JP2011514315A - 殺虫性アリールピロリン類 - Google Patents

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靖 米田
哲也 村田
純 三原
敬 土門
英一 下城
勝彦 渋谷
照之 市原
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Abstract

本発明は、優れた殺虫活性を有し、従って殺虫剤として使用することができる式（Ｉ）の新規なアリールピロリン化合物に関する。

Description

本発明は、新規なアリールピロリン類および殺虫剤としてのこれらの使用、ならびに該アリールピロリン類の調製方法に関する。
特開２００７−９１７０８号公報から、ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物を有害生物防除剤として使用することができることが知られている。さらに、いくつかの公開特許出願から、ある種のイソオキサゾリン誘導体も有害生物防除剤として使用することができることが知られている（ＷＯ２００５／０８５２１６、ＷＯ２００７／０２６９６５、ＷＯ２００７／０７４７８９、ＷＯ２００７／０７０６０６、ＷＯ２００７／０７５４５９、ＷＯ２００７／０７９１６２、ＷＯ２００７／１０５８１４、ＷＯ２００７／１２５９８４、特開２００７−１６０１７号公報、特開２００７−１０６７５６号公報および特開２００７−３０８４７号公報を参照のこと。）。５員複素環式化合物の有害生物防除剤としての使用はＷＯ２００７／１２３８５３に記載されており、ピラゾリン化合物の同一の使用はＷＯ２００７／１２３８５５に記載されている。
特開２００７−９１７０８号公報 国際公開第２００５／０８５２１６号 国際公開第２００７／０２６９６５号 国際公開第２００７／０７４７８９号 国際公開第２００７／０７０６０６号 国際公開第２００７／０７５４５９号 国際公開第２００７／０７９１６２号 国際公開第２００７／１０５８１４号 国際公開第２００７／１２５９８４号 特開２００７−１６０１７号公報 特開２００７−１０６７５６号公報 特開２００７−３０８４７号公報 国際公開第２００７／１２３８５３号 国際公開第２００７／１２３８５５号
現代の植物処理剤についての、特に施用量、残留物形成、選択性、毒性および好ましい製造法に関する生態学的および経済学的要求が継続的に増加しており、さらに、例えば耐性の問題が生じ得るので、少なくともある領域内で既知の薬剤と比べて利点を実証することができる新たな植物処理剤を開発する課題が現在も存在する。
本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、ならびにスペクトラムの広い新規化合物を創薬すべく鋭意研究を行った。その結果、高活性で、スペクトラムの広い、ならびに安全性を示し、さらに、有機リン剤やカルバメート剤に抵抗性のある害虫に対して有効である新規なアリールピロリン類を見出した。
従って、本発明は、式（Ｉ）
Figure 2011514315
 （式中、
Ｇは、場合によって置換された飽和または不飽和の５または６員の複素環式基を示し、または以下の式：
Figure 2011514315
 を特徴とする化学基を示し、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素；場合によって置換されたアルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シクロハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル；シアノ；場合によって置換されたアルコキシカルボニまたはアルコキシチオカルボニルを示し、または
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から６員の炭素環を形成し、
Ｒ３は、水素；アミノ；ヒドロキシル；場合によって置換されたアルコキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルイミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル；シアノ；場合によって置換されたアルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルを示し、または以下の基ＣＨ２−Ｒ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５から選択され、
Ｒ４は、水素；シアノ；カルボニル；チオカルボニル；場合によって置換されたアルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、チオアルコキシカルボニル、チオアルコキシチオカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルの中から選択される化学基；またはシクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、アルキルスルフェニルアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、シクルアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニルの中から選択される化学基を示し、またはＣ（＝Ｏ）Ｒ５およびＣ（＝Ｓ）Ｒ５の基から選択され、
または
Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換基Ｘで置換されていてもよいまたはケト、チオケトもしくはニトロイミノ基で置換されていてもよい３から６員の複素環を形成し、
Ｒ５は、場合によって置換されたフェニルまたは場合によって置換された複素環を示し、
Ｒは、場合によって置換されたアルキルまたはハロアルキルを示し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ基；または窒素を示し、ただし化学基Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の２個のみが同時に窒素を表すことができ、またはＡ１およびＡ２の両方がＣ−Ｙを示す場合、両方のＹは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、５または６員の芳香族環を形成してもよく、
Ｂ１、Ｂ２およびＢ３は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘまたは窒素を示し、ただし、化学基Ｂ１、Ｂ２およびＢ３の２個のみが同時に窒素を表すことができ、
Ｘは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、場合によって置換されたハロアルキル；ニトロ；場合によって置換されたアルキル、アルコキシル；シアノ、場合によって置換されたハロアルコキシル、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル；ヒドロキシル、チオール、アミノ、場合によって置換されたアシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルキルスルホニルアミノ；または五フッ化硫黄を示し、
Ｙは、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；場合によって置換されたハロアルキル；ニトロ；場合によって置換されたアルキル、シクロアルキル、シクロハロアルキル、アルコキシル；シアノ、場合によって置換されたハロアルコキシル、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノスルホニル、ハロアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル；ヒドロキシル；チオール；アミノ；場合によって置換されたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシ−イミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
ｌは、１、２または３を表す。）
で表されるアリールピロリン化合物を対象とする。
第一の実施形態において、本発明は、
Ｇが、場合によって置換された５員複素環基Ｇ１からＧ９：
Figure 2011514315
 からなる群から選択され：
または以下の式：
Figure 2011514315
 を特徴とする化学基を示し、
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、水素；場合によって置換されたＣ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロハロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル；シアノ；場合によって置換されたＣ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニルを示し、または
Ｒ１およびＲ２が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から６員の炭素環を形成してもよく、
Ｒ３が、水素；アミノ；ヒドロキシル；場合によって置換されたＣ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルイミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルを示し、または以下の基ＣＨ２−Ｒ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５から選択され、
Ｒ４が、水素；シアノ；カルボニル；チオカルボニル；場合によって置換されたＣ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルの中から選択される化学基；またはＣ４−１３シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−１３アルケニルカルボニル、Ｃ３−１３アルキニルカルボニル、Ｃ５−２５シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−２５アルキルスルフェニルアルキルカルボニル、Ｃ３−２５アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、Ｃ３−２５アルキルスルホニルアルキルカルボニル、Ｃ４−２６アルキルカルボニルアルキル−カルボニル、Ｃ４−１３シクルアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−１３アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３−１３アルキニルアミノカルボニルの中から選択される化学基を示し、またはＣ（＝Ｏ）Ｒ５およびＣ（＝Ｓ）Ｒ５の基から選択され、
またはＲ３およびＲ４は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換基Ｘで置換されていてもよいまたはケト、チオケトもしくはニトロイミノ基で置換されていてもよい３から６員の複素環を形成し、
Ｒ５が、場合によって置換されたフェニルまたは場合によって置換された飽和もしくは不飽和の複素環を示し、
Ｚが、それぞれ独立して、ハロゲン、場合によって置換されたＣ１−１２ハロアルキル；ニトロ；場合によって置換されたＣ１−１２アルコキシル；シアノ；場合によって置換されたＣ１−１２ハロアルコキシル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル；ヒドロキシルまたはチオールを示し、
ｋが、０、１、２、３または４を示し、
Ｒが、場合によって置換されたＣ１−１２アルキルまたはＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ基；または窒素を示し、ただし化学基Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の２個のみが同時に窒素を表すことができ、またはＡ１およびＡ２の両方がＣ−Ｙを示す場合、両方のＹは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、５または６員の芳香族環を形成してもよく、
Ｂ１、Ｂ２およびＢ３が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ基；または窒素を示し、ただし、化学基Ｂ１、Ｂ２およびＢ３の２個のみが同時に窒素を表すことができ、
Ｘが、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；場合によって置換されたＣ１−１２ハロアルキル；ニトロ；場合によって置換されたＣ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシル、シアノ、場合によって置換されたＣ１−１２ハロアルコキシル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル；ヒドロキシル、チオール；アミノ；場合によって置換されたＣ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−イミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−イミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ；または五フッ化硫黄を示し、
Ｙが、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；場合によって置換されたＣ１−１２ハロアルキル；ニトロ；場合によって置換されたＣ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシル；シアノ、場合によって置換されたＣ１−１２ハロアルコキシル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル；ヒドロキシル；チオール；アミノ；場合によって置換されたＣ１−１２アルキルアミノ、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２トリアルキルシリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−イミノアルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノアルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
ｌが、１、２または３を表す、
式（Ｉ）で表されるアリールピロリン化合物を対象とする。
第二の実施形態において、本発明は、
Ｇが、場合によって置換された複素環基Ｇ１からＧ９：
Figure 2011514315
 からなる群から選択され、
または、以下の式：
Figure 2011514315
 を特徴とする化学基を示し、
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、水素；場合によって置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−６ハロアルキニル；シアノ；場合によって置換されたＣ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニルを示し、または
Ｒ１およびＲ２が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から６員の炭素環を形成してもよく、
Ｒ３が、水素；アミノ；ヒドロキシル；場合によって置換されたＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルイミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルを示し、または以下の基ＣＨ２−Ｒ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５から選択され、
Ｒ４が、水素；シアノ；カルボニル；チオカルボニル；場合によって置換されたＣ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルの中から選択される化学基；またはＣ４−７シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−７アルケニルカルボニル、Ｃ３−７アルキニルカルボニル、Ｃ５−１３シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−１３アルキルスルフェニルアルキルカルボニル、Ｃ３−１３アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、Ｃ３−１３アルキルスルホニルアルキルカルボニル、Ｃ４−１４アルキルカルボニルアルキルカルボニル、Ｃ４−７シクルアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−７アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３−７アルキニルアミノカルボニルの中から選択される化学基を示し、またはＣ（＝Ｏ）Ｒ５およびＣ（＝Ｓ）Ｒ５の基から選択され、
またはＲ３およびＲ４は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換基Ｘで置換されていてもよいまたはケト、チオケトもしくはニトロイミノ基で置換されていてもよい３から６員の複素環を形成し、
Ｒ５が、場合によって置換されたフェニルまたは場合によって置換された飽和もしくは不飽和の複素環を示し、
Ｚが、それぞれ独立して、ハロゲン、場合によって置換されたＣ１−６ハロアルキル；ニトロ；場合によって置換されたＣ１−６アルコキシル；シアノ；場合によって置換されたＣ１−６ハロアルコキシル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル；ヒドロキシルまたはチオールを示し、
ｋが、０、１、２、３または４を示し、
Ｒが、場合によって置換されたＣ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ基；または窒素を示し、ただし化学基Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の２個のみが同時に窒素を表すことができ、またはＡ１およびＡ２の両方がＣ−Ｙを示す場合、両方のＹは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、５または６員の芳香族環を形成してもよく、
Ｂ１、Ｂ２およびＢ３が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ基または窒素を示し；ただし、化学基Ｂ１、Ｂ２およびＢ３の２個のみが同時に窒素を表すことができ、
Ｘが、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；場合によって置換されたＣ１−６ハロアルキル；ニトロ；場合によって置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、シアノ、場合によって置換されたＣ１−６ハロアルコキシル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル；ヒドロキシル、チオール；アミノ；場合によって置換されたＣ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−イミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−イミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ；または五フッ化硫黄を示し、
Ｙが、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；場合によって置換されたＣ１−６ハロアルキル；ニトロ；場合によって置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシル；シアノ、場合によって置換されたＣ１−６ハロアルコキシル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル；ヒドロキシル；チオール；アミノ；場合によって置換されたＣ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６トリアルキルシリル、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−６アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−イミノアルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−４アルキルスルフィニルイミノＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−５アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−４アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
ｌが、１、２または３を表す、
式（Ｉ）で表されるアリールピロリン化合物を対象とする。
本発明による化合物は不斉炭素を有し、従って、該化合物は光学活性体も包含する。さらに、本発明は本発明による化合物のＮ−オキシドおよび塩も含む。
実施形態Ａにおいて、以下の構造（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｅ）および（Ｉ−ｆ）（式中、化学基Ｇ、Ｂ１からＢ３、Ｘ、Ｒは本明細書に定義の通りであり、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のそれぞれはＹについて本明細書に定義の通りである。）で表されるアリールピロリン化合物が好ましい。
Figure 2011514315
実施形態Ｂにおいて、本発明は、ＧがＧ１からＧ９の中から、好ましくはＧ１、Ｇ２およびＧ６の中から選択される、実施形態Ａに定義の化合物を対象とする。
実施形態Ｃにおいて、本発明は、Ｇが
Figure 2011514315
 で表される基を表し、
Ｒ１およびＲ２は本明細書に定義の通りであり、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換基Ｘで置換されていてもよいまたはケト、チオケトもしくはニトロイミノ基で置換されていてもよい３から６員の環または好ましくはＧ１からＧ９の中から選択される複素環を形成する、実施形態Ａに定義の化合物を対象とする。
実施形態ＤおよびＥそれぞれにおいて、本発明は、それぞれ以下の構造（Ｉ−ｇ）および（Ｉ−ｈ）（式中、化学基Ｇ、Ｒは本明細書に定義の通りであり、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のそれぞれはＹについて本明細書に定義の通りであり、Ｘ０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はＸについて本明細書に定義の通りである。）で表されるアリールピロリン化合物を対象とする。
Figure 2011514315
実施形態Ｆにおいて、本発明は、Ｇが、Ｇ１からＧ９の中から、好ましくはＧ１、Ｇ２およびＧ６の中から選択される、実施形態ＤまたはＥに定義の化合物を対象とする。
実施形態Ｇにおいて、本発明は、Ｇが、
Figure 2011514315
 で表される基を表し、
Ｒ１およびＲ２は本明細書に定義の通りであり、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換基Ｘで置換されていてもよいまたはケト、チオケトもしくはニトロイミノ基で置換されていてもよい３から６員の環または好ましくはＧ１からＧ９の中から選択される複素環を形成する、実施形態ＤまたはＥに定義の化合物を対象とする。
