JP2013541558A - 殺線虫性スルホンアミド - Google Patents

Abstract

式１の化合物
【化１】

（式中、
ＺはＯまたはＳであり；
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４は、独立して、ＮまたはＣＲ^１であるが、ただし、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４の１つのみがＮであり；ならびに
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＱは、本開示において定義されているとおりである）、
そのＮ−オキシドおよび塩が開示されている。
また、式１の化合物を含有する組成物、および、寄生性線虫またはその環境に生物学的に有効量の本発明の化合物または組成物を接触させるステップを含む寄生性線虫を防除する方法が開示されている。

Description

本発明は、農学的および非農学的用途に好適な一定のスルホンアミド、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに、農学的および非農学的環境の両方における寄生性線虫を防除するためのこれらの使用方法に関する。

高い作物効率を達成するためには、植物−寄生性線虫の防除がきわめて重要である。線虫により引き起こされる根の損傷は、作物収量および品質の顕著な低減をもたらす可能性があり、これにより、消費者に対するコストが高くなってしまう。寄生性線虫における駆薬剤に対する耐性の発生の広がりにより、線虫は、利用可能な化学的治療薬にかかわらず、家畜に問題を生じさせ続けている。より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境的により安全であるか、または、異なる作用形態を有する新規の化合物に対する需要が継続している。

特許文献１が、式ｉの化合物

（式中、とりわけ、ＲはＨまたは有機置換基であり、ＷはＯまたはＳであり、Ｌはアリールまたはヘテロアリール部分であり、および、Ａは、二環式、三環式および四環式複素環基の列挙から選択される）
を除草剤として開示している。

本発明の化合物はこの公報中には開示されていない。

欧州特許出願公開第０ ２４４ １６６ Ａ２号明細書

本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）：

（式中、
ＺはＯまたはＳであり；
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４は、独立して、ＮまたはＣＲ^１であるが、ただし、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４の１つのみがＮであり；
各Ｒ^１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９あるいはＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２であるか；または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９およびＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であり；

Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９あるいはＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２であるか；または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９およびＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｒ^３は、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９あるいはＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２であるか；または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９およびＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルあるいはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９およびＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されているフェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環からなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
Ｑは、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＯＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｎ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、Ｎ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｎ（Ｒ^１０）Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９、Ｎ（Ｒ^１０）Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２およびＲ^１４からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニル、５員もしくは６員芳香族複素環または８員〜１０員芳香族二環系であり；

各Ｘは、独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｒ^４は、独立して、Ｈ、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアル
キル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２あるいはＳ（Ｏ）_ｍＲ^９であるか；または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルあるいはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＲ^４ａ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルであり；
各Ｒ^４ａは、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
各Ｒ^５は、独立して、Ｈ、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９あるいはＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２であるか；または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルあるいはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＲ^４ａ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルであり；
各Ｒ^５ａは、独立して、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
各Ｒ^６は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａまたはＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２であり；
各Ｒ^６ａは、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３またはＣ（Ｏ）ＯＲ^１３であり；

各Ｒ^７は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルあるいはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルであるか；または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルあるいはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＲ^４ａ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルであり；
各Ｒ^７ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
各Ｒ^８は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルあるいはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルであるか；または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているＣ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルあるいはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＲ^４ａ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルであり；
各Ｒ^８ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；

各Ｒ^９は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルあるいはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルであるか；または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているＣ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルあるいはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＲ^４ａ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルであり；
各Ｒ^９ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
各Ｒ^１０は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａまたはＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２であり；
各Ｒ^１１は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルあるいはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルであるか；または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているＣ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルあるいはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１ａＲ^１２、ＯＲ^４ａ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１ａＲ^１２、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルであり；
各Ｒ^１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルキニルであり；

各Ｒ^１２は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアル
キニルまたはＣ_３〜Ｃ_７シクロアルキルであり；
各Ｒ^１３は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルあるいはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルであるか；または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているＣ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルあるいはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであり；
各Ｒ^１４は、独立して、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているＣ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルあるいはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または、各々が、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９およびＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルあるいはＣ_２〜Ｃ_６アルキニルであるか；または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であり；ならびに
各ｍは、独立して、０、１または２である）、
そのＮ−オキシドおよび塩、ならびに、これらを含有する組成物、ならびに、寄生性線虫を防除するためのその使用に関する。

本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物を提供する。一実施形態においては、本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む寄生性線虫防除用組成物を提供し、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生体活性化合物または生体活性剤をさらに含む。

本発明は、寄生性線虫またはその環境に、生物学的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む、寄生性線虫を防除する方法を提供する。本発明はまた、寄生性線虫またはその環境に、生物学的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含み、前記組成物が、場合により、生物学的に有効量の少なくとも１種の追加の生体活性化合物または生体活性剤をさらに含む組成物が接触させられるこのような方法に関する。

本発明はまた、種子に、生物学的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む、種子を寄生性線虫から保護する方法を提供する。本発明はまた、被処理種子に関する。

本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形形態は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素に限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。

「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。

「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規な特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間点を構成する。

出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。

さらに、反する記載が明白にされていない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。

また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。

本開示および特許請求の範囲において用いられているとおり、「線虫」という用語は、線形動物門の生体を指す。一般に定義されるとおり、「寄生生物」は、「宿主」と記載される他の生体（植物、動物またはヒトなど）の中で、または、宿主を食物として生存または成長する。本開示および特許請求の範囲において言及されているとおり、「寄生性線虫」は、特に、組織に傷害もしくは損傷を与えるか、または、植物、動物（特に脊椎動物）もしくはヒトに他の形態の病害を引き起こす線虫である。

寄生生物「侵襲」とは、植物、ヒトまたは動物にリスクを引き起こす数での寄生虫の存在を指す。この存在は、例えばヒトもしくは動物用家屋の中、または、周囲の土地もしくは構造の中、農作物もしくは他のタイプの植物の上、動物用敷料の中、動物の皮膚もしくは毛皮の上等といった環境中であることが可能である。言及されている侵襲が例えば血液中または他の内部組織といった動物の中である場合、侵襲という用語はまた、他に明記されていない限りにおいて技術分野において一般に理解されている、用語「感染症」と同義であることが意図されている。

本開示および特許請求の範囲において参照されているとおり、「駆虫的」および「殺寄生虫的に」という用語は、植物、動物またはヒトに線虫からの保護をもたらす寄生性線虫に対する観察可能な効果を指す。駆虫効果は、典型的には、目標とされる寄生性線虫の発生または活動の低減に関する。線虫に対するこのような効果は、壊死；死滅；成長の遅延；宿主植物、動物またはヒトにおける易動性の低減もしくは残留能の低減；摂食の低減；および、繁殖の阻害を含む。寄生性線虫に対するこれらの効果は、植物、動物またはヒトの寄生性侵襲または感染症の防除（予防、減少または排除を含む）を提供する。従って、寄生性線虫の「防除」とは、線虫に対する駆虫効果の達成を意味する。寄生性線虫を防除するための化学化合物の適用の文脈における「殺寄生虫的に有効な量」および「生物学的に有効な量」という表現は、寄生性線虫を防除するために充分な化合物の量を指す。

「農学的」という用語は、食品および繊維のためなどの農作物の生産を指し、ダイズ、および、他のマメ科植物、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦、イネ、トウモロコシ／コーン）、葉菜（例えば、レタス、キャベツ、および他のアブラナ属の作物）、結果野菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花科植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、高木果実（例えば、仁果、石果および柑橘類）、小果実（液果類、サクランボ）、ならびに、他の特殊作物（例えば、アブラナ、ヒマワリ、オリーヴ）の栽培を含む。

「非農学的」という用語は、園芸用作物（例えば、野原で栽培されていない、温室、苗種または観賞用植物）、住居用、農業用、商業用および工業用構造、芝生（例えば、芝農地、牧草地、ゴルフ場、芝地、運動場等）、木製品、貯蔵製品、混農林業および植生管理、公衆衛生（すなわち、ヒト）および動物の健康（例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜動物、野生生物などの飼い慣らされていない動物）用途などの農作物以外を指す。

非農学的用途は、殺寄生虫的に有効な（すなわち、生物学的に有効な）量の本発明の化合物を、典型的には、獣医学的使用のために配合された組成物の形態で、保護すべき動物に投与することによる、動物の寄生性線虫からの保護を含む。

上記の言及において、単独で、または、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または、異なるブチル、ペンチルあるいはヘキシル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキルを含む。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに、異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルケンが挙げられる。「アルケニル」としてはまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンが挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに、異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキンが挙げられる。「アルキニル」としてはまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分を挙げることが可能である。

「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに、異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキルでのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。

「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖もしくは分岐アルキル基に結合している他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」としては、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基が挙げられる。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、他のシクロアルキル環でのシクロアルキル置換を示し、ここで、各シクロアルキル環は、独立して、３〜７個の炭素原子環員を有する。シクロアルキルシクロアルキルの例としては、シクロプロピルシクロプロピル（１，１’−ビシクロプロピル−１−イル、１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）、シクロヘキシルシクロペンチル（４−シクロペンチルシクロヘキシルなど）、および、シクロヘキシルシクロヘキシル（１，１’−ビシクロヘキシル−１−イルなど）、ならびに、異なるシス−およびトランス−シクロアルキルシクロアルキル異性体（（１Ｒ，２Ｓ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルおよび（１Ｒ，２Ｒ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）が挙げられる。

