JP2011219431A - 新規アリールニトロアルカン誘導体 - Google Patents
新規アリールニトロアルカン誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011219431A JP2011219431A JP2010092182A JP2010092182A JP2011219431A JP 2011219431 A JP2011219431 A JP 2011219431A JP 2010092182 A JP2010092182 A JP 2010092182A JP 2010092182 A JP2010092182 A JP 2010092182A JP 2011219431 A JP2011219431 A JP 2011219431A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- carbonyl
- optionally substituted
- spp
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 111
- -1 aryl pyrrolines Chemical class 0.000 claims abstract description 66
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 102
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 36
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 28
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 20
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004641 (C1-C12) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004691 alkyl thio carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005095 alkynylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004670 alkyl amino thio carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004444 haloalkoxyimino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 8
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims description 8
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000002 alkyl sulfinylimino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005167 cycloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004643 (C1-C12) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000005089 alkenylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004694 alkoxyaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004695 alkoxyaminothiocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004685 alkoxythiocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- BPFZRKQDXVZTFD-UHFFFAOYSA-N disulfur decafluoride Chemical compound FS(F)(F)(F)(F)S(F)(F)(F)(F)F BPFZRKQDXVZTFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005280 halo alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004443 haloalkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004664 haloalkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004693 haloalkylthiocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000676 alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004683 alkyl sulfoxy imino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004682 aminothiocarbonyl group Chemical group NC(=S)* 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006624 (C1-C6) alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004844 (C1-C6) alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006636 (C3-C8) cycloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005947 C1-C6 alkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004702 alkoxy alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004701 alkyl carbonyl alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004699 alkyl sulfinyl alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004669 alkyl sulfinyl iminoalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004668 alkyl sulfinyl iminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004700 alkyl sulfonyl alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004684 alkyl sulfoxy imino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 18
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 abstract description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 65
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 30
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 22
- 241000894007 species Species 0.000 description 22
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 19
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 18
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 17
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 16
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 13
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 11
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 11
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 10
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 125000004362 3,4,5-trichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 9
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 241001128004 Demodex Species 0.000 description 7
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 7
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 7
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 6
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 6
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000283898 Ovis Species 0.000 description 6
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 6
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 6
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 5
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 5
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 5
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 5
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- DZYHOMVSHZLJBS-HYXAFXHYSA-N 1,2,3-trichloro-5-[(z)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl]benzene Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C(C(F)(F)F)\C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 DZYHOMVSHZLJBS-HYXAFXHYSA-N 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NVMZCQYOSPFJLE-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-(3,4,5-trichlorophenyl)ethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 NVMZCQYOSPFJLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001580860 Acarapis Species 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 3
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 3
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- 0 CCCC(CC)(CC1C(CC2)C2C1C)C(C)C(CC(C)CC)C1CC2C(CC34)(*C3C4C3C*CC3)C(C(C)C)C2C1 Chemical compound CCCC(CC)(CC1C(CC2)C2C1C)C(C)C(CC(C)CC)C1CC2C(CC34)(*C3C4C3C*CC3)C(C(C)C)C2C1 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001232464 Delma Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 3
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 3
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 3
- 241000771999 Hippobosca Species 0.000 description 3
- 241000238729 Hydrotaea Species 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 3
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 3
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 3
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 3
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 3
- WGYBDDJFWVONNN-UHFFFAOYSA-N n-(5-acetyl-2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)propanamide Chemical compound CC(=O)C1=CC=C2C(NC(=O)CC)CCC2=C1 WGYBDDJFWVONNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 3
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 3
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- MKSRHUXTYGSXKE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-(3,4,5-trichlorophenyl)propan-2-ol Chemical compound [O-][N+](=O)CC(O)(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 MKSRHUXTYGSXKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 2
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 2
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 2
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 2
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 2
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 2
- 241001480752 Argas persicus Species 0.000 description 2
- 241000244186 Ascaris Species 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241000238678 Boophilus Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001260012 Bursa Species 0.000 description 2
- 241000243770 Bursaphelenchus Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 2
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 2
- 241001478240 Coccus Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 2
- 241000490513 Ctenocephalides canis Species 0.000 description 2
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 2
- 241001480824 Dermacentor Species 0.000 description 2
- 241000577477 Dermacentor reticulatus Species 0.000 description 2
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000917109 Eriosoma Species 0.000 description 2
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- 241001480796 Haemaphysalis Species 0.000 description 2
- 241000670091 Haematopinus suis Species 0.000 description 2
- 241000562576 Haematopota Species 0.000 description 2
- 241001227244 Heteronychus Species 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 2
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000594036 Liriomyza Species 0.000 description 2
- 241000255640 Loa loa Species 0.000 description 2
- 241000254023 Locusta Species 0.000 description 2
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 2
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 2
- 241000035436 Menopon Species 0.000 description 2
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000512624 Morelia <snake> Species 0.000 description 2
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 2
- 241001373727 Myobia Species 0.000 description 2
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 2
- 241000243795 Ostertagia Species 0.000 description 2
- 241001640279 Phyllophaga Species 0.000 description 2
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 2
- 241000125162 Rhopalosiphum Species 0.000 description 2
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 2
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 2
- 241000283614 Stephanitis nashi Species 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 2
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 2
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 2
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- FKVWLYRRDKFLBM-UHFFFAOYSA-N n-(5-bromo-2,3-dihydroinden-1-ylidene)hydroxylamine Chemical compound BrC1=CC=C2C(=NO)CCC2=C1 FKVWLYRRDKFLBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N tert-butoxycarbonyl anhydride Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUEVWEXXZZCLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-(5-acetyl-2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)carbamate Chemical compound CC(=O)C1=CC=C2C(NC(=O)OC(C)(C)C)CCC2=C1 QUEVWEXXZZCLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFSNVJDYBBIPHH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-(5-bromo-2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)carbamate Chemical compound BrC1=CC=C2C(NC(=O)OC(C)(C)C)CCC2=C1 LFSNVJDYBBIPHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DZYHOMVSHZLJBS-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichloro-5-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=C(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 DZYHOMVSHZLJBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVMPYCJTIXJIAG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-3-(trifluoromethyl)-5-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=C(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 JVMPYCJTIXJIAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKPLGHABSZPNSK-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)CC1=CC(Cl)=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 SKPLGHABSZPNSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXWRPGDAGFPBCD-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(trifluoromethyl)-5-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=C(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 PXWRPGDAGFPBCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGNHHIDQNGNGPE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=C(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 UGNHHIDQNGNGPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNBTWCALOYMPHK-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dibromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1 ZNBTWCALOYMPHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZDSQRPDUCSOQV-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 DZDSQRPDUCSOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZDWTGAORQQQGY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromo-4-fluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(F)C(Br)=C1 SZDWTGAORQQQGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDPAWHACYDRYIW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 ZDPAWHACYDRYIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLUSWGDFUZMEHJ-UHFFFAOYSA-N 1-(trifluoromethyl)-3-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=C(C(F)(F)F)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RLUSWGDFUZMEHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMSJGWJKJSLIEU-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 AMSJGWJKJSLIEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPHAJQJWTSUTQU-UHFFFAOYSA-N 1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 KPHAJQJWTSUTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUWHQKBXCLEDLH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(trifluoromethyl)-5-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=C(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 DUWHQKBXCLEDLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRNAEDHJBNPCEZ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-trimethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CC(C)(C)N IRNAEDHJBNPCEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- MDCHHRZBYSSONX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 MDCHHRZBYSSONX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGAMLBLEPGFYPV-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)C(F)(F)F)C=C1C(F)(F)F BGAMLBLEPGFYPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRCSPKPSWRLEX-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(trifluoromethyl)-4-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)pyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C=C(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=NC(C(F)(F)F)=C1 DIRCSPKPSWRLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSQAXTFCIGGQLF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-[4-fluoro-3,3-bis(fluoromethyl)-1-nitrobut-1-en-2-yl]pyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C=C(C(CF)(CF)CF)C1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1 BSQAXTFCIGGQLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJMPIRYVCJHFRH-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)-4-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)pyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C=C(C(F)(F)F)C1=CC=NC(C(F)(F)F)=C1 ZJMPIRYVCJHFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SJDILFZCXQHCRB-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SJDILFZCXQHCRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFBORMMCCZUEEP-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-1,1,1-trifluoro-2-(nitromethyl)butan-2-yl]-1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)CC(CCc1ccc(F)c(Br)c1)(c1cc(Cl)c(Cl)c(Cl)c1)C(F)(F)F FFBORMMCCZUEEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSONICAHAPRCMV-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound BrC1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 KSONICAHAPRCMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000934067 Acarus Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241001558864 Aceria Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241001506009 Aculops Species 0.000 description 1
