CN106061965A - 作为农药的新型吡唑基杂芳基酰胺 - Google Patents

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K.伊尔格
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J.克贝林
N.林德纳
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Abstract

本发明尤其包含通式(I)的吡唑基杂芳基酰胺其中A1‑A4、T、W、Q、R1和Z1‑Z3基团如说明书中所定义。还描述了制备式(I)的化合物的方法。本发明的化合物尤其适用于控制农业中的昆虫、蛛形纲动物和线虫和兽医学中的体外寄生虫。

Description

作为农药的新型吡唑基杂芳基酰胺
本申请涉及新型吡唑基杂芳基酰胺、其制备方法及其用于控制动物虫害,特别是节肢动物,尤其是昆虫、蛛形纲动物和线虫的用途。
特定的卤代化合物已知是除草活性的(参见J. Org. Chem. 1997, 62(17),5908-5919, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35(6), 1493-1499、WO 2004/035545、WO2004/106324、US 2006/069132、WO 2008/029084)。
特定的卤代化合物也已知是杀虫活性的(EP 1 911 751、WO 2010/051926、WO2012/069366、WO 2012/080376、WO 2012/107434、WO 2014/122083、WO 2014/135439和WO2014/135437)。
特定的卤代化合物另外已知具有细胞因子抑制活性(WO 2000/07980)。
现代植物保护组合物必须满足许多要求,例如在它们的作用水平、持续时间和作用谱和可能的用途方面。重要的问题涉及毒性和与其它活性物质或配制助剂的相容性,以及为合成活性物质而必须付出的花费。此外,会发生抗药性。由于所有这些原因,从未认为对新型植物保护组合物的探索已完成并且始终需要至少在个别方面与已知化合物相比具有改进的性质的新型化合物。
本发明的一个目的是提供扩宽在各种方面中的农药谱和/或改进它们的活性的化合物。
现在已经发现,令人惊讶地,特定的吡唑基杂芳基酰胺及其N-氧化物和盐具有生物性质并尤其适用于控制动物虫害,因此可以特别好地用于农用化学行业和动物健康领域中。
类似化合物从WO 2012/080376中已知。此申请描述了1,2,3-三唑苯甲酰苯胺作为杀虫化合物;没有描述其它杂芳酰基苯甲酰苯胺。
概述
本发明涉及通式(Ic)的化合物
其中
R1是氢、任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基;
化学部分(Gruppierung)
A1是CR2或氮,
A2是CR3或氮,
A3是CR4或氮,且
A4是CR5或氮,
但其中化学部分A1至A4的不多于三个同时为氮;
R2、R3、R4和R5彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基、任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N -C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N -C1-C6-烷基氨基或N,N -二-C1-C6-烷基氨基;
如果A2和A3部分都不是氮,R3和R4可与它们相连的碳原子一起形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环,或
如果A1和A2部分都不是氮,R2和R3可与它们相连的碳原子一起形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环;
W是氧或硫;
Q是氢、氨基或下列任选取代的部分之一:烷基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、环烷基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、烷氧基羰基,或是N -烷基氨基、N -烷基羰基氨基、N,N -二烷基氨基、烷基磺酰基氨基部分;或
Q是任选被V单-至五重取代的芳基,或任选被V单-至五重取代的杂芳基,其中
V是卤素、氰基、硝基、任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、N -烷氧基亚氨基烷基、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、N,N -二烷基氨基;
R6彼此独立地为卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,且
n具有0-2的值(当n = 0时,R6相应地为H);
Z1是任选取代的烷基和环烷基,且
Z2是氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷基羰基、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基,且
Z3是氢或任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基。
一个优选实施方案涉及如上文概述中所述的本发明的化合物,其中
R1是氢或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基;
化学部分
A1是CR2或氮,
A2是CR3或氮,
A3是CR4或氮,且
A4是CR5或氮,
但其中化学部分A1至A4的不多于三个同时为氮;
R2、R3、R4和R5彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N -C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N -C1-C6-烷基氨基或N,N -二-C1-C6-烷基氨基;
W是氧或硫;
Q是氢、氨基或下列任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、卤素、烷氧基、氰基、羟基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基甲酰基、环烷基氨基甲酰基、苯基单-至七重取代的部分之一:C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C5-杂环基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羟基烷基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、N -C1-C4-烷基氨基、N -C1-C4-烷基羰基氨基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基;或
Q是氢、氨基或选自C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、5-或6-元杂环基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C6-C10-芳基-(C1-C3)-烷基、5-或6元杂芳基-(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基的部分之一,它们任选彼此独立地被1、2、3、4、5、6或7个取代基取代,所述取代基选自羟基、硝基、氨基、卤素、氧代基、苄氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、氰基、羟基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、任选被1、2或3个彼此独立地选自卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基的取代基取代的苯基、任选被1、2或3个彼此独立地选自卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基的取代基取代的苯硫基、任选被1、2或3个彼此独立地选自卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基的取代基取代的苯氧基、任选被1、2或3个彼此独立地选自卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基构成的取代基取代的5-或6-元杂芳基(例如吡唑基),或是N -C1-C4-烷基氨基、N -C1-C4-烷基羰基氨基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基部分;或
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的芳基或被0、1、2、3或4个V取代基取代的5-或6-元杂芳基,或
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的双环杂环或被0、1、2、3或4个V取代基取代的双环碳环;其中
V彼此独立地为卤素、氰基、硝基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、N -C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N -二-(C1-C6-烷基)氨基;
R6彼此独立地为卤素、氰基、硝基、氨基或任选被卤素单-至七重取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,且
n具有0-1的值;
Z1是任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基,且
Z2是氢、卤素、氰基、硝基、氨基或彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,且
Z3是氢或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基,或是任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至五-取代的芳基和杂芳基。
另一优选实施方案涉及如上文概述中所述的本发明的化合物,其中
R1是氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基;
化学部分
A1是CR2
A2是CR3或氮,
A3是CR4,且
A4是CR5
W是氧;
R6是C1-C4-烷基;
n具有0-1的值;
Z1是在每种情况下任选彼此独立地被卤素或氰基单-至七重取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基;
Z2是在每种情况下任选彼此独立地被卤素或氰基单-至七重取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基;
Z3是氢或C1-C6-烷基。
另一优选实施方案涉及如上文概述中所述的本发明的化合物,其中
R1是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基,更优选氢;
化学部分
A1是CR2
A2是CR3或氮,
A3是CR4,且
A4是CR5
W是氧;
R6是氢(n = 0);
Z1是在每种情况下任选彼此独立地被卤素单-至七重取代的C1-C6-烷基;
Z2是在每种情况下任选彼此独立地被卤素单-至七重取代的C1-C6-烷基;
Z3是C1-C6-烷基。
另一优选实施方案涉及如上文概述中所述的本发明的化合物,其中
R2和R5彼此独立地为氢、氟、氯、溴、碘、甲基和甲氧基;
R3和R4彼此独立地为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基。
另一优选实施方案涉及如上文概述中所述的本发明的化合物,其中
R2和R5彼此独立地为氢或氟;
R3是氢;且
R4是氢、氟、氯或甲基。
另一优选实施方案涉及如上文概述中所述的本发明的化合物,其中
Q是氢;
任选被1、2、3或4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基彼此独立地选自
氟、
氯、
溴、
碘、
氰基、
氧代基、
甲氧基、
苄氧基、
乙氧基、
N,N-二-C1-C4-烷基氨基、
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基和三氟甲基的取代基取代的苯硫基,
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基和三氟甲基的取代基取代的苯氧基,
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基和三氟甲基的取代基取代的苯基,
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基和三氟甲基的取代基取代的噻吩基,
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基和三氟甲基的取代基取代的吡唑基,和
C3-C6-环烷基;
任选被1、2、3或4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基彼此独立地选自
甲氧基、
氟、
氯、
溴、
碘、
氰基、
甲基、
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基和三氟甲基的取代基取代的苯基;
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的下列基团:苯基、萘基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基或四氢化萘基,其中
V彼此独立地为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N -甲氧基亚氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基硫烷基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基(例如N,N-二甲基氨基)。
另一优选实施方案涉及如上文概述中所述的本发明的化合物,其中
Q是任选被1、2、3或4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基彼此独立地选自
氟、
氧代基、
甲氧基、
苄氧基、
乙氧基、
N,N-二甲基氨基、
苯硫基、
苯氧基、
C3-C6-环烷基、
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯和三氟甲基的取代基取代的苯基,
任选被1、2、3或4个三氟甲基取代的噻吩基,和
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自甲基和三氟甲基的取代基取代的吡唑基;
任选被1、2、3或4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基彼此独立地选自
甲氧基、
氯、
氰基、
甲基、
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氯、甲基和三氟甲基的取代基取代的苯基;
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的下列基团:苯基、萘基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基或四氢化萘基,其中
V彼此独立地为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N -甲氧基亚氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基硫烷基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基(例如N,N-二甲基氨基)。
另一优选实施方案涉及如上文概述中所述的本发明的化合物,其中所述化合物是式(Ic-1)的化合物
另一优选实施方案涉及如上文概述中所述的本发明的化合物,其中所述化合物是式(Ic-2)的化合物
本发明还提供本发明的化合物(例如式(Ic)、(Ic-1)或(Ic-2))用于控制昆虫、蛛形纲动物和线虫的用途;包含至少一种本发明的化合物的药物组合物;用作药剂的本发明的化合物;本发明的化合物用于制造用于控制动物中的寄生虫的药物组合物的用途;制造包含至少一种本发明的化合物和常规增量剂和/或表面活性物质的植物保护组合物的方法;控制害虫的方法,其特征在于使本发明的化合物作用于害虫和/或它们的生活空间;本发明的化合物用于保护植物繁殖材料的用途。
详述
本发明的吡唑基杂芳基酰胺由通式(I)定义
其中
R1是氢、任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基,最优选氢;
化学部分
A1是CR2或氮,
A2是CR3或氮,
A3是CR4或氮,且
A4是CR5或氮,
但其中化学部分A1至A4的不多于三个同时为氮;
R2、R3、R4和R5彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基、任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N -C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N -C1-C6-烷基氨基或N,N -二-C1-C6-烷基氨基;
如果A2和A3部分都不是氮,R3和R4可与它们相连的碳原子一起形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环,或
如果A1和A2部分都不是氮,R2和R3可与它们相连的碳原子一起形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环;
W是氧或硫;
Q是氢、氨基或下列任选取代的部分之一:烷基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、环烷基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、烷氧基羰基,或是N -烷基氨基、N -烷基羰基氨基、N,N -二烷基氨基、烷基磺酰基氨基部分;或
Q是任选被V单-至五重取代的芳基,或任选被V单-至五重取代的杂芳基,其中
V是卤素、氰基、硝基、任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、N -烷氧基亚氨基烷基、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、N,N -二烷基氨基;
T是下示5-元杂芳族化合物T1-T10之一,其中与吡唑基头基的键由星号标示,
其中
R6彼此独立地为卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,且
n具有0-2的值;
Z1是任选取代的烷基和环烷基,且
Z2是氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷基羰基、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基,且
Z3是氢或任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基。
优选的是式(I)的化合物
其中
R1是氢或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基,最优选氢;
化学部分
A1是CR2或氮,
A2是CR3或氮,
A3是CR4或氮,且
A4是CR5或氮,
但其中化学部分A1至A4的不多于三个同时为氮;
R2、R3、R4和R5彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N -烷氧基亚氨基烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N -C1-C6-烷基氨基、N ,N -二-C1-C6-烷基氨基;
如果A2和A3部分都不是氮,R3和R4可与它们相连的碳原子一起形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环,或
如果A1和A2部分都不是氮,R2和R3可与它们相连的碳原子一起形成含有0、1或2个氮原子的6-元环;
W是氧或硫;
Q是氢、氨基或任选彼此独立地被卤素、氰基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C5-杂环基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C6-芳基-(C1-C3)-烷基、5-或6-元杂芳基、5-或6-元杂芳基-(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基部分,或是N -C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基部分;或
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的芳基或被0、1、2、3或4个V取代基取代的5-或6-元杂芳基,其中
V彼此独立地为卤素、氰基、硝基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N -C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N -二-(C1-C6-烷基)氨基;
T是下示5-元杂芳族化合物T1-T10之一,其中与吡唑基头基的键由星号标示,
其中
R6彼此独立地为卤素、氰基、硝基、氨基或任选被卤素单-至七重取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,且
n具有0-1的值;
Z1是任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基,且
Z2是氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,且
Z3是氢或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基,或是任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至五重取代的芳基或杂芳基。
此外优选的是式(I)的化合物
其中
R1是氢或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基,最优选氢;
化学部分
A1是CR2或氮,
A2是CR3或氮,
A3是CR4或氮,且
A4是CR5或氮,
但其中化学部分A1至A4的不多于三个同时为氮;
R2、R3、R4和R5彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N -烷氧基亚氨基烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N -C1-C6-烷基氨基、N ,N -二-C1-C6-烷基氨基;
如果A2和A3部分都不是氮,R3和R4可与它们相连的碳原子一起形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环,或
如果A1和A2部分都不是氮,R2和R3可与它们相连的碳原子一起形成含有0、1或2个氮原子的6-元环;
W是氧或硫;
Q是氢、氨基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C5-杂环基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基部分,或是N -C1-C4-烷基氨基、N -C1-C4-烷基羰基氨基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基部分;或
Q是任选被V单-至五重取代的芳基,或任选被V单-至五重取代的杂芳基,其中
V彼此独立地为卤素、氰基、硝基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N -C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N -二-(C1-C6-烷基)氨基;
T是下示5-元杂芳族化合物T1-T10之一,其中与吡唑基头基的键由星号标示,
其中
R6彼此独立地为卤素、氰基、硝基、氨基或任选被卤素单-至七重取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,且
n具有0-1的值;
Z1是任选取代的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基,且
Z2是氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,且
Z3是氢或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基,或是任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至五重取代的芳基或杂芳基。
特别优选的是式(I)的化合物
其中
R1是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰甲基、2-氰乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基-甲基、4-氯吡啶-3-基-甲基,最优选氢;
化学部分
A1是CR2或氮,
A2是CR3或氮,
A3是CR4或氮,且
A4是CR5或氮,
但其中化学部分A1至A4的不多于三个同时为氮;
R2和R5彼此独立地为氢、氟、氯、溴、碘、甲基和甲氧基且
R3和R4彼此独立地为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N -甲氧基亚氨基甲基、1-(N -甲氧基亚氨基)乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基;
W是氧或硫;
Q是氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟基甲基、2-羟基丙基、氰甲基、2-氰乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氯环丙基、1-甲基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N -甲基氨基甲酰基)环丙基、1-(N -环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、反式-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2N-乙基氨基、N -烯丙基氨基、N,N -二甲基氨基、N,N -二乙基氨基、甲基磺酰基氨基;或
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的下列基团之一:苯基、萘基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基,其中
V彼此独立地为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N -甲氧基亚氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基氨基;
T是下示5-元杂芳族化合物T1-T10之一,其中与吡唑基头基的键由星号标示,
其中
R6彼此独立地为卤素、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亚磺酰基,且
n具有0-1的值;
Z1是甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、1-溴环丙基、1-氰基环丙基、1-三氟甲基环丙基、环丁基和2,2-二氟-1-甲基环丙基,且
Z2是氢、卤素、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基硫基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲基硫烷基、氯二氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、二氯氟甲基硫烷基、二氯氟甲基亚磺酰基、二氯氟甲基磺酰基且
Z3是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,5-二氯苯基、2,4-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。
尤其优选的是通式(I)的化合物,其中
Z1是三氟甲基、1-氯环丙基、1-氟环丙基或五氟乙基;
Z2是三氟甲基、硝基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、氟、氯、溴、氰基或碘;
Z3是甲基、乙基、正丙基或氢;
R1是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰甲基、2-氰乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基-甲基、4-氯吡啶-3-基-甲基;
A1和A2各自是CH;
A3是CR4
A4是CR5
R4是氢、氟、氯、溴、碘或氰基;
R5是氢、氟、氯、溴、碘、甲基或甲氧基;
T是下示5-元杂芳族化合物T1-T10之一,其中与吡唑基头基的键由星号标示,
其中
R6是氢(n = 0)、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、氨基;
W是氧;
Q是氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟基甲基、2-羟基丙基、氰甲基、2-氰乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氯环丙基、1-甲基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N -甲基氨基甲酰基)环丙基、1-(N -环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、反式-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2N-乙基氨基、N -烯丙基氨基、N,N -二甲基氨基、N,N -二乙基氨基、甲基磺酰基氨基,最优选氢;或
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的下列基团:苯基、萘基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基,其中
V彼此独立地为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基氨基。
另外尤其优选的是通式(I)的化合物,其中
Z1是三氟甲基、1-氯环丙基、1-氟环丙基或五氟乙基;
Z2是三氟甲基、硝基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、氟、氯、溴、氰基或碘;
Z3是甲基、乙基、正丙基或氢;
R1是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰甲基、2-氰乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基-甲基、4-氯吡啶-3-基-甲基,最优选氢;
A1是CH;
A2是氮;
A3是CR4
A4是CR5
R4是氢、氟、氯、溴、碘或氰基;
R5是氢、氟、氯、溴、碘、甲基或甲氧基;
T是下示5-元杂芳族化合物T1-T10之一,其中与吡唑基头基的键由星号标示,
其中
R6是氢(n = 0)、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、氨基;
W是氧;
Q是氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟基甲基、2-羟基丙基、氰甲基、2-氰乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氯环丙基、1-甲基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N -甲基氨基甲酰基)环丙基、1-(N -环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、反式-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2N-乙基氨基、N -烯丙基氨基、N,N -二甲基氨基、N,N -二乙基氨基、甲基磺酰基氨基;或
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的下列基团之一:苯基、萘基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基,其中
V独立地为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N -甲氧基亚氨基甲基、1-(N -甲氧基亚氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基氨基。
还尤其优选的是各自由通式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)和(Ij)之一定义的化合物,其中A1-A4、n、W、Q、R1和Z1-Z3基团各自如上定义。
非常特别优选的是通式(Ic)的化合物,其中Z1是CF2CF3,Z2是CF3,Z3是CH3,R1、R6基团是氢(n = 0),A1、A2是C-H,A3是C-H、C-Cl、C-F,A4是C-H、C-F、C-OMe,W是氧且Q是甲基、乙基、环丙基、1-氯环丙基、1-氰基环丙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-氯-3-噻吩基、1-甲基-4-吡唑基、4-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基。
非常特别优选的是通式(Ic)的化合物,其中Z1是CF2CF3,Z2是CF3,Z3是CH3,R1、R6基团是氢(n = 0),A1是CH,A2是N,A3是C-H、C-Cl、C-F、C-CH3,A4是C-H、C-F、C-OMe,W是氧且Q是甲基、乙基、环丙基、1-氯环丙基、1-氰基环丙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-氯-3-噻吩基、1-甲基-4-吡唑基、4-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基。
非常特别优选的是通式(Ih)的化合物,其中Z1是CF2CF3,Z2是CF3,Z3是CH3,R1、R6基团是氢(n = 0),A1、A2是C-H,A3是C-H、C-Cl、C-F,A4是C-H、C-F、C-OMe,W是氧且Q是甲基、乙基、环丙基、1-氯环丙基、1-氰基环丙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-, 3-噻吩基、3-氯-3-噻吩基、1-甲基-4-吡唑基、4-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基。
非常特别优选的是通式(Ih)的化合物,其中Z1是CF2CF3,Z2是CF3,Z3是CH3,R1、R6基团是氢(n = 0),A1是CH,A2是N,A3是C-H、C-Cl、C-F、C-CH3,A4是C-H、C-F、C-OMe,W是氧且Q是甲基、乙基、环丙基、1-氯环丙基、1-氰基环丙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-氯-3-噻吩基、1-甲基-4-吡唑基、4-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基。
定义
根据本发明,“烷基” – 独自或作为化学基团的一部分 –代表优选具有1至6个碳原子的直链或支化的烃,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丙基、1,3-二甲基丁基、1,4-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基和2-乙基丁基。同样优选的是具有1至4个碳原子的烷基,尤其例如甲基、乙基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。本发明的烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“烯基” – 独自或作为化学基团的一部分 –代表优选具有2至6个碳原子和至少一个双键的直链或支化的烃,例如乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。同样优选的是具有2至4个碳原子的烯基,尤其例如2-丙烯基、2-丁烯基或1-甲基-2-丙烯基。本发明的烯基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“炔基” – 独自或作为化学基团的一部分 –代表优选具有2至6个碳原子和至少一个三键的直链或支化的烃,例如2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基和2,5-己二炔基。同样优选的是具有2至4个碳原子的炔基,尤其例如乙炔基、2-丙炔基或2-丁炔基-2-丙烯基。本发明的炔基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“环烷基” – 独自或作为化学基团的一部分 –代表优选具有3至10个碳的单-、二-或三环烃,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基或金刚烷基。同样优选的是具有3、4、5、6或7个碳原子的环烷基,尤其例如环丙基或环丁基。本发明的环烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“烷基环烷基”代表优选具有4至10或4至7个碳原子的单-、二-或三环的烷基环烷基,例如乙基环丙基、异丙基环丁基、3-甲基环戊基和4-甲基环己基。同样优选的是具有4、5或7个碳原子的烷基环烷基,尤其例如乙基环丙基或4-甲基环己基。本发明的烷基环烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“环烷基烷基”代表优选具有4至10或4至7个碳原子的单-、二-或三环的环烷基烷基,例如环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基和环戊基乙基。同样优选的是具有4、5或7个碳原子的环烷基烷基,尤其例如环丙基甲基或环丁基甲基。本发明的环烷基烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“卤素”代表氟、氯、溴或碘,尤其是氟、氯或溴。
本发明的卤素取代的化学基团,例如卤代烷基、卤代环烷基、卤代烷氧基、卤代烷基硫烷基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基被卤素单-或多重取代,最多到最大可能的取代基数。在被卤素多重取代的情况下,卤素原子可以相同或不同并可以都键合到一个或多个碳原子上。在本文中,卤素尤其是氟、氯、溴或碘,优选氟、氯或溴,更优选氟。
根据本发明,“卤代环烷基”代表优选具有3至10个碳原子的单-、二-或三环的卤代环烷基,尤其例如1-氟环丙基、2-氟环丙基或1-氟环丁基。同样优选的是具有3、5或7个碳原子的卤代环烷基。本发明的卤代环烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“卤代烷基”、“卤代烯基”或“卤代炔基”代表优选具有1至9个相同或不同的卤素原子的卤素取代的烷基、烯基或炔基,例如单卤代烷基,如CH2CH2Cl、CH2CH2F、CHClCH3、CHFCH3、CH2Cl、CH2F;全卤代烷基,如CCl3或CF3或CF2CF3;多卤代烷基,如CHF2、CH2F、CH2CHFCl、CHCl2、CF2CF2H、CH2CF3。这同样适用于卤代烯基和其它卤代的基团。卤代烷氧基是例如OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3和OCH2CH2Cl。
卤代烷基的进一步实例是氯二氟甲基、二氯氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、五氟乙基和五氟-叔丁基。优选的是具有1至4个碳原子和1至9,优选1至5个选自氟、氯和溴的相同或不同的卤素原子的卤代烷基。特别优选的是具有1或2个碳原子并具有1至5个选自氟和氯的相同或不同的卤素原子的卤代烷基,尤其例如二氟甲基、三氟甲基或2,2-二氟乙基。
根据本发明,“羟烷基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支化的醇,例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇和叔丁醇。同样优选的是具有1至4个碳原子的羟烷基。本发明的羟烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“烷氧基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支化的O-烷基,例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。同样优选的是具有1至4个碳原子的烷氧基。本发明的烷氧基被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“卤代烷氧基”代表优选具有1至6个碳原子的卤代直链或支化的O-烷基,尤其例如二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基和2-氯-1,1,2-三氟乙氧基。同样优选的是具有1至4个碳原子的卤代烷氧基。本发明的卤代烷氧基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“烷基硫烷基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支化的S-烷基,例如甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基和叔丁基硫基。同样优选的是具有1至4个碳原子的烷基硫烷基。本发明的烷基硫烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
