JP2013523857A - 置換ピロリンの合成法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は置換ピロリンの合成法(工程)および本発明の工程で出発物質として使用できる特定のγ−ニトロケトンに関する。ピロリンは生物活性があるため、殺虫剤として使用できる(国際公開第2009/097992号パンフレット、国際公開第2009/112275号パンフレットを参照)。
ピロリンの幾つかの製造法は公知である(Cheruku、Srinivasa et al.Tetrahedron Letters 44(2003)、3701−3703およびMoffett and White、J.Org.Chem.17(1952)407−413を参照)。1つの方法は、HCO2H−EtOHとともに亜鉛粉を用いた(1:1)γ−ニトロケトンの還元的環化であり、ピロリンN−酸化物およびピロリンが得られる(Cheruku、Srinivasa et al.Tetrahedron Letters 44(2003)、3701−3703を参照)。
臭素置換ピロール−γ−ニトロケトンの還元的環化は、Laha、K.Joydev et al.in J.Org.Chem.2006、71、pp.4092−4102(化合物8と命名される)に記載され、亜鉛末およびHCO2NH4を含むTHFを用いて室温で下記の反応スキーム1で与えられる。とりわけ、亜鉛およびギ酸アンモニウムの両方を出発物質8のモル量に基づいて15倍過剰に使用する。
反応スキーム1:
反応スキーム1:
この論文では、反応が5時間を超えて続く場合、副産物の有意な形成が生じることが強調されている。大過剰の還元剤が必要であるという事実に加えて、これは少なくとも経済的および生態学的な観点から不都合であり、所望する生成物の収率は非常に悪い。
国際公開第2010/149506号パンフレットにはγ−ニトロケトンの他の還元的環化法、即ち、4−[3−(3,5−ジクロロ−フェニル)−4,4,4−トリフルオロ−3−ニトロメチルブチリル]−2−メチル−N−チエタン(thietan)−3−イル−ベンズアミドを含むDMFを亜鉛粉末およびHClを用いて80℃で4時間の還元的環化法が記載されている。検査後、所望する生成物、即ち、4−[4−(3,5−ジクロロ−フェニル)−4−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロピロール−2−イル]−2−メチル−N−チエタン−3−イル−ベンズアミドが僅か17%の収率で得られた。
他の公知の還元的環化法は接触水素化である。ニッケル触媒(ラネー(商標)2800ニッケル)を含むエタノールを用いて室温で水素雰囲気下大気圧でγ−ニトロケトンを処理することがCheruku、Srinivasa et al.Tetrahedron Letters 44(2003)、3701−3703に記載されている。アルキルニトロケトンの接触水素化による還元的環化が起こり得る一般条件は、Nishimura in「Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis」、pp.353−358、John Wiley and Sons、New York、2001に記載されている。
しかしながら、還元的環化は一般的にハロゲン置換基をもつγ−ニトロケトンが使用される場合には問題である。このような化合物は接触水素化中に容易に脱ハロゲン化する。接触水素化中にハロゲン含有化合物が脱ハロゲン化する傾向は、臭素含有化合物については塩素含有化合物より高く、2重以上置換された化合物については一重置換化合物より高い(Nishimura in「Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis」、pp.623−637、John Wiley and Sons、New York、2001参照)。
これは置換γ−ニトロケトンの接触水素化による還元的環化を費用のかかる非効率なものにするため、工業規模での使用には適さない。
Li達は、「Chem.Commun.2009,pp.2136−2138」において、置換γ−ニトロケトン3cから化合物4へのラネー(商標)ニッケル媒介性水素化(反応スキーム2)について80%の収率を報告するが、Li達は実験データも反応条件も開示していないため、該開示は実行可能ではない。本明細書で証明するように、本発明者らは、Li達が予示した通りの条件下で、本発明の式(II)の化合物を用いて、高収率を再現できなかった。
反応スキーム2:
反応スキーム2:
Cheruku、Srinivasa et al.Tetrahedron Letters 44(2003)、3701−3703
Moffett and White、J.Org.Chem.17(1952)407−413
Laha、K.Joydev et al.in J.Org.Chem.2006、71、pp.4092−4102
Nishimura in「Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis」、John Wiley and Sons、New York、2001
Chem.Commun.2009,pp.2136−2138
γ−ニトロケトンの還元的環化を用いて特定ピロリンを製造する新規で効率的な合成経路を探して、本発明者らは、接触水素化による一般式(I)
式(I)および(II)の式中、B1、B2、B3およびB4、X、R、およびTは本明細書で定義する通りであり、これは効率的で費用効果があり、大規模に使用できる。
従って、本発明は、ルイス酸、ブレンステッド酸、有機硫黄含有化合物、有機または無機塩基、および水捕捉剤から選択される少なくとも1つの添加剤の任意の存在下で、遷移金属触媒および気体水素を高圧で適切な溶媒中で使用する、一般式(II)
式中、
Yは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノスルホニル、モノ−もしくはジ−ハロアルキルアミノ−スルホニル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ−もしくはジ−アルキルアミノチオカルボニルであり、Yの定義中、アルキルからジ−アルキルアミノチオカルボニルまでの各基は置換されてもよく;
Gは、置換されてもよい飽和もしくは不飽和の5から6員複素環基であり、または
Gは、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシカルボニル、カルボキシ、もしくはCH3Sであり、または
Gは、下記の基(G10a)もしくは(G10b)の1つであり、
R2は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルイミノ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、−CH2−R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R2の定義中、アルキルからアルキルカルボニルアミノまでの各基は置換されてもよく;または
R1およびR2は結合するN原子とともに、置換されてもよい3から6員の複素環を形成し、さらにN、OまたはSを含んでもよく;
R3は、置換されてもよいフェニル、置換されてもよい5から6員の複素環、置換されてもよいアルキル、アミノ、またはモノ−もしくはジアアルキルアミノであり;
mは1または2であり;
R4およびR5は、独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいアルキルまたは置換されてもよいハロアルキルであり;
Z1、Z2およびZ3は独立して−CR4R5−、−C(O)−、−C(N−OR6)−、−NR6−、−S(O)n−、−S(N−R6)−または−S(O)(N−R6)−、またはZ1、Z2およびZ3が同時に−CR4R5−を表さないもしくは同時に酸素を表さないという条件で酸素であり;
nは0、1または2であり;
R6は、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アラルキル(アリールアルキル)または複素環で置換されるアルキルであり、R6の定義中、アルキルから複素環で置換されるアルキルまでの各基は置換されてもよく;
R7およびR8はそれぞれ独立して水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シクロハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシカルボニ、またはアルコキシチオカルボニルであり、R7およびR8の定義中、アルキルからアルコキシチオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく;または
R9は、水素、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アルコキシアミノ、アルコキシアルキル、アルキチオ、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、−CH2R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R9の定義中、アルキルからアルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく;
R10は、水素、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、−CH2R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R10の定義中、アルキルからアルコキシカルボニルアルキルまでの各基は置換されてもよく;
lは1、2または3を表し;
Rは、置換されてもよいアルキルまたは置換されてもよいハロアルキルであり;
Xは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Xの定義中、アルキルからアルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく;ならびに
B1、B2、B3およびB4は独立してC−XまたはNである。
実施形態(M−1)において、本発明は、圧力が2から100バールの範囲、好ましくは3.5バールから100バールの範囲、より好ましくは5から50バールの範囲、最も好ましくは10から30バールの範囲である、本発明の方法を対象とする。
実施形態(M−2)において、本発明は実施形態(M−1)の方法を対象とし、使用する遷移金属触媒は、白金、パラジウム、コバルトまたはニッケルから選択される少なくとも1つの金属を含む。
実施形態(M−3)において、本発明は、ラネーニッケルは、添加剤、好ましくは硫黄含有化合物の存在下で遷移金属触媒として使用する、本発明の方法を対象とする。
実施形態(M−4)において、本発明は実施形態(M−3)の方法を対象とし、添加剤は、チオフェン、テトラヒドロチオフェンおよび2,2’−チオビスエタノールから選択される。
式(II)により表されるニトロケトンはそれぞれ不斉炭素を有する。従って、式(II)により表され本明細書で特定されるニトロケトンは、各化合物の光学異性体も含む。
本発明は、本明細書で定義される式(II)のニトロケトン化合物および本発明の方法における出発物質としての使用も対象とする。
本発明はさらに式(II)のニトロケトン化合物を対象とし、本明細書では有害な無脊椎害虫、例えば農業で発生する昆虫または獣医学分野で発生する昆虫(例えば内部または外部寄生虫)を除去するための殺虫剤として有用であると定義される。
本発明はさらに式(I)のピロリンを調製するため本明細書で定義する式(II)のニトロケトン化合物の使用を対象とする。
本発明はさらに本発明の方法で製造される式(I)のピロリンを対象とする。
本発明に従って使用または利用される式(II)の好ましいニトロケトン化合物は、一般式(II)
Yは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルキルチオ、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルチオ、C1−12ハロアルキルスルフィニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C1−12アルキルスルホニルオキシ、C1−12ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−(C1−12)もしくはジ−(C2−24)アルキルアミノスルホニル、モノ−(C1−12)もしくはジ−(C2−24)ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−(C1−12)もしくはジ−(C2−24)アルキルアミノ、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、C3−8シクロアルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−12アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12アルキルスルホニルアミノ、C1−12ハロアルキルスルホニルアミノ、C3−36トリアルキルシリル、C1−12アルコキシアミノ、C1−12ハロアルコキシアミノ、C1−12アルコキシイミノ−C1−12アルキル、C1−12ハロアルコキシイミノ−C1−12アルキル、C1−12アルキルスルフィニルイミノ、C1−12アルキルスルフィニルイミノ−C1−12アルキル、C1−12アルキルスルフィニルイミノ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルホキシイミノ、C1−12アルキルスルホキシイミノ−C1−12アルキル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−(C1−12)もしくはジ−(C2−24)アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ−(C1−12)もしくはジ−(C2−24)アルキルアミノチオ−カルボニルであり、Yの定義中、C1−12アルキルからジ−(C2−24)アルキルアミノチオ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく;好ましくはYは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6ハロシクロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6アルキルスルホニルオキシ、C1−6ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−(C1−6)もしくはジ−(C2−12)アルキルアミノスルホニル、モノ−(C1−6)もしくはジ−(C2−12)ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−(C1−6)もしくはジ−(C2−12)アルキルアミノ、C1−6アルキル−カルボニルアミノ、C3−6シクロアルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−6アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−6ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、C1−6アルキルスルホニルアミノ、C1−6ハロアルキルスルホニルアミノ、C3−18トリアルキルシリル、C1−6アルコキシアミノ、C1−6ハロアルコキシアミノ、C1−6アルコキシイミノ−C1−6アルキル、C1−6ハロアルコキシイミノ−C1−6アルキル、C1−6アルキルスルフィニルイミノ、C1−6アルキルスルフィニルイミノ−C1−6アルキル、C1−6アルキルスルフィニルイミノ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルホキシイミノ、C1−6アルキルスルホキシイミノ−C1−6アルキル、C1−6アルコキシ−」カルボニル、C1−6アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−(C1−6)もしくはジ−(C2−12)アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ−(C1−6)もしくはジ−(C2−12)アルキルアミノチオ−カルボニルであり、Yの定義中、C1−6アルキルからジ−(C2−12)アルキルアミノチオ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく;
Gは、置換されてもよい飽和または不飽和の5員から6員の複素環基であり、好ましくはGは下記の複素環基(G1)から(G9)の1つであり:
Gは、ハロゲン、シアノ、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ−カルボニル、カルボキシまたはCH3Sであり、好ましくはGはハロゲン、シアノ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ−カルボニル、カルボキシまたはCH3Sであり、または
Gは下記の(G10a)または(G10b)基の1つであり:
R1は水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12ハロアルキル−カルボニル、C1−12アルキル−チオカルボニル、C1−12ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−(C1−12)もしくはジ−(C2−24)アルキル−アミノカルボニル、モノ−(C1−12)もしくはジ−(C2−24)アルキルアミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシ−アミノカルボニル、C1−12アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルコキシ−チオカルボニル、C1−12アルキルチオ−カルボニル、C1−12アルキルチオ−チオカルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C3−8シクロアルキル−カルボニル、C2−6アルケニル−カルボニル、C2−6アルキニル−カルボニル、C3−8シクロアルキル−C1−4アルキル−カルボニル、C1−12アルキルチオ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルフィニル−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルホニル−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルカルボニル−C1−12アルキル−カルボニル、C3−8シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−6アルケニルアミノ−カルボニル、C2−6アルキニルアミノ−カルボニル、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R1の定義中、C1−12アルキル−カルボニルからC2−6アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく;好ましくはR1は水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6ハロアルキル−カルボニル、C1−6アルキル−チオカルボニル、C1−6ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−(C1−6)もしくはジ−(C2−12)アルキル−アミノカルボニル、モノ−(C1−6)もしくはジ−(C2−12)アルキルアミノ−チオカルボニル、C1−6アルコキシ−アミノカルボニル、C1−6アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルコキシ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルコキシ−チオカルボニル、C1−6アルキルチオ−カルボニル、C1−6アルキルチオ−チオカルボニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C3−6シクロアルキル−カルボニル、C2−4アルケニル−カルボニル、C2−4アルキニル−カルボニル、C3−6シクロアルキル−C1−2アルキル−カルボニル、C1−6アルキルチオ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルフィニル−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルホニル−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルカルボニル−C1−6アルキル−カルボニル、C3−6シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−4アルケニルアミノ−カルボニル、C2−4アルキニルアミノ−カルボニル、−CH2−R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R1の定義中、C1−6アルキルからC1−6アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく;
R2は水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−12アルキルイミノ、C1−12アルコキシ、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル、C1−12シアノアルキル、C1−12アルコキシカルボニル−C1−12アルキル、−CH2−R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R2の定義中、C1−12アルキルからC1−12アルキル−カルボニルアミノまでの各基は置換されてもよく;好ましくはR2は水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−6アルキルイミノ、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキル−カルボニルアミノ、C1−6アルコキシ−C1−6アルキル、C1−6シアノアルキル、C1−6アルコキシカルボニル−C1−6アルキル、−CH2−R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R2の定義中、C1−6アルキルからC1−6アルキル−カルボニルアミノまでの各基は置換されてもよく;または
R1およびR2は、結合するN原子とともに、置換されてもよくさらにN、OまたはSを含んでもよい3員から6員の複素環を形成してもよく、;好ましくはR1およびR2は、結合するN原子とともに、置換されてもよくさらにN、OまたはSを含んでもよい3員から6員の複素環を形成してもよく;
R3は置換されてもよいフェニル、置換されてもよくN、OおよびSの少なくとも1つを含む5員から6員の複素環基、置換されてもよいC1−12アルキル、アミノ、モノ−もしくはジ−(C1−12)アルキルアミノであり;好ましくは置換されてもよいフェニル、ピリジル、ピリミジニル、または本明細書で定義される(G1)から(G9)基、または置換されてもよいC1−6アルキル、アミノ、モノ−もしくはジ(C1−12)アルキルアミノ基であり;
mは1または2であり;
R4およびR5は独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいC1−12アルキルまたは置換されてもよいC1−12ハロアルキルであり;好ましくはR4およびR5は独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいC1−6アルキルまたは置換されてもよいC1−6ハロアルキルであり;
Z1、Z2およびZ3は、Z1、Z2およびZ3が同時に−CR4R5−を表さないまたは同時に酸素を表さないという条件で、独立して−CR4R5−、−C(O)−、−C(N−OR6)−、−NR6−、−S(O)n−、−S(N−R6)−、−S(O)(N−R6)−、または酸素であり;
nは0、1または2であり;
R6は、水素、シアノ、ニトロ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル−C1−4アルキル、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12ハロアルキル−カルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12ハロアルコキシ−カルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル、または1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1−4アルキルであり、R6の定義中、C1−12アルキルから1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1−4アルキルまでの各基は置換されてもよく;好ましくはR6は水素、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル−C1−2アルキル、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6ハロアルキル−カルボニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6ハロアルコキシ−カルボニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル、または1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1−4アルキルであり、R6の定義中、C1−6アルキルから1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1−4アルキルまでの各基は置換されてもよく;
R7およびR8はそれぞれ独立して水素、シアノ、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロハロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C2−12ハロアルケニル、C2−12ハロアルキニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−チオカルボニルであり、R7およびR8基の中で、C1−12アルキルからC1−12アルコキシ−チオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく;好ましくはR7およびR8はそれぞれ独立して水素、シアノ、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロハロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C2−12ハロアルケニル、C2−6ハロアルキニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルコキシ−チオカルボニルであり、R7およびR8基の中でC1−6アルキルからC1−6アルコキシ−チオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく;または
R7およびR8は、結合する炭素原子とともに、3から6員の炭素環を形成してもよく;
