CN105555136A - 具有杀线虫性能的杂环磺酰氨基(硫代)羰基衍生物 - Google Patents

具有杀线虫性能的杂环磺酰氨基(硫代)羰基衍生物 Download PDF

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Abstract

公开了具有杀线虫性能的式(I)化合物,

Description

具有杀线虫性能的杂环磺酰氨基(硫代)羰基衍生物
本发明涉及适合农艺学和非农艺学应用的一些磺酰胺类、其N-氧化物、盐和组合物,以及其在农艺学和非农艺学中用于防治寄生线虫的方法。
植物寄生线虫的防治对实现高的作物效率非常重要。线虫引起的根部损伤会显著降低作物产量和品质,因此导致消费者成本的增加。由于线虫寄生虫对驱肠虫药的抗药性的普遍发展,尽管有可用的化学治疗剂,但线虫仍继续导致家畜问题。仍然需要更有效、成本更低、毒性更低、环境上更安全或具有不同作用方式的新化合物。
欧洲专利申请公开号0244166A2(称为P1)公开了作为除草剂的式(i)化合物
其中,特别地,R为H或有机取代基,W为O或S,L为芳基或杂芳基,且A选自二环、三环和四环的杂环基。
PCT专利申请公布WO2010/129500(P2)公开了式(ii)的化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物和盐,含有它们的组合物,以及它们用于防治寄生线虫的用途:
其中,特别地,
Z为O或S,且
Q为苯基、萘基(naphthalenyl)、5-或6-元的杂芳环或8-至10-元的杂芳二环体系,每个任选地被1至5个取代基取代。
匿名公开的出版物IPcomJournal10,26(2010)(P3)描述了10个明确列出的通式(ii)的化合物,它们存在于与多种杀虫剂以几种混合比形成的混合物中。
PCT专利申请公布WO2012/054233(P4)公开了式(iii)的化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物和盐,以及含有它们的组合物,以及它们用于防治寄生线虫的用途:
其中,特别地,
Z为O或S,
Q为苯基、萘基、5-或6-元的杂芳环或8-至10-元的杂芳二环体系,每个任选地被1至5个取代基取代,且
A1、A2、A3和A4独立地为N或CR1,条件是A1、A2、A3和A4中只有一个为N。
PCT专利申请公开WO2013/055584(P5)公开了式(ii)的某一杀线虫的咪唑并吡啶磺酰胺的固体形式。
本发明的化合物在这些公布中没有公开。
本发明的目的是提供可用作杀线虫剂的化合物,其具有良好的或改善的杀线虫活性,特别是在相对低的施用率下,其具有高选择性和在作物植物栽培中的高相容性。
发明内容
本发明涉及式(I)的化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物和盐,含有它们的组合物,以及它们用于防治寄生线虫的用途:
其中
Z为O或S,
A1、A2、A3和A4独立地为N或C-R1
每个W独立地为氢、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12;OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12、C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基、萘基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R1独立地为H、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基、萘基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
R2为H、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12
或,C3-C7-卤代烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基、萘基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
R3为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,C1-C6-烷基,其被1至2个独立地选自苯基或5-或6-元的杂芳环的取代基取代,所述取代基每个任选第被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
或,苯基,其任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R4独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R4a独立地为H、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R5独立地为H、NR5aR6a、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R5a独立地为H或C1-C6-烷基;
每个R6独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
每个R6a独立地为H、C1-C6-烷基、C(O)R13或C(O)OR13
每个R7独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R7a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R8独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R8a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R9独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R9a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R10独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a或S(O)2NR11R12
每个R11独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、S(O)mR9a和S(O)2NR11aR12的取代基取代;
或,苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11aR12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R11a独立地为H、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基;
每个R12独立地为H、NR5aR6a、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R13独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
每个R14独立地为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
X为O或S;
T为氢、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
Y为氢、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
V为饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的通过氮连接的含有3至7个环原子的杂环基;
每个m独立地为0、1或2;
p为0、1、2、3或4。
取决于化合物中不对称中心的数量,本发明的化合物可以一种以上光学或手性异构体的形式存在。因此,本发明同样涉及其全部的光学异构体和其外消旋或非外消旋(scalemic)混合物(术语“非外消旋”表示不同比例的对映异构体的混合物),以及所有可能的所有比例的立体异构体的混合物。非对映异构体和/或光学异构体可根据本领域普通技术人员已知的方法进行分离。
取决于化合物中双键的数量,本发明的化合物还可以一种以上几何异构体的形式存在,尤其是所有的顺/反(或顺式/反式)异构体和所有可能的顺/反(或顺式/反式)混合物。因此,本发明同样涉及所有的几何异构体和所有可能的所有比例的混合物。几何异构体可根据本领域普通技术人员已知的常规方法进行分离。
由于羟基、磺酰基或氨基的质子的转移,式(I)的化合物可以为其互变异构体的形式。所述化合物的所述互变异构体形式也是本发明的一部分。更一般而言,式(I)化合物的所有互变异构体形式,以及可任选地在制备工艺中用作中间体以及将在这些工艺的描述中进行定义的所述化合物的互变异构体形式,均为本发明的一部分。
进一步,本发明还涉及式(I)化合物的N-氧化物(包括所有立体异构体)和式(I)化合物的盐(包括所有立体异构体)。
此外,如上所述,本发明涉及包含本发明化合物的组合物以及其用于防治寄生线虫的用途。本发明还提供一种包含式(I)化合物、其N-氧化物或其盐以及至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的其他组分的组合物。在一个实施方案中,本发明还提供一种用于防治寄生线虫的组合物,其包含式(I)化合物、其N-氧化物或其盐以及至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的其他组分,所述组合物任选地还包含至少一种其他生物活性化合物或试剂,优选如以下所述的混合伴侣。
本发明提供一种防治寄生线虫的方法,包括使寄生线虫或其环境与生物有效量的式(I)化合物、其N-氧化物或其盐(例如,本文所述的组合物)接触。本发明还涉及所述方法,其中使寄生线虫或其环境与包含生物有效量的式(I)化合物、其N-氧化物或其盐以及至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的其他组分的组合物接触,所述组合物任选地还包含生物有效量的至少一种其他生物活性化合物或试剂,优选如以下所述的混合伴侣。
本发明还提供一种保护种子免于寄生线虫的方法,包括使种子与生物有效量的式(I)化合物、其N-氧化物或其盐(例如,本文所述的组合物)接触。本发明还涉及处理过的种子。
具体实施方式
如本文使用的,术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”、“特征在于”或它们任何其他的变化,意图覆盖一个非排他性的范围,受限于明确指出的任何限制。例如,包含一列要素的组合物、混合物、工艺或方法不必然局限于仅仅这些要素,而是可包括未明确列出的其他要素或对于该组合物、混合物、工艺或方法而言固有的其他要素。
连接词“由......构成”排除了任何未指出的要素、步骤或成分。如果在权利要求中,这会将权利要求限定为不包含所述那些材料之外的材料,但不排除通常与其相伴的杂质。当短语“由......构成”出现在权利要求主体的从句中而不是紧跟着前序部分时,其仅限制该从句中所述的要素,其他要素并不排除在整个权利要求之外。
连接词“基本由......构成”用来定义这样的组合物或方法,其包括除了字面上公开的那些之外的材料、步骤、特征、组分或要素,只要这些额外的材料、步骤、特征、组分或要素不会实质上影响所要求保护的发明的基本的和新颖的特征。术语“基本由......构成”位于“包含”和“由......构成”的中间地带。
当申请人采用开放式术语例如“包含”来定义本发明或其一部分时,应容易地理解为(除非另有说明):该描述应解释为还描述了使用术语“基本由......构成”或“由......构成”的发明。
另外,除非有明确的相反表述,“或”是指包含性的或,而不是排他性的或。例如,条件A或B符合以下之一:A为真(或存在)且B为假(或不存在),A为假(或不存在)且B为真(或存在),A和B均为真(或存在)。
并且,在本发明要素或组分之前的不定冠词“一”(“a”)和“一个”(“an”)是指对要素或组分的实例(即出现)的数量而言是非限制性。因此,“一”或“一个”应理解为包括一个或至少一个,并且该要素或组分的单数形式也包括其复数,除非该数量明显意指单数。
如在本说明书和权利要求中所使用的,术语“线虫”是指线虫动物(Nematoda)门的生物体。如通常的定义,“线虫”生活或生长在被称为“宿主”的另一生物体(例如植物、动物或人)的体内或以其为食。本说明书和权利要求中所提及的“寄生线虫”,特别为在植物、动物(特别是脊椎动物)或人中伤害或损伤组织或导致其他形式的疾病的线虫。
寄生虫“侵袭”是指存在在数量上能对植物、人或动物造成危险的寄生虫。其可存在于环境中,例如在人的或动物的居所中,或在周围物品或结构中,在农作物或其他类型的植物上,在动物垫料中,在动物的皮肤或毛皮上,等等。当侵袭发生在动物体内,例如在血液或其他内部组织中时,除非另有说明,术语侵袭也意图与术语“感染”同义,如同该术语在本领域中通常理解的。
如在本说明书和权利要求中所提及的,术语“杀寄生虫的”和“杀寄生虫地”是指可观察到的对寄生线虫的效应以提供保护使植物、动物或人免于线虫。杀寄生虫效应通常涉及降低目标寄生线虫的发生或活性。对线虫的这些效应包括坏死、死亡、生长阻滞、降低迁移率或减少能力以保持在寄生植物、动物或人上或其内部,减少摄食以及抑制繁殖。对寄生线虫的这些效应用以防治(包括预防、减少或消除)植物、动物或人的寄生虫侵袭或感染。因此,寄生线虫的“防治”是指达到对线虫的杀寄生虫效应。在施用化合物用于防治寄生线虫的上下文中,表述“杀寄生虫有效量”和“生物有效量”是指足以防治寄生线虫的化合物的量。
术语“农艺学的”是指例如用于食用或纤维的大田作物的生产,包括以下作物的生长:大豆和其他豆类、谷物(例如,小麦、燕麦、大麦、黑麦、稻、玉蜀黍/玉米)、叶类蔬菜(例如,莴苣、甘蓝和其他油菜作物)、果类蔬菜(例如,西红柿、胡椒、茄子、十字花科蔬菜和瓜类蔬菜)、马铃薯、甘薯、葡萄、棉花、木本果(例如,梨果、核果和柑橘)、小果(莓果、樱桃)和其他特种作物(例如,芸苔、向日葵、橄榄)。
术语“非农艺学的”是指大田作物以外的生产,例如园艺作物(例如,温室、苗圃或不长在田间的观赏植物)、住宅、农业、商业和工业建筑、草皮(例如,草皮农场、牧场、高尔夫球场、草坪、运动场等)、木制品、贮藏产品、农林和植被管理、公共卫生(即人)和动物卫生(例如,家养动物,如宠物、家畜和家禽,非家养动物,如野生动物)的应用。
非农艺学的应用包括通过向要保护的动物施用本发明的杀寄生虫有效量(即生物有效量)的化合物而保护动物免于寄生线虫,通常以兽用配方组合物的形式施用。
在以上叙述中,单独使用或在复合词例如“卤代烷基”中使用的术语“烷基”包括直链的或支链的烷基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基或己基异构体。“烯基”包括直链或支链的烯烃,例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括多烯烃,例如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。“炔基”包括直链或支链炔烃,例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。“炔基”还可包含由多个三键构成的部分,例如2,5-己二炔基。
“烷氧基”包括,例如,甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烷氧基烷基”表示在烷基上取代的烷氧基。“烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2
“环烷基”包括,例如,环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“环烷基烷基”表示在烷基部分取代的环烷基。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基乙基和连接到直链或支链烷基的其他环烷基部分。“环烯基”包括基团例如环戊烯基和环己烯基,以及具有超过一个双键的基团,例如1,3-环己二烯基和1,4-环己二烯基。术语“环烷基环烷基”表示在另一环烷基环上取代的环烷基,其中每个环烷基环独立地具有3至7个碳原子环成员。环烷基环烷基的实例包括环丙基环丙基(例如l,l′-双环丙基-l-基、l,l′-双环丙基-2-基)、环己基环戊基(例如4-环戊基环己基)和环己基环己基(例如l,l′-双环己基-l-基),以及不同的顺式-和反式-环烷基环烷基异构体(例如(1R,2S)-1,1’-双环丙基-2-基和(1R,2R)-1,1’-双环丙基-2-基)。
术语“卤素”,不管单独或在复合词例如“卤代烷基”中,或用于描述例如“被卤素取代的烷基”中,包括氟、氯、溴或碘。另外,当用于复合词例如“卤代烷基”中,或用于描述例如“被卤素取代的烷基”中时,所述烷基可部分地或全部地被相同或不同的卤素原子取代。“卤代烷基”或“被卤素取代的烷基”的实例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。术语“卤代烷氧基”、“卤代烯基”、“卤代炔基”等的定义类似于术语“卤代烷基”。“卤代烷氧基”的实例包括CF3O、CCl3CH2O、HCF2CH2CH2O和CF3CH2O。“卤代烯基”的实例包括(Cl)2C=CHCH2和CF3CH2CH=CHCH2。“卤代炔基”的实例包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C和FCH2C≡CCH2
本文使用的化学缩写C(O)表示羰基部分。例如C(O)CH3表示乙酰基。本文使用的化学缩写CO2和C(O)O表示酯部分。例如CO2Me和C(O)OMe表示甲酯。
“OCN”表示-O-C≡N,且“SCN”表示-S-C≡N。
取代基中碳原子的总数通过前缀“Ci-Cj”表示,其中i和j为1至14的数字。C2烷氧基烷基表示CH3OCH2;C3烷氧基烷基表示,例如,CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2;以及C4烷氧基烷基表示被含有总共4个碳原子的烷氧基取代的烷基的各种异构体,例如,包括CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2
当化合物被标记有下标的取代基取代,且该下标表示所述取代基的数目可超过1时,所述取代基(当超过1时)独立地选自所定义的取代基组,例如p=0、1、2、3或4。当基团含有可为氢的取代基时,例如W、R2或R3,那么当该取代基为氢时,则认为相当于所述基团不被取代。因此,氢取代基没有被所述结构要素涵盖,例如结构要素p,所述结构要素表示特定取代基可出现的频率。因此,除非另有说明,这些结构要素涉及除氢以外的取代基。
除非另有说明,式(I)的构成要素“环”或“环体系”为碳环或杂环。术语“环体系”表示两个以上的稠环。术语“杂环”表示其中至少一个形成环骨架的原子不为碳(例如为氮、氧或硫)的环。通常,一个杂环含有不超过4个氮、不超过2个氧和不超过2个硫。除非另有说明,杂环可为饱和的、部分不饱和的或全部不饱和的环。术语“杂环体系”表示其中环体系的至少一个环为杂环的环体系。除非另有说明,杂环和环体系可经由任何可用的碳或氮通过替换所述碳或氮上的氢而连接。
如本文使用的,除非另有说明,将适用以下定义。术语“任选地取代的”可替换为短语“取代的或未取代的”或术语“(未)取代的”。表述“任选地被1至4个取代基取代”是指不存在取代基(即未取代的)或存在1、2、3或4个取代基(受限于可用的键合位置的数量)。除非另有说明,任选取代的基团可在该基团的每个可取代的位置上具有取代基,且每个取代基独立于其他取代基。
优选的杂环基V包括以下列出的环V-1至V-22,其中Rv为在发明内容中对R1、R2、R3所定义的任何取代基,且r为0至4的整数,受限于每个V基团上的可用位置的数量。
由于V-8、V-9、V-12和V-15仅具有一个可用位置,对于这些V基团,r限于整数0或1,且r为0是指V基团未被取代,且氢位于由(Rv)r所指示的位置。
每个W优选独立地为:
氢、卤素、氰基、硝基、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12、C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12和N(R10)C(O)R7a的取代基取代。
更优选地,每个W独立地为:
氢、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12或C3-C7-环烷基,任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
尤其优选地,每个W独立地为:
氢、氟、氯、溴、甲氧基、三氟甲氧基、甲基或乙基。
每个R1优选独立地为;
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、OR4、NR5R6、C(X)R7、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
更优选地,每个R1独立地为:
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或C3-C7-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、OR4、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
尤其优选地,每个R1独立地为;
H、氟、氯、溴、碘、乙氧基或三氟甲基。
R2优选为:
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C3-C7-环烷基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或C3-C6-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、OR4、NR5R6、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
更优选地,R2为:
H、卤素、氰基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或C3-C6-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代;
或C1-C4-烷基,其被1至2个独立地选自氰基、OR4和S(O)mR9的取代基取代。
尤其优选地,R2为氢。
R3优选为:
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8或C(O)NR11R12
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C4-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、OR4、C(X)R7和C(O)OR8的取代基取代;
或C1-C4-烷基,其被1至2个独立地选自苯基或5-或6-元的杂芳环的取代基取代,所述取代基每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
更优选地,R3为:
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基、C(X)R7或C(O)OR8
或被OR4取代的C1-C2-烷基;
或被苯基取代的C1-C2-烷基。
尤其优选地,R3为氢。
每个R4优选独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素的取代基取代。
更优选地,每个R4独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R4为甲基、乙基或三氟甲基。
每个R4a优选独立地为:
H、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。
更优选地,每个R4a独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R4a独立地为;
甲基或乙基。
每个R5优选独立地为:
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代。
更优选地,每个R5独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
尤其优选地,每个R5独立地为:
H、甲基或乙基。
每个R5a优选独立地为:
H或C1-C4-烷基。
更优选地,每个R5a独立地为:
H或C1-C2-烷基。
尤其优选地,每个R5a独立地为:
甲基或乙基。
每个R6优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基或C2-C4-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代。
更优选地,每个R6独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-卤代烯基;
或C3-C7-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代。
尤其优选地,每个R6独立地为:
H、甲基或乙基。
每个R6a优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C(O)R13或C(O)OR13
更优选地,每个R6a独立地为:
H或C1-C4-烷基。
尤其优选地,每个R6a独立地为:
H、甲基或乙基。
每个R7优选独立地为:
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-卤代烯基;
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代。
更优选地,每个R7独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或C3-C7-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C2-烷基和C1-C2-卤代烷基的取代基取代。
尤其优选地,每个R7独立地为:
H、甲基、乙基或三氟甲基。
每个R7a优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R7a独立地为;
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
尤其优选地,每个R7a独立地为;
甲基或乙基。
每个R8优选独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8独立地为:
C1-C2-烷基或C1-C2-卤代烷基。
尤其优选地,每个R8独立地为:
甲基或乙基。
每个R8a优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8a独立地为:
C1-C4-烷基。
尤其优选地,每个R8a独立地为:
甲基或乙基。
每个R9优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9独立地为:
C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基。
尤其优选地,每个R9独立地为:
甲基、乙基或三氟甲基。
每个R9a优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9a独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
尤其优选地,每个R9a独立地为:
甲基、乙基或三氟甲基。
每个R10优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基、C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R10独立地为:
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C3-C7-环烷基。
尤其优选地,每个R10独立地为:
H或甲基。
每个R11优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R11独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R11独立地为:
H、甲基或乙基。
每个R11a优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C2-C3-炔基。
更优选地,每个R11a独立地为:
H、C1-C4-烷基、烯丙基或炔丙基。
尤其优选地,每个R11a独立地为:
H、甲基或乙基。
每个R12优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R12独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R12独立地为:
H、甲基或乙基。
每个R13优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R13独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R13独立地为:
甲基。
每个R14优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或苯基,其任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
更优选地,每个R14独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R14独立地为:
甲基。
X优选为O或S。尤其优选X为O。
P优选为0、1、2、3或4。
更优选地,p为0、1、2或3。
尤其优选地,p为0、1或2。
在以上所述的V被定义为V-1至V-22中之一的所有实施方案中,每个Rv优选独立地为:
H、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、O(C1-C4-烷基)、O(C1-C4-卤代烷基)、S(C1-C4-烷基)、S(C1-C4-卤代烷基)、S(O)(C1-C4-卤代烷基)、S(O)2(C1-C4-卤代烷基)、C(O)O(C1-C4-烷基)、苯基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代。
更优选地,每个Rv独立地为:
H、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、O(C1-C4-烷基)、O(C1-C4-卤代烷基)、C(O)O(C1-C2-烷基)、任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、O(C1-C4-烷基)、C1-C4-烷基的取代基取代的苯基。
尤其优选地,每个Rv独立地为:
H、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、COOCH3、COOC2H5、O-C3H7-异、甲氧基、噻吩-2-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、羧基、环丙基、N(CH3)2、SCH3或任选地被1个选自卤素的取代基取代的苯基,尤其是4-氯苯基。
在以上所述的V定被义为V-1至V-22中之一的所有实施方案中,r优选为0、1、2或3。更优选r为0、1或2。尤其优选地,r为0、1或2。
本领域已知多种合成方法能够制备芳香和非芳香的杂环和环体系;对于广泛的内容,请参见《综合杂环化学》(ComprehensiveHeterocyclicChemistry)的第八卷集,Katritzky和C.W.Rees主编,PergamonPress,牛津,1984和《综合杂环化学II》的第十二卷集,A.R.Katritzky、C.W.Rees和E.F.V.Scriven主编,PergamonPress,牛津,1996。
本发明的化合物可以一种以上的立体异构体存在。各种立体异构体包括对映异构体、非对映异构体、阻转异构体和几何异构体。本领域技术人员将理解这样的立体异构体,它们在相对于其他立体异构体进行富集或与其他立体异构体分离时可能更具活性和/或可表现出有益效果。另外,本领域技术人员知晓如何分离、富集和/或选择性地制备所述立体异构体。本发明的化合物可以立体异构体的混合物、单独的立体异构体(R-或S-对应异构体)或旋光形式存在。
选自式(I)的化合物(包括所有立体异构体、其N-氧化物和盐),通常以超过一种的形式存在,因此式(I)包括式(I)所代表的化合物的所有结晶和非结晶形式。非结晶形式包括例如蜡和树胶的固态实例,以及例如溶液和熔融物的液态实例。结晶形式包括基本上代表单一晶型的实例和代表多晶型物的混合物(即不同晶型)的实例。术语“多晶型物”是指化合物的特殊结晶形式,所述化合物可以以不同的结晶形式而结晶,这些形式在晶格中具有不同的分子排列和/或结构。虽然多晶型物可具有相同的化学组成,但是它们在组成上仍然可能不同,这是因为存在或不存在可在晶格中以弱键或强键结合的共结晶水或其他分子。多晶型物可具有不同的化学、物理和生物性质,例如晶体形状、密度、硬度、色彩、化学稳定性、熔点、吸湿性、悬浮性、溶解速率和生物利用度。本领域技术人员将理解由式(I)代表的化合物的这样的多晶型物,它们相对于式(I)所代表的相同化合物的另一多晶型物或多晶型物的混合物可表现出有益效果(例如适宜制备有用的配方、改善生物学特性)。式(I)所代表的化合物的特定多晶型物的制备和分离可通过本领域技术人员已知的方法实现,例如使用所选的溶剂和温度进行结晶。
本领域技术人员将理解并非所有的含氮杂环可形成N-氧化物,因为氮需要可用的孤对电子用于氧化成氧化物;本领域技术人员会识别出那些能形成N-氧化物的含氮杂环。本领域技术人员还会识别出能形成N-氧化物的叔胺类。本领域技术人员熟知用于制备杂环和叔胺的N-氧化物的合成方法,包括杂环和叔胺与过氧酸(例如过氧乙酸和3-氯过氧苯甲酸(MCPBA))、过氧化氢、烷基氢过氧化物(例如叔丁基氢过氧化物)、过硼酸钠和双环氧乙烷(例如二甲基双环氧乙烷)的氧化。这些N-氧化物的制备方法在文献中已有广泛地描述和评论,例如参见:T.L.Gilchrist在《综合有机合成》(ComprehensiveOrganicSynthesis)中,卷7,第748-750页,S.V.Ley编辑,PergamonPress;M.Tisler和B.Stanovnik在《综合杂环化学》中,卷3,第18-20页,A.J.Boulton和A.McKillop编辑,PergamonPress;M.R.Grimmett和B.R.T.Keene在《杂环化学前沿》(AdvancesinHeterocyclicChemistry)中,卷43,第149-161页,A.R.Katritzky编辑,AcademicPress;M.Tisler和B.Stanovnik在《杂环化学前沿》中,卷9,第285-291页,A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑,AcademicPress;以及G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk在《杂环化学前沿》中,卷22,第390-392页,A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑,AcademicPress。
本领域技术人员认为,由于在环境中和在生理条件下化合物的盐与其相应的非盐形式处于平衡状态,因此盐也享有非盐形式的生物效用。因此,式(I)化合物各种各样的盐用于防治寄生线虫是有利的。式(I)化合物的盐包括与无机酸或有机酸的酸加成盐,所述酸例如为氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、反丁烯二酸、乳酸、顺丁烯二酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。当式(I)的化合物含有酸性部分例如羧酸、苯酚或磺酰基酰胺(即当R3为H时),盐也包括与有机碱或无机碱形成的那些,所述碱例如吡啶,三乙胺或铵,或钠、钾、锂、钙、镁或钡的氨基化合物、氢化物、氢氧化物或碳酸盐。相应地,本发明包括选自式(I)、其N-氧化物和盐的化合物。
在发明内容中所描述的本发明的实施方案包括以下描述的那些。在以下实施方案中,式(I)包括立体异构体、其N-氧化物和盐,并且当提及“式(I)的化合物”时,其包括在发明内容中所指定的取代基的定义,除非实施方案中有更进一步的定义。
实施方案
本发明的化合物通过式(I)的一般术语而定义。以上和以下所提及的式中所给出的基团的优选取代基(“实施方案1”)和范围被定义为:
其中,
Z为O或S,
A1、A2、A3和A4为C-R1,或
A1、A2、A3和A4中的一个为N,且其余为C-R1
每个W独立地为氢、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12、C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基、萘基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R1独立地为H、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12
或C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基、萘基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
R2为H、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基、萘基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
R3为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至2个独立地选自苯基或5-或6-元的杂芳环的取代基取代,所述取代基每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R4独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R4a独立地为H、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R5独立地为H、NR5aR6a、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R5a独立地为H或C1-C6-烷基;
每个R6独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
每个R6a独立地为H、C1-C6-烷基、C(O)R13或C(O)OR13
每个R7独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R7a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R8独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R8a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R9独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R9a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R10独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a或S(O)2NR11R12