卤代烷基硫烷基,即卤素取代的烷基硫烷基的实例尤其是二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、氯二氟甲基硫基、1-氟乙基硫基、2-氟乙基硫基、2,2-二氟乙基硫基、1,1,2,2-四氟乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基或2-氯-1,1,2-三氟乙基硫基。
根据本发明,“烷基亚磺酰基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支化的烷基亚磺酰基,例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基和叔丁基亚磺酰基。同样优选的是具有1至4个碳原子的烷基亚磺酰基。本发明的烷基亚磺酰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
卤代烷基亚磺酰基,即卤素取代的烷基亚磺酰基的实例尤其是二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、1-氟乙基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基和2-氯-1,1,2-三氟乙基亚磺酰基。
根据本发明,“烷基磺酰基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支化的烷基磺酰基,例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。同样优选的是具有1至4个碳原子的烷基磺酰基。本发明的烷基磺酰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
卤代烷基磺酰基,即卤素取代的烷基磺酰基的实例尤其是二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、1-氟乙基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基和2-氯-1,1,2-三氟乙基磺酰基。
根据本发明,“烷基羰基”代表优选具有2至7个碳原子的直链或支化的烷基-C(=O),如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。同样优选的是具有1至4个碳原子的烷基羰基。本发明的烷基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“环烷基羰基”代表在环烷基部分中优选具有3至10个碳原子的直链或支化的环烷基羰基,例如环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环庚基羰基、环辛基羰基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基羰基和金刚烷基羰基。同样优选的是在环烷基部分中具有3、5或7个碳原子的环烷基羰基。本发明的环烷基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“烷氧基羰基” – 独自或作为化学基团的一部分 –代表优选在烷氧基部分中具有1至6个碳原子或1至4个碳原子的直链或支化的烷氧基羰基,例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基和叔丁氧基羰基。本发明的烷氧基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“烷基氨基羰基”代表优选在烷基部分中具有1至6个碳原子或1至4个碳原子的直链或支化的烷基氨基羰基,例如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、仲丁基氨基羰基和叔丁基氨基羰基。本发明的烷基氨基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“N,N-二烷基氨基羰基”代表优选在烷基部分中具有1至6个碳原子或1至4个碳原子的直链或支化的N,N-二烷基氨基羰基,例如N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二(正丙基氨基)羰基、N,N-二(异丙基氨基)羰基和N,N-二(仲丁基氨基)羰基。本发明的N,N-二烷基氨基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明,“芳基”代表优选具有6至14,尤其是6至10个环碳原子的单-、二-或多环芳族体系,例如苯基、萘基、蒽基、菲基,优选苯基。此外,芳基还代表多环体系,如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基,其中键合点在芳族体系上。同样包括双环碳环(只含碳作为环原子),其中一个环是芳基,第二个环不是芳基,例如四氢化萘基(C10H11),其中键合点可在芳环或非芳环上。本发明的芳基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
取代的芳基的实例是在烷基和/或芳基部分中同样可被一个或多个相同或不同的基团取代的芳基烷基。此类芳基烷基的实例包括苄基和1-苯基乙基。
根据本发明,“杂环”、“杂环的环”或“杂环环系”(杂环基)代表具有至少一个环的碳环环系,在该环中至少一个碳原子已被杂原子,优选被选自N、O、S、P、B、Si、Se的杂原子替代并且其是饱和或部分不饱和的并可同时未取代或被另一取代基取代(其中键合点位于环原子上)。除非另行规定,该杂环含有优选3至9个环原子,尤其是3至6个环原子和一个或多个,优选1至4个,尤其是1、2或3个在杂环中的杂原子,优选选自N、O和S,但是其中应没有两个氧原子直接相邻。该杂环通常含有不多于4个氮原子和/或不多于2个氧原子和/或不多于2个硫原子。如果杂环基或杂环的环任选被取代,其可稠合到其它碳环或杂环的环上。在任选取代的杂环基的情况下,本发明还包括任选取代的多环,优选双环的杂环,例如8-氮杂双环[3.2.1]辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基,苯并噻吩基,例如苯并噻吩-2-基,苯并呋喃基,例如苯并呋喃-2-基,[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基,例如[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基,1,3-苯并二氧杂环戊烯基,例如1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基。在任选取代的杂环基的情况下,本发明还包括螺环体系,例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。
本发明的杂环基是例如哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、二氧杂环己烷基、吡咯啉基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、噻唑烷基、噁唑烷基、二氧戊环基、间二氧杂环戊烯基、吡唑烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、氧杂环丁烷基、氧杂环丙烷基、氮杂环丁烷基、氮杂环丙烷基、氧氮杂环丁烷基、氧氮杂环丙烷基、氧氮杂环庚烷基、氧氮杂环己烷基(Oxazinanyl)、氮杂环庚烷基、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌嗪基和氧杂环庚烷基(Oxepanyl)。
特别有意义的是杂芳基,即杂芳族体系。根据本发明,术语“杂芳基”代表杂芳族化合物,即杂环的上述定义涵盖的完全不饱和的芳族杂环化合物。优选的是具有1至3,优选1或2个选自上述的相同或不同的杂原子的5-至7-元环。本发明的杂芳基是例如呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-和1,2,4-三唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-和1,2,5-噁二唑基、氮杂环庚三烯基(Azepinyl)、吡咯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三嗪基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基、氧杂环庚三烯基(Oxepinyl)、硫杂环庚三烯基(Thiepinyl)、1,2,4-三唑酮基和1,2,4-二氮杂环庚三烯基(Diazepinyl)。本发明的杂芳基还可以被一个或多个相同或不同的基团取代。
被取代的基团,如被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、苯基、苄基、杂环基和杂芳基是指例如衍生自未取代的基础结构的取代的基团,其中取代基是例如选自卤素、氧代基(O=)、烷氧基、烷基硫烷基、羟基、氨基、硝基、羧基或等同于羧基的基团、氰基、异氰基、叠氮基、烷氧基羰基、烷基羰基、甲酰基、氨基甲酰基、单-和N,N-二烷基氨基羰基、取代的氨基如酰氨基、单-和N,N-二烷基氨基、三烷基甲硅烷基和任选取代的环烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂环基(其中各后述环状基团也可如提到的烷基的情况那样通过杂原子或二价官能团键合)和烷基亚磺酰基(包括烷基亚磺酰基的两种对映异构体)、烷基磺酰基、烷基氧膦基、烷基膦酰基和在环状基团(=“环状基础结构”)的情况下烷基、卤代烷基、烷基硫烷基烷基、烷氧基烷基、任选取代的单-和N,N-二烷基氨基烷基和羟基烷基的一个或多个,优选1、2或3个基团。
术语“被取代的基团”,如被取代的烷基、环烷基、芳基、杂芳基等中,除提到的饱和含烃基团外还包括相应的不饱和脂族和芳族基团,如在每种情况下任选取代的烯基、炔基、氧代基(O=)、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基(例如苯氧基(苯基-O-)、苄氧基(C6H5-CH2-O-)、烷基硫基、烯基硫基、炔基硫基、芳基硫基(例如苯基硫基(苯基-S-))、烯氧基羰基、炔氧基羰基、烯基羰基、炔基羰基、单-和N,N-二烯基氨基羰基、单-和二炔基氨基羰基、单-和N,N-二烯基氨基、单-和N,N-二炔基氨基、三烯基甲硅烷基、三炔基甲硅烷基、环烷基、环烯基、环炔基、杂芳基、芳基如苯基、苯氧基等作为取代基。在环中具有脂族部分的取代的环状基团的情况下,还包括具有通过环上的单键、环上的双键,例如通过烷叉基如甲叉基或乙叉基或氧桥基、亚氨基或取代的亚氨基键合到此类取代基的环状体系,或其中第二个环通过两个不同原子键合到该环状基团的两个不同原子上的具有此类取代基的环状体系,例如萘基或四氢萘基(例如1,2,3,4-四氢萘-1-基)。
如果两个或更多个基团形成一个或多个环,这些可以是碳环的、杂环的、饱和的、部分饱和的、不饱和的,例如以及芳族的和进一步取代的。
举例提到的取代基(“第一取代基级”)如果含有含烃部分,可任选在其中被进一步取代(“第二取代基级”),例如被如对第一取代基级规定的取代基之一取代。相应的进一步取代基级是可能的。术语“被取代的基团”优选包含仅一个或两个取代基级。
用于这些取代基级的优选取代基是例如
氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、异氰基、巯基、异硫氰基、羧基、羧酰胺、SF5、氨基磺酰基、烷基、环烷基、链烯基、环烯基、炔基、N-单-烷基氨基、N,N-二烷基氨基、N-烷酰基氨基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、芳氧基羰基、烷酰基、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、烷基硫烷基、环烷基硫烷基、链烯基硫基、环烯基硫基、炔基硫基、烷基硫基和烷基亚磺酰基(包括烷基亚磺酰基的两种对映异构体)、烷基磺酰基、N-单烷基氨基磺酰基、N,N-二烷基氨基磺酰基、烷基氧膦基、烷基膦酰基(包括烷基氧膦基和烷基膦酰基的两种对映异构体)、N-烷基氨基羰基、N,N-二烷基氨基羰基、N-烷酰基氨基羰基、N-烷酰基-N-烷基氨基羰基、芳基、芳氧基、苄基、苄氧基、苄基硫基、芳基硫基、芳基氨基、苄基氨基、杂环基和三烷基甲硅烷基。
由多个取代基级构成的取代基优选是烷氧基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基硫烷基烷氧基、烷氧基烷氧基、苯乙基、苄氧基、卤代烷基、卤代环烷基、卤代烷氧基、卤代烷基硫烷基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代烷酰基、卤代烷基羰基、卤代烷氧基羰基、卤代烷氧基烷氧基、卤代烷氧基烷基硫烷基、卤代烷氧基烷酰基、卤代烷氧基烷基。
在具有碳原子的基团的情况下,优选的是具有1至6个碳原子,优选1至4个碳原子,特别是1或2个碳原子的那些。通常优选的是选自卤素,例如氟和氯,(C1-C4)烷基,优选甲基或乙基,(C1-C4)卤代烷基,优选三氟甲基,(C1-C4)烷氧基,优选甲氧基或乙氧基,(C1-C4)卤代烷氧基、硝基和氰基的取代基。特别优选的是取代基甲基、甲氧基、氟和氯。
取代的氨基,如单-或二重取代的氨基是例如被一个或两个选自烷基、羟基、氨基、烷氧基、酰基和芳基的相同或不同的基团N-取代的取代的氨基;优选N-单-和N,N-二烷基氨基(例如甲基氨基、乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二-正丙基氨基、N,N-二异丙基氨基或N,N-二丁基氨基)、N-单-或N,N-二烷氧基烷基氨基(例如N-甲氧基甲基氨基、N-甲氧基乙基氨基、N,N-二(甲氧基甲基)氨基或N,N-二(甲氧基乙基)氨基)、N-单-和N,N-二芳基氨基,如任选取代的苯胺、酰氨基、N,N-二酰氨基、N-烷基-N-芳基氨基、N-烷基-N-酰氨基和饱和N-杂环;优选的是具有1至4个碳原子的烷基;芳基优选是苯基或取代的苯基;酰基如下文进一步定义,优选(C1-C4)烷酰基。这同样适用于取代的羟基氨基或肼基。
根据本发明,术语“环状氨基”包括具有一个或多个氮原子的杂芳族或脂族环系。该杂环是饱和或不饱和的,由一个或多个任选稠合的环系构成并任选包含进一步的杂原子,例如一个或两个氮、氧和/或硫原子。此外,该术语还包括具有螺环或桥环体系的那些基团。形成环状氨基的原子数是任意的,且在单环体系的情况下可以例如由3至8个环原子构成,在双环体系的情况下由7至11个原子构成。
具有含氮原子作为杂原子的饱和和不饱和单环基团的环状氨基的实例包括1-氮杂环丁烷基、吡咯烷基(Pyrrolidino)、2-吡咯烷-1-基、1-吡咯基、哌啶基(Piperidino)、1,4-二氢吡嗪-1-基、1,2,5,6-四氢吡嗪-1-基、1,4-二氢吡啶-1-基、1,2,5,6-四氢吡啶-1-基、高哌啶基;具有含两个或更多个氮原子作为杂原子的饱和和不饱和单环基团的环状氨基的实例包括1-咪唑烷基、1-咪唑基、1-吡唑基、1-三唑基、1-四唑基、1-哌嗪基、1-高哌嗪基、1,2-二氢哌嗪-1-基、1,2-二氢嘧啶-1-基、全氢嘧啶-1-基、1,4-二氮杂环庚-1-基;具有含一个或两个氧原子和一至三个氮原子作为杂原子的饱和和不饱和单环基团的环状氨基的实例是例如噁唑烷-3-基、2,3-二氢异噁唑-2-基、异噁唑-2-基、1,2,3-噁二嗪-2-基、吗啉基(Morpholino),具有含一至三个氮原子和一至两个硫原子作为杂原子的饱和和不饱和单环基团的环状氨基的实例包括噻唑烷-3-基、异噻唑啉-2-基、硫代吗啉基或二氧代硫代吗啉基;具有饱和和不饱和稠环基团的环状氨基的实例包括吲哚-1-基、1,2-二氢苯并咪唑-1-基、全氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-2-基;具有螺环基团的环状氨基的实例包括2-氮杂螺[4.5]癸-2-基;具有桥连杂环基团的环状氨基的实例包括2-氮杂双环[2.2.1]庚-7-基。
取代的氨基还包括在氮原子上具有四个有机基团的季铵化合物(盐)。
任选取代的苯基优选是未取代或被选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷基硫烷基、(C1-C4)卤代烷基硫烷基、氰基、异氰基和硝基的相同或不同的基团单-或多重取代,优选最多三重取代的苯基,例如邻-、间-和对-甲苯基、二甲基苯基、2-、3-和4-氯苯基、2-、3-和4-氟苯基、2-、3-和4-三氟甲基苯基、2,4-、3,5-、2,5-和2,3-二氯苯基、邻-、间-和对-甲氧基苯基。
任选取代的环烷基优选是未取代或被选自卤素、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基和(C1-C4)卤代烷氧基的相同或不同的基团,尤其被一个或两个(C1-C4)烷基单-或多重取代,优选最多三重取代的环烷基。
任选取代的杂环基优选是未取代或被选自卤素、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、硝基和氧代基的相同或不同的基团单-或多重取代,优选最多三重取代,尤其是被选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基和氧代基的基团非常特别被一个或两个(C1-C4)烷基单-或多重取代的杂环基。
烷基取代的杂芳基的实例是呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡唑基甲基、咪唑基甲基、1,2,3-和1,2,4-三唑基甲基、异噁唑基甲基、噻唑基甲基、异噻唑基甲基、1,2,3-、1,3,4-,、1,2,4-和1,2,5-噁二唑基甲基、氮杂环庚三烯基甲基、吡咯基甲基、吡啶基甲基、哒嗪基甲基、嘧啶基甲基、吡嗪基甲基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三嗪基甲基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基甲基、氧杂环庚三烯基甲基、硫杂环庚三烯基甲基和1,2,4-二氮杂环庚三烯基甲基。
本发明的化合物的根据本发明合适的盐,例如与碱的盐或酸加成盐都是常规无毒盐,优选农业和/或生理学上可接受的盐。例如与碱的盐或酸加成盐。优选的是与无机碱的盐,例如碱金属盐(例如钠、钾或铯盐)、碱土金属盐(例如钙或镁盐)、铵盐或与有机碱,尤其是与有机胺的盐,例如三乙铵、二环己基铵、N,N'-二苄基亚乙基二铵、吡啶鎓、甲基吡啶鎓或乙醇铵盐,与无机酸的盐(例如盐酸盐、氢溴酸盐、二氢硫酸盐、三氢硫酸盐或磷酸盐),与有机羧酸或有机磺酸的盐(例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐或4-甲苯磺酸盐)。如公知的那样,叔胺,例如一些本发明的化合物可形成N-氧化物,其同样是本发明的盐。
根据取代基的性质,本发明的化合物可以是几何和/或光学活性异构体或不同组成的相应异构体混合物的形式。这些立体异构体是例如对映异构体、非对映体、阻转异构体或几何异构体。本发明因此包括纯立体异构体和这些异构体的任意混合物。
本发明的化合物可以任选以不同的多晶型物形式或作为不同的多晶型物形式的混合物存在。本发明既提供纯多晶型物,又提供多晶型物混合物并可根据本发明使用。
方面1涉及通式(I)的化合物
其中
R1是氢、任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基,最优选氢;
化学部分
A1是CR2或氮,
A2是CR3或氮,
A3是CR4或氮,且
A4是CR5或氮,
但其中化学部分A1至A4的不多于三个同时为氮;
R2、R3、R4和R5彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基、任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N -C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N -C1-C6-烷基氨基或N,N -二-C1-C6-烷基氨基;
如果A2和A3部分都不是氮,R3和R4可与它们相连的碳原子一起形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环,或
如果A1和A2部分都不是氮,R2和R3可与它们相连的碳原子一起形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环;
W是氧或硫;
Q是氢、氨基或下列任选取代的部分之一:烷基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、环烷基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、烷氧基羰基,或是N -烷基氨基、N -烷基羰基氨基、N,N -二烷基氨基、烷基磺酰基氨基部分;或
Q是任选被V单-至五重取代的芳基,或任选被V单-至五重取代的杂芳基,其中
V是卤素、氰基、硝基、任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、N -烷氧基亚氨基烷基、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、N,N -二烷基氨基;
T是下示5-元杂芳族化合物T1-T10之一,其中与吡唑基头基的键由星号标示,
其中
R6彼此独立地为卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,且
n具有0-2的值;
Z1是任选取代的烷基或环烷基,且
Z2是氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷基羰基、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基,且
Z3是氢或任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基。
方面2涉及根据方面1的化合物,其中
R1是氢或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基,最优选氢;
化学部分
A1是CR2或氮,
A2是CR3或氮,
A3是CR4或氮,且
A4是CR5或氮,
但其中化学部分A1至A4的不多于三个同时为氮;
R2、R3、R4和R5彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N -C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N -C1-C6-烷基氨基或N,N -二-C1-C6-烷基氨基;
W是氧或硫;
Q是氢、氨基或下列任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、卤素、烷氧基、氰基、羟基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基甲酰基、环烷基氨基甲酰基、苯基单-至七重取代的部分之一:C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C5-杂环基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羟基烷基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、N -C1-C4-烷基氨基、N -C1-C4-烷基羰基氨基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基;或
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的芳基或被0、1、2、3或4个V取代基取代的5-或6-元杂芳基,其中
V独立地为卤素、氰基、硝基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N -C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N , N -二-(C1-C6-烷基)氨基;
T是下示5-元杂芳族化合物T1-T10之一,其中与吡唑基头基的键由星号标示,
其中
R6彼此独立地为卤素、氰基、硝基、氨基或任选被卤素单-至七重取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,且
n具有0-1的值;
Z1是任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基,且
Z2是氢、卤素、氰基、硝基、氨基或彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,且
Z3是氢或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基,或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至五重取代的芳基和杂芳基。
方面3涉及根据方面1或2的化合物,其中
R1是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰甲基、2-氰乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3-基甲基,最优选氢;
化学部分
A1是CR2或氮,
A2是CR3或氮,
A3是CR4或氮,且
A4是CR5或氮,
但其中化学部分A1至A4的不多于三个同时为氮;
R2和R5彼此独立地为氢、氟、氯、溴、碘、甲基和甲氧基且
R3和R4彼此独立地为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N -甲氧基亚氨基甲基、1-(N -甲氧基亚氨基)乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基;
W是氧或硫;
Q是氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟基甲基、2-羟基丙基、氰甲基、2-氰乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氯环丙基、1-甲基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N -甲基氨基甲酰基)环丙基、1-(N -环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、反式-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2N-乙基氨基、N -烯丙基氨基、N,N -二甲基氨基、N,N -二乙基氨基、甲基磺酰基氨基;或
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的下列基团:苯基、萘基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基,其中
V彼此独立地为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N -甲氧基亚氨基甲基、1-(N -甲氧基亚氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基氨基;
T是下示5-元杂芳族化合物T1-T10之一,其中与吡唑基头基的键由星号标示,
其中
R6彼此独立地为卤素、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亚磺酰基,且
n具有0-1的值;
Z1是甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、1-溴环丙基、1-氰基环丙基、1-三氟甲基环丙基、环丁基和2,2-二氟-1-甲基环丙基,且
Z2是氢、卤素、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基硫基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲基硫烷基、氯二氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、二氯氟甲基硫烷基、二氯氟甲基亚磺酰基、二氯氟甲基磺酰基且
Z3是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,5-二氯苯基、2,4-二氯苯基、3-4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2-6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。
方面4涉及根据方面1至3任一项的化合物,其中
Z1是三氟甲基、1-氯环丙基、1-氟环丙基或五氟乙基;
Z2是三氟甲基、硝基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、氟、氯、溴、氰基或碘;
Z3是甲基、乙基、正丙基或氢;
R1是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰甲基、2-氰乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3-基甲基,最优选氢;
A1和A2各自是CH;
A3是CR4
A4是CR5
R4是氢、氟、氯、溴、碘或氰基;
R5是氢、氟、氯、溴、碘、甲基或甲氧基;
T是下示5-元杂芳族化合物T1-T10之一,其中与吡唑基头基的键由星号标示,
其中
R6是氢、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、氨基;
W是氧;
Q是氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟基甲基、2-羟基丙基、氰甲基、2-氰乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氯环丙基、1-甲基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N -甲基氨基甲酰基)环丙基、1-(N -环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、反式-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2N-乙基氨基、N -烯丙基氨基、N,N -二甲基氨基、N,N -二乙基氨基、甲基磺酰基氨基;或
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的下列基团:苯基、萘基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基,其中
V彼此独立地为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N -甲氧基亚氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基氨基。
方面5涉及根据方面1至4任一项的化合物,其中
Z1是三氟甲基、1-氯环丙基、1-氟环丙基或五氟乙基;
Z2是三氟甲基、硝基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、氟、氯、溴、氰基或碘;
Z3是甲基、乙基、正丙基或氢;
R1是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰甲基、2-氰乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3-基甲基,最优选氢;
A1是CH;
A2是氮;
A3是CR4
A4是CR5
R4是氢、氟、氯、溴、碘或氰基;
R5是氢、氟、氯、溴、碘、甲基或甲氧基;
T是下示5-元杂芳族化合物T1-T10之一,其中与吡唑基头基的键由星号标示,
其中
R6是氢、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、氨基;
W是氧;
Q是氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟基甲基、2-羟基丙基、氰甲基、2-氰乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氯环丙基、1-甲基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N -甲基氨基甲酰基)环丙基、1-(N -环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、反式-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2N-乙基氨基、N -烯丙基氨基、N,N -二甲基氨基、N,N -二乙基氨基、甲基磺酰基氨基;或
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的下列基团:苯基、萘基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基,其中
V彼此独立地为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N -甲氧基亚氨基甲基、1-(N -甲氧基亚氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基氨基。
方面6涉及根据方面1至5任一项的化合物,其中通式(I)的化合物是式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)和(Ij)之一的化合物
其中A1-A4、n、W、Q、R1和Z1-Z3基团如根据方面1至6任一项所定义。
方面7涉及根据方面1至7任一项的化合物,其中式(I)的化合物是通式(Ic)的化合物
其中
Z1是CF2CF3
Z2是CF3
Z3是CH3
R1、R6基团是氢(n = 0),
A1、A2是C-H,
A3是C-H、C-Cl、C-F,
A4是C-H、C-F、C-OMe,
W是氧且
Q是甲基、乙基、环丙基、1-氯环丙基、1-氰基环丙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-氯-3-噻吩基、1-甲基-4-吡唑基、4-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基。
方面8涉及根据方面7的化合物,其中
Z1是CF2CF3
Z2是CF3
Z3是CH3
R1、R6基团是氢(n = 0),
A1是C-H,
A2是N,
A3是C-H、C-Cl、C-F、C-CH3
A4是C-H、C-F、C-OMe,
W是氧且
Q是甲基、乙基、环丙基、1-氯环丙基、1-氰基环丙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-氯-3-噻吩基、1-甲基-4-吡唑基、4-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基。
方面9涉及通式(Ih)的化合物
其中
Z1是CF2CF3,
Z2是CF3
Z3是CH3
R1、R6基团是氢(n = 0),
A1、A2是C-H,
A3是C-H、C-Cl、C-F,
A4是C-H、C-F、C-OMe,
W是氧且
Q是甲基、乙基、环丙基、1-氯环丙基、1-氰基环丙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-氯-3-噻吩基、1-甲基-4-吡唑基、4-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基。
方面10涉及根据方面9的化合物,其中
Z1是CF2CF3
Z2是CF3
Z3是CH3
R1、R6基团是氢(n = 0),
A1是C-H,
A2是N,
A3是C-H、C-Cl、C-F、C-CH3
A4是C-H、C-F、C-OMe,
W是氧且
Q是甲基、乙基、环丙基、1-氯环丙基、1-氰基环丙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-氯-3-噻吩基、1-甲基-4-吡唑基、4-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、2-氯-4-吡啶基、3-氟-4-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基。
方面11涉及根据方面1至10任一项的通式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)和(Ij)的化合物用于控制昆虫、蛛形纲动物和线虫的用途。
方面12涉及包含至少一种根据方面1至10任一项的化合物的药物组合物。
方面13涉及用作药剂的根据方面1至10任一项的化合物。
方面14涉及根据方面1至10任一项的化合物用于制造用于控制动物中的寄生虫的药物组合物的用途。
方面15涉及制造包含根据方面1至10任一项的化合物和常规增量剂和/或表面活性物质的植物保护组合物的方法。
方面16涉及控制害虫的方法,其特征在于使根据方面1至10任一项的化合物作用于害虫和/或它们的生活空间。
方面17涉及根据方面1至10任一项的化合物用于保护植物繁殖材料的用途。
本发明的一个特别优选的实施方案在方面18中涉及式(Ic)的化合物
其中
R1是氢或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基,最优选氢;
化学部分
A1是CR2或氮,
A2是CR3或氮,
A3是CR4或氮,且
A4是CR5或氮,
但其中化学部分A1至A4的不多于三个同时为氮;
R2、R3、R4和R5彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N -C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N -C1-C6-烷基氨基或N,N -二-C1-C6-烷基氨基;
W是氧或硫;
Q是氢、氨基或下列任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、卤素、烷氧基、氰基、羟基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基甲酰基、环烷基氨基甲酰基、苯基单-至七重取代的部分之一:C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C5-杂环基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羟基烷基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、N -C1-C4-烷基氨基、N -C1-C4-烷基羰基氨基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基;或
Q是氢、氨基或选自C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、5-或6-元杂环基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C6-C10-芳基-(C1-C3)-烷基、5-或6-元杂芳基-(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基的部分之一,它们任选彼此独立地被1、2、3、4、5、6或7个取代基取代,所述取代基选自羟基、硝基、氨基、卤素、氧代基、苄氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、氰基、羟基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、任选被1、2或3个彼此独立地选自卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基的取代基取代的苯基、任选被1、2或3个彼此独立地选自卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基的取代基取代的苯硫基、任选被1、2或3个彼此独立地选自卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基的取代基取代的5-或6-元杂芳基(例如吡唑基),或是N -C1-C4-烷基氨基、N -C1-C4-烷基羰基氨基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基部分;或
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的芳基或被0、1、2、3或4个V取代基取代的5-或6-元杂芳基,或
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的双环杂环或被0、1、2、3或4个V取代基取代的双环碳环;其中
V彼此独立地为卤素、氰基、硝基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、N -C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N -二-(C1-C6-烷基)氨基;
R6彼此独立地为卤素、氰基、硝基、氨基或任选被卤素单-至七重取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,且
n具有0-1的值;
Z1是任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基,且
Z2是氢、卤素、氰基、硝基、氨基或彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,且
Z3是氢或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至五重取代的芳基和杂芳基。
另一优选实施方案在方面19中涉及根据方面18的式(Ic)的化合物,其中R6是氢或C1-C6-烷基且n是0或1,更优选其中R6是氢。
另一优选实施方案在方面20中涉及根据方面18或19的式(Ic)的化合物,其中化学部分
A1是CR2
A2是CR3或氮,
A3是CR4,且
A4是CR5,其中
R2和R5彼此独立地为氢、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基(例如甲基)和C1-C4-烷氧基(例如甲氧基)且R3和R4彼此独立地为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4-烷基(例如甲基)、C1-C4-卤代烷基,更优选其中R2和R5彼此独立地为氢、氟、甲基和甲氧基且R3和R4彼此独立地为氢、氟、氯、甲基。
另一优选实施方案在方面21中涉及根据方面18至21任一项的式(Ic)的化合物,其中化学部分
A1是CR2
A2是CR3
A3是CR4,且
