JPS6322077A

JPS6322077A - 複素環式アセチルスルホンアミド類

Info

Publication number: JPS6322077A
Application number: JP10117187A
Authority: JP
Inventors: チーピン・ツェン
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1986-04-25
Filing date: 1987-04-25
Publication date: 1988-01-29
Also published as: ZA872980B

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、農業用化学物質として特に有用である複素環
式カルボニルスルホンアミド類に関するものである。ザ拳ツヤ−ナル・オプ・メディカル・ケミストリイ（Ｊ
、　Ｍｅｄ、　Ｃｈｃｍ、　）　、１９７４．１７１６
４５は、５，７−シメチルピラゾロ［１，５−ｍ］−ピ
リミジン−３−カルボン酸エチルを記している。該化合
物に関する除草剤用途は開示されていない。８／７／８５に公告されたヨーロッパ特許出願１５０．
９７４は下記の化合物が除草剤活性を有していることを
教示している。に南アフリカ特許出１１ｆｉ８４／８８４４は、下記式の
置換された１、２．４−トリアゾロ−［１，５−ａｌピ
リミジン−２−スルホンアミド類が除草剤および植物生
長調節剤活性を有することを開示している。ヤスオーｖキスミ（Ｙａｓｕｏ　　Ｍａｋｉｓｕｓ＋ｉ
）のテミカル・７アーマシエーテイカル・プリテン（Ｃ
ｂｅ＋ｓ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌ１、）　、１東、６
１２（１９６２）はピラゾロ［１，５−ａｌピリミジン
−３−カルボン＃！類、例えばの合成を開示しているが、除草剤活性は開示していない
。本発明は式１ａお上りＩｂの新規な化合物類、それらを
含有している農業的に適している組成物類、並びに発芽
前お上り／＊たけ発芽後除草剤類または植物生長調節剤
類としてのそれらの使用方法に関するものである。量１土　　　　　　　　　　　　　よ１１式中、ＲはＨ，任意にハロゲンで置換されていてもよいＣＩ−
Ｃｓアルキル；任意にハロゲンで置換されていてもよい
ＣＩ−Ｃ−チオアルキル；任意にＦ％Ｃ１１０ＣＨｓ、
Ｓ　ＣＨｓもしくはＮ　Ｏｘで置換されていてもよいペ
ンシル；プロパルギル； −Ｃ（Ｃ，−Ｃ！アルキル）；　ＣＯ，ＣＨ３：　また
はＣ０２ＣＨ２ＣＨ，であり、ＧはＣＩ、ＯＲ”またはＳＲ”であり、Ｒ′は任意にハ
ロゲンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキルであ
り、ＷはＯ％Ｓ、ＮＲ”、またはＮＯＲ”であり、ＲＩ　Ｉ
はＨ１任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ
，アルキルであり、Ｌは、Ｒ９Ｃ、ｎｋ、ｋｌ　　　　　　ｋｎにづ二　　　　　　　　　　　二　　　　　　　　シー
】ｋ−１ｋ」１であり、Ｒ５は）ｉ、ハＣｌデン；　Ｎ　Ｏ２；　ＣＮ　”、任
意にＦｌＣ１、Ｂ　ｒ、　　ＣＮ　、　　ＯＣＨｓもし
くはＳ　ＣＨｓで置換されていてもよいＣ＋　−Ｃ４ア
ルキル；任意にＦ　−ＣＩＳＢ　ｒ、　ＯＣＨｓもしく
はＳＭｅで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルケニル
；ＣクーＣ４アルキニル；任意にＦ゛、Ｃ１もしくはＣ
Ｈ，で置換されていてもよいＣ＝　　Ｃｓジクロフルキ
ル；Ｃ（０）Ｒ＋ａ：Ｃ（ＯＣ８２ＣＨ，ｔｏ　）　Ｒ＋　ｓ；Ｃ（Ｒ＋ｓ）
　（ＯＲ＋ｔ）　（ＯＲｌｍ）　；ＣＯ，Ｒ，＊；　Ｃ
Ｃ０）ＮＲ，、Ｒ２１；Ｎ　ａ；　Ｓ　ＯｘＮ　２２Ｒ
ｉ３：　Ｓ　ＯｘＲｚ４；Ｏ２０，Ｒ，、：任意にＦ、
ＣＩ、Ｂ　ｒＳＣＨｓもしくはＯＣＨｓで置換されてい
てもよい７エ二Ａ’；　Ｅ　Ｒ２＠；（ＣＨ２）　ｎＱ
　＊たは（ＣＨ２）ｎＱ、であり、Ｒ７はト■、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、任意にハロゲン
で置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキル、ＣＯ□Ｒ
０、ＳＯ，ＮＲ，、Ｒ，、、ＮＲ＊ｓＲコ。、Ｅ　Ｒ３
，；　　またはＣ，−Ｃ，アルコキン、Ｃ＋Ｃｔハロア
ルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、ＣＩ−Ｃ＊ハロア
ルキルチオ、ＣＮ、ＯＨもしくはＳＨで置換されたＣ　
Ｉ−Ｃ３アルキルであり、Ｒ１２は独立してＨ％Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、ＣＨ２、ＯＣＨ
，またはＳＣＨ，であり、Ｒ３はＨ％ＣＨ，、ＯＣＨ，、ＯＣＦ、Ｈ，Ｆ。ＣＩ、　Ｂ　ｒ％ＣＯｚ　ＲＩ　＠、Ｓ　Ｏ２Ｎ　（Ｃ
Ｈ３）　！、０３ＯＩＣＨＪたはＳ（０）＋ＣＨ３ｔ’
あ’）、Ｒ，１ｉＣＩ、ＮＯ３、ＣＯ，ＣＨ，、Ｇ　Ｏ
２ＣＨ＊ＣＨ，、Ｃ（０）Ｎ　（ＣＨａ）　２、Ｏ２０
，ＣＨ，、ＳＯ，ＣＨ，，５Ｏ２ＣＨ，ＣＨ，、ＯＣＨ
３！ｅはＯＣＨ，ＣＨ，であり、Ｒ１はＨ％Ｇ、−Ｃ，アルキル、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ。Ｎｏ、、Ｓ　Ｏ２Ｎ　Ｒ３２Ｒ３３、Ｓ　０２Ｎ　（Ｏ
ＣＨ５）ＣＨＪたはＳ（０）、Ｒ３，であり、Ｒ１はＣ，−Ｃ３アルキルまたはフェニルであり、Ｒ１はＨ１任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ，
−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、またはフェニ
ルであり、Ｒ６はＨまたはＣＨ，であり、Ｒ１はＨ％ＣＨ，またはＣＨ，ＣＨ，であり、Ｒ７゜は
Ｈ，ＣＨ，またはＣＨ２ＣＨ，であり、Ｒ１はＨ，ＣＩ
またはＣ，−Ｃ，フルキルであり、Ｒ１１はＨ１任意にＦ、ＣＩ、Ｂｒもしくは０ＣＨ５で
置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキル；任意にＦ、
ＣＩもしくはＯＣＨ，で置換されていてもよいＣ，−Ｃ
，シクロアルキル；Ｃ，−Ｃ，アルケニル；またはＣ，
−Ｃ，アルキニルであり、Ｒ１３はＨまたはＣ，−Ｃ，フルキルであり、Ｒ１４は
Ｈ％Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ１Ｃ１（３またはＣＨ。ＣＨコであり、ＬｓはＨ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、ＣＨ３またはＣＨ。ＣＨ，であり、Ｒ４は任意にＦ％ＣＩ％ＢｒもしくはＯＣＨ３で置換さ
れていてもよいＣ，−Ｃ，フルキル；任意にＦもしくは
Ｃ１で置換されていてもよいＣ，−ＣＳシクロアルキル
；またはＣ，−Ｃ。アルケニルであり、Ｒ１ｆｆおよびＲ１１は独立してＣ，−Ｃ３アルキルで
あり、ＲＩ、はＣｔ　−Ｃ４アルキル、Ｃｓ　−Ｃ４アルケニ
ル、ｃ、−ｃ、フルキニル：　Ｃ２−Ｃ４ハ０７　ｋキ
ル、Ｃｍ　　Ｃｓシアノフル斗ル、Ｃ，−Ｃ，ジクロフ
ルキル、Ｃ４−Ｃｔジクロフルキルフルキル、またはＣ
＊　−Ｃ４アルコキシフルキルであり、Ｒｆｆｉ、はＨ％ＣＨ３またはＣＨ，ＣＨ，であり、Ｒ
２１はＣＨ，、ＣＨ，ＣＨ，、ＣＨｚ　ＣＨ２ＣＨｓ、
ＯＣＨｓ　＊　タハＯＣＨ２ＣＨｓ　”あルカ；或いは
Ｒ２゜およびＲ□が一緒になって（ＣＨＩ）　ｔ（ＣＨ
ｔ）　ｎ（ＣＨｉ）ｔ−および−ＣＨ２ＣＨｚ　ＯＣＨ
２ＣＨｔ−を形成することもでき、Ｒ１１はＣ，−Ｃ，アルキル、ＣスーＣ３シアノアルキ
ル、ＯＣＨ，、ＱＣ）１、ＣＨ３、Ｎ　（ＣＨｓ）＊、
Ｃ３−Ｃ，アルケニル、ｃ、−ｃ、フルキニルまたはＣ
，−Ｃ，シクロアルキルであり、Ｒ２３はＨ，Ｃ，−Ｃ
，アルキルまたはＣ３−Ｃ。アルケニルであるか、或いはＲ２２およびＲ２３が一緒になって（ＣＨｚ）ｓ−１−（ＣＨａ）４−または−ＣＨ、ＣＨ
、ＯＣＨ２ＣＨ、−であることもでき、Ｒ１４はＣ＋　−ＣｓアルキルまたはＣ，−Ｃ，ハロフ
ルキルであり、Ｒ雪＄はＣＩ−ＣｓフルキルまたはＮ（ＣＨ３）！であ
り、Ｒ１はＣＩ−Ｃ４フルキル；　ｃ、−ｃ、ハロアルキル
：　Ｃ２−ｃ４フルコキシフルキル；Ｃ３−Ｃ，アルケ
ニル：　Ｃ３Ｃ４アルキニル；任意にＦ、ＣＩ、Ｂ「、
ＣＨ，もしくはＯＣＨりで置換されていてもよいフェニ
ル；またはＣ２−Ｃ，ハロアルクニルであり、Ｒ２フはＣ，−Ｃコアルキルであり、Ｒ２１はＨ％ＣＩ　　Ｃ４フルキルまたはメトキンであ
り、Ｒ２，およびＲ２，が−緒になって−（ＣＨ２）　４−
１−（ＣＨ２）５−または−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ
２−であることもでき、Ｒ２１およびＲ１゜は独立してＨ，ＣＨ，＊たはＣＨ，
ＣＨ，であり、Ｒｊ＋は任意にＦ、ＣＩまたはＯＣＨ，で置換されてい
てもよいＣ，−Ｃ，フルキルであり、Ｒ３２はＣＨ３ま
たはＣＨ，ＣＨ，であり、Ｒｊ３はＨ，ＣＨｓ＊たはＣ
Ｈ、ＣＨコであり、Ｒ３４はＣ，−Ｃ，”ｒルキシ、Ｃ
，−Ｃ，アルケニルまたはＣ，−Ｃ，アルキニルであり
、ＱａはＯ，５ＳＳ（０）　、ＳＯ，またはＮＣＨ３で
あり、ＱｂはＯ％ＳまたはＳ　Ｏ２であり、ＱｃはＯ，Ｓ、ＮＨ，Ｎ　　（ＣＩ　　Ｃ３フルキル）
　、ＮＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２、またはＮＣＨ。Ｃ＝ＣＨであり、Ｑｄ　ｌ！Ｏ，ＮＨ，Ｎ　　（ＣＩ　　Ｇ３７にキル〕
、Ｎ　　ＣＨ２ＣＨ＝　　ＣＨ２、ま　た　は　ＮＣＨ
，Ｃ＝ＣＨであり、ＱｅはＯまたはＮ　ＲＩ　２であり、ＱｆはＣ（０）またはＳＯ□であり、ＱｇはＯ，Ｓ、ＮＨまたはＮ（Ｃ，−Ｃコアルキル）で
あり、ｎはＯまたは１であり、１は０．１または２であり、Ｗ′はＯまたはＳであり、Ｅはｏ、ｓ、ｓ（ｏ）またはＳ０２であり、Ｑはｍ銅 −り　　　− ト　　　− ｇＱ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　両虻
、８５　　　　　　Ｑ　−８６ユー　　　　　式％式％Ｑｌ−１〜Ｑ＋−８７は任意にＣ，−Ｃ，アルキルまた
はＣ，−Ｃ２ハロアルキルから選択される１もしくは２
個の基で置換されていてもよく、ＲｆｆＳはＨ％ＣＴＣｓアルキルまたは７リルであり、ｒ（３ｇおよびＲ３１は独立してＨまたはＣ，−Ｃ。アルキルであり、ｘｂはＯまたはＮＲ，、であり、そしてＸｃ　はｏ、Ｓ
、ＳＯ，ＳＯ２＊　たはＮＲｚｓであり、ＡはＡ−１４ＡＪＳ　　　　　　　　　Ａ−１６Ａ−１７Ａ
−１１１Ａ−１９であり、ＸまたはＹはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４フルキル、Ｃ，−Ｃ
，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，
ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃｘ−Ｃ
ｓアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ５フルコキシアルコキ
シ、アミノ、Ｃ＋　−Ｃコアルキル７ミノ、シ（’Ｃ＋
　　Ｃｓアルキル）７ミノ、Ｃ，−Ｃ，アルケニルオキ
シ、ＣクーＣ４アルキニルオキシ、Ｃ２ＣＳフルキルス
ルフィニルアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−
Ｃｓアルキルスルホニルフルキル、Ｃｓ　−Ｃｓシクロ
アルキル、Ｃｚ　　Ｃ４アルキニル、Ｃｌ　　Ｃｓフル
キルチオアルキル、＊ｅＪｔＮ（０ＣＨａ）ＣＨ３”あ
’）、Ｗ、およびＷ、は独立して０またはＳであり、−
および−゛は独立して２＊たは３であり、ＲａはＨ＊た
はＣＨりであり、Ｒｈお上りＲｅは独立してＣ，−Ｃ，アルキルであり、ＺはＣＨ％Ｎ％ＣＣＨ，、ＣＣＨ２ＣＨｚ、ＣＣＩまた
はＣＢｒであり、ＺＩはＣ−Ｕ％ＮまたはＮ−０であり、Ｚ２およびＺ、
は独立してＮ＊たはＣ−Ｕであり、Ｚ４１ｔＮＣＨ３、ｏ％ｓ＊ｅはＣＨ２ｔ’ア’）、Ｕ
はＨ；　Ｆ；　Ｃｌ；　Ｂｒ；任意にＦ％ＣＩ、Ｂｒも
しくはＯＣＨ，で置換されていてもよいＣ１−Ｃｘアル
キル：　ＣＮ　：　Ｎ　Ｏｉ：Ｎ　（ＣＨｓ）　２：Ｏ
Ｒ”’：　ｓＲ”’＊ｈｔｔｃｏｉｃＨ３−ｃ’あり、
ＲＩ　１１は任意にＦＳＣ１、ＢｒもしくはＯＣＨ。で置換されていてもよいＣ＋　−Ｃ２アルキルであり、ＸａはＣＨ，、ＣＨｔ　ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ、であり、ＸｄはＨまたはＣｌコであり、但し条件として、１）Ｒｚｚお上りＲ２２の合計炭素数は５以下であり、２）ｘ＊たはＹがＣ１、Ｆ％ＢｒまたはＩである時には
、ＺはＣＨでありそして残りのＸまたはＹはＯＣＨ，１、ＯＣＲ，ＣＨ３、Ｎ　（ＯＣＨｓ　）　ＣＨ３、ＮＨ
ＣＨ，、Ｎ（ＣＨ３）２＊たはＯＣＦ、Ｈであり、３）ＸまたはＹがＣ１ハロアルコキンである時には、Ｚ
はＣＨであり、４）ＸまたはＹの少なくとも１個はＸ′であり、Ｘ′はＨＳＣ＋　−〇−アルキル、Ｃ，−Ｃ。アルコキシ、Ｃｌ−Ｃ１八ロフルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハ
ロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロフルキルチオ、Ｃｌ　　Ｃ
４アルキルチオ、Ｃ＊　−Ｃｓアルコキシアルコキシ、
アミノ、Ｃｌ−Ｃｉフルキルアミノまたはジ（Ｃ＋−Ｃ
コアルキル）アミノであり、５）Ｒ２？およびＲ２１の合計炭′ｌｉ、ＷＬは５以下
である］およびそれらの農業的に適している塩類。上記の定義において、単独で使用されるかまたは例えば
「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のｔＡ外複
合語中で使用される「アルキル」といつ語は、直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピルまたは種々のブチル異性体類、
を示す。アルコキシは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロとルオキ
シ、インプロピルオキシおよび種々のブチル異性体類を
示す。アルケニルは、直鎖もしくは分枝鎖状のアルケン類、例
えば１−プロペニル、２−プロペニル、３−プロペニル
および種々のブテニル異性体類、を示す。アルキニルは、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ７Ｍ、例
りばエチニル、１−７’ロビニル、２−プロピニルお上
Ｖ種々のブチニル異性体類、を示す。アルキルスルホニルは、メチルスルホニル、エチルスル
ホニルおよゾ種々のプロピルスルホニル異外体類を示す
。アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルアミノ
などは、上記の例と同様にして定義される。シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルおよびシクロヘキシルを示す。単独で使用されるかまたは例えば「ハロアルキル」の如
き複合語中で使用される「ハロゲン」という語は、弗素
、塩素、臭素またはヨウ素を示す。さらに、例えば「ハロアルキル」の如き複合語中で使用
される時には、該アルキルは部分的にハロゲン化されて
いてもまたはハロゲン原子で完全に置換されていてもよ
く、そして該ハロゲン原子は同一または異なっていても
よい、ハロアルキルの例には、ＣＨ，ＣＨ，Ｆ、ＣＦ、
ＣＦ、およびＣＨ２ＣＨＦＣＩが包含される。置換基中の合計炭素数はＣｉ　　Ｃｊ接頭辞により示さ
れ、ここでｉお上りｊは１〜７の数である。例えばＣ，−Ｃ，フルキルスルホニルはメチルスルホニ
ル−プロピルスルホニルを示し、Ｃ２フルコキシアルコ
キシはＯＣＨ，ＯＣＨ，を示し、Ｃ，シフ／アルキルは
ＣＨ，ＣＮを示し、モしてＣ，シアノアルキルはＣＨ、
ＣＨ、ＣＮおよびＣＨ（ＣＮ）ＣＨ，を示す。好ｊＬｒ北１づ１月− 合成の容易さお上り／または比較的大きい除草剤効果の
理由のために好適なものを以下に記す。１、式ＩがＩａであり、ＷがＯであり、そしてＲがＨである、式■の化合物類。２、式■がＩｂであり、そしてＧがＯＲ’またはＳＲ′である１式Ｉの化合物類。３、　Ｒ’、がＨであり、Ｘ　”　ｈ’Ｃ＋　　Ｃ２７ル４　ル、ＣＩ−ｃ、フル
＝ｚキシ、ＯＣＦ　２　Ｈ、ＣＨ２Ｆ％ＣＦ、、０Ｃ８
２ＣＨ，Ｆ。０ＣＨ２ＣＨＦ、、０ＣＨ２ＣＦ、、ＣＨ，ＣＩまたは
ＣＨ２Ｂ　ｒであり、そしてＸまたはＹｆＪｔＨ，Ｃ，−Ｃ，ｘアルキル、Ｃ，−Ｃ
，アルコキシ、ＣＨ，ＯＣＨ，、Ｃ１、Ｆ％Ｂｒ、Ｉ、
ＣＨｔ　ＯＣＨ２ＣＩ’ｌ　　ｓ、　　Ｎ　　ＨＣＩ（
、、Ｎ（ＯＣＲ，）　　　ＣＨ３、Ｎ　（ＣＨ３）　２
、ＣＦ、、ＳＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ，，０ＣＨ２
Ｃ＝ＣＨ，０ＣＨ２ＣＨ，ＯＣＨ３、ＣＨ２Ｓ　ＣＨ３
、ＯＣＦ、Ｈ％ＳＣＦ、Ｈ，シクロプロピル、ｃ＝ｃｔ−
ｒまたはＣミＣＣＨ，である、１１１Ｌの化合物類。４、Ｒ１がハロゲン；　Ｎｏ２；　ＣＮ；任意にＦｌＣ
１、Ｂ「、ＣＮ、ｏｃＨｓもしくはｓＣＨ，−ｃ置換さ
れていてもよいＣ，−Ｃ，アルキル；任意にＦ、Ｃ１も
しくはＢｒ″Ｃ置換されていてもよいＣコアルテニル；
Ｃ３アルキニル；任意にＦ％Ｃ１もしくはＣＩ１．で置
換されていてもよいＣ３シクロアルキル；Ｃ（０）Ｒ，
＠：Ｃ（ＯＣＨ２ＣＨｓｏ　）　Ｒ＋ｓ；Ｃ（Ｒ，）（ＯＲ，？）（０ＲＩＩ）：Ｃ０ｚＲ＋ｓ；
　Ｃ（０）ＮＲｚｏＲｚ＋：　Ｎ３；Ｓ　Ｏ２Ｎ　Ｒ２
２Ｒ２３：　ＯＳ　Ｏ２Ｒ２ｓ：Ｅ　Ｒ＊−；（ＣＨｚ
）　ｎＱ　＊たけ（ＣＨ２）　ｎＱ　＋であり、Ｒ１，がＣ’＋　　Ｃｓアルキル、Ｃ２シクロアルキル
またはＣコアルテニルであり、ＲＩ７およびＲｌｓがＣＩ　　Ｃ２アルキルであり、Ｒ
１，がＣＩ　　Ｃｓフルキル、Ｃ３アルケニル、ＣＨ２
ＣＨ２Ｆ％ＣＨｔ　ＣＨ２Ｃ１、ＣＨ、ＣＨ２０ＣＨｌ
またはシクロプロピルメチルであり、Ｒ２゜がＨまたは
ＣＨ，であり、Ｒｔ＋がＣＨ，、ＣＨｚ　ＣＨ３またはＯＣＨコであり
、Ｒ２ｔ　ｆＪ’　ＣＩＣｓ　７　／Ｌ／　”ｔ　ル、
ＯＣＨ３、ＯＣＨ，ＣＨ，、アリル、プロパルギルまた
はシクロプロピルであＲ２３がＨ，ＣＨ３またはＣＨ，
ＣＨコであり、Ｒ２，が任意にハロゲンで置換されてい
てもよいＣＩ　　Ｃコアルキル、Ｃ２Ｃ）アルコキシア
ルキル、アリル、プロパルギルまたはＣ２−Ｃ，ハロア
ルケニルであり、ｎが０であり、そしてＱ、がＱ、−１、Ｑ、−４、Ｑｌ−５、Ｑ、−７、Ｑｌ
−１０％Ｑ、−１１、Ｑ、−１２、Ｑｌ１７、Ｑ。 −１９、Ｑ、−２０、Ｑｌ−２４、Ｑｌ−２５、Ｑ。 −２７、Ｑ、−２８、Ｑ、−３６、Ｑｌ３８、Ｑｌ−＋
６％　Ｑ、−４７、Ｑ、−５４、Ｑ、−５６、Ｑｌ−５
９、Ｑ、−６０、Ｑ、−６３、Ｑ、−７１、Ｑｌ−７４
、Ｑ、−７６、Ｑ、−７８、またはＱＩ７９である、級ｌ礼りの化合物類。５、Ｒ７がＨ；ハロゲン；　ＣＮ：　Ｎｏ、；　ＣＨ，
、ＣＦ’　３、ＥＲ，、；　またはＣＩ　　Ｃ２アルフ
キシ、Ｃ１Ｃｘハロアルコキシ、ＣＩ　　Ｃｚアルキル
チオ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチオ、またはＣＮ″Ｃ″
置換されたＣＩ　　Ｃ２アルキルであり、ＥがＯ＊たはＳであり、そしてＲ３１が任意にＦ％ＣＩまたはＯＣＨ，で置換されてい
てもよいＣ＋　−Ｃ２アルキルである、絶１１１の化合
物類。６、Ｗ゛が０であり、ＱｅがＮＲ目であり、ＱｃがＯＳＮ　Ｈ、Ｎ　（Ｃ＋　　Ｃｓアルキル）、Ｎ
ＣＲ，ＣＨ＝ＣＨ，、またはＮＣＨ，Ｃ＝ＣＨであり、ＱｆがＳＯ，であり、Ｑｇが０またはＳであり、Ｒ１１がＨまたはＣＨ，であり、そしてＲ１３がＨまた
はＣＨ，である、Ｗ１１影の化合物類。？、Ｘ　”がｃＨｓ、ＯＣＨ３，０ＣＨ２ＣＨ３、マタ
はＯＣＦ、Ｈであり、そしてＸまたはＹがＣＨ，、ＯＣＨ３、Ｃ，Ｈｓ、ＣＨ２０Ｃ
Ｈ，、ＮＨＣＨ３、ＣＨ（０ＣＨ３）２、Ｃ１京たはシ
クロプロピルである、止層１１の化合物類。８、ＡがＡ−１である、好ＪＬＩ−の化合物類。９、ＡがＡ−２である、１１１Ｌの化合物類。１０、ＡがＡ−３である、１１１Ｌの化合物ゆ１１、Ａ
がＡ−４である、１１１Ｌの化合物類。１２、ＡがＡ−５である、好１Ｌ匝１−の化合物類。１３、ＡがＡ−６である、１１１Ｌの化合物類。１４、ＡがＡ−７である、１１孔りの化合物類。１５、ＡがＡ−８である、屹ＬＬＬの化合物類。１６、ＡがＡ−９である、奸Ｊｉの化合物類。１７、ＡがＡ−１０である、屹ｆの化合物類。１８、ＡがＡ−１１である、Ｍの化合物類。１９、ＡがＡ−１２である、ｍの化合ａｋＪ類。２０、ＡがＡ−１３である、１１１１の化合物類。２１、ＡがＡ−１４である、好適類７の化合物類。２２、ＡがＡ−１５である、好適類７記化合物類。２３、ＡがＡ−１６である、圧處１Ｌの化合物類。２４、ＡがＡ−１７である、絶ｆｆｉの化合物類。２５、ＡがＡ−１８である、蜆ｆの化合物類。２６、ＡがＡ−１９である、圧ｆｆｉの化合物類。２７、ＺがＣＨまたはＮである、好世の化合物類。２８、ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１、Ｌ−３、Ｌ−４、Ｌ−５、Ｌ−Ｇ、Ｌ−７
、Ｌ−８、Ｌ−９、Ｌ−１１、Ｌ−１２、Ｌ−１３、Ｌ
−１４、Ｌ−１５またはＬ−１６であり、Ｚ、がＣＨまたはＮであり、そしてＺｌがＣＨまたはＮである、に１皿２７の化合物類。２９、Ｚ＋おＪ−（／Ｚ２がＮで７）る、好ｊｖＬ主」
−の化合物類。３０、ＡがＡ−３であり、ＬがＬ−１、Ｌ−３、Ｌ−４、Ｌ−５、Ｌ−６、Ｌ−７
、Ｌ−８、Ｌ−９、Ｌ−１１、Ｌ−１２、Ｌ−１３、Ｌ
−１４、Ｌ−１５またはＬ−１６であり、ＺｌがＣＨであり、そしてＺｌがＮである、好適項２７の化合物類。３１、ＡがＡ−４であり、ＬがＬ−１、Ｌ−３、Ｌ−４、Ｌ−５、Ｌ−６、Ｌ−７
、Ｌ−８、Ｌ−９、Ｌ−１１、Ｌ−１２、Ｌ−１３、Ｌ
−１４、Ｌ−１５またはＬ−１６であり、Ｚ４がＯまたはＳであり、そしてＺｌがＮ、ＣＨまたはＣＣＨ，である、好ｎスｊ−の化
合物類。３２、ＡがＡ−５であり、ＬがＬ−１、Ｌ−３、Ｌ−４、Ｌ−５、Ｌ−０、Ｌ−７
、Ｌ−８、Ｌ−９、Ｌ−１１、Ｌ−１２、Ｌ−１３、Ｌ
−１４、Ｌ−１５またはＬ−１６であり、Ｚ１、ＺｌおよびＺ、がＣＨまたはＮであり、そして２、．２２およびＺ、が同時にＮではない、維１１玄り
の化合物類。合成が容易であり、且つ除草効果が優れているという理
由で特に好ましい化合物類は次のとおりである。５．７−ジメチルーＮ−（（２−（／チルスルホニル）
フェニルスルホニル））−ピラゾロ（（１，５−Ａ））
ピリミジン−３−カルボキシアミド２−（（（（（５、７−シメチルピラゾロ（（１，５−
Ａ））ビリミノシー３−イル）カルボニルアミノ））ス
ルホニル））−安息香酸メチルエステル２−［（（（５、７−ジメチル（（１，２，３））−ト
リアゾ＋：１（（１，５−Ａ））−ビリミノシー３−イ
ル）カルボニルアミノ））−スルホニル］−安息香酸メ
チルエステルＮ−（（２−（１−エチル−１Ｈ−テトラ
ゾル−５−イル）フェニル−スルホニル））−５，７−
シメチルピラゾロ（（１，５−Ａ））−ピリミノソー３
−カルバメイトたえ式１ａおよび弐１ｂの化合物類はこの章に記されている
一種以上の反応および技術により製造できる。ある場合
には、出発物質上の置換基が記されている反応条件と相
容性がなくてもよい、いずれの標準的な保護基（例えば
ケトン用の保護基としてのケタール）または記されてい
る方法のどれを使用するかは、等技術の専門家には容易
に明らかになるであろう。反応式１は、弐１ａ（ＷはＳである）の希望するＮ−ス
ルホニルチオカルボキサミド類を与えるための式Ｉａ（
ＷはＯである）のＮ−スルホニル複素環式カルボキサミ
ド類と式■のローエソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’　ｓ）試
薬との反応を説明するものである。叉裟ノＬＬＩａ側は０である）　　　　　　　　　　　　　　■−
〉Ａ−Ｃ−Ｎ−ＳＯ２ＬＲＩａ（町よＳである）［式中、Ａ、Ｒお上りＬは前記で定義されている如くである］反応式１の反応は、例えばトルエンまたはキシレンの如
き不活性の非プロトン性溶媒中で約Ｏ℃〜１４５℃の闇
の温度において最適に実施される。生成物が反応溶媒中に不溶性である場合には、それらは
簡単な濾過により単離できる。生成物が可溶性であると
きには、それらは溶媒の蒸発およびその後の残渣の結晶
化またはクロマトグラフィにより単離できる。式）ａ（Ｗは０でありモしてＡはＡ−３でない）の化合
物は、下記の反応式２に示されでいる如く、希望するな
ら例えばビリクン、２．６−ルチジンまたはトリエチル
アミンの如き塩基の存在下で式■の複素環式カルボン酸
類またはそれらの７ニオンを塩化チオニルまたは塩化オ
キサリルと反応させ、そしてその場で生成した式■の塩
化カルボニルを例えばピリジン、２，６−ルチジンまた
はトリエチルアミンの存在下で式■のスルホンアミドと
反応させることにより合成できる。にオ」しＬＳＯ□Ｌ（Ｗは０であり、＾は＾−３でない）１式中、ＭはＨ，Ｌｉ、ＫまたはＮａであり、Ｒお上りＬは前記で定義されている如くであり、そしてＡ′はＡ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−
７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、
Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８ま
たはＡ−１９′である］反応式２の一連の反応は、例えば塩化メチレンまたはエ
ーテルの如き不活性の非プロトン性溶媒中で最適に実施
される。弐■の塩化カルボニルを式■のスルホンアミド
と反応させる前に塩化チオニルまたは塩化オキサリルを
蒸発させる。溶媒の蒸発とその後のクロマトグラフィに
より、または炭酸ナトリウム水溶液を眉いる残渣の抽出
、例えば塩酸の如き無機酸を用いる該水溶液の酸性化お
よび濾過により、生成物は容易に単ｍされる。一方、式１ａ（ＷはＯでありモしてＡはＡ−３でない）
の化合物は、下記の反応式３に示されている如く、式■
の複素環式カルボンｔｌ１Ｍを式■の１．１−カルボニ
ルシイミグゾールと反応させ、そしてその場で生成した
式■のカルボニルジイミダゾールをその後例えばピリジ
ンまたはトリエチルアミンの如き塩基の存在下で式Ｖの
スルホンアミドと反応させることによっても合成でさる
。父盗メ」− 〇（―は０である）［式中、Ａ　’、ＲおよびＬは前記で定ａ？！−れている如（で
ある］反応式３の反応は、例えば塩化メチレン、クロロホルム
またはアセトニトリルの如き不活性の非プロトン性溶媒
の存在下で約Ｏ℃〜８２℃の温度において最適に実施さ
れる。溶媒の蒸発、残渣への水の添加、塩酸を用いる水
溶液の酸性化および濾過により、生成物を単離できる。さらに精製するためには、結晶化またはクロマトグラフ
ィを使用できる。粗製生成物が反応溶媒中に不溶性であ
る場合には、濾過、集められた粗製生成物の水への添加
、塩酸を用いる水溶液の酸性化お上１１を過により生成
物を単離できる。当技術の専門家に好ｊｆｉであるなら
、結晶化またはクロマトグラフィもそれ以上の精製用に
使用できる。式Ｊａ（Ｗは○でありそしてＡはＡ−３でない）の化合
物は、下記の反応式３ａに示されている如く、例えばト
リエチルアミンの如き塩基の存在下で弐■の複索環式カ
ルボン酸を式■ａの２−クロロ−１−メチルビリノニウ
ムアイオダイドと反応させ、そしてその場で生成した式
Ｖｉａの２−（複索環式カルボニルオキシ）−１−メチ
ルピリジニウム塩をその後例えばトリエチルアミンの如
き塩基の存在下で式Ｖのスルホンアミドと反応させるこ
とによっても合成できる。

【搭式３ａ十　　ｌＮ−３ｏ、Ｌ　　　馬　　＾・−ＣＯＮ−ＳＯ
３ＬＩｊ５　　　　　　　　　１１（−はＯである）［式中、Ａ′、ＲおよびＬは前記で定義されている如（である］反応式３ａの反応は、例えば塩化メチレン、クロロホル
ムまたはアセトニトリルの如き不活性の非プロトン性溶
媒の存在下で一３０℃〜８２℃の温度において最適に実
施される。溶媒の蒸発、残渣への水の添加、塩酸を用い
る水溶液の酸性化および濾過により、生成物を単離でき
る。さらに精製するためには、結晶化またはクロマトグ
