JPH08501100A - 除草性ベンゼン化合物 - Google Patents

除草性ベンゼン化合物

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JPH08501100A
JPH08501100A JP6507335A JP50733594A JPH08501100A JP H08501100 A JPH08501100 A JP H08501100A JP 6507335 A JP6507335 A JP 6507335A JP 50733594 A JP50733594 A JP 50733594A JP H08501100 A JPH08501100 A JP H08501100A
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JP
Japan
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alkyl
halogen
och
substituted
sch
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JP6507335A
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English (en)
Inventor
カヌ・マガンブハイ パテル，
Original Assignee
イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 望ましくない植生の成長を抑制するための有効量の置換されたベンゼン化合物を包含する除草剤組成物および使用方法。

Description

【発明の詳細な説明】 除草性ベンゼン化合物発明の背景 本発明は、ある種の除草性ベンゼン化合物の農業的に適する組成物および例え ば稲の如き作物中の望ましくない植生(vegetation)の成長を抑制するための選択 的発芽前または発芽後除草剤としてのそれらの使用方法に関する。 望ましくない植生の成長を抑制するために有効な新規化合物が絶えず要望され ている。多くの共通状況においては、そのような化合物は例えば綿、稲、トウモ ロコシ、小麦および大豆などの如き有用な作物中の雑草の成長を選択的に抑制す ることが求められている。そのような作物中での未調節の雑草成長は相当な損失 をもたらし、農業者の利益を減少させ且つ消費者に価格増加をもたらす。他の状 況においては、全ての植物の成長を調節する除草剤が望まれる。これらの目的用 には多くの商業的に入手可能な製品があるが、さらに有効であり、より安価であ り且つ環境的に安全な製品に関する研究が続けられている。発明の要旨 本発明は、活性化合物が式ＩおよびIIの化合物である農業的に適する組成物並 びに発芽前および／もしくは発芽後除草剤または植物成長調節剤としてのそれら の使用方法を含んでなる。従って、本発明の組成物は式 ［式中、 Ｒ1はＣＩ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＨ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ3またはＮＯ2であり、 Ｒ2はＣＮ、ＣＯ2Ｒ4、ＣＨＯ、Ｃ（Ｘ）ＮＦ17Ｒ18、Ｃ（Ｓ）ＯＲ6、 Ｃ≡ＣＨ、ＣＨＲ19ＯＲ20、ＣＨ＝ＮＯＲ7、ＣＨ＝ＣＲ21Ｒ22、 Ｃ（ハロゲン）＝ＮＯＲ7、Ｃ（ＮＨ2）＝ＮＯＲ7、Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＲ7、 ＣＨＲ19（ハロゲン）、ＣＨＲ19ＣＮ、ＣＨＲ19Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、 ＣＨＲ19ＣＯ2Ｈ、または１個もしくはそれ以上の窒素、硫黄、もしくは酸素原 子を含有しそして場合により１個もしくはそれ以上の ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3、もしくはハロゲンにより置換されていてもよ い５−員の複素環式環であり、 Ｒ3はｎ−プロピル；Ｃ4−Ｃ10アルキル；各々が１個もしくはそれ以上のハロゲ ン、ＯＲ8、ＳＲ9もしくはＮＲ10Ｒ11で置換されたｎ−プロピルもしくはＣ4− Ｃ7アルキル；ＯＲ16、ＳＲ9、ＮＲ14Ｒ15、 ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ2）アルキルまたは場合により１個もしくはそれ以上の ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェ ニルで置換されたＣ1−Ｃ2アルキル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；ＣＨ2（Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル）；各々が場合により１個もしくはそれ以上のＣＨ3、ＣＦ3、 ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニル、ピリジル 、チエニル、フリール、ピラゾリルもしくはチアゾリル；場合により１個もしく はそれ以上のハロゲンもしくはＣＯ2（Ｃ1−Ｃ2アルキル）で置換されていても よいＣ2−Ｃ6アルケニル；ＯＲ12；ＳＲ13；ＮＲ14Ｒ15； Ｃ（＝Ｘ）Ｒ12；またはＯ−Ｎ＝ＣＲ30Ｒ31であり、 Ｒ4はＨ、Ｃ1−Ｃ2アルキル、 であり、 Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は独立してＨまたはＣ1−Ｃ2アルキルであ り、 Ｒ12およびＲ13は独立して場合により１個もしくはそれ以上のハロゲン、ＯＲ8 、ＳＲ9、ＣＯ2Ｒ23、Ｃ（Ｏ）ＮＲ24Ｒ45、ＣＮ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、Ｃ（Ｒ26） （ＯＲ27）（ＯＲ28）もしくはＮＲ10Ｒ11で置換されていてもよいＣ1−Ｃ10ア ルキル；１−２個の窒素、１個の酸素および１個の硫黄の群から選択される１− ２個のヘテロ原子を含有し、各々環が場合によりＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3 、ＯＣＨ3およびＣＮからの１−２個の置換基で置換されていてもよい５−もし くは６−員の複素環式環で置換されたＣ1−Ｃ3アルキル；Ｃ3−Ｃ6アルケニル： または各々環が場合により１個もしくはそれ以上のＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、Ｏ Ｒ29、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニルもしくはベン ジルであり、 Ｒ14およびＲ15は独立してＨまたはＣ1−Ｃ2アルキルであるか、或いはそれらが 結合している窒素と一緒になって各々が場合により１個もしく はそれ以上のＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3、もしくはハロゲンで置換されて いてもよいピロリル、ピペリジニル、モルホリニル、ピラゾリル、またはイミダ ゾリル環を形成してもよく、 Ｒ16はＨ、Ｃ1−Ｃ8アルキル；場合により１個もしくはそれ以上の ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換されていてもよいベン ジル；または場合により１個もしくはそれ以上のＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣ Ｈ3もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ17はＨ、Ｃ1−Ｃ2アルキルまたは場合により１個もしくはそれ以上のＣＨ3、 ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニルで あり、 Ｒ18はＨ、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、 ＣＨ2（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｏ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）、Ｏ−アリルであ るか、或いはＲ17と一緒になって−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−または−（Ｃ Ｈ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2）−であってもよく、 Ｒ19はＨまたはＣ1−Ｃ2アルキルであり、 Ｒ20はＨまたはＣ（Ｏ）ＣＨ3であり、 Ｒ21およびＲ22は独立してＨ、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ4、Ｃ（Ｘ）ＮＲ17Ｒ18またはハロ ゲンであり、 Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25およびＲ26は独立してＨ；Ｃ1−Ｃ3アルキル；または場合によ り１個もしくはそれ以上のＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで 置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ27およびＲ28は独立してＣ1−Ｃ3アルキルであるか、或いは一緒になって場合 により１−２個のＣＨ3で置換されていてもよい−（ＣＨ2）2−ま たは−（ＣＨ2）3−であってもよく、 ＸはＯまたはＳであり、 Ｒ29は各々が場合により１個もしくはそれ以上のＣＨ3、ＣＦ3、 ＯＣＨ3、ＳＣＨ3、もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニル、ピリジ ル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピロリルであり、そして Ｒ30およびＲ31は各々が独立してＨ；Ｃ1−Ｃ10アルキル；または場合により１ 個もしくはそれ以上のＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換 されていてもよいフェニルである］ の化合物およびその農業的に適する塩類を含んでなる。 上記の定義において、「アルキル」という語は直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたは種々のブチル 異性体などを含む。シクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シク ロペンチルおよびシクロヘキシルが包含される。「ハロゲン」という語は弗素、 塩素、臭素またはヨウ素を意味する。 望ましくない植生の成長を抑制するための本発明の農業的に適する組成物は、 有効量の式ＩおよびIIの化合物並びに表面活性剤、固体または液体の希釈剤の少 なくとも１種を含んでなる。 合成の容易さおよび／または除草有効性の大きさのために好適な組成物には、 １．