「ハロゲン」という用語は、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの説明において用いら得る場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの説明において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ、ｃｌｃｈ_２、ＣＦ_３ＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＣｌ_２が挙げられる。「ハロアルコキシ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」等といった用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ、ｃｃｌ_３ｃｈ_２ｏ、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯおよびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ｃｃｈｃｌ、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ、ｃｃｌ_３ｃ≡ＣおよびＦＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２が挙げられる。

本明細書において用いられるところ、化学略記Ｃ（Ｏ）は、カルボニル部分を表す。例えば、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３はアセチル基を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語ＣＯ_２およびＣ（Ｏ）Ｏはエステル部分を表す。例えば、ＣＯ_２ＭｅおよびＣ（Ｏ）ｏｍｅはメチルエステルを表す。

「ＯＣＮ」は−Ｏ−Ｃ≡Ｎを意味し、および、「ＳＣＮ」は−Ｓ−Ｃ≡Ｎを意味する。

「Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４は、独立して、ＮまたはＣＲ^１であるが、ただし、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４の１つのみがＮである」という定義は、可変要素Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４は、４つの考えられ得る組み合わせ、すなわちＡ^１がＮであると共にＡ^２、Ａ^３およびＡ^４が独立してＣＲ^１であるか、または、Ａ^２がＮであると共にＡ^１、Ａ^３およびＡ^４が独立してＣＲ^１であるか、または、Ａ^３がＮであると共にＡ^１、Ａ^２およびＡ^４が独立してＣＲ^１であるか、または、Ａ^４がＮであると共にＡ^１、Ａ^２およびＡ^３が独立してＣＲ^１であるという組み合わせで存在することが可能であることを意味する。

置換基中の炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃ_ｉ〜Ｃ_ｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１４の数である。Ｃ_２アルコキシアルキルはＣＨ_３ＯＣＨ_２を示し；Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２またはＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２を示し；および、Ｃ_４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。

前記置換基の数が１を超えることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基（これらが１を超える場合）は、例えば、Ｒ^１（ｎが、０、１、２、３または４である）といった定義された置換基の群から独立して選択される。例えばＲ^２またはＲ^３といった、水素であることが可能である置換基を基が含有する場合には、この置換基が水素とされる場合、これは、前記基が未置換であることと等しいと認識される。例えば、明細表１のＵ−２９における（Ｒ^ｖ）_ｒ（式中、ｒは０であり得る）のように、様々な基が、場合により１つの位置に結合していると示されている場合、様々な基の定義において言及されていなくても、水素がその位置にあり得る。基の１つ以上の位置が「非置換である」または「未置換である」といわれる場合、有効原子価のすべてを埋めるために水素原子が結合している。

他に示されていない限りにおいて、式１の成分としての「環」または「環系」（例えば、置換基Ｑ）は、炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の縮合環を示す。「複素環」という用語は、環主鎖を形成している少なくとも１つの原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環を示す。典型的には、複素環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和環であるか、部分飽和環であるか、または、完全不飽和環であることが可能である。「複素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が複素環である環系を示す。他に示されていない限りにおいて、複素環および環系は、任意の利用可能な炭素または窒素上の水素を置換することにより、前記炭素または窒素を介して結合していることが可能である。

「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の平面にあると共に環の平面に直角なｐ軌道を有することを示しており、Ｈｕｅｃｋｅｌの法則を満たすために、（４ｎ＋２）π個の電子（ここでｎは正の整数である）が環に付随していることを示す。完全不飽和複素環がＨｕｅｃｋｅｌの法則を満たす場合、前記環はまた「芳香族複素環」とも呼ばれる。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環系を示す。

本明細書において用いられるところ、他に示されていない限りにおいて、以下の定義が適用される。「場合により置換されている」という用語は、句「置換または非置換の」、または、用語「（未）置換の」と同義的に用いられる。「場合により１〜４個の置換基で置換されている」という表現は、置換基が存在していない（すなわち、未置換）か、または、１、２、３個または４個の置換基が存在している（利用可能な結合位置の数により限定される）ことを意味する。他に示されていない限りにおいて、場合により置換されている基は、その基の置換可能な位置の各々に置換基を有していてもよく、また、置換の各々は互いに独立している。

置換基が５員もしくは６員窒素含有芳香族複素環である場合、これは、別段の記載がない限り、任意の利用可能な炭素環原子または窒素環原子を介して式１の残りに結合していてもよい。

場合により１〜５個の置換基で置換されているフェニルの例は、明細表１においてＵ−１で例示されている環（式中、Ｒ^ｖは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３またはＱについて発明の概要に定義されているとおりであり、および、ｒは、０〜５の整数である）である。

場合により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環の例としては、明細表１に例示されている環Ｕ−２〜Ｕ−６１（式中、Ｒ^ｖは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３またはＱについて発明の概要に定義されているとおり任意の置換基であり、および、ｒは、各Ｕ基の利用可能な位置の数によって限定される０〜４の整数である）が挙げられる。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は利用可能な位置を１つだけ有するため、これらのＵ基について、ｒは、整数０または１に限定されており、ｒが０であることは、Ｕ基が未置換であって、（Ｒ^ｖ）_ｒにより示されている位置に水素が存在していることを意味する。

上記のとおり、Ｑは（とりわけ）、場合により、発明の概要に定義されている置換基の群から選択される置換基で置換されている８員〜１０員芳香族二環系であることが可能である。場合により置換されている８員、９員もしくは１０員芳香族二環系の例としては、明細表３に例示されている環Ｕ−８１〜Ｕ−１２３（式中、Ｒ^ｖは、Ｑについて発明の概要に定義されている任意の置換基であり、および、ｒは、典型的には、０〜４の整数である）が挙げられる。

Ｒ^ｖ基は構造Ｕ−１〜Ｕ−１２３中に示されているが、これらは任意の置換基であるために存在している必要はないことに注目されたい。原子価を埋めるために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲ^ｖで置換されている。（Ｒ^ｖ）_ｒとＵ基との間の結合点が浮いて図示されている場合、（Ｒ^ｖ）_ｒは、Ｕ基の任意の利用可能な炭素原子または窒素原子に結合することが可能であることに注目されたい。Ｕ基上の結合点が浮いて図示されている場合、Ｕ基は、水素原子の置換により、Ｕ基の任意の利用可能な炭素または窒素を介して式１の残りに結合していることが可能であることに注目されたい。いくつかのＵ基は、４個未満のＲ^ｖ基（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８、および、Ｕ−５２〜Ｕ−６１）でのみ置換されていることが可能であることに注目されたい。

芳香族および非芳香族複素環および環系の調製を可能とするために広く多様な合成方法が技術分野において公知である；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集長，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４年、ならびに、全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集長，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６年を参照のこと。

本発明の化合物は、１種以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、１種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化された場合、または、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得るか、および／または、有益な効果を示し得ることを認めるであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、富化させ、および／または、選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在し得る。

式１から選択される化合物（そのすべての立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む）は、２つ以上の形態で存在することができ、それ故、式１は、式１が表す化合物のすべての結晶性および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。

当業者は、窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成することができるわけではないことを認めるであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することが可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミンがＮ−オキシドを形成することが可能であることを認識するであろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製のための合成方法は当業者にとってかなり周知であり、過酢酸および３−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランでの複素環および第三級アミンの酸化が挙げられる。Ｎ−オキシドの調製のためのこれらの方法は広範に記載されてきており、および、文献に概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第７巻，第７４８〜７５０ページ，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第３巻，第１８〜２０ページ，Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．Ｍｃｋｉｌｌｏｐ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４３巻，第１４９〜１６１ページ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第９巻，第２８５〜２９１ページ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；ならびに、Ｇ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第２２巻，第３９０〜３９２ページ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。

当業者は、環境中および生理学的条件下において、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識する。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が、寄生性線虫の防除に有用である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸もしくは有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸、フェノールまたはスルホニルアミドなどの酸性部分を含有する場合（すなわち、Ｒ^３がＨである場合）、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンあるいはアンモニアなどの有機塩基または無機塩基と共に形成されたもの；または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムあるいはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物あるいは炭酸塩が挙げられる。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物を含む。

発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式１はその立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含み、ならびに、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていなければ、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。

実施形態１．式１の化合物であって、式中、ＺはＯである。

実施形態２．式１の化合物であって、式中、ＺはＳである。

実施形態２ａ．式１の化合物であって、式中、Ａ^１はＮである。

実施形態２ｂ．式１の化合物であって、式中、Ａ^２はＮである。

実施形態２ｃ．式１の化合物であって、式中、Ａ^３はＮである。

実施形態２ｄ．式１の化合物であって、式中、Ａ^４はＮである。

実施形態３．式１または実施形態１〜２ｄのいずれかの化合物であって、式中、各Ｒ^１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルである。

実施形態３ａ．実施形態３の化合物であって、式中、各Ｒ^１は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ（すなわち、ＯＲ^４およびＲ^４はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）である。

実施形態３ｂ．実施形態３ａの化合物であって、式中、各Ｒ^１は、独立して、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルキルである。

実施形態３ｃ．実施形態３ｂの化合物であって、式中、各Ｒ^１は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ_３である。

実施形態４．式１または実施形態１〜３ｃのいずれかの化合物であって、式中、Ｑは、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍｒ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である。

実施形態４ａ．実施形態４の化合物であって、式中、Ｑは、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ^４ａ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルおよびＣ（Ｏ）ｒ^７ｂからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；ならびに
各ｒ^７ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルである。