ラフィを使用できる。下記の反応式３ｂに示されている如く、式ＸＶＩＩの複
素環類またはそれらのリチウムアニオンと式ＩＸのスル
ホニルイソシアネー）Ｍとの反応でも式１ａ（Ｗは０で
ありそしてＡ　ｉｉ：　Ａ　−３でない）の化合物を与
えることができる。父第式３ｂ＾’Ｍ’　十〇＝Ｃ＝ＮＳＯ□Ｌ→＾’ＣＮ１ｌＳＯ２
ＬＸＶＩＩ　　　　ＩＸ　　　　　　　　ｌ　ａ［式中
、Ａ′、ＲおよびＬは前記で定ａされている如くであり、
そしてＭ′はＨまたはＬｉである］反応式３ｂの反応は、例えばテトラヒドロ７ランまたは
ノクロロメタンの如き不活性の非プロトン性溶媒の存在
下で一７８°Ｃ〜８０℃の開の温度のおいて最適に実施
される１反応混合物の濃縮および（適宜）水中での残渣
の酸性化およびその後のｌｔ過により、生成物を単離で
きる。さらに精製するためには、結晶化またはクロマト
グラフィを使用できる。下記の反応式４に示されている如く、式１ａ（ＷはＯで
ありセしてＡはＡ、−３でない）の化合物は、例えばト
リエチルアミンまたはＤＢＵの如き塩基の存在下での式
ＸＶＩＩＩの化合物類と式ＩＸのスルホニルイソシアネ
ート類または式ＸのＮ−フェノキシカルボニルスルホン
アミドとの反応によっでも合成できる。【彫（リ− ＩＩＩ父裟式４ｂ羨［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｚ、、Ｚ２およびＬは前記で定義されてい
る如くである］反応式４の反応は、例えばアセトニトリル、クロロホル
ムまたは塩化メチレンの如き不活性の非プロトン性溶媒
の存在下で約０℃〜８０℃の間の温度において最適に実
施される。生成物が反応溶媒中に不溶性である場合には
、それらは簡単な濾過により単離できる。一方、反応溶
媒を例えば塩酸の如き希酸水溶液で洗浄した後に、希望
により例えばエーテル、ｎ−ブチルクロライドまたはへ
キサンの如き溶媒中で研和し、そして次に濾過すること
により、生成物を単離することもできる。さらに精製するためには、結晶化またはクロマトグラフ
ィを使用できる。下記の反応式５に示されている如く、式１ａ（ＷはＳ、
ＮＲ’　”またはＮＯＲ”でありそしてＲはＨである）
の化合物は、希望により例えばトリエチルアミンの如き
塩基の存在下における弐Ｉｂ（ＧはＣＩである）の塩化
イミドイル類と式ＸＩのアミン、ヒドロキシアミン、フ
ルコキシアミンまたは硫化水素との反応により合成でき
る。又茄ｊ（ＬＣＩ＾−−−５Ｏ２Ｌ　　＋　Ｈ２誓→ ａ（ＷはＳ、　ＮＲ”またはＮＯＲ”でありそして１ｔはＨである）［式中、ＷはＳ％ＮＲ”またはＮＯＲ“であり、そしてＡ、ＬおよびＲｏ”は前記で定義されている如くである
］反応式５の反応は、例えば塩化メチレンまたはノクロロ
メタンの如き不活性の非プロトン性溶媒の存在下で約Ｏ
″Ｃ〜８０’Ｃの開の温度において最適に実施される。溶媒の蒸発およびその後の残渣の結晶化またはクロマト
グラフィにより、生成物を単離できる。下記の反応式６に示されている如（、式１ａ（Ｗは０Ｓ
ＮＲ”またはＮＯＲ”でありモしてＲはＨでない）の化
合物は、式１ａ（ＷばＯ％ＮＲ”またはＮＯＲ’“であ
りセしてＲはＨである）の化合物を例えばｎ−ブチルリ
チウムまたは水素化ナトリウムの如き塩基と接触させ、
そしてその復式Ｘｌｌのアルキル化剤と接触させること
により合成できる。父裟ｊレトてＲはＨである）　　　　　　　　　　てＲは■でない
）［式中、Ａ％Ｒ１およびＬは前記で定義されている如くであり、Ｒは前記で定義されている如くであるがＨ以外であり、
そしてＶはＣ１、ＢｒまたはＩである］又古式６の反応は例えばエーテルまたはテトラヒドロ７
ランの如き不活性の非プロトン性溶媒の存在下で約−８
０°Ｃ〜７０℃の間の温度において最適に実施される。溶媒の蒸発およびその後の残渣の結晶化またはクロマト
グラフィにより、生成物は単離できる。反応式７は例えばトリエチルアミンの如き塩基の存在下
での弐１ｂ（ＧはＣＩである）の塩化イミドイル類と式
ＸｒｌＩのアルコールまたはメルカプタンとの反応を説
明するものであり、式１ｂ（ＧはＯＲ′またはＳＲ’で
ある）の化合物を与える。又良友Ｌ（ＣはＣＩである）　　　　　　　　　　　ＣＧはＯＲ
’またはＳＲ’である）［式中、Ａお上りＬは前記で定義されている如くであり、そしてＧ、はＯＲ”またはＳＲ’である］反応式７の反応は、例えば塩化メチレンまたはノクロロ
エタンの如き不活性の非プロトン性溶媒の存在下で約０
℃〜８０’Ｃの開の温度において最適に実施される。溶
媒の蒸発およびその後の残漬の結晶化またはクロマトグ
ラフィにより、生成物を単離できる。式１ｂ（ＧはＣ１である）の塩化イミドイル類は、反応
式８に示されている如く、式Ｉｔのカルボニルスルホン
アミド類（ＲはＨでありそしてＷは０である）とトリ７
ヱニルホスフイン／ＣＣ１，またはＰＣ！、／ＰＯＣｉ
、との反応により合成できる。文糺え影（またはＰＣｌ５／ｌ’０ｃ１３）臆　　　　　　　　　　　　則（ＧはＣ１である）［式中、ＡおよびＬは前記で定義されている如くである］反応式８の反応は、ＣＣ１，またはＰＯＣ１、中で約Ｏ
″Ｃ〜１０５°Ｃの間の温度において最適に実施される
。当技術の専門家に明白なように、生成物はｆ＃媒の蒸
発およびその後の残渣の結晶化またはクロマトグラフィ
により単離できる。式１ｂ（ＧはＳＲ”である）の化合物は、下記の反応式
９に示されている如く、例えば炭酸カリウムの如き塩基
の存在下における式１ａ（ＷはＳでありモしてＲはｔ（
である）のＮ−スルホニルチオカルボキサミド類と式Ｘ
ＩＶのアルキル化剤との反応によっても製造できる。メ」Ｌ式」− 側はＳであり　　　　　　　　　　　（ＧはＳＲ’であ
る）そしてＲは■である）［式中、Ａ１Ｒ′およゾＬは前記で定義されている如くであり、
そして ■はＣＩ、Ｂｒまたは工である１反応式９の反応は、例えばＮ、Ｎ−ツメチルホルムアミ
ドの如き不活性の非プロトン性溶媒の存在下で約Ｏ“０
〜１００℃の間の温度において最適に実施される。溶媒
の蒸発およびその後の残渣の結晶化またはクロマトグラ
フィにより、生成物を単離できる。式Ｖのスルホンアミド類、式ＩＸのスルホニルイソシア
ネート類および式ＸのＮ−フェノキシカルボニル−スル
ホンアミド類は、当技術で公知の方法によりまたはこれ
らの公知の明らかな改変法により９１造できる０式Ｉ［
（Ｍはに、Ｌｉ、Ｎａである）の複素環式カルボン酸の
７ニオンは式１１１（ＭはＨである）から当技術で公知
の方法によりまたはこれらの方法の明白な改変法により
ＩＩＪｌ造できる。式１１１（ＭはＨである）の複素環式カルボン酸は下記
の反応式１０，１１、ｌｌａおよび１２中に示されてい
る方法により合成できる。反応式１０は、ヤスオ・マキスミ（Ｙａｓｕ。Ｍａｋｉｓｕｍｉ）のケミカル・アンド・７フーマシユ
ーテイカル・プリテン（Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕ
ｌ１、）、Ｙ東、６１２（１９６２）またはこの方法の
改変法（例えば反応溶媒として水の代わりに水性アルコ
ール）による式ｘｖの複素環式カルボン酸エステル類か
ら式Ｉ［［（ＭはＨである）の酸への転化を説明するも
のである。区鷹ｄ（上」− （Ｍは１１である）［式中、Ａ′は前記で定義されている如くであり、そしてＲ３ＳはＣ，−Ｃ，アルキルまたはペンシルである］反応式１０の反応は、アルコール水溶液または水中でＯ
℃〜１００℃の開の温度において最適に実施される０反
応溶液を濃縮し、それを例えば塩酸の如き酸を用いて９
Ｈ＜３に酸性化し、その後ｌ！遇することにより、生成
物を単離できる。さらに精製するためには、結晶化また
はクロマトグラフィを使用で軽る。一方、下記の反応式１１中に示されている如く、式ｘｖ
の複素環式酸エステル類を例えば臭化水素酸の如きａｍ
との反応によりまたはトリメチルシリルアイオダイド（
または三臭化ホウ素）との反応により弐１（ＭはＨであ
る）の酸へ転化させることもできる。反応式１１％式％）１式中、八゛お上りＲｉｓは前記で定ａされている如くである］反応式１１の反応は、Ｃ０Ｓ、ｖ−ベル（Ｍａｒｖｅｌ
）他のザ・ジャーナル・オプ・アメリカン・ケミカル・
ソサイエテ４　（Ｊ　、　Ａｍ、Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、
）、旦」−１３４９５（１９４０）、Ａ、Ｍ、７エリツ
クス（Ｆｅ１ｉｘ）のザ拳ジャーナル・オプ・オーガニ
ック・ケミストリイ（丈、旦」工に１視、）、１±（１
０）１４２７（１９７４）およびＭ、Ｅ。ユング（Ｊｕｎｇ）他のザ・ジャーナル・オプ・アメリ
カン・ケミカル・ソサイエティ（ＪＡｍ。Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　）　、９９．９６８（１９７７
）により教示されている条件下で最適に実施される。又古式１１ａは、例えば炭素上のパラジウムの如か触媒
の存在下における式ＸＶ（Ｒ３ｓはベンジルである）の
複素環式ベンジルエステル類から式■（ＭはＭである）
の酸への転化を説明するものである。反応式１１ａＭ（Ｒ，、はベンノルである）反応式１１ａの反応は、例えばメタノール、エタノール
または酢酸エチルの如き不活性溶媒中でθ℃−８０℃の
間の温度において最適に実施される６反応溶液を枦遇し
そして炉液を濃縮することにより、生成物を単離できる
。さらに精製するためには、結晶化またはクロマトグラ
フィを使用できる。反応式１２は、Ｘ■とロープチルリチウムまたはｔ−ブ
チルリチウム（２当量以上）との反応による式ＸＶＩの
ブロモ複素環から式ＸＶｌａの対応するリチウムアニオ
ンへの転化、およびその場で生成したＸＶｌｌａと二酸
化炭素との反応、並びにその後の例えば塩酸の如き酸を
用いる酸性化による式ＸＶＩ＆から式ＩＩＩ（ＭはＨで
ある）の酸への転化を説明するものである。反応式１２％式％）１式中、Ａ゛は前記で定義されている如くである１反応式１２の
反応は、例えばエーテルまたはｌ゛ＨＦの如き不活性の
非プロトン性溶媒の存在下で約−１１０℃〜７０℃の間
の温度において最適に実施され、該溶媒には塩酸の如き
水性酸が後で加えられる。溶媒を蒸発させその後残渣を
水およジエーテルで洗浄することにより、生成物を単離
できる。さらに精製するためには、結晶化またはクロマ
トグラフィを使用できる。式ＸＶａ（ＡはＡ−１であり、ＺｌはＮ−０でない）の
エステル類は、下記の反応式１３．１４．１５．１６お
よび１７中に示されている方法により合成できる。［式中、Ｚｌ″はＣ−ＵまたはＮであり、そしてｘ、ｙ、ｚ、ｚ
２およ’ＪＲｙｓは前記で定義されている如くである］反応式１３は、式ＸＶａ（ＸはＸ、であり、ＹはＹ、で
あり、ＺはＣ−Ｕであり、Ｚ、はＮ−０でない）の希望
するエステル類を与えるためのＸ■のβ−ジノカルボニ
ル化合物類またはそれらの同等物）と式）ｌの７ミノア
ゾールエステルとの反応を説明するものである。実施例１３Ｘ”ｌｌ　　　　　　　Ｘｆｆ　　　　　　−１’ア’
）、ＺハＣ−Ｕｒする〕［式中、Ｘ電またはＹ、はＩ］、Ｃ，−Ｃ，７ルキルＣｓアルコ
キシアルキル、Ｃ２　　Ｃ，アルキルスルフィニルアル
キル、ＣＩＣ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルキルスル
ホニルアルキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ
４フルキニル、Ｃ２Ｃｓアルキルチオアルキル、であり、そしてＵ％Ｚｌ’、Ｚ２およびＲ３％は前記で定義されている
如くである］反応式１３は、Ｄ．Ｅ，オプライエン（０゛Ｂｒｉｅｎ
）他のザ・ジャーナル・オブ・メディカル・ケ　ミ　ス
　ト　リ　イ　（　　　Ｊ　　、　　Ｍｅｄ．　　Ｃｈ
ｅｍ．　　）　　、　　１　　７−、　　６４５（　　
１９７４）、Ｐ．プレット（　Ｇ　ｕｅｒｒｅｔ）他の
プリテン・デ・フ・ソシエテ・シミク・デ・７ランス（
　Ｂｕｌｌ．　Ｓｏｃ．　Ｃｈｉｎ．　Ｆｒ，　）　、
（　３）１０３１（　１９７１）、およびヤスオ・マキ
スミ（　Ｙ　ａｓｕｏ　　Ｍａｋｉｓｕｍｉ）のケミカ
ルΦアンドφ７アーマンユーテイカル・プリテン（　Ｃ
　ｈｅｍ，　Ｐ　ｈａｒｍ。ＢＩＪＩ＋．）　、１去、５１２（　１９６２）中に記
されている。反応式１４は、式ＸＶａ（ＡはＡ−１であり、ＺはＮで
あり、そしてＺｌはＮ−０でない）の希望するエステル
類を与えるための式Ｘ［Ｘのアミノアゾールエステル類
と式Ｘｘの化合物類の反応を説明するものである。反応式１４１式中、Ｚ，′、Ｚ２、Ｒ，、、Ｘ．およびＹ，は前記で定義さ
れている如くであり、そしてＲ３ｇはＣ。 −Ｃ．アルキルである］反応式１４の反応は、例えばトルエンの如き不活性溶媒
中で例えばｐ−）ルエンスルホン酸の如き酸の存在下で
約０“０〜１１０℃の間の温度において最適に実施され
る。反応溶液を炭酸す）　ｌ）ラム水溶液で洗浄し、乾
燥しくＭｇＳＯ４）、そして反応溶液を濃縮することに
より、生成物を単離できる。さらにＭ製するためには、
結晶化またはクロマトグラフィを使用できる。反応式１５は、式ＸＸ■のアミジン類を与えるための式
Ｘ　ＩＭのアミノアゾールエステル類と式ＸＸ［のイミ
デートとの反応、および式ＸＶａ（ＸはＸＩであり、Ｙ
はＹ，であり、ＺはＮであり、ＺｌはＮ−０でない）の
希望する複索環式エステル類を与えるための式ＸＸ■の
アミノン類と式Ｘｘ■のオルトエステル類との反応を説
明するものである。ＪＸ応式１５ＸＸＩ　　　　　　　　　　　　ｘＸ■！。ｘＶ杭（Ｘはｘｌであり、ＹはＹ。であり、２はＮである）［式中、Ｚ　＋’、Ｚ２、Ｒ３５ｑＸＩ、Ｒ５，およびＹ、は前
記で定義されている如くであり、そしてＲ１，はＣＩ　　Ｃ４アルキルである］反応式１５の反
応は、ケイタロー拳センガ（Ｋｅｉｔａｒｏ　　Ｓ　ｅ
ｎｇａ）他のザ・ジャーナル嗜オプ・メディカル・ケミ
ストリイ（Ｊ、　Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｔａ、）、２５．２
４３（１９８２）により教示されている条件下で最適に
実施される。式ＸＶａ（Ｘ１ｔｘ２であ＋）、ＺＩ１．ｔＮ　　Ｏ？
ない）の化合物類は、下記の反応式１６に示されている
如く、式ＸＩｖａ（ＸｌｌＣｌであ’）、ＺＩはＮ　　
ｏでない）のクロロ置換された複索環式カルボン酸エス
テル類と式−ｘ２の親核性物質との反応により製造でき
る。反応式１６Ｅ式中、Ｙ％Ｚ、Ｚ、’、Ｚ２およびＲ３ｓは前記で定義されて
いる如くであり、Ｘ２はＣｌ−Ｃ４フルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロ７ルコキ
シ、ＣｌＣ４ハロフルキルチオ、Ｃ１−Ｇ、フルキルチ
オ、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキニルオキシ、アミノ、
ＣＩ−〇、フルキル７ミノ、ν（ＣＩＣ３アル斗ル）ア
ミノ、Ｃ。 −Ｃ４アルキニル、Ｃ，−Ｃ，アルケニルオキシ、Ｃ，
−Ｃ，アルキニルオキシ、またはＮ（ＱＣＨ，）ＣＨ３
であるＪ反応式１６の反応は、例えばジメチルホルムアミドまた
はアルコールの如き不活性溶媒中で最適に実施される０
反応溶媒を蒸発させそして残渣を水で洗浄することによ
り、生成物を単離できる。生成物をさらに精製するためには、クロマトグラフィを
使用できる。式ＸＶａ（ＹはＹ２であり、ＺｔはＮ−０でない）の化
合物類は、下記の反応式１７に示されている如く、式Ｘ
Ｖａ（ＹはＣ１であり、ＺＩはＮ−０でない）のクロロ
置換された複素環式カルボン酸エステル類と式−Ｙ２の
親核性物質との反応により製造でさる。反応式１７［式中、ｘ％ｚ、ｚ、’、Ｚ　２　オＪ−（／　Ｒ！！　前記テ
定ａ　ｉ！れている如くであり、Ｙ、はＣＩ　　Ｃ４フルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコ
キシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチオ％Ｃ。 −Ｃ，アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，フルコキシ
フルコキシ、アミノ、Ｃ，−Ｃ，アルキル７ミノ、ジ（
Ｃ＋Ｃｉアルキル）７ミノ、Ｃ３Ｃ４アルケニルオキシ
、Ｃ，−Ｃ，アルキニルオキシ、０２　　Ｃ４アルキニ
ルまたはＮ（ＯＣＨ，）ＣＨ，であるＪ反応式１７の反応は、例えばジメチルホルムアミドまた
はアルコールの如き不活性溶媒中で最適に実施される０
反応溶媒を蒸発させそして残渣を水で洗浄することによ
り、生成物を単離できる。生成物をさらに精製するためには、クロマトグラフィを
使用できる。式ＸＶａ（ＸはＣＩでありセしてＺＩはＮ−０でない）
および式ＸＶａ（ＹはＣＩでありモしてＺ、はＮ−０で
ない）の化合物類は、当技術で公知の方法によりまたは
これらの公知の方法の明白な改変法により、式ＸＶａ（
ＸはＣＩであり、ＹはＣ１であり、セしてＺＩはＮ−０
でない）の化合物類から適当な親核性物質を用いる親核
性置換反応により製造できる。ＣＩＸＶｎ（ＸはＣ１でありそしてＹはＣＩである）［式中
、ｚ、ｚ、’、Ｚ２およびＲ３Ｓは前記で定義されている
如くである］一方、それらは式ＸＸ■またはＸＸｆＶの対応するヒド
ロキシ化合物類とＰＯＣｌつとの反応によりまたは他の
公知の方法もしくはこれらの公知の方法の明白な改変法
によっても製造できる。［式中、ＸＳＹ、Ｚ、Ｚ、’、Ｚ２およＶ　Ｒ２５は前記で定義
されている如くである１化合物類ＸＶａ（ＸはＣ１であり、ＹはＣ１であり、そ
してＺ、はＮ−０でない）は、当技術で公知の方法によ
る式ＸＸ■の対応するジヒドロキシ化合物類とＰ　ＯＣ
Ｉ、との反応により製造できる。１ｌｘｘ■ ［式中、ＺｌＺ、′、Ｚ２およびＲ３Ｓは前記で定義されている
如くである］化合物ＵＸＸ［（Ｚ１、ｔＣ−Ｕ’ｔ’あ’）そしてＺ
はＮ−０ｔ’ない）　、ＸＸＩ’／（ＺｌｉＣ−Ｕｔ’
あＩ）＋してＺはＮ−０でない）またはＸＸＶ（ＺはＣ
−Ｕであり七してＺはＮ−０でない）は、１、ヤスオーｖキスミ（Ｙａｓｕｏ　　Ｍａｋｉｓｕｍ
ｉ）のケミカル・アンド・７フーマシエーテイカル・プ
リテン（ＣｈｅＩＩ１、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌ１、　
）、１０．６１２（１９６２）、２、ケイタロー・センＮ　（Ｋ　ｅｉｔａｒｏ　　Ｓ　
ｅｎｇａ）他のザ・ツヤ−ナル・オブ・メディカル・ケ
ミストリイ（几Ｍｅｄ、ＣＩ＋ｅｍ、　）　、２５　、
　２４３（１９８２）、３、フル７レツドΦドルナウ（Ａ　１ｆｒｅｄ　　Ｄ　
ｏｒｎｏｗ）およびクララＸ−デーｖ　−（Ｋ　１ａｕ
ｓ　Ｄ　ｅｈｍｅｒ）ノへミッシェ・ヘリヒテ（Ｃｈｅ
ｗ、　Ｂｅｒ、　）、１００（８）、２５７７（１９６
７）、４、モハ／ド僧エルナシ（Ｍｏｈａ＋ｌ１ｅｄ　
　Ｅ　ｌｎａｇｄｉ）　％アルキブ・デル・７アーマチ
ー・ラント・ベリヒテ・デル・ドイツチェス（Ａ　ｒｃ
ｂ、　Ｐ　ｈａｒら−＞、３１６（８）、７１３（１９
８３）、５、Ｂ、Ｂ、　ｊｆブリレン：Ｉ（Ｇａｖｒｉ
ｌｅｎｋｏ）　、ツルプル・オルπニック・キミイ（ｚ
」ｂ−」ｙ」ｊユＫｈｉｍ、）　、−ＬＩＬ」Ｄ−１１
０７９（１９８により教示されている如きβ−ケトエス
テル、マロン酸ノエステルまたはそれらの同等物の１種
と３−７ミノー４−カルボアルコキンピラゾール類との
縮合により＊たけこれらの方法の改変法（例えば３−ア
ミノ−４−カルベトキシピラゾールとジケテンとの反応
）により製造できる。化合物類ＸＸＩＩＩ（ＺはＮであり、ＺｌはＮ−０でな
い）、ＸＸ■（ＺはＮであり、Ｚ、はＮ−０でない）ま
ｌ：１−ＸＸＶ（Ｚ１、ｔＮ１１’あり、Ｚ　、　ハＮ
−〇でない）は同様に、式ＸＸ■のカルボニルイソシア
ネート類または式ｘ　ｘ　ｖｎの化合物類と式ＸＩＸの
７ミ／アゾールエステル類との縮合により製造でさる。［式中、ＪはＨ，ＣＩ、ＣＩ　　Ｃ−アルキル、Ｃ，−Ｃ。アルコキシ、Ｃ２Ｃ，ｉアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ
５アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ＋−Ｃ，ハロアル
キル、Ｃ２Ｃ５アルキルスルホニルアルキル、Ｃｓ　　
Ｃｓシクロアルキル、Ｃ２Ｃ４７ルキニルアルキル、であり、Ｒ口およ（／Ｒａｔは独立してＣｌ−Ｃ４フルキルであ
り、そしてＹ、は前記で定義されている如くであるＪ式ＸＶａ（Ａ
（！Ａ　−１テあり、２．はＮ−０である）のエステル
類は、式ＸＶａ（ＡはＡ−１であり、ＺｌはＮである）
のエステル類を例えば■−クロロペルオキシ安息￥を酸
の如き酸化剤を用いて酸化することにより合成できる。［式中、Ｘ％ＹＳＺＳＺ２およびＲ３Ｓは前記で定義されでいる
如くであるＪ式ＸＶＩａ（ＡはＡ−１である）のブロモ複素環類は、
式ＸＶ［ａ（ＡはＡ−１である）のエステル類の製造用
の方法と同じ方法により、出発物質として式Ｘ■のアミ
ノアゾ−′ルエステル類の代わりに式ｘｘ■の７ミノブ
ロモアゾール類を使用して、合成できる。！ＸＶＩａ　　　　ＸＸＶＩ　　　　　　Ｘ４１１式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｚ、、Ｚｌ′、Ｚ２およびＲ２Ｓは前記で
定義されている如くである］一方、式ＸＶＩａのブロモ
複素環類は、反応式１７ｂ中に示されている如く式ｘｘ
ｘｘｖの複素環類を例えば臭素またはＮ−ブロモ琥珀酸
イミドの如き臭素化剤を用いて臭素化することにより合
成できる。反応式１７ｂ１式中、Ｘ％Ｙ％２，２．お上りＺ２は前記で定義されている如
くである１反応式１７ｂの反応は、例えばクロロホルムまたは四塩
化炭素の如き不活性溶媒中でθ℃〜７７℃の間の温度に
おいて最適に実施される６次に濾過、炉液の濃縮、およ
び残渣の水洗により、生成物を単離できる。希望により
さらに精製するためには、結晶化またはクロマトグラフ
ィを使用できる。式ＸＶｌｂ（ＡはＡ−２である）のブロモ複素環類は、
式ＸＩＸの７ミノアゾールエステル類から式ＸＶａ（Ａ
はＡ−１である）のエステル類の製造用の方法と同じ方
法により、式ＸＸＸのアミツブクモ複ｙ＃環類から合成
できる。１式中、Ｘ、Ｙ％２，２．、Ｚ　ｌ’およびＺ２は前記で定義さ
れている如くであるＪ例えば反応式１７ａ中に示されている如く、式ＸＸＸの
７ミ７ブａモアゾール類と式Ｘ■のβ−ジカルボニル化
合物類（またはそれの同等物）との反応は式ＸＶＩｂ（
ＸはＸＩであり、ＹはＹ、であり、ＺはＣ−Ｕであり、
そしてＺｌはＣ−ＵまたはＮである）のブロモ複素環類
を与えるはずである。反応式１７ｍＸＶＩ　　　　　　　　　　　　　　ｘｖ＋ｂ【式中、１式中、Ｘ１、Ｙ１、ｕ、ｚ、’、Ｚ２およｌ／Ｒは前記で定義
されている如くである］反応式１７ａの反応は、タカユキ・オカベ（Ｔａｋａｙ
ｕｋｉ　　Ｏｋａｂｅ）他のジャーナル・オブ・ヘテロ
サイクリック・ケミストリイ（Ｊ　、Ｈｅｔｅｒｏｅｙ
ｃ已−リツユ）、１更、７３５（１９８３）により教示
されている条件下で最適に実施される。一方、式ＸＶＩｂ（ＡはＡ−２である）のブロモｉ索環
類は、下記の反応式１８中に記されている如く、式ＸＸ
ＸＩの複素環類を例えば臭素またはＮ−ブロモ琥珀酸イ
ミドの如き臭素化剤を用いて臭素化することにより合成
できる。反応式１８［式中、ｘ、ｙ、ｚ、ｚ、およびＺ２は前記で定義されている如
くであるＪ反応式１８は、例えばクロロホルムまたは四塩化炭素の
如き不活性溶媒中で約０°Ｃ〜７７°Ｃの間の温度にお
いて最適に実施される。濾過、炉液のａ縮ｉよび生成し
た残渣の水洗により、生成物を単離できる。希望により
さらに精製するためには、結晶化またはクロマトグラフ
ィを使用できる。式■の化合物類は、例えばチツプラ・カトフ（Ｔ　ｅｔ
ｓｕｚｏ　　Ｋ　ａｔｏ）他の梨ｊ９１品工、１１、（
１１）、１４３７（１９７３）、ロマン４　ｉ＜リッキ
（Ｒｏｗａ　　Ｂａ１ｉｅｋｉ）他のＰｏ１．　　Ｊ、
　Ｃｈｅｗ、　、５４．２１７５（１９８０）、Ｏ？ン
４　ハリツキ（Ｒｏｏ＋ａｎＢａｌｉｃｋｉ）のＰｏ１
．Ｊ、ＣＩ＋ｅ１１１．．５５．１９９５（’１９８１
）およびΣ７，１２５１（１９８３）、Ｄ、Ｊ、ブラウ
ン（Ｂｒｏｗ＋ｎ）他のザ・ジャーナル・オブ・ケミカ
ル・ソサイエティ・パーキン・トランスレーションズ　
１（Ｊ、Ｃｈｅ＋＋＋。Ｓａｃ、　、　Ｐｅｒｋｉｎ　　ＴｒａｐＳ、１）　、
１８１９（１９７２）、ヒロシーヤマモト（Ｈｉｒｏｓ
ｈｉ　　Ｙａｍａａ＋ｏｔｏ）他のプリテン・オブ・ケ
ミカル・ソサイエティ・オブ・ツヤパン（Ｂｕｌ１、Ｃ
ｈｅＩ１、Ｓｏｃ、　　Ｊυユ）、幻しく　　２）、４
５３（１９７７）、Ａ。Ｎ、コスト（Ｋｏｓｔ）他のＫｈｉｗ＋、　Ｇｅｔｅｒ
ｏｔｓｉｋｌ。５ｏｅｄｉｎ１．４．５５８（１９７７）およびノーン
・インパック（Ｊｅａｎ　　ｒｍｂａｃｈ）他のプリテ
ン・デ・う・ソシエテ・シミク・デ・フランス（Ｂ−火
ＩＩ、　Ｓａｃ、　Ｃｈｉｎ、　Ｆｒ、　）　、（５）
　１９２９（１９７０）により教示されている方法の如
き当技術で公知の方法またはこれらの方法の改変法によ
り製造できろ。 ■ ［式中、Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、、　２．、およびＺ２は前記で定義さ
れている如くである１式ＸＶｂ（ＡはＡ−４である）の複索環式エステル類は
、式ＸＩＭのアミノアゾールエステル類から式ＸＶａ（
ＡはＡ−１である）の複素環式エステル類を製造するた
めに上記で論じられているのと同様な方法により、式ｘ
ｘｘｕの７ミノ複素環式エステル類から合成できる。例
えば下記の反応式１９中に示されている如く、式ＸＸＸ
Ｉ■の７ミノ複素環式エステル類と式Ｘ■のβ−ノカル
ボニル化合物との反応は式ＸＶｂ（ＡはＡ−４であり、
ＸはＸＩであり、ＹはＹｌであり、ＺはＣ−Ｕである）
の希望するエステル類を与えるはずである。反応式１９［式中、Ｘ２、Ｕ％Ｙ、２’、、、ＺｌおよびＲ３，は前記で定
義されている如くである］反応式１９の反応は、／’Ｌ、Ｚ、ブリッテン（Ｂｒｉ
Ｌｔｅｎ）　他のケミストリイ・アンド・インダストリ
イ（ＣＩ＋ｅｍ、Ｅｎｄ、）、ａ、２７８（１９７３）
により教示されている条件下で最適に実施される。式ＸＶＩｅ（ＡはＡ−４である）のブロモ複素環類は、
弐ＸＩＸの７ミノ複素環式エステル類から式ＸＶａ（Ａ
はＡ−１である）の複葉環式エステル類の製造に関して
上記で論じられているのと同じ方法で、アミノブロモ複
素環類から合成できる。一方、式Ｘ　Ｘ　Ｘ　ＩＩＩ　ノ化合物類を式ＸＶＩｅ
（ＺｌｉＮである）のブロモ複素環類に転化させること
もできる。例えば下記に示されている如く、式ＸＸＸ１
［（Ｘ３はＣＨコであり、Ｙ３はＣＨ，である）の化合
物類とＨＣＯ，ＮＨ４との反応は、式ＸＸＩｃ（ＺはＮ
であり、ＸはＣＨ３であり、ＹはＣＨ，である）の希望
するブロモ複素環類を与える。Ｌ式中、Ｘ、ＹＳＺ、およＶＺ、は前記で定義されている如くで
あり、Ｘ、はｘｌまたはＣ、−Ｃ、アルコキシであり、そしてＹ、はＹ、またはＣ，−Ｃ，アルコキシである」反応式
２０反応式２０は、〃イ・アーコン（’Ｇｕｙ　　Ａｌ＋−
Ｋｏｎ）他のＣ，Ｒ，Ａｃａｄ、　　Ｓｃｉ、　、　Ｓ
ｅｒ、　Ｃ，，２７８（２６）、１５１３（１９７４）
中に教示されている条件下で最適に実施される。式ＸＶｃ（ＡはＡ−６である）および式ＸＶＩｄ（Ａは
Ａ−６である）の化合物類は、式ＸＶｂお上り式父Ｖｊ
ｅの化合物類の製造に関して以上で教示されているのと
同様な化学手段により式ＸＸＸ■、式ｘｘｘｖおよび式
ＸＸＸ”／Ｉの化合物類から製造できる。１式中、ｘ、ｙ、ｚ、ｘ、、Ｙ、、２．．２．およびＲ２％は前
記で定義されている如くである］式ＸＴ／１ｅ（ＡはＡ−５である）のブロモ複素環類は
、式ＸＶＩｃの化合＊ｌＫの製造に関して以上で教示さ
れているのと同様な化学手段により式ＸＸＸ■および式
ＸＸＸＶ［の化合物類から製造でさる。ＸＶＩｅ　　　　　　　ｘｘｘＶｌ［ｘｘｘ■［式中、Ｘ、Ｙ％Ｘ１、Ｙ１、２，２．、Ｚ２およびＺ３は前記
で定義されている如くである１式ＸＶｄ（ＡはＡ″であ
る）の複素環式エステル類および式Ｘ’／Ｉｆ（ＡはＡ
″である）のブロモｆｆｌ素環類は上記で論じられてい
る方法の改変法により製造できる。＾”　−ＣＯＯＫ　ｓ　ｓ　　　　　　　　　＾“−Ｂ
ｒ２Ｌｕ　　　　　　　　　　Ｘｆｆ１工（＾は八“で
ある）　　　　　（＾は八″である）［式中、Ａ”はＡ−８、Ａ−９、Ａ−１２、八−１３、Ａ−１４
、Ａ−１５、八−１６、八−１７お上りＡ−１８であり
、そしてＲ２Ｓは前記で定義されている如くである］式ＸＶ１ｇ
（ＡはＡ−１１である）の１０モ複素環類は式ｘ　ｘ　
ｘ　ｔｘの化合物類から製造でさる１例えば下記に示さ