每个R11独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、S(O)mR9a和S(O)2NR11aR12的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11aR12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R11a独立地为H、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基;
每个R12独立地为H、NR5aR6a、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R13独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
每个R14独立地为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
X为O或S;
T为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,特别是氢;
Y为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,特别是氢;
V为饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的通过氮连接的含有5至6个环原子的杂环基;
每个m独立地为0、1或2;
p为0、1、2、3或4。
在该实施方案的单独类型中,V选自如上定义的V-1、V-2、V-3、V-4、V-5、V-6、V-7、V-8、V-9、V-10、V-11、V-12、V-13、V-14、V-15、V-16、V-17、V-18、V-19、V-20、V-21和V-22。在该实施方案的另一单独类型中,V选自如上定义的V-2、V-3、V-4、V-6、V-7、V-8、V-9、V-11、V-13、V-14、V-18、V-19和V-20。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-1。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-2。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-3。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-4。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-5。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-6。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-7。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-8。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-9。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-10。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-11。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-12。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-13。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-14。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-15。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-16。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-17。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-18。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-19。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-20。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-21。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-22。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个W优选独立地为:
氢、卤素、氰基、硝基、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12、C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12和N(R10)C(O)R7a的取代基取代。
更优选地,每个W独立地为:
氢、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12或C3-C7-环烷基,任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
尤其优选地,每个W独立地为:
氢、氟、氯、溴、甲氧基、三氟甲氧基、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个R1优选独立地为:
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、OR4、NR5R6、C(X)R7、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
更优选地,每个R1独立地为:
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或C3-C7-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、OR4、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
尤其优选地,每个R1独立地为:
H、氟、氯、溴、碘、乙氧基或三氟甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
R2优选为H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C3-C7-环烷基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或C3-C6-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、OR4、NR5R6、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
更优选地,R2为:
H、卤素、氰基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或C3-C6-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代;
或C1-C4-烷基,其被1至2个独立地选自氰基、OR4和S(O)mR9的取代基取代。
尤其优选地,R2为氢。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
R3优选为:
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8或C(O)NR11R12
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C4-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、OR4、C(X)R7和C(O)OR8的取代基取代;
或C1-C4-烷基,其被1至2个独立地选自苯基或5-或6-元的杂芳环的取代基取代,所述取代基每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
更优选地,R3为:
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基、C(X)R7或C(O)OR8
或被OR4取代的C1-C2-烷基;
或被苯基取代的C1-C2-烷基。
尤其优选地,R3为氢。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,每个R4优选独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素的取代基取代。
更优选地,每个R4独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R4为甲基、乙基或三氟甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,每个R4a优选独立地为:
H、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。
更优选地,每个R4a独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R4a独立地为:
甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个R5优选独立地为:
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代。
更优选地,每个R5独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
尤其优选地,每个R5独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个R5a优选独立地为:
H或C1-C4-烷基。
更优选地,每个R5a独立地为:
H或C1-C2-烷基。
尤其优选地,每个R5a独立地为:
甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个R6优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基或C2-C4-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代。
更优选地,每个R6独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-卤代烯基;
或C3-C7-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代。
尤其优选地,每个R6独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个R6a优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C(O)R13或C(O)OR13
更优选地,每个R6a独立地为:
H或C1-C4-烷基。
尤其优选地,每个R6a独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,每个R7优选独立地为:
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-卤代烯基;
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代。
更优选地,每个R7独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或C3-C7-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C2-烷基和C1-C2-卤代烷基的取代基取代。
尤其优选地,每个R7独立地为:
H、甲基、乙基或三氟甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个R7a优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R7a独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
尤其优选地,每个R7a独立地为:
甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个R8优选独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8独立地为:
C1-C2-烷基或C1-C2-卤代烷基。
尤其优选地,每个R8独立地为:
甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个R8a优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8a独立地为:
C1-C4-烷基。
尤其优选地,每个R8a独立地为:
甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个R9优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9独立地为:
C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基。
尤其优选地,每个R9独立地为:
甲基、乙基或三氟甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个R9a优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9a独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
尤其优选地,每个R9a独立地为:
甲基、乙基或三氟甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个R10优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基、C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R10独立地为:
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C3-C7-环烷基。
尤其优选地,每个R10独立地为:
H或甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个R11优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R11独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R11独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个R11a优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C2-C3-炔基。
更优选地,每个R11a独立地为:
H、C1-C4-烷基、烯丙基或炔丙基。
尤其优选地,每个R11a独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个R12优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R12独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R12独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个R13优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R13独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R13独立地为:
甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个R14优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或苯基,其任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
更优选地,每个R14独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R14独立地为:
甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,X优选为O或S。尤其优选X为O。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案1”)中,p优选为0、1、2、3或4。
更优选地,p为0、1、2或3。
尤其优选地,p为0、1或2。
在以上所述的V被定义为V-1至V-22中之一的所有实施方案(“实施方案1”)中,
每个Rv优选独立地为:
H、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、O(C1-C4-烷基)、O(C1-C4-卤代烷基)、S(C1-C4-烷基)、S(C1-C4-卤代烷基)、S(O)(C1-C4-卤代烷基)、S(O)2(C1-C4-卤代烷基)、C(O)O(C1-C4-烷基)、苯基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代。
更优选地,每个Rv独立地为:
H、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、O(C1-C4-烷基)、O(C1-C4-卤代烷基)、C(O)O(C1-C2-烷基)、任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、O(C1-C4-烷基)、C1-C4-烷基的取代基取代的苯基。
尤其优选地,每个Rv独立地为:
H、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、COOCH3、COOC2H5、O-C3H7-异、甲氧基、噻吩-2-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、羧基、环丙基、N(CH3)2、SCH3或任选地被1个选自卤素的取代基取代的苯基,尤其是4-氯苯基。
在以上所述的V被定义为V-1至V-22中之一的所有实施方案中,r优选为0、1、2或3。更优选r为0、1或2。尤其优选r为0、1或2。
本发明的化合物通过式(I)的一般术语而定义。以上和以下所提及的式中所给出的基团的非常优选的取代基(“实施方案2”)和范围被定义为:
其中,
Z为O或S;
A1、A2、A3和A4为C-R1,或
A1为N且A2、A3和A4为C-R1,或
A3为N且A1、A2和A4为C-R1
每个W独立地为氢、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12;OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12、C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基、萘基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R1独立地为H、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基、萘基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
R2为H、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基、萘基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
R3为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至2个独立地选自苯基或5-或6-元的杂芳环的取代基取代,所述取代基每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R4独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R4a独立地为H、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R5独立地为H、NR5aR6a、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R5a独立地为H或C1-C6-烷基;
每个R6独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
每个R6a独立地为H、C1-C6-烷基、C(O)R13或C(O)OR13
每个R7独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R7a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R8独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R8a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R9独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R9a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R10独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a或S(O)2NR11R12
每个R11独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、S(O)mR9a和S(O)2NR11aR12的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11aR12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R11a独立地为H、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基;
每个R12独立地为H、NR5aR6a、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R13独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
每个R14独立地为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
X为O或S;
T为氢或甲基;
Y为氢或甲基;
V为完全不饱和的通过氮连接的含有5个环原子的杂环基;
每个m独立地为0、1或2。
p为0、1、2、3或4。
在该实施方案的单独类型中,V选自如上定义的V-1、V-2、V-3、V-4、V-5、V-6、V-7、V-8、V-9、V-10、V-11、V-12、V-13、V-14、V-15、V-16、V-17、V-18、V-19、V-20、V-21和V-22。在该实施方案的另一单独类型中,V选自如上定义的V-2、V-3、V-4、V-6、V-7、V-8、V-9、V-11、V-13、V-14、V-18、V-19和V-20。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-1。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-2。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-3。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-4。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-5。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-6。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-7。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-8。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-9。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-10。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-11。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-12。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-13。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-14。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-15。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-16。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-17。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-18。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-19。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-20。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-21。在该实施方案的另一单独类型中,V为V-22。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,
每个W优选独立地为:
氢、卤素、氰基、硝基、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12、C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12和N(R10)C(O)R7a的取代基取代。
更优选地,每个W独立地为:
氢、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12或C3-C7-环烷基,任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
尤其优选地,每个W独立地为:
氢、氟、氯、溴、甲氧基、三氟甲氧基、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,
每个R1优选独立地为:
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、OR4、NR5R6、C(X)R7、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
更优选地,每个R1独立地为:
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或C3-C7-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、OR4、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
尤其优选地,每个R1独立地为:
H、氟、氯、溴、碘、乙氧基或三氟甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,
R2优选为H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C3-C7-环烷基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或C3-C6-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、OR4、NR5R6、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
更优选地,R2为:
H、卤素、氰基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或C3-C6-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代;
或C1-C4-烷基,其被1至2个独立地选自氰基、OR4和S(O)mR9的取代基取代。
尤其优选地,R2为氢。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,
R3优选为:
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8或C(O)NR11R12
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C4-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、OR4、C(X)R7和C(O)OR8的取代基取代;
或C1-C4-烷基,其被1至2个独立地选自苯基或5-或6-元的杂芳环的取代基取代,所述取代基每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
更优选地,R3为:
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基、C(X)R7或C(O)OR8
或被OR4取代的C1-C2-烷基;
或被苯基取代的C1-C2-烷基。
尤其优选地,R3为氢。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,每个R4优选独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个
独立地选自卤素的取代基取代。
更优选地,每个R4独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R4独立地为甲基、乙基或三氟甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,每个R4a优选独立地为:
H、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。
更优选地,每个R4a独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R4a独立地为:
甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,
每个R5优选独立地为:
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代。
更优选地,每个R5独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
尤其优选地,每个R5独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,
每个R5a优选独立地为:
H或C1-C4-烷基。
更优选地,每个R5a独立地为:
H或C1-C2-烷基。
尤其优选地,每个R5a独立地为:
甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,
每个R6优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基或C2-C4-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代。
更优选地,每个R6独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-卤代烯基;
或C3-C7-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代。尤其优选地,每个R6独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,
每个R6a优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C(O)R13或C(O)OR13
更优选地,每个R6a独立地为:
H或C1-C4-烷基。
尤其优选地,每个R6a独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,每个R7优选独立地为:
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-卤代烯基;
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代。
更优选地,每个R7独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或C3-C7-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C2-烷基和C1-C2-卤代烷基的取代基取代。
尤其优选地,每个R7独立地为:
H、甲基、乙基或三氟甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,
每个R7a优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R7a独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
尤其优选地,每个R7a独立地为:
甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,每个R8优选独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8独立地为:
C1-C2-烷基或C1-C2-卤代烷基。
尤其优选地,每个R8独立地为:
甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,每个R8a优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8a独立地为:
C1-C4-烷基。
尤其优选地,每个R8a独立地为:
甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,每个R9优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9独立地为:
C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基。
尤其优选地,每个R9独立地为:
甲基、乙基或三氟甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,每个R9a优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9a独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
尤其优选地,每个R9a独立地为:
甲基、乙基或三氟甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,
每个R10优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基、C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R10独立地为:
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C3-C7-环烷基。
尤其优选地,每个R10独立地为:
H或甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,
每个R11优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R11独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R11独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,
每个R11a优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C2-C3-炔基。
更优选地,每个R11a独立地为:
H、C1-C4-烷基、烯丙基或炔丙基。
尤其优选地,每个R11a独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,
每个R12优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R12独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R12独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,
每个R13优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R13独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R13独立地为:
甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,
每个R14优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或苯基,其任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
更优选地,每个R14独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R14独立地为:
甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,X优选为O或S。尤其优选X为O。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案2”)中,p优选为0、1、2、3或4。