実施形態Ｈにおいて、本発明は、Ｇが
Figure 2011514315
 で表される基を表し、
Ｒ１およびＲ２、Ｒ３およびＲ４は本明細書に定義の通りである、実施形態ＤまたはＥに定義の化合物を対象とする。
本発明による化合物は、強力な殺虫作用を示す。
本明細書において、
用語「アルキル」は、単独で、または他の用語と組み合わせて使用され（例えば「アミノアルキル」または「ハロアルキル」）、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル；ｎ−、イソ−、セカンダリ−もしくはターシャリーブチル；ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシルまたはｎ−ドデシル等の最大１２個の炭素原子を含有する直鎖状または分枝状のアルキルを含み、好ましくは炭素原子数１から６のアルキルを示す。
用語「ハロゲン」または「ハロ」は、単独で、または他の用語と組み合わせて使用され（例えば「ハロアルキル」）、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。
用語「ハロアルキル」は、単独で、または他の用語と組み合わせて使用され、同一でも異なってもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されたアルキル基を意味する。「ハロアルキル」の例として、とりわけ、ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＣｌ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３のような化学基が挙げられる。
用語「シクロアルキル」は、単独で、または他の用語と組み合わせて使用され、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル等の炭素原子数３から８のシクロアルキル基を表し、好ましくは、炭素原子数３から７のシクロアルキルを示す。
用語「アルケニル」は、単独で、または他の用語と組み合わせて使用され、好ましくは、炭素原子数２から６または２から５のアルケニルを表す。例として、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−、２−もしくは３−ブテニルまたは１−ペンテニルが挙げられる。より好ましくは、アルケニルは、炭素原子数２から４のアルケニルを表す。
用語「アルキニル」は、単独で、または他の用語と組み合わせて使用され、好ましくは、炭素原子数２から６または２から５のアルキニルを表す。例として、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブト−３−イニルまたはペント−４−イニルが挙げられる。より好ましくは、アルキニルは、炭素原子数２から４のアルキニルを表す。
用語「複素環式基」は、単独で、または他の用語と組み合わせて使用され、好ましくは、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳの少なくとも１個を含有する５または６員の複素環式基を表す。典型的には、複素環式基は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄原子を含有する。環式基、環は、飽和、不飽和または部分飽和であってよい。特に記載のない限り、複素環式基は、任意の利用可能な炭素またはヘテロ原子を介して結合していてよい。この用語はさらに、次いでベンゾ縮合されてよい縮合複素環式基を含む。複素環式基は、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリルまたはキノリルを含む。
用語「アシルアミノ」は、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノまたはベンゾイルアミノのような基を含む。
用語「場合によって置換された」は、非置換であること、またはＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｎ３、ＣＮ、ＳＣＮ、ＯＲｘ、ＳＨ、ＳＦ５、ＣＯＯＲｘ、Ｃ（Ｏ）Ｒｘ、ＣＯＮＲｘＲｙ、Ｎ＝Ｃ（Ｒｘ）ＯＲｙ、ＳＯ２ＮＲｘＲｙ、フェニル、５員もしくは６員の複素環の中から選択される少なくとも１個の置換基「Ｊ」で置換されたことを意味し、ＲｘおよびＲｙは、互いに独立してＨ、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを表す。置換基Ｊは、好ましくは、メチル、エチル、ｉ−プロピル、Ｃ３−シクロアルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＭｅ２、ＮＨＭｅ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＦ５、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＯＭｅ、ＣＯＮＨ２ ＣＯＭｅ２、Ｎ＝ＣＨＯＨ．Ｎ＝ＣＨＯＭｅ、Ｎ＝ＣＭｅＯＨ、ＳＯ２ＮＨＭｅ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＭｅ２、フェニル、本明細書に定義のＧ１からＧ９の基またはピリジンを表す。
用語「フッ素試薬」は、「フッ素含有試薬」を意味する。このような試薬は当該分野において公知であり、例えばＨＦおよびフッ化カリウム、フッ化テトラメチルアンモニウム、フッ化テトラエチルアンモニウムまたはフッ化テトラブチルアンモニウムを含む。
用語「ハロゲン化アルキル」は、フルオロアルカン、クロロアルカン、ブロモアルカンおよびヨードアルカン等の炭素原子数１から６のハロアルカンを表す。
本発明による化合物は、本明細書に記載の製法（ａ）から（ｇ）または（ｐ）と組み合わせた当該分野において一般的に既知の調製方法によって得ることができる。
従って、本発明はまた、式（ＩＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、
Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、Ｘ、ＲおよびＧは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物において、アルカリ金属塩基の存在下で、イミノ二重結合を転位させる段階を含む、本発明による化合物を調製する調製方法（ａ）を対象とする。
本発明はさらに、式（ＩＩＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、
Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３およびＸ、Ｒは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を、ジアルコキシテトラヒドロフラン（例えば、ジメトキシテトラヒドロフラン）、１，２−ジホルミルヒドラジンまたはアジ化ナトリウムのいずれかおよびオルトギ酸トリアルキルと反応させることを含む、ＧがＧ１、Ｇ６またはＧ８を表す本発明による化合物を調製する調製方法（ｂ）を対象とする。
本発明はまた、式（ＩＶ）：
Figure 2011514315
 （式中、
Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、ＸおよびＲは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を、１，１，３，３−テトラアルコキシプロパン（例えば、１，１，３，３−テトラエトキシプロパン）と反応させることを含む、ＧがＧ２を表す本発明による化合物を調製する調製方法（ｃ）を対象とする。
本発明はまた、式（Ｖ）：
Figure 2011514315
 （式中、
Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、ＸおよびＲは本明細書の定義と同義であり、Ｌ１はハロゲンまたは炭素原子数１から４のハロアルキルスルホニルオキシ基を示す。）
で表される化合物を、化学基Ｇ２−Ｈ、Ｇ３−Ｈ、Ｇ４−Ｈ、Ｇ５−Ｈ、Ｇ６−Ｈ、Ｇ８−ＨまたはＧ９−Ｈと反応させることを含む、ＧがＧ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ８またはＧ９を表す本発明による化合物を調製する調製方法（ｄ）を対象とする。
本発明はまた、式（ＶＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、Ｘ、Ｒ、Ｒ１からＲ３およびｌは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を、
式（ＶＩＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ｒ４は本明細書の定義と同義であり、Ｌはハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシまたはアルキルカルボニルオキシを示す。）
で表される化合物と反応させることを含む、本発明による化合物を調製する調製方法（ｅ）を対象とする。
本発明はまた、式（ＶＩＩＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、Ｘ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｌは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を、
式（ＩＸ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ｒ３は本明細書の定義と同義であり、Ｌはハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシまたはアルキルカルボニルオキシを示す。）
で表される化合物と反応させることを含む、本発明による化合物を調製する調製方法（ｆ）を対象とする。
本発明はまた、式（Ｘ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、Ｘ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｌおよびｌは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を、式（ＸＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ｒ３およびＲ４は本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物と反応させることを含む、本発明による化合物を調製する調製方法（ｇ）を対象とする。
本発明はさらに、式（ＸＩＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ｂ１からＢ３、ＸおよびＲは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を、
式（ＸＸＸＶＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、
Ｒ１’、Ｒ２’およびＲ３’は、それぞれ独立して、場合によって置換されたアルキル、好ましくはＣ１−１２アルキルまたは場合によって置換されたフェニルを示し、
Ｒ４’は水素を示し、または場合によって置換されたアルキル、好ましくはＣ１−１２アルキル、場合によって置換されたアルケニル、好ましくはＣ２−１２アルケニル、場合によって置換されたアルキニル、好ましくはＣ２−１２アルキニルまたは場合によって置換されたベンジルの中から選択され、
Ａ１からＡ４およびＧは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物と反応させることを含む、本発明による化合物を調製する調製方法（ｐ）を対象とする。
本発明はまた、式（ＸＸ）：
Figure 2011514315
 で表される化合物を、
式（ＸＩＩ）で表される化合物を反応させ、式（ＸＸＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、Ｘ、Ｒ、Ｒ１からＲ３およびｌは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を得、次いで、例えば調製方法（ａ）について記載の通り塩基性条件下でイミノ二重結合を転位させる段階を含む、本発明による化合物を調製する調製方法（ｈ）を対象とする。
本発明はまた、式（ＸＸＩＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、Ｘ、Ｒ、Ｒ１からＲ３およびｌは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を、式（ＩＸ）で表される化合物と反応させることを含む、本発明による化合物を調製する調製方法（ｉ）を対象とする。
本発明はさらに、式（Ｘ）で表される化合物を、式（ＸＸＩＩＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ｒ３は本明細書に定義の通りである。）
で表される化合物と反応させることを含む、本発明による化合物を調製する調製方法（ｊ）を対象とする。
製法（ａ）から（ｇ）および（ｐ）を以下の反応スキームによって説明する。
反応スキーム１ − 製法（ａ）：
Figure 2011514315
 ここでは、出発物質として、５−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル）ベンゾニトリルを用いている。
反応スキーム２ − 製法（ｂ）：
Figure 2011514315
 ここでは、出発物質として、２−アミノ−５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリルと２，５−ジメトキシテトラヒドロフランを用いている。
反応スキーム３ − 製法（ｃ）：
Figure 2011514315
 ここでは、出発物質として、３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（４−ヒドラジノフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールと１，１，３，３−テトラエトキシプロパンを用いている。
反応スキーム４ − 製法（ｄ）：
Figure 2011514315
 ここでは、出発物質として、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−フルオロベンゾニトリルと１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いている。
反応スキーム５ − 製法（ｅ）：
Figure 2011514315
 ここでは、出発物質として、１−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］フェニル｝メタンアミンとアセチルクロリドを用いている。
反応スキーム６ − 製法（ｆ）：
Figure 2011514315
 ここでは、出発物質として、Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝アセトアミドとヨードメタンを用いている。
反応スキーム７ − 製法（ｇ）：
Figure 2011514315
 ここでは、出発物質として、５−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールとチオアセトアミドを用いている。
反応スキーム８ − 製法（ｐ）：
Figure 2011514315
 ここでは、出発物質として、１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロポ−１−エン−２−イル）ベンゼンとメチル４−［（アセチルアミノ）メチル］−３−ブロモ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボジイミドチオエートを用いている。
製法（ａ）において出発物質として使用することができる式（ＩＩ）で表される化合物は新規化合物であり、ＥＰ−Ａ−１５３８１３８に記載の方法と類似または同一の方法を使用して合成することができる。
式（ＩＩ）で表される化合物は、式（ＸＩＩ）
Figure 2011514315
 （式中、Ｂ１からＢ３、ＸおよびＲは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を、
式（ＸＩＩＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４およびＧは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物と、好ましくは金属触媒の存在下で反応させることによって調製することができる。
化合物（ＩＩ）として、および実施形態Ｊにおいて、以下の構造（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−ｂ）、（ＩＩ−ｃ）、（ＩＩ−ｄ）、（ＩＩ−ｅ）および（ＩＩ−ｆ）（式中、化学基Ｇ、Ｂ１からＢ３、Ｘ、Ｒは本明細書に定義の通りであり、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のそれぞれはＹについて本明細書に定義の通りである。）で表される化合物が好ましい。
Figure 2011514315
Figure 2011514315
実施形態Ｋにおいて、本発明は、Ｇが、Ｇ１からＧ９の中から、好ましくはＧ１、Ｇ２およびＧ６の中から選択される、実施形態Ｊに定義の化合物を対象とする。
実施形態Ｌにおいて、本発明は、Ｇが、
Figure 2011514315
 で表される基を表し、
Ｒ１およびＲ２は本明細書に定義の通りであり、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換基Ｘで置換されていてもよいまたはケト、チオケトもしくはニトロイミノ基で置換されていてもよい３から６員の環または好ましくはＧ１からＧ９の中から選択される複素環を形成する、実施形態Ｊに定義の化合物を対象とする。
実施形態ＭおよびＮそれぞれにおいて、本発明は、それぞれ以下の構造（ＩＩ−ｇ）および（ＩＩ−ｈ）（式中、化学基Ｇ、Ｒは本明細書に定義の通りであり、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のそれぞれはＹについて本明細書に定義の通りであり、Ｘ０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はＸについて本明細書に定義の通りである。）で表される化合物を対象とする。
Figure 2011514315
実施形態Ｏにおいて、本発明は、Ｇが、Ｇ１からＧ９の中から、好ましくはＧ１、Ｇ２およびＧ６の中から選択される、実施形態ＭまたはＮに定義の化合物を対象とする。
実施形態Ｐにおいて、本発明は、Ｇが、
Figure 2011514315
 で表される基を表し、
Ｒ１およびＲ２は本明細書に定義の通りであり、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換基Ｘで置換されていてもよいまたはケト、チオケトもしくはニトロイミノ基で置換されていてもよい３から６員の環または好ましくはＧ１からＧ９の中から選択される複素環を形成する、実施形態ＭまたはＮに定義の化合物を対象とする。
実施形態Ｑにおいて、本発明は、Ｇが、
Figure 2011514315
 で表される基を表し、
Ｒ１およびＲ２、Ｒ３およびＲ４は本明細書に定義の通りである、実施形態ＭまたはＮに定義の化合物を対象とする。
式（ＩＩ）の化合物は、例えば、５−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリルおよびＮ−｛２−ブロモ−４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］ベンジル｝アセトアミドである。
式（ＸＩＩ）の化合物は、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９１年、５６巻、７３３６−７３４０頁、同、１９９４年、５９巻、２８９８−２９０１頁、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９９年、９５巻、１６７−１７０頁またはＷＯ ２００５／５０８５２１６に記載されている。そのような化合物は、例えば、［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジフルオロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−クロロ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−トリフルオロメチル−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジブロモ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，２，３−トリクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼンおよび１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼンである。
式（ＸＩＩＩ）で表される化合物は、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、６９７−６９８頁（１９７７）に記載の方法によって合成することができ、および／または式（ＸＩＶ）
Figure 2011514315
 で表される化合物をギ酸エチルと反応させ、
式（ＸＶ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４およびＧは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を得、次いでハロゲン化、脱ハロゲン化および水素化を行う段階によって得ることができる。
反応スキーム９は、Ｇが、場合によって置換された飽和または不飽和の５または６員の複素環式基を示す式（ＸＩＶ）で表される化合物を調製する合成方法を示す。
反応スキーム９
Figure 2011514315
 式中、ＤＭＦは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを表し、水素化は、ＵＳ２００７／１１１９８４Ａに記載の通りに行う。
反応スキーム１０は、Ｇが、本明細書に定義の化学基−（ＣＲ１Ｒ２）ｌ−ＮＲ３Ｒ４を示す式（ＸＩＶ）で表される化合物を調製する合成方法を示す。
反応スキーム１０
Figure 2011514315
 式（ＸＶ）で表される化合物は、例えば、Ｎ−［３−ブロモ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンジル］ホルムアミドおよびＮ−｛２−ブロモ−４−［（ホルミルアミノ）メチル］ベンジル｝アセトアミドである。
さらに、製法（ａ）は、特開２００７−９１７０８号公報およびＣｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、１６０１−１６０４頁（１９８５）に記載の通り実施することができる。
製法（ａ）の反応は、適当な希釈剤中で、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドまたはカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタンまたはイミダゾール等の有機塩基を、塩基として、約−７８から約２００℃、好ましくは−１０から約１００℃の温度で使用することによって実施することができる。さらに、反応は、種々の圧力、例えば常圧、すなわち１０１３ｍｂａｒにおいて、または減圧下、すなわち１０１３ｍｂａｒ未満で実施することができる。反応時間は変えることができ、０．１から７２時間、好ましくは、１から２４時間である。
