JP2013501737A - 殺虫性カルボキサミド類 - Google Patents

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恒一 荒木
拓馬 森
哲也 村田
靖 米田
幸喜 渡辺
英一 下城
照之 市原
雅 安宅
克彦 渋谷
ゲルゲンス，ウルリヒ
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Abstract

本発明の目的は、殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なカルボキサミド類を提供することである。式（Ｉ）（各置換基は、明細書に記載のとおり）で示されるカルボキサミド類、ならびにこれらの殺虫剤および動物寄生虫防除剤としての利用が開示されている。

Description

本発明は新規な殺虫性カルボキサミド類およびその殺虫剤としての利用に関する。
殺虫性カルボキサミド化合物は、有害生物防除剤として有用である。
ＥＰ １６６１８８６ Ａ１（ＷＯ ２００５／０２１４８８）、ＥＰ １７１４９５８ Ａ１（ＷＯ ２００５／０７３１６５）、ＥＰ １９１６２３６ Ａ１（ＷＯ ２００６／１３７３９５）、ＥＰ １９１１７５１０ Ａ１（ＷＯ ２００６／１３７３７６）、ＷＯ ２００８／０００４３８、ＷＯ ２００８／０１２０２７、ＷＯ ２００８／０３１５３４、ＷＯ ２００８／０７４４２７、ＷＯ ２００８／１０７０９１、ＷＯ ２００９／０４９８４４、ＷＯ ２００９／０４９８４５、ＷＯ ２００７／０１７０７５、ＪＰ ２００６／３０６７７１、ＪＰ２００７／３０２６１７およびＪＰ ２００７／０９９７６１ Ａは、殺虫化合物に言及している。ＷＯ ２００７／１２８４１０、ＷＯ ２００７／０５１５６０は、コア構造に５員環系を有する殺虫化合物を開示している。
欧州特許出願公開第１６６１８８６号明細書（国際公開第２００５／０２１４８８号） 欧州特許出願公開第１７１４９５８号明細書（国際公開第２００５／０７３１６５号） 欧州特許出願公開第１９１６２３６号明細書（国際公開第２００６／１３７３９５号） 欧州特許出願公開第１９１１７５１０号明細書（国際公開第２００６／１３７３７６号） 国際公開第２００８／０００４３８号 国際公開第２００８／０１２０２７号 国際公開第２００８／０３１５３４号 国際公開第２００８／０７４４２７号 国際公開第２００８／１０７０９１号 国際公開第２００９／０４９８４４号 国際公開第２００９／０４９８４５号 国際公開第２００７／０１７０７５号 特開２００６−３０６７７１号公報 特開２００７−３０２６１７号公報 特開２００７−０９９７６１号公報 国際公開第２００７／１２８４１０号 国際公開第２００７／０５１５６０号
本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、ならびにスペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、この度、高活性で、スペクトルの広い、および安全性を示し、さらに、有機リン剤やカルバメート剤に抵抗性のある害虫に対しても有効な下記式（Ｉ）で表される新規なカルボキサミド類を見出した。
式（Ｉ）：
Figure 2013501737
 式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ１またはＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５のうち、少なくとも１つはＣ−Ｔであり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２またはＣ−Ｊを示し、ただし、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５のうち、少なくとも一つはＣ−Ｊであり、
Ｇは、酸素または硫黄を示し、
Ｑは、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニルまたは（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−８シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−８ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−８シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−８ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、または、下記式（Ｘ１−１）から（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、
Figure 2013501737
 （Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
Ｘ３、Ｘ４およびＸ５は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−８シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−８ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−８シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−８ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基または、複素環基を示し、
Ｘ３とＸ４は、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ３とＸ５は、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ６は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、または複素環−（Ｃ１−１２）アルキルを示し、
Ｘ７は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ８−カルボニルまたはＸ８−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ８は、独立して前述のＸ６と同義である。）
Ｊは、それぞれ独立して、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）または−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１およびＪ２は、それぞれ独立して、Ｃ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｊ３は、複素環基を示し、
Ｊ４は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基または複素環基を示し、
Ｔは、５から６員の複素環または、下記式（Ｘ２−１）から（Ｘ２−４）で示される置換基のいずれか一つを示し、
Figure 2013501737
 （Ｘ３、Ｘ５およびＧが、それぞれ独立して前述のＸ３、Ｘ５およびＧと同義を示し、
Ｘ９、Ｘ１０およびＸ１１は、それぞれ独立して前述のＸ３、Ｘ４およびＸ５と同義を示し、
Ｘ９およびＸ１０は、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環または複素環を形成してもよく、
Ｘ９およびＸ５、Ｘ１０およびＸ５、またはＸ１１およびＸ５は一緒になって、Ｃ１−４アルキレンを形成してもよく、
Ｒ１２およびＲ１３は、Ｘ９およびＸ１０とそれぞれ同義を示し、
Ｒ１４は前述のＸ３と同義を示し、
Ｒ１５は、水素を示す。）
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４またはＡ５が、Ｃ−Ｔであり、およびＴが式（Ｘ２−１）から（Ｘ２−４）で示される置換基のいずれか一つを示すとき、Ｔ中のＸ９、Ｘ１０、Ｘ１１またはＸ３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４またはＡ５がＣ−Ｘ１であれば、そのＸ１と一緒になってＣ１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−に置き換わってもよく、
Ａ１およびＡ２がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５から６員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、Ａ３およびＡ４がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５から６員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、
ｍは、それぞれ独立して１から４の整数を示し、および
上記で定義した各置換基は、さらに任意の置換基で置換されてもよい。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の製法（ａ）から（ｇ）の方法により得ることができる。
製法（ａ）
式（ＩＩ）：
Figure 2013501737
 （式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５およびＧは前記と同義であり、Ｌ１は、ヒドロキシまたは適切な脱離基、例えば、塩素、臭素、Ｃ１−４アルキル−カルボニルオキシ基、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルオキシ基、アゾリル基、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ基、またはアリールスルホニルオキシ基を示す。）
で表される化合物を
式（ＩＩＩ）：
Figure 2013501737
 （式中、Ｂ１からＢ５およびＱは前記と同義である）
で表される化合物と、必要であれば縮合剤、塩基、または適切な希釈剤の存在下、反応させる方法。
製法（ｂ）｛式（Ｉ）中、Ａ １ 、Ａ ２ 、Ａ ３ 、Ａ ４ およびＡ ５ のうち、少なくとも一つが本明細書で定義したＣ−Ｗ１からＣ−Ｗ９のうちのいずれか一つである場合（段落［００３５］を参照）｝
式（ＩＶ）：
Figure 2013501737
 （式中、Ｂ１からＢ５、ＧおよびＱは前記と同義を示す。Ａ１−１、Ａ１−２、Ａ１−３、Ａ１−４およびＡ１−５はそれぞれ独立して前述のＡ１からＡ５と同義であるが、Ａ１−１、Ａ１−２、Ａ１−３、Ａ１−４およびＡ１−５のうち、少なくとも一つはＣ−ハロゲンである。）
で表される化合物を必要であれば適切な塩基、触媒または希釈剤存在下、Ｗ１−Ｈ、Ｗ２−Ｈ、Ｗ３−Ｈ、Ｗ４−Ｈ、Ｗ５−Ｈ、Ｗ６−Ｈ、Ｗ７−Ｈ、Ｗ８−ＨまたはＷ９−Ｈ（Ｗ１からＷ９は後述と同義を示す。）で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｃ）｛式（Ｉ）中、Ａ １ 、Ａ ２ 、Ａ ３ 、Ａ ４ およびＡ ５ のうち、少なくとも一つが前述と同義を示すＣ−（Ｘ２−１）またはＣ−（Ｘ２−２）である場合｝
式（Ｉ−ｃ１）：
Figure 2013501737
 （式中、Ｂ１からＢ５、ＧおよびＱは前記と同義を示す。Ａ２−１、Ａ２−２、Ａ２−３、Ａ２−４およびＡ２−５はそれぞれ独立して前述のＡ１からＡ５と同義であるが、Ａ２−１、Ａ２−２、Ａ２−３、Ａ２−４およびＡ２−５のうち少なくとも一つが式（Ｘ３−１）：
Figure 2013501737
 であり、Ｘ９、Ｘ１０およびｍは前記と同義を示す。）
で表される化合物を、必要であれば適切な塩基、縮合剤、または希釈剤存在下、
式（ｒ−１−１）：
Figure 2013501737
 （式中、Ｘ５およびＬ１は前述と同義を示す。）
または、式（ｒ−１−２）：
Figure 2013501737
 （式中、Ｘ５およびＬ１は前述と同義を示す。）
で表される化合物と、またはそれぞれの酸無水物と反応させ、更に必要であれば適切な塩基、縮合剤、または希釈剤存在下、
式（ｒ−２）：
Figure 2013501737
 （式中、Ｘ３およびＬ１は前述と同義を示す。）
で表される化合物または式（ｒ−２）の化合物がカルボン酸またはスルホン酸である場合には、その酸無水物と反応させる方法。
製法（ｄ）｛式（Ｉ）中、Ａ ５ がＣ−（Ｘ２−１）または（Ｘ２−２）であり、式（Ｘ２−１）または（Ｘ２−２）中のＸ １０ が水素であり、ｍが１であり、Ａ ４ がＣ−Ｘ １ であり、Ｘ １ とＸ １０ が一緒になってＣ ３ アルキレンを形成する場合｝
式（Ｉ−ｄ１）：
Figure 2013501737
 （式中、Ａ１からＡ３は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ１またはＣ−Ｔを表し、Ｂ１からＢ５、Ｇ、ＱおよびＸ３は前記と同義を示し、Ｘ１２は、独立して前述のＸ１と同義を示し、ｎ’は１から４の整数を示す。）
で表される化合物を、必要であれば適切な塩基、縮合剤、または希釈剤存在下、
前述の式（ｒ−１−１）の化合物または、式（ｒ−１−２）の化合物と、またはそれぞれの酸無水物と反応させ、および更に必要であれば適切な塩基、縮合剤、または希釈剤存在下、前述の式（ｒ−２）の化合物または式（ｒ−２）の化合物がカルボン酸またはスルホン酸である場合には、その酸無水物と反応させる方法。
製法（ｅ）｛式（Ｉ）中、Ａ５がＣ−（Ｘ２−１）または（Ｘ２−２）であり、式（Ｘ２−１）または（Ｘ２−２）中のＸ１０が水素であり、ｍが１であり、Ａ４がＣ−Ｘ１であり、Ｘ１とＸ１０が一緒になってＣ２アルキレンを形成する場合｝
式（Ｉ−ｅ１）：
Figure 2013501737
 （式中、Ａ１からＡ３、Ｂ１からＢ５、Ｇ、Ｑ、Ｘ３および（Ｘ１２）ｎ’は前記と同義を示す。）
で表される化合物を、必要であれば適切な塩基、縮合剤、または希釈剤存在下、
前述の式（ｒ−１−１）の化合物または、前述の式（ｒ−１−２）の化合物と、またはそれぞれの酸無水物と反応させ、および更に必要であれば適切な塩基、縮合剤、または希釈剤存在下、前述の式（ｒ−２）の化合物または式（ｒ−２）の化合物がカルボン酸またはスルホン酸である場合には、その酸無水物と反応させる方法。
製法（ｆ）
式（Ｉ−ｆ１）：
Figure 2013501737
 （式中、Ａ１からＡ５、Ｂ１からＢ５およびＧは前記と同義である）
で表される化合物を
式（ｒ−３）：
Figure 2013501737
 （式中、Ｑは前記と同義であり、Ｌ２はフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−４アルキル−カルボニルオキシ基、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルオキシ基、アゾリル基、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ基、またはアリールスルホニルオキシ基を示す。）
で表される化合物と、必要であれば塩基、または適切な希釈剤の存在下、反応させる方法。
製法（ｇ）｛式（Ｉ）中、Ｇが硫黄を示す場合｝
式（Ｉ−ｇ１）：
Figure 2013501737
 （式中、Ａ１からＡ５、Ｂ１からＢ５およびＱは前記と同義である）
で表される化合物を適切な希釈剤の存在下、適切な硫化試薬と反応させる方法。
前述の式（Ｉ−ｃ１）、（Ｉ−ｄ１）、（Ｉ−ｅ１）、（Ｉ−ｆ１）および（Ｉ−ｇ１）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれる。
本発明によれば、本発明の式（Ｉ）のカルボキサミド類は強力な殺虫活性を示す。
本明細書において、
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状または分枝状のＣ１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ１−６アルキルを、より好ましくはＣ１−４アルキルを示す。
また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
「ハロアルキル」は、例えば、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦＨＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＨＣＨ３、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦ３、ＣＨＦＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＨ（ＣＨＦ２）ＣＦ３、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３またはＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３を示し、直鎖状または分枝状のＣ１−１２アルキル、好ましくはＣ１−６アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキル上の少なくとも一つの水素がハロゲンで置換されている炭素鎖を示す。アルキル上の置換可能なすべての水素がフッ素によって置換されたパーフルオロアルキルも含む。また、モノブロモパーフルオロアルキルもハロアルキルに含まれるが、アルキル上の置換可能な水素の一つがブロモで置換され、および他の置換可能な水素のすべてがフッ素で置換されたものを示す。ハロアルキルは、さらに置換されてもよい。
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシまたはヘキシルオキシを示し、直鎖状または分枝状のＣ１−１２、好ましくはＣ１−６、より好ましくはＣ１−４のアルコキシを示す。アルコキシはさらに置換されてもよい。
「ハロゲン」およびハロゲン置換の各基における各ハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示し、好ましくは、フッ素、塩素または臭素を示す。
「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのＣ３−８シクロアルキルを示し、好ましくは、Ｃ３−７シクロアルキルを、より好ましくはＣ３−６シクロアルキルを示す。
また、シクロアルキルを構成の一部として有している各基における各シクロアルキル部分は、上記「シクロアルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
「ハロシクロアルキル」は、例えば、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ウンデカフルオロシクロヘキシルを示し、シクロアルキル上の少なくとも一つの水素がハロゲンで置換されている基を示す。
「アルケニル」は、Ｃ２−１２アルケニルを示し、好ましくはビニル、アリル、１−プロペニル、１−（または２−、または３−）ブテニル、１−ペンテニル等のＣ２−５アルケニルを示し、より好ましくはＣ２−４アルケニルを示す。
「アルキニル」は、Ｃ２−１２アルキニルを示し、好ましくはエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニル等のＣ２−５アルキニルを示し、より好ましくはＣ２−４アルキニルを示す。
「アリール」は、Ｃ６−１２の芳香族炭化水素基を示し、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル、好ましくは、Ｃ６−１０の芳香族炭化水素基、より好ましくはＣ６の芳香族炭化水素基、フェニルを示す。
「複素環」は、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓの少なくとも１個を含む、３員から６員のヘテロ環式基を示す。好ましい実施形態では、複素環は３員、５員または６員のへテロ環式基を示す。更に「複素環」はベンゾ縮合されてもよい縮合へテロ環式基を示す。さらに、該環の炭素原子がオキソまたはチオキソにより置換されてもよい。
複素環の具体例としては、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル（飽和の例）
ジヒドロピロリル、ジヒドロイソキサゾリル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロチアゾリル、（一部飽和の例）
フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル等を挙げることができ、更に該複素環は任意の置換基で置換されてもよい。
「任意の置換基で置換されてもよい」という表現で表現された置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシ、オキソ、チオキソ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシ、カルボアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、異性体を含むアスキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、Ｎ―アルキルカルボニル―Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、複素環、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニルまたはハロアルコキシアルキルを示し、好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオまたはカルボキシを示す。
本発明の好ましい実施形態において、Ｘ１、Ｘ２、ＴまたはＪ３のうち、少なくとも１つは、窒素含有複素環を示し、すなわち、該複素環のコアは、ＣおよびＮのみを含有する。より好ましくは、窒素含有複素環は５員複素環である。
本発明のさらにより好ましい実施形態において、Ｘ１、Ｘ２、ＴまたはＪ３のうち、少なくとも１つが下記置換基Ｗ１からＷ９の１つから選択され、
Figure 2013501737
 Ｚは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−６ハロアルキルスルホニルを示し、ｋは、１から４の整数を示す。好ましい実施形態においてＺは水素である。
本発明の別の好ましい実施形態において、本発明の化合物のすべてのアルキルまたはアルキル含有置換基（例えば、ハロアルキル、アルキル−Ｏ−等）がそれぞれＣ１−６アルキルまたはＣ１−６アルキル含有置換基であり、より好ましくは前記アルキルまたはアルキル含有置換基はそれぞれＣ１−４アルキルまたはＣ１−４アルキル含有置換基である。
さらに別の好ましい実施形態において、Ｔが、下記式（Ｘ２−１）から（Ｘ２−４）で示される置換基のいずれか１つを示し、
Figure 2013501737
 Ｘ３、Ｘ５およびＧは、それぞれ独立して前述のＸ３、Ｘ５およびＧと同義を示し、
Ｘ９、Ｘ１０およびＸ１１は、それぞれ独立して前述のＸ３、Ｘ４およびＸ５と同義を示し、
Ｘ９およびＸ１０は、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環または複素環を形成してもよく、
Ｘ９およびＸ５、Ｘ１０およびＸ５、またはＸ１１およびＸ５が一緒になって、Ｃ１−４アルキレンを形成してもよく、
Ｒ１２およびＲ１３は、Ｘ９およびＸ１０とそれぞれ同義を示し、
Ｒ１４は前述のＸ３と同義を示し、および
Ｒ１５は、水素を示す。
本発明の式（Ｉ）の化合物において、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ１またはＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５のうち、少なくとも１つがＣ−Ｔであり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２またはＣ−Ｊを示し、ただし、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５のうち、少なくとも一つがＣ−Ｊであり、
Ｇが、酸素または硫黄を示し、
Ｑが、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニルまたは（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｘ１およびＸ２が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−７シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−７ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−７シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−７ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、下記式（Ｘ１−１）から（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、