Ｒ1がＣｌ、ＢｒまたはＩであり、 Ｒ2がＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯ2ＣＨ3、ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨＯ、 Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＯＨまた はＣＨ＝ＮＯＲ７またはＣ（ＮＨ２）＝ＮＯＲ７であり、 Ｒ3がｎ−プロピル；Ｃ4−Ｃ7アルキル；場合により１個もしくはそれ 以上のＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換されていてもよ いフェニルで置換されたＣ2アルキル；ＣＨ2（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）；場合 により１個もしくはそれ以上のＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲ ンで置換されていてもよいフェニル；またはＯＲ12であり、 Ｒ12がＣ2−Ｃ4アルキルである、 式ＩまたはIIの化合物、 ２．Ｒ1がＣｌまたはＢｒであり、 Ｒ2がＣＮ、ＣＯ2ＨまたはＣ（Ｏ）ＮＨ2であり、 Ｒ3がＣ4−Ｃ7アルキル、ＣＨ2（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）またはＯＲ12である 、 好適な１項の化合物 が包含される。 化合物２−クロロ−４−（２−メチルプロポキシ）ベンズアミドが特に好まし い。 本発明の他の態様は、保護しようとする場所に有効量の以上で定義されている 式ＩまたはIIの化合物を含んでなる組成物を適用することを含む望ましくない植 生の成長を抑制する方法である。 好適な使用方法は、以上の好適化合物を使用する組成物を含んでいる。発明の詳細な記載 式ＩおよびIIの化合物は当技術の専門家により下記の反応式１〜１７に記載さ れている反応および技術を使用することにより容易に製造できる。ここに開示さ れている化合物の多くは当技術で既知であるかまたは既知の文献工程により製造 することができる。 反応式のいくつかでは、式ＩおよびIIの化合物は遊離しているＲ3置換基を有 する式により表されており、ここでＲ3は各々が４−および５−位置で結合され ている（下記の式Ａ参照）。Ｒ1−Ｒ31およびＸの定義は以上で式ＩおよびIIに 関して定義されているのと同じである。 出発物質の置換基が反応式のいずれかに関して記載されている反応条件と相容 性でない場合には、置換基は記載されている反応工程の前に保護された形に転化 されそして次に反応後に一般的に認められている保護／保護基除去技術を使用し て保護基を除去する（例として、Ｔ.Ｗ.グリーン(Greene)およびＰ.Ｇ.Ｍ.ワッ ツ(Wuts)、「有機合成における保護基(Protective Groups in Organic Synthesi s)」、２版、ジョーン・ウィリー・アンド・サンズ・インコーポレーテッド、ニ ューヨーク、１９９１を参照のこと）。或いは、当技術の専門家に既知の別法も 利用できる。 本発明の化合物は下記の方法により製造される。Ｒ1の加入 反応式１は化合物１すなわちＲ1＝ＮＯ2である式ＩまたはIIの化合物の製造を 示している。多くのニトロベンゼン類は商業的に入手可能であるかまたは文献方 法により製造できる。多種の方法が文献から知られており、例えばＪ.マーチ(Ma rch)、アドバンスト・オーガニック・ケミストリイ(Advanced Organic Chemistr y )、３版、ジョーン・ウィリー・ア ンド・サンズ、ニューヨーク（１９８５）およびそこに引用されている参考文献 を参照のこと。 式２のアニリン類は式１のニトロ化合物から塩化錫IIを用いる還元により製造 できる（反応式２）。この型の方法は文献から既知である。例えば、Ｔ.ホー(Ho )およびＣ.Ｍ.ホン(Hong)、シンセシス(Syntesis)、１９７４ ４５を参照のこ と。式２のアニリンをサンドマイヤー反応を使用して式３のハロベンゼン（Ｗ Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩ）に転化できる。或いは、式４のフェノールはアニリンか らジアゾニウム塩の製造およびその後の加水分解によっても得られる。これらの 型の方法はサンドラー(Sandler)Ｓ.Ｒ.、カロ(Karo)Ｗ.、オーガニック・ファン クショナル・グループ・プリパレーションズ、アカデミック(Organic Functiona 1 Group Preparations，Academic)、ニューヨーク、（１９８３）、１３および １７章に記載されている。 Ｒ1がＯＣＨ3、ＯＣＨＦ2またはＯＣＦ3である式ＩおよびIIの化合物は反応式 ３に示されている方法により製造できる。 Ｒ 式 ＣＨ3 ５ ＣＦ2Ｈ ６ ＣＦ3 ７ 式４のフェノール類は例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トル エン、キシレンまたはテトラヒドロフランの如き不活性溶媒中で例えばアイオド メタンまたは硫酸メチルの如きメチル化剤および例えば炭酸カリウム、水酸化カ リウム、水素化カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水酸化 ナトリウムまたは炭酸ナトリウムの如き塩基で処理できる。反応温度は０−１４ ０℃の範囲であり、そして反応時間は３０分間−２００時間の間である。 反応の完了時に、反応混合物を減圧下で濃縮する。次に水を残渣に加え、そし て有機溶媒で抽出する。有機抽出物を硫酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウム上 で乾燥しそして濃縮して、式５の粗製アニソールを与える。 必要に応じ、粗製生成物を結晶化、蒸留およびフラッシュカラムクロマトグラ フィーによりさらに精製することもできる。 式６および７の化合物は、式４のフェノールを文献条件下で（Ｋ．モリモト(M orimoto)、Ｋ．マキノ(Makino)、Ｓ．ヤマモト(Yamamoto)および Ｇ.サカタ(Sakata)、ザ・ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリ ー(J.Heterocycl.Chem.)、１９９０、２７、８０７並びにフス(Fuss)Ａ.、コッ ク(Koch)Ｖ.、シンセシス(Syntesis)、１９９０、６０４および６８１−６８５ ）各々クロロジフルオロメタンまたはクロロトリフルオロメタンで処理すること により、製造される。Ｒ2の加入 式９のベンゾニトリル類は対応する式８のハロベンゼン類からシアン化カリウ ムまたはシアン化第一銅を用いる処理により製造できる（反応式４）。ハロベン ゼンを例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチル−２−ピロリドン の如き溶媒中に溶解または分散させ、そして１２０−１８０℃において１−２４ 時間にわたりシアニド塩で処理する。水性処理およびその後の蒸留、再結晶化、 またはカラムクロマトグラフィーによる精製により、希望する物質を与える。 或いは、式９のベンゾニトリル類を反応式４に示されている如く式１０のニト ロベンゼン類から製造することもできる。ニトロベンゼンを水素化または上記の 方法により式１１のアニリンに還元する。式１１のア ニリンを次にジアゾニウム塩の生成およびその後のシアン化第一銅を用いる処理 によりベンゾニトリルに転化する（サンドラー(Sandler)Ｓ.Ｒ.、カロ(Karo)Ｗ. 、オーガニック・ファンクショナル・グループ・プリパレーシヨンズ、アカデミ ック(Organic Functional Group Preparations,Academic)、ニューヨーク、（１ ９８３）、１３および１７章を参照のこと）。 式９のベンゾニトリル類は反応式５に示されている如く Ｒ2＝ＣＯ2Ｒ4、Ｃ（Ｘ）ＮＲ17Ｒ18、Ｃ（ハロゲン）＝ＮＯＲ7およびＣ（Ｓ） ＯＲ6である本発明の化合物に転化できる。 シアノ化合物をヤングデール(Youngdale)Ｇ.Ａ.、オグリア(Oglia)Ｔ.Ｆ.、ザ ・ジャーナル・オブ・メディカル・ケミストリイ(J.Med.Chem.)、１９８５、２ ８、１７９０−９６に従い３０％水性過酸化水素、メタノールおよび水酸化ナト リウムを使用してまたはＡ.カトリツキー(Katritzky)、Ｂ.ピラルスキー(Pilars ki)およびＬ．ウログディ(Urogdi)、シンセシス(Syntesis)、１９８９、９５０ に従い３０％水性過酸化水素、炭酸カリウムおよびジメチルスルホキシドを使用 して式１０のアミドに転化できる。さらに、式９の化合物中のシアノ基を約５− ２０％の水性 塩基、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム（好適には５％）を使用し て約２５−１００℃において１−２４時間にわたり式１１のカルボン酸に転化す ることもできる。酸塩化物を当技術の専門家に既知の条件下でＲ4ＯＨで処理し て対応する式１３のエステルを与えることもできる。同様な方法で酸塩化物をＮ ＨＲ17Ｒ18で処理して対応する式１４のアミドを与える。 式１５のチオエステル類および式１６のチオアミド類は、ローウェッソン試薬 を用いるそれぞれ上記のエステル類およびアミド類の処理により、合成すること ができる（ペダーセン(Pedersen)，Ｂ.Ｓ.、ローウエツソン(Lawesson)，Ｓ.Ｏ. 、テトラヘドロン(Tetrahedron)、１９７９、２４３３−２４３７およびそこに 引用されている参考文献を参照のこと）。 式１７の化合物は式１４のアミドから製造できる（反応式６）。アミドを当技 術に記載されている如くテトラハロメタン／トリフェニルホスフィン試薬で処理 する（Ｔ.サカモト(Sakamoto)他、シンセシス(Syntesis)、１９９１、９、９５ ０−９５２およびＥ.Ｃ.ティラー(Tayler)他、ザ．ジャーナル・オブ・ザ・オー ガニック・ケミストリイ(J.Org.Chem.)、１９７１、３６、２５３）。 式１１のアニリンをＨ.Ｅ.バウムガルテン(Baumgarten)編集、オーガニック・ シンセシス(Organic Syntheses)Ｖ、ジョーン・ウィリー、ニューヨーク（１９ ７３）１３９−１４２に教示されている方法に従うかまたはその明白な変法を使 用することにより式１８のベンズアルデヒドに転化できる（反応式７）。 ベンズアルデヒドをダルキャンドル(Dalcandle),Ｅ.、モンタナリ(Montanari) ,Ｆ.ザ・ジャーナル・オブ・ザ・オーガニック・ケミストリイ(J.Org.Chem.)、 １９８６、５１、５６７−５６９およびリヴァスタヴァ(Srivastava)Ｒ.Ｇ.,ヴ エンカタラマニ(Venkataramani)、Synth. Commun.、１９８８、１８、２１９３ −２２００に開示されている方法を使用して対応する式１９のカルボン酸に酸化 できる。カルボン酸官能基は上記の如くそして反応式５に示されている如く本発 明のＲ2基に転化することができる。 式１８のベンズアルデヒド類は反応式８に示されている如く本発明の他の化合 物を製造するために使用することもできる。 式１８のベンズアルデヒドをＮＨ2ＯＲ7と反応させることによりそれを式２０ のオキシムに転化できる。式１８のアルデヒドは型ＣＨ2Ｒ21Ｒ22の活性メチレ ン化合物並びに例えばピリジンおよび炭酸カリウムの如き塩基と反応させて式２ １のオレフィンを与えることができる。式２２のセカンダリーアルコール（Ｒ2 ＝ＣＨ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）ＯＨ）は、（Ｃ1−Ｃ2アルキル）ＭｇＢｒを用いる ベンズアルデヒドの処理により製造できる。Ｒ2＝ＣＨ2ＯＨである式ＩおよびII のアルコール類は式１８のベンズアルデヒド類の一般的還元により製造できる。 