実施形態４ｂ．実施形態４の化合物であって、式中、Ｑは、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍｒ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラニルまたはチエニルである。

実施形態４ｃ．実施形態４ｂの化合物であって、式中、Ｑは、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ^４ａ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラニルまたはチエニルであり；ならびに
各ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである。

実施形態４ｄ．実施形態４ｂの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍｒ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルである。

実施形態４ｅ．実施形態４ｄの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ^４ａ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルおよびＣ（Ｏ）ｒ^７ｂからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルであり；
各ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；ならびに
各ｒ^７ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルである。

実施形態４ｆ．実施形態４ｂの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６
アルコキシアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍｒ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているピリジニルである。

実施形態４ｇ．実施形態４ｆの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ^４ａ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているピリジニルであり；ならびに
各ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである。

実施形態４ｈ．実施形態４ｂの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍｒ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているピラゾリルである。

実施形態４ｉ．実施形態４ｈの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ^４ａ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているピラゾリルであり；ならびに
各ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである。

実施形態４ｊ．実施形態４ｂの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍｒ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているオキサゾリルである。

実施形態４ｋ．実施形態４ｊの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ^４ａ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているオキサゾリルであり；ならびに
各ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである。

実施形態４ｌ．実施形態４ｂの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍｒ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているチアゾリルである。

実施形態４ｍ．実施形態４ｌの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ^４ａ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているチアゾリルであり；ならびに
各ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである。

実施形態４ｎ．実施形態４ｂの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているイソオキサゾリルである。

実施形態４ｏ．実施形態４ｎの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ^４ａ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているイソオキサゾリルであり；ならびに
各Ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである。

実施形態４ｐ．実施形態４ｂの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているイソチアゾリルである。

実施形態４ｑ．実施形態４ｐの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ^４ａ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているイソチアゾリルであり；ならびに
各Ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである。

実施形態４ｒ．実施形態４ｂの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているフラニルである。

実施形態４ｓ．実施形態４ｒの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ^４ａ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているフラニルであり；ならびに
各Ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである。

実施形態４ｔ．実施形態４ｂの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているチエニルである。

実施形態４ｕ．実施形態４ｔの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ^４ａ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているチエニルであり；ならびに
各Ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである。

実施形態４ｖ．実施形態４ｂの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７およびＣ（Ｏ）ＯＲ^８からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルである。

実施形態４ｗ．実施形態４ｂの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７およびＣ（Ｏ）ＯＲ^８からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているピリジニルである。

実施形態４ｘ．実施形態４ｂの化合物であって、式中、Ｑは、場合により、ハロゲン、シアノ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７およびＣ（Ｏ）ＯＲ^８からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているフラニルである。

実施形態５．式１または実施形態１〜４ｘのいずれかの化合物であって、式中、Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

実施形態５ａ．実施形態５の化合物であって、式中、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣ_１〜Ｃ_２アルキルである。

実施形態５ｂ．実施形態５ａの化合物であって、式中、Ｒ^２は、Ｈ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ_３である。

実施形態５ｃ．実施形態５ａの化合物であって、式中、Ｒ^２はＨである。

実施形態６．式１または実施形態１〜５ｃのいずれかの化合物であって、式中、Ｒ^３は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８あるいはＳ（Ｏ）_ｍＲ^９であるか；または、１個もしくは２個のＯＲ^４で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

実施形態６ａ．実施形態６の化合物であって、式中、Ｒ^３は、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

実施形態６ｂ．実施形態６ａの化合物であって、式中、Ｒ^３はＨである。

実施形態７．式１または実施形態１〜６ｂのいずれかの化合物であって、式中、Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルあるいはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルであるか；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４ａ、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａおよびＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルあるいはＣ_２〜Ｃ_６アルキニルである。

実施形態８．式１または実施形態１〜７のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ^５は、Ｈ、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９あるいはＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２であるか；または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルあるいはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルである。

実施形態９．式１または実施形態１〜８のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ^６は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルあるいはＣ_２〜Ｃ_６アルキニルであるか；または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＯＲ^４ａからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルあるいはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルである。

実施形態１０．式１または実施形態１〜９のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルあるいはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルであるか；または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルあるいはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルである。

実施形態１１．式１または実施形態１〜１０のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルあるいはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルであるか；または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルあるいはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４ａ、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａおよびＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

実施形態１２．式１または実施形態１〜１１のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ^９は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルあるいはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルであるか；または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４ａ、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａおよびＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

実施形態１３．式１または実施形態１〜１２のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ^１０は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルキニルである。

実施形態１４．式１または実施形態１〜１３のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ^１４は、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルあるいはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９およびＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

上記実施形態１〜１４、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態は任意の様式で組み合わされることが可能であると共に、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物のみならず、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記実施形態１〜１４、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態、および、任意のこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関連する。

実施形態１〜１４の組み合わせが以下に例示されている。
実施形態Ａ１．式１の化合物であって、式中、
ＺはＯであり；ならびに
Ｑは、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７およびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である。

実施形態Ａ２．実施形態Ａ１に記載の化合物であって、式中、
Ｑは、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７およびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラニルまたはチエニルである。

実施形態Ａ３．実施形態Ａ２に記載の化合物であって、式中、
各Ｒ^１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；および
Ｒ^３は、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８あるいはＳ（Ｏ）_ｍＲ^９であるか；または、場合により、ハロゲンから独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

特定の実施形態としては、
Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−カルボキサミド；
６−ブロモ−Ｎ−［［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；および
Ｎ−［［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド
からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。

注目すべきは、本発明の化合物は、好適な代謝および／または土壌残留パターンによって特徴付けられ、ならびに、広い範囲の農学的および非農学的寄生性線虫を防除する活性を示すことである。

特に注目すべきは、寄生性線虫防除範囲および経済的重要性の理由のために、寄生性線虫を防除することにより、農学的作物の寄生性線虫により引き起こされる損傷または外傷からの保護することが本発明の実施形態である。本発明の化合物はまた、植物における好適な転流特性または体系性のために、式１の化合物またはこの化合物を含有する組成物に直接的に接触していない葉または他の植物部位をも保護する。

また、本発明の実施形態として特に注目すべきは、前述の実施形態のいずれか、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびこれらの任意の組み合わせの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む組成物であり、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生体活性化合物または生体活性剤をさらに含む。

本発明の実施形態としてさらに注目すべきは、前述の実施形態のいずれか、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびこれらの任意の組み合わせの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む寄生性線虫防除用組成物であり、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生体活性化合物または生体活性剤をさらに含む。本発明の実施形態は、寄生性線虫またはその環境に、生物学的に有効量の前述の実施形態のいずれかの化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程をさらに含む寄生性線虫を防除する方法を含む。

本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの化合物を、土壌潅注液体配合物の形態で含む組成物をも含む。本発明の実施形態は、土壌に、生物学的に有効量の前述の実施形態のいずれかの化合物を含む土壌潅注として液体組成物を接触させる工程を含む寄生性線虫を防除する方法をさらに含む。

本発明の実施形態はまた、生物学的に有効量の前述の実施形態のいずれかの化合物および噴射剤を含む寄生性線虫防除用噴霧組成物をも含む。本発明の実施形態は、生物学的に有効量の前述の実施形態のいずれかの化合物、１種以上の食品材料、場合により、誘引剤、および、場合により保湿剤を含む寄生性線虫防除用餌組成物をさらに含む。

本発明の実施形態はまた、種子に生物学的に有効量の前述の実施形態のいずれかの化合物を接触させる工程を含む、種子を寄生性線虫から保護する方法をも含む。

本発明の実施形態はまた、寄生性線虫またはその環境に、生物学的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させる工程を含む寄生性線虫を防除する方法を含むが、ただし、この方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的治療方法ではない。

本発明はまた、寄生性線虫またはその環境に、生物学的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物が接触させられる方法に関し、前記組成物は、場合により、生物学的に有効量の少なくとも１種の追加の生体活性化合物または生体活性剤をさらに含むが、ただし、この方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的治療方法ではない。

スキーム１〜８に記載の以下の方法および変形形態の１つ以上を用いて、式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜１０の化合物中のＺ、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３の定義は、別段の定めがある場合を除き発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａ〜１ｃは式１の種々のサブセットであり、式２ａ〜２ｄは式２の種々のサブセットであり、式４ａ〜４ｄは式４の種々のサブセットであり、式５ａ〜５ｄは式５の種々のサブセットであり、式７ａ〜７ｄは式７の種々のサブセットであり、および、式１ａ〜１ｃ、２ａ〜２ｄ、４ａ〜４ｄ、５ａ〜５ｄおよび７ａ〜７ｄに関するすべての置換基は、別段の定めがある場合を除き、式１、２、４、５および７についてそれぞれ上記に定義されているとおりである。室温は約２０〜２５℃である。

式１ａの化合物（すなわち、Ｚが酸素であると共にＲ^３がＨである式１）は、スキーム１に示されているとおり、式２のカルボン酸と式３のアリールまたはヘテロアリールスルホンアミドとの反応により調製されることが可能である。典型的には、アミドカップリング試薬およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）などの触媒が用いられる。アミドカップリング試薬としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドヒドロクロリド（ＥＤＣ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）および１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）が挙げられる。この反応は、室温から溶剤の還流温度の範囲の温度で実施可能である。典型的な溶剤としては、アルコール、エーテル、エステル、アミドおよびハロゲン化炭化水素が挙げられる。合成例１および合成例３のステップＣに、ｔ−ブタノールおよびジクロロメタンの溶媒混合物中でＥＤＣ／ＤＭＡＰを利用する特に有用な条件の設定が記載されている。