Figure 2013501737
 （Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
または、Ｘ１およびＸ２が、それぞれ独立して上述のＷ１からＷ９のうちのいずれか一つで示される複素環基を示し、
Ｘ３、Ｘ４およびＸ５が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−７シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−７ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−７シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−７ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基または、複素環基を示し、
Ｘ３とＸ４が、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ３とＸ５が、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ６が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、または複素環−（Ｃ１−６）アルキルを示し、
Ｘ７が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ８−カルボニルまたはＸ８−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ８は、独立して前述のＸ６と同義である。）
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）または−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１およびＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−６ハロアルキルを示し、
Ｊ３が、独立して、前述のＷ１からＷ９のいずれか一つを示し、
Ｊ４が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基または複素環基を示し、
Ｔが、前述のＷ１からＷ９で示される置換基のいずれか一つ、または下記式（Ｘ２−１）から（Ｘ２−４）で示される置換基のいずれか一つを示し、
Figure 2013501737
 （ｍが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
Ｘ３、Ｘ５およびＧが、それぞれ独立して前述のＸ３、Ｘ５およびＧと同義を示し、
Ｘ９、Ｘ１０およびＸ１１が、独立して前述のＸ３、Ｘ４およびＸ５と同義を示し、
Ｘ９およびＸ１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環または複素環を形成してもよく、
Ｘ９およびＸ５、Ｘ１０およびＸ５、またはＸ１１およびＸ５が一緒になって、Ｃ１−４アルキレンを形成してもよく、
Ｒ１２およびＲ１３は、Ｘ９およびＸ１０とそれぞれ同義を示し、
Ｒ１４は前述のＸ３と同義を示し、および
Ｒ１５は、水素を示す。）
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４またはＡ５が、Ｃ−Ｔであり、およびＴが前述の式（Ｘ２−１）−（Ｘ２−４）で示される置換基のいずれか一つを示すとき、Ｔ中のＸ９、Ｘ１０、Ｘ１１またはＸ３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４またはＡ５がＣ−Ｘ１であれば、そのＸ１と一緒になってＣ１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−に置き換わってもよく、
Ａ１およびＡ２がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５から６員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、Ａ３およびＡ４がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５から６員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、
上記で定義した各置換基が、任意の置換基でさらに置換されてもよい、
を示す場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
中でも、式（Ｉ）の化合物において、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ１またはＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５のうち、少なくとも１つがＣ−Ｔであり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２またはＣ−Ｊを示し、ただし、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５のうち少なくとも一つがＣ−Ｊであり、
Ｇが、酸素または硫黄を示し、
Ｑが、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニルまたは（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｘ１およびＸ２が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−６シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−６ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−６シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−６ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、下記式（Ｘ１−１）から（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、
Figure 2013501737
 （Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
または、Ｘ１およびＸ２が、それぞれ独立してＷ１からＷ９のうちのいずれか一つで示される複素環基を示し、
Ｘ３、Ｘ４およびＸ５が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−６シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−６ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−６シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−６ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基または、複素環基を示し、
Ｘ３とＸ４が、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ３とＸ５が、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ６が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、または複素環−（Ｃ１−４）アルキルを示し、
Ｘ７が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ８−カルボニルまたはＸ８−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ８は、独立して前述のＸ６と同義である）
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）または−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１およびＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−４ハロアルキルを示し、
Ｊ３が、独立して、前述のＷ１からＷ９のいずれか一つを示し、
Ｊ４が、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基または複素環基を示し、
Ｔが、前述のＷ１からＷ９で示される置換基のいずれか一つ、または下記式（Ｘ２−１）から（Ｘ２−４）で示される置換基のいずれか一つを示し、
Figure 2013501737
 （ｍが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
Ｘ３、Ｘ５およびＧが、それぞれ独立して前述のＸ３、Ｘ５およびＧと同義を示し、
Ｘ９、Ｘ１０およびＸ１１が、それぞれ独立して前述のＸ３、Ｘ４およびＸ５と同義を示し、
Ｘ９およびＸ１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環または複素環を形成してもよく、
Ｘ９およびＸ５、Ｘ１０およびＸ５、またはＸ１１およびＸ５が一緒になって、Ｃ１−４アルキレンを形成してもよく、
Ｒ１２およびＲ１３は、Ｘ９およびＸ１０とそれぞれ同義を示し、
Ｒ１４は前述のＸ３と同義を示し、および
Ｒ１５は、水素を示す。）
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４またはＡ５が、Ｃ−Ｔであり、およびＴが前述の式（Ｘ２−１）から（Ｘ２−４）で示される置換基のいずれか一つを示すとき、Ｔ中のＸ９、Ｘ１０、Ｘ１１またはＸ３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４またはＡ５がＣ−Ｘ１であれば、そのＸ１と一緒になってＣ１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−に置き換わってもよく、
Ａ１およびＡ２がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５から６員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、Ａ３およびＡ４がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５から６員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、および
上記で定義した各置換基が、任意の置換基でさらに置換されてもよい、
を示す場合の化合物が特に好適である。
本発明の別の好ましい実施形態において、式（Ｉ）において、基
Figure 2013501737
 （（＊）で印を付けた結合が、基
Figure 2013501737
 の（＃）で印を付けた炭素原子に結合する）
が、ＬＨ−１からＬＨ−１３から選択される基を示し、
Figure 2013501737
 Ｗは、前述のＷ１からＷ９のいずれか１つを示し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＸ１２は、それぞれ独立して前述のＸ１と同義を示し、Ｒ１２およびＲ１３は、Ｘ９およびＸ１０とそれぞれ同義を示し、Ｒ１４は前述のＸ３と同義を示し、Ｒ１５は、水素または−Ｃ（＝Ｇ）−Ｘ５と同義を示し、ＧおよびＸ５は前述と同義であり、ｎ’は、１から４の整数を示す
化合物が好ましい。
本発明の式（Ｉ）の化合物において、式（Ｉ）において、基
Figure 2013501737
 （（＊）で印を付けた結合が基
Figure 2013501737
 の（＃）で印を付けた窒素原子に結合する）
が、基：
Figure 2013501737
 を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して前述のＸ２と同義を示し、より好ましくは、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、酸素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、またはハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−を示し、
Ｊは、それぞれ独立してＣ１−４ペルフルオロアルキル、Ｃ１−４ペルフルオロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４モノブロモペルフルオロアルキル、Ｃ１−４ペルフルオロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ３−６ペルフルオロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）または−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１およびＪ２は、それぞれ独立してＣ１−４ペルフルオロアルキルを示し、
Ｊ３は、Ｗ２を示し、
Figure 2013501737
 Ｚは、それぞれ独立して水素またはハロゲンを示し、
ｋは３であり、
Ｊ４は、Ｃ１−４アルキル、またはフェニルを示し、および
前述の各基は、さらに任意の置換基で置換されてもよい
化合物が好ましい。
新規カルボキサミド類の以下の群もまた好ましく、それらは、いずれの場合も、上記で記載した式（Ｉ）で表される化合物の亜群として理解される。
群１：式（Ｉ−Ｉ）
Figure 2013501737
 （式中、Ｇ、ＱおよびＪは前述と同義を示し、Ｗは前述のＷ１からＷ９のいずれか一つを示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して前述のＸ２と同義を示し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して前述のＸ１と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。
群２：式（Ｉ−ＩＩ）
Figure 2013501737
 （式中、Ｗ、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０および（Ｘ１２）ｎ’は前述と同義を示す。）で表されるカルボキサミド類。
群３：式（Ｉ−ＩＩＩ）
Figure 2013501737
 （式中、Ｗ、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は前述と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。
群４：式（Ｉ−ＩＶ）
Figure 2013501737
 （式中、Ｗ、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は前述と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。
群５：式（Ｉ−Ｖ）
Figure 2013501737
 （式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびｍは前述と同義を示し、Ｒ１２およびＲ１３は前述のＸ９およびＸ１０と同義を示し、Ｒ１４は前述のＸ３と同義を示し、Ｒ１５は、水素または−Ｃ（＝Ｇ）−Ｘ５と同義を示し、ＧおよびＸ５は前述と同義を示す。）で表されるカルボキサミド類。
群６：式（Ｉ−ＶＩ）
Figure 2013501737
 （式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、（Ｘ１２）ｎ’およびｍは前述と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。
群７：式（Ｉ−ＶＩＩ）
Figure 2013501737
 （式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびｍは前述と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。
群８：式（Ｉ−ＶＩＩＩ）
Figure 2013501737
 （式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびｍは前述と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。
群９：式（Ｉ−ＩＸ）
Figure 2013501737
 （式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５および（Ｘ１２）ｎ’は前述と同義を示し、ｎは０、１、または２を示す。）で表されるカルボキサミド類。
群１０：式（Ｉ−Ｘ）
Figure 2013501737
 （式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＸ１２は前述と同義を示し、ｎは０、１、または２を示す。）で表されるカルボキサミド類。
群１１：式（Ｉ−ＸＩ）
Figure 2013501737
 （式中、Ｗ，Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびｍは前述と同義を示す。）で表されるカルボキサミド類。
群１２：式（Ｉ−ＸＩＩ）
Figure 2013501737
 （式中、Ｗ，Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびｍは前述と同義を示す。）で表されるカルボキサミド類。
群１３：式（Ｉ−ＸＩＩＩ）
Figure 2013501737
 （式中、Ｇ、ＱおよびＪは前述と同義を示し、Ｗは前述のＷ１からＷ９のいずれか一つを示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は独立して前述のＸ２と同義を示し、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は独立して前述のＸ１と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。
ここで、Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−４パーフルオロアルキル、Ｃ１−４モノブロモパーフルオロアルキル、Ｃ３−６パーフルオロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）または−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１およびＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−４パーフルオロアルキルを示し、
Ｊ３が、上述の式Ｗ１からＷ９で示される置換基のいずれか一つを示し、
Ｊ４が、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルまたはフェニル基を示し、および
上記で定義した各基は、任意の置換基で置換されてもよい、
を表す、式（Ｉ）のカルボキサミド類および群１から１３のカルボキサミド類が好ましい。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、不斉炭素を有しているものもあり、従って、該化合物は、光学異性体を包含するものである。
製法（ａ）は、原料として、例えば、４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル）ベンゾイルクロライドと２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリンを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2013501737
製法（ｂ）は、原料として、例えば、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドと１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2013501737
製法（ｃ）は、原料として、例えば、４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミドと無水酢酸を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2013501737
製法（ｄ）は、原料として、例えば、５−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキサミドと酢酸を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2013501737
製法（ｅ）は、原料として、例えば、１−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミドと酢酸を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2013501737
製法（ｆ）は、原料として、例えば、Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミドとヨウ化メチルを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2013501737
製法（ｇ）は、原料として、例えばＮ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−ｙｌ）−２，６−ジメチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミドとローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ ｒｅａｇｅｎｔ）を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2013501737
各製法および中間体の説明が以下になされる。
製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）の化合物は公知の化合物であり、代表例としては、
４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ベンゾイルクロライド
４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾイルクロライド
３−クロロ−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾイルクロライド
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンゾイルクロライド
４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイルクロライド
４−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンゾイルクロライド、
４−シアノ−３−フルオロベンゾイルクロライド等が上げられる。
製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）において、Ｌ１がヒドロキシを示す場合、縮合剤存在下、式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることができる。
縮合剤として、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣＩ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムアイオダイド（向山試薬）等を用いて実施することができる。
製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）において、Ｌ１がヒドロキシを示す場合、あらかじめ塩化チオニル、オキザリルクロリドまたは五塩化リン等のクロル化剤と反応させる方法、あるいは塩化ピバロイル等の有機酸ハロゲン化物と反応させる方法、あるいはカルボニルジイミダゾールまたはスルホニルイミダゾール等と反応させる方法により容易にＬ１を前述の適切な置換基に変換できる。
製法（ａ）における原料の式（ＩＩＩ）の化合物は、一部公知の化合物であり、ＵＳ２００２／０１９８３９９Ａ１、ＷＯ２００５／０２１４８８Ａ１、ＷＯ２００５／０７３１６５Ａ１、ＷＯ２００６／０２４４１２Ａ２、特願２００９−１７２８００に記載の方法で合成することができる。代表例としては、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルアニリン、
２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン、
２，６−ジエチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−エチルアニリン、
