CN105189483A - 作为杀虫剂的烷氧亚氨基取代的邻氨基苯甲酸二酰胺 - Google Patents

作为杀虫剂的烷氧亚氨基取代的邻氨基苯甲酸二酰胺 Download PDF

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Abstract

本发明涉及通式(I)的新的邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、A、G、X、m和n如说明书中所定义，涉及其作为防治动物病害的杀虫剂和杀螨剂的用途，并且涉及其多种制备方法。

Description

作为杀虫剂的烷氧亚氨基取代的邻氨基苯甲酸二酰胺
本发明涉及新的邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物，涉及其作为防治动物害虫的杀虫剂和杀螨剂的用途，并且涉及其几种制备方法。
具有杀虫特性的邻氨基苯甲酸衍生物已记载于文献中，例如记载于WO01/70671、WO03/015519、WO03/016284、WO03/015518、WO03/024222、WO03/016282、WO03/016283、WO03/062226、WO03/027099、WO04/027042、WO04/033468、WO2004/046129、WO2004/067528、WO2005/118552、WO2005/077934、WO2005/085234、WO2006/023783、WO2006/000336、WO2006/040113、WO2006/111341、WO2007/006670、WO2007/024833、WO2007/020877、WO2007/144100、WO2007/043677、WO2007/080131、WO2007/093402、WO2008/126889、WO2008/126890、WO2008/126933、WO2011/157653、WO2011/157654、WO2011/157651、WO2012/004208、WO2010/069502、WO2011/128329、WO2013/024003、WO2013/024004、WO2013/024005、WO2013/024006、WO2013/024009、WO2013/024010、WO2013/024169、WO2013/024170和WO2013/024171中。
然而，根据上文引用的文件已知的活性化合物在应用上具有一些缺点——不论是因为它们仅表现出窄的应用范围，或是因为它们不具有令人满意的杀虫活性或杀螨活性。
现已发现新的邻氨基苯甲酸衍生物，其具有优于已知化合物的优点，例如更好的生物或环境特性，更广泛的施用方法，更好的杀虫或杀螨活性，以及与作物植物良好的相容性。所述邻氨基苯甲酸衍生物可与其他试剂结合使用，用于增强特别是针对难以防治的昆虫的功效。
因此，本发明提供式(I)的新的邻氨基苯甲酰胺
其中
如果
A代表N(R6)R7，则
G代表氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、C2-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、四氟乙氧基、氯二氟乙氧基、二氯氟乙氧基、C3-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-卤代烷硫基、C2-C4-卤代烷基亚磺酰基、C2-C4-卤代烷基磺酰基或代表–W-Q，
如果
A代表N(R8)-N(R9)(R10)，则
G代表C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素或代表–W-Q，
如果
A代表N(R6)-L，则
G代表C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素或代表–W-Q，
R1代表氢或代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C3-C6-环烷基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基和(C1-C4-烷基)-C3-C6-环烷基氨基，
R2代表C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R3彼此独立地代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基，
m代表0至2，
R4代表C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基或C1-C6-二烷基氨基羰基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基，
R5彼此独立地代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基，
n代表0至4，
X代表N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
R6代表氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烷氧基羰基或C2-C6-烷基羰基，
R7代表氢或代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基(sulfimino)、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基(sulfoximino)、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基和C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R7此外还代表任选取代的芳基-C1-C4-烷基、杂芳基-C1-C4-烷基、C3-C12-环烷基、C3-C12-环烷基-C1-C6-烷基和C4-C12-双环烷基，其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基，
R7还代表5或6元芳环或杂芳环、5或6元部分饱和环或饱和的杂环、或饱和的杂双环或芳族杂双环，所述环被相同或不同的取代基单取代或多取代且可任选含有一至三个选自O、S和N的杂原子，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C2-C6-烷氧基羰基和C2-C6-烷基羰基，
R6和R7可通过二至六个碳原子彼此连接并形成任选还含有其他氮、硫或氧原子的环，并且可任选被C1-C2-烷基、卤素、氰基、氨基或C1-C2-烷氧基单取代至四取代，
R8、R9彼此独立地代表氢、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C2-C6-烷基氨基羰基、C2-C6-二烷基氨基羰基、C2-C6-烷基磺酰基，或代表C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基，其各自可被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基和C3-C6-三烷基甲硅烷基，或
R8、R9彼此独立地代表苯环或5或6元不饱和的、部分饱和的或饱和的杂环，其中所述苯环或杂环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C＝O)OH、(C＝O)NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二-(C1-C4-烷基)氨基羰基、三-(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，或
R8和R9可通过二至六个碳原子彼此连接并形成任选还含有其他氮、硫或氧原子的环，并且可任选被C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、卤素、氰基、氨基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷氧基单取代至四取代，
R10代表选自以下的基团：-C(＝S)-R11、-C(＝O)-R11、-C(＝O)-OR12、-C(＝S)-OR12、-C(＝O)-SR13、-C(＝S)-SR13、-C(＝O)-NR14R15、-C(＝S)-NR14R15、-S(O)2-R16和-S(O)2-NR17R18，
R11、R12、R13、R16彼此独立地代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C12-环烷基、C3-C12-环烷基-C1-C6-烷基或芳基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基，
R14、R15、R17、R18彼此独立地代表氢或代表R11，
L代表
U代表O、S、SO、SO2、S(O)＝N-R20、N-R21、C＝O、C＝N-O-R22，
R19彼此独立地代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤素、氰基、硝基、羟基、COOH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基，
R20、R21、R22彼此独立地代表C1-C6-烷基，
P代表0、1、2、3，
W代表选自以下的基团：-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH(CN)-、-CH(F)-、-CH(Cl)-、-CH(C1-C6-烷基)-、-C(二-C1-C6-烷基)-、-CH2CH2-，
Q代表任选被单取代或多取代的来自Q-1至Q-61的5或6元芳族杂环，其中所述取代基可彼此独立地选自C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基或C1-C2-卤代烷氧基，
其中通式(I)的化合物还包括N-氧化物和盐。
最后，已发现本发明式(I)的化合物具有非常好的杀虫特性并且可用于作物保护和材料保护中以防治不想要的害虫，例如昆虫。
本发明的化合物可任选作为不同的可能异构形式的混合物而存在，特别是立体异构体(例如，E和Z异构体、苏型和赤型异构体以及光学异构体)的混合物，但是如果合适的话，还有互变异构体的混合物。要求保护E和Z异构体、苏型和赤型异构体以及光学异构体，这些异构体的任何所需混合物，以及可能的互变异构形式。
式(I)提供了本发明的邻氨基苯甲酰胺的一般定义。以下给出了上下文所限定的化学式的优选的基团定义。这些定义适用于式(I)的最终产物，并且同样适用于所有中间体。此处：
如果A优选地，特别优选地或极特别优选地代表N(R6)R7，则
G优选地代表氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、C2-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代炔基、C3-C4-卤代环烷基、C1-C4-烷氧基、氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、四氟乙氧基、氯二氟乙氧基、二氯氟乙氧基、C3-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-卤代烷硫基、C2-C4-卤代烷基亚磺酰基、C2-C4-卤代烷基磺酰基或代表–W-Q，
G特别优选地代表氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、1,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、氟甲氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氟丙氧基、3-氯-1,1,2-三氟丙氧基、二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、三氟乙氧基甲基或代表–W-Q，
G极特别优选地代表氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、2,2-二氟乙氧基，或代表–W-Q，
如果A优选地、特别优选地或极特别优选地代表N(R8)-N(R9)(R10)，
此外，如果A优选地、特别优选地或极特别优选地代表N(R6)-L，则
G优选地代表C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素或代表–W-Q，
G特别优选地代表卤素、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、1,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟甲氧基、2,2-二氟丙氧基、3-氯-1,1,2-三氟丙氧基、二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、三氟乙氧基甲基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基或代表–W-Q，
G极特别优选地代表氯、溴、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、三氟乙氧基或代表–W-Q，
R1 优选地代表氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、氰基(C1-C6-烷基)、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基，
R1 特别优选地代表氢、甲基、环丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，
R1 极特别优选地代表氢，
R2 优选地代表氢、C1-C4-烷基、卤素、氰基、C1-C4-烷氧基，
R2 特别优选地代表甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、F、Cl或Br，
R2 极特别优选地代表甲基、Br、Cl，
R2 特别优选地代表甲基，
R3 优选地代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、卤素、氰基或硝基，
R3 特别优选地代表氢、甲基、甲氧基、F、Cl或Br，
R3 极特别优选地代表氢，
m优选地代表0至2，
m特别优选地代表0至1，
m极特别优选地代表0，
R4 优选地代表C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基，
R4 特别优选地代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲基磺酰基、甲基羰基、甲氧基羰基，
R4 极特别优选地代表甲基、乙基、异丙基，
R4 特别优选地代表甲基，
R5彼此独立地优选地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基，
R5彼此独立地特别优选地代表氢、卤素或C1-C4-卤代烷基，
R5 极特别优选地代表氟、氯或溴，
R5 特别优选地代表3-氯(如果n代表1)，
n优选地代表1、2或3，
n特别优选地代表1或2，
n极特别优选地代表1，
X优选地代表N、CH、CF或CCl，
X特别优选地代表N、CH或CF，
X极特别优选地代表N，
R6 优选地代表氢或C1-C6-烷基，
R6 特别优选地代表氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基，
R6 极特别优选地代表氢或甲基，
R7 优选地代表氢或代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基,其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基，
R7此外还优选地代表任选取代的苯基甲基、吡啶基甲基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基或C4-C8-双环烷基，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基，
R7此外还优选地代表任选被相同或不同的取代基单取代或多取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基或呋喃基，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基，
R7 特别优选地代表氢，代表C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C3-C4-炔基、苯基甲基、吡啶基甲基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基甲基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、甲氧基羰基、甲基羰基，
R7 极特别优选地代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、环丙基、环丁基、2-甲硫基-1-甲基乙基、环丙基甲基、1-环丙基-1-甲基乙基、2-甲氧基-1-甲基乙基、丙炔基、吡啶-2-基甲基、2-甲氧基-乙基、3-甲氧基-丙-2-基，
R8、R9彼此独立地优选地代表氢或代表C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C3-C4-炔基、C3-C4-环烷基、C2-C4-烷基羰基或C2-C4-烷基磺酰基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烷氧基羰基和C2-C4-烷基羰基，
R8、R9彼此独立地特别优选地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、环丙基、丙-2-烯基、丙-2-炔基，
R8、R9彼此独立地极特别优选地代表氢、甲基、乙基、甲基羰基、甲基磺酰基，
R8、R9彼此独立地特别优选地代表氢和甲基，
R10 优选地代表选自以下的基团：-C(＝O)-R11、-C(＝O)-OR12、-C(＝O)-NR14R15、-S(O)2-R16，
R10 特别优选地代表选自以下的基团：-C(＝O)-R11、-C(＝O)-OR12、S(O)2-R16，
R10 极特别优选地代表选自以下的基团：-C(＝O)-R11、-C(＝O)-OR12、-S(O)2-R16，
R10 特别优选地代表基团-C(＝O)-OR12，
R11、R12、R13、R16彼此独立地优选地代表C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基或芳基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基，
R11、R12、R13、R16彼此独立地特别优选地代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基或苯基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、甲氧基羰基和甲基羰基，
R11、R12、R13、R16彼此独立地极特别优选地代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、丙-2-烯基、甲氧基乙基-2-基、苯基，
R12 特别优选地代表甲基，
R14、R15、R17、R18彼此独立地优选地代表氢或代表R11，
R14、R15、R17、R18彼此独立地特别优选地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、丙-2-烯基、甲氧基乙-2-基、苯基，
R14、R15、R17、R18彼此独立地极特别优选地代表氢或甲基，
L优选地、特别优选地以及极特别优选地代表
U优选地代表O、S、SO或SO2，
U特别优选地代表O、S、SO或SO2，
U极特别优选地代表O、S、SO或SO2，
R19 优选地代表氢或C1-C4-烷基，
R19 特别优选地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基，
R19 极特别优选地代表氢或甲基，
P优选地代表0、1、2，
P特别优选地代表0、1、2，
p极特别优选地代表0或1，
W优选地代表-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH(CN)-、-CH(C1-C6-烷基)-、-C(二-C1-C6-烷基)-、-CH2CH2-，
W特别优选地代表-CH2-、-OCH2-、-CH(CH3)、C(CH3)2或CH2CH2，
W极特别优选地代表CH2、或代表-OCH2-，
W特别优选地代表-OCH2(如果Q代表Q-42)。
W还特别优选地代表CH2(如果Q代表Q-58)。
Q优选地代表任选被单取代或多取代的来自Q-15、Q-16、Q-24、Q-25、Q-34、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-41、Q-42、Q-58、Q-59的5或6元芳族杂环，其中所述取代基可彼此独立地选自C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基或C1-C2-卤代烷氧基，
Q特别优选地代表任选被单取代或多取代的来自Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-41、Q-42、Q-58、Q-59的5或6元芳族杂环，其中所述取代基可彼此独立地选自氯、氟、碘、氰基、三氟甲基和五氟乙基，
Q极特别优选地代表基团
上述一般的基团定义和说明或在优选范围内列举的那些可任意彼此结合，换言之，包括在各自范围和优选范围之间的结合。它们均适用于最终产物，并且相应地，适用于前体和中间体。
本发明优选的是含有上文所列的优选(优选的)含义的结合的式(I)的化合物。
本发明特别优选的是含有上文所列的特别优选含义的结合的式(I)的化合物。
本发明极特别优选的是含有上文所列的极特别优选含义的结合的式(I)的化合物。
制备方法
式(I)的邻氨基苯甲酰胺
其中A、R1、R2、R3、R4、G、X、m和n具有上文给出的含义，通过以下方法获得：
(A)对于式(I)的邻氨基苯甲酰胺(其中R1代表氢)的合成，在稀释剂的存在下，使式(II)的苯并噁嗪酮
其中R2、R3、R4、R5、G、X、m和n具有上文给出的含义，
与式(III)的化合物反应，
A-H(III)
其中A具有上文给出的含义。
(B)在酸粘合剂的存在下，使式(IV)的苯胺
其中A、R1、R2、R3、R4和m具有上文给出的含义,
与式(V)的羰基氯化物反应，
其中R5、G、X和n具有上文给出的含义。
(C)在缩合剂的存在下，使式(IV)的苯胺
其中A、R1、R2、R3、R4和m具有上文给出的含义，
与式(VI)的羧酸反应，
其中R5、G、X和n具有上文给出的含义。
对于式(I)的邻氨基苯甲酰胺(其中A代表N(R8)-N(R9)(R10))的合成，
(D)使式(VII)的邻氨基苯甲酸酰肼
其中R1、R2、R3、R4、R5、R8、R9、G、X、m和n具有上文给出的含义，
与单元Y-R10(其中R10具有上文给出的含义并且Y代表合适的离去基团(例如，卤素))反应。
本发明的活性化合物，结合良好的植物耐受性、对温血动物有利的毒性以及良好的环境耐受性，适于保护植物和植物器官、提高采收产量、改善采收材料的质量和防治在农业、园艺业、畜牧业、林业、花园和休闲设施、存储产品和材料的保护以及在卫生区域中遇到的动物害虫，特别是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作作物保护剂。它们有效抵抗通常敏感和抗性物种以及全部或一些发育阶段。上述害虫包括：
节肢动物门(Anthropoda)的害虫，特别是蛛形纲(Arachnida)，例如，粉螨属(Acarusspp.)、柑橘瘤瘿螨(Aceriasheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculopsspp.)、针刺瘿螨属(Aculusspp.)、花蜱属(Amblyommaspp.)、山楂叶螨(Amphitetranychusviennensis)、锐缘蜱属(Argasspp.)、牛蜱属(Boophilusspp.)、短须螨属(Brevipalpusspp.)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、刺尾蝎属(Centruroidesspp.)、皮螨属(Chorioptesspp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、特嗜皮螨(Dermatophagoidespteronyssinus)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesfarinae)、革蜱属(Dermacentorspp.)、始叶螨属(Eotetranychusspp.)、梨上瘿螨(Epitrimeruspyri)、真叶螨属(Eutetranychusspp.)、瘿螨属(Eriophyesspp.)、红腿地螨(Halotydeusdestructor)、半跗线螨属(Hemitarsonemusspp.)、璃眼蜱属(Hyalommaspp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、黑寡妇蜘蛛属(Latrodectusspp.)、斜蛛属(Loxoscelesspp.)、全爪螨属(Metatetranychusspp.)、Nuphersaspp.、小爪螨属(Oligonychusspp.)、钝缘蜱属(Ornithodorosspp.)、禽刺螨属(Ornithonyssusspp.)、全爪螨属(Panonychusspp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptrutaoleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、痒螨属(Psoroptesspp.)、扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)、根螨属(Rhizoglyphusspp.)、疥螨属(Sarcoptesspp.)、中东金蝎(Scorpiomaurus)、狭趺线螨种(Stenotarsonemusspp.)、跗线螨属(Tarsonemusspp.)、叶螨属(Tetranychusspp.)、Vaejovisspp.、番茄斜背瘤瘿螨(Vasateslycopersici)。
虱目(Anoplura，Phthiraptera)，例如畜虱属(Damaliniaspp.)、血虱属(Haematopinusspp.)、毛虱属(Linognathusspp.)、虱属(Pediculusspp.)、阴虱(Ptiruspubis)、嚼虱属(Trichodectesspp.)。
唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilusspp.)、蚰蜒属(Scutigeraspp.)。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，条纹南瓜甲(Acalymmavittatum)、菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、喙丽金龟属(Adoretusspp.)、杨树萤叶甲(Agelasticaalni)、叩甲属(Agriotesspp.)、步甲虫(Alphitobiusdiaperinus)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsolstitialis)、家具窃蠹(Anobiumpunctatum)、星天牛属(Anoplophoraspp.)、花象属(Anthonomusspp.)、圆皮蠹属(Anthrenusspp.)、小象甲属(Apionspp.)、阿鳃金龟属(Apogoniaspp.)、隐食甲属(Atomariaspp.)、毛皮蠹属(Attagenusspp.)、恶条豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象属(Bruchusspp.)、龟叶甲属(Cassidaspp.)、菜豆莹叶甲(Cerotomatrifurcata)、龟象属(Ceuthorhynchusspp.)、跳甲属(Chaetocnemaspp.)、Cleonusmendicus、宽胸叩头虫属(Conoderusspp.)、根颈象属(Cosmopolitesspp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytrazealandica)、叩甲属(Cteniceraspp.)、象虫属(Curculiospp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchuslapathi)、细枝象属(Cylindrocopturusspp.)、皮蠹属(Dermestesspp.)、叶甲属(Diabroticaspp.)、蛀螟属(Dichocrocisspp.)、Diloboderusspp、食植瓢虫属(Epilachnaspp.)、毛跳甲属(Epitrixspp.)、钻孔虫属(Faustinusspp.)、裸蛛甲(Gibbiumpsylloides)、菜心野螟(Hellulaundalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychusarator)、寡节鳃金龟属(Heteronyxspp.)、Hylamorphaelegans、北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、咪小蠹属(Hypothenemusspp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosternaconsanguinea)、负泥虫属(Lemaspp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、潜叶蛾属(Leucopteraspp.)、稻根象(Lissorhoptrusoryzophilus)、筒喙象属(Lixusspp.)、萤叶甲属(Luperodesspp.)、粉蠹属(Lyctusspp.)、美洲叶甲属(Megascelisspp.)、梳爪叩头虫属(Melanotusspp.)、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、鳃角金龟属(Melolonthaspp.)、Migdolusspp.、墨天牛属(Monochamusspp.)、Naupactusxanthographus、黄蛛甲(Niptushololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctesrhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、Oryzaphagusoryzae、耳象属(Otiorrhynchusspp.)、小青花金龟(Oxycetoniajucunda)、辣根猿叶虫(Phaedoncochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophagaspp.)、黄条跳甲属(Phyllotretaspp.)、日本弧丽金龟(Popilliajaponica)、象甲属(Premnotrypesspp.)、大谷蠹(Prostephanustruncates)、油菜金头跳甲属(Psylliodesspp.)、蛛甲属(Ptinusspp.)、暗色瓢虫(Rhizobiusventralis)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象属(Sitophilusspp.)、尖隐喙象属(Sphenophorusspp.)、药材甲(Stegobiumpaniceum)、茎干象属(Sternechusspp.)、宽幅天牛属(Symphyletesspp.)、纤毛象属(Tanymecusspp.)、黄粉虫(Tenebriomolitor)、拟谷盗属(Triboliumspp.)、斑皮蠹属(Trogodermaspp.)、籽象属(Tychiusspp.)、脊虎天牛属(Xylotrechusspp.)、距步甲属(Zabrusspp.)。
弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurusarmatus)。
倍足目(Diplopoda)，例如，千足虫(Blaniulusguttulatus)。
双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedesspp.)、潜蝇属(Agromyzaspp.)、南美按实蝇(Anastrephaspp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、瘿蚊属(Asphondyliaspp.)、实蝇属(Bactroceraspp.)、花园毛蚊(Bibiohortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitiscapitata)、摇蚊属(Chironomusspp.)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、斑虻属(Chrysopsspp.)、锥蝇属(Cochliomyiaspp.)、瘿蚊属(Contariniaspp.)、人皮蝇(Cordylobiaanthropophaga)、库蚊属(Culexspp.)、库蠓属(Culicoidesspp.)、脉毛蚊属(Culisetaspp.)、黄蝇属(Cuterebraspp.)、橄榄大实蝇(Dacusoleae)、叶瘿蚊属(Dasyneuraspp.)、地种蝇属(Deliaspp.)、人肤蝇(Dermatobiahominis)、果蝇属(Drosophilaspp.)、稻象属(Echinocnemusspp.)、厕蝇属(Fanniaspp.)、胃蝇属(Gastrophilusspp.)、舌蝇属(Glossinaspp.)、麻虻属(Haematopotaspp.)、毛眼水蝇属(Hydrelliaspp.)、黑蝇属(Hylemyiaspp.)、虱蝇属(Hyppoboscaspp.)、皮蝇属(Hypodermaspp.)、斑潜蝇属(Liriomyzaspp.)、绿蝇属(Luciliaspp.)、罗蛉属(Lutzomiaspp.)、曼蚊属(Mansoniaspp.)、家蝇属(Muscaspp.)、绿蝽属(Nezaraspp.)、狂蝇属(Oestrusspp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinellafrit)、泉蝇属(Pegomyiaspp.)、白蛉属(Phlebotomusspp.)、草种蝇属(Phorbiaspp.)、伏蝇属(Phormiaspp.)、Prodiplosisspp.、胡萝卜茎蝇(Psilarosae)、绕实蝇属(Rhagoletisspp.)、麻蝇属(Sarcophagaspp.)、蚋属(Simuliumspp.)、螫蝇属(Stomoxysspp.)、虻属(Tabanusspp.)、螗蜩属(Tanniaspp.)、根斑蝇属(Tetanopsspp.)、大蚊属(Tipulaspp.)。
异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasatristis)、拟丽蝽属(Antestiopsisspp.)、Boiseaspp.、土长蝽属(Blissusspp.)、俊盲蝽属(Calocorisspp.)、斑腿微剌盲蝽(Campylommalivida)、异背长蝽属(Caveleriusspp.)、臭虫属(Cimexspp.)、白辧麦寄蝇属(Collariaspp.)、绿盲蝽(Creontiadesdilutus)、胡椒缘蝽(Dasynuspiperis)、Dichelopsfurcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocorishewetti)、棉红蝽属(Dysdercusspp.)、美洲蝽属(Euschistusspp.)、扁盾蝽属(Eurygasterspp.)、刺盲蝽属(Heliopeltisspp.)、Horciasnobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisaspp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、草盲蝽属(Lygusspp.)、蔗黑长蝽(Macropesexcavatus)、盲蝽科(Miridae)、黑摩盲蝽(Monalonionatratum)、绿蝽属(Nezaraspp.)、稻蝽属(Oebalusspp.)、蝽科(Pentomidae)、方背皮蝽(Piesmaquadrata)、壁蝽属(Piezodorusspp.)、杂盲蝽属(Psallusspp.)、Pseudacystapersea、红猎蝽属(Rhodniusspp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergellasingularis)、Scaptocoriscastanea、黑蝽属(Scotinophoraspp.)、梨冠网蝽(Stephanitisnashi)、Tibracaspp.、锥猎蝽属(Triatomaspp.)。
同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosiponspp.)、Acrogoniaspp.、Aeneolamiaspp.、隆脉木虱属(Agonoscenaspp.)、蔗粉虱属(Aleurolobusbarodensis)、Aleurothrixusspp.、杧果叶蝉属(Amrascaspp.)、飞廉短尾蚜(Anuraphiscardui)、肾圆盾蚧属(Aonidiellaspp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigmapiri)、蚜属(Aphisspp)、葡萄叶蝉(Arboridiaapicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiellaspp.)、圆盾蚧属(Aspidiotusspp.)、Atanusspp.、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、粉虱属(Bemisiaspp.)、李短尾蚜(Brachycaudushelichrysii)、Brachycolusspp.、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、小褐稻虱(Calligyponamarginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephalafulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacunalanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastesspp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspistegalensis)、茶绿叶蝉(Chloritaonukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphisjuglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalusficus)、玉米叶蝉(Cicadulinambila)、Coccomytilushalli、软蚧属(Coccusspp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzusribis)、灰粉蚧属(Dysmicoccusspp.)、小绿叶蝉属(Empoascaspp.)、绵蚜属(Eriosomaspp.)、Erythroneuraspp.、Euscelisbilobatus、腺刺粉蚧属(Ferrisiaspp.)、咖啡地粉蚧(Geococcuscoffeae)、Hieroglyphusspp.、假桃病毒叶蝉(Homalodiscacoagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、吹绵蚧属(Iceryaspp.)、片角叶蝉属(Idiocerusspp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopusspp.)、灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、Lecaniumspp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphesspp.)、萝卜蚜(Lipaphiserysimi)、长管蚜属(Macrosiphumspp.)、Mahanarvaspp.、高粱蚜(Melanaphissacchari)、Metcalfiellaspp.、麦无网蚜(Metopolophiumdirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monelliacostalis)、Monelliopsispecanis、瘤蚜属(Myzusspp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonoviaribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettixspp.)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、Oncometopiaspp.、Ortheziapraelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisiamyricae)、虱啮属(Paratriozaspp.)、片盾蚧属(Parlatoriaspp.)、瘿绵蚜属(Pemphigusspp.)、玉米蜡蝉(Peregrinusmaidis)、绵粉蚧属(Phenacoccusspp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzuspasserinii)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxeraspp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspisaspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcusspp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona)、粉蚧属(Pseudococcusspp.)、木虱属(Psyllaspp.)、金小蜂属(Pteromalusspp.)、Pyrillaspp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotusspp.)、Quesadagigas、平刺粉蚧属(Rastrococcusspp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphumspp.)、黑盔蚧属(Saissetiaspp.)、葡萄带叶蝉(Scaphoidestitanus)、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、长唇基飞虱属(Sogataspp.)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、稻飞风属(Sogatodesspp.)、三角蝶(Stictocephalafestina)、Tenalapharamalayensis、美国核桃黑蚜(Tinocalliscaryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspisspp.)、声蚜属(Toxopteraspp.)、Trialeurodesspp.、个木虱属(Triozaspp.)、小叶蝉属(Typhlocybaspp.)、尖盾蚧属(Unaspisspp.)、葡萄根瘤虱(Viteusvitifolii)、斑叶蜂属(Zyginaspp.)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如，顶切叶蚁属(Acromyrmexspp.)、菜叶蜂属(Athaliaspp.)、Attaspp.、松叶蜂属(Diprionspp.)、实叶蜂属(Hoplocampaspp.)、毛蚁属(Lasiusspp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、红火蚁(Solenopsisinvicta)、酸臭蚁属(Tapinomaspp.)、胡蜂属(Vespaspp.)。
等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidiumvulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellioscaber)。
等翅目(Isoptera)，例如，家白蚁属(Coptotermesspp.)、堆角白蚁(Cornitermescumulans)、堆砂白蚁属(Cryptotermesspp.)、楹白蚁属(Incisitermesspp.)、甘蔗白蚁(Microtermesobesi)、土白蚁属(Odontotermesspp.)、散白蚁属(Reticulitermesspp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronictamajor)、褐带卷蛾属(Adoxophyesspp.)、烦夜蛾(Aedialeucomelas)、地老虎属(Agrotisspp.)、波纹夜蛾属(Alabamaspp.)、脐橙螟蛾(Amyeloistransitella)、条麦蛾属(Anarsiaspp.)、干煞夜蛾属(Anticarsiaspp.)、条小卷蛾属(Argyroplocespp.)、Barathrabrassicae、籼弄蝶(Borbocinnara)、棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、玉米茎蛀褐夜蛾属(Busseolaspp.)、卷叶蛾属(Cacoeciaspp.)、茶细蛾(Caloptiliatheivora)、Capuareticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsapomonella)、桃小食心虫(Carposinaniponensis)、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、禾草螟属(Chilospp.)、色卷蛾属(Choristoneuraspp.)、葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)、纵卷叶野螟属(Cnaphalocerusspp.)、云卷蛾属(Cnephasiaspp.)、Conopomorphaspp.、球细球颈象属(Conotrachelusspp.)、Copitarsiaspp.、小卷蛾属(Cydiaspp.)、Dalacanoctuides、绢野螟属(Diaphaniaspp.)、小鹿杆草螟(Diatraeasaccharalis)、钻夜蛾属(Eariasspp.)、Ecdytolophaaurantium、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosellus)、甘薯杆螟(Eldanasaccharina)、粉斑螟属(Ephestiaspp.)、叶小卷蛾属(Epinotiaspp.)、苹果褐卷蛾(Epiphyaspostvittana)、荚斑螟属(Etiellaspp.)、金茅属(Euliaspp.)、女贞细卷蛾(Eupoeciliaambiguella)、黄毒蛾属(Euproctisspp.)、切根虫属(Euxoaspp.)、脏切夜蛾属(Feltiaspp.)、大蜡螟(Galleriamellonella)、细蛾属(Gracillariaspp.)、小食心虫属(Grapholithaspp.)、蚀叶野螟属(Hedyleptaspp.)、棉铃虫属(Helicoverpaspp.)、实夜蛾属(Heliothisspp.)、褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella)、斑螟属(Homoeosomaspp.)、长卷蛾属(Homonaspp.)、苹果巢蛾(Hyponomeutapadella)、柿蒂虫(Kakivoriaflavofasciata)、贪夜蛾属(Laphygmaspp.)、梨小食心虫(Laspeyresiamolesta)、煎白翅野螟虫(Leucinodesorbonalis)、纹潜蛾属(Leucopteraspp.)、潜叶细蛾属(Lithocolletisspp.)、绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、花翅小蛾属(Lobesiaspp.)、豆白隆切根虫(Loxagrotisalbicosta)、毒蛾属(Lymantriaspp.)、潜蛾属(Lyonetiaspp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)、豆荚野螟(Marucatestulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、毛胫夜蛾属(Mocisspp.)、粘虫(Mythimnaseparata)、萍螟属(Nymphulaspp.)、Oiketicusspp.、Oriaspp.、瘤丛螟属(Orthagaspp.)、杆野螟属(Ostriniaspp.)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、稻弄蝶属(Parnaraspp.)、红铃虫属(Pectinophoraspp.)、潜叶蛾属(Perileucopteraspp.)、马铃薯块茎蛾属(Phthorimaeaspp.)、桔潜蛾(Phyllocnistiscitrella)、小潜细蛾属(Phyllonorycterspp.)、菜粉蝶属(Pierisspp.)、荷兰石竹小卷蛾(Platynotastultana)、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、金翅夜蛾属(Plusiaspp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)、巢蛾属(Praysspp.)、斜纹夜蛾属(Prodeniaspp.)、烟草天蛾属(Protoparcespp.)、Pseudaletiaspp.、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusianu)、禾螟属(Schoenobiusspp.)、白禾螟属(Scirpophagaspp.)、黄地老虎(Scotiasegetum)、虫主茎夜蛾属(Sesamiaspp.)、长须卷蛾属(Sparganothisspp.)、灰翅夜蛾属(Spodopteraspp.)、展足蛾属(Stathmopodaspp.)、花生卷叶麦蛾(Stomopteryxsubsecivella)、透翅蛾属(Synanthedonspp.)、安第斯马铃薯块茎蛾(Teciasolanivora)、干煞夜蛾(Thermesiagemmatalis)、袋谷蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)、卷叶蛾属(Tortrixspp.)、毛毡衣蛾(Trichophagatapetzella)、粉夜蛾属(Trichoplusiaspp.)、番茄斑潜蝇(Tutaabsoluta)、小灰蝶属(Viracholaspp.)。
直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Achetadomesticus)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国蠊(Blattellagermanica)、Dichroplusspp.、蝼蛄属(Gryllotalpaspp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、飞蝗属(Locustaspp.)、黑蝗属(Melanoplusspp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、人蚤(Pulexirritans)、沙漠蝗(Schistocercagregaria)、棕带蜚蠊(Supellalongipalpa)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllusspp.)、栉首蚤属(Ctenocephalidesspp.)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)。
综合目(Symphyla)，例如，白松虫(Scutigerellaimmaculata)。
缨翅目(Thysanoptera)，例如，玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscurus)、稻蓟马(Baliothripsbiformis)、鲜食葡萄镰蓟马(Drepanothrisreuteri)、Enneothripsflavens、花蓟马属(Frankliniellaspp.)、网蓟马属(Heliothripsspp.)、温室条篱蓟马(Hercinothripsfemoralis)、葡萄蓟马(Rhipiphorothripscruentatus)、硬蓟马属(Scirtothripsspp.)、Taeniothripscardamoni、蓟马属(Thripsspp.)。
衣鱼目(Zygentoma)(＝缨尾目(Thysanura))，例如，衣鱼(Lepismasaccharina)、小灶衣鱼(Thermobiadomestica)。
例如衣鱼(Lepismasaccharina)、小灶衣鱼(Thermobiadomestica)。
来自软体动物(Mollusca)门的害虫，特别是来自双壳纲(Bivalvia)的害虫，例如，拙氏蛤属(Dreissenaspp.)。
