JP6476137B2 - 殺害虫剤としてのアルコキシイミノ置換アントラニル酸ジアミド類 - Google Patents

殺害虫剤としてのアルコキシイミノ置換アントラニル酸ジアミド類 Download PDF

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Description

本発明は、新規アントラニル酸ジアミド誘導体、害虫を防除するための殺虫剤及び殺ダニ剤としてのそれらの使用、並びに、それらを調製するための数種類の方法に関する。
殺虫特性を有しているアントラニル酸誘導体は、文献中に、例えば、WO 01/70671、WO 03/015519、WO 03/016284、WO 03/015518、WO 03/024222、WO 03/016282、WO 03/016283、WO 03/062226、WO 03/027099、WO 04/027042、WO 04/033468、WO 2004/046129、WO 2004/067528、WO 2005/118552、WO 2005/077934、WO 2005/085234、WO 2006/023783、WO 2006/000336、WO 2006/040113、WO 2006/111341、WO 2007/006670、WO 2007/024833、WO 2007/020877、WO 2007/144100、WO 2007/043677、WO 2007/080131、WO 2007/093402、WO 2008/126889、WO 2008/126890、WO 2008/126933、WO 2011/157653、WO 2011/157654、WO 2011/157651、WO 2012/004208、WO 2010/069502、WO 2011/128329、WO 2013/024003、WO 2013/024004、WO 2013/024005、WO 2013/024006、WO 2013/024009、WO 2013/024010、WO 2013/024169、WO 2013/024170及びWO 2013/024171などに、既に記載されている。
国際特許出願公開第01/70671号 国際特許出願公開第03/015519号 国際特許出願公開第03/016284号 国際特許出願公開第03/015518号 国際特許出願公開第03/024222号 国際特許出願公開第03/016282号 国際特許出願公開第03/016283号 国際特許出願公開第03/062226号 国際特許出願公開第03/027099号 国際特許出願公開第04/027042号 国際特許出願公開第04/033468号 国際特許出願公開第2004/046129号 国際特許出願公開第2004/067528号 国際特許出願公開第2005/118552号 国際特許出願公開第2005/077934号 国際特許出願公開第2005/085234号 国際特許出願公開第2006/023783号 国際特許出願公開第2006/000336号 国際特許出願公開第2006/040113号 国際特許出願公開第2006/111341号 国際特許出願公開第2007/006670号 国際特許出願公開第2007/024833号 国際特許出願公開第2007/020877号 国際特許出願公開第2007/144100号 国際特許出願公開第2007/043677号 国際特許出願公開第2007/080131号 国際特許出願公開第2007/093402号 国際特許出願公開第2008/126889号 国際特許出願公開第2008/126890号 国際特許出願公開第2008/126933号 国際特許出願公開第2011/157653号 国際特許出願公開第2011/157654号 国際特許出願公開第2011/157651号 国際特許出願公開第2012/004208号 国際特許出願公開第2010/069502号 国際特許出願公開第2011/128329号 国際特許出願公開第2013/024003号 国際特許出願公開第2013/024004号 国際特許出願公開第2013/024005号 国際特許出願公開第2013/024006号 国際特許出願公開第2013/024009号 国際特許出願公開第2013/024010号 国際特許出願公開第2013/024169号 国際特許出願公開第2013/024170号 国際特許出願公開第2013/024171号
しかしながら、上記で引用されている文献によって既に知られている活性化合物は、狭い適用範囲しか有していないという理由で、又は、充分な殺虫活性若しくは殺ダニ活性を有していないという理由で、施用において幾つか不利点を有している。
既に知られている化合物と比較して有利点(例えば、より良好な生物学的特性又は環境に関する特性、より広い範囲の施用方法、向上した殺虫活性又は殺ダニ活性、及び、さらに、作物植物との良好な適合性など)を有している新規アントラニル酸誘導体が見いだされた。該アントラニル酸誘導体は、効力(特に、防除が困難な昆虫類に対する効力)を向上させるための別の作用剤と組合せて使用することが可能である。
従って、本発明は、式(I)
Figure 0006476137
〔式中、
AがN(R)Rを表す場合、
Gは、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、フルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、ジクロロフルオロエトキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニルを表すか、又は、−W−Qを表し;
AがN(R)−N(R)(R10)を表す場合、
Gは、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲンを表すか、又は、−W−Qを表し;
AがN(R)−Lを表す場合、
Gは、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲンを表すか、又は、−W−Qを表し;
は、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル若しくはC−C−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ及び(C−C−アルキル)−C−C−シクロアルキルアミノからなる群から互いに独立して選択され得る]を表し;
は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC−C−トリアルキルシリルを表し;
は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオを表し;
mは、0〜2を表し;
は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル又はC−C−ジアルキルアミノカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル及びC−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニルからなる群から互いに独立して選択され得る]を表し;
は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオを表し;
nは、0〜4を表し;
Xは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIを表し;
は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル又はC−C−アルキルカルボニルを表し;
は、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシイミノ、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル及びC−C−トリアルキルシリルからなる群から互いに独立して選択され得る]を表し;
は、さらに、置換されていてもよいアリール−C−C−アルキル、ヘテロアリール−C−C−アルキル、C−C12−シクロアルキル、C−C12−シクロアルキル−C−C−アルキル及びC−C12−ビシクロアルキル[ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルからなる群から選択され得る]を表し;
は、さらに、5員若しくは6員の芳香族若しくはヘテロ芳香族の環、5員若しくは6員の部分的に飽和の環若しくは飽和のヘテロ環式環又は飽和若しくは芳香族のヘテロ二環式環[ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されており、及び、O、S及びNからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含むことができ、ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルコキシカルボニル及びC−C−アルキルカルボニルからなる群から選択され得る]を表し;
とRは、2〜6個の炭素原子を介して互いに連結して環[ここで、該環は、さらなる窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を付加的に含むことができ、及び、C−C−アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ又はC−C−アルコキシで1〜4置換されていてもよい]を形成することができ;
、Rは、互いに独立して、水素、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルスルホニルを表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されることができ、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル及びC−C−トリアルキルシリルからなる群から選択され得る]を表し;又は、
、Rは、互いに独立して、フェニル環又は5員若しくは6員の不飽和、部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環[ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されることができ、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、(C=O)NH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ−(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノからなる群から選択され得る]を表し;又は、
とRは、2〜6個の炭素原子を介して互いに連結して環[ここで、該環は、さらなる窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を付加的に含むことができ、及び、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシで1〜4置換されていてもよい]を形成することができ;
10は、−C(=S)−R11、−C(=O)−R11、−C(=O)−OR12、−C(=S)−OR12、−C(=O)−SR13、−C(=S)−SR13、−C(=O)−NR1415、−C(=S)−NR1415、−S(O)−R16及び−S(O)−NR1718からなる群から選択される基を表し;
11、R12、R13、R16は、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C12−シクロアルキル、C−C12−シクロアルキル−C−C−アルキル又はアリール[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択され得る]を表し;
14、R15、R17、R18は、互いに独立して、水素を表すか、又は、R11を表し;
Lは、
Figure 0006476137
を表し;
Uは、O、S、SO、SO、S(O)=N−R20、N−R21、C=O、C=N−O−R22を表し;
19は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、COOH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル又はC−C−ハロアルキルスルホニルを表し;
20、R21、R22は、互いに独立して、C−C−アルキルを表し;
Pは、0、1、2、3を表し;
Wは、−CH−、−CHO−、−OCH−、−CHOCH−、−CHS−、−CHSCH−、−CH(CN)−、−CH(F)−、−CH(Cl)−、−CH(C−C−アルキル)−、−C(ジ−C−C−アルキル)−、−CHCH−からなる群から選択されるラジカルを表し;
Qは、Q−1〜Q−61
Figure 0006476137
Figure 0006476137
の群から選択される5員若しくは6員の芳香族ヘテロ環式環[ここで、該環は、1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ又はC−C−ハロアルコキシからなる群から選択され得る]を表す〕
で表される新規アントラニルアミドを提供し、ここで、一般式(I)で表される化合物は、さらに、N−オキシド及び塩も包含する。
最後に、本発明による式(I)で表される化合物は、極めて優れた殺虫特性を有していて、昆虫などの望ましくない有害生物を防除するために、作物保護及び材料物質(materials)の保護において使用することができるということが分かった。
本発明による化合物は、種々の可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体(例えば、E及びZ異性体、トレオ及びエリトロ異性体)の混合物として、及び、光学異性体の混合物として、及び、適切な場合には、互変異性体の混合物としても存在し得る。E異性体とZ異性体の両方、及び、トレオ異性体とエリトロ異性体の両方、及び、さらに、光学異性体、これら異性体の任意の望ましい混合物、及び、可能な互変異性体が特許請求されている。
本発明によるアントラニルアミドの一般的な定義は、式(I)によって与えられる。上記及び下記において特定されている式に関するラジカルの好ましい定義は、以下に与えられている。これらの定義は、式(I)で表される最終生成物に適用され、及び、同様に、全ての中間体に当てはまる。
ここで、
Aが、好ましくは、特に好ましくは、又は、極めて特に好ましくは、N(R)Rを表す場合、
Gは、好ましくは、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、フルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、ジクロロフルオロエトキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニルを表すか、又は、−W−Qを表し;
Gは、特に好ましくは、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、1,2,2−トリフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、フルオロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、3−クロロ−1,1,2−トリフルオロプロポキシ、ジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロエトキシメチルを表すか、又は、−W−Qを表し;
Gは、極めて特に好ましくは、フルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、2,2−ジフルオロエトキシを表すか、又は、−W−Qを表し;
Aが、好ましくは、特に好ましくは、又は、極めて特に好ましくは、N(R)−N(R)(R10)を表す場合、
Aが、さらにまた、好ましくは、特に好ましくは、又は、極めて特に好ましくは、N(R)−Lを表す場合、
Gは、好ましくは、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲンを表すか、又は、−W−Qを表し;
Gは、特に好ましくは、ハロゲン、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、1,2,2−トリフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、3−クロロ−1,1,2−トリフルオロプロポキシ、ジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロエトキシメチル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルを表すか、又は、−W−Qを表し;
Gは、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシを表すか、又は、−W−Qを表し;
は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、シアノ(C−C−アルキル)、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィニル−C−C−アルキル又はC−C−アルキルスルホニル−C−C−アルキルを表し;
は、特に好ましくは、水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルを表し;
は、極めて特に好ましくは、水素を表し;
は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、ハロゲン、シアノ、C−C−アルコキシを表し;
は、特に好ましくは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、F、Cl又はBrを表し;
は、極めて特に好ましくは、メチル、Br、Clを表し;
は、とりわけ好ましくは、メチルを表し;
は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロを表し;
は、特に好ましくは、水素、メチル、メトキシ、F、Cl又はBrを表し;
は、極めて特に好ましくは、水素を表し;
mは、好ましくは、0〜2を表し;
mは、特に好ましくは、0〜1を表し;
mは、極めて特に好ましくは、0を表し;
は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル又はC−C−アルキルスルホニルからなる群から互いに独立して選択され得る]を表し;
は、特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、プロパ−2−エニル、プロパ−2−イニル、メチルスルホニル、メチルカルボニル、メトキシカルボニルを表し;
は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、イソプロピルを表し;