れている如（、式Ｘ　Ｘ　Ｘ　ＩＸの化合物類とトリエ
チルオルトアセテートとの反応は式％式％）の希望するブロモ複素環類を与える。［式中、Ｘ％Ｚ７、Ｚ２およびＺ、は前記で定義されている如く
である１反応式２１［式中、Ｚ１、Ｚ２およびＺ、は前記で定義されている如くであ
る］反応式２１の反応は、例えば酢酸の如き不活性溶媒中で
約２０℃〜１１８℃の間の温度において最適に実施され
る。溶媒の蒸発およびその後の残渣のクロマトグラフィまた
は結晶化により、生成物を単離できる。式Ｘ’／Ｉｈ（ＡはＡ−１６である）のブロモ複素環類
は式ｘｘｘｘの化合物類から製造できる。例えば下記の
反応式２２中に示されている如く、ある種の式ｘｘｘｘ
の化合物類と２，３−ブタジオンの反応は式ＸＶＩｈ（
ＸはＣＨ，であり、ＹはＣＨコである）の希望する生成
物を与える。ＸＶｉｈＸＸＸｘ１式中、Ｘ、Ｙ％ＺＩおよびＺ２は前記で定義されている如くで
ある］反応式２２％式％）［式中、Ｚ、およびＺ２は前記で定義されている如くである１反応式２２の反応は、例えばトルエンの如き不活性溶媒
中で、必要なら例えばｐ−）ルエンスルホン酸の如き触
媒の存在下で、約Ｏ℃〜１２０℃の開の温度において最
適に実施される。溶媒の蒸発およびその後の残渣のクロ
マトグラフィまたは再結晶化により、生成物を単離でき
る。式ＸＶＴｉ（ＡはＡ−７である）のブロモ複素環類およ
び式ＸＶｅ（ＡはＡ−７である）のｖＪ、素環式エステ
ル類は、Ｈ，、Ｊ、メッツ（Ｍｅｔｚ）他のへミッシェ
・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅ「、）　、１１５（８）、
２８０７（１９８２）により教示されている方法の改変
法により製造できる。（＾は＾−７である）　　　　　（＾は＾−７である）
１式中、Ｘａ％Ｙ、７．、Ｚ＋、Ｚ２およびＲ３Ｓは前記で定義
されている如くである１式ＸＸＸＩの複素環類は、タカユキ・オカベ（Ｔ　ａｋ
ａｙｕｋｉ　　Ｏｋａｂｅ）他のザ・ジャーナル・オプ
・ヘテロサイクリック・ケミストリイ（Ｊ、Ｈｅｔ肛匹
μ上国、ｐ加ジー）、２０，７３５（１９１（３）、Ｗ
、７リツツ（ｐ’１ｉｔｓｃｈ）他のリービッヒス・ア
ナーレン・デル・ヘミイ（ＩＪ」ｊｌ−υ＋ｎ、　Ｃｈ
−ｅｍ、）、７３５−　３５（１９７０）およびＭ、ザ
パン（Ｚａｐａｎ）他のザ・ジャーナル・オブ・ヘテロ
サイクリック・ケミストリイ（Ｊ　、　Ｈｅｔｅｒｏｇ
＋。ｌｉｅ、　Ｃｈｅｗ、　）　、８−１１（１９７１）に
より教示されている方法またはこれらの方法の改変法により製造できる。式ＸＸＸ１ａ（Ｚ＋はＮであり、ＺｚはＮｔ’ある）の
複素環類は、下記の反応式２３中に示されている如く、
式ｘｘｘｘｔの化合物類と式ｘｘｘｘ■のオルト蟻酸塩
との反応により製造できる。反応式２３％式％）１式中、Ｒは低級アルキルであり、そしてＸ％ＹおよびＺは前記で定義されている如くである］反応式２３の反応は、例えばトルエンの如き不活性溶媒
中で約Ｏ℃〜１２０℃の間の温度において最適に実施さ
れる０反応溶媒お上びオルト蟻酸塩の蒸発により、生成
物を単離できる。さらに精製するためには、結晶化また
はクロマトグラフィを使用できる。式ＸＸＸＩｂ（Ｚ、ｌｉＮ→す、ＺｚはＣ−Ｕｔ’ある
）の複素環類は、反応式２４中に示されている如く、式
Ｘ　Ｘ　Ｘ　Ｘ　Ｉｌｌの化合物類と式ｘＸＸＸ■のα
−ハロカルボニル化合物との反応により製造できる。反応式２４％式％［式中、Ｘ％Ｙ、Ｚ％Ｕおよび■は前記で定義されでいる如くで
ある］反応式２４の゛反応は、例えばＮ、Ｎ−ツメチルホルム
アミドの如き不活性溶媒中で約０℃〜１６０℃の間の温
度において′Ｒ適に実施される１反応溶媒の蒸発および
例えばヘキサンまたはエーテルの如き他の溶媒を用いる
残渣の洗浄により、生成物を単離できる。希望によりさ
らに精製するためには、結晶化またはクロマトグラフィ
を使用できる。式ＸＸＸＸＶ（Ａ１１Ａ−１である）　の［素１ｔ［は
、式ＸＶａ（ＡはＡ−１である）のエステル類の製造用
の方法と同じ方法により、出発物質として式ＸＩＸの７
ミノアゾールエステル類の代わりに式ｘｘｘｘｖｔの７
ミノアゾールを使用して、合成できる。［式中、Ｘ、ＹＳＺ％Ｚ１％　Ｚｌ’、ＺｚおよびＲ３Ｓは前記
で定義されている如くである１式ＸＶＩ、Ｘ■、ＸＸＩ
、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩ、ｘｘｘＳｘｘｘｎ
、ｘｘｘｍ、ｘｘｘｔｖ、ｘｘｘｖ、ＸＸＸＶＩ、ＸＸ
ＸＷ、ｘｘｘｖｉ、ｘｘｘｔｘ、ｘｘｘｘ、ｘｘｘｘｔ
ｌｘｘｘｘｔｔ、ｘｘｘｘｍ、ＸＸＸＸ■お、ｋｕＸＸ
ＸＸＶＩの化合物類は、当技術で公知の方法によりまた
はこれらの公知の方法の明白な改変法により９１遺でき
る。尖施例１２−（（（（（５，７−ツメチルピラゾロ（（１，５−
Ａ））ピリミジン−３−イル）−カルボニルアミノ）ス
ルホニルｕ玄ｊ１）し安嫂ｈヨステル１０＋ａｌの塩化
メチレン中の１．９８の５１７−ツメチルピラゾロ（１
，５−Ａ）ピリミジン−３−カルボン酸に０℃において
、Ｏ，Ｓｉｔのピリジンおよび次に１ｍｌの塩化チオニ
ルの３＋１１１の塩化メチレン中溶液を満々添加した。生成した溶液を室温で１２時時間性した。反応溶液を次
に減圧下で濃縮した。生成した残渣に３０第１の無水塩
化メチレンを加えた。この溶液に５℃においで、２．Ｉ
ｇの２−（アミノスルホニル）安息香酸メチルおよびそ
の後１．１ｇのトリエチルアミンを一部分ずつ加えた。生成した混合物を室温で１８時間攪伸し、その後減圧下
で濃縮した。生成した残漬を１００ｏｆの１．０Ｍ炭酸
ナトリウム水溶液中で０．５時間にわたり攪拌した。生
成した懸濁液を次に濾過した。ｔＰ液をエーテルで洗浄
し、その後濃塩酸を用いてｐＨ＜３に酸性化した。混合物を次に１５分間攪件し、そして生成した懸濁液を
濾過した。集められた固体を水および次にエーテルで洗
浄して、オーブン中で８０℃で２時間乾燥した後に、１
．１４ｇの希望する生成物を与えた。融点２０４−２０
　’Ｉ　”ＣｏＮＭＲ（ＤＭＳＯｄｓ）δ：２、　６７（Ｓｔ　　３　Ｈ）　：２．７３（ｓ、３Ｈ）；３．８３（Ｓ、３Ｈ）ニア、２８（ｓ、ＩＨ）；７．６−８．３６（＋１１．３Ｈ）：８．６３（ｓ、ＩＨ）：および１１．２（広いｓ、ＩＨ）；実施例２Ｎ−（（２−（メチルスルホニル）フェニルスルホニル
）−５，７−シメチルピフゾロ（（１１５−Ａ＞）ピリ
ミジン−３−カルボキサミド１０第１の塩化メチレン中の１．９ｇの５．７−シメチ
ルピラゾロ（１，５−Ａ）ピリミジン−３−カルボン酸
に０℃において、０．５ｍｌのピリジンおよび次に１１
の塩化チオニルの３ｍｌの塩化メチレン中溶液を満々添
加した。混合物を次に室温で１２時間攪拌し、そして次
に減圧下で濃縮した。残渣に３０糟１の無水塩化メチレ
ンを加えた。生成した溶液に５℃において、２．３ｇの２−（メチル
スルホニル）ベンゼンスルホンアミドおよびその後１．
１ｇのトリエチルアミンを加えた。反応混合物を室温で
１８時間攪拌し、その後減圧下で濃縮した。残渣を次に
１００１の１，０Ｍ炭酸ナトリウム水溶液中で０．５時
間にわたり攪拌した。生成した懸濁液を才濾過した。ン
戸液をエーテルで洗浄し、その後濃塩酸を用いて９Ｈ＜
３に酸性化した。生成した懸濁液を濾過した。濾過され
た固体を水および次にエーテルで洗浄して、オーブン中
で８０°Ｃで２時１１１１乾燥した後に、Ｏ，：１１Ｆ
Ｉの希望する生成物を与えた。融点２３０−２３３℃。ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δ：２．６４（ｓ、３８）；２、　７１（９ｓ　　３Ｈ）　　ｓ３、４７（３，３Ｈ）；７、　２２（ｓ、Ｉ　Ｈ）　　＊８．０−８．　５（Ｉｌ１、４Ｈ）；８．５７（ｓ、ＩＨ）；および１１．３０（広イｓ、　　Ｉ　Ｈ）　；実施例３Ｎ−（（２−（１−エチル−ＩＨ−ナト２ゾールー５−
イル）フェニルスルホニル））−ピラゾロ（（１゜５−
Ａ））ピリミジン−３−カルボキサミド１５第１のクロ
ロホルム中の０．５７ｇの５゜７−ツメチルビラゾロ（
１，５−Ａ）ピリミジン−３−カルボン酸に、０．５３
ｇの１．１−カルボニルシイミグゾールを加えた。生成
した混合物を５５℃で３．５時間攪拌した０反応溶液に
次に０．７５ｇの２−（１−エチル−ＩＨ−テトラゾー
ル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよびその後０
，４．のトリエチルアミンを加えた。生成した溶液を５
５℃で４０時間攪拌し、そしζ次に１５時間にわたり加
熱還流させた。反応混合物を次に放置して室温に冷却し
、そして減圧下で濃縮した。残渣を２０１の水に加えた
。水性懸濁液に次に１０％塩酸水溶液を水溶液のｐＨが
〜３になるまで満々添加した。生成した懸濁液を室温で
さらに２０分間攪件し、そして次に濾過した。集められた固体を水およびエーテルで洗浄して、オーブ
ン中で８０℃で２時間乾燥した後に、０゜７３ｇの希望
する生成物を与えた。融点２３３−２３６℃。ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｃ１、）δ：１．５４（ｔ、３Ｈ）：２．７９（ｓ、３Ｈ）：２．８０（ｓ、３Ｈ）：４．２７（ｑ、２Ｈ）：６．８５（ｓ、ＩＨ）；７．４１（＋＊、ＩＨ）ニア、８２（＋ｅ、２Ｈ）；８．５０（ｓ＊　１Ｈ）：および８．６５（ａ＋、ＩＨ）；実施例４２−（（（２ｔ４−ツメチルイミダゾ（（１，５−ａ）
）ピリミジン−８−イル−カルボニル）アミノスルホニ
ル　−″°息香醜メチルエステル２１働１のアセトニト
リル中のｏ、ｓｓｇの２．４−ジメチルイミダゾ（１ｅ
　５−ａ）ピリミジン−８−カルボン酸に室温においで
、Ｏｏａ、、のトリエチルアミンおよび次にｏ、ｓａｇ
の２−クロロ−１−メチルピリジニウムアイオダイドを
加えた。混合物を次に室温で３０分間攪拌した。この混合物に次
に０．９ｇの２−（アミノスルホニル）安息香酸メチル
およびその後０．４ｇのトリエチルアミンを加えた。生
成した混合物を室温で１２時間攪拌し、そして次に濾過
した。集められた固体をエーテル中で攪拌し、そして次
にＩ濾過した。炉液を一緒にし、減圧下で濃縮した。生
成した残渣を１５−１の水中で攪拌し、モしで氷／水浴
中で冷却しながら１０％ＨＣＩ水溶液を用いて、Ｈが〜
２となるまで酸性化した。この懸濁液に次に２０１のエ
ーテルを加えた。混合物を室温で１時間攪拌し、そして
次に濾過した。Ｊｌめられた固体を水およりその後エー
テルで洗浄して、オープン中で５０℃で１２時間乾燥し
た後に、０．３５ｇの希望する生成物を与えた。融点２
２８−２３０℃。Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ　Ｍ　Ｓ　０−ｄｓ）δ：２．６０（ｓ
、３Ｈ）：２．６９（８，３Ｈ）：３、　　８　３（Ｓｔ　　　３　　Ｈ）　　　；６．９
６（ＩＩ、ＩＨ）ニア、　　６−７、９（鶴、３Ｈ）；８．２　　（ｍ、ＩＨ）；　および８．５３（ｓ、ＩＨ）；実施例５２．４−ジメチルイミダゾ（（１＝　５−ａ））ピリミ
ジン−８−カルボン１．２５．の２，４−ジメチルイミダゾ−（（１，５−
ａ））ピリミシン−８−カルボン酸エチルエステルの７
１のエタノール中懸濁液に、１ｇの水酸化カリウムの４
ｍｌの水中Ｗ＃液を加えた０反応混合物を次に４５分間
にわたり加熱還流し、そして次に減圧下で濃縮した。残
渣を水（１５ｍｌ）中に溶解させ、そして水／水浴中で
冷却しながら１０％ＭＣＩ水ｆ＃液を用いてｐＨが３と
なるまで酸性化した。生成した固体を濾過により集め、
そして水および次にエーテルで洗浄して、オープン中で
５０℃で１２時間乾燥した後に、０．９８．の希望する
生成物を与えた。融点２４８−２４９℃。ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄｓ）δ：２．４９（ｓ、３）（）：２．６４（ｓ＝　３Ｈ）＊６．８　　（ｓ、ＩＨ）；８．３４（ｓ、ＩＨ）：お上り１２．０（広いｓ、ＩＨ）実施例６２−（（（（（５，７−ツメチルー（（１，２，３））
−トリアゾロ（（１＊　　５−ａ））−ピリミジン−３
−イル−カルボニル７ミノ））スルホニル＞＞−安ｔｔ
ｖｔａメチルエステル１６１のアセトニトリル中の０．５５ｇの５゜７−ツメ
チルー（（１，２，３））−）リアゾロ（（１ｔ５−ａ
））−ピリミシン−３−カルボン酸に、１ｇの２−クロ
クー１−メチルピリジニウムアイオダイドを加えた。こ
の混合物に次に５ｍｌのアセトニトリル中の０．９６．
のトリエチルアミンを加えた。混合物を室温で３０分間攪拌した。この混合物に次に１
．ｏｓｇの２−（７！ノスルホニル）安息香酸メチルナ
ｊよびその後０．４７．のトリエチルアミンを加えた。生成した混合物を室温で１２時間攪拌し、そして次に濾
過した。集められた固体をエーテル中で攪拌し、そして
次にｔｐ過した。ｔＰ液を一緒にし、減圧下で濃縮した
。生成した残渣を１５１の水中で攪拌し、モして氷／水
浴中で冷却しながら１０％ＭＣＩ水溶液を用いてｐＨが
〜３となるまで酸性化した。この懸濁液に次に３０１の
エーテルを加えた。混合物を室温で１時間攪拌し、そし
て次に枦遇した。集められた固体を水およびその後エー
テルで洗浄して、オープン中で５０℃で１２時間乾燥し
た後に、０．５４ｇの希望する生成物を与えた。融点２
２８−２３０℃、この固体を次に７ラツシエ・カラム・
クロマトグラフィ（シリカゾル、溶離剤としての塩化メ
チレン中４％メタノール）によりさらに精製して、０゜
１１ｇの希望する生成物を与えた。融点１９３−１９５
“Ｃ０Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏｄｓ）δ：２．６５（ｓ、
３Ｈ）；２．８５（Ｇ、３Ｈ）；３．８３（ｓ、３Ｈ）；７．３４（！Ｉｔ　　ＩＨ）ニア、６０　７．８５（ｍ、３Ｈ）：８．２１（ｍ、ＩＨ）：および１１．６５（広イｓ、　Ｉ　Ｈ）　；実施例７５．７−ツメチルー（（１，２，３））−）リアゾロ比
１．５ａ　　−ピリミジン−３−カルボン４．３７ｇの
５，７−ツメチルー（（１，２，３））−トリアゾロ（
（１，５ａ））ピリミシン−３−カルボン酸エチルエス
テルの３０−１のエタノール中溶液に、３ＦＩの水酸化
カリウムの１２１１の水中溶液を加えた。生成した溶液
を次に１時間にわたり加熱還流し、そして次に室温に冷
却した。エタノールを次に減圧下で除去した。残渣に水
を容量が５０第１に達するまで加えた。水溶液を７５１
１のＣＨ，ＣＩ□で洗浄し、そして次に冷却しながら（
水／水浴）濃塩酸を用いてｐＨが〜３となるまで酸性化
した。生成した懸濁液をさらに５分間攪拌し、そして次
にｔＦ’ｌＪｒした。集められた固体を水およびその後
エーテルで洗浄して、オーブン中で５０　”Ｃで１２時
間乾燥した後に、３ｇの希望する生成物を与えた。融点
１３７−１３８℃。ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄａ＞　δ：２．７（ｓ、３Ｈ）；２．９（ｓ、３Ｈ）ニア、０４（ｓ、ＩＨ）：　および１３、Ｏ（広いｓ、ＩＨ）実施例８５．７−ツメチルー（（１，２，３））−）す７ゾロ（
（ｉｔ　　５−１））−ピリミシン−３−カルボン酸エ
チルエステル３００１のエタノールに、２３．３ｇの５−アミノ−Ｉ
Ｈ−（（１，２，３））−）リアゾロ−４−カルボン酸
エチルエステル、４７ｇの２，４−ベンタンジオンお上
Ｖ４論ｌのピペリジンを加えた。反応混合物を次に４時間にわたり加熱還流した。反応溶液に次に４７ｇの２．４−ベンタンジオンを加え
た。反応溶液を次にさらに１２時間還流させた。反応溶
液に次にさらに２１１１の２，４−ベンタンジオンを加
え、そして反応溶液をさらに８時間還流させた。さらに
２１第１の２．４−ベンタンジオンを次に加え、そして
還流をさらに８時開続けた。さらに２１第１の２，４−
ベンタンジオンを次に加え、そして還流をさらに１２時
間続けた。反応溶液を次に室温に冷却し、そして減圧下で濃縮した
。残渣を３’ＯＯａ＋Ｉのヘキサン中で３０分間攪拌し
、そして濾過した。集められた固体をヘキサンで洗浄し
、そしてオーブン中で５０℃で１２時間乾燥して、３０
．４ｇの希望する生成物を与えた。融点１７４−１７６
℃。ＮＭＲ（ＣＩ）Ｃ１，）δ：１．５（ＥＴ　　３８）；２．７７（＋ｉｔ　３Ｈ）：２．９７（ｓ、３Ｈ）；４．５４（ｑ＋　２８）：および６、　９　：（（ｓ、　　Ｉ　Ｈ）　　。実施例９２−（（（（（５，７−シメチルー（（１，２，４））
−トリアゾロ（（１，５−ａ））ピリミジン−２−イル
（カルボニルアミノ））スルホニル））安息香酸メチル
エステル１６−１のアセトニトリル中の０．５１ｇの５，７−シ
メチルー（（１，２，４））−）リアゾロ（（１゜５　
　ａ））ピリミジン−２−カルボン酸に、０．８６ｇの
２−クロロ−１−メチルピリノニウムアイオグイドを加
えた。この混合物に次に５１＠（のアセトニトリル中の
０．ｓｇのトリエチルアミンを加えた。反応混合物を室
温で３０分間攪拌した。この混合物に次に０．９ｇの２
−（アミ／スルホニル）安息１￥Ｆ酸メチルおよびその
ｆｉｌＯ，４ｇのトリエチルアミンを加えた。生成した
混合物を室温で２日間攪拌し、そして次に減圧下で濃縮
した。残渣を１５第１の水中で攪拌し、そして水／水浴
で冷却しながら１０％ＨＣＩ水溶液を用いてｐＨが〜３
になろまで酸性化した。生成した固体を濾過により集め
、水および次にエーテルで洗浄し、そしてオーブン中で
５０℃で１２時間乾燥した後に、（）。６５ｇの希望する生成物を与えた。融点２２７−２２９℃。ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ）δ：２．６１（ｓ、３Ｈ）：２、’？　２（ｓ、３Ｈ）；３．８５（ｓ、３Ｈ）：？、　’３３（８ｔ　　Ｉ　Ｈ）　；７．６−７．８５（ｖａ、ＩＨ）；および８．２１（論
、ＩＨ）。実施例１０５．７−シメチルー（（１，２，４））−）リアゾロＬ
１Δ）ＱＩＪミノンー２−カルボン２０翔１のエタノール中の４．の５，７−ツメチルー（
（１，２，４））−）リアゾロ（（ｉｔ　　５−ａ））
ピリミジン−２−カルボン酸エチルエステルに、１．３
ｇの水酸化カリウムの１０第１の水中溶液を加えた。１
次にさらに１０噛；のエタノールを加えた。反応混合物を５５°Ｃで２時間加熱し、そして次に減圧
ドで濃縮した。残渣を２０１の水に加え、モして氷／水
浴で冷却しながらＩＮ　　ＨＣＩ水溶液を用いてｐＨが
〜１になるまで酸性化した。生成した固体を濾過により
集め、水および次にエーテルで洗浄し、そしてオーブン
中で５０℃で１２時間乾燥して、０．８２．の希望する
生成物を与えた。融点１８８−１８９℃。ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄａ）δ：２．５９（ｓ、３Ｈ）；２．７３（８ｔ　３８）；７．２７（ｓ、ＩＨ）：および１４−１４（広イｓ＠　　ｉ　Ｈ）　＠実施例１１５．７−シメチルー（（１，２，４））−）す７ゾロ（
（Ｌ　５−ａ））ピリミジン−２−カルボン酸エチルエ
ステル１５０第１のエタノール中の１１．７ｇの５−７ミノー
ＩＨ−（（１，２，４））−）リアゾロ−３−カルボン
酸メチルエステルに、１６ｇの２．４−ベンタンシオン
および４−１のピペリノンを加えた。生成した混合物を窒素下で２．５日間還流させた。混合物を次に室温に冷却し、そして濾過した。集められ
た固体を水およびエーテルで洗浄し、そしてオーブン中
で５０℃で１２時間乾燥して、９゜３５ｇの希望する生
成物を与えた。融点１８〇−１８１℃。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ５）δ：１．４７（ｔ、３）１）：２．７０（ｓ、：（Ｈ）；２．８６（９ｔ　３８）：４．５６（ｑ、２Ｈ）；および６．９１（ｓ、ＩＨ）。実施例１２Ｎ−（（（２−クロロ７エエル）−スルホニル））−５
，７−シメトキシピラゾロー（（１，５−ａ））ピ３ｉ
ノンー３−カルボキサミド４０第１のテトラヒドロ７ラン中の０．８ｇの３−プロ
モー５，７−ノノトキシピラゾロ（１，５−ａ）ピリミ
ジンに一７０℃において窒素下で、４．３１のペンタン
中１．７Ｍｔ−プチルーリチ９ムを加えた。生成した混
合物を−°１０℃でＮ２下で１５分間攪拌した０次にこ
の溶液に一７０℃において、０．７５ｇの２−クロロベ
ンゼンスルホニルイソシアネートを加えた。生成した混
合物を一６０℃で３０分間攪件し、そして次に放置して
室温に暖めた。混合物を室温でさらに５分間攪袢し、そ
して次に減圧下で濃縮した。残渣を３０輪１の水中で攪
拌し、次に濾過した。ｔｐｎを次に氷／水浴中で冷却し
ながら１０％ＨＣＩｐ液を用いてｐＨが〜２になるまで
酸性化した。固体を濾過により集め、水および次にエー
テルとヘキサンの混合物（１：１）で洗浄し、そしてさ
らにフラッシュ・カラム・クロマトグラフィ（シリカゾ
ル；ＣＨ、Ｃ１２９５％、１０％、２０％エーテルおよ
び次にア七ト二トリル）により精製して、０．０２ｇの
希望する生成物を与えた。融点１８６−１９０℃。Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＩ　３）δ：４、１　°７（！４．３Ｈ）；４．　２１（ｓ、３Ｎ）：５、　４３　　　＜　　８ｔ　　１）Ｉ）　　；７、　
６　　　（ｍｔ　　３Ｈ）　　；８．３８（ｓ、ＩＨ）
：およびＦ１、４　　　（＋ｎｖ　　ＩＨ）。実施例１３３−ブロモ−５，７−シメトキシピラゾロー（１゜５ａ
　　ピリミジン６０信１のメタノール中に溶解されている１、２ｇのナ
トリウムの溶液に、６．７ｇの３−ブロモ−５，７−ジ
クロロビラゾロ（１，５ａ）ピリミジンを加えた。生成
した混合物を室温で１２時間攪拌し、そして次に減圧下
で濃縮した。残漬を次に水中で攪拌し、次に濾過した。集められた固体をエーテルで洗浄し、そしてオーブン中
で５０℃で１２時間乾燥して、５．２４ｇの希望する生
成物を与えた。融点１８８−１９０℃。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ＠）δ：４．０５　（ｓｖ　３　Ｈ）　；４、１４（！！、３Ｈ）：５．７　　（ｓｔｉ）（）；　およ１ ’７．　９４（ｓｒ　　１　ｆ（）　　。実施例１４３−ブロモ−５，７−ジクロロビラゾロー（１゜ｊ二ａ
Ｌ！；１７５ノジ　　　　　　　　　　　　−５．３ｇ
の５，７−ジクロロビラゾロー（１゜５−ａ）ピリミジ
ンの７０緬１のクロロホルム中溶液ニ、温度を４０℃以
下に保ちながら、６ｇのＮ−ブロモ琥珀酸イミドを一部
分ずつ加えた。生成した溶液を３０分間加熱還流し、そ
して次に室温で１２時間攪拌した。懸濁液を次に減圧下
で濃縮した。炉液な５０ａ＋ｌの冷１０％水酸化す）　
＋７ウム水溶液で２回洗浄し、そしてＭ　ｇ　Ｓ　Ｏ４
上で乾燥した。クロロホルム溶液を次に減圧下で濃縮し
て、７．４７ｇの希望する生成物を与えた。融、つ７３
−７５℃。Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＩ３）δニア、０２（ｓ、ＩＨ）：　および８．１８（ｓ、ＩＨ）。実施例１５２−（（６，８−ジメチルイミダゾ［１，２−ｂ］ビリ
グジン−３−イルカルボニル）アミノスルホ廿」臭立鷹
−メチル２、（）ビ（８，８ミリモル）の：３−ブロモ−６゜８
−ジメチルイミダゾ［１、２−ｂｌビリグジンの５０鴫
１のテトラヒドロフラン中溶液に一７８℃において、６
，１第１（９，７ミリモル）のｎ−ブチルリチウムのヘ
キサ２９１．６Ｍ溶液を加えた。１５分後に、二酸化炭素を溶液中に１０分間にわたり泡
立たせた。室温に暖めた後に、固体物質を濾過により単
離し、そして１磯１の水で洗浄した。真空乾燥４中で一夜乾燥した後に、１．４８ｇの固体が
イ？ｔられた。０、　５ｇＣ２，５ミリモル）の上記で得られた固体の
８＋１１のジクロロメタン中スラリーに、１ｍｌの塩化
オキサリルを加えた。この混合物を２時間加熱還流させ
た。冷却後に、揮発＊Ｗを回転蒸発器および真空ポンプ
を用いて除去した。残渣を６１１のジクロロメタン中に
ｆ８解させ、そして水浴中で冷却した。この溶液に、０
．５５ｇ（２゜５ミリモル）の２−（アミノスルホニル
＞　安ｇ香酸メチルおよび０．３６第１（２，６ミリモ
ル）のトリエチルアミンを加えた０反応物を室温におい
て１６時間攪拌した。反応混合物に１１の水を加え、そ
して屑を分離した。有機層を乾燥しくＮａ８０４）、そ
して溶媒を回転蒸発器を用いて除去した。残渣を７ラツ
シユ・クロマトグラフィにより精製して、０．３３．の
標題化合物を黄色の固体状で与えた。融点２１０−２１
２“Ｃ６実施例１６３−ブロモ−６，８−ジメチルイミダゾ［１，２二上ｑ
ｌ）ｒビジ３．６３ｇ（２４，７ミリモル）の６，８−ジメチルイ
ミダゾ［１，２−ｂｌピリグジンの２５１のクロロホル
ム中溶液に、４．８４ｇ（２７゜２ミリモル）のＮ−ブ
ロモ琥珀酸イミドを加えた。２時間後に、ｌ１１１の炭酸水素ナトリウムの飽和水溶
液を加えた０層を分離した。有機層を乾燥しくＮａ２５
Ｏ＜）　、そして溶媒を回転蒸発器を用いて除去した。残渣を７ラツシユ・クロマトグラフィにより精製して、
４．８６ｇの標題化合物を白色の固体状で与えた。融点
１　：（７−１３９℃。実施例１７６．８−ジメチルイミグゾｌ　１，２−ｂｌビリグ９＞２５ｇ（１４８ミリモル）のプロ毫アセトフルデヒドツ
メチル７セタール、５１の水および５輸！の４８％ＨＨ
ｒの混合物を２時間還流させた。冷却後に、それを５０第１のエタノール中に注いだ。固体の炭酸水素ナトリウムを発泡がおわる虫で加えた。混合物を濾過し、そして炉液に７．５ｇ（６１ミリモル
）の３−７ミノー４．６−ツメチルピリグジンを加えた
。１６時間攪拌した後に、エタノールを回転蒸発器を用
いて除去した。残渣をエタノールと共に積和して褐色の
固体を与え、それを水中に溶解させ、そしてνりａロノ
タンで洗浄した。水層を炭酸水素ナトリウムでｐＨ９と
し、そしてノクロロメクンで抽出した。乾燥しくＮａｇ
ＳＯ４）、そして溶媒を回転蒸発器を用いて除去した後
に、４ｇの標題化合物を褐色の固体状で与えた。融点７
０−７４℃。実施例１８２−（（２，４−ツメチルピロロ［１，２−）＋ｌ　ビ
リグシン−７−イルカルボニル）アミノスルホニＩ」ｊ
ＬＬか−□ ０．４０ｇ（２，７ミリモル）の２．４−ツメチルピロ
ロ［１，２−ｂｌ　ピリダジンの１５第１のジクロロメ
タン中溶液に一７８℃において、０゜６２ｇ（２，７ミ
リモル）の２−（イソシアナトスルホニル）安息香酸メ
チルの溶液を注入ポンプにより７０分間にわたり加えた
０反応混合物を放置して室温に暖めた。残渣を７ラツシ
ユ・クロマトグラフィにより精製して、０．１２ｇの標
題化合物を白色の固体状で与えた。融点２００−２０２
℃。以上に示されている工程および実施例並びにそれらの明
白な変法を使用することにより、下記の化合物類を当技
術の専門家は製造できる。セ　　　　　セ ≦き　　　　　　　　　　　　≦き　　　　　　　　　
　　　　　　　ぶコシ　　　　　　Ｐ　　　　　　　　
シ〜１でセセ　　　　　　　セ　　　　　− 、ｓ、５；ｚ　　　　　　　　　　　Ｊ）　　　　　　
　　　　ユＳＰ　　　　　　　シ　　　　　　　Ｐ　　
　　　　　Ｐｃｍ町！Ｓ　　　　　　　　　　　５１　　　　　　　　　　　
．０　　　　　　　　　　コセ　　　　　　　セ　　　
　　　　セ　　　　　ロぶき　　　　　　　　　　　５
き　　　　　　　　　　　　　ぷき傅　　　　　　　→
　　　　　　　　餐シ　　　　　　　Ｐ　　　　　　　
　　シエセ　　　　　　セ　　　　　　　刊５き　　　　　　　　　　　　　　　　ぷき　　　　　
　　　　　ぷき　　　　　　　　　　≦き［相］　　　
　　　　　　　４　　　　　　幅　　　　　　幅）＋　
　　　　　　　　　シ　　　　　　シ　　　　　　Ｐ工セ　　　　　　　フ　　　　　セ　　　　　一１Ａ− シ５き［相］５き　　　　　　　　　　　　５コ　　　　　　　　　
　　　　　　　５コ枦　　　　　　　）Ｊ　　　　　　
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ｈ法で製造できる。それらには、粉剤、粒剤、錠剤、ｅ
、削、懸濁剤、乳剤、水和剤、濃厚乳剤などが包含され
る。これらの多くのものは；α接地用できる。噴ｎ用調
製物は適当な媒体中で増量て゛き、１ヘクタール当たり
数リットル−数ｉリットルの噴霧容頃で用いられる。＾
強度組成物は主としてその後の調合物用の中間生成物と
して使用される。機運すると、調製物は活性成分的０．１〜９９重量％９
及びに（＆”）表面活性剤約０．１〜２０％および（ｂ
）固体または液体希釈剤約１〜９９．５）％の少なくと
も１種を含有ｒる。、さらに特に、調製物はこれらの成