- 241000079319 Aculops lycopersici Species 0.000 description 1
- 241001506414 Aculus Species 0.000 description 1
- 241001227264 Adoretus Species 0.000 description 1
- 241000175828 Adoxophyes orana Species 0.000 description 1
- 241000256173 Aedes albopictus Species 0.000 description 1
- 241000484420 Aedia leucomelas Species 0.000 description 1
- 241001164222 Aeneolamia Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241000902467 Agonoscena Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 241001136547 Aleurothrixus Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 1
- 241001480735 Amblyomma cajennense Species 0.000 description 1
- 241001480736 Amblyomma hebraeum Species 0.000 description 1
- 241001480737 Amblyomma maculatum Species 0.000 description 1
- 241001480834 Amblyomma variegatum Species 0.000 description 1
- 241000839189 Amrasca Species 0.000 description 1
- 241000663922 Anasa tristis Species 0.000 description 1
- 241000380490 Anguina Species 0.000 description 1
- 241000519878 Anomala rufocuprea Species 0.000 description 1
- 241000256182 Anopheles gambiae Species 0.000 description 1
- 241001279740 Anopheles sinensis Species 0.000 description 1
- 241000693245 Antestiopsis Species 0.000 description 1
- 241001414827 Aonidiella Species 0.000 description 1
- 241000838579 Arboridia Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241001480754 Argas reflexus Species 0.000 description 1
- 241000237518 Arion Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 241000668391 Aspidiella Species 0.000 description 1
- 241000387313 Aspidiotus Species 0.000 description 1
- 241000238708 Astigmata Species 0.000 description 1
- PYIXHKGTJKCVBJ-UHFFFAOYSA-N Astraciceran Natural products C1OC2=CC(O)=CC=C2CC1C1=CC(OCO2)=C2C=C1OC PYIXHKGTJKCVBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001437124 Atanus Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001166627 Aulacorthum Species 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- NDVRQFZUJRMKKP-UHFFFAOYSA-N Betavulgarin Natural products O=C1C=2C(OC)=C3OCOC3=CC=2OC=C1C1=CC=CC=C1O NDVRQFZUJRMKKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000237359 Biomphalaria Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241000929635 Blissus Species 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000273316 Brachycaudus Species 0.000 description 1
- 241000273318 Brachycaudus cardui Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000941069 Braula coeca Species 0.000 description 1
- 241000982106 Brevicoryne Species 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 241001325378 Bruchus Species 0.000 description 1
- 241000244038 Brugia malayi Species 0.000 description 1
- 241000143302 Brugia timori Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001526666 Bunostoma Species 0.000 description 1
- 241001491664 Bupalus Species 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001313742 Callosobruchus chinensis Species 0.000 description 1
- 241000906761 Calocoris Species 0.000 description 1
- 241000282832 Camelidae Species 0.000 description 1
- 241001425469 Campylomma Species 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001427143 Cavelerius excavatus Species 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241000134979 Ceratovacuna lanigera Species 0.000 description 1
- 241001414824 Cercopidae Species 0.000 description 1
- 241001450758 Ceroplastes Species 0.000 description 1
- 241000242722 Cestoda Species 0.000 description 1
- 241001094931 Chaetosiphon fragaefolii Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 241000668556 Chionaspis Species 0.000 description 1
- 241000118402 Chromaphis juglandicola Species 0.000 description 1
- 241001367803 Chrysodeixis includens Species 0.000 description 1
- 241000668561 Chrysomphalus Species 0.000 description 1
- 241000191839 Chrysomya Species 0.000 description 1
- 241001262789 Chrysomya chloropyga Species 0.000 description 1
- 241001124179 Chrysops Species 0.000 description 1
- 241001574870 Chrysops caecutiens Species 0.000 description 1
- 241001097338 Cicadulina Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000224483 Coccidia Species 0.000 description 1
- 241000933851 Cochliomyia Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- 241001126268 Cooperia Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000304165 Cordylobia anthropophaga Species 0.000 description 1
- 241001212536 Cosmopolites Species 0.000 description 1
- 241000720929 Creontiades dilutus Species 0.000 description 1
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 1
- 241000721021 Curculio Species 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 201000003808 Cystic echinococcosis Diseases 0.000 description 1
- 241001260003 Dalbulus Species 0.000 description 1
- 241000268912 Damalinia Species 0.000 description 1
- 241001128002 Demodex canis Species 0.000 description 1
- 241000445733 Demodex caprae Species 0.000 description 1
- 241001480819 Dermacentor andersoni Species 0.000 description 1
- 241000227772 Dermacentor marginatus Species 0.000 description 1
- 241001480793 Dermacentor variabilis Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241000202828 Dermatobia hominis Species 0.000 description 1
- 241001300085 Deroceras Species 0.000 description 1
- 241000108082 Dialeurodes Species 0.000 description 1
- 241000526124 Diaphorina Species 0.000 description 1
- 241000643949 Diaspis <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000497893 Dichagyris Species 0.000 description 1
- 241000577452 Dicrocoelium Species 0.000 description 1
- 241000180412 Dictyocaulus filaria Species 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000193907 Dreissena Species 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241001516600 Dysmicoccus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000244160 Echinococcus Species 0.000 description 1
- 241000244170 Echinococcus granulosus Species 0.000 description 1
- 241000223924 Eimeria Species 0.000 description 1
- 241001222563 Empoasca onukii Species 0.000 description 1
- 241000498255 Enterobius vermicularis Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 241000283074 Equus asinus Species 0.000 description 1
- 241001515686 Erythroneura Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000098297 Euschistus Species 0.000 description 1
- 241000216093 Eusimulium Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 241000322646 Felicola Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000585112 Galba Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241000982383 Gametis jucunda Species 0.000 description 1
- 241000692264 Gasterophilus haemorrhoidalis Species 0.000 description 1
- 241001194754 Gasterophilus nasalis Species 0.000 description 1
- 241001057690 Geococcus <mealybug> Species 0.000 description 1
- 241000248126 Geophilus Species 0.000 description 1
- 241001442498 Globodera Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000179419 Haemaphysalis leachi Species 0.000 description 1
- 241000179420 Haemaphysalis longicornis Species 0.000 description 1
- 241000227776 Haemaphysalis punctata Species 0.000 description 1
- 241000257224 Haematobia Species 0.000 description 1
- 241001481667 Haematobia irritans exigua Species 0.000 description 1
- 241001276563 Haematobia irritans irritans Species 0.000 description 1
- 241000562487 Haematobosca stimulans Species 0.000 description 1
- 241000875835 Haematopinus asini Species 0.000 description 1
- 241001348514 Hamus Species 0.000 description 1
- 241000255990 Helicoverpa Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 241001659689 Hercinothrips Species 0.000 description 1
- 241000920462 Heterakis Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241001288674 Holotrichia consanguinea Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241000561960 Hybomitra Species 0.000 description 1
- 241001464384 Hymenolepis nana Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241001590577 Hypodectes Species 0.000 description 1
- 241000543830 Hypoderma bovis Species 0.000 description 1
- 241000257174 Hypoderma lineatum Species 0.000 description 1
- 241000577499 Hypothenemus Species 0.000 description 1
- 241001058149 Icerya Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241001585244 Itame Species 0.000 description 1
- 241000179530 Ixodes pilosus Species 0.000 description 1
- 241000472347 Ixodes rubicundus Species 0.000 description 1
- 241000238703 Ixodes scapularis Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000669027 Lepidosaphes Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000661345 Leptocorisa Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000670112 Linognathus ovillus Species 0.000 description 1
- 244000309753 Linognathus pedalis Species 0.000 description 1
- 241001113946 Linognathus vituli Species 0.000 description 1
- 241000692237 Lipoptena Species 0.000 description 1
- 241000786150 Lipoptena capreoli Species 0.000 description 1
- 241000692235 Lipoptena cervi Species 0.000 description 1
- 241000004742 Lithophane antennata Species 0.000 description 1
- 241000532753 Lixus Species 0.000 description 1
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 1
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001414826 Lygus Species 0.000 description 1
- 241000677589 Macrocephalus Species 0.000 description 1
- 241000273338 Macronyssidae Species 0.000 description 1
- 241000927670 Mahanarva fimbriolata Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 241001179564 Melanaphis sacchari Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000131592 Metcalfiella Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000168713 Metopolophium dirhodum Species 0.000 description 1
- 241000403354 Microplus Species 0.000 description 1
- 241001497122 Migdolus Species 0.000 description 1
- 241001469521 Mocis latipes Species 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001094463 Monellia Species 0.000 description 1
- 241001094800 Monelliopsis Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 241000238745 Musca autumnalis Species 0.000 description 1
- 241001477928 Mythimna Species 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000133259 Nasonovia Species 0.000 description 1
- 241001084186 Neotrombicula Species 0.000 description 1
- 241001671714 Nezara Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- 241000375318 Nullosetigera Species 0.000 description 1
- 241000755633 Nyssus Species 0.000 description 1
- 241000866537 Odontotermes Species 0.000 description 1
- 241001102020 Oebalus Species 0.000 description 1
- 241000488557 Oligonychus Species 0.000 description 1
- 241000243985 Onchocerca volvulus Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241000242716 Opisthorchis Species 0.000 description 1
- 241001446191 Orthezia Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241001480755 Otobius Species 0.000 description 1
- 241001480756 Otobius megnini Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- 241000517307 Pediculus humanus Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 241001058119 Phenacoccus Species 0.000 description 1
- 241000722350 Phlebotomus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001401863 Phorodon Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N Phytoalexin Natural products COC1=CC=CC=C1C1OC(C=C2C(OCO2)=C2OC)=C2C(=O)C1 IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000940371 Piezodorus Species 0.000 description 1
- 241000193804 Planococcus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241001417524 Pomacanthidae Species 0.000 description 1
- 241000254101 Popillia japonica Species 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000238705 Prostigmata Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241001483625 Protopulvinaria pyriformis Species 0.000 description 1
- 241000543705 Przhevalskiana silenus Species 0.000 description 1
- 241000914631 Psallus Species 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241000596535 Pseudococcus comstocki Species 0.000 description 1
- 241001016411 Psorergates Species 0.000 description 1
- 241000620638 Psoroptes cuniculi Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 1
- 241001534486 Pterolichus Species 0.000 description 1
- 241001454908 Pteromalus Species 0.000 description 1
- 241000517304 Pthirus pubis Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241001675082 Pulex Species 0.000 description 1
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 1
- 241000932787 Pyrilla Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 1
- 241001236639 Relictus Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000282806 Rhinoceros Species 0.000 description 1
- 241001481704 Rhipicephalus appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000949016 Rhipicephalus bursa Species 0.000 description 1
- 241001481696 Rhipicephalus sanguineus Species 0.000 description 1
- 241000864200 Rhipicephalus zambeziensis Species 0.000 description 1
- 241000722251 Rhodnius Species 0.000 description 1
- 241000752065 Rhyzobius Species 0.000 description 1
- 241000855013 Rotylenchus Species 0.000 description 1
- 241001450655 Saissetia Species 0.000 description 1
- 241000257190 Sarcophaga <genus> Species 0.000 description 1
- 241000304160 Sarcophaga carnaria Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 241000669327 Selenaspidus Species 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 241000861933 Simulium reptans Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000044136 Solenopotes Species 0.000 description 1
- 241000044147 Solenopotes capillatus Species 0.000 description 1
- 241000532885 Sphenophorus Species 0.000 description 1
- 241001414853 Spissistilus festinus Species 0.000 description 1
- 241001147695 Staphylococcus caprae Species 0.000 description 1
- 241000950030 Sternechus Species 0.000 description 1
- 241001513492 Sternostoma Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000244174 Strongyloides Species 0.000 description 1