A4是CR5,其中
R2是氢,R3是氢,R4是氢、氟、氯、溴、碘、甲基或乙基且R5是氢、氟、氯、溴或碘,更优选R2是氢,R3是氢,R4是氢、氟、氯或甲基且R5是氢或氟。
另一优选实施方案在方面22中涉及根据方面18至21任一项的式(Ic)的化合物,其中化学部分
A1是CR2
A2是氮,
A3是CR4,且
A4是CR5,其中
R2是氢,R4是氢、氟、氯、溴、碘、甲基或乙基且R5是氢、氟、氯、溴或碘,更优选R2是氢,R4是氢、氟、氯或甲基,优选氟、氯或甲基且R5是氢或氟,优选氢。
另一优选实施方案在方面23中涉及根据方面18至22任一项的式(Ic)的化合物,其中W是氧。
另一优选实施方案在方面24中涉及根据方面18至23任一项的式(Ic)的化合物,其中
Z1是在每种情况下任选彼此独立地被卤素或氰基单-至七重取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基;
Z2是在每种情况下任选彼此独立地被卤素或氰基单-至七重取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基;
Z3是氢或C1-C6-烷基,
更优选地,其中
Z1是在每种情况下任选彼此独立地被卤素单-至七重取代的C1-C6-烷基;
Z2是在每种情况下任选彼此独立地被卤素单-至七重取代的C1-C6-烷基;
Z3是C1-C6-烷基,
再更优选地,其中
Z1是全氟代C1-C3-烷基(例如C2F5);
Z2是全氟代C1-C3-烷基(例如CF3);
Z3是C1-C4-烷基(例如甲基)。
一个非常特别优选的实施方案在方面25中涉及根据方面18至24任一项的式(Ic)的化合物,其中Z1是C2F5,Z2是CF3且Z3是甲基。
另一优选实施方案在方面26中涉及根据方面18至25任一项的式(Ic)的化合物,其中Q是氢、氨基或任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、卤素、烷氧基、氰基、羟基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基甲酰基、环烷基氨基甲酰基、苯基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C5-杂环基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羟基烷基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、N -C1-C4-烷基氨基、N -C1-C4-烷基羰基氨基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基部分之一,或是被0、1、2、3或4个V取代基取代的芳基或是被0、1、2、3或4个V取代基取代的5-或6-元杂芳基,其中V彼此独立地为卤素、氰基、硝基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N -C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N -二-(C1-C6-烷基)氨基。
另一更优选的实施方案在方面27中涉及根据方面18至25任一项的式(Ic)的化合物,其中Q是
氢、氨基或选自C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、5-或6-元杂环基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C6-C10-芳基-(C1-C3)-烷基、5-或6-元杂芳基-(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基的部分之一,它们任选彼此独立地被1、2、3、4、5、6或7个取代基取代,所述取代基选自羟基、硝基、氨基、卤素、氧代基、苄氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、氰基、羟基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、任选被1、2或3个彼此独立地选自卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基的取代基取代的苯基、任选被1、2或3个彼此独立地选自卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基的取代基取代的苯硫基、任选被1、2或3个彼此独立地选自卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基的取代基取代的苯氧基、任选被1、2或3个彼此独立地选自卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基的取代基取代的5-或6-元杂芳基(例如吡唑基或噻吩基),或是N -C1-C4-烷基氨基、N -C1-C4-烷基羰基氨基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基部分;或
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的芳基或被0、1、2、3或4个V取代基取代的5-或6-元杂芳基,或
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的双环杂环或被0、1、2、3或4个V取代基取代的双环碳环;其中
V彼此独立地为卤素、氰基、硝基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、N -C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N -二-(C1-C6-烷基)氨基。
另一优选实施方案在方面28中涉及根据方面18至25或27任一项的式(Ic)的化合物,其中Q是
- 氢;
- 任选被1、2、3或4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基彼此独立地选自
氟、氯、溴、碘、氰基、氧代基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、苄氧基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、C3-C6-环烷基、任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代的苯硫基、任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代的苯氧基、任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代的苯基、任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代的吡唑基、任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代的噻吩基;
- 任选被1、2、3或4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基彼此独立地选自
C1-C4-烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、任选被1、2、3或4个彼此独立地选自氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代的苯基;或
- 是苯基、萘基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基或四氢化萘基,它们各自被0、1、2、3或4个V取代基取代,其中V彼此独立地为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基。
另一优选实施方案在方面29中涉及根据方面18至25或27至28任一项的式(Ic)的化合物,其中Q是
- 任选被1、2、3或4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基彼此独立地选自
氟、氯、溴、碘、氧代基、C1-C4-烷氧基、苄氧基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、C3-C6-环烷基、苯硫基、苯氧基、任选被1、2、3或4个彼此独立地选自氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代的苯基、任选被1、2、3或4个彼此独立地选自C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代的吡唑基和噻吩基;
- 任选被1、2、3或4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基彼此独立地选自
C1-C4-烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、任选被1、2、3或4个彼此独立地选自氟、氯、溴、碘和C1-C4-烷基的取代基取代的苯基;或
- 是苯基、嘧啶基、吡啶基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基或四氢化萘基,它们各自被0、1、2、3或4个V取代基取代,其中V彼此独立地为氟、氯、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基。
另一优选实施方案在方面30中涉及根据方面18至25或27至29任一项的式(Ic)的化合物,其中Q是
- 任选被1、2、3或4个取代基取代的C1-C4-烷基,所述取代基彼此独立地选自
氟、氯、溴、碘、氧代基、C1-C4-烷氧基、苄氧基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、C3-C6-环烷基、苯硫基、苯氧基、任选被1、2或3个彼此独立地选自氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代的苯基、任选被1或2个彼此独立地选自C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代的吡唑基和噻吩基;
- 任选被1或2个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基彼此独立地选自
C1-C4-烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、任选被1或2个彼此独立地选自氟、氯、溴、碘和C1-C4-烷基的取代基取代的苯基;或
- 是苯基、嘧啶基、吡啶基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基或四氢化萘基,它们各自被0、1、2或3个V取代基取代,其中V彼此独立地为氟、氯、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、N,N -二-C1-C2-烷基氨基。
另一优选实施方案在方面31中涉及根据方面18至25或27至30任一项的式(Ic)的化合物,其中Q是
- 任选被1、2、3或4个取代基取代的C1-C4-烷基,所述取代基彼此独立地选自
氟、氧代基、C1-C4-烷氧基、苄氧基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、C3-C6-环烷基、苯硫基、苯氧基、任选被1、2或3个彼此独立地选自氟、氯、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代的苯基、任选被1或2个彼此独立地选自C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代的吡唑基和噻吩基;
- 任选被1或2个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基彼此独立地选自
C1-C4-烷氧基、氯、氰基、C1-C4-烷基、任选被1或2个彼此独立地选自氯和C1-C4-烷基的取代基取代的苯基;或
- 是苯基、嘧啶基、吡啶基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基或四氢化萘基,它们各自被0、1、2或3个V取代基取代,其中V彼此独立地为氟、氯、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、N,N -二-C1-C2-烷基氨基。
另一优选实施方案在方面32中涉及根据方面18至25或27至31任一项的式(Ic)的化合物,其中Q是
- 任选被1、2、3或4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基彼此独立地选自
氟、氧代基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、N,N -二甲基氨基、C3-C6-环烷基、苯硫基、苯氧基、任选被1、2或3个彼此独立地选自氟、氯、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代的苯基、任选被1或2个彼此独立地选自C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代的吡唑基和噻吩基;
- 任选被1或2个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基彼此独立地选自
C1-C4-烷氧基、氯、氰基、C1-C2-烷基、任选被1或2个彼此独立地选自氯和C1-C2-烷基的取代基取代的苯基;或
- 是苯基、嘧啶基、吡啶基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基或四氢化萘基,它们各自被0、1、2或3个V取代基取代,其中V彼此独立地为氟、氯、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-卤代烷氧基、N,N -二-C1-C2-烷基氨基。
另一优选实施方案在方面33中涉及根据方面18至25或27至32任一项的式(Ic)的化合物,其中Q是
- 任选彼此独立地被氟、甲基、氰基、氯单-或二重取代的吡啶基(例如4-吡啶基、3-F-4-吡啶基、3-Cl-2-吡啶基、2-Cl-4-吡啶基、2,6-Cl2-4-吡啶基、2-Cl-3-吡啶基、2-Cl-6-Me-4-吡啶基、3-吡啶基、3-F-5-吡啶基、2-Me-4-吡啶基、2-F-4-吡啶基、2-CN-5-吡啶基、2-Cl-5-吡啶基、2-Cl-5-吡啶基、2-F-5-吡啶基、2-CN-5-吡啶基),
- 任选被Cl、甲氧基、甲基或CN单取代的C3-C6-环烷基(例如环丙基、1-CN-环丙基、1-Cl-环丙基、4-甲氧基环己-1-基、1-甲基环己基、1-甲基环丙基、环戊基),
- 任选彼此独立地被氟、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、氰基、三氟甲基、二甲基氨基、甲基、乙基、丙基单-或二-或三重取代的苯基(例如苯基、2-F-苯基、3-F-苯基、3,5-F2-苯基、2,6-F2-苯基、4-F-苯基、3-甲氧基苯基、3-CF3-4-F-苯基、2,6-双甲氧基苯基、4-(二甲基氨基)苯基、2,4,6-三异丙基苯基、3-CF3-苯基、4-Me-苯基、2,3-F2-苯基、2-乙氧基苯基、2-(三氟甲氧基)苯基、3-氰基苯基、2,3-二甲基苯基、4-CN-苯基、3,4-二甲基苯基、3-Me, 4-F-苯基、3-F, 4-Me-苯基、3-MeO, 4-F-苯基、3-F, 4-MeO-苯基、4-Cl, 3-F-苯基、3-甲氧基-4-Me-苯基、3-EtO-4-F-苯基),
- 任选被甲氧基或乙氧基单取代的C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基(例如CHF2CF2-、CF3CH2-、甲基、乙基、丙基、1,1,2,2-四甲基乙基、(1,1-二甲基)-2-F-乙基、甲氧基甲基、1-甲基丙基、2-甲氧基乙基、(R)-1-F-乙基、2-Me-丙-1-基、丁基、2,2-二甲基丙-1-基、1,1-二甲基-2-乙氧基乙基),
- 任选彼此独立地被甲基、乙基、丙基、丁基、硝基单-、二-或三重取代的吡唑基(例如1-甲基-4-吡唑基、1-甲基-3-tBu-4-NO2-吡唑基),
- 噻唑基(例如1-噻唑基),
- 任选被氯单取代的噻吩基(例如3-噻吩基、2-噻吩基、3-Cl-2-噻吩基),
- 嘧啶基(例如嘧啶-3-基、嘧啶-2-基),
- 任选彼此独立地被卤代甲基、甲基单-或二重取代的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基(例如7-(二氟甲基)-5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基),
- 任选彼此独立地被氯、甲基单-或二重取代的苯并噻吩基(例如3-Cl-苯并噻吩-2-基、3-Cl-6-Me-苯并噻吩-2-基),
- 任选彼此独立地被甲基、三氟甲基单-或二重取代的呋喃基(例如3-Me-2-苯并呋喃基、2-CF3-4-Me-呋喃-2-基、2-Me-3-呋喃基),
- 任选被甲基、三氟甲基单-或二重取代的噻吩基(例如5-Me-噻吩-2-基),
- 任选被甲基单取代的异噁唑基(例如5-甲基异噁唑-4-基),
- 任选被氟单-或二重取代的1,3-苯并二氧杂环戊烯基(例如2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基或1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)。
另一实施方案在方面34中涉及根据方面18至25或27至32任一项的式(Ic)的化合物,其中Q是苯硫基甲基、1-苯基乙基、苯基环戊基甲基、苄氧基甲基、苯氧基乙基、1-Me, 1-(3-Cl-Ph)-乙基、1-(4-Cl-Ph)-2-Me-丙-1-基、3-F-苄基、3-CF3-苄基、3-CF3-4-Me-吡唑-1-基甲基、rac-1-苯氧基乙基、1-苯基丙-1-基、2-苯基乙基、2-Cl-4-F-苄基或四氢化萘基、1-(4-Me-Ph)-环己-1-基、1-Ph-环丙-1-基、1-(4-Cl-Ph)-环丁-1-基、1-(4-Cl-Ph)-环戊-1-基、2-噻吩基甲基、(Me)2NC(O)C(O)-。
另一优选实施方案在方面35中涉及根据方面18至34任一项的式(Ic)的化合物,其是式(Ic-1)的化合物
式(Ic-1)的本发明的化合物是其中W = O、A1 = A2 = CH、A3 = CR4、A4 = CR5且R6 = H(即n = 0)的通式(Ic)的化合物。
另一优选实施方案在方面36中涉及根据方面35的式(Ic-1)的化合物,其中Q是
- 任选彼此独立地被氟、甲基、氰基、氯单-或二重取代的吡啶基(例如4-吡啶基、3-F-4-吡啶基、3-Cl-2-吡啶基、2-Cl-4-吡啶基、2,6-Cl2-4-吡啶基、2-Cl-3-吡啶基、2-Cl-6-Me-4-吡啶基、3-吡啶基、3-F-5-吡啶基、2-Me-4-吡啶基、2-F-4-吡啶基、2-CN-5-吡啶基、2-Cl-5-吡啶基、2-Cl-5-吡啶基、2-F-5-吡啶基、2-CN-5-吡啶基),
- 任选被Cl、甲氧基、甲基或CN单取代的C3-C6-环烷基(例如环丙基、1-CN-环丙基、1-Cl-环丙基、4-甲氧基环己-1-基、1-甲基环己基、1-甲基环丙基、环戊基),
- 任选彼此独立地被氟、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、氰基、三氟甲基、二甲基氨基、甲基、乙基、丙基单-或二-或三重取代的苯基(例如苯基、2-F-苯基、3-F-苯基、3,5-F2-苯基、2,6-F2-苯基、4-F-苯基、3-甲氧基苯基、3-CF3-4-F-苯基、2,6-双甲氧基苯基、4-(二甲基氨基)苯基、2,4,6-三异丙基苯基、3-CF3-苯基、4-Me-苯基、2,3-F2-苯基、2-乙氧基苯基、2-(三氟甲氧基)苯基、3-氰基苯基、2,3-二甲基苯基、4-CN-苯基、3,4-二甲基苯基、3-Me, 4-F-苯基、3-F, 4-Me-苯基、3-MeO, 4-F-苯基、3-F、4-MeO-苯基、4-Cl, 3-F-苯基、3-甲氧基-4-Me-苯基、3-EtO-4-F-苯基),
- 任选被甲氧基或乙氧基单取代的C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基(例如CHF2CF2-、CF3CH2-、甲基、乙基、丙基、1,1,2,2-四甲基乙基、(1,1-二甲基)-2-F-乙基、甲氧基甲基、1-甲基丙基、2-甲氧基乙基、(R)-1-F-乙基、2-Me-丙-1-基、丁基、2,2-二甲基丙-1-基、1,1-二甲基-2-乙氧基乙基),
- 任选彼此独立地被甲基、乙基、丙基、丁基、硝基单-、二-或三重取代的吡唑基(例如1-甲基-4-吡唑基、1-甲基-3-tBu-4-NO2-吡唑基),
- 噻唑基(例如1-噻唑基),
- 任选被氯单取代的噻吩基(例如3-噻吩基、2-噻吩基、3-Cl-2-噻吩基),
- 嘧啶基(例如嘧啶-3-基、嘧啶-2-基),
- 任选彼此独立地被卤代甲基、甲基单-或二重取代的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基(例如7-(二氟甲基)-5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基),
- 任选彼此独立地被氯、甲基单-或二重取代的苯并噻吩基(例如3-Cl-苯并噻吩-2-基、3-Cl-6-Me-苯并噻吩-2-基),
- 任选彼此独立地被甲基、三氟甲基单-或二重取代的呋喃基(例如3-Me-2-苯并呋喃基、2-CF3-4-Me-呋喃-2-基、2-Me-3-呋喃基),
- 任选被甲基、三氟甲基单-或二重取代的噻吩基(例如5-Me-噻吩-2-基),
- 任选被甲基单取代的异噁唑基(例如5-甲基异噁唑-4-基),
- 任选被氟单-或二重取代的1,3-苯并二氧杂环戊烯基(例如2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基或1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)。
另一优选实施方案在方面37中涉及根据方面35的式(Ic-1)的化合物,其中Q是
苯硫基甲基、1-苯基乙基、苯基环戊基甲基、苄氧基甲基、苯氧基乙基、1-Me、1-(3-Cl-Ph)-乙基、1-(4-Cl-Ph)-2-Me-丙-1-基、3-F-苄基、3-CF3-苄基、3-CF3-4-Me-吡唑-1-基-甲基、rac-1-苯氧基乙基、1-苯基丙-1-基、2-苯基乙基、2-Cl-4-F-苄基或四氢化萘基、1-(4-Me-Ph)-环己-1-基、1-Ph-环丙-1-基、1-(4-Cl-Ph)-环丁-1-基、1-(4-Cl-Ph)-环戊-1-基、2-噻吩基甲基、(Me)2NC(O)C(O)-。
另一优选实施方案在方面38中涉及根据方面35的式(Ic-1)的化合物,其中Q是如方面36和37中所示基团。
另一优选实施方案在方面39中涉及根据方面35的式(Ic)的化合物,其中Q是4-F-苯基、3-MeO-4-F-苯基、3-Cl-2-吡啶基、2-CN-5-吡啶基、4-吡啶基。
另一优选实施方案在方面40中涉及根据方面35的式(Ic-1)的化合物,其中Q是如方面36、37和38中所示基团。
另一优选实施方案在方面41中涉及根据方面18至34任一项的式(Ic)的化合物,其是式(Ic-2)的化合物
式(Ic-2)的本发明的化合物是其中W = O、A1 = CH、A2 = N、A3 = CR4、A4 = CR5且R6 =H(即n = 0)的通式(Ic)的化合物。
另一优选实施方案涉及根据方面41的式(Ic-2)的化合物,其中Q是4-F-苯基、3-MeO, 4-F-苯基、3-Cl-2-吡啶基、2-CN-5-吡啶基、4-吡啶基。
用途:
本发明还涉及控制动物虫害的方法,其中使通式(I)的本发明的化合物作用于动物虫害和/或它们的生活空间。使用通式(I)的本发明的化合物控制许多不同的害虫,包括例如有害的刺吸式昆虫、叮咬昆虫和其它植物寄生性害虫、仓储害虫、破坏工业材料的害虫和卫生害虫,包括动物健康领域中的寄生虫。
作物保护
考虑到良好的植物相容性、有利的温血动物毒性和良好的环境相容性,式(I)的本发明的化合物适用于保护植物和植物器官、用于提高收成产率、用于改进收获物的品质和用于控制在农业、园艺、畜牧业、水产养殖、森林、庭园和休闲设施中、在储藏产品和材料的保护中和在卫生部门中遇到的动物虫害,尤其是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们优选可用作植物保护组合物。它们对通常敏感和抗性的物种和对所有或个别发育阶段有效。上述害虫包括:
来自节肢动物门,尤其来自蛛形纲的害虫,例如粉螨属(Acarus spp.)、Aceria kuko、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺癭螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis)、锐缘蜱属(Argasspp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苔螨属(Bryobiagraminum)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、刺尾蝎属(Centruroides spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、屋尘螨(Dermatophagoidespteronyssinus)、粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、革蜱属(Dermacentor spp.)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上癭螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychusspp.)、癭螨属(Eriophyes spp.)、家甜食螨(Glycyphagus domesticus)、Halotydeusdestructor、茶半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、毒蛛属(Latrodectus spp.)、斜蛛属(Loxosceles spp.)、Metatetranychus spp.、Neutrombicula autumnalis、Nuphersa spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、纯缘蜱属(Ornithodorus spp.)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、Platytetranychusmultidigituli、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptesspp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、狭跗线螨属(Steneotarsonemus spp.)、Steneotarsonemus spinki、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Vaejovis spp.、Vasates lycopersici.;
来自唇足纲的害虫,例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.);
来自弹尾目或纲的害虫,例如武装棘跳虫(Onychiurus armatus);
来自倍足纲的害虫,例如Blaniulus guttulatus;
来自昆虫纲,例如来自蜚蠊目的害虫,例如亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德国小蠊(Blattella germanica)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、古巴蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、大蠊属(Periplanetaspp.)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa);
来自鞘翅目的害虫,例如Acalymma vittatum、菜豆象(Acanthoscelides obtectus )、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、Agelastica alni、叩甲属(Agriotes spp.)、黑菌虫(Alphitobius diaperinus)、马铃薯鳃金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、Apion spp.、Apogonia spp.、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenusspp.)、Baris caerulescens、Bruchidius obtectus、豆象属(Bruchus spp.)、龟甲属(Cassida spp.)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、Ceutorrhynchus spp.、跳甲属(Chaetocnema spp.)、Cleonus mendicus、宽胸金针虫属(Conoderus spp.)、Cosmopolitesspp.、Costelytra zealandica、Ctenicera spp.、象虫属(Curculio spp.)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、细枝象属(Cylindrocopturus spp.)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、桃蛀螟属(Dichocrocis spp.)、水稻铁甲(Dicladispa armigera)、Diloboderus spp.、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、毛跳甲属(Epitrix spp.)、Faustinus spp.、裸蛛甲(Gibbiumpsylloides)、阔角谷盗(Gnathocerus cornutus)、菜螟(Hellula undalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Heteronyx spp.、Hylamorpha elegans、家天牛(Hylotrupesbajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、蓝绿象(Hypomeces squamosus)、咪小蠹属(Hypothenemus spp.)、Lachnosterna consanguinea、烟草甲(Lasioderma serricorne)、长首谷盗(Latheticus oryzae)、Lathridius spp.、泥虫属(Lema spp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、潜叶蛾属(Leucoptera spp.)、稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、Luperomorpha xanthodera、Luperodes spp.、粉蠹属(Lyctus spp.)、Megascelis spp.、Melanotus spp.、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、鳃金龟属(Melolontha spp.)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactusxanthographus、郭公虫属(Necrobia spp.)、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、犀角金龟(Oryctes rhinoceros)、据谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、Oryzaphagus oryzae、Otiorrhynchus spp.、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、Phaedon cochleariae、鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)、Phyllophaga helleri、条跳甲属(Phyllotreta spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、Premnotrypes spp.、大谷蠹(Prostephanus truncatus)、跳甲属(Psylliodes spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、Rhizobius ventralis、谷蠹(Rhizopertha dominica)、米象属(Sitophilus spp.)、米象(Sitophilus oryzae)、Sphenophorus spp.、药材甲(Stegobium paniceum)、Sternechus spp.、Symphyletesspp.、纤毛象属(Tanymecus spp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、Tenebrioidesmauretanicus、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、Tychius spp.、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、Zabrus spp.;
来自双翅目的害虫,例如伊蚊属(Aedes spp.)、潜蝇属(Agromyza spp.)、实蝇属(Anastrepha spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、花椒瘿蚊属(Asphondylia spp.)、果实蝇属(Bactrocera spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、Calliphora vicina、地中海实绳(Ceratitis capitata)、摇蚊属(Chironomus spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、Chrysozonapluvialis、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、芽瘿蚊属(Contarinia spp.)、嗜人瘤蝇(Cordylobia anthropophaga)、Cricotopus sylvestris、库蚊属(Culex spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、脉毛蚊属(Culiseta spp.)、黄绳属(Cuterebra spp.)、橄榄实绳(Dacus oleae)、Dasyneura spp.、Delia spp.、人皮绳(Dermatobia hominis)、果绳属(Drosophila spp.),例如樱桃果蝇(Drosophila suzukii),稻象属(Echinocnemus spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、毛眼水蝇属(Hydrellia spp.)、稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)、种蝇属(Hylemya spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、曼蚊属(Mansoniaspp.)、家蝇属(Musca spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、Paratanytarsus spp.、Paralauterborniella subcincta、泉蝇属(Pegomyia spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、草种蝇属(Phorbia spp.)、Phormia spp.、酪蝇(Piophilacasei)、Prodiplosis spp.、Psila rosae、绕实蝇属(Rhagoletis spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、蚋属(Simulium spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanusspp.)、Tetanops spp.、大蚊属(Tipula spp.);
来自异翅亚目的害虫,例如南瓜缘蝽(Anasa Tristis)、Antestiopsis spp.、Boiseaspp.、Blissus spp.、Calocoris spp.、Campylomma livida、Cavelerius spp.、臭虫属(Cimex spp.)、Collaria spp.、Creontiades dilutus、Dasynus piperis、Dichelopsfurcatus、Diconocoris hewetti、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、Euschistus spp.、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Halyomorpha halys、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、Leptocorisa varicornis、Leptoglossus occidentalis、Leptoglossus phyllopus、草盲蝽属(Lygus spp.)、Macropes excavatus、盲蝽科(Miridae)、Monalonion atratum、稻绿蝽属(Nezara spp.)、Oebalus spp.、Pentomidae、Piesma quadrata、Piezodorus spp.、盲蝽属(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris castanea、Scotinophora spp.、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatomaspp.);
来自同翅目的害虫,例如Acizzia acaciaebaileyanae、Acizzia dodonaeae、Acizziauncatoides、长头蝗(Acrida turrita)、Acyrthosipon spp.、Acrogonia spp.、Aeneolamiaspp.、Agonoscena spp.、Aleyrodes proletella、Aleurolobus barodensis、Aleurothrixus floccosus、Allocaridara malayensis、Amrasca spp.、Anuraphiscardui、Aonidiella spp.、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp.)、Arboridiaapicalis、Arytainilla spp.、Aspidiella spp.、圆蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanusspp.、Aulacorthum solani、烟粉虱(Bemisia tabaci)、Blastopsylla occidentalis、Boreioglycaspis melaleucae、Brachycaudus helichrysi、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Cacopsylla spp.、Calligypona marginata、Carneocephalafulgida、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastesspp.)、Chaetosiphon fragaefolii、Chionaspis tegalensis、Chlorita onukii、棉蝗(Chondracris rosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、褐圆介壳虫(Chrysomphalus ficus)、Cicadulina mbila、Coccomytilus halli、Coccus spp.、Cryptomyzus ribis、Cryptoneossa Spp.、Ctenarytaina spp.、Dalbulus spp.、柑桔粉虱(Dialeurodes citri)、柑桔木虱(Diaphorina citri)、盾蚧属(Diaspis spp.)、草履蚧属(Drosicha spp.)、Dysaphis spp.、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoascaspp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、斑叶蝉属(Erythroneura spp.)、Eucalyptolyma spp.、Euphyllura spp.、Euscelis bilobatus、Ferrisia spp.、Geococcus coffeae、Glycaspisspp.、Heteropsylla cubana、Heteropsylla spinulosa、Homalodisca coagulata、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、Idiocerus spp.、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、Lepidosaphesspp.、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Macrostelesfacifrons、Mahanarva spp.、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、Metopolophium dirhodum、Monellia costalis、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzusspp.)、Nasonovia ribisnigri、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、Nettigonicllaspectra、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、中华稻蝗(Oxya chinensis)、Pachypsylla spp.、Parabemisia myricae、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.),例如Phenacoccus madeirensis、Phloeomyzus passerinii、Phorodon humuli、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、Pinnaspis aspidistrae、Planococcus spp.、Prosopidopsylla flava、Protopulvinaria pyriformis、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.),例如Pseudococcusviburni、Psyllopsis Spp.、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrillaspp.、Quadraspidiotus spp.、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、珠蜡蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoideus titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Selenaspidus articulatus、Sogata spp.、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Siphoninus phillyreae、Tenalaphara malayensis、Tetragonocephela spp.、Tinocallis caryaefoliae、Tomaspisspp.、桔蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、Trioza spp.、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、矢尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii)、Zygina spp.;