更优选地,p为0、1、2或3。
尤其优选地,p为0、1或2。
在以上所述的V被定义为V-1至V-22中之一的所有实施方案(“实施方案2”)中,
每个Rv优选独立地为:
H、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、O(C1-C4-烷基)、O(C1-C4-卤代烷基)、S(C1-C4-烷基)、S(C1-C4-卤代烷基)、S(O)(C1-C4-卤代烷基)、S(O)2(C1-C4-卤代烷基)、C(O)O(C1-C4-烷基)、苯基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代。
更优选地,每个Rv独立地为:
H、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、O(C1-C4-烷基)、O(C1-C4-卤代烷基)、C(O)O(C1-C2-烷基)、任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、O(C1-C4-烷基)、C1-C4-烷基的取代基取代的苯基。
尤其优选地,每个Rv独立地为:
H、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、COOCH3、COOC2H5、O-C3H7-异、甲氧基、噻吩-2-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、羧基、环丙基、N(CH3)2、SCH3或任选地被1个独立地选自卤素的取代基取代的苯基,尤其为4-氯苯基。
在以上所述的V被定义为V-1至V-22中之一的所有实施方案中,r优选为0、1、2或3。更优选r为0、1或2。尤其优选地,r为0、1或2。
本发明的化合物通过式(I)的一般术语而定义。以上和以下所提及的式中所给出的基团的尤其优选的取代基(“实施方案3”)和范围被定义为:
其中,
Z为O;
A1、A2、A3和A4为C-R1
每个W独立地为氢、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12、C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基、萘基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R1独立地为H、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基、萘基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
R2为H、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基、萘基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
R3为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至2个独立地选自苯基或5-或6-元的杂芳环的取代基取代,所述取代基每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R4独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R4a独立地为H、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R5独立地为H、NR5aR6a、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R5a独立地为H或C1-C6-烷基;
每个R6独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
每个R6a独立地为H、C1-C6-烷基、C(O)R13或C(O)OR13
每个R7独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R7a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R8独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R8a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R9独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R9a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R10独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a或S(O)2NR11R12
每个R11独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、S(O)mR9a和S(O)2NR11aR12的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11aR12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R11a独立地为H、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基;
每个R12独立地为H、NR5aR6a、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R13独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
每个R14独立地为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
X为O或S;
T为氢或甲基;
Y为氢;
V选自V-2、V-3,V-4、V-6、V-7、V-8、V-9、V-11、V-13、V-14、V-18、V-19、V-20。
每个m独立地为0、1或2。
p为0、1、2、3或4。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个W优选独立地为:
氢、卤素、氰基、硝基、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12、C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12和N(R10)C(O)R7a、的取代基取代。
更优选地,每个W独立地为:
氢、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12或C3-C7-环烷基,任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
尤其优选地,每个W独立地为:
氢、氟、氯、溴、甲氧基、三氟甲氧基、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个R1优选独立地为:
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、OR4、NR5R6、C(X)R7、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
更优选地,每个R1独立地为:
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或C3-C7-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、OR4、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
尤其优选地,每个R1独立地为:
H、氟、氯、溴、碘、乙氧基或三氟甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
R2优选为H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C3-C7-环烷基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或C3-C6-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、OR4、NR5R6、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
更优选地,R2为:
H、卤素、氰基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或C3-C6-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代;
或C1-C4-烷基,其被1至2个独立地选自氰基、OR4和S(O)mR9的取代基取代。
尤其优选地,R2为氢。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
R3优选为:
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8或C(O)NR11R12
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C4-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、OR4、C(X)R7和C(O)OR8的取代基取代;
或C1-C4-烷基,其被1至2个独立地选自苯基或5-或6-元的杂芳环的取代基取代,所述取代基每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代。
更优选地,R3为:
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基、C(X)R7或C(O)OR8
或被OR4取代的C1-C2-烷基;
或被苯基取代的C1-C2-烷基。
尤其优选地,R3为氢。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,每个R4优选独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素的取代基取代。
更优选地,每个R4独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R4独立地为甲基、乙基或三氟甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,每个R4a优选独立地为:
H、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。
更优选地,每个R4a独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R4a独立地为:
甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个R5优选独立地为:
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代。
更优选地,每个R5独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
尤其优选地,每个R5独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个R5a优选独立地为:
H或C1-C4-烷基。
更优选地,每个R5a独立地为:
H或C1-C2-烷基。
尤其优选地,每个R5a独立地为:
甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个R6优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基或C2-C4-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代。
更优选地,每个R6独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-卤代烯基;
或C3-C7-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基的取代基取代。
尤其优选地,每个R6独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个R6a优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C(O)R13或C(O)OR13
更优选地,每个R6a独立地为:
H或C1-C4-烷基。
尤其优选地,每个R6a独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,每个R7优选独立地为:
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-卤代烯基;
或,C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代。
更优选地,每个R7独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或C3-C7-环烷基,其任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、C1-C2-烷基和C1-C2-卤代烷基的取代基取代。
尤其优选地,每个R7独立地为:
H、甲基、乙基或三氟甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个R7a优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R7a独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
尤其优选地,每个R7a独立地为:
甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个R8优选独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8独立地为:
C1-C2-烷基或C1-C2-卤代烷基。
尤其优选地,每个R8独立地为:
甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个R8a优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8a独立地为:
C1-C4-烷基。
尤其优选地,每个R8a独立地为:
甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个R9优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9独立地为:
C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基。
尤其优选地,每个R9独立地为:
甲基、乙基或三氟甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个R9a优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9a独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
尤其优选地,每个R9a独立地为:
甲基、乙基或三氟甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个R10优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基、C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R10独立地为:
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C3-C7-环烷基。
尤其优选地,每个R10独立地为:
H或甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个R11优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R11独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R11独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个R11a优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C2-C3-炔基。
更优选地,每个R11a独立地为:
H、C1-C4-烷基、烯丙基或炔丙基。
尤其优选地,每个R11a独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个R12优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R12独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R12独立地为:
H、甲基或乙基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个R13优选独立地为:
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R13独立地为:
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R13独立地为:
甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个R14优选独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或苯基,其任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9
S(O)2NR11R12的取代基取代。
更优选地,每个R14独立地为:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
尤其优选地,每个R14独立地为:
甲基。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,X优选为O或S。尤其优选X为O。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,p优选为0、1、2、3或4。
更优选地,p为0、1、2或3。
尤其优选地,p为0、1或2。
在以上所述的所有实施方案(“实施方案3”)中,
每个Rv优选独立地为:
H、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、O(C1-C4-烷基)、O(C1-C4-卤代烷基)、S(C1-C4-烷基)、S(C1-C4-卤代烷基)、S(O)(C1-C4-卤代烷基)、S(O)2(C1-C4-卤代烷基)、C(O)O(C1-C4-烷基)、苯基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代。
更优选地,每个Rv独立地为:
H、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、O(C1-C4-烷基)、O(C1-C4-卤代烷基)、C(O)O(C1-C2-烷基)、任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、O(C1-C4-烷基)、C1-C4-烷基的取代基取代的苯基。
尤其优选地,每个Rv独立地为:
H、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、COOCH3、COOC2H5、O-C3H7-异、甲氧基、噻吩-2-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、羧基、环丙基、N(CH3)2、SCH3或任选地被1个选自卤素的取代基取代的苯基,尤其为4-氯苯基。
在以上所述的V被定义为V-1至V-22中之一的所有实施方案中,r优选为0、1、2或3。更优选r为0、1或2。尤其优选r为0、1或2。
以上在一般或优选范围中给出的基团的定义和说明可任意互相组合,因此包括各个范围和优选范围的组合。这些定义和说明适用于终产物以及相应的前体和中间体。
本发明优选的是式(I)的化合物,其中每个结构要素的定义如以上作为优选的(“优选地”)所给出的。对于那些无优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
同样,本发明优选的是式(I)的化合物,其中V选自V-1至V-22,且其中每个其他结构要素的定义如以上作为优选的(“优选地”)所给出的。对于那些无优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
本发明更优选的是式(I)的化合物,其中每个结构要素的定义如以上作为更优选的(“更优选地”)所给出的。对于那些无更优选定义的结构要素,适用以上作为尤其优选的(“尤其优选地”)而给出的定义,条件是对于那些也无尤其优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
同样,本发明更优选的是式(I)的化合物,其中V选自V-1至V-22,且其中每个其他结构要素的定义如以上作为更优选的(“更优选地”)所给出的。对于那些无更优选定义的结构要素,适用以上作为尤其优选的(“尤其优选地”)而给出的定义,条件是对于那些也无尤其优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
本发明尤其优选的是式(I)的化合物,其中每个结构要素的定义如以上作为尤其优选的(尤其优选地)所给出的。对于那些无尤其优选的定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
同样,本发明尤其优选的是式(I)的化合物,其中V选自V-1至V-22,且其中每个其他结构要素的定义如以上作为尤其优选的(尤其优选地)所给出的。对于那些无尤其优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
关于以上定义的实施方案1,适用以下内容:
本发明优选的是式(I)的化合物,其中每个结构要素的定义如以上作为优选的(“优选地”)所给出的。对于那些无优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
同样,本发明优选的是式(I)的化合物,其中V选自V-1至V-22,且其中每个其他结构要素的定义如以上作为优选的(“优选地”)所给出的。对于那些无优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
本发明更优选的是式(I)的化合物,其中每个结构要素的定义如以上作为更优选的(“更优选地”)所给出的。对于那些无更优选定义的结构要素,适用以上作为尤其优选的(“尤其优选地”)而给出的定义,条件是对于那些也无尤其优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
同样,本发明更优选的是式(I)的化合物,其中V选自V-1至V-22,且其中每个其他结构要素的定义如以上作为更优选的(“更优选地”)所给出的。对于那些无更优选定义的结构要素,适用以上作为尤其优选的(“尤其优选地”)而给出的定义,条件是对于那些也无尤其优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
本发明尤其优选的是式(I的化合物,其中每个结构要素的定义如以上作为尤其优选的(尤其优选地)所给出的。对于那些无尤其优选的定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
同样,本发明尤其优选的是式(I)的化合物,其中V选自V-1至V-22,且其中每个其他结构要素的定义如以上作为尤其优选的(尤其优选地)所给出的。对于那些无尤其优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
关于以上定义的实施方案2,适用以下内容:
本发明优选的是式(I)的化合物,其中每个结构要素的定义如以上作为优选的(“优选地”)所给出的。对于那些无优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
同样,本发明优选的是式(I)的化合物,其中V选自V-1至V-22,且其中每个其他结构要素的定义如以上作为优选的(“优选地”)所给出的。对于那些无优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
本发明更优选的是式(I)的化合物,其中每个结构要素的定义如以上作为更优选的(“更优选地”)所给出的。对于那些无更优选定义的结构要素,适用以上作为尤其优选的(“尤其优选地”)而给出的定义,条件是对于那些也无尤其优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
同样,本发明更优选的是式(I)的化合物,其中V选自V-1至V-22,且其中每个其他结构要素的定义如以上作为更优选的(“更优选地”)所给出的。对于那些无更优选定义的结构要素,适用以上作为尤其优选的(“尤其优选地”)而给出的定义,条件是对于那些也无尤其优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
本发明尤其优选的是式(I)的化合物,其中每个结构要素的定义如以上作为尤其优选的(尤其优选地)所给出的。对于那些无尤其优选的定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
同样,本发明尤其优选的是式(I)的化合物,其中V选自V-1至V-22,且其中每个其他结构要素的定义如以上作为尤其优选的(尤其优选地)所给出的。对于那些无尤其优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
关于以上定义的实施方案3,适用以下内容:
本发明优选的是式(I)化的合物,其中每个结构要素的定义如以上作为优选的(“优选地”)所给出的。对于那些无优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
同样,本发明优选的是式(I)的化合物,其中V选自V-1至V-22,且其中每个其他结构要素的定义如以上作为优选的(“优选地”)所给出的。对于那些无优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
本发明更优选的是式(I)的化合物,其中每个结构要素的定义如以上作为更优选的(“更优选地”)所给出的。对于那些无更优选定义的结构要素,适用以上作为尤其优选的(“尤其优选地”)而给出的定义,条件是对于那些也无尤其优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
同样,本发明更优选的是式(I)的化合物,其中V选自V-1至V-22,且其中每个其他结构要素的定义如以上作为更优选的(“更优选地”)所给出的。对于那些无更优选定义的结构要素,适用以上作为尤其优选的(“尤其优选地”)而给出的定义,条件是对于那些也无尤其优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
本发明尤其优选的是式(I)的化合物,其中每个结构要素的定义如以上作为尤其优选的(尤其优选地)所给出的。对于那些无尤其优选的定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
同样,本发明尤其优选的是式(I)化合物,其中V选自V-1至V-22,且其中每个其他结构要素的定义如以上作为尤其优选的(尤其优选地)所给出的。对于那些无尤其优选定义的结构要素,适用发明内容中的定义。
饱和或不饱和烃基例如烷基、亚烷基或烯基在各种情况下,无论单独还是与杂原子结合,如在烷氧基中,例如,可为直链或支链的(如果可能)。
除非另有说明,任何取代的基团可被取代一次以上,并且取代基在多取代的情况下可相同或不同。
在作为优选而表述的基团定义中,卤素(卤代)为氟、氯、溴和碘,非常优选氟、氯和溴,且尤其优选氟和氯。
以下描述本发明更具体的实施方案:
本发明具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1、A2、A3和A4独立地为N或C-R1
X为O;
T为氢、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
Y为氢、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1、2或3,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示的;
W、R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rv和r如实施方案1、2和3中作为优选的(“优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1、A2、A3和A4独立地为N或C-R1
X为O;
T为氢、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
Y为氢、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1或2,其中p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rv和r如实施方案1、2和3中作为优选的(“优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1、A2、A3和A4为C-R1
X为O;
T为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
Y为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1、2或3,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rv和r如实施方案1、2和3中作为更优选的(“更优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1、A2、A3和A4为C-R1
X为O;
T为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
Y为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1或2,其中如果p为则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rv和r如实施方案1、2和3中作为更优选的(“更优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1、A2、A3和A4为C-R1
X为O;
T为氢或甲基;
Y为氢或甲基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1、2或3,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1、A2、A3和A4为C-R1
X为O;
T为氢或甲基;
Y为氢或甲基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1或2,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1、A2、A3如A4为C-R1
X为O;
T为氢;
Y为氢;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1、2或3,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1、A2、A3和A4为C-R1
X为O;
T为氢;
Y为氢;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1或2,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1、A2、A3和A4中的一个为N且其余的为C-R1
X为O;
T为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
Y为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1、2或3,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rv和r如实施方案1、2和3中作为更优选的(“更优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1、A2、A3和A4中的一个为N且其余为C-R1
X为O;
T为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
Y为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1或2,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rv和r如实施方案1、2和3中作为更优选的(“更优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1、A2、A3和A4中的一个为N且其余为C-R1
X为O;
T为氢或甲基;
Y为氢或甲基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1、2或3,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1、A2、A3和A4中的一个为N且其余为C-R1
X为O;
T为氢或甲基;
Y为氢或甲基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1或2,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1、A2、A3和A4中的一个为N且其余为C-R1
X为O;
T为氢;
Y为氢;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1、2或3,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1、A2、A3和A4中的一个为N且其余为C-R1
X为O;
T为氢;
Y为氢;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1或2,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1为N且A2、A3和A4为C-R1
X为O;
T为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
Y为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1、2或3,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rv和r如实施方案1、2和3中作为更优选的(“更优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1为N且A2、A3和A4为C-R1
X为O;
T为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
Y为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1或2,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rv和r如实施方案1、2和3中作为更优选的(“更优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1为N且A2、A3和A4为C-R1
X为O;
T为氢或甲基;
Y为氢或甲基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1、2或3,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1为N且A2、A3和A4为C-R1
X为O;
T为氢或甲基;
Y为氢或甲基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1或2,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1为N且A2、A3和A4为C-R1
X为O;
T为氢;
Y为氢;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1、2或3,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A1为N且A2、A3和A4为C-R1
X为O;
T为氢;
Y为氢;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1或2,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A3为N且A1、A2和A4为C-R1
X为O;
T为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
Y为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1、2或3,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rv和r如实施方案1、2和3中作为更优选的(“更优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A3为N且A1、A2和A4为C-R1
X为O;
T为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
Y为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1或2,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且另一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、Rv和r如实施方案1、2和3中作为更优选的(“更优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A3为N且A1、A2和A4为C-R1
X为O;
T为氢或甲基;
Y为氢或甲基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1、2或3,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A3为N且A1、A2和A4为C-R1
