TWI482771B - 磺醯胺殺線蟲劑 - Google Patents

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TWI482771B
TWI482771B TW099113108A TW99113108A TWI482771B TW I482771 B TWI482771 B TW I482771B TW 099113108 A TW099113108 A TW 099113108A TW 99113108 A TW99113108 A TW 99113108A TW I482771 B TWI482771 B TW I482771B
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George Philip Lahm
Renee M Lett
Brenton Todd Smith
Benjamin Kenneth Smith
C Anne Tyler
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Du Pont
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    • A61P33/00—Antiparasitic agents

Description

磺醯胺殺線蟲劑
本發明係關於適合農藝或非農藝使用之磺醯胺類、其N-氧化物、鹽類與組合物，以及其在農藝或非農藝環境中，使用於控制寄生性線蟲的方法。
控制植物寄生性線蟲對達到高收成效率非常重要。線蟲造成之根部損傷會造成作物之產量與品質顯著降低，因而增加消費者的花費。因線蟲寄生蟲對驅蟲劑抗藥性的廣泛發展，儘管可取得化學治療藥劑，對家畜類仍為一大問題。新化合物之需求持續著，期能有更有效、價位低、毒性低、對環境更安全之新化合物或擁有不同方式的作用。
歐盟專利申請案公開號0 244 166A2揭露作為除草劑的化學式i之化合物
其中，(除其他之外)R係H或有機取代基、W係O或S、L係芳基或雜芳基團，及A係選自二－、三－及四雜環基所組成之群組。
本發明之化合物並未揭露於此案公開之內容中。
本發明係針對式1化合物(包含所有立體異構物)、其N-氧化物及其鹽類，與含上述之組合物及其控制寄生性線蟲之用途：
其中Z係O或S；各R1 獨立地為鹵素、氰基、硝基、SF5 、OCN、SCN、Si(R15 )3 、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7 、OC(O)OR8 、OC(O)NR11 R12 、OS(O)2 R9 、OS(O)2 NR11 R12 、N(R10 )C(O)R7 、N(R10 )C(O)NR11 R12 、N(R10 )S(O)2 R9 或N(R10 )S(O)2 NR11 R12 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a ；或C1 -C6 烷基以1到4個取代基取代，取代基獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成的群組；或苯基、萘基或5-或6-員雜芳環，各視情況經1至5個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成的群組；R2 係H、鹵素、氰基、硝基、SF5 、OCN、SCN、Si(R15 )3 、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7 、OC(O)OR8 、OC(O)NR11 R12 、OS(O)2 R9 、OS(O)2 NR11 R12 、N(R10 )C(O)R7 、N(R10 )C(O)NR11 R12 、N(R10 )S(O)2 R9 或N(R10 )S(O)2 NR11 R12 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組；或C1 -C6 烷基經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組；或苯基、萘基或5-或6-員雜芳環，各視情況經1至5個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組；R3 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 或S(O)2 NR11 R12 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組；或C1 -C6 烷基經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組；或C1 -C6 烷基經1或2個取代基取代，取代基獨立地選自由苯基或5-或6-員雜芳環，各視情況經1至5個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組；或苯基視情況經1至5個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組；Q係苯基、萘基、5-或6-員雜芳環或8-至10-員雜芳雙環系、各視情況經1至5個取代基取代，取代基獨立地選自鹵素、氰基、硝基、SF5 、OCN、SCN、Si(R15 )3 、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(X)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7 、OC(O)OR8 、OC(O)NR11 R12 、OS(O)2 R9 、OS(O)2 NR11 R12 、N(R10 )C(O)R7 、N(R10 )C(O)NR11 R12 、N(R10 )S(O)2 R9 、N(R10 )S(O)2 NR11 R12 及R14 所組成之群組；各X獨立地係O或S；各R4 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基，各經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由氰基、硝基、OR4a 、NR5a R6a 、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9a 或S(O)2 NR11 R12 所組成之群組；或苯基視情況經1至3個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組；各R4a 獨立地係H、C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R5 獨立地係H、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 或S(O)2 NR11 R12 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組；或苯基視情況經1至3個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組；各R5a 獨立地係H或C1 -C6 烷基；各R6 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組；各R6a 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C(O)R13 或C(O)OR13 ；各R7 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組；或苯基視情況經1至3個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組；各R7a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R8 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組；或C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基，各經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組；或苯基視情況經1至3個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組；各R8a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R9 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組；或C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基，各經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組；或苯基視情況經1至3個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組；各R9a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R10 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9a 或S(O)2 NR11 R12 ；各R10a 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；各R11 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組；或C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基、各經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由氰基、硝基、OR4a 、NR5a R6a 、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11a R12 、S(O)m R9a 或S(O)2 NR11a R12 所組成之群組；或苯基視情況經1至3個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11a R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11a R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10a )C(O)R7a 所組成之群組；各R11a 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基；各R12 獨立地係H、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 或S(O)2 NR11 R12 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組；或苯基視情況經1至3個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組；各R13 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基、各視情況經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組；各R14 獨立地係C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基、各視情況經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組；或C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基，各經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組；或苯基、萘基或5-或6-員雜芳環，各視情況經1至5個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組；各R15 獨立地係C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基或C5 -C7 環烯基、各視情況經1至4個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組；或苯基視情況經1至5個取代基取代，取代基獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組；各m獨立地係0、1或2；及n係0、1、2、3或4。
本發明亦針對如上述之式1化合物(包含所有立體異構物)、其N-氧化物及其鹽類，與含上述之組合物及其控制寄生性線蟲之用途，且進一步限制當n為2及式1 之3-位置的一R1 為CF3 ，及式1 之5-位置的另一R1 為Cl，及R2 與R3 為H，則Q不為2-氯苯基、2-氯-6-二甲苯基、2,6-二氯苯基、2-氯-4-氟苯基、2,5-雙(2,2,2-三氟乙氧基)苯基、2,4,6-三氯苯基、2-氯-5-(三氟甲基)苯基或3,5-三甲基-4-異噁唑基。
本發明亦提供一種組合物，包含式1 之化合物、其N-氧化物或其鹽類，以及至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑組成之群組的額外成分。在實施例中，本發明亦提供一種用於控制寄生性線蟲之組合物，包含式1 化合物、其N -氧化物或其鹽類，以及至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑組成之群組的額外成分，該組合物視情況進一步包含至少一種其他生物活性化合物或藥劑。
本發明亦提供一種用於控制寄生性線蟲之方法，包含以生物有效劑量之式1 化合物、其N -氧化物或其鹽類(例如，如同本文中所述之組合物)接觸寄生性線蟲或其環境。本發明亦關於該控制寄生性線蟲之方法，其中以生物有效劑量之式1 化合物、其N -氧化物或其鹽類，以及至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑組成之群組的額外成分接觸寄生性線蟲或其環境，且該組合物可進一步選擇性地包含至少一種生物有效劑量之其他生物活性化合物或藥劑。
本發明亦提供一種用於保護種子不受寄生性線蟲寄生之方法，包含以生物有效劑量之式1 化合物、其N -氧化物或其鹽類(例如，於其所述之組合物)接觸種子。本發明亦關於經處理之種子。
如本文中所使用，術語「包含」(comprises、comprising)、「包括」(includes、including)、「具有」(has、having)、「含有」(contains、containing)、「特徵為」(characterized by)或該術語任何其他的變化，旨在涵蓋非排他性的包括範疇，並受任何明確表示的限制。例如，包括元素列表的組合物、混合物、製程或方法不必僅限於那些元素，而是可以包括未明確列出的或該組合物、混合物、製程或方法所固有的其他元素。
連接詞「由......組成」則排除任何未明確說明的元素、步驟或成分。如果是在申請專利範圍中，這樣的用字將會封閉申請專利範圍，使其除了在通常會與其相關的雜質之外，不包括那些在列舉以外的物質。當該連接詞「由......組成」出現在申請專利範圍主體的子句，而非緊接著序言，其只限制在該子句中提到的元素；其他元素總體上不會從申請專利範圍中被排除。
連接詞「主要由......組成」被使用於定義包括除了那些字面上被揭露以外的材料、步驟、特徵、成份或元素的組合物或方法，但前提是這些額外的材料、步驟、特徵、成份或元素並不會顯著影響申請專利範圍所主張發明的基本和新穎特性。術語「主要由......組成」居於「包含」與「由...組成」之間的中間地帶。
當申請人用開放式術語，如「包含」，定義發明或其中一部分時，應容易理解(除非另有說明)該敘述應解釋為也使用術語「主要由......組成」或「由......組成」來說明該發明。
此外，除非另有明確相反陳述，否則「或」係指包含性的「或」，而不是指排他性的「或」。例如：以下任一者即滿足條件A或B：A是真(或存在的)且B是偽(或不存在的)，A是偽(或不存在的)且B是真(或存在的)，以及A和B都是真(或存在的)。
同樣地，位於本發明之元素或成份之前的不定冠詞「一」及「一個」旨在非限制性地說明該元素或成份的實例數目(意即出現數)。
因此「一」或「一個」應理解為包括一個或至少一個，且該元素或成份的單數詞形也包括複數，除非該數目顯然是指單數。本發明內容與申請專利範圍中所揭露之術語「線蟲」係指線蟲門之活生物體。一般定義「寄生蟲」為在另一個生物體(例如，植物、動物或人類)內生活或生長或攝食，該生物體在此描述為「寄主」。
如本發明內容與申請專利範圍中所述之「寄生性線蟲」係特別指一種造成植物、動物(特別是脊椎動物)或人類的組織受傷或損傷或其他型式疾病之線蟲稱之。寄生蟲之「感染」係指寄生蟲之存在數量造成植物、人類或動物之威脅。此存在可在環境中，例如，在人或動物的家或週遭財物或結構中、在農作物或其他種之植物上、動物寢具上、動物之皮膚或皮革上等。當在此所述之感染為在動物體內，例如，血液、其他內部組織，該術語「感染」係指在與此領域一般所知的「傳染」同義。
如本發明內容與申請專利範圍中所述之術語「殺寄生蟲的」及「殺寄生蟲地」意指在寄生性線蟲上之可觀察到的效果，提供植物、動物或人類免受線蟲侵害之保護。殺線蟲的效果通常指目標寄生性線蟲的出現或活動降低。該在線蟲上之效果包含細胞壞死、死亡、生長遲緩、活動減低或持續在寄生植物、動物或人類之上或體內的能力降低、餵食下降及繁殖的抑制。此等在寄生性線蟲之效果提供植物、動物或人類寄生感染或傳染之控制(包括預防、減少或消除)。因此寄生性線蟲之「控制」意指在線蟲上達到殺寄生蟲的效果。「殺寄生蟲的有效劑量」及「生物有效劑量」在本內文中，使用在化學化合物控制寄生性線蟲之描述時，意指一個計量之化合物，其足以控制寄生性線蟲。
術語「農藝」意指田間作物之生產，如食物與纖維以及包含大豆與其他豆科植物、穀類(例如，小麥、燕麥、大麥、黑麥、稻米、玉米(aize/corn))、葉菜類(例如，萵苣、甘藍菜，及其他甘藍類作物)、果菜類(例如，番茄、胡椒、茄子、十字花科植物及瓜類)、馬鈴薯、甘藷、葡萄、棉花、樹果類(例如，梨果、石科及柑橘)、小果實類(漿果、櫻桃)以及其他特別作物(例如，芥花籽油、向日葵、橄欖)。
術語「非農藝」意指其他非田間作物，如：園藝作物(例如，溫室、苗圃或非生長於田地之裝飾性植物)、住宅的、農業的、商業的及工業的結構物、草皮地(例如，草皮場、牧草地、高爾夫球場、草坪、運動場等)、木材製品、存積產物，農林及植被管理、公共衛生(意即：人)及動物健康(例如，家畜，如寵物、家畜及家禽、非家畜動物，如野生動物)應用。
非農藝之應用包括透過施予一個殺寄生蟲有效(意即生物有效)劑量之本發明化合物至被保護之動物，以保護動物免受寄生性線蟲感染，該化合物通常用在獸醫組合物配方之型式。
在以上之描述中，術語「烷基」無論是單獨使用或在如「鹵烷基」的複合詞中使用，包括直鏈或支鏈烷基，如甲基、乙基、正丙基、異丙基或各種丁基、戊基或己基異構物。「烯基」包括直鏈或支鏈烯類，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和各種丁烯基、戊烯基或己烯基異構物。「烯基」也包括如1,2-丙二烯基與2,4-己二烯基的多烯。「炔基」包括直鏈或支鏈炔類，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和各種丁炔基、戊炔基與己炔基異構物。「炔基」也包含包括多個三鍵組成之部分，如2,5-己二炔基。
「烷氧基」包括例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基和各種丁氧基、戊氧基和己氧基異構物。「烷氧烷基」意指烷基上取代的烷氧基。「烷氧烷基」的實例包括CH3 OCH2 、CH3 OCH2 CH2 、CH3 CH2 OCH2 、CH3 CH2 CH2 CH2 OCH2 及CH3 CH2 OCH2 CH2 。
「環烷基」包括例如，環丙基、環丁基、環戊基和環己基。術語「環烷基烷基」意指烷基部分上取代的環烷基。「環烷基烷基」的實例包括環丙甲基、環戊乙基和其他鍵結到直鏈或支鏈烷基團的環烷基部分。「環烯基」包括如環戊烯和環己烯之基團以及一個雙鍵以上之基團，如1,3-及1,4-環己二烯基。術語「環烷基環烷基」意指環烷基在另一個環烷基環上的取代，其中每個環烷基各有3至7個碳原子環員。「環烷基環烷基」的實例包括環丙環丙基(例如，1,1'-二環丙基-1-基，1,1'-二環丙基-2-基)，環己環戊基(4-環戊環己基)及環己環己基(例如，1,1'-二環己基-1-基)，及不同的順式 -及反式 -環烷基環烷基異構物，(例如，(1R ,2S )-1,1'-二環丙基-2-基及(1R ,2R )-1,1'-二環丙基-2-基)。
術語「鹵素」，無論是單獨使用或在如「鹵烷基」的複合詞中使用，或者在如「以鹵素取代的烷基」的敘述中使用時，包括氟、氯、溴或碘。再者，當在如「鹵烷基」的複合詞中使用時，或者在如「以鹵素取代的烷基」的敘述中使用時，所述烷基可能經相同或不同的鹵素原子部份或全部取代。「鹵烷基」或「以鹵素取代的烷基」之實例包括F3 C、ClCH2 、CF3 CH2 及CF3 CCl2 。術語「鹵烷氧基」、「鹵烯基」、「鹵炔基」等，定義類似於術語「鹵烷基」。「鹵烷氧基」的實例包含CF3 O、CCl3 CH2 O、HCF2 CH2 CH2 O及CF3 CH2 O。「鹵烯基」之實例包含(Cl)2 C=CHCH2 及CF3 CH2 CH=CHCH2 。「鹵炔基」之實例包含HC≡CCHCl、CF3 C≡C、CCl3 C≡C及FCH2 C≡CCH2 。
在本文中所使用之化學縮寫C(O)表示羰基部分。例如，C(O)CH3表示 乙醯基。在本文中所使用之化學縮寫CO2 及C(O)O表示酯部分。例如，CO2 Me及C(O)OMe表示甲基酯。
「OCN」意指-O-C≡N，且「SCN」意指-S-C≡N。
取代基團的碳原子總數以字首「Ci -Cj 」表示，其中i和j為1到14的數字。C2 烷氧烷基表示CH3 OCH2 ；C3 烷氧烷基則表示，如：CH3 CH(OCH3 )，CH3 OCH2 CH2 或CH3 CH2 OCH2 ；及C4 烷氧烷基則表示各種不同的以總共包含四個碳原子的烷氧基團取代的烷基團異構物，實例包括CH3 CH2 CH2 OCH2 及CH3 CH2 OCH2 CH2 。
當化合物經取代基取代，且該取代基帶有表明所述取代基數目可以超過1的下標符號，所述取代基(當該等基團超過1時)係獨立選自經定義的取代基群組，例如，R1 的n係0、1、2、3或4。當基團包含可為氫的取代基時，例如，R2 或R3 ，則當該取代基作為氫時，視為相當於該基團未經取代。當可變基團顯示為可選擇性地連接到位置上，例如，展示1的U-29(Rv )r ，其中r可以為0，則氫可能在該位置上，即使該可變基團的定義中並未提及。當基團上的一個或多個位置經說明為「未經取代」或「未取代」，則氫原子將連接其上以佔據任何自由價。
除非另有說明，「環」或「環系」作為式1組成(例如，取代基Q)的環係碳環或雜環。術語「環系」意指兩個或更多稠環。術語「雜環」表示一個環，其中至少一個形成環主鏈的原子不是碳，例如，氮、氧或硫。一般來說，雜環包含至多4個氮原子、至多2個氧原子以及至多2個硫原子。除非另有說明，雜環可以為飽和、部分不飽和或完全不飽和環。術語「雜環系」表示一個環系，其中該環系至少一個環為雜環。除非另有說明，雜環和環系可透過任何可得的碳或氮連接，藉由在所述碳或氮上取代氫。
「芳香族化合物」意指每個環原子基本上在同一平面上並有一個p 軌道垂直於環平面，且(4n+2)π電子(其中n為正整數)與該環聯結以遵守休克耳定則。當完全不飽和雜環滿足休克耳定則，則該環也被稱為「雜芳環」。術語「雜芳環系」表示一個雜環系，其中至少一個環系的環為芳香族化合物。
如本文中所使用，應適用下列定義，除非另有說明。術語「視情況經取代」可與片語「經取代或未經取代」或與術語「(未)經取代」交替使用。「視情況經1至4個取代基取代」之描述表示沒有取代基存在(意即未經取代)或有1、2、3或4個取代基存在(受限於可得的結合位點數目)。除非另有說明，一視情況經取代的基團可能在該基團每個可取代的位置具有一個取代基，而且每個取代作用均彼此獨立。
當一取代基係一5或6員含氮雜芳環時，除非另有說明，其可透過任何可得的碳環原子或氮環原子連接至式1其餘部分。
視情況經一到五個取代基所取代的苯基實例係如展示1中U-1所繪示的環，其中Rv 係如發明內容總覽中為R1 、R2 、R3 或Q所界定，且r係一從0到5的整數。
視情況經取代的5或6員雜芳環實例包括展示1中繪示的環U-2到環U-61，其中Rv 係任何如發明內容總覽中為R1 、R2 、R3 或Q所界定的取代基，且r係一從0到4的整數，其受限於每個U群組上可用位置的數目。由於U-29、U-30、U-36、U-37、U-38、U-39、U-40、U-41、U-42及U-43只有一個可用位置，這些U群組的r經限制為0或1的整數，且r為0意指該U群組未經取代且氫存在於表示為(Rv )r 的位置上。
展示1
及
U-61
如上所述，Q可為(其中)一視情況經選自如發明內容總覽中所界定的取代基群組的取代基取代的8到10員雜芳雙環系。視情況經取代的8、9或10員雜芳雙環系實例包括展示3中繪示的環U-81到環U-123，其中Rv 係任何如發明內容總覽中為Q所界定的取代基，且r通常係一從0到4的整數。
展示3
雖在結構U-1至U-123中顯示有Rv 基團，應值得注意的是該等基團不需要存在因為該等基團是可選擇性的取代基。需要取代作用以填補價的氮原子經H或Rv 取代。值得注意的是當(Rv )r 及U群組之間的連接點被繪示成浮動的，(Rv )r 可連接到該U群組上之任何可得的碳原子或氮原子。值得注意的是當U群組上的連接點被繪示成浮動的，該U群組透過U群組上任何可得的碳或氮，藉由氫原子取代可連接到式1 之其餘部分。值得注意的是一些U群組僅可經少於4個Rv 基團取代(例如，U-2到U-5、U-7到U-48、及U-52到U-61)。
在該領域中已知有許多不同的合成方法能製備芳香族化合物及非芳香雜環和環系；若要大量回顧，可見綜合雜環化學(Comprehensive Heterocyclic Chemistry ，書名)第八卷集(A. R. Katritzky及C. W. Rees editors-in-chief,Pergamon Press,Oxford,1984)及綜合雜環化學II(Comprehensive Heterocyclic Chemistry II ，書名)第十二卷集(A. R. Katritzky,C. W. Rees及E. F. V. Scriven editors-in-chief,Pergamon Press,Oxford,1996)。
本發明的化合物可以存在有一個或多個立體異構物。各種立體異構物包括鏡像異構物、非鏡像異構物、阻轉異構物和幾何異構物。熟悉該項技術之人士將明瞭，一個立體異構物當相對於其他立體異構物被濃化或當從其他立體異構物經分離出時，可能較活躍及/或可能展示出有益的效果。此外，該熟悉該項技術之人士知道如何分離、濃化及/或選擇性地製備所述立體異構物。本發明的化合物可以表現為立體異構物的混合物、個別立體異構物或作為光學活性形式。
選自式1 的化合物(包括所有立體異構物、N -氧化物及其鹽類)，通常存在不止一種形式，且式1 因此包括式1 表示的所有晶形和非晶形的化合物。非晶形包括如蠟和膠的固體實施例，也包括如溶液和熔體的液體實施例。晶形包括基本上代表單晶類型的實施例及代表多形體混合物的實施例(意即不同的晶型)。術語「多形體」意指一可以結晶成不同晶形的化合物的特定晶形，這些形式的晶格內分子有不同的排列及/或構形。雖然多形體可以有同樣的化學組成，該等多形體也可以在組成上因為共結晶水或其他分子的存在或不存在而不同，該共結晶水或其他分子可以在晶格內被弱或強烈地鍵結。多形體可以在如晶體形狀、密度、硬度、顏色、化學穩定性、熔點、吸濕性、懸浮率、溶解速率和生物利用度的化學、物理和生物特性有所不同。熟悉該項技術之人士將明瞭，式1 所描繪的一化合物之一多形體相對於式1 所描繪的同樣化合物之另一個多形體或多形體混合物，可展示出有益的效果(例如，適合製備有用的配方，改進生物效能)。式1 所描繪的一化合物之一特定多形體的製備和分離可以藉由熟悉該項技術之人士所熟知的方法完成，包括例如，使用選定的溶劑和溫度來結晶。