来自膜翅目的害虫,例如Acromyrmex spp.、Athalia spp.、叶蚁属(Atta spp.)、松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、树蜂属(Sirex spp.)、红火蚁(Solenopsis invicta)、Tapinomaspp.、Urocerus spp.、胡蜂属(Vespa spp.)、Xeris spp.;
来自等足目的害虫,例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、Oniscus asellus、Porcellio scaber;
来自等翅目的害虫,例如家白蚁属(Coptotermes spp.)、Cornitermes cumulans、堆砂白蚁属(Cryptotermes spp.)、楹白蚁属(Incisitermes spp.)、Microtermes obesi、土白蚁属(Odontotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.);
来自鳞翅目的害虫,例如小蜡螟(Achroia grisella)、桑剑纹夜蛾(Acronictamajor)、褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、Aedia leucomelas、地老虎属(Agrotis spp.)、Alabama spp.、Amyelois transitella、条麦蛾属(Anarsia spp.)、Anticarsia spp.、Argyroploce spp.、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、籼弄蝶(Borbo cinnara)、Bucculatrix thurberiella、松尺蠖(Bupalus piniarius)、Busseola spp.、Cacoeciaspp.、茶细蛾(Caloptilia theivora)、Capua reticulana、苹果蠹蛾(Carpocapsapomonella)、桃小食心虫(Carposina niponensis)、Cheimatobia brumata、禾草螟属(Chilo spp.)、色卷蛾属(Choristoneuraspp.)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、云卷蛾属(Cnephasiaspp.)、荔枝蒂蛀虫属(Conopomorpha spp.)、Conotrachelus spp.、Copitarsia spp.、小卷蛾属(Cydia spp.)、Dalaca noctuides、绢野螟属(Diaphania spp.)、Diatraeasaccharalis、钻夜蛾属(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、Elasmopalpuslignosellus、Eldana saccharina、粉斑螟属(Ephestia spp.)、叶小卷蛾属(Epinotiaspp.)、苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、豆荚螟属(Etiella spp.)、Eulia spp.、Eupoecilia ambiguella、黄毒蛾属(Euproctis spp.)、Euxoa spp.、Feltia spp.、大蜡螟(Galleria mellonella)、Gracillaria spp.、小食心虫属(Grapholitha spp.)、Hedyleptaspp.、Helicoverpa spp.、实夜蛾属(Heliothis spp.)、Hofmannophila pseudospretella、Homoeosoma spp.、长卷蛾属(Homona spp.)、Hyponomeuta padella、Kakivoriaflavofasciata、夜蛾属(Laphygma spp.)、Laspeyresia molesta、Leucinodes orbonalis、Leucoptera spp.、Lithocolletis spp.、Lithophane antennata、Lobesia spp.、Loxagrotis albicosta、毒蛾属(Lymantria spp.)、潜蛾属(Lyonetia spp.)、天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、Mamstra brassicae、暮眼蝶(Melanitis leda)、毛胫夜蛾属(Mocis spp.)、Monopis obviella、粘虫(Mythimnaseparata)、Nemapogon cloacellus、水螟属(Nymphula spp.)、Oiketicus spp.、Oriaspp.、Orthaga spp.、玉米螟属(Ostrinia spp.)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、Panolisflammea、稻弄蝶属(Parnara spp.)、红铃虫属(Pectinophora spp.)、潜叶蛾属(Perileucoptera spp.)、Phthorimaea spp.、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、小潜细蛾属(Phyllonorycter spp.)、粉蝶属(Pieris spp.)、Platynota stultana、印度谷螟(Plodia interpunctella)、金翅夜蛾属(Plusia spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)、巢蛾属(Prays spp.)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、烟草天蛾属(Protoparce spp.)、粘虫属(Pseudaletia spp.)、一星粘虫(Pseudaletia unipuncta)、Pseudoplusia includens、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、Rachiplusia nu、Schoenobius spp.、白禾螟属(Scirpophaga spp.)、Scirpophaga innotata、Scotia segetum、蛀茎夜蛾属(Sesamiaspp.)、大螟(Sesamia inferens)、长须卷蛾属(Sparganothis spp.)、夜蛾属(Spodopteraspp.)、Spodoptera praefica、举肢蛾属(Stathmopoda spp.)、Stomopteryxsubsecivella、透翅蛾属(Synanthedon spp.)、Tecia solanivora、Thermesiagemmatalis、Tinea cloacella、袋衣蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)、卷叶蛾属(Tortrix spp.)、Trichophaga tapetzella、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)、三化螟(Tryporyza incertulas)、Tuta absoluta、Viracholaspp.;
来自直翅目或跳跃亚目的害虫,例如Acheta domesticus、Dichroplus spp.、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、蔗蝗属(Hieroglyphus spp.)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria);
来自虱毛目的害虫,例如畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phylloera vastatrix、Phtiruspubis、啮毛虱属(Trichodectes spp.);
来自啮虫目的害虫,例如Lepinotus spp.、书虱属(Liposcelis spp.);
来自蚤目的害虫,例如角叶蚤属(Ceratophyllus)、栉头蚤属(Ctenocephalidesspp.)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、Xenopsylla cheopsis;
来自缨翅目的害虫,例如玉米黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、Drepanothrips reuteri、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、阳蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条蓟马(Hercinothripsfemoralis)、Rhipiphorothrips cruentatus、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamomi、蓟马属(Thrips spp.);
来自衣鱼目(= 缨尾目)的害虫,例如Ctenolepisma spp.、衣鱼(Lepismasaccharina)、Lepismodes inquilinus、小灶衣鱼(Thermobia domestica);
来自综合纲的害虫,例如Scutigerella spp.;
来自软体动物门,尤其来自双壳纲的害虫,例如饰贝属(Dreissena spp.),和来自腹足纲的害虫,例如Arion spp.、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、泡螺属(Bulinus spp.)、Deroceras spp.、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(OncomelaniaSspp.)、福寿螺属(Pomacea spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
制剂
本发明还涉及作为植物保护组合物和/或农药的制剂和由其制成的使用形式,例如浇灌、滴注和喷洒液,其包含至少一种本发明的活性物质。该使用形式任选含有其它植物保护剂和/或农药和/或增效佐剂,如渗透剂,例如植物油,例如菜籽油、葵花油,矿物油,例如石蜡油,植物脂肪酸的烷基酯,例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯,或链烷醇烷氧基化物,和/或铺展剂,例如烷基硅氧烷和/或盐,例如有机或无机铵或鏻盐,例如硫酸铵或磷酸氢二铵,和/或助留剂,例如磺基琥珀酸二辛酯或羟丙基瓜尔胶聚合物,和/或湿润剂,例如甘油,和/或肥料,例如含铵、钾或磷的肥料。
常规制剂是例如水溶性液体(SL)、乳化浓缩剂(EC)、水乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS);例如Crop LifeInternational和在 Pesticide Specifications, Manual on development and use ofFAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production andProtection Papers – 173, FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications制作, 2004, ISBN: 9251048576中描述了这些和其它制剂类型。任选地,该制剂除一种或多种本发明的活性物质外还包含其它农用化学活性物质。
优选的是包含辅助剂,例如增量剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、抗微生物剂、增稠剂和/或其它辅助剂,例如佐剂的制剂或使用形式。佐剂在本文中是改进制剂的生物作用但本身没有生物作用的组分。佐剂的实例是促进停留性、铺展特性、与叶面的附着力或渗透性的试剂。
这些制剂以已知方式制造,例如通过将活性物质与辅助剂,例如增量剂、溶剂和/或固体载体和/或其它辅助剂,例如表面活性物质混合。在合适的装置中或在施用之前或过程中制造这些制剂。
所用辅助剂可以是适合为活性物质的制剂或为由这些制剂制成的使用形式(例如即用型植物保护组合物,如喷雾液或拌种产品(Saatgutbeizen))提供特定性质,如特定物理、技术和/或生物性质的物质。
合适的增量剂是例如水、极性和非极性有机化学液体,例如选自芳烃和非芳烃类(如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇类(其任选地,也可以被取代、醚化和/或酯化)、酮类(如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)和(聚)醚类、未取代(einfach)和取代的胺类、酰胺类、内酰胺类(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯类、砜类和亚砜类(如二甲亚砜)。
如果所用增量剂是水,也可以使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。可用的液体溶剂基本包括:芳烃,如二甲苯、甲苯或烷基萘,氯代芳烃或氯代脂族烃,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷,脂族烃,如环己烷或链烷烃,例如石油馏分,矿物和植物油、醇如丁醇或乙二醇和它们的醚和酯,酮,如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮,强极性溶剂,如二甲基甲酰胺和二甲亚砜,以及水。
原则上可以使用所有合适的溶剂。合适的溶剂是例如芳烃,例如二甲苯、甲苯或烷基萘,氯代芳烃或脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷,脂族烃,例如环己烷,链烷烃、石油馏分、矿物和植物油、醇,例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯,酮,如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮,强极性溶剂,如二甲亚砜,和水。
原则上可以使用所有合适的载体。可用的载体尤其包括:例如铵盐和天然岩粉,如高岭土、氧化铝、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土,和合成岩粉,如细碎二氧化硅(Kieselsäure)、氧化铝和天然或合成硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。同样可以使用此类载体的混合物。可用于颗粒剂的载体包括,例如,压碎并分级的天然岩石,如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石和无机和有机粉的合成颗粒,以及有机材料如锯屑、纸、椰壳、玉米芯和烟杆的颗粒。
也可以使用液化气体增量剂或溶剂。尤其合适的是在标准温度下和在标准压力下是气体的那些增量剂或载体,例如气溶胶推进气体,如卤代烃,和丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
乳化剂和/或泡沫形成剂、分散剂或具有离子或非离子性质的润湿剂或这些表面活性物质的混合物的实例是聚丙烯酸的盐、木质素磺酸的盐、酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、聚氧乙烯化(polyethoxyliert)醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯,和含有硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物,例如烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白水解产物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。当活性物质之一和/或惰性载体之一不溶于水时和当它们在水中施加时,表面活性物质的存在是有利的。
可存在于该制剂和由其衍生的使用形式中的其它辅助剂可以是染料,如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝,和有机染料,如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料,和营养素和微量营养素,如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
此外,还可能存在稳定剂,如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或改进化学和/或物理稳定性的其它试剂。此外,可能存在泡沫形成剂或消泡剂。
此外,该制剂和由其衍生的使用形式还可包含增粘剂,如羧甲基纤维素、天然和合成的粉末、颗粒或乳胶型聚合物,如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯和天然磷脂,如脑磷脂和卵磷脂,和合成磷脂作为附加辅助剂。其它辅助剂可以是矿物和植物油。
任选地,在该制剂和由其衍生的使用形式中还可能存在其它辅助剂。此类添加剂是例如香料、保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、助留剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、湿润剂、铺展剂。一般而言,活性物质可以与常用于配制用途的各种固体或液体添加剂组合。
可用的助留剂包括降低动态表面张力的物质,例如磺基琥珀酸二辛酯,或提高粘弹性的物质,例如羟丙基瓜尔胶聚合物。
本情况中可用的渗透剂是所有那些通常用于改进农业化学活性物质渗透到植物中的物质。渗透剂在本文中通过它们从(通常含水)施加液和/或从喷涂液中渗入植物表皮并由此提高活性物质在表皮中的活动性的能力定义。文献中描述的方法(Baur等人, 1997,Pesticide Science 51, 131-152)可用于测定这种性质。实例包括醇烷氧基化物,例如椰油乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12),脂肪酸酯,例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯,脂肪胺烷氧基化物,例如牛脂基伯胺乙氧基化物(15)或铵盐和/或鏻盐,例如硫酸铵或磷酸氢二铵。
基于制剂重量计,该制剂优选含有0.00000001重量%至98重量%的活性物质或更优选0.01重量%至95重量%的活性物质,更优选0.5重量%至90重量%的活性物质。
由该制剂制成的使用形式(植物保护组合物)的活性物质含量可以在宽范围内变化。基于该使用形式的重量计,该使用形式的活性物质浓度通常可以为0.00000001重量%至95重量%的活性物质,优选0.00001重量%至1重量%。以适合该使用形式的常规方式实现施加。
混合物
式(I)的化合物也可以与一种或多种合适的杀真菌剂、杀菌剂、杀螨剂、杀螺剂、杀线虫剂、杀虫剂、微生物剂、有益微生物、除草剂、肥料、驱鸟剂、植物毒素(Phytotonics)、杀菌剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂混合使用以由此例如扩宽作用谱、延长作用期、增强作用速率、防止排斥性或防止抗药性发展。此外,这种活性物质组合可以改进植物生长和/或对非生物因素,例如高温或低温、干旱或高水含量或土壤盐含量的耐受性。也可以改善开花和结果表现、优化发芽能力和根系发育、促进采收和改善产量、影响成熟、改善收获物的品质和/或营养价值、延长储存寿命和/或改善收获物的可加工性。
此外,式(I)的化合物可以与其它活性物质或化学信息素,如引诱剂和/或驱鸟剂和/或植物激活剂和/或生长调节剂和/或肥料混合存在。同样地,式(I)的化合物可以与改善植物性质,例如生长、产量和收获物的品质的试剂混合使用。
在本发明的一个特定实施方案中,式(I)的化合物与其它化合物,优选如下所述的那些混合存在于制剂或由这些制剂制成的使用形式中。
如果下文提到的化合物之一可以以各种互变异构形式存在,如果在每种情况下没有明确提到,也包括这些形式。
与杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂的混合物
本文中以其“俗名”提及的活性物质是已知的并描述在例如杀虫剂手册(ThePesticide Manual, 16th ed., British Crop Protection Council 2012)中,或可以在互联网上搜索(例如http://www.alanwood.net/pesticides)。
(1) 乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如氨基甲酸酯,例如棉铃威、涕灭威、恶虫威、丙硫克百威、丁酮威、丁酮砜威、西维因、呋喃丹、丁硫克百威、乙硫苯威、仲丁威、伐虫脒、呋线威、异丙威、甲硫威、灭多威、速灭威、杀线威、抗蚜威、残杀威、硫双威、久效威、唑蚜威、混杀威、XMC和灭杀威;或有机磷酸酯,例如乙酰甲胺磷、甲基吡啶磷、乙基谷硫磷、甲基谷硫磷、硫线磷、氯氧磷、毒虫畏、氯甲磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、蝇毒磷、杀螟腈、甲基内吸磷、二嗪农、敌敌畏/DDVP、百治磷、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、EPN、乙硫磷、灭线磷、伐灭磷、苯线磷、杀螟硫磷、倍硫磷、噻唑磷、庚烯磷、Imicyafos、异柳磷、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑磷、马拉硫磷、灭蚜磷、甲胺磷、杀扑磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧乐果、甲基砜吸磷、对硫磷、甲基对硫磷、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、胺丙畏、丙硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、治螟磷、丁基嘧啶磷、双硫磷、特丁硫磷、杀虫畏、甲基乙拌磷、三唑磷、敌百虫(Triclorfon)和蚜灭多。
(2) GABA-控制的氯通道拮抗剂,例如环戊二烯类-有机氯,例如氯丹和硫丹或苯基吡唑(Fiprole),例如乙虫腈和氟虫腈。
(3) 钠通道调节剂/电压依赖性钠通道阻滞剂,例如拟除虫菊酯,例如氟丙菊酯、丙烯菊酯、d-顺式-反式丙烯菊酯、右旋反式丙烯菊酯、联苯菊酯、生物丙烯菊酯、生物丙烯菊酯s-环戊烯基异构体、生物苄呋菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯氰菊酯 [(1R)-反式异构体]、溴氰菊酯、烯炔菊酯 [(EZ)-(1R)异构体]、高氰戊菊酯、依芬普司、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、τ-氟胺氰菊酯、苄螨醚、炔咪菊酯、噻恩菊酯、Momfluorothrin、苄氯菊酯、苯醚菊酯 [(1R)-反式异构体]、炔丙菊酯、除虫菊酯(除虫菊属)、苄呋菊酯、氟硅菊酯、七氟菊酯、胺菊酯、胺菊酯 [(1R)异构体]]、四溴菊酯和四氟苯菊酯或DDT或甲氧滴滴涕。
(4) 烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂,例如新烟碱类,例如啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、噻虫啉和噻虫嗪或烟碱或氟啶虫胺腈或Flupyradifurone。
(5) 烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)的变构激活剂,例如多杀菌素(Spinosine),例如乙基多杀菌素和多杀霉素(Spinosad)。
(6) 氯离子通道激活剂,例如阿维菌素/米尔倍霉素,例如阿巴美丁、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、雷皮菌素和米尔倍霉素。
(7) 保幼激素模仿物,例如保幼激素类似物,例如Hydroprene、烯虫炔酯(Kinoprene)和烯虫酯或苯氧威或吡丙醚。
(8) 具有未知或非特异性作用机制的活性物质,例如烷基卤,例如甲基溴和其它烷基卤;或Chloropicrin或硫酰氟或硼砂或吐酒石。
(9) 选择性拒食剂,例如吡蚜酮或氟啶虫酰胺。
(10) 螨生长抑制剂,例如四螨嗪、噻螨酮和氟螨嗪或乙螨唑。
(11) 昆虫肠膜的微生物干扰剂,例如苏云金杆菌以色列亚种、球形芽孢杆菌、苏云金杆菌aizawai亚种、苏云金杆菌kurstaki亚种、苏云金杆菌tenebrionis亚种和BT植物蛋白:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12) 氧化磷酸化抑制剂、ATP干扰剂,例如丁醚脲或有机锡化合物,例如三唑锡、三环锡和六苯丁锡氧(Fenbutatin oxide)或克螨特或三氯杀螨砜。
(13) 中断H质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂,例如溴虫腈、DNOC和氟虫胺。
(14) 烟碱能乙酰胆碱受体拮抗剂,例如杀虫磺、杀螟丹盐酸盐、杀虫环和杀虫双。
(15) 几丁质生物合成抑制剂,0型,例如双三氟虫脲、氟啶脲、除虫脲、氟环脲、氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、氟酰脲(Novaluron)、多氟脲(Noviflumuron)、伏虫隆和杀铃脲。
(16) 几丁质生物合成抑制剂,1型,例如噻嗪酮。
(17) 蜕皮抑制剂(尤其用于双翅目,即双翅类昆虫),例如灭蝇胺。
(18) Ecdyson受体激动剂,例如环虫酰肼、Halofenozide、甲氧虫酰肼和虫酰肼。
(19) 章鱼胺能(Oktopaminerge)激动剂,例如双甲脒。
(20) 复合体-III电子传递抑制剂,例如氟蚁腙;或灭螨醌;或嘧螨酯。
(21) 复合体-I电子传递抑制剂,例如METI杀螨剂,例如喹螨醚、唑螨酯、嘧螨醚、哒螨灵、吡螨胺和唑虫酰胺或鱼藤酮(Derris)。
(22) 电压依赖性钠通道阻滞剂,例如茚虫威或氰氟虫腙。
(23) 乙酰辅酶A羧化酶抑制剂,例如特窗酸(Tetronsäure)和特特拉姆酸(Tetramsäure)衍生物,例如螺螨酯、螺甲螨酯和螺虫乙酯。
(24) 复合体-IV电子传递抑制剂,例如膦,例如磷化铝、磷化钙、膦和锌磷化物或氰化物。
(25) 复合体-II电子传递抑制剂,例如腈吡螨酯和丁氟螨酯。
(28) 兰尼碱受体效应剂,例如二酰胺,例如氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺和氟虫双酰胺。
具有未知或不明确的作用机制的其它活性物质,例如Afidopyropen、Afoxolaner、印楝素、Benclothiaz、苯螨特、联苯肼酯、溴螨酯、灭螨猛、冰晶石、Cyclaniliprole、环氧虫啶、Cyhalodiamide、Dicloromezotiaz、三氯杀螨醇、氟螨嗪、Flometoquin、Fluensulfone、嘧虫胺、氟菌螨酯、丁烯氟虫腈(Flufiprole)、Fluhexafon、氟吡菌酰胺、Fluralaner、呋喃虫酰肼、Guadipyr、Heptafluthrin、氯噻啉、异菌脲、氯氟醚菊酯、Paichongding、Pyflubumide、啶虫丙醚、Pyrifluquinazon、嘧螨胺、四氟醚菊酯、Tetraniliprole、Tetrachlorantraniliprole、Tioxazafen、Triflumezopyrim和碘甲烷;和另外基于坚强芽孢杆菌的制剂(I-1582, BioNeem, Votivo)和下列已知活性化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(从WO2006/043635中获知)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(从WO2003/106457中获知)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(从WO2006/003494中获知)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(从WO2009/049851中获知)、碳酸3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯(从WO2009/049851中获知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(从WO2004/099160中获知)、4-(丁-2-炔-1-氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(从WO2003/076415中获知)、PF1364(CAS号1204776-60-2)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(从WO2005/085216中获知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(从WO2005/085216中获知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(从WO2005/085216中获知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(从WO2005/085216中获知)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(从CN102057925中获知)、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(从WO2010/129500中获知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧化硫杂环丁烷-3-基)苯甲酰胺(从WO2009/080250中获知)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]亚吡啶-2(1H)-基]-2,2,2-三氟乙酰胺(从WO2012/029672中获知)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇盐(从WO2009/099929中获知)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇盐(从WO2009/099929中获知)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(从CN101337940中获知)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(从WO2008/134969中获知)、3-[苯甲酰基(甲基)氨基]-N-[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(从WO 2010018714中获知)、[2-(2,4-二氯苯基)-3-氧代-4-氧杂螺[4.5]癸-1-烯-1-基]碳酸丁酯(从CN 102060818中获知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异噁唑-3-基]-N-[(Z)-甲氧基亚氨基甲基]-2-甲基苯甲酰胺(从WO2007/026965中获知)、3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(从WO2013/144213中获知)、N-(甲基磺酰基)-6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-甲酰胺(从WO2012/000896中获知)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(从WO2010/051926中获知)。
与杀真菌剂的混合物
本文中以其“俗名”提及的活性物质是已知的并描述在例如"Pesticide Manual"中或互联网上(例如http://www.alanwood.net/pesticides)。
类别(1)至(15)中列举的所有杀真菌混合配对物如果存在合适的官能团,可任选与相应的碱或酸形成盐。此外,如果互变异构是可能的,类别(1)至(15)中列举的杀真菌混合配对物还包括互变异构形式。
1) 麦角固醇生物合成抑制剂,例如(1.01) Aldimorph、(1.02) 阿扎康唑、(1.03)联苯三唑醇、(1.04) 糠菌唑、(1.05) 环丙唑醇、(1.06) 苄氯三唑醇、(1.07) 苯醚甲环唑、(1.08) 烯唑醇、(1.09) 烯唑醇-M、(1.10) 吗菌灵、(1.11) 吗菌灵醋酸盐、(1.12) 氟环唑、(1.13) 乙环唑、(1.14) 氯苯嘧啶醇、(1.15) 腈苯唑、(1.16) 环酰菌胺、(1.17) 苯锈啶、(1.18) 丁苯吗琳、(1.19) 氟喹唑、(1.20) 呋嘧醇、(1.21) 氟硅唑、(1.22) 粉唑醇、(1.23) 呋菌唑、(1.24) 呋醚唑(Furconazole-cis)、(1.25) 己唑醇、(1.26) 抑霉唑、(1.27) 硫酸抑霉唑、(1.28) 亚胺唑、(1.29) 种菌唑、(1.30) 叶菌唑、(1.31) 腈菌唑、(1.32) 萘替芬、(1.33) 氟苯嘧啶醇、(1.34) 恶咪唑、(1.35) 多效唑、(1.36) 稻瘟酯、(1.37) 戊菌唑、(1.38) 粉病灵、(1.39) 咪鲜胺、(1.40) 丙环唑、(1.41) 丙硫菌唑、(1.42) 稗草畏、(1.43) 啶斑肟、(1.44) Quinconazol、(1.45) 硅氟唑、(1.46) 螺环菌胺、(1.47) 戊唑醇、(1.48) 特比萘芬、(1.49) 四氟醚唑、(1.50) 三唑酮、(1.51) 三唑醇、(1.52) 十三吗啉、(1.53) 氟菌唑、(1.54) 嗪胺灵、(1.55) 灭菌唑、(1.56) 烯效唑、(1.57) 高烯效唑(Uniconazole-p)、(1.58) 烯唑醇(Viniconazol)、(1.59) 伏立康唑、(1.60) 1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(1.61) 1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、(1.62) N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.63) N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}酰亚氨基甲酰胺、(1.64) O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁烷-2-基]-1H-咪唑-1-硫代甲酸酯、(1.65) 啶菌噁唑(Pyrisoxazol)、(1.66) 2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.67) 硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(1.68) 5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.69) 2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.70) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.71) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.72) 硫氰酸1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(1.73) 硫氰酸1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(1.74) 5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.75) 5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.76) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.77) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.78) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.79) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.80) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.81) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.82) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.83) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.84) 2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.85) 2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.86) 2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.87) 2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.88) 2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.89) (2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.90) (2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.91) (2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.92) (2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.93) (1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.94) (1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.95) 5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇。