分をおよそド記の例会で含有するであろう。重蛾９５車活性成分　希釈剤　表ｒｎｒ活性剤水和削　　　　　　２５−９０　　０−７４　　１−１
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０粉削　　　　　　　　１−２５　７０−９９　　０−
５粒剤および錠剤　０．１−９５　　５−９９．９　０
−１５高強度組成物　　　９０−９９　　１−１０　　
０−２軍　活性成分土表面活性剤または希釈剤の少なく
とも１種＝１００重量％もちろん、表より低量または＾量の活性成分も意図する
用途および化合物の物理的性質に応じて存在しうる６表
面活性剤の活性成分に対するＩＫ？’ｌ１合が時には望
ましく、それは調合物中への混入によりまたはタンクで
の混合により速成される。代表的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）
他者、”　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　　Ｉｎ５ｅｃｔ
ｉｃｉｄｅ　　Ｉ）ｕｓｔｌ）ｉｌｕｅｎ１、ｓ　　ａ
ｎｄ　　Ｃａｒｒ′１ｅｒｓ’″、第２版、ドランドブ
フクス社（Ｄ　ｏｒｌａｎｄ　　Ｂ　ｏｏｋｓ）　、カ
ルドウエル、ニューシャーシー州に記載されているが、
採掘もしくは＊！ｉされた他の固体も使用できる。水和
剤および濃厚乳剤用にはさらに吸収性の希釈剤が好適で
ある。代表的な液体希釈剤および溶媒は、ｖ−スデン（
Ｍａｒｓｄｅｎ）　者、“Ｓ　ｏｖｅｎｔｓ　　Ｉｕｉ
ｄｅ”、第２月入、インターサイエンス社（１＋ｔｔｅ
ｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク、１９５０年に記載
されている。、（）。１％以ドの溶解度が濃厚懸濁剤に好適であり、濃厚液剤
は好ましくは０℃での相分離に対して安定である。”　
ＭｃＣｕｔｃｌ＋ｅｏｎ’　ｓ　　Ｉ’）ｅｔｅｒｇｅ
ｎｔｓ　　ａｎｃｌ）？ｍｕｌｓｉｆｉｅｒ８Ａｎｎｕ
ａｌ″、ツルアレッド出版社（Ａ１１ｕｒｅｄ　　Ｐｕ
ｌ＋１．　Ｃｏｒｐ、　）　、リッシウフド、二二−ク
ヤーノー州、並びにシスリ（Ｓ　１ｓｅｌｙ）およびウ
ッド（Ｗｏｏｄ）　肴ｖ　”　Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉ
ａ　　ｏｒＳｕｒｆａｃｅ　　Ａｃｔｉｖｅ　　Ａｇｅ
ｎｔｓ”　、ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｐ
ｕｂ１、　Ｃｏｒｐ、　）　、二ｚ−ヨーク、１９６４
年は、表面活性剤類およびその推奨用途を表示している
。全ての１１！ｌＩ製物は、泡立ち、ケーク化、腐食、
微生物の生艮などを減するために少量の添加剤を含有で
きる。そのような組成物の製造法は充分公知である。液剤は各成分を単に混合することによって製造される。微細な固体組成物は、ハンマーミルまたは流体エネルギ
ーミル中で混合しそして一般的に粉砕することによって
製造される。ＰＡ濁剤は、湿式ミル処理によ°っで製造
される（参照、リトフー（Ｌ　１ｔｔｌｅｒ）の米国特
許３，０６０，０８４）、−粒剤および錠剤は、活性物
質を予備成型した粒状担体上に噴霧することによりまた
は凝集法により製造できる。参照、Ｊ、Ｅ、プロウニン
グ（Ｂｒ。ｗｎｉｎｉｒ）　　着、　”　　Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔ
ｉｏｎ”　　、　　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　　Ｅｎｇｉｎ
ｅｅｒｉｎｇｑ　１９６７年１２月４日号、１４７頁（
１９６７）、およびべり−（Ｐｅｒｒｙ）　４ｔ、　Ｃ
ｈｅ＠１ｅａｌ　　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　　Ｈａｎ
ｄｌ】ｏｏｋ、第５版、マツフグロウ・ヒル社（ＭｅＧ
ｒａｗ−Ｈｉｌｌ−）　、ニューヨーク、１９７３年、
８−５７頁以ド、　　−さらに調製の技術に関する文献
については、例えば次のものを参照のこと：Ｈ，Ｍ、ルークス（Ｌｏｕｘ）　、米国特許３，２：（
５，３６１，１９６６年２月１５日、第６ＩＩＡ。１６行〜第１１１９行および実施例１０〜４１゜Ｒ，Ｗ
、ルツケンパｙ　７（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）　、米
国特許３，３０９，１９２．１９６７年３月１４■、第
５８４３行〜第７欄６２行および実施例８．１２、１５
、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１
４０、１６２〜１６４、１６６．１６７、１６９〜１８
２゜Ｈ，シシ？（Ｇｙｓｉｎ）第３よびヌスリ（Ｋｎｕｓｌ
ｉ）、米国特許２，８９１，８５５．１９５５３年６月
２３１１、第３欄６６行〜第５．欅１７行および実施例
１〜４゜Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋ　ｌｉｎｇｍａｎ）　者、”
Ｗｅｅｄ　　Ｃｏｎｔｒｏｌ　　ａｓ　　ａ　　５ｃｉ
ｅｎｃｅ″、νＨ＞ａウィリー・アンド・サンズ社（Ｊ
　ｏｈｎ　　Ｗ　１ｌｅｙ　　ａｎｄＳｏｎｓ＊　　［
ｎｃ、　）　、ニューヨーク、１．９６１年、８１〜９
６或、およｕＪ、Ｄ、７？イ’ｒ（Ｆｒｙｅｒ）および
Ｓ、Ａ、　エバンス（Ｅｖａｎｓ）　Ｍ、”ｗｅｅｄ　
　ＣｏｎＬｒｏｌ　　Ｈ１ｃｎｄｂｏｏｋ″、！＃５Ｍ
、ブラックウェル・サイエンティフィック・パブリケー
シ５ンズ社（Ｈｌａｃｋｗｅｌｌ　　５ｃｉｅｎＬｉｆ
ｉｃ　　Ｐｕｂｌｉｃ穏Ｌｉｏｎｓ）　、オックス７オ
ード、１９６８年、１（）１〜．ｔｏ３ｙ（。次の実施例において、すべでの部数は断らない限り＃量
によるものとする。実施例１９木達、１Ａｌｌリグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　２％合成非晶
貿シリカ　　　　　　　　　　　３％カオリナイト　　
　　　　　　　　　　　　　１３％上記成分を混合し、
全ての固体が本質的に５０ミクロンとなるまでハンマー
・ミルで粉砕し、物質を再混合し、そして包装した。実施例２０水虹ぎ１低粘度メチルセルロース　　　　　　　　２％珪６ｈ２
に　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　４６％−ヒ記成分を混合し、ハンマー・ミルで
粗く粉砕し、そして次に空気ミルで粉砕して、全ての直
径が本質的に１０ミクロン以下の粒子を製造した。生成物を用混合しそして包装した。実施例２１！！、−吐実施例２０の水和剤　　　　　　　　　　５％ダブル・
コーン混合機中で２５％の固体を含有している水和剤の
スブリーをアタパル〃イト粒子の表面上に噴霧しｒこ５
粒子を乾燥し、そして包装した。実施例２２押−１」爪無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　１０％粗製リグ
ニンスルホン酸カルシウム　　　５％カルシウム／マグ
ネシウムベントナイト５９％上記成分を混合し、ハンマ
ー・ミルで粉砕し、そして次に約１２％の水で湿らせた
。混合物を直径が約３ｇ１１１の円筒状で押し出し、そ
れを切断して約、’（ａ＋ｍの長さの錠剤を製造した。これらを乾燥後に１に！＆施用することもでき、または
乾燥錠剤を米国標孕ふるい２０号（１１１１Ｊ　Ｏ、８
４５ｕｅ）に通るように粉砕することもできる。米国標
準ふるい４０号（関口０．４２ｍｍ）上に残った粒子は
使用のために包装し、そしてそれより微細物は再循環さ
せることができる。実施例２３随扇−１歇椰Ｍ− 高級脂肪族炭化水素油　　　　　　　　７０％上記成分
を一緒にサンド・ミル中で、固体粒子が約５ミクロン以
ドになるまで、粉砕した。生成したａａ＊息濁液を１に
接地用することもできるが、好適には油で増員するかま
たは水中に乳化させた後に施用できる。実施例２４木本１−削一リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　４％低粘度メ
チルセルロース　　　　　　　　３％アタパルプイト　
　　　　　　　　　　　６９％五記成号を元号混合した
。ハンマー・ミル中で粉砕して全てが本質的に１００　
ミクロン以ドの粒ｔを９１遺した猿に、物質を１４混合
し、米国標帛ふるい５（）号（ＩＭＬｌ　Ｏ、３ａｍ）
を通してふるいにかけ、そして包装した。実施例２５低賦ハ方− Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド　　　　　９％上記成号
を溶媒中に溶解させ、そしてダブル・コーン混合機中で
脱塵されているアタパルガイド粒子上に噴霧した。溶液
の噴霧が完了した後にも混合機を短時間そのまま運転し
、そして次に包装した。 χ地側２６水牲濃濁−札ポリアクリル酸シックナー　　　　　　０．３％燐酸二
ナトリウム　　　　　′　　　　　　１％燐酸−ナトリ
ウム　　　　　　　　　　０．５％−ポリビニルアルコ
ール　　　　　　　１．０％水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　５６．７％、上記成分を混合し
そしてサンド・ミル中で一緒に粉砕して、”本質的に全
ての寸法が５ミクロン以下の粒子＊製造した。　　　　
　。実施例２７醜／Ｉ１１水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
９５％塩を水に直接攪拌しながら加えて溶液を製造し、
それを次に使用のた□めに包装することもできる。実施例２８氏催鷹愚１− 上記成分をｉ＃媒中に溶解させ、モしでダブル・コーン
混合機中で脱塵されている７タパルがイト′粒子上に噴
霧した。溶液の噴霧が完了した後に、物質を暖めて溶媒
を魚介させた。物質を放置Ｃで冷却し、そ１、て次に包
装した。実施例２９粒、削− 湿潤剤　　　　　　　　　　　　　　　　１％アタパル
〃イト粘土　　　　　　　　　　９％上記成分を混合し
、そこで１００メツシユ・スクリーンを通るように粉砕
した。この物質を次に流動床造粒機に加え、空気流を調
節して物ｒＲ番静かに流動させ、そして水の微細スプレ
ーを流動物質、１〕に噴霧した。希望する寸法範囲の粒
子が′９１遺されるまで、流動化および噴霧を続けた。水含有量が希望する水準、一般的には１％以下、に減じ
られるまでは、噴ｎを停止しても流動化は任意に熱を用
いながら続けられた。物質を次に取り出し、ふるいにか
けて希望する範囲、一般的には１４−１００メツシユ（
１４１０−１４９ミクロン）−とし、そして使用のため
に包装した。　　。実施例３０＾１４文濃−延物一シリ、力・エーロゾル　　　、　　　　　０．５％合成
非黒貿シリカ　　　　　　　　　０．５％上記成分を混
合しそしてハンマー・ミル中で粉砕して、本質的に全て
が米国標準ふるい５０号（開ＬＪ、０．．３ｍ５）を通
るような物質を製造した。このａＩｒ！１．物は必愛に応じてさらに！ｌｌ製する
ことができる。実施例３１ルポキサミド　　　　　　　　　　　　９０％スルホ琥
Ｓ日酸ノオクチｌレナトリウム　（）、１％合成微細シ
リカ　　　　　　　　　　９．５）％上記成分を混合し
そしてハンマー・ミル中で粉砕して、全てが本質的に１
００ミクロン以下の粒子を製造した。物質を米国標準ふ
るい５０号（闇Ｅｌ　□　、　３　ｍｍ）を通してふる
いにかけ、次に包装した。実施例３２リクニンスルホン酸す）リウム　　　　２０％モントモ
リロナイト粘土　　　　　　　４０％上記成分を充分混
合し、ハンマー・ミルで粗く粉砕し、そして次に空気ミ
ルで粉砕して、全ての固体が本質的に直径が１０ミクロ
ン以下の粒子を製造した。生成物を再混合しそして包装
した。実施例２）：）油葺−１３良Ｎ−（（２−（１−エチル−ＩＨ−テトラキシレン　　
　　　　　　　　　　　　５５３％上記成上記−緒に１
７、そ１．てサンド・ミル中で一緒に粉砕して、本質的
に全てが５ミクロン以下の粒子をＳ！！遺した。生成物
を直接使用することも、油で増量することも、または水
中に乳化させることもできる。実施例３４７タパル〃イト　　　　　　　　　　　　　１（）％ピ
ロフィライト　　　　　　　　　　　　８０％上記成分
をアクパルプイトと混合し、そして次にハンマー・ミル
中に通して、実質的に全てが２００ミクロン以下の粒子
を９１遺した。粉砕された濃厚物を次に粉末状ピロフィ
ライトと均質になるまで混合した。実施例３５Ｕ乳性クロロベンゼン　　　　　　　　　　　８４％ソルビタ
ンモノステアレートおよびそれのポリオキシエチレン縮
合物　　　　　　　６％上記成分を一緒に１．そして攪
拌して溶液をｓｌ！遺し、それを施用時に水中に乳化さ
せることがでさた。１１シ葭試験結果は、本発明の化合物が商活性の発芽前もしくは
発芽後除草剤または植物生艮調油剤であることを示して
いる。それらの多くは、全ての植物の完全な駆除を期待
する区域、例えば燃料貯蔵タンクの周ジノ、弾薬庫川辺
、工業貯蔵区域、駐車場、野外劇場、広告板周辺、＾速
道路および鉄道城における雑草の発芽が１および／また
は発芽後の駆除に対し広範囲の有用性を示す。他に、本
化合。物のあるものは作物例えばイネ、小麦、大麦、トウモロ
コシ、大幌、サトウダイコンおよびワタ、の雑草を選択
的に駆除するのにも有用である。本発明の化合物の施用割合は、植物生民４４油剤または
除蓼剤としての使用、共存する作物権、駆除すべきｆｉ
俳種、天候および気候、選択される処ノｊ物、施用法、
存在する葉の破などを含むやくの因ｆ・により決定され
る。一般的に目って、本化合物は約０　、　０１０−２
０　ｋｇ／　ｂａの量で使用されるべきであり、この場
合、軽い土壌およゾ／または低有機物質含獄の土壌に対
して使用するとき、雑草を選択的に駆除するとき、或い
は例えば休耕地用の除草剤の如き短期間の持続性だけが
必要なときに、」二記範囲の低域が使用される。本発明の化合物は他の市販の除、９：剤と組み合わせて
６使用でき、それらの非−限定用の例はスルホニル尿素
、トリ７ノン、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド
、ノフェニルエーテル、カルバノート、イミダゾリノン
、シネオールお上りビピロリノリウム型の６のである。本化合物の除蓼性は多くの温室での試験において示され
た。試験法および結果は以ドの辿りである。試験Ａメヒシバ（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ　　ｓｐｐ、　）　、
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓｇａｌ
ｌｉ）　、オオエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　　ｆａ
ｂｅｒｉｉ）　、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　　ｆａｔｕ
ａ）、チートゲラス（Ｂｒｏｍｕｓ　　５ｅｃａｌｉｎ
ｕｓ）　、べｌレベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　
ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）　、アサガオ（Ｉ　ｐｏ＋ｅ
ｏｅａ　　ｓｐｐ、　）　、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕ
ｍ　　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）　、モロコシ、ト
ウモロコシ、ダイズ、サトウダイコン、ワタ、イネ、コ
ムギ、オオムギの種子およびハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
　　ｒｏｔｕｎｄｕｓ　）の塊茎を植え、植物に対して
無害の溶媒中に溶かした化学物質を用いて発芽前の処理
を行なった。同時に、これらの作物種類および種子種類を土壌７葉施
用で処理した。処理時に植物は２〜１８ｃｍの高さの範
囲であった。処理した植物および対照植物を温室中で１
６日間保ち、その後金ての種類を対照例と比較し、そし
て処理に対する応答を視覚的に評価した。表Ａにまとめ
られている評価法は、Ｏ即ち被害なしから１０即ち植物
の完全壊滅までの尺度を基準とした。随伴する文字記号
は下記の意味を有する。Ｃ＝黄化／頽壊Ｂ＝焼けＤ＝落葉Ｅ＝発芽阻止Ｇ＝生長遅延Ｈ＝影形成影響Ｕ＝異常な色素形成Ｘ＝側芽刺激Ｓ＝色素欠乏症Ｙ＝膿瘍のできたつぼみまたは花ｐ　ｈ　１に　Ｑ　＼　℃　タ　ロ　ム　脂　亨　Ｗ　
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　６　０　６　６　５８！瞑さト和ζ＼℃脅１１ヤＷヤ
７（π實舜０　０　．６　０　６　　ＣＩ　　Ｏ６６６
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Ｆ（π胃υ　工　　　　　　　　　　　　　　　　Ｕ　
　　　　　　　　　リ　　　　　　　Ｑ（Ｉ　　Ｃ’Ｎ
　　ＦＪ　　（）　　ｏＣ）　　ロ　ロ　ｆｉ　　０　
０　　ＣＩ　　ＦＪ　　０　　ＣＩ　　ＣＱ　　ロω　
ω　　　　　　　　　υ　υ　　　　ω″″、　　　目
菖菖。。。。。。。。。。。。。。寸（：ｌ　　、＋１　＋＋＋　−（ｎのロクーーククク
ーーローのＯロー　ロ６　　ＦＪ　　％　　Ｃ１６０６００６ｅｔＪ　　Ｃ１
０ＦＪ　　０　　（）　　６にさトにζ嶌亨々ｎ＾ペマ
Ｗ艷Ｐ（ππ試験Ｂ３個の丸底なべ（直径２５ｃ糟×深さ１２．５ｃｍ）に
ササ７ラス砂ローム土壌を充填した。１個のなべにハマ
スゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）の塊茎、
メヒシバ（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ　　５ａｎｑｕｉｎａ
ｌｉｓ）　Ｓ　シックルボッド（Ｃａ５ｓｉａ　　ｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）　、チジウセンアサ〃オ（Ｄ　ａ
ｔｕｒａ　　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）　、ベルベラトリ
−７（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏρｌ＋ｒａｓｔｉ
）　、ホウレンソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　　ａｌ
ｂｕｍ）　、イネ（０ｒｙｚａ　　５ａｔｉｙａ）およ
びティーウィード（Ｓ　ｉｄａ　　５ｐｉｎｏｓａ）を
植えた。第２の容器にグリーンフォックステール（Ｓ　
ｅｔａｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉｓ）　、オナモミ（Ｘ　
ａｎＬｈｉｕｍｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｅｕｍ）　％　ア
サγ才（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ　　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）　
、ワタ（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕｓ＋　　ｈｉｒｓｕｔｕｍ
）　、ジョンソングラス（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ　　ｈａｌ
ｅｐｅｎｓｅ）　％　イヌビエ（Ｅｅｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ　　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）　、）ウモロコシ（Ｚｅａ
ｗａｙｓ）　、ダイズ（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ　　ｗａｘ）
　、お上びオオエノコログサ（５ｅｔａｒｉａ　　ｆａ
ｂｅｒｉｉ）を植えた。第３の容器にコムギ（Ｔ　ｒｉｔｉｅｕｍ　　ａｅｓｔ
ｉｖｕｍ）、オオムｊｒ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　　ｖｕｌｇ
ａｒｅ）　、ヤセイソバ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｗ　　ｅｏ
ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　　Ｌ、　）　、チートゲラス（Ｂ
ｒｏｍｕｓ　　５ｅｅａｌｉｎｕｓ　　Ｌ、　）　、サ
トウグイコン（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ）　、カ
ラスムギ（Ａｖｅｎａ　　ｆａｔｕａＬ、）、ヴィオラ
（Ｖ　１ｏｌａ　　ａｒｖｅｎｓｉｓ）　％ブラックグ
ラス（Ａ　Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓ　　ｗｙｏｓｕｒｏｉｄ
ｅｓ）　、およびアブラナ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　　ｎ
ａｐｕｓ）を植えた。植物を約１４日間生長させ、次に
発芽後に植物に対して無害の溶媒中に溶かした化学物質
を噴ｊＪ　した。 ’３ＪＬ庇３個の丸底なべ（直径２５ｃ曽×深さ１２．５ｃ霞）に
ササ７ラス砂ローム土壌を充填した。１個のなべにハマ
スゲの塊茎、メヒシバ、シックルボッド、チョウセンア
サガオ、ベルベ−／　）リーフ、ホウレンソウ、イネお
よびティーウィードを植えた。第２の容器にグリーンフ
ォックステール、オナモミ、アサガオ、ワタ、ジョンソ
ングラス、イヌビエ、トウモロコシ、ダイズ、お上りオ
オエノコログサを植えた。＠３の容器にコムギ、オオム
ギ、ヤセイソバ、チートゲラス、サトウグイコン、カラ
スムギ、ヴィオラ、ブラックグラス、お上１アプラ゛す
を植えた。３個のなべに発芽前に植物に対して無害の溶
媒中に溶かした化学物質を噴霧した。処理した植物および対照植物を温室中で約２４目間保ち
、次に全ての評価植物を対照例と比較し、そして処理に
対ｒる応答を視覚的に評価した。応答の評価法は０〜１００の尺度を基準としており、こ
こでＯは効果なしでありそして１００は植物の完全壊滅
である。Ａ（−）は無試験を意味する。応答の評価を′＆Ｂに示す。表Ｂ化合物７使用割合＝ｇ／ｂａ　　　　　　０００１　０００４　
００１６　００６２発芽後オオエノコログサ　　　　　３０　　５０　　７０　１
００ベルベツトリーフ　　　　　　　００３０６０サト
ウダイコン　　　　　　０　　７０　１００　１００メ
ヒシバ　　　　　　　　　　０　　７０　　５０　　７
０テイーウイード　　　　　　０　　３０　　５０　　
７０チヨウセンアサ〃オ　　　　３０　　５０　　７０
　　９０イネ　　　　　　　　　　　３０　　６０　１
００　１００オナモミ　　　　　　　　　　３０　　５
０　　７０　１００ワタ　　　　　　　　　　　０　　
　０　　２０　　４０ｒイｒ　　　　　　　　　　　　
　５０　　　８０　　１００　　１００イヌビエ　　　
　　　　　　３０　　６０　１００　１００カラスムギ
　　　　　　　　３０　　６０　　９０　　ＬＯＯアサ
ガオ　　　　　　　　　　０００４０コムギ　　　　　
　　　　　４０　　６０　　８０　１００シツクルボツ
ド　　　　　　０　　３０　　６０　　９０ジヨンソン
グラス　　　　　３０　　６０　　９０　１００ハマス
デ　　　　　　　　　０　　３０　　６０　１００トウ
モロコシ　　　　　　　７０　　８０　１００　１００
ヤセイソバ　　　　　　　　３０　　４０　　５０　　
７０ブラツクグラス　　　　　　３０　　５０　　７０
　１００アブラナ　　　　　　　　　３０　　５０　　
６０　　７０オオムギ　　　　　　　　　３０　　５０
　　７０　１００グラーンフオツクステイル　０　　３
０　　６０　１００チートゲラス　　　　　　　：（０
６０８０１００ヴイオラ　　　　　　　　　７０　　１
００　１００　１００ホウレンソウ　　　　　　　５０
　　７０　１００　１００表Ｂ化合物７使用割合”　ｇ／　ｈａ　　　　　　００１６　　００
６２　　０２５０発芽前オオエノコログサ　　　　　　００３０ベルベツトリー
フ　　　　　　　０　　　０　　　３０サトウダイコン
　　　　　　３０　　　５０　　　７０メヒシバ　　　
　　　　　　　０　　０　　０テイーツイード　　　　
　　　０ｏ３０チヨ會ンセン７す〃オ　　　　　００３
゜イネ　　　　　　　　　　　　０　　　３０　　　８
０オナモミ　　　　　　　　　　　００３０ワタ　　　
　　　　　　　　　ｏ　　　ＯＯグイズ　　　　　　　
　　　０　　０　　０イヌビエ　　　　　　　　　　Ｏ
Ｏ４０カラスムギ　　　　　　　　　０　　０　　０ア
サ〃オ　　　　　　　　　　０　　０　　０コムギ　　
　　　　　　　　　ＯＯ。シックルボッド　　　　　　　０　　　３０　　　６０
ノヨンンングラス　　　　　　Ｏ３０７０ハマスデ　　
　　　　　　　　０　　０　　０トウモロコシ　　　　
　　　　０００ヤセイソパ　　　　　　　　　０　　　３０　　　６０
ブラツクグラス　　　　　　　０　　　３０　　　６０
アブラナ　　　　　　　　　３０　　５０　　７０オオ
ムギ　　　　　　　　　　０　　０　　０グリーンフオ
ツクステイル　　００３０チートゲラス　　　　　　　
　０　　　３０　　　５０ヴイオラ　　　　　　　　　
　０　　　３０　　　５０ホウレンソウ　　　　　　　
　０　　　５Ｇ　　　　７０表８化合物８使用割合＝ｇ／　ｈａ　　　　　　０００１　０００４
　００１Ｂ　　００６２発芽後オオエノコログサ　　　　　　０００３０ベルベツトリ
ーフ　　　　　　　３０　　６０　　９０　１００サト
ウダイコン　　　　　　３０　　５０　　８０　１００
メヒシバ　　　　　　　　　　０　　３０　　５０　　
７０テイーウイード　　　　　　　３０　　５０　　７
０　　９０チヨウセン７す〃オ　　　　　３０　　５０
　　７０　１００イネ　　　　　　　　　　　　３０　
　５０　　７０　　９０オナモミ　　　　　　　　　　
　３０　　６０　　９０　１００ワタ　　　　　　　　
　　　　０　　４０　　８０　１００ダイズ　　　　　
　　　　　６０　　９０　１００　１００イヌビエ　　
　　　　　　　　０　　４０　　７０　１００カラスム
ギ　　　　　　　　　０　０　０　０アサ〃オ　　　　
　　　　　　０　　３０　　６０　１００コムギ　　　
　　　　　　　　６０　　７０　　８０　　９０シツク
ルはラド　　　　　　　３０　　６０　　９０　１０Ｇ
ジヨンソングラス　　　　　　３０　　５０　　７０　
１００ハマスデ　　　　　　　　　　０　　０　　５０
　　７Ｇトウモロコシ　　　　　　　　５０　　６０　
　７０　　８０ヤセイソパ　　　　　　　　　０　　０
　　０　　８０ブラツクグラス　　　　　　　Ｏ３０７
０１００７プラナ　　　　　　　　　１００　１００　
１００　１００オオムイ　　　　　　　　　　３０　　
５０　　７０　　９０グラーンフォックステイル　　０
　　０　　３０　　６Ｑチートゲラス　　　　　　　　
３０　　５０　　７０　１００ヴイオラ　　　　　　　
　　　０　　３０　　６０　１００ホウレンソウ　　　
　　　　　０　　３０　　５０　　７０表Ｂ化合物８使用割合＝　Ｒ／　ｈａ　　　　　　００１８　　００
６２　　０２５０発芽前オオエノコログサ　　　　　　０　　　３０　　　５０
ベルベツトリーフ　　　　　　　０　　　３０　　　６
０サトウダイフン　　　　　　５０　　　７０　　　９
０メヒシバ　　　　　　　　　　３０　　　５０　　　
７０テイー１ンイード　　　　　　　　Ｏ３０７０チヨ
ウセンアサ〃オ　　　　　０　　　３０　　　６０イネ
　　　　　　　　　　　　５０　　　７０　　　９０オ
ナモミ　　　　　　　　　　　０　　　３０　　　　８
０ワタ　　　　　　　　　　　　０　　　３０　　　５
０ダイズ　　　　　　　　　　０　　３０　　　５０イ
ヌビエ　　　　　　　　　　０　　　３０　　　６０カ
ラスムギ　　　　　　　　　００３０アサ〃オ　　　　
　　　　　　００５０コムギ　　　　　　　　　　３０
　　　５０　　　７０シツクルボツド　　　　　　　３