熟習該領域技藝之人士將明瞭，並非所有的含氮雜環均可形成N-氧化物，因為該氮需要一個可得的孤立電子對以氧化成為氧化物；熟悉該項技術之人士將能辨別出那些可形成N -氧化物的含氮雜環。熟悉該項技術之人士也將明瞭三級胺可以形成N -氧化物。製備雜環及三級胺之N -氧化物的合成方法為熟悉該項技術之人士中眾所皆知，包括以如過氧乙酸和3-氯過氧苯甲酸(MCPBA)的過氧酸、過氧化氫、如第三丁基過氧化氫的烷基氫過氧化物、過硼酸鈉及如二甲基雙環氧乙烷的雙環氧乙烷來氧化雜環及三級胺。這些製備N -氧化物的方法已在文獻中被廣泛描述及回顧，例如，見：T. L. Gilchrist inComprehensive Organic Synthesis ,vol. 7,pp 748-750,S. V. Ley,Ed.,Pergamon Press；M. Tisler及B. Stanovnik inComprehensive Heterocyclic Chemistry ,vol. 3,pp 18-20,A. J. Boulton及A. McKillop,Eds.,Pergamon Press；M. R. Grimmett及B. R. T. Keene inAdvances in Heterocyclic Chemistry ,vol. 43,pp 149-161,A. R. Katritzky,Ed.,Academic Press；M. Tisler及B. Stanovnik inAdvances in Heterocyclic Chemistry ,vol. 9,pp 285-291,A. R. Katritzky及A. J. Boulton,Eds.,Academic Press；及G. W. H. Cheeseman及E. S. G. Werstiuk inAdvances in Heterocyclic Chemistry ,vol. 22,pp 390-392,A. R. Katritzky及A. J. Boulton,Eds.,Academic Press。
熟悉該項技術之人士應瞭解，因為化合物的鹽類與該等化合物對應的非鹽形式在環境和生理條件下會處於平衡狀態，所以鹽類會分享非鹽形式的生物效用。因此各種式1 化合物的鹽類可用來控制寄生性線蟲。式1 化合物的鹽類包括含有機酸或無機酸的酸添加鹽類，如氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、延胡索酸、乳酸、順丁烯二酸、丙二酸、草酸、丙酸、水楊酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。當式1 化合物包含一個酸性的部分，如羧酸、醇或磺醯胺(意即當R3 係H)，鹽類亦包含那些與有機或無機鹼形成之鹽類，如吡啶、三乙胺或氨，或胺、氫化物、氫氧化物或鈉、鉀、鋰、鈣、鎂或鋇之碳酸鹽。因此、本發明包含選自式1之化合物、其N -氧化物及其鹽類。
如發明內容總覽中所述之本發明實施例包括以下所述。在以下之實施例中，式1 包含立體異構物、N -氧化物及其鹽類，且關於「一種式1 化合物」的敘述包括在發明內容總覽中對取代基之具體定義，除非在實施例中有進一步之定義。
實施例1.一種式1 之化合物，其中Z係O。
實施例2.一種式1 之化合物，其中Z係S。
實施例3.一種式1 之化合物或實施例1或2之化合物，其中各R1 獨立地係鹵素、氰基、硝基、OR4 、C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基。
實施例3a.一種實施例3之化合物，其中各R1 獨立地係鹵素、C1 -C6 鹵烷基或C1 -C6 鹵烷氧基(意即OR4 及R4 係C1 -C6 鹵烷基)。
實施例3b.一種實施例3a之化合物，其中n係2，及一個R1 係在式1 之3-位置，及第二個R1 係在式1 的5-位置。
實施例3c.一種實施例3a或3b之化合物，其中各R1 獨立地係鹵素或C1 -C2 鹵烷基。
實施例3d.一種實施例3c之化合物，其中各R1 獨立地係F、Cl、Br或CF3 。
實施例3e.一種實施例3c之化合物，其中n係2，及各R1 獨立地係F、Cl、Br或CF3 。
實施例3f.一種式1 之化合物，其中n係1，及R1 係CF3 且在式1 的3-位置。
實施例3g.一種式1 之化合物，其中n係2，及一個R1 係CF3 且在式1 的3-位置，及第二個R1 係Cl，且在式1 的5-位置。
實施例3h.一種式1 之化合物，其中n係2，及一個R1 係CF3 ，且在式1 的3-位置，及第二個R1 係Br，且在式1 的5-位置。
實施例3i.一種式1 之化合物，其中n係2，及一個R1 係CF3 ，且在式1 的3-位置，及第二個R1 係F，且在式1 的5-位置。
實施例4.一種式1 或任何實施例1-3i之化合物，其中Q係苯基或5-或6-員雜芳環，各視情況獨立地經1至3個選自由，鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(X)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組所取代。
實施例4a.一種實施例4之化合物，其中Q係苯基或5-或6-員雜芳環，各視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、OR4a 、C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基及C(O)R7b 所組成之群組所取代；各R4a 獨立地係C1 -C3 烷基或C1 -C3 鹵烷基；及各R7b 獨立地係C1 -C3 烷基。
實施例4b.一種實施例4之化合物，其中Q係苯基、啶基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、呋喃基或噻吩基，各視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(X)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例4c.一種實施例4b之化合物，其中Q係苯基、啶基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、呋喃基或噻吩基，各視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、OR4a 、C1 -C3 烷基及C1 -C3 鹵烷基所組成之群組的取代基所取代；及各R4a 獨立地係C1 -C3 烷基或C1 -C3 鹵烷基。
實施例4d.一種實施例4b之化合物，其中Q係苯基，其視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例4e.一種實施例4d之化合物，其中Q係苯基，其視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、OR4a 、C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基及C(O)R7b 所組成之群組的取代基所取代；各R4a 獨立地係C1 -C3 烷基或C1 -C3 鹵烷基；及各R7b 獨立地係C1 -C3 烷基。
實施例4f.一種實施例4b之化合物，其中Q係啶基，其視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例4g.一種實施例4f之化合物，其中Q係啶基，其視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、OR4a 、C1 -C3 烷基及C1 -C3 鹵烷基所組成之群組的取代基所取代；及各R4a 獨立地係C1 -C3 烷基或C1 -C3 鹵烷基。
實施例4h.一種實施例4b之化合物，其中Q係吡唑基，其視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例4i.一種實施例4h之化合物，其中Q係吡唑基，其視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、OR4a 、C1 -C3 烷基及C1 -C3 鹵烷基所組成之群組的取代基所取代；及各R4a 獨立地係C1 -C3 烷基或C1 -C3 鹵烷基。
實施例4j.一種實施例4b之化合物，其中Q係噁唑基，其視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例4k.一種實施例4j之化合物，其中Q係噁唑基，其視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、OR4a 、C1 -C3 烷基及C1 -C3 鹵烷基所組成之群組的取代基所取代；及各R4a 獨立地係C1 -C3 烷基或C1 -C3 鹵烷基。
實施例41.一種實施例4b之化合物，其中Q係噻唑基，其視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例4m.一種實施例41之化合物，其中Q係噻唑基，其視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、OR4a 、C1 -C3 烷基及C1 -C3 鹵烷基所組成之群組的取代基所取代；及各R4a 獨立地係C1 -C3 烷基或C1 -C3 鹵烷基。
實施例4n.一種實施例4b之化合物，其中Q係異噁唑基，其視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例4o.一種實施例4n之化合物，其中Q係異噁唑基，其視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、OR4a 、C1 -C3 烷基及C1 -C3 鹵烷基所組成之群組的取代基所取代；及各R4a 獨立地係C1 -C3 烷基或C1 -C3 鹵烷基。
實施例4p.一種實施例4b之化合物，其中Q係異噻唑基，其視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例4q.一種實施例4p之化合物，其中Q係異噻唑基，其視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、OR4a 、C1 -C3 烷基及C1 -C3 鹵烷基所組成之群組的取代基所取代；及各R4a 獨立地係C1 -C3 烷基或C1 -C3 鹵烷基。
實施例4r.一種實施例4b之化合物，其中Q係呋喃基，其視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例4s.一種實施例4r之化合物，其中Q係呋喃基，其視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、OR4a 、C1 -C3 烷基及C1 -C3 鹵烷基所組成之群組的取代基所取代；及各R4a 獨立地係C1 -C3 烷基或C1 -C3 鹵烷基。
實施例4t.一種實施例4b之化合物，其中Q係噻吩基，其視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例4u.一種實施例4t之化合物，其中Q係噻吩基，其視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、OR4a 、C1 -C3 烷基及C1 -C3 鹵烷基所組成之群組的取代基所取代；及各R4a 獨立地係C1 -C3 烷基或C1 -C3 鹵烷基。
實施例4v.一種實施例4b之化合物，其中Q係苯基，其視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C(X)R7 及C(O)OR8 所組成之群組的取代基所取代。
實施例4w.一種實施例4b之化合物，其中Q係啶基，其視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C(X)R7 及C(O)OR8 所組成之群組的取代基所取代。
實施例4x.一種實施例4b之化合物，其中Q係呋喃基，其視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C(X)R7 及C(O)OR8 所組成之群組的取代基所取代。
實施例5.一種式1 或任何實施例1-4x中之化合物，其中R2 係H、鹵素或C1 -C6 烷基。
實施例5a.一種實施例5之化合物，其中R2 係H、F、Cl、Br或C1 -C2 烷基。
實施例5b.一種實施例5a之化合物，其中R2 係H、Cl、Br或CH3 。
實施例5c.一種實施例5a之化合物，其中R2 係H。
實施例6.一種式1 或任何實施例1-5c中之化合物，其中R3 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 或S(O)m R9 ；或C1 -C6 烷基經1或2個OR4 所取代。
實施例6a.一種實施例6之化合物，其中R3 係H或C1 -C6 烷基。
實施例6b.一種實施例6a之化合物，其中R3 係H。
實施例7.一種式1 或任何實施例1-6b中之化合物，其中R4 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基，各視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4a 、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9a 或S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代。
實施例8.一種式1 或任何實施例1-7中之化合物，其中R5 係H、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 或S(O)2 NR11 R12 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例9.一種式1 或任何實施例1-8中之化合物，其中R6 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基；或C3 -C7 環烷基或C4 -C8 環烷基烷基，各視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基及OR4a 所組成之群組的取代基所取代；實施例10.一種式1 或任何實施例1-9中之化合物，其中R7 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例11.一種式1 或任何實施例1-10中之化合物，其中R8 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或C1 -C6 烷基，其以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4a 、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9a 或S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代。
實施例12.一種式1 或任何實施例1-11中之化合物，其中R9 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C1 -C6 烷基，其以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4a 、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9a 或S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代。
實施例13.一種式1 或任何實施例1-12中之化合物，其中R10 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基。
實施例14.一種式1 或任何實施例1-13中之化合物，其中R14 係C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或C1 -C6 烷基，其以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 或S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代。
本發明之實施例，包括上述實施例1-14及任何其他於此所述之實施例，可以任何方式組合，且實施例中變數說明，不僅係關於式1 之化合物，也係關於有助於製備式1之化合物之起始化合物及中間體化合物。此外，本發明之實施例，包括上述實施例1-14及任何其他於此所述之實施例，及任何其組合，係關於本發明之組合物及方法。
實施例1-14之組合說明：實施例A.一種式1之化合物，其中Z係O；及Q係苯基或5或6員雜芳環，其各視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(X)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例B.實施例A中之化合物，其中Q係苯基、啶基、吡唑基、咢唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、呋喃基或噻吩基，各視情況1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(X)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例C.一種實施例B之化合物，其中各R1 獨立地係鹵素、氰基、硝基、OR4 、C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；R2 係H、鹵素或C1 -C6 烷基；R3 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 或S(O)m R9 ；或C1 -C6 烷基經1或2個OR4 所取代；及n係1或2。
具體實施例包括由下列化合物所組成之群組中選出的式1 化合物：8-氯-N -[(2-氯-5-甲氧苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(4-氰基-2,5-二甲苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1.2-a ]吡啶-2-羧醯胺、N -[(5-乙醯基-2-氯苯基)磺醯基]-8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(3-甲基-2-噻吩基)磺醯基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(4-甲基-2-噻吩基)磺醯基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(3-氯-1-甲基-1H -吡唑-4-基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(5-甲氧基-2-硝苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(2-氯-5-乙苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(1-乙基-3-甲基-1H -吡唑-4-基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-溴-N -[(2-氯-5-甲氧苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、N -[(2-溴-5-甲苯基)磺醯基]-8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(2-氯-5-甲苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(3-氯-1-乙基-1H -吡唑-4-基)磺醯基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺，及N -[(5-乙醯基-2-甲苯基)磺醯基]-8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺。
如發明內容總覽所述之本發明的進一步實施例包含以下所述。在以下實施例中，式1p 包含立體異構物、其N -氧化物及其鹽類，且關於「一種式1p 化合物」之描述包括在發明內容總覽中對取代基之具體定義，除非在實施例中有進一步定義。
實施例15.一種式1p之化合物，
其中Z係O或S；各R1 獨立地係鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 或N(R10 )C(O)R7a ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基或C5 -C7 環烯基，其各視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或C1 -C6 烷基經鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 或S(O)2 NR11 R12 所取代；或苯基、萘基或5或6員雜芳環，各視情況以1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；R2 係H、鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 或S(O)2 NR11 R12 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基或C5 -C7 環烯基，其各視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或C1 -C6 烷基，其各以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代；R3 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 或S(O)2 NR11 R12 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基或C5 -C7 環烯基，其視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或C1 -C6 烷基以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代；或苯基視情況以1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；Q係苯基、萘基、一5或6員雜芳環或一8至10員雜芳雙環系，其視情況以1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 、N(R10 )C(O)R7a 及R14 所組成之群組的取代基所取代；各X獨立地係O或S；各R4 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C1 -C6 烷基以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4a 、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9a 或S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代；或苯基視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；各R4a 獨立地係H、C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R5 獨立地係H、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 或S(O)2 NR11 R12 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或苯基視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；各R5a 獨立地係H或C1 -C6 烷基；各R6 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；各R6a 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C(O)R13 或C(O)OR13 ；各R7 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基或C5 -C7 環烯基，其各視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或苯基視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；各R7a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R8 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或C1 -C6 烷基以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代；或苯基視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；各R8a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R9 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C1 -C6 烷基以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代；或苯基視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；各R9a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R10 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9a 或S(O)2 NR11 R12 ；各R10a 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；各R11 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或C1 -C6 烷基經鹵素、氰基、硝基、OR4a 、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11a R12 、S(O)m R9a 或S(O)2 NR11a R12 所取代；或苯基視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11a R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11a R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及 N(R10a )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；各R11a 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基；各R12 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基；各R13 獨立地係H或C1 -C4 烷基；各R14 獨立地係C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或C1 -C6 烷基以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代；或苯基、萘基或一5或6員雜芳環，各視情況以1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；各m獨立地係0、1或2；及n係0、1、2、3或4。
實施例16.一種式1p 之化合物，其中Z係O。
實施例17.一種式1p 之化合物，其中Z係S。
實施例18.一種式1p 或實施例1或2之化合物，其中各R1 獨立地係鹵素、氰基、硝基、OR4 、C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基。
實施例18a.一種實施例18之化合物，其中各R1 獨立地係鹵素、C1 -C6 鹵烷基或C1 -C6 鹵烷氧基(意即OR4 及R4 係C1 -C6 鹵烷基)。
實施例18b.一種實施例18a之化合物，其中n係2，及一個R1 係在3-位置，及第二個R1 係在5-位置。
實施例18c.一種實施例18a或18b之化合物，其中各R1 獨立地係鹵素或C1 -C2 鹵烷基。
實施例18d.一種實施例18c之化合物，其中各R1 獨立地係Cl、Br或CF3 。
實施例18e.一種實施例18c之化合物，其中n係2，及各R1 獨立地係Cl、Br或CF3 。
實施例18f.一種式1p 之化合物，其中n係1，及R1 係CF3 ，且在3-位置。
實施例18g.一種式1p 之化合物，其中n係2，及一個R1 係CF3 ，且在3-位置，及第二個R1 係Cl，且在5-位置。