R9は、水素、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルキル、モノ−もしくはジ−(C1−12)アルキルアミノ、C1−12アルコキシアミノ、C1−12アルコキシ(C1−12)アルキル、C1−12アルキチオ、C3−8シクロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−8シクロアルキルアルキル、C1−12アルキルチオ(C1−12)アルキル、C1−12アルキルスルフィニル(C1−12)アルキル、C1−12アルキルスルホニル(C1−12)アルキル、C1−12アルキルカルボニル(C1−12)アルキル、C3−8シクロアルキルアミノ、C2−12アルケニルアミノ、C2−12アルキニルアミノ、−CH2R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R9の定義中、C1−12アルキルからC2−12アルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく;好ましくは、R9は、水素、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルキル、モノ−もしくはジ−(C1−6)アルキルアミノ、C1−6アルコキシアミノ、C1−6アルコキシ(C1−6)アルキル、C1−6アルキチオ、C3−6シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C3−6シクロアルキルアルキル、C1−6アルキルチオ(C1−6)アルキル、C1−6アルキルスルフィニル(C1−6)アルキル、C1−6アルキルスルホニル(C1−6)アルキル、C1−6アルキルカルボニル(C1−6)アルキル、C3−6シクロアルキルアミノ、C2−6アルケニルアミノ、C2−6アルキニルアミノ、−CH2R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R9の定義中、C1−6アルキルからC2−6アルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく;より好ましくは、R9はC1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルキル、モノ−もしくはジ−(C1−6)アルキルアミノ、C1−6アルコキシ(C1−6)アルキル、C1−6アルキチオ、C3−6シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C3−6シクロアルキルアルキル、C1−6アルキルチオ(C1−6)アルキル、C1−6アルキルスルフィニル(C1−6)アルキル、C1−6アルキルスルホニル(C1−6)アルキルであり、R9の定義中、C1−6アルキルからC1−6アルキルスルホニル(C1−6)アルキルまでの各基は置換されてもよく;最も好ましくは、R9は、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ(C1−6)アルキル、C1−6アルキチオであり、R9の定義中、C1−6アルキルからC1−6アルキルチオまでの各基は置換されてもよく;
R10は、水素、ヒドロキシ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C1−12アルコキシ、C1−12アルキルカルボニル、C1−12アルコキシカルボニル、C1−12アルコキシ(C1−12)アルキル、C1−12シアノアルキル、C1−12アルコキシカルボニル(C1−12)アルキル、−CH2R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R10の定義中、C1−12アルキルからC1−12アルコキシカルボニル(C1−12)アルキルまでの各基は置換されてもよく;好ましくはR10は、水素、ヒドロキシ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルコキシカルボニル、C1−6アルコキシ(C1−6)アルキル、C1−6シアノアルキル、C1−6アルコキシカルボニル(C1−6)アルキル、−CH2R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R10の定義中、C1−6アルキルからC1−6アルコキシカルボニル(C1−6)アルキルまでの各基は置換されてもよく;より好ましくは、R10は、水素、ヒドロキシ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキルカルボニル、C1−6シアノアルキル、−CH2R3であり、R10の定義中、C1−6アルキルからC1−6アルキルアルボニルまでの各基は置換されてもよく;
lは1、2または3を表し;
Rは、置換されてもよいC1−12アルキルまたは置換されてもよいC1−12ハロアルキルであり;好ましくはRは置換されてもよいC1−6アルキルまたは置換されてもよいC1−6ハロアルキルであり;最も好ましいRはCF3であり;
Xは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−l2アルキル、C1−l2ハロアルキル、C1−l2アルコキシ、C1−l2ハロアルコキシ、C1−l2アルキルチオ、C1−l2アルキルスルフィニル、C1−l2アルキルスルホニル、C1−l2ハロアルキルチオ、C1−l2ハロアルキルスルフィニル、C1−l2ハロアルキルスルホニル、C1−l2アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−l2アルコキシカルボニルアミノ、C1−l2ハロアルコキシカルボニルアミノ、C1−l2アルコキシイミノ、C1−l2ハロアルコキシイミノ、C1−l2アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Xの定義中、C1−12アルキルからC1−l2アルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく;好ましくはXは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−6アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−6ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、C1−6アルコキシイミノ、C1−6ハロアルコキシイミノ、C1−6アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Xの定義中、C1−6アルキルからC1−6アルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく;最も好ましいXは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、およびCF3であり;ならびに
B1、B2、B3およびB4は独立してC−XまたはNであり;好ましくはB1、B2、B3およびB4はC−Xを表し、またはB1、B3およびB4はC−Xを表すが、B2は窒素を表す。
実施形態[A]:本発明に従って使用または利用される好ましいニトロケトンは、式(II)のものであり、
RはCF3であり、
B1、B2、B3およびB4は互いに独立してC−Xまたは窒素を表し;好ましくはB1、B2、B3およびB4はC−Xを表し、またはB1、B3およびB4はC−Xを表すが、B2は窒素を表し;
Xは互いに独立して水素、ハロゲン、シアノまたはC1−6ハロアルキルであり;好ましくはXは互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、シアノおよびCF3であり;
Tは下記の化学基(T1)、(T2)、(T3)、(T4)または(T5)の1つであり、
化学基(T1)から(T5)の式中、
Yは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C1−12アルコキシ、またはC1−12ハロアルコキシ;好ましくはYは水素、ハロゲン(特にフッ素、塩素、臭素)、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、およびC1−6アルコキシ、またはC1−6ハロアルコキシであり;
mは1または2であり、好ましくはmは1であり;
R1は、水素、ホルミル、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12ハロアルキル−カルボニル、C1−12アルキル−チオカルボニル、C1−12ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−(C1−12)もしくはジ−(C2−24)アルキル−アミノカルボニル、モノ−(C1−12)もしくはジ−(C2−24)アルキルアミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C3−8シクロアルキル−カルボニル、C2−6アルケニル−カルボニル、C2−6アルキニル−カルボニル、C3−8シクロアルキル−C1−4アルキル−カルボニル、C1−12アルキルチオ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルフィニル−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルホニル−C1−12アルキル−カルボニル、C3−8シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−6アルケニルアミノ−カルボニル、C2−6アルキニルアミノ−カルボニルであり;好ましくはR1は、水素、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6ハロアルキル−カルボニル、C1−6アルキル−チオカルボニル、モノ−(C1−6)もしくはジ−(C1−6)アルキル−アミノカルボニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルコキシ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C3−6シクロアルキル−カルボニル、C2−6アルケニル−カルボニル、C1−6アルキルチオ−C1−6アルキル−カルボニル、C3−8シクロアルキル−C1−4アルキル−カルボニル、C3−6シクロアルキルアミノ−カルボニルであり;
R2は、水素、ヒドロキシ、C1−12アルキル、C2−6アルケニル、C1−12アルコキシ、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル−C1−12アルキル、シアノ−C1−12アルキル、CH2−R3であり;好ましくは、R2はC1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル−カルボニル、−CH2−R3であり;
R3は、置換されてもよいフェニル、置換されてもよい5員から6員の複素環基、置換されてもよいC1−12アルキル、アミノ、モノ−もしくはジ(C1−12)アルキルアミノ;好ましくは置換されてもよいフェニル、ピリジル、ピリミジニル、または本明細書で定義する(G1)から(G9)基、または置換されてもよいC1−6アルキル、アミノ、モノ−もしくはジ−(C1−12)アルキルアミノ基であり;
Gは、ハロゲン(特にフッ素、塩素または臭素)、シアノ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシカルボニル、カルボキシもしくはCH3Sであり、または
Gは、(G1)から(G9)
(G1)から(G9)基の式中、
(Z)は、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、ハロゲン、シアノ、またはニトロであり;好ましくは(Z)はメチル、エチル、トリフルオルメチル、塩素、臭素またはシアノであり、ならびに
kは、0、1、2、3もしくは4であり、または
Gは、下記の(G10a)または(G10b)基の1つであり、
nは、0、1または2であり;
R4およびR5は互いに独立して水素、ハロゲン、C1−12アルキルまたはC1−12ハロアルキルであり;好ましくはR4およびR5は互いに独立して水素またはC1−6アルキルであり;
R6は、水素、シアノ、ニトロ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル−C1−4アルキル、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12ハロアルキル−カルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12ハロアルコキシ−カルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル、または1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1−4アルキルであり、R6の定義中、C1−12アルキルから1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1−4アルキルまでの各基は置換されてもよく;
Gは、下記の(G11)から(G16)基の1つであり、
(G11)から(G16)基の式中、
R7およびR8はそれぞれ独立して水素、シアノ、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロハロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C2−12ハロアルケニル、C2−6ハロアルキニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルコキシ−チオカルボニルであり、R7およびR8基の中でC1−6アルキルからC1−6アルコキシ−チオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく、または
R7およびR8は、結合する炭素原子とともに、3から6員の炭素環を形成してもよく;
R9は、水素、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルキル、モノ−もしくはジ−(C1−6)アルキルアミノ、C1−6アルコキシアミノ、C1−6アルコキシ(C1−6)アルキル、C1−6アルキチオ、C3−6シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C3−6シクロアルキルアルキル、C1−6アルキルチオC1−6アルキル、C1−6アルキルスルフィニル(C1−6)アルキル、C1−6アルキルスルホニル(C1−6)アルキル、C1−6アルキルカルボニル(C1−6)アルキル、C3−6シクロアルキルアミノ、C2−6アルケニルアミノ、C2−6アルキニルアミノ、−CH2R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R9の定義中、C1−6アルキルからC2−6アルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく;好ましくは、R9は、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルキル、モノ−もしくはジ−(C1−6)アルキルアミノ、C1−6アルコキシ(C1−6)アルキル、C1−6アルキチオ、C3−6シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C3−6シクロアルキルアルキル、C1−6アルキルチオC1−6アルキル、C1−6アルキルスルフィニル(C1−6)アルキル、C1−6アルキルスルホニル(C1−6)アルキルであり;より好ましくは、R9は、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ(C1−6)アルキル、置換されてもよいC1−6アルキチオであり;
R10は、水素、ヒドロキシ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルコキシカルボニル、C1−6アルコキシ(C1−6)アルキル、C1−6シアノアルキル、C1−6アルコキシカルボニル(C1−6)アルキル、−CH2R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R10の定義中、C1−6アルキルからC1−6アルコキシカルボニル(C1−6)アルキルまでの各基は置換されてもよく;好ましくはR10は水素、ヒドロキシ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキルカルボニル、C1−6シアノアルキル、置換されてもよい−CH2R3であり;ならびに
lは、1、2または3を表す。
Gが(G13)または(G14)である場合、R10がヒドロキシル、C1−12アルコキシまたはC1−12アルキルであり、好ましくはヒドロキシル、C1−6アルコキシ、またはC1−12アルキルである。
実施形態[A]において、下記の一般構造(A−IIa)または(A−IIb)の1つを有する化合物が好ましく、
実施形態[B]:(例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため)本発明に従って使用または利用する式(II)のニトロケトンは下記の一般構造(II−a)から(II−o)の1つを有するのが好ましく、式中、X1、X2、X3およびX4は本明細書でXについて定義する通りであり、他の全ての基、例えばR2、R7、R8、R9、Y、G、(Z)、およびkは本明細書で定義し規定する通りである。
実施形態[F]:(例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため)本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式(II−a)から(II−o)、または(II−ae)の1つを有することが好ましく、式中、X1およびX2は塩素であり、X3はトリフルオロメチルであり、X4は水素である。
実施形態[G]:(例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため)本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式(II−a)から(II−o)、または(II−ae)の1つを有することが好ましく、式中、X1およびX3は塩素であり、X2およびX4はフッ素である。
実施形態[H]:(例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため)本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式(II−a)から(II−o)、または(II−ae)の1つを有することが好ましく、式中、X1はトリフルオロメチルであり、X2、X3およびX4は水素である。
実施形態[I]:(例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため)本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式(II−a)から(II−o)、または(II−ae)の1つを有することが好ましく、式中、X1およびX3はトリフルオロメチルであり、X2およびX4は水素である。
実施形態[J]:(例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため)本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式(II−a)から(II−o)、または(II−ae)の1つを有することが好ましく、式中、X1およびX3は塩素であり、X2およびX4は水素である。
実施形態[K]:(例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため)本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式(II−a)から(II−o)、または(II−ae)の1つを有することが好ましく、式中、X1は塩素であり、X3はトリフルオロメチルであり、X2およびX4は水素である。
実施形態[L]:(例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため)本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式(II−a)から(II−o)、または(II−ae)の1つを有することが好ましく、式中、X1はトリフルオロメチルであり、X2はフッ素であり、X3およびX4は水素である。
実施形態[M]:(例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため)本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式(II−a)から(II−o)、または(II−ae)の1つを有することが好ましく、式中、X1およびX3は臭素であり、X2およびX4は水素である。
実施形態[N]:(例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため)本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式(II−a)から(II−o)、または(II−ae)の1つを有することが好ましく、式中、X1はトリフルオロメチルであり、X3はフッ素であり、X2およびX4は水素である。
実施形態[O]:(例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため)本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式(II−p)から(II−ad)、または(II−af)の1つを有することが好ましく、式中、X1およびX3は塩素であり、X2およびX4は水素である。
実施形態[P]:(例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため)本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式(II−p)から(II−ad)、または(II−af)の1つを有することが好ましく、式中、X1およびX3はトリフルオロメチルであり、X4は水素である。
実施形態[Q]:(例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため)本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式(II−p)から(II−ad)、または(II−af)の1つを有することが好ましく、式中、X1はトリフルオロメチルであり、X3は塩素であり、X4は水素である。
実施形態[R]:(例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため)本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式(II−p)から(II−ad)、または(II−af)の1つを有することが好ましく、式中、X1はトリフルオロメチルであり、X3およびX4は水素である。
実施形態[S]:(例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため)本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式(II−p)から(II−ad)、または(II−af)の1つを有することが好ましく、式中、X1は塩素であり、X3およびX4は水素である。
下記式(II−k)、(II−l)、(II−m)、(II−n)、(II−o)、(II−z)、(II−aa)、(II−ab)、(II−ac)、(II−ad)のニトロケトンが本発明の方法で使用される場合、本発明の方法は、他の段階、即ち、式(I)(式中、Tは(T1)であり、GはハロゲンまたはCH3Sであり、式中他の全ての基は本明細書で定義される通りである)の化合物と、置換されてもよい飽和または不飽和の5員から6員の複素環、好ましくは下記の複素環(G1−H)から(G9−H)より選択される複素環、
他に言及しない場合、下記の定義は本出願を通して適用すべきである。
「アルキル」とは、直鎖または分岐のC1−12アルキル、例えばメチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、sec−もしくはtert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシルまたはn−ドデシル、好ましくはC1−6アルキル、より好ましくはC1−4アルキルを表す。さらに、他基に構造の一部として含まれるアルキル部分の例は、「アルキル」について上述したものであり得る。
「アシルアミノ」とは、例えばアルキルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノまたはベンゾイルアミノを表し、アルキル部分の例は、「アルキル」について上述したものでもあり得る。
ハロゲンで置換される各基に含まれる「ハロゲン」およびハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素を表す。
「シクロアルキル」とは、C3−8シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル、好ましくはC3−7シクロアルキル、より好ましくはC3−6シクロアルキルを表す。本発明のシクロアルキル基は、下記の基、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロゲン、ハロゲンアルキルおよびシアノの少なくとも1つで置換されてもよい。「シクロアルキル」という用語は、「ヘテロシクロアルキル基」、即ち酸素および/または硫黄により中断され且つ下記の基、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロゲン、ハロゲンアルキルおよびシアノの少なくとも1つで置換されてもよいC3−6シクロアルキル基も含む。
「アルケニル」とは、C2−6アルケニル、好ましくはC2−5アルケニル、例えばビニル、アリル、1−プロペニル、1−(もしくは2−、もしくは3−)ブテニルまたは1−ペンテニル、より好ましくはC2−4アルケニルを表す。
「アルキニル」とは、C2−6アルキニル、好ましくはC2−5アルキニル、例えばエチニル、プロパルギル、1−プロピニル、ブタン−3−イニルまたはペンタン−4−イニル、より好ましくはC2−4アルキニルを表す。
「アリール」とは、C6−12芳香族炭化水素基、例えば、フェニル、ナフチルまたはビフェニル、好ましくはC6−10芳香族炭化水素基、より好ましくはC6芳香族炭化水素基、またはフェニルを表す。
「アラルキル」とは、アリールアルキル、例えばベンジルまたはフェネチルを表す。
「複素環」とは、ヘテロ原子としてN、OおよびSの少なくとも1つを含む5員または6員の複素環基を表し、ベンゾ融合し得る融合複素環基も表す。
複素環の具体例として、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンズオキサゾリル、キノリル等が挙げられる。
それぞれの「置換されてもよい基」で置換され得る置換基に関しては、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、イソシアノ、シアネート、イソチオシアネート、カルボキシ、カルバモイル、アミノスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、N−アルキルカルボニルアミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、SF5、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、異性体を含むアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、N−アルキル−アミノカルボニル、N,N−ジアルキル−アミノカルボニル、N−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、N−アルキルカルボニル−N−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニルまたはハロアルコキシアルキル、シクロアルキルアミノ−カルボニル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルホニルイミノ、アルコキシイミノ、複素環基等から選択されるものが挙げられる。
本発明の方法を用いて、所望のピロリンが高収率および高純度で調製でき、その結果、一般に後に複雑な精製を要しないと同時に単純で安価である。接触水素化を用いる還元的環化がピロリン化合物よりむしろピロリジン化合物をもたらすと予期されていたため、これは意外である。また、本発明に従ってハロゲン置換されたニトロケトン、特に本発明に従って臭素置換されたニトロケトンを使用した場合に臭素の有意な減少はなかったことも意外であった。