０　　　５０　　　７０ジヨンソングラス　　　　　　
３０　　　　フ０　　　９０ハマスデ　　　　　　　　
　　Ｏ５０７０ト雷ンモロコシ　　　　　　　　０　　
　３０　　　６０ヤセイソバ　　　　　　　　　３０　
　　５０　　　８０ブラツクグラス　　　　　　　５０
　　　　フ０９０アブラナ　　　　　　　　　５０　　
７０　　　９０オオムギ　　　　　　　　　２０３０　
　　　フログリーンフォックステイル　　Ｏ３０７０チ
ートゲラス　　　　　　　３０　　　６０　　　９０ヴ
イオ″７５０　　　７０　　　９０ホウレンソウ　　　　　　　　０　　　５０　　　１０
０表Ｂ化合物９使用割合＝　ｇ／　ｈａ　　　　　　０００１　０００
４　００１６　００Ｂ２発芽後オオエノコログサ　　　　　　ｏｏ　　　　ｏ。ベルベットリーフ　　　　　　　０　　３０　　７０　
１００サトウダイコン　　　　　　０　０　　０　０メ
ヒシバ　　　　　　　　　　０００３０テイーウイード
　　　　　　　０　　０　　３０　　６０チヨウセンア
サ〃オ　　　　　０００３０イネ　　　　　　　　　　
　　０　　３０　　５０　　７０オナモミ　　　　　　
　　　　ＯＱ　　　：（０５０ワタ　　　　　　　　　
　　０　　３０　　４０　　６０グイズ　　　　　　　
　　　　　　０　　　０　　　２０　　４０イヌビエ　
　　　　　　　　　ｏｏ　　　　ｏ。力ラスムイ　　　　　　　　　ｏｏ　　　　ｏ。アサ〃オ　　　　　　　　　　０　０　　０　０フムギ
　　　　　　　　　　　ＯＯ３０５０シツクルボツド　
　　　　　　０　　３０　　５０　　８０ノヨンンング
ラス　　　　　　０００３０ハマスデ　　　　　　　　
　　０００３０トウモロコシ　　　　　　　　０００３
０ヤセイソバ　　　　　　　　ｏｏ　　　　ｏ。ブラックグラス　　　　　　０　０　　０　０アブラナ
　　　　　　　　　５０　　７０　　１００　１００オ
オムギ　　　　　　　　　　０００３０グラーンフオツ
クステイル　０００３０チートゲラス　　　　　　　　
０００３０ヴイオラ　　　　　　　　　　０００３０ホ
ウレンツ７　　　　　　　　００　　　０Ｇ′ＡＢ化合物９使用割合＝　ｇ／　ｈａ　　　　　　　００１６　　０
０６２　　０２５０発芽Ａｔｆオオエ７フログサ　　　　　　０　　　０　　０ベルベ
ツトリーフ　　　　　　０　　　０　　　０サトウグ・
イコン　　　　　　０　　　３０　　　５０メヒシバ　
　　　　　　　　　０　　　３０　　　６０テイーツイ
ード　　　　　　　００３０チヨウセンアサ〃オ　　　
　　００３０イネ　　　　　　　　　　　　０　　　３
０　　　６０オナモミ　　　　　　　　　　　００３０
ワｙ　　　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　ｏ。ダイズ　　　　　　　　　　０　　０　　０イヌビエ　
　　　　　　　　　０　　　０　　０カラスムギ　　　
　　　　　　０　　　０　　０アサガオ　　　　　　　
　　　０　　　０　　０フムギ　　　　　　　　　　　
０　　　０　　０シツクルボツド　　　　　　　０　　
　　０　　　３０ノヨンソングラス　　　　　　００４
０ハマスデ　　　　　　　　　ＯＯＯトウモロコシ　　　　　　　　０　　　０　　０ヤセイ
ンバ　　　　　　　　０　　　０　　０ブラツクグラス
　　　　　　　０　　　３０　　　５０アブラナ　　　
　　　　　　　０　　　３０　　　８０オオムギ　　　
　　　　　　　０　　　０　　０グリーンフオツクステ
イル　０　　　０　　０チートゲラス　　　　　　　　
０　　　０　　０ヴイオラ　　　　　　　　　　０　　
　３０　　　５０ホウレンソウ　　　　　　　　００３
０表Ｂ化合物１０使用割合＝ｇ／　ｔｅａ　　　　　　０００１　０００
４　００１６　００６２発芽後オオエノコログサ　　　　　　０　　３０　　６０　１
００ベルベツトリーフ　　　　　　３０　　５０　　７
０　１００サトウグイコン　　　　　　０　　０　０　
０メヒシバ　　　　　　　　　０　　３０　　５０　　
７０テイーツイード　　　　　　０　　　０　　３０　
　６０チヨウセンアサガオ　　　　３０　　５０　　　
フ０　１００イネ　　　　　　　　　　　３０　　５０
　　７０　１００オナモミ　　　　　　　　　　３０　
　６０　　９０　１００ワタ　　　　　　　　　　　０
　　３（１５０）０ダイズ　　　　　　　　　　０　　
３０　　５０　　７０イヌビエ　　　　　　　　　０　
　３０　　６０　１００カラスムギ　　　　　　　　０
　　３０　　６０　　９０７す〃オ　　　　　　　　　
　３０　　５０　　７０　１００コムギ　　　　　　　
　　　３０　　５０　　７０　１００シツクルボツド　
　　　　　０　　３０　　５０　　８０ノヨンソングラ
ス　　　　　３０　　５０　　７０　１００ハマスデ　
　　　　　　　　００４０１００トウモロコシ　　　　
　　　０　　　０　　２０　　４０ヤセイソパ　　　　
　　　　０　　　０　　３０　　６０ブラツクグラス　
　　　　　０　　　０　　３０　　　［５０アブラナ　
　　　　　　　　７０　　１００　１００　１００オオ
ムギ　　　　　　　　　０　　　０　　３０　　７０グ
ラーンフオツクステイル　３０　　５０　　７０　１０
０チートゲラス　　　　　　　０　　　０００ヴイオラ
　　　　　　　　　　ＯＯ３０６０ホウレンソウ　　　
　　　　３０　　４０　　５０　　７０表Ｂ化合物ｌＯ使用割合＝　ｇ／　ｈａ　　　　　　００１６　　００
６２　　０２５０発芽前オオエノコログサ　　　　　　０　　　３Ｑ　　　　６
０ベルベット＋７−７　　　　　　　０　　　　０　　
　３０サトウダイコン　　　　　　　０　　　３０　　
　６０メヒシバ　　　　　　　　　　０　　　３０　　
　５０デイーウイード　　　　　　　０　　　３０　　
　７０チヨウセンアサガオ　　　　　ＯＯ３０イネ　　
　　　　　　　　　　３０　　　６０　　　９０オナモ
ミ　　　　　　　　　　　０　　　３０　　　６０ワタ
　　　　　　　　　　　　０　　　３０　　　５０ダイ
ズ　　　　　　　　　　　０　　０　　０イヌビエ　　
　　　　　　　　００３０カラスムギ　　　　　　　　
　００３０アサ〃オ　　　　　　　　　　００３０コム
ギ　　　　　　　　　　　００３０シツクルボツド　　
　　　　　０　　　３０　　　５０ノヨンソングフス　
　　　　　Ｑ　　　　３０　　　６０ハマスゲ　　　　
　　　　　　０　　０　　０トウモロコシ　　　　　　
　　０　　０　　０ヤセインバ　　　　　　　　　０　
　　３０　　　６０ブラツクグラス　　　　　　　００
５０アブラナ　　　　　　　　　３０　　　５０　　　
７０オオムギ　　　　　　　　　　００４０グリーンフ
オツクステイル　　０　　　３０　　　６０ナートグラ
ス　　　　　　　　０　　０　　０ヴイオラ　　　　　
　　　　　３０　　　５０　　　７０ホウレンソウ　　
　　　　　　３０　　　６０　　　９０表Ｂ化合物１１使用割合＝　ｇ／　ｈａ　　　　　　０００１　０００
４　００１６　００６２発芽後オオエノコログサ　　　　　　０　　　０　　３０　　
６０ベルベツトリーフ　　　　　　３０　　５０　　７
０　１００サトウダイコア　　　　　　　０　　３０　
　６０　１００メヒシバ　　　　　　　　　　０　　３
０　　５０　　７０デイーツイード　　　　　　３０　
　５０　　７０　　９０チヨウセンアサ〃オ　　　　３
０　　５０　　７０　１００イネ　　　　　　　　　　
　５０　　７０　１００　１００オナモミ３０　　６０
　１００　１００イヌビエ３０　　５０　　７０　１０
０カラスムギ　　　　　　　　０００３０アサガオ　　
　　　　　　　３０　　５０　１００　１００コムギ　
　　　　　　　　　３０　　５０　　７０　１００シツ
クルボツド　　　　　　５０　　７０　　８０９０ジＥ
”／ソングラス３０　　６０　　９０　１００八マスデ
　　　　　　　　　０　　３０　　５０　　７０トウモ
ロコシ　　　　　　　３０　　５０　１００　１００ヤ
セインバ　　　　　　　　０　　　０　　３０　　７０
ブラツクグラス　　　　　　０　　３０　　６０　　９
０７ブｔｆ　　　　　　　　　９０　　１００　１００
　１００オオムギ　　　　　　　　　０　　３０　　５
０　　　″７０ホウレンソウ　　　　　　　０　　　：
１０　　５０　　７０表Ｂ化合物Ｕ使用割合”　ｇ／　ｌ＋ａ　　　　　　００１６　　０
０６２　　０２５０９、！！−前オオエノコログサ　　　　　３０　　　５０　　　７Ｇ
ベルベツトリーフ　　　　　　　３０　　　５０　　　
７０サトウダイコン　　　　　　５０°７０９０メヒシ
バ　　　　　　　　　　３Ｇ　　　　５０　　　８Ｇテ
イーウイード　　　　　　　５０　　　１０　　　　９
０チヨウセンアサガオ　　　　　０　　　３０　　　５
Ｇイネ　　　　　　　　　　　　７０　　　９０　　　
１００オナモミ　　　　　　　　　　　５０　　　７０
　　　　９０ワタ　　　　　　　　　　　　３０　　　
５０　　　　フＯダイＫ　　　　　　　　　　　　　　
　Ｏ３０６０イヌビエ　　　　　　　　　　３０５０　
　　　フＯカラスムギ　　　　　　　　　０　　　３０
　　　５０７す〃オ　　　　　　　　　　０　　　３０
　　　７Ｇコムギ　　　　　　　　　　３０　　　６０
　　　８０シツクルボツド　　　　　　　３０　　　５
０　　　８０ノヨンソングラス　　　　　　５０　　　
７０　　　９０ハマスデ　　　　　　　　　３０　　　
５０　　　９０トウモロコシ　　　　　　　　０　　　
３０　　　８０ヤセイソバ　　　　　　　　　３０　　
　６０　　　８０ブラツクグラス　　　　　　５０　　
　７０　　　９０アブラナ　　　　　　　　　　５０　
　　７０　　　９Ｇオオムギ　　　　　　　　　　０　
　　３０　　　　フログリーンフォックステイル　３Ｇ
　　　　６０　　　９０チートゲラス　　　　　　　　
３０　　　５０　　　８０ヴイオラ　　　　　　　　　
　７０　　　９０　　　１０Ｇホウレンソウ　　　　　
　　　０　　　５０　　１００表８化合物１２使用割合＝１１／　ｈａ　　　　　　０００１　００Ｇ
４　００１６　００６２発芽後オオエノコログサ　　　　　　ｏｏｏａ。ベルペットリーフ　　　　　　３０　　５０　　７０　
１００サトウグイコン　　　　　　ｏ　　　　ｏｏ。ノヒシパ　　　　　　　　　ｏ　　　　ｏ　　　ａｏ　
　　ｓ。テイーウイード　　　　　　　ｏ　　　　ｏ　　　ａｏ
　　　ａ。チョウセン７す〃オ　　　　　ＯＯ３０６０イネ　　　
　　　　　　　　０　　３０　　５０　　７０オナモミ
　　　　　　　　　　　０　　３０　　６０　　９０ワ
タ　　　　　　　　　　　　０　　３０　　６０　　９
０グイズ　　　　　　　　　　　　　０　　　３０　　
５０　　　フＯイヌビエ　　　　　　　　　　０　　　
０　　３０　　５０カラスムギ　　　　　　　　　ｏ　
　　　ｏｏ。７す〃オ　　　　　　　　　　　０　　３０　　３０　
　５０コムギ　　　　　　　　　　　ＯＯ３０５Ｇシツ
クルボツド　　　　　　３０　　４０　　６０　　８０
ノシンソングラス　　　　　　０００３０ハマスデ　　
　　　　　　　０　　０　０　０トウ毫ロコシ　　　　
　　　　０　　　０　　３０　　６０ヤ七イソパ　　　
　　　　　　ＯＯ３０５０プフツクグラス　　　　　　
０００３Ｇアブラナ　　　　　　　　　５０　　１００
　１００　１００オオムイ　　　　　　　　　　０００
３Ｇグラーン７オツク入テイル　ＯＯ３０６０チートゲ
ラス　　　　　　　　ＯＯ３０５０ヴイオラ　　　　　
　　　　　ＯＯＯＯホウレンツ７　　　　　　　０００
４０表Ｂ化合物１２使用割合＝　ｇ／　ｈａ　　　　　　００１８　　００
６２　　０２５０Ｑ芽萌オオエノコログサ　　　　　　ａｏ３゜ベルベットリー
フ　　　　　　　００３０サトウダイコン　　　　　　
　００４０メヒシバ　　　　　　　　　　０　　　３０
　　　５０テイーウイード　　　　　　　００４Ｇチヨ
ウセン７す〃オ　　　　　ｏｏａ。イネ　　　　　　　　　　　３０　　　５０　　　９Ｇ
オナモミ　　　　　　　　　　　Ｏ：（０５０フタ　　
　　　　　　　　　　ＯＯＯダイズ　　　　　　　　　　０　　０　　０イヌビエ　
　　　　　　　　　０３０．．６０カラスムギ　　　　
　　　　　ＯＯＯアサガオ　　　　　　　　　　ＯＯＯコムイ　　　　　　　　　　　００３Ｇシツクルボツド
　　　　　　　００３０ノヨンソングラス　　　　　　
０　　　３０　　　６０ハマスデ　　　　　　　　　　
０　　　３Ｇ　　　　５Ｇトウモロコシ　　　　　　　
　ＯＯＯヤセイソパ　　　　　　　　　０　　　３Ｇ　　　　６
０ブラツクグラス　　　　　　３０　　　６０　　　８
Ｇアブラナ　　　　　　　　　３０　　　５０　　　７
Ｇオオムイ　　　　　　　　　　００３Ｇグリーンフオ
ツクステイル　　００３０チートゲラス　　　　　　　
　０　　　０　　０ヴイオラ　　　　　　　　　　９Ｇ
　　　　ｔｏｏ　　　１００ホウレンンウ　　　　　　
　　０　　　３０　　　６０表Ｂ化合物１３使用割合＝　ｇ／　Ｉｔａ　　　　　　０００１　　Ｇ
００４　００１８　００６２発芽後オオエノコログサ　　　　　　ＯＯ３０６０ペルベツト
リーフ　　　　　　　００５０１００サトウダイコン　
　　　　　０　　　０　　５０　　７０メヒシバ　　　
　　　　　　　０　　３０　　５０　　　）０テイーウ
イード　　　　　　３０　　５０　　７０　　９０チヨ
ウ七ンアサ〃オ　　　　　０　　３０　　５０　　７０
イネ　　　　　　　　　　　５０　　　フＯｔｏｏ　　
１００オナモミ　　　　　　　　　　　０　　５０　　
９０　１００ワタ　　　　　　　　　　　　０　　３０
　　５０　　９０ダイズ　　　　　　　　　７０　　１
００　１００　１００イヌビエ　　　　　　　　　３０
　　８０　　ｔｏｏ　　１００カラスムギ　　　　　　
　　　０　　３０　　５０　　７Ｇ７す〃オ　　　　　
　　　　　ｏｏｏｓ。コムイ　　　　　　　　　　３Ｇ　　　５０　　７０　
１０Ｇシツクルボツド　　　　　　３０　　６０　　　
りＯフＯり９ンソングラス　　　　　３０　　５０　　
７０　　９０ハマスデ　　　　　　　　　３０　　８０
　１００　１００トウ毫ロコシ　　　　　　　８０　　
９０　１００　３００ヤセイソバ　　　　　　　　　０
００３０プフツクグラス　　　　　　０　　３０　　６
０　　９Ｇアブラナ　　　　　　　　　５０　　１００
　１００　１０Ｇオオムイ　　　　　　　　　ｏ　　　
　ｏ　　　ａｏ　　　６゜グフーンフォックステイル　
０　　３０　　５０　　　フＯチートゲラス　　　　　
　　３０　　６０　１００　１００ヴイオラ　　　　　
　　　　５０　　７０　　１００　１０Ｇホウレンソウ
　　　　　　　６０　　８０　　９０　１００表Ｂ化合物１３使用割合”　ｇ／　ｈａ　　　　　　００１６　　００
６２　　０２５０発才・萌オオエノコログサ　　　　　　００３０ベルベツトリー
フ　　　　　　　３０　　　５０　　　７０サトウグイ
フン　　　　　　３０　　　５０　　　８０メヒシバ　
　　　　　　　　　３０　　　５０　　　７０テイー１
ンイード　　　　　　　３０　　　５０　　　７０チヨ
ウセンアサ〃オ　　　　　０　　　３０　　　５０イネ
　　　　　　　　　　　　５０　　　７０　　　９０オ
ナモミ　　　　　　　　　　　３０　　　５０　　　７
０ワタ　　　　　　　　　　　　０　　　３０　　　６
０グイズ　　　　　　　　　　　００６０イヌビエ　　
　　　　　　　　０　　　３０　　　６０カラスムギアサ〃オ　　　　　　　　　　　０　　０　　０コムギ
　　　　　　　　　　　０　　０　　０シツクルボツド
　　　　　　　０　　　３０　　　５０ジヨンソングラ
ス　　　　　　３０　　　６０　　　９０ハマスデ　　
　　　　　　　　０　　　４０　　　６０トウモロコシ
　　　　　　　　０　　０　　０ヤセイソバ　　　　　
　　　　０　　　３０　　　５０ブラツクグラスアブラナオオムギ　　　　　　　　　　０　　０　　０グリーン
フオツクステイル　　０　　　３０　　　５０チートゲ
ラス　　　　　　　　０　　　３０　　　５０ホツレン
ソ１ン　　　　　　　　５０　　　７０　　　９０表Ｂ化合物１４使用割合”　ｇ／　ｈａ　　　　　　００６２発才・後オオエノコログサ　　　　　Ｏベルベットリーフ０サトウダイコン　　　　　　０メヒシバ　　　　　　　　　　０テイーウイード　　　　　　０チョウセンアサガオ　　　　４０イネ　　　　　　　　　　　Ｏオナモミ　　　　　　　　　　０ワタ　　　　　　　　　　　０ダイズ　　　　　　　　　　　　０イヌビエ　　　　　　　　　０カラスムギ　　　　　　　　０７す〃オ　　　　　　　　　２０フムギ　　　　　　　　　　４０ノヨンソングラス　　　　　２０ハマスゲ　　　　　　　　　０トラモロコシ　　　　　　　０ヤセイソバ　　　　　　　　　０ブラックグラス　　　　　　Ｏアブラナ　　　　　　　　　Ｏオオムギ　　　　　　　　　Ｏグラーンフォックステイル　２０チートゲラス　　　　　　　Ｏヴィオラ　　　　　　　　　０ホウレンソウ　　　　　　　０表Ｂ化合物１４使用割合”　ｇ、／　ｈａ　　　　　　　００６２発芽
萌オオエノコログサ　　　　　　Ｏベルベット１７−７　　　　　　　０サトウグイコン　　　　　　５０メヒシバ　　　　　　　　　　Ｏテイーウイード　　　　　　　Ｏチョウセンアサガオ　　　　　３０イネ　　　　　　　　　　　　Ｏオナモミ　　　　　　　　　　３０ダイズ　　　　　　　　　　Ｏイヌビエ　　　　　　　　　　Ｏカラスムギ　　　　　　　　　２０アサガオ　　　　　　　　　　２０コムギ　　　　　　　　　　　Ｏシックルざラド　　　　　　　Ｏジョンソングラス　　　　　　Ｏハマスゲ　　　　　　　　　　０トウモロコシ　　　　　　　　０ヤセインバ　　　　　　　　　０ブラックグラス　　　　　　３０アブラナ　　　　　　　　　　５０オオムギ　　　　　　　　　　　０グリーン７オツクステイル　　０チートゲラス　　　　　　　　Ｏヴィオラ　　　　　　　　　　３０ボンレンソウ　　　　　　　　０表Ｂ化合物１６使用割合＝ｇ／ｈａ　　　、　　　ＯＯ’１６　００６
２　０２５０　０５００発芽後オオエノコログサ　　　　　３０　　５０　　７０　　
９０ベルベツトリーフ　　　　　　　０　　０　　３０
　　３０サトウダイコン　　　　　　３０　　５０　　
７０　　１００／ヒシバ　　　　　　　　　　０　　３
０　　５０　　７０テイーウイード　　　　　　０　　
３０　　５０　　７０チヨウセン７す〃オ　　　　　Ｏ
Ｏ２０５０イネ　　　　　　　　　　　３０　　６０　
　９０　　１００オナモミ　　　　　　　　　　０　　
２０　　３０　　５０ワタ　　　　　　　　　　　０　
　０　　３０　　６０ダイズ　　　　　　　　　　０　
　２０　　３０　　５０イヌビエ　　　　　　　　　０
　　０　　３０　　６０カラスムギ　　　　　　　　０
　　０　　０　　３０７す〃オ　　　　　　　　　　０
　　１０　　２０　　３０コムギ　　　　　　　　　　
　０　　３０　　５０　　７０シツクルボツド　　　　
　　０　　０　　３０　　５０クヨンンングラス　　　
　　０　　３０　　６０　　９０ハマスデ　　　　　　
　　　０　　０　　３０　　７０トウモロコシ　　　　
　　　０　　０　　０　　２０ヤセイソバ　　　　　　
　　　ｏｏｏ　　　　。ブラックグラス　　　　　　３０　　５０　　７０　　
９０アブラナ　　　　　　　　　　０　　３０　　６０
　　９０オオムギ　　　　　　　　　０　　２０　　３
０　　　ｔｉＯグラーンフォックステイル　２０　　４
０　　６０　　８０ナートグラス　　　　　　　０　　
３０　　５０　　７０ソノイヴィオラ　　　　　　　　　０　　０　　３０　　５０
ホウレンソウ　　　　　　　０　　０　　３０　　５０
表Ｂ化合物１６使用割合＝　ｇ／　ｈａ　　　　　　００１６　００６
２　０２５０　０５００発芽前オオエノコログサ　　　　　　　　４０　　４０　　７
０ベルベツトリーフ　　　　　　　０　　０　　０　　
２０サトウダイコン　　　　　　１０　　１０　　３０
　　７０メヒシバ　　　　　　　　　　ＯＯＯ８０テイ
ーウイード　　　　　　０　　０　　２０　　６０チヨ
ツセン７す〃オ　　　　　ＯＯ５０９０イネ　　　　　
　　　　　　５０　　６０　　　　　８０オナモミ　　
　　　　　　　　３０　　４０　　４０　　６０ワタ　
　　　　　　　　　　ｏ　　　ｏ　　　１０　　２０ダ
イＸ：１０　　５０　　６０　　　７０イヌビエ　　　
　　　　　　　　　４ｏ　　　８ｏ　　　ｇ。カラスムギ　　　　　　　　　　　００１０７すがオ　
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１０Ｇシツクルボツド　　　　　　　ＯＯ４０５０ノヨ
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ハマスデ　　　　　　　　　０　　０　　４０　　５０
トウモロコシ　　　　　　　　　　５０　　　　　１０
０ヤセイソパ　　　　　　　　　ｏｏｏ　　　　。ブラックグラス　　　　　　　　　４０　　５０　　８
０アブラナ　　　　　　　　　０　　１０　　１０　　
７０オオムイ　　　　　　　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　
　　ｔ。グラーンフォックステイル　８０　　８０　　　　　９
０チートゲラス　　　　　　　０　　０　　４０　　４
０ソ／イヴィオラ　　　　　　　　　２０　　３０　　５０　　
９０ホウレンソウ　　　　　　　０　　２０　　５０　
　８０表Ｂ化合物１７使用割合＝　ｇ／　ｈａ　　　　　　００１Ｂ　　００
６２　０２５０　０５００発芽後オオエノコログサ　　　　　　０　　０　　０　　２０
ベルベット＋７−７　　　　　　０　　０　　２０　　
３０サトウダイコン　　　　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　
　　ｔ。メヒシバ　　　　　　　　　０　０　０　０テイー１ク
イード　　　　　　　４０　　５０　　０　　０チヨウ
センアサ〃オ　　　　　ｏ　　　ｏ”−ａｏ　　　ａ。イネ　　　　　　　　　　　　０　０　０　０オナモミ
　　　　　　　　　　ＯＯＯ２０ワタ　　　　　　　　
　　　　０　　１０　　１０　　２Ｇグイｒ　　　　　
　　　　　　　　　ＯＯＯ１０イスビニ　　　　　　　
　　　ＯＯＯ２０カラスムギ　　　　　　　　　０　０
　０　０アサ〃オ　　　　　　　　　　ｏｏｏ。コムギ　　　　　　　　　　　０　０　０　０ノヨンソ
ングラス　　　　　ｏｏｏ。ハマスゲ　　　　　　　　　ＯＯ３０６０トウモロコシ
　　　　　　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　ｔ。ブラックグラス　　　　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　
ｔ。アブラナ　　　　　　　　　　０　　０　　１０　　２
０オオムギ　　　　　　　　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ。グラーンフォックステイル　３０　　３０　　４０　　
５０チートゲラス　　　　　　　１０　　３０　　４０
　　４０ヴイオラ　　　　　　　　　　ｏｏｏ。ホウレンソウ　　　　　　　　０　　２０　　３０　　
７０表Ｂ化合物１７使用割合＝ｇ／ｈａ　　　０００４　　Ｇ０１６　００
６２　０２５０　０５００発芽後オオエノコログサ　　００００３０ベルベツトリーフ０　　　０　　２０　　３０　　３Ｇ
サトウダイコン　　　Ｇ　　　　Ｏ０３０５０メヒシバ
　　　　　　ｏ　　　　ｏｏｏ。テイーウイード　　　０　　２０　　３０　　３０　　
４０チヨウセンアサガオ　ｏｏｏａｏ　　　フ０イネ　
　　　　　　　　ｏ　　　　ｏｏｏ。オナモミ　　　　　　　００３０４０７０ワタ　　　　
　　　　０００２０３０ダイズ　　　　　　　ｏ　　　ｏｏｏ。イヌビエ　　　　　　０００３０４０カラスムギ　　　　　ｏ　　　　ｏｏｏ。アサガオ　　　　　　ｏｏｏｏｓ。フムギ　　　　　　　ｏ　　　　ｏｏｏ。シックルボッド　　　　ＯＯ２０３０６０ジヨンソング
ラス　　０　　２０　　４０　　４０　　４０ハマスデ
　　　　　　ｏ　　　　ｏｏｏ。トウモロコシ　　　　　ｏ　　　　ｏｏｏ。ヤセイソパ　　　　　　ｏ　　　　　　　ｏｏ。ブラックグラス　　　０００３０５０７プラナ　　　　　　００６Ｇ８０９０オオムギ　　　
　　　ｏ　　　　ｏｏｏ。チートゲラス　　　　ｏ　　　　ｏｏｏ。ヴィオラ　　　　　　　Ｇ　　　　Ｏ０３０６０ホウレ
ンソウ　　　　ｏ　　　　ｏｏｏ。表Ｂ化合物１９使用割合＝ｇ／ｈａ　　　　００１８　０Ｇ６２　０２
５０　０５００発芽前オオエノコログサ　　　０　　２０　　４０　　４０ベ
ルベツトリーフ　　　　　　　　０　　３０　　３０サ
トウダイコン　　　２０　　　　　　　４０ノヒシパ　
　　　　　　Ｏ４０７０８０テイーウイード　　　　４
０　　　　　８０　　８０チヨウセン７す〃オ　　４０
　　　　　５０　　８Ｇイネ　　　　　　　　　０　　
２０　　８０　　９０オナモミ　　　　　　　　ＯＯ４
０４０ワタ　　　　　　　　　０　　１０　　２０ダイ
ズ　　　　　　　ＯＯ１０２０イヌビエ　　　　　　　ＯＯＯ２０カラスムイ　　　　　　０　　１０　　３０　　５０７
すｆｆｔ　　　　　　　　３０　　４０　　５０　　５
０コムギ　　　　　　　　Ｇ　　　Ｏ２０２０ジヨンソ
ングラス　　　０　　３０　　６０　　９０ハマスデ　
　　　　　　　　　　　　２０８０トウモロコシ　　　
　　０　　１０　　７０　　７０ヤセイソパ　　　　　
　２０　　　　　７０　　８０ブラツクグラス　　　３
０　　４０　　７０　　９０７プラナ　　　　　　０　
　１０　　８０　　９０オオムギ　　　　　　　ＯＯ１
０３０グリーンフオツクステイル　　　　　　　　０　　２０　　６０　　９０チ
ートゲラス　　　　　０　　２０　　３０　　３０ヴイ
オラ　　　　　　　０　　２０　　５０　　７０ホウレ
ンソウ　　　　４０　　８０　　９０　１００表Ｂ化合ａＩｋＪ１９使用割合＝ｇ／ｈａ　　　０００４　００１６　００６
２　０２５０　０５００発芽後オオエノコログサ　　　０　　２０　　２０　　２０　
　３０ベルベツトリーフ　　　　２０　　３０　　３０
　　３０　　３０サトウダイコン　　　　０　　０　　
０　　５０　　５０ノヒシバ　　　　　　　ＯＯＯＯ３
０テイーウイード　　　　Ｏ３０７０７０チヨウセンアサ
〃オ　　０　　４０　　６０　　７０　　７０イネ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３０３０オナモミ　
　　　　　　　Ｏ３０７０９０９０ワタ　　　　　　　
　　２０　　５０　　５０　　７０　　７０グイズ　　
　　　　　７０　　７０　　８０　　８０　　８０イヌ
ビエ　　　　　　　ＯＯＯＯ２０カラスムギ　　　　　５０　　５０　　５０　　５０　
　８０アサガオ　　　　　　　２０　　４０　　４０　
　７０　　７５コムギ　　　　　　　　ＯＯＯ２０２０
シツクルボツド　　　　２０　　３０　　４０　　５０
　　５０ノヨンソングラス　　　０　　５０　　５０　
　８０　　８０ハマスｆ　　　　　　　　Ｏ２０３０４
０６０トウモロコシ　　　　　７０　　８０　　８０　
　８０　　８０ヤセイソパ　　　　　　ＯＯ５０５０６
０ブラツクグラス　　　　０　　４０　　４０　　４０
　　６０アブラナ　　　　　　　６０　　８０　　９０
　　９０　　９０オオムギ　　　　　　　０　　２０　
　３０　　３０　　３０チートゲラス　　　　５０　　
５０　　５０　　６０　　７０ヴイオラ　　　　　　　
ＯＯ５０５０８０ホウレンソウ　　　　　０　　３０　
　３０　　５０　　６０衰Ｂ化合物２３使用割合＝　ｇ／　ｈａ　　　００１Ｂ　　００６２　
０２５０　０５００発芽前オオエノコログサ　　　ｏｏｏ。ベルベットリーフ０　　　　　　０２０サトウダイコン
　　　　ｏ　　　ｉｏ　　　１ｏ　　　ｚ。メヒシバ　　　　　　　０　　０　　０　　２０テイー
ウイード　　　　ＯＯ３０４０チヨウセンアサ〃オ　　０　０　０　０イネ　　　　　
　　　　ＯＯＯ１０オナモミ　　　　　　　　　　　０　　２０　　２０ワ
タ　　　　　　　　　　　　００１０ダイズ　　　　　
　　ｏｏｏ。イヌビエ　　　　　　　０　０　０　０カラスムギ　　
　　　　ＯＯＯ２０アサガオ　　　　　　　０　　２０　　３０　　４０コ
ムギ　　　　　　　　ＯＯＯ４０ジヨンンングラス　　　ＯＯＯ２０ハマスデ　　　　　　　ＯＯＯ３０トウモロコシ　　　　　ＯＯ１０２０ヤセイソバ　　　　　　２０　　３０　　６０　　８０
ブラツクグラス　　　　０　　０　　０　　２０アブラ
ナ　　　　　　　２０　　２０　　３０　　７０オオム
ギ　　　　　　　ＯＯＯ２０グリーン７オツクステイル　　　　　　　　０　　０　　２０　　３０チー