- 241001301282 Succinea Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 241001649251 Supella Species 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000925066 Tabanus bromius Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000130764 Tinea Species 0.000 description 1
- 208000002474 Tinea Diseases 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 241000131345 Tipula <genus> Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001161507 Titanus Species 0.000 description 1
- 241001432111 Tomaspis Species 0.000 description 1
- 241000271862 Toxoptera Species 0.000 description 1
- 241000242541 Trematoda Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241000194297 Trichinella britovi Species 0.000 description 1
- 241000243776 Trichinella nativa Species 0.000 description 1
- 241000243777 Trichinella spiralis Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241001105191 Trichodes Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241000255985 Trichoplusia Species 0.000 description 1
- 241001489151 Trichuris Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241001232874 Tunga Species 0.000 description 1
- 241000132125 Tyrophagus Species 0.000 description 1
- 241001521612 Tyrus Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241001274787 Viteus Species 0.000 description 1
- 241000061203 Werneckiella Species 0.000 description 1
- 241000216750 Wilhelmia Species 0.000 description 1
- 241000609108 Wohlfahrtia Species 0.000 description 1
- 241000244005 Wuchereria bancrofti Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241001604425 Xylotrechus Species 0.000 description 1
- 208000025087 Yersinia pseudotuberculosis infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 241001035865 Zabrus Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- BNQZCLHKOKRYIM-UHFFFAOYSA-N [NH2-].[Na+].[NH2-].[Li+] Chemical compound [NH2-].[Na+].[NH2-].[Li+] BNQZCLHKOKRYIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004647 alkyl sulfenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000009402 cross-breeding Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSUGRBWQSSZJOP-RTWAWAEBSA-N diltiazem Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[C@H]1[C@@H](OC(C)=O)C(=O)N(CCN(C)C)C2=CC=CC=C2S1 HSUGRBWQSSZJOP-RTWAWAEBSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000005712 elicitor Substances 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- 235000003869 genetically modified organism Nutrition 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012678 infectious agent Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000225 lethality Toxicity 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPRXAOPZPSAYHF-UHFFFAOYSA-N lithium;cyclohexyl(propan-2-yl)azanide Chemical compound CC(C)N([Li])C1CCCCC1 UPRXAOPZPSAYHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 1
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 1
- GEELREPHDJYINY-UHFFFAOYSA-N n-(5-acetyl-2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)-2-cyclopropylacetamide Chemical compound C1CC2=CC(C(=O)C)=CC=C2C1NC(=O)CC1CC1 GEELREPHDJYINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQRZAJUQIFCZPA-UHFFFAOYSA-N n-(5-acetyl-2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)-2-methoxyacetamide Chemical compound CC(=O)C1=CC=C2C(NC(=O)COC)CCC2=C1 AQRZAJUQIFCZPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYZDBZJDHPCXTM-UHFFFAOYSA-N n-(5-acetyl-2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)acetamide Chemical compound CC(=O)C1=CC=C2C(NC(=O)C)CCC2=C1 LYZDBZJDHPCXTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFZMQMIYYXCX-UHFFFAOYSA-N n-(5-acetyl-2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)butanamide Chemical compound CC(=O)C1=CC=C2C(NC(=O)CCC)CCC2=C1 XAGFZMQMIYYXCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIUJGZVDKBGXSX-UHFFFAOYSA-N n-(5-acetyl-2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)cyclopropanecarboxamide Chemical compound C1CC2=CC(C(=O)C)=CC=C2C1NC(=O)C1CC1 VIUJGZVDKBGXSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZMIBZQRKSZBHV-UHFFFAOYSA-N n-[5-[3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]-2,3-dihydro-1h-inden-1-yl]propanamide Chemical compound C=1C=C2C(NC(=O)CC)CCC2=CC=1C(=O)C=C(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 LZMIBZQRKSZBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYPAMKQCCHRNSE-UHFFFAOYSA-N n-[5-[4,4,4-trifluoro-3-(nitromethyl)-3-(3,4,5-trichlorophenyl)butanoyl]-2,3-dihydro-1h-inden-1-yl]propanamide Chemical compound C=1C=C2C(NC(=O)CC)CCC2=CC=1C(=O)CC(C[N+]([O-])=O)(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 DYPAMKQCCHRNSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- LAIZPRYFQUWUBN-UHFFFAOYSA-L nickel chloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Cl-].[Cl-].[Ni+2] LAIZPRYFQUWUBN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000000280 phytoalexin Substances 0.000 description 1
- 150000001857 phytoalexin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003976 plant breeding Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 210000001938 protoplast Anatomy 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 1
- 206010039766 scrub typhus Diseases 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- LYDRKKWPKKEMNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 LYDRKKWPKKEMNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116861 trichinella britovi Drugs 0.000 description 1
- 229940096911 trichinella spiralis Drugs 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/02—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C225/14—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C225/16—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
- C07C233/31—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
- C07C233/32—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C233/61—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/14—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/56—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/24—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
本発明は、新規なアリールニトロアルカン誘導体、及び殺虫剤としての利用に関する。
特許文献1及び同2には、殺虫活性を有するアリールピロリン類が記載されている。
本発明者らは、新規殺虫性化合物を探索した結果、下記式(I)で表わされるアリールニトロアルカン誘導体を見い出した。
式(I):
式(I):
ここで、
Yは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−又はジ−アルキルアミノスルホニル、モノ−又はジ−ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−又はジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、モノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル若しくは、モノ−又はジ−アルキルアミノチオカルボニルを示し、Yの定義中、アルキルからジ−アルキルアミノチオカルボニルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Gは、置換されてもよい飽和又は不飽和の5〜6員のヘテロ環式基を示し、若しくは、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシカルボニル、カルボキシ又は基:
R1は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、アルキルカルボニル、アルキル−チオカルボニル、ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、モノ−又はジ−アルキルアミノ−チオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシアミノ−チオカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシ−チオカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、アルキルチオ−チオカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル−アルキルカルボニル、アルキルチオアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、−C(O)R3又は−C(S)R3を示し、R1の定義中、アルキルカルボニルからアルキニルアミノカルボニルまでの各基は任意に置換されてもよい、
R2は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルイミノ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、−CH2−R3、−C(O)R3又は−C(S)R3を示し、R2の定義中、アルキルからアルキルカルボニルアミノまでの各基は任意に置換されてもよい、 R1とR2はそれらが結合するN原子と一緒になって、置換されてもよく、更にN、O、Sを含んでもよい3〜6員のヘテロ環を形成してもよい、
R3は、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい5〜6員のヘテロ環式基を示し、
mは、1又は2を示し、
R4及びR5は、独立して、水素、ハロゲン、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルを示し、
Z1、Z2及びZ3は、独立して、−CR4R5−、−C(O)−、−C(N−OR6)−、−NR6−、−S(O)n−、−S(N−R6)−又は−S(O)(N−R6)−を示し、ただし、Z1、Z2及びZ3は、同時に−CR4R5−を示すことはない、
nは、1又は2を示し、
R6は、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アラルキル又はヘテロ環置換のアルキルを示し、R6の定義中、アルキルからヘテロ環置換のアルキルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Rは、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルを示し、
Xは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化イオウを示し、Xの定義中、アルキルからアルキルスルホニルアミノまでの各基は、任意に置換されてもよい、
そして
B1、B2、B3及びB4は、独立してC−X又はNを示す。
後記において、特に断りのない限り、式の各記号の定義は前記に示したものと同義を表わす。
本発明の式(I)の化合物は、例えば下記の方法により、得ることができる。
(a)
式(II):
式(II):
本発明の式(I)の化合物は、それ自体、殺虫作用を有しており、殺虫剤として利用することができる。
本明細書において、
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、n−もしくはiso−プロピル、n−、iso−、sec−もしくはtert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル等の直鎖状又は分岐状のC1−12アルキルを示し、好ましくはC1−6アルキルを、より好ましくはC1−4アルキルを示す。
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、n−もしくはiso−プロピル、n−、iso−、sec−もしくはtert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル等の直鎖状又は分岐状のC1−12アルキルを示し、好ましくはC1−6アルキルを、より好ましくはC1−4アルキルを示す。
また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
「アシルアミノ」は、例えば、アルキルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ及びベンゾイルアミノを示し、ここでアルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同義のものを例示することができる。
「ハロゲン」及びハロゲン置換の各基における各ハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を示し、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素を示す。
「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのC3−8シクロアルキルを示し、好ましくは、C3−7シクロアルキルを、より好ましくはC3−6シクロアルキルを示す。
「アルケニル」は、C2−6アルケニルを示し、好ましくはビニル、アリル、1−プロペニル、1−(又は2−、又は3−)ブテニル、1−ペンテニル等のC2−5アルケニルを示し、より好ましくはC2−4アルケニルを示す。
「アルキニル」は、C2−6アルキニルを示し、好ましくはエチニル、プロパルギル、1−プロピニル、ブタン−3−イニル、ペンタン−4−イニル等のC2−5アルキニルを示し、より好ましくはC2−4アルキニルを示す。
「アリール」は、C6−12の芳香族炭化水素基を示し、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル、好ましくは、C6−10の芳香族炭化水素基、より好ましくはC6の芳香族炭化水素基、フェニルを示す。
「アラルキル」は、アリールアルキルを示し、例えばベンジル、フェネチルを示す。
「ヘテロ環」は、ヘテロ原子として、N、O、Sの少なくとも1個を含む、5員又は6員のヘテロ環式基を示し、更に該環はベンゾ縮合されてもよい縮合へテロ環式基を示す。
ヘテロ環の具体例としては、フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル等を挙げることができる。
「任意に置換されてもよい」各基に置換する置換基としては、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、イソシアノ、シアナト、イソチオシアナト、カルボキシ、カルバモイル、アミノスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、N−アルキルカルボニルアミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、SF5、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、異性体を含むアスキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、N−アルキル−アミノカルボニル、N,N−ジアルキル−アミノカルボニル、N−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、N―アルキルカルボニル―N−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニル又はハロアルコキシアルキル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルホニルイミノ、アルコキシイミノ、ヘテロ環式基等から選択されるものを例示することができる。
本発明の式(I)の化合物において、
Tが基:
Tが基:
ここで、Yが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルキルチオ、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルチオ、C1−12ハロアルキルスルフィニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C1−12アルキルスルホニルオキシ、C1−12ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−(C1−12)又はジ−(C2−24)アルキルアミノスルホニル、モノ−(C1−12)又はジ−(C2−24)ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−(C1−12)又はジ−(C2−24)アルキルアミノ、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、C3−8シクロアルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−12アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12アルキルスルホニルアミノ、C1−12ハロアルキルスルホニルアミノ、C3−36トリアルキルシリル、C1−12アルコキシアミノ、C1−12ハロアルコキシアミノ、C1−12アルコキシイミノ−C1−12アルキル、C1−12ハロアルコキシイミノ−C1−12アルキル、C1−12アルキルスルフィニルイミノ、C1−12アルキルスルフィニルイミノ−C1−12アルキル、C1−12アルキルスルフィニルイミノ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルホキシイミノ、C1−12アルキルスルホキシイミノ−C1−12アルキル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−(C1−12)又はジ−(C2−24)アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル若しくは、モノ−(C1−12)又はジ−(C2−24)アルキルアミノチオ−カルボニルを示し、Yの定義中、C1−12アルキルからジ−(C2−24)アルキルアミノチオ−カルボニルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Gが、置換されてもよい飽和又は不飽和の5〜6員のヘテロ環式基を示し、若しくは、ハロゲン、シアノ、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ−カルボニル、カルボキシ又は基:
R1が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキル−チオカルボニル、C1−12ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−(C1−12)又はジ−(C2−24)アルキル−アミノカルボニル、モノ−(C1−12)又はジ−(C2−24)アルキルアミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシ−アミノカルボニル、C1−12アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルコキシ−チオカルボニル、C1−12アルキルチオ−カルボニル、C1−12アルキルチオ−チオカルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C3−8シクロアルキル−カルボニル、C2−6アルケニル−カルボニル、C2−6アルキニル−カルボニル、C3−8シクロアルキル−C1−4アルキル−カルボニル、C1−12アルキルチオ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルフィニル−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルホニル−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルカルボニル−C1−12アルキル−カルボニル、C3−8シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−6アルケニルアミノ−カルボニル、C2−6アルキニルアミノ−カルボニル、−C(O)R3又は−C(S)R3を示し、R1の定義中、C1−12アルキル−カルボニルからC2−6アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は任意に置換されてもよい、
R2が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−12アルキルイミノ、C1−12アルコキシ、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、−CH2−R3、−C(O)R3又は−C(S)R3を示し、R2の定義中、C1−12アルキルからC1−12アルキル−カルボニルアミノまでの各基は任意に置換されてもよい、
R1とR2がそれらが結合するN原子と一緒になって、置換されてもよく、更にN、O、Sを含んでもよい3〜6員のヘテロ環を形成してもよい、
R3が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいN、O、Sを少なくとも1個含む5〜6員のヘテロ環式基を示し、
R4及びR5が、独立して、水素、ハロゲン、置換されてもよいC1−12アルキル又は置換されてもよいC1−12ハロアルキルを示し、
Z1、Z2及びZ3が、独立して、−CR4R5−、−C(O)−、−C(N−OR6)−、−NR6−、−S(O)n−、−S(N−R6)−又は−S(O)(N−R6)−を示し、ただし、Z1、Z2及びZ3が同時に−CR4R5−を示すことはない、
nは、1又は2を示し、
R6が、水素、シアノ、ニトロ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル−C1−4アルキル、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12ハロアルキル−カルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12ハロアルコキシ−カルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル又はNを1〜3個を含む6員のヘテロ環置換のC1−4アルキルを示し、R6の定義中、C1−12アルキルから、Nを1〜3個を含む6員のヘテロ環置換のC1−4アルキルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Rが、置換されてもよいC1−12アルキル又は置換されてもよいC1−12ハロアルキルを示し、
Xが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルキルチオ、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルチオ、C1−12ハロアルキルスルフィニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C1−12アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−12アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12アルコキシイミノ、C1−12ハロアルコキシイミノ、C1−12アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化イオウを示し、Xの定義中、C1−12アルキルからC1−12アルキルスルホニルアミノまでの各基は、任意に置換されてもよい、
そして
B1、B2、B3及びB4が、独立してC−X又はNを示す、
で表わされる場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
中でも、式(I)の化合物において、
Tが基:
Tが基:
ここで、Yが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6ハロシクロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6アルキルスルホニルオキシ、C1−6ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−(C1−6)又はジ−(C2−12)アルキルアミノスルホニル、モノ−(C1−6)又はジ−(C2−12)ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−(C1−6)又はジ−(C2−12)アルキルアミノ、C1−6アルキル−カルボニルアミノ、C3−6シクロアルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−6アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−6ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、C1−6アルキルスルホニルアミノ、C1−6ハロアルキルスルホニルアミノ、C3−18トリアルキルシリル、C1−6アルコキシアミノ、C1−6ハロアルコキシアミノ、C1−6アルコキシイミノ−C1−6アルキル、C1−6ハロアルコキシイミノ−C1−6アルキル、C1−6アルキルスルフィニルイミノ、C1−6アルキルスルフィニルイミノ−C1−6アルキル、C1−6アルキルスルフィニルイミノ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルホキシイミノ、C1−6アルキルスルホキシイミノ−C1−6アルキル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−(C1−6)又はジ−(C2−12)アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル若しくは、モノ−(C1−6)又はジ−(C2−12)アルキルアミノチオ−カルボニルを示し、Yの定義中、C1−6アルキルからジ−(C2−12)アルキルアミノチオ−カルボニルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Gが、置換されてもよい下記G1〜G9のヘテロ環式基のいずれか1を示し:
式中、Zは、ハロゲン、シアノ又はニトロを示し、
kは、0又は1を示し、
R1が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキル−チオカルボニル、C1−6ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−(C1−6)又はジ−(C2−12)アルキル−アミノカルボニル、モノ−(C1−6)又はジ−(C2−12)アルキルアミノ−チオカルボニル、C1−6アルコキシ−アミノカルボニル、C1−6アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルコキシ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルコキシ−チオカルボニル、C1−6アルキルチオ−カルボニル、C1−6アルキルチオ−チオカルボニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C3−6シクロアルキル−カルボニル、C2−4アルケニル−カルボニル、C2−4アルキニル−カルボニル、C3−6シクロアルキル−C1−2アルキル−カルボニル、C1−6アルキルチオ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルフィニル−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルホニル−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルカルボニル−C1−6アルキル−カルボニル、C3−6シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−4アルケニルアミノ−カルボニル、C2−4アルキニルアミノ−カルボニル、−C(O)R3又は−C(S)R3を示し、R1の定義中、C1−6アルキルからC1−6アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は任意に置換されてもよい、
R2が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−6アルキルイミノ、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキル−カルボニルアミノ、−CH2−R3、−C(O)R3又は−C(S)R3を示し、R2の定義中、C1−6アルキルからC1−6アルキル−カルボニルアミノまでの各基は任意に置換されてもよい、
R1とR2がそれらが結合するN原子と一緒になって、置換されてもよく、更にN、O、Sを含んでもよい3〜6員のヘテロ環を形成してもよい、
R3が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいN、O、Sを少なくとも1個含む5〜6員のヘテロ環式基を示し、
R4及びR5が、独立して、水素、ハロゲン、置換されてもよいC1−6アルキル又は置換されてもよいC1−6ハロアルキルを示し、
Z1、Z2及びZ3が、独立して、−CR4R5−、−C(O)−、−C(N−OR6)−、−NR6−、−S(O)n−、−S(N−R6)−又は−S(O)(N−R6)−を示し、ただし、Z1、Z2及びZ3が、同時に−CR4R5−を示すことはない、
nは、1又は2を示し、
R6が、水素、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル−C1−2アルキル、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6ハロアルキル−カルボニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6ハロアルコキシ−カルボニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル又はNを1〜3個を含む6員のヘテロ環置換のC1−4アルキルを示し、R6の定義中、C1−6アルキルから、Nを1〜3個を含む6員のヘテロ環置換のC1−4アルキルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Rが、置換されてもよいC1−6アルキル又は置換されてもよいC1−6ハロアルキルを示し、
Xが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−6アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−6ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、C1−6アルコキシイミノ、C1−6ハロアルコキシイミノ、C1−6アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化イオウを示し、Xの定義中、C1−6アルキルからC1−6アルキルスルホニルアミノまでの各基は、任意に置換されてもよい、
そして
B1、B2、B3及びB4が、独立してC−X又はNを示す、
で表わされる場合の化合物を特に好適なものとして挙げることができる。
本発明の式(I)の化合物は、不斉炭素を有していることから、本発明で特定された式(I)の化合物は光学異性体を包含するものである。
製法(a)は、原料として、例えば、1,2,3−トリクロロ−5−[(1Z)−3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロプ−1−エン−2−イル]ベンゼンと3−ブロモ−4−フルオロアセトフェノンを用いると、下記の反応式で表わされる。
上記式(VI)で表わされるケトン類は有機化学の分野で広く知られた化合物であり、また公知の方法で合成することができる。
式(II)の化合物の代表例としては、例えば、次のものを挙げることができる。
1,3−ジクロロ−5−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ベンゼン、
1,2,3−トリクロロ−5−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ベンゼン、
1−トリフルオロメチル−3−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ベンゼン、
1,3−ビス(トリフルオロメチル)−5−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ベンゼン、
1−クロロ−3−トリフルオロメチル−5−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ベンゼン、
1−フルオロ−2−トリフルオロメチル−4−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ベンゼン、
1,2−ジクロロ−3−トリフルオロメチル−5−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ベンゼン、
2,6−ジクロロ−4−(3,3,3−トリフルオロメチル−1−ニトロプロペン−2−イル)ピリジン、
2−トリフルオロメチル−4−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ピリジン、
2,6−ビス(トリフルオロメチル)−4−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ピリジン。
1,2,3−トリクロロ−5−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ベンゼン、
1−トリフルオロメチル−3−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ベンゼン、
1,3−ビス(トリフルオロメチル)−5−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ベンゼン、
1−クロロ−3−トリフルオロメチル−5−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ベンゼン、
1−フルオロ−2−トリフルオロメチル−4−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ベンゼン、
1,2−ジクロロ−3−トリフルオロメチル−5−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ベンゼン、
2,6−ジクロロ−4−(3,3,3−トリフルオロメチル−1−ニトロプロペン−2−イル)ピリジン、
2−トリフルオロメチル−4−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ピリジン、
2,6−ビス(トリフルオロメチル)−4−(3,3,3−トリフルオロ−1−ニトロプロペン−2−イル)ピリジン。
製法(a)における式(III)の化合物について、式中Tが基:
また、同様に、Gが基:
上記式(VII)の化合物は公知のものである。
式(III)中、Tが基:
上記の他、式(III)の化合物は、有機化学の分野で公知の常法により得られるものである。
式(III)の化合物の代表例としては、次のものを挙げることができる。
tert−ブチル(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)カーバメイト、
N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)アセトアミド、
N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)プロパンアミド、
N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)ブタンアミド、
N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)シクロプロパンカルボキサミド、
N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−シクロプロピルアセトアミド、
N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−(メチルスルファニル)アセトアミド、
N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−(メチルスルホニル)アセトアミド、
N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−メトキシアセトアミド。
N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)アセトアミド、
N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)プロパンアミド、
N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)ブタンアミド、
N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)シクロプロパンカルボキサミド、
N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−シクロプロピルアセトアミド、
N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−(メチルスルファニル)アセトアミド、
N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−(メチルスルホニル)アセトアミド、
N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−メトキシアセトアミド。
製法(a)は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類(場合によっては塩素化されてもよい)、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等;エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DGM)等;ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等;エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等;酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等;スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン等;および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法(a)は、塩基の存在下で行うことができ、斯かる塩基としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等;無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等;有機塩基としてアルコラート、第3級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4−テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン(DBU)等;有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド等を挙げることができる。
製法(a)は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約10〜約150℃、好ましくは、約30〜約120℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
製法(a)を実施するにあたっては、例えば、式(II)の化合物1モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、1モル量乃至10モル量の式(III)の化合物を、塩基存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
製法(b)における式(IV)の化合物は、WO2009/112275に記載される化合物である。その製法は同公報に記載されるが、後記実施例で具体的に示される合成プロセスに従って、得ることもできる。
その一般的な製法としては、例えば、
式(VIII):
式(VIII):
上記式(VIII)の化合物は前記製法(a)における式(III)の化合物のうち、Tが基:
そして、式(VIII)の化合物の具体的な合成プロセスは後記実施例に示されるとおりである。
上記式(IX)の化合物は、有機化学の分野でよく知られたものであり、例えば、次のものを挙げることができる。
1−(3,5−ジクロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノン、
1−(3,5−ジブロモフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノン、
2,2,2−トリフルオロ−1−(3,4,5−トリクロロフェニル)エタノン、
1−[3,4−ジクロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2,2−トリフルオロエタン、
1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]2,2,2−トリフルオロエタノン、
1−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2,2−トリフルオロエタノン、
2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン、
2,2,2−トリフルオロ−1−[4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン。
1−(3,5−ジブロモフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノン、
2,2,2−トリフルオロ−1−(3,4,5−トリクロロフェニル)エタノン、
1−[3,4−ジクロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2,2−トリフルオロエタン、
1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]2,2,2−トリフルオロエタノン、
1−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2,2−トリフルオロエタノン、
2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン、
2,2,2−トリフルオロ−1−[4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン。
製法(b)の式(IV)の化合物の代表例としては、次のものを挙げることができる。
tert−ブチル{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブテ−2−ノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}カーバメイト、
N−{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブテ−2−ノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}アセトアミド、
N−{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブテ−2−ノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミド、
N−{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブテ−2−ノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}ブタンアミド、
N−{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブテ−2−ノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}シクロプロパンカルボキシアミド、
2−メチルスルホニル−N−{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブテ−2−ノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}アセトアミド、
N−{5[3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブテ−2−ノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミド、
N{5−[3−(3−クロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,4,4−トリフルオロブテ−2−ノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミド、
N−(5−[3−{3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−4,4,4−トリフルオロブテ−2−ノイル}−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミド、
N−(5−[3−{3,6−ビス(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル]−4,4,4−トリフルオロブテ−2−ノイル}−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミド。
N−{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブテ−2−ノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}アセトアミド、
N−{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブテ−2−ノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミド、
N−{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブテ−2−ノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}ブタンアミド、
N−{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブテ−2−ノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}シクロプロパンカルボキシアミド、
2−メチルスルホニル−N−{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブテ−2−ノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}アセトアミド、
N−{5[3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブテ−2−ノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミド、
N{5−[3−(3−クロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,4,4−トリフルオロブテ−2−ノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミド、
N−(5−[3−{3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−4,4,4−トリフルオロブテ−2−ノイル}−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミド、
N−(5−[3−{3,6−ビス(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル]−4,4,4−トリフルオロブテ−2−ノイル}−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミド。
製法(b)の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類(場合によっては塩素化されてもよい)、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等;エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DGM)等;ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等;アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等;エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等;酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等;スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン等;および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法(b)は、塩基として
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−tert−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、水素化リチウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、4−tert−ブチル−N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−tert−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、水素化リチウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、4−tert−ブチル−N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。
製法(b)の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−78〜約200℃、好ましくは、−10〜約100℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧又は減圧下で操作することもできる。反応時間は、0.1から72時間であり、好ましくは、1から24時間である。
製法(b)を実施するにあたっては、例えば、式(IV)の化合物1モルに対し、希釈剤、例えばDMF中、1モル量乃至若干の過剰量のニトロメタンを反応させることにより式(I)の目的化合物を得ることができる。
本発明の式(I)の化合物(以下「本発明の化合物」ともいう。)は、強力な殺虫作用を示し、従って、殺虫剤としても使用することができる。さらに、本発明の化合物は、栽培される植物に対して薬物の有害な副作用を一切課すことなく、有害な昆虫に対して強力な駆除効果を示す。従って、本発明の化合物は、幅広い有害生物種、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫並びに他の植物寄生害虫、貯蔵昆虫、衛生有害生物などを駆除するために使用することができ、これらの駆除撲滅の目的のために適用することができる。有害動物は、例えば、以下のものである。
昆虫に関しては、鞘翅目、例えば、キャロソブルカス・チネンシス(Callosobruchus chinensis)、シトフィラス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、トリボリウム・キャスタネウム(Tribolium castaneum)、エピラクナ・ビジンチオクトマキュラタ(Epilachna vigintioctomaculata)、アグリオテス・フシコリス(Agriotes fuscicollis)、アノマラ・ルフォキュプレア(Anomala rufocuprea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ディアブロティカ属種(Diabrotica spp.)、モノチャムス・アルテルナタス(Monochamus alternatus)、リソロプトラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクタス・ブルネウス(Lyctus bruneus)、アウラコフォラ・フェモラリス(Aulacophora femoralis);鱗翅目、例えば、リマントリア・ディスパル(Lymantria dispar)、マラコソマ・ニュストリア(Malacosoma neustria)、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、スポドプテラ・リチュラ(Spodoptera litura)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、チロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスティア・カウテラ(Ephestia cautella)、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アグロティスフコサ(Agrotisfucosa)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プルテラ・マキュリペニス(Plutella maculipennis)、ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)、フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella);半翅目、例えば、ネフォテティックス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ニラパルバタ・ルーゲンス(Nilaparvata lugens)、シュードコッカス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、ウナプシス・ヤノネンシス(Unapsis yanonensis)、ミズス・ペルシカス(Myzus persicas)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシッピイ(Aphis gossypii)、ロパロシファム・シュードブラッシカス(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ネザラ属種(Nezara spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorm)、プシラ属種(Psylla spp.);総翅目、例えば、スリプス・パルミ(Thrips palmi)、フランクリネラ・オクシデンタル(Franklinella occidental);直翅目、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blatella germanica)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、グリロタルパ・アフリカーナ(Gryllotalpa Africana)、ロカスタ・マイグラトリア・マイグラトリオデス(Locusta migratoria migratoriodes);等翅目、例えば、レティキュリテルメス・スペラタス(Reticulitermes speratus)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);双翅目、例えば、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)、アエデス・アエジプチ(Aedes aegypti)、ヒレミア・プラツラ(Hylemia platura)、キュレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、アノフェレス・シネンシス(Anopheles sinensis)、キュレックス・トリタエニオリンカス(Culex tritaeniorhynchus)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza torifolii)。
ダニ目に関しては、例えば、テトラニカス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニカス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニカス・シトリ(Panonychus citri)、アキュロプス・ペレカッシイ(Aculops pelekassi)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)。