接触水素化ひいては本発明の還元的環化で使用するのに適切な触媒は、周期表の8−11族の1以上の遷移金属、とりわけ鉄、ルテニウム、銅、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウムおよび白金から選択される1以上の金属を含む。これらの触媒活性に加えて、適切な触媒は選定された反応条件下で不活性である。該金属は、任意の化学形態、例えば元素、コロイド、塩または酸化物の形態で、キレート剤としての錯化剤とともに、または合金として(この場合、合金は他の金属、例えばアルミニウム、および先に挙げた金属も含んでもよい)、存在し得る。該金属は、支持形態で存在してもよく、即ち任意の支持体、好ましくは無機支持体に適用され得る。適切な支持体の例は炭素(炭、活性炭)、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、二酸化ジルコニウム、二酸化チタン、炭酸カルシウム、および硫酸バリウムである。
適切な触媒は少なくとも1つの貴金属、例えば白金およびパラジウム、またはコバルトもしくはニッケルを含む。適切な触媒はさらにラネー−ニッケル触媒、ラネー−コバルト触媒、リンドラー触媒、バナジウムまたは銅をドープした白金触媒である。適切な触媒の中で、ラネー−コバルト触媒および白金含有触媒(特に炭素担持白金(Pt/C))が好ましい。ラネー−ニッケル触媒が本発明の方法で使用される場合、本明細書で定義される添加剤の存在下でラネー−ニッケルを使用することが特に有益である。触媒は、任意の形態で、例えば乾燥または湿潤(水湿潤)で使用できる。触媒は数回使用するのが好ましい。
本発明の方法において、触媒は、使用するニトロケトンに基づいて、約0.01から約50重量%の濃度で使用する。触媒は好ましくは約1から約50重量%の濃度で使用し、より好ましくは触媒は約3重量%から約30重量%の濃度で使用する。
接触水素化ひいては本発明の還元的環化は、好ましくは約10℃から約200℃の範囲の温度で、より好ましくは約50℃から約110℃の範囲の温度で実施する。
接触水素化ひいては本発明の還元的環化は、高圧下(即ち、約200バールまで)、好ましくはオートクレーブで水素気体雰囲気で実施する。(追加)圧力上昇は、不活性気体、例えば窒素またはアルゴンなどの供給により引き起こされ得る。本発明の還元的環化は、好ましくは約3.5から約100バールの範囲の水素圧で、より好ましくは約5から約50バールの範囲の水素圧で、最も好ましくは約10から約30バールの範囲の水素圧でもたらされる。
本発明の方法で使用される適切な添加剤は、ルイス酸(例えば、ZnBr2、ZnCl2、MgO)、ブレンステッド酸(例えばH2SO4、HCl、CH3CO2H、CF3CO2H、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ギ酸)、有機硫黄含有化合物(例えばチオフェン、テトラヒドロチオフェン、または2,2’−チオビスエタノール)、有機塩基(例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチル−モルホリン、モルホリン、ピペリジン)、無機塩基(例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム)、および水捕捉剤(例えばNa2SO4、MgSO4、分子篩(例えばゼオライト(zeolithes))である。
ラネー−ニッケルが使用される場合、本発明の方法で添加剤が存在することが好ましい。好ましくは、有機硫黄含有化合物が使用される。
有機硫黄含有化合物が本発明の方法で添加剤として使用される場合、該硫黄含有化合物の好ましい濃度は、反応で使用するニトロケトン量に対して約0.001モル%から約20モル%の範囲、より好ましくは0.01モル%から1.0モル%の範囲、最も好ましくは0.01モル%から0.5モル%の範囲にある。
ブレンステッド酸、有機または無機の塩基が本発明の方法で添加剤として使用される場合、該化合物の好ましい濃度は、使用するニトロケトン量に対して約0.1モル%から約100モル%の範囲、より好ましくは1モル%から20モル%の範囲、最も好ましくは1モル%から10モル%の範囲にある。
ルイス酸が本発明の方法で添加剤として使用される場合、好ましい濃度は、使用するニトロケトン量に対して約0.1モル%から約100モル%の範囲、より好ましくは1.0から50モル%の範囲、最も好ましくは1.0から20モル%の範囲にある。
水捕捉剤が本発明の方法で添加剤として使用される場合、好ましい濃度は、使用するニトロケトン量に対して約1重量%から100重量%の範囲、より好ましくは5重量%から50重量%の範囲、最も好ましくは10重量%から50重量%の範囲にある。
溶媒(希釈剤)の存在下で本発明の工程を実施することは一般に有益である。しかしながら、接触水素化は溶媒無しでも実施できる。溶媒は、反応混合物が全工程を通して効率的に攪拌可能なままであるような量で使用するのが有益である。使用するニトロケトンに基づいて、1から50倍の溶媒量、好ましくは2から40倍の溶媒量、より好ましくは2から30倍の溶媒量を使用するのが有益である。
本発明の工程の実施に有用な溶媒は、反応条件下で不活性なあらゆる有機溶媒を含み、使用する溶媒の種類は、反応手順の種類、より具体的には使用する触媒の種類および/または水素源(気体水素の導入またはその場生成)に依存する。溶媒は本発明に従って純粋な溶媒の混合物も意味すると理解する。
本発明に従って適切な溶媒は、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール;エーテル、例えばエチルプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、n−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、ジフェニルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、イソプロピルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、ならびにエチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイドのポリエーテル;アミン、例えばトリメチル−、トリエチル−、トリプロピル−、およびトリブチルアミン、N−メチルモルホリン、ピリジン、アルキル化ピリジンおよびテトラメチルジアミン、脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、ならびにフッ素および塩素原子により置換されてもよい工業銘柄の炭化水素、例えば塩化メチレン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、四塩化炭素、フルオロベンゼン、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼン;例えば、40℃から250℃の範囲の沸点をもつ成分を有する揮発油、例えばシメン、70℃から190℃の沸点範囲内の石油画分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、およびキシレンである。
本発明の工程において、溶媒としてアルコールまたは環状エーテルを使用することが好ましい。メタノール、エタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、またはメチルテトラヒドロフランが好ましい。前述の溶媒の中で、テトラヒドロフランおよびイソプロパノールが好ましい。
本明細書で定義する通りの式(II)のニトロケトンは、本明細書で定義する特定の下位構造を有するニトロケトンおよび本明細書で規定する特定の実施形態(以下本明細書で「本発明の化合物」とも呼ばれる)を含み、非常に強力な殺虫活性を示す。従って、これらは、殺虫剤、好ましくは殺昆虫剤として使用できる。その上、本発明の化合物は、作物に植物毒性を示すことなく、有害な昆虫に対して強力な制御効果を有する。従って、本発明の化合物は、農業で発生する広範囲の有害な無脊椎害虫、例えば有害な吸汁昆虫、咬み昆虫(chewing insects)、他の植物寄生性昆虫、貯蔵昆虫(storage insects)、衛生的に有害な昆虫などを制御するため、またこれらの対抗および駆除のために使用できる。農業で発生する有害な無脊椎害虫の例として、下記の害虫が挙げられる。
昆虫として、鞘翅目(Coleoptera)、例えば、カロソブルチュス・チネンシス(Callosobruchus chinensis)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、エピラクナ・ビギンチオクトマキュラタ(Epilachna vigintioctomaculata)、アグリオテス・フシコリス(Agriotes fuscicollis)、アノマラ・ルフォキュプレア(Anomala rufocuprea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ディアブロティカ種(Diabrotica種)、モノチャムス・アルテルナツス(Monochamus alternatus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクツス・ブルネウス(Lyctus bruneus)、オウラコフォラ・フェモラリス(Aulacophora femoralis);鱗翅目(Lepidoptera)、例えば、リマントリア・ディスパル(Lymantria dispar)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、チロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスティア・カウテラ(Ephestia cautella)、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アグロティスフコサ(Agrotisfucosa)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プルテラ・マキュリペニス(Plutella maculipennis)、ヘリオディス・ヴィレセンス(Heliothis virescens)、フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella);半翅目(Hemiptera)、例えば、ネフォテッティス・シンクティセプス(Nephotettix cincticeps)、ニラパルヴァタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、シュードコッカス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、ウナプシス・ヤノネンシス(Unapsis yanonensis)、ミズス・ペルシカス(Myzus persicas)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシッピ(Aphis gossypii)、ロパロシフム・シュードブラシカス(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ネザラ(Nezara)種、トリアレウロデス・ヴァポラリオルム((Trialeurodes vaporariorm)、プシラ種(Psylla 種);総翅目(Thysanoptera)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、フランクリネラ・オシデンタル(Franklinella occidental);直翅目(Orthoptera)、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blatella germanica)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、グリロタルパ・アフリカナ(Gryllotalpa Africana)、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオデス(Locusta migratoria migratoriodes);等翅目(Isoptera)、例えば、レチキュリテルメス・スペラツス(Reticulitermes speratus)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);双翅目(Diptera)、例えば、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)、エデス・エギプティ(Aedes aegypti)、ヒレミア・プラツラ(Hylemia platura)、キュレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、アノフェレス・シネンシス(Anopheles sinensis)、キュレックス・トリタエニオリンキュス(Culex tritaeniorhynchus)、リリオミザ・トリフォリ(Liriomyza torifolii)。ダニ目として、テトラヌキュス・シナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニキュス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、パノニキュス・シトリ(Panonychus citri)、アクロプス・ペレカッシ(Aculops pelekassi)、タルソネムス種(Tarsonemus種)が挙げられる。線虫類として、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ブルサフェレンキュス・リグニコルス・マミヤ・エト・キヨハラ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、アフェレンコイデス・ベセイ(Aphelenchoides besseyi)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、プラティレンキュス(Pratylenchus)種が挙げられる。
さらに、本発明の化合物は植物で優れた耐性を有し、温血動物に望ましい低毒性を示す。さらに、多様な環境条件で良好な耐性であるため、植物および植物部位の保護に有用である。
本発明の化合物の適用は、収穫高の増加および収穫産物の品質向上に寄与し得る。その上、該化合物は、衛生分野において、有害動物、特に、農業分野、園芸、獣医学、森林、造園、娯楽施設等で遭遇する昆虫、クモ状動物、蠕虫、線虫類および軟体動物を制御するため、貯蔵産物および材料の保護に適する。本発明の化合物は、好ましくは植物を保護する剤として使用できる。本発明の化合物は、通常、感受性種および耐性種に対して植物生長の全段階または幾つかの段階で活性である。上述の有害生物は特に下記を含む。
シラミ目(Anoplura(Phthiraptera))として、例えば、ダマリニア(Damalinia)種、ヘマトピヌス(Haematopinus)、リノグナザス(Linognathus)種、ペディキュルス(Pediculus)種、トリコデクテス(Trichodectes)種、
クモ形類動物(Arachnid)として、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ・アキュロプス(Aceria sheldoni.Aculops)種、アキュルス(Aculus)種、アンブリオマ(Amblyomma)種、アルガス(Argas)種、ボフィルス(Boophilus)種、ブレヴィパルプス(Brevipalpus)種、ブリオビア・プレティオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス(Chorioptes)種、デルマニサス・ガリネ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニキュス(Eotetranychus)種、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、ユテトラニクツス(Eutetranyctus)種、エリオフィエス(Eriophyes)種、ヘミタルソネムス(Hemitarsonemus)種、ヒアロマ(Hyalomma)種、イクソデス(Ixodes)種、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニキュス(Metatetranychus)種、オリゴニキュス(Oligonychus)種、オルニトドロス(Ornithodoros)種、パノニキュス(Panonychus)種、フィロコプトルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス(Psoroptes)種、リピセファルス(Rhipicephalus)種、リゾグリフス(Rhizoglyphus)種、サルコプテス(Sarcoptes)種、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス(Stenotarsonemus)種、タルソネムス(Tarsonemus)種、テトラニキュス(Tetranychus)種、ヴァサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici)、
双殻類(Bivalvia)として、例えば、ドレイセナ(Dreissena)種、
唇脚類(Chilopoda)として、例えば、ゲオフィルス(Geophilus)種、スクティゲラ(Scutigera)種、
鞘翅目(Coleoptera)として、例えば、アカンゾスセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス(Adoretus)種、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス(Agriotes)種、アンフィマロン・ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ(Anoplophora)種、アントノムス(Anthonomus)種、アントレヌス(Anthrenus)種、アポゴニア(Apogonia)種、アトマリア(Atomaria)種、アタゲヌス(Attagenus)種、ブルキディウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス(Bruchus)種、セウトリンキュス(Ceuthorhynchus)種、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス(Conoderus)種、コスモポリテス(Cosmopolites)種、コステリトラ・ゼアランディカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ(Curculio)種、クリプトリンキュス・ラパティ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス(Dermestes)種、ディアブロティカ(Diabrotica)種、エピラクナ(Epilachna)種、ファウスティヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ヒポセネムス(Hypothenemus)種、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプティノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクス(Lixus)種、リクツス(Lyctus)種、メリゲセス・エネウス(Meligethes aeneus)、メロロンザ・メロロンザ(Melolontha melolontha)、ミグドルス(Migdolus)種、モノチャムス(Monochamus)種、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オティオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ(Phyllophaga)種、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス(Premnotrypes)種、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プティヌス(Ptinus)種、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルザ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス(Sitophilus)種、スフェノフォルス(Sphenophorus)種、ステルネクス(Sternechus)種、シンフィレテス(Symphyletes)種、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム(Tribolium)種、トロゴデルマ(Trogoderma)種、ティキウス(Tychius)種、キシロトレクス(Xylotrechus)種、ザブルス(Zabrus)種、
トビムシ目として、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)、
革翅目として、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、
倍脚類(Diplopoda)として、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、
双翅目(Diptera)として、例えば、エデス(Aedes)種、アノフェレス(Anopheles)種、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア(Chrysomyia)種、コクリオミア(Cochliomyia)種、コルディロビア・アンソロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス(Culex)種、クテレブラ(Cuterebra)種、ダクス・オレエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ(Drosophila)種、ファンニア(Fannia)種、ガストロフィルス(Gastrophilus)種、ヒレミア(Hylemyia)種、ヒポボスカ(Hyppobosca)種、ヒポデルマ(Hypoderma)種、リリオミザ(Liriomyza)種、ルシリア(Lucilia)種、ムスカ(Musca)種、ネザラ(Nezara)種、エストルス(Oestrus)種、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒオスシアミ(Pegomyia hyoscyami)、フォルビア(Phorbia)種、ストモキシス(Stomoxys)種、タバヌス(Tabanus)種、タニア(Tannia)種、ティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ヴォルファルティア(Wohlfahrtia)種、
腹足類(Gastropoda)として、例えば、アリオン(Arion)種、ビオファラリア(Biomphalaria)種、ブリヌス(Bulinus)種、デロセラス(Deroceras)種、ガルバ(Galba)種、リムナエ(Lymnaea)種、オンコメラニア(Oncomelania)種、スシネア(Succinea)種、
蠕虫類(Helminths)として、例えば、アンシロストマ・デュオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セラニキュム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ(Ancylostoma)種、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス(Ascaris)種、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、ブノストマム(Bunostomum)種、チャベルティア(Chabertia)種、クロノルチス(Clonorchis)種、コオペリア(Cooperia)種、ディクロコエリウム(Dicrocoelium)種、ディクティオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ディフィロボスリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メデイネンシス(Dracunculus medeinensis)、エチノコッカス・グラヌロサス(Echinococcus granulosus)、エチノコッカス・ムルチオキュラリス(Echinococcus multiocularis)、エンテロビウス・ヴェルミキュラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ(Faciola)種、ヘモンチュス(Haemonchus)種、ヘテラキス(Heterakis)種、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス(Hyostrongulus)種、ロア・ロア(Loa loa)、ネマトディルス(Nematodirus)種、エソファゴストマム(Oesophagostomum)種、オピストルチス(Opisthorchis)種、オンコセルカ・ヴォルヴルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア(Ostertagia)種、パラゴニムス(Paragonimus)種、シストソメン(Schistosomen)種、ストロンギロイデス・フュエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス(Stronyloides)種、テニア・サギナタ(Taenia saginata)、テニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティヴァ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトヴィ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス(Trichostrongulus)種、トリチュリス・トリチュリア(Trichuris trichuria)、ヴチェレリア・バンクロフティ(Wuchereria bancrofti)。
クモ形類動物(Arachnid)として、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ・アキュロプス(Aceria sheldoni.Aculops)種、アキュルス(Aculus)種、アンブリオマ(Amblyomma)種、アルガス(Argas)種、ボフィルス(Boophilus)種、ブレヴィパルプス(Brevipalpus)種、ブリオビア・プレティオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス(Chorioptes)種、デルマニサス・ガリネ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニキュス(Eotetranychus)種、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、ユテトラニクツス(Eutetranyctus)種、エリオフィエス(Eriophyes)種、ヘミタルソネムス(Hemitarsonemus)種、ヒアロマ(Hyalomma)種、イクソデス(Ixodes)種、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニキュス(Metatetranychus)種、オリゴニキュス(Oligonychus)種、オルニトドロス(Ornithodoros)種、パノニキュス(Panonychus)種、フィロコプトルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス(Psoroptes)種、リピセファルス(Rhipicephalus)種、リゾグリフス(Rhizoglyphus)種、サルコプテス(Sarcoptes)種、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス(Stenotarsonemus)種、タルソネムス(Tarsonemus)種、テトラニキュス(Tetranychus)種、ヴァサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici)、
双殻類(Bivalvia)として、例えば、ドレイセナ(Dreissena)種、