式１ａの化合物はまた、スキーム２に示されているとおり、式４のカルボン酸塩化物と式３のアリールまたはヘテロアリールスルホンアミドとの反応により調製されることが可能である。この反応は、典型的には、トリアルキルアミンまたはピリジンなどの塩基、および、場合によりＤＭＡＰなどの触媒の溶剤の存在下での使用を含む。この反応は、室温から溶剤の還流温度の範囲の温度で実施可能である。典型的な溶剤としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレンおよびクロロホルムが挙げられる。

Ｒ^３が場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルである式１ｂの化合物は、スキーム３に示されているとおり、式１ａの化合物と、適切に置換されているアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロハロゲン化アルキルおよび塩基との反応により調製されることが可能である。典型的な反応条件は、塩基としての炭酸カリウムおよび溶剤としてのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、室温〜１００℃の範囲の温度を含む。

式１ｂの化合物（式中、Ｒ^３はＣ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９またはＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２である）は、式１ａの化合物と、アシルまたはスルホニルハロゲン化物（例えば、ＣｌＣ（Ｘ）Ｒ^７、ＣｌＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＣｌＣ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＣｌＳ（Ｏ）_２Ｒ^９またはＣｌＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２）との、技術分野において周知であるアシル化またはスルホニル化法による反応によって調製されることが可能である。

式１ｂの化合物（式中、Ｒ^３は、場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはフェニルである）は、スキーム４に記載されているとおり、式４の酸塩化物と、式９のスルホンアミドとの反応により調製されることが可能である。あるいは、式１ｂの化合物（式中、Ｒ^３は、場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはフェニルである）は、スキーム１の方法により、式２のカルボン酸と、式９のスルホンアミドとの反応により調製されることが可能である。

式１ｃのチオアミド（すなわち、Ｚが硫黄である式１）は、スキーム５に示されているとおり、式１ｂの化合物（すなわち、ＸがＯである式１）と、五硫化リンまたはＬａｗｅｓｓｏｎ試薬などのチオ化試薬との反応により調製されることが可能である。

式２ａ〜ｄのカルボン酸および式４ａ〜ｄの酸塩化物は、スキーム６に示されている方法により調製されることが可能である。式５ａ〜ｄの好適に置換されている２−アミノジアジンと、式６の２−ブロモピルビン酸（式中、Ｒ^２はＨ、場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８あるいはＣ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、または、場合により置換されているフェニル、ナフタレニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環である）との室温〜溶剤の沸点の範囲の温度での反応で式７ａ〜ｄのカルボン酸エステルが得られる。

式７ａ〜ｄのエステルの水酸化ナトリウムなどの水性水酸化物塩基およびエタノールなどの水和性溶剤での処理、続いて、塩酸などの酸での酸性化で、式２ａ〜ｄのカルボン酸への加水分解がもたらされる。式２ａ〜ｄのカルボン酸は、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエンおよび酢酸エチルを含む中程度に極性で非プロトン性の溶剤中での、塩化チオニルまたは塩化オキサリルおよび触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を伴う処理などの周知である従来の手段によって、式４ａ〜ｄの酸塩化物に転化されることが可能である。

式６のブロモピルビン酸は市販されているか、場合により置換されているピルビン酸塩または乳酸塩（α−ヒドロキシエステル）の臭素化を含む多様な周知の合成方法によって調製されることが可能である。典型的な反応条件としては、臭素での直接的な臭素化（例えば、ＪＡＣＳ １９４４，６６，１６５６−１６５９を参照のこと）、または、酢酸エチル／クロロホルム中のＣｕＢｒ_２での直接的な臭素化（例えば、ＪＯＣ ２００２，６７（４），１１０２−１１０８を参照のこと）、または、乳酸塩とＮ−ブロモスクシンイミドとのＣＣｌ_４中での反応（例えば、ＪＡＣＳ １９５４，７６，５７９６−５７９７を参照のこと）が挙げられる。Ｒ^２がＨ以外である式６のブロモピルビン酸もまた、技術分野において公知である方法（例えば、それぞれ臭素基またはニトロ基を導入する臭素化またはニトロ化などの求電子剤による方法、および、適切なこれらの置換基のさらなる合成）により調製されることが可能である。

式７ａの化合物を調製するための代表的な手法が以下の文献に開示されている：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１０，１２（３），４１２−４１５；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００６，８（５），６５９−６６３；Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９９１，２６（１），１３−１８；および、Ｊ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９１，３４，２０２０−２０６７。

式７ｂの化合物を調製するための代表的な手法が以下の文献に開示されている：Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８３，１８（５），４１３−４１７；および、Ｆａｒｍａｃｏ，Ｅｄｉｚｉｏｎｅ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃａ １９８１，３６（１），６１−８０。

式７ｃの化合物を調製するための代表的な手法が以下の文献に開示されている：Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００９，１７（１３），４４４８−４４５８；および、Ｆａｒｍａｃｏ，Ｅｄｉｚｉｏｎｅ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃａ １９８０，３５（８），６５４−６７３。

式７ｄの化合物を調製するための代表的な手法が以下の文献に開示されている：Ｊ．Ｈｅｔ Ｃｈｅｍ．２００２，３９（４），７３７−７４２；および、Ｊ．Ｈｅｔ Ｃｈｅｍ．１９６８，５（１），３５−３９。

あるいは、式２ａ〜ｄのカルボン酸は、スキーム７に示されている反応により直接的に調製されることが可能である。式５ａ〜ｄの好適に置換されている２−アミノジアジンと、式８の２−ブロモピルビン酸（式中、Ｒ^２はＨ、場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８あるいはＣ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、または、場合により置換されているフェニル、ナフタレニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環である）との室温〜溶剤の沸点の範囲の温度での反応で式２ａ〜ｄのカルボン酸が得られ、これは、最初臭化水素酸塩として単離されることが可能である。

式３および９のスルホンアミドの多くは化学文献において公知であるか、または、商業的に入手可能である。スキーム８に示されているとおり、式３のスルホンアミドは、式１０の対応する塩化スルホニルからアンモニアとの反応により容易に調製され、一方で、式９のスルホンアミドは、式１０の対応する塩化スルホニルからＲ^３ＮＨ_２との反応により容易に調製される。塩化スルホニル中間体は商業的に入手可能であるか、または、文献において公知である広く多様な方法によって調製されることが可能である。最も一般的な調製方法のうちの３種がスキーム８に示されており、これらは、（ａ）クロロスルホン酸での芳香族および芳香族複素環系の直接的なクロロスルホニル化、（ｂ）塩酸の存在下での（例えば、次亜塩素酸ナトリウムでの）スルフィドの酸化、ならびに、（ｃ）芳香族および芳香族複素環式アミンのジアゾ化およびクロロスルホニル化を含む。これらの３種の方法は単なる例示であることを意味し；広く多様な他の合成方法が塩化スルホニルおよびスルホンアミドの調製のために利用可能である。

本発明の化合物の調製に有用な中間体の例が表Ｉ−１〜Ｉ−４に示されている。以下の略語が以下の表において用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｎ−Ｐｒはノルマルプロピルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、および、ＳＭｅはチオメトキシを意味する。

式１の化合物の調製のために上述されているいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する一定の官能基と適合性ではない場合があることが認識されている。これらの事例においては、保護／脱保護手順または官能基相互転化の合成への組み入れが、所望の生成物の入手を助けるであろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１年を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、任意の個別のスキームに示されている所与の試薬の導入の後、詳細には記載されていない追加のルーチン的な合成ステップを実施することが式１の化合物の合成を完了するために必要であり得ることを認識するであろう。当業者はまた、式１の化合物の調製のために示された特定の手順によって示唆されるもの以外の順番で、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを実施することが必要であり得ることを認識するであろう。

当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、置換基を追加するため、または、既存の置換基を変性させるために、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化、および、還元反応に供されることが可能であることを認識するであろう。

さらなる詳細を伴わずに、前述の説明を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示として解釈されるべきであり、および、開示を如何様にも限定すると解釈されるべきではない。以下の合成例におけるステップは、全体的な合成形質変換における各ステップに関する手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、手法が他の例またはステップに記載されている特定の調製用操作によって調製されている必要性はなくてもよい。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は幅広の一重項を意味する。室温は約２０〜２５℃である。化合物番号は索引表Ａ中の化合物を指す。

合成例１
６−ブロモ−Ｎ−［［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド（化合物４）の調製
２−アミノ−５−ブロモピリミジン（３．７９ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（２００ｍＬ）中の溶液に、ブロモピルビン酸（３．６３ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を３０分間撹拌し、次いで、還流に加熱し、１８時間撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し減圧下で濃縮して固体を得た。この固体をジエチルエーテル中に懸濁させ、懸濁液をろ過して、６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸臭化水素酸塩および６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸臭化水素酸塩を１：１混合物として単離した。カルボン酸（１．３０ｇ、５．３７ｍｍｏｌ）のこの混合物に、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１．９６６ｇ、１６．１２ｍｍｏｌ）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（３．０９５ｇ、１６．１２ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（５ｍＬ）およびジクロロメタン（１５ｍＬ）中の溶液を添加した。反応混合物を５分間撹拌し、２−クロロ−５−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド（１．３９４ｇ、５．３７４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、ジクロロメタン（２００ｍＬ）を添加し、混合物を１Ｎ塩酸（１×１００ｍＬ）で抽出し、および分離した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗固体を得た。粗固体をメタノール／ジクロロメタン勾配で溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して最初に溶出される異性体として、５９．９ｍｇの本発明の化合物である表題の化合物を融点（ｍ．ｐ．）＞２５０℃の白色の固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１０．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）。