X为O;
T为氢或甲基;
Y为氢或甲基;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1或2,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A3为N且A1、A2和A4为C-R1
X为O;
T为氢;
Y为氢;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1、2或3,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(I)的化合物,其中
Z为O;
A3为N且A1、A2如A4为C-R1
X为O;
T为氢;
Y为氢;
V选自V-1至V-22,其中基团-C(T)(Y)(V)位于如式(I)所示的5-C上;
每个m独立地为0或2;
p为0、1或2,其中如果p为1则W位于如式(I)所示的2-C或4-C上,而如果p为2则一个W位于2-C上且一个W位于3-C或4-C上,如式(I)所示;
W、R1、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(Ia)的化合物,
其中
Z为O;
R1a、R1b、R1c和R1d独立地为如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的R1
T为氢或甲基;
Y为氢;
V选自V-1至V-22;
p为0、1或2;
W、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(Ib)的化合物,
其中
Z为O;
R1b、R1c和R1d独立地为如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的R1
T为氢或甲基;
Y为氢;
V选自V-1至V-22;
p为0、1或2;
W、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
本发明另一具体的实施方案是式(Ic)的化合物,
其中
Z为O;
R1a、R1b和R1d独立地为如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的R1
T为氢或甲基;
Y为氢;
V选自V-1至V-22;
p为0、1或2;
W、R2、R3、Rv和r如实施方案1、2和3中作为尤其优选的(“尤其优选地”)而定义的。
值得注意地,本发明化合物的特征在于有利的代谢模式和/或土壤残留模式,且表现出防治农艺学和非农艺学寄生线虫谱的活性。
特别值得注意地,因为寄生线虫防治谱和经济重要性,通过防治寄生线虫而保护农作物免遭寄生线虫的伤害和损害是本发明的实施方案。本发明的化合物由于其在植物内有利的转运特性或内吸性,还保护不直接与式(I)化合物或包含该化合物的组合物接触的叶或其他植物部位。
还值得注意地,本发明的实施方案是这样的组合物,其包含任何前述实施方案以及本文所述的任何其他实施方案及其任何组合的化合物,和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的其他成分,所述组合物任选地还包含至少一种其他的生物活性化合物或生物活性剂。
更值得注意地,本发明的实施方案为用于防治寄生线虫的组合物,所述组合物包含任何前述实施方案以及本文所述的任何其他实施方案及其任何组合的化合物,和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的其他成分,所述组合物任选地还包括至少一种其他的生物活性化合物或生物活性剂。本发明的实施方案还包括用于防治寄生线虫的方法,所述方法包括使寄生线虫或其环境与生物有效量的任何前述实施方案的化合物(例如本文所述的组合物)接触。
本发明的实施方案还包括这样的组合物,其包含任何前述实施方案的化合物且为土壤浸液制剂的形式。本发明的实施方案还包括用于防治寄生线虫的方法,所述方法包括使土壤与作为土壤浸液的包含生物有效量的任何前述实施方案的化合物的液体组合物接触。
本发明的实施方案还包括用于防治寄生线虫的喷雾组合物,所述喷雾组合物包含生物有效量的任何前述实施方案的化合物和抛射剂。本发明的实施方案还包括用于防治寄生线虫的诱饵组合物,所述诱饵组合物包含生物有效量的任何前述实施方案的化合物、一种以上的食材、任选的引诱剂和任选的湿润剂。
本发明的实施方案还包括用于保护种子免于寄生线虫的方法,所述方法包括使种子与生物有效量的任何前述实施方案的化合物接触。
本发明的实施方案还包括用于防治寄生线虫的方法,所述方法包括使寄生线虫或其环境与生物有效量的式(I)的化合物、其N-氧化物或其盐(例如作为本文所述的组合物)接触,前提是所述方法不是通过治疗医学处理人或动物体的方法。
本发明还涉及一种方法,其中使寄生线虫或其环境与组合物接触,所述组合物包含生物有效量的式(I)的化合物、其N-氧化物或其盐和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的其他成分,所述组合物任选地还包含生物有效量的至少一种其他的生物活性化合物或生物活性剂,前提是所述方法不是通过治疗医学处理人或动物体的方法。
程序与方法
方案1-8所述的一种以上的以下方法和变体可用于制备式(I)的化合物。除非另有说明,以下式(Ia)、(Ib)和(Ic)和(II)至(X)的化合物中的A1、A2、A3、A4、T、V、W、X、Y、Z、R1、R2、R3和p的定义如以上在发明内容中所定义的。式(Ia-Ic)是式(I)的各种子集,并且除非另有说明,式(Ia-Ic)的所有取代基如以上对式(I)所定义的。室温为约20至25℃之间。
式(IA)的化合物(即式(I),其中Z为氧且R3为H)可通过式(II)的羧酸与式(IIIA)的磺酰胺反应而制备,如方案1所示。通常,在方案1的方法中使用酰胺偶联剂和催化剂,例如N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP)。酰胺偶联剂包括l-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳二亚胺盐酸盐(EDC)、N,N’-二环己基碳二亚胺(DCC)和l,l’-羰二咪唑(CDI)。该反应可在室温至溶剂回流温度的范围内进行。常用的溶剂包括醇类、醚类、酯类、酰胺类和卤代烃类。
方案1:
式(IA)的化合物也可通过式(IV)的甲酰氯与式(IIIA)的磺酰胺反应而制备,如方案2所示。该反应通常包括在溶剂的存在下使用碱(例如三乙胺或吡啶)和任选的催化剂(例如DMAP)而进行。该反应可在室温至溶剂回流温度的范围内进行。常用的溶剂包括醚类、酯类和卤代烃类。
方案2:
其中R3任选地被烷基、烯基、炔基或环烷基烷基取代的式(IB)化合物,可通过式(IA)的化合物与适当地取代的烷基、烯基、炔基或环烷基烷基卤化物和碱的反应而制备,如方案3所示。典型的反应条件包括碳酸钾作为碱以及DMF作为溶剂。
方案3:
其中R3为C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)2R9或S(O)2NR11R12的式(IB)化合物,可通过本领域公知的酰化或磺酰化,通过式(IA)的化合物与酰基或磺酰基卤化物(例如,Cl-C(X)R7、Cl-C(O)OR8、Cl-C(O)NR11R12、Cl-S(O)2R9或Cl-S(O)2NR11R12)反应而制备。
其中R3任选地被烷基、烯基、炔基、环烷基或苯基取代的式(IB)化合物,可通过式(IV)的酰基氯与式(IIIB)的磺酰胺类反应而制备,如方案4所示。或者,其中R3任选地被烷基、烯基、炔基、环烷基或苯基取代的式(IB)化合物,可通过方案1的方法通过式(II)的羧酸与式(IIIB)的磺酰胺反应而制备。
方案4:
式(IC)的硫代酰胺(即式(I),其中X为硫)可通过式(IA)或(IB)的化合物(即式(I),其中X为氧)与硫杂化剂例如五硫化二磷或Lawesson试剂反应而制备,如方案5所示。
方案5:
式(IIB)的化合物(即式(II),其中R2为溴)可在乙酸钠的存在下在乙酸中通过式(IIA)的化合物(即式(II),其中R2为H)与溴反应而制备,如Heterocycles2002,57(1),第21-38页中所描述的。
方案6:
其中R2为氰基的式(II)化合物可通过本领域已知的方法通过式(IIB)的化合物与CuCN反应而制备。其中R2为硝基的式(II)化合物可通过式(IIA)的化合物与硝酸/硫酸反应而制备,如BioorganicMed.Chem.Lett.2005,15(11),第2790-2794页中所描述的。其中R2为OR4、NR5R6或SR9的式(II)的化合物可由其中R2为F的式(II)化合物通过本领域公知的标准置换反应而制备。其中R2为F的式(II)化合物可如RussianChem.Bull.2005,54(2),第470-471页中所述而制备。
式(I)的化合物还可通过式(V)的化合物与式(H-V)的杂环反应而制备,如方案7所示。如果Q代表离去基团,例如卤素、OSO2-烷基或OSO2-卤代烷基,则该反应在碱性反应助剂例如脂肪胺或芳香胺、碱金属氢化物或碱金属醇化物的存在下、在惰性溶剂例如四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二甲亚砜的存在下进行。如果Q代表羟基,则式(I)的生成是在偶氮二羧酸酯和三苯基膦的存在下、在惰性溶剂例如四氢呋喃中完成的(Mitsunobu反应)。
方案7:
式(II)的羧酸和式(IV)的酰基氯可通过如方案8所示的反应而制备。适当取代的式(VI)的2-氨基吖嗪与式(VII)的2-溴丙酮酸酯(其中R2为H、或任选地被取代的烷基、烯基、炔基、C(O)R7、C(O)OR8或C(O)NR11R12,或任选地被取代的苯基、萘基或5-或6-元的杂芳环)在室温至溶剂沸点温度的温度范围内反应,生成式(VIII)的羧酸酯和不定量的式(IX)的醇(例如见Europ.J.Med.Chem.1988.23(4),第385-389页)。在溶剂例如1,2-二甲氧基乙烷中,加热反应混合物至沸腾使得醇(IX)完全转化为酯(VIII)。在水混溶性溶剂例如乙醇中用碱性氢氧化物(例如氢氧化钠)的水溶液处理酯(VIII)和(IX)的混合物,引起酯水解,从而在用强酸(例如盐酸)酸化后而形成式(II)的羧酸。此外,在强路易斯酸例如BBr3的存在下在CH2Cl2中发生酯裂解,这对脱羧作用敏感的羧基是有利的。式(II)的羧酸可通过公知的常规方法转化成式(IV)的酰基氯,例如在中等极性溶剂、非质子溶剂(包括二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯和乙酸乙酯)中用亚硫酰氯或乙二酰氯与催化量的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)处理。式(VII)的中间体可通过各种公知的合成方法制备,包括任选地被取代的丙酮酸酯或乳酸酯(α-羟基酯)的溴化。典型的反应条件包括采用溴(例如见JACS1944,66,第1656-1659页)或CuBr2(参见,例如,JOC2002,67(4),第1102-1108页)在乙酸乙酯/氯仿中直接溴化,或乳酸酯与N-溴代琥珀酰亚胺在CCl4中的反应(例如见JACS1954,76,第5796-5797页)。BBr3/CH2Cl2
方案8:
式(II)或(IV)的中间体的实例在大多数情况下可商购获得(com.av.)或根据公知的方法制备,如表1所示。
表1:
式(IIIA)中间体的合成:
式(IIIA)的中间体的一般合成路径,其中T=Y=H,方案9:
方案9:
T=Y=H
式(X)(R15=H)的羧酸至式(XI)的醇的转化反应是文献中公知的,例如WO2003/091204和WO2011/071565(BH3-四氢呋喃络合物),以及式(X)的酯(R15=甲基或乙基)与各种碱性硼氢化物或氢化铝锂在四氢呋喃或四氢呋喃-乙醇混合物中的还原反应也是文献中公知的(WO2009/118292、WO2005/082890、US2010/0009970)。式(XII)的苄基卤化物可由式(XI)的醇与卤化剂例如三溴化磷(PBr3)或亚硫酰氯(SOCl2)制备(参见,例如,WO2011/071565)。
苄基卤化物(例如式(XII)的化合物)与各种氮亲核试剂的反应是本领域公知的方法。
本发明的化合物可通过上面描述的方法而制备。然而,应理解,基于他的常识和可获得的出版物,技术人员能根据所需合成的各化合物的特性而调整该方法。
本发明的化合物可用作杀线虫剂和/或杀虫剂。
本文所使用的“杀线虫剂”是指能够防治线虫的化合物。
本发明的“防治线虫”是指杀灭线虫或抑制其发育或生长。本发明的组合物或混合物的功效是通过以下评估的:比较线虫的死亡率、虫瘿的发育、胞囊的形成、每体积土壤中的线虫和胞囊的浓度、每一根部线虫的浓度、每体积土壤中线虫卵的数量、采用本发明的组合物或混合物处理过的植物、植物部位或土壤与未处理过的植物、植物部位或土壤(100%)之间的线虫死亡率。与未处理过的植物、植物部位或土壤相比,优选减少25-50%,更优选减少51-79%,且与未处理过的植物、植物部位或土壤相比特别优选减少80-100%而完全杀灭和完全抑制其发育或生长。
本发明的“防治线虫”是指控制线虫的繁殖(例如胞囊或卵的发育)。本发明的组合物可用于保持植物健康,且可用于治疗性地、预防性地或系统性地防治线虫。
技术人员已知用于确定线虫的死亡率、虫瘿的发育、胞囊的形成、每体积土壤中的线虫和胞囊的浓度、每一根部线虫的浓度、每体积土壤中线虫卵的数量、植物、植物部位或土壤之间的线虫死亡率的方法。本发明的处理会减少线虫对植物造成的损害,并增加产量。
本文所使用的“线虫”包括线虫动物门的所有种,且特别是寄生的或导致植物或真菌健康问题的种(例如滑刃目(Aphelenchida)、根结线虫属(Meloidogyne)、垫刃目(Tylenchida)和其他的种)或导致人和动物健康问题的种(例如毛线虫目(Trichinellida)、垫刃目、小杆亚目(Rhabditina)和旋尾目(Spirurida)的种),以及其他寄生蠕虫。
本文所使用的“线虫”是指植物线虫,意为导致植物损害的所有线虫。植物线虫包括植物寄生线虫和生活在土壤中的线虫。植物寄生线虫包括但不限于:外寄生物,例如剑线虫属种(Xiphinemaspp.)、长针线虫属种(Longidorusspp.)和毛棘线虫属种(Trichodorusspp.);半寄生物,例如半穿刺线虫属种(Tylenchulusspp.);迁徙性内寄生物,例如短体线虫属种(Pratylenchusspp.)、穿孔线虫属种(Radopholusspp.)和盾线虫属种(Scutellonernaspp.);定栖性寄生虫,例如胞囊线虫属种(Heteroderaspp.)、球异皮线虫属种(Globoderaspp.)和根结线虫属种(Meloidogynespp.);以及茎叶内寄生物,例如双垫刃属种(Ditylenchusspp.)、滑刃线虫属种(Aphelenchoidesspp.)和潜根线虫属种(Hirshmaniellaspp.)。尤其有害的根寄生土壤线虫为,例如,异皮线虫属或球异皮线虫属的形成胞囊的线虫,和/或根结线虫属的根瘤病线虫。这些属的有害种为,例如,南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、大豆胞囊线虫(Heteroderaglycines)(大豆胞囊线虫)、马铃薯白线虫(Globoderapallida)和马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)(马铃薯胞囊线虫),本文所述的化合物能有效防治这些种。然而,本文所述化合物的用途并不限于这些属或种,还以相同的方式扩展至其他线虫。
植物线虫包括但不限于,例如:居农粗纹膜垫刃线虫(Aglenchusagricola),小麦粒线虫(Anguinatritici),花生滑刃线虫(Aphelenchoidesarachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoidesfragaria)和茎叶内寄生物,总体的滑刃线虫属种,细小刺线虫(Belonolaimusgracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)、诺顿刺线虫(Belonolaimusnortoni)、椰子红环腐线虫(Bursaphelenchuscocophilus)、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchuseremus)、松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)、和总体的伞滑刃线虫属种(Bursaphelenchusspp.)、有害坏死线虫(Cacopauruspestis)、弯曲轮线虫(Criconemellacurvata)、俄尼小环线虫(Criconemellaonoensis)、装饰小环线虫(Criconemellaornata)、乡村小环线虫(Criconemellarusium)、薄叶小环线虫(Criconemellaxenoplax)(=Mesocriconemaxenoplax)和总体的小环线虫属种(Criconemellaspp.)、弗尼亚小环线虫(Criconemoidesferniae)、俄尼小环线虫(Criconemoidesonoense)、装饰小环线虫(Criconemoidesornatum)和总体的轮(拟环)线虫属种(Criconemoidesspp.),马铃薯腐烂线虫(Ditylenchusdestructor)、鳞球茎茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、蘑菇茎线虫(Ditylenchusmyceliophagus)和茎叶内寄生物,总体的茎线虫属种(Ditylenchusspp),异头锥线虫(Dolichodorusheterocephalus),马铃薯白线虫(=Heteroderapallida)、马铃薯金线虫(马铃薯胞囊线虫),茄球胞囊线虫(Globoderasolanacearum)、烟草球胞囊线虫(Globoderatabacum)、弗吉尼亚球胞囊线虫(Globoderavirginia)和定栖形成胞囊的寄生虫,总体的球胞囊线虫属种(Globoderaspp.),双角螺旋线虫(Helicotylenchusdigonicus)、双宫螺旋线虫(Helicotylenchusdihystera)、刺桐螺旋线虫(Helicotylenchuserythrine)、多带螺旋线虫(Helicotylenchusmulticinctus)、短螺旋线虫(Helicotylenchusnannus)、假强壮螺旋线虫(Helicotylenchuspseudorobustus)和总体的螺旋线虫属种(Helicotylenchusspp.),拟鞘线虫属种(Hemicriconemoides),蚤缀鞘线虫(Hemicycliophoraarenaria)、裸美卵线虫(Hemicycliophoranudata)、微细鞘线虫(Hemicycliophoraparvana),燕麦胞囊线虫(Heteroderaavenae)、十字花科胞囊线虫(Heteroderacructferae)、大豆胞囊线虫(Heteroderaglycines)、水稻胞囊线虫(Heteroderaoryzae)、甜菜胞囊线虫(Heteroderaschachtii)、玉米胞囊线虫(Heteroderazeae)和定栖形成胞囊的寄生虫,总体的胞囊线虫属,细小潜根线虫(Hirschmaniellagracilis)、水稻潜根线虫(Hirschmaniellaoryzae)、刺尾潜根线虫(Hirschmaniellaspinicaudata)和茎叶内寄生物,总体的潜根线虫属种(Hirschmaniellaspp.),埃及纽带线虫(Hoplolaimusaegyptii)、加利福尼亚纽带线虫(Hoplolaimuscalifornicus)、哥伦比亚纽带线虫(Hoplolaimuscolumbus)、帽状纽带线虫(Hoplolaimusgaleatus)、印度纽带线虫(Hoplolaimusindicus)、大针纽带线虫(Hoplolaimusmagnistylus)、类强壮纽带线虫(Hoplolaimuspararobustus),非洲长针线虫(Longidorusafricanus)、短环长针线虫(Longidorusbreviannulatus)、伸展长针线虫(Longidoruselongatus)、光头长针线虫(Longidoruslaevicapitatus)、藤蔓长针线虫(Longidorusvineacola)和外寄生物,总体的长针线虫属种(Longidorusspp.),高粱根结线虫(Meloidogyneacronea)、非洲根结线虫(Meloidogyneafricana)、花生根结线虫(Meloidogynearenaria)、花生根结线虫(Meloidogynearenariathamesi)、甘兰根结线虫(Meloidogyneartiella)、奇氏根结线虫(Meloidogynechitwoodi)、咖啡根结线虫(Meloidogynecoffeicola)、埃塞俄比亚根结线虫(Meloidogyneethiopica)、短小根结线虫(Meloidogyneexigua)、伪根结线虫(Meloidogynefallax)、禾草根结线虫(Meloidogynegraminicola)、禾本科根结线虫(Meloidogynegraminis)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、南方根结线虫(Meloidogyneincognitaacrita)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、吉库尤根结线虫(Meloidogynekikuyensis)、微小根结线虫(Meloidogyneminor)、纳西根结线虫(Meloidogynenaasi)、巴拉纳根结线虫(Meloidogyneparanaensis)、泰晤士根结线虫(Meloidogynethamesi)和定栖性寄生虫,总体的根结线虫属种,拟球线虫属种(Meloinemaspp.),异常珍珠线虫(Nacobbusaberrans),Neotylenchusvigissi,假墙草真滑刃线虫(Paraphelenchuspseudoparietinus),葱类毛棘线虫(Paratrichodorusallius)、裂片类毛棘线虫(Paratrichodoruslobatus)、较小类毛刺线虫(Paratrichodorusminor)、短小类毛棘线虫(Paratrichodorusnanus)、胼胝类毛刺线虫(Paratrichodorusporosus)、圆形类毛棘线虫(Paratrichodorusteres)和总体的类毛棘线虫属种(Paratrichodorusspp.),具钩针线虫(Paratylenchushamatus)、微小针线虫(Paratylenchusminutus)、突出针线虫(Paratylenchusprojectus)和总体的针线虫属种(Paratylenchusspp.),活跃短体线虫(Pratylenchusagilis)、艾伦短体线虫(Pratylenchusalleni)、安第斯短体线虫(Pratylenchusandinus)、最短尾短体线虫(Pratylenchusbrachyurus)、谷类短体线虫(Pratylenchuscerealis)、咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae)、刻痕短体线虫(Pratylenchuscrenatus)、德拉特短体线虫(Pratylenchusdelattrei)、弯尾短体线虫(Pratylenchusgiibbicaudatus)、古迪短体线虫(Pratylenchusgoodeyi)、Pratylenchushamatus、六纹短体线虫(Pratylenchushexincisus)、卢斯短体线虫(Pratylenchusloosi)、落选短体线虫(Pratylenchusneglectus)、穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans)、草地短体线虫(Pratylenchuspratensis)、斯克里布纳短体线虫(Pratylenchusscribneri)、圆形短体线虫(Pratylenchusteres)、索恩短体线虫(Pratylenchusthornei)、伤残短体线虫(Pratylenchusvulnus)、玉米短体线虫(Pratylenchuszeae)和迁徙性内寄生物,总体的短体线虫属种(Pratylenchusspp.),Pseudohalenchusminutus,大齿基线虫(Psilenchusmagnidens)、肿胀基线虫(Psilenchustumidus),墨西哥玉米胞囊线虫(Punctoderachalcoensis),锐利矮化线虫(Quinisulciusacutus),柑橘穿孔线虫(Radopholuscitrophilus)、香蕉穿孔线虫(Radopholussimilis)、迁徙性内寄生物,总体的穿孔线虫属种(Radopholusspp.),北方肾形线虫(Rotylenchulusborealis)、微小肾形线虫(Rotylenchulusparvu)、肾形小盘旋线虫(Rotylenchulusreniformis)和总体的小盘旋(肾形)线虫属种(Rotylenchulusspp.),直沟盘旋线虫(Rotylenchuslaurentinus)、Rotylenchusmacrodoratus、强壮盘旋线虫(Rotylenchusrobustus)、单型盘旋线虫(Rotylenchusuniformis)和总体的盘旋线虫属种(Rotylenchusspp.),小尾盾线虫(Scutellonemabrachyurum)、缓慢盾线虫(Scutellonemabradys)、网格尾盾线虫(Scutellonemaclathricaudatum)和迁徙性内寄生物,总体的盾线虫属种(Scutellonemaspp.),根瘿亚粒线虫(Subanguinaradiciola),肾形小盘旋线虫(Tetylenchusnicotianae),圆筒毛棘线虫(Trichodoruscylindricus)、较小拟毛棘线虫(Trichodorusminor)、原始毛棘线虫(Trichodorusprimitivus)、最近毛棘线虫(Trichodorusproximus)、相似毛棘线虫(Trichodorussimilis)、少见毛棘线虫(Trichodorussparsus)和外寄生物,总体的毛棘线虫属种,农田矮化线虫(Tylenchorhynchusagri)、甘蓝矮化线虫(Tylenchorhynchusbrassicae)、透明矮化线虫(Tylenchorhynchusclarus)、克来顿矮化线虫(Tylenchorhynchusclaytoni)、指状矮化线虫(Tylenchorhynchusdigitatus)、埃布里矮化线虫(Tylenchorhynchusebriensis)、墨西哥矮化线虫(Tylenchorhynchusmaximus)、裸矮化线虫(Tylenchorhynchusnudus)、普通矮化线虫(Tylenchorhynchusvulgaris)和总体的矮化线虫属种(Tylenchorhynchusspp.),半穿刺小垫刃线虫(Tylenchulussemipenetrans)和半寄生物,总体的小垫刃线虫属种(Tylenchulusspp.),美洲剑线虫(Xiphinemaamericanum)、短颈剑线虫(Xiphinemabrevicolle)、双形尾剑线虫(Xiphinemadimorphicaudatum)、标准剑线虫(Xiphinemaindex)和外寄生物,总体的剑线虫属种。
本发明的杀线虫剂可应用的线虫的实例包括但不限于:根结线虫属的线虫,例如南方根结线虫、爪哇根结线虫、北方根结线虫和花生根结线虫;双垫刃属的线虫,例如马铃薯腐烂线虫和鳞球茎茎线虫;短体线虫属的线虫,例如穿刺短体线虫、假短体线虫(Pratylenchusfallax)、咖啡根结线虫、卢斯短体线虫和伤残短体线虫;球异皮线虫属的线虫,例如马铃薯金线虫和马铃薯白线虫;异皮线虫属的线虫,例如大豆胞囊线虫和甜菜胞囊线虫;拟滑刃线虫属的线虫,例如贝西拟滑刃线虫(Aphelenchoidesbesseyi)、菊叶芽拟滑刃线虫(Aphelenchoidesritzemabosi)和草莓拟滑刃线虫(Aphelenchoidesfragariae);滑刃线虫属的线虫,例如燕麦滑刃线虫(Aphelenchusavenae);穿孔线虫属的线虫,例如香蕉穿孔线虫;小垫刃线虫属的线虫,例如半穿刺小垫刃线虫;小盘旋线虫属,例如肾形小盘旋线虫;发生在树木的线虫,例如松材线虫,等等。
本发明的杀线虫剂可应用的植物无特别限制,可提及的例如有:谷物(例如稻、大麦、小麦、黑麦、燕麦、玉米等)、菜豆(大豆、红豆、蚕豆、豌豆、花生等)、果树/水果(苹果、柑橘类、梨、葡萄、桃、梅子、樱桃、胡桃、杏仁、香蕉、草莓等)、蔬菜(卷心菜、番茄、菠菜、花椰菜、莴苣、洋葱、葱、胡椒等)、块根作物(胡萝卜、马铃薯、甘薯、萝卜、莲藕、大头菜等)、工业原料作物(玉米、大麻、构树、mitsumata、油菜、甜菜(beet)、蛇麻、甘蔗、糖用甜菜(sugarbeet)、甘蓝、橡胶、棕榈、咖啡、药草、茶等)、瓠果(南瓜、黄瓜、西瓜、甜瓜等)、牧草植物(野茅、高粱、thimosy、三叶草(clover)、苜蓿(alfalfa)等)、草坪草(高丽草、糠穗草(bentgrass)等)、用于调味的作物(薰衣草、迷迭香、百里香、欧芹、胡椒、姜等)和花卉植物(菊花、玫瑰、兰花等)等。
本发明的化合物和包含该化合物的组合物用于防治咖啡中的线虫特别有用,这些线虫属于至少一种选自以下的植物寄生线虫的种:最短尾短体线虫、咖啡短体线虫、短小根结线虫、南方根结线虫、咖啡根结线虫、螺旋线虫属种,以及选自以下的植物寄生线虫的种:巴拉纳根结线虫、盘旋线虫属种、剑线虫属种、矮化线虫属种、盾线虫属种。
本发明的化合物和包含该化合物的组合物用于防治马铃薯中的线虫特别有用,这些线虫属于至少一种选自以下的植物寄生线虫的种:最短尾短体线虫、草地短体线虫、斯克里布纳短体线虫、穿刺短体线虫、咖啡短体线虫、鳞球茎茎线虫,以及选自以下的植物寄生线虫的种:艾伦短体线虫、安第斯短体线虫、谷类短体线虫、刻痕短体线虫、六纹短体线虫、卢斯短体线虫、落选短体线虫、圆形短体线虫、索恩短体线虫、伤残短体线虫、长尾刺线虫、圆筒毛棘线虫、原始毛棘线虫、最近毛棘线虫、相似毛棘线虫、少见毛棘线虫、较小类毛刺线虫、葱类毛棘线虫、短小类毛棘线虫、圆形类毛棘线虫、花生根结线虫、伪根结线虫、北方根结线虫、泰晤士根结线虫、南方根结线虫、奇氏根结线虫、爪哇根结线虫、异常珍珠线虫、马铃薯金线虫、马铃薯白线虫、马铃薯腐烂线虫、香蕉穿孔线虫、肾形小盘旋线虫、Neotylenchusvigissi、假墙草真滑刃线虫、草莓拟滑刃线虫、拟球线虫属种。
本发明的化合物和包含该化合物的组合物用于防治番茄中的线虫特别有用,这些线虫属于至少一种选自以下的植物寄生线虫的种:花生根结线虫、北方根结线虫、爪哇根结线虫、南方根结线虫、穿刺短体线虫,以及选自以下的植物寄生线虫种:最短尾短体线虫、咖啡短体线虫、斯克里布纳短体线虫、伤残短体线虫、较小类毛刺线虫、短小根结线虫、异常珍珠线虫、茄球胞囊线虫、异头锥线虫、肾形小盘旋线虫。
本发明的化合物和包含该化合物的组合物用于防治瓜果蔬菜中的线虫特别有用,这些线虫属于至少一种选自以下的植物寄生线虫的种:花生根结线虫、北方根结线虫、爪哇根结线虫、南方根结线虫、肾形小盘旋线虫,以及索恩短体线虫。
本发明的化合物和包含该化合物的组合物用于防治棉花中的线虫特别有用,这些线虫属于至少一种选自以下的植物寄生线虫的种:长尾刺线虫、南方根结线虫、哥伦比亚纽带线虫、帽状纽带线虫、肾形小盘旋线虫。
本发明的化合物和包含该化合物的组合物用于防治玉米中的线虫特别有用,这些线虫属于至少一种选自植物寄生线虫的种,尤其为长尾刺线虫、较小类毛刺线虫,以及选自以下的植物寄生线虫的种:最短尾短体线虫、德拉特短体线虫、六纹短体线虫、穿刺短体线虫、玉米短体线虫、(细小刺线虫)、诺顿刺线虫、短环长针线虫、花生根结线虫(Meloidogynearenaria)、花生根结线虫(Meloidogynearenariathamesi)、禾本科根结线虫、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、南方根结线虫(Meloidogyneincognitaacrita)、爪哇根结线虫、纳西根结线虫、燕麦胞囊线虫、水稻胞囊线虫、玉米胞囊线虫、墨西哥玉米胞囊线虫、鳞球茎茎线虫、埃及纽带线虫、大针纽带线虫、帽状纽带线虫、印度纽带线虫、双角螺旋线虫、双宫螺旋线虫、假强壮螺旋线虫、美洲剑线虫、异头锥线虫、装饰小环线虫、俄尼小环线虫、香蕉穿孔线虫、北方肾形线虫、微小肾形线虫(Rotylenchulusparvus)、农田矮化线虫、透明矮化线虫、克来顿矮化线虫、墨西哥矮化线虫、裸矮化线虫、普通矮化线虫、锐利矮化线虫、微小针线虫、微细鞘线虫、居农粗纹膜垫刃线虫、小麦粒线虫、花生滑刃线虫、小尾盾线虫、根瘿亚粒线虫。
本发明的化合物和包含该化合物的组合物用于防治大豆中的线虫特别有用,这些线虫属于至少一种选自以下的植物寄生线虫的种,尤其为:最短尾短体线虫、草地短体线虫、穿刺短体线虫、斯克里布纳短体线虫、长尾刺线虫、大豆胞囊线虫、哥伦比亚纽带线虫,以及选自:咖啡短体线虫、六纹短体线虫、落选短体线虫、刻痕短体线虫、艾伦短体线虫、活跃短体线虫、玉米短体线虫、伤残短体线虫、(细小刺线虫)、花生根结线虫、南方根结线虫、爪哇根结线虫、北方根结线虫、哥伦比亚纽带线虫、帽状纽带线虫、肾形小盘旋线虫。
本发明的化合物和包含该化合物的组合物用于防治烟草中的线虫特别有用,这些线虫属于至少一种选自以下的植物寄生线虫的种,尤其为:南方根结线虫、爪哇根结线虫,以及选自以下的植物寄生线虫的种:最短尾短体线虫、草地短体线虫、六纹短体线虫、穿刺短体线虫、落选短体线虫、刻痕短体线虫、索恩短体线虫、伤残短体线虫、玉米短体线虫、伸展长针线虫、裂片类毛棘线虫、毛棘线虫属、花生根结线虫、北方根结线虫、烟草球胞囊线虫、茄球胞囊线虫、弗吉亚球胞囊线虫、鳞球茎茎线虫、盘旋线虫属、螺旋线虫属、美洲剑线虫、小环线虫属、肾形小盘旋线虫、克来顿矮化线虫、针线虫属、肾形小盘旋线虫。
本发明的化合物和包含该化合物的组合物用于防治柑橘中的线虫特别有用,这些线虫属于至少一种选自以下的植物寄生线虫的种,尤其为咖啡短体线虫以及最短尾短体线虫、伤残短体线虫、长尾刺线虫、较小类毛刺线虫、胼胝类毛刺线虫、毛棘线虫属、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、南方根结线虫(Meloidogyneincognitaacrita)、爪哇根结线虫、Rotylenchusmacrodoratus、美洲剑线虫、短颈剑线虫、标准剑线虫、小环线虫属、拟鞘线虫属种、香蕉穿孔线虫、柑橘穿孔线虫、蚤缀鞘线虫、裸美卵线虫、半穿刺小垫刃线虫。
本发明的化合物和包含该化合物的组合物用于防治香蕉中的线虫特别有用,这些线虫属于至少一种选自以下的植物寄生线虫的种,尤其为:咖啡短体线虫、香蕉穿孔线虫,以及选自以下的植物寄生线虫的种:弯尾短体线虫、卢斯短体线虫、根结线虫属种、多带螺旋线虫、双宫螺旋线虫、小盘旋(肾形)线虫属种。
本发明的化合物和包含该化合物的组合物用于防治菠萝中的线虫特别有用,这些线虫属于至少一种选自以下的植物寄生线虫的种,尤其为:玉米短体线虫、草地短体线虫、最短尾短体线虫、古迪短体线虫、根结线虫属、肾形小盘旋线虫,以及选自以下的植物寄生线虫的种:伸展长针线虫、光头长针线虫、原始毛棘线虫、较小拟毛棘线虫、胞囊线虫属种、蘑菇茎线虫、加利福尼亚纽带线虫、类强壮纽带线虫、印度纽带线虫、双宫螺旋线虫、短螺旋线虫、多带螺旋线虫、刺桐螺旋线虫、双形尾剑线虫、香蕉穿孔线虫、指状矮化线虫、埃布里矮化线虫、微小针线虫、网格尾盾线虫、缓慢盾线虫、肿胀基线虫、大齿基线虫、Pseudohalenchusminutus、弗尼亚小环线虫、俄尼小环线虫、装饰小环线虫。
本发明的化合物和包含该化合物的组合物用于防治葡萄中的线虫特别有用,这些线虫属于至少一种选自以下的植物寄生线虫的种,尤其为:伤残短体线虫、花生根结线虫、南方根结线虫、爪哇根结线虫、美洲剑线虫、标准剑线虫,以及选自以下的植物寄生线虫的种:草地短体线虫、斯克里布纳短体线虫、落选短体线虫、最短尾短体线虫、索恩短体线虫、半穿刺小垫刃线虫。
本发明的化合物和包含该化合物的组合物用于防治木本作物-仁果类中的线虫特别有用,这些线虫属于至少一种选自以下的植物寄生线虫的种,尤其为穿刺短体线虫,以及选自以下的植物寄生线虫的种:伤残短体线虫、伸展长针线虫、南方根结线虫、北方根结线虫。
本发明的化合物和包含该化合物的组合物用于防治木本作物-核果类中的线虫特别有用,这些线虫属于至少一种选自以下的植物寄生线虫的种,尤其为:穿刺短体线虫、伤残短体线虫、花生根结线虫、北方根结线虫、爪哇根结线虫、南方根结线虫、薄叶小环线虫,以及选自以下的植物寄生线虫的种:最短尾短体线虫、咖啡短体线虫、斯克里布纳短体线虫、玉米短体线虫、长尾刺线虫、双宫螺旋线虫、美洲剑线虫、弯曲轮线虫、克来顿矮化线虫、具钩针线虫、突出针线虫、小尾盾线虫、帽状纽带线虫。
本发明的化合物和包含该化合物的组合物用于防治木本作物-坚果类中的线虫特别有用,这些线虫属于至少一种选自以下的植物寄生线虫的种,尤其为:毛棘线虫属种、乡村小环线虫,以及选自:伤残短体线虫、类毛棘线虫属种、南方根结线虫、螺旋线虫属种、矮化线虫属种、有害坏死线虫。
类似地,本文所使用的“线虫”涉及导致人或动物损害的线虫。
对人或动物有害的具体线虫种有:
毛线虫目,例如:鞭虫属种(Trichurisspp.)、毛细线虫属种(Capillariaspp.)、Trichomosoidesspp.、毛线虫属种(Trichinellaspp.)。
垫刃目,例如:微线虫属种(Micronemaspp.)、类圆线虫属种(Strongyloidesspp.)。
小杆亚目,例如:圆线虫属种(Strongylusspp.)、三齿属种(Triodontophorusspp.)、食管齿线虫属种(Oesophagodontusspp.)、毛线属种(Trichonemaspp.)、辐首线虫属种(Gyalocephalusspp.)、Cylindropharynxspp.、杯口线虫属种(Poteriostomumspp.)、Cyclococercusspp.、杯冠线虫属种(Cylicostephanusspp.)、结节线虫属种(Oesophagostomumspp.)、夏氏线虫属种(Chabertiaspp.)、冠线虫属种(Stephanurusspp.)、钩口线虫属种(Ancylostomaspp.)、钩虫属种(Uncinariaspp.)、仰口线虫属种(Bunostomumspp.)、球头线虫属种(Globocephalusspp.)、比翼线虫属种(Syngamusspp.)、Cyathostomaspp.、后圆线虫属种(Metastrongylusspp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulusspp.)、缪勒线虫属种(Muelleriusspp.)、原圆线虫属种(Protostrongylusspp.)、新圆线虫属种(Neostrongylusspp.)、囊尾线虫属种(Cystocaulusspp.)、肺圆线虫属种(Pneumostrongylusspp.)、Spicocaulusspp.、麂圆线虫属种(Elaphostrongylusspp.)、拟马鹿圆线虫属种(Parelaphostrongylusspp.)、环体线虫属种(Crenosomaspp.)、Paracrenosomaspp.、血管圆线虫属种(Angiostrongylusspp.)、猫圆线虫属种(Aelurostrongylusspp.)、类丝虫属种(Filaroidesspp.)、副丝虫属种(Parafilaroidesspp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylusspp.)、血矛线虫属种(Haemonchusspp.)、胃线虫属种(Ostertagiaspp.)、马歇尔线虫属种(Marshallagiaspp.)、古柏线虫属种(Cooperiaspp.)、细颈线虫属种(Nematodirusspp.)、猪圆形线虫属种(Hyostrongylusspp.)、尖柱线虫属种(Obeliscoidesspp.)、裂口线虫属种(Amidostomumspp.)、沃鲁线虫属种(Ollulanusspp)。