唇脚類(Chilopoda)として、例えば、ゲオフィルス(Geophilus)種、スクティゲラ(Scutigera)種、
鞘翅目(Coleoptera)として、例えば、アカンゾスセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス(Adoretus)種、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス(Agriotes)種、アンフィマロン・ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ(Anoplophora)種、アントノムス(Anthonomus)種、アントレヌス(Anthrenus)種、アポゴニア(Apogonia)種、アトマリア(Atomaria)種、アタゲヌス(Attagenus)種、ブルキディウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス(Bruchus)種、セウトリンキュス(Ceuthorhynchus)種、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス(Conoderus)種、コスモポリテス(Cosmopolites)種、コステリトラ・ゼアランディカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ(Curculio)種、クリプトリンキュス・ラパティ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス(Dermestes)種、ディアブロティカ(Diabrotica)種、エピラクナ(Epilachna)種、ファウスティヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ヒポセネムス(Hypothenemus)種、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプティノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクス(Lixus)種、リクツス(Lyctus)種、メリゲセス・エネウス(Meligethes aeneus)、メロロンザ・メロロンザ(Melolontha melolontha)、ミグドルス(Migdolus)種、モノチャムス(Monochamus)種、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オティオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ(Phyllophaga)種、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス(Premnotrypes)種、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プティヌス(Ptinus)種、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルザ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス(Sitophilus)種、スフェノフォルス(Sphenophorus)種、ステルネクス(Sternechus)種、シンフィレテス(Symphyletes)種、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム(Tribolium)種、トロゴデルマ(Trogoderma)種、ティキウス(Tychius)種、キシロトレクス(Xylotrechus)種、ザブルス(Zabrus)種、
トビムシ目として、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)、
革翅目として、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、
倍脚類(Diplopoda)として、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、
双翅目(Diptera)として、例えば、エデス(Aedes)種、アノフェレス(Anopheles)種、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア(Chrysomyia)種、コクリオミア(Cochliomyia)種、コルディロビア・アンソロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス(Culex)種、クテレブラ(Cuterebra)種、ダクス・オレエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ(Drosophila)種、ファンニア(Fannia)種、ガストロフィルス(Gastrophilus)種、ヒレミア(Hylemyia)種、ヒポボスカ(Hyppobosca)種、ヒポデルマ(Hypoderma)種、リリオミザ(Liriomyza)種、ルシリア(Lucilia)種、ムスカ(Musca)種、ネザラ(Nezara)種、エストルス(Oestrus)種、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒオスシアミ(Pegomyia hyoscyami)、フォルビア(Phorbia)種、ストモキシス(Stomoxys)種、タバヌス(Tabanus)種、タニア(Tannia)種、ティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ヴォルファルティア(Wohlfahrtia)種、
腹足類(Gastropoda)として、例えば、アリオン(Arion)種、ビオファラリア(Biomphalaria)種、ブリヌス(Bulinus)種、デロセラス(Deroceras)種、ガルバ(Galba)種、リムナエ(Lymnaea)種、オンコメラニア(Oncomelania)種、スシネア(Succinea)種、
蠕虫類(Helminths)として、例えば、アンシロストマ・デュオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セラニキュム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ(Ancylostoma)種、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス(Ascaris)種、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、ブノストマム(Bunostomum)種、チャベルティア(Chabertia)種、クロノルチス(Clonorchis)種、コオペリア(Cooperia)種、ディクロコエリウム(Dicrocoelium)種、ディクティオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ディフィロボスリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メデイネンシス(Dracunculus medeinensis)、エチノコッカス・グラヌロサス(Echinococcus granulosus)、エチノコッカス・ムルチオキュラリス(Echinococcus multiocularis)、エンテロビウス・ヴェルミキュラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ(Faciola)種、ヘモンチュス(Haemonchus)種、ヘテラキス(Heterakis)種、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス(Hyostrongulus)種、ロア・ロア(Loa loa)、ネマトディルス(Nematodirus)種、エソファゴストマム(Oesophagostomum)種、オピストルチス(Opisthorchis)種、オンコセルカ・ヴォルヴルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア(Ostertagia)種、パラゴニムス(Paragonimus)種、シストソメン(Schistosomen)種、ストロンギロイデス・フュエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス(Stronyloides)種、テニア・サギナタ(Taenia saginata)、テニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティヴァ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトヴィ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス(Trichostrongulus)種、トリチュリス・トリチュリア(Trichuris trichuria)、ヴチェレリア・バンクロフティ(Wuchereria bancrofti)。
その上、原生動物様のエイメリア等も制御できる。
異翅類(Heteroptera)として、例えば、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス(Antestiopsis)種、ブリスス(Blissus)種、カルコリス(Calocoris)種、カンピロマ・リヴィダ(Campylomma livida)、カヴェレリウス(Cavelerius)種、シメックス(Cimex)種、クレオンティアデス・ディルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディチェロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘヴェッティ(Diconocoris hewetti)、ディスデルクス(Dysdercus)種、ユシスツス(Euschistus)種、ユリガステル(Eurygaster)種、ヘリオペルティス(Heliopeltis)種、ホルチアス・ノビエルス(Horchias nobiellus)、レプトコリサ(Leptocorisa)種、レプトグロサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス(Lygus)種、マクロペス・エクスカヴァツス(Macropes excavatus)、ミリデ(Miridae)、ネザラ(Nezara)種、オエバルス(Oebalus)種、ペントミデ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス(Piezodorus)種、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス(Rhodonius)種、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコッチノ・フォラ(Scotino phora)種、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ティブラカ(Tibraca)種、トリアトマ(Triatoma)種、
同翅類(Homoptera)として、例えば、アシルトシポン(Acyrthosipon)種、エネオラミア(Aeneolamia)種、アゴノスセナ(Agonoscena)種、アレウロデス(Aleurodes)種、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス(Aleurothrixus)種、アムラスカ(Amrasca)種、アヌラフィス・カルデュイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ(Aonidiella)種、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス(Aphis)種、アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピディエラ(Aspidiella)種、アスピディオツス(Aspidiotus)種、アタヌス(Atanus)種、オウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア(Bemisia)種、ブラキカウデュス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス(Brachycolus)種、ブレヴィコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトヴァキュナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピデ(Cercopidae)、セロプラステス(Ceroplastes)種、チャエトシフォン・フラゲフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、チオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コック(Coccu)種、クリプトミズス・リビス(Chryptomyzus ribis)、ダルブルス(Dalbulus)種、ディアレウロデス(Dialeurodes)種、ディアフォリナ(Diaphorina)種、ディアスピス(Diaspis)種、ドラリス(Doralis)種、ドロシカ(Drosicha)種、ディサフィス(Dysaphis)種、ディスミコッカス(Dysmicoccus)種、エンポアスカ(Empoasca)種、エリオソマ(Eriosoma)種、エリスロネウラ(Erythroneura)種、ユーセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコッカス・コフェエ(Geococcus coffeae)、ホマロディスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンディニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア(Icerya)種、イディオセルス(Idiocerus)種、イディオスコプス(Idioscopus)種、ラオデルファックス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム(Lecanium)種、レピドサフェス(Lepidosaphes)種、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム(Macrosiphum)種、マハナルヴァ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ(Metcalfiella)種、メトポロフィウム・ディロデュム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス(Myzus)種、ナソノヴィア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネフォテティックス(Nephotettix)種、ニラパルヴァタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア(Oncometopia)種、オルセジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリセ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ(Paratorioza)種、パルラトリア(Parlatoria)種、ペムフィグス(Pemphigus)種、ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、フェナコックス(Phenacoccus)種、フロエオミズス・パセリニ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ(Phylloxera)種、ピンナスピス・アスピディストレ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス(Planococcus)種、プロトプルヴィナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シューダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコックス(Pseudococcus)種、プシラ(Psylla)種、プテロマルス(Pteromalus)種、ピリラ(Pyrilla)種、クアドラスピディオツス(Quadraspidiotus)種、クエスダ・ギガス(Quesda gigas)、ラストロコックス(Rastrococcus)種、ロパロシフム(Rhopalosiphum)種、サイセティア(Saissetia)種、スカフォイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピデュス・アルティクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ(Sogata)種、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス(Sogatodes)種、スティクトセファラ・フェスティナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、ティノカリス・カリエフォリエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス(Tomaspis)種、トキソプテラ(Toxoptera)種、トリアレウロデス・ヴァポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ(Trioza)種、ティフロシバ(Typhlocyba)種、ウナスピス(Unaspis)種、ヴィテウス・ヴィティフォリ(Viteus vitifolli)、
膜翅目として、例えば、ディプリオン(Diprion)種、ホプロカムパ(Hoplocampa)種、ラシウス(Lasius)種、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)およびヴェスパ(Vespa)種、
等脚類として、例えば、アルマディリディウム・ヴルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)、
等翅目(Isoptera)、例えば、レティキュリテルメス(Reticulitermes)種、オドントテルメス(Odontotermes)種、
鱗翅目(Lepidoptera)として、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、エディア・ロイコメラス(Aedia leucomelas)、アグロティス(Agrotis)種、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア(Anticarsia)種、バラスラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブキュラトリックス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、チェイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、チロ(Chilo)種、チョリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス(Cnaphalocerus)種、イアリアス・イン・スラナ(Earias in sulana)、エフェスティア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、イウプロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、イウキソア(Euxoa)種、フェルティア(Feltia)種、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコヴェルパ(Helicoverpa)種、ヘリオディス(Heliothis)種、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ(Laphygma)種、リソコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リソファネ・アンテナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア(Lymantria)種、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミシムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア(Oria)種、ウレマ・オリゼ(Oulema oryzae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクティノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス(Pieris)種、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア(Prodenia)種、シューダレチア(Pseudaletia)種、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ(Spodoptera)種、セルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリックス・ヴィリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア(Trichoplusia)種、
直翅目(Orthoptera)として、例えば、アチェタ・ドメスティクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ(Gryllotalpa)種、ロイコファエ・マデレ(Leucophaea maderae)、ロクスタ(Locusta)種、メラノプルス(Melanoplus)種、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、
ノミ目(Siphonaptera)として、例えば、セラトフィルス(Ceratophyllus)種、キセノプシラ・チェオピス(Xenopsylla cheopis)、
結合類(Symphyla)として、例えば、スクティゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata)、
総翅目(Thysanoptera)として、例えば、バリオスリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオスリプス・フラヴェンス(Enneothrips flavens)、フランクリネラ(Frankliniella)種、ヘリオスリプス(Heliothrips)種、ヘルシノスリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコスリプス(Kakothrips)種、リピフォロスリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトスリプス(Scirtothrips)種、タエニオスリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス(Thrips)種、
シミ目(Thysanura)として、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、
植物寄生線虫として、例えば、アングイナ(Anguina)種、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)種、ベロノアイムス(Belonoaimus)種、ブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)種、ディティレンクス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ(Globodera)種、ヘリオコチレンクス(Heliocotylenchus)種、ヘテロデラ(Heterodera)種、ロンギドルス(Longidorus)種、メロイドギネ(Meloidogyne)種、プラティレンクス(Pratylenchus)種、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、ロティレンクス(Rotylenchus)種、トリコドルス(Trichodorus)種、ティレンコリンクス(Tylenchorhynchus)種、ティレンクルス(Tylenchulus)種、ティレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ(Xiphinema)種が含まれる。
同翅類(Homoptera)として、例えば、アシルトシポン(Acyrthosipon)種、エネオラミア(Aeneolamia)種、アゴノスセナ(Agonoscena)種、アレウロデス(Aleurodes)種、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス(Aleurothrixus)種、アムラスカ(Amrasca)種、アヌラフィス・カルデュイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ(Aonidiella)種、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス(Aphis)種、アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピディエラ(Aspidiella)種、アスピディオツス(Aspidiotus)種、アタヌス(Atanus)種、オウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア(Bemisia)種、ブラキカウデュス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス(Brachycolus)種、ブレヴィコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトヴァキュナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピデ(Cercopidae)、セロプラステス(Ceroplastes)種、チャエトシフォン・フラゲフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、チオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コック(Coccu)種、クリプトミズス・リビス(Chryptomyzus ribis)、ダルブルス(Dalbulus)種、ディアレウロデス(Dialeurodes)種、ディアフォリナ(Diaphorina)種、ディアスピス(Diaspis)種、ドラリス(Doralis)種、ドロシカ(Drosicha)種、ディサフィス(Dysaphis)種、ディスミコッカス(Dysmicoccus)種、エンポアスカ(Empoasca)種、エリオソマ(Eriosoma)種、エリスロネウラ(Erythroneura)種、ユーセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコッカス・コフェエ(Geococcus coffeae)、ホマロディスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンディニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア(Icerya)種、イディオセルス(Idiocerus)種、イディオスコプス(Idioscopus)種、ラオデルファックス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム(Lecanium)種、レピドサフェス(Lepidosaphes)種、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム(Macrosiphum)種、マハナルヴァ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ(Metcalfiella)種、メトポロフィウム・ディロデュム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス(Myzus)種、ナソノヴィア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネフォテティックス(Nephotettix)種、ニラパルヴァタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア(Oncometopia)種、オルセジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリセ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ(Paratorioza)種、パルラトリア(Parlatoria)種、ペムフィグス(Pemphigus)種、ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、フェナコックス(Phenacoccus)種、フロエオミズス・パセリニ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ(Phylloxera)種、ピンナスピス・アスピディストレ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス(Planococcus)種、プロトプルヴィナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シューダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコックス(Pseudococcus)種、プシラ(Psylla)種、プテロマルス(Pteromalus)種、ピリラ(Pyrilla)種、クアドラスピディオツス(Quadraspidiotus)種、クエスダ・ギガス(Quesda gigas)、ラストロコックス(Rastrococcus)種、ロパロシフム(Rhopalosiphum)種、サイセティア(Saissetia)種、スカフォイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピデュス・アルティクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ(Sogata)種、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス(Sogatodes)種、スティクトセファラ・フェスティナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、ティノカリス・カリエフォリエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス(Tomaspis)種、トキソプテラ(Toxoptera)種、トリアレウロデス・ヴァポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ(Trioza)種、ティフロシバ(Typhlocyba)種、ウナスピス(Unaspis)種、ヴィテウス・ヴィティフォリ(Viteus vitifolli)、