合成例２
Ｎ−［［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド（化合物６）の調製
ステップＡ：２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの調製
ドライアイス凝縮器および滴下ロートを取り付けた２−Ｌフラスコにジメチルスルホキシド（５００ｍＬ）および硫酸のジメチルスルホキシド（４００ｍＬ）中の０．５Ｍ溶液を仕込み、続いて、２−アミノピリミジン（２０．０ｇ、２１１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５分間激しく攪拌し、次いで、硫酸鉄（ＩＩ）の水（６０ｍＬ）中の１Ｍ溶液を添加した。トリフルオロヨウ化メチル（２００ｇ、１．０２モル）を室温で、反応混合物の表面下で添加した。次いで、反応混合物を０℃に冷却し、５０％水性過酸化水素（２０ｍＬ、２９４ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。次いで、氷浴を取り外し、反応混合物を３時間かけて室温に温めた。次いで、反応混合物を、水性炭酸ナトリウムでｐＨ６．５に注意深く中和した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（３×３００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた油をヘキサン／酢酸エチル勾配で溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、４．５１ｇの表題の化合物をオフホワイトの固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．５１（ｓ，２Ｈ），５．５５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。

ステップＢ：６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸のＨＢｒ塩の調製
ステップＡ（１．０ｇ、６．１ｍｍｏｌ）の生成物をブロモピルビン酸（１．０２５ｇ、６．１３４ｍｍｏｌ）のジオキサン（３０ｍＬ）中の溶液に添加し、反応混合物を還流で２４時間加熱した。ジオキサンを減圧下で除去して７９８ｍｇの表題の化合物を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（（ＣＤ_３）_２ＳＯ）δ９．６７（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），５．９８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。

ステップＣ：Ｎ−［［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミドの調製
ステップＢの生成物（２３０ｍｇ、０．７３７ｍｍｏｌ）に、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１８０ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（４２４ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（５ｍＬ）およびジクロロメタン（１５ｍＬ）中の溶液を添加した。反応混合物を５分間撹拌し、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（１９１ｍｇ、０．７３７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、ジクロロメタン（２００ｍＬ）を添加し、混合物を１Ｎ塩酸（１×１００ｍＬ）で抽出し、分離した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗固体を得た。粗固体をメタノール／ジクロロメタン勾配で溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、２７．７ｍｇの本発明の化合物である表題の化合物を融点２１１〜２１２℃の白色の固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ９．５０（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．３７−８．４１（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ）。

合成例３
Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−カルボキサミド（化合物１）の調製
ステップＡ：６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−カルボン酸エチルエステルの調製
２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピラジン（５００ｍｇ、３．０７ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）中の溶液に、ブロモピルビン酸エチル（０．５ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を７２時間かけて６０℃に温めた。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水（１０ｍＬ）を添加して固体を析出させた。懸濁液を１０分間撹拌し、ろ過し、単離した固体を水で洗浄して所望のエステルを得、これを次のステップにおいてさらに乾燥させることなく用いた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．２２（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），４．５０（ｑ，２Ｈ），１．４７（ｔ，３Ｈ）。

ステップＢ：６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−カルボン酸の調製
ステップＡの生成物をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解させ、水酸化リチウム一水和物（９７ｍｇ、８．３ｍｍｏｌ）の水（５ｍＬ）中の溶液を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、その後、テトラヒドロフランを減圧下のロータリーエバポレータで除去し、水（５ｍＬ）を添加し、続いて、１Ｎ ＨＣｌ（５ｍＬ）を添加した。得られた懸濁液をガラスフリットフィルタ漏斗を通してろ過し、単離した固体を水で洗浄し、窒素で乾燥させて、４５１ｍｇの表題の化合物を固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（（ＣＤ_３）_２ＳＯ）δ９．３３（ｓ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ）。

ステップＣ：Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−カルボキサミドの調製
ステップＢの生成物（１２０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）に、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１８３ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（２４８ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（５ｍＬ）およびジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液を添加した。反応混合物を１５分間撹拌し、２−クロロ−５−メトキシベンゼンスルホンアミド（９２ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を添加し、攪拌を室温で一晩継続した。次いで、ジクロロメタン（１００ｍＬ）を添加し、混合物を１Ｎ塩酸（３×１００ｍＬ）で洗浄し、組み合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して固体を得た。固体をジエチルエーテルですすぎ、乾燥させて、８９ｍｇの本発明の化合物である表題の化合物を融点２３６〜２３７℃の白色の固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．２３（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）。

技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１〜２２の以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が以下の表において用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、および、ＮＭｅ_２はジメチルアミノを意味する。

表２
表２は、Ａ^２がＣＢｒであること以外は表１と同じく構成されている。例えば、Ａ^１がＮであり、Ａ^２がＣＢｒであり、Ａ^３およびＡ^４がＣＨであり、ならびに、Ｒ^ａ〜Ｒ^ｅがＨである表２中の第１の化合物は、直下に示されている構造である。

表３
表３は、Ａ^２がＣＣＦ_３であると共にＡ^４がＣＣｌであること以外は表１と同じく構成されている。例えば、Ａ^１がＮであり、Ａ^２がＣＣＦ_３であり、Ａ^３がＣＨであり、Ａ^４がＣＣｌであり、および、Ｒ^ａ〜Ｒ^ｅがＨである表３中の第１の化合物は、直下に示されている構造である。

表４
表４は、Ａ^２がＣＢｒであると共にＡ^４がＣＣｌであること以外は表１と同じく構成されている。例えば、Ａ^１がＮであり、Ａ^２がＣＢｒであり、Ａ^３がＣＨであり、Ａ^４がＣＣｌであり、および、Ｒ^ａ〜Ｒ^ｅがＨである表４中の第１の化合物は、直下に示されている構造である。

表５
表５は、Ａ^１がＣＨであると共にＡ^２がＮであること以外は表１と同じく構成されている。例えば、Ａ^１がＣＨであり、Ａ^２がＮであり、Ａ^３がＣＨであり、Ａ^４がＣＨであり、および、Ｒ^ａ〜Ｒ^ｅがＨである表５中の第１の化合物は、直下に示されている構造である。

表６
表６は、Ａ^１がＣＨであり、Ａ^２がＮであり、および、Ａ^４がＣＣｌであること以外は表１と同じく構成されている。例えば、Ａ^１がＣＨであり、Ａ^２がＮであり、Ａ^３がＣＨであり、Ａ^４がＣＣｌであり、および、Ｒ^ａ〜Ｒ^ｅがＨである表６中の第１の化合物は、直下に示されている構造である。

表７
表７は、Ａ^１がＣＨであると共にＡ^３がＮであること以外は表１と同じく構成されている。例えば、Ａ^１がＣＨであり、Ａ^２がＣＣＦ_３であり、Ａ^３がＮであり、Ａ^４がＣＨであり、および、Ｒ^ａ〜Ｒ^ｅがＨである表７中の第１の化合物は、直下に示されている構造である。

表８
表８は、Ａ^１がＣＨであり、Ａ^２がＣＢｒであり、および、Ａ^３がＮであること以外は表１と同じく構成されている。例えば、Ａ^１がＣＨであり、Ａ^２がＣＢｒであり、Ａ^３がＮであり、Ａ^４がＣＨであり、および、Ｒ^ａ〜Ｒ^ｅがＨである表８中の第１の化合物は、直下に示されている構造である。

表９
表９は、Ａ^１がＣＨであり、Ａ^３がＮであり、および、Ａ４がＣＣｌであること以外は表１と同じく構成されている。例えば、Ａ^１がＣＨであり、Ａ^２がＣＣＦ_３であり、Ａ^３がＮであり、Ａ^４がＣＣｌであり、および、Ｒ^ａ〜Ｒ^ｅがＨである表９中の第１の化合物は、直下に示されている構造である。

表１０
表１０は、Ａ^１がＣＨであり、Ａ^２がＣＢｒであり、Ａ^３がＮであり、および、Ａ^４がＣＣｌであること以外は表１と同じく構成されている。例えば、Ａ^１がＣＨであり、Ａ^２がＣＢｒであり、Ａ^３がＮであり、Ａ^４がＣＣｌであり、および、Ｒ^ａ〜Ｒ^ｅがＨである表１０中の第１の化合物は、直下に示されている構造である。

表１１
表１１は、Ａ^１がＣＨであると共にＡ^４がＮであること以外は表１と同じく構成されている。例えば、Ａ^１がＣＨであり、Ａ^２がＣＣＦ_３であり、Ａ^３がＣＨであり、Ａ^４がＮであり、および、Ｒ^ａ〜Ｒ^ｅがＨである表１１中の第１の化合物は、直下に示されている構造である。

表１２
表１２は、Ａ^１がＣＨであり、Ａ^２がＣＢｒであり、および、Ａ^４がＮであること以外は表１と同じく構成されている。例えば、Ａ^１がＣＨであり、Ａ^２がＣＢｒであり、Ａ^３がＣＨであり、Ａ^４がＮであり、および、Ｒ^ａ〜Ｒ^ｅがＨである表１２中の第１の化合物は、直下に示されている構造である。