これらのベンジル系アルコール類および式２２のアルコール類を標準条件下で塩 化アセチルまたは無水酢酸で処理してＲ20がＣ（Ｏ）ＣＨ3である化 合物を製造できる。 式２４の末端アルキンは式１８のベンジルアルデヒドからコレイ−フクス(Cor ey-Fuchs)同族体化により、コレイ(Corey),Ｅ.Ｊ.、フクス(Fuchs),Ｐ.Ｌ.、テ トラヘドロン・レタース(Tetrahedron Lett.)、１９７２、３７６９−３７７２ およびそこに引用されている参考文献に従いアルデヒドを最初に四臭化炭素／ト リフェニルホスフィンで処理して式２３のジブロモオレフィンを生成し、その後 のｎ−ブチルリチウムでの処理、転位および水性酸を用いる急冷により、合成す ることができる。 Ｒ2＝Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＲ7である式２６のシアノオキシム類は反応式９に示さ れている如くして製造できる。式２５のフェニルアセトニトリルを塩基性条件下 でノランド(Noland),Ｗ.Ｅ.編集、オーガニック・シンセシス(Organic Synteses )、VI、ジョーン・ウィリー、ニューヨーク（１９８８）、１９９−２０３頁に 記載されている工程を使用して亜硝酸アルキルで処理する。 Ｒ2＝ＣＨＲ19（ハロゲン）、ＣＨＲ19ＣＮ、ＣＨＲ19Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、およ びＣＨＲ19ＣＯ2Ｈである式ＩおよびIIの化合物は反応式１０に示されている方 法を使用して製造できる。式２７のアルコールは反応式８に記載されている方法 を使用して（Ｒ19＝Ｃ1−Ｃ2アルキル）または前 記のベンズアルデヒドの一般的還元により（Ｒ19＝Ｈ）製造できる。 ２５−１００℃における例えばベンゼン、トルエンまたはジクロロメタンの如 き不活性溶媒中での２−１２時間にわたるハロゲン化チオニル（例えば塩化チオ ニル）を用いるベンジル系アルコールの処理で式２８のハライドが生成する。シ アニド塩、例えばシアン化カリウム、によるハライドの置換で式２９のニトリル が生成する。この方法はサンドラー(Sandler)Ｓ.Ｒ.、カロ(Karo)Ｗ.、オーガニ ック・ファンクショナル・ グループ・プリパレーションズ、アカデミック(Organic Functional Group Prep arations, Academic)、ニューヨーク、（１９８３）、１７章に記載されている 。該ニトリルを、上記のニトリルからアミドおよび酸への転化に関する条件を使 用して、式３０のアミドまたは式３１のカルボン酸に転化できる（反応式５を参 照のこと）。Ｒ3の加入 反応式１１はＲ3＝ＯＲ12またはＯ−Ｎ＝ＣＲ30Ｒ31である式IIの化合物の製 造を示している。親核性芳香族置換を起こすためには、Ｒ2は例えばシアノまた はニトロの如き強力な電子吸引性置換基でなければならない。式２３および２４ のハロベンゼン類は商業的に入手可能であるかまたは当技術の専門家により既知 の方法を使用して製造できる。 ３３ Ｒ3＝ＯＲ12 ３４ Ｒ3＝Ｏ−Ｎ＝ＣＲ30Ｒ31 ハロベンゼン３２を例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエ ン、キシレンおよびテトラヒドロフランの如き不活性溶媒中でＲ12ＯＨまたはＨ Ｏ−Ｎ＝ＣＲ30Ｒ31および１当量の塩基、例えば水素化ナトリウム、水素化カリ ウム、水酸化カリウム、カリウムｔ−ブトキシドおよび水酸化ナトリウムで処理 する。反応温度は０〜１４０℃の範囲であり、そして反応時間は３０分間〜１２ ０時間の間である。 反応の完了時に、反応混合物を減圧下で濃縮する。次に水を残渣に加え、そし て有機溶媒で抽出する。有機抽出物を乾燥しそして濃縮して粗製生成物を与える 。必要に応じ、式３３または３４の粗製フェニルエーテルをさらにフラッシュカ ラムクロマトグラフィーにより精製することもできる。 同様な方法で、反応式１１に示されている方法においてＲ13ＳＨおよびＲ14Ｒ15 ＮＨをＲ12ＯＨまたはＨＯ−Ｎ＝ＣＲ30Ｒ31の代わりに使用して、各々がＲ3 ＝Ｒ13ＳおよびＲ14Ｒ15Ｎである式IIの化合物を与えることもできる。 Ｒ3＝ＯＲ12である式Ｉの化合物は反応式１２に示されている如くして合成す ることができる。式３５のアニソール類は商業的に入手可能であるかまたは当技 術の専門家により文献方法または類似変法により合成することができる。或いは 、式３６のフェノール類を上記の如くニトロ化合物から製造することもできる（ 反応式２を参照のこと）。 メチルエーテルの完全な脱メチル化は三臭化ホウ素（ＢＢｒ3）またはＭ.Ｖ. バーット(Bhatt)およびＳ.Ｕ.クルカルニ(Kulkarni)、シンセシス(Syntesis)、 １９８３、２４８−２８２による論文中に記載されて いる他の試薬を使用して行うことができる。次にフェノールをアルキル化して式 ３７のＲ12エーテルを製造することができる。 チオール類は反応式１３に示されているアニリンをチオールに転化させるため の既知方法の４段階工程を使用して製造することができる。これらの合成段階は それぞれサンドラー(Sandler)Ｓ.Ｒ.、カロ(Karo)Ｗ.、オーガニック・ファンク ショナル・グループ・プリパレーションズ、アカデミック(Organic Functional Group Preparations, Academic)、ニューヨーク、（１９８３）、１６、１３、 ４および１８章に記載されている。標準的条件下でのＲ13Ｌ（ここでＬは典型的 な脱離基、例えば臭化物である）を用いる硫黄のアルキル化で、Ｒ3＝ＳＲ13で ある式ＩおよびIIの化合物を与える。 Ｒ13がモノ−またはジ置換されたアミノ基でありそしてＲ14およびＲ15が別個 の置換基である式ＩおよびIIの化合物は反応式１４に示されている如くして製造 することができる。無水酢酸を用いる式３８のアニリンの処理で式３９のモノア セチル化合物を与える。（Ｃ1−Ｃ2アルキル）Ｌ（ここでＬは脱離基、例えばヨ ウ化物である）を用いるＮ−アル キル化で式４０の化合物を与える。塩基を用いるアシル基の加水分解でモノアル キル化合物を与える。（Ｃ1−Ｃ2アルキル）Ｌを用いる第二のアルキル化で式４ １のジ置換された化合物を与える。 Ｒ14およびＲ15が一緒になって環を形成する式ＩおよびIIの化合物は、上記の 如き親核性芳香族置換により製造できる（反応式１１）。或いは、反応式１４中 の式３８のアニリンをＬ−（ＣＨ2）4−Ｌ、 Ｌ−（ＣＨ2）5−ＬまたはＬ−（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2−Ｌを用いてアルキル化 してそれぞれピロリジニル、ピペリジニル、およびモルホリニル化合物を生成す ることもできる。 Ｒ3＝ＣＨ2ＯＲ16、ＣＨ2ＳＲ9、およびＣＨ2ＮＲ14Ｒ15である式ＩおよびII の化合物は反応式１５に示されている如くトルエンから出発して製造することが できる。出発トルエンは商業的に入手可能であるかまたは当技術の専門家により 下記の文献方法またはその明白な変法により 製造することができる。 式４２のトルエンを例えばジクロロメタンまたは四塩化炭素の如き溶媒中で２ ５−１００℃の温度において１−４８時間にわたり１当量のＮ−ブロモスクシン イミド（ＮＢＳ）を使用して式４３のブロモメチル化合物に転化できる。ブロモ 化合物は例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、キシレン またはテトラヒドロフランの如き不活性溶媒中でＲ16ＯＨおよび例えばトリエチ ルアミン、ピリジンまたは炭酸カリウムの如き塩基を使用して式４４のエーテル 類に転化できる。反応温度は０〜１４０℃の範囲でありおよび反応時間は１時間 〜１２０時間の間である。 反応式１５に略記されているのと同じ工程を使用して式４３のブロモ化合物を Ｒ14ＯＨの代わりにＲ9ＳＨまたはＲ14Ｒ15ＮＨと反応させて、Ｒ3＝ＣＨ2ＳＲ9 またはＣＨ2ＮＲ14Ｒ15である式ＩおよびIIの化合物を製造することができる。 反応式１６は、Ｒ3がｎ−プロピル；Ｃ4−Ｃ10アルキル；１個もしくはそれ以 上のハロゲン、ＯＲ8、ＳＲ9もしくはＮＲ10ＯＲ11で置換された ｎ−プロピルもしくはＣ4−Ｃ7アルキル；ＯＲ16、ＳＲ9、ＮＲ14Ｒ15、ＣＯ2（ Ｃ１−Ｃ２アルキル）、または場合により１個もしくはそれ以上のＣＨ3、ＣＦ3 、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニルで置換さ れたＣ1−Ｃ3アルキル：ＣＨ2（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、または場合により １個もしくはそれ以上のハロゲンもしくはＣＯ２（Ｃ1−Ｃ2アルキル）で置換さ れていてもよいＣ3−Ｃ6アルケニルである式ＩおよびIIの化合物の合成を示して いる。 反応式１６の式中のＲ32基はｎ−エチル；Ｃ3−Ｃ9アルキル；１個もしくはそ れ以上のハロゲン、ＯＲ8、ＳＲ9もしくはＮＲ10Ｒ11で置換されたｎ−エチルも しくはＣ3−Ｃ6アルキル；ＯＲ16、ＳＲ9、 ＮＲ14Ｒ15、ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ2アルキル）、または場合により１個もしくはそれ 以上のＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換されていてもよ いフェニルで置換されたＣ1−Ｃ2アルキル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；または１ 個もしくはそれ以上のハロゲンもしくはＣＯ2（Ｃ1−Ｃ2アルキル）で置換され ていてもよいＣ2−Ｃ5アルケニルであることができる。 式４５の酸塩化物は商業的に入手可能であるかまたはここに記載されているか もしくは当技術の専門家に一般的に知られている方法を使用して製造できる。 式４５の酸塩化物はサンドラー(Sandler)Ｓ.Ｒ.、カロ(Karo)Ｗ.、オーガニッ ク・ファンクショナル・グループ・プリパレーションズ、アカデミック(Organic Functional Group Preparations，Academic)、ニューヨーク、（１９８３）、 ８章に記載されている方法を使用して式４６のケトンに転化できる。ハドリッキ ー(Hudlicky),Ｍ.、有機化学における還元(Reductions in Organic Chemistry) 、エリス・ホルウッド：ニューヨーク；（１９８４）１０７−１３２に記載され ている如く、式４６のケトンを種々の還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウム／ 塩化アルミニウムを使用して式４７のメチレン化合物に還元することができる。 Ｒ3＝アルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニル、ピリジル、 チェニル、フリール、ピラゾリル、もしくはチアゾリルである式ＩおよびIIの化 合物は反応式１７に示されている如くパラジウムで触媒作用を受ける架橋結合反 応により製造できる。 テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下における式 Ｒ3Ｚｎ（ハライド）の有機亜鉛試薬を用いる臭化フェニルの処理で、Ｒ3置換さ れた式ＩおよびIIの化合物を与える。この既知の工程の例はＹ.オカモト(Okamot o)他、ザ・ジャーナル・オブ・オルガノメタリック・ケミストリー(J. Organome t. Chem.)