−３，５−ジクロ
ロペンシトリフルオライド４９０ｇ　（理論量の６１．
６％）が得られた。 実施例（ＩＩ−３） 氷酢酸１０１００Ｏ中の３−クロロ−２，４，５゜６−
チトラ７ルオロペンゾトリフルオライド［例えばＺｈ、
　ｏｂｓｈｃｈ、　ｋｈｉｍ、　３ユ、１６８６〜１６
８７（Ｉ９６７）参照］　２５２．５９　　（Ｉモル）
及び酢酸ナトリウム８６９　　（Ｉ，０５モル）を活性
炭に担持させたパラジウム（５％）１０９の存在下にお
いて、水素圧３０〜５０バール及び１２０℃で圧力が一
定になるまで水素添加した。処理するために、冷反応混
合物から触媒を炉別し、残渣を蒸留した。 沸点１０５〜１０６℃及び屈折率ｎ廿−１，３７７０の
２．３．４．６−チトラフルオロベンゾ　−トリフルオ
ライド２１０ζ　（理論量の９６％）が得られた。 対応する方法において、次の式（ｆｆ）のハロゲノベン
ゼン誘導体が得られた： 使用実施例 次の使用実施例において比較物質として下記の化合物を
用いた。 ３−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−６−二トロ安
息香酸メチル（米国特許第３．６５２．６４５号及び同
第３．７７６．７１５号に開示されている）。 実施例Ａ 発芽後試験 溶　媒：　アセトン　５重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２０００Ｑとし、て施用
されるように選定した。 ３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価、した。数字は次の意味を
表わす： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％−全て撲滅 この試験において、例えば製造実゛施例（Ｉ）、（２）
、（３）、（４）及び（６）による化合物は、比較物質
（Ａ）よりも、トウモロコシにおける良好な選択性を伴
って雑草、例えばヒュ、アカザ、サツマイモ、スベリヒ
ュ及びナスに対して、かなり強い作用を示した。その結
果を次の第Ａ表に示す。 実施例Ｂ ワタの葉の落葉及び脱水 溶　媒：　ジメチルホルムアミド　３０ｆ［置部乳化剤
：　ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート　１
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。 ワタ植物を第５の第２葉が完全に開くまで温床で発育さ
せた。この段階で植物に活性化合物の調製物をしたたり
落る程度にぬれるまで噴霧した。 １週間後、葉の落葉及び脱水を対照植物と比較して評価
した。 記号は次の意味を表わす： 〇−葉の脱水なし、葉のの落葉なし 十−葉のわずかの脱水、葉のわずかの落葉＋十−葉のき
びしい脱水、葉のきびしい落葉＋＋十−葉の極めてきび
しい脱水、 葉の極めてきびしい落葉 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ）及び（３）
の活性化合物は葉の極めて顕著な脱水及び葉の極めて顕
著な落葉を示した。その結果を次の第Ｂ表に示す。 第Ｂ表 ワタの葉の落葉及び脱水 対照　　　　　　　　　　　　　　Ｏ 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。 １、−数式（Ｉ） 式中、Ｘはハロゲンを表わし、 Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表わし、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニルを
表わし、 Ｒ４、Ｒ５、Ｒ＠　、Ｒ７、Ｒ＠及びＲ’は相互に独立
して、水素またはハロゲンを表わし、ＲＩＯはハロゲン
、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アルケニル
アミノ、アルキニルアミノ、アリールアミノ、アラルキ
ルアミノ、アルコキシカルボニル−アルキルアミノ、シ
アノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、
アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ
、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、
アルキルスルホニルヒドラジノ、アリールスルホニルヒ
ドラジノ、アルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチ
オ、アルコキシカルボニル−アルキルチオまたは基Ｑ　
−ＲＩＩを表わし、ここで、 Ｒ１１は一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシアルキル、′アルキルチオアルキル、アルキル
スルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、
アリールオキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル
、アリールチオアルキル、アラルコキシアルキル、アラ
ルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、
アルキルアミノ力ルボニ°ルアルキル、アラルキル、ア
ゾリルアルキルからなる随時ハロゲン−置換されていて
もよい基を表わすか、アンモニウム当量、アルキルアン
モニウム当量、アルカリ金属当量またはアルカリ土類金
属当量を表わすか、或いは基 ＲＩ！ を表わし、ここで、 ＲＩ２は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニル
またはピリジルを表わし、 ＲＩ３はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ１４は
アルコキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わすか、或いはＲ１１は基−（
ＣＨりｎ−Ｒ”を表わし、ここで、 ｎは数０、ｌまたは２を表わし、そしてＲ１１は一連の
フリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラヒドロフリ
ル、チエニル、テトラヒドロチエニル、パーヒドロピラ
ニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ジ
オキソラニル、パーヒドロピロリル、オキソパーヒドロ
ピロリル、ピリジニルまたはピリミジニルからなる随時
ハロゲン及び／またはアルキル−置換されていてもよい
複素環式のハロケン−置換されたフェノキシフェニルプ
ロピオン酸誘導体。 ２、Ｘがフッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ１が水素
、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表わし、 Ｒ１が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ３が
フッ素、塩素、臭素、シアノ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニ
ルを表わし、 Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’及びＲ”が相互に独立して、水
素、フッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ７が水素、塩
素または臭素を表わし、Ｒ１１１が塩素、ヒドロキシル
、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ４−
アルケニルアミノ％Ｃ３〜Ｃ４−アルキニルアミノ、フ
ェニルアミノ、ベンジルアミノ、Ｃ８〜Ｃ，アルコキシ
カルボニル−Ｃ，＃Ｃ，−Ｃルールアミノ、シアノアミ
ノ、ジー（Ｃｌ””　Ｃ４−アルキル）−アミノ、ジー
（Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル）−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、
トリルスルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、ＣＩ〜Ｃ
６−アルコキシアミノ、ヒドラジノ、ＣＩ〜Ｃ６−アル
キルスルホニルヒドラジノ、フェニルスルホニルヒドラ
ジノ、トリルスルホニルヒドラジノ、０１〜Ｃ１−アル
キルチオ、フェニルチオ、ベンジルチオ、０８〜Ｃ，−
アルコキシカルボニル−０１〜Ｃ２−アルキルチオまた
は基０−　Ｒ”を表わし、ここで、 Ｒ鳳１は一連のＣ，−Ｃ，−アルキル Ｃ４ーアルケニル、ＣＳ〜Ｃ，−アルキニル、Ｃ，−Ｃ
，−アルコキシ−〇．〜Ｃ４ーアルキル、Ｃ，〜Ｃ．ー
アルキルチオーＣ１〜Ｃ．−アルキル％Ｃｌ〜Ｃ４ーア
ルキルスルフィニル−０１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４−アルキルスルホニル−０１〜Ｃ，−アルキル、フェ
ノキシ−Ｃ１〜Ｃ，−アルキル、トリメチルシリルメチ
ル、フェニルチオ−０１〜Ｃ，−アルキル、ベンジルオ
キシ−Ｃ　ｌ”　Ｃ　ｓ−アルキル、ベンジルチオ−Ｃ
，〜Ｃ，−Ｃルール、０１〜Ｃ，−アルコキシカルボニ
ル−０１〜Ｃ２−アルキル、ＣＩ−Ｃ，−アルキルアミ
ノカルボニル−Ｃｌ〜Ｃ，−フルキル、ベンジル、ピラ
ゾリル−ＣＩ〜Ｃ，−アルキルからなる随時フッ素及び
／または塩素で置換されていてもよい基を表わすか、ア
ンモニウム当量、Ｃ，〜Ｃ４ーアルキルアンモニウム当
量、ナトリウム、カリウムまたはカルシウム当量を表わ
すか、或いは基 を表わし、ここで、 Ｒ１−は水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、フエニル、フリ
ル、チエニルまたはピリジルを表わし、 Ｒ１３はＣ３〜Ｃ１−アルキルまたはＣ，〜Ｃ４−アル
コキシを表わし、 Ｒ目はＣ１〜Ｃ，アルコキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わすか、或いはＲ１１は基−（
ＣＨ，）ｎ−Ｒ”を表わし、ここで、 ｎは数０、■または２を表わし、モしてＲＩＳは一連の
フリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラヒドロフリ
ル、チエニル、テトラヒドロチエニル、パーヒドロピラ
ニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ジ
オキソラニル、パーヒドロピロリル、オキソパーヒドロ
ピロリル、ピリジニルまたはピリミジニルからなる随時
フッ素、塩素、臭素及び／またはＣ４〜Ｃ６−アルキル
で置換されていてもよい複素環式基を表わす 上記ｌに記載の式（Ｉ）のノ＼ロゲンー置換されたフェ
ノキシフェニルプロピオン酸誘４体。 ３、Ｘが塩素または臭素を表わし、 Ｒ１が水素、フッ素、または塩素を表わし、Ｒ１が水素
、フッ素または塩素を表わし、Ｒ３がトリフルオロメチ
ルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表わし、 Ｒ１が水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ１が水素、
フッ素または塩素を表わし、Ｒ魯が水素または塩素を表
わし、 Ｒ７が水素、塩素または臭素を表わし、Ｒ′が水素、塩
素または臭素を表わし、Ｒ９が水素または塩素を表わし
、 Ｒ１１１が塩素、ヒドロキシル、アミノ、ｃｌ〜Ｃ４−
アルキルアミノ、Ｃ８〜Ｃ４アルコキシカルボニル−Ｃ
，〜Ｃ！−アルキルアミノ、ジ（ＣＩ”　Ｃｓ−アルキ
ル）−アミノ、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルスルホニルアミノ
、フェニルスルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、シア
ノアミノ、Ｃｌ−０４−アルコキシアミノ、ヒドラジノ
、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルホニルヒドラジノ、フェニ
ルスルホニルヒドラジノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオま
たはＣ１〜Ｃ，アルコキシカルボニル−〇１〜Ｃ１−ア
ルキルチオわずか、或いは基ＯＲ１１を表わし、ここで
、Ｒ１は０１〜Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキ
シ−Ｃ，〜Ｃ２ーアルキル、Ｃ，〜ＣＸ　−アルキルチ
オ−０１〜Ｃ２−アルキル、Ｃｌ−Ｃ２−アルキルスル
フィニル−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキ
ルスルホニル−ＣＩ〜Ｃ２−アルキル、ベンジルオキシ
−０１〜Ｃ，−アルキル、ベンジルチオ−Ｃ，−Ｃ，−
アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシカルボニル−０１〜
Ｃ，−アルキル、Ｃ．〜Ｃ４ーアルキルアミノカルボニ
ル−Ｃ，〜Ｃ２ーアルキル、ベンジルを表わすか、アン
モニウムｉｎ、ｃｔ〜Ｃ，−アルキルアンモニウム当量
、ナトリウムまたはカリウム当量を表わすか、或いは基
Ｒ＋２ を表わし、ここで、 ＲＩ２は水素、メチル、フェニル、フリル、チエニルま
たはピリジルを表わし、 ＲＩＳはＣ　Ｉ”　Ｃ　２−アルコキシを表わし、Ｒ１
４は０１〜Ｃ，−アルコキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わすか、或いはＲ１１は基−（
ＣＨ２）ｎ−Ｒ”を表わし、ここで、 ｎは数０、ｌまたは２を表わし、そしてＲＩＳは一連の
フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、パーヒドロピ
ラニル、オキサシリル、チアゾリル及びジオキソラニル
からなる随時塩素及び／またはメチルで置換されていて
もよい複素環式基を表わす 上記ｌに記載の式（Ｉ）の／１０ゲンー置換されたフェ
ノキシフェニルプロピオン酸誘導体。 ４、−数式（Ｉ） Ｒｙ　　Ｒａ 式中、Ｘはハロゲンを表わし、 Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表わし、 Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニルを
表わし、 Ｒ’　、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒ”　及びＲ”　は
相互に独立して、水素またはハロゲンを表わし、ＲＬｌ
ｌはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ
、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニル−アルキ
ルアミノ、シアノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケ
ニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスル
ホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、
ヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリール
スルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリールチオ、
アラルキルチオ、アルコキシカルボニル−アルキルチオ
または基Ｑ−Ｒ１１を表わし、ここで、 Ｒ１１は一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシアルキル、アラキルチオアルキル、アルキルス
ルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ア
リールオキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、
アリールチオアルキル、アラルコキシアルキル、アラル
キルチオアルキル、アルコキシカルボニルアルキル ルキル からなる随時ハロゲン−置換されていてもよい基を表わ
すか、アンモニウム当量、アルキルアンモニウム当量、
アルカリ金属当量またはアルカリ土類金属当量を表わす
か、或いはを表わし、ここで、 Ｒ１！は水素、アルキル、アリール、フリル、チエらル
またはピリジルを表わし、 Ｒ目はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ目はアル
コキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わすか、或いはＲ１１は基−（
　Ｃ　Ｈ　！　）　ｎ−　Ｒｔ　ｓを表わし、ここで、 ｎは数０、！または２を表わし、モしてＲ１″は一連の
フリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラヒドロフリ
ル、チエニル、テトラヒドロチエニル、パーヒドロピラ
ニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ジ
オキソラニル、パーヒドロピロリル、オキソパーヒドロ
ピロリル、ピリジニルまたはピリミジニルからなる随時
ハロゲン及び／またはアルキル−置換されていてもよい
複素環式のハロゲン−置換されたフェノキシフェニルプ
ロピオン酸誘導体を製造するにあたり、 （ａ）−数式（ＩＩ） 式中、Ｒ１、Ｈ！、Ｒ３，Ｒ４、ＲＳ，ＲＳ及びＸは上
記の意味を有する、 のフェノキシフェニルアミノ化合物または式（ＩＩ）の
化合物の酸付加物を水の存在下において、そして適当な
らば有機溶媒の存在下において、亜硝酸ナトリウムまた
は亜硝酸カリウム及びハロゲン化水素（Ｈ−Ｘ’）と反
応させ、そしてこの反応において生成する一般式（■） 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８及びＲ６は上記の
意味を有し、そして Ｘ及びＸＩは同一もしくは相異なるものであり、ハロゲ
ンを表わす、 のジアゾニウム塩をハロゲン化水素（ＨＸ’）の存在下
において、適当ならば触媒の存在下において、そして適