２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン、
２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−へプタフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルフォニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）−スルファニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）−スルフィニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）−スルフォニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）−スルファニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）−スルフィニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）−スルフォニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−［（トリフルオロメチル）−スルファニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−［（トリフルオロメチル）−スルフィニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン２−イル）−６−ヨード−４−［（トリフルオロメチル）−スルフォニル］アニリン、
２−エチル−４−（２−エトキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン、
４−［２−（４−クロロフェノキシ）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル］−２−エチル−６−メチルアニリン、
４−［２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル］−２−エチル−６−メチルアニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２，６−ジメチルアニリン、
２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−メチルアニリン、
２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）アニリン、
２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン、
２−エチル−４−［２−エトキシ−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−イル］−６−メチルアニリン、
４−［２−（４−クロロフェノキシ）−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−イル］−２−エチル−６−メチルアニリン、
４−［２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−イル］−２−エチル−６−メチルアニリン、
２，６−ジブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（ヘプタフルオロプロピル）スルファニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（ノナフルオロブチル）スルファニル］アニリン、
２，６−ジメチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
２，６−ジクロロ−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
２，６−ジブロモ−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
２，６−ジヨード−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン等が挙げられる。
製法（ａ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水または、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
製法（ａ）の反応は、適切な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を挙げることができる。
製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８から約２００℃、好ましくは、約−１０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、Ｌ１がヒドロキシを示す場合、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モルから３モル量の縮合剤を用いて、また、Ｌ１が適切な脱離基を示す場合、適切な塩基例えばピリジン存在下、１モルから３モル量の式（ＩＩＩ）を反応させることにより相当する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
製法（ｂ）における原料の式（ＩＶ）の化合物は、一部、特許文献ＷＯ２００５−０２１４８８およびＷＯ２００５−０７３１６５記載の公知化合物が含まれ、代表例として、
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド等が挙げられる。
一方、式（ＩＶ）の化合物に含まれる新規化合物の代表例として、
２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
４−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−２−ニトロベンズアミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３，４−ジフルオロベンズアミド、
３−クロロ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロベンズアミド、
３−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロベンズアミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロ−１−ナフトアミド、
５−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ピリジン−２−カルボキサミド、
６−クロロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ニコチン酸アミド、
６−クロロ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ニコチン酸アミド等が挙げられる。
式（ＩＶ）のうち、新規な中間体を式（Ｖ−１）から（Ｖ−５）に示す。
式（Ｖ−１）から（Ｖ−５）：
Figure 2013501737
 （式中、Ｘ１３はハロゲンを示し、Ｘ１４はハロゲンまたはＣ１−４ハロアルキルを示し、Ｘ１６およびＸ１７は、それぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−またはＣ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−を示し、Ｊは前記と同義を示す）。
Figure 2013501737
 （式中、Ｘ１５はハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキルまたはニトロ基を示し、Ｘ１３、Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは前記と同義を示す）。
Figure 2013501737
 （式中、Ｘ１３、Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは前記と同義を示す）。
Figure 2013501737
 （式中、Ｘ１３、Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは前記と同義を示す）。
Figure 2013501737
 （式中、Ｘ１３、Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは前記と同義を示す）。
製法（ｂ）における原料の式（ＩＶ）の化合物は、一部、特許文献特許文献ＷＯ２００５−０２１４８８およびＷＯ２００５−０７３１６５に記載の方法に準じて合成することができる。つまり、式（ＶＩ）：
Figure 2013501737
 （式中、Ａ１−１、Ａ１−２、Ａ１−３、Ａ１−４、Ａ１−５、ＧおよびＬ１は、独立して前記と同義を示す。）と前述の式（ＩＩＩ）の化合物を製法（ａ）に準じて反応させることに合成することができる。
式（ＩＶ）の化合物の具体的な製法を以下に示す。
Figure 2013501737
 （ステップ１は製法（ａ）に記載の方法に従って実施し、ステップ２はスキーム１、ステップ１−１に記載の方法に従って実施し、ステップ３はＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）を使用する塩素化であり、ステップ４はＪＰ２００８−５０５１２０Ａに記載の方法に従って実施する。）
製法（ｂ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例として、製法（ａ）の希釈剤例と同様であるが、望ましくは、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドンまたは、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）を挙げることができる。
製法（ｂ）の反応は、適切な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、製法（ａ）における塩基の例と同様であり、望ましくは炭酸カリウムである。
製法（ｂ）の反応は、必要であれば適切な塩基存在下、触媒として、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３、（ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＣｕＩ、Ｃｕ２Ｏなどを用いて実施することができる。また、必要であれば、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（ＢＩＮＡＰ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）、トリブチルフォスフィン等のホスフィン系配位子、８−キノリノール、プロリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン等のアミン系配位子を用いることができる。
製法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８℃から約２００℃、好ましくは、約−１０℃から約１８０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
製法（ｂ）を実施するにあたっては、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モルから３モル量の塩基例えば炭酸カリウムの存在下、１モルから２モルのＷ１−Ｈ、Ｗ２−Ｈ、Ｗ３−Ｈ、Ｗ４−Ｈ、Ｗ５−Ｈ、Ｗ６−Ｈ、Ｗ７−Ｈ、Ｗ８−ＨまたはＷ９−Ｈで表される化合物を反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。また、前述の触媒を用いる場合、例えば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジメチルスルホキシド中、１モルから３モル量の塩基および触媒量のＣｕＩ、プロリンの存在下、１モルから３モル量のＷ１−Ｈ、Ｗ２−Ｈ、Ｗ３−Ｈ、Ｗ４−Ｈ、Ｗ５−Ｈ、Ｗ６−Ｈ、Ｗ７−Ｈ、Ｗ８−ＨまたはＷ９−Ｈで表される化合物を反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
製法（ｂ）によって得られた本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれる化合物のＡ１−１、Ａ１−２、Ａ１−３、Ａ１−４またはＡ１−５がＣ−ＮＯ２であるとき、そのニトロ基は容易に他の置換基に変換され得る。その具体例をスキーム１に示す。
Figure 2013501737
 （スキーム１中、ｃｏｎｃ．ＨＣｌａｑは濃塩酸水溶液を示し、Ｐｙはピリジンを示し、ＴＨＦはテトラヒドロフランを示し、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチルを示し、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを示す。ステップ１−１ではニトロ基を還元しアミノ基とし、ステップ１−２ではアミノ基にアシル基を導入し、ステップ１−３ではザンドマイヤー反応により、アミノ基をジアゾニウム塩にした後、脱離させることにより水素へ変換できる。）
製法（ｃ）における原料の式（Ｉ−ｃ１）の化合物は、種々の方法で合成できる。その代表例をスキーム２、３、３−１および４に示す。
Figure 2013501737
 （スキーム２中、ｈｙｄｒａｄｉｎｅ−Ｈ２Ｏはヒドラジン一水和物を示し、ＥｔＯＨはエタノールを示し、Ｐｙ、ＴＨＦおよびＤＭＦは前述と同義を示す。）
スキーム２において、ステップ２−１で酸縮合反応をしてベンジルハライド誘導体とし、ステップ２−２において、フタルイミドカリウム塩と反応させ、次いでステップ２−３で、ヒドラジンによりフタルイミド部分を脱離させベンジルアミノ誘導体とする。上記記載のいずれの反応も通常の有機化合物合成法に従って行うことができる。
Figure 2013501737
 （スキーム３中、ＤＭＡＰは４−ジメチルアミノピリジンを示し、（Ｂｏｃ）２Ｏは二炭酸ジｔ−ブチルを示し、ＭｅＯＨはメタノールを示し、ｃｏｎｃ．ＨＣｌａｑおよびＥｔＯＨは前述と同義を示す。）
Figure 2013501737
 （スキーム３−１において、ＰＰｈはトリフェニルホスフィンを示し、（Ｂｏｃ）２Ｏは重炭酸ジ（ｔ−ブチル）を示し、ＭｅＯＨはメタノールを示し、濃縮ＨＣｌ水溶液およびＥｔＯＨは前述と同義である。）
スキーム３および３−１中、ステップ３−２の反応は、文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２０００， ４１， ３５１３−３５１６またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２００３， ５９， ５４１７−５４２３）に記載の方法に従って行うことができる。
スキーム３−１中、ステップ３−４の反応は、文献（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９９４，８８７−８９０）に記載の方法に従って行うことができる。他の方法は、通常の有機化合物合成法に従って行うことができる。
スキーム３および３−１の、ステップ３−２およびステップ３−３の方法に準じて、
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミドまたは４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアミドを原料とすることにより、それぞれ４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミドまたは４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアミドを得ることができる。また、同様にして、３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアミドから、３−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアミドを得ることができる。
Figure 2013501737
 （スキーム４中、（Ｂｏｃ）２ＯおよびＭｅＯＨは前述と同義を示す。）
スキーム４中、ステップ４−２の反応は、スキーム３中、ステップ３−２と同様に行うことができる。他の方法は、通常の有機化合物合成法に従って行うことができる。
製法（ｃ）における原料の式（Ｉ−ｃ１）の化合物の合成法は上記以外にも種々あり、例えばスキーム２のベンジルハライド誘導体にヘキサメチレンテトラミンを反応させた後、酸性条件下で加水分解してベンジルアミノ誘導体とする方法（Ｄｅｌｅｐｉｎｅアミン合成、参考文献：Ｂｕｌｌ． Ｓｏｃ． Ｃｈｉｍ． Ｆｒ． １８９５， １３， Ｓ３５２、Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９３， ５８， ２７０、Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９０， ５５， １７９６、Ｏｒｇ． Ｒｅａｃｔ． １９５４， ８， １９７．）、ベンジルアルコール誘導体またはベンジルハライド誘導体をベンジルアジド誘導体とした後、それを還元してベンジルアミノ誘導体とする方法（参考文献：Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ， １９８８， ８８， ２９７、Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．、 １９９３， ５８， ５８８６）またはＫｏｒｎｂｌｕｍニトロ化反応を経て、ベンジルハライド誘導体をベンジルニトロ誘導体とし、還元してベンジルアミノ誘導体とする方法（参考文献：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ，１９６３，４，７２４、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，１９６２，１２，１０１）などが挙げられる。
製法（ｃ）における原料の式（Ｉ−ｃ１）の化合物の代表例として、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−２−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−フルオロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２，３−ジフルオロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２，５−ジフルオロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−２−クロロ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−フルオロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−３−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］−３−フルオロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−３−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−ナフトアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］−１−ナフトアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］−１−ナフトアミド、
５−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ピリジン−２−カルボキサミド、
５−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ピリジン−２−カルボキサミド、
５−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］ピリジン−２−カルボキサミド、
６−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ニコチンアミド、
６−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ニコチンアミド、
６−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］ニコチンアミド、
４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］ベンズアミド等が挙げられる。
スキーム２から３中に示される新規な中間体の具体例として、
４−（クロロメチル）−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
３−クロロ−４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
３−ブロモ−４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］−３−フルオロベンズアミド、
３−クロロ−４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−ナフトアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
３−クロロ−４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
３−ブロモ−４−［［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］−３−フルオロベンズアミド、
３−クロロ−４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−ナフトアミド、
４−シアノ−２−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−フルオロベンズアミド、
２−クロロ−４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド、
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
２−｛４−［（４−シアノベンゾイル）アミノ］−３−エチル−５−メチルフェニル｝−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル メタンスルホネート、
５−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ピリジン−２−カルボキサミド、
６−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ニコチンアミド等が挙げられる。
新規な中間体を式（ＶＩＩ−１）から（ＶＩＩ−６）に示す。
Figure 2013501737
 （式中、Ｘ１８はハロゲン、ヒドロキシ、アジドまたは１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イルを示し、Ｘ１９は水素、ハロゲンまたはＣ１−４アルキルを示し、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１６、Ｘ１７、Ｊおよびｍは前記と同義を示す。）
Figure 2013501737
 （式中、Ｘ１８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１６、Ｘ１７、Ｊおよびｍは前記と同義を示す。）
Figure 2013501737
 （式中、Ｘ２０は水素またはＣ１−４アルキルを示し、Ｘ２１は酸素またはＮ−Ｘ２２を示し、Ｘ２２はヒドロキシ、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４アルコキシを示し、Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは前記と同義を示す。）
Figure 2013501737
 （式中、Ｘ２３は水素またはＣ１−４アルキルを示し、Ｘ２４は水素またはハロゲンを示し、Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは前記と同義を示す。）
Figure 2013501737
 （式中、Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは前記と同義を示す。）
Figure 2013501737
 （式中、Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは前記と同義を示す。）