製法（ａ）の適当な希釈剤としては、例えば、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によって塩素化されてもよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＭＤＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等が挙げられる。
製法（ａ）を実施するにあたって、例えば、式（ＩＩ）で表される化合物１モルを希釈剤例えばＴＨＦ中、１モル量または若干の過剰量の塩基と反応させることによって本発明による化合物を得ることができる。
製法（ｂ）において出発物質として使用することができる式（ＩＩＩ）で表される化合物は新規化合物であり、以下の調製方法および反応スキームによって合成することができる。式（ＩＩＩ）で表される化合物は、式（ＸＩＩ）で表される化合物を式（ＸＶＩ）：
Figure 2011514315
 で表される化合物と反応させ、
式（ＸＶＩＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、ＲおよびＸは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を得、次いで、塩基性条件下（例えば、アルカリ金属塩基の存在下）でイミノ二重結合を転位させ、−ＮＯ２基を還元する段階によって調製することができる。
式（ＸＶＩ）で表される化合物は、例えば、２−フルオロ−４−イソシアネートメチル−１−ニトロベンゼン、２−ブロモ−４−イソシアネートメチル−１−ニトロベンゼン、２−ヨード−４−イソシアネートメチル−１−ニトロベンゼン、２−メチル−４−イソシアネートメチル−１−ニトロベンゼンおよび２−シアノ−４−イソシアネートメチル−１−ニトロベンゼンである。
式（ＩＩＩ）で表される代表的な化合物は、例えば、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］アニリンおよび２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］アニリンである。
ジアルコキシテトラヒドロフランは、例えば、２，５−ジメトキシテトラヒドロフランおよび２，５−ジエトキシ−テトラヒドロフランである。
製法（ｂ）の反応は、適当な希釈剤中で、０から約２００℃、好ましくは室温、すなわち約２０℃から約１５０℃の温度で実施することができる。さらに、反応は、種々の圧力、常圧、すなわち１０１３ｍｂａｒ、または常圧を超える圧力もしくは常圧未満の圧力（減圧）下で実施することができる。反応時間は０．１から７２時間、好ましくは１から２４時間の間で変えることができる。
製法（ｂ）における適当な希釈剤は、例えば、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、その他）、酸類（酢酸、プロピオン酸）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＥ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、酸類（酢酸、プロピオン酸）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）およびこれらの混合溶媒を含む。
製法（ｂ）を実施するにあたって、例えば、式（ＩＩＩ）で表される化合物１モルを、希釈剤例えば酢酸中、１モルから５モル量の２，５−ジメトキシテトラヒドロフランと反応させることによって本発明による化合物を得ることができる。
製法（ｂ）において１，２−ジホルミルヒドラジンとの反応を実施する場合、反応は、有機塩基（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタンおよびイミダゾール）等の塩基およびトリメチルクロロシラン、トリエチルクロロシランおよびトリメチルブロモシラン等のトリアルキルハロシラン）およびトリアルキルハロシランの存在下で実施することができる。
上記製法を実施するにあたって、式（ＩＩＩ）で表される化合物１モルを、大過剰のピリジン中で、１から５モル量の１，２−ジホルミルヒドラジン、１から１０モル量の塩基および１から２５モル量のトリアルキルハロシランと反応させることによって本発明による化合物を得ることができる。
製法（ｂ）において、アジ化ナトリウムをオルトギ酸トリアルキルと反応させる場合、オルトギ酸トリアルキルの例として、オルトギ酸トリメチルおよびオルトギ酸トリエチルが挙げられる。
上記製法を実施するにあたって、式（ＩＩＩ）で表される化合物１モルを、適当な希釈剤例えば酢酸中、１から３モル量のアジ化ナトリウムおよび１から１０モル量のオルトギ酸トリアルキルと反応させることにより本発明による化合物を得ることができる。
製法（ｃ）において出発物質として使用することができる式（ＩＶ）で表される化合物は新規化合物であり、式（ＩＩＩ）で表される化合物をよく知られた「ザンドマイヤー」反応に供し、次いで還元反応させることによって式（ＩＶ）で表される化合物を得ることができる。
式（ＩＶ）で表される代表的な化合物は、例えば、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（４−ヒドラジノフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよび３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（４−ヒドラジノ−３−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールである。
好適な１，１，３，３−テトラアルコキシプロパンは、例えば、１，１，３，３−テトラメトキシプロパンおよび１，１，３，３−テトラエトキシプロパンである。
製法（ｃ）の反応は、適当な希釈剤中で、製法（ｂ）について記載の温度および圧力で実施することができる。
製法（ｃ）を実施するにあたって、例えば、式（ＩＶ）で表される化合物１モルを、希釈剤例えばエタノール中、必要であれば触媒量の硫酸等の酸の存在下で、１モルから５モル量の１，１，３，３−テトラアルコキシプロパンと反応させることによって本発明による化合物を得ることができる。
製法（ｄ）において出発物質として使用することができる式（Ｖ）で表される化合物は公知化合物であり、式（Ｖ）で表される化合物は、式（ＸＩＩ）で表される化合物を式（ＸＶＩＩＩ）：
Figure 2011514315
 で表される化合物と反応させ、
式：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、Ｒ、ＸおよびＬ１は本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を得、次いで塩基性条件下でイミノ二重を転位させる段階によって合成することができる。
式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物は、式（ＸＩＩＩ）で表される化合物を製造する方法に従って合成することができる。式（ＸＶＩＩＩ）で表される具体的な化合物は、例えば、２−フルオロ−５−イソシアネートメチル−ニトロベンゼンおよび２−フルオロ−５−イソシアネートメチル−ベンゾニトリルである。
製法（ｄ）において使用される式（Ｖ）で表される代表的な化合物は、例えば、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−フルオロベンゾニトリルおよび５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−フルオロベンゾニトリルである。
製法（ｄ）において出発物質である式Ｇ２−Ｈ、Ｇ３−Ｈ、Ｇ４−Ｈ、Ｇ５−Ｈ、Ｇ６−Ｈ、Ｇ８−ＨおよびＧ９−Ｈで示される化合物の多くは、公知化合物であり、この具体例として、１Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−ピラゾール、４−メチル−１Ｈ−ピラゾール、４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール、４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール、４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール、４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール、３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾール、５−メチル−１Ｈ−テトラゾール、５−（メチルチオ）−１Ｈ−テトラゾールが挙げられる。
製法（ｄ）の反応は、適当な希釈剤中で、製法（ａ）について記載の反応条件（温度、圧力、反応時間）において反応方法（ａ）に例示のアルカリ金属塩基を使用して実施することができる。
製法（ｄ）を実施するにあたって、例えば、式（Ｖ）で表される化合物１モルを、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モルから３モル量の塩基の存在下、１モルから３モル量のＧ６−Ｈと反応させることによって本発明による化合物を得ることができる。
製法（ｅ）において出発物質として使用することができる式（ＶＩ）で表される化合物は、本明細書に記載の方法（ｇ）および（ｈ）から（ｊ）によって得ることができる。
製法（ｈ）において使用される式（ＸＸ）で表される化合物は、式（ＸＩＩＩ）で表される化合物の調製について記載の手順によって合成することができ、例えば、１−［２−ブロモ−４−（イソシアノメチル）フェニル］−Ｎ−メチルメタンアミンおよびＮ−ベンジル−１−［２−ブロモ−４−（イソシアノメチル）フェニル］メタンアミンである。
式（ＸＸＩ）で表される化合物は、式（ＩＩ）で表される化合物の調製について記載の手順によって合成することができる。式（ＸＸＩ）で表される化合物は、例えば、１−｛２−ブロモ−４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル｝−Ｎ−メチルメタンアミンおよびＮ−ベンジル−１−｛２−ブロモ−４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル｝メタンアミンである。
式（ＸＸＩＩ）で表される化合物は、式（Ｉ）で表される化合物の調製について記載の手順によって合成することができる。式（ＸＸＩＩ）で表される化合物は、例えば、１−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］フェニル｝メタン−アミンおよび２−（アミノメチル）−５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリルである。
上記製法において使用される好適な式（ＶＩＩ）で表される化合物は、例えば、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ピバロイルクロライド、アクリロイルクロライド、メチルクロロホルメート、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド、シクロプロピルカルボニルクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルクロライド、ベンゾイルクロライド、ニコチニルクロライド、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸またはメタンスルホニルクロライドである。
製法（ｅ）の反応は、適当な希釈剤中で、製法（ａ）について記載の条件（温度、圧力、反応時間）において製法（ａ）に例示のアルカリ金属塩基を使用することによって実施することができる。
製法（ｅ）を実施するにあたって、例えば、式（ＶＩ）で表される化合物１モルを、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モルから３モル量の塩基の存在下、１モルから３モル量の式（ＶＩＩ）で表される化合物と反応させることによって本発明による化合物を得ることができる。
製法（ｆ）において使用される好適な式（ＶＩＩＩ）で表される化合物は、製法（ｇ）および（ｋ）から（ｍ）によって得ることができる。
製法（ｋ）
式（ＸＸＩＶ）で表される化合物を、式（ＸＩＩ）
Figure 2011514315
 で表される化合物と反応させ、
式（ＸＸＶ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、Ｘ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｌは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を得る段階（ａ）および
塩基性条件下でイミノ二重結合を転位させる段階（ｂ）
を含む、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を調製する方法。
製法（ｌ）
前記式（ＸＸＩＩ）の化合物を、前記式（ＶＩＩ）の化合物と反応させる方法。
製法（ｍ）
前記式（Ｘ）の化合物を、
式：
Figure 2011514315
 （式中、Ｒ４は本明細書で定義されるのと同義である。）
で表される化合物と反応させる方法。
式（ＸＸＩＶ）で表される化合物は、式（ＸＩＩＩ）で表される化合物の調製について記載の手順によって合成することができる。式（ＸＸＩＶ）の代表的な化合物は、例えば、Ｎ−［２−フルオロ−４−（イソシアネートメチル）ベンジル］アセトアミド、Ｎ−［２−ブロモ−４−（イソシアネート−メチル）ベンジル］アセトアミド、Ｎ−［２−ヨード−４−（イソシアネートメチル）ベンジル］アセトアミド、Ｎ−［２−メチル−４−（イソシアネートメチル）ベンジル］アセトアミドおよびＮ−［２−シアノ−４−（イソシアネートメチル）ベンジル］アセトアミドである。
式（ＸＸＶ）で表される化合物は、式（ＩＩ）で表される化合物の調製について記載の手順によって合成することができる。代表例は、例えば、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］ベンジル｝アセトアミドおよびＮ−｛２−ブロモ−４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］ベンジル｝ベンズアミドである。
上記製法（ｌ）における式（ＸＸＩＩ）の化合物は、前記式（ＶＩ）の化合物のＲ３が水素を表すものに相当する。
また製法（ｍ）に使用する式（ＸＸＶＩ）の適当な化合物は、例えば、ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミド、２，２，２−トリフルオロアセトアミド、ベンズアミド、エチルカルバメートまたはエタンチオアミドである。
製法（ｆ）は、前記の製法（ｅ）について述べられたのと同様の条件で実施することができる。
製法（ｇ）に使用する式（Ｘ）の適当な化合物は、製法（ｎ）または（ｏ）で得ることができる。
製法（ｎ）
式：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、Ｘ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびｌは本明細書で定義されるのと同義である。）
で表される化合物を、ハロゲン化剤と反応させる方法。
製法（ｏ）
式（ＸＸＶＩＩＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、ＸおよびＲは本明細書の定義と同義であり、Ｒ５はアルキル基を表す。）
で表される化合物を、還元して、
式（ＸＸＩＸ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、Ｘ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびｌは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を得、次いで、化合物（ＸＸＩＸ）をメタンスルホニルクロライドまたはハロゲン化剤と反応させることを含む、本発明による化合物を調製する方法。
式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＸ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｒ１、Ｒ２およびｌは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を、
式（ＸＩＩ）で表される化合物と反応させ、以下の式（ＸＸＸＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、Ｘ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびｌは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を得、次いで塩基性条件下でイミノ二重結合を転移させる段階によって得ることができる。
式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物は、式（ＸＸＸＩＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４およびＲ５は本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を、
式（ＸＩＩ）で表される化合物と反応させ、式（ＸＸＸＩＩＩ）：
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、Ｘ、Ｒ、Ｒ５は本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物を得、次いで塩基性条件下でイミノ二重結合を転移させる段階によって得ることができる。
式（ＸＸＸ）の代表的な化合物は、例えば、２−ブロモ−４−（イソシアノメチル）−１−メチルベンゼン、２−シアノ−４−（イソシアノメチル）−１−メチルベンゼンおよび２−ブロモ−４−（イソシアノメチル）−１−エチルベンゼンである。
さらに、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
Figure 2011514315
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、Ｘ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５’およびｌは本明細書の定義と同義である。）
で表される化合物は、
式（ＸＸＸＶＩＩ）
Figure 2011514315
 （式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ａ１からＡ４およびｌは本明細書の定義と同義であり、Ｒ１’、Ｒ２’およびＲ３’は、それぞれ独立して、場合によって置換されたアルキルまたは場合によって置換されたフェニルを示し、Ｒ４’は水素；または場合によって置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル；または場合によって置換されたベンジルの中から選択される化学基を示し、Ｒ５’は水素、場合によって置換されたアルキルまたは場合によって置換されたフェニルを示す。）
で表される化合物を、
式（ＸＩＩ）で表される化合物と、必要であればフッ素試薬およびハロゲン化アルキル（好ましくは、Ｒ４’が水素を示す場合、ヨウ化メチル）存在下、反応させることによって合成することもできる。
式（ＸＸＩＸ）で表される化合物は、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物を既知の手順を使用して加水分解に供することによって合成することができる。
Figure 2011514315
次いで、式（ＸＸＩＸ）で表される化合物をメタンスルホニルクロライドまたはハロゲン化剤と反応させて本発明による化合物を生じさせる。
式（ＸＸＸＶＩＩ）で表される化合物は、反応スキーム１１に説明する反応プロセスによって合成することができる。
反応スキーム１１
Figure 2011514315
 （式中、ＮＢＳはＮ−ブロモスクシンイミドを、ＡＩＢＮはアゾビスイソブチロニトリルを、ＥＤＣは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを、ＤＭＡＰは４−（ジメチルアミノ）ピリジンを、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬は２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィドを表す。）
前記式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物は、例えば、２−ブロモ−４−［（メチルスルファニル）｛［（トリメチルシリル）メチル］イミノ｝メチル］ベンジルアセテート、２−クロロ−４−［（メチルスルファニル）｛［（トリメチルシリル）メチル］イミノ｝メチル］ベンジルアセテート、２−トリフルオロメチル−４−［（メチルスルファニル）｛［（トリメチルシリル）メチル］イミノ｝メチル］ベンジルアセテート、｛６−［（メチルスルファニル）｛［（トリメチルシリル）−メチル］イミノ｝メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチルアセテート、および｛６−［（メチルスルファニル）−｛［（トリメチルシリル）メチル］イミノ｝メチル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチルアセテートである。
さらに、前記式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物を調製する製法は、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、５２巻、１０２７−１０３５頁、１９８７年に記載される方法に従って実施することができる。
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物を調製する製法は、適当な希釈剤中で、フッ化カリウムまたはテトラメチルアンモニウムフルオライド、テトラエチルアンモニウムフルオライドもしくはテトラブチルアンモニウムフルオライド等のフッ素試薬を用いることによって実施することができ、約−７８から約１００℃、好ましくは、−１０から約５０℃の温度で実施することができる。また、該反応は常圧、すなわち１０１３ｍｂａｒにおいて実施することが望ましいが、該反応は加圧下、すなわち１０１３ｍｂａｒ超で、または減圧下、すなわち１０１３ｍｂａｒ未満で操作することもできる。反応時間は、０．１から１０時間であり、好ましくは、１から５時間である。
前記式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物を製造する方法を実施するにあたっては、例えば、式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物１モルに対し、式（ＸＩＩ）の化合物１モルを、希釈剤、例えばＴＨＦ中、０．１モルのフッ素付加剤、例えばテトラブチルアンモニウムフルオライドの存在下で反応させることにより式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物を得ることができる。