2) 复合体I或II处的呼吸链抑制剂,例如(2.01) 联苯吡菌胺、(2.02) 啶酰菌胺、(2.03) 萎锈灵、(2.04) Diflumetorim、(2.05) 甲呋酰胺、(2.06) 氟吡菌酰胺、(2.07) 氟酰胺、(2.08) 氟唑菌酰胺、(2.09) 呋吡菌胺、(2.10) 拌种胺、(2.11) 吡唑萘菌胺(顺-差向异构外消旋物1RS,4SR,9RS和抗-差向异构外消旋物1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.12)Isopyrazam(反-差向异构外消旋物1RS,4SR,9SR)、(2.13) Isopyrazam(反-差向异构对映异构体1R,4S,9S)、(2.14) Isopyrazam(反-差向异构对映异构体1S,4R,9R)、(2.15)Isopyrazam(顺-差向异构外消旋物1RS,4SR,9RS)、(2.16) Isopyrazam(顺-差向异构对映异构体1R,4S,9R)、(2.17) Isopyrazam(顺-差向异构对映异构体1S,4R,9S)、(2.18) 灭锈胺、(2.19) 氧化萎锈灵、(2.20) Penflufen、(2.21) 吡噻菌胺、(2.22) Sedaxan、(2.23)噻呋酰胺、(2.24) 1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26) 3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27) N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.28) 5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29) Benzovindiflupyr、(2.30) N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.32) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.33) 1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.34) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.35) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.36) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.37) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.38) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.39) 1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.40) 1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.41)麦锈灵、(2.42) 2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(2.43)Isofetamid、(2.44) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.45) N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.46) N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.47) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.48) N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.49) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.50) 5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.51) 2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.52) 3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.53) N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.54) 3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.55) N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.56) 2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺、(2.57) 2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.58) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、(2.59) 5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.60) 2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.61) 3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.62) 5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.63) 2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.64) 1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.65) 1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.66) 1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.67) 3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.68) 3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.69) 3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.70) 3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
3) 复合体III处的呼吸链的抑制剂,例如(3.01) 唑嘧菌胺、(3.02) 吲唑磺菌胺(Amisulbrom)、(3.03) 嘧菌酯、(3.04) 氰霜唑、(3.05) 甲香菌酯(Coumethoxystrobin)、(3.06) 丁香菌酯、(3.07) 醚菌胺、(3.08) 烯肟菌酯(Enoxastrobin)、(3.09) 恶唑菌酮、(3.10) 咪唑菌酮、(3.11) 氟菌螨酯、(3.12) 氟嘧菌酯、(3.13) 醚菌酯、(3.14) 苯氧菌胺、(3.15) 肟醚菌胺、(3.16) 啶氧菌酯、(3.17) 唑菌胺酯、(3.18) 唑胺菌酯、(3.19) 唑菌酯、(3.20) Pyribencarb、(3.21) 氯啶菌酯(Triclopyricarb)、(3.22) 肟菌酯、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.24) (2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙叉基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25) (2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)乙叉基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.27) Fenaminostrobin、(3.28) 5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙叉基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.29) (2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(3.30) N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺、(3.31) 2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.32) 2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.33) (2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺。
4) 有丝分裂和细胞分裂抑制剂,例如(4.01) 苯菌灵、(4.02) 多菌灵、(4.03)Chlorfenazol、(4.04) 乙霉威、(4.05) 噻唑菌胺、(4.06) 氟吡菌胺、(4.07) 麦穗宁、(4.08) 戊菌隆、(4.09) 噻苯咪唑、(4.10) 甲基硫菌灵、(4.11) 硫菌灵、(4.12) 苯酰菌胺、(4.13) 5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、(4.14) 3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。
5) 能够具有多点作用的化合物,例如(5.01) 波尔多混合剂、(5.02) 敌菌丹、(5.03) 克菌丹、(5.04) 百菌清、(5.05) 氢氧化铜、(5.06) 环烷酸铜、(5.07) 氧化铜、(5.08) 王铜、(5.09) 硫酸铜(2+)、(5.10) 抑菌灵、(5.11) 二嗪农、(5.12) 多果定、(5.13) 多果定游离碱、(5.14) 福美铁、(5.15) Fluorofolpet、(5.16) 菌丹、(5.17) 双胍辛、(5.18) 双胍辛乙酸盐、(5.19) 双胍辛胺、(5.20) 双胍辛烷基苯磺酸盐(Iminoctadinalbesilat)、(5.21) 双胍辛胺三乙酸盐、(5.22) 代森锰铜、(5.23) 代森锰锌、(5.24) 代森锰、(5.25) 代森联、(5.26) 代森联锌、(5.27) 喹啉铜、(5.28) 丙烷脒、(5.29) 丙森锌、(5.30) 硫和硫制剂,包括石硫合剂、(5.31) 福美双、(5.32) 对甲抑菌灵、(5.33) 代森锌、(5.34) 福美锌、(5.35) 敌菌灵。
6) 能够诱发宿主防御反应的化合物,例如(6.01) Acibenzolar-S-methyl、(6.02) 异噻菌胺(Isotianil)、(6.03) 噻菌灵、(6.04) 噻酰菌胺、(6.05) 昆布多糖。
7) 氨基酸和/或蛋白质生物合成的抑制剂,例如(7.01) Andoprim、(7.02) 灭瘟素(Blasticidin-S)、(7.03) 嘧菌环胺、(7.04) 春雷霉素、(7.05) 水合盐酸春雷霉素、(7.06) 嘧菌胺、(7.07) 嘧霉胺、(7.08) 3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(7.09) 土霉素、(7.10) 链霉素。
8) ATP生产的抑制剂,例如(8.01) 薯瘟锡(Fentinacetat)、(8.02) 三苯锡氯、(8.03) 毒菌锡、(8.04) Silthiofam。
9) 细胞壁合成的抑制剂,例如(9.01) 苯噻菌胺、(9.02) 烯酰吗啉、(9.03) 氟吗啉、(9.04) 丙森锌、(9.05) 双炔酰菌胺、(9.06) 多氧菌素、(9.07) 多抗霉素、(9.08) 有效霉素A、(9.09) Valifenalat、(9.10) 多氧菌素B、(9.11) (2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.12) (2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10) 脂质和膜合成的抑制剂,例如(10.01) 联苯、(10.02) 地茂散、(10.03) 氯硝胺、(10.04) 克瘟散、(10.05) 氯唑灵、(10.06) Iodocarb、(10.07) 异稻瘟净、(10.08) 稻瘟灵、(10.09) 霜霉威、(10.10) 霜霉威盐酸盐、(10.11) 胺丙威、(10.12) 定菌磷、(10.13) 五氯硝基苯、(10.14) 四氯硝基苯、(10.15) 甲基立枯磷。
11) 黑色素生物合成的抑制剂,例如(11.01) 环丙酰菌胺、(11.02) 双氯氰菌胺、(11.03) 氰菌胺、(11.04) 苯酞、(11.05) 咯喹酮、(11.06) 三环唑、(11.07) {3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁烷-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙酯。
12) 核酸合成的抑制剂,例如(12.01) 苯霜灵、(12.02) 精苯霜灵(Kiralaxyl)、(12.03) 乙嘧酚磺酸酯、(12.04) Clozylacon、(12.05) 甲菌定、(12.06) 乙菌定、(12.07)呋霜灵、(12.08) 恶霉灵、(12.09) 甲霜灵、(12.10) 精甲霜灵(Mefenoxam)、(12.11) 甲呋酰胺、(12.12) 恶霜灵、(12.13) 恶喹酸、(12.14) 辛噻酮。
13) 信号转导的抑制剂,例如(13.01) 乙菌利、(13.02) 拌种咯、(13.03) 咯菌腈、(13.04) 异菌脲、(13.05) 腐霉利、(13.06) 喹氧灵、(13.07) 乙烯菌核利、(13.08)Proquinazid。
14) 能够充当解偶联剂的化合物,例如(14.01) 乐杀螨、(14.02) 消螨普(Dinocap)、(14.03) 嘧菌腙、(14.04) 氟啶胺、(14.05) Meptyldinocap。
15) 其它化合物,例如(15.001) 苯噻硫氰、(15.002) Bethoxazin、(15.003) 卡巴西霉素(Capsimycin)、(15.004) 香芹酮、(15.005) 灭螨猛、(15.006) Pyriofenone(Chlazafenone)、(15.007) 硫杂灵、(15.008) 环氟菌胺(Cyflufenamid)、(15.009) 霜脲氰、(15.010) Cyprosulfamide、(15.011) 棉隆、(15.012) 咪菌威(Debacarb)、(15.013)双氯酚、(15.014) 哒菌清、(15.015) 野燕枯、(15.016) 野燕枯甲硫酸盐(Difenzoquatmetilsulfat)、(15.017) 二苯胺、(15.018) Ecomat、(15.019) 胺苯吡菌酮(Fenpyrazamine)、(15.020) Flumetover、(15.021) Fluoroimide、(15.022) 磺菌胺(Flusulfamide)、(15.023) Flutianil、(15.024) 乙磷铝、(15.025) 三乙膦酸钙(Fosetyl-Calcium)、(15.026) 三乙膦酸钠(Fosetyl-Natrium)、(15.027) 六氯苯、(15.028) Irumamycin、(15.029) 磺菌威、(15.030) 异硫氰酸甲酯、(15.031) 苯菌酮、(15.032) 米多霉素、(15.033) 纳他霉素、(15.034) 二甲基二硫代氨基甲酸镍、(15.035)酞菌酯(Nitrothal-isopropyl)、(15.036) Oxamocarb、(15.037) Oxyfenthiin、(15.038)五氯酚和盐、(15.039) 苯醚菊酯、(15.040) 亚磷酸及其盐、(15.041) Propamocarb-fosetylate、(15.042) Propanosine-Natrium、(15.043) 丁吡吗啉(Pyrimorph)、(15.044)硝吡咯菌素(Pyrrolnitrin)、(15.045) Tebufloquin、(15.046) 叶枯酞、(15.047)Tolnifanid、(15.048) Triazoxid、(15.049) 水杨菌胺(Trichlamid)、(15.050) 氰菌胺(Zarilamid)、(15.051) 2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧代壬(dioxonan)-7-基酯、(15.052) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.053) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.054) Oxathiapiprolin、(15.055) 1H-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯、(15.056) 2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(15.057) 2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.058) 2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.059)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.060) 2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.061) 2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.062) 2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-色烯-4-酮、(15.063) 2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.064) 2-苯基酚和盐、(15.065) 3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.066) 3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈、(15.067) 3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.068) 4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.069) 5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.070) 5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.071) 5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.072) 5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.073) 5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.074) (2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.075) N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.076) N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.077) N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.078) N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.079) N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.080) N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘烟酰胺、(15.081)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.082) N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.083) N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.084) N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.085) N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.086) N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.087) {6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.088) 吩嗪-1-甲酸、(15.089) 喹啉-8-醇、(15.090) 喹啉-8-醇硫酸盐(2:1)、(15.091) {6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.092) (5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.093) N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、(15.094) 4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.095) {6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-酯、(15.096) 4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式: 4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.097) 3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.098) [3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.099) (S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.100) (R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.101) 2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(15.102) 2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.103) 2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.104)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.105) 脱落酸、(15.106) N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.107) N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.108) N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.109) N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.110) N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.111) N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.112) N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.113) N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.114) N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.115) N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.116) N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.117) N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.118) N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.119) N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.120) N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.121) N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.122) N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.123) N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.124)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.125) N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.126) N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.127) N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.128) N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.129) N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.130) N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.131) N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(15.132)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.133) N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.134) N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.135) 9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂环庚三烯(Benzoxazepin)、(15.136) 2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.137) 2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.138) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.139) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.140) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.141) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.142) N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.143) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.144) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.145) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.146)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.147) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.148) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.149) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.150) N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.151) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.152) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.153) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.154) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.155) N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.156) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.157) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.158) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.159) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.160) 2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.161) 2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.162) 2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.163)甲磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基酯、(15.164) 甲磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.165) 2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.166) 2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.167) 2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.168) 2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.169) 2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.170) 2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.171) 甲磺酸2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基酯、(15.172) 甲磺酸2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基酯、(15.173) 甲磺酸2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.174) 甲磺酸2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基酯。
作为混合配对物的生物农药
式(I)的化合物可以与生物农药组合。
生物农药尤其包括细菌、真菌、酵母、植物提取物和由微生物形成的此类产物,包括蛋白质和次级代谢产物。
生物农药尤其包括细菌,如产芽孢菌、根定植(wurzelbesiedelnd)菌和充当生物杀虫剂、杀真菌剂或杀线虫剂的细菌。
用作或可用作生物农药的此类细菌的实例是:
解淀粉芽孢杆菌,菌株FZB42(DSM 231179)或蜡样芽胞杆菌,尤其是蜡样芽胞杆菌菌株CNCM I-1562或坚强芽孢杆菌,菌株I-1582(登录号CNCM I-1582)或短小芽孢杆菌,尤其是菌株GB34(登录号ATCC 700814)和菌株QST2808(登录号NRRL B-30087),或枯草杆菌,尤其是菌株GB03(登录号ATCC SD-1397),或枯草杆菌菌株QST713(登录号NRRL B-21661)或枯草杆菌菌株OST 30002(登录号NRRL B-50421),苏云金芽孢杆菌,尤其是苏云金芽孢杆菌以色列亚种(血清型H-14)、菌株AM65-52(登录号ATCC 1276),或苏云金芽孢杆菌aizawai亚种,尤其是菌株ABTS-1857(SD-1372),或苏云金芽孢杆菌kurstaki亚种菌株HD-1,或苏云金芽孢杆菌tenebrionis亚种菌株NB 176(SD-5428)、Pasteuria penetrans、Pasteuria spp.(肾形肾状线虫)-PR3(登录号ATCC SD-5834)、细黄链霉菌菌株AQ6121(= QRD 31.013、NRRLB-50550)、鲜黄链霉菌菌株AQ 6047(登录号NRRL 30232)。
用作或可用作生物农药的真菌和酵母的实例是:
白僵菌,尤其是菌株ATCC 74040,盾壳霉(Coniothyrium minitans),尤其是菌株CON/M/91-8(登录号DSM-9660),Lecanicillium spp.,尤其是菌株HRO LEC 12,蜡蚧轮枝菌(前称Verticillium lecanii),尤其是菌株KV01,绿僵菌,尤其是菌株F52(DSM3884/ ATCC90448),Metschnikowia fructicola,尤其是菌株NRRL Y-30752,玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(现在:Isaria fumosorosea),尤其是菌株IFPC 200613或菌株Apopka 97(Accesion No. ATCC 20874),淡紫色拟青霉,尤其是淡紫色拟青霉菌株251(AGAL 89/030550),黄色蠕形霉,尤其是菌株V117b,深绿木霉,尤其是菌株SC1(登录号CBS122089),哈茨木霉,尤其是T. harzianum rifai T39(登录号CNCM I-952)。
用作或可用作生物农药的病毒的实例是:
卷叶蛾(Adoxophyes orana)(苹果壳卷叶蛾(Apfelschalenwickler)) 颗粒体病毒(GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)(苹果卷叶蛾(Apfelwickler))颗粒体病毒(GV)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)(棉花螟蛉)核型多角体病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)(甜菜夜蛾)mNPV、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)(秋粘虫(Heerwurm)mNPV、Spodoptera littoralis(非洲棉叶虫)NPV。
还包括作为“接种菌”添加到植物或植物部位或植物器官中并利用它们的特定性质促进植物生长和植物健康的细菌和真菌。实例包括:
土壤杆菌属、固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans)、固氮螺菌属、固氮菌属、慢生根瘤菌属、伯克氏菌属,尤其是洋葱伯克氏菌(前称洋葱假单胞菌)、巨孢囊霉属或Gigaspora monosporum、球囊霉属、蜡蘑属、布氏乳杆菌、类球囊霉属、Pisolithustinctorus、假单胞菌属、根瘤菌属,尤其是三叶草根瘤菌,须腹菌属、Scleroderma spp.、乳牛肝菌属、链霉菌属。
用作或可用作生物农药的植物提取物和由微生物形成的此类产物,包括蛋白质和次级代谢产物的实例是:
大蒜(Allium sativum)、苦艾(Artemisia absinthium)、印楝素、Biokeeper WP、Cassia nigricans、苦皮藤素(Celastrus angulatus)、Chenopodium anthelminticum、几丁质、Armour-Zen、欧洲鳞毛蕨(Dryopteris filix-mas)、问荆(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(昆诺阿藜皂苷提取物)、除虫菊属/除虫菊酯、Quassiaamara、栎(Quercus)、皂树(Quillaja)、Regalia、"Requiem ™杀虫剂"、鱼藤酮、鱼尼丁/利阿诺定、聚合草(Symphytum officinale)、菊蒿(Tanacetum vulgare)、百里香酚、Triact70、TriCon、Tropaeulum majus、Urtica dioica、Veratrin、Viscum album、十字花科提取物,尤其是油菜籽粉或芥末粉。
作为混合配对物的安全剂
式(I)的化合物可以与安全剂,例如解草嗪、解毒喹(-mexyl)、解草胺腈(Cyometrinil)、环丙磺酰胺、二氯丙烯胺、解草唑(-乙酯)、解草啶、解草安、肟草安、呋喃解草唑、双苯噁唑酸(-乙酯)、吡唑解草酸(-二乙酯)、萘二甲酸酐、解草腈、2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)组合。
植物和植物部位
可根据本发明处理所有植物和植物部位。植物在本文中被理解为是指所有植物和植物种群,例如希望和不希望的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是可通过常规育种和优选方法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的组合获得的植物,包括转基因植物并包括可受和不可受品种保护法保护的植物品种。植物部位应被理解为是指植物的全部地上和地下部位和器官,如芽、叶、花和根,其中实例是叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子以及块茎、根和根茎。植物部位还包括收获物及无性和有性繁殖材料,例如插枝、块茎、根茎、幼枝和种子。
根据本发明用该活性物质对植物和植物部位的处理直接进行或通过用常规处理方法作用于它们的周围环境、生活空间或储存空间进行,例如通过浸渍、喷洒、蒸发、起雾、撒播、涂铺(Aufstreichen)、灌注和在繁殖材料的情况下(尤其是在种子的情况下),还通过涂覆一层或多层包衣。
如上文已经提到,可以根据本发明处理所有植物和它们的部位。在一个优选实施方案中,处理野生或通过常规生物育种方法(例如杂交或原生质体融合)获得的植物物种和植物品种及其部位。在另一优选实施方案中,处理通过基因工程方法——任选地,与常规方法结合——获得的转基因植物和植物品种(基因改造生物)及其部位。上文已经解释了术语“部位”和“植物的部位”或“植物部位”。根据本发明特别优选处理各个市售品种或在用植物品种的植物。植物品种被理解为是指具有新性质(“性状”)并通过常规育种、诱变或重组DNA技术获得的植物。它们可以是品种、物种、生物型或基因型。
转基因植物、种子处理和整合事件(Integrationsereignisse)
根据植物物种或植物品种、它们的位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养),本发明的处理还可导致超加性(“协同”)效应。例如,超过实际预期效果的下列效果是可能的:降低可根据本发明使用的物质和组合物的施用量和/或拓宽其作用谱和/或提高其作用、更好的植物生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或对水或土壤盐含量的耐受性、提高的开花性能、更容易采收、加快成熟、更高的产率、收获产品的品质更高和/或营养价值更高、提高收获产品的储存寿命和/或加工性能。
优选根据本发明处理的转基因(通过基因工程获得)植物或植物品种包括通过基因改造获得赋予这些植物特别有利的有用性质(“性状”)的遗传物质的所有植物。此类性质的实例是更好的植物生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或对水或土壤盐含量的耐受性、提高的开花性能、更容易采收、加快成熟、更高的产率、收获产品的更高品质和/或更高营养价值、收获产品的更好储存寿命和/或加工性能。此类性质的进一步和特别强调的实例是植物对动物和微生物害虫,如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的更好的防御力,以及植物对特定除草活性物质的耐受性提高。转基因植物的实例包括重要的作物植物,如谷物(小麦、稻米)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆和其它蔬菜类型、棉花、烟草、油菜以及水果植物(如下列水果:苹果、梨、柑橘类水果和葡萄),其中特别强调玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的性状是植物通过在植物中生成的毒素,尤其是由来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物中形成的那些毒素而对昆虫、蛛形纲动物、线虫、蛞蝓和蜗牛的提高的防御力(下文被称作“Bt植物”)。还特别强调的性质(“性状”)是植物通过系统获得抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、诱导子以及抗性基因和相应表达的蛋白质和毒素而对真菌、细菌和病毒的提高的防御力。另外特别强调的性质(“性状”)是植物对特定除草活性物质,例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草铵膦(例如“PAT”基因)的提高的耐受性。赋予相关所需性质(“性状”)的基因还可以彼此组合存在于转基因植物中。“Bt植物”的实例包括以商品名YIELD GARD®(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut®(例如玉米)、StarLink®(例如玉米)、Bollgard®(棉花)、Nucotn®(棉花)和NewLeaf®(马铃薯)销售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。耐除草剂植物的实例包括以商品名Roundup Ready®(耐受草甘膦,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link®(耐受草铵膦,例如油菜)、IMI®(耐受咪唑啉酮)和STS®(耐受磺酰脲,例如玉米)销售的玉米品种、棉花品种和大豆品种。耐除草剂植物(为耐受除草剂以常规方式培育)还包括以Clearfield®为名销售的品种(例如玉米)。这些叙述当然也适用于具有这些仍待开发的遗传性质(“性状”)并将在未来开发和/或销售的植物品种。