は、とりわけ好ましくは、メチルを表し;
は、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシを表し;
は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、ハロゲン又はC−C−ハロアルキルを表し;
は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を表し;
は、とりわけ好ましくは、nが1の場合には、3−クロロを表し;
nは、好ましくは、1、2又は3を表し;
nは、特に好ましくは、1又は2を表し;
nは、極めて特に好ましくは、1を表し;
Xは、好ましくは、N、CH、CF又はCClを表し;
Xは、特に好ましくは、N、CH又はCFを表し;
Xは、極めて特に好ましくは、Nを表し;
は、好ましくは、水素又はC−C−アルキルを表し;
は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチルを表し;
は、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し;
は、好ましくは、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択され得る]を表し;
は、さらにまた、好ましくは、置換されていてもよいフェニルメチル、ピリジルメチル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル又はC−C−ビシクロアルキル[ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルからなる群から選択され得る]を表し;
は、さらにまた、好ましくは、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル又はフラニル[ここで、これらは、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されることができ、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルからなる群から選択され得る]を表し;
は、特に好ましくは、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、フェニルメチル、ピリジルメチル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルメチル[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシカルボニル、メチルカルボニルからなる群から互いに独立して選択され得る]を表し;
は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、2−メチルチオ−1−メチルエチル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピル−1−メチルエチル、2−メトキシ−1−メチルエチル、プロピニル、ピリダ−2−イルメチル、2−メトキシ−エチル、3−メトキシ−プロパ−2−イルを表し;
、Rは、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキルカルボニル若しくはC−C−アルキルスルホニル[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニル及びC−C−アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択され得る]を表し;
、Rは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチル、シクロプロピル、プロパ−2−エニル、プロパ−2−イニルを表し;
、Rは、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル、メチルスルホニルを表し;
、Rは、互いに独立して、とりわけ好ましくは、水素及びメチルを表し;
10は、好ましくは、−C(=O)−R11、−C(=O)−OR12、−C(=O)−NR1415、−S(O)−R16からなる群から選択される基を表し;
10は、特に好ましくは、−C(=O)−R11、−C(=O)−OR12、S(O)−R16からなる群から選択される基を表し;
10は、極めて特に好ましくは、−C(=O)−R11、−C(=O)−OR12、−S(O)−R16からなる群から選択される基を表し;
10は、とりわけ好ましくは、基−C(=O)−OR12を表し;
11、R12、R13、R16は、互いに独立して、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル又はアリール[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択され得る]を表し;
11、R12、R13、R16は、互いに独立して、特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル又はフェニル[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、ハロゲン、シアノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシカルボニル及びメチルカルボニルからなる群から互いに独立して選択され得る]を表し;
11、R12、R13、R16は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、プロパ−2−エニル、メトキシエタ−2−イル、フェニルを表し;
12は、とりわけ好ましくは、メチルを表し;
14、R15、R17、R18は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、R11を表し;
14、R15、R17、R18は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、プロパ−2−エニル、メトキシエタ−2−イル、フェニルを表し;
14、R15、R17 、R18は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し;
Lは、好ましくは、特に好ましくは、及び、極めて特に好ましくは
Figure 0006476137
を表し;
Uは、好ましくは、O、S、SO又はSOを表し;
Uは、特に好ましくは、O、S、SO又はSOを表し;
Uは、極めて特に好ましくは、O、S、SO又はSOを表し;
19は、好ましくは、水素又はC−C−アルキルを表し;
19は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルを表し;
19は、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し;
pは、好ましくは、0、1、2を表し;
pは、特に好ましくは、0、1、2を表し;
pは、極めて特に好ましくは、0又は1を表し;
Wは、好ましくは、−CH−、−CHO−、−OCH−、−CHOCH−、−CHS−、−CHSCH−、−CH(CN)−、−CH(C−C−アルキル)−、−C(ジ−C−C−アルキル)−、−CHCH−を表し;
Wは、特に好ましくは、−CH−、−OCH−、−CH(CH)、C(CH又はCHCHを表し;
Wは、極めて特に好ましくは、CHを表すか、又は、−OCH−を表し;
Wは、とりわけ好ましくは、QがQ−42を表す場合、−OCHを表し;
Wは、さらにまた、とりわけ好ましくは、QがQ−58を表す場合、CHを表し;
Qは、好ましくは、Q−15、Q−16、Q−24、Q−25、Q−34、Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q−41、Q−42、Q−58、Q−59からなる群から選択される5員又は6員の芳香族ヘテロ環式環[ここで、該芳香族ヘテロ環式環は、1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ又はC−C−ハロアルコキシからなる群から選択され得る]を表し;
Qは、特に好ましくは、Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q−41、Q−42、Q−58、Q−59からなる群から選択される5員又は6員の芳香族ヘテロ環式環[ここで、該芳香族ヘテロ環式環は、1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、塩素、フッ素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチル及びペンタフルオロエチルからなる群から選択され得る]を表し;
Qは、極めて特に好ましくは、ラジカル
Figure 0006476137
を表す。
上記において記載されているラジカルの一般的な定義及び説明又は好ましい範囲において記載されているラジカルの一般的な定義及び説明は、適宜、互いに組み合わせることも可能である、即ち、個々の範囲と好ましいものの範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物に適用され、同様に、前駆物質及び中間体にも適用される。
本発明に従って好ましいのは、好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物である。
本発明に従って特に好ましいのは、特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物である。
本発明に従って極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物である。
調製方法
式(I)
Figure 0006476137
〔式中、A、R、R、R、R、G、X、m及びnは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるアントラニルアミドは、
(A) 式(I)〔式中、Rは水素を表す〕で表されるアントラニルアミドを合成する場合、式(II)
Figure 0006476137
〔式中、R、R、R、R、G、X、m及びnは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるベンゾオキサジノンを、希釈剤の存在下で、式(III)
Figure 0006476137
〔式中、Aは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物と反応させれば得られる;
(B) 式(IV)
Figure 0006476137
〔式中、A、R、R、R、R及びmは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるアニリンを、酸結合剤の存在下で、式(V)
Figure 0006476137
〔式中、R、G、X及びnは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化カルボニルと反応させれば得られる;
(C) 式(IV)
Figure 0006476137
〔式中、A、R、R、R、R及びmは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるアニリンを、縮合剤の存在下で、式(VI)
Figure 0006476137
〔式中、R、G、X及びnは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるカルボン酸と反応させれば得られる;
式(I)〔式中、AはN(R)−N(R)(R10)を表す〕で表されるアントラニルアミドを合成する場合、
(D) 式(VII)
Figure 0006476137
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、G、X、m及びnは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、構成単位Y−R10〔ここで、R10は、上記で与えられている意味を有し、及び、Yは、適切な脱離基(例えば、ハロゲン)を表す〕と反応させれば得られる。
本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林において、庭園やレジャー施設において、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる:
以下の門の害虫:節足動物門、特に、クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシウス(Dermatophagoides pteronyssius)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソセレス属種(Loxosceles spp.)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス・プビス(Ptirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、カシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセルム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ジプロポーダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレキス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)ヒドレリア属種、(Hydrellia spp.)、ヒレミイア属種、(Hylemyia spp.)、ヒッポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミイア属種(Lutzomia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストスル属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア属種(Pegomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシリア・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、テタノプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス属種(Trialeurodes spp.)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レイコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス属種(Mocis spp.)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、ショエノビウス属種(Schoenobius spp.)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothris reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Zygentoma)(=Thysanura)の、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
以下の門の害虫:軟体動物門の、特に、ビバルビア綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
以下の門の動物寄生生物:扁形動物門及び線形動物門、特に、ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti);
以下の門の植物害虫:線形動物門,即ち、植物寄生性線虫類、特に、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.);
亜門:原生動物。
エイメリア(Eimeria)などの原生動物を防除することも可能である。
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)として、例えば、殺菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
本発明は、さらに、本発明による活性化合物のうちの少なくとも1種類を含んでいる、作物保護組成物及び/又は殺有害生物剤としての、製剤及びその製剤から調製される使用形態〔例えば、潅注液、滴下液及び散布液〕にも関する。場合により、該使用形態は、場合により、さらなる作物組成物、及び/又は、殺有害生物剤、及び/又は、作用を向上させるアジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油(例えば、ナタネ油、ヒマワリ油)、鉱油(例えば、パラフィン油)、植物性脂肪酸アルキルエステル(例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル)、又は、アルカノールアルコキシレート類、及び/又は、展着剤、例えば、アルキルシロキサン類及び/又は塩、例えば、有機又は無機のアンモニウム塩又はホスホニウム塩(例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム)、及び/又は、保持促進剤(retention promoter)(例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー)、及び/又は、湿潤剤(例えば、グリセロール)、及び/又は、肥料(例えば、アンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料又はリン含有肥料)を含有する。
慣習的な製剤は、例えば、以下のものである:水溶性液剤(SL)、乳剤(EC)、水中油型エマルション剤(EW)、懸濁製剤(SC、SE、FS、OD)、顆粒水和剤(WG)、顆粒剤(GR)、カプセル製剤(capsule concentrates)(CS);これらの製剤型及び別の可能な製剤型は、例えば、以下のものに記載されている: Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers −173(作製元:the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:9251048576)。該製剤は、本発明による1種類以上の活性化合物に加えて、場合により、さらなる農薬活性化合物を含有する。