製法（ｃ）は、通常の有機化合物合成法に従って行うことができる。又、希釈剤、塩基等は、製法（ａ）に記載と同様である。
製法（ｄ）について、その原料を含めた合成方法の例をスキーム５に示す。
Figure 2013501737
 （スキーム５において、ステップ５−１で、対応する酸クロライドとアニリンを縮合しアニリドとし、ついでステップ５−２で、ヒドロキシアミンと反応させヒドロキシイミノ化合物とし、ついで、ステップ５−３は還元的アミノ化であるが前述のステップ４−２と同様に行うことができ、ステップ５−４で脱保護した後、製法（ｄ）に相当するステップ５−５を行う。製法（ｄ）は製法（ｃ）と同様に行うことができる。）
スキーム５における新規な中間体の代表例として、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキサミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−５−（ヒドロキシイミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキサミド等が挙げられる。
上記新規な中間体を式（ＶＩＩＩ）にまとめる。
式（ＶＩＩＩ）：
Figure 2013501737
 （式中、Ａ１からＡ３、Ｂ１からＢ５、Ｇ、Ｑ、Ｘ１６およびＸ２１は前記と同義を示す。）
製法（ｅ）について、その原料を含めた合成方法の例をスキーム６に示す。
Figure 2013501737
 （スキーム６における各ステップはスキーム５における各ステップと同様に行うことができる。）
スキーム６における新規な中間体の代表例として、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−オキソインダン−５−カルボキサミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（ヒドロキシイミノ）インダン−５−カルボキサミド等が挙げられる。
上記新規な中間体を式（ＩＸ）にまとめる。
式（ＩＸ）：
Figure 2013501737
 （式中、Ａ１からＡ３、Ｂ１からＢ５、Ｇ、Ｑ、Ｘ１６およびＸ２１は前記と同義を示す。）
製法（ｆ）における原料の式（ｒ−３）の化合物は、公知の化合物であるが、代表例として、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ベンジルブロマイド、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等が挙げられる。
製法（ｆ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例として、製法（ａ）の希釈剤例と同様であるが、望ましくはＤＭＦを挙げることができる。
製法（ｆ）の反応は、適切な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例として、製法（ａ）の塩基例と同様であるが、好ましくは水素化ナトリウムを挙げることができる。
製法（ｆ）の、反応時の温度範囲、圧力および時間は、製法（ａ）と同様である。
製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−ｆ１）の化合物１モルに対し、適切な希釈剤例えばＤＭＦ中、適切な塩基例えは水素化ナトリウム存在下、１モルから３モル量の式（ｒ−３）の化合物例えばヨウ化メチルと反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
製法（ｇ）における原料の式（Ｉ−ｇ１）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれるが、代表例として、
Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−ｙｌ）−２，６−ジメチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−ｙｌ）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド等が挙げられる。
製法（ｇ）で用いられる硫化剤として、五硫化ニリン、ローソン試薬等を挙げることができる。
製法（ｇ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例として、製法（ａ）の希釈剤例と同様であるが、好ましくはトルエンを挙げることができる。
製法（ｇ）の反応は、反応時の温度範囲、圧力および時間を、製法（ａ）と同様にして行うことができる。
製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−ｇ１）の化合物１モルに対し、適切な希釈剤例えばトルエン中、０．５モルから３モル量のローソン試薬を反応させることにより式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫活性を現す。従って、本発明の式（Ｉ）の化合物は殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用することができる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。
昆虫類として、
甲虫目害虫、例えば、
アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ ｅｎｄａｉ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）；
チョウ目害虫、例えば、
マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ
ｎｅｕｓｔｒｉａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；
カメムシ目害虫、例えば、
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、アオカメムシ類（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、キジラミ類（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
アザミウマ目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）；
バッタ目害虫、例えば、
アフリカケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）；
ゴキブリ目害虫、例えば、
チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
ハエ目害虫、例えば、
イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）
等を挙げることができる。また、
ダニ類として、例えば、
ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ホコリダニ類（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）
等を挙げることができる。さらに、
センチュウ類として、例えば、
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）
等を挙げることができる。
さらに、獣医学領域において、すなわち獣医学において、本発明による活性化合物は、動物寄生虫、特に外部寄生虫または内部寄生虫に対して有効である。内部寄生虫という用語は、特に蠕虫（条虫、線虫または吸虫など）および原虫（コクシジウムなど）を含む。外部寄生虫は、通常および好ましくは節足動物、特に、昆虫類（ハエ（刺すおよび舐めるハエ）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ、ノミ等）またはコナダニ類（マダニなど、例えば硬ダニもしくは軟ダニ）またはダニ類（ヒゼンダニ、ツツガムシおよびバードマイトなど）である。
これらの寄生虫は、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・ユーリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・カピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）であり；
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）およびマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）であり；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）およびカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）とハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｓｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ブーフトラ・エリトロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イリタンス・エクシグア（（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベッジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルジェバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒッポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒッポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・インテルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｒｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ナザリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ ｃｏｅｃａ）であり；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）であり；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばシメクス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）であり；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））であり；
ダニ目（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ）））ならびにトゲダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびマダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス（ブーフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（多宿主ダニの原属））、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ブーフィルス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・アンヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エベルチ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマフィサリス・コンシンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマフィサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマフィサリス・リーチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ハエマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオンマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニトニスス・シルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブスコニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｃｏｎｉ）であり；
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）；特別の例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデクス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデクス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデクス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデクス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデクス・カバッリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデクス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロンビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオシェンガスチア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｅｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、ソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ニューモニソイディック・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、ニューモニソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）である。
本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫および原虫を駆除するためにも適している。動物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチなどの農業用動物を含む。さらに、動物は、コンパニオンアニマルともいわれる愛玩動物、例えば、イヌ、ネコ、かごに飼う鳥、観賞魚ならびに実験動物（例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなど）として知られているものを含む。
本発明による活性化合物の使用によって、これらの節足動物、蠕虫および／または原虫を駆除することにより、宿主動物の死亡を減少させ、また生産力（食肉、牛乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜等の場合に）および健康を改善して、その結果、より経済的で簡単な動物飼育を可能にすることが意図されている。
例えば、寄生虫による宿主からの血液取り込みを、（適用可能なときは）防止または阻止することが望ましい。寄生虫を駆除することは、感染性病原体の伝染を防止するためにも役立ち得る。
獣医学領域に関して本明細書で使用する「駆除する」という用語は、活性化合物が、このような寄生虫に感染した動物中のそれぞれの寄生虫の発生率を無害なレベルに減少させることに有効であることを意味する。より具体的に、本明細書で使用する「駆除する」ことは、活性化合物がそれぞれの寄生虫を殺すこと、この成長を阻止することまたはこの増殖を阻止することに有効であることを意味する。
本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫活性を有する物質を殺虫剤と呼ぶ。
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤 − 天然および合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸および煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤または担体；液体ガス希釈剤または担体；固体の希釈剤または担体と、そして場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤および／または分散剤および／または泡沫形成剤と共に混合することによって製造することができる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。
液体希釈剤または担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族またはクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分類））、アルコール類（例えば、ブタノール、グルコールおよびそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。
液化ガス希釈剤または担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブラン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕および分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機または有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしのから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。
乳化剤および／または泡沫剤としては、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然または合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料のような有機染料、そしてさらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１−９５重量％、好ましくは０．５−９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態でおよびそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カルバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、微生物より生産される殺虫性物質などを挙げることができる。
さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、共力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤および使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１−１００重量％、好ましくは、０．００００１−１重量％の範囲内とすることができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材および土壌における優れた残効性を示す。
一般的に、動物の治療に使用されるとき、本発明の活性化合物は、直接適用することができる。好ましくは、これらは、当分野において知られている医薬的に許容される賦形剤および補助剤または両方を含んでいてよい医薬組成物として適用される。
獣医学領域においておよび動物飼育において、活性化合物は、知られた様式で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、飲薬、顆粒剤、ペースト剤、大量瞬時投与、フィードスルー法、坐剤の形態で経腸投与により；例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、埋め込みにより、鼻内適用により、例えば、入浴または浸漬、噴霧、注ぎかけおよび滴下、洗浄、散布の形態での皮膚適用により非経腸投与によって、および首輪、耳標、尾標、脚輪、端綱、マーキングデバイスなどの活性化合物含有成型品を利用して適用される（投与される）。活性化合物は、シャンプーとしてまたは、エアロゾル、非加圧スプレイ、例えばポンプスプレイおよび噴霧器スプレイ中で使用し得る適切な剤形として剤形化することができる。
家畜、家禽、愛玩動物等のために使用されるとき、本発明による活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む剤形（例えば、散剤、水和剤［「ＷＰ」］、エマルション、乳化可能な濃縮液［「ＥＣ」］、流動物、均一溶液、および懸濁濃縮液［「ＳＣ」］）として、直接もしくは希釈後（例えば、１００から１００００倍希釈）のいずれかで、または別の方法で化学浴として適用することができる。
獣医学領域で使用されるとき、本発明による活性な化合物は、適切な相乗剤または他の活性化合物、例えば、ダニ駆除薬、殺虫剤、駆虫剤、抗原虫薬と組み合わせて使用され得る。
また、本発明の活性化合物は温血動物に対しても低毒性であって、安全に使用することができる。
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
合成例１
Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−７８）の合成。
Figure 2013501737
ステップ１−１、塩化４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイルの合成。
Figure 2013501737
４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸（０．９０ｇ）をトルエンに懸濁させた。その懸濁液に、塩化チオニル（５．７ｇ）と触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２から３滴）を加え、４時間加熱還流させた。反応溶液を室温に戻し、減圧下、溶媒を留去し、塩化４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイルの粗生成物（０．９５ｇ）を得た。この粗生成物を精製することなく次の反応に用いた。
ステップ１−２、Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−７８）の合成。
Figure 2013501737
２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン（０．４５ｇ）をピリジン（５ｍｌ）に溶解させた。その溶液に塩化４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイルの粗生成物（０．４５ｇ）を加え、１．５時間加熱還流させた。室温に戻し、反応液を水で希釈し、酢酸エチルで二回抽出した。有機層を合わせ、二規定塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、残渣を得た。その残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶かし、二規定の水酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、５０℃で２時間加熱攪拌した。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し組成生物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製して、Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（０．１８ｇ、収率２８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
合成例２
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−３９）の合成。
Figure 2013501737