旋尾目,例如:尖尾线虫属种(Oxyurisspp.)、蛲虫属种(Enterobiusspp.)、栓尾线虫属种(Passalurusspp.)、管状线虫属种(Syphaciaspp.)、无刺线虫属种(Aspiculurisspp.)、异刺线虫属种(Heterakisspp.);蛔虫属种(Ascarisspp.)、弓蛔线虫属种(Toxascarisspp.)、弓蛔虫属种(Toxocaraspp.)、贝利蛔线虫属种(Baylisascarisspp.)、副蛔虫属种(Parascarisspp.)、异尖属种(Anisakisspp.)、鸡蛔虫属种(Ascaridiaspp.);颚口线虫属种(Gnathostomaspp.)、泡翼线虫属种(Physalopteraspp.)、吸吮线虫属种(Thelaziaspp.)、筒线虫属种(Gongylonemaspp.)、丽线虫属种(Habronemaspp.)、副柔线属种(Parabronemaspp.)、德拉西线虫属种(Draschiaspp.)、龙线虫属种(Dracunculusspp.);冠丝虫属种(Stephanofilariaspp.)、副丝虫属种(Parafilariaspp.)、鬃丝虫属种(Setariaspp.)、罗阿丝虫属种(Loaspp.)、恶丝虫属种(Dirofilariaspp.)、光丝虫属种(Litomosoidesspp.)、布鲁格丝虫属种(Brugiaspp.)、吴策线虫属种(Wuchereriaspp.)、盘尾属种(Onchocercaspp.)。
许多已知的杀线虫剂同样对其他寄生蠕虫有活性,因此被用来防治人和动物的寄生虫,这些寄生虫未必属于线虫类。因此,通过本发明可设想本发明所述的化合物在更广泛的意义上也可用作为抗蠕虫药。致病的内寄生蠕虫包括:扁形动物门(platyhelmintha(例如单殖亚纲(monogenea)、绦虫(cestodes)和吸虫(trematodes))、棘头动物门(acanthocephala)和舌形动物门(pentastoma)。例如可提及以下优选的蠕虫,但不限于此:
单殖亚纲:例如:三代虫属种(Gyrodactylusspp.)、指环虫属种(Dactylogyrusspp.)、多盘吸虫属种(Polystomaspp.)。
绦虫:假叶目(Pseudophyllidea),例如:裂头属种(Diphyllobothriumspp.)、迭宫绦虫属种(Spirometraspp.)、Schistocephalusspp.、Ligulaspp.、Bothridiumspp.、复殖孔属种(Diplogonoporusspp.)。
圆叶目(Cyclophyllida),例如:中殖孔绦虫属种(Mesocestoidesspp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephalaspp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocephalaspp.)、蒙尼茨绦虫属种(Monieziaspp.)、体绦虫属种(Thysanosomaspp.)、曲子宫绦虫属种(Thysanieziaspp.)、无卵黄腺绦虫属种(Avitellinaspp.)、Stilesiaspp.、鸣绦虫属种(Cittotaeniaspp.)、Andyraspp.、伯特绦虫属种(Bertiellaspp.)、带绦虫属种(Taeniaspp.)、棘球属种(Echinococcusspp.)、泡尾绦虫属种(Hydatigeraspp.)、斧钩绦虫属种(Davaineaspp.)、瑞立绦虫属种(Raillietinaspp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepisspp.)、棘鳞绦虫属种(Echinolepisspp.)、Echinocotylespp.、双睾绦虫属种(Diorchisspp.)、复孔属种(Dipylidiumspp.)、约优克斯绦虫属种(Joyeuxiellaspp.)、复孔绦虫属种(Diplopylidiumspp.)。
吸虫:复殖亚纲(Digenea),例如:双穴吸虫属种(Diplostomumspp.)、茎穴吸虫属种(Posthodiplostomumspp.)、裂体吸虫属种(Schistosomaspp.)、毛血吸虫属种(Trichobilharziaspp.)、鸟毕吸虫属种(Ornithobilharziaspp.)、澳毕吸虫属种(Austrobilharziaspp.)、巨毕吸虫属种(Gigantobilharziaspp.)、彩蚴吸虫属种(Leucochloridiumspp.)、中的短咽属种(Brachylaimaspp.)、棘口吸虫属种(Echinostomaspp.)、棘缘吸虫属种(Echinoparyphiumspp.)、棘隙吸虫属种(Echinochasmusspp.)、Hypoderaeumspp.、片吸虫属种(Fasciolaspp.)、Fasciolidesspp.、姜片虫属种(Fasciolopsisspp.)、环腔吸虫属种(Cyclocoelumspp.)、盲腔吸虫属种(Typhlocoelumspp.)、同盘吸虫属种(Paramphistomumspp.)、杯殖吸虫属种(Calicophoronspp.)、殖盘吸虫属种(Cotylophoronspp.)、巨孔吸虫属种(Gigantocotylespp.)、Fischoederiusspp.、Gastrothylacusspp.、背孔吸虫属种(Notocotylusspp.)、下弯吸虫属种(Catatropisspp.)、斜睾吸虫属种(Plagiorchisspp.)、前殖吸虫属种(Prosthogonimusspp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoeliumspp.)、阔盘吸虫属种(Eurytremaspp.)、隐孔吸虫属种(Troglotremaspp.)、并殖吸虫属种(Paragonimusspp.)、Collyriclumspp.、侏形吸虫属种(Nanophyetusspp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchisspp.)、支睾吸虫属种(Clonorchisspp.)、次睾吸虫属种(Metorchisspp.)、异形吸虫属种(Heterophyesspp.)、后殖吸虫属种(Metagonimusspp.)。
棘头虫纲(Acantocephala):寡棘吻目(Oligacanthorhynchidaz.B):巨吻棘虫属种(Macracanthorhynchusspp.)、前睾棘头虫属种(Prosthenorchisspp.);多形目(Polymorphida),例如细颈棘头虫属种(Filicollisspp.);Moniliformida,例如念珠棘虫属种(Moniliformisspp.);棘吻目(Echinorhynchida),例如棘头虫属种(Acanthocephalusspp.)、棘吻虫属种(Echinorhynchusspp.)、似细吻棘头虫属种(Leptorhynchoidesspp.)。
舌形动物门(Pentastoma):蛇舌状虫目(Porocephalida),例如舌形虫属种(Linguatulaspp.)。
在兽医领域和动物饲养中,本发明活性化合物的施用以适宜制剂的形式按照已知的方式直接地或经肠道、非肠道、经皮或经鼻地进行。施用可预防性地或治疗性地进行。
本发明另一方面是杀线虫的组合物,其包含有效量的至少一种本发明所定义的化合物和至少一种表面活性剂、固体或液体稀释剂,特征在于表面活性剂或稀释剂是杀线虫组合物中常用的。在一个实施方案中,所述组合物包含至少两种本发明定义的化合物。
本发明的相关方面是用于制备本文所描述的杀线虫组合物的方法,包括将至少一种本文所描述的化合物与在杀线虫组合物中常用的表面活性剂或稀释剂进行混合的步骤。在一个实施方案中,所述方法包括将至少两种本发明所定义的化合物与在杀线虫组合物中常用的表面活性剂或稀释剂进行混合。
特别地,本发明涉及开发用于农业或园艺的杀线虫组合物。这些杀线虫组合物可按照本身已知的方式制备。
在动物健康领域,即在兽医学领域,本发明的活性化合物对动物寄生虫,特别是对外寄生物或内寄生物有活性。术语内寄生物特别包括蠕虫和原生动物,例如球虫亚纲(coccidia)。外寄生物通常并优选为节肢动物,特别是昆虫和螨。式(I)的化合物对蠕虫尤其具活性。
在兽医学领域,本发明的化合物具有有利的温血动物毒性,适用于在动物育种和畜牧业中防治在牲畜、育种、动物园、实验室、实验动物和家养动物中出现的寄生虫。其对寄生虫发育的全部或特定阶段具有活性。
农业牲畜包括,例如,哺乳动物,例如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、家兔、驯鹿、扁角鹿,以及特别是牛和猪;或家禽,例如火鸡、鸭、鹅,以及特别是鸡;或鱼或甲壳类动物,如在水产养殖中;或可为昆虫,例如蜜蜂。
家养动物包括,例如,哺乳动物,例如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂,或特别是狗、猫;笼鸟;爬行动物;两栖动物或观赏鱼。
根据优选的实施方案,将本发明的化合物施予哺乳动物。
根据另一优选的实施方案,将本发明的化合物施予鸟类,即笼鸟或特别是家禽。
通过利用本发明的活性化合物来防治动物寄生虫,预期减少或预防疾病、死亡病例和性能下降(在肉、奶、毛、皮、蛋、蜂蜜等的情况下),以便可更经济和简化的饲养动物并改善动物健康状态。
本文在动物健康领域所使用的术语“防治”,是指活性化合物有效减少各寄生虫在受所述寄生虫感染的动物中的发病率至无害的水平。更具体而言,本文所使用的“防治”是指活性化合物有效杀灭各寄生虫,抑制其生长,或抑制其增殖。
节肢动物的实例包括但不限于:
虱目(Anoplurida),例如:血虱属种(Haematopinusspp.)、毛虱属种(Linognathusspp.)、虱属种(Pediculusspp.)、阴虱(Ptiruspubis)、盲虱属种(Solenopotesspp.);食毛目(Mallophagida)和钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina),例如:Trimenoponspp.、禽虱属种(Menoponspp.)、Trinotonspp.、牛羽虱属种(Bovicolaspp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentronspp.、Damalinaspp.、啮毛虱属种(Trichodectesspp.)、猫羽虱属种(Felicolaspp.);双翅目(Diptera)以及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina),例如伊蚊属种(Aedesspp.)、按蚊属种(Anophelesspp.)、库蚊属种(Culexspp.)、蚋属种(Simuliumspp.)、真蚋属种(Eusimuliumspp.)、白蛉属种(Phlebotomusspp.)、罗蛉属种(Lutzomyiaspp.)、库蠓属种(Culicoidesspp.)、斑虻属种(Chrysopsspp.)、Odagmiaspp.、维蚋属种(Wilhelmiaspp.)、驼背虻属种(Hybomitraspp.)、黄虻属种(Atylotusspp.)、虻属种(Tabanusspp.)、麻虻属种(Haematopotaspp.)、Philipomyiaspp.、Braulaspp.、蝇属种(Muscaspp.)、齿股蝇属种(Hydrotaeaspp.)、螫蝇属种(Stomoxysspp.)、黑角蝇属种(Haematobiaspp.)、Morelliaspp.、厕蝇属种(Fanniaspp.)、舌蝇属种(Glossinaspp.)、丽蝇属种(Calliphoraspp.)、绿蝇属种(Luciliaspp.)、金蝇属种(Chrysomyiaspp.)、污蝇属种(Wohlfahrtiaspp.)、麻蝇属种(Sarcophagaspp.)、狂蝇属种(Oestrusspp.)、皮蝇属种(Hypodermaspp.)、胃蝇属种(Gasterophilusspp.)、虱蝇属种(Hippoboscaspp.)、羊虱蝇属种(Lipoptenaspp.)、蜱蝇属种(Melophagusspp.)、鼻狂蝇属种(Rhinoestrusspp.)、Tipulaspp.;蚤目(Siphonapterida),例如:蚤属种(Pulexspp.)、栉头蚤属种(Ctenocephalidesspp.)、潜蚤属种(Tungaspp.)、客蚤属种(Xenopsyllaspp.)、角叶蚤属种(Ceratophyllusspp.);异翅目(Heteropterida),例如:臭虫属种(Cimexspp.)、锥猎蝽属种(Triatomaspp.)、红猎蝽属种(Rhodniusspp.)、锥蝽属种(Panstrongylusspp.)、;以及蜚蠊目(Blattarida)的公害和卫生害虫。
此外,在节肢动物中,例如可提及但不限于以下的蜱螨亚纲(acari):
蜱螨亚纲(蜱螨目(Acarina))和后气门目(Metastigmata),例如:隐喙蜱科(argasidae),如锐缘蜱属种(Argasspp.)、钝缘蜱属种(Ornithodorusspp.)、残喙蜱属种(Otobiusspp.);硬蜱科(Ixodidae),如硬蜱属种(Ixodesspp.)、钝眼蜱属种(Amblyommaspp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalusspp.(牛蜱属(Boophilusspp.)))、矩头蝉属种(Dermacentorspp.)、Haemophysalisspp.、璃眼蜱属种(Hyalommaspp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalusspp.)(多宿主蜱的原属);中气门目(mesostigmata),如皮刺螨属种(Dermanyssusspp.)、禽刺螨属种(Ornithonyssusspp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssusspp.)、Raillietiaspp.、肺刺螨属种(Pneumonyssusspp.)、胸孔螨属种(Sternostomaspp.)、瓦螨属种(Varroaspp.)、Acarapisspp.;辐螨目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata)),如螨属种(Acarapisspp.)、姬螯螨属种(Cheyletiellaspp.)、禽螯螨属种(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属种(Myobiaspp.)、疮螨属种(Psorergatesspp.)、蠕形螨属种(Demodexspp.)、恙螨属种(Trombiculaspp.)、新恙螨属种(Neotrombicullaspp.)、Listrophorusspp.;粉螨目(Acaridida)(无气门目(Astigmata)),如粉螨属种(Acarusspp.)、食酪螨属种(Tyrophagusspp.)、嗜木螨属种(Caloglyphusspp.)、Hypodectesspp.、Pterolichusspp.、痒螨属种(Psoroptesspp.)、皮螨属种(Chorioptesspp.)、耳螨属种(Otodectesspp.)、疥螨属种(Sarcoptesspp.)、Notoedresspp.、鸟疥螨属种(Knemidocoptesspp.)、胞螨属种(Cytoditesspp.)、鸡雏螨属种(Laminosioptesspp.)。
寄生原生动物的实例包括但不限于:
鞭毛纲(Mastigophora)(鞭毛虫纲(Flagellata)),例如锥体虫科(Trypanosomatidae),如布氏锥虫(Trypanosomab.brucei)、冈比亚锥虫(T.b.gambiense)、罗德西亚锥虫(T.b.rhodesiense)、刚果锥虫(T.congolense)、克氏锥虫(T.cruzi)、伊氏锥虫(T.evansi)、马锥虫(T.equinum)、路氏锥虫(T.lewisi)、T.percae、猿猴锥虫(T.simiae)、活动锥虫(T.vivax);巴西利什曼原虫(Leishmaniabrasiliensis)、杜〔诺凡〕利什曼〔原〕虫(L.donovani)、热带利什曼原虫(L.tropica);例如毛滴虫科(Trichomonadidae),如肠兰伯式鞭毛虫(Giardialamblia)、犬贾第虫(G.canis)。
肉鞭毛虫亚门(Sarcomastigophora)(根足纲(Rhizopoda)),例如内阿米巴科(Entamoebidae),如溶组织内阿米巴(Entamoebahistolytica)、哈氏科(Hartmanellidae),例如棘阿米巴属种(Acanthamoebasp.)、Harmanellasp.。
顶复门(Apicomplexa)(孢子虫亚门(Sporozoa)),例如艾美虫科(Eimeridae),如堆形艾美球虫(Eimeriaacervulina)、E.adenoides、阿拉巴马艾美球虫(E.alabamensis)、鸭艾美球虫(E.anatis)、E.anserina、阿氏艾美球虫(E.arloingi)、E.ashata、E.auburnensis、牛艾美球虫(E.bovis)、布氏艾美球虫(E.brunetti)、E.canis、E.chinchillae、鱼艾美球虫(E.clupearum)、E.columbae、E.contorta、槌状艾美球虫(E.crandalis)、狄氏艾美球虫(E.debliecki)、E.dispersa、椭圆艾美球虫(E.ellipsoidales)、E.falciformis、E.faurei、E.flavescens、E.gallopavonis、E.hagani、肠艾美球虫(E.intestinalis)、E.iroquoina、E.irresidua、拉氏艾美球虫(E.labbeana)、留氏艾美球虫(E.leucarti)、大艾美球虫(E.magna)、百型艾美球虫(E.maxima)、E.media、珠鸡艾美球虫(E.meleagridis)、火鸡和缓艾美球虫(E.meleagrimitis)、和缓艾美球虫(E.mitis)、奈氏艾美球虫(E.necatrix)、柯雅艾美球虫(E.ninakohlyakimovae)、E.ovis、E.parva、E.pavonis、穿孔艾美球虫(E.perforans)、E.phasani、E.piriformis、早熟艾美球虫(E.praecox)、E.residua、粗糙艾美球虫(E.scabra)、艾美虫属种(E.spec.)、兔肝艾美球虫(E.stiedai)、猪艾美球虫(E.suis)、禽艾美球虫(E.tenella)、截形艾美球虫(E.truncata)、E.truttae、祖氏艾美球虫(E.zuernii)、球虫属种(Globidiumspec.)、贝氏等孢子球虫(Isosporabelli)、I.canis、猫等孢子球虫(I.felis)、俄亥俄等孢子球虫(I.ohioensis)、犬等孢子球虫(I.rivolta)、等孢球虫属种(I.spec.)、猪等孢子球虫(I.suis)、Cystisosporaspec.、隐孢子虫属种(Cryptosporidiumspec.),特别是隐孢子虫(C.parvum);例如Toxoplasmadidae,如鼠弓形体(Toxoplasmagondii)、Hammondiaheydornii、犬新孢子虫(Neosporacaninum)、Besnoitiabesnoitii;例如肉孢子虫科(Sarcocystidae),如牛犬肉孢子虫(Sarcocystisbovicanis)、牛人肉孢子虫(S.bovihominis)、S.ovicanis、S.ovifelis、神经肉孢子虫(S.neurona)、肉孢子虫属种(S.spec.)、猪人肉孢子虫(S.suihominis);例如Leucozoidae,如Leucozytozoonsimondi;例如疟原虫科(Plasmodiidae),如柏氏鼠疟原虫(Plasmodiumberghei)、恶性疟原虫(P.falciparum)、三日疟原虫(P.malariae)、卵形疟原虫(P.ovale)、间日疟原虫(P.vivax)、疟原虫属种(P.spec.);例如梨质纲(Piroplasmea),如阿根廷巴贝虫(Babesiaargentina)、牛巴贝虫(B.bovis)、犬巴贝虫(B.canis)、巴贝虫属种(B.spec.)、小泰累尔梨浆虫(Theileriaparva)、泰勒虫属种(Theileriaspec.);例如匿虫亚目(Adeleina),如犬肝簇虫(Hepatozooncanis)、肝簇虫属种(H.spec.)。
致病性内寄生物蠕虫的实例包括扁形动物门(platyhelmintha)(例如单殖亚纲、绦虫和吸虫)、线虫、棘头虫和舌形虫属。其他蠕虫的实例包括但不限于:
单殖亚纲:例如:三代虫属种、指环虫属种、多盘吸虫属种。
绦虫:假叶目,例如:裂头属种、迭宫绦虫属种、Schistocephalusspp.、Ligulaspp.、Bothridiumspp.、复殖孔属种。
圆叶目,例如:中殖孔绦虫属种、裸头绦虫属种、副裸头绦虫属种、蒙尼茨绦虫属种、体绦虫属种、曲子宫绦虫属种、无卵黄腺绦虫属种、Stilesiaspp.、鸣绦虫属种、Andyraspp.、伯特绦虫属种、带绦虫属种、棘球属种、泡尾绦虫属种、斧钩绦虫属种、瑞立绦虫属种、膜壳绦虫属种、棘鳞绦虫属种、Echinocotylespp.、双睾绦虫属种、复孔属种、约优克斯绦虫属种、复孔绦虫属种。
吸虫:复殖亚纲,例如:双穴吸虫属种、茎穴吸虫属种、裂体吸虫属种、毛血吸虫属种、鸟毕吸虫属种、澳毕吸虫属种、巨毕吸虫属种、彩蚴吸虫属种、中的短咽属种、棘口吸虫属种、棘缘吸虫属种、棘隙吸虫属种、Hypoderaeumspp.、片吸虫属种、Fasciolidesspp.、姜片虫属种、环腔吸虫属种、盲腔吸虫属种、同盘吸虫属种、杯殖吸虫属种、殖盘吸虫属种、巨孔吸虫属种、Fischoederiusspp.、Gastrothylacusspp.、背孔吸虫属种、下弯吸虫属种、斜睾吸虫属种、前殖吸虫属种、双腔吸虫属种、阔盘吸虫属种、隐孔吸虫属种、并殖吸虫属种、Collyriclumspp.、侏形吸虫属种、后睾吸虫属种、支睾吸虫属种、次睾吸虫属种、异形吸虫属种、后殖吸虫属种。
线虫类:毛线虫目,例如:鞭虫属种、毛细线虫属种、Trichomosoidesspp.、毛线虫属种。
垫刃目,例如:微线虫属种(Micronemaspp.)、类圆线虫属种。
小杆亚目,例如:圆线虫属种、三齿属种、食管齿线虫属种、毛线属种、辐首线虫属种、Cylindropharynxspp.、杯口线虫属种、Cyclococercusspp.、杯冠线虫属种、结节线虫属种、夏氏线虫属种、冠线虫属种、钩口线虫属种、钩虫属种、仰口线虫属种、球头线虫属种、比翼线虫属种、Cyathostomaspp.、后圆线虫属种、网尾线虫属种、缪勒线虫属种、原圆线虫属种、新圆线虫属种、囊尾线虫属种、肺圆线虫属种、Spicocaulusspp.、麂圆线虫属种、拟马鹿圆线虫属种、环体线虫属种、Paracrenosomaspp.、血管圆线虫属种、猫圆线虫属种、类丝虫属种、副丝虫属种、毛圆线虫属种、血矛线虫属种、胃线虫属种、马歇尔线虫属种、古柏线虫属种、细颈线虫属种、猪圆形线虫属种、尖柱线虫属种、裂口线虫属种、沃鲁线虫属种。
旋尾目,例如:尖尾线虫属种、蛲虫属种、栓尾线虫属种、管状线虫属种、无刺线虫属种、异刺线虫属种;蛔虫属种、弓蛔线虫属种、弓蛔虫属种、贝利蛔线虫属种、副蛔虫属种、异尖属种、鸡蛔虫属种;颚口线虫属种、泡翼线虫属种、吸吮线虫属种、筒线虫属种、丽线虫属种、副柔线属种、德拉西线虫属种、龙线虫属种;冠丝虫属种、副丝虫属种、鬃丝虫属种、罗阿丝虫属种、恶丝虫属种、光丝虫属种、布鲁格丝虫属种、吴策线虫属种、盘尾属种。
棘头虫纲(Acantocephala):寡棘吻目(Oligacanthorhynchidaz.B):巨吻棘虫属种、前睾棘头虫属种;多形目,例如细颈棘头虫属种;Moniliformida,例如念珠棘虫属;棘吻目(Echinorhynchida),例如棘头虫属种、棘吻虫属种、似细吻棘头虫属种。
舌形动物门(Pentastoma):蛇舌状虫目,例如舌形虫属种。
在兽医领域和动物饲养中,本发明活性化合物的施用以适宜的制剂形式按照本领域公知的方法(例如经肠胃、非肠胃、经皮或经鼻地)进行。施用可预防性地或治疗性地进行。
因此,本发明的一个实施方案涉及本发明的化合物用作为药剂的用途。
另一方面涉及本发明化合物作为抗内寄生虫剂的用途,特别是作为杀蠕虫剂或抗原生动物剂。例如,本发明的化合物用作抗内寄生虫剂,特别是杀蠕虫剂或抗原生动物剂,例如,用在畜牧业、动物育种、动物房、卫生领域中。
又一方面涉及本发明的化合物作为抗外寄生虫剂的用途,特别是作为杀节肢动物剂,例如作为杀昆虫剂或杀螨剂。例如,本发明的化合物作为抗外寄生虫剂的用途,特别是作为杀节肢动物剂,例如作为杀昆虫剂或杀螨剂,例如用在畜牧业、动物育种、动物房、卫生领域中。
本发明还提供制剂以及由其制备的施用形式,其包含至少一种本发明的活性化合物,其作为作物保护剂和/或杀虫剂,例如浸液、滴液和喷雾液。所述施用形式可包括其他作物保护剂和/或杀虫剂,和/或活性增强佐剂,例如渗透剂,实例有植物油(例如菜籽油、葵花籽油)、矿物油(例如液体石蜡)、植物脂肪酸的烷基酯(例如菜籽油或大豆油甲酯)或烷醇烷氧基化物;和/或展着剂,例如烷基硅氧烷和/或盐,实例为有机或无机的铵盐或磷盐(例如硫酸铵或磷酸氢二铵);和/或保持促进剂,例如硫代琥珀酸二辛酯(dioctylsulphosuccinate)或羟丙基胍聚合物;和/或润湿剂,例如甘油;和/或肥料,例如铵、钾或磷肥。
典型配方的实例包括:水溶性液体(SL)、可乳化浓缩物(EC)、水乳剂(EW)、悬浮浓缩物(SC、SE、FS、OD)、水分散颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩物(CS);这些和其他可能的制剂类型例如由国际作物协会(CropLifeInternational)所记载的或记载于以下文献中:农药规范(PesticideSpecifications)、农药开发手册及FAO和WHO使用规范(ManualondevelopmentanduseofFAOandWHOspecificationsforpesticides)、FAO植物生产和保护论文集(FAOPlantProductionandProtectionPapers)-173(由农药规范联席会议(FAO/WHOJointMeetingonPesticideSpecifications)制定,2004,ISBN:9251048576)。所述制剂除包含一种以上本发明的活性化合物外,可包含活性农业化学化合物。
所提及的制剂或施用形式优选包含助剂,例如填料、溶剂、自发促进剂(spontaneitypromoter)、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、抗微生物剂、增稠剂,和/或其他助剂,例如佐剂。在本发明的上下文中,佐剂为增强制剂的生物效应的成分,而该成分自身不具有生物效应。佐剂的实例为促进保持、涂布、粘附至叶表面,或渗透的试剂。
这些制剂按照已知的方式制备,例如通过将活性化合物与助剂,例如填料、溶剂和/或固体载体,和/或其他助剂,例如表面活性剂混合。所述制剂在适合的车间进行制备,或者在施用前或施用期间制备。
适宜使用的助剂为适于赋予活性化合物的制剂或由这些制剂制备的施用形式(例如可用的作物保护剂,如喷雾液或拌种剂)特定性能(例如某些物理的、技术的和/或生物学性能)的物质。
适宜的填料例如有:水、极性和非极性有机化学液体,如芳香族和非芳香族的烃类(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇类和多元醇类(如何适合,也可被取代、醚化和/或酯化),酮类(例如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)和(聚)醚类,未取代或取代的胺类、酰胺类、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯类,砜类和亚砜类(例如二甲亚砜)。
如果使用的填料为水,也可采用例如有机溶剂作为助溶剂。基本上,适宜的液体溶剂有:芳烃,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳烃和氯代脂肪烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂肪烃,例如环己烷或石蜡,如石油馏分、矿物和植物油;醇类,例如丁醇或乙二醇,及其醚类和酯类;酮类,例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基同或环己酮;强极性溶剂,例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜;以及水。
一般而言,可使用所有适宜的溶剂。适宜的溶剂有:例如芳烃,如二甲苯、甲苯或烷基萘;例如氯代芳烃和氯代脂肪烃,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;例如脂肪烃,如环己烷,如石蜡、石油馏分、矿物和植物油;醇类,例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇,例如以及它们的醚类和酯类;酮类,例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基同或环己酮;例如强极性溶剂,如二甲亚砜;以及水。
一般而言,可使用所有适宜的载体。适宜的载体特别为:例如铵盐和磨碎的天然矿物质,如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土;以及磨碎的合成矿物质,如细分散的二氧化硅、矾土以及天然或合成的硅酸盐;树脂、蜡类和/或固体肥料。也可使用这些载体的混合物。适用于颗粒剂的载体包括以下:例如粉碎和分级的天然矿物质,如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石,以及无机和有机粉的合成颗粒,以及有机材料的颗粒,例如锯屑、纸、椰壳、玉米芯和烟草梗的颗粒。
也可使用液化的气体填料或溶剂。特别适宜的是在标准温度和标准压力为气体的那些填料或载体,实例有气溶胶抛射剂,如卤代烃,以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
乳化剂和/或起泡剂(foam-former)、具有离子或非离子性能的分散剂或润湿剂或这些表面活性物质的混合物的实例有:聚丙烯酸的盐、木素磺酸的盐、酚磺酸的盐或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物、硫代琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化的醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯和含硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物(实例有烷基芳基聚乙二醇醚、磺酸烷基酯、硫酸烷基酯、磺酸芳基酯、蛋白水解物、木质素-亚硫酸酯废液和甲基纤维素)。如果活性化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水且如果在水中施用时,则表面活性物质的存在是有利的。
可存在于所述制剂和由其衍生的施用形式中的其他助剂包括着色剂,例如无机颜料,实例有氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝,和有机染料,如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料;以及包括营养素和微量营养素,如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
也可存在稳定剂,如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或改善化学和/或物理稳定性的其他试剂。另外可存在起泡剂或消泡剂。
此外,所述制剂和由其衍生的施用形式还可包含作为其他助剂:粘着剂,例如羧甲基纤维素,粉末、颗粒或乳胶形式的天然和合成的聚合物(如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯),以及天然磷脂(如脑磷脂和卵磷脂)和合成磷脂。其他可能的助剂包括矿物油和植物油。
所述制剂和由其衍生的施用形式中还可存在其他助剂。这些添加剂的实例包括芳香剂、保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变物质、渗透剂、保持促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、润湿剂和展着剂。一般而言,活性化合物可与常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂组合。
适宜的保持促进剂包括,例如,所有那些降低动态表面张力的物质,如硫代琥珀酸二辛酯,或所有那些增大粘弹性的物质,如羟丙基胍聚合物。
在本发明上下文中,适宜的渗透剂包括所有那些通常用于增强活性农药化合物渗入植物的物质。在该上下文中,渗透剂被定义为:通过(一般的溶液)施用液剂和/或喷涂能够渗入植物的角质层并因此增大活性化合物在角质层内的迁移率。该性能可使用文献中所记载的方法测定((Bauretal.,1997,PesticideScience51,131-152)。实例包括,例如,醇烷氧基化物(如椰子脂肪酸乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12))、脂肪酸酯(如油菜籽或大豆油甲酯)、脂肪胺烷氧基化物(如牛脂基伯胺乙氧基化物(15))或铵盐和/或磷盐(如硫酸铵或磷酸氢二铵)。
所述制剂优选包含0.00000001重量%至98重量%的活性化合物,或特别优选地,包含0.01重量%至95重量%的活性化合物,更优选包含0.5重量%至90重量%的活性化合物,基于制剂的重量计。
由制剂制备的施用形式(作物保护产品)中的活性化合物含量可在宽范围内变化。施用形式中的活性化合物浓度通常可为0.00000001重量%至95重量%的活性化合物,优选0.00001重量%至1重量%,基于施用形式的重量计。施用按照适于该施用形式的常规方式进行。
优选的植物选自:有用植物、观赏植物、草皮、在公共和家用领域被用作观赏植物的常用树,以及林木。林木包括用于生产木材、纤维素、纸和由树的局部制备的产品的树。
本发明上下文中所使用的术语有用植物是指被用作获得粮食、饲料、燃料或用于工业目的作物植物。
通过施用式(I)化合物可改进的有用植物包括,例如,以下类型的植物:草皮、藤本植物、谷物,如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米和粟/高粱;甜菜,如糖用甜菜和饲用甜菜;水果,如仁果类、核果类和小果类(如苹果、梨、李、桃、杏仁、樱桃),以及浆果(如草莓、树莓、黑莓);豆类,如菜豆、扁豆、豌豆和大豆;油料作物,如油菜、芥子、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可和花生;瓜果蔬菜,如南瓜/西葫芦、黄瓜和甜瓜;纤维植物,如棉花、亚麻、大麻和黄麻;柑橘类水果,如橙、柠檬、葡萄柚和柑桔;蔬菜,如菠菜、莴苣、芦笋、甘蓝类、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和灯笼椒;樟科,例如鳄梨、樟属、樟脑,或其他植物,如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄树、蛇麻、香蕉、橡胶植物,和观赏植物,如开花植物、灌木、落叶木和针叶树。该列举是非限制性的。
以下植物被认为是特别适宜的目标作物:棉花、茄子、草地、仁果类、核果类、小果类、玉米、小麦、大麦、黄瓜、烟草、藤本植物、稻、谷物、梨、菜豆、大豆、油菜、灯笼椒、甜瓜、甘蓝、马铃薯和苹果。
根据本发明的方法可改进的树木的实例有:冷杉属种(Abiessp.)、桉属种(Eucalyptussp.)、云杉属种(Piceasp.)、松属种(Pinussp.)、七叶树属种(Aesculussp.)、悬铃木属种(Platanussp.)、椴树属种(Tiliasp.)、槭属种(Acersp.)、铁杉属种(Tsugasp.)、白蜡树属种(Fraxinussp.)、花楸属种(Sorbussp.)、桦木属种(Betulasp.)、山楂属种(Crataegussp.)、榆属种(Ulmussp.)、栎属种(Quercussp.)、水青冈属种(Fagussp.)、柳属种(Salixsp.)、杨属种(Populussp.)。
根据本发明的方法可改进的优选的树木有:七叶树属树种:欧洲七叶树(A.hippocastanum)、小花七叶树(A.pariflora)、红色七叶树(A.carnea);悬铃木属树种:悬铃木(P.aceriflora)、一球悬铃木(P.occidentalis)、悬铃木鹃(P.racemosa);云杉属树种:欧洲云杉(P.abies);松属树种:辐射松(P.radiate)、西黄松(P.ponderosa)、扭叶松(P.contorta)、苏格兰松(P.sylvestre)、湿地松(P.elliottii)、西部白松(P.montecola)、美国白皮松(P.albicaulis)、藓苔松(P.resinosa)、长叶松(P.palustris)、火炬松(P.taeda)、柔松(P.flexilis)、黑材松(P.jeffregi)、P.baksiana、北美乔松(P.strobes);桉属树种:大桉(E.grandis)、蓝桉(E.globulus)、E.camadentis、亮果桉(E.nitens)、澳洲橡木(E.obliqua)、瑞格楠(E.regnans)、E.pilularus。
根据本发明的方法可改进的尤其优选的树木有:松属树种:辐射松、西黄松、扭叶松、苏格兰松、北美乔松;桉属树种:大桉、蓝桉、E.camadentis。
据本发明的方法可改进的非常特别优选的树木有:马栗树、悬铃木科、椴树、枫树。
本发明还可应用于任何草皮草,包括冷季型草皮草和暖季型草皮草。冷季型草皮草的实例有:早熟禾属种(bluegrasses)(Poaspp.),例如草地早熟禾(Kentuckybluegrass)(PoapratensisL.)、粗茎早熟禾(roughbluegrass)(PoatrivialisL.)、加拿大早熟禾(Canadabluegrass)(PoacompressaL.)、一年生早熟禾(annualbluegrass)(PoaannuaL.)、山地早熟禾(uplandbluegrass)(PoaglaucanthaGaudin)、林地早熟禾(woodbluegrass)(PoanemoralisL.)和鳞茎早熟禾(bulbousbluegrass)(PoabulbosaL.);剪股颖属种(bentgrasses)(Agrostisspp.),例如匍匐剪股颖(creepingbentgrass)(AgrostispalustrisHuds.)、细弱剪股颖(colonialbentgrass)(AgrostistenuisSibth.)、普通剪股颖(velvetbentgrass)(AgrostiscaninaL.)、德国南部混合剪股颖(SouthGermanMixedBentgrass)(剪股颖属种(Agrostisspp.),包括细弱剪股颖(AgrostistenuisSibth.)、普通剪股颖(AgrostiscaninaL.)和匍匐剪股颖(AgrostispalustrisHuds))和小糠草(redtop)(AgrostisalbaL.);
