JP5815720B2 - 殺線虫性スルホンアミド - Google Patents
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Description
を除草剤として開示している。
ZはOまたはSであり;
A1、A2、A3およびA4は、独立して、NまたはCR1であるが、ただし、A1、A2、A3およびA4の1つのみがNであり;
各R1は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9あるいはS(O)2NR11R12であるか;または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
R3は、H、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9あるいはS(O)2NR11R12であるか;または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されているフェニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキルであり;
Qは、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12およびR14からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環または8員〜10員芳香族二環系であり;
各R4は、独立して、H、NR5aR6a、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアル
キル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12あるいはS(O)mR9であるか;または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R4aは、独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R5は、独立して、H、NR5aR6a、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9あるいはS(O)2NR11R12であるか;または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R5aは、独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり;
各R6は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11R12であり;
各R6aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
各R7aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R8は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R8aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R9aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R10は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11R12であり;
各R11は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11aR12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルであり;
各R11aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;
キニルまたはC3〜C7シクロアルキルであり;
各R13は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルあるいはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであり;
各R14は、独立して、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルあるいはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または、各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルあるいはC2〜C6アルキニルであるか;または、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されている、フェニル、ナフタレニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であり;ならびに
各mは、独立して、0、1または2である)、
そのN−オキシドおよび塩、ならびに、これらを含有する組成物、ならびに、寄生性線虫を防除するためのその使用に関する。
各r4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり;ならびに
各r7bは、独立して、C1〜C3アルキルである。
各r4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
各r4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり;ならびに
各r7bは、独立して、C1〜C3アルキルである。
アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mr9、S(O)2NR11R12、OC(O)r7aおよびN(R10)C(O)r7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているピリジニルである。
各r4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
各r4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
各r4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
各r4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
各R4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
各R4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
各R4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
各R4aは、独立して、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
実施形態A1.式1の化合物であって、式中、
ZはOであり;ならびに
Qは、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7およびN(R10)C(O)R7からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環である。
Qは、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7およびN(R10)C(O)R7からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラニルまたはチエニルである。
各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
R2は、H、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり;および
R3は、H、C(X)R7、C(O)OR8あるいはS(O)mR9であるか;または、場合により、ハロゲンから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているC1〜C6アルキルである。
N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−カルボキサミド;
6−ブロモ−N−[[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミド;および
N−[[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミド
からなる群から選択される式1の化合物が挙げられる。
6−ブロモ−N−[[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミド(化合物4)の調製
2−アミノ−5−ブロモピリミジン(3.79g、21.8mmol)の1,2−ジメトキシエタン(200mL)中の溶液に、ブロモピルビン酸(3.63g、21.8mmol)を滴下した。反応混合物を30分間撹拌し、次いで、還流に加熱し、18時間撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し減圧下で濃縮して固体を得た。この固体をジエチルエーテル中に懸濁させ、懸濁液をろ過して、6−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボン酸臭化水素酸塩および6−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−3−カルボン酸臭化水素酸塩を1:1混合物として単離した。カルボン酸(1.30g、5.37mmol)のこの混合物に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(1.966g、16.12mmol)および1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミドヒドロクロリド(3.095g、16.12mmol)のt−ブタノール(5mL)およびジクロロメタン(15mL)中の溶液を添加した。反応混合物を5分間撹拌し、2−クロロ−5−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド(1.394g、5.374mmol)を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、ジクロロメタン(200mL)を添加し、混合物を1N塩酸(1×100mL)で抽出し、および分離した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗固体を得た。粗固体をメタノール/ジクロロメタン勾配で溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して最初に溶出される異性体として、59.9mgの本発明の化合物である表題の化合物を融点(m.p.)>250℃の白色の固体として得た。1H NMR(CDCl3)δ10.10(br s,1H),8.46(s,1H),8.27(s,1H),7.86(d,1H),7.54(s,1H),7.38(d,1H),7.09(dd,1H),3.91(s,3H)。