これらは、好ましくは、補助剤〔例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤(spontaneity promoter)、担体、乳化剤、分散剤、防霜剤、殺生物剤、増粘剤及び/又は他の補助剤(例えば、アジュバント)など〕を含有している製剤又は使用形態である。これに関連して、アジュバントは、当該製剤の生物学的効果を増強する成分であって、その成分自体が生物学的効果を有するものではない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、拡展(spreading)、付着を促進する作用物質又は浸透を促進する作用物質である。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、上記活性化合物を補助剤(例えば、増量剤、溶媒及び/若しくは固体担体、並びに/又は、さらなる補助剤、例えば、界面活性剤)と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切な設備で製造するか、又は、施用前若しくは施用中に製造する。
使用する補助剤は、当該活性化合物の製剤又はそのよう製剤から調製された使用形態(例えば、即時使用可能な(ready−to−use)作物保護組成物、例えば、散布液又は種子粉衣製品)に、特別な特性、例えば、特定の物理的特性、技術的特性及び/又生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)、及び、ラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に以下のものである:芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、並びに、さらに、水。
原則として、適切な全ての溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、さらに、水である。
原則として、適切な全ての担体を使用することが可能である。適切な担体としては、とりわけ、以下のものを挙げることができる:例えば、アンモニウム塩、及び、微粉砕された天然岩石、例えば、カオリン、アルミナ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、微粉砕された合成岩石、例えば、高分散シリカ、酸化アルミニウム及び天然シリケート又は合成シリケート、樹脂、蝋、及び/又は、固形肥料。そのような担体の混合物も使用することができる。粒剤に関して有用な担体としては、以下のものを挙げることができる:例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料(例えば、おがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄など)からなる顆粒。
液化ガスの増量剤又は溶媒を使用することも可能である。特に適しているのは、標準温度及び標準圧力下では気体である増量剤又は担体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、並びに、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び/若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤の例、又は、これらの界面活性剤の混合物の例としては、以下のものなどがある:ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、エチレンオキシドと置換されているフェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)の重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液、及び、メチルセルロース。該活性化合物のうちの1種類及び/又は該不活性担体のうちの1種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが有利である。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に存在させることができるさらなる補助剤としては、着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、栄養素及び微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などがある。
付加的な成分は、安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤であり得る。泡生成剤又は消泡剤も存在させることができる。
さらに、該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中には、さらなる補助剤として、粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質なども存在させることができる。可能なさらなる補助剤は、鉱油及び植物油である。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に、場合により、さらなる補助剤も存在させることができる。そのような添加剤の例としては、芳香物質、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤及び展着剤などがある。一般的に、該活性化合物は、製剤を目的として通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることができる。
有用な保持促進剤には、動的表面張力を低減させる全ての物質(例えば、スルホコハク酸ジオクチル)又は粘弾性を増大させる全ての物質(例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマー)が包含される。
本発明に関連して有用な浸透剤は、植物体内への農薬活性化合物の浸透を促進するために典型的に使用される全ての物質が包含される。これに関連して、浸透剤は、それらが、(一般には、水性の)施用液から、及び/又は、散布による被膜から、植物のクチクラの中に浸透し、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強することができる能力によって定義される。この特性を確認するために、文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)に記載されている方法を用いることができる。その例としては、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート(coconut fat ethoxylate)(10)若しくはイソトリデシルエトキシレート(12)、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステル若しくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート(15)、又は、アンモニウム塩及び/若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムなどを挙げることができる。
該製剤は、一般に、0.01重量%〜98重量%の活性化合物を含有し、好ましくは、0.5重量%〜90重量%の活性化合物を含有する。
本発明による活性化合物は、それらだけで使用し得るか、又は、それらの製剤中に含ませて使用することができ、ここで、これは、例えば、活性スペクトルを拡大するための、作用の持続時間を長くするための、作用速度を増大させるための、相反を防止するための、又は、抵抗性の発達を防止するための、1種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤(microbiological)、肥料、誘引剤、植物強化剤(phytotonic)、不妊剤、協力剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び/又は植物成長調節剤との混合物を包含する。さらに、非生物的要因(例えば、高温又は低温)に対する耐性、渇水に対する耐性又は水中若しくは土壌中の塩分の含有量の上昇に対する耐性を強化するこれらの組合せは、植物の成長を向上させることができる。さらにまた、開花性能及び結果性能を改善することも可能であり、発芽能力及び根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫高を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質及び/若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに/又は、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。一般に、本発明の活性化合物と混合相手剤を組み合わせることによって、相乗効果が生じる。このことは、当該混合物の効力が、個々の成分の効力よりも大きいことを意味する。一般に、当該組合せは、プレミックス、タンクミックス又はレディミックスにおいて使用することが可能であり、さらに、種子施用においても使用することが可能である。
特に好ましい混合相手剤は、例えば、以下のものである。
本明細書中において「一般名」で記載されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、「The Pesticide Manual, 14th Ed., British Crop Protection Council 2006」に記載されているか、又は、インターネット上で検索することができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
(2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、
フェニルピラゾール系(フィプロール系)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル;
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体)]、プラレトリン、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
DDT;又は、メトキシクロル;
(4) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、
ニコチン;又は、
スルホキサフロル;
(5) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化薬、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7) 幼若ホルモン模倣物質、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、
フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン;
(8) 作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物、例えば、
ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;又は、フッ化スルフリル;又は、ホウ砂;又は、吐酒石;
(9) 選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン;又は、フロニカミド;
(10) ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、
エトキサゾール;
(11) 昆虫腸管膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、Bt植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34 Ab1/35Ab1;又は、
バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus);
(12) 酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;又は、テトラジホン;
(13) Hプロトン勾配を妨げる酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド;
(14) ニコチン作動性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ−ナトリウム;
(15) キチン生合成阻害薬(タイプ0)、例えば、
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16) キチン生合成阻害薬(タイプ1)、例えば、
ブプロフェジン;
(17) 脱皮撹乱剤(molting disruptor)(双翅目)、例えば、
シロマジン;
(18) エクジソン受容体作動薬、例えば、
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19) オクトパミン作動性作動薬、例えば、
アミトラズ;
(20) 複合体III電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム;
(21) 複合体I電子伝達阻害薬、例えば、
METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris);
(22) 電位制御ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン;
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト;
(24) 複合体IV電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛;又は、
シアン化物;
(25) 複合体II電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン、及び、シフルメトフェン;
(28) リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、及び、フルベンジアミド。
作用機序が知られていないさらなる活性化合物、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石(cryolite)、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド(fufenozide)、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリン、及び、ヨードメタン;並びに、さらに、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づくさらなる調製物(特に、株CNCM I−1582、例えば、VOTiVOTM, BioNem)、及び、以下の既知活性化合物:3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2005/077934から既知)、4−{[(6−ブロモピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(6−フルオロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、4−{[(6−クロルピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から既知)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、4−{[(6−クロル−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から既知)、4−{[(5,6−ジクロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115646から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、4−{[(6−クロルピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、{[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(WO2007/149134から既知)及びそのジアステレオマー{[(1R)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(A)及び{[(1S)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(B)(同様に、WO2007/149134から既知)、並びに、さらに、ジアステレオマー[(R)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A1)及び[(S)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A2)(ジアステレオマー群Aとして識別される)(WO2010/074747、WO2010/074751から既知)、[(R)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B1)及び[(S)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B2)(ジアステレオマー群Bとして識別される)(同様に、WO2010/074747、WO2010/074751から既知)、並びに、11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデカ−11−エン−10−オン(WO2006/089633から既知)、3−(4’−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2008/067911から既知)、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から既知)、アフィドピロペン(WO2008/066153から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゾールスルホンアミド(WO2006/056433から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゾールスルホンアミド(WO2006/100288から既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド(WO2005/035486から既知)、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン 1,1−ジオキシド(WO2007/057407から既知)、N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン(WO2008/104503から既知)、{1’−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4’−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2009/049851から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル エチル カルボネート(WO2009/049851から既知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160から既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル(WO2005/063094から既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)マロノニトリル(WO2005/063094から既知)、8−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリダジン−3−イル]−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007/040280から既知)、フロメトキン(flometoquin)、PF1364(CAS−Reg.No.1204776−60−2)(JP2010/018586から既知)、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から既知)、5−[5−(2−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から既知)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミド(WO2005/085216から既知)、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](エチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン(これらは、全て、WO2010/005692から既知)、ピフルブミド(WO2002/096882から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、(5RS,7RS;5RS,7SR)−1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−7−メチル−8−ニトロ−5−プロポキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン(WO2007/101369から既知)、2−{6−[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から既知)、2−{6−[2−(ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から既知)、(1E)−N−[
(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド(WO2008/009360から既知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN102057925から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチル−1−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2011/049233から既知)、ヘプタフルトリン、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビン、及び、3−クロロ−N−(2−シアノプロパン−2−イル)−N−[4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)−2−メチルフェニル]フタルアミド(WO2012/034472から既知)。
殺菌剤
(1) エルゴステロール生合成阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−p、ビニコナゾール、ボリコナゾール、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル] 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、及び、ピリソキサゾール;
(2) 呼吸鎖の複合体I及び複合体IIにおける呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、ベンゾビンジフルピル、N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、1,3,5−トリメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、1,3,5−トリメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、ベノダニル、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、イソフェタミド;
(3) 呼吸鎖の複合体IIIにおける呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、アメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エノキサストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキシストロビン(fenoxystrobin)、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、フェナミンストロビン、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルムアミド−2−ヒドロキシベンズアミド、2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、及び、2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド;
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、及び、3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン;
(5) 多部位に活性を示す化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅調製物、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、オキシン銅(oxine−copper)、プロパミジン(propamidine)、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム、及び、アニラジン;
(6) 抵抗性誘導剤、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、イソチアニル、プロベナゾール、チアジニル、及び、ラミナリン;
(7) アミノ酸及びタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル、3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、オキシテトラサイクリン、及び、ストレプトマイシン;
(8) ATP産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム;
(9) 細胞壁合成阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA、バリフェナレート、及び、ポリオキシンB;
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼン、及び、トルクロホス−メチル;
(11) メラニン生合成阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール、及び、{3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバミン酸2,2,2−トリフルオロエチル;
(12) 核酸合成阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M(キララキシル(kiralaxyl))、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸、及び、オクチリノン;
(13) シグナル伝達阻害薬、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェン、ビンクロゾリン、及び、プロキナジド;
(14) デカップラー、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ;
(15) さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロイミド(fluoroimide)、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及びその塩、フェノトリン、リン酸及びその塩、プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、ピリモルフ、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート、(15.55)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.57)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、2−フェニルフェノール及び塩、3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチル、(15.78)N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、フェナジン−1−カルボン酸、キノリン−8−オール、キノリン−8−オールスルフェート(2:1)、{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル、1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ニコチンアミド、2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、ブタ−3−イン−1−イル {6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール(互変異性形態: 4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2(1H)−オン)、3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸塩プロピル、1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、1,3−ジメチル−N−[(3R)−1,1
,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、1,3−ジメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアネート、5−(アリルスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、2−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、2−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアネート、1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアネート、5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、2−[(2S,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.138) 2−[(2R,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、2−[(2R,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、2−[(2S,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、2−[(2S,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、2−[(2R,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ベンズアミド、2−(6−ベンジルピリジン−2−イル)キナゾリン、2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン、3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、アブシシン酸、3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−(2,4,6−トリクロロフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N’−[5−ブロモ−6−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−2−メチルピリジン−3−イル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N’−{5−ブロモ−6−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N’−{5−ブロモ−6−[(1R)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N’−{5−ブロモ−6−[(1S)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N’−{5−ブロモ−6−[(シス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N’−{5−ブロモ−6−[(トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[(3S)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド。
クラス(1)〜(15)に記載されている全ての混合相手剤は、場合により、それらの官能基に基づいて可能であれば、適切な塩基又は酸と塩を形成し得る。
本明細書中において「一般名」で記載されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、「The Pesticide Manual, 14th Ed., British Crop Protection Council 2006」に記載されているか、又は、インターネット上で検索することができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。
別の可能性は、別の既知活性化合物(例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質)との混合物、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物である。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物の中に存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤(inhibitor)との混合物の中に存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減させる。
市販されている製剤から調製された使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、0.00000001重量%〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.00001重量%〜1重量%の活性化合物であることができる。
施用は、当該使用形態に適した慣習的な方法で行う。
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。植物は、本発明に関して、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂(cutting)、塊茎、根茎、接ぎ穂(slip)及び種子なども、植物の部分に包含される。
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」及び「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。
本発明に従って、特に好ましいのは、それぞれ市販されている慣習的な植物品種又は使用されている慣習的な植物品種の植物を処理することである。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
植物種又は植物品種、それらの成育場所及び成育条件(土壌、気候、成育期、養分)に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)が生じることもあり得る。例えば、実際に予期される効果を超える以下の効果が可能である:本発明に従って使用し得る化合物及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の成育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵寿命の延長及び/又は加工性の向上。