線虫に関しては、例えば、メロイドジン・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ブルサフェレンカス・リグニコラス・マミヤ・エ・キヨハラ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、アフェレンコイデス・ベッセイ(Aphelenchoides besseyi)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、プラチレンカス属種(Pratylenchus spp.)。
さらに、本発明の化合物は、優れた植物耐用性及び温血動物に対する好ましい毒性を示し、並びに環境によって良好に耐容され、従って、植物及び植物部分を保護するのに適している。
本発明の化合物の適用は、収穫量の増加、収穫された材料の品質の向上をもたらし得る。さらに、前記化合物は、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、獣医学の分野、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の化合物は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全て又は幾つかの段階に対して活性を有する。上記有害生物には、とりわけ、以下ものが含まれる。
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)からは、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ヘマトピナス属種(Haematopinus)、リノグナサス属種(Linognathus spp.)、ペディキュラス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)。
クモ網(Arachnida)からは、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)。アキュロプス属種(Aculops spp.)、アカルス属種(Aculus spp.)、アムブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボーフィラス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・パラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニッサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニカス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、ユーテトラニカス属種(Eutetranyctus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニカス属種(Metatetranychus spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニカス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・レイタス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリファス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニカス属種(Tetranychus spp.)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)。
ニマイガイ網(Bivalva)からは、例えばドレイセナ属種(Dreissena spp.)。
ムカデ目(Chilopoda)からは、例えばゲオフィラス属種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属種(Scutigera spp.)。
蛸翅目(Coleoptera)からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス(Acanthoscelides obtectus)、アドレタス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アンスレナス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルチャス属種(Bruchus spp.)、ケウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンカス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロティカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスティヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・シロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラター(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュラス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ハイポセネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサンギニア(Lachnosterna consanguinea)、レプティノタルサ・デケムリネアータ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクサス属種(Lixus spp.)、リクタス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノチャムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィラス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オティオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクェリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシィリオデス・クリソケファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス属種(Sitophilus spp.)、スフェノフォラス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チチウス属種(Tychius spp.)、キシロトレカス属種(Xylotrechus spp.)、ザブラス属種(Zabrus spp.)。
トビムシ目(Collembola)からは、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)。
ヤスデ目(Diplopoda)からは、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)。
ハエ目(Diptera)からは、例えば、イーデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラティティス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミア属種(Cochliomyia spp.)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、キュレックス属種(Culex spp.)、キュテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィラス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミア属種(Hylemyia spp.)、ヒッポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルチリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストラス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオスキアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タニア属種(Tannia spp.)、ティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォルファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)。
腹足網(Gastropoda)からは、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.)。
蠕虫網(helminths)からは、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンキロストマ・セイラニカム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンキロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マレイ(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、ブノストマム属種(Bunostomum spp.)、カベルティア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボスリウム・レイタム(Diphyllobothrium latum)、ドラカンキュラス・メデイネンシス(Dracunculus medeinensis)、エキノコックス・グラニュロサス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・マルチオキュラリス(Echinococcus multiocularis)、エンテロビウス・ヴェルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファキオラ属種(Faciola spp.)、ヘモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒョストロングラス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa loa)、ネマトディルス属種(Nematodirus spp.)、エソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピスソルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボブバルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニウムス属種(Paragonimus spp.)、スキスオソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナータ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトーヴィ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソーニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリキュリス・トリキュリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸条虫(Wuchereria bancrofti)。
さらに、アイメリア(Eimeria)などの原虫を駆除することが可能である。
カメムシ目(Heteroptera)からは、例えば、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリッサス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、キャベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメックス属種(Cimex spp.)、クレオンティアデス・ディルタス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ディスデルカス属種(Dysdercus,spp.)、ユースキスツス属種(Euschistus spp.)、ユーリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルティス属種(Heliopeltis spp.)、ホルキアス・ノビレルス(Horchias nobiellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、ライガス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エクスキャバタス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエズマ・クアドラータ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス属種(Piezodorus spp.)、サルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodonius spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノフォラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ティブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)からは、例えば、アキルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノスケナ属種(Agonoscena spp.)、アレウローデス属種(Aleurodes spp.)、アウレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロスリクス属種(Aleurothrixus spp.)アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピディエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナータ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、ケラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、ケルコピダエ(Cercopidae)、ケロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コクス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Chryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ディアロイローデス属種(Dialeurodes spp.)、ディアフォリーナ属種(Diaphorina spp.)、ディアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ディサフィス属種(Dysaphis spp.)、ディスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属種(Erythroneura spp.)、ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、ゲオコッカス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロディスカ・コアグラータ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンディニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イディオケルス属種(Idiocerus spp.)、イディオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ディロヅム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテティクス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオーザ属種(Paratorioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペンフィガス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、フェナコッカス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フォロクセラ属種(Phylloxera spp.)、ピナスピス・アスピディストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)、プロトパルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、ケサーダ・ギガス(Quesda gigas)、ラストロコッカス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシファム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセティア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガータ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、スガトーデス属種(Sogatodes spp.)、スティクトセファラ・フェスティナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアロイロデス・バポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオーザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ユナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)。
ハチ目(Hymenoptera)からは、例えば、ディプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロキャンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)及びベスパ属種(Vespa spp.)。
等脚目(Isopoda)からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
シロアリ目(Isoptera)からは、例えば、レティキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)。
チョウ目(Lepidoptera)からは、例えば、アクロニクタ・メジャー(Acronicta major)、アエディア・リューコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラスラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ブキュラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、チロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロケルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インシュラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエフニエラ(Ephestia kuehniella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユークソア属種(Euxoa spp.)、フェルティア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオシス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リソコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ロクサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、モキス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、シュードアレティア属種(Pseudaletia spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダーナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)。
バッタ目(Orthoptera)からは、例えば、アケタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロカスタ属種(Locusta spp.)、メラノプラス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、スキストケルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ノミ目(Siphonaptera)からは、例えば、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
コムカデ目(Symphyla)からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ(Scutigerella immaculata)。
アザミウマ目(Thynsanoptera)からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエッラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピフォロトリプス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.)。
シミ目(Thysanura)からは、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムス属種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンカス属種(Bursaphelenchus spp.)、ディチレンカス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンカス属種(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドラス属種(Longidorus spp.)、メロイドジン属種(Meloidogyne spp.)、プラティレンカス属種(Pratylenchus spp.)、ラドフォラス属種(Radopholus similis)、ロチレンカス属種(Rotylenchus spp.)、トリコドラス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンカス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンキュラス属種(Tylenchulus spp.)、チレンキュラス・セミペネトランス(Thlenchulus semipenetrans)、キフィネマ属種(Xiphinema spp.)が含まれる。
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物(自然に発生する穀物植物を含む。)などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉(needle)、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、挿し木、塊茎、地下茎、側枝及び種子も含まれる。
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、1つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
本発明の化合物は浸透性作用を示し、これは、化合物が植物体を透過し、植物の地下部分から植物の空中部分へ移行し得ることを意味する。
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝的改変生物)並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件(土壌、天候、生育期間、栄養)に応じて、本発明による処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び/又は加工性の向上が生じる可能性がある。
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学によって得られる。)には、遺伝子修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び/又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び/又はウイルスなどの有害動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物(麦、米)、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物(リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの)を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組み合わせによって)植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である(以下、「Bt植物」と称する。)。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である(例えば、「PTA」遺伝子)。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、YIELD GARD(R)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(R)(例えばトウモロコシ)、StarLink(R)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(R)(綿)、Nucotn(R)(綿)及びNewLeaf(R)(芋)の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Roundup Ready(R)(グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(R)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種)、IMI(R)(イミダゾリノン類に対する耐性)及びSTS(R)(スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物(除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物)として挙げられるものには、Clearfield(R)(例えばトウモロコシ)の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び/又は市場に出回ることになるであろう。
列記されている植物は、適切な濃度の本発明の化合物で、特に有利に処理することが可能である。
さらに、獣医学の分野において、本発明の化合物は、様々な有害な寄生性有害動物(体内及び体外寄生虫)、例えば、昆虫及び蠕虫に対して効果的に使用することができる。このような寄生性有毒動物の例には、以下に記載されている有害生物が含まれる。昆虫の例には、ガステロフィラス属種(Gasterophilus spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、ロドニウス属種(Rhodonius spp.)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、シムクス・レクチュリウス(Cimx lecturius)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ルシリア・キュプリナ(Lucilia cuprina)などが含まれる。ダニ目の例には、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、ボーフィラス属種(Boophilus spp.)などが含まれる。
獣医の分野では、すなわち、獣医学の分野では、本発明の化合物は、寄生動物、特に、体外寄生生物又は体内寄生生物に対して活性である。体内寄生生物という用語には、特に、条虫、線虫又は吸虫などの蠕虫及びコクシジウム類などの原虫などが含まれる。体外寄生生物は、典型的には及び好ましくは、節足動物、特に、ハエ(咬みバエ及び舐めバエ)、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ、ノミなどの昆虫、又はカタダニ若しくは軟ダニ、若しくはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニ(bird mite)などのダニ類(mites)などのダニ目である。
これらの寄生生物には、以下のものが含まれる。
シラミ目(Anoplurida)からは、例えば、ヘマトピナス属種(Haematopinus spp.)、リノグナサス属種(Linognathus spp.)、ペディキュラス属種(Pediculus spp.)、フチラス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.)。具体例は、リノグナサス・セトサス(Linognathus setosus)、リノグナサス・ビツリ(Linognathus vituli)、リノグナサス・オビラス(Linognathus ovillus)、リノグナサス・オビフォルミス(Linognathus oviformis)、リノグナサス・ペダリス(Linognathus pedalis)、リノグナサス・ステノプシス(Linognathus stenopsis)、ヘマトピナス・アシニ・マクロセファルス(Haematopinus asini macrocephalus)、ヘマトピナス・ユーリステルナス(Haematopinus eurysternus)、ヘマトピナス・スイス(Haematopinus suis)、ペディキュラス・フマヌス・キャピティス(Pediculus humanus capitis)、ペディキュラス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フィロエラ・バスタトリックス(Phylloera vastatrix)、フスイルス・ピュービス(Phthirus pubis)、ソレノポテス・キャピラタス(Solenopotes capillatus)。
ハジラミ目(Mallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Amblycerina)及びホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina)からは、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.)。具体例は、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、ボビコラ・オービス(Bovicola ovis)、ボビコラ・リンバータ(Bovicola limbata)、ダマリナ・ボビス(Damalina bovis)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、フェリコラ・サブロストラタス(Felicola subrostratus)、ボビコラ・キャプラエ(Bovicola caprae)、レピケントロン・オービス(Lepikentron ovis)、ウェルネッキエラ・エクイ(Werneckiella equi)。