来自腹足纲(Gastropoda)，例如，阿勇蛞蝓属(Arionspp.)、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinusspp.)、野蛞蝓属(Derocerasspp.)、土蜗属(Galbaspp.)、椎实螺属(Lymnaeaspp.)、钉螺属(Oncomelaniaspp.)、瓶螺属(Pomaceaspp.)、琥珀螺属(Succineaspp.)。
来自扁形动物门(Plathelminthes)和线虫门(Nematoda)的动物寄生虫，特别是蠕虫纲(Helminths)的动物寄生虫，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、锡兰钩口线虫(Ancylostomaceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostomabraziliensis)、钩虫属(Ancylostomaspp.)、蛔虫属(Ascarisspp.)、马来布鲁线虫(Brugiamalayi)、帝纹丝虫(Brugiatimori)、仰口线虫属(Bunostomumspp.)、夏氏线虫属(Chabertiaspp.)、支睾属(Clonorchisspp.)、古柏线虫属(Cooperiaspp.)、双腔吸虫属(Dicrocoeliumspp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulusfilarial)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothriumlatum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcusgranulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcusmultilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、Faciolaspp.、血矛线虫属(Haemonchusspp.)、异刺线虫属(Heterakisspp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepisnana)、猪圆属(Hyostrongulusspp.)、罗阿丝虫(LoaLoa)、细颈线虫属(Nematodirusspp.)、肠结节虫属(Oesophagostomumspp.)、后睾吸虫属(Opisthorchisspp.)、旋盘尾丝虫(Onchocercavolvulus)、奥斯特线虫属(Ostertagiaspp.)、并殖吸虫属(Paragonimusspp.)、裂体吸虫属(Schistosomenspp.)、福氏类圆线虫(Strongyloidesfuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloidesstercoralis)、奖圆线虫属(Stronyloidesspp.)、牛带绦虫(Taeniasaginata)、猪肉绦虫(Taeniasolium)、旋毛形线虫(Trichinellaspiralis)、本地毛形线虫(Trichinellanative)、布氏旋毛虫(Trichinellabritovi)、纳氏旋毛虫(Trichinellanelsoni)、伪方宠毛线虫(Trichinellapseudopsiralis)、毛圆线虫属(Trichostrongulusspp.)、毛首鞭形线虫(Trichuristrichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereriabancrofti)。
来自线虫门(Nematoda)的植物害虫，即植物寄生线虫，特别是滑刃线虫属(Aphelenchoidesspp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchusspp.)、茎线虫属(Ditylenchusspp.)、球异皮线虫属(Globoderaspp.)、异皮线虫属(Heteroderaspp.)、长针线虫属(Longidorusspp.)、根结线虫属(Meloidogynespp.)、短体线虫属(Pratylenchusspp.)、穿孔线虫(Radopholussimilis)、毛刺线虫属(Trichodorusspp.)、半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)、剑线虫属(Xiphinemaspp.)。
亚门：原生动物
还可以防治原生动物，如艾美虫(Eimeria)。
如果合适，本发明的化合物也可以一定浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂，或改进植物特性的试剂，或用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的试剂)或用作抵抗MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)的试剂。如果合适，它们也可用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
本发明还涉及制剂和由其制备的使用形式作为作物保护组合物和/或杀虫剂，例如浇灌、滴注和喷雾溶液，其包含至少一种本发明的活性化合物。在一些情况中，所述使用形式还包含其他作物保护组合物和/或杀虫剂，和/或增强作用的佐剂如渗透剂，例如植物油(例如油菜籽油、向日葵籽油)、矿物油(例如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯)或烷醇烷氧基化物，和/或铺展剂，例如烷基硅氧烷和/或盐类，例如有机或无机铵盐或磷盐(例如硫酸铵或磷氢二铵)，和/或保持促进剂，例如二辛基磺基丁二酸盐或羟丙基瓜尔胶聚合物，和/或润湿剂，例如丙三醇，和/或肥料，例如含铵、钾或磷的肥料。
常规制剂为，例如，水溶性液体剂(SL)、乳油(EC)、水乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS)；这些和其他可能的制剂类型被国际作物生命(CropLifeInternational)组织在以下文献中描述：《杀虫剂说明书》、《联合国粮农组织和世界卫生组织杀虫剂说明书发展与使用手册》、《联合国粮农组织植物生产与保护文献-173》(由联合国粮农组织/世界卫生组织关于杀虫剂手册的联合会议制订，2004，ISBN:9251048576)。所述制剂，除了一种或多种本发明的活性化合物之外，还任选包含其他的农用化学活性化合物。
优选存在包含助剂的制剂或使用形式，所述助剂例如填充剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防霜剂、杀虫剂、增稠剂和/或其他助剂，例如佐剂。在此上下文中，佐剂为一种增强制剂的生物学作用的组分，而其本身不具有任何生物学作用。佐剂的实例为促进保持、扩散、叶子表面附着或渗透的试剂。
这些制剂以已知的方式生产，例如通过将活性化合物与助剂(例如填充剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂，例如表面活性剂)混合。所述制剂在合适的装置中制备，也可在施用之前或施用过程中制备。
所用的助剂可为适用于赋予活性化合物的制剂和/或由这些制剂制备的使用形式(例如即用的作物保护组合物，如喷雾液或拌种剂)以特定特性(例如特定的物理、技术和/或生物学特性)的物质。
合适的填充剂为，例如，水、极性和非极性有机化学液体，例如来自以下类别：芳族和非芳族烃类(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)，醇和多元醇(如果合适，还可被取代、醚化和/或酯化)，酮(如丙酮、环己酮)，酯(包括脂肪和油)和(聚)醚，未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯，砜和亚砜(如二甲基亚砜)。
如果所用填充剂为水，还可使用，例如，有机溶剂作为辅助溶剂。有用的液体溶剂主要为：芳族化合物(如二甲苯、甲苯或烷基萘)；氯代芳族烃和氯代脂族烃(如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)；脂族烃(如环己烷)或石蜡(如石油馏分、矿物油和植物油)；醇类(如丁醇或乙二醇)及其醚和酯；酮类(如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮)；强极性溶剂(如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜)；以及水。
原则上，可以使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为芳族烃(如二甲苯、甲苯或烷基萘)；氯代芳族烃和氯代脂族烃(如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)；脂族烃(如环己烷)；石蜡、石油馏分、矿物油和植物油；醇类(如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇)及其醚和酯；酮类(如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮)；强极性溶剂(如二甲基亚砜)；以及水。
原则上，可以使用所有合适的载体。合适的载体尤其包括如下：例如铵盐和天然的细碎的岩石，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱土或硅藻土，以及合成的细碎的岩石，如细分散性二氧化硅、氧化铝和天然或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。同样可使用这类载体的混合物。用于颗粒剂的有用的固体载体包括：例如，压碎并分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，以及有机材料的颗粒如木屑、纸张、椰子壳、玉米穗轴及烟草秸秆。
还可使用液化的气体填充剂或溶剂。特别合适的是那些在标准温度和标准压力下是气态的填充剂或载体，例如气溶胶推进剂，如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离子特性的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂或这些表面活性剂的混合物，包括聚丙烯酸盐、木素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷和脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与取代的酚类(优选烷基苯酚或芳基苯酚)的缩聚物，磺基丁二酸酯盐、牛磺酸衍生物(优选烷基牛磺酸)、聚乙氧基的醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，以及含有硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。当活性化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水，并且当施用发生在水中时，则表面活性剂的存在是有利的。
其他可存在于制剂及由其衍生的使用形式中的助剂包括染料如无机颜料(例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝)、和有机染料(例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料)、以及营养物和痕量营养物，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
额外的组分可为稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或提高化学和/或物理稳定性的其他试剂。还可存在发泡剂或消泡剂。
此外，所述制剂和由其衍生的使用形式还可包含作为额外的助剂的粘着剂，如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙烯乙酸酯，或天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其他可能的助剂为矿物油和植物油。
任选地，其他助剂可存在于所述制剂和由其衍生的使用形式中。这种添加剂的实例包括香料、保护性胶体、粘合剂、粘结剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保持促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、润湿剂、铺展剂。一般而言，所述活性化合物可与任何通常用于制剂目的的固体或液体添加剂结合。
有用的保持促进剂包括降低动力学表面张力的所有那些物质，例如磺酸丁二酸二辛基盐，或增加粘弹性的所有那些物质，例如羟丙基瓜尔胶聚合物。
在本上下文中，有用的渗透剂为通常用于增强农用化学活性化合物向植物渗透的所有那些物质。在本上下文中，渗透剂通过它们由(通常是含水的)施用液体和/或从喷雾涂布渗入植物的角质层并因此提高活性化合物在角质层中的迁移的能力而定义。文献(Baur等人，1997，PesticideScience51，131-152)中记载的方法可用于测定该特性。实例包括乙醇烷氧基化物，例如椰子酯乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12)；脂肪酸酯，例如菜籽油甲基酯或大豆油甲基酯；脂肪胺烷氧基化物，例如牛油胺乙氧基化物(15)或铵盐和/或磷酸盐，例如硫酸胺或磷酸氢二铵。
所述制剂通常含有0.01至98重量％，优选0.5至90％的活性化合物。
本发明的活性化合物可以其自身或以其制剂使用，包括与一种或多种合适的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀虫剂、杀微生物剂、肥料、引诱剂、植物强壮素(phytotonic)、消毒剂、增效剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂的混合物，从而可以，例如，扩宽活性谱，延长作用的持续时间，增加作用率，防止排斥或防止抗性的演变。此外，植物生长可通过这些组合物促进，所述组合物提高对非生物因素(例如高温或低温)、对干旱或增加的含水量或土壤盐度的耐受性。还可以改进开花或结果性能、优化发芽能力和根系发育、有助于采收和提高产量、影响成熟、改善所采收的产品的质量和/或营养价值、延长所采收的产品的贮存期限和/或改进其可加工性。一般而言，本发明的活性化合物和混合共组分(partner)的结合产生协同作用，意指所讨论的混合物的功效大于单独组分的功效。通常可以在预混物、桶混物或即用混合物，以及在种子施用中使用所述结合物。
特别有利的混合共组分为，例如，如下：
此处以其“通用名称”提及的活性化合物是已知的，并且记载于例如杀虫剂手册(“ThePesticideManual”第14版，BritishCropProtectionCouncil2006)中或可在网上搜索到(例如http://www.alanwood.net/pesticides)。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如
氨基甲酸酯类，例如，棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb)；或
有机磷酸酯类(organophosphates)，例如，乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、保棉磷(azinphos-ethyl)、益棉磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulphoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(IsopropylO-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、噁唑啉(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、肟硫磷(phoxim)、甲嘧硫磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹噁啉(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、替美磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、司替罗磷(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、美曲膦酯(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA门控氯离子通道拮抗剂类，例如
环戊二烯有机氯类，例如，氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)；或
苯基吡唑类(fiproles)，例如，乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)；
(3)钠通道调节剂/电位依赖性钠通道阻断剂，例如
拟除虫菊酯(pyrethroid)类，例如，氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、(d-顺-反)烯丙菊酯、(d-反)烯丙菊酯、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(1R-反式异构体)(cyphenothrin[(1R)-trans-isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯((EZ)-(R)异构体)(empenthrin[(EZ)-(R)-isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯((1R)-反式异构体)(phenothrin(1R-transisomer))、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrine)(除虫菊(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin(1Risomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)；或
DDT或甲氧氯(methoxychlor)。
(4)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂，例如
新烟碱类，例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、尼藤吡蓝(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；或
烟碱(nicotine)；或
砜虫啶(sulfoxaflor)。
(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)变构激活剂，例如
多杀霉素类(spinosyns)，例如乙基多杀霉素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
(6)氯通道激活剂，例如
阿维菌素类(avermectins)/米尔倍霉素类(milbemycins)，例如阿维菌素(abamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和米尔倍霉素(milbemycin)。
(7)保幼激素模拟物，例如
保幼激素类似物类，例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)；或
苯氧威(fenoxycarb)；或吡丙醚(pyriproxifen)。
(8)多种非特异性(多位点)抑制剂，例如
烷基卤化物类，例如，溴甲烷和其他烷基卤化物；或
氯化苦(chloropicrin)；或磺酰氟(sulphurylfluoride)；或硼砂(borax)；或吐酒石(tartaremetic)。
(9)选择性同翅目进食阻断剂，例如，吡蚜酮(pymetrozine)或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)；或
乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫中肠膜的微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensissubspeciesisraelensis)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillusthuringiensissubspeciesaizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillusthuringiensissubspeciestenebrionis)，以及B.t.植物蛋白，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1；或
球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus)。
(12)线粒体ATP合成酶抑制剂，例如丁醚脲(diafenthiuron)；或
有机锡化合物类，例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatinoxide)；或
快螨特(propargite)；或三氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)通过中断H质子梯度起作用的氧化磷酸化解偶联剂，例如虫螨腈(chlorfenapyr)、DNOC和氟虫胺(sulfluramid)。
(14)烟碱乙酰胆碱受体通道阻断剂，例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartaphydrochloride)、杀虫环(thiocylam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)0型几丁质生物合成抑制剂，例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、二氟苯隆(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)1型几丁质生物合成抑制剂，例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂(双翅类)，例如灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂，例如环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺受体激动剂类，例如双甲咪(amitraz)。
(20)复合物III电子转移抑制剂类，例如灭蚁腙(hydramethylnone)或灭螨醌(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)复合物I电子转移抑制剂，例如
METI杀螨剂，例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)；或
鱼藤酮(rotenone(Derris))。
(22)电位依赖性钠通道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，例如
特窗酸和特特拉姆酸衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)复合物IV电子转移抑制剂，例如
膦类化合物如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌；或
氰化物。
(25)复合物II电子转移抑制剂，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(Cyflumetofen)。
(28)兰诺定(ryanodine)受体调节剂，例如
二酰胺类，如氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、氟虫酰胺(flubendiamide)。
其他具有未知作用机理的活性化合物，例如磺胺螨酯(amidoflumet)、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)(I238)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨锰(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、三氯杀螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、氟噻虫砜(fluensulfone)、嘧虫胺(flufenerim)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、呋喃虫酰肼(fufenozide)、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、啶虫丙醚(pyridalyl)、新喹唑啉(间二氮杂苯)(pyrifluquinazon)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)和碘甲烷；以及基于坚强芽胞杆菌(Bacillusfirmus)(特别是菌株CNCMI-1582，例如VotivoTM，BioNem)的其他制剂，以及下列已知的活性化合物：