膜翅目として、例えば、ディプリオン(Diprion)種、ホプロカムパ(Hoplocampa)種、ラシウス(Lasius)種、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)およびヴェスパ(Vespa)種、
等脚類として、例えば、アルマディリディウム・ヴルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)、
等翅目(Isoptera)、例えば、レティキュリテルメス(Reticulitermes)種、オドントテルメス(Odontotermes)種、
鱗翅目(Lepidoptera)として、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、エディア・ロイコメラス(Aedia leucomelas)、アグロティス(Agrotis)種、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア(Anticarsia)種、バラスラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブキュラトリックス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、チェイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、チロ(Chilo)種、チョリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス(Cnaphalocerus)種、イアリアス・イン・スラナ(Earias in sulana)、エフェスティア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、イウプロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、イウキソア(Euxoa)種、フェルティア(Feltia)種、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコヴェルパ(Helicoverpa)種、ヘリオディス(Heliothis)種、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ(Laphygma)種、リソコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リソファネ・アンテナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア(Lymantria)種、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミシムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア(Oria)種、ウレマ・オリゼ(Oulema oryzae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクティノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス(Pieris)種、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア(Prodenia)種、シューダレチア(Pseudaletia)種、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ(Spodoptera)種、セルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリックス・ヴィリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア(Trichoplusia)種、
直翅目(Orthoptera)として、例えば、アチェタ・ドメスティクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ(Gryllotalpa)種、ロイコファエ・マデレ(Leucophaea maderae)、ロクスタ(Locusta)種、メラノプルス(Melanoplus)種、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、
ノミ目(Siphonaptera)として、例えば、セラトフィルス(Ceratophyllus)種、キセノプシラ・チェオピス(Xenopsylla cheopis)、
結合類(Symphyla)として、例えば、スクティゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata)、
総翅目(Thysanoptera)として、例えば、バリオスリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオスリプス・フラヴェンス(Enneothrips flavens)、フランクリネラ(Frankliniella)種、ヘリオスリプス(Heliothrips)種、ヘルシノスリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコスリプス(Kakothrips)種、リピフォロスリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトスリプス(Scirtothrips)種、タエニオスリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス(Thrips)種、
シミ目(Thysanura)として、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、
植物寄生線虫として、例えば、アングイナ(Anguina)種、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)種、ベロノアイムス(Belonoaimus)種、ブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)種、ディティレンクス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ(Globodera)種、ヘリオコチレンクス(Heliocotylenchus)種、ヘテロデラ(Heterodera)種、ロンギドルス(Longidorus)種、メロイドギネ(Meloidogyne)種、プラティレンクス(Pratylenchus)種、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、ロティレンクス(Rotylenchus)種、トリコドルス(Trichodorus)種、ティレンコリンクス(Tylenchorhynchus)種、ティレンクルス(Tylenchulus)種、ティレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ(Xiphinema)種が含まれる。
本発明に従って、あらゆる植物および植物部位を扱うことが可能である。本発明において、植物は、全ての植物および植物群、例えば望ましいおよび望ましくない野生植物または作物(天然に存在する作物を含む)を意味すると理解されるべきである。作物は、従来の育種法および最適法によりまたはバイオテクノロジー法および遺伝子工学法またはこれらの方法の組み合わせにより得られる植物であり得、トランスジェニック植物を含み、植物育成者権により保護できるまたは保護できない植物品種を含む。植物の部位は、植物の地上および地下のあらゆる部位および器官、例えば芽、葉、花、根などを意味すると理解されるべきであり、挙げ得る例は、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実、および種子ならびにまた根、塊茎および根茎である。植物の部位は、収穫物質ならびに栄養繁殖および生殖物質、例えば苗、塊茎、根茎、挿し木および種子も含む。
本発明化合物による本発明の植物および植物部位の処理は、従来の処理方法に従って、直接的に、またはそれらの環境、生息地または貯蔵域への適用により、例えば浸漬、噴霧、蒸発、散布、散粉、被覆、注入、繁殖物質の場合、特に種子の場合、さらに一層または多層被覆により、実施する。
本発明の化合物は浸透活性を示し、該化合物が植物に浸透し植物の地下部位から植物の地上部位へ移行し得ることを示唆する。
既に上述したように、本発明に従ってあらゆる植物およびそれらの部位を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生の植物種および植物品種、または従来の生物育種法、例えば交配または原形質融合により得られるもの、ならびにそれらの部位が処理される。さらに好ましい実施形態において、適切な場合、従来方法(遺伝子改変生物)と組み合わせて遺伝子工学法により得られるトランスジェニック植物および植物品種、ならびにそれらの部位が処理される。「部位」または「植物の部位」または「植物部位」という用語は先に説明した。
特に好ましくは、いずれの場合にも市販または使用されている植物品種の植物が本発明に従って処理される。植物品種は、従来の育種により、突然変異誘発により、または組み換えDNA技術により得られた新規な性質(「特性」)を有する植物を意味すると理解されるべきである。これらは、品種、生物型または遺伝子型であり得る。
植物種または植物品種、それらの位置および生長条件(土壌、天候、生育期間、栄養)に応じて、本発明の処理は超相加(super−additive)(「相乗的」)効果ももたらし得る。従って、例えば、施肥量の減少および/または活性スペクトルの拡大および/または本発明に従って使用できる物質および組成物の活性増加、より良好な植物生長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつもしくは水もしくは土壌塩含量に対する耐性の増加、開花能力の向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫高、収穫産物のより良い品質および/またはより高い栄養価、収穫産物のより良い貯蔵安定性および/または加工性が可能であり、実際に予期した効果を超える。
好ましくは本発明に従って処理されるトランスジェニック植物または植物品種(即ち、遺伝子工学により得られるもの)は、遺伝子改変において、特に有利で有用な性質(「特性」)をこれらの植物に授ける遺伝物質を受容する植物全てを含む。このような性質の例は、より良好な植物生長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつもしくは水もしくは土壌塩含量に対する耐性の増加、開花能力の向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫高、収穫産物のより良い品質および/またはより高い栄養価、収穫産物のより良い貯蔵安定性および/または加工性である。該性質のさらにおよび特に重視される例は、動物および微生物の害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌および/またはウイルスに対するより優れた植物防御、また特定の除草活性化合物に対する植物の耐性増加である。育成し得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物、例えば穀物(オオムギ、コメ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、マメ、および他の植物種、綿、タバコ、菜種など、また果実植物(リンゴ、西洋ナシ、柑橘果実およびブドウなどの果実)であり、特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、綿、タバコおよび菜種が重視される。重視される特性は、特に植物で形成される毒素、特にバチラス・チュリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の遺伝物質により(例えばCryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIF遺伝子、またこれらの組み合わせにより)植物で形成されるものによる、昆虫、クモ様の動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物防御の増加である(以下の本明細書で「Bt植物」と呼ぶ)。同様に、特に重視される特性は、菌類、細菌およびウイルスに対する植物防御の増加であり、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、誘導因子および抵抗性に関する遺伝子、ならびに該遺伝子により発現する関連タンパク質および毒素により示される。さらに特に重視される特性は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート、またはホスフィノトリシン(例えば、「PTA」遺伝子)に対する植物の耐性の増加である。対象とする所望の特性を授ける遺伝子も互いに組み合わせてトランスジェニック植物に存在し得る。言及され得る「Bt植物」の例は、トウモロコシ品種、綿品種、ダイズ品種およびジャガイモ品種であり、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、綿、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えばトウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(綿)、Nucotn(登録商標)(綿)およびNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商標で販売されている。言及され得る除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ品種、綿品種およびダイズ品種であり、Roundup Ready(登録商標)(グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種)、IMI(登録商標)(イミダゾリノンに対する耐性)およびSTS(登録商標)(スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ)の商標で販売されている。言及され得る除草剤耐性植物(除草剤耐性について従来方法で育成される植物)は、Clearfield(登録商標)(例えばトウモロコシ)の商標で販売される品種も含む。当然ながら、これらの記述は、これらの遺伝特性または依然開発中の遺伝特性を有する植物品種、ならびに将来開発および/または市販される植物品種にも適用される。
列挙する植物は、特に有利には、適切な濃度の本発明化合物で処理できる。
さらに、獣医学の分野において、本発明の化合物は様々な有害寄生動物(即ち、内部寄生虫および/または外部寄生虫)、例えば、昆虫および蠕虫に対して効果的に使用できる。有害な寄生動物の例として、以下に記載される有害生物が含まれる。昆虫の例には、ガステロフィルス(Gasterophilus)種、ストモキシ(Stomoxys)種、トリコデクテス(Trichodectes)種、ロドニウス(Rhodonius)種、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、シムックス・レクツリウス(Cimx lecturius)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ルシリア・クプリナ等を含む。ダニ目の例には、オルニトドロス(Ornithodoros)種、イクソデス(Ixodes)種、ボオフィルス(Boophilus)種などを含む。
獣医学の分野、即ち獣医学において、本発明の活性化合物は、様々な有害動物寄生生物、特に外部寄生虫および内部寄生虫に有効である。「内部寄生虫」という用語は、特に蠕虫(条虫、線虫、吸汁虫など)および原生動物(コクシジウム類(coccidia)等)を含む。外部寄生虫は、一般におよび好ましくは、節足動物、特に昆虫[ハエ(fly)(刺咬または吸汁性のハエ)、寄生バエの幼虫、シラミ、シラミ症、吸血シラミ、ノミ等]、ダニ目(カタダニまたは軟ダニ)またはダニ(mites)(サルコプテス・スカルベイ(sarcoptes scarbei)、ツツガムシ(tsutsugamushi)、トリダニ(bird mite)等)を含む。
下記はこれらの寄生生物に含まれる。
寄生生物は以下に記載されるものを含む。
アノプルリダ(Anoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス(Haematopinus)種、リノグナサス(Linognathus)種、ペディクルス(Pediculus)種、フティルス(Phtirus)種、ソレノポテス(Solenopotes)種;特に代表例では、リノグナサス・セトサス(Linognathus setosus)、リノグナサス・ヴィツリ(Linognathus vituli)、リノグナサス・オヴィルス(Linognathus ovillus)、リノグナサス・オヴィフォルミス(Linognathus oviformis)、リノグナサス・ペダリス(Linognathus pedalis)、リノグナサス・ステノプシス(Linognathus stenopsis)、ヘマトピヌス・アシニ・マクロセファルス(Haematopinus asini macrocephalus)、ヘマトピヌス・ユーリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ヘマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、ペディクルス・フマヌス・カピティス(Pediculus humanus capitis)、ペディクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フィロエラ・ヴァスタトリクス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、ソレノポテス・キャピラツス(Solenopotes capillatus);
マロファギダ(Mallophagida)、アンブリセリナ(Amblycerina)、およびイシュノセリナ(Ischnocerina)から、例えば、トリメノポン(Trimenopon)種、メノポン(Menopon)種、トリノトン(Trinoton)種、ボヴィコラ(Bovicola)種、ヴェルネチエラ(Werneckiella)種、レピケントロン(Lepikentron)種、ダマリナ(Damalina)種、トリコデクテス(Trichodectes)種、フェリコラ(Felicola)種;特に代表例では、ボヴィコラ・ボヴィス(Bovicola bovis)、ボヴィコラ・オヴィス(Bovicola ovis)、ボヴィコラ・リムバタ(Bovicola limbata)、ダマリナ・ボヴィス(Damalina bovis)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、フェリコラ・スブロストラツス(Felicola subrostratus)、ボヴィコラ・カプレ(Bovicola caprae)、レピケントロン・オヴィス(Lepikentron ovis)、ヴェルネリエラ・エキュイ(Werneckiella equi);
双翅目、ネマトセリナ(Nematocerina)、およびブラチセリナ(Brachycerina)から、例えば、エデス(Aedes)種、アノフェレス(Anopheles)種、クレックス(Culex)種、シムリウム(Simulium)種、ユーシムリウム(Eusimulium)種、フレボトムス(Phlebotomus)種、ルトゾミア(Lutzomyia)種、クリコイデス(Culicoides)種、クリソプス(Chrysops)種、オダグミア(Odagmia)種、ヴィルヘルミア(Wilhelmia)種、ヒボミトラ(Hybomitra)種、アティロツス(Atylotus)種、タバヌス(Tabanus)種、ヘマトポタ(Haematopota)種、フィリポミア(Philipomyia)種、ブラウラ(Braula)種、ムスカ(Musca)種、ヒドロテア(Hydrotaea)種、ストモキシス(Stomoxys)種、ヘマトビア(Haematobia)種、モレリア(Morellia)種、ファニア(Fannia)種、グロシナ(Glossina)種、カリフォラ(Calliphora)種、リシリア(Lucilia)種、クリソミア(Chrysomyia)種、ヴォルファルティア(Wohlfahrtia)種、サルコファガ(Sarcophaga)種、エストルス(Oestrus)種、ヒポデルマ(Hypoderma)種、ガステロフィルス(Gasterophilus)種、ヒッポボスカ(Hippobosca)種、リポプテナ(Lipoptena)種、メロファグス(Melophagus)種、リノエストルス(Rhinoestrus)種、ティプラ(Tipula)種;特に代表例では、エデス・エジプティ(Aedes aegypti)、エデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、エデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルヴィアリス(Chrysozona pluvialis)、クレックス・キンクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、ティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、シムリウム・レプタンス(Simulium reptans)、フレボトムス・パパタシ(Phlebotomus papatasi)、フレボトムス・ロンギパルピス(Phlebotomus longipalpis)、オダグミア・オルナタ(Odagmia ornata)、ヴィルヘルミア・エクイナ(Wilhelmia equina)、ボオフソラ・エリスロセファラ(Boophthora erythrocephala)、タバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデティクス(Tabanus sudeticus)、ヒボミトラ・シウレア(Hybomitra ciurea)、クリソプス・カエクティエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクツス(Chrysops relictus)、ヘマトポタ・プルヴィアリス(Haematopota pluvialis)、ヘマトポタ・イタリカ(Haematopota italica)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス(Haematobia irritans irritans)、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア(Haematobia irritans exigua)、ヘマトビア・スティムランス(Haematobia stimulans)、ヒドロタエ・イリタンス(Hydrotaea irritans)、ヒドロタエ・アルビプンクタ(Hydrotaea albipuncta)、クリソミア・クロロピガ(Chrysomya クロロpyga)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、エストルス・オヴィス(Oestrus ovis)、ヒポデルマ・ボヴィス(Hypoderma bovis)、ヒポデルマ・リネアツム(Hypoderma lineatum)、プルツヘヴァルスキアナ・シレヌス(Przhevalskiana silenus)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、メロファグス・オヴィヌス(Melophagus ovinus)、リポプテナ・カプレオリ(Lipoptena capreoli)、リポプテナ・セルヴィ(Lipoptena cervi)、ヒポボスカ・ヴァリエガタ(Hippobosca variegata)、ヒポボスカ・エクイナ(Hippobosca equina)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis)、ガステロフィルス・ヘモロイダリス(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィルス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ガステロフィルス・ナサリス(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィルス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、ガステロフィルス・ペコルム(Gasterophilus pecorum)、ブラウラ・コエカ(Braula coeca);