本発明の化合物は、一般に、組成物中の、すなわち、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される、キャリアとされる少なくとも１種の追加の成分との配合物中の寄生性線虫防除有効成分として用いられるであろう。配合物または組成物処方成分は、有効成分の物理特性、適用モード、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と調和するよう選択される。

有用な配合物は、液体および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポ−エマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、場合により、ゲルに増粘されることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性の濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。

固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「水和性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが、種子処理に特に有用である。有効成分は、（マイクロ）カプセル化されていること、および、懸濁液または固体配合物にさらに形成されていることが可能であり；あるいは、有効成分の配合物全体がカプセル化（または「オーバーコート」）されていることが可能である。カプセル化は、有効成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物および乾燥顆粒状配合物の両方の利点を併せ持っている。高強度組成物は、主にさらなる配合物のための中間体として用いられる。

可噴霧配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中に容易に希釈されるよう配合される。噴霧体積は、約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。可噴霧配合物は、空中散布もしくは地上散布による茎葉処理のために、または、植物の栽培媒体への適用のために、タンク中で水または他の好適な媒体と混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、点滴灌漑システムに直接的に計量されるか、または、植栽の最中に畝間に計量されることが可能である。液体および固体配合物は、発生する根および他の地下植物部位および／または群葉を全身摂取を介して保護するために、植栽の前に、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用されることが可能である。

配合物は、典型的には、合計で１００重量パーセントとなるおよその範囲内で、有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。

固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，第２版．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。

液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱物油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン；シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン；酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩；アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル；ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマシ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパームナッツの油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）などの飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ_６〜Ｃ_２２）のグリセロールエステル、ならびに、これらの混合物が挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物性および動物性のグリセロールエステルの加水分解により入手され得、蒸留により精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤が、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０年に記載されている。

本発明の固体および液体組成物は、度々、１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面−活性薬剤としても公知である」）は、一般に、液体の表面張力を変性、最も頻繁には低減させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。

界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性と区分されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）系であると共に、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）などのアルキルフェノールアルコキシレート；末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されている、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドおよび逆ブロックポリマーから調製されているブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。

有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニン、および、リグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸、または、これらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテル硫酸塩；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンなどのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スルホスクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。

有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されている）などのアミン；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。

また、ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物が本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４年；ならびに、Ａ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７年を含む多様な発行されている文献に開示されている。

本発明の組成物はまた、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有していてもよい（これらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、プロセスの最中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、コンテナ内での微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散体）、洗浄性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）、および、他の配合特性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合物助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。

式１の化合物および任意の他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体希釈剤もしくは乾燥希釈剤中で粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、処方成分を単に混合することにより調製されることが可能である。乳化性濃縮物として使用が意図される液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈の際に、有効成分含有溶剤を乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿式ミルに供されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得ることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁液濃縮物とされることが可能である（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）か、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物では、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式ミルプロセスが必要とされる。粉剤および粉末は、ブレンド、および、通常は粉砕すること（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）により調製されることが可能である。顆粒およびペレットは、活性材を予め形成しておいた顆粒状のキャリアに吹付けることにより、または、凝集技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，１９６７年１２月４日，１４７〜４８ページ，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３年，８〜５７ページおよびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製されることが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。

配合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９年，１２０〜１３３ページを参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１年，８１〜９６ページ；Ｈａｎｃｅら，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９年；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００年を参照のこと。

以下の実施例において、すべての配合物は従来の方法で調製されている。化合物番号は索引表Ａ〜Ｄ中の化合物を指す。さらなる詳細なしで、前述の説明を用いる当業者は本発明を最大限利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であると解釈されるべきであり、および、本開示を如何様にも限定するとは解釈されるべきではない。別段の指示がなければ、割合は重量基準である。

これらの本化合物および組成物は、それ故、農作物を寄生性線虫から保護するために農業経済学的に有用であり、および、また、他の園芸作物および植物を植食性寄生性線虫から保護するために非農学的に有用である。この実用性は、遺伝子操作（すなわち、遺伝子組換え）により導入された遺伝物質を含有するか、または、突然変異誘発により修飾されて有利な形質がもたらされている作物および他の植物（すなわち、農学的および非農学的の両方）の保護を含む。このような形質の例としては、除草剤に対する耐容性；植食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物−病原性真菌、細菌およびウイルス）に対する耐性；向上した植物の生育；高温または低温、低いまたは高い土壌水分、および、高い塩分などの悪い生育条件に対する高い耐容性；高い開花または結果；より高い収穫率；より早い成熟；より高い品質および／または；収穫された産物の栄養値；または、収穫された産物の向上した保管またはプロセス特性が挙げられる。遺伝子組換え植物は、複数の形質を発現するよう修飾されることが可能である。遺伝子操作または突然変異誘発によりもたらされた形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）などの殺虫性バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素を発現するコーン、綿、ダイズおよびジャガイモの品種群、ならびに、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）、および、ＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、ダイズおよびナタネの除草剤耐容性品種群、ならびに、Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリホサート除草剤に対する耐性をもたらす作物、または、ＨＲＡ遺伝子を含有してアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する耐性をもたらす作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子操作により導入されたかまたは突然変異誘発により修飾された形質と相乗的に相互作用し得、それ故、形質発現もしくは形質の効果が増強されるか、または、本化合物および組成物の寄生性線虫防除効果が高められる。特に、本化合物および組成物は、寄生性線虫に有害なタンパク質または他の天然生成物の形質発現と相乗的に相互作用して、相加的を超えるこれらの有害生物の防除をもたらし得る。

本発明の組成物はまた、場合により、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、およびモリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む肥料組成物といった植物栄養分を含んでいることが可能である。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１種の植物栄養分をさらに含む本発明の組成物は、液体または固形分の形態であることが可能である。注目すべきは、顆粒、小さい棒または錠剤の形態の固体配合物である。肥料組成物を含む固体配合物は、本発明の化合物または組成物と肥料組成物とを配合成分と共に混合し、次いで、粉砕かまたは押出し成形などの方法により配合物を調製することにより調製されることが可能である。あるいは、固体配合物は、本発明の化合物または組成物の揮発性溶剤中の溶液または懸濁液を、例えば、顆粒、小さい棒または錠剤といった寸法的に安定な混合物の形態で予め調製しておいた肥料組成物に吹付け、次いで、溶剤を蒸発させることにより調製されることが可能である。

本発明の化合物は、植物（例えば、群葉、果実、茎、根または種子）、または、動物およびヒト（例えば、脈管系もしくは消化系または他の組織）の中で生活もしくは成長するか、これらに摂食し、従って、栽培・貯蔵されている農学的作物、森林、温室作物、観賞用植物および苗床作物に損傷を与え、または、動物およびヒトの健康を冒す幅広い寄生性線虫に対して活性を示すことが可能である。特に興味深い作物は、ナス科およびウリ科植物作物などの結果野菜、バナナおよびコーヒーなどのプランテーション作物、ジャガイモ、タマネギおよびニンジンなどの根作物、ならびに、タバコ、ピーナッツ、綿、サトウキビおよびダイズなどの農作物である。

本発明の化合物は、分類条虫網（条虫）および吸虫網（吸虫）を含む扁形動物門の寄生性蠕虫（扁形動物）、分類原始鉤頭虫目および古鉤頭虫目を含む鉤頭虫門（鉤頭虫）、分類双器綱（アファスミダエ（Ａｐｈａｓｍｉｄａｅ））および双線綱（プラスミダエ（Ｐｌａｓｍｉｄａｅ））を含む線形動物門（回虫）、ならびに、エノブルス目（鞭虫）、ニセハリセンチュウ類、桿線虫目（非寄生の虫）、円虫類（鉤虫および肺虫）、回虫目（腸回虫）、ギョウチュウ目（蟯虫）、旋尾線虫目（フィラリア線虫）、ハリセンチュウ目、ヨウセンチュウ目、ディプロガスタ目、ラブジアジダ目（Ｒｈａｂｄｉａｓｉｄａ）およびカマラヌス目に対する有効性を有していることが可能である。

本発明の化合物は、特にこれらに限定されないが、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）のネコブセンチュウ、シストセンチュウ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）およびグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）のシスト線虫、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）のネグサレセンチュウ、ロチレンクルス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）のニセフクロセンチュウ、ネモグリセンチュウ属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）のネモグリセンチュウ、ベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）の刺毛線虫（ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）およびスクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）のラセンセンチュウ、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）のミカンネセンチュウ、トリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）およびパラトリトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）のユミハリ線虫、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）のオオハリセンチュウ、チレンコルヒンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）のイシュクセンチュウ、ロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）およびパラロンギドルス属（Ｐａｒａｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）のハリセンチュウ、ホプロライムス属（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）のヤリセンチュウ、ワセンチュウ科（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａｔｉｄａｅ）のワセンチュウ、ジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）およびアングイナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）のクキセンチュウ、ならびに、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）およびラジナフェレンクス属（Ｒｈａｄｉｎａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）のハ／クキセンチュウを含む経済的に重要な寄生性線虫に対する有効性を有していることが可能である。

本発明の化合物はまた、特にこれらに限定されないが、ウマにおける普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌにおける犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジにおける捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、および、イヌにおける犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）などの回虫、ならびに、ウマにおける葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）および反芻動物における肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ）などの吸虫および条虫を含む動物およびヒトの健康に係る寄生虫に対する有効性を有していることが可能である。