實施例18h.一種式1p 之化合物，其中n係2，及一個R1 係CF3 ，且在3-位置，及第二個R1 係Br，且在5-位置。
實施例19.一種式1p 或任何實施例15-18h之化合物，其中Q係苯基或5或6員雜芳環，各視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例19a.一種實施例19之化合物，其中Q係苯基、啶基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基或噻吩基，各視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7 a所組成之群組的取代基所取代。
實施例19b.一種實施例19a之化合物，其中Q係苯基，其視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例19c.一種實施例19a之化合物，其中Q係啶基，其視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例19d.一種實施例19a之化合物，其中Q係吡唑基，其視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例19e.一種實施例19a之化合物，其中Q係噁唑基，其視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例19f.一種實施例19a之化合物，其中Q係噻唑基，其視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例19g.一種實施例19a之化合物，其中Q係異噁唑基，其視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例19h.一種實施例19a之化合物，其中Q係異噻唑基，其視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例19i.一種實施例19a之化合物，其中Q係噻吩基，其視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例19j.一種實施例19b之化合物，其中Q係苯基，其視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、OR4 、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C(X)R7 及C(O)OR8 所組成之群組的取代基所取代。
實施例19k.一種實施例19c之化合物，其中Q係啶基，其視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、OR4 、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C(X)R7 及C(O)OR8 所組成之群組的取代基所取代。
實施例20.一種式1p 或任何實施例15-19k中之化合物，其中R2 係H、鹵素或C1 -C6 烷基。
實施例20a.一種實施例20之化合物，其中R2 係H、F、Cl、Br或C1 -C2 烷基。
實施例20b.一種實施例20a之化合物，其中R2 係H、Cl、Br或CH3 。
實施例21.一種式1p 或任何實施例15-20b中之化合物，其中R3 係H,C1 -C6 烷基，C1 -C6 鹵烷基，C(X)R7 ,C(O)OR8 或S(O)m R9 ；或C1 -C6 烷基經1或2個OR4 取代。
實施例21a.一種實施例21之化合物，其中R3 係H或C1 -C6 烷基。
實施例21b.一種實施例21a之化合物，其中R3 係H。
實施例22.一種式1p 或任何實施例15-21b之化合物，其中R4 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C1 -C6 烷基以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4a 、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9a 或S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代。
實施例23.一種式1p 或任何實施例15-22之化合物，其中R5 係H、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 或S(O)2 NR11 R12 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例24.一種式1p 或任何實施例15-23之化合物，其中R6 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基；或C3 -C7 環烷基或C4 -C8 環烷基烷基，各視情況以1或2個獨立地選自由鹵素、氰基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基及OR4a 所組成之群組的取代基所取代；實施例25.一種式1p 或任何實施例15-24中之化合物，其中R7 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基或C5 -C7 環烯基，其視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9 a所組成之群組的取代基所取代。
實施例26.一種式1p或任何實施例15-25中之化合物，其中R8 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或C1 -C6 烷基以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4a 、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9a 或S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代。
實施例27.一種式1p 或任何實施例15-26之化合物，其中R9 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C1 -C6 烷基以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4a 、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9a 或S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代。
實施例28.一種式1p 或任何實施例15-27之化合物，其中R10 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基。
實施例29.一種式1p 或任何實施例15-28之化合物，其中R14 係C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或C1 -C6 烷基以1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 或S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代。
本發明之實施例包括上述實施例15-29及任何其他於此所述之實施例，可以任何方式組合，且實施例中變數說明，不僅係關於式1p 之化合物，也係關於有助於製備式1p 之化合物之起始化合物及中間體化合物。此外，本發明之實施例，包括上述實施例15-29及任何其他於此所述之實施例，及任何其組合，係關於本發明之組合物及方法。
實施例15-29之組合說明：實施例A1.一種式1p之化合物，其中Z係O；及Q係苯基或5或6員雜芳環，各視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例B1.一種實施例A1之化合物，其中Q係苯基、啶基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基或噻吩基，各視情況以1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
實施例C1.一種實施例B1之化合物，其中各R1 獨立地係H、鹵素、氰基、硝基、OR4 、C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；R2 係H、鹵素或C1 -C6 烷基；R3 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 或S(O)m R9 ；或C1 -C6 烷基經1或2個OR4 取代；及n係1或2。
值得注意的是本發明之化合物之特徵為良好的代謝和/或土壤剩餘模式(residual patterns)，且展示出可控制範圍包括農藝及非農藝寄生線蟲的活性。
特別值得注意的是，由於寄生線蟲控制範圍及經濟上的重要性，本發明之實施例係藉由控制寄生線蟲以保護農藝作物免於因寄生線蟲造成的損害或傷害。本發明之化合物由於在植物中有良好的易位特性或系統性，因此也可保護並未直接接觸到式1化合物或包含該化合物之組合物的葉子或植物的其他部分。
本發明另外值得注意的實施例為組合物，其包含任何先前實施例以及任何其他在此所述實施例中之一化合物，及至少一選自由一界面活性劑、一固體稀釋劑及一液體稀釋劑所組成之群組的額外成分，該組合物視情況進一步包含至少一額外生物活性化合物或劑。
本發明更進一步值得注意的實施例為用於控制寄生線蟲的組合物，其包含任何先前實施例以及任何其他在此所述實施例以及其任意結合中之一化合物，及至少一選自由一界面活性劑、一固體稀釋劑及一液體稀釋劑所組成之群組的額外成分，該組合物視情況進一步包含至少一額外生物活性化合物或劑。本發明之實施例進一步包括控制寄生線蟲的方法，包含以任何先前實施例中一生物有效量的化合物接觸該寄生線蟲或其環境(例如，在此所述之組合物)。
本發明之實施例也包括一形式為土壤淋液配方的組合物，包含任何先前實施例中的一化合物。本發明之實施例進一步包括控制寄生線蟲的方法，包含以一作為土壤淋液的液體組合物接觸土壤，該土壤淋液包含任何先前實施例中一生物有效量的化合物。
本發明之實施例也包括一用於控制寄生線蟲的噴霧組成物，包含任何先前實施例中一生物有效量的化合物以及一推進劑。本發明之實施例進一步包括一用於控制寄生線蟲的餌組成物，包含任何先前實施例中一生物有效量的化合物、一或多個食物材料、一選擇性的引誘劑及一選擇性的保濕劑。
本發明之實施例也包括保護種子免於寄生線蟲傷害的方法，包含以任何先前實施例中一生物有效量的化合物接觸該種子。
本發明之實施例也包括控制寄生線蟲的方法，包含以一生物有效量的式1化合物、其N-氧化物或其鹽類(例如，在此所述之組合物)接觸該寄生線蟲或其環境，且該方法並非治療人體或動物體的醫療方法。
本發明也關於這些用組合物接觸寄生線蟲或其環境的方法，該組合物包含一生物有效量的式1化合物，其N-氧化物或其鹽類，及至少一選自由界面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑所組成之群組的額外成分，該組合物視情況進一步包含至少一生物有效量的額外生物活性化合物或劑，且該方法並非治療人體或動物體的醫療方法一或多個如流程1-8中所述的下列方法及變化可使用來製備式1 化合物。除非另有說明，下面式1a-1c 及式2-10 化合物中X、Q、R1 、R2 及R3 的定義如上述發明內容總覽中所界定。式1a-1c 為式1 的各種子集，且除非另有說明，所有式1a-1c 的取代基均如同上述為式1 所界定的取代基。室溫係介於約20到25℃之間。
如流程1 所顯示，藉由將式2 的羧酸與式3 的芳基乙磺醯胺或雜芳基乙磺醯胺反應，可製備出式1a 化合物(意即其中Z為氧且R3 為H的式1 )。一般來說，流程1的方法會使用一醯胺偶合試劑及一如N ,N -二甲胺基吡啶(DMAP)的催化劑。醯胺偶合試劑包括1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)-碳二亞胺鹽酸鹽(EDC)、N ,N '-二環己碳二亞胺(DCC)及1,1'-羰基二咪唑(CDI)。該反應可在從室溫到該溶劑回流溫度的溫度範圍內進行。典型的溶劑包括醇類、醚類、酯類、醯胺及鹵化烴類。合成實例1的步驟D描述一特別有用的條件設定，其係在t -丁醇及二氯甲烷的1：1溶劑混合物中利用EDC/DMAP。
如流程2所顯示，藉由將式4的羧酸氯化物與式3的芳基乙磺醯胺或雜芳基乙磺醯胺反應，也可製備出式1a化合物。該反應通常在一溶劑的存在下，需要使用鹼，如三乙胺或吡啶，並視情況需要一催化劑，如DMAP。該反應可在從室溫到該溶劑回流溫度的溫度範圍內進行。典型的溶劑包括醚類、酯類和鹵化烴類。
如流程3所顯示，藉由將式1a 化合物與適當取代的烷基、烯基、炔基或環烷基鹵化物及鹼反應，可製備出其中R3 視情況經烷基、烯基、炔基或環烷基取代的式1b 化合物。典型的反應條件包含作為鹼的碳酸鉀以及作為溶劑的DMF。
藉由將式1a 化合物與醯基或磺醯基鹵化物(例如，ClC(X)R7 、ClC(O)OR8 、ClC(O)NR11 R12 、ClS(O)2 R9 或ClS(O)2 NR11 R12 )反應，利用該領域中習知的醯化或磺醯化方法，可製備出其中R3 為C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)2 R9 或S(O)2 NR11 R12 的式1b 化合物。
如流程4所顯示，藉由將式4 的酸性氯化物與式9 的乙磺醯胺反應，可製備出其中R3 視情況經烷基、烯基、炔基、環烷基或苯基取代的式1b 化合物。或者，利用流程1的方法，藉由將式2 的羧酸與式9 的乙磺醯胺反應，可製備出其中R3 視情況經烷基、烯基、炔基、環烷基或苯基取代的式1b 化合物。
如流程5中所描示，藉由將式1b化合物(意即其中X為O的式1)與如五硫化二磷的硫雜化試劑(thiation reagents)或勞森試劑(Lawesson's reagent)反應，可製備出式1c的硫醯胺(意即其中X為硫的式1)。
如Heterocycles 2002 ,57 (1),21-38中所描述，在醋酸鈉的存在下，藉由將式2a 化合物(意即其中R2 為H的式2 )與醋酸中的溴反應，可製備出式2b 化合物(意即其中R2 為溴的式2 )。
利用該領域中習知方法，藉由將式2b 化合物與CuCN反應，可製備出其中R2 為氰基的式2 化合物。如Bioorganic Med. Chem. Lett. 2005,15 (11),2790-2794中所述，藉由將式2a 化合物與硝酸/硫酸反應，可製備出其中R2 為硝基的式2 化合物。利用該領域中習知的標準置換反應，可由其中R2 為F的式2 化合物製備出其中R2 為OR4 、NR5 R6 或SR9 的式2 化合物。如Russian Chem. Bull. 2005 ,54 (2),470-471中所述，可製備出其中R2 為F的式2 化合物。
藉由流程7所顯示的反應，可製備出式2 的羧酸及式4 的酸性氯化物。在從室溫到溶劑之沸點溫度的溫度範圍下，將經適當取代的式5 之2-胺基吡啶與式6 之2-溴丙酮酸反應，其中式6 之R2 為H且視情況經烷基、烯基、炔基、C(O)R7 、C(O)OR8 或C(O)NR11 R12 ,取代，或為一視情況取代的苯基、萘基或一5或6員雜芳環，可得出式7 之羧酸酯，伴隨不同數量的式8 之醇。加熱該反應混合物至在如1,2-二甲氧乙烷的溶劑中沸騰，會使醇8 完全轉換成酯7 。在一如乙醇的水溶性溶劑中，將酯7 及8 的混合物以一如氫氧化鈉的含水氫氧化物鹼處理，在以如鹽酸的強酸酸化後，形成式2 之羧酸。該方法在合成實例1的步驟C中有詳細描述。藉由習知之傳統方法，可將式2 之羧酸轉換成式4 之酸性氯化物，如在中等極性的非質子性溶劑中，在一催化量的N ,N -二甲基甲醯胺(DMF)下，將其以亞硫醯氯或草醯氯處理，該溶劑包括二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯及醋酸乙酯。藉由各種不同的習知合成方法，可製備出式6 之中間物，包括將視情況取代的丙酮酸或乳酸(α-羥基酯)溴化。典型的反應條件包括利用溴(可參見如JACS 1944 ,66 ,1656-1659)或在醋酸乙酯/氯仿中的CuBr2 (可參見如JOC 2002 ,67 (4),1102-1108)的直接溴化作用，或乳酸與CCl4 中N -溴丁二醯亞胺的反應(可參見如JACS 1954 ,76 ,5796-5797)。
式3 及式9 的乙磺醯胺為化學文獻中已知或者可從市面購得。如流程8中所顯示，藉由將相對應的式10 之磺醯氯與氨反應，可輕易製備出式3 之乙磺醯胺，而藉由將相對應的式10 之磺醯氯與R3 NH2 反應，則可輕易製備出式9 之乙磺醯胺。該磺醯氯中間物可從市面購得，或可藉由文獻中已知的大量各種不同方法來製備。流程8中顯示出三種最普遍的磺醯氯製備方法，包括(a)以氯磺酸將芳香系或雜芳香系直接氯磺醯化、(b)在鹽酸的存在下將硫化物氧化(例如，使用次氯酸鈉)、以及(c)將芳族胺及雜芳族胺重氮化及氯磺醯化。這三個方法僅為示例性的；大量種種用於製備磺醯氯及乙磺醯胺的其他合成方法係可得的。
表I-1到I-12顯示可用於製備本發明化合物的中間物實例。隨後表中所使用的縮寫如下：Me表示甲基、Et表示乙基、i -Pr表示異丙基、n -Pr表示正丙基、OMe表示甲氧基且SMe表示硫代甲醚基。
人們認識到，上述用於製備式1 化合物的一些試劑及反應條件可能與某些存在於中間物的官能性不相容。在這些情況中，將保護/去保護序列或官能基互換納入合成中將有助於獲得所需的產品。保護基的使用和選擇對熟習化學合成之技藝人士而言是明顯的(例如，可參照Greene,T. W.；Wuts,P. G. M.Protective Groups in Organic Synthesis ,2nd ed. ；Wiley: New York,1991)。熟悉該項技術之人士將認識到，在某些情況下，在採用如同在任何個別流程中所描述的某一特定試劑之後，可能需要進行未詳細敘述的額外合成步驟以完成式1 化合物的合成。熟悉該項技術之人士也將認識到，將上述流程中所說明的步驟以一種不同於其所呈現之特定順序所意味的次序結合以用來製備式1 化合物，可能是必須的。
熟悉該項技術之人士也將認識到本文中所述之式1 化合物中間物可接受各種親電反應、親核反應、自由基反應、有機金屬反應、氧化反應及還原反應以加入取代基或修飾現有的取代基。
即使沒有進一步闡述，相信使用先前敘述的熟悉該項技術之人士仍能最大程度地利用本發明。因此，下面的合成實例應理解為僅僅是說明性的，且不以任何方式作為對本文揭露內容的限制。下列合成實例中的步驟，說明在整個合成變化中每一步驟的製程，且每個步驟的起始原料不一定非得由在其他實例或步驟中敘述的特別製備流程之製程來製備。1 H NMR光譜以從四甲矽偏移(downfield)的ppm表示；「s」代表單峰(singlet)，「d」代表雙重峰(doublet)，「dd」代表雙重雙重峰(doublet of doublets)，「br s」代表寬峰(broad singlet)。室溫係介於約20到25℃之間。
合成實例18-氯-N -[(2-氯-5-甲氧苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑[1,2-α]吡啶-2-羧醯胺的製備
步驟A：2-氯-5-甲氧基苯磺醯氯的製備
將醋酸(80 mL)及氯化銅(0.8 g)加入裝有乾冰冷凝器的三頸燒瓶中。將該混合物冷卻至0℃，冷凝二氧化硫(5 mL)至反應燒瓶中，然後將反應混合物攪拌30分鐘。將濃鹽酸(32 mL)、醋酸(8 mL)及2-氯-5-甲基苯胺鹽酸鹽(3.2 g，16 mmol)加入至一分離的200 mL圓底燒瓶中。將該混合物冷卻至0℃，並在維持溫度低於10℃的狀態下滴加加入溶於水(8 mL)中的亞硝酸鈉(1.25 g，18.1 mmol)。將該反應混合物攪拌30分鐘，然後將其滴加加入二氧化硫溶液。在室溫下將所生成的反應混合物攪拌1小時。滴加加入水，生成一棕褐色固體沈澱。藉由過濾將該固體分離並以水清洗，以得出2.5 g的標題化合物。1 H NMR(CDCl3 )δ7.64(d,1H),7.52(d,1H),7.17(d,1H),3.89(s,3H)。
步驟B：2-氯-5-甲氧基苯乙磺醯胺的製備
將30%氫氧化銨(3.0 mL，25.7 mmol)滴加加入溶於四氫呋喃(30 mL)的2-氯-5-甲氧基苯磺醯氯(2.5 g，10.4 mmol)(意即步驟A之產物)溶液中。將該反應混合物攪拌15分鐘，在此期間形成一懸浮液將水(10 mL)加入至該混合物中，減壓蒸發四氫呋喃以留下一棕褐色固體的水性懸浮液。藉由過濾將該固體分離並以水清洗，以得出2.2 g的標題化合物。1 H NMR(CDCl3 )δ7.63(d,1H),7.43(d,1H),7.03(d,1H),5.13(br s,2H),3.85(s,3H)。
步驟C：8-氯-6-(三氟甲基)咪唑[1,2- a ]吡啶-2-羧酸的製備
將溴丙酮酸乙酯(ethyl bromopyruvate)(17.43 mL，138 mmol)滴加加入溶於1,2-二甲氧乙烷(260 mL)的2-胺基-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶(24.7 g，126 mmol)0℃溶液中。將該反應混合物回溫至室溫並攪拌三天以形成一懸浮液。接著以二氯甲烷(2×200 mL)萃取該反應混合物並以水(2×200 mL)清洗。將結合的二氯甲烷萃取物以硫酸鎂乾燥，並在減壓下濃縮以得出一固體殘渣。將結合的水洗物(water washes)以碳酸鈉浸透，以醋酸乙酯(2×200 mL)萃取並用硫酸鎂乾燥。將結合的醋酸乙酯萃取物與濃縮二氯甲烷所得出的殘渣結合，並將該混合物在減壓下濃縮以得出一固體。
將該固體溶解於乙醇(800 mL)中，並滴加加入結合更多水(150 mL)的含水50%氫氧化鈉(40 g，500 mmol)。在室溫下將該反應混合物攪拌整夜以形成一懸浮液。將該反應混合物以濃鹽酸酸化至pH2，接著將其冷卻並攪拌數小時以沈澱出一固體。使用一燒結玻璃過濾漏斗，藉由過濾將該固體產物分離，以水清洗，並在氣流下風乾整夜，以得出13 g呈固體狀的標題化合物。1 H NMR(CDCl3 )δ8.51(s,1H),8.40(s,1H),7.55(s,1H)。
步驟D：8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧苯基]-6-(三氟甲基)-咪唑[1,2- a ]吡啶-2-羧醯胺的製備
將溶於t -丁醇(5 mL)及二氯甲烷(5 mL)的4-(二甲胺基)吡啶(340 mg，2.76 mmol)及1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(232 mg，2.3 mmol)溶液加入來自步驟C的羧酸(243 mg，0.92 mmol)中。將該反應混合物攪拌15分鐘，加入2-氯-5-甲氧基苯乙磺醯胺(190 mg，0.86 mmol)，並將該反應混合物在室溫下攪拌整夜。然後加入二氯甲烷(200 mL)，以1 N鹽酸(3×100 mL)萃取該混合物，並用硫酸鎂將分離的有機相乾燥，將其在減壓下濃縮以得出一固體。將該固體以二乙基醚沖洗以得出240 mg呈白色固體狀的標題化合物(本發明的一化合物)，熔點為211-212℃。1 H NMR(CDCl3 )δ10.10(br s,1H),8.46(s,1H),8.27(s,1H),7.86(d,1H),7.54(s,1H),7.38(d,1H),7.09(dd,1H)3.91(s,3H)。
合成實例28-氯-N -[(4-氰基-2,5-二甲苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺的製備
步驟A：4-溴-2,5-二甲基苯乙磺醯胺的製備
在15分鐘內將2-溴-p -茬(5.0 g，27 mmol)滴加加入冷卻至10℃的氯磺酸(4.2 mL，63 mmol)中。將該反應混合物進一步攪拌10分鐘，接著邊攪拌邊將其傾倒至125 mL的碎冰上以形成一白色固體。藉由過濾將該固體分離並以水清洗。將該固體溶解於四氫呋喃(40 mL)中並加入一含水30%氫氧化銨溶液(8.0 mL)。將該反應混合物攪拌10分鐘並在減壓下濃縮以沈澱出一白色固體。藉由過濾將該固體分離並以水清洗，以得出4.6 g呈固體狀的標題化合物。1 H NMR(CDCl3 )δ7.87(s,1H),7.52(s,1H),4.75(br s,2H),2.61(s,3H),2.41(s,3H)。
步驟B：4-氰基-2,5-二甲基苯乙磺醯胺的製備
將氰化銅(2.5 g，28 mmo1)加入溶於N -甲基吡咯啶酮(30 mL)的4-溴-2,5-二甲基苯乙磺醯胺(4.6 g，22 mmol，步驟A的產物)溶液中，並將該反應混合物在200℃下加熱30分鐘。接著讓該反應冷卻並倒入200 mL的碎冰以沈澱出一固體。加入二氯甲烷(500 mL)至該混合物中，並將該混合物回溫以溶解白色固體。接著將該混合物過濾以移除任何未溶解的固體，分離相，並將二氯甲烷以水(2×100 mL)清洗，用硫酸鎂乾燥並在減壓下蒸發以得出一油。將該油溶解於四氫呋喃(30 mL)及水(30 mL)中，並在減壓下濃縮該溶液以沈澱出一固體。藉由過濾將該固體分離並以水清洗，以得出2.5 g的標題化合物。1 H NMR(CDCl3 )δ7.98(s,1H),7.56(s,1H),4.89(br s,2H),2.66(s,3H),2.58(s,3H)。
步驟C：8-氯- N -[(4-氰基-2,5-二甲苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)咪唑[1,2- a ]吡啶-2-羧醯胺的製備
將4-(二甲胺基)吡啶(3.47 g，28.4 mmol)及1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(4.54 g，23.7 mmol)加入溶於t -丁醇(70 mL)及二氯甲烷(70 mL)的8-氯-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a ]吡啶-2-羧酸(2.5 g，9.5 mmol，如實例1步驟C中所述製備)溶液中。將該反應混合物攪拌15分鐘，在那之後加入4-氰基-2,5-二甲基苯乙磺醯胺(1.85 g，8.85 mmol)，並在室溫下持續攪拌整夜。接著加入二氯甲烷(200 mL)，以1 N鹽酸(3×100 mL)清洗該混合物,收集有機相並用硫酸鎂乾燥，接著在減壓下將其濃縮以得出一固體。藉由過濾將該固體分離，以二乙基醚沖洗，並從已烷/醋酸乙酯再結晶以得出1.5 g呈固體狀的標題化合物(本發明的一化合物)，熔點為228-229℃。1 H NMR(CDCl3 )δ9.97(br s,1H),8.47(s,1H),8.26(s,1H),8.24(s,1H),7.56(s,1H),7.54(s,1H),2.71(s,3H),2.63(s,3H)。
合成實例38-氯-N -[(2-氯-5-乙苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺的製備
步驟A：2-氯-5-乙基苯磺醯氯的製備
將氯磺酸(4.0 mL，59 mmol)冷卻至0℃並在30分鐘內滴加加入1-氯-4-乙基苯(1.0 mL，7.5 mmol)。將該反應混合物在0℃下攪拌45分鐘，邊攪拌邊傾倒在125 mL的碎冰上，接著用醋酸乙酯(2×100 mL)萃取。結合醋酸乙酯層，以水(100 mL)清洗，並用硫酸鎂乾燥。在減壓下濃縮該醋酸乙酯以得到一油，其經測定為約1：1的異構物混合物。將該混合物在以已烷/醋酸乙酯梯度洗提過的矽凝膠上層析，以得出0.41 g的標題化合物。1 H NMR(CDCl3 )δ7.97(s,1H),7.53(d,1H),7.49(d,1H),2.75(q,2H),1.29(t,3H)。
步驟B：2-氯-5-乙基苯乙磺醯胺的製備
將30%氫氧化銨(0.41 mL，3.5 mmol)滴加加入溶於四氫呋喃(30 mL)的2-氯-5-乙基苯磺醯氯(0.41 g，1.7 mmol，步驟A之產物)溶液中。將該反應混合物攪拌15分鐘，在此期間形成一懸浮液。加入水(10 mL)至該混合物中，並在減壓下蒸發四氫呋喃以沈澱出一固體。將該固體溶解於二乙基醚中，用硫酸鎂乾燥，並在減壓下將其濃縮。加入二乙基醚及己烷以沈澱出一固體。藉由過濾將該固體分離以得出190 mg的標題化合物。1 H NMR(CDCl3 )δ7.95(s,1H),7.43(d,1H),7.35(d,1H),5.08(br s,2H),2.71(q,2H),1.25(t,3H)。
步驟C：8-氯- N -[(2-氯-5-乙苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)咪唑[1,2- a ]吡啶-2-羧醯胺的製備