前記式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、例えば、２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート、２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート、２−シアノ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート、２−トリフルオロメチル−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート、２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジブロモフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート、２−クロロ−４−［３−（３，５−ジブロモフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート、２−シアノ−４−［３−（３，５−ジブロモフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート、２−トリフルオロメチル−４−［３−（３，５−ジブロモフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート、２−ブロモ−４−［３−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート、２−クロロ−４−［３−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート、２−シアノ−４−［３−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート、２−トリフルオロメチル−４−［３−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート、２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート、２−クロロ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート、２−シアノ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート、２−トリフルオロメチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート、｛６−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ピリジン−３−イル｝メチルアセテートおよび｛６−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチルアセテートである。
製法（ｇ）における前記式（ＸＩ）の適当なアミド化合物は、例えば、アセトアミド、２，２，２−トリフルオロアセトアミド、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド、ピロリジン−２−オン、ピペリジン−２−オンおよびＮ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドである。
製法（ｇ）は、前記製法（ｅ）について述べられたのと同様の条件で実施することができる。
式（ＩＩ）、式（ＸＩＩＩ）、式（ＸＶ）、式（ＸＸ）および式（ＸＸＩＶ）の化合物は新規化合物である。
式（ＸＩＩＩ）および（ＸＶ）で表される化合物は、一般式（ＸＸＸＩＶ）
Figure 2011514315
 （式中、Ｔ１は−Ｎ−ＣＨ＝Ｏまたは−Ｎ≡Ｃを示し、Ａ１からＡ４およびＧは本明細書の定義と同義である。）
で表される。
一般式（ＸＸＸＩＶ）で表される化合物は、本発明による化合物の調製に有用な中間体である。すなわち、本発明による化合物は、式（ＸＩＩ）で表される化合物を式（ＸＸＸＩＶ）で表される化合物と反応させ、式（ＩＩ）で表される化合物を得、続いて、例えば調製方法（ａ）に記載の塩基性条件下でイミノ二重結合の転移を誘導することによって調製することができる。
式（ＸＸ）および（ＸＸＩＶ）で表される化合物は、一般式（ＸＸＸＶ）
Figure 2011514315
 （式中、Ｔ２はＲ３またはＲ４を示し、Ａ１からＡ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｌは本明細書の定義と同義である。）
で表される。
一般式（ＸＸＸＶ）で表される化合物は、本発明による化合物の調製に有用な中間体である。すなわち、本発明による化合物は、式（ＸＩＩ）で表される化合物を式（ＸＸＸＶ）で表される化合物と反応させ、式（ＩＩ）で表される化合物を得、続いて、例えば調製方法（ａ）に記載の塩基性条件下でイミノ二重結合の転移を誘導することによって調製することができる。
式（ＸＸＸＶ）で表される化合物は、Ｔ１がＣＮを表し、Ｇが
Figure 2011514315
 （式中、Ｒ３またはＲ４の一方はＨを表し、Ａ１からＡ４、ならびにＲ１、Ｒ２およびＲ３またはＲ４の一方、ならびにｌは本明細書の定義と同義である。）
で表される基を表す、式（ＸＸＸＩＶ）で表される化合物であると解される。
反応スキーム１２は、Ｇが場合によって置換された飽和または不飽和の５または６員の複素環式基を示す、式（ＸＸＸＶＩ）で表される化合物を調製する合成法を示す。
反応スキーム１２
Figure 2011514315
 （式中、Ｅｔ３Ｎはトリエチルアミンを、ＴＨＦはテトラヒドロフランを、（Ｐｈ３Ｐ）４Ｐｄはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬は２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィドを、ｔ−ＢｕＯＫはｔ−ブトキシカルボニルを示す。）
反応スキーム１３は、Ｇが本明細書に定義の化学基−（ＣＲ１Ｒ２）ｌ−ＮＲ３Ｒ４を示す、式（ＸＸＸＶＩ）で表される化合物を調製する合成法を示す。
反応スキーム１３
Figure 2011514315
 （式中、ＡｃＮＨ２は酢酸アンモニウムを、ＮａＨは水素化ナトリウムを、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬は２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィドを示す。）
前記式（ＸＸＸＶＩ）の化合物は、例えば、メチル３−ブロモ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエート、メチル３−クロロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエート、メチル３−トリフルオロメチル−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエート、メチル３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエート、エチル３−ブロモ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエート、メチル３−ブロモ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリエチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエート、メチル３−ブロモ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（ｔ−ブチルジメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエート、メチル４−［（アセチルアミノ）メチル］−３−ブロモ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエート、メチル４−［（アセチルアミノ）メチル］−３−クロロ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエート、メチル４−［（アセチルアミノ）メチル］−３−トリフルオロメチル−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエート、メチル４−［（アセチルアミノ）メチル］−３−シアノ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエート、エチル４−［（アセチルアミノ）メチル］−３−ブロモ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエート、メチル４−［（アセチルアミノ）メチル］−３−ブロモ−Ｎ−［（トリエチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエートおよびメチル４−［（アセチルアミノ）メチル］−３−ブロモ−Ｎ−［（ｔ−ブチルジメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエートである。
製法（ｐ）は、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物の製法について述べられたのと同様の条件で実施することができる。
式（ＸＸＸＶＩ）および（ＸＸＸＶＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＸＸＸＩＸ）
Figure 2011514315
 （式中、Ｔ３はハロゲン、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、本明細書に定義の化学基Ｇを表し、または以下の化学基：
Figure 2011514315
 の１種を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５’およびｌは前記と同義であり、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’およびＡ１からＡ４は本明細書の定義と同義である。）
で表される。
一般式（ＸＸＸＩＸ）で表される化合物は、本発明による化合物の調製に有用な中間体である。すなわち、本発明による化合物は、式（ＸＩＩ）で表される化合物を式（ＸＸＸＩＸ）で表される化合物と、Ｒ４’がＨを表さない場合、フッ素試薬の存在下で反応させることによって調製することができる。Ｒ４’がＨを表す場合、反応は、ワンポット反応において最初にハロゲン化アルキル、例えばヨウ化メチルを加え、次いでフッ素試薬を加えることによって実施することができる。
式（ＸＸＸＩＸ）で表される化合物は、例えば、各表に挙げた化合物およびメチル３−シアノ−４−フルオロ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエートである。
本発明によれば、一般式を使用することによって本明細書に記載されたすべての化合物（例えば、化合物（ＸＩＩＩ）、（ＸＶ）、（ＸＸＸＩＶ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＸＶ）、（ＸＸＸＶＩ）、（ＸＸＸＶＩＩ）、（ＸＸＸＩＸ）等）において、特に、本発明による化合物の調製に有用なこのような化合物において、Ａ１からＡ４の基の少なくとも３個がＣ−Ｙを表す一方、Ａ１およびＡ４の両方がＣ−Ｙを表し、および／またはＢ１からＢ３の基の少なくとも２個がＣ−Ｘを表し、適当な場合、ＲがＣＦ３を表すことが好ましい。
任意のこのような化合物において、Ａ１からＡ４のすべての基がＣ−Ｙを表し、および／またはＢ１からＢ３のすべての基がＣ−Ｘを表し、適当な場合、ＲがＣＦ３を表すことが特に好ましい。
本発明による化合物は強力な殺虫作用を示し、従って、殺虫剤として使用することができる。さらに、本発明による化合物は、栽培植物に対し薬剤の有害な副作用を全く与えることなく、有害昆虫に対し強い防除効果を発揮する。従って、本発明の化合物は、広範な有害生物種、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫およびその他の植物寄生有害生物、貯蔵害虫、衛生有害生物等の防除のために使用することができ、これらの駆除撲滅のために施用することができる。有害な動物有害生物は、例えば、
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば、カロソブルクス・シネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ Ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ビジンチオクトマクラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・フシコリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルホクプレア（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、モノカムス・アルテルナツス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）、アウラコホラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；鱗翅目害虫、例えば、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、キロ・スプレサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロチスフコサ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテラ・マクリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；半翅目害虫、例えば、ネフォテチキス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、プセウドコクス・コムストキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシフム・プセウドブラシカス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ナザラ属種（Ｎａｚａｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ）、プシラ属種（Ｐｓｈｙｌｌａ ｓｐｐ．）；アザミウマ目害虫、例えば、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、フランクリネラ・オシデンタル（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；直翅目害虫、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アフリカナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ Ａｆｒｉｃａｎａ）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；等翅目害虫、例えば、レチクリテルメス・スペラツス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目害虫、例えば、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒレミア・プラツラ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、クレクス・トリタエニオリンクス（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミザ・トリホルイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）。
ダニ類として、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、アクロプス・ペレカシ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）。
センチュウ類として、例えば、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサフェレンクス・リグニコルス・マミヤ・エト・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ Ｍａｍｉｙａ ｅｔ Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アフェレンコイデス・ベセイイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。
さらに、本発明による化合物は、良好な植物耐性および温血動物に対する好ましい毒性を示し、環境によって十分な耐性が示され、従って、植物および植物部分の保護に好適である。
本発明の化合物の施用によって、収穫量の増加、収穫材料の品質の改善をもたらすことができる。さらに、該化合物は、保存製品および材料の保護において、ならびに衛生セクターにおいて、農業、園芸、獣医学分野、森林、庭および娯楽施設において遭遇する動物有害生物、特に昆虫類、クモ形動物、ぜん虫類、センチュウ類および軟体動物の防除に使用することができる。本発明の化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。本発明の化合物は、正常に感受性の種および抵抗種に対して、ならびに発育のすべてまたは一部の段階に対して活性を有する。これらの有害生物は、とりわけ、以下のものを含む。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ブーフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）から、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アンスレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、フォルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）。
マキガイ網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）から、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
ぜん虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコクス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコクス・ムルチオクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
さらに、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）等の原虫を防除することが可能である。
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、プサルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
ヨコバイ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノスセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、ココミチルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ジアフォリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジスミコクス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコクス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネフォテチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコクス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコクス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウドアウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコクス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコクス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカフォイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ、（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フラムメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）。
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピフォロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
植物寄生センチュウ類は、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）を含む。
本発明によって、すべての植物および植物部分を処理することができる。本発明の文脈において、植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然産の作物植物を含む。）等のすべての植物および植物群を意味するものと解されるべきである。作物植物は、慣用の植物品種改良法および最適化法によって得ることができ、またはバイオテクノロジー的方法および遺伝子工学的方法によって得ることができ、またはこれらの方法の組合せによって得ることができる植物であってよく、トランスジェニック植物を含み、植物品種改良業者の権利によって保護され得るまたは保護されない植物栽培品種を含む。植物部分は、苗条、葉、花および根等の地上部および地下部のすべての植物の部分および器官を意味するものと解されるべきであり、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、軸、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部分は、収穫材料、ならびに栄養繁殖器官および生殖繁殖器官、例えば、挿し木、塊茎、根茎、取り木および種子も含む。
上記活性化合物による植物および植物部分の本発明による処理は、通例の処理方法によって、例えば、浸漬、散布、蒸発、霧化、拡散、塗布、注入によって、直接的に、または化合物をこれらの周囲、生息場所または貯蔵空間に作用させることにより実施され、繁殖器官の場合、特に種子の場合は、さらに１または複数のコーティングの適用によって実施される。
すでに上述した通り、すべての植物および植物部分を本発明によって処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生植物種および植物栽培品種、または慣用の生物学的品種改良法、例えば交配もしくはプロトプラスト融合によって得られるものならびにこれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態において、慣用の方法と適当な場合に組み合わされる遺伝子工学方法によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（遺伝子操作生物体）ならびにこれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」については上述した。
特に好ましくは、各場合とも市販されているまたは使用されている植物栽培品種の植物が本発明により処理される。植物栽培品種は、慣用の品種改良によって、突然変異生成によってまたは組換えＤＮＡ技術によって得られた新規な特性（「形質」）を有する植物を意味するものと解される。これらは栽培品種、生物型または遺伝子型でありうる。
植物種または植物栽培品種、これらの場所および成長条件（土壌、気候、植生期間、養分）に応じて、本発明による処理は超付加（「相乗」）作用をもたらすこともできる。従って、例えば、施用量の低減、ならびに／または活性スペクトルの拡張、ならびに／または本発明によって使用することができる物質および組成物の活性の増加、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつまたは水もしくは土壌塩含有物に対する耐性の増加、開花能力の増加、より容易な収穫、成熟の加速、収穫生産物のより高い収穫量、より高い品質および／またはより高い栄養価、収穫生産物のより高い保存安定性および／または加工性が考えられ、これらは実際に予期される作用を上回る。