羊茅属种(fescues)(Festucaspp.),例如紫羊茅(redfescue)(FestucarubraL.spp.rubra)、匍匐紫羊茅(creepingfescue)(FestucarubraL.)、邱氏羊茅(chewingsfescue)(FestucarubracommutataGaud.)、羊狐草(sheepfescue)(FestucaovinaL.)、硬羊茅(hardfescue)(FestucalongifoliaThuill.)、细叶羊茅(hairfescue)(FestucucapillataLam.)、高羊茅(tallfescue)(FestucaarundinaceaSchreb.)和牛尾草(meadowfescue)(FestucaelanorL.);
黑麦草属种(ryegrasses)(Loliumspp.),例如一年生黑麦草(annualryegrass)(LoliummultiflorumLam.)、多年生黑麦草(perennialryegrass)(LoliumperenneL.)和意大利黑麦草(italianryegrass)(LoliummultiflorumLam.);
以及冰草属种(wheatgrasses)(Agropyronspp.),例如扁穗冰草(fairwaywheatgrass)(Agropyroncristatum(L.)Gaertn.)、沙生冰草(crestedwheatgrass)(Agropyrondesertorum(Fisch.)Schult.)和西部冰草(westernwheatgrass)(AgropyronsmithiiRydb.)。
其他冷季型草皮草的实例有:海滩草(beachgrass)(AmmophilabreviligulataFern.),无芒雀麦(smoothbromegrass)(BromusinermisLeyss.),香蒲(cattails)如梯牧草(Timothy)(PhleumpratenseL.)、sandcattail(PhleumsubulatumL.),鸭茅(orchardgrass)(DactylisglomerataL.),匍匐碱茅(weepingalkaligrass)(Puccinelliadistans(L.)Parl.)和洋狗尾草(cresteddog’s-tail)(CynosuruscristatusL.)。
暖季型草皮草的实例有:百慕达草(Bermudagrass)(Cynodonspp.L.C.Rich)、结缕草(zoysiagrass)(Zoysiaspp.Willd.)、盾叶草(St.Augustinegrass)(StenotaphrumsecundatumWaltKuntze)、假俭草(centipedegrass)(EremochloaophiuroidesMunroHack.)、类地毯草(carpetgrass)(AxonopusaffinisChase)、巴哈雀稗(Bahiagrass)(PaspalumnotatumFlugge)、东非狼尾草(Kikuyugrass)(PennisetumclandestinumHochst.exChiov.)、野牛草(buffalograss)(Buchloedactyloids(Nutt.)Engelm.)、格兰马草(Bluegramma)(Boutelouagracilis(H.B.K.)Lag.exGriffiths)、海滨雀稗(seashorepaspalum)(PaspalumvaginatumSwartz)和垂穗草(sideoatsgrama)(Boutelouacurtipendula(Michx.Torr.))。根据本发明,冷季型草皮草通常是优选使用的。尤其优选的有早熟禾、剪股颖和小糠草、羊茅草和黑麦草。尤其优选剪股颖。
可按照本发明处理所有植物和植物部位。在本发明的上下文中,植物应理解为意指所有植物和植物种群,例如需要和不需要的野生植物或作物植物(包括自然发生的作物植物)。作物植物可为可通过传统育种和优化方法或通过生物技术和重组方法或这些方法的组合获得的植物,包括转基因植物并包括受或不受植物育种者权利(PlantBreeders’Rights)保护的植物变种。植物部位应理解为意指所有地上和地下的植物部位和器官,例如芽、叶,花和根,可提及的实例有叶片、针叶、梗(stalks)、茎(stems)、花、子实体、果实和种子,以及根、块茎和根茎。植物部位还包括作物材料和无性和有性繁殖材料,例如插枝(cuttings)、块茎、根茎、插条(slips)和种子。
通过植物种子处理防治动物害虫是长久以来已知的,并且是持续改进的主题。然而,种子处理会引起一系列的问题,并且总是不能以令人满意的方式解决。因此,需要开发保护种子的方法,使萌发的植物不需或至少明显减少在储藏过程中、播种后或植物出苗后额外施用作物保护组合物。此外,需要优化所采用的活性成分的量,以提供给种子和萌芽植物免遭动物害虫攻击的尽可能好的保护,而不会因所采用的活性成分导致植物自身的损害。特别地,处理种子的方法还应考虑抗虫性或耐虫性转基因植物固有的杀昆虫和/或杀线虫特性,从而以作物保护组合物的最低使用实现对种子和萌芽植物的最优保护。
因此,本发明还特别涉及一种用于保护种子和萌芽植物免遭害虫攻击的方法,其采用式(I)的化合物处理种子。
同样,本发明涉及式(I)的化合物用于处理种子以保护种子和所得的植物抵抗动物害虫的用途。
此外,本发明涉及为了防护动物害虫而已用式(I)的化合物处理过的种子。
此外,本发明涉及这样的种子,其在用本发明式(I)的化合物处理后进行薄膜包衣工艺以防止种子粉末磨损。
本发明的一个优点在于,由于本发明的组合物特别的内吸性,用这些组合物处理种子不仅提供给种子自身还提供给起源于该种子的植物在出苗后对动物害虫的防护。这样,在播种时或之后不久可不必对作物进行直接地处理。
可见的另一优点在于,通过用本发明式(I)的化合物处理种子,可促进处理过的种子的萌芽和出苗。
同样,式(I)的化合物也可特别用于转基因种子,这被认为是有利的。
还指出,由于例如共生体的定植的改进,如根瘤菌、菌根和/或内生细菌的增强,和/或固氮作用的优化,式(I)的化合物可与信号技术的试剂组合使用。
本发明的组合物适合用于保护在农业、温室、林业或园艺中使用的任何种类的植物的种子。更具体地,所提及的种子为谷物(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦和小米)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、芸苔(canola)、油菜(oilseedrape)、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、菜豆、芸苔属植物、洋葱和莴苣)、水果植物、草坪和观赏植物的种子。尤其重要的是谷物(例如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、芸苔(canola)、油菜(oilseedrape)和稻的种子的处理。
如上已提及的,用式(I)的化合物处理转基因种子是尤其重要的。在此提及的种子为通常含有至少一个异源基因的植物的种子,所述异源基因控制特别具有杀昆虫和/或杀线虫特性的多肽的表达。在转基因种子中的这些异源基因可来自微生物,例如芽胞杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞杆菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉菌属(Trichoderma)、棍状杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或胶枝霉属(Gliocladium)。本发明特别适合用于处理的转基因种子,其含有至少一个来自芽胞杆菌属的异源基因。特别优选地,所提及的异源基因来自苏云金芽胞杆菌(Bacillusthuringiensis)。
为本发明的目的,本发明式(I)的化合物单独施用或以适宜制剂的方式施用至种子。优选在种子的稳定性在处理的过程中不会发生损害的条件下处理种子。一般而言,可在收获和播种之间的任何时间点处理种子。通常,使用已与植株分离且已除去穗轴、壳、茎、皮、毛或果肉的种子。因此,例如可使用已收获、清洁并干燥至含水量小于15重量%的种子。或者,还可使用例如在干燥后用水处理过且然后再干燥的种子。
一般而言,当处理种子时,需要确保选择的施用至种子的本发明组合物和/或其他添加剂的量,使对种子的萌芽无不利影响,和/或使由该种子长出的植物不受损害。在活性成分在一定的施用率可能表现出植物毒性效果的情况下,尤其如此。
本发明的组合物可直接施用,换言之不包含其他成分且未进行稀释。一般说来,优选将该组合物以适宜的制剂形式施用至种子。适宜的制剂和种子处理方法是技术人员已知的,且例如记载于以下的文献中:US4,272,417A、US4,245,432A、US4,808,430A、US5,876,739A、US2003/0176428A1、WO2002/080675A1、WO2002/028186A2。
可根据本发明使用的式(I)的化合物可转变成常规的拌种制剂,例如溶液、乳状液、混悬液、粉末、泡沫、泥浆或用于种子的其他包衣组合物,以及ULV制剂。
这些制剂按已知的方式制备,其通过将式(I)的化合物与常规的添加剂,例如常规的填料和溶剂或稀释剂、着色剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、抑泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘着剂、赤霉素和水混合。
可根据本发明使用的可存在于拌种制剂中的着色剂包括所有用于该目的常规着色剂。在该上下文中,不仅可使用在水中具有低溶解度的颜料,还可使用水溶性的颜料。实例包括名称为罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的已知的着色剂。
可根据本发明使用的可存在于拌种制剂中的润湿剂包括所有促进润湿且常规用于活性农业化学成分的制剂中的物质。优选使用萘磺酸烷基酯,例如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。
可根据本发明使用的可存在于拌种制剂中的分散剂和/或乳化剂包括所有常规用于活性农业化学成分的制剂中的非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂或非离子或阴离子分散剂的混合物。适宜的非离子分散剂特别为:环氧乙烷-环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚,以及它们的磷酸盐或硫酸盐的衍生物。适宜的阴离子分散剂特别为木质素磺酸盐、聚丙烯酸的盐和芳基磺酸盐-甲醛的缩合物。
可根据本发明使用的可存在于拌种制剂中的抑泡剂包括所有常规用于活性农业化学成分的制剂中的泡沫抑制剂。优选使用硅酮抑泡剂和硬脂酸镁。
可根据本发明使用的可存在于拌种制剂中的防腐剂包括所有在农药组合物中用于该目的物质。实例包括二氯芬和苄醇半缩甲醛。
可根据本发明使用的可存在于拌种制剂中的二次增稠剂包括所有在农药组合物中用于该目的物质。被认为优选的那些包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和高分散二氧化硅。
可根据本发明使用的可存在于拌种制剂中的粘着剂包括所有常规用于拌种产品中的粘合剂。优选提及的有聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。
可根据本发明使用的可存在于拌种制剂中的赤霉素优选包括赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7,赤霉酸为特别优选使用的。赤霉素是已知的(参见:R.Wegler,“ChemiederPflanzenschutz-und卷2,SpringerVerlag,1970,第401-412页)。
可根据本发明使用的拌种制剂可直接或先用水稀释后用于处理各种类型的任何种子。因此,通过水稀释可获得的浓缩物或制剂可用于包衣谷物的种子,例如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦的种子,以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵和甜菜的种子,以及各种蔬菜的任何种子。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释制剂还可用于包衣转基因植物的种子。在那种情况下,与通过表达而形成的物质的相互作用可产生额外的协同效应。
对于用可根据本发明使用的拌种制剂或由其通过加水而制备的制剂处理种子而言,适宜的混合装置包括用于拌种通常可采用的所有装置。更具体地,进行拌种的步骤为:将种子置于混合器中,加入特定所需量的拌种制剂,原样或预先用水稀释后,进行混合直到制剂在种子上分布均匀。其后可进行干燥步骤。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。其根据制剂中式(I)化合物的特定量和种子而定。式(I)化合物的施用率通常为0.001至50g/kg种子,优选0.01至15g/kg种子。
如上已提及的,可根据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选的实施方案中,对野生植物种和植物栽培种或通过常规的生物育种方法(例如杂交和原生质体融合)获得的那些以及它们的部位进行处理。在更优选的实施方案中,对通过基因工程(如果适合,结合常规方法)获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物体)及其部位进行处理。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上面进行了解释。
更优选地,根据本发明处理各商购可得或在使用中的植物栽培种的植物。植物栽培种应理解为意指具有新特性(“性状”)并通过常规育种、诱变或重组DNA技术获得的植物。它们可为栽培种、生物型和基因型。
根据植物种或植物栽培种、其位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养),本发明的处理还可产生超加和(“协同”)效应。例如可包括超出平常预期的效果:降低施用率和/或扩大活性谱和/或提高可根据本发明使用的化合物和组合物的活性、更好的植物生长、提高的高温或低温耐受性、提高的对干旱或对水或土壤盐含量的耐受性、提高的开花品质、更易采收、加速成熟、更高产量、采收产品的品质更高和/或营养价值更高、采收产品的贮存期延长和/或加工性改善。
根据本发明优选进行处理的转基因植物和植物栽培种(通过基因工程获得的那些)包括通过基因修饰接收了赋予对这些植物特别有利的有用特性(性状)的遗传物质的所有植物。这些特性的实例有:更好的植物生长、提高的高温或低温耐受性、提高的对干旱或对水或土壤盐含量的耐受性、提高的开花品质、更易采收、加速成熟、更高的产量、采收产品的品质更高和/或营养价值更高、采收产品的贮存期延长和/或加工性改善。这些特性的其他的且特别强调的实例为:改善植物对动物和微生物害虫的防御,所述害虫例如为昆虫、螨、植物病原真菌、细菌和/或病毒,以及增大植物对某些除草活性成分的耐受性。转基因植物的实例包括:重要的作物植物,例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、番茄、豌豆和其他蔬菜种类、棉花、烟草、油菜,以及水果植物(结水果——苹果、梨、柑橘类水果和葡萄的植物),特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的性状有:通过在植物中所形成的毒素,尤其是通过来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF,以及它们的组合)在植物(以下称为“Bt植物”)中形成的那些毒素,植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫、蛞蝓和蜗牛的防御能力改善。还特别强调的性状有:通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、诱导子以及抗性基因和相应表达的蛋白质和毒素,植物对真菌、细菌和病毒的防御能力改善。还特别强调的性状有:植物对某些活性除草成分例如咪唑啉酮类(imidazolinones)、磺脲类(sulphonylureas)、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinothricin)的耐受性的改善(例如“PAT”基因)。赋予所提及的期望性状的基因还可与转基因植物中的另一基因结合而存在。“Bt植物”的实例包括玉米变种、棉花变种、大豆变种和马铃薯变种,它们以以下商品名出售:YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)和(马铃薯)。耐除草剂植物的实例包括:玉米变种、棉花变种和大豆变种,它们以以下商品名出售:Roundup(耐受草甘膦,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(耐受草丁膦,例如油菜)、(耐受咪唑啉酮类)和(耐受磺脲类,例如玉米)。可提及的抗除草剂的植物(以常规方式培育的对除草剂耐受的植物)包括在商品名下(例如玉米)出售的变种。当然,这些表述也适用于具有这些基因性状或在未来仍待开发和将要开发和/或上市的基因性状的植物栽培种。
所列举的植物可根据本发明以特别有利的方式用本发明的通式(I)的化合物和/或活性成分的混合物进行处理。以上对活性成分或混合物所描述的优选范围也适用于对这些植物的处理。特别强调的是用本文特别提及的化合物或混合物处理植物。
用式(I)的化合物对植物和植物部位的处理利用常规的处理方法直接进行或通过作用于环境、生境或储存空间而进行,所述处理方法例如为浸渍、喷雾(spraying)、雾化(atomizing)、薄雾(misting)、蒸发、喷粉、弥雾(fogging)、散布、发泡、涂抹、涂布、注射、浸透(drenching)、滴灌,并且对于繁殖材料,特别是对于种子,还有干种处理法、湿种处理法、泥浆处理法、包壳、包衣一层以上,等等。此外,可通过超低体积法施用活性物质,或将活性物质制剂或活性物质自身注入土壤中。
优选的植物直接处理是叶面施用处理,即将式(I)的化合物或含有其的组合物施用至叶片,这可使施用频率和施用率与感染压相匹配。
在内吸活性化合物的情况下,本发明式(I)的化合物或组合物通过根系统到达植物。在这种情况下,植物处理是通过本发明式(I)的化合物或组合物作用于植物的环境而起效的。这可通过,例如,浸透引入土壤或营养液中而实现,即用本发明式(I)的化合物或组合物的液体形式浸透植物所处的位置(例如土壤或水培系统),或通过土壤施用,即将本发明式(I)的化合物或组合物以固体形式(例如以颗粒的形式)引入植物所处的位置。对于水稻耕种,这也可通过计量将固体应用形式(例如以颗粒的形式)的本发明式(I)的化合物或组合物加入淹水稻田而实现。
本发明的活性成分可以其商购可得的制剂和由这些制剂制备的与其他活性成分的混合物的应用形式而存在,所述其他活性成分例如为杀昆虫剂、引诱剂、灭菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。因此获得的混合物具有广谱活性。
与杀真菌剂的混合物是特别有利的。适宜的杀真菌的混合伴侣的实例选自:
1)麦角甾醇生物合成的抑制剂,例如:(1.1)aldimorph、(1.2)阿扎康唑(azaconazole)(1.3)联苯三唑醇(bitertanol)、(1.4)糠菌唑(bromuconazole)、(1.5)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.6)苄氯三唑醇(diclobutrazole)、(1.7)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.8)烯唑醇(diniconazole)、(1.9)精烯唑醇(diniconazole-M)、(1.10)吗菌灵(dodemorph)、(1.11)吗菌灵乙酸盐、(1.12)氟环唑(epoxiconazole)、(1.13)乙环唑(etaconazole)、(1.14)氯苯嘧啶醇(fenarimol)、(1.15)腈苯唑(fenbuconazole)、(1.16)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.17)苯锈啶(fenpropidin)、(1.18)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.19)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.20)呋嘧醇(flurprimidol)、(1.21)氟硅唑(flusilazole)、(1.22)粉唑醇(flutriafol)、(1.23)呋菌唑(furconazole)、(1.24)顺式呋菌唑(furconazole-cis)、(1.25)己唑醇(hexaconazole)、(1.26)抑霉唑(imazalil)、(1.27)抑霉唑硫酸盐、(1.28)亚胺唑(imibenconazole)、(1.29)种菌唑(ipconazole)、(1.30)羟菌唑(metconazole)、(1.31)腈菌唑(myclobutanil)、(1.32)萘替芬(naftifine)、(1.33)氟苯嘧啶醇(nuarimol)、(1.34)恶咪唑(oxpoconazole)、(1.35)多效唑(paclobutrazol)、(1.36)稻瘟酯(pefurazoate)、(1.37)戊菌唑(penconazole)、(1.38)粉病灵(piperalin)、(1.39)咪鲜胺(prochloraz)、(1.40)丙环唑(propiconazole)、(1.41)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.42)稗草畏(pyributicarb)、(1.43)啶斑肟(pyrifenox)、(1.44)唑喹菌酮(quinconazole)、(1.45)硅氟唑(simeconazole)、(1.46)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.47)戊唑醇(tebuconazole)、(1.48)特比萘芬(terbinafine)、(1.49)氟醚唑(tetraconazole)、(1.50)三唑酮(triadimefon)、(1.51)三唑醇(triadimenol)、(1.52)十三吗啉(tridemorph)、(1.53)氟菌唑(triflumizole)、(1.54)嗪氨灵(triforine)、(1.55)灭菌唑(triticonazole)、(1.56)烯效唑(uniconazole)、(1.57)高烯效唑(uniconazole-p)、(1.58)烯霜苄唑(viniconazole)、(1.59)伏立康唑(voriconazole)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、(1.62)N′-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.63)N-乙基-N-甲基-N′-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺、(1.64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代甲酸酯、(1.65)啶菌恶唑(Pyrisoxazole)。
2)呼吸链复合体I或II的抑制剂,例如:(2.1)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.2)啶酰菌胺(boscalid)、(2.3)啶酰菌胺(carboxin)、(2.4)二氟林(diflumetorim)、(2.5)甲呋酰胺(fenfuram)、(2.6)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.7)氟酰胺(flutolanil)、(2.8)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.9)福拉比(furametpyr)、(2.10)拌种胺(furmecyclox)、(2.11)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS和反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.12)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.13)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1R,4S,9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S,4R,9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.16)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R,4S,9R)、(2.17)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S,4R,9S)、(2.18)担菌宁(mepronil)、(2.19)氧化萎锈灵(oxycarboxin)、(2.20)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.21)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.22)sedaxane、(2.23)噻呋酰胺(thifluzamide)、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.33)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.37)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.38)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.39)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.40)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.41)麦锈灵(benodanil)、(2.42)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(2.43)Isofetamid。
3)呼吸链复合体III抑制剂,例如:(3.1)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.2)吲唑磺菌胺(amisulbrom)、(3.3)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.4)氰霜唑(cyazofamid)、(3.5)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.6)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.7)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.8)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.9)恶唑菌酮(famoxadone)、(3.10)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.11)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.12)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.13)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.16)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.17)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.18)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.19)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.20)吡菌苯威(pyribencarb)、(3.21)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(3.22)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.27)Fenaminostrobin、(3.28)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.29)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}磺酰基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(3.30)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺、(3.31)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺。
4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂,例如:(4.1)苯菌灵(benomyl)、(4.2)多菌灵(carbendazim)、(4.3)苯咪唑菌(chlorfenazole)、(4.4)乙霉威(diethofencarb)、(4.5)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.6)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.7)麦穗宁(fuberidazole)、(4.8)戊菌隆(pencycuron)、(4.9)噻苯咪唑(thiabendazole)、(4.10)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.11)硫菌灵(thiophanate)、(4.12)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。
5)具有多位点作用的化合物,例如:(5.1)波尔多混合液(bordeauxmixture)、(5.2)敌菌丹(captafol)、(5.3)克菌丹(captan)、(5.4)百菌清(chlorothalonil)、(5.5)氢氧化铜、(5.6)环烷酸铜、(5.7)氧化铜、(5.8)氧氯化铜、(5.9)硫酸铜(2+)、(5.10)抑菌灵(dichlofluanid)、(5.11)二噻农(dithianon)、(5.12)多果定(dodine)、(5.13)多果定游离碱、(5.14)福美铁(ferbam)、(5.15)氟(fluorofolpet)、(5.16)灭菌丹(folpet)、(5.17)双胍盐(guazatine)、(5.18)双胍辛乙酸盐(guazatineacetate)、(5.19)双胍辛胺(iminoctadine)、(5.20)双胍辛烷基苯磺酸盐(iminoctadinealbesilate)、(5.21)双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadinetriacetate)、(5.22)代森锰铜(mancopper)、(5.23)代森锰锌(mancozeb)、(5.24)代森锰(maneb)、(5.25代森联(metiram)、(5.26)代森联锌(metiramzinc)、(5.27)喹啉铜(oxine-copper)、(5.28)丙烷脒(propamidine)、(5.29)丙森锌(propineb)、(5.30)硫和含有多硫化钙的硫制剂、(5.31)福美双(thiram)、(5.32)对甲抑菌灵(tolylfluanid)、(5.33)代森锌(zineb)、(5.34)福美锌(ziram)、(5.35)敌菌灵(anilazine)。
6)能诱导宿主防御的化合物,例如:(6.1)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.2)异噻菌胺(isotianil)、(6.3)probenazole(probenazole)、(6.4)噻酰菌胺(tiadinil)、(6.5)海带多糖(laminarin)。
7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂,例如:(7.1)胺扑灭(andoprim)、(7.2)灭瘟素(blasticidin-S)、(7.3)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.4)春雷霉素(kasugamycin)、(7.5)春雷霉素水合盐酸盐、(7.6)嘧菌胺(mepanipyrim)、(7.7)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.8)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(7.9)土霉素(oxytetracycline)、(7.10)链霉素(streptomycin)。
8)ATP生成抑制剂,例如:(8.1)三苯基乙酸锡(fentinacetate)、(8.2)三苯基氯化锡(fentinchloride)、(8.3)三苯基氢氧化锡(fentinhydroxide)、(8.4)硫硅菌胺(silthiofam)。
9)细胞壁合成抑制剂,例如:(9.1)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.2)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.3)氟吗啉(flumorph)、(9.4)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.5)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.6)多氧霉素(polyoxins)、(9.7)polyoxorim、(9.8)有效霉素A(validamycinA)、(9.9)valifenalate、(9.10)多氧霉素B(polyoxinB)。
10)脂质和膜合成抑制剂,例如:(10.1)联苯(biphenyl)、(10.2)地茂散(chloroneb)、(10.3)氯硝胺(dicloran)、(10.4)敌瘟磷(edifenphos)、(10.5)土菌灵(etridiazole)、(10.6)iodocarb、(10.7)异稻瘟净(iprobenfos)、(10.8)稻瘟灵(isoprothiolane)、(10.9)霜霉威(propamocarb)、(10.10)霜霉威盐酸盐、(10.11)胺丙威(prothiocarb)、(10.12)定菌磷(pyrazophos)、(10.13)五氯硝基苯(quintozene)、(10.14)四氯硝基苯(tecnazene)、(10.15)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成抑制剂,例如:(11.1)环丙酰菌胺(carpropamid)、(11.2)双氯氰菌胺(diclocymet)、(11.3)稻瘟酰胺(fenoxanil)、(11.4)苯酞(phthalide)、(11.5)咯喹酮(pyroquilon)、(11.6)三环唑(tricyclazole)、(11.7){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙酯。
12)核酸合成抑制剂,例如:(12.1)苯霜灵(benalaxyl)、(12.2)精苯霜灵(benalaxyl-M(kiralaxyl))、(12.3)乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、(12.4)clozylacon、(12.5)甲菌定(dimethirimol)、(12.6)乙菌定(ethirimol)、(12.7)呋霜灵(furalaxyl)、(12.8)恶霉灵(hymexazol)、(12.9)甲霜灵(metalaxyl)、(12.10)精甲霜灵(metalaxyl-M(mefenoxam))、(12.11)甲呋酰胺(ofurace)、(12.12)恶霜灵(oxadixyl)、(12.13)恶喹酸(oxolinicacid)、(12.14)辛噻酮(octhilinone)。
13)信号转导抑制剂,例如:(13.1)乙菌利(chlozolinate)、(13.2)拌种咯(fenpiclonil)、(13.3)咯菌腈(fludioxonil)、(13.4)异菌脲(iprodione)、(13.5)腐霉利(procymidone)、(13.6)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.7)农利灵(vinclozolin)、(13.8)丙氧喹啉(proquinazid)。
14)能作为解偶联剂的化合物,例如:(14.1)乐杀螨(binapacryl)、(14.2)敌螨普(dinocap)、(14.3)嘧菌腙(ferimzone)、(14.4)氟啶胺(fluazinam)、(14.5)消螨多(meptyldinocap)。