3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2005/077934)、4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、Flupyradifurone、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115643)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115646)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115643)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0539588)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0539588)、{[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基}氨腈(已知于WO2007/149134)及其非对映异构体{[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基}氨腈(A)和{[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基}氨腈(B)(同样已知于WO2007/149134)以及非对映异构体[(R)-甲基(氧代){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氨腈(A1)和[(S)-甲基(氧代){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氨腈(A2)，被称为非对映异构体组A(已知于WO2010/074747、WO2010/074751)，[(R)-甲基(氧代){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氨腈(B1)和[(S)-甲基(氧代){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氨腈(B2)，被称为非对映异构体组B(同样已知于WO2010/074747、WO2010/074751)和11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮(已知于WO2006/089633)、3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2008/067911)、1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO2006/043635)、Afidopyropen(已知于WO2008/066153)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/056433)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/100288)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺酰胺(已知于WO2005/035486)、4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1,2-苯并噻唑-3-胺1,1-二氧化物(已知于WO2007/057407)、N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺(已知于WO2008/104503)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知于WO2003/106457)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2009/049851)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(已知于WO2009/049851)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知于WO2004/099160)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,3-三氟丙基)丙二腈(已知于WO2005/063094)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈(已知于WO2005/063094)、8-[2-(环丙基甲氧基)-4-(三氟甲基)苯氧基]-3-[6-(三氟甲基)哒嗪-3-基]-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷(已知于WO2007/040280)、Flometoquin、PF1364(CAS注册号1204776-60-2)(已知于JP2010/018586)、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈(已知于WO2007/075459)、5-[5-(2-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈(已知于WO2007/075459)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺(已知于WO2005/085216)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](乙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮(全部已知于WO2010/005692)、Pyflubumide(已知于WO2002/096882)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二乙基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、(5RS,7RS；5RS,7SR)-1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-1,2,3,5,6,7-六氢-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基咪唑并[1,2-a]吡啶(已知于WO2007/101369)、2-{6-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(已知于WO2010/006713)、2-{6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(已知于WO2010/006713)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、(1E)-N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-氰基-N-(2,2-二氟乙基)乙脒(已知于WO2008/009360)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于CN102057925)和2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基-1-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2011/049233)、氯氟醚菊酯(heptafluthrin)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)和3-氯-N2-(2-氰基丙-2-基)-N1-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基苯基]酞酰胺(已知于WO2012/034472)。
杀真菌剂
(1)麦角固醇生物合成抑制剂，例如，杀螟丹(aldimorph)、氧环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸酯(dodemorphacetate)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、环酰菌胺(fenhexamid)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、顺呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalilsulphate)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、萘替芬(naftifine)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噁咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、粉病灵(piperalin)、咪鲜胺(prochloraz)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草畏(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、唑喹菌酮(quinconazole)、硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、特比萘芬(terbinafine)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、十三吗啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-p、烯霜苄唑(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺、O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代甲酸酯和啶菌噁唑(pyrisoxazole)。
(2)呼吸链复合物I和II的呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如联苯吡菌胺(bixafen)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、二氟林(diflumetorim)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、拌种胺(furmecyclox)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺式差向异构外消旋体1RS、4SR、9RS与反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体)、吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1R,4S,9S)、吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S,4R,9R)、吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R,4S,9R)、吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S,4R,9S)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑环菌胺(sedaxane)、噻氟菌胺(thifluzamide)、1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、麦锈灵(benodanil)、2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、isofetamid。
(3)呼吸链复合物III的呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟菌螨酯(fenoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑胺菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、肟菌酯(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、fenaminostrobin、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰氨基)-2-羟基苯甲酰胺、2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺和2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺。
(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、氯苯咪唑(chlorfenazole)、乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、氟吡菌胺(fluopicolide)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻苯咪唑(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、硫菌灵(thiophanate)、苯酰菌胺(zoxamide)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶(214706-53-3)和3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。
(5)具有多位点作用的化合物，例如波尔多液(Bordeauxmixture)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜制剂(如氢氧化铜、环烷酸铜、氧化铜、氧氯化铜(copperoxychloride)、硫酸铜)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱、福美铁(ferbam)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、灭菌丹(folpet)、双胍盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatineacetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺烷苯磺酸盐(iminoctadinealbesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadinetriacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联锌(metiramzinc)、喹啉铜(oxine-copper)、丙烷脒(propamidine)、丙森锌(propineb)，硫和硫制剂(例如多硫化钙)、福美双(thiram)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)和敌菌灵(anilazin)。
(6)抗性诱导剂，例如苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、异噻菌胺(isotianil)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)和昆布多糖(laminarin)。
(7)氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂，例如胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、盐酸春雷霉素水合物(kasugamycinhydrochloridehydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)、3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、土霉素(oxytetracyclines)和链霉素(streptomycin)。
(8)ATP生成抑制剂，例如三苯基乙酸锡(fentinacetate)、三苯基氯化锡(fentinchloride)、三苯基氢氧化锡(fentinhydroxide)和硅噻菌胺(silthiofam)。
(9)细胞壁合成抑制剂，例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、多抗霉素(polyoxins)、保粒霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycinA)、缬菌胺(valifenalate)和多氧菌素B(polyoxinB)。
(10)脂质和膜合成抑制剂，例如联苯、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、敌瘟磷(edifenphos)、土菌灵(etridiazole)、iodocarb、异稻瘟净(iprobenfos)、稻瘟灵(isoprothiolane)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)、硫菌威(prothiocarb)、定菌磷(pyrazophos)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
(11)黑色素生物合成抑制剂，例如环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、四氯苯酞(fthalid)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)和2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯。
(12)核酸合成抑制剂，例如苯霜灵(benalaxyl)、高效苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、柯罗泽尔昆(clozylacon)、二甲嘧酚(dimethirimol))、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、噁霉灵(hymexazole)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)(精加霜灵(mefenoxam))、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、噁喹酸(oxolinicacid)和辛噻酮(octhilinone)。
(13)信号转导抑制剂，例如乙菌利(chlozolinate)、拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、喹氧灵(quinoxyfen)和乙烯菌核利(vinclozolin)和丙氧喹啉(proquinazid)。
(14)解偶联剂，例如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)和消螨多(meptyldinocap)。
(15)其他化合物，例如苯噻硫氰(benthiazole)、3-苯并[b]噻吩-2-基-5,6-二氢-1,4,2-噻嗪-4-氧化物(bethoxazine)、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、甲氧苯唳菌(pyriofenone)(氯芬酮(chlazafenone))、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、啶酰菌胺(cyprosulfamide)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、双氯酚(dichlorophen)、哒菌酮(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquatmethylsulfate)、二苯胺(diphenylamine)、乙克霉特(EcoMate)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟酰菌胺(flumetover)、唑呋草(fluoroimide)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻菌灵(flutianil)、乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、六氯苯(hexachlorobenzene)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、纳他霉素(natamycin)、二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、奥施康定(oxyfenthiin)、五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、苯氧司林(phenothrin)、亚磷酸及其盐、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、普罗帕诺欣钠(propanosine-sodium)、吡吗啉(pyrimorph)、吡咯菌素(pyrrolnitrin)、特弗喹啉(tebufloquin)、叶枯酞(tecloftalam)、甲磺菌胺(tolnifanide)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamide)、(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰基氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环戊-7-基2-甲基丙酸酯、(15.55)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.57)1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-羧酸酯、2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶,2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫杂[2,3-c：5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、2-苯基苯酚及盐、3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈,3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、(15.78)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯烟酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘烟酰胺、N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、吩嗪-1-甲酸、喹啉-8-醇、喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺、2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(内消旋形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、5-(烯丙基硫烷)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、5-(烯丙基硫烷)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.138)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉,3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、脱落酸、3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺,N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
如果可能，(1)至(15)类中提及的所有混合共组分——如果它们在其官能团的基础上可能的话——可与合适的碱或酸形成盐。
此处以其“通用名称”提及的活性化合物是已知的，并描述于例如杀虫剂手册(“ThePesticideManual”第14版，BritishCropProtectionCouncil2006)中或可在网上搜索到(例如http://www.alanwood.net/pesticides)。
另一种可能是与其他已知的活性化合物(如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素)的混合物，或者与改进植物特性的试剂的混合物。
当用作杀虫剂时，本发明的活性化合物还可以其市售制剂以及由这些制剂制备的使用形式，以与增效剂的混合物存在。增效剂为提高活性化合物作用的化合物，而所添加的增效剂本身不必具有活性。
当用作杀虫剂时，本发明的活性化合物还可以其市售制剂和由这些制剂制备的使用形式，以与抑制剂的混合物存在，所述抑制剂降低活性化合物在用于植物环境、植物部位表面或植物组织中之后的降解。
由市售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在较宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001至95重量％的活性化合物，优选0.00001至1重量％。
以适于使用形式的常规方式进行施用。
所有的植物及植物部位均可依据本发明处理。本上下文中的植物应被理解为包括所有的植物及植物种群，例如需要的及不想要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规育种和优化方法或者通过生物技术和遗传工程方法或通过这些方法的结合而获得的植物，包括转基因植物并包括可受或不受植物育种者权益(plantbreeders’certificate)保护的植物栽培种。植物部位应被理解为意指植物的所有地上和地下部位及器官，如芽、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子、以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物以及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、分株和种子。
本发明使用活性化合物对植物和植物部位进行的处理，通过常规处理方法直接进行或者将该化合物作用于其环境、生境或储存空间来进行，所述常规处理方法例如浸液、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注射，并且在繁殖材料的情况下，特别是在种子的情况下，还可施用一层或多层包衣。
如上所述，可依照本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理野生植物种和植物栽培种，或由常规生物育种方法(如杂交或原生质体融合)获得的植物品种和植物栽培种，及其部位。在其他优选的实施方案中，处理通过遗传工程方法——如果合适，与常规方法结合——而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰的生物)，及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文得以阐述。
依据本发明，特别优选对各个市售的或正在使用的常规植物栽培种的植物进行处理。植物栽培种应被理解为意指通过常规育种、诱变或重组DNA技术而获得的具有新特性(“特征”)的植物。它们可以是栽培种、生物型或基因型。
依据植物品种或植物栽培种、其位置和生长条件(土壤、气候、营养生长期、营养(diet))，本发明的处理也可产生超加和(“协同“)效应。例如，可取得如下超过实际预期的效果：降低可依据本发明使用的化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改进植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水或对土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产量、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改进采收产品的贮存期限和/或可加工性。