所列植物可根据本发明用通式(I)的化合物和/或本发明的活性物质混合物以特别有利的方式处理。上文对活性物质或混合物所示的优选范围也适用于这些植物的处理。特别强调用本文中具体提到的化合物或混合物处理植物。
转基因植物、种子处理和整合事件
优选根据本发明处理的转基因(通过基因工程获得)植物或植物品种包括通过基因改造获得赋予这些植物特别有利的有用性质(“性状”)的遗传物质的所有植物。此类性质的实例是更好的植物生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或对水或土壤盐含量的耐受性、提高的开花性能、更容易采收、加快成熟、更高的产率、收获产品的更高品质和/或更高营养价值、收获产品的更好储存寿命和/或加工性能。此类性质的进一步和特别强调的实例是通过例如在植物中生成的毒素,特别是由来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物中形成的那些毒素所造成的植物对动物和微生物害虫,如对昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨虫、蜗牛的提高的抵抗力,以及例如通过系统获得抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、诱导子和抗性基因和相应表达的蛋白质和毒素造成的植物对植物致病真菌、细菌和/或病毒的提高的抵抗力,以及植物对特定除草活性物质,例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草铵膦(例如“PAT”基因)的提高的耐受性。赋予相关所需性质(“性状”)的基因还可以彼此组合存在于转基因植物中。转基因植物的实例包括重要的作物植物,如谷物(小麦、稻米、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其它类型的蔬菜、棉花、烟草、油菜以及水果植物(如水果苹果、梨、柑橘类水果和葡萄),其中特别强调玉米、大豆、小麦、稻米、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油菜。特别强调的性质(“性状”)是植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蜗牛的提高的抵抗力。
作物保护–处理类型
用式(I)的本发明的化合物对植物和植物部位的处理直接进行或通过用常规处理方法作用于它们的周围环境、生活空间或储存空间进行,例如通过浸渍、喷洒、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、起雾、撒播、发泡、涂抹、涂铺、灌注、浇灌(浸透)、滴灌以及在繁殖材料的情况下,尤其是在种子的情况下,还通过干种子拌种(beizen)、湿种子拌种、浆液拌种、包壳、涂覆一层或多层包衣等。也可以通过超低容量法施用活性物质或将活性物质制剂或活性物质本身注射到土壤中。
植物的一种优选的直接处理是叶施,即将式(I)的本发明的化合物施加到叶子上,其中可以根据各自的病原体、害虫或杂草的侵害压力调节处理频率和施用量。
在系统活性化合物的情况下,式(I)的本发明的化合物还经根系进入植物。然后通过式(I)的本发明的化合物对植物生活空间的作用处理植物。这可以例如通过浸透或通过混入土壤或营养液中实现,即用式(I)的本发明的化合物的液体形式浸渍植物所在地(例如土壤或水培系统),或通过土施实现,即将式(I)的本发明的化合物以固体形式(例如颗粒形式)引入植物所在地。在水稻作物的情况下,这也可以通过将式(I)的化合物以固体施加形式(例如颗粒)计量到灌溉水田中实现。
种子处理
通过处理植物种子来控制动物虫害早已为人所知,并且是不断改进的主题。但是,种子的处理带来一系列问题,它们并非总能以令人满意的方式解决。因此,希望开发出省略或至少显著减少在储存过程中、在播种后或在植物出苗后另外施用植物保护组合物的保护种子和发芽植物的方法。另外希望优化所用活性物质的量以提供使种子和发芽植物免受动物虫害侵袭的最佳保护,而所用活性物质不损害植物本身。特别地,种子处理方法还应考虑抗虫或抗性转基因植物的固有杀昆虫或杀线虫性质以花费最少的植物保护组合物实现种子和发芽植物的最佳保护。
本发明因此还特别涉及通过用式(I)的本发明的化合物处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法。本发明的保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法包括用式I的活性物质和混合配对物在一次操作中同时处理或相继处理种子的方法。其还包括在不同时间用式I的活性物质和混合配对物处理种子的方法。
本发明还涉及式(I)的本发明的化合物用于处理种子以保护种子和由此生成的植物免受动物虫害的用途。
本发明还涉及已用式(I)的本发明的化合物处理以免受动物虫害的种子。本发明还涉及已同时用式(I)的活性物质和混合配对物处理的种子。本发明还涉及已在不同时间用式(I)的活性物质和混合配对物处理的种子。在已在不同时间用式(I)的活性物质和混合配对物处理的种子的情况下,本发明的组合物中的各活性物质可以在不同层中存在于种子上。在这种情况下,包含式(I)的活性物质和混合配对物的层可任选被中间层隔开。本发明还涉及式(I)的活性物质和混合配对物已作为包衣的一部分或作为除包衣外的(一个或多个)附加层施加的种子。
本发明还涉及在用式(I)的本发明的化合物处理后进行薄膜包衣法以防止种子上的粉尘磨损的种子。
本发明的优点之一在于,由于本发明的组合物的特定系统性性质,用这些组合物处理种子不仅保护种子本身,还保护出苗后得到的植物免受动物虫害。由此可以省去在播种时或在其后不久直接处理作物。
另一优点在于用式(I)的本发明的化合物处理种子可以增强处理过的种子的萌芽和出苗。
同样被认为有利的是,式(I)的本发明的化合物尤其也可用于转基因种子。
还应该提到,式(I)的本发明的化合物可以与信号技术组合物组合使用,其例如通过共生体,例如根瘤菌、菌根和/或内生细菌或真菌带来更好的定植和/或优化的固氮。
本发明的组合物适用于保护农业、温室、林业或园艺中使用的每个植物品种的种子。这特别是谷物(例如小麦、大麦、黑麦、黍和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻米、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、芥花(Canola)、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲料甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜(Kohlgewächse)、洋葱和生菜)、水果植物、草坪和观赏植物的种子。特别重要的是谷物(如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、芥花、油菜和稻米的种子的处理。
如上文已经提到,用式(I)的本发明的化合物处理转基因种子也特别重要。这涉及通常含有至少一种控制特别具有杀昆虫和/或杀线虫性质的多肽的表达的异源基因的植物种子。转基因种子中的异源基因可来源于如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形细菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)之类的微生物。本发明特别适用于处理含有至少一种源自芽孢杆菌属的异源基因的转基因种子。该异源基因更优选来源于苏云金芽孢杆菌。
在本发明中,式(I)的本发明的化合物单独或在合适的制剂中施加到种子上。种子优选在足够稳定的状态下进行处理以在处理过程中不发生损伤。通常可以在采收与播种之间的任何时间处理种子。通常使用已从植物中分离并去除穗轴、外壳、茎、荚、绒毛或果肉的种子。例如可以使用已采收、清洗并干燥至允许储存的含水量的种子。或者,也可以使用在干燥后已用例如水处理然后再干燥,例如引发(priming)的种子。
一般而言,在处理种子时,必须注意选择施加到种子上的本发明的组合物和/或其它添加剂的量以便不损害种子发芽并且不损害从中长出的植物。特别是在某些施用量下可能表现出植物毒性效应的活性物质的情况下,必须注意这一点。
本发明的组合物可以直接施加,即不含其它组分并且尚未稀释。通常优选以合适的制剂形式将该组合物施加到种子上。适用于处理种子的制剂和方法是本领域技术人员已知的并例如描述在下列文献中:US 4,272,417 A、US 4,245,432 A、US 4,808,430 A、US 5,876,739 A、US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675 A1、WO 2002/028186 A2。
根据本发明使用的式(I)的化合物可以转化成常规拌种制剂,如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆液或用于种子的其它包衣料以及ULV制剂。
这些制剂以已知方式通过将式(I)的化合物与常规添加剂,例如常规增量剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、防沫剂、防腐剂、次级增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水混合制备。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的染料是常规用于此用途的所有染料。可以使用微溶于水的颜料也可以使用可溶于水的染料。实例包括以若丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1为名的染料。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的润湿剂是促进润湿并惯常用于配制农业化学活性物质的所有物质。可优选使用烷基萘磺酸盐,如二异丙基或二异丁基萘磺酸盐。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的分散剂和/或乳化剂是惯常用于配制农业化学活性物质的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂,或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚二醇醚和三苯乙烯基酚聚二醇醚和它们的磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其是木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的防沫剂是惯常用于配制农业化学活性物质的所有抑泡物质。可优选使用硅酮防沫剂和硬脂酸镁。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的防腐剂是可在农业化学组合物中用于此用途的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的次级增稠剂是可在农业化学组合物中用于此用途的所有物质。可优选考虑纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细碎二氧化硅。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的胶粘剂是可用于拌种产品的所有常规胶粘剂。优选实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠(Tylose)。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的赤霉素优选是赤霉素A1、A3(= 赤霉酸)、A4和A7;特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R. Wegler "Chemie derPflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel" , 第2卷, Springer Verlag,1970, 第401-412页)。
可根据本发明使用的拌种制剂可以直接或在预先用水稀释后用于不同种类的种子。例如,浓缩剂或可由其通过用水稀释获得的制剂可用于谷物,如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦的种子以及玉米、稻米、油菜、豌豆、菜豆、棉、向日葵、大豆和甜菜的种子或各种不同性质的蔬菜种子的拌种。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释的制剂也可用于转基因植物的种子的拌种。在这种情况下,也可能在与通过表达形成的物质的相互作用中发生额外的协同效应。
为了用可根据本发明使用的拌种制剂或用由其通过添加水制成的制剂处理种子,可用的是可照惯例用于拌种的所有混合装置。具体而言,拌种程序是在不连续或连续操作中将种子装入混合器,添加各自所需量的拌种制剂(本身或预先用水稀释后),混合直至该制剂均匀分布在种子上。任选地,此后接着干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用量可以在较宽的范围内变动。其取决于式(I)的本发明的化合物在制剂中的各自含量和种子。式(I)的化合物的施用量通常为0.001至50克/千克种子,优选0.01至15克/千克种子。
动物健康
在动物健康领域中,即在兽药领域中,本发明的活性物质抗动物寄生虫,尤其是体外寄生虫或在另一个实施方案中,体内寄生虫。术语“体内寄生虫”尤其包括绦虫、线虫或吸虫之类的蠕虫,和原虫,如球虫。体外寄生虫通常和优选是节肢动物,尤其是如蝇(叮咬和舔舐)、寄生蝇幼虫、虱、发虱(Haarling)、羽虱、蚤等之类的昆虫;或蜱螨(Acarid),如蜱,例如硬蜱或软蜱,或螨,如痒螨、恙螨、鸟螨等,以及水生体外寄生虫,如桡足类。
在兽药领域中,具有有利的温血动物的毒性的式(I)的化合物适用于控制在动物育种和畜牧业中在有用动物、种畜、动物园动物、实验室动物、实验动物和家养动物中出现的寄生虫。它们对寄生虫的所有或个别发育阶段有效。
农业有用动物包括,例如,哺乳动物,如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、黇鹿,特别是牛和猪;禽类,如火鸡、鸭、鹅,特别是鸡;鱼和甲壳动物,例如在水产养殖中,以及昆虫,如蜜蜂。
家养动物包括,例如,哺乳动物,如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、南美栗鼠、雪貂,特别是犬、猫、笼鸟、爬行动物、两栖动物和观赏鱼。
在一个优选实施方案中,将式(I)的化合物施用于哺乳动物。
在另一优选实施方案中,将式(I)的化合物施用于鸟,即笼鸟,特别是家禽。
使用式(I)的化合物控制动物寄生虫应减少或预防疾病、死亡病例和性能下降(就肉、奶、羊毛、皮革、蛋、蜜等而言),以实现更经济和更简单的动物饲养和可实现更好的动物福利。
关于动物健康领域,术语“控制”是指式(I)的化合物可在被此类寄生虫在无害程度上感染的动物中有效降低各自寄生虫的发生率。更具体地,“控制”在本文中是指式(I)的化合物可以杀死各自的寄生虫、抑制其生长或抑制其增殖。
这些寄生虫包括:
来自虱目,例如血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phthirus spp.、盲虱属(Solenopotes spp.);具体实例是:Linognathus setosus、Linognathus vituli、Linognathus ovillus、Linognathusoviformis、绵羊足颚虱(Linognathus pedalis)、Linognathus stenopsis、Haematopinusasini macrocephalus、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinussuis)、头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)、水牛盲虱(Solenopotes capillatus);
来自食毛目和Amblycerina亚目和Ischnocerina亚目,例如Trimenopon spp.、禽虱属(Menopon spp.)、鸭虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentron spp.、Damalina spp.、啮毛虱属(Trichodectes spp.)、猫羽虱属(Felicola spp.);具体实例是:Bovicola bovis、羊毛虱(Bovicola ovis)、Bovicolalimbata、Damalina bovis、犬毛虱(Trichodectes canis)、Felicola subrostratus、Bovicola caprae、Lepikentron ovis、Werneckiella equi;
来自双翅目和长角(Nematocerina)亚目和短角(Brachycerina)亚目,例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、Odagmia spp.、Wilhelmia spp.、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopotaspp.)、Philipomyia spp.、Braula spp.、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaeaspp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、角蝇属(Haematobia spp.)、Morellia spp.、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Luciliaspp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophagaspp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、Lipoptena spp.、蜱蝇属(Melophagus spp.)、Rhinoestrusspp.、大蚊属(Tipula spp.);具体实例是:埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、Chrysozonapluvialis、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、跗斑库蚊(Culex tarsalis)、Fannia canicularis、尸食性麻蝇(Sarcophaga carnaria)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、爬蚋(Simulium reptans)、巴浦白蛉(Phlebotomus papatasi)、Phlebotomus longipalpis、Odagmia ornata、Wilhelmia equina、Boophthoraerythrocephala、Tabanus bromius、Tabanus spodopterus、北美黑虻(Tabanus atratus)、Tabanus sudeticus、Hybomitra ciurea、Chrysops caecutiens、Chrysops relictus、Haematopota pluvialis、Haematopota italica、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Muscadomestica)、扰血蝇(Haematobia irritans irritans)、Haematobia irritans exigua、Haematobia stimulans、Hydrotaea irritans、Hydrotaea albipuncta、Chrysomyachloropyga、Chrysomya bezziana、羊狂蝇(Oestrus ovis)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、Przhevalskiana silenus、人皮蝇(Dermatobia hominis)、羊蜱蝇(Melophagus ovinus)、Lipoptena capreoli、Lipoptena cervi、Hippoboscavariegata、Hippobosca equina、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、Gasterophilushaemorroidalis、Gasterophilus inermis、鼻胃蝇(Gasterophilus nasalis)、Gasterophilus nigricornis、Gasterophilus pecorum、Braula coeca;
来自蚤目,例如蚤属(Pulex spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属(Tungaspp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.);具体实例是:犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、Xenopsylla cheopis;
来自异翅目,例如臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥蝽属(Panstrongylus spp.)。
来自蜚蠊目,例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、德国小蠊(Blattela germanica)和Supella spp.(例如棕带蜚蠊(Supellalongipalpa));
来自蜱螨(Acari(Acarina))亚纲和后气门亚目和中气门亚目(Meta-和Mesostigmata),例如锐缘蜱属(Argas spp.)、纯缘蜱属(Ornithodorus spp.)、耳蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus(牛蜱属)spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原始属)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、Pneumonyssus spp.、Raillietiaspp.、Pneumonyssus spp.、Sternostoma spp.、瓦螨属(Varroa spp.)、蜂盾螨属(Acarapisspp.);具体实例是:波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、Otobius megnini、微小牛蜱(Rhipicephalus (Boophilus)microplus)、消色牛蜱(Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus)、具环牛蜱(Rhipicephalus (Boophilus) annulatus)、Rhipicephalus (Boophilus) calceratus、Hyalomma anatolicum、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、Hyalomma marginatum、Hyalomma transiens、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)、篦子硬蜱(Ixodesricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、犬硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodespilosus)、Ixodes rubicundus、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodesholocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、长棘血蜱(Haemaphysalispunctata)、Haemaphysalis cinnabarina、Haemaphysalis otophila、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、长角血蜱(Haemaphysalis longicorni)、边缘革蜱(Dermacentor marginatus)、网纹革蜱(Dermacentor reticulatus)、Dermacentorpictus、白纹革蜱(Dermacentor albipictus)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、Hyalomma mauritanicum、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、囊状扇头蜱(Rhipicephalus bursa)、具尾扇头蜱(Rhipicephalusappendiculatus)、Rhipicephalus capensis、Rhipicephalus turanicus、Rhipicephaluszambeziensis、美洲钝眼蜱(Amblyomma americanum)、Amblyomma variegatum、Amblyommamaculatum、希伯来花蜱(Amblyomma hebraeum)、Amblyomma cajennense、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、Ornithonyssus bursa、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、大蜂螨(Varroa jacobsoni);
辐螨目(前气门亚目)和粉螨目(无气门亚目),例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、痒螨属(Psoroptes spp.)、足螨属(Chorioptes spp.)、耳痒螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、背肛螨属(Notoedres spp.)、鸟疥螨属(Knemidocoptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.);具体实例是:Cheyletiella yasguri、布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)、犬蠕形螨(Demodex canis)、牛蠕形螨(Demodex bovis)、绵羊蠕形螨(Demodex ovis)、山羊蠕形螨(Demodex caprae)、马蠕形螨(Demodex equi)、Demodexcaballi、猪蠕形螨(Demodex suis)、Neotrombicula autumnalis、Neotrombiculadesaleri、Neoschongastia xerothermobia、红恙螨(Trombicula akamushi)、耳痒螨(Otodectes cynotis)、猫耳螨(Notoedres cati)、Sarcoptis canis、牛疥螨(Sarcoptesbovis)、羊疥螨(Sarcoptes ovis)、Sarcoptes rupicaprae(=S. caprae)、马疥螨(Sarcoptes equi)、猪疥螨(Sarcoptes suis)、羊痒螨(Psoroptes ovis)、兔痒螨(Psoroptes cuniculi)、马痒螨(Psoroptes equi)、Chorioptes bovis、Psoergates ovis、Pneumonyssoidic mange、Pneumonyssoides caninum、武氏蜂盾螨(Acarapis woodi)。
来自桡足亚纲,具有管口(Siphonostomatoida)目,特别是疮痂鱼虱(Lepeophtheirus)属和鱼虱(Caligus)属;可以举例和特别优选提到物种Lepeophtheirussalmonis、Caligus elongatus和Caligus clemensi。
一般而言,本发明的活性物质在用于处理动物时可以直接使用。它们优选以可包含现有技术中已知的可药用赋形剂和/或辅助剂的药物组合物的形式使用。
在动物健康领域和畜牧业中,该活性物质以本身已知的方式通过以例如片剂、胶囊、饮剂、灌剂、颗粒剂、糊剂、丸剂、饲予(feed-through)法和栓剂形式经肠给药、通过肠道外给药(例如通过注射(尤其是肌肉内、皮下、静脉、腹膜内))、植入、通过经鼻给药、通过以例如浸渍或沐浴、喷洒、浇注(和点施)、洗涤和扑粉形式经皮给药以及借助含有活性物质的模制品,如项圈、耳标、尾标、四肢带、缰绳、标记装置等使用(= 给药)。该活性物质可以配制成洗发水或可用于气溶胶或未加压喷雾,例如泵喷雾和雾化器喷雾的合适制剂。
在用于有用动物、家禽、家养动物等的情况下,本发明的活性物质可以作为含有1重量%至80重量%的量的活性物质的制剂(例如粉剂、喷射粉剂[可湿性粉剂,“WP”]、乳剂、乳化浓缩剂[“EC”]、自由流动组合物、均匀溶液剂和悬浮浓缩剂[“SC”])直接或在稀释(例如100-至10000倍稀释)后使用,或它们可以作为化学浴使用。
在用于动物健康领域的情况下,为了扩宽作用谱,本发明的活性物质可以与合适的增效剂、驱避剂或其它活性物质,例如杀螨剂、杀虫剂、抗蠕虫药、抗原虫剂组合使用。式(I)的本发明的化合物的可能的混合配对物在用于动物健康的情况下可以是选自类别(INS-1)至(INS-25)的一种或多种化合物。
(INS-1) 乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如氨基甲酸酯,例如棉铃威、涕灭威、恶虫威、丙硫克百威、丁酮威、丁酮砜威、西维因、呋喃丹、丁硫克百威、乙硫苯威、仲丁威、伐虫脒、呋线威、异丙威、甲硫威、灭多威、速灭威、杀线威、抗蚜威、残杀威、硫双威、久效威、唑蚜威、混杀威、XMC和灭杀威;为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是恶虫威、西维因、灭多威、Promacyl和残杀威;或
有机磷酸酯,例如乙酰甲胺磷、甲基吡啶磷、(甲基、乙基)谷硫磷、硫线磷、氯氧磷、毒虫畏、氯甲磷、(甲基)毒死蜱、蝇毒磷、杀螟腈、甲基内吸磷、二嗪农、敌敌畏/DDVP、百治磷、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、EPN、乙硫磷、灭线磷、伐灭磷、苯线磷、杀螟硫磷、倍硫磷、噻唑磷、庚烯磷、异柳磷、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑磷、马拉硫磷、灭蚜磷、甲胺磷、杀扑磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧乐果、甲基砜吸磷、(甲基)对硫磷、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、(甲基)嘧啶磷、丙溴磷、胺丙畏、丙硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、治螟磷、丁基嘧啶磷、双硫磷、特丁硫磷、杀虫畏、甲基乙拌磷、三唑磷、敌百虫和蚜灭多;为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是甲基吡啶磷、毒虫畏、毒死蜱、蝇毒磷、赛灭磷、二嗪农(敌匹硫磷)、敌敌畏(DDVP)、百治磷、乐果、乙硫磷(Diethion)、伐灭磷(氨磺磷)、杀螟硫磷、倍硫磷(MPP)、庚烯磷、马拉硫磷、二溴磷、亚胺硫磷(PMP、Phtalofos)、辛硫磷、胺丙畏、双硫磷、杀虫畏(CVMP)和敌百虫/美曲磷酯。
(INS-2) GABA-控制的氯通道拮抗剂,例如有机氯,例如溴氯丹(Bromocyclene)、(α-)氯丹和硫丹、七氯、林旦和毒杀芬;为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是(α-)硫丹和林旦;或
Fiprole(苯基吡唑),例如乙酰虫腈(Acetoprole)、乙虫腈、氟虫腈、Pyrafluprole、Pyriprole、Rizazole;为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是氟虫腈和Pyriprole;或
芳基异噁唑啉、芳基吡咯啉、芳基吡咯烷,例如Fluralaner(从WO2009/2024541,实施例11-1中获知;以及来自WO2012007426、WO2012042006、WO2012042007、WO2012107533、WO2012120135、WO2012165186、WO2012155676、WO2012017359、WO2012127347、WO2012038851、WO2012120399、WO2012156400、WO2012163959、WO2011161130、WO2011073444、WO2011092287、WO2011075591、WO2011157748、WO 2007/075459、WO 2007/125984、WO 2005/085216、WO 2009/002809的化合物)、Afoxolaner(例如在WO2011149749中)和结构上相关的芳基吡咯啉(例如从WO2009/072621、WO 2010020522、WO 2009112275、WO 2009097992、WO 2009072621、JP 2008133273、JP 2007091708中获知)或芳基吡咯烷(例如在WO2012004326、WO2012035011、WO2012045700、WO 2010090344、WO 2010043315、WO2008128711、JP 2008110971中),和选自所谓Metadiamide的化合物(例如从WO2012020483、WO2012020484、WO2012077221、WO2012069366、WO2012175474、WO2011095462、WO2011113756、WO2011093415、WO2005073165中获知);为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是Afoxolaner和Fluaralaner。
(INS-3) 钠通道调节剂/电压依赖性钠通道阻滞剂,例如拟除虫菊酯,例如氟丙菊酯、丙烯菊酯(d-顺式-反式、右旋反式)、联苯菊酯、生物丙烯菊酯、生物丙烯菊酯-S-环戊烯基、生物苄呋菊酯、乙氰菊酯、(β-)氟氯氰菊酯、(γ-、λ-)三氟氯氰菊酯、(α-、β-、θ-、ζ-)氯氰菊酯、苯氰菊酯 [(1R)-反式异构体]、溴氰菊酯、四氟甲醚菊酯、烯炔菊酯 [(EZ)-(1R)异构体]、高氰戊菊酯、依芬普司、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、(τ-)氟胺氰菊酯、苄螨醚、炔咪菊酯、甲氧苄氟菊酯、苄氯菊酯、苯醚菊酯 [(1R)-反式异构体]、炔丙菊酯、Profluthrin、除虫菊酯(除虫菊属)、苄呋菊酯、RU 15525、氟硅菊酯、七氟菊酯、胺菊酯[(1R)异构体]]、四溴菊酯、四氟苯菊酯和ZXI 8901;为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是I型拟除虫菊酯丙烯菊酯、生物丙烯菊酯、苄氯菊酯、苯醚菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯和II型拟除虫菊酯(Alphacyanopyrethroid)α-氯氰菊酯、(β-)氟氯氰菊酯、(λ-)三氟氯氰菊酯、(α-、ζ-)氯氰菊酯、溴氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、(τ-)氟胺氰菊酯和无酯的拟除虫菊酯依芬普司和氟硅菊酯;或有机氯化合物,例如DDT或甲氧滴滴涕。来自这一类别的活性物质非常特别适合作为混合配对物,因为它们具有更持久的接触趋避(Kontaktrepellierend)作用并因此扩大作用谱以包括这些组分。
(INS-4) 烟碱能乙酰胆碱受体激动剂,例如新烟碱类,例如啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、Imidaclothiz、烯啶虫胺、噻虫啉、噻虫嗪;为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是Chlothianidin、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺和噻虫啉;或烟碱。
(INS-5) 变构乙酰胆碱受体调节剂(激动剂),例如多杀菌素,例如乙基多杀菌素和多杀霉素;为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是多杀霉素和乙基多杀菌素。
(INS-6) 氯离子通道激活剂,例如阿维菌素/米尔倍霉素,例如阿巴美丁、多拉菌素、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、依立诺克丁、伊维菌素、拉替菌素(Latidectin)、雷皮菌素、米尔贝肟、米尔倍霉素、莫昔克丁和塞拉菌素;吲哚萜类,例如Nodulisporinsäure 衍生物,尤其是Nodulisporinsäure A;为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是多拉菌素、依立诺克丁、伊维菌素、米尔贝肟、莫昔克丁、塞拉菌素和Nodulisporinsäure A。
(INS-7) 保幼激素类似物,例如Hydroprene (S-)、烯虫炔酯(Kinoprene)、烯虫酯(S-);或苯氧威;吡丙醚;为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是烯虫酯(S-)和吡丙醚。
(INS-8) 螨生长抑制剂,例如四螨嗪、氟螨嗪、噻螨酮、乙螨唑;为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是乙螨唑。
(INS-9) Slo-1和Latrophilin受体激动剂,例如环状缩酚酸肽,例如Emodepsid及其起始化合物PF1022A(从EP 382173,化合物I中获知);为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是Emodepsid。
(INS-10) 氧化磷酸化抑制剂、ATP干扰剂,例如丁醚脲。
(INS-12) 烟碱能乙酰胆碱受体拮抗剂,例如杀虫磺、杀螟丹(盐酸盐)、Thiocylam和杀虫双(钠)。
(INS-13) 几丁质生物合成抑制剂,0型,例如苯甲酰脲,例如双三氟虫脲、氟啶脲、除虫脲、氟环脲、氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、氟酰脲(Novaluron)、多氟脲(Noviflumuron)、伏虫隆和杀铃脲;为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是除虫脲、吡虫隆、虱螨脲和杀铃脲。
(INS-14) 几丁质生物合成抑制剂,1型,例如噻嗪酮。
(INS-15) 蜕皮抑制活性物质,例如灭蝇胺和地昔尼尔(Dicyclanil);为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是灭蝇胺和地昔尼尔。
(INS-16) Ecdyson激动剂/干扰剂,例如二酰肼,例如环虫酰肼、Halofenozide、甲氧虫酰肼和虫酰肼。
(INS-17) 章鱼胺能激动剂,例如双甲脒、Cymiazole、杀虫脒和Demiditraz;为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是双甲脒、Cymiazole和Demiditraz。
(INS-18) 复合体-III电子传递抑制剂,例如氟蚁腙;灭螨醌;嘧螨酯。
(INS-19) 复合体-I电子传递抑制剂,例如选自METI杀螨剂,例如喹螨醚、唑螨酯、嘧螨醚、哒螨灵、吡螨胺、唑虫酰胺;为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是唑螨酯、嘧螨醚和唑虫酰胺。
(INS-20) 电压依赖性钠通道阻滞剂,例如茚虫威和氰氟虫腙;为了用于对抗体外寄生虫,在此特别优选的是茚虫威和氰氟虫腙。
(INS-21) 乙酰辅酶A羧化酶抑制剂,例如特窗酸衍生物,例如螺螨酯和螺甲螨酯;或特特拉姆酸衍生物,例如螺虫乙酯。
(INS-22) 复合体-II电子传递抑制剂,例如腈吡螨酯。
(INS-23) 兰尼碱受体效应剂,例如二酰胺,例如氟虫双酰胺、氯虫苯甲酰胺(Rynaxypyr)、溴氰虫酰胺(Cyazypyr)以及3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(从WO2005/077934中获知)或2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二甲基肼甲酸甲酯(从WO2007/043677中获知),以及1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-[[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基]-1H-吡唑-5-甲酰胺(CAS号1229654-66-3 –混合物还可含有1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-3-[[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基]-1H-吡唑-5-甲酰胺,CAS号1229656-17-0)。