在溶於t -丁醇(5 mL)及二氯甲烷(5 mL)之1：1混合物的8-氯-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a ]吡啶-2-羧酸(100 mg，0.38 mmol，製備如實例1步驟C中所述)溶液中，加入4-(二甲胺基)吡啶(138 mg，1.1 mmol)及1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(182 mg，0.95 mmol)。將該反應混合物攪拌15分鐘，加入2-氯-5-乙基苯乙磺醯胺(74 mg，0.34 mmol)，並將該反應混合物在室溫下攪拌整夜。接著加入二氯甲烷(100 mL)，以1 N鹽酸(3×50 mL)清洗該混合物，然後用硫酸鎂乾燥有機相並在減壓下將其濃縮以得出一固體。用二乙基醚沖洗該固體以得出84 mg呈固體狀的標題化合物(本發明之一化合物)，熔點為214-215℃。1 H NMR(CDCl3 )δ10.12(br s,1H),8.45(s,1H),8.26(s,1H),8.20(s,1H),7.53(s,1H),7.40(s,2H),2.77(q,2H),1.30(t,3H)。
合成實例48-氯-N -[(1-乙基-3-甲基-1H -吡唑-4-基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺的製備
步驟A：1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-磺醯胺的製備
在溶於四氫呋喃(10 mL)的1-乙基-3-甲基-1H -吡唑-4-磺醯氯(0.154 g，0.73 mmol，Matrix Scientific)溶液中，滴加加入30%氫氧化銨(0.20 mL，1.7 mmol)的含水溶液。將該反應混合物攪拌1小時，加入水(2 mL)，並在減壓下濃縮該溶劑以沈澱出一固體。藉由過濾將該固體分離，以水沖洗並乾燥以得出41 mg的標題化合物。1 H NMR(CDCl3 )δ7.80(s,1H),4.75(br s,1H),4.11(q,2H),2.44(s,3H),1.49(t,3H)。
步驟B：8-氯- N -[(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑[1,2- a ]吡啶-2-羧醯胺的製備
在溶於t -丁醇(5 mL)及二氯甲烷(5 mL)之1：1混合物的8-氯-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸(63 mg，0.24 mmol，製備如實例1步驟C中所述)溶液中，加入4-(二甲胺基)吡啶(88 mg，0.71 mmol)及1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(117 mg，0.60 mmol)。將該反應混合物攪拌15分鐘，之後加入1-乙基-3-甲基-1H -吡唑-4-乙磺醯胺(41 mg，0.22 mmol，步驟A之產物)，並在室溫下將該反應混合物攪拌整夜。加入二氯甲烷(100 mL)並以1 N鹽酸(3×50 mL)清洗該混合物。分離該有機相，用硫酸鎂乾燥，並在減壓下將其濃縮以得出一固體。將該固體懸浮於二乙基醚及己烷的混合物中，過濾並乾燥以得出25 mg呈固體狀的標題化合物(本發明之一化合物)，熔點為189-190℃。1 H NMR(CDCl3 )δ9.85(br s,1H),8.47(s,1H),8.29(s,1H),8.10(s,1H),7.53(s,1H),4.14(q,2H),2.51(s,3H),1.51(t,3H)。
合成實例58-氯-N -[(3-氯-1-乙基-1H -吡唑-4-基)磺醯基]-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺的製備
步驟A：1-乙基-1H-吡唑-3-基胺的製備
在溶於水(10 mL)的碳酸鉀(2.76 g，20.0 mmol)溶液中加入乙基肼草酸(3.0 g，20 mmol)，接著在30分鐘內滴加加入2-氯丙烯腈(1.6 mL，20 mmol)。將該混合物在室溫下攪拌2小時，然後在50℃下加熱2小時。冷卻該反應混合物並以醋酸乙酯(2×100 mL)萃取。將該醋酸乙酯用硫酸鎂乾燥，並在減壓下蒸發以得出一油。將該油在以己烷/醋酸乙酯洗提液洗提過的矽凝膠上層析，以得出540 mg的標題化合物。1 H NMR(CDCl3 )δ7.12(d,1H)5.57(d,1H),3.96(q,2H),3.59(br s,1H),1.42(t,3H)。
步驟B：3-氯-1-乙基-1H-吡唑的製備
在溶於濃鹽酸(5 mL)的1-乙基-1H -吡唑-3-基胺(0.54 g，4.86 mmol，步驟A之產物)之0℃溶液中，在維持溫度低於10℃的情況下滴加加入溶於水(1 mL)的亞硝酸鈉溶液(369 mg，5.35 mmol)。將該反應混合物攪拌30分鐘，滴加加入溶於濃鹽酸(2 mL)的氯化銅(I)溶液，然後將所生成的反應混合物加熱至60℃。在60℃下加入一催化量的氯化銅(啟動氣體釋放)。將該反應混合物攪拌5分鐘，然後將其傾倒在100 mL含50%氫氧化鈉(5 mL)的碎冰上並攪拌均勻。以二氯甲烷(2×150 mL)萃取該含水混合物，分離有機層，以水清洗，用硫酸鎂乾燥並在減壓下濃縮以得出0.42 g的標題化合物。1 H NMR(CDCl3 )δ7.31(d,1H),6.15(d,1H),4.11(q,2H),1.47(t,3H)。
步驟C：3-氯-1-乙基-1H-吡唑-4-磺醯基氯的製備
在室溫下將3-氯-1-乙基-1H -吡唑(0.42 g,3.2 mmol，步驟B之產物)加入至氯磺酸(2.0 mL，30 mmo1)中，並將該混合物緩慢加熱至100℃，然後在100-110℃下加熱2小時。冷卻該反應混合物，邊攪拌邊將其傾倒至150 mL的碎冰上，並在二乙基醚(2×100 mL)中萃取。結合醚萃取物，以水清洗(100 mL)，用硫酸鎂乾燥並在減壓下濃縮以得出0.5 g呈油狀的標題化合物。1 H NMR(CDCl3 )δ8.00(s,1 H),4.20(q,2 H),1.56(t,3H)。
步驟D：3-氯-1-乙基-1H-吡唑-4-磺醯胺的製備
在溶於四氫呋喃(20 mL)的3-氯-1-乙基-1H -吡唑-4-磺醯氯(0.5 g，2.2 mmol，步驟C之產物)溶液中，滴加加入30%氫氧化銨(3.0 mL，24 mmol)。以一熱風器將該反應混合物加熱至沸騰，接著攪拌30分鐘。在減壓下移除四氫呋喃，加入水(50 mL)，在醋酸乙酯(2×100 mL)中萃取該反應混合物。將該醋酸乙酯用硫酸鎂乾燥並在減壓下濃縮以得出一固體。以己烷清洗該固體，並乾燥以得出282 mg的標題化合物。1 H NMR(CDCl3 )δ7.84(s,1H),4.94(br s,1H),4.15(q,2H),1.51(t,3H)。
步驟E：8-氯- N -[(3-氯-1-乙基- 1 H - 吡唑-4-基)磺醯基]-6-(三氟甲基)咪唑[1,2- a ]吡啶-2-羧醯胺的製備
在溶於t -丁醇(5 mL)及二氯甲烷(5 mL)之1：1混合物的8-氯-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a ]吡啶-2-羧酸(110 mg，0.42 mmol，製備如實例1步驟C中所述)溶液中，加入4-(二甲胺基)吡啶(152 mg，1.25 mmol)及1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(96 mg，0.5 mmol)。將該反應混合物攪拌15分鐘，之後加入3-氯-1-乙基-1H -吡唑-4-乙磺醯胺(81 mg，0.38 mmol，步驟D之產物)並在室溫下持續攪拌整夜。接著加入二氯甲烷(100 mL)並用1 N鹽酸(3×50 mL)萃取該混合物。結合分離的有機相，用硫酸鎂乾燥，並在減壓下濃縮以得出一固體。將該固體懸浮於二乙基醚及己烷之混合物中並過濾以得出85 mg呈固體狀的標題化合物(本發明之一化合物)，熔點為184-185℃。1 H NMR(CDCl3 )δ9.96(br s,1H),8.47(s,1H),8.29(s,1H),8.16(s,1H),7.54(s,1H),4.17(q,2H),1.54(t,3H)。
合成實例68-溴-N -[(2-氯-5-甲氧苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺的製備
步驟A：8-溴-6-(三氟甲基)咪唑[1,2- a ]吡啶-2-羧酸的製備
在室溫下溶於1,2二甲氧乙烷(300 mL)的2-胺基-3-溴-5-(三氟甲基)吡啶(10.0 g，41.5 mmol)溶液中滴加加入乙基溴丙酮酸(9.889 g，45.64 mmol)。將該反應混合物加熱至回流18小時。在減壓下移除1,2-二甲氧乙烷並從1-氯丁烷再結晶殘餘固體。藉由過濾將該固體分離並乾燥以得出一灰白色固體8-溴-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a ]吡啶-2-羧酸乙酯(11.044 g)。
將上述獲得的固體溶解於四氫呋喃(150 mL)中並加入一溶於水(100 mL)的LiOH(2.353 g，98.29 mmol)溶液。在室溫下將該反應混合物攪拌4小時。在減壓下移除四氫呋喃以得到一水溶液，將其冷卻至5℃。滴加加入稀鹽酸直到pH值達到<5.0。幾分鐘之後，從溶液中會開始沈澱出固體。藉由過濾收集該固體，以水(50 mL)清洗一次，在真空烘箱內以80℃乾燥18小時以得出8.632 g呈固體狀的標題化合物。1 H NMR(dmso-d6 )δ13.17(br s,1H),9.31(s,1H),8.69(s,1H),8.03(s,1H)。
步驟B：8-溴- N -[(2-氯-5-甲氧苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)咪唑[1,2- a ]吡啶-2-羧醯胺的製備
將溶於t -丁醇(5 mL)及二氯甲烷(5 mL)之1：1混合物的4-(二甲胺基)吡啶(237 mg，1.94 mmol)及1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(309 mg，1.62 mmol)溶液加入至步驟A之產物(200 mg，0.647 mmol)。將該反應混合物攪拌15分鐘，加入2-氯-5-甲氧基苯乙磺醯胺(129 mg，0.582 mmol)並在室溫下將該反應混合物攪拌整夜。接著加入二氯甲烷(200 mL)，用1N鹽酸(3×100 mL)萃取該混合物，結合分離的有機相，用硫酸鎂乾燥，並在減壓下濃縮以得出一固體。用二乙基醚沖洗該固體以得出234 mg呈白色固體狀的標題化合物(本發明之一化合物)，熔點為191-192℃。1 H NMR(CDCl3 )δ10.1(br s,1H),8.51(s,1H),8.30(s,1H),7.87(d,1H),7.72(s,1H),7.38(d,1H),7.08(dd,1H)3.91(s,3H)。
合成實例78-氯-N -[(2-氯-5-甲氧苯基)磺醯基]-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺的製備
步驟A：3-溴-2-側氧-丁酸乙酯的製備
將2-側氧-丁酸(10.0 g，97.2 mmol)溶解於乙醇(100 mL)中並加入p -甲苯磺酸單水合物(0.1 g)。將該反應混合物加熱至回流48小時。冷卻該反應混合物至室溫後，在減壓下移除乙醇以得出11.4 g的2-側氧-丁酸乙酯。將上面製備的2-側氧-丁酸乙酯溶解於氯仿(100 mL)中，並在室溫下滴加加入溴(20.964 g，131.19 mmol)。攪拌該反應混合物18小時。在減壓下濃縮該反應混合物以得出12.0 g呈橙色油狀的標題化合物。1 H NMR(CDCl3 )δ4.39(q,2H),4.32(q,1H),1.88(d,3H),1.39(t,3H)。
步驟B：8-氯-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸的製備
在室溫下溶於二氧陸圜(200 mL)的2-胺基-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶(11.3 g，57.5 mmol)溶液中，滴加加入3-溴-2-側氧-丁酸乙酯(12.017 g，57.49 mmol，步驟A之產物)。將該反應混合物加熱至回流24小時，將其冷卻，並在減壓下移除二氧陸圜。在以己烷/醋酸乙酯梯度洗提過的矽凝膠上層析以得出17.3 g呈固體狀的8-氯-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a ]吡啶-2-羧酸乙酯。
將上面製備的固體溶解於四氫呋喃(100 mL)中，並加入一溶於水(50 mL)的LiOH(3.365 g，140.8 mmol)溶液。在室溫下攪拌該反應混合物18小時。在減壓下移除四氫呋喃以得出一水溶液，將其冷卻至5℃。滴加加入稀鹽酸直到pH值達到<5.0。幾分鐘之後會開始沈澱出固體。藉由過濾收集該固體，以水(50 mL)清洗，在真空烘箱內以80℃乾燥18小時以得出一15.7 g的固體。1 H NMR(dmso-d6 )δ13.1(br s,1H),8.84(s,1H),7.80(s,1H),2.82(s,3H)。
步驟C：8-氯- N -[(2-氯-5-甲氧苯基)磺醯基]-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑11,2- a ]吡啶-2-羧醯胺的製備
將溶於t -丁醇(5 mL)及二氯甲烷(5 mL)之1：1溶劑混合物的4-(二甲胺基)吡啶(262 mg，2.15 mmol)及1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(344 mg，1.79 mmol)溶液加入至步驟B中所製備出的羧酸(200 mg，0.72 mmol)中。將該反應混合物攪拌15分鐘，加入2-氯-5-甲氧基苯乙磺醯胺(143 mg，0.65 mmol)，然後將該反應混合物在室溫下攪拌整夜。接著加入二氯甲烷(200 mL)，用1 N鹽酸(3×100 mL)萃取該混合物，結合分離的有機層，用硫酸鎂乾燥，並在減壓下濃縮以得出一固體。以二乙基醚沖洗該固體以得出118 mg呈白色固體狀的標題化合物(本發明之一化合物)，熔點為222-223℃。1 H NMR(dmso-d6 )δ10.0(br s,1H),8.94(s,1H),7.96(s,1H),7.65(d,1H),7.59(d,1H),7.30(dd,1H),3.87(s,3H)2.71(s,3H)。
藉由本文中所述製程以及該領域中習知方法，可製備出下面表1到表22的化合物。隨後表中使用下列縮寫：Me代表甲基，Et代表乙基，OMe代表甲氧基，SMe代表甲硫基，且NMe2 代表二甲胺基。
表2
表2係與表1之架構相似，除其中R2 係Cl。例如，表2中之第一個化合物，其中R1a 係CF3 ，R1b 係Cl，R2 係Cl，R3 及Ra至Re 係H，其結構即顯示如下。
表3
表3係與表1之架構相似，除其中R2 係Br。例如，表3中之第一個化合物，其中R1a 係CF3 ，R1b 係Cl，R2 係Br，R3 及Ra 至Re ，其結構即顯示如下。
表4
表4係與表1之架構相似，除其中R2 係Me。例如，表4中之第一個化合物，其中R1a 係CF3 ，R1b 係Cl，R2 係Me，R3 及Ra 至Re 係H，其結構即顯示如下。
表5
表5係與表1之架構相似，除其中R1a 及R1b 係H。例如，表5中之第一個化合物，其中R1a 係H，R1b 係H，及R2 、R3 與Ra 至Re 係H，其結構即顯示如下。
表5a
表5a係與表1之架構相似，除其中R1a 係Cl及R1b 係H。例如，表5a中之第一個化合物，其中R1a 係Cl，R1b 係H，及R2 、R3 與Ra 至Re 係H，其結構即顯示如下。
表5b
表5b係與表1之架構相似，除其中R1a 係Br及R1b 係H。例如，表5b中之第一個化合物，其中R1a 係Br，R1b 係H，及R2 、R3 與Ra 至Re 係H，其結構即顯示如下。
表5c
表5c係與表1之架構相似，除其中R1b 係H。例如，表5c中之第一個化合物，其中R1a 係CF3 ，R1b 係H，及R2 、R3 與及Ra 至Re 係H，其結構即顯示如下。
表6
表6係與表1之架構相似，除其中R1b 係Br。例如，表6中之第一個化合物，其中R1a 係CF3 ，R1b 係Br，及R2 、R3 及Ra 至Re 係H，其結構即顯示如下。
表6a
表6係與表1之架構相似，除其中R1b 係F。例如，表6中之第一個化合物，其中R1a 係CF3 ，R1b 係F，及R2 、R3 及Ra 至Re 係H，其結構即顯示如下。
表7
表7係與表1之架構相似，除其中R1a 與R1b 係Cl。例如，表7中之第一個化合物，其中R1a 與R1b 係Cl，及R2 、R3 與Ra 至Re 係H，其結構即顯示如下。
表8
表8係與表1之架構相似，除其中R1a 及R1b 係Br。例如，表8中之第一個化合物，其中R1a 及R1b 係Br，及R2 、R3 與Ra 至Re 係H，其結構即顯示如下。
表9
表9係與表1之架構相似，除其中R3 係Me。例如，表9中之第一個化合物，其中R1a 係CF3 ，R1b 係Cl，R3 係Me，及R2 與Ra 至Re 係H，其結構即顯示如下。
表10
表10係與表1之架構相似，除其中R3 係Et。例如，表10中之第一個化合物，其中R1a 係CF3 ，R1b 係Cl，R3 係Et，及R2 與Ra 至Re 係H，其結構即顯示如下。
表11
表11係與表1之架構相似，除其中R3 係炔丙基(意即CH2 C≡CH)。例如，表11中之第一個化合物，其中R1a 係CF3 ，R1b 係Cl，R3 係炔丙基，及R2 與Ra 至Re 係H，其結構即顯示如下。
表12
表12係與表1之架構相似，除其中R3 係苯甲基(意即CH2 C6 H5 )。例如，表12中之第一個化合物，其中R1a 係CF3 ，R1b 係Cl，R3 係苯甲基，及R2 與Ra 至Re 係H，其結構即顯示如下。
本發明之化合物一般用作控制寄生性線蟲組合物之活性成分(意即配方)，該組合物具有至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑所組成之群組的額外成分，其係做為載體之用。
所選擇的配方或組合物成分符合該活性成分的物理性質、應用模式及如土壤類型、濕度和溫度的環境因素。可用的配方包括液體及固體組合物。液體組合物包括液劑(包括乳劑)、懸浮液、乳液(包括微乳液和/或濃懸乳劑(suspoemulsions))等等，並視情況將其增濃成凝膠。含水液體組合物的一般類型為溶液(soluble concentrat)、水懸劑(suspension concentrate)、膠囊懸著劑(capsule suspension)、濃縮乳液、微乳液和懸浮乳液。非水液體組合物的一般類型為乳劑、微乳劑、水分散性乳劑(dispersible concentrate)及水分散性油懸劑(oil dispersion)
固體組合物的一般類型為塵粉(dusts)、粉劑、粒劑、丸劑(pellets)、珠劑(prills)、錠劑(pastilles)、片劑、薄膜(filled films)(包括種子塗層)等等，其可為水分散性(「可濕性」)或水溶性。藉由成膜溶液或流動性懸劑形成的薄膜和塗層在種子處理上特別有用。可將活性成分(微)囊封，並使其進一步形成懸浮物或固體配方；或者可將整個活性成分之配方囊封(或「塗覆」(overcoated))。囊封可以控制或延長活性成分之釋放。乳粒劑結合了乳劑配方與乾粒狀配方的優點。高強度組合物主要用作進一步配方的中間物。
通常在噴灑前會先將可噴灑配方在適合的介質中擴展。將這樣的液體及固體配方配製成可容易稀釋於噴灑介質(通常是水)中。噴灑的量可從每公頃約一到數千公升，但更通常為從每公頃約十到數百公升。可噴灑配方可在槽中與水或其他適合的介質混合，藉由空中或地面應用運用於葉治療，或應用為植物的生長介質。液體配方和乾配方可在播種時，直接用儀表計量放進滴流灌溉系統或犁溝。液體和固體配方可以應用到農作物之種子和其他所需植被，作為播種前種子處理之用，透過系統性吸收以保護發育中的根及其它地下的植物部分及/或葉。
該配方通常含有有效量在下列近似範圍中的活性成分、稀釋劑和界面活性劑，其重量加起來會等於百分之百。
固體稀釋劑包括例如，如膨土、微晶高嶺石、厄帖浦石及高嶺土的黏土、石膏、纖維素、二氧化鈦、氧化鋅、澱粉、糊精、糖(例如，乳糖、蔗糖)、矽石、滑石、雲母、矽藻土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉及酸式碳酸鹽，以及硫酸鈉。典型的固體稀釋劑在Watkins et al.,Handbook of Insecticide Dust Diluents及Carriers,2nd Ed.,Dorland Books,Caldwell,New Jersey中有敘述。
液體稀釋劑包括例如，水、N ,N -二甲基烷醯胺(例如，N ,N -二甲基甲醯胺)、薴烯、二甲基亞碸、N -烷吡咯啶酮(例如，N -甲基吡咯啶酮)、乙二醇、三甘醇、丙二醇、二丙烯甘醇、聚丙二醇、丙烯碳酸鹽、丁烯碳酸鹽、石蠟(例如，白礦油、正構烷烴、異烷烴)、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯(glycerol triacetate)、山梨糖醇、三乙醯甘油(triacetin)、芳烴、脫芳香脂族、如環己酮、2-庚酮、異佛酮及4-羥基-4-甲基-2-戊酮的酮、如乙酸異戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三酯及乙酸異莰酯的醋酸鹽、如烷化乳酸酯(alkylated lactate ester)、二元酯及γ-丁內酯的其他酯類以及醇類，其可為線性、分支、飽和或不飽和，如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、異癸醇、異十八醇、鯨蠟醇、月桂醇、十三醇、油醇、環已醇、四氫糠醇、二丙酮醇及苯甲醇。液體稀釋劑也包括飽和和不飽和脂肪酸的甘油酯(通常為C6 -C22 )，如植物種子和水果油(例如，橄欖油、蓖麻、亞麻仁、芝麻、玉米、花生、向日葵、葡萄籽、紅花、棉籽、黃豆、油菜籽、椰子和棕櫚仁)、動物源性脂肪(例如，牛油、豬肉脂、豬油、鱈魚肝油、魚油)及其混合物。液體稀釋劑也包括烷化脂肪酸(例如，甲基化、乙基化、丁基化)，其中該脂肪酸可藉由水解來自植物和動物來源的甘油酯而獲得，並可用蒸餾純化。典型的液體稀釋劑在Marsden,Solvents Guide ,2nd Ed.,IntersciencemNew York,1950中有敘述。
本發明的固體和液體組合物通常包括一個或多個界面活性劑。當加至液體中時，界面活性劑(也被稱為「表面活性劑」)通常會改變(最常的是減少)液體的表面張力。依據界面活性劑分子中親水性和親油性基的性質，界面活性劑可用作為潤濕劑、分散劑、乳化劑或消泡劑。
界面活性劑可以分為非離子性、陰離子性或陽離子性。可用於本發明組合物的非離子界面活性劑包括但不限於：醇烷氧鹽，如基於天然及合成醇(其可為分支或線性)並從該醇類，及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備出的醇烷氧鹽；乙氧基胺、烷醇醯胺及乙氧基化烷醇醯胺；如乙氧基化黃豆、蓖麻和油菜籽油的烷氧基化三酸甘油酯；烷基酚烷氧鹽，如辛苯酚乙氧化物(octylphenol ethoxylates)、壬苯酚乙氧化物、二壬苯酚乙氧化物及十二烷苯酚乙氧化物的烷基酚烷氧酯(由苯酚及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物所製備)；由環氧乙烷或環氧丙烷所製備的團聯聚合物以及其中的終端嵌段由環氧丙烷所製備的反向團聯聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯和油；乙氧基化甲酯；乙氧基化三苯乙烯苯酚(包括那些由環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物所製備)；脂肪酸酯、甘油酯、羊毛脂為基礎的衍生物，如聚乙氧基化山梨醇酐脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨糖醇脂肪酸酯及聚乙氧基化甘油脂肪酸酯的聚乙氧基化酯；其他如山梨醇酐酯的山梨醇酐衍生物；如隨機共聚物、團聯共聚物、醇酸樹脂PEG(聚乙二醇)、接枝或梳形聚合物及星形聚合物的聚合界面活性劑；聚乙二醇(PEGs)；聚乙二醇脂肪酸酯；聚矽氧為基礎的界面活性劑；以及如蔗糖酯、烷基聚葡萄糖苷和烷基多醣的糖衍生物。
可用的陰離子界面活性劑包括但不限於：烷芳基磺酸及其鹽類；羧基化醇(carboxylated alcohol)或烷基酚乙氧化物(alkylphenol ethoxylates)；二苯磺酸鹽衍生物；木質素及如木質磺酸鹽的木質素衍生物；順丁烯二酸或琥珀酸或該等酸酐；烯烴磺酸鹽；磷酸酯，如醇烷氧鹽磷酸酯、烷基酚烷氧鹽磷酸酯及苯乙烯苯酚乙氧化物磷酸酯；蛋白質為基礎的界面活性劑；肌胺酸衍生物；苯乙烯酚醚硫酸鹽；硫酸鹽和油和脂肪酸的磺酸鹽；硫酸鹽和乙氧基化烷基酚的磺酸鹽；醇類的硫酸鹽；乙氧基化醇類的硫酸鹽；胺和醯胺的磺酸鹽，如N ,N -烷牛磺酸酯；苯、異丙苯、甲苯、二甲苯及十二苯和十三苯的磺酸鹽；縮合萘的磺酸鹽；萘及烷基萘的磺酸鹽；分餾石油的磺酸鹽；磺琥珀醯胺酸鹽(sulfosuccinamates)；及磺琥珀酸鹽(sulfosuccinates)及其衍生物，如二烷基磺琥珀酸鹽。
可用的陽離子界面活性劑包括但不限於：醯胺及乙氧基化醯胺；胺，如N -烷基丙二胺、三丙烯三胺及二丙烯四胺，以及乙氧基化胺、乙氧基化二胺和丙氧基化胺(由胺及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物所製備)；胺鹽，如胺醋酸鹽及二胺鹽；四級銨鹽，如四級鹽、乙氧基化四級鹽及雙四級鹽；以及氧化胺，如烷二甲胺氧化物(alkyldimethylamine oxides)及雙-(2-羥乙基)-烷基胺氧化物(bis-(2-hydroxyethyl)-alkylamine oxides)。
可用於本發明組合物的還有非離子界面活性劑與陰離子界面活性劑的混合物，或是非離子界面活性劑與陽離子界面活性劑的混合物。非離子、陰離子及陽離子界面活性劑及該等化學物質的建議用途已揭露於多種公開的參考文獻中，包括McCutcheon's Emulsifiers及Detergents ,annual American及International Editions published by McCutcheon's Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.；Sisely及Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents ,Chemical Publ. Co.,Inc.,New York,1964；及A. S. Davidson及B. Milwidsky,Synthetic Detergents ,Seventh Edition,John Wiley及Sons,New York,1987。
本發明的組合物也可含有配方輔助劑及添加劑，即為該領域中熟習技藝人士所習知的配方助劑(其中一些可能被認為也有固體稀釋劑、液體稀釋劑或界面活性劑的功能)。該配方輔助劑及添加劑可控制：pH(緩衝液)、加工過程中的發泡(例如，聚有機矽氧烷的消泡劑)、活性成分的沈積(懸浮劑)、黏度(觸變增稠劑)、容器內微生物生長(抗菌劑)、產物凍結(防凍劑)、顏色(染料/色素分散劑)、洗脫(成膜劑或黏著劑)、蒸發(蒸發阻滯劑)及其他配方特性。成膜劑包括例如，聚乙酸乙烯、聚乙酸乙烯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物及蠟。配方輔助劑及添加劑的實例包括那些列舉於McCutcheon's Volume 2: Functional Materials ,annual International及North American editions published by McCutcheon's Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.；及PCT專利案公開號WO 03/024222中的實例。
將式l 化合物及任何其他的活性成分通常藉由溶解於一溶劑中，或在液體或乾稀釋劑中將其磨碎，使該活性成分併入本發明的組合物中藉由簡單混合成分可製備出液劑，包括乳劑。若打算用作為乳劑的液體組合物之溶劑與水不互溶，則通常會在用水稀釋後，加入乳化劑以乳化含活性成分之溶劑。使用介質研磨機濕磨粒子直徑達到2,000 μm的活性成分漿體，以獲得平均直徑在3 μm以下的粒子。含水漿體可製成成品水懸劑(參見如U.S. 3,060,084)或藉由噴霧乾燥進一步加工成水分散粒劑。乾配方通常需要乾磨製程，其產生的平均粒子直徑在2到10 μm的範圍內。塵粉和粉劑可藉由摻合通常還有磨碎來製備(例如，使用鎚碎機或研磨機(fluid-energy mill))。藉由噴灑活性材料到預製顆粒載體上或藉由造粒技術可製備出粒劑和丸劑。參見Browning,「Agglomeration」,Chemical Engineering, December 4,1967,pp 147-48,Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed.,McGraw-Hill,New York,1963,pages 8-57及以下，及WO 91/13546。丸劑的製備如在U.S. 4,172,714中所述。水分散性和水溶性顆粒的製備如在U.S. 4,144,050,U.S. 3,920,442及DE 3,246,493中所教導。片劑的製備如在U.S. 5,180,587,U.S. 5,232,701及U.S. 5,208,030中所教導。膜的製備如在GB 2,095,558及U.S. 3,299,566中所教導。