当ならば、水及び適当ならば、式（Ｉ［Ｉ）の化合物の
製造に用いた有機溶媒の存在下において一般式（ＩＶ） Ｈ，Ｃ＝Ｃ−Ｃｏ−Ｒ”　　　　（■）式中、Ｒ８及び
Ｒ１１１は上記の意味を有する、のアクリル酸誘導体と
反応させるか、 （ｂ）Ｒ’　、Ｒ’及びＲ１が水素を表わし、そして基
Ｒ１、、Ｒ６、ＲＩＧ及びＸが上記の意味を有する場合
、式（Ｉ）、但し、Ｒ７、Ｒａ及び／またはＲ″はハロ
ゲンを表わし、そして基Ｒ１〜Ｒ“、Ｒ１０及びＸは上
記の意味を有する、の化合物を水素添加触媒の存在下に
おいて且つ希釈剤の存在下において水素と反応させるか
、（ｃ）Ｒ’　、Ｒ”及びＲ”が水素を表わし、そして
基Ｒ１、−ＲＳ　、ＲＩＧ及びＸが上記の意味を有する
場合、式（Ｖ） 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、ＲＳ、Ｒ１’及
びＸは上記の意味を有する、 の化合物を水素添加触媒の存在下において且つ希釈剤の
存在下において水素と反応させるか、（ｄ）Ｒ’が塩素
または臭素を表わし、そして基Ｒ１−Ｒ’　、Ｒａ　−
Ｒ”　及び）ｌ（上記＋７）意味ｔ−有する場合、式（
Ｉ）、但し　Ｒ？は水素を表わし、ソシテ基Ｒ’　−Ｒ
番　Ｒａ　−ＲＩａ及びｘが上記の意味を有する、の化
合物を２，２′−アゾイソブチロジニトリル（アゾイソ
ブチロニトリル）及びテトラクロロメタンの存在下にお
いてＮ−クロロ−またはＮ−プロモーコハク酸イミドと
反応させるか、 （ｅ）ＲＩｏがヒドロキシルを表わし、そして基Ｒ１〜
Ｒ９及びＸが上記の意味を有する場合、式式中、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＲＳ　％Ｒ８、Ｒ７、Ｒｍ　、Ｒ１
及びＸは上記の意味を有し、そして Ｙはシアノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボ
ニルを表わす、 の化合物を適当ならば、加水分解補助剤の存在下におい
て且つ適当ならば、有機溶媒の存在下において水と反応
させるか、 （ｆ）Ｒ”がハロゲンを表わし、そして基Ｒ１〜Ｒ９及
びＸが上記の意味を有する場合、式（Ｉ）、但し　Ｒ１
６はヒドロキシルを表わし、そして基Ｒ１＃　ＲＩ及び
Ｘが上記の意味を有する、の化合物を適当ならば触媒の
存在下において且つ適当ならば有機溶媒の存在下におい
てハロゲン化剤と反応させるか、 （ｇ）ＲＩｏが上記の意味を有し、但し、ハロゲンは除
外する、そして基Ｒ１、、、Ｒ＠及びＸが上記の意味を
有する場合、式（Ｉ）、ＲＩＯはハロゲンを表わし、そ
して基Ｒ’−Ｒ”及びＸが上記の意味を有する、の化合
物を適当ならば酸受容体の存在下において且つ適当なら
ば希釈剤の存在下において式（■） Ｈ−ＲＩＧ　　　（■） 式中、Ｒ１１１は上記の意味を有するが、但し、ハロゲ
ンは除外する、 の化合物と反応させるか、或いは （ｈ）Ｘが塩素または臭素を表わし、そして基ＲＩ　＃
　ＲＩＩが上記の意味を有する場合、式式中、Ｒ’　％
Ｒ”、Ｒ３、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ・、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ”及び
Ｒ′＠は上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下において塩素また
は臭素と反応させることからなる上記ｌに記載のハロゲ
ン−置換されたフェノキシフェニルプロピオン酸誘導体
の製造方法。 ５、少なくとも１種の上記ｌ〜４に記載の式（Ｉ）のハ
ロゲン−置換されたフェノキシフェニルプロピオン酸誘
導体を含有することからなる除草剤及び植物生長調節剤
。 ６、上記ｌ〜４に記載の式（Ｉ）のハロゲン−置換すれ
たフェノキシフェニルプロピオン酸誘導体を雑草及び／
またはその周囲に作用させることからなる雑草の防除方
法。 ７、雑草を防除するための及び／または植物生長調節剤
として上記ｌ〜４に記載の式（Ｉ）のハロゲン−置換さ
れたフェノキシフェニルプロピオン酸誘導体の使用。 ８、上記ｌ〜４に記載の式（Ｉ）のハロゲン−置換され
たフェノキシフェニルプロピオン酸誘導体を伸展剤及び
／または表面活性剤と混合することからなる除草剤及び
／または植物生長調節剤の製造方法。 ９、式（ＩＩ） 式中、Ｘはハロゲンを表わし、 Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表わし、 Ｒｔは水素まＩ；はハロゲンを表わし、Ｒ３はハロゲン
、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
またはトリフルオロメチルスルホニルを表わし、そして Ｒ４、Ｒ８及びＲ１は相互に独立して、水素またはハロ
ゲンを表わす、 のフェノキシフェニルアミノ化合物。 １０、式（ＩＩ） 式中、Ｘはハロゲンを表わし、 Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表わし、 Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニルを
表わし、そして Ｒ４、Ｒ８及びＲ６は相互に独立して、水素またはハロ
ゲンを表わす、 のフェノキシフェニルアミノ化合物を製造するにあたり
、−数式（ＩＩ） 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８は上記の意味を
有し、そして Ｘ！はフッ素または塩素を表わす、 のハロゲノベンゼン誘導体を酸受容体の存在下において
且つ希釈剤の存在下において一般式（Ｘ）式中、Ｒ＠及
びＸは上記の意味を有する、アミノフェノールと反応さ
せることを特徴とする上記−数式（■）のフェノキシフ
ェニルアミノ化合物の製造方法。 １１、式（Ｖ） 式中、Ｘはハロゲンを表わし、 Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表わし、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニルを
表わし、 ＲＩＯはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルア
ミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリール
アミノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニル−ア
ルキルアミノ、シアノアミノ、ジアルキルアミノ、ジア
ルケニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリール
スルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミ
ノ、ヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリ
ールスルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリールチ
オ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニル−アルキ
ルチオ こで、 Ｒ１１は一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルス
ルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ア
リールオキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、
アリールチオアルキル、アラルコキシアルキル、アラル
キルチオアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ア
ルキルアミノカルボニルアルキル、アラルキル、アゾリ
ルアルキルからなる随時ハロゲン−置換されていてもよ
い基を表わすか、アンモニウム当量、アルキルアンモニ
ウム当量、アルカリ金属当量またはアルカリ土類金属当
量を表わすか、或いは基 を表わし、ここで、 Ｒ目は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニルま
たはピリジルを表わし、 Ｒｘ１はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ１４は
アルコキシを表わし、モして Ｑは酸素または硫黄を表わすか、或いはＲ１１は基−（
Ｃ　Ｈｚ）ｎ　−　Ｒ　”を表わし、ここで、 ｎは数０、ｌまたは２を表わし、そしてＲｌｓは一連の
フリル、テトラヒトミフリル、オキソテトラヒドロフリ
ル、チエニル、テトラヒドロチエニル、パーヒドロピラ
ニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ジ
オキソラニル、パーヒドロピロリル、オキソパーヒドロ
ピロリル、ピリジニルまたはピリミジニルからなる随時
ハロゲン及び／またはアルキル−置換されていてもよい
複素環式１２、式（Ｖｌ） 式中、Ｘはハロゲンを表わし、 Ｒ’は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表わし、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニルを
表わし、 Ｒ’　、Ｒ’　％Ｒ＠、Ｒ’　、Ｒ”　及びＲ’　（［
互に独立して、水素またはハロゲンを表わし、そして Ｙはシアノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボ
ニルを表わす、 の化合物。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘはハロゲンを表わし、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
   チルを表わし、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリ
   フルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニル
   を表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は
   相互に独立して、水素またはハロゲンを表わし、Ｒ＾１
   ＾０はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミ
   ノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールア
   ミノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニル−アル
   キルアミノ、シアノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアル
   ケニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールス
   ルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ
   、ヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリー
   ルスルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリールチオ
   、アラルキルチオ、アルコキシカルボニル−アルキルチ
   オまたは基Ｏ−Ｒ＾１＾１を表わし、ここで、 Ｒ＾１＾１は一連のアルキル、アルケニル、アルキニル
   、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキ
   ルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル
   、アリールオキシアルキル、トリアルキルシリルアルキ
   ル、アリールチオアルキル、アラルコキシアルキル、ア
   ラルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルアルキル
   、アルキルアミノカルボニルアルキル、アラルキル、ア
   ゾリルアルキルからなる随時ハロゲン−置換されていて