、１９８９、３６９、２８５−２９０；Ｅ．エルディク(Erdik)、テト ラヘドロン(Tetrahedron)、１９９２、４８、９５７７−９６４８；ヒースコッ ク(Heathcock),Ｃ.Ｈ.編集、オーガニック・シンセシス(Organic Syntheses)、 ６６巻、ジョーン・ウィリー、ニューヨーク（１９８７）、６７−７４頁；並び にＥ.ネギシ(Negishi)他、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・オーガニック・ケミスト リイ(J. Org. Chem.)、１９７７、４２、１８２１−１８２３に見られる。 Ｒ3が場合により置換されていてもよいフェニル、フリール、チェニルまたは ピリジルである式ＩおよびIIの化合物は、Ｍ.ミヤウラ(Miyaura)他、Synth. Com mun.、１９８１、１１、５１３、Ｍ.Ａ．シッジクイ(Siddiqui)、Ｖ.ニクス(Sni eckus)、テトラヘドロン・レタース(Tetrahedron Lett.)、１９８８、５４６３ 、およびＷ.Ｊ.トンプソン(Thompson)他、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・オーガニ ック・ケミストリイ(J. Org. Chem.)、１９８８、５３、２０５２に記載されて いる工程を使用してアリールボロネートを用いるパラジウムで触媒作用を受ける 架橋結合によっても製造できる。 さらに、Ｒ3が場合により置換されていてもよいピリジル、チアゾリル、ピロ リル、チエニルまたはフリールである式ＩおよびIIの化合物は ヘテロアリールトリアルキルスタナン類を用いるパラジウムで触媒作用を受ける 架橋結合によっても製造できる。この工程の例も文献から知られている。例えば 、Ｔ.Ｂ.ベイリー(Bailey)、テトラヘドロン・レタース(Tetrahedron Lett.)、 １９８１、５３１９を参照のこと。実施例１ 段階Ａ：２−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸メチルの製造 窒素下で、６ｇの塩化チオニルを氷冷（０℃）メタノール（５０ｍＬ）に滴々 添加した。混合物を周囲温度において３０分間撹拌した。次にこの溶液に８．６ ｇの２−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸を加えた。生じた混合物を還流下で約 １２時間加熱しそして次に減圧下で濃縮した。残存固体を１００ｍＬのヘキサン ：ジエチルエーテル（９０：１０）の混合物中に懸濁させ、そして固体沈澱を濾 過により集め、ヘキサンで洗浄し、空気乾燥しそして次に真空炉の中で乾燥して ６ｇの段階Ａの標記生成物を固体状で与えた、融点１２６−１２９℃：ＮＭＲ（ ＣＤＣｌ3）：ｐｐｍδ７．８４（ｄ，１Ｈ）；６．９６（ｓ，１Ｈ）；６．７ ８（ｄのｄ，１Ｈ）；６．３５（ｂ，ｓ，１Ｈ）；３．９（ｓ，３Ｈ）；ＩＲ（ ヌジョール）：３３００ｃｍ-1、１７００ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ）。段階Ｂ：２−クロロ−４−（２−メチループロピルオキシ）安息香酸メチの製造 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中の３ｇの２−クロロ−４−ヒド ロキシ安息香酸メチルに、３ｇの２−メチル−１−ブロモプロパンのＮ，Ｎ−ジ メチルホルムアミド（５ｍＬ）および３ｇの炭酸カリウム中溶液を加えた。混合 物を次に９０−９５℃に２時間加熱した。加熱後に混合物を室温に冷却しそして 水（１００ｍＬ）の中に注いだ。混 合物を次にジエチルエーテル（５ｍＬで２回）で抽出した。ジエチルエーテル抽 出物を一緒にし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮して粗製生 成物を与えた。単離された粗製生成物をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグ ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル８：２）により精製して、蒸発後に、３ｇの段 階Ｂの標記化合物を透明な油状で与えた；ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：ｐｐｍδ７． ８８（ｄ，１Ｈ）；７．０（ｓ，１Ｈ）；６．８（ｄ，１Ｈ）；３．８９（ｓ， ３Ｈ）；３．７４（ｄ，２Ｈ）；２．０（ｍ，１Ｈ）；１．０３５（ｄ，６Ｈ） ；ＩＲ（ニート）：１７３０ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ）。実施例２ ２−クロロ−４−（２−メチルプロピルオキシ）安息香酸の製造 ５ｇの２−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸メチルおよび１．６ｇの水酸化カ リウムのメタノール（３０ｍＬ）中混合物を還流下で約３時間加熱しそして周囲 温度において１２時間そのまま撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣 を水（５０ｍＬ）の中に溶解させそしてエチルエーテル（２５ｍＬ）で抽出し、 そしてジエチルエーテル抽出物を廃棄した。水性抽出物を濃塩酸でｐＨ約４に酸 性化し、そして生じた固体を濾過により集め、水（５０ｍＬ）、ヘキサン（５０ ｍＬ）で洗浄し、そして真空下で一夜乾燥して、４．５ｇの標記化合物を白色固 体状で与えた、融点８２−８４℃；ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：ｐｐｍδ８．０（ｄ ，ＩＨ）；７．０（ｓ，１Ｈ）；６．８（ｄ，１Ｈ）；３．７８（ｄ，２Ｈ）； ２．１（ｍ，１Ｈ）；１．０２（ｄ，６Ｈ）；ＩＲ（ヌジョール）：１７００ｃ ｍ-1（Ｃ＝Ｏ）。実施例３ ２−クロロ−４−（２−メチルプロピルオキシ）ベンズアミドの製造 窒素下で、２．６ｇの２−クロロ−４−（２−メチルプロピルオキシ）安息香 酸をベンゼン（２５ｍＬ）中に溶解させ、そして塩化チオニル（５ｍＬ）を加え た。生じた溶液を還流下で３時間加熱し、そして減圧下で濃縮して油を与えた。 油をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中に溶解させそして０℃（氷浴）に冷却し 、そして４ｍＬの水性水酸化アンモニウム（３０％）を加えそして３０分間撹拌 した。混合物を減圧下で濃縮した。残渣に水（１００ｍＬ）を加え、そして生じ た沈澱を濾過により集め、水で洗浄しそして真空下で乾燥して、１．４ｇの標記 化合物を白色固体状で与えた、融点１２９−１３０℃；ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）： ｐｐｍδ７．８５（ｄ，１Ｈ）；６．９２（ｓ，１Ｈ）；６．８６（ｄ，１Ｈ） ；６．６（ｂ，ｓ，１Ｈ）；６．５（ｂ，ｓ，１Ｈ）；３．７４（ｄ，２Ｈ）； ２．２（ｍ，１Ｈ）；１．０３（ｄ，６Ｈ）；ＩＲ（ヌジョール）：３３６０、 ３１７０ｃｍ-1（ＮＨ2）、１６３５ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ）。実施例４ 段階Ａ：２−ブロモ−５−ヒドロキシ一安息香酸の製造 窒素下で、４．６２ｇの２−ブロモ−５−メトキシ安息香酸をジクロロメタン （５０ｍＬ）の中に懸濁させた。混合物を０℃に冷却しそして三臭化ホウ素（６ ０ｍＬ、ジクロロメタン中ＩＭ溶液）を滴々添加した。透明溶液を周囲温度で１ ２時間撹拌し、５℃に冷却した。水（２５ｍＬ）を次に滴々添加し、混合物を３ ０分間撹拌し、そしてジエチルエーテルで（５０ｍＬで２回）抽出した。ジエチ ルエーテル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮して２． ２ｇの段階Ａの標記化合物を固体状で与えた、融点１７９−１８１℃； ＮＭＲ（Ｍｅ2ＳＯ−ｄ6）：ｐｐｍδ１０．０（ｂ，ｓ，１Ｈ）；７．４８（ｄ ，１Ｈ）；７．１３（ｓ，１Ｈ）；６．８（ｍ，１Ｈ）；ＩＲ（ヌジョール）： １７０５ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ）。段階Ｂ：２−ブロモ−５−ヒドロキシ−安息香酸メチルの製造 実施例１の工程、段階Ａにより、１．６７ｇの２−ブロモ−５−ヒドロキシ− 安息香酸を５ｍＬの塩化チオニルとメタノール（２０ｍＬ）中で反応させた。単 離された粗製生成物をヘキサンで洗浄し、そして真空下で乾燥して、１．８ｇの 段階Ｂの標記化合物を白色固体状で与えた、融点９２−９５℃；ＮＭＲ（ＣＤＣ ｌ3）：ｐｐｍδ７．５（ｄ，１Ｈ）；７．３（ｍ，１Ｈ）；６．８（ｍ，１Ｈ ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；ＩＲ（ヌジョール）：３４００ｃｍ-1（ＯＨ）；１ ７００ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ）。段階Ｃ：２−ブロモ−５−（２−メチループロピルオキシ）安息香酸メチルの製 造 実施例１、段階Ｂの工程により、１．２ｇの２−ブロモ−５−ヒドロキシ−安 息香酸メチルを０．８１６ｇの炭酸カリウムおよび０．８１６ｇの２−メチル− １−ブロモプロパンとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中で反応させ た。単離された粗製生成物をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（ ヘキサン：酢酸エチル８：２）により精製して、溶離液の蒸発後に、１ｇの段階 Ｃの標記化合物を油状で与えた。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：ｐｐｍδ７．５３（ｄ ，１Ｈ）：７．３１（ｍ，１Ｈ）；６．８（ｄのｄ，１Ｈ）；３．９２（ｓ，３ Ｈ）；３．７（ｄ，２Ｈ）；２．０（ｍ，１Ｈ）；１．０３（ｄ，６Ｈ）；ＩＲ （ニート）：１７４０ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ）。実施例５ ２−ブロモ−５−（２−メチル−プロピルオキシ）安息香酸の製造 実施例２の工程により、５．５ｇの２−ブロモ−５−（２−メチルプロピルオ キシ）−安息香酸メチルを１．７ｇの水酸化カリウムとメタノール（５０ｍＬ） 中で反応させて、５ｇの標記化合物を白色固体状で与えた、融点１０５−１０９ ℃。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：ｐｐｍδ７．５７（ｄ，１Ｈ）；７．５２（ｓ，１ Ｈ）；６．９５（ｍ，１Ｈ）；３．７４（ｄ，２Ｈ）；２．１（ｍ，１Ｈ）；１ ．０４（ｄ，６Ｈ）；ＩＲ（ヌジョール）：１６６５ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ）。実施例６ ２−ブロモ−５−（２−メチループロピルオキシ）ベンズアミドの製造 実施例３の工程により、１．３６ｇの実施例５の生成物を最初に５ｍＬの塩化 チオニルとそして次に１．７ｍＬの水性水酸化アンモニウムと反応させて、１ｇ の標記化合物を白色固体状で与えた、融点１３５−１３７℃。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：ｐｐｍδ７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．