依据本发明待处理的优选的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程获得的那些)包括通过遗传修饰接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质赋予了所述植物特别有利、有用的特性(“特征”)。这种特性的实例有改进植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水或对土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产量、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改进采收产品的贮存期限和/或可加工性。这种特性的其他且特别强调的实例有改进植物对动物和微生物害虫的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物病原性真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。转基因植物的实例包括重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆和其他蔬菜种类、棉花、烟草、油菜和果实植物(果实如下：苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特征为通过在植物体内形成的毒素，特别是由苏云金杆菌(Bacillusthuringiensis)的遗传物质(例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫、蛞蝓(slug)和蜗牛的抵抗力(以下称为“Bt植物”)。还特别强调的特征为通过系统获得形抗性(SAR)、系统素(systemin)、植物抗毒素、刺激因子(elicitor)和抗性基因及相应表达的蛋白质和毒素，增强植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。此外特别强调的特征为提高植物对某些具有除草活性的化合物(例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinothricin))的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所讨论的所需特性的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。“Bt植物”的实例包括以商品名YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)和(马铃薯)售出的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。具有除草剂耐受性的植物的实例包括以商品名Roundup(对草甘膦具有耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(对草丁膦具有耐受性，例如油菜)、(对咪唑啉酮具有耐受性)和(对磺酰脲具有耐受性，例如玉米)售出的玉米品种、棉花品种和大豆品种。具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)还包括以名称售出的品种(例如玉米)。当然，这些叙述也适用于具有所述遗传特征或待开发的遗传特征，并且将在未来进行开发和/或上市的植物栽培种。
所列植物可使用本发明的通式I的化合物和/或活性化合物混合物以特别有利的方式依据本发明进行处理。上述活性化合物或混合物的优选范围还适用于处理这些植物。特别强调的是使用在本上下文特别提及的化合物或混合物处理植物。
此外，本发明的活性化合物可用于防治大量不同的害虫，包括，例如，有害的吮吸性害虫，叮咬性害虫和其他害虫——植物寄生虫、存储材料的害虫、破坏工业材料的害虫以及动物健康领域中的包括寄生虫的卫生害虫，并且可用于所述害虫的防治，例如所述害虫的消灭和根除。因此，本发明还包括防治害虫的方法。
在动物健康领域，即在兽医领域，本发明的活性化合物用于抵抗动物寄生虫，特别是外寄生虫或内寄生虫。术语“内寄生虫”特别地包括蠕虫(如绦虫、线虫或吸虫)，和原生动物(如球虫)。外寄生虫通常且优选为节肢动物，特别是昆虫如苍蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛发虱、鸟虱、跳蚤等；或杀螨剂如蜱，例如硬蜱或软蜱，或螨类如疥螨、秋螨、鸟螨等。
这些寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，例如血虱属(Haematopinusspp.)、毛虱属(Linognathusspp.)、虱属(Pediculusspp.)、阴虱属(Phtirusspp.)、管虱属(Solenopotesspp.)，具体实例为：棘颚虱(Linognathussetosus)、牛颚虱(Linognathusvituli)、绵羊颚虱(Linognathusovillus)、Linognathusoviformis、足颚虱(Linognathuspedalis)、狭颚虱(Linognathusstenopsis)、巨头驴血虱(Haematopinusasinimacrocephalus)、阔胸血虱(Haematopinuseurysternus)、猪血虱(Haematopinussuis)、头虱(Pediculushumanuscapitis)、体虱(Pediculushumanuscorporis)、葡萄根瘤蚜(Phylloeravastatrix)、阴虱(Phthiruspubis)、水牛盲虱(Solenopotescapillatus)；
食毛目(Mallophagida)以及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)，例如，毛羽虱属(Trimenoponspp.)、禽虱属(Menoponspp.)、巨羽虱属(Trinotonspp.)、牛羽虱属(Bovicolaspp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentronspp.、畜虱属(Damalinaspp.)、嚼虱属(Trichodectesspp.)、猫羽虱属(Felicolaspp.)；具体实例为：牛虱(Bovicolabovis)、羊毛虱(Bovicolaovis)、安哥拉山羊毛虱(Bovicolalimbata)、牛畜虱(Damalinabovis)、犬毛虱(Trichodectescanis)、猫羽虱(Felicolasubrostratus)、山羊毛虱(Bovicolacaprae)、Lepikentronovis、咬虱(Werneckiellaequi)；
双翅目(Diptera)以及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如伊蚊属(Aedesspp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、库蚊属(Culexspp.)、蚋属(Simuliumspp.)、真蚋属(Eusimuliumspp.)、白蛉属(Phlebotomusspp.)、罗蛉属(Lutzomyiaspp.)、库蠓属(Culicoidesspp.)、斑虻属(Chrysopsspp.)、短蚋属(Odagmiaspp.)、维蚋属(Wilhelmiaspp.)、瘤虻属(Hybomitraspp.)、黄虻属(Atylotusspp.)、虻属(Tabanusspp.)、麻虻属(Haematopotaspp.)、Philipomyiaspp.、蜂虱蝇属(Braulaspp.)、家蝇属(Muscaspp.)、齿股蝇属(Hydrotaeaspp.)、螫蝇属(Stomoxysspp.)、黑角蝇属(Haematobiaspp.)、莫蝇属(Morelliaspp.)、厕蝇属(Fanniaspp.)、舌蝇属(Glossinaspp.)、丽蝇属(Calliphoraspp.)、绿蝇属(Luciliaspp.)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、污蝇属(Wohlfahrtiaspp.)、麻蝇属(Sarcophagaspp.)、狂蝇属(Oestrusspp.)、皮蝇属(Hypodermaspp.)、胃蝇属(Gasterophilusspp.)、虱蝇属(Hippoboscaspp.)、羊虱蝇属(Lipoptenaspp.)、蜱蝇属(Melophagusspp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrusspp.)、大蚊属(Tipulaspp.)，具体实例为：埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedestaeniorhynchus)、冈亚按蚊(Anophelesgambiae)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、高额麻虻(Chrysozonapluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culexpipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、夏厕蝇(Fanniacanicularis)、食肉麻蝇(Sarcophagacarnaria)、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)、欧洲大蚊(Tipulapaludosa)、铜绿蝇(Luciliacuprina)、丝光绿蝇(Luciliasericata)、爬蚋(Simuliumreptans)、静食白蛉(Phlebotomuspapatasi)、长须白蛉(Phlebotomuslongipalpis)、华丽短蚋(Odagmiaornata)、马维蚋(Wilhelmiaequina)、红头厌蚋(Boophthoraerythrocephala)、吵扰虻(Tabanusbromius)、夜蛾虻(Tabanusspodopterus)、北美黑虻(Tabanusatratus)、猪虻(Tabanussudeticus)、古氏瘤虻(Hybomitraciurea)、盲斑虻(Chrysopscaecutiens)、弃斑虻(Chrysopsrelictus)、高额麻虻(Haematopotapluvialis)、Haematopotaitalica、秋家蝇(Muscaautumnalis)、舍蝇(Muscadomestica)、西方角蝇(Haematobiairritansirritans)、东方血蝇(Haematobiairritansexigua)、刺扰血蝇(Haematobiastimulans)、Hydrotaeairritans、白斑齿股蝇(Hydrotaeaalbipuncta)、白头裸金蝇(Chrysomyachloropyga)、蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、羊狂蝇(Oestrusovis)、牛皮蝇(Hypodermabovis)、纹皮蝇(Hypodermalineatum)、Przhevalskianasilenus、人肤蝇(Dermatobiahominis)、羊蜱蝇(Melophagusovinus)、Lipoptenacapreoli、鹿羊虱蝇(Lipoptenacervi)、Hippoboscavariegata、马虱蝇(Hippoboscaequina)、肠胃蝇(Gasterophilusintestinalis)、赤尾胃蝇(Gasterophilushaemorroidalis)、红小胃蝇(Gasterophilusinermis)、鼻胃蝇(Gasterophilusnasalis)、黑角胃蝇(Gasterophilusnigricornis)、黑腹胃蝇(Gasterophiluspecorum)、蜂虱(Braulacoeca)；
蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属(Pulexspp.)、栉首蚤属(Ctenocephalidesspp.)、潜蚤属(Tungaspp.)、客蚤属(Xenopsyllaspp.)和角叶蚤属(Ceratophyllusspp.)；具体实例为：犬栉首蚤(Ctenocephalidescanis)、猫栉首蚤(Ctenocephalidesfelis)、人蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)。
异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属(Cimexspp.)、锥猎蝽属(Triatomaspp.)、Rhodniusspp.和锥蝽属(Panstrongylusspp.)。
蜚蠊目(Blattarida)，例如东方蜚蠊(Blattaorientalis)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、德国蠊(Blattelagermanica)和夏柏拉蟑螂属(Supellaspp.)(即Suppellalongipalpa)。
蜱螨亚纲(Acaria(Acarina))及后气门目(Metastigmata)和中气门目(Mesostigmata)，例如锐缘蜱属(Argasspp.)、钝缘蜱属(Ornithodorusspp.)、残喙蜱属(Otobiusspp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、花蜱(Amblyommaspp.)、扇头蜱属(牛蜱属)(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属(Dermacentorspp.)、血蜱属(Haemophysalisspp.)、璃眼蜱属(Hyalommaspp.)、皮刺螨属(Dermanyssusspp.)、扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)((异主寄生型螨的原属)、禽刺螨属(Ornithonyssusspp.)、肺刺螨属(Pneumonyssusspp.)、刺利螨属(Raillietiaspp.)、肺刺螨属(Pneumonyssusspp.)、胸刺螨属(Sternostomaspp.)、蜂螨属(Varroaspp.)、蜂盾螨属(Acarapisspp.)；具体实例为：波斯锐缘蜱(Argaspersicus)、翘缘锐缘蜱(Argasreflexus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorusmoubata)、耳残喙蜱(Otobiusmegnini)、微小扇头蜱(微小牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、消色扇头蜱(消色牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、具环扇头蜱(具环牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、有矩扇头蜱(有矩牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、三宿璃眼蜱(Hyalommaanatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalommaaegypticum)、边缘璃眼蜱(Hyalommamarginatum)、Hyalommatransiens、外翻扇头蜱(Rhipicephalusevertsi)、蓖子硬蜱(Ixodesricinus)、六角硬蜱(Ixodeshexagonus)、原野硬蜱(Ixodescanisuga)、多毛硬蜱(Ixodespilosus)、浅红硬蜱(Ixodesrubicundus)、肩突硬蜱(Ixodesscapularis)、全环硬蜱(Ixodesholocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalisconcinna)、刻点血蜱(Haemaphysalispunctata)、Haemaphysaliscinnabarina、鼠耳血蜱(Haemaphysalisotophila)、犬血蜱(Haemaphysalisleachi)、长角血蜱(Haemaphysalislongicorni)、边缘革蜱(Dermacentormarginatus)、网纹革蜱(Dermacentorreticulatus)、花纹革蜱(Dermacentorpictus)、白纹革蜱(Dermacentoralbipictus)、安氏革蜱(Dermacentorandersoni)、变异革蜱(Dermacentorvariabilis)、毛里求斯璃眼蜱(Hyalommamauritanicum)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、囊状扇头蜱(Rhipicephalusbursa)、具尾扇头蜱(Rhipicephalusappendiculatus)、好望角扇头蜱(Rhipicephaluscapensis)、图兰扇头蜱(Rhipicephalusturanicus)、Rhipicephaluszambeziensis、美洲花蜱(Amblyommaamericanum)、彩饰花蜱(Amblyommavariegatum)、有斑花蜱(Amblyommamaculatum)、希伯来钝眼蜱(Amblyommahebraeum)、卡延花蜱(Amblyommacajennense)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、囊禽刺螨(Ornithonyssusbursa)、林禽刺螨(Ornithonyssussylviarum)、大蜂螨(Varroajacobsoni)；
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiellaspp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属(Myobiaspp.)、疮螨属(Psorergatesspp.)、蠕形螨属(Demodexspp.)、恙螨属(Trombiculaspp.)、Listrophorusspp.、粉螨属(Acarusspp.)、食酪螨属(Tyrophagusspp.)、嗜木螨属(Caloglyphusspp.)、颈下螨属(Hypodectesspp.)、翅螨属(Pterolichusspp.)、痒螨属(Psoroptesspp.)、皮螨属(Chorioptesspp.)、耳疥螨属(Otodectesspp.)、疥螨属(Sarcoptesspp.)、耳螨属(Notoedresspp.)、疙螨属(Knemidocoptesspp.)、气囊螨属(Cytoditesspp.)和鸡雏螨属(Laminosioptesspp.)；具体实例为：雅氏姬螯螨(Cheyletiellayasguri)、布氏姬螯螨(Cheyletiellablakei)、犬蠕形螨(Demodexcanis)、牛蠕形螨(Demodexbovis)、绵羊蠕形螨(Demodexovis)、山羊蠕形螨(Demodexcaprae)、马蠕形螨(Demodexequi)、Demodexcaballi、猪蠕形螨(Demodexsuis)、欧洲恙螨(Neotrombiculaautumnalis)、Neotrombiculadesaleri、Neoschongastiaxerothermobia、红恙螨(Trombiculaakamushi)、犬耳痒螨(Otodectescynotis)、猫耳螨(Notoedrescati)、犬疥螨(Sarcoptiscanis)、牛疥螨(Sarcoptesbovis)、绵羊疥螨(Sarcoptesovis)、山羊疥螨(Sarcoptesrupicaprae(＝S.caprae))、马疥螨(Sarcoptesequi)、猪疥螨(Sarcoptessuis)、绵羊痒螨(Psoroptesovis)、兔耳瘙螨(Psoroptescuniculi)、马瘙螨(Psoroptesequi)、牛痒螨(Chorioptesbovis)、绵羊痒螨(Psoergatesovis)、Pneumonyssoidicmange、犬鼻疥蟲(Pneumonyssoidescaninum)、武氏蜂盾螨(Acarapiswoodi)。
本发明的活性成分也适用于防治攻击动物的节肢动物、蠕虫和原生动物。这些动物包括农业牲畜，例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼类、蜜蜂。动物也包括家畜——也被称为伴侣动物——例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼，和已知的测试动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。
防治这些节肢动物、蠕虫和/或原生动物，将减少宿主动物的死亡率并且改进其性能(如肉、奶、毛、皮、蛋、蜂蜜等)和健康，并且使用本发明的活性化合物可实现更经济和更简便的动物饲养。
例如，需要防止或阻断寄生虫从寄主吸收血液(如果相关)。寄生虫的防治也可以有助于防止感染性物质的传输。
如本文所用的关于动物健康领域的术语“防治”意指，活性化合物通过将所述寄生虫侵染的动物中所讨论的寄生虫的出现减少至一个无害水平而起作用。更具体地，本文所用的“防治”意指活性化合物杀死所讨论的寄生虫、阻碍其生长或抑制其增殖。
通常，当本发明的活性化合物用于处理动物时可以直接施用。它们优选以药物组合物的形式施用，该药物组合物可以包括现有技术中已知的药学上可接受的赋形剂和/或助剂。
在动物健康领域和畜牧业中，活性化合物以已知方式施用(给药)，通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服剂、颗粒剂、糊剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的方式进行肠内给药；通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药；通过鼻腔给药；通过例如浸泡或沐浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗和撒粉的形式，以及借助于含活性化合物的模型制品如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limbband)、笼头、标识器等进行皮肤给药。活性成分可配制成洗发剂或适用于气雾剂和无压喷雾剂(例如泵喷雾剂及雾化器喷雾剂(atomizerspray))的制剂。
在施用于家畜、家禽、家养宠物等的情况下，本发明的活性化合物可以含量为1至80％重量的活性化合物的制剂(例如粉剂、可湿性粉剂[“WP”]、乳剂、乳油[“EC”]、自由流动的组合物、均相溶液和悬浮浓缩剂[“SC”])直接使用或稀释(例如100至10000倍稀释)后使用，或者它们可作为化学药浴剂(chemicalbath)使用。
还已发现根据本发明的化合物对毁坏工业材料的昆虫具有强杀虫作用。
以下昆虫可作为实例优选提出，而没有任何限制：
甲虫，如北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、Chlorophoruspilosis、家具窃蠹(Anobiumpunctatum)、报死窃蠹(Xestobiumrufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinuspecticornis)、Dendrobiumpertinex、松窃蠹(Ernobiusmollis)、Priobiumcarpini、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、非洲粉蠹(Lyctusafricanus)、南方粉蠹(Lyctusplanicollis)、栎粉蠹(Lyctuslinearis)、柔毛粉蠹(Lyctuspubescens)、Trogoxylonaequale、鳞毛粉蠹(Minthesrugicollis)、材小蠹种(Xyleborusspec.)、Tryptodendronspec.、咖啡黑长蠹(Apatemonachus)、槲长蠹(Bostrychuscapucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychusbrunneus)、棘长蠹种(Sinoxylonspec.)、竹长蠹(Dinoderusminutus)；
革翅目(Dermapterans)，如大树蜂(Sirexjuvencus)、枞大树蜂(Urocerusgigas)、泰加大树蜂(Urocerusgigastaignus)、Urocerusaugur；
白蚁，如欧洲木白蚁(Kalotermesflavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermesbrevis)、灰点异白蚁(Heterotermesindicola)、欧美散白蚁(Reticulitermesflavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermeslucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermesdarwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)、家白蚁(Coptotermesformosanus)；
蠹虫(bristletail)，例如衣鱼(Lepsimasaccharina)。
本文中工业材料应被理解为意指无生命材料，如优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材及加工的木制品和涂料组合物。
即用组合物，还可任选含有其他杀虫剂，并且还任选含有一种或多种杀真菌剂。
关于可能的其他混合共组分，可参见上述杀虫剂和杀真菌剂。
而且，本发明化合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体，特别是船体、筛、网、建筑物、码头及信号系统，以防产生污垢。
此外，本发明化合物可单独地或与其他活性化合物结合用作防污组合物。
所述活性化合物还适用于防治家用领域、卫生领域和贮存产品保护中的动物害虫，特别是密闭空间中存在的昆虫、蛛形纲动物和螨类，所述密闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等。它们可在家用杀虫产品中单独地或与其他活性化合物和助剂结合用于防治这些害虫。它们有效抵抗敏感和抗性物种以及全部发育阶段。这些害虫包括：
蝎目(Scorpionidea)，例如地中海黄蝎(Buthusoccitanus)。
蜱螨目(Acarina)，例如波斯锐缘蜱(Argaspersicus)、鸽锐缘蜱(Argasreflexus)、苔螨亚种(Bryobiassp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、家嗜甜螨(Glyciphagusdomesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorusmoubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombiculaautumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoidespteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesforinae)。