   もよい基を表わすか、アンモニウム当量、アルキルアン
   モニウム当量、アルカリ金属当量またはアルカリ土類金
   属当量を表わすか、或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで、 Ｒ＾１＾２は水素、アルキル、アリール、フリル、チエ
   ニルまたはピリジルを表わし、 Ｒ＾１＾３はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ＾
   １＾４はアルコキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わすか、或いは Ｒ＾１＾１は基−（ＣＨ＿２）ｎ−Ｒ＾１＾５を表わし
   、ここで、 ｎは数０、１または２を表わし、そして Ｒ＾１＾５は一連のフリル、テトラヒドロフリル、オキ
   ソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニ
   ル、パーヒドロピラニル、オキサゾリル、チアゾリル、
   チアジアゾリル、ジオキソラニル、パーヒドロピロリル
   、オキソパーヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリミ
   ジニルからなる随時ハロゲン及び／またはアルキル−置
   換されていてもよい複素環式基を表わす のハロゲン−置換されたフェノキシフェニルプロピオン
   酸誘導体。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘはハロゲンを表わし、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
   チルを表わし、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリ
   フルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニル
   を表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は
   相互に独立して、水素またはハロゲンを表わし、Ｒ＾１
   ＾０はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミ
   ノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールア
   ミノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニル−アル
   キルアミノ、シアノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアル
   ケニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールス
   ルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ
   、ヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリー
   ルスルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリールチオ
   、アラルキルチオ、アルコキシカルボニル−アルキルチ
   オまたは基Ｏ−Ｒ＾１＾１を表わし、ここで、 Ｒ＾１＾１は一連のアルキル、アルケニル、アルキニル
   、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキ
   ルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル
   、アリールオキシアルキル、トリアルキルシリルアルキ
   ル、アリールチオアルキル、アラルコキシアルキル、ア
   ラルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルアルキル
   、アルキルアミノカルボニルアルキル、アラルキル、ア
   ゾリルアルキルからなる随時ハロゲン−置換されていて
   もよい基を表わすか、アンモニウム当量、アルキルアン
   モニウム当量、アルカリ金属当量またはアルカリ土類金
   属当量を表わすか、或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで、 Ｒ＾１＾２は水素、アルキル、アリール、フリル、チエ
   ニルまたはピリジルを表わし、 Ｒ＾１＾３はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ＾
   １＾４はアルコキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わすか、或いは Ｒ＾１＾１は基−（ＣＨ＿２）ｎ−Ｒ＾１＾５を表わし
   、ここで、 ｎは数０、１または２を表わし、そして Ｒ＾１＾５は一連のフリル、テトラヒドロフリル、オキ
   ソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニ
   ル、パーヒドロピラニル、オキサゾリル、チアゾリル、
   チアジアゾリル、ジオキソラニル、パーヒドロピロリル
   、オキソパーヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリミ
   ジニルからなる随時ハロゲン及び／またはアルキル−置
   換されていてもよい複素環式基を表わす のハロゲン−置換されたフェノキシフェニルプロピオン
   酸誘導体を製造するにあたり、 （ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾
   ６及びＸは上記の意味を有する、 のフェノキシフェニルアミノ化合物または式（II）の化
   合物の酸付加物を水の存在下において、そして適当なら
   ば有機溶媒の存在下において、亜硝酸ナトリウムまたは
   亜硝酸カリウム及びハロゲン化水素（Ｈ−Ｘ＾１）と反
   応させ、そしてこの反応において生成する一般式（III