２１（ｓ，１Ｈ）；６．８（ｄのｄ ，１Ｈ）；６．０ （ｂ，ｓ，１Ｈ）；６．０（ｂ，ｓ，１Ｈ）；３．７２（ｄ ，２Ｈ）；２．０（ｍ，１Ｈ）；１．０２（ｄ，６Ｈ）；ＩＲ（ヌジョール）： ３３５０ｃｍ-1（ＮＨ2）、１６４０ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ）。実施例７ ２−クロロ−４−（３−トリフルオロ−メチルフェニル）ベンゾニトリルの製造 ８ｍＬのエチレングリコールジメチルエーテル中の５．４ｇの２−クロロ−４ −ブロモーベンゾニトリルに０．０１ｇの（Ｐｈ3Ｐ）2ＰｄＣｌ2を加えそして 周囲温度において１５分間撹拌した。この混合物に４０ ｍＬの水中の５．２３ｇの３−トリフルオロメチルベンゼンボロン酸および６． ３８ｇの炭酸水素ナトリウムの混合物を加え、そして還流下で２．５時間加熱し た。混合物を次に周囲温度に冷却し、そして５０ｍＬの酢酸エチルで２回抽出し た。一緒にした酢酸エチル抽出物を１５０ｍＬの０．５Ｎ水性水酸化ナトリウム および５０ｍＬの食塩水で洗浄した。酢酸エチル抽出物を硫酸マグネシウム上で 乾燥しそして減圧下で濃縮して標記化合物を白色固体状で与えた、融点９２−９ ８℃。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：ｐｐｍδ７．７３（ｍ，５Ｈ）；７．５８（ｍ，２ Ｈ）；７．５９（ｍ，１Ｈ）。ＩＲ（ヌジョール）：２２２７（Ｃ＝Ｎ）ｃｍ-1 。実施例８ ２−クロロ−４−（３−トリフルオロ−メチルフェニル）ベンズアミドの製造 １．４１ｇの実施例７の化合物のジメチルスルホキシド（８ｍＬ）中溶液に、 １．１２ｍＬの３０％水性過酸化水素および０．２８ｇの炭酸カリウムを加えた 。混合物は約３５℃に発熱し、そして次に６０℃に１時間加熱した。混合物をそ のまま周囲温度にし、そして水（５０ｍＬ）の中に注いだ。生じた固体を集め、 ５０ｍＬの水およびヘキサンで洗浄し、そして真空下で一夜乾燥して、標記化合 物を白色固体状で与えた、融点１３８−１４５℃。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）： ｐｐｍδ７．９５（ｄ，ＩＨ）；７．７５（ｍ，２Ｈ）；７．６６（ｍ，４Ｈ） ；６．５（ｂｓ，１Ｈ）；６．０（ｂｓ，１Ｈ）。ＩＲ（ヌジョール）：３３６ ７（ＮＨ2）ｃｍ-1、１６４９（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ-1。実施例９ ２−クロロ−４−（２−メチル−プロピル）ベンゾニトリルの製造 窒素下で、塩化イソブチルマグネシウム（８．６ｍＬ、ジエチルエーテル中２ ．０Ｍ溶液）を２．３ｇの塩化亜鉛の４０ｍＬのテトラヒドロフラン中懸濁液に 加えた。混合物を周囲温度で４５分間撹拌した。この混合物に次にテトラキス（ トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加えた。生じた混合物を周囲温度 で１２時間撹拌し、そして次に還流下で２時間加熱した。混合物を次に１Ｎ水性 塩酸で酸性化した。混合物を次に５０ｍＬのジエチルエーテルで２回抽出した。 有機層を各々２０ｍＬの飽和水性ＮａＨＣＯ3、水および食塩水で洗浄した。ジ エチルエーテル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮して 、粗製生成物を与えた。単離された粗製生成物をシリカゲルフラッシュカラムク ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル９：１）により精製して、溶離液の蒸 発後に、２．１２ｇの標記化合物を透明な油状で与えた。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：ｐｐｍδ７．５７（ｄ，１Ｈ）；７．３（ｓ，１Ｈ ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；２．５１（ｄ，２Ｈ）；１．９（ｍ，１Ｈ）；０． ９１（ｄ，６Ｈ）。ＩＲ（ニート）：２２１０（Ｃ＝Ｎ）ｃｍ-1。実施例１０ ２−クロロ−４−（２−メチループロピル）ベンズアミドの製造 実施例８に記載されているのと同じ工程を使用して、０．９７ｇの実施例９の 生成物を１．１２ｍＬの３０％水性過酸化水素および０．２８ｇの炭酸カリウム とジメチルスルホキシド（８ｍＬ）中で反応させた。単 離された粗製生成物をヘキサンで洗浄しそして真空下で乾燥して、０．８ｇの標 記化合物を白色固体状で与えた。融点９７−１０７℃。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：ｐｐｍδ７．７４（ｄ，１Ｈ）；７．２（ｓ，１Ｈ）；７．１２５（ｄ，１ Ｈ）；６．４３（ｂｓ，１Ｈ）；６．０５（ｂｓ，１Ｈ）；２．４８（ｄ，２Ｈ ）；１．９（ｍ，１Ｈ）；０．９１（ｄ，６Ｈ）。ＩＲ（ニート）：３３７５（ ＮＨ2）ｃｍ-1、１６４７（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ-1。 反応式１−１７および実施例１−１０に記載されている一般的工程を使用して またはそれらの明白な変法により、当技術の専門家は表１−２の化合物を製造で きる。 調合物 式ＩまたはIIの活性化合物を含んでなる本発明の組成物は一般的に液体もしく は固体希釈剤または有機溶媒を含んでなる農業的に適する担体と共に調合物中で 使用される。有用な調合物は、活性成分の物理的性質、適用方式並びに環境要素 、例えば土壌の型、水分および温度と相容性のある粉剤、粒剤、ペレット、液剤 、懸濁剤、乳剤、水和剤、濃厚乳剤、乾燥浮遊剤などを含む形であることができ る。噴霧用調合物は適当な媒体中で増量できそして１ヘクタール当たり約１〜数 百リットルの噴霧容量で用いられる。高強度組成物は主としてさらに調合するた めの中間生成物として使用される。概述すると、調合物は典型的には下記の概略 範 囲内の有効量の活性成分、希釈剤および表面活性剤を含有しており、それらは合 計で１００重量％となる。 代表的な固体希釈剤には、ワトキンス(Watkins)他、「殺昆虫剤粉末希釈剤お よび担体のハンドブック(Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carrier s)」、第２版、ドランドブックス、カルドウェル、ニュージャージーに記載され ている。代表的な液体希釈剤および溶媒は、マースデン(Marsden)、「溶媒指針( Solvents guide)」、第２版、インターサイエンス、ニューヨーク、１９５０中 に記載されている。「マッカチェオン洗剤および乳化剤年鑑(McCutcheon's Dete rgents and Emulsifiers Annual)」、アルアレッド・パブリッシャーズ・コーポ レーション、ニュージャージー、並びにシスリ(Sisely)およびウッド(Wood)、「 表面活性剤の百科事典(Encyclopedia of Surface Active Agents)」、ケミカル ・パブリッシャーズ・カンパニー ・インコーポレーテッド、ニューヨーク、１ ９６４は表面活性剤およびその推奨用途を表示している。全ての調合物は、泡立 ち、ケーキ化、腐食、微生物の生長などを減ずるた めに少量の添加剤を含有することができる。 液剤は各成分を単に混合することにより製造される。微細な固体組成物は、混 合しそして一般的にはハンマーミルまたは流体エネルギーミル中で粉砕すること により製造される。水分散性粒剤は微細粉剤組成物を凝集させることにより製造 でき、例えばクロス(Cross)他、有害生物防除調合物(Pesticide Formulations) 、ワシントン,Ｄ.Ｃ.、１９８８、２５１−２５９頁を参照のこと。懸濁剤は、 湿式ミル処理により製造され、例えば米国特許第３，０６０，０８４号を参照の こと。粒剤および錠剤は、活性物質を予備成形した粒状担体上に噴霧することに よりまたは凝集法により製造することができる。ブロウニング(Browning)、「凝 集(Agglomeration)」、ケミカル・エンジニアリング(Chemical Engineering)、 １９６７年１２月４日、１４７−４８頁、ペリース・ケミカル・エンジニアース ・ハンドブック(Perr's Chemical Engineer's Handbook)、５版、マックグロウ ・ヒル、ニューヨーク、１９６３、８−５７頁以下、並びにＷＯ９１／１３５４ ６を参照のこと。ペレットは米国特許第４，１７２，７１４号に記載されている 如くして製造できる。水分散性および水溶性粒剤はＤＥ３，２４６，４９３に教 示されている如くして製造することもできる。 さらに調合の技術に関する文献に関しては、例えば下記のものを参照のこと： 米国特許第３，２３５，３６１号、６欄１６行−７欄１９行および実施例１０− ４１，米国特許第３，３０９，１９２号、５欄４３行−７欄６２行および実施例 ８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８−１４０、１ ６２−１６４、１６６、１６７および１６９−１８２；米国特許第２，８９１， ８５５号、３欄６６行−５欄１７行 並びに実施例１−４；クリングマン(Klingman)、「科学としての雑草調節(Weed Control as a Science)」、ジョーン・ウィリー・アンド・サンズ・インコーポ レーテッド、ニューヨーク、１９６１、８１−９６頁、並びにハンス(Hance)他 、「雑草調節ハンドブック(Weed Control Handbook)」、８版、ブラックウェル ・サイエンティフィック・パルリケーションズ、オクスフォード、１９６８。 下記の実施例において、全ての部数は断らない限り重量によるものでありそし て全ての調合物は一般的方法で処理された。化合物番号は索引表Ａを参照のこと 。 実施例Ａ 高強度濃厚剤 化合物１ ９８．５％ シリカエアロゲル ０．５％ 合成非晶質微細シリカ １．０％ 実施例Ｂ 水和剤 化合物１ ６５．０％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％ シリコアルミン酸ナトリウム ６．０％ モントモリロナイト（か焼） ２３．０％ 実施例Ｃ 粒剤 化合物１ １０．０％ アタパルガイト顆粒（低揮発性物質、 ０．７１／０．３０ｍｍ、 Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５−５０ふるい） ９０．０％ 実施例Ｄ 押し出しペレット 化合物１ ２５．０％ 無水硫酸ナトリウム １０．０％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％ カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％ 試験結果は、本発明の化合物が高度に活性な発芽前および／または発芽後除草 剤および／または植物成長調節剤であることを示している。それらの多くは全て の植生の完全な抑制が望まれる区域、例えば燃料貯蔵タンクの周辺、工業貯蔵区 域、駐車場、野外劇場、広告板周辺、高速道路および鉄道構造物における広範囲 の発芽前および／または発芽後の雑草の抑制のための有用性を有する。本化合物 のあるものは選択された芝(grass)および広葉雑草の抑制のために有用であり、 大麦、綿、小麦、トウモロコシ、大豆および稲を含むがそれらの限定されるもの ではない重要な農業作物耐性を有する。当業者は全ての化合物が全ての雑草に対 して同等に有効ではないことを認識するであろう。