シフォナプテリダ(Siphonapterida)から、例えば、プレックス(Pulex)種、クテノセファリデス(Ctenocephalides)種、ツンガ(Tunga)種、キセノプシラ(Xenopsylla)種、セラトフィルス(Ceratophyllus)種;特に代表例では、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・チェオピス(Xenopsylla cheopis);
ヘテロプテリダ(Heteropterida)から、例えば、シメックス(Cimex)種、トリアトマ(Triatoma)種、ロドニウス(Rhodnius)種、パンストロンギルス(Panstrongylus)種;
ブラッタリダ(Blattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ(Supella)種(例えば、スペッラ・ロンギパルパ(Suppella longipalpa));
アカリ(Acari)(アカリナ(Acarina))、メタスティグマタ(Metastigmata)、およびメソスティグマタ(Mesostigmata)から、例えば、アルガス(Argas)種、オルニソドルス(Ornithodorus)種、オトビウス(Otobius)種、イクソデス(Ixodes)種、アンブリオマ(Amblyomma)種、リピセファルス(Rhipicephalus)(ボーフィルス(Boophilus))種、デルマセントル(Dermacentor)種、ヘモフィサリス(Haemophysalis)種、ヒアロマ(Hyalomma)種、デルマニサス(Dermanyssus)種、リピセファルス(Rhipicephalus)種(多宿主性ダニの起源属)、オルニソニズス(Ornithonyssus)種、ニューモニズス(Pneumonyssus)種、ライリエティア(Raillietia)種、ニューモニズス(Pneumonyssus)種、ステルノストマ(Sternostoma)種、ヴァロア(Varroa)種、アカラピス(Acarapis)種;特に代表例では、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレクス(Argas reflexus)、オルニソドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、リピセファルス(ボーフィルス)・ミクロプルス(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、リピセファルス(ボーフィルス)・デコロラツス(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、リピセファルス(ボーフィルス)・アヌラツス(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、リピセファルス(ボーフィルス)・カルセラツス(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、ヒアロマ・アナトリキュム(Hyalomma anatolicum)、ヒアロマ・エジプティキュム(Hyalomma aegypticum)、ヒアロマ・マルギナツム(Hyalomma marginatum)、ヒアロマ・トランシエンス(Hyalomma transiens)、リピセファルス・エヴェルシ(Rhipicephalus evertsi)、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ヘキサゴヌス(Ixodes hexagonus)、イクソデス・カニスガ(Ixodes canisuga)、イクソデス・ピロサス(Ixodes pilosus)、イクソデス・ルビクンデュス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、ヘマフィサリス・コンシンナ(Haemaphysalis concinna)、ヘマフィサリス・プンクタタ(Haemaphysalis punctata)、ヘマフィサリス・シンナバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ヘマフィサリス・オトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ヘマフィサリス・レアチ(Haemaphysalis leachi)、ヘマフィサリス・ロンギコルニ(Haemaphysalis longicorni)、デルマセントル・マルギナツス(Dermacentor marginatus)、デルマセントル・レティクラツス(Dermacentor reticulatus)、デルマセントル・ピクツス(Dermacentor pictus)、デルマセントル・アルビピクツス(Dermacentor albipictus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロマ・マウリタニキュム(Hyalomma mauritanicum)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピセファルス・アペンディクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・カペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファルス・ツラニクス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファルス・ザンベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・ヴァリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マキュラツム(Amblyomma maculatum)、アンブリオマ・ヘブレウム(Amblyomma hebraeum)、アンブリオマ・カジェネンセ(Amblyomma cajennense)、デルマニズス・ガリネ(Dermanyssus gallinae)、オルニソニズス・ブルサ(Ornithonyssus bursa)、オルニソニズス・シルヴィアルム(Ornithonyssus sylviarum)、ヴァロア・ジャコブスコニ(Varroa jacobsconi);
アクティネディダ((Actinedida)プロスティグマタ(Prostigmata))、およびアカリディダ((Acaridida)アスティグマタ(Astigmata))から、例えば、アカラピス(Acarapis)種、チェレティエラ(Cheyletiella)種、オルニソチェレティア(Ornithocheyletia)種、マイオビア(Myobia)種、ソレルガテス(Psorergates)種、デモデックス(Demodex)種、トロンビキュラ(Trombicula)種、リストロフォルス(Listrophorus)種、アカルス(Acarus)種、ティロファグス(Tyrophagus)種、カログリフス(Caloglyphus)種、ヒポデクテス(Hypodectes)種、プテロリクス(Pterolichus)種、プソロプテス(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、オトデクテス(Otodectes)種、サルコプテス(Sarcoptes)種、ノトエドレス(Notoedres)種、クネミドコプテス(Knemidocoptes)種、シトディテス(Cytodites)種、ラミノシオプテス(Laminosioptes)種;特に、チェレティエラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、チェレティエラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、デモデックス・カニス(Demodex canis)、デモデックス・ボヴィス(Demodex bovis)、デモデックス・オヴィス(Demodex ovis)、デモデックス・カプレ(Demodex caprae)、デモデックス・エクイ(Demodex equi)、デモデックス・カバリ(Demodex caballi)、デモデックス・スイス(Demodex suis)、ネオトロンビキュラ・アウツムナリス(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロンビキュラ・デサレリ(Neotrombicula desaleli)、ネオショネガスティア・キセロセルモビア(Neoschonegastia xerothermobia)、トロンビキュラ・アカムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテス・シノティス(Otodectes cynotis)、ノトエドレス・カティ(Notoedres cati)、サルコプティス・カニス(Sarcoptis canis)、サルコプティス・ボヴィス(Sarcoptes bovis)、サルコプティス・オヴィス(Sarcoptes ovis)、サルコプティス・ルピカプレ(Sarcoptes rupicaprae(=S.caprae))、サルコプティス・エクイ(Sarcoptes equi)、サルコプティス・スイス(Sarcoptes suis)、プソロプテス・オヴィス(Psoroptes ovis)、プソロプテス・クニクリ(Psoroptes cuniculi)、プソロプテス・エクイ(Psoroptes equi)、コリオプテス・ボヴィス(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オヴィス(Psoergates ovis)、ニューモニソイディック・マンゲ(Pneumonyssoidic mange)、ニューモニソイデス・カニヌム(Pneumonyssoides caninum)、アカラピス・ヴォーディ(Acarapis woodi)。
マロファギダ(Mallophagida)、アンブリセリナ(Amblycerina)、およびイシュノセリナ(Ischnocerina)から、例えば、トリメノポン(Trimenopon)種、メノポン(Menopon)種、トリノトン(Trinoton)種、ボヴィコラ(Bovicola)種、ヴェルネチエラ(Werneckiella)種、レピケントロン(Lepikentron)種、ダマリナ(Damalina)種、トリコデクテス(Trichodectes)種、フェリコラ(Felicola)種;特に代表例では、ボヴィコラ・ボヴィス(Bovicola bovis)、ボヴィコラ・オヴィス(Bovicola ovis)、ボヴィコラ・リムバタ(Bovicola limbata)、ダマリナ・ボヴィス(Damalina bovis)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、フェリコラ・スブロストラツス(Felicola subrostratus)、ボヴィコラ・カプレ(Bovicola caprae)、レピケントロン・オヴィス(Lepikentron ovis)、ヴェルネリエラ・エキュイ(Werneckiella equi);
双翅目、ネマトセリナ(Nematocerina)、およびブラチセリナ(Brachycerina)から、例えば、エデス(Aedes)種、アノフェレス(Anopheles)種、クレックス(Culex)種、シムリウム(Simulium)種、ユーシムリウム(Eusimulium)種、フレボトムス(Phlebotomus)種、ルトゾミア(Lutzomyia)種、クリコイデス(Culicoides)種、クリソプス(Chrysops)種、オダグミア(Odagmia)種、ヴィルヘルミア(Wilhelmia)種、ヒボミトラ(Hybomitra)種、アティロツス(Atylotus)種、タバヌス(Tabanus)種、ヘマトポタ(Haematopota)種、フィリポミア(Philipomyia)種、ブラウラ(Braula)種、ムスカ(Musca)種、ヒドロテア(Hydrotaea)種、ストモキシス(Stomoxys)種、ヘマトビア(Haematobia)種、モレリア(Morellia)種、ファニア(Fannia)種、グロシナ(Glossina)種、カリフォラ(Calliphora)種、リシリア(Lucilia)種、クリソミア(Chrysomyia)種、ヴォルファルティア(Wohlfahrtia)種、サルコファガ(Sarcophaga)種、エストルス(Oestrus)種、ヒポデルマ(Hypoderma)種、ガステロフィルス(Gasterophilus)種、ヒッポボスカ(Hippobosca)種、リポプテナ(Lipoptena)種、メロファグス(Melophagus)種、リノエストルス(Rhinoestrus)種、ティプラ(Tipula)種;特に代表例では、エデス・エジプティ(Aedes aegypti)、エデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、エデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルヴィアリス(Chrysozona pluvialis)、クレックス・キンクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、ティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、シムリウム・レプタンス(Simulium reptans)、フレボトムス・パパタシ(Phlebotomus papatasi)、フレボトムス・ロンギパルピス(Phlebotomus longipalpis)、オダグミア・オルナタ(Odagmia ornata)、ヴィルヘルミア・エクイナ(Wilhelmia equina)、ボオフソラ・エリスロセファラ(Boophthora erythrocephala)、タバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデティクス(Tabanus sudeticus)、ヒボミトラ・シウレア(Hybomitra ciurea)、クリソプス・カエクティエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクツス(Chrysops relictus)、ヘマトポタ・プルヴィアリス(Haematopota pluvialis)、ヘマトポタ・イタリカ(Haematopota italica)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス(Haematobia irritans irritans)、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア(Haematobia irritans exigua)、ヘマトビア・スティムランス(Haematobia stimulans)、ヒドロタエ・イリタンス(Hydrotaea irritans)、ヒドロタエ・アルビプンクタ(Hydrotaea albipuncta)、クリソミア・クロロピガ(Chrysomya クロロpyga)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、エストルス・オヴィス(Oestrus ovis)、ヒポデルマ・ボヴィス(Hypoderma bovis)、ヒポデルマ・リネアツム(Hypoderma lineatum)、プルツヘヴァルスキアナ・シレヌス(Przhevalskiana silenus)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、メロファグス・オヴィヌス(Melophagus ovinus)、リポプテナ・カプレオリ(Lipoptena capreoli)、リポプテナ・セルヴィ(Lipoptena cervi)、ヒポボスカ・ヴァリエガタ(Hippobosca variegata)、ヒポボスカ・エクイナ(Hippobosca equina)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis)、ガステロフィルス・ヘモロイダリス(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィルス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ガステロフィルス・ナサリス(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィルス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、ガステロフィルス・ペコルム(Gasterophilus pecorum)、ブラウラ・コエカ(Braula coeca);
シフォナプテリダ(Siphonapterida)から、例えば、プレックス(Pulex)種、クテノセファリデス(Ctenocephalides)種、ツンガ(Tunga)種、キセノプシラ(Xenopsylla)種、セラトフィルス(Ceratophyllus)種;特に代表例では、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・チェオピス(Xenopsylla cheopis);
ヘテロプテリダ(Heteropterida)から、例えば、シメックス(Cimex)種、トリアトマ(Triatoma)種、ロドニウス(Rhodnius)種、パンストロンギルス(Panstrongylus)種;
ブラッタリダ(Blattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ(Supella)種(例えば、スペッラ・ロンギパルパ(Suppella longipalpa));
アカリ(Acari)(アカリナ(Acarina))、メタスティグマタ(Metastigmata)、およびメソスティグマタ(Mesostigmata)から、例えば、アルガス(Argas)種、オルニソドルス(Ornithodorus)種、オトビウス(Otobius)種、イクソデス(Ixodes)種、アンブリオマ(Amblyomma)種、リピセファルス(Rhipicephalus)(ボーフィルス(Boophilus))種、デルマセントル(Dermacentor)種、ヘモフィサリス(Haemophysalis)種、ヒアロマ(Hyalomma)種、デルマニサス(Dermanyssus)種、リピセファルス(Rhipicephalus)種(多宿主性ダニの起源属)、オルニソニズス(Ornithonyssus)種、ニューモニズス(Pneumonyssus)種、ライリエティア(Raillietia)種、ニューモニズス(Pneumonyssus)種、ステルノストマ(Sternostoma)種、ヴァロア(Varroa)種、アカラピス(Acarapis)種;特に代表例では、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレクス(Argas reflexus)、オルニソドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、リピセファルス(ボーフィルス)・ミクロプルス(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、リピセファルス(ボーフィルス)・デコロラツス(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、リピセファルス(ボーフィルス)・アヌラツス(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、リピセファルス(ボーフィルス)・カルセラツス(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、ヒアロマ・アナトリキュム(Hyalomma anatolicum)、ヒアロマ・エジプティキュム(Hyalomma aegypticum)、ヒアロマ・マルギナツム(Hyalomma marginatum)、ヒアロマ・トランシエンス(Hyalomma transiens)、リピセファルス・エヴェルシ(Rhipicephalus evertsi)、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ヘキサゴヌス(Ixodes hexagonus)、イクソデス・カニスガ(Ixodes canisuga)、イクソデス・ピロサス(Ixodes pilosus)、イクソデス・ルビクンデュス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、ヘマフィサリス・コンシンナ(Haemaphysalis concinna)、ヘマフィサリス・プンクタタ(Haemaphysalis punctata)、ヘマフィサリス・シンナバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ヘマフィサリス・オトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ヘマフィサリス・レアチ(Haemaphysalis leachi)、ヘマフィサリス・ロンギコルニ(Haemaphysalis longicorni)、デルマセントル・マルギナツス(Dermacentor marginatus)、デルマセントル・レティクラツス(Dermacentor reticulatus)、デルマセントル・ピクツス(Dermacentor pictus)、デルマセントル・アルビピクツス(Dermacentor albipictus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロマ・マウリタニキュム(Hyalomma mauritanicum)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピセファルス・アペンディクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・カペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファルス・ツラニクス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファルス・ザンベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・ヴァリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マキュラツム(Amblyomma maculatum)、アンブリオマ・ヘブレウム(Amblyomma hebraeum)、アンブリオマ・カジェネンセ(Amblyomma cajennense)、デルマニズス・ガリネ(Dermanyssus gallinae)、オルニソニズス・ブルサ(Ornithonyssus bursa)、オルニソニズス・シルヴィアルム(Ornithonyssus sylviarum)、ヴァロア・ジャコブスコニ(Varroa jacobsconi);
アクティネディダ((Actinedida)プロスティグマタ(Prostigmata))、およびアカリディダ((Acaridida)アスティグマタ(Astigmata))から、例えば、アカラピス(Acarapis)種、チェレティエラ(Cheyletiella)種、オルニソチェレティア(Ornithocheyletia)種、マイオビア(Myobia)種、ソレルガテス(Psorergates)種、デモデックス(Demodex)種、トロンビキュラ(Trombicula)種、リストロフォルス(Listrophorus)種、アカルス(Acarus)種、ティロファグス(Tyrophagus)種、カログリフス(Caloglyphus)種、ヒポデクテス(Hypodectes)種、プテロリクス(Pterolichus)種、プソロプテス(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、オトデクテス(Otodectes)種、サルコプテス(Sarcoptes)種、ノトエドレス(Notoedres)種、クネミドコプテス(Knemidocoptes)種、シトディテス(Cytodites)種、ラミノシオプテス(Laminosioptes)種;特に、チェレティエラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、チェレティエラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、デモデックス・カニス(Demodex canis)、デモデックス・ボヴィス(Demodex bovis)、デモデックス・オヴィス(Demodex ovis)、デモデックス・カプレ(Demodex caprae)、デモデックス・エクイ(Demodex equi)、デモデックス・カバリ(Demodex caballi)、デモデックス・スイス(Demodex suis)、ネオトロンビキュラ・アウツムナリス(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロンビキュラ・デサレリ(Neotrombicula desaleli)、ネオショネガスティア・キセロセルモビア(Neoschonegastia xerothermobia)、トロンビキュラ・アカムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテス・シノティス(Otodectes cynotis)、ノトエドレス・カティ(Notoedres cati)、サルコプティス・カニス(Sarcoptis canis)、サルコプティス・ボヴィス(Sarcoptes bovis)、サルコプティス・オヴィス(Sarcoptes ovis)、サルコプティス・ルピカプレ(Sarcoptes rupicaprae(=S.caprae))、サルコプティス・エクイ(Sarcoptes equi)、サルコプティス・スイス(Sarcoptes suis)、プソロプテス・オヴィス(Psoroptes ovis)、プソロプテス・クニクリ(Psoroptes cuniculi)、プソロプテス・エクイ(Psoroptes equi)、コリオプテス・ボヴィス(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オヴィス(Psoergates ovis)、ニューモニソイディック・マンゲ(Pneumonyssoidic mange)、ニューモニソイデス・カニヌム(Pneumonyssoides caninum)、アカラピス・ヴォーディ(Acarapis woodi)。
本発明の活性化合物は、動物を攻撃するアルスロポド(arthropods)、蠕虫および原生動物を制御するのにも適している。該動物には、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養魚、ミツバチなどの農家畜を含む。その上、該動物は、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚などのペット(即ち、コンパニオンアニマル)、およびハムスター、モルモット、ラット、マウスなどの実験動物として知られる動物も含む。
本発明の活性化合物を使用することによるこれらの節足動物、蠕虫および/または原生動物の制御で、宿主動物の死亡率は低下し、宿主動物の生産性(食肉、乳、羊毛、革、卵および蜂蜜などを得るため)および健康は改善されると予想され、経済的にもより有益であり、簡便な動物飼育が実現できる。
例えば、(適用可能な場合)宿主から寄生生物を介した血液の摂取が阻害または遮断されることが好ましい。その上、寄生生物の制御は感染因子の移動を阻害するために有用であり得る。
獣医学分野に関して本明細書で用いる「制御」という用語は、本発明の活性化合物が個々の寄生生物に感染した動物における寄生生物の出現を無害なレベルまで減少させるのに有効であることを意味する。より具体的には、本明細書で用いる「制御」という用語は、本発明の活性化合物が各寄生生物の根絶またはその成長もしくは増殖の阻害に有効であることを意味する。
一般に、動物治療に使用する場合、本発明の化合物は直接適用できる。好ましくは、本発明の化合物は、該分野で公知であり薬学的に許容できる賦形剤および/または助剤を含み得る医薬組成物として適用される。
獣医学分野および畜産農業において、活性化合物は、様々な公知の方法、例えば錠剤、カプセル、飲料、シロップ、顆粒、ペースト、ボーラスおよび飼料の剤形での腸内投与または坐薬により;注射に基づく非経口投与(筋内、皮下、静脈、腹腔内など)、移植、鼻腔内投与などにより;含浸、液体含浸、噴霧、注入、スポッティング(spotting on)、洗浄および粉末噴霧の形態での皮膚投与;または活性化合物を含む成形品、例えば首札、耳標、尾札、脚札、馬手綱、識別票などを用いて、適用(投与)できる。活性化合物は、シャンプー、エアロゾルで使用できる適切な調製物として、または非加圧スプレー、例えばポンプスプレーおよび噴霧器としても調製できる。