トゲラス　　　　　０　　１０　　３０ヴイオ？　　　
　　　　　００００ホウレンソウ　　　　　　　４０　　４０　　６０衰Ｂ化合物２３使用請合＝ｇ／ｈａ　　　０００４　００１６　００６
２　０２５０　０５００発芽後オオエノコログサ　　　ＯＯＯＯ３０ベルベットｌ７−７　　　０　　０　　０　　２０　　
３０サトウダイコン　　　　０　　０　　５０　　５０
　　５゜メヒシバ　　　　　　　ｏｏｏｏ。テイーウイード　　　　ＯＯ３０３０４０チヨウセンア
サガオ　３０　　５０　　８０　　８０　　８０イネ　
　　　　　　　　ｏｏｏｏ。オナモミ　　　　　　　　ＯＯＯＯ４０７タ　　　　　
　　　　ｏｏｏｏ。グイズ　　　　　　　５０　　５０　　６０　　６０　
　８０イヌビエ　　　　　　３０　　５０　　６０　　
５０　　５０カラスムギ　　　　　３０　　３０　　３
０　　３０　　３０アサガオ　　　　　　　ｏｏｏｏ。フムギ　　　　　　　　０　　３０　　８０　　４０　
　４０シツクルボツド　　　　０　　０　　０　　２０
　　３０ジヨンソングラス　　　３０　　５０　　６０
　　５０　　５０ハマスデ　　　　　　　ＯＯＯ３０３
０トウモロコシ　　　　　６０　　６０　　６０　　５
０　　５０ヤセイソバ　　　　　　ｏｏｏｏ。ブラックグラス　　　　ｏｏｏｏ。アブラナ　　　　　　　４０　　４０　　４０　　６０
　　６０オオムギ　　　　　　　ｏｏｏｏ。チートゲラス　　　　　ＯＯ３０３０３０ヴイオラ　　
　　　　　０　　０　　３０　　３０　　３０ホウレン
ソウ　　　　　０　　２０　　３０　　３０　　３０衰
Ｂ化合物２４使用割合＝　ｇ／　ｈａ　　　０００４　００１６　０
０６２　０２５０発芽前オオエノコログサ　　２０　　３０　　６０　１００ベ
ルベツトリーフ０３０４０９０サトウダイコン　　　７０　　８０　　９０　１００メ
ヒシバ　　　　　　　ＯＯ５０７０テイーウイード　　　２０　　７０　　７０　　８０チ
ヨウセン７す〃オ　　０　　２０　　４０　　９０イネ
　　　　　　　　７０　　８０　　９０　１００オナモ
ミ　　　　　　　２０　　４０　　５０　　８０ワタ　
　　　　　　　　０　　０　　４０　　９０グイズ　　
　　　　　０　　０　　２０　　７０イヌビエ　　　　
　　　０　　１０　　５０　　９０カラスムギ　　　　
　　０　　２０　　５０　　８０７す〃オ　　　　　　
　３０　　４０　　４０　　５０コムギ　　　　　　　
１０　　１０　　４０　　５０ノヨンソングラス　　　
０　　３０　　５０　　９０ハマスデ　　　　　　６０
　　８０　　９０　１００トウモロコシ　　　　　Ｏ１
０７０９０ヤセイソパ　　　　　７０　　７０　　８０
　　９０ブラツクグラス　　　３０　　７０　　８０　
　９０アブラナ　　　　　　　２０　　８０　　９０　
１００オオムギ　　　　　　　０　　２０　　４０　　
５０グリーンフオツクステイル　　　　　　　０　　３０　　７０　１００チー
トゲラス　　　　４０　　５０　　５０　　８０ヴイオ
ラ　　　　　　　２０　　５０　　７０　１００ホウレ
ンソウ　　　　４０　　６０　　８０　　９０表Ｂ化合物２４使ＪＴｊ割合＝　ｇ／　ｈａ　　　０００１　０００４
　６Ｇ１６　００６２発芽後オオエノコログサ　　　　　　ＯＯ３０ベルベツトリー
フ０００６０サトウダイコン　　　　０　　８０　　８０　　８０メ
ヒシバ　　　　　　　ＯＯ２０４Ｇテイーウイード　　　　０　　２０　　３０　　　フＯ
チョウセンアサガオ　　ＯＯ２Ｇ　　　３Ｇイネ　　　
　　　　　　０　　２０　　４０　　４Ｇオナモミ　　
　　　　　　０　　２０　　４０　　７０ワタ　　　　
　　　　　０　　２０　　２０　　５Ｇダイズ　　　　
　　　　０　　３０　　４０　　７０イヌビエ　　　　
　　　Ｇ　　　Ｏ０４Ｇカラスムギ　　　　　　ＯＯ０
４Ｇアサ〃オ　　　　　　　ＯＯ２０３０コムギ　　　　　　　　０　　０　　０　　３０シツク
ルボツド　　　　Ｇ　　　Ｏ２０３０ツヨンソングラス
　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　ｓ。ハマスゲ　　　　　　　ｏ　　　ｏ　　　ａｏ　　　ｓ
。トウモロコシ　　　　　０　　２０　　３０　　７０ヤ
セイソパ　　　　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　ｓ。ブラックグラス　　　　Ｏ０２０３０アブラナ　　　　　　　０　　４０　　８０　　９Ｇオ
オムギ　　　　　　　Ｇ　　　Ｏ０３０チーＦグラス　
　　　　ＯＯ０４０ヴイオラ　　　　　　　ＯＯ０３０ホウレンソウ　　　　０　　３０　　４０　　５０表Ｂ化合物２７使用割合＝ｇ／　ｈａ　　　００６２　０１２５　０２
５０　０５００発芽後オオエノコログサ　　　ＯＯ３０４０ベルベツトリーフ０Ｇ０２０サトウダイコン　　　　ＯＯＯ３０メヒシバ　　　　　　　ＯＯ２０５０テイーウイード　　　　０　　３０　　３０　　３０チ
ヨウセンアサガオ　　ＯＯＯ３Ｇイ冬　　　　　　　　　０　　０　　２０　　２０オナ
モミ　　　　　　　ＯＯ３０４０ワタ　　　　　　　　　ｏｏｏ。グイＸ　　　　　　　　　　　Ｏ２０２０５０イヌビエ
　　　　　　　０　　３０　　３０　　４Ｇカラスムギ
　　　　　　０　０　０　０アサ〃オ　　　　　　　Ｏ
ＯＯ２０コムギ　　　　　　　　０　０　０　２０シツクルボツ
ド　　　　ｏｏｏ。ノョンソングラス　　　０　０　０　０ハマスデ　　　
　　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　ｓ。トウモロコシ　　　　　０　　３０　　４０　　６０ヤ
セイソパ　　　　　　ｏｏｏ。ブラックグラス　　　　０　　４０　　５０　　６０７
プラナ　　　　　　ｏｏｏ。オオムギ　　　　　　　ｏｏｏ。チートゲラス　　　　　０　　３０　　３０　　４０ヴ
イオラ　　　　　　　ｏｏｏ。ホウレンソウ　　　　　ｏｏｏ。表Ｂ化合物２７使用割合＝　ｇ／　ｈａ　　　００６２　０１２５　０
２５０　０５００発芽前オオエノコログサ　　　０００ベルベット＋７−７　　　０　　　０　　０　　４０サ
シウダイコン　　　　ＯＯＯノヒシバ　　　　　　　ｏｏｏ。テイーウイード　　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　ｓ。チョウセン７す〃オ　　０　　０　　０　　４Ｇイネ　
　　　　　　　　ｏｏｏ。オナ毫ミ　　　　　　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　ｓ
。ワタ　　　　　　　　　ｏｏｏ。グイズ　　　　　　　００２０イヌビエ　　　　　　　０　０　０　０カラスムギ　　
　　　　Ｏ００７す〃オ　　　　　　　ＯＯＯ２Ｇコムギ　　　　　　　　０　０　０シツクルボツド　　　　０　０　０　０ノシンソングラ
ス　　　ＯＯ０２０ハマスデ　　　　　　　０　０　０　０トウモロコシ　
　　　　０　０　０ヤセイソバ　　　　　　０　０　０プフツクグラス　　　　００２０アブラナ　　　　　　　０　０　０オオムギ　　　　　　　ＯＯＯグリーンフォックステイル　　　　　　　　ＯＯ０４０チニトグラス　　　　　００２０ヴィオラ　　　　　　　０　０　０ホウレンツ電フ　　　　　ｏｏｏ。表Ｂ化合物３５使用割合＝　ｇ／　ｈａ　　　００１６　００６２　０
２５０　０５００発芽前オオエノコログサ　　　ＯＯＯ２０ベルベツトリーフ０４０５０５０サトウダイコン　　　１０　　２０　　６０　　７０メ
ヒシバ　　　　　　　０　０　３０　　フＧテイーウイ
ード　　　　０　　３０　　７０　　８Ｇチヨウセンア
サ〃オ　　０　　３０　　８０　　９０イネ　　　　　
　　　　０　　３０　　８０　　８０オナモミ　　　　
　　　　　　２０　　３０　　５０ワタ　　　　　　　
　　０　　１０　　２０　　４０ダイズ　　　　　　　
　ＯＯＯ３０イヌビエ　　　　　　　ＯＯ３０３０カラスムギ　　　　　　０　　１０　　５０　　５０ア
サガオ　　　　　　　０　　２０　　３０　　４０コム
ギ　　　　　　　１０　　３０　　５０　　６０ジヨン
ソングラス　　２０　　５０　　６０　　７０ハマスデ
　　　　　　３０　　７０　　９０　　９０トウモロコ
シ　　　　　０　　　　　６０　　９０ヤセイソバ　　
　　　　　　　２０　　８０　　６０ブラツクグラス　
　　３０　　４０　　５０　　７０アブラナ　　　　　
　　４０　　４０　　５０　　８０オオムギ　　　　　
　　ＯＯＯ１０チートゲラス　　　　２０　　５０　　７０　　８０ヴ
イオラ　　　　　　　０　　４０　　６０　　８０ホウ
レンソウ　　　　４０　　４０　　８０　１００表Ｂ化合物３５使用割合＝　ｇ／　ｈａ　　　０００１　０００４　０
０１６　００６２発芽後オオエノコログサ　　　０　　２０　　３０　　３０ベ
ルベツトリーフ０２０５０８０サトウグイコン　　　　ＯＯ２０８０メヒシバ　　　　　　　ＯＯＯ２０テイーウイード　　　　ＯＯ２０７０チヨウセンアサガオ　　　　　０８０イネ　　　　　　　　　２０　　３０　　４０　　４０
オナモミ　　　　　　　　ＯＯ３０７０ワタ　　　　　
　　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　ｚ。ダイズ　　　　　　　５０　　６０　　７０　　９０イ
ヌビエ　　　　　　　０　　２０　　６０　　７０カラ
スムギ　　　　　　０　　２０　　４０　　７０アサガ
オ　　　　　　　ＯＯ０３０コムギ　　　　　　　　０　　３０　　５０　　９０シ
ツクルボツド　　　　０　　２０　　３０　　３０ジヨ
ンソングラス　　５（１５０７０７（１ハマスデ　　　
　　　　０　　２０　　３０　　５０トウモロコシ　　
　　６０　　７０　　９０　１００ヤセイソバ　　　　
　　ＯＯＯ３０ブラツクグラス　　　　ＯＯ３０５０アブラナ　　　　　　　ＯＯ６０１００オオムギ　　　
　　　　ＯＯ２０３０チートゲラス　　　　　ＯＯ４０５０ヴイオラ　　　　　　　ＯＯ５０８０ホウレンソウ　　　　　Ｏ３０衰Ｂ化合物４１使用割合＝　ｇ／　ｈ４　　００６２　０２５０　０５
００　１０００発芽前オオエノコログサ　　　Ｏ５０７０ベルベツトリーフ２０　　３０　　５０　　７０サトウ
グイフン　　　７０　　８０　　９０　　９０メヒシバ
　　　　　　　ＯＯ２０３０テイーウイード　　　　０　０　０　０チヨウセンアサ
〃オ　　０　　０　　２０　　３０イネ　　　　　　　
　４０　　９０　　９５　１００オナモミ　　　　　　
　　０　　２０　　　　　３０ワタ　　　　　　　　　
０　　２０　　８０　　７０グイズ　　　　　　　３０
　　８０　　９０　　９０イズビエ　　　　　　３０　
　６０　　　　　７０カラスムギ　　　　　　００４０アサガオ　　　　　　２０　　５０　　７０　　８０コ
ムギ　　　　　　　　０　　０　　５０　　６０ンツク
ルボツド　　　　ＯＯ２０５０ノランソングラ入　　３０　　６０　　６０　　６０ハ
マスデ　　　　　　　ＯＯ２０７０トウモロコシ　　　　　０　　０　　４０　　５０ヤセ
イソバ　　　　　５０　　８０　　８０　　９０ブラツ
クグラス　　　　Ｏ７０７０１００アブラナ　　　　　
　　８０　　８０　　　　１００オオムギ　　　　　　
　ｏｏｏ。グリーンフォックステイル　　　　　　　　　０　　２０　　３０　　　〕
０チートゲラス　　　　　０　　４０　　８０　　７０
ヴイオラ　　　　　　　ＯＯＯ５０ホウレンソウ　　　　５０　　６０　　８０　　９０衰
Ｂ化合物４１使用割合＝ｇ／ｈａ　　　００１６　００６２　０２５
０　０５００　１０００発芽後オオエノコログサ　　　０　　３０　　４０　　６０　
　６０ベルベツトリーフ　　　　３０　　４０　　８０
　　９０　１００サトウダイフン　　　７０　　８０　
　９０　１００　１００メヒシバ　　　　　　　　　　
　　　　　　３０　　４０テイーウイード　　　５０　
　６０　　７０　　７０　　９０チヨウセンアサ〃オ　
　０　　３０　　５０　　６０　　５０イネ　　　　　
　　　　　　１００　　　　　　　１００オナモミ　　
　　　　　６０　　７０　　９０　　９０ワタ　　　　
　　　　５０　　８０　　９０　　９０　　９０ダイズ
　　　　　　　７０　　８０　１００　１００　１００
イヌビエ　　　　　　２０　　６０　　７０　　７０　
　７０カラスムギ　　　　　６０　　７０　　８０　　
９０　　９０アサ〃オ　　　　　　　４０　　９０　　
９０　　９０　　９０コムギ　　　　　　　　４０　　
５０　　５０　　６０　．６０シツクルボツド　　　　
３０　　４０　　　　　６０　　８０ノシンソングラス
　　３０　　８０　　８０　　９０ハマスゲ　　　　　
　　ＯＯＯ３０３０トウモロコシ　　　　　ＯＯＯＯ１
０ヤセイソバ　　　　　　ＯＯ５０８０９０ブラツクグラ
ス　　　３０　　７０　　９０　　　　　９０アブラナ
　　　　　　　８０　　９０　１００　１００　１００
オオムギ　　　　　　　０　　０　　１０　　２０チー
トゲラス　　　　６０　　７０　　７０　　８０　　８
０ヴイオラ　　　　　　　ＯＯＯＯ３０ホウレンソウ　　　　４０　　７０　　８０　　８０　
１００衰Ｂ化合物５０使用割合＝　ｇ／　ｈａ　　　　　　００１６　　　　
００６２発芽前オオエノコログサ　　　　　　０１０ベルベツトリーフ　　　　　　　０　　　　　０サトウ
グイコン　　　　　　１０３０メヒシバ　　　　　　　　　　ＯＯテイーウイード　　　　　　　　　　　　３０チヨウセ
ンアサガオ　　　　　００イネ　　　　　　　　　　　　００オナモミ　　　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　２０ワ
タ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏグイズ　　
　　　　　　　　０　　　　１０イヌビエ　　　　　　
　　　　ＯＯカラスムギ　　　　　　　　　００７す〃オ　　　　　　　　　　　　　　　　　３０コム
ギ　　　　　　　　　　　００ジヨンソングラス　　　　　　ＯＯハマスデ　　　　　　　　　　００トフモロコシ　　　　　　　　００ヤセイソバ　　　　　　　　　２０３０ブラツクグラス
　　　　　　　０４０アブラナ　　　　　　　　　　０２０オオムギ　　　　　　　　　　０　　　　　２０グリー
ン７オツクステイル　　　　　　　　　　　ＯＯチートゲラス　　　　　　　　０３０ヴイオラ　　　　　　　　　　００ホツレンソウ　　　　　　　　３０６０表Ｂ化合ｑｋＪ５０使用割合＝ｇｌｈａ　　　０００４　００１６　００８
２発芽後オオエノコログサ　　　０　　２０　　４０ベルベツト
リーフ　　　　０　　２０　　３０サトウダイコン　　
　　０　２０　　フＯノヒシパ　　　　　　　ＯＯＯテイーウイード　　　　００２０チョウセンアサガオ　　００３０イネ　　　　　　　　　０　　３０　　３０オナモミ　
　　　　　　４０　　５０　　８０７タ　　　　　　　
　　０　０　０ダイズ　　　　　　　０　　３０　　４０イヌビエ　　
　　　　　０　　３０　　３０カラスムギ　　　　　　
ＯＯＯアサ〃オ　　　　　　　０　　０　　３０コムギ　　　
　　　　　０　０　０シツクルボツド　　　　０　０　０ジヨンソングラス　　　０　　３０　　４０ハマスデ　
　　　　　　０　　２０　　３０　　　’トウモロコシ
　　　　　０　　３０　　４０ヤセイソパ　　　　　　
ＯＯＯブラックグラス　　　　０　　２０　　３０アブラナ　
　　　　　　０　　２０　　９０オオムギ　　　　　　
　０００チートゲラス　　　　　０　　２０　　３０ヴイオラ　
　　　　　　０　　２０　　６０ホウレンソウ　　　　
　　　　　　　Ｏ抹１口≧ この試験の巨的は、有効なサトウグイフン除草剤を同定
することである。下記の作物および雑草の種子を、水蒸気−殺菌されたサ
サ７ラス砂ローム土壌（０，８％有へ土壌、ｐＨ６，７
）を含有している直径が１８ｃｍのプラスチックス容器
中に植えた：ハルコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ｇｅｓ
ｔｉｖｕｍ）　、へルオオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　　ｖ
ｕｌｇａｒｅ）　、サトウダイフン（Ｂｅｔａ　　ｖｕ
ｌｇａｒｉｓ）　、ブラックナイドシェード（Ｓ　ｏｌ
ａｎｕｍ　　ｎｉｇｒｕｍ）　、チックウィード（Ｓ　
ｔｅｌｌａｒｉａ　　ｍｅｄｉａ）、　　−ヤエムグラ
（Ｇａｌｉｕｍ　　ａｐａｒｉｎｅ）　、ホウレンソウ
（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　　ａｌｂｕ−）　、ノフト
ウイード（Ｐ。ｌｙｇｏｎｕａ　　ａｖｉｅｕｌａｒｅ）　、コチア（
Ｋｏｃｈｉａ　　ｓｃｏｐａｒｉｍ）　、マトリカリア
（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　　１ｎｄｏｒａ）、アオビユ
（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）
　、スピードウェル（Ｖ　ｅｒｏｎｉｃａ　　ｐｅｒｓ
ｉｃａ）　、ヤセイカラシナ（Ｓ　１ｎａｐｉｓ　　ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ）　％　ワイルドラブ４−７　’／　ユ
（Ｒａｐｈｉｎｕｓ　　ｒａｐｈｉｎｉｓｔｒｕｍ）　
ｓ　　スマートウイード（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　、　ｐ
ｅｒｉｃａｒｉａ）　、ブラックビンドウイード（Ｐ　
ｏｌｙｇｏｎｕｍ　　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、ス
ズツノカタピラ（Ｐｏａ　　ａｎｎｕａ）　、−手生ホ
ソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　　ａｕｌｔｉｆｌｏｒｕｗ）　
、ブラックグラス、（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　　ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）　、グリーンフォックステイル（Ｓ
　ｅｔａｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉｓ）およびカシスムギ
（Ａｖｅｎａ　　ｆａｔｕａ）　。試験する化合物を植物に対して無害の溶媒中で調製し、
そして土壌に（発芽前）または葉および土壌に（発芽後
）スプレー状で施用した。植物を３段階で処理した：　
１）発芽前、２）サトウグイフンが１−２ｖ段階になっ
た時点の発芽後（発芽後１）、および３）サトウダイコ
ンが・３−４葉段階になった時点の発芽後（発芽後２）
、実験期間中は植物を温度−調節温室中で生長させた。雑草調節および作物被害を視覚的に評価した（発芽前処
理ｆｉ３８日目、発芽後処理１後２８日目、および発芽
後処理２後１１日目）、評価は、θ〜１００の尺度を使
用して表わされおり、ここで０は効果なしでありモして
１００は植物の完全壊滅である。評価を表Ｃに示す。化合物９使用割合ｇ／ｈａ　　　　　　　　００３０　　　００
６３　　　０１２５発５Ｆ前コムギ　　　　　　　　　　　０　　　　２０　　　　
２０オオムギ　　　　　　　　　　０・　　　　２５３
５ブラツクナイトシエード　　　ｚｏ　　　　　　Ｏ２
０チツクウイード　　　　　　　０２００ホウレンソウ
　　　　　　　　ｓｏ　　　　　ｓｏ　　　　　ｓ。ヤエムグラ　　　　　　　　　０　　　　５０　　　　
５０マトリカリア　　　　　　　　　　０　　　　　０
　　　　　０ピツグツイード　　　　　　　２０　　　
　　０　　　　２０スマートウイード　　　　　２５　
　　　　０　　　　２０スピードツエル　　　　　　　
３０　　　　３５　　　　２５ソバ　　　　　　　　　
　　　　２５　　　　　４５　　　　　２５カラシナ　
　　　　　　　　５０　　　　５０　　　　７０ワイル
トラデイツシユ　　　　０　　　　２０　　　　５０ブ
ルーグラス　　　　　　　　０　　　　　０　　　　２
０ホソムギ　　　　　　　　　　０　　　　０　　　　
０ブラツクグラス　　　　　　　０　　　　６０　　　
　７０グリーンフオツクステイル　２０　　　　５０　
　　　２０カラスムギ　　　　　　　　　００３０サト
ウダイフンＣ／合計　　　４０　　　　２０　　　　４
０表Ｃ化合物１０５０　　　　２０　　　　５０　　　　　Ｇｏ　　　　
　　９０使用割合ｇ／ｈａ発芽前コムギオオムギブラックナイトシエ−１１チックウイードホウレンソウヤエムグラマトリカリアビラグライードスマートウイードスピードウェルソノイカラシナワイルドラディツシュプルーグラスホソムギブラックグラスグリーンフォックステ・カラスムギモＣ物１２／　　　　　２０　　　２Ｇ　　　　２０　　　２０イ
ル　ｏ　　　Ｏ２０２０化合物９使用割合ｇ／ｈａ　　　　　　　　００１６　　　００
３０　　　００６３発芽後１コムギ　　　　　　　　　　　２５６０　　　　　フ５
オオムギ　　　　　　　　　２５　　　　６０　　　　
８０ブラツクナイシシエード　　　０　　　　　４０　
　　　　４Ｇチツクウイード　　　　　　　３０　　　
　　０　　　　３０ホウレンソウ　　　　　　　　２０
　　　　　０　　　　　　Ｇヤエムグラ　　　　　　　
　　２０　　　　５０　　　　１００マトリカリア　　
　　　　　　０　　　　２０　　　　３５ピツグウイー
ド　　　　　　　４０　　　　８０　　　　３０スマー
トウイード　　　　　　ＯＯＯスピードウェル　　　　　　　０　　　　２０　　　　
２０ソバ　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　３
０　　　　　３０カラシナ　　　　　　　　　ｔｏｏ　
　　　　ｔｏｏ　　　　　ｔｏ。ワイルトラディツシュ　　　７０　　　　１Ｇ０　　　
　１００ブルーグラス　　　　　　　　ｏ　　　　　　
ｏ　　　　　ｔｓ７に’／Ａギ　　　　　　　　　２０
　　　　２０　　　　３０ブラツクグラス　　　　　　
　Ｏ０２０グリーンフオツクステイル　　ＯＯ３０カラ
スムギ　　　　　　　　１０　　　　２５　　　　２Ｇ
サトウグイコンＣ／合計　　　１５　　　　２０　　　
　２０表Ｃ化合物１０８５　　　　７０　　　　９０　　　　１００　　　　
　９Ｓｔｏｏ　　　　　ｔｏｏ　　　　　ｔｏｏ　　　
　　ｔｏｏ　　　　　ｔｏ。２５　　　　２０　　　　３０　　　　２Ｇ　　　　　
　５０化合物９使用割合ｇ／ｈａ　　　　　　　　００１６　　　００
３０　　　００６３Ｑ芽後ｌコムで　　　　　　　　　　　３０　　　　２５　　　
　３０オオムギ　　　　　　　　　３５　　　　４５　
　　　３Ｇブラツクナイトシエード　　　５０　　　　
５０　　　　５Ｇチツクウイード　　　　　　　８０　
　　　８Ｇホウレンソウ　　　　　　　　０　　　　２
０　　　　２Ｇヤエムグラ　　　　　　　　　２０　　
　　４０マトリカリア　　　　　　　　　ＯＯビッグウイード　　　　　　　５０５０スマー■ウイー
ド　　　　　　０　　　　３０スピードツエル　　　　
　　２５２０ソバ　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　３Ｇカ
ランナ　　　　　　　　　７０　　　　７Ｇワイルトラ
デイツシユ　　　　２５２０ブルーグラス　　　　　　
　　００ホンムギ　　　　　　　　　　Ｏ１５ブラックグラス　　　　　　２５５０グリーンフオツクステイル　２０２０カラスムギ　　　　　　　　　０　　　　１０　　　　
５０サトウダイコンＣ／合計　　　１０　　　　１５　
　　　１５表Ｃ化合物１００２Ｇ１５　　　　１５　　　　２Ｇ表Ｃ化合物１２使用割合ｇ／ｈａ　　　　　　　　００１６　００３０
　００６３　０１２５発芽後１コムギ　　　　　　　　　　７０　　７０　　７０　　
８０オオムギ　　　　　　　　　３０　　７０　　８５
　　８０ブラツクナイトシエード　　　０　　３０　　
３０　　３０チツクウイード　　　　　　　ｏｏｏ。ホウレンソワ　　　　　　　　３０　　０　　０　　５
０ヤエムグラ　　　　　　　　　０　　２０　　０　　
６０ｖ）’Ｊカリ７　　　　　　　２０　　２０　　０
　８０ピツグ１ンイード　　　　　　　０　　３０　　
４０　　６Ｑスマートウイード　　　　　　０　　２０
　　２０　　２０スピードウエル　　　　　　　ＯＯＯ
２５ンパ　　　　　　　　　　　　　３０　　２０　　
２０　　７０７７５シｔ　　　　　　　　　、　１００
　１００　１００　１００ワイルトラデイツシユ９０１
００１００１ｏ。ブルーグラス　　　　　　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　
　ｓ。ホソムギ　　　　　　　　　２０　　４０　　４０　　
６０ブラツクグラス２０　　８０　　８０　１００グリ
ーンフオツクステイル　２０　　０　　２０　　３０カ
ラスムギ　　　　　　　　２０　　２０　　２０　　５
０サトウグイフンＣ／合肚　　　０　　０　　２０　　
２５表Ｃ化合物１２使用割合ｇ／ｈａ　　　　　　　　００６３　　　　０
１２５発３Ｆ後ｌコムで　　　　　　　　　　　２０４０オオムギ　　　
　　　　　　　２０　　　　　５Ｑサトウダイフンブラックナイトシェード　　　２０　　　　　５Ｑチツ
クウイード　　　　　　　２ｏ２５ホウレンソウ　　　
　　　　　０　　　　　３０ヤエムグラ　　　　　　　
　　２５３゜ミチヤナギコチ７マトリカリ７　　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　Ｑ
ビラグライード　　　　　　　０　　　　　３０スマー
トウイード　　　　　　０　　　　　０スピードウエル
　　　　　　３ｏ２５ソバ　　　　　　　　　　　　　　Ｏ２５カラシナ　　
　　　　　　　　３０８゜ワイルトラディツシュ　　　
　０　　　　　５０ブルーグラス　　　　　　　　ＯＱホソムギ　　　　　　　　　　３０　　　　　７Ｑブラ
ツクグラス　　　　　　２０　　　　　４０グリーンフ
オツクステイル　　ＯＱカラスムギ　　　　　　　　２０　　　　　２０サトウ
グイコンＣ／合計　　　１５２０表Ｃ化合物９使用割合ｇ／ｈａ　　　　　　　　００１６　００３０
　００６３　０１２５発芽後２コムギ　　　　　　　　　　３０　　２５　　３０　　
３０オオムギ　　　　　　　　　３５　　４５　　３０
　　２５ブラツクナイトシエード　　　５０　　５０　
　５０　　５０チツクウイード　　　　　　８０　　８
０　　８５　　９０ホウレンンウ　　　　　　　　０　
　２０　　２０　　２０ヤエムグラ　　　　　　　　２
０　　４０　　６５　　７０マＦリカリア　　　　　　
　ｏｏｏ。ピラグライード　　　　　　　５０　　５０　　７０　
　６５スマートウイード　　　　　　０　　３０　　０
　　３０スピードウエル　　　　　　２５　　２０　　
２５　　２０ソバ　　　　　　　　　　　　　Ｏ３０７
０８０カラシナ　　　　　　　　　７０　　７０　　６
０　　８５ワイルトラデイツシユ　　　２５　　２０　
　５０　　２５プルーグラス　　　　　　　　０　　０
　　０　　１５ホンムギ　　　　　　　　　　０　　１
５　　２５　　３５ブラツクグラス　　　　　　２５　
　５０　　３０　　７０グリーン７オツクステイル　２
０　　２０　　０　　０カラスムギ　　　　　　　　　
０　　１０　　５０　　２０サトウグイコンＣ／合計　
　　１０　　１５　　１５　　２０表Ｃ化合物１０使用割合ｇ／ｈａ　　　　　　　　００１６　００３０
　００６３　０１２５発芽後２フムギ　　　　　　　　　　２０　　６０　　４０　　
５０オオムギ　　　　　　　　　　３０　　５０　　５
０　　４０ブラツクナイトシエード　　　２５　　５０
　　５０　　５０チツクウイード　　　　　　　６０　
　５０　　６５　　８０ホウレンソウ　　　　　　　　
３０　　５０　　５０　　５０ヤエムグラ　　　　　　
　　　３０　　６０　　５０　　７０マトリカリア　　
　　　　　　２０　　２０　　０　　２０ピツグウイー
ド　　　　　　　６０　　５０　　６０　　８０スマー
トウイード　　　　　　０　　２０　　４０　　６０ス
ピードウエル　　　　　　　２０　　２５　　２５　　
２０ソバ　　　　　　　　　　　　　　３０　　５０　
　５０　　５０カラシナ　　　　　　　　　８０　　５
０　　９０　　３０ワイルトラデイツシユ　　　　０　
　２０　　５０　　２５プルーグラス　　　　　　　　
０　　０　　０　　２０ホソムギ　　　　　　　　　　
５０　　３５　　２０　　１０ブラツクグラス　　　　
　　４０　　２０　　５０　　８０グリーンフオツクス