蜘蛛目(Araneae)，例如捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones)，例如螯蝎(Pseudoscorpioneschelifer)、Pseudoscorpionescheiridium、长踦盲蛛(Opilionesphalangium)。
等足目(Isopoda)，例如栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellioscaber)。
倍足目(Diplopoda)，例如Blaniulusguttulatus、山蛩虫属(Polydesmusspp.)。
唇足目(Chilopoda)，例如地蜈蚣属(Geophilusspp)。
衣鱼目(Zygentoma)，例如栉衣鱼属(Ctenolepismaspp.)、衣鱼(Lepismasaccharina)、盗火虫(Lepismodesinquilinus)。
蜚蠊目(Blattaria)，例如东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattellaasahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchloraspp.)、木蠊属(Parcoblattaspp.)、澳洲大蠊(Periplanetaaustralasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplanetabrunnea)、烟色大蠊(Periplanetafuliginosa)、棕带蜚蠊(Supellalongipalpa)。
跳跃目(Saltatoria)，例如家蟋(Achetadomesticus)。
等翅目(Isoptera)，例如木白蚁属(Kalotermesspp.)、散白蚁属(Reticulitermesspp.)。
啮虫目(Psocoptera)，例如Lepinatusspp.、粉啮虫属(Liposcelisspp.)。
鞘翅目(Coleoptera)，例如圆皮蠹属(Anthrenusspp.)、毛皮蠹属(Attagenusspp.)、皮蠹属(Dermestesspp.)、长头谷盗(Latheticusoryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobiaspp.)、蛛甲属(Ptinusspp.)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象(Sitophilusgranarius)、米象(Sitophilusoryzae)、玉米象(Sitophiluszeamais)、药材甲(Stegobiumpaniceum)。
双翅目(Diptera)，例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedestaeniorhynchus)、按蚊属(Anophelesspp.)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、高额麻虻(Chrysozonapluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culexpipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、果蝇属(Drosophilaspp.)、夏厕蝇(Fanniacanicularis)、家蝇(Muscadomestica)、白蛉属(Phlebotomusspp.)、肉蝇(Sarcophagacarnaria)、蚋属(Simuliumspp.)、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)、欧洲大蚊(Tipulapludosa)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如小蜡螟(Achroiagrisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、木塞谷蛾(Tineacloacella)、袋谷蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)。
蚤目(Siphonaptera)，例如犬栉首蚤(Ctenocephalidescanis)、猫栉首蚤(Ctenocephalidesfelis)、人蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如广布弓背蚁(Camponotusherculeanus)、黑臭蚁(Lasiusfuliginosus)、黑蚁(Lasiusniger)、遮盖毛蚁(Lasiusumbratus)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、Paravespulaspp.、铺道蚁(Tetramoriumcaespitum)。
虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculushumanuscapitis)、体虱(Pediculushumanuscorporis)、瘿绵蚜属(Pemphigusspp.)、Phylloeravastatrix、阴虱(Phthiruspubis)。
异翅目(Heteroptera)，例如热带臭虫(Cimexhemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinusprolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。
在家用杀虫剂领域中，它们单独使用或与其他合适的活性化合物结合使用，所述其他合适的活性化合物如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其他已知杀虫剂类活性化合物。
以如下的形式进行施用：气雾剂、无压喷雾产品，例如泵及雾化器喷雾剂(atomizerspray)、自动弥雾系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂，具有由纤维素或塑料制成的蒸发片的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶和膜蒸发剂、推进剂驱动的蒸发剂、无动力或无源蒸发系统、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，作为颗粒剂或粉末剂，用于抛撒的饵料或饵料站(baitstation)。
制备方法和中间体的描述
方法(A)
使用，例如，2-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2-二氟乙氧基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4-氧代-4H-3,1-苯并噁嗪-6-甲醛O-甲基肟和1-甲基肼羧酸甲酯，方法(A)的过程可通过以下的反应式方案来阐述。
式(II)提供了作为进行方法(A)的起始材料所需的苯并噁嗪酮的一般定义。
在该式(II)中，R2、R3、R4、R5、G、X、m和n具有上文给出的含义。
式(II)的苯并噁嗪酮是新的。例如它们通过以下方式获得：在碱(例如三乙胺或吡啶)的存在下以及在磺酰氯(例如甲磺酰氯)的存在下，并且如果合适的话，在稀释剂(例如乙腈)的存在下，使式(VI)的吡唑甲酸衍生物
其中R5、G、X和n具有上文给出的含义，
与式(VIII)的邻氨基苯甲酸反应，
其中R2、R3、R4和m具有上文给出的含义。
一些式(VIII)的邻氨基苯甲酸是已知的(WO2013/024005)。它们可以类似于通常已知的方法通过使式(IX)的醛
其中R2、R3和m具有上文给出的含义，
与式(X)的羟胺反应来获得，
R4-O-NH2(X)。
一些式(IX)的醛是已知的(WO2013/024005)。它们可以类似于通常已知的方法通过使如下式(XI)的邻氨基苯甲酸与甲酰化试剂(例如，类似于已知化合物(例如FR1377226(1964))的甲醛)反应来获得，
式(XI)的邻氨基苯甲酸是市售可得的(已知于文献)或可以类似于已知的方法来合成。
作为进行方法(A)的起始材料所需的式(VI)的吡唑羧酸(其中G、X、n和R5具有上文给出的含义)是新的、已知于文献的或可以类似于文献中已知的方法来制备，
实例包括：
3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸(文献：WO2003/016283)
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸(文献：WO2002/048115)
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2,2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸(文献：WO2003/015518)
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(二氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酸(文献：Bioorganic&MedicinalChemistryLetters(2007)，17(22)，6274-6279)
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-甲氧基-1H-吡唑-5-甲酸(文献：GB2463318)
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(二氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸(文献：WO2007/093402)
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酸(文献：WO2011/157664)
方法(B)
使用，例如，2-氨基-5-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-N,3-二甲基苯甲酰胺和1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2-二氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酰氯作为起始材料，方法(A)的过程可通过以下的反应式方案来阐述。
式(IV)提供了作为进行方法(B)的起始材料所需的氨基苯甲酰胺的一般定义。
在该式(IV)中，A、R1、R2、R3、R4和m具有上文给出的含义.
所述方法(B)在酸粘合剂的存在下进行。适于该目的的为常规用于这种偶联反应的所有无机碱和有机碱。优选使用碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、酰胺、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如，氢化钠、氨基钠、二异丙基氨基锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵，以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、二异丙基乙胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一烯(DBU)。还可以使用任选的聚合物负载的酸粘合剂，例如，聚合物负载的二异丙胺和聚合物负载的二甲基氨基吡啶。
如果合适，方法(B)可以在常规用于这种反应的惰性稀释剂的存在下进行。这些惰性稀释剂优选地包括脂族烃、脂环烃或芳族烃，例如，石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；卤代烃类，例如，氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如二乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮类，例如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮；腈类，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺类，例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺，或其与水的混合物；或纯水。
式(IV)的化合物是新的。式(IV)的化合物可例如通过以下方式获得：在碱的存在下，根据通常已知的反应使如下式(IVa)的化合物(其中A、R2、R3、R4和m具有上文给出的含义)与化合物R1-Y(其中Y代表离去基团(例如，卤素))反应，
式(IVa)的化合物是新的。式(IVa)的化合物可例如通过以下方式获得：在活化剂的存在下，根据通常已知的反应使如下式(VIII)的邻氨基苯甲酸与氨基化合物A-H反应，
已结合方法(A)对式(VIII)的化合物进行了描述。
式(V)提供了作为进行方法(A)的起始材料所需的吡唑羰基氯化物的一般定义。
在该式(V)中，G、X、n和R5具有上文给出的含义。
式(V)的吡唑羰基氯化物已知于文献或可以类似于文献中已知的方法通过如下方式制备：在惰性稀释剂(例如甲苯或二氯甲烷)的存在下，以及在催化剂量的N,N-二甲基甲酰胺的存在下，使如下式(VI)的吡唑羧酸衍生物(其中G、X、n和R5具有上文给出的含义)与氯化剂(例如亚硫酰氯或乙二酰氯)反应，
已结合方法(A)对式(VI)的吡唑羧酸进行了描述。
方法(C)
使用，例如，2-氨基-5-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-N,3-二甲基苯甲酰胺和1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2-二氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸作为起始材料，方法(B)的过程可通过以下的反应式方案来阐述。
已结合方法(B)对作为进行方法(C)的起始材料所需的式(IV)的邻氨基苯甲酰胺进行了描述。
此外，作为进行方法(B)的起始材料所需的吡唑羧酸已在方法(A)中描述。
方法(C)在缩合剂的存在下进行。用于该目的的合适的试剂是常规用于这种偶联反应的所有试剂。可提及的实例为酸性卤化物形成剂(Acidhalideformers)如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷或亚硫酰氯；酸酐形成剂如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯；碳二亚胺如N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)或其他常规的缩合剂，如五氧化二磷、聚磷酸、1,1'-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐、双(2-氧代-3-噁唑烷基)氯化膦或苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐。同样可以使用聚合物负载的试剂，例如聚合物键合的环己基碳二亚胺。
如果合适，方法(C)在催化剂的存在下进行。可提及的实例为4-二甲基氨基吡啶、1-羟基苯并三唑或二甲基甲酰胺。
如果合适，方法(C)可以在常规用于这种反应的惰性稀释剂的存在下进行。这些惰性稀释剂优选地包括脂族烃、脂环烃或芳族烃，例如，石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；卤代烃类，例如，氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如二乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮类，例如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮；腈类，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺类，例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺，或其与水的混合物；或纯水。
方法(D)
使用，例如，1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(二氟甲氧基)-N-{2-(肼基羰基)-4-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-6-甲基苯基}-1H-吡唑-5-甲酰胺和氯甲酸甲酯作为起始材料，方法(D)的过程可通过以下的反应式方案来阐述。
式(VII)提供了作为进行方法(D)的起始材料所需的酰肼的一般定义。
在该式(VII)中，R1、R2、R3、R4、R5、R8、R9、G、X、m和n具有上文给出的含义。
方法(D)在结合方法(B)所描述的酸粘合剂的存在下进行。
式(VII)的化合物是新的。式(VII)的化合物可例如通过以下方式获得：类似于方法(A)，将式(II)的苯并噁嗪酮
其中R2、R3、R4、R5、G、X、m和n具有上文给出的含义
与式(XII)的肼反应，
已结合方法(A)对式(II)的化合物进行了描述。
式(VI)的吡唑羧酸的合成
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2-二氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸
步骤1：1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2-二氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
首先将1.00g(3.73mmol)1-(3-氯吡啶-2-基)-3-羟基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(文献：WO2004046129)加入到6ml的吡啶中，依次加入1.08g(5.60mmol)2-碘-1,1-二氟乙烷和1.03g(7.47mmol)碳酸钾。然后将混合物在100℃下加热18个小时。冷却后，将反应混合物倒入水中，滤出沉淀固体并干燥。得到670mg(理论值的52％)1-(3-氯吡啶-2-基)-3-羟基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯。
HPLC-MS：logP＝2.74；质量(m/z)：331.9(M+H)+；1H-NMR(400MHz，CD3CN，δ，ppm)：1.17(t,3H)，4.15(q,2H)，4.44(m,2H)，6.20(t,1H)，6.56(s,1H)，7.53(m,1H)，8.02(d,1H)，8.50(m,1H)。
步骤2：1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2-二氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸
首先将670mg(1.57mmol)1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2-二氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯加入到3.4ml乙醇中，并加入182mg(2.04mmol)45％浓度的NaOH溶液。然后将混合物在室温下搅拌18小时。将反应混合物倒入水中并用稀盐酸酸化，滤出沉淀固体并干燥。得到475mg(理论值的96％)的1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2-二氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸。
HPLC-MS：logP＝1.59；质量(m/z)：304.1(M+H)+；1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm)：4.40(m,2H),6.20(t,1H),6.54(s,1H),7.52(m,1H),8.02(d,1H),8.49(m,1H)。
类似地获得以下物质：
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-乙氧基-1H-吡唑-5-甲酸
HPLC-MS：logP＝1.47；质量(m/z)：268.0(M+H)+；1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm)：1.36(t,3H),4.22(m,2H),6.47(s,1H),7.50(m,1H),8.00(d,1H),8.47(m,1H)。
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-异丙氧基-1H-吡唑-5-甲酸
HPLC-MS：logP＝1.76；质量(m/z)：282.0(M+H)+；1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm)：1.32(d,6H),4.80(m,2H),6.43(s,1H),7.50(m,1H),8.00(d,1H),8.47(m,1H)。
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲氧基}-1H-吡唑-5-甲酸
HPLC-MS：logP＝1.59；质量(m/z)：304.1(M+H)+；1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm)：5.38(s,2H),6.54(s,1H),7.7-7-8(m,2H),7.9-8.1(m,2H),8.50(d,1H),8.80(s,1H)。
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸
步骤1：1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯
首先将4.00g(14.9mmol)1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(羟基甲基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(文献：DE102006032168)加入到60ml的二氯甲烷中，并在0℃下缓慢逐滴加入2.65g(16.4mmol)二乙氨基三氟化硫。然后将混合物搅拌18小时，同时升温至室温。将反应混合物倒入10％浓度的碳酸氢钠溶液中，并用乙酸乙酯萃取。将有机相用硫酸镁干燥，在旋转蒸发仪中于减压下蒸馏出溶剂，使用环己烷/乙酸乙酯(1:1)在硅胶上对粗产物进行色谱纯化。得到1.07g(理论值的24％)的1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯。
HPLC-MS：logP＝1.90；质量(m/z)：270.0(M+H)+；1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm)：3.73(s,3H),5.45(d,2H),7.18(s,1H),7.57(m,1H),8.07(d,1H),8.51(m,1H)。
步骤2：1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸
首先将406mg(1.50mmol)1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯加入到6.4ml乙醇中，并加入288mg(12.0mmol)溶于2.1ml水的氢氧化锂。然后将该混合物在0℃下搅拌30min。将反应混合物倒入水中，并用稀盐酸酸化，将沉淀的固体滤出并干燥。得到250mg(理论值的65％)的1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸。
HPLC-MS：logP＝1.03；质量(m/z)：255.9(M+H)+；1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm)：5.44(d,2H),7.17(s,1H),7.55(m,1H),8.04(d,1H),8.50(m,1H)。
制备实施例
上述的制备方法可用于得到式(I)的化合物——例如式(I)的下列化合物：
合成实施例编号1
2-{2-({[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2-二氟乙氧基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-3-甲基苯甲酰基}-1-甲基肼基甲酸甲酯(化合物编号A-01)
步骤1：2-氨基-5-甲酰基-3-甲基苯甲酸(IX-1)
将13.4g(228mmol)2-氨基-3-甲基苯甲酸、10.3g(125mmol)低聚甲醛、35.1g(250mmol)六亚甲基四胺和28.5ml冰醋酸的混合物在100℃下搅拌2小时。然后将该混合物用75ml的热水稀释，小心加入58ml的37％浓度的盐酸，然后将该混合物在90℃下再搅拌10分钟。冷却后，使用氢氧化钠水溶液将pH调至4，同时进行冰冷却，得到产物沉淀，将该产物沉淀滤出。用热的乙腈研磨粗产物，抽滤滤出并干燥。得到13.8g(理论值的32.8％)的2-氨基-5-甲酰基-4-甲基苯甲酸。
HPLC-MS：logP＝1.02；质量(m/z)：180.0(M+H)+；1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm)：2.15(s,3H),3.85(s,3H),6.8-6.9(brs,2H),7.69(s,1H),8.23(s,1H),9.68(s,1H)。
步骤2：2-氨基-5-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-3-甲基苯甲酸(VIII-1)
首先将4.87g(58.3mmol)的O-甲基羟胺盐酸盐加入到20ml吡啶中，并加入溶于50ml吡啶的10g(53.0mmol)2-氨基-5-甲酰基-3-甲基苯甲酸的溶液。然后将该混合物在70℃下加热18小时。冷却后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。将有机相用硫酸镁干燥并在旋转蒸发仪中于减压下蒸馏出溶剂。从异丙醇中重结晶粗产物，得到7.50g(理论值的63％)的2-氨基-5-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-3-甲基苯甲酸。
HPLC-MS：logP＝1.73；质量(m/z)：209.0(M+H)+；1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm)：2.15(s,3H),3.85(s,3H),6.4-6.5(brs,2H),7.52(s,1H),7.84(s,1H),7.95(s,1H)。