本発明によって処理すべき好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種（遺伝子工学によって得られるもの）は、遺伝子操作を介して特に有利で有用な形質をこれらの植物に与える遺伝子素材を受容したすべての植物を含む。このような形質の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつまたは水もしくは土壌塩含有物に対する耐性の増加、開花能力の増加、より容易な収穫、成熟の加速、収穫生産物のより高い収穫量、より高い品質および／またはより高い栄養価、収穫生産物のより高い保存安定性および／または加工性である。このような形質のさらに特に強調される例は、昆虫類、ダニ類、植物病原性菌類、細菌類および／またはウイルス類等の動物性および微生物性有害生物に対する植物のより良好な防御性、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物による耐性の増加である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ類、ジャガイモ類、サトウダイコン、トマト類、エンドウ類および他の野菜品種、ワタ、タバコ、アブラナ、さらに果実植物（リンゴ類、セイヨウナシ類、柑橘果実およびブドウ類の果実を含む。）であり、特にトウモロコシ、ダイズ類、ジャガイモ類、ワタ、タバコおよびアブラナが強調される。特に強調される形質は、植物中で形成される毒素、特にバシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝子素材によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂ６およびＣｒｙＩＦ、さらにこれらの組合せによって）植物（以下「Ｂｔ植物」と称する。）中で形成される毒素を介する、昆虫類、クモ形動物、センチュウ類、ならびにナメクジ類およびカタツムリ類に対する植物の防御性の増加である。さらに特に強調される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシターおよび抵抗性遺伝子、ならびに対応する発現した蛋白質および毒素を介する菌類、細菌類およびウイルス類に対する植物の防御性の増加である。さらに特に強調される形質は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増加である（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。所望される形質を与える当該遺伝子は、トランスジェニック植物中で互いの組合せとして存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、商品名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ類）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種およびジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア類に対する耐性、例えばトウモロコシ）として販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のための慣用の様式において品種改良された植物）は品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）として販売されている品種を含む。もちろんこれらの言及は、将来開発され、および／または上市される、これらの遺伝的形質または依然として開発すべき遺伝形質を有する植物栽培品種にも当てはまる。
列記した植物は、好適な濃度の本発明による化合物を用いる特に有利な様式において本発明によって処理することができる。
さらに、獣医学の分野において、本発明の新規化合物は、種々の有害な動物寄生有害生物（内部寄生虫および外部寄生虫）、例えば、昆虫類およびぜん虫類に対して効果的に使用することができる。このような動物寄生有害生物の例として、下記の有害生物が挙げられる。昆虫類の例として、例えば、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、シムクス・レクツリウス（Ｃｉｍｘ ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）等が挙げられる。ダニ目（ａｃａｒｉ）の例として、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブーフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）等が挙げられる。
獣医分野において、すなわち獣医学の分野において、本発明による活性化合物は、動物寄生虫、特に外部寄生虫または内部寄生虫に対して活性を有する。内部寄生虫という用語は、特に条虫類、センチュウ類または吸虫類等のぜん虫類およびコクシジウム等の原虫を含む。外部寄生虫は、典型的におよび好ましくは、節足動物、特に、ハエ（刺咬性および舐食性）、寄生ハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類、ハジラミ類、ノミ類等の昆虫類；またはマダニ類、例えばマダニ科マダニ類もしくはヒメダニ科マダニ類、またはキュウセンヒゼンダニ類、ツツガムシ類、トリダニ等のコダニ類等のダニ類（ａｃａｒｉｄｓ）である。
これらの寄生虫は、以下のものを含む。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；特定の例は、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・エウリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）であり；
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；特定の例は、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リムバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）であり；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルトゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；特定の例は、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオルヒンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガムビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ブーフトラ・エリトロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルズヘバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィルス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ ｃｏｅｃａ）であり；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；特定の例は、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）であり；
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））であり；
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））ならびに後気門目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス（ブーフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ）、 デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（多宿主性マダニの元の属））、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）；特定の例は、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ブーフィルス）・ミクロプルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・アンヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エベルチ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマフィサリス・コンシンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマフィサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマフィサリス・レアチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ハエマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザムベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アムブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アムブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アムブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アムブリオンマ・カジェンネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニトニスス・シルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブスコニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｃｏｎｉ）であり；
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロフォルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）；特定の例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデクス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデクス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデクス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデクス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデクス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデクス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロンビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオシェンガスチア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．カプラエ（Ｓ．ｃａｐｒａｅ）））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ニューモニソイジク・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、ニューモニソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウオジ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）である。
本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、ぜん虫類および原虫類の防除にも好適である。動物は、例えば、ウシ類、ヒツジ類、ヤギ類、ウマ類、ブタ類、ロバ類、ラクダ類、スイギュウ類、ウサギ類、ニワトリ類、シチメンチョウ類、アヒル類、ガチョウ類、養殖魚、ミツバチ類等の農業用家畜を含む。さらに、動物は、コンパニオンアニマルとも称される愛玩動物、例えば、イヌ類、ネコ類、ケージサイズのトリ類、観賞魚等、ならびに実験動物、例えば、ハムスター類、モルモット類、ラット類およびマウス類等として知られているものを含む。
本発明による活性化合物の使用によって、これらの節足動物、ぜん虫類および／または原虫類を防除することにより宿主動物の死滅を低減し、生産性（食肉、牛乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜等の場合）および健康を改善して、その結果、より経済的で簡単な動物飼育を可能にすることが意図される。
例えば、寄生虫による宿主からの血液の取り込みを、防止または阻止することが望ましい（適用可能な場合）。また、寄生虫の防除は病原体の伝染防止にも役立ち得る。
獣医学分野に関して本明細書において使用される「防除する」という用語は、活性化合物が、このような寄生虫に感染した動物中のそれぞれの寄生虫の発生率を無害なレベルに低減することに有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される「防除すること」は、活性化合物がそれぞれの寄生虫を殺すこと、この成長を阻害することまたはこの増殖を阻害することに有効であることを意味する。
一般に、本発明による活性化合物は、動物の処理に使用される場合、直接施用することができる。好ましくは、本発明による活性化合物は、当該分野において既知の薬学的に許容される賦形剤および／または補助剤を含有することができる医薬組成物として施用される。
獣医学分野および動物飼育において、活性化合物は、例えば、錠剤、カプセル剤、飲料、ドレンチ剤、顆粒剤、パスタ剤、ボーラス剤、経餌（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）法、坐剤の形態での経腸投与によって；例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、インプラント、経鼻施用、例えば、薬浴または浸漬、噴霧、ポアオンおよびスポットオン、洗浄、散粉の形態での経皮施用等による非経口投与による、および首輪、耳標、尾標、肢バンド、端綱、標識用具等の活性化合物含有成型品を利用する、既知の様式で施用（＝投与）される。活性化合物は、シャンプーとして、またはエアゾール、非加圧スプレー、例えばポンプスプレーおよび噴霧スプレー中で使用し得る好適な配合物として製剤化することができる。
本発明による活性化合物は、家畜、家禽、愛玩動物等に使用される場合、活性化合物を１から８０重量％の量で含む配合物（例えば、粉剤、水和剤［「ＷＰ」］、乳剤、乳液剤［「ＥＣ」］、フロアブル剤、均一液剤および懸濁液剤［「ＳＣ」］）として、直接または希釈後（例えば、１００から１００００倍希釈）のいずれかで、そうでなければ化学浴として施用することができる。
本発明による活性化合物は、獣医学分野において使用される場合、好適な共力剤、または例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、駆虫剤、抗原虫薬等の他の活性化合物と組み合わせて使用することができる。
本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶ。
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態に調製することができる。製剤形態としては、例えば、液剤、乳剤、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト剤、錠剤、粒剤、エアゾール剤、活性化合物浸潤天然および合成物、マイクロカプセル剤、種子用コーティング剤、燃焼装置と共に使用される製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸および煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等が挙げられる。
これらの製剤はそれ自体公知の方法で製造することができる。製剤は、例えば、活性化合物を、展開剤、すなわち、液体希釈剤または担体；液体ガス希釈剤または担体；固体希釈剤または担体と、そして場合によって界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散化剤および／または泡沫形成剤と共に混合することによって製造することができる。
展開剤として水を使用する場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒としても使用することができる。
液体希釈剤または担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族またはクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等）、パラフィン類（例えば鉱油留分類）、アルコール類（例えば、ブタノール、グルコールおよびそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などが挙げられる。
液化ガス希釈剤または担体は、常温常圧でガスであるものでよく、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤などが挙げられる。
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などが挙げられる。
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕および分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機および有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、トウモロコシの穂軸、タバコの茎等）の細粒などが挙げられる。
乳化剤および／または泡沫形成剤としては、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などが挙げられる。
分散化剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが挙げられる。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然および合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等）などが挙げられる。
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料のような有機染料、そしてさらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量元素が挙げられる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
本発明による化合物は、これらの商業上有用な製剤形態の形態で、およびこれらの製剤から調製された施用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺菌剤、生長調整剤、除草剤等との混合剤として存在することもできる。
本発明による化合物の商業上有用な施用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
本発明による活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１から１００重量％、好ましくは、０．００００１から１重量％の範囲内とすることができる。
本発明による化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
本発明の活性化合物は、衛生有害生物、貯蔵物に対する有害生物に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材および土壌における優れた残効性を示す。
次に、以下の実施例によって本発明をさらに具体的に例示するが、本発明はこれのみに限定されるものではない。
また、実施例において、Ｍｅはメチルを表し、Ａｃはアセチルを表し、Ｍｓはメタンスルホニルを表す。室温の表記は、約１８から約３０℃の温度を意味する。
実施例Ａ：５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（化合物Ｎｏ．２）の合成
ステップ１． Ｎ−（３−ブロモ−４−フルオロベンジル）ホルムアミドの合成。
Figure 2011514315
 １−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）メタンアミン（３．４０ｇ）を氷冷下（０℃）で撹拌しているところに、ギ酸エチルエステル（１．４８ｇ）を滴下した。反応混合物をそのまま２時間撹拌した後、室温に戻し、さらに２時間撹拌した。反応混合物をそのままシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、Ｎ−（３−ブロモ−４−フルオロベンジル）ホルムアミド（２．７ｇ）を収率６９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．４７（２Ｈ，ｄ），７．０６−７．３３（３Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｓ）．
ステップ２． ２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールの合成。
Figure 2011514315
 Ｎ−（３−ブロモ−４−フルオロベンジル）ホルムアミド（２．７０ｇ）およびトリエチルアミン（３．５０ｇ）をトルエン（４０ｍｌ）中、氷冷下（０℃）で撹拌しながら、オキシ塩化リン（１．９０ｇ）を加えた後、反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物に注意深く水（１００ｍｌ）を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水で中和した。水層を分離してトルエン（６０ｍｌ×２）で抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤をろ別した。ろ液に１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（２．１ｇ）と酸化銅（ＩＩ）（０．２ｇ）を加え、３日間加熱還流した。室温に戻し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、粗製の２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（０．８８ｇ）を得た。
ステップ３． ５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールの合成。
Figure 2011514315