N−[[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミド(化合物6)の調製
ステップA:2−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの調製
ドライアイス凝縮器および滴下ロートを取り付けた2−Lフラスコにジメチルスルホキシド(500mL)および硫酸のジメチルスルホキシド(400mL)中の0.5M溶液を仕込み、続いて、2−アミノピリミジン(20.0g、211mmol)を添加した。反応混合物を5分間激しく攪拌し、次いで、硫酸鉄(II)の水(60mL)中の1M溶液を添加した。トリフルオロヨウ化メチル(200g、1.02モル)を室温で、反応混合物の表面下で添加した。次いで、反応混合物を0℃に冷却し、50%水性過酸化水素(20mL、294mmol)を1時間かけて滴下した。次いで、氷浴を取り外し、反応混合物を3時間かけて室温に温めた。次いで、反応混合物を、水性炭酸ナトリウムでpH6.5に注意深く中和した。次いで、反応混合物を酢酸エチル(3×300mL)で抽出し、組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた油をヘキサン/酢酸エチル勾配で溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、4.51gの表題の化合物をオフホワイトの固体として得た。1H NMR(CDCl3)δ8.51(s,2H),5.55(br s,2H)。
ステップA(1.0g、6.1mmol)の生成物をブロモピルビン酸(1.025g、6.134mmol)のジオキサン(30mL)中の溶液に添加し、反応混合物を還流で24時間加熱した。ジオキサンを減圧下で除去して798mgの表題の化合物を得た。1H NMR((CD3)2SO)δ9.67(s,1H),8.99(s,1H),8.49(s,1H),5.98(br s,2H)。
ステップBの生成物(230mg、0.737mmol)に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(180mg、1.47mmol)および1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミドヒドロクロリド(424mg、2.21mmol)のt−ブタノール(5mL)およびジクロロメタン(15mL)中の溶液を添加した。反応混合物を5分間撹拌し、2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(191mg、0.737mmol)を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、ジクロロメタン(200mL)を添加し、混合物を1N塩酸(1×100mL)で抽出し、分離した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗固体を得た。粗固体をメタノール/ジクロロメタン勾配で溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、27.7mgの本発明の化合物である表題の化合物を融点211〜212℃の白色の固体として得た。1H NMR(CD3OD)δ9.50(s,1H),8.79(s,1H),8.37−8.41(m,2H),7.73(d,1H),7.63(d,1H)。
N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−カルボキサミド(化合物1)の調製
ステップA:6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−カルボン酸エチルエステルの調製
2−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ピラジン(500mg、3.07mmol)の1,2−ジメトキシエタン(10mL)中の溶液に、ブロモピルビン酸エチル(0.5mL、4.0mmol)を滴下した。反応混合物を72時間かけて60℃に温めた。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水(10mL)を添加して固体を析出させた。懸濁液を10分間撹拌し、ろ過し、単離した固体を水で洗浄して所望のエステルを得、これを次のステップにおいてさらに乾燥させることなく用いた。1H NMR(CDCl3)δ9.22(s,1H),8.59(s,1H),8.39(s,1H),4.50(q,2H),1.47(t,3H)。
ステップAの生成物をテトラヒドロフラン(10mL)に溶解させ、水酸化リチウム一水和物(97mg、8.3mmol)の水(5mL)中の溶液を添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌し、その後、テトラヒドロフランを減圧下のロータリーエバポレータで除去し、水(5mL)を添加し、続いて、1N HCl(5mL)を添加した。得られた懸濁液をガラスフリットフィルタ漏斗を通してろ過し、単離した固体を水で洗浄し、窒素で乾燥させて、451mgの表題の化合物を固体として得た。1H NMR((CD3)2SO)δ9.33(s,1H),9.30(s,1H),8.69(s,1H)。
ステップBの生成物(120mg、0.52mmol)に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(183mg、1.5mmol)および1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミドヒドロクロリド(248mg、1.3mmol)のt−ブタノール(5mL)およびジクロロメタン(5mL)中の溶液を添加した。反応混合物を15分間撹拌し、2−クロロ−5−メトキシベンゼンスルホンアミド(92mg、0.41mmol)を添加し、攪拌を室温で一晩継続した。次いで、ジクロロメタン(100mL)を添加し、混合物を1N塩酸(3×100mL)で洗浄し、組み合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して固体を得た。固体をジエチルエーテルですすぎ、乾燥させて、89mgの本発明の化合物である表題の化合物を融点236〜237℃の白色の固体として得た。1H NMR(CDCl3)δ9.99(br s,1H),9.23(s,1H),8.56(s,1H),8.32(s,1H),7.86(s,1H),7.37(d,1H),7.10(dd,1H)3.91(s,3H)。
表2は、A2がCBrであること以外は表1と同じく構成されている。例えば、A1がNであり、A2がCBrであり、A3およびA4がCHであり、ならびに、Ra〜ReがHである表2中の第1の化合物は、直下に示されている構造である。
表3は、A2がCCF3であると共にA4がCClであること以外は表1と同じく構成されている。例えば、A1がNであり、A2がCCF3であり、A3がCHであり、A4がCClであり、および、Ra〜ReがHである表3中の第1の化合物は、直下に示されている構造である。
表4は、A2がCBrであると共にA4がCClであること以外は表1と同じく構成されている。例えば、A1がNであり、A2がCBrであり、A3がCHであり、A4がCClであり、および、Ra〜ReがHである表4中の第1の化合物は、直下に示されている構造である。
表5は、A1がCHであると共にA2がNであること以外は表1と同じく構成されている。例えば、A1がCHであり、A2がNであり、A3がCHであり、A4がCHであり、および、Ra〜ReがHである表5中の第1の化合物は、直下に示されている構造である。
表6は、A1がCHであり、A2がNであり、および、A4がCClであること以外は表1と同じく構成されている。例えば、A1がCHであり、A2がNであり、A3がCHであり、A4がCClであり、および、Ra〜ReがHである表6中の第1の化合物は、直下に示されている構造である。
表7は、A1がCHであると共にA3がNであること以外は表1と同じく構成されている。例えば、A1がCHであり、A2がCCF3であり、A3がNであり、A4がCHであり、および、Ra〜ReがHである表7中の第1の化合物は、直下に示されている構造である。
表8は、A1がCHであり、A2がCBrであり、および、A3がNであること以外は表1と同じく構成されている。例えば、A1がCHであり、A2がCBrであり、A3がNであり、A4がCHであり、および、Ra〜ReがHである表8中の第1の化合物は、直下に示されている構造である。
表9は、A1がCHであり、A3がNであり、および、A4がCClであること以外は表1と同じく構成されている。例えば、A1がCHであり、A2がCCF3であり、A3がNであり、A4がCClであり、および、Ra〜ReがHである表9中の第1の化合物は、直下に示されている構造である。
表10は、A1がCHであり、A2がCBrであり、A3がNであり、および、A4がCClであること以外は表1と同じく構成されている。例えば、A1がCHであり、A2がCBrであり、A3がNであり、A4がCClであり、および、Ra〜ReがHである表10中の第1の化合物は、直下に示されている構造である。
表11は、A1がCHであると共にA4がNであること以外は表1と同じく構成されている。例えば、A1がCHであり、A2がCCF3であり、A3がCHであり、A4がNであり、および、Ra〜ReがHである表11中の第1の化合物は、直下に示されている構造である。