特に有利で有益な特性(「形質」)を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾を介して受け取った全ての植物は、本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する向上した耐性、高められた開花能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の改善された貯蔵寿命及び/又は改善された加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。トランスジェニック植物の例としては、以下のものを挙げることができる:重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他のタイプの野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物)などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ〕によって植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である(以下、「Bt植物」と称する)。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などがある。除草剤耐性植物の例としては、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)及びSTS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などがある。除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び/又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
上記で挙げた植物は、一般式(I)で表される化合物及び/又は本発明による活性化合物混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
さらに、本発明による活性化合物は、例えば、有害な吸血性昆虫、刺咬性昆虫及び別の植物寄生性害虫、貯穀害虫、工業材料を破壊する害虫並びに衛星害虫(これは、動物衛生の分野における寄生虫を包含する)などを包含する、多くの種類の異なった害虫を防除するために使用することが可能であり、また、それらを排除及び根絶するように、それらを防除するために使用することが可能である。従って、本発明は、害虫を防除する方法も包含する。
動物衛生の分野において、即ち、獣医学の分野において、本発明による活性化合物は、動物寄生虫に対して、特に、外部寄生虫又は内部寄生虫に対して、有効である。用語「内部寄生虫」には、特に、蠕虫類(例えば、条虫類、線虫類又は吸虫類)及び原生動物(例えば、球虫類)が包含される。外部寄生虫は、典型的には、及び、好ましくは、以下のものである:節足動物、特に、昆虫類、例えば、ハエ類(刺咬性(biting)及び舐性(licking))、寄生性のハエ幼虫、、シラミ類、ケジラミ類(hair lice)、ハジラミ類及びノミ類など;又は、ダニ類(acaricides)、例えば、マダニ類(ticks)、例えば、マダニ類(hard ticks)若しくはヒメダニ類(soft ticks)、又は、ダニ類(mites)、例えば、ヒゼンダニ類(scab mites)、ツツガムシ類(harvest mites)及びバードマイト(bird mites)など。
上記寄生虫としては、以下のものを挙げることができる:
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);特定の例は以下のとおりである:リノグナツス・セトスス(Linognathus setosus)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、リノグナツス・オビルス(Linognathus ovillus)、リノグナツス・オビホルミス(Linognathus oviformis)、リノグナツス・ペダリス(Linognathus pedalis)、リノグナツス・ステノプシス(Linognathus stenopsis)、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス(Haematopinus asini macrocephalus)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ぺジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フィロエラ・バスタトリクス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアムブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);特定の例は以下のとおりである:ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、ボビコラ・オビス(Bovicola ovis)、ボビコラ・リムバタ(Bovicola limbata)、ダマリナ・ボビス(Damalina bovis)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、フェリコラ・スブロストラツス(Felicola subrostratus)、ボビコラ・カプラエ(Bovicola caprae)、レピケントロン・オビス(Lepikentron ovis)、ウェルネキエラ・エクイ(Werneckiella equi);
双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);特定の例は以下のとおりである:アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Clex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、シムリウム・レプタンス(Simulium reptans)、フレボトムス・パパタシ(Phlebotomus papatasi)、フレボトムス・ロンギパルピス(Phlebotomus longipalpis)、オダグミア・オルナタ(Odagmia ornata)、ウィルヘルミア・エクイナ(Wilhelmia equina)、ボオフトラ・エリトロセファラ(Boophthora erythrocephala)、タバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデチクス(Tabanus sudeticus)、ヒボミトラ・シウレア(Hybomitra ciurea)、クリソプス・カエクチエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクツス(Chrysops relictus)、ハエマトポタ・プルビアリス(Haematopota pluvialis)、ハエマトポタ・イタリカ(Haematopota italica)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス(Haematobia irritans irritans)、ハエマトビア・イリタンス・エキシグア(Haematobia irritans exigua)、ハエマトビア・スチムランス(Haematobia stimulans)、ヒドロタエア・イリタンス(Hydrotaea irritans)、ヒドロタエア・アルビプンクタ(Hydrotaea albipuncta)、クリソミイア・クロロピガ(Chrysomya chloropyga)、クリソミイア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、ヒポデルマ・ボビス(Hypoderma bovis)、ヒポデルマ・リネアツム(Hypoderma lineatum)、プルゼバルスキアナ・シレヌス(Przhevalskiana silenus)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、メロファグス・オビヌス(Melophagus ovinus)、リポプテナ・カプレオリ(Lipoptena capreoli)、リポプテナ・セルビ(Lipoptena cervi)、ヒポボスカ・バリエガタ(Hippobosca variegata)、ヒポボスカ・エクイナ(Hippobosca equina)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、ガステロフィルス・ハエモロイダリス(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィルス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ガステロフィルス・ナサリス(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィルス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、ガステロフィルス・ペコルム(Gasterophilus pecorum)、ブラウラ・コエカ(Braula coeca);
ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);特定の例は以下のとおりである:クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス((Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ゴキブリ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ属種(Supella spp.)(例えば、スペラ・ロンギパルパ(Suppella longipalpa));
ダニ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)(多宿主ダニの原属)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、アカラピス属種(Acarapis spp.);特定の例は以下のとおりである:アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、リピセファルス(ボオフィルス)・ミクロプルス(Rhipicephalus(Boophilus) microplus)、リピセファルス(ボオフィルス)・デコロラツス(Rhipicephalus(Boophilus) decoloratus)、リピセファルス(ボオフィルス)・アンヌラツス(Rhipicephalus(Boophilus) annulatus)、リピセファルス(ボオフィルス)・カルセラツス(Rhipicephalus (Boophilus) calceratus)、ヒアロンマ・アナトリクム(Hyalomma anatolicum)、ヒアロンマ・アエギプチクム(Hyalomma aegypticum)、ヒアロンマ・マルギナツム(Hyalomma marginatum)、ヒアロンマ・トランシエンス(Hyalomma transiens)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ヘクサゴヌス(Ixodes hexagonus)、イキソデス・カニスガ(Ixodes canisuga)、イキソデス・ピロスス(Ixodes pilosus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、ハエマフィサリス・コンシンナ(Haemaphysalis concinna)、ハエマフィサリス・プンクタタ(Haemaphysalis punctata)、ハエマフィサリス・シンナバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ハエマフィサリス・オトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ハエマフィサリス・レアキ(Haemaphysalis leachi)、ハエマフィサリス・ロンギコルニ(Haemaphysalis longicorni)、デルマセントル・マルギナツス(Dermacentor marginatus)、デルマセントル・レチクラツス(Dermacentor reticulatus)、デルマセントル・ピクツス(Dermacentor pictus)、デルマセントル・アルビピクツス(Dermacentor albipictus)、デルマセントル・アンデロソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ビリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・マウリタニクム(Hyalomma mauritanicum)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・カペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファルス・ツラニクス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファルス・ザムベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオンマ・マクラツム(Amblyomma maculatum)、アンブリオンマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)、アンブリオンマ・カジェネンセ(Amblyomma cajennense)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、オルニトニスス・ブルサ(Ornithonyssus bursa)、オルニトニスス・シルビアルム(Ornithonyssus sylviarum)、バロア・ジャコブソニ(Varroa jacobsoni);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.);特定の例は以下のとおりである:ケイレチエラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、ケイレチエラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、デモデキス・カニス(Demodex canis)、デモデキス・ボビス(Demodex bovis)、デモデキス・オビス(Demodex ovis)、デモデキス・カプラエ(Demodex caprae)、デモデキス・エクイ(Demodex equi)、デモデキス・カバリ(Demodex caballi)、デモデキス・スイス(Demodex suis)、ネオトロムビクラ・アウツムナリス(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロムビクラ・デサレリ(Neotrombicula desaleli)、ネオスコンガスチア・キセロテルモビア(Neoschonegastia xerothermobia)、トロムビクラ・アカムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテス・シノチス(Otodectes cynotis)、ノトエドレス・カチ(Notoedres cati)、サルコプチス・カニス(Sarcoptis canis)、サルコプテス・ボビス(Sarcoptes bovis)、サルコプテス・オビス(Sarcoptes ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae)(=サルコプテス・カプラエ(S. caprae))、サルコプテス・エクイ(Sarcoptes equi)、サルコプテス・スイス(Sarcoptes suis)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、プソロプテス・クニクリ(Psoroptes cuniculi)、プソロプテス・エクイ(Psoroptes equi)、コリオプテス・ボビス(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オビス(Psoergates ovis)、プネウモニソイジク・マンゲ(Pneumonyssoidic mange)、プネウモニソイデス・カニヌム(Pneumonyssoides caninum)、アカラピス・ウォオジ(Acarapis woodi)。
本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫類及び原生動物を防除するのにも適している。当該動物としては、農業用家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚及びミツバチなどを挙げることができる。当該動物としては、さらに、ペット(domestic animal)(これは、コンパニオンアニマルとも称される)、例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ、水槽のサカナ、並びに、実験動物として知られているもの、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなども挙げることができる。
これらの節足動物、蠕虫類及び/又は原生動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減され、並びに、生産性(performance)(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性)及び宿主動物の健康状態が改善され、その結果、本発明の活性化合物を使用することで、より経済に実行可能で且つより容易な畜産業が可能となる。
例えば、寄生虫が宿主から血液を摂取するのを防止又は妨害するのは望ましい(適切な場合には)。寄生虫を防除することは、さらにまた、感染性物質の伝染を防止するのにも寄与し得る。
用語「防除する」は、動物衛生の分野に関連して本明細書中で使用される場合、当該活性化合物が、寄生虫に感染している動物におけるその寄生虫の発生を害がないレベルまで低減させることによって作用することを意味する。さらに具体的には、「防除する」は、本明細書中で使用される場合、当該活性化合物が当該寄生虫を殺すこと、その成長を阻害すること、又は、その増殖を阻害することを意味する。
一般に、本発明による活性化合物は、動物を処理するために使用される場合、直接的に用いることができる。それらは、好ましくは、当技術分野において既知の製薬上許容される賦形剤及び/又は補助剤を含有し得る医薬組成物の形態で使用する。