如需關於配方技藝的進一步資訊，可參見T. S. Woods,「The Formulator's Toolbox -Product Forms for Modern Agriculture」inPesticide Chemistry及Bioscience,The Food-Environment Challenge ,T. Brooks及T. R. Roberts,Eds.,Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry,The Royal Society of Chemistry,Cambridge,1999,pp. 120-133。也可參見U.S. 3,235,361第6欄16行到第7欄19行及實例10-41；U.S. 3,309,192第5欄43行到第7欄62行及實例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167及169-182；U.S. 2,891,855第3欄66行到第5欄17行及實例1-4；Klingman,Weed Control as a Science ,John Wiley及Sons,Inc.,New York,1961,pp 81-96；Hance et al.,Weed Control Handbook ,8th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989；及Developments in formulation technology ,PJB Publications,Richmond,UK,2000。
在下面的實例中，所有的配方均以常規方式製備。化合物號碼則參照索引表A-D中的化合物。即使沒有進一步的闡述，相信使用上述說明的熟悉該項技術之人士仍能夠最大程度地利用本發明。因此，下面的實例應理解為僅僅是說明性的，而且不管是以任何方式，都不作為此處揭露內容的限制。除非另有說明，百分比為按重量計。
實例A
高強度濃縮物
實例B
可溼性粉劑
實例C
粒劑
實例D
擠製丸劑
實例E
乳劑
實例F
微乳液
實例G
種子處理
實例H
肥料黏著劑
本發明之化合物具有抗眾多寄生害蟲之活性。這些害蟲包含棲息於不同環境之非脊椎動物，如如植物葉子、根、土壤、採收的農作物或其他食物、建築結構或動物皮膚。這些害蟲包含無脊椎動物，其以葉子(葉片、莖、花及果實)、種子、木材、紡織纖維或動物血液或組織為食，因此造成如生長或儲存農藝作物、森林、溫式作物、觀賞性植物、苗圃作物、儲存食物或纖維產品、房子或其他結構或期內容物之受傷或傷害，或者對人動物健康或公共衛生有害。
熟悉該項技術之人士將明瞭不是所有化合物對全部寄生蟲的所有生長階段皆有相同效果。這些化合物與組合物可用於農藝上保護田間作物，免受寄生性線蟲感染，以及非農藝上保護其他園藝作物與植物，免受食植物的寄生性線蟲感染。此應用包括保護作物與其他植物(意即農藝的與非農藝的)，其內含以遺傳工程導入之遺傳物質(意即基因轉殖)或以基因突變改良，以提供有利的特徵。該特徵之實例包含除草劑耐受性、食植物的害蟲抵抗性(例如，昆蟲、壁蟲、蚜蟲、蜘蛛、線蟲、蝸牛、植物病原性真菌、細菌及病毒)、改善植物生長、增加對有害生長條件之耐受性，如高或低溫、低或高土壤濕度，以及高鹽分、增加開花與果實、提高產量、更快成熟、提高收成產品之品質及/或營養值或改善收成產物之儲存或處理性質。轉殖植物可經改良以表現多種特徵。植物之實例內含以遺傳工程或基因突變方式提供之特徵，包括許多種表現殺蘇力菌(Bacillus thuringiensis )毒素之玉米、棉、黃豆及馬鈴薯，如YIELD,,,,及、許多種耐除草劑之玉米玉米、棉、黃豆及油菜子，如ROUNDUP、LIBERTY及以及表現N -乙醯基轉換酶(GAT)之作物，其提供草甘膦除草劑之抵抗性或內含HRA基因之作物，該基因提供除草劑之抵抗性，透或抑制乙醯乳酸合成酶(ALS)。本化合物與組合物可能與經由遺傳工程導入或基因突變改良方式獲得之特徵產生協同交互作用，因此增加表現型表現或特徵之有效性或增加本化合物與組合物控制寄生性線蟲之效果。尤其，本發明化合物與組合物可能與對寄生性線蟲具有毒性的蛋白質表現型表現或其他天然產物產生協同作用，以提供大於相加效果的害蟲控制。
本發明之組合物亦視情況包含植物養分，例如，一種肥料組合物，其包含至少一種選自氮、磷、鉀、硫、鈣、鎂、鐵、銅、硼、錳、鋅及鉬之植物養分。值得注意的是組合物包含至少一種肥料組合物，其包含至少一種選自氮、磷、鉀、硫、鈣及鎂之植物養分。本發明之組合物進一步包含至少一種植物養分，其可為液體或固體的型式。值得注意的是固體配方為粒劑、小桿狀劑(small sticks)或片劑之型式。包含一種肥料組合物之固體配方可經由將本發明之化合物或組合物與肥料組合物連同製劑成分一起混合，接著以如粒化或擠壓之方法製備該配方而製備。或者固體配方可藉由噴灑在揮發溶液中之一種本發明化合物或組合物的溶液或懸浮液至先前製備好之肥料組合物上，並接著將溶劑揮發而製備，該肥料組合物為空間穩定的混合物之型式，例如：粒劑、小桿狀劑(small sticks)或片劑。
本發明之化合物具有抗眾多寄生性線蟲之活性，該寄生性線蟲生活或生長在植物(例如，葉、果實、莖、根或種子)或動物及人類(例如，血管或消化系統或其他組織)內或以其為食物，因此損害生長、儲存農藝作物、農林、溫室作物、觀賞及苗圃作物或折磨動物與人類的健康。特定目標作物為果實植物，如茄果類及瓜類作物、人工農場作物，如香蕉及咖啡、根部作物，如馬鈴薯、洋蔥及紅羅波，及農場作物，如煙草、花生、綿、甘蔗及黃豆。
本發明之化合物對線蟲門(Phylum Nematoda)之蜜腺柄綱(Adenophorea)與及胞管腎綱(Secernentea)兩鋼成員皆有其活性，包含具經濟重要性的目內成員埃諾甫目(Enoplida)、 矛線目(Dorylaimida)、小桿圓蟲目(Rhabditida)、圓蟲科(Strongylida)、蛔目(Ascarida)、尖尾目(Oxyurida)、旋尾目(Spirurida)、墊刃目(Tylenchida)及滑刃目(Aphelenchida)，如有其經濟重要性之農業作物害蟲，但不限於此類，如：根瘤線蟲屬(genusMeloidogyne )的根瘤線蟲、根結線蟲屬(generaHeterodera )的包囊線蟲(cyst nematodes)及馬鈴薯包囊線蟲(Globodera )、根腐線蟲屬(genusPratylenchus )的腐線蟲(lesion nematodes)、腎狀線蟲屬(genusRotylenchulus )的腎形線蟲(reniform nematodes)、穿孔線蟲屬(genusRadopholus )的穿孔線蟲(burrowing nematodes)、刺線蟲屬(genusBelonolaimus )的刺線蟲(sting nematodes)、螺旋線蟲屬(generaHelicotylenchus )及盾線蟲屬(Scutellonema )之螺旋線蟲(spiral nematodes)、半穿刺線蟲屬(genusTylenchulus )的柑橘線蟲(citrus nematodes)、毛刺線蟲屬(generaTrichodorus )及擬毛刺屬(Paratrichodorus )的殘根線蟲(stubby root nematodes)、劍線蟲屬(genusXiphinema )的劍線蟲(dagger nematodes)、 矮化線蟲屬(genusTylenchorhynchus )的矮化線蟲(stunt nematodes)、針線蟲屬(generaLongidorus )及鐙形線蟲屬(Paralongidorus )的針線蟲(needle nematodes)、冠線蟲屬(genusHoplolaimus )的矛線蟲(lance nematodes)、環科(family Criconematidae)的環形線蟲(ring nematodes)、莖線蟲屬(generaDitylenchus )及腫瘤線蟲屬(Anguina )的莖線蟲(stem nematodes)與滑刃線蟲屬(generaAphelenchoides )及紅輪線蟲屬(Rhadinaphelenchus )的葉/莖線蟲(foliar/stem nematodes)；及動物與人類衛生寄生蟲(意即有經濟重要性之蛔蟲，如馬內之尋常圓線蟲(Strongylus vulgaris )、狗之犬蛔蟲(Toxocara canis) 、羊之捻轉胃蟲(Haemonchus contortus )、狗之犬心絲蟲(Dirofilaria immitis )等)。
值得注意的是本發明之化合物對控制南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita )的用途。熟悉該項技術之人士將明瞭不是所有化合物對全部寄生蟲的所有生長階段皆有相同效果。
本發明之化合物亦對扁形動物門(Phylum Platyhelminthes)、絛蟲綱(條蟲)(classes Cestoda(Tapeworms))及吸蟲綱(吸蟲類)(Trematoda(Flukes))之成員有其活性，包括會折磨動物及人類健康的寄生蟲(意即有經濟重要性之吸蟲及條蟲)(例如，馬內之葉狀絛蟲(Anoplocephala perfoliata) 、反芻動物內之牛羊肝吸蟲(Fasciola hepatica) 等)。
也可將本發明化合物與一個或多個其他具有生物活性的化合物或包括殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺菌劑、殺蟎劑、除草劑、除草劑解毒劑、如昆蟲蛻皮抑制劑及生根興奮劑(rooting stimulants)的生長調節素、化學滅菌劑、化學傳訊素(semiochemicals)、驅蟲劑(repellents)、引誘劑、費洛蒙、激食因子(feeding stimulants)、植物營養劑的劑、其他具有生物活性的化合物或蟲生細菌、病毒或真菌混合，以形成一多成分殺蟲劑，提供更廣泛的農業保護。因此本發明亦關於一個組合物，其包含式1 化合物、其N -氧化物或其鹽類，以及至少一個有效劑量之其他生物活性化合物或試劑，以及可進一步包含表面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑。關於本發明混合物，可將其他具有生物活性的化合物或試劑與包含式1 之該化合物一同配製，以形成一預混物，或將一個或多個其他具有生物活性的化合物或劑與含式1 之該化合物分開配製，並在施用前將配方結合在一起(例如，在一噴灑槽中)，或者連續施用。
可用該生物活性化合物或藥劑配製本發明化合物之實例為殺蟲劑，如阿巴汀(abamectin)、毆殺松(acephate)、亞醌蟎(acequinocyl)、亞滅培(acetamiprid)、阿納寧(acrinathrin)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、三亞蹣(amitraz)、阿佛菌素(avermectin)、印楝素(azadirachtin)、谷速松(azinphos-methyl)、畢芬寧(bifenthrin)、聯苯肼酯(bifenazate)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、硼酸鹽、布芬淨(buprofezin)、硫線磷(cadusafos)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、培丹(cartap)、酸酯蟎(carzol)、剋安勃(chlorantraniliprole)、克凡派(chlorfenapyr)、克福隆(chlorfluazuron)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、可芬諾(chromafenozide)、克芬蟎(clofentezin)、可尼丁(clothianidin)、氰特破(cyantraniliprole)、賽芬蟎(cyflumetofen)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、拉目達賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、傑他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽滅淨(cyromazine)、第滅寧(deltamethrin)、汰芬隆(diafenthiuron)、大利松(diazinon)、地特靈(dieldrin)、二福隆(diflubenzuron)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、殺蟲雙(dimehypo)、大滅松(dimethoate)、達特南(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、因滅汀(emamectin)、安殺番(endosulfan)、益化利(esfenvalerate)、乙蟲清(ethiprole)、依芬寧(etofenprox)、依殺蟎(etoxazole)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、氟尼胺(flonicamid)、氟蟲醯胺(flubendiamide)、護賽寧(flucythrinate)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟芬隆(flufenoxuron)、福化利(fluvalinate、tau-fluvalinate)、大福松(fonophos)、覆滅蟎(formetanate)、福賽絕(fosthiazate)、合芬隆(halofenozide)、六伏隆(hexaflumuron)、合賽多(hexythiazox)、愛美松(hydramethylnon)、益達胺(imidacloprid)、因得克(indoxacarb)、殺蟲肥皂(insecticidal soaps)、亞芬松(isofenphos)、祿芬隆(lufenuron)、馬拉松(malathion)、美氟綜(metaflumizone)、滅蝸靈(metaldehyde)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、滅賜克(methiodicarb)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、甲氧DDT(methoxychlor)、美特寧(metofluthrin)、亞素靈(monocrotophos)、滅芬諾(methoxyfenozide)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、尼殺賽(nithiazine)、諾伐隆(novaluron)、諾伏隆(noviflumuron)、毆殺滅(oxamyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、百滅寧(permethrin)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、比加普(pirimicarb)、佈飛松(profenofos)、佈福靈(profluthrin)、毆蟎多(propargite)、佈芬佈(protrifenbute)、派滅淨(pymetrozine)、派福羅(pyrafluprole)、除蟲菊精(pyrethrin)、畢達本(pyridaben)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、披福貴(pyrifluquinazon)、披綠羅(pyriprole)、百利普芬(pyriproxyfen)、魚藤精(rotenone)、魚尼丁(ryanodine)、賜托拉(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spiridiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、甲丙硫磷(sulprofos)、得芬諾(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、得福隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、托福松(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、治滅寧(tetramethrin)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、硫敵克(thiodicarb)、殺蟲單(thiosultap-sodium)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、泰滅寧(tralomethrin)、唑蚜威(triazamate)、三氯松(trichlorfon)、三福隆(triflumuron)、蘇力菌(Bacillus thuringiensis )δ-內毒素(delta-endotoxins)、蟲生細菌(entomopathogenic bacteria)、蟲生病毒(entomopathogenic viruses)及蟲生真菌(entomopathogenic fungi)。值得注意的是殺蟲劑，如阿巴汀(abamectin)、亞滅培(acetamiprid)、阿納寧(acrinathrin)、三亞蹣(amitraz)、阿佛菌素(avermectin)、印楝素(azadirachtin)、畢芬寧(bifenthrin)、布芬淨(buprofezin)、硫線磷(cadusafos)、加保利(carbaryl)、培丹(cartap)、剋安勃(chlorantraniliprole)、克凡派(chlorfenapyr)、陶斯松(chlorpyrifos)、可尼丁(clothianidin)、氰特破(cyantraniliprole)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、拉目達賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、傑他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽滅淨(cyromazine)、第滅寧(deltamethrin)、地特靈(dieldrin)、達特南(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、因滅汀(emamectin)、安殺番(endosulfan)、益化利(esfenvalerate)、乙蟲清(ethiprole)、依芬寧(etofenprox)、依殺蟎(etoxazole)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、氟尼胺(flonicamid)、氟蟲醯胺(flubendiamide)、氟芬隆(flufenoxuron)、福化利(fluvalinate)、覆滅蟎(formetanate)、福賽絕(fosthiazate)、六伏隆(hexaflumuron)、愛美松(hydramethylnon)、益達胺(imidacloprid)、因得克(indoxacarb)、祿芬隆(lufenuron)、美氟綜(metaflumizone)、滅賜克(methiodicarb)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、滅芬諾(methoxyfenozide)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、尼殺賽(nithiazine)、諾伐隆(novaluron)、毆殺滅(oxamyl)、派滅淨(pymetrozine)、除蟲菊精(pyrethrin)、畢達本(pyridaben)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、百利普芬(pyriproxyfen)、魚尼丁(ryanodine)、賜托拉(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、得芬諾(tebufenozide)、治滅寧(tetramethrin)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、硫敵克(thiodicarb)、殺蟲單(thiosultap-sodium)、泰滅寧(tralomethrin)、唑蚜威(triazamate)、三福隆(triflumuron)、蘇力菌(Bacillus thuringiensis )δ-內毒素、蘇力菌的所有品系及核多角體病毒(Nucleo polyhydrosis viruses)的所有品系混合本發明化合物的生物試劑實施例，其包含蟲生細菌(entomopathpgenic bacteria)，t如蘇力菌與囊封的蘇力菌(Bacillus thuringiensis )δ-內毒素，如及生物殺蟲劑以過程製備(、及為Mycogen Corporation之商標)。蟲生真菌(entomopathogenic fungi)，如綠蠶黴菌(green muscardine fungus)；及蟲生病毒(entomopathogenic viruses(包含自然發生及基因改良)，包含桿狀病毒、核多角體病毒(nucleopolyhedro virus(NPV))，如：棉鈴蟲核多角體病毒(Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus(HzNPV))、芹菜夜蛾(Anagrapha falcifera nucleopolyhedrovirus(AfNPV)；及顆粒體病毒(GV)，如蘋果蠹蛾顆粒體病毒(Cydia pomonella granulosis virus(CpGV))。
特別注意該組合，其中其他無脊椎動物害蟲之控制活性成分屬於不同於式l 化合物之化學類別或有不同之作用位置。在某些實例中，與至少一種其他具有相似控制範圍但不同作用位點之控制無脊椎動物害蟲的活性成分的組合將特別有利於抗藥性管理。因此，本發明之組合物可進一步包含至少一種有相似控制範圍之其他無脊椎害蟲控制活性成分，但屬於不同化學種類或有不同之作用位置。這些其他生物活性化合物或試劑包括但不限於以下所列：畢芬寧(bifenthrin)、賽滅寧(cypermethrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、拉目賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、第滅寧(deltamethrin)、dimefluthrin、益化利(esfenvalerate)、芬化利(fenvalerate)、因得克(indoxacarb)、美特寧(metofluthrin)、佈福靈(profluthrin)、除蟲菊精(pyrethrin)及泰滅寧(tralomethrin)；膽鹼酯酶抑制劑，如陶斯松(chlorpyrifos)、納乃得(methomyl)、oxamyl、硫敵克(thiodicarb)及triazamate；新菸鹼類(neonicotinoids)，如亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、尼殺賽(nithiazine)、賽果培(thiacloprid)及賽速安(thiamethoxam)；殺蟲的巨環內酯(macrocyclic lactones)，如賜托拉(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、阿巴汀(abamectin)、阿佛菌素(avermectin)及因滅汀(emamectin)；GABA(γ胺丁酸)-調控氯離子通道拮抗劑，如阿佛菌素(avermectin)或阻斷劑，如乙蟲清(ethiprole)與芬普尼(fipronil)；幾丁質合成抑制劑，如布芬淨(buprofezin)、賽滅淨(cyromazine)、氟芬隆、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾伏隆(noviflumuron)及三福隆(triflumuron)；青春激素類似物，如苯蟲醚(diofenolan)、fenoxycarb，美賜平(methoprene)及百利普芬(pyriproxyfen)；章魚胺(octopamine)接受器配體接受器配體such as三亞蹣(amitraz)；蛻皮抑制劑及蛻皮激素促效劑，如印楝素(azadirachtin)，滅芬諾(methoxyfenozide)及得芬諾(tebufenozide)；魚尼丁(ryanodine)接受器配體，如魚尼丁(ryanodine)、鄰胺苯甲二醯胺(anthranilic diamides)，如剋安勃(chlorantraniliprole)、氰特破(cyantraniliprole)及氟蟲醯胺(flubendiamide)；沙蠶毒素類似物(nereistoxin analogs)，如培丹(cartap)；粒線體電子傳遞抑制劑，如克凡派(chlorfenapyr)、愛美松(hydramethylnon)及畢達本(pyridaben)；脂質合成抑制劑，如賜派芬(spirodiclofen)及螺甲蟎酯(spiromesifen)；環二烯類殺蟲劑(cyclodiene insecticides)，如地特靈(dieldrin)或安殺番(endosulfan)；除蟲菊酯；胺甲酸鹽(carbamates)；脲殺真菌劑(insecticidal ureas)；生物試劑包括核多角體病毒(NPV)、蘇力菌之成員、囊封的蘇力菌δ-內毒素，以及其他自然產生或基因改良之殺蟲病毒。