(INS-24) 具有未知作用机制的其它活性物质,例如印楝素、Amidoflumet、苯螨特、联苯肼酯、灭螨猛、冰晶石、丁氟螨酯、三氯杀螨醇、Fluensulfone(5-氯-2-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基]-1,3-噻唑)、嘧虫胺、啶虫丙醚和Pyrifluquinazon;和另外基于坚强芽孢杆菌的制剂(I-1582, BioNeem, Votivo)和下列已知活性化合物:4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644中获知)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644中获知)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644中获知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644中获知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644中获知)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115643中获知)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115646中获知)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO2007/115643中获知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从EP-A-0 539 588中获知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从EP-A-0539 588中获知)、[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氧化-λ4-硫烷叉基(sulfanyliden)氰胺(从WO 2007/149134中获知)、[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧化-λ4-硫烷叉基氰胺(从WO 2007/149134中获知)、[(6-三氟甲基吡啶-3-基)甲基](甲基)氧化-λ4-硫烷叉基氰胺(从WO 2007/095229中获知)、氟啶虫胺腈(同样从WO 2007/149134中获知)、11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四-11-烯-10-酮(从WO 2006/089633中获知)、3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯基-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(从WO 2008/067911中获知)、1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(从WO 2006/043635中获知)、环丙烷甲酸[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-6,12-二羟基-4,12b-二甲基-11-氧代-9-(吡啶-3-基)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-2H,11H-苯并[f]吡喃并[4,3-b]色烯-4-基]甲酯(从WO 2006/129714中获知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基-苯磺酰胺(从WO2005/035486中获知)、N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氢-2-噻唑胺(从WO 2008/104503中获知);Penigequinolone A(从EP 2248422中获知(化合物I)和WO 2009/060015(化合物编号11))。
(INS-25) 在与杀体外寄生虫药一起使用的情况下合适的增效剂在此包括MGK264(N-辛基双环庚烯甲酰胺)、胡椒基丁醚(PBO)和增效炔醚;在此特别优选的是胡椒基丁醚和MGK264。
除这些类别外,也可以在混合物或联合施用中使用短期驱避剂。实例是DEET(N,N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺)、埃卡瑞丁(1-哌啶甲酸)、(1S、20S)-2-甲基哌啶基-3-环己烯-1-甲酰胺(SS220)、避蚊酮(3,4-二氢-2,2-二甲基-4-氧代-2H-吡喃-6-甲酸丁酯)、二氢假荆芥内酯、圆柚酮、IR3535(3-[N-丁基-N-乙酰基]-氨基丙酸乙酯)、2-乙基己-1,3-二醇、(1R,2R,5R)-2-(2-羟基丙-2-基)-5-甲基-环己-1-醇、苯-1,2-二甲酸二甲酯、十二烷酸、十一烷-2-酮、N,N-二乙基-2-苯基乙酰胺和具有已知驱避作用的精油或其它植物成分,例如冰片、Callicarpenal、1,8-桉油醇(桉油精)、香芹酚、β-香茅醇、α-古巴烯、香豆素(或从US20120329832中获知的其合成衍生物)。埃卡瑞丁、避蚊酮和IR3535(3-[N-丁基-N-乙酰基]-氨基丙酸乙酯)特别优选用于对抗体外寄生虫。
在上述类别(INS-1)至(INS-25)中,作为混合配对物优选的是下列类别:(INS-2)、(INS-3)、(INS-4)、(INS-5)、(INS-6)、(INS-17)、(INS-25)。
作为式(I)的本发明的化合物的混合配对物的杀昆虫或杀螨活性化合物、增效剂或驱避剂的特别优选的实例是Afoxolaner、丙烯菊酯、双甲脒、生物丙烯菊酯、Chlothianidin、(β-)氟氯氰菊酯、(λ-)三氟氯氰菊酯、Cymiazole、(α-、ζ-)氯氰菊酯、苯氰菊酯、溴氰菊酯、Demiditraz、呋虫胺、多拉菌素、依立诺克丁、依芬普司、氰戊菊酯、氟虫腈、吡虫隆、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、Fluralaner、(τ-)氟胺氰菊酯、埃卡瑞丁、吡虫啉、伊维菌素、MGK264、米尔贝肟、莫昔克丁、烯啶虫胺、苄氯菊酯、苯醚菊酯、胡椒基丁醚、Pyriprole、苄呋菊酯、塞拉菌素、氟硅菊酯、乙基多杀菌素、多杀霉素、胺菊酯、噻虫啉。
病媒控制
通式(I)的化合物也可用于病媒控制。在本发明中,病媒是能从传染源(植物、动物、人等)向宿主传播病原体,例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌的节肢动物,尤其是昆虫或蛛形纲动物。病原体可以机械(例如通过无叮咬蝇类的沙眼)传播到宿主或在刺入后(例如通过蚊子的疟原虫)传播到宿主。
病媒和它们传播的疾病或病原体的实例是:
1) 蚊子
- 按蚊属:疟疾、丝虫病;
- 库蚊属:日本脑炎、丝虫病、其它病毒疾病、蠕虫传播;
- 伊蚊属:黄热病、登革热、丝虫病、其它病毒疾病;
- 蚋:蠕虫传播,特别是盘尾丝虫(Onchocerca volvulus);
2) 虱:皮肤感染、斑疹伤寒(流行性斑疹伤寒);
3) 蚤:瘟疫、地方性斑疹伤寒;
4) 蝇:昏睡病(锥虫病);霍乱、其它细菌疾病;
5) 螨:壁虱病、斑疹伤寒、立克次体痘、土拉菌病、圣路易斯脑炎、病毒性脑膜炎(FSMS)、克里米亚刚果出血热、斑疹伤寒、疏螺旋体病;
6) 蜱:疏螺旋体病(Borelliosen),如达顿线螺旋体(Borrelia duttoni)、蜱传脑炎(Frühsommer-Meningoencephalitis)、Q热(伯纳特氏立克次氏体)、巴贝斯虫病(犬巴贝斯虫)。
病媒的实例在本发明中是可向植物传播植物病毒的昆虫,例如蚜虫类、蝇类、叶蝉或蓟马。能够传播植物病毒的其它病媒是叶螨(Spinnenmilben)、虱、甲虫和线虫。
病媒的另一些实例在本发明中是可向动物和/或人类传播病原体的昆虫和蛛形纲动物,如蚊子,尤其是伊蚊属、按蚊属,例如冈比亚按蚊、阿拉伯按蚊、A. funestus、大劣按蚊(疟疾)和库蚊属、虱、蚤、蝇、螨和蜱。
如果式(I)的化合物破坏抗药性(Resistenz-brechend),病媒控制也有可能。
本发明的化合物适用于预防由病媒传播的疾病和/或病原体。因此,本发明的另一方面是本发明的化合物例如在农业、园艺、森林、庭园和休闲设施中以及在储藏产品保护和材料保护中用于病媒控制的用途。
工业材料的保护
式(I)的本发明的化合物适用于保护工业材料免受昆虫,例如来自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、啮虫目和衣鱼目的昆虫的侵袭或破坏。
工业材料在本文中被理解为是指无生命材料,优选例如塑料、胶合剂、施胶剂、纸和纸板、皮革、木材、木材加工产品和涂料组合物。本发明特别优选用于保护木材。
在本发明的一个实施方案中,本发明的组合物或产品还包含至少一种附加杀虫剂和/或至少一种杀真菌剂。
在另一实施方案中,本发明的组合物是即用型组合物,即其不经进一步改性就可施加到相应材料上。可用的附加杀虫剂或杀真菌剂包括上文提到的那些。
还已经发现,令人惊讶地,本发明的活性物质和组合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体,尤其是船体、筛子、网、建筑物、码头和信号系统免于积垢(Bewuchs)。同样可以独自或与其它活性物质组合使用本发明的活性物质和组合物作为防垢剂。
卫生部门中的动物虫害控制
式(I)的本发明的化合物适用于控制卫生领域中的动物虫害。本发明特别可用于家用保护、卫生保护和储藏产品保护,特别用于控制在封闭空间,例如住宅、工厂大厅、办公室、车舱中遇到的昆虫、蛛形纲动物和螨。为了控制动物虫害,该活性物质或组合物可以独自或与其它活性物质和/或辅助剂组合使用。它们优选用于家用杀虫剂产品。本发明的活性物质对敏感和抗性的物种以及对所有发育阶段有效。
这些害虫包括,例如,来自蛛形纲、来自蝎目、蜘蛛目和盲蛛目(Opiliones)、来自唇足纲和倍足纲、来自昆虫纲蜚蠊目、来自鞘翅目、革翅目、双翅目、异翅亚目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、虱毛目、啮虫目、跳跃亚目或直翅目、蚤目和衣鱼目和来自软甲纲等足目的害虫。
例如在气溶胶、未加压喷雾剂,例如泵和雾化器喷雾、自动雾化系统、雾化器、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或塑料制成的蒸发器片的蒸发器产品、液体蒸发器、凝胶和膜蒸发器、推进剂驱动的蒸发器、无能量或被动蒸发系统、防蛀虫纸、防蛀虫袋和防蛀虫凝胶、作为颗粒剂或粉剂、在撒饵中或在饵站中进行施用。
制备方法
本发明的化合物可通过本领域技术人员已知的常规方法制备。
反应图式1显示本发明的化合物(I-1)的通用制备方法A。
反应图式1
A1-A4、Q、W、R1和Z1-Z3基团各自如上定义。由E1-E3、碳和氮构成的五元环是T下定义的5元杂环。X是卤素。当M是硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯时,U是溴、碘或三氟甲磺酸酯。当M是溴、碘或三氟甲磺酸酯时,U是硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。
通用结构(I-1)的本发明的化合物可通过文献中已知的方法、由反应物4和5借助钯催化反应制备 [WO 2005/040110;WO 2009/089508]。通用结构5的化合物可购得或可通过本领域技术人员已知的方法制备。通用结构4的化合物可以由相应的原材料2和3通过文献中已知的方法通过芳族化合物上的亲核取代(X = 氯或氟) [WO 2007/107470;Tetrahedron Letters 2003, 44, 7629-7632]或通过过渡金属催化的反应(X = 溴或碘)[WO 2012/003405;WO 2009/158371]制备。
或者,本发明的化合物(I-1)可通过通用制备方法B(反应图式2)制备。
反应图式2
A1-A4、Q、R1和Z1-Z3基团各自如上定义。由E1-E3、碳和氮构成的五元环代表T下定义的5元杂环。X是卤素;X1是卤素或OH。当M是硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯时,U是溴、碘或三氟甲磺酸酯。当M是溴、碘或三氟甲磺酸酯时,U是硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。
通用结构(I-1)和(I-1-1)的本发明的化合物可类似于文献中已知的肽偶联方法由原材料8或10与9的反应制备 [WO 2010/051926或WO 2010/133312]。通用结构8的化合物可类似于文献中已知的方法通过由通用结构7的化合物还原 [WO 2012/080376]或通过由通用结构4的直接偶联途径制备。通用结构7的化合物可类似于文献中已知的方法借助钯催化反应制备 [WO 2005/040110;WO 2009/089508]。通用结构(I-1)的本发明的化合物可以通过本领域技术人员足够公知的结构(I-1-1)的酰胺与烷基化试剂11优选在碱性反应辅助剂存在下的烷基化反应制造。或者,在还原条件下,可以使通用结构8的中间体与合适取代的(R1a、R1b)酮或醛12反应以产生通用结构10的化合物 [WO 2012/080376],以随后类似于文献中已知的肽偶联方法 [WO 2012/080376]获得通用结构(I-1)的本发明的化合物。
通用结构(I-2)的本发明的化合物可通过反应图式3中所示的制备方法C合成。
反应图式3
A1-A4、Q、R1和Z1-Z3基团各自如上定义。由E1-E3、碳和氮构成的五元环代表T下定义的5元杂环。
通用结构(I-2)的本发明的化合物可以类似于文献中已知的方法由通用结构(I-1)的化合物制备 [WO 2012/056372;WO 2003/066050]。
通用结构2的化合物可购得或可通过本领域技术人员已知的方法或类似于这些方法制备 [WO 2010/051926;WO 2011/131615;WO 2006/018725;WO 2012/065932;WO 2007/077961;US2012-0115903;WO 2010/017902;WO 2010/127856;Tetrahedron Letters 2011,44, 8451-8457]。
通用结构3的化合物可购得或可通过本领域技术人员已知的方法或类似于这些方法制备 [WO2009/155527;WO2007/138072]。
通用结构5的化合物可购得或可通过本领域技术人员已知的方法或类似于这些方法制备 [WO 2005/041904]。
通用结构6的化合物可购得或可通过本领域技术人员已知的方法或类似于这些方法制备 [Journal of Organic Chemistry 2013, 78(5), 1923-1933]。
反应图式4显示本发明的化合物(Ih)的通用制备方法D。
反应图式4
上式2、14、15、16、17和18中的Z1、Z2、Z3、A1、A2、A3、A4基团各自如上文根据通式(Ih)或通式(I)的基团定义在通用术语中所定义;这尤其适用于式(Ih)的优选或特别优选的基团定义。
由具有离去基X = 卤素或X = 甲磺酸酯(2)的吡唑开始,可以任选在过渡金属催化下制备相应的吡唑乙炔14 [US2011/275628 A]。
通用结构17的化合物通过乙炔14与相应的(杂)芳基叠氮化物16的[3+2]环加成合成 [类似于Tetrahedron Letters, 2006, 47, (19) 3209 – 3212],随后还原成胺/苯胺18并转化成本发明的化合物(Ih)。或者,本发明的化合物(Ih)可以直接由乙炔14与相应的(杂)芳基叠氮化物15在[3+2]环加成过程中合成。
用于氧化醇基团的氧化剂是已知的(参见例如Organic Synthesis by Oxidationwith Metal Compounds, Mijs, de Jonge, Plenum Verlag, New York, 1986;ManganeseCompounds as Oxidizing Agens in Organic Chemistry, Arndt, Open CourtPublishing Company, La Salle, IL, 1981;The Oxidation of Organic Compounds byPermanganate Ion and Hexavalent Chromium, Lee, Open Court Publishing Company,La Salle, IL, 1980中的氧化剂)。可以例如在高锰酸盐(例如高锰酸钾)、金属氧化物(例如二氧化锰、氧化铬,它们作为柯林斯试剂用在例如联吡啶铬(VI)氧化物中(参见J. C.Collins等人, Tetrahedron Lett. 30, 3363-3366, 1968))存在下进行氧化。同样在氯铬酸吡啶鎓(例如Corey试剂)(也参见R. O. Hutchins等人, Tetrahedron Lett. 48, 4167-4170, 1977;D. Landini等人Synthesis 134-136, 1979)或四氧化钌(参见S.-I.Murahashi, N. Komiya Ruthenium-catalyzed Oxidation of Alkenes, Alcohols,Amines, Amides, β-Lactams, Phenols and Hydrocarbons, Modern OxidationMethods, Baeckvall, Jan-Erling (编辑), Wiley-VCH-Verlag GmbH & Co. KGaA,2004)存在下。同样合适的是超声诱发的氧化反应和高锰酸钾的使用(参见J. Yamawaki等人, Chem. Lett. 3, 379-380, 1983)。
对于保护基(SG)的解封/裂解,可以通过文献中描述的方法方式使用所有已知的合适的酸性或碱性反应辅助剂。当对于氨基甲酸酯类型的氨基使用保护基时,优选使用酸性反应辅助剂。当使用氨基甲酸叔丁酯保护基(BOC基团)时,例如,使用无机酸,如盐酸、氢溴酸、硝酸、硫酸、磷酸或有机酸,如苯甲酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸和合适的稀释剂,如水和/或有机溶剂,如四氢呋喃、二氧杂环己烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醇或甲醇的混合物。优选的是盐酸或乙酸与水和/或有机溶剂,如乙酸乙酯的混合物。
一些反应和制备方法已知在稀释剂或溶剂和碱性或酸性反应辅助剂存在下可以特别好地进行。同样可以使用稀释剂和溶剂的混合物。稀释剂和溶剂有利地以使反应混合物在整个过程中具有良好可搅拌性的量使用。
可用于进行本发明的方法的稀释剂或溶剂原则上包括在具体反应条件下为惰性的所有有机溶剂。实例包括:卤代烃(例如氯代烃,如四乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)、醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)、醚(例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二异丙基醚、二-正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲基醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷、二氯二乙醚和环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚)、胺(例如三甲基-、三乙基-、三丙基-、三丁基胺、N-甲基吗啉、吡啶和四亚甲基二胺)、硝基烃(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻硝基甲苯;腈,如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈、间氯苯甲腈)、四氢噻吩二氧化物、二甲亚砜、四亚甲基亚砜、二丙基亚砜、苄基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜、砜(例如二甲基-、二乙基-、二丙基-、二丁基-、二苯基-、二己基-、甲基乙基-、乙基丙基-、乙基异丁基-和五亚甲基砜)、脂族、脂环族或芳族烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和技术(technisch)烃),以及含有具有例如40℃至250℃的沸点的组分的所谓“石油溶剂”、对异丙基甲苯、在70℃至190℃沸点范围内的汽油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚、粗汽油、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯、酯(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙酸异丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二丁酯和碳酸亚乙酯);酰胺(例如六亚甲基磷三酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N -二甲基甲酰胺、N,N -二丙基甲酰胺、N ,N -二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N,N '-1,4-二甲酰基哌嗪)和酮(例如丙酮、苯乙酮、甲乙酮、甲基丁基酮)。
用于实施本发明的方法的碱性反应辅助剂可以是所有合适的酸结合剂。实例包括:碱土金属或碱金属化合物(例如锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐)、脒碱或胍碱(例如7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD);二氮杂双环[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯(DBU)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N ,N,N ,N -四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌啶)和胺,尤其是叔胺(例如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三异丙基胺、三丁胺、三环己基胺、三戊基胺、三己基胺、N ,N -二甲基苯胺、N ,N -二甲基甲苯胺、N ,N -二甲基-对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基六亚甲基二胺、吡啶、4-吡咯烷并吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N ,N ,N',N'-四亚甲基二胺、N ,N ,N',N'-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙基胺、N-乙基二异丙基胺、N ,N '-二甲基环己基胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或三乙二胺)。
用于实施本发明的方法的酸性反应辅助剂包括所有无机酸(例如氢卤酸,如氢氟酸、盐酸、氢溴酸或氢碘酸,以及硫酸、磷酸、亚磷酸、硝酸)、路易斯酸(例如氯化铝(III)、三氟化硼或其醚合物、氯化钛(V)、氯化锡(V)和有机酸(例如甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸、富马酸、己二酸、硬脂酸、酒石酸、油酸、甲磺酸、苯甲酸、苯磺酸或对甲苯磺酸)。
如果在反应图式中考虑保护基,可以使用所有公知的保护基。尤其是Greene T.W., Wuts P. G. W.在Protective Groups in Organic Synthesis; John Wiley & Sons,Inc. 1999, "Protection for the hydroxyl group including 1,2- and 1,3-diols"中描述的那些。
其它合适的保护基还有
取代的甲基醚类型(例如甲氧基甲基醚(MOM)、甲基甲基硫醚(MTM)、(苯基二甲基甲硅烷基)甲氧基甲基醚(SNOM-OR)、苄氧基甲基醚(BOM-OR)、对甲氧基苄氧基甲基醚(PMBM-OR)、对硝基苄氧基甲基-醚、邻硝基苄氧基甲基醚(NBOM-OR)、(4-甲氧基苯氧基)甲基醚(p-AOM-OR)、愈创木酚甲基醚(GUM-OR)、叔丁氧基甲基醚、4-戊氧基甲基醚(POM-OR)、甲硅烷氧基甲基醚、2-甲氧基乙氧基甲基醚(MEM-OR)、2,2,2-三氯乙氧基甲基醚、双(2-氯乙氧基)甲基醚、2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基甲基醚(SEM-OR)、甲氧基甲基醚(MM-OR));
取代的乙基醚类型(例如1-乙氧基乙基醚(EE-OR)、1-(2-氯乙氧基)乙基醚(CEE-OR)、1-[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]乙基醚(SEE-OR)、1-甲基-1-甲氧基乙基醚(MIP-OR)、1-甲基-1-苄氧基乙基醚(MBE-OR)、1-甲基-1-苄氧基-2-氟乙基醚(MIP-OR)、1-甲基-1-苯氧基乙基醚、2,2-三氯乙基醚、1,1-二茴香醚-2,2,2-三氯乙基醚(DATE-OR)、1,1,1,3,3,3-六氟-2-苯基异丙基醚(HIP-OR)、2-三甲基甲硅烷基乙基醚、2-(苄基)乙基硫醚、2-(苯基)乙基硒醚)、醚(例如四氢吡喃基醚(THP-OR)、3-溴四氢吡喃基醚(3-BrTHP-OR)、四氢噻喃基醚、1-甲氧基环己基醚、2-和4-吡啶甲基醚、3-甲基-2-吡啶甲基-N-氧化醚、2-喹啉基甲基醚(Qm-OR)、1-芘基甲基醚、二苯基甲基醚(DPM-OR)、对,对'-二硝基二苯甲基醚(DNB-OR)、5-二苯并环庚基醚、三苯基甲基醚(Tr-OR)、α-萘基二苯基甲基醚、对甲氧基苯基二苯基甲基醚(MMTrOR)、二(对甲氧基苯基)苯基甲基醚(DMTr-OR)、三(对甲氧基苯基)苯基甲基醚(TMTr-OR)、4-(4'-溴苯甲酰甲基氧基)苯基二苯基甲基醚、4,4',4''-三(4,5-二氯苯邻二甲酰亚氨基苯基)甲基醚(CPTr-OR)、4,4',4''-三(苯甲酰氧基苯基)甲基醚(TBTr-OR)、4,4'-二甲氧基-3''-[N-(咪唑基甲基)]三苯甲基醚(IDTr-OR)、4,4'-二甲氧基-3''-[N-(咪唑基乙基)氨基甲酰基]三苯甲基醚(IETr-OR)、1,1-双(4-甲氧基苯基)-1'-芘基甲基醚(Bmpm-OR)、9-蒽基醚、9-(9-苯基)呫吨基醚(Pixyl-OR)、9-(9-苯基-10-氧代)蒽基(Tritylone醚)、4-甲氧基四氢吡喃基醚(MTHP-OR)、4-甲氧基四氢噻喃基醚、4-甲氧基-四氢噻喃基-S,S-二氧化物、1-[(2-氯-4-甲基)苯基]-4-甲氧基哌啶-4-基醚(CTMP-OR)、1-(2-氟苯基)-4-甲氧基哌啶-4-基醚(Fpmp-OR)、1,4-二氧杂环己烷-2-基醚、四氢呋喃基醚、四氢硫代呋喃基醚、2,3,3a,4,5,6,7,7a-八氢-7,8,8-三甲基-4,7-桥亚甲基苯并呋喃-2-基醚(MBF-OR)、叔丁基醚、烯丙基醚、炔丙基醚、对氯苯基醚、对甲氧基苯基醚、对硝基苯基醚、对-2,4-二硝基苯基醚(DNP-OR)、2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基醚、苄基醚(Bn-OR));
取代的苄基醚类型(例如对甲氧基苄基醚(MPM-OR)、3,4-二甲氧基苄基醚(DMPM-OR)、邻硝基苄基醚、对硝基苄基醚、对卤代苄基醚、2,6-二氯苄基醚、对氨基酰基苄基醚(PAB-OR)、对叠氮基苄基醚(Azb-OR)、4-叠氮基-3-氯苄基醚、2-三氟甲基苄基醚、对-(甲基亚磺酰基)苄基醚(Msib-OR));
甲硅烷基醚类型(例如三甲基甲硅烷基醚(TMS-OR)、三乙基甲硅烷基醚(TES-OR)、三异丙基甲硅烷基醚(TIPS-OR)、二甲基异丙基甲硅烷基醚(IPDMS-OR)、二乙基异丙基甲硅烷基醚(DEIPS-OR)、二甲基己基甲硅烷基醚(TDS-OR)、叔丁基二甲基甲硅烷基醚(TBDMS-OR)、叔丁基二苯基甲硅烷基醚(TBDPS-OR)、三苄基甲硅烷基醚、三-对二甲苯基甲硅烷基醚、三苯基甲硅烷基醚(TPS-OR)、二苯基甲基甲硅烷基醚(DPMS-OR)、二-叔丁基甲基甲硅烷基醚(DTBMS-OR)、三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基醚(Sisyl醚)、二-叔丁基甲基甲硅烷基醚(DTBMS-OR)、三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基醚(Sisyl醚)、(2-羟基苯乙烯基)二甲基甲硅烷基醚(HSDMS-OR)、(2-羟基苯乙烯基)二异丙基甲硅烷基醚(HSDIS-OR)、叔丁基甲氧基苯基甲硅烷基醚(TBMPS-OR)、叔丁氧基二苯基甲硅烷基醚(DPTBOS-OR));
酯类型(例如甲酸酯、苯甲酰基甲酸酯、乙酸酯(Ac-OR)、氯乙酸酯、二氯乙酸酯、三氯乙酸酯、三氟乙酸酯、(TFA-OR)、甲氧基乙酸酯、三苯基甲氧基乙酸酯、苯氧基乙酸酯、对氯苯氧基乙酸酯、苯基乙酸酯、二苯基乙酸酯(DPA-OR)、烟酸酯、3-苯基丙酸酯、4-戊酸酯(Pentoate)、4-氧代戊酸酯(Oxopentoate)(乙酰丙酸酯)(Lev-OR) 4,4-(亚乙基二硫代)戊酸酯(LevS-OR)、5-[3-双(4-甲氧基苯基)羟基甲氧基苯氧基]乙酰丙酸酯、新戊酸酯(Pv-OR)、1-金刚烷酸酯、巴豆酸酯、4-甲氧基巴豆酸酯、苯甲酸酯(Bz-OR)、对苯基苯甲酸酯、2,4,6-三甲基苯甲酸酯(Mesitoat)、4-(甲硫基甲氧基(Methylthiomethoxy))丁酸酯(MTMB-OR)、2-(甲硫基甲氧基甲基)苯甲酸酯(MTMT-OR),
酯类型(例如碳酸甲酯、碳酸甲氧基甲酯、碳酸9-芴基甲酯(Fmoc-OR)、碳酸乙酯、碳酸2,2,2-三氯乙酯(Troc-OR)、碳酸1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙酯(TCBOC-OR)、碳酸2-(三甲基甲硅烷基)乙酯(TMS-OR)、碳酸2-(苯基磺酰基)乙酯(Ps-OR)、碳酸2-(三苯基膦基(phosphonio))乙酯(Peoc-OR)、碳酸叔丁酯(Boc-OR)、碳酸异丁酯、碳酸乙烯酯、碳酸烯丙酯(Alloc-OR)、碳酸对硝基苯酯、碳酸苄酯(Z-OR)、碳酸对甲氧基苄酯、碳酸3,4-二甲氧基苄酯、碳酸邻硝基苄酯、碳酸对硝基苄酯、碳酸2-丹磺酰乙酯(Dnseoc-OR)、碳酸2-(4-硝基苯基)乙酯(Npeoc-OR)、碳酸2-(2,4-二硝基苯基)乙酯(Dnpeoc)),和
硫酸酯类型(例如烯丙基磺酸酯(Als-OR)、甲磺酸酯(Ms-OR)、苄基磺酸酯、甲苯磺酸酯(Ts-OR)、2-[(4-硝基苯基)乙基]磺酸酯(Npes-OR))。
适用于实施本发明的方法中的催化氢化的催化剂是所有常规氢化催化剂,例如铂催化剂(例如铂片、铂海绵、铂黑、胶体铂、氧化铂、铂线)、钯催化剂(例如钯海绵、钯黑、氧化钯、钯-碳、胶体钯、钯-硫酸钡、钯-碳酸钡、氢氧化钯)、镍催化剂(例如还原镍、氧化镍、雷尼镍)、钌催化剂、钴催化剂(例如还原钴、雷尼钴)、铜催化剂(例如还原铜、雷尼铜、Ullmann铜)。优选使用任选施加到合适的载体(例如碳或硅)上的贵金属催化剂(例如铂和钯或钌催化剂)、铑催化剂(例如在三苯基膦存在下的三(三苯基膦)氯化铑(I))。此外,可以使用“手性氢化催化剂”(例如含有手性二膦配体的那些,如(2S,3S)-(-)-2,3-双(二苯基膦基)丁烷[(S,S)-Chiraphos]或(R)-(+)-2,2'-或(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘 [R(+)-BINAP或S(-)-BINAP]),其提高该异构体混合物中一种异构体的含量或几乎完全防止另一异构体的形成。
通过标准方法制备本发明的化合物的盐。代表性的酸加成盐是例如通过与无机酸,例如硫酸、盐酸、氢溴酸、磷酸或有机羧酸,如乙酸、三氟乙酸、柠檬酸、琥珀酸、丁酸、乳酸、甲酸、富马酸、马来酸、丙二酸、樟脑酸、草酸、邻苯二甲酸、丙酸、乙醇酸、戊二酸、硬脂酸、水杨酸、山梨酸、酒石酸、肉桂酸、戊酸、苦味酸、苯甲酸或有机磺酸,如甲磺酸和4-甲苯磺酸反应形成的那些。
当通式(I)的化合物具有适用于形成这种盐的结构元素时,由有机碱,例如吡啶或三乙胺形成的本发明的化合物的盐或由无机碱,例如钠、锂、钙、镁或钡的氢化物、氢氧化物或碳酸盐形成的那些也是代表性的。
用于制备杂环N-氧化物和叔胺的合成方法是已知的。它们可以用过氧酸(例如过乙酸和偏氯过苯甲酸(MCPBA)、过氧化氢)、烷基氢过氧化物(例如氢过氧化叔丁基)、过硼酸钠和过氧化酮(Dioxiranen)(例如二甲基过氧化酮)获得。例如T. L. Gilchrist在Comprehensive Organic Synthesis, 第7卷, 第748-750页, 1992, S. V. Ley, (Ed.),Pergamon Press中;M. Tisler, B. Stanovnik在Comprehensive HeterocyclicChemistry, 第3卷, 第18-20页, 1984, A. J. Boulton, A. McKillop, (编辑),Pergamon Press中;M. R. Grimmett, B. R. T. Keene在Advances in HeterocyclicChemistry, 第43卷, 第149-163页, 1988, A. R. Katritzky, (Ed.), Academic Press中;M. Tisler, B. Stanovnik在Advances in Heterocyclic Chemistry, 第9卷, 第285-291页, 1968, A. R. Katritzky, A. J. Boulton (编辑), Academic Press中;G. W. H.Cheeseman, E. S. G. Werstiuk在Advances in Heterocyclic Chemistry, 第22卷, 第390-392页, 1978, A. R. Katritzky, A. J. Boulton, (编辑), Academic Press中描述了这些方法。
制备实施例
1H NMR数据
用配有流动池(体积60微升)的Bruker Avance 400或用配有1.7 mm Kryo-CPTCI采样头的Bruker AVIII 400或用配有5 mm Kryo-TCI采样头的Bruker AVII 600 (600.13 MHz)或用配有5 mm Kryo-CPMNP采样头的Bruker AVIII 600 (601.6 MHz)记录1H NMR数据。这使用四甲基硅烷作为参考(0.0 ppm)和CD3CN、CDCl3或D6-DMSO作为氘化溶剂进行。
N-{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苯基}异烟酰胺的合成
阶段1
4-溴-2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑
8克(27.9毫摩尔)5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑(NipponKagaku Kaishi, 1985, (10), 1995-2000)、4.11克(27.9毫摩尔)4-溴吡唑和7.73克(55.9毫摩尔)碳酸钾在140毫升THF中在回流下搅拌12小时。随后,滤出碳酸钾,在旋转蒸发器上蒸馏出溶剂且使用硅胶色谱分离(环己烷/乙酸乙酯(Essigester)梯度)。作为蜡质固体分离出6.83克(理论值的55.3%)。
阶段2
2'-甲基-4-(3-硝基苯基)-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑
将5.5克(13.3毫摩尔)来自阶段1的联吡唑和2.22克(13.3毫摩尔)3-硝基苯基硼酸最初装载在110毫升1,4-二氧杂环己烷中并加入0.98克(1.33毫摩尔)氯化1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁钯(II)和86.5毫升2M Na2CO3水溶液。该配制品在100℃下搅拌直至转化完全。在该反应混合物冷却后,整个配制品在旋转蒸发器上在硅胶上浓缩,然后使用硅胶色谱分离(环己烷/乙酸乙酯梯度)。作为无色固体获得5.21克(理论值的78.4%)。
阶段3
3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]苯胺
将4.9克(10.7毫摩尔)来自阶段2的硝基化合物溶解在36毫升异丙醇中并在室温下加入6.3克(27.9毫摩尔)二水合氯化锡(II)。将反应混合物冷却至0℃,然后缓慢滴加9毫升浓HCl,然后在回流下搅拌2小时。在该反应结束后,在旋转蒸发器上将反应混合物的体积浓缩至2/3,然后加入500毫升水,然后用30% NaOH将该含水混合物调节至pH 8-9。该含水混合物用乙酸乙酯反复萃取,合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并浓缩,残留物使用硅胶色谱分离(环己烷/乙酸乙酯梯度)。获得3.2克(理论值的68.2%)浅黄色油。
阶段4
N-{3-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑-4-基]-苯基}异烟酰胺
将300毫克(0.7毫摩尔)来自阶段3的苯胺溶解在2毫升THF中,在室温下加入126毫克(0.7毫摩尔)异烟酰氯盐酸盐和86毫克(0.84毫摩尔)三乙胺并在通过薄层监测下在回流下搅拌直至反应完全。在冷却后,加入5毫升水,该混合物用二氯甲烷反复萃取。合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并浓缩,残留物使用硅胶色谱分离(环己烷/乙酸乙酯梯度)。获得300毫克(理论值的80.2%)浅黄色油形式的目标化合物。
借助上述制备方法,制备表1a、1b和2中所列的化合物。
表1a
式(Ic-1)的本发明的化合物是其中W = O、A1 = A2 = CH、A3 = CR4、A4 = CR5且R6 = H(即n = 0)的通式(Ic)的化合物。
尤其优选的式(Ic-1)的化合物也是由表1a中对Z1、Z2、Z3、R1、R4、R5和Q列举的基团定义的任意组合产生的那些。
表1b
式(Ic-1)的本发明的化合物是其中W = O、A1 = A2 = CH、A3 = CR4、A4 = CR5且R6 = H(即n = 0)的通式(Ic)的化合物。
尤其优选的式(Ic-1)的化合物也是由表1b中对Z1、Z2、Z3、R1、R4、R5和Q列举的基团定义的任意组合产生的那些。
表2
式(Ic-2)的本发明的化合物是其中W = O、A1 = CH、A2 = N、A3 = CR4、A4 = CR5且R6 =H = H(即n = 0)的通式(Ic)的化合物。
实施例编号 Z1 Z2 Z3 R1 R4 R5 Q
2-001 CF2CF3 CF3 CH3 H Cl H 4-F-苯基
2-002 CF2CF3 CF3 CH3 H Cl H 3-Cl-2-吡啶基
2-003 CF2CF3 CF3 CH3 H CH3 H 4-F-苯基
2-004 CF2CF3 CF3 CH3 H CH3 H 4-吡啶基
2-005 CF2CF3 CF3 CH3 H F H 4-吡啶基
2-006 CF2CF3 CF3 CH3 H Cl H 4-吡啶基
2-007 CF2CF3 CF3 CH3 H Cl H 3-MeO, 4-F-苯基
2-008 CF2CF3 CF3 CH3 H Cl H 2-CN-5-吡啶基
2-009 CF2CF3 CF3 CH3 CH3 Cl H 2-CN-5-吡啶基
尤其优选的式(Ic-2)的化合物也是由表2中对Z1、Z2、Z3、R1、R4、R5和Q列举的基团定义的任意组合产生的那些。
分析数据
NMR峰列表法
1H NMR峰列表的形式记录所选实施例的1H NMR数据。对于各信号峰,首先列出以ppm为单位的δ值,然后在圆括号中列出信号强度。不同信号峰的δ值 – 信号强度值对 – 通过分号彼此被分开列举。
一个实施例的峰列表的形式因此为:
δ 1 (强度1);δ 2 (强度2);……;δ i (强度i);……;δ n (强度n)。
尖锐信号的强度与NMR谱的印刷实例中的以厘米计的信号高度相关联并显示信号强度的真实比率。在宽信号的情况下,可以与该谱中的最强信号比较显示多个峰或信号中点及其相关强度。
为了校准1H NMR谱的化学位移,我们使用四甲基硅烷和/或该溶剂的化学位移,特别是在DMSO中测量波谱的情况下。因此,四甲基硅烷峰可以但不需要出现在NMR峰列表中。
1H NMR峰的列表类似于传统1H NMR输出,因此通常含有传统NMR解释中列举的所有峰。
此外,类似于传统1H NMR输出,它们可能显示溶剂信号、同样构成本发明的主题的目标化合物的立体异构体的信号和/或杂质的峰。
在溶剂和/或水的δ范围中的化合物信号的说明中,我们的1H NMR峰的列表中显示常见溶剂峰,例如DMSO-D6中的DMSO的峰和水的峰,它们通常平均具有高强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质峰通常平均具有比目标化合物(例如纯度> 90%)的峰更低的强度。
这样的立体异构体和/或杂质可以是各自制备方法典型的。它们的峰因此在这种情况下有助于参照“副产物指纹(Fingerabdrücken)”鉴别我们的制备方法的再现。
如果需要,通过已知方法(MestreC,ACD模拟,还使用经验评定的预期值)计算目标化合物的峰的专业人员可任选使用附加强度滤波器分离目标化合物的峰。这种分离类似于传统1H NMR解释中的相关峰值提取。
1H NMR峰列表的进一步细节可见于Research Disclosure Database Number564025。
LC-MS数据
方法M1:
仪器: Waters ACQUITY SQD UPLC系统;柱: Waters Acquity UPLC HSS T3 1.8 µ 50x 1 mm;洗脱剂A: 1 l 水 + 0.25 ml 99%甲酸,洗脱剂B: 1 l乙腈 + 0.25 ml 99%甲酸;梯度: 0.0 min 90% A → 1.2 min 5% A → 2.0 min 5% A;炉: 50℃;流速: 0.40 ml/min;UV检测: 208 – 400 nm。
方法M2:
仪器: Agilent MS Quad 6150;HPLC: Agilent 1290;柱: Waters Acquity UPLC HSST3 1.8 µ 50 x 2.1 mm;洗脱剂A: 1 l水 + 0.25 ml 99%甲酸,洗脱剂B: 1 l乙腈 + 0.25ml 99%甲酸;梯度: 0.0 min 90% A → 0.3 min 90% A → 1.7 min 5% A → 3.0 min 5%A;炉: 50℃;流速: 1.20 ml/min;UV检测: 205 – 305 nm。
方法M3:
仪器 MS: Waters SQD;仪器 HPLC: Waters UPLC;柱: Zorbax SB-Aq (Agilent), 50mm x 2.1 mm, 1.8 µm;洗脱剂A: 水 + 0.025%甲酸,洗脱剂B: 乙腈(ULC)+ 0.025%甲酸;梯度: 0.0 min 98%A - 0.9 min 25%A – 1.0 min 5%A - 1.4 min 5%A – 1.41 min 98%A– 1.5 min 98%A;炉: 40℃;流速: 0.600 ml/min;UV检测: DAD;210 nm。
方法M4:
仪器: Waters ACQUITY SQD UPLC系统;柱: Waters Acquity UPLC HSS T3 1.8 µ 50x 1 mm;洗脱剂A: 1 l水 + 0.25 ml 99%甲酸,洗脱剂B: 1 l乙腈 + 0.25 ml 99%甲酸;梯度: 0.0 min 95% A → 6.0 min 5% A → 7.5 min 5% A;炉: 50℃;流速: 0.35 ml/min;UV检测: 210 – 400 nm.