一方、当該化合物は植物成長 を変更させるためにも有用である。 ある種の場合には、同様な抑制範囲を有するが異なる作用方式の他の除草剤と の組み合わせが耐性管理のために特に有利である。用途 試験結果は、本発明の組成物が発芽後および発芽前に除草活性であることを示 した。本発明の組成物は作物、特に陸稲および稲(Oryza sativa)中のイヌビエ(E chinochloa crus-galli)の抑制のために特に有用である。 本発明の化合物の除草剤有効量は多くの因子により決められる。これらの因子 には、選択される調合物、適用方法、共存する作物の量および型、成長条件など が包含される。一般的に述べると、当該化合物は除草剤有効量は０．００５〜１ ０ｋｇ／ｈａの割合であり、好ましい割合は０．０１〜１ｋｇ／ｈａの範囲であ る。当業者は所望する雑草抑制水準に関する有効な適用割合を容易に決めること ができる。 本発明の組成物は活性化合物として式ＩまたはIIの化合物を単独でまたは他の 商業的な除草剤、殺昆虫剤、もしくは殺菌・殺カビ剤と組み合わせて含有しうる 。下記のリストは混合物中で使用するのに適する除草剤の一部を例示するもので ある。１種もしくはそれ以上の下記の除草剤と本発明の化合物の混合物が雑草の 抑制のために特に有用である。本発明の化合物と共に調合できる他の除草剤の例 を挙げる： アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アクロレイン( acrolein)、２−プロペナル(2-propenal)、アラクロル(alachlor)、アメトリン( ametryn)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、スルファミン酸アンモニウム、 アミトロール(amitrole)、アニロフォス(anilofos)、アスラム(asulam)、アトラ ジン(atrazine)、バルバン(barban)、ベネフィン(benefin)、ベンスルフロンメ チル(bensulfulon methyl)、ベンスリド(bensulide)、ベンタゾン(bentazon)、 ベンゾフルオル(benzofluor)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ビフェノッ クス(bifenox)、 ブロマシル(bromacil)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモキシニルヘプタノ エート(bromoxynil heptanoate)、ブロモキシニルオクタノエート(bromoxynil o ctanoate)、ブタクロル(butachlor)、ブチダゾール(buthidazole)、ブトラリン( butralin)、ブチレート(butylate)、カコジリル酸、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジ− ２−プロペニルアセトアミド、ジエチルジチオカルバミン酸２−クロロアリル、 クロランベン(chloramben)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロリダゾン( chloridazon)、クロリムロンエチル(chlorimuron ethyl)、クロロメトキシニル( chlormethoxynil)、クロロニトロフェン(chlornitrofen)、クロロクスロン(chlo rxuron)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルスルフロン（chlorsulfuron ）、クロルトルロン（chlortoluron）、シンメチリン（cinmethlin）、シノスル フロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロマゾン（clomazone） 、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロピラリド（clopyralid）、メチル砒 酸のカルシウム塩、シアナジン（cyanazine）、シクロエート（cycloate）、シ クルロン（cycluron）、シペルクアート（cyperquat）、シプラジン（cyprazine ）、シプラゾール（cyprazole）、シプロミド（cypromid）、ダラポン（dalapon ）、ダゾメット（dazomet）、２，３，５，６−テトラクロロ-１，４-ベンゼン- ジカルボン酸ジメチル、デスメジファム（desmedipham）、デスメトリン（desme tryn）、ジカンバ（dicamba）、ジクロロベニル（dichlobenil）、ジクロルプロ ップ（dichlorprop）、ジクロフォップ（dichlofop）、ジエタチル（diethatyl ）、ジフェンゾクアート（difenzoquat）、ジフルフェニカン（diflufenican） 、ジメピペレート（dimepiperate）、ジニトラミン（dintramine）、ジノセブ（ dinoseb）、ジフェナミド（diphenamid）、ジプロペトリン（dipropetryn）、ジ クアー ト（diquat）、ジウロン（diuron）、２−メチル−４，６−ジニトロフェノール 、メチル砒酸の二ナトリウム塩、ジムロン（dymron）、エンドタール（endothal l）、ジプロピルカルバモチオン酸Ｓ−エチル、エスプロカルブ（esprocarb）、 エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulf uron methyll）、エトフメセート（ethofumesate）、フェナック（fenac）、フ ェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェヌロン（fenuron）、フェヌロンおよび トリクロロ酢酸の塩、フラムプロップ（flamprop）、フルアジフォップ（fluazi fop）、フルアジフオツプ−Ｐ（fluazifop-P）、フルクロラリン（fluchloralin ）、フルメスラム（flumesulam）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメツ ロン（fluometuron）、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、フルオロジ フェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルポキ サム（flupoxam）、フルリドン（fluridone）、フルロキシピル（fluroxypyr） 、フルザスルフロン（fluzasulfuron）、フォメサフェン（fomesafen）、フォサ ミン（fosamine）、グリホセート（glyphosate）、ハロキシフォップ（haloxyfo p）、ヘキサフルレート（hexaflurate）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザ メタベンズ（imazamethabenz）、イマザクイン（imazaquin）、イマザメタベン ズメチル（imazamethabenz methyl）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾス ルフロン（imazosulfuron）、イオキシニル（ioxynil）、イソプロパリン（isop ropalin）、イソプロツロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソキ サベン（isoxabeｎ）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactof en）、レナシル（lenacil）、リヌロン（linuron）、メトベンズロン（metobenz uron）、メトスルフロンメチル（metsulfuronmethyl）、メチル砒酸、メチル砒 酸のモノアンモニウム塩、（４−クロロ −２−メチルフェノキシ）酢酸、２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチル プロピル）−６−（トリフルオロメチル）−３，５−ピリジンジカルボチオン酸 Ｓ，Ｓ′−ジメチル、メコプロップ（mecoprop）、メフェナセット（mefenacet ）、メフルイジド（mefluidide）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メタ ベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタム（metham）、メタゾール（me thazole）、メトクスロン（methoxuron）、メトラクロル（metlachlor）、メト リブジン（metribuzin）、１，２-ジヒドロ-３，６-ピリダジンジオン、モリネ ート（molinate）、モノリヌロン（monolinuron）、モヌロン（monuron）、モヌ ロン塩およびトリクロロ酢酸、メチル砒酸の−ナトリウム塩、ナプロパミド（na propamide）、ナプタラム（naptalam）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン （nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニト ロフルオレン（nitrofluoren）、ノレア（norea）、ノルフルラゾン（norfluraz on）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキシフルオ ルフェン（oxyfluorfen）、パラクアート（paraquat）、ペブレート（pebulate ）、ペンジメタリン（pendimethalin）、ペルフルイドン（perfluidone）、フェ ンメジファム（phenmedipham）、ピクロラム（picloram）、５−［２−クロロ− ４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロアセトフェノンオキシム −Ｏ−酢酸メチルエステル、プレチラクロル（pretilachlor）、プリミスルフロ ン（primisulfuron）、プロシアジン（procyazine）、プロフルラリン（proflur alin）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロナミド（p ronamide）、プロパクロル（propachlor）、プロパニル（propanil）、プロパジ ン（propazine）、プロファム（propham）、プロスルファリン（prosulfalin） 、プリナクロル（prynachlor）、ピラゾレート（pyrazola te）、ピラゾン（pyrazon）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuronethyl） 、キンクロラック（quinchlorac）、キザロフォップエチル（quizalofop ethyl ）、リムスルフロン（rimsulfuron）、セクブメトン（secbumeton）、セトキシ ジム（sethoxydim）、シジュロン（siduron）、シマジン（simazine）、１−（ ａ，ａ−ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア、スルフォメ ツロンメチル（sulfometuron methyl）、トリクロロ酢酸、テブチウロン（tebut hiuron）、テルバシル（terbacil）、テルブクロル（terbuchlor）、テルブチル アジン（terbuthylazine）、テルブトール（terbutol）、テルブトリン（terbit ryn）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron methyl）、チオベンカルブ （thiobencarb）、トリアレート（triallate）、トリアルコキシジム（trialkox ydim）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron methyl）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリフ ルラリン（trifluralin）、トリメツロン（trimeturon）、（２，４−ジクロロ フェノキシ）酢酸、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）ブタン酸、ヴェルノレ ート（vernolate）およびキシラクロル（xylachlor）。 