テイル　２０　　２０　　２０　　２０カラスムギ　　
　　　　　　６０　　６０　　２０　　２５サトウダイ
コンＣ／合計　　　１５　　１５　　２０　　２５Ｓ、
Ｃ化合物１２使用割合ｇ／ｈａ　　　　　　　　００６３　　　　０
１２５発芽後２コムギ　　　　　　　　　　　２０４０オオムギ　　　
　　　　　　２０５０すＦウダイコンブラックナイトシェード　　　２０６０チツクウイード
　　　　　　　２０２５ホウレンソウ　　　　　　　　
０３０ヤエムグラ　　　　　　　　　２５３０ミチヤナイコチアマトリカリア　　　　　　　　　Ｏ−Ｏビラグライード
　　　　　　　０　　　　　３Ｇスマートウイード　　
　　　　００スピードウエル　　　　　　３０２５ソバ　　　　　　　　　　　　　　０２５カラシナ　　
　　　　　　　　３０８０ワイルトラデイツシユ　　　
　０５０プルーグラス　　　　　　　　０　　　　　０ホソムギ
　　　　　　　　　　３０７０ブラツクグラス　　　　
　　２０４０グリーンフオツクステイル　　ＯＯカラスムギ　　　　　　　　　ｚｏ　　　　　　ｚ。サトウダイコンＣＩ合計　　　１５２０延】口とこの試験は、休耕地の雑草駆除における化合物の有効用
途を評価するために°実施された。ポリエチレンライナ
ーでコーティングされているプラスチックスなべに、草
がはえているササ７ラス砂ローＡ土１３（ｐＨ６，７お
よｃ／１％Ｏ，Ｍ）　を充填した。型板を使用して植え
つけ用の窪みをつけ、　　４正確な深さのＭＭえなでき
るようにした。３種の植物種類を次にこの窪みにいれそ
して土で覆った。３！！１とは、ロシ７ンシッスル（Ｓ　ａｌｓｏｌａ　
　ｋａｌｉ）、コチ７（Ｋｏｃｈｉａ　　５ｃｏｐａｒ
ｉａ）　、およびダウニープローム（ｂｒｏｓｕｓ　　
ｔｅｃｔｏｒｕ曽）であった、７＋１０日後に、５個の
窪みを再び形成し、そして下記の種類を植えた＝フィー
ルドビンウィード（Ｃａｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　　ａｒｖ
ｅｎｓｉｓ）　、グリーン７オツクステイル（Ｓ　ｅｔ
ａｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉｓ）　、ライムギ（Ｓ　ｅｃ
ａｌｅｃｅｒｅａＩｅ＞　、７ユコムギ（Ｔ　ｒｉｔｉ
ｃｕｅ＋　　ａｅｓｔｉｖｕｓ）、およびカラスムギ（
Ａ　ｖｅｎａ　　ｆａｔｕａ）　、それから７〜１０日
後に、試験の発芽前の作物部分を植え、その直後に除草
剤で処理した。この時点で稙えられた植物は、コムギ、
オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｓ　　ｖｕｌｇａｒｅ）　、）
ウモロコシ（Ｚｅａ　　５ａｙｓ）　、モロコシ（Ｓ　
ｏｒｇｈｕｍ）であった、施用時点で、広葉種類の高さ
は３−５Ｃ箇であり、そして草種類の＾さは７−１５ｃ
ｍであった。全ての除草剤は植物に対して無害の溶謀中
で希釈されていた。施用はなべの上部から全ての葉を完
全に湿らせるのに充分な担体を用いて行なわれた。処理
後に、植物を温室中で２１日間生長させ、その時点で未
処理の対照用植物と比較することにより視覚的に評価し
た。評価はＯ即ち効果なしから１００即ち植物の完全壊
滅までの尺度を基準とした。評価データを表りに示す。表り化合物１３使用割合ｇ／ｈ　　　　　　６４．　１２５．　２５０
．５００．１０００゜発芽前７ユコムギ　　　　　　０　　２０　　４０　　６０　
　６０ロシアンシツスル　　　ＯＯＯ２０４０コチ７　
　　　　　　２０　　５０　　６０　　８０　１００チ
ートゲラス　　　　１０　　２０　　４０　　６０　　
７０グリーンフオツクステイル　　　　　　　　０　　１０　　３０　　４０　
　６０コムギ　　　　　　　４０　　６０　　９０　　
９０　　９０カラスムギ　　　　　　ＯＯ３０５０７０
ライムギ　　　　　　　Ｇ　　　Ｏ０２０３０オオムギ
　　　　　　３０　　５０　　７０　　９０　　９０ト
ウモロコシ　　　　　２０　　４０　　７Ｇ　　１００
　　ｔｏ。モロコシ　　　　　　６０　　７０　　９０　１００　
１００フイールドビンウイード　　　　　　　０　　０　　０　　２０　　５
０ノヨイントゴートグラス　　　　　　　　０　　０　　２０　　３０　　
４０ヤセイソパ　　　　　　０　　０　　３０　　５０
　　７０ホウレンソウ　　　　４０６０　　７０　　７
０　　９０ピツグウイード　　　　２０　　３０　　８
０　　８０　　９０表り化合物１３使用割合ｇ／ｈ　　　　　　６４．’　　！２５．２５
０，５００，１０００゜発５Ｆ後ロシアンシッスル　　　０　　７０　１００　１００　
１００フチア　　　　　　　１００　１００　１００　
１００　１００チートゲラス　　　　９０　　９０　　
９０　　９０　　９０カラスムギ　　　　　４０　　４
０　　７０　　９０　１００フムイ　　　　　　　９０
　　９０　１００　１００　１００ライムギ　　　　　
　　９０　　９０　１００　１００　１００フイールド
ビンウイード　　　　　　６０　１００　１００　１００　
１００数種の化合物類は０．４ｋｇ／ｈａの施用割合で
はほとんど除草剤または植物生長調節剤活性を示さない
ことが注目される。これらの化合物類は２０　ｋｇ／　
ｈａ以下の施用割合で活性を有するであろうと思われる
。特許出願人　イー・アイ・デュポン・デ・ニモアス・ア
ンｒψカンパニー代　理　人　弁理士　小田島　平　吉外１名　〜

Claims

【特許請求の範囲】１、▲数式、化学式、表等があります▼￥ I ａ￥およ
び▲数式、化学式、表等があります▼￥ I ｂ￥［式中、ＲはＨ、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ＿１
−Ｃ＿３アルキル；任意にハロゲンで置換されていても
よいＣ＿１−Ｃ＿３チオアルキル；任意にＦ、Ｃｌ、Ｏ
ＣＨ＿３、ＳＣＨ＿３もしくはＮＯ＿２で置換されてい
てもよいベンジル；プロパルギル；アリル； ▲数式、化学式、表等があります▼；ＣＯ＿２ＣＨ＿３
；またはＣＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿３であり、ＧはＣｌ、ＯＲ′またはＳＲ′であり、Ｒ′は任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ＿１−
Ｃ＿３アルキルであり、ＷはＯ、Ｓ、ＮＲ″、またはＮＯＲ″であり、Ｒ″はＨ
、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿
３アルキルであり、Ｌは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−１￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｌ−２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−３￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｌ−４￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−５￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｌ−６￥、▲数式、化学
式、表等があります▼￥Ｌ−７￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｌ−８￥、▲数式、化学式、表等があ
ります▼￥Ｌ−９￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−１０￥、▲数
式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−１１￥、▲数式、
化学式、表等があります▼￥Ｌ−１２￥、▲数式、化学
式、表等があります▼￥Ｌ−１３￥、▲数式、化学式、
表等があります▼￥Ｌ−１４￥、▲数式、化学式、表等
があります▼￥Ｌ−１５￥、▲数式、化学式、表等があ
ります▼￥Ｌ−１６￥、▲数式、化学式、表等がありま
す▼￥Ｌ−１７￥、▲数式、化学式、表等があります▼
￥Ｌ−１８￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ
−１９￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−２
０￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−２１￥
、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−２２￥、▲
数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−２３￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｌ−２４￥、▲数式、化
学式、表等があります▼￥Ｌ−２５￥であり、Ｒ＿１はＨ、ハロゲン；ＮＯ＿２；ＣＮ；任意にＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＣＨ＿３もしくはＳＣＨ＿３で置換
されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；任意にＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ＿３もしくはＳＭｅで置換されてい
てもよいＣ＿２−Ｃ＿４アルケニル；Ｃ＿３−Ｃ＿４ア
ルキニル；任意にＦ、ＣｌもしくはＣＨ＿３で置換され
ていてもよいＣ＿３−Ｃ＿５シクロアルキル；Ｃ（Ｏ）Ｒ＿１＿６；Ｃ（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）Ｒ＿１＿６；Ｃ（Ｒ＿１＿６）（ＯＲ＿１＿７）（ＯＲ＿１＿８）；
ＣＯ＿２Ｒ＿１＿９；Ｃ（Ｏ）ＮＲ＿２＿０Ｒ＿２＿１
；Ｎ＿３；ＳＯ＿２Ｎ＿２＿２Ｒ＿２＿３；ＳＯ＿３Ｒ
＿２＿４；ＯＳＯ＿２Ｒ＿２＿５；任意にＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＨ＿３もしくはＯＣＨ＿３で置換されていてもよ
いフェニル；ＥＲ＿２＿６；（ＣＨ＿２）ｎＱまたは（
ＣＨ＿２）ｎＱ＿１であり、Ｒ＿２はＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ＿２、任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ
Ｏ＿２Ｒ＿１＿９、ＳＯ＿２ＮＲ＿２＿７Ｒ＿２＿８、
ＮＲ＿２＿９、Ｒ＿３＿０、ＥＲ＿３＿１；またはＣ＿
１−Ｃ＿２アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルコキシ
、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロア
ルキルチオ、ＣＮ、ＯＨもしくはＳＨで置換されたＣ＿
１−Ｃ＿２アルキルであり、Ｒ’＿２は独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３、Ｏ
ＣＨ＿３またはＳＣＨ＿３であり、Ｒ＿３はＨ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＦ＿２Ｈ、Ｆ
、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯ＿２Ｒ＿１＿９、ＳＯ＿２Ｎ（ＣＨ
＿３）＿２、ＯＳＯ＿２ＣＨ＿３またはＳ（Ｏ）＿１Ｃ
Ｈ＿３であり、Ｒ＿４はＣｌ、ＮＯ＿２、ＣＯ＿２ＣＨ
＿３、ＣＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ＿
３）＿２、ＯＳＯ＿２ＣＨ＿３、ＳＯ＿２ＣＨ＿３、Ｓ
Ｏ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＯＣＨ＿２
ＣＨ＿３であり、Ｒ＿５はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
、ＮＯ＿２、ＳＯ＿２ＮＲ＿３＿２Ｒ＿３＿３、ＳＯ＿
２Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３またはＳ（Ｏ）＿１Ｒ＿３
＿４であり、Ｒ＿６はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルまたはフ
ェニルであり、Ｒ＿７はＨ、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ
＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニル、ま
たはフェニルであり、Ｒ＿８はＨまたはＣＨ＿３であり、Ｒ＿９はＨ、ＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ＿３であり、
Ｒ＿１＿０はＨ、ＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ＿３であ
り、Ｒ＿１＿１はＨ、ＣｌまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキ
ルであり、Ｒ＿１＿２はＨ、任意にＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＯＣＨ
＿３で置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；
任意にＦ、ＣｌもしくはＯＣＨ＿３で置換されていても
よいＣ＿３−Ｃ＿５シクロアルキル；Ｃ＿３−Ｃ＿４ア
ルケニル；またはＣ＿３−Ｃ＿４アルキニルであり、Ｒ＿１＿３はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり、
Ｒ＿１＿４はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３またはＣＨ
＿２ＣＨ＿３であり、Ｒ＿１＿５はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３またはＣＨ
＿２ＣＨ＿３であり、Ｒ＿１＿６は任意にＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＯＣＨ＿３
で置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；任意
にＦもしくはＣｌで置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿
５シクロアルキル；またはＣ＿３−Ｃ＿４アルケニルで
あり、Ｒ＿１＿７およびＲ＿１＿８は独立してＣ＿１−Ｃ＿３
アルキルであり、Ｒ＿１＿９はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿４
アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル；Ｃ＿２−Ｃ＿
４ハロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３シアノアルキル、Ｃ＿
３−Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿４−Ｃ＿７シクロアル
キルアルキル、またはＣ＿２−Ｃ＿４アルコキシアルキ
ルであり、Ｒ＿２＿０はＨ、ＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ＿３であ
り、Ｒ＿２＿１はＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＣＨ＿
２ＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＯＣＨ＿２ＣＨ
＿３であるか；或いはＲ＿２＿０およびＲ＿２＿１が一
緒になって−（ＣＨ＿２）＿２（ＣＨ＿２）ｎ（ＣＨ＿
２）＿２−および−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿
２−を形成することもでき、Ｒ＿２＿２はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３
シアノアルキル、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｎ
（ＣＨ＿３）＿２、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿３
−Ｃ＿４アルキニル、シクロプロピルメチルまたはＣ＿
３−Ｃ＿４シクロアルキルであり、Ｒ＿２＿３はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿３
−Ｃ＿４アルケニルであるか、或いはＲ＿２＿２およびＲ＿２＿３が一緒になって−（ＣＨ＿
２）＿３−、−（ＣＨ＿２）＿４−または−ＣＨ＿２Ｃ
Ｈ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２−であることもでき、Ｒ＿２＿４はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルまたはＣ＿１−Ｃ
＿３ハロアルキルであり、Ｒ＿２＿５はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルまたはＮ（ＣＨ＿
３）＿２であり、Ｒ＿２＿６はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｃ＿１−Ｃ＿４
ハロアルキル；Ｃ＿２−Ｃ＿４アルコキシアルキル；Ｃ
＿３−Ｃ＿４アルケニル；Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル；
任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３もしくはＯＣＨ＿３で
置換されていてもよいフェニル；またはＣ＿２−Ｃ＿４
ハロアルケニルであり、Ｒ＿２＿７はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり、Ｒ＿２＿
８はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはメトキシであり
、Ｒ＿２＿７およびＲ＿２＿８が一緒になって−（ＣＨ＿
２）＿４−、−（ＣＨ＿２）＿５−またはＣＨ＿２ＣＨ
＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２−であることもでき、Ｒ＿２＿９およびＲ＿３＿０は独立してＨ、ＣＨ＿３ま
たはＣＨ＿２ＣＨ＿３であり、Ｒ＿３＿１は任意にＦ、ＣｌまたはＯＣＨ＿３で置換さ
れていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり、Ｒ＿３
＿２はＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ＿３であり、Ｒ＿３
＿３はＨ、ＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ＿３であり、Ｒ
＿３＿４はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿４ア
ルケニルまたはＣ＿３−Ｃ＿４アルキニルであり、Ｑａ
はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ＿２またはＮＣＨ＿３であり
、ＱｂはＯ、ＳまたはＳＯ＿２であり、ＱｃはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）
、ＮＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、またはＮＣＨ＿２Ｃ≡Ｃ
Ｈであり、ＱｄはＯ、ＮＨ、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）、Ｎ
ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、またはＮＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨで
あり、ＱｅはＯまたはＮＲ＿１＿２であり、ＱｆはＣ（Ｏ）またはＳＯ＿２であり、ＱｇはＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮ（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル
）であり、ｎは０または１であり、ｌは０、１または２であり、Ｗ′はＯまたはＳであり、ＥはＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ＿２であり、Ｑは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２￥、▲数式、化学
式、表等があります▼￥Ｑ−３￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ−４￥、▲数式、化学式、表等があ
ります▼￥Ｑ−５￥、▲数式、化学式、表等があります
▼￥Ｑ−６￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ
−７￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−８￥
、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−９￥、▲数
式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１０￥、▲数式、
化学式、表等があります▼￥Ｑ−１１￥、▲数式、化学
式、表等があります▼￥Ｑ−１２￥、▲数式、化学式、
表等があります▼￥Ｑ−１３￥、▲数式、化学式、表等
があります▼￥Ｑ−１４￥、▲数式、化学式、表等があ
ります▼￥Ｑ−１５￥、▲数式、化学式、表等がありま
す▼￥Ｑ−１６￥、▲数式、化学式、表等があります▼
￥Ｑ−１７￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ
−１８￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１
９￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２０￥
、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２１￥、▲
数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２２￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２３￥、▲数式、化
学式、表等があります▼￥Ｑ−２４￥、▲数式、化学式
、表等があります▼￥Ｑ−２５￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ−２６￥、▲数式、化学式、表等が
あります▼￥Ｑ−２７￥；Ｑ＿１ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿１−１￥、▲
数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿１−２￥、▲数
式、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿１−３￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿１−４￥、▲数式、
化学式、表等があります▼￥Ｑ＿１−５￥、▲数式、化
学式、表等があります▼￥Ｑ＿１−６￥、▲数式、化学
式、表等があります▼￥Ｑ＿１−７￥、▲数式、化学式
、表等があります▼￥Ｑ＿１−８￥、▲数式、化学式、