15)其他化合物,例如:(15.1)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.2)贝斯氧杂嗪(bethoxazin)、(15.3)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.4)香芹酮(carvone)、(15.5)灭螨猛(chinomethionat)、(15.6)甲氧苯啶菌(pyriofenone(氯酚酮(chlazafenone)))、(15.7)硫杂灵(cufraneb)、(15.8)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.9)霜脲氰(cymoxanil)、(15.10)啶酰菌胺(cyprosulfamide)、(15.11)棉隆(dazomet)、(15.12)咪菌威(debacarb)、(15.13)双氯酚(dichlorophen)、(15.14)哒菌酮(diclomezine)、(15.15)燕麦枯(difenzoquat)、(15.16)燕麦枯甲基硫酸盐、(15.17)二苯胺(diphenylamine)、(15.18)乙克霉特(ecomate)、(15.19)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(15.20)氟酰菌胺(flumetover)、(15.21)氟里醚(fluoroimide)、(15.22)磺菌胺(flusulfamide)、(15.23)氟噻菌(flutianil)、(15.24)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.25)三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.26)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.27)六氯苯(hexachlorobenzene)、(15.28)人间霉素(irumamycin)、(15.29)磺菌威(methasulfocarb)、(15.30)异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、(15.31)苯菌酮(metrafenone)、(15.32)米多霉素(mildiomycin)、(15.33)纳他霉素(natamycin)、(15.34)福美镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、(15.35)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.37)奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、(15.38)氧代奋欣(oxyfenthiin)、(15.39)五氯苯酚及其盐、(15.40)苯醚菊酯(phenothrin)、(15.41)亚磷酸及其盐、(15.42)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.43)丙烷辛钠(propanosine-sodium)、(15.44)吡吗啉(pyrimorph)、(15.45)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.46)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.47)硝吡咯菌素(pyrrolnitrine)、(15.48)tebufloquin、(15.49)叶枯酞(tecloftalam)、(15.50)tolnifanide、(15.51)唑菌嗪(triazoxide)、(15.52)水杨菌胺(trichlamide)、(15.53)氯菌胺(zarilamid)、(15.54)2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧基-1,5-二氧壬环-7-基酯、(15.55)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.56)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.57)1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.58)1H-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯、(15.59)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(15.60)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.61)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c′]二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.62)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.63)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.64)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.65)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(15.66)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.67)2-苯基苯酚及其盐、(15.68)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.69)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈、(15.70)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.71)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.72)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.73)5-氯-N′-苯基-N′-(丙-2-炔-1-基)噻吩噻吩-2-磺酰肼、(15.74)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.75)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.76)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.77)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.78)N′-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.79)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.80)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.81)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.82)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.83)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘代烟酰胺、(15.84)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.85)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.86)N′-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.87)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.88)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.89)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.90){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.91)吩嗪-1-甲酸、(15.92)喹啉-8-醇、(15.93)喹啉-8-醇硫酸盐(2∶1)、(15.94){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.95)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2′-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.96)N-(4′-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.97)N-(2′,4′-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.98)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4′-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.99)N-(2′,5′-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.100)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.101)5-氟-1,3-二甲基-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.102)2-氯-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(15.103)3-(二氟甲基)-N-[4′-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.104)N-[4′-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.105)3-(二氟甲基)-N-(4′-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.106)N-(4′-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.107)2-氯-N-(4′-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺、(15.108)2-氯-N-[4′-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(15.109)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4′-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、(15.110)5-氟-N-[4′-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.111)2-氯-N-[4′-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(15.112)3-(二氟甲基)-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.113)5-氟-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.114)2-氯-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(15.115)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.116)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲磺酰基)缬氨酰胺、(15.117)4-氧代-4-[(2-苯乙基)氨基]丁酸、(15.118){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.119)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式:4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.120)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.121)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.122)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.123)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.124)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.125)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.126)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.127)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.128)硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.129)5-(烯丙基磺酰基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.130)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.131)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.132)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.133)硫氰酸1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.134)硫氰酸1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.135)5-(烯丙基磺酰基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.136)5-(烯丙基磺酰基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.137)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.138)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.139)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.140)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.141)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.142)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.143)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.144)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.145)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(15.146)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.147)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.148)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.149)脱落酸、(15.150)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.151)N′-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.152)N′-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.153)N′-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.154)N′-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.155)N′-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.156)N′-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.157)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.158)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.159)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.160)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.161)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.162)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.163)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.164)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.165)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.166)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.167)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.168)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.169)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.170)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.171)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.172)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.173)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.174)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.175)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.176)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代酰胺、(15.177)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.178)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.179)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.180)N′-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.181)N′-{4-[(4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.182)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。
与杀昆虫剂的混合物也是特别有利的。适宜的杀昆虫剂的混合伴侣的实例可选自:
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如,氨基甲酸酯类,如棉铃威(Alanycarb)、涕灭威(Aldicarb)、恶虫威(Bendiocarb)、丙硫克百威(Benfuracarb)、丁酮威(Butocarboxim)、丁酮砜威(Butoxycarboxim)、甲萘威(Carbaryl)、克百威(Carbofuran)、丁硫克百威(Carbosulphan)、乙硫苯威(Ethiofencarb)、丁苯威(Fenobucarb)、伐虫脒(Formetanate)、呋线威(Furathiocarb)、异丙威(Isoprocarb)、甲硫威(Methiocarb)、灭多威(Methomyl)、速灭威(Metolcarb)、杀线威(Oxamyl)、抗蚜威(Pirimicarb)、残杀威(Propoxur)、硫双威(Thiodicarb)、久效威(Thiofanox)、唑蚜威(Triazamate)、混杀威(Trimethacarb)、二甲威(XMC)和灭杀威(Xylylcarb);或有机磷酸酯类,如:乙酰甲胺磷(Acephate)、甲基吡恶磷(Azamethiphos)、乙基谷硫磷(Azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(Azinphos-methyl)、硫线磷(Cadusafos)、氯氧磷(Chlorethoxyfos)、毒虫畏(Chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(Chlormephos)、毒死蜱(Chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(Chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(Coumaphos)、杀螟腈(Cyanophos)、甲基内吸磷(Demeton-S-methyl)、二嗪农(Diazinon)、敌敌畏(Dichlorvos/DDVP)、百治磷(Dicrotophos)、乐果(Dimethoate)、甲基毒虫畏(Dimethylvinphos)、乙拌磷(Disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(Ethion)、灭线磷(Ethoprophos)、伐灭磷(Famphur)、苯线磷(Fenamiphos)、杀螟硫磷(Fenitrothion)、倍硫磷(Fenthion)、噻唑磷(Fosthiazate)、庚烯磷(Heptenophos)、Imicyafos、异柳磷(Isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(IsopropylO-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、噁唑啉(Isoxathion)、马拉硫磷(Malathion)、灭蚜磷(Mecarbam)、甲胺磷(Methamidophos)、杀扑磷(Methidathion)、速灭磷(Mevinphos)、久效磷(Monocrotophos)、二溴磷(Naled)、氧化乐果(Omethoate)、亚砜磷(Oxydemeton-methyl)、对硫磷(Parathion)、甲基对硫磷(Parathion-methyl)、稻丰散(Phenthoate)、甲拌磷(Phorate)、伏杀硫磷(Phosalone)、亚胺硫磷(Phosmet)、磷胺(Phosphamidon)、腈肟磷(Phoxim)、甲基嘧啶磷(Pirimiphos-methyl)、丙溴磷(Profenofos)、胺丙畏(Propetamphos)、丙硫磷(Prothiofos)、吡唑硫磷(Pyraclofos)、哒嗪硫磷(Pyridaphenthion)、喹硫磷(Quinalphos)治螟磷(Sulfotep)、丁基嘧啶磷(Tebupirimfos)、双硫磷(Temephos)、特丁硫磷(Terbufos)、杀虫畏(Tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(Thiometon)、三唑磷(Triazophos)、敌百虫(Triclorfon)和蚜灭多(Vamidothion)。
(2)GABA门控氯离子通道拮抗剂,例如,有机氯的环戊二烯类杀虫剂(cyclodieneorganochlorines),如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan);或苯基吡唑类(phenylpyrazoles(fiproles)),如乙虫腈(Ethiprole)氟虫腈和(Fipronil)。
(3)钠通道调节剂/电压依赖性(voltage-dependent)钠通道阻断剂,例如,拟除虫菊酯类,如氟丙菊酯(Acrinathrin)、丙烯菊酯(Allethrin)、d-顺-反烯丙菊酯(d-cis-transAllethrin)、d-反烯丙菊酯(d-transAllethrin)、B联苯菊酯(Bifenthrin)、生物烯丙菊酯(Bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体、生物苄呋菊酯(Bioresmethrin)、乙氰菊酯(Cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(Cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯(Cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(Cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(Cyphenothrin[(1R)-反式异构体])、溴氰菊酯(Deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(Empenthrin[(EZ)-(1R)异构体))、高氰戊菊酯(Esfenvalerate)、醚菊酯(Etofenprox)、甲氰菊酯(Fenpropathrin)、氰戊菊酯(Fenvalerate)、氟氰戊菊酯(Flucythrinate)、氟氯苯菊酯(Flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(Tau-Fluvalinate)、卤醚菊酯(Halfenprox)、咪炔菊酯(Imiprothrin)、噻嗯菊酯(Kadethrin)、苄氯菊酯(Permethrin)、苯醚菊酯(Phenothrin[(1R)-反式异构体))、右旋炔丙菊酯(Prallethrin)、除虫菊酯(Pyrethrine(pyrethrum))、苄呋菊酯(Resmethrin)、氟硅菊酯(Silafluofen)、七氟菊酯(Tefluthrin)、胺菊酯(Tetramethrin)、胺菊酯[(1R)异构体)]、四溴菊酯(Tralomethrin)和四氟苯菊酯(Transfluthrin)或DDT或甲氧氯(Methoxychlor)。
(4)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂,例如,新烟碱类,如吡虫清(Acetamiprid)、噻虫胺(Clothianidin)、呋虫胺(Dinotefuran)、吡虫啉(Imidacloprid)、烯啶虫胺(Nitenpyram)、噻虫啉(Thiacloprid)和噻虫嗪(Thiamethoxam),或烟碱(Nicotine)或(Sulfoxaflor)。
(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)变构激活剂,例如,多杀菌素类(spinosyns),如乙基多杀菌素(Spinetoram)和多杀菌素(Spinosad)。
(6)氯通道激活剂,例如,齐墩螨素类(avermectins)/米尔贝霉素类(milbemycins),如齐墩螨素(Abamectin)、甲氨基阿维菌素(Emamectin)、苯甲酸酯(benzoate)、雷皮菌素(Lepimectin)和米尔螨素(Milbemectin)。
(7)保幼激素模拟物,例如,保幼激素类似物,如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene),或苯氧威(Fenoxycarb)或吡丙醚(Pyriproxyfen)。
(8)其他非特异性(多位点)抑制剂,例如卤代烃,如溴甲烷和其他卤代烃;或氯化苦(Chloropicrin)或硫酰氯或硼砂或吐酒石(Tartaremetic)。
(9)选择性同翅昆虫进食阻断剂,例如,吡蚜酮(Pymetrozine)或氟啶虫酰胺(Flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂,例如,四螨嗪(Clofentezine)、噻螨酮(Hexythiazox)和氟螨嗪(Diflovidazin)或乙螨唑(Etoxazole)。
(11)昆虫中肠膜的微生物干扰剂,例如,苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensissubspeciesisraelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillusthuringiensissubspeciesaizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillusthuringiensissubspecieskurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillusthuringiensissubspeciestenebrionis),以及BT作物蛋白类:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)线粒体ATP合成酶抑制剂,例如,丁醚脲(Diafenthiuron)或有机锡杀螨类,如三唑锡(Azocyclotin)、三环锡(Cyhexatin)和六苯丁锡氧(Fenbutatinoxide)或克螨特(Propargite)或四氯杀螨砜(Tetradifon)。
(13)通过破坏质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂,例如,溴虫腈(Chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(Sulfluramid)。
(14)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻断剂,例如,杀虫磺(Bensultap)、杀螟丹盐酸盐(Cartaphydrochloride)、杀虫环(Thiocyclam)和杀虫双(Thiosultap-sodium)。
(15)几丁质生物合成抑制剂,0型,例如,双三氟虫脲(Bistrifluron)、氟啶脲(Chlofluazuron)、除虫脲(Diflubenzuron)、氟环脲(Flucycloxuron)、氟虫脲(Flufenoxuron)、氟铃脲(Hexaflumuron)、氯芬奴隆(Lufenuron)、氟酰脲(Novaluron)、多氟脲(Noviflumuron)、氟苯脲(Teflubenzuron)和杀铃脲(Triflumuron)。
(16)几丁质生物合成抑制剂,1型,例如,噻嗪酮(Buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂,例如,环丙马秦(Cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂,例如,环虫酰肼(Chromafenozide)、氯虫酰肼(Halofenozide)、甲氧虫酰肼(Methoxyfenozide)和虫酰肼(Tebufenozide)。
(19)章鱼胺(Octopamine)受体激动剂,例如,双甲脒(Amitraz)。
(20)线粒体复合体III电子传递抑制剂,例如,氟蚁腙(Hydramethylnon)或灭螨醌(Acequinocyl)或嘧螨酯(Fluacrypyrim)。
(21)线粒体复合体I电子传递抑制剂,例如,METI杀螨剂,如喹螨醚(Fenazaquin)、唑螨酯(Fenpyroximate)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、哒螨灵(Pyridaben)、吡螨胺(Tebufenpyrad)和唑虫酰胺(Tolfenpyrad)或鱼藤酮(Rotenone(Derris))。
(22)电压依赖性钠通道阻断剂,例如,茚虫威(Indoxacarb)或氰氟虫腙(Metaflumizone)。
(23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂,例如,特窗酸和特特拉姆酸衍生物,如螺螨酯(Spirodiclofen)、Spiromesifen和Spirotetramat。
(24)线粒体复合体IV电子传递抑制剂,例如,膦类化合物,如磷化铝、磷化钙、磷化氢和磷化锌,或氰化物。
(25)线粒体复合体II电子传递抑制剂,例如,腈吡螨酯(Cyenopyrafen)和丁氟螨酯(Cyflumetofen)。
(28)兰尼碱受体调节剂,例如,二酰胺类,如氯虫苯甲酰胺(Chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(Cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(Flubendiamide)。
具有未知或不确定作用模式的其他活性成分,例如Afidopyropen、印楝素(Azadirachtin)、Benclothiaz、苯螨特(Benzoximate)、联苯肼酯(Bifenazate)、溴螨酯(Bromopropylate)、灭螨猛(Chinomethionat)、冰晶石(Cryolite)、三氯杀螨醇(Dicofol)、氟螨嗪(Diflovidazin)、Fluensulfone、Flometoquin、Flufenerim、氟菌螨酯(Flufenoxystrobin)、丁虫腈(Flufiprole)、氟吡菌酰胺(Fluopyram)、Flupyradifurone、呋喃虫酰肼(Fufenozide)、Heptafluthrin、氯噻啉(Imidaclothiz)、异菌脲(Iprodione)、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、Paichongding、Pyflubumide、Pyrifluquinazon、嘧螨胺(Pyriminostrobin)、四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)和碘甲烷(Iodomethane);此外,基于坚硬芽胞杆菌(Bacillusfirmus)(包括但不限于CNCMI-1582菌株,例如VOTiVOTM、BioNem)的产物或以下已知活性化合物中的一种:3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-IH-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2005/077934)和1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO2006/043635)、{1′-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4′-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知于WO2003/106457)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(已知于WO2006/003494)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]十-3-烯-2-酮(已知于WO2009/049851)、碳酸3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]十-3-烯-4-基乙酯(已知于WO2009/049851)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知于WO2004/099160)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(已知于WO2003/076415)、PF1364(CAS登记号1204776-60-2)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺(已知于WO2005/085216)、4-{5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}-1-萘甲酰胺(已知于WO2009/002809)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于CN102057925)、3-氯-N-(2-氰基丙-2-基)-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基苯基]酞酰胺(已知于WO2012/034472)、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(已知于WO2010/129500)、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(已知于WO2009/080250)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(已知于WO2012/029672)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-内盐(已知于WO2009/099929)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-内盐(已知于WO2009/099929)、(5S,8R)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-9-硝基-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-5,8-环氧咪唑并[1,2-a]氮杂卓(已知于WO2010/069266)、(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N′-硝基-2-亚戊基缩氨基胍(已知于WO2010/060231)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(已知于CN101337940)、N-[2-(叔丁基氨甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2008/134969)。