式ＩまたはIIの化合物と１種もしくはそれ以上の下記の除草剤を含んでなる組 成物が稲中の雑草の抑制のために特に有用である：ベンスルフロンメチル、Ｎ− ［２−（２−メトキシエトキシフェニルスルホニル］−Ｎ′−４，６−ジメトキ シ−１，３，５−トリアジン−２−イルウレア、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ ピリミジン−２−イル）アミノ］カルボニル］−１−メチル−４−（２−メチル −２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド、 メフェナセット（mefenacet）、メトスルフロンメチル、モリネート、ピラゾス ルフロンエチル、キンクロ ラック、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］−カルボ ニル］−３−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−イソチア ゾール−スルホンアミド、３−クロロ−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピ リミジニル）アミノ］カルボニル］イミダゾ−［１，２−ａ］ピリジン−３−ス ルホンアミド、２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルプロピル）−６− （トリフルオロメチル）−３，５−ピリジン−カルボチオン酸Ｓ，Ｓ−ジメチル 、およびブタクロル。 式ＩまたはIIの化合物を含んでなる組成物の選択的除草特性が以下に記載する ように温室試験で発見された。 試験Ａ 大麦（Hordeum vulgare）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、ベッドス トロー（Galium aparine）、ブラックグラス（Alopecurus myosuroides）、ブッ シュビーン（Phaseolus vulgaris）、スズメノチャビキ（Bromussecalinus）、 ミミナグサ（Stellaria media）、オナモミ（Xanthium pensylvanicum）、トウ モロコシ（Zea mays）、綿（Gossypium hirsutum）、メヒシバ（Digitaria spp. ）、オオエノコログサ（Setaria faberii）、ラムスクエーターズ（Chenopodium album）、アサガオ（Ipomoea hederacea）、アブラナ（Brassica napus）、稲 （Oryza sativa）、シックルポッド（Cassiaobtusifolia）、モロコシ（Sorghum bicolor）、大豆（Glycine max）、サトウダイコン（Beta vulgaris）、ベルベ ットリーフ（Abutilon theophrasti）、小麦（Triticum aestivum）、ワイルド バックウィート（Polygonum convolvulus）、カラスムギ（Avena fatua）の種子 およびハマスゲ（Cyperusrotundus）の塊茎を植え、そして非−植物毒性溶媒中 に溶解された試験化学物質で発芽前処理した。同時に、これらの作物および雑草 種を試験化学物質で発芽後処理した。発芽後処理用には、植物は２−１８ｃｍ（ １〜４葉段階）の範囲であった。処理された植物および対照物を温室中に１２− １６日間保たれ、その後、全ての種を対照物と比較しそして視覚的に評価した。 表Ａにまとめられている植物応答は０−１０の目盛りを基にしており、ここで０ は効果なしでありそして１０は完全調節である。ダッシュ（−）は試験結果なし を意味する。 試験Ｂ イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、スズメノチャビキ（Bromus secalinus ）、オナモミ（Xanthium pensylvanicum）、メヒシバ（Digitaria spp.）、オオ エノコログサ（Setaria faberii）、アサガオ（Ipomoea hederacea）、モロコシ （Sorghum bicolor）、ベルベットリーフ（Abutilon theophrasti）、およびカ ラスムギ（Avena fatua）の種子を砂ローム土に植え、そして非−植物毒性溶媒 中に溶解された試験化学物質で発芽前処理した。同時に、これらの作物および雑 草種を試験化学物質て発芽後処理した。発芽後処理用には、植物は２−１８ｃｍ 、２〜３葉段階、の範囲であった。処理された植物および対照物を温室中に１１ 日間保たれ、その後、全ての種を対照物と比較しそして視覚的に評価した。表Ｂ にまとめられている植物応答は０−１０の目盛りを基にしており、ここで０は効 果なしでありそして１０は完全調節である。ダッシュ（−）は試験結果なしを意 味する。 試験Ｃ 試験化学物質を非−植物毒性溶媒中で調合し、そして土表面を覆っている水に 適用した（満水適用）。イヌビエ（Echinochloa crus-galli）および稲（Oryza sativa）の種子を別容器中のシルトローム土に飢えた。イヌビエおよび稲の容器 を１０日間成長させ（イヌビエ２葉段階）そして処理の１日前に満水させた。水 の深さは試験期間中約２．５ｃｍに保った。 全ての種子を通常の温室実施法を使用して成長させた。処理された植 物を対照物と比較しそして処理後１１−１５日間にわたり視覚的に評価した。表 Ｃにまとめられている植物応答は０−１００の目盛りを基にしており、ここで０ は効果なしでありそして１００は完全調節である。ダッシュ（−）は試験結果な しを意味する。 試験Ｄ プラスチック容器にシルトローム土を部分的に充填させそして次に水を飽和さ せた。ジャポニカ稲（Oryza sativa）の苗、イヌビエ（Echinochloa crus-galli ）およびウォーターグラス（Echinochloa walteri）を１、２および３葉段階に 成長させそして植えた。植え付け後に、水の水準は土表面より３ｃｍ上に上げそ してこの水準を試験中保った。化学的処理物質を非−植物毒性溶媒中で調合し、 そして水田水に直接適用した。処理された植物および対照物を温室中に約２１日 間保ち、その後、全ての種を対照物と比較しそして視覚的に評価した。表Ｄにま とめられている植物応答は０−１００の目盛りを基にしており、ここで０は効果 なしでありそして１００は完全調節である。ダッシュ（−）は試験結果なしを意 味する。 試験Ｅ プラスチック容器にクレーローム土を部分的に充填させた。ジャポニカ稲（Or yza sativa）の移植された苗およびイヌビエ（Echinochloa crus-galli）の種子 を満水容器中に植えた。植物を試験用に２葉、２．５葉および３葉段階に成長せ さた。試験時に、水水準は全ての植物に関して土表面より３ｃｍ上に保った。化 学的処理物質を非−植物毒性溶媒中で調合し、そして水田水に直接適用した。処 理された植物および対照物を温室中に約２１−２８日間保ち、その後、全ての種 を対照物と比較しそして視覚的に評価した。表Ｅにまとめられている植物応答は ０−１００の目盛りを基にしており、ここで０は効果なしでありそして１００は 完全 調節である。
【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９４年８月２２日 【補正内容】 明 細 書 除草性ベンゼン化合物発明の背景 本発明は、ある種の除草性ベンゼン化合物の農業的に適する組成物および例え ば稲の如き作物中の望ましくない植生（vegetation）の成長を抑制するための選 択的発芽前または発芽後除草剤としてのそれらの使用方法に関する。 望ましくない植生の成長を抑制するために有効な新規化合物が絶えず要望され ている。多くの共通状況においては、そのような化合物は例えば綿、稲、トウモ ロコシ、小麦および大豆などの如き有用な作物中の雑草の成長を選択的に抑制す ることが求められている。そのような作物中での未調節の雑草成長は相当な損失 をもたらし、農業者の利益を減少させ且つ消費者に価格増加をもたらす。他の状 況においては、全ての植物の成長を調節する除草剤が望まれる。これらの目的用 には多くの商業的に入手可能な製品があるが、さらに有効であり、より安価であ り且つ環境的に安全な製品に関する研究が続けられている。 ＧＢ−Ａ−９０１，５５３およびＦＲ−１−１，２１６，９９８は本発明の化 合物の一部を一般的に開示している。しかしながら、本発明の化合物のいずれも 具体的には開示されておらず、また本ベンゼンカルボキサミド類を具休的にも一 般的にも開示されていない。発明の要旨 本発明は、活性化合物が式ＩおよびIIの化合物である農業的に適する組成物並 びに発芽前および／もしくは発芽後除草剤または植物成長調節剤としてのそれら の使用方法を含んでなる。従って、本発明の組成物は 式 Ｒ2がＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯ2ＣＨ3、ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨＯ、 Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＯＨまた はＣＨ＝ＮＯＲ7であり、 Ｒ3がｎ−プロピル；Ｃ4−Ｃ7アルキル；場合により１個もしくはそれ以上のＣ Ｈ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニ ルで置換されたＣ2アルキル；ＣＨ2（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）；場合により１ 個もしくはそれ以上のＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換 されていてもよいフェニル；またはＯＲ12であり、 Ｒ12がＣ2−Ｃ4アルキルである、 請求の範囲第１項記載の組成物。 ３．Ｒ1がＣ1またはＢｒであり、 Ｒ2がＣＮ、ＣＯ2ＨまたはＣ（Ｏ）ＮＨ2であり、 Ｒ3がＣ4−Ｃ7アルキル、ＣＨ2（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）またはＯＲ12である 、 請求の範囲第２項記載の組成物。 ４．