 ２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（０．８８ｇ）のＴＨＦ（１３ｍｌ）中溶液に、氷冷下でｔ−ＢｕＯＫ（０．２４ｇ）を加え、室温に戻し１６時間撹拌した。反応混合物に水を加え、水層を分離して酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（０．８８ｇ）を収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４２（２Ｈ，ｄ），３．７５（２Ｈ，ｄ），４．４３（２Ｈ，ｄ），４．８８（２Ｈ，ｄ），７．１０−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．８６−８．０８（３Ｈ，ｍ）．
ステップ４． ５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−フルオロベンゾニトリルの合成。
Figure 2011514315
 ５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（０．８８ｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶かし、脱気した後アルゴン雰囲気下に置いた。反応混合物にＺｎ（ＣＮ）２（０．４５ｇ）とＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．６７ｇ）を加え、９０℃で４時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルを加え、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−フルオロベンゾニトリル（０．２５ｇ）を収率３２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４４（１Ｈ，ｄ），３．７６（１Ｈ，ｄ），４．４６（１Ｈ，ｄ），４．９１（１Ｈ，ｄ），７．１２−８．１６（６Ｈ，ｍ）．
ステップ５． ５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール５−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリルの合成。
Figure 2011514315
 ５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−フルオロベンゾニトリル（２５０ｇ）、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（５２ｍｇ）および炭酸カリウム（１０３ｍｇ）のＤＭＦ（１ｍｌ）中混合溶液を８０℃で３時間撹拌した。室温に戻した後、水を加え酢酸エチルで混合物を抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（１３０ｍｇ）を収率４６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５０（１Ｈ，ｄ），３．８２（１Ｈ，ｄ），４．５１（１Ｈ，ｄ），４．９６（１Ｈ，ｄ），７．４１（１Ｈ，ｍ），７．９３−８．３３（４Ｈ，ｍ），８．９０（１Ｈ，ｄ）．
実施例Ｂ：２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリル（Ｎｏ．１−７８）の合成。
ステップ１． ３−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミドの合成。
Figure 2011514315
 ３−ブロモ−４−フルオロ安息香酸（５．０ｇ）を酢酸エチルに溶かし、塩化チオニル（５．４ｇ）およびＤＭＦ（３滴）を加え、２時間加熱還流した。溶媒を減圧下で留去後、残渣をＴＨＦに溶かし、１−（トリメチルシリル）メチルアミン（２．６ｇ）およびトリエチルアミン（２．９ｇ）を冷却下（０℃）で加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、３−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミド（６．９ｇ）を収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１１（９Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｓ），５．８７（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｔ），７．６６（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ）．
ステップ２． ３−シアノ−４−フルオロ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミドの合成。
Figure 2011514315
 ３−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミド（５．０ｇ）をＤＭＦに溶かし、アルゴン雰囲気下でシアン化亜鉛（１．４ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．９ｇ）を加え、９０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温に戻し、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、３−シアノ−４−フルオロ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミド（４．０ｇ）を収率９７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．２（９Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｄ），５．９４（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．９８−８．０２（２Ｈ，ｍ）．
ステップ３． ３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミドの合成。
Figure 2011514315
 ３−シアノ−４−フルオロ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミド（１．５ｇ）のＤＭＦ中溶液にトリアゾール（０．５ｇ）および炭酸カリウム（１．０ｇ）を加えた。混合物を８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミド（１．１ｇ）を収率６１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．２０（９Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｄ），６．０１（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｄ），８．２１（２Ｈ，ｍ），８．８８（１Ｈ，ｓ）．
ステップ４． ３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボチオアミドの合成。
Figure 2011514315
 ３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミド（１．１ｇ）をトルエンで溶かした後、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬（１．５ｇ）を加え、５時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボチオアミド（１．５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．２１（９Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｄ），８．０３（５Ｈ，ｍ）．
ステップ５． メチル３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエート（Ｎｏ．１２−３９）の合成。
Figure 2011514315
 ３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボチオアミド（１．５ｇ）のＴＨＦ中溶液に、ｔ−ＢｕＯＫ（０．６４ｇ）を冷却下（０℃）で加えた。１５分撹拌した後、ヨウ化メチル（０．８１ｇ）を冷却下（０℃）で滴下した。室温に戻し、２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、メチル３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエートを収率６４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１３（９Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｓ），７．８１−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．９７−８．０１（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ）．
ステップ６． ２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリルの合成。
Figure 2011514315
 メチル３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオエート（０．２ｇ）および１，２，３−トリクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（０．１７ｇ）をＴＨＦに溶かし、−５℃に冷却し、撹拌した。さらに、テトラブチルアンモニウムフルオリドのＴＨＦ中溶液（ＴＨＦ中１．０Ｍの０．０９９ｍＬ）を、アルゴン雰囲気下で１０分かけて加えた。同温度で３０分撹拌後、反応混合物をゆっくりと室温に戻した後、４時間撹拌した。反応液に水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリル（０．２５ｇ）を収率８５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４８（１Ｈ，ｄ），３．８２（１Ｈ，ｄ），４．５０（１Ｈ，ｄ），４．９６（１Ｈ，ｄ），７．４１（２Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ），８．２２−８．３２（３Ｈ，ｍ），８．９０（１Ｈ，ｓ）．
実施例Ｃ：Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝アセトアミド（Ｎｏ．２−１３）の合成。
ステップ１． ３−ブロモ−４−（ブロモメチル）安息香酸の合成。
Figure 2011514315
 ３−ブロモ−４−メチル安息香酸（１０ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（８．７ｇ）および２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（０．４ｇ）を四塩化炭素（５０ｍｌ）に懸濁後、２時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻し、１５％クエン酸水溶液（２０ｍｌ）を加え、しばらく撹拌した。得られた結晶をろ別し、１５％クエン酸水溶液（２０ｍｌ）で洗浄後、乾燥し、３−ブロモ−４−（ブロモメチル）安息香酸（６ｇ）を得た。
１１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．６２（２Ｈ，ｓ），７．５７−７．５８（１Ｈ，ｍ），８．０１−８．０４（１Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ）
ステップ２． ３−ブロモ−４−（ブロモメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミドの合成。
Figure 2011514315
 ３−ブロモ−４−（ブロモメチル）安息香酸（５ｇ）、１−（トリメチルシリル）メチルアミン（１．７６ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（４．３ｇ）をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶かし、室温で５時間撹拌した。反応混合物に水を加えた後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、３−ブロモ−４−（ブロモメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミド（４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１３（９Ｈ，ｓ），２．９４−２．９８（２Ｈ，ｍ），４．７１（２Ｈ，ｓ），５．９９（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．９６（１Ｈ，ｍ）
ステップ３． ２−ブロモ−４−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモイル｝ベンジルアセテートの合成。
Figure 2011514315
 酢酸ナトリウム（２．８ｇ）および３−ブロモ−４−（ブロモメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンズアミド（６．５ｇ）のＤＭＦ（３０ｍｌ）中混合溶液を７０℃で３時間撹拌した。反応液を室温に戻し、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別した後、反応液を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、２−ブロモ−４−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモイル｝ベンジルアセテート（２．４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１３（９Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｄ），５．２１（２Ｈ，ｓ），５．９６（１Ｈ，ｓ），７．４４−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．９４−７．９５（１Ｈ，ｍ）
ステップ４． ２−ブロモ−４−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモチオイル｝ベンジルアセテートの合成。
Figure 2011514315
 ２−ブロモ−４−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモイル｝ベンジルアセテート（２．４ｇ）とＬａｗｅｓｓｏｎ試薬（２．７ｇ）をトルエンで懸濁し、２時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻し、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、２−ブロモ−４−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモチオイル｝ベンジルアセテート（１．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１８（９Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｄ），５．１８（２Ｈ，ｓ），７．３８−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．９０−７．９０（１Ｈ，ｍ）
ステップ５． ２−ブロモ−４−［（メチルスルファニル）｛［（トリメチルシリル）メチル］イミノ｝メチル］ベンジルアセテート（Ｎｏ．１３−９）の合成。
Figure 2011514315
 ヨウ化メチル（０．６９ｇ）、炭酸カリウム（０．８０ｇ）および２−ブロモ−４−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモチオイル｝ベンジルアセテート（１．８ｇ）のＤＭＦ（３０ｍｌ）中混合溶液を室温で２時間撹拌した。混合物をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、２−ブロモ−４−［（メチルスルファニル）｛［（トリメチルシリル）メチル］イミノ｝メチル］ベンジルアセテート（０．９５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１１（９Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），７．４２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．７４（１Ｈ，ｍ）
ステップ６． ２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテートの合成。
Figure 2011514315
 アルゴン雰囲気下で、２−ブロモ−４−［（メチルスルファニル）｛［（トリメチルシリル）メチル］イミノ｝メチル］ベンジルアセテート（０．９０ｇ）と１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（０．５６ｇ）のＴＨＦ中混合溶液を−５℃に冷却して撹拌し、テトラブチルアンモニウムフルオリド溶液（ＴＨＦ中１．０Ｍの０．５６ｍｌ）をゆっくりと加え、室温で２０時間撹拌した。反応混合物をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート（１．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．４３（１Ｈ，ｄ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｄ），４．８７−４．９２（１Ｈ，ｍ），５．２３（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．８０（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０８（１Ｈ，ｍ）
ステップ７． ｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］フェニル｝メタノールの合成。
Figure 2011514315
 ２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセテート（１．１ｇ）のメタノール（２０ｍｌ）中溶液に、ナトリウムメトキシド（０．１ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を室温に戻し、次いでｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］フェニル｝メタノール（０．９５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４４（１Ｈ，ｄ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｄ），４．８３−４．８９（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．５９−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．８１（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．０６（１Ｈ，ｍ）
ステップ８． ２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルメタンスルホネートの合成。
Figure 2011514315
 ｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］フェニル｝メタノール（０．９５ｇ）およびトリエチルアミン（０．４１ｇ）のジクロロメタン中溶液中に、メタンスルホニルクロリド（０．３５ｇ）をゆっくりと加え、室温で２時間撹拌した。反応液を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルメタンスルホネート（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．０７（３Ｈ，ｓ），３．４４（１Ｈ，ｄ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｄ），４．８８−４．９４（１Ｈ，ｍ），５．３６（２Ｈ，ｓ），７．２４−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．８４（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１３（１Ｈ，ｍ）
ステップ９． １−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］フェニル｝メタンアミンの合成。
Figure 2011514315
 ２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルメタンスルホネート（１．０ｇ）のＴＨＦ（５ｍｌ）中溶液をアンモニア水（３０％、３０ｍｌ）、メタノール（３０ｍｌ）およびＴＨＦ（３０ｍｌ）の混合溶液に滴下し、室温で２０時間撹拌した。混合物を減圧濃縮し、残留物をｔ−ブチルメチルエーテルで溶かし、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別した後、反応液を減圧留去し、１−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］フェニル｝メタンアミン（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４３（１Ｈ，ｄ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），４．４３−４．４８（３Ｈ，ｍ），４．８８（１Ｈ，ｄ），７．２５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．７８（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．０６（１Ｈ，ｍ）
ステップ１０． Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝アセトアミドの合成。
Figure 2011514315
 １−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］フェニル｝メタンアミン（０．１５ｇ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）中溶液に、無水酢酸（０．０４ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。混合物を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝−アセトアミド（０．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．４１（１Ｈ，ｄ），３．７３−３．７７（１Ｈ，ｍ），４．４３−４．５３（３Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｄ），５．９８（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．７８（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０７（１Ｈ，ｍ）
実施例Ｄ：Ｎ−（｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ナフタレン−１−イル｝メチル）アセトアミド（Ｎｏ．１１−１）の合成。
ステップ１． ４−（ブロモメチル）ナフタレン−１−カルボン酸の合成。