与杀线虫剂的混合物也是特别有利的。适宜的杀线虫剂的混合伴侣的实例选自:二氯丙烯(Dichloropropene)、威百亩(Metamsodium)、威百亩(Metampotassium)、氯化苦、草氨酰(Oxamyl)、虫螨威(Carbofuran)、噻唑磷(Fosthiazate)、涕灭威(Aldicarb)、苯线磷(fenamiphos)、硫线磷(Cadusafos)、阿维菌素(Abamectin)、氨基氰(Cyanamide)、棉隆(Dazomet)、溴甲烷(Methylbromide)、特丁磷(Terbufos)、灭线磷(Ethoprophos)、二溴乙烷(Ethylendibromide)、甲拌磷(Phorate)、异硫氰酸甲酯(Methylisothiocyanate)、硫双威(Thiodicarb)、硫代碳酸钠、异菌脲(Iprodione)、Fluensulfone、Imicyafos、二甲基二硫醚(Dimethyldisulfide)、螺虫乙酯(Spirotetramate)、氟吡菌酰胺(Fluopyram)、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺、8-氯-N-[(4-氰基-2,5-二甲基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺、2-(4-氯苯基)-5-(2-噻吩基)-1,3,4-噁二唑、5-苯基-2-(2-噻吩基)-1,3-噁唑、5-(4-氯苯基)-2-(2-噻吩基)-1,3-噁唑、5-(4-溴苯基)-2-(2-噻吩基)-1,3-噁唑或2-(4-氯苯基)-5-(2-噻吩基)-2H-四唑。
所有提及的混合伴侣,如果其官能团允许,可任选地与适宜的碱或酸成盐。
在此通过它们“通用名”详细列举的活性成分是已知的,例如记载于农药手册(“ThePesticideManual”,14thEd.,BritishCropProtectionCouncil2006)或可在因特网上搜到(例如,http://www.alanwood.net/pesticides)。
本发明的活性物质、活性物质的混合物或组合物还可与微生物组合。
本发明的微生物,结合良好的植物耐受性和有利的温血动物毒性以及良好的环境耐受性,适于保护植物和植物器官,以增加采收量,改善收获材料的品质,并防治在农业、园艺、畜牧业、森林、园林和休闲设施、贮藏产品和材料保护以及在卫生领域中遭遇的动物害虫,特别是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选作为植物保护剂使用。它们对正常敏感和抗性物种以及发育的全部或某些阶段具有活性。上述微生物包括:
细菌界的微生物、真菌界的微生物、原生动物界的杀昆虫微生物、病毒界的杀昆虫微生物和昆虫病原线虫界的微生物。
本发明的各方面将参照以下制备和应用实施例以非限制性的方式进行阐述。
制备实施例
1 H-NMR数据
1H-NMR-数据是采用以下仪器测定的:配有流动池(60μl体积)的BrukerAvance400,或配有1.7mm低温CPTCI探头的BrukerAVIII400,或配备有cyroTCI探头的BrukerAVII600(600.13MHz),或配有低温CPMNP探头的BrukerAVIII600(601.6MHz),以四甲基硅烷为内标物(0.0)且以CD3CN、CDCl3、[D6]-DMSO为溶剂。
所选实施例的1H-NMR-数据以传统格式(化学位移δ、重复度、氢原子数)列出或作为NMR峰表列出。
NMR峰表
所选实施例的1H-NMR-数据以1H-NMR峰表的形式提供,然后每个峰首先是化学位移δ(ppm),然后用空格隔开,在圆括号内列出信号强度。在成对的δ值与信号强度之间以分号作为分隔符。
因此,实施例的峰列表列举为:δ1(强度1);δ2(强度2);...;δi(强度i);...;δn(强度n)。
尖锐信号的强度与核磁共振谱的打印实例中的信号高度(cm)相关,且显示了信号强度的真实关系。在宽信号中可显示几个峰或峰的中值以及它们相对于波谱中最强信号的相对强度。
为校准1H谱的化学位移,我们使用四甲基硅烷和/或所使用的溶剂的化学位移进行校准,尤其是在DMSO中测定波谱的情况。因此,在NMR峰表中,可出现四甲基硅烷,但不必然出现。
1H-NMR峰表与传统1H-NMR图谱相似,因此通常含有传统NMR解译中列出的所有峰。
另外,其相传统1H-NMR图谱一样可显示溶剂的信号、目标化合物的立体异构体(这也是本发明的目的)和/或杂质峰的信号。
为了在溶剂和/或水的δ范围显示化合物信号,在我们的1H-NMR峰表中显示了溶剂的常见峰,例如在DMSO-D6中的DMSO峰和水峰,并且通常具有平均而言高的强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有平均而言比目标化合物的峰低的强度(例如纯度>90%)。
这些立体异构体和/或杂质对特定制备工艺而言可能是典型的。因此,它们的峰有助于通过“副产品指纹图谱”判断我们的制备工艺的重现性。
用已知方法(MestreC、ACD-simulation,并且凭经验评估期望值)计算目标化合物的峰的专家可根据需要任选地使用额外的强度过滤工具分离目标化合物的峰。该分离与传统1H-NMR解译中相关峰的选择类似。
峰列表形式的NMR-数据说明的更多细节见出版物:ResearchDisclosureDatabaseNumber564025的“CitationofNMRPeaklistDatawithinPatentApplications”。
方括号内列出了用于测定核磁共振谱的溶剂。
制备实施例1
5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)-2-氯苯-磺酰胺的合成
将500mg(2.26mmol)2-氯-5-(羟甲基)苯磺酰胺(已知于WO2009/118292)溶于22ml二氯甲烷(DCM)中,并在0℃加入485mg(4.52mmol)2,6-二甲基二甲基吡啶。将混合物在0℃下搅拌30分钟,然后将溶于8ml二甲基乙酰胺(DMA)的511mg(3.39mmol)叔丁基-二甲基甲硅烷基氯化物(TBDMSCl)在保持冷却下加入。将所得混合物在0℃下搅拌10分钟,并再在20℃下搅拌10-20小时。通过TLC分析(CHCl3∶MeOH10∶1)监测反应进度。当反应完成,加入5ml水,然后进行相分离。水层用二氯甲烷萃取,合并的有机相用水洗涤,用MgSO4干燥,过滤并蒸发至干燥。将残余物重溶解于甲苯(0.5mL)中,并蒸发至干燥。重复该步骤四次以彻底除去残留的二甲基乙酰胺。得到:720mg(2.14mmol,95%)5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)-2-氯苯-磺酰胺,其为淡黄色固体,ESIMS,m/z353[M+NH4]+,HPLC-MS(220nm)96%(AUC)。
1H-NMR,溶剂:<[D6]-DMSO>,光谱仪:399,95MHz
0.09528(0.7326);0.91442(1);2.49561(0.0856);2.5(0.1188);2.50439(0.0866);3.29593(0.1608);4.76673(0.1528);7.48693(0.0204);7.49133(0.0209);7.50701(0.0301);7.51202(0.0314);7.55279(0.0979);7.5898(0.0709);7.60987(0.0468);7.97114(0.0494);7.97553(0.0483)。
制备实施例2
N-{[5-({[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}甲基)-2-氯苯基]磺酰基}-8-氯-6- (三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺的合成
将10.39g(85.0mmol)二甲基氨基吡啶(DMAP)和13.59g(70.9mmol)1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCxHCl)溶于115ml二甲基乙酰胺中,并加入7.50g(28.35mmol)8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸。
将混合物在20℃下搅拌60分钟,然后加入10.0g(29.8mmol)5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)-2-氯苯-磺酰胺。将混合物在20℃下搅拌过夜。通过TLC分析(CHCl3∶MeOH10∶1)监测反应进度。当反应完成,将混合物倒到115ml水上,该水溶液用300ml乙酸乙酯萃取两次,合并的有机相进行干燥(MgSO4),过滤并蒸发至干燥。将残余物重溶解于甲苯(0.5mL)中并蒸发至干燥。重复该步骤四次以彻底除去残留的二甲基乙酰胺。得到:12.28g(21.08mmol)N-{[5-({[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}甲基)-2-氯苯基]磺酰基}-8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺,其为无色固体,ESIMS,m/z582[M]+,HPLC-MS(220nm)77%(AUC)。
1H-NMR,溶剂:<CDCl3>,光谱仪:399,95MHz
0.00246(0.8652);0.80528(1);0.82034(0.2787);0.85483(0.0095);0.868(0.016);0.87302(0.0144);0.88557(0.0261);0.90375(0.0128);1.01163(0.0105);1.86464(0.0532);2.41156(0.1215);2.43038(0.0229);2.58091(0.0767);2.69318(0.0494);2.79353(0.0072);2.81172(0.0101);2.83117(0.0074);2.85124(0.0562);2.89263(0.007);2.91019(0.0093);2.92525(0.0099);2.93026(0.0109);2.94657(0.0104);2.9842(0.0086);3.0187(0.8655);3.05445(0.0069);4.65634(0.1661);4.67516(0.0469;6.76753(0.0959);6.78509(0.0977);7.22602(0.0185);7.22978(0.0184);7.24671(0.0469);7.25048(0.0481);7.27055(0.0834);7.29062(0.0311);7.40163(0.0068);7.41857(0.0111);7.42233(0.0112);7.47251(0.0127);7.4976(0.0192);7.51829(0.012);7.65691(0.0725);7.88584(0.0159);7.8896(0.0159);7.91908(0.0624);8.15679(0.0932);8.17498(0.0901);8.29227(0.1212);8.4911(0.0075);9.15405(0.0657)。
制备实施例3
8-氯-N-{[2-氯-5-(羟甲基)苯基]磺酰基}-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2- 甲酰胺的合成
将12.25g(21.03mmol)N-{[5-({[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}甲基)-2-氯苯基]磺酰基}-8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺溶于75ml二氯甲烷中,加入于四氢呋喃中的过量的(5-10当量)四丁基氟化铵作为1M溶液,然后将该混合物在20℃下搅拌10-24小时。通过TLC分析(CHCl3∶MeOH10∶1)监测反应进度。当反应完成,加入100ml水,并进行相分离。水层用100ml二氯甲烷洗涤两次,并用20ml正丁醇洗涤一次。将合并的有机相蒸发至干燥,残余物用60ml氯仿吸收,并加入1.5ml3%的盐酸水溶液。将固体沉淀物滤出,再用40ml二异丙醚研磨。得到:5.34g(11.4mmol)8-氯-N-{[2-氯-5-(羟甲基)苯基]磺酰基}-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺,其为无色固体,ESIMS,m/z467[M]+,HPLC-MS(220nm)94%(AUC)。
1H-NMR,溶剂:<[D6]-DMSO>,光谱仪:399,95MHz
0.04647(0.0876);0.83602(0.1271);0.89686(0.0272);0.91442(0.0995);0.93261(0.2203);0.9508(0.1122);1.28322(0.0312);1.3014(0.0582);1.31959(0.0587);1.33778(0.032);1.55229(0.0305);1.5711(0.0389);1.58929(0.0273);2.5(0.4248);3.14226(0.0436);3.16296(0.041);3.18366(0.0421);4.61244(1);5.74329(0.2575);7.58854(0.0424);7.60799(0.9262);7.63245(0.032);7.93351(0.4065);7.93602(0.4088);8.16746(0.4027);8.82038(0.6444);9.32842(0.3617)。
制备实施例4
8-氯-N-{[2-氯-5-(氯甲基)苯基]磺酰基}-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2- 甲酰胺的合成
将4.67g(9.97mmol)8-氯-N-{[2-氯-5-(羟甲基)苯基]磺酰基}-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺溶于30ml四氢呋喃(THF)中,并将该溶液冷却至0℃。保持在该温度下,逐滴加入1.43g(12.0mmol)亚硫酰氯。将该混合物在20℃下搅拌3-6小时,同时通过TLC分析(CHCl3∶MeOH5∶1)监测反应进度。在反应完成后,将该混合物蒸发至干燥。残余物用20ml甲苯吸收,并蒸发至干燥,然后再次重复该步骤。得到:4.7g(9.66mmol)8-氯-N-{[2-氯-5-(氯甲基)苯基]磺酰基}-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺,其为无色固体,APMS,m/z488[M+H]+,HPLC-MS(220nm)95%(AUC)。
1H-NMR,溶剂:<[D6]-DMSO>,光谱仪:399,95MHz:光谱数据如图1所示。
制备实施例5
8-氯-N-({2-氯-5-[(4-氰基-1H-吡唑-1-基)甲基]苯基}磺酰基)-6-(三氟甲基) 咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺的合成(实例1a-14)
在氩气下,将22.9mg(0.246mmol)1H-吡唑-4-甲腈溶于2ml二甲基甲酰胺中,并在10℃下加入170mg(1.23mmol)碳酸钾。在搅拌20分钟后,加入99.6mg(0.205mmol)8-氯-N-{[2-氯-5-(氯甲基)苯基]磺酰基}-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺和7.6mg(0.02mmol)碘化四丁基铵,再加热至80℃并保持5h。通过TLC分析(CH2Cl2∶异丙醇10∶1)监测反应进度。在反应完成后,将该混合物倒到25ml水上,并用6N盐酸酸化。得到:75mg(0.138mmol)8-氯-N-({2-氯-5-[(4-氰基-1H-吡唑-1-基)甲基]苯基}磺酰基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺。
中间体的制备实施例
根据前述方案9合成式(IIIA)的中间体,其中T=Y=H。
制备实施例6
3-(羟甲基)苯磺酰胺(XI-1)的制备
将4.36g(21.6mmol)3-氨磺酰基苯甲酸悬浮于65ml四氢呋喃中,并冷却至0℃。在25分钟内,逐滴加入65ml的1M甲硼烷四氢呋喃复合物(BH3·THF,65mmol)的溶液。在室温下搅拌2小时后,再加入32ml甲硼烷复合物(32mmol),并搅拌2小时。冷却至0℃后,小心地加入80ml甲醇,并在15分钟后加入180ml2N盐酸水溶液。
在室温下16小时后,将该混合物蒸发至干燥,残余物用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机相用盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。通过使用环己烷/乙酸乙酯的液相色谱法纯化,得2.78g(纯度97.4%,理论值的66.7%)3-(羟甲基)苯磺酰胺(XI-1)。
通式(XI)的化合物(T=H,Y=H)在一定程度上是商购可得的(“Comm.av.”),记载在文献中,或可通过上述方法制备,见表2:
表2:通式(XI)的化合物
T=Y=H
表2化合物的 1 H-NMR-数据:
制备实施例7
3-(溴甲基)苯磺酰胺(XII-1)的制备
将1.48g(7.90mmol))3-(羟甲基)苯磺酰胺悬浮于25ml二氯甲烷中,并在20℃下加入2.35g(8.69mmol)三溴化磷。将该混合物搅拌过夜。小心地加入水并分离有机相。水相用二氯甲烷萃取两次。合并的有机相用盐水洗涤,用硫酸镁干燥并真空浓缩。
得到:1.9g粗产物(94%)3-(溴甲基)苯磺酰胺,其纯度足以用于下一步骤。
通式(XII)的化合物(T=H,Y=H)在一定程度上是商购可得的,记载在文献中,或可通过上述方法制备,见表3:
表3:通式(XII)的化合物
T=Y=H
实施例XII-35,参照制备实施例9。
表3化合物的 1 H-NMR-数据
制备实施例8
3-(1H-吡唑-1-基甲基)苯磺酰胺(IIIA-1)的制备
将625mg(2.50mmol)3-(溴甲基)苯磺酰胺和851mg(12.5mmol)1H-吡唑溶于25ml乙腈中,并在回流下加热16小时。将冷却的溶液倒入水中,并加入饱和的碳酸氢钠溶液直至得到中性反应混合物。水相用二氯甲烷萃取三次,用硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物用二氯甲烷吸收并用10ml1N盐酸水溶液洗涤,以除去吡唑杂质。在干燥和蒸发溶剂后,得到310mg(纯度96.5%,理论值的50.4%)3-(1H-吡唑-1-基甲基)苯磺酰胺。
通式(IIIA)的化合物(T=H,Y=H)在一定程度上是商购可得的(“Comm.av.”),记载在文献中,或可通过上述方法制备,见表4:
表4:通式(IIIA)的化合物
T=Y=H
实施例IIIA-35-1,参照制备实施例10。
实施例IIIA-36-1,参照制备实施例13。
表4化合物的 1 H-NMR-数据:
制备实施例9
5-(1-溴乙基)-2-氯苯磺酰胺(XII-35)的制备
将200mg(0.85mmol)2-氯-5-(1-羟乙基)苯磺酰胺(已知于JP39019359,CAS1965:58710)悬浮于17ml二氯甲烷中。在搅拌下加入252.7mg(0.93mmol)三溴化磷PBr3。在20℃下搅拌16小时后,小心地加入水并分离有机相。水相用二氯甲烷再萃取两次。合并的有机相用饱和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并真空浓缩。得到:215.4mg(纯度HPLC92.6%,理论值的78.7%)5-(1-溴乙基)-2-氯苯磺酰胺。
制备实施例10
2-氯-5-[1-(1H-吡唑-1-基)乙基]苯磺酰胺(IIIA-35-1)的制备
将207mg(0.69mmol)5-(1-溴乙基)-2-氯苯磺酰胺(XII-35)和236mg(3.46mmol)1H-吡唑溶于7ml乙腈中,并在回流下加热2天。加入118mg(1.73mmol)1H-吡唑,再在回流下加热16小时。加入水以冷却反应混合物,并将该混合物用二氯甲烷萃取三次。在用硫酸镁干燥和真空浓缩后,得198mg(HPLC纯度95%,理论值的95.3%)2-氯-5-[1-(1H-吡唑-1-基)乙基]苯磺酰胺(IIIA-35-1)。
制备实施例11
5-氯-2-(1H-吡唑-1-基甲基)苯磺酰氯/-磺酸的制备
取2.0g(9.61mmol)5-氯-2-(1H-吡唑-1-基甲基)苯胺(已知于WO2007/014054)用1ml水吸收,并在冷却下加入2.4g(24.35mmol)37%盐酸。在搅拌下,在0℃,逐滴加入694mg(10.06mmol)亚硝酸钠于1.1ml水中的溶液。
在-10℃下,将该新制备的重氮盐溶液和2.5g(9.6mmol,40%)亚硫酸氢钠溶液同时加入2ml水、7.83g(37%)盐酸、154mg(0.963mmol)五水合硫酸铜和2.5g(9.6mmol,40%)亚硫酸氢钠溶液的混合物中。
在室温下搅拌3小时后,将该反应混合物用二氯甲烷萃取几次。合并的有机相用饱和的碳酸氢钠溶液洗涤,用硫酸镁干燥并真空浓缩。得到2.8g原料。
制备实施例12
5-氯-2-(1H-吡唑-1-基甲基)苯磺酸铵的制备
将2.8g粗产物5-氯-2-(1H-吡唑-1-基甲基)苯磺酰氯溶于20ml甲基叔丁基醚(MTBE)中,并在0℃下将其加入2.4ml氨水溶液(28%)、2.4ml水和10mlMTBE的混合物中。加入几滴丙酮,并将该混合物搅拌过夜。
将有机相用水萃取几次,然后真空浓缩。将残余物(7.42g)与甲醇搅拌。在滤出不溶性盐后,蒸发滤液,将残余物(5.2g)与400ml乙酸乙酯/甲醇(按1/1体积计)搅拌。通过过滤除去不溶性盐,蒸发滤液得到1.38g原料5-氯-2-(1H-吡唑-1-基甲基)苯磺酸铵。
1H-NMR,溶剂:<[D6]-DMSO>,光谱仪:399,95MHz
δ=7.873(4.9);7.868(5.0);7.737(5.2);7.731(5.3);7.512(6.3);7.509(6.4);7.481(1.6);7.327(3.0);7.322(2.9);7.307(3.0);7.301(2.9);6.508(4.5);6.488(4.2);6.302(3.5);6.297(5.8);6.292(3.4);5.751(16.0);4.208(0.6);4.202(1.3);4.195(1.5);4.190(2.2);4.182(1.5);4.177(1.7);4.170(0.6);4.164(0.5);4.038(0.6);4.020(0.6);3.377(74.4);3.169(16.0);3.156(15.6);2.895(0.7);2.733(0.7);2.678(0.6);2.513(75.3);2.509(94.8);2.504(70.9);2.335(0.6);2.331(0.5);1.990(2.4);1.193(0.6);1.175(1.3);1.157(0.7);0.146(0.6);0.007(5.3);0.000(112.4);-0.150(0.6)ppm
制备实施例13
5-氯-2-(1H-吡唑-1-基甲基)苯磺酰氯的制备
将865mg(2.98mmol)5-氯-2-(1H-吡唑-1-基甲基)苯磺酸铵与6.86g三氯氧磷POCl3和932mg(4.48mmol)五氯化磷PCl5混合。将该混合物加热至60℃并搅拌5-6小时。将冷却的反应混合物浓缩并用甲苯蒸发两次,得到869mg原料5-氯-2-(1H-吡唑-1-基甲基)苯磺酰氯。
制备实施例14
5-氯-2-(1H-吡唑-1-基甲基)苯磺酰胺的制备
将869mg5-氯-2-(1H-吡唑-1-基甲基)苯磺酰氯原料用9ml四氢呋喃吸收,并冷却至-10℃。在0℃以下逐滴加入0.75ml氨水溶液(25%)。在搅拌过夜后,将该混合物真空浓缩,用乙酸乙酯吸收,用水洗涤,并用硫酸镁干燥。在蒸发后得到180mg纯度为82%(HPLC)的5-氯-2-(1H-吡唑-1-基甲基)苯磺酰胺。
1H-NMR,溶剂:<[D6]-DMSO>,光谱仪:399,95MHz
δ=8,149(2,4);7,928(5,7);7,923(5,7);7,899(1,6);7,889(6,2);7,884(6,3);7,851(12,3);7,687(2,1);7,663(0,8);7,657(0,7);7,642(1,0);7,636(3,8);7,630(3,0);7,615(3,2);7,609(3,1);7,579(5,7);7,575(5,7);6,699(1,0);6,678(1,0);6,617(4,4);6,596(4,3);6,370(3,8);6,365(6,5);6,360(3,6);5,764(16,0);5,750(0,8);5,729(3,3);5,717(0,3);4,038(0,4);4,020(0,4);3,327(51,9);2,675(0,5);2,671(0,6);2,666(0,5);2,506(70,7);2,502(90,5);2,498(66,2);2,333(0,4);2,329(0,6);1,989(1,5);1,259(0,4);1,235(0,7);1,193(0,4);1,175(0,8);1,157(0,4);0,008(0,6);0,000(14,6);-0,008(0,6)ppm
根据以上所述的方法,制备了以下的通式(I)化合物。
应用实施例:
1.南方根结线虫测试(MELGIN)
溶剂:125.0重量份的丙酮
为制备活性化合物的适宜制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,并将该浓缩物用水稀释至所需的浓度。
向容器中填入沙子、活性成分的溶液、含有南方根结线虫(Meloidogyneincognita)的卵和幼虫的悬浮液和生菜种子。生菜种子萌芽并使幼苗生长。根部发育出虫瘿。
14天后,基于虫瘿形成的百分比确定线虫活性。100%意指没有发现虫瘿;0%意指在处理过的植物的根部所发现的虫瘿数量与未处理的对照植物相当。
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率20ppm下显示了100%的良好活性:Ia-2、Ia-5、Ia-6、Ia-7、Ia-8、Ia-9、Ia-10、Ia-11、Ia-12、Ia-14、Ia-15、Ia-16、Ia-18、Ia-22、Ia-24、Ia-29、Ia-31、Ia-41、Ia-43、Ia-55。
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率20ppm下显示了90%的良好活性:Ia-17、Ia-20、Ia-21、Ia-27、Ia-28、Ia-36、Ia-44、Ia-45、Ia-46、Ia-47、Ia-49、Ia-52、Ic-2。
2.南方根结线虫测试(MELGIN)
溶剂:7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:2.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的适宜制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,且将该浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需的浓度。
向容器中填入BI-土、生菜种子、活性成分的溶液和含有南方根结线虫的卵和幼虫的悬浮液,并覆盖上石英砂。生菜种子萌芽并使幼苗生长。根部发育出虫瘿。
21天后,基于虫瘿形成的百分比确定线虫活性。100%意指没有发现虫瘿;0%意指在处理过的植物的根部所发现的虫瘿数量与未处理的对照植物相当。
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率2ppm下显示了95%的良好活性:Ia-2。
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率2ppm下显示了97%的良好活性:Ia-15。
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率2ppm下显示了80%的良好活性:Ia-24。
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率4ppm下显示了95%的良好活性:Ia-18。
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率4ppm下显示了90%的良好活性:Ia-5。
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率4ppm下显示了80%的良好活性:Ia-31、Ia-49。
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率8ppm下显示了99%的良好活性:Ia-41。
在该测试中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率8ppm下显示了85%的良好活性:Ia-22、Ia-47。
附图说明:
图1:8-氯-N-{[2-氯-5-(氯甲基)苯基]磺酰基}-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(见制备实施例4)的光谱数据。

Claims (20)

1.式(I)的化合物
其中,
Z为O或S,
A1、A2、A3和A4独立地为N或C-R1
每个W独立地为氢、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(R10)S(O)2NR11R12、C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基、萘基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R1独立地为H、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基、萘基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
R2为H、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R14)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,苯基、萘基或5-或6-元的杂芳环,每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
R3为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或C1-C6-烷基,其被1至2个独立地选自苯基或5-或6-元的杂芳环的取代基取代,所述取代基每个任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R4独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R4a独立地为H、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R5独立地为H、NR5aR6a、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R5a独立地为H或C1-C6-烷基;
每个R6独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
每个R6a独立地为H、C1-C6-烷基、C(O)R13或C(O)OR13
每个R7独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R7a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R8独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R8a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R9独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;或C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R9a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R10独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a或S(O)2NR11R12
每个R11独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或,C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,每个被1至4个独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、S(O)mR9a和S(O)2NR11aR12的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11aR12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R11a独立地为H、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基;
每个R12独立地为H、NR5aR6a、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至3个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
每个R13独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
每个R14独立地为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或,C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基或C5-C7-环烯基,每个任选地被1至4个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a的取代基取代;
或苯基,其任选地被1至5个独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a的取代基取代;
X为O或S;
T为氢、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
Y为氢、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
V为饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的通过氮连接的含有3至7个环原子的杂环基;
每个m独立地为0、1或2;
p为0、1、2、3或4。
2.根据权利要求1所述的化合物,
其中Z、A1、A2、A3、A4、W、R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、X、Y、T、m和p具有如权利要求1中所定义的含义;
V选自:
Rv为权利要求1中对R1、R2、R3所定义的任意取代基;
r为0至4的整数,并受限于每个V基团上可用位置的数量。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其中
A1、A2、A3和A4为C-R1
T为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
Y为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
4.根据权利要求3所述的化合物,其中T为氢或甲基,且Y为氢。
5.根据权利要求4所述的化合物,其中T为氢,且Y为氢。
6.根据权利要求1或2所述的化合物,其中
A1、A2、A3和A4之一为N,且其余为C-R1
T为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
Y为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
7.根据权利要求6所述的化合物,其中T为氢或甲基,且Y为氢。
8.根据权利要求7所述的化合物,其中T为氢,且Y为氢。
9.式(Ia)的化合物
其中,
Z为O;
R1a、R1b、R1c和R1d独立地为氢、氟、氯、溴、碘、乙氧基或三氟甲基;
T为氢或甲基;
Y为氢;
V选自如权利要求2中所定义的V-1至V-22;
p为0、1或2;
每个W独立地为氢、氟、氯、溴、甲氧基、三氟甲氧基、甲基或乙基;
R2为氢;
R3为氢;
每个Rv独立地为H、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、COOCH3、COOC2H5、O-C3H7-异、甲氧基、噻吩-2-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、羧基、环丙基、N(CH3)2、SCH3或任选地被一个选自卤素的取代基取代的苯基,尤其为4-氯苯基;
r为0、1或2。
10.式(Ib)的化合物
其中,
Z为O;
R1b、R1c和R1d独立地为氢、氟、氯、溴、碘、乙氧基或三氟甲基;
T为氢或甲基;
Y为氢;
V选自如权利要求2中所定义的V-1至V-22;
p为0、1或2;
每个W独立地为氢、氟、氯、溴、甲氧基、三氟甲氧基、甲基或乙基;
R2为氢;
R3为氢;
每个Rv独立地为H、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、COOCH3、COOC2H5、O-C3H7-异、甲氧基、噻吩-2-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、羧基、环丙基、N(CH3)2、SCH3或任选地被一个选自卤素的取代基取代的苯基,尤其为4-氯苯基;
r为0、1或2。
11.式(Ic)的化合物
其中,
Z为O;
R1a、R1b和R1d独立地为氢、氟、氯、溴、碘、乙氧基或三氟甲基;
T为氢或甲基;
Y为氢;
V选自如权利要求2中所定义的V-1至V-22;
p为0、1或2;
每个W独立地为氢、氟、氯、溴、甲氧基、三氟甲氧基、甲基或乙基;
R2为氢;
R3为氢;
每个Rv独立地为H、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、COOCH3、COOC2H5、O-C3H7-异、甲氧基、噻吩-2-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、羧基、环丙基、N(CH3)2、SCH3或任选地被一个选自卤素的取代基取代的苯基,尤其为4-氯苯基;
r为0、1或2。
12.式(IIIA)的化合物
其中,
W、Y、T和p具有如权利要求1中所定义的含义;
V具有如权利要求1或权利要求2中所定义的含义。
13.包含至少一种根据权利要求1至11的式(I)化合物的组合物。
14.包含有效量的至少一种根据权利要求1至11的式(I)化合物和至少一种表面活性剂、固体或液体稀释剂的组合物。
15.根据权利要求13或14所述的组合物,其还包含至少一种其他生物活性化合物或试剂。
16.权利要求1至11的式(I)化合物或权利要求13至15的组合物用于在作物保护、材料保护和/或兽医领域中防治动物害虫,尤其是寄生线虫,的用途。
17.一种用于防治寄生线虫的方法,包括使寄生线虫或其环境与生物有效量的权利要求1至11的式(I)化合物接触。
18.一种用于防治寄生线虫的方法,包括使寄生线虫或其环境与权利要求13至15的组合物接触。
19.一种用于保护种子免于寄生线虫的方法,包括使种子与生物有效量的权利要求1至11的式(I)化合物或与权利要求13至15的组合物接触。
20.通过权利要求19的方法获得的种子。
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