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド（１．５ｇ、ＷＯ２００５−０７３１６５参照）と１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．２４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解させた。その溶液に、炭酸カリウム（０．８８ｇ）を加え、７０℃で３時間加熱攪拌した。室温に戻し、反応液を水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で、洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製して、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（１．４ｇ、収率８０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
合成例３
３−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−３８）の合成。
Figure 2013501737
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（１．３ｇ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解させた。その溶液に、塩化すず（ＩＩ）二水和物（１．４ｇ）と濃塩酸（１ｍｌ）を加え、６０℃で４時間加熱攪拌した。反応溶液を酢酸エチルと水を加え、激しく攪拌させながら炭酸カリウムで中和した。生じた沈殿物をセライトでろ過し、水層と有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製して、３−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（１．０ｇ、収率９７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
合成例４
メチル［５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］カルバメート（化合物番号１−４７）の合成。
Figure 2013501737
３−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（０．２ｇ）とピリジン（０．０５ｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、氷冷下、クロロ炭酸エチル（０．０４ｇ）を加え、室温に戻し、１時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製して、メチル ［５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］カルバメート（０．１４ｇ、収率５８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
合成例５
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−３１）の合成。
Figure 2013501737
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）を６５℃に加熱し、亜硝酸−ｔｅｒｔ−ブチル（０．１５ｇ）を加えた。その溶液に、温度を６５℃に保ちながら、３−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（０．５ｇ）を溶解させたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２ｍｌ）をゆっくりと滴下した。ガス発生の終了を確認して、室温に戻し、二規定の塩酸と少量の氷の混合物を加えた。それを水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、二規定塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製して、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（０．３１ｇ、収率６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
合成例６
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２８）の合成。
Figure 2013501737
ステップ６−１、４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号Ｆ−３）の合成。
Figure 2013501737
２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（０．５０ｇ）とピリジン（０．２０ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に塩化４−（クロロメチル）ベンゾイル（０．３３ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（０．０２ｇ）を加えて、３時間加熱還流させた。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、二規定塩酸で洗浄し、Ｍｇ（ＳＯ４）で乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し粗生成物を得た。この粗生成物をヘキサンで洗浄して、４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．６２ｇ、収率７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
ステップ６−２、４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号Ｆ−４）の合成。
Figure 2013501737
４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（１．２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解させた。その溶液に、フタルイミドカリウム（０．９５ｇ）とヨウ化カリウム（０．０９ｇ）を加え、６０℃で２時間加熱攪拌した。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し組成生物を得た。この粗生成物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して、４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．８５ｇ、収率５６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
ステップ６−３、４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２７）の合成。
Figure 2013501737
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．８０ｇ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解させた。その溶液に、ヒドラジン一水和物（０．２８ｇ）を加え、６０℃で４時間加熱攪拌した。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し、４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミドの粗生成物（０．６３ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
ステップ６−４、４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２８）の合成。
Figure 2013501737
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミドの粗生成物（０．３０ｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解させた。その溶液に無水酢酸（０．０７ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応溶液を水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、二規定塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し組成生物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．２７ｇ、収率７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
合成例７
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−｛［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］メチル｝ベンズアミド（化合物番号５−１０２）の合成。
Figure 2013501737
ステップ７−１、４−シアノ−３−メチル安息香酸の合成。
Figure 2013501737
４−ブロモ−３−メチル安息香酸（３．０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解させた。その溶液をアルゴン雰囲気下、脱気操作（反応溶液を２０ｍｍＨｇまで減圧後，アルゴン雰囲気下で大気圧に戻す）を３回行った。その溶液に、シアン化亜鉛（１．６ｇ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．６ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下、９０℃で６時間加熱攪拌した。室温に戻し、沈殿物をろ別した。ろ液を水で希釈して、水酸化リチウム一水和物（２．９ｇ）を加えて、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回洗浄した。水層を二規定塩酸で酸性にして、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し４−シアノ−３−メチル安息香酸の粗生成物（１．９ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
ステップ７−２、塩化４−シアノ−３−メチルベンゾイルの合成。
Figure 2013501737
４−シアノ−３−メチル安息香酸の粗生成物（１．０ｇ）をジクロロメタンに懸濁させた。この混合物に氷冷下、オキサリルクロリド（１．２ｇ）と触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２−３滴）を加えた。室温に戻し、３時間攪拌した。減圧下、溶媒を溜去し塩化４−シアノ−３−メチルベンゾイルの粗生成物（１．０ｇ）を得た。
ステップ７−３、４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド（化合物番号Ｉ−５）の合成。
Figure 2013501737
２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（１．７ｇ）とピリジン（０．８８ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に塩化４−シアノ−３−メチルベンゾイルの粗生成物（１．０ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（０．０３ｇ）を加えて、５０℃で２時間加熱攪拌させた。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、二規定塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し粗生成物を得た。この粗生成物をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（酢酸エチル１０％）で洗浄して、４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド（２．１ｇ、収率８３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
ステップ７−４、ｔｅｒｔ−ブチル （４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−メチルベンジル）カルバメートの（化合物番号５−１０４）合成。
Figure 2013501737
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド（２．０ｇ）をメタノール（５０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．０ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（０．５３ｇ）を溶解させた。この反応溶液に、氷冷下、ＮａＢＨ４（０．８０ｇ）を徐々に加えた。反応終了後、ジエチレントリアミン（４．９ｍｌ）を加え、室温に戻しながら３０分間攪拌した。酢酸エチルと水で希釈し、５分間激しく攪拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製して、ｔｅｒｔ−ブチル （４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−メチルベンジル）カルバメート（１．８ｇ、収率７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
ステップ７−５、４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド（化合物番号５−９８）の合成。
Figure 2013501737
ｔｅｒｔ−ブチル （４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−メチルベンジル）カルバメート（１．７ｇ）をエタノール（３０ｍｌ）に溶解させた。その溶液に濃塩酸（３ｍｌ）を加え、６０℃で４時間加熱攪拌した。室温に戻し、酢酸エチルと水で希釈し、激しく攪拌しながら、炭酸水素ナトリウムで中和させた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去して、４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチル−ベンズアミドの粗生成物（０．８１ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
ステップ７−６、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−｛［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］メチル｝ベンズアミド（化合物番号５−１０２）の合成。
Figure 2013501737
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミドの粗生成物（１５０ｍｇ）と３，３，３−トリフルオロプロピオン酸（５０ｍｇ）の塩化メチレン溶液（２ｍｌ）に１−エチル−３−（３−ジメチル−アミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９３ｍｇ）を、攪拌下、室温で加え、３時間攪拌した。反応液をカラムクロマトグラフィで分離精製して、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−｛［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］メチル｝ベンズアミド（１５５ｍｇ、収率８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
合成例８
４−（１−アセタミドエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号９−２）の合成。
Figure 2013501737
ステップ８−１、４−アセチル−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号Ｈ−１）の合成。
Figure 2013501737
４−アセチル安息香酸（３．５ｇ）を塩化メチレン（３０ｍｌ）に懸濁し、塩化オキサリル（１．５ｇ）と少量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２−３滴）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで３０分間加熱還流し、その後溶媒および塩化オキサリルを減圧下で留去した。残渣にピリジン（３０ｍｌ）に溶解させた２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（１．５ｇ）を加え、反応溶液を１４０℃で４時間攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、１Ｎ 塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、１Ｎ 塩酸水溶液、水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、４−アセチル−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（２．４ｇ、収率４７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
ステップ８−２、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−［Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］ベンズアミド（化合物番号Ｈ−２）の合成。
Figure 2013501737
４−アセチル−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（２．２ｇ）をエタノール（１５ｍｌ）と水（１５ｍｌ）に溶解し、酢酸ナトリウムと（０．６ｇ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（０．３０ｇ）を加え、４時間加熱還流した。反応溶液を酢酸エチルで２回抽出し、有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去し、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−［Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］ベンズアミド（２．１ｇ、収率９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
ステップ８−３、ｔｅｒｔ−ブチル［１−（４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）エチル］カーバメイト（化合物番号９−７）の合成。
Figure 2013501737
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−［Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］ベンズアミド（２．１ｇ）をメタノール（２５ｍｌ）および１，４−ジオキサン（５ｍｌ）に溶解させ、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．８ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）６水和物（０．４９ｇ）を加えた。溶液を４℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（０．６２ｇ）を少量ずつ加え、４℃で２時間攪拌した。ジエチレントリアミン（１．１ｇ）を加えて３０分間攪拌し、溶液を水で希釈した後に酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水、水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、ｔｅｒｔ−ブチル［１−（４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）エチル］カーバメイト（１．７ｇ、収率６２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
ステップ８−４、４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号９−１）の合成。
Figure 2013501737
ｔｅｒｔ−ブチル［１−（４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）エチル］カーバメイト（１．７ｇ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解させ、トリフルオロ酢酸（１．５ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣に水と炭酸カリウムを加えて中和し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水、水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去し、４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミドの粗生成物（１．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
ステップ８−５、４−（１−アセタミドエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号９−２）の合成。
Figure 2013501737
４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．４ｇ）を塩化メチレン（１５ｍｌ）に溶解させ、酢酸（０．０６ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロプル）カルボジイミド塩酸塩（０．２６ｇ）、触媒量のジメチルアミノピリジンを加えて室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、４−（１−アセタミドエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．３５ｇ、収率９５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
合成例９
１−アセトアミド−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミド（化合物番号１０−２）の合成。
Figure 2013501737
ステップ９−１、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−オキソインダン−５−カルボキサミド（化合物番号Ｌ−１）の合成。
Figure 2013501737
１−オキソインダン−５−カルボン酸（３．０ｇ）を塩化メチレン（３０ｍｌ）に懸濁し、塩化オキサリル（１．８ｇ）と少量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２−３滴）を加え、室温で２時間攪拌した。その後溶媒および塩化オキサリルを減圧下で留去した。残渣に塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解させた２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（１．６ｇ）とピリジン（１．６ｇ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−オキソインダン−５−カルボキサミド（２．４ｇ、収率５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）：表参照。
ステップ９−２、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（ヒドロキシイミノ）インダン−５−カルボキサミド（化合物番号Ｌ−２）の合成。
Figure 2013501737