可用生物活性化合物或藥劑配製本發明化合物之進一步實例為：殺真菌劑，如阿拉酸式苯(acibenzolar)，愛地福(aldimorph)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、阿扎康唑(azaconazole)、亞托敏(azoxystrobin)、本達樂(benalaxyl)、本達樂(benalaxyl)、免賴得(benomyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、苯噻菌胺-異丙基(benthiavalicarb-isopropyl)、binomial、聯苯(biphenyl)、bitertanol、保米黴素(blasticidin-S)、波多混合液(三元硫酸銅)、白克列(boscalid)、溴克座(bromuconazole)、布瑞莫(bupirimate)、得滅多(buthiobate)、萎鏽靈(carboxin)、加普胺(carpropamid)、四氯丹(captafol)、蓋普丹(captan)、貝芬替(carbendazim)、地茂散(chloroneb)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、克氯得(chlozolinate)、克霉唑(clotrimazole)、氯氧化銅、銅鹽，如硫酸銅、氫氧化銅、賽座滅(cyazofamid)、賽伏那(cyflunamid)、克絕(cymoxanil)、環克座(cyproconazole)、賽普洛(cyprodinil)、益發靈(dichlofluanid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、達滅淨(diclomezine)、大克爛(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、待克利(difenoconazole)、達滅芬(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、達克利(diniconazole)、達克利-M、白粉克(dinocap)、敵可挫(discostrobin)、腈硫醌(dithianon)、十二環嗎啉(dodemorph)、多寧(dodine)、益康唑(econazole)、乙環唑(etaconazole)、護粒松(edifenphos)、依普座(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、依瑞莫(ethirimol)、依得利(ethridiazole)、凡殺同(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、芬瑞莫(fenarimol)、芬克座(fenbuconazole)、纈黴威(fencaramid)、甲呋醯胺(fenfuram)、環醯菌胺(fenhexamid)、氰菌胺(fenoxanil)、拌種咯(fenpiclonil)、苯鏽啶(fenpropidin)、芬普福(fenpropimorph)、三苯醋錫(fentin acetate)、三苯羥錫(fentin hydroxide)、富爾邦(ferbam)、富拉宙(ferfurazoate)、富米綜(ferimzone)、扶吉胺(fluazinam)、護汰寧(fludioxonil)、氟醯菌胺(flumetover)、氟比來(fluopicolide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、氟硫滅(flusulfamide)、福多寧(flutolanil)、護汰芬(flutriafol)、福爾培(folpet)、福賽得(fosetyl-aluminum)、麥穗寧(fuberidazole)、呋霜靈(furalaxyl)、福拉比(furametpyr)、菲克利(hexaconazole)、殺紋寧(hymexazole)、克熱淨(guaZatine)、依滅列(imazalil)、易胺座(imibenconazole)、克熱淨(iminoctadine)、碘菌威(iodicarb)、種菌唑(ipconazole)、丙基喜樂松(iprobenfos)、依普同(iprodione)、丙森鋅(iprovalicarb)、異康唑(isoconazole)、亞賜圃(isoprothiolane)、嘉賜黴素(kasugamycin)、克收欣(kresoxim-methyl)、鋅錳乃浦(mancozeb)、雙炔醯菌胺(mandipropamid)、錳乃浦(maneb)、滅派林(mapanipyrin)、右滅達樂(mefenoxam)、滅普寧(mepronil)、滅達樂(metalaxyl)、滅特座(metconazole)、滅速克(methasulfocarb)、免得爛(metiram)、苯氰菌胺(metominostrobin/fenominostrobin)、滅派林(mepanipyrim)、滅芬農(metrafenone)、咪康唑(miconazole)、邁克尼(myclobutanil)、新阿蘇仁(neo-asozin)(鐵甲砷酸錠(ferric methanearsonate))、尼瑞莫(nuarimol)、辛噻酮(octhilinone)、呋醯胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、毆殺斯(oxadixyl)、歐索林酸(oxolinic acid)、惡咪唑(oxpoconazole)、嘉保信(oxycarboxin)、巴克素(paclobutrazol)、平克座(penconazole)、賓克隆(pencycuron)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、稻瘟酯(perfurazoate)、膦酸、熱必斯(phthalide)、批苯殺(picobenzamid)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、多氧菌素(polyoxin)、撲殺熱(probenazole)、撲克拉(prochloraz)、撲滅寧(procymidone)、普拔克(propamocarb)、普拔克鹽酸鹽(propamocarb-hydrochloride)、普克利(propiconazole)、甲基鋅乃浦(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、百克敏(pyraclostrobin)、白粉松(pyrazophos)、比芬諾(pyrifenox)、派美尼(pyrimethanil)、百泥勤(pyrolnitrine)、百快隆(pyroquilon)、奎因克座(quinconazole)、五氯硝基苯(quintozene)、矽噻菌胺(silthiofam)、矽氟唑(simeconazole)、葚孢菌素(spiroxamine)、鏈黴素、硫、得克利(tebuconazole)、得克堅(techrazene)、克枯爛(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、四克利(tetraconazole)、腐絕(thiabendazole)、賽氟滅(thifluzamide)、多保淨(thiophanate)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、得恩地(thiram)、噻醯菌胺(tiadinil)、脫克松(tolclofos-methyl)、基益發靈(tolylfluanid)、三泰芬(triadimefon)、甲三泰隆(triadimenol)、嘧菌醇(triarimol)、咪唑嗪(triazoxide)、三得芬(tridemorph)、三芬醯胺三賽唑(trimoprhamide tricyclazole)、三氟敏(trifloxystrobin)、賽福寧(triforine)、滅菌唑(triticonazole)、單克素(uniconazole)、維利黴素(validamycin)、免克寧(vinclozolin)、鋅乃浦(zineb)、福美鋅(ziram)及座賽胺(zoxamide)。殺線蟲劑，如得滅克(aldicarb)、新煙鹼類(imicyafos)、毆殺滅(oxamyl)及芬滅松(fenamiphos)；bactericides鏈黴素；殺蟎劑，如三亞蹣(amitraz)、蟎離丹(chinomethionat)、克氯苯(chlorobenzilate)、錫蟎丹(cyhexatin)、大克蟎(dicofol)、得氯蟎(dienochlor)、依殺蟎(etoxazole)、芬殺蟎(fenazaquin)、芬佈賜(fenbutatinoxide)、芬普寧(fenpropathrin)、芬普蟎(fenpyroximate)、合賽多(hexythiazox)、毆蟎多(propargite)、畢達本(pyridaben)及得芬瑞(tebufenpyrad)。
在某些實例中，本發明化合物與其他有生物活性(特別為無脊椎害蟲之控制)化合物或試劑(意即活性成分)可造成大於相加(greater-than-additive)(意即協同)的效果。減少釋放到環境中的活性成分數量，同時確保有效的蟲害控制，始終是人們想要的。當控制無脊椎害蟲之活性成分的施用率能給予農藝上令人滿意的無脊椎害蟲控制水平，並發生協同作用時，該組合可有利於降低作物生產成本與減少環境負荷。
本發明化合物及其組合物可應用於經過基因轉殖以表現對無脊椎害蟲有毒蛋白(例如，蘇力菌δ-內毒素)的植物。該應用可提供更大範圍的植物保護，以及有利於抗藥性管理。從外部施用的本發明殺真菌化合物之效果可能會與該表現的毒蛋白產生協同作用。
農業保護劑(意即殺蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、除草劑及生物藥劑)的一般參考文獻包括The Pesticide Manual,13th Edition ,C. D. S. Tomlin,Ed.,British Crop Protection Council, Farnham,Surrey,U.K.,2003及The BioPesticide Manual,2 nd Edition ,L. G. Copping,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2001。
在使用一個或多個這些各種不同的混合部分的實施例中，這些各種不同的混合部分(全部)與式1 化合物的重量百分比通常在約1:3000與約3000:1之間。值得注意的是在約1:300及約300:1之間的重量百分比(例如，在約1:30及約30:1之間的百分比)。熟悉該項技術之人士可輕易透過簡單實驗測定必要生物活性效力範圍所需之活性成分生物有效量。顯而易見地是，包含這些額外成分可擴展寄生性線蟲控制的範圍，使其超出單獨使用式1 化合物所控制的範圍。
表A列出式1 化合物與其他無脊椎害蟲控制劑，說明本發明之混合物、組合物和方法，以及包括使用率其他重量比範圍之實施例。在表A中的第一欄中列出特定的無脊椎控制試劑(例如，第一行的「阿巴汀」(abamectin))。在表A中的第二欄中列出該無脊椎害蟲控制劑作用模式(若為已知)或化學種類。在表A中的第三欄中列出該無脊椎害蟲控制劑相對於式1化合物的重量比範圍之實施例(例如，阿巴汀(abamectin)與式1 化合物之重量比為「50:1至1:50」)。因此，例如，表A之第一行具體揭露式1 化合物之組合物與阿巴汀(abamectin)之組合物，其使用之重量百分比介於50：1至1：50。表D1其餘行的架構類似。
值得注意的是本發明之化合物含有至少一種其他具有生物活性的化合物或試劑，其選自列於表A之無脊椎害蟲控制劑。
式1 化合物、其N -氧化物或其鹽類與其他無脊椎害蟲控制劑之重量比通常介於1000:1及1:1000之間，有一個實施例為介於500:1及1:500之間，另一個實施例為介於250：1及1：200之間，且另一個實施例為介於100:1及1:50。
列於下表B1至B14為包含式1 化合物(化合物號碼(Cmpd. No.)參考索引表A-D中之化合物)與其他無脊椎害蟲控制劑的特定組合物之實施例。
表B2
表B2係與表B1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物19。例如，表B2中的第一個混合物係以B2-1標示，且為化合物19與其他無脊椎害蟲控制劑阿巴汀(abamectin)之混合物。
表B3
表B3係與表B1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物30。例如，在表B3中的第一個混合物係以B3-1標示，且為化合物30與其他無脊椎害蟲控制劑阿巴汀(abamectin)之混合物。
表B4
表B4係與表B1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物68。例如，在表B4中的第一個混合物係以B4-1標示，且為化合物20與其他無脊椎害蟲控制劑阿巴汀(abamectin)之混合物。
表B5
表B5係與表B1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物170。例如，在表B5中的第一個混合物係以B5-1標示，且為化合物170與其他無脊椎害蟲控制劑阿巴汀(abamectin)之混合物。
表B6
表B6係與表B1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物179。例如，在表B6中的第一個混合物係以B6-1標示，且為化合物179與其他無脊椎害蟲控制劑阿巴汀(abamectin)之混合物。
表B7
表B7係與表B1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物180。例如，在表B7中的第一個混合物係以B7-1標示，且為化合物180與其他無脊椎害蟲控制劑阿巴汀(abamectin)之混合物。
表B8
表B8係與表B1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物356。例如，在表B8中的第一個混合物係以B8-1標示，且為化合物356與其他無脊椎害蟲控制劑阿巴汀(abamectin)之混合物。
表B9
表B9係與表B1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物357。例如，在表B9中的第一個混合物係以B9-1標示，且為化合物標示，且為化合物357與其他無脊椎害蟲控制劑阿巴汀(abamectin)之混合物。
表B10
表B10係與表B1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物382。例如，在表B10中的第一個混合物係以B10-1標示，且為化合物382與其他無脊椎害蟲控制劑阿巴汀(abamectin)之混合物。
表B11
表B11係與表B1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物413。例如，在表B11中的第一個混合物係以B11-1標示，且為化合物413與其他無脊椎害蟲控制劑阿巴汀(abamectin)之混合物。
表B12
表B12係與表B1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物465。例如，在表B12中的第一個混合物係以B12-1標示，且為化合物465及與其他無脊椎害蟲控制劑阿巴汀(abamectin)之混合物。
表B13
表B13係與表B1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物474。例如，在表B13中的第一個混合物係以B13-1標示，且為化合物474及與其他無脊椎害蟲控制劑阿巴汀(abamectin)之混合物。
表B14
表B14係與表B1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物394。例如，在表B14中的第一個混合物係以B14-1標示，且為化合物394與其他無脊椎害蟲控制劑阿巴汀(abamectin)之混合物。
列於表B1至B14內之特定混合物，其通常結合式1之化合物與其他無脊椎害蟲試劑，此兩者特定比例列於表A中。
列於表C1至C14為包含式1化合物與其他殺真菌劑之特定組合物的實施例(化合物標號(Cmpd. No.)參見索引表A-D之化合物)。
表C2
表C2係與表C1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物19。例如，在表C2中的第一個混合物係以C2-1標示，且為化合物19與其他殺真菌劑撲殺熱(probenazole)之混合物。
表C3
表C3係與表C1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物30。例如，在表C3中的第一個混合物係以C3-1標示，且為化合物30與其他殺真菌劑撲殺熱(probenazole)之混合物。
表C4
表C4係與表C1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物68。例如，在表C4中的第一個混合物係以C4-1標示，且為化合物68與其他殺真菌劑撲殺熱(probenazole)之混合物。
表C5
表C5係與表C1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物170。例如，在表C5中的第一個混合物係以C5-1標示，且為化合物170與其他殺真菌劑撲殺熱(probenazole)之混合物。
表C6
表C6係與表C1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物179。例如，在表C6中的第一個混合物係以C6-1標示，且為化合物179與其他殺真菌劑撲殺熱(probenazole)之混合物。
表C7
表C7係與表C1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物180。例如，在表C7中的第一個混合物係以C7-1標示，且為化合物180與其他殺真菌劑撲殺熱(probenazole)之混合物。
表C8
表C8係與表C1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物356。例如，在表C8中的第一個混合物係以C8-1標示，且為化合物356與其他殺真菌劑撲殺熱(probenazole)之混合物。
表C9
表C9係與表C1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物357。例如，在表C9中的第一個混合物係以C9-1標示，且為化合物357與其他殺真菌劑撲殺熱(probenazole)之混合物。
表C10
表C10係與表C1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物382。例如，在表C10中的第一個混合物係以C10-1標示，且為化合物382與其他殺真菌劑撲殺熱(probenazole)之混合物。
表C11
表C11係與表C1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物413。例如，在表C11中的第一個混合物係以C11-1標示，且為化合物413及與其他殺真菌劑撲殺熱(probenazole)之混合物。
表C12
表C12係與表C1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. No.」係置換成化合物465。例如，在表C12中的第一個混合物係以C12-1標示，且為化合物465與其他殺真菌劑撲殺熱(probenazole)之混合物。
表C13
表C13係與表C1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. NO.」係置換成化合物474。例如，在表C13中的第一個混合物係以C13-1標示，且為化合物474與其他殺真菌劑撲殺熱(probenazole)之混合物。
表C14
表C14係與表C1相同，除在提到化合物7之欄標題「Cmpd. NO.」係置換成化合物394。例如，在表C14中的第一個混合物係以C14-1標示，且為化合物394與其他殺真菌劑撲殺熱(probenazole)之混合物。
在農藝與非農藝應用方面，藉由使用本發明之一種或更多的化合物來控制寄生性線蟲，通常在組合物型式、生物有效劑量下、用至有害蟲而欲保護的環境，其包括農藝的與/或非農藝的感染位置。
因此本發明包含一種農藝與/或非農藝應用之控制寄生性線蟲的方法，包含以生物有效劑量之一種或更多的本發明化合物、一種包含至少一種該化合物之組合物或一種組合物，其包含至少一種該組合物與至少一種其他生物活性化合物或試劑接觸寄生性線蟲或其環境。適合組合物之實例，包括本發明之化合物與至少一種包含粒劑組合物之其他生物活性化合物或試劑，其中該其他活性化合物與本發明之化合物存在於同一個粒劑上，或者在那些與本發明化合物不同之粒劑上。
為達到與本發明之化合物或組合物接觸，以保護農場作物免受寄生性線蟲感染之目地，此化合物或組合物通常用於播種前之作物種子、作物植物之葉片(例如，葉子、莖、花、果實)或土讓，或者在作物播種前的其他生長基質。
一種接觸之方法的實施例係透過噴灑。再者，一包含本發明化合物之粒劑組合物可用於植物之葉或土壤。藉由以包含本化合物之組合物用做為液體配方之土壤試劑、粒劑配方至土壤、苗箱處理或移植物之浸泡液接觸植物，經植物的吸收本發明之化合物亦可有效地傳送。值得注意的是此本發明之組合物以土壤試劑液體配方之型式。同時值得注意的是控制寄生性線蟲之方法，其包括以生物有效劑量之本發明化合物或以包含生物有效劑量之本發明化合物的組合物接觸寄生性線蟲或其環境。進一步值得注意的是此方法中之環境為土壤，以及將該組合物做為土壤試劑用於土讓上。進一步值得注意的是其中本發明之化合物對於感染位置的局部使用亦有其效果。其他接觸方法包括直接或殘餘地噴灑、空中噴灑、膠、種子塗佈、囊封、餌料、系統的吸收、耳標、藥丸、噴霧器(fogger)、燻蒸劑、霧劑(aerosol)、粉劑與許多其他的方式。接觸方法涉及包含本發明之化合物或組合物之空間穩定的肥料粒劑、桿狀劑或片劑。
本發明之化合物亦可注入材料中，以組裝一種無脊椎控制裝置。(例如，防蟲網)本發明之化合物亦可用於種子處理，以保護種子免受寄生性線蟲之感染。在本發明揭露及申請專利範圍之內容中，處理處子表示將該種子接觸生物有效劑量之本發明化合物，其通常配製成本發明之組合物。此種子處理保護該種子保護該種子免受無脊椎土壤害蟲感染，以及對與土壤接觸從發芽種子發育出的幼苗，該處理通常亦可保護植物的根部與其他部分。透過發育植物內本發明化合物或第二個活性成分之位移，此種子處理亦提供葉子之保護。種子處理可應用於所有種類之種子，包括那些表現特定特徵之發芽基因轉殖植物。基因轉殖植物包括那些表現對寄生性線蟲有毒之蛋白，如蘇力菌毒素或那些表現除草劑之抗藥性，如草甘膦乙醯基轉換酶，其提供對草甘膦之抵抗性。
一種種子處理之方法，其係利用將本發明之化合物(意即如一配製的組合物)在播種前以噴灑或灑粉之方式投予至該種子上。配製成用於種子處理之組合物，通常包含成膜劑或黏合劑。因此塗覆本發明組合物之種子通常包含生物有效劑量之式1化合物、其N-氧化物或其鹽類，以及成膜劑或黏合劑。可藉由噴灑懸浮濃縮物之方式直接投至種子之翻滾床塗覆該種子，接著將種子乾燥。再者，其他配方的形式，如濕粉劑、溶液、濃懸乳劑(suspoemulsions)、乳劑及含水乳液可噴灑至種子上。此過程係對種子的膜塗覆應用特別有用。熟悉該項技術之人士可取得許多不同的塗膜機與製程。適合的製程包含那些列於P. Kosters et al.,Seed Treatment: Progress及Prospects ,1994 BCPC Mongraph No. 57，及列於其中之參考文獻。
處理之種子通常包含本發明之化合物，其含量約為每100 kg的種子含0.1 g至1 kg的化合物。(意即從約0.0001至1%的處理前種子重量)。用於種子處理之懸浮配方通常包含約從0.5至70%的活性成分、0.5至30%的成膜黏著劑、0.5至20%分散劑、0至5%的增稠劑、0至5%的色素及/或染料、0至2%的防沫劑、0至1%的防腐劑與0至75%的揮發性液體稀釋劑。
在農藝之應用上，所需有效控制之使用率(意即「生物有效劑量」)取決於控制的線蟲種類、其生命週期、生命階段、其大小、位置、在一年中的何時、寄生作物或動物、攝食行為、交配行為、環境溼度、溫度等因素。在正常情狀下，在農藝的生態系統中，使用率約每公頃0.01至2 kg的活性成分足以控制線蟲，但少量如0.0001 kg/公頃可能即足夠或可能需要多如8 kg/公頃。在非農藝應用上，所需有效的使用率範圍從約1.0至50 mg/平方公尺，但少量如0.1 mg/平方公尺可能即足夠或可能需要多如150 mg/平方公尺。熟悉該項技術之人士可輕易決定所需之生物有效數量，以達寄生性線蟲控制的要求程度。
在此所述之製備本發明化合物的方法顯示於索引表A-E中。質譜測定數據，記述於「AP+ (M+1)」欄係經觀察的分子離子之分子量，其經由加入H+ (分子量1)至具最大同位素豐度的分子(即M)而形成；記述於「AP- (M-1)」欄的數值係經觀察的分子離子之分子量，其藉由從具最大同位素豐度的分子失去H+ (分子量1)(即M)而形成。包含一個或更多較低豐度之高原子量同位素(例如，37 Cl、81 Br)的分子離子，其存在並未述及。利用大氣壓化學游離法(AP+ )之質譜測定法觀察所述之M+1及M-1峰。
以下之縮寫係使用於索引表中。Cmpd代表化合物變數「R」及「(R1 )n 」表示一個取代基或取代基之組合，其列於索引表內。縮寫「Ex.」表示「實例」，且其後之數字意指該化合物製程之合成實例。
下列試驗闡明本發明化合物對特定害蟲之控制效力。「控制效力」表示對寄生性線蟲發育之抑制(包括活動)，因此造成攝食的顯著減少。然而，該化合物提供之害蟲控制保護未限於這些物種。
本發明之生物實例
試驗A
評估在試驗單元內，南方根瘤線蟲(southern root-knot(Meloidogyne incognita))透過接觸及/或系統方式之控制情形，其包含裝以沙質土混合物的小型開放容器與黃瓜苗。
測試之化合物係利用一個內含50%丙酮和50%水之溶液配製而成。將測試之化合物以250或50 ppm活性成分之濃度直接使用於試驗單位的土壤。每個實驗重複3次。在處理完成後，將該試驗單位乾燥1小時，在此之後將約250個第二階段之幼蟲(J2)以吸量管置入土壤中。將該試驗單位維持在27℃及提供所需水分7天。
觀察根癭的形成狀況決定殺線蟲劑之效力，此為與未處理之控制組比較後獲得。無癭之形成表示100%的線蟲控制。癭之形成與未處理控制組相等，表示0%控制。顯示有顯著植物毒性的化合物將不會給予線蟲控制等級。
以濃度250 ppm執行化合物試驗，下列提供良好程度的植物保護(與溶劑處理控制組相比，其有50%或更多之根癭)，且不具有明顯的植物毒性：4、5、6、7、9、10、11、12、13、17、19、24、25、28、29、30、32、34、38、57、59、63、65、66、67、68、69、70、71、72、73、75、83、89、90、93、101、106、107、108、109、110、111、112、113、114、116、117、120、126、130、131、132、133、134、136、137、139、140、143、145、149、152、157、159、162、163、167、169、170、171、172、174、175、176、179、180、181、184、186、188、193、206、241、244、245、248、251、252、253、257、258、259、272、274、279、285、292、294、297、298、299、301、313、314、315、317、318、319、323、329、331、332、333、334、340、341、342、344、345、347、348、355、359、360、361、364、365、366、367、371、372、373、375、377、378、379、380、381、382、383、384、385、386、387、388、393、394、395、396、397、402、403、404、405、406、407、408、409、410、411、412、413、414、415、417、418、419、420、421、422、424、425、426、427、429、430、436、439、441、442、443、444、445、449、450、451、458、459、460、461、462、464、465、466、467、468、469、470、471、472、474、475、476、477、478及479。
以濃度50 ppm執行化合物試驗，下列提供良好程度的植物保護(與溶劑處理控制組相比，其有50%或更多之根癭)，且不具有明顯的植物毒性：2、4、7、9、10、11、13、19、30、59、63、66、67、68、69、71、73、86、90、94、101、103、105、107、108、109、110、111、113、114、116、117、130、132、133、137、139、140、143、149、151、157、162、163、167、170、175、176、179、180、241、245、248、251、252、258、259、268、272、274、279、292、297、298、314、315、316、317、318、319、329、331、332、337、341、342、343、348、356、357、359、366、367、371、372、373、377、378、379、380、381、382、383、384、386、388、394、395、396、397、401、402、403、405、406、407、408、410、411、413、414、415、416、419、420、424、427、428、429、430、431、436、439、441、442、443、444、445、449、451、458、459、460、462、465、466、467、469、470、471、474、475、477、478及479。

Claims (14)