動物衛生の分野において、また、畜産業において、本発明の活性化合物は、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬(drench)、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で経腸投与することにより、並びに、例えば、注射(とりわけ、筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射)及びインプラントなどによって非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬(dipping)又は薬浴(bathing)、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉の形態で経皮投与することにより、並びに、さらに、首輪、耳標、尾標、肢バンド(limb bands)、端綱、マーキング装置などの活性化合物含有成形品を用いて、使用(=投与)する。該活性化合物は、シャンプーとして製剤することができるか、又は、エーロゾル若しくは非加圧スプレー(例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー)の中で使用し得る適切な製剤として製剤することができる。
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、本発明による活性化合物は、1重量%〜80重量%の量の該活性化合物を含有する製剤(例えば、粉末剤、水和剤[「WP」]、エマルション剤、乳剤[「EC」]、易流動性組成物、均質な溶液剤及び懸濁製剤[「SC」]など)として、直接的に使用することができるか、又は、希釈(例えば、100倍〜10000倍に希釈)した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
例として、及び、限定するものではないが好ましいものとして、以下の昆虫を挙げることができる:
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
ハサミムシ類(dermapterans)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品及び塗料などを意味するものと理解される。
即時使用可能な(ready−to−use)組成物には、場合により、別の殺虫剤も含ませることができ、また、場合により、1種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
可能な付加的な混合相手剤に関しては、上記で記載した殺虫剤及び殺菌剤が挙げられる。
さらに、本発明の化合物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
さらに、本発明による化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることができる。
該活性化合物は、家庭内分野、衛生分野及び貯蔵生産物の保護において、密閉空間(例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室など)で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、上記害虫を防除するために、単独で使用することもできるし、又は、家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus);
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性化合物(例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物など)と組み合わせて使用する。
施用は、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において実施するか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて実施するか、又は、ベイトステーションで実施する。
調製方法及び中間体に関する記述
調製方法(A)
例えば、2−[1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−イル]−8−メチル−4−オキソ−4H−3,1−ベンゾオキサジン−6−カルバルデヒドO−メチルオキシム及び1−メチルヒドラジンカルボン酸メチルを使用する場合、調製方法(A)の経過は、以下の式スキームによって例証することができる。
Figure 0006476137
式(II)は、調製方法(A)を実施するための出発物質として必要とされるベンゾオキサジノンの一般的な定義を与えている。
Figure 0006476137
この式(II)において、R、R、R、R、G、X、m及びnは、上記で与えられている意味を有する。
式(II)で表されるベンゾオキサジノンは、新規である。それらは、例えば、式(VI)
Figure 0006476137
〔式中、R、G、X及びnは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるピラゾールカルボン酸誘導体を、塩基(例えば、トリエチルアミン又はピリジン)の存在下で、及び、塩化スルホニル(例えば、塩化メタンスルホニル)の存在下で、及び、適切な場合には、希釈剤(例えば、アセトニトリル)の存在下で、式(VIII)
Figure 0006476137
〔式中、R、R、R及びmは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるアントラニル酸と反応させることによって得られる。
式(VIII)で表されるアントラニル酸の一部は、既知である(WO 2013/024005)。それらは、一般的に知られている調製方法と同様にして、式(IX)
Figure 0006476137
〔式中、R、R及びmは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるアルデヒドから、式(X)
Figure 0006476137
で表されるヒドロキシルアミンとの反応によって、得ることができる。
式(IX)で表されるアルデヒドの一部は、既知である(WO 2013/024005)。それらは、一般的に知られている調製方法と同様にして、式(XI)
Figure 0006476137
で表されるアントラニル酸から、既知化合物と同様に、ホルミル化剤(例えば、ホルムアルデヒド)との反応によって、得ることができる(例えば、FR 1377226(1964))。
式(XI)で表されるアントラニル酸は、市販されているか、又は、文献から知られているか、又は、既知調製方法と同様にして合成することができる。
調製方法(A)を実施するために出発物質として必要とされる式(VI)
Figure 0006476137
〔式中、G、X、n及びRは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるピラゾールカルボン酸は、新規であるか、文献から知られているか、又は、文献から知られている調製方法と同様にして調製することができる。
例としては、以下のものを挙げることができる:
3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(文献:WO 2003/016283)
1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(文献:WO 2002/048115)
1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(文献:WO 2003/015518)
1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(ジフルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2007), 17(22), 6274−6279)
1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−メトキシ−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(文献:GB 2463318)
1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(文献:WO 2007/093402)
1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(文献:WO 2011/157664)。
調製方法(B)
例えば、2−アミノ−5−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−N,3−ジメチルベンズアミド及び1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボニルクロリドを出発物質として使用する場合、調製方法(A)の経過は、以下の式スキームによって例証することができる。
Figure 0006476137
式(IV)は、調製方法(B)を実施するために出発物質として必要とされるアミノベンズアミドの一般的な定義を与えている。
Figure 0006476137
この式(IV)において、A、R、R、R、R及びmは、上記で与えられている意味を有する。
調製方法(B)は、酸結合剤の存在下で実施する。この目的に関して適しているものは、そのようなカップリング反応に関して慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する:アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)。場合によりポリマーに担持している酸結合剤、例えば、ポリマー担持ジイソプロピルアミン及びポリマー担持ジメチルアミノピリジンなどを使用することも可能である。
調製方法(B)は、適切な場合には、そのような反応に関して慣習的な不活性有機希釈剤の存在下で実施することができる。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;又は、これらと水の混合物、若しくは、純粋な水。
式(IV)で表される化合物は新規である。式(IV)で表される化合物は、例えば、式(IVa)
Figure 0006476137
〔式中、A、R、R、R及びmは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を、一般的に知られている反応に従って、塩基の存在下で、化合物R−Y〔ここで、Yは、脱離基(例えば、ハロゲン)を表す〕と反応させることによって得ることができる。
式(IVa)で表される化合物は、新規である。式(IVa)で表される化合物は、例えば、式(VIII)
Figure 0006476137
で表されるアントラニル酸を、一般的に知られている反応に従って、活性化剤の存在下で、アミノ化合物A−Hと反応させることによって得ることができる。
式(VIII)で表される化合物に関しては、調製方法(A)に関連して既に記載した。
式(V)は、調製方法(A)を実施するために出発物質として必要とされるピラゾールカルボニルクロリドの一般的な定義を与えている。
Figure 0006476137
この式(V)において、G、X、n及びRは、上記で与えられている意味を有する。
式(V)で表されるピラゾールカルボニルクロリドは、文献から知られているか、又は、文献から知られている方法と同様にして、式(VI)
Figure 0006476137
〔式中、G、X、n及びRは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるピラゾールカルボン酸誘導体を、不活性希釈剤(トルエン又はジクロロメタン)の存在下、触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドの存在下で、塩素化剤(例えば、塩化チオニル又は塩化オキサリル)と反応させることによって調製することができる。
式(VI)で表されるピラゾールカルボン酸に関しては、調製方法(A)に関連して既に記載した。
調製方法(C)
例えば、2−アミノ−5−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−N,3−ジメチルベンズアミド及び1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸を出発物質として使用する場合、調製方法(B)の経過は、以下の式スキームによって例証することができる。
Figure 0006476137
調製方法(C)を実施するために出発物質として必要とされる式(IV)で表されるアントラニルアミドに関しては、調製方法(B)に関連して既に記載した。
調製方法(B)を実施するために出発物質としてさらに必要とされるピラゾールカルボン酸に関しては、調製方法(A)に関連して既に記載した。
調製方法(C)は、縮合剤の存在下で実施する。この目的に関して適切な縮合剤は、そのようなカップリング反応に関して慣習的に使用可能な全ての縮合剤である。酸ハロゲン化物形成物質(acid halide former)、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化オキサリル又は塩化チオニル;無水物形成物質(anhydride former)、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド;カルボジイミド類、例えば、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、1,1’−カルボニルジイミダゾール、2−エトキシ−N−エトキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン/四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスフィンクロリド又はベンゾトリアゾール−1−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを例として挙げることができる。ポリマーの担持している縮合剤、例えば、ポリマー担持シクロヘキシルカルボジイミドなどを使用することも同様に可能である。
調製方法(C)は、適切な場合には、触媒の存在下で実施する。4−ジメチルアミノピリジン、1−ヒドロキシンベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドを例として挙げることができる。
調製方法(C)は、適切な場合には、そのような反応に関して慣習的な不活性有機希釈剤の存在下で実施することができる。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;これらと水の混合物、又は、純粋な水。
調製方法(D)
例えば、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(ジフルオロメトキシ)−N−{2−(ヒドラジノカルボニル)−4−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−6−メチルフェニル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド及びクロロギ酸メチルを出発物質として使用する場合、調製方法(D)の経過は、以下の式スキームによって例証することができる。
Figure 0006476137
式(VII)は、調製方法(D)を実施するために出発物質として必要とされるヒドラジドの一般的な定義を与えている。
Figure 0006476137
この式(VII)において、R、R、R、R、R、R、R、G、X、m及びnは、上記で与えられている意味を有する。
調製方法(D)は、調製方法(B)に関連して記載した酸結合剤の存在下で実施する。
式(VII)で表される化合物は、新規である。式(VII)で表される化合物は、例えば、式(II)
Figure 0006476137
〔式中、R、R、R、R、G、X、m及びnは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるベンゾオキサジノンを、調製方法(A)と同様にして、式(XII)
Figure 0006476137
で表されるヒドラジンと反応させることによって得ることができる。
式(II)で表される化合物については、調製方法(A)に関連して、既に記載した。
式(VI)で表されるピラゾールカルボン酸の合成
1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸
Figure 0006476137
段階1: 1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸エチル
6mLのピリジンの中に1.00g(3.73mmol)の1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−5−カルボン酸エチル(文献:WO 2004046129)を最初に装入し、1.08g(5.60mmol)の2−ヨード−1,1−ジフルオロエタン及び1.03g(7.47mmol)の炭酸カリウムを順次添加した。次いで、その混合物を100℃で18時間加熱した。冷却後、その反応混合物を水に注ぎ、沈澱した固体を濾過し、乾燥させた。これにより、670mg(理論値の52%)の1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−5−カルボン酸エチルが得られた。
HPLC−MS:logP=2.74;質量(m/z):331.9(M+H)
H−NMR(400MHz,CDCN,δppm):1.17(t,3H),4.15(q,2H),4.44(m,2H),6.20(t,1H),6.56(s,1H),7.53(m,1H),8.02(d,1H),8.50(m,1H)。
段階2: 1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸
3.4mLのエタノールの中に670mg(1.57mmol)の1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸エチルを最初に装入し、182mg(2.04mmol)の45%強度NaOH溶液を添加した。次いで、その混合物を室温で18時間撹拌した。その反応混合物を水に注ぎ、希塩酸を用いて酸性化し、沈澱した固体を濾過し、乾燥させた。これにより、475mg(理論値の96%)の1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸が得られた。
HPLC−MS:logP=1.59;質量(m/z):304.1(M+H)
H−NMR(400MHz,CDCN,δppm):4.40(m,2H),6.20(t,1H),6.54(s,1H),7.52(m,1H),8.02(d,1H),8.49(m,1H)。
以下のものは、同様にして得られた。
1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−エトキシ−1H−ピラゾール−5−カルボン酸
HPLC−MS:logP=1.47;質量(m/z):268.0(M+H)
H−NMR(400MHz,CDCN,δppm):1.36(t,3H),4.22(m,2H),6.47(s,1H),7.50(m,1H),8.00(d,1H),8.47(m,1H)。