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−オキソインダン−５−カルボキサミド（２．４ｇ）をエタノール（４０ｍｌ）に溶解し、酢酸ナトリウム（０．８５ｇ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（０．４３ｇ）を加え、還流温度で２時間加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻し、水で希釈した。生成した結晶をろ取し、乾燥させて、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（ヒドロキシイミノ）インダン−５−カルボキサミド（２．３ｇ、収率９１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
ステップ９−３、ｔｅｒｔ−ブチル ５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメイト（化合物番号１０−７）の合成。
Figure 2013501737
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（ヒドロキシイミノ）インダン−５−カルボキサミド（２．３ｇ）をメタノール（４０ｍｌ）および１，４−ジオキサン（２０ｍｌ）に溶解させ、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．１ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）６水和物（０．５６ｇ）を加えた。溶液を４℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（０．４５ｇ）を少量ずつ加え、４℃で２時間攪拌した。ジエチレントリアミン（１．２ｇ）を加えて３０分間攪拌し、溶液を水で希釈した後に酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、ｔｅｒｔ−ブチル ５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメイト（２．３ｇ、収率８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
ステップ９−４、１−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミドの合成
Figure 2013501737
ｔｅｒｔ−ブチル （５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメイト（１．３ｇ）を塩化メチレン（１５ｍｌ）に溶解させ、トリフルオロ酢酸（１．５ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣に水と炭酸カリウムを加えて中和し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水、水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去し、１−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミドの粗生成物（０．８４ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
ステップ９−５、１−アセトアミド−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミド（化合物番号１０−２）の合成。
Figure 2013501737
１−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミドの粗生成物（０．１２ｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解させた。その溶液に無水酢酸（０．０４ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液をカラムクロマトグラフィで分離精製して、１−アセトアミド−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミド（０．０７ｇ、収率５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
合成例１０
４−（アセトアミドメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２２９）の合成。
Figure 2013501737
ステップ１０−１、Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ニトロベンズアミド（化合物番号Ｎ−１）の合成。
Figure 2013501737
２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン（２．７ｇ）のピリジン（３０ｍｌ）の溶液に４−ニトロベンゾイルクロリド（４．５５ｇ）を溶解させた。この溶液を３時間加熱還流させた。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去した。残渣にテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解させ、水酸化ナトリウム２．０ｇを含む水溶液（５ｍｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチルで２回抽出し、有機層を合わせ、１Ｎ塩酸および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤（無水硫酸マグネシウム）をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製しＮ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ニトロベンズアミド（３．２７ｇ、収率８３．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８（２Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．１３（２Ｈ，ｄ），８．３９（２Ｈ，ｄ）．
ステップ１０−２、４−アミノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号Ｏ−１）の合成。
Figure 2013501737
Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ニトロベンズアミド（３．２ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（３．３３ｇ）をメタノール（３０ｍｌ）に溶解させた。この反応溶液に、氷冷下、ＮａＢＨ４（０．８０ｇ）を徐々に加え、室温に戻しながら１時間攪拌した。反応液に攪拌下、アンモニア水（約５ｍｌ）を加え、酢酸エチルと水で希釈した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、４−アミノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（２．８９ｇ、収率９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．７２（２Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６３（２Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ）．
ステップ１０−３、４−アミノ−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号Ｏ−４）の合成。
Figure 2013501737
４−アミノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（２．８０ｇ）をトルエン（３０ｍｌ）に溶かした溶液にＮ−クロロスクシニミド（０．８７ｇ）を加え、反応液を８０℃で６時間加熱攪拌させた。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、４−アミノ−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（２．０３ｇ、収率６７．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．５３（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６４（２Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ），７．９０（１Ｈ，ｄ）．
ステップ１０−４、３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ヨードベンズアミド（化合物番号Ａ−７）の合成。
Figure 2013501737
４−アミノ−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（１．９５ｇ）とジヨウ素メタン（１．３０ｍｌ）をアセトニトリル（２０ｍｌ）に溶かした溶液に亜硝酸ｔ−ブチル（１．０５ｍｌ）を含むアセトニトリル溶液（５ｍｌ）を滴下し室温で１時間攪拌後、反応液を６０℃で１時間加熱攪拌させた。反応混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で２回、重亜硫酸ナトリウム水溶液で２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ヨードベンズアミド（１．６５ｇ、収率６８．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．６７（２Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ），８．０４（１Ｈ，ｄ）．
ステップ１０−５、３−クロロ−４−シアノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号Ｉ−３８）の合成。
Figure 2013501737
３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ヨードベンズアミド（１．５９ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解させた。その溶液をアルゴン雰囲気下、脱気操作後、シアン化亜鉛（０．３８ｇ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３７ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下、８０℃で７時間加熱攪拌した。反応混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製して、３−クロロ−４−シアノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．９０ｇ、収率６８．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６９（２Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ）．
ステップ１０−６、ｔｅｒｔ−ブチル （２−クロロ−４−｛［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］カルバモイル｝ベンジル）カルバメート（化合物番号５−３１７）の合成。
Figure 2013501737
３−クロロ−４−シアノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．８５ｇ）をメタノール（５０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．７５ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（０．４１ｇ）を溶解させた。この反応溶液に、氷冷、攪拌下、ＮａＢＨ４（０．６２ｇ）を少しずつに加えた。反応溶液を２時間攪拌後、ジエチレントリアミン（３．７ｍｌ）を加え、室温に戻しながら３０分間攪拌した。酢酸エチルと水で希釈し、５分間激しく攪拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製して、ｔｅｒｔ−ブチル （２−クロロ−４−｛［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］カルバモイル｝ベンジル）カルバメート（０．９５ｇ、収率９２．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｄ），５．０９（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．６７（２Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ）．
ステップ１０−７、４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２２８）の合成。
Figure 2013501737
ｔｅｒｔ−ブチル （２−クロロ−４−｛［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］カルバモイル｝ベンジル）カルバメート（０．８５ｇ）を塩化メチレン（１５ｍｌ）に溶解させた。その溶液にトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液を減圧下、溶媒を留去した。残渣を塩化メチレン（１５ｍｌ）に溶解し、その溶液に攪拌しながら、炭酸カリウム水溶液を加えた。有機層を分離し、水層を塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去して、４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミドの粗生成物（０．６５ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。
ステップ１０−８、４−（アセトアミドメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２２９）の合成。
Figure 2013501737
４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミドの粗生成物（０．１５ｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解させた。その溶液に無水酢酸（０．０５ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、４−（アセトアミドメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．１３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。
合成例１１
３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−［（プロピオニルアミノ）メチル］ベンズアミド（化合物番号５−２３０）の合成。
Figure 2013501737
合成例１０のステップ１０−７で得られた４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミドの粗生成物（１５０ｍｇ）とプロピオン酸（２３ｍｇ）の塩化メチレン溶液（２ｍｌ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９３ｍｇ）を、攪拌下、室温で加え、３時間攪拌した。反応液をカラムクロマトグラフィで分離精製して、３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−［（プロピオニルアミノ）メチル］ベンズアミド（１５０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。
合成例１２
３−（アセトアミドメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−プロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１２−３）の合成。
Figure 2013501737
ステップ１２−１、３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−プロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロベンズアミドの合成。
Figure 2013501737
３−シアノ−４−フルオロ安息香酸（１．０ｇ）をトルエン（２０ｍｌ）に懸濁させて、塩化チオニル（０．７９ｇ）と少量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２−３滴）を加え、還流温度で６時間加熱攪拌した。室温に戻し、溶媒および過剰の塩化チオニルを減圧下で留去した。得られた残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させた。この溶液を２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（１．７ｇ）とピリジン（０．９１ｇ）を溶解させたテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に室温で滴下して、一晩攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水、二規定塩酸で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製して、３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロベンズアミド（１．７ｇ、収率６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｑ），７．３５−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ），８．１７−８．２５（２Ｈ，ｍ）．
ステップ１２−２、３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−プロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−４９）の合成。
Figure 2013501737
合成例２の方法に従い、ステップ１２−１で得られた３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロベンズアミドから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。
ステップ１２−３、ｔｅｒｔ−ブチル ［５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンジル］カーバメイト（化合物番号１２−１）の合成。
Figure 2013501737
合成例７のステップ７−４の方法に従い、ステップ１２−２で得られた３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミドから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。
ステップ１２−４、３−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−プロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１２−２）の合成。
Figure 2013501737
合成例７のステップ７−５の方法に従い、ステップ１２−３で得られたｔｅｒｔ−ブチル ［５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンジル］カーバメイトから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。
ステップ１２−５、３−（アセトアミドメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−プロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１２−３）の合成。
Figure 2013501737
合成例６のステップ６−４の方法に従い、ステップ１２−４で得られた３−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミドから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。
合成例１３
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−［（プロピオニルアミノ）メチル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１３−１）の合成。
Figure 2013501737
ステップ１３−１、メチル ４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾエートの合成。
Figure 2013501737
メチル ４−シアノ−３−フルオロベンゾエート（０．３０ｇ）と１Ｈ−ピラゾール（０．１４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解させた。この反応溶液に、氷冷、攪拌下、水素化ナトリウム（０．１０ｇ）を加え、３０分攪拌した。室温に戻し、さらに２時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製して、メチル ４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾエート（０．２８ｇ、収率７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄｄ），７．８５−７．８８（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ）．
ステップ１３−２、４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸の合成。
Figure 2013501737
メチル ４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾエート（０．２７ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、室温で、水酸化リチウム・一水和物（０．１０ｇ）を水（１０ｍｌ）に溶かした溶液を加え、２時間攪拌した。この反応溶液を二規定塩酸で酸性にし、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸の粗生成物（０．２３ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：６．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ）．
ステップ１３−３、４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１４−１）の合成。
Figure 2013501737
４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸の粗生成物（０．２３ｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に懸濁させて、塩化チオニル（０．６４ｇ）と少量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２−３滴）を加え、還流温度で、６時間加熱攪拌した。室温に戻し、溶媒および過剰の塩化チオニルを減圧下で留去した。残渣に、テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解させた２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−プロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（０．３４ｇ）、ピリジン（０．１８ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（７ｍｇ）を加え、室温で３時間攪拌し、さらに還流温度で３時間加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和重曹水の順で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで脱水させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製して、４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド（０．１３ｇ、収率２３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。