  1. 一種選自式1 之化合物、其N-氧化物或其鹽類， 其中Z係O或S；各R1 獨立地係鹵素、氰基、硝基、Si(R15 )3 、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7 、OC(O)OR8 、OC(O)NR11 R12 、OS(O)2 R9 、N(R10 )C(O)R7 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代的C1 -C6 烷基；或苯基、萘基或一5或6員雜芳環，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、 OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；R2 係H、鹵素、氰基、硝基、Si(R15 )3 、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7 、OC(O)OR8 、OC(O)NR11 R12 、OS(O)2 R6 、N(R10 )C(O)R7 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代的C1 -C6 烷基；或苯基、萘基或一5或6員雜芳環，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；R3 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基；或經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的 取代基所取代的C1 -C6 烷基；或經1或2個獨立地選自由苯基或一5或6員雜芳環所組成之群組的取代基所取代的C1 -C6 烷基，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；Q係苯基、萘基、一5-或6-員雜芳環或一8-至10-員雜芳雙環系，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、Si(R15 )3 、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(X)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7 、OC(O)OR8 、OC(O)NR11 R12 、OS(O)2 R9 、N(R10 )C(O)R7 、R14 所組成之群組的取代基所取代；各X獨立地係O或S；各R4 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基，各視情況經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4a 、NR5a R6a 、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9a 或S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代；或視情況經1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代的苯基；各R4a 獨立地係H、C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R5 獨立地係H、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 或S(O)2 NR11 R12 ；各R5a 獨立地係H或C1 -C6 烷基；各R6 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R6a 獨立地係H、C1 -C6 烷基；各R7 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；或視情況經1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代的苯基；各R7a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R8 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R8a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R9 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R9a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R10 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基； 各R11 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R12 獨立地係H、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R14 獨立地係C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基，各經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代；或苯基、萘基或一5-或6-員雜芳環，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；各R15 獨立地係C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各m獨立地係0、1或2；且n係0、1、2、3或4；其限制條件為當n係2且一R1 係位於式1 之3-位置的CF3 ，且另一個R1 係位於式1 之5-位置的Cl，且R2 及R3 係H，則Q不為2-氯苯基、2-氯-6-甲苯基、2,6-二氯苯基、2-氯-4-氟苯基、2,5-雙(2,2,2-三氟乙氧基)苯基、2,4,6-三 氯苯基、2-氯-5-(三氟甲基)苯基或3,5-二甲基-4-異噁唑基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物、其N-氧化物或其鹽類，其中：Z係O；且Q係苯基或一5或6員雜芳環，各視情況經1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(X)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之化合物、其N-氧化物或其鹽類，其中：Q係苯基、吡啶基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、呋喃基或噻吩基，各視情況經1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(X)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代。
  4. 如申請專利範圍第2或3項所述之化合物、其N-氧化物或其鹽類，其中：各R1 獨立地係鹵素、氰基、硝基、OR4 、C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基； R2 係H、鹵素或C1 -C6 烷基；R3 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 或S(O)m R9 ；或經1或2個OR4 所取代之C1 -C6 烷基；且n係1或2。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物、其N-氧化物或其鹽類，其係選自由以下所組成之群組：8-氯-N -[(2-氯-5-甲氧苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(4-氰基-2,5-二甲苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、N -[(5-乙醯基-2-氯苯基)磺醯基]-8-氯-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(3-甲基-2-噻吩基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(4-甲基-2-噻吩基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(3-氯-1-甲基-1H -吡唑-4-基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(5-甲氧基-2-硝基苯)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺；8-氯-N -[(2-氯-5-乙苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(1-乙基-3-甲基-1H -吡唑-4-基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、 8-溴-N -[(2-氯-5-甲氧苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、N -[(2-溴-5-甲苯基)磺醯基]-8-氯-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(2-氯-5-甲苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺、8-氯-N -[(3-氯-1-乙基-1H -吡唑-4-基)磺醯基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺及N -[(5-乙醯基-2-甲苯基)磺醯基]-8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a ]吡啶-2-羧醯胺。
  6. 一種組合物，包含式1 化合物、其N -氧化物或其鹽類， 其中Z係O或S；各R1 獨立地係鹵素、氰基、硝基、Si(R15 )3 、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7 、OC(O)OR8 、OC(O)NR11 R12 、OS(O)2 R9 、N(R10 )C(O)R7 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代的C1 -C6 烷基；或苯基、萘基或一5-或6-員雜芳環，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；R2 係H、鹵素、氰基、硝基、Si(R15 )3 、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7 、OC(O)OR8 、OC(O)NR11 R12 、OS(O)2 R9 、N(R10 )C(O)R7 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代的C1 -C6 烷基；或苯基、萘基或一5-或6-員雜芳環，各視情 況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；R3 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基；或經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代的C1 -C6 烷基；或經1或2個獨立地選自由苯基或一5或6員雜芳環所組成之群組的取代基所取代的C1 -C6 烷基，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；Q係苯基、萘基、一5或6員雜芳環或一8至10員雜芳雙環系，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、Si(R15 )3 、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(X)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7 、OC(O)OR8 、OC(O)NR11 R12 、OS(O)2 R9 、 N(R10 )C(O)R7 R14 所組成之群組的取代基所取代；各X獨立地係O或S；各R4 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基，各視情況經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4a 、NR5a R6a 、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9a 或S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代；或視情況經1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代的苯基；各R4a 獨立地係H、C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R5 獨立地係H、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 或S(O)2 NR11 R12 ；各R5a 獨立地係H或C1 -C6 烷基；各R6 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R6a 獨立地係H、C1 -C6 烷基；各R7 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；或視情況經1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、 C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代的苯基；各R7a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R8 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R8a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R9 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R9a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R10 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R11 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R12 獨立地係H、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R14 獨立地係C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基，各經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代；或苯基、萘基或一5-或6-員雜芳環，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、 OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；各R15 獨立地係C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各m獨立地係0、1或2；且n係0、1、2、3或4；及至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑所組成之群組之額外成分。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之組合物，其中所述之組合物進一步包含至少一種額外生物活性化合物或劑。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之組合物，其中該至少一種額外生物活性化合物或劑係選自由阿巴汀(abamectin)、毆殺松(acephate)、亞醌蟎(acequinocyl)、亞滅培(acetamiprid)、阿納寧(acrinathrin)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、三亞蹣(amitraz)、阿佛菌素(avermectin)、印楝素(azadirachtin)、谷速松(azinphos-methyl)、畢芬寧(bifenthrin)、聯苯肼酯(bifenazate)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、硼酸鹽、布芬淨(buprofezin)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、培丹(cartap)、酸酯蟎(carzol)、剋安勃(chlorantraniliprole)、克凡派(chlorfenapyr)、克福隆(chlorfluazuron)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、可芬諾(chromafenozide)、克芬蟎(clofentezin)、可尼丁(clothianidin)、氰特破(cyantraniliprole)、賽芬蟎(cyflumetofen)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他賽扶寧(beta- cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、拉目達賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、傑他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽滅淨(cyromazine)、第滅寧(deltamethrin)、汰芬隆(diafenthiuron)、大利松(diazinon)、地特靈(dieldrin)、二福隆(diflubenzuron)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、殺蟲雙(dimehypo)、大滅松(dimethoate)、達特南(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、因滅汀(emamectin)、安殺番(endosulfan)、益化利(esfenvalerate)、乙蟲清(ethiprole)、依芬寧(etofenprox)、依殺蟎(etoxazole)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、氟尼胺(flonicamid)、氟蟲醯胺(flubendiamide)、護賽寧(flucythrinate)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟芬隆(flufenoxuron)、福化利(fluvalinate、tau-fluvalinate)、大福松(fonophos)、覆滅蟎(formetanate)、福賽絕(fosthiazate)、合芬隆(halofenozide)、六伏隆(hexaflumuron)、合賽多(hexythiazox)、愛美松(hydramethylnon)、益達胺(imidacloprid)、因得克(indoxacarb)、殺蟲肥皂(insecticidal soaps)、亞芬松(isofenphos)、祿芬隆(lufenuron)、馬拉松(malathion)、美氟綜(metaflumizone)、滅蝸靈(metaldehyde)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、滅賜克 (methiodicarb)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、甲氧DDT(methoxychlor)、美特寧(metofluthrin)、亞素靈(monocrotophos)、滅芬諾(methoxyfenozide)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、尼殺賽(nithiazine)、諾伐隆(novaluron)、諾伏隆(noviflumuron)、毆殺滅(oxamyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、百滅寧(permethrin)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、比加普(pirimicarb)、佈飛松(profenofos)、佈福靈(profluthrin)、毆蟎多(propargite)、佈芬佈(protrifenbute)、派滅淨(pymetrozine)、派福羅(pyrafluprole)、除蟲菊精(pyrethrin)、畢達本(pyridaben)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、披福貴(pyrifluquinazon)、披綠羅(pyriprole)、百利普芬(pyriproxyfen)、魚藤精(rotenone)、魚尼丁(ryanodine)、賜托拉(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spiridiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、甲丙硫磷(sulprofos)、得芬諾(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、得福隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、托福松(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、治滅寧(tetramethrin)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、硫敵克(thiodicarb)、殺蟲單(thiosultap-sodium)、脫芬端(tolfenpyrad)、泰滅寧(tralomethrin)、 唑蚜威(triazamate)、三氯松(trichlorfon)、三福隆(triflumuron)、蘇力菌(Bacillus thuringiensis )(蟲生細菌(entomopathogenic bacteria))的所有品系、核多角體病毒(Nucleo polyhydrosis viruses)(蟲生病毒(entomopathogenic viruses))的所有品系及蟲生真菌(entomopathogenic fungi)所組成之群組。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之組合物，其中該至少一種額外生物活性化合物或劑係選自由阿巴汀(abamectin)、亞滅培(acetamiprid)、阿納寧(acrinathrin)、三亞蹣(amitraz)、阿佛菌素(avermectin)、印楝素(azadirachtin)、畢芬寧(bifenthrin)、布芬淨(buprofezin)、加保利(carbaryl)、培丹(cartap)、剋安勃(chlorantraniliprole)、克凡派(chlorfenapyr)、陶斯松(chlorpyrifos)、可尼丁(clothianidin)、氰特破(cyantraniliprole)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、拉目達賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、傑他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽滅淨(cyromazine)、第滅寧(deltamethrin)、地特靈(dieldrin)、達特南(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、因滅汀(emamectin)、安殺番(endosulfan)、益化利(esfenvalerate)、乙蟲清(ethiprole)、依殺蟎(etoxazole)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、芬化利 (fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、氟尼胺(flonicamid)、氟蟲醯胺(flubendiamide)、氟芬隆(flufenoxuron)、福化利(fluvalinate)、覆滅蟎(formetanate)、六伏隆(hexaflumuron)、愛美松(hydramethylnon)、益達胺(imidacloprid)、因得克(indoxacarb)、祿芬隆(lufenuron)、美氟綜(metaflumizone)、滅賜克(methiodicarb)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、滅芬諾(methoxyfenozide)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、尼殺賽(nithiazine)、諾伐隆(novaluron)、毆殺滅(oxamyl)、派滅淨(pymetrozine)、除蟲菊精(pyrethrin)、畢達本(pyridaben)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、百利普芬(pyriproxyfen)、魚尼丁(ryanodine)、賜托拉(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、得芬諾(tebufenozide)、治滅寧(tetramethrin)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、硫敵克(thiodicarb)、殺蟲單(thiosultap-sodium)、泰滅寧(tralomethrin)、唑蚜威(triazamate)、三福隆(triflumuron)、蘇力菌(Bacillus thuringiensis )的所有品系及核多角體病毒(Nucleo polyhydrosis viruses)的所有品系所組成之群組。
  10. 一種控制寄生線蟲的方法，包含用一生物有效量的式1 化合物、其N -氧化物或其鹽類接觸該寄生線蟲或其周圍環境， 其中Z係O或S；各R1 獨立地係鹵素、氰基、硝基、Si(R15 )3 、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7 、OC(O)OR8 、OC(O)NR11 R12 、OS(O)2 R9 、N(R10 )C(O)R7 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代的C1 -C6 烷基；或苯基、萘基或一5-或6-員雜芳環，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組 的取代基所取代；R2 係H、鹵素、氰基、硝基、Si(R15 )3 、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7 、OC(O)OR8 、OC(O)NR11 R12 、OS(O)2 R9 、N(R10 )C(O)R7 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代的C1 -C6 烷基；或苯基、萘基或一5或6員雜芳環，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；R3 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基；或經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代的C1 -C6 烷基；或經1或2個獨立地選自由苯 基或一5或6員雜芳環所組成之群組的取代基所取代的C1 -C6 烷基，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；Q係苯基、萘基、一5或6員雜芳環或一8至10員雜芳雙環系，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、Si(R15 )3 、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(X)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7 、OC(O)OR8 、OC(O)NR11 R12 、OS(O)2 R9 、N(R10 )C(O)R7 及R14 所組成之群組的取代基所取代；各X獨立地係O或S；各R4 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基，各視情況經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4a 、NR5a R6a 、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9a 或S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代；或視情況經1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、 C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代的苯基；各R4a 獨立地係H、C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R5 獨立地係H、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 或S(O)2 NR11 R12 ；各R5a 獨立地係H或C1 -C6 烷基；各R6 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R6a 獨立地係H、C1 -C6 烷基；各R7 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；或視情況經1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代的苯基；各R7a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R8 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R8a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R9 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R9a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R10 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R11 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基； 各R12 獨立地係H、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R14 獨立地係C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基，各經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代；或苯基、萘基或一5-或6-員雜芳環，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；各R15 獨立地係C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各m獨立地係0、1或2；且n係0、1、2、3或4。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之方法，其中該周圍環境係一植物。