1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−イソプロポキシ−1H−ピラゾール−5−カルボン酸
HPLC−MS:logP=1.76;質量(m/z):282.0(M+H)
H−NMR(400MHz,CDCN,δppm):1.32(d,6H),4.80(m,2H),6.43(s,1H),7.50(m,1H),8.00(d,1H),8.47(m,1H)。
1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]メトキシ}−1H−ピラゾール−5−カルボン酸
HPLC−MS:logP=1.59;質量(m/z):304.1(M+H)
H−NMR(400MHz,CDCN,δppm):5.38(s,2H),6.54(s,1H),7.7−7−8(m,2H),7.9−8.1(m,2H),8.50(d,1H),8.80(s,1H)。
1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(フルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸
Figure 0006476137
段階1: 1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(フルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸メチル
60mLのジクロロメタンに4.00g(14.9mmol)の1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(ヒドロキシメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸メチル(文献:DE 102006032168)を最初に装入し、2.65g(16.4mmol)の三フッ化ジエチルアミノ硫黄を0℃でゆっくりと滴下して加えた。次いで、その混合物を室温まで昇温させながら18時間撹拌した。その反応混合物を10%強度重炭酸ナトリウム溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を回転蒸発器で減圧下で留去し、その粗製生成物をシクロヘキサン/酢酸エチル(1:1)を用いるシリカゲルクロマトグラフィーに付した。これにより、1.07g(理論値の24%)の1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(フルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸メチルが得られた。
HPLC−MS:logP=1.90;質量(m/z):270.0(M+H)
H−NMR(400MHz,CDCN,δppm):3.73(s,3H),5.45(d,2H),7.18(s,1H),7.57(m,1H),8.07(d,1H),8.51(m,1H)。
段階2: 1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(フルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸
6.4mLのエタノールに406mg(1.50mmol)の1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(フルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸メチルを最初に装入し、2.1mLのに溶解させた288mg(12.0mmol)の水酸化リチウムを添加した。次いで、その混合物を0℃で30分間撹拌した。その反応混合物を水に注ぎ、希塩酸を用いて酸性化し、沈澱した固体を濾過し、乾燥させた。これにより、250mg(理論値の65%)の1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(フルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸が得られた。
HPLC−MS:logP=1.03;質量(m/z):255.9(M+H)
H−NMR(400MHz,CDCN,δppm):5.44(d,2H),7.17(s,1H),7.55(m,1H),8.04(d,1H),8.50(m,1H)。
調製実施例
上記で記載した調製方法を用いて、式(I)で表される化合物 − 例えば、式(I)で表される下記化合物 − を得ることができる。
合成実施例No.1
2−{2−({[1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−3−メチルベンゾイル}−1−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(化合物No.A−01)
段階1: 2−アミノ−5−ホルミル−3−メチル安息香酸(IX−1)
Figure 0006476137
13.4g(228mmol)の2−アミノ−3−メチル安息香酸と10.3g(125mmol)のパラホルムアルデヒドと35.1g(250mmol)のヘキサメチレンテトラアミンと28.5mLの氷酢酸の混合物を100℃で2時間撹拌した。次いで、その混合物を75mLの熱水で希釈し、58mLの37%強度塩酸を注意深く添加した。次いで、その混合物を90℃でさらに10分間撹拌した。冷却後、氷冷しながら水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを4に調節し、その結果、生成物が沈澱した。その沈澱物を濾過した。得られた粗製生成物を高温のアセトニトリルを用いて摩砕し、吸引濾過し、乾燥させた。これにより、13.8g(理論値の32.8%)の2−アミノ−5−ホルミル−4−メチル安息香酸が得られた。
HPLC−MS:logP=1.02;質量(m/z):180.0(M+H)
H−NMR(400MHz,CDCN,δppm):2.15(s,3H),3.85(s,3H),6.8−6.9(br s,2H),7.69(s,1H),8.23(s,1H),9.68(s,1H)。
段階2: 2−アミノ−5−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−3−メチル安息香酸(VIII−1)
Figure 0006476137
20mLのピリジンの中に4.87g(58.3mmol)のO−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を最初に装入し、10g(53.0mmol)の2−アミノ−5−ホルミル−3−メチル安息香酸を50mLのピリジンに溶解させた溶液を添加した。次いで、その混合物70℃で18時間加熱した。冷却後、その反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を回転蒸発器で減圧下で留去した。得られた粗製生成物をイソプロパノールから再結晶化させた。これにより、7.50g(理論値の63%)の2−アミノ−5−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−3−メチル安息香酸が得られた。
HPLC−MS:logP=1.73;質量(m/z):209.0(M+H)
H−NMR(400MHz,CDCN,δppm):2.15(s,3H),3.85(s,3H),6.4−6.5(br s,2H),7.52(s,1H),7.84(s,1H),7.95(s,1H)。
段階3: 2−[1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−イル]−8−メチル−4−オキソ−4H−3,1−ベンゾオキサジン−6−カルバルデヒドO−メチルオキシム
Figure 0006476137
25mLのアセトニトリルに0.980g(3.13mmol)の塩化メタンスルホニルを最初に装入し、−5℃まで冷却した。次いで、1.9g(6.25mmol)の1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸と1.2gの2.6−ジメチルピリジンを30mLのアセトニトリルに溶解させた溶液を滴下して加えた。0℃で15分間撹拌した後、1.3g(6.25mmol)の2−アミノ−5−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−3−メチル安息香酸の混合物を少量ずつ添加し、その混合物を0℃でさらに15分間撹拌した。次いで、15mLのアセトニトリル中の0.980g(3.13mmol)の塩化メタンスルホニルを追加で滴下して加え、室温まで昇温させながら撹拌を18時間継続した。その反応混合物を水に注ぎ、その結果、所望の生成物が沈澱した。室温で乾燥させて、2.34g(理論値の79%)の2−[1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−イル]−8−メチル−4−オキソ−4H−3,1−ベンゾオキサジン−6−カルバルデヒドO−メチルオキシムが得られた。
HPLC−MS:logP=3.92;質量(m/z):476.1(M+H)
H−NMR(400MHz,CDCN,δppm):2.14(s,3H),3.94(s,3H),4.50(m,2H),6.23(m,1H),6.78(s,1H),7.57(m,1H),7.86(s,1H),8.0−8.2(m,3H)8.55(m,1H)。
段階4: 2−{2−({[1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−3−メチルベンゾイル}−1−メチルヒドラジンカルボン酸メチル
Figure 0006476137
4.8mLのテトラヒドロフランの中に80.0mg(0.16mmol)の2−[1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−イル]−8−メチル−4−オキソ−4H−3,1−ベンゾオキサジン−6−カルバルデヒドO−メチルオキシムを最初に装入し、700mg(6.72mmol)の1−メチルヒドラジンカルボン酸メチルを添加した。還流温度で18時間撹拌した後、その反応混合物を冷却し、水に注いだ。沈澱した生成物を濾過し、乾燥させ、イソプロパノールから再結晶化させた。これにより、10.0g(理論値の10%)の2−{2−({[1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−3−メチルベンゾイル}−1−メチルヒドラジンカルボン酸メチルが得られた。
HPLC−MS:logP=2.58;質量(m/z):580.1(M+H)
H−NMR(400MHz,CDCN,δppm):2.22(s,3H),3.08(s,3H),3.55(m,3H),3.93(s,3H),4.47(m,2H),6.23(m,1H),6.60(s,1H),7.45(m,1H),7.62(s,1H),7.07(d,1H),8.10(s,1H),8.43(d,1H),8.84(br. s,1H),9.20(br. S,1H)。
合成実施例No.2
2−{2−({[1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(ジフルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−3−メチルベンゾイル}ヒドラジンカルボン酸メチル(化合物No.A−02)
段階1: 2−[1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(ジフルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−イル]−8−メチル−4−オキソ−4H−3,1−ベンゾオキサジン−6−カルバルデヒドO−メチルオキシム
Figure 0006476137
合成実施例1の段階3と同様に、393mg(1.35mmol)の1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(2,2−ジフルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸と283mg(1.35mmol)の2−アミノ−5−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−3−メチル安息香酸から合成を実施して、494mg(理論値の78%)の2−[1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(ジフルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−イル]−8−メチル−4−オキソ−4H−3,1−ベンゾオキサジン−6−カルバルデヒドO−メチルオキシムが得られた。
HPLC−MS:logP=3.93;質量(m/z):462.0(M+H)
H−NMR(400MHz,CDCN,δppm):2.11(s,3H),3.94(s,3H),6.96(s,1H),7.01(s,1H),7.27(s,1H),7.59 ? 7.63(m,1H),7.88(s,1H),8.0−8.2(m,3H)8.56(m,1H)。
段階2: 1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(ジフルオロメトキシ)−N−{2−(ヒドラジノカルボニル)−4−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−6−メチルフェニル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド
Figure 0006476137
合成実施例1の段階4と同様に、100mg(0.21mmol)の2−[1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(ジフルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−イル]−8−メチル−4−オキソ−4H−3,1−ベンゾオキサジン−6−カルバルデヒドO−メチルオキシムと13.5mg(0.21mmol)のヒドラジン水和物から合成を実施して、84.0mg(理論値の65%)の1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(ジフルオロメトキシ)−N−{2−(ヒドラジノカルボニル)−4−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−6−メチルフェニル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドが得られた。
HPLC−MS:logP=2.12;質量(m/z):494.1(M+H)
H−NMR(400MHz,CDCN,δppm):2.11(s,3H),3.92(s,3H),5.21(s,1H),6.23(m,1H),6.60(s,1H),7.45−7.56(m,3H),7.90−8.10(m,3H),8.19(br. S,1H),8.47(d,1H)。
段階3: 2−{2−({[1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(ジフルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−3−メチルベンゾイル}ヒドラジンカルボン酸メチル
Figure 0006476137
8mLのピリジンの中に64.0mg(0.13mmol)の1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(ジフルオロメトキシ)−N−{2−(ヒドラジノカルボニル)−4−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−6−メチルフェニル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドを最初に装入し、13.9mg(0.14mmol)のクロロギ酸メチルを添加した。その反応混合物を還流温度で18時間撹拌し、次いで、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を脱水し、濃縮した。その残渣をイソプロパノールから再結晶化させて、43.0mg(理論値の82%)の2−{2−({[1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(ジフルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−[(E)−(メトキシイミノ)メチル]−3−メチルベンゾイル}ヒドラジンカルボン酸メチルが得られた。
HPLC−MS:logP=2.28;質量(m/z):552.1(M+H)
H−NMR(400MHz,CDCN,δppm):2.12(s,3H),3.68(br. s,3H),3.95(s,3H),5.21(s,1H),6.80(s,1H),7.01(s,1H),7.45−7.51(m,1H),7.65(d,1H),7.98(d,1H),8.07(s,1H),8.46(d,1H),8.61(br. s,1H),9.33(br. S,1H)。
表A〜表Cの中の下記実施例は、同様の方法で得ることができる。
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
#) 表A、表B及び表Cの中に記載されているアルコキシイミノ化合物は、一般に、そのアルコキシイミノ官能基におけるE異性体とZ異性体混合物として存在している。ここで、E異性体が主要成分(>90%)を形成し、Z異性体は少量成分(<10%)である。特に別途示されていない限り、与えられているデータは、E異性体に対するものである。
a) 酸性範囲内におけるLC−MSによるM+の測定は、pH2.7で、以下のように実施した: 溶離液:アセトニトリル(0.1%ギ酸含有)及び水(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配); 機器:Agilent 1100 LC system, Agilent MSD system, HTS PAL。
上記表及び調製実施例において記載されているlogP値は、「EEC directive 79/831 Annex V.A8」に従って、逆相カラム(C18)を用いるHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって測定した。温度43℃。校正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3〜16個の炭素原子を有している)を用いて実施する。
1H NMRデータ b)
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
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Figure 0006476137