双翅目(Diptera),及び並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)からは、例えば、イーデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、キュレックス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ユーシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミヤ属種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソップス属種(Chrysops spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitora spp.)、アチロータス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルチリア属種(Lucilia spp.)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコフォガ属種(Sarcophaga spp.)、エストラス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス属種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファガス属種(Melophagus spp.)、リノエストラス属種(Rhinoestrus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)。具体例は、イーデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、イーデス・アルボピクタス(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・マキュリペニス(Anopheles maculipennis)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・キンクエファシアタス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ファンニア・キャニキュラリス(Fannia canicularis)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ルシリア・キュプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、シムリウム・レプタンス(Simulium reptans)、フレボトムス・パパタシ(Phlebotomus papatasi)、フレボトムス・ロンギパルピス(Phlebotomus longipalpis)、オダグミア・オルナタ(Odagmia ornata)、ウィルヘルミア・エキュイナ(Wilhelmia equina)、ボーフソラ・エリスロセファラ(Boophthora erythrocephala)、タバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデチカス(Tabanus sudeticus)、ヒボミトラ・シウレア(Hybomitra ciurea)、クリソプス・カエキュチエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクタス(Chrysops relictus)、ヘマトポタ・プルビアリス(Haematopota pluvialis)、ヘマトポタ・イタリカ(Haematopota italica)、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス(Haematobia irritans irritans)、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア(Haematobia irritans exigua)、ヘマトビア・スティミュランス(Haematobia stimulans)、ヒドロタエア・イリタンス(Hydrotaea irritans)、ヒドロタエア・アルビパンクタ(Hydrotaea albipuncta)、クリソミア・クロロピガ(Chrysomya chloropyga)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、エストラス・オービス(Oestrus ovis)、ハイポデルマ・ボービス(Hypoderma bovis)、ハイポデルマ・リネアタム(Hypoderma lineatum)、プルズヘバルスキアナ・シレヌス(Przhevalskiana silenus)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、メロファガス・オビヌス(Melphagus ovinus)、リポプテナ・カプレオリ(Lipoptena capreoli)、リポプテナ・セルビ(Lipoptena cervi)、ヒポボスカ・バリエガタ(Hippobosca variegata)、ヒポボスカ・エクイナ(Hippobosca equina)、ガステロフィラス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、ガステロフィラス・ヘモロイダリス(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィラス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ガステロフィラス・ナサリス(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィラス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)ガステロフィラス・ペコラム(Gasterophilus pecorum)、ブラウラ・コエカ(Braulra coeca)、
ノミ目(Siphonapterida)からは、例えば、ピューレクス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、具体例は、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ピュレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis)である。
ノミ目(Siphonapterida)からは、例えば、ピューレクス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、具体例は、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ピュレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis)である。
カメムシ目(Heteropterida)からは、例えば、シメックス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロードニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギラス属種(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ種(Supella spp.)(例えば、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa))。
アカリ亜網(Acari)(Acarina)並びにメタスチグマタ目(Metastigmata及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)からは、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドラス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、リピセファラス属種(Rhipicephalus(ブーフィラス(Boophilus))(spp.)、デルマセントール属種(Dermacentor spp.)、ヘモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、デルマニサス属種(Dermanyssus spp.)、リピセファラス属種(Rhipicephalus spp.)(複数宿主ダニの元の属)、オルニソニサス(Ornithonyssus spp.)、ニューモニサス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ニューモニサス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、アカラピス属種(Acarapis spp.)。具体例は、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・リフレクス(Argas reflexus)、オルニトドラス・モウバータ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、リピセファラス(ブーフィラス)・ミクロプラス(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、リピセファラス(ブーフィラス)・デコロラタス(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、リピセファラス(ブーフィラス)・アニュラタス(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、リピセファラス(ブーフィラス)・カルセラタス(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、ヒアロンマ・アナトリカム(Hyalomma annatolicum)、ヒアロンマ・アエジプチカム(Hyalomma aegypticum)、ヒアロンマ・マルギナタム(Hyalomma marginatum)、ヒアロンマ・トランシエンス(Hyalomma transiens)、リピセファラス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ヘキサゴナス(Ixodes hexagonus)、イクソデス・キャニスガ(Ixodes canisuga)、イクソデス・ピロサス(Ixodes pilosus)、イクソデス・ルビキュンダス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクラス(Ixodes holocyclus)、ヘマフィサリス・コンシナ(Haemaphysalis concinna)、ヘマフィサリス・パンクタータ(Haemaphysalis punctata)、ヘマフィサリス・シンアバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ヘマフィサリス・オトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ヘマフィサリス・レアチ(Haemaphysalis leachi)、ヘマフィサリス・ロンギコルニ(Haemaphysalis longicorni)、デルマセントール・マルギナタス(Dermacentor marginatus)、デルマセントール・レティキュラタス(Dermacentor reticulatus)、デルマセントール・ピクタス(Dermacentor pictus)、デルマセントール・アルビピクタス(Dermacentor albipictus)、デルマセントール・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントール・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・マウリタニカム(Hyalomma mauritanicum)、リピセファラス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファラス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピセファラス・アッペンディキュラタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラス・キャペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファラス・ツラニカス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファラス・ザンベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アンブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガタム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マキュラタム(Amblyomma maculatum)、アンブリオマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)、アンブリオマ・カジェネンス(Amblyomma cajennense)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、オルニソニッサス・ブルサ(Ornithonyssus bursa)、オルニソニッサス・シルビアラム(Ornithonyssus sylviarum)、バロア・ジャコブソニ(Varroa jacobsoni);
ケダニ目(Actinedida)(プロスチグマタ(Prostigmata))及びコナダニ目(Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata))からは、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルゲーツ属種(Psorergates spp.)、デモデックス属種(Demodex spp.)、トロンビキュラ属種(Trombicula spp.)、リストロホラス属種(Listrophorus spp.)、アカラス属種(Acarus spp.)、チロファガス属種(Tyrophagus spp.)、カログリファス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリカス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。具体例は、ケイレチエラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、ケイレチエラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、デモデックス・カニス(Demodex canis)、デモデックス・ボービス(Demodex bovis)、デモデックス・オービス(Demodex ovis)、デモデックス・カプラエ(Demodex caprae)、デモデックス・エクイ(Demodex equi)、デモデックス・カバリ(Demodex caballi)、デモデックス・スイス(Demodex suis)、ネオトロムビキュラ・オータムナリス(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロムビキュラ・デザレリ(Neotrombicula desaleri)、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア(Neoschongastia xerothermobia)、トロンビキュラ・アカムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテス・シノティス(Otodectes cynotis)、ノトエドレス・カチ(Notoedres cati)、サルコプチス・カニス(Sarcoptis canis)、サルコプテス・ボビス(Sarcoptes bovis)、サルコプテス・オービス(Sarcoptes ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae(=S.caprae)、サルコプテス・エクイ(Sarcoptes equi)、サルコプテス・スイス(Sarcoptes suis)、プソロプテス・オービス(Psoroptes ovis)、プソロプテス・キュニキュリ(Psoroptes cuniculi)、プソロプテス・エクイ(Psoroptes equi)、コリオプテス・ボビス(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オービス(Psoergates ovis)、ニューモニッソイディク・マンジェ(Pneumonyssoidic mange)、ニューモニッソイデス・カニナム(Pneumonyssoides caninum)、アカラピス・ウッディ(Acarapis woodi)。
ケダニ目(Actinedida)(プロスチグマタ(Prostigmata))及びコナダニ目(Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata))からは、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルゲーツ属種(Psorergates spp.)、デモデックス属種(Demodex spp.)、トロンビキュラ属種(Trombicula spp.)、リストロホラス属種(Listrophorus spp.)、アカラス属種(Acarus spp.)、チロファガス属種(Tyrophagus spp.)、カログリファス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリカス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。具体例は、ケイレチエラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、ケイレチエラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、デモデックス・カニス(Demodex canis)、デモデックス・ボービス(Demodex bovis)、デモデックス・オービス(Demodex ovis)、デモデックス・カプラエ(Demodex caprae)、デモデックス・エクイ(Demodex equi)、デモデックス・カバリ(Demodex caballi)、デモデックス・スイス(Demodex suis)、ネオトロムビキュラ・オータムナリス(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロムビキュラ・デザレリ(Neotrombicula desaleri)、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア(Neoschongastia xerothermobia)、トロンビキュラ・アカムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテス・シノティス(Otodectes cynotis)、ノトエドレス・カチ(Notoedres cati)、サルコプチス・カニス(Sarcoptis canis)、サルコプテス・ボビス(Sarcoptes bovis)、サルコプテス・オービス(Sarcoptes ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae(=S.caprae)、サルコプテス・エクイ(Sarcoptes equi)、サルコプテス・スイス(Sarcoptes suis)、プソロプテス・オービス(Psoroptes ovis)、プソロプテス・キュニキュリ(Psoroptes cuniculi)、プソロプテス・エクイ(Psoroptes equi)、コリオプテス・ボビス(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オービス(Psoergates ovis)、ニューモニッソイディク・マンジェ(Pneumonyssoidic mange)、ニューモニッソイデス・カニナム(Pneumonyssoides caninum)、アカラピス・ウッディ(Acarapis woodi)。
本発明の化合物は、動物を襲う節足動物、蠕虫及び原虫を駆除するのにも適している。動物には、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚及びミツバチ等の農業用家畜が含まれる。さらに、動物には、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等などのペット(愛玩動物とも称される。)、並びにハムスター、モルモット、ラット及びマウス等の実験動物として知られる動物が含まれる。
これらの節足動物、蠕虫及び/又は原虫を駆除することによって、死亡が低下し、並びに生産性(肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合)及び宿主動物の健康が改善することが予定され、このように、本発明の化合物の使用によって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
例えば、(適用可能な場合)寄生生物による宿主からの血液の取り込みを抑制し、又は中断することが望ましい。また、寄生生物の駆除は、感染性因子の伝達を抑制するために役立ち得る。
獣医分野に関して本明細書において使用される「駆除する」という用語は、それぞれの寄生生物に感染した動物中でのこのような寄生生物の発生を無害なレベルまで低下させる上で、活性化合物が有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される「駆除する」とは、それぞれの寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、又はその増殖を阻害する上で、活性化合物が有効であることを意味する。
一般に、動物の治療のために使用される場合、本発明の化合物は直接適用することができる。好ましくは、本発明の化合物は、本分野で公知である、医薬として許容される賦形剤及び/又は補助剤を含有し得る医薬組成物として適用される。
例えば、錠剤、カプセル、飲料、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法若しくは坐剤の形態での腸内投与により、又は、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)、インプラント、経鼻投与等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下(pouring on)及び点投与(spotting on)、洗浄及び粉末散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、活性化合物は、獣医学部門で及び畜産で、公知の様式で適用(=投与)される。活性化合物は、シャンプーとして、又はエアロゾル中で使用可能な適切な製剤として、又は無圧スプレー、例えば、ポンプスプレイ及び噴霧器スプレーとして調合され得る。
家畜、家禽、ペット等に対して使用される場合には、本発明の化合物は、活性化合物を1から80重量%の量で含む製剤(例えば、粉末、水和剤[「WP」]、エマルジョン、乳剤[「EC」]、流動性製剤(flowlable)、均一な溶液及び懸濁濃縮物[「SC」]として、直接若しくは希釈(例えば、100から10,000倍希釈)後に付与することが可能であり、あるいはそれらは薬浴として使用できる。
獣医分野において使用される場合、本発明の化合物は、殺ダニ剤、殺虫剤、殺蠕虫剤又は殺原虫薬などの適切な相乗効果剤又は他の活性化合物と組み合わせて使用され得る。
本発明において、これらの全てを含む有害生物に対して殺虫作用を有する物質は、殺虫剤と称される。
本発明の化合物は、殺虫剤として使用される場合、慣用の製剤形態で調整することができる。製剤形態の例には、溶液、エマルジョン、水和剤、水分散性顆粒、懸濁液、粉末、泡、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物が含浸された天然及び合成物質、マイクロカプセル、種子被覆剤、燃焼装置(例えば、燃焼装置としての燻蒸及び発煙カートリッジ、缶、コイルなど)とともに使用される製剤又はULV(コールドミスト、ウォームミスト)などが含まれる。
これらの製剤は、それ自体公知である方法によって製造することができる。製剤は、例えば、活性化合物を、展開剤、すなわち、液体希釈剤若しくは担体、液化された気体希釈剤若しくは担体、又は固体希釈剤若しくは担体と混合し、及び、界面活性剤、すなわち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤と場合によって混合することによって製造することができる。
展開剤として水が使用される場合には、補助溶媒として、例えば、有機溶媒も使用することができる。
液体希釈剤又は担体の例には、芳香族炭化水素(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン)、塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素(例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン又は塩化メチレン)、脂肪族炭化水素(例えば、シクロヘキサン)、パラフィン(例えば、鉱油留分)、アルコール(例えば、ブタノール又はグリコール及びそれらのエーテル、エステルなど)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど)、強い極性溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど)、水などが含まれる。
液化された気体希釈剤又は担体は、例えば、ブタン、プロパン、窒素気体、二酸化炭素及びハロゲン化された炭化水素などのエアロゾル噴射剤などの、常温及び蒸発で気体であるものであり得る。
固体希釈剤の例には、微粉化された天然ミネラル(カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土など)、微粉化された合成ミネラル(例えば、高度に分散されたケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩など)などが含まれる。
顆粒用の固体担体の例には、微粉化され、及び篩にかけられた岩(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石など)、無機及び有機粉末の合成顆粒、有機素材の微粒子(例えば、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など)などが含まれる。
乳化剤及び/又は発泡剤の例には、非イオン性及び陰イオン性乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル)、アルキルスルホナート、アルキルサルフェート、アリールスルホナートなど]、アルブミン加水分解物などが含まれる。
分散剤の例には、リグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースが含まれる。
固定剤も製剤(粉末、顆粒又はエマルジョン)中で使用することが可能であり、固定剤の例には、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなど)などが含まれる。
着色剤を使用することも可能であり、着色剤の例には、無機顔料(例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアン・ブルーなど)、有機染料(アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料など)、さらに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量元素が含まれる。
前記製剤は、一般に0.1ないし95重量%、好ましくは0.5ないし90重量%の範囲の量で活性成分を含有することができる。
本発明の化合物は、商業的に有用な製剤形態で、及び製剤から調整された適用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒性の餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長制御物質、除草剤などとの混合物としても存在することができる。
商業的に有用な適用形態での本発明の化合物の含量は、幅広い範囲内を変動することができる。
実際の用途における本発明の化合物の濃度は、例えば、0.0000001から100重量%、好ましくは0.00001から1重量%の範囲であり得る。
本発明の化合物は、使用形態に適した慣用の方法を通じて使用することができる。
本発明の化合物は、衛生有害生物及び保存される製品に付随する有害生物に対して使用されたときに、石灰材料上でのアルカリに対して有効な安定性を有し、木材及び土壌に対して優れた残留効果も示す。
次に、以下の実施例によって、本発明を例示するが、本発明は、これらに限定されることを意図するものではない。
合成例1(原料合成)
1H−NMR(CDCl3)d:4.76(1H,s),5.00(1H,s),7.62(2H,s).
合成例2(原料合成)
1H−NMR(CDCl3)d:7.34(2H,s),7.56(1H,m).
合成例3(本発明の化合物の合成)
1H−NMR(CDCl3)d:4.01(2H,dd),5.49(2H,dd),7.08−7.42(3H,m),7.92−7.95(1H,m),8.18−8.21(1H,m).
合成例4(原料合成)
1H−NMR(CDCl3)δ:2.97−3.03(4H,m),7.37−7.53(3H,m).
合成例5(原料合成)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.48(9H,s),1.75−1.80(1H,m),2.55−2.59(1H,m),2.76−2.98(3H,m),4.70−4.73(1H,m),5.11−5.14(1H,m),7.18−7.21(1H,m),7.32−7.35(2H,m).
合成例6(原料合成)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.50(9H,s),1.79−1.85(1H,m),2.60−2.64(4H,m),2.80−3.05(2H,m),4.73−4.76(1H,m),5.18−5.30(1H,m),7.40(1H,d),7.81−7.83(2H,m).
合成例7(原料合成)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.20(3H,t),1.79−1.85(1H,m),2.27(2H,q),2.51−2.67(4H,m),2.77−3.04(2H,m),5.48−5.51(1H,m),5.99−6.01(1H,m),7.29−7.31(1H,m),7.75−7.78(2H,m).
合成例8(原料合成)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.22(3H,t),1.78−1.88(1H,m),2.28(2H,q),2.63−2.69(1H,m),2.87−3.05(2H,m),5.51−5.62(2H,m),7.28−7.37(4H,m),7.65−7.67(2H,m).
合成例9(本発明の化合物の合成)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.22(3H,t),1.83−1.86(1H,m),2.29(2H,q),2.65−2.68(1H,m),2.89−3.04(2H,m),4.05(2H,dd),5.46−5.58(4H,m),7.29−7.39(3H,m),7.69−7.78(2H,m).