步骤3：2-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2-二氟乙氧基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4-氧代-4H-3,1-苯并噁嗪-6-甲醛O-甲基肟
首先将0.980g(3.13mmol)的甲磺酰氯加入到25ml乙腈中，并冷却至-5℃。然后逐滴加入溶于30ml乙腈的1.9g(6.25mmol)1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2-二氟乙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸和1.2g2.6-二甲基吡啶的溶液。在0℃下搅拌15min后，每次少许加入1.3g(6.25mmol)2-氨基-5-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-3-甲基苯甲酸的混合物，并在0℃下将该混合物再搅拌15min。然后逐滴再加入溶于15ml乙腈的0.980g(3.13mmol)甲磺酰氯并连续搅拌18小时，同时升温至室温。将反应混合物倒入水中，得到所需产物的沉淀。在室温下干燥得到2.34g(理论值的79％)的2-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2-二氟乙氧基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4-氧代-4H-3,1-苯并噁嗪-6-甲醛O-甲基肟。
HPLC-MS：logP＝3.92；质量(m/z)：476.1(M+H)+；1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm)：2.14(s,3H),3.94(s,3H),4.50(m,2H),6.23(m,1H),6.78(s,1H),7.57(m,1H),7.86(s,1H),8.0–8.2(m,3H)8.55(m,1H)。
步骤4：2-{2-({[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2-二氟乙氧基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-3-甲基苯甲酰基}-1-甲基肼基甲酸甲酯
首先将80.0mg(0.16mmol)2-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2-二氟乙氧基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4-氧代-4H-3,1-苯并噁嗪-6-甲醛O-甲基肟加入到4.8ml四氢呋喃中，并加入700mg(6.72mmol)1-甲基肼基甲酸甲酯。在回流温度下搅拌18小时后，将反应混合物冷却并倒入水中。滤出沉淀产物，干燥并从异丙醇中结晶。得到10.0g(理论值的10％)的2-{2-({[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2-二氟乙氧基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-3-甲基苯甲酰基}-1-甲基肼基甲酸甲酯。
HPLC-MS：logP＝2.58；质量(m/z)：580.1(M+H)+；1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm)：2.22(s,3H),3.08(s,3H),3.55(m,3H),3.93(s,3H),4.47(m,2H),6.23(m,1H),6.60(s,1H),7.45(m,1H),7.62(s,1H),7.07(d,1H),8.10(s,1H),8.43(d,1H),8.84(br.s,1H),9.20(br.S,1H)。
合成实施例编号2：
2-{2-({[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(二氟甲氧基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-3-甲基苯甲酰基}肼基甲酸甲酯(化合物编号A-02)
步骤1：2-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(二氟甲氧基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4-氧代-4H-3,1-苯并噁嗪-6-甲醛O-甲基肟
合成类似于合成实施例1，步骤3由393mg(1.35mmol)1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(2,2-二氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酸和283mg(1.35mmol)2-氨基-5-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-3-甲基苯甲酸得到494mg(理论值的78％)的2-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(二氟甲氧基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4-氧代-4H-3,1-苯并噁嗪-6-甲醛O-甲基肟。
HPLC-MS：logP＝3.93；质量(m/z)：462.0(M+H)+；1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm)：2.11(s,3H),3.94(s,3H),6.96(s,1H),7.01(s,1H),7.27(s,1H),7.59-7.63(m,1H),7.88(s,1H),8.0-8.2(m,3H)8.56(m,1H)。
步骤2：1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(二氟甲氧基)-N-{2-(肼基羰基)-4-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-6-甲基苯基}-1H-吡唑-5-甲酰胺
合成类似于合成实施例1，步骤4由100mg(0.21mmol)2-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(二氟甲氧基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4-氧代-4H-3,1-苯并噁嗪-6-甲醛O-甲基肟和13.5mg(0.21mmol)水合肼得到84.0mg(理论值的65％)的1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(二氟甲氧基)-N-{2-(肼基羰基)-4-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-6-甲基苯基}-1H-吡唑-5-甲酰胺。
HPLC-MS：logP＝2.12；质量(m/z)：494.1(M+H)+；1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm)：2.11(s,3H),3.92(s,3H),5.21(s,1H),6.23(m,1H),6.60(s,1H),7.45-7.56(m,3H),7.90-8.10(m,3H),8.19(br.S,1H),8.47(d,1H)。
步骤3：2-{2-({[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(二氟甲氧基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-3-甲基苯甲酰基}肼基甲酸甲酯
首先将64.0mg(0.13mmol)1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(二氟甲氧基)-N-{2-(肼基羰基)-4-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-6-甲基苯基}-1H-吡唑-5-甲酰胺加入到8ml吡啶中，并加入13.9mg(0.14mmol)氯甲酸甲酯。在回流温度下将反应混合物搅拌18小时，然后倒入水中，并用乙酸乙酯萃取。将有机相干燥并浓缩。从异丙醇中重结晶残留物，得到43.0mg(理论值的82％)：2-{2-({[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(二氟甲氧基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-[(E)-(甲氧基亚氨基)甲基]-3-甲基苯甲酰基}肼基甲酸甲酯。
HPLC-MS：logP＝2.28；质量(m/z)：552.1(M+H)+；1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm)：2.12(s,3H),3.68(br.s,3H),3.95(s,3H),5.21(s,1H),6.80(s,1H),7.01(s,1H),7.45-7.51(m,1H),7.65(d,1H),7.98(d,1H),8.07(s,1H),8.46(d,1H),8.61(br.s,1H),9.33(br.S,1H)。
可以类似的方式获得表A至C中的以下实例：
表A #)
其中R1和(R3)m代表H，R2和R4代表CH3，X代表N，(R5)n代表3-Cl，并且G、R8、R9和R10具有在表A中所给出的含义。
缩写：Me＝甲基，Et＝乙基，iPr＝异丙基
表B #)
其中R1、R6和(R3)m代表H，R2和R4代表CH3，X代表N，(R5)n代表3-Cl，并且G、U和(R19)p具有表B中给出的含义。
缩写：Me＝甲基
表C #)
其中R1和(R3)m代表H，R2代表CH3，X代表N，(R5)n代表3-Cl，并且R4、R6、R7和G具有表C中给出的含义。
缩写：Me＝甲基，Et＝乙基，iPr＝异丙基，cPr＝环丙基，tBu＝叔丁基
#)在表A、B和C中列出的烷氧亚氨基(alkoximino)化合物通常在烷氧亚氨基官能上以E和Z异构体的混合物的形式存在。此处，E异构体为主要组分(>90％)，Z异构体为次要组分(<10％)。除非另有说明，所给出的数据是指E异构体。
a)通过LC-MS在酸性范围内测定M+是在pH2.7下进行的，乙腈(含0.1％甲酸)和水作为洗脱液；线性梯度为10％乙腈至95％乙腈，仪器：Agilent1100LC系统、AgilentMSD系统、HTSPAL。
使用反相柱(C18)通过HPLC(高效液相色谱法)根据EECdirective79/831AnnexV.A8测定了以上表格和制备实施例中所示的logP值。温度为43℃。使用非支链链烷-2-酮(具有3至6个碳原子)——其logP值是已知的——进行校准。
1HNMR数据 b)
b)使用配有流动探头(体积为60μl)的BrukerAvance400测定1HNMR数据，以四甲基硅烷作为参照(0.0)，溶剂为CD3CN、CDCl3、D6-DMSO。
所选择的实例的NMR数据以传统形式(δ值，多重分裂，氢原子数)列出或以NMR峰列表的形式列出。
NMR峰列表方法：
当所选择的实例的1HNMR数据以1HNMR峰列表的形式记录时，对于每一个信号峰，首先列出以ppm计的δ-值，然后括号内信号强度在其后列出。不同信号峰的δ值-信号强度的数值对通过分号彼此分离列出。
因此，各实例的峰列表采取的形式是：δ1(强度1)；δ2(强度2)；.......；δi(强度i)；……；δn(强度n)。
其中记录了NMR谱的溶剂列于实例编号之后和NMR峰列表或传统的NMR解释列表之前的方括号中。
用途实施例
微小牛蜱(Boophilusmicroplus)-注射测试(BOOPMI注射)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml溶剂混合，并将该浓缩液用溶剂稀释至所需浓度。
将1μl的活性化合物溶液注入5只饱食的成年雌性牛蜱(微小牛蜱)的腹部中。将该动物转移至培养皿中并保持在气候可控的房间内。
所需时间后通过受精卵的产卵评估活性。将不是明显能育的卵存储在气候可控箱中，直到约42天后幼虫孵化。100％的功效意指没有蜱虫产下任何受精卵；0％意指所有的卵都是可育的。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率下显示出100％的功效：A-04、A-17、A-22、A-39、A-41、A-42、B-02、C-02、C-19、C-20、C-24、C-28、C-29、C-34、C-42、C-46。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率下显示出95％的功效：A-19、A-29。
铜绿蝇(Luciliacuprina)-测试(LUCICU)
溶剂：二甲基亚砜
为制备适合的活性化合物制剂，将10mg的活性化合物与0.5ml的二甲基亚砜混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
将约20只澳大利亚绵羊绿蝇(铜绿蝇)的L1幼虫转移至含有切碎的马肉和所需浓度的活性化合物制剂的测试容器中。
所需时间后，测定以％计的杀死率。100％意指所有幼虫都被杀死；0％意指没有幼虫被杀死。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出100％的功效：A-04、A-17、A-19、A-22、A-29、A-39、A-41、A-42、B-02、C-02、C-19、C-20、C-24、C-28、C-29、C-34、C-42、C-46。
家蝇(Muscadomestica)测试(MUSCDO)
溶剂：二甲基亚砜
为制备适合的活性化合物制剂，将10mg的活性化合物与0.5ml的二甲基亚砜混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
将10只成年家蝇(Muscadomestica)放入含有用糖溶液和所需浓度的活性化合物制剂处理的海绵的容器中。
所需时间后，测定以％计的杀死率。100％意指所有的苍蝇都被杀死；0％意指没有苍蝇被杀死。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出100％的功效：C-24。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出90％的功效：C-42。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出80％的功效：A-39、A-41、A-42、C-02、C-28。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出100％的功效：A-22、C-29。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出80％的功效：A-17、C-19。
桃蚜(Myzuspersicae)–喷雾测试(MYZUPE)
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将所述浓缩液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将所需浓度的活性化合物制剂喷洒在被所有阶段的桃蚜(Myzuspersicae)感染的大白菜(Brassicapekinensis)的叶片上。
在所需时间段之后，测定以％计的功效。100％意指所有的蚜虫都被杀死；0％意指没有蚜虫被杀死。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的功效：A-04、A-05、A-08、A-11、A-22、A-23、A-33、A-36、A-37、A-42、A-43、A-45、A-48、B-02、B-03、B-09、B-10、B-11、C-02、C-04、C-05、C-09、C-10、C-11、C-16、C-21、C-22、C-23、C-24、C-25、C-26、C-29、C-34、C-39、C-41、C-44、C-45、C-46、C-47、C-48、C-60、C-63。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出90％的功效：A-01、A-02、A-09、A-10、A-13、A-14、A-15、A-17、A-20、A-21、A-29、A-32、A-34、A-35、A-39、A-40、A-41、A-44、A-46、A-47、A-49、B-01、B-04、B-05、B-06、B-08、C-07、C-08、C-12、C-13、C-15、C-17、C-18、C-19、C-20、C-27、C-28、C-32、C-33、C-35、C-36、C-37、C-42、C-43、C-49、C-51、C-52、C-53、C-54、C-57、C-58、C-59、C-62。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在20g/ha的施用率下显示出90％的功效：C-56。
辣根猿叶虫(Phaedoncochleariae)–喷雾测试(PHAECO)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将所述浓缩液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将所需浓度的活性化合物制剂喷洒在大白菜(Brassicapekinensis)的叶片上，干燥后，将芥菜甲虫(Phaedoncochleariae)的幼虫置于叶片上。
在所需时间段之后，测定以％计的功效。100％意指所有的甲虫幼虫都被杀死；0％意指没有甲虫幼虫被杀死。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的功效：A-01、A-02、A-03、A-04、A-06、A-08、A-17、A-18、A-19、A-20、A-21、A-22、A-23、A-25、A-31、A-32、A-33、A-34、A-35、A-38、A-39、A-41、A-42、A-43、A-44、A-45、A-46、A-47、A-48、A-49、B-01、B-02、B-03、B-05、B-06、B-10、B-11、B-12、C-01、C-02、C-03、C-04、C-05、C-06、C-07、C-08、C-09、C-10、C-11、C-12、C-13、C-15、C-16、C-17、C-22、C-23、C-24、C-25、C-26、C-27、C-28、C-29、C-30、C-31、C-32、C-33、C-34、C-35、C-36、C-37、C-42、C-43、C-44、C-45、C-47、C-48、C-49、C-51、C-53、C-56、C-57、C-58、C-59、C-60、C-62、C-63、C-64、C-65。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出83％的功效：A-36、C-20、C-21。
草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)–喷雾测试(SPODFR)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将所述浓缩液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将所需浓度的活性化合物制剂喷洒在玉米(Zeamays)的叶片上，干燥后，将夜蛾(草地贪夜蛾)的幼虫置于该叶片上。
在所需时间段之后，测定以％计的功效。100％意指所有的毛虫都被杀死；0％意指没有毛虫被杀死。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的功效：A-01、A-02、A-03、A-04、A-05、A-06、A-07、A-08、A-09、A-10、A-11、A-12、A-13、A-14、A-15、A-16、A-17、A-18、A-19、A-20、A-21、A-22、A-23、A-24、A-25、A-26、A-27、A-28、A-29、A-30、A-31、A-32、A-33、A-34、A-35、A-36、A-37、A-38、A-39、A-40、A-41、A-42、A-43、A-44、A-45、A-46、A-47、A-48、A-49、B-01、B-02、B-03、B-04、B-05、B-06、B-07、B-08、B-09、B-10、B-11、C-01、C-02、C-03、C-04、C-05、C-06、C-07、C-08、C-09、C-10、C-11、C-12、C-13、C-14、C-16、C-17、C-18、C-19、C-20、C-21、C-22、C-23、C-24、C-25、C-26、C-27、C-28、C-29、C-30、C-31、C-32、C-33、C-34、C-35、C-36、C-37、C-38、C-39、C-41、C-42、C-43、C-44、C-45、C-46、C-47、C-48、C-49、C-50、C-51、C-52、C-53、C-54、C-55、C-56、C-57、C-58、C-59、C-60、C-61、C-62、C-63、C-64、C-65。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出83％的功效：C-15。
二斑叶螨(Tetranychusurticae)-喷雾测试，OP-抗性(TETRUR)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将所述浓缩液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将所需浓度的活性化合物制剂喷洒在被所有阶段的温室山楂红叶螨(redspidermite)(二斑叶螨)感染的菜豆(Phaseolusvulgaris)叶片上。
在所需时间段之后，测定以％计的功效。100％意指所有的红叶螨(spidermite)都被杀死；0％意指没有红叶螨被杀死。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的功效：A-22、A-43、A-46、B-01、C-42、C-45。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出90％的功效：A-01、A-02、A-17、A-19、A-26、A-29、B-02、C-41、C-43、C-44。

Claims (11)

1.通式(I)的邻氨基苯甲酸二酰胺
其中
如果
A代表N(R6)R7，则
G代表氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、C2-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、四氟乙氧基、氯二氟乙氧基、二氯氟乙氧基、C3-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-卤代烷硫基、C2-C4-卤代烷基亚磺酰基、C2-C4-卤代烷基磺酰基或代表–W-Q，
如果
A代表N(R8)-N(R9)(R10)，则
G代表C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素或代表–W-Q，
如果
A代表N(R6)-L，则
G代表C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素或代表–W-Q，
R1代表氢或代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C3-C6-环烷基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基和(C1-C4-烷基)-C3-C6-环烷基氨基，
R2代表C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R3彼此独立地代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基，
m代表0至2，
R4代表C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基或C1-C6-二烷基氨基羰基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基，
R5彼此独立地代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基，
n代表0至4，
X代表N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
R6代表氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烷氧基羰基和C2-C6-烷基羰基，
R7代表氢或代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基，其各自被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚砜亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基和C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R7此外还代表任选取代的芳基-C1-C4-烷基、杂芳基-C1-C4-烷基、C3-C12-环烷基、C3-C12-环烷基-C1-C6-烷基和C4-C12-双环烷基，其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基，
R7还代表5或6元芳环或杂芳环、5或6元部分饱和环或饱和的杂环、或饱和的杂双环或芳族杂双环，所述环被相同或不同的取代基单取代或多取代且可任选含有一至三个选自O、S和N的杂原子，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C2-C6-烷氧基羰基和C2-C6-烷基羰基，
R6和R7可通过二至六个碳原子彼此连接并形成任选还含有其他氮、硫或氧原子的环，并且可任选被C1-C2-烷基、卤素、氰基、氨基或C1-C2-烷氧基单取代至四取代，
R8、R9彼此独立地代表氢、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C2-C6-烷基氨基羰基、C2-C6-二烷基氨基羰基、C2-C6-烷基磺酰基，或代表C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基和C3-C6-三烷基甲硅烷基，或
R8、R9彼此独立地代表苯环或5或6元不饱和的、部分饱和的或饱和的杂环，其中所述苯环或杂环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，并且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、(C＝O)OH、(C＝O)NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二-(C1-C4-烷基)氨基羰基、三-(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基，或
R8和R9可通过二至六个碳原子彼此连接并形成任选还含有其他氮、硫或氧原子的环，并且可任选被C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、卤素、氰基、氨基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷氧基单取代至四取代，