表12は、A1がCHであり、A2がCBrであり、および、A4がNであること以外は表1と同じく構成されている。例えば、A1がCHであり、A2がCBrであり、A3がCHであり、A4がNであり、および、Ra〜ReがHである表12中の第1の化合物は、直下に示されている構造である。
テストA
摂食および/または全身的手段を介したサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の防除を、砂質土壌混合物およびキュウリ実生で満たされた小さな開放されたコンテナから構成されるテストユニットにおいて評価した。
Claims (8)
- 式1
ZはOまたはSであり;
A1、A2、A3およびA4は、独立して、NまたはCR1であるが、ただし、A1、A2、A3およびA4の1つのみがNであり;
各R1は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9またはS(O)2NR11R12であるか;または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
R2は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9またはS(O)2NR11R
12であるか;または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
R3は、H、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9またはS(O)2NR11R12であるか;または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されるフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換される、C1〜C6アルキルであり;
Qは、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12およびR14からなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環または8員〜10員芳香族二環系であり;
各Xは、独立して、OまたはSであり;
各R4は、独立して、H、NR5aR6a、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12またはS(O)mR9であるか;または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R4aは、独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R5は、独立して、H、NR5aR6a、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9またはS(O)2NR11R12であるか;または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3
〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R5aは、独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり;
各R6は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11R12であり;
各R6aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C(O)R13またはC(O)OR13であり;
各R7は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R7aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R8は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されるC3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R8aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R9は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されるC3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、
OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R9aは、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R10は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9aまたはS(O)2NR11R12であり;
各R11は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されるC3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、OR4a、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)mR9a、S(O)2NR11aR12、NR5aR6a、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるフェニルであり;
各R11aは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;
各R12は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルまたはC3〜C7シクロアルキルであり;
各R13は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC2〜C6ハロアルキニルであるか;または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されるC3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであり;
各R14は、独立して、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR4aおよびS(O)mR9aからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであるか;または各々が、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9およびS(O)2NR11R12からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換される、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであるか;または各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7aおよびN(R10)C(O)R7aからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換される、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;ならびに
各mは、独立して、0、1または2である)、
から選択される化合物、そのN−オキシドまたは塩。 - Qが、各々が場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OR4、NR5R6、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7およびN(R10)C(O)R7からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換される、フェニル、ピリジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラニルまたはチエニルである、請求項1に記載の化合物。
- N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−カルボキサミド;
6−ブロモ−N−[[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル]イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミド;および
N−[[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミド
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分を含む組成物。
- 前記組成物が、少なくとも1つの追加の生物活性化合物または生物活性薬剤をさらに含む、請求項4に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つの追加の生物活性化合物または生物活性薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性セッケン、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロ
プリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)のすべての菌株、昆虫病原性細菌、ヌクレオポリヒドロシス(Nucleo polyhydrosis)ウイルスのすべての菌株、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌からなる群から選択される、請求項5に記載の組成物。 - 寄生性線虫を防除する方法であって、寄生性線虫またはその環境に、生物学的に有効量の請求項1に記載の化合物を接触させるステップを含む、上記方法。
- 処理された種子であって、処理前の種子の0.0001〜1質量%の量で請求項1に
記載の化合物を含む種子。
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