化合物が２−クロロ−４−（２−メチルプロポキシ）ベンズアミドである、 請求の範囲第１項記載の組成物。 ５．保護しようとする場所に有効量の請求の範囲第１項記載の組成物を適用する ことを含んでなる、望ましくない植生の成長を抑制する方法。 ６．保護しようとする場所に有効量の請求の範囲第２項記載の組成物を適用する ことを含んでなる、望ましくない植生の成長を抑制する方法。 ７．保護しようとする場所に有効量の請求の範囲第３項記載の組成物を適用する ことを含んでなる、望ましくない植生の成長を抑制する方法。 ８．保護しようとする場所に有効量の請求の範囲第４項記載の組成物を適用する ことを含んでなる、望ましくない植生の成長を抑制する方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/08 Ｃ 9155−4Ｈ Ｂ 9155−4Ｈ 43/20 9155−4Ｈ 43/40 １０１ Ａ 9155−4Ｈ 43/50 Ｚ 9155−4Ｈ 43/653 Ｚ 9155−4Ｈ 43/78 Ｂ 9155−4Ｈ 43/836 43/84 １０１ 9155−4Ｈ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．有効量の式ＩまたはII ［式中、 Ｒ1はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＨ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ3またはＮＯ2であり、 Ｒ2はＣＮ、ＣＯ2Ｒ4、ＣＨＯ、Ｃ（Ｘ）ＮＦ17Ｒ18、Ｃ（Ｓ）ＯＲ6、 Ｃ≡ＣＨ、ＣＨＲ19ＯＲ20、ＣＨ＝ＮＯＲ7、ＣＨ＝ＣＲ21Ｒ22、 Ｃ（ハロゲン）＝ＮＯＲ7、Ｃ（ＮＨ2）＝ＮＯＲ7、Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＲ7、 ＣＨＲ19（ハロゲン）、ＣＨＲ19ＣＮ、ＣＨＲ19Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、 ＣＨＲ19ＣＯ2Ｈ、または１個もしくはそれ以上の窒素、硫黄、もしくは酸素原 子を含有しそして場合により１個もしくはそれ以上の ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3、もしくはハロゲンにより置換されていてもよ い５−員の複素環式環であり、 Ｒ3はｎ−プロピル；Ｃ4−Ｃ10アルキル；各々が１個もしくはそれ以上のハロゲ ン、ＯＲ8、ＳＲ9もしくはＮＲ10Ｒ11で置換されたｎ−プロピルもしくはＣ4− Ｃ7アルキル；ＯＲ16、ＳＲ9、ＮＲ14Ｒ15、 ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ2）アルキルまたは場合により１個もしくはそれ以上の ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェ ニルで置換されたＣ1−Ｃ2アルキル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；ＣＨ2（Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル）；各々が場合により１個もしくはそ れ以上のＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換されていても よいフェニル、ピリジル、チエニル、フリール、ピラゾリルもしくはチアゾリル ；場合により１個もしくはそれ以上のハロゲンもしくはＣＯ2（Ｃ1−Ｃ2アルキ ル）で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル；ＯＲ12；ＳＲ13；ＮＲ14Ｒ15 ；Ｃ（＝Ｘ）Ｒ12； またはＯ−Ｎ＝ＣＲ30Ｒ31であり、 Ｒ4はＨ、Ｃ1−Ｃ2アルキル、 であり、 Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は独立してＨまたはＣ1−Ｃ2アルキルであ り、 Ｒ12およびＲ13は独立して場合により１個もしくはそれ以上のハロゲン、 ＯＲ8、ＳＲ9、ＣＯ2Ｒ23、Ｃ（Ｏ）ＮＲ24Ｒ45、ＣＮ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、 Ｃ（Ｒ26）（ＯＲ27）（ＯＲ28）もしくはＮＲ10Ｒ11で置換されていてもよいＣ1 −Ｃ10アルキル；１−２個の窒素、１個の酸素および１個の硫黄の群から選択 される１−２個のヘテロ原子を含有し、各々環が場合によりＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ Ｈ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3およびＣＮからの１−２個の置換基で置換されていてもよ い５−もしくは６−員の複素環式環で置換されたＣ1−Ｃ3アルキル；Ｃ3−Ｃ6ア ルケニル；または各々環が場合に より１個もしくはそれ以上のＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＯＲ29、ＳＣＨ3もしくは ハロゲンで置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルであり、 Ｒ14およびＲ15は独立してＨまたはＣ1−Ｃ2アルキルであるか、或いはそれらが 結合している窒素と一緒になって各々が場合により１個もしくはそれ以上のＣＨ3 、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3、もしくはハロゲンで置換されていてもよいピロリ ル、ピペリジニル、モルホリニル、ピラゾリル、またはイミダゾリル環を形成し てもよく、 Ｒ16はＨ、Ｃ1−Ｃ8アルキル；場合により１個もしくはそれ以上の ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換されていてもよいベン ジル；または場合により１個もしくはそれ以上のＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣ Ｈ3もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ17はＨ、Ｃ1−Ｃ2アルキルまたは場合により１個もしくはそれ以上のＣＨ3、 ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニルで あり、 Ｒ18はＨ、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ＣＨ2（Ｃ3−Ｃ6シク ロアルキル）、Ｏ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）、Ｏ−アリルであるか、或いはＲ17と一 緒になって−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−または−（ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2 ）−であってもよく、 Ｒ19はＨまたはＣ1−Ｃ2アルキルであり、 Ｒ20はＨまたはＣ（Ｏ）ＣＨ3であり、 Ｒ21およびＲ22は独立してＨ、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ4、Ｃ（Ｘ）ＮＲ17Ｒ18またはハロ ゲンであり、 Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25およびＲ26は独立してＨ；Ｃ1−Ｃ3アルキル；または場合によ り１個もしくはそれ以上のＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで 置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ27およびＲ28は独立してＣ1−Ｃ3アルキルであるか、或いは一緒になって場合 により１−２個のＣＨ3で置換されていてもよい−（ＣＨ2）2−または−（ＣＨ2 ）3−であってもよく、 ＸはＯまたはＳであり、 Ｒ29は各々が場合により１個もしくはそれ以上のＣＨ3、ＣＦ3、 ＯＣＨ3、ＳＣＨ3、もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニル、ピリジ ル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピロリルであり、そしてＲ30およびＲ31は各 々が独立してＨ；Ｃ1−Ｃ10アルキル；または場合により１個もしくはそれ以上 のＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換されていてもよいフ ェニルである］ の化合物およびその農業的に適する塩類並びに表面活性剤、固体または液体の希 釈剤の少なくとも１種を含んでなる、望ましくない植生の成長を抑制するための 組成物。 ２．Ｒ1がＣｌ，ＢｒまたはＩであり、 Ｒ2がＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯ2ＣＨ3、ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨＯ、 Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＯＨまた はＣＨ＝ＮＯＲ7であり、 Ｒ3がｎ−プロピル；Ｃ4−Ｃ7アルキル；場合により１個もしくはそれ以上のＣ Ｈ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニ ルで置換されたＣ2アルキル；ＣＨ2（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）；場合により１ 個もしくはそれ以上のＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、 ＳＣＨ3もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニル；またはＯＲ12であ り、 Ｒ12がＣ2−Ｃ4アルキルである、 請求の範囲第１項記載の組成物。 ３．Ｒ1がＣ１またはＢｒであり、 Ｒ2がＣＮ、ＣＯ2ＨまたはＣ（Ｏ）ＮＨ2であり、 Ｒ3がＣ4−Ｃ7アルキル、ＣＨ2（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）またはＯＲ12である 、 請求の範囲第２項記載の組成物。 ４．化合物が２−クロロ−４−（２−メチルプロポキシ）ベンズアミドである、 請求の範囲第１項記載の組成物。 ５．保護しようとする場所に有効量の請求の範囲第１項記載の組成物を適用する ことを含んでなる、望ましくない植生の成長を抑制する方法。 ６．保護しようとする場所に有効量の請求の範囲第２項記載の組成物を適用する ことを含んでなる、望ましくない植生の成長を抑制する方法。 ７．保護しようとする場所に有効量の請求の範囲第３項記載の組成物を適用する ことを含んでなる、望ましくない植生の成長を抑制する方法。 ８．保護しようとする場所に有効量の請求の範囲第４項記載の組成物を適用する ことを含んでなる、望ましくない植生の成長を抑制する方法。 ９．保護しようとする場所に有効量の請求の範囲第５項記載の組成物を適用する ことを含んでなる、望ましくない植生の成長を抑制する方法。
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