ステップ１３−４、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−［（プロピオニルアミノ）メチル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１３−１）の合成
Figure 2013501737
合成例７のステップ７−４の方法に従い、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルの代わりにプロピオン酸無水物を用いることで、ステップ１３−３で得られた４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−プロパン−２−イル）‐６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミドから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照
上記合成例と同様の方法により、また前記に詳細に説明した方法に従って、得られる本発明の式（Ｉ）の化合物および中間体ならびに物性値を第１表−第１４表、第Ａ表−第ＭならびにＮＭＲ表に示す。また上記合成例で得られた各化合物も、夫々対応する表に示す。
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生物試験例１−３における供試薬剤は以下のとおり調整した。
溶剤：ジメチルホルムアミド ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １重量部
適切な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
生物試験例１：ハスモンヨトウ（スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ））幼虫に対する試験
サツマイモの葉を適切な濃度の試験溶液に浸漬し、その葉を風乾した。次いで、その葉を直径９ｃｍのシャーレに入れ、スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）３令幼虫を１０頭そこに放虫した。そのシャーレを２５℃の温度制御チャンバに入れた。２日および４日後にサツマイモ葉を追加した。７日後、死亡した幼虫の数を調べて殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味し、一方、殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。本試験では、各処理につき２つのシャーレの結果を平均した。
生物試験例１において、化合物Ｎｏ．１−３、１−７、１−８、１−９、１−１１、１−１２、１−１７、１−２０、１−２４、１−２７、１−２８、１−３０、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１−４３、１−４４、１−４７、１−４９、１−５０、１−５５、１−５６、１−５８、１−６４、１−６９、１−７３、１−７４、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８９、１−９６、１−１０３、２−２、４−２、５−３、５−７、５−８、５−１９、５−２１、５−２２、５−２４、５−２８、５−２９、５−３０、５−３１、５−３２、５−３４、５−３５、５−３６、５−３７、５−３８、５−３９、５−４１、５−４５、５−４６、５−５１、５−５２、５−５３、５−５４、５−５５、５−５８、５−５９、５−６１、５−６２、５−６６、５−６７、５−６８、５−７２、５−７６、５−７７、５−７８、５−７９、５−８０、５−８１、５−８２、５−８３、５−８５、５−８６、５−８８、５−８９、５−９１、５−９３、５−９４、５−９６、５−９９、５−１００、５−１０１、５−１０２、５−１０３、５−１０６、５−１０７、５−１０８、５−１１０、５−１１２、５−１１５、５−１１６、５−１１７、５−１３９、５−１４２、５−１４４、５−１４５、５−１４６、５−１４７、５−１４８、５−１４９、５−１５０、５−１５１、５−１５２、５−１５３、５−１５４、５−１５５、５−１５７、５−１５８、５−１５９、５−１６０、５−１６１、５−１７４、５−１７５、５−１７７、５−１７８、５−１７９、５−１８１、５−１８２、５−１８３、５−１８８、５−１８９、５−１９０、５−１９１、５−１９２、５−１９４、５−１９５、５−１９６、５−１９７、５−１９８、５−２０１、５−２０２、５−２０３、５−２０４、５−２０５、５−２０６、５−２１１、５−２１２、５−２１３、５−２１９、５−２２０、５−２２１、５−２２５、５−２２９、５−２３０、５−２３１、５−２３２、５−２４２、５−２４３、５−２４４、５−２９３、５−２９４、５−２９５、５−２９６、５−３１８、５−３１９、５−３２０、５−３２２、５−３２３、５−３２４、５−３２５、５−３２６、５−３２９、５−３３０、５−３３１、５−３３５、５−３３６、５−３４０、５−３４１、５−３４９、６−２、６−３、６−４、６−５、６−６、６−７、７−２、７−３、７−５、７−６、８−２、８−６、９−２、９−３、９−５、９−６、１０−２、１０−３、１０−５、１０−６、１０−１０、１０−２２、１１−２、１１−６、１２−１、１２−３、１２−４、１２−５、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−１０、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−５、Ｉ−１２、Ｉ−２４、Ｉ−２５、Ｉ−２６、Ｉ−２７およびＩ−２８の化合物が、活性化合物濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％を現した。
生物試験例２：ナミハダニ（テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））に対する試験
直径６ｃｍのポットに栽培した２葉期のインゲンの葉に、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）成虫を５０から１００頭接種した。１日後、適切な濃度の試験溶液を、スプレーガンを用いて十分量そこに散布した。散布後、その植物ポットを温室内に置いて、７日後、殺ダニ率を算出した。殺ダニ率１００％はすべてのダニが死亡したことを意味し、一方、殺ダニ率０％は死亡したダニがいなかったことを意味する。
生物試験例２において、化合物Ｎｏ．１−１１、１−１２、１−２７、１−３１、１−３２、１−３５、１−３６、１−３９、１−４１、１−４６、１−４９、１−５５、１−７３、１−７４、１−７５、１−７８、１−８０、１−８１、１−８９、１−９９、５−２８、５−２９、５−３０、５−３２、５−３３、５−３６、５−４０、５−４１、５−４４、５−５８、５−６１、５−６２、５−７２、５−７７、５−７８、５−８０、５−８１、５−８２、５−８５、５−８６、５−８８、５−８９、５−９１、５−９２、５−９３、５−９４、５−１０２、５−１０３、５−１１０、５−１１２、５−１４７、５−１４８、５−１５０、５−１５１、５−１５３、５−１５４、５−１５５、５−１５７、５−１７５、５−１７９、５−１８６、５−１８７、５−１８８、５−１９２、５−２１３、５−２１９、５−２２０、５−２２１、５−２２４、５−２２５、５−２４２、５−２４３、５−２４４、５−２９４、５−２９５、５−２９６、５−３１９、５−３２０、５−３３１、５−３３３、５−３４０、５−３４１、９−２、９−３、１０−３、１０−５、１０−６、１０−１０、１１−２およびＩ−１２の化合物が、活性化合物濃度１００ｐｐｍで殺ダニ率１００％を現した。
生物試験例３：ウリハムシ（アウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ））に対する試験
キュウリの葉を適切な濃度の試験溶液に浸漬し、その葉を風乾した。次いで、その葉を、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、アウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）２令幼虫を５頭カップに放虫した。そのカップを２５℃の温度制御チャンバに入れた。７日後、死亡した幼虫の数を調べ、殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味し、一方、殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。
生物試験例３において、化合物Ｎｏ．１−３、１−５、１−６、１−７、１−８、１−１１、１−１２、１−２５、１−３１、１−３２、１−３４、１−３７、１−４７、１−４９、１−５５、１−５６、１−５８、１−６７、１−６８、１−６９、１−７３、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−１０１、２−２、４−２、５−８、５−２１、５−２２、５−３０、５−３４、５−３５、５−３６、５−４０、５−４１、５−４４、５−４５、５−４６、５−５１、５−５８、５−５９、５−６１、５−６２、５−６５、５−７７、５−７８、５−７９、５−８１、５−８２、５−８５、５−８６、５−８９、５−９３、５−９６、５−１００、５−１０２、５−１０３、５−１２７、５−１３９、５−１４２、５−１４４、５−１４５、５−１４８、５−１５０、５−１５１、５−１５２、５−１５４、５−１５５、５−１５７、５−１６１、５−１７４、５−１７５、５−１７７、５−１７８、５−１７９、５−１８１、５−１８３、５−１９８、５−２０１、５−２０２、５−２０３、５−２０４、５−２０５、５−２０６、５−２１１、５−２１２、５−２１３、５−２１９、５−２２０、５−２２１、５−２２４、５−２２５、５−２２６、５−２２９、５−２３１、５−２４２、５−２４３、５−２４４、５−２９４、５−２９５、５−２９６、５−３２０、５−３２３、５−３２４、５−３２６、５−３３１、５−３４１、６−６、６−７、７−２、７−３、７−５、８−２、９−２、９−３、９−６、１０−３、１０−６、１０−２２、Ｉ−５、Ｉ−１２、Ｉ−２４、Ｉ−２６およびＩ−２７の化合物が、活性化合物濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％を現した。
生物試験例４：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する試験（注射）
溶剤：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作るために、活性化合物１０ｍｇを溶媒０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を溶媒で所定濃度まで希釈する。５頭の飽血ダニ（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））雌成虫の腹部へ化合物溶液１μｌを注射する。オウシマダニをシャーレに移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。孵化能力のある産下卵を調べる。
７日後、オウシマダニの致死率を求める。１００％は産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、０％はすべての卵が孵化したことを意味する。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−１０４が、２０μｇ／頭の適用量で８０％の良好な活性を示した。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−２７、１−１０２が、２０μｇ／頭の適用量で９０％の良好な活性を示した。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：７−５、Ｊ−１が、２０μｇ／頭の適用量で９５％の良好な活性を示した。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−７０、１−８７が、２０μｇ／頭の適用量で９８％の良好な活性を示した。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１６、１−２３、１−２４、１−２５、１−３１、１−３２、１−３４、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４７、１−４９、１−５５、１−５６、１−５８、１−６６、１−６７、１−６８、１−６９、１−７２、１−７３、１−７４、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８６、１−８９、１−９９、１−１０１、１−１０３、２−２、４−２、５−８、５−１９、５−２１、５−２４、５−２８、５−２９、５−３０、５−３１、５−３２、５−３４、５−３５、５−３６、５−３７、５−４０、５−４１、５−４４、５−４５、５−４６、５−４８、５−５８、５−５９、５−６１、５−６２、５−７８、５−７９、５−８０、５−８１、５−８２、５−８５、５−８６、５−８８、５−８９、５−９０、５−９１、５−９２、５−９３、５−９４、５−９６、５−１００、５−１０１、５−１０２、５−１０３、５−１１０、５−１１２、５−１１７、５−１２７、５−１４２、５−１４４、５−１４５、５−１４６、５−１４７，５−１４８、５−１４９、５−１５０、５−１５１、５−１５２、５−１５３、５−１５４、５−１５５、５−１５７、５−１５８、５−１５９、５−１６０、５−１６１、５−１７４、５−１７５、５−１７７、５−１７８、５−１７９、５−１８１、５−１８３、５−１８７、５−１８８、５−１９０、５−１９２、５−１９４、５−１９７、５−１９８、５−２０１、５−２０２、５−２０３、５−２０４、５−２０５、５−２０６、５−２１１、５−２１２、５−２１３、５−２１９、５−２２０、５−２２１、６−２、６−３、６−４、６−５、６−６、６−７、９−３、９−５、９−６、１０−３、１０−５、１０−６、１０−２２、１２−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ｆ−４、Ｉ−５、Ｉ−２４が、２０μｇ／頭の適用量で１００％の良好な活性を示した。
４２日後、オウシマダニの致死率を求める。１００％は産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、０％はすべての卵が孵化したことを意味する。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−７が、２０μｇ／頭の適用量で８０％の良好な活性を示した。
生物試験例５：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する試験（浸漬）
溶剤：ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。８から１０頭のオウシマダニ飽血雌成虫を穴の開いたプラスチック製ビーカーに入れ、化合物水溶液に１分間浸漬する。オウシマダニをろ紙を敷いたプラスチック製シャーレに移し、孵化能力のある産下卵を調べる。７日後、オウシマダニの致死率を求める。１００％はすべての個体が死亡したことを意味し、０％はすべて生存していたことを意味する。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−３が、１００ｐｐｍの適用濃度で９８％の良好な活性を示した。
生物試験例６：ネコノミ（ＣＴＥＣＦＥ）に対する試験
溶剤：ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物をウシ血液で所定濃度まで希釈する。約２０頭のネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐａｈｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）成虫をノミ容器内に準備する。化合物溶液を含む血液溶液を入れた専用の容器をパラフィルムで覆い、パラフィルム面を下にしてこれをノミ用容器の上に設置してノミが吸血できるようにする。血液の溶液を３７℃に保温し、ノミの容器は室温とする。２日後、ネコノミの致死率を求める。１００％は、すべてのネコノミが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−３、１−１１、１−５８、１−７５、１−８６、１−１０１、５−４６、５−６１、５−９３、５−１００、５−１０３、５−１５５が、１００ｐｐｍの適用濃度で８０％の良好な活性を示した。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−９、１−２７、１−３１、１−３２、１−３５、１−３６、１−４７、１−５５、１−６９、１−７９、２−２、５−１９、５−２１、５−３０、５−６２、５−６７、５−７２、５−８０、５−８２、５−８５、５−９４、５−９６、５−１７４、５−２０３、７−５が、１００ｐｐｍの適用濃度で９０％の良好な活性を示した。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−８、１−３４、１−４９、１−８１、５−８、５−２４、５−２９、５−３２、５−６５、５−７９、５−８８、５−８９、５−９１、５−１４５、５−１４７、５−１５１、５−１５２、５−１７５、５−１７７、５−１７９、５−１８１、５−１９０、５−１９２、５−１９８、５−２０１、５−２０２、５−２２１、９−３、９−５が、１００ｐｐｍの適用濃度で９５％の良好な活性を示した。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：５−１３９、５−１５９が、１００ｐｐｍの適用濃度で９８％の良好な活性を示した。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−１２、１−３８、１−３９、１−７３、１−７７、１−７８、１−８０、１−８９、５−２２、５−２８、５−３１、５−４４、５−５８、５−７７、５−７８、５−８１、５−８６、５−１０１、５−１１７、５−１２７、５−１４４、５−１４６、５−１４８、５−１５０、５−１５３、５−１５４、５−１５７、５−１５８、５−１６０、５−１６１、５−１７８、５−１９４、５−１９７、５−２０４、５−２０５、５−２１１、５−２１２、５−２１３、５−２１９、５−２２０、６−２、６−３、６−４、６−５、６−７、９−６、１０−３、１０−５、１０−６、１０−２２が、１００ｐｐｍの適用濃度で１００％の良好な活性を示した。
生物試験例７：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）（４８ｈ）
種類：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）１令幼虫（２４時間令）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍｌに溶解する。所定の希釈率を得るために、段階希釈液を作る。１立方センチメートルの馬ひき肉と試験化合物の水性希釈液０．５ｍｌの入っている試験管へ、約２０頭のヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）１令幼虫を入れる。４８時間後、ヒツジキンバエ幼虫の致死率を記録する。有効性１００％＝すべての幼虫が死亡、有効性％＝４８時間後に通常とおりに発生した幼虫。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−２７、１−５６、１−５８、１−７２、５−１９、５−３２、５−８０、５−８８、５−８９、５−９１、５−１０１、５−１１０、５−１１７、５−１２７、５−１３９、５−１８７、５−１９７、５−１９８、５−２０１、６−５、６−７が、１００ｐｐｍの適用濃度で９８％の良好な活性を示した。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−３５、１−５５、１−９９、１−１０３、５−３６、５−６２、５−８１、５−１５２、５−１５３、５−１７９、５−１９０、５−２０２、５−２０４、Ｆ−４が、１００ｐｐｍの適用濃度で９０％の良好な活性を示した。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−１２、５−８２、５−１４２、５−１４６、５−１７４、５−１９４が、１００ｐｐｍの適用濃度で９５％の良好な活性を示した。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−３、１−８、１−９、１−１１、１−２５、１−３１、１−３５、１−３６、１−３８、１−３９、１−４９、１−６８、１−６９、１−７３、１−７４、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８９、２−２、５−８、５−２２、５−２４、５−６１、５−７２、５−７７、５−７８、５−８５、５−８６、５−１００、５−１４４、５−１４５、５−１４７、５−１４８、５−１５０、５−１５１、５−１５４、５−１５５、５−１５７、５−１５８、５−１６０、５−１６１、５−２１１、５−２１２、５−２１３、５−２１９、５−２２０、５−２２１、６−２、６−２、６−６、９−３、９−５、９−６、１０−３、１０−５、１０−６、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ｉ−５、Ｉ−２４が、１００ｐｐｍの適用濃度で１００％の良好な活性を示した。
生物試験例８：イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する試験
溶剤：ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。試験の準備段階として、一定の大きさのスポンジに砂糖と化合物溶液の混合物を染み込ませて、試験容器中に置く。１０頭のイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の成虫を容器へ入れて、通気用の穴をあけた蓋をする。２日後、致死率の割合を測定する。１００％は、すべてのイエバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−３、１−８、１−１２、１−５８、１−７３、１−７５、５−７７、５−８８、５−９１、５−１０３、５−１１０、５−１４６、５−１５５、９−６、Ａ−３が、１００ｐｐｍの適用濃度で８０％の良好な活性を示した。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−１１、１−３２、１−５５、５−７８、５−１２７、５−１５２、５−１５３、５−１７７、５−１９８、５−２２０が、１００ｐｐｍの適用濃度で９０％の良好な活性を示した。
この試験において、例えば、前記合成例の化合物：１−９、１−３９、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８９、２−２、５−８１、５−８５、５−８９、５−９３、５−１４２、５−１４８、５−１５０、５−１５１、５−１５４、５−１５７、５−１６１、５−１７５、５−１７９、５−１８１、５−１９２、５−２１２、５−２１３、５−２１１、５−２１９、５−２２１、９−３、１０−３、１０−５、１０−６が、１００ｐｐｍの適用濃度で１００％の良好な活性を示した。
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−７８）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部およびリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０−４０メッシュの粒状とし、４０−５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例２（粒剤）
０．２−２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．１−３１）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０−５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−３１）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部およびアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．５−１０２）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部およびアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．５−２８）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部およびベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