R10代表选自以下的基团：-C(＝S)-R11、-C(＝O)-R11、-C(＝O)-OR12、-C(＝S)-OR12、-C(＝O)-SR13、-C(＝S)-SR13、-C(＝O)-NR14R15、-C(＝S)-NR14R15、-S(O)2-R16和-S(O)2-NR17R18，
R11、R12、R13、R16彼此独立地代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C12-环烷基、C3-C12-环烷基-C1-C6-烷基或芳基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基，
R14、R15、R17、R18彼此独立地代表氢或代表R11，
L代表
U代表O、S、SO、SO2、S(O)＝N-R20、N-R21、C＝O、C＝N-O-R22，
R19彼此独立地代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤素、氰基、硝基、羟基、COOH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基，
R20、R21、R22彼此独立地代表C1-C6-烷基，
P代表0、1、2、3，
W代表选自以下的基团：-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH(CN)-、-CH(F)-、-CH(Cl)-、-CH(C1-C6-烷基)-、-C(二-C1-C6-烷基)-、-CH2CH2-，
Q代表任选被单取代或多取代的来自Q-1至Q-61的5或6元芳族杂环，其中所述取代基可彼此独立地选自C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基或C1-C2-卤代烷氧基，
2.权利要求1的通式(I)的化合物，其特征在于
A代表N(R6)R7，
G代表氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、C2-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代炔基、C3-C4-卤代环烷基、C1-C4-烷氧基、氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、四氟乙氧基、氯二氟乙氧基、二氯氟乙氧基、C3-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-卤代烷硫基、C2-C4-卤代烷基亚磺酰基、C2-C4-卤代烷基磺酰基或代表–W-Q，
R1代表氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、氰基(C1-C6-烷基)、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基，
R2代表氢、C1-C4-烷基、卤素、氰基、C1-C4-烷氧基，
R3代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、卤素、氰基或硝基，
m代表0至2，
R4代表C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基，其任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基，
R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基，
n为1、2或3，
X代表N、CH、CF或CCl，
R6代表氢或C1-C6-烷基，
R7代表氢或代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基，其任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基，
R7同样还代表任选取代的苯基甲基、吡啶基甲基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基或C4-C8-双环烷基，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基，
R7同样还代表苯基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基或呋喃基，其任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基，
W代表-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH(CN)-、-CH(C1-C6-烷基)-、-C(二-C1-C6-烷基)-、-CH2CH2-，
Q代表任选被单取代或多取代的来自Q-15、Q-16、Q-24、Q-25、Q-34、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-41、Q-42、Q-58、Q-59的5或6元芳族杂环，其中所述取代基可彼此独立地选自C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基或C1-C2-卤代烷氧基。
3.权利要求1的通式(I)的化合物，其特征在于
A代表N(R8)-N(R9)(R10)，
G代表C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素或代表–W-Q，
R1代表氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、氰基(C1-C6-烷基)、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基，
R2代表氢、C1-C4-烷基、卤素、氰基、C1-C4-烷氧基，
R3代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、卤素、氰基或硝基，
m代表0至2，
R4代表C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基，其任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基，
R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基，
n为1、2或3，
X代表N、CH、CF或CCl，
R6代表氢或C1-C6-烷基，
R7代表氢或代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基，
R7同样还代表任选取代的苯基甲基、吡啶基甲基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基或C4-C8-双环烷基，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基，
R7同样还代表苯基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基或呋喃基，其任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基，
R8、R9彼此独立地代表氢或代表C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C3-C4-炔基、C3-C4-环烷基、C2-C4-烷基羰基或C2-C4-烷基磺酰基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烷氧基羰基和C2-C4-烷基羰基，
R10代表选自以下的基团：-C(＝O)-R11、-C(＝O)-OR12、-C(＝O)-NR14R15、-S(O)2-R16，
R11、R12、R16彼此独立地代表C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基或芳基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基，
R14、R15彼此独立地代表氢或代表R11，
W代表-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH(CN)-、-CH(C1-C6-烷基)-、-C(二-C1-C6-烷基)-、-CH2CH2-，
Q代表任选被单取代或多取代的来自Q-15、Q-16、Q-24、Q-25、Q-34、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-41、Q-42、Q-58、Q-59的5或6元芳族杂环，其中所述取代基可彼此独立地选自C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基和C1-C2-卤代烷氧基。
4.权利要求1的通式(I)的化合物，其特征在于
A代表N(R6)-L，
G代表C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素或代表–W-Q，
R1代表氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、氰基(C1-C6-烷基)、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基，
R2代表氢、C1-C4-烷基、卤素、氰基、C1-C4-烷氧基，
R3代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、卤素、氰基或硝基，
m代表0至2，
R4代表C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基，
R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基，
n为1、2或3，
X代表N、CH、CF或CCl，
R6代表氢或C1-C6-烷基，
W代表-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH(CN)-、-CH(C1-C6-烷基)-、-C(二-C1-C6-烷基)-、-CH2CH2-，
Q代表任选被单取代或多取代的来自Q-15、Q-16、Q-24、Q-25、Q-34、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-41、Q-42、Q-58、Q-59的5或6元芳族杂环，其中所述取代基可彼此独立地选自C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基或C1-C2-卤代烷氧基，
L代表
U代表O、S、SO或SO2，
R19代表氢或C1-C4-烷基，
p代表0、1、2。
5.权利要求1至4中任一项的通式(I)的化合物，其特征在于
W代表OCH2，
Q代表Q-42。
6.权利要求1至4中任一项的通式(I)的化合物，其特征在于
W代表CH2，
Q代表Q-58。
7.用于制备权利要求1至6中任一项的通式(I)的化合物的方法，其特征在于
(A)对于通式(I)的其中R1代表氢的邻氨基苯甲酰胺的合成，在稀释剂的存在下，使通式(II)的苯并噁嗪酮
其中R2、R3、R4、R5、G、X、m和n具有上文给出的含义，
与式(III)的化合物反应，
A-H(III)
其中A具有上文给出的含义；
或者
(B)在酸粘合剂的存在下，使通式(IV)的苯胺
其中A、R1、R2、R3、R4和m具有上文给出的含义，
与通式(V)的羰基氯化物反应，
其中R5、G、X和n具有上文给出的含义；
或者
(C)在缩合剂在存在下，使通式(IV)的苯胺
其中A、R1、R2、R3、R4和m具有上文给出的含义，
与通式(VI)的羧酸反应，
其中R5、G、X和n具有上文给出的含义；
或者
(D)对于式(I)的其中A代表N(R8)-N(R9)(R10)的邻氨基苯甲酰胺的合成，
使通式(VII)的邻氨基苯甲酸酰肼
其中R1、R2、R3、R4、R5、R8、R9、G、X、m和n具有上文给出的含义，
与单元Y-R10反应，其中R10具有上文给出的含义并且Y代表合适的离去基团。
8.农用化学组合物，其包含至少一种权利要求1至6中任一项的通式(I)的化合物和填充剂和/或表面活性剂。
9.制备农用化学组合物的方法，其特征在于，将至少一种权利要求1至6中任一项的通式(I)的化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
10.权利要求1至6中任一项的通式(I)的化合物用于防治动物害虫的用途。
11.防治动物害虫的方法，其特征在于，将权利要求1至6中任一项的通式(I)的化合物施于动物害虫和/或其生境和/或种子。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019123194A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same.
WO2019150220A1 (en) 2018-01-30 2019-08-08 Pi Industries Ltd. Novel anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same.
WO2024038436A1 (en) * 2022-08-16 2024-02-22 Adama Makhteshim Ltd. Process for preparing cyantraniliprole via amino-cyano-benzene derivative

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101287721A (zh) * 2005-10-14 2008-10-15 住友化学株式会社 酰肼化合物和其杀虫用途
CN101394742A (zh) * 2006-01-16 2009-03-25 先正达参股股份有限公司 邻氨基苯甲酰胺衍生物及其防治昆虫和蜱螨目的用途
WO2012004208A1 (de) * 2010-07-09 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-derivate als pestizide
WO2013024005A1 (en) * 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY138097A (en) * 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
WO2003016282A2 (en) 2001-08-13 2003-02-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 1h-dihydropyrazoles, their preparation and use
TWI371450B (en) 2001-08-13 2012-09-01 Du Pont Novel substituted dihydro 3-halo-1h-pyrazole-5-carboxylates,their preparation and use
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
TWI325302B (en) 2001-08-13 2010-06-01 Du Pont Benzoxazinone compounds
BR0212183B1 (pt) * 2001-08-16 2014-10-21 Du Pont “composto de antranilamida substituída, seus n-óxidos e sais, método para o controle de uma praga invertebrada e composição para o controle de uma praga invertebrada”
MXPA04002647A (es) 2001-09-21 2004-06-07 Du Pont Antranilamidas artropodicidas.
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
EP1467988B1 (en) 2002-01-22 2013-07-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Quinazoline(di)ones for invertebrate pest control
US7498408B2 (en) 2002-09-23 2009-03-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ryanodine receptor polypeptides
KR20050049512A (ko) 2002-10-04 2005-05-25 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 안트라닐아미드 살충제
EP1560820B1 (en) 2002-11-15 2010-05-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Novel anthranilamide insecticides
NZ541112A (en) 2003-01-28 2008-01-31 Du Pont Cyano anthranilamide insecticides
KR100963370B1 (ko) 2004-02-18 2010-06-14 이시하라 산교 가부시끼가이샤 안트라닐아미드계 화합물, 그의 제조 방법 및 그것을함유하는 유해 생물 방제제
AR048669A1 (es) 2004-03-03 2006-05-17 Syngenta Ltd Derivados biciclicos de bisamida
MXPA06011776A (es) 2004-04-13 2006-12-15 Du Pont Insecticidas de antranilamida.
DE102004031100A1 (de) 2004-06-28 2006-01-12 Bayer Cropscience Ag Anthranilamide
WO2006023783A1 (en) 2004-08-17 2006-03-02 E.I. Dupont De Nemours And Company Novel anthranilamides useful for controlling invertebrate pests
GB0422556D0 (en) 2004-10-11 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
EP1871760B1 (en) 2005-04-20 2010-08-11 Syngenta Participations AG Cyano anthranilamide insecticides
BRPI0612637B1 (pt) 2005-07-07 2016-08-02 Basf Ag compostos de n-tio-antranilamida, processos para preparação de tais compostos, e de uma composição, uso de tais compostos, métodos para controle de insetos, acarídeos ou nematóides, para proteção de plantas em desenvolvimento do ataque 5 ou infestação por insetos, acarídeos ou nematóides, e, composições
WO2007020877A1 (ja) * 2005-08-12 2007-02-22 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
EP1924575A1 (en) 2005-08-24 2008-05-28 E.I.Du pont de nemours and company Anthranilamides for controlling invertebrate pests
JP5186751B2 (ja) * 2005-10-14 2013-04-24 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物およびその有害生物防除用途
EP2251336A1 (en) * 2005-10-14 2010-11-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compounds as intermediates of pesticides
AR059035A1 (es) * 2006-01-16 2008-03-12 Syngenta Participations Ag Insecticidas derivados de antranilamida
UA91406C2 (ru) 2006-02-16 2010-07-26 Сингента Партисипейшнс Аг Производные бициклического бисамида, пестицидная композиция и способ борьбы с вредителями
DE102006032168A1 (de) 2006-06-13 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-Derivate mit heteroaromatischen Substituenten
CL2008000979A1 (es) 2007-04-11 2008-10-17 Sumitomo Chemical Co Proceso para producir un compuesto derivado de 2-piridin-2-il-2h-pirazol-3-fenilamida; compuestos intermediarios; el compuesto en si; composicion plaguicida que contiene a dicho compuesto; uso de dicho compuesto como plaguicida; y metodo para control
JP2008280339A (ja) 2007-04-12 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ヒドラジド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
JP2008280340A (ja) 2007-04-12 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ヒドラジド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
EP2484676B1 (de) 2008-12-18 2015-01-21 Bayer CropScience AG Tetrazolsubstituierte Anthranilsäureamide als Pestizide
MX2012011858A (es) 2010-04-16 2012-11-12 Bayer Cropscience Ag Antranilamidas sustituidas con triazol como pesticidas.
CN103068814B (zh) 2010-06-15 2015-11-25 拜耳知识产权有限责任公司 邻氨基苯甲酸衍生物
JP5972868B2 (ja) 2010-06-15 2016-08-17 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ アントラニル酸ジアミド誘導体
CN103249729B (zh) 2010-06-15 2017-04-05 拜耳知识产权有限责任公司 具有环状侧链的邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物
EA201400213A1 (ru) * 2011-08-12 2014-08-29 Басф Се Соединения анилинового типа
AU2012297001A1 (en) 2011-08-12 2014-03-06 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
US20140162875A1 (en) 2011-08-12 2014-06-12 Basf Se N-Thio-Anthranilamide Compounds and Their Use as Pesticides
CN103857666B (zh) 2011-08-12 2016-12-14 巴斯夫欧洲公司 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
EP2742023A1 (en) 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US20140179519A1 (en) 2011-08-12 2014-06-26 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
JP2014524433A (ja) 2011-08-18 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
WO2013024169A1 (en) 2011-08-18 2013-02-21 Basf Se Carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio- and carbamoylmethylamino benzamides for combating invertebrate pests
EP2744785A1 (en) 2011-08-18 2014-06-25 Basf Se Carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio- and carbamoylmethylamino benzamides for combating invertebrate pests

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101287721A (zh) * 2005-10-14 2008-10-15 住友化学株式会社 酰肼化合物和其杀虫用途
CN101394742A (zh) * 2006-01-16 2009-03-25 先正达参股股份有限公司 邻氨基苯甲酰胺衍生物及其防治昆虫和蜱螨目的用途
WO2012004208A1 (de) * 2010-07-09 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-derivate als pestizide
WO2013024005A1 (en) * 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides

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