Figure 2011514315
 ４−メチルナフタレン−１−カルボン酸（５ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（５．７ｇ）および２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（０．２ｇ）を四塩化炭素（５０ｍｌ）に懸濁後、２時間加熱還流した。混合物を室温に戻し、１５％クエン酸水溶液（２０ｍｌ）を加え、しばらく撹拌した。得られた結晶をろ別し、１５％クエン酸水溶液（２０ｍｌ）で洗浄後、乾燥し、４−（ブロモメチル）ナフタレン−１−カルボン酸（７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）δ：５．１９（２Ｈ，ｓ），７．６９−７．７６（３Ｈ，ｍ），８．２３−８．２９（２Ｈ，ｍ），９．０４−９．０６（１Ｈ，ｍ）
ステップ２． ４−（ブロモメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ナフタレン−１−カルボキサミドの合成。
Figure 2011514315
 ４−（ブロモメチル）ナフタレン−１−カルボン酸（７ｇ）、１−（トリメチルシリル）メチルアミン（２．７ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（６．６ｇ）をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶かし、室温で５時間撹拌した。反応混合物に水を加えた後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去して、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、４−（ブロモメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ナフタレン−１−カルボキサミド（３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１６（９Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｄ），５．０５（２Ｈ，ｓ），５．８０（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．６７（４Ｈ，ｍ），８．１６−８．１８（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．３１（１Ｈ，ｍ）
ステップ３：（４−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモイル｝ナフタレン−１−イル）メチルアセテートの合成。
Figure 2011514315
 酢酸ナトリウム（１．１ｇ）および４−（ブロモメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ナフタレン−１−カルボキサミド（２．５ｇ）のＤＭＦ（３０ｍｌ）中混合溶液を７０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温に戻し、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、（４−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモイル｝ナフタレン−１−イル）メチルアセテート（１．３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１５（９Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｄ），５．５７（２Ｈ，ｓ），５．８０（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．６１（４Ｈ，ｍ），８．０１−８．０６（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．３３（１Ｈ，ｍ）
ステップ４：（４−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモチオイル｝ナフタレン−１−イル）メチルアセテートの合成。
Figure 2011514315
 （４−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモイル｝ナフタレン−１−イル）メチルアセテート（２．０ｇ）およびＬａｗｅｓｓｏｎ試薬（２．４ｇ）をトルエン（３０ｍｌ）に懸濁し、２時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻した後、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、（４−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモチオイル｝ナフタレン−１−イル）メチルアセテート（１．２ｇ）を得た。
ステップ５：｛４−［（Ｚ）−（メチルスルファニル）｛［（トリメチルシリル）メチル］イミノ｝メチル］ナフタレン−１−イル｝メチルアセテート（Ｎｏ．１５−２）の合成。
Figure 2011514315
 ヨウ化メチル（０．６０ｇ）および（４−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモチオイル｝ナフタレン−１−イル）メチルアセテート（１．２ｇ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）中混合溶液に、カリウムｔ−ブトキシド（０．４５ｇ）をゆっくりと加え、同温で２０分間撹拌した。混合物をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、｛４−［（Ｚ）−（メチルスルファニル）｛［（トリメチルシリル）メチル］イミノ｝メチル］ナフタレン−１−イル｝メチルアセテート（１．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．２２（９Ｈ，ｓ），２．１４−２．１５（６Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），７．５６−７．６１（４Ｈ，ｍ），７．８２−７．８３（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．１５（１Ｈ，ｍ）
ステップ６：｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ナフタレン−１−イル｝メチルアセテートの合成。
Figure 2011514315
 アルゴン雰囲気下で、｛４−［（Ｚ）−（メチルスルファニル）｛［（トリメチルシリル）メチル］イミノ｝メチル］ナフタレン−１−イル｝メチルアセテート（１．０ｇ）および１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（０．７７ｇ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）中混合溶液を−５℃に冷却し、撹拌し、テトラブチルアンモニウムフルオリド溶液（ＴＨＦ中１．０Ｍの０．２７ｍｌ）をゆっくりと加え、室温で２０時間撹拌した。反応混合物をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ナフタレン−１−イル｝メチルアセテート（０．６６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．６３（１Ｈ，ｄ），３．８５−３．９１（１Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｄ），５．０４−５．１０（１Ｈ，ｍ），５．６０（２Ｈ，ｓ），７．５９−７．６４（４Ｈ，ｍ），８．０５−８．０７（１Ｈ，ｍ），８．９１−８．９４（１Ｈ，ｍ）
ステップ７：｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ナフタレン−１−イル｝メタノールの合成。
Figure 2011514315
 ｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ナフタレン−１−イル｝メチルアセテート（０．６６ｇ）のメタノール（５ｍｌ）中溶液に、ナトリウムメトキシド（７６ｍｇ）を室温で加えた。混合物を３時間撹拌し、減圧濃縮した後、水を加えた。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、粗生成物として所望の化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．６３（１Ｈ，ｄ），３．８９（１Ｈ，ｄ），４．５８（１Ｈ，ｄ），５．０７（１Ｈ，ｄ），５．１７（２Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｓ），７．５０−７．７０（４Ｈ，ｍ），８．０６−８．０９（１Ｈ，ｍ），８．８８−８．９１（１Ｈ，ｍ）．
ステップ８：｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ナフタレン−１−イル｝メチルメタンスルホネートの合成。
Figure 2011514315
 ｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ナフタレン−１−イル｝メタノール（０．６ｇ）およびトリエチルアミン（０．３５ｇ）をＴＨＦ（５ｍｌ）に溶かし、メタンスルホニルクロリド（０．１５ｍｌ）をゆっくりと加えた。混合物を１時間撹拌した後、水を加えた。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、粗生成物として所望の化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．８８（３Ｈ，ｓ），３．６４（１Ｈ，ｄ），３．８８（１Ｈ，ｄ），４．６０（１Ｈ，ｄ），５．０８（１Ｈ，ｄ），５．７４（２Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｓ），７．６２−７．７２（４Ｈ，ｍ），８．０９−８．１８（１Ｈ，ｍ），８．８６−８．９３（１Ｈ，ｍ）．
ステップ９：１−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ナフタレン−１−イル｝メタンアミン（Ｎｏ．１１−１８）の合成。
Figure 2011514315
 ｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ナフタレン−１−イル｝メチルメタンスルホネート（０．７ｇ）をＴＨＦ（２０ｍｌ）およびメタノール（２０ｍｌ）の混合溶媒に溶かし、アンモニア水溶液（２８％、２０ｍｌ）を加えた。混合物を１２時間撹拌した後、水を加えた。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、粗生成物として所望の化合物（０．４８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６１（２Ｈ，ｓ），３．６４（１Ｈ，ｄ），３．９０（１Ｈ，ｄ），４．３９（２Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｄ），５．０７（１Ｈ，ｄ），７．４４（２Ｈ，ｓ），７．５２−７．６９（４Ｈ，ｍ），８．０９−８．１６（１Ｈ，ｍ），９．００−８．９４（１Ｈ，ｍ）．
ステップ１０：Ｎ−（｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ナフタレン−１−イル｝メチル）アセトアミドの合成。
Figure 2011514315
 １−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ナフタレン−１−イル｝メタンアミン（０．１ｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶かし、無水酢酸（０．０４ｇ）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。混合物を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、所望の化合物（６３ｍｇ）を収率５８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．６２（１Ｈ，ｄ），３．８７（１Ｈ，ｄ），４．５９（１Ｈ，ｄ），４．９３（２Ｈ，ｄ），５．０７（１Ｈ，ｄ），５．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．７０−７．５７（３Ｈ，ｍ），８．１５−８．０１（１Ｈ，ｍ），８．９９−８．８８（１Ｈ，ｍ）
上記合成例ＡからＤ、ならびに製法（ａ）から（ｇ）および（ｐ）によって得られる本
発明の化合物を表１、２および１１に示す。さらに、中間体を表３から１０および表１２から１５に示す。
表１から１０、ならびに表１２から１３および１８において、Ａ１およびＡ４はＣ−Ｈを示す。
表中の略号は次の通り。Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、Ｐｈ：フェニル、ｐｙ：ピリジル、ｎ−Ｐｒ：ノルマルプロピル、ｉｓｏ−Ｐｒ：イソプロピル、ｔｅｒｔ−Ｂｕ：ターシャリーブチル、ｃｙｃ−Ｐｒ：シクロプロピル
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
式ＸＸＸＩＶで表される化合物を表５、６、７および８に例示する：
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
式ＸＸＸＶで表される化合物を、表９および１０に例示する。
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
式（ＸＸＸＩＸ）で表される化合物を、表１２、１３、１４、１５および１８に例示する。
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
Figure 2011514315
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生物実施例
特に記載のない限り、試験溶液を以下の通り調製した：
溶媒として：ジメチルホルムアミド３重量部；および乳化剤として：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１重量部を含有する。
この試験溶液を調製するため、活性化合物１重量部を、上記量の乳化剤を含有する上記量の溶媒と混合し、この混合物を水で所望濃度に希釈した。
生物試験例１：ハスモンヨトウ（スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ））幼虫に対する試験
サツマイモの葉を適当な濃度の試験溶液に浸漬し、葉を風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、シャーレを２５℃の温室に置いた。２日後および４日後、サツマイモの葉をさらに追加した。７日後、死んだ幼虫の数を調べ、殺虫活性を算出した。殺虫活性１００％はすべての幼虫が死んだことを意味し、殺虫活性０％は死んだ幼虫がいなかったことを意味する。本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
上記生物試験例１において、前記化合物Ｎｏ．１−２１、１−３９、１−７２、１−７８、１−９４、１−９５、２−１３、２−１９、２−１５３、２−１５４、２−１５６、２−１５７、２−１５８、２−１５９、２−１６０、２−１６１、２−１６２、２−１６３、２−１６４、２−１６５、２−１６６、２−１６７、２−１６８、２−１７０、２−１７１、２−１７２、２−１７３、２−１７９、２−１８０、２−１９５、２−２０５、２−２０９、２−２１１、２−２１２、１１−５、１１−６、１１−７、１１−８が、活性化合物濃度１００ｐｐｍで殺虫殺虫活性１００％を示した。
化合物Ｎｏ．１−３５、１−３７、１−３６、１−４１、１−４２、１−９６、１−９７、１−９８、１−９９、２−１１７、２−１３４、２−１３９、２−１４７、２−１７４、２−１７６、２−１７７、２−１９４、２−１９６、２−１９７、２−１９９、２−２００、２−２０１、２−２０２、２−２０３、２−２０４、２−２０６、２−２０７、２−２０８、２−２１０、２−２１１、２−２１２、２−２１３、２−２１４、２−３９２は、活性化合物濃度１００ｐｐｍで８０％以上の殺虫活性を示した。
生物試験例２：ナミハダニ（テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））に対する試験
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０から１００頭接種し、１日後に適当な濃度の試験溶液を、スプレーガンを用いて十分量散布した。散布後、植物ポットを温室内に置いて、７日後に殺ダニ活性を算出した。殺ダニ活性１００％はすべてのダニが死んだことを意味し、殺ダニ活性０％は死んだダニがいなかったことを意味する。
化合物Ｎｏ．１−２１、１−７２、１−７８、１−９４、１−９５、２−１５４、２−１５６、２−１５７、２−１５８、１１−５、１１−６、１１−７、１１−８、２−１５９、２−１６０、２−１６１、２−１６２、２−１６３、２−１６４、２−１６５、２−１６６、２−１６７、２−１６８、２−１７０、２−１７１、２−１７２、２−１７３、２−１７９、２−１８０、２−１９５、２−２０５、２−２０９、２−２１１、２−２１２は、活性化合物濃度１００ｐｐｍで殺ダニ活性１００％を示した。化合物Ｎｏ．１−３９は、活性化合物濃度１００ｐｐｍで殺ダニ活性率９８％を示した。
生物試験例３：ウリハムシ（アウラコホラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ））に対する試験
キュウリの葉を適当な濃度の試験溶液に浸漬し、葉を風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２令幼虫を５頭放した。７日後に死んだ幼虫の数を調べ、殺虫活性を算出した。殺虫活性１００％はすべてのウリハムシが死んだことを意味し、殺虫活性０％は死んだウリハムシがいなかったことを意味する。
化合物Ｎｏ．１−２１、１−３９、１−７２、１−７８、１−９４、１−９５、２−１９、２−１５３、２−１５４、２−１５６、２−１５７、２−１５８、１１−５、１１−６、１１−７、１１−８、２−１５９、２−１６０、２−１６１、２−１６２、２−１６３、２−１６４、２−１６５、２−１６６、２−１６７、２−１６８、２−１７０、２−１７１、２−１７２、２−１７３、２−１７９、２−１８０、２−１９５、２−２０５、２−２０９、２−２１１、２−２１２が、活性化合物濃度１００ｐｐｍで殺虫活性１００％を示した。
生物試験例４：有機リン剤およびカルバメート剤抵抗性モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ））の菌株に対する試験
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開のナスの葉に抵抗性モモアカアブラムシを１苗当たり約３０から５０頭接種し、１日後に適当な濃度の試験溶液をスプレーガンを用いて十分量散布した。散布後、植物ポットを２８℃の温室に置いて、７日後に殺虫活性を算出した。殺虫活性１００％はすべてのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、殺虫活性０％は死んだモモアカアブラムシがいなかったことを意味する。試験は２回反復で行った。
化合物Ｎｏ．１−２１、１−７２、１−７８、１−９４、１−９５、２−１５６、２−１５７、２−１５８、１１−５、１１−６、１１−７、１１−８、２−１５９、２−１６０、２−１６１、２−１６２、２−１６３、２−１６４、２−１６５、２−１６６、２−１６７、２−１６８、２−１７０、２−１７１、２−１７２、２−１７３、２−１７９、２−１８０、２−１９５、２−２０５、２−２０９、２−２１１、２−２１２が、活性化合物濃度５００ｐｐｍで殺虫活性１００％を示し、化合物Ｎｏ．１−３９が、濃度５００ｐｐｍで殺虫活性９８％の防除効果を示した。
化合物Ｎｏ．１−３９、１−４２、１−７２、１−７８、１−９４、１−９５、２−７１、２−１３４、２−１３９、２−１５７、２−１５８、２−１５９、２−１６０、２−１６１、２−１６２、２−１６３、２−１６４、２−１６５、２−１６６、２−１６７、２−１６８、２−１７２、２−１７６、２−１７４、２−１７９、２−１９７、２−１９９、２−２０１、２−２０２、２−１７３、２−１４７、２−２０９、２−２１０、２−２１１、２−２１２、２−２１４、２−３９２、１１−５、１１−６、１１−７および１１−８が、活性化合物濃度１００ｐｐｍで殺虫活性８０％以上を示した。
生物試験例５：ネコノミ（クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ））に対する試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
適当な試験溶液を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶媒０．５ｍｌに溶かし、その混合物を家畜の血液で所定濃度に希釈する。
約１０から１５匹の成虫ネコノミをノミ用専用容器内に準備する。試験溶液を入れた専用容器をパラフィルムで覆い、逆さにし、ノミ用容器の上に設置する。これにより、ネコノミは容器内の血液を吸汁することができる。試験溶液を３７℃に保ち、ノミ用容器を室温に保つ。２日後、ネコノミの致死率を測定する。１００％はすべてのネコノミが死んだことを意味し、０％はすべて生存していることを意味する。
化合物Ｎｏ．１−２１は、活性化合物濃度１００ｐｐｍで少なくとも９０％の致死率を示し、化合物Ｎｏ．１−３９の化合物は活性化合物濃度１００ｐｐｍで１００％の致死率を示した。
さらに、化合物Ｎｏ．１−３５、１−７２、１−７８、１−９４、１−９５、１−１００、２−１３、２−１９、２−１１７、２−１３４、２−１３９、２−１４７、２−１５３、２−１５４、２−１５６、２−１５７、２−１５８、２−１５９、２−１６０、２−１６１、２−１６２、２−１６３、２−１６４、２−１６５、２−１６６、２−１６７、２−１６８、２−１７０、２−１７１、２−１７２、２−１７３、２−１７４、２−１７６、２−１７７、２−１７９、２−１８０、２−１９４、２−１９５、２−１９６、２−１９７、２−１９９、２−２００、２−２０１、２−２０２、２−２０３、２−２０５、２−２０９、２−２１１、２−２１２、１１−５、１１−６、１１−７、１１−８、１５−２が、活性化合物濃度１００ｐｐｍで８０％以上の致死率を示した。
生物試験例６：オウシマダニ（ブーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に対する試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な試験溶液を作るため、活性化合物１０ｍｇを上記溶媒０．５ｍｌに溶かし、この混合物を水で所定濃度に希釈する。
５匹の飽血雌成オウシマダニの腹部へ、試験溶液を注射する。オウシマダニをレプリカ皿に移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。有精卵の産卵をモニターする。
７日後、オウシマダニの致死率を測定する。１００％はすべての卵が無精であることを意味し、０％はすべての卵が有精であることを意味する。
化合物Ｎｏ．１−２１および１−３９は、活性化合物濃度２０μｇ／動物で１００％の致死率を示した。
さらに、化合物Ｎｏ．１−３５、１−７２、１−７８、１−９４、１−９５、１−９９、１−１００、２−１３、２−１９、２−１１７、２−１３４、２−１３９、２−１４７、２−１５３、２−１５４、２−１５６、２−１５７、２−１５８、２−１５９、２−１６０、２−１６１、２−１６２、２−１６３、２−１６４、２−１６５、２−１６６、２−１６７、２−１６８、２−１７０、２−１７１、２−１７２、２−１７３、２−１７４、２−１７６、２−１７７、２−１７９、２−１８０、２−１９４、２−１９５、２−１９６、２−１９７、２−１９９、２−２００、２−２０１、２−２０２、２−２０３、２−２０５、２−２０９、２−２１１、２−２１２、２−３９２、１１−５、１１−６、１１−７、１１−８、１５−２が、活性化合物濃度２０μｇ／動物で８０％以上の致死率を示した。