上記合成例と同様の方法により、得られる本発明の化合物を下記表に例示する。上記合成例の化合物の一部も表中に示す。
下記表中、Me=メチル、Et=エチル、Bu=ブチル、Pr=プロピル、cyclo=シクロ(環状)を意味する。
<生物試験>
生物試験例1〜3の供試薬液の調製は次のとおり行なった。
溶剤:ジメチルホルムアミド3重量部
乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル1重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、本発明の化合物1重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
生物試験例1〜3の供試薬液の調製は次のとおり行なった。
溶剤:ジメチルホルムアミド3重量部
乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル1重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、本発明の化合物1重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
生物試験例1:ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)幼虫に対する試験
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径9cmのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ3令幼虫を10頭放ち、25℃の定温室に置き、2日及び4日後にサツマイモの葉を追加し、7日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。殺虫率100%はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率0%は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。本試験では1区2シャーレの結果を平均した。
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径9cmのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ3令幼虫を10頭放ち、25℃の定温室に置き、2日及び4日後にサツマイモの葉を追加し、7日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。殺虫率100%はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率0%は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。本試験では1区2シャーレの結果を平均した。
試験結果
上記生物試験例1において、代表例として、前記化合物No.1−95、2−93および2−270の化合物が、有効成分濃度500ppmで殺虫率100%の防除効果を現した。
上記生物試験例1において、代表例として、前記化合物No.1−95、2−93および2−270の化合物が、有効成分濃度500ppmで殺虫率100%の防除効果を現した。
生物試験例2:ナミハダニ(Tetranychus urticae)に対する試験
試験方法
直径6cmのポットに栽培した本葉2枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を50〜100頭接種し、1日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて7日後に殺ダニ率を算出した。殺ダニ率100%はすべてのダニが死亡したことを意味する。一方殺ダニ虫率0%は死亡したダニがいなかったことを意味する。
試験方法
直径6cmのポットに栽培した本葉2枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を50〜100頭接種し、1日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて7日後に殺ダニ率を算出した。殺ダニ率100%はすべてのダニが死亡したことを意味する。一方殺ダニ虫率0%は死亡したダニがいなかったことを意味する。
試験結果
代表例として、前記化合物No.1−95の化合物が、有効成分濃度500ppmで殺ダニ率100%の防除効果を現した。
代表例として、前記化合物No.1−95の化合物が、有効成分濃度500ppmで殺ダニ率100%の防除効果を現した。
生物試験例3:ウリハムシ(Aulacophora femoralis)に対する試験
試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ2令幼虫を5頭放虫した。7日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。殺虫率100%はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率0%は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。
試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ2令幼虫を5頭放虫した。7日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。殺虫率100%はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率0%は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。
試験結果
代表例として、前記化合物No.1−95の化合物が、有効成分濃度500ppmで殺虫率100%の防除効果を現した。
代表例として、前記化合物No.1−95の化合物が、有効成分濃度500ppmで殺虫率100%の防除効果を現した。
生物試験例4:オウシマダニ(Boophilus microplus)に対する試験
供試薬液の調製
溶剤:ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、本発明の化合物10mgを上記溶剤0.5mlに溶解し、その混合物を家畜の血液で所定濃度まで希釈する。
供試薬液の調製
溶剤:ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、本発明の化合物10mgを上記溶剤0.5mlに溶解し、その混合物を家畜の血液で所定濃度まで希釈する。
試験方法
5頭のオウシマダニ飽血雌成虫の腹部へ、上記で調製された化合物溶液を注射する。オウシマダニをシャーレに移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。一定時間経過した後、オウシマダニの致死率を求めた。その際、100%は、産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、0%はすべての卵が孵化したことを意味する。
5頭のオウシマダニ飽血雌成虫の腹部へ、上記で調製された化合物溶液を注射する。オウシマダニをシャーレに移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。一定時間経過した後、オウシマダニの致死率を求めた。その際、100%は、産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、0%はすべての卵が孵化したことを意味する。
試験結果
代表例として、前記化合物No.1−95の化合物が有効成分濃度100ppmで100%の殺虫活性を示した。
代表例として、前記化合物No.1−95の化合物が有効成分濃度100ppmで100%の殺虫活性を示した。
生物試験例5:ヒツジキンバエ(Lucillia cuprina)に対する試験
試験方法
1立方センチメートルの馬ひき肉と生物試験例4と同様に調整された化合物水溶液0.5mlの入っている試験管へ、約20から30頭のヒツジキンバエの幼虫を入れる。一定時間経過した後、ヒツジキンバエの致死率の割合を測定する。その際、100%は、すべてのヒツジキンバエが死んだことを意味して、0%はすべて生存していることを意味する。
試験方法
1立方センチメートルの馬ひき肉と生物試験例4と同様に調整された化合物水溶液0.5mlの入っている試験管へ、約20から30頭のヒツジキンバエの幼虫を入れる。一定時間経過した後、ヒツジキンバエの致死率の割合を測定する。その際、100%は、すべてのヒツジキンバエが死んだことを意味して、0%はすべて生存していることを意味する。
試験結果
代表例として、前記化合物No.1−95の化合物が、有効成分濃度100ppmで100%の殺虫活性を示した。
代表例として、前記化合物No.1−95の化合物が、有効成分濃度100ppmで100%の殺虫活性を示した。
製剤例1(粒剤)
本発明の化合物10部、ベントナイト(モンモリロナイト)30部、タルク(滑石)58部及びリグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により10〜40メッシュの粒状とし、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
本発明の化合物10部、ベントナイト(モンモリロナイト)30部、タルク(滑石)58部及びリグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により10〜40メッシュの粒状とし、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例2(粒剤)
0.2〜2mmの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒95部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明の化合物5部を噴霧し均等にしめらせた後40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
0.2〜2mmの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒95部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明の化合物5部を噴霧し均等にしめらせた後40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例3(乳剤)
本発明の化合物30部、キシレン55部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム7部を混合攪拌して乳剤とする。
本発明の化合物30部、キシレン55部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム7部を混合攪拌して乳剤とする。
製剤例4(水和剤)
本発明の化合物15部、ホワイトカーボン(含水無晶形酸化ケイ素微粉末)と粉末クレーとの混合物(1:5)80部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3部を粉砕混合し、水和剤とする。
本発明の化合物15部、ホワイトカーボン(含水無晶形酸化ケイ素微粉末)と粉末クレーとの混合物(1:5)80部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3部を粉砕混合し、水和剤とする。
製剤例5(水和顆粒)
本発明の化合物20部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩30部及びベントナイト15部、焼成ケイソウ土粉末35部を充分に混合し、水を加え、0.3mmのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
本発明の化合物20部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩30部及びベントナイト15部、焼成ケイソウ土粉末35部を充分に混合し、水を加え、0.3mmのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
本発明のアリールニトロアルカン誘導体は実施例に示したとおり、殺虫剤として極めて優れた殺虫活性を有する。
Claims (4)
- 式(I):
ここで、
Yは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−又はジ−アルキルアミノスルホニル、モノ−又はジ−ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−又はジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、モノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル若しくは、モノ−又はジ−アルキルアミノチオカルボニルを示し、Yの定義中、アルキルからジ−アルキルアミノチオカルボニルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Gは、置換されてもよい飽和又は不飽和の5〜6員のヘテロ環式基を示し、若しくは、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシカルボニル、カルボキシ又は基:
R1は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、アルキルカルボニル、アルキル−チオカルボニル、ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、モノ−又はジ−アルキルアミノ−チオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシアミノ−チオカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシ−チオカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、アルキルチオ−チオカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル−アルキルカルボニル、アルキルチオアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、−C(O)R3又は−C(S)R3を示し、R1の定義中、アルキルカルボニルからアルキニルアミノカルボニルまでの各基は任意に置換されてもよい、
R2は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルイミノ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、−CH2−R3、−C(O)R3又は−C(S)R3を示し、R2の定義中、アルキルからアルキルカルボニルアミノまでの各基は任意に置換されてもよい、 R1とR2はそれらが結合するN原子と一緒になって、置換されてもよく、更にN、O、Sを含んでもよい3〜6員のヘテロ環を形成してもよい、
R3は、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい5〜6員のヘテロ環式基を示し、
mは、1又は2を示し、
R4及びR5は、独立して、水素、ハロゲン、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルを示し、
Z1、Z2及びZ3は、独立して、−CR4R5−、−C(O)−、−C(N−OR6)−、−NR6−、−S(O)n−、−S(N−R6)−又は−S(O)(N−R6)−を示し、ただし、Z1、Z2及びZ3は、同時に−CR4R5−を示すことはない、
nは、1又は2を示し、
R6は、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アラルキル又はヘテロ環置換のアルキルを示し、R6の定義中、アルキルからヘテロ環置換のアルキルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Rは、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルを示し、
Xは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化イオウを示し、Xの定義中、アルキルからアルキルスルホニルアミノまでの各基は、任意に置換されてもよい、
そして
B1、B2、B3及びB4は、独立してC−X又はNを示す、
で表されるアリールニトロアルカン誘導体。 - Tが基:
ここで、Yが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルキルチオ、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルチオ、C1−12ハロアルキルスルフィニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C1−12アルキルスルホニルオキシ、C1−12ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−(C1−12)又はジ−(C2−24)アルキルアミノスルホニル、モノ−(C1−12)又はジ−(C2−24)ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−(C1−12)又はジ−(C2−24)アルキルアミノ、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、C3−8シクロアルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−12アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12アルキルスルホニルアミノ、C1−12ハロアルキルスルホニルアミノ、C3−36トリアルキルシリル、C1−12アルコキシアミノ、C1−12ハロアルコキシアミノ、C1−12アルコキシイミノ−C1−12アルキル、C1−12ハロアルコキシイミノ−C1−12アルキル、C1−12アルキルスルフィニルイミノ、C1−12アルキルスルフィニルイミノ−C1−12アルキル、C1−12アルキルスルフィニルイミノ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルホキシイミノ、C1−12アルキルスルホキシイミノ−C1−12アルキル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−(C1−12)又はジ−(C2−24)アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル若しくは、モノ−(C1−12)又はジ−(C2−24)アルキルアミノチオ−カルボニルを示し、Yの定義中、C1−12アルキルからジ−(C2−24)アルキルアミノチオ−カルボニルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Gが、置換されてもよい飽和又は不飽和の5〜6員のヘテロ環式基を示し、若しくは、ハロゲン、シアノ、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ−カルボニル、カルボキシ又は基:
R1が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキル−チオカルボニル、C1−12ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−(C1−12)又はジ−(C2−24)アルキル−アミノカルボニル、モノ−(C1−12)又はジ−(C2−24)アルキルアミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシ−アミノカルボニル、C1−12アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルコキシ−チオカルボニル、C1−12アルキルチオ−カルボニル、C1−12アルキルチオ−チオカルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C3−8シクロアルキル−カルボニル、C2−6アルケニル−カルボニル、C2−6アルキニル−カルボニル、C3−8シクロアルキル−C1−4アルキル−カルボニル、C1−12アルキルチオ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルフィニル−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルホニル−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルカルボニル−C1−12アルキル−カルボニル、C3−8シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−6アルケニルアミノ−カルボニル、C2−6アルキニルアミノ−カルボニル、−C(O)R3又は−C(S)R3を示し、R1の定義中、C1−12アルキル−カルボニルからC2−6アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は任意に置換されてもよい、
R2が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−12アルキルイミノ、C1−12アルコキシ、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、−CH2−R3、−C(O)R3又は−C(S)R3を示し、R2の定義中、C1−12アルキルからC1−12アルキル−カルボニルアミノまでの各基は任意に置換されてもよい、
R1とR2がそれらが結合するN原子と一緒になって、置換されてもよく、更にN、O、Sを含んでもよい3〜6員のヘテロ環を形成してもよい、
R3が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいN、O、Sを少なくとも1個含む5〜6員のヘテロ環式基を示し、
R4及びR5が、独立して、水素、ハロゲン、置換されてもよいC1−12アルキル又は置換されてもよいC1−12ハロアルキルを示し、
Z1、Z2及びZ3が、独立して、−CR4R5−、−C(O)−、−C(N−OR6)−、−NR6−、−S(O)n−、−S(N−R6)−又は−S(O)(N−R6)−を示し、ただし、Z1、Z2及びZ3が同時に−CR4R5−を示すことはない、
nは、1又は2を示し、
R6が、水素、シアノ、ニトロ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル−C1−4アルキル、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12ハロアルキル−カルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12ハロアルコキシ−カルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル又はNを1〜3個を含む6員のヘテロ環置換のC1−4アルキルを示し、R6の定義中、C1−12アルキルから、Nを1〜3個を含む6員のヘテロ環置換のC1−4アルキルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Rが、置換されてもよいC1−12アルキル又は置換されてもよいC1−12ハロアルキルを示し、