注目すべきは、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。当業者には、すべての化合物が、すべての線虫のすべての成長段階に対して等しく有効であるわけではないことが明らかであろう。

本発明の化合物はまた、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、他の生体活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む他の生体活性化合物または薬剤の１種以上と混合されて多成分有害生物防除剤を形成し、さらに広い範囲の農学的および非農学的実用性をもたらすことが可能である。それ故、本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシド、または、塩、および、有効量の少なくとも１種の追加の生体活性化合物または生体活性剤を含む組成物に関し、さらに、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含んでいることが可能である。本発明の混合物について、他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物と一緒に配合されて予混合物を形成することが可能であり、または、他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物とは個別に配合されて、これら２種の配合物を適用の前に一緒に組み合わせること（例えば、噴霧タンク中で）、あるいは、逐次的に適用することが可能である。

本発明の化合物を配合することが可能であるこのような生体活性化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性セッケン、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および、昆虫病原性菌などの殺虫剤である。

注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株およびヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスのすべての菌株などの殺虫剤である。

本発明の化合物と混合されるための生物学剤の一実施形態としては、ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセス（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡ商標である）により調製されるＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）昆虫農薬などのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタ−エンドトキシンなどの昆虫病原性細菌；黒きょう病真菌類などの昆虫病原性菌；ならびに、バキュロウイルス、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス（ＨｚＮＰＶ）などの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多核体ウイルス（ＡｆＮＰＶ）などの昆虫病原性ウイルス（天然のものおよび遺伝子操作されたものの両方）；ならびに、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス（ＣｐＧＶ）などのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）が挙げられる。

特に注目すべきは、他の無脊椎有害生物防除有効成分が、異なる化学クラスに属しているか、または、式１の化合物とは異なる作用部位を有しているような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の無脊椎有害生物防除有効成分との組み合わせが耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有する一方で、異なる化学クラスに属しているか、または、異なる作用部位を有している少なくとも１種の追加の無脊椎有害生物防除有効成分をさらに含んでいることが可能である。これらの追加の生体活性化合物または薬剤としては、これらに限定されないが、ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリンおよびトラロメトリンなどのナトリウムチャネル調節剤；クロルピリホス、メソミル、オキサミル、チオジカルブおよびトリアザメートなどのコリンエステラーゼ阻害剤；アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリドおよびチアメトキサムなどのネオニコチノイド；スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性大環式ラクトン；アベルメクチンなどのＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）作動性塩化イオンチャネルアンタゴニスト、または、エチプロールおよびフィプロニルなどの遮断剤；ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成抑制剤；ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンなどの幼虫ホルモン模倣剤；アミトラズなどのオクトパミン受容体リガンド；アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどの脱皮阻害剤およびエクジソンアゴニスト；リアノジンなどのリアノジン受容体リガンド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミドなどのアントラニルジアミド；カルタップなどのネライストキシン類似体；クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンなどのミトコンドリア電子送達抑制剤；スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンなどの脂質生合成抑制剤；ディルドリンまたはエンドスルファンなどのシクロジエン殺虫剤；ピレスロイド；カルバメート；殺虫性尿素；ならびに、核多核体ウイルス（ＮＰＶ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の一員、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタ−エンドトキシン、および、他の天然のまたは遺伝的に修飾した殺虫性ウイルスを含む生物学剤が挙げられる。

本発明の化合物と配合可能である生体活性化合物または薬剤のさらなる例は：アシベンゾラル、アルジモルフ、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビノミアル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルンアミド（ｃｙｆｌｕｎａｍｉｄ）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェルフラゾエート（ｆｅｒｆｕｒａｚｏａｔｅ）、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメタピル（ｆｕｒａｍｅｔａｐｙｒ）、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イオジカルブ（ｉｏｄｉｃａｒｂ）、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メパニピリム、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ ｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔｅ））、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンズアミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、ピコキシストロビン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロルニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクラゼン（ｔｅｃｈｒａｚｅｎｅ）、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリモプルアミド（ｔｒｉｍｏｐｒｈａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、および、ゾキサミドなどの殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオネート、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤である。

一定の事例において、本発明の化合物と、他の生体活性（特に、無脊椎有害生物防除）化合物または薬剤（すなわち、有効成分）との組み合わせは、相加的を超える（すなわち、相乗的）効果をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される有効成分の量を低減することが常に望ましい。無脊椎有害生物防除有効成分での相乗作用が農業経済学的に充分なレベルの無脊椎有害生物防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物の生産コストを削減し、および、環境的負荷を低減するために有利であることが可能である。

本発明の化合物およびその組成物は、遺伝的に形質転化された植物に適用されて、無脊椎有害生物に有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシンなど）を発現させることが可能である。このような適用は、より広い範囲の植物保護をもたらし得、および、耐性管理のために有利であり得る。外因的に適用された本発明の化合物の効果は発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。

これらの農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学剤）のための一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３年、および、Ｔｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第２版，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１年が挙げられる。

これらの種々の混合相手の１種以上が用いられる実施形態について、これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）の重量比である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性のために必要な有効成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、防除される寄生性線虫の範囲を式１の化合物単独により防除される範囲を超えて拡大することが可能であることが明らかであろう。

表Ａには、本発明の混合物、組成物および方法を例示する、式１の化合物と、他の無脊椎有害生物防除薬剤との特定の組み合わせが列挙されており、ならびに、施用量に対する重量比範囲の追加の実施形態が含まれている。表Ａの第１の行には、特定の無脊椎動物防除薬剤（例えば、第１の列に「アバメクチン」）が列挙されている。表Ａの第２の行には、作用機構（既知である場合）または無脊椎有害生物防除薬剤の化学的クラスが列挙されている。表Ａの第３の行には、式１の化合物に比して無脊椎有害生物防除薬剤を適用することが可能である量に対する重量比の範囲の実施形態が列挙されている（例えば、重量基準で、「５０：１〜１：５０」の式１の化合物に対するアバメクチン）。それ故、例えば、表Ａの第１の列には、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせは、５０：１〜１：５０の重量比で適用可能であることが特定的に開示されている。表Ａの残りの列も同様に解釈されるべきである。

注目すべきは、少なくとも１種の追加の生体活性化合物または生体活性剤が、上記表Ａに列挙されている無脊椎有害生物防除薬剤から選択される本発明の組成物である。

式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩対追加の無脊椎有害生物防除薬剤の重量比は、典型的には、１０００：１〜１：１０００であり、一実施形態では５００：１〜１：５００であり、他の実施形態では２５０：１〜１：２００であり、および、他の実施形態では１００：１〜１：５０である。

以下に、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は索引表Ａ〜Ｄ中の化合物を指している）および追加の無脊椎有害生物防除薬剤を含む特定の組成物の実施形態が表Ｂ１〜Ｂ１４中に列挙されている。

表Ｂに列挙されている特定の混合物には、典型的には、式１の化合物と他の無脊椎有害生物薬剤とが表Ａにおいて特定されている比で組み合わされている。

以下の表Ｃに、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は索引表Ａ中の化合物を指す）および追加の殺菌・殺カビ剤を含む特定の組成物の実施形態が列挙されている。

寄生性線虫は、本発明の化合物の１種以上の、典型的には組成物の形態で、生物学的に有効な量で、農学的および／または非農学的侵襲部位を含む有害生物の環境への、保護されるべき領域への、または、防除されるべき有害生物への直接的な適用によって、農学的および非農学的適用で防除される。

それ故、本発明は、寄生性線虫またはその環境に、生物学的に有効量の本発明の化合物の１種以上を、または、少なくとも１種のこのような化合物を含む組成物、もしくは、少なくとも１種のこのような化合物および少なくとも１種の追加の生体活性化合物もしくは生体活性剤を含む組成物を接触させる工程を含む農学的および／または非農学的適用での寄生性線虫を防除する方法を含む。本発明の化合物および少なくとも１種の追加の生体活性化合物または生体活性剤を含む好適な組成物の例としては顆粒状組成物が挙げられ、ここで、追加の有効な化合物は、同一の顆粒に本発明の化合物として存在しているか、または、本発明の化合物のものとは個別の顆粒に存在している。

農作物を寄生性線虫から保護するために本発明の化合物または組成物との接触を達成するために、化合物または組成物は、典型的には、植栽前の作物の種子に、作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、または、作物が植栽される前または植栽された後に土壌もしくは他の栽培媒体に適用される。

接触方法の一実施形態は吹付けによるものである。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒状組成物が植物群葉または土壌に適用されることが可能である。本発明の化合物はまた、植物に、液体配合物の土壌潅注、土壌への顆粒状配合物、苗床箱処理、または、移植体の浸漬として適用された本発明の化合物を含む組成物を接触させることによる植物の摂取を介して効果的に送達させることが可能である。注目すべきは、土壌潅注液体配合物の形態の本発明の組成物である。また、注目すべきは、寄生性線虫またはその環境に生物学的に有効量の本発明の化合物、または、生物学的に有効量の本発明の化合物を含む組成物を接触させる工程を含む寄生性線虫を防除する方法である。さらに注目すべきは、環境が土壌であると共に組成物が土壌に土壌潅注配合物として適用されるこの方法である。さらに注目すべきは、本発明の化合物が侵襲位置への局所的な適用により効果的でもあることである。他の接触方法は、直接および残存噴霧、空中噴霧、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル化、全身摂取、餌、標、ボーラス、噴霧器、燻蒸器、エアロゾル、粉剤および他の多くによる本発明の化合物または組成物の適用を含む。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、棒または錠剤を含む。本発明の化合物はまた、無脊椎動物防除デバイス（例えば、昆虫ネット）の構成用材料に含浸されることが可能である。