表等があります▼￥Ｑ＿１−９￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−１０￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−１１￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−１２￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−１３￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−１４￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−１５￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−１６￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−１７￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−１８￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−１９￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−２０￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−２１￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−２２￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−２３￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−２４￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−２５￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−２６￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−２７￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−２８￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−２９￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−３０￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−３１￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−３２￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−３３￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−３４￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−３５￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−３６￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−３７￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−３８￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−３９￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−４０￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−４１￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−４２￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−４３￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−４４￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−４５￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−４６￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−４７￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−４８￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−４９￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−５０￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−５１￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−５２￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−５３￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−５４￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−５５￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−５６￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−５７￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−５８￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−５９￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−６０￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−６１￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−６２￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−６３￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−６４￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−６５￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−６６￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−６７￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−６８￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−６９￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−７０￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−７１￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−７２￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−７３￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−７４￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−７５￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−７６￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−７７￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−７８￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−７９￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−８０￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−８１￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−８２￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−８３￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−８４￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−８５￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−８６￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ＿１−８７￥；であり、ここでＱ＿１−１〜Ｑ＿１−８７は任意にＣ＿１−Ｃ＿２アル
キルまたはＣ＿１−Ｃ＿２ハロアルキルから選択される
１もしくは２個の基で置換されていてもよく、Ｒ＿３＿５はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルまたはアリル
であり、Ｒ＿３＿６およびＲ＿３＿７は独立してＨまたはＣ＿１
−Ｃ＿３アルキルであり、ＸｂはＯまたはＮＲ＿３＿６であり、そしてＸｃはＯ、
Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２またはＮＲ＿３＿６であり、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−１￥▲数式、
化学式、表等があります▼￥Ａ−２￥▲数式、化学式、
表等があります▼￥Ａ−３￥▲数式、化学式、表等があ
ります▼￥Ａ−４￥▲数式、化学式、表等があります▼
￥Ａ−５￥▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−６
￥▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−７￥▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ａ−８￥▲数式、化学式
、表等があります▼￥Ａ−９￥▲数式、化学式、表等が
あります▼￥Ａ−１１￥▲数式、化学式、表等がありま
す▼￥Ａ−１２￥▲数式、化学式、表等があります▼￥
Ａ−１３￥▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−１
４￥▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−１５￥▲
数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−１６￥▲数式、
化学式、表等があります▼￥Ａ−１７￥▲数式、化学式
、表等があります▼￥Ａ−１８￥▲数式、化学式、表等
があります▼￥Ａ−１９￥であり、ＸまたはＹはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿
１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ
、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
ルキルチオ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルコキシアルキル、Ｃ＿
２−Ｃ＿５アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ
＿３アルキルアミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）ア
ミノ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルオキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿
４アルキニルオキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルキルスルフィ
ニルアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、Ｃ＿２−
Ｃ＿５アルキルスルホニルアルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿５シ
クロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキニル、Ｃ＿２−Ｃ
＿５アルキルチオアルキル、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ またはＮ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３であり、Ｗ＿１およびＷ＿２は独立してＯまたはＳであり、ｍお
よびｍ′は独立して２または３であり、ＲａはＨまたは
ＣＨ＿３であり、ＲｂおよびＲｃは独立してＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであ
り、ＺはＣＨ、Ｎ、ＣＣＨ＿３、ＣＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＣＣ
ｌまたはＣＢｒであり、Ｚ＿１はＣ−Ｕ、ＮまたはＮ−Ｏであり、Ｚ＿２およびＺ＿３は独立してＮまたはＣ−Ｕであり、Ｚ＿４はＮＣＨ＿３、Ｏ、ＳまたはＣＨ＿２であり、Ｕ
はＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくは
ＯＣＨ＿３で置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿２アル
キル；ＣＮ；ＮＯ＿２；Ｎ（ＣＨ＿３）＿２；ＯＲ’”
；ＳＲ’”またはＣＯ＿２ＣＨ＿３であり、Ｒ’”は任
意にＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＯＣＨ＿３で置換されてい
てもよいＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであり、ＸａはＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＦ＿３
であり、ＸｄはＨまたはＣＨ＿３であり、但し条件として、１）Ｒ＿２＿２およびＲ＿２＿３の合計炭素数は５以下
であり、２）ＸまたはＹがＣｌ、Ｆ、ＢｒまたはＩである時には
、ＺはＣＨでありそして残りのＸまたはＹはＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、ＮＨ
ＣＨ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２またはＯＣＦ＿２Ｈであ
り、３）ＸまたはＹがＣ＿１ハロアルコキシである時には、
ＺはＣＨであり、４）ＸまたはＹの少なくとも１個はＸ′であり、Ｘ′はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
ルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ
＿４ハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキルチオ、
Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルコキ
シアルコキシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルアミノ
またはジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）アミノであり、５）Ｒ＿２＿７およびＲ＿２＿８の合計炭素数は５以下
である］およびそれらの農業的に適している塩類から選択される
化合物。２、式が I ａであり、ＷがＯであり、そしてＲがＨである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。３、式が I ｂであり、そしてＧがＯＲ′またはＳＲ′である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。４、Ｒ′＿２がＨであり、Ｘ′がＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコ
キシ、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＣＨ＿２Ｆ、ＣＦ＿３、ＯＣＨ＿
２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨＦ＿２、ＯＣＨ＿２ＣＦ
＿３、ＣＨ＿２ＣｌまたはＣＨ＿２Ｂｒであり、そしてＸまたはＹがＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ
＿２アルコキシ、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ
、Ｉ、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿３、Ｎ
（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＦ＿
３、ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、ＯＣＨ＿
２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２
ＳＣＨ＿３、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＳＣＦ＿２Ｈ、シクロプロピル、Ｃ≡Ｃ
ＨまたはＣ≡ＣＣＨ＿３である、特許請求の範囲第２項記載の化合物。５、Ｒ＿１がハロゲン；ＮＯ＿２；ＣＮ；任意にＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＣＨ＿３もしくはＳＣＨ＿３で置換
されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿３アルキル；任意にＦ、
ＣｌもしくはＢｒで置換されでいてもよいＣ＿３アルケ
ニル；Ｃ＿３アルキニル；任意にＦ、ＣｌもしくはＣＨ
＿３で置換されていてもよいＣ＿３シクロアルキル；Ｃ
（Ｏ）Ｒ＿１＿６；Ｃ（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）Ｒ＿１＿６；Ｃ（Ｒ＿１＿６）（ＯＲ＿１＿７）（ＯＲ＿１＿８）；
ＣＯ＿２Ｒ＿１＿５；Ｃ（Ｏ）ＮＲ＿２＿０Ｒ＿２＿１
；Ｎ＿３；ＳＯ＿２ＮＲ＿２＿２Ｒ＿２＿３；〇ＳＯ＿
２Ｒ＿２＿５；ＥＲ＿２＿６；（ＣＨ＿２）＿ｎＱまた
は（ＣＨ＿２）＿ｎＱ＿１であり、Ｒ＿１＿６、がＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿３シクロ
アルキルまたはＣ＿３アルケニルであり、Ｒ＿１＿７およびＲ＿１＿８がＣ＿１−Ｃ＿２アルキル
であり、Ｒ＿１＿９がＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿３
アルケニル、ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ
ｌ、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３またはシクロプロピル
メチルであり、Ｒ＿２＿０がＨまたはＣＨ＿３であり、Ｒ＿２＿１がＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３またはＯＣＨ
＿３であり、Ｒ＿２＿２がＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｏ
ＣＨ＿３ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、アリル、プロパルギルま
たはシクロプロピルであり、Ｒ＿２＿３がＨ、ＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ＿３であ
り、Ｒ＿２＿６が任意にハロゲンで置換されていてもよ
いＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３アルコキシ
アルキル、アリル、プロパルギルまたはＣ＿２−Ｃ＿３
ハロアルケニルであり、ｎが０であり、そしてＱ＿１がＱ＿１−１、Ｑ＿１−４、Ｑ＿１−５、Ｑ＿１
−７、Ｑ＿１−１０、Ｑ＿１−１１、Ｑ＿１−１２、Ｑ
＿１−１７、Ｑ＿１−１９、Ｑ＿１−２０、Ｑ＿１−２
４、Ｑ＿１−２５、Ｑ＿１−２７、Ｑ＿１−２８、Ｑ＿
１−３６、Ｑ＿１−３８、Ｑ＿１−４６、Ｑ＿１−４７
、Ｑ＿１−５４、Ｑ＿１−５６、Ｑ＿１−５９、Ｑ＿１
−６０、Ｑ＿１−６３、Ｑ＿１−７１、Ｑ＿１−７４、
Ｑ＿１−７６、Ｑ＿１−７８、またはＱ＿１−７９であ
る、特許請求の範囲第４項記載の化合物。６、Ｒ＿２がＨ；ハロゲン；ＣＮ；ＮＯ＿２；ＣＨ＿３
、ＣＦ＿３、ＥＲ＿３＿１；またはＣ＿１−Ｃ＿２アル
コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
２アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルキルチオ、ま
たはＣＮで置換されたＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであり、ＥがＯまたはＳであり、そしてＲ＿３＿１が任意にＦ、ＣｌまたはＯＣＨ＿３で置換さ
れていてもよいＣ＿１−Ｃ＿２アルキルである、特許請
求の範囲第５項記載の化合物。７、Ｗ′がＯであり、ＱｅがＮＲ＿１＿２であり、ＱｃがＯ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）、ＮＣ
Ｈ＿３ＣＨ＝ＣＨ＿２、またはＮＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨであ
り、ＱｆがＳＯ＿２であり、ＱｇがＯまたはＳであり、Ｒ＿１＿１がＨまたはＣＨ＿３であり、そしてＲ＿１＿
３がＨまたはＣＨ＿３である、特許請求の範囲第６項記載の化合物。８、Ｘ′がＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３
、またはＯＣＦ＿２Ｈであり、そしてＸまたはＹがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｃ
Ｈ＿２ＯＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）
＿２、Ｃｌまたはシクロプロピルである、特許請求の範囲第７項記載の化合物。９、ＡがＡ−１である、特許請求の範囲第８項記載の化
合物。１０、ＡがＡ−２である、特許請求の範囲第８項記載の
化合物。１１、ＡがＡ−３である、特許請求の範囲第８項記載の
化合物。１２、ＡがＡ−４である、特許請求の範囲第８項記載の
化合物。１３、ＡがＡ−５である、特許請求の範囲第８項記載の
化合物。１４、ＡがＡ−６である、特許請求の範囲第８項記載の
化合物。１５、ＡがＡ−７である、特許請求の範囲第８項記載の
化合物。１６、ＡがＡ−８である、特許請求の範囲第８項記載の
化合物。１７、ＡがＡ−９である、特許請求の範囲第８項記載の
化合物。１８、ＡがＡ−１０である、特許請求の範囲第８項記載
の化合物。１９、ＡがＡ−１１である、特許請求の範囲第８項記載
の化合物。２０、ＡがＡ−１２である、特許請求の範囲第８項記載
の化合物。２１、ＡがＡ−１３である、特許請求の範囲第８項記載
の化合物。２２、ＡがＡ−１４である、特許請求の範囲第８項記載
の化合物。２３、ＡがＡ−１５である、特許請求の範囲第８項記載
の化合物。２４、ＡがＡ−１６である、特許請求の範囲第８項記載
の化合物。２５、ＡがＡ−１７である、特許請求の範囲第８項記載
の化合物。２６、ＡがＡ−１８である、特許請求の範囲第８項記載
の化合物。２７、ＡがＡ−１９である、特許請求の範囲第８項記載
の化合物。２８、５，７−ジメチル−Ｎ−（（２−（メチルスルホ
ニル）フエニルスルホニル））−ピラゾロ（（１，５−
Ａ））ピリミジン−３−カルボキサミドである、特許請
求の範囲第１項記載の化合物。２９、２−（（（（（５，７−ジメチルピラゾロ（（１
，５−Ａ））ピリミジン−３−イル）−カルボニルアミ
ノ））スルホニル））−安息香酸メチルエステルである
、特許請求の範囲第１項記載の化合物。３０、２−［（（（５，７−ジメチル（（１，２，３）
）トリアゾロ（（１，５−Ａ））ピリミジン−３−イル
）−カルボニルアミノ））スルホニル））−安息香酸メ
チルエステルである、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。３１、Ｎ−（（２−（１−エチル−１Ｈ−テトラゾル−
５−イル）フエニルスルホニル））−５，７−ジメチル
ピラゾロ（（１，５−Ａ））ピリミジン−３−カルバメ
ートである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。３２、ＺがＣＨまたはＮである、特許請求の範囲第８項
記載の化合物。３３、ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１、Ｌ−３、Ｌ−４、Ｌ−５、Ｌ−６、Ｌ−７
、Ｌ−８、Ｌ−９、Ｌ−１１、Ｌ−１２、Ｌ−１３、Ｌ
−１４、Ｌ−１５またはＬ−１６であり、Ｚ＿１がＣＨまたはＮであり、そしてＺ＿２がＣＨまたはＮである、特許請求の範囲第３２項記載の化合物。３４、Ｚ＿１およびＺ＿２がＮである、特許請求の範囲
第３３項記載の化合物。３５、ＡがＡ−３であり、ＬがＬ−１、Ｌ−３、Ｌ−４、Ｌ−５、Ｌ−６、Ｌ−７
、Ｌ−８、Ｌ−９、Ｌ−１１、Ｌ−１２、Ｌ−１３、Ｌ
−１４、Ｌ−１５またはＬ−１６であり、Ｚ＿１がＣＨであり、そしてＺ＿２がＮである、特許請求の範囲第３２項記載の化合物。３６、ＡがＡ−４であり、ＬがＬ−１、Ｌ−３、Ｌ−４、Ｌ−５、Ｌ−６、Ｌ−７
、Ｌ−８、Ｌ−９、Ｌ−１１、Ｌ−１２、Ｌ−１３、Ｌ
−１４、Ｌ−１５またはＬ−１６であり、Ｚ＿４がＯまたはＳであり、そしてＺ＿１がＮ、ＣＨまたはＣＣＨ＿３である、特許請求の
範囲第３２項記載の化合物。３７、ＡがＡ−５であり、ＬがＬ−１、Ｌ−３、Ｌ−４、Ｌ−５、Ｌ−６、Ｌ−７
、Ｌ−８、Ｌ−９、Ｌ−１１、Ｌ−１２、Ｌ−１３、Ｌ
−１４、Ｌ−１５またはＬ−１６であり、Ｚ＿１、Ｚ＿２およびＺ＿３がＣＨまたはＮであり、そ
してＺ＿１、Ｚ＿２およびＺ＿３が同時にＮではない、特許
請求の範囲第３２項記載の化合物。３８、有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤
からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
る組成物。３９、有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤
からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
る組成物。４０、有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤
からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
る組成物。４１、有効量の特許請求の範囲第４項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤
からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
る組成物。４２、有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤
からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
る組成物。４３、有効量の特許請求の範囲第６項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤
からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
る組成物。４４、有効量の特許請求の範囲第７項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤
からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
る組成物。４５、有効量の特許請求の範囲第８項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤
からなる、望ましくない植物の生長の調節用に適してい
る組成物。４６、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第１項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節する方法。４７、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第２項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節する方法。４８、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第３項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節する方法。４９、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第４項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節する方法。５０、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第５項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節する方法。５１、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第６項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節する方法。５２、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第７項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節する方法。５３、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第８項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節する方法。