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ
   ＾６は上記の意味を有し、そして Ｘ及びＸ＾１は同一もしくは相異なるものであり、ハロ
   ゲンを表わす、 のジアゾニウム塩をハロゲン化水素（ＨＸ＾１）の存在
   下において、適当ならば触媒の存在下において、そして
   適当ならば、水及び適当ならば、式（III）の化合物の
   製造に用いた有機溶媒の存在下において一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾８及びＲ＾１＾０は上記の意味を有する、の
   アクリル酸誘導体と反応させるか、 （ｂ）Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９が水素を表わし、そし
   て基Ｒ＾１〜Ｒ＾５、Ｒ＾１＾０及びＸが上記の意味を
   有する場合、式（ I ）、但し、Ｒ＾７、Ｒ＾８及び／
   またはＲ＾９はハロゲンを表わし、そして基Ｒ＾１〜Ｒ
   ＾６、Ｒ＾１＾０及びＸは上記の意味を有する、の化合
   物を水素添加触媒の存在下において且つ希釈剤の存在下
   において水素と反応させるか、 （ｃ）Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９が水素を表わし、そし
   て基Ｒ＾１〜Ｒ＾６、Ｒ＾１＾０及びＸが上記の意味を
   有する場合、式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾
   ６、Ｒ＾１＾０及びＸは上記の意味を有する、 の化合物を水素添加触媒の存在下において且つ希釈剤の
   存在下において水素と反応させるか、（ｄ）Ｒ＾７が塩
   素または臭素を表わし、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾６、Ｒ＾
   ８〜Ｒ＾１＾０及びＸが上記の意味を有する場合、式（
   I ）、但し、Ｒ＾７は水素を表わし、そして基Ｒ＾１
   〜Ｒ＾６、Ｒ＾８〜Ｒ＾１＾０及びＸが上記の意味を有
   する、の化合物を２，２′−アゾイソブチロジニトリル
   （アゾイソブチロニトリル）及びテトラクロロメタンの
   存在下においてＮ−クロロ−またはＮ−ブロモ−コハク
   酸イミドと反応させるか、 （ｅ）Ｒ＾１＾０がヒドロキシルを表わし、そして基Ｒ
   ＾１〜Ｒ＾９及びＸが上記の意味を有する場合、式（V
   I） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾
   ６、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９及びＸは上記の意味を有し
   、そして Ｙはシアノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボ
   ニルを表わす、 の化合物を適当ならば、加水分解補助剤の存在下におい
   て且つ適当ならば、有機溶媒の存在下において水と反応
   させるか、 （ｆ）Ｒ＾１＾０がハロゲンを表わし、そして基Ｒ＾１
   〜Ｒ＾９及びＸが上記の意味を有する場合、式（ I ）
   、但し、Ｒ＾１＾０はヒドロキシルを表わし、そして基
   Ｒ＾１〜Ｒ＾９及びＸは上記の意味を有する、の化合物
   を適当ならば触媒の存在下において且つ適当ならば有機
   溶媒の存在下においてハロゲン化剤と反応させるか、 （ｇ）Ｒ＾１＾０が上記の意味を有し、但し、ハロゲン
   は除外する、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾９及びＸが上記の意
   味を有する場合、式（ I ）、但し、Ｒ＾１＾０はハロ
   ゲンを表わし、そして基Ｒ＾１〜Ｒ＾９及びＸは上記の
   意味を有する、の化合物を適当ならば酸受容体の存在下
   において且つ適当ならば希釈剤の存在下において式（V
   II） Ｈ−Ｒ＾１＾０（VII） 式中、Ｒ＾１＾０は上記の意味を有するが、但し、ハロ
   ゲンは除外する、 の化合物と反応させるか、或いは （ｈ）Ｘが塩素または臭素を表わし、そして基Ｒ＾１〜
   Ｒ＾１＾０が上記の意味を有する場合、式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾
   ６、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は上記の意
   味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下において塩素また
   は臭素と反応させることを特徴とする上記一般式（ I
   ）のハロゲン−置換されたフェノキシフェニルプロピオ
   ン酸誘導体の製造方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）のハロゲン−置換されたフェノキシフェニルプロ
   ピオン酸誘導体を含有することを特徴とする除草剤及び
   植物生長調節剤。 ４、雑草を防除するため及び／または植物生長調節剤と
   して特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のハロゲン
   −置換されたフェノキシフェニルプロピオン酸誘導体の
   使用。 ５、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｘはハロゲンを表わし、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
   チルを表わし、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリ
   フルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニル
   を表わし、そして Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に独立して、水素また