  12. 如申請專利範圍第10項所述之方法，其中該周圍環境係一種子。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之方法，其中該種子係塗佈 有式1 化合物、其N -氧化物或其鹽類，其係配製成一包含成膜劑或黏合劑的組合物。
  14. 一種用於保護種子不受寄生性線蟲寄生之方法，包含以生物有效劑量之式1 化合物、其N -氧化物或其鹽類接觸種子， 其中Z係O或S；各R1 獨立地係鹵素、氰基、硝基、Si(R15 )3 、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7 、OC(O)OR8 、OC(O)NR11 R12 、OS(O)2 R9 、N(R10 )C(O)R7 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代的C 1 -C6 烷基；或苯基、萘基或一5-或6-員 雜芳環，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；R2 係H、鹵素、氰基、硝基、Si(R15 )3 、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7 、OC(O)OR8 、OC(O)NR11 R12 、OS(O)2 R9 、N(R10 )C(O)R7 ；或C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代的C1 -C6 烷基；或苯基、萘基或一5-或6-員雜芳環，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代； R3 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基；或經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代的C 1 -C6 烷基；或經1或2個獨立地選自由苯基或一5或6員雜芳環所組成之群組的取代基所取代的C1 -C6 烷基，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；Q係苯基、萘基、一5-或6-員雜芳環或一8-至10-員雜芳雙環系，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、Si(R15 )3 、OR4 、NR5 R6 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(X)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7 、OC(O)OR8 、OC(O)NR11 R12 、OS(O)2 R9 、N(R10 )C(O)R7 ；各X獨立地係O或S；各R4 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基或C2 -C6 鹵炔基；或C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基，各視情況經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4a 、NR5a R6a 、C(X)R7a 、 C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9a 或S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代；或視情況經1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代的苯基；各R4a 獨立地係H、C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R5 獨立地係H、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 或S(O)2 NR11 R12 ；各R5a 獨立地係H或C1 -C6 烷基；各R6 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R6a 獨立地係H、C1 -C6 烷基；各R7 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；或視情況經1至3個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C(X)R7a 、C(O)OR8a 、C(O)NR11 R12 、OR4a 、C2 -C6 烷氧烷基、S(O)m R9a 、S(O)2 NR11 R12 、NR5a R6a 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代的苯基；各R7a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R8 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R8a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基； 各R9 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R9a 獨立地係C1 -C6 烷基或C1 -C6 鹵烷基；各R10 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R11 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R12 獨立地係H、NR5a R6a 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各R14 獨立地係C3 -C7 環烷基、C4 -C8 環烷基烷基、C6 -C14 環烷基環烷基或C5 -C7 環烯基，各視情況經1至4個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、OR4a 及S(O)m R9a 所組成之群組的取代基所取代；或C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基或C2 -C6 炔基，各經1至4個獨立地選自由氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 及S(O)2 NR11 R12 所組成之群組的取代基所取代；或苯基、萘基或一5或6員雜芳環，各視情況經1至5個獨立地選自由鹵素、氰基、硝基、OR4 、NR5 R6 、C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C6 烷氧烷基、C(X)R7 、C(O)OR8 、C(O)NR11 R12 、S(O)m R9 、S(O)2 NR11 R12 、OC(O)R7a 及N(R10 )C(O)R7a 所組成之群組的取代基所取代；各R15 獨立地係C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基；各m獨立地係0、1或2；且n係0、1、2、3或4；其量佔該種子處理前重量之0.0001至1%。
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Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI482771B (zh) * 2009-05-04 2015-05-01 Du Pont 磺醯胺殺線蟲劑
CN103119036B (zh) * 2010-06-28 2018-05-08 拜耳知识产权有限责任公司 作为杀虫剂的杂环化合物
BR112013007604B1 (pt) * 2010-10-18 2018-06-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Composto, composição, método para controlar um nematoide parasitário e semente tratada
EP2540163A1 (en) * 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
TWI577286B (zh) * 2011-10-13 2017-04-11 杜邦股份有限公司 殺線蟲磺醯胺之固體形態
RU2014126367A (ru) * 2011-11-28 2016-01-27 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Производные n-(4-хинолинметил)сульфонамидов и их применение в качестве антигельминтных средств
WO2014005982A1 (de) 2012-07-05 2014-01-09 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2014099837A1 (en) * 2012-12-18 2014-06-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonamide anthelmintics
TWI605045B (zh) 2013-01-14 2017-11-11 杜邦股份有限公司 殺線蟲磺醯胺之製備
EP2792360A1 (en) 2013-04-18 2014-10-22 IP Gesellschaft für Management mbH (1aR,12bS)-8-cyclohexyl-11-fluoro-N-((1-methylcyclopropyl)sulfonyl)-1a-((3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)carbonyl)-1,1a,2,2b-tetrahydrocyclopropa[d]indolo[2,1-a][2]benzazepine-5-carboxamide for use in treating HCV
CN105555136A (zh) * 2013-07-17 2016-05-04 拜耳作物科学股份公司 具有杀线虫性能的杂环磺酰氨基(硫代)羰基衍生物
US9512144B2 (en) * 2013-07-23 2016-12-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Imidazothiazole sufonamides as nematicides
EP2832234A1 (en) * 2013-07-30 2015-02-04 IMAX Discovery GmbH Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
UY35772A (es) 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
WO2015055554A1 (de) 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung
WO2015059088A1 (de) 2013-10-23 2015-04-30 Bayer Cropscience Ag Substituierte chinoxalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
TW201540705A (zh) 2014-01-03 2015-11-01 拜耳作物科學股份有限公司 做為殺蟲劑之新穎吡唑基雜芳基醯胺類
TW201612161A (en) 2014-01-20 2016-04-01 Bayer Cropscience Ag Quinoline derivatives as insecticides and acaricides
US10059706B2 (en) 2014-05-08 2018-08-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazolopyridine sulfonamides as nematicides
ES2747810T3 (es) 2014-06-05 2020-03-11 Bayer Cropscience Ag Compuestos bicíclicos como agentes para combatir parásitos
WO2016001119A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
CN107074802A (zh) 2014-07-15 2017-08-18 拜耳动物保健有限责任公司 作为除害剂的芳基‑三唑基吡啶
JP6500900B2 (ja) * 2014-07-22 2019-04-17 住友化学株式会社 有害生物の防除方法
WO2016055096A1 (en) 2014-10-07 2016-04-14 Bayer Cropscience Ag Method for treating rice seed
AR102942A1 (es) 2014-12-11 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido de cinco miembros c-n-conectados, como plaguicidas
EP3081085A1 (en) 2015-04-14 2016-10-19 Bayer CropScience AG Method for improving earliness in cotton
BR112017019266B1 (pt) 2015-03-10 2022-05-10 Bayer Animal Health Gmbh Compostos derivados de pirazolila e composição farmacêutica compreendendo o referido composto
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
MX2018009034A (es) * 2016-02-01 2018-11-09 Sumitomo Chemical Co Composicion para el control de plagas y metodo para el control de plagas.
CN105646208B (zh) * 2016-02-24 2018-10-16 潍坊晶润化工股份有限公司 丙酮酸甲酯的制备方法
CA3017547A1 (en) 2016-03-15 2017-09-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted sulfonyl amides for controlling animal pests
US10653135B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Methods for treating seeds with an aqueous composition and seeds treated therewith
US10653136B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
US10750750B2 (en) 2016-07-11 2020-08-25 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
BR112019000569A2 (pt) 2016-07-12 2019-04-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft compostos bicíclicos como pesticidas
CN106165691A (zh) * 2016-07-22 2016-11-30 深圳诺普信农化股份有限公司 杀线虫组合物
CN106359413A (zh) * 2016-08-31 2017-02-01 冯涵丽 一种含有氟噻虫砜和三氟咪啶酰胺的杀虫组合物
CN106508924A (zh) * 2016-10-27 2017-03-22 佛山市盈辉作物科学有限公司 一种含三氟咪啶酰胺与氨基寡糖素的杀线组合物
CN106508956A (zh) * 2016-10-27 2017-03-22 佛山市盈辉作物科学有限公司 一种含三氟咪啶酰胺与噻唑膦的杀线组合物
TW201822637A (zh) * 2016-11-07 2018-07-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類
CN106508969A (zh) * 2016-11-07 2017-03-22 佛山市盈辉作物科学有限公司 一种含三氟咪啶酰胺与淡紫拟青霉的杀线组合物
CN106689175A (zh) * 2016-11-26 2017-05-24 佛山市普尔玛农化有限公司 含有三氟咪啶酰胺和异菌脲的杀线虫组合物
CN106900725A (zh) * 2017-02-16 2017-06-30 广东真格生物科技有限公司 一种含有三氟咪啶酰胺和伊维菌素的杀线虫组合物
US10993439B2 (en) 2017-04-21 2021-05-04 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionic imidazopyridines as insecticides
CN107087636A (zh) * 2017-05-08 2017-08-25 佛山市盈辉作物科学有限公司 一种含三氟咪啶酰胺与Imicyafos的杀线组合物
KR102604099B1 (ko) * 2017-05-09 2023-11-22 에프엠씨 코포레이션 메소이온성 살곤충제
WO2019007888A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019007891A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
BR112020019390A2 (pt) * 2018-04-13 2021-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Combinações de ingredientes ativos com propriedades inseticidas, nematicidas e acaricidas
EP3860997B1 (en) 2018-10-05 2023-06-28 Corteva Agriscience LLC Process and intermediates for the preparation of certain nematicidal sulfonamides
IT201800009385A1 (it) 2018-10-11 2020-04-11 Isagro Spa Derivati caffeinici ad attività nematocida, loro composizioni agronomiche e relativo uso
IT201900001339A1 (it) 2019-01-30 2020-07-30 Isagro Spa Derivati teofillinici ad attività nematocida, loro composizioni agronomiche e relativo uso
GB201909190D0 (en) * 2019-06-26 2019-08-07 Ucb Biopharma Sprl Therapeutic agents
EP4055010A1 (de) 2019-11-07 2022-09-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte sulfonylamide zur bekämpfung tierischer schädlinge
KR102537616B1 (ko) * 2020-02-25 2023-05-26 주식회사 종근당 히스톤 탈아세틸화 효소 6 억제제로서의 1,3,4-옥사다이아졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
WO2022162129A1 (en) 2021-01-28 2022-08-04 Rhodia Operations Method for treating rice seed with improved retention of agrochemical, micronutrient and colorant
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN114287439A (zh) * 2021-12-31 2022-04-08 天津市汉邦植物保护剂有限责任公司 一种含三氟咪啶酰胺和氟啶胺的杀线虫组合物
WO2023144711A1 (en) 2022-01-27 2023-08-03 Pi Industries Ltd. 1,2,3-triazole carbonyl sulfonylamide compounds and use thereof

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4179277A (en) * 1976-03-12 1979-12-18 Bayer Aktiengesellschaft 4,5-Dichloroimidazole-2-carboxylic acid derivatives
WO2007019345A1 (en) * 2005-08-04 2007-02-15 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Imidazopyridine derivatives as sirtuin modulating agents

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1273336A (en) 1986-04-25 1990-08-28 Chi-Ping Tseng Herbicidal heterocyclic carbonyl sulfonamides
JPS6322077A (ja) * 1986-04-25 1988-01-29 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− 複素環式アセチルスルホンアミド類
KR0132120B1 (ko) * 1991-03-01 1998-04-13 제임스 클리프튼 보올딩 플루오로 알케닐 화합물과 해충기피제로서 이들의 이용법
DE4327027A1 (de) * 1993-02-15 1994-08-18 Bayer Ag Imidazoazine
WO1995009151A1 (en) * 1993-09-28 1995-04-06 Ciba-Geigy Ag Acylated sulphonamides as insecticides and acaricides
WO1998042698A1 (en) * 1997-03-21 1998-10-01 Novartis Ag Pyrazole derivatives as herbicides
EA004656B1 (ru) * 1999-04-01 2004-06-24 Пфайзер Продактс Инк. Аминопиримидины в качестве ингибиторов сорбитолдегидрогеназы
JP2001294581A (ja) * 2000-04-12 2001-10-23 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd イソチアゾール誘導体
JP2002284609A (ja) * 2001-01-16 2002-10-03 Takeda Chem Ind Ltd スルホンアミド誘導体含有農園芸用組成物
JP4300009B2 (ja) * 2001-09-18 2009-07-22 石原産業株式会社 酸アミド誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
WO2006069580A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-06 Cheminova A/S Oil-in-water formulation of avermectins
DE102006039255A1 (de) * 2006-08-17 2008-02-21 Bayer Cropscience Ag Insektizide heterocyclische Carbonsäurederivate
EP2014661A1 (de) * 2007-06-13 2009-01-14 Bayer CropScience AG Heterocyclisch substituierte Heterocyclyl-carbonsäurederivate
TWI482771B (zh) * 2009-05-04 2015-05-01 Du Pont 磺醯胺殺線蟲劑

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4179277A (en) * 1976-03-12 1979-12-18 Bayer Aktiengesellschaft 4,5-Dichloroimidazole-2-carboxylic acid derivatives
WO2007019345A1 (en) * 2005-08-04 2007-02-15 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Imidazopyridine derivatives as sirtuin modulating agents

Also Published As

Publication number Publication date
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