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Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
Figure 0006476137
b) H NMRデータは、フロープローブヘッド(体積60μL)を備えた「Bruker Avance 400」で、対照標準(0.0)としてのテトラメチルシラン及び溶媒CDCN、CDCl、D−DMSOを使用して、測定した。
選択された実施例に関するNMRデータは、慣習的な形態(δ値、多重項分裂、水素原子の数)で記載されているか、又は、NMRピークリストとして記載されている。
NMRピークリスト法
選択された実施例に関するH NMRデータは、H NMRピークリストの形態で示されており、各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載され、次に、δ値の後に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度の数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
従って、1つの例に対するピークリストは、以下の形態をとる:
δ(強度);δ(強度);...;δ(強度);...;δ(強度)。
その中でNMRスペクトルが示されている溶媒は、NMRピークリスト又は慣習的な解釈によるNMRのリストの前で実施例番号の後に角括弧の中に記載されている。
使用実施例
オウシマダニ(Boophilus microplus)注入試験(BOOPMI inj)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒と混合し、得られた濃厚物を溶媒で希釈して所望の濃度とする。
5匹の充血した成体雌オウシマダニ(Boophilus microplus)の腹部に、1μLの該活性化合物溶液を注入する。その動物を皿に移し、人工気象室(climate−controlled room)内に維持する。
その活性は、所望の時間が経過した後、受精卵の産卵によって評価する。受精卵であることが明らかではない卵は、約42日後の幼虫孵化まで人工気象室内に保存する。100%の効力は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味し、0%は、全ての卵が受精卵であることを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物1匹当たり20μgの施用量で100%の効力を示す: A−04、A−17、A−22、A−39、A−41、A−42、B−02、C−02、C−19、C−20、C−24、C−28、C−29、C−34、C−42、C−46。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物1匹当たり20μgの施用量で95%の効力を示す: A−19、A−29。
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験(LUCICU)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
約20匹のヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の1L幼虫を、馬挽肉と所望濃度の該活性化合物調製物を含んでいる試験容器に移す。
所望の時間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのヒツジキンバエ幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだヒツジキンバエ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で100%の効力を示す: A−04、A−17、A−19、A−22、A−29、A−39、A−41、A−42、B−02、C−02、C−19、C−20、C−24、C−28、C−29、C−34、C−42、C−46。
イエバエ(Musca domestica)試験(MUSCDO)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
砂糖溶液と所望濃度の該活性化合物調製物で処理されたスポンジを含んでいる容器に、10匹の成体イエバエ(Musca domestica)を生息させる。
所望の時間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのイエバエが死んだことを意味し、0%は、死んだイエバエが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で100%の効力を示す: C−24。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で90%の効力を示す: C−42。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で80%の効力を示す: A−39、A−41、A−42、C−02、C−28。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で100%の効力を示す: A−22、C−29。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で80%の効力を示す: A−17、C−19。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)噴霧試験(MYZUPE)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
所望の時間が経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で100%の効力を示す: A−04、A−05、A−08、A−11、A−22、A−23、A−33、A−36、A−37、A−42、A−43、A−45、A−48、B−02、B−03、B−09、B−10、B−11、C−02、C−04、C−05、C−09、C−10、C−11、C−16、C−21、C−22、C−23、C−24、C−25、C−26、C−29、C−34、C−39、C−41、C−44、C−45、C−46、C−47、C−48、C−60、C−63。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で90%の効力を示す: A−01、A−02、A−09、A−10、A−13、A−14、A−15、A−17、A−20、A−21、A−29、A−32、A−34、A−35、A−39、A−40、A−41、A−44、A−46、A−47、A−49、B−01、B−04、B−05、B−06、B−08、C−07、C−08、C−12、C−13、C−15、C−17、C−18、C−19、C−20、C−27、C−28、C−32、C−33、C−35、C−36、C−37、C−42、C−43、C−49、C−51、C−52、C−53、C−54、C−57、C−58、C−59、C−62。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20g/haの施用量で90%の効力を示す: C−56。
マスタードビートル(Phaedon cochleariae)噴霧試験(PHAECO)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。
ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
所望の時間が経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で100%の効力を示す: A−01、A−02、A−03、A−04、A−06、A−08、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−25、A−31、A−32、A−33、A−34、A−35、A−38、A−39、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、B−01、B−02、B−03、B−05、B−06、B−10、B−11、B−12、C−01、C−02、C−03、C−04、C−05、C−06、C−07、C−08、C−09、C−10、C−11、C−12、C−13、C−15、C−16、C−17、C−22、C−23、C−24、C−25、C−26、C−27、C−28、C−29、C−30、C−31、C−32、C−33、C−34、C−35、C−36、C−37、C−42、C−43、C−44、C−45、C−47、C−48、C−49、C−51、C−53、C−56、C−57、C−58、C−59、C−60、C−62、C−63、C−64、C−65。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で83%の効力を示す: A−36、C−20、C−21。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)噴霧試験(SPODFR)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。
トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(armyworm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
所望の時間が経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で100%の効力を示す: A−01、A−02、A−03、A−04、A−05、A−06、A−07、A−08、A−09、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−33、A−34、A−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、B−01、B−02、B−03、B−04、B−05、B−06、B−07、B−08、B−09、B−10、B−11、C−01、C−02、C−03、C−04、C−05、C−06、C−07、C−08、C−09、C−10、C−11、C−12、C−13、C−14、C−16、C−17、C−18、C−19、C−20、C−21、C−22、C−23、C−24、C−25、C−26、C−27、C−28、C−29、C−30、C−31、C−32、C−33、C−34、C−35、C−36、C−37、C−38、C−39、C−41、C−42、C−43、C−44、C−45、C−46、C−47、C−48、C−49、C−50、C−51、C−52、C−53、C−54、C−55、C−56、C−57、C−58、C−59、C−60、C−61、C−62、C−63、C−64、C−65。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で83%の効力を示す: C−15。
ナミハダニ(Tetranychus urticae)噴霧試験;OP−抵抗性(TETRUR)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
所望の時間が経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で100%の効力を示す: A−22、A−43、A−46、B−01、C−42、C−45。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で90%の効力を示す: A−01、A−02、A−17、A−19、A−26、A−29、B−02、C−41、C−43、C−44。

Claims (9)

  1. 一般式(I)
    Figure 0006476137
    〔式中、
    Aは、N(R)−N(R)(R10)を表し;
    Gは、−W−Qを表し;
    は、水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルを表し;
    は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、F、Cl又はBrを表し;
    は、水素、メチル、メトキシ、F、Cl又はBrを表し;
    mは、0〜1を表し;
    は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、プロパ−2−エニル、プロパ−2−イニル、メチルスルホニル、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルを表し;
    は、互いに独立して、フッ素、塩素又は臭素を表し;
    nは、1であり;
    Xは、Nを表し;
    、Rは、互いに独立して、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル又はメチルスルホニルを表し;
    10は、−C(=O)−R11、−C(=O)−OR12及び−S(O)−R16からなる群から選択される基を表し;
    11、R12、R16は、互いに独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、プロパ−2−エニル、メトキシエタ−2−イル又はフェニルを表し;
    Wは、−CH−又は−OCH−を表し;
    Qは、基
    Figure 0006476137
    を表す〕で表されるアントラニル酸ジアミド誘導体。
  2. 一般式(I)
    Figure 0006476137
    〔式中、
    Aは、N(R)−Lを表し;
    Gは、−W−Qを表し;
    は、水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルを表し;
    は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、F、Cl又はBrを表し;
    は、水素、メチル、メトキシ、F、Cl又はBrを表し;
    mが、0〜1を表し;
    は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、プロパ−2−エニル、プロパ−2−イニル、メチルスルホニル、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルを表し;
    は、互いに独立して、フッ素、塩素又は臭素を表し;
    nは、1であり;
    Xは、Nを表し;
    は、水素、メチル、エチル、n−プロピル又はn−ブチルを表し;
    Wは、−CH−又は−OCH−を表し;
    Qは、基
    Figure 0006476137
    を表し;
    Lは、
    Figure 0006476137
    を表し;
    Uは、O、S、SO又はSOを表し;
    19は、水素又はC−C−アルキルを表し;
    pは、0又は1を表す〕で表されるアントラニル酸ジアミド誘導体。
  3. Wが、OCHを表し;
    Qが、基
    Figure 0006476137
    を表す;
    ことを特徴とする、請求項またはに記載の一般式(I)で表される化合物。
  4. Wが、CHを表し;
    Qが、基
    Figure 0006476137
    を表す;
    ことを特徴とする、請求項またはに記載の一般式(I)で表される化合物。
  5. 請求項1〜のいずれかに記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
    (A) 一般式(I)〔式中、Rは水素を表す〕で表されるアントラニルアミドを合成する場合、一般式(II)
    Figure 0006476137
    〔式中、R、R、R、R、G、X、m及びnは、請求項1〜のいずれか1項で与えられている意味を有する〕
    で表されるベンゾオキサジノンを、希釈剤の存在下で、式(III)
    Figure 0006476137
    〔式中、Aは、請求項1〜のいずれか1項で与えられている意味を有する〕
    で表される化合物と反応させること;
    又は、
    (B) 一般式(IV)
    Figure 0006476137
    〔式中、A、R、R、R、R及びmは、請求項1〜のいずれか1項で与えられている意味を有する〕
    で表されるアニリンを、酸結合剤の存在下で、一般式(V)
    Figure 0006476137
    〔式中、R、G、X及びnは、請求項1〜のいずれか1項で与えられている意味を有する〕
    で表される塩化カルボニルと反応させること;
    又は、
    (C) 一般式(IV)
    Figure 0006476137
    〔式中、A、R、R、R、R及びmは、請求項1〜のいずれか1項で与えられている意味を有する〕
    で表されるアニリンを、縮合剤の存在下で、一般式(VI)
    Figure 0006476137
    〔式中、R、G、X及びnは、請求項1〜のいずれか1項で与えられている意味を有する〕
    で表されるカルボン酸と反応させること;
    又は、
    (D) 式(I)〔式中、AはN(R)−N(R)(R10)を表す〕で表されるアントラニルアミドを合成する場合、一般式(VII)
    Figure 0006476137
    〔式中、R、R、R、R、R、R、R、G、X、m及びnは、請求項1、3又は4で与えられている意味を有する〕
    で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、構成単位Y−R10〔ここで、R10は、請求項1、3又は4で与えられている意味を有し、及び、Yは、適切な脱離基を表す〕と反応させること;
    を特徴とする、前記調製方法。
  6. 農薬組成物であって、請求項1〜のいずれかに記載の一般式(I)で表される少なくとも1種類の化合物並びに増量剤及び/又は界面活性剤を含んでいる、前記農薬組成物。
  7. 農薬組成物を調製する方法であって、請求項1〜のいずれかに記載の一般式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
  8. 害虫を防除するための、請求項1〜のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物の使用、ただし、人間を治療するための使用を除く。
  9. 害虫を防除する方法であって、請求項1〜のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物を、害虫及び/又はそれらの生息環境及び/又は種子に作用させることを特徴とする、前記方法、ただし、人間を治療する方法を除く。
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