Xが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルキルチオ、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルチオ、C1−12ハロアルキルスルフィニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C1−12アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−12アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12アルコキシイミノ、C1−12ハロアルコキシイミノ、C1−12アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化イオウを示し、Xの定義中、C1−12アルキルからC1−12アルキルスルホニルアミノまでの各基は、任意に置換されてもよい、
そして
B1、B2、B3及びB4が、独立してC−X又はNを示す、
である請求項1に記載の化合物。 - Tが基:
ここで、Yが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6ハロシクロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6アルキルスルホニルオキシ、C1−6ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−(C1−6)又はジ−(C2−12)アルキルアミノスルホニル、モノ−(C1−6)又はジ−(C2−12)ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−(C1−6)又はジ−(C2−12)アルキルアミノ、C1−6アルキル−カルボニルアミノ、C3−6シクロアルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−6アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−6ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、C1−6アルキルスルホニルアミノ、C1−6ハロアルキルスルホニルアミノ、C3−18トリアルキルシリル、C1−6アルコキシアミノ、C1−6ハロアルコキシアミノ、C1−6アルコキシイミノ−C1−6アルキル、C1−6ハロアルコキシイミノ−C1−6アルキル、C1−6アルキルスルフィニルイミノ、C1−6アルキルスルフィニルイミノ−C1−6アルキル、C1−6アルキルスルフィニルイミノ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルホキシイミノ、C1−6アルキルスルホキシイミノ−C1−6アルキル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−(C1−6)又はジ−(C2−12)アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル若しくは、モノ−(C1−6)又はジ−(C2−12)アルキルアミノチオ−カルボニルを示し、Yの定義中、C1−6アルキルからジ−(C2−12)アルキルアミノチオカルボニルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Gが、置換されてもよい下記G1〜G9のヘテロ環式基のいずれか1を示し:
式中、Zは、ハロゲン、シアノ又はニトロを示し、
kは、0又は1を示し、
R1が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキル−チオカルボニル、C1−6ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−(C1−6)又はジ−(C2−12)アルキル−アミノカルボニル、モノ−(C1−6)又はジ−(C2−12)アルキルアミノ−チオカルボニル、C1−6アルコキシ−アミノカルボニル、C1−6アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルコキシ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルコキシ−チオカルボニル、C1−6アルキルチオ−カルボニル、C1−6アルキルチオ−チオカルボニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C3−6シクロアルキル−カルボニル、C2−4アルケニル−カルボニル、C2−4アルキニル−カルボニル、C3−6シクロアルキル−C1−2アルキル−カルボニル、C1−6アルキルチオ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルフィニル−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルホニル−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルカルボニル−C1−6アルキル−カルボニル、C3−6シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−4アルケニルアミノ−カルボニル、C2−4アルキニルアミノ−カルボニル、−C(O)R3又は−C(S)R3を示し、R1の定義中、C1−6アルキルからC1−6アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は任意に置換されてもよい、
R2が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−6アルキルイミノ、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキル−カルボニルアミノ、−CH2−R3、−C(O)R3又は−C(S)R3を示し、R2の定義中、C1−6アルキルからC1−6アルキル−カルボニルアミノまでの各基は任意に置換されてもよい、
R1とR2がそれらが結合するN原子と一緒になって、置換されてもよく、更にN、O、Sを含んでもよい3〜6員のヘテロ環を形成してもよい、
R3が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいN、O、Sを少なくとも1個含む5〜6員のヘテロ環式基を示し、
R4及びR5が、独立して、水素、ハロゲン、置換されてもよいC1−6アルキル又は置換されてもよいC1−6ハロアルキルを示し、
Z1、Z2及びZ3が、独立して、−CR4R5−、−C(O)−、−C(N−OR6)−、−NR6−、−S(O)n−、−S(N−R6)−又は−S(O)(N−R6)−を示し、ただし、Z1、Z2及びZ3が、同時に−CR4R5−を示すことはない、
nは、1又は2を示し、
R6が、水素、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル−C1−2アルキル、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6ハロアルキル−カルボニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6ハロアルコキシ−カルボニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル又はNを1〜3個を含む6員のヘテロ環置換のC1−4アルキルを示し、R6の定義中、C1−6アルキルから、Nを1〜3個を含む6員のヘテロ環置換のC1−4アルキルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Rが、置換されてもよいC1−6アルキル又は置換されてもよいC1−6ハロアルキルを示し、
Xが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−6アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−6ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、C1−6アルコキシイミノ、C1−6ハロアルコキシイミノ、C1−6アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化イオウを示し、Xの定義中、C1−6アルキルからC1−6アルキルスルホニルアミノまでの各基は、任意に置換されてもよい、
そして
B1、B2、B3及びB4が、独立してC−X又はNを示す、
である請求項1又は2に記載の化合物。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010092182A JP2011219431A (ja) | 2010-04-13 | 2010-04-13 | 新規アリールニトロアルカン誘導体 |
EP11714034A EP2558444A1 (en) | 2010-04-13 | 2011-04-11 | Process for the preparation of pyrrolines from gamma-nitroketones. use of the gamma-nitroketones as pesticidal agents |
JP2013504227A JP2013523857A (ja) | 2010-04-13 | 2011-04-11 | 置換ピロリンの合成法 |
BR112012026357A BR112012026357A2 (pt) | 2010-04-13 | 2011-04-11 | processo para a preparação de pirrolinas a partir de gama-nitrocetonas. uso das gama-intracetonas como pesticidas |
CN2011800291764A CN103038213A (zh) | 2010-04-13 | 2011-04-11 | 由γ-硝基酮制备吡咯啉的方法和γ-硝基酮作为杀虫剂的用途 |
US13/641,061 US20130109757A1 (en) | 2010-04-13 | 2011-04-11 | Process for the preparation of pyrrolines from gamma-nitroketones. use of the gamma-nitroketones as pesticidal agents |
PCT/EP2011/055639 WO2011128299A1 (en) | 2010-04-13 | 2011-04-11 | Process for the preparation of pyrrolines from gamma-nitroketones. use of the gamma-nitroketones as pesticidal agents |
MX2012011857A MX2012011857A (es) | 2010-04-13 | 2011-04-11 | Procedimiento para la preparacion de pirrolinas a partir de gama-nitrocetonas. uso de las gama-nitrocetonas como agentes pesticidas. |
KR1020127029625A KR20130103320A (ko) | 2010-04-13 | 2011-04-11 | 감마-니트로케톤으로부터 피롤린을 제조하는 방법 및 살해충제로서 감마-니트로케톤의 용도 |
TW100112680A TW201204250A (en) | 2010-04-13 | 2011-04-12 | Method for the synthesis of substituted pyrrolines |
IL222248A IL222248A0 (en) | 2010-04-13 | 2012-10-09 | Process for the preparation of pyrrolines from gamma-nitroketones and use of the gamma-nitroketones as pesticidal agents |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010092182A JP2011219431A (ja) | 2010-04-13 | 2010-04-13 | 新規アリールニトロアルカン誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011219431A true JP2011219431A (ja) | 2011-11-04 |
Family
ID=43981132
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010092182A Pending JP2011219431A (ja) | 2010-04-13 | 2010-04-13 | 新規アリールニトロアルカン誘導体 |
JP2013504227A Withdrawn JP2013523857A (ja) | 2010-04-13 | 2011-04-11 | 置換ピロリンの合成法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013504227A Withdrawn JP2013523857A (ja) | 2010-04-13 | 2011-04-11 | 置換ピロリンの合成法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130109757A1 (ja) |
EP (1) | EP2558444A1 (ja) |
JP (2) | JP2011219431A (ja) |
KR (1) | KR20130103320A (ja) |
CN (1) | CN103038213A (ja) |
BR (1) | BR112012026357A2 (ja) |
IL (1) | IL222248A0 (ja) |
MX (1) | MX2012011857A (ja) |
TW (1) | TW201204250A (ja) |
WO (1) | WO2011128299A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012530689A (ja) * | 2009-06-22 | 2012-12-06 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫性化合物 |
JP5653442B2 (ja) * | 2010-08-23 | 2015-01-14 | 日本曹達株式会社 | 縮合環化合物 |
JP2016508982A (ja) * | 2012-12-19 | 2016-03-24 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 農薬組成物およびそれらに関する方法 |
JP2016509581A (ja) * | 2012-12-19 | 2016-03-31 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 農薬組成物およびそれらに関する方法 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI487486B (zh) | 2009-12-01 | 2015-06-11 | Syngenta Participations Ag | 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物 |
TW201211057A (en) * | 2010-06-11 | 2012-03-16 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of dihydropyrrole derivatives |
JP2014028758A (ja) | 2010-11-19 | 2014-02-13 | Nissan Chem Ind Ltd | 寄生虫及び衛生害虫防除剤 |
WO2013050301A1 (en) * | 2011-10-03 | 2013-04-11 | Syngenta Participations Ag | Enantionselective processes to insecticidal 3-aryl-3-trifluoromethyl-substituted pyrrolidines |
EP3896058A3 (en) * | 2011-10-03 | 2022-01-12 | Syngenta Participations Ag | Enantionselective processes to insecticidal 3-aryl-3-trifluoromethyl-substituted pyrrolidines |
BR112014027805A2 (pt) | 2012-05-09 | 2017-06-27 | Zoetis Llc | derivados de azetidina como agentes antiparasitários |
CN104744394B (zh) * | 2015-02-16 | 2017-04-05 | 中国农业大学 | 一种不对称合成含三氟甲基手性季碳化合物的方法 |
CN105622536B (zh) * | 2015-12-30 | 2018-06-29 | 商丘师范学院 | 一种三氟甲基化烯基异噁唑化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007064842A2 (en) | 2005-11-30 | 2007-06-07 | North Carolina State University | Synthesis of chlorins and phorbines with enhanced red spectral features |
TWI412322B (zh) * | 2005-12-30 | 2013-10-21 | Du Pont | 控制無脊椎害蟲之異唑啉 |
MX2009013469A (es) * | 2007-06-13 | 2010-01-20 | Du Pont | Insecticidas de isoxazolina. |
EP2230230A4 (en) * | 2007-12-07 | 2011-03-16 | Nissan Chemical Ind Ltd | SUBSTITUTED DIHYDROAZOL COMPOUND AND PESTICIDES |
US8304371B2 (en) * | 2008-02-07 | 2012-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Insecticidal arylpyrrolines |
JP2009286773A (ja) * | 2008-03-14 | 2009-12-10 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性縮環式アリール類 |
BRPI1015931A2 (pt) | 2009-06-22 | 2015-09-01 | Syngenta Participations Ag | Compostos inseticidas |
-
2010
- 2010-04-13 JP JP2010092182A patent/JP2011219431A/ja active Pending
-
2011
- 2011-04-11 MX MX2012011857A patent/MX2012011857A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-04-11 EP EP11714034A patent/EP2558444A1/en not_active Withdrawn
- 2011-04-11 JP JP2013504227A patent/JP2013523857A/ja not_active Withdrawn
- 2011-04-11 CN CN2011800291764A patent/CN103038213A/zh active Pending
- 2011-04-11 KR KR1020127029625A patent/KR20130103320A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-04-11 BR BR112012026357A patent/BR112012026357A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-04-11 WO PCT/EP2011/055639 patent/WO2011128299A1/en active Application Filing
- 2011-04-11 US US13/641,061 patent/US20130109757A1/en not_active Abandoned
- 2011-04-12 TW TW100112680A patent/TW201204250A/zh unknown
-
2012
- 2012-10-09 IL IL222248A patent/IL222248A0/en unknown
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012530689A (ja) * | 2009-06-22 | 2012-12-06 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫性化合物 |
JP5653442B2 (ja) * | 2010-08-23 | 2015-01-14 | 日本曹達株式会社 | 縮合環化合物 |
JP2016508982A (ja) * | 2012-12-19 | 2016-03-24 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 農薬組成物およびそれらに関する方法 |
JP2016509581A (ja) * | 2012-12-19 | 2016-03-31 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 農薬組成物およびそれらに関する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL222248A0 (en) | 2012-12-31 |
CN103038213A (zh) | 2013-04-10 |
EP2558444A1 (en) | 2013-02-20 |
JP2013523857A (ja) | 2013-06-17 |
BR112012026357A2 (pt) | 2015-09-15 |
WO2011128299A1 (en) | 2011-10-20 |
MX2012011857A (es) | 2013-02-07 |
TW201204250A (en) | 2012-02-01 |
US20130109757A1 (en) | 2013-05-02 |
KR20130103320A (ko) | 2013-09-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5844420B2 (ja) | 殺虫性アリールピロリジン | |
KR101349629B1 (ko) | 살충성 축합-환 아릴 화합물 | |
JP5548119B2 (ja) | 殺虫性アリールイソオキサゾリン誘導体 | |
JP5751590B2 (ja) | 殺有害生物性(ヘテロ)アリールピロリジン類 | |
CN101939295B (zh) | 杀虫的芳基吡咯啉 | |
JP2012082186A (ja) | 殺虫性アリールピロリジン類 | |
JP2011219431A (ja) | 新規アリールニトロアルカン誘導体 | |
JP2012017289A (ja) | 殺虫性ピロリン誘導体 | |
KR101758935B1 (ko) | 피라지닐피라졸 | |
US8158560B2 (en) | Insecticidal arylpyrroline compounds | |
JP2012062267A (ja) | 殺虫性ピロリンn−オキサイド誘導体 | |
KR20110044886A (ko) | 아실아미노벤즈아미드 유도체 | |
JP2012041325A (ja) | オキサジアゾリノン誘導体およびその有害生物の防除用途 |