   はハロゲンを表わす、 のフェノキシフェニルアミノ化合物。 ６、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｘはハロゲンを表わし、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
   チルを表わし、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリ
   フルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニル
   を表わし、そして Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に独立して、水素また
   はハロゲンを表わす、 のフェノキシフェニルアミノ化合物を製造するにあたり
   、一般式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上
   記の意味を有し、そして Ｘ＾２はフツ素または塩素を表わす、 のハロゲノベンゼン誘導体を酸受容体の存在下において
   且つ希釈剤の存在下において一般式（Ｘ）▲数式、化学
   式、表等があります▼（Ｘ） 式中、Ｒ＾６及びＸは上記の意味を有する、アミノフェ
   ノールと反応させることを特徴とする上記一般式（II）
   のフェノキシフェニルアミノ化合物の製造方法。 ７、式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｘはハロゲンを表わし、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
   チルを表わし、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリ
   フルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニル
   を表わし、 Ｒ＾１＾０はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキ
   ルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリ
   ールアミノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニル
   −アルキルアミノ、シアノアミノ、ジアルキルアミノ、
   ジアルケニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリ
   ールスルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシ
   アミノ、ヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、
   アリールスルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリー
   ルチオ、アラルキルチオ、アルコキシカルボニル−アル
   キルチオまたは基Ｏ−Ｒ＾１＾１を表わし、ここで、 Ｒ＾１＾１は一連のアルキル、アルケニル、アルキニル
   、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキ
   ルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル
   、アリールオキシアルキル、トリアルキルシリルアルキ
   ル、アリールチオアルキル、アラルコキシアルキル、ア
   ラルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルアルキル
   、アルキルアミノカルボニルアルキル、アラルキル、ア
   ゾリルアルキルからなる随時ハロゲン−置換されていて
   もよい基を表わすか、アンモニウム当量、アルキルアン
   モニウム当量、アルカリ金属当量またはアルカリ土類金
   属当量を表わすか、或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで、 Ｒ＾１＾２は水素、アルキル、アリール、フリル、チエ
   ニルまたはピリジルを表わし、 Ｒ＾１＾３はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ＾
   １＾４はアルコキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わすか、或いは Ｒ＾１＾１は基−（ＣＨ＿２）ｎ−Ｒ＾１＾５を表わし
   、ここで、 ｎは数０、１または２を表わし、そして Ｒ＾１＾５は一連のフリル、テトラヒドロフリル、オキ
   ソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニ
   ル、パーヒドロピラニル、オキサゾリル、チアゾリル、
   チアジアゾリル、ジオキソラニル、パーヒドロピロリル
   、オキソパーヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリミ
   ジニルからなる随時ハロゲン及び／またはアルキル−置
   換されていてもよい複素環式基を表わす の化合物。 ８、式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｘはハロゲンを表わし、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
   チルを表わし、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリ
   フルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニル
   を表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は
   相互に独立して、水素またはハロゲンを表わし、そして Ｙはシアノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボ
   ニルを表わす、 の化合物。