中间体
式(INT-c-1)的本发明的化合物是其中A1 = CH、A3 = CR4、A4 = CR5且E1 = N、E2 = E3 =CH的通式7(Y = NO2)或8(Y = NH2)的化合物。
中间体的分析数据
中间体的NMR峰列表
中间体的LC-MS数据
实施例编号 方法 停留时间[min] M+H
INT-014 M1 1.20 462
INT-015 M1 1.09 445
INT-016 M1 0.80 441
生物实施例
猫栉首蚤 – 与成年猫蚤的体外接触试验
为了涂覆试管,首先将9毫克活性物质溶解在1毫升丙酮(分析用)中,然后用丙酮(分析用)稀释至所需浓度。通过在定轨摇床上翻转和倾倒(在30 rpm下摇动旋转2小时),将250微升该溶液均匀分布在25毫升试管的内壁和底部上。在900 ppm活性物质溶液和44.7平方厘米内表面下,在均匀分布下,实现5微克/平方厘米的面积剂量。
在溶剂蒸发掉后,该试管用5-10只成年猫蚤(猫栉首蚤)定殖,用穿孔塑料盖密封并在水平位置在室温和环境湿度下培养。在48小时后,测定效力。为此,将试管直立并将蚤敲到试管底部。在底部保持不动或以不协调方式活动的蚤被视为死亡或垂死。
如果在这一试验中在5微克/平方厘米的施用量下实现至少80%效力,物质表现出良好的抗猫栉首蚤效力。100%效力是指所有蚤死亡或垂死。0%效力是指没有伤害任何蚤。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在5微克/平方厘米(500 g/ha)的施用量下表现出100%的效力:1-001、1-003、1-004、1-006、1-010、1-012、1-013、1-016、1-022、1-023、1-024、1-025、1-026、1-027、1-028、1-031、1-034、1-036、1-037、1-040、1-041、1-049、1-058、1-064、1-066、1-068、1-069、1-073、1-076、1-081、1-085、1-086、1-087、1-088、1-089、1-091、1-094、1-095、1-096、1-097、1-098、1-099、1-100、1-101、1-127、2-005、2-006。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在5微克/平方厘米(500 g/ha)的施用量下表现出80%的效力:1-039、1-060、1-083。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在1微克/平方厘米(100 g/ha)的施用量下表现出80%的效力:1-014。
血红扇头蜱 - 与成年棕色犬蜱的体外接触试验
为了涂覆试管,首先将9毫克活性物质溶解在1毫升丙酮(分析用)中,然后用丙酮(分析用)稀释至所需浓度。通过在定轨摇床上翻转和倾倒(在30 rpm下摇动旋转2小时),将250微升该溶液均匀分布在25毫升试管的内壁和底部上。在900 ppm活性物质溶液和44.7平方厘米内表面下,在均匀分布下,实现5微克/平方厘米的面积剂量。
在溶剂蒸发掉后,该试管用5-10只成年犬蜱(血红扇头蜱 )定殖,用穿孔塑料盖密封并在水平位置在暗处在室温和环境湿度下培养。在48小时后,测定效力。为此,将蜱敲到试管底部并在热板上在45-50℃下培养最多5分钟。在底部保持不动或以不协调方式活动以使它们不能有意通过向上攀爬避开热的蜱被视为死亡或垂死。
如果在这一试验中在5微克/平方厘米的施用量下实现至少80%效力,物质表现出良好的抗血红扇头蜱 效力。100%效力是指所有蜱死亡或垂死。0%效力是指没有伤害任何蜱。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在5微克/平方厘米(500 g/ha)的施用量下表现出100%的效力:1-001、1-002、1-003、1-004、1-007、1-008、1-009、1-010、1-012、1-013、1-014、1-016、1-017、1-022、1-023、1-024、1-025、1-026、1-027、1-028、1-029、1-031、1-032、1-034、1-036、1-038、1-040、1-041、1-042、1-048、1-049、1-054、1-058、1-060、1-064、1-066、1-068、1-069、1-073、1-075、1-076、1-077、1-078、1-081、1-085、1-086、1-088、1-089、1-090、1-091、1-092、1-093、1-094、1-095、1-096、1-097、1-099、1-100、1-101、1-117、1-121、1-127、2-001、2-003。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在5微克/平方厘米(500 g/ha)的施用量下表现出80%的效力:1-011、1-015、1-030、1-035、1-055、1-061、1-070、1-084、1-087、1-098、2-006。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在1微克/平方厘米(100 g/ha)的施用量下表现出100%的效力:1-033。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在1微克/平方厘米(100 g/ha)的施用量下表现出80%的效力:1-043、2-005、2-007。
希伯来花蜱(Amblyomma hebaraeum)试验
溶剂: 二甲亚砜。
为了制造适当的活性物质制剂,将10毫克活性物质与0.5毫升二甲亚砜混合,并将该浓缩物用水稀释到所需浓度。
蜱若虫(希伯来花蜱 )置于穿孔塑料杯中并在所需浓度中浸泡1分钟。将蜱在滤纸上转移到陪替氏培养皿中并储存在气候箱中。
在42天后,测定以%计的杀灭率。100%是指所有蜱被杀死;0%是指没有杀死任何蜱。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出100%的效力:1-022、1-024、1-025、1-038、1-040、1-041、1-088。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出90%的效力:1-087。
微小牛蜱 - 浸渍试验
受试动物: 牛蜱(微小牛蜱)Parkhurst品系、SP抗药
溶剂: 二甲亚砜。
将10毫克活性物质溶解在0.5毫升二甲亚砜中。为了制造合适的制剂,将活性物质溶液用水稀释至每种情况中所需的浓度。
将这种活性物质制剂吸移到小管中。将8-10只成年饱血雌牛蜱(微小牛蜱 )转移到另一带孔的管中。将该管浸渍到活性物质制剂中,并完全浸湿所有蜱。在液体流光后,将蜱在滤片上转移到塑料皿中并储存在气候受控室中。
在7天后通过受精卵的生产评估效力。将不明显可育的卵储存在气候箱中直至在大约42天后幼虫孵化。100%的效力是指蜱无一产出受精卵;0%是指所有卵都可育。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出100%的效力:1-004、1-022、1-024、1-025、1-026、1-027、1-038、1-040、1-041、1-049、1-060、1-073、1-080、1-087、1-088、1-089、1-094、1-098、1-099、1-100。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出95%的效力:1-001。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出90%的效力:1-010、1-042。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出80%的效力:1-037、2-001。
微小牛蜱 – 注射试验
溶剂: 二甲亚砜。
为了制造适当的活性物质制剂,将10毫克活性物质与0.5毫升溶剂混合并将该浓缩物用溶剂稀释至所需浓度。
将1微升活性物质溶液注射到5只饱血成年雌牛蜱(微小牛蜱 )的腹中。将动物转移到皿中并储存在气候室中。
在7天后通过受精卵的生产评估效力。将不明显可育的卵储存在气候箱中直至在大约42天后幼虫孵化。100%的效力是指蜱无一产出受精卵;0%是指所有卵都可育。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在20微克/动物的施用量下表现出100%的效力:1-001、1-002、1-003、1-004、1-005、1-006、1-007、1-008、1-009、1-010、1-011、1-012、1-013、1-014、1-015、1-016、1-017、1-018、1-019、1-020、1-022、1-023、1-024、1-025、1-026、1-027、1-028、1-029、1-030、1-031、1-032、1-033、1-034、1-035、1-036、1-037、1-038、1-040、1-041、1-042、1-043、1-046、1-047、1-048、1-049、1-050、1-052、1-054、1-055、1-057、1-058、1-059、1-060、1-061、1-062、1-063、1-064、1-065、1-066、1-067、1-068、1-069、1-070、1-071、1-073、1-075、1-076、1-077、1-078、1-079、1-080、1-081、1-082、1-084、1-085、1-086、1-087、1-088、1-089、1-091、1-092、1-093、1-094、1-095、1-096、1-097、1-098、1-099、1-100、1-101、1-107、1-108、1-110、1-114、1-115、1-116、1-117、1-118、1-119、1-121、1-123、1-124、1-125、1-126、1-127、2-001、2-002、2-003、2-004、2-005、2-006、2-007。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在20微克/动物的施用量下表现出95%的效力:1-112。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在20微克/动物的施用量下表现出90%的效力:1-074。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在20微克/动物的施用量下表现出80%的效力:1-083、1-109、1-111。
猫栉首蚤 - 口服试验
溶剂: 二甲亚砜。
为了制造适当的活性物质制剂,将10毫克活性物质与0.5毫升二甲亚砜混合。用柠檬酸化牛血稀释产生所需浓度。
将大约20只饥饿成年猫蚤(猫栉首蚤 )放在顶部和底部用纱网封闭的室中。将底端用石蜡膜封闭的金属圆筒放在该室上。该圆筒含有血液/活性物质制品,蚤可透过石蜡膜吸入该制品。
在2天后,测定以%计的杀灭率。100%是指所有蚤被杀死;0%是指没有杀死任何蚤。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出100%的效力:1-001、1-002、1-003、1-004、1-005、1-006、1-007、1-008、1-009、1-010、1-011、1-012、1-013、1-014、1-015、1-016、1-017、1-019、1-022、1-023、1-024、1-025、1-026、1-027、1-028、1-029、1-030、1-031、1-032、1-033、1-034、1-035、1-036、1-037、1-038、1-040、1-041、1-042、1-043、1-047、1-049、1-055、1-058、1-060、1-061、1-062、1-064、1-066、1-067、1-068、1-069、1-070、1-073、1-075、1-076、1-077、1-081、1-084、1-085、1-086、1-087、1-088、1-089、1-091、1-092、1-093、1-094、1-095、1-096、1-097、1-098、1-099、1-100、1-101、1-116、1-117、1-121、1-126、1-127、2-001、2-003、2-004、2-005、2-006、2-007。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出95%的效力:1-020、1-048、1-057、1-079、1-080。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出90%的效力:1-052、1-063、1-065、1-071、1-082、1-115、1-123。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出80%的效力:1-021、1-078。
铜绿蝇试验
溶剂: 二甲亚砜。
为了制造适当的活性物质制剂,将10毫克活性物质与0.5毫升二甲亚砜混合,并将该浓缩物用水稀释到所需浓度。
将大约20只澳大利亚睡金蝇(Schlafgoldfliege)(铜绿蝇 )的L1幼虫转移到含有切碎马肉和所需浓度的活性物质制剂的试验容器中。
在2天后,测定以%计的杀灭率。100%是指所有幼虫被杀死,0%是指没有杀死任何幼虫。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出100%的效力:1-001、1-002、1-003、1-004、1-005、1-006、1-007、1-008、1-009、1-010、1-011、1-012、1-013、1-014、1-015、1-016、1-017、1-019、1-022、1-023、1-024、1-025、1-026、1-027、1-028、1-029、1-030、1-031、1-032、1-033、1-034、1-035、1-036、1-037、1-038、1-040、1-041、1-042、1-043、1-046、1-047、1-049、1-050、1-052、1-054、1-055、1-057、1-058、1-060、1-062、1-064、1-067、1-068、1-069、1-070、1-071、1-073、1-075、1-077、1-078、1-079、1-081、1-084、1-085、1-086、1-087、1-088、1-089、1-091、1-092、1-093、1-094、1-095、1-096、1-097、1-098、1-099、1-100、1-101、1-116、1-117、1-119、1-121、1-126、1-127、2-001、2-003、2-004、2-005、2-006、2-007。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出95%的效力:1-048、1-076。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出90%的效力:1-020。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出80%的效力:1-065、1-066、1-115。
家蝇试验
溶剂:二甲亚砜。
为了制造适当的活性物质制剂,将10毫克活性物质与0.5毫升二甲亚砜混合,并将该浓缩物用水稀释到所需浓度。
含有用糖溶液和所需浓度的活性物质制剂处理过的海绵的容器用10只成年家蝇(家蝇 ) 定殖。
在2天后,测定以%计的杀灭率。100%是指所有蝇被杀死;0%是指没有杀死任何蝇。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出100%的效力:1-001、1-002、1-003、1-004、1-006、1-007、1-010、1-019、1-024、1-025、1-027、1-028、1-034、1-035、1-036、1-040、1-055、1-068、1-075、1-077、1-084、1-086、1-087、1-089、1-094、1-099、1-100、1-127、2-001、2-003。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出90%的效力:1-013、1-014、1-026、1-037、1-073、1-096、1-126、2-005、2-006。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表现出80%的效力:1-031、1-032、1-047、1-049、1-058、1-071、1-119、2-004。
桃蚜 – 喷雾试验
溶剂:78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚二醇醚。
为了制造适当的活性物质制剂,使用所示重量份的溶剂溶解1重量份活性物质并用含有1000 ppm乳化剂浓度的水补充直至达到所需浓度。为了制造其它试验浓度,用含乳化剂的水稀释。
用所需浓度的活性物质制剂喷洒被所有阶段的绿桃蚜(桃蚜 )侵染的大白菜叶片(大白菜 )。
在6天,测定以%计的效力。100%是指所有蚜虫被杀死;0%是指没有杀死任何蚜虫。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在500 g/ha的施用量下表现出90%的效力:1-016、1-031。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表现出100%的效力:1-001、1-006、1-009、1-010、1-025、1-026、1-027、1-036、1-040、1-041、1-064、1-076、1-081、1-086、1-098、1-099、1-100。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表现出90%的效力:1-003、1-012、1-017、1-019、1-033、1-048、1-087、1-089。
辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae) – 喷雾试验
溶剂:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚二醇醚。
为了制造适当的活性物质制剂,使用所示重量份的溶剂溶解1重量份活性物质并用含有1000 ppm乳化剂浓度的水补充直至达到所需浓度。为了制造其它试验浓度,用含乳化剂的水稀释该制剂。
用所需浓度的活性物质制剂喷洒大白菜叶片(大白菜 )并在干燥后,用辣根猿叶甲虫(辣根猿叶虫)的幼虫定殖。
在7天后,测定以%计的效力。100%是指所有甲虫幼虫被杀死;0%是指没有杀死任何甲虫幼虫。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在500 g/ha的施用量下表现出100%的效力:1-009、1-016、1-018、1-031。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在500 g/ha的施用量下表现出83%的效力:1-029。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表现出100%的效力:1-001、1-002、1-003、1-004、1-005、1-006、1-007、1-010、1-011、1-012、1-013、1-014、1-015、1-017、1-019、1-022、1-023、1-024、1-025、1-026、1-027、1-028、1-034、1-035、1-036、1-037、1-038、1-039、1-040、1-041、1-042、1-043、1-047、1-050、1-054、1-055、1-060、1-064、1-067、1-068、1-069、1-071、1-073、1-076、1-081、1-084、1-085、1-086、1-087、1-088、1-089、1-090、1-091、1-092、1-093、1-094、1-095、1-096、1-097、1-098、1-099、1-100、1-101、1-116、1-121、1-126、1-127、2-001、2-003、2-004、2-005、2-006、2-007。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表现出83%的效力:1-033。
草地贪夜蛾 – 喷雾试验
溶剂:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚二醇醚。
为了制造适当的活性物质制剂,使用所示重量份的溶剂溶解1重量份活性物质并用含有1000 ppm乳化剂浓度的水补充直至达到所需浓度。为了制造其它试验浓度,用含乳化剂的水稀释。
用所需浓度的活性物质制剂喷洒玉米叶片(Zea mays)并在干燥后,用粘虫(草地 贪夜蛾 )的毛虫定殖。
在7天后,测定以%计的效力。100%是指所有毛虫被杀死;0%是指没有杀死任何毛虫。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在500 g/ha的施用量下表现出100%的效力:1-009、1-016、1-018、1-029、1-030、1-031。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表现出100%的效力:1-001、1-003、1-004、1-005、1-006、1-007、1-010、1-012、1-013、1-014、1-015、1-017、1-019、1-022、1-023、1-024、1-025、1-026、1-027、1-028、1-034、1-035、1-036、1-037、1-038、1-039、1-040、1-041、1-043、1-052、1-054、1-055、1-064、1-067、1-068、1-069、1-071、1-073、1-076、1-078、1-081、1-084、1-086、1-087、1-088、1-089、1-091、1-092、1-093、1-095、1-096、1-097、1-098、1-099、1-100、1-101、1-117、1-121、1-127、2-001、2-003、2-004、2-005、2-006。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表现出83%的效力:1-002、1-057、1-058、1-060、1-085、1-094、1-116。
二斑叶螨 – 喷雾试验、OP抗药
溶剂:78.0重量份丙酮
1.5 重量份二甲基甲酰胺
乳化剂: 烷基芳基聚二醇醚。
为了制造适当的活性物质制剂,使用所示重量份的溶剂溶解1重量份活性物质并用含有1000 ppm乳化剂浓度的水补充直至达到所需浓度。为了制造其它试验浓度,用含乳化剂的水稀释。
用所需浓度的活性物质制剂喷洒被所有阶段的普通叶螨(二斑叶螨)侵染的豆叶片(菜豆 )。
在6天后,测定以%计的效力。100%是指所有叶螨被杀死;0%是指没有杀死任何叶螨。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在500 g/ha的施用量下表现出100%的效力:1-009、1-016。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在500 g/ha的施用量下表现出90%的效力:1-031。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表现出100%的效力:1-001、1-003、1-004、1-006、1-010、1-012、1-013、1-015、1-017、1-019、1-022、1-023、1-024、1-025、1-026、1-027、1-028、1-029、1-033、1-034、1-035、1-038、1-039、1-040、1-041、1-042、1-043、1-046、1-047、1-048、1-052、1-053、1-054、1-058、1-060、1-063、1-064、1-065、1-067、1-071、1-073、1-078、1-081、1-085、1-087、1-088、1-089、1-091、1-092、1-093、1-094、1-095、1-096、1-097、1-098、1-099、1-100、1-101、1-108、1-121、2-001、2-003、2-004、2-006。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表现出90%的效力:1-007、1-011、1-014、1-018、1-055、1-068、1-069、1-076、1-086。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在20 g/ha的施用量下表现出100%的效力:2-005。
按蚊试验(ANPHGB表面处理)
溶剂:丙酮 + 2000 ppm菜籽油甲酯(RME)。
为了制造适当的活性物质制剂,将活性物质溶解在溶剂中(2 mg/ml)。将该活性物质制剂吸移到上釉砖上并在干燥后,将冈比亚按蚊属RSPH门(kdr纯合体)的成年蚊子放在处理过的砖上。暴露时间为30分钟。
在与处理过的表面接触后24小时后,测定以%计的死亡率。100%是指所有蚊子被杀死;0%是指没有杀死任何蚊子。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100毫克/平方米的施用量下表现出90-100%的效力:1-001、1-023、1-024、1-036、1-040。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在20毫克/平方米的施用量下表现出90-100%的效力:1-024、1-127。
按蚊试验(ANPHFU表面处理)
溶剂:丙酮 + 2000 ppm菜籽油甲酯(RME)。
为了制造适当的活性物质制剂,将活性物质溶解在溶剂中(2 mg/ml)。将该活性物质制剂吸移到上釉砖上并在干燥后,将不吉按蚊(Anopheles funestus)属FUMOZ-R门的成年蚊子(Hunt等人,Med Vet Entomol. 2005 Sep;19(3):271-5)放在处理过的砖上。暴露时间为30分钟。
在与处理过的表面接触后24小时后,测定以%计的死亡率。100%是指所有蚊子被杀死;0%是指没有杀死任何蚊子。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100毫克/平方米的施用量下表现出90-100%的效力:1-001、1-022、1-023、1-024、1-025、1-036、1-037、1-040、1-073。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在20毫克/平方米的施用量下表现出90-100%的效力:1-001、1-022、1-023、1-024、1-025、1-026、1-027、1-036、1-040、1-081、1-127。
伊蚊试验(AEDSAE表面处理)
溶剂:丙酮 + 2000 ppm 菜籽油甲酯(RME)。
为了制造适当的活性物质制剂,将活性物质溶解在溶剂中(2 mg/ml)。将该活性物质制剂吸移到上釉砖上并在干燥后,将埃及伊蚊属MONHEIM门的成年蚊子放在处理过的砖上。暴露时间为30分钟。
在与处理过的表面接触后24小时后,测定以%计的死亡率。100%是指所有蚊子被杀死;0%是指没有杀死任何蚊子。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100毫克/平方米的施用量下表现出90-100%的效力:1-001、1-002、1-003、1-006、1-010、1-012、1-013、1-014、1-016、1-017、1-019、1-022、1-023、1-024、1-025、1-026、1-027、1-034、1-035、1-036、1-037、1-073、1-081、1-085、1-094、1-099、1-100、1-127、2-001。
在这一试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在20毫克/平方米的施用量下表现出90-100%的效力:1-001、1-002、1-003、1-006、1-010、1-012、1-013、1-014、1-016、1-017、1-019、1-022、1-023、1-024、1-025、1-026、1-027、1-034、1-035、1-036、1-037、1-040、1-073、1-081、1-086、1-094、1-099、1-100、1-127、2-001。

Claims (17)

1.通式(Ic)的化合物
其中
R1是氢、任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基;
化学部分
A1是CR2或氮,
A2是CR3或氮,
A3是CR4或氮,且
A4是CR5或氮,
但其中化学部分A1至A4的不多于三个同时为氮;
R2、R3、R4和R5彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基、任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N -C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N -C1-C6-烷基氨基或N,N -二-C1-C6-烷基氨基;
如果A2和A3部分都不是氮,R3和R4可与它们相连的碳原子一起形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环,或
如果A1和A2部分都不是氮,R2和R3可与它们相连的碳原子一起形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环;
W是氧或硫;
Q是氢、氨基或下列任选取代的部分之一:烷基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、环烷基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、烷氧基羰基,或是N -烷基氨基、N -烷基羰基氨基、N,N -二烷基氨基、烷基磺酰基氨基部分;或
Q是任选被V单-至五重取代的芳基,或任选被V单-至五重取代的杂芳基,其中
V是卤素、氰基、硝基、任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、N -烷氧基亚氨基烷基、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、N,N -二烷基氨基;
R6 彼此独立地为卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,且
n具有0-2的值;
Z1是任选取代的烷基或环烷基,且
Z2是氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷基羰基、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基,且
Z3是氢或任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基。
2.根据权利要求1的化合物,其中
R1是氢或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基;
化学部分
A1是CR2或氮,
A2是CR3或氮,
A3是CR4或氮,且
A4是CR5或氮,
但其中化学部分A1至A4的不多于三个同时为氮;
R2、R3、R4和R5彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N -C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N -C1-C6-烷基氨基或N,N -二-C1-C6-烷基氨基;
W是氧或硫;
Q是氢、氨基或下列任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、卤素、烷氧基、氰基、羟基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基甲酰基、环烷基氨基甲酰基或苯基单-至七重取代的部分之一:C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C5-杂环基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羟基烷基、芳基(C1-C3)-烷基、杂芳基(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、N -C1-C4-烷基氨基、N -C1-C4-烷基羰基氨基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基;或
Q是氢、氨基或选自C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、5-或6-元杂环基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C6-C10-芳基-(C1-C3)-烷基、5-或6-元杂芳基-(C1-C3)-烷基、C1-C4-烷氧基羰基的部分之一,它们任选彼此独立地被1、2、3、4、5、6或7个取代基取代,所述取代基选自羟基、硝基、氨基、卤素、氧代基、苄氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、氰基、羟基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、任选被1、2或3个彼此独立地选自卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基的取代基取代的苯基、任选被1、2或3个彼此独立地选自卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基的取代基取代的苯硫基、任选被1、2或3个彼此独立地选自卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基的取代基取代的苯氧基、任选被1、2或3个彼此独立地选自卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷基的取代基取代的5-或6-元杂芳基(例如吡唑基);或是N-C1-C4-烷基氨基、N -C1-C4-烷基羰基氨基、N,N -二-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基部分;或
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的芳基或被0、1、2、3或4个V取代基取代的5-或6-元杂芳基,或
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的双环杂环或被0、1、2、3或4个V取代基取代的双环碳环;其中
V彼此独立地为卤素、氰基、硝基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、N -C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N -二-(C1-C6-烷基)氨基;
R6彼此独立地为卤素、氰基、硝基、氨基或任选被卤素单-至七重取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,且
n具有0-1的值;
Z1是任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基,且
Z2是氢、卤素、氰基、硝基、氨基或彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,且
Z3是氢或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基或烷氧基羰基单-至七重取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基或任选彼此独立地被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至五重取代的芳基和杂芳基。
3.根据权利要求1或2的化合物,其中
R1是氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基;
化学部分
A1是CR2
A2是CR3或氮,
A3是CR4,且
A4是CR5
W是氧;
R6是C1-C4-烷基;
n具有0-1的值;
Z1是在每种情况下任选彼此独立地被卤素或氰基单-至七重取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基;
Z2是在每种情况下任选彼此独立地被卤素或氰基单-至七重取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基;
Z3是氢或C1-C6-烷基。
4.根据权利要求1、2或3的化合物,其中
R1是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基;
化学部分
A1是CR2
A2是CR3或氮,
A3是CR4,且
A4是CR5
W是氧;
R6是氢;
Z1是在每种情况下任选彼此独立地被卤素单-至七重取代的C1-C6-烷基;
Z2是在每种情况下任选彼此独立地被卤素单-至七重取代的C1-C6-烷基;
Z3是C1-C6-烷基。
5.根据前述权利要求任一项的化合物,其中
R2和R5彼此独立地为氢、氟、氯、溴、碘、甲基和甲氧基;
R3和R4彼此独立地为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基。
6.根据前述权利要求任一项的化合物,其中
R2和R5彼此独立地为氢或氟;
R3是氢;且
R4是氢、氟、氯或甲基。
7.根据前述权利要求任一项的化合物,其中
Q是氢;
任选被1、2、3或4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基彼此独立地选自
氟、
氯、
溴、
碘、
氰基、
氧代基、
甲氧基、
苄氧基、
乙氧基,
N,N -二甲基氨基,
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基和三氟甲基的取代基取代的苯硫基,
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基和三氟甲基的取代基取代的苯氧基,
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基和三氟甲基的取代基取代的苯基,
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基和三氟甲基的取代基取代的噻吩基,
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基和三氟甲基的取代基取代的吡唑基,和
C3-C6-环烷基;
任选被1、2、3或4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基彼此独立地选自
甲氧基、
氟、
氯、
溴、
碘、
氰基、
甲基、
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯、溴、碘、甲氧基、甲基、三氟甲基的取代基取代的苯基;
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的下列基团:苯基、萘基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基或四氢化萘基,其中
V彼此独立地为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N -甲氧基亚氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基氨基。
8.根据前述权利要求任一项的化合物,其中
Q是任选被1、2、3或4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基彼此独立地选自
氟、
氧代基、
甲氧基、
苄氧基、
乙氧基、
N,N -二甲基氨基
苯硫基、
苯氧基、
C3-C6-环烷基、
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氟、氯和三氟甲基的取代基取代的苯基、
任选被1、2、3或4个三氟甲基取代的噻吩基,和
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自甲基和三氟甲基的取代基取代的吡唑基;
任选被1、2、3或4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基彼此独立地选自
甲氧基、
氯、
氰基、
甲基、
任选彼此独立地被1、2、3或4个选自氯和甲基和三氟甲基的取代基取代的苯基;
Q是被0、1、2、3或4个V取代基取代的下列基团:苯基、萘基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基或四氢化萘基,其中
V彼此独立地为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N -甲氧基亚氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基氨基。
9.根据前述权利要求任一项的化合物,其中所述化合物是式(Ic-1)的化合物
10.根据前述权利要求任一项的化合物,其中所述化合物是式(Ic-2)的化合物
11.根据权利要求1至10任一项的通式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)和(Ij)的化合物用于控制昆虫、蛛形纲动物和线虫的用途。
12.包含至少一种根据权利要求1至10任一项的化合物的药物组合物。
13.用作药剂的根据权利要求1至10任一项的化合物。
14.根据权利要求1至10任一项的化合物用于制造用于控制动物中的寄生虫的药物组合物的用途。
15.制造包含根据权利要求1至10任一项的化合物和常规增量剂和/或表面活性物质的植物保护组合物的方法。
16.控制害虫的方法,其特征在于使根据权利要求1至10任一项的化合物作用于害虫和/或它们的生活空间。
17.根据权利要求1至10任一项的化合物用于保护植物繁殖材料的用途。
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