生物試験例７：ヒツジキンバエ（ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ））に対する試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
適当な試験溶液を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶媒０．５ｍｌに溶かし、その混合物を水で所定濃度に希釈する。
１立方センチメートルの大きさのミンチされた馬肉と試験溶液０．５ｍｌを試験管に入れ、約２０から３０匹のヒツジキンバエの成虫を入れる。
２日後、ヒツジキンバエの致死率を測定する。１００％はすべてのヒツジキンバエが死んだことを意味し、０％はすべて生存していることを意味する。
化合物Ｎｏ．１−２１、１−３９が、活性化合物濃度１００ｐｐｍで１００％の致死率を示した。
さらに、化合物Ｎｏ．１−３５、１−７２、１−７８、１−９４、１−９５、１−９９、１−１００、２−１３、２−１９、２−１１７、２−１３４、２−１３９、２−１４７、２−１５３、２−１５４、２−１５６、２−１５７、２−１５８、２−１５９、２−１６０、２−１６１、２−１６２、２−１６３、２−１６４、２−１６５、２−１６６、２−１６７、２−１６８、２−１７０、２−１７１、２−１７２、２−１７３、２−１７４、２−１７６、２−１７７、２−１７９、２−１８０、２−１９４、２−１９５、２−１９６、２−１９７、２−１９９、２−２００、２−２０１、２−２０２、２−２０３、２−２０５、２−２０９、２−２１１、２−２１２、２−３９２、１１−５、１１−６、１１−７、１１−８、１５−２が、活性化合物濃度１００ｐｐｍで８０％以上の致死率を示した。
生物試験例８：イエバエ（ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ））に対する試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
適当な試験溶液を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶媒０．５ｍｌに溶かし、その混合物を水で所定濃度に希釈する。
試験の準備段階において、一定の大きさのスポンジに砂糖と試験溶液の混合物を染み込ませ、試験容器内に置く。１０匹のイエバエの成虫を容器に入れ、有孔蓋をする。
２日後、イエバエの致死率を測定する。その際、１００％はすべてのイエバエが死んだことを意味し、０％はすべて生存していることを意味する。
化合物Ｎｏ．１−２１、１−３９が、活性化合物濃度１００ｐｐｍで１００％の致死率を示した。
さらに、化合物Ｎｏ．１−３５、１−７２、１−７８、１−９４、１−９５、２−１３、２−１９、２−１１７、２−１３４、２−１３９、２−１４７、２−１５３、２−１５４、２−１５６、２−１５７、２−１５８、２−１５９、２−１６０、２−１６１、２−１６２、２−１６３、２−１６４、２−１６５、２−１６６、２−１６７、２−１６８、２−１７０、２−１７１、２−１７２、２−１７３、２−１７４、２−１７６、２−１７７、２−１７９、２−１８０、２−１９４、２−１９５、２−１９６、２−１９９、２−２００、２−２０１、２−２０３、２−２０５、２−２０９、２−２１１、２−２１２、１１−５、１１−６、１１−７、１１−８、および１５−２が、活性化合物濃度１００ｐｐｍで８０％以上の致死率を示した。
生物試験例９：アムブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調合物を製造するため、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、濃縮物を含有溶媒で所望濃度に希釈した。
マダニのアムブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）の若虫を有孔プラスチックビーカーに入れ、化合物水溶液に１分間浸漬する。マダニをシャーレ中でろ紙に移し、人工気象室内で４２日間インキュベートする。
２日後、致死率を％で求める。１００％はすべてのマダニが死んだことを意味し、０％は死んだマダニがいなかったことを意味する。
この試験化合物Ｎｏ．１−３９、１−７８、１−９５、１−９４、２−１３４、２−１３９、２−１４７、２−１５６、２−１５７、２−１５８、２−１６２、２−１６３、２−１６４、２−１７０、２−１７３、２−１７７、１１−５、１１−６、１１−７、１５−２が、施用量１００ｐｐｍで８０％以上の活性を示した。
生物試験例１０：ブーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調合物を製造するため、活性化合物１０ｍｇを溶媒０．５ｍｌに溶かし、この濃縮物を水で所望濃度に希釈する。
８から１０匹の飽血雌成ブーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）マダニを有孔プラスチックビーカーに入れ、化合物水溶液に１分間浸漬する。マダニをプラスチックトレイに入れてろ紙に移す。有精卵の産卵を後でモニターする。
７日後、致死率を％で求める。１００％はすべてのこのマダニが死んだことを意味し、０％はこのマダニが死ななかったことを意味する。
以下の化合物は、施用量１００ｐｐｍで８０％以上の活性を示した。
１−３９、１−７２、１−７８、１−９４、１−９５、２−１３、２−１９、２−１１７、２−１３４、２−１３９、２−１４７、２−１５３、２−１５４、２−１５６、２−１５７、２−１５８、２−１５９、２−１６０、２−１６１、２−１６２、２−１６３、２−１６４、２−１６５、２−１６６、２−１６７、２−１６８、２−１７０、２−１７１、２−１７２、２−１７３、２−１７４、２−１７６、２−１７７、２−１７９、２−１８０、２−１９５、２−１９７、２−１９９、２−２０１、２−２０２、２−２０３、２−２０４、２−２０５、２−２０６、２−２０８、２−２０９、２−２１１、２−２１２、１１−５、１１−６、１１−７、１１−８、１５−２。
製剤例１（粒剤）
化合物（Ｎｏ．１−３９）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部およびリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０から４０メッシュの粒状とし、４０から５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例２（粒剤）
０．２から２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに化合物（Ｎｏ．１−３９）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０から５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例３（乳剤）
化合物（Ｎｏ．１−３９）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部およびアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
製剤例４（水和剤）
化合物（Ｎｏ．１−３９）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部およびアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
製剤例５（水和粒剤）
化合物（Ｎｏ．１−３９）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部およびベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を十分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和粒剤とする。
本発明の新規なアリールピロリン誘導体は、優れた殺虫作用を有し、実施例によって実証した通り殺虫剤として使用することができる。

Claims (13)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2011514315
     （式中、
    Ｇは、場合によって置換された飽和または不飽和の５または６員の複素環式基を示し、または以下の式：
    Figure 2011514315
     を特徴とする化学基を示し、
    Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素；場合によって置換されたアルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シクロハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル；シアノ；場合によって置換されたアルコキシカルボニルまたはアルコキシチオカルボニルを示し、または
    Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から６員の炭素環を形成し、
    Ｒ３は、水素；アミノ；ヒドロキシル；場合によって置換されたアルコキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルイミノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル；シアノ；場合によって置換されたアルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルを示し、または以下の基ＣＨ２−Ｒ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５から選択され、
    Ｒ４は、水素；シアノ；カルボニル；チオカルボニル；場合によって置換されたアルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、チオアルコキシカルボニル、チオアルコキシチオカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルの中から選択される化学基；またはシクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、アルキルスルフェニルアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニルの中から選択される化学基を示し；またはＣ（＝Ｏ）Ｒ５およびＣ（＝Ｓ）Ｒ５の基から選択され、
    または
    Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換基Ｘで置換されていてもよいまたはケト、チオケトもしくはニトロイミノ基で置換されていてもよい３から６員の複素環を形成し、
    Ｒ５は、場合によって置換されたフェニルまたは場合によって置換された複素環を示し、
    Ｒは、場合によって置換されたアルキルまたはハロアルキルを示し、
    Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ基；または窒素を示し、ただし化学基Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の２個のみが同時に窒素を表すことができ、またはＡ１およびＡ２の両方がＣ−Ｙを示す場合、両方のＹは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、５または６員の芳香族環を形成してもよく、
    Ｂ１、Ｂ２およびＢ３は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘまたは窒素を示し、ただし、化学基Ｂ１、Ｂ２およびＢ３の２個のみが同時に窒素を表すことができ、
    Ｘは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、場合によって置換されたハロアルキル；ニトロ；場合によって置換されたアルキル、アルコキシル；シアノ、場合によって置換されたハロアルコキシル、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル；ヒドロキシル、チオール、アミノ、場合によって置換されたアシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルキルスルホニルアミノ；または五フッ化硫黄を示し、
    Ｙは、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；場合によって置換されたハロアルキル；ニトロ；場合によって置換されたアルキル、シクロアルキル、シクロハロアルキル、アルコキシル；シアノ、場合によって置換されたハロアルコキシル、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノスルホニル、ハロアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル；ヒドロキシル；チオール；アミノ；場合によって置換されたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシ−イミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
    ｌは、１、２または３を表す。）
    で表されるアリールピロリン化合物。
  2. Ｇが、場合によって置換された５員複素環基Ｇ１からＧ９：
    Figure 2011514315
     からなる群から選択され、
    または以下の式：
    Figure 2011514315
     を特徴とする化学基を示し、
    Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、水素；場合によって置換されたＣ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロハロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル；シアノ；場合によって置換されたＣ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニルを示し、または
    Ｒ１およびＲ２が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から６員の炭素環を形成してもよく、
    Ｒ３が、水素；アミノ；ヒドロキシル；場合によって置換されたＣ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルイミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルを示し；または以下の基ＣＨ２−Ｒ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５から選択され、
    Ｒ４が、水素；シアノ；カルボニル；チオカルボニル；場合によって置換されたＣ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルの中から選択される化学基；またはＣ４−１３シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−１３アルケニルカルボニル、Ｃ３−１３アルキニルカルボニル、Ｃ５−２５シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−２５アルキルスルフェニルアルキルカルボニル、Ｃ３−２５アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、Ｃ３−２５アルキルスルホニルアルキルカルボニル、Ｃ４−２６アルキルカルボニルアルキルカルボニル、Ｃ４−１３シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−１３アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３−１３アルキニルアミノカルボニルの中から選択される化学基を示し；またはＣ（＝Ｏ）Ｒ５およびＣ（＝Ｓ）Ｒ５の基から選択され、
    またはＲ３およびＲ４は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換基Ｘで置換されていてもよいまたはケト、チオケトもしくはニトロイミノ基で置換されていてもよい３から６員の複素環を形成し、
    Ｒ５が、場合によって置換されたフェニルまたは場合によって置換された飽和もしくは不飽和の複素環を示し、
    Ｚが、それぞれ独立して、ハロゲン、場合によって置換されたＣ１−１２ハロアルキル；ニトロ；場合によって置換されたＣ１−１２アルコキシル；シアノ；場合によって置換されたＣ１−１２ハロアルコキシル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル；ヒドロキシルまたはチオールを示し、
    ｋが、０、１、２、３または４を示し、
    Ｒが、場合によって置換されたＣ１−１２アルキルまたはＣ１−１２ハロアルキルを示し、
    Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ基；または窒素を示し、ただし化学基Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の２個のみが同時に窒素を表すことができ、またはＡ１およびＡ２の両方がＣ−Ｙを示す場合、両方のＹは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、５または６員の芳香族環を形成してもよく、
    Ｂ１、Ｂ２およびＢ３が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ基；または窒素を示し、ただし、化学基Ｂ１、Ｂ２およびＢ３の２個のみが同時に窒素を表すことができ、
    Ｘが、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；場合によって置換されたＣ１−１２ハロアルキル；ニトロ；場合によって置換されたＣ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシル、シアノ、場合によって置換されたＣ１−１２ハロアルコキシル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル；ヒドロキシル、チオール；アミノ；場合によって置換されたＣ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−イミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−イミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ；または五フッ化硫黄を示し、
    Ｙが、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；場合によって置換されたＣ１−１２ハロアルキル；ニトロ；場合によって置換されたＣ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシル；シアノ、場合によって置換されたＣ１−１２ハロアルコキシル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル；ヒドロキシル；チオール；アミノ；場合によって置換されたＣ１−１２アルキルアミノ、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２トリアルキルシリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−イミノアルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノアルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
    ｌが、１、２または３を表す、
    請求項１に記載の化合物。
  3. 動物有害生物を防除する、請求項１または２に記載の少なくとも１種の化合物を含む組成物。
  4. 請求項１または２に記載の化合物を動物有害生物および／またはこれらの生育環境に施用することを特徴とする、動物有害生物を防除する方法。
  5. 節足動物を防除する組成物を調製するための、請求項１または２に記載の少なくとも１種の化合物の使用。
  6. 既存植物またはトランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１または２に記載の化合物の使用。
  7. Figure 2011514315
     式中、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ３、Ｘ、ＲおよびＧは請求項１に記載と同義である、請求項１に記載の化合物を調製するのに有用な、式（ＩＩ）で表される化合物。
  8. Figure 2011514315
     式中、Ｔ１は−Ｎ−ＣＨ＝Ｏまたは−Ｎ≡Ｃを表し、Ａ１からＡ４およびＧは請求項１に記載と同義である、請求項１に記載の化合物を調製するのに有用な、式（ＸＸＸＩＶ）で表される化合物。
  9. Figure 2011514315
     式中、Ｔ２はＲ３またはＲ４を表し、Ａ１からＡ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｌは請求項１に記載と同義である、請求項１に記載の化合物を調製するのに有用な、式（ＸＸＸＶ）で表される化合物。
  10. 請求項１に記載の化合物を調製するのに有用な、式（ＸＸＸＩＸ）
    Figure 2011514315
     （式中、Ｔ３はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、化学基Ｇを表し、または以下の化学基
    Figure 2011514315
     の１種を示し、
    Ｒ１’、Ｒ２’およびＲ３’は、それぞれ独立して、場合によって置換されたＣ１−６アルキルまたはフェニルを示し、Ｒ４’は水素を示し、または場合によって置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル；場合によって置換されたベンジルの中から選択され、Ｒ５’は、水素、場合によって置換されたＣ１−６アルキルまたは場合によって置換されたフェニルを示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１からＡ４、Ｇおよびｌは請求項１の記載と同義である。）
    で表される化合物。
  11. 化合物（ＸＩＩ）
    Figure 2011514315
     （式中、Ｂ１からＢ３、ＸおよびＲは請求項１の記載と同義である。）を、
    Ｒ４’がＨを表さない、請求項１０に記載の化合物（ＸＸＸＩＸ）とフッ素試薬の存在下で反応させることを含む、請求項１または２に記載の化合物を調製する方法。
  12. 請求項１１に記載の化合物（ＸＩＩ）を、Ｒ４’がＨを表す、請求項１０に記載の化合物（ＸＸＸＩＸ）と、ワンポット反応において最初にハロゲン化アルキルを加え、次にフッ素試薬を加えることによって反応させることを含む、請求項１または２に記載の化合物を調製する方法。
  13. 請求項１１に記載の化合物（ＸＩＩ）を、（ｉ）請求項８に記載の化合物（ＸＸＸＩＶ）；または（ｉｉ）請求項９に記載の化合物（ＸＸＸＶ）と反応させ、請求項７に記載の式（ＩＩ）で表される化合物を生じさせ、さらに式（ＩＩ）で表される化合物をアルカリ金属塩基の存在下で反応させることを含む、請求項１または２に記載の化合物を調製する方法。
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