家畜、家禽、ペット等に使用する場合、本発明の活性化合物は、重量の1から80%の量で含む製剤(例えば、粉末、水和調製物(WP)、乳剤、乳化濃縮物(EC)、流動性の均一溶液および懸濁濃縮物(SC))として調製でき、次いで直接または希釈(例えば、100から10,000倍希釈)後に適用でき、または含浸溶液としても適用できる。
獣医学の分野で使用する場合、本発明の活性化合物は、適切な共力剤、例えば殺ダニ剤、殺虫剤、抗蠕虫剤または抗原生生物剤または他の活性化合物と組み合わせて使用できる。
本発明において、上記の全てを包含する有害な害虫に対して殺虫活性を有する化合物が殺虫剤と呼ばれる。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は一般的な調製物の剤形で調製できる。このような調剤形は、例えば溶液、乳液、水和剤、顆粒状水和剤、懸濁液、粉末、泡、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、該活性化合物を含浸した天然剤もしくは合成剤、マイクロカプセル、種子の被覆剤、燃焼装置を備えた製剤(燃焼装置は煙もしくは霧カートリッジ、缶またはコイルなどであり得る)およびULV(冷ミスト、温ミスト)等を含み得る。
これらの製剤はそれ自体公知の方法により調製され得る。例えば、これらは、該活性化合物を展着剤、即ち液体希釈剤または担体;液化ガス希釈剤または担体;固体希釈剤または担体、および任意で界面活性剤、即ち乳化剤および/または分散剤および/または発泡剤とともに混合することにより調製できる。
水が展着剤として使用される場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用してもよい。
液体希釈剤または担体は、例えば、芳香族炭化水素(例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレンなど)、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素(例えばクロロベンゼン、塩化エチレン、塩化メチレン等)、脂肪族炭化水素(例えばシクロヘキサン)またはパラフィン(例えば鉱油画分)、アルコール(例えばブタノール、グリコールおよびこれらのエーテルまたはエステル等)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサン等)、強極性溶媒(例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)、水などを含み得る。
液化ガス希釈剤または担体は、大気温度で、および蒸発により気体として存在するもの、例えばブタン、プロパン、窒素気体、二酸化炭素、およびエアロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素を含み得る。
固体希釈剤の例には、砕いた天然鉱物(例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土など)および微細に砕いた合成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩など)等を含む。
顆粒用固体担体の例は、微粉化し篩にかけた岩石(例えば、方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト等)、無機または有機粉末の合成顆粒、および有機物質の微細粒(例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎など)等を含み得る。
乳化剤および/または発泡剤の例は、非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル)、アルキルスルホネート、アルキル硫酸塩およびアリールスルホン酸塩、ならびにアルブミン加水分解物などを含み得る。
分散剤の例には、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースを含む。
結合剤も製剤(粉末、顆粒および乳剤)で使用してよい。結合剤の例は、カルボキシメチルセルロース、天然または合成ポリマー(例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート等)を含み得る。
着色剤も使用してよい。着色剤の例には、無機色素(例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー等)、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、およびさらに微量元素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンまたは亜鉛の塩を含み得る。
一般に、製剤は、上記の活性成分を0.1から95重量%、好ましくは0.5から90重量%の量で含み得る。
本発明の化合物は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、毒餌、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、および除草剤との混合物として市販の有用な製剤形またはこれらの製剤から改変された適用形態で提供できる。
本発明の化合物量は市販の有用な適用剤形で広範囲にわたって変動し得る。
実用の本発明活性化合物の濃度は、例えば0.0000001から100重量%、好ましくは0.00001から1重量%であり得る。
本発明の化合物は、それぞれの適用形態に適した任意の一般的方法に従って使用できる。
本発明の化合物は、該化合物が衛生害虫(hygienic pests)および他の貯蔵製品害虫に対して使用される場合、石灰原料に存在するアルカリ性物質に効果的な安定性を有する。その上、これらは木材および土壌に優れた残留効果を示す。
本発明のニトロケトンは本明細書で与えられる調製法(a)または(b)により調製できる。
本発明方法で使用するニトロケトンを合成するための調製法(a):
反応スキーム3:
本発明方法で使用するニトロケトンを合成するための調製法(a):
反応スキーム3:
この反応は、N−{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブト−2−エノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミドおよびニトロメタンを使用する場合に例示できる。
調製法(a)の式(M−III)により表される化合物に関して、Tが下記の基:
同様に、Gが下記の基:
式(M−III)の代表的化合物は、例えばtert−ブチル5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)カルバメート、N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)アセトアミド、N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)プロパンアミド、N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)ブタンアミド、N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)シクロプロパンカルボキサミド、N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−シクロプロピルアセトアミド、N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−(メチルスルファニル)アセトアミド、N−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−(メチルスルホニル)アセトアミドおよびN−(5−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−メトキシアセトアミドである。
本発明方法で使用するニトロケトンを合成するための調製法(a)は、適切な希釈剤、例えば、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素(塩素化されてもよい)、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等;エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DGM)等;ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等;ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等;エステル、例えば、エチルアセテート、アミルアセテート等;酸アミド、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)等;スルホンおよびスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン等;ならびに塩基、例えば、ピリジンの存在下で実施できる。調製法(a)は塩基の存在下で実施できる。塩基としては、無機塩基、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等;無機アルカリ金属のアミド、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等;有機塩基、例えばアルコラート、第三級アミン、ジアルキルアミノアニリン、およびピリジン、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4−テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン,4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)および1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン(DBU)等;有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチル銅−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミドが挙げられる。
調製法(a)は、実質的に広範囲の温度で実施できる。一般に、約10から約150℃の範囲内、好ましくは約30から約120℃の範囲内で実施できる。さらに、該反応は、減圧または高圧下でも実施できるが、標準圧で実施されるのが好ましい。調製法(a)の実施において、所望の化合物は、例えば、式(II)により表される1モルの化合物当たり式(III)により表される1から10モル量の化合物を希釈剤中で、例えばテトラヒドロフラン中で、塩基の存在下で反応させることにより得られる。
調製法(b)で使用する式(M−IV)の化合物およびそれらの調製法は、国際公開第2009/112275号パンフレットに記載されている。
式(M−IV)の化合物の一般調製法の例として、下記式(M−VIII)により表される化合物が式(M−IX)により表される化合物と反応できる。
式(M−IX)の代表的化合物は、例えば、1−(3,5−ジクロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノン、1−(3,5−ジブロモフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノン、2,2,2−トリフルオロ−1−(3,4,5−トリクロロフェニル)エタノン、1−[3,4−ジクロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2,2−トリフルオロエタン、1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2,2−トリフルオロエタノン、1−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2,2−トリフルオロエタノン、2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノンおよび2,2,2−トリフルオロ−1−[4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノンである。
式(M−IV)の代表的化合物は、例えばtert−ブチル{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブト−2−エノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}カルバメート、N−{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブト−2−エノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}アセトアミド、N−{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブト−2−エノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミド、N−{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブト−2−エノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}ブタンアミド、N−{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブト−2−エノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}シクロプロパンカルボキシアミド、2−メチルスルホニル−N−{5−[4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブト−2−エノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}アセトアミド、N−{5[3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロブト−2−エノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミド、N{5−[3−(3−クロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,4,4−トリフルオロブト−2−エノイル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミド、N−(5−[3−{3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−4,4,4−トリフルオロブト−2−エノイル}−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}プロパンアミドおよびN−(5−[3−{3,6−ビス(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル]−4,4,4−トリフルオロブト−2−エノイル}−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)プロパンアミドである。
本発明方法で使用するニトロケトンを合成するための調製法(b)は、適切な希釈剤の存在下で実施できる。使用できる希釈剤の例として、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素(塩素化してもよい)、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン;エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DGM);ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK);ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル;アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール;エステル、例えば、エチルアセテート、アミルアセテート;酸アミド、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA);スルホンおよびスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン;ならびに塩基、例えばピリジンが挙げられる。
調製法(b)は、塩基、例えば、アルカリ金属塩基、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水素化リチウム、および有機塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、4−tert−ブチル−N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾールの存在下で実施できる。
調製法(b)は、実質的に広範囲の温度で実施できる。一般に、約−78から約200℃の範囲内、好ましくは約−10から約100℃の範囲内で実施できる。さらに、該反応は、減圧または高圧下でも実施できるが、標準圧で実施されるのが好ましい。
反応時間は、0.1から72時間、好ましくは1から24時間である。調製法(b)の実施において、式(M−II)により表される所望の化合物は、例えば、式(M−IV)により表される1モルの化合物当たり1モル量から僅かに過剰なモル量のニトロメタンを、希釈剤中で、例えばDMF中で反応させることにより得られる。
本発明の化合物は、上記合成例の方法と同じ方法に従って得られ、下記の表に例示する。上記合成例の化合物には該表に含まれるものもある。該表において、Me=メチル、Et=エチル、Bu=ブチル、およびPr=プロピルである。
本発明は以下の実施例を参照して詳細に説明されるが、実施例は本発明を制限するような方法で解釈すべきでない。
A:本発明に従って式(II)のニトロケトンを製造するための出発物質の調製:
実施例A−1の合成
A:本発明に従って式(II)のニトロケトンを製造するための出発物質の調製:
実施例A−1の合成
1H−NMR(CDCl3)δ:4.76(1H,s)、5.00(1H,s)、7.62(2H,s)。
実施例A−2の合成
1H−NMR(CDCl3)δ:7.34(2H,s)、7.56(1H,m)。
実施例A−3の合成
1H−NMR(CDCl3)δ:4.01(2H,dd)、5.49(2H,dd)、7.08−7.42(3H,m)、7.92−7.95(1H,m)、8.18−8.21(1H,m)。
実施例A−4の合成
1H−NMR(CDCl3)δ:2.97−3.03(4H,m)、7.37−7.53(3H,m)。
実施例A−5の合成
1H−NMR(CDCl3)δ:1.48(9H,s)、1.75−1.80(1H,m)、2.55−2.59(1H,m)、2.76−2.98(3H,m)、4.70−4.73(1H,m)、5.11−5.14(1H,m)、7.18−7.21(1H,m)、7.32−7.35(2H,m)。
実施例A−6の合成
1H−NMR(CDCl3)δ:1.50(9H,s)、1.79−1.85(1H,m)、2.60−2.64(4H,m)、2.80−3.05(2H,m)、4.73−4.76(1H,m)、5.18−5.30(1H,m)、7.40(1H,d)、7.81−7.83(2H,m)。
実施例A−7の合成
1H−NMR(CDCl3)δ:1.20(3H,t)、1.79−1.85(1H,m)、2.27(2H,q)、2.51−2.67(4H,m)、2.77−3.04(2H,m)、5.48−5.51(1H,m)、5.99−6.01(1H,m)、7.29−7.31(1H,m)、7.75−7.78(2H,m)。
実施例A−8の合成
1H−NMR(CDCl3)δ:1.22(3H,t)、1.78−1.88(1H,m)、2.28(2H,q)、2.63−2.69(1H,m)、2.87−3.05(2H,m)、5.51−5.62(2H,m)、7.28−7.37(4H,m)、7.65−7.67(2H,m)。
合成例A−9(本発明のニトロケトンの合成)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.22(3H,t)、1.83−1.86(1H,m)、2.29(2H,q)、2.65−2.68(1H,m)、2.89−3.04(2H,m)、4.05(2H,dd)、5.46−5.58(4H,m)、7.29−7.39(3H,m)、7.69−7.78(2H,m)。
B:本発明の方法
5−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピロールの合成
1H−NMR(CDCl3)δ:8.09−8.07(m、1H)、7.80−7.78(m、1H)、7.39(s、2H)、7.21−7.18(m、1H)、4.89−4.86(m、1H)、4.44−4.41(m、1H)、3.77−3.74(m、1H)、3.42−3.39(m、1H)。
C:Chem.Commun.2009,2136−2138の方法
300mgの1−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−4,4,4−トリフルオロ−3−(ニトロメチル)−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタン−1−オンを含む10mLのエタノールを100mgラネー−ニッケルの存在下で、12時間室温で大気水素圧下で、先行技術(Chem.Commun.2009,2136−2138)に記載される反応条件と同様に、攪拌した場合、出発物質の完全消費が観察された。LC(液体クロマトグラフィー)による選択性は僅か22%であったため、最大理論収率を22%まで制限した。
D:生物試験データ:
生物試験例1から3における試験調製物は下記の通りに調製した。
溶媒:3重量部のジメチルホルムアミド;乳剤:1重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル;活性化合物を含む適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物は上記量の乳剤を含む上記量の溶媒と混合し、得られる混合物は水で所定の濃度に希釈した。
生物試験例1:スポドプテラ・リツラ・ラルヴェ(Spodoptera litura larvae)の試験
上記調製した活性化合物を含み所定濃度に水で希釈した溶液にサツマイモの葉を浸した。化学調製物は風乾し、ペトリ皿(直径9cm)に静置した。変態の三齢の10匹のスポドプテラ・リツラ・ラルヴェ(Spodoptera litura larvae)を該ペトリ皿に放した後、該皿は恒温室(25℃)に静置した。2および4日後にそれぞれ追加のサツマイモ葉を加えた。7日後、殺虫活性は、死んだスポドプテラ・リツラ・ラルヴェ(Spodoptera litura larvae)数を数えることにより算出した。この場合、100%の殺虫活性は全ラルヴェの死亡を意味する一方、0%は全て生存することを意味する。本試験において、2枚のペトリ皿の単一帯から得られる結果から平均値を取った。
生物試験例1:スポドプテラ・リツラ・ラルヴェ(Spodoptera litura larvae)の試験
上記調製した活性化合物を含み所定濃度に水で希釈した溶液にサツマイモの葉を浸した。化学調製物は風乾し、ペトリ皿(直径9cm)に静置した。変態の三齢の10匹のスポドプテラ・リツラ・ラルヴェ(Spodoptera litura larvae)を該ペトリ皿に放した後、該皿は恒温室(25℃)に静置した。2および4日後にそれぞれ追加のサツマイモ葉を加えた。7日後、殺虫活性は、死んだスポドプテラ・リツラ・ラルヴェ(Spodoptera litura larvae)数を数えることにより算出した。この場合、100%の殺虫活性は全ラルヴェの死亡を意味する一方、0%は全て生存することを意味する。本試験において、2枚のペトリ皿の単一帯から得られる結果から平均値を取った。
上記の生物試験例1において、代表例として、実施例番号T1−95、T2−52およびT2−127、T4−1335、T4−275、T4−1339は、500ppmの有効成分濃度で殺虫率100%の害虫制御効果を示した。
生物試験例2:テトラニキュス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)の試験
折り畳まれていない葉の段階で2枚の主葉を有しポット(直径6cm)で生育した2枚のインゲン豆葉に、50から100の成虫テトラニキュス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)を静置した。1日後、上記調製した活性化合物を含み所定濃度に水で希釈した多量の溶液をスプレーガンを用いて噴霧した。7日間温室で該ポットを保った後、殺ダニ活性を測定した。この場合、100%の殺ダニ活性は全昆虫の死亡を意味する一方、0%は全て生存することを意味する。
生物試験例2:テトラニキュス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)の試験
折り畳まれていない葉の段階で2枚の主葉を有しポット(直径6cm)で生育した2枚のインゲン豆葉に、50から100の成虫テトラニキュス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)を静置した。1日後、上記調製した活性化合物を含み所定濃度に水で希釈した多量の溶液をスプレーガンを用いて噴霧した。7日間温室で該ポットを保った後、殺ダニ活性を測定した。この場合、100%の殺ダニ活性は全昆虫の死亡を意味する一方、0%は全て生存することを意味する。
代表例として、実施例番号T4−275、T4−1339は500ppmの有効成分濃度で殺ダニ率90%の害虫制御効果を示した。
代表例として、実施例番号T1−95、T4−1335は500ppmの有効成分濃度で殺ダニ率100%の害虫制御効果を示した。
生物試験例3:オウラコフォラ・フェモラリス(Aulacophora femoralis)の試験
上記調製した活性化合物を含み所定濃度に水で希釈した溶液にキュウリの葉を浸した。調製物は風乾した後、滅菌した黒色土を含むプラスチックカップに加えた。変態の二齢の5匹のオウラコフォラ・フェモラリス・ラルヴェ(Aulacophora femoralis larvae)を該カップに放した後、該カップは恒温室(25℃)に静置した。7日後、殺虫活性は死んだオウラコフォラ・フェモラリス・ラルヴェ(Aulacophora femoralis larvae)数を数えることにより算出した。この場合、100%の殺虫活性は全ラルヴェの死亡を意味する一方、0%は全て生存することを意味する。
生物試験例3:オウラコフォラ・フェモラリス(Aulacophora femoralis)の試験
上記調製した活性化合物を含み所定濃度に水で希釈した溶液にキュウリの葉を浸した。調製物は風乾した後、滅菌した黒色土を含むプラスチックカップに加えた。変態の二齢の5匹のオウラコフォラ・フェモラリス・ラルヴェ(Aulacophora femoralis larvae)を該カップに放した後、該カップは恒温室(25℃)に静置した。7日後、殺虫活性は死んだオウラコフォラ・フェモラリス・ラルヴェ(Aulacophora femoralis larvae)数を数えることにより算出した。この場合、100%の殺虫活性は全ラルヴェの死亡を意味する一方、0%は全て生存することを意味する。
代表例として、実施例番号T1−95、T4−275、T4−1339は、500ppmの有効成分濃度で殺虫率100%の害虫制御効果を示した。
生物試験例4:ボーフィルス・ミクロプラス(Boophilus microplus)の試験
試験調製物の調製
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、10mgの本発明化合物は、0.5ml溶媒に溶解し、濃縮物は所望濃度の動物血液で希釈した。
生物試験例4:ボーフィルス・ミクロプラス(Boophilus microplus)の試験
試験調製物の調製
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、10mgの本発明化合物は、0.5ml溶媒に溶解し、濃縮物は所望濃度の動物血液で希釈した。