本発明の化合物はまた、種子を寄生性線虫から保護するための種子処理において有用である。本開示の文脈および特許請求の範囲において、種子を処理する工程とは、種子に、典型的には本発明の組成物として配合されている本発明の化合物を生物学的に有効量で接触させる工程を意味する。この種子処理は、種子を無脊椎動物土壌有害生物から保護すると共に、一般に、発芽種子から生育する実生の土壌に接触している根および他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、本発明の化合物または第２の有効成分の転流により、生育している植物における群葉の保護をも提供し得る。種子処理は、遺伝的に形質転化されて特別な形質を発現する植物が発芽することとなるものを含むすべてのタイプの種子に適用可能である。遺伝的に形質転化された植物の代表例としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素などの寄生性線虫に有害なタンパク質を発現するもの、または、グリホサートに対する耐性をもたらす、グリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草剤抵抗性を発現するものが挙げられる。

種子処理の１つの方法は、種子を播種する前に、種子に本発明の化合物（すなわち、配合された組成物として）を吹付けまたは散粉することによるものである。種子処理用に配合された組成物は、一般に、塗膜形成剤または接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種子粉衣組成物は、生物学的に有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシド、または、塩、および、塗膜形成剤または接着剤を含む。種子は、流動性の懸濁液濃縮物を直接的に種子の回転床に吹付け、次いで、これらの種子を乾燥させることによりコートされることが可能である。あるいは、湿った粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中のエマルジョンなどの他の配合物タイプを種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機器およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓら，Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４年，ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７、および、この中に列挙された文献中に列挙されたものが挙げられる。

被処理種子は、典型的には、本発明の化合物を、約０．１ｇ〜１ｋｇ／１００ｋｇの種子（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で含む。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％の有効成分、約０．５〜約３０％のフィルム形成性接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、ならびに、０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。

農学的適用について、効果的な防除に必要とされる適用量（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき線虫の種、線虫のライフサイクル、ライフステージ、そのサイズ、位置、１年の内の時季、宿主作物または動物、摂食挙動、交配挙動、周囲水分、温度等などの要因に応じることとなる。通常の状況下では、約０．０１〜２ｋｇの有効成分／ヘクタールの施用量が農学的生態系における線虫を防除するのに充分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタールもの少量でも充分であり得、または、８ｋｇ／ヘクタールと多量で必要とされる場合もある。非農学的用途については、効果的な使用量は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲となるが、０．１ｍｇ／平方メートルもの少量でも充分であり得、または、１５０ｍｇ／平方メートルと多量で必要とされる場合もある。当業者は、所望のレベルの寄生性線虫防除のために必要な生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。

本明細書に記載の方法により調製される本発明の化合物が索引表ＡおよびＢに示されている。以下の略語が以下の索引表において用いられている：Ｃｍｐｄは化合物を意味する。可変項「Ｒ」は、索引表に列挙されている置換基の１つまたは組み合わせを表す。略記「Ｅｘ．」は、「実施例」を意味し、これには、化合物がどの合成例において調製されたかを示す数字が続いている。

以下のテストは、本発明の化合物の特定の有害生物に対する防除効力を実証する。「防除効力」は、寄生性線虫の発育の阻害（死亡率を含む）を表し、これは、摂食を顕著に低減させる。しかしながら、化合物によってもたらされる有害生物防除保護はこれらの種に限定されない。

本発明の生物学的実施例
テストＡ
摂食および／または全身的手段を介したサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の防除を、砂質土壌混合物およびキュウリ実生で満たされた小さな開放されたコンテナから構成されるテストユニットにおいて評価した。

テスト化合物は、５０％アセトンおよび５０％水を含有する溶液を用いて配合した。テスト化合物は、テストユニットの土壌に２５０ｐｐｍの有効成分の濃度で直接的に適用した。各テストを３回反復した。処理の後、テストユニットを１時間乾燥させ、その後、約２５０匹の第２期若年性（Ｊ２）幼虫を土壌中にピペットで入れた。テストユニットを、７日間にわたって、２７℃で保持すると共に、必要に応じて水を与えた。

殺線虫性効力は、未処理の対照と比した場合の、観察された根瘤形成の量により判定した。瘤形成がないのは１００％線虫防除の指標であった。未処理の対照において見いだされたものと同等の瘤形成は、０％防除の指標であった。顕著な殺草性を示す化合物には線虫防除の格付けを与えなかった。

２５０ｐｐｍの濃度でテストした化合物のうち、以下のものが良好なレベルの植物保護（溶剤処理した対照と比して、根瘤の５０％以上の低減）をもたらし、かつ、顕著な殺草性を示さなかった：１、４、６、１１および１２。

Claims (14)

1. 式１
   

   

   （式中、
   ＺはＯまたはＳであり；
   Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４は、独立して、ＮまたはＣＲ^１であるが、ただし、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４の１つのみがＮであり；
   各Ｒ^１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９またはＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２であるか；または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９およびＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
   Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９またはＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２であるか；または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９およびＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
   Ｒ^３は、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９またはＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２であるか；または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９およびＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換される、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルまたはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９およびＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されるフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環からなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換される、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
   Ｑは、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^８、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^９、ＯＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｎ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７、Ｎ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｎ（Ｒ^１０）Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^９、Ｎ（Ｒ^１０）Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２およびＲ^１４からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニル、５員もしくは６員芳香族複素環または８員〜１０員芳香族二環系であり；
   各Ｘは、独立して、ＯまたはＳであり；
   各Ｒ^４は、独立して、Ｈ、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２またはＳ（Ｏ）_ｍＲ^９であるか；または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換される、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルまたはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＲ^４ａ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるフェニルであり；
   各Ｒ^４ａは、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
   各Ｒ^５は、独立して、Ｈ、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９またはＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２であるか；または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換される、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルまたはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＲ^４ａ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるフェニルであり；
   各Ｒ^５ａは、独立して、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
   各Ｒ^６は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａまたはＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２であり；
   各Ｒ^６ａは、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３またはＣ（Ｏ）ＯＲ^１３であり；
   各Ｒ^７は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルであるか；または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換される、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルまたはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＲ^４ａ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるフェニルであり；
   各Ｒ^７ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
   各Ｒ^８は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルであるか；または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されるＣ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルまたはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＲ^４ａ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるフェニルであり；
   各Ｒ^８ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
   各Ｒ^９は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルであるか；または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されるＣ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルまたはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＲ^４ａ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるフェニルであり；
   各Ｒ^９ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
   各Ｒ^１０は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａまたはＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２であり；
   各Ｒ^１１は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルであるか；または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されるＣ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルまたはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１ａＲ^１２、ＯＲ^４ａ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１ａＲ^１２、ＮＲ^５ａＲ^６ａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるフェニルであり；
   各Ｒ^１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルキニルであり；
   各Ｒ^１２は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_７シクロアルキルであり；
   各Ｒ^１３は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルであるか；または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されるＣ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルまたはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであり；
   各Ｒ^１４は、独立して、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ＯＲ^４ａおよびＳ（Ｏ）_ｍＲ^９ａからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換される、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキルまたはＣ_５〜Ｃ_７シクロアルケニルであるか；または各々が、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９およびＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換される、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルキニルであるか；または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７ａおよびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７ａからなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；ならびに
   各ｍは、独立して、０、１または２である）、
   から選択される化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。
2. ＺがＯであり；そして
   Ｑが、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７およびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換される、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である、
   請求項１に記載の化合物。
3. Ｑが、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、ＮＲ^５Ｒ^６、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^７およびＮ（Ｒ^１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ^７からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換される、フェニル、ピリジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラニルまたはチエニルである、請求項２に記載の化合物。
4. 各Ｒ^１が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^４、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
   Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；そして
   Ｒ^３が、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ^７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８またはＳ（Ｏ）_ｍＲ^９であるか；または場合により、ハロゲンから独立して選択される１〜４個の置換基で置換されるＣ_１〜Ｃ_６アルキルである、
   請求項２または３に記載の化合物。
5. Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−カルボキサミド；
   ６−ブロモ−Ｎ−［［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；および
   Ｎ−［［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド
   からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
6. 請求項１に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分を含む組成物。
7. 前記組成物が、少なくとも１つの追加の生物活性化合物または生物活性薬剤をさらに含む、請求項６に記載の組成物。
8. 前記少なくとも１つの追加の生物活性化合物または生物活性薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性セッケン、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株、昆虫病原性細菌、ヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスのすべての菌株、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌からなる群から選択される、請求項７に記載の組成物。
9. 前記少なくとも１つの追加の生物活性化合物または生物活性薬剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株およびヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスのすべての菌株からなる群から選択される請求項８に記載の組成物。
10. 寄生性線虫を防除する方法であって、寄生性線虫またはその環境に、生物学的に有効量の請求項１に記載の化合物を接触させるステップを含む、上記方法。
11. 環境が植物である、請求項１０に記載の方法。
12. 環境が種子である、請求項１０に記載の方法。
13. 種子が、被膜形成剤または接着剤を含む組成物として配合された、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩でコーティングされる、請求項１２に記載の方法。
14. 処理された種子であって、処理前の種子の約０．０００１〜１質量％の量で請求項１に記載の化合物を含む種子。