本発明の新規な殺虫性カルボキサミド類は前記の実施例に示したとおり、殺虫剤として優れた殺虫活性を有する。

Claims (18)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2013501737
     （式中、
    Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ１またはＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５のうち、少なくとも１つはＣ−Ｔであり、
    Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２またはＣ−Ｊを示し、ただし、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５のうち、少なくとも一つはＣ−Ｊであり、
    Ｇは、酸素または硫黄を示し、
    Ｑは、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニルまたは（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
    Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−８シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−８ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−８シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−８ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、または、下記式（Ｘ１−１）−（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、
    Figure 2013501737
     （Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
    Ｘ３、Ｘ４およびＸ５は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−８シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−８ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−８シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−８ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基または、複素環基を示し、
    Ｘ３とＸ４は、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
    Ｘ３とＸ５は、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
    Ｘ６は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、または複素環−（Ｃ１−１２）アルキルを示し、
    Ｘ７は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ８−カルボニルまたはＸ８−オキシカルボニルを示し、または
    （Ｘ８は、独立して前述のＸ６と同義である）
    Ｊは、それぞれ独立して、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）または−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
    Ｊ１およびＪ２は、それぞれ独立して、Ｃ１−１２ハロアルキルを示し、
    Ｊ３は、複素環基を示し、
    Ｊ４は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基または複素環基を示し、
    Ｔは、５から６員の複素環または、下記式（Ｘ２−１）から（Ｘ２−４）で示される置換基のいずれか一つを示し、
    Figure 2013501737
     （Ｘ３、Ｘ５およびＧが、それぞれ独立して前述のＸ３、Ｘ５およびＧと同義を示し、
    Ｘ９、Ｘ１０およびＸ１１は、独立して前述のＸ３、Ｘ４およびＸ５と同義を示し、
    Ｘ９およびＸ１０は、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環または複素環を形成してもよく、
    Ｘ９およびＸ５、Ｘ１０およびＸ５、またはＸ１１およびＸ５は一緒になって、Ｃ１−４アルキレンを形成してもよく、
    Ｒ１２およびＲ１３は、Ｘ９およびＸ１０とそれぞれ同義を示し、
    Ｒ１４は前述のＸ３と同義を示し、
    Ｒ１５は、水素を示す。）
    Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４またはＡ５が、Ｃ−Ｔであり、およびＴが前述の式（Ｘ２−１）−（Ｘ２−４）で示される置換基のいずれか一つを示すとき、Ｔ中のＸ９、Ｘ１０、Ｘ１１またはＸ３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４またはＡ５がＣ−Ｘ１であれば、そのＸ１と一緒になってＣ１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−に置き換わってもよく、
    Ａ１およびＡ２がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５から６員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、Ａ３およびＡ４がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５から６員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、
    ｍは、それぞれ独立して１から４の整数を示し、および
    上記で定義した各置換基は、さらに任意の置換基で置換されてもよい。）
    で表されるカルボキサミド類。
  2. 式（Ｉ）において、
    Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ１またはＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５のうち、少なくとも１つがＣ−Ｔであり、
    Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２またはＣ−Ｊを示し、ただし、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５のうち、少なくとも一つがＣ−Ｊであり、
    Ｇが、酸素または硫黄を示し、
    Ｑが、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニルまたは（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
    Ｘ１およびＸ２が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−７シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−７ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−７シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−７ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、下記式（Ｘ１−１）から（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、
    Figure 2013501737
     （Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
    または、次式Ｗ１からＷ９のいずれか一つとして示される複素環基であり、
    Figure 2013501737
     Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、またはＣ１−６ハロアルキルスルホニルを示し、および
    ｋは、１から４の整数を示し、
    Ｘ３、Ｘ４およびＸ５が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−７シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−７ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−７シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−７ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基または、複素環基を示し、
    Ｘ３とＸ４が、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
    Ｘ３とＸ５が、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
    Ｘ６が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、または複素環−（Ｃ１−６）アルキルを示し、
    Ｘ７が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ８−カルボニルまたはＸ８−オキシカルボニルを示し、
    （Ｘ８は、独立して前述のＸ６と同義である）
    Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）または−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
    Ｊ１およびＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−６ハロアルキルを示し、
    Ｊ３が、独立して、前述のＷ１からＷ９のいずれか一つを示し、
    Ｊ４が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基または複素環基を示し、
    Ｔが、前述のＷ１からＷ９で示される置換基の一つ、または下記式（Ｘ２−１）から（Ｘ２−４）で示される置換基のいずれか一つを示し、
    Figure 2013501737
     （Ｘ３、Ｘ５およびＧが、それぞれ独立して前述のＸ３、Ｘ５およびＧと同義を示し、
    Ｘ９、Ｘ１０およびＸ１１が、それぞれ独立して前述のＸ３、Ｘ４およびＸ５と同義を示し、
    Ｘ９およびＸ１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環または複素環を形成してもよく、
    Ｘ９およびＸ５、Ｘ１０およびＸ５、またはＸ１１およびＸ５が一緒になって、Ｃ１−４アルキレンを形成してもよく、
    Ｒ１２およびＲ１３は、Ｘ９およびＸ１０とそれぞれ同義を示し、
    Ｒ１４は前述のＸ３と同義を示し、
    Ｒ１５は、水素を示す。）
    Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４またはＡ５が、Ｃ−Ｔであり、およびＴが式（Ｘ２−１）から（Ｘ２−４）で示される置換基のいずれか一つを示すとき、Ｔ中のＸ９、Ｘ１０、Ｘ１１またはＸ３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４またはＡ５がＣ−Ｘ１であれば、そのＸ１と一緒になってＣ１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−に置き換わってもよく、
    Ａ１およびＡ２がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５から６員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、Ａ３およびＡ４がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５から６員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、
    ｍが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、および
    上記で定義した各置換基が、任意の置換基で置換されてもよい、
    請求項１に記載の化合物。
  3. 式（Ｉ）において、
    Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ１またはＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５のうち、少なくとも１つがＣ−Ｔであり、
    Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２またはＣ−Ｊを示し、ただし、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５のうち、少なくとも一つがＣ−Ｊであり、
    Ｇが、酸素または硫黄を示し、
    Ｑが、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニルまたは（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
    Ｘ１およびＸ２が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−６シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−６ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−６シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−６ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、または下記式（Ｘ１−１）から（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、
    Figure 2013501737
     （Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
    または、次式Ｗ１からＷ９のいずれか一つとして示される複素環基であり、
    Figure 2013501737
     Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、またはＣ１−６ハロアルキルスルホニルを示し、および
    ｋは、１から４の整数を示し、
    Ｘ３、Ｘ４およびＸ５が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−６シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−６ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−６シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−６ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基または、複素環基を示し、
    Ｘ３とＸ４が、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
    Ｘ３とＸ５が、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
    Ｘ６が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、または複素環−（Ｃ１−４）アルキルを示し、
    Ｘ７が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ８−カルボニルまたはＸ８−オキシカルボニルを示し、
    （Ｘ８は、独立して前述のＸ６と同義である）
    Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）または−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
    Ｊ１およびＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−４ハロアルキルを示し、
    Ｊ３が、独立して、前述のＷ１からＷ９のいずれか一つを示し、
    Ｊ４が、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基または複素環基を示し、
    Ｔが、前述のＷ１からＷ９で示される置換基のいずれか一つ、または下記式（Ｘ２−１）から（Ｘ２−４）で示される置換基のいずれか一つを示し、
    Figure 2013501737
     （Ｘ３、Ｘ５およびＧが、それぞれ独立して前述のＸ３、Ｘ５およびＧと同義を示し、
    Ｘ９、Ｘ１０およびＸ１１が、それぞれ独立して前述のＸ３、Ｘ４およびＸ５と同義を示し、
    Ｘ９およびＸ１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環または複素環を形成してもよく、
    Ｘ９およびＸ５、Ｘ１０およびＸ５、またはＸ１１およびＸ５が一緒になって、Ｃ１−４アルキレンを形成してもよく、
    Ｒ１２およびＲ１３は、Ｘ９およびＸ１０とそれぞれ同義を示し、
    Ｒ１４は前述のＸ３と同義を示し、
    Ｒ１５は、水素を示す。）
    Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４またはＡ５が、Ｃ−Ｔであり、およびＴが式（Ｘ２−１）から（Ｘ２−４）で示される置換基のいずれか一つを示すとき、Ｔ中のＸ９、Ｘ１０、Ｘ１１またはＸ３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４またはＡ５がＣ−Ｘ１であれば、そのＸ１と一緒になってＣ１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−に置き換わってもよく、
    Ａ１およびＡ２がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５から６員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、Ａ３およびＡ４がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５から６員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、
    ｍが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、および
    上記で定義した各基が、任意の置換基で置換されてもよい、
    請求項１または２に記載の化合物。
  4. 請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
  5. 請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
  6. 式（Ｖ−１）：
    Figure 2013501737
     （式中、
    Ｘ１３はハロゲンを示し、
    Ｘ１４はハロゲンまたはＣ１−４ハロアルキルを示し、
    Ｘ１６およびＸ１７は、それぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−またはＣ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−を示し、および
    Ｊは請求項１の規定と同義を示す。）
    の中間体。
  7. 式（Ｖ−２）：
    Figure 2013501737
     （式中、
    Ｘ１５はハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキルまたはニトロ基を示し、および
    Ｘ１３、Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは請求項６の規定と同義を示す。）
    の中間体。
  8. 式（Ｖ−３）：
    Figure 2013501737
     （式中、Ｘ１３、Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは請求項６の規定と同義を示す。）
    の中間体。
  9. 式（Ｖ−４）：
    Figure 2013501737
     （式中、Ｘ１３、Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは請求項６の規定と同義を示す。）
    の中間体。
  10. 式（Ｖ−５）：
    Figure 2013501737
     （式中、Ｘ１３、Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは請求項６の規定と同義を示す。）
    の中間体。
  11. 式（ＶＩＩ−１）：
    Figure 2013501737
     （式中、
    Ｘ９、Ｘ１０およびｍは請求項１の規定と同義を示し、
    Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは請求項６の規定と同義を示し、
    Ｘ１８はハロゲン、ヒドロキシ、アジドまたは１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イルを示し、および
    Ｘ１９は水素、ハロゲンまたはＣ１−４アルキルを示す。）
    の中間体。
  12. 式（ＶＩＩ−２）：
    Figure 2013501737
     （式中、
    Ｘ９、Ｘ１０、Ｊおよびｍは請求項１の規定と同義を示し、
    Ｘ１６およびＸ１７は請求項６の規定と同義を示し、および
    Ｘ１８は請求項１１の規定と同義を示す。）
    の中間体。
  13. 式（ＶＩＩ−３）：
    Figure 2013501737
     （式中、
    Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは請求項６の規定と同義を示し、
    Ｘ２０は水素またはＣ１−４アルキルを示し、および
    Ｘ２１は酸素またはＮ−Ｘ２２を示し、
    Ｘ２２はヒドロキシ、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４アルコキシを示す。）
    の中間体。
  14. 式（ＶＩＩ−４）：
    Figure 2013501737
     （式中、
    Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは請求項６の規定と同義を示し、
    Ｘ２３は水素またはＣ１−４アルキルを示し、および
    Ｘ２４は水素またはハロゲンを示す。）
    の中間体。
  15. 式（ＶＩＩ−５）：
    Figure 2013501737
     （式中、Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは請求項６の規定と同義を示す。）
    の中間体。
  16. 式（ＶＩＩ−６）：
    Figure 2013501737
     （式中、Ｘ１６、Ｘ１７およびＪは請求項６の規定と同義を示す。）
    の中間体。
  17. 式（ＶＩＩＩ）：
    Figure 2013501737
     （式中、
    Ａ１からＡ３、Ｂ１からＢ５、ＧおよびＱは請求項１の規定と同義を示し、
    Ｘ１６は請求項６の規定と同義を示し、および
    Ｘ２１は請求項１３の規定と同義を示す。）
    の中間体。
  18. 式（ＩＸ）：
    Figure 2013501737
     式中、
    Ａ１からＡ３、Ｂ１からＢ５、ＧおよびＱは請求項１の規定と同義を示し、
    Ｘ１６は請求項６の規定と同義を示し、および
    Ｘ２１は請求項１３の規定と同義を示す。）
    の中間体。
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