5匹の雌成虫ボーフィルス・ミクロプラス(Boophilus microplus)ダニは、胃を充血し、上記化合物溶液を腹部に注射した。次いで該ダニはペトリ皿に移し、一定期間ブリーダーで飼育した。一定期間が経過した後、ボーフィルス・ミクロプラス(Boophilus microplus)の死亡率を測定した。この場合、100%は産卵のいずれも孵化しなかったことを意味する一方、0%は全ての卵が孵化したことを意味する。
代表例として、実施例番号T1−95は、100ppmの有効成分濃度で100%の殺虫活性を示した。
生物試験例6:ルシリア・キュプリナ(Lucillia cuprina)の試験
刻んだ馬肉(1cm3の大きさ)および生物試験例4と同じ方法で調製した該化合物を含む水溶液(0.5ml)を含む試験管に、約20から30匹のルシリア・キュプリナ・ラルヴェ(Lucillia cuprina larvae)を加えた。一定期間が経過した後、ルシリア・キュプリナ(Lucillia cuprina)の死亡率を測定した。この場合、100%はルシリア・キュプリナ(Lucillia cuprina)のいずれも生存しなかったことを意味する一方、0%は全て生存したことを意味する。
生物試験例6:ルシリア・キュプリナ(Lucillia cuprina)の試験
刻んだ馬肉(1cm3の大きさ)および生物試験例4と同じ方法で調製した該化合物を含む水溶液(0.5ml)を含む試験管に、約20から30匹のルシリア・キュプリナ・ラルヴェ(Lucillia cuprina larvae)を加えた。一定期間が経過した後、ルシリア・キュプリナ(Lucillia cuprina)の死亡率を測定した。この場合、100%はルシリア・キュプリナ(Lucillia cuprina)のいずれも生存しなかったことを意味する一方、0%は全て生存したことを意味する。
代表例として、実施例番号T1−95は、100ppmの有効成分濃度で100%の殺虫活性を示した。
E:調製例:
調製例1(顆粒)
10部の本発明化合物、30部のベントナイト(モンモリロナイト)、58部のタルクおよび2部のリグニンスルホン酸塩を含む混合物に、25部の水を添加し、該混合物はよく練り、10から40の網を用いて押出造粒機により造粒し、40から50℃で乾燥し、顆粒を得た。
調製例2(顆粒)
0.2から2mmの範囲内の粒径分布を有する95部の粘土鉱物顆粒は、回転式ミキサーに入れた後、5部の本発明化合物を液体希釈剤とともに回転条件下で噴霧することにより均一に湿らし、40から50℃で乾燥し、顆粒を得た。
調製例3(乳剤)
30部の本発明化合物、55部のキシレン、8部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルおよび7部のアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムはともに混合し、乳剤を得る。
調製例4(水和剤)
15部の本発明化合物、80部の白色炭素の混合物(水和非晶質酸化ケイ素微粉末)および粉末粘土(1:5)、2部のアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムおよび3部のアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン濃縮物はともに混合し、該混合物は破砕して水和剤を得る。
調製例5(水和粒)
20部の本発明の活性化合物、30部のスルホン酸リグニンナトリウム、15部のベントナイトおよび35部の焼成珪藻土粉末はよく混合し、水を添加後、混合物は次いで0.3mmのスクリーンで押出し、乾燥し、水和粒を得る。
E:調製例:
調製例1(顆粒)
10部の本発明化合物、30部のベントナイト(モンモリロナイト)、58部のタルクおよび2部のリグニンスルホン酸塩を含む混合物に、25部の水を添加し、該混合物はよく練り、10から40の網を用いて押出造粒機により造粒し、40から50℃で乾燥し、顆粒を得た。
調製例2(顆粒)
0.2から2mmの範囲内の粒径分布を有する95部の粘土鉱物顆粒は、回転式ミキサーに入れた後、5部の本発明化合物を液体希釈剤とともに回転条件下で噴霧することにより均一に湿らし、40から50℃で乾燥し、顆粒を得た。
調製例3(乳剤)
30部の本発明化合物、55部のキシレン、8部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルおよび7部のアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムはともに混合し、乳剤を得る。
調製例4(水和剤)
15部の本発明化合物、80部の白色炭素の混合物(水和非晶質酸化ケイ素微粉末)および粉末粘土(1:5)、2部のアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムおよび3部のアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン濃縮物はともに混合し、該混合物は破砕して水和剤を得る。
調製例5(水和粒)
20部の本発明の活性化合物、30部のスルホン酸リグニンナトリウム、15部のベントナイトおよび35部の焼成珪藻土粉末はよく混合し、水を添加後、混合物は次いで0.3mmのスクリーンで押出し、乾燥し、水和粒を得る。
Claims (9)
- 一般式(II):
式(I)および(II)の式中、
Tが下記の化学基(T1)、(T2)、(T3)、(T4)または(T5)の1つであり、
Yが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノスルホニル、モノ−もしくはジ−ハロアルキルアミノ−スルホニル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ−もしくはジ−アルキルアミノチオカルボニルであり、Yの定義中、アルキルからジ−アルキルアミノチオカルボニルまでの各基は置換されてもよく;
Gが、置換されてもよい飽和もしくは不飽和の5から6員複素環基であり、または
Gが、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシカルボニル、カルボキシもしくはCH3Sであり、
または
Gが、下記の(G10a)もしくは(G10b)基の1つであり、
R2が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルイミノ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、−CH2−R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R2の定義中、アルキルからアルキルカルボニルアミノまでの各基は置換されてもよく;または
R1およびR2が、結合するN原子とともに、置換されてもよくさらにN、OまたはSを含んでもよい3員から6員の複素環を形成し;
R3が、置換されてもよいフェニル、置換されてもよい5員から6員の複素環、置換されてもよいアルキル、アミノ、またはモノ−もしくはジアアルキルアミノであり;
mが1または2であり;
R4およびR5が、独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいアルキルまたは置換されてもよいハロアルキルであり;
Z1、Z2およびZ3が独立して−CR4R5−、−C(O)−、−C(N−OR6)−、−NR6−、−S(O)n−、−S(N−R6)−または−S(O)(N−R6)−、またはZ1、Z2およびZ3が同時に−CR4R5−を表さないもしくは同時に酸素を表さないという条件で酸素であり;
nが0、1または2であり;
R6が、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アラルキル(アリールアルキル)または複素環で置換されるアルキルであり、R6の定義中、アルキルから複素環で置換されるアルキルまでの各基は置換されてもよく;
R7およびR8がそれぞれ独立して水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シクロハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシカルボニ、またはアルコキシチオカルボニルであり、R7およびR8の定義中、アルキルからアルコキシチオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく;または
R9が、水素、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アルコキシアミノ、アルコキシアルキル、アルキチオ、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、−CH2R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R9の定義中、アルキルからアルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく;
R10が、水素、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、−CH2R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R10の定義中、アルキルからアルコキシカルボニルアルキルまでの各基は置換されてもよく;
lが1、2または3を表し;
Rが、置換されてもよいアルキルまたは置換されてもよいハロアルキルであり;
Xが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Xの定義中、アルキルからアルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく;ならびに
B1、B2、B3およびB4が独立してC−XまたはNである前記調製方法。 - 圧力が2から100バールの範囲にある、請求項1に記載の方法。
- 使用する遷移金属触媒が白金、パラジウム、コバルトまたはニッケルから選択される少なくとも1つの金属を含む、請求項1または2に記載の方法。
- ラネーニッケルが硫黄含有化合物の存在下で遷移金属触媒として使用される、請求項3に記載の方法。
- 有機硫黄含有化合物がチオフェン、テトラヒドロチオフェンおよび2,2’−チオビスエタノールから選択される、請求項4に記載の方法。
- 請求項6に記載の式(II)のニトロケトンであって、式中、
Tが下記の化学基(T1)、(T2)、(T3)、(T4)または(T5)の1つであり、
Yが水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルキルチオ、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルチオ、C1−12ハロアルキルスルフィニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、C1−12アルキルスルホニルオキシ、C1−12ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−(C1−12)もしくはジ−(C2−24)アルキルアミノスルホニル、モノ−(C1−12)もしくはジ−(C2−24)ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−(C1−12)もしくはジ(C2−24)アルキルアミノ、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、C3−8シクロアルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−12アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12アルキルスルホニルアミノ、C1−12ハロアルキルスルホニルアミノ、C3−36トリアルキルシリル、C1−12アルコキシアミノ、C1−12ハロアルコキシアミノ、C1−12アルコキシイミノ−C1−12アルキル、C1−12ハロアルコキシイミノ−C1−12アルキル、C1−12アルキルスルフィニルイミノ、C1−12アルキルスルフィニルイミノ−C1−12アルキル、C1−12アルキルスルフィニルイミノ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルホキシイミノ、C1−12アルキルスルホキシイミノ−C1−12アルキル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−(C1−12)もしくはジ−(C2−24)アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ−(C1−12)もしくはジ−(C2−24)アルキルアミノチオ−カルボニルであり、Yの定義中、C1−12アルキルからジ−(C2−24)アルキルアミノチオ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく;
Gが下記の複素環基(G1)から(G9)の1つであり、
Gがハロゲン、シアノ、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ−カルボニル、カルボキシもしくはCH3Sであり、または
Gが下記の(G10a)または(G10b)基の1つであり、
Gが下記の(G11)から(G16)基の1つであり、
R2が水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−12アルキルイミノ、C1−12アルコキシ、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル、C1−12シアノアルキル、C1−12アルコキシカルボニル−C1−12アルキル、−CH2−R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R2の定義中、C1−12アルキルからC1−12アルキル−カルボニルアミノまでの各基は置換されてもよく;または
R1およびR2が、結合するN原子とともに、置換されてもよくさらにN、OまたはSを含んでもよい3員から6員の複素環を形成してもよく、
R3が置換されてもよいフェニル、置換されてもよくN、OおよびSの少なくとも1つを含む5員から6員の複素環基、置換されてもよいC1−12アルキル、アミノ、モノ−もしくはジ−(C1−12)アルキルアミノであり;
mが1または2であり;
R4およびR5が独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいC1−12アルキルまたは置換されてもよいC1−12ハロアルキルであり;
Z1、Z2およびZ3が、Z1、Z2およびZ3が同時に−CR4R5−を表さないまたは同時に酸素を表さないという条件で、独立して−CR4R5−、−C(O)−、−C(N−OR6)−、−NR6−、−S(O)n−、−S(N−R6)−、−S(O)(N−R6)−、または酸素であり
nが0、1または2であり;
R6が、水素、シアノ、ニトロ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル−C1−4アルキル、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12ハロアルキル−カルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12ハロアルコキシ−カルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル、または1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1−4アルキルであり、R6の定義中、C1−12アルキルから1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1−4アルキルまでの各基は置換されてもよく;
R7およびR8がそれぞれ独立して水素、シアノ、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロハロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C2−12ハロアルケニル、C2−12ハロアルキニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−チオカルボニルであり、R7およびR8基の中でC1−12アルキルからC1−12アルコキシ−チオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく;
R7およびR8が、結合する炭素原子とともに、3から6員の炭素環を形成してもよく;
R9が、水素、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルキル、モノ−もしくはジ−(C1−12)アルキルアミノ、C1−12アルコキシアミノ、C1−12アルコキシ(C1−12)アルキル、C1−12アルキチオ、C3−8シクロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−8シクロアルキルアルキル、C1−12アルキルチオ(C1−12)アルキル、C1−12アルキルスルフィニル(C1−12)アルキル、C1−12アルキルスルホニル(C1−12)アルキル、C1−12アルキルカルボニル(C1−12)アルキル、C3−8シクロアルキルアミノ、C2−12アルケニルアミノ、C2−12アルキニルアミノ、−CH2R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R9の定義中、C1−12アルキルからC2−12アルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく;
R10が、水素、ヒドロキシ、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C1−12アルコキシ、C1−12アルキルカルボニル、C1−12アルコキシカルボニル、C1−12アルコキシ(C1−12)アルキル、C1−12シアノアルキル、C1−12アルコキシカルボニル(C1−12)アルキル、−CH2R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R10の定義中、C1−12アルキルからC1−12アルコキシカルボニル(C1−12)アルキルまでの各基は置換されてもよく;
lが1、2または3を表し;
Rが、置換されてもよいC1−12アルキルまたは置換されてもよいC1−12ハロアルキルであり;
Xが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−l2アルキル、C1−l2ハロアルキル、C1−l2アルコキシ、C1−l2ハロアルコキシ、C1−l2アルキルチオ、C1−l2アルキルスルフィニル、C1−l2アルキルスルホニル、C1−l2ハロアルキルチオ、C1−l2ハロアルキルスルフィニル、C1−l2ハロアルキルスルホニル、C1−l2アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−l2アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−l2ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、C1−l2アルコキシイミノ、C1−l2ハロアルコキシイミノ、C1−l2アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Xの定義中、C1−12アルキルからC1−l2アルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく;
B1、B2、B3およびB4が独立してC−XまたはNであるニトロケトン。 - 請求項6に記載の式(II)のニトロケトンであって、式中、
Tが下記の化学基(T1)、(T2)、(T3)、(T4)または(T5)の1つであり、
Yが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6ハロシクロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6アルキルスルホニルオキシ、C1−6ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−(C1−6)もしくはジ−(C2−12)アルキルアミノスルホニル、モノ−(C1−6)もしくはジ−(C2−12)ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−(C1−6)もしくはジ−(C2−12)アルキルアミノ、C1−6アルキル−カルボニルアミノ、C3−6シクロアルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−6アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−6ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、C1−6アルキルスルホニルアミノ、C1−6ハロアルキルスルホニルアミノ、C3−18トリアルキルシリル、C1−6アルコキシアミノ、C1−6ハロアルコキシアミノ、C1−6アルコキシイミノ−C1−6アルキル、C1−6ハロアルコキシイミノ−C1−6アルキル、C1−6アルキルスルフィニルイミノ、C1−6アルキルスルフィニルイミノ−C1−6アルキル、C1−6アルキルスルフィニルイミノ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルホキシイミノ、C1−6アルキルスルホキシイミノ−C1−6アルキル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−(C1−6)もしくはジ−(C2−12)アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ−(C1−6)もしくはジ−(C2−12)アルキルアミノチオ−カルボニルであり、Yの定義中、C1−6アルキルからジ−(C2−12)アルキルアミノチオ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく;
Gが下記の複素環基(G1)から(G9)の1つであり、
Gがハロゲン、シアノ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ−カルボニル、カルボキシもしくはCH3Sであり、または
Gが下記の(G10a)または(G10b)基の1つであり、
R2が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−6アルキルイミノ、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキル−カルボニルアミノ、C1−6アルコキシ−C1−6アルキル、C1−6シアノアルキル、C1−6アルコキシカルボニル−C1−6アルキル、−CH2−R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R2の定義中、C1−6アルキルからC1−6アルキル−カルボニルアミノまでの各基が置換されてもよく;または
R1およびR2が、結合するN原子とともに、置換されてもよくさらにN、OまたはSを含んでもよい3員から6員の複素環を形成してもよく;好ましくはR1およびR2が、結合するN原子とともに、置換されてもよくさらにN、OまたはSを含んでもよい3員から6員の複素環を形成してもよく;
R3が置換されてもよいフェニル、ピリジル、ピリミジニル、または本明細書で定義される(G1)から(G9)基、または置換されてもよいC1−6アルキル、アミノ、モノ−もしくはジ(C1−12)アルキルアミノ基であり;
mが1または2であり;
R4およびR5が独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいC1−6アルキルまたは置換されてもよいC1−6ハロアルキルであり;
Z1、Z2およびZ3が、Z1、Z2およびZ3が同時に−CR4R5−を表さないまたは同時に酸素を表さないという条件で、独立して−CR4R5−、−C(O)−、−C(N−OR6)−、−NR6−、−S(O)n−、−S(N−R6)−、−S(O)(N−R6)−、または酸素であり;
nが0、1または2であり;
R6が、水素、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル−C1−2アルキル、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6ハロアルキル−カルボニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6ハロアルコキシ−カルボニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル、または1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1−4アルキルであり、R6の定義中、C1−6アルキルから1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1−4アルキルまでの各基は置換されてもよく;
R7およびR8がそれぞれ独立して水素、シアノ、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロハロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C2−12ハロアルケニル、C2−6ハロアルキニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルコキシ−チオカルボニルであり、R7およびR8基の中でC1−6アルキルからC1−6アルコキシ−チオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく;
またはR7およびR8が、結合する炭素原子とともに、3から6員の炭素環を形成してもよく;
R9が、水素、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルキル、モノ−もしくはジ−(C1−6)アルキルアミノ、C1−6アルコキシアミノ、C1−6アルコキシ(C1−6)アルキル、C1−6アルキチオ、C3−6シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C3−6シクロアルキルアルキル、C1−6アルキルチオ(C1−6)アルキル、C1−6アルキルスルフィニル(C1−6)アルキル、C1−6アルキルスルホニル(C1−6)アルキル、C1−6アルキルカルボニル(C1−6)アルキル、C3−6シクロアルキルアミノ、C2−6アルケニルアミノ、C2−6アルキニルアミノ、−CH2R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R9の定義中、C1−6アルキルからC2−6アルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく;
R10が、水素、ヒドロキシ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルコキシカルボニル、C1−6アルコキシ(C1−6)アルキル、C1−6シアノアルキル、C1−6アルコキシカルボニル(C1−6)アルキル、−CH2R3、−C(O)R3または−C(S)R3であり、R10の定義中、C1−6アルキルからC1−6アルコキシカルボニル(C1−6)アルキルまでの各基は置換されてもよく;
lが1、2または3を表し;
Rが、置換されてもよいC1−6アルキルまたは置換されてもよいC1−6ハロアルキルであり;
Xが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−6アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−6ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、C1−6アルコキシイミノ、C1−6ハロアルコキシイミノ、C1−6アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Xの定義中、C1−6アルキルからC1−6アルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく;ならびに
B1、B2、B3およびB4が独立してC−XまたはNであるニトロケトン。 - 農業で発生するまたは獣医学分野で発生する有害な無脊椎害虫を除去するための